JPH11502819A - 高度に解離した金属イオン塩を含有する電解質材料 - Google Patents

高度に解離した金属イオン塩を含有する電解質材料

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JPH11502819A JP8528648A JP52864896A JPH11502819A JP H11502819 A JPH11502819 A JP H11502819A JP 8528648 A JP8528648 A JP 8528648A JP 52864896 A JP52864896 A JP 52864896A JP H11502819 A JPH11502819 A JP H11502819A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、１次電池および２次電池の両方、光電気化学的電解槽およびエレクトロクロミックディスプレイを備える、電気化学的デバイスを製造するための電解質に使用され得る、金属イオン塩に関する。この塩は、低い解離エネルギーを有し、そして適切なポリマー中に溶解してポリマー製固体電解質を生成し得るか、または非プロトン性極性液体溶媒中に溶解して液体電解質を生成し得る。この塩のアニオンは、ポリマー骨格に共有結合して排他的カチオン伝導度を有するポリマー製固体電解質を生成し得る。

Description

【発明の詳細な説明】 高度に解離した金属イオン塩を含有する電解質材料 本発明は、米国エネルギー省とAssociated Universities，Inc．との間におけ る契約番号DE-AC02-76CH00016に基づき、政府の支持を得て為された。政府は、 本発明に一定の権利を有する。 本願は、1994年２月４日に出願された出願番号第08/192,008号（本明細書中で 参考として援用される）に対して優先権を主張する。 発明の背景 本発明は、電気化学デバイス（１次電池および２次電池の両方、光電気化学的 電解槽およびエレクトロクロミックディスプレイを備える）を製造するための電 解質に使用され得る金属イオン塩に関する。この塩は、低い解離エネルギーを有 し、そして適切なポリマー中に溶解してポリマー製固体電解質を生成し得るか、 または非プロトン性極性液体溶媒中に溶解して液体電解質を生成し得る。この塩 のアニオンは、ポリマー骨格に共有結合して排他的カチオン伝導度(exclusive c ationic conductivity)を有するポリマー製固体電解質を生成し得る。 電解質のイオン伝導度は、アニオンおよびカチオンの解離能に関する。低いレ ベルのイオン解離は、広域のイオン対形成(extensive ion pairing)、およびイ オンクラスター形成(ion clustering)および低伝導度をもたらす。この効果は、 ポリマー製電解質において最も顕著である。なぜなら、ポリマーは、液体有機電 解質を製造するために代表的に使用される非プロトン性極性液体溶媒より、低い 誘電率、および低いイオン複合化度(ion complexation)を有するからである。 イオン解離を促進することに加えて、電解質は、高度の熱的、化学的および電 気化学的安定性を有さなければならない。 電気化学デバイスのための電解質を製造するために使用されてきたリチウ ム塩は、一般的にLiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiPF6およびLiSO2CF3から選択された 。これらの塩の多くは、不安定であるか、または比較的低い伝導度を有するポリ マー製電解質を生ずる。 米国特許第5,162,177号および同第4,505,997号は、構造LiN(SO2CF3)2のリチウ ムイミド塩の新しいクラスを記載する。非局在化されたアニオン電荷は、液体お よびポリマー製固体媒体の両方において高いイオン伝導度をもたらすイオン対の 解離を促進する。L.A．Dominey in Extended Abstracts of the Annual Automot ive Technology Development Contractors' Coordination Meeting．Vol．2，De arborn，Michigan，November 2-5，1992は、イミド塩と類似の特性を備えた成分 LiC(SO2CF3）3を有するメチドアナログリチウム塩(methide analogue lithium s alt)を記載する。 上記の塩の中には、ポリマー骨格に共有結合して排他的カチオン伝導度を有す るポリマー製イオン導体を生成し得るものはない。排他的カチオン伝導度は、対 向して移動するアニオン電荷により生成される有害な対向電圧が、これにより排 除されるので、電気化学デバイス（例えば、電池）における電解質に有益である 。これは、デバイスの高電流および高電圧をもたらす。上記イミド塩およびメチ ド塩とは対照的に、本発明のリチウム塩は、ポリマー骨格への共有結合を可能に する。 発明の要旨 ポリマー製固体電解質（例えば、２次リチウム電池）を用いる用途において、 アニオン移動を全く有さないことが好ましいことは明らかである。対向して移動 するアニオンは、電解槽の分極および電力出力の減少をもたらす。従って、本発 明の第１の目的は、排他的カチオン伝導度を有する高分子電解質を生成するため に、ポリマー骨格に対してアニオンの共有結合を可能にするリチウム塩のクラス を提供することである。 本発明の他の目的は、比較的広域のポリマー製固体電解質のクラス（２次固体 状態電池に組み込まれる場合、低い分極および高い電力出力をもたらす）を提供 することである。 さらに他の目的は、容易に溶解性で、熱的、化学的および電気化学的に安 定である低格子エネルギーリチウム塩のクラスを提供することである。 本発明のこれらのおよび他の目的は、金属イオン塩（ここで、アニオンは、共 有結合した式SO2CF3の１つまたはそれ以上の電子求引性基を有する芳香族部分で ある）の合成により達成される。電子求引性基の効果は、アニオンおよびカチオ ンの分離を促進する、高度に非局在化したアニオン電荷を提供することである。 SO2CF3基の芳香族部分に対する共有結合のための可能な方法は、Stevensonらの 米国特許第2,938,042号およびStahlyの同第4,837,327号に開示された。 活性官能基（ビニル、ハロゲン、アミノおよびその他）を含有する芳香族アニ オンは、広範囲の種々のポリマー骨格およびポリマー前駆体に共有結合して排他 的カチオン伝導度を有する高分子電解質を生成し得る。１つの好ましい実施態様 では、ポリマー骨格は、塩解離を生ずるリチウムイオンの複合化のためのオリゴ （エチレンオキシド）側鎖を有するポリシロキサンからなる。 図面の簡単な説明 図１は、グラッシーカーボン作用電極を有する炭酸プロピレン中のLi[ピロー ル(SO2CF3）2](A)およびLi[フェノール(SO2CF3)3](B)のサイクリックボルタング ラムを示す。走査速度は、50mV/秒であった。 図２は、オリゴ（エチレンオキシド）側鎖を有する分枝ポリシロキサンにおけ るLi[フェノール(SO2CF3)3]からなるポリマー製電解質に対する温度の関数とし ての伝導度を示す。 