JPH11501624A - 固体ジアシル有機パーオキシドの分散物 - Google Patents
固体ジアシル有機パーオキシドの分散物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は通常、改善された熱安定性を持つ液体状又はペースト状の固体のジアシル有機パーオキシド組成物に関する。該組成物は通常、固体のジアシル有機パーオキシド、約3〜10%の固体の有機パーオキシドの溶解性を持つ分散可塑剤、最小の固体有機パーオキシド溶解性を有するか又は該溶解性を有しないところの減感性ビヒクル、及び任意的に界面活性剤、チキソトロピー剤、それらの混合物等を含む。
Description
【発明の詳細な説明】
固体ジアシル有機パーオキシドの分散物
発明の分野
本発明は通常、3〜60重量%の固体有機パーオキシドの含有量を持つ液体状
又はペースト状の固体ジアシル有機パーオキシドの分散物に関する。
発明の背景
ジアシルパーオキシドは、重合開始剤、硬化剤及び漂白剤として広く使用され
る。しかし、この一族の無水パーオキシドは、これらが非常に衝撃に敏感であり
、かつ燃焼性である故に、乾燥状態において危険である。減感剤として挙動する
ところの不活性物質とこれらのパーオキシドを混合することにより、パーオキシ
ドは、これらの危険な物質のハンドリングを無害にするところの感度低下された
状態を呈し得る。ペースト状及び液体状組成物はまた、ポンピングが可能であり
、かついくつかの場合に、スプレーすることが可能である。
標準の有機エステル可塑剤、例えばフタレート、ベンゾエート及びジベンゾエ
ート、ホスフェート、サイトレート、アジペート等は、固体のジアシルパーオキ
シド(例えば、ジベンゾイルパーオキシド)を分散すること及び/又はデアグロ
メレートすることの使用において公知であり、かつ
化学的及び熱的安定性において最小の効果を持つ固体のジアシルパーオキシドの
アグロメレートを部分的に溶解する能力に基礎を置かれる。これらの可塑剤は典
型的には大量に使用され、かつ通常の時間枠において滑らかな一様な分散を与え
る標準の混合装置(混練機、遊星運動混合機、又は高速分散機)中で固体のジア
シルパーオキシドの分散を可能にする。加えて、もし、パーオキシドが、(1)
細かい粒子寸法(<10〜20ミクロン)に予め擂り潰されるか又は(2)ホモ
ジナイザー型混合機を使用して混合状態の間にその場で擂り潰されるなら、固体
のジアシルパーオキシドは、可塑剤及び/又は水中の細かい粒子の懸濁物/分散
物として調製され得る。前述のタイプの種々の市販製品が入手し得る。
米国特許第5,334,326号明細書は、ジアロイルパーオキシド、エステ
ルのアルキル基が8〜12個の炭素原子を持つところの安息香酸の液体状アルキ
ルエステル、及び0.0〜40重量%の水を含むところの液体状又はペースト状
の分散物を開示している。該ジアロイルパーオキシド対該アルキルベンゾエート
の比は、0.3:1〜7:1である。
米国特許第4,255,277号明細書は、ジアシルパーオキシド、少しの割
合の水、組成物がその成分に物理的に分離することを防ぐために十分な量の細か
く分割された炭酸カルシウムを含む分離しない触媒ペーストを開示する。
米国特許第4,376,218号明細書は、固体の有機パーオキシド、例えば
ジベンゾイルパーオキシドの50重量%以上で70重量%未満、及び液体及び固
体の減感剤の組合わせを含む固体の有機パーオキシド組成物(ペースト)を開示
しており、ここで、液体の減感剤の量は、該組成物の少なくとも10重量%を含
まなければならない。液体の減感剤の例は、フタル酸、安息香酸又はリン酸の液
体状エステル、シリコーンオイル、液体状の塩素化された炭化水素等を含む。固
体の減感剤は、例えばフタル酸、安息香酸又はリン酸の固体状エステル、固体状
の塩素化された炭化水素又は高級脂肪酸の塩であり得、そして組成物中に好まし
くは20重量%より少ない量で含まれる。
米国特許第3,723,336号明細書は、
ジベンゾイルパーオキシド、又はハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシ
から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基を持つジベンゾイルパーオキシドの20
〜60部;
水の最大20部;
組成物がその成分に物理的に分離することを防ぐために十分な量の、ジメチル
ジクロロシランとパイロジェニックシリカの疎水性の反応生成物(ここで、該組
成物は少なくとも2部かつ最大6部のシリカを有する);及び
残部の化学的に不活性な可塑剤
から成る分離しない組成物を開示する。
米国特許第3,795,630号明細書は、
フリーラジカル発生有機パーオキシドの20〜60部
(ここで、該パーオキシドは室温で固体である);
水の最大20部;
組成物がその成分に物理的に分離することを防ぐために十分な量の、低級ジア
ルキルジクロロシランとパイロジェニックシリカの反応生成物であるところの疎
水性の低級アルキル置換されたシリカ(ここで、該組成物は少なくとも2部かつ
最大6部の反応生成物を有する);及び
残部である、有機パーオキシドに対して不活性でありかつ該パーオキシドが実
