JPH11501289A - No介在疾患の予防および/または治療のためのペプチド化合物 - Google Patents

No介在疾患の予防および/または治療のためのペプチド化合物

Info

Publication number
JPH11501289A
JPH11501289A JP8518581A JP51858196A JPH11501289A JP H11501289 A JPH11501289 A JP H11501289A JP 8518581 A JP8518581 A JP 8518581A JP 51858196 A JP51858196 A JP 51858196A JP H11501289 A JPH11501289 A JP H11501289A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
formula
hydrogen
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8518581A
Other languages
English (en)
Inventor
義邦 伊藤
俊朗 岩元
巧 矢田部
仁 濱島
隆幸 井上
正治 橋本
照夫 奥
Original Assignee
藤沢薬品工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB9424408A external-priority patent/GB9424408D0/en
Priority claimed from GBGB9504891.4A external-priority patent/GB9504891D0/en
Priority claimed from GBGB9510042.6A external-priority patent/GB9510042D0/en
Application filed by 藤沢薬品工業株式会社 filed Critical 藤沢薬品工業株式会社
Publication of JPH11501289A publication Critical patent/JPH11501289A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06008Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06078Dipeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06008Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/06034Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
    • C07K5/06043Leu-amino acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06008Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/0606Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing heteroatoms not provided for by C07K5/06086 - C07K5/06139, e.g. Ser, Met, Cys, Thr
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06086Dipeptides with the first amino acid being basic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06086Dipeptides with the first amino acid being basic
    • C07K5/06095Arg-amino acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113Asp- or Asn-amino acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06139Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06139Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • C07K5/06147Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and His-amino acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides

Abstract

(57)【要約】 下記の式で表される新規ペプチド化合物1.式 [式中、Wは式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基など、QはCHまたはN、Lは式 (式中、YはCHまたはN、ZはNH、OまたはS、 で表される2価の基を示す。)などで表される基、 または−SO2−、Tは水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、ヒドロキシ基など、A2は低級アルキレン基、R8は水素または低級アルキル基など、R3は水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基など、A3は結合または低級アルキレン基、R9は水素または低級アルキル基、R4はカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、適当な置換基を有していてもよい複素環カルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、R6は水素、アリール基、適当な置換基を有していてもよいアル(低級)アルキル基などをそれぞれ示す。)などで表される基、をそれぞれ意味する。]で表わされる化合物および医薬として許容されるその塩であって、医薬として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】 NO介在疾患の予防および/または治療のためのペプチド化合物 技術分野 この発明は、医薬として有用な新規ペプチド化合物および医薬として許容され るそれらの塩に関する。 背景技術 いくつかのペプチド化合物は、たとえばEP 0 394 989 A2に記載さ れているように、公知である。 発明の開示 この発明は新規ペプチド化合物に関する。 この発明の一つの目的は、一酸化窒素(NO)の産生に強力な阻害作用を有す る新規で有用なペプチド化合物および医薬として許容されるそれらの塩を提供す ることである。 この発明の他の目的は、前記のペプチド化合物およびそれらの塩の製造法を提 供することである。 この発明のさらに他の目的は、前記のペプチド化合物または医薬として許容さ れるその塩からなる医薬組成物を提供することである。 この発明のいま一つの目的は、ヒトまたは動物におけるNO媒介疾患、たとえ ば成人呼吸窮迫症候群、心臓血管虚血、心筋炎、心不全、滑膜炎、ショック(た とえば敗血症性ショックなど)、糖尿病(たとえばインシュリン依存性糖尿病な ど)、糖尿病性腎障害、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経障害、腎炎、消化性潰瘍 、炎症性腸疾患(たとえば潰瘍性大腸炎、慢性大腸炎など)、脳梗塞、脳虚血、 偏頭痛、慢性関節リウマチ、痛風、神経炎、ヘルペス後神経痛、変形性関節炎、 骨粗鬆症、全身性エリテマトーデス、臓器移植拒絶反応、喘息、転移、アルツハ イマー病、関節炎、中枢神経障害などの予防と治療のための医薬として、前記の ペプチド化合物または医薬として許容されるその塩の利用を提供することである 。 この発明の目的ペプチド化合物は新規であり、下記の一般式(I) [式中、Wは低級アルキル基、適当な置換基を有していてもよいアリール基、適 当な置換基を有していてもよいフルオレニル基、適当な置換基を有していてもよ い複素単環基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級ア ルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 または−SO2−、 Tは水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、ヒドロキ シ基、アシルオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、スルホオキシ基、メルカプ ト基、低級アルキルチオ基、モノ(またはジまたはトリ)アル(低級)アルキル チオ基、アシルチオ基、アミノ基、保護されたアミノ基、グアニジノ基、アシル グアニジノ基または式 (式中、R2はヒドロキシ基、アル(低級)アルコキシ基、モルホリニル基、適 当な置換基を有していてもよいピペラジニル基、適当な置換基を有していてもよ いピペリジル基、ピロリジニル基、チオモルホリニル基、適当な置換基を有して いてもよいホモピペラジニル基、適当な置換基を有していてもよいピペラジニオ 基、適当な置換基を有していてもよいピペリジルオキシ基または適当な置換基を 1または2個有していてもよいアミノ基を示す。) で表される基、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して を形成、 R3は水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、ヒドロキシ基、保 護されたヒドロキシ基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ基または 適当な置換基を有していてもよい複素環基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して を形成、 R4はカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、適当な置換基を有していても よい複素環カルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素、アリール基、適当な置換基を有していてもよいアル(低級)アル キル基、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基または適当な置換基 を有していてもよい複素環(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はアル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。] で表すことができる。 この発明の主要な目的化合物(I)は下記の諸方法によって製造することがで きる。製造法(1) 製造法(2) 製造法(3) 製造法(4) 製造法(5) (式中、W、T、A1、A2、A3、V、R3、R4、R8およびR9はそれぞれ前記 定義の通りであり、 A4は結合またはC1−C5アルキレン基、 Xは脱離基、 適当な置換基を有していてもよいピペリジノ基、ピロリジノ基、チオモルホリノ 基、適当な置換基を有していてもよいホモピペラジノ基、適当な置換基を有して いてもよいピペラジノ基、または適当な置換基1または2個を有するアミノ基、 をそれぞれ示す。) この発明の他の化合物(I)は以下の実施例または慣用の方法に従って製造す ることができる。 出発化合物は以下の製造法により製造することができる。製造法(A) 製造法(B) 製造法(C) 製造法(D) 製造法(E) (式中、R3、R4、R5、R6、R8、R9、T、A2、A3および 7およびR10はそれぞれアミノ保護基を示す。) 目的化合物(I)の好適な医薬として許容される塩は、慣用の無毒の塩であっ て、塩基との塩または酸付加塩、すなわち無機塩基との塩、たとえばアルカリ金 属塩(たとえばナトリウム塩、カリウム塩など)、アルカリ土類金属塩(たとば カルシウム塩、マグネシウム塩など)、アンモニウム塩;有機塩基との塩、たと えば有機アミン塩(たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エ タノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N, N’−ジベンジルエチレンジアミン塩など);無機酸付加塩(たとえば塩酸塩、 臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など);有機カルボン酸またはスルホン酸付加塩 (たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、ク エン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエン スルホン酸塩など);塩基性または酸性アミノ酸(たとえばアルギニン、アスパ ラギン酸、グルタミン酸など)との塩などを挙げることができる。 この明細書の以上および以下の記述において、この発明の範囲に包含される種 々の定義の好適な例および実例を次に詳細に説明する。 「低級」とは、特記ない限り、炭素原子1ないし6個、好ましくは1ないし4 個を有する基を意味するために使用される。 「高級」とは、特記ない限り、炭素原子7ないし20個を意味するために使用 される。 「アル(低級)アルキル」、「複素環(低級)アルキル」、「ジ(低級)アル キルアミノ」、「低級アルキルチオ」、「モノ(またはジまたはトリ)アル(低 級)アルキルチオ」および「[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル」 の好適な「(低級)アルキル基」および「(低級)アルキル部分」としては、炭 素原子1ないし6個を有する直鎖または分岐状のもの、たとえばメチル、エチル 、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチル 、ペンチル、第三級ペンチル、ヘキシルなどを挙げることができ、より好ましい 例としては、C1−C4アルキルを挙げることができる。 好適な「低級アルケニル基」としては、ビニル、1−(または2−)プロペニ ル、1−(または2−または3−)ブテニル、1−(または2−または3−また は4−)ペンテニル、1−(または2−または3−または4−または5−)ヘキ セニル、メチルビニル、エチルビニル、1−(または2−または3−)メチル− 1−(または2−)プロペニル、1−(または2−または3−)エチル−1−( または2−)プロペニル、1−(または2−または3−または4−)メチル−1 −(または2−または3−)ブテニルなどを挙げることができ、より好ましい例 としては、C2−C4アルケニルを挙げることができる。 好適な「低級アルキニル基」としては、エチニル、1−プロピニル、プロパル ギル、1−メチルプロパルギル、1−または2−または3−ブチニル、1−また は2−または3−または4−ペンチニル、1−または2−または3−または4− または5−ヘキシニルなどを挙げることができる。 「アル(低級)アルコキシ」の好適な「低級アルコキシ基」および「低級アル コキシ部分」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ トキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、第三級ペンチルオキ シ、ヘキシルオキシなどを挙げることができる。 好適な「シクロ(低級)アルキル基」としては、シクロプロピル、シクロブチ ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどを挙げることができ る。 好適な「シクロ(低級)アルケニル基」としては、シクロヘキセニル、シクロ ヘキサジエニルなどを挙げることができる。 「アル(低級)アルコキシ」および「アル(低級)アルキル」の好適な「アリ ール基」および「アリール部分」としては、フェニル、ナフチルなどを挙げるこ とができる。 好適な「ハロゲン」としては、フッ素、臭素、塩素およびヨウ素を挙げること ができる。 好適な脱離基としては、酸残基、上記の低級アルコキシなどを挙げることがで きる。 好適な「酸残基」としては、上記のハロゲン、アシルオキシなどを挙げること ができる。 好適な「低級アルキレン基」としては、直鎖または分岐状のもの、たとえばメ チレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ チレン、メチルメチレン、1−(または2−)メチルトリメチレン、エチルエチ レン、プロピレンなどを挙げることができ、より好ましい例としては、C1−C4 アルキレンを挙げることができ、最も好ましいものとしては、メチレンを挙げる ことができる。 好適な「C1−C4アルキレン基」としては、直鎖または分岐状のもの、たとえ ばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、メチ ルメチレン、1−(または2−)メチルトリメチレン、エチルエチレン、プロピ レンなどを挙げることができる。 好適な「保護されたカルボキシ基」としては、通常に保護されたカルボキシ基 などを挙げることができる。 好適な「通常に保護されたカルボキシ基」としては、エステル化されたカルボ キシなどを挙げることができる。前記のエステルの好適な例としては、低級アル キルエステル(たとえばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、 イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、第三級ブチルエ ステル、ペンチルエステル、第三級ペンチルエステル、ヘキシルエステルなど) ;低級アルケニルエステル(たとえばビニルエステル、アリルエステルなど); 低級アルキニルエステル(たとえばエチニルエステル、プロピニルエステルなど );低級アルコキシ(低級)アルキルエステル(たとえばメトキシメチルエステ ル、エトキシメチルエステル、イソプロポキシメチルエステル、1−メトキシエ チルエステル、1−エトキシエチルエステルなど);低級アルキルチオ(低級) アルキルエステル(たとえばメチルチオメチルエステル、エチルチオメチルエス テル、エチルチオエチルエステル、イソプロポキシチオメチルエステルなど); モノ(またはジまたはトリ)ハロ(低級)アルキルエステル(たとえば2−ヨー ドエチルエステル、2,2,2−トリクロロエチルエステルなど);低級アルカ ノイルオキシ(低級)アルキルエステル(たとえばアセトキシメチルエステル、 プロピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオキシメチルエステル、バレリル オキシメチルエステル、ピバロイルオキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシ メチルエステル、1−アセトキシエチルエステル、2−アセトキシエチル エステル、2−プロピオニルオキシエチルエステルなど);低級アルコキシカル ボニルオキシ(低級)アルキルエステル(たとえばメトキシカルボニルオキシメ チルエステル、エトキシカルボニルオキシメチルエステル、プロポキシカルボニ ルオキシメチルエステル、1−(または2−)[メトキシカルボニルオキシ]エ チルエステル、1−(または2−)[エトキシカルボニルオキシ]エチルエステ ル、1−(または2−)[プロポキシカルボニルオキシ]エチルエステル、1− (または2−)[イソプロポキシカルボニルオキシ]エチルエステルなど);低 級アルカンスルホニル(低級)アルキルエステル(たとえばメシルメチルエステ ル、2−メシルエチルエステルなど);低級アルコキシカルボニルオキシ(低級 )アルキルエステル(たとえばメトキシカルボニルオキシメチルエステル、エト キシカルボニルオキシメチルエステル、プロポキシカルボニルオキシメチルエス テル、第三級ブトキシカルボニルオキシメチルエステル、1−(または2−)メ トキシカルボニルオキシエチルエステル、1−(または2−)エトキシカルボニ ルオキシエチルエステル、1−(または2−)イソプロポキシカルボニルオキシ エチルエステルなど);フタリジリデン(低級)アルキルエステル;(5−低級 アルキル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イル)(低級)アルキルエ ステル[たとえば(5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イル )メチルエステル、(5−エチル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イ ル)メチルエステル、(5−プロピル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4 −イル)エチルエステルなど];モノ(またはジまたはトリ)アリール(低級) アルキルエステル、たとえば適当な置換基を1個またはそれ以上有していてもよ いモノ(またはジまたはトリ)フェニル(低級)アルキルエステル(たとえばベ ンジルエステル、4−メトキシベンジルエステル、4−ニトロベンジルエステル 、フェネチルエステル、トリチルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス(メ トキシフェニル)メチルエステル、3,4−ジメトキシベンジルエステル、4− ヒドロキシ−3,5−ジ第三級ブチルベンジルエステルなど);適当な置換基を 1個またはそれ以上有していてもよいアリールエステル、たとえば置換されたま たは置換されないフェニルエステル(たとえばフェニルエステル、トリルエステ ル、第三級ブチルフェニルエステル、キシリルエステル、メシチルエステル、 クメニルエステル、4−クロロフェニルエステル、4−メトキシフェニルエステ ルなど);トリ(低級)アルキルシリルエステル;低級アルキルチオエステル( たとえばメチルチオエステル、エチルチオエステルなど)などを挙げることがで きる。 「保護されたヒドロキシ」の好適な「ヒドロキシ保護基」としては、アシル、 適当な置換基を1個またはそれ以上有していてもよいモノ(またはジまたはトリ )フェニル(低級)アルキル(たとえばベンジル、4−メトキシベンジル、トリ チルなど)、トリ置換されたシリル[たとえばトリ(低級)アルキルシリル(た とえばトリメチルシリル、第三級ブチルジメチルシリルなど)など]、テトラヒ ドロピラニルなどを挙げることができる。 好適な「アミノ保護基」としては、アシル、またはモノ(またはジまたはトリ )アリール(低級)アルキルなどの慣用の保護基、たとえばモノ(またはジまた はトリ)フェニル(低級)アルキル(たとえばベンジル、トリチルなど)などを 挙げることができる。 好適な「保護されたアミノ基」としては、アシルアミノ、またはモノ(または ジまたはトリ)アリール(低級)アルキルなどの慣用の保護基、たとえばモノ( またはジまたはトリ)フェニル(低級)アルキル(たとえばベンジル、トリチル など)で置換されたアミノ基などを挙げることができる。 「アシルアミノ」、「アシルオキシ」、「アシルチオ」および「アシルグアニ ジノ」の好適な「アシル基」および「アシル部分」としては、カルバモイル基、 脂肪族アシル基、および芳香族環を有するアシル基(芳香族アシル基と呼ばれる )、または複素環を有するアシル基(複素環アシル基と呼ばれる)を挙げること ができる。 前記のアシル基の好適な例としては、下記に示すもの、カルバモイル;チオカ ルバモイル;脂肪族アシル、たとえば低級または高級アルカノイル(たとえばホ ルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、2−メチルプロパノイル、ペン タノイル、2,2−ジメチルプロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オク タノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカ ノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカ ノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル など);低級または高級アルコキシカルボニル(たとえばメトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル、第三級ペンチルオキシカルボ ニル、ヘプチルオキシカルボニルなど);低級または高級アルキルスルホニル( たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニルなど);低級または高級アルコキ シスルホニル(たとえばメトキシスルホニル、エトキシスルホニルなど);シク ロ(低級)アルキルカルボニル(たとえばシクロペンチルカルボニル、シクロヘ キシルカルボニルなど);など; 芳香族アシル、たとえばアロイル(たとえばベンゾイル、トルオイル、ナフトイ ルなど);アル(低級)アルカノイル[たとえばフェニル(低級)アルカノイル (たとえばフェニルアセチル、フェニルプロパノイル、フェニルブタノイル、フ ェニルイソブタノイル、フェニルペンタノイル、フェニルヘキサノイルなど)、 ナフチル(低級)アルカノイル(たとえばナフチルアセチル、ナフチルプロパノ イル、ナフチルブタノイルなど)など];アル(低級)アルケノイル[たとえば フェニル(低級)アルケノイル(たとえばフェニルプロペノイル、フェニルブテ ノイル、フェニルメタクリロイル、フェニルペンテノイル、フェニルヘキセノイ ルなど)、ナフチル(低級)アルケノイル(たとえばナフチルプロペノイル、ナ フチルブテノイルなど)など];アル(低級)アルコキシカルボニル[たとえば フェニル(低級)アルコキシカルボニル(たとえばベンジルオキシカルボニルな ど)など];アリールオキシカルボニル(たとえばフェノキシカルボニル、ナフ チルカルボニルなど);アリールオキシ(低級)アルカノイル(たとえばフェノ キシアセチル、フェノキシプロピオニルなど);アリールグリオキシロイル(た とえばフェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイルなど);アリール スルホニル(たとえばフェニルスルホニル、p−トリルスルホニルなど);など ; 複素環アシル、たとえば複素環カルボニル;複素環(低級)アルカノイル(たと えば複素環アセチル、複素環プロパノイル、複素環ブタノイル、複素環ペンタノ イル、複素環ヘキサノイルなど);複素環(低級)アルケノイル(たとえば複素 環プロペノイル、複素環ブテノイル、複素環ペンテノイル、複素環ヘキセノイル など);複素環グリオキシロイル;など;を挙げることができ、 ここで、上記の「複素環カルボニル」、「複素環(低級)アルカノイル」、「複 素環(低級)アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」の好適な「複素 環部分」は、さらに詳しくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子 を少なくとも1個有する飽和または不飽和の単環式または多環式複素環基を意味 する。 特に好ましい複素環基としては、下記の複素環基、たとえば −窒素原子1ないし4個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員) の不飽和複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリ ル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、 トリアゾリル(たとえば4H−1,2,4−トリアゾリル、1H−1,2,4− トリアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾリル、2H−1,2,3−トリアゾ リルなど)、テトラゾリル(たとえば1H−テトラゾリル、2H−テトラゾリル など)など; −窒素原子1ないし4個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員) の飽和複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピ ペラジニルなど; −窒素原子1ないし4個を有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イ ソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル(たとえば 1H−ベンズイミダゾリルなど)、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソ キノリル(たとえば1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリルなど)、インダ ゾリル、ベンゾトリアゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニルな ど; −酸素原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の不飽和複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソ オキサゾリル、オキサジアゾリル(たとえば1,2,4−オキサジアゾリル、1 ,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリルなど)など; −酸素原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の飽和複素単環基、たとえばモルホリニル、シド ノニルなど; −酸素原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する不飽和縮合複素環 基、たとえばベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリルなど; −硫黄原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の不飽和複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチ アゾリル、チアジアゾリル(たとえば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4 −チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル など)、ジヒドロチアジニルなど; −硫黄原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の飽和複素単環基、たとえばチオモルホリニル、チ アゾリジニルなど; −硫黄原子1ないし2個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員) の不飽和複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオ ニルなど; −硫黄原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する不飽和縮合複素環 、たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど; −酸素原子1個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員)の不飽和 複素単環基、たとえばフリルなど; −酸素原子1個および硫黄原子1ないし2個を有する3ないし8員(より好まし くは5または6員)の不飽和複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど ); −硫黄原子1ないし2個を有する不飽和縮合複素環、たとえばベンゾチエニル、 ベンゾジチイニルなど; −酸素原子1個および硫黄原子1ないし2個を有する不飽和縮合複素環、たとえ ばベンズオキサチイニルなど;などを挙げることができる。 前記のアシル部分は、1ないし10個の、同一のまたは異なる適当な置換基を 有していてもよく、例として、前記の低級アルキル、前記の低級アルコキシ、低 級アルキル部分が前記のものである低級アルキルチオ、低級アルキル部分が前記 のものである低級アルキルアミノ、低級アルキル部分が前記のものであるジ(低 級)アルキルアミノ、前記のシクロ(低級)アルキル、前記のシクロ(低級)ア ルケニル、前記のハロゲン、前記のアリール、前記の保護されたアミノ、ヒドロ キシ、前記の保護されたヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、前記の保護 されたカルボキシ、スルホ、スルファモイル、イミノ、オキソ、低級アルキル部 分が前記のものであるアミノ(低級)アルキル、カルバモイルオキシ、ハロゲン 部分および低級アルキル部分がそれぞれ前記のものであるモノ(またはジまたは トリ)ハロ(低級)アルキル、低級アルキル部分が前記のものであるヒドロキシ (低級)アルキルなどを挙げることができる。 「複素環カルボニル」および「複素環(低級)アルキル」の好適な「複素環基 」または「複素環部分」としては、前記のものを挙げることができる。 好適な「通常に保護されたアミノ基」としては、通常のN−保護基、たとえば 、置換されたまたは置換されていない低級アルカノイル(たとえばホルミル、ア セチル、プロピオニル、トリフルオロアセチルなど)、フタロイル、低級アルコ キシカルボニル(たとえば第三級ブトキシカルボニル、第三級アミロキシカルボ ニルなど)、置換されたまたは置換されていないアル(低級)アルカノイル(た とえばベンジルオキシカルボニル、p−ニトロベンジルオキシカルボニルなど) 、カルバモイル、置換されたカルバモイル[たとえばモノまたはジ(低級)アル キルカルバモイル(たとえばメチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルなど) 、アリールカルバモイル(たとえばフェニルカルバモイルなど)など]、置換さ れたまたは置換されていないアリールスルホニル(たとえばフェニルスルホニル 、トシルなど)、ニトロフェニルスルフェニル、アル(低級)アルキル(たとえ ばトリチルまたはベンジルなど)などで置換されたアミノを挙げることができる 。 好適な「複素単環基」としては、下記のもの、 −窒素原子1ないし4個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員) の不飽和複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリ ル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、 トリアゾリル(たとえば4H−1,2,4−トリアゾリル、1H−1,2,3− トリアゾリル、2H−1,2,3−トリアゾリルなど)、テトラゾリル (たとえば1H−テトラゾリル、2H−テトラゾリルなど)など; −窒素原子1ないし4個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員) の飽和複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピ ペラジニルなど; −酸素原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の不飽和複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソ オキサゾリル、オキサジアゾリル(たとえば1,2,4−オキサジアゾリル、1 ,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリルなど)など; −酸素原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の飽和複素単環基、たとえばモルホリニル、シドノ ニルなど; −硫黄原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の不飽和複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチ アゾリル、チアジアゾリル(たとえば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4 −チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル など)、ジヒドロチアジニルなど; −硫黄原子1ないし2個および窒素原子1ないし3個を有する3ないし8員(よ り好ましくは5または6員)の飽和複素単環基、たとえばチアゾリジニルなど; −硫黄原子1ないし2個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員) の不飽和複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオ ニルなど; −酸素原子1個を有する3ないし8員(より好ましくは5または6員)の不飽和 複素単環基、たとえばフリルなど; −酸素原子1個および硫黄原子1ないし2個を有する3ないし8員(より好まし くは5または6員)の不飽和複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど );などを挙げることができる。 「適当な置換基を有していてもよいアリール」、「適当な置換基を有していて もよいフルオレニル」、「適当な置換基を有していてもよいピペリジル」、「適 当な置換基を有していてもよいピペラジニル」、「適当な置換基を有していても よいピペラジニオ」、「適当な置換基を有していてもよいホモピペラジニル」、 「適当な置換基を有していてもよいピペリジルオキシ」、「適当な置換基を1ま たは2個有するアミノ」、「適当な置換基を有していてもよい複素環基」、「適 当な置換基を有していてもよいアル(低級)アルキル」、「適当な置換基を有し ていてもよい複素環カルボニル」、「適当な置換基を有していてもよい複素環( 低級)アルキル」、「適当な置換基を有していてもよい複素単環基」、「適当な 置換基を有していてもよいピペラジノ」、「適当な置換基を有していてもよいピ ペリジノ」および「適当な置換基を有していてもよいホモピペリジノ」の好適な 「置換基」としては、前記の低級アルキル、前記の低級アルコキシ、前記の低級 アルケニル、前記の低級アルキニル、ハロゲン部分および低級アルキル部分がそ れぞれ前記のものであるモノ(またはジまたはトリ)ハロ(低級)アルキル、前 記のシクロ(低級)アルキル、前記のシクロ(低級)アルケニル、前記のハロゲ ン、カルボキシ、前記の保護されたカルボキシ、ヒドロキシ、前記の保護された ヒドロキシ、前記のアリール、アリール部分および低級アルキル部分がそれぞれ 前記のものであるアル(低級)アルキル、低級アルキル部分が前記のものである カルボキシ(低級)アルキル、保護されたカルボキシ部分および低級アルキル部 分がそれぞれ前記のものである保護されたカルボキシ低級アルキル、ニトロ、ア ミノ、前記の保護されたアミノ、低級アルキル部分が前記のものであるジ(低級 )アルキルアミノ、低級アルキル部分が前記のものであるアミノ(低級)アルキ ル、保護されたアミノ部分および低級アルキル部分がそれぞれ前記のものである 保護されたアミノ(低級)アルキル、前記のアシル、シアノ、スルホ、オキソ、 スルファモイル、カルバモイルオキシ、メルカプト、低級アルキル部分が前記の ものである低級アルキルチオ、ヒドロキシ、前記の保護されたヒドロキシ、複素 環部分および低級アルキル部分がそれぞれ前記のものであって低級アルキルを有 していてもよい複素環基、イミノ、低級アルキル部分が前記のものである[ジ( 低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、低級アルキル部分および低級アルコ キシ部分がそれぞれ前記のものである[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)ア ルコキシ、保護されたヒドロキシ部分および低級アルキル部分がそれぞれ前記 のものであるモノ(またはジまたはトリ)(保護されたヒドロキシ)(低級)ア ルキル、低級アルキル部分が前記のものであるモノ(またはジまたはトリ)(ヒ ドロキシ)(低級)アルキル、メチレンジオキシなどを挙げることができる。 目的化合物および出発化合物の製造方法を次に詳細に説明する。製造法(1) 化合物(Ic)またはその塩は、化合物(II)またはその反応性誘導体また はその塩を、化合物(III)またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体ま たはその塩と反応させることによって製造することができる。 化合物(II)の好適な反応性誘導体としては、化合物(II)をアルデヒド 、ケトンなどのカルボニル化合物と反応させて生成されるシッフ塩基型イミノま たはその互変異性エナミン型異性体;化合物(II)をN,O−ビス(トリメチ ルシリル)アセトアミド、N−トリメチルシリルアセトアミドなどのシリル化合 物と反応させて生成されるシリル誘導体;化合物(II)を三塩化燐またはホス ゲンと反応させて生成される誘導体などを挙げることができる。 化合物(III)の好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物 、活性エステルなどを挙げることができる。好適な例としては、酸塩化物;酸ア ジ化物;置換された燐酸(たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル 燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など)、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チ オ硫酸、アルカンスルホン酸(たとえばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸な ど)、硫酸、アルキルカルボン酸、脂肪族カルボン酸(たとえばピバル酸、ペン タン酸、イソペンタン酸、2−エチル酪酸、トリクロロ酢酸など)などの酸との 混合酸無水物;芳香族カルボン酸(たとえば安息香酸など);対称酸無水物;イ ミダゾール、4−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールまたは テトラゾールとの活性アミド;活性エステル(たとえばシアノメチルエステル、 ステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、p−ニトロフェニルエステル 、2,4−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタク ロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステ ル、フェニルチオエステル、p−ニトロフェニルチオエステル、p−クレジルチ オエ ステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル 、ピペリジルエステル、8−キノリルチオエステルなど);N−ヒドロキシ化合 物(たとえばN,N−ジメチルヒドロキシルアミン、1−ヒドロキシ−2−(1 H)−ピリドン、N−ヒドロキシスクシンイミド、N−ヒドロキシベンゾトリア ゾール、N−ヒドロキシフタルイミド、1−ヒドロキシ−6−クロロ−1H−ベ ンゾトリアゾールなど)とのエステル;などを挙げることができる。これらの反 応性誘導体は、使用する化合物(III)の種類に応じて任意に選択できる。 この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、たとえば水、アセ トン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、二塩化エチ レン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ピリ ジンなどまたは他の有機溶媒、またはそれらの混合物中で行われる。 化合物(III)が遊離酸またはその塩の形態で使用される場合、この反応は 慣用の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例としては、N,N ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−N’−モルホリノ エチルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−N’−(4−ジエチルアミノシク ロヘキシル)カルボジイミド;N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド;N− エチル−N’−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド;N,N’−カ ルボニルビス(2−メチルイミダゾール);ペンタメチレンケテン−N−シクロ ヘキシルイミン;ジフェニルケテン−N−シクロヘキシルイミン;エトキシアセ チレン;1−アルコキシ−1−クロロエチレン;トリアルキルホスファイト;ポ リ燐酸イソプロピル;オキシ塩化燐(塩化ホスホリル);三塩化燐;塩化チオニ ル;塩化オキサリル;亜燐酸トリフェニル;2−エチル−7−ヒドロキシベンズ イソオキサゾリウム塩;2−エチル−5−(m−スルホフェニル)イソオキサゾ リウム水酸化物分子内塩;1−(p−クロロベンゼンスルホニルオキシ)−6− クロロ−1H−ベンゾトリアゾール;N,N−ジメチルホルムアミドを塩化チオ ニル、ホスゲン、オキシ塩化燐などと反応させて調製されるいわゆるビルスマイ ヤー試薬;などを挙げることができる。 この反応は、無機または有機の塩基、たとえばアルカリ金属重炭酸塩、トリ( 低級)アルキルアミン、ピリジン、N−(低級)アルキルモルホリン、N,N −ジ(低級)アルキルベンジルアミンなどの存在下で行われてもよい。 反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で行われる。製造法(2) 化合物(Ib)またはその塩は、化合物(Ia)またはカルボキシ基における その反応性誘導体またはその塩を、化合物(IV)またはその反応性誘導体また はその塩と反応させることによって製造することができる。 この反応は、前記の製造法(1)と同様に実施されるので、使用される試薬、 ならびに反応条件(たとえば溶剤、反応温度など)は、製造法(1)の記載を参 照すればよい。製造法(3) 化合物(Id)またはその塩は、化合物(II)またはその塩を、化合物(X I)またはその塩と反応させることによって製造することができる。 この反応は、実施例12に開示された方法または同様の方法で実施できる。製造法(4) 化合物(Ie)またはその塩は、化合物(II)またはその塩を、化合物(X II)またはその塩と反応させ、次に、生じた化合物を還元反応に付すことによ って製造することができる。 この反応は、実施例13に開示された方法または同様の方法で実施できる。製造法(5) 化合物(If)またはその塩は、化合物(II)またはその塩を、化合物(X III)またはその塩と反応させることによって製造することができる。 この反応は、実施例39に開示された方法または同様の方法で実施できる。製造法(A) 化合物(IIb)またはその塩は、化合物(IIa)またはカルボキシ基にお けるその反応性誘導体またはその塩を、化合物(IV)またはその反応性誘導体 またはその塩と反応させることによって製造することができる。 この反応は、前記の製造法(1)と同様に実施されるので、使用される試薬、 ならびに反応条件(たとえば溶剤、反応温度など)は、製造法(1)の記載を参 照すればよい。製造法(B) 化合物(II)またはその塩は、化合物(V)またはその塩をアミノ保護基の 脱離反応に付すことによって製造することができる。 この脱離反応は、加水分解、還元などの慣用の方法によって行われる。 (i)加水分解 加水分解は、塩基またはルイス酸などの酸の存在下で行うのが好ましい。 好適な塩基としては、無機塩基および有機塩基、たとえばアルカリ金属[たと えばナトリウム、カリウムなど]、アルカリ土類金属[たとえばマグネシウム、 カルシウムなど]、それらの水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、トリアルキル アミン[たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミンなど]、ピコリン、1, 5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エンなどを挙げることができる。 好適な酸としては、有機酸[たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ 酢酸、トリフルオロ酢酸など]、および無機酸[たとえば塩酸、臭化水素酸、硫 酸、塩化水素、臭化水素など]を挙げることができる。 トリハロ酢酸[たとえばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など]などのルイ ス酸などを用いる脱離反応は、カチオン捕捉剤[たとえばアニソール、フェノー ルなど]の存在下で行うのが好ましい。この脱離反応は、通常、溶媒を用いずに 行われる。 反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒、たとえば水、アルコール(たとえば メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなど)、テトラヒドロフラン 、ジオキサン、トルエン、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロホルム、N, N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたは他の有機溶媒 、またはそれらの混合物中で行われる。 反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加温下で行われる。 (ii)還元 還元は慣用の方法で行われ、還元方法としては、化学還元および触媒還元を挙 げることができる。 化学反応に用いられる好適な還元剤としては、水素化物(たとえばヨウ化水素 、硫化水素、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シ ア ノホウ素ナトリウムなど)、または金属(たとえば錫、亜鉛、鉄など)または金 属化合物(たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど)と有機酸または無機酸(たと えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、 塩酸、臭化水素酸など)との組合せを挙げることができる。 触媒還元に用いられる好適な触媒としては、白金触媒(たとえば白金板、白金 海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など)、パラジウム触媒(たと えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイド パラジウム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウムなど)、ニ ッケル触媒(たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケルなど)、コ バルト触媒(たとえば還元コバルト、ラネーコバルトなど)、鉄触媒(たとえば 還元鉄、ラネー鉄、ウルマン鉄など)などの慣用のものを挙げることができる。 還元は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、たとえば水、アルコー ル(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなど)、テトラヒドロフ ラン、ジオキサン、トルエン、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロホルム、 N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたは他の有機 溶媒、またはそれらの混合物中で行われる。 さらに、化学還元で用いられる前記の酸が液体である場合、それらもまた溶媒 として使用できる。 この還元の反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加温下で行われる。製造法(C) 化合物(VIIIa)またはその塩は、化合物(VI)またはカルボキシ基に おけるその反応性誘導体またはその塩を、化合物(VII)またはその反応性誘 導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。 この反応は、前記の製造法(1)と同様に実施されるので、使用される試薬、 ならびに反応条件(たとえば溶剤、反応温度など)は、製造法(1)の記載を参 照すればよい。製造法(D) 化合物(IX)またはその塩は、化合物(VIII)またはその塩を、アミノ 保護基の脱離反応に付すことによって製造することができる。 この反応は、前記の製造法(B)と同様に実施されるので、使用される試薬、 ならびに反応条件(たとえば溶剤、反応温度など)は、製造法(B)の記載を参 照すればよい。製造法(E) 化合物(V)またはその塩は、化合物(IX)またはその反応性誘導体または その塩を、化合物(X)またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはそ の塩と反応させることによって製造することができる。 この反応は、前記の製造法(1)と同様に実施されるので、使用される試薬、 ならびに反応条件(たとえば溶剤、反応温度など)は、製造法(1)の記載を参 照すればよい。 製造法(1)ないし(5)および(A)ないし(E)における目的化合物、出 発化合物およびそれらの反応性誘導体の好適な塩としては、化合物(I)で示し たものを挙げることができる。 前記の製造法に従って得られた化合物は、粉砕、再結晶、カラムクロマトグラ フィー、再沈殿などの慣用の方法で分離し、精製することができる。 化合物(I)および他の化合物には、不斉炭素原子および二重結合に基づく光 学異性体および幾何異性体などの立体異性体が1個またはそれ以上存在すること があるが、これらの異性体およびそれらの混合物もまたこの発明の範囲に含まれ る。 目的化合物(I)および医薬として許容されるそれらの塩は、一酸化窒素(N O)の産生に強力な阻害作用を有する。 したがって、目的化合物(I)および医薬として許容されるそれらの塩は、一 酸化窒素合成酵素(NOS)阻害作用またはNOS発生阻害作用を有すると期待 される。 したがって、それらは、NO媒介疾患、たとえば成人呼吸窮迫症候群、心臓血 管虚血、心筋炎、心不全、滑膜炎、ショック(たとえば敗血症性ショックなど) 、糖尿病(たとえばインシュリン依存性糖尿病など)、糖尿病性腎障害、糖尿病 性網膜症、糖尿病性神経障害、腎炎、消化性潰瘍、炎症性腸疾患(たとえば潰瘍 性大腸炎、慢性大腸炎など)、脳梗塞、脳虚血、偏頭痛、慢性関節リウマチ、痛 風、 神経炎、ヘルペス後神経痛、変形性関節炎、骨粗鬆症、全身性エリテマトーデス 、臓器移植拒絶反応、喘息、転移、アルツハイマー病、関節炎、中枢神経障害な どの予防と治療に有用である。 目的化合物(I)の有用性を示すために、化合物(I)の代表的化合物の薬理 試験データを以下に示す。 試験化合物: 試験: 一酸化窒素の発生阻害作用の測定 マウスマクロファージ細胞株RAW264.7(アメリカ型培養収集No.T IB71)をこの研究に用いた。RAW264.7細胞を、F75プラスチック 培養フラスコ内で、L−グルタミン、ペニシリン、ストレプトマイシンおよび1 0%熱不活化ウシ胎仔血清を加えたダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)に 5%、37℃で増殖させた。それらを培養フラスコからゴム製細胞スクレーパー で取り出し、遠心分離し、DMEM内にフェノールレッドを用いることなく再懸 濁させた。それらを96穴マイクロリットルプレート(1穴当たり105個の細 胞)に入れ、2時間付着させた。試験試料を加え、1時間の予備インキューベー ションを実施した。その後、細胞をリポ多糖体(LPS)(1μg/ml)とイ ンターフェロンγ(INFγ)の両方で18ないし24時間活性化し、等容のグ リース試薬(1%スルファニルアミド/0.1%N−ナフチルエチレンジアミン 二塩酸塩/2.5%H3PO4)と混合し、室温で10分間インキューベートした 。570nmでの吸収度をマイクロプレートリーダーを用いて読み取り、Na 試験結果: 治療のための投与には、この発明の目的化合物(I)および医薬として許容さ れるそれらの塩を、経口投与、非経口投与または外用に適した有機または無機の 固体または液体の賦形剤などの慣用の医薬として許容される担体と共に含有する 慣用の医薬製剤の形で用いる。前記医薬製剤は、たとえば、顆粒、カプセル剤、 錠剤、糖剤、坐剤などの固体状;または注射用の溶剤、懸濁剤または乳剤;点滴 剤;経口摂取剤;点眼剤などの液状であってもよい。必要ならば、上記製剤に、 安定化剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝剤または他の通常使用される添加剤などの 補助剤を含有させてもよい。 有効成分は、通常、0.001mg/kgないし500mg/kgの範囲の1 回用量、好ましくは0.01mg/kgないし10mg/kgの範囲の1回用量 を1日当たり1ないし4回投与すればよい。ただし、上記の用量は、患者の年齢 、体重および症状または投与方法により増減させてもよい。 目的化合物(I)の好ましい態様を以下に示す。 Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル基、ナ フチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリジル基 、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 A1は低級アルキレン基(好ましくはC1−C4アルキレン基、より好ましく 2−、 Tは水素;フェニル基またはナフチル基、その各々は、ヒドロキシ、保護され たヒドロキシ(より好ましくはアシルオキシ)、ハロゲン、低級アルコキシおよ び低級アルキルからなる群より選ばれる置換基を1ないし3個(より好ましくは 1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよく;イミダゾリル基;ピリ ジル基;インドリル基;チエニル基;フリル基;ヒドロキシ基;低級アルカノイ ルオキシ基;複素環カルボニルオキシ基(より好ましくはピリジルカルボニルオ キシ基);複素環低級アルカノイルオキシ基(より好ましくはピリジル(低級) アルカノイルオキシ基またはピペリジル(低級)アルカノイルオキシ基);[ジ (低級)アルキルアミノ](低級)アルカノイルオキシ基;アル(低級)アルコ キシ基(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシ基);スルホオキシ基;メ ルカプト基;低級アルキルチオ基;モノ(またはジまたはトリ)フェニル(低級 )アルキルチオ基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルカノイルチオ基 ;アミノ基;アシルアミノ基[より好ましくはアロイルアミノ基(より好ましく はベンゾイルアミノ基)、低級アルカノイルアミノ基またはアル(低級)アルコ キシカルボニルアミノ基(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシカルボニ ルアミノ基)];グアニジノ基または低級アルキル3個および低級アルコキシで 置換されたフェニルスルホニルを有するグアニジノ基;または式 (式中、R2はヒドロキシ基、フェニル(低級)アルコキシ基(より好ましくは ベンジルオキシ基);モルホリニル基;好適な置換基(より好ましくは低級アル キル、カルボキシ、保護されたカルボキシ(より好ましくはエステル化されたカ ルボキシ、最も好ましくは低級アルコキシカルボニル)、カルボキシ(低級)ア ルキル、保護されたカルボキシ(低級)アルキル(より好ましくはエステル化さ れたカルボキシ(低級)アルキル、最も好ましくは低級アルコキシカルボニル( 低級)アルキル)、複素環基(より好ましくはピリジルまたはピリミジニル)、 シクロ(低級)アルキル、アリール(より好ましくはフェニル)、ヒドロキシ( 低級)アルキル、保護されたヒドロキシ(低級)アルキル(より好ましくはアシ ルオキシ(低級)アルキル)、ジ(低級)アルキルアミノ(低級)アルキルおよ びアシル(より好ましくは低級アルカノイルまたは低級アルコキシカルボニル) からなる群より選ばれる置換基)を1ないし3個(より好ましくは1または2個 、最も好ましくは1個)有していてもよいピペラジニル基;適当な置換基(より 好ましくは複素環基、最も好ましくはピペリジル)を1ないし3個(より好まし くは1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピペリジル基;ピロ リジニル基;チオモルホリニル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル )を1ないし3個(より好ましくは1または2個、最も好ましくは1個)有して いてもよいホモピペラジニル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル) を2または3個(より好ましくは2個)有していてもよいピペラジニオ基;適当 な置換基(より好ましくは低級アルキル)を1ないし3個(より好ましくは1ま たは2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピペリジルオキシ基;または 低級アルキル、アル(低級)アルキル(より好ましくはフェニル(低級)アルキ ル)、シクロ(低級)アルキル、複素環基(より好ましくはモルホリニルまたは ピラゾリル)、モノ(またはジまたはトリ)ヒドロキシ(低級)アルキル(より 好ましくはジ(またはトリ)ヒドロキシ(低級)アルキル)、モノ(またはジま たはトリ)(保護されたヒドロキシ(低級)アルキル(より好まし くはジ(またはトリ)アシルオキシ(低級)アルキルおよび[ジ(低級)アルキ ルアミノ](低級)アルキル[より好ましくはモノ(またはジ)(低級)アルキ ルアミノ、シクロ(低級)アルキルアミノ、フェニル(低級)アルキルアミノ、 モルホリニルアミノ、ピラゾリルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級 )アルキルアミノ、低級アルキルと[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アル キルを有するアミノ、ジ(またはトリ)ヒドロキシ(低級)アルキルアミノ]か らなる群より選ばれる置換基を1または2個有するアミノ基を示す。) で表される基、 A2は低級アルキレン基(より好ましくはC1−C2アルキレン基)、 R8は水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R3は水素;適当な置換基[より好ましくはヒドロキシ、保護されたヒドロキ シ(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシ)、低級アルコキシおよびハロ ゲン]からなる群より選ばれる置換基]を1ないし3個(より好ましくは1また は2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフェニル基;ヒドロキシ基;保 護されたヒドロキシ基(より好ましくはアシルオキシ基);シクロ(低級)アル キル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基;アシル(より好ましくはトリルスル ホニル)を有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基(より好ましくは低級ア ルコキシカルボニル基)、低級アルキルを有していてもよいピペラジニルカルボ ニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級 アルコキシ、カルボキシ、保護されたカルボキシ(より好ましくはエステル化さ れたカルボキシ、最も好ましくは低級アルコキシカルボニル)、モノ(またはジ またはトリ)ハロ(低級)アルキル(より好ましくはトリハロ(低級)アルキル )、ジ(低級)アルキルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキ ル、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、および低級 アルキルを有していてもよい複素環基(より好ましくはトリアゾリル、ピペラジ ニル、ピラゾリルまたはイミダゾリル)からなる群より選ばれる置換基)を1な いし3個(より好ましくは1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよ いフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキ ル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン 、ジ(低級)アルキルアミノ、保護されたアミノ(より好ましくはアシルアミノ 、低級アルカノイルアミノ)、複素環基(より好ましくはピリジル)および低級 アルキルチオからなる群より選ばれる置換基)を1ないし3個(より好ましくは 1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピリジル(低級)アルキ ル基;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリ ミジニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル (低級)アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示 す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。 目的化合物(I)のより好ましい態様は下記の式(A)ないし(D)で表され る。 [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 A1は低級アルキレン基(好ましくはC1−C4アルキレン基、より好ましく −SO2−、 R2はモルホリニル基、 A2は低級アルキレン基(より好ましくはC1−C2アルキレン基)、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;適当な置換基[より好ましくはヒドロキシ、保護されたヒドロキ シ(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシ)、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基]を1ないし3個(より好ましくは1または 2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフェニル基;ヒドロキシ基;保護 されたヒドロキシ基(より好ましくはアシルオキシ基);シクロ(低級)アルキ ル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基;アシル(より好ましくはトリルスルホ ニル)を有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基(より好ましくは低級ア ルコキシカルボニル基)、低級アルキルを有していてもよいピペラジニルカルボ ニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級 アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルアミノ、保護されたアミノ(より好 ましくはアシルアミノ、低級アルカノイルアミノ)、複素環基(より好ましくは ピリジル)および低級アルキルチオからなる群より選ばれる置換基)を1ないし 3個(より好ましくは1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピ リジル(低級)アルキル基;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低 級)アルキル基;ピリミジニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキ ル基;ピラゾリル(低級)アルキル基;またはベンズイミダゾリル(低級)アル キル基をそれそれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。] [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 A1は低級アルキレン基(好ましくはC1−C4アルキレン基、より好ましく −SO2−、 R2は低級アルキルピペラジニル基、 A2は低級アルキレン基(より好ましくはC1−C2アルキレン基)、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;適当な置換基[より好ましくはヒドロキシ、保護されたヒドロキ シ(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシ)、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基]を1ないし3個(より好ましくは1または 2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフェニル基;ヒドロキシ基;保護 されたヒドロキシ基(より好ましくはアシルオキシ基);シクロ(低級)アルキ ル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基;アシル(より好ましくはトリルスルホ ニル)を有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基(より好ましくは低級ア ルコキシカルボニル基)、低級アルキルを有していてもよいピペラジニルカルボ ニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級 アルコキシ、カルボキシ、保護されたカルボキシ(より好ましくはエステル化さ れたカルボキシ、最も好ましくは低級アルコキシカルボニル)、モノ(またはジ またはトリ)ハロ(低級)アルキル(より好ましくはトリハロ(低級)アルキル 、ジ(低級)アルキルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル 、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルコキシ、ハロゲンおよび低級アル キルを有していてもよい複素環基(より好ましくはトリアゾリル、ピペラジニル 、ピラゾリルまたはイミダゾリル)からなる群より選ばれる置換基)を1ないし 3個(より好ましくは1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフ ェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基 ;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ (低級)アルキルアミノ、保護されたアミノ(より好ましくはアシルアミノ、低 級アルカノイルアミノ)、複素環基(より好ましくはピリジル)および低級アル キルチオからなる群より選ばれる置換基)を1ないし3個(より好ましくは1ま たは2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピリジル(低級)アルキル基 ;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジ ニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低 級)アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。 ) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。] [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 A1は低級アルキレン基(好ましくはC1−C4アルキレン基、より好ましく −SO2− A2は低級アルキレン基(より好ましくはC1−C2アルキレン基)、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;適当な置換基[より好ましくはヒドロキシ、保護されたヒドロキ シ(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシ)、(低級)アルコキシおよび ハロゲンからなる群より選ばれる置換基]を1ないし3個(より好ましくは1ま たは2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフェニル基;ヒドロキシ基; 保護されたヒドロキシ基(より好ましくはアシルオキシ基);シクロ(低級)ア ルキル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基;アシル(より好ましくはトリルス ルホニル)を有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基(より好ましくは低級ア ルコキシカルボニル基)、低級アルキルを有していてもよいピペラジニルカルボ ニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級 アルコキシ、カルボキシ、保護されたカルボキシ(より好ましくはエステル化さ れたカルボキシ、最も好ましくは低級アルコキシカルボニル)、モノ(またはジ またはトリ)ハロ(低級)アルキル(より好ましくはトリハロ(低級)アルキル 、ジ(低級)アルキルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル 、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルコキシ、ハロゲンおよび低級アル キルを有していてもよい複素環基(より好ましくはトリアゾリル、ピペラジニル 、ピラゾリルまたはイミダゾリル)からなる群より選ばれる置換基)を1ないし 3個(より好ましくは1または2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフ ェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基 ;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ (低級)アルキルアミノ、保護されたアミノ(より好ましくはアシルアミノ、低 級アルカノイルアミノ)、複素環基(より好ましくはピリジル)および低級アル キルチオからなる群より選ばれる置換基)を1ないし3個(より好ましくは1ま たは2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピリジル(低級)アルキル基 ;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミ ジニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級 )アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。] [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 A1は低級アルキレン基(好ましくはC1−C4アルキレン基、より好ましく −SO2−、 Tはヒドロキシ基または低級アルキルチオ基、 A2は低級アルキレン基(より好ましくはC1−C2アルキレン基)、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;適当な置換基[より好ましくはヒドロキシ、保護されたヒドロキ シ(より好ましくはフェニル(低級)アルコキシ)、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基]を1ないし3個(より好ましくは1または 2個、最も好ましくは1個)有していてもよいフェニル基;ヒドロキシ基;保護 されたヒドロキシ基(より好ましくはアシルオキシ基);シクロ(低級)アルキ ル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基;アシル(より好ましくはトリルスルホ ニル)を有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基(より好ましくは低級ア ルコキシカルボニル基)、低級アルキルを有していてもよいピペラジニルカルボ ニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基 ;適当な置換基(より好ましくは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ (低級)アルキルアミノ、保護されたアミノ(より好ましくはアシルアミノ、低 級アルカノイルアミノ)、複素環基(より好ましくはピリジル)および低級アル キルチオからなる群より選ばれる置換基)を1ないし3個(より好ましくは1ま たは2個、最も好ましくは1個)有していてもよいピリジル(低級)アルキル基 ;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジ ニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級) アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。] 以下の製造例および実施例は、この発明を詳しく説明するために示したもので ある。 以下の製造例および実施例において、IUPAC−IUB(生物学命名委員会 )により採用されている略語に加えて、それら以外の略語を使用している。 それらの略語は下記の通りである。 使用される出発化合物および以下の製造例および実施例で得られる目的化合物 を下記の表に示し、出発化合物の式は上側に、目的化合物の式は下側にそれぞれ 記載する。 製造例1 出発化合物(2.00g)、1−メチルピペラジン(414mg)と1−ヒド ロキシベンゾトリアゾール(559mg)を、塩化メチレン(50ml)に溶解 した。混合物を氷冷し、これに、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピ ル)カルボジイミド塩酸塩(793mg)を加えた。混合物をこの温度で1時間 、室温で4時間攪拌した。混合物を真空中で濃縮し、残留物を水に希釈し、クロ ロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と食塩水で洗浄した 。溶媒を留去後、得られた粗製物を、クロロホルム−メタノール(60:1)で 溶離するシリカゲルカラムで精製して、目的化合物(2.34g)を非晶質固形 物として得た。 質量分析(FAB)(m/z): 566(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.29(3H,s),2.32-2.47 (4H,m),2.52(3 x 2/3H,s),2.55-2.61(1H,m),2.77(3 x 1/3H,s),2.95-3.10(2H,m),3.16-3.27(1H,m),3.42-3.50 (2H,m),3.57-3.63(2H,m),4.07-4.32(2 x 2/3H,m),4.47- 4.58(1H,m),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.09-5.17(1H,m), 6.00-6.07(1H,m),6.83-6.90(1H,m),7.00-7.05(1H,m), 7.18-7.30(8H,m),7.40(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.43(1 x 2/3H, d,J=8Hz)製造例2 下記の目的化合物を製造例1と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 553(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.50-2.62(1H,m),2.54 (3 x 2/3H,s),2.79(3 x 1/3H,s),2.96-3.10(2H,m),3.15- 3.25(1H,m),3.42-3.48(2H,m),3.58-3.62(2H,m),3.65-3.72 (4H,m),4.04-4.33(2 x 2/3H,m),4.50-4.58(1H,m),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.17(1H,m),6.00(1H,d,J=8Hz), 6.87-7.05(2H,m),7.18-7.27(8H,m),7.40(1 x 1/3H,d, J=8Hz),7.46(1 x 2/3H,d,J=8Hz) 製造例3 出発化合物(2.34g)を塩化メチレン(20ml)に溶解し、溶液を氷冷 した。この溶液に、トリフルオロ酢酸(10ml)を加えた。混合物を同温度で 10分間、室温で1時間攪拌し、減圧濃縮した。残留物を飽和炭酸水素ナトリウ ム溶液でアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、 減圧下で溶媒を留去して、目的化合物(1.46g)を非晶質固体として得た。 質量分析(FAB)(m/z): 466(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.23-2.50(5H,m),2.29(3H,s),2.63 (3 x 2/3H,s),2.70-2.85(1H,m),2.87(3 x 1/3H,s),2.93- 3.13(2H,m),3.39(1H,t,J=5Hz),3.46(1H,t,J=5Hz),3.52- 3.73(3H,m),4.31-4.38(2 x 2/3H,m),4.67(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.11-5.20(1H,m),6.94-7.13(2H,m),7.18-7.31(8H, m),8.04(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.15(1 x 2/3H,d,J=8Hz)製造例4 出発化合物(0.15g)とトリフルオロ酢酸(0.5ml)の混合物を室温 で1時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下で除去した。残留物を10%塩酸 −メタノール(0.2ml)に溶解した。溶媒を留去して、目的化合物(0.1 5g)を粉末として得た。 NMR(CD3OD,δ): 2.90(3 x 2/3H,s),2.97(3H,s), 3.05(3 x 1/3H,s),3.03-3.16(4H,m),3.42-3.62(8H,m), 4.27(1H,m),4.50-4.68(2H,m),5.46(1H,t,J=7Hz),7.18- 7.36(5H,m),7.83-8.04(2H,m),8.48(1H,m),8.76(1H,d, J=6Hz)製造例5 下記の目的化合物を製造例3または4と同様にして得た。 (1) 質量分析(FAB)(m/z): 453(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.43-2.53(1H,m),2.67(3 x 2/3H,s), 2.71-2.83(1H,m),2.87(3 x 1/3H,s),2.93-3.13(2H,m), 3.37-3.45(2H,m),3.54-3.73(7H,m),4.29-4.43(2 x 2/3H, m),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.21(1H,m),6.95-7.15 (2H,m),7.20-7.31(8H,m),8.07(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.15 (1 x 2/3H,d,J=8Hz) (2) 質量分析(FAB)(m/z): 474(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.42-2.63(1H,m),2.67(3 x 2/3H, s),2.81-2.91(1H,m),2.86(3 x 1/3H,s),2.95-3.15(2H,m), 3.60-3.65(1 x 1/3H,m),3.70-3.74(1 x 2/3H,m),4.22-4.41 (2 x 2/3H,m),4.67(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.18(3H,m), 6.96-7.29(12H,m),7.30-7.41(3H,m),8.00(1 x 1/3H,d, J=8Hz),8.08(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (3) NMR(CDCl3,δ): 2.36(1H,dd,J=7,15Hz),2.72-2.78 (2H,m),2.95(1H,dd,J=7,15Hz),3.22(3H,s),3.37(2H, m),3.50-3.70(7H,m),4.77(1H,q,J=7Hz),6.87(2H,m), 6.93(2H,m),7.20-7.22(4H,m),7.31-7.34(4H,m),7.94(1H, d,J=7Hz) (4) NMR(CD3OD,δ): 2.91-3.00(2H,m),2.92(3 x 1/3H, s),3.03(3 x 2/3H,s),3.41-3.68(10H,m),4.24(1H,m), 4.50-4.60(2H,m),5.42(1H,m),7.18-7.21(2H,m),7.29-7.36 (3H,m),7.76-7.80(2H,m),8.28(1H,m),8.67(1H,m) (5) NMR(CD3OD,δ): 2.87(6 x 2/3H,s),2.97(3H,s), 2.98(6 x 1/3H,s),3.05-3.14(4H,m),3.22(1H,m),3.35 (1H,m),3.49-3.74(9H,m),4.02(1H,m),4.27(1H,m),4.94 (1H,t,J=7Hz),7.27-7.36(5H,m) (6) NMR(CDCl3,δ): 1.77(1H,m),2.18(3H,s),2.13-2.33 (3H,m),2.49(1H,dd,J=7,15Hz),2.78(1H,dd,J=3,15Hz), 3.00(2H,d,J=7Hz),3.02(1H,m),3.33(1H,m),3.43(2H, m),3.52-3.72(9H,m),5.12(1H,q,J=7Hz),7.19-7.31(5H, m),8.14(1H,d,J=7Hz) (7) NMR(DMSO-d6,δ): 11(3H,t,J=7Hz),2.81-3.10(4H, m),4.03(2H,q,J=7Hz),4.13(1H,m),4.52(1H,q,J=7Hz), 5.14(1H,d,J=15Hz),5.19(1H,d,J=15Hz),7.24-7.32(5H, m),7.37-7.41(4H,m),8.28(3H,m),8.94(1H,d,J=8Hz)製造例6 出発化合物(2.00g)、1−メチルピペラジン(0.62g)と1−ヒド ロキシベンゾトリアゾール(0.84g)の塩化メチレン(30ml)中の攪拌 混合物に、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩 酸塩(1.20g)を0℃で少しずつ加え、混合物を室温で4時間攪拌した。反 応混合物を5%重炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し 残留物を得て、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロロ ホルム〜3%メタノール−クロロホルムで溶離して、目的化合物(2.50g) を粉末として得た。 質量分析(FAB)(m/z): 406(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.30(3H,s),2.35(4H, m),2.77(1H,dd,J=4,16Hz),3.15(1H,dd,J=4,16Hz),3.42 (2H,t,J=5Hz),3.57(2H,m),4.60(1H,m),5.13(1H,d, J=15Hz),5.22(1H,d,J=15Hz),5.82(1H,d,J=7Hz),7.33(5H, m)製造例7 下記の目的化合物を製造例6と同様にして得た。 NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.78(1H,dd,J=4, 16Hz),3.11(1H,dd,J=4,16Hz),3.43(2H,t,J=7Hz),3.58 (2H,m),3.67(4H,m),3.76(3H,s),4.58(1H,td,J=4,7Hz), 5.75(1H,d,J=7Hz)製造例8 出発化合物(0.7g)とトリフルオロ酢酸(1.5ml)の混合物を室温で 1時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を留去して残留物を得て、それを1N水酸化 ナトリウム水溶液でアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。抽出物を水で洗 浄し、乾燥した。溶媒を留去して、目的化合物(0.39g)を得た。 NMR(CDCl3,δ): 1.85(1H,m),2.22(3H,s),2.20-2.37 (3H,m),2.80(1H,dd,J=7,12Hz),2.92(1H,dd,J=7,12Hz), 3.09(1H,m),3.34(1H,m),3.60(2H,m),3.94(1H,t, J=7Hz),7.17-7.32(5H,m)製造例9 下記の目的化合物を製造例3、4または8と同様にして得た。 (1) NMR(CD3OD,δ): 2.95(3 x 1/3H,s),2.97(3 x 2/3H, s),3.45-3.59(2H,m),4.50(1H,d,J=15Hz),4.66(1H,d, J=15Hz),5.02(1H,m),7.20-7.37(5H,m),7.75-7.82(2H,m), 8.28(1H,m),8.71(1H,d,J=4Hz) (2) NMR(CDCl3,δ): 2.18(6 x 2/5H,s),2.26(6 x 3/5H, s),2.12-2.33(1H,m),2.40(1H,t,J=7Hz),2.79(3 x 3/5H, s),2.77(1H,m),2.92(3 x 2/5H,s),2.94(1H,m),3.02(1 x 2/5H,m),3.23(1 x 2/5H,m),3.46(2 x 3/5H,m),3.87(1 x 2/5H,t,J=7Hz),3.91(1 x 3/5H,t,J=7Hz),7.19-7.32(5H,m)製造例10 出発化合物(2.6g)のメタノール(50ml)中の溶液を、10%パラジ ウム炭(0.7g)で4kg/cm-2にて6時間かけて水素添加した。触媒を濾 去し、メタノールで洗浄した。合わせた濾液と洗液から溶媒を留去して、目的化 合物(2.00g)を粉末として得た。 質量分析(FAB)(m/z): 316(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.78(3H,s),2.82(1H, m),3.02-3.20(5H,m),3.83(4H,m),4.43(1H,m),5.89(1H, d,J=7Hz)製造例11 出発化合物(0.5g)とトリエチルアミン(0.24ml)のN,N−ジメ チルホルムアミド(6ml)中の攪拌溶液に、塩化トリメチルアセチル(0.2 1ml)を−10℃で滴下し、混合物を0℃で5分間攪拌した。この溶液に、N −メチルアニリン(0.18g)のN,N−ジメチルホルムアミド(1ml)中 の溶液を−10℃で滴下し、混合物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を水で希 釈し、クロロホルムで抽出した。抽出物を1N塩酸と5%重炭酸ナトリウム水溶 液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残留物を得て、それをシリカゲルクロマト グラフィーに付した。クロロホルムで溶離して、目的化合物(0.49g)を得 た。 質量分析(FAB)(m/z): 389(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.72(1H,dd,J=7,12Hz),2.90(1H, dd,J=7,12Hz),3.20(3H,s),4.57(1H,q,J=7Hz),5.00(1H, d,J=15Hz),5.06(1H,d,J=15Hz),5.43(1H,d,J=7Hz),6.83- 6.90(4H,m),7.21(3H,m),7.32-7.33(8H,m)製造例12 下記の目的化合物を製造例1、6または11と同様にして得た。 (1) 質量分析(FAB)(m/z): 370(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.39(9H,s),2.87(3 x 1/4H,s), 2.95(3 x 3/4H,s),3.06(1H,dd,J=7,14Hz),3.22(1H,dd, J=7,14Hz),4.40(1H,d,J=15Hz),4.71(1H,d,J=15Hz),5.14 (1H,m),5.48(1H,d,J=7Hz),7.14-7.16(4H,m),7.23-7.32 (3H,m),7.55(1H,m),8.51(1H,d,J=4Hz) (2) 質量分析(FAB)(m/z): 350(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.16(6 x 1/3H,s), 2.23(6 x 2/3H,s),2.10-2.37(2H,m),2.68 (3 x 2/3H,s),2.88(3 x 1/3H,s),2.95(2H,d,J=7Hz),2.97- 3.12(2 x 1/3H,m),3.27-3.50 (2 x 2/3H,m),4.80(1H,m),5.32(1 x 1/3H,d,J=7Hz),5.38 (1 x 2/3H,d,J=7Hz),7.19-7.28(5H,m) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 348(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),1.75(1H,m),2.18(3H, s),2.14-2.32(3H,m),2.89-3.02(3H,m),3.26-3.34(1H,m), 3.52-3.57(2H,m),4.82(1H,m),5.42(1H,d,J=7Hz),7.17- 7.30(5H,m) (4) 質量分析(FAB)(m/z): 406(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.47(1H,dd,J=7, 16Hz),2.80(2H,t,J=7Hz),3.18(1H,dd,J=4,16Hz),3.35- 3.70(10H,m),4.51(1H,m),6.03(1H,d,J=7Hz),6.82(1H, m),7.18-7.32(5H,m)製造例13 出発化合物(3.8g)のメタノール(30ml)中の攪拌溶液に、1N水酸 化ナトリウム水溶液(12ml)を0℃で滴下し、混合物を室温で4時間攪拌し た。反応混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した。この水溶液を10%クエン 酸水溶液で酸性にし、クロロホルムで4回抽出し、乾燥した。溶媒を留去して、 目的化合物(3.55g)を粉末として得た。 NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.70(1H,dd,J=7, 16Hz),3.20(1H,dd,J=4,16Hz),3.48(2H,m),3.64-3.75(6H, m),4.55(1H,dt,J=4,7Hz),5.82(1H,d,J=7Hz)製造例14 下記の目的化合物を製造例1、6または11と同様にして得た。 (1) 質量分析(FAB)(m/z): 567(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.29(3H,s),2.38(4H, m),2.55(1H,dd,J=5,15Hz),2.82(3 x 1/3H,s),2.90(3 x 2/3H,s),3.07-3.32(3H,m),3.45(2H,m),3.58(2H,m),4.25 (1H,m),4.46-4.65(2H,m),4.79(1H,dd,J=4,15Hz),5.40 (1H,m),6.03(1H,m),7.06-7.32(6H,m),7.51-7.62(2H,m), 8.47(1H,d,J=5Hz) (2) 質量分析(FAB)(m/z): 554(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.82(3 x 1/3H,s), 2.91(3 x 2/3H,s),3.07-3.33(4H,m),3.42(2H,m),3.56- 3.67(6H,m),4.17(1H,d,J=15Hz),4.28(1H,d,J=15Hz), 4.51(1H,m),4.79(1H,m),5.40(1H,m),6.02(1H,m),7.07- 7.31(6H,m), 7.51-7.62(2H,m),8.48(1H,d,J=5Hz) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 539(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.53(1H,dd,J=5, 15Hz),2.72(1H,dd,J=7,13Hz),2.93(1H,dd,J=7,13Hz), 3.16(3H,s),3.16(1H,m),3.43(2H,m),3.57(21H,m),3.66 (4H,m),4.52(1H,m),4.74(1H,m),5.97(1H,d,J=7Hz), 6.72(2H,m),6.97(2H,m),7.21-7.33(7H,m) (4) 質量分析(FAB)(m/z): 534(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.13(6 x 2/5H,s), 2.22(6 x 3/5H,s),2.28(1H,m),2.52(1 x 2/5H,m),2.58(1 x 3/5H,m),2.62(3 x 3/5H,s),2.85(3 x 2/5H,s),2.94-3.05 (3H,m),3.16-3.29(2H,m),3.41-3.51(3H,m),3.59(2H,m), 3.67(4H,m),4.51(1H,m),5.02(1H,m),5.98(1H,d, J=7Hz),7.22-7.27(5H,m),7.35(1 x 2/5H,d,J=7Hz),7.41(1 x 3/5H,d,J=7Hz) (5) 質量分析(FAB)(m/z): 532(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),1.70(1H,m),2.17(3H, s),2.11-2.19(2H,m),2.28(1H,m),2.55(1H,dd,J=5, 16Hz),2.86-3.06(3H,m),3.18-3.28(2H,m),3.43-3.72(10H, m),4.53(1H,m),5.06(1H,m),6.00(1H,d,J=7Hz),7.20- 7.30(5H,m),7.42(1H,d,J=7Hz) (6) NMR(CDCl3,δ): 1.20(3H,t,J=7Hz),1.42(9H,s), 2.70(1H,dd,J=7,16Hz),3.08(2H,d,J=7Hz),3.07(1H,dd, J=4,16Hz),4.13(2H,q,J=7Hz),4.52(1H,m),4.77(1H,q, J=7Hz),5.10(1H,d,J=15Hz),5.15(1H,d,J=15Hz),5.62(1H, d,J=7Hz),6.93(1H,d,J=7Hz),7.14(2H,d,J=8Hz),7.23- 7.35(8H,m)製造例15 下記の目的化合物を製造例1、6または11と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 360(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.88(1H,dd,J=4,16Hz),3.25(1H, dd,J=4,16Hz),3.42-3.45(2H,m),3.58-3.62(2H,m),3.65- 3.69(4H,m),3.77(3H,s),5.13(1H,dt,J=4,7Hz),6.99 (1H,s),7.14(1H,t,J=8Hz),7.29(1H,t,J=8Hz),7.42(1H, d,J=8Hz),7.55(1H,d,J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),9.25 (1H,br s)製造例16 下記の目的化合物を製造例13と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 346(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.83(1H,dd,J=7,16Hz),3.33(1H, m),3.44(2H,m),3.65(6H,m),5.02(1H,t,J=7Hz),7.04 (1H,s),7.12(1H,t,J=8Hz),7.27(1H,t,J=8Hz),7.42(1H, d,J=8Hz),7.64(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,br s),9.57(1H,br s)製造例17 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 NMR(CDCl3,δ): 2.59(1H,dd,J=7,14Hz),2.94(1H, dd,J=7,14Hz),3.22(3H,s),3.55(1H,t,J=7Hz),6.82(2H, m),6.90(2H,m),7.20-7.22(4H,m),7.32-7.35(4H,m)製造例18 下記の目的化合物を製造例3、4または8と同様にして得た。 (1) NMR(CD3OD,δ): 2.77-2.92(4H,m),3.37-3.47(3H,m), 3.52-3.67(7H,m),4.13(1H,t,J=7Hz),7.17-7.32(5H,m) (2) NMR(CD3OD,δ): 3.03(1H,dd,J=4,16Hz), 3.18(1H,dd,J=7,16Hz),3.50(2H,t,J=7Hz),3.56(2H,t, J=7Hz),3.63-3.70(4H,m),3.82(3H,s),4.32(1H,dd,J=4, 7Hz) 製造例19 下記の目的化合物を製造例1、6または11と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 449(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.51(1H,dd,J=7,16Hz), 2.79(2H,t,J=7Hz),3.31(1H,dd,J=4,16Hz),3.36-3.60(6H, m),3.62-3.68(4H,m),5.03(1H,dd,J=4,7Hz),6.95(1H,d, J=2Hz),7.03(1H,t,J=7Hz),7.09-7.22(5H,m),7.32(1H,t, J=8Hz),7.45(1H,d,J=8Hz),7.67(1H,d,J=8Hz),8.11(1H, d,J=8Hz),9.43(1H,br s)製造例20 下記の目的化合物を製造例1、6または11と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 438(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.47-2.65(2H,m), 2.62(3 x 2/3H,s),2.67(3 x 1/3H,s),3.05(4H,m),3.48 (2H,m),3.62-3.70(6H,m),4.17(1 x 1/3H,d,J=15Hz),4.38 (1 x 2/3H,d,J=15Hz),4.45(1 x 1/3H,d,J=15Hz),4.62(1 x 2/3H,d,J=15Hz),5.17(1H,m),7.11-7.31(11H,m)製造例21 出発化合物(6.22g)、1H−1,2,4−トリアゾール(4.15g) と炭酸カリウム(8.29g)のN,Nジメチルフォルムアミド(50ml)中 の混合物を120℃まで1.5時間加熱した。混合物を濃縮して、それに水(1 50ml)を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を水と食塩水で洗浄し、 硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を、塩化メチルと酢酸エチ ルの混合物で溶離するシリカゲルの短カラムに通した。溶媒を留去して、目的化 合物を白色結晶として得た。 質量分析(m/z): 174(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 7.92(2H,d,J=9Hz),8.06(2H,d, J=9Hz),8.17(1H,s),8.69(1H,s),10.07(1H,s)製造例22 出発化合物(5.19g)をメタノール(30ml)中の30%メチルアミン に溶解し、60℃まで1時間加熱した。溶媒を留去して固形物を得て、その固形 物をエタノール(150ml)中に懸濁させ、氷で冷却した。この懸濁液に、水 素化ホウ素ナトリウム(1.13g)を少しずつ加え、混合物を室温で1時間攪 拌した。混合物を濃縮し、それに少量の水を加え、ジクロロメタンで5回抽出し た。有機層を食塩水で洗浄し、炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去後、蒸留( bp 136−137℃/0.45mmHg)して、目的化合物(4.00g) を無色プリズム体として得た。 mp : 55-56℃ 質量分析(m/z): 189(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.46(3H,s),3.80(2H,s),7.46(2H, d,J=8Hz),7.62(2H,d,J=8Hz),8.10(1H,s),8.52(1H,s)製造例23 出発化合物(729mg)をメタノール(3ml)中の30%メチルアミンに 溶解し、60℃まで1.5時間加熱した。溶媒を留去して油状物を得て、残留物 をエタノール(5ml)中に溶解し、氷で冷却した。この溶液に、水素化ホウ素 ナトリウム(204mg)を少しずつ加え、混合物を室温で1時間攪拌した。混 合物を濃縮後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで3回抽出した。 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。生成物を、クロロホルム とメタノールの混合物で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し て、目的化合物(316mg)を淡黄色油状物として得た。 質量分析(m/z): 153(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.45(3H,s),3.69(2H,s),3.92(3H, s),6.72(1H,d,J=9Hz),7.58(1H,dd,J=9,2Hz),8.08(1H, d,J=2Hz)製造例24 目的化合物を製造例23と同様にして得た。 質量分析(m/z): 157(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.46(3H,s),3.77(2H,s),7.71(1H, s),8.42(1H,s),8.48(1H,s)製造例25 出発化合物(3.0g)と30%メチルアミン−メタノール(30ml)の混 合物を60℃で2時間攪拌した。メタノールを留去して残留物を得て、それをメ タノール(30ml)に溶解した。この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(0. 5g)を0℃で少しずつ加えた。混合物を室温で30分間攪拌した。反応混合物 を1N塩酸で酸性にして、エーテルで抽出した。水溶液を1N水酸化ナトリウム 水溶液でアルカリ性にして、クロロホルムで抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾 燥した。溶媒を留去して、目的化合物(2.4g)を得た。 質量分析(m/z): 190(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.45(3H,s),3.81(2H,s),7.43(2H, d,J=8Hz),7.57(2H,d,J=8Hz)製造例26 ジ第三級ブチルジカーボネート(4.50g)のジクロロメタン(10ml) 中の氷***液に、出発化合物(2.51g)を加え、混合物を室温で1時間攪拌 した。混合物をジクロロメタンで希釈し、水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ ムで乾燥した。溶媒を留去して、目的化合物(4.5g)を淡黄色結晶として得 た。 mp: 55-57℃ 質量分析(m/z): 226(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),4.28(2H,br d),4.84 (1H,br s),6.93-7.05(2H,m),7.20-7.30(2H,m)製造例27 出発化合物(6.05g)のジクロロメタン(40ml)中の氷冷懸濁液に、 トリエチルアミン(5ml)を加えた。これに、ジクロロメタン(20ml)中 のジ第三級ブチルジカーボネート(6.78g)を滴下し、混合物を室温で8時 間攪拌した。混合物を10%クエン酸で2回、炭酸水素ナトリウム水溶液で1回 、食塩水で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、目的化 合物(7.89g)を白色固形物として得た。 質量分析(m/z): 266(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),3.89(3H,s),4.35(2H, br s),4.95(1H,br s),7.33(2H,d,J=8Hz),7.98(2H,d, J=8Hz)製造例28 水素化ナトリウム(600mg)の無水テトラヒドロフラン(10ml)中の 氷冷懸濁液に、無水テトラヒドロフラン(10ml)中の出発化合物(4.51 g)を5分間かけて滴下した。混合物を60℃まで2時間加熱した。加熱中、混 合物は淡黄色に変色した。混合物を室温まで冷却させ、それに、ヨードメタン( 4.56g)を滴下し、30℃まで2時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却 させた。それに、水を加え、混合物をエーテルで3回抽出した。有機層を食塩水 で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残留物をカラムクロマ トグラフィー(シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル)に付して、目的化合物(3 .09g)を無色油状物として得た。 質量分析(m/z): 240(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.80(3H,s),4.38(2H, s),6.92-7.05(2H,m),7.10-7.27(2H,m)製造例29 水素化ナトリウム(0.86g)の無水テトラヒドロフラン(30ml)中の 氷冷懸濁液に、無水テトラヒドロフラン(15ml)中の出発化合物(7.89 g)を10分間かけて滴下した。混合物を40℃まで2時間加熱した。加熱中、 混合物は淡黄色に変色した。混合物を室温まで冷却させ、それに、ヨードメタン (5.02g)を滴下し、40℃まで2時間加熱した。反応混合物を室温まで冷 却させた。混合物に水を加え、混合物をエーテルで3回抽出した。有機層を食塩 水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残留物をカラムクロ マトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル)に付して、目的化合物( 5.21g)を無色油状物として得た。 質量分析(m/z): 280(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,br s),2.80(1/2 x 2H,br s),2.88(1/2 x 2H,br s),3.90(3H,s),4.47(2H,br s), 7.28(2H,d,J=8Hz),8.00(2H,d,J=8Hz)製造例30 メタノール(50ml)中の10%塩化水素を出発化合物(7.56g)に加 え、60℃まで3時間加熱した。混合物を室温まで冷却させた。生じた白色沈殿 物を濾過により集め、エーテルで洗浄した。生成物をエタノール−水(10:1 )で再結晶して、目的化合物(6.15g)を得た。 NMR(D2O,δ): 3.95(3H,s),4.28(2H,s),7.59(2H, d,J=8Hz),8.11(2H,d,J=8Hz)製造例31 出発化合物(12.09g)、37%ホルムアルデヒド溶液(16.5ml) と蟻酸(9.1ml)を氷冷しながら混合し、80℃まで20時間加熱した。混 合物を室温まで冷却させた後、6N塩酸(20ml)を加え、エーテルで洗浄し た。28%アンモニア水溶液を加えて、水層をpH6ないし7に調整し、濃縮し た。溶液にアセトンを加え、生じた沈殿物を濾過し、アセトンとエーテルで洗浄 し、真空中で溶媒を留去して、目的化合物(4.34g)を得た。 mp: >300℃(分解) NMR(D2O): 2.89(6H,s),4.38(2H,s),7.57(2H,d, J=8Hz),7.96(2H,d,J=8Hz)製造例32 出発化合物(3.59g)、塩酸メチルアミン(1.36g)と1−エチル− 3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(4.22g)のジ クロロメタン−N,N−ジメチルホルムアミド(1:1、40ml)中の混合物 を室温で12時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリ ウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後 、残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノー ル)に付して、目的化合物(185mg)を無色結晶として得た。 mp: 51-52℃ 質量分析(m/z): 193(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.50(6H,s),3.01(3H,d,J=6Hz), 3.48(2H,s),6.16(1H,br s),7.38(2H,d,J=8Hz),7.72(2H, d,J=8Hz)製造例33 水素化アルミニウムリチウム(56mg)の無水テトラヒドロフラン(2ml )中の懸濁液に、出発化合物(180mg)を0℃で加えた。混合物を加熱し、 1.5時間還流した。混合物を室温まで冷却させ、エーテルで希釈した。この混 合物に、水(56mg)、15%水酸化ナトリウム(56mg)と水(110m g)を加えた。濾過後、溶媒を留去して、目的化合物(125mg)を無色油状 物として得た。 質量分析(m/z): 179(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.23(6H,s),2.45(3H,s),3.40(2H, s),3.73(2H,s),7.27(4H,s)製造例34 下記の目的化合物を製造例6と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 478(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.28(3H,t,J=8Hz),1.39(9H,s), 2.45-2.61(4H,m),2.76(1H,dd,J=15,5Hz),3.13(1H,dd, J=15,5Hz),3.20(2H,s),3.43-3.50(2H,m),3.60-3.64(2H, m),4.08-4.22(2H,m),4.56-4.62(1H,m),5.17(2H,q, J=8Hz),5.80(1H,d,J=8Hz),7.33(5H,br s)製造例35 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 387(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.26(3H,t,J=8Hz),1.39(9H,s), 2.50-3.90(5H,m),3.04-3.12(1H,m),3.23(2H,s),3.52-3.62 (3H,m),3.68-3.80(1H,m),4.18(2H,q,J=8Hz),4.38-4.50 (1H,m),5.94(1H,br s)製造例36 出発化合物(573mg)を、塩酸(1ml)とメタノール(5ml)の混合 物に溶解し、50℃で1時間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、残留固形 物を真空中で乾燥した。この固形物に、ジクロロメタン(5ml)、Boc−P he−OH(531mg)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(284mg) と1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(4 16mg)を加え、混合物を室温で12時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希 釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾 燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム −メタノール)に付して、目的化合物(820mg)を無色油状物として得た。 質量分析(m/z): 427(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.63(2/3 x 3H,s), 2.80(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.70(1/3 x 3H,s),3.90 (2/3 x 3H,s),4.19(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.38(1/3 x 1H,d, J=17Hz),4.53(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=15Hz),4.8-4.9(1H, m),5.30(1/3 x 1H,br d,J=8Hz),5.38(2/3 x 1H,br d, J=8Hz),6.9-7.3(7H,m),7.9-8.0(2H,m)製造例37 下記の目的化合物を製造例36と同様にして得た。 質量分析(m/z): 387(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.61(3/4 x 3H,s), 2.79(1/4 x 3H,z),2.93-3.03(2H,m),4.05(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.32(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.45(3/4 x 2H,ABq, Δ=0.12,J=15Hz),4.78-5.00(1H,m),5.30-5.45(1H,m),6.80- 7.30(9H,m)製造例38 出発化合物(4.09g)をテトラヒドロフラン(45ml)に溶解し、−1 5℃に冷却した。この溶液に、N−メチル−モルホリン(1.1ml)とイソブ チルクロロホルメート(1.38g)を順次加え、同温度で3分間攪拌した。混 合物に、テトラヒドロフラン(5ml)中のN−メチルベンジルアミン(1.2 2g)を加え、全体を0℃で30分間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希 釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾 燥した。溶媒を留去して、目的化合物(5.13g)を白色粉末として得た。 NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.42(3H,s),2.72-3.04 (2H,m),2.83(1/3 x 3H,s),2.88(2/3 x 3H,s),4.30-4.65 (2H,m),4.85-5.04(1H,m),5.32-5.50(1H,m),7.00-7.95 (11H,m)製造例39 下記の目的化合物を製造例1、6、11または38と同様にして得た。 (1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.80(3/4 x 3H,s), 2.85(1/4 x 3H,s),4.33(1/4 x 1H,d,J=15Hz),4.55(1/4 x 1H,d,J=15Hz),4.60(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=14Hz),5.59 (3/4 x 1H,d,J=8Hz),5.62(1/4 x 1H,d,J=8Hz),6.05(1H,d, J=8Hz),6.9-7.4(10H,m) (2) 質量分析(m/z): 389(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.93-3.22(2H,m),4.32(2H,d, J=16Hz),4.33-4.47(1H,m),5.06(2H,s),5.33(1H,br s), 5.92(1H,br s),6.98-7.41(15H,m) (3) 質量分析(m/z): 279(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(2/5 x 9H,s),1.48(3/5 x 9H, s),2.88(3/5 x 3H,s),2.99(2/5 x 3H,s),3.95-4.08(2H, m),4.46(2/5 x 2H,s),4.61(3/5 x 2H,s),5.50-5.62(1H,br s),7.10-7.42(5H,m) (4) 質量分析(m/z): 399(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.60(2/3 x 3H,s), 2.78(1/3 x 3H,s),2.95-3.02(2H,m),3.76(1/3 x 3H,s), 3.79(2/3 x 3H,s),3.98(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.30(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.42(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=15Hz),4.8-5. 0(1H,m),5.33(1/3 x 1H,br d,J=9Hz),5.40(2/3 x 1H,br d, J=9Hz),6.78(1/3 x 2H,d,J=9Hz),6.80(2/3 x 2H,d,J=9Hz), 6.88(1/3 x 2H,d,J=9Hz),7.03(2/3 x 2H,d,J=9Hz),7.1-7.3 (5H,m) (5) 質量分析(m/z): 475(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(1/4 x 9H,s),1.43(3/4 x 9H, s),2.60(3/4 x 3H,s),2.81(1/4 x 3H,s),2.88-2.98(2H, m),4.22(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=17Hz),4.48(3/4 x 2H, ABq,Δ=0.13,J=15Hz),4.75-4.88(1H,m),5.01(3/4 x 2H,s), 5.05(1/4 x 2H,s),5.26-5.44(1H,m),6.77-7.45(14H,m) (6) 質量分析(m/z): 383(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.45-2.98(4H,m),2.60 (3/5 x 3H,s),2.80(2/5 x 3H,s),3.10-3.63(2H,m),4.68- 4.85(1H,m),5.25(2/5 x 1H,br d,J=9Hz),5.35(3/5 x 1H, br d,J=9Hz),7.02-7.32(10H,m) (7) 質量分析(m/z): 419(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.66(3/4 x 3H,s), 2.87(1/4 x 3H,s),3.02(2H,m),4.24(1/4 x 1H,d,J=17Hz), 4.53(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.67(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.09, J=15Hz),4.9-5.0(1H,m),5.40(1/4 x 1H,d,J=9Hz),5.46 (3/4 x 1H,d,J=9Hz),7.0-7.3(6H,m),7.4-7.9(6H,m) (8) 質量分析(m/z): 419(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.38(1/4 x 9H,s),1.43(3/4 x 9H, s),2.60(3/4 x 3H,s),2.90(1/4 x 3H,s),2.93-3.08(2H, m),4.63(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.80-4.98(1H,m), 5.00(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),5.32-5.50(1H,m), 6.90-8.10(12H,m) (9) 質量分析(m/z): 411(M+) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.59(2/3 x 3H,s), 2.80(1/3 x 3H,s),2.93(6H,s),2.98(2H,m),3.95(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.30(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.39(2/3 x 2H, ABq,Δ=0.08,J=15Hz),4.7-4.8(2/3 x 1H,m),4.9-5.0(1/3 x 1H,m),5.38(1/3 x 1H,d,J=9Hz),5.43(2/3 x 1H,d,J=9Hz), 6.63(2H,d,J=8Hz),6.8-7.3(7H,m) (10) 質量分析(m/z): 426(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(1/3 x 9H,s),1.42(2/3 x 9H, s),2.20(1/3 x 6H,s),2.22(2/3 x 6H,s),2.61(2/3 x 3H, s),2.82(1/3 x 3H,s),2.92-3.04(2H,m),3.37(1/3 x 2H, s),3.39(2/3 x 2H,s),4.08(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.34(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.48(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=15Hz),4.80 -4.95(1H,m),5.30-5.45(1H,m),6.88-7.30(9H,m) (11) 質量分析(m/z): 381(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.25-2.42(1H,m), 2.65-2.80(1H,m),2.90-3.20(2H,m),3.48-3.90(2H,m),3.96 (1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.48(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.65(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.19,J=17Hz),4.85-5.00(1H,m),5.38-5.52(1H, m),6.80-7.22(9H,m) (12) mp: 100-101℃ 質量分析(m/z): 403(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.62(3/4 x 3H,s), 2.78(1/4 x 3H,s),2.90-3.10(2H,m),4.19(1/4 x 2H,ABq, Δ=0.21,J=17Hz),4.45(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=15Hz),4.78 -4.92(1H,m),5.32(1/4 x 1H,d,J=9Hz),5.38(3/4 x 1H,d, J=9Hz),6.80-7.05(2H,m),7.09-7.32(7H,m) (13) 質量分析(m/z): 447,449(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.62(3/4 x 3H,s), 2.79(1/4 x 3H,s),2.90-3.08(2H,m),4.17(1/4 x 2H,ABq, Δ=0.21,J=17Hz),4.42(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=15Hz),4.78 -4.93(1H,m),5.25-5.42(1H,m),6.73-7.00(2H,m),7.08-7.45 (7H,m) (14) 質量分析(m/z): 400(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.59(3/4 x 3H,s), 2.75(1/4 x 3H,s),2.90-3.08(2H,m),3.90(1/4 x 3H,s), 3.93(3/4 x 3H,s),4.34(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=17Hz), 4.40(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=15Hz),4.74-5.05(1H,m), 5.30-5.45(1H,m),6.55-6.70(1H,m),7.03-7.38(6H,m), 7.80-8.00(1H,m) (15) NMR(CDCl3,δ): 0.95(3/5 x 3H,t,J=7.5Hz),1.02 (2/5 x 3H,t,J=7.5Hz),1.40(2/5 x 9H,s),1.42(3/5 x 9H, s),2.85-3.55(4H,m),4.19(2/5 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz), 4.33(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.73(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.75- 4.92(1H,m),5.25-5.42(1H,m),6.93-7.35(10H,m) (16) 質量分析(m/z): 404(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.63(5/6 x 3H,s), 2.76(1/6 x 3H,s),2.88-3.09(2H,m),4.04(1/6 x 1H,d, J=17Hz),4.30(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.44(5/6 x 2H,ABq, Δ=0.08,J=15Hz),4.76-4.92(1H,m),5.22-5.38(1H,m),7.03- 7.40(7H,m),8.05(1/6 x 1H,d,J=2Hz),8.18(5/6 x 1H,d, J=2Hz) (17) 質量分析(m/z): 384(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.51(1/5 x 3H,s), 2.53(4/5 x 3H,s),2.60(4/5 x 3H,s),2.78(1/5 x 3H,s), 2.90-3.06(2H,m),3.98(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.32(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.44(4/5 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=15Hz),4.75- 4.98(1H,m),5.25-5.42(1H,m),6.98-7.33(7H,m),8.18(1/5 x 1H,d,J=2Hz),8.31(4/5 x 1H,d,J=2Hz) (18) 質量分析(m/z): 436(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.67(3/4 x 3H,s), 2.82(1/4 x 3H,s),2.95-3.07(2H,m),4.26(1/4 x 2H,ABq, Δ=0.22,J=17Hz),4.53(3/4 x 2H,s),4.82-4.95(1H,m),5.28- 5.42(1H,m),7.00-7.32(7H,m),7.50-7.62(2H,m),8.10(1H, s),8.52(1H,s) (19) 質量分析(m/z): 404(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.61(5/6 x 3H,s), 2.78(1/6 x 3H,s),2.92-3.08(2H,m),3.96(1/6 x 1H,d, J=17Hz),4.38(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.47(5/6 x 2H,ABq, Δ=0.07,J=15Hz),4.76-4.92(1H,m),5.25-5.40(1H,m),7.10- 7.35(5H,m),7.50(1H,s),8.12(1/6 x 1H,s),8.28(5/6 x 1H,s),8.48(1H,s) (20) 質量分析(m/z): 370(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.38(1/3 x 9H,s),1.42(2/3 x 9H, s),2.77(2/3 x 3H,s),2.89(1/3 x 3H,s),2.90-3.10(2H, m),4.38(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=17Hz),4.61(2/3 x 2H,s), 4.81-4.97(1H,m),5.25-5.44(1H,m),6.87-7.67(8H,m), 8.43-8.57(1H,m) (21) 質量分析(m/z): 370(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(1/4 x 9H,s),1.42(3/4 x 9H, s),2.69(3/4 x 3H,s),2.82(1/4 x 3H,s),2.90-3.12(2H, m),4.28(1/4 x 2H,s),4.48(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=15Hz), 4.68-4.98(1H,m),5.20-5.40(1H,m),6.73-7.35(7H,m), 8.40-8.52(2H,m) (22) 質量分析(m/z): 370(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(1/5 x 9H,s),1.42(4/5 x 9H, s),2.63(4/5 x 3H,s),2.79(1/5 x 3H,s),2.92-3.06(2H, m),4.08(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.35(1/5 x 1H,d,J=17Hz), 4.49(4/5 x 2H,ABq,Δ=0.09,J=15Hz),4.79-4.98(1H,m), 5.28-5.42(1H,m),7.10-7.35(7H,m),8.28(1/5 x 1H,s), 8.42(4/5 x 1H,s),8.50-8.55(1H,m) (23) 質量分析(m/z): 399(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.59(3H x 2/3,s), 2.78(3H x 1/3,s),2.98(2H,d,J=7Hz),3.78(3H,s),3.99 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.31(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.35(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.48(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.83(1H,m), 5.40(1H,m),6.80-7.04(4H,m),7.16-7.25(5H,m) (24) 質量分析(ESI)(m/z): 383(M+H)+ NMR(CDCl3,1δ): 1.42(9H,s),2.32(3H,s), 2.59(3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H,s),2.90-3.06(2H,m), 4.02-4.53(2H,m),4.82-4.96(1H,m),5.40-5.50(1H,m),6.88 (2 x 1/3H,d,J=8Hz),6.99(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.05-7.10 (2H,m),7.13-7.30(5H,m) (25) 質量分析(m/z): 309(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9H x 1/3,s),1.45(9H x 2/3, s),2.93(3H x 1/3,s),3.05(3H x 2/3,s),3.26(1H x 2/3, m),3.44(1H x 1/3,m),3.67-3.88(2H,m),4.60-4.71(3H,m), 5.70(1H,m),7.17-7.38(5H,m) (26) 質量分析(m/z): 335(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.84(6H x 2/7,t,J=7Hz),0.94(3H x 5/7,d,J=7Hz),1.00(3H x 5/7,d,J=7Hz),1.45(9H,s), 1.34-1.76(3H,m),2.92(3H x 2/7,s),2.97(3H x 5/7,s), 4.48(1H x 5/7,d,J=15Hz),4.67(1H x 5/7,d,J=15Hz),4.65- 4.72(2H x 2/7,m),5.19(1H x 2/7,d,J=7Hz),5.28(1H x 5/7,d,J=7Hz),7.20-7.34(5H,m) (27) 質量分析(m/z): 437(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H x 1/3,s),1.45(9H x 2/3, s),2.67(3H x 2/3,s),2.83(3H x 1/3,s),3.02(2H,d, J=8Hz),4.22(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.37(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.50(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.58(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.90(1H,m),5.36(1H,m),7.02-7.28(7H,m),7.53 (2H,d,J=8Hz) (28) 質量分析(m/z): 369(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.62(3H x 2/3,s), 2.82(3H x 1/3,s),3.00(2H,d,J=7Hz),4.11(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.36(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.43(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.54(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.86(1H,m),5.41(1H, m),6.96-7.28(10H,m)製造例40 出発化合物(801mg)をジクロロメタン(10ml)に溶解した。この溶 液に、ジクロロメタン(0.43ml)中の三臭化ホウ素溶液を室温で加え、全 体を同温度で12時間攪拌した。混合物に水(5ml)を加え、30分間攪拌し た。炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて混合物を中和し、クロロホルムで3回抽 出した。有機層を炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去して、目的化合物(40 6mg)を油状物として得た。 質量分析(m/z): 285(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.74(2/3 x 3H,s),2.75-2.85(1H, m),2.90(1/3 x 3H,s),3.00-3.10(1H,m),3.92(1/3 x 1H,d, J=17Hz),3.95-4.05(1H,m),4.10(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.34 (1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.82(2/3 x 1H,d,J=15Hz),6.60-7.35 (9H,m)製造例41 出発化合物(2.56g)をジクロロメタン(5ml)に溶解し、0℃に冷却 した。この溶液にトリフルオロ酢酸(5ml)を加え、混合物を0℃で3時間攪 拌した。この溶液に水酸化ナトリウム水溶液を氷冷しながら加えて塩基性にし、 この溶液をクロロホルムで3回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネ シウムで乾燥した。溶媒を留去して、目的化合物(2.02g)を油状物として 得た。 