発明の詳細な説明 本発明の金属イオン塩は、塩形成し得る式SO2CF3の１つまたはそれ以上の電子 求引性基および１つまたはそれ以上のヒドロキシ基、アミノ基またはイミノ基に 共有結合し、そして芳香族π電子系を介してSO2CF3と共役した単核または縮合芳 香族部分に基づく。このように共役したイオン化ヒドロキシ基、アミノ基、また はイミノ基のアニオン電荷は、芳香族部分の全π電子構造にわ たって非局在化される。この非局在化の効果は、塩の低格子エネルギーに対する 手がかり(key)であり、そしてアニオンからのカチオンの解離を促進する。特に 、アニオン電荷の非局在化特性は、高イオン伝導度を生ずるリチウム塩の解離の 促進を結果として生じる。いくつかの代表的な金属イオン塩の例の化学構造は、 以下に示される（ここで、Mは、Li、Na、Kのような金属イオンである）。 ピロールアニオンは、好ましくは2,5-および3,5-置換ピロールである。置換フェ ノールは、好ましくは2,6-および2,4,6-置換フェノールである。リチウム塩は、 水酸化リチウムとの中和により生成する。他のリチウム化合物(例えば、リチウ ム-t-ブトキサイド)もまた使用され得る。 本発明のリチウム塩の電気化学安定性のウインドー(window)は、サイクリック ボルタンメトリーを用いて炭酸プロピレン中で測定された。グラッシーカーボン 作用電極およびリチウム参照電極が使用された。Li-ビス(トリフルオロメチルス ルホニル)ピロール(A)およびLi-2,4,6-トリス(トリフルオロメチルスルホニル) フェノール(B)のサイクリックボルタングラムが図１に示される。走査速度は、5 0mV/秒であった。サイクリックボルタングラムは、電気化学的に安定であるウイ ンドーがリチウムに対し、２次リチウム電池の用途に適切である５ボルトに近い 。 ２次リチウム電池に適切な高伝導度の電解質を生成するために、リチウム塩は 、非プロトン性極性液体溶媒中に溶解され得、これは、炭酸プロピレンまたは炭 酸エチレン、ブチロラクトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルホル ムアミド、ジエチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、スルホラン、ジメチル スルホン、テトラメチルスルホン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テト ラヒドロフラン、ジオキサン、ならびにメチルホルメートおよびエチルホルメー トから選択される。 リチウム塩の伝導度は、解離の程度を比較するためにTHF中で測定された。種 々のリチウム塩の0.1M THF溶液の伝導度を表１に掲げる。三置換フェノレートは 、その広範なアニオン電荷の非局在化に起因して予期される最も高い伝導度を示 した。表１は、本発明の塩が、２次リチウム電池について以前研究されたリチウ ム塩より高い伝導度を提供し、その一方同時にポリマー骨格に共有結合し得るこ とを示す。 図２は、オリゴ(エチレンオキシド)側鎖を有する分枝ポリシロキサンにおける Li[フェノール(SO2CF3)]に対して、25℃と100℃との間の温度の関数としての伝 導度を示す。ポリマー製電解質を、THF溶液からキャストし、そして24時間60℃ にて減圧下で乾燥した。リチウムに対する酸素比は、20：１であった。伝導度は 、acインピーダンス分光法を用いて測定した。伝導度は、LiSO2CF3塩を有する対 応ポリマー製電解質よりほぼ10倍高いファクターであり、アニオン電荷の非局在 化により電荷分離の増強が示される。 本発明の高分子電解質は、活性官能基を含むアニオン性部分をポリマー骨格に 直接結合させ、次いでフェノール性OH、ピロールNH、またはアニリンNH2におけ るプロトンをリチウムと交換することにより、調製され得る。１つの改変例では 、高分子電解質は、まず、このようなフェノール、ピロール、またはアニリン化 合物をポリマー前駆体と反応させ、続いて改変された前駆体を重合し、続いてOH またはNHをOLiおよびNLiへ変換することにより調製され得る。 -50℃〜-150℃の範囲のガラス転移温度を有するポリマーが好ましい。低いガ ラス転移温度は、高イオン伝導度に必要であるポリマーの局所的なセグメント運 動を可能とする。ポリシロキサンおよびポリホスファゼンから選択されるポリマ ーが最も好ましく、これらは、-110℃より低いガラス転移温度を有する。他の有 用なポリマー骨格は、ポリ（エチレンオキシド）およびシロ キサン-アルキレンオキシドコポリマーである。可撓性の骨格および低いガラス 転移温度を有するとして特徴付けられる適切なポリマー系は、以下に示される構 造式により例示される。 上記に示されるポリマー系は、例示を意図しており、本発明により意図される 系のタイプを限定すると解釈されるべきでない。 本発明のリチウム塩が調製される方法は、以下の例示的な実施例に対する参照 により、より充分に理解され得る。 実施例 実施例１ p-トリフルオロメチルチオフェノール(1)の調製 30mlの無水クロロホルム中の7.33gのフェノールおよび6gのピリジンを、ドラ イアイス浴で冷却し、続いて、15mlのクロロホルム中、11.7gのトリフルオロメ タンスルフェニルクロリドの一部を添加した。完了後、黄色溶液を一晩室温にて 撹拌した。次いで、反応混合物を水で洗浄し、かつ塩酸で希釈した。溶媒をエバ ポレートした後、残渣を減圧下で蒸留した。画分を66℃/2mm〜67℃/2mmにて回収 した。収量は、６gであった。NMR：(CDCl3)、δ7.25(フェニル環のABパターン)p pm。IR(正味)：3366.4、1585.8、1496.8、1446.3、1258.7、1117.8、833.9、755 .5 cm-1。 実施例２ p-トリフルオロメチルスルホニルフェノール(2)の調製 実施例１の化合物(1)(４mlの氷酢酸中の3.8g)を5.4gの30% 過酸化水素ととも に７時間還流した。次いで、溶媒をエバポレートし、そして残渣をKugelrohrで 蒸留し、そして沸点は140℃/0.1mmであった。次いで溶液を冷却し、そして結晶 を液体中で形成させた。結晶が固体である場合、融点は108℃〜110℃であった。 NMR：(CDCl3)、δ7.5(ABパターン)ppm。IR(KBr)：3440.4、1587.6、1501.8、144 1.7、1347.2、1295.7、1192.3、1116.3、1058.5、821.8、746.7cm-1。 実施例３ リチウムp-トリフルオロメチルスルホニルフェノエート(3)の調製 実施例２の化合物(2)(無水メタノール中)を当量の水酸化リチウムで中和した 。次いで、溶媒を除去し、そして残渣を少量の無水THFに溶解した。エーテルを 続いて添加し、そして溶液を冷蔵庫中に貯蔵した。沈殿した結晶を濾過し、 そしてエーテルで洗浄した。 実施例４ 2,4,6-トリス(トリフルオロメチルチオ)フェノール(4)の調製 32.5gの濃縮したトリフルオロメチルスルフェニルクロリドをドライアイス浴 において耐圧瓶に入れた。60mlの冷却クロロホルムを窒素下で添加し、続いて16 gのピリジン中の5.6gのフェノールおよび0.8gの鉄粉末を添加した。混合物を室 温にて２日間閉瓶において撹拌した。次いで、溶液を水で洗浄し、そして塩酸で 希釈した。溶媒を除去した後、粗生成物をカラムで蒸留した。収量は、10gであ った。沸点は、51℃/0.1mmであった。NMR(CDCl3)δ8.1(s)ppm。 