質的に不溶であるところの液体状物質(ここで、該液体状物質は、可塑剤及び有
機溶媒から成る群から選ばれる一つ又はそれ以上の化合物から成る)
から成る化学的に安定な組成物を権利請求している。
米国特許第3,538,011号明細書は、有機パーオキシド、少なくとも7
0重量%の塩素を含むところの可塑剤の20〜60重量%、エチレングリコール
ジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、トリメチレングリコ
ールジベンゾエート及びこれらの混合物から成るところの減じられた爆発性を持
つ安定化された組成物を開示している。
米国特許第4,039,475号明細書は、(a)12.5の最大HLB値を
持つ非イオン性乳化剤及び(b)12.5の最小HLB値を持つ非イオン性乳化
剤又はアニオン性乳化剤を含む有機パーオキシドのポンプ送液し得る非常に濃縮
された水性の懸濁物を開示している。
米国特許第4,917,816号明細書は、(a)10
ミクロン以下の粒子寸法を持つ35〜70重量%の固体のジベンゾイルパーオキ
シド粒子、(b)水、(c)分散物中のパーオキシド粒子の回りにイオン性の部
分を引き起こし、パーオキシドに関して不活性であり、かつ少なくとも水分散可
能であるところの化合物(ここで、該化合物は、細かく分割されたフュームドシ
リカ、濃縮されたナフタレンスルホン酸のナトリウム塩及び重合されたカルボン
酸のナトリウム塩から成る群から選ばれる)、(d)消泡剤、及び(e)パーオ
キシドに関して不活性であり、分散物の粘度を高め、分散物を乾燥したときに水
和した水が残り、かつ難燃性を有するところの水溶性の酸性無機塩を含む有機パ
ーオキシド組成物を開示している。
最後の二例は、分散可塑剤(dispersing plasticizer)を含まず、かつ物理的に
安定な懸濁物/分散物を得るために粒子寸法を減ずるための装置にたよっている
。残りの組成物は、パーオキシドの化学的及び熱的安定性に作用することなしに
パーオキシドを一部溶解する能力に基く固体のパーオキシドを分散するために大
量の可塑剤を使用する。
ある系が今発見され、そしてそれにより、固体のジアシル有機パーオキシドの
非常に安定な分散物/懸濁物が可塑剤の最小の使用により調製され得る。本発明
の組成物は、パーオキシドの減じられた溶媒和のために増大された熱的安定性を
有し、かつ粒子寸法を減ずるための装置の必要性なしに、パーオキシドのための
分散/溶媒和能力がなく又は最小である第二の減感性ビヒクル(phlegmatizing v
ehic
le)を使用することを可能にする。更に、ジベンゾイルパーオキシドを含む生成
物において、ジベンゾイルパーオキシドのゆっくりした分解により時間に亘って
生じる最終生成物の遊離したベンゼンの量が実質的に減じられ、そしてそれは、
本発明のペースト/分散物の優れた熱安定性にもまた関係する。
発明の概要
本発明は一般に、液体状又はペースト状の固体のジアシル有機パーオキシド組
成物に関する。該組成物は通常、固体のジアシル有機パーオキシド、最小量の分
散可塑剤、固体有機パーオキシドの溶解性を有しないか又は最小の該溶解性を有
するところの減感性ビヒクル、及び任意的に、界面活性剤、チキソトロピー剤、
これらの混合物等を含む。
本発明の詳細な説明
本発明は、液体状又はペースト状の固体のジアシル有機パーオキシド組成物に
関する。本発明の組成物は通常、固体のジアシル有機パーオキシド、最小量の分
散可塑剤、最小の固体有機パーオキシド溶解性を有するか又は該溶解性を有しな
いところの減感性ビヒクル、及び任意的に、界面活性剤、チキソトロピー剤、こ
れらの混合物等を含む。
本発明は、一次粒子径へのジアシルパーオキシドの崩壊を容易にするために少
量の分散可塑剤を使用すること、そして、最小のパーオキシド溶解性を有するか
又は該溶解性
を有しないところの第二の液体状の減感性ビヒクルの組み込みにより補われるこ
とを可能にする。かねて、該分散物は、二次粒子寸法を減ずることなしに公知の
混合装置/方法により達成され得なかった。(i)ジアシルパーオキシドの減じら
れた溶媒和のために増大された熱安定性/安全性を有し、(ii)粒子寸法を減ずる
ための装置を使用する必要性なしに、パーオキシドのための分散/溶媒和能力を
有しないか又は最小の該能力を有する液体状の減感性ビヒクルを使用することを
可能にし、(iii)ジベンゾイルパーオキシドに基く組成物中で、分散可塑剤によ
る主としてパーオキシドの分解により時間に亘って生じる最終生成物の遊離した
ベンゼンの量を実質的に減少し、かつもちろん、より少ない分散可塑剤が使用さ
れる故に、かつ高価な粒子寸法を減ずるための装置の必要性が排除される故に、
商業的に安価であるところの本発明の組成物は、単に大量の分散可塑剤を含むと
ころの公知の組成物より優れている。
本発明において有用なジアシルパーオキシドは、下記の一般式のものである。
ここで、Rは、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール又は複素環の
残基である。好ましい固体のジアシルパーオキシドの例は、限定されるものでは
ないが、
ジ‐(p‐クロロベンゾイル)パーオキシド、
ジ‐(2,4‐ジクロロベンゾイル)パーオキシド、