質量分析(m/z): 413(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.43(3H,s),2.61-2.75(1H,m), 2.80-2.95(4H,m),3.98-4.18(1H,m),4.33(1/3 x 1H,d, J=17Hz),4.57(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),4.61(1/3 x 1H,d,J=17Hz),7.00-7.43(11H,m),7.75-7.97(3H,m)製造例42 下記の目的化合物を製造例3、4または8と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 255(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.75(2/3 x 3H,s),2.95(1/3 x 3H, s),4.22(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.58(1/3 x 1H,d,J=17Hz), 4.63(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.09,J=15Hz),4.74(1/3 x 1H,s), 4.77(2/3 x 1H,s),6.92-7.45(10H,m) (2) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3/5 x 3H,s),2.72-2.85(1H, m),2.89(2/5 x 3H,s),2.93(6H,s),2.95-3.05(1H,m), 3.90-4.00(1H,m),4.08(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.35(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.48(3/5 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=15Hz),6.62- 7.33(9H,m) (3) 質量分析(m/z): 326(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.23(6H,s),2.71(3/5 x 3H,s), 2.72-2.85(1H,m),2.91(2/5 x 3H,s),2.92-3.05(1H,m), 3.41(2H,s),3.88(2/5 x 1H,t,J=7Hz),3.97(3/5 x 1H,t, J=7Hz),4.28(2/5 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.55(3/5 x 2H, ABq,Δ=0.16,J=15Hz),6.95-7.34(9H,m) (4) 質量分析(m/z): 281(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.42-3.06(4H,m),3.22-3.88(2H,m), 3.97-4.05(1H,m),4.14(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.52(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.71(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=17Hz),6.88- 7.32(9H,m) (5) 質量分析(m/z): 303(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.70(3/4 x 3H,s),2.73-3.08(2H, m),2.89(1/4 x 3H,s),3.80-4.02(1H,m),4.25(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.17,J=17Hz),4.50(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=15Hz), 6.88-7.34(9H,m) (6) 質量分析(m/z): 347,349(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.70(3/4 x 3H,s),2.73-3.08(2H, m),2.89(1/4 x 3H,s),3.79-4.02(1H,m),4.23(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.17,J=17Hz),4.39(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.59(3/4 x 1H,d,J=15Hz),6.82-7.45(9H,m) (7) 質量分析(m/z): 287(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.70(3/4 x 3H,s),2.73-3.08(2H, m),2.88(1/4 x 3H,s),3.84-4.02(1H,m),4.25(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.52(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz), 6.90-7.35(9H,m) (8) 質量分析(m/z): 300(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.69(3/4 x 3H,s),2.74-3.10(2H, m),2.87(1/4 x 3H,s),3.88-3.98(1H,m),3.93(3H,s),4.20 (1/4 x 2H,ABq,Δ=0.25,J=17Hz),4.44(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.2 0,J=15Hz),6.64-6.72(1H,m),7.10-7.45(8H,m),7.85-8.02(1H ,m) (9) 質量分析(m/z): 283(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.03(1/2 x 3H,t,J=7Hz),1.07(1/2 x 3H,t,J=7Hz),2.70-3.25(3H + 1/2 x 1H,m),3.50-3.97(1H + 1/2 x 1H,m),4.22(1/2 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=17Hz),4.33 (1/2 x 1H,d,J=15Hz),4.80(1/2 x 1H,d,J=15Hz),7.00-7.39 (10H,m) (10) 質量分析(m/z): 303(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.49(5/6 x 3H,s),2.72(1/6 x 3H, s),2.98-3.23(2H,m),3.70(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.23(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.40(1H,t,J=7Hz),4.42(5/6 x 2H,ABq, Δ=0.07,J=15Hz),7.08-7.52(7H,m),8.06(1/6 x 1H,d, J=2Hz),8.20(5/6 x 1H,d,J=2Hz) (11) 質量分析(m/z): 284(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53(3H,s),2.70(3/4 x 3H,s), 2.73-3.08(2H,m),2.88(1/4 x 3H,s),3.84-4.02(1H,m), 4.12(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.37(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.51 (3/4 x 2H,ABq,Δ=0.17,J=15Hz),7.02-7.45(7H,m),8.26(1/4 x 1H,s),8.34(3/4 x 1H,s) (12) 質量分析(m/z): 336(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.72(2/3 x 3H,s),2.72-3.10(2H, m),2.91(1/3 x 3H,s),3.88(1/3 x 1H,t,J=7Hz),4.01(2/3 x 1H,t,J=7Hz),4.34(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.17,J=17Hz),4.60 (2/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),7.08-7.37(7H,m),7.53-7.6 5(2H,m),8.09(1H,s),8.52(1H,s) (13) 質量分析(m/z): 304(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.70(5/6 x 3H,s),2.78-3.08(2H, m),2.88(1/6 x 3H,s),3.84(1/6 x 1H,t,J=7Hz),3.97(5/6 x 1H,t,J=7Hz),4.28(1/6 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.52 (5/6 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=15Hz),7.10-7.36(5H,m),7.54(1H, s),8.22(1/6 x 1H,s),8.32(5/6 x 1H,s),8.50(1H,s) (14) 質量分析(m/z): 270(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.71(3/4 x 3H,s),2.76-3.10(2H, m),2.88(1/4 x 3H,s),3.82-4.02(1H,m),4.28(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.55(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=15Hz) , 7.11-7.55(7H,m),8.32-8.58(2H,m) (15) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3H x 2/3,s),2.78(1H,m), 2.89(3H x 1/3,s),2.97(1H,m),3.78(3H,s),3.93(1H,m), 4.10(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.35(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.40 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.57(1H x 2/3,d,J=15Hz),6.81-6.85 (2H,m),6.94-7.29(7H,m) (16) 質量分析(ESI)(m/z): 283(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.32(3H,s),2.68(3 x 2/3H,s), 2.73-2.81(1H,m),2.89(3 x 1/3H,s),2.94-3.02(1H,m), 3.82-4.00(1H,m),4.12(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.43(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.58(2 x 1/4H, d,J=15Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),7.02-7.31(8H,m) (17) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3H x 2/7,s),2.85(3H x 5/7, s),3.92-4.61(4H,m),4.86(1H,br s),7.11-7.20(5H,m), 8.30(2H,br s) (18) NMR(CDCl3,δ): 0.86(6H x 2/9,t,J=7Hz),0.96(3H x 7/9,d,J=7Hz),1.02(3H x 7/9,d,J=7Hz),1.52(1H,m),2.05 (2H,m),2.86(3H x 1/3,s),2.91(3H x 2/3,s),3.95(2H x 1/2,s),4.20(1H x 1/2,d,J=15Hz),4.62(1H,m),4.85(1H x 1/2,d,J=15Hz),7.18-7.34(5H,m),8.57(2H,br s) (19) NMR(CDCl3,δ): 2.53(3H x 4/5,s),2.80(3H x 1/5, s),3.06(1H,dd,J=8,13Hz),3.32(1H,dd,J=6,13Hz),3.77 (1H x 1/5,d,J=15Hz),4.31(1H x 1/5,d,J=15Hz),4.54(2H x 4/5,s),4.68(1H,dd,J=6,8Hz),7.10-7.39(7H,m),7.56 (2H,t,J=8Hz) (20) NMR(CDCl3,δ): 2.37(3H x 3/4,s),2.65(3H x 1/4, s),3.22(1H,m),3.60(1H,m),3.60(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.11(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.28(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.67 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.89(1H,m),6.98-7.26(10H,m),8.77 (2H,br s)製造例43 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 482(M+-1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.60(3H x 2/3,s), 2.78(3H x 1/3,s),2.72-3.16(4H,m),4.21(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.23(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.31(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.52(1H,m),4.67(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.22(1H, m),6.17(1H,m),6.82-7.25(10H,m),7.99(1H,d,J=8Hz) (2) 質量分析(m/z): 484(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.62(1H,m),2.69(3H x 2/3,s),2.78(3H x 1/3,s),2.93-3.05(3H,m),4.23-4.33 (1H,m),4.48-4.62(2H,m),5.14(1H,m),5.92-6.01(1H,m), 6.92(2H,m),7.06(1H,m),7.18-7.22(7H,m),7.83-7.94(1H, m)製造例44 1−第三級ブトキシカルボニル−4−エチルピペラジン(477mg)を、塩 酸(1ml)とメタノール(2ml)に溶解し、加熱し、3時間還流した。反応 混合物を室温まで冷却させ、溶媒を留去し、真空中で乾燥して、白色固形物を得 た。この固形物に、ジクロロメタン(5ml)、出発化合物(972mg)、1 −ヒドロキシベンゾトリアゾール(278.1mg)とトリエチルアミン(0. 3ml)を加えた。混合物を氷中に冷却し、1−エチル−3−(3−ジメチルア ミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(360mg)を加え、室温で12時間攪 拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で順 次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、カラムクロマトグラ フィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノール)に付して、目的化合物(96 1mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 580(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.09(3H,t,J=7Hz),1.48(9H,s), 2.34-2.65(7H,m),2.54(2/3 x 3H,s),2.78(1/3 x 3H,s), 2.93-3.30(3H,m),3.40-3.68(4H,m),4.18(1/3 x 2H,ABq, Δ=0.17,J=17Hz),4.30(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.45-4.60(1H, m),4.62(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.08-5.20(1H,m),5.97-6.11 (1H,m),6.82-7.32(10H,m),7.32-7.50(1H,m)製造例45 下記の目的化合物を製造例1、6または11と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 566(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.30(3H,s),2.35-2.45 (4H,m),2.53(3H x 2/3,s),2.60(1H,m),2.78(3H x 1/3, s),2.95-3.13(2H,m),3.22(1H,m),3.46(2H,m),3.61(2H, m),4.08(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.27(1H x 1/3,d,J=15Hz), 4.29(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.52(1H,m),4.63(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.12(1H,m),6.03(1H,d,J=7Hz),6.87-7.04(2H, m),7.20-7.27(8H,m),7.38(1H x 1/3,d,J=8Hz),7.45(1H x 2/3,d,J=8Hz) (2) 質量分析(m/z): 566(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.29(3H,s),2.33-2.53 (5H,m),2.58(3H x 2/3,s),2.84(3H x 1/3,s),2.94-3.21 (3H,m),3.43(2H,m),3.59(2H,m),4.15(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.30(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.33(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.54(1H,m),4.66(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.13(1H, m),5.92-5.99(1H,m),6.94-7.29(10H,m),7.52(1H,d, J=8Hz) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 638(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.27(3H,t,J=8Hz),1.47(9H,s), 2.53(3 x 2/3H,s),2.50-2.62(5H,m),2.78(3 x 1/3H,s), 2.95-3.13(2H,m),3.17-3.26(1H,m),3.22(2H,s),3.47-3.52 (2H,m),3.62-3.69(2H,m),4.08-4.32(2 x 2/3H,m),4.19 (2H,q,J=8Hz),4.47-4.57(1H,m),4.62(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.08-5.17(1H,m),6.02(1H,d,J=8Hz),6.85-6.89(2 x 1/3H,m),7.01-7.03(2 x 2/3H,m),7.16-7.30(8H,m),7.40 (1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.45(1 x 2/3H,d,J=8Hz) 製造例46 下記の目的化合物を製造例1、6、11または38と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 697(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.42(3H,s),2.48-2.62 (1H,m),2.80-2.95(1H,m),2.82(1/3 x 3H,s),2.88(2/3 x 3H,s),2.95-3.10(1H,m),3.10-3.26(1H,m),3.35-3.72(8H, m),4.28-4.68(3H,m),5.10-5.25(1H,m),5.94-6.06(1H,m), 7.02-7.90(12H,m) (2) 質量分析(m/z): 552(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.23-2.42(4H,m),2.26 (3H,s),2.45-2.70(1H,m),2.81(2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s),3.00-3.25(1H,m),3.30-3.65(4H,m),4.32(1/3 x 1H, d,J=17Hz),4.42-4.61(1H + 1/3 x 1H,m),4.60(2/3 x 2H, ABq,Δ=0.16,J=15Hz),5.73-5.87(1H,m),5.98-6.12(1H,m), 6.90-7.47(10H,m),8.03-8.25(1H,m) (3) 質量分析(m/z): 569(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.50(2/3 x 3H,s), 2.50-2.65(1H,m),2.74(1/3 x 3H,s),2.95-3.25(3H,m), 3.38-3.70(8H,m),3.77(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.20(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.35(3/5 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=15Hz),4.48- 4.62(1H,m),5.02-5.22(1H,m),6.02(1H,br d),6.28(2/3 x 1H,br s),6.60-7.55(10H + 1/3 x 1H,m) (4) 質量分析(m/z): 608(M+) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.63 (5H,m),2.50(3/5 x 3H,s),2.73(2/5 x 3H,s),2.90(2/5 x 6H,s),2.92(3/5 x 6H,s),2.97-3.12(2H,m),3.12-3.30(1H, m),3.37-3.70(4H,m),3.87(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.19(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.22(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.47-4.58(1H, m),4.50(3/5 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.25(1H,m),5.93-6.10 (1H,br d),6.42-7.52(10H,m) (5) 質量分析(m/z): 623(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.23(1/3 x 6H,s), 2.25(2/3 x 6H,s),2.30(3H,s),2.32-2.50(4H,m),2.50- 2.64(1H,m),2.53(2/3 x 3H,s),2.78(1/3 x 3H,s),2.92- 3.30(3H,m),3.39(1/3 x 2H,s),3.42(2/3 x 2H,s),3.42- 3.70(4H,m),4.17(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.17,J=17Hz),4.28(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.43-4.60(1H,m),4.62(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.03-5.20(1H,m),5.96-6.10(1H,m),6.80-7.50 (10H,m) (6) 質量分析(m/z): 578(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.18-2.82(7H,m),2.30 (3H,s),2.92-3.12(2H,m),3.12-3.30(1H,m),3.37-3.85(6H, m),3.89(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.32(1/3 x 1H,d,J=17Hz), 4.45-4.58(1H,m),4.62(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz), 5.10-5.21(1H,m),5.98-6.10(1H,m),6.78-7.57(10H,m) (7) 質量分析(m/z): 600(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.30(3H,s),2.32-2.50 (4H,m),2.52-2.63(1H,m),2.55(2/3 x 3H,s),2.75(1/3 x 3H,s),2.95-3.30(3H,m),3.38-3.68(4H,m),4.14(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.09,J=17Hz),4.22(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.45-4.58 (1H,m),4.58(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.05-5.20(1H,m),5.95- 6.10(1H,m),6.70-6.95(2H,m),7.12-7.45(8H,m) (8)質量分析(m/z): 644,646(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.50 (4H,m),2.50-2.63(1H,m),2.55(3/4 x 3H,s),2.75(1/4 x 3H,s),2.90-3.30(3H,m),3.38-3.68(4H,m),4.13(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.07,J=17Hz),4.22(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.46-4.59 (1H,m),4.58(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.03-5.17(1H,m),5.97- 6.08(1H,m),6.62-6.91(2H,m),7.15-7.48(8H,m) (9) 質量分析(m/z): 584(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.48 (4H,m),2.50-2.65(1H,m),2.54(3/4 x 3H,s),2.73(1/4 x 3H,s),2.92-3.30(3H,m),3.38-3.68(4H,m),4.13(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.14,J=17Hz),4.23(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.45-4.59 (1H,m),4.58(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.05-5.18(1H,m),5.98- 6.10(1H,m),6.72-7.03(4H,m),7.15-7.48(6H,m) (10) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.30(3H,s),2.33-2.50 (4H,m),2.50-2.63(1H,m),2.52(3/4 x 3H,s),2.71(1/4 x 3H,s),2.95-3.28(3H,m),3.38-3.68(4H,m),3.89(1/4 x 3H, s),3.92(3/4 x 3H,s),3.92(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.18(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.20(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.48-4.58(1H, m),4.51(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.01-5.27(1H,m),5.95-6.10 (1H,br d),6.53-6.68(1H,m),7.12-7.48(7H,m),7.74-7.94 (1H,m) (11) 質量分析(m/z): 580(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.90(3/5 x 3H,t,J=7Hz),0.98(2/5 x 3H,t,J=7Hz),1.45(9H,s),2.32(3H,s),2.35-2.62(5H, m),2.83-3.32(5H,m),3.35-3.70(4H,m),4.12(2/5 x 2H, ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.18(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.42-4.62 (1H,m),4.78(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.96-5.18(1H,m),5.92- 6.10(1H,br d),6.85-7.46(11H,m) (12) 質量分析(m/z): 601(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.51 (4H,m),2.51-2.63(1H,m),2.58(4/5 x 3H,s),2.73(1/5 x 3H,s),2.93-3.30(3H,m),3.40-3.70(4H,m),4.16(1/5 x 2H, ABq,Δ=0.09,J=17Hz),4.25(4/5 x 1H,d,J=15Hz),4.48-4.58 (1H,m),4.57(4/5 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.17(1H,m),5.97- 6.10(1H,m),7.10-7.48(8H,m),8.01(1/5 x 1H,d,J=2Hz), 8.15(4/5 x 1H,d,J=2Hz) (13) 質量分析(m/z): 581(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.64 (5H,m),2.51(1/4 x 3H,s),2.53(3/4 x 3H x 2,s),2.72 (1/4 x 3H,s),2.94-3.30(3H,m),3.39-3.68(4H,m),4.00 (1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.22(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.27(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.46-4.60(1H,m),4.53(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.01-5.21(1H,m),5.95-6.10(1H,br d),6.91-7.50 (8H,m),8.14(1/4 x 1H,d,J=2Hz),8.27(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (14) 質量分析(m/z): 568(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.50-2.63(1H,m),2.51 (1/4 x 3H,s),2.53(3/4 x 3H x 2,s),2.73(1/4 x 3H,s), 2.95-3.28(3H,m),3.38-3.78(8H,m),3.98(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.23(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.28(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.46-4.62(1H,m),4.54(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.01- 5.22(1H,m),5.93-6.08(1H,m),6.95-7.52(8H,m),8.15(1/4 x 1H,s),8.28(3/4 x 1H,s) (15) 質量分析(m/z): 633(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.63 (5H,m),2.61(2/3 x 3H,s),2.89(1/3 x 3H,s),2.93-3.30 (3H,m),3.37-3.68(4H,m),4.23(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.12, J=17Hz),4.38(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.45-4.60(1H,m),4.62 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.08-5.21(1H,m),5.95-6.10(1H,m), 6.91-7.62(10H,m),8.11(1H,s),8.52(1H,s) (16) 質量分析(m/z): 601(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.30(3H,s),2.30-2.50 (4H,m),2.50-2.64(1H,m),2.56(4/5 x 3H,s),2.75(1/5 x 3H,s),2.93-3.30(3H,m),3.40-3.68(4H,m),4.18(1/5 x 2H, ABq,Δ=0.09,J=17Hz),4.22(4/5 x 1H,d,J=15Hz),4.46-4.62 (1H,m),4.64(4/5 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.15(1H,m),5.96- 6.10(1H,m),7.10-7.52(7H,m),8.08(1/5 x 1H,s),8.23 (4/5 x 1H,s),8.41-8.50(1H,m) (17) 質量分析(m/z): 588(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.50-2.62(1H,m),2.58 (3/4 x 3H,s),2.73(1/4 x 3H,s),2.92-3.28(3H,m),3.39- 3.78(8H,m),4.15(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=17Hz),4.27(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.48-4.61(1H,m),4.55(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.02-5.15(1H,m),5.93-6.08(1H,m),6.92-7.50(8H, m),8.02(1/4 x 1H,m),8.15(3/4 x 1H,m) (18) 質量分析(m/z): 554(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.48-2.62(1H,m),2.55 (3/4 x 3H,s),2.75(1/4 x 3H,s),2.92-3.28(3H,m),3.35- 3.80(8H,m),4.18(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.29(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.46-4.62(1H,m),4.61(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.00-5.18(1H,m),5.93-6.07(1H,m),7.03-7.50(8H, m),8.18-8.53(2H,m) (19) 質量分析(m/z): 567(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.30(3H,s),2.32-2.48 (4H,m),2.52-2.63(1H,m),2.54(3/4 x 3H,s),2.74(1/4 x 3H,s),2.93-3.30(3H,m),3.38-3.68(4H,m),4.18(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.14,J=17Hz),4.28(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.45-4.60 (1H,m),4.62(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.03-5.20(1H,m),5.93- 6.10(1H,m),7.00-7.50(8H,m),8.18-8.53(2H,m) (20) 質量分析(m/z): 596(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.28(3H,s),2.37(4H, m),2.51(3H x 2/3,s),2.60-2.79(1H,m),2.73(3H x 1/3, s),2.95-3.07(2H,m),3.22(1H,m),3.46(2H,m),3.61(2H, m),3.77(31H x 1/3,s),3.78(3H x 2/3,s),3.96(1H x 1/3, d,J=15Hz),4.22(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.41(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.54(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.54(1H,m),5.06-5.18 (1H,m),6.02(1H,m),6.77-7.00(4H,m),7.08-7.25(5H,m), 7.43(1H,m) (21) 質量分析(ESI)(m/z): 580(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.25(3H,s),2.31(3H, s),2.35-2.48(4H,m),2.52(3 x 2/3H,s),2.54-2.62(1H,m), 2.76(3 x 1/3H,s),2.97-3.10(2H,m),3.17-3.28(1H,m), 3.42-3.50(2H,m),3.58-3.64(2H,m),4.02(2 x 1/4H,d, J=16Hz),4.22(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.27(2 x 1/4H,d, J=15Hz),4.58(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.48-4.57(1H,m),5.08- 5.19(1H,m),6.03(1H,d,J=8Hz),6.78(2 x 1/3H,d,J=8Hz), 6.91(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.03(2H,t,J=8Hz),7.18-7.30 (5H,m),7.40(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.47(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (22) 質量分析(m/z): 506(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.28(3H,s),2.35-2.42 (4H,m),2.57(1H,m),2.93(3H x 1/3,s),2.98(3H x 2/3, s),3.29-3.75(6H,m),3.86-3.94(1H,m),4.52(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.54(1H,m),4.63(2H x 1/3,s),4.71(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.02(1H,m),5.89(1H,d,J=8Hz),7.15-7.35(5H, m),7.53(1H x 1/3,d,J=8Hz),7.61(1H x 2/3,d,J=8Hz) (23) 質量分析(m/z): 532(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.78(3H x 1/3,d,J=7Hz),0.83(3H x 1/3,d,J=7Hz),0.92(3H x 2/3,d,J=7Hz),0.96(3H x 2/3,d, J=7Hz),1.44(9H,s),1.43-1.70(3H,m),2.30(3H,s),2.38 (4H,m),2.57(1H,m),2.92(3H x 1/3,s),2.97(3H x 2/3, s),3.17(1H,m),3.46(2H,m),3.59(2H,m),4.42(1H x 2/3, d,J=15Hz),4.53(1H,m),4.57(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.69 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.73(1H x 2/3 d,J=15Hz),4.96(1H, m),6.05(1H,m),7.17-7.35(6H,m) (24) 質量分析(m/z): 634(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.30(3H,s),2.35-2.46 (4H,m),2.52-2.61(1H,m),2.59(3H x 3/4,s),2.78(3H x 1/4,s),2.93-3.26(3H,m),3.45(2H,m),3.60(2H,m),4.27 (2H x 1/4,s),4.33(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.53(1H,m),4.65 (1H x 3/4,d,J=15Hz),5.05(1H x 1/4,m),5.14(1H x 3/4,q, J=7Hz),6.02(1H,m),6.90-7.23(7H,m),7.33-7.52(3H,m) (25) 質量分析(m/z): 566(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.29(3H,s),2.33-2.53 (5H,m),2.58(3H x 2/3,s),2.84(3H x 1/3,s),2.94-3.21 (3H,m),3.43(2H,m),3.59(2H,m),4.15(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.30(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.33(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.54(1H,m),4.66(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.13(1H, m),5.92-5.99(1H,m),6.94-7.29(10H,m),7.52(1H,d, J=8Hz) (26) 質量分析(m/z): 574(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.54(3H x 2/3,s), 2.71(1H,m),2.81(3H x 1/3,s),2.92-3.12(3H,m),4.05(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.28(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.32(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.53(1H,m),4.61(1H x 2/3,d,J=15Hz), 5.07-5.18(3H,m),5.58(1H,m),6.89-7.34(16H,m) (27) 質量分析(m/z): 574(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.59(3H x 2/3,s), 2.68(1H,dd,J=5,16Hz),2.84(3H x 1/3,s),2.95-3.05(3H, m),4.09(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.31(1H x 1/3,d,J=15Hz), 4.37(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.53(1H,m),4.62(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.07-5.17(3H,m),5.56(1H,m),6.93-7.36(16H,m)製造例47 出発化合物(194mg)をメタノール(20ml)に溶解し、10%パラジ ウム炭(20mg)で室温にて3時間かけて水素添加(3kg/cm-2)した。 パラジウム炭を濾去し、残留溶液から溶媒を留去して、真空中で乾燥した。残留 物をジクロロメタン(5ml)に溶解し、この溶液に、化合物A(153mg) 、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(65mg)と1−エチル−3−(3−ジ メチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(104mg)を氷冷しながら加 え、混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、炭 酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノ ール)に付して、目的化合物(173mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 539(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.36(9H,s),2.58-2.68(1H,m), 2.90-3.00(1H,m),3.03-3.12(1H,m),3.25-3.45(5H,m), 3.50-3.66(4H,m),4.30-4.45(3H,m),4.60-4.72(1H,m),5.66 (1H,br d),6.72-6.90(2H,m),7.08-7.30(10H,m)製造例48 下記の目的化合物を製造例47と同様にして得た。 質量分析(m/z): 449(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(9H,s),2.62-2.72(1H,m), 2.87-3.14(2H,m),3.22-3.32(1H,m),3.40-3.47(2H,m), 3.50-3.57(2H,m),3.62-3.70(4H,m),4.37-4.50(1H,m), 4.60-4.70(1H,m),5.31(1H,br s),5.75(1H,br d),6.48 (12H,br d),6.83(1H,br d),7.20-7.35(5H,m)製造例49 トリフルオロ酢酸(4ml)を出発化合物(700mg)に氷冷しながら加え 、室温で1時間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、残留油状物にメタノー ル中の塩化水素を加え、溶媒を留去後、残留固形物を真空中で乾燥した。この固 形 物に、ジクロロメタン(4ml)、化合物A(535mg)、1−ヒドロキシベ ンゾトリアゾール(244mg)と1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロ ピル)カルボジイミド(322mg)を加え、混合物を室温で12時間攪拌した 。反応混合物をクロロホルムで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で順 次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフ ィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノール)に付して、目的化合物(728 mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 583(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.50(2/3 x 3H,s), 2.5-2.6(1H,m),2.73(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.1-3.2 (1H,m),3.4-3.7(8H,m),3.75(1/3 x 3H,s),3.78(2/3 x 3H, s),3.95(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.22(2/3 x 1H,d,J=15Hz), 4.22(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.54(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.5- 4.6(1H,m),5.1-5.2(1H,m),6.00(1H,br d,J=9Hz),6.7-6.8 (1/3 x 4H,m),6.78(2/3 x 2H,d,J=9Hz),6.98(2/3 x 2H,d, J=9Hz),7.1-7.2(5H,m),7.40(1/3 x 1H,d,J=8Hz),7.45(2/3 x 1H,d,J=8Hz)製造例50 下記の目的化合物を製造例49と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 463(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.48-2.63(1H,m),2.87 (2/3 x 3H,s),2.98(1/3 x 3H,s),3.17-3.78(9H,m),4.02- 4.22(3H,m),4.47(1/3 x 2H,s),4.61(2/3 x 2H,ABq, Δ=0.09,J=15Hz),6.00-6.13(1H,m),7.10-7.70(6H,m) (2) 質量分析(m/z): 539(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.5-2.6(2H,m),2.80 (2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(1H,m),3.3-3.6 (8H,m),4.32(1/3 x 1H,d,J=15Hz),4.42(1/3 x 1H,d, J=15Hz),4.60(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=15Hz),5.78(2/3 x 1H,d,J=7Hz),5.82(1/3 x 1H,d,J=7Hz),6.10(1H,br d, J=7Hz),6.9-7.4(10H,m),8.12(1H,br d,J=7Hz) (3) 質量分析(m/z): 659(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.48-2.62(1H,m),2.54 (2/3 x 3H,s),2.78(1/3 x 3H,s),2.90-3.05(2H,m),3.10- 3.28(1H,m),3.37-3.75(8H,m),4.10(1/3 x 1H,d,J=17Hz), 4.27(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.28(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.46- 4.60(1H,m),4.60(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.01(2/3 x 2H,s), 5.02-5.13(1H,m),5.07(1/3 x 2H,s),6.00(1H,br d),6.75- 7.48(15H,m) (4) 質量分析(m/z): 672(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.29(3H,s),2.30-2.49 (4H,m),2.50-2.63(1H,m),2.54(2/3 x 3H,s),2.77(1/3 x 3H,s),2.85-3.10(2H,m),3.13-3.30(1H,m),3.35-3.68(4H, m),4.19(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.27(22/3 x 1H,d, J=15Hz),4.42-4.62(1H,m),4.62(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.94- 5.17(3H,m),5.93-6.10(1H,m),6.72-7.50(15H,m) (5) 質量分析(m/z): 569(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.48-2.72(1H,m),2.62 (2/3 x 3H,s),2.81(1/3 x 3H,s),2.82-3.05(2H,m),3.05- 3.28(1H,m),3.30-3.75(8H,m),4.28(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.15, J=17Hz),4.33(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.45-4.63(1H,m),4.60 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.98-5.15(1H,m),5.92-6.12(1H,br d),6.42-7.60(11H,m) (6) 質量分析(m/z): 567(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.49(9H,s),2.39-2.77(4H,m),2.58 (3/5 x 3H,s),2.80(2/5 x 3H,s),2.90-3.05(2H,m),3.10- 3.40(2H,m),3.40-3.80(8H,m),4.45-4.60(1H,m),4.93-5.10 (1H,m),5.92-6.08(1H,m),6.98-7.48(11H,m) (7) 質量分析(m/z): 611(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.59(2/3 x 3H,s), 2.5-2.6(1H,m),2.79(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.1-3.2 (1H,m),3.4-3.7(8H,m),3.90(3H,s),4.33(1H,d,J=15Hz), 4.5-4.6(1H,m),4.69(1H,d,J=15Hz),5.1-5.2(1H,m),6.02 (1H,br s),6.90(1H,br d,J=9Hz),7.0-7.3(7H,m),7.8-7.9 (2H,m) (8) 質量分析(m/z): 603(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.5-2.6(1H,m),2.58 (3/5 x 3H,s),2.83(2/5 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.2-3.3 (1H,m),3.4-3.7(8H,m),4.23(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.45 (2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.47(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.5-4.6 (1H,m),4.77(3/5 x 1H,d,J=15Hz),5.1-5.3(1H,m),6.03 (1H,br d,J=9Hz),7.1-7.3(6H,m),7.4-7.6(4H,m),7.7-7.9 (3H,m) (9) 質量分析(m/z): 603(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.42-2.62(1H,m),2.52 (2/3 x 3H,s),2.88(1/3 x 3H,s),2.93-3.25(3H,m),3.35- 3.75(8H,m),4.40-4.60(1H,m),4.65(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.05, J=17Hz),4.82(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.95-5.20(1H,m),5.15 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),6.03(1H,br d),6.78-8.05(13H,m) (10) 質量分析(m/z): 554(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.48-2.62(1H,m),2.70 (2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s),2.95-3.26(3H,m),3.38- 3.75(8H,m),4.30(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=17Hz),4.50-4.60 (1H,m),4.58(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=15Hz),5.05-5.20(1H, m),5.98(1H,br d),6.82-7.63(9H,m),8.48(1H,m) (11) 質量分析(m/z): 554(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.48-2.65(1H,m),2.64 (2/3 x 3H,s),2.80(1/3 x 3H,s),2.90-3.28(3H,m),3.35- 3.76(8H,m),4.25(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=17Hz),4.31(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.50-4.60(1H,m),4.59(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.92-5.22(1H,m),6.01(1H,br d),6.55-6.90(2H, m),7.13-7.48(6H,m),8.38-8.51(2H,m) (12) 質量分析(FAB)(m/z): 624(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.49(9H,s),2.30(3H,s),2.35-2.48 (4H,m),2.52-2.62(1H,m),2.59(3 x 2/3H,s),2.68(3 x 1/3H,s),2.94-3.13(2H,m),3.20-3.27(1H,m),3.42-3.50 (2H,m),3.58-3.65(2H,m),3.90(3H,s),4.23-4.34(2 x 2/3H,m),4.49-4.58(1H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.04-5.19(1H,m),5.99-6.07(1H,m),6.88(2 x 1/3H,d, J=8Hz),7.03(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.18-7.30(5H,m),7.37(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.43(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.88(2 x 1/3H, d,J=8Hz),7.92(2 x 2/3H,d,J=8Hz) (13) 質量分析(FAB)(m/z):696(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.27(3H,t,J=8Hz),1.47(9H,s), 2.52-2.65(5H,m),2.62(3 x 2/3H,s),2.78(3 x 1/3H,s), 2.92-3.12(2H,m),3.17-3.30(1H,m),3.26(2H,s),3.47-3.54 (2H,m),3.61-3.70(2H,m),3.92(3H,s),4.19(2H,q, J=8Hz),4.27-4.32(2 x 2/3H,m),4.48-4.58(1H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.03-5.18(1H,m),5.95-6.08(1H,m),6.88 (2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.03(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.17-7.28 (5H,m),7.37(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.44(1 x 2/3H,d, J=8Hz),7.88(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.92(2 x 2/3H,d,J=8Hz) (14) 質量分析(m/z): 595(M+) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.50(2/3 x 3H,s), 2.5-2.6(2H,m),2.75(1/3 x 3H,s),2.91(1/3 x 6H,s),2.94 (2/3 x 6H,s),3.03(2H,m),3.1-3.2(1H,m),3.4-3.7(8H, m),3.87(1/3 x 2H,d,J=16Hz),4.24(1H,d,J=15Hz),4.47 (2/3 x 2H,d,J=15Hz),4.5-4.6(1H,m),5.0-5.1(2/3 x 1H, m),5.1-5.2(1/3 x 1H,m),6.00(1H,d,J=9Hz),6.60(1/3 x 2H,d,J=7Hz),6.63(2/3 x 2H,d,J=7Hz),6.80(1/3 x 2H,d, J=7Hz),6.95(2/3 x 2H,d,J=7Hz),7.1-7.2(5H,m),7.45(1H, d,J=7Hz)製造例51 下記の目的化合物を製造例3、4または8と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 452(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.30-2.65(5H,m),2.81 (2/3 x 3H,s),2.85-2.98(1H,m),2.89(1/3 x 3H,s),3.30- 3.88(5H,m),4.44(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.60(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.14,J=15Hz),5.78-5.92(1H,m),6.90-7.47 (10H,m),8.60-8.78(1H,m) (2) 質量分析(m/z): 509(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.20-2.48(5H,m),2.31(3H,s),2.63 (3/5 x 3H,s),2.70-2.88(1H,m),2.82(2/5 x 3H,s),2.90- 3.15(2H,m),2.92(2/5 x 6H,s),2.94(3/5 x 6H,s),3.35- 3.76(5H,m),4.23(2/5 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.28(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.54(3/5 x 1H,d,J=15Hz),5.06-5.32(1H, m),6.45-7.33(9H,m),8.02-8.20(1H,m) (3) 質量分析(m/z): 523(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.22(2/5 x 6H,s),2.24(3/5 x 6H, s),2.25-2.52(5H,m),2.30(3H,s),2.66(3/5 x 3H,s),2.70- 2.90(1H,m),2.88(2/5 x 3H,s),2.90-3.18(2H,m),3.33- 3.75(7H,m),4.32(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.33(2/5 x 2H,s), 4.66(3/5 x 1H,d,J=15Hz),5.10-5.23(1H,m),6.90-7.32(9H, m),8.02-8.20(1H,m) (4) 質量分析(m/z): 478(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.87(7H,m), 2.95-3.30(3H,m),3.38-3.85(7H,m),4.04(1/2 x 1H,d, J=17Hz),4.53(1/2 x 1H,d,J=17Hz),4.67(1/2 x 2H,ABq, Δ=0.17,J=17Hz),5.14-5.28(1H,m),6.82-7.25(9H,m),8.10- 8.22(1H,m) (5) 質量分析(m/z): 500(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.57(5H,m),2.68 (3/4 x 3H,s),2.70-2.88(1H,m),2.82(1/4 x 3H,s),2.90- 3.18(2H,m),3.35-3.75(5H,m),4.25(3/4 x 1H,d,J=15Hz), 4.30(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=17Hz),4.64(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.05-5.22(1H,m),6.80-7.01(2H,m),7.10-7.30(7H, m),8.05-8.20(1H,m) (6) 質量分析(m/z): 544,546(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.57(5H,m),2.67 (3/4 x 3H,s),2.70-2.88(1H,m),2.82(1/4 x 3H,s),2.90- 3.18(2H,m),3.35-3.75(5H,m),4.23(3/4 x 1H,d,J=15Hz), 4.29(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=17Hz),4.62(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.05-5.21(1H,m),6.74-6.95(2H,m),7.11-7.42(7H, m),8.05-8.20(1H,m) (7) 質量分析(m/z): 484(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.3-2.55(5H,m),2.68 (3/4 x 3H,s),2.72-2.88(1H,m),2.83(1/4 x 3H,s),2.90- 3.18(2H,m),3.35-3.75(5H,m),4.27(3/4 x 1H,d,J=15Hz), 4.30(1/4 x 2H,s),4.62(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.10-5.22 (1H,m),6.83-7.08(4H,m),7.13-7.32(5H,m),8.05-8.20(1H, m) (8) 質量分析(m/z): 497(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.55(4H,m),2.65 (3/4 x 3H,s),2.75-2.88(1H,m),2.78(1/4 x 3H,s),2.93- 3.15(2H,m),3.35-3.75(6H,m),3.90(1/4 x 3H,s),3.92 (3/4 x 3H,s),4.20(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.24 (3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.55(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.05-5.25 (1H,m),6.58-6.70(1H,m),7.02-7.35(6H,m),7.80-8.20(2H, m) (9) 質量分析(m/z): 480(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.99(3/5 x 3H,t,J=7Hz),1.04(2/5 x 3H,t,J=7Hz),2.20-2.50(5H,m),2.28(3H,s),2.68-2.88 (1H,m),2.90-3.30(4H,m),3.32-3.75(5H,m),4.23(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.33(2/5 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=17Hz),4.83 (3/5 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.22(1H,m),6.92-7.40(10H,m), 8.00-8.20(1H,m) (10) 質量分析(m/z): 501(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30-2.60(5H,m),2.31(3H,s), 2.68(4/5 x 3H,s),2.72-2.88(1H,m),2.78(1/5 x 3H,s), 2.92-3.24(2H,m),3.37-3.75(5H,m), 4.28(4/5 x 1H,d,J=15Hz),4.29(1/5 x 2H,s),4.60(4/5 x 1H,d,J=15Hz),5.05-5.20(1H,m),7.00-7.37(9H,m),8.02- 8.22(2H,m) (11) 質量分析(m/z): 481(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.31-2.50(5H,m),2.51 (1/4 x 3H,s),2.54(3/4 x 3H,s),2.66(3/4 x 3H,s),2.72- 2.88(1H,m),2.80(1/4 x 3H,s),2.93-3.20(2H,m),3.38- 3.76(5H,m),4.28(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.14,J=17Hz),4.31(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.59(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.06-5.24(1H, m),6.98-7.32(7H,m),8.08-8.33(2H,m) (12) 質量分析(m/z): 468(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.59(1H,m),2.51(1/4 x 3H, s),2.53(3/4 x 3H,s),2.65(3/4 x 3H,s),2.69-2.86(1H, m),2.79(1/4 x 3H,s),2.92-3.18(2H,m),3.32-3.76(9H,m), 4.27(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.32(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.57(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.03-5.22(1H,m),6.98- 7.33(7H,m),8.05-8.34(2H,m) (13) 質量分析(m/z): 533(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.27-2.58(5H,m),2.30(3H,s), 2.70-2.88(1H,m),2.72(2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s), 2.92-3.21(2H,m),3.33-3.78(5H,m),4.38(1/3 x 2H,s), 4.41(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.67(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.08- 5.24(1H,m),7.00-7.36(7H,m),7.50-7.64(2H,m),8.10(1H, s),8.10-8.22(1H,m),8.52(1H,s) (14) 質量分析(m/z): 501(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.31-2.62(5H,m),2.68 (4/5 x 3H,s),2.71-2.88(1H,m),2.82(1/5 x 3H,s),2.95- 3.20(2H,m),3.35-3.78(5H,m),4.30(4/5 x 1H,d,J=15Hz), 4.32(1/5 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=17Hz),4.62(4/5 x 1H,d, J=15Hz),5.03-5.20(1H,m),7.10-7.32(5H,m),7.48(1H,s), 8.08-8.31(2H,m),8.40-8.52(1H,m) (15) 質量分析(m/z): 488(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.33-2.62(1H,m),2.68(4/5 x 3H, s),2.71-2.85(1H,m),2.79(1/5 x 3H,s),2.90-3.22(2H,m), 3.34-3.77(9H,m),4.28(1/5 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=17Hz),4.29 (4/5 x 1H,d,J=15Hz),4.58(4/5 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.18 (1H,m),7.00-7.38(7H,m),8.00-8.21(2H,m) (16) 質量分析(m/z): 454(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.61(1H,m),2.67(3/4 x 3H, s),2.67-2.85(1H,m),2.82(1/4 x 3H,s),2.92-3.20(2H,m), 3.35-3.76(9H,m),4.32(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=17Hz),4.32 (3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.64(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.07-5.21 (1H,m),7.05-7.43(7H,m),8.06-8.22(1H,m),8.29(1/4 x 1H,s),8.40(3/4 x 1H,s),8.46-8.56(1H,m) (17) 質量分析(m/z): 467(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.31-2.58(5H,m), 2.67(3/4 x 3H,s),2.70-2.86(1H,m),2.82(1/4 x 3H,s), 2.94-3.20(2H,m),3.38-3.75(5H,m),4.32(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.34(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=17Hz),4.65(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.08-5.20(1H,m),7.11-7.42(7H,m),8.07- 8.22(1H,m),8.28(1/4 x 1H,s),8.41(3/4 x 1H,s),8.48- 8.56(1H,m) (18) 質量分析(m/z): 480(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.09(3H,t,J=7Hz),2.22-2.52(7H, m),2.67(2/3 x 3H,s),2.69-2.92(1H,m),2.87(1/3 x 3H, s),2.92-3.15(2H,m),3.34-3.78(5H,m),4.33(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.38(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.07,J=17Hz),4.68(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.09-5.23(1H,m),6.92-7.32(10H,m),8.02- 8.22(1H,m) (19) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.37(4H,m),2.44(1H, dd,J=7,16Hz),2.65(3H x 2/3,s),2.72-2.85(1H,m),2.83 (3H x 1/3,s),2.94-3.12(2H,m),3.43(2H,m),3.57-3.74 (3H,m),3.79(3H,s),4.20(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.26(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.33(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.61(1H x 2/3, d,J=15Hz),5.11-5.24(1H,m),6.77-7.28(9H,m),8.08(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.15(1H x 2/3,d,J=8Hz) (20) 質量分析(ESI)(m/z): 480(M+H) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.30(3H,s),2.23-2.48 (6H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.70-2.80(1H,m),2.84(3 x 1/3H,s),2.89-3.13(2H,m),3.38-3.47(2H,m),3.50-3.72 (2H,m),4.23-4.31(2 x 2/3H,m),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.10-5.22(1H,m),6.87(2 x 1/3H,d,J=8Hz),6.94(2 x 2/3H, d,J=8Hz),7.07(2H,d,J=8Hz),7.12-7.29(5H,m),8.08(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.15(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (21) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.36(4H,m),2.66-2.77 (1H,m),2.87-3.09(1H,m),2.95(3H x 1/3,s),3.02(3H x 2/3,s),3.42-3.69(5H,m),3.76-3.93(3H,m),4.57(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.66(2H x 1/3,s),4.67(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.03(1H,m),7.16-7.36(5H,m),8.42(1H x 1/3,d, J=8Hz),8.50(1H x 2/3,d,J=8Hz) (22) NMR(CDCl3,δ): 0.81(3H x 1/3,d,J=7Hz),0.84(3H x 1/3,d,J=7Hz),0.94(3H x 2/3,d,J=7Hz),0.98(3H x 2/3,d, J=7Hz),1.42-1.72(3H,m),2.29(3H,s),2.33-2.42(4H,m), 2.51-2.62(1H,m),2.86-2.97(1H,m),2.93(3H x 1/3,s), 3.01(3H x 2/3,s),3.46-3.77(5H,m),4.43(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.61(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.73(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.74(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.98(1H,dt,J=4,8Hz), 7.18-7.37(5H,m),7.97(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.04(1H x 2/3, d,J=8Hz) (23) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.35-2.44(4H,m),2.52 (1H,dd,J=8,16Hz),2.71(3H x 2/3,s),2.77(1H,dd,J=3, 16Hz),2.85(3H x 1/3,s),2.93-3.17(2H,m),3.41-3.47(2H, m),3.54-3.74(3H,m),4.35(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.37(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.50(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.72(1H x 2/3, d,J=15Hz),5.07(1H x 1/3,q,J=7Hz),5.18(1H x 2/3,q, J=7Hz),7.01(1H x 2/3,d,J=8Hz),7.13(2H,d,J=8Hz),7.20- 7.25(3 x 1/3H,m),7.50(2H,t,J=8Hz) (24) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.36(4H,m),2.50(1H, dd,J=7,16Hz),2.67(3H x 3/5,s),2.81(1H x 2/5,dd,J=4, 16Hz),2.88(3H x 2/5,s),2.90(1H x 3/5,dd,J=4,16Hz), 2.97-3.12(2H,m),3.39-3.46(2H,m),3.56-3.77(3H,m),4.32 (1H x 3/5,d,J=15Hz),4.32(1H x 2/5,d,J=15Hz),4.44(1H x 2/5,d,J=15Hz),4.70(1H x 3/5,d,J=15Hz),5.15(1H,m), 7.00-7.28(10H,m),8.02(1H x 2/5,d,J=8Hz),8.13(1H x 3/5,d,J=8Hz) (25) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.25-2.50(5H,m),2.66 (3H x 2/3,s),2.73(1H x 1/3,dd,J=3,16Hz),2.82(1H x 2/3,dd,J=3,16Hz),2.87(3H x 1/3,s),2.92-3.13(2H,m), 3.38-3.47(2H,m),3.54-3.73(3H,m),4.33(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.34(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.41(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.67(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.17(1H,m),6.97-7.15 (3H,m),7.21(3H,s),7.22-7.27(4H,m),8.06(1H x 1/3,d, J=7Hz),8.16(1H x 2/3,d,J=7Hz) (26) NMR(CDCL3,δ): 2.30(3H,s),2.36(4H,m),2.50(1H, dd,J=7,16Hz),2.67(3H x 3/5,s),2.81(1H x 2/5,dd,J=4, 16Hz),2.88(3H x 2/5,s),2.90(1H x 3/5,dd,J=4,16Hz), 2.97-3.12(2H,m),3.39-3.46(2H,m),3.56-3.77(3H,m),4.32 (1H x 3/5,J=15Hz),4.32(1H x 2/5,J=15Hz),4.44(1H x 2/5, J=15Hz),4.70(1H x 3/5,J=15Hz),5.15(1H,m),7.00-7.28 (10H,m),8.02(1H x 2/5,d,J=8Hz),8.13(1H x 3/5,d, J=8Hz) (27) 質量分析(FAB)(m/z): 538(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.28(3H,t,J=8Hz),2.25-2.33(1 x 1/3H,m),2.41-2.49(1 x 2/3H,m),2.51-2.62(4H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.70-2.85(1H,m),2.86(3 x 1/3H,s),2.92-3.13 (2H,m),3.23(2H,s),3.42-3.51(2H,m),3.57-3.77(3H,m), 4.19(2H,q,J=8Hz),4.31-4.42(2 x 2/3H,m),4.68(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.11-5.20(1H,m),6.98(2 x 1/3H,d,J=8Hz), 7.05(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.12-7.31(8H,m),8.07(1 x 1/3H, d,J=8Hz),8.15(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (28) 質量分析 : 524(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.33-2.45(4H,m), 2.48-2.57(1H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.71-2.81(1H,m), 2.83(3 x 1/3H,s),2.92-3.14(2H,m),3.39-3.47(2H,m), 3.52-3.73(3H,m),3.88(3H,s),4.33-4.49(2 x 2/3H,m), 4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.07-5.22(1H,m),6.98(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.08(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.13-7.30(5H, m),7.92(2H,t,J=8Hz),8.10(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.17(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (29) 質量分析(FAB)(m/z): 596(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.22(3H,t,J=8Hz),2.33-2.42(1H, m),2.48-2.62(4H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.69-2.78(1H,m), 2.80(3 x 1/3H,s),2.92-3.13(2H,m),3.20(2H,s),3.42- 3.51(2H,m),3.57-3.72(3H,m),3.90(3H,s),4.19(2H,q, J=8Hz),4.31-4.50(2 x 2/3H,m),4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.07-5.12(1H,m),6.98(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.08(2 x 2/3H, d,J=8Hz),7.12-7.17(1H,m),7.20-7.28(4H,m),7.92(2H,t, J=8Hz),8.10(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.17(1 x 2/3H,d,J=8Hz)製造例52 出発化合物(53.06g)のジクロロメタン(400ml)中の溶液に、N −メチル−N−(3−ピリジルメチル)アミン(25.65g)と1−ヒドロキ シベンゾトリアゾール(27.02g)を加え、混合物を氷で冷却した。この混 合物に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 塩(42.18g)を少しずつ加え、全体を室温で8時間攪拌した。混合物を濃 縮後、それに1N水酸化ナトリウム(300ml)を加え、混合物を酢酸エチル で3回抽出した。有機層を食塩水で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−メタノー ル)に付して、目的化合物(81.37g)を無色油状物として得た。 質量分析 : m/z 370(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(1/5 x 9H,s),1.42(4/5 x 9H, s),2.63(4/5 x 3H,s),2.79(1/5 x 3H,s),2.92-3.06(2H, m),4.08(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.35(1/5 x 1H,d,J=17Hz), 4.49(4/5 x 2H,ABq,Δ=0.09,J=15Hz),4.79-4.98(1H,m), 5.28-5.42(1H,m),7.10-7.35(7H,m),8.28(1/5 x 1H,s), 8.42(4/5 x 1H,s),8.50-8.55(1H,m)製造例53 目的化合物を製造例1、6、11または52と同様にして得た。 (1) 質量分析 : m/z 404(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.63(5/6 x 3H,s), 2.76(1/6 x 3H,s),2.88-3.09(2H,m),4.04(1/6 x 1H,d, J=17Hz),4.30(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.44(5/6 x 2H,ABq, Δ=0.08,J=15Hz),4.76-4.92(1H,m),5.22-5.38(1H,m),7.03- 7.40(7H,m),8.05(1/6 x 1H,d,J=2Hz),8.18(5/6 x 1H,d, J=2Hz) (2) 質量分析 : m/z 370(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(1/4 x 9H,s),1.42(3/4 x 9H, s),2.69(3/4 x 3H,s),2.82(1/4 x 3H,s),2.90-3.12(2H, m),4.28(1/4 x 2H,s),4.48(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=15Hz), 4.68-4.98(1H,m),5.20-5.40(1H,m),6.73-7.35(7H,m), 8.40-8.52(2H,m)製造例54 トリフルオロ酢酸(150ml)を氷冷出発化合物(72.82g)に徐々に 加え、混合物を室温で2.5時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を留去し、残留物 を氷で冷却した。この残留物に15%水酸化ナトリウム水溶液(約400ml) を加え、混合物をクロロホルムで3回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾 燥した。溶媒を留去して、目的化合物(62.01g)を無色油状物として得た 。 質量分析 : m/z 270(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.71(3/4 x 3H,s),2.76-3.10(2H, m),2.88(1/4 x 3H,s),3.82-4.02(1H,m),4.28(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.55(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=15Hz), 7.11-7.55(7H,m),8.32-8.58(2H,m)製造例55 目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 質量分析 : m/z 303(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.49(5/6 x 3H,s),2.72(1/6 x 3H, s),2.98-3.23(2H,m),3.70(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.23(1/6 x 1H,d,J=17Hz),4.40(1H,t,J=7Hz),4.42(5/6 x 2H,ABq, Δ=0.07,J=15Hz),7.08-7.52(7H,m),8.06(1/6 x 1H,d, J=2Hz),8.20(5/6 x 1H,d,J=2Hz)製造例56 (2S)−3−(2−ピリジル)−2−(第三級−ブトキシカルボニルアミノ )プロピオン酸(1.19g)と出発化合物(1.20g)のN,N−ジメチル ホルムアミド(3ml)中の攪拌溶液に、ジフェニルホスホリルアジド(1.2 5g)とトリエチルアミン(1.36ml)を0℃で順次滴下した。混合物を室 温で3時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。抽出 物を乾燥し、溶媒を留去した。残留物を、クロロホルム〜2%メタノール−クロ ロホルムで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。酢酸エチ ル−n−ヘキサンから再結晶して、目的化合物(1.69g)を得た。 質量分析 : m/z 518(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.52(3H x 3/4,s), 2.74(3H x 1/4,s),2.80(2H x 3/4,d,J=7Hz),2.93(2H x 1/4,m),3.19(1H,m),3.35(1H,m),4.08(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.21(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.27(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.56(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.57(1H,m),5.06(1H, q,J=7Hz),6.43(1H,m),7.05-7.35(9H,m),7.60(2H,m), 8.21(1H x 1/4,d,J=2Hz),8.35(1H x 3/4,d,J=2Hz),8.51 (2H,m)製造例57 目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして得た。 (1) 質量分析 : m/z 555(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.47(3H x 2/3,s), 2.75(3H x 1/3,s),2.85(2H,m),3.12-3.32(2H,m),4.11(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.18(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.22(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.52(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.02(1H,m), 5.13(1H,m),6.68(1H,t,J=8Hz),6.87-7.35(15H,m),7.62 (1H,m),8.13(1H x 2/3,s),8.16(1H x 1/3,s) (2) 質量分析 : m/z 506(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.63(3H x 2/3,s), 2.83(3H x 1/3,s),2.91-3.02(3H,m),3.12(1H,m),4.16(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.34-4.54(2 x 2/3H,m),5.05(1H,m), 6.81(1H,s),6.99-7.13(4H,m),7.21-7.28(7H,m),7.47(1H, d,J=8Hz) (3) 質量分析 : m/z 552(M+) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.53(3H x 2/3,s), 2.71(3H x 1/3,s),2.79(2H,d,J=8Hz),3.19(1H,m),3.33 (1H,m),4.23(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.26(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.48(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.51(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.57(1H,m),5.05(1H,m),6.43(1H,m),7.06-7.25 (10H,m),7.60(1H,m),8.12(1H,m),8.51(1H,m) (4) 質量分析 : m/z 518(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.62(3H x 3/4,s), 2.77(3H x 1/4,s),2.82-2.98(2H,m),3.12-3.33(2H,m), 4.02-4.54(3H,m),4.93(1H x 1/4,m),5.12(1H x 3/4,m), 6.63-6.68(2H x 1/4,m),6.82-6.84(2H x 3/4,m),7.06-7.24 (7H,m),7.54-7.62(2H,m),8.37-8.52(3H,m) (5) 質量分析 : m/z 517(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.49(3H x 3/4,s), 2.76(3H x 1/4,s),2.72-2.95(2H,m),3.08-3.37(2H,m), 4.17(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.30(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.34 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.53(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.57(1H, m),5.08(1H,m),6.84-7.26(13H,m),7.53-7.62(2H,m), 8.49-8.52(1H,m)製造例58 目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3H x 3/4,s),2.86(3H x 1/4, s),2.87-3.08(3H,m),3.17-3.35(1H,m),3.74-3.85(1H,m), 4.32(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.37(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.58 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.62(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.97-5.06 (1H x 1/4,m),5.15-5.25(1H x 3/4,m),6.75-6.79(2H x 1/4, m),6.87-6.89(2H x 3/4,m),7.14-7.27(7H,m),7.56-7.64 (1H,m),8.08-8.23(1H,m),8.44-8.52(3H,m) (2) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3H x 2/3,s),2.85(3H x 1/3, s),2.88-3.07(3H,m),3.17-3.31(1H,m),3.72-3.87(1H,m), 4.32(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.33(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.63 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.65(1H x 2/3,d,J=15Hz),6.96-7.29 (12H,m),7.55-7.63(1H,m),8.17-8.28(1H,m),8.48-8.52 (1H,m) (3) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3H x 2/3,s),2.75(3H x 1/3, s),2.92(3H,m),3.18-3.31(1H,m),3.74(1H,m),4.23(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.25(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.53(1H x 1/3, d,J=16Hz),4.56(1H x 2/3,d,J=15Hz),7.10-7.30(10H,m), 7.56(1H,m),8.00-8.20(2H,m),8.49(1H,m) (4) NMR(CDCl3,δ): 2.72(3H x 2/3,s),2.79-3.06(4H, m),2.87(3H x 1/3,s),3.49(1H x 1/3,dd,J=4,7Hz),3.58 (1H x 2/3,t,J=6Hz),4.32(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.37(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.44(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.65(1H x 2/3, d,J=15Hz),5.15(1H,q,J=7Hz),6.78(1H,d,J=10Hz),7.01- 7.28(10H,m),7.47(1H,d,J=2Hz),8.03(1H x 1/3,d, J=8Hz),8.07(1H x 2/3,d,J=8Hz) (5) NMR(CDCl3,δ): 2.71(3H x 2/3,s),2.86(3H x 1/3, s),2.85-3.04(3H,m),3.23(1H x 1/3,dd,J=3,15Hz),3.30 (1H x 2/3,dd,J=3,15Hz),3.61(1H x 1/3,dd,J=4,15Hz), 3.69(1H x 2/3,dd,J=4,15Hz),4.29(1H x 2/3,d,J=15Hz), 4.41(2H x 1/3,s),4.68(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.21(1H,m), 6.96-7.37(14H,m),7.67(1H,m),7.94-8.16(2H,m) (6) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3H x 3/4,s),2.82(3H x 1/4, s),2.85-3.03(3H,m),3.18-3.30(1H,m),3.69(1H x 1/4,dd, J=3,7Hz),3.77(1H x 3/4,dd,J=3,7Hz),4.30(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.32(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.38(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.65(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.15(1H,m),7.14-7.27 (8H,m),7.37(1H,m),7.61(1H,m),8.21-8.53(4H,m)製造例59 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または58と同様にして 得た。 質量分析 : 486(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.09(3 x 1/3H,s), 2.11(3 x 2/3H,s),2.57(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s), 2.79-2.88(2H,m),2.99-3.04(2H,m),4.08(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.20-4.32(1H,m),5.11- 5.20(1H,m),5.22-5.37(1H,m),6.93-7.32(11H,m)製造例60 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 (1) 質量分析 : 491(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.69(3 x 4/5H,s), 2.77(3 x 1/5H,s),2.92-3.13(2H,m),3.35(1H,t,J=8Hz), 3.57-3.63(1H,m),3.90-4.03(1H,m),4.12-4.25(1H,m),4.35 (2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.39(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.50(2 x 2/5H,d,J=15Hz),5.10(1H,q, J=8Hz),5.43(1H,d,J=8Hz),7.09-7.19(2H,m),7.20-7.32 (5H,m),7.39(1H,d,J=8Hz),8.10(1 x 1/5H,s),8.19(1 x 4/5H,s) (2) 質量分析 : 714(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),1.48-1.53(1H,m),1.54 (3 x 2/3H,s),2.64-2.73(1H,m),2.77(3 x 1/3H,s),2.89- 3.03(2H,m),3.85-3.95(1H,m),4.17-4.34(2 x 2/3H,m), 4.54(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.67-4.77(1H,m),5.04-5.13(1H, m),6.72-7.31(20H,m),7.39-7.43(6H,m) (3) 質量分析 : 507(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.73(3 x 3/4H,s), 2.88(3 x 1/4H,s),2.93-3.12(2H,m),3.24-3.33(1H,m), 3.52-3.64(1H,m),3.92-4.08(1H,m),4.13-4.24(1H,m),4.60 (2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.78(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.10-5.20 (1H,m),5.38-5.47(1H,m),7.10-7.20(6H,m),7.58(1H,t, J=8Hz),7.71(1H,t,J=8Hz),7.80(1H,d,J=8Hz),7.82(1 x 1/4H,s),7.92(1 x 3/4H,s),8.10(1H,dd,J=8,2Hz),8.70 (1 x 1/4H,d,J=2Hz),8.76(1 x 3/4H,d,J=2Hz) (4) 質量分析(m/z): 516(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H x 2/3,s),2.79(3H x 1/3, s),2.97(2H,m),3.04(2H,m),4.02(1H x 1/3,d,J=15H), 4.25(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.34(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.37 (1H,m),4.54(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.92(1H,m),5.11(1H, m),6.68(1H x 1/3,d,J=8Hz),6.79(1H x 2/3,d,J=8Hz), 6.91(1H,m),7.04-7.30(14H,m) (5) 質量分析(m/z): 457(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.75(3H x 3/4,s), 2.86(3H x 1/4,s),2.91-3.12(2H,m),3.57-3.65(1H,m), 3.97(1H,m),4.20(1H,m),4.28(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.33 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.44(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.54(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.98-5.07(1H x 1/4,m),5.13-5.21(1H x 3/4,m),5.46(1H,t,J=7Hz),6.88(1H x 1/4,d,J=7Hz),6.94 (1H x 3/4,d,J=7Hz),7.10-7.28(5H,m),8.49(2H,d,J=7Hz) (6) 質量分析(m/z): 457(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.70(3H x 3/4,s), 2.82(3H x 1/4,s),3.02(2H,m),3.38(1H,m),3.61(1H,m), 3.97(1H,m),4.07(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.21(1H,m),4.42 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.44(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.57(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.12(1H,m),5.44(1H,m),7.13-7.29(7H, m),7.44(1H,m),8.34(1H x 1/4,d,J=2Hz),8.42(1H x 3/4, d,J=2Hz),8.53(1H,dd,J=2,6Hz) (7) 質量分析(m/z): 546(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.60(3H x 2/3,s), 2.82(3H x 1/3,s),2.91-3.07(2H,m),3.58(1H,dd,J=7, 16Hz),3.89(1H,m),4.11-4.37(2H,m),4.48-4.61(2H,m), 5.15(1H,q,J=7Hz),5.33(1H,m),6.94(1H,m),7.07-7.34 (16H,m) (8) 質量分析(m/z): 482(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.96(6H,m),1.45(9H,s),1.55-1.71 (3H,m),2.60(3H x 2/3,s),2.83(3H x 1/3,s),2.98-3.03 (2H,m),4.09(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.31(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.39(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.56(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.82(1H,m),5.15(1H,m),6.82-6.96(2H,m),7.07- 7.28(10H,m) (9) 質量分析(m/z): 547(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.85(3H x 1/3,s), 2.93(3H x 2/3,s),3.08(1H,m),3.26(1H,m),3.56(1H,m), 3.87(1H,m),4.26-4.32(2H,m),4.46-4.67(3H,m),4.75(1H, m),5.38(2H,m),6.87-7.16(4H,m),7.24-7.53(9H,m),8.47 (1H,m) (10) 質量分析(m/z): 500(M+H) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),1.81-1.97(1H,m), 1.98-2.07(1H,m),2.10(3H,s),2.46-2.55(2H,m),2.61(3 x 2/3H,s),2.84(3 x 1/3H,s),2.98-3.07(2H,m),4.09-4.43(2 x 2/3H,m),4.20-4.30(1H,m),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.12(2H,q,J=8Hz),6.93-7.32(11H,m) (11) 質量分析(m/z): 532(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.53(2/3 x 3H,z), 2.79(1/3 x 3H,s),2.85-3.04(4H,m),4.13(1/3 x 2H,ABq, Δ=0.18,J=17Hz),4.22-4.38(1H,m),4.32(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.58(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.90-5.18(1H,m),6.22 (1H,br s),6.60-7.32(16H,m) (12) 質量分析(m/z): 471(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.52(3H x 1/4,s), 2.54(3H x 3/4,s),2.68(3H x 3/4,s),2.81(3H x 1/4,s), 2.93-3.07(2H,m),3.41(1H,m),3.61(1H,m),4.00(1H,m), 4.21(1H,m),4.41(1H,d,J=15Hz),4.52(1H,d,J=15Hz), 5.11(1H x 3/4,m),5.43(1H,d,J=6Hz),7.08-7.37(7H,m), 8.24(1H x 1/4,br s),8.31(1H x 3/4,br s) (13) 質量分析(m/z): 470(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.11(3H x 1/3,d,J=7Hz),1.14(3H x 2/3,d,J=7Hz),1.46(9H,s),2.68(3H x 2/3,s),2.86(3H x 1/3,s),2.93-3.10(2H,m),4.03(1H x 1/3,d,J=8Hz),4.12 (1H x 2/3,d,J=8Hz),4.22(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.25(1H, br s),4.41(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.42(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.61(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.15(1H,m),5.34(1H, m),7.02-7.29(12H,m) (14) 質量分析 : 566(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.37(9H,s),2.47(3 x 2/3H,s), 2.69(3 x 1/3H,s),2.88-3.02(2H,m),3.13-3.27(2H,m), 3.09(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.09(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.13 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40-4.52(1H,m),4.51(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.92-5.01(1H,m),5.02-5.13(1H,m),6.68(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.78(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.81-6.90(1H, m),6.98-7.20(6H,m),7.21-7.30(3H,m),7.31(1H,t, J=8Hz),7.40-7.48(2H,m),7.62(1H,s),7.70-7.82(3H,m) (15) 質量分析 : 521(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.53(3H,s),2.58(3 x 3/4H,s),2.72(3 x 1/4H,s),2.78-3.01(3H,m),3.03-3.20 (1H,m),3.95(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.32(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.48(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.32-4.50(1H,m),4.97-5.12(1H,m),5.70-5.90(1H, m),6.80(1H,s),7.02-7.40(8H,m),7.50(1 x 4/5H,s),7.52 (1 x 1/5H,s),8.17(1 x 1/5H,s),8.27(1 x 4/5H,s) (16) 質量分析 : 530(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.33(9 x 1/2H,s),1.37(9 x 1/2H, s),2.43-2.70(5H,m),2.77-3.10(4H,m),3.17-3.37(1H,m), 4.29(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.36 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.69-4.80 (1 x 1/2H,m),4.81-4.99(1 x 1/2H,m),5.12-5.23(1H,m), 6.50-6.90(1H,m),6.93-7.37(15H,m) (17) 質量分析 : 568(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.59(3 x 3/4H,s), 2.83(3 x 1/4H,s),2.71-2.88(2H,m),3.15-3.40(2H,m), 4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.43 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.78(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52-4.63 (1H,m),5.03-5.20(1H,m),6.37-6.46(1H,m),7.02-7.22(7H, m),7.51-7.80(5H,m),7.87(1H,s),8.06(1 x 1/4H,d, J=8Hz),8.10(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.51(1 x 3/4H,d,J=2Hz), 8.54(1 x 1/4H,d,J=2Hz),8.70(1H,d,J=8Hz) (18) 質量分析 : 508(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.92(3 x 3/4H,s), 2.98(3 x 1/4H,s),3.00-3.22(2H,m),3.30(1H,t,J=5Hz), 3.52-3.64(1H,m),3.87-4.02(1H,m),4.12-4.25(1H,m),4.68 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.73(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.98(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.14-5.32(1H, m),5.38-5.48(1H,m),7.12-7.22(6H,m),7.73-7.80(2H,m), 7.99-8.06(1H,m),8.10-8.14(1H,m),8.78(1 x 1/6H,s), 8.80(1 x 5/6H,s) (19) 質量分析 : 569(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.73(3 x 4/5H,s), 2.80-3.10(2H,m),2.91(3 x 1/5H,s),3.12-3.40(2H,m), 4.50-4.70(1H,m),4.59(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.91(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.03-5.28(1H,m),6.23-6.41(1H,m),7.00- 7.23(7H,m),7.59(1H,t,J=8Hz),7.67-7.80(3H,m),7.92- 8.03(1H,m),8.04-8.14(1H,m),8.48-8.52(1H,m),8.58(1 x 1/5H,s),8.71(1 x 4/5H,s) (20) 質量分析 : 558(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.83(3 x 4/5H,s), 2.90-3.20(5H,m),2.98(3 x 1/5H,s),4.33-4.45(1H,m), 4.63(2 x 1/5H,s),4.74(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.83(2 x 2/5H,d,J=15Hz),5.02-5.12(1 x 4/5H,m),5.13-5.22(1 x 1/5H,m),6.81(1H,s),7.08-7.30(6H,m),7.51(1H,s), 7.73-7.80(2H,m),7.98-8.03(1H,m),8.10-8.17(1H,m),8.72 (1 x 1/5H,s),8.77(1 x 4/5H,s) (21) 質量分析 : 534(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.83(3 x 3/4H,s), 2.87(3 x 1/4H,s),2.95-3.12(2H,m),3.55-3.63(1H,m), 3.95-4.02(1H,m),4.15-4.25(1H,m),4.42(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.43(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.47(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.22(1H,m),5.38- 5.48(1H,m),7.08-7.32(7H,m),7.45(1 x 1/4H,dd,J=8, 2Hz),7.58(1 x 3/4H,dd,J=8,2Hz),7.81(1H,dd,J=8,5Hz), 8.31-8.40(2H,m),8.41(1 x 1/4H,s),8.50(1 x 3/4H,s), 8.67-8.71(1H,m) (22) 質量分析 : 595(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.59(3 x 4/5H,s), 2.70-3.02(2H,m),2.68(3 x 1/5H,s),3.13-3.40(2H,m), 4.16(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.53(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.54-4.63 (1H,m),5.01-5.13(1H,m),6.35-6.48(1H,m),7.03-7.28(7H, m),7.37-7.47(2H,m),7.53-7.70(3H,m),8.23-8.33(1H,m), 8.47(1H,s),8.51(1H,d,J=3Hz),8.67(1H,d,J=8Hz),9.18 (1H,s) (23) 質量分析 : 534(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.73(3 x 4/5H,s), 2.83(3 x 1/5H,s),2.97-3.17(2H,m),3.23-3.32(1H,m), 3.58-3.66(1H,m),3.94-4.07(1H,m),4.11(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.17-4.25(1H,m),4.48(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.22 (1H,m),5.38-5.45(1H,m),7.12-7.32(6H,m),7.38-7.48(1H, m),7.55(1H,dd,J=8,2Hz),7.68(1H,dd,J=8,2Hz),8.27- 8.32(1H,m),8.43(1 x 1/5H,s),8.52(1 x 4/5H,s),8.67 (1H,d,J=2Hz),9.19(1H,s) (24) 質量分析(m/z): 737(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),1.44(2H,m),1.82(2H, m),2.14(3H,s),2.66(3H,s),2.73(3H,s),2.75(2H,m), 2.78(3H,s),3.12(2H,m),3.82(3H,s),4.14(1H,d, J=16Hz),4.41(1H,d,J=16Hz),4.54(1H,m),4.92(1H,m), 4.52(1H,m),6.55(1H,s),7.00-7.24(10H,m) (25) 質量分析(m/z): 517(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.55(3H x 3/4,s),2.77 (3H x 1/4,s),2.97(2H,m),3.06(2H,m),4.03(1H x 1/4,d, J=16Hz)4.24(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.32(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.37(1H,m),4.57(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.92(1H, m),5.10(1H,m),6.72(1H,m),7.10-7.39(12H,m),8.26(1H x 1/4,br s),8.40(1H x 3/4,br s),8.53(1H,m) (26) 質量分析(m/z): 518(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.59(3H x 3/4,s), 2.78(3H x 1/4,s),2.92-3.03(3H,m),3.12(1H,m),3.99(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.27(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.33(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.43(1H,m),4.61(1H x 3/4,d,J=15Hz), 4.95(1H,d,J=7Hz),5.09(1H,m),6.90(1H,d,J=7Hz),7.09- 7.40(9H,m),8.27(1H x 1/5,br s),8.41(1H x 4/5,br s), 8.50(2H,d,J=5Hz),8.53(1H,d,J=5Hz) (27) 質量分析(m/z): 523(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.73(3H x 3/4,s), 2.85(3H x 1/4,s),2.93-3.11(2H,m),3.59(1H,m),3.98 (1H,m),4.17(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.20(1H,m),4.47(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.52(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.58(1H x 3/4, d,J=15Hz),5.14(1H,m),5.40(1H,m),7.17-7.27(7H,m), 7.61(2H,d,J=8Hz),8.10(1H,s),8.54(1H,s) (28) 質量分析(m/z): 515(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),1.90(1H,m),2.03(1H, m),2.10(3H,s),2.47-2.57(2H,m),2.54(3H,m),2.60(3H x 4/5,s),2.79(3H x 1/5,s),3.01(2H,d,J=7.5Hz),4.27(1H, m),4.36(1H,d,J=14.5Hz),4.52(1H,d,J=14.5Hz),5.07-5.23 (2H,m),6.90=7.01(1H,m),7.05-7.23(6H,m),7.25-7.34(1H, m),8.20(1/5H,d,J=2.5Hz),8.31(4/5H,d,J=2.5Hz) (29) 質量分析(m/z): 501(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),1.91(1H,m),2.04(1H, m),2.10(3H,s),2.47-2.57(2H,m),2.63(3H x 4/5,s),2.80 (3H x 1/5,s),3.02(2H,d,J=8.5Hz),4.26(1H,m),4.37(1H, d,J=14.5Hz),4.59(1H,d,J=14.5Hz),5.09-5.20(2H,m), 6.92-7.02(1H,m),7.10-7.30(6H,m),7.39-7.45(1H,m),8.29 (1H x 1/5,d,J=1.5Hz),8.41(1H x 4/5,d,J=1.5Hz),8.53 (1H,d,J=5.5Hz) (30) 質量分析(m/z): 551(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),1.92(1H,m),2.05(1H, m),2.09(3H,s),2.46-2.58(2H,m),2.69(3H x 4/5,s),2.88 (3H x 1/5,s),3.03(2H,d,J=7.5Hz),4.21-4.35(1H,m),4.28 (1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.51(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.56 (1H x 4/5,d,J=14.5Hz),4.78(1H x 4/5,d,J=8.0Hz),5.07- 5.29(2H,m),6.93-7.04(1H,m),7.10-7.20(5H,m),7.51-7.60 (1H,m),7.68-7.78(1H,m),7.80(1H,d,J=7.5Hz),7.93(1H x 4/5,d,J=0.75Hz),8.06(1H x 1/5,d,J=0.75Hz),8.11(1H,d, J=7.5Hz),8.61(1H x 1/5,d,J=1.5Hz),8.77(1H x 4/5,d, J=1.5Hz) (31) 質量分析(m/z): 552(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),1.83-2.11(2H,m),2.08 (3H,s),2.41-2.57(1H,m),2.52(1H,t,J=7.5Hz),2.87(3H x 4/5,s),2.96(3H x 1/5,s),3.01-3.10(2H,m),4.20-4.32 (1H,m),4.61(2H x 1/5,s),4.69(1H x 4/5,d,J=14.5Hz), 4.93(1H x 4/5,d,J=14.5Hz),5.08-5.29(2H,m),6.97(1H, m),7.11-7.24(5H,m),7.73-7.80(2H,m),7.97-8.04(1H,m), 8.07-8.15(1H,m),8.66(1H x 1/5,s),8.79(1H x 4/5,s) (32) 質量分析(m/z): 578(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),1.86-1.97(1H,m), 2.00-2.12(1H,m),2.10(3H,s),2.52(2H,t,J=7.5Hz),2.69 (3H x 4/5,s),2.83(3H x 1/5,s),3.03(2H,d,J=7.5Hz), 4.13(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.39(1H x 1/5,d,J=14.5Hz), 4.48(1H x 4/5,d,J=14.5Hz),4.59(1H x 4/5,d,J=14.5Hz), 5.08-5.23(2H,m),6.92-7.01(1H,m),7.13-7.33(6H,m),7.40 (1H,dd,J=7.5,5.5Hz),7.52(1H,dd,J=8.5,1.5Hz),7.65(1H x 1/5,d,J=7.5Hz),7.69(1H x 4/5,d,J=7.5Hz),8.31(1H, dd,J=8.5,1.5Hz),8.40(1H x 1/5,d,J=1.5Hz),8.52(1H x 4/5,d,J=1.5Hz),8.65(1H,d,J=5.5Hz),9.17(1H x 1/5,d, J=1.5Hz),9.19(1H x 4/5,d,J=1.5Hz) (33) 質量分析(m/z): 522(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.53(3H x 2/3,s), 2.80(3H x 1/3,s),2.91-3.06(2H,m),3.18-3.39(2H,m), 4.00(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.26(1H x 1/3,d,J=14.5Hz), 4.30-4.45(1H,br s),4.38(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.53(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),5.00(1H,br s),5.14(1H,m),6.81(1H, dd,J=8.5,1.5Hz),6.87-6.95(2H,m),7.07(1H,dd,J=7.0, 1.5Hz),7.09-7.32(10H,m) (34) 質量分析 : 500(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.66(2/3 x 3H,s), 2.78(1/3 x 3H,s),2.87-3.07(2H,m),3.05(1/3 x 6H,s), 3.07(2/3 x 6H,z),3.52-3.65(1H,m),3.82(1/3 x 1H,d, J=17Hz),3.90-4.05(1H,m),4.11-4.26(1H,m),4.34(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.35(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=15Hz),5.01- 5.32(1H,m),5.32-5.48(1H,m),6.47(1H,d,J=9Hz),7.05- 7.35(7H,m),7.90(1/3 x 1H,d,J=2Hz),7.98(2/3 x 1H,d, J=2Hz) (35) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.68(3/4 x 3H,s), 2.86(1/4 x 3H,s),2.92-3.16(2H,m),3.53-3.66(1H,m), 3.81-4.00(1H,m),4.21-4.62((2+1/4)H,m),4.56(2H,s), 