実施例５ 2,4,6-トリス(トリフルオロメチルスルホニル)フェノール(5)の調製 実施例２と同様の酸化法を用いた。粗固体生成物を熱ベンゼンで抽出した。針 状結晶（融点：170℃〜171℃）を得た。収量は62％であった。NMR(CDCl3)：δ8. 9(s)ppm。IR(KBr)：3418.1、1626.5、1427.6、1356.8、1212.2、1160、1064.7、 866.6、782.5 cm-1。 実施例６ 2,4-および2,5-ビス(トリフルオロメチルチオ)ピロール(それぞれ、6 および7)の調製 方法Ａ：24gの濃縮した塩化トリフルオロメタンスルフェニルクロリドをドラ イアイス中の耐圧瓶に入れ、そして10mlの無水エーテルおよび1mlのトリフルオ ロメタンスルホン酸中の2.34gのピロールを添加した。４時間撹拌後、反応混合 物をドライアイス浴から取り出し、そして混合物を室温にて５日間反応させた。 次いで、混合物を水および希釈した炭酸ナトリウムで洗浄した。カラムを用いた 減圧蒸留によりエーテルを除去した後、2,5-ビス(トリフルオロメチルチオ)ピロ ール(6)（沸点：58℃/12mm）を回収した。そして2,4-ビス(トリフルオロメチル チオ)ピロール(7)（沸点：75℃/12mm）を得た。収率は、それぞれ21％および28 ％であった。NMR(CDCl3)：化合物６：δ6.7(d)ppm。化合物７：δ6.9(s、1H)、7 .3(s、1H)ppm。IR(正味)：化合物６：3468.8、3138.6、1609.6、1522、1397.4、 1109.7、1043.5、936.2、788.5、755.7cm-1。化 合物７：3471.2、3137、1609.6、1532、1415.3、1106.9、950.7、832.5、755.7 cm-1。 方法Ｂ：25gのトリフルオロメタンスルフェニルクロリドをドライアイス中の 耐圧瓶中で濃縮し、そして40mlの無水クロロホルム中の2.34gのピロール、12.1g のピリジン、および0.8gの鉄粉末を添加した。次いで、混合物を室温にて３日間 撹拌した。次いでそれを濾過して不溶性物質を除去した。混合物を水、希塩酸そ して水でさらに洗浄した。溶媒をエバポレーションした後、残渣を減圧下で蒸留 し、4.2gの2,5-ビス(トリフルオロメチルチオ)ピロールおよび3.5gの2,4-ビス( トリフルオロメチルチオ)ピロールを得た。全収率は、82％であった。 実施例７ 2,4-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ピロール(8)の調製 トリス(トリフルオロスルホニル)フェノール(実施例４)の合成と同様の手順を 使用した。溶媒の除去後、残渣をクロロホルムから再結晶させてプレート状の結 晶（融点：124℃〜126℃）を得た。NMR(d-アセトン)：δ7.75(s、1H)。IR(KBr) ：3296.8、3134.2、3048.1、2963.6、1528.5、1445、1368.6、1205.9、1124、10 64.5、949.4、852.2、713.7 cm-1。 実施例８ 2,5-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ピロール(9)の調製 実施例７と同様の手順を使用した。反応完了後、混合物を一晩冷蔵庫中に貯蔵 した。得られた針状結晶を水で洗浄した。融点は、146℃〜147℃であった。NMR( d-アセトン)：δ7.3(s)ppm。IR(KBr)：3278.7、3138.6、3050、2950、2870、151 7、1382.7、1204.3、1140.2、1085.9、937.5、803.5、769.1 cm-1。 実施例９ 2,6-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)-4-(4-ブロモブチル)-フェ ノール(10)の調製 化合物(5)と同様の方法を使用し、フェノールの代わりに4-(4-ブロモブチル)- フェノール(10)から出発した。溶媒除去後、無色の液体を得た。NMR(CDCl3)：δ 1.4(m、4H)、2.8(t、2H)、3.5(t、2H)、7.2(s、1H)、8.1(s、2H)ppm。 実施例１０ 2,6-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)-4-(3-ブテニル)-フェノ ール(11)の調製 24.6gのカリウムt-ブトキシドを窒素下、200mlの無水THF中に溶解した。溶液 をドライアイス浴で冷却し、内温を-30℃に保った。20mlのTHF中の4.9gの化合物 (10)を溶液中に滴下し、そして混合物を１時間撹拌し、続いて室温まで加温した 。次いで、反応混合物を氷に注ぎ、希釈塩酸で酸性化し、そしてエーテルで抽出 した。洗浄、乾燥、および溶媒除去後、3.5gの液体生成物を回収した。MNR(CDCl3 )：δ2.8(m、2H)、3.5(t、2H)、4.7-5.0(m、2H)、5.5-6.2 m、1H)、7.2(s、1H) 、8.1(s、2H)ppm。 実施例１１ 2,6-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)-4-(3-ブテニル)-フェノ レート(12)の調製 4.1gの化合物(11)を20mlの無水メタノール中に溶解し、そして溶液を当量の水 酸化リチウムを用いて中和した。次いで、溶媒を除去し、そして残渣をエーテル およびベンゼンで洗浄し、白色固体を得た。 実施例１２ フェノレート(12)およびPEO鎖(13)でグラフトしたシロキサンポリ マーの調製 0.3gのポリメチルヒドロシロキサン、0.63gの化合物(12)および1.33gのへプタ エチレングリコールアリルメチルエーテルを20mlの無水THF中で混合した。クロ ロ白金酸溶液を数滴添加し、そして溶液を60℃にて24時間加熱した。混合物を脱 色させた後、溶媒を除去して、所望の生成物を得た。 本発明の特定の実施態様が記載されるが、勿論本発明がこれらに限定されず、 かつ多くの自明のそれらの改変および変更がなされ得、そしてこのような改変お よび変更が添付の請求の範囲の範囲内にあることを意図することが理解される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｂ 1/12 Ｈ０１Ｂ 1/12 Ｚ Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｂ // Ｃ０７Ｃ 323/20 Ｃ０７Ｃ 323/20 Ｃ０７Ｆ 1/02 Ｃ０７Ｆ 1/02 7/18 7/18 Ｙ (72)発明者 リー，ハン−スイ アメリカ合衆国 ニューヨーク 11733, イースト シターケット，ビレット ドラ イブ ５ (72)発明者 ジェン，リン アメリカ合衆国 ニューヨーク 11727, コラム，ポイント サークル サウス 16 (72)発明者 スコテイム，タージェ アメリカ合衆国 ニューヨーク 11786, ショアハム，ウッドビル ロード 72

