JPH1143647A - 表面処理剤および表面処理されたｅｐｄｍ物品 - Google Patents
表面処理剤および表面処理されたｅｐｄｍ物品Info
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- JPH1143647A JPH1143647A JP9204535A JP20453597A JPH1143647A JP H1143647 A JPH1143647 A JP H1143647A JP 9204535 A JP9204535 A JP 9204535A JP 20453597 A JP20453597 A JP 20453597A JP H1143647 A JPH1143647 A JP H1143647A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 基材表面の処理剤として、特にＥＰＤＭのゴ
ムシートおよびモールド成形スポンジ基材の表面処理剤
として、非粘着性、撥水性および滑り性が優れており、
基材に対する密着性が著しく改善された皮膜を形成しう
る表面処理剤を提供する。 【解決手段】 (A)(1)少なくとも１個の炭素原子を介し
てケイ素原子に結合した置換又は非置換アミノ基と、ケ
イ素原子に結合したアルコキシ基を有するシラン及び／
又はシロキサンと (2)ケイ素原子に結合した、エポキシ
基含有基で置換された１価の炭化水素基と、ケイ素原子
に結合したアルコキシ基を有するシラン、ケイ素原子に
結合した、エポキシ基含有基で置換された１価の炭化水
素基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有するシ
ロキサン、との反応生成物、及び(B) アミノ基を含有す
る特定のポリオルガノシロキサンとを含有することを特
徴とする表面処理剤。
ムシートおよびモールド成形スポンジ基材の表面処理剤
として、非粘着性、撥水性および滑り性が優れており、
基材に対する密着性が著しく改善された皮膜を形成しう
る表面処理剤を提供する。 【解決手段】 (A)(1)少なくとも１個の炭素原子を介し
てケイ素原子に結合した置換又は非置換アミノ基と、ケ
イ素原子に結合したアルコキシ基を有するシラン及び／
又はシロキサンと (2)ケイ素原子に結合した、エポキシ
基含有基で置換された１価の炭化水素基と、ケイ素原子
に結合したアルコキシ基を有するシラン、ケイ素原子に
結合した、エポキシ基含有基で置換された１価の炭化水
素基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有するシ
ロキサン、との反応生成物、及び(B) アミノ基を含有す
る特定のポリオルガノシロキサンとを含有することを特
徴とする表面処理剤。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、紙、ゴム、プラスチッ
ク、金属などの基材表面を処理することにより、表面に
非粘着性、撥水性、耐摩耗性および滑り性を有し、特に
ＥＰＤＭのゴムシートおよびモールド成形スポンジに対
して優れた密着性を有する皮膜が形成できる表面処理用
ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
ク、金属などの基材表面を処理することにより、表面に
非粘着性、撥水性、耐摩耗性および滑り性を有し、特に
ＥＰＤＭのゴムシートおよびモールド成形スポンジに対
して優れた密着性を有する皮膜が形成できる表面処理用
ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】従来、基材表面に非
粘着性を付与するための処理に、各種のポリオルガノシ
ロキサン組成物が用いられている。これらを大別する
と、末端に水酸基をもつポリジオルガノシロキサンに
Si−H 結合含有ポリオルガノシロキサンおよび／または
オルガノアルコキシシランを加え、さらに有機スズ化合
物と有機溶剤を配合した溶液、末端に水酸基をもつポ
リジオルガノシロキサンにSi−H 結合含有ポリオルガノ
シロキサンおよび／またはオルガノアルコキシシランを
加えたものを、ポリビニルアルコールなどを加えて水で
乳化した水性エマルジョン、分子中に２個以上のビニ
ル基を有するポリオルガノシロキサン、Si−H 結合含有
ポリオルガノシロキサン、白金または白金化合物の各成
分と有機溶剤および／または硬化抑制剤からなる組成
物、である。これらのポリオルガノシロキサン組成物
は、基材表面に非粘着性皮膜を与えるという点では優れ
ているが、基材にゴムやプラスチックなどを用いた場
合、硬化したシリコーン層が基材から容易に脱落すると
いう欠点がある。また組成物を天然ゴム、通常の合成
ゴム、軟質ポリ塩化ビニルを基材として処理した場合、
しばしば、これら基材に含まれる加硫剤、加硫促進剤ま
たは可塑剤が組成物の白金または白金化合物の活性を
冒し、そのために組成物の硬化が阻害されることがあ
る。一方、特開昭54−43891 号公報において、前記の欠
点を除去し、特にゴムおよびプラスチックの表面に優れ
た非粘着性、撥水性および耐摩耗性を付与する方法につ
いて研究した結果、グリシドキシ基および／またはエポ
キシシクロヘキシル基のようなエポキシ基含有基で置換
された１価の炭化水素基が１分子中に少なくとも２個以
上ケイ素原子に結合して存在するポリオルガノシロキサ
ンと、少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に
結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素原子に結
合したアルコキシ基を有するシランおよび／またはシロ
キサンとからなる組成物によって、硬化皮膜に滑り性を
与えることや、上記組成物に両末端を水酸基で閉塞され
たポリジオルガノシロキサンを成分として加え、更にポ
リオルガノハイドロジェンシロキサンおよび金属脂肪酸
塩を加えることで表面の滑り性を改善できること、硬化
皮膜に柔軟性を付与できること、加熱硬化の際の硬化速
度を上げられることが提案されている。また、特開昭56
−78960 号公報においては、アミノ基含有シラン及びシ
ロキサンとエポキシ基含有シラン及びシロキサンとの混
合物及び部分反応性生成物と両末端を水酸基で閉塞され
たポリジオルガノシロキサン；ポリオルガノハイドロジ
ェンシロキサンおよび金属脂肪酸塩を加えることで室温
硬化の際の硬化速度を上げられること、硬化皮膜の経時
的な白化性を抑制することが提案されている。
粘着性を付与するための処理に、各種のポリオルガノシ
ロキサン組成物が用いられている。これらを大別する
と、末端に水酸基をもつポリジオルガノシロキサンに
Si−H 結合含有ポリオルガノシロキサンおよび／または
オルガノアルコキシシランを加え、さらに有機スズ化合
物と有機溶剤を配合した溶液、末端に水酸基をもつポ
リジオルガノシロキサンにSi−H 結合含有ポリオルガノ
シロキサンおよび／またはオルガノアルコキシシランを
加えたものを、ポリビニルアルコールなどを加えて水で
乳化した水性エマルジョン、分子中に２個以上のビニ
ル基を有するポリオルガノシロキサン、Si−H 結合含有
ポリオルガノシロキサン、白金または白金化合物の各成
分と有機溶剤および／または硬化抑制剤からなる組成
物、である。これらのポリオルガノシロキサン組成物
は、基材表面に非粘着性皮膜を与えるという点では優れ
ているが、基材にゴムやプラスチックなどを用いた場
合、硬化したシリコーン層が基材から容易に脱落すると
いう欠点がある。また組成物を天然ゴム、通常の合成
ゴム、軟質ポリ塩化ビニルを基材として処理した場合、
しばしば、これら基材に含まれる加硫剤、加硫促進剤ま
たは可塑剤が組成物の白金または白金化合物の活性を
冒し、そのために組成物の硬化が阻害されることがあ
る。一方、特開昭54−43891 号公報において、前記の欠
点を除去し、特にゴムおよびプラスチックの表面に優れ
た非粘着性、撥水性および耐摩耗性を付与する方法につ
いて研究した結果、グリシドキシ基および／またはエポ
キシシクロヘキシル基のようなエポキシ基含有基で置換
された１価の炭化水素基が１分子中に少なくとも２個以
上ケイ素原子に結合して存在するポリオルガノシロキサ
ンと、少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に
結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素原子に結
合したアルコキシ基を有するシランおよび／またはシロ
キサンとからなる組成物によって、硬化皮膜に滑り性を
与えることや、上記組成物に両末端を水酸基で閉塞され
たポリジオルガノシロキサンを成分として加え、更にポ
リオルガノハイドロジェンシロキサンおよび金属脂肪酸
塩を加えることで表面の滑り性を改善できること、硬化
皮膜に柔軟性を付与できること、加熱硬化の際の硬化速
度を上げられることが提案されている。また、特開昭56
−78960 号公報においては、アミノ基含有シラン及びシ
ロキサンとエポキシ基含有シラン及びシロキサンとの混
合物及び部分反応性生成物と両末端を水酸基で閉塞され
たポリジオルガノシロキサン；ポリオルガノハイドロジ
ェンシロキサンおよび金属脂肪酸塩を加えることで室温
硬化の際の硬化速度を上げられること、硬化皮膜の経時
的な白化性を抑制することが提案されている。
【０００３】しかし、この方法で処理されたゴム表面は
優れた非粘着性、撥水性、耐摩耗性を保持するが、全て
の天然ゴム、有機ゴムに対して良好な密着性を有するも
のではなく、特にＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマー）のシート、モールド成形スポンジな
どについてはその密着性の改善が強く望まれている。