4.81(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.10-5.45(2H,m),7.03-8.16 (16H,m),8.61(1/4 x 1H,d,J=2Hz),8.75(3/4 x 1H,d, J=2Hz) (36) 質量分析(m/z): 506(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.56(2/3 x 3H,s), 2.80-3.06(4H,m),2.82(1/3 x 3H,s),4.15(1/3 x 2H,ABq, Δ=0.24,J=17Hz),4.20-4.39(1H,m),4.46(2/3 x 2H,ABq, Δ=0.15,J=15Hz),4.91(1H,br s),5.05-5.20(1H,m),6.21 (1/3 x 1H,s),6.26(2/3 x 1H,s),6.70-7.40(13H,m) (37) 質量分析(m/z): 506(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.52(2/3 x 3H,s), 2.78(1/3 x 3H,s),2.87-3.22(4H,m),4.13(1/3 x 2H,ABq, Δ=0.24,J=17Hz),4.34-4.48(1H,m),4.43(2/3 x 2H,ABq, Δ=0.16,J=15Hz),5.00-5.23(2H,m),6.02-6.13(1H,m),6.27 (1H,m),6.80-7.37(12H,m) (38) 質量分析 : 487(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.64(3 x 3/4H,s), 2.78(3 x 1/4H,s),2.90-3.11(2H,m),3.25-3.43(1H,m), 3.52-3.63(1H,m),3.90(3H,s),3.84-4.02(1H,m),4.12-4.23 (1H,m),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.35(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.02-5.25(1H,m),5.37-5.48(1H,m),6.68(1H,d, J=8Hz),7.07-7.40(7H,m),7.88(1 x 1/5H,s),7.95(1 x 4/5H,s) (39) 質量分析 : 557(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.63(3 x 4/5H,s), 2.84(3 x 1/5H,s),2.88-3.20(4H,m),4.22(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.33-4.50(1H,m),4.53(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.60 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.18 (1H,m),5.71-5.90(1H,m),6.80(1H,s),7.04-7.22(5H,m), 7.44-7.60(3H,m),7.68-7.80(2H,m),7.90(1H,s),8.04-8.11 (1H,m),8.61(1 x 1/5H,s),8.71(1 x 4/5H,s) (40) 質量分析 : 584(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.68(3 x 4/5H,s), 2.81(3 x 1/5H,s),2.87-3.02(3H,m),3.08-3.20(1H,m), 4.11(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32-4.45(1H,m),4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.51(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.58(2 x 1/6H, d,J=16Hz),5.00-5.13(1H,m),6.82(1H,s),7.08-7.16(2H, m),7.18-7.28(4H,m),7.30-7.43(2H,m),7.46-7.53(2H,m), 7.62-7.70(1H,m),8.29(1H,d,J=8Hz),8.39(1 x 1/5H,s), 8.50(1 x 4/5H,s) (41) 質量分析 : 546(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.54(3 x 2/3H,s), 2.79(3 x 1/3H,s),2.90-3.03(4H,m),3.77(3H,s),4.02(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.25-4.40(1H, m),4.87-4.98(1H,m),5.03-5.18(1H,m),6.63-6.93(4H,m), 7.01-7.17(5H,m),7.17-7.21(2H,m),7.22-7.32(4H,m) (42) 質量分析 : 569(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.60(3 x 2/3H,s), 2.82(3 x 1/3H,s),2.73-2.90(2H,m),3.17-3.42(2H,m), 4.40(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.55(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.56 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.56-4.67(1H,m),4.75(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.08-5.19(1H,m),6.30-6.50(1H,m),7.07-7.23(7H, m),7.38(1H,d,J=8Hz),7.60(1H,t,J=8Hz),7.62-7.75(1H, m),7.81(1 x 2/3H,s),8.01(1 x 1/3H,s),7.99(1H,d, J=8Hz),8.51(1H,d,J=3Hz),8.82(2H,s) (43) 質量分析 : 566(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9H,s),2.43(3 x 3/4H,s), 2.71(3 x 1/4H,s),2.80-2.98(2H,m),3.35-3.67(2H,m), 4.03(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.16(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.18 (2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.54(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.42-4.53 (1H,m),4.90-5.18(2H,m),6.50-6.65(1H,m),6.83-7.40 (12H,m),7.42-7.60(2H,m),7.74(1H,d,J=8Hz),7.83(1H, t,J=8Hz),8.12(1H,d,J=8Hz) (44) 質量分析 : 507(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),2.60(3 x 3/4H,s), 2.71(3 x 1/4H,s),2.74-3.03(3H,m),3.04-3.19(1H,m), 4.32-4.40(1H,m),4.41(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.47(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.50(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.63(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.99-5.12(1H,m),5.72-5.90(1H,m),6.81(1H, s),7.08-7.32(7H,m),7.32-7.43(1H,m),7.47-7.53(1H,m), 8.27(1 x 1/4H,s),8.38(1 x 3/4H,s),8.49-8.53(1H,m) (45) 質量分析 : 532(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.49(3H,s),2.52(3 x 3/4H,s),2.71(3 x 1/4H,s),2.87-3.00(2H,m),3.14-3.41 (2H,m),3.98(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.20(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.23(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.50(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.52-4.63(1H,m),5.00-5.17(1H,m),6.30-6.47(1H, m),6.92-7.30(9H,m),7.53-7.68(2H,m),8.12(1 x 1/4H,s), 8.25(1 x 3/4H,s),8.48-8.52(1H,m) (46) 質量分析 : 517(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.58(3 x 2/3H,s), 2.82(3 x 1/3H,s),2.83-3.19(4H,m),4.09(2 x 1/6H,d, J=15Hz),4.30(2 x 1/6H,d,J=15Hz),4.33(2 x 1/3H,d, J=16Hz),4.33-4.50(1H,m),4.60(2 x 1/3H,d,J=16Hz),5.00- 5.20(2H,m),6.90-7.40(12H,m),7.50(1H,t,J=8Hz),8.40 (1H,s),8.48(1H,s) (47) 質量分析 : 550(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.57(3 x 2/3H,s), 2.81(3 x 1/3H,s),2.87-3.10(4H,m),3.99(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.27(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.28-4.43(1H,m),4.85- 5.00(1H,m),5.02-5.18(1H,m),6.69-6.99(2H,m),7.02-7.15 (5H,m),7.16-7.40(8H,m) (48) 質量分析 : 528(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9 x 2/3H,s),1.50(9 x 1/3H, s),2.48-2.73(2H,m),2.51(3 x 2/3H,s),2.78(3 x 1/3H, s),2.90-3.37(2H,m),4.26-4.70(4H,m),4.82-5.10(2H,m), 6.52-6.73(1H,m),6.83-7.08(5H,m),7.09-7.40(9H,m)製造例61 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) NMR(CDCl3,δ): 1.99(3 x 1/3H,s),2.03(3 x 2/3H, s),2.38-2.58(1H,m),2.72(3 x 2/3H,s),2.82-3.12(3H,m), 2.90(3 x 1/3H,s),3.38(1 x 1/3H,dd,J=12,4Hz),3.49(1 x 2/3H,dd,J=12,4Hz),4.35(2 x 2/3H,d,J=15Hz),4.36(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.43(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.19(1H,q,J=12Hz),7.00-7.32(10H,m),8.04(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.13(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (2) 質量分析 : 391(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.71(3 x 3/4H,s),2.79(3 x 1/4H, s),2.93-3.17(2H,m),3.35-3.49(1H,m),3.58-3.68(1H,m), 3.70-3.81(1H,m),4.20(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.35(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.58(2 x 3/8H, d,J=15Hz),5.12(1H,q,J=8Hz),7.10-7.18(2H,m),7.20-7.30 (4H,m),7.38(1H,d,J=8Hz),7.97(1H,d,J=8Hz),8.09(1 x 1/4H,s),8.19(1 x 3/4H,s) (3) 質量分析 : 614(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.31-2.50(1H,m),2.57-2.68(1H,m), 2.63(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s),2.88-3.04(3H,m), 4.28(2 x 2/3H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.09 (1H,q,J=8Hz),6.93-7.31(19H,m),7.40-7.45(6H,m),7.70 (1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.80(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (4) 質量分析 : 407(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.73(3 x 3/4H,s),2.89(3 x 1/4H, s),2.94-3.18(2H,m),3.38-3.86(3H,m),4.39(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.59(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.60(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.31(1H,m),7.08- 7.28(5H,m),7.56(1H,t,J=8Hz),7.69(1H,t,J=8Hz),7.77 (1H,d,J=8Hz),7.90(1H,s),8.00-8.12(2H,m),8.68(1 x 1/4H,d,J=2Hz),8.74(1 x 3/4H,d,J=2Hz) (5) NMR(CDCl3,δ): 2.55(3H x 2/3,s),2.73(3H x 1/3, s),3.00(2H,t,J=7Hz),3.88(2H,m),4.06-4.61(5H,m), 5.12(1H,d,J=7Hz),6.84-7.25(15H,m),8.14(1H,d,J=7Hz) (6) NMR(CDCl3,δ): 0.88(6H,m),1.57-1.85(3H,m),2.62 (3H x 2/3,s),2.80(3H x 1/3,s),2.95-3.14(2H,m),4.15 (1H,m),4.18(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.27(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.32(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.58(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.18(1H,t,J=7Hz),6.90-6.99(3H,m),7.11-7.23 (7H,m),8.14(1H x 2/3,d,J=8Hz),8.22(1H x 1/3,d,J=8Hz) (7) NMR(CD3OD,δ): 2.90(3H x 2/3,s),3.04(3H x 1/3, s),3.41(1H,m),3.56(1H,m),3.65-3.73(2H,m),3.80(1H, m),4.13(1H,m),4.37-4.67(4H,m),5.47(1H,m),7.18-7.37 (8H,m),7.76(1H,m),7.89-8.02(2H,m),8.26(1H,m),8.48 (1H,m),8.73(1H,m) (8) NMR(CDCl3,δ): 2.81(3H x 3/4,s),2.89(3H x 1/4, s),2.92-3.14(2H,m),3.29(1H x 1/4,t,J=5Hz),3.44(1H x 3/4,t,J=5Hz),3.52-3.64(1H,m),3.72-3.83(1H,m),4.37 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.41(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.47(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.62(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.04(1H x 1/4, q,J=5Hz),5.21(1H x 3/4,q,J=5Hz),6.88(2H x 1/4,d, J=7Hz),6.94(2H x 3/4,d,J=7Hz),7.11-7.28(5H,m),7.92 (1H,d,J=5Hz),8.51(2H,d,J=7Hz) (9) NMR(CDCl3,δ): 2.45(1H x 1/3,dd,J=8,15Hz),2.60 (1H x 2/3,dd,J=8,15Hz),2.70(3H x 2/3,s),2.85(3H x 1/3,s),2.91-3.22(3H,m),3.50(1H x 1/3,dd,J=4,8Hz), 3.59(1H x 2/3,dd,J=4,8Hz),4.32(1H x 2/3,d,J=15Hz), 4.33(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.42(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.67 (1H x 2/3,d,J=15Hz),5.22(1H,m),6.97-7.34(15H,m),7.92 (1H x 1/3,d,J=8Hz),8.00(1H x 2/3,d,J=8Hz) (10) NMR(CD3OD,δ): 2.93(3H x 3/4,s),3.07(2H,d, J=7Hz),3.34(3H x 1/4,s),3.85(1H,dd,J=7,12Hz),3.93- 4.01(2H,m),4.41(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.53(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.75(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.81(1H x 3/4,d, J=15Hz),5.11(1H,t,J=7Hz),7.24-7.31(5H,m),8.02(1H, dd,J=6,8Hz),8.30(1H,d,J=8Hz),8.67(1H,d,J=2Hz),8.77 (1H,d,J=6Hz) (11) 質量分析(m/z): 400(M+H) NMR(CDCl3,δ): 1.62-1.78(1H,m),1.90-2.02(1H,m), 2.05(3 x 1/3H,s),2.09(3 x 2/3H,s),2.42(1H,t,J=8Hz), 2.51(1H,t,J=8Hz),2.70(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H,s), 2.97-3.11(2H,m),3.38-3.41(1 x 1/3H,m),3.47-3.51(1 x 2/3H,m),4.31-4.39(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.19(1H,q,J=8Hz),7.01-7.32(10H,m),7.83(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.91(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (12) 質量分析(m/z): 356(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.73(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H, s),2.92-3.12(2H,m),3.30(1 x 1/3H,t,J=8Hz),3.42(1H x 2/3H,t,J=8Hz),3.48-3.62(1H,m),3.67-3.81(1H,m),4.31- 4.51(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.19(1H,q, J=8Hz),7.06(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.11(2 x 2/3H,d,J=8Hz), 7.13-7.33(8H,m),7.82-7.93(1H,m) (13) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H x 1/4,s),2,54(3H x 3/4, s),2.72(3H x 3/4,s),2.82(3H x 1/4,s),2.93-3.09(2H, m),3.36(1H x 1/4,t,J=6Hz),3.42(1H x 3/4,t,J=6Hz), 3.61(1H,m),3.77(1H,m),4.15(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.37 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.42(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.56(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.15(1H x 3/4,q,J=7Hz),5.20(1H x 1/4, q,J=7Hz),7.05-7.35(7H,m),7.93(1H,d,J=7Hz),8.23(1H x 1/4,d,J=2Hz),8.31(1H x 3/4,d,J=2Hz) (14) NMR(CDCl3,δ): 1.05(3H x 1/3,d,J=7Hz),1.12(3H x 2/3,d,J=7Hz),2.77(3H x 2/3,s),2.92(3H x 1/3,s),2.94- 3.12(2H,m),4.12(1H,m),4.37(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.39 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.45(1H,m),4.60(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.67(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.13(1H x 1/3,q, J=7Hz),5.22(1H x 2/3,q,J=7Hz),7.05-7.31(10H,m),7.97 (1H,m) (15) 質量分析 : 466(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.83(1H,m),2.68(3 x 2/3H, s),2.81(3 x 1/3H,s),2.90-3.10(2H,m),3.28(1 x 1/3H, dd,J=15,5Hz),3.33(1 x 2/3H,dd,J=15,5Hz),3.60(1 x 1/3H,dd,J=12,5Hz),3.70(1 x 2/3H,dd,J=12,5Hz),4.28(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.18-5.28(1H, m),7.00(2 x 1/3H,d,J=7Hz),7.07(2 x 2/3H,d,J=7Hz), 7.10-7.39(9H,m),7.41-7.51(2H,m),7.61(1 x 1/3H,s), 7.64(1 x 2/3H,s),7.73-7.85(3H,m),7.92(1 x 1/3H,d, J=8Hz),8.01(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (16) 質量分析 : 421(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.50(3H,s),2.63(3 x 3/4H,s), 2.80(3 x 1/4H,s),2.82-3.10(4H,m),3.50-3.62(1H,m), 4.11(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.41 (2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.49(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.07-5.23 (1H,m),6.81(1H,s),7.03-7.37(7H,m),7.53(1H,s),7.95- 8.08(1H,m),8.22(1 x 1/4H,s),8.30(1 x 3/4H,s) (17) 質量分析 : 430(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.26(3H,s),2.43-2.61(1H,m),2.71 (3 x 2/3H,s),2.86(3 x 1/3H,s),2.90-3.21(4H,m),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.18-5.28(1H, m),7.00-7.38(15H,m),7.80(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.88(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (18) 質量分析 : 468(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.72(3 x 2/3H,s),2.82-3.12(3H, m),2.88(3 x 1/3H,s),3.19-3.32(1H,m),3.69(1 x 1/4H, dd,J=8,2Hz),3.80(1 x 3/4H,dd,J=8,2Hz),4.51(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.52(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.59(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.81(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.30(1H,m),7.10- 7.23(7H,m),7.51-7.80(4H,m),7.92(1H,s),8.09(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.11(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.22(1 x 1/4H, d,J=8Hz),8.24(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.49-8.56(1H,m),8.63 (1 x 1/4H,d,J=2Hz),8.74(1 x 3/4H,d,J=2Hz) (19) mp : 165-167℃ 質量分析 : 408(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.96(3H,s),2.98-3.35(2H,m), 3.42-3.82(3H,m),4.72(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.82(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.93(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.15-5.32(1H,m),7.10-7.23(5H,m),7.72-7.80 (2H,m),7.90-8.03(2H,m),8.06-8.13(1H,m),8.73(1 x 1/5H,s),8.80(1 x 4/5H,s) (20) 質量分析 : 469(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.73-3.09(2H,m),2.91(3 x 4/5H, s),2.97(3 x 1/5H,s),3.11-3.30(2H,m),3.67(1 x 1/5H, dd,J=8,4Hz),3.79(1 x 4/5H,dd,J=8,4Hz),4.67(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.68(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.89(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.93(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.16-5.31(1H,m),7.08- 7.22(7H,m),7.52-7.63(1H,m),7.72-7.80(2H,m),7.97-8.03 (1H,m),8.08-8.14(1H,m),8.17-8.26(1H,m),8.48-8.53(1H, m),8.68(1 x 1/5H,s),8.76(1 x 4/5H,s) (21) 質量分析 : 458(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70-3.20(3H,m),2.91(3 x 3/4H, s),2.98(3 x 1/4H,s),3.45-3.65(2H,m),4.70(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.83(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.89(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.32(1H,m),4.72 (1 x 1/4H,s),4.89(1 x 3/4H,s),6.72(1 x 1/4H,s),6.80 (1 x 3/4H,s),7.05-7.23(5H,m),7.49(1 x 1/4H,s),7.52(1 x 3/4H,s),7.71-7.80(2H,m),7.96-8.07(1H,m),8.08-8.13 (1H,m),8.72(1 x 1/4H,s),8.78(1 x 3/4H,s) (22) 質量分析 : 434(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H, s),2.96-3.18(2H,m),3.33(1 x 1/3H,t,J=8Hz),3.42(1 x 2/3H,t,J=8Hz),3.52-3.67(1H,m),3.71-3.81(1H,m),4.35 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.51(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.19(1H, m),7.11-7.33(6H,m),7.56(1H,dd,J=8,2Hz),7.81(1H,t, J=8Hz),7.94(1H,d,J=8Hz),8.29-8.42(2H,m),8.49(1H,s), 8.63-8.70(1H,m) (23) 質量分析 : 495(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3 x 4/5H,s),2.81(3 x 1/5H, s),2.86-3.14(3H,m),3.20-3.32(1H,m),3.70-3.82(1H,m), 4.35(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.43 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.23 (1H,m),7.10-7.32(7H,m),7.40(1H,dd,J=8,4Hz),7.48 (1H,dd,J=8,2Hz),7.56-7.70(2H,m),8.18-8.32(2H,m), 8.40(1 x 1/5H,s),8.49(1 x 4/5H,s),8.51(1H,d,J=2Hz), 8.63(1H,d,J=8Hz),8.19(1H,s) (24) 質量分析 : 434(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.79(3 x 3/4H,s),2.88(3 x 1/4H, s),2.96-3.18(2H,m),3.33-3.45(1H,m),3.52-3.67(1H,m), 3.74-3.83(1H,m),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.49(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.66(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.12-5.25(1H,m),7.12-7.30(4H,m),7.38-7.43 (2H,m),7.55(1H,dd,J=8,2Hz),7.68(1H,t,J=8Hz),7.92 (1H,d,J=8Hz),8.29-8.33(1H,m),8.44(1 x 1/4H,s),8.53 (1 x 3/4H,s),8.67(1H,d,J=5Hz),9.16-9.20(1H,m) (25) 質量分析(m/z): 637(M++1) (26) NMR(CDCl3,δ): 2.52(1H x 1/4,dd,J=8,14Hz),2.65 (1H x 3/4,dd,J=8,14Hz),2.70(3H x 3/4,s),2.82(3H x 1/4,s),3.01(2H,m),3.15(1H x 1/4,dd,J=4,14Hz),3.21 (1H x 3/4,dd,J=4,14Hz),3.53(1H x 1/4,dd,J=4,8Hz), 3.60(1H x 3/4,dd,J=4,8Hz),4.29(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.32(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.40(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.66 (1H x 3/4,d,J=15Hz),5.17(1H,q,J=7Hz),7.13-7.40(12H, m),7.98(1H,m),8.30(1H x 1/4,d,J=2Hz),8.41(1H x 3/4, d,J=2Hz),8.52(1H,m) (27) NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.67(1H,m),2.71(3H x 3/4, s),2.83(3H x 1/4,s),2.94-3.21(3H,m),3.56(1H x 1/3, dd,J=4,9Hz),3.64(1H x 2/3,dd,J=4,12Hz),4.25(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.34(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.42(1H x 1/4, d,J=16Hz),4.64(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.17(1H,m),7.08- 7.42(9H,m),7.97(1H,d,J=8Hz),8.31(1H x 1/4,br s), 8.43(1H x 3/4,br s),8.53(2H,d,J=5Hz) (28) NMR(CDCl3,δ): 2.78(3H x 3/4,s),2.88(3H x 1/4, s),2.99(1H,m),3.11(1H,m),3.36(1H x 1/4,t,J=5Hz), 3.43(1H x 3/4,t,J=5Hz),3.58(1H,m),3.78(1H,m),4.35 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.47(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.48(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.66(1H x 3/4,d,J=15Hz),7.13-7.28(7H, m),7.60(2H,d,J=8Hz),7.93(1H,d,J=8Hz),8.11(1H,s), 8.53(1H,s) (29) mp : 96-99℃ 質量分析(m/z): 415(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.70(1H,m),2.05(1H,m),2.07(3H x 1/4,s),2.09(3H x 3/4,s),2.43-2.58(2H,m),2.52(3H x 1/4,s),2.55(3H x 3/4,s),2.70(3H x 3/4,s),2.81(3H x 1/4,s),2.92-3.15(2H,m),3.38-3.52(1H,m),4.21(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.32(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.39(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.60(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),5.10-5.27 (1H,m),7.01-7.10(1H,m),7.11-7.34(6H,m),7.90(1H,d, J=9.0Hz),8.21(1H x 1/4,d,J=1.5Hz),8.30(1H x 3/4,d, J=1.5Hz) (30) 質量分析(m/z): 401(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.73(1H,m),2.07(3H x 1/4,s), 2.10(3H x 3/4,s),1.99-2.16(1H,m),2.48(2H x 1/4,t, J=7.5Hz),2.53(2H x 3/4,t,J=7.5Hz),2.72(3H x 3/4,s), 2.84(3H x 1/4,s),2.94-3.12(2H,m),3.38-3.44(1H x 1/4, m),3.46-3.52(1H x 3/4,m),4.31(1H x 1/4,d,J=14.5Hz), 4.35(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.41(1H x 1/4,d,J=14.5Hz), 4.65(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),5.12-5.23(1H,m),7.12-7.30 (8H,m),7.38-7.44(1H,m),7.93(1H,d,J=8.5Hz),8.31(1H x 1/4,d,J=1.5Hz),8.43(1H x 3/4,d,J=1.5Hz),8.49-8.56(1H, m) (31) 質量分析(m/z): 451(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.65-1.79(1H,m),1.98-2.14(1H,m), 2.05(3H x 1/4,s),2.10(3H x 3/4,s),2.47(2H x 1/4,t, J=7.5Hz),2.53(2H x 3/4,t,J=7.5Hz),2.78(3H x 3/4,s), 2.92(3H x 1/4,s),2.96-3.17(2H,m),3.39(1H x 1/4,dd, J=7.5,4.5Hz),3.50(1H x 3/4,dd,J=7.5,4.5Hz),4.52(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.53(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.62(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.82(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),5.13-5.32 (1H,m),7.11-7.25(5H,m),7.51-7.60(1H,m),7.67-7.98(4H, m),8.09(1H x 1/4,d,J=7.5Hz),8.11(1H x 3/4,d,J=7.5Hz), 8.66(1H x 1/4,d,J=1.5Hz),8.78(1H x 3/4,d,J=1.5Hz) (32) mp : 110-111℃ 質量分析(m/z): 452(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.63-1.78(1H,m),1.99-2.12(1H,m), 2.02(3H x 1/5,s),2.08(3H x 4/5,s),2.39(2H x 1/5,t, J=7.5Hz),2.52(2H x 4/5,t,J=7.5Hz),2.94(3H x 4/5,s), 2.97-3.28(2H,m),3.01(3H x 5/1,s),3.38(1H x 1/5,dd, J=7.5,5.5Hz),3.50(1H x 4/5,dd,J=7.5,5.5Hz),4.69(1H, d,J=14.5Hz),4.95(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.98(1H x 4/5, d,J=14.5Hz),5.17-5.33(1H,m),7.11-7.23(5H,m),7.74-7.81 (2H,m),7.87-7.96(1H,m),7.99-8.04(1H,m),8.08-8.15(1H, m),8.70(1H x 1/5,s),8.80(1H x 4/5,s) (33) 質量分析(m/z): 478(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.63-1.80(1H,m),1.99-2.14(1H,m), 2.08(3H x 1/4,s),2.10(3H x 3/4,s),2.49(2H x 1/4,t, J=7.5Hz),2.53(2H x 3/4,t,J=7.5Hz),2.78(3H x 3/4,s), 2.88(3H x 1/4,s),2.93-3.20(2H,m),3.44(1H x 1/4,dd, J=7.5,4.5Hz),3.51(1H x 3/4,dd,J=7.5,4.5Hz),4.37(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.43(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.47(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.67(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),5.13-5.27 (1H,m),7.14-7.38(21/4H,m),7.41(1H,dd,J=8.5,5.5Hz), 7.51(1H x 3/4,dd,J=8.5,1.5Hz),7.65(1H x 1/4,d, J=7.5Hz),7.68(1H x 3/4,d,J=7.5Hz),7.88-8.01(1H,m), 8.31(1H,dd,J=8.5,1.5Hz),8.42(1H x 1/4,d,J=1.5Hz), 8.53(1H x 3/4,d,J=1.5Hz),8.67(1H,d,J=5.5Hz),9.17(1H x 1/4,d,J=1.5Hz),9.20(1H x 3/4,d,J=1.5Hz) (34) 質量分析(m/z): 422(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.69(3H x 2/3,s),2.87(3H x 1/3, s),2.93-3.09(3H,m),3.26(1H x 1/3,dd,J=14.5,4.5Hz), 3.31(1H x 2/3,dd,J=14.5,4.5Hz),3.49(1H x 1/3,dd, J=8.5,4.5Hz),3.59(1H x 2/3,dd,J=8.5,4.5Hz),4.29(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.33(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.40(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.67(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),5.20(1H,q, J=7.5Hz),6.78-7.02(3H,m),7.05-7.33(10H,m),7.94(1H x 1/3,br d,J=8.5Hz),8.02(1H x 2/3,br d,J=8.5Hz) (35) 質量分析(m/z): 400(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.69(2/3 x 3H,s),2.81(1/3 x 3H, s),2.86-3.10(2H,m),3.06(1/3 x 6H,s),3.08(2/3 x 6H, s),3.34-3.82(3H,m),3.92(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.35(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=15Hz),4.36(1/3 x 1H,d,J=17Hz),5.02 -5.35(1H,m),6.44(1/3 x 1H,d,J=9Hz),6.47(2/3 x 1H,d, J=9Hz),7.06-7.36(6H,m),7.80-8.04(2H,m) (36) 質量分析(m/z): 497(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.74(3/4 x 3H,s),2.90(1/4 x 3H, s),2.92-3.20(2H,m),3.44-3.75(3H,m),4.42-4.88(4H,m), 5.10-5.30(1H,m),7.03-8.23(16H,m),8.62(1/4 x 1H,d, J=2Hz),8.77(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (37) 質量分析(m/z): 406(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.46-2.69(1H,m),2.68(2/3 x 3H, s),2.77-3.10(3H,m),2.87(1/3 x 3H,s),3.38-3.58(1H,m), 4.33(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.36(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.10, J=17Hz),4.67(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.12-5.26(1H,m),6.21 (1/3 x 1H,s),6.27(2/3 x 1H,s),6.95-7.40(12H,m),7.86- 8.05(1H,m) (38) 質量分析(m/z): 406(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.84(1H,m),2.66(2/3 x 3H, s),2.86(1/3 x 3H,s),2.89-3.20(3H,m),3.50-3.68(1H,m), 4.32(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.34(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.22, J=17Hz),4.67(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.12-5.26(1H,m),6.04 (1/3 x 1H,d,J=2Hz),6.10(2/3 x 1H,d,J=2Hz),6.24-6.32 (1H,m),6.93-7.38(11H,m),7.98(1/3 x 1H,d,J=8Hz),8.05 (2/3 x 1H,d,J=8Hz) (39) 質量分析 : 387(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.71(3 x 3/4H,s),2.81(3 x 1/4H, s),2.90-3.13(2H,m),3.33-3.43(1H,m),3.51-3.61(1H,m), 3.70-3.81(1H,m),3.89(3H,s),4.09(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.29(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.39(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.53 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),5.08-5.29(1H,m),6.68(1 x 1/4H,d, J=8Hz),6.69(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.10-7.30(5H,m),7.38 (1H,d,J=8Hz),7.90(1H,s),7.91(1 x 1/4H,s),7.98(1 x 3/4H,s) (40) 質量分析 : 457(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.72(3 x 3/4H,s),2.87(3 x 1/4H, s),2.89-3.12(4H,m),3.50-3.70(1H,m),4.40(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.60(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.62(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.05-5.30(1H,m),6.81 (1H,s),7.03-7.23(5H,m),7.48-7.60(2H,m),7.67-7.81(2H, m),7.91(1H,s),8.00-8.20(2H,m),8.68(1 x 1/4H,s),8.72 (1 x 3/4H,s) (41) 質量分析 : 484(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3 x 2/3H,s),2.87(3 x 1/3H, s),2.81-3.20(4H,m),3.58-3.70(1H,m),4.30(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.48(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.22(1H,m),6.78- 6.88(1H,m),7.10-7.31(5H,m),7.33-7.46(1H,m),7.49-7.60 (2H,m),7.61-7.70(1H,m),8.00-8.10(1H,m),8.23-8.33(1H, m),8.41(1 x 1/4H,s),8.51(1 x 3/4H,s),8.65(1H,s), 9.17(1H,s) (42) 質量分析 : 446(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.60(1H,m),2.69(3 x 2/3H, s),2.83(3 x 1/3H,s),2.90-3.15(3H,m),3.40-3.60(1H,m), 3.78(3H,s),4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.69(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.13-5.26(1H,m),6.80-6.90(2H,m),6.95-7.32 (12H,m),7.90(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.99(1 x 2/3H,d, J=8Hz) (43) 質量分析 : 469(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H, s),2.82-3.12(3H,m),3.14-3.31(1H,m),3.65-3.72(1 x 1/3H,m),3.78-3.85(1 x 2/3H,m),4.52(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.61(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.62(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.80(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.16-5.28(1H,m),7.10- 7.33(7H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.53-7.65(1H,m),7.77(1 x 1/3H,s),7.83(1 x 2/3H,s),8.01(1H,d,J=8Hz),8.23 (1H,t,J=8Hz),8.49-8.58(1H,m),8.83(2H,s) (44) 質量分析 : 466(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.81(1H,m),2.78(3 x 2/3H, s),2.89(3 x 1/3H,s),2.93-3.13(2H,m),3.62-3.90(2H,m), 4.30(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/3H,s),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.20-5.29(1H,m),7.00-7.10(2H,m),7.12- 7.33(9H,m),7.36-7.43(1H,m),7.45-7.60(2H,m),7.77(1H, d,J=8Hz),7.85(1H,d,J=8Hz),7.98-8.22(2H,m) (45) 質量分析 : 407(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3 x 3/4H,s),2.81(3 x 1/4H, s),2.78-3.10(4H,m),3.47-3.65(1H,m),4.22(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.41(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.52(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.63(2 x 1/8H,d,J=16Hz),5.07-5.20(1H,m),6.72- 6.85(1H,m),7.09-7.31(6H,m),7.41(1H,d,J=7Hz),7.47- 7.60(1H,m),7.97-8.05(1H,m),8.31(1 x 1/4H,s),8.39(1 x 3/4H,s),8.43(1 x 1/4H,s),8.51(1 x 3/4H,s) (46) 質量分析 : 432(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H,s),2.67(3 x 3/4H,s), 2.78(3 x 1/4H,s),2.80-3.10(3H,m),3.18-3.30(1H,m), 3.68-3.80(1H,m),4.19(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.28(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.33(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.58(2 x 3/8H, d,J=15Hz),5.09-5.22(1H,m),6.99-7.30(9H,m),7.61(1H, t,J=8Hz),8.19(1H,s),8.21(1 x 1/4H,s),8.29(1 x 3/4H, s),8.49-8.53(1H,m) (47) 質量分析 : 417(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.49-2.73(1H,m),2.70(3 x 2/3H, s),2.89(3 x 1/3H,s),2.91-3.22(3H,m),3.48-3.53(1 x 1/3H,m),3.55-3.63(1 x 2/3H,m),4.31(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.33(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.26(1H,m),6.98- 7.35(11H,m),7.48(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.52(1 x 2/3H,d, J=8Hz),7.88(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.92(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 8.42(1 x 1/3H,s),8.48(1 x 2/3H,s),8.50(1H,s) (48) 質量分析 : 450(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.43-2.68(1H,m),2.69(3 x 2/3H, s),2.88(3 x 1/3H,s),2.90-3.18(3H,m),3.42-3.50(1 x 1/3H,m),3.52-3.60(1 x 2/3H,m),4.31(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.32(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.23(1H,m),6.97- 7.43(14H,m),7.87(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.94(1 x 2/3H,d, J=8Hz) (49) 質量分析 : 428(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.78(1H,m),2.69(3 x 2/3H, s),2.70-3.12(3H,m),2.89(3 x 1/3H,s),3.38-3.49(1 x 1/3H,m),4.49-3.58(1 x 2/3H,m),3.80-4.04(2H,m),4.33(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/3H,s),4.69(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.14-5.27(1H,m),6.93-7.33(14H,m),7.87(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.93(1 x 2/3H,d,J=8Hz)製造例62 下記の目的化合物を、慣用の方法でそれぞれの出発化合物をジ第三級ブチルジ カーボネートと反応させて得た。 (1) 質量分析 : 236(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.14(3H,s),2.93-3.03 (2H,m),4.48-4.58(1H,m),5.41(1H,br s) (2) mp : 50-53℃ 質量分析 : 222(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.32(3H,s),4.31(2H, d,J=6Hz),4.68(1H,br s),7.12-7.27(4H,m) (3) 質量分析 : 222(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.33(3H,s),4.28(2H, d,J=8Hz),4.72(1H,br s),7.07(2H,d,J=8Hz),7.09(1H, s),7.23(1H,dd,J=15,8Hz) 製造例63 下記の化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして得た 。 (1) 質量分析 : 419(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9 x 1/3H,s),1.42(9 x 2/3H, s),2.60(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s),3.07-3.22(2H, m),4.14(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.36(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.92- 5.06(1H,m),5.37(1 x 1/3H,d,J=10Hz),5.45(1 x 2/3H,d, J=10Hz),6.82(2 x 1/3H,d,J=8Hz),6.92(2 x 2/3H,d, J=8Hz),7.02-7.21(3H,m),7.27(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.32(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.40-7.50(2H,m),7.60(1 x 1/3H,s), 7.63(1 x 2/3H,s),7.69-7.82(3H,m) (2) 質量分析 : 383(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.08(9 x 2/9H,s),1.19(9 x 4/9H, s),1.32(9 x 3/9H,s),2.79-2.93(6H,m),2.93-3.29(2H,m), 4.37-4.75(2H,m),4.97-5.08(1 x 1/2H,m),5.30-5.45(1 x 1/2H,m),6.90-7.00(1H,m),7.03-7.40(9H,m) (3) 質量分析 : 399(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9 x 1/4H,s),1.40(9 x 3/4H, s),2.61(3 x 3/4H,s),2.81(3 x 1/4H,s),2.92(1H,d, J=8Hz),3.77(3 x 3/4H,s),3.79(3 x 1/4H,s),4.17(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.78-4.90(1H,m), 5.31(1 x 1/4H,d,J=8Hz),5.40(1 x 3/4H,d,J=8Hz),6.70- 6.82(2H,m),6.92-7.13(4H,m),7.20-7.32(3H,m) (4) 質量分析 : 383(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.39(9 x 1/3H,s),1.41(9 x 2/3H, s),2.30(3 x 1/3H,s),2.32(3 x 2/3H,s),2.59(3 x 1/3H, s),2.82(3 x 2/3H,s),2.97-3.03(2H,m),4.00(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.49(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.82-4.97(1H,m),5.32- 5.43(1H,m),6.77-7.30(9H,m) (5) 質量分析 : 383(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9 x 1/3H,s),1.41(9 x 2/3H, s),2.13(3 x 1/3H,s),2.22(3 x 2/3H,s),2.63(3 x 2/3H, s),2.87(3 x 1/3H,s),2.97-3.08(2H,m),3.99(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.22(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.70-4.79(1 x 1/3H,m), 4.88-4.96(1 x 2/3H,m),5.38(1H,t,J=8Hz),6.78(1 x 1/3H, d,J=8Hz),6.82(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.05-7.18(4H,m), 7.22-7.32(4H,m) (6) 質量分析 : 371(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9 x 1/3H,s),1.40(9 x 2/3H, s),2.83(3 x 4/5H,s),2.90(3 x 1/5H,s),2.93-3.12(2H, m),4.52(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.61(2 x 1/2H,d,J=15Hz), 4.89-4.97(1H,m),5.29-5.33(1H,m),6.80(1 x 1/5H,d, J=5Hz),6.92(1 x 4/5H,d,J=5Hz),7.12-7.31(5H,m),8.57(1 x 1/5H,d,J=5Hz),8.59(1 x 4/5H,d,J=5Hz),9.10(1H,s) (7) 質量分析 : 421(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.31(9 x 1/3H,s),1.40(9 x 2/3H, s),2.85(3 x 5/6H,s),2.94(3 x 1/6H,s),2.98-3.15(2H, m),4.55(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.88(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.88- 5.02(1H,m),5.32-5.42(1H,m),7.10-7.23(5H,m),7.70-7.80 (2H,m),7.97-8.03(1H,m),8.07-8.13(1H,m),8.61(1 x 1/4H,s),8.78(1 x 3/4H,s) (8) 質量分析 : 420(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.34(9 x 1/3H,s),1.39(9 x 2/3H, s),2.80(3 x 3/4H,s),2.92(3 x 1/4H,s),2.98-3.18(2H, m),4.51(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.63(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.81(2 x 2/3H,s),4.90-5.04(1H,m),5.34-5.43(1H,m), 7.09-7.29(6H,m),7.51(1H,t,J=8Hz),7.69(1H,t,J=8Hz), 7.79(1H,d,J=8Hz),8.01(1H,d,J=8Hz),8.07(1H,d,J=8Hz) (9) 質量分析 : 420(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.39(9 x 1/4H,s),1.45(9 x 3/4H, s),2.68(3 x 3/4H,s),2.88(3 x 1/4H,s),2.97-3.05(2H, m),4.25(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.58(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.82- 5.00(1H,m),5.33-5.47(1H,m),7.08-7.32(6H,m),7.37-7.42 (1H,m),7.70-7.80(1H,m),7.88(1H,s),8.13(1H,d, J=8Hz),8.88-8.92(1H,m) (10) 質量分析 : 371(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9 x 1/3H,s),1.42(9 x 2/3H, s),2.81(3 x 5/6H,s),2.90(3 x 1/6H,s),2.93-3.08(2H, m),4.38(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.44(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.83- 4.93(1H,m),5.29-5.40(1H,m),7.13-7.28(5H,m),8.43-8.50 (3H,m) (11) 質量分析 : 447(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9 x 1/4H,s),1.41(9 x 3/4H, s),2.68(3 x 3/4H,s),2.83 1(3 x 1/4H,s),2.92-3.12(2H, m),4.16(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.53(2 x 2/3H,s),4.82-4.98(1H,m),5.32-5.42(1H,m), 7.12-7.30(5H,m),7.38-7.42(1H,m),7.48-7.52(1H,m),7.62 (1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.68(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.25-8.32 (1H,m),8.40(1 x 1/4H,s),8.51(1 x 3/4H,s),8.63(1H,d, J=5Hz),9.12-9.20(1H,m) (12) 質量分析 : 447(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9 x 1/4H,s),1.42(9 x 3/4H, s),2.63(3 x 1/4H,s),2.80(3 x 3/4H,s),2.93-3.10(2H, m),4.13(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.49(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.82- 4.99(1H,m),5.32-5.41(1H,m),7.15-7.23(4H,m),7.27-7.32 (2H,m),7.52(1H,d,J=8Hz),7.70-7.76(1H,m),8.25-8.40 (2H,m),8.49(1H,s),8.68(1H,d,J=5Hz) (13) 質量分析(m/z): 321(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.89-1.00(6H,m),1.43(9H,s),1.97 (1H,m),2.90(3H x 1/3,s),3.02(3H x 2/3,s),4.47(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.50(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.53(1H,m), 4.70(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.74(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.32 (1H,m),7.21-7.34(5H,m) (14) 質量分析(m/z): 375(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.85-2.00(13H,m),1.45(9H,s), 2.92(3H x 1/3,s),2.98(3H x 2/3,s),4.48(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.65(1H x 2/3x,J=15Hz),4.72(2H x 1/3,s),4.74 (1H,m),5.17(1H x 1/3,d,J=7Hz),5.24(1H x 2/3,d, J=7Hz),7.20-7.37(5H,m) (15) 質量分析(m/z): 467(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.34(3H,s),2.55(4H, m),2.58(3H,s),2.97(2H,d,J=7Hz),3.18(4H,m),3.98(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.30(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.36(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.45(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.83(1H x 2/3, q,J=7Hz),4.94(1H x 1/3,q,J=7Hz),5.37(1H x 1/3,d, J=7Hz),5.42(1H x 2/3,d,J=7Hz),6.79-6.90(3H,m),7.02 (1H,d,J=8Hz),7.13-7.24(5H,m) (16) 質量分析(m/z): 370(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.37(9H x 1/3s),1.41(9H x 2/3, s),2.77(3H x 2/3,s),2.91(3H x 1/3,s),2.88-3.06(2H, m),4.40(1H x 4/5,d,J=15Hz),4.42(2H x 1/5,s),4.63(1H x 4/5,d,J=15Hz),4.90(1H,m),5.28(1H x 1/3,d,J=8Hz), 5.39(1H x 2/3,d,J=8Hz),7.02-7.12(4H,m),7.27-7.32(3H, m),8.45(2H x 4/5,d,J=6Hz),8.52(2H x 1/5,d,J=6Hz) (17) 質量分析(m/z): 420(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(1/5 x 9H,s),1.45(4/5 x 9H, s),2.68(4/5 x 3H,s),2.86(1/5 x 3H,s),2.92-3.08(2H, m),4.22(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.58(1/5 x 1H,d,J=17Hz), 4.68(4/5 x 2H,ABq,Δ=0.09,J=15Hz),4.80-5.05(1H,m), 5.30-5.47(1H,m),7.06-7.26(5H,m),7.50-8.15(5H,m),8.62 (1/5 x 1H,s),8.76(4/5 x 1H,s) (18) 質量分析(m/z): 420(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.38(1/4 x 9H,s),1.43(3/4 x 9H, s),2.68(3/4 x 3H,s),2.88(1/4 x 3H,s),2.92-3.12(2H, m),4.40(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=17Hz),4.68(3/4 x 2H, ABq,Δ=0.08,J=15Hz),4.83-5.02(1H,m),5.28-5.48(1H,m), 7.08-7.62(8H,m),7.96-8.15(2H,m),8.90(1H,d,J=2Hz) (19) 質量分析(m/z): 427(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.21(3H,s),2.62(4/5 x 3H,s),2.76(1/5 x 3H,s),2.89-3.08(2H,m),3.99(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.32(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.43(4/5 x 2H, ABq,Δ=0.15,J=15Hz),4.77-5.00(1H,m),5.51(1H,br d), 7.06-7.48(6H,m),7.92-8.28(3H,m) (20) 質量分析(m/z): 449(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(1/3 x 9H,s),1.43(2/3 x 9H, s),2.61(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H,s),2.90-3.08(2H, m),3.95(3H,s),4.11(1/3 x 1H,d,=17Hz),4.39(1/3 x 1H, d,J=17Hz),4.51(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.19,J=15Hz),4.78-5.02 (1H,m),5.30-5.50(1H,m),6.51(1H,m),6.93-7.32(7H,m), 7.38(1H,s),7.62-7.78(2H,m) (21) 質量分析(m/z): 413(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.56(3/4 x 3H,s), 2.74(1/4 x 3H,s),2.88-3.04(2H,m),3.05(1/4 x 6H,s), 3.07(3/4 x 6H,s),3.79(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.26(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.32(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=15Hz),4.72- 5.05(1H,m),5.31-5.45(1H,m),6.40(1/4 x 1H,d,J=9Hz), 6.45(3/4 x 1H,d,J=9Hz),7.00-7.33(6H,m),7.86(1/4 x 1H, d,J=2Hz),7.97(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (22) 質量分析(m/z): 435(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.38(1/4 x 9H,s),1.42(3/4 x 9H, s),2.67(3/4 x 3H,s),2.83(1/4 x 3H,s),2.91-3.11(2H, m),4.25(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.52(3/4 x 2H, ABq,Δ=0.06,J=15Hz),4.81-4.96(1H,m),5.28-5.44(1H,m), 6.98-7.35(11H,m),7.80(1/4 x 1H,s),7.82(3/4 x 1H,s) (23) 質量分析(m/z): 437(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.39(1/4 x 9H,s),1.42(3/4 x 9H, s),2.58(3/4 x 3H,s),2.60(3H,s),2.81(1/4 x 3H,s), 2.88-3.07(2H,m),3.71(3H,s),4.12(1/4 x 1H,d,J=17Hz), 4.52(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.60(3/4 x 2H,s),4.75-5.08 (1H,m),5.34-5.52(1H,m),6.82-7.50(8H,m) (24) 質量分析(m/z): 359(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(1/4 x 9H,s),1.43(3/4 x 9H, s),2.68-2.95(2H,m),2.88(3/4 x 3H,s),2.90(1/4 x 3H, s),4.48(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=17Hz),4.56(3/4 x 2H, ABq,Δ=0.15,J=15Hz),4.75-4.90(1H,m),5.23-5.43(1H,m), 6.21(1/4 x 1H,s),6.28(3/4 x 1H,s),7.05-7.40(7H,m) (25) 質量分析(m/z): 373(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.62(3/4 x 3H,s), 2.81(1/4 x 3H,s),2.88-3.10(2H,m),3.80(1/4 x 3H,s), 3.86(3/4 x 3H,s),3.90(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.17(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.30(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=15Hz),4.70- 5.02(1H,m),5.28-5.42(1H,m),7.02-7.35(7H,m) (26) 質量分析(m/z): 403(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.38(1/3 x 9H,s),1.41(2/3 x 9H, s),2.71(2/3 x 3H,s),2.81-3.17(2H,m),2.87(1/3 x 3H, s),4.36(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.02,J=17Hz),4.50(2/3 x 2H, ABq,Δ=0.24,J=15Hz),4.84(1H,q,J=8Hz),5.31(1/3 x 1H,d, J=8Hz),5.42(2/3 x 1H,d,J=8Hz),6.90-7.85(9H,m) (27) 質量分析(m/z): 359(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(1/4 x 9H,s),1.42(3/4 x 9H, s),2.80(3/4 x 3H,s),2.88(1/4 x 3H,s),2.90-3.12(2H, m),4.41(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.43(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.19, J=17Hz),4.68(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.87-5.06(1H,m),5.30- 5.51(1H,m),6.08(1H,s),6.23(3/4 x 1H,s),6.28(1/4 x 1H,s),7.05-7.40(6H,m) (28) 質量分析 : 421(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.33(9 x 1/3H,s),1.40(9 x 2/3H, s),2.69(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H,s),3.02(2H,d, J=8Hz),4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.58(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.70(2 x 2/3H,s),4.84-4.98(1H,m),5.32-5.46 (1H,m),7.10-7.32(5H,m),7.47(1H,d,J=8Hz),7.75(1 x 1/3H,s),7.83(1 x 2/3H,s),7.97-8.07(1H,m),8.82(2H,s) (29) 質量分析 : 419(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9 x 1/3H,s),1.43(9 x 2/3H, s),2.03(3 x 2/3H,s),2.65(3 x 1/3H,s),3.27-3.41(1H, m),3.57-3.72(1H,m),3.92(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.24(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.02-5.16(1H,m),5.51(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 5.60(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.70-6.79(2 x 1/3H,m),6.90-7.00 (2 x 2/3H,m),7.10-7.40(5H,m),7.41-7.63(2H,m),7.68- 7.90(2H,m),8.11(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.30(1 x 2/3H,d, J=8Hz) (30) 質量分析 : 370(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.32(9 x 1/3H,s),1.38(9 x 2/3H, s),2.78(3 x 2/3H,s),2.82-3.10(2H,m),2.89(3 x 1/3H, s),4.38(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.46(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.49(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.81- 4.92(1H,m),5.32(1 x 1/3H,d,J=8Hz),5.42(1 x 2/3H,d, J=8Hz),7.00-7.20(3H,m),7.21-7.34(3H,m),7.39(1 x 1/3H, d,J=8Hz),7.44(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.32(1 x 1/3H,s), 8.48(1 x 2/3H,s),8.41-8.50(1H,m) (31) 質量分析 : 335(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.78-0.98(3H,m),1.18-1.40(4H,m), 1.41(9 x 1/3H,s),1.42(9 x 2/3H,s),1.49-1.78(2H,m), 2.91(3 x 1/3H,s),2.98(3 x 2/3H,s),4.50(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.68(2 x 1/3H,d, J=17Hz),4.58-4.73(1H,m),5.31(1 x 1/3H,d,J=8Hz),5.39 (1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.13-7.40(5H,m)製造例64 下記の化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 319(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.72(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H, s),2.89-3.02(1H,m),3.12-3.23(1H,m),3.99(1 x 1/3H,t, J=8Hz),4.10(1 x 2/3H,t,J=8Hz),4.22(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.39(2 x 1/61H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),6.92-7.39(6H,m),7.40- 7.51(2H,m),7.59(1 x 1/3H,s),7.68(1 x 2/3H,s),7.71- 7.85(3H,m) (2) 質量分析 : 283(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.25(3 x 1/3H,s),2.37(3 x 2/3H, s),2.50(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H,s),2.81-2.91(1H, m),2.91-3.05(1H,m),3.62-3.78(1H,m),3.79(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.21(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.49(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),6.96(2 x 1/3H,d, J=8Hz),7.08(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.13-7.32(8H,m) (3) 質量分析 : 299(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.68-2.80(1H,m),2.71(3 x 2/3H, s),2.88-2.98(1H,m),2.91(3 x 1/3H,s),2.76(3 x 2/3H, s),2.78(3 x 1/3H,s),3.81(1 x 1/3H,t,J=8Hz),3.91(1 x 2/3H,t,J=8Hz),4.20(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.41(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.67(2 x 1/3H,d, J=15Hz),6.78(2H,t,J=8Hz),7.00-7.18(4H,m),7.22-7.37 (3H,m) (4) 質量分析 : 283(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.32(3H,s),2.69(3 x 2/3H,s), 2.72-2.81(1H,m),2.90(3 x 1/3H,s),2.93-3.03(1H,m), 3.86-4.00(1H,m),4.12(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.46(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.59(2 x 1/4H, d,J=15Hz),6.82-7.31(9H,m) (5) 質量分析 : 283(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.13(3 x 1/3H,s),2.27(3 x 2/3H, s),2.72(3 x 2/3H,s),2.78-2.85(1H,m),2.97(3 x 1/3H, s),2.98-3.08(1H,m),3.70(1 x 1/2H,t,J=8Hz),4.02(1 x 1/2H,t,J=8Hz),4.03(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.73(2 x 1/4H, d,J=16Hz),4.55(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/4H,d, J=15Hz),6.88-6.93(1H,m),7.09-7.18(4H,m),7.22-7.32(4H, m) (6) 質量分析 : 271(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78-2.88(1H,m),2.95(3 x 2/3H, s),2.96(3 x 1/3H,s),3.00-3.09(1H,m),3.80(1 x 1/4H,t, J=7Hz),4.05(1 x 3/4H,t,J=7Hz),4.32(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.42(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.53(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),6.92(1 x 1/4H,d, J=5Hz),7.01(1 x 3/4H,d,J=5Hz),7.12-7.32(5H,m),8.62 (1H,d,J=5Hz),9.11(1 x 3/4H,s),9.13(1 x 1/4H,s) (7) 質量分析 : 321(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78-2.88(1H,m),2.90(3 x 3/4H, s),3.00(3 x 1/4H,s),2.98-3.15(1H,m),4.02(1H,t, J=8Hz),4.51(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.78(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98(2 x 1/3H,d, J=15Hz),7.11-7.30(5H,m),7.71-7.80(2H,m),7.98-8.04(1H, m),8.08-8.15(1H,m),8.66(1 x 1/4H,s),8.82(1 x 3/4H,s) (8) 質量分析 : 320(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.79-2.88(1H,m),2.85(3 x 2/3H, s),2.97(3 x 1/3H,s),3.02-3.11(1H,m),3.98-4.07(1H,m), 4.51(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.80 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.92(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.11-7.29 (6H,m),7.51-7.58(1H,m),7.68-7.73(1H,m),7.81(1H,d, J=8Hz),8.01(1H,d,J=8Hz),8.10(1H,t,J=8Hz) (9) 質量分析 : 320(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3 x 3/4H,s),2.80-2.88(1H, m),2.99(3 x 1/4H,s),3.00-3.09(1H,m),3.92-4.05(1H,m), 4.36(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.59(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.73 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.80(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.11-7.31 (5H,m),7.38-7.42(2H,m),7.79(1H,dd,J=8,2Hz),7.85(1 x 1/4H,s),7.89(1 x 3/4H,s),8.15(1H,d,J=8Hz),8.90- 8.93(1H,m) (10) 質量分析 : 271(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77-2.84(1H,m),2.88(3 x 3/4H, s),2.92(3 x 1/4H,s),2.97-3.09(1H,m),4.00(1H,t, J=8Hz),4.29(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.51(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.75(2 x 1/3H,d, J=15Hz),7.16-7.32(5H,m),8.38-8.53(3H,m) (11) 質量分析 : 347(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.79(3 x 4/5H,s),2.68-2.87(1H, m),2.91(3 x 1/5H,s),2.96-3.10(1H,m),3.88-4.03(1H,m), 4.26(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.43(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.13-7.32 (5H,m),7.40(1H,dd,J=8,5Hz),7.61(1H,dd,J=8,5Hz), 7.69(1H,t,J=8Hz),8.30(1H,d,J=8Hz),8.47(1 x 1/5H,s), 8.53(1 x 4/5H,s),8.63(1H,d,J=5Hz),9.18(1H,s) (12) 質量分析 : 347(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.73(3 x 4/5H,s),2.80-2.90(1H, m),2.92(3 x 1/5H,s),2.97-3.09(1H,m),3.92-4.02(1H,m), 4.26(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.45(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.74(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.17-7.42 (6H,m),7.62(1H,dd,J=8,2Hz),7.82(1H,t,J=8Hz),8.32- 8.42(2H,m),8.52(1H,s),8.70(1H,d,J=5Hz) (13) NMR(CDCl3,δ): 0.95(6H,2/3,d,J=7Hz),0.99(6H x 1/3,d,J=7Hz),1.91(1H,m),2.94(3H,s),3.46(1H x 1/3, d,J=7Hz),3.53(1H x 2/3,d,J=7Hz),4.43(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.46(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.72(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.77(1H x 2/3,d,J=15Hz),7.17-7.38(5H,m) (14) NMR(CDCl3,δ): 0.75-1.02(2H,m),1.11-1.33(3H,m), 1.39(2H,m),1.53-1.88(6H,m),2.92(3H x 2/3,s),2.97(3H x 1/3,s),3.73(1H x 1/3,dd,J=4,7Hz),3.80(1H x 2/3,dd, J=4,7Hz),4.43(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.48(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.65(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.73(1H x 2/3,d, J=15Hz),7.16-7.39(5H,m) (15) NMR(CDCl3,δ): 2.35(3H,s),2.56(4H,m),2.69(3H x 3/5,s),2.77(1H,dd,J=7,12Hz),2.90(3H x 2/5,s),2.98 (1H,dd,J=7,12Hz),3.19(4H,m),3.92(1H,q,J=7Hz),4.07 (1H x 2/5,d,J=16Hz),4.33(1H x 2/5,d,J=16Hz),4.39(1H x 3/5,d,J=15Hz),4.52(1H x 3/5,d,J=15Hz),6.85-6.96(3H, m),7.08(1H d,J=8Hz),7.13-7.31(5H,m) (16) NMR(CDCl3,δ): 2.78(1H,m),2.80(3H x 3/5,s), 2.97(3H x 2/5,s),3.00(1H,m),3.86(1H x 2/5,t,J=7Hz), 3.97(1H x 3/5,t,J=7Hz),4.37(1H x 2/5,d,J=16Hz),4.43 (1H x 2/5,d,J=16Hz),4.43(1H x 3/5,d,J=15Hz),4.68(1H x 3/5,d,J=15Hz),7.03(2H,m),7.15(2H,m),7.31(3H,m), 8.48(2H,m) (17) 質量分析(m/z): 320(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.72-3.12(2H,m),2.77(3/4 x 3H, s),2.97(1/4 x 3H,s),3.90-4.07(1H,m),4.49(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.72(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.19,J=15Hz), 7.07-8.17(10H,m),8.68(1/4 x 1H,s),8.80(3/4 x 1H,s) (18) 質量分析(m/z): 320(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.76(3/4 x 3H,s),2.79-3.10(2H, m),2.98(1/4 x 3H,s),3.87-4.08(1H,m),4.48(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.73(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=15Hz), 7.08-7.65(8H,m),7.98-8.15(2H,m),8.91(1H,d,J=2Hz) (19) 質量分析(m/z): 327(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.21(3H,s),2.70(3/4 x 3H,s), 2.75-3.10(2H,m),2.86(1/4 x 3H,s),3.85-4.01(1H,m), 4.22(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.49(3/4 x 2H,ABq, Δ=0.23,J=15Hz),7.10-7.55(6H,m),7.95-8.20(3H,m) (20) 質量分析(m/z): 275(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.86(3H x 2/3,s),2.96(3H x 1/3, s),2.95-3.05(1H,m),3.16-3.29(1H,m),3.89(1H x 1/3,t, J=7.0Hz),3.97(1H x 2/3,t,J=7.0Hz),4.38(1H x 1/3,d, J=14.5Hz),4.51(1H,d,J=14.5Hz),4.69(1H x 2/3,d, J=14.5Hz),6.80(1H x 1/3,d,J=1.5Hz),6.84(1H x 2/3,d, J=1.5Hz),6.89-6.97(1H,m),7.09(1H x 2/3,d,J=7.5Hz), 7.13-7.19(2H,m),7.23-7.38(10/3H,m) (21) 質量分析(m/z): 349(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.71(2/3 x 3H,s),2.73-2.87(1H, m),2.92(1/3 x 3H,s),2.95-3.06(1H,m),3.84-4.02(1H,m), 3.93(3H,s),4.30(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.57(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=15Hz),6.52(1H,m),6.98-7.41(8H,m), 7.65-7.78(2H,m) (22) 質量分析(m/z): 313(M++H) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3/4 x 3H,s),2.72-2.82(1H,m), 2.84(1/4 x 3H,s),2.90-3.03(1H,m),3.07(6H,s),3.88- 4.04(1H,m),3.99(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.30(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.40(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=15Hz),6.43(1/4 x 1H,d,J=9Hz),6.47(3/4 x 1H,d,J=9Hz),7.06-7.40(6H,m), 7.92(1/4 x 1H,d,J=2Hz),7.99(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (23) 質量分析(m/z): 355(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.77(2/3 x 3H,s),2.77-2.88(1H, m),2.92(1/3 x 3H,s),2.96-3.10(1H,m),3.82-4.05(1H,m), 4.33(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.58(2/3 x 2H,ABq, Δ=0.13,J=17Hz),7.06-7.37(11H,m),7.82(1H,s) (24) 質量分析(m/z): 337(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(3H,s),2.72(3/5 x 3H,s), 2.73-2.85(1H,m),2.92(2/5 x 3H,s),2.93-3.05(1H,m), 3.71(3H,s),3.88-4.05(1H,m),4.26(2/5 x 1H,d,J=17Hz), 4.54(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.68(3/5 x 2H,ABq,Δ=0.07, J=15Hz),6.88-7.52(8H,m) (25) 質量分析(m/z): 259(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.62-2.88(2H,m),2.91(2/3 x 3H, s),2.97(1/3 x 3H,s),3.79-4.04(1H,m),4.33-4.73(2H,m), 6.19(1/3 x 1H,s),6.27(2/3 x 1H,s),7.08-7.41(7H,m) (26) 質量分析(m/z): 273(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.69-3.10(2H,m),2.72(2/3 x 3H, s),2.89(1/3 x 3H,s),3.82(1/3 x 3H,s),3.87(2/3 x 3H, s),3.89-4.00(1H,m),4.16(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz), 4.35(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=15Hz),6.95-7.38(7H,m) (27) 質量分析(m/z): 303(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.68-3.04(2H,m),2.76(3/5 x 3H, s),2.93(2/5 x 3H,s),3.78-4.05(1H,m),4.36(2/5 x 2H, ABq,Δ=0.11,J=17Hz),4.42(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.68(3/5 x 1H,d,J=15Hz),6.95-7.42(9H,m) (28) 質量分析(m/z): 259(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.76-3.08(2H,m),2.85(2/3 x 3H, s),2.94(1/3 x 3H,s),4.02(1/3 x 1H,t,J=7Hz),4.08(2/3 x 1H,t,J=7Hz),4.45(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.46(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.19,J=17Hz),4.72(2/3 x 1H,d,J=15Hz),6.09(1H, m),6.28(1H,m),7.08-7.40(6H,m) (29) 質量分析 : 321(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.80(3 x 3/4H,s),2.81-2.91(1H, m),3.00(3 x 1/4H,s),3.01-3.11(1H,m),3.91(1 x 1/4H,t, J=8Hz),4.03(1 x 3/4H,t,J=8Hz),4.40(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.60(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.72(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.83(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.10-7.45(5H,m),7.57 (1H,d,J=8Hz),7.82(1 x 1/4H,s),7.88(1 x 3/4H,s),8.00- 8.10(1H,m),8.80-8.88(2H,m) (30) 質量分析 : 319(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.31(3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H, s),3.28-3.47(2H,m),3.81(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.02(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.01-4.09(1 x 1/3H,m),4.13-4.23(1 x 2/3H,m),4.39(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.46(2 x 1/3H,d, J=15Hz),6.90(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.03(2 x 2/3H,d, J=8Hz),7.15-7.60(7H,m),7.69-7.80(1H,m),7.84(1H,d, J=8Hz),7.84(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.10(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (31) 質量分析 : 270(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70-2.89(1H,m),2.78(3 x 2/3H, s),2.90-3.03(1H,m),2.99(3 x 1/3H,s),3.82(1 x 1/3H,t, J=8Hz),3.92(1 x 2/3H,t,J=8Hz),4.32(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.43(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.49(2 x 1/3H,t, J=15Hz),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.02(1 x 2/3H,d, J=7Hz),7.19(1 x 1/3H,d,J=7Hz),7.11-7.40(5H,m),7.47(1 x 1/3H,d,J=7Hz),7.51(1 x 2/3H,d,J=7Hz),8.37(1 x 1/3H, s),8.47(1 x 2/3H,s),8.48(1H,s) (32) 質量分析 : 235(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.82-0.95(3H,m),1.20-1.55(5H,m), 1.56-1.73(1H,m),2.91(3 x 2/3H,s),2.93(3 x 1/3H,s), 3.61-3.75(1H,m),4.44(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.66(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/3H, d,J=15Hz),7.10-7.40(5H,m)製造例65 下記の化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして得た 。 (1) 質量分析 : 603(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.47-3.60(1H,m),2.51 (3 x 2/3H,s),2.79(3 x 1/3H,s),3.08-3.31(3H,m),3.36- 3.50(2H,m),3.50-3.60(2H,m),3.61-3.77(4H,m),4.18(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.21(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.28(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.49-4.60(1H,m), 5.20-5.30(1H,m),5.96-6.05(1H,m),6.72(2 x 1/3H,d, J=8Hz),6.88(2 x 2/3H,d,J=8Hz),6.99-7.19(3H,m),7.28- 7.55(4H,m),7.61-7.82(4H,m) (2) 質量分析 : 567(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.67-2.83(1H,m),2.79 (3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H,s),2.92-3.07(1H,m),3.10 (3H,s),3.14-3.27(1H,m),3.28-3.50(4H,m),3.50-3.70(5H, m),4.13(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.20-4.31(1H,m),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.71(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.80-5.00(1H,m),5.64-5.80(1H,m),6.92(1H, d,J=5Hz),7.10-7.32(9H,m) (3) 質量分析 : 583(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.50-2.62(1H,m),2.60 (3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.88-3.08(2H,m),3.12- 3.27(1H,m),3.40-3.50(2H,m),3.57-3.63(2H,m),3.64-3.72 (4H,m),3.73(3 x 2/3H,s),3.79(3 x 1/3H,s),4.18(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.28(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.50-4.70(1H,m),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.00-5.14(1H,m),5.95-6.07(1H,m),6.72(2 x 2/3H,d, J=8Hz),6.80(2 x 1/3H,d,J=8Hz),6.83-6.92(1H,m) (4) 質量分析 : 526(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.51-2.62(1H,m),2.52 (3H,s),2.53(3 x 2/3H,s),2.73(3 x 1/3H,s),2.94(3H, s),2.98-3.03(2H,m),3.01(3H,s),3.09-3.30(1H,m),4.00 (2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.22(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.27(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.54(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.50-4.58(1H, m),5.06-5.18(1H,m),6.08-6.14(1H,m),6.92-7.30(7H,m), 7.51(1H,t,J=8Hz),8.14(1 x 1/4H,s),8.28(1 x 3/4H,s) (5) 質量分析 : 580(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.27(3 x 1/3H,s), 2.31(3 x 2/3H,s),2.29(3H,s),2.32-2.44(4H,m),2.49- 2.61(1H,m),2.50(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.97- 3.11(2H,m),3.17-3.28(1H,m),3.40-3.50(2H,m),3.57-3.65 (2H,m),4.02(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.23(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.28(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.58(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.48-4.56(1H,m),5.08-5.18(1H,m),5.99-6.07(1H, m),6.66-7.47(10H,m) (6) 質量分析 : 580(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.17(3 x 2/3H,s), 2.28(3 x 1/3H,s),2.28(3H,s),2.32-2.42(4H,m),2.48- 2.61(1H,m),2.54(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.95- 3.28(3H,m),3.40-3.50(2H,m),3.55-3.65(2H,m),4.00(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.13(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.49(2 x 1/2H, s),4.50-4.59(1H,m),4.93-5.02(1 x 1/3H,m),5.13-5.21(1 x 2/3H,m),6.00(1H,d,J=8Hz),6.63(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 6.71(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.02-7.18(4H,m),7.20-7.30(4H, m),7.38-7.45(1H,m) (7) 質量分析 : 555(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9 x 3/4H,s),1.48(9 x 1/4H, s),2.51-2.62(1H,m),2.81(3 x 3/4H,s),2.88(3 x 1/4H, s),2.94-3.23(3H,m),3.43-3.49(2H,m),3.57-3.62(2H,m), 3.63-3.73(4H,m),4.36(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.40(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.47(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.51-4.60(1H, m),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.92-5.00(1 x 1/4H,m), 5.13-5.22(1 x 3/4H,m),5.97-6.05(1H,m),6.72(1 x 1/4H, d,J=5Hz),6.82(1 x 3/4H,d,J=5Hz),7.18-7.30(5H,m),7.33 (1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.40(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.54(1 x 1/4H,d,J=5Hz),8.59(1 x 3/4H,d,J=5Hz),9.08(1 x 1/4H, s),9.10(1 x 3/4H,s) (8) 質量分析 : 605(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.49-2.62(1H,m),2.79 (3 x 5/6H,s),2.93(3 x 1/6H,s),3.00-3.23(3H,m),3.40- 3.50(2H,m),3.53-3.62(2H,m),3.63-3.73(6H,m),4.51(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.58(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.62(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.92(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.50-4.63(1H,m), 7.08-7.21(5H,m),7.47-7.53(1H,m),7.71-7.80(2H,m), 7.98-8.03(1H,m),8.07-8.13(1H,m),8.61(1 x 1/6H,s), 8.74(1 x 5/6H,s) (9) 質量分析 : 604(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.49-2.61(1H,m),2.72 (3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H,s),3.00-3.25(3H,m),3.40- 3.50(2H,m),3.56-3.62(2H,m),3.63-3.73(4H,m),4.48(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.58(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.50-4.61(1H, m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.85(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.17-5.28(1H,m),5.97-6.04(1H,m),7.03(1 x 1/4H,d, J=8Hz),7.09(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.18-7.24(5H,m),7.41- 7.56(2H,m),7.70(1H,t,J=8Hz),7.80(1H,d,J=8Hz),7.97- 8.08(2H,m) (10) 質量分析 : 604(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.49(9H,s),2.52-2.60(1H,m),2.62 (3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H,s),2.99-3.27(3H,m),3.40- 3.50(2H,m),3.58-3.62(2H,m),3.64-3.74(4H,m),4.21(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.53-4.62(1H, m),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.11-5.27(1H,m),5.97-6.08(1H,m),7.02-7.30(6H,m),7.40 (1H,dd,J=8,5Hz),7.44-7.53(1H,m),7.70-7.80(1H,m), 7.83(1H,s),8.14(1H,t,J=5Hz),8.89(1H,t,J=5Hz) (11) 質量分析 : 555(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.52-2.60(1H,m),2.78 (3 x 3/4H,s),2.88(3 x 1/4H,s),3.02-3.22(2H,m),3.41- 3.50(2H,m),3.57-3.72(7H,m),4.36(2 x 1/3H,s),4.47(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.48-4.60(1H,m),4.70(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.08-5.16(1H,m),6.00(1H,br s),7.13-7.28(6H, m),7.47(1H,br s),8.41-8.50(2H,m) (12) 質量分析 : 631(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.51-2.62(1H,m),2.62 (3 x 3/4H,s),2.80(3 x 1/4H,s),2.98-3.28(3H,m),3.40- 3.52(2H,m),3.55-3.62(2H,m),3.62-3.72(4H,m),4.14(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.51-4.60(1H,m),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.08-5.20(1H,m),5.99-6.06(1H,m),7.12-7.30(5H,m), 7.38-7.50(3H,m),7.59(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.67(1 x 3/4H, d,J=8Hz),8.26-8.32(1H,m),8.33(1 x 1/4H,s),8.48(1 x 3/4H,s),8.64(1H,d,J=5Hz),9.12-9.20(1H,m) (13) 質量分析 : 631(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.52-2.62(1H,m),2.59 (3 x 3/4H,s),2.80(3 x 1/4H,s),2.99-3.22(3H,m),3.42- 3.50(2H,m),3.58-3.62(2H,m),3.67-3.77(4H,m),4.18(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.51-4.60(1H,m), 5.08-5.22(1H,m),6.02(1H,br s),7.18-7.22(5H,m),7.28- 7.33(1H,m),7.41-7.51(2H,m),7.79-7.88(1H,m),8.22-8.46 (3H,m),8.66-8.70(1H,m) (14) 質量分析 : 505(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.88-0.99(6H,m),1.47(9H,s),2.07 (1H,m),2.57(1H,m),2.91(3H x 1/3,s),3.01(3H x 2/3, s),3.21(1H,dd,J=3,15Hz),3.45(2H,m),3.58(2H,m), 3.65(4H,m),4.37(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.57(1H,m),4.63 (2H x 1/3,s),4.81(1H,m),4.82(1H x 2/3,d,J=15Hz),6.12 (1H,m),7.21-7.35(5H,m) (15) 質量分析 : 559(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.80-1.00(2H,m),1.07-1.25(3H,m), 1.45(9H,s),1.43-1.94(8H,m),2.55(1H,m),2.92(3H x 1/3,s),2.98(3H x 2/3,s),3.17(1H,dd,J=4,15Hz),3.44 (2H,m),3.60(2H,m),3.66(4H,m),4.38(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.56(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.55(1H,m),4.67(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.75(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.02(1H,m), 6.03(1H,d,J=7Hz),7.17-7.38(5H,m) (16) 質量分析 : 651(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.35(3H,s),2.51(3H x 2/3,s),2.56(5H,m),2.74(3H x 1/3,s),3.02(2H,m), 3.18(5H,m),3.45(2H,m),3.60(2H,m),3.67(4H,m),3.92 (1H x 1/3,d,J=16Hz),4.22(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.23(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.52(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.54(1H,m), 5.07(1H x 2/3,m),5.17(1H x 1/3,m),6.00(1H,d,J=7Hz), 6.80(4H x 1/3,s),6.82(2H x 2/3,s),6.97(2H x 2/3,s), 7.19(4H,s),7.44(1H,m) (17) 質量分析(m/z): 554(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.46-2.58(1H,m),2.72 (3H x 2/3,s),2.88(3H x 1/3,s),2.90-2.99(1H,m),3.08 (1H,dd,J=7,13Hz),3.18(1H,m),3.43(2H,m),3.57(2H, m),3.65(4H,m),4.26(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.35(1H x 1/3, d,J=16Hz),4.44(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.52(1H,m),4.70 (1H x 2/3,d,J=15Hz),5.15(1H,m),5.98(1H,d,J=7Hz), 6.92-7.13(4H,m),7.27-7.45(3H,m),8.43(2H,m) (18) 質量分析(m/z): 620(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.61(3H x 3/4,s), 2.80(3H x 1/4,s),2.95-3.23(4H,m),3.45(2H,m),3.60 (2H,m),3.67(4H,m),4.16(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.30(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.38(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.54(1H,m), 4.63(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.13(1H,m),6.02(1H,m),6.97- 7.17(2H,m),7.21-7.28(4H,m),7.36-7.58(3H,m),8.09(1H, s),8.52(1H,s) (19) 質量分析(m/z): 604(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.49-2.66(1H,m),2.61 (3/4 x 3H,s),2.83(1/4 x 3H,s),2.94-3.28(3H,m),3.35- 3.76(8H,m),4.38(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.19,J=17Hz),4.49(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.50-4.65(1H,m),4.80(3/4 x 1H d, J=15Hz),5.02-5.25(1H,m),5.93-6.10(1H,br d),7.03-7.30 (5H,m),7.40-8.15(6H,m),8.58(1/4 x 1H,d,J=2Hz),8.72 (3/4 x 1H,d,J=2Hz) (20) 質量分析 : 604(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.48-2.68(1H,m),2.62 (2/3 x 3H,s),2.84(1/3 x 3H,s),2.94-3.28(3H,m),3.37- 3.78(8H,m),4.38(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.11,J=17Hz),4.49(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.50-4.64(1H,m),4.80(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.10-5.24(1H,m),5.96-6.08(1H,br d),7.10-7.55 (9H,m),7.93-8.15(2H,m),8.86-8.92(1H,m) (21) 質量分析(m/z): 611(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.19(1/4 x 3H,s), 2.21(3/4 x 3H,s),2.50-2.63(1H,m),2.55(3/4 x 3H,s), 2.72(1/4 x 3H,s),2.93-3.28(3H,m),3.37-3.78(8H,m), 4.11(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.21(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.48-4.60(1H,m),4.58(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.02- 5.22(1H,m),5.95-6.10(1H,br d),7.05-7.52(7H,m),7.86- 8.15(3H,m) (22) 質量分析(m/z): 588(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),1.8-2.2(2H,m),2.3- 2.5(2H,m),2.60(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H,s),3.0-3.1 (2H,m),4.10(1/3 x 1H,d,J=15Hz),4.1-4.2(1H,m),4.32 (1/3 x 1H,d,J=15Hz),4.38(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.60(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.1-5.2(2H,m),5.13(2H,s),6.9-7.3 (16H,m) (23) 質量分析(m/z): 537(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.52-3.28(4H,m), 3.42-3.68(8H,m),4.52-4.68(2H,m),4.89-4.97(1H,m), 5.39-5.47(1H,m),6.90(1H,d,J=8Hz),7.01(1H,t,J=8Hz), 7.13(1H,t,J=8Hz),7.18-7.34(6H,m),6.79-7.85(1H,m) (24) 質量分析(m/z): 559(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.49-2.62(1H,m),2.76 (3H x 2/3,s),2.84(3H x 1/3,s),3.11-3.26(2H,m),3.32 (1H x 2/3,x,J=8.5Hz),3.38(1H x 1/3,d,J=8.5Hz),3.40- 3.50(2H,m),3.55-3.76(6H,m),4.33(1H x 1/3,d, J=14.5Hz),4.37(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.41(1H x 1/3,d, J=14.5Hz),4.47-4.60(1H,m),4.64(1H x 2/3,d,J=14.5Hz), 5.10-5.19(1H,m),6.02(1H,br d,J=7.5Hz),6.83-7.33(8H, m),7.40(1H x 1/3,br d,J=7.5Hz),7.47(1H x 2/3,br d, J=7.5Hz) (25) 質量分析(m/z): 633(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.47-2.62(1H,m),2.54 (2/3 x 3H,s),2.79(1/3 x 3H,s),2.93-3.11(2H,m),3.11- 3.28(1H,m),3.35-3.75(8H,m),3.94(3H,s),4.20(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.26(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.49- 