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．アニオンおよび１つまたはそれ以上の金属カチオンを含む金属イオン塩であ って、 該アニオンが芳香族π電子系を含む単核または縮合芳香族部分を含み； 式SO2CF3の１つまたはそれ以上の電子求引性基が、該芳香族部分に共有結合し ； 該アニオンが該１つまたはそれ以上の金属カチオンと塩を形成し得る１つまた はそれ以上のアニオン性基を含み、該１つまたはそれ以上のアニオン性基が以下 からなる群から選択され： 該芳香族部分に共有結合する、O-基、 該芳香族部分に共有結合する、NH-基、および 該芳香族部分の１部である、N-基； 該１つまたはそれ以上のアニオン性基が、該芳香族π電子系を介して該１つま たはそれ以上の電子求引性基と共役する、金属イオン塩。 ２．前記アニオンが、-SO2-により前記単核または縮合芳香族部分に結合した第 ２の単核または縮合芳香族部分をさらに含む、請求項１に記載の金属イオン塩。 ３．前記アニオンが、SO2CF3-置換フェノール、ヒドロキシビフェノール、アニ リン、ピロール、ヒドロキシナフタレン、ヒドロキシアントラセン、ヒドロキシ フェナントレン、ヒドロキシフェナントロリン、ヒドロキシフェナジン、または -SO2-基により共に結合したこれらの任意の組み合わせである、請求項１に記載 の金属イオン塩。 ４．前記１つまたはそれ以上の金属カチオンが、アルカリカチオン、アルカリ土 類金属カチオン、遷移金属カチオン、および希土類金属カチオンからなる群から 選択される、請求項１に記載の金属イオン塩。 ５．前記塩が、以下の式（ここで、Mは、Li、Na、またはKである）を有する塩か ら選択される、請求項１に記載の金属イオン塩： ６．請求項１〜５のいずれか１つに記載の金属イオン塩のアニオンが共有結合す る、可撓性のあるポリマー骨格を含む高分子電解質。 ７．前記ポリマー骨格が、ポリシロキサン、ポリホスファゼン、ポリエーテル、 およびポリシロキサンとポリエーテルとのコポリマーからなる群から選択される 、請求項６に記載の高分子電解質。 ８．前記ポリマー骨格がポリシロキサンである、請求項６に記載の高分子電解質 。 ９．前記高分子電解質が以下の式（ここで、n、m、およびoは正の整数である） を有する高分子電解質から選択される、請求項６に記載の高分子電解質： １０．正電極、負電極および液体電解質を備える、電気化学的電解槽であって、 該液体電解質が、請求項１〜５のいずれか１つに記載の非プロトン性極性溶媒 および金属イオン塩を含む、電気化学的電解槽。 １１．前記非プロトン性極性溶媒が、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、ブチロラ クトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルホ ルムアミド、N-メチルピロリドン、スルホラン、ジメチルスルホン、テトラメチ ルスルホン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、メチルホルメート、およびエチルホルメートからなる群から選択される 、請求項１０に記載の電気化学的電解槽。 １２．前記金属カチオンが、リチウムイオンである、請求項１０に記載の電気化 学的電解槽。 １３．正電極、負電極、および高分子電解質を備える、電気化学的電解槽であっ て、 該高分子電解質が、請求項１〜５のいずれか１つに記載の金属イオン塩のアニ オンが共有結合する、可撓性のポリマー骨格を有する、電気化学的電解槽。 １４．前記金属カチオンがリチウムイオンである、請求項１３に記載の電気化学 的電解槽。 １５．前記高分子電解質が溶媒を含まない、請求項１３に記載の電気化学的電解 槽。
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DE (1) DE69613698T2 (ja)
WO (1) WO1996029753A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6806004B1 (en) 1999-08-06 2004-10-19 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Polymeric solid electrolyte and lithium secondary cell using the same

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5919587A (en) 1996-05-22 1999-07-06 Moltech Corporation Composite cathodes, electrochemical cells comprising novel composite cathodes, and processes for fabricating same
DE69736994T2 (de) * 1996-12-30 2007-07-26 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Ionische Malonsäuredinitril Derivate und deren Verwendung
JP4939679B2 (ja) * 1997-07-25 2012-05-30 アセップ・インク 非局在化アニオン電荷を有するイオン化合物、及びそれらのイオン伝導性成分又は触媒としての使用
FR2767969B1 (fr) * 1997-08-29 1999-10-15 Alsthom Cge Alcatel Generateur rechargeable au lithium a electrolyte organique et anode de carbone
EP0968181B1 (fr) 1997-12-01 2005-04-27 Acep Inc. Sels de sulfones perfluores, et leurs utilisations comme materiaux a conduction ionique
US6210831B1 (en) 1997-12-19 2001-04-03 Moltech Corporation Cathodes comprising electroactive sulfur materials and secondary batteries using same
US6110619A (en) 1997-12-19 2000-08-29 Moltech Corporation Electrochemical cells with cationic polymers and electroactive sulfur compounds
US6194099B1 (en) 1997-12-19 2001-02-27 Moltech Corporation Electrochemical cells with carbon nanofibers and electroactive sulfur compounds
US6153337A (en) * 1997-12-19 2000-11-28 Moltech Corporation Separators for electrochemical cells
US6201100B1 (en) 1997-12-19 2001-03-13 Moltech Corporation Electroactive, energy-storing, highly crosslinked, polysulfide-containing organic polymers and methods for making same