アセチルベンゾイルパーオキシド、
ジラウロイルパーオキシド、
ジベンゾイルパーオキシド、
ベンゾイル(2,4‐ジクロロベンゾイル)パーオキシド、
ビス(3‐ジブチルホスフィノ‐2‐メチルプロパノイル)パーオキシド、
ビス(2,6‐ジメチルベンゾイル)パーオキシド、
ビス(3,4‐ジメトキシベンゾイル)パーオキシド、
ビス(3,3‐ジメチルブタノイル)パーオキシド、
ビス(2‐メチルベンゾイル)パーオキシド、
ジシクロヘキシルカルボニルパーオキシド、
ジデカノイルパーオキシド、
ジフロイルパーオキシド、
ジ‐2‐フロイルパーオキシド、
ジ‐3‐フロイルパーオキシド、
ジヘキサノイルパーオキシド、
ジイソブタノイルパーオキシド、
ジイソノナノイルパーオキシド、
ジノナノイルパーオキシド、
ジオクタデカノイルパーオキシド、
ジオクタノイルパーオキシド、
ジオレオイルパーオキシド、
ジフタロイルパーオキシド、及び
ジスクシノイルパーオキシド
を含む。
最も好ましいジアシルパーオキシドは、ジベンゾイルパーオキシドである。本
発明の分散物は、通常約3〜約60重量%のジアシルパーオキシドを含む。より
好ましくは、本発明に従う分散物は、約25〜約60重量%のジアシルパーオキ
シドを含む。最も好ましい実施態様において、分散物は、約38〜約57重量%
のジアシルパーオキシドを含む。
分散可塑剤は好ましくは、最も少ない可能量において加えられる時、約5〜3
0μmの平均粒子寸法にジアシルパーオキシドの粒子を部分的に溶解/デアグロ
メレートすることができる有機媒体である。好ましい分散可塑剤は、約4〜10
%のジアシルパーオキシドの溶解性を持つモノ‐及びジ‐有機酸エステルである
。4〜10%のジアシルパーオキシド溶解性を持つ適切な分散可塑剤は、限定さ
れるものではないが、アセテート、アジペート、ベンゾエート、サイトレート、
ヘキサノエート、ラクテート、マレエート、ホスフェート、フタレート、セバケ
ート、タレート(tallate)及び大豆誘導体を含む。
分散可塑剤の特定の例は、限定されるものではないが、1,2,3‐プロパン
トリオールトリアセテート、
ジブチルエチルアジペート、
ジイソノニルアジペート、
ジイソプロピルアジペート、
ブチルフェニルベンゾエート、
フェニルベンゾエート、
ナフチルベンゾエート、
トリメチレングリコールジベンゾエート、
エチレングリコールジベンゾエート、
ジプロピレングリコールジベンゾエート、
安息香酸のアルキルエステル例えばn‐ブチルベンゾエート、
メチルベンゾエート、
エチルベンゾエートヘキシルベンゾエート、
イソブチルベンゾエート、
アセチル‐トリ‐n‐ブチルサイトレート、
テトラエチレングリコールジ‐(2‐エチルヘキソエート)、
トリエチレングリコールビス(2‐エチルヘキサノエート)、
ジブチルマレエート、
ジオクチルマレエート、
2‐エチルヘキシルジフェニルホスフェート、
イソデシルジフェニルホスフェート、
トリブチルエチルホスフェート、
トリブチルホスフェート、
アルキルベンジルフタレート、
ジシクロヘキシルフタレート、
ジフェニルフタレート、
ジメチルフタレート、
ジエチルフタレート、
ジイソブチルフタレート、
ブチルベンジルフタレート、
ジオクチルフタレート、
ジイソオクチルフタレート、
ポリグリコールフタレートジブチルフタレート、
ジ‐1‐ノニルフタレート、
ジイソデシルフタレート、
ジブチルセバケート、
イソオクチルタレート、
エポキシ化された大豆油等
を含む。
分散可塑剤の混合物を使用することは、全く許容されることであり、かついく
つかの場合には好ましい。最も好ましい分散可塑剤は、ジプロピレングリコール
ジベンゾエート、2‐エチルヘキシルジフェニルホスフェート、イソデシルジフ
ェニルホスフェート、アルキルベンジルフタレート、ジイソブチルフタレート及
びアルキル鎖が8〜12個の炭素原子を持つところのアルキルベンゾエートを含
む。最も好ましいベンゾエートエステルはイソデシルベンゾエートである。しか
し、本発明の組成物がアルキルベンゾエートを含むとき、ジアシルパーオキシド
:アルキルベンゾエートの比が約7:1より大きいことが好ましく、かつより好
ましくは7.1:1〜約12:1の範囲内である。
減感性ビヒクルは好ましくは、水及び/又はジアシルパーオキシドのための最
小の溶媒和/分散能力を有するか又は該能力を有しないところの有機媒体であり
、かつその主目的は、パーオキシド/分散可塑剤の中間体のための希釈剤として
挙動することである。水及び/又は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アゼラー
ト(例えば、ジ‐2‐エチルヘキシルアゼラート)、アジペート(例えば、ジア
ルキル(C7〜C9)アジペート、ジイソデシルアジペート)、オレエート(例え
ば、n‐ブチルオレエート)、及びフタレート(例えば、ジオクチルテレフタレ
ート)が、減感性ビヒクルとして有効に使用される。脂肪族炭化水素は好ましく
は、ノルマル又はイソ‐パラフィン系炭化水素、例えばC15のn‐パラフィンで
あり、一方、軽質のナフテン系の水素化処理された蒸留物が、芳香族炭化水素に
受け入れられる。しかし、通常、約100°Fより高い引火点、約68°Fより