4.62(1H,m),4.68(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.05-5.23(1H,m), 6.02(1H,br d,J=8Hz),6.50(1/3 x 1H,d,J=2Hz),6.52(2/3 x 1H,d,J=2Hz),6.87-7.73(11H,m) (26) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.50(2/3 x 3H,s), 2.51-2.62(1H,m),2.71(1/3 x 3H,s),2.97-3.06(2H,m), 3.06(1/3 x 6H,s),3.08(2/3 x 6H,s),3.11-3.28(1H,m), 3.36-3.80(8H + 1/3 x 2H,m),4.31(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.21, J=15Hz),4.47-4.61(1H,m),4.98-5.32(1H,m),6.02(1H,br d,J=8Hz),6.39(1/3 x 1H,d,J=9Hz),6.43(2/3 x 1H,d, J=9Hz),7.12-7.52(7H,m),7.82(1/3 x 1H,d,J=2Hz),7.94 (2/3 x 1H,d,J=2Hz) (27) 質量分析(m/z): 619(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.49-2.65(1H,m),2.61 (2/3 x 3H,s),2.79(1/3 x 3H,s),2.92-3.30(3H,m),3.36- 3.78(8H,m),4.22(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz),4.46-4.62 (1H,m),4.49(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),5.06-5.21(1H, m),5.92-6.08(1H,m),6.92-7.50(12H,m),7.82(1H,s) (28) 質量分析(m/z): 621(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.48-2.65(1H,m),2.52 (2/3 x 3H,s),2.58(1/3 x 3H,s),2.60(2/3 x 3H,s),2.76 (1/3 x 3H,s),2.93-3.27(3H,m),3.36-3.77(8H,m),3.69 (1/3 x 3H,s),3.71(2/3 x 3H,s),4.02(1/3 x 1H,d, J=17Hz),4.47(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.48-4.62(1H,m),4.57 (2/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),5.02-5.34(1H,m),6.02(1H, br d),6.75-7.56(9H,m) (29) 質量分析(m/z): 543(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.46-2.62(1H,m), 2.70-3.02(2H,m),2.85(2/3 x 3H,s),2.88(1/3 x 3H,s), 3.11-3.30(1H,m),3.37-3.76(8H,m),4.36(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.45-4.60(1H,m),4.48(1/3 x 2H,s),4.70(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.12(1H,m),6.02(1H,br d,J=8Hz), 6.23(1/3 x 1H,s),6.28(2/3 x 1H,s),7.00-7.50(8H,m) (30) 質量分析(m/z): 557(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.50-2.62(1H,m),2.56 (2/3 x 3H,s),2.78(1/3 x 3H,s),2.92-3.28(3H,m),3.38- 3.75(8H,m),3.79(1/3 x 3H,s),3.85(2/3 x 3H,s),4.01 (1/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.13(2/3 x 1H,d,J=15Hz), 4.40(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.46-4.60(1H,m),4.98-5.23(1H, m),5.93-6.09(1H,m),6.88-7.50(8H,m) (31) 質量分析(m/z): 587(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.46(9H,s),2.45-2.62(1H,m),2.67 (2/3 x 3H,s),2.83(1/3 x 3H,s),2.85-3.27(3H,m),3.35- 3.76(8H,m),4.25(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.34(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.06,J=17Hz),4.45-4.60(1H,m),4.71(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.04-5.16(1H,m),6.00(1H,d,J=8Hz),6.84-7.48 (10H,m) (32) 質量分析(m/z): 543(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.48-2.67(1H,m),2.78 (2/3 x 3H,s),2.86(1/3 x 3H,s),2.94-3.28(3H,m),3.35- 3.79(8H,m),4.31(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.41(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.13,J=17Hz),4.46-4.63(1H,m),4.77(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.10-5.30(1H,m),5.92-6.10(1H,br d,J=8Hz),6.11 (2/3 x 1H,d,J=2Hz),6.13(1/3 x 1H,d,J=2Hz),6.24(2/3 x 1H,d,J=2Hz),6.30(1/3 x 1H,d,J=2Hz),7.02-7.60(7H,m) (33) 質量分析 : 605(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.49(9H,s),2.50-2.70(1H,m),2.63 (3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H,s),2.97-3.30(3H,m),3.40- 3.50(2H,m),3.58-3.64(2H,m),3.65-3.80(4H,m),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.49(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51-4.63(1H, m),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.80(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.10-5.21(1H,m),5.95-6.08(1H,m),7.15-7.28(5H,m), 7.39-7.53(2H,m),7.71(1 x 1/3H,s),7.82(1 x 2/3H,s) (34) 質量分析 : 603(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.49(9H,s),1.91(3 x 2/3H,s), 2.61(3 x 1/3H,s),3.20-3.53(4H,m),3.54-3.86(8H,m), 4.22(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.36(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.50- 4.63(1H,m),5.28-5.38(1H,m),6.00-6.10(1H,m),6.61-6.68 (2 x 1/3H,m),6.88-7.00(2 x 2/3H,m),7.07-7.30(5H,m), 7.31-7.72(4H,m),7.74-7.86(1H,m),8.19(1 x 1/3H,d, J=8Hz),8.39(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (35) 質量分析 : 554(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.48-2.61(1H,m),2.71 (3 x 2/3H,s),2.88(3 x 1/3H,s),2.89-3.27(3H,m),3.35- 3.49(1H,m),3.52-3.75(7H,m),4.38(2 x 1/3H,s),4.39(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.44-4.58 (1H,m),5.07-5.18(1H,m),5.96-6.06(1H,m),6.91-6.98(2 x 1/3H,m),7.08-7.11(2 x 2/3H,m),7.06-7.20(1H,m),7.22- 7.33(3H,m),7.38-7.57(2H,m),8.38(1 x 1/3H,s),8.47(1 x 2/3H,s),8.47(1H,s) (36) 質量分析 : 584(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.51(3 x 3/4H,s), 2.71(3 x 1/4H,s),2.49-2.63(1H,m),2.95-3.05(2H,m), 3.06-3.25(1H,m),3.38-3.50(2H,m),3.53-3.62(2H,m), 3.62-3.77(4H,m),3.88(3 x 1/4H,s),3.99(3 x 3/4H,s), 4.20(2 x 1/2H,d,J=16Hz),4.49(2 x 1/2H,d,J=16Hz),4.50- 4.60(1H,m),5.00-5.11(1H,m),5.95-6.07(1H,m),6.60-6.70 (1H,m),7.00(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.18(1 x 3/4H,d, J=8Hz),7.10-7.30(5H,m),7.43(1H,t,J=8Hz),7.80(1 x 1/4H,s),7.92(1 x 3/4H,s) (37) 質量分析 : 519(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.78-1.00(3H,m),1.15-1.41(4H,m), 1.47(9H,s),1.56-1.71(2H,m),2.48-2.62(1H,m),2.91(3 x 1/3H,s),2.97(3 x 2/3H,s),3.20(1H,d,J=16Hz),3.35-3.50 (2H,m),3.52-3.60(2H,m),3.61-3.78(4H,m),4.41(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.49-4.63(1H,m),4.61(2 x 1/3H,s),4.77 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.87-5.00(1H,m),6.08(1H,d, J=8Hz),7.12-7.50(6H,m)製造例66 下記の化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 503(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.97-2.03(1 x 1/3H,m),2.20-2.30(1 x 2/3H,m),2.47(1 x 1/3H,dd,J=15,2Hz),2.60 (1 x 2/3H,dd,J=15,2Hz),2.72(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H,s),2.98-3.33(4H,m),3.40-3.72(7H,m),4.30(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.42(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.26-5.38(1H,m), 6.92-7.02(2H,m),7.10-7.23(3H,m),7.34-7.48(3H,m),7.59 (1 x 1/3H,s),7.69(1 x 2/3H,s),7.70-7.81(3H,m),8.03(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.19(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (2) 質量分析 : 467(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.64(1 x 2/3H,d,J=8Hz),2.71(1 x 1/3H,d,J=8Hz),2.80(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H,s), 2.91-3.14(2H,m),3.11(3H,s),3.15-3.42(3H,m),3.43-3.70 (8H,m),3.93(1 x 1/3H,t,J=8Hz),4.08(1 x 2/3H,t, J=8Hz),4.36(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.47(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.68(2 x 1/6H,d, J=16Hz),5.73-5.83(1H,m),6.97(2 x 1/3H,d,J=7Hz),7.13 (2 x 2/3H,d,J=7Hz),7.18-7.33(8H,m) (3) 質量分析 : 483(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.27-2.39(1 x 1/3H,m),2.42-2.53(1 x 2/3H,m),2.60-2.82(1H,m),2.68(3 x 2/3H,s),2.88(3 x 1/3H,s),2.90-3.08(2H,m),3.33-3.48(2H,m),3.50-3.72 (7H,m),3.73(3 x 2/3H,s),3.76(3 x 1/3H,s),4.30(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.40(2 x 1/3H,s),4.71(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.08-5.19(1H,m),6.70-6.82(2H,m),6.93-7.15(4H, m),7.20-7.32(3H,m),8.01(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.11(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (4) 質量分析 : 426(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.50-2.62(1H,m),2.51(3 x 1/3H, s),2.52(3 x 2/3H,s),2.63(3 x 2/3H,s),2.72-2.85(1H, m),2.79(3 x 1/3H,s),2.91-3.22(2H,m),2.99(3H,s),3.00 (3H,s),3.62-3.80(1H,m),4.22(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.32 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.38(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=17Hz),5.10-5.23(1H,m),7.01-7.11(1H,m),7.14- 7.31(6H,m),8.18(1H,m),8.21(1 x 1/4H,s),8.30(1 x 3/4H,s) (5) 質量分析 : 480(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.31(3H,s),2.22-2.48 (5H,m),2.68(3 x 2/3H,s),2.72-2.85(1H,m),2.89(3 x 1/3H,s),2.92-3.16(2H,m),3.39-3.48(2H,m),3.52-3.73 (3H,m),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.32(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.12-5.22(1H,m),6.78-7.27(9H,m),8.08(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.17(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (6) NMR(CDCl3,δ): 2.19(3 x 1/3H,s),2.21(3 x 2/3H, s),2.28(3H,s),2.31-2.47(5H,m),2.62-2.85(1H,m),2.72 (3 x 2/3H,s),2.92(3 x 1/3H,s),2.95-3.18(2H,m),3.33- 3.72(5H,m),4.30(2 x 1/3H,s),4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 4.59(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02(1 x 1/3H,q,J=8Hz),5.12 (1 x 2/3H,q,J=8Hz),6.78-6.80(1H,m),7.07-7.17(4H,m), 7.20-7.30(4H,m),7.97(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.13(1 x 2/3H, d,J=8Hz) (7) 質量分析 : 455(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.39-2.61(1H,m),2.70-2.82(1H,m), 2.88(3 x 3/4H,s),2.89(3 x 1/4H,s),2.93-3.22(2H,m), 3.38-3.47(2H,m),3.51-3.73(7H,m),4.32(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.64(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.93-5.04(1 x 1/4H,m), 5.17-5.22(1 x 3/4H,m),6.82(1 x 1/4H,d,J=5Hz),6.88(1 x 3/4H,d,J=5Hz),7.17-7.31(5H,m),8.08-8.14(1H,m),8.58 (1 x 1/4H,d,J=5Hz),8.60(1 x 3/4H,d,J=5Hz),9.10(1H,s) (8) 質量分析 : 505(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.28-2.36(1 x 1/4H,m),2.48-2.57(1 x 3/4H,m),2.64-2.82(1H,m),2.86(3 x 3/4H,s),2.97(3 x 1/4H,s),3.00-3.26(2H,m),3.35-3.48(2H,m),3.50-3.77 (7H,m),4.68(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.81(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.92(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.13-5.30(1H,m),7.09-7.22(5H,m),7.72-7.80(2H, m),7.97-8.03(1H,m),8.08-8.20(2H,m),8.69(1 x 1/4H,s), 8.78(1 x 3/4H,s) (9) 質量分析 : 504(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.23-2.33(1 x 1/3H,m),2.47-2.53(1 x 2/3H,m),2.69-2.83(1H,m),2.85(3 x 3/4H,s),2.95(3 x 1/4H,s),3.00-3.27(2H,m),3.37-3.47(2H,m),3.50-3.77 (7H,m),4.65(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.72(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.91(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.20-5.30(1H,m),7.11-7.23(6H,m),7.52(1H,t, J=8Hz),7.70(1H,t,J=8Hz),7.80(1H,d,J=8Hz),8.00-8.20 (3H,m) (10) 質量分析 : 504(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.29-2.52(1H,m),2.69-2.83(1H,m), 2.80(3 x 3/4H,s),2.91(3 x 1/4H,s),2.98-3.18(2H,m), 3.35-3.47(2H,m),3.50-3.68(7H,m),4.42(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.61(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.77(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.14-5.28(1H,m),7.11- 7.30(6H,m),7.40(1H,dd,J=8,5Hz),7.72(1H,dd,J=8, 2Hz),7.78(1 x 1/4H,s),7.82(1 x 3/4H,s),8.08-8.20(2H, m),8.88-8.92(1H,m) (11) 質量分析 : 455(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.31-2.40(1 x 1/4H,m),2.48-2.56(1 x 3/4H,m),2.69-2.82(1H,m),2.85(3 x 4/5H,s),2.91(3 x 1/5H,s),2.97-3.20(2H,m),3.36-3.42(2H,m),3.50-3.72 (7H,m),4.43(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.62(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.73(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.12-5.22(1H,m),7.15-7.29(5H,m),8.08-8.16(1H, m),8.33-8.50(3H,m) (12) 質量分析 : 531(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.47-2.60(1H,m),2.72(3 x 3/4H, s),2.81(1H,dd,J=15,2Hz)2.85(3 x 1/4H,s),2.97-3.11 (2H,m),3.40-3.48(2H,m),3.51-3.77(7H,m),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.22(1H,m), 7.18-7.30(5H,m),7.38-7.42(1H,m),7.49(1H,d,J=8Hz), 7.61(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.67(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.18 (1H,d,J=8Hz),8.27-8.32(1H,m),8.40(1 x 1/4H,s),8.50 (1 x 3/4H,s),8.67(1H,d,J=5Hz),9.16(1 x 1/4H,s),9.18 (1 x 3/4H,s) (13) 質量分析 : 531(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.42-2.58(1H,m),2.67(3 x 5/6H, s),2.72-2.82(1H,m),2.83(3 x 1/6H,s),2.99-3.20(2H,m), 3.41-3.48(2H,m),3.52-3.77(7H,m),4.36(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.38(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.42(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.23(1H,m),7.15- 7.32(6H,m),7.51(1H,d,J=8Hz),7.79-7.85(1H,m),8.18 (1H,t,J=8Hz),8.27-8.40(2H,m),8.49(1H,s),8.70(1H,d, J=5Hz) (14) NMR(CDCl3,δ): 0.89-1.00(6H,m),2.10(1H,m),2.72 (1H,dd,J=7,15Hz),2.84(1H,dd,J=3,15Hz),2.93(3H x 1/3,s),3.04(3H x 2/3,s),3.47(2H,m),3.58-3.76(7H,m), 4.38(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.66(2H x 1/3,s),4.79(1H,t, J=7Hz),4.83(1H x 2/3,d,J=15Hz),7.22-7.37(5H m),8.12 (1H,m) (15) NMR(CDCl3,δ): 0.84-1.23(3H,m),1.51-1.94(10H, m),2.56-2.67(1H,m),2.82-2.90(1H,m),2.94(3H x 1/3,s), 3.02(3H x 2/3,s),3.46(2H,m),3.62-3.76(7H,m),4.41(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.58(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.73(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.77(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.01(1H,m), 7.20-7.38(5H,m),7.91(1H x 1/3,d,J=7Hz),7.97(1H x 2/3, d,J=7Hz) (16) NMR(CDCl3,δ): 2.34(3H,s),2.47(1H,dd,J=7, 15Hz),2.57(4H,m),2.64(3H x 2/3,s),2.76(1H,dd,J=4, 7Hz),2.83(3H x 1/3,s),2.93-3.12(2H,m),3.19(4H,m), 3.42(2H,m),3.66(7H,m),4.17(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.27 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.33(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.55(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.10-5.25(1H,m),6.81-7.03(4H,m),7.15- 7.25(5H,m),8.07(1H x 1/3,d,J=7Hz),8.13(1H x 2/3,d, J=7Hz) (17) NMR(CDCl3,δ): 2.34-2.77(2H,m),2.79(3H x 2/3, s),2.93(3H x 1/3,s),2.87-3.14(2H,m),3.34-3.42(2H,m), 3.50-3.68(6H,m),4.29(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.42(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.57(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.72(1H x 2/3, d,J=15Hz),5.18(1H,m),6.97-7.15(4H,m),7.26-7.31(3H, m),8.08(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.20(1H x 2/3,d,J=8Hz), 8.43(2H,d,J=5Hz) (18) NMR(CDCl3,δ): 2.42-2.57(1H,m),2.72(3H x 3/4, s),2.77-2.83(1H,m),2.85(3H x 1/4,s),2.95-3.18(2H,m), 3.43(2H,m),3.63(6H,m),3.72(1H,m),4.38(2H x 1/4,s), 4.40(1H x 3/4,s),4.67(1H x 3/4,s),5.17(1H,m),7.05- 7.25(7H,m),7.57(2H,m),8.10(1H,s),8.17(1H,t, J=8Hz),8.54(1H,s) (19) 質量分析(m/z): 504(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.62(1H,m),2.69-2.86(1H,m), 2.72(3/4 x 3H,s),2.90(1/4 x 3H,s),2.94-3.22(2H,m), 3.35-3.78(9H,m),4.53(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=17Hz),4.54 (3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.80(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.10-5.29 (1H,m),7.06-7.30(5H,m),7.50-8.22(6H,m),8.64(1/4 x 1H,d,J=2Hz),8.76(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (20) 質量分析(m/z): 504(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.36-2.61(1H,m),2.70-2.86(1H,m), 2.72(2/3 x 3H,s),2.91(1/3 x 3H,s),2.92-3.20(2H,m), 3.33-3.80(9H,m),4.51(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.54(1/3 x 2H,s),4.85(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.13-5.28(1H,m),7.10- 7.60(8H,m),7.98-8.25(3H,m),8.90(1H,d,J=2Hz) (21) 質量分析(m/z): 511(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.21(3H,s),2.40-2.61(1H,m),2.66 (3/4 x 3H,s),2.70-2.86(1H,m),2.78(1/4 x 3H,s),2.92- 3.20(2H,m),3.34-3.78(9H,m),4.24(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.16, J=17Hz),4.28(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.59(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.05-5.22(1H,m),7.10-7.45(6H,m),7.91-8.24(4H, m) (22) NMR(CDCl3,δ): 1.80-2.00(2H,m),2.22-2.32(1H,m), 2.30(3H,s),2.33-2.42(4H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H,s),2.92-3.12(2H,m),3.27-3.40(1H,m),3.36-3.47 (2H,m),3.53-3.70(2H,m),4.32-4.43(3 x 2/3H,m),4.70(3 x 1/3H,d,J=15Hz),5.19(1H,q,J=8Hz),7.01-7.12(2H,m), 7.20-7.32(8H,m),7.93(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.00(1 x 2/3H, d,J=8Hz) (23) NMR(CDCl3,δ): 2.53-3.03(4H,m),3.46(2H,m),3.66 (6H,m),3.79-3.89(1H,m),4.61-4.71(1H,m),4.93(1H,d, J=16Hz),5.42(1H,d,J=16Hz),6.92(1H,d,J=8Hz),7.01(1H, t,J=8Hz),7.14(1H,t,J=8Hz),7.20-7.32(6H,m),8.45(1H, t,J=7Hz) (24) 質量分析(m/z): 459(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.40-2.63(1H,m),2.73-2.94(1H,m), 2.84(3H x 2/3,s),2.92(3H x 1/3,s),3.11-3.50(5H,m), 3.51-3.79(7H,m),4.39(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.50(1H x 2/3,s),4.70(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),5.10-5.23(1H,m), 6.79-6.96(2H,m),7.01-7.20(3H,m),7.22-7.35(4H,m),8.12 (1H x 1/3,br d,J=7.5Hz),8.21(1H x 2/3,br d,J=7.5Hz) (25) 質量分析(m/z): 533(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28-2.55(1H,m),2.67(2/3 x 3H, s),2.69-2.85(1H,m),2.87(1/3 x 3H,s),2.92-3.16(2H,m), 3.33-3.79(9H,m),3.94(3H,s),4.32(2/3 x 1H,d,J=15Hz), 4.36(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.08,J=17Hz),4.71(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.10-5.25(1H,m),6.50(1/3 x 1H,d,J=2Hz),6.52 (2/3 x 1H,d,J=2Hz),6.95-7.42(8H,m),7.65-7.75(2H,m), 8.02-8.21(1H,m) (26) 質量分析(m/z): 497(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.33-2.52(1H,m),2.61(2/3 x 3H, s),2.71-2.86(1H,m),2.76(1/3 x 3H,s),2.91-3.15(2H,m), 3.05(1/3 x 6H,s),3.07(2/3 x 6H,s),3.35-3.76(9H,m), 3.95(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.28(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.34 (2/3 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=15Hz),5.03-5.33(1H,m),6.41(1/3 x 1H,d,J=9Hz),6.46(2/3 x 1H,d,J=9Hz),7.02-7.33(6H, m),7.88(1/3 x 1H,d,J=2Hz),7.97(2/3 x 1H,d,J=2Hz), 8.06-8.19(1H,m) (27) 質量分析(m/z): 519(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.40-2.62(1H,m),2.70-2.85(1H,m), 2.72(3/4 x 3H,s),2.85(1/4 x 3H,s),2.92-3.22(2H,m), 3.35-3.79(9H,m),4.37(1/4 x 2H,s),4.53(3/4 x 2H,ABq, Δ=0.22,J=15Hz),5.08-5.25(1H,m),6.98-7.33(11H,m),7.82 (1H,s),8.10-8.22(1H,m) (28) 質量分析(m/z): 521(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.26-2.52(1H,m),2.59(3H,s),2.66 (3/5 x 3H,s),2.68-2.82(1H,m),2.83(2/5 x 3H,s),2.92- 3.16(2H,m),3.35-3.80(9H,m),3.70(2/5 x 3H,s),3.72 (3/5 x 3H,s),4.23(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.56(2/5 x 1H,d, J=17Hz),4.61(3/5 x 2H,ABq,Δ=0.07,J=15Hz),5.06-5.25(1H, m),6.86-7.50(8H,m),8.05-8.22(1H,m) (29) 質量分析(m/z): 443(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.43-2.67(1H,m),2.71-3.03(3H,m), 2.90(2/3 x 3H,s),2.92(1/3 x 3H,s),3.33-3.78(9H,m), 4.38(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.54(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.08, J=17Hz),4.72(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.16(1H,m),6.22 (1/3 x 1H,s),6.29(2/3 x 1H,s),7.03-7.39(7H,m),8.02- 8.23(1H,m) (30) 質量分析(m/z): 457(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.57(1H,m),2.69(2/3 x 3H, s),2.71-2.87(1H,m),2.84(1/3 x 3H,s),2.90-3.20(2H,m), 3.36-3.75(9H,m),3.80(1/3 x 3H,s),3.87(2/3 x 3H,s), 4.15(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.15(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.07, J=17Hz),4.45(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.29(1H,m),6.98- 7.35(7H,m),8.04-8.20(1H,m) (31) 質量分析(m/z): 487(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.25-2.58(1H,m),2.58-2.80(1H,m), 2.77(2/3 x 3H,s),2.82-3.14(2H,m),2.91(1/3 x 3H,s), 3.30-3.80(9H,m),4.30(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.49(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz),4.72(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.05- 5.23(1H,m),6.90-7.40(9H,m),8.04(1/3 x 1H,d,J=9Hz), 8.15(2/3 x 1H,d,J=9Hz) (32) 質量分析(m/z): 443(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.41-2.64(1H,m),2.73-2.96(1H,m), 2.83(2/3 x 3H,s),2.90(1/3 x 3H,s),2.96-3.20(2H,m), 3.38-3.81(9H,m),4.33(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.50(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.07,J=17Hz),4.79(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.15- 5.31(1H,m),6.10(1H,m),6.21-6.31(1H,m),7.07-7.40(6H, m),8.11(1/3 x 1H,d,J=8Hz),8.19(2/3 x 1H,d,J=8Hz) (33) 質量分析 : 505(M+1) NMR(CDCl3,δ):2.38-2.60(1H,m),2.78(3 x 2/3H,s), 2.79(1H,t,J=16Hz),2.91(3 x 1/3H,s),2.98-3.19(2H,m), 3.38-3.49(2H,m),3.52-3.70(6H,m),3.71-3.80(1H,m),4.51 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.60(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.81(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.13-5.28(1H, m),7.13-7.29(5H,m),7.31(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.43(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.78(1 x 1/3H,s),7.83(1 x 2/3H,s), 7.99-8.03(1H,m),8.14(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.19(1 x 2/3H, d,J=8Hz),8.82(2H,s) (34) 質量分析 : 503(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.12(3 x 2/3H,s),2.19-2.30(1 x 1/3H,s),2.41-2.51(1 x 2/3H,s),2.68-2.89(1H,m),2.79(3 x 1/3H,s),3.30-3.48(3H,m),3.52-3.79(8H,m),4.03(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.27(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.28(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.49(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.29-5.41(1H,m), 6.77-6.83(2 x 1/3H,m),6.93-7.02(2 x 2/3H,m),7.13-7.31 (5H,m),7.32-7.60(3H,m),7.69-7.87(2H,m),8.30-8.39(1H, m) (35) 質量分析 : 454(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.33-2.60(1H,m),2.62-2.79(1H,m), 2.80(3 x 2/3H,s),2.92(3 x 1/3H,s),2.88-3.19(2H,m), 3.33-3.48(2H,m),3.49-3.72(7H,m),4.40(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.45(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.53(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.22(1H,m),6.98- 7.20(3H,m),7.22-7.37(3H,m),7.43(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 7.51(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.11(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.22(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.36(1 x 1/3H,s),8.45(1 x 2/3H,s), 8.45(1H,s) (36) 質量分析 : 484(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.43-2.70(1H,m),2.61(3 x 3/4H, s),2.73-2.88(1H,m),2.79(3 x 1/4H,s),2.93-3.18(2H,m), 3.40-3.49(2H,m),3.51-3.70(6H,m),3.71-3.80(1H,m),3.91 (3H,s),4.10(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.23(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.53(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.03-5.23(1H,m),6.59-6.70(1H,m),7.07-7.33(6H, m),7.83(1 x 1/4H,s),7.93(1 x 3/4H,s),8.10-8.22(1H,m) (37) 質量分析 : 419(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.79-1.00(3H,m),1.15-1.48(4H,m), 1.55-1.90(2H,m),2.58-2.72(1H,m),2.80-2.90(1H,m),2.92 (3 x 1/3H,s),2.97(3 x 2/3H,s),3.40-3.50(2H,m),3.51- 3.70(6H,m),3.71-3.79(1H,m),4.43(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 4.60(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.75 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.86-4.99(1H,m),7.17-7.40(5H,m), 8.07(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.12(1 x 2/3H,d,J=8Hz)製造例67 出発化合物(1.14g)をメタノール(7ml)中の30%メチルアミンに 溶解し、50℃で1時間加熱した。混合物を室温まで冷却させた後、溶媒を留去 して、エタノール(15ml)に懸濁した。懸濁液に水素化ホウ素ナトリウム( 277mg)を氷冷しながら加え、混合物を0℃で1時間攪拌した。溶媒を留去 後、残留物を水で希釈し、クロロホルムで3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥 した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/ メタノール=5/1)に付して、目的化合物(708mg)を無色油状物として 得た。 質量分析(m/z): 173(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51(3H,s),3.96(2H,s),7.48-7.85 (3H,m),8.05-8.14(2H,m),8.89(1H,d,J=2Hz)製造例68 出発化合物(1.30g)をメタノール(8ml)中の30%メチルアミンに 溶解し、60℃で1時間加熱した。混合物を室温まで冷却させた後、溶媒を留去 して、エタノール(20ml)に懸濁した。懸濁液を氷中に冷却し、水素化ホウ 素ナトリウム(305mg)を加えた。混合物を同温度で1時間攪拌し、溶媒を 留去した。残留物を水で希釈し、クロロホルムで3回抽出した。有機層を食塩水 で洗浄し、炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー (シリカゲル、クロロホルム/メタノール=5/1)に付して、目的化合物(9 23mg)を淡黄色油状物として得た。 質量分析(m/z): 180(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.18(3H,s),2.43(3H,s),3.70(2H, s),7.67(1H,dd,J=9,2Hz),8.15(1H,d,J=9Hz),8.20(1H, d,J=2Hz),8.31(1H,br s)製造例69 下記の目的化合物を製造例22、23、25、67または68と同様にして得 た。 (1) 質量分析(m/z): 220(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.35(3H,s),2.44(3H,s),2.57(4H, t,J=5Hz),3.19(4H,t,J=5Hz),3.65(2H,s),6.89(2H,d, J=8Hz),7.21(2H,d,J=8Hz) (2) 質量分析(m/z): 173(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51(3H,s),3.96(2H,s),7.40(1H, dd,J=9,5Hz),7.70(1H,d,J=9Hz),7.77(1H,s),8.08(1H, d,J=9Hz),8.13(1H,d,J=9Hz),8.89(1H,d,J=5Hz) (3) 質量分析 : 200(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.45(3H,s),3.81(2H,s),7.28-7.32 (1H,m),7.80(2H,t,J=7Hz),8.36(1H,d,J=7Hz),8.38(1H, d,J=7Hz),8.61(1H,s),8.67(1H,d,J=5Hz) (4) 質量分析 : 200(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.49(3H,s),3.80(2H,s),7.39(1H, dd,J=8,5Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.80(1H,dd,J=8,2Hz), 8.31(1H,dd,J=8,2Hz),8.63-8.68(2H,m),9.20(1H,s) (5) 質量分析 : 125(M+2) NMR(CDCl3,δ): 2.50(3H,s),3.90(2H,s),8.51(2H, d,J=16Hz),8.62(1H,s) (6) 質量分析 : 173(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H,s),4.00(2H,s),7.38(1H, dd,J=8,3Hz),7.58(1H,d,J=8Hz),7.80(1H,d,J=8Hz),7.99 (1H,s),8.13(1H,d,J=8Hz),8.90(1H,d,J=5Hz) (7) 質量分析 : 173(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H,s),4.07(2H,s),7.46(1H, d,J=8Hz),7.51(1H,t,J=8Hz),7.70(1H,t,J=8Hz),7.80 (1H,d,J=8Hz),8.07(1H,d,J=8Hz),8.12(1H,d,J=8Hz) (8) 質量分析 : 174(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58(3H,s),4.12(2H,s),7.70-7.80 (2H,m),8.03-8.12(2H,m),8.90(1H,s) (9) 質量分析 : 125(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.49(3H,s),3.89(2H,s),7.37(1H, d,J=7Hz),8.67(1H,d,J=7Hz),9.17(1H,s) (10) 質量分析 : 173(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.48(3H,s),4.00(2H,s),7.80(1H, d,J=8Hz),8.02(1H,s),8.09(1H,d,J=8Hz),8.80-8.87(2H, m) (11) 質量分析(m/z): 126(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.45(3H,s),3.61(2H,s),3.87(3H, s),7.29(1H,s),7.41(1H,s) (12) mp : 102-103℃ 質量分析(m/z): 159(M-30)+,190(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.45(3H,s),2.58(3H,s),3.70(3H, s),3.85(2H,s),7.22(2H,s),7.58(1H,s) (13) 質量分析(m/z): 188(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.48(3H,s),3.79(2H,s),7.19(1H, s),7.27(1H,s),7.35(2H,d,J=8Hz),7.42(2H,d,J=8Hz), 7.83(1H,s) (14) 質量分析(m/z): 166(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.42(3H,s),3.07(6H,s),3.61(2H, s),6.51(1H,d,J=9Hz),7.46(1H,dd,J=9,2Hz),8.07(1H, d,J=2Hz) (15) 質量分析(m/z): 202(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.45(3H,s),3.78(2H,s),3.93(3H, s),6.52(1H,d,J=2Hz),7.34(2H,d,J=8Hz),7.37(1H,d, J=2Hz),7.74(2H,d,J=8Hz)製造例70 出発化合物(6.45g)、二酸化セレン(7.48g)と水(1.2ml) のジオキサン(285ml)中のスラリーを6日間還流した。まだ温かい間に混 合物を濾過し、濾液から溶媒を留去した。残留物を、シリカゲルカラムクロマト グラフィー(溶離剤:ヘキサン/酢酸エチル(2:1))で精製して、目的化合 物(380mg)を得た。 質量分析 : 158(M+1) NMR(CDCl3,δ): 7.52-7.67(1H,m),7.93(1H,d, J=8Hz),8.07(1H,d,J=8Hz),8.23(1H,d,J=8Hz),8.53(1H, s),9.03(1H,d,J=5Hz),10.25(1H,s)製造例71 下記の目的化合物を製造例70と同様にして得た。 (1) mp : 65-68℃ NMR(CDCl3,δ): 7.68(1H,t,J=8Hz),7.82(1H,t, J=8Hz),7.90(1H,d,J=8Hz),8.02(1H,d,J=8Hz),8.27(1H, d,J=8Hz),8.31(1H,d,J=8Hz),10.22(1H,s) (2) mp : 108-109℃ 質量分析 : 159(M+1) NMR(CDCl3,δ): 7.87-7.99(2H,m),8.18-8.29(2H,m), 9.40(1H,s),10.29(1H,s) (3) NMR(CDCl3,δ): 7.85(1H,d,J=8Hz),9.04(1H,d, J=8Hz),9.47(1H,s) (4) mp : 137-139℃ 質量分析 : 159(M+1) NMR(CDCl3,δ): 8.23(1H,d,J=8Hz),8.29(1H,d, J=8Hz),8.60(1H,s),8.97(2H,s),10.27(1H,s)製造例72 ジメチルスルホキシド(0.86ml)のジクロロメタン(20ml)中の溶 液に、塩化オキサリル(0.53ml)を−78℃で加えた。溶液を−78℃で 10分間攪拌後、これに、ジクロロメタン(10ml)中の出発化合物(900 mg)を加えた。この溶液を−78℃で15分間攪拌し、これに、トリエチルア ミン(3.7ml)を加えた。溶液を室温まで温度上昇させ、1時間攪拌した。 これに水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで 乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー[クロロホルム−メ タノール(30:1)]で精製して、目的化合物(720mg)を固形物として 得た。 mp : 85-88℃ 質量分析 : 185(M+1) NMR(CDCl3,δ): 7.37-7.42(1H,m),7.82-7.90(1H,m), 8.29(1H,d,J=8Hz),8.51(1H,d,J=8Hz),8.62(1H,d, J=8Hz),8.72(1H,d,J=5Hz),9.11(1H,s),10.11(1H,s)製造例73 下記の目的化合物を製造例72と同様にして得た。 (1) NMR(CDCl3,δ): 8.70(2H,dd,J=12,3Hz),9.19(1H, s),10.21(1H,s) (2) mp : 66-72℃ 質量分析 : 185(M+1) NMR(CDCl3,δ): 7.48(1H,dd,J=8,5Hz),7.95(1H,d, J=8Hz),8.29(1H,dd,J=8,5Hz),8.42(1H,dd,J=8,2Hz), 8.72(1H,d,J=5Hz),9.17(1H,d,J=2Hz),9.30(1H,d, J=2Hz),10.20(1H,s)製造例74 出発化合物(1.15g)の無水テトラヒドロフラン(20ml)中の溶液に 、テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウムの1M溶液(5.04m l)を−78℃で加えた。反応混合物を−20℃まで温度上昇させ、これにより 溶液は完全に均一化した。反応混合物を同温度で30分間攪拌し、次に冷却して −78℃に戻し、10%テトラヒドロフラン水溶液(15ml)で徐々に反応を 停止した。室温まで加温後、反応混合物を乾性セライトで15分間攪拌し、濾過 した。次に溶液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー[クロ ロホルム−メタノール(10:1)]で精製して、目的化合物(900mg)を 油状物として得た。 質量分析 : 187(M+1) NMR(CDCl3,δ): 3.07(1H,br s),4.74(2H,s),7.29- 7.32(1H,m),7.78-7.85(2H,m),8.31(2H,t,J=8Hz),8.57 (1H,s),8.66(1H,d,J=6Hz)製造例75 下記の目的化合物を製造例74と同様にして得た。 (1) mp : 92-95℃ 質量分析 : 187(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.57(1H,br s),4.80(2H,s),7.40 (1H,dd,J=12,5Hz),7.70(1H,dd,J=8Hz),7.81(1H,dd,J=8, 2Hz),8.29(1H,dd,J=8,2Hz),8.60(1H,d,J=5Hz),8.67(1H, s),9.02(1H,s) (2) 質量分析 : 112(M+2) NMR(CDCl3,δ): 3.32(1H,t,J=7Hz),4.87(2H,d, J=7Hz),8.50-8.52(2H,m),8.62(1H,s)製造例76 出発化合物(434mg)とN,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(2 46mg)のジクロロメタン−N,N−ジメチルホルムアミド(1:1、5ml )中の混合物に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイ ミド塩酸塩(534mg)を室温で加えた。反応混合物を室温で12時間攪拌し た。溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムで2回、食塩水で1回洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲ ル、ヘキサン/酢酸エチル=1/3)で精製して、目的化合物(303mg、5 5.8%)を油状物として得た。 質量分析(m/z): 217(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 3.42(3H,s),3.56(3H,s),7.46(1H, dd,J=9,5Hz),8.06(2H,ABq,Δ=0.12,J=9Hz),8.21(1H,s), 8.22(1H,dd,J=9,2Hz),8.98(1H,dd,J=5,2Hz)製造例77 出発化合物(543mg)の乾性エーテル(6.3ml)中の氷***液に、水 素化アルミニウムリチウム(96mg)を加え、0℃で1時間攪拌した。反応混 合物をエーテルで希釈し、激しく攪拌しながら10%クエン酸(0.3ml)を 滴下した。沈殿物を濾去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、 ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製して、生成物(268mg)を白色結晶 として得た。 mp : 70-71℃ 質量分析(m/z): 158(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 7.52(1H,dd,J=9,3Hz),8.21(2H, ABq,Δ=0.04,J=9Hz),8.33(1H,d,J=9Hz),8.36(1H,s),9.05 (1H,d,J=3Hz),10.21(1H,s)製造例78 出発化合物(3.0g)、1−メチルピペラジン(2.7g)と炭酸カリウム (4.0g)のN,N−ジメチルホルムアミド(5ml)中の混合物を120℃ で2時間攪拌した。冷却後、炭酸カリウムを濾去した。N,N−ジメチルホルム アミドを真空中で留去し、残留物を得て、それをクロロホルムと水に入れた。有 機層を水で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残留物を得て、それをシリカゲルク ロマトグラフィーに付した。メタノール−クロロホルム(1:50)で溶離して 、目的化合物(2.63g)を得た。 質量分析(m/z): 205(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.36(3H,s),2.55(4H,t,J=5Hz), 3.41(4H,t,J=5Hz),6.92(2H,d,J=8Hz),7.75(2H,d, J=8Hz),9.78(1H,s)製造例79 下記の目的化合物を製造例29と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 236(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.26(3H,s),2.79(3H, s),4.43(2H,s),7.09-7.19(4H,m) (2) 質量分析 : 336(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.33(3H,s),2.80(3H, br s),4.38(2H,s),6.97-7.08(3H,m),7.22(1H,dd,J=15, 8Hz) 製造例80 下記の目的化合物を製造例3、4、8または41と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 136(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.37(3H,s),2.51(3H,s),2.71 (2H,s),7.13-7.18(3H,m),7.23-7.30(1H,m) (2) 質量分析 : 136(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.35(3H,s),2.43(3H,s),3.70 (2H,s),7.06-7.27(4H,m)製造例81 下記の目的化合物を製造例6と同様にして得た。 質量分析 : 351(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),2.87(1H,dd,J=17, 5Hz),2.91(3H,s),2.97(3H,s),3.17(1H,dd,J=16,5Hz), 4.58-4.63(1H,m),5.13(2 x 1/2H,d,J=12Hz),5.21(2 x 1/2H,d,J=12Hz),5.88(1H,d,J=8Hz),7.29-7.37(5H,s)製造例82 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 質量分析 : 261(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9H,s),2.67-2.77(1H,m),3.00 (3H,s),3.05(3H,s),3.21(1H,d,J=15Hz),4.51(1H,t, J=8Hz),5.88(1H,br s)製造例83 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),1.82-1.98(1H,m), 2.00-2.18(1H,m),2.38-2.60(2H,m),2.70(3 x 2/3H,s), 2.83(3 x 1/3H,s),3.00-3.15(2H,m),4.28-5.20(3H,m), 5.21-5.30(1H,m),5.50-5.60(1H,m),6.90-7.00(2H,m), 7.09-7.30(8H,m),8.18-8.30(1H,m)製造例84 下記の目的化合物を製造例1と同様にして得た。 NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),1.90-2.00(1H,m), 2.00-2.20(1H,m),2.31(3H,s),2.32-2.53(6H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s),2.98-3.10(2H,m),3.40-3.48 (2H,m),3.60-3.70(2H,m),4.07-4.18(1H,m),4.20(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.35(2 x 1/4H, d,J=15Hz),4.61(2 x 1/4H,d,J=15Hz),5.11(1H,q,J=8Hz), 5.58-5.66(1H,m),6.98(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.08(2 x 2/3H, d,J=8Hz),7.12-7.31(8H,m),7.45-7.55(1H,m)製造例85 下記の目的化合物を製造例10および6と同様にして得た。 質量分析(m/z): 567(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),1.8-2.2(2H,m),2.3- 2.6(2H,m),2.63(2/3 x 3H,s),2.84(1/3 x 3H,s),3.0-3.1 (2H,m),3.4-3.5(2H,m),3.6-3.7(6H,m),4.1-4.2(1H,m), 4.28(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=15Hz),4.50(2/3 x 2H,ABq, Δ=0.22,J=15Hz),5.1-5.2(1H,m),5.5-5.6(1H,m),7.0-7.6 (11H,m)製造例86 水素化ナトリウム(0.31g、60%)のN,N−ジメチルホルムアミド( 10ml)中の攪拌懸濁液に、出発化合物(0.7g)のジメチルホルムアミド (2ml)中の溶液を0℃で加えた。混合物を室温で1時間攪拌した。この混合 物に、臭化ベンジル(0.63g)を0℃で滴下した。混合物を室温で1時間攪 拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、 乾燥した。溶媒を留去し、残留物を得て、それをシリカゲルクロマトグラフィー に付した。メタノール−クロロホルム(1:100)で溶離して、目的化合物( 0.56g)を得た。 質量分析(m/z): 253(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.94(1H,t,J=15Hz),3.15(1H,dd, J=5,15Hz),3.72(1H,dd,J=5,15Hz),4.97(1H,d,J=16Hz), 5.40(1H,d,J=16Hz),6.88(1H,d,J=8Hz),6.99(1H,t, J=8Hz),7.13(1H,t,J=8Hz),7.20-7.33(6H,m)製造例87 出発化合物(4.85g)とN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセター ル(17ml)のベンゼン(12.5ml)中の混合物を蒸留した。出発化合物 のほとんどが消費されるまで、ベンゼンを時々加えて蒸留を続けた。次にそれに 水を加え、混合物をエーテルで3回抽出し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム で乾燥した。生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/ メタノール=30/1)で精製後、トルエンから再結晶して、目的化合物(4. 48g)を黄色結晶として得た。 mp : 99-100℃ 質量分析(m/z): 248(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.40(3H,t,J=7Hz),2.95(3H,br s), 3.18(3H,br s),4.40(2H,q,J=7Hz),6.22(1H,d,J=13Hz), 7.83(1H,d,J=13Hz),7.92(2H,d,J=7Hz),8.05(2H,d, J=7Hz)製造例88 出発化合物(2.47g)を酢酸(10ml)に溶解し、メチルヒドラジン( 519mg)を室温で滴下した。反応混合物を同温度で1時間攪拌した。混合物 を氷冷しながら15%水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで3回抽出し、食 塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。粗製生成物は、NMRで測定され た目的化合物Aと目的化合物Bの57:43の異性体混合物であった。これらの 二つの異性体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム)で分離 し、最初の溶出液から目的化合物A(1.11g)を白色結晶として得、第二の 溶出液から目的化合物B(646mg)を油状物として得た。 目的化合物A mp : 79-80℃ 質量分析(m/z): 231(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.41(3H,t,J=7Hz),3.97(3H,s), 4.38(2H,q,J=7Hz),6.60(1H,d,J=2Hz),7.40(1H,d, J=2Hz),7.85(2H,d,J=7Hz),8.06(2H,d,J=7Hz) 目的化合物B 質量分析(m/z): 231(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.41(3H,t,J=7Hz),3.91(3H,s), 4.41(2H,q,J=7Hz),6.37(1H,d,J=1Hz),7.49(2H,d, J=7Hz),7.52(1H,d,J=1Hz),8.12(2H,d,J=7Hz)製造例89 水素化アルミニウムリチウム(183mg)のテトラヒドロフラン(12ml )中の氷冷懸濁液に、テトラヒドロフラン(12ml)中の出発化合物(1.0 8g)を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌し、それにフッ化ナトリウム(79 0mg)と水(0.25ml)を順次加え、全体を室温で1時間攪拌した。生じ た沈殿物を濾去し、生じた溶液から溶媒を留去して、目的化合物(876mg) を白色結晶として得た。 mp : 92-93℃ 質量分析(m/z): 189(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 3.92(3H,s),4.69(2H,d,J=5Hz), 6.52(1H,d,J=1Hz),7.36(1H,d,J=1Hz),7.38(2H,d, J=8Hz),7.77(2H,d,J=8Hz)製造例90 出発化合物(846mg)のアセトン(45ml)溶液に、活性二酸化マンガ ン粉末(7.82g)を加え、混合物を1時間還流した。混合物を濾過後、目的 化合物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル=1 /1)で分離し、白色結晶(550mg)として得た。 mp : 88-90℃ 質量分析(m/z): 187(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 3.97(3H,s),6.62(1H,d,J=2Hz), 7.41(1H,d,J=2Hz),7.82-8.03(4H,m),10.01(1H,s) 製造例91 出発化合物(2.36g)のメタノール(20ml)溶液に、50%ジメチル アミン水溶液(20ml)を加え、混合物を12時間還流した。メタノールを留 去後、塩化ナトリウムを加え、混合物をエーテルで3回抽出した。有機層を硫酸 マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲ ル、ヘキサン/酢酸エチル=20/1)に付して、目的化合物(1.39g)を 白色結晶として得た。 mp : 40-41℃ 質量分析(m/z): 201,203(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 3.03(6H,s),6.39(1H,d,J=9Hz), 7.47(1H,dd,J=9,2Hz),8.14(1H,d,J=2Hz)製造例92 −78℃の出発化合物(1.33g)のテトラヒドロフラン(16.5ml) 中の攪拌溶液に、n−ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M、4.4ml)を加 えた。2時間後、これに、N,N−ジメチルホルムアミド(968mg)を加え 、−78℃で1時間攪拌を続けた。この冷却混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム (20ml)を加え、混合物をエーテルで3回抽出した。有機層を硫酸マグネシ ウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エ チル=2/1)に付して、目的化合物(777mg)を白色結晶として得た。 mp : 44-45℃ 質量分析(m/z): 151(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 3.20(6H,s),6.56(1H,d,J=9Hz), 7.91(1H,dd,J=9,2Hz),8.55(1H,d,J=2Hz),9.76(1H,s)製造例93 4−フルオロベンゾニトリル(6.05g)、イミダゾール(4.09g)と 炭酸カリウム(8.33g)のN,N−ジメチルホルムアミド(50ml)中の 混合物を120℃で2時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を留去した。次に混 合物を水(50ml)で希釈し、1N水酸化ナトリウム溶液を加えて、塩基性と し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を 留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)に付して、目的 化合物(7.75g)を白色結晶として得た。 mp : 151-152℃ 質量分析 : 170(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 7.26(1H,s),7.32(1H,s),7.53(2H, d,J=8Hz),7.80(2H,d,J=8Hz),7.93(1H,s)製造例94 −70℃の出発化合物(4.23g)のジクロロメタン(125ml)中の攪 拌溶液に、トルエン中の水素化アルミニウムジイソブチル(1.5M,41.5 ml)を10分間滴下した。−70℃で1時間攪拌を続けた。この冷却混合物に 、水(50ml)と飽和塩化アンモニウム(50ml)を加えた。生じた沈殿物 を濾去し、残留溶液をジクロロメタンで3回抽出した。有機層を硫酸マグネシウ ムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロ ホルム/メタノール=20/1)に付して、目的化合物(1.44g)を白色結 晶として得た。 mp : 147-148℃ 質量分析 : 173(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 7.27(1H,s),7.37(1H,s),7.58(2H, d,J=8Hz),7.98(1H,s),8.03(2H,d,J=8Hz),10.05(1H,s)製造例95 出発化合物(7.72g)、ヨードメタン(5.47g)と炭酸カリウム(6 .34g)のN,N−ジメチルホルムアミド(30ml)中の混合物を60℃で 3時間加熱した。混合物から溶媒を留去して、水で希釈し、酢酸エチルで3回抽 出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト グラフィー(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル=3/2)に付して、目的化合 物(8.14g)を黄色油状物として得た。 質量分析(m/z): 267(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(2/5 x 3H,t,J=7Hz),1.44(3/5 x 3H,t,J=7Hz),1.82(3/5 x 3H,s),2.25(2/5 x 3H,s),3.22 (3/5 x 3H,s),3.46(2/5 x 3H,s),4.42(2/5 x 2H,q,J=7Hz), 4.44(3/5 x 2H,q,J=7Hz),7.40(2/5 x 1H,d,J=8Hz),7.48 (3/5 x 1H,d,J=8Hz),8.30(2/5 x 1H,dd,J=8,2Hz),8.34 (3/5 x 1H,dd,J=8,2Hz),8.58(2/5 x 1H,d,J=2Hz),8.62 (3/5 x 1H,d,J=2Hz)製造例96 出発化合物(8.09g)と鉄粉末(17.0g)の酢酸−エタノール(1: 1、183ml)中の混合物を、反応が始まる(約70℃)まで、徐々に加熱し た。内部温度が89℃に上昇した。反応が静まった後、混合物を1時間還流し、 室温まで冷却させた。混合物を炭酸ナトリウム(145g)の水(600ml) 中の懸濁液に注意深く注いだ。生じた沈殿物を濾過し、1N水酸化ナトリウムを 加えて塩基性とし、酢酸エチルで3回抽出し、食塩水で1回洗浄後、硫酸マグネ シウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗製生成物(5.74g)を結晶として得た 。これを、トルエン(18ml)−ヘキサン(36ml)から再結晶して、目的 化合物(5.55g)を無色結晶として得た。 mp : 130-131℃ 質量分析(m/z): 219(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.41(3H,t,J=7Hz),2.60(3H,s), 3.73(3H,s),4.29(2H,q,J=7Hz),7.26(1H,d,J=9Hz),7.98 (1H,d,J=9Hz),8.39(1H,s)製造例97 水素化アルミニウムリチウム(950mg)のテトラヒドロフラン(50ml )中の氷冷懸濁液に、出発化合物(5.45g)を加え、混合物を室温で1時間 攪拌した。混合物を氷で冷却し、エーテル(100ml)で希釈した。次に混合 物に、水(0.95ml)、15%水酸化ナトリウム(0.95ml)と水(1 .9ml)を滴下し、濾過した。沈殿物にエタノールを加え、不溶物を濾去した 。合わせた濾液から溶媒を留去して、目的化合物(4.29g)を白色結晶とし て得た。 mp : 162-164℃ 質量分析(m/z): 177(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.57(3H,s),3.69(3H,s),4.75(2H, s),7.25(2H,ABq,Δ=0.05,J=8Hz),7.61(1H,s)製造例98 塩化オキサリル(5.85g)のジクロロメタン(23ml)中の攪拌溶液に 、ジメチルスルホキシド(4.50g)を−60℃以下で滴下した。この溶液に 、ジメチルスルホキシド(20ml)−ジクロロメタン(73ml)中の出発化 合物(4.05g)を−55℃以下で冷却しながら加えた。−60で1時間攪拌 を続け、トリエチルアミン(16.0ml)を滴下し、混合物を室温まで温度上 昇させた。これに水(50ml)を加え、混合物をクロロホルムで4回抽出し、 硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリ カゲル、クロロホルム/メタノール=30/1)に付して、目的化合物(3.3 7g)を灰色がかった白色の結晶として得た。 mp : 73-74℃ 質量分析(m/z): 175(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.64(3H,s),3.77(3H,s),7.37(1H, d,J=8Hz),7.84(1H,d,J=8Hz),8.16(1H,s),10.06(1H,s)製造例99 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 (1) 質量分析 : 530(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.29(3H,s),2.52(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.90-3.08(4H,m),4.02(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.22(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.23-4.42(1H,m), 4.83-4.95(1H,m),5.07-5.18(1H,m),6.69(1 x 1/3H,d, J=8Hz),6.80(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.89(1 x 2/3H,t,J=8Hz), 7.08(1 x 1/3H,t,J=8Hz),7.00-7.14(8H,m),7.15-7.21(2H, m),7.22-7.31(3H,m) (2) 質量分析 : 528(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.30(9 x 1/3H,s),1.31(9 x 2/3H, s),2.70-3.25(8H,m),4.40-5.09(5H,m),5.13-5.28(1H,m), 6.82-7.48(14H,m) (3) 質量分析 : 473(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.85(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.18-1.40(4H,m),1.43(9H,s),1.57-1.82 (2H,m),2.97(3 x 1/5H,s),3.08(3 x 4/5H,s),3.58-3.68 (1H,m),3.90-4.03(2H,m),4.20-4.31(1H,m),4.19(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.21(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.84(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.90(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.86-5.00(1H, m),5.52(1H,d,J=7Hz),7.08-7.20(1H,m),7.57(1H,q, J=8Hz),7.70(1H,t,J=8Hz),7.80(1 x 4/5H,d,J=8Hz),7.83 (1 x 1/5H,d,J=8Hz),8.00(1 x 4/5H,s),8.12(1 x 1/5H,s), 8.10(1H,d,J=8Hz),8.78(1 x 4/5H,s),8.83(1 x 1/5H,s) (4) 質量分析 : 534(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.73(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.79(3 x 3/4H,t,J=8Hz),0.98-1.30(4H,m),1.32-1.62(1H,m),1.47 (9H,s),1.63-1.70(1H,m),2.92(3 x 1/4H,s),3.00(3 x 3/4H,s),3.19(1 x 1/4H,s),3.22(1 x 3/4H,s),3.28-3.42 (1H,m),4.52(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.53-4.63(1H,m),4.72 (2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.87(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.92(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.81-4.92(1H,m),6.50-6.60(1H,m),7.10- 7.21(2H,m),7.50-7.61(3H,m),7.70(1H,t,J=8Hz),7.72- 7.88(1H,m),7.98(1H,s),8.09(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.11 (1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.50(1H,d,J=2Hz),8.78(1H,s) (5) 質量分析 : 531(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),1.82-1.98(1H,m), 1.99-2.10(1H,m),2.09(3H,s),2.47-2.53(2H,m),2.58(3 x 2/3H,s),2.75(3 x 1/3H,s),3.00(2H,d,J=8Hz),3.90(3 x 1/3H,s),3.91(3 x 2/3H,s),4.20-4.30(1H,m),4.29(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.49(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.02-5.27(2H, m),6.61(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.67(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 7.00(1H,d,J=8Hz),7.07-7.30(5H,m),7.32(1H,dd,J=8, 2Hz),7.82(1 x 1/3H,d,J=2Hz),7.94(1 x 2/3H,d,J=2Hz) (6) 質量分析 : 517(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.84(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.18-1.40(4H,m),1.43(9H,s),1.53-1.70 (1H,m),1.70-1.82(1H,m),1.86-1.99(1H,m),2.00-2.12(1H, m),2.08(3H,s),2.50-2.60(2H,m),2.98(3 x 1/4H,s),3.09 (3 x 3/4H,s),4.22-4.38(1H,m),4.63(2 x 3/8H,d,J=15Hz), 4.87(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.92(2 x 1/4H,s),4.90-5.03 (1H,m),5.14-5.28(1H,m),6.90-7.03(1H,m),7.56(1H,q, J=8Hz),7.70(1H,q,J=8Hz),7.80(1H,q,J=8Hz),8.00(1H, s),8.10(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.11(1 x 1/4H,d,J=8Hz), 8.78-8.82(1H,m) (7) 質量分析 : 523(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.78(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.83(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.10-1.38(4H,m),1.40(9H,s),1.51-1.80 (2H,m),2.92-3.20(3H,m),2.98(3 x 1/4H,s),3.05(3 x 3/4H,s),4.37-4.49(1H,m),4.68-4.92(3H,m),6.78-6.88 (1H,m),7.21-7.30(1H,m),7.49(1 x 3/4H,s),7.52(1 x 1/4H,s),7.52-7.61(1H,m),7.71(1H,t,J=8Hz),7.79(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.84(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.00(1H,s), 8.09(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.11(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.79(1 x 3/4H,s),8.81(1 x 1/4H,s) (8) 質量分析 : 611(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.39(3H,t,J=8Hz),1.43(9H,s), 2.29(3H,s),2.32-2.47(4H,m),2.50(3 x 3/4H,s),2.71(3 x 1/4H,s),2.49-2.62(1H,m),2.95-3.29(3H,m),3.40-3.52 (2H,m),3.53-3.64(2H,m),3.92(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.18 (2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.28(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.50(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.31(2H,q,J=8Hz),4.45-4.58(1H,m), 5.00-5.22(1H,m),6.01(1H,d,J=8Hz),6.53(1 x 1/4H,d, J=8Hz),6.63(1 x 3/4H,d,J=8Hz),6.92(1 x 1/4H,d,J=8Hz), 7.20(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.11-7.30(5H,m),7.40(1 x 1/4H, d,J=8Hz),7.43(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.78(1 x 1/4H,s), 7.89(1 x 3/4H,s) (9) 質量分析 : 567(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.48(9H,s),2.30(3 x 3/4H,s), 2.32(3 x 1/4H,s),2.48-2.62(1H,m),2.58(3 x 3/4H,s), 2.80(3 x 1/4H,s),2.88-3.09(2H,m),3.10-3.23(1H,m), 3.38-3.49(2H,m),3.52-3.62(2H,m),3.63-3.76(4H,m),4.12 (2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.56(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.62(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.48-4.62(1H, m),5.02-5.13(1H,m),6.00(1H,d,J=8Hz),6.83(1 x 3/4H, m),6.98-7.03(1 x 1/4H,m),6.98-7.13(5H,m),7.18-7.32 (3H,m),7.39(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.43(1 x 3/4H,d,J=8Hz) (10) 質量分析 : 505(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.83(3 x 1/3H,t,J=8Hz),0.92(3 x 2/3H,t,J=8Hz),1.22-1.50(2H,m),1.43(9H,s),1.53-1.78 (1H,m),2.48-2.61(1H,m),2.90(3 x 1/3H,s),2.96(3 x 2/3H,s),3.11-3.23(1H,m),3.38-3.50(2H,m),3.53-3.61 (2H,m),3.62-3.70(4H,m),4.40(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.47- 4.59(2H,m),4.60(2 x 1/3H,s),4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 4.84-4.99(1H,m),6.07(1H,d,J=8Hz),7.13-7.48(6H,m) (11) 質量分析 : 613(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.28(3H,s),2.32-2.50 (4H,m),2.50-2.62(1H,m),2.51(3H,s),2.52(3 x 3/4H,s), 2.71(3 x 1/4H,s),2.93-3.30(3H,m),3.38-3.52(2H,m), 3.54-3.65(2H,m),3.99(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.19(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.20(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.51(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.47-4.60(1H,m),5.01-5.20(1H,m),5.95-6.00 (1H,m),6.81-7.21(7H,m),7.39(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.41 (1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.05(1 x 1/4H,s),8.20(1 x 3/4H,s) (12) 質量分析 : 570(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.30(3 x 1/4H,t,J=8Hz),1.36(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.17-1.40(4H,m),1.48(9H,s),1.57-1.86 (2H,m),2.58(1H,dd,J=16,4Hz),2.99(3 x 1/4H,s),3.04 (3 x 3/4H,s),3.18(1H,d,J=16Hz),3.38-3.50(2H,m),3.52- 3.61(2H,m),3.62-3.78(4H,m),4.50-4.69(1H,m),4.61(2 x 1/2H,d,J=16Hz),4.80-5.03(1H,m),4.96(2 x 1/2H,d, J=16Hz),6.09(1H,d,J=8Hz),7.32-7.50(1H,m),7.58(1H,q, J=8Hz),7.70(1H,t,J=8Hz),7.78-7.84(1H,m),8.00(1H,s), 8.08-8.16(1H,m),8.80(1H,d,J=2Hz) (13) 質量分析 : 625(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.91(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.92(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.43(9H,s),1.63-1.80(2H,m),2.30(3H, s),2.32-2.50(4H,m),2.50-2.63(1H,m),2.53(3 x 4/5H,s), 2.72(3 x 1/5H,s),2.93-3.13(2H,m),3.14-3.30(1H,m), 3.40-3.52(2H,m),3.54-3.63(2H,m),3.82(2H,t,J=8Hz), 3.97(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.32(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.48- 4.60(1H,m),5.00-5.17(1H,m),6.01(1H,d,J=8Hz),6.40(1 x 1/5H,d,J=8Hz),6.48(1 x 4/5H,d,J=8Hz),6.93-7.03(1H, m),7.08-7.30(6H,m),7.33-7.47(1H,m) (14) 質量分析 : 584(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.50(3 x 2/3H,s), 2.50-2.60(1H,m),2.71(3 x 1/3H,s),2.92-3.03(2H,m), 3.20(1H,d,J=15Hz),3.38-3.50(2H,m),3.52-3.60(2H,m), 3.60-3.73(4H,m),3.90(3 x 1/3H,s),3.91(3 x 2/3H,s), 4.20(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.49(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.50- 4.60(1H,m),5.01-5.11(1 x 2/3H,m),5.12-5.23(1 x 1/3H, m),6.01(1H,d,J=8Hz),6.59(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.64(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.10-7.22(4H,m),7.22-7.30(2H,m),7.38- 7.48(1H,m),7.79(1 x 1/3H,d,J=2Hz),7.91(1 x 2/3H,d, J=2Hz)製造例100 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 430(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.36-2.48(1 x 1/3H, m),2.50-2.60(1 x 2/3H,m),2.66(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s),2.88-3.18(3H,m),3.46(1 x 1/3H,dd,J=12,4Hz), 3.57(1 x 2/3H,dd,J=12,4Hz),4.30(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.67 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.19(1H,q,J=12Hz),6.93-7.30(14H, m),7.91(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.00(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (2) 質量分析 : 428(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70-2.85(2H,m),2.99-3.25(3H,m), 3.00(3 x 1/3H,s),3.05(3 x 2/3H,s),3.92-4.15(1H,m), 4.41-5.07(3H,m),5.30-5.40(1H,m),7.00-7.80(14H,m) (3) 質量分析 : 373(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.81(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.85(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.17-1.42(4H,m),1.59-1.88(2H,m),3.00 (3 x 1/4H,s),3.07(3 x 3/4H,s),3.41(1 x 1/4H,t,J=5Hz), 3.50(1 x 3/4H,t,J=5Hz),3.60-3.75(1H,m),3.80-3.90(1H, m),4.63(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.70(2 x 3/8H,d,J=15Hz), 4.81(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.90(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.81- 5.07(1H,m),7.59(1H,q,J=8Hz),7.68-7.90(3H,m),8.01(1 x 3/4H,s),8.12(1 x 1/4H,s),8.10(1H,d,J=8Hz),8.80(1 x 3/4H,s),8.82(1 x 1/4H,s) (4) 質量分析 : 434(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.79(3 x 1/3H,t,J=8Hz),0.87(3 x 2/3H,t,J=8Hz),1.10-1.35(4H,m),1.50-1.80(2H,m),2.98 (3 x 1/3H,s),3.04(3 x 2/3H,s),3.00-3.12(1H,m),3.22- 3.37(1H,m),3.63-3.71(1 x 1/3H,m),3.75-3.85(1 x 2/3H, m),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.83(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.92(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.90- 5.05(1H,m),7.11-7.30(2H,m),7.51-7.66(2H,m),7.71(1H, t,J=8Hz),7.80(1H,d,J=8Hz),8.01(1H,s),8.10(1 x 2/3H, d,J=8Hz),8.12(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.20(1 x 1/3H,d, J=8Hz),8.22(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.50-8.58(1H,m),8.81 (1H,d,J=2Hz) (5) 質量分析 : 431(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.62-1.79(1H,m),1.97-2.11(1H,m), 2.09(3 x 1/4H,s),2.10(3 x 3/4H,s),2.48(2 x 1/4H,t, J=8Hz),2.51(2 x 3/4H,t,J=8Hz),2.68(3 x 3/4H,s),2.78 (3 x 1/4H,s),2.90-3.18(2H,m),3.40-3.51(1H,m),3.90(3 x 1/4H,s),3.91(3 x 3/4H,s),4.11(2 x 1/8H,d,J=16Hz), 4.24(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.33(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.57 (2 x 1/8H,d,J=16Hz),5.08-5.18(1 x 3/4H,m),5.20-5.30(1 x 1/4H,m),6.62(1 x 1/4H,d,J=8Hz),6.68(1 x 3/4H,d, J=8Hz),7.10-7.37(6H,m),7.88(1 x 1/4H,d,J=2Hz),7.90 (1H,d,J=8Hz),7.94(1 x 3/4H,d,J=2Hz) (6) 質量分析 : 417(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.84(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.17-1.47(4H,m),1.50-1.90(3H,m),2.08- 2.22(1H,m),2.09(3 x 1/4H,s),2.10(3 x 3/4H,s),2.60(2 x 1/4H,t,J=8Hz),2.62(2 x 3/4H,t,J=8Hz),3.00(3 x 1/4H, s),3.07(3 x 3/4H,s),3.40-3.48(1 x 1/4H,m),3.50-3.58(1 x 3/4H,m),4.62(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.92(2 x 1/2H,d, J=15Hz),4.80-5.06(1H,m),7.53(1 x 3/4H,t,J=8Hz),7.57 (1 x 1/4H,t,J=8Hz),7.70(1H,t,J=8Hz),7.79(1H,d, J=7Hz),7.90(1H,d,J=8Hz),8.01(1H,s),8.09(1 x 3/4H,d, J=7Hz),8.11(1 x 1/4H,d,J=7Hz),8.81(1H,d,J=2Hz) (7) 質量分析 : 423(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.79(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.87(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.00-1.40(4H,m),2.53-2.80(2H,m),2.90- 3.06(2H,m),2.98(3 x 1/4H,s),3.04(3 x 3/4H,s),3.49- 3.58(1 x 1/4H,m),3.60-3.70(1 x 3/4H,m),4.78(2 x 3/4H, s),4.81-4.93(2 x 1/4H,s),4.81-5.02(1H,m),6.86(1H,s), 7.50-7.60(2H,m),7.71(1H,t,J=8Hz),7.79(1H,q,J=8Hz), 7.90(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.93(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.00(1 x 3/4H,s),8.03(1 x 1/4H,s),8.09(1 x 3/4H,d,J=8Hz), 8.11(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.79(1 x 3/4H,s),8.81(1 x 1/4H,s) (8) 質量分析 : 511(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(3H,t,J=8Hz),2.29(3H,s), 2.32-2.52(5H,m),2.61(3 x 3/4H,s),2.77(3 x 1/4H,s), 2.70-2.88(1H,m),2.93-3.18(2H,m),3.37-3.48(2H,m), 3.51-3.74(3H,m),4.11(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.20(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.32(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.53(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.29(2H,q,J=8Hz),5.11(1 x 3/4H,q,J=8Hz), 5.20(1 x 1/4H,q,J=8Hz),6.59(1 x 1/4H,d,J=8Hz),6.62(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.07(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.18(1 x 3/4H, d,J=8Hz),7.10-7.32(5H,m),7.81(1 x 1/4H,s),7.91(1 x 3/4H,s),8.12(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.16(1 x 3/4H,d, J=8Hz) (9) 質量分析 : 467(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.33-2.58(1H,m),2.68 (3 x 2/3H,s),2.80(1H,dd,J=17,2Hz),2.83(3 x 1/3H,s), 2.90-3.10(2H,m),3.33-3.48(2H,m),3.50-3.78(7H,m),4.32 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.38(2 x 1/3H,s),4.69(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.08-5.20(1H,m),6.93-7.13(6H,m),7.20-7.32(3H, m),8.03(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.11(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (10) 質量分析 : 405(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.87(3 x 1/3H,t,J=8Hz),0.93(3 x 2/3H,t,J=8Hz),1.22-1.50(2H,m),1.58-1.80(2H,m),2.58- 2.72(1H,m),2.80-2.91(1H,m),2.92(3 x 1/3H,s),3.01(3 x 2/3H,s),3.40-3.51(2H,m),3.52-3.71(6H,m),3.72-3.80 (1H,m),4.46(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.67(2 x 1/3H,s),4.77 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.88-5.00(1H,m),7.17-7.42(5H,m), 8.08(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.12(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (11) 質量分析 : 513(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.32(3H,s),2.38-2.52(6H,m),2.52 (3 x 1/3H,s),2.53(3 x 2/3H,s),2.64(3 x 2/3H,s),2.79 (3 x 1/3H,s),2.73-2.88(1H,m),2.93-3.20(1H,m),3.42- 3.51(2H,m),3.53-3.78(3H,m),4.18(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.28(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.55 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.07-5.21(1H,m),6.97-7.32(7H,m), 8.12(1H,s),8.16(1 x 1/3H,s),8.22(1 x 2/3H,s) (12) 質量分析 : 470(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.85(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.15-1.40(4H,m),1.60-1.90(2H,m),2.63 (1 x 1/5H,d,J=8Hz),2.70(1 x 4/5H,d,J=8Hz),2.80(1H,t, J=15Hz),2.99(3 x 1/5H,s),3.03(3 x 4/5H,s),3.40-3.50 (2H,m),3.50-3.70(6H,m),3.70-3.80(1H,m),4.63(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.80-5.02(1H,m),4.90(2 x 1/2H,d, J=15Hz),7.50-7.60(1H,m),7.71(1H,t,J=8Hz),7.80(1H,d, J=8Hz),8.01(1H,s),8.10(2 x 4/5H,d,J=8Hz),8.12(2 x 1/5H,d,J=8Hz),8.80(1H,d,J=8Hz) (13) 質量分析 : 525(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.90(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.92(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.67-1.90(2H,m),2.29(3H,s),2.33-2.48 (4H,m),2.49-2.60(1H,m),2.61(3 x 4/5H,s),2.76(3 x 1/5H,s),2.72-2.88(1H,m),2.92-3.09(2H,m),3.40-3.50 (2H,m),3.51-3.72(3H,m),3.79(2 x 1/10H,d,J=16Hz),3.85 (2H,t,J=8Hz),3.99(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.08(2 x 1/10H, d,J=16Hz),4.39(2 x 2/5H,d,J=15Hz),5.01-5.20(1H,m), 6.41(1 x 1/5H,d,J=8Hz),6.49(1 x 4/5H,d,J=8Hz),6.81(1 x 1/5H,d,J=8Hz),7.03(1 x 4/5H,d,J=8Hz),7.10-7.32(6H, m),8.15(1H,d,J=8Hz) (14) 質量分析 : 484(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.40-2.58(1H,m),2.63(3 x 3/4H, s),2.70-2.82(1H,m),2.78(3 x 1/4H,s),2.93-3.18(2H,m), 3.38-3.50(2H,m),3.51-3.74(7H,m),3.90(3 x 1/4H,s), 3.91(3 x 3/4H,s),4.10(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.23(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.56(2 x 3/8H, d,J=15Hz),5.04-5.27(1H,m),6.61(1 x 1/4H,d,J=8Hz), 6.68(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.03-7.36(6H,m),7.84(1 x 1/4H, s),7.93(1 x 3/4H,s),8.11(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.13(1 x 3/4H,d,J=8Hz) 製造例101 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 (1) 質量分析 : 414(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.35(3H,t,J=8Hz),1.39(9H,s), 2.58(3 x 3/4H,s),2.77(3 x 1/4H,s),2.90-3.10(2H,m), 3.90(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.26(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.31 (2H q,J=8Hz),4.33(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.43(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.73-4.88(1 x 2/3H,m)4.90-5.00(1 x 1/3H,m), 5.30-5.43(1H,m),6.59(1 x 1/4H,d,J=8Hz),6.63(1 x 3/4H, d,J=8Hz),7.02-7.36(6H,m),7.81(1 x 1/4H,s),7.92(1 x 3/4H,s) (2) 質量分析 : 383(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9 x 1/3H,s),1.42(9 x 2/3H, s),2.28(3 x 2/3H,s),2.30(3 x 1/3H,s),2.61(3 x 2/3H, s),2.81(3 x 1/3H,s),2.87-3.00(2H,m),4.14(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.56(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.79-4.92(1H,m),5.32 (1 x 1/3H,d,J=8Hz),5.40(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.91-7.18 (6H,m),7.20-7.31(3H,m) (3) 質量分析 : 321(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.83(3 x 1/3H,t,J=8Hz),0.90(3 x 2/3H,t,J=8Hz),1.20-1.78(4H,m),1.41(9 x 1/3H,s),1.43 (9 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H,s),2.94(3 x 2/3H,s),4.51 (2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.68(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.59-4.73 (1H,m),5.31(1 x 1/3H,d,J=8Hz),5.39(1 x 2/3H,d, J=8Hz),7.12-7.40(5H,m) (4) 質量分析 : 416(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.40(9H,s),2.51(3 x 1/5H,s), 2.53(3 x 4/5H,s),2.58(3 x 1/5H,s),2.76(3 x 4/5H,s), 2.90-3.07(2H,m),3.97(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.29(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.32(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.42(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.77-4.97(1H,m),5.29-5.40(1H,m),6.93- 7.30(7H,m),8.10(1 x 1/5H,s),8.21(1 x 4/5H,s) (5) 質量分析 : 386(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.88(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.18-1.38(3H,m),1.39(9 x 1/4H,s),1.41 (9 x 3/4H,s),1.51-1.63(1H,m),1.64-1.73(2H,m),2.99(3 x 1/4H,s),3.08(3 x 3/4H,s),4.60-4.69(1H,m),4.70(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.78(2 x 1/8H,d,J=17Hz),4.87(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.89(2 x 1/8H,d,J=17Hz),5.29(1 x 1/4H,d, J=8Hz),5.33(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.53(1H,t,J=8Hz),7.70 (1H,t,J=8Hz),7.79(1H,d,J=8Hz),8.00(1H,s),8.09(1H, d,J=8Hz),8.81(1H,d,J=2Hz) (6) 質量分析 : 428(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.90(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.93(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.39(9H,s),1.65-1.82(2H,m),2.60(3 x 4/5H,s),2.75(3 x 1/5H,s),2.90-3.03(2H,m),3.51(2 x 1/10H,d,J=16Hz),3.77-3.90(2H,m),4.10(2 x 1/10H,d, J=16Hz),4.11(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.22(2 x 2/5H,d, J=15Hz),4.73-5.92(1H,m),5.32(1H,d,J=8Hz),6.43(1 x 1/5H,d,J=8Hz),6.49(1 x 4/5H,d,J=8Hz),6.85(1 x 1/5H, dd,J=12,3Hz),7.10(1 x 4/5H,dd,J=12,3Hz),7.02-7.32 (6H,m) (7) 質量分析 : 381(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.35(9 x 2/9H,s),1.39(9 x 2/9H, s),1.49(9 x 5/9H,s),2.83-3.20(2H,m),3.03(3H,s), 4.33-4.71(2H,m),4.73-5.00(2H,m),5.21-5.38(1H,m), 7.08-7.45(9H,m)製造例102 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 314(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.39(3H,t,J=8Hz),2.62(3 x 3/4H, s),2.88(3 x 1/4H,s),2.72-2.88(1H,m),2.88-3.08(1H,m), 3.88-4.00(1H,m),4.03(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.32(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.32(2H,q, J=8Hz),4.53(2 x 3/8H,d,J=15Hz),6.63(1 x 1/4H,d, J=8Hz),6.67(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.10-7.32(5H,m),7.41 (1H,dd,J=8,2Hz),7.88(1 x 1/4H,s),7.97(1 x 3/4H,s) (2) 質量分析 : 283(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.63-2.80(1H,m),2.71 (3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H,s),2.88-3.00(1H,m),3.86(1 x 1/3H,t,J=8Hz),3.97(1 x 2/3H,t,J=8Hz),4.20(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.40(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.45(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),6.97-7.18(6H,m),7.20- 7.38(3H,m) (3) 質量分析 : 221(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.82-1.00(3H,m),1.30-1.70(4H,m), 2.91(3 x 2/3H,s),2.94(3 x 1/3H,s),3.63-3.82(1H,m), 4.46(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.68 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),7.13-7.41 (5H,m) (4) 質量分析 : 316(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.55(3H,s),2.59(3 x 3/4H,s), 2.73-2.89(1H,m),2.88(3 x 1/4H,s),2.90-3.08(1H,m), 3.87-4.00(1H,m),4.09(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.37(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.57(2 x 3/8H, d,J=15Hz),7.02-7.35(7H,m),8.18(1 x 1/4H,s),8.27(1 x 3/4H,s) (5) 質量分析 : 286(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.90(3H,t,J=8Hz),1.20-1.58(6H, m),3.00(3H,s),3.72(1H,d,J=8Hz),4.68(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.71(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.83(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.91(2 x 3/8H,d,J=15Hz),7.53(1H,t,J=8Hz), 7.70(1H,t,J=8Hz),7.80(1H,d,J=8Hz),7.92(1 x 1/4H,s), 8.01(1 x 3/4H,s),8.09(1H,d,J=8Hz),8.80(1H,s) (6) 質量分析 : 328(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.98(3H,t,J=8Hz),1.70-1.84(2H, m),2.63(3 x 3/4H,s),2.81(3 x 1/4H,s),2.74-2.89(1H, m),2.90-3.00(1H,m),3.88(2H,t,J=8Hz),3.92(1H,t, J=8Hz),4.10(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.38(2 x 1/2H,d, J=8Hz),6.51(1H,d,J=8Hz),7.10-7.21(4H,m),7.21-7.35 (3H,m) (7) 質量分析 : 281(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70-2.91(1H,m),2.92-3.17(1H,m), 2.99(3 x 1/2H,s),3.00(3 x 1/2H,s),3.88-4.18(3H,m), 4.60(2 x 1/3H,d,J=17Hz),4.66(2 x 1/3H,s),4.78(2 x 1/3H,d,J=17Hz),6.98-7.40(9H,m)製造例103 下記の目的化合物を製造例22、23、25、67または68と同様にして得 た。 (1) 質量分析 : 167(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.32(3H,t,J=8Hz),2.42(3H,s), 3.62(2H,s),4.31(2H,q,J=8Hz),6.69(1H,d,J=8Hz),7.57 (1H,dd,J=8,2Hz),8.03(1H,d,J=2Hz) (2) 質量分析 : 169(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.43(3H,s),2.57(3H,s),3.68(2H, s),7.16(1H,d,J=8Hz),7.49(1H,dd,J=8,3Hz),8.37(1H, s) (3) 質量分析 : 181(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.43(3H,t,J=8Hz),1.70-1.84(2H, m),2.39(3H,s),3.50(2H,s),3.89(2H,t,J=8Hz),6.52 (1H,d,J=8Hz),7.20(1H,d,J=2Hz),7.30(1H,dd,J=8,2Hz)製造例104 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 (1) 質量分析 : 413(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.85(3 x 1/6H,t,J=8Hz),0.90(3 x 5/6H,t,J=8Hz),1.20-1.40(4H,m),1.41(9 x 1/6H,s),1.42 (9 x 5/6H,s),1.50-1.78(2H,m),2.96(3 x 1/6H,s),3.09(3 x 5/6H,s),4.58-4.81(3H,m),5.29(1 x 1/6H,d,J=8Hz), 5.32(1 x 5/6H,d,J=8Hz),7.37-7.43(1H,m),7.68-7.80(2H, m),8.30(1H,d,J=8Hz),8.60(1H,s),8.65(1H,d,J=2Hz), 9.20(1H,s) (2) 質量分析(m/z): 350(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.89(3H,m),1.33(4H,m),1.54-1.67 (2H,m),2.55(3H,s),2.89(3H x 1/4,s),3.01(3H x 3/4, s),4.46-4.66(3H,m),5.33(1H,m),7.12(1H,d,J=8Hz), 7.47(1H,dd,J=2,8Hz),8.37(1H,d,J=2Hz) (3) 質量分析 : 400(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(9 x 1/4H,s),1.39(9 x 3/4H, s),2.61(3 x 3/4H,s),2.79(3 x 1/4H,s),2.99(2 x 3/4H, d,J=8Hz),3.01(2 x 1/4H,d,J=8Hz),3.80(3 x 1.4H,s), 3.81(3 x 3/4H,s),3.78(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.38(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.41(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.52(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.82(1 x 3/4H,q,J=8Hz),4.93(1 x 1/4H,q, J=8Hz),5.29-5.40(1H,m),7.01(1 x 1/4H,s),7.08(1 x 3/4H,s),7.10-7.32(5H,m),7.89(1 x 1/4H,s),8.01(1 x 3/4H,s),8.21(1 x 1/4H,s),8.23(1 x 3/4H,s) (4) 質量分析 : 400(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9H,s),2.65(3 x 2/3H,s), 2.71(3 x 1/3H,s),2.90-3.10(2H,m),3.50(2 x 1/6H,d, J=16Hz),3.80(3 x 1/3H,s),3.82(3 x 2/3H,s),4.40(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.58(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.83(1 x 2/3H,m),5.16(1 x 1/3H,m),5.40(1 x 2/3H,d,J=8Hz),5.52(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.72(1 x 1/3H, d,J=6Hz),6.76(1 x 2/3H,d,J=6Hz),7.09-7.32(5H,m),8.06 (1 x 1/3H,s),8.23(1 x 2/3H,s),8.42(1H,d,J=6Hz) (5) 質量分析 : 448(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.41(9 x 1/6H,s),1.42(9 x 5/6H, s),2.61(3 x 5/6H,s),2.79(3 x 1/6H,s),2.91-3.10(2H, m),3.91(2 x 1/12H,d,J=16Hz),4.38(2 x 1/12H,d,J=16Hz), 4.41(2 x 5/12H,d,J=15Hz),4.50(2 x 5/12H,d,J=15Hz), 4.78-4.93(1H,m),5.28-5.41(1H,m),7.11-7.31(5H,m),7.51 (1 x 1/6H,s),7.69(1 x 5/6H,s),8.18(1 x 1/6H,s),8.31 (1 x 5/6H,s),8.61(1H,s)製造例105 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 313(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.90(3H,t,J=8Hz),1.20-1.58(4H, m),1.59-1.80(2H,m),3.00(3H,s),3.62-3.78(1H,m),4.57 (2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.74(2 x 1/2H,d,J=15Hz),7.35-7.44 (1H,m),7.60-7.80(2H,m),8.30(1H,d,J=8Hz),8.60(1H, s),8.66(1H,d,J=3Hz),9.19(1H,s) (2) NMR(CDCl3,δ): 0.92(3H,t,J=7Hz),1.31-1.58(6H, m),2.54(3H,s),2.94(3H,s),3.68(1H,m),4.45(1H,d, J=15Hz),4.67(1H,d,J=15Hz),7.13(1H,d,J=8Hz),7.50(1H, dd,J=2,8Hz),8.37(1H,d,J=2Hz) (3) 質量分析 : 300(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3 x 3/4H,s),2.73-2.87(1H, m),2.90(3 x 1/4H,s),2.93-3.07(1H,m),3.82(3 x 1/4H, s),3.86(3 x 3/4H,s),3.88(1 x 1/4H,s),3.96(1 x 3/4H, s),4.12(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/6H,d,J=15Hz), 4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),6.91 (1 x 1/4H,s),7.11(1 x 3/4H,s),7.09-7.33(5H,m),7.98(1 x 1/4H,s),8.07(1 x 3/4H,s),8.23(1H,d,J=2Hz) (4) 質量分析 : 300(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.45(1H,m),2.45-2.52(1H,m), 2.41(3 x 2/3H,s),2.43(3 x 1/3H,s),3.93(3H,s),3.94- 4.03(1H,m),3.98(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.22(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.23(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.33(2 x 1/3H,d, J=15Hz),6.38-6.41(1H,m),6.66-6.70(5H,m),8.07(1 x 1/3H,s),8.13(1 x 2/3H,s),8.20-8.27(1H,m) (5) 質量分析 : 348(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3 x 5/6H,s),2.85(3 x 1/6H, s),2.78-2.90(1H,m),2.92-3.08(1H,m),3.83(1 x 1/6H,t, J=8Hz),3.97(1 x 5/6H,t,J=8Hz),4.11(2 x 1/12H,d, J=16Hz),4.38(2 x 1/12H,d,J=16Hz),4.39(2 x 5/12H,d, J=15Hz),4.61(2 x 5/12H,d,J=15Hz),7.10-7.35(5H,m),7.50 (1 x 1/6H,s),7.71(1 x 5/6H,s),8.26(1 x 1/6H,s),8.38 (1 x 5/6H,s),8.60(1H,d,J=2Hz)製造例106 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 (1) 質量分析 : 597(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.85(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.89(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.20-1.41(4H,m),1.47(9H,s),1.58-1.85 (2H,m),2.57(1H,dd,J=17,4Hz),2.92(3 x 1/4H,s),3.04 (3 x 3/4H,s),3.19(1H,dd,J=17,2Hz),3.40-3.50(2H,m), 3.52-3.61(2H,m),3.62-3.85(4H,m),4.50-4.60(1H,m),4.57 (2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.71(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.83-5.00 (1H,m),6.08(1H,d,J=8Hz),7.30-7.50(2H,m),7.65-7.81 (2H,m),8.31(1H,d,J=8Hz),8.59(1H,s),8.67(1H,d, J=2Hz),9.20(1H,s) (2) 質量分析 : 561(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.79(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.80(3 x 3/4H,t,J=8Hz),0.93-1.30(4H,m),1.30-1.52(1H,m),1.43 (9H,s),1.52-1.70(1H,m),2.90(3 x 1/4H,s),3.01(3 x 3/4H,s),3.19(1 x 1/4H,d,J=5Hz),3.21(1 x 3/4H,d, J=5Hz),3.28-3.40(1H,m),4.51(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.51- 4.62(1H,m),4.69(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.80-5.93(1H,m), 6.50-6.60(1H,m),7.10-7.22(2H,m),7.37-7.45(1H,m), 7.46-7.80(4H,m),8.31(1H,d,J=7Hz),8.51(1H,d,J=4Hz), 8.58(1H,s),8.65(1H,d,J=2Hz),9.19(1H,s) (3) 質量分析 : 544(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.86(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.90(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.29(4 x 1/5H,t,J=8Hz),1.31(4 x 4/5H, t,J=8Hz),1.42(9H,s),1.55-1.70(1H,m),1.70-1.85(1H, m),1.87-2.18(2H,m),2.09(3H,s),2.58(2H,t,J=8Hz), 2.94(3 x 1/5H,s),3.09(3 x 4/5H,s),4.22-4.35(1H,m), 4.59(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.70(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.88- 5.02(1H,m),5.12-5.23(1H,m),6.83-6.98(1H,m),7.41(1H, dd,J=8,6Hz),7.67-7.81(2H,m),8.30(1H,d,J=8Hz),8.59 (1H,s),8.66(1H,d,J=2Hz),9.19(1H,s) (4) 質量分析(m/z): 534(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.87(3H,t,J=7Hz),1.31(4H,m), 1.47(9H,s),1.60-1.75(2H,m),2.54(3H,s),2.87(3H x 1/4,s),2.98(3H x 3/4,s),3.17(1H,m),3.43-3.57(5H,m), 3.65(4H,m),4.40(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.53(1H,m),4.68 (2H x 1/4,s),4.67(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.87(1H,m),6.06 (1H,d,J=7Hz),7.11-7.17(1H,m),7.32-7.47(2H,m),8.35 (1H,m) (5) 質量分析(m/z): 498(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3H,t,J=7Hz),1.03(2H,m), 1.17(2H,m),1.40(1H,m),1.46(9H,s),1.57(1H,m),2.53 (3H x 3/4,s),2.54(3H x 1/4,s),2.85(3H x 1/4,s),2.95 (3H x 3/4,s),3.18(1H,dd,J=5,14Hz),3.35(1H,m),4.37 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.54(2H x 1/4,s),4.57(1H,m),4.63 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.82(1H,m),6.56(1H,d,J=7Hz), 7.08-7.20(3H,m),7.43(1H,dd,J=2,8Hz),7.53(1H,m), 7.58(1H,m),8.33(1H,d,J=2Hz),8.49(1H,d,J=5Hz) (6) 質量分析 : 481(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.87(3H,t,J=7Hz),1.31(4H,m), 1.44(9H,s),1.61(1H,m),1.72(1H,m),1.94(1H,m),2.05 (1H,m),2.11(3H,s),2.54(3H,s),2.56(2H,m),2.89(3H x 1/4,s),3.00(3H x 3/4,s),4.28(1H,m),4.44(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.54(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.63(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.65(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.89(1H,m),5.22(1H, m),6.94(1H,d,J=7Hz),7.13(1H x 3/4,d,J=8Hz),7.17(1H x 1/4,d,J=8Hz),7.46(1H,dd,J=2,8Hz),8.35(1H,d, J=2Hz) (7) 質量分析(m/z): 437(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.87(3H,t,J=7Hz),1.33(4H,m), 1.44(9H,s),1.67(2H,m),2.54(3H x 3/4,s),2.55(3H x 1/4,s),2.88(3H x 1/4,s),3.02(3H x 3/4,s),3.63(1H, m),3.96(1H,m),4.23(2H,m),4.47(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.51(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.61(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.70 (1H x 1/4,d,J=16Hz),4.85(1H,m),5.56(1H,d,J=7Hz), 7.13(1H,d,J=8Hz),7.21(1H,d,J=7Hz),7.46(1H x 3/4,d, J=2,8Hz),7.57(1H x 1/4,d,J=2,8Hz),8.34(1H x 3/4,d, J=2Hz),8.48(1H x 1/4,d,J=2Hz) (8) 質量分析 : 597(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.29(3H,s),2.33-2.50 (4H,m),2.53(3 x 3/4H,s),2.58(1H,dd,J=16 and 2Hz), 2.78(3 x 1/4H,s),2.98-3.09(2H,m),3.12-3.28(1H,m), 3.40-3.50(2H,m),3.58-3.65(2H,m),3.79(3 x 1/4H,s), 3.81(3 x 3/4H,s),3.89(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.28(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.38(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.50(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.49-4.59(1H,m),5.07(1 x 3/4H,q,J=8Hz), 5.19(1 x 1/4H,q,J=8Hz),6.02(1H,d,J=8Hz),6.88(1 x 1/4H,s),7.03(1 x 3/4H,s),7.13-7.23(5H,m),7.43(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.47(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.82(1 x 1/4H, s),7.98(1 x 3/4H,s),8.19(1 x 1/4H,d,J=2Hz),8.21(1 x 3/4H,d,J=2Hz) (9) NMR(CDCl3,δ): 1.43(9H,s),2.29(3H,s),2.31-2.50 (4H,m),2.60(3 x 2/3H,s),2.70(3 x 1/3H,s),2.90-3.30 (4H,m),3.40-3.53(2H,m),3.53-3.70(2H,m),3.77(3 x 1/3H,s),3.81(3 x 2/3H,s),4.31(2 x 1/2H,d,J=15Hz), 4.43-4.58(1 x 2/3H,m),4.60(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.08(1 x 2/3H,q,J=8Hz),5.32-5.46(1 x 1/3H,m),5.77(1 x 1/3H, q,J=8Hz),6.02(1H,t,J=8Hz),6.70-6.80(1H,m),7.10-7.33 (5H,m),7.43(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.50(1 x 1/3H,d, J=8Hz),8.00(1 x 1/3H,s),8.20(1 x 2/3H,s),8.38-8.47 (1H,m) (10) 質量分析 : 645(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),2.30(3H,s),2.32-2.50 (4H,m),2.50-2.71(1H,m),2.56(3 x 4/5H,s),2.78(3 x 1/5H,s),2.96-3.13(2H,m),3.14-3.29(1H,m),3.42-3.50 (2H,m),3.58-3.67(2H,m),4.11(2 x 1/10H,d,J=15Hz),4.19 (2 x 2/5H,d,J=16Hz),4.22(2 x 1/10H,d,J=15Hz),4.61(2 x 2/5H,d,J=16Hz),4.48-4.58(1H,m),5.00-5.13(1H,m),5.98- 6.08(1H,m),7.12-7.23(5H,m),7.32(1 x 1/5H,s),7.62(1 x 4/5H,s),7.40(1 x 1/5H,d,J=8Hz),7.47(1 x 4/5H,d, J=8Hz),8.10(1 x 1/5H,s),8.27(1 x 4/5H,s),8.52(1 x 1/5H,s),8.58(1 x 4/5H,s)製造例107 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 497(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.88(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.89(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.20-1.42(4H,m),1.58-1.82(2H,m),2.60- 2.90(2H,m),2.93(3 x 1/4H,s),3.06(3 x 3/4H,s),3.40- 3.50(2H,m),3.50-3.72(6H,m),3.80-3.98(1H,m),4.58(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.59(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.69(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.71(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.80-5.00(1H,m), 7.33-7.45(1H,m),7.63-7.80(2H,m),8.18(1H,d,J=8Hz), 8.30(1H,d,J=8Hz),8.53-8.70(2H,m),9.18(1H,s) (2) 質量分析 : 461(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.83(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.89(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.10-1.40(4H,m),1.52-1.80(2H,m),2.97 (3 x 1/4H,s),3.10(3 x 3/4H,s),3.00-3.13(1H,m),3.25- 3.38(1H,m),3.70-3.79(1 x 1/4H,m),3.80-3.85(1 x 3/4H, m),4.57(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.71(2 x 3/8H,d,J=15Hz), 4.73(2 x 1/4H,s),4.87-5.01(1H,m),7.18(1H,t,J=5Hz), 7.22(1H,d,J=8Hz),7.37-7.45(1H,m),7.61(1H,t,J=8Hz), 7.68-7.81(2H,m),8.18(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.20(1 x 3/4H, d,J=8Hz),8.31(1H,d,J=8Hz),8.52(1H,d,J=2Hz),8.59 (1H,s),8.63(1H,d,J=2Hz),9.18(1H,s) (3) 質量分析 : 444(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.85(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.89(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.20-1.45(4H,m),1.57-1.90(3H,m),2.09- 2.22(1H,m),2.10(3H,s),2.61(2H,t,J=8Hz),2.94(3 x 1/4H,s),3.09(3 x 3/4H,s),3.43-3.60(1H,m),4.58(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.71(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.70(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.75(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.88-5.12(1H,m), 7.40(1H,dd,J=8,5Hz),7.64-7.81(2H,m),7.87(1H,d, J=8Hz),8.30(1H,dd,J=8,2Hz),8.59(1H,s),8.63(1H,d, J=2Hz),9.18(1H,s) (4) NMR(CDCl3,δ): 0.88(3H,t,J=7Hz),1.33(4H,m), 1.66(2H,m),2.55(3H,s),2.67(1H,dd,J=7,15Hz),2.86 (1H,dd,J=3,15Hz),2.91(3H x 1/4,s),3.02(3H x 3/4,s), 3.47(2H,m),3.67(6H,m),3.73(1H,m),4.43(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.63(2H x 1/4,s),4.68(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.89 (1H,m),7.13(1H x 3/4,d,J=8Hz),7.16(1H x 1/4,d, J=8Hz),7.47(1H,m),8.10(1H,m),8.36(1H,d,J=2Hz) (5) NMR(CDCl3,δ): 0.86(3H,t,J=7Hz),1.22(4H,m), 1.52-1.73(2H,m),2.53(3H,s),2.90(3H x 1/4,s),3.01(3H x 3/4,s),3.02-3.07(1H,m),3.26-3.34(1H,m),3.73(1H x 1/4,dd,J=3,7Hz),3.80(1H x 3/4,dd,J=3,7Hz),4.42(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.63(2H x 1/4,s),4.67(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.90(1H,m),7.12-7.37(3H,m),7.47(1H,m),7.62 (1H,m),8.17(1H,m),8.35(1H,s) (6) NMR(CDCl3,δ): 0.89(3H,t,J=7Hz),1.31(4H,m), 1.70(2H,m),1.83(1H,m),2.11(3H,s),2.15(1H,m),2.54 (3H,s),2.62(2H,t,J=7Hz),2.92(3H x 1/4,s),3.03(3H x 3/4,s),3.47(1H x 1/4,m),3.53(1H x 3/4,m),4.43(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.60(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.66(1H x 1/4, d,J=16Hz),4.67(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.92(1H,m),7.13 (1H x 3/4,d,J=8Hz),7.17(1H x 1/4,d,J=8Hz),7.47(1H,d, J=8Hz),7.84(1H,d,J=8Hz),8.35(1H,s) (7) NMR(CDCl3,δ): 0.88(3H,t,J=7Hz),1.32(4H,m), 1.73(2H,m),2.54(3H,s),2.91(3H x 1/4,s),3.02(3H x 3/4,s),3.47(1H,m),3.67(1H,m),3.82(1H,m),4.47(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.53(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.65(1H x 3/4, d,J=15Hz),4.69(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.88(1H,m),7.13 (1H x 3/4,d,J=8Hz),7.19(1H x 1/4,d,J=8Hz),7.47(1H x 3/4,m),7.53(1H x 1/4,m),7.71(1H,m) (8) 質量分析 : 497(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.33-2.45(4H,m), 2.43-2.53(1H,m),2.68(3 x 3/4H,s),2.71-2.85(1H,m), 2.81(3 x 1/4H,s),2.97-3.16(2H,m),3.38-3.50(2H,m), 3.52-3.73(3H,m),3.80(3 x 1/4H,s),3.83(3 x 3/4H,s), 4.10(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.41 (2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.54(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.10(1 x 3/4H,q,J=8Hz),5.19(1 x 1/4H,q,J=8Hz),6.94(1 x 1/4H, s),7.06(1 x 3/4H,s),7.13-7.33(5H,m),7.90(1 x 1/4H, s),8.01(1 x 3/4H,s),8.11(1 x 1/4H,s),8.17(1 x 3/4H, s),8.20(1 x 1/4H,s),8.22(1 x 3/4H,s) (9) NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.39-2.60(4H,m),2.74 (3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.76-2.86(1H,m),2.92- 3.10(3H,m),3.40-3.50(2H,m),3.52-3.72(2H,m),3.67-3.72 (1 x 2/3H,m),3.75-3.81(1 x 1/3H,m),3.81(3 x 1/3H,s), 3.82(3 x 2/3H,s),3.87(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.56(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.10(1 x 2/3H,q,J=8Hz),5.37(1 x 1/3H,q, J=8Hz),6.73(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.78(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 7.10-7.31(5H,m),8.06(1 x 1/3H,s),8.21(1 x 2/3H,s), 8.11-8.20(1H,m),8.41(1H,d,J=8Hz) (10) 質量分析 : 545(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.40(3H,s),2.43-2.64(5H,m),2.68 (3 x 4/5H,s),2.71-2.88(1H,m),2.81(3 x 1/5H,s),2.97- 3.14(2H,m),3.47-3.58(2H,m),3.60-3.83(3H,m),4.18(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.38(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.58(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.10(1H,q,J=8Hz), 7.11-7.30(5H,m),7.46(1 x 1/4H,s),7.68(1 x 3/4H,s), 8.18(1H,q,J=8Hz),8.20(1 x 1/4H,s),8.30(1 x 3/4H,s), 8.58(1 x 1/4H,s),8.60(1 x 3/4H,s)製造例108 下記の目的化合物を製造例23と同様にして得た。 質量分析 : 201(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.49(3H,s),3.77(2H,s),7.84(1H, s),8.47(1H,s),8.57(1H,s)製造例109 出発化合物(1.02g)のトルエン(6ml)中の溶液に、ラベッソン試薬 (1.29g)を加え、混合物を24時間還流した。混合物を室温まで冷却させ た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)に付して、黄色結合体 を集めた。溶出液から溶媒を留去して、ヘキサンから再結晶して、目的化合物 (600mg)を黄色結晶として得た。 mp : 78-79℃ NMR(CDCl3,δ): 4.28(3H,s),7.22-7.74(5H,m)製造例110 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 質量分析(m/z): 368(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.42(9H,s),1.72-2.00(2H,m),2.02 (1/4 x 3H,s),2.08(3/4 x 3H,s),2.52(3H,s),2.53(2H, m),2.89(1/4 x 3H,s),3.02(3/4 x 3H,s),4.51(1/4 x 1H, d,J=17Hz),4.53(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=15Hz),4.72(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.73-4.97(1H,m),5.25-5.44(1H,m),7.10 (3/4 x 1H,d,J=8Hz),7.15(1/4 x 1H,d,J=8Hz),7.46(1H, dd,J=8,2Hz),8.36(1H,d,J=2Hz)製造例111 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 質量分析(m/z): 268(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.58-1.95(2H,m),2.03(1/4 x 3H, s),2.08(3/4 x 3H,s),2.50-2.78(2H,m),2.53(3H,s),2.92 (1/4 x 3H,s),2.98(3/4 x 3H,s),3.81-3.94(1H,m),4.45 (1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.56(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.19,J=15Hz), 4.72(1/4 x 1H,d,J=17Hz),7.11(3/4 x 1H,d,J=8Hz),7.16 (1/4 x 1H,d,J=8Hz),7.41(1/4 x 1H,dd,J=8,2Hz),7.48 (3/4 x 1H,dd,J=8,2Hz),8.37(1H,d,J=2Hz)製造例112 下記の目的化合物を製造例1、6、11、38、52または56と同様にして 得た。 (1) 質量分析(m/z): 516(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),1.56-1.97(2H,m),1.92 (1/4 x 3H,s),1.98(3/4 x 3H,s),2.11-2.26(2H,m),2.52 (3H,s),2.83(1/4 x 3H,s),2.97(3/4 x 3H,s),3.08-3.46 (2H,m),4.48-4.62(1H,m),4.50(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.25, J=15Hz),4.58(1/4 x 2H,s),4.90-5.13(1H,m),6.45-6.63 (1H,m),7.03-7.68(6H,m),8.32(1H,s),8.51(1H,s) (2) 質量分析(m/z): 455(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.44(9H,s),1.75-2.15(2H,m),2.02 (1/4 x 3H,s),2.07(3/4 x 3H,s),2.45-2.59(5H,m),2.87 (1/4 x 3H,s),3.03(3/4 x 3H,s),3.50-3.69(1H,m),3.78 (1H,br s),3.85-4.10(1H,m),4.10-4.30(1H,m),4.46(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.53(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=15Hz),4.78 (1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.98-5.22(1H,m),5.42-5.58(1H,m), 7.03-7.62(3H,m),8.32(3/4 x 1H,s),8.38(1/4 x 1H,s) (3) 質量分析(m/z): 552(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),1.81-2.10(2H,m),2.02 (3H x 1/4,s),2.08(3H x 3/4,s),2.46-2.61(6H,m),2.89 (3H x 1/4,s),3.02(3H x 3/4,s),3.16-3.28(1H,m),3.37- 3.49(2H,m),3.53-3.75(6H,m),4.40(1H x 3/4,d, J=15.0Hz),4.48-4.60(1H + 1H x 1/4,m),4.68(1H,d, J=15.0Hz),5.01-5.11(1H x 3/4,m),5.13-5.22(1H x 1/4,m), 6.02(1H,d,J=8.5Hz),7.12(1H x 3/4,d,J=8.5Hz),7.17(1H x 1/4,d,J=8.5Hz),7.35(1H x 1/4,d,J=8.5Hz),7.43(1H x 3/4,d,J=8.5Hz),7.46(1H,dd,J=8.5,1.0Hz),8.36(1H,d, J=1.0Hz) (4) 質量分析(m/z): 499(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47(9H,s),1.79-2.14(4H,m),2.03 (3H x 1/4,s),2.08(3H x 3/4,s),2.11(3H,s),2.45-2.62 (7H,s),2.89(3H x 1/4,s),3.03(3H x 3/4,s),4.20-4.33 (1H,m),4.44(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.54(1H x 1/4,d, J=15.0Hz),4.64(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.72(1H x 1/4,d, J=15.0Hz),5.02-5.25(2H,m),6.93(1H x 1/4,d,J=8.5Hz), 6.98(1H x 3/4,d,J=8.5Hz),7.13(1H x 3/4,d,J=8.5Hz), 7.19(1H x 1/4,d,J=8.5Hz),7.46(1H x 3/4,dd,J=8.5, 1.5Hz),7.48(1H x 1/4,dd,J=8.5,1.5Hz),8.37(1H,d, J=1.5Hz)製造例113 下記の目的化合物を製造例3、4、8、41または54と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 416(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.74-2.03(2H,m),2.00(1/4 x 3H, s),2.06(3/4 x 3H,s),2.30-2.46(2H,m),2.54(3H,s),2.88 (1/4 x 3H,s),3.02(3/4 x 3H,s),3.07-3.38(2H,m),3.77- 3.97(1H,m),4.53(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=15Hz),4.62(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=17Hz),4.98-5.22(1H,m),7.07-7.68(5H, m),8.17-8.32(1H,m),8.36(1H,s),8.48-8.55(1H,m) (2) 質量分析(m/z): 355(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.80-2.10(2H,m),2.02(1/4 x 3H, s),2.06(3/4 x 3H,s),2.42-2.58(5H,m),2.90(1/4 x 3H, s),3.05(3/4 x 3H,s),3.38-4.02(3H,m),4.46(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.54(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),4.78(1/4 x 1H,d,J=17Hz),5.01-5.22(1H,m),7.08-7.22(1H,m),7.42- 7.57(1H,m),7.76-7.93(1H,m),8.37(1H,s) (3) 質量分析(m/z): 452(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.85-2.21(2H,m),2.02(3H x 1/4, s),2.09(3H x 3/4,s),2.49-2.61(5H,m),2.73-2.82(2H,m), 2.90(3H x 1/4,s),3.04(3H x 3/4,s),3.40-3.50(2H,m), 3.54-3.74(7H,m),4.43(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.59(1H x 1/4,d,J=15.0Hz),4.65(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.71(1H x 1/4,d,J=15.0Hz),5.01-5.21(1H,m),7.11(1H x 3/4,d, J=8.5Hz),7.17(1H x 1/4,d,J=8.5Hz),7.48(1H,dd,J=8.5, 1.0Hz),8.14(1H x 1/4,d,J=8.5Hz),8.20(1H x 3/4,d, J=8.5Hz),8.37(1H,d,J=1.0Hz) (4) 質量分析(m/z): 399(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.71-2.22(4H,m),2.03(3H x 1/4, s),2.09(3H x 3/4,s),2.10(3H,s),2.45-2.67(4H,m),2.55 (3H,s),2.90(3H x 1/4,s),3.06(3H x 3/4,s),3.44(1H x 1/4,dd,J=8.5,5.5Hz),3.52(1H x 3/4,dd,J=8.5,5.5Hz), 4.43(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.60(1H x 1/4,d,J=16.0Hz), 4.67(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.73(1H x 1/4,d,J=16.0Hz), 5.03-5.22(1H,m),7.12(1H x 3/4,d,J=8.5Hz),7.17(1H x 1/4,d,J=8.5Hz),7.47(1H x 3/4,dd,J=8.5,1.0Hz),7.50(1H x 1/4,dd,J=8.5,1.0Hz),7.88-7.98(1H,m),8.37(1H,d, J=1.0Hz)製造例114 下記の目的化合物を製造例23と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 153(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.43(3H,s),3.78(2H,s),3.96(3H, s),6.76(1H,d,J=7Hz),8.35(1H,s),8.43(1H,d,J=7Hz) (2) 質量分析 : 153(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.43(3H,s),3.72(2H,s),3.81(3H, s),7.20(1H,s),8.12(1H,s),8.19(1H,d,J=2Hz)実施例1 ベンゾ[b]フラン−2−カルボン酸(70mg)、出発化合物(200mg )と1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(58mg)の塩化メチレン(20ml )中の氷***液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジ イミド塩酸塩(82mg)を加えた。溶液を同温度で1時間、室温で一夜攪拌し た。混合物を真空中で濃縮し、残留物を水に希釈し、クロロホルムで抽出した。 有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム で乾燥した。溶媒を留去後、得られた粗製物を、クロロホルム−メタノール(3 0:1)で溶離するシリカゲルカラムで精製して、目的化合物(260mg)を 非晶質固形物として得た。 質量分析(FAB)(m/z): 610(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.36-2.50(4H,m),2.58 (3 x 2/3H,s),2.62-2.71(1H,m),2.80(3 x 1/3H,s),2.98- 3.11(2H,m),3.27-3.38(1H,m),3.42-3.56(2H,m),3.66-3.70 (2H,m),4.11-4.38(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.02-5.17(2H,m),6.93-7.06(2H,m),7.12-7.21(6H,m), 7.22-7.32(3H,m),7.43(1H,t,J=8Hz),7.50(1H,s),7.57 (1H,d,J=8Hz),7.63-7.72(2H,m),8.19-8.23(1H,m)実施例2 下記の目的化合物を実施例1と同様にして得た。 (1) 質量分析(FAB)(m/z): 626(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.34-2.51(4H,m), 2.56-2.68(1H,m),2.62(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s), 3.00-3.07(2H,m),3.31(1H,t,J=15Hz),3.42-3.58(2H,m), 3.62-3.70(2H,m),4.12-4.41(2 x 2/3H,m),4.64(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.98-5.14(2H,m),6.98-7.08(2H,m),7.12-7.21 (6H,m),7.23-7.31(3H,m),7.37-7.46(2H,m),7.68-7.75(1H, m),7.80-7.88(2H,m),8.13(1H,d,J=8Hz) (2) 質量分析(FAB)(m/z): 613(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.69(1H,m),2.63(3 x 2/3H, s),2.83(3 x 1/3H,s),3.01-3.09(2H,m),3.30(1H,t, J=15Hz),3.41-3.53(2H,m),3.62-3.79(6H,m),4.12-4.43(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.13(2H,m), 6.99-7.21(7H,m),7.23-7.33(3H,m),7.36-7.45(2H,m), 7.67-7.90(4H,m),8.12(1H,t,J=8Hz) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 596(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.70(1H,m),2.59(3 x 2/3H, s),2.82(3 x 1/3H,s),3.04(2H,t,J=8Hz),3.29(1H,t, J=15Hz),3.42-3.58(2H,m),3.63-3.77(6H,m),4.12-4.40(2 x 2/3H,m),4.66(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.16(2H,m), 6.97-7.33(11H,m),7.42-7.72(5H,m),8.11(1H,d,J=8Hz) (4) 質量分析(FAB)(m/z): 630(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.68(3 x 2/3H,s),2.72(1H,dd, J=15,7Hz),2.83(3 x 1/3H,s),2.95-3.08(2H,m),3.11-3.22 (1H,m),3.33-3.48(2H,m),3.53-3.68(6H,m),4.19-4.42(2 x 2/3H,m),4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.13-5.32(2H,m),6.88 (1H,d,J=8Hz),6.98-7.12(6H,m),7.18(1H,d,J=8Hz),7.22- 7.29(4H,m),7.33(1H,d,J=8Hz),7.59(1H,s),8.04-8.22 (2H,m) (5) 質量分析(FAB)(m/z): 626(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.62(3 x 2/3H,s),2.72(1H,dd, J=15,7Hz),2.83(3 x 1/3H,s),2.93-3.08(2H,m),3.13-3.22 (1H,m),3.33-3.50(2H,m),3.52-3.68(6H,m),3.87(3H,s), 4.17-4.40(2 x 2/3H,m),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12- 5.30(2H,m),6.89-7.00(3H,m),7.02-7.16(8H,m),7.27-7.33 (3H,m),7.95-8.13(2H,m) (6) 質量分析(FAB)(m/z): 614(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.67(3 x 2/3H,s),2.72(1H,dd, J=15,8Hz),2.82(3 x 1/3H,s),2.99-3.03(2H,m),3.13-3.24 (1H,m),3.33-3.49(2H,m),3.53-3.68(6H,m),4.19-4.41(2 x 2/3H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.13-5.31(2H,m), 6.91-7.15(9H,m),7.25-7.29(4H,m),7.32-7.38(1H,m), 8.02-8.17(2H,m) (7) 質量分析(FAB)(m/z): 597(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.42(1 x 1/3H,d,J=15Hz),2.61(1H, m),2.88(3 x 1/3H,s),2.97(3 x 2/3H,s),3.05-3.28(3H, m),3.41(2H,m),3.55-3.64(6H,m),4.30(1 x 1/3H,d, J=15Hz),4.75(1 x 2/3H,d,J=15Hz),4.85(1 x 2/3H,d, J=15Hz),5.17(1H,m),5.39(1H,m),6.98-7.17(5H,m),7.22- 7.33(3H,m),7.37-7.66(3H,m),8.00-8.48(3H,m) (8) 質量分析(FAB)(m/z): 610(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,S),2.24-2.38(4H,m), 2.55-2.67(1H,m),2.85(3 x 1/3H,s),2.96(3 x 2/3H,s), 3.07-3.32(3H,m),3.45(2H,m),3.62(2H,m),4.23(1 x 2/3H,d,J=15Hz),4.53(1 x 1/3H,d,J=15Hz),4.81(1 x 2/3H, d,J=15Hz),4.88(1 x 1/3H,d,J=15Hz),5.14(1H,m),5.38 (1H,q,J=7Hz),6.98-7.33(10H,m),7.38-7.53(2H,m),7.63 (1H,m),8.03-8.16(2H,m),8.37(1H,m) (9) 質量分析(FAB)(m/z): 575(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.75(1H,m),2.17(3H,s),2.15-2.32 (3H,m),2.69(1H,dd,J=6,15Hz),2.93-3.03(3H,m),3.23- 3.67(12H,m),5.12(1H,m),5.17(1H,m),7.00(1H,d, J=2Hz),7.12-7.22(6H,m),7.30(1H,t,J=8Hz),7.44(1H,d, J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),7.91(1H,d,J=7Hz),8.04(1H, d,J=8Hz) (10) 質量分析(FAB)(m/z): 577(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.17(6 x 1/3H,s),2.21(6 x 2/3H, s),2.30(1H,m),2.65-2.75(1H,m),2.72(3 x 2/3H,s),2.89 (3 x 1/3H,s),2.99(2H,d,J=7Hz),3.09(1H,m),3.18-3.27 (2H,m),3.44(2H,m),3.52(1H,m),3.62(6H,m),5.05(1H, m),5.18(1H,m),6.98(1H,s),7.12-7.17(6H,m),7.30(1H, d,J=8Hz),7.45(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.88 (1H,m),7.95-8.02(1H,m) (11) 質量分析(FAB)(m/z): 582(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.63-2.76(2H,m),2.90(1H,dd,J=7, 13Hz),3.19(3H,s),3.18-3.25(1H,m),3.44(2H,m),3.65 (6H,m),4.75(1H,q,J=7Hz),5.12(1H,m),6.88-6.95(5H, m),7.12(4H,m),7.28-7.33(4H,m),7.44(1H,d,J=8Hz), 7.65(1H,d,J=8Hz),7.80(1H,d,J=7Hz),7.94(1H,d,J=8Hz) (12) 質量分析(FAB)(m/z): 618(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(3 x 2/3H,s),2.72-2.88(1H, m),2.82(3 x 1/3H,s),2.91-3.20(3H,m),4.16-4.40(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.99-5.17(2H,m),5.17 (2H,s),6.98-7.15(7H,m),7.27-7.37(10H,m),7.45(1H,t, J=8Hz),7.51-7.55(2H,m),7.68-7.78(2H,m) (13) mp : 154℃ 質量分析(FAB)(m/z): 542(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.24(3H,t,J=7Hz),2.77(1H,dd, J=7,16Hz),3.02-3.17(3H,m),4.17(2H,q,J=7Hz),4.82(1H, q,J=7Hz),5.07(1H,m),5.14(1H,d,J=15Hz),5.20(1H,d, J=15Hz),6.78(1H,s),7.05(5H,s),7.14-7.21(2H,m),7.29- 7.37(5H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.54(1H,d,J=8Hz),7.67 (1H,d,J=8Hz),9.15(1H,br s)実施例3 出発化合物(200mg)、4−クロロヘキシルピペラジン(64mg)と1 −ヒドロキシベンゾトリアゾール(51mg)を、塩化メチレン(20ml)と N,N−ジメチルホルムアミド(10ml)の混合溶媒に溶解した。混合物を氷 冷し、これに1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩を加えた。混合物をこの温度で1時間、室温で一夜攪拌した。混合物を真 空中で濃縮し、残留物を水に希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭 酸水素ナトリウム溶液と食塩水で洗浄した。溶媒を留去後、得られた粗製物を、 クロロホルム−メタノール(60:1)で溶離するシリカゲルカラムで精製して 、目的化合物(210mg)を非晶質固形物として得た。 質量分析(FAB)(m/z): 677(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.98-1.21(5H,m),1.53-1.61(1H,m), 1.70-1.80(4H,m),2.40-2.52(4H,m),2.50-2.65(1H,m),2.56 (3 x 2/3H,s),2.62-2.77(1H,m),2.80(3 x 1/3H,s),2.94- 3.08(2H,m),3.18-3.28(1H,m),3.35-3.47(2H,m),3.52-3.65 (2H,m),4.17-4.36(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.11-5.27(2H,m),6.93-7.15(9H,m),7.22-7.29(4H,m),7.43 (1H,d,J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),7.99-8.12(2H,m)実施例4 下記の目的化合物を実施例3と同様にして得た。 (1) 質量分析(FAB)(m/z): 637(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.84(3H,t,J=8Hz),1.41-1.52(2H, m),2.27(2H,t,J=8Hz),2.32-2.46(4H,m),2.58(3 x 2/3H, s),2.62-2.72(1H,m),2.80(3 x 1/3H,s),2.95-3.08(2H,m), 3.22-3.31(1H,m),3.40-3.51(2H,m),3.56-3.70(2H,m), 4.14-4.38(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10- 5.21(2H,m),6.95-7.18(10H,m),7.23-7.30(3H,m),7.43 (1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.89-7.97(1H,m),8.04- 8.11(1H,m),9.87(1H,br s) (2) 質量分析(FAB)(m/z): 594(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.28-1.53(6H,m),1.75-1.92(2H,m), 2.62-2.76(1H,m),2.72(3 x 2/3H,s),2.92(3 x 1/3H,s), 2.83-3.19(3H,m),4.09(1H,m),4.22(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 4.39(2 x 1/3H,s),4.90(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.23-5.41 (1H,m),5.60-5.80(1H,m),6.85-7.11(7H,m),7.12-7.16(3H, m),7.22-7.30(4H,m),7.43-7.50(1H,m),7.62-7.68(1H,m), 8.04(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.22(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.91(1 x 1/3H,d,J=8Hz),9.00(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 667(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.27(3H,t,J=8Hz),2.58-2.71(1H, m),2.65(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H,s),2.99-3.04(2H, m),3.28(1H,t,J=15Hz),3.40-3.58(6H,m),3.60-3.67(2H, m),4.15(2H,q,J=8Hz),4.28-4.43(2 x 2/3H,m),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.05-5.18(2H,m),6.98-7.20(9H,m),7.26- 7.33(4H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.67-7.82(2H,m),8.03 (1H,d,J=8Hz),9.41(1H,d,J=8Hz) (4) mp : 85-90℃ 質量分析(FAB)(m/z): 609(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.33-2.52(4H,m), 2.57-2.69(1H,m),2.62(3 x 2/3H,s),2.73(3 x 1/3H,s), 2.99-3.07(2H,m),3.27-3.36(1H,m),3.42-3.55(2H,m), 3.58-3.75(2H,m),4.14-4.41(2 x 2/3H,m),4.67(2 x 1/3H, m),5.12(2H,t,J=8Hz),6.95-7.21(9H,m),7.23-7.35(4H, m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,t, J=8Hz),8.07(1H,t,J=8Hz),9.37(1H,br s) (5) 質量分析(FAB)(m/z): 594(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.45-1.69(6H,m),2.60(3 x 2/3H, s),2.57-2.69(1H,m),2.82(3 x 1/3H,s),3.00-3.10(2H,m), 3.25-3.43(3H,m),3.45-3.70(2H,m),4.15-4.40(2 x 2/3H, m),4.67(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.95-7.08 (3H,m),7.12-7.19(6H,m),7.24-7.32(4H,m),7.43(1H,d, J=8Hz),7.69(1H,d,J=8Hz),7.73-7.82(1H,m),8.14(1H,t, J=8Hz),9.41(1H,br s) (6) 質量分析(FAB)(m/z): 580(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.80-1.95(4H,m),2.53-2.68(1H,m), 2.61(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s),2.98-3.07(2H,m), 3.17(1H,t,J=15Hz),3.29-3.40(1H,m),3.42-3.57(3H,m), 4.18-4.39(2 x 2/3H,m),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10- 5.17(2H,m),6.94-7.16(9H,m),7.21-7.30(4H,m),7.43(1H, d,J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),7.98-8.02(1H,m),8.40(1H, t,J=8Hz),9.80(1H,d,J=10Hz) (7) 質量分析(FAB)(m/z): 612(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.62(4H,m),2.63(3 x 2/3H, s),2.66-2.73(1H,m),2.86(3 x 1/3H,s),2.99-3.08(2H,m), 3.15-3.26(1H,m),3.63-3.70(2H,m),3.79-3.93(2H,m), 4.18-4.42(2 x 2/3H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12- 5.28(2H,m),6.97-7.15(9H,m),7.24-7.30(4H,m),7.46(1H, d,J=8Hz),7.67(1H,d,J=8Hz),7.98-8.08(2H,m) (8) 質量分析(FAB)(m/z): 566(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.38-0.61(4H,m),2.52-2.69(2H,m), 2.71(3 x 2/3H,s),2.89-3.09(2H,m),2.92(3 x 1/3H,s), 3.11-3.22(1H,m),4.19-4.51(2 x 2/3H,m),4.97(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.30-5.50(1H,m),5.71-5.94(1H,m),6.87-7.08 (6H,m),7.12-7.18(3H,m),7.22-7.28(4H,m),7.39-7.50(2H, m),7.62(1H,d,J=8Hz),8.18(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.35(1 x 2/3H,d,J=8Hz),9.10(1 x 1/3H,d,J=8Hz),9.21(1 x 2/3H, d,J=8Hz) (9) 質量分析(FAB)(m/z): 673(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.63(3 x 2/3H,s),2.67-2.80(1H, m),2.81(3 x 1/3H,s),2.98-3.08(2H,m),3.26(1H,t, J=8Hz),3.47-3.53(2H,m),3.63-3.92(6H,m),4.18-4.39(2 x 2/3H,m),4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.31(2H,m), 6.49-6.53(1H,m),6.97-7.13(9H,m),7.2-7.30(4H,m),7.47 (1H,d,J=8Hz),7.67(1H,d,J=8Hz),8.00-8.10(2H,m),8.30 (2H,d,J=5Hz) (10) 質量分析(FAB)(m/z): 681(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.23(3H,t,J=8Hz),2.46-2.58(4H, m),2.60(3 x 2/3H,s),2.59-2.75(1H,m),2.81(3 x 1/3H, s),2.99-3.03(2H,m),3.17(2H,s),3.20-3.28(1H,m),3.47- 3.51(2H,m),3.60-3.73(2H,m),4.17(2H,q,J=8Hz),4.19- 4.39(2 x 2/3H,m),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.25 (2H,m),6.94-7.14(9H,m),7.21-7.29(4H,m),7.43(1H,d, J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.93-8.07(2H,m) (11) 質量分析(FAB)(m/z): 677(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.32-1.47(4H,m),1.50-1.60(4H,m), 1.78-1.82(2H,m),2.42-2.52(6H,m),2.55-3.03(4H,m),2.62 (3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s),3.18-3.30(1H,m),3.80- 3.90(1H,m),4.18-4.37(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.58-4.62(1H,m),5.11-5.25(2H,m),6.93-7.03(2H, m),7.08-7.18(7H,m),7.25-7.30(4H,m),7.44(1H,d, J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.98-8.13(2H,m) (12) 質量分析(FAB)(m/z): 580(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.47-1.62(2H,m),1.70-1.88(2H,m), 2.04-2.15(1H,m),2.20-2.30(1H,m),2.62-2.73(1H,m),2.70 (3 x 2/3H,s),2.86-3.17(3H,m),2.92(3 x 1/3H,s),4.21- 4.46(2 x 2/3H,m),4.23-4.32(1H,m),4.93(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.27-5.43(1H,m),5.67-5.88(1H,m),6.90-7.13(9H, m),7.22-7.30(5H,m),7.48(1H,d,J=8Hz),7.64(1H,d, J=8Hz),8.03(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.21(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 9.00(1 x 1/3H,d,J=8Hz),9.10(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (13) 質量分析(FAB)(m/z): 637(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.99(3 x 1/3H,s),2.02(3 x 2/3H, s),2.61(3 x 2/3H,s),2.72(1H,dd,J=15,5Hz),2.84(3 x 1/3H,d,J=2Hz),2.97-3.07(2H,m),3.13-3.26(1H,m),3.32- 3.42(4H,m),3.50-3.68(4H,m),4.15-4.42(2 x 2/3H,m), 4.69(2 x 1/3H,t,J=15Hz),5.11-5.32(2H,m),6.93-7.14(9H, m),7.22-7.31(4H,m),7.46(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d, J=8Hz),7.95-8.17(2H,m) (14) 質量分析(FAB)(m/z): 608(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.80-1.11(3H,m),1.17-1.31(2H,m), 1.47-1.67(3H,m),1.78-1.91(2H,m),2.58-2.68(1H,m),2.69 (3 x 2/3H,s),2.77-2.86(1H,m),2.89(3 x 1/3H,s),3.00- 3.12(2H,m),3.61-3.75(1H,m),4.20-4.42(2 x 2/3H,m), 4.88(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.18-5.31(1H,m),5.38-5.52(1H, m),6.38(1H,t,J=8Hz),6.98-7.10(9H,m),7.21-7.32(4H, m),7.45(1H,dd,J=8,2Hz)7.63(1H,dd,J=8,2Hz),7.96(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.07(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.60-8.67(1H, m) (15) 質量分析(FAB)(m/z): 610(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.21(6 x 1/3H,s),2.23(6 x 2/3H, s),2.41-2.57(3H,m),2.59(3 x 2/3H,s),2.64-2.73(1H,m), 2.81(3 x 1/3H,s),2.97-3.03(2H,m),3.02(3H,s),3.18- 3.60(2H,m),4.17-4.38(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.10-5.21(2H,m),6.94-7.06(2H,m),7.10-7.18(7H, m),7.23-7.31(4H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d, J=8Hz),7.89-8.00(1H,m),8.11-8.23(1H,m),9.90(1H,br s) (16) 質量分析(FAB)(m/z): 623(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.82-1.97(2H,m),2.32(3H,s), 2.51-2.73(5H,m),2.62(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s), 2.94-3.08(2H,m),3.20-3.30(1H,m),3.42-3.75(4H,m), 4.14-4.39(2 x 2/3H,m),4.68(2 x 1/3H,dd,J=15,5Hz), 5.09-5.21(2H,m),6.97-7.05(2H,m),7.10-7.15(6H,m), 7.22-7.30(5H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz), 7.91-8.00(1H,m),8.14-8.23(1H,m) (17) 質量分析(FAB)(m/z): 597 NMR(CDCl3,δ): 2.13(6H,s),2.41(2H,t,J=5Hz), 2.70(3 x 2/3H,s),2.62-2.80(1H,m),2.90(3 x 1/3H,s), 2.98-3.10(3H,m),3.27-3.35(2H,m),4.28-4.43(2 x 2/3H, m),4.83(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.18-5.30(1H,m),5.35-5.49 (1H,m),6.98-7.13(9H,m),7.22-7.31(5H,m),7.45(1H,d, J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.92-8.05(1H,m),8.62(1H,d, J=8Hz) (18) 質量分析(FAB)(m/z): 615 NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.70(1H,m),2.73(3 x 2/3H, s),2.92(3 x 1/3H,s),2.75-2.90(1H,m),2.97-3.12(2H,m), 4.12(1H,d,J=15Hz),4.33(1H,d,J=15Hz),4.22-4.39(2 x 2/3H,m),4.83(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.22-5.34(1H,m), 5.50-5.62(1H,m),6.86-7.14(14H,m),7.21-7.31(5H,m), 7.48(1H,d,J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),7.86(1 x 1/3H,d, J=8Hz),7.97(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.75(1H,d,J=8Hz) (19) 質量分析(FAB)(m/z): 611 NMR(DMSO-d6,δ): 2.35-2.52(1H,m),2.68-2.73(4H, m),2.81(3 x 1/2H,s),2.83(3 x 1/2H,s),2.76-3.03(4H, m),3.40-3.80(3H,m),4.34-4.56(2H,m),4.80-5.02(2H,m), 7.02-7.33(13H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz), 8.12-8.40(1H,m),8.43-8.62(1H,m),8.87(1H,m) (20) 質量分析(FAB)(m/z): 540 NMR(CDCl3,δ): 2.65-2.69(4H,m),2.73(3 x 2/3H, s),2.97(3 x 1/3H,s),2.87-3.15(3H,m),4.29-4.49(2 x 2/3H,m),4.82(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.23-5.42(1H,m), 5.61-5.78(1H,m),6.85-6,93(2H,m),7.02-7.14(8H,m),7.16 (1H,d,J=8Hz),7.18-7.30(3H,m),7.48(1H,d,J=8Hz),7.65 (1H,d,J=8Hz),8.05(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.17(1 x 2/3H,d, J=8Hz),8.93(1H,t,J=8Hz) (21) NMR(CDCl3,δ): 2.20-2.30(1 x 1/2H,m),2.52-2.62 (1 x 1/2H,m),2.83(3 x 2/3H,m),2.94-2.99(1H,m),3.00(3 x 1/3H,s),3.42-3.95(3H,m),4.18-4.70(2H,m),5.26(1H, t,J=8Hz),6.83-6.88(2H,m),7.02-7.38(15H,m),7.52(1 x 1/2H,d,J=8Hz),7.60(1 x 1/2H,d,J=8Hz),7.80(1 x 1/2H, d,J=8Hz),8.00(1 x 1/2H,s),9.04(1 x 1/2H,s),9.22(1 x 1/2H,s) (22) 質量分析(FAB)(m/z): 672(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.61(3 x 2/3H,s),2.67-2.80(1H, m),2.80(3 x 1/3H,s),2.97-3.04(2H,m),3.22-3.31(1H,m), 3.42-3.62(6H,m),3.70-3.81(2H,m),4.17-4.38(2 x 2/3H, m),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.22(1H,m),5.25-5.30 (1H,m),6.57(1H,d,J=8Hz),6.65(1H,t,J=8Hz),6.95-7.05 (4H,m),7.10-7.14(6H,m),7.23-7.28(3H,m),7.42-7.49(2H, m),7.67(1H,d,J=8Hz),8.01-8.10(2H,m),8.18(1H,d, J=5Hz) (23) 質量分析(FAB)(m/z): 639(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.51(6H,m),2.61(3 x 2/3H, s),2.63-2.73(1H,m),2.82(3 x 1/3H,s),2.98-3.06(2H,m), 3.18-3.28(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.60-3.70(4H,m), 4.16-4.39(2 x 2/3H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11- 5.23(2H,m),6.96-7.13(9H,m),7.22-7.28(4H,m),7.43(1H, d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.97-8.09(2H,m) (24) 質量分析(FAB)(m/z): 554(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(3 x 2/3H,s),2.56-2.70(1H, m),2.82(3 x 1/3H,s),2.95(6H,s),3.00-3.06(2H,m),3.24 (1H,t,J=15Hz),4.19-4.39(2 x 2/3H,m),4.68(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.09-5.20(2H,m),6.93-7.05(3H,m),7.08-7.16(6H, m),7.23-7.30(4H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d, J=8Hz),7.99(1H,t,J=8Hz),8.17-8.25(1H,m) (25) 質量分析(FAB)(m/z): 671(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.62(3 x 2/3H,s),2.65-2.81(1H, m),2.82(3 x 1/3H,s),3.02(2H,t,J=8Hz),3.08-3.20(4H, m),3.22-3.38(1H,m),3.50-3.65(2H,m),3.70-3.82(2H,m), 4.16-4.39(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11- 5.20(1H,m),5.21-5.28(1H,m),6.89(3H,t,J=8Hz),6.95- 7.13(9H,m),7.22-7.31(6H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.66 (1H,d,J=8Hz),7.98-8.11(2H,m) (26) 質量分析(FAB)(m/z): 596(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.67(1H,m),2.61(3 x 2/3H, s),2.79(3 x 1/3H,s),2.92-3.09(2H,m),3.21-3.48(3H,m), 3.62-3.68(6H,m),4.15-4.42(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.11-5.23(2H,m),6.96-7.37(13H,m),7.75-7.93 (3H,m),8.07(1H,d,J=8Hz) (27) 質量分析(FAB)(m/z): 624(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.87-2.03(2H,m),2.35(3H,s), 2.57-2.72(5H,m),2.60(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s), 3.00-3.12(2H,m),3.32(1H,t,J=15Hz),3.47-3.76(4H,m), 4.10-4.37(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,dd,J=15,8Hz), 5.02-5.18(2H,m),6.92-7.08(2H,m),7.13-7.21(5H,m), 7.23-7.32(4H,m),7.45(1H,t,J=8Hz),7.52(1H,s),7.58 (1H,d,J=8Hz),7.69(1H,d,J=8Hz),7.72-7.83(1H,m),8.27- 8.33(1H,m) (28) 質量分析(FAB)(m/z): 678(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.00-1.30(5H,m),1.58-1.68(2H,m), 1.72-1.87(4H,m),2.50-2.61(4H,m),2.58(3 x 2/3H,s), 2.67(1H,dd,J=15,7Hz),2.80(3 x 1/3H,s),2.99-3.11(2H, m),3.32(1H,t,J=8Hz),3.40-3.55(2H,m),3.61-3.70(2H, m),4.12-4.38(2 x 2/3H,m),4.67(2 x 1/3H,d,J=8Hz),5.02- 5.18(2H,m),6.95-7.08(2H,m),7.13-7.20(5H,m),7.25-7.33 (4H,m),7.45(1H,s),7.51(1H,s),7.58(1H,d,J=8Hz), 7.64-7.73(2H,m),8.22-8.28(1H,m) (29) 質量分析(FAB)(m/z): 638(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.90(3H,t,J=8Hz),1.51(2H,q, J=8Hz),2.32(2H,t,J=8Hz),2.38-2.52(4H,m),2.62(3 x 2/3H,s),2.68(1H,dd,J=15,7Hz),2.83(3 x 1/3H,s),3.02- 3.12(2H,m),3.31(1H,t,J=8Hz),3.43-3.58(2H,m),3.65- 3.71(2H,m),4.12-4.40(2 x 2/3H,m),4.67(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.93-7.08(2H,m),7.14-7.20(5H, m),7.23-7.32(4H,m),7.43(1H,t,J=8Hz),7.50(1H,s), 7.58(1H,d,J=8Hz),7.63-7.73(2H,m),8.20-8.26(1H,m) (30) 質量分析(FAB)(m/z): 674(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53(3 x 2/3H,s),2.72(1H,dd, J=15,7Hz),2.79(3 x 1/3H,s),2.97-3.12(2H,m),3.36(1H, t,J=15Hz),3.48-3.62(2H,m),3.68-3.75(2H,m),3.79-3.99 (4H,m),4.11-4.40(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.07-5.19(2H,m),6.53(1H,t,J=5Hz),6.97-7.08(2H,m), 7.12-7.20(5H,m),7.23-7.31(4H,m),7.42(1H,t,J=8Hz), 7.48(1H,s),7.57(1H,d,J=8Hz),7.62-7.73(2H,m),8.23 (1H,d,J=8Hz),8.32(2H,d,J=8Hz) (31) 質量分析(FAB)(m/z): 521(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.21(3H,t,J=7Hz),2.57(1H,dd, J=7,16Hz),3.08(2H,m),3.23(1H,dd,J=4,16Hz),3.38-3.52 (2H,m),3.62-3.70(6H,m),4.13(2H,q,J=7Hz),4.77(1H,q, J=7Hz),5.08(1H,m),6.92(1H,d,J=2Hz),7.13(5H,s),7.31 (1H,t,J=8Hz),7.43(1H,d,J=8Hz),7.54(1H,d,J=8Hz), 7.67(1H,d,J=8Hz),8.07(1H,d,J=7Hz),9.38(1H,br s)実施例5 下記の目的化合物を製造例13と同様にして得た。 質量分析:(FAB)(m/z): 493(M++1) NMR(DMSO-d6,δ): 2.78(2H,m),2.94(1H,m),3.04 (1H,m),3.37-3.58(8H,m),4.47(1H,m),4.94(1H,q, J=7Hz),7.02-7.09(3H,m),7.14-7.22(5H,m),7.45(1H,d, J=8Hz),7.64(1H,d,J=8Hz),7.95(1H,d,J=8Hz),8.58(1H, d,J=7Hz)実施例6 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 mp : 245-250℃ NMR(DMSO-d6,δ): 2.42-2.60(1H,m),2.71(3 x 1/3H, s),2.77(3 x 2/3H,s),2.81-2.93(1H,m),2.95-3.03(1H,m), 3.40-3.48(1H,m),4.32(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.43-4.57(2 x 2/3H,m),4.68-4.77(1H,m),4.84-5.00(1H,m),6.98-7.36 (11H,m),7.47(1H,t,J=8Hz),7.54(1H,s),7.68(1H,d, J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.71-8.98(2H,m)実施例7 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 質量分析(m/z): 452(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.13(3H,t,J=7Hz),2.82(2H,m), 3.02(2H,m),4.07(2H,q,J=7Hz),4.84(1H,q,J=7Hz),5.25 (1H,m),6.88-7.10(7H,m),7.22(1H,d,J=8Hz),7.34(1H,d, J=8Hz),7.55(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,br s),7.87(1H,br s)実施例8 出発化合物(496mg)をジクロロメタン(1ml)に溶解し、0℃に冷却 した。この溶液にトリフルオロ酢酸(1ml)を加え、混合物を0℃で3時間攪 拌した。氷冷しながら水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応混合物を塩基性にし 、クロロホルムで3回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで 乾燥した。溶媒を留去して、化合物Aを白色固形物として得た。1H−インドー ル−2−カルボン酸(75mg)をテトラヒドロフラン(2ml)に溶解し、− 15℃に冷却した。この溶液に、N−メチルモルホリン(0.05ml)とクロ ロ蟻酸イソブチル(73mg)を加え、5分間攪拌した。上記のように得られた 化合物Aをテトラヒドロフラン(2.5ml)に溶解し、溶液に−15℃で加え 、0℃で30分間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、炭酸水素ナト リウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去 後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノール)に付 して、目的化合物(66mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 740(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.36(3H,s),2.55-2.72(1H,m),2.80 (1/3 x 3H,s),2.82-3.05(2H,m),2.90(2/3 x 3H,s),3.20- 3.35(1H,m),3.35-3.73(8H,m),4.20(2/3 x 1H,d,J=15Hz), 4.53(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=17Hz),4.63(2/3 x 1H,d, J=17Hz),5.00-5.22(2H,m),7.00-8.10(18H,m),9.65(1/3 x 1H,s),9.68(2/3 x 1H,s)実施例9 下記の目的化合物を実施例8と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 582(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.67-2.75(1H,m),3.02-3.15(2H,m), 3.20-3.30(1H,m),3.30-3.50(4H,m),3.50-3.65(4H,m), 4.29-4.51(2H,m),4.65-4.75(1H,m),4.85-4.92(1H,m), 6.80-7.43(16H,m),7.63-7.75(2H,m),8.97(1H,br s) (2) 質量分析(m/z): 492(M+H)+ NMR(DMSO-d6,δ): 2.67-2.92(3H,m),3.00-3.09(1H, m),3.38-3.60(8H,m),4.32-4.41(1H,m),4.82-4.92(1H,m), 6.98-7.24(10H,m),7.38(1H,br s),7.47(1H,d,J=8Hz), 7.65(1H,d,J=8Hz),8.00(1H,d,J=8Hz),8.58(1H,d,J=8Hz) (3) 質量分析(m/z): 506(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.72(1H,m),2.80(2/3 x 3H, s),2.92(1/3 x 3H,s),3.28-3.78(10H,m),4.03-4.15(2H, m),4.40(1/3 x 2H,s),4.53(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=15Hz), 5.10-5.23(1H,m),7.00-8.23(11H,m),9.18(1/3 x 1H,br s), 9.22(2/3 x 1H,br s) (4) 質量分析(m/z): 626(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.62(2/3 x 3H,s),2.6-2.7(1H,m), 2.79(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.2-3.3(1H,m),3.4-3.7 (8H,m),3.78(3H,s),4.03(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.23(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.34(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.58(2/3 x 1H, d,J=15Hz),5.1-5.2(2H,m),6.8-7.0(4H,m),7.1-7.2(7H, m),7.3-7.4(1H,m),7.44(1H,d,J=9Hz),7.68(1H,d, J=9Hz),7.72(1/3 x 1H,d,J=9Hz),7.76(2/3 x 1H,d,J=9Hz), 8.05(1H,d,J=9Hz),9.35(1/3 x 1H,br s),9.39(2/3 x 1H, br s) (5) 質量分析(m/z): 582(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.63(1H,dd,J=15,7Hz),2.76(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H,s),3.23(1H,dd,J=15,3Hz),3.4-3.7 (8H,m),4.28(1/3 x 1H,d,J=16Hz),4.42(2/3 x 1H,d, J=14Hz),4.55(1/3 x 1H,d,J=16Hz),4.70(2/3 x 1H,d, J=14Hz),5.1-5.2(1H,m),5.78(2/3 x 1H,d,J=7Hz),5.80(1/3 x 1H,d,J=7Hz),6.9-7.4(14H,m),7.62(1H,d,J=7Hz),8.07 (1H,d,J=7Hz),8.35(1H,d,J=7Hz),9.33(1H,br s) (6) 質量分析(m/z): 702(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.78(1H,m),2.67(2/3 x 3H, s),2.85(1/3 x 3H,s),2.88-3.05(2H,m),3.12-3.30(1H,m), 3.32-3.75(8H,m),4.28(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.33(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.68(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.82 (2H,s),5.02-5.28(2H,m),6.62-8.15(21H,m),9.83(1/3 x 1H,s),9.87(2/3 x 1H,s) (7) 質量分析(m/z): 715(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.28-2.52(4H,m), 2.52-2.71(1H,m),2.64(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H,s), 2.88-3.00(2H,m),3.20-3.38(1H,m),3.38-3.75(4H,m),4.28 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.32(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz), 4.67(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.85(2H,s),4.98-5.18(2H,m), 6.65-8.15(21H,m),9.42(1/3 x 1H,s),9.46(2/3 x 1H,s) (8) 質量分析(m/z): 612(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.59-2.78(1H,m),2.74(2/3 x 3H, s),2.80-2.98(2H,m),2.83(1/3 x 3H,s),3.10-3.25(1H,m), 3.30-3.70(8H,m),4.32(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.41(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.14,J=17Hz),4.67(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02- 5.25(2H,m),6.47-8.13(17H,m),9.95(1H,s) (9) 質量分析(m/z): 610(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.45-2.85(4H,m),2.64(3/5 x 3H, s),2.84(2/5 x 3H,s),2.90-3.02(2H,m),3.18-3.40(2H,m), 3.40-3.78(8H,m),4.91-5.19(2H,m),6.93-8.10(17H,m), 9.50(2/5 x 1H,s),9.52(3/5 x 1H,s) (10) 質量分析(m/z): 654(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.5-2.7(1H,m),2.65(2/3 x 3H,s), 2.80(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.2-3.3(1H,m),3.4-3.7 (8H,m),3.92(3H,s),4.35(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.43(1/3 x 1H,d,J=15Hz),4.65(1/3 x 1H,d,J=15Hz),4.68(2/3 x 1H, d,J=15Hz),4.8-5.2(2H,m),6.9-7.5(11H,m),7.6-8.1(5H, m),9.19(1/3 x 1H,br s),9.37(2/3 x 1H,br s) (11) 質量分析(m/z): 646(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.5-2.7(1H,m),2.68(2/3 x 3H,s), 2.88(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.1-3.3(1H,m),3.3-3.7 (8H,m),4.30(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.48(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.56(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.80(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.0-5.2(2H,m),6.9-7.9(18H,m),8.08(1H,d, J=9Hz),9.47(1/3 x 1H,br s),9.50(2/3 x 1H,br s) (12) 質量分析(m/z): 646(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.40-2.65(1H,m),2.60(2/3 x 3H, s),2.94(1/3 x 3H,s),2.95-3.10(2H,m),3.20-3.80(9H,m), 4.74(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.10,J=17Hz),4.77(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.88-5.20(2H,m),5.22(2/3 x 1H,d,J=15Hz),6.93- 8.15(19H,m),9.28(1/3 x 1H,s),9.35(2/3 x 1H,s) (13) 質量分析(m/z): 612(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.68(1H,m),2.59(2/3 x 3H, s),2.72(1/3 x 3H,s),2.95-3.08(2H,m),3.15-3.70(9H, m),3.75(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.30(1/3 x 1H,d,J=17Hz), 4.35(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=15Hz),4.83-5.20(2H,m), 6.65-8.35(17H,m),9.72(1H,s) (14) 質量分析(m/z): 613(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.75(1H,m),2.59(2/3 x 3H, s),2.75(1/3 x 3H,s),2.95-3.15(2H,m),3.20-3.75(9H,m), 3.84(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.30(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.38 (2/3 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=15Hz),4.82-5.23(2H,m),6.68-8. 30(17H,m) (15) 質量分析(m/z): 638(M+) NMR(CDCl3,δ): 2.60(2/3 x 3H,s),2.6-2.7(1H,m), 2.80(1/3 x 3H,s),2.92(6H,s),3.0-3.1(2H,m),3.2-3.3 (1H,m),3.4-3.7(8H,m),3.98(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.22 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.34(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.58(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.0-5.2(1H,m),6.63(2H,d,J=8Hz),6.91 (1/3 x 2H,d,J=8Hz),7.00(2/3 x 2H,d,J=8Hz),7.1-7.2(7H, m),7.2-7.3(1H,m),7.43(1H,d,J=7Hz),7.67(1H,d, J=7Hz),7.80(1/3 x 1H,d,J=8Hz),7.85(2/3 x 1H,d,J=8Hz), 8.05(1H,d,J=8Hz),9.50(1/3 x 1H,br s),9.57(2/3 x 1H, br s) (16) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.72(1H,m),2.80(2/3 x 3H, s),2.90(1/3 x 3H,s),2.95-3.32(3H,m),3.37-3.74(8H,m), 4.43(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=17Hz),4.48(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.70(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.07-5.21(2H,m),6.93- 8.10(15H,m),8.45-8.55(1H,m),9.63(1/3 x 1H,s),9.65 (2/3 x 1H,s) (17) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.72(1H,m),2.70(3/4 x 3H, s),2.82(1/4 x 3H,s),2.90-3.15(2H,m),3.18-3.34(1H,m), 3.38-3.78(8H,m),4.28(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.05,J=17Hz),4.31 (3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.58(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.93-5.22 (2H,m),6.75-8.10(14H,m),8.43-8.51(2H,m),9.58(1H,s) (18) 質量分析(FAB)(m/z): 668(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.23(3H,s),2.30-2.46(4H,m), 2.58-2.69(1H,m),2.58(3 x 2/3H,s),2.73(3 x 1/3H,s), 2.92-3.10(2H,m),3.23-3.33(1H,m),3.38-3.52(2H,m), 3.60-3.67(2H,m),3.88(3H,s),4.20-4.35(2 x 2/3H,m), 4.66(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.01-5.18(2H,m),6.95(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.03(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.10-7.20(5H, m),7.26(1H,t,J=8Hz),7.38(1H,t,J=8Hz),7.47(1H,s), 7.52(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.73(1H,d, J=8Hz),7.90(2H,d,J=8Hz),8.19(1H,t,J=8Hz) (19) 質量分析(FAB)(m/z): 655(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.70(1H,m),2.67(3 x 2/3H, s),2.80(3 x 1/3H,s),2.98-3.13(2H,m),3.31(1H,t, J=15Hz),3.40-3.57(2H,m),3.63-3.77(6H,m),3.91(3H,s), 4.20-4.40(2 x 2/3H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.03- 5.18(2H,m),6.99(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.09(2 x 2/3H,d, J=8Hz),7.13-7.23(6H,m),7.31(1H,t,J=8Hz),7.44(1H,t, J=8Hz),7.51(1H,s),7.61(1H,t,J=8Hz),7.70(1H,d, J=8Hz),7.93(2H,d,J=8Hz),8.20(1H,t,J=8Hz)実施例10 下記の目的化合物を実施例1と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 595(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.25-2.45(4H,m),2.27(3H,s), 2.60-2.75(1H,m),2.80(2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s), 3.17-3.75(5H,m),4.29(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.43(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.57(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.72(2/3 x 1H, d,J=15Hz),5.05-5.20(1H,m),5.70-5.87(1H m),6.75-7.48 (14H,m),7.58-7.70(1H,m),7.98-8.18(1H,m),8.35-8.45 (1H,m),9.42(1H,br s) (2) 質量分析(m/z): 596(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,s),2.30-2.48(4H,m), 2.65-2.80(1H,m),2.81(2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s), 3.20-3.70(5H,m),4.30(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.45(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.58(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.72(2/3 x 1H, d,J=17Hz),5.04-5.18(1H,m),5.77-5.88(1H,m),6.80-7.70 (15H,m),8.12-8.50(2H,m) (3) 質量分析(m/z): 651(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28-2.52(4H,m),2.29(3H,s), 2.55-2.72(1H,m),2.58(2/3 x 3H,s),2.78(1/3 x 3H,s), 2.92(6H,s),2.95-3.10(2H,m),3.22-3.78(5H,m),3.98(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.20(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.31(1/3 x 1H, d,J=17Hz),4.57(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.25(2H,m), 6.47-8.12(16H,m),9.25-9.58(1H,br s) (4) 質量分析(m/z): 652(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.32-2.52(4H,m),2.58 (2/3 x 3H,s),2.60-2.72(1H,m),2.78(1/3 x 3H,s),2.92 (6H,s),2.96-3.10(2H,m),3.25-3.72(5H,m),3.98(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.21(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.30(1/3 x 1H, d,J=17Hz),4.54(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.25(2H,m), 6.58-7.75(15H,m),8.15-8.28(1H,m) (5) 質量分析(m/z): 666(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.22(6H,s),2.29(3H,s),2.30-2.52 (4H,m),2.55-2.70(1H,m),2.62(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H,s),2.95-3.08(2H,m),3.22-3.78(7H,m),4.24(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.29(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.62(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.19(2H,m),6.90-8.13(16H,m),9.35 (1/3 x 1H,s),9.42(2/3 x 1H,s) (6) 質量分析(m/z): 667(M+H)+ NMR(CDCl3,δ):2.22(6H,s),2.30(3H,s),2.32-2.53 (4H,m),2.59(2/3 x 3H,s),2.59-2.72(1H,m),2.80(1/3 x 3H,s),2.94-3.12(2H,m),3.23-3.72(7H,m),4.22(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.19,J=17Hz),4.27(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.63(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),6.88-7.75(15H,m),8.15- 8.25(1H,m) (7) 質量分析(m/z): 621(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.20-2.50(4H,m),2.28(3H,s), 2.55-2.82(2H,m),2.92-3.85(10H,m),3.98(1/2 x 1H,d, J=17Hz),4.48(1/2 x 1H,d,J=17Hz),4.62(1/2 x 2H,ABq, Δ=0.15,J=17Hz),5.05-5.23(2H,m),6.80-8.15(16H,m),9.60 (1H,s) (8) 質量分析(m/z): 622(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.55(4H,m), 2.55-3.82(12H,m),3.94(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.48(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.62(3/5 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz),5.02- 5.23(2H,m),6.80-7.82(15H,m),8.15-8.28(1H,m) (9) 質量分析(m/z): 643(M+H)+ NMR(CDCl3,δ):2.30(3H,s),2.30-2.53(4H,m), 2.58-2.70(1H,m),2.62(3/4 x 3H,s),2.78(1/4 x 3H,s), 2.97-3.10(2H,m),3.24-3.78(5H,m),4.20(1/4 x 2H,ABq, Δ=0.16,J=17Hz),4.25(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.60(3/4 x 1H, d,J=15Hz),5.02-5.17(2H,m),6.80-8.13(16H,m),9.33(1H, br s) (10) 質量分析(m/z): 644(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.52(4H,m),2.60 (3/4 x 3H,s),2.60-2.72(1H,m),2.78(1/4 x 3H,s),2.95- 3.15(2H,m),3.25-3.74(5H,m),4.19(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.15, J=17Hz),4.24(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.59(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.80-7.01(2H,m),7.17-7.74 (13H,m),8.13-8.28(1H,m) (11) 質量分析(m/z): 687,689(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.25-2.52(4H,m),2.30(3H,s), 2.55-2.70(1H,m),2.62(3/4 x 3H,s),2.77(1/4 x 3H,s), 2.92-3.12(2H,m),3.22-3.38(1H,m),3.40-3.78(4H,m),4.20 (1/4 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz),4.23(3/4 x 1H,d,J=15Hz), 4.59(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.03-5.18(2H,m),6.73-8.12 (16H,m),9.43(1H,br s) (12) 質量分析(m/z): 688,690(M+H)+ NMR(CDCl3,δ):2.30(3H,s),2.30-2.52(4H,m), 2.60-2.71(1H,m),2.62(3/4 x 3H,s),2.78(1/4 x 3H,s), 2.95-3.17(2H,m),3.26-3.75(5H,m),4.17(1/4 x 2H,ABq, Δ=0.14,J=17Hz),4.22(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.58(3/4 x 1H, d,J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.72-6.96(2H,m),7.10-7.72 (13H,m),8.15-8.27(1H,m) (13) 質量分析(m/z): 627(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.24-2.50(4H,m),2.28(3H,s),2.60 (3/4 x 3H,s),2.60-2.73(1H,m),2.78(1/4 x 3H,s),2.93- 3.13(2H,m),3.20-3.75(5H,m),4.20(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.17, J=17Hz),4.21(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.61(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.06-5.21(2H,m),6.82-8.12(16H,m),9.23(1H,br s) (14) 質量分析(m/z): 628(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.32-2.55(4H,m),2.59 (3/4 x 3H,s),2.60-2.72(1H,m),2.78(1/4 x 3H,s),2.95- 3.17(2H,m),3.26-3.75(5H,m),4.18(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.20, J=17Hz),4.23(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.59(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.00-5.18(2H,m),6.82-7.73(15H,m),8.15-8.27 (1H,m) (15) 質量分析(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.58(4H,m),2.59 (3/4 x 3H,s),2.60-2.70(1H,m),2.73(1/4 x 3H,s),2.98- 3.15(2H,m),3.20-3.35(1H,m),3.40-3.75(4H,m),3.94(3H, s),3.95(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.21(3/4 x 1H,d,J=15Hz), 4.26(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.50(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.02- 5.25(2H,m),6.58-6.68(1H,m),6.95-8.13(14H,m),9.73 (1/4 x 1H,br s),9.78(3/4 x 1H,br s) (16) 質量分析(m/z): 641(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.35-2.52(4H,m),2.58 (3/4 x 3H,s),2.60-2.72(1H,m),2.73(1/4 x 3H,s),2.98- 3.16(2H,m),3.28-3.40(1H,m),3.40-3.75(4H,m),3.92(3H, s),3.95(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.20(3/4 x 1H,d,J=15Hz), 4.26(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.52(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.00- 5.25(2H,m),6.60-6.70(1H,m),7.03-8.25(14H,m) (17) 質量分析(m/z): 657(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.33-2.56(4H,m), 2.56-2.68(1H,m),2.60(3/4 x 3H,s),2.75(1/4 x 3H,s), 2.98-3.15(2H,m),3.25-3.42(1H,m),3.42-3.73(4H,m),3.91 (3H,s),3.94(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.23(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.28(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.52(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.98-5.21(2H,m),6.60-6.70(1H,m),7.05-8.18 (14H,m) (18) 質量分析(m/z): 623(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 0.98(3/5 x 3H,t,J=7Hz),1.01(2/5 x 3H,t,J=7Hz),2.25-2.74(5H,m),2.28(3H,s),2.92-3.18 (4H,m),3.22-3.38(1H,m),3.40-3.75(4H,m),4.17(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.19(2/5 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.84 (3/5 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),6.95-8.10(17H,m), 9.48(2/5 x 1H,br s),9.53(3/5 x 1H,br s) (19) 質量分析(m/z): 624(M+H)+ NMR(CDCl3,δ):0.97(3/5 x 3H,t,J=7Hz),1.00(2/5 x 3H,t,J=7Hz),2.30(3H,s),2.30-2.72(5H,m),2.93-3.20 (4H,m),3.25-3.75(5H,m),4.17(3/5 x 1H,d,J=15Hz),4.17 (2/5 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.81(3/5 x 1H,d,J=15Hz), 4.97-5.18(2H,m),6.93-7.72(16H,m),8.15-8.27(1H,m) (20) 質量分析(m/z): 644(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28-2.55(4H,m),2.30(3H,s), 2.60-2.71(1H,m),2.64(4/5 x 3H,s),2.74(1/5 x 3H,s), 2.93-3.16(2H,m),3.21-3.35(1H,m),3.40-3.75(4H,m),4.18 (1/5 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.41(4/5 x 2H,ABq,Δ=0. 15,J=15Hz),5.02-5.17(2H,m),6.95-8.20(15H,m),9.59(1/5 x 1H,s),9.68(4/5 x 1H,s) (21) 質量分析(m/z): 645(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.52(4H,m), 2.58-2.71(1H,m),2.62(4/5 x 3H,s),2.73(1/5 x 3H,s), 2.96-3.20(2H,m),3.25-3.40(1H,m),3.40-3.73(4H,m),4.20 (1/5 x 2H,ABq,Δ=0.19,J=17Hz),4.28(4/5 x 1H,d,J=15Hz), 4.54(4/5 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.15(2H,m),7.05-7.73 (13H,m),8.02-8.25(2H,m) (22) 質量分析(m/z): 661(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.53(4H,m), 2.53-2.68(1H,m),2.63(4/5 x 3H,s),2.75(1/5 x 3H,s), 2.95-3.12(2H,m),3.26-3.40(1H,m),3.40-3.71(4H,m),4.20 (1/5 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=17Hz),4.43(4/5 x 2H,ABq,Δ=0. 