US6124062A (en) * 1998-01-26 2000-09-26 Sony Corporation Non-aqueous electrolytic solution, and non-aqueous electrolyte cell comprising it
WO1999040025A1 (fr) * 1998-02-03 1999-08-12 Acep Inc. Nouveaux materiaux utiles en tant que solutes electrolytiques
KR20010083043A (ko) 1998-06-08 2001-08-31 추후제출 비수계 전기화학 전지등의 안전보호용 다관능 반응성 모노머
US6248883B1 (en) 1998-07-31 2001-06-19 Moltech Corporation Methods of purifying lithium salts
US6350545B2 (en) * 1998-08-25 2002-02-26 3M Innovative Properties Company Sulfonylimide compounds
US6190426B1 (en) 1998-12-17 2001-02-20 Moltech Corporation Methods of preparing prismatic cells
US6302928B1 (en) 1998-12-17 2001-10-16 Moltech Corporation Electrochemical cells with high volumetric density of electroactive sulfur-containing materials in cathode active layers
US6277514B1 (en) 1998-12-17 2001-08-21 Moltech Corporation Protective coating for separators for electrochemical cells
US6194098B1 (en) 1998-12-17 2001-02-27 Moltech Corporation Protective coating for separators for electrochemical cells
WO2000067340A1 (en) 1999-05-04 2000-11-09 Moltech Corporation Electroactive polymers of high sulfur content for use in electrochemical cells
US6496298B1 (en) 1999-10-26 2002-12-17 Xerox Corporation Bichromal beads having charge adjuvants therein
US6335818B1 (en) 1999-10-26 2002-01-01 Xerox Corporation Bichromal beads having electrolytes therein
US6362915B1 (en) 1999-10-26 2002-03-26 Xerox Corporation Bichromal beads having crystalline materials therein
WO2001036206A1 (en) 1999-11-12 2001-05-25 Fargo Electronics, Inc. Thermal printhead compensation
US20110165471A9 (en) * 1999-11-23 2011-07-07 Sion Power Corporation Protection of anodes for electrochemical cells
US7066971B1 (en) 1999-11-23 2006-06-27 Sion Power Corporation Methods of preparing electrochemical cells
US6797428B1 (en) * 1999-11-23 2004-09-28 Moltech Corporation Lithium anodes for electrochemical cells
CN1214476C (zh) 1999-11-23 2005-08-10 分子技术股份有限公司 电化电池的锂阳极及其制备方法
US6733924B1 (en) 1999-11-23 2004-05-11 Moltech Corporation Lithium anodes for electrochemical cells
US7247408B2 (en) 1999-11-23 2007-07-24 Sion Power Corporation Lithium anodes for electrochemical cells
US20070221265A1 (en) 2006-03-22 2007-09-27 Sion Power Corporation Rechargeable lithium/water, lithium/air batteries
US6329789B1 (en) 1999-12-21 2001-12-11 Moltech Corporation Methods of charging lithium-sulfur batteries
US6344293B1 (en) 2000-04-18 2002-02-05 Moltech Corporation Lithium electrochemical cells with enhanced cycle life
US7150944B2 (en) * 2000-05-03 2006-12-19 Samsung Sdi Co., Ltd. Non-aqueous electrolyte compositions and lithium secondary batteries made thereof
US6488721B1 (en) 2000-06-09 2002-12-03 Moltech Corporation Methods of preparing electrochemical cells
US6436583B1 (en) 2000-08-04 2002-08-20 Moltech Corporation Storage life enhancement in lithium-sulfur batteries
US6544688B1 (en) 2000-09-20 2003-04-08 Moltech Corporation Cathode current collector for electrochemical cells
US6403263B1 (en) 2000-09-20 2002-06-11 Moltech Corporation Cathode current collector for electrochemical cells
US6566006B1 (en) 2000-09-20 2003-05-20 Moltech Corporation Sulfur-containing cathode