低い融点及び約212°Fより高い沸点を持つ殆どの炭化水素が、本発明におい
て使用され得る。そのような炭化水素の例は、Exxon Corporation により販売さ
れているJayflex 210(商標)及びJayflex 215(商標)を含む。
本発明の分散物はまた、界面活性剤及び/又はチキソトロピー剤を任意的に含
む。慣用のかつポリマー状の非イオン性及びアニオン性界面活性剤は、分散物、
乳化物又は懸濁物のいずれにせよ、組成物に物理的安定性を与えるために使用さ
れ得る。いくつかの好ましい界面活性剤の例は、
ポリエチレングリコールモノ‐及びジ‐エステル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノ‐及びトリ‐エステル、
ポリオキシエチレン‐ポリオキシプロピレンコポリマー、ソルビタンモノ‐及び
トリ‐エステル、
ICI 社製の登録商標Hypermerの下に販売されているポリマー状脂肪酸エステル
を含む。
とりわけ良好な結果は、次の界面活性剤により達成された。
使用された界面活性剤又は界面活性剤の混合物の量は、典型的には、分散物の
約0〜10重量%の範囲である。
チキソトロピー剤は、粘性、沈降防止性及びチキソトロピー性を含む所望のレ
オロジー性を組成物に与えるために使用される。選択はまた、最終組成物の化学
的安定性に依存する。慣用のかつ処理されたアクリル系ポリマー、有機クレー、
ポリサッカライド例えばセルロース、ポリビニルアルコール、沈降及びフューム
ドシリカ、シリケート、及び水溶性天然ガムが要求され、ここで、これらの使用
は、組成物の他の成分に依存する。
とりわけ良好な結果は、次の無定形の親水性及び疎水性のフュームドシリカに
より得られた。
チキソトロピー剤又はチキソトロピー剤の混合物は、典型的には、分散物の約
0〜10重量%の範囲の量で使用される。
本発明の分散物は通常、存在するジアシルパーオキシドの量に基く量比として
分散可塑剤を含む。この比は、分散物中に含まれるジアシルパーオキシドの重量
%及び分散物が液体状又はペースト状のいずれかに基いて大いに変化す
る一方、本発明において要求される可塑剤の量は、他の方法で考えることが可能
であったより確かにはるかに少ない。典型的には、ペースト組成物のためのジア
シルパーオキシド:分散可塑剤の比は、約3.4:1〜約12:1、より好まし
くは約7.1:1〜約12:1、及び更により好ましくは約7.3:1〜約11
:1である。液体状の分散物で、典型的なジアシルパーオキシド:分散可塑剤の
比は、約3.4:1〜約12:1、より好ましくは約5.1:1〜約12:1、
及び更により好ましくは約7.1:1〜約12:1である。本発明の組成物が、
アルキルベンゾエートを含むとき、ジアシルパーオキシド:アルキルベンゾエー
トの比は、約7:1より大きいことが好ましく、かつより好ましくは7.1:1
〜約12:1から7.3:1〜11:1の範囲内である。分散剤組成物の残余は
、減感性ビヒクル、界面活性剤及びチキソトロピー剤を含む。
加えて、本発明者らは、液体状のジアシルパーオキシド分散物において、もし
、減感性ビヒクルが、水、及び約10〜約90重量%の、脂肪族炭化水素、芳香
族炭化水素、アゼレート、アジペート、オレエート及びフタレートから選ばれる
少なくとも一つの追加の減感性ビヒクルを含むなら、そのような分散物の熱安定
性は、非常に高められることができることを以外にも発見した。脂肪族炭化水素
例えばC15のn‐パラフィン、芳香族炭化水素例えば軽質のナフテン系の水素化
処理された蒸留物が好ましくは、かつ熱安定性の最大の改善を通常与える。
一実施態様において、本発明は、40〜60重量%の固体状のジアシル有機パ
ーオキシド、約4〜10%の固体の有機パーオキシド溶解性を持つ3〜18重量
%の分散可塑剤、最小の固体の有機パーオキシド溶解性を有するか又は該溶解性
を有しないところの減感性ビヒクルの2〜57重量%、及び任意的に、少なくと
も一つの界面活性剤及び少なくとも一つのチキソトロピー/沈降防止剤を含むと
ころのペースト状の安定化された分散物を企図する。
第二の好ましい実施態様において、本発明の分散物は、48〜52重量%の固
体のジアシル有機パーオキシド、約4〜10%の固体の有機パーオキシド溶解性
を持つ4〜8重量%の分散可塑剤、最小のパーオキシド溶解性を有するか又は該
溶解性を有しないところの減感性ビヒクルの20〜48重量%、0〜10重量%
の少なくとも一つの界面活性剤、及び0〜10重量%の少なくとも一つのチキソ
トロピー剤を含む。そのような組成物の好ましい例は、48〜52重量%のジベ
ンゾイルパーオキシド(BPO)、4〜8重量%のイソデシルベンゾエート(こ
こで、BPO:イソデシルベンゾエートの比は、約7.1:1より大きい)、0
〜10%の少なくとも一つの界面活性剤、0〜10%の少なくとも一つのチキソ
トロピー剤、及び残部の減感性ビヒクルを含むところの50%BPOであろう。
第三の好ましい実施態様において、本発明は、53〜57重量%のジアシルパ
ーオキシド、4〜8重量%の分散可塑剤、最小のパーオキシド溶解性を有するか
又は該溶解
性を有しないところの減感性ビヒクルの15〜43重量%、0〜10%の界面活
性剤及び0〜10%のチキソトロピー剤を含むところのペースト状の安定化され
