JPH11349615A - Actinic-radiation-curing resin composition and optical sheet - Google Patents
Actinic-radiation-curing resin composition and optical sheetInfo
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- JPH11349615A JPH11349615A JP16336498A JP16336498A JPH11349615A JP H11349615 A JPH11349615 A JP H11349615A JP 16336498 A JP16336498 A JP 16336498A JP 16336498 A JP16336498 A JP 16336498A JP H11349615 A JPH11349615 A JP H11349615A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、光学シート等の各
種光学部品の製造に適した活性エネルギー線硬化性樹脂
組成物に関する。この活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物を透明シート状基材上で硬化させることにより、液晶
表示装置などに使われるバックライトユニットの正面輝
度を向上するプリズムシート、プロジェクションテレビ
等に用いられるフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ
等の各種光学シートが得られる。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition suitable for producing various optical parts such as optical sheets. By curing the active energy ray-curable resin composition on a transparent sheet-like substrate, a prism sheet for improving the front luminance of a backlight unit used for a liquid crystal display device or the like, a Fresnel lens used for a projection television, or the like, Various optical sheets such as lenticular lenses can be obtained.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示装置の輝度向上用プリズムシー
ト、プロジェクションテレビ用フレネルレンズ、レンチ
キュラーレンズ等の光学シートは、プレス法、切削法、
押し出し法等の方法で製造されていた。しかし、何れの
製法も生産性が悪いので、現在は透明プラスチックシー
ト等の透明シート状基材の上に活性エネルギー線硬化性
樹脂組成物によりプリズム層、レンズ層等の光学樹脂層
を形成する方法が大いに利用されている（特公平１−３
５７３７号公報等）。2. Description of the Related Art Optical sheets such as a prism sheet for improving brightness of a liquid crystal display device, a Fresnel lens for a projection television, and a lenticular lens are formed by a pressing method, a cutting method, or the like.
It was manufactured by a method such as an extrusion method. However, since the productivity is low in any of the manufacturing methods, at present, a method of forming an optical resin layer such as a prism layer and a lens layer on a transparent sheet-like base material such as a transparent plastic sheet using an active energy ray-curable resin composition. Has been widely used (Tokuhei 1-3)
No. 5737).
【０００３】また、最近では、生産性向上を目指して、
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物と連続透明シート
（例えば、ＰＥＴシート、ポリカーボネートシート）を
用い、これを円筒状の金型で賦形することにより、連続
的に光学シートを生産する方法が実施されてきている。Recently, with the aim of improving productivity,
A method of continuously producing an optical sheet by using an active energy ray-curable resin composition and a continuous transparent sheet (for example, a PET sheet or a polycarbonate sheet) and shaping the same with a cylindrical mold has been implemented. Is coming.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな連続生産方法においては、ある程度の生産性の向上
は図ることができるものの、未だ十分には満足できるも
のではなかった。そこでさらに生産性の向上を図る為に
は、連続生産装置のラインスピードを高速にすることが
考えられるが、この場合は、活性エネルギー線の照射量
が相対的に低下し、組成物の十分な硬化が行われず、得
られた光学シートの物性が不十分になる傾向があり、特
に硬化樹脂層と透明シート状基材との密着性が得られな
いという問題があった。However, in such a continuous production method, although productivity can be improved to some extent, it has not been sufficiently satisfactory. Therefore, in order to further improve the productivity, it is conceivable to increase the line speed of the continuous production apparatus, but in this case, the irradiation amount of the active energy ray is relatively reduced, and the Curing is not performed, and the physical properties of the obtained optical sheet tend to be insufficient. In particular, there has been a problem that adhesion between the cured resin layer and the transparent sheet-like substrate cannot be obtained.
【０００５】このような点から、光学シートの光学樹脂
層等を形成するために用いられる活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物について、その硬化性の向上、および、透
明シート状基材との密着性の向上が強く望まれていた。[0005] In view of the above, the active energy ray-curable resin composition used for forming the optical resin layer or the like of the optical sheet has improved curability and adhesion to the transparent sheet substrate. There was a strong desire for improvement.
【０００６】さらに、光学樹脂層については、光学設計
上の理由から、高屈折率化が望まれている。例えばフレ
ネルレンズの場合、光学樹脂層を高屈折率とする程レン
ズパターンを浅くすることが可能なので、金型からの離
型が容易となり生産性が向上できる等の利点がある。ま
た、例えば、液晶表示装置などに使われるバックライト
ユニットの正面輝度向上用のプリズムシートの場合は、
プリズムの頂角を同一として設計したときに、光学樹脂
層を高屈折率とする程その正面輝度を向上できる。Further, for the optical resin layer, a higher refractive index is desired for reasons of optical design. For example, in the case of a Fresnel lens, since the lens pattern can be made shallower as the optical resin layer has a higher refractive index, there is an advantage that mold release from the mold becomes easier and productivity can be improved. Also, for example, in the case of a prism sheet for improving the front luminance of a backlight unit used for a liquid crystal display device or the like,
When the apex angles of the prisms are designed to be the same, the higher the refractive index of the optical resin layer, the more the front luminance can be improved.
【０００７】屈折率向上については、例えば、樹脂の分
子構造内に芳香族基、フッ素を除くハロゲン基、硫黄
（２価）原子等の導入により達成できる。しかしなが
ら、含ハロゲン樹脂は、比重が大きくなるので得られる
レンズシートの重量が増し、焼却時に特別な焼却炉を必
要とする。このような点から、ハロゲンフリーな高屈折
率樹脂が求められている。The improvement of the refractive index can be achieved, for example, by introducing an aromatic group, a halogen group other than fluorine, a sulfur (divalent) atom or the like into the molecular structure of the resin. However, since the specific gravity of the halogen-containing resin increases, the weight of the obtained lens sheet increases, and a special incinerator is required at the time of incineration. From such a point, a halogen-free high refractive index resin is required.
【０００８】本発明は、上述した従来技術の課題を解決
するためになされたものであり、活性エネルギー線によ
る硬化が速く、活性エネルギー線の照射量が少なくても
透明シート状基材との密着性が充分であり、かつその硬
化物の屈折率が高く、しかもハロゲンを含まない活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物、および、この組成物を用
いた光学シートを提供することにある。The present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems of the prior art, in which curing with an active energy ray is fast, and even when the irradiation amount of the active energy ray is small, adhesion to a transparent sheet-like substrate is achieved. It is an object of the present invention to provide an active energy ray-curable resin composition which has sufficient properties, has a high refractive index of a cured product thereof, and does not contain halogen, and an optical sheet using the composition.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、イオウ原子とベンゼン環を有する特定構造の二
種類の含イオウジ（メタ）アクリレート化合物と、他の
重合性化合物とを組み合わせることにより、上記目的が
達成できることを見い出し本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have combined two types of sulfur-containing (meth) acrylate compounds having a specific structure having a sulfur atom and a benzene ring with other polymerizable compounds. As a result, it has been found that the above object can be achieved, and the present invention has been completed.