WO2002050933A2 (en) 2000-12-21 2002-06-27 Moltech Corporation Lithium anodes for electrochemical cells
US7498102B2 (en) * 2002-03-22 2009-03-03 Bookeun Oh Nonaqueous liquid electrolyte
US7226702B2 (en) 2002-03-22 2007-06-05 Quallion Llc Solid polymer electrolyte and method of preparation
US7695860B2 (en) * 2002-03-22 2010-04-13 Quallion Llc Nonaqueous liquid electrolyte
US20030180624A1 (en) * 2002-03-22 2003-09-25 Bookeun Oh Solid polymer electrolyte and method of preparation
US20050019656A1 (en) * 2002-03-22 2005-01-27 Yoon Sang Young Method for fabricating composite electrodes
WO2003083972A1 (en) * 2002-03-22 2003-10-09 Quallion Llc Nonaqueous liquid electrolyte
US6887619B2 (en) 2002-04-22 2005-05-03 Quallion Llc Cross-linked polysiloxanes
US7256218B2 (en) * 2002-11-22 2007-08-14 Jacobus Pharmaceutical Company, Inc. Biguanide and dihydrotriazine derivatives
US7588859B1 (en) 2004-02-11 2009-09-15 Bookeun Oh Electrolyte for use in electrochemical devices
US8076031B1 (en) 2003-09-10 2011-12-13 West Robert C Electrochemical device having electrolyte including disiloxane
US20070065728A1 (en) 2003-03-20 2007-03-22 Zhengcheng Zhang Battery having electrolyte with mixed solvent
US8076032B1 (en) 2004-02-04 2011-12-13 West Robert C Electrolyte including silane for use in electrochemical devices
US7718321B2 (en) * 2004-02-04 2010-05-18 Quallion Llc Battery having electrolyte including organoborate salt
US7473491B1 (en) 2003-09-15 2009-01-06 Quallion Llc Electrolyte for electrochemical cell
US7358012B2 (en) 2004-01-06 2008-04-15 Sion Power Corporation Electrolytes for lithium sulfur cells
US8828610B2 (en) 2004-01-06 2014-09-09 Sion Power Corporation Electrolytes for lithium sulfur cells
US10297827B2 (en) 2004-01-06 2019-05-21 Sion Power Corporation Electrochemical cell, components thereof, and methods of making and using same
US10629947B2 (en) 2008-08-05 2020-04-21 Sion Power Corporation Electrochemical cell
US8765295B2 (en) 2004-02-04 2014-07-01 Robert C. West Electrolyte including silane for use in electrochemical devices
US9786954B2 (en) 2004-02-04 2017-10-10 Robert C. West Electrolyte including silane for use in electrochemical devices
US8153307B1 (en) 2004-02-11 2012-04-10 Quallion Llc Battery including electrolyte with mixed solvent
JP4438956B2 (ja) * 2005-04-04 2010-03-24 信越化学工業株式会社 非水電解液及びこれを用いた二次電池
US20060288547A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 3M Innovative Properties Company Zoned stretching of a web
WO2008070059A2 (en) 2006-12-04 2008-06-12 Sion Power Corporation Separation of electrolytes in lithium batteries
KR101351698B1 (ko) 2007-06-26 2014-02-11 삼성에스디아이 주식회사 고체 고분자 전해질 및 이를 이용한 리튬 이차전지
CN103633285B (zh) * 2007-10-26 2017-07-07 赛昂能源有限公司 用于电池电极的底涂料
US9034421B2 (en) 2008-01-08 2015-05-19 Sion Power Corporation Method of forming electrodes comprising sulfur and porous material comprising carbon
KR20110052594A (ko) 2008-08-05 2011-05-18 시온 파워 코퍼레이션 전기화학 셀에서 힘의 적용
WO2010107499A2 (en) * 2009-03-19 2010-09-23 Sion Power Corporation Cathode for lithium battery
JP2013502700A (ja) 2009-08-24 2013-01-24 シオン・パワー・コーポレーション 電気化学電池用剥離システム
US20110206992A1 (en) * 2009-08-28 2011-08-25 Sion Power Corporation Porous structures for energy storage devices