優れた非粘着性、撥水性、耐摩耗性を保持するが、全て
の天然ゴム、有機ゴムに対して良好な密着性を有するも
のではなく、特にＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマー）のシート、モールド成形スポンジな
どについてはその密着性の改善が強く望まれている。
【０００４】
【発明の目的】本発明の目的は、基材表面の処理剤とし
て、特にＥＰＤＭのゴムシートおよびモールド成形スポ
ンジ基材の表面処理剤として、非粘着性、撥水性および
滑り性が優れており、基材に対する密着性が著しく改善
された皮膜を形成しうる表面処理剤を提供することを目
的とする。
て、特にＥＰＤＭのゴムシートおよびモールド成形スポ
ンジ基材の表面処理剤として、非粘着性、撥水性および
滑り性が優れており、基材に対する密着性が著しく改善
された皮膜を形成しうる表面処理剤を提供することを目
的とする。
【０００５】
【発明の構成】本発明者らは、上記した目的を達成する
べく鋭意検討した結果、アミノ基含有シラン及び／又は
シロキサンとエポキシ基含有シラン及び／又はシロキサ
ンの反応生成物に、アミノ基含有ポリオルガノシロキサ
ンを配合することにより、前記の問題点が解決された優
れた密着性を有する表面処理剤が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。即ち本発明は、 (A)(1)少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に
結合した置換又は非置換アミノ基と、ケイ素原子に結合
したアルコキシ基を有するシラン及び／又はシロキサン
と(2)ケイ素原子に結合した、エポキシ基含有基で置換
された１価の炭化水素基と、ケイ素原子に結合したアル
コキシ基を有するシラン、ケイ素原子に結合した、エポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシロキサン、との
反応生成物 (B) 平均組成式 [R1 aSi(OR2)bO(4-a-b)/2]n （ただし、R1は水素原子および１価の置換または非置換
の炭化水素基から選ばれる少なくとも２種のものを示
し、１分子中の全R1のうち少なくとも２個は、少なくと
も１個の炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換ま
たは非置換のアミノ基で置換された１価の炭化水素基で
ある。R2は水素原子および１価の置換または非置換の炭
化水素基を示す。a およびb は、１≦a ≦2.5 、１≦ a
＋b ≦2.5 、０≦b ≦0.5 の関係を満たす数であり、n
は４〜5,000 の数を示す。）で示されるポリオルガノシ
ロキサンとを含有することを特徴とする表面処理剤、お
よび、該表面処理剤により表面処理されたＥＰＤＭ物品
である。
べく鋭意検討した結果、アミノ基含有シラン及び／又は
シロキサンとエポキシ基含有シラン及び／又はシロキサ
ンの反応生成物に、アミノ基含有ポリオルガノシロキサ
ンを配合することにより、前記の問題点が解決された優
れた密着性を有する表面処理剤が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。即ち本発明は、 (A)(1)少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に
結合した置換又は非置換アミノ基と、ケイ素原子に結合
したアルコキシ基を有するシラン及び／又はシロキサン
と(2)ケイ素原子に結合した、エポキシ基含有基で置換
された１価の炭化水素基と、ケイ素原子に結合したアル
コキシ基を有するシラン、ケイ素原子に結合した、エポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシロキサン、との
反応生成物 (B) 平均組成式 [R1 aSi(OR2)bO(4-a-b)/2]n （ただし、R1は水素原子および１価の置換または非置換
の炭化水素基から選ばれる少なくとも２種のものを示
し、１分子中の全R1のうち少なくとも２個は、少なくと
も１個の炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換ま
たは非置換のアミノ基で置換された１価の炭化水素基で
ある。R2は水素原子および１価の置換または非置換の炭
化水素基を示す。a およびb は、１≦a ≦2.5 、１≦ a
＋b ≦2.5 、０≦b ≦0.5 の関係を満たす数であり、n
は４〜5,000 の数を示す。）で示されるポリオルガノシ
ロキサンとを含有することを特徴とする表面処理剤、お
よび、該表面処理剤により表面処理されたＥＰＤＭ物品
である。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で用いられる(A)(1)のシラン及び／又はシ
ロキサンは、少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素
原子に結合した置換又は非置換アミノ基を有するアルコ
キシシラン、およびその部分縮合によって得られたシロ
キサンである。このような少なくとも１個の炭素原子を
介してケイ素原子に結合する置換又は非置換アミノ基と
しては、アミノメチル基、β−アミノエチル基、γ−ア
ミノプロピル基、δ−アミノブチル基、γ−（メチルア
ミノ）プロピル基、γ−（エチルアミノ）プロピル基、
Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピル基、Ｎ
−（β−ジメチルアミノエチル）−γ−アミノプロピル
基などが例示される。貯蔵中の安全性からは、たとえば
γ−アミノプロピル基のように、少なくとも３個の炭素
原子を介してアミノ基がケイ素原子に結合していること
が好ましい。該シランおよび／またはシロキサンは、か
かる置換または非置換アミノ基を含む基を１分子中に少
なくとも１個有するものであるが、さらに、基材への密
着性を増すために、ケイ素原子に結合したアルコキシ基
を有する。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、
合成のしやすさから、メトキシ基およびエトキシ基が一
般的である。このようなアルコキシ基は、良好な密着性
を得るためには、１分子中に少なくとも２個存在するこ
とが好ましい。他の残りのケイ素原子に結合する基は炭
素数が１〜６個の１価のアルキル基である。本発明で用
いられる(A)(2)のシラン及び／又はシロキサンは、ケイ
素原子に結合したエポキシ基含有基で置換された１価の
炭化水素基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有
するアルコキシシランおよびその部分縮合物によって得
られたシロキサンである。エポキシ基含有基としては、
グリシドキシ基、エポキシシクロヘキシル基などが例示
される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、合
成のしやすさから、メトキシ基およびエトキシ基が一般
的である。このようなアルコキシ基は、良好な密着性を
得るためには、１分子中に少なくとも２個存在すること
が好ましい。他の残りのケイ素原子に結合する基は炭素
数が１〜６個の１価のアルキル基である。本発明の(A)
成分は、(A)(1)成分のアミノ基と(A)(2)成分のエポキシ
基を反応させた反応生成物である。(A)(1)のシラン及び
／又はシロキサンの添加量は、(A)(2)のシラン及び／又
はシロキサン中のエポキシ基１個に対して(A)(1)の少な
くとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に結合したア
ミノ基の数がおおむね 0.5〜２個となるような量である
ことが好ましい。この範囲を超えるものは、範囲を超え
た部分が過剰成分として、未反応のシラン及び／又はシ
ロキサンとなってしまうからである。本発明の(A) 成分
である(A)(1)成分と(A)(2)成分との反応生成物は、常温
でも得られるが50〜150 ℃で１〜７時間加熱することで
短時間で得ることができる。
する。本発明で用いられる(A)(1)のシラン及び／又はシ
ロキサンは、少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素
原子に結合した置換又は非置換アミノ基を有するアルコ
キシシラン、およびその部分縮合によって得られたシロ
キサンである。このような少なくとも１個の炭素原子を
介してケイ素原子に結合する置換又は非置換アミノ基と
しては、アミノメチル基、β−アミノエチル基、γ−ア
ミノプロピル基、δ−アミノブチル基、γ−（メチルア
ミノ）プロピル基、γ−（エチルアミノ）プロピル基、
Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピル基、Ｎ
−（β−ジメチルアミノエチル）−γ−アミノプロピル
基などが例示される。貯蔵中の安全性からは、たとえば
γ−アミノプロピル基のように、少なくとも３個の炭素
原子を介してアミノ基がケイ素原子に結合していること
が好ましい。該シランおよび／またはシロキサンは、か
かる置換または非置換アミノ基を含む基を１分子中に少
なくとも１個有するものであるが、さらに、基材への密
着性を増すために、ケイ素原子に結合したアルコキシ基
を有する。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、
合成のしやすさから、メトキシ基およびエトキシ基が一
般的である。このようなアルコキシ基は、良好な密着性
を得るためには、１分子中に少なくとも２個存在するこ
とが好ましい。他の残りのケイ素原子に結合する基は炭
素数が１〜６個の１価のアルキル基である。本発明で用