た分散剤を企図する。そのような組成物の好ましい実施例は、53〜57重量%
のBPO、4〜8重量%のイソデシルベンゾエート(ここで、BPO:イソデシ
ルベンゾエートの比は、約7.1:1より大きい)、0〜10%の少なくとも一
つの界面活性剤、0〜10%の少なくとも一つのチキソトロピー剤、及び残部の
減感性ビヒクルを含むところの55%BPOであろう。
他の好ましい実施態様において、本発明は、30〜50重量%のジアシルパー
オキシド、2〜15重量%の分散可塑剤、最小のパーオキシド溶解性を有するか
又は該溶解性を有しないところの減感性ビヒクルの15〜68重量%、及び任意
的に、少なくとも一つの界面活性剤及び少なくとも一つのチキソトロピー剤を含
むところの液体状の安定化された分散物を企図する。
他の実施態様において、本発明は、30〜50重量%のジアシルパーオキシド
、2〜10重量%の分散可塑剤、最小のパーオキシド溶解性を有するか又は該溶
解性を有しないところの減感性ビヒクルの20〜68重量%、及び任意的に、少
なくとも一つの界面活性剤及び少なくとも一つのチキソトロピー剤を含むところ
の液体状の安定化された分散物を企図し、ここで、該減感性ビヒクルは、水、及
び約10〜約90%の、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び
これらの混合物を含むことを条件とする。
第六番目の好ましい実施態様において、本発明は、38〜42重量%のジアシ
ルパーオキシド、3〜6重量%の分散可塑剤、最小のパーオキシド溶解性を有す
るか又は該溶解性を有しないところの減感性ビヒクルの29〜59重量%、及び
任意的に、0〜10重量%の少なくとも一つの界面活性剤及び0〜10重量%の
少なくとも一つのチキソトロピー剤を含むところの液体状の安定化された分散物
を企図する。そのような組成物の好ましい例は、38〜42重量%のBPO、3
〜6重量%のアルキルベンジルフタレート、0〜10重量%の少なくとも一つの
界面活性剤、0〜10重量%の少なくとも一つのチキソトロピー剤、及び残部の
減感性ビヒクルを含むところの40%BPO分散物(液体状)であろう。
最後に、本発明は、ジアシルパーオキシド、少なくとも一つの分散可塑剤、(
上記で定義されたような、水を含まない)少なくとも一つの減感性ビヒクル、及
び任意的に、少なくとも一つの界面活性剤、及び少なくとも一つのチキソトロピ
ー剤を含むところの非水性の分散物を企図する。
本発明は今、続く限定するものではない実施例により説明されるであろう。
プロセスの説明
本発明の分散物は、通常当業者に公知の混合装置を使用
して調製される。第一段階として、分散可塑剤は、湿ったパーオキシドに加えら
れ、そして混合されて、細かい粒子寸法の60〜65%の中間体が調製される。
減感性ビヒクルが次いで加えられて、約20〜55%のパーオキシド濃度物が作
られる。
界面活性剤及びチキソトロピー剤は、所望の特性の最終組成物を製造するため
にそのような時間においてプロセスの間に加えられる。摩砕機又は他の特殊な装
置は、これらの組成物を製造するために必要ではない。
ペースト状組成物
実施例1‐55%のジベンゾイルパーオキシド(BPO)のペースト
この実施例において、混合機は、BPO(水中の75%BPO)、ベンゾエー
ト、水、及びステアリン酸亜鉛で充填された。前生成物が、約30分間の混合の
後に形成された。非イオン性界面活性剤(Tergitol XD)が次いで、
水相中に油を乳化するために加えられた。約30分間後、次の組成の滑らかな、
短い、一様なペーストが製造された。
成分 重量%
BPO 55.0
水 32.5
イソデシルベンゾエート 7.5
Tergitol XD 4.0
ステアリン酸亜鉛 1.0
比較例2は通常、先行技術に従う溶媒和する可塑剤として大量のブチルベンジ
ルフタレートを含む一般的なBPOペーストを述べている。比較例3は、Norac
Company 製の市販のペーストであるBenox B55-108(商標)の試料である。
比較例2‐一般的な高分散可塑剤55%BPOペーストの組成物
成分 重量%
BPO 55%
水 19
ブチルベンジルフタレート 20
Tergitol XD 5
ステアリン酸亜鉛 1
比較例3‐高分散可塑剤55%BPOペーストの組成物
成分 重量%
BPO 55%
イソデシルベンゾエート 11
ステアリン酸亜鉛 1
及び残部は、界面活性剤及び水である。
熱安定性試験
ジアシルパーオキシドは、それらが十分に高温度のレベルにさらされる時、分
解するであろう。組成物のための分解速度は、成分及び温度の両者に依存する。
効果は、n次反応速度論及びアレニウスの式を使用して計算され得る。分解の速
度は、示差走査熱量測定(DSC)により測定された熱生成に比例する。
内部ISO法(Akzo Nobel 220STAB.1)が、本発明の組
成物の熱生成、そして従って熱安定性を先行技術の組成物のものと比較するため
に使用された。
この方法のために、100ワット/キログラムの熱生成が達成されるところの
温度が、等温度で使用された。この値は、ジベンゾイルパーオキシドのペースト
及び液体状の組成物のために通常80℃であり、そして2℃/分での動的走査か