JP2013503439A (ja) * 2009-08-28 2013-01-31 シオン・パワー・コーポレーション 硫黄含有多孔質構造体を有する電気化学電池
JP2013528913A (ja) 2010-06-17 2013-07-11 リンダ， フェイ ナザール， 再充電可能な電池のための多成分電極
CN103270624A (zh) 2010-08-24 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 用于在电化学电池中使用的电解质材料
US8735002B2 (en) 2011-09-07 2014-05-27 Sion Power Corporation Lithium sulfur electrochemical cell including insoluble nitrogen-containing compound
EP2721665B1 (en) 2011-06-17 2021-10-27 Sion Power Corporation Plating technique for electrode
EP2766949B1 (en) 2011-10-13 2018-12-19 Sion Power Corporation Electrode structure and method for making the same
US9077041B2 (en) 2012-02-14 2015-07-07 Sion Power Corporation Electrode structure for electrochemical cell
DE102012102162A1 (de) * 2012-03-14 2013-09-19 Westfälische Wilhelms-Universität Münster Körperschaft des öffentlichen Rechts Ionenleitende polymere Verbindung für elektrochemische Zellen
WO2014071160A1 (en) 2012-11-02 2014-05-08 Sion Power Corporation Electrode active surface pretreatment
US9577289B2 (en) 2012-12-17 2017-02-21 Sion Power Corporation Lithium-ion electrochemical cell, components thereof, and methods of making and using same
EP2936594B1 (en) 2012-12-19 2017-02-22 Basf Se Electrode structure and method for making same
WO2014110136A1 (en) 2013-01-08 2014-07-17 Sion Power Corporation Passivation of electrodes in electrochemical cells
WO2014110131A1 (en) 2013-01-08 2014-07-17 Sion Power Corporation Conductivity control in electrochemical cells
KR20150125693A (ko) 2013-03-05 2015-11-09 시온 파워 코퍼레이션 피브릴 셀룰로스 물질과 같은 피브릴 물질을 포함하는 전기화학 전지
WO2014140198A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Basf Se Protected electrode structures
CN105190969B (zh) 2013-03-15 2019-01-18 赛昂能源有限公司 用于电极的保护结构
WO2014151385A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Sion Power Corporation Protected electrode structures and methods
KR101736013B1 (ko) 2013-07-03 2017-05-24 시온 파워 코퍼레이션 재충전형 리튬 배터리를 비롯한 전기화학 전지에서의 전극 보호를 위한 세라믹/중합체 매트릭스
EP3031096B1 (en) 2013-08-08 2019-06-05 Sion Power Corporation Self-healing electrode protection in electrochemical cells
EP2911221A1 (en) 2014-02-19 2015-08-26 Basf Se Electrode protection using a composite comprising an electrolyte-inhibiting ion conductor
US10490796B2 (en) 2014-02-19 2019-11-26 Sion Power Corporation Electrode protection using electrolyte-inhibiting ion conductor
KR102316170B1 (ko) 2014-02-19 2021-10-21 시온 파워 코퍼레이션 전해질-억제 이온 전도체를 포함하는 복합체를 사용한 전극 보호
JP2017515277A (ja) 2014-05-01 2017-06-08 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 電極製造方法および関連システムおよび物品
CN107078277B (zh) 2014-09-09 2022-07-22 赛昂能源有限公司 锂离子电化学电池中的保护层及相关电极和方法
CN107078272B (zh) 2014-10-23 2022-01-18 赛昂能源有限公司 用于电化学电池的离子传导复合材料
US10461372B2 (en) 2015-05-20 2019-10-29 Sion Power Corporation Protective layers for electrochemical cells
KR20180077287A (ko) 2015-11-24 2018-07-06 시온 파워 코퍼레이션 이온 전도성 화합물 및 관련 용도
KR102349772B1 (ko) 2016-05-20 2022-01-10 시온 파워 코퍼레이션 전극 및 전기화학 전지 보호층
CN109415394B (zh) 2016-06-21 2021-07-16 赛昂能源有限公司 用于电化学电池的组件的涂层
WO2018119392A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Sion Power Corporation Protective layers comprising metals for electrochemical cells
WO2018170413A1 (en) 2017-03-17 2018-09-20 Sion Power Corporation Electrode edge protection in electrochemical cells