いられる(A)(2)のシラン及び／又はシロキサンは、ケイ
素原子に結合したエポキシ基含有基で置換された１価の
炭化水素基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有
するアルコキシシランおよびその部分縮合物によって得
られたシロキサンである。エポキシ基含有基としては、
グリシドキシ基、エポキシシクロヘキシル基などが例示
される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、合
成のしやすさから、メトキシ基およびエトキシ基が一般
的である。このようなアルコキシ基は、良好な密着性を
得るためには、１分子中に少なくとも２個存在すること
が好ましい。他の残りのケイ素原子に結合する基は炭素
数が１〜６個の１価のアルキル基である。本発明の(A)
成分は、(A)(1)成分のアミノ基と(A)(2)成分のエポキシ
基を反応させた反応生成物である。(A)(1)のシラン及び
／又はシロキサンの添加量は、(A)(2)のシラン及び／又
はシロキサン中のエポキシ基１個に対して(A)(1)の少な
くとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に結合したア
ミノ基の数がおおむね 0.5〜２個となるような量である
ことが好ましい。この範囲を超えるものは、範囲を超え
た部分が過剰成分として、未反応のシラン及び／又はシ
ロキサンとなってしまうからである。本発明の(A) 成分
である(A)(1)成分と(A)(2)成分との反応生成物は、常温
でも得られるが50〜150 ℃で１〜７時間加熱することで
短時間で得ることができる。
【０００７】本発明の(B) 成分のポリオルガノシロキサ
ンは、少なくとも１個の炭素原子を介して、ケイ素原子
に結合した置換又は非置換アミノ基を有するポリオルガ
ノシロキサンである。このような少なくとも１個の炭素
原子を介してケイ素原子に結合した置換又は非置換アミ
ノ基としては、(A)(1)成分で例示したアミノ基が例示さ
れる。これらのアミノ基含有炭化水素基以外のR1として
は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基のようなアルキル基；ビニル基、プロ
ペニル基のようなアルケニル基；フェニル基のようなア
リール基；フェネチル基のようなアラルキル基；および
これら炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、ニ
トリル基などで置換されたものが例示される。これらの
中でも合成のしやすさ、取扱の容易さから、水素原子、
メチル基、ビニル基、フェニル基であることが好まし
く、メチル基であることが特に好ましい。本発明の(B)
成分のR2としては、水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基が例示される。これらの中でも合成
のしやすさ、取扱の容易さから、水素原子、メチル基、
エチル基であることが一般的である。前記平均組成式
中、a およびb は前記関係を満たす数であり、a および
(a＋b)が１未満では皮膜が硬く、柔軟性に劣るため、基
材に追随できなかったり、基材の変形を阻害する不都合
があり、また 2.5を超えるものでは、表面処理剤の硬化
性が悪く、皮膜形成に不利である。b はケイ素原子に結
合するヒドロキシル基あるいはアルコキシ基の数を示
し、 0.5以下であれば良い。 0.5を超えると表面処理剤
の保存安定性が悪くなるとともに硬化性が悪くなった
り、皮膜が脆くなる。又、合成のしやすさ、硬化前の組
成物の粘度が作業上に支障をきたさない範囲であるこ
と、硬化後の皮膜の機械的性質から、ポリジオルガノシ
ロキサンの重合度n は４〜5,000 、好ましくは４〜1,00
0 の範囲から選ばれる。重合度が４より低いと十分な皮
膜強度が得られず、重合度が 5,000より高いと合成しに
くいうえ、粘度が上昇して取扱が不便である。本発明の
(B) 成分のポリオルガノシロキサン中のアミノ基の量
は、アミノ当量として50〜15,000、好ましくは70〜1,00
0 、さらに好ましくは、80〜500 である。アミノ当量が
15,000を超えるものは密着性を向上させる効果がなく、
アミノ当量が50未満のものは製造が困難である。(B) 成
分の配合量は、特に制限されることはないが、(A) 成分
100重量部に対し、10〜200 重量部、好ましくは20〜50
重量部である。配合量が多過ぎても少な過ぎても基材と
の密着性に改善がみられない。
ンは、少なくとも１個の炭素原子を介して、ケイ素原子
に結合した置換又は非置換アミノ基を有するポリオルガ
ノシロキサンである。このような少なくとも１個の炭素
原子を介してケイ素原子に結合した置換又は非置換アミ
ノ基としては、(A)(1)成分で例示したアミノ基が例示さ
れる。これらのアミノ基含有炭化水素基以外のR1として
は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基のようなアルキル基；ビニル基、プロ
ペニル基のようなアルケニル基；フェニル基のようなア
リール基；フェネチル基のようなアラルキル基；および
これら炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、ニ
トリル基などで置換されたものが例示される。これらの
中でも合成のしやすさ、取扱の容易さから、水素原子、
メチル基、ビニル基、フェニル基であることが好まし
く、メチル基であることが特に好ましい。本発明の(B)
成分のR2としては、水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基が例示される。これらの中でも合成
のしやすさ、取扱の容易さから、水素原子、メチル基、
エチル基であることが一般的である。前記平均組成式
中、a およびb は前記関係を満たす数であり、a および
(a＋b)が１未満では皮膜が硬く、柔軟性に劣るため、基
材に追随できなかったり、基材の変形を阻害する不都合
があり、また 2.5を超えるものでは、表面処理剤の硬化
性が悪く、皮膜形成に不利である。b はケイ素原子に結
合するヒドロキシル基あるいはアルコキシ基の数を示
し、 0.5以下であれば良い。 0.5を超えると表面処理剤
の保存安定性が悪くなるとともに硬化性が悪くなった
り、皮膜が脆くなる。又、合成のしやすさ、硬化前の組
成物の粘度が作業上に支障をきたさない範囲であるこ
と、硬化後の皮膜の機械的性質から、ポリジオルガノシ
ロキサンの重合度n は４〜5,000 、好ましくは４〜1,00
0 の範囲から選ばれる。重合度が４より低いと十分な皮
膜強度が得られず、重合度が 5,000より高いと合成しに
くいうえ、粘度が上昇して取扱が不便である。本発明の
(B) 成分のポリオルガノシロキサン中のアミノ基の量
は、アミノ当量として50〜15,000、好ましくは70〜1,00
0 、さらに好ましくは、80〜500 である。アミノ当量が
15,000を超えるものは密着性を向上させる効果がなく、
アミノ当量が50未満のものは製造が困難である。(B) 成
分の配合量は、特に制限されることはないが、(A) 成分
100重量部に対し、10〜200 重量部、好ましくは20〜50
重量部である。配合量が多過ぎても少な過ぎても基材と
の密着性に改善がみられない。
【０００８】本発明の目的である非粘着性、撥水性、耐
摩耗性および滑り性を基材表面に付与し、かつ皮膜強度
を向上させることは、 (A)〜(B) 成分からなる組成物に
よって達成されるが、さらに、皮膜の硬化速度を上げる
ことは、前記 (A)〜(B) 成分に加えて(C) 成分、(D) 成
分および(E) 成分を配合することによって達成される。
摩耗性および滑り性を基材表面に付与し、かつ皮膜強度
を向上させることは、 (A)〜(B) 成分からなる組成物に
よって達成されるが、さらに、皮膜の硬化速度を上げる
ことは、前記 (A)〜(B) 成分に加えて(C) 成分、(D) 成
分および(E) 成分を配合することによって達成される。
【０００９】本発明で用いられる(C) 成分の両末端水酸
基閉塞ポリジオルガノシロキサンは、ケイ素原子に結合
した水酸基を分子の両末端に持ち、その反応性によって
硬化反応にあずかるものである。ポリジオルガノシロキ
サン中のケイ素原子に結合した有機基は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基のようなア
ルキル基：ビニル基、プロペニル基のようなアルケニル
基；フェニル基のようなアリール基；フェネチル基のよ
うなアラルキル基；およびこれらの炭化水素基の水素原
子の一部がハロゲン原子、ニトリル基などで置換された
ものが例示されるが、合成のしやすさ、硬化前の組成物
の粘度と硬化後の皮膜の物性とのかね合いなどから、メ
チル基が好ましい。このような両末端水酸基閉塞ポリジ
オルガノシロキサンの粘度は、25℃において50〜10,00
0,000cSt であり、好ましくは 1,000〜2,000,000cStで
ある。50cSt未満では硬化後の皮膜が脆くなり、また10,
000,000cSt を超えると硬化前の組成物の粘度が大きく
なって、取扱いに不便である。本発明で用いられる(C)
成分と(A) 成分の配合比は特に制限されるものではな
く、任意に選択できるが、(C) 成分の多い方が非粘着性
および撥水性に優れ、(A) 成分の多い方が耐摩耗性に優
れている。(C) 成分 100重量部に対して(A) 成分の量
は、好ましくは１〜300 重量部、さらに好ましくは10〜
100 重量部である。
基閉塞ポリジオルガノシロキサンは、ケイ素原子に結合
した水酸基を分子の両末端に持ち、その反応性によって
硬化反応にあずかるものである。ポリジオルガノシロキ