【００１０】すなわち、本発明の活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）That is, the active energy ray-curable resin composition of the present invention comprises (A) the following general formula (I)
【００１１】[0011]
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立
して水素原子またはメチル基を表わし、ｌおよびｍは０
または１を表わす。）で示される含イオウジ（メタ）ア
クリレート化合物 ３０〜６０重量部、（Ｂ）下記一般
式（II）Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group;
Or represents 1. 30 to 60 parts by weight of a sulfur-containing (meth) acrylate compound represented by the following formula (B):
【００１２】[0012]
【化４】 （式中、Ｒ7は各々独立して水素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ8は炭素数１〜４の炭化水素基を表わし、ｎ
およびｐは１〜５の整数を表わす。）で示される含イオ
ウジ（メタ）アクリレート化合物 ２０〜６０重量部、
（Ｃ）分子内に一つ以上の重合性二重結合基を有し、か
つハロゲン基を含有しない、（Ａ）成分および（Ｂ）成
分以外の化合物 １０〜４０重量部、および、（Ｄ）活
性エネルギー線官能性ラジカル重合開始剤 ０.０１〜
５重量部［但し、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００
重量部とする。］を主成分としてなり、硬化後の屈折率
が１.６０以上であることを特徴とする活性エネルギー
線硬化性樹脂組成物である。Embedded image (Wherein, R 7 independently represents a hydrogen atom or a methyl group, R 8 represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, n
And p represents an integer of 1 to 5. 20 to 60 parts by weight of a sulfur-containing (meth) acrylate compound represented by
(C) 10 to 40 parts by weight of a compound having one or more polymerizable double bond groups in the molecule and containing no halogen group, other than the components (A) and (B), and (D) Active energy ray functional radical polymerization initiator 0.01 to
5 parts by weight [provided that the total amount of the components (A) to (C) is 100
Parts by weight. ], And has a refractive index after curing of 1.60 or more.
【００１３】また、本発明の光学シートは、その活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を、透明シート状
基材上に有することを特徴とする光学シートである。Further, the optical sheet of the present invention is characterized in that a cured product of the active energy ray-curable resin composition is provided on a transparent sheet-like substrate.
【００１４】また、本明細書中、「（メタ）アクリル」
は「メタクリルおよび／またはアクリル」を表わし、
「（メタ）アクリロイル」は「メタクリロイルおよび／
またはアクリロイル」を表わし、「（メタ）アクリレー
ト」は「メタクリレートおよび／またはアクリレート」
を表わす。In the present specification, “(meth) acryl” is used.
Represents "methacrylic and / or acrylic",
"(Meth) acryloyl" means "methacryloyl and / or
Or “acryloyl”, and “(meth) acrylate” is “methacrylate and / or acrylate”
Represents
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Preferred embodiments of the present invention will be described below.
【００１６】本発明で用いる（Ａ）成分は、前記一般式
（Ｉ）で示される含イオウジ（メタ）アクリレート化合
物であり、その硬化物に高屈折率を付与する成分であ
る。The component (A) used in the present invention is a sulfur-containing (meth) acrylate compound represented by the above general formula (I), and gives a cured product having a high refractive index.
【００１７】この（Ａ）成分の具体例としては、ビス
［４−（メタ）アクリロイルチオフェニル］スルフィ
ド、ビス［４−（メタ）アクリロイルチオ−３−メチル
フェニル］スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイ
ルチオ−３，５−ジメチルフェニル］スルフィド、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシエチレンチオフェニ
ル］スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピレンチオフェニル］スルフィド、ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシエチレンチオ−３−メチル
フェニル］スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチレンチオ−３，５−ジメチルフェニル］ス
ルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピレンチオ−３−メチルフェニル］スルフィド、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシプロピレンチオ−
３，５−ジメチルフェニル］スルフィド等を挙げること
ができる。Specific examples of the component (A) include bis [4- (meth) acryloylthiophenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloylthio-3-methylphenyl] sulfide, bis [4- (meth) ) Acryloylthio-3,5-dimethylphenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloyloxyethylenethiophenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloyloxypropylenethiophenyl] sulfide, bis [4-
(Meth) acryloyloxyethylenethio-3-methylphenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloyloxyethylenethio-3,5-dimethylphenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloyloxypropylenethio-3- Methylphenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloyloxypropylenethio-
3,5-dimethylphenyl] sulfide.
【００１８】特に、高屈折率の点から、ビス［４−（メ
タ）アクリロイルチオフェニル］スルフィド、ビス［４
−（メタ）アクリロイルチオ−３−メチルフェニル］ス
ルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルチオ−３，
５−ジメチルフェニル］スルフィドが好ましい。In particular, bis [4- (meth) acryloylthiophenyl] sulfide and bis [4
-(Meth) acryloylthio-3-methylphenyl] sulfide, bis [4- (meth) acryloylthio-3,
[5-dimethylphenyl] sulfide is preferred.
【００１９】本発明で用いる（Ｂ）成分は、前記一般式
（II）で示される含イオウ（メタ）アクリレート化合物
であり、先に述べた固体状の（Ａ）成分を溶解し、作業
性を向上させる成分である。The component (B) used in the present invention is a sulfur-containing (meth) acrylate compound represented by the aforementioned general formula (II), and dissolves the solid component (A) described above to improve workability. It is a component that improves.