JP7326163B2 (ja) 2017-05-24 2023-08-15 シオン・パワー・コーポレーション イオン導電性化合物およびそれに関連する使用
US10608278B2 (en) 2017-06-09 2020-03-31 Sion Power Corporation In situ current collector
US11322804B2 (en) 2018-12-27 2022-05-03 Sion Power Corporation Isolatable electrodes and associated articles and methods
US11637353B2 (en) 2018-12-27 2023-04-25 Sion Power Corporation Electrodes, heaters, sensors, and associated articles and methods
KR20210108453A (ko) 2018-12-27 2021-09-02 시온 파워 코퍼레이션 전기화학 소자 및 관련 물품, 구성요소, 구성 및 방법
US11710828B2 (en) 2019-05-22 2023-07-25 Sion Power Corporation Electrochemical devices including porous layers
JP2022533232A (ja) 2019-05-22 2022-07-21 シオン・パワー・コーポレーション 電気的に接続された電極、ならびに関連する物品および方法
CN116075948A (zh) 2020-09-04 2023-05-05 赛昂能源有限公司 导电剥离层

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2938042A (en) * 1956-02-03 1960-05-24 Boots Pure Drug Co Ltd Acyclic and aromatic sulphonylphenyl isothiocyanates
US3481785A (en) * 1966-03-28 1969-12-02 Shinichi Ikari Lead storage battery containing a sulfonic acid substituted naphthalene/formaldehyde condensation product
US3689567A (en) * 1966-08-01 1972-09-05 Tsung Ying Shen Benzyl methyl sulfones and process for preparing same
US3927100A (en) * 1971-12-20 1975-12-16 Abbott Lab Process for producing amino phenyl iodomethyl sulfones
US4190666A (en) * 1975-08-11 1980-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anti-inflammatory 4,5-diarly-2-(substituted-thio)imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones
GB1569397A (en) * 1976-04-07 1980-06-11 Exxon Research Engineering Co Metal-halogen electrochemical cell
FR2527602A1 (fr) * 1982-06-01 1983-12-02 Anvar Bis perhalogenoacyl- ou sulfonyl- imidures de metaux alcalins, leurs solutions solides avec des matieres plastiques et leur application a la constitution d'elements conducteurs pour des generateurs electrochimiques
US4402962A (en) * 1982-06-30 1983-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Analgesic mixture of nalbuphine and 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-imidazole
FR2606218A1 (fr) * 1986-10-30 1988-05-06 Elf Aquitaine Nouveau materiau a conduction ionique
US5162177A (en) * 1986-10-30 1992-11-10 Hydro-Quebec Ion conductive material composed of a salt in solution in a liquid electrolyte
US4837327A (en) * 1987-07-13 1989-06-06 Ethyl Corporation Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
US5273840A (en) * 1990-08-01 1993-12-28 Covalent Associates Incorporated Methide salts, formulations, electrolytes and batteries formed therefrom
FR2673769B1 (fr) * 1991-03-07 1993-06-18 Centre Nat Rech Scient Materiaux polymeriques a conduction ionique.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6806004B1 (en) 1999-08-06 2004-10-19 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Polymeric solid electrolyte and lithium secondary cell using the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996029753A1 (en) 1996-09-26
US5538812A (en) 1996-07-23
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EP0830709B1 (en) 2001-07-04
DE69613698D1 (de) 2001-08-09
AU5370296A (en) 1996-10-08
EP0830709A4 (en) 1998-05-20
DE69613698T2 (de) 2001-10-25

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