サン中のケイ素原子に結合した有機基は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基のようなア
ルキル基：ビニル基、プロペニル基のようなアルケニル
基；フェニル基のようなアリール基；フェネチル基のよ
うなアラルキル基；およびこれらの炭化水素基の水素原
子の一部がハロゲン原子、ニトリル基などで置換された
ものが例示されるが、合成のしやすさ、硬化前の組成物
の粘度と硬化後の皮膜の物性とのかね合いなどから、メ
チル基が好ましい。このような両末端水酸基閉塞ポリジ
オルガノシロキサンの粘度は、25℃において50〜10,00
0,000cSt であり、好ましくは 1,000〜2,000,000cStで
ある。50cSt未満では硬化後の皮膜が脆くなり、また10,
000,000cSt を超えると硬化前の組成物の粘度が大きく
なって、取扱いに不便である。本発明で用いられる(C)
成分と(A) 成分の配合比は特に制限されるものではな
く、任意に選択できるが、(C) 成分の多い方が非粘着性
および撥水性に優れ、(A) 成分の多い方が耐摩耗性に優
れている。(C) 成分 100重量部に対して(A) 成分の量
は、好ましくは１〜300 重量部、さらに好ましくは10〜
100 重量部である。
【００１０】本発明で用いられる(D) 成分のポリオルガ
ノハイドロジェンシロキサンは、(C) 成分の両末端水酸
基閉塞ポリジオルガノシロキサンと脱水素縮合反応して
網状構造を形成するために、ケイ素原子に結合した水素
原子を少なくとも３個有するものである。分子中のケイ
素原子に結合した有機基としては、(C) 成分のケイ素原
子に結合する有機基と同様なものが例示される。このよ
うなポリオルガノハイドロジェンシロキサンのシロキサ
ン鎖は、直鎖状、分岐状および環状のいずれでもよい。
(D) 成分の配合量は(C) 成分 100重量部に対して 0.5〜
50重量部が好ましい。0.5 重量部未満では連続皮膜を形
成するためには硬化速度が遅く、また50重量部を超える
と混合物の安定性が悪くなり、発泡してしまうからであ
る。
ノハイドロジェンシロキサンは、(C) 成分の両末端水酸
基閉塞ポリジオルガノシロキサンと脱水素縮合反応して
網状構造を形成するために、ケイ素原子に結合した水素
原子を少なくとも３個有するものである。分子中のケイ
素原子に結合した有機基としては、(C) 成分のケイ素原
子に結合する有機基と同様なものが例示される。このよ
うなポリオルガノハイドロジェンシロキサンのシロキサ
ン鎖は、直鎖状、分岐状および環状のいずれでもよい。
(D) 成分の配合量は(C) 成分 100重量部に対して 0.5〜
50重量部が好ましい。0.5 重量部未満では連続皮膜を形
成するためには硬化速度が遅く、また50重量部を超える
と混合物の安定性が悪くなり、発泡してしまうからであ
る。
【００１１】本発明で用いられる(E) 成分の硬化触媒
は、(C) 成分の両末端水酸基閉塞ポリジオルガノシロキ
サンの水酸基と(D) 成分のポリオルガノハイドロジェン
シロキサンのSi−H 結合との間の脱水素縮合を促進する
触媒である。この硬化触媒としては、金属脂肪酸塩、ア
ミン類、第４アンモニウムヒドロキシド類、およびこれ
らのものを併用してもよい。金属脂肪酸塩としては、ジ
ブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエー
ト、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレエ
ート、ジブチルスズジステアレート、トリブチルスズア
セテート、トリブチルスズオクトエート、トリブチルス
ズラウレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチ
ルスズジラウレート、ジエチルスズジオレエート、モノ
メチルスズジオレエートのように金属原子に直接結合し
た有機基をもつもの、およびオクテン酸亜鉛、オクテン
酸鉄、オクテン酸スズのように金属原子に直接結合した
有機基を持たないものが例示される。アミン類として
は、モノメチルアミン、ジメチルアミン、モノエチルア
ミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチ
ルテトラアミンのような有機アミン；α−アミノプロピ
ルトリエトキシシランのようなアミノ基を有するシラン
化合物やそれらの塩；第４アンモニウムヒドロキシド類
としてはテトラメチルアンモニウム、ジメチルベンジル
アンモニウムおよびそれらの塩が例示される。この(E)
成分の硬化触媒の配合量は、(C) 成分と(D) 成分の合計
量 100重量部に対し、 0.5〜10重量部が好ましい。 0.5
重量部未満では硬化が遅く、基材に組成物を塗布して熱
処理したのちにブロッキングを起こすおそれがあり、ま
た、10重量部を超えると処理液中で反応が進み、可使時
間が短くなるからである。
は、(C) 成分の両末端水酸基閉塞ポリジオルガノシロキ
サンの水酸基と(D) 成分のポリオルガノハイドロジェン
シロキサンのSi−H 結合との間の脱水素縮合を促進する
触媒である。この硬化触媒としては、金属脂肪酸塩、ア
ミン類、第４アンモニウムヒドロキシド類、およびこれ
らのものを併用してもよい。金属脂肪酸塩としては、ジ
ブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエー
ト、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレエ
ート、ジブチルスズジステアレート、トリブチルスズア
セテート、トリブチルスズオクトエート、トリブチルス
ズラウレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチ
ルスズジラウレート、ジエチルスズジオレエート、モノ
メチルスズジオレエートのように金属原子に直接結合し
た有機基をもつもの、およびオクテン酸亜鉛、オクテン
酸鉄、オクテン酸スズのように金属原子に直接結合した
有機基を持たないものが例示される。アミン類として
は、モノメチルアミン、ジメチルアミン、モノエチルア
ミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチ
ルテトラアミンのような有機アミン；α−アミノプロピ
ルトリエトキシシランのようなアミノ基を有するシラン
化合物やそれらの塩；第４アンモニウムヒドロキシド類
としてはテトラメチルアンモニウム、ジメチルベンジル
アンモニウムおよびそれらの塩が例示される。この(E)
成分の硬化触媒の配合量は、(C) 成分と(D) 成分の合計
量 100重量部に対し、 0.5〜10重量部が好ましい。 0.5
重量部未満では硬化が遅く、基材に組成物を塗布して熱
処理したのちにブロッキングを起こすおそれがあり、ま
た、10重量部を超えると処理液中で反応が進み、可使時
間が短くなるからである。
【００１２】本発明の組成物を各種基材の処理に用いる
際は、前記(A) 〜(B) 成分、または(A) 〜(E) 成分から
なる組成物をそのまま用いてもよく、また有機溶媒で希
釈したり、適当な乳化剤を用いて水で乳化させてもよ
い。有機溶媒としては、 n−ヘキサン、 n−ヘプタン、
石油系炭化水素、トルエン、キシレン、イソプロパノー
ル、ブタノール、酢酸エチル、メチルエチルケトンなど
が例示される。このような有機溶媒の使用量は、処理に
用いる組成物に望まれる粘度により適宜選択することが
できる。
際は、前記(A) 〜(B) 成分、または(A) 〜(E) 成分から
なる組成物をそのまま用いてもよく、また有機溶媒で希
釈したり、適当な乳化剤を用いて水で乳化させてもよ
い。有機溶媒としては、 n−ヘキサン、 n−ヘプタン、
石油系炭化水素、トルエン、キシレン、イソプロパノー
ル、ブタノール、酢酸エチル、メチルエチルケトンなど
が例示される。このような有機溶媒の使用量は、処理に
用いる組成物に望まれる粘度により適宜選択することが
できる。
【００１３】本発明の処理方法は次のようである。ま
ず、(A)(1)、(A)(2)成分を混合して組成物(A) を得る。
この際(A) 成分は加熱攪拌して反応を進めることにより
部分縮合物を形成してもよいが、特にそのような操作を
必ずしも必須としない。これに(B) 成分または(B),(C),
(D),(E) 成分を加えて混合し、処理剤とする。また前述
のように溶媒で希釈してもよく、乳化剤と水で乳化して
もよい。このようにして得た表面処理剤を、まず、紙、
ゴム、プラスチック、金属などからなる基材にディップ
コート、スプレーコート、刷毛ぬり、ナイフコート、ロ
ールコートなどの方法によって塗布する。溶媒や水を用
いた場合はそれらを乾燥除去する。次いで室温で数時間
放置するか、基材の耐熱性の度合いに応じて適宜加熱を
行って硬化させる。加熱条件は、基材が紙の場合は温度
120 〜180 ℃で10〜30秒間が好ましく、ゴムの場合は温
度150 〜180 ℃で１〜５分間が好ましく、プラスチック
の場合は70〜150 ℃で30秒〜２分間が好ましい。
ず、(A)(1)、(A)(2)成分を混合して組成物(A) を得る。
この際(A) 成分は加熱攪拌して反応を進めることにより
部分縮合物を形成してもよいが、特にそのような操作を
必ずしも必須としない。これに(B) 成分または(B),(C),
(D),(E) 成分を加えて混合し、処理剤とする。また前述
のように溶媒で希釈してもよく、乳化剤と水で乳化して
もよい。このようにして得た表面処理剤を、まず、紙、
ゴム、プラスチック、金属などからなる基材にディップ
コート、スプレーコート、刷毛ぬり、ナイフコート、ロ
ールコートなどの方法によって塗布する。溶媒や水を用
いた場合はそれらを乾燥除去する。次いで室温で数時間
放置するか、基材の耐熱性の度合いに応じて適宜加熱を