21,J=15Hz),4.98-5.12(2H,m),7.10-8.20(15H,m) (23) 質量分析(m/z): 624(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.50(4H,m), 2.52(1/5 x 3H,s),2.55(4/5 x 3H,s),2.58-2.70(1H,m), 2.61(4/5 x 3H,s),2.75(1/5 x 3H,s),2.95-3.12(2H,m), 3.23-3.36(1H,m),3.41-3.75(4H,m),4.02(1/5 x 1H,d, J=17Hz),4.32(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.41(4/5 x 2H,ABq, Δ=0.12,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),6.96-8.31(15H,m),9.34 (1/5 x 1H,s),9.61(4/5 x 1H,s) (24) 質量分析(m/z): 625(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.32-2.50(4H,m),2.53 (3H,s),2.59(3/4 x 3H,s),2.60-2.71(1H,m),2.73(1/4 x 3H,s),2.98-3.15(2H,m),3.25-3.73(5H,m),4.01(1/4 x 1H, d,J=17Hz),4.27(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.30(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.56(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.20(2H,m),7.02- 7.75(13H,m),8.15-8.30(2H,m) (25) 質量分析(m/z): 641(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.32-2.50(4H,m),2.52 (3H,s),2.57-2.69(1H,m),2.62(3/4 x 3H,s),2.76(1/4 x 3H,s),2.98-3.14(2H,m),3.26-3.72(5H,m),4.02(1/4 x 1H, d,J=17Hz),4.30(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.32(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.56(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.99-5.18(2H,m),7.02- 8.31(15H,m) (26) 質量分析(m/z): 6.11(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53(1/4 x 3H,s),2.55(3/4 x 3H, s),2.60-2.71(1H,m),2.62(3/4 x 3H,s),2.76(1/4 x 3H, s),2.92-3.15(2H,m),3.18-3.35(1H,m),3.35-3.78(8H,m), 4.02(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.32(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.42 (3/4 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=15Hz),5.02-5.22(2H,m),6.92-8.3 5(15H,m),9.62(1/4 x 1H,s),9.81(3/4 x 1H,s) (27) 質量分析(m/z): 612(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H,s),2.58-2.70(1H,m),2.60 (3/4 x 3H,s),2.75(1/4 x 3H,s),2.95-3.15(2H,m),3.22- 3.39(1H,m),3.39-3.80(8H,m),4.00(1/4 x 1H,d,J=17Hz), 4.29(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.31(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.55 (3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),7.00-7.78(13H,m), 8.12-8.32(2H,m) (28) 質量分析(m/z): 628(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H,s),2.55-2.68(1H,m),2.62 (3/4 x 3H,s),2.76(1/4 x 3H,s),2.95-3.14(2H,m),3.22- 3.38(1H,m),3.40-3.80(8H,m),4.02(1/4 x 1H,d,J=17Hz), 4.35(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.44(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.23, J=15Hz),4.98-5.18(2H,m),7.00-8.33(15H,m) (29) 質量分析(m/z): 614(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.63(5H,m),2.62 (3/4 x 3H,s),2.82(1/4 x 3H,s),2.93-3.10(2H,m),3.22- 3.40(1H,m),3.40-3.75(4H,m),4.26(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.21, J=17Hz),4.32(1/4 x 1H,d,J=15Hz),4.64(1/4 x 1H,d, J=15Hz),4.93-5.15(2H,m),6.04(2H,s),6.80-7.98(15H,m) (30) 質量分析(m/z): 676(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.25-2.50(4H,m),2.28(3H,s), 2.60-2.72(1H,m),2.66(2/3 x 3H,s),2.80(1/3 x 3H,s), 2.92-3.16(2H,m),3.22-3.74(5H,m),4.27(1/3 x 2H,ABq, Δ=0.18,J=17Hz),4.49(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=15Hz),5.05 -5.21(2H,m),6.95-7.88(15H,m),8.01-8.13(2H,m),8.50 (2/3 x 1H,s),8.52(1/3 x 1H,s) (31) 質量分析(m/z): 677(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.54(4H,m), 2.58-2.75(1H,m),2.67(3/4 x 3H,s),2.80(1/4 x 3H,s), 2.97-3.21(2H,m),3.28-3.77(5H,m),4.28(1/4 x 2H,ABq, Δ=0.17,J=17Hz),4.52(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.23,J=15Hz),5.02 -5.22(2H,m),7.00-7.75(15H,m),8.10(3/4 x 1H,s),8.18 (1/4 x 1H,s),8.20-8.28(1H,m),8.52(3/4 x 1H,s),8.53 (1/4 x 1H,s) (32) 質量分析(m/z): 693(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.31-2.70(5H,m),2.68 (3/4 x 3H,s),2.81(1/4 x 3H,s),2.97-3.20(2H,m),3.25- 3.73(5H,m),4.31(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.53(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=15Hz),4.98-5.20(2H,m),7.03-7.94 (15H,m),8.05-8.21(2H,m),8.52(3/4 x 1H,s),8.53(1/4 x 1H,s) (33) 質量分析(m/z): 644(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.52(4H,m), 2.58-2.70(1H,m),2.63(4/5 x 3H,s),2.78(1/5 x 3H,s), 2.95-3.10(2H,m),3.22-3.75(5H,m),4.21(1/5 x 2H,ABq, Δ=0.24,J=17Hz),4.43(4/5 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=15Hz),5.00 -5.15(2H,m),6.93-8.18(13H,m),8.27(1H,s),8.48(1H,s), 9.39(1/5 x 1H,s),9.51(4/5 x 1H,s) (34) 質量分析(m/z): 645(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.31-2.52(4H,m), 2.60-2.72(1H,m),2.62(4/5 x 3H,s),2.78(1/5 x 3H,s), 2.98-3.17(2H,m),3.25-3.76(5H,m),4.21(1/5 x 2H,ABq, Δ=0.22,J=17Hz),4.30(2/5 x 1H,d,J=15Hz),4.59(2/5 x 1H, d,J=15Hz),5.00-5.18(2H,m),7.10-7.85(12H,m),8.11-8.31 (2H,m),8.48(1H,s) (35) 質量分析(m/z): 661(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.30-2.53(4H,m), 2.53-2.72(1H,m),2.65(3/4 x 3H,s),2.79(1/4 x 3H,s), 2.96-3.16(2H,m),3.25-3.76(5H,m),4.08(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.32(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.34(1/4 x 1H,d, J=17Hz),4.58(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.95-5.12(2H,m),7.10- 7.97(12H,m),8.05-8.30(2H,m),8.49(1H,s) (36) 質量分析(m/z): 631(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.54-2.70(1H,m),2.66(4/5 x 3H, s),2.73(1/5 x 3H,s),2.91-3.15(2H,m),3.15-3.32(1H,m), 3.32-3.76(8H,m),4.18(1/5 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=17Hz),4.41 (4/5 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),6.92-8.2 0(15H,m),9.74(1/5 x 1H,s),9.80(4/5 x 1H,s) (37) 質量分析(m/z): 632(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.72(1H,m),2.63(4/5 x 3H, s),2.75(1/5 x 3H,s),2.94-3.20(2H,m),3.22-3.80(9H,m), 4.19(1/5 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=17Hz),4.42(4/5 x 2H,ABq, Δ=0.22,J=15Hz),5.01-5.18(2H,m),7.08-7.77(13H,m),8.02- 8.26(2H,m) (38) 質量分析(m/z): 648(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.70(1H,m),2.66(4/5 x 3H, s),2.77(1/5 x 3H,s),2.93-3.18(2H,m),3.22-3.82(9H,m), 4.06(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.32(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.42 (2/5 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=15Hz),4.97-5.15(2H,m),7.08-7.5 2(9H,m),7.65-7.93(4H,m),8.03-8.21(2H,m) (39) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.70(1H,m),2.68(4/5 x 3H,s), 2.79(1/5 x 3H,s),2.98-3.06(2H,m),3.22-3.33(1H,m), 3.40-3.78(8H,m),4.09(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.36(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.48(4/5 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=15Hz),5.03- 5.18(2H,m),6.95-7.48(11H,m),7.63-7.78(2H,m),8.00- 8.12(1H,m),8.30-8.55(2H,m),9.33(1/5 x 1H,br s),9.51 (4/5 x 1H,br s) (40) 質量分析(m/z): 598(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.57-2.72(1H,m),2.62(3/4 x 3H, s),2.77(1/4 x 3H,s),2.95-3.18(2H,m),3.22-3.81(9H,m), 4.09(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.31(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.34 (1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.61(3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.19 (2H,m),7.10-7.76(13H,m),8.13-8.25(1H,m),8.30(1/4 x 1H,s),8.38(3/4 x 1H,s),8.46-8.55(1H,m) (41) 質量分析(m/z): 611(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.31-2.52(4H,m),2.60- 2.73(1H,m),2.62(3/4 x 3H,s),2.77(1/4 x 3H,s),2.98- 3.18(2H,m),3.27-3.77(5H,m),4.22(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.22, J=17Hz),4.29(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.62(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.03-5.20(2H,m),7.12-7.78(13H,m),8.16-8.25 (1H,m),8.28(1/4 x 1H,s),8.38(3/4 x 1H,s),8.48-8.55 (1H,m) (42) 質量分析(m/z): 623(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.07(3H,t,J=7Hz),2.28-2.52(6H, m),2.61(2/3 x 3H,s),2.61-2.76(1H,m),2.81(1/3 x 3H, s),2.92-3.11(2H,m),3.18-3.35(1H,m),3.35-3.75(4H,m), 4.26(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.27(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.22, J=17Hz),4.68(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.04-5.22(2H,m),6.92- 8.12(17H,m),9.68(1/3 x 1H,s),9.72(2/3 x 1H,s) (43) 質量分析(m/z): 624(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.07(3H,t,J=7Hz),2.32-2.54(6H, m),2.58(2/3 x 3H,s),2.58-2.70(1H,m),2.80(1/3 x 3H, s),2.94-3.14(2H,m),3.24-3.74(5H,m),4.24(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.28(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.63(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.29(2H,m),6.90-7.74(16H,m),8.15- 8.27(1H,m) (44) 質量分析(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.08(3H,t,J=7Hz),2.32-2.58(6H, m),2.58-2.70(1H,m),2.62(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H, s),2.93-3.13(2H,m),3.24-3.75(5H,m),4.28(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.22,J=17Hz),4.32(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.65(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.95-5.18(2H,m),6.92-8.20(17H,m) (45) 質量分析(m/z): 640(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.42(4H,m),2.57(3H x 2/3,s),2.66(1H,dd,J=6,16Hz),2.77(3H x 1/3,s),3.04 (2H,m),3.33(1H,m),3.49(2H,m),3.67(2H,m),3.77(3H, s),4.02(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.21(1H x 2/3,d,J=15Hz), 4.29(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.57(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.06- 5.19(2H,m),6.80(2H,d,J=8Hz),6.87-7.02(2H,m),7.17- 7.21(5H,m),7.31(1H,t,J=8Hz),7.44(1H,t,J=8Hz),7.51 (1H,s),7.56(1H,d,J=8Hz),7.64-7.72(2H,m),8.22(1H,m) (46) 質量分析(ESI)(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,s),2.29(3H,s),2.23-2.52 (4H,m),2.55-2.68(1H,m),2.61(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.97-3.10(2H,m),3.28-3.38(1H,m),3.42-3.58 (2H,m),3.62-3.72(2H,m),4.09(2 x 1/4H,d,J=17Hz),4.27 (2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.33(2 x 1/4H,d,J=17Hz),4.60(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.99-5.15(2H,m),6.89(2 x 1/3H,d, J=8Hz),6.98(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.07(2H,d,J=8Hz),7.12- 7.20(5H,m),7.38-7.48(2H,m),7.71(1H,t,J=8Hz),7.80- 7.88(3H,m),8.12(1H,d,J=8Hz) (47) 質量分析(ESI)(m/z): 623(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.21(3H,s),2.27(3H,s),2.28-2.40 (4H,m),2.56(3 x 2/3H,s),2.62-2.78(1H,m),2.80(3 x 1/3H,s),2.93-3.08(2H,m),3.18-3.27(1H,m),3.35-3.48 (2H,m),3.53-3.70(2H,m),4.13(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.20 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.30(2H,m),6.86(2 x 1/3H,d, J=8Hz),6.93(2 x 2/3H,d,J=8Hz),6.98-7.12(9H,m),7.22 (1H,t,J=8Hz),7.44(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz), 8.01-8.11(2H,m) (48) 質量分析(EST)(m/z): 624(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.31(3H,s),2.33-2.52 (4H,m),2.58(3 x 2/3H,s),2.61-2.71(1H,m),2.79(3 x 1/3H,s),2.98-3.12(2H,m),3.28-3.38(1H,m),3.42-3.57 (2H,m),3.62-3.72(2H,m),4.08(2 x 1/4H,d,J=17Hz),4.23 (2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/4H,d,J=17Hz),4.61(2 x 1/4H,d,J=15Hz),5.03-5.18(2H,m),6.86(2 x 1/3H,d, J=8Hz),6.97(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.09(2H,d,J=8Hz),7.12- 7.22(5H,m),7.29(1H,t,J=8Hz),7.43(1H,t,J=8Hz),7.49 (1H,s),7.58(1H,d,J=8Hz),7.67(2H,q,J=8Hz),8.20-8.23 (1H,m) (49) 質量分析(m/z): 550(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.39(4H,m),2.57-2.72 (1H,m),2.89(3H x 1/3,s),2.99(3H x 2/3,s),3.38-3.51 (3H,m),3.54-3.70(3H,m),3.78(1H,dd,J=5,11Hz),3.87- 3.98(1H,m),4.44(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.63(2H x 1/3,s), 4.67(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.03(1H,m),5.09(1H x 1/3,m), 5.16(1H x 2/3,m),7.16-7.19(2H,m),7.25-7.37(4H,m), 7.44(1H,t,J=8Hz),7.53(1H,s),7.58(1H,d,J=8Hz),7.67 (1H,d,J=8Hz),7.74(1H,d,J=8Hz),8.06(1H,m) (50) 質量分析(m/z): 576(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.79(3H x 1/3,d,J=7Hz), 0.83(3H x 1/3,d,J=7Hz),0.93(3H x 2/3,d,J=7Hz),0.96 (3H x 2/3,d,J=7Hz),1.38-1.49(1H,m),1.58-1.75(2H,m), 2.27(3H,s),2.38(4H,m),2.65(1H,m),2.89(3H x 1/3,s), 2.97(3H x 2/3,s),3.29(1H,dd,J=3,16Hz),3.46(2H,m), 3.65(2H,m),4.36(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.60(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.65(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.73(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.96(1H,m),5.11(1H,m),7.16-7.36(5H,m),7.41 (2H,t,J=8Hz),7.48(1H,s),7.53(1H,d,J=8Hz),7.59-7.73 (2H,m),8.24(1H,d,J=8Hz) (51) 質量分析(m/z): 678(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.42(4H,m),2.64(3H x 3/4,s),2.67(1H,dd,J=7,16Hz),2.80(3H x 1/4,s), 2.96-3.15(2H,m),3.34(1H,dd,J=3,16Hz),3.49(2H,m), 3.67(2H,m),4.27(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.34(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.36(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.66(1H x 3/4,d, J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.99-7.21(7H,m),7.30(1H,t, J=8Hz),7.44(1H,t,J=8Hz),7.51-7.62(4H,m),7.67-7.71 (2H,m),8.21(1H,t,J=8Hz) (52) 質量分析(m/z): 677(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.24(3H,s),2.30-2.39(4H,m),2.63 (3H x 3/4,s),2.71(1H,dd,J=5,16Hz),2.78(3H x 1/4,s), 2.93-3.12(2H,m),3.25(1H,dd,J=3,16Hz),3.43(2H,m), 3.62(2H,m),4.27(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.32(2H x 1/4,s), 4.67(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.06-5.25(2H,m),6.96-7.28 (10H,m),7.43-7.49(3H,m),7.65(1H,d,J=8Hz),8.03(1H, d,J=7Hz),8.10(1H,d,J=7Hz) (53) 質量分析(m/z): 610(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.37-2.40(4H,m), 2.52(1H,dd,J=7,16Hz),2.64(3H x 2/3,s),2.88(3H x 1/3, s),2.97-3.09(2H,m),3.17(1H x 1/3,dd,J=3,16Hz),3.28 (1H x 2/3,dd,J=3,16Hz),3.37-3.48(2H,m),3.56-3.74(2H, m),4.28(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.29(1H x 1/3,d,J=15Hz), 4.41(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.72(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.94 (1H x 1/3,dt,J=4,7Hz),5.10(1H x 2/3,dt,J=4,7Hz),5.19 (1H,dt,J=7,7Hz),7.02(1H,d,J=7Hz),7.07-7.32(10H,m), 7.42(1H,t,J=8Hz),7.48-7.55(2H,m),7.66(1H,d,J=8Hz), 7.84(1H x 2/3,d,J=8Hz),7.92(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.00 (1H x 1/3,d,J=8Hz),8.16(1H x 2/3,d,J=8Hz) (54) 質量分析(m/z): 610(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,s),2.37-2.43(4H,m),2.58 (3H x 2/3,s),2.66(1H,dd,J=7,15Hz),2.79(3H x 1/3,s), 3.04(2H,m),3.29(1H,dt,J=4,15Hz),3.47(2H,m),3.65 (2H,m),4.14(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.26(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.33(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.63(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.02-5.16(2H,m),6.92-7.05(2H,m),7.15(5H,m), 7.23-7.30(4H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.48(1H,s),7.54 (1H,d,J=8Hz),7.64-7.74(2H,m),8.22(1H,m) (55) 質量分析(m/z): 610(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.37-2.40(4H,m),2.52 (1H,dd,J=7,16Hz),2.64(3H x 2/3,s),2.88(3H x 1/3,s), 2.97-3.09(2H,m),3.17(1H x 1/3,dd,J=3,16Hz),3.28(1H x 2/3,dd,J=3,16Hz),3.37-3.48(2H,m),3.56-3.74(2H,m), 4.28(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.29(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.41 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.72(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.94(1H x 1/3,dt,J=4,7Hz),5.10(1H x 2/3,dt,J=4,7Hz),5.19(1H, dt,J=7,7Hz),7.02(1H,d,J=7Hz),7.07-7.32(10H,m),7.42 (1H,t,J=8Hz),7.48-7.55(2H,m),7.66(1H,d,J=8Hz),7.84 (1H x 2/3,d,J=8Hz),7.92(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.00(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.16(1H x 2/3,d,J=8Hz) (56) 質量分析(FAB)(m/z): 598(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.67(3 x 2/3H,s),2.68-2.74(1H, m),2.83(3 x 1/3H,s),2.98-3.12(2H,m),3.20-3.31(1H,m), 3.39-3.53(2H,m),3.60-3.75(6H,m),4.13-4.42(2 x 2/3H, m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.07-5.20(2H,m),6.99-7.08 (2H,m),7.12-7.33(9H,m),7.49(1H,s),7.67(1H,t, J=8Hz),8.03(1H,d,J=8Hz),8.23(1H,d,J=8Hz),8.48(1H, d,J=5Hz) (57) 質量分析(FAB)(m/z): 643(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.59-2.70(1H,m),2.65(3 x 2/3H, s),2.82(3 x 1/3H,s),2.98-3.07(2H,m),3.21-3.33(1H,m), 3.40-3.53(2H,m),3.62-3.75(6H,m),4.11-4.46(2 x 2/3H, m),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.17(2H,m),7.01-7.35 (10H,m),7.63(1H,s),7.67(1H,d,J=8Hz),8.40(1H,d, J=8Hz),8.90(1H,s),9.38(1H,s) (58) 質量分析(FAB)(m/z): 645(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.63(1H,m),2.67(3 x 2/3H, s),2.83(3 x 1/3H,s),2.97-3.11(2H,m),3.30(1H,t, J=15Hz),3.42-3.59(2H,m),3.62-3.80(6H,m),4.13-4.45(2 x 2/3H,m),4.22(2H,s),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.18 (2H,m),7.00-7.32(1H,m),7.35(1H,t,J=8Hz),7.47(1H, t,J=8Hz),7.53-7.62(2H,m),7.70-7.83(1H,m),7.93(1H,d, J=8Hz),8.06-8.11(1H,m) (59) 質量分析(FAB)(m/z): 627(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.36-2.49(4H,m),2.62 (3 x 2/3H,s),2.66-2.78(1H,m),2.81(3 x 1/3H,s),2.98- 3.12(2H,m),3.28-3.37(1H,m),3.42-3.55(2H,m),3.66-3.71 (2H,m),4.13-4.40(2 x 2/3H,m),4.63(3 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.02-5.20(2H,m),6.97-7.08(2H,m),7.16-7.22(5H,m), 7.26-7.31(3H,m),7.48-7.73(3H,m),7.98(1H,d,J=8Hz), 8.15(1H,d,J=8Hz),8.80-8.84(1H,m) (60) 質量分析(FAB)(m/z): 644(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.36-2.49(4H,s),2.60 (3 x 2/3H,s),2.58-2.70(1H,m),2.82(3 x 1/3H,s),2.97- 3.11(2H,m),3.31(1H,t,J=15Hz),3.42-3.58(2H,m),3.66- 3.72(2H,m),4.10-4.39(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.01-5.18(2H,m),6.97-7.08(2H,m),7.12-7.21(5H, m),7.23-7.30(3H,m),7.39-7.52(3H,m),7.65(1H,s),7.72 (1H,d,J=8Hz),8.27(1H,d,J=8Hz) (61) 質量分析(FAB)(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,s),2.33-2.49(4H,m), 2.58-2.71(1H,m),2.59(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s), 2.98-3.12(2H,m),3.29(1H,t,J=15Hz),3.42-3.55(2H,m), 3.63-3.70(2H,m),3.84(3H,s),4.08-4.38(2 x 2/3H,m), 4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.94-7.08(4H, m),7.12-7.21(5H,m),7.23-7.30(3H,m),7.43(1H,s),7.45 (1H,d,J=8Hz),7.65(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.71(1 x 2/3H,d, J=8Hz),8.15-8.20(1H,m) (62) 質量分析(FAB)(m/z): 688(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.36-2.50(4H,m), 2.58-2.70(1H,m),2.62(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s), 2.98-3.12(2H,m),3.32(1H,t,J=15Hz),3.42-3.57(2H,m), 3.63-3.71(2H,m),4.11-4.39(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.00-5.18(2H,m),6.97-7.08(2H,m),7.13-7.21 (4H,m),7.23-7.32(4H,m),7.40-7.53(2H,m),7.63-7.96(2H, m),8.20-8.22(2H,m) (63) 質量分析(FAB)(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.35-2.47(4H,m),2.61 (3 x 2/3H,s),2.71(1H,dd,J=15,8Hz),2.83(3 x 1/3H,s), 2.97-3.11(2H,m),3.19-3.29(1H,m),3.40-3.55(2H,m), 3.63-3.72(2H,m),4.02(3H,s),4.17-4.40(2 x 2/3H,m), 4.67(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.15(2H,m),6.90(1H,d, J=8Hz),6.97(1H,d,J=8Hz),7.07(1H,d,J=8Hz),7.12-7.21 (6H,m),7.22-7.31(4H,m),7.48(1H,s),7.68(1 x 1/3H,d, J=8Hz),7.75(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.11(1H,t,J=8Hz) (64) 質量分析(FAB)(m/z): 563(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.50-2.71(1H,m),2.62(3 x 2/3H, s),2.82(3 x 1/3H,s),2.99-3.06(2H,m),3.28(1H,t, J=15Hz),3.40-3.58(2H,m),3.62-3.79(6H,m),4.12-4.42(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.95-5.13(2H,m), 6.98-7.33(11H,m),7.51-7.71(3H,m),7.90(1H,t,J=8Hz) (65) 質量分析(FAB)(m/z): 547(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51-2.58(1H,m),2.59(3 x 2/3H, s),2.82(3 x 1/3H,s),3.00-3.10(2H,m),3.29(1H,t, J=15Hz),3.40-3.55(2H,m),3.63-3.76(6H,m),4.09-4.39(2 x 2/3H,m),4.64(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.17(2H,m), 6.51-6.54(1H,m),6.93-7.32(11H,m),7.51(1H,s),7.58 (1H,dd,J=18,8Hz),7.99(1H,d,J=8Hz) (66) 質量分析(FAB)(m/z): 558(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.59(3 x 2/3H,s),2.61-2.72(1H, m),2.77(3 x 1/3H,s),2.99-3.05(2H,m),3.22-3.33(1H,m), 3.41-3.55(2H,m),3.62-3.72(6H,m),4.12-4.45(2 x 2/3H, m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.18(2H,m),6.92-7.22 (7H,m),7.23-7.31(3H,m),7.42-7.56(2H,m),7.88(1H,t, J=8Hz),8.20(1H,d,J=8Hz),8.62(1H,d,J=5Hz),9.18(1H, d,J=8Hz) (67) 質量分析(FAB)(m/z): 556(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.49-2.68(1H,m),2.65(3 x 2/3H, s),2.82(3 x 1/3H,s),2.98-3.05(2H,m),3.29(1H,t, J=15Hz),3.41-3.59(2H,m),3.61-3.78(6H,m),4.12-4.42(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.13(2H,m), 6.99-7.23(7H,m),7.25-7.32(3H,m),7.43-7.57(3H,m), 7.62-7.72(1H,m),7.85(2H,d,J=8Hz),8.07(1H,t,J=8Hz) (68) 質量分析(FAB)(m/z): 495(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.03(3H,d,J=5Hz),2.43-2.55(1H, m),2.58(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s),3.01(2H,t, J=8Hz),3.18(1H,t,J=8Hz),3.38-3.51(2H,m),3.58-3.63 (2H,m),3.67-3.75(4H,m),4.08(2 x 1/8H,d,J=15Hz),4.28- 4.38(2 x 4/8H,m),4.63(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.78-4.90 (1H,m),5.01-5.12(1H,m),6.97(1H,d,J=8Hz),7.05-7.31 (10H,m),7.53(1H,t,J=8Hz) (69) 質量分析(FAB)(m/z): 608(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(3 x 2/3H,s),2.68-2.88(1H, m),2.80(3 x 1/3H,s),3.05(2H,t,J=8Hz),3.12-3.33(1H, m),3.41-3.52(2H,m),3.62-3.73(6H,m),4.15-4.33(2 x 2/3H,m),4.65(3 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.21(2H,m), 6.96-7.08(2H,m),7.12-7.21(5H,m),7.23-7.31(4H,m), 7.58-7.68(2H,m),7.80(1H,t,J=8Hz),7.90(1H,d,J=8Hz), 8.21-8.35(3H,m) (70) 質量分析(FAB)(m/z): 546(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.50-2.62(1H,m),2.61(3 x 2/3H, s),2.82(3 x 1/3H,s),2.96-3.08(2H,m),3.20-3.33(1H,m), 3.43-3.50(2H,m),3.60-3.75(6H,m),4.11-4.40(2 x 2/3H, m),4.67(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.15(2H,m),6.13-6.17 (1H,m),6.67-6.71(1H,m),6.93-7.10(3H,m),7.12-7.32(8H, m),7.58-7.70(2H,m),9.48(1H,br s) (71) 質量分析(FAB)(m/z): 607(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.62(3 x 2/3H,s),2.67-2.75(1H, m),2.82(3 x 1/3H,s),3.02-3.09(2H,m),3.29-3.78(9H,m), 4.08-4.43(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08- 5.22(2H,m),7.00-7.33(7H,m),7.25-7.32(3H,m),7.43-7.96 (8H,m),8.40(1H,d,J=8Hz) (72) 質量分析(FAB)(m/z): 607(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.56-2.70(1H,m),2.65(3 x 2/3H, s),2.83(3 x 1/3H,s),2.93-3.12(2H,m),3.31(1H,t, J=15Hz),3.43-3.58(2H,m),3.62-3.80(6H,m),4.15-4.45(2 x 2/3H,m),4.64(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.19(2H,m), 7.01-7.22(8H,m),7.23-7.43(2H,m),7.52-7.62(2H,m), 7.73-7.83(1H,m),7.89-7.92(3H,m),7.98(1H,d,J=8Hz), 8.22(1H,d,J=8Hz),8.39(1H,s) (73) 質量分析(FAB)(m/z): 614(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 263(3 x 2/3H,s),2.64-2.78(1H,m), 2.81(3 x 1/3H,s),2.97-3.12(2H,m),3.22-3.32(1H,m), 3.40-3.55(2H,m),3.60-3.76(6H,m),4.12-4.39(2 x 2/3H, m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.01-5.18(2H,m),6.97-7.20 (7H,m),7.23-7.30(3H,m),7.47-7.71(3H,m),7.97(1H,d, J=8Hz),8.15(1H,d,J=8Hz),8.82(1H,d,J=8Hz) (74) 質量分析(FAB)(m/z): 659(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.62(1H,m),2.69(2H,s),2.82 (1H,s),2.94-3.11(2H,m),3.26(1H,t,J=15Hz),3.42-3.58 (2H,m),3.62-3.78(6H,m),4.12-4.48(2 x 2/3H,m),4.64(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.01-5.15(2H,m),7.01-7.22(7H,m), 7.23-7.40(5H,m),7.52-7.60(2H,m),7.70(1H,d,J=8Hz), 7.78(1H,d,J=8Hz),7.99-8.05(2H,m),8.12(1H,d,J=8Hz) (75) 質量分析(FAB)(m/z): 598(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(3 x 2/3H,s),2.52-2.72(1H, m),2.80(3 x 1/3H,s),2.94-3.10(2H,m),3.28(1H,t, J=15Hz),3.40-3.52(2H,m),3.62-3.76(6H,m),4.12-4.42(2 x 2/3H,m),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.01-5.16(2H,m), 6.98-7.18(7H,m),7.22-7.32(3H,m),7.41-7.52(2H,m),7.65 (1H,d,J=8Hz),7.72(1H,d,J=8Hz),7.85(1H,d,J=8Hz), 8.82(1H,d,J=8Hz) (76) 質量分析(FAB)(m/z): 645(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28-2.42(1H,m),2.53(3 x 2/3H, s),2.81(3 x 1/3H,s),2.82-3.01(3H,m),3.27-3.38(2H,m), 3.43-3.70(6H,m),4.03-4.35(2 x 2/3H,m),4.62(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.75-4.88(2H,m),4.93-5.00(1H,m),6.90-6.98 (1H,m),7.03-7.30(12H,m),7.32-7.55(4H,m),7.70-7.81 (3H,m) (77) 質量分析(FAB)(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.65(3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H, s),2.81-3.18(4H,m),3.40-3.47(2H,m),3.55-3.65(6H,m), 4.28(2 x 2/3H,t,J=15Hz),4.75(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.20- 5.30(1H,m),5.46-5.61(1H,m),6.93-7.11(7H,m),7.21-7.32 (5H,m),7.46-7.52(1H,m),7.78-7.83(1H,m),8.40-8.49(1H, m),8.63-8.72(1H,m) (78) 質量分析(FAB)(m/z): 615(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53(3 x 2/3H,s),2.75(3 x 1/3H, s),2.80-2.92(1H,m),3.00-3.13(2H,m),3.25(1H,dd,J=15, 4Hz),3.43-3.51(2H,m),3.60-3.69(6H,m),3.99-4.30(2 x 2/3H,m),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.81-4.92(1H,m), 5.13-5.20(1H,m),6.83-6.97(2H,m),7.08-7.23(10H,m), 7.35(1H,d,J=8Hz),7.83-7.90(1H,m),8.17(1H,d,J=8Hz) (79) 質量分析(FAB)(m/z): 608(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.73(1H,m),2.63(3 x 2/3H, s),2.81(3 x 1/3H,s),3.00-3.08(2H,m),3.30(1H,t, J=15Hz),3.41-3.56(2H,m),3.60-3.78(6H,m),4.09-4.47(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.20(2H,m), 7.00-7.33(10H,m),7.43-7.52(1H,m),7.67-7.83(2H,m), 7.88-8.03(1H,m),8.20(1H,d,J=8Hz),8.31(1H,d,J=8Hz), 8.58(1H,s),8.82-9.00(1H,m) (80) 質量分析(FAB)(m/z): 609(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.63(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H, s),2.68-2.80(1H,m),3.01-3.08(2H,m),3.23-3.35(1H,m), 3.40-3.57(2H,m),3.63-3.75(6H,m),4.10-4.42(2 x 2/3H, m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.22(2H,m),6.99-7.22 (6H,m),7.24-7.32(4H,m),7.62-7.72(1H,m),7.83-7.92(2H, m),8.12(2H,t,J=8Hz),9.11-9.17(1H,m),9.64(1H,s) (81) 質量分析(FAB)(m/z): 610(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.67(1H,m),2.61(3 x 2/3H, s),2.81(3 x 1/3H,s),2.99-3.06(2H,m),3.27(1H,t, J=15Hz),3.40-3.58(2H,m),3.62-3.77(6H,m),4.03(3H,s), 4.12-4.42(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.99- 5.17(2H,m),6.98-7.41(14H,m),7.67(2H,q,J=8Hz),8.01 (1H,t,J=8Hz) (82) 質量分析(FAB)(m/z): 740(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.23(3H,t,J=8Hz),2.52-2.71(5H, m),2.62(3 x 2/3H,s),2.79(3 x 1/3H,s),2.97-3.14(2H, m),3.22(2H,s),3.28-3.39(1H,m),3.47-3.62(2H,m),3.68- 3.78(2H,m),3.91(3H,s),4.18(2H,q,J=8Hz),4.30-4.38(2 x 2/3H,m),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.03-5.19(2H,m), 6.97(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.08(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.13- 7.23(5H,m),7.30(1H,t,J=8Hz),7.43(1H,t,J=8Hz),7.49 (1H,s),7.53-7.63(1H,m),7.69(2H,t,J=8Hz),7.92(2H,d, J=8Hz),8.20(1H,t,J=8Hz) (83) 質量分析(FAB)(m/z): 774(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.25(3H,t,J=8Hz),2.52-2.69(5H, m),2.62(3 x 2/3H,s),2.79(3 x 1/3H,s),2.97-3.11(2H, m),3.20(2H,s),3.31(1H,t,J=8Hz),3.43-3.60(2H,m), 3.68-3.77(2H,m),3.91(3H,s),4.18(2H,q,J=8Hz),4.22- 4.38(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=16Hz),5.01-5.18 (2H,m),6.98(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.08(2 x 2/3H,d, J=8Hz),7.12-7.24(5H,m),7.40(2H,t,J=8Hz)7.50(1H,d, J=8Hz),7.60-7.70(2H,m),7.92(2H,d,J=8Hz),8.23(1H,t, J=8Hz) (84) 質量分析(FAB)(m/z): 756(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.25(3H,t,J=8Hz),2.57-2.68(5H, m),2.63(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.97-3.11(2H, m),3.22(2H,s),3.32(1H,t,J=8Hz),3.47-3.63(2H,m), 3.68-3.75(2H,m),3.90(3H,s),4.18(2H,q,J=8Hz),4.22- 4.41(2 x 2/3H,m),4.70(3 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.18 (2H,m),7.00(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.09(2 x 2/3H,d, J=8Hz),7.11-7.23(5H,m),7.38-7.47(2H,m),7.69(1 x 1/3H, d,J=8Hz),7.73(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.80-7.89(3H,m),7.93 (2H,d,J=8Hz),8.10-8.15(1H,m) (85) 質量分析(FAB)(m/z): 739(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.21(3H,t,J=8Hz),2.43-2.58(4H, m),2.63(3 x 2/3H,s),2.67-2.74(IH,m),2.80(3 x 1/3H, s),2.92-3.10(2H,m),3.16(2H,s),3.21(1H,t,J=8Hz), 3.40-3.52(2H,m),3.58-3.73(2H,m),3.90(3H,s),4.14(2H, q,J=8Hz),4.28(2 x 1/2H,d,J=8Hz),4.73(2 x 1/2H,d, J=15Hz),5.08-5.28(2H,m),6.92-7.16(8H,m),7.27(2H,t, J=8Hz),7.43(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.89(2H, d,J=8Hz),8.01-8.10(2H,m) (86) 質量分析(FAB)(m/z): 716(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.23(3H,t,J=8Hz),2.53-2.70(5H, m),2.62(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s),2.97-3.11(2H, m),3.23(2H,s),3.31(1H,t,J=15Hz),3.43-3.60(2H,m), 3.68-3.73(2H,m),4.11-4.38(2 x 2/3H,m),4.18(2H,q, J=8Hz),4.65(2 x 1/3H,d,J=8Hz),5.02-5.17(2H,m),6.97(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.04(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.11-7.21(5H, m),7.23-7.30(3H,m),7.37-7.51(3H,m),7.63(1H,s),7.64 (1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.71(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.21-8.27 (1H,m) (87) 質量分析(FAB)(m/z): 698(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.26(3H,t,J=8Hz),2.56-2.69(5H, m),2.63(3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H,s),2.97-3.12(2H, m),3.12(2H,s),3.31(1H,t,J=15Hz),3.48-3.62(2H,m), 3.68-3.72(2H,m),4.17(2H,q,J=8Hz),4.20-4.41(2 x 2/3H, m),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.13(2H,m),6.98(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.08(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.12-7.32(8H, m),7.37-7.46(2H,m),7.70(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.73(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.80-7.86(3H,m),8.13(1H,d,J=8Hz) (88) 質量分析(FAB)(m/z): 655(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.37-2.52(4H,m), 2.58-2.70(1H,m),2.59(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s), 2.98-3.10(2H,m),3.35(1H,t,J=15Hz),3.43-3.58(2H,m), 3.67-3.72(2H,m),4.07-4.39(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.02-5.17(2H,m),6.97(3 x 1/3H,d,J=8Hz), 7.07(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.12-7.22(6H,m),7.24-7.32(3H, m),7.63(1H,s),7.65-7.72(2H,m),8.35-8.40(1H,m),8.62 (1H,s) (89) 質量分析(FAB)(m/z): 653(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.38-2.50(4H,m),2.61 (3 x 2/3H,s),2.58-2.70(1H,m),2.81(3 x 1/3H,s),2.98 (6H,s),3.02-3.08(2H,m),3.25-3.35(1H,m),3.42-3.58(2H, m),3.64-3.72(2H,m),4.13-4.38(2 x 2/3H,m),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.16(2H,m),6.89-7.08(5H,m),7.13- 7.22(5H,m),7.28-7.32(2H,m),7.38-7.46(2H,m),7.63(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.70(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.10-8.13(1H,m) (90) 質量分析(FAB)(m/z): 702(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.31(3H,s),2.38-2.50(4H,m), 2.60-2.72(1H,m),2.65(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H,s), 3.00-3.12(2H,m),3.30-3.40(1H,m),3.45-3.58(2H,m), 3.63-3.72(2H,m),3.93(3H,s),4.20-4.40(2 x 2/3H,m), 4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.22(2H,m),7.00(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.10(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.14-7.32(5H, m),7.38-7.53(3H,m),7.60-7.72(2H,m),7.90-8.00(2H,m), 8.22-8.30(1H,m) (91) 質量分析(FAB)(m/z): 684(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.32-2.50(4H,m), 2.58-2.70(1H,m),2.66(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s), 2.97-3.11(2H,m),3.31(1H,t,J=15Hz),3.44-3.58(2H,m), 3.62-3.70(2H,m),3.90(3H,s),4.23-4.41(2 x 2/3H,m), 4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.18(2H,m),7.01(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.09(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.12-7.22(5H, m),7.38-7.47(2H,m),7.70-7.88(4H,m),7.92(2H,d, J=8Hz),8.12-8.18(1H,m) (92) 質量分析(FAB)(m/z): 667(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.20(3H,s),2.27-2.42(4H,m),2.62 (3 x 2/3H,s),2.67-2.76(1H,m),2.79(3 x 1/3H,s),2.93- 3.10(2H,m),3.22(1H,dd,J=15,5Hz),3.32-3.47(2H,m), 3.52-3.70(2H,m),3.90(3H,s),4.22(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 4.29(2 x 1/3H,d,J=18Hz),4.72(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.09- 5.30(2H,m),6.92-7.03(4H,m),7.04-7.18(4H,m),7.22(2H, t,J=8Hz),7.42(1H,d,J=8Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),7.90 (2H,d,J=8Hz),8.07-8.19(2H,m)実施例11 下記の目的化合物を実施例3と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 667(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.34(6H,s),2.42-2.78(9H,m),2.61 (2/3 x 3H,s),2.81(1/3 x 3H,s),2.93-3.15(2H,m),3.22- 3.40(1H,m),3.40-3.75(4H,m),4.25(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.18, J=17Hz),4.29(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.65(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.00-5.22(2H,m),6.85-7.78(16H,m),8.15-8.25 (1H,m) (2) 質量分析(m/z): 696(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.45(9H,s),2.62(3H x 2/3,s), 2.67(1H,m),2.82(3H x 1/3,s),3.04(2H,m),3.28(1H,m), 3.44(6H,m),3.62(2H,m),4.14(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.29 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.37(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.63(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.11(2H,m),6.96-7.33(11H,m),7.44(1H, t,J=8Hz),7.50(1H,s),7.56(1H,d,J=8Hz),7.67(2H,m), 8.19(1H,d,J=8Hz) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 600(M+H)+ NMR(DMSO-d6,δ): 2.55-2.67(2H,m),2.74(3 x 1/3H, s),2.82(3 x 2/3H,s),2.84-3.03(2H,m),3.42(2H,t, J=5Hz),3.64-3.75(1H,m),4.37(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.53 (2 x 2/3H,d,J=15Hz),4.57-4.63(2H,m),4.80-5.01(2H,m), 7.03-7.10(4H,m),7.13-7.30(9H,m),7.45(1H,d,J=8Hz), 7.63(2H,t,J=8Hz),8.32(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.39(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.49(1H,t,J=8Hz) (4) 質量分析(FAB)(m/z): 653(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.66-1.73(2H,m),2.37-2.50(4H,m), 2.55(2H,t,J=5Hz),2.60(3 x 2/3H,s),2.59-2.72(1H,m), 2.81(3 x 1/3H,s),3.02(2H,d,J=8Hz),3.18-3.27(1H,m), 3.40-3.47(2H,m),3.59-3.65(2H,m),3.76(2H,t,J=5Hz), 4.18-4.38(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11- 5.22(2H,m),6.96-7.17(13H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.63 (1H,d,J=8Hz),7.93-8.08(2H,m) (5) 質量分析(FAB)(m/z): 682(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.23(3H,t,J=8Hz),2.52-2.66(4H, m),2.58(3 x 2/3H,s),2.67(1H,dd,J=15,8Hz),2.81(3 x 1/3H,s),2.97-3.11(2H,m),3.20(2H,s),3.31(1H,t, J=15Hz),3.47-3.62(2H,m),3.70-3.74(2H,m),4.18(2H,q, J=8Hz),4.20-4.38(2 x 2/3H,m),4.66(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.02-5.18(2H,m),6.96(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.06(2 x 2/3H, d,J=8Hz),7.14-7.21(6H,m),7.25-7.32(3H,m),7.43(1H,t, J=8Hz),7.50(1H,s),7.57(1H,d,J=8Hz),7.63-7.72(2H,m), 8.18-8.22(1H,m) (6) 質量分析(FAB)(m/z): 631(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.68-2.80(1H,m),2.70(3 x 2/3H, s),2.84(3 x 1/3H,s),2.90-3.08(3H,m),3.70-3.83(6H,m), 4.28(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.43-4.68(2 x 2/3H,m),4.54 (3H,br s),5.03-5.19(2H,m),7.02-7.05(4H,m),7.09-7.16 (4H,m),7.23-7.33(4H,m),7.39(1H,t,J=8Hz),7.46(2H,t, J=8Hz),7.62(1H,d,J=8Hz),7.92(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.00 (1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.14(1H,d,J=8Hz) (7) 質量分析(FAB)(m/z): 630(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.68-2.75(1H,m),2.77(3 x 2/3H, s),2.84-3.08(3H,m),2.92(3 x 1/3H,s),3.65-3.77(6H,m), 4.24-4.52(2 x 2/3H,m),4.81(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10- 5.40(2H,m),6.96-7.14(11H,m),7.23-7.33(3H,m),7.43 (1H,d,J=8Hz),7.64(1H,d,J=8Hz),7.92(1H,t,J=8Hz), 8.27(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.37(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (8) 質量分析(FAB)(m/z): 601(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.67(3 x 2/3H,s),2.62-2.81(2H, m),2.81(3 x 1/3H,s),2.88-3.07(3H,m),3.75-3.90(4H,m), 3.99-4.08(1H,m),4.19-4.47(2 x 2/3H,m),4.21(1H,br s), 4.33(1H,br s),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.10(1H, m),5.12-5.21(1H,m),7.00(3H,t,J=8Hz),7.09-7.15(3H, m),7.21-7.27(4H,m),7.30-7.49(4H,m),7.57(1H,t, J=8Hz),8.03(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.12(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 8.21-8.23(1H,m) (9) 質量分析(ESI)(m/z): 510(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.99(1H,dd,J=25,8Hz),2.61(1H, dd,J=25,8Hz),2.80-3.12(4H,m),2.86(3 x 2/3H,s),2.92 (3 x 1/3H,s),3.05(3H,s),3.49(2H,d,J=8Hz),3.51-3.72 (1H,m),4.00(1H,q,J=8Hz),4.22-4.34(2H,m),4.52-4.70 (3H,m),5.20-5.28(2H,m),6.58(1H,d,J=8Hz),7.07(2H,d, J=8Hz),7.16-7.32(7H,m),7.40-7.66(7H,m)実施例12 出発化合物(107mg)のジクロロメタン(5ml)中の溶液に、(ベンゾ [b]フラン−2−イル)イソシアネート(50mg)を室温で加え、1時間攪 拌した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノール) で精製して、目的化合物(140mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 625(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.30-2.48(4H,m),2.55 (2/3 x 3H,s),2.65-2.82(1H,m),2.78(1/3 x 3H,s),2.95- 3.15(2H,m),3.22-3.72(4H,m),4.14(2/3 x 1H,d,J=15Hz), 4.22(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.65(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.78-4.95(1H,m),5.05-5.22(1H,m),6.44(1H,s), 6.82-7.82(16H,m),8.35-8.55(2H,m)実施例13 出発化合物(387mg)とベンゾ[b]フラン−2−カルボキサルデヒド( 99mg)をベンゼン(10ml)に溶解後、加熱し、2時間還流した。混合物 を室温まで冷却させた後、溶媒を留去し、残留固形物をメタノール(1ml)に 溶解した。この溶液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(45mg)を室温で加え 、さらに数適の塩化水素−メタノールを加えて、溶液をpH4に調整した。反応 混合物を室温で2日間攪拌した。混合物から溶媒を留去し、炭酸水素ナトリウム 水溶液を加え、クロロホルムで3回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マ グネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル 、クロロホルム−メタノール)に付して、目的化合物(248mg)を粘性油状 物として得た。 質量分析(m/z): 596(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.25(3H,s),2.25-2.78(7H,m),2.68 (2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H,s),2.90-3.15(2H,m),3.25- 3.68(4H,m),3.83(2/3 x 2H,s),3.90(1/3 x 2H,ABq, Δ=0.12,J=17Hz),4.35(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.38(1/3 x 2H, s),4.70(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.05-5.22(1H,m),6.55(1/3 x 1H,s),6.60(2/3 x 1H,s),6.93-7.56(15H,m),8.02-8.22 (1H,m)実施例14 出発化合物(53mg)をN,N−ジメチルホルムアミド(1ml)に溶解し た。この溶液に塩化ピリジニウム(98mg)を加え、混合物を室温で2.5時 間攪拌した。溶媒を留去し、残留油状物を酢酸エチルに溶解した。溶液を炭酸水 素ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後 、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノール)に付し て、目的化合物(24mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 586(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58-3.20(3H,m),2.88(1/3 x 3H, s),3.01(2/3 x 3H,s),3.28-3.80(9H,m),4.27(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.62(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.09,J=17Hz),4.80(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.98-5.35(2H,m),6.45-8.22(15H,m),8.65 (1H,br s)実施例15 出発化合物(347mg)を15%水酸化ナトリウム水溶液(1ml)とエタ ノール(2ml)の混合物に溶解し、溶液を室温で1時間攪拌した。6N塩酸を 加えて、溶液を酸性化して、クロロホルムで3回抽出した。有機層を硫酸ナトリ ウムで乾燥した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタ ノール)で精製して、目的化合物(151mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.70(1H,m),2.73(2/3 x 3H, s),2.88(1/3 x 3H,s),2.92-3.75(11H,m),4.22(1/3 x 1H, d,J=17Hz),4.28(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.55(1/3 x 1H,d, J=17Hz),4.62(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.35(2H,m), 6.75-8.45(17H,m)実施例16 出発化合物(155mg)、N−(2−クロロエチル)ジメチルアミン塩酸塩 (62mg)と炭酸カリウムをN,N−ジメチルホルムアミド(0.5ml)中 に混合し、50℃まで8時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸 水素ナトリウム水溶液で2回、水酸化ナトリウム水溶液で2回、食塩水で1回洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。カラムクロマトグラフィー(クロロホルム −メタノール)で精製して、目的化合物(32mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 684(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.34(6H,s),2.58(2/3 x 3H,s), 2.58-2.80(3H,m),2.78(1/3 x 3H,s),2.95-3.12(2H,m), 3.23-3.39(1H,m),3.39-3.80(8H,m),4.00-4.10(2H,m),4.02 (1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.22(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.31(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.59(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.20(2H, m),6.68-7.75(15H,m),8.15-8.26(1H,m)実施例17 出発化合物(92mg)のジクロロメタン(0.5ml)中の溶液にヨードメ タン(100mg)を室温で加え、12時間攪拌した。この混合物にエーテルを 加え、生じた淡黄色の沈殿物を濾去し、真空中で乾燥して、目的化合物(103 mg)を得た。 質量分析(m/z): 624(M-I)+ NMR(CDCl3,δ): 2.70-2.88(1H,m),2.83(3H,s), 2.90-3.25(3H,m),3.25-4.18(14H,m),4.45(2/3 x 2H,ABq, Δ=0.05,J=15Hz),4.47(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.98 -5.25(2H,m),7.00-8.05(17H,m)実施例18 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 (1) 質量分析(FAB)(m/z): 613(M+H)+ NMR(CDCl3-DMSO-d6,δ): 2.57-2.70(1H,m),2.72(3 x 1/3H,s)2.82(3 x 2/3H,s),2.83-3.05(3H,m),3.38-3.45 (4H,m),3.49-3.53(2H,m),3.57-3.60(2H,m),4.38-4.52(2H, m),4.82-5.02(2H,m),5.29(2H,s),7.02-7.32(11H,m),7.38 (1H,s),7.85(1H,s),8.27-8.37(1H,m),8.56-8.64(1H,m) (2) 質量分析(FAB)(m/z): 625(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.33-2.49(4H,m), 2.58-2.70(1H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s), 2.97-3.11(2H,m),3.25-3.35(1H,m),3.42-3.54(2H,m), 3.61-3.70(2H,m),4.08-4.38(2 x 2/3H,m),4.63(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.01-5.18(2H,m),6.81(1H,dd,J=8,2Hz),6.87 (1H,d,J=2Hz),6.95(2 x 1/3H,d,J=8Hz),7.06(2 x 2/3H,d, J=8Hz),7.12-7.22(5H,m),7.22-7.28(3H,m),7.30-7.33(2H, m),7.62-7.75(1H,m),8.10-8.15(1H,m)実施例19 出発化合物(488mg)のエタノール(5ml)溶液に、クエン酸(169 mg)のエタノール(5ml)溶液を室温で加えた。混合物を2mlに濃縮し、 300mlの水で希釈した。水を凍結乾燥機で除去して、目的化合物(569m g)を白色粉末として得た。 NMR(D2O,δ): 2.65(4H,ABq,Δ=0.12,J=16Hz),2.5-3.5 (18H,m),3.8-5.0(4H,m),6.8-7.7(17H,m)実施例20 下記の目的化合物を実施例19と同様にして得た。 (1) NMR(D2O,δ): 2.65(6H,ABq,Δ=0.12,J=16Hz),2.5-3.5 (18H,m),3.8-4.9(4H,m),6.6-7.6(17H,m) (2) NMR(D2O,δ): 2.73(8H,ABq,Δ=0.12,J=16Hz),2.4-3.6 (18H,m),3.8-5.0(4H,m),6.5-7.5(17H,m) (3) 質量分析(FAB)(m/z): 668 NMR(CD3OD,δ): 2.72-2.78(5H,m),2.83-2.87(5H,m), 2.89-3.10(6H,m),3.12-3.18(2H,m),3.77-3.85(3H,m),3.89 (3H,s),4.48(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/2H,d, J=15Hz),4.98-5.15(3H,m),7.12-7.24(7H,m),7.33(1H,t, J=8Hz),7.48(1H,t,J=8Hz),7.52(1H,s),7.60(1H,d, J=8Hz),7.73(1H,d,J=8Hz),7.92(2H,d,J=8Hz)実施例21 下記の目的化合物を製造例3、4または8と同様にして得た。 質量分析(m/z): 596(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.61(3H x 2/3,s),2.67(1H,m), 2.81(3H x 1/3,s),2.86(4H,m),3.05(2H,m),3.31(1H,m), 3.44(2H,m),3.63(2H,m),4.15(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.29 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.35(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.64(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.10(2H,m),6.96(2H x 1/3,m),7.05(2H x 2/3,m),7.17(5H,s),7.25-7.33(5H,m),7.43(1H,t, J=8Hz),7.50(1H,s),7.57(1H,d,J=8Hz),7.66-7.74(2H,m), 8.22(1H,m)実施例22 出発化合物(1.0g)のメタノール(10ml)中の溶液に、10%塩酸− メタノール溶液(1ml)を適下した。溶媒を留去して、目的化合物(1.06 g)を得た。 NMR(CDCl3,δ): 2.56(3H x 2/3,s),2.70(3H x 1/3, s),2.78(2H,m),2.86(3H x 1/3,s),2.93(3H x 2/3,s), 3.00-3.24(4H,m),3.35-3.57(3H,m),3.65-3.91(1H,m), 4.02-4.05(1H,m),4.38(1H,d,J=15Hz),4.55(1H,d, J=15Hz),4.63-4.75(1H,m),5.06(1H,m),5.06(1H x 1/3,m), 5.28(1H x 2/3,m),7.05-7.33(11H,m),7.40-7.58(4H,m), 7.67(1H,d,J=8Hz),7.76(1H,t,J=4Hz)実施例23 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 質量分析(FAB)(m/z): 629(M+H)- NMR(CDCl3,δ): 2.59-2.70(1H,m),2.67(3 x 2/3H, s),2.81(3 x 1/3H,s),3.04-3.14(2H,m),3.39(1H,dd, J=15,5Hz),3.44-3.51(2H,m),3.60-3.78(6H,m),4.11-4.42 (2 x 2/3H,m),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.15(1H,m), 5.23-5.32(1H,m),6.93-7.03(2H,m),7.18-7.36(9H,m),7.51 (1H,d,J=8Hz),7.71(1H,t,J=8Hz),7.95(1H,s),8.22(1H, d,J=8Hz)実施例24 粗製目的化合物を実施例1と同様にして得た。約30gの生成物を得て、それ をエタノール−水(2:1)から再結晶して、28.47gの白色結晶を得た。 mp : 92-93℃ 質量分析 : m/z 562(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.59(4/5 x 3H,s),2.77(1/5 x 3H, s),2.91(2H,d,J=7Hz),3.32(1H,dd,J=14 and 7Hz),3.47 (1H,dd,J=14 and 4Hz),4.11(1/5 x 1H,d,J=16Hz),4.27(4/5 x 1H,d,J=15Hz),4.29(1/5 x 1H,d,J=16Hz),4.60(4/5 x 1H, d,J=15Hz),5.02-5.13(2H,m),7.08-7.37(10H,m),7.43(1H, t,J=8Hz),7.48(1H,s),7.55-7.69(3H,m),8.18(1H,m), 8.26(1/5 x 1H,d,J=2Hz),8.37(4/5 x 1H,d,J=2Hz),8.51 (1H,d,J=4Hz),8.58(1H,d,J=4Hz),8.65(1H,d,J=7Hz)実施例25 目的化合物を実施例1または24と同様にして得た。 (1) 質量分析 : m/z 578(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.60(3H x 3/4,s),2.76(3H x 1/4, s),2.87(2H,d,J=7Hz),3.27(1H,m),3.42(1H,m),4.12(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.29(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.32(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.58(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.97-5.13(2H, m),7.09-7.29(8H,m),7.35-7.45(3H,m),7.63(1H,t, J=8Hz),7.85-7.88(3H,m),8.10(1H x 3/4,d,J=8Hz),8.22 (1H x 1/4,d,J=8Hz),8.37(1H,s),8.51(1H,m),8.57(1H, m),8.69(1H,d,J=8Hz) (2) 質量分析 : m/z 561(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.64(3H x 3/4,s),2.81(3H x 1/4, s),2.82-3.05(2H,m),3.37(2H,m),4.17(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.24(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.36(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.58(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.17(1H,q,J=7Hz), 5.35(1H x 3/4,q,J=7Hz),5.44(1H x 1/4,q,J=7Hz),7.03- 7.32(12H,m),7.38-7.49(2H,m),7.67(1H,d,J=8Hz),8.22- 8.71(5H,m) (3) 質量分析 : m/z 599(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.51(3H x 2/3,s),2.78(3H x 1/3, s),2.89(2H,m),3.26(1H,m),3.43(1H x 2/3,m),3.47(1H x 1/3,m),4.17(2H x 1/3,s),4.21(1H x 2/3,d,J=15Hz), 4.56(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.96-5.08(2H,m),6.81(1H,d, J=8Hz),6.92(1H,m),6.99-7.12(8H,m),7.16(1H,t,J=8Hz), 7.24-7.32(5H,m),7.35-7.50(4H,m),7.64(1H,d,J=8Hz), 7.73(1H,m),8.25(1H x 2/3,br s),8.35(1H x 1/3,br s) (4) 質量分析 : m/z 598(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.46(3H x 2/3,s),2.80(3H x 1/3, s),2.88-3.02(2H,m),3.21-3.37(2H,m),3.75(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.15(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.19(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.77(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.19(1H,m),5.62-5.73 (1H,m),6.76(1H,m),6.90-7.26(18H,m),7.47(1H,d, J=8Hz),7.55-7.67(3H,m),8.92(1H,d,J=8Hz) (5) 質量分析 : m/z 550(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.65(3H x 2/3,s),2.85(3H x 1/3, s),2.93-3.02(2H,m),3.12-3.31(2H,m),4.22(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.39(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.44(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.58(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.95-5.13(2H,m),6.81 (1H,s),7.01-7.08(3H,m),7.13(4H,s),7.24-7.28(5H,m), 7.38(1H,t,J=8Hz),7.45-7.52(3H,m),7.62(1H,br s),7.96 (1H,br s),8.20(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.30(1H x 2/3,d, J=8Hz) (6) 質量分析 : m/z 549(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3H x 2/3,s),2.91(3H x 1/3, s),2.93-3.03(2H,m),3.16(2H,m),4.30(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.31(2H x 1/3,s),4.80(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.26 (1H,m),5.53(1H,m),6.65(1H,s),6.90-7.10(10H,m), 7.19-7.27(6H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.62(1H,d,J=8Hz), 7.67(1H,m),8.95(1H,br s) (7) 質量分析 : m/z 561(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.57(3H x 2/3,s),2.80(3H x 1/3, s),2.87-2.98(2H,m),3.23-3.49(2H,m),4.15(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.28(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.31(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.60(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.03-5.20(2H,m),6.92- 7.31(13H,m),7.38-7.67(5H,m),8.17(1H x 2/3,d,J=8Hz), 8.33(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.52-8.62(2H,m) (8) 質量分析 : m/z 595(M+) NMR(CDCl3,δ): 2.64(3H x 5/6,s),2.75(3H x 1/6, s),2.79-2.97(2H,m),3.34(2H,m),4.11(1H x 1/6,d, J=16Hz),4.24(1H x 1/6,d,J=16Hz),4.34(1H x 5/6,d, J=15Hz),4.47(1H x 5/6,d,J=15Hz),5.10-5.23(2H,m),7.02- 7.28(12H,m),7.44(1H,dd,J=8,10Hz),7.53(1H,t,J=8Hz), 7.68(1H,d,J=8Hz),8.08-8.33(2H,m),8.52(2H,m) (9) 質量分析 : m/z 612(M+) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3H x 4/5,s),2.74(3H x 1/5, s),2.87(2H,d,J=7Hz),3.29(1H,m),3.43(1H,m),4.10(1H x 1/5,d,J=16Hz),4.22(1H x 1/5,d,J=16Hz),4.27(1H x 4/5,d,J=15Hz),4.52(1H x 4/5,d,J=15Hz),5.01(1H,m), 5.08(1H,m),7.05-7.33(9H,m),7.38-7.47(2H,m),7.63(1H, m),7.87-7.90(3H,m),8.07-8.24(2H,m),8.57(1H,m),8.67 (1H x 1/5,d,J=8Hz),8.73(1H x 4/5,d,J=8Hz) (10) 質量分析 : m/z 596(M+) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3H x 5/6,s),2.74(3H x 1/6, s),2.91(2H,d,J=7Hz),3.32(1H,m),3.45(1H,m),4.12(1H x 1/6,d,J=16Hz),4.22(1H x 1/6,d,J=16Hz),4.25(1H x 5/6,d,J=15Hz),4.52(1H x 5/6,d,J=15Hz),5.04-5.15(2H, m),7.08-7.32(10H,m),7.44(1H,m),7.49(1H,s),7.55(1H, t,J=8Hz),7.62-7.69(2H,m),8.03(1H x 1/6,m),8.14(1H x 5/6,m),8.22(1H,d,J=8Hz),8.58-8.68(2H,m) (11) 質量分析 : m/z 578(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.17(3H x 3/4,s),2.82(3H x 1/4, s),2.91-3.02(2H,m),3.20-3.47(2H,m),4.16-4.55(2H,m), 4.93-5.22(2H,m),6.73-6.87(2H,m),7.05-7.22(6H,m), 7.37-7.45(2H,m),7.59-7.65(1H,m),7.84-7.88(3H,m), 8.05-8.25(1H,m),8.33-8.71(4H,m) (12) 質量分析 : m/z 579(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3H x 2/3,s),2.81(3H x 1/3, s),2.88-3.06(2H,m),3.17-3.52(2H,m),4.21(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.37(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.35(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.52(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.96-5.27(2H,m),6.74- 6.88(2H,m),7.03-7.25(6H,m),7.46-7.64(3H,m),7.95(1H, m),8.11-9.20(5H,m) (13) 質量分析 : 562(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3H x 3/4,s),2.81(3H x 1/4, s),2.88-3.05(2H,m),3.13-3.48(2H,m),4.22(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.34(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.35(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.53(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.94-5.25(2H,m),6.73- 6.76(2H x 1/4,m),6.86-6.88(2H x 3/4,m),7.03-7.22(6H, m),7.26-7.32(2H,m),7.40-7.68(5H,m),8.15-8.65(5H,m) (14) 質量分析 : m/z 561(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3H x 3/4,s),2.83(3H x 1/4, s),2.77-3.06(2H,m),3.22-3.44(2H,m),4.13(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.25(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.42(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.63(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.98-5.40(2H,m),6.68- 6.72(2H x 1/4,m),6.82-6.84(2H x 3/4,m),6.97-7.23(10H, m),7.37-7.53(2H,m),7.66-7.69(1H,m),8.24-8.62(5H,m) (15) 質量分析 : m/z 560(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.63(3H x 3/4,s),2.87(3H x 1/4, s),2.90-3.01(2H,m),3.32-3.37(2H,m),4.17(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.28(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.72(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.74(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.21(1H,m),5.46(1H, m),6.88-7.24(15H,m),7.37-7.48(2H,m),7.17-8.25(1H,m), 8.40-8.61(2H,m)実施例26 下記の目的化合物を実施例1または24と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 530(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.15(3 x 1/3H,s),2.17(3 x 2/3H, s),2.67(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H,s),2.82-3.13(4H, m),4.12(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.41(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.78- 4.88(1H,m),5.17-5.23(1H,m),6.99-7.57(16H,m),7.70 (1H,d,J=8Hz) (2) 質量分析 : 529(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.17(3H,s),2.72(3 x 2/3H,s), 2.98(3 x 1/3H,s),2.95-3.10(4H,m),4.19(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.39(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.52(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.80(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.38-5.49(1H,m),5.60- 5.70(1H,m),6.97-7.18(9H,m),7.21-7.33(5H,m),7.51(1H, d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),9.10(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 9.15(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (3) 質量分析 : 535(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.73(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H, s),2.99-3.16(2H,m),3.72-3.82(1H,m),4.07-4.23(2H,m), 4.42(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.53(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.82- 4.90(1H,m),5.11-5.20(1H,m),7.09-7.31(7H,m),7.32-7.45 (2H,m),7.50(1H,d,J=8Hz),7.51(1H,s),7.57(1H,t, J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.79(1H,d,J=8Hz),8.15(1 x 1/3H,s),8.20(1 x 2/3H,s) (4) 質量分析 : 551(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3 x 2/3H,s),2.78(3 x 1/3H, s),2.98-3.14(2H,m),3.73-3.82(1H,m),4.06-4.14(1H,m), 4.18(1H,t,J=8Hz),4.00(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.38(2 x 1//3H,d,J=15Hz),4.51(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.80-4.87(1H,m),5.09-5.18(1H,m),7.07- 7.30(6H,m),7.31-7.43(4H,m),7.73-7.87(4H,m),8.12(1 x 1/3H,s),8.17(1 x 2/3H,s) (5) 質量分析 : 534(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.91(3 x 1/4H,s),2.93(3 x 3/4H, s),3.01-3.25(2H,m),3.91-4.08(2H,m),4.09(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.30(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.35(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.65(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.20-5.38(2H,m),5.40- 5.50(1 x 1/4H,m),5.57-5.73(1 x 3/4H,m),6.81(1H,d, J=8Hz),7.00(1H,s),7.09-7.31(9H,m),7.42(1H,d,J=8Hz), 7.68(1H,d,J=8Hz),8.08(1 x 1/4H,s),8.13(1 x 3/4H,s), 9.19(1H,d,J=8Hz) (6) 質量分析 : 758(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61(3 x 2/3H,s),2.62-2.68(1H, m),2.80(3 x 1/3H,s),2.82-2.91(1H,m),2.93-3.04(2H,m), 4.20-4.30(1H,m),4.12(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.22(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.60(2 x 1/4H, d,J=15Hz),5.11(1H,q,J=15Hz),6.69-7.71(32H,m) (7) 質量分析 : 774(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.63(1H,m),2.61(3 x 2/3H, s),2.77(3 x 1/3H,s),2.81-3.06(3H,m),4.10-4.32(1H,m), 4.10(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.22(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.30 (2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.59(2 x 1/4H,d,J=15Hz),5.10(1H, q,J=8Hz),6.59(1H,t,J=8Hz),6.78(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 6.86(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.90-7.20(19H,m),7.39-7.46(8H, m),7.68(1H,d,J=8Hz),7.83(2H,t,J=8Hz) (8) 質量分析 : 757(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.51-2.69(2H,m),2.72(3 x 2/3H, s),2.90-3.06(2H,m),2.98(3 x 1/3H,s),4.25(3 x 1/3H, s),4.39(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.88(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.22-5.37(2H,m),6.78(1H,d,J=8Hz),6.87-6.93(2H,m), 6.98-7.20(18H,m),7.20-7.40(8H,m),7.51(1H,d,J=8Hz), 7.70(1H,d,J=8Hz),8.63(1H,t,J=8Hz) (9) 質量分析 : 551(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.82(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H, s),3.01-3.20(2H,m),3.73-3.87(1H,m),4.07-4.19(1H,m), 4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.63(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.67 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.71(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.61(1H, br s),4.85-4.98(1H,m),5.17-5.33(1H,m),7.03-7.20(5H, m),7.27(1H,t,J=8Hz),7.36-7.80(8H,m),7.83-7.94(2H, m),8.08(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.10(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 8.77(1H,s) (10) 質量分析 : 550(M+1) NMR(CDCl3,δ): 3.00(3H,s),3.04-3.20(1H,m), 3.20-3.32(1H,m),3.93-4.15(2H,m),4.22(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.52(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.60(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.92(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.30-5.50(1H,m),5.58- 5.77(1H,m),6.58(1 x 1/4H,s),6.73(1 x 3/4H,s),7.00- 7.32(8H,m),7.33-7.49(6H,m),7.96(1H,d,J=8Hz),8.64 (1H,s),9.23(1H,d,J=8Hz) (11) 質量分析(m/z): 590(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.90(3H x 1/4,s),3.03(3H x 3/4, s),3.14(1H,m),3.28(1H,m),3.70(1H,m),3.92(1H,m), 4.21-4.69(4H,m),4.90(1H,m),5.22(1H,m),5.54(1H,m), 6.92-7.27(14H,m),7.33-7.42(2H,m),7.66(1H,d,J=8Hz), 8.32-8.38(2H,m) (12) 質量分析(m/z): 589(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3H x 2/3,s),2.90(3H x 1/3, s),3.05(2H,m),3.77(1H,m),3.92(1H,m),4.14(1H x 1/3, d,J=15Hz),4.28(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.38(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.47(1H,d,J=15Hz),4.54(1H,d,J=15Hz),4.81(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.34(1H,q,J=7Hz),5.47(1H,m),6.92 (1H,m),7.00(1H,d,J=2Hz),7.08-7.33(17H,m),7.47(1H, d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),8.64(1H,d,J=8Hz) (13) 質量分析(m/z): 500(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.94(3H x 3/4,s),2.95(3H x 1/4, s),3.11(1H,dd,J=5,12Hz),3.24(1H,dd,J=7,12Hz),3.98 (2H,m),4.38(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.39(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.48(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.79(1H x 3/4,d, J=15Hz),5.33(1H,m),5.57(1H,m),6.96(2H,m),7.08-7.32 (9H,m),7.47(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),8.32(1H, dd,J=2,6Hz),8.36(1H,d,J=2Hz),9.05(1H x 1/4,d, J=8Hz),9.12(1H x 3/4,d,J=8Hz) (14) 質量分析 : 501(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3H x 3/4,s),2.85(3H x 1/4, s),3.06(2H,m),3.77(1H,dd,J=7,I2Hz),4.12(1H,m), 4.25(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.48(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.47 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.57(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.83(1H, m),5.16(1H,q,J=7Hz),7.14(4H,s),7.18-7.72(10H,m), 8.39(1H x 1/4,d,J=2Hz),8.42(1H x 3/4,d,J=2Hz),8.51 (1H,m) (15) 質量分析(m/z): 517(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3H x 3/4,s),2.87(3H x 1/4, s),3.04(2H,m),3.72(1H,m),3.89(1H,m),4.13(1H,m), 4.48(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.49(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.52 (1H x 1/4,d,J=15Hz),4.58(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.72(1H, m),5.12(1H,q,J=7Hz),7.11-7.51(11H,m),7.80-7.87(3H, m),8.42(1H x 1/4,d,J=2Hz),8.45(1H x 3/4,d,J=2Hz), 8.53(1H,m) (16) 質量分析(m/z): 518(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.80(3H x 4/5,s),2.88(3 x 1/5, s),2.97-3.15(2H,m),3.80(1H,t,J=7Hz),4.08-4.20(2H, m),4.34(1H x 1/5,d,J=15Hz),4.41(1H x 1/5,d,J=15Hz), 4.46(1H x 4/5,d,J=15Hz),4.55(1H x 4/5,d,J=15Hz),4.71- 4.82(1H,m),5.07(1H x 1/5,q,J=7Hz),5.22(1H x 4/5,q, J=7Hz),6.64-6.97(2H,m),7.08-7.21(5H,m),7.46-7.62(3H, m),7.95(1H,d,J=8Hz),8.07(1H,d,J=8Hz),8.04-8.32(1H, m),8.49-8.52(2H,m) (17) 質量分析(m/z): 517(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3H x 3/4,s),2.85(3H x 1/4, s),2.95-3.14(2H,m),3.72-3.81(1H,m),4.08(1H,dt,J=4, 12Hz),4.27(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.37(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.42(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.53(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.73-4.85(1H,m),5.05(1H x 1/4,q,J=7Hz),5.18 (1H x 3/4,q,J=7Hz),6.90-6.93(2H,m),7.07-7.21(5H,m), 7.33-7.42(3H,m),7.77-7.87(4H,m),8.46-8.50(2H,m) (18) 質量分析(m/z): 500(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.73(3H x 3/4,s),2.89(3H x 1/4, s),2.97-3.17(2H,m),3.83-4.02(2H,m),4.10(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.20(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.37(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.57(1H x 3/4,d,J=15Hz),5.10-5.18(1H x 1/4,m), 5.35-5.42(1H x 3/4,m),5.50-5.57(1H,m),6.71(2H x 1/4, d,J=7Hz),6.83(2H x 3/4,d,J=7Hz),7.06-7.23(8H,m),7.37 (1H,d,J=8Hz),7.56(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz), 8.37-8.40(2H,m),8.97-9.02(1H,m) (19) 質量分析(m/z): 501(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.80(3H x 3/4,s),2.88(3H x 1/4, s),2.95-3.15(2H,m),3.71-3.78(1H,m),4.11(1H,dt,J=4, 12Hz),4.35(1H x 1/4,d,J=15Hz),4.40(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.46(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.56(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.72-4.85(1H,m),5.06(1H x 1/4,q,J=7Hz),5.21 (1H x 3/4,q,J=7Hz),6.92-6.97(2H,m),7.07-7.21(5H,m), 7.28-7.78(7H,m),8.50-8.53(2H,m) (20) 質量分析(m/z): 525(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.96(6H,d,J=6Hz),1.54-1.80(3H, m),2.70(3H x 1/3,s),2.79(3H x 2/3,s),2.95-3.11(2H, m),4.47(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.55(1H x 2/3,d,J=15Hz), 4.63(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.73(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.42 (2H,m),6.92-7.15(6H,m),7.18-7.32(4H,m),7.51-7.66(1H, m) (21) 質量分析(m/z): 559(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3H x 2/3,s),2.95(3H x 1/3, s),3.00(2H,m),3.21(2H,t,J=7Hz),4.22(2H x 1/3,s), 4.32(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.91(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.31 (1H,m),5.76(1H,m),6.92-7.15(14H,m),7.20-7.31(5H,m), 7.48(1H,d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),8.94(1H,d,J=8Hz) (22) 質量分析(m/z): 660(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.60-1.70(2H,m),1.80-1.98(2H,m), 2.72(3H x 1/3,s),2.78(3H x 2/3,s),2.96-3.24(4H,m), 4.23(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.42(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.63 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.89(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.02(2H, s),5.32-5.42(2H,m),6.97-7.17(10H,m),7.21-7.31(9H,m), 7.47(1H,d,J=8Hz),7.68(1H,dd,J=2,8Hz),8.81(1H,br s) (23) 質量分析(m/z): 543(M+H) NMR(CDCl3,δ): 2.08(3H,s),2.10-2.32(2H,m), 2.57-2.68(2H,m),2.72(3 x 2/3H,s),3.05(3 x 1/3H,s), 3.00-3.07(2H,m),4.16(2 x 1/4H,d,J=17Hz),4.41(2 x 1/4H,d,J=17Hz),4.50(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.89(2 x 1/4H, d,J=15Hz),5.34-5.48(1H,m),5.52-5.63(1H,m),6.98-7.18 (9H,m),7.19-7.37(5H,m),7.49(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,d, J=8Hz),9.08(1H,t,J=8Hz) (24) 質量分析(m/z): 560(M+H) NMR(CDCl3,δ): 2.02-2.26(2H,m),2.11(3H,s), 2.57-2.63(2H,m),2.68(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H,s), 2.99-3.12(2H,m),4.17(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/4H, d,J=15Hz),4.90-5.01(1H,m),5.17-5.27(1H,m),7.02-7.43 (13H,m),7.59(1H,t,J=8Hz),7.78-7.87(3H,m) (25) 質量分析(m/z): 544(M+H) NMR(CDCl3,δ): 2.08(3H,d,J=3Hz),2.10-2.28(2H, m),2.53-2.63(2H,m),2.68(3 x 2/3H,s),2.92(3 x 1/3H, s),2.98-3.12(2H,m),4.19(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.46(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/4H, d,J=15Hz),4.89-5.00(1H,m),5.18-5.23(1H,m),7.02-7.18 (7H,m),7.24-7.31(4H,m),7.39-7.54(5H,m),7.69(1H,d, J=8Hz) (26) 質量分析(m/z): 500(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H, s),2.95-3.13(2H,m),3.62-3.80(2H,m),3.88(1H,t, J=8Hz),4.03-4.17(1H,m),4.27-4.56(2 x 2/3H,m),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.72-4.79(1H,m),5.12-5.22(1H,m),7.04- 7.18(6H,m),7.26-7.37(3H,m),7.40(2H,t,J=8Hz),7.50 (1H,s),7.52(2H,t,J=8Hz),7.62(1H,d,J=8Hz) (27) 質量分析(m/z): 515(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.50(3H x 3/4,s),2.53(3H x 1/4, s),2.75(3H x 3/4,s),2.83(3H x 1/4,s),3.00-3.15(2H, m),3.81(1H,m),4.10(1H,m),4.05-4.14(2H x 1/4,m),4.44 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.50(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.79(1H, br s),4.94(1H,m),5.18(1H,m),7.00-7.18(6H,m),7.25- 7.66(7H,m),7.88(1H x 1/4,d,J=8Hz),7.96(1H x 3/4,d, J=8Hz),8.28(1H,d,J=2Hz) (28) 質量分析(m/z): 514(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.41(3H x 6/7,s),2.53(3H x 1/7, s),2.93(3H,s),3.10(1H,dd,J=5,12Hz),3.26(1H,dd, J=7,12Hz),3.97(2H,m),4.28(1H x 6/7,d,J=15Hz),4.28 (1H x 1/7,d,J=16Hz),4.37(1H x 1/7,d,J=16Hz),4.78(1H x 6/7,d,J=15Hz),5.32(1H,m),5.64(1H,m),6.69(1H,d, J=8Hz),6.88(1H x 1/7,s),6.92(1H x 6/7,s),7.04-7.25 (9H,m),7.48(1H,d,J=8Hz),7.61(1H x 1/7,d,J=8Hz),7.65 (1H x 6/7,d,J=8Hz),8.22(1H,s),9.22(1H x 1/7,d, J=8Hz),9.28(1H x 6/7,d,J=8Hz) (29) 質量分析(m/z): 513(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.21(3H x 1/3,d,J=7Hz),1.24(3H x 2/3,d,J=7Hz),2.76(3H x 2/3,s),2.97(3H x 1/3,s),3.00- 3.14(2H,m),3.92-4.83(4H,m),5.26-5.41(2H,m),7.02-7.14 (8H,m),7.16-7.31(5H,m),7.38-7.49(2H,m),7.65(1H,d, J=8Hz),8.85(1H x 1/3,d,J=8Hz),8.93(1H x 2/3,d,J=8Hz) (30) 質量分析(m/z): 514(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.16(3H x 1/3,d,J=7Hz),1.21(3H x 2/3,d,J=7Hz),2.76(3H x 2/3,s),2.93(3H x 1/3,s),2.95- 3.13(2H,m),3.87-3.97(1H,m),4.28-4.75(4H,m),5.18(1H, m),7.05-7.16(6H,m),7.21-7.32(5H,m),7.41-7.69(5H,m) (31) 質量分析 : 609(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.42(3 x 2/3H,s),2.50(3 x 1/3H, s),2.82-3.08(2H,m),3.23-3.42(2H,m),3.47(2 x 1/3H,d, J=15Hz),3.70(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.09(3 x 1/6H,d, J=16Hz),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.30(1H,m),5.80- 6.00(1H,m),6.71-6.80(2 x 1/3H,m),6.83-6.92(2 x 2/3H, m),6.93-7.30(14H,m),7.31-7.73(7H,m),8.97(1H,d, J=8Hz) (32) 質量分析 : 610(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.49(3 x 2/3H,s),2.68(3 x 1/3H, s),2.85-3.05(2H,m),3.22-3.48(2H,m),3.98(3 x 1/3H,d, J=15Hz),4.07(2 x 1/3H,s),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.01-5.22(2H,m),6.82-7.55(19H,m),7.60-7.70(5H,m) (33) 質量分析 : 564(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.51(3 x 1/4H,s),2.52(3 x 3/4H, s),2.72(3 x 3/4H,s),2.83(3 x 1/4H,s),2.91-3.08(2H, m),3.10-3.28(2H,m),4.18(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.29(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.72(2 x 3/8H, d,J=15Hz),5.20-5.35(1H,m),5.42-5.60(1H,m),6.69(1 x 3/4H,s),6.72(1 x 1/4H,s),6.90-7.20(8H,m),7.20-7.30 (2H,m),7.32-7.58(3H,m),7.62(1H,d,J=8Hz),8.15(1 x 1/4H,s),8.21(1 x 3/4H,s),8.92(1 x 3/4H,d,J=8Hz),9.00 (1 x 1/4H,d,J=8Hz) (34) 質量分析 : 565(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.53(3H,s),2.60(3 x 3/4H,s),2.78 (3 x 1/4H,s),2.90-3.07(2H,m),3.08-3.33(2H,m),3.99(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.39(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.49(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.95-5.18(2H, m),6.82(1H,s),7.00-7.30(8H,m),7.39(1H,t,J=8Hz), 7.43-7.58(3H,m),7.62(1H,d,J=8Hz),8.00(1H,br s),8.20 (1 x 1/4H,s),8.28(1 x 3/4H,s),8.36(1H,br s) (35) 質量分析 : 574(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.60-3.40(4H,m),2.71(3H,s),2.91 (3H,s),4.32-4.60(2 x 2/3H,m),4.67(2 x 1/3H,s),4.90- 5.48(2H,m),6.85-7.48(19H,m),7.49-7.75(2H,m) (36) 質量分析 : 573(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.72(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H, s),2.85-3.14(3H,m),3.15-3.50(1H,m),3.29(3 x 1/3H,s), 3.40(3 x 2/3H,s),4.29(3 x 1/3H,d,J=15Hz),4.33(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.61(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.79(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.13-5.30(1H,m),4.48-4.58(1 x 1/2H,m),4.60- 4.72(1 x 1/2H,m),6.70-6.82(1H,m),6.85-7.20(12H,m), 7.21-7.40(5H,m),7.40-7.60(1H,m),7.60-7.72(1H,m), 8.07-8.17(1 x 1/2H,m),8.30-8.42(1 x 1/2H,m) (37) 質量分析 : 612(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3 x 4/5H,s),2.83(3 x 1/5H, s),2.88-3.08(2H,m),3.22-3.50(2H,m),4.32(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.51(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.78(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.23(2H,m),7.00- 7.21(6H,m),7.22-7.32(2H,m),7.40-7.80(8H,m),7.91(1H, s),8.10(1H,d,J=8Hz),8.23(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.30(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.52-8.70(2H,m),8.72(1H,d,J=2Hz) (38) 質量分析 : 610(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.63(3 x 2/3H,s),2.80-3.10(2H, m),2.89(3 x 1/3H,s),3.30-3.43(2H,m),4.38(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.43(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.59(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.14-5.22(1H,m),5.23- 5.49(1H,m),6.92-7.30(11H,m),7.32-7.58(3H,m),7.62- 7.80(3H,m),7.90(1H,s),8.08-8.28(1H,m),8.38-8.52(2H, m),8.60(1 x 1/4H,s),8.72(1 x 3/4H,s) (39) 質量分析 : 552(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.99-3.26(2H,m),3.00(3H,s),3.70- 3.83(1H,m),4.01-4.18(1H,m),4.25(1H,br s),4.79(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.87-4.93(1H,m),4.97(2 x 1/2H,d, J=15Hz),5.20-5.38(1H,m),7.03-7.20(5H,m),7.23-7.30(1H, m),7.40(1H,t,J=8Hz),7.48(1H,d,J=8Hz),7.50(1H,s), 7.58(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.71-7.81(3H,m), 7.97-8.05(1H,m),8.06-8.17(1H,m),8.80(1H,s) (40) 質量分析 : 551(M+1) NMR(CDCl3,δ): 3.04-3.30(2H,m),3.08(3H,s), 3.90-4.08(2H,m),4.49(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.62(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.79(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.99(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.20(1H,br s),5.37-5.50(1H,m),5.60-5.73 (1H,m),6.75(1 x 1/4H,s),6.81(1 x 3/4H,s),6.94-7.10 (4H,m),7.12-7.22(4H,m),7.31(1H,d,J=8Hz),7.42-7.78 (4H,m),7.98(1H,d,J=8Hz),8.61(1 x 1/4H,s),8.69(1 x 3/4H,s),9.18(1H,d,J=8Hz) (41) 質量分析 : 613(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.80(3 x 3/4H,s),2.89-3.00(2H, m),2.94(3 x 1/4H,s),3.22-3.50(2H,m),4.60(2 x 1/3H,d, J=15H),4.59(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.69(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.93(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.30(2H,m),6.99- 7.20(6H,m),7.22-7.32(2H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.47 (1H,s),7.52-7.70(3H,m),7.72-7.80(2H,m),7.94-8.03(1H, m),8.07-8.13(1H,m),8.27-8.39(1H,m),8.49-8.63(2H,m), 8.63(1 x 1/4H,s),8.73(1 x 3/4H,s) (42) 質量分析 : 612(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.80-3.12(2H,m),2.85(3 x 3/4,s), 2.98(3 x 1/4H,s),3.26-3.40(2H,m),4.57(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.70(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.71(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.89(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.19-5.41(2H,m),6.90- 7.23(10H,m),7.33-7.50(2H,m),7.63-7.80(3H,m),7.97- 8.03(1H,m),8.07-8.15(1H,m),8.22(1 x 1/4H,d,J=8Hz), 8.33(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.41(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.50 (1H,d,J=5Hz),8.61(1 x 1/4H,s),8.68(1 x 1/4H,d, J=8Hz),8.70(1 x 3/4H,s) (43) 質量分析 : 602(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.87(3 x 4/5H,s),2.94(3 x 1/4H, s),2.92-3.33(4H,m),4.68(3 x 1/5H,s),4.77(2 x 2/5H,d, J=15Hz),4.83(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.92-5.30(2H,m),6.82 (1H,s),7.00-7.20(5H,m),7.20-7.31(2H,t,J=8Hz),7.38 (1H,t,J=8Hz),7.44-7.59(3H,m),7.62(1H,d,J=8Hz),7.70- 7.82(2H,m),7.84-8.18(2H,m),8.22-8.40(1H,m),8.87(1H, s) (44) 質量分析 : 601(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78-3.30(4H,m),2.90(3 x 4/5H, s),3.01(3 x 1/5H,s),4.57(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.78(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.80(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.88(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.22-5.60(2H,m),6.69(1 x 4/5H,s),6.71(1 x 1/5H,s),6.85-7.20(8H,m),7.30-7.49(2H,m),7.57(1H,t, J=8Hz),7.62-7.82(3H,m),7.92-8.02(1H,m),8.03-8.12(1H, m),8.59(1 x 1/5H,s),8.67(1 x 4/5H,s),8.90-9.18(1H,m) (45) 質量分析 : 577(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.82(1H,br s),2.97(3 x 1/4H,s), 2.99(3 x 3/4H,s),3.07-3.19(1H,m),3.20-3.30(1H,m), 3.90-4.19(2H,m),4.42(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.50(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.60(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.80(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.30-5.40(1H,m),5.56-5.70(1H,m),6.51(1 x 1/4H,s),6.71(1 x 3/4H,s),7.03-7.40(9H,m),7.50(1H,d, J=8Hz),7.59(1H,d,J=8Hz),7.73(1H,d,J=8Hz),7.80(1H, t,J=8Hz),8.08(1H,d,J=8Hz),8.25-8.49(2H,m),8.67(1 x 1/4H,d,J=2Hz),8.72(1 x 3/4H,d,J=2Hz),9.10(1 x 1/4H, d,J=8Hz),9.17(1 x 3/4H,d,J=8Hz) (46) 質量分析 : 578(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.92(1H,br s),2.75(3 x 3/4H,s), 2.88(3 x 1/4H,s),2.98-3.18(2H,m),3.70-3.82(1H,m), 4.07-4.20(1H,m),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/3H,d,J=I5Hz),4.55(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.73-4.90(1H,m),5.12-5.28(1H,m),7.10-7.36 (7H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.47-7.70(6H,m),7.81(1H,t, J=8Hz),8.27-8.40(2H,m),8.49(1 x 1/4H,s),8.51(1 x 3/4, s),8.62-8.68(1H,m) (47) 質量分析 : 638(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3 x 4/5H,s),2.79-3.10(2H, m),2.85(3 x 1/5H,s),3.30-3.47(2H,m),4.19(2 x 1/6Hz, d,J=16Hz),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.43(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.57(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.28(1H,m),5.29- 5.48(1H,m),6.90-7.14(8H,m),7.15-7.30(2H,m),7.31-7.52 (4H,m),7.52-7.60(1H,m),7.67(1H,d,J=8Hz),8.22-8.38 (2H,m),8.40-8.53(3H,m),8.60-8.72(1H,m),9.10-9.22(1H, m) (48) 質量分析 : 639(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61(3 x 4/5H,s),2.80(3 x 1/5H, s),2.83-3.09(2H,m),3.28-3.50(2H,m),4.19(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.36(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.22(2H,m),7.05- 7.33(8H,m),7.35-7.50(4H,m),7.51-7.70(5H,m),8.22(1H, d,J=8Hz),8.28(1H,d,J=8Hz),8.38(1 x 1/5H,s),8.45(1 x 4/5H,s),8.56(1H,d,J=2Hz),8.61(1H,d,J=4Hz),9.18(1H, s) (49) 質量分析 : 578(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.80(3 x 3/4H,s),2.89(3 x 1/4H, s),3.00-3.19(2H,m),3.72-3.82(1H,m),4.08-4.20(1H,m), 4.21-4.33(1H,m),4.13(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.24(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.53(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.59(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.78-4.90(1H,m),5.12-5.28(1H,m),7.11-7.22 (5H,m),7.23-7.33(1H,m),7.35-7.47(3H,m),7.48-7.60(3H, m),7.62-7.73(3H,m),8.30(1H,t,J=7Hz),8.49(1 x 1/4H, s),8.51(1 x 3/4H,s),8.65(1H,br s),9.17(1H,br s) (50) 質量分析(m/z): 781(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.30-1.57(2H,m),1.98(2H,m),2.18 (3H,s),2.65(3H,s),2.78(2H,m),2.85(6H,s),3.04-3.23 (2H,m),3.72-3.90(2H,m),3.85(3H,s),4.88-4.93(2H,m), 5.36(1H,m),6.42(1H,m),6.57(1H,s),7.03(2H,d, J=8Hz),7.14-7.32(9H,m),7.41(1H,t,J=8Hz),7.47(1H,s), 7.52(1H,d,J=8Hz),7.67(1H,d,J=8Hz) (51) 質量分析(m/z): 561(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.60(3H x 3/4,s),2.82(3H x 1/4, s),2.99(2H,d,J=7Hz),3.20(2H,m),4.12(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.23(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.34(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.62(1 x 3/4,d,J=15Hz),5.03(1H,m),5.11(1H, m),7.09-7.15(5H,m),7.19-7.32(9H,m),7.36-7.46(2H,m), 7.52(1H,d,J=8Hz),7.53(1H,s),7.67(1H,d,J=8Hz),8.30 (1H x 1/4,br s) (52) 質量分析(m/z): 560(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3H x 3/4,s),2.88(3H x 1/4, s),3.00(2H,m),3.20(2H,m),4.14(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.25(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.28(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.85 (1H x 3/4,d,J=15Hz),5.30(1H,m),5.73(1H,m),7.02-7.17 (14H,m),7.20-7.31(3H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.67(1H, d,J=8Hz),8.29(1H x 1/4,br s),8.43(1H x 3/4,br s),8.55 (1H,m),8.88(1H x 3/4,d,J=7Hz),9.03(1H x 1/4,d,J=7Hz) (53) 質量分析(m/z): 562(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3H x 3/4,s),2.82(3H x 1/4, s),2.96(2H,m),3.17(2H,m),4.06(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.27(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.35(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.62 (1H x 3/4,d,J=15Hz),5.07(2H,m),7.04-7.17(7H,m),7.20- 7.51(6H,m),7.65(1H,d,J=8Hz),8.30-8.53(4H,m) (54) 質量分析(m/z): 561(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3H x 3/4,s),2.94(3H x 1/4, s),2.98(2H,m),3.20(2H,m),4.07(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.22(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.30(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.89 (1H x 3/4,d,J=15Hz),5.29(1H,q,J=7Hz),5.83(1H,q, J=7Hz),7.07-7.15(10H,m),7.21-7.44(4H,m),7.67(1H,d, J=8Hz),8.32-8.57(4H,m),8.91(1H