【００２０】この（Ｂ）成分の具体例としては、ｐ−ビ
ス［β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ］キシ
リレン、ｍ−ビス［β−（メタ）アクリロイルオキシエ
チルチオ］キシリレン、ｐ−ビス［β−（メタ）アクリ
ロイルオキシイソプロピルチオ］キシリレン、ｍ−ビス
［β−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルチオ］
キシリレン、ｐ−ビス［β−（メタ）アクリロイルオキ
シブチルチオ］キシリレン、ｍ−ビス［β−（メタ）ア
クリロイルオキシブチルチオ］キシリレン等が挙げられ
る。これらは１種または２種以上を混合して用いること
ができる。Specific examples of the component (B) include p-bis [β- (meth) acryloyloxyethylthio] xylylene, m-bis [β- (meth) acryloyloxyethylthio] xylylene, and p-bis [ β- (meth) acryloyloxyisopropylthio] xylylene, m-bis [β- (meth) acryloyloxyisopropylthio]
Xylylene, p-bis [β- (meth) acryloyloxybutylthio] xylylene, m-bis [β- (meth) acryloyloxybutylthio] xylylene and the like can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
【００２１】このうち、特に低粘度の組成物が得られ、
かつより高屈折率の硬化物が得られるという観点から、
ｐ−ビス［β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチ
オ］キシリレン、ｍ−ビス［β−（メタ）アクリロイル
オキシエチルチオ］キシリレンがより好ましい。Of these, a particularly low-viscosity composition is obtained,
And from the viewpoint that a cured product with a higher refractive index can be obtained,
p-Bis [β- (meth) acryloyloxyethylthio] xylylene and m-bis [β- (meth) acryloyloxyethylthio] xylylene are more preferred.
【００２２】本発明で用いる（Ｃ）成分は、分子内に一
つ以上の重合性二重結合基を有し、かつ、ハロゲン基を
含有しない、（Ａ）成分および（Ｂ）成分以外の化合物
であり、組成物の粘度をさらに低下させて作業性を向上
したり、硬化して得られる光学樹脂層に柔軟性等の諸物
性を付与する成分である。The component (C) used in the present invention is a compound other than the components (A) and (B) which has at least one polymerizable double bond group in the molecule and does not contain a halogen group. It is a component that further reduces the viscosity of the composition to improve workability, and imparts various physical properties such as flexibility to the optical resin layer obtained by curing.
【００２３】（Ｃ）成分の具体例としては、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、フェニルエチル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールエ
チレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、イソボル
ニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）ア
クリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フ
ォスフォエチル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニ
ルトルエン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコール（平均分子量６００以下）ジ（メタ）
アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリプロピレングリコール（平均分子量７
００以下）ジ（メタ）アクリレート、１,３−ブチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１,６−ヘキサン
ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、２,２−
ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル］プロ
パン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシフェニル］プロパン、２,２−ビス［４−（メ
タ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル］プロパ
ン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシペ
ンタエトキシフェニル］プロパン、スチレン、ジアリル
フタレート等を挙げることができる。Specific examples of the component (C) include phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenylethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, paracumylphenol ethylene oxide-modified (meth) acrylate, Isobornyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate,
Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-
Hexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, Phosphoethyl (meth) acrylate, styrene, vinyl toluene, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol (average molecular weight 600 or less) di (meth)
Acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol (average molecular weight 7
00 or less) di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol dihydroxypivalate ( (Meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, 2,2-
Bis [4- (meth) acryloyloxyphenyl] propane, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl] propane, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxydiethoxyphenyl] propane, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl] propane, styrene, diallyl phthalate and the like can be mentioned.
【００２４】このうち、低粘度、高屈折率、高反応性の
点からは、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラ
クミルフェノールエチレンオキサイド変性（メタ）アク
リレート等が特に好ましい。Among them, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenylethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, paracumylphenol are preferred in view of low viscosity, high refractive index and high reactivity. Ethylene oxide-modified (meth) acrylate and the like are particularly preferred.
【００２５】本発明で用いる（Ｄ）成分は、活性エネル
ギー線官能性ラジカル重合開始剤である。これは、紫外
線や可視光線に代表される活性エネルギー線に感応して
ラジカルを発生するものであり、従来より知られるラジ
カル重合開始剤を特に制限無く使用できる。The component (D) used in the present invention is an active energy ray-functional radical polymerization initiator. This generates radicals in response to active energy rays represented by ultraviolet rays and visible rays, and conventionally known radical polymerization initiators can be used without any particular limitation.
【００２６】（Ｄ）成分の具体例としては、ベンゾイ
ン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンソインイソプ
ロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンソフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、２,２−ジメトキシ−１,２−ジフェニルエタン
−１−オン、２,２−ジエトキシアセトフェノン、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェ
ニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレー
ト、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）
フェニル］−２−モルフォリノプロパノン−１、ベンジ
ルジメチルケタール等のカルボニル化合物、テトラメチ
ルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジス
ルフィドなどの硫黄化合物、２,４,６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフ
ォスフィンオキサイド類、カンファーキノン、ビス（シ
クロペンタジエニル）−ビス（２,６−ジフルオロ−３
−ピロリル−１−フェニル）チタニウム等の可視光線感
応性のラジカル重合開始剤を挙げることができる。Specific examples of the component (D) include benzoin, benzoin monomethyl ether, bensoin isopropyl ether, acetoin, benzyl, bensophenone, p-methoxybenzophenone, diethoxyacetophenone, and 2,2-dimethoxy-1,2-diphenyl. Ethane-1-one, 2,2-diethoxyacetophenone, 1-
Hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, ethylphenylglyoxylate, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio)
Phenyl] -2-morpholinopropanone-1, carbonyl compounds such as benzyldimethyl ketal, sulfur compounds such as tetramethylthiuram monosulfide, tetramethylthiuram disulfide, and acylphosphors such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide Fin oxides, camphorquinone, bis (cyclopentadienyl) -bis (2,6-difluoro-3)
Visible light-sensitive radical polymerization initiators such as (pyrrolyl-1-phenyl) titanium.
【００２７】これらの中では、特に、メチルフェニルグ
リオキシレート、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１一オン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２,２−ジメトキシ−１,２−ジフ
ェニルエタン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、
２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィ
ンオキサイドがより好ましい。Among these, methylphenylglyoxylate, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-11one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2,2-dimethoxy-1,2- Diphenylethan-1-one, benzyldimethylketal,
2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide is more preferred.
【００２８】これらは一種を単独で用いてもよいし、二
種以上を混合して用いてもよい。These may be used alone or as a mixture of two or more.
【００２９】本発明の組成物における（Ａ）〜（Ｄ）成
分の割合は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００重量
部としたとき、（Ａ）成分３０〜６０重量部、（Ｂ）成
分２０〜６０重量部、（Ｃ）成分１０〜４０重量部、
（Ｄ）成分０.０１〜５重量部である。The proportion of the components (A) to (D) in the composition of the present invention is 30 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A) to (C). (B) 20 to 60 parts by weight of component, (C) 10 to 40 parts by weight of component,
Component (D) is 0.01 to 5 parts by weight.