ら得られる(50ミリグラム試料、中圧試料容器)。
80℃において、等温走査は、60分間進められた。その後直ちに、30分間
の60℃における第二の走査が進め
られ、そしてそれは、ベースラインとして供された。全熱生成は、80℃におけ
る熱生成とベースライン間の差として計算された。熱生成がベースラインを通過
する瞬間が時間ゼロであった。
データは、10分間の間隔で報告される。より小さな熱生成は、より大きな安
定性を表示する。
下記の表1は、比較例2及び3の55%BPOペーストの等温DSCの結果と
対照して本発明に従って調製された55%BPOペースト、即ち実施例1の等温
DSCの結果を示している。
等温データはまた、85℃において測定され、そして本発明の組成物のための
非常に長い時間対ピーク間隔は、先行技術の組成物に比較してより高い熱安定性
をはっきりと示している。
ベンゼンの形成
本発明はまた、使用された分散可塑剤の量の減少、及び組成物のより大きな熱
安定性のためにベンゼンの形成を減じる。本発明の効力を実証するために、二つ
の組成物についてベンゼンの形成速度が測定された。実施例Aの組成物は、本発
明に従って調製され、かつ11:1のパーオキシド:可塑剤比を有する一方、比
較例Bの組成物は、3.67:1のパーオキシド:可塑剤比を有する。
実施例A
成分 重量%
ジベンゾイルパーオキシド 55
イソデシルベンゾエート 5
水 36
Tergitol XD 3
ステアリン酸亜鉛 1
比較例B
成分 重量%
ジベンゾイルパーオキシド 55
イソデシルベンゾエート 15
水 24
Tergitol XD 5
ステアリン酸亜鉛 1
試験方法
ベンゼンの形成速度は、Daniヘッドスペース器において試料を平衡化すること
により測定され、続いてGC/MSによりヘッドスペースの分析がされた。ベン
ゼンD6が、内部標準として使用された。
とりわけ、100〜400グラムの試料が、20ミリリットルのヘッドスペー
スバイアルの底に置かれた。その後直ちに、アクリロニトリル中の約1ミリグラ
ム/ミリリットルのD6‐ベンゼンの2マイクロリットルが加えられた。
ヘッドスペースの条件は、70℃の浴温度、100℃のマニホールド温度であ
り、0〜40秒間加圧され、41〜140秒間抜き出され、2バールで120〜
140秒間注入され、移送管において1.8バールであった。
GC/MS条件は、25m×0.25mm 1um DB‐5 10℃/分で
50〜80℃、フル走査、カラムにおいて15psi、スプリットフロー約15
ミリリットル/分であった。
下記の表3中に掲げられるところのデータは、分散可塑剤として67%より少
ないイソデシルベンゾエートを含む実施例Aが、先行技術に普通の組成物である
比較例Bと比較してベンゼンの形成において78%の減少が生じたことをはっき
りと示している。
液体状の分散物
実施例4‐40%のジベンゾイル(BPO)分散物(液体状)
BPO(水中の75%)、ベンゾエート、及び水が、混合機に加えられ、そし
て30分間混ぜ合わされて、65%の中間生成物が製造された。炭化水素[Jayfl
ex 215(商標)]及び界面活性剤[Hypermer B239(商標)]が次に、加えられ、そ
して10分間混合されて、油中水型乳化物中にBPOの分散物を作った。シリカ
[Aerosile R974(商標)]が次に、加えられ、そして10分間混合されて、チキ
ソトロピー性の一様な液体が作られた。
成分 重量%
ジベンゾイルパーオキシド 40
イソデシルベンゾエート 6.0
水 16
脂肪族炭化水素 32
シリカ 4
界面活性剤 2.0
実施例5‐40%BPO分散物(液体状)
BPO(水中の75%)及びC7〜C9のアルキルベンジルフタレート可塑剤[M
onsanto 社から購入したSanticizer 261(商標)]が、混合機に加えられ、そし
て30分間混ぜ合わされて、65%の中間生成物が製造された。炭化水素[Jayfl
ex 215(商標)]及び界面活性剤[Hypermer 2296(商標)/Tween 80(商標)]が
次に、加えられ、そして10分間混合されて、油中水型乳化物中にBPOの分散
物を作った。
フュームド疎水性シリカ[Cabosil TS530(商標)]がその後加えられ、そして
10分間混合されて、次の組成を持つチキソトロピー性の一様な液体が作られた
。
成分 重量%
BPO 40%
水 13
アルキルベンジルフタレート 8
脂肪族炭化水素 33
界面活性剤 2
シリカ 4
比較例6‐40%BPO分散物(液体状)
ベンゾエート及び界面活性剤[Hypermer B239]が、混合機に加えられ、そして
10分間混練された。シリカ[Aerosilv4,22 R974]が次に、加えられ、そして更
に10分間混
合されて、チキソトロピー性の液体が作られた。BPO(水中の75%)が最後
に加えられ、そして20分間混合されて、次の組成を持つ油中水型乳化物中のB
POの分散物が作られた。
成分 重量%
ジベンゾイルパーオキシド 40
イソデシルベンゾエート 41
水 13
界面活性剤 3
シリカ 3
熱安定性データ
下記の表2は、先行技術の典型的な組成物の等温DCSの結果(比較例6)と
対照して本発明に従う二つの40%BPO液体状の分散物についての等温DCS
の結果(実施例4及び5)を示す。
等温データがまた、85℃において測定され、そして本発明の組成物のための
長い時間対ピーク間隔は、本発明の組成物の意外にも優れた(より高い)熱安定
性を示す。更に、実施例4は、本発明の液体状の分散物が水及び10〜90%の
脂肪族又は芳香族炭化水素を含む減感性ビヒクルを使用する時、分散物の熱安定
性が劇的に増加することをはっきりと示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(1)ジアシルパーオキシド、(2)少なくとも一つの分散可塑剤、及び( 3)最小の固体パーオキシド溶解性を有するか又は該溶解性を有しないところの 少なくとも一つの減感性ビヒクルを含むところの増大された熱安定性を持つペー スト状の安定化された分散物であって、ジアロイルパーオキシド対分散可塑剤の 比が、約3.4:1〜約12:1の範囲であるところの分散物。 2.該ジアシルパーオキシドが、下記一般式のものであるところの請求項1記載 のペースト (ここで、Rは、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール又は複素環 の残基である。)。 3.該ジアシルパーオキシドが、ジ‐(p‐クロロベンゾイル)パーオキシド、 ジ‐(2,4‐ジクロロベンゾイル)パーオキシド、アセチルベンゾイルラウロ イルパーオキシド、ジベンゾイルパーオキシド及びこれらの混合物から成る群か ら選ばれるところの請求項2記載のペースト。 4.該分散可塑剤が、アセテート、アジペート、アゼレート、ベンゾエート、ブ チレート、サイトレート、フマレート、ヘキサノエート、マレエート、オレエー ト、フタレート、ホスフェート、セバケート又はタレートエステル、アルキルベ ンジルフタレート及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの請求項1 記載のペースト。 5.該分散可塑剤が、n‐ブチルベンゾエート、メチルベンゾエート、エチルベ ンゾエート、ヘキシルベンゾエート、イソブチルベンゾエート、イソデシルベン ゾエート、プロピレングリコールジベンゾエート、2‐エチルヘキシルジフェニ ルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、トリブチルエチルホスフ ェート、トリブチルホスフェート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、 ジイソブチルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジオクチルフタレート、 ジイソオクチルフタレート、ポリグリコールフタレート、ジブチルフタレート、 ジ‐1‐ノニルフタレート、ジイソデシルフタレート及びこれらの混合物から成 る群から選ばれるところの請求項4記載のペースト。 6.該ジアシルパーオキシドが、ジ‐(2,4‐ジクロロベンゾイル)パーオキ シド、ジベンゾイルパーオキシド及びこれらの混合物から成る群から選ばれ、か つ該分散可塑剤が、2‐エチルヘキシルジフェニルホスフェート、イソデシルジ フェニルホスフェート、イソデシルベンゾエート、 プロピレングリコールジベンゾエート、C7〜C9のアルキルベンジルフタレート 、ジイソブチルフタレート、ブチルベンジルフタレート、アルキルベンゾエート 及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの請求項5記載のペースト。 7.該減感性ビヒクルが、水、約100°Fより高い引火点、約68°Fより低 い融点及び約212°Fより高い沸点を持つ脂肪族又は芳香族炭化水素、アジペ ート、オレエート、フタレート及びこれらの混合物であるところの請求項1記載 のペースト。 8.該減感性ビヒクルが、軽質のナフテン系の水素化処理された蒸留物、C15の n‐パラフィン、水及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの請求項 7記載のペースト。 9.非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤及びこれらの混合物を更に含 むところの請求項1記載のペースト。 10.少なくとも一つのチキソトロピー剤を更に含むところの請求項1記載のペ ースト。 11.ジアシルパーオキシド対分散可塑剤の比が、約7.1:1〜約12:1で あるところの請求項1記載のペ ースト。 12.ジアシルパーオキシドがジベンゾイルパーオキシドであり、かつ該分散可 塑剤がイソデシルベンゾエートであるところの請求項11記載のペースト。 13.48〜57重量%のジベンゾイルパーオキシド、4〜8重量%のイソデシ ルベンゾエート、0〜10重量%の少なくとも一つの界面活性剤、0〜10重量 %の少なくとも一つのチキソトロピー剤、及び20〜48重量%の減感性ビヒク ルを含むところの請求項11記載のペースト。 14.(1)ジアシルパーオキシド、(2)少なくとも一つの分散可塑剤、及び (3)最小の固体パーオキシド溶解性を有するか又は該溶解性を有しないところ の少なくとも一つの減感性ビヒクルを含み、かつ少なくとも一つの界面活性剤及 び少なくとも一つのチキソトロピー剤を含んでもよいところの増大された熱安定 性を持つ安定化された液体状の分散物であって、ジアシルパーオキシド対分散可 塑剤の比が、約3.4:1〜約12:1の範囲であるところの分散物。 15.該ジアシルパーオキシドが、ジ‐(p‐クロロベンゾイル)パーオキシド 、ジ‐(2,4‐ジクロロベンゾイル)パーオキシド、アセチルベンゾイルパー オキシド、ラ ウロイルパーオキシド、ジベンゾイルパーオキシド及びこれらの混合物から成る 群から選ばれるところの請求項14記載の分散物。 16.該分散可塑剤が、アセテート、アジペート、アゼレート、ベンゾエート、 ブチレート、サイトレート、フマレート、ヘキサノエート、マレエート、オレエ ート、フタレート、ホスフェート、セバケート、アルキルベンジルフタレート、 タレートエステル及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの請求項1 4記載の分散物。 17.該ジアシルパーオキシドが、ジ‐(2,4‐ジクロロベンゾイル)パーオ キシド、ジベンゾイルパーオキシド及びこれらの混合物から成る群から選ばれ、 かつ該分散可塑剤が、2‐エチルヘキシルジフェニルホスフェート、イソデシル ジフェニルホスフェート、ジイソブチルフタレート、ブチルベンジルフタレート 、イソデシルベンゾエート、プロピレングリコールジベンゾエート、C7〜C9の アルキルベンジルフタレート及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところ の請求項14記載の分散物。 18.該減感性ビヒクルが、軽質のナフテン系の水素化処理された蒸留物、C15 のn‐パラフィン、水、ジ‐2‐エチルヘキシルアゼラート、ジアルキル(C7 〜C9)アジペート、ジイソデシルアジペート、n‐ブチルオレエート、 ジオクチルテレフタレート及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの 請求項14記載の分散物。 19.約38〜42重量%のジアシルパーオキシド、約3〜約9重量%の分散可 塑剤、約29〜約59重量%の減感性ビヒクル、0〜10重量%の少なくとも一 つの界面活性剤、及び0〜10重量%の少なくとも一つのチキソトロピー剤を含 むところの請求項14記載の分散物であって、該減感性ビヒクルが、水、及び約 10〜約90重量%の、約100°Fより高い引火点、約68°Fより低い融点 及び約212°Fより高い沸点を持つ脂肪族又は芳香族炭化水素、アジペート、 オレエート、フタレート及びこれらの混合物を含むところの分散物。 20.該減感性ビヒクルが、水、及び軽質のナフテン系の水素化処理された蒸留 物、C15のn‐パラフィン及びこれらの混合物を含む芳香族又は脂肪族炭化水素 の10〜90重量%を含むところの請求項19記載の分散物。 21.該ジアシルパーオキシドがジベンゾイルパーオキシドであり、該分散可塑 剤がC8〜C12のアルキルベンゾエートエステルを含み、かつ該減感性ビヒクル が水、及び約10〜約90%の、Jayflex 210、Jayflex 215 及びこれらの混合 物を含むところの請求項20記載の分散物。 22.ジアシルパーオキシド対分散可塑剤の比が、約7.1:1〜約12:1の 範囲であるところの請求項14記載の分散物。 23.該分散可塑剤がC8〜C12のアルキルベンゾエートエステルを含み、かつ 該減感性ビヒクルが水、軽質のナフテン系の水素化処理された蒸留物、C15のn ‐パラフィン、ジ‐2‐エチルヘキシルアゼラート、ジアルキル(C7〜C9)ア ジペート、ジイソデシルアジペート、n‐ブチルオレエート、ジオクチルテレフ タレート及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの請求項22記載の 分散物。 24.約38〜52重量%のジベンゾイルパーオキシド、イソデシルベンゾエー トを含むところの分散可塑剤の約2〜15重量%、約0〜10重量%の少なくと も一つの界面活性剤、約0〜10重量%の少なくとも一つのチキソトロピー剤、 及び約29〜59重量%の少なくとも一つの減感性ビヒクルを含むところの請求 項19記載の安定化された分散物。 25.(1)ジアシルパーオキシド、(2)少なくとも一つの分散可塑剤、及び (3)約100°Fより高い引火点、約68°Fより低い融点及び約212°F より高い沸点を持つ脂肪族又は芳香族炭化水素、アジペート、オレエート、 フタレート及びこれらの混合物から成る群から選ばれる最小の固体パーオキシド 溶解性を有するか又は該溶解性を有しないところの少なくとも一つの減感性ビヒ クルを含むところの増大された熱安定性を持つ安定化された非水性の液体状の分 散物。 26.該ジアシルパーオキシドが、ジベンゾイルパーオキシドであり、かつ該減 感性ビヒクルが、軽質のナフテン系の水素化処理された蒸留物、C15のn‐パラ フィン、ジ‐2‐エチルヘキシルアゼラート、ジアルキル(C7〜C9)アジペー ト、ジイソデシルアジペート、n‐ブチルオレエート、ジオクチルテレフタレー ト及びこれらの混合物から成る群から選ばれるところの請求項25記載の分散物 。
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