x 3/4,d,J=8Hz),9.03 (1H x 1/4,d,J=8Hz) (55) 質量分析(m/z): 567(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.80(3H x 3/4,s),2.88(3H x 1/4, s),3.08(2H,m),3.76(1H,m),4.07-4.18(2H,m),4.24(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.53(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.53(1H x 1/4, d,J=16Hz),4.62(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.82(1H,m),5.21 (1H,q,J=7Hz),7.15-7.32(7H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.49- 7.71(7H,m),8.10(1H,s),8.55(1H x 3/4,s),8.58(1H x 1/4,s) (56) 質量分析(m/z): 566(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3H x 3/4,s),2.83(3H x 1/4, s),3.09(2H,m),3.97(2H,m),4.01(1H x 1/4,d,J=16Hz), 4.27(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.45(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.60 (1H x 3/4,d,J=15Hz),5.36(1H,m),5.61(1H,m),6.90-7.22 (1H,m),7.37-7.46(3H,m),7.55(1H x 3/4,d,J=8Hz),7.62 (1H,d,J=8Hz),7.75(1H x 1/4,d,J=8Hz),8.02(1H x 1/4, s),8.06(1H x 3/4,s),8.46(1H x 3/4,s),8.61(1H x 1/4, s),9.00(1H x 3/4,d,J=8Hz),9.11(1H x 1/4,d,J=8Hz) (57) 質量分析(m/z): 559(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.04-2.21(2H,m),2.12(3H,s),2.52 (3H,s),2.61(2H,m),2.67(3H x 4/5,s),2.81(3H x 1/5, s),3.02(2H,d,J=7.0Hz),4.40(1H,d,J=14.5Hz),4.54(1H, d,J=14.5Hz),4.84(1H,m),5.09-5.26(1H,m),6.98-7.08(1H, m),7.09-7.56(12H,m),7.69(1H,d,J=7.5Hz),8.24(1H x 1/5,d,J=1.5Hz),8.33(1H x 4/5,d,J=1.5Hz) (58) 質量分析(m/z): 558(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.10(3H,s),2.19(2H,m),2.51-2.68 (2H,m),2.56(3H x 1/4,s),2.58(3H x 3/4,s),2.76(3H x 3/4,s),2.98(3H x 1/4,s),3.03(2H,d,J=7.5Hz),4.53(1H, d,J=14.5Hz),4.68(1H,d,J=14.5Hz),5.29-5.49(2H,m), 6.98-7.03(1H,m),7.04-7.19(9H,m),7.22-7.37(2H,m),7.49 (1H,d,J=7.5Hz),7.70(1H,d,J=7.5Hz),8.26(1H x 1/4,d, J=1.5Hz),8.37(1H x 3/4,d,J=1.5Hz),8.64(1H,br d, J=7.5Hz) (59) 質量分析(m/z): 545(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.06-2.21(2H,m),2.13(3H,s),2.63 (2H,m),2.70(3H x 3/4,s),3.86(3H x 1/4,s),3.03(2H,d, J=7.5Hz),4.11(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.39(1H x 1/4,d, J=14.5Hz),4.42(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.61(1H x 3/4,d, J=14.5Hz),4.87(1H,m),5.13(1H,m),7.03-7.35(9H,m), 7.40-7.58(4H,m),7.70(1H,d,J=7.5Hz),8.36(1H x 1/4,d, J=1.5Hz),8.44(1H x 3/4,d,J=1.5Hz),8.55(1H,m) (60) 質量分析(m/z): 544(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.10(3H,s),2.20(2H,m),2.63(2H, m),2.77(3H x 3/4,s),2.99(3H x 1/4,s),3.03(2H,d, J=7.5Hz),4.18(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.52(1H x 1/4,d, J=14.5Hz),4.53(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.77(1H x 3/4,d, J=14.5Hz),5.39(2H,m),7.01(1H,m),7.06-7.19(7H,m), 7.20-7.34(4H,m),7.40-7.51(2H,m),7.70(1H,d,J=7.5Hz), 8.35(1H x 1/4,s),8.48(1H x 3/4,s),8.53-8.68(1H,m) (61) 質量分析(m/z): 594(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.08(3H x 1/4,s),2.10(3H x 3/4, s),2.11-2.29(2H,m),2.54-2.69(2H,m),2.83(3H x 3/4,s), 3.02(3H x 1/4,s),3.07(2H,s),4.37(1H x 1/4,d, J=14.5Hz),4.60(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.72(1H x 3/4,d, J=14.5Hz),4.91(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),5.30-5.43(2H,m), 6.97-7.20(8H,m),7.20-7.30(1H,m),7.43-7.62(3H,m), 7.65-7.83(13/4H,m),7.98(1H x 3/4,s),8.09-8.19(1H,m), 8.52(1H,d,J=7.5Hz),8.68(1H x 1/4,d,J=1.5Hz),8.82(1H x 3/4,d,J=1.5Hz) (62) 質量分析(m/z): 595(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.07-2.26(2H,m),2.11(3H,s), 2.53-2.69(2H,m),2.73(3H x 4/5,s),2.91(3H x 1/5,s), 3.02-3.10(2H,m),4.30(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.60(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.62(1H x 4/5,d,J=14.5Hz),4.78(1H x 4/5,d,J=14.5Hz),4.88(1H,m),5.18(1H,m),7.04-7.20(6H, m),7.23-7.37(2H,m),7.45(1H,t,J=7.5Hz),7.49-7.62(3H, m),7.66-7.86(16/5H,m),7.99(1H x 4/5,s),8.13(1H,d, J=7.5Hz),8.70(1H x 1/5,d,J=1.5Hz),8.80(1H x 4/5,d, J=1.5Hz) (63) 質量分析(m/z): 596(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.03-2.22(2H,m),2.11(3H,s), 2.52-2.67(2H,m),2.92(3H x 4/5,s),3.00(3H x 1/5,s), 3.08(2H,t,J=7.5Hz),4.73(1H,d,J=14.5Hz),4.79-4.90(1H, m),4.96(1H,d,J=14.5Hz),5.16-5.28(1H,m),7.02-7.17(6H, m),7.21-7.36(2H,m),7.43(1H,t,J=7.5Hz),7.48-7.57(2H, m),7.69(1H,d,J=7.5Hz),7.73-7.81(2H,m),7.99-8.06(1H, m),8.10-8.15(1H,m),8.73(1H x 1/5,s),8.82(1H x 4/5,s) (64) 質量分析(m/z): 595(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.08(3H,s),2.10-2.27(2H,m), 2.57-2.69(2H,m),3.01(3H x 4/5,s),3.03-3.10(2H,m), 3.15(3H x 1/5,s),4.83(1H,d,J=14.5Hz),5.09(1H,d, J=14.5Hz),5.25-5.48(2H,m),6.89-7.24(10H,m),7.33-7.40 (1H,m),7.62-7.70(1H,m),7.74-7.83(2H,m),8.01-8.08(1H, m),8.11-8.19(1H,m),8.39-8.47(1H,m),8.69(1H x 1/5,s), 8.83(1H x 4/5,s) (65) 質量分析(m/z): 621(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.07(3H,s),2.10-2.33(2H,m), 2.59-2.68(2H,m),2.83(3H x 3/4,s),3.02(3H x 1/4,s), 3.04(2H,d,J=7.5Hz),4.22(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.46(1H x 1/4,d,J=14.5Hz),4.63(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),4.75(1H x 3/4,d,J=14.5Hz),5.33-5.49(2H,m),6.99(1H x 1/4,d, J=1.5Hz),7.01(1H x 3/4,d,J=1.5Hz),7.04-7.19(7H,m), 7.23-7.32(1H,m),7.39-7.54(3H,m),7.67-7.73(2H,m),8.33 (1H,d,J=7.5Hz),8.45(1H x 1/4,d,J=1.5Hz),8.57(1H x 3/4,d,J=1.5Hz),8.63-8.88(2H,m),9.21(1H,s),10.32(1H, br s) (66) 質量分析(m/z): 622(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.04-2.26(2H,m),2.13(3H,s), 2.53-2.69(2H,m),2.74(3H x 4/5,s),2.87(3H x 1/5,s), 2.99-3.14(2H,m),4.16(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.44(1H x 1/5,d,J=14.5Hz),4.53(1H x 4/5,d,J=14.5Hz),4.61(1H x 4/5,d,J=14.5Hz),4.88(1H,quint.,J=7.5Hz),5.17(1H, quint.,J=7.5Hz),7.10-7.25(6H,m),7.27-7.60(7H,m),7.66- 7.74(2H,m),8.28-8.34(1H,m),8.44(1H x 1/5,d,J=1.5Hz), 8.54(1H x 4/5,d,J=1.5Hz),8.68(1H,d,J=5.5Hz),9.20(1H, m) (67) 質量分析(m/z): 566(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(3H x 2/3,s),2.87(3H x 1/3, s),3.00(2H,t,J=7.5Hz),3.37-3.46(2H,m),4.06(1H x 2/3, d,J=14.5Hz),4.31(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.41(1H x 2/3, d,J=14.5Hz),4.56(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.85-4.99(1H, m),5.10-5.21(1H,m),6.83-7.21(11H,m),7.22-7.33(5H,m), 7.43(1H,t,J=7.5Hz),7.49-7.57(2H,m),7.70(1H,d, J=7.5Hz) (68) 質量分析(m/z): 565(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.69(3H x 2/3,s),2.99(3H x 1/3, s),3.03(2H,d,J=7.5Hz),3.49(2H,t,J=7.5Hz),4.10(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.31(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.43(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.86(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),5.22-5.37 (1H,m),5.58-5.70(1H,m),6.78-6.88(2H,m),6.93-7.20 (11H,m),7.23-7.39(5H,m),7.51(1H,d,J=7.5Hz),7.70(1H, m),8.71(1H,br d,J=7.5Hz) (69) 質量分析(m/z): 543(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.83(3/4 x 3H,s),2.91(1/4 x 3H, s),2.95-3.30(2H,m),3.02(3/4 x 6H,s),3.06(1/4 x 6H, s),3.81(1/4 x 1H,d,J=17Hz),3.88-4.04(2H,m),4.24(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.36(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.65(3/4 x 1H, d,J=15Hz),5.18-5.64(2H,m),6.16(3/4 x 1H,d,J=9Hz), 6.43(1/4 x 1H,d,J=9Hz),6.88-7.92(13H,m),8.88-9.12(1H, m),10.00(1H,br s) (70) 質量分析(m/z): 544(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.72(2/3 x 3H,s),2.82(1/3 x 3H, s),2.91-3.12(2H,m),3.08(6H,s),3.63-3.80(1H,m),3.92 (1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.05-4.20(1H,m),4.39(2/3 x 2H, ABq,Δ=0.13,J=15Hz),4.42(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.68-4.82 (1H,m),5.04-5.32(1H,m),6.48(2/3 x 1H,d,J=9H),6.50 (1/3 x 1H,d,J=9Hz),7.06-7.73(13H,m),7.94(1/3 x 1H,d, J=2Hz),7.98(2/3 x 1H,d,J=2Hz) (71) 質量分析(m/z): 567(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.80(3/4 x 3H,s),2.90(1/4 x 3H, s),2.96-3.20(2H,m),3.50-3.85(1H,m),3.96-4.22(1H,m), 4.26(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.55-4.88(1H +1/4 x 1H,m),4.70 (3/4 x 2H,s),5.05-5.35(1H,m),7.00-8.18(17H,m),8.75 (1H,s) (72) 質量分析(m/z): 641(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.71(3/4 x 3H,s),2.88(1/4 x 3H, s),2.92-3.15(2H,m),3.56-3.73(1H,m),3.95-4.08(1H,m), 4.44(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.51(3/4 x 1H,d, J=15Hz),4.62(2H,s),4.72-4.90(1H,m),4.82(3/4 x 1H,d, J=15Hz),5.10-5.32(1H,m),7.00-8.15(22H,m),8.64(1/4 x 1H,d,J=2Hz),8.77(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (73) 質量分析(m/z): 549(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.70(2/3 x 3H,s),2.90-3.13(4H,m), 2.99(1/3 x 3H,s),4.21(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.09,J=17Hz),4.4 0(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.89(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.22-5.41 (1H,m),5.56-5.72(1H,m),6.24(1/3 x 1H,s),6.28(2/3 x 1H,s),6.87-7.75(18H,m),8.84(1H,d,J=9Hz),11.48(1H,br s) (74) 質量分析(m/z): 550(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.63(2/3 x 3H,s),2.88(1/3 x 3H, s),2.92-3.10(4H,m),4.23(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz), 4.52(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.14,J=15Hz),4.83-4.98(1H,m), 5.09-5.22(1H,m),6.27(1/3 x 1H,s),6.31(2/3 x 1H,s), 6.92-7.73(19H,m) (75) 質量分析(m/z): 549(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.72(2/3 x 3H,s),2.95-3.13(2H, m),2.97(1/3 x 3H,s),3.22-3.34(2H,m),4.23(1/3 x 2H, ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.42(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.83(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.23-5.40(1H,m),5.61-5.77(1H,m),6.04- 6.22(2H,m),6.90-7.74(17H,m),8.88(1H,d,J=8Hz),11.38 (2/3 x 1H,br s),11.40(1/3 x 1H,br s) (76) 質量分析(m/z): 550(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.59(2/3 x 3H,s),2.85(1/3 x 3H, s),2.88-3.33(4H,m),4.20(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.23,J=17Hz), 4.48(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=15Hz),4.90-5.07(1H,m), 5.07-5.25(1H,m),6.06-6.32(2H,m),6.88-7.72(18H,m) (77) 質量分析 : 547(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3 x 3/4H,s),2.80(3 x 1/4H, s),2.95-3.17(2H,m),3.71-3.85(1H,m),3.90(3H,s),3.98 (2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.05-4.19(1H,m),4.28(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.41(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.57(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.78-4.88(1H,m),5.08-5.18(1 x 3/4H,m),5.20- 5.28(1 x 1/4H,m),6.69(1 x 3/4H,d,J=8Hz),6.70(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.05-7.21(5H,m),7.29-7.48(4H,m),7.69 (1H,d,J=7Hz),7.76-7.89(3H,m),7.90-8.00(1H,m) (78) 質量分析 : 601(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.79(3 x 3/4H,s),2.88(3 x 1/4H, s),2.92-3.08(2H,m),3.10-3.33(2H,m),4.29(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.53(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.60(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.71(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.98-5.22(2H,m),6.82 (1H,s),7.00-7.20(5H,m),7.27(1H,t,J=8Hz),7.39(1H,t, J=8Hz),7.45-7.60(4H,m),7.61-7.80(3H,m),7.91(1H,s), 7.92-8.18(1H,m),8.09(1H,d,J=8Hz),8.30-8.50(1H,m), 8.67(1 x 1/4H,s),8.71(1 x 3/4H,s) (79) 質量分析 : 600(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78(3 x 4/5H,s),2.92(3 x 1/5H, s),2.97-3.10(2H,m),3.11-3.30(2H,m),4.47(2 x 2/5H,d, J=15Hz),4.50(2 x 1/5H,s),5.00(2 x 2/5H,d,J=15Hz),5.33 (1H,q,J=8Hz),5.43-5.60(1H,m),6.69(1 x 4/5H,s),6.79 (1 x 1/5H,s),6.99(1H,s),7.02-7.19(6H,m),7.22(1H,d, J=8Hz),7.32-7.60(4H,m),7.61-7.80(3H,m),7.89(1H,s), 8.10(1H,d,J=8Hz),8.61(1 x 1/5H,s),8.70(1 x 4/5H,s), 8.97(1 x 4/5H,d,J=8Hz),9.11(1 x 1/5H,d,J=8Hz) (80) 質量分析 : 628(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3 x 4/5H,s),2.82(3 x 1/5H, s),2.90-3.10(2H,m),3.11-3.36(2H,m),4.12(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.41(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.43(2 x 3/8H,d, J=5Hz),4.60(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.96-5.20(2H,m),6.88 (1H,s),7.05-7.31(6H,m),7.32-7.43(2H,m),7.44-7.70(6H, m),7.90-8.10(1H,m),8.20-8.33(2H,m),8.40(1 x 1/5H,s), 8.47(1 x 4/5H,s),8.61(1H,d,J=2Hz),9.13(1H,s) (81) 質量分析 : 627(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H, s),2.92-3.10(2H,m),3.10-3.30(2H,m),4.40(2 x 1/2H,d, J=15Hz),4.79(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.22-5.37(1H,m),5.38- 5.50(1H,m),6.78(1H,s),6.92-7.30(8H,m),7.32-7.80(7H, m),8.22(1H,d,J=5Hz),8.38(1 x 1/3H,s),8.46(1 x 2/3H, s),8.62(1H,d,J=2Hz),8.70-8.90(1H,m),9.14(1H,s) (82) 質量分析 : 589(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3 x 2/3H,s),2.90(3 x 1/3H, s),2.95-3.05(2H,m),3.06-3.22(2H,m),3.39(3 x 1/3H,s), 3.40(3 x 2/3H,s),4.20(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.21(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.27(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.97(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.20-5.40(1H,m),5.61-5.80(1H,m),6.45-5.60 (2H,m),6.88-7.15(10H,m),7.16-7.40(6H,m),7.49(1H,d, J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),8.95(1H,d,J=8Hz) (83) 質量分析 : 590(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.59(3 x 2/3H,s),2.85(3 x 1/3H, s),2.90-3.04(2H,m),3.05-3.19(2H,m),3.70(3H,s),4.12 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.28(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.35(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.92-5.03(1H, m),5.07-5.20(1H,m),6.70-6.78(2H,m),6.91-7.20(10H,m), 7.21-7.33(5H,m),7.41(1H,t,J=8Hz),7.44-7.55(2H,m), 7.68(1H,d,J=8Hz) (84) 質量分析 : 613(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.69(3 x 3/4H,s),2.85(3 x 1/4H, s),2.90-3.07(2H,m),3.35-3.50(2H,m),4.40(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.51(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.58(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.78(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.01-5.22(1H,m),7.03- 7.21(5H,m),7.22-7.35(3H,m),7.37-7.50(3H,m),7.51-7.71 (4H,m),7.72(1 x 1/4H,s),7.81(1 x 3/4H,s),7.99(1H,t, J=8Hz),8.22-8.33(1H,m),8.49-8.69(2H,m),8.82(2H,s) (85) 質量分析 : 610(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.48(3 x 2/3H,s),2.78(3 x 1/3H, s),2.80-2.97(2H,m),3.42-3.60(1H,m),3.66-3.80(1H,m), 4.07(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.11(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.17 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.90-5.10 (2H,m),6.48-6.60(1H,m),6.90-7.20(7H,m),7.21-7.60 (12H,m),7.61-7.78(2H,m),7.79-7.85(1H,m),8.23-8.37 (1H,m) (86) 質量分析 : 609(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3 x 2/3H,s),2.75-3.00(2H, m),2.83(3 x 1/3H,s),3.08-3.30(1H,m),3.52-3.68(1H,m), 3.95(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.09(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.17 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.90(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.23 (1H,m),5.59-5.80(1H,m),6.83-7.35(18H,m),7.40-7.60 (3H,m),7.71(1H,d,J=8Hz),7.88(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.92 (1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.91(1H,d,J=7Hz) (87) 質量分析 : 550(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.71(3 x 4/5H,s),2.82(3 x 1/5H, s),2.89-3.08(2H,m),3.09-3.30(2H,m),4.22(2 x 1/10H,d, J=16Hz),4.31(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.38(2 x 2/5H,d, J=15Hz),4.70(2 x 2/5H,d,J=15Hz),5.19-5.39(1H,m),5.42- 5.59(1H,m),6.69(1 x 4/5H,s),6.72(1 x 1/5H,s),6.97- 7.30(9H,m),7.31(1H,d,J=8Hz),7.39-7.59(3H,m),7.62 (1H,d,J=8Hz),8.22(1 x 1/5H,s),8.33(1 x 4/5H,s),8.44- 8.55(1H,m),8.88-9.10(1H,m) (88) 質量分析 : 551(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61(3 x 4/5H,s),2.78(3 x 1/5H, s),2.90-3.07(2H,m),3.08-3.33(2H,m),4.09(2 x 1/10H,d, J=16Hz),4.34(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.42(2 x 2/5H,d, J=15Hz),4.51(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.95-5.15(2H,m),6.81 (1H,s),7.05-7.32(7H,m),7.39(2H,t,J=8Hz),7.47-7.60 (3H,m),7.62(1H,d,J=8Hz),8.01(1H,d,J=5Hz),8.29(2 x 1/5H,s),8.37(2 x 4/5H,s),8.48(1H,d,J=3Hz) (89) 質量分析 : 575(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.51(3H,s),2.61(3 x 3/4H,s), 2.79(3 x 1/4H,s),2.81-3.07(2H,m),3.25-3.45(2H,m), 4.08(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.21(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.36 (2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.51(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.08-5.28 (1H,m),5.30-5.50(1H,m),6.93-7.30(13H,m),7.32-7.50 (2H,m),7.69(1H,d,J=8Hz),8.18(1 x 1/4H,s),8.30(1 x 3/4H,s),8.22(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.39(1 x 3/4H,d, J=8Hz),8.49(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.67(1 x 1/4H,d,J=8Hz) (90) 質量分析 : 576(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.50(3H,s),2.55(3 x 3/4H,s), 2.72(3 x 1/4H,s),2.78-3.02(2H,m),3.22-3.38(1H,m), 3.38-3.50(1H,m),4.01(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.22(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.23(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.51(2 x 3/8H, d,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),6.98-7.37(10H,m),7.38-7.50 (2H,m),7.50-7.70(3H,m),8.12-8.20(1H,m),8.18(1 x 1/4H,s),8.22(1 x 3/4H,s),8.50-8.68(2H,m) (91) 質量分析 : 560(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78(3 x 2/3H,s),2.94(3 x 1/3H, s),2.88-3.10(2H,m),3.10-3.30(2H,m),4.29(3 x 1/3H,d, J=15Hz),4.31(2 x 1/3H,s),4.99(2 x 1/3H,d,J=15Hz), 5.17-5.40(1H,m),5.70-5.90(1H,m),6.84-6.94(2H,m), 6.95-7.15(8H,m),7.16-7.33(5H,m),7.34-7.60(2H,m), 7.60-7.70(1H,m),8.23(1H,s),8.43(1H,s),8.97(1H,d, J=8Hz) (92) 質量分析 : 561(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H, s),2.88-3.30(4H,m),4.26(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.33(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.70(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.62-4.75(2H,m),6.92-7.20(8H,m),7.20-7.35 (4H,m),7.35-7.73(7H,m),8.35-8.50(2H,m) (93) 質量分析 : 594(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61(3 x 2/3H,s),2.89(3 x 1/3H, s),2.92-3.05(2H,m),3.09-3.23(2H,m),4.09(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.67(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.21(2H,m),6.93- 7.20(1H,m),7.21-7.38(6H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.48- 7.60(2H,m),7.68(1H,d,J=8Hz) (94) 質量分析 : 593(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3 x 2/3H,s),2.88-3.04(2H, m),2.99(3 x 1/3H,s),3.07-3.23(2H,m),4.09(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.22(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.25(3 x 1/3H,d, J=15Hz),5.00(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.22-5.38(1H,m),5.68- 5.83(1H,m),6.90-7.16(13H,m),7.17-7.40(5H,m),7.49 (1H,d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),8.91(1H,d,J=8Hz) (95) 質量分析 : 572(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.40-3.00(2H,m),2.57(3H,s), 3.01-3.22(1H,m),3.30-3.47(1H,m),4.20-4.62(1H,m),4.30 (2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.68(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.90-5.20 (2H,m),5.21-5.36(1H,m),6.80-7.37(16H,m),7.38-7.60 (2H,m),7.62-7.78(2H,m) (96) 質量分析 : 571(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.50-3.30(2H,m),2.89(3H,s), 2.35-2.60(1H,m),4.20-4.40(1H,m),4.48(2 x 1/2H,d, J=16Hz),4.60-4.80(1H,m),4.76(2 x 1/2H,d,J=16Hz),4.85- 5.30(2H,m),5.45-5.60(1H,m),6.20-6.60(1H,m),6.61-7.60 (18H,m),8.60-8.90(1H,m) (97) 質量分析 : 575(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.07(3H,s),2.11-2.25(2H,m), 2.50(3H,s),2.56-2.73(2H,m),2.63(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H,s),2.91-3.12(2H,m),4.01(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.38(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.87-5.00(1H,m),5.07-5.30(1H,m), 7.00-7.22(6H,m),7.23-7.50(4H,m),7.59(1 x 2/3H,d, J=8Hz),7.67(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.70-7.90(3H,m),8.22(1 x 1/3H,s),8.29(1 x 2/3H,s)実施例27 下記の目的化合物を実施例8と同様にして得た。 質量分析(m/z): 575(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.67(2/3 x 3H,s),2.90-3.15(4H, m),2.92(1/3 x 3H,s),4.28(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.38(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.64(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.91(2/3 x 1H, d,J=15Hz),5.20-5.70(2H,m),6.05-7.70(22H,m),8.70(1H, s)実施例28 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 質量分析(m/z): 499(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3H x 2/3,s),2.85(3H x 1/3 s),2.94-3.14(2H,m),3.79-4.08(2H,m),4.04(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.28(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.39(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.92(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.25-5.62(2H,m),6.92- 7.13(9H,m),7.16-7.27(3H,m),7.42(1H,m),7.49-7.67(2H, m),8.67(1H,m)実施例29 下記の目的化合物を製造例10と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 540(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.24-1.96(6H,m),2.68(3H x 1/3, s),2.70(3H x 2/3,s),2.83-3.18(4H,m),4.22-4.83(2H,m), 5.03-5.32(2H,m),6.78-7.60(15H,m),8.15(2H,m) (2) 質量分析(m/z): 526(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.92(4H,m),2.72(3H x 2/3,s), 2.91(3H x 1/3,s),2.83-3.09(4H,m),4.24(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.47(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.65(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.85(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.27-5.38(2H,m),6.85- 7.26(14H,m),7.42(1H,d,J=8Hz),7.55(1H,d,J=8Hz),9.12 (1H,br s)実施例30 下記の目的化合物を実施例3と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 626(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.89(4H,t,J=8Hz),0.99(2H,t, J=8Hz),2.29-2.56(6H,m),2.62-2.83(2H,m),2.75(3 x 2/3H, s),2.99(3 x 1/3H,s),3.02-3.12(2H,m),3.88-4.45(2H,m), 4.63-4.72(1H,m),4.92(1H,dd,J=15,8Hz),5.32-5.70(2H, m),6.98-7.18(9H,m),7.20-7.36(5H,m),7.46(1H,d, J=8Hz),7.68-7.71(1H,m),8.89(1 x 1/3H,t,J=8Hz),9.17(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (2) 質量分析 : 601(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.29(6H,s),2.67(3 x 2/3H,s), 2.90(3 x 1/3H,s),3.00-3.10(2H,m),3.22-3.23(2H,m), 3.28-3.39(2H,m),4.21(3 x 1/6H,d,J=16Hz),4.38(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.83-4.96(1H,m),5.12-5.22(1H,m),7.00-7.19 (7H,m),7.23-7.32(4H,m),7.40-7.70(6H,m) (3) 質量分析 : 617(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.31(6H,s),2.63(3 x 2/3H,s), 2.89(3 x 1/3H,s),2.99-3.09(2H,m),3.11-3.43(4H,m), 4.20(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.42 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.72-4.80 (1H,m),5.10-5.22(1H,m),7.00-7.20(8H,m),7.21-7.35(4H, m),7.38-7.46(2H,m),7.72(1 x 1/3H,s),7.77(1 x 2/3H, s),7.83-7.88(2H,m) (4) 質量分析(m/z): 619(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.63(3 x 2/3H,s),2.87(3 x 1/3H, s),2.97-3.12(2H,m),3.62(2H,s),4.08-4.43(2 x 2/3H,m), 4.32-4.41(1H,m),4.48-4.58(1H,m),4.65(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.10-5.28(2H,m),6.98-7.20(8H,m),7.22-7.32(5H, m),7.39-7.49(2H,m),7.57(2H,t,J=8Hz),7.69(1H,d, J=8Hz),7.71(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.79(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 8.42(1H,br s),8.47(1H,br s) (5) 質量分析(m/z): 605(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H, s),3.00-3.13(2H,m),4.08-4.40(2 x 2/3H,m),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.63-4.72(1H,m),4.81-4.92(1H,m),5.20- 5.33(2H,m),6.91-7.30(11H,m),7.42(2H,t,J=7Hz),7.50 (2H,d,J=10Hz),7.66(1H,d,J=8Hz),7.72-7.91(3H,m),8.10 (1H,t,J=8Hz),8.71(1H,d,J=2Hz) (6) 質量分析(m/z): 584(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.23(6H,s),2.73(3 x 1/2H,s), 3.00(3 x 1/3H,s),2.98-3.10(2H,m),3.13-3.22(2H,m), 4.20(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/4H,d,J=16Hz),4.43 (2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.94(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.32-4.45 (1H,m),4.68-4.80(1H,m),5.35-5.46(1H,m),5.75-5.88(1H, m),6.99-7.22(10H,m),7.23-7.38(4H,m),7.50(1H,d, J=8Hz),7.70(1H,d,J=8Hz),9.16(1H,d,J=8Hz) (7) 質量分析(m/z): 619(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.65(3 x 2/3H,s),2.88(3 x 1/3H, s),2.99-3.12(2H,m),3.61(2H,s),4.10-4.42(2 x 2/3H,m), 4.36-4.43(1H,m),4.49-4.58(1H,m),4.71(2 x 1/3H,d, J=15Hz),5.09-5.29(2H,m),6.99-7.20(9H,m),7.22-7.38(4H, m),7.42(2H,t,J=8Hz),7.52(1H,s),7.57(1H,d,J=5Hz), 7.63-7.73(2H,m),8.45(2H,br s) (8) 質量分析(m/z): 605(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.62(3 x 2/3H,s),2.82(3 x 1/3H, s),3.07(2H,t,J=8Hz),4.08-4.38(2 x 2/3H,m),4.61(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.63-4.78(2H,m),5.22-5.31(1H,m),5.33- 5.40(1H,m),6.91-7.32(11H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.52- 7.61(3H,m),7.68(1H,d,J=8Hz),7.73-7.80(2H,m),7.92(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.01(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.70(2H,br s) (9) 質量分析(m/z): 619(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.59(3 x 2/3H,s),2.80(3 x 1/3H, s),2.91(2H,t,J=8Hz),3.89(2H,s),4.08-4.34(2 x 2/3H, m),4.53-4.60(2H,m),4.62(3 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.10 (1H,m),5.13-5.22(1H,m),6.93-7.20(13H,m),7.40-7.48 (2H,m),7.52(1H,s),7.58-7.62(2H,m),7.68(1H,d, J=8Hz),7.83(1H,t,J=8Hz),8.57(1H,d,J=2Hz) (10) 質量分析(m/z): 639(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.31-1.62(6H,m),2.30-2.43(4H,m), 2.50-2.57(2H,m),2.60-2.71(2H,m),2.63(3 x 2/3H,s), 2.88(3 x 1/3H,s),2.97-3.13(2H,m),4.13-4.69(4H,m), 5.01-5.11(1H,m),5.16-5.25(1H,m),6.98-7.20(8H,m), 7.23-7.32(2H,m),7.40-7.70(7H,m) (11) 質量分析(m/z): 627(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.00(6H,t,J=8Hz),2.48-2.57(7H, m),2.62(3 x 2/3H,s),2.82(2H,t,J=8Hz),2.89(3 x 1/3H, s),3.04(2H,t,J=8Hz),4.05-4.69(3H,m),4.89-5.00(1H, m),5.14-5.22(1H,m),7.00-7.22(8H,m),7.25-7.36(4H,m), 7.44(2H,q,J=8Hz),7.53(1H,s),7.56(1H,dd,J=8,2Hz), 7.70(1H,d,J=8Hz) (12) 質量分析(m/z): 585(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.28(6H,s),2.68(3 x 2/3H,s), 2.91(3 x 1/3H,s),2.97-3.12(2H,m),3.17(2H,d,J=8Hz), 4.14-4.70(4H,m),5.09-5.27(2H,m),6.97-7.22(7H,m), 7.24-7.32(4H,m),7.43(1H,t,J=8Hz),7.49-7.58(3H,m), 7.67-7.78(2H,m)実施例31 出発化合物(620mg)を塩化メチレン(10ml)に溶解し、溶液を氷冷 した。この溶液に、トリフルオロ酢酸(5ml)とトリエチルシラン(476m g)を加えた。混合物をこの温度で10分間、室温で1時間攪拌し、減圧濃縮し た。残留物を酢酸エチルに溶解し、有機層を炭酸水素ナトリウム溶液と食塩水で 洗浄した。溶媒を留去後、得られた粗製物をクロロホルム−メタノール(60: 1)で溶離するシリカゲルカラムで精製して、目的化合物(380mg)を非晶 質固形物として得た。 質量分析 : 516(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.72(3 x 2/3H,s),2.78-2.88(1H, m),2.89(3 x 1/3H,s),2.99-3.18(3H,m),4.22(3 x 1/6H,d, J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.45(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.63(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.87-4.97(1H,m),5.21 (1H,q,J=8Hz),7.03-7.19(7H,m),7.26-7.35(5H,m),7.42- 7.57(4H,m),7.69(1H,d,J=8Hz)実施例32 下記の目的化合物を実施例31と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 532(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.73(3 x 2/3H,s),2.78-2.90(1H, m),2.90(3 x 1/3H,s),2.99-3.18(3H,m),4.18(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.43(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.45(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.61(3 x 1/3H,d,J=15Hz),4.81-4.92(1H,m),5.17- 5.27(1H,m),7.03-7.20(7H,m),7.22-7.47(7H,m),7.81-7.89 (3H,m) (2) 質量分析 : 515(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.77(3 x 2/3H,s),2.91-3.18(4H, m),3.03(3 x 1/3H,s),4.13(3 x 1/6H,d,J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.86(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.37-5.52(1H,m),5.63-5.73(1H,m),7.00-7.20 (9H,m),7.22-7.40(5H,m),7.49(1H,d,J=8Hz),7.70(1H,d, J=8Hz),9.11(1H,t,J=8Hz)実施例33 出発化合物(0.11mg)とトリエチルアミン(0.05ml)の塩化メチ レン(5ml)中の攪拌溶液に、塩化アセチル(0.02g)を0℃で適下し、 混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を1N塩酸と5%重炭酸ナトリウム 水溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残留物を得て、それをシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーで精製した。クロロホルム〜3%メタノール−クロロホル ムで溶離して、目的化合物(0.05g)を粉末として得た。 質量分析(m/z): 582(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.41-1.94(6H,m),1.84(3H,s),2.80 (3H x 2/3,s),3.02(3H x 1/3,s),2.97-3.11(3H,m),3.22- 3.33(1H,m),4.24(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.45(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.62(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.85(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.39(2H,m),6.31(1H,m),6.99-7.15(8H,m),7.17- 7.32(5H,m),7.47(1H,d,J=8Hz),7.67(1H,d,J=8Hz),8.94 (1H,t,J=8Hz)実施例34 下記の目的化合物を実施例33と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 541(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.02(3H,s),2.74(3H x 2/3,s), 3.00(3H x 1/3,s),3.06(2H,m),4.12(1H x 1/3,d,J=15Hz), 4.37(1H,m),4.47(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.57(1H x 1/3,d, J=15Hz),4.65(1H,dd,J=4,12Hz),4.88(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.37(1H,m),5.70(1H,m),6.96-7.20(10H,m), 7.25-7.32(4H,m),7.49(1H,d,J=8Hz),7.70(1H,dd,J=2, 8Hz),9.00(1H,d,J=8Hz) (2) 質量分析(m/z): 630(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.57-2.10(4H,m),2.79(3H x 2/3, s),2.97(3H x 1/3,s),2.94-3.07(2H,m),3.42-3.49(2H,m), 4.27(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.38(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.43 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.85(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.35-5.62 (2H,m),6.96-7.15(9H,m),7.17-7.33(7H,m),7.35-7.48(3H, m),7.56-7.82(3H,m),9.02(1H,t,J=8Hz) (3) 質量分析 : 568(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.61-1.71(2H,m),1.77-1.98(2H,m), 1.90(3H,x 2/3,s),1.92(3H x 1/3,s),2.81(3H x 2/3,s), 3.02(3H x 1/3,s),2.95-3.05(2H,m),3.12-3.33(2H,m), 4.26(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.44(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.46 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.88(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.34-5.52 (2H,m),6.60(1H,m),6.99-7.15(9H,m),7.22-7.32(5H,m), 7.46(1H,d,J=8Hz),7.67(1H,dd,J=2,8Hz),9.01(1H,t, J=8Hz) (4) 質量分析(m/z): 644(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.33-2.01 6H,m),2.77(3H x 2/3,s), 3.00(3H x 1/3,s),2.98-3.07(2H,m),3.21-3.48(2H,m), 4.26(1H x 1/3,d,J=15Hz),4.40(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.62 (1H x 1/3,d,J=15Hz),4.86(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.42(2H, m),6.95-7.14(8H,m),7.18-7.37(8H,m),7.47(1H,d, J=8Hz),7.64-7.77(3H,m),8.97(1H,m)実施例35 出発化合物(243mg)のN,N−ジメチルホルムアミド−ピリジン(4: 1、5ml)中の溶液に、三酸化硫黄−ピリジン錯体(790mg)を室温で加 えた。この混合物を同温度で12時間攪拌し、溶媒を留去した。この残留物に、 10%アンモニア水溶液を氷冷しながら加え、混合物を30分間攪拌した。混合 物をブタノールで3回抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を留去後、残留物を トルエンに再溶解し、溶媒を留去して、固形物を得た。生成物をカラムクロマト グラフィー(シリカゲル、クロロホルム−メタノール)で精製して、目的化合物 (191mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 499(M-SO3+H+) NMR(CDCl3,δ): 2.20-3.05(5H,m),3.70-5.50(6H,m), 6.55-7.65(17H,m),8.50-8.75(1H,m)実施例36 製造例3、4、8または41と同様に出発化合物をトリフルオロ酢酸で処理し て、下記の目的化合物を得た。 質量分析(m/z): 569(M++1) NMR(CDCl3,δ): 1.67(2H,m),1.98(2H,m),2.55(3H x 1/2,s),2.58(3H x 1/2,s),2.68-2.78(2H,m),2.97(1H, m),3.31(1H,m),3.68(2H x 1/2,s),4.27-4.53(2H x 1/2, m),4.99(2H,m),6.93-7.70(17H,m)実施例37 下記の目的化合物を実施例1または24と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 647(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.72(1H,m),2.69(3 x 2/3H, s),2.80(3 x 1/3H,s),3.10-3.33(3H,m),3.37-3.52(2H,m), 3.53-3.80(6H,m),4.21(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.69(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.02-5.30(2H,m),6.88(2 x 1/3H,d,J=8Hz), 6.93(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.03-7.21(3H,m),7.22-7.33(3H, m),7.34-7.57(4H,m),7.58-7.83(6H,m),8.20(1H,t,J=7Hz) (2) 質量分析 : 646(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.77(1H,m),2.68(3 x 2/3H, s),2.83(3 x 1/3H,s),3.03-3.30(3H,m),3.30-3.48(2H,m), 3.49-3.72(6H,m),4.15(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.38(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.73(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.13-5.38(2H,m),6.80-7.00(3H,m),7.01-7.30 (6H,m),7.30-7.48(3H,m),7.50-7.80(5H,m),7.94-8.20(2H, m) (3) 質量分析 : 610(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.50-2.72(1H,m),2.73-3.08(2H,m), 2.81(3 x 2/3H,s),2.87(3 x 1/3H,s),3.09-3.30(1H,m), 3.19(3 x 1/3H,s),3.20(3 x 2/3H,s),3.31-3.70(8H,m), 4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.50(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.65 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.78(2 x 1/6H,d,J=16Hz),5.37-5.50 (1 x 1/3H,m),5.51-5.60(1 x 2/3H,m),5.70-5.87(1H,m), 6.61(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.78(1H,s),6.88(1 x 1/3H,d, J=8Hz),6.91-7.33(12H,m),7.38-7.50(1H,m),7.60-7.72(1H, m),9.87(1H,s) (4) 質量分析 : 611(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.51-2.70(1H,m),2.81(3 x 2/3H, s),2.89(3 x 1/3H,s),2.94-3.09(2H,m),3.13(1H,t, J=8Hz),3.22(3H,s),3.30-3.42(2H,m),3.43-3.70(6H,m), 4.21(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.67 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.73(2 x 1/6H,d,J=16Hz),5.34-5.58 (1H,m),5.73(1H,q,J=5Hz),6.54(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.67 (1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.80-6.93(1H,m),6.98-7.09(2H,m), 7.11(1H,d,J=8Hz),7.13-7.39(7H,m),7.40-7.60(3H,m), 7.62-7.78(1H,m) (5) 質量分析 : 626(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.80(1H,m),2.67(3 x 2/3H, s),2.83(3 x 1/3H,s),2.89-3.02(2H,m),3.10-3.22(1H,m), 3.30-3.48(2H,m),3.49-3.72(6H,m),3.58(3H,s),4.22(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.75(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.09-5.20(1H,m), 5.21-5.34(1H,m),6.61(2H,t,J=8Hz),6.90-7.02(3H,m), 7.03-7.14(2H,m),7.18-7.32(5H,m),7.42(1H,d,J=8Hz), 7.62(1H,d,J=8Hz),8.02-8.20(2H,m) (6) 質量分析 : 627(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.71(1H,m),2.68(3 x 1/3H, s),2.83(3 x 2/3H,s),2.88-3.08(2H,m),3.23-3.38(1H,m), 3.40-3.60(2H,m),3.61-3.80(6H,m),3.70(3H,s),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.29(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.41(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.01-5.18(2H,m), 6.69(2 x 2/3H,d,J=15Hz),6.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz),6.97- 7.14(4H,m),7.22-7.35(5H,m),7.43(1H,t,J=8Hz),7.50 (1H,s),7.54-7.61(1H,m),7.62-7.71(1H,m),8.22(1H,d, J=8Hz) (7) 質量分析 : 569(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.51(3H,s),2.57(3 x 3/4H,s), 2.61-2.69(1H,m),2.73(3 x 1/4H,s),2.93(6H,s),2.99- 3.12(2H,m),3.27(1H,dd,J=16,5Hz),4.09(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.27(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.29(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.51(3 x 1/3H,d,J=15Hz),5.09-5.22(2H,m),6.99- 7.29(10H,m),7.46(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.99 (1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.06(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.19-8.27 (2H,m) (8) 質量分析 : 570(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.52(3H,s),2.58(3 x 2/3H,s), 2.61-2.70(1H,m),2.73(3 x 1/3H,s),2.97(3H,s),3.00 (3H,s),2.98-3.08(2H,m),3.34(1H,d,J=17Hz),4.02(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.27(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.31(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.57(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.06-5.19(2H,m), 7.07(1H,d,J=8Hz),7.12-7.31(7H,m),7.43(1H,t,J=8Hz), 7.51(1H,s),7.58(1H,d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),7.78 (1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.80(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.20(1 x 1/4H,s),8.28(1 x 3/4H,s),8.32(1H,d,J=8Hz) (9) 質量分析 : 623(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.22(3H,s),2.26(3H,s),2.25-2.42 (4H,m),2.61(3 x 2/3H,s),2.68-2.78(1H,m),2.82(3 x 1/3H,s),2.95-3.10(2H,m),3.19-3.30(1H,m),3.35-3.50 (2H,m),3.55-3.70(2H,m),4.18(3 x 1/6H,d,J=16Hz),4.20 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.12-5.30(2H,m),6.76-7.18(11H,m),7.23 (1H,t,J=8Hz),7.44(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz), 7.99-8.10(2H,m) (10) 質量分析 : 624(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.31(3H,s),2.34-2.53 (4H,m),2.59(3 x 2/3H,s),2.63-2.72(1H,m),2.81(3 x 1/3H,s),3.00-3.10(2H,m),3.28-3.39(1H,m),3.42-3.58 (2H,m),3.63-3.72(2H,m),4.09(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.27(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.16(2H,m),6.74-7.06(3H,m),7.11- 7.22(6H,m),7.29(1H,t,J=8Hz),7.43(1H,t,J=8Hz),7.50 (1H,s),7.58(1H,d,J=8Hz),7.68(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.72 (2 x 1/3H,d,J=8Hz),8.22(1H,d,J=8Hz) (11) 質量分析 : 623(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.13(3 x 1/3H,s),2.16(3 x 2/3H, s),2.23(3H,s),2.28-2.42(4H,m),2.61(3 x 2/3H,s), 2.59-2.74(1H,m),2.82(3 x 1/3H,s),2.99-3.09(2H,m), 3.21(1H,t,J=15Hz),3.36-3.48(2H,m),3.52-3.71(2H,m), 4.12(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.21(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.40 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.58(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.28 (2H,m),6.75(1H,t,J=8Hz),6.98(1H,d,J=8Hz),7.02-7.20 (9H,m),7.23(1H,t,J=8Hz),7.41(1H,d,J=8Hz),7.64(1H, d,J=8Hz),7.96-8.09(2H,m) (12) 質量分析 : 640(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.13(3 x 1/3H,s),2.14(3 x 2/3H, s),2.23(3H,s),2.31-2.50(4H,m),2.59(1H,dd,J=17, 8Hz),2.63(3 x 2/3H,s),2.85(3 x 1/3H,s),3.01-3.15(2H, m),3.21-3.35(1H,m),3.40-3.58(2H,m),3.60-3.74(2H,m), 4.10(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.24(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.47 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.53(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.89-5.20 (2H,m),6.80(1H,t,J=8Hz),7.07-7.30(8H,m),7.38-7.47 (2H,m),7.63-7.90(4H,m),8.11(1H,t,J=8Hz) (13) 質量分析 : 623(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.13(3 x 1/3H,s),2.15(3 x 2/3H, s),2.29(3H,s),2.33-2.49(4H,m),2.52-2.70(1H,m),2.62 (3 x 2/3H,s),2.83(3 x 1/3H,s),2.99-3.17(2H,m),3.30 (1H,t,J=15Hz),3.41-3.58(2H,m),3.60-3.72(2H,m),4.06 (2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.22(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.48(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.93-5.22(2H, m),6.73(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.79(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 7.07-7.31(9H,m),7.42(1H,s),7.49(1H,s),7.57(1H,d, J=8Hz),7.61-7.73(2H,m),8.20(1H,d,J=8Hz) (14) 質量分析 : 598(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.73(1H,m),2.82(3 x 3/4H, s),2.88(3 x 1/4H,s),2.92-3.12(2H,m),3.14-3.26(1H,m), 3.30-3.45(2H,m),3.50-3.70(6H,m),4.30(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.42(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.50(2 x 1/6H,d, J=17Hz),4.60(3 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.08(2 x 1/6H,m), 5.14-5.26(2 x 5/6H,m),6.82(1 x 1/4H,d,J=5Hz),6.86(1 x 3/4H,d,J=5Hz),6.98(1H,s),7.05-7.18(6H,m),7.27(1H, t,J=8Hz),7.40(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d,J=5Hz),8.00- 8.10(2H,m),8.53(1H,d,J=5Hz),9.09(1 x 3/4H,s),9.10 (1 x 1/4H,s) (15) 質量分析 : 599(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.70(1H,m),2.82(3 x 3/4H, s),2.87(3 x 1/4H,s),2.98-3.18(2H,m),3.27-3.33(1H,m), 3.40-3.57(2H,m),3.62-3.78(6H,m),4.32(3 x 1/6H,d, J=17Hz),4.45(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.48(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.93-5.22(2H,m),6.86 (1 x 1/4H,d,J=5Hz),6.93(1 x 3/4H,d,J=5Hz),7.15-7.23 (5H,m),7.30(1H,t,J=8Hz),7.43(1H,t,J=8Hz),7.50(1H, d,J=8Hz),7.58(1H,d,J=8Hz),7.62-7.71(2H,m),8.18-8.22 (1H,m),8.57-8.62(1H,m),9.10(1H,s) (16) 質量分析 : 648(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.78(1H,m),2.81(3 x 4/5H, s),2.92(3 x 1/5H,s),2.97-3.22(3H,m),3.28-3.42(2H,m), 3.48-3.65(6H,m),4.67(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.89(2 x 1/2H,d,J=15Hz),5.11-5.32(2H,m),6.91-7.12(7H,m),7.20 (1H,t,J=8Hz),7.41(1H,d,J=8Hz),7.61(1H,d,J=8Hz), 7.70-7.78(2H,m),7.94-8.02(1H,m),8.03-8.27(3H,m),8.70 (1 x 1/5H,s),8.73(1 x 4/5H,s) (17) 質量分析 : 649(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.73(1H,m),2.82(3 x 3/4H, s),2.93(3 x 1/4H,s),3.02-3.32(3H,m),3.40-3.55(2H,m), 3.58-3.77(6H,m),4.59(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.90(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.03-5.28(2H,m),7.02-7.22(5H,m),7.29(1H, t,J=8Hz),7.41(1H,t,J=8Hz),7.48(1H,s),7.56(1H,d, J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),7.70-7.82(3H,m),7.98-8.03 (1H,m),8.07-8.14(1H,m),8.19(1H,d,J=8Hz),8.70(1 x 1/4H,s),8.75(1 x 3/4H,s) (18) 質量分析 : 647(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.77(1H,m),2.82(3 x 3/4H, s),2.93(3 x 1/4H,s),3.00-3.25(3H,m),3.30-3.45(2H,m), 3.50-3.70(6H,m),4.62(2 x 1/3H,s),4.67(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.92(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.19-5.31(2H,m),6.95- 7.30(9H,m),7.41(1H,d,J=8Hz),7.52(1H,t,J=8Hz),7.61- 7.71(2H,m),7.79(1H,d,J=8Hz),7.98-8.18(4H,m) (19) 質量分析 : 648(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.59-2.71(1H,m),2.74(3 x 3/4H, s),2.89(3 x 1/4H,s),3.01-3.20(2H,m),3.21-3.33(1H,m), 3.40-3.55(2H,m),3.60-3.80(6H,m),4.60(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.63(3 x 1/6H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.89(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.05-5.25(2H,m),7.11- 7.32(7H,m),7.41-7.59(4H,m),7.67-7.82(4H,m),8.00-8.12 (2H,m),8.23(1H,d,J=8Hz) (20) 質量分析 : 647(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.63-2.80(1H,m),2.71(3 x 3/4H, s),2.89(3 x 1/4H,s),2.99-3.30(3H,m),3.31-3.49(2H,m), 3.50-3.70(6H,m),4.30(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.58(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.69(2 x 2/3H,s),5.12-5.30(2H,m), 6.95-7.20(7H,m),7.21-7.30(2H,m),7.33-7.49(2H,m), 7.60-7.77(2H,m),7.80(1 x 1/4H,s),7.88(1 x 3/4H,s), 8.05-8.20(3H,m),8.90(1H,d,J=2Hz) (21) 質量分析 : 648(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.75(1H,m),2.70(3 x 3/4H, s),2.86(H x 1/4H,s),3.00-3.18(2H,m),3.22-3.33(1H,m), 3.40-3.58(2H,m),3.60-3.80(6H,m),4.19(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.58(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.70(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.81(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.03-5.22(2H,m),7.10- 7.60(11H,m),7.68(1H,d,J=8Hz),7.71-7.82(2H,m),7.83 (1H,s),8.12(1H,d,J=8Hz),8.21(1H,t,J=8Hz),8.89(1H, d,J=2Hz) (22) 質量分析 : 598(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.63-2.75(1H,m),2.80(3 x 3/4H, s),2.88(3 x 1/4H,s),2.94-3.20(3H,m),3.30-3.45(2H,m), 3.50-3.67(6H,m),4.39(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.48(2 x 1/6H,d,J=17Hz),4.49(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.70(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.10-5.23(2H,m),6.93-6.98(1H,m),7.03-7.13 (6H,m),7.22-7.28(1H,m),7.42(1H,d,J=8Hz),7.62(1H,d, J=8Hz),8.02-8.17(2H,m),8.33-8.49(3H,m) (23) 質量分析 : 599(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.70(1H,m),2.81(3 x 5/6H, s),2.86(3 x 1/6H,s),3.00-3.18(2H,m),3.20-3.31(1H,m), 3.39-3.54(2H,m),3.60-3.75(6H,m),4.41(2 x 1/3H,s), 4.48(3 x 1/3H,d,J=15Hz),4.70(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02- 5.19(2H,m),7.10-7.22(6H,m),7.29(1H,t,J=8Hz),7.42 (1H,t,J=8Hz),7.50(1H,s),7.56(1H,d,J=8Hz),7.63-7.78 (2H,m),8.13-8.22(1H,m),8.33-8.50(2H,m) (24) 質量分析 : 675(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.74(1H,m),2.71(3 x 3/4H, s),2.81(3 x 1/4H,s),3.00-3.20(2H,m),3.28-3.38(1H,m), 3.41-3.58(2H,m),3.62-3.80(6H,m),4.15(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.41(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.09-5.20(2H,m),7.12- 7.80(14H,m),8.22(1H,d,J=8Hz),8.30(1H,d,J=8Hz),8.41 (1 x 1/4H,s),8.50(1 x 3/4H,s),8.60-8.70(1H,m),9.12- 9.22(1H,m) (25) 質量分析 : 674(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.64-2.78(1H,m),2.65(3 x 3/4H, s),2.79(3 x 1/4H,s),2.98-3.27(3H,m),3.29-3.45(2H,m), 3.48-3.70(6H,m),4.16(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.33(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.57(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.09-5.30(2H,m),6.99(1H,s),7.06-7.19(6H, m),7.20-7.30(1H,m),7.33-7.48(3H,m),7.53-7.68(2H,m), 8.09-8.28(3H,m),8.40(1 x 1/4H,s),8.48(1 x 3/4H,s), 8.63(1H,s),9.17(1H,s) (26) 質量分析 : 674(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.78(1H,m),2.64(3 x 3/4H, s),2.80(3 x 1/4H,s),2.98-3.12(2H,m),3.13-3.25(1H,m), 3.30-3.48(2H,m),3.52-3.68(6H,m),4.18(3 x 1/6H,d, J=16Hz),4.33(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.40(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.65(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.11-5.30(2H,m),6.98- 7.02(1H,m),7.08-7.20(6H,m),7.22-7.32(2H,m),7.43(2H, t,J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.80(1H,t,J=8Hz),8.02- 8.20(2H,m),8.30(1H,t,J=8Hz),8.38(1H,d,J=8Hz),8.47 (1H,s),8.68(1H,d,J=5Hz) (27) 質量分析 : 675(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.72(1H,m),2.69(3 x 3/4H, s),2.81(3 x 1/4H,s),3.01-3.18(2H,m),3.25-3.35(1H,m), 3.40-3.58(2H,m),3.62-3.79(6H,m),4.19(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.38(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.42(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.69(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.22(2H,m),7.12- 7.27(6H,m),7.31(2H,t,J=8Hz),7.43(1H,t,J=8Hz),7.50- 7.60(2H,m),7.67-7.85(3H,m),8.21(1H,d,J=8Hz),8.27- 8.40(2H,m),8.48(1H,s),8.68(1H,d,J=5Hz) (28) 質量分析(m/z): 548(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.88-0.98(6H,m),2.10(1H,m),2.71 (1H,dd,J=6,15Hz),2.91(3H x 1/4,s),3.03(3H x 3/4,s), 3.22(1H,dd,J=4,15Hz),3.38(2H,m),3.60(6H,m),4.33 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.64(2H x 1/4,s),4.87(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.87(1H,m),5.33(1H,m),7.02(1H,s),7.12(1H, t,J=8Hz),7.22-7.37(6H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.64(1H, d,J=8Hz),7.97(1H x 1/4,d,J=7Hz),8.07(1H x 3/4,d, J=7Hz),8.18(1H,d,J=7Hz) (29) 質量分析(m/z): 549(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.91-0.99(6H,m),2.08(1H,m),2.66 (1H,m),2.88(3H x 1/4,s),3.02(3H x 3/4,s),3.32(1H, dd,J=3,16Hz),3.47(2H,m),3.67(6H,m),4.35(1H x 3/4, d,J=15Hz),4.56(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.69(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.79(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.81(1H,m),5.15(1H, m),7.18-7.37(6H,m),7.42(1H,t,J=8Hz),7.50(1H,s), 7.54(1H,d,J=8Hz),7.65(2H,d,J=8Hz),8.31(1H,m) (30) 質量分析(m/z): 602(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.62-1.21(5H,m),1.37-1.89(8H,m), 2.62-2.71(1H,m),2.88(3H x 1/3,s),2.89(3H x 2/3,s), 3.27(1H,dd,J=4,15Hz),3.41(2H,m),3.62(6H,m),4.14 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.54(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.64(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.80(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.02(1H,m), 5.19(1H x 1/3,m),5.27(1H x 2/3,m),6.90(1H,s),7.10- 7.38(7H,m),7.45(1H,d,J=8Hz),7.65(1H,d,J=8Hz),7.77 (1H x 1/3,d,J=7Hz),7.95(1H x 2/3,d,J=7Hz),8.08(1H,t, J=7Hz) (31) 質量分析(m/z): 603(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.62-1.25(5H,m),1.35-1.76(8H,m), 2.62-2.72(1H,m),2.91(3H x 1/3,s),2.99(3H x 2/3,s), 3.28(1H,dd,J=3,15Hz),3.48(2H,m),3.68(6H,m),4.37 (1H x 2/3,d,J=15Hz),4.62(2H x 1/3,s),4.77(1H x 2/3,d, J=15Hz),5.02(1H,m),5.15(1H,m),7.18-7.38(5H,m),7.43 (1H t,J=8Hz),7.52(1H,s),7.55(1H,d,J=8Hz),7.67(2H, d,J=8Hz),8.23(1H,m) (32) 質量分析(m/z): 695(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.34(3H,s),2.57(4H,m),2.58(3H x 2/3,s),2.65(1H,dd,J=7,16Hz),2.78(3H x 1/3,s),3.03 (2H,m),3.20(4H,m),3.30(1H,m),3.47(2H,m),3.68(6H, m),4.01(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.21(1H x 2/3,d,J=15Hz), 4.30(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.54(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.10 (2H,m),6.83-7.02(4H,m),7.17(5H,m),7.32(1H,d, J=8Hz),7.44(1H,t,J=8Hz),7.51(1H,s),7.57(1H,d, J=8Hz),7.64-7.71(2H,m),8.21(1H,d,J=8Hz) (33) 質量分析(m/z): 694(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.34(3H,s),2.57(4H,m),2.60(3H x 2/3,s),2.72(1H,m),2.82(3H x 1/3,s),3.02(2H,d, J=7Hz),3.17(5H,m),3.37(2H,m),3.58(6H,m),4.07(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.17(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.30(1H x 1/3, d,J=16Hz),4.63(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.14(1H,q,J=7Hz), 5.22-5.33(1H,m),6.81(2H,d,J=8Hz),6.90(1H,d,J=8Hz), 6.98(2H,d,J=8Hz),7.07(6H,m),7.22-7.27(1H,m),7.44 (1H,d,J=8Hz),7.64(1H,d,J=8Hz),8.05(1H,t,J=7Hz), 8.14-8.21(1H,m) (34) 質量分析(m/z): 597(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.59-2.72(1H,m),2.73(3H x 2/3, s),2.88(3H x 1/3,s),2.91-3.06(2H,m),3.16(1H,dt,J=4, 16Hz),3.35(2H,m),3.58(6H,m),4.12(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.37(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.53(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.73(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.14-5.27(2H,m),6.94- 7.15(8H,m),7.27-7.29(3H,m),7.44(1H,d,J=8Hz),7.65 (1H,d,J=8Hz),8.05-8.14(2H,m),8.32(1H,d,J=5Hz) (35) 質量分析(m/z): 598(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.54-2.69(1H,m),2.77(3H x 2/3, s),2.89(3H x 1/3,s),2.91-3.12(2H,m),3.27(1H,dt,J=4, 16Hz),3.47(2H,m),3.67(6H,m),4.24(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.42(1H x 1/3,d,J=16Hz),4.49(1H x 1/3,d, J=16Hz),4.71(1H x 2/3,d,J=15Hz),5.03(1H x 1/3,m),5.11 (1H x 2/3,m),5.15(1H,m),7.00-7.13(5H,m),7.27-7.32 (3H,m),7.45(1H,t,J=8Hz),7.52(1H,s),7.58(1H,d, J=8Hz),7.64-7.72(2H,m),8.21(1H,d,J=8Hz),8.39(2H,d, J=5Hz) (36) 質量分析(m/z): 664(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.70(1H,m),2.67(3H x 3/4,s), 2.81(3H x 1/4,s),3.07(2H,m),3.27-3.37(1H,m),3.48 (2H,m),3.68(6H,m),4.18(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.38(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.39(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.62(1H x 3/4, d,J=15Hz),5.13(2H,m),7.06-7.22(7H,m),7.31(1H,t, J=8Hz),7.44(1H,t,J=8Hz),7.52(1H,s),7.55-7.59(3H,m), 7.70(2H,t,J=8Hz),8.11(1H,s),8.21(1H,m),8.53(1H x 3/4,s),8.55(1H x 1/4,s) (37) 質量分析(m/z): 663(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.67(3H x 3/4,s),2.73(1H,dd,J=7, 16Hz),2.80(3H x 1/4,s),3.04(2H,m),3.22(1H,dd,J=3, 16Hz),3.37(2H,m),3.60(6H,m),4.18(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.33(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.35(1H x 1/4,d, J=15Hz),4.61(1H x 3/4,d,J=16Hz),5.18(1H,q,J=7Hz), 5.27(1H,m),6.99-7.15(10H,m),7.23(1H,d,J=8Hz),7.44 (1H,d,J=8Hz),7.51(2H,m),7.63(1H,d,J=8Hz),8.10(1H, s),8.13(2H,m),8.50(1H x 3/4,s),8.53(1H x 1/4,s) (38) 質量分析(m/z): 648(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.72(1H,m),2.68(3/4 x 3H, s),2.85(1/4 x 3H,s),2.98-3.21(2H,m),3.21-3.38(1H,m), 3.38-3.79(8H,m),4.29(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.56(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.65(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.22,J=15Hz),5.02- 5.25(2H,m),7.00-8.28(17H,m),8.65(1/4 x 1H,d,J=2Hz), 8.73(3/4 x 1H,d,J=2Hz) (39) 質量分析(m/z): 647(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.76(1H,m),2.71(3/4 x 3H, s),2.85(1/4 x 3H,s),2.95-3.30(3H,m),3.35-3.75(8H,m), 4.30(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.57(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.63 (3/4 x 2H,ABq,Δ=0.12,J=15Hz),5.05-5.28(2H,m),6.95-8.1 5(17H,m),8.65(1/4 x 1H,d,J=2Hz),8.73(3/4 x 1H,d, J=2Hz),9.75(1/4 x 1H,s),9.95(3/4 x 1H,s) (40) 質量分析(m/z): 648(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.54-2.73(1H,m),2.70(2/3 x 3H, s),2.87(1/3 x 3H,s),2.95-3.18(2H,m),3.20-3.78(9H,m), 4.43(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.16,J=17Hz),4.51(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.80(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.22(2H,m),7.08- 7.80(14H,m),7.95-8.30(3H,m),8.90(1H,d,J=2Hz) (41) 質量分析(m/z): 647(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.75(1H,m),2.70(2/3 x 3H, s),2.87(1/3 x 3H,s),2.95-3.14(2H,m),3.14-3.33(1H,m), 3.33-3.75(8H,m),4.46(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.15,J=17Hz),4.48 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.82(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.08-5.25 (2H,m),6.94-7.72(13H,m),7.82-8.14(4H,m),8.89(1H,d, J=2Hz),9.70(1/3 x 1H,s),9.72(2/3 x 1H,s) (42) 質量分析(m/z): 655(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.20(3H,s),2.58-2.70(1H,m),2.61 (3/4 x 3H,s),2.72(1/4 x 3H,s),2.93-3.18(2H,m),3.22- 3.37(1H,m),3.37-3.80(8H,m),3.95(1/4 x 1H,d,J=17Hz), 4.24(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.29(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.56 (3/4 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),7.06-7.80(14H,m), 7.92-8.28(2H,m) (43) 質量分析(m/z): 654(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.20(3H,s),2.58-2.72(1H,m),2.59 (3/4 x 3H,s),2.71(1/4 x 3H,s),2.88-3.12(2H,m),3.14- 3.30(1H,m),3.33-3.78(8H,m),3.88(1/4 x 1H,d,J=17Hz), 4.29(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.39(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.10, J=15Hz),5.00-5.18(2H,m),6.90-8.50(16H,m),9.84(1/4 x 1H,s),9.95(3/4 x 1H,s) (44) 質量分析 : 624(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.05-2.20(1H,m),2.23-2.43(4H,m), 2.25(3H,s),2.45-2.60(2H,m),2.70(3 x 2/3H,s),2.71- 2.80(1H,m),2.87(3 x 1/3H,s),2.97-3.14(2H,m),3.40- 3.53(2H,m),3.60-3.75(2H,m),4.30(2 x 1/4H,d,J=16Hz), 4.35(2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.41(3 x 1/4H,d,J=16Hz),4.69 (2 x 1/4H,d,J=15Hz),4.61-4.72(1H,m),5.10-5.20(1H,m), 7.03-7.20(8H,m),7.23-7.34(3H,m),7.40-7.56(3H,m),7.67 (1H,d,J=8Hz),7.87-7.93(1H,m),8.17(1H,t,J=8Hz) (45) 質量分析(m/z): 580(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.64-2.75(1H,m),2.86(1H,t, J=15Hz),3.23-3.43(4H,m),3.68(6H,m),4.59-4.74(1H,m), 4.80-4.87(1H,m),5.21-5.37(2H,m),6.84(1H,m),6.94-7.27 (11H,m),7.37-7.62(2H,m),8.05-8.31(2H,m) (46) 質量分析(m/z): 581(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.64-2.78(1H,m),2.85-3.00(1H,m), 3.31-3.59(4H,m),3.67(6H,m),4.57-4.75(1H,m),4.84-4.92 (1H,m),5.21(1H,m),5.39(1H,d,J=16Hz),6.89(1H,d, J=8Hz),7.01(1H,t,J=8Hz),7.12-7.31(8H,m),7.38-7.45 (1H,m),7.52-7.56(2H,m),7.67(1H,d,J=8Hz),7.92-8.12 (1H,m),8.24-8.41(1H,m) (47) 質量分析(m/z): 603(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.61(1H x 1/3,dd,J=16.0,6.0Hz), 2.67(1H x 2/3,dd,J=16.0,6.0Hz),2.79(3H x 1/3,s),2.87 (3H x 2/3,s),3.16-3.57(5H,m),3.61-3.80(6H,m),4.37 (1H,d,J=14.5Hz),4.49(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.66(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),5.03-5.21(2H,m),6.81-6.90(2H,m), 7.01-7.13(3H,m),7.23-7.36(4H,m),7.44(1H,t,J=7.5Hz), 7.51(1H,d,J=15Hz),7.55-7.74(3H,m),8.22(1H,d, J=7.5Hz) (48) 質量分析(m/z): 602(M+1)+ NMR(CDCl3,δ): 2.60(1H x 1/3,dd,J=16.0,7.0Hz), 2.67(1H x 2/3,dd,J=16.0,7.0Hz),2.80(3H x 2/3,s),2.88 (3H x 1/3,s),3.12-3.38(3H,m),3.40-3.55(2H,m),3.59- 3.74(6H,m),4.35(1H x 2/3,d,J=14.5Hz),4.39(1H x 1/3, d,J=14.5Hz),4.49(1H x 1/3,d,J=14.5Hz),4.70(1H x 2/3, d,J=14.5Hz),5.04-5.21(2H,m),6.76-6.84(2H,m),6.98-7.19 (5H,m),7.23-7.34(4H,m),7.43(1H,d,J=7.5Hz),7.67(1H, d,J=7.5Hz),7.81(1H x 1/3,d,J=7.5Hz),7.89(1H x 2/3,d, J=7.5Hz),8.07(1H,d,J=7.5Hz),9.49(1H x 1/3,br s),9.55 (1H x 2/3,br s) (49) 質量分析(m/z): 676(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.57-2.78(1H,m),2.62(2/3 x 3H,s), 2.83(1/3 x 3H,s),2.93-3.11(2H,m),3.11-3.29 (1H,m),3.29-3.72(8H,m),3.93(3H,s),4.27(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.30(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.72(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.09-5.32(2H,m),6.50(1H,m),6.93-8.14 (17H,m),10.00(1H,br s) (50) 質量分析(m/z): 677(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.72(1H,m),2.62(2/3 x 3H, s),2.82(1/3 x 3H,s),2.95-3.13(2H,m),3.21-3.38(1H,m), 3.38-3.88(8H,m),3.94(3H,s),4.28(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.21, J=17Hz),4.29(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.69(2/3 x 1H,d, J=15Hz),5.02-5.22(2H,m),6.51(1H,d,J=2Hz),6.97-7.78 (17H,m),8.15-8.27(1H,m) (51) 質量分析(m/z): 640(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58(2/3 x 3H,s),2.62-2.78(1H, m),2.73(1/3 x 3H,s),2.92-3.04(2H,m),3.05(1/3 x 6H, s),3.07(2/3 x 6H,s),3.13-3.30(1H,m),3.32-3.72(8H,m), 3.82(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.28(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.32 (2/3 x 2H,ABq,Δ=0.24,J=15Hz),5.02-5.33(2H,m),6.41(1H, d,J=9Hz),6.95-8.15(14H,m),10.00(1H,br s) (52) 質量分析(m/z): 641(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.81(1H,m),2.56(2/3 x 3H,s), 2.72(1/3 x 3H,s),2.97-3.07(2H,m),3.08(6H,s),3.22- 3.38(1H,m),3.38-3.78(8H,m),3.80(1/3 x 1H,d,J=17Hz), 4.27(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.32(2/3 x 2H,ABq,Δ=0.24, J=15Hz),4.98-5.30(2H,m),6.42(1/3 x 1H,d,J=9Hz),6.45 (2/3 x 1H,d,J=9Hz),7.04-8.25(14H,m) (53) 質量分析(m/z): 662(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.55-2.71(1H,m),2.68(3/4 x 3H, s),2.82(1/4 x 3H,s),2.92-3.14(2H,m),3.20-3.35(1H,m), 3.35-3.76(8H,m),4.27(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.49 (3/4 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=15Hz),5.05-5.21(2H,m),6.95-8.1 3(19H,m),9.55(1H,br s) (54) 質量分析(m/z): 663(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.57-2.72(1H,m),2.68(3/4 x 3H, s),2.81(1/4 x 3H,s),2.97-3.18(2H,m),3.25-3.40(1H,m), 3.40-3.82(8H,m),4.26(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.49 (3/4 x 2H,ABq,Δ=0.17,J=15Hz),5.03-5.20(2H,m),7.00-7.8 8(18H,m),8.14-8.27(1H,m) (55) 質量分析(m/z): 664(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58(2/5 x 3H,s),2.60-2.73(1H, m),2.62(3/5 x 3H,s),2.65(3/5 x 3H,s),2.80(2/5 x 3H, s),2.92-3.12(2H,m),3.17-3.30(1H,m),3.36-3.74(8H,m), 3.70(3H,s),4.12(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.43(3/5 x 1H,d, J=15Hz),4.57(2/5 x 1H,d,J=17Hz),4.75(3/5 x 1H,d, J=15Hz),5.02-5.32(2H,m),6.88-8.13(15H,m),9.78(2/5 x 1H,s),10.52(3/5 x 1H,s) (56) 質量分析(m/z): 665(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.72(1H,m),2.58(3H,s),2.60 (2/3 x 3H,s),2.78(1/3 x 3H,s),2.92-3.14(2H,m),3.22- 3.38(1H,m),3.40-3.80(8H,m),3.70(3H,s),4.13(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.48(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.53(1/3 x 1H, d,J=17Hz),4.69(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.02-5.30(2H,m), 6.85-7.80(14H,m),8.15-8.28(1H,m) (57) 質量分析(m/z): 586(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53-3.00(3H,m),2.87(2/3 x 3H, s),2.89(1/3 x 3H,s),3.16-3.33(1H,m),3.33-3.76(8H,m), 4.32(2/3 x 1H,d,J=15Hz)4.51(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.05, J=17Hz),4.72(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.01-5.22(2H,m),6.18 (1/3 x 1H,s),6.22(2/3 x 1H,s),6.92-8.14(14H,m),9.66 (1/3 x 1H,br s),9.70(2/3 x 1H,br s) (58) 質量分析(m/z): 587(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53-3.05(3H,m),2.88(3H,s), 3.22-3.80(9H,m),4.35(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.51(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.06,J=17Hz),4.70(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.98- 5.18(2H,m),6.21(1/3 x 1H,s),6.27(2/3 x 1H,s),7.03- 7.74(13H,m),8.22(1H,d,J=8Hz) (59) 質量分析(m/z): 600(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.59-2.73(1H,m),2.63(2/3 x 3H, s),2.81(1/3 x 3H,s),2.92-3.14(2H,m),3.18-3.32(1H,m), 3.37-3.75(8H,m),3.81(1/3 x 3H,s),3.84(2/3 x 3H,s), 4.08(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.12(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.42(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.00-5.28(2H,m),6.95- 8.10(14H,m),9.68(1H,br s) (60) 質量分析(m/z): 601(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.56-2.72(1H,m),2.62(2/3 x 3H, s),2.80(1/3 x 3H,s),2.90-3.18(2H,m),3.24-3.38(1H,m), 3.38-3.80(8H,m),3.82(1/3 x 3H,s),3.85(2/3 x 3H,s), 4.06(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.13(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.42(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.98-5.25(2H,m),6.98- 7.72(13H,m),8.13-8.25(1H,m) (61) 質量分析(m/z): 630(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.92(1H,m),2.72(2/3 x 3H, s),2.85-3.08(2H,m),2.87(1/3 x 3H,s),3.13-3.30(1H,m), 3.33-3.75(8H,m),4.21(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.41(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.07,J=17Hz),4.74(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.04- 5.25(2H,m),6.90-8.12(16H,m),9.77(1/3 x 1H,s),9.82 (2/3 x 1H,s) (62) 質量分析(m/z): 631(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51-2.78(1H,m),2.72(2/3 x 3H, s),2.84(1/3 x 3H,s),2.85-3.11(2H,m),3.20-3.37(1H,m), 3.37-3.82(8H,m),4.25(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.40(1/3 x 2H,s),4.71(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.98-5.18(2H,m),6.90- 7.74(15H,m),8.20(1H,d,J=9Hz) (63) 質量分析(m/z): 586(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.75(1H,m),2.80(2/3 x 3H, s),2.87(1/3 x 3H,s),2.95-3.31(3H,m),3.31-3.78(8H,m), 4.24(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.45(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.13, J=17Hz),4.81(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.08-5.32(2H,m),5.97- 6.21(2H,m),6.92-8.15(13H,m),9.82(1/3 x 1H,br s),9.88 (2/3 x 1H,br s) (64) 質量分析(m/z): 587(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.52-2.72(1H,m),2.79(2/3 x 3H, s),2.85(1/3 x 3H,s),2.96-3.19(2H,m),3.21-3.38(1H,m), 3.38-3.82(8H,m),4.29(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.43(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.17,J=17Hz),4.77(2/3 x 1H,d,J=15Hz),5.01- 5.28(2H,m),6.03-6.27(2H,m),7.07-7.80(12H,m),8.15- 8.30(1H,m) (65) 質量分析(m/z): 603(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51-2.70(1H,m),2.81(2/3 x 3H, s),2.86(1/3 x 3H,s),2.96-3.18(2H,m),3.18-3.38(1H,m), 3.38-3.82(8H,m),4.30(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.45(1/3 x 2H,ABq,Δ=0.18,J=17Hz),4.77(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.96- 5.25(2H,m),6.05-6.25(2H,m),7.05-8.22(13H,m) (66) 質量分析 : 648(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.60-2.78(1H,m),2.70(3 x 2/3H, s),2.85(3 x 1/3H,s),2.95-3.12(2H,m),3.13-3.30(1H,m), 3.31-3.50(2H,m),3.51-3.90(6H,m),4.36(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.55(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.61(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.73(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.33(2H,m),6.95- 7.35(8H,m),7.36-7.50(2H,m),7.62(1H,d,J=8Hz),7.78(1 x 1/3H,s),7.83(1 x 2/3H,s),7.93-8.20(3H,m),8.81(2H, s) (67) 質量分析 : 649(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.61-2.70(1H,m),2.71(3 x 2/3H, s),2.88(3 x 1/3H,s),3.00-3.18(2H,m),3.29(1H,t, J=15Hz),3.40-3.59(2H,m),3.60-3.80(6H,m),4.38(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.58(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.62(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.79(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.22(2H,m), 7.11-7.25(5H,m),7.26-7.37(1H,m),7.40-7.50(2H,m),7.51 (1H,s),7.56(1H,d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),7.75-7.90 (2H,m),8.02(1H,d,J=8Hz),8.20(1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.23 (1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.80(2H,s) (68) 質量分析 : 646(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.02(3 x 2/3H,s),2.68(3 x 1/3H, s),2.71-2.90(1H,m),3.17-3.50(5H,m),3.51-3.70(6H,m), 3.67(2 x 1/6H,d,J=16Hz),3.96(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.18 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.50(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.27-5.50 (2H,m),6.71-6.80(2 x 1/3H,m),6.90-7.00(2 x 2/3H,m), 7.01-7.32(8H,m),7.33-7.57(3H,m),7.60-7.70(2H,m),7.74 (1H,d,J=8Hz),7.93-8.12(1H,m),8.24(2 x 1/3H,d,J=8Hz), 8.31(2 x 2/3H,d,J=8Hz) (69) 質量分析 : 647(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.99(3 x 2/3H,s),2.61(3 x 1/3H, s),2.58-2.74(1H,m),3.28-3.60(5H,m),3.60-3.80(6H,m), 3.72(2 x 1/6H,d,J=16Hz),3.89(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.19 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.40(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.22 (1H,m),5.27-5.40(1H,m),6.68-6.78(2 x 1/3H,m),6.90- 6.99(2 x 2/3H,m),7.10-7.37(6H,m),7.38-7.62(5H,m), 7.62-7.90(4H,m),8.10-8.40(2H,m) (70) 質量分析 : 598(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.53-2.70(1H,m),2.71(3 x 2/3H, s),2.85(3 x 1/3H,s),2.90-3.15(2H,m),3.22-3.35(1H,m), 3.37-3.58(2H,m),3.60-3.80(6H,m),4.37(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.38(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.43(2 x 1/6H,d, J=16Hz),4.60(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.00-5.20(2H,m),7.98- 8.18(3H,m),7.22-7.38(4H,m),7.40-7.73(6H,m),8.20(1H, d,J=8Hz),8.33(1 x 1/3H,s),8.44(1H,d,J=2Hz),8.49(1 x 2/3H,s) (71) 質量分析 : 597(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.75(1H,m),2.78(3 x 2/3H, s),2.88(3 x 1/3H,s),2.91-3.30(3H,m),3.31-3.50(2H,m), 3.51-3.70(6H,m),4.31(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.42(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.67(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.10-5.30(2H,m),6.90-7.18(5H,m),7.20-7.33 (4H,m),7.34-7.50(2H,m),7.64(1H,d,J=8Hz),7.95-8.10 (2H,m),8.32(1 x 1/3H,s),8.43(1 x 2/3H,s),8.45(1H,s) (72) 質量分析 : 658(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,s),2.31-2.48(4H,m),2.52 (3 x 2/3H,s),2.64-2.80(1H,m),2.70(3 x 1/3H,s),2.93- 3.15(2H,m),3.29(1H,d,J=15Hz),3.39-3.57(2H,m),3.58- 3.73(2H,m),3.88(3H,s),4.18(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.19 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.49(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.98-5.22(2H,m),6.61(1 x 1/3H,d, J=8Hz),6.63(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.00-7.37(6H,m),7.40- 7.60(2H,m),7.68(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.70(1 x 2/3H,d, J=8Hz),7.81(1 x 1/3H,s),7.90(1 x 2/3H,s),7.93(1H,d, J=8Hz),8.11(1H,d,J=8Hz),8.80(1H,d,J=8Hz) (73) 質量分析 : 563(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.70-0.95(3H,m),1.15-1.45(4H,m), 1.55-1.85(2H,m),2.60-2.72(1H,m),2.90(3 x 1/3H,s), 3.00(3 x 2/3H,s),3.30(1H,d,J=15Hz),3.38-3.58(2H,m), 3.58-3.77(6H,m),4.38(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,s),4.76(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.83-4.99(1H,m), 5.05-5.20(1H,m),7.10-7.37(5H,m),7.37-7.46(2H,m), 7.49-7.60(2H,m),7.61-7.78(2H,m),8.27(1H,d,J=8Hz) (74) 質量分析 : 562(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.60-0.90(3H,m),1.03-1.38(4H,m), 1.50-1.80(2H,m),2.60-2.75(1H,m),2.88(3 x 1/3H,s), 2.91(3 x 2/3H,s),3.10-3.28(1H,m),3.29-3.43(2H,m), 3.44-3.68(6H,m),4.22(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.61(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.80(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.86-5.00(1H,m),5.12-5.35(1H,m),7.01(1H, s),7.03-7.38(7H,m),7.42(1H,d,J=8Hz),7.62(1H,d, J=8Hz),7.97(1 x 1/3H,d,J=8Hz)8.07(1 x 2/3H,d,J=8Hz), 8.11(1H,d,J=8Hz) (75) 質量分析 : 644(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.58-2.70(1H,m),2.61(3 x 2/3H, s),2.73(3 x 1/3H,s),2.97-3.12(2H,m),3.22-3.34(1H,m), 3.40-3.58(2H,m),3.60-3.78(6H,m),3.87(3H,s),4.22(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.23(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/6H, d,J=16Hz),4.51(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.02-5.21(2H,m), 6.61-6.70(1H,m),7.08-7.23(5H,m),7.30-7.50(3H,m), 7.72-7.98(5H,m),8.13(1H,d,J=8Hz)実施例38 下記の目的化合物を実施例8と同様にして得た。 