【００３０】（Ａ）成分を３０重量部以上にすること
で、得られる硬化物に高屈折率を付与することができ
る。また、６０重量部以下にすることで、（Ａ）成分が
組成物に完全に溶解し、長時間貯蔵しても（Ａ）成分の
析出の無い組成物を得ることができる。（Ａ）成分の好
ましい含有量は３０〜６０重量部である。By setting the component (A) to 30 parts by weight or more, a high refractive index can be imparted to the obtained cured product. When the content is 60 parts by weight or less, the component (A) is completely dissolved in the composition and a composition free of the component (A) can be obtained even when stored for a long time. The preferred content of the component (A) is 30 to 60 parts by weight.
【００３１】（Ｂ）成分を２０重量部以上にすること
で、（Ａ）成分を良好に溶解することができ、かつ硬化
して得られる光学樹脂層と透明シート状基材との十分な
密着性を得ることができる。また、６０重量部以下にす
ることで、相対的に（Ａ）（Ｃ）成分の配合量が低下
し、両成分による良好な作用が得られる。（Ｂ）成分の
好ましい含有量は２０〜４０重量部である。By adjusting the amount of the component (B) to 20 parts by weight or more, the component (A) can be dissolved well, and the optical resin layer obtained by curing and the transparent sheet-like substrate have sufficient adhesion. Sex can be obtained. Further, when the content is 60 parts by weight or less, the blending amounts of the components (A) and (C) are relatively reduced, and a favorable action by both components is obtained. The preferred content of the component (B) is 20 to 40 parts by weight.
【００３２】（Ｃ）成分を２０重量部以上にすること
で、組成物の均一混合性が向上すると共に粘度を低く
し、注型時の作業性を向上できる。また、４０重量部以
下にすることで、光学樹脂層と透明シート状基材との十
分な密着性を付与することができる。（Ｃ）成分の好ま
しい含有量は２０〜３０重量部である。By adjusting the amount of the component (C) to 20 parts by weight or more, the uniform mixing property of the composition can be improved, the viscosity can be reduced, and the workability during casting can be improved. When the content is 40 parts by weight or less, sufficient adhesiveness between the optical resin layer and the transparent sheet-like substrate can be provided. The preferred content of the component (C) is 20 to 30 parts by weight.
【００３３】（Ｄ）成分を０.０１重量部以上にするこ
とで、組成物に十分な活性エネルギー線硬化性を付与す
ることができる。また、５重量部以下にすることで、硬
化して得られる光学樹脂層の黄着色を防止できる。
（Ｄ）成分の好ましい含有量は０.０２〜３重量部であ
る。When the amount of the component (D) is 0.01 part by weight or more, a sufficient active energy ray curability can be imparted to the composition. When the content is 5 parts by weight or less, yellowing of the optical resin layer obtained by curing can be prevented.
The preferred content of the component (D) is 0.02 to 3 parts by weight.
【００３４】以上説明した本発明の活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物は、液晶表示装置のバックライトユニッ
ト、プロジェクションテレビのスクリーン等に使用され
る各種光学物品に適した材料である。具体的には、バッ
クライトユニットに使用される導光体やプリズムシート
等のレンズシート、プロジェクションテレビのスクリー
ンに使用されるフレネルレンズシートやレンチキュラー
レンズシート等に適しており、フィルム状、シート状、
板状の透明基材の表面にレンズパターン等の微細な光学
層を形成するために適したものである。特に液晶表示装
置等のバックライトユニットに使用される輝度向上用プ
リズムシート等の光学シートに非常に有用である。すな
わち本発明の光学シートは、本発明の活性エネルギー線
硬化性樹脂組成物の硬化物を、透明シート状基材上に有
することを特徴とする。本発明の光学シートの形状は、
用途に応じて適宜決定すればよいが、特に、活性エネル
ギー線硬化性組成物の硬化物は、所望の光学効果を発現
するように微細構造を有するプリズム層、レンズ層等の
光学樹脂層であることが望ましい。The active energy ray-curable resin composition of the present invention described above is a material suitable for various optical articles used for a backlight unit of a liquid crystal display device, a screen of a projection television, and the like. Specifically, it is suitable for a lens sheet such as a light guide or a prism sheet used for a backlight unit, a Fresnel lens sheet or a lenticular lens sheet used for a projection television screen, and the like.
It is suitable for forming a fine optical layer such as a lens pattern on the surface of a plate-shaped transparent substrate. In particular, it is very useful for an optical sheet such as a prism sheet for improving brightness used in a backlight unit of a liquid crystal display device or the like. That is, the optical sheet of the present invention is characterized by having a cured product of the active energy ray-curable resin composition of the present invention on a transparent sheet-like substrate. The shape of the optical sheet of the present invention,
Although it may be appropriately determined according to the application, in particular, the cured product of the active energy ray-curable composition is a prism layer having a fine structure so as to exhibit a desired optical effect, and an optical resin layer such as a lens layer. It is desirable.
【００３５】また、透明シート状基材としては、例え
ば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチ
レンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂等か
らなる透明プラスチックシートおよびガラス等が使用で
きる。さらに透明シート状基材には、光学樹脂層との密
着を高める為に表面処理を行ってもよい。また、透明シ
ート状基材に帯電防止性能を付与して、帯電防止性能を
有する光学シートにしてもよい。Examples of the transparent sheet-like base material include polyester resins such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polycarbonate resins, acrylic resins, polycarbonate resins, vinyl chloride resins, polymethacrylimide resins, and the like. Transparent plastic sheets and glass can be used. Further, the transparent sheet-like substrate may be subjected to a surface treatment in order to enhance the adhesion to the optical resin layer. Alternatively, an optical sheet having antistatic performance may be provided by imparting antistatic performance to a transparent sheet-like substrate.
【００３６】以下、本発明の光学シートの詳細を、プリ
ズムシートを例にとり、図面に従って説明する。Hereinafter, details of the optical sheet of the present invention will be described with reference to the drawings, taking a prism sheet as an example.
【００３７】図１は、本発明のプリズムシート（光学シ
ートの一例）を示す模式的断面図である。このプリズム
シートは、透明シート状基材１と、この基材１上に積層
形成され、多数の微細なプリズムが賦型された光学樹脂
層２からなる。この光学樹脂層２は、本発明の活性エネ
ルギー線硬化性樹脂組成物を硬化して形成した層であ
る。FIG. 1 is a schematic sectional view showing a prism sheet (an example of an optical sheet) of the present invention. This prism sheet is composed of a transparent sheet-like base material 1 and an optical resin layer 2 laminated and formed on the base material 1 and having many fine prisms formed thereon. The optical resin layer 2 is a layer formed by curing the active energy ray-curable resin composition of the present invention.
【００３８】このプリズムシートを構成する透明シート
状基材１の材質は、活性エネルギー線を透過する柔軟な
硝子板でもよいが、一般的には、アクリル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリルイミ
ド樹脂、ポリエステル樹脂等の透明合成樹脂フィルムが
望ましい。The material of the transparent sheet-like substrate 1 constituting the prism sheet may be a flexible glass plate which transmits active energy rays, but generally, an acrylic resin, a polycarbonate resin, a vinyl chloride resin, a polymethacrylic resin. A transparent synthetic resin film such as an imide resin or a polyester resin is desirable.
【００３９】透明シート状基材１の光学樹脂層２と接す
る面には、密着性を向上させる目的で表面処理層３が設
けられている。この表面処理層３により、光学樹脂層２
がより強固に基材１に密着したプリズムシートが得られ
る。A surface treatment layer 3 is provided on the surface of the transparent sheet-like substrate 1 in contact with the optical resin layer 2 for the purpose of improving adhesion. The surface treatment layer 3 allows the optical resin layer 2
Is obtained, whereby a prism sheet more firmly adhered to the substrate 1 is obtained.
【００４０】次に、本発明の光学シートの製造方法につ
いて説明する。本発明の光学シートは、バッチ生産方式
および連続生産方式の何れの方法においても製造するこ
とができ、本発明の組成物を光学樹脂層２に使用するこ
とによって生産性を向上できる。Next, a method for producing the optical sheet of the present invention will be described. The optical sheet of the present invention can be produced by any of a batch production method and a continuous production method, and the productivity can be improved by using the composition of the present invention for the optical resin layer 2.
【００４１】プリズムシートの製造方法の例に基づき、
まずバッチ生産方式について、図２〜４を参照して説明
する。Based on an example of a method for manufacturing a prism sheet,
First, the batch production method will be described with reference to FIGS.
【００４２】図２および図３は、本発明のプリズムシー
トを製造する際の注型工程および離型工程を例示する模
式図である。まず、図２に示すように、プリズムパター
ンを形成したレンズ型４に、活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物５を注入延伸し、透明シート状基材１を重ね合
わせ、透明シート状基材１を通して光源から活性エネル
ギー線を照射し硬化させる。その後、図３に示すよう
に、プリズムシート６をレンズ型４から剥離する。FIGS. 2 and 3 are schematic views illustrating a casting step and a releasing step in manufacturing the prism sheet of the present invention. First, as shown in FIG. 2, an active energy ray-curable resin composition 5 is injected and stretched into a lens mold 4 on which a prism pattern is formed, and a transparent sheet-like substrate 1 is overlapped. An active energy ray is irradiated from a light source and cured. Thereafter, as shown in FIG. 3, the prism sheet 6 is peeled off from the lens mold 4.
【００４３】活性エネルギー線発光光源としては、化学
反応用ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、可視光ハロゲンランプ、太
陽光等が使用できる。照射エネルギーとしては、２００
〜６００ｎｍの波長の積算エネルギーが０.０５〜１０
Ｊ／ｃｍ2となるように照射することが望ましい。活性
エネルギー線の照射雰囲気は、空気中でも良いし、窒
素、アルゴン等の不活性ガス中でもよい。As an active energy ray emission light source, a chemical lamp for chemical reaction, a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a visible light halogen lamp, sunlight and the like can be used. The irradiation energy is 200
The integrated energy at wavelengths of -600 nm is 0.05-10
It is desirable to irradiate so as to be J / cm 2 . The irradiation atmosphere of the active energy ray may be air or an inert gas such as nitrogen or argon.
【００４４】図４は、プリズムシート形状を形成するた
めに使用するレンズ型の一例を示す斜視図である。レン
ズ型４としては、アルミニウム、黄銅、鋼等の金属製の
型；シリコン樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ＡＢ
Ｓ樹脂、フッ素樹脂、ポリメチルペンテン樹脂等の合成
樹脂製の型；これら材料にメッキを施したものや各種金
属粉を混合した材料により製作した型などが挙げられ
る。特に、耐熱性や強度の面から、金属製の型が望まし
い。FIG. 4 is a perspective view showing an example of a lens type used for forming a prism sheet shape. As the lens mold 4, a mold made of metal such as aluminum, brass, steel, etc .; silicone resin, urethane resin, epoxy resin, AB
Molds made of synthetic resin such as S resin, fluororesin, polymethylpentene resin and the like; molds made of these materials plated or mixed with various metal powders. In particular, a metal mold is desirable in terms of heat resistance and strength.
【００４５】次に、連続生産方式について、図５を参照
して説明する。Next, the continuous production system will be described with reference to FIG.
【００４６】図５に示される部材のうち、レンズパター
ンを形成した円筒形レンズ型７は、前記レンズ型４と同
様の材料から製作される。この円筒形レンズ型７の構造
としては、円筒材料に直接プリズムパターンを形成した
ものや、プリズムパターンを形成した薄板を芯ロールに
巻き付け固定したもの等が使用される。また、円筒形レ
ンズ型７に近接して、ニップロール８を配置し、透明シ
ート状基材１と円筒形レンズ型７との間に注入される活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物５の膜厚の均一化を図
っている。このニップロール８としては、各種金属製ロ
ール、ゴム製ロール等が使用される。活性エネルギー線
硬化性樹脂組成物５を貯蔵するタンク９には、貯蔵する
組成物の温度制御ができるように、タンク内部あるいは
外部にシーズヒーターや温水ジャケットなどの熱源設備
が設置されている。Of the members shown in FIG. 5, the cylindrical lens mold 7 on which the lens pattern is formed is manufactured from the same material as the lens mold 4. As a structure of the cylindrical lens mold 7, a structure in which a prism pattern is directly formed on a cylindrical material, a structure in which a thin plate on which a prism pattern is formed is wound around a core roll, and the like are used. In addition, a nip roll 8 is arranged close to the cylindrical lens mold 7, and the thickness of the active energy ray-curable resin composition 5 injected between the transparent sheet-like substrate 1 and the cylindrical lens mold 7 is adjusted. We are aiming for uniformity. As the nip roll 8, various metal rolls, rubber rolls and the like are used. The tank 9 for storing the active energy ray-curable resin composition 5 is provided with heat source equipment such as a sheath heater or a hot water jacket inside or outside the tank so that the temperature of the stored composition can be controlled.
【００４７】タンク９に貯蔵された活性エネルギー線硬
化性組成物５は、配管を通って供給ノズル１０から、透
明シート状基材１と円筒形レンズ型７との間に供給され
る。その後、組成物５が、透明シート状基材１と円筒形
レンズ型７との間に保持され、かつ活性エネルギー線硬
化性組成物５が円筒形レンズ型７に形成されたプリズム
パターンに入り込んだ状態で、活性エネルギー線発光光
源１１により透明シート状基材１を通して活性エネルギ
ー線を照射して、組成物５を重合硬化させ、プリズムパ
ターンを転写する。その後得られたプリズムシート６を
円筒形レンズ型７から剥離する。The active energy ray-curable composition 5 stored in the tank 9 is supplied from the supply nozzle 10 to the space between the transparent sheet-like substrate 1 and the cylindrical lens mold 7 through a pipe. Thereafter, the composition 5 was held between the transparent sheet-like substrate 1 and the cylindrical lens mold 7, and the active energy ray-curable composition 5 entered the prism pattern formed on the cylindrical lens mold 7. In this state, the composition 5 is polymerized and cured by irradiating an active energy ray through the transparent sheet-like base material 1 by the active energy ray emission light source 11 to transfer the prism pattern. Thereafter, the obtained prism sheet 6 is separated from the cylindrical lens mold 7.
【００４８】活性エネルギー線発光光源１１としては、
前記と同様に化学反応用ケミカルランプ、低圧水銀ラン
プ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、可視光ハ
ロゲンランプ、太陽光等が使用され、照射エネルギーと
しては、２００〜６００ｎｍの波長の積算エネルギーが
５〜２０００ｍＪ／ｃｍ2となるように照射することが
望ましい。As the active energy ray light source 11,
As described above, chemical lamps for chemical reactions, low-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, visible light halogen lamps, sunlight, and the like are used. As the irradiation energy, the integrated energy at a wavelength of 200 to 600 nm is 5 to 2000 mJ. / Cm 2 is desirable.
【００４９】[0049]
【実施例】以下、合成例、実施例および比較例を掲げ、
本発明を更に詳しく説明する。なお、以下の記載におい
て、各成分の略号は次の化合物を示す。The synthesis examples, examples and comparative examples are given below.
The present invention will be described in more detail. In addition, in the following description, the abbreviation of each component shows the following compound.
【００５０】ＭＰＳＭＡ：ビス（４−メタクリロイルチ
オフェニル）スルフィド（住友精化（株）製 ＭＰＳＭ
Ａ） ＢＭＳＸ：ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレン ＰＯＡ：フェノキシエチルアクリレート ＢＺＭ：ベンジルメタクリレート ＢＩＳＡ：パラクミルフェノールエチレンオキサイド変
性アクリレート（東亜合成（株）製、商品名アロニック
スＭ−１１０） ＢＰＥ４：２,２−ビス（４−アクリロイルオキシジエ
トキシフェニル）プロパン（新中村化学工業（株）製、
商品名Ａ−ＢＰＥ−４） ＨＭＰＰ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン。MPSMA: bis (4-methacryloylthiophenyl) sulfide (MPSM manufactured by Sumitomo Seika Co., Ltd.)
A) BMSX: p-bis (β-methacryloyloxyethylthio) xylylene POA: phenoxyethyl acrylate BZM: benzyl methacrylate BISA: paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (Alonix M-110, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) BPE4 : 2,2-bis (4-acryloyloxydiethoxyphenyl) propane (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Trade name A-BPE-4) HMPP: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one HCPK: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.
【００５１】＜実施例１＞（Ａ）成分としてＭＰＳＭＡ
を３０ｇ、（Ｂ）成分としてＢＭＳＸを４０ｇ、（Ｃ）
成分としてＰＯＡを１５ｇとＢＰＥ４を１５ｇ、（Ｄ）
成分としてＨＭＰＰ２.０ｇを加え、４０℃でよく混合
し均一溶液とした。<Example 1> MPSMA was used as the component (A).
30 g, 40 g of BMSX as the component (B), (C)
15 g of POA and 15 g of BPE4 as components, (D)
2.0 g of HMPP was added as a component and mixed well at 40 ° C. to form a homogeneous solution.
【００５２】この紫外線硬化性組成物混合液から、図５
に示した製造装置を用いて、プリズムシートを製造し
た。円筒形レンズ型７は、ピッチ５０μｍ、頂角（α）
９５°の断面を有する二等辺三角のプリズム列を多数連
接して形成した黄銅製の薄板に無電解ニッケルメッキを
施したものを、直径２２０ｍｍ、長さ４５０ｍｍのステ
ンレス製の円筒状芯ロールに巻き付けて固定したものを
用いた。円筒形レンズ型７とゴム製のニップロール８と
の間に、円筒形レンズ型７の表面に巻き付くようにして
片面に密着性向上処理を施したＰＥＴフィルム（東洋紡
（株）製、商品名Ａ４１００、厚さ１８８μｍ）を、処
理面が円筒形レンズ型側となるように装置内に導入し
た。次いで、タンク９に供給され４０℃に保持した組成
物５を供給ノズル１０から、円筒形レンズ型７と透明シ
ート状基材１との間に供給した。円筒形レンズ型７は、
約３ｍ／分の速度で回転させた。供給された組成物５
が、透明シート状基材１と円筒形レンズ型７との間に保
持された状態で、９.６ｋＷ（１２０Ｗ／ｃｍ）の紫外
線照射装置１１により、照射量（積算エネルギー）が４
００ｍＪ／ｃｍ2となるように紫外線を照射し、組成物
５を硬化・賦型した後、円筒形レンズ型７から剥離して
プリズムシート６を得た。From this UV-curable composition mixture, FIG.
Was manufactured using the manufacturing apparatus shown in (1). The cylindrical lens mold 7 has a pitch of 50 μm and an apex angle (α).
An electroless nickel-plated brass thin plate formed by connecting a large number of isosceles triangular prism rows having a cross section of 95 ° is wound around a stainless steel cylindrical core roll having a diameter of 220 mm and a length of 450 mm. Fixed. Between the cylindrical lens mold 7 and a rubber nip roll 8, a PET film (A4100, manufactured by Toyobo Co., Ltd., having one side subjected to an adhesion improving treatment so as to be wound around the surface of the cylindrical lens mold 7) , With a thickness of 188 μm) was introduced into the apparatus such that the treatment surface was on the side of the cylindrical lens mold. Next, the composition 5 supplied to the tank 9 and maintained at 40 ° C. was supplied from the supply nozzle 10 between the cylindrical lens mold 7 and the transparent sheet-like substrate 1. The cylindrical lens mold 7 is
It was rotated at a speed of about 3 m / min. Composition 5 as supplied
Is held between the transparent sheet-like base material 1 and the cylindrical lens mold 7, and the irradiation amount (integrated energy) is 4 by the ultraviolet irradiation device 11 of 9.6 kW (120 W / cm).
The composition 5 was cured and shaped by irradiating ultraviolet rays so as to be 00 mJ / cm 2, and then peeled from the cylindrical lens mold 7 to obtain a prism sheet 6.
【００５３】＜活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およ
びプリズムシートの評価＞このようにして得た活性エネ
ルギー線硬化性樹脂組成物およびプリズムシートを、次
のような方法で評価した。その結果は表２に示した。<Evaluation of the active energy ray-curable resin composition and the prism sheet> The active energy ray-curable resin composition and the prism sheet thus obtained were evaluated by the following methods. The results are shown in Table 2.
【００５４】（１）粘度 組成物の４０℃での粘度をＥ型粘度計を用いて測定し
た。(1) Viscosity The viscosity of the composition at 40 ° C. was measured using an E-type viscometer.
【００５５】（２）硬化照射量 組成物を硬化するのに用いた高圧水銀ランプからの光
を、オーク製作所製紫外線積算光量計ＵＶ−３５０型で
測定した。(2) Amount of Curing Irradiation Light from a high-pressure mercury lamp used to cure the composition was measured by a UV-350 UV light meter manufactured by Oak Manufacturing Co., Ltd.
【００５６】（３）硬化性 プリズムシートの表面を人差し指で触れ、タックの有無
から硬化性を判断し、タックが認められないものを硬化
性良（○）、タックが認められるものを硬化性不良
（×）とした。(3) Curability The surface of the prism sheet is touched with an index finger, and the curability is judged based on the presence or absence of tack. If no tack is observed, good curability is evaluated (good). (X).
【００５７】（４）透明性 プリズムシートの透明性を目視判定し、透明なものを良
（○）、濁りがあり白濁しているものを不良（×）とし
た。(4) Transparency The transparency of the prism sheet was visually judged. A transparent sheet was evaluated as good (（), and a turbid and cloudy one was judged as poor (×).
【００５８】（５）密着性 プリズム列面側に、カミソリで基材フィルムに達する傷
を２.０ｍｍの間隔で縦、横それぞれ１１本入れ、１０
０個のます目を作り、セロハンテープ（幅２５ｍｍ、ニ
チバン（株）製）をプリズム面に密着させて急激に剥が
した後、剥がれたプリズム層のます目の数で判断し、剥
がれが５／１００未満のものを良（○）、剥がれが５／
１００以上のものを不良（×）とした。(5) Adhesion On the side of the prism row, eleven flaws reaching the base film with a razor were vertically and horizontally placed at intervals of 2.0 mm.
After making 0 squares, a cellophane tape (25 mm width, manufactured by Nichiban Co., Ltd.) is closely adhered to the prism surface and then rapidly peeled off. Then, judging by the number of squares of the peeled prism layer, peeling is 5 / Less than 100 is good (○), peeling is 5 /
100 or more were evaluated as defective (x).
【００５９】（６）組成物の注入作業性 組成物のレンズ型への注入作業性、および透明シート状
基材とのラミネート性を判定し、作業し易いものを良
（○）、泡等を巻き込み作業し難いものを不良（×）と
した。(6) Workability of Injecting the Composition The workability of injecting the composition into the lens mold and the laminating property with the transparent sheet-like substrate are judged. Those that were difficult to be involved in the work were evaluated as poor (x).
【００６０】（７）プリズムの屈折率の測定 プリズム部の屈折率測定のため、径６５ｍｍ、厚み３ｍ
ｍの２枚のガラス板の間を１ｍｍの隙間を開けて外周を
ポリエステルテープで巻き固定したガラス型に組成物を
注入し、このガラス型の片面から前述の高圧水銀ランプ
により、数秒間紫外線を照射して硬化させ、ガラス型か
ら硬化した樹脂板を脱型して、アッベ屈折率計で２５℃
にてナトリウムＤ線光源による屈折率を測定した。(7) Measurement of refractive index of prism For measuring the refractive index of the prism portion, the diameter is 65 mm and the thickness is 3 m.
The glass composition was poured into a glass mold having an outer periphery wound and fixed with a polyester tape with a gap of 1 mm between two glass plates having a length of m, and ultraviolet rays were irradiated from one side of the glass mold for several seconds by the high-pressure mercury lamp described above. The cured resin plate is removed from the glass mold, and is subjected to 25 ° C. with an Abbe refractometer.
Was used to measure the refractive index with a sodium D line light source.
【００６１】＜実施例２〜７＞表１に示した割合で各成
分を用いたこと以外は、実施例１と同様にして組成物を
調製し、プリズムシートを作製した。これら組成物およ
びプリズムシートを実施例１と同様にして評価した。そ
の結果は表２に示した。<Examples 2 to 7> A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the respective components were used in the proportions shown in Table 1, and prism sheets were produced. These compositions and prism sheets were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
【００６２】＜比較例１、３、４＞表１に示した割合で
各成分を用いたこと以外は、実施例１と同様にして組成
物を調製し、プリズムシートを作製した。これら組成物
およびプリズムシートを実施例１と同様にして評価し
た。その結果は表２に示した。<Comparative Examples 1, 3, and 4> A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the components were used in the proportions shown in Table 1, and prism sheets were produced. These compositions and prism sheets were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
【００６３】＜比較例２、５＞表１に示した割合で各成
分を用いたこと以外は、実施例１と同様にして組成物の
調製を試みたが、完全な均一溶液とすることができず、
ＭＰＳＭＡの固体が見られたため、プリズムシートの製
造を中止した。<Comparative Examples 2 and 5> Preparation of a composition was attempted in the same manner as in Example 1 except that the components were used in the proportions shown in Table 1. I ca n’t,
Production of the prism sheet was stopped because MPSMA solids were found.
【００６４】[0064]
【表１】 [Table 1]
【００６５】[0065]
【表２】 [Table 2]
【００６６】[0066]
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の活性エネル
ギー線硬化性組成物は、活性エネルギー線による硬化が
早く、活性エネルギー線の照射量が少なくても透明シー
ト状基材との密着性が十分であり、かつ硬化物の屈折率
が高いものであり、プリズムシート、フレネルレンズシ
ート、レンチキュラーレンズシート等の光学シートの光
学樹脂層等を効率良く製造するための材料として非常に
有用である。As described above, the active energy ray-curable composition of the present invention cures quickly with active energy rays, and exhibits good adhesion to a transparent sheet-like substrate even when the amount of active energy ray irradiation is small. It is sufficient and has a high refractive index of the cured product, and is very useful as a material for efficiently producing an optical resin layer of an optical sheet such as a prism sheet, a Fresnel lens sheet, and a lenticular lens sheet.
【００６７】また、本発明の光学シートは、光学樹脂層
等の屈折率も高く、透明シート状基材との密着性が十分
であり、かつ生産性の高いものである。さらに、樹脂構
造内にハロゲン基を含有しないので、シートの重量増加
が抑制され、また焼却処理時にハロゲン基を含む材料を
処理する場合に必要な特別な設備を必要としない。Further, the optical sheet of the present invention has a high refractive index of the optical resin layer and the like, has sufficient adhesion to the transparent sheet-like substrate, and has high productivity. Further, since no halogen group is contained in the resin structure, an increase in the weight of the sheet is suppressed, and special equipment required when processing a material containing a halogen group at the time of incineration is not required.
【図１】本発明のプリズムシート（光学シートの一例）
を示す模式的断面図である。FIG. 1 shows a prism sheet of the present invention (an example of an optical sheet).
FIG.
【図２】本発明のプリズムシートを製造する際の注型工
程を例示する模式図である。FIG. 2 is a schematic view illustrating a casting step when manufacturing the prism sheet of the present invention.
【図３】本発明のプリズムシートを製造する際の離型工
程を例示する模式図である。FIG. 3 is a schematic view illustrating a release step in manufacturing the prism sheet of the present invention.
【図４】プリズムシート形状を形成するために使用する
レンズ型の一例を示す斜視図である。FIG. 4 is a perspective view showing an example of a lens mold used to form a prism sheet shape.
【図５】本発明のプリズムシートを製造する際の製造装
置を例示する模式図である。FIG. 5 is a schematic view illustrating a manufacturing apparatus for manufacturing the prism sheet of the present invention.
１ 透明シート状基材 ２ 光学樹脂層 ３ 表面処理層 ４ レンズ型 ５ 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 ６ プリズムシート ７ 円筒形レンズ型 ８ ニップロール ９ タンク １０ 供給ノズル １１ 活性エネルギー線発光光源 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Transparent sheet-like base material 2 Optical resin layer 3 Surface treatment layer 4 Lens type 5 Active energy ray curable resin composition 6 Prism sheet 7 Cylindrical lens type 8 Nip roll 9 Tank 10 Supply nozzle 11 Active energy ray emission light source
Claims (2)
して水素原子またはメチル基を表わし、ｌおよびｍは０
または１を表わす。）で示される含イオウジ（メタ）ア
クリレート化合物 ３０〜６０重量部、 （Ｂ）下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ7は各々独立して水素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ8は炭素数１〜４の炭化水素基を表わし、ｎ
およびｐは１〜５の整数を表わす。）で示される含イオ
ウジ（メタ）アクリレート化合物 ２０〜６０重量部、 （Ｃ）分子内に一つ以上の重合性二重結合基を有し、か
つハロゲン基を含有しない、（Ａ）成分および（Ｂ）成
分以外の化合物 １０〜４０重量部、および、 （Ｄ）活性エネルギー線官能性ラジカル重合開始剤
０.０１〜５重量部 ［但し、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００重量部と
する。］を主成分としてなり、硬化後の屈折率が１.６
０以上であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性
樹脂組成物。(A) The following general formula (I): (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group;
Or represents 1. 30 to 60 parts by weight of a sulfur-containing (meth) acrylate compound represented by the formula (B): (B) the following general formula (II): (Wherein, R 7 independently represents a hydrogen atom or a methyl group, R 8 represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, n
And p represents an integer of 1 to 5. 20 to 60 parts by weight of a sulfur-containing (meth) acrylate compound represented by the formula (C), (C) a component (A) having at least one polymerizable double bond group in the molecule and containing no halogen group, and B) 10-40 parts by weight of a compound other than the component, and (D) an active energy ray-functional radical polymerization initiator
0.01 to 5 parts by weight [However, the total amount of the components (A) to (C) is 100 parts by weight. ] As a main component, and has a refractive index of 1.6 after curing.
An active energy ray-curable resin composition, which is 0 or more.
樹脂組成物の硬化物を、透明シート状基材上に有するこ
とを特徴とする光学シート。2. An optical sheet comprising a cured product of the active energy ray-curable resin composition according to claim 1 on a transparent sheet-like substrate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16336498A JPH11349615A (en) | 1998-06-11 | 1998-06-11 | Actinic-radiation-curing resin composition and optical sheet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16336498A JPH11349615A (en) | 1998-06-11 | 1998-06-11 | Actinic-radiation-curing resin composition and optical sheet |
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| JPH11349615A true JPH11349615A (en) | 1999-12-21 |
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| JP16336498A Pending JPH11349615A (en) | 1998-06-11 | 1998-06-11 | Actinic-radiation-curing resin composition and optical sheet |
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|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009001725A1 (en) | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Sharp Kabushiki Kaisha | Backlight device, liquid crystal display device and illuminating device |
| JP2010519599A (en) * | 2007-02-27 | 2010-06-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Brightness enhancement film with nanocomposite structure with improved crack resistance |
| KR101141094B1 (en) | 2003-11-07 | 2012-05-03 | 도아고세이가부시키가이샤 | Actinic energy ray curable composition for optical material |
-
1998
- 1998-06-11 JP JP16336498A patent/JPH11349615A/en active Pending
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| US8530572B2 (en) | 2007-02-27 | 2013-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Brightness enhancing film comprising nanocomposite structure having improved crack resistance |
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| EP2161495A4 (en) * | 2007-06-28 | 2014-06-25 | Sharp Kk | Backlight device, liquid crystal display device and illuminating device |
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