行って硬化させる。加熱条件は、基材が紙の場合は温度
120 〜180 ℃で10〜30秒間が好ましく、ゴムの場合は温
度150 〜180 ℃で１〜５分間が好ましく、プラスチック
の場合は70〜150 ℃で30秒〜２分間が好ましい。
【００１４】また本発明において、上記組成物の基材と
の接着性を向上させるために各種シランカップリング剤
を単体あるいは混合物をそのまま或いは部分縮合させて
添加しても良い。
の接着性を向上させるために各種シランカップリング剤
を単体あるいは混合物をそのまま或いは部分縮合させて
添加しても良い。
【００１５】また、本発明において、上記組成物に耐候
性を向上させる目的で無機系、有機系の紫外線吸収剤、
滑り性をさらに向上する目的で高粘度のポリジメチルシ
ロキサン、つや消し性と滑り性を向上する目的で平均粒
径0.01〜100 μｍ程度のポリアルキルシルセスキオキサ
ンやポリカーボネート樹脂等の有機フィラーあるいは無
機フィラー、着色する目的での無機顔料等を本発明の趣
旨を変えない範囲で添加して用いることができる。
性を向上させる目的で無機系、有機系の紫外線吸収剤、
滑り性をさらに向上する目的で高粘度のポリジメチルシ
ロキサン、つや消し性と滑り性を向上する目的で平均粒
径0.01〜100 μｍ程度のポリアルキルシルセスキオキサ
ンやポリカーボネート樹脂等の有機フィラーあるいは無
機フィラー、着色する目的での無機顔料等を本発明の趣
旨を変えない範囲で添加して用いることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の組成物は、各種基材に処理した
場合、従来のシリコーン組成物による処理方法に比べ
て、基材に対して密着性の優れた硬化皮膜を与える。特
に従来の非粘着性皮膜形成用シリコーン組成物では十分
な密着性が得られなかったゴム、プラスチック、特にＥ
ＰＤＭゴムシートやモールド成形スポンジに対して優れ
た密着性を持つ硬化皮膜を与える。また、本発明の組成
物は、常温ないし比較的低温度で硬化皮膜を与えるの
で、耐熱性の小さい基材や、大型で加熱処理のしにくい
基材に対しても処理が可能であり、他物質に対する良好
な非粘着性、撥水性を有しかつ優れた耐摩耗性を有する
硬化皮膜を与える。本発明の組成物は、ＥＰＤＭゴムが
使用される用途、例えば自動車ウェザーストリップ材、
防振ゴム、建材用ガスケット等のゴム部品の表面処理剤
として好適に使用することができる。更に本発明の組成
物は、ゴム、プラスチックをはじめ各種基材に非粘着性
で撥水性を付与する場合に用いられる。また、本発明の
組成物は、基材にシリコーンゴムまたはゴム状に硬化し
うるシリコーン組成物を接着させる際のプライマーとし
ても利用できる。
場合、従来のシリコーン組成物による処理方法に比べ
て、基材に対して密着性の優れた硬化皮膜を与える。特
に従来の非粘着性皮膜形成用シリコーン組成物では十分
な密着性が得られなかったゴム、プラスチック、特にＥ
ＰＤＭゴムシートやモールド成形スポンジに対して優れ
た密着性を持つ硬化皮膜を与える。また、本発明の組成
物は、常温ないし比較的低温度で硬化皮膜を与えるの
で、耐熱性の小さい基材や、大型で加熱処理のしにくい
基材に対しても処理が可能であり、他物質に対する良好
な非粘着性、撥水性を有しかつ優れた耐摩耗性を有する
硬化皮膜を与える。本発明の組成物は、ＥＰＤＭゴムが
使用される用途、例えば自動車ウェザーストリップ材、
防振ゴム、建材用ガスケット等のゴム部品の表面処理剤
として好適に使用することができる。更に本発明の組成
物は、ゴム、プラスチックをはじめ各種基材に非粘着性
で撥水性を付与する場合に用いられる。また、本発明の
組成物は、基材にシリコーンゴムまたはゴム状に硬化し
うるシリコーン組成物を接着させる際のプライマーとし
ても利用できる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実
施例において、部は全て重量部を示す。 実施例１ γ〔Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルトリメ
トキシシラン１モルとγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１モルとを攪拌しながら80〜100℃で３時
間反応させ得られた生成物10重量部と、平均式
施例において、部は全て重量部を示す。 実施例１ γ〔Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルトリメ
トキシシラン１モルとγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１モルとを攪拌しながら80〜100℃で３時
間反応させ得られた生成物10重量部と、平均式
【００１８】
【化１】
【００１９】で示されるアミノ基含有ポリオルガノシロ
キサン10重量部、トルエン80重量部を混合し、ホモジナ
イザーで分散させ本発明の組成物を得た。この組成物を
ＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジにスプレーコート
し、室温で24時間放置してトルエンの揮散と皮膜の硬化
を行って、本発明の組成物が表面に形成されたＥＰＤＭ
ゴムシートおよびスポンジを得た。
キサン10重量部、トルエン80重量部を混合し、ホモジナ
イザーで分散させ本発明の組成物を得た。この組成物を
ＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジにスプレーコート
し、室温で24時間放置してトルエンの揮散と皮膜の硬化
を行って、本発明の組成物が表面に形成されたＥＰＤＭ
ゴムシートおよびスポンジを得た。
【００２０】実施例２ γ−アミノプロピルトリメトキシシラン１モルをフラス
コに取り、該アルコキシシランと等モル量の水を滴下し
ながら加熱還流し、加水分解を行ってアルコキシシロキ
サンを得た。得られた該アルコキシシロキサンにγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン１モルとを添加
し、攪拌しながら80〜100 ℃で３時間反応させ得られた
生成物10重量部と、平均式
コに取り、該アルコキシシランと等モル量の水を滴下し
ながら加熱還流し、加水分解を行ってアルコキシシロキ
サンを得た。得られた該アルコキシシロキサンにγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン１モルとを添加
し、攪拌しながら80〜100 ℃で３時間反応させ得られた
生成物10重量部と、平均式
【００２１】
【化２】
【００２２】で示されるアミノ基含有ポリオルガノシロ
キサン５重量部、トルエン85重量部を混合し、ホモジナ
イザーで分散させ本発明の組成物を得た。この組成物を
実施例１と同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴ
ムシートおよびスポンジを得た。
キサン５重量部、トルエン85重量部を混合し、ホモジナ
イザーで分散させ本発明の組成物を得た。この組成物を
実施例１と同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴ
ムシートおよびスポンジを得た。
【００２３】実施例３ β−（3,4 −エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン１モルをフラスコに取り該アルコキシシラン
と等モル量の水を滴下しながら加熱還流し、加水分解を
行ってアルコキシシロキサンを得た。得られた該アルコ
キシシロキサンにγ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン１モルを添加し、攪拌しながら80〜100 ℃で３時間反
応させ得られた生成物10重量部と、平均式
キシシラン１モルをフラスコに取り該アルコキシシラン
と等モル量の水を滴下しながら加熱還流し、加水分解を
行ってアルコキシシロキサンを得た。得られた該アルコ
キシシロキサンにγ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン１モルを添加し、攪拌しながら80〜100 ℃で３時間反
応させ得られた生成物10重量部と、平均式
【００２４】
【化３】
【００２５】で示されるアミノ基含有ポリオルガノシロ
キサン15重量部、トルエン75重量部を混合し、ホモジナ
イザーで分散させ本発明の組成物を得た。この組成物を
実施例１と同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴ
ムシートおよびスポンジを得た。
キサン15重量部、トルエン75重量部を混合し、ホモジナ
イザーで分散させ本発明の組成物を得た。この組成物を
実施例１と同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴ
ムシートおよびスポンジを得た。
【００２６】比較例１ アミノ基含有ポリジメチルシロキサンを使用しない他
は、実施例１と同様にして得られた組成物を実施例１と
同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシートお
よびスポンジを得た。
は、実施例１と同様にして得られた組成物を実施例１と
同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシートお
よびスポンジを得た。
【００２７】比較例２ アミノ基含有ポリジメチルシロキサンの代わりにγ〔Ｎ
−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルトリメトキシ
シランを使用した以外は実施例１と同様に処理して皮膜
が形成されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得
た。
−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルトリメトキシ
シランを使用した以外は実施例１と同様に処理して皮膜
が形成されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得
た。
【００２８】比較例３ γ〔Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルトリメ
トキシシラン５重量部とγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン５重量部と、実施例１で示したアミノ基
含有ポリジメチルシロキサン10重量部、トルエン80重量
部をホモミキサーで分散させた組成物を実施例１と同様
に処理して、皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシートおよ
びスポンジを得た。
トキシシラン５重量部とγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン５重量部と、実施例１で示したアミノ基
含有ポリジメチルシロキサン10重量部、トルエン80重量
部をホモミキサーで分散させた組成物を実施例１と同様
に処理して、皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシートおよ
びスポンジを得た。
【００２９】以上のようにして得た６種類のＥＰＤＭゴ
ムシートおよびスポンジについて、皮膜の強さを調べ、
又、碁盤目テープ剥離試験を行った。結果を表１に示
す。ここで碁盤目テープ剥離試験は次のように行った。
即ち、塗膜面に１mm間隔で縦横に各11本の平行線を入れ
て 100個のマス目をクロスカットし、その上に粘着テー
プ（シリコーン粘着剤YR3340（商品名、東芝シリコーン
（株）製）を40μm の厚さになるようにコーティングし
て恒温恒湿室に48時間放置しておいたポリエステルフィ
ルム）を付着させた後、テープを剥離し、剥離しないマ
ス目の数を測定し、密着性を評価した。
ムシートおよびスポンジについて、皮膜の強さを調べ、
又、碁盤目テープ剥離試験を行った。結果を表１に示
す。ここで碁盤目テープ剥離試験は次のように行った。
即ち、塗膜面に１mm間隔で縦横に各11本の平行線を入れ
て 100個のマス目をクロスカットし、その上に粘着テー
プ（シリコーン粘着剤YR3340（商品名、東芝シリコーン
（株）製）を40μm の厚さになるようにコーティングし
て恒温恒湿室に48時間放置しておいたポリエステルフィ
ルム）を付着させた後、テープを剥離し、剥離しないマ
ス目の数を測定し、密着性を評価した。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例４ 実施例１の組成物をＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジ
にハケにて塗布し、室温で２分間放置し溶剤を除去し、
その上から、平均式
にハケにて塗布し、室温で２分間放置し溶剤を除去し、
その上から、平均式
【００３２】
【化４】
【００３３】で示されるポリジメチルシロキサン40重量
部と、平均式
部と、平均式
【００３４】
【化５】
【００３５】で示されるメチルハイドロジェンオイル１
重量部、ジブチルスズジラウレート重量部、トルエン 2
50重量部を混合分散させた組成物をスプレーにて塗布
し、溶剤を揮散させた後、 100℃で10分間加熱して硬化
したゴム状の皮膜を得た。
重量部、ジブチルスズジラウレート重量部、トルエン 2
50重量部を混合分散させた組成物をスプレーにて塗布
し、溶剤を揮散させた後、 100℃で10分間加熱して硬化
したゴム状の皮膜を得た。
【００３６】実施例５ 実施例４において、実施例１の組成物の代わりに実施例
２の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
２の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００３７】実施例６ 実施例４において、実施例１の組成物の代わりに実施例
３の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
３の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００３８】比較例４ 実施例４において、実施例１の組成物の代わりに比較例
１の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
１の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００３９】比較例５ 実施例４において、実施例１の組成物の代わりに比較例
２の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
２の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００４０】比較例６ 実施例４において、実施例１の組成物の代わりに比較例
３の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
３の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００４１】比較例７ 実施例４において、実施例１で得られた組成物で処理せ
ず、直接、ポリジメチルシロキサン、メチルハイドロジ
ェンオイル、ジブチルスズジラウレート、トルエンの混
合分散組成物をスプレーにて塗布した以外は同様に処理
して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポン
ジを得た。
ず、直接、ポリジメチルシロキサン、メチルハイドロジ
ェンオイル、ジブチルスズジラウレート、トルエンの混
合分散組成物をスプレーにて塗布した以外は同様に処理
して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポン
ジを得た。
【００４２】以上のようにして得られた実施例４〜６、
比較例４〜７の７種類のＥＰＤＭゴムシートおよびスポ
ンジについて、実施例１の皮膜の評価で行った方法と同
様の碁盤目テープ剥離試験を行った。また、厚さ10mm、
幅20mmで接触面が曲面加工されたステンレス板を摩耗子
として用い、500gの荷重で押し付け、10cmの間隔を30回
／min の速度で往復させる摩耗性試験を行った。摩耗性
試験は、ゴム表面が摩耗によりすり切れたときの往復回
数により評価した。これらの結果を表２に示す。
比較例４〜７の７種類のＥＰＤＭゴムシートおよびスポ
ンジについて、実施例１の皮膜の評価で行った方法と同
様の碁盤目テープ剥離試験を行った。また、厚さ10mm、
幅20mmで接触面が曲面加工されたステンレス板を摩耗子
として用い、500gの荷重で押し付け、10cmの間隔を30回
／min の速度で往復させる摩耗性試験を行った。摩耗性
試験は、ゴム表面が摩耗によりすり切れたときの往復回
数により評価した。これらの結果を表２に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】 実施例７ 実施例１の組成物 100重量部 実施例４で用いたポリジメチルシロキサン 200重量部 実施例４で用いたメチルハイドロジェンシロキサン 10重量部 ジブチルスズジラウレート 10重量部 トルエン 680重量部 をホモミキサーにて混合分散させた組成物をＥＰＤＭゴ
ムおよびスポンジにスプレーにて塗布し、溶剤を揮散さ
せた後 100℃10分間加熱して硬化したゴム状の皮膜を得
た。
ムおよびスポンジにスプレーにて塗布し、溶剤を揮散さ
せた後 100℃10分間加熱して硬化したゴム状の皮膜を得
た。
【００４５】 実施例８ 実施例１の組成物 100重量部 実施例４で用いたポリジメチルシロキサン 200重量部 実施例４で用いたメチルハイドロジェンシロキサン 10重量部 カーボン（アセチレンブラック） 10重量部 平均粒径４μの真球状ポリシルセスキオキサン 60重量部 ジブチルスズジラウレート 10重量部 トルエン 1110重量部 をホモミキサーにて混合分散させた組成物をＥＰＤＭゴ
ムおよびスポンジにスプレーにて塗布し、溶剤を揮散さ
せた後 100℃10分間加熱して硬化したゴム状の皮膜を得
た。
ムおよびスポンジにスプレーにて塗布し、溶剤を揮散さ
せた後 100℃10分間加熱して硬化したゴム状の皮膜を得
た。
【００４６】 実施例９ 実施例１の組成物 100重量部 実施例４で用いたポリジメチルシロキサン 200重量部 実施例４で用いたメチルハイドロジェンシロキサン 10重量部 γ−アミノプロピルトリメトキシシラン 25重量部 平均粒径４μの不定形ポリカーボネート７％を 含有ディパージョン（溶融析出製造タイプ） 150重量部 （溶剤キシレン：シクロヘキサノン＝75：25） ジブチルスズジラウレート 10重量部 トルエン 1005重量部 をホモミキサーにて混合分散させた組成物をＥＰＤＭゴ
ムおよびスポンジにスプレーにて塗布し、溶剤を揮散さ
せた後 100℃10分間加熱して硬化したゴム状の皮膜を得
た。
ムおよびスポンジにスプレーにて塗布し、溶剤を揮散さ
せた後 100℃10分間加熱して硬化したゴム状の皮膜を得
た。
【００４７】比較例８ 実施例７において、実施例１の組成物の代わりに比較例
１の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
１の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００４８】比較例９ 実施例７において、実施例の組成物の代わりに比較例２
の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成さ
れたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成さ
れたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００４９】比較例10 実施例７において、実施例１の組成物の代わりに比較例
３の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
３の組成物を使用した以外は同様に処理して皮膜が形成
されたＥＰＤＭゴムシートおよびスポンジを得た。
【００５０】比較例11 実施例７において、実施例１の組成物を使用しない以外
は同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシート
およびスポンジを得た。
は同様に処理して皮膜が形成されたＥＰＤＭゴムシート
およびスポンジを得た。
【００５１】以上のようにして得られた実施例７〜９、
比較例８〜11の７種類のＥＰＤＭゴムシートおよびスポ
ンジについて、前記の如き碁盤目テープ剥離試験を行っ
た。また厚さ２mm、幅20mmで接触面が曲面加工されたガ
ラス板（図１）を摩耗子として用い、300 ｇの荷重で押
し付け、10cmの間隔を30回／min の速度で往復させる摩
耗性試験を行った。摩耗性試験は、ゴム表面が摩耗によ
りすり切れたときの往復回数により評価した。これらの
結果を表３に示す。
比較例８〜11の７種類のＥＰＤＭゴムシートおよびスポ
ンジについて、前記の如き碁盤目テープ剥離試験を行っ
た。また厚さ２mm、幅20mmで接触面が曲面加工されたガ
ラス板（図１）を摩耗子として用い、300 ｇの荷重で押
し付け、10cmの間隔を30回／min の速度で往復させる摩
耗性試験を行った。摩耗性試験は、ゴム表面が摩耗によ
りすり切れたときの往復回数により評価した。これらの
結果を表３に示す。
【００５２】
【表３】
【図１】 実施例で摩耗性試験の摩耗子として使用した
ガラス板を示す図である。
ガラス板を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０８Ｊ 7/04 ＣＥＳ Ｃ０８Ｊ 7/04 ＣＥＳＢ ＣＦＨ ＣＦＨＭ
Claims (5)
- 【請求項１】(A)(1)少なくとも１個の炭素原子を介して
ケイ素原子に結合した置換又は非置換アミノ基と、ケイ
素原子に結合したアルコキシ基を有するシラン及び／又
はシロキサンと(2)ケイ素原子に結合した、エポキシ基
含有基で置換された１価の炭化水素基と、ケイ素原子に
結合したアルコキシ基を有するシラン、ケイ素原子に結
合した、エポキシ基含有基で置換された１価の炭化水素
基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有するシロ
キサン、との反応生成物 (B) 平均組成式 [R1 aSi(OR2)bO(4-a-b)/2]n （ただし、R1は水素原子および１価の置換または非置換
の炭化水素基から選ばれる少なくとも２種のものを示
し、１分子中の全R1のうち少なくとも２個は、少なくと
も１個の炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換ま
たは非置換のアミノ基で置換された１価の炭化水素基で
ある。R2は水素原子および１価の置換または非置換の炭
化水素基を示す。a およびb は、１≦a ≦2.5 、１≦ a
＋b ≦2.5 、０≦b ≦0.5 の関係を満たす数であり、n
は４〜5,000 の数を示す。）で示されるポリオルガノシ
ロキサンとを含有することを特徴とする表面処理剤。 - 【請求項２】(A)(1)少なくとも１個の炭素原子を介して
ケイ素原子に結合した置換又は非置換アミノ基と、ケイ
素原子に結合したアルコキシ基を有するシラン及び／又
はシロキサンと(2)ケイ素原子に結合した、エポキシ基
含有基で置換された１価の炭化水素基と、ケイ素原子に
結合したアルコキシ基を有するシラン、ケイ素原子に結
合した、エポキシ基含有基で置換された１価の炭化水素
基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有するシロ
キサン、との反応生成物 (B) 平均組成式 [R1 aSi(OR2)bO(4-a-b)/2]n （ただし、R1は水素原子および１価の置換または非置換
の炭化水素基から選ばれる少なくとも２種のものを示
し、１分子中の全R1のうち少なくとも２個は、少なくと
も１個の炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換ま
たは非置換のアミノ基で置換された１価の炭化水素基で
ある。R2は水素原子および１価の置換または非置換の炭
化水素基を示す。a およびb は、１≦a ≦2.5 、１≦ a
＋b ≦2.5 、０≦b ≦0.5 の関係を満たす数であり、n
は４〜5,000 の数を示す。）で示されるポリオルガノシ
ロキサン (C) 25℃における粘度が50〜10,000,000cSt の両末端が
水酸基閉塞のポリジオルガノシロキサン (D) ケイ素原子に結合した水素原子が１分子中に少なく
とも３個存在するポリオルガノハイドロジェンシロキサ
ンならびに (E) 硬化触媒 とを含有することを特徴とする表面処理剤。 - 【請求項３】(A)(2)のエポキシ基含有基が、グリシドキ
シ基及び／又はシクロヘキシル基である、請求項１又は
２記載の表面処理剤。 - 【請求項４】請求項１又は２記載の表面処理剤を塗布し
た、非粘着性皮膜を有する表面処理されたＥＰＤＭ物
品。 - 【請求項５】非粘着性皮膜がプライマー皮膜である請求
項４記載のＥＰＤＭ物品。
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|---|---|---|---|
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| US09/116,203 US6057042A (en) | 1997-07-30 | 1998-07-16 | Organopolysiloxane composition for surface treatment and surface-treated EPDM articles |
| CA002243471A CA2243471C (en) | 1997-07-30 | 1998-07-16 | Organopolysiloxane composition for surface treatment and surface-treated epdm articles |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000026732A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2000319512A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Shigeki Iida | 常温硬化性組成物、これを用いた紫外線遮蔽膜形成用塗布液および紫外線遮蔽膜 |
| WO2004111144A1 (ja) * | 2003-06-13 | 2004-12-23 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | コーティング剤組成物 |
| JP2005306994A (ja) * | 2004-04-21 | 2005-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 皮膜形成シリコーンエマルジョン組成物 |
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| JP2009292954A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ゴム用水性コーティング剤およびその硬化皮膜で被覆されたゴム物品 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002211467A8 (en) * | 2000-10-06 | 2005-09-08 | Univ Carnegie Mellon | Preparation of nanocomposite structures by controlled polymerization |
| US6653378B2 (en) | 2000-12-18 | 2003-11-25 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer compositions |
| US6881445B1 (en) | 2001-10-29 | 2005-04-19 | Innovation Chemical Technologies, Ltd. | Forming thin films on substrates using a porous carrier |
| ES2206431T3 (es) * | 2002-04-17 | 2004-05-16 | Goldschmidt Ag | Uso de formulaciones de organopolisiloxanos exentes de disolvente, agua y emulsionante como lubricante para empaquetaduras perfiladas. |
| WO2003093824A1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-13 | Innovation Chemical Technologies, Ltd. | Invisible logos using hydrophobic and hydrophilic coatings on substrates |
| WO2005087819A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Carnegie Mellon University | Atom transfer radical polymerization process |
| US7528209B2 (en) * | 2004-10-29 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone release composition and sheet having a releasability using the same |
| GB2425282A (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-25 | Celotex Ltd | A laminate structure for use in insulation boards |
| WO2007025086A2 (en) | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Carnegie Mellon University | Atom transfer radical polymerization in microemulsion and true emulsion polymerization |
| US7893173B2 (en) * | 2005-08-26 | 2011-02-22 | Carnegie Mellon University | Polymerization process with catalyst reactivation |
| WO2008057163A2 (en) * | 2006-10-09 | 2008-05-15 | Carnegie Mellon University | Preparation of functional gel particles with a dual crosslink network |
| US7955649B2 (en) * | 2007-01-17 | 2011-06-07 | Visichem Technology, Ltd. | Forming thin films using a resealable vial carrier of amphiphilic molecules |
| GB2463199B (en) | 2007-05-23 | 2012-09-26 | Univ Carnegie Mellon | Atom transfer dispersion polymerization |
| WO2009023353A1 (en) * | 2007-05-23 | 2009-02-19 | Carnegie Mellon University | Hybrid particle composite structures with reduced scattering |
| WO2010062674A1 (en) * | 2008-11-03 | 2010-06-03 | Dow Corning Corporation | Film forming silicone emulsions |
| WO2010111708A1 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Carnegie Mellon University | Preparation of functional star macromolecules |
| US9644042B2 (en) | 2010-12-17 | 2017-05-09 | Carnegie Mellon University | Electrochemically mediated atom transfer radical polymerization |
| US20140275420A1 (en) | 2011-08-22 | 2014-09-18 | Carnegie Mellon University | Atom transfer radical polymerization under biologically compatible conditions |
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| US9982070B2 (en) | 2015-01-12 | 2018-05-29 | Carnegie Mellon University | Aqueous ATRP in the presence of an activator regenerator |
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Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6050226B2 (ja) * | 1977-09-14 | 1985-11-07 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 表面処理方法 |
| JPS5678960A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Toshiba Silicone Co Ltd | Surface treatment of rubber |
| JP3164603B2 (ja) * | 1990-10-23 | 2001-05-08 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 表面処理剤および表面処理されたｅｐｄｍ物品 |
| JPH0510851A (ja) * | 1991-06-28 | 1993-01-19 | Oki Electric Ind Co Ltd | 圧縮摩耗試験装置 |
| JP2630894B2 (ja) * | 1992-07-03 | 1997-07-16 | 信越化学工業株式会社 | ウェザーストリップ用のコーティング組成物 |
| JP3154206B2 (ja) * | 1993-12-07 | 2001-04-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品 |
| JP3384864B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2003-03-10 | 豊田合成株式会社 | 表面改質された自動車用ウェザーストリップの製造方法 |
| US5567752A (en) * | 1995-02-27 | 1996-10-22 | General Electric Company | Silicon- and nitrogen- containing adhesion promotors and compositions containing them |
-
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1998
- 1998-07-16 US US09/116,203 patent/US6057042A/en not_active Expired - Lifetime
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000026732A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2000319512A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Shigeki Iida | 常温硬化性組成物、これを用いた紫外線遮蔽膜形成用塗布液および紫外線遮蔽膜 |
| WO2004111144A1 (ja) * | 2003-06-13 | 2004-12-23 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | コーティング剤組成物 |
| US7425372B2 (en) | 2003-06-13 | 2008-09-16 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | Coating agent composition |
| JP2005306994A (ja) * | 2004-04-21 | 2005-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 皮膜形成シリコーンエマルジョン組成物 |
| EP1762603A2 (en) | 2005-09-09 | 2007-03-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating agent |
| JP2009292954A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ゴム用水性コーティング剤およびその硬化皮膜で被覆されたゴム物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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