質量分析(m/z): 610(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.2-2.3(2H,m),2.4-2.6(2H,m), 2.73(2/3 x 3H,s),2.93(1/3 x 3H,s),3.0-3.1(2H,m),3.3- 3.6(8H,m),4.2-4.8(2H,m),5.0-5.1(1H,m),5.2-5.3(1H, m),7.0-7.7(15H,m),7.72(1H,br s),8.05(1H,br s),8.50 (1H,br s)実施例39 出発化合物(112mg)とトリエチルアミン(70μl)のジクロロメタン (1.2ml)中の混合物に、(ベンゾフラン−2−イル)スルホニルクロライ ド(68mg)を氷冷しながら加えた。この混合物を室温で12時間攪拌し、カ ラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/メタノール=50/1) で精製して、目的化合物(130mg)を白色粉末として得た。 質量分析(m/z): 633(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.38-2.59(1H,m),2.52(2/3 x 3H, s),2.73(1/3 x 3H,s),2.81-3.04(2H,m),3.04-3.72(9H,m), 3.98(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.24(1/3 x 1H,d,J=17Hz),4.25 (2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.28-4.44(1H,m),4.57(2/3 x 1H,d, J=15Hz),4.88-5.05(1H,m),6.78-6.90(17H,m)実施例40 下記の目的化合物を実施例39と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 571(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.61(3/4 x 3H,s),2.74(1/4 x 3H, s),2.78-3.05(2H,m),3.50-3.78(2H,m),3.87-4.04(1H,m), 3.88(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.12(1H,br s),4.30(1/4 x 1H, d,J=17Hz),4.42(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.14,J=15Hz),4.90-5.05 (1H,m),6.45(1H,br s),6.96-7.72(13H,m),8.00-8.22(1H, m) (2) 質量分析(m/z): 598(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51(3/4 x 3H,s),2.58-2.95(2H, m),2.72(1/4 x 3H,s),2.95-3.34(2H,m),4.08(1/4 x 2H, ABq,Δ=0.21,J=17Hz),4.24(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.31-4.44 (1H,m),4.55(3/4 x 1H,d,J=15Hz),4.90-5.06(1H,m),6.90- 7.85(17H,m),8.14-8.55(3H,m) (3) 質量分析(m/z): 646(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.11-2.40(4H,m),2.25(3H,s), 2.40-2.58(1H,m),2.50(2/3 x 3H,s),2.73(1/3 x 3H,s), Δ=0.25,J=17Hz),4.22(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.25-4.41(1H, m),4.58(2/3 x 1H,d,J=15Hz),4.89-5.05(1H,m),6.78-7.90 (17H,m)実施例41 下記の目的化合物を実施例1と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 573(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.00(3 x 1/3H,s),2.01(3 x 2/3H, s),2.70(3 x 2/3H,s),2.91(3 x 1/3H,s),2.93-3.07(2H, m),3.07-3.23(2H,m),4.22(2 x 1/3H,s),4.27(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.97(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.10-5.40(1H,m),5.60- 5.80(1H,m),6.78(1H,d,J=8Hz),6.82(1H,d,J=8Hz),6.89- 7.18(11H,m),7.18-7.40(5H,m),7.48(1H,d,J=8Hz),7.67 (1H,d,J=8Hz),8.99(1H,t,J=8Hz) (2) 質量分析 : 574(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.22(3H,s),2.60(3 x 2/3H,s), 2.83(3 x 1/3H,s),2.90-3.03(2H,m),3.08-3.20(2H,m), 4.11(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.27(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.95-5.08 (1H,m),5.10-5.21(1H,m),6.90-7.33(17H,m),7.40(1H,t, J=8Hz),7.43-7.56(2H,m),7.68(1H,d,J=8Hz) (3) 質量分析 : 571(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.78(3 x 1/4H,s),3.00(3 x 3/4H, s),2.90-3.30(2H,m),3.30-3.48(1H,m),4.40-4.53(1H,m), 4.54-4.77(2H,m),4.78-4.98(2H,m),5.10-5.20(1H,m), 5.50-5.68(1H,m),6.70-7.50(19H,m),7.58(1 x 3/4H,d, J=8Hz),7.72(1 x 1/4H,d,J=8Hz),9.73(1 x 1/4H,s),9.82 (1 x 3/4H,s) (4) 質量分析 : 517(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.75(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.81(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.08-1.48(4H,m),1.62-1.90(2H,m),2.99 (3 x 1/5H,s),3.11(3 x 4/5H,s),3.70-3.90(1H,m),4.01- 4.22(1H,m),4.73(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.82(2 x 1/2H,d, J=15Hz),4.83-5.10(3H,m),7.27(1H,t,J=7Hz),7.38(1H,t, J=8Hz),7.42-7.53(3H,m),7.54-7.90(5H,m),7.98-8.18(2H, m),8.80(1 x 4/5H,d,J=2Hz),8.90(1 x 1/5H,d,J=2Hz) (5) 質量分析 : 516(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.69(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.79(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.08-1.45(4H,m),1.60-2.01(2H,m),3.10 (3 x 1/5H,s),3.22(3 x 4/5H,s),3.90-4.16(2H,m),4.60(2 x 2/5H,d,J=15Hz),4.71(2 x 1/5H,s),5.01(2 x 2/5H,d, J=15Hz),4.82-5.15(1H,m),5.50-5.70(1H,m),6.58(1 x 1/5H,s),6.71(1 x 4/5H,s),6.92-7.20(3H,m),7.30-7.42 (3H,m),7.50(1H,d,J=8Hz),7.51-7.78(2H,m),7.81(1H, s),7.93(1H,d,J=8Hz),8.71(1 x 4/5H,s),8.82(1 x 1/5H, s),8.90(1 x 1/5H,d,J=8Hz),9.00(1 x 4/5H,d,J=8Hz) (6) 質量分析 : 578(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.72(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.78(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.16-1.36(4H,m),1.49-1.80(2H,m),2.92 (3 x 1/4H,s),3.00(3 x 3/4H,s),3.28-3.52(2H,m),4.58(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.79(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.85(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.90(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.83-5.01(1H, m),5.02-5.18(1H,m),7.18(1H,t,J=8Hz),7.21-7.35(2H, m),7.41(1H,t,J=8Hz),7.48-7.89(7H,m),7.95-8.23(3H, m),8.59(1H,d,J=4Hz),8.73(1H,d,J=2Hz),8.79(1H,d, J=8Hz) (7) 質量分析 : 577(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.62(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.68(3 x 3/4H,t,J=8Hz),0.95-1.30(4H,m),1.38-1.57(1H,m),1.58- 1.72(1H,m),2.92(3 x 1/4H,s),2.98(3 x 3/4H,s),2.98- 3.50(2H,m),4.63(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.64(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.78(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.81(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.82-5.05(1H,m),5.17-5.38(1H,m),6.97-7.12(3H, m),7.13-7.22(2H,m),7.32-7.59(3H,m),7.60-7.80(3H,m), 7.94(1H,s),8.06-8.18(2H,m),8.41(1 x 1/4H,d,J=8Hz), 8.48(1 x 1/4H,d,J=4Hz),8.51(1 x 3/4H,d,J=4Hz),8.69(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.73(1 x 3/4H,d,J=2Hz),8.78(1 x 1/4H, d,J=2Hz) (8) 質量分析 : 575(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.06-2.28(2H,m),2.10(3H,s), 2.50-2.70(2H,m),2.61(3 x 2/3H,s),2.81(3 x 1/3H,s), 2.92-3.12(2H,m),3.91(3H,s),3.99(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.31(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.52 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.97(1H,q,J=8Hz),5.12(1 x 2/3H, q,J=8Hz),5.27(1 x 1/3H,q,J=8Hz),6.67(1 x 1/3H,d, J=8Hz),6.69(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.05-7.21(5H,m),7.22- 7.48(5H,m),7.51(1H,d,J=8Hz),7.54(1H,s),7.69(1H,d, J=8Hz),7.89(1 x 1/3H,d,J=2Hz),7.99(1 x 2/3H,d,J=2Hz) (9) 質量分析 : 591(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.07-2.23(2H,m),2.09(3H,s), 2.50-2.72(2H,m),2.65(3 x 2/3H,s),2.79(3 x 1/3H,s), 2.92-3.12(2H,m),3.89(3H,s),3.94(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.29(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.33(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.51 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.91(1H,q,J=8Hz),5.11(1 x 2/3H, q,J=8Hz),5.25(1 x 1/3H,q,J=8Hz),6.63(1 x 1/3H,d, J=8Hz),6.67(1 x 2/3H,d,J=8Hz),7.02-7.21(5H,m),7.30- 7.60(5H,m),7.73-7.90(3H,m),7.87(1 x 1/3H,d,J=2Hz), 7.98(1 x 2/3H,d,J=2Hz) (10) 質量分析 : 574(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.07(3 x 2/3H,s),2.08(3 x 1/3H, s),2.10-2.41(2H,m),2.53-2.68(2H,m),2.70(3 x 2/3H,s), 2.93-3.12(2H,m),2.97(3 x 1/3H,s),3.91(3 x 1/3H,s), 3.92(3 x 2/3H,s),4.02(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.32(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.70(2 x 1/3H, d,J=15Hz),5.30-5.50(1H,m),5.51-5.62(1H,m),6.63(1 x 1/3H,d,J=8Hz),6.69(1 x 2/3H,d,J=8Hz),6.93-7.18(7H, m),7.19-7.40(3H,m),7.50(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,d, J=8Hz),7.89(1 x 1/3H,d,J=2Hz),8.02(1 x 2/3H,d,J=2Hz), 9.03(1 x 2/3H,d,J=8Hz),9.11(1 x 1/3H,d,J=8Hz) (11) 質量分析 : 561(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.72(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.80(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.10-1.40(4H,m),1.60-1.90(2H,m),2.08 (3H,s),2.12-2.28(2H,m),2.53-2.73(2H,m),3.01(3 x 1/4H,s),3.11(3 x 3/4H,s),4.70(2 x 3/8H,d,J=15Hz), 4.89(2 x 1/4H,s),4.91(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.93-5.11 (2H,m),7.20-7.33(1H,m),7.34-7.60(6H,m),7.60-7.89(3H, m),8.01(1H,s),8.10(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.12(1 x 1/4H, d,J=8Hz),8.81(1 x 3/4H,s),8.88(1 x 1/4H,s) (12) 質量分析 : 560(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.59(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.65(3 x 3/4H,t,J=8Hz),0.98-1.50(4H,m),1.58-1.90(2H,m),2.00 (3 x 3/4H,s),2.02(3 x 1/4H,s),2.10-2.33(2H,m),2.52- 2.80(2H,m),3.13(3H,s),4.79(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.91 (2 x 1/4H,s),5.10(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.12-5.31(1H,m), 5.43-5.60(1H,m),6.96-7.18(3H,m),7.27-7.47(2H,m), 7.50-7.68(2H,m),7.69-7.90(2H,m),8.00(1 x 1/4H,s), 8.06(1 x 3/4H,s),8.11(1H,d,J=8Hz),8.72-9.00(2H,m) (13) 質量分析 : 566(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.58(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.63(3 x 3/4H,t,J=8Hz),0.93-1.37(4H,m),1.50-1.80(2H,m),3.00 (3 x 1/4H,s),3.07(3 x 3/4H,s),3.12-3.28(2H,m),4.61(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.71(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.87(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.99(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.90-5.10(1H, m),5.30-5.50(1H,m),6.69(1 x 3/4H,s),6.73(1 x 1/4H, s),6.94-7.20(3H,m),7.32(1 x 3/4H,s),7.36(1 x 1/4H, s),7.40(1H,s),7.48-7.61(2H,m),7.62-7.90(3H,m),7.99 (1H,s),8.09(1H,d,J=8Hz),8.53-8.70(1H,m),8.75(1H,s) (14) 質量分析 : 567(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.70(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.78(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.00-1.40(4H,m),1.57-1.85(2H,m),3.01 (3 x 1/4H,s),3.11(3 x 3/4H,s),3.03-3.33(2H,m),4.65- 4.97(3H,m),4.98-5.10(1H,m),6.81(1H,s),7.18-7.30(2H, m),7.40(1H,t,J=8Hz),7.42-7.90(6H,m),8.01(1H,s), 8.10(2H,d,J=8Hz),8.2-8.40(1H,m),8.80(1 x 3/4H,s), 8.87(1 x 1/4H,s) (15) 質量分析 : 530(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.70(3 x 4/5H,s),2.88(3 x 1/5H, s),3.00-3.20(2H,m),3.88(3H,s),3.91-4.08(2H,m),4.16 (2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/10H,d,J=16Hz),4.47(2 x 4/5H,s),4.81(1H,br s),5.30(1 x 4/5H,q,J=8Hz),5.39 (1 x 1/5H,q,J=8Hz),5.59(1H,q,J=8Hz),6.49(1 x 4/5H,d, J=8Hz),6.61(1 x 1/5H,d,J=8Hz),6.97-7.41(10H,m),7.48 (1H,d,J=8Hz),7.68(1 x 1/5H,d,J=8Hz),7.86(1 x 4/5H,d, J=2Hz),7.90(1H,d,J=2Hz),9.01(1 x 1/5H,d,J=8Hz),9.05 (1 x 4/5H,d,J=8Hz) (16) 質量分析 : 531(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.68(3 x 3/4H,s),2.81(3 x 1/4H, s),2.92-3.17(2H,m),3.69-3.80(1H,m),3.90(3H,s),4.00 (2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.03-4.18(1H,m),4.30(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.41(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.52(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.73-4.88(1H,m),5.12(1 x 3/4H,q,J=8Hz),5.23 (1 x 1/4H,q,J=8Hz),6.69(1 x 3/4H,d,J=8Hz),6.70(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.00-7.21(6H,m),7.28(1H,t,J=8Hz), 7.32-7.48(2H,m),7.48-7.72(4H,m),7.92(1 x 1/4H,d, J=2Hz),7.98(1 x 3/4H,d,J=2Hz) (17) 質量分析 : 531(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.49(3H,s),2.62(3 x 3/4H,s), 2.74(3 x 1/4H,s),2.92-3.15(2H,m),3.73-3.88(1H,m), 3.97(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.01-4.18(1H,m),4.36(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.48(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.49(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.70-4.97(2H,m),5.11(1 x 3/4H,q,J=8Hz), 5.21(1 x 1/4H,q,J=8Hz),6.98-7.20(6H,m),7.20-7.42(3H, m),7.49(1 x 3/4H,s),7.51(1 x 1/4H,s),7.70-7.87(3H, m),7.91(1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.95(1 x 1/4H,d,J=8Hz), 8.27(1H,s) (18) 質量分析 : 671(M+1) NMR(CDCl3,δ): 1.38(3H,t,J=8Hz),2.30(3H,s), 2.32-2.51(4H,m),2.52-2.70(1H,m),2.53(3 x 3/4H,s), 2.73(3 x 1/4H,s),2.93-3.13(2H,m),3.32(1H,dd,J=17, 2Hz),3.40-3.59(2H,m),3.60-3.75(2H,m),3.93(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.18(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.26(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.31(2H,q,J=8Hz),4.51(2 x 3/8H,d,J=15Hz), 4,98-5.20(2H,m),6.60(1 x 1/4H,d,J=8Hz),6.62(1 x 3/4H, d,J=8Hz),7.00-7.22(5H,m),7.29(1H,dd,J=12,2Hz),7.32- 7.48(2H,m),7.68-7.96(5H,m),8.14(1H,d,J=8Hz) (19) 質量分析 : 610(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.10(3H,s),2.55-2.80(1H,m),2.68 (3 x 3/4H,s),2.82(3 x 1/4H,s),2.88-3.08(2H,m),3.09- 3.21(1H,m),3.22-3.41(2H,m),3.42-3.70(6H,m),4.23(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.30(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.39(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.73(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.10-5.22(1H,m), 5.23-5.40(1H,m),6.73-7.13(9H,m),7.14-7.30(3H,m),7.41 (1H,d,J=8Hz),7.61(1H,d,J=8Hz),8.00(1 x 1/3H,d, J=8Hz),8.07(1 x 2/3H,d,J=8Hz),8.20(1 x 1/3H,d,J=8Hz), 8.27(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (20) 質量分析 : 611(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.22(3H,s),2.53-2.73(1H,m),2.62 (3 x 3/4H,s),2.80(3 x 1/4H,s),2.90-3.10(2H,m),3.20- 3.37(1H,m),3.38-3.58(2H,m),3.58-3.80(6H,m),4.22(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.39(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.63(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.02-5.20(2H,m), 6.87-7.13(6H,m),7.18-7.35(4H,m),7.42(1H,t,J=8Hz), 7.51(1H,s),7.57(1H,d,J=8Hz),7.60-7.72(2H,m),8.21 (1H,d,J=8Hz) (21) 質量分析 : 549(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.83(3 x 1/3H,t,J=8Hz),0.92(3 x 2/3H,t,J=8Hz),1.20-1.51(2H,m),1.57-1.81(2H,m),2.58- 2.72(1H,m),2.88(3 x 1/3H,s),2.94(3 x 2/3H,s),3.30 (1H,d,J=16Hz),3.38-3.57(2H,m),3.58-3.80(6H,m),4.39 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.60(2 x 1/3H,s),4.73(2 x 1/3H,d, J=15Hz),4.82-5.01(1H,m),5.06-5.20(1H,m),7.10-7.47(7H, m),7.48-7.60(2H,m),7.68(2 x 2/3H,d,J=8Hz),7.71(2 x 1/3H,d,J=8Hz),8.27(1H,d,J=8Hz) (22) 質量分析 : 548(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.73(3 x 1/3H,t,J=8Hz),0.81(3 x 2/3H,t,J=8Hz),1.20-1.50(2H,m),1.50-1.78(2H,m),2.60- 2.73(1H,m),2.85(3 x 1/3H,s),2.89(3 x 2/3H,s),3.19 (1H,d,J=15Hz),3.26-3.40(2H,m),3.41-3.68(6H,m),4.21 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.61(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.80(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.90-5.02(1H, m),5.20-5.33(1H,m),6.84(1 x 1/3H,s),7.01(1 x 2/3H, s),7.03-7.39(7H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.62(1H,d, J=8Hz),7.98-8.20(2H,m) (23) 質量分析 : 673(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.27(3H,s),2.32-2.47(4H,m),2.52 (3H,s),2.58(3 x 3/4H,s),2.58-2.70(1H,m),2.73(3 x 1/4H,s),2.92-3.13(2H,m),3.23-3.40(1H,m),3.40-3.60 (2H,m),3.60-3.80(2H,m),4.01(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.21 (2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.30(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.51(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.98-5.18(2H,m),6.98-7.23(7H,m),7.32- 7.50(2H,m),7.76(1H,d,J=8Hz),7.79-7.93(3H,m),8.09- 8.19(1H,m),8.21(1H,s) (24) 質量分析 : 614(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.88(3 x 4/5H,t,1=8Hz),1.15-1.43(4H,m),1.60-1.88(2H,m),2.68 (1H,dd,J=17,7Hz),2.98(3 x 1/5H,s),3.09(3 x 4/5H,s), 3.29(1H,dd,J=17,2Hz),3.38-3.56(2H,m),3.57-3.80(6H, m),4.61(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.89(2 x 1/2H,d,J=15Hz), 4.78-5.03(1H,m),5.04-5.20(1H,m),7.21-7.33(1H,m),7.41 (1H,t,J=8Hz),7.48-7.60(3H,m),7.61-7.73(2H,m),7.74- 7.89(2H,m),8.01(1H,s),8.02-8.16(1H,m),8.28(1H,d, J=8Hz),8.78(1 x 4/5H,s),8.84(1 x 1/5H,s) (25) 質量分析 : 613(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.71(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.78(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.03-1.40(4H,m),1.53-1.82(2H,m),2.68 (1H,dd,J=17,7Hz),2.90(3 x 1/5H,s),2.93(3 x 4/5H,s), 3.23(1H,d,J=15Hz),3.30-3.48(2H,m),3.48-3.71(6H,m), 4.51(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.81(2 x 1/2H,d,J=15Hz),4.70- 5.04(1H,m),5.15-5.30(1H,m),6.99(1H,s),7.09(1H,t, J=8Hz),7.16-7.30(1H,m),7.39-7.57(2H,m),7.58-7.85(3H, m),7.92(1H,s),7.98(1H,d,J=8Hz),8.10(2H,t,J=8Hz), 8.73(1 x 4/5H,s),8.81(1 x 1/5H,s) (26) 質量分析 : 685(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.91(3H,t,J=8Hz),1.63-1.82(2H, m),2.28(3H,s),2.32-2.53(4H,m),2.58-2.70(1H,m),2.58 (3 x 2/3H,s),2.73(3 x 1/3H,s),2.93-3.13(2H,m),3.33 (1H,dd,J=15,2Hz),3.41-3.60(2H,m),3.61-3.71(2H,m), 3.72-3.90(2H,m),3.88(2 x 1/6H,d,J=16Hz),3.99(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.10(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.31(2 x 1/3H, d,J=15Hz),4.98-5.12(2H,m),6.88(1 x 1/3H,dd,J=10, 2Hz),7.18(1 x 2/3H,dd,J=10,2Hz),7.06(1H,dd,J=10, 2Hz),7.10-7.30(6H,m),7.37-7.49(2H,m),7.70(1 x 2/3H, d,J=8Hz),7.78(1 x 1/3H,d,J=8Hz),7.80-7.90(3H,m),8.11 (1 x 1/3H,d,J=8Hz),8.13(1 x 2/3H,d,J=8Hz) (27) 質量分析 : 628(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.59(3 x 3/4H,s),2.65(1H,dd, J=16,8Hz),2.72(3 x 1/4H,s),2.96-3.13(2H,m),3.30(1H, dd,J=15,2Hz),3.40-3.58(2H,m),3.60-3.80(6H,m),3.88 (3H,s),4.20(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.21(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.29(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.51(2 x 3/8H,d, J=15Hz),5.01-5.22(2H,m),6.64(1 x 1/4H,d,J=8Hz),6.68 (1 x 3/4H,d,J=8Hz),7.07-7.37(7H,m),7.42(1H,t,J=8Hz), 7.50(1H,s),7.57(1H,d,J=8Hz),7.68(1H,d,J=8Hz),7.70 (1H,d,J=8Hz),7.84(1 x 1/4H,d,J=2Hz),7.93(1 x 3/4H,d, J=2Hz),8.21(1H,d,J=8Hz) (28) 質量分析 : 627(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.53(3 x 3/4H,s),2.61-2.78(1H, m),2.73(3 x 1/4H,s),2.90-3.10(2H,m),3.18(1H,d, J=16Hz),3.28-3.43(2H,m),3.44-3.68(6H,m),3.87(3H,s), 3.94(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.13(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.24 (2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.52(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.02-5.18 (1H,m),5.19-5.30(1H,m),6.60(1H,d,J=8Hz),6.93-7.48 (9H,m),7.43(1H,d,J=8Hz),7.63(1H,d,J=8Hz),7.81(1 x 1/4H,s),7.91(1 x 3/4H,s),8.01-8.22(2H,m) (29) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.51-2.67(1H,m),2.63(3H x 2/3, s),2.82(3H x 1/3,s),2.97-3.07(2H,m),3.23-3.38(1H,m), 3.40-3.59(2H,m),3.60-3.80(6H,m),4.15(1H x 1/3,d, J=16.5Hz),4.31(1H x 2/3,d,J=16.5Hz),4.40(1H x 1/3,d, J=16.5Hz),4.63(1H x 2/3,d,J=16.5Hz),5.01-5.16(2H,m), 6.84(1H,d,J=2.5Hz),6.93-7.21(7H,m),7.23-7.33(3H,m), 7.54(1H,d,J=7.5Hz),7.63-7.83(3H,m),8.05-8.15(2H,m) (30) 質量分析(m/z): 623(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.54-2.70(1H,m),2.63(3H x 2/3, s),2.82(3H x 1/3,s),2.99-3.12(2H,m),3.25(1H x 1/3, dd,J=16.0,3.0Hz),3.29(1H x 2/3,dd,J=16.0,3.0Hz),3.41- 3.57(2H,m),3.61-3.77(6H,m),4.17(1H x 1/3,d, J=15.0Hz),4.31(1H x 2/3,d,J=15.0Hz),4.39(1H x 1/3,d, J=15.0Hz),4.64(1H x 2/3,d,J=15.0Hz),4.99-5.18(2H,m), 6.77(1H,d,J=2.5Hz),6.97-7.30(11H,m),7.36(1H,d, J=7.5Hz),7.44(2H,t,J=7.5Hz),7.60-7.73(1H,m),7.75(2H, t,J=7.5Hz),8.01(1H,d,J=7.5Hz) (31) 質量分析(m/z): 597(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.42-2.60(1H,m),2.63(3H x 2/3, s),2.82(3H x 1/3,s),2.98-3.77(13H,m),4.06-4.69(3H, m),4.83-5.15(2H,m),6.75-7.02(2H,m),7.06-7.33(11H, m),7.41-7.74(2H,m),8.07(1H x 1/3,d,J=8.5Hz),8.32(1H x 2/3,d,J=8.5Hz),9.23(1H,br s)実施例42 下記の目的化合物を実施例1と同様にして得た。 (1) 質量分析 : 641(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.83(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.87(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.17-1.43(4H,m),1.58-1.84(2H,m),2.69 (1H,dd,J=16,7Hz),2.91(3 x 1/4H,s),3.02(3 x 3/4H,s), 3.30(1H,dd,J=16,2Hz),3.38-3.58(2H,m),3.58-3.78(6H, m),4.51(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.62(2 x 1/8H,d,J=16Hz), 4.70(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.78(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.82- 5.00(1H,m),5.08-5.20(1H,m),7.21-7.33(1H,m),7.34-7.48 (2H,m),7.49(1H,s),7.55(1H,d,J=8Hz),7.60-7.83(4H, m),8.18-8.38(2H,m),8.58(1 x 3/4H,s),8.61(1 x 1/4H, s),8.68(1H,br s),9.21(1H,br s) (2) 質量分析 : 640(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.78(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.80(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.08-1.40(4H,m),1.51-1.81(2H,m),2.69 (1H,dd,J=16,4Hz),2.89(3 x 1/4H,s),2.93(3 x 3/4H,s), 3.30(1H,dd,J=16,2Hz),3.31-3.50(2H,m),3.50-3.72(6H, m),4.40(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.61(2 x 1/8H,d,J=16Hz), 4.66(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.69(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.81- 5.01(1H,m),5.18-5.30(1H,m),6.99(1H,s),7.10(1H,t, J=8Hz),7.22(1H,t,J=8Hz),7.30-7.49(2H,m),7.56-7.80 (3H,m),7.96(1H,d,J=8Hz),8.11(1H,d,J=8Hz),8.28(1 x 3/4H,s),8.30(1 x 1/4H,s),8.51(1 x 3/4H,s),8.59(1 x 1/4H,s),8.63(1H,s),9.19(1H,s) (3) 質量分析 : 605(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.79(3 x 1/4H,t,J=8Hz),0.80(3 x 3/4H,t,J=8Hz),1.03-1.40(4H,m),1.47-1.78(2H,m),2.90 (3 x 1/4H,s),3.00(3 x 3/4H,s),3.31(1 x 1/4H,d,J=6Hz), 3.39(1 x 3/4H,d,J=6Hz),3.43(1 x 1/4H,d,J=4Hz),3.50(1 x 3/4H,d,J=4Hz),4.51(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.63(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.68(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.72(2 x 3/8H, d,J=15Hz),4.81-5.00(1H,m),5.03-5.17(1H,m),7.19(1H, t,J=8Hz),7.22-7.33(2H,m),7.33-7.43(2H,m),7.48(1H, s),7.51(1 x 3/4H,s),7.55(1 x 1/4H,s),7.58-7.81(4H, m),8.11(1H,d,J=8Hz),8.28(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.31(1 x 1/4H,d,J=8Hz),8.50-8.70(3H,m),8.78(1 x 1/4H,d, J=8Hz),8.80(1 x 3/4H,d,J=8Hz),9.18(1 x 3/4H,s),9.21 (1 x 1/4H,s) (4) 質量分析 : 604(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.70(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.72(3 x 4/5H,t,J=8Hz),0.97-1.30(4H,m),1.38-1.53(1H,m),1.54- 1.70(1H,m),2.90(3 x 1/5H,s),2.97(3 x 4/5H,s),3.30- 3.50(2H,m),4.58(2 x 4/5H,s),4.61(2 x 1/5H,s),4.89(1 x 4/5H,q,J=8Hz),4.95(1 x 1/5H,q,J=8Hz),5.22(1 x 4/5H, q,J=8Hz),5.31(1 x 1/5H,q,J=8Hz),7.00-7.74(11H,m), 8.09(1 x 4/5H,d,J=8Hz),8.30(1 x 1/5H,d,J=8Hz),8.25(1 x 4/5H,d,J=8Hz),8.36(1 x 1/5H,d,J=8Hz),8.47-8.60(2H, m),8.62(1H,,d,J=2Hz),8.71(1H,d,J=2Hz),9.13(1 x 4/5H,s),9.19(1 x 1/5H,s) (5) 質量分析 : 588(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.78(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.81(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.20-1.43(4H,m),1.57-1.90(2H,m),2.08 (3H,s),2.13-2.27(2H,m),2.64(2H,t,J=8Hz),3.00(3 x 1/5H,s),3.04(3 x 4/5H,s),4.60-4.82(2H,m),4.92-5.07 (2H,m),7.20-7.84(10H,m),8.32(1H,d,J=8Hz),8.62(1H, s),8.63-8.78(1H,m),9.24(1H,s) (6) 質量分析 : 587(M+1) NMR(CDCl3,δ): 0.61(3 x 1/5H,t,J=8Hz),0.65(3 x 4/5H,t,J=8Hz),1.03-1.40(4H,m),1.56-1.90(2H,m),2.03 (3H,s),2.14-2.40(2H,m),2.63(2H,t,J=8Hz),3.14(3 x 1/5H,s),3.17(3 x 4/5H,s),4.64-4.96(2H,m),5.18(1H,q, J=8Hz),5.52(1H,q,J=8Hz),7.00-7.50(7H,m),7.64(1H,d, J=8Hz),7.68-7.85(2H,m),8.34(1H,d,J=8Hz),8.64(1H,s), 8.82(1 x 4/5H,d,J=8Hz),8.97(1 x 1/5H,d,J=8Hz),9.22 (1H,s) (7) 質量分析(m/z): 578(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.81(3H,t,J=7Hz),1.26(4H,m), 1.63(2H,m),2.50(3H,s),2.57-2.65(1H,m),2.81(3H x 1/4,s),2.93(3H x 3/4,s),3.22-3.27(1H,m),3.42(2H,m), 3.60(6H,m),4.32(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.50(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.61(1H x 1/4,d,J=16Hz),4.63(1H x 3/4,d, J=15Hz),4.83(1H,m),5.06(1H,m),7.05-7.26(2H,m),7.35- 7.51(4H,m),7.61-7.69(2H,m),8.20(1H,m),8.29-8.34(1H, m) (8) 質量分析(m/z): 577(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.77(3H,t,J=7Hz),1.27(4H,m), 1.64(2H,m),2.51(3H,s),2.67(1H,m),2.82(3H x 1/4,s), 2.90(3H x 3/4,s),3.22-3.28(1H,m),3.37(2H,m),3.58 (6H,m),4.27(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.53(2H x 1/4,s),4.62 (1H x 3/4,d,J=15Hz),4.86(1H,m),5.18(1H,m),6.98(1H, m),7.04-7.13(2H,m),7.25(1H,m),7.40-7.45(2H,m),7.62 (1H,m),7.90(1H,m),8.10(1H,m),8.30-8.37(1H,m) (9) 質量分析(m/z): 542(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.75(3H,t,J=7Hz),1.11(4H,m), 1.48(1H,m),1.60(1H,m),2.45(3H,s),2.80(3H x 1/3,s), 2.92(3H x 2/3,s),3.28-3.46(2H,m),4.31(1H x 2/3,d, J=15Hz),4.54(2H x 1/3,s),4.62(1H x 2/3,d,J=15Hz),4.83 (1H,m),5.07(1H,m),7.03-7.27(4H,m),7.37-7.62(6H,m), 8.06(1H,m),8.29(1H,m),8.53(1H,m),8.73(1H,m) (10) 質量分析(m/z): 541(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.74(3H,t,J=7Hz),1.09(4H,m), 1.42(1H,m),1.60(1H,m),2.53(3H,s),2.92(3H,s),3.38 (2H,m),4.49(2H,s),4.87(1H,m),5.19(1H,m),7.08-7.37 (7H,m),7.39-7.53(3H,m),7.65(1H,m),7.97(1H,m),8.32 (1H,m),8.52(1H,m),8.65(1H,m) (11) 質量分析(m/z): 525(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.80(3H,t,J=7Hz),1.29(4H,m), 1.62(1H,m),1.72(1H,m),2.10(3H,s),2.14-2.20(2H,m), 2.52(3H,s),2.60(2H,m),2.91(3H x 1/4,s),3.01(3H x 3/4,s),4.47(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.56(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.66(1H x 3/4,d,J=15Hz),4.66(1H x 1/4,d, J=16Hz),4.93(2H,m),7.11(1H,m),7.21-7.47(7H,m),7.63- 7.65(1H,m),8.35-8.40(1H,m) (12) 質量分析(m/z): 524(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.66(3H,t,J=7Hz),1.22(4H,m), 1.63(1H,m),1.74(1H,m),2.05(3H,s),2.17(2H,m),2.55 (3H,s),2.62(2H,m),3.10(3H,s),4.64(1H,d,J=15Hz), 4.83(1H,d,J=15Hz),5.13(1H,m),5.50(1H,m),7.02-7.33 (6H,m),7.45-7.64(2H,m),8.43(1H,m),8.79(1H,m) (13) 質量分析(m/z): 481(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.83(3H,t,J=7Hz),1.33(4H,m), 1.72(2H,m),2.49(3H x 5/6,s),2.55(3H x 1/6,s),2.89 (3H x 1/4,s),3.03(3H x 3/4,s),3.77(1H,m),4.09(1H, m),4.54(2H,m),4.95(3H,m),7.04-7.49(5H,m),7.61-7.77 (3H,m),8.30-8.42(1H,m) (14) 質量分析(m/z): 480(M++1) NMR(CDCl3,δ): 0.81(3H,t,J=7Hz),1.31(4H,m), 1.73(1H,m),1.93(1H,m),2.38(3H,s),3.03(3H x 1/6,s), 3.15(3H x 5/6,s),3.97(2H,m),4.38(1H,d,J=15Hz),4.87 (1H,d,J=15Hz),5.08(1H,m),5.62(1H,m),6.72(1H,m), 6.95(1H,m),7.07-7.36(6H,m),7.61(1H,m),8.27(1H x 5/6,m),8.38(1H x 1/6,m),9.09(1H,m) (15) 質量分析(m/z): 641(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.30(3H,s),2.33-2.58(4H,m), 2.60(3 x 3/4H,s),2.68(1H,dd,J=17 and 8Hz),2.79(3 x 1/4H,s),2.98-3.12(2H,m),3.23-3.40(1H,m),3.40-3.60 (2H,m),3.62-3.75(2H,m),3.82(3H,s),3.90(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.38(3 x 1/8H,d,J=16Hz),4.41(2 x 3/8H,d, J=15Hz),4.49(2 x 3/8H,d,J=15Hz),5.01-5.20(2H,m),7.07 (1H,s),7.11-7.38(6H,m),7.43(1H,t,j=8Hz),7.50(1H, s),7.58(1H,d,J=8Hz),7.69(1H,d,J=8Hz),7.80(1 x 3/4H, d,J=8Hz),7.84(1 x 1/4H,d,J=8Hz),7.90(1 x 1/4H,s), 8.00(1 x 3/4H,s),8.13-8.30(2H,m) (16) 質量分析(m/z): 640(M++1) NMR(CDCl3,δ): 2.21(3H,s),2.27-2.40(4H,m),2.56 (3 x 3/4H,s),2.69(1H,dd,J=17 and 6Hz),2.73 (3 x 1/4H,s),2.92-3.10(2H,m),3.11-3.27(1H,m),3.30- 3.48(2H,m),3.50-3.70(2H,m),3.72(3 x 3/4H,s),3.78(3 x 1/4H,s),3.93(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 1/8H,d, J=16Hz),4.31(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.47(2 x 3/8H,d, J=15Hz),5.08(1H,q,J=8Hz),5.17-5.26(1H,m),6.90-7.20 (8H,m),7.21(1H,d,J=8Hz),7.42(1H,d,J=8Hz),7.62(1H, d,J=8Hz),7.87(1 x 1/4H,s),7.97(1 x 3/4H,s),8.02-8.17 (2H,m),8.20(1H,s) (17) NMR(CDCl3,δ): 2.29(3H,s),2.32-2.55(4H,m), 2.62-2.74(1H,m),2.68(3 x 2/3H,s),2.70(3 x 1/3H,s), 2.98-3.18(2H,m),3.27-3.42(1H,m),3.43-3.60(2H,m), 3.61-3.72(2H,m),3.82(3H,s),3.56(2 x 1/6H,d,J=16Hz), 4.33(2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.38(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.60 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.04-5.14(1H,m),5.10(1 x 2/3H,q, J=8Hz),5.39(1 x 1/3H,q,J=8Hz),6.72(1H,d,J=7Hz),7.10- 7.32(6H,m),7.41(1H,t,J=8Hz),7.49(1H,s),7.53-7.82 (3H,m),8.03(1 x 1/3H,s),8.20(1 x 2/3H,s),8.18-8.30 (1H,m),8.41(1H,dd,J=7,2Hz) (18) NMR(CDCl3,δ): 2.22(3H,s),2.29-2.48(4H,m), 2.61-2.80(1H,m),2.69(3 x 2/3H,s),2.71(3 x 1/3H,s), 2.90-3.12(2H,m),3.13-3.33(1H,m),3.35-3.50(2H,m), 3.51-3.71(2H,m),3.73(3 x 1/3H,s),3.76(3 x 2/3H,s), 3.70(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.37(2 x 1/6H,d,J=16Hz),4.42 (2 x 1/3H,d,J=15Hz),4.52(2 x 1/3H,d,J=15Hz),5.08-5.25 (1H,m),5.18(1 x 2/3H,q,J=8Hz),5.41(1 x 1/3H,q, J=8Hz),6.65-6.78(1H,m),6.99(1H,s),7.00-7.20(5H,m), 7.21(1H,d,J=8Hz),7.27(1H,s),7.42(1H,d,J=8Hz),7.62 (1H,d,J=8Hz),7.91-8.09(2H,m),8.10(1 x 1/3H,s),8.20 (1 x 2/3H,s),8.37-8.50(1H,m) (19) 質量分析 : 705(M+1) NMR(CDCl3,δ): 2.28(3H,s),2.32-2.52(4H,m), 2.58-2.72(1H,m),2.60(3 x 3/4H,s),2.77(3 x 1/4H,s), 2.96-3.12(2H,m),3.31(1H,dd,J=16,2Hz),3.40-3.60(2H, m),3.61-3.80(2H,m),4.02(2 x 1/8H,d,J=16Hz),4.30(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.33(2 x 3/8H,d,J=15Hz),4.54(2 x 1/8H, d,J=16Hz),4.97-5.11(2H,m),7.10-7.23(5H,m),7.35-7.49 (2H,m),7.51(1 x 1/4H,s),7.68(1 x 3/4H,s),7.78-7.90 (4H,m),8.11(1 x 3/4H,d,J=8Hz),8.18(1 x 1/4H,d, J=8Hz),8.30(1H,s),8.59(1H,s)実施例43 出発化合物(209mg)とO−メチルベンゾ[b]フラン−2−カルボチオ アート(104mg)のメタノール(2.5ml)中の混合物を室温で3時間攪 拌した。溶媒を留去後、残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロ ロホルム/メタノール=70/1)で精製して、目的化合物(121mg)を黄 色粉末として得た。 質量分析(m/z): 578(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 2.63(4/5 x 3H,s),2.77(1/5 x 3H, s),2.85-3.08(2H,m),3.25-3.42(1H,m),3.50-3.66(1H,m), 4.23(1/5 x 2H,ABq,Δ=0.20,J=17Hz),4.45(4/5 x 2H,ABq, Δ=0.19,J=15Hz),5.05-5.21(1H,m),5.41-5.58(1H,m),7.05- 7.80(16H,m),8.23-8.82(4H,m)実施例44 下記の目的化合物を実施例1と同様にして得た。 (1) 質量分析(m/z): 559(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.60-2.05(2H,m),1.88(1/4 x 3H, s),1.94(3/4 x 3H,s),2.12-2.40(2H,m),2.54(1/4 x 3H, s),2.58(3/4 x 3H,s),2.87(1/4 x 3H,s),2.99(3/4 x 3H, s),3.25-3.52(2H,m),4.52(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.26,J=15Hz), 4.60(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.08,J=17Hz),4.96-5.24(2H,m), 7.00-7.80(11H,m),8.27-8.80(3H,m),10.50(1H,br s) (2) 質量分析(m/z): 560(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.70-2.05(2H,m),1.93(1/4 x 3H, s),1.98(3/4 x 3H,s),2.20-2.40(2H,m),2.51(3/4 x 3H, s),2.55(1/4 x 3H,s),2.83(1/4 x 3H,s),2.98(3/4 x 3H, s),3.23-3.56(2H,m),4.51(3/4 x 2H,ABq,Δ=0.27,J=15Hz), 4.60(1/4 x 2H,ABq,Δ=0.13,J=17Hz),4.95-5.18(2H,m), 7.02-7.72(10H,m)8.02-8.83(4H,m) (3) 質量分析(m/z): 498(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.92-2.32(2H,m),1.97(1/5 x 3H, s),2.06(4/5 x 3H,s),2.39(3H,s),2.42-2.70(2H,m),3.08 (1/5 x 3H,s),3.25(4/5 x 3H,s),3.85-4.08(2H,m),4.30 (4/5 x 1H,d,J=15Hz),4.52(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.91(1/5 x 1H,d,J=17Hz),4.97(4/5 x 1H,d,J=15Hz),5.23-5.67(2H, m),6.62-7.68(8H,m),8.25(4/5 x 1H,s),8.43(1/5 x 1H, s),9.02(1/5 x 1H,d,J=9Hz),9.16(4/5 x 1H,d,J=9Hz), 10.50(1H,br s) (4) 質量分析(m/z): 499(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.80-2.15(2H,m),1.98(1/4 x 3H, s),2.06(3/4 x 3H,s),2.45-2.67(2H,m),2.50(3H,s),2.92 (1/4 x 3H,s),3.08(3/4 x 3H,s),3.68-3.88(1H,m),4.02- 4.22(1H,m),4.48(1/4 x 1H,d,J=17Hz),4.56(3/4 x 2H, ABq,Δ=0.06,J=15Hz),4.68(1H,br s),4.80-5.28(2H,m), 4.83(1/4 x 1H,d,J=17Hz),7.00-7.78(9H,m),8.32(3/4 x 1H,s),8.43(1/4 x 1H,s) (5) 質量分析(m/z): 595(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.80-2.07(2H,m),1.99(3H x 1/5, s),2.04(3H x 4/5,s),2.47-2.59(2H,m),2.56(3H,s),2.63 (1H,dd,J=16.0,6.0Hz),2.85(3H x 1/5,s),2.99(3H x 4/5, s),3.35(1H,dd,J=16.0,3.0Hz),3.41-3.52(2H,m),3.58- 3.77(6H,m),4.41(1H x 4/5,d,J=15Hz),4.51(1H x 1/5,d, J=16.0Hz),4.56(1H x 4/5,d,J=15.0Hz),4.70(1H x 1/5,d, J=16.0Hz),5.04-5.22(2H,m),7.00(1H,d,J=1.0Hz),7.09- 7.21(2H,m),7.30(1H,t,J=7.5Hz),7.40-7.52(2H,m),7.69 (2H,t,J=7.5Hz),8.04(1H,d,J=7.5Hz),8.31(1H x 4/5,d, J=1.0Hz),8.39(1H x 1/5,d,J=1.0Hz),9.34(1H x 1/5,br s), 9.70(1H x 4/5,br s) (6) 質量分析(m/z): 596(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.82-2.07(2H,m),2.02(3H x 1/4, s),2.10(3H x 3/4,s),2.50-2.70(3H,m),2.53(3H,s),2.87 (3H x 1/4,s),3.04(3H x 3/4,s),3.29-3.57(3H,m),3.60- 3.78(6H,m),4.40(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.53(1H x 1/4, d,J=16.0Hz),4.67(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.75(1H x 1/4, d,J=16.0Hz),5.06-5.26(2H,m),7.12(1H x 3/4,d,J=7.5Hz), 7.21(1H x 1/4,d,J=7.5Hz),7.31(1H,t,J=7.5Hz),7.44(2H, t,J=7.5Hz),7.51(1H,s),7.58(1H,d,J=7.5Hz),7.66-7.74 (2H,m),8.21(1H,d,J=7.5Hz),8.35(1H x 3/4,d,J=1.0Hz), 8.40(1H x 1/4,d,J=1.0Hz) (7) 質量分析(m/z): 542(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.72-2.31(4H,m),1.88(3H x 1/4, s),1.91(3H x 3/4,s),2.09(3H,s),2.39-2.54(2H,m), 2.57-2.69(2H,m),2.58(3H,s),3.08(3H x 1/4,s),3.15(3H x 3/4,s),4.62(1H x 1/4,d,J=16.0Hz),4.69(1H x 3/4,d, J=15.0Hz),4.73(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.88(1H x 1/4,d, J=16.0Hz),5.23-5.42(2H,m),6.99(1H,s),7.09-7.25(4H, m),7.40(1H,d,J=7.5Hz),7.52(1H,m),7.67(1H,d, J=7.5Hz),8.44(1H,s),8.47(1H x 3/4,d,J=7.5Hz),8.61(1H x 1/4,d,J=7.5Hz),10.10(1H,br s) (8) 質量分析(m/z): 543(M+H)+ NMR(CDCl3,δ): 1.83-2.27(4H,m),1.99(3H x 1/4, s),2.04(3H x 3/4,s),2.17(3H,s),2.43-2.76(4H,m),2.55 (3H,s),2.91(3H x 1/4,s),3.07(3H x 3/4,s),4.49(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.60(1H x 1/4,d,J=16.0Hz),4.65(1H x 3/4,d,J=15.0Hz),4.79(1H x 1/4,d,J=16.0Hz),4.83-4.96 (1H,m),5.06-5.27(1H,m),7.05-7.23(2H,m),7.24-7.36(1H, m),7.37-7.57(5H,m),7.68(1H,d,J=7.5Hz),8.37(1H x 3/4, s),8.40(1H x 1/4,s)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 38/00 ABN A61K 37/02 ABL ACD AAB ACV ABG ADP ACD AED ABJ C07K 5/078 AED (31)優先権主張番号 9510042.6 (32)優先日 1995年5月18日 (33)優先権主張国 イギリス(GB) (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AU,CA,CN,FI,HU,JP, KR,MX,NO,NZ,RU,UA,US (72)発明者 橋本 正治 茨城県つくば市梅園2−15−3 (72)発明者 奥 照夫 茨城県つくば市緑が丘8−2 【要約の続き】 (式中、R5は水素または低級アルキル基、R6は水素、 アリール基、適当な置換基を有していてもよいアル(低 級)アルキル基などをそれぞれ示す。)などで表される 基、をそれぞれ意味する。]で表わされる化合物および 医薬として許容されるその塩であって、医薬として有用 である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式 [式中、Wは低級アルキル基、適当な置換基を有していてもよいアリール基、適 当な置換基を有していてもよいフルオレニル基、適当な置換基を有していてもよ い複素単環基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級ア ルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 または−SO2−、 Tは水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、ヒドロキ シ基、アシルオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、スルホオキシ基、メルカプ ト基、低級アルキルチオ基、モノ(またはジまたはトリ)アル(低級)アルキル チオ基、アシルチオ基、アミノ基、保護されたアミノ基、グアニジノ基、アシル グアニジノ基または式 (式中、R2はヒドロキシ基、アル(低級)アルコキシ基、モルホリニル基、適 当な置換基を有していてもよいピペラジニル基、適当な置換基を有していてもよ いピペリジル基、ピロリジニル基、チオモルホリニル基、適当な置換基を有して いてもよいホモピペラジニル基、適当な置換基を有していてもよいピペラジニオ 基、適当な置換基を有していてもよいピペリジルオキシ基または適当な置換基を 1または2個有しているアミノ基を示す。) で表される基、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して を形成、 R3は水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、ヒドロキシ基、保 護されたヒドロキシ基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ基または 適当な置換基を有していてもよい複素環基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して を形成、 R4はカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、適当な置換基を有していても よい複素環カルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素、アリール基、適当な置換基を有していてもよいアル(低級)アル キル基、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基または適当な置換基 を有していてもよい複素環(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はアル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。]で表わされる化合物および医薬として許容されるその塩 。 2.Wが低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル基、 ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリジル 基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 −SO2− Tが水素;フェニル基またはナフチル基、その各々は、ヒドロキシ、保護され たヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシおよび低級アルキルからなる群より選 ばれる置換基を1ないし3個有していてもよく;イミダゾリル基;ピリジル基; インドリル基;チエニル基;フリル基;ヒドロキシ基;低級アルカノイルオキシ 基;複素環カルボニルオキシ基;複素環低級アルカノイルオキシ基;[ジ(低級 )アルキルアミノ](低級)アルカノイルオキシ基;アル(低級)アルコキシ基 ;スルホオキシ基;メルカプト基;低級アルキルチオ基;モノ(またはジまたは トリ)フェニル(低級)アルキルチオ基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級 )アルカノイルチオ基;アミノ基;アシルアミノ基;グアニジノ基;低級アルキ ル3個および低級アルコキシで置換されたフェニルスルホニルを有するグアニジ ノ基;または式 (式中、R2はヒドロキシ基、フェニル(低級)アルコキシ基;モルホリニル基 ;低級アルキル、カルボキシ、保護されたカルボキシ、カルボキシ(低級)アル キル、保護されたカルボキシ(低級)アルキル、複素環基、シクロ(低級)アル キル、アリール、ヒドロキシ(低級)アルキル、保護されたヒドロキシ(低級) アルキル、ジ(低級)アルキルアミノ(低級)アルキルおよびアシルからなる群 より選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいピペラジニル基;複素環基 を1ないし3個有していてもよいピペリジル基;ピロリジニル基;チオモルホリ ニル基;低級アルキルを1ないし3個有していてもよいホモピペラジニル基;低 級アルキルを2または3個有していてもよいピペラジニオ基;低級アルキル)を 1ないし3個有していてもよいピペリジルオキシ基;または低級アルキル、アル (低級)アルキル、シクロ(低級)アルキル、複素環基、モノ(またはジまたは トリ)ヒドロキシ(低級)アルキル、モノ(またはジまたはトリ)(保護された ヒドロキシ(低級)アルキルおよび[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アル キルからなる群より選ばれる置換基を1または2個有するアミノ基を示す。) で表される基、 A2が低級アルキレン基、 R8が水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R3が水素;ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、低級アルコキシおよびハロ ゲン]からなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいフェニル 基;ヒドロキシ基;保護されたヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級 アルキルチオ基;ピリジル基;アシルを有していてもよいイミダゾリル基;チエ ニル基;またはフリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、低級アルキルを有して いてもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、ま たは式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、保護 されたカルボキシ、モノ(またはジまたはトリ)ハロ(低級)アルキル、ジ(低 級)アルキルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ( 低級)アルキルアミノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、および低級アルキルを 有していてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有して いてもよいフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級 )アルキル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキル アミノ、保護されたアミノ、複素環基および低級アルキルチオからなる群より選 ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいピリジル(低級)アルキル基;キ ノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル (低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アル キル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 である請求項1に記載の化合物。 3.Tが水素;フェニル基またはナフチル基、その各々は、ヒドロキシ、ハロゲ ン、低級アルコキシおよび低級アルキルからなる群より選ばれる置換基を1また は2個有していてもよく;イミダゾリル基;ピリジル基;チエニル基;フリル基 ;ヒドロキシ基;低級アルカノイルオキシ基;ピリジルカルボニルオキシ基、ピ リジル(低級)アルカノイルオキシ基;ピペリジル(低級)アルカノイルオキシ 基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルカノイルオキシ基;フェニル( 低級)アルコキシ基;スルホオキシ基;メルカプト基;低級アルキルチオ基; モノ(またはジまたはトリ)フェニル(低級)アルキルチオ基;[ジ(低級)ア ルキルアミノ](低級)アルカノイルチオ基;アミノ基;アロイルアミノ基;低 級アルカノイルアミノ基;アル(低級)アルコキシカルボニルアミノ基;グアニ ジノ基;低級アルキル3個および低級アルコキシで置換されたフェニルスルホニ (式中、R2はヒドロキシ基、フェニル(低級)アルコキシ基;モルホリニル基 ;低級アルキル、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ、カルボキシ(低級 )アルキル、エステル化されたカルボキシ(低級)アルキル、ピリジル、ピリミ ジニル、シクロ(低級)アルキル、フェニル、ヒドロキシ(低級)アルキル、ア シルオキシ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミノ(低級)アルキル、低 級アルカノイルおよび低級アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる置換基 を1または2個有していてもよいピペラジニル基;ピペリジルを1または2個有 していてもよいピペリジル基;ピロリジニル基;チオモルホリニル基;低級アル キルを1または2個有していてもよいホモピペラジニル基;低級アルキルを2個 有していてもよいピペラジニオ基;低級アルキルを1または2個有していてもよ いピペリジルオキシ基;または低級アルキル、フェニル(低級)アルキル、シク ロ(低級)アルキル、モルホリニル、ピラゾリル、ジ(またはトリ)ヒドロキシ (低級)アルキル、ジ(またはトリ)アシルオキシ(低級)アルキルおよび[ジ (低級)アルキルアミノ](低級)アルキルからなる群より選ばれる置換基を1 または2個有するアミノ基を示す。) で表される基、 A2が低級アルキレン基、 R8が水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシおよ びハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェ ニル基;ヒドロキシ基;アシルオキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級アル キルチオ基;ピリジル基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル基 ;チエニル基;またはフリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、エス テル化されたカルボキシ、トリハロ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミ ノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ(低級)アルキルア ミノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、トリアゾリル、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニル、低級アルキルを有していてもよいピラゾリルおよびイミ ダゾリルからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェニ ル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基;低 級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルアミノ、アシルア ミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオからなる群より選ばれる置換基を1また は2個有していてもよいピリジル(低級)アルキル基;キノリル(低級)アルキ ル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル(低級)アルキル基; ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アルキル基またはベンズイ ミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項2に記載の化合物。 4.Tが水素;フェニル基またはナフチル基、その各々は、ヒドロキシ、ハロゲ ン、低級アルコキシおよび低級アルキルからなる群より選ばれる置換基を1個有 していてもよく;イミダゾリル基;ピリジル基;チエニル基;フリル基;ヒドロ キシ基;低級アルカノイルオキシ基;ピリジルカルボニルオキシ基、ピリジル( 低級)アルカノイルオキシ基;ピペリジル(低級)アルカノイルオキシ基;[ジ (低級)アルキルアミノ](低級)アルカノイルオキシ基;フェニル(低級)ア ルコキシ基;スルホオキシ基;メルカプト基;低級アルキルチオ基;モノ(また はジまたはトリ)フェニル(低級)アルキルチオ基;[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルカノイルチオ基;アミノ基;ベンゾイルアミノ基;低級アルカ ノイルアミノ基;フェニル(低級)アルコキシカルボニルアミノ基;グアニジノ 基;低級アルキル3個および低級アルコキシで置換されたフェニルスルホ ニルを有するグアニジノ基;または式 (式中、R2はヒドロキシ基、フェニル(低級)アルコキシ基;モルホリニル基 ;低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、カルボキシ(低級) アルキル、低級アルコキシカルボニル(低級)アルキル、ピリジル、ピリミジニ ル、シクロ(低級)アルキル、フェニル、ヒドロキシ(低級)アルキル、ジ(低 級)アルキルアミノ(低級)アルキル、低級アルカノイルおよび低級アルコキシ カルボニルからなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいピペラジニル 基;ピペリジルを有していてもよいピペリジル基;ピロリジニル基;チオモルホ リニル基;低級アルキルを有していてもよいホモピペラジニル基;低級アルキル を2個有していてもよいピペラジニオ基;低級アルキルを有していてもよいピペ リジルオキシ基;モノ(またはジ)(低級)アルキルアミノ基;シクロ(低級) アルキルアミノ基;フェニル(低級)アルキルアミノ基;モルホリニルアミノ基 ;ピラゾリルアミノ基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキルアミノ 基;低級アルキルおよび[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキルを有す るアミノ基;またはジ(またはトリ)ヒドロキシ(低級)アルキルアミノ基を示 す。) で表される基、 A2が低級アルキレン基、 R8が水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシおよ びハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいフェニル基; ヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基; トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフリ ル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、低級 アルコキシカルボニル、トリハロ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミノ 、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、トリアゾリル、低級アルキルピペラジニル 、低級アルキルピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選ばれる置換基を 1個有していてもよいフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルキル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級 )アルキルアミノ、低級アルカノイルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオ からなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいピリジル(低級)アルキ ル基;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピ リミジニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル( 低級)アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す 。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項3に記載の化合物。 5.式 [式中、wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 または−SO2−、 R2はモルホリニル基、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいフェニル基 ;ヒドロキシ基;保護されたヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級ア ルキルチオ基;ピリジル基;アシルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニ ル;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、低級アルキルを有して いてもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低 級)アルキルアミノ、保護されたアミノ、複素環基および低級アルキルチオから なる群より選ばれる置換基を1ないし3個有するピリジル(低級)アルキル基; キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニ ル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)ア ルキル基;またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。]で表される化合物または医薬として許容されるその塩。 6.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシお よびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフ ェニル基;ヒドロキシ基;アシルオキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級ア ルキルチオ基;ピリジル基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル 基;チエニル基;またはフリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または 式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低 級)アルキルアミノ、アシルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオからなる 群より選ばれる置換基1または2個で置換されたピリジル(低級)アルキル基; キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニ ル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)ア ルキル基;またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項5に記載の化合物。 7.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシお よびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいフェニル基 ;ヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級アルキルチオ基;ピリジル基 ;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;またはフ リル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または 式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低 級)アルキルアミノ、低級アルカノイルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチ オからなる群より選ばれる置換基1個で置換されたピリジル(低級)アルキル基 ;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジ ニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級) アルキル基;またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項6に記載の化合物。 8.Wが式 (式中、R1は水素、 ZはNHまたはOを示す。) で表される基、 8が水素、 R3が水素またはフェニル基、 A3が低級アルキレン基、 R9が水素、 R4が下記の式で表される基 (式中、R5は低級アルキル基、 R6は(低級)アルキルピリジル(低級)アルキル基またはピリジルピリジル (低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、 である請求項7に記載の化合物。 9.式 [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 または−SO2−、 R2は低級アルキルピペラジニル基、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基]を1ないし3個有していてもよいフェニル 基;ヒドロキシ基;保護されたヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級 アルキルチオ基;ピリジル基;アシルを有していてもよいイミダゾリル基;チエ ニル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、低級アルキルを有して いてもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、保護 されたカルボキシ、モノ(またはジまたはトリ)ハロ(低級)アルキル、ジ(低 級)アルキルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ( 低級)アルキルアミノ](低級)アルコキシ、ハロゲンおよび低級アルキルを有 していてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有してい てもよいフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級) アルキル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルア ミノ、保護されたアミノ、複素環基および低級アルキルチオからなる群より選ば れる置換基を1ないし3個有していてもよいピリジル(低級)アルキル基;キノ リル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル( 低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アルキ ル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。]で表される化合物または医薬として許容されるその塩。 10.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシ およびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよい フェニル基;ヒドロキシ基;アシルオキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級 アルキルチオ基;ピリジル基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリ ル基;チエニル基;またはフリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または 式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6が水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、エス テル化されたカルボキシ、トリハロ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミ ノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ(低級)アルキルア ミノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、トリアゾリル、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニル、低級アルキルを有していてもよいピラゾリルおよびイミ ダゾリルからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェニ ル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基;低 級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルアミノ、アシルア ミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオからなる群より選ばれる置換基を1また は2個有していてもよいピリジル(低級)アルキル基;キノリル(低級)アルキ ル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル(低級)アルキル基; ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アルキル基またはベンズイ ミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項9に記載の化合物。 11.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシ およびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいフェニル 基;ヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級アルキルチオ基;ピリジル 基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;または フリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または 式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6が水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、低級 アルコキシカルボニル、トリハロ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミノ 、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、トリアゾリル、低級アルキルピペラジニル 、低級アルキルピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選ばれる置換基を 1個有していてもよいフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルキル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級 )アルキルアミノ、低級アルカノイルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオ からなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいピリジル(低級)アルキ ル基;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリ ミジニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低 級)アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。 ) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項10に記載の化合物。 12.Wが式 (式中、R1は水素、 ZはNHまたはOを示す。) で表される基、 8が水素、 R3がフェニル基、 A3が低級アルキレン基、 R9が水素、 R4が式 (式中、R5は低級アルキル基、 R6はフェニル(低級)アルキル基、低級アルコキシピリジル(低級)アルキ ル基またはハロピリジル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、 である請求項11に記載の化合物。 13.式 [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 または−SO2−、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいフェニル基 ;ヒドロキシ基;保護されたヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級ア ルキルチオ基;ピリジル基;アシルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニ ル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、低級アルキルを有して いてもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、保護 されたカルボキシ、モノ(またはジまたはトリ)ハロ(低級)アルキル、ジ(低 級)アルキルアミノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ( 低級)アルキルアミノ](低級)アルコキシ、ハロゲンおよび低級アルキルを有 していてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有してい てもよいフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級) アルキル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルア ミノ、保護されたアミノ、複素環基および低級アルキルチオからなる群より選ば れる置換基を1ないし3個有していてもよいピリジル(低級)アルキル基;キノ リル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニ ル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)ア ルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。]で表される化合物または医薬として許容されるその塩。 14.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシ およびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよい フェニル基;ヒドロキシ基;アシルオキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級 アルキルチオ基;ピリジル基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリ ル基;チエニル基;またはフリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、エス テル化されたカルボキシ、トリハロ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミ ノ、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ(低級)アルキルア ミノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、トリアゾリル、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニル、低級アルキルを有していてもよいピラゾリルおよびイミ ダゾリルからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェニ ル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基;低 級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルアミノ、アシルア ミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオからなる群より選ばれる置換基を1また は2個有していてもよいピリジル(低級)アルキル基;キノリル(低級)アルキ ル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル(低級)アルキル基; ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アルキル基またはベンズイ ミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項13に記載の化合物。 15.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシ およびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいフェニル 基;ヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級アルキルチオ基;ピリジル 基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;または フリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基または 式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ、低級 アルコキシカルボニル、トリハロ(低級)アルキル、ジ(低級)アルキルアミノ 、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル、[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルコキシ、ハロゲン、トリアゾリル、低級アルキルピペラジニル 、低級アルキルピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選ばれる置換基を 1個有していてもよいフェニル(低級)アルキル基;[ジ(低級)アルキルアミ ノ](低級)アルキル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級 )アルキルアミノ、低級アルカノイルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオ からなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいピリジル(低級)アルキ ル基;キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリ ミジニル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル (低級)アルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示 す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項14に記載の化合物。 16.Wが式 (式中、R1は水素、 ZはNHまたはOを示す。) で表される基、 8が水素、 R3が水素またはフェニル基、 A3が低級アルキレン基、 R9が水素、 R4が式 (式中、R5は低級アルキル基、 R6は低級アルキルまたはピリジルを有していてもよいピリジル(低級)アル キル基、またはキノリル(低級)アルキル基を示す。) で表される基、 である請求項15に記載の化合物。 17.式 [式中、Wは低級アルキル基、1,2−メチレンジオキシフェニル基、フェニル 基、ナフチル基、オキソを有していてもよいフルオレニル基、ピロリル基、ピリ ジル基、フェニルを有していてもよいフリル基、チエニル基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級アルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) であらわされる基、 または−SO2−、 Tは水素または低級アルキルチオ基、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、 R3は水素;ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、低級アルコキシおよびハロ ゲンからなる群より選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいフェニル基 ;ヒドロキシ基;保護されたヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級ア ルキルチオ基;ピリジル基;アシルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニ ル基;またはフリル基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、低級アルキルを有して いてもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素;フェニル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基 ;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルアミノ、保護 されたアミノ、複素環基および低級アルキルチオからなる群より選ばれる置換基 1ないし3個で置換されたピリジル(低級)アルキル基;キノリル(低級)アル キル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル(低級)アルキル基 ;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アルキル基またはベンズ イミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。]で表される化合物または医薬として許容されるその塩。 18.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシ およびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1または2個有していてもよい フェニル基;ヒドロキシ基;アシルオキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級 アルキルチオ基;ピリジル基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリ ル基;チエニル基;またはフリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6が水素;フェニル基;低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低 級)アルキルアミノ、アシルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオからなる 群より選ばれる置換基1または2個で置換されたピリジル(低級)アルキル基; キノリル(低級)アルキル基;キノキサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニ ル(低級)アルキル基;ピラジニル(低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)ア ルキル基またはベンズイミダゾリル(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項17に記載の化合物。 19.R3が水素;ヒドロキシ、フェニル(低級)アルコキシ、低級アルコキシ およびハロゲンからなる群より選ばれる置換基を1個有していてもよいフェニル 基;ヒドロキシ基;シクロ(低級)アルキル基;低級アルキルチオ基;ピリジル 基;トリルスルホニルを有していてもよいイミダゾリル基;チエニル基;または フリル基、 A3が結合または低級アルキレン基、 R9が水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して、式 で表される基を形成、 R4がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルを有してい てもよいピペラジニルカルボニル基、テトラヒドロキノリルカルボニル基、また は式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6が水素;フェニル基;[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル; 低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ジ(低級)アルキルアミノ、低級ア ルキルアミノ、ピリジルおよび低級アルキルチオからなる群より選ばれる置換基 1個で置換されたピリジル低級アルキル基;キノリル(低級)アルキル基;キノ キサリニル(低級)アルキル基;ピリミジニル(低級)アルキル基;ピラジニル (低級)アルキル基;ピラゾリル(低級)アルキル基またはベンズイミダゾリル (低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はフェニル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 である請求項18に記載の化合物。 20.Wが式 (式中、R1は水素、 ZはNHまたはOを示す。) で表される基、 8が水素、 R3が水素またはフェニル基、 A3が低級アルキレン基、 R9が水素、 R4が式 (式中、R5は低級アルキル基、 R6は低級アルキルピリジル(低級)アルキル基またはピリジルピリジル(低 級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、 である請求項19に記載の化合物。 21.式 [式中、Wは低級アルキル基、適当な置換基を有していてもよいアリール基、適 当な置換基を有していてもよいフルオレニル基、適当な置換基を有していてもよ い複素単環基または式 (式中、R1は水素、ハロゲン、低級アルキル基、ニトロ基、ジ(低級)アルキ ルアミノ基、アミノ基、保護されたアミノ基、ヒドロキシアミノ基または低級ア ルコキシ基、 QはCHまたはN、 Lは式 (式中、YはCHまたはN、 ZはNH、OまたはS、 および (式中、MはCHまたはN、 JはCHまたはNをそれぞれ示す。) で表される基から選ばれる2価の基を示す。) で表される基、 または−SO2−、 Tは水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、ヒドロキ シ基、アシルオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、スルホオキシ基、メルカプ ト基、低級アルキルチオ基、モノ(またはジまたはトリ)アル(低級)アルキル チオ基、アシルチオ基、アミノ基、保護されたアミノ基、グアニジノ基、アシル グアニジノ基または式 (式中、R2はヒドロキシ基、アル(低級)アルコキシ基、モルホリニル基、適 当な置換基を有していてもよいピペラジニル基、適当な置換基を有していてもよ いピペリジル基、ピロリジニル基、チオモルホリニル基、適当な置換基を有して いてもよいホモピペラジニル基、適当な置換基を有していてもよいピペラジニオ 基、適当な置換基を有していてもよいピペリジルオキシ基または適当な置換基を 1または2個有しているアミノ基を示す。) で表される基、 A2は低級アルキレン基、 R8は水素または低級アルキル基、または R8および式−A2−Tで表される基は共に結合して を形成、 R3は水素、適当な置換基を有していてもよいアリール基、ヒドロキシ基、保 護されたヒドロキシ基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ基または 適当な置換基を有していてもよい複素環基、 A3は結合または低級アルキレン基、 R9は水素または低級アルキル基、または R9および式−A3−R3で表される基は共に結合して を形成、 R4はカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、適当な置換基を有していても よい複素環カルボニル基または式 (式中、R5は水素または低級アルキル基、 R6は水素、アリール基、適当な置換基を有していてもよいアル(低級)アル キル基、[ジ(低級)アルキルアミノ](低級)アルキル基または適当な置換基 を有していてもよい複素環(低級)アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、または R4および式−A3−R3で表される基は共に結合して (式中、R10はアル(低級)アルキル基を示す。) を形成、 ただし、MがCHでJがCHである場合、QはN、 をそれぞれ意味する。]で表わされる化合物またはその塩の製造法であって、 (1)式 (上記各式中、R3、R4、R8、R9、T、A2およびA3はそれぞれ前記定義の通 りである。) で表される化合物またはその反応性誘導体またはその塩を式 (式中、WおよびVはそれぞれ前期定義の通りである。) で表される化合物またはその反応性誘導体またはその塩と反応させて、式 (式中、R3、R4、R8、R9、W、T、V、A2およびA3はそれぞれ前記定義の 通りである。) で表される化合物を得るか、または (2)式 (式中、R3、R4、R8、R9、W、A1、A2およびA3はそれぞれ前記定義の通 りである。) で表される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩を 、式 (式中、 適当な置換基を有していてもよいピペリジノ基、ピロリジノ基、チオモルホリノ 基、適当な置換基を有していてもよいホモピペラジノ基、適当な置換基を有して いてもよいピペラジニオ基、または適当な置換基1または2個を有するアミノ基 を示す。) で表される化合物またはその反応性誘導体またはその塩と反応させて、式 (式中、R3、R4、R8、R9、W、A1、A2およびA3および で表される化合物またはその塩を得るか、または (3)式 (式中、R3、R4、R8、R9、A2、A3およびTはそれぞれ前記定義の通りであ る。) で表される化合物またはその塩を式 W−N=C=O (式中、Wは前記定義の通りである。) で表される化合物またはその塩と反応させて、式 (式中、R3、R4、R8、R9、A2、A3、WおよびTはそれぞれ前記定義の通り である。) で表される化合物またはその塩を得るか、または (4)式 (式中、R3、R4、R8、R9、A2、A3およびTはそれぞれ前記定義の通りであ る。) で表される化合物またはその塩を式 W−A4−CHO (式中、Wは前記定義の通りであり、 A4は結合またはC1−C5アルキレン基を示す。) で表される化合物またはその塩と反応させ、次に、生じた化合物を還元反応に付 して、式 (式中、R3、R4、R8、R9、A2、A3、A4、WおよびTはそれぞれ前記定義 の通りである。) で表される化合物またはその塩を得るか、または (5)式 (式中、R3、R4、R8、R9、A2、A3およびTはそれぞれ前記定義の通りであ る。) で表される化合物またはその塩を式 W−SO2−X (式中、Wは前記定義の通りであり、 Xは脱離基を示す。) で表される化合物またはその塩を、式 (式中、R3、R4、R8、R9、A2、A3、WおよびTはそれぞれ前記定義 の通りである。) で表される化合物またはその塩を得ることを特徴とする前記製造法。 22.医薬として許容される担体とともに請求項1に記載の化合物または医薬と して許容されるその塩を有効成分として含有する医薬組成物。 23.請求項1に記載の化合物または医薬として許容されるその塩の一酸化窒素 (NO)産生阻害剤としての用途。 24.請求項1に記載の化合物または医薬として許容されるその塩をヒトまたは 動物に投与することからなる一酸化窒素(NO)媒介疾患の予防または治療方法 。 25.請求項1に記載の化合物または医薬として許容されるその塩を医薬として 許容される担体と混合することからなる医薬組成物の製造方法。
JP8518581A 1994-12-02 1995-11-29 No介在疾患の予防および/または治療のためのペプチド化合物 Pending JPH11501289A (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9424408A GB9424408D0 (en) 1994-12-02 1994-12-02 New peptide compounds
GB9424408.4 1994-12-02
GB9504891.4 1995-03-10
GBGB9504891.4A GB9504891D0 (en) 1995-03-10 1995-03-10 New peptide compounds
GBGB9510042.6A GB9510042D0 (en) 1995-05-18 1995-05-18 New peptide compounds
GB9510042.6 1995-05-18
PCT/JP1995/002428 WO1996016981A2 (en) 1994-12-02 1995-11-29 Peptide compounds for prevention and/or treatment of no-mediated diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11501289A true JPH11501289A (ja) 1999-02-02

Family

ID=27267497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8518581A Pending JPH11501289A (ja) 1994-12-02 1995-11-29 No介在疾患の予防および/または治療のためのペプチド化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5932737A (ja)
EP (1) EP0796270A2 (ja)
JP (1) JPH11501289A (ja)
AU (1) AU3993795A (ja)
IL (1) IL116211A0 (ja)
TR (1) TR199501527A2 (ja)
WO (1) WO1996016981A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004502761A (ja) * 2000-07-06 2004-01-29 ベーリンガー インゲルハイム (カナダ) リミテッド ウイルスポリメラーゼ阻害剤

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0914322A1 (en) * 1996-05-27 1999-05-12 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New indolyl and benzofuranyl carboxamides as inhibitors of nitric oxide production
JP2001505585A (ja) * 1996-12-16 2001-04-24 藤沢薬品工業株式会社 新規アミド化合物およびそれらの一酸化窒素シンターゼ阻害剤としての用途
US6683075B1 (en) 1996-12-23 2004-01-27 Athena Neurosciences, Inc. Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use
US6635632B1 (en) 1996-12-23 2003-10-21 Athena Neurosciences, Inc. Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
US6509331B1 (en) 1998-06-22 2003-01-21 Elan Pharmaceuticals, Inc. Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
US6774125B2 (en) 1998-06-22 2004-08-10 Elan Pharmaceuticals, Inc. Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
US6528505B1 (en) 1998-06-22 2003-03-04 Elan Pharmaceuticals, Inc. Cyclic amino acid compounds pharmaceutical compositions comprising same and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
US6552013B1 (en) 1998-06-22 2003-04-22 Elan Pharmaceuticals, Inc. Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
US6958330B1 (en) 1998-06-22 2005-10-25 Elan Pharmaceuticals, Inc. Polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds
US6569851B1 (en) 1998-06-22 2003-05-27 Elan Pharmaceutials, Inc. Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
AUPQ142599A0 (en) * 1999-07-05 1999-07-29 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New amide compounds
AUPQ386899A0 (en) 1999-11-04 1999-11-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Peptide compounds
JP4603646B2 (ja) * 1999-11-15 2010-12-22 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 新規なジピリジル誘導体
EP1262558A1 (en) * 2000-03-10 2002-12-04 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Method of screening inducible nitric oxide synthase activation inhibitor
WO2001087849A2 (en) 2000-05-12 2001-11-22 Genzyme Corporation Modulators of tnf- alpha signaling
WO2001098268A2 (en) 2000-06-21 2001-12-27 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Piperidine amides as modulators of chemokine receptor activity
EP1347990B1 (en) * 2001-01-02 2007-10-10 Astellas Pharma Inc. Peptides having inhibiting activity to nitric oxyde production
NZ537315A (en) * 2002-06-05 2006-04-28 Bristol Myers Squibb Co Calcitonin gene related peptide receptor antagonists
US7220862B2 (en) * 2002-06-05 2007-05-22 Bristol-Myers Squibb Company Calcitonin gene related peptide receptor antagonists
US7842808B2 (en) 2002-06-05 2010-11-30 Bristol-Myers Squibb Company Anti-migraine spirocycles
PT1562571E (pt) * 2002-11-21 2011-11-25 Genzyme Corp Combinação de derivados de diamina e agentes imunossupressores para a indução da tolerância imunológica
EP1567138B1 (en) * 2002-11-21 2011-01-05 Genzyme Corporation Use of a diamide derivative for inhibiting chronic transplant rejection
US7314872B2 (en) * 2003-08-20 2008-01-01 Irm Llc Inhibitors of cathepsin S
US8017781B2 (en) 2005-11-15 2011-09-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindazoles useful as inhibitors of kinases
WO2009105774A2 (en) * 2008-02-21 2009-08-27 Sequoia Pharmaceuticals, Inc. Amino acid inhibitors of cytochrome p450
US8883857B2 (en) 2012-12-07 2014-11-11 Baylor College Of Medicine Small molecule xanthine oxidase inhibitors and methods of use
US10208023B2 (en) * 2013-03-01 2019-02-19 Mark G. DeGiacomo Heterocyclic inhibitors of the sodium channel
EP2970133B1 (en) 2013-03-14 2018-10-24 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof
US9120757B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
SG11201506972PA (en) 2013-03-14 2015-10-29 Epizyme Inc Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
EP2970135B1 (en) 2013-03-14 2018-07-18 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof
EP2970181B1 (en) 2013-03-14 2017-06-07 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
WO2014153235A2 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
JP2016518336A (ja) 2013-03-14 2016-06-23 エピザイム,インコーポレイティド Prmt1阻害剤としてのピラゾール誘導体およびその使用
US20160031839A1 (en) 2013-03-14 2016-02-04 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
US9776972B2 (en) 2013-03-14 2017-10-03 Epizyme Inc. Pyrazole derivatives as arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
WO2014153214A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyl transferase inhibtors and uses thereof
CN103626845B (zh) * 2013-09-30 2015-11-11 承德医学院 作为糖原磷酸化酶抑制剂的芳基并吡咯-2-甲酰胺二肽衍生物、其制备方法及医药用途
AU2021289665A1 (en) 2020-06-10 2022-12-15 Aligos Therapeutics, Inc. Anti-viral compounds for treating coronavirus, picornavirus, and norovirus infections
US11851422B2 (en) 2021-07-09 2023-12-26 Aligos Therapeutics, Inc. Anti-viral compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5164372A (en) * 1989-04-28 1992-11-17 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Peptide compounds having substance p antagonism, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
AU636713B2 (en) * 1990-02-26 1993-05-06 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Inhibitors of nitric oxide biosynthesis
GB9113219D0 (en) * 1991-06-19 1991-08-07 Fujisawa Pharmaceutical Co Peptide compound,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
JP3190431B2 (ja) * 1991-07-01 2001-07-23 三菱化学株式会社 ケトン誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004502761A (ja) * 2000-07-06 2004-01-29 ベーリンガー インゲルハイム (カナダ) リミテッド ウイルスポリメラーゼ阻害剤

Also Published As

Publication number Publication date
IL116211A0 (en) 1996-01-31
EP0796270A2 (en) 1997-09-24
TR199501527A2 (tr) 1996-07-21
AU3993795A (en) 1996-06-19
WO1996016981A2 (en) 1996-06-06
US5932737A (en) 1999-08-03
WO1996016981A3 (en) 1996-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH11501289A (ja) No介在疾患の予防および/または治療のためのペプチド化合物
US6207693B1 (en) Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
JP4042160B2 (ja) バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途
RU2170737C2 (ru) Гетеробициклические производные, способ их получения и фармацевтическая композиция
US20020128270A1 (en) Piperazine compounds as inhibitors of MMP or TNF
US6376484B1 (en) Tetrazole compounds and pharmaceutical agents containing such derivative as an active ingredient
JPH11505524A (ja) イミダゾ1,2−aピリジンおよびイミダゾ1,2−aピリデジン誘導体、および骨吸収阻害剤としてのその用途
JP2001502319A (ja) 成長ホルモンの放出を促進するベンズオキセピン誘導体
EP0669912B1 (en) N-(3-piperidinylcarbonyl)-beta-alanine derivatives as paf antagonists
JPH09512528A (ja) バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体
CN113348168A (zh) 杂环衍生物
US6967197B2 (en) Thiazepinyl hydroxamic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
KR20060130123A (ko) 프로스타글란딘 e2 작용제 또는 길항제로서의 오르니틴유도체
JPH10316647A (ja) グアニジン誘導体およびその用途
JP2000514838A (ja) 成長ホルモンの放出を促進するピペリジノ誘導体
JPH05148233A (ja) アミン誘導体
CN1751025B (zh) 二胺衍生物
US6207686B1 (en) Endothelin antagonists
KR100342336B1 (ko) β-알라닌 유도체를 포함하는 약제학적 조성물
JPH09507222A (ja) フリルチアゾールおよびそれらのh▲下2▼受容体拮抗剤および抗微生物剤としての用途
JPH1081671A (ja) 新規ペプチド化合物
WO2003018019A2 (en) New use of cyclic compounds
JPH08283260A (ja) ピリダジノン誘導体及びその製造法
AU2001234097A1 (en) Thiazepinyl hydroxamic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors