JPH11339962A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH11339962A JPH11339962A JP10143034A JP14303498A JPH11339962A JP H11339962 A JPH11339962 A JP H11339962A JP 10143034 A JP10143034 A JP 10143034A JP 14303498 A JP14303498 A JP 14303498A JP H11339962 A JPH11339962 A JP H11339962A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機ＥＬ素子は、有機材料を主材料に用い
ているため、素子特性は有機材料の性能に大きく左右さ
れ、特に、発光材料、キャリア輸送材料、ホスト材料は
重要であるが、従来製膜安定性の優れた特性を持つ材料
がなかった。 【解決手段】 有機エレクトロルミネッセンス素子
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機キャ
リア輸送層、及び有機発光層が積層形成された有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記有機キャリア
輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも１層に配位子
としてフェノール性水酸基、及びカルボニル基を有し、
この両者の基で金属イオンと配位結合を形成したキレー
ト金属錯体を含むことを特徴とする。
ているため、素子特性は有機材料の性能に大きく左右さ
れ、特に、発光材料、キャリア輸送材料、ホスト材料は
重要であるが、従来製膜安定性の優れた特性を持つ材料
がなかった。 【解決手段】 有機エレクトロルミネッセンス素子
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機キャ
リア輸送層、及び有機発光層が積層形成された有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記有機キャリア
輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも１層に配位子
としてフェノール性水酸基、及びカルボニル基を有し、
この両者の基で金属イオンと配位結合を形成したキレー
ト金属錯体を含むことを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、主として表示手段
に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｅ
Ｌ）素子は、新しい自己発光型素子として、期待されて
いる。有機ＥＬ素子は、図１に示すように３層構造、具
体的にはホール注入電極と電子注入電極との間に、ホー
ル輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された構造（Ｄ
Ｈ構造）のような素子構造、或いは図２に示すように２
層構造、具体的にはホール注入電極と電子注入電極との
間に、ホール輸送層と発光層とが形成された構造（ＳＨ
−Ａ構造）、またはホール注入電極と電子注入電極との
間に発光層と電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ
構造）を有している。
Ｌ）素子は、新しい自己発光型素子として、期待されて
いる。有機ＥＬ素子は、図１に示すように３層構造、具
体的にはホール注入電極と電子注入電極との間に、ホー
ル輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された構造（Ｄ
Ｈ構造）のような素子構造、或いは図２に示すように２
層構造、具体的にはホール注入電極と電子注入電極との
間に、ホール輸送層と発光層とが形成された構造（ＳＨ
−Ａ構造）、またはホール注入電極と電子注入電極との
間に発光層と電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ
構造）を有している。
【０００３】一般に前述のホール注入電極としては、金
やＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数
の大きな電極材料を用い、一方電子注入電極としては、
Ｍｇのような仕事関数の小さな電極材料を用いる。
やＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数
の大きな電極材料を用い、一方電子注入電極としては、
Ｍｇのような仕事関数の小さな電極材料を用いる。
【０００４】また、ホール輸送層、発光層、電子輸送層
には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型半導体の
性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する材料が用
いられる。また、発光層は、ＳＨ−Ａ構造ではｎ型半導
体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の性質、ＤＨ構
造では中性に近い性質を有する材料が用いられる。いず
れにしてもホール注入電極から注入されたホールと電子
注入電極から注入された電子が、発光層とホール（また
は電子）輸送層の界面、及び発光層内で再結合して発光
するという原理である。
には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型半導体の
性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する材料が用
いられる。また、発光層は、ＳＨ−Ａ構造ではｎ型半導
体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の性質、ＤＨ構
造では中性に近い性質を有する材料が用いられる。いず
れにしてもホール注入電極から注入されたホールと電子
注入電極から注入された電子が、発光層とホール（また
は電子）輸送層の界面、及び発光層内で再結合して発光
するという原理である。
【０００５】従って、発光機構が「衝突励起型発光」で
ある無機ＥＬ素子と比べて、有機ＥＬ素子は低電圧で発
光が可能という特徴を有している。
ある無機ＥＬ素子と比べて、有機ＥＬ素子は低電圧で発
光が可能という特徴を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】然し乍ら、有機ＥＬ素
子は、有機材料を主材料に用いているため、素子特性は
有機材料の性能に大きく左右され、特に、発光材料、キ
ャリア輸送材料、ホスト材料は重要であるが、従来製膜
安定性の優れた特性を持つ材料がなかった。
子は、有機材料を主材料に用いているため、素子特性は
有機材料の性能に大きく左右され、特に、発光材料、キ
ャリア輸送材料、ホスト材料は重要であるが、従来製膜
安定性の優れた特性を持つ材料がなかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】有機エレクトロルミネッ
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層、及び有機発光層が積層形成さ
れた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
有機キャリア輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも
１層に配位子としてフェノール性水酸基、及びカルボニ
ル基を有し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形
成したキレート金属錯体を含むことを特徴とする。
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層、及び有機発光層が積層形成さ
れた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
有機キャリア輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも
１層に配位子としてフェノール性水酸基、及びカルボニ
ル基を有し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形
成したキレート金属錯体を含むことを特徴とする。
【０００８】前記キレート金属錯体が化５、或いは化６
の分子構造であることを特徴とする。
の分子構造であることを特徴とする。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】更に、有機エレクトロルミネッセンス素子
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機キャ
リア輸送層、及び有機発光層が積層形成された有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記有機キャリア
輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも１層に配位子
としてカルボキシル性水酸基、及びカルボニル基を有
し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形成したキ
レート金属錯体を含むことを特徴とする。
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機キャ
リア輸送層、及び有機発光層が積層形成された有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記有機キャリア
輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも１層に配位子
としてカルボキシル性水酸基、及びカルボニル基を有
し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形成したキ
レート金属錯体を含むことを特徴とする。
【００１２】前記キレート金属錯体のキレート金属錯体
が化７の分子構造であることを特徴とする。
が化７の分子構造であることを特徴とする。
【００１３】
【化７】
【００１４】また、有機エレクトロルミネッセンス素子
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機キャ
リア輸送層、及び有機発光層が積層形成された有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記有機キャリア
輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも１層に配位子
としてカルボキシル性水酸基、及び複素環の窒素を有
し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形成したキ
レート金属錯体を含むことを特徴とする。
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、有機キャ
リア輸送層、及び有機発光層が積層形成された有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記有機キャリア
輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも１層に配位子
としてカルボキシル性水酸基、及び複素環の窒素を有
し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形成したキ
レート金属錯体を含むことを特徴とする。
【００１５】前記キレート金属錯体のキレート金属錯体
が化８の分子構造であることを特徴とする。
が化８の分子構造であることを特徴とする。
【００１６】
【化８】
【００１７】前記キレート金属錯体の金属イオンが周期
率表II族，あるいはIII族に属することを特徴とする。
率表II族，あるいはIII族に属することを特徴とする。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を図
１、図２、並びに化１乃至化１５に基づいて説明する。
１、図２、並びに化１乃至化１５に基づいて説明する。
【００１９】尚、「特許請求の範囲」で用いている「有
機キャリア輸送層」は、ホール輸送層（３）、電子輸送
層（５）のうちいずれか、又は双方をいう。 ＜実施の形態１＞実施の形態１に係る３層構造有機ＥＬ
素子の構造を図１に示す。図１において、ガラス基板
（１）上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）から成る
ホール注入電極（陽極）（２）、MTDATA（化９）から成
るホール輸送層（厚み５００Å）（３）、NPD（ホスト
材料）（化１０）とルブレン（化１１）（ドーパント、
NPDに対して５重量％）から成る発光層（厚み１００
Å）（４）、本発明によるキレート金属錯体トリス（ピ
コリン酸）アルミニウム（以下「Alp3」（化１２）とい
う。）から成る電子輸送層（厚み５００Å）（５）、及
びＭｇＩｎ合金（ＭｇとＩｎの重量比率１０対１）から
成る電子注入電極（陰極）（厚み２０００Å）（６）が
順次積層形成されている。Alp3は、配位子としてカルボ
キシル性水酸基、及び複素環であるピリジン環の窒素を
持ったピコリン酸を有し、このピコリン酸とAlイオンで
配位結合を形成したキレート金属錯体である。
機キャリア輸送層」は、ホール輸送層（３）、電子輸送
層（５）のうちいずれか、又は双方をいう。 ＜実施の形態１＞実施の形態１に係る３層構造有機ＥＬ
素子の構造を図１に示す。図１において、ガラス基板
（１）上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）から成る
ホール注入電極（陽極）（２）、MTDATA（化９）から成
るホール輸送層（厚み５００Å）（３）、NPD（ホスト
材料）（化１０）とルブレン（化１１）（ドーパント、
NPDに対して５重量％）から成る発光層（厚み１００
Å）（４）、本発明によるキレート金属錯体トリス（ピ
コリン酸）アルミニウム（以下「Alp3」（化１２）とい
う。）から成る電子輸送層（厚み５００Å）（５）、及
びＭｇＩｎ合金（ＭｇとＩｎの重量比率１０対１）から
成る電子注入電極（陰極）（厚み２０００Å）（６）が
順次積層形成されている。Alp3は、配位子としてカルボ
キシル性水酸基、及び複素環であるピリジン環の窒素を
持ったピコリン酸を有し、このピコリン酸とAlイオンで
配位結合を形成したキレート金属錯体である。
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】ここで、前述の３層構造有機ＥＬ素子は以
下のようにして作製する。
下のようにして作製する。
【００２５】まず、ガラス基板（１）上にインジウム−
スズ酸化物（ＩＴＯ）を形成してホール注入電極（２）
を形成し、そのガラス基板（１）を中性洗剤により洗浄
した後、アセトン中で２０分間、エタノール中で２０分
間超音波洗浄を行う。
スズ酸化物（ＩＴＯ）を形成してホール注入電極（２）
を形成し、そのガラス基板（１）を中性洗剤により洗浄
した後、アセトン中で２０分間、エタノール中で２０分
間超音波洗浄を行う。
【００２６】次いで、ガラス基板（１）を沸騰したエタ
ノール中に約１分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾
燥を行う。この後、ＩＴＯから成るホール注入電極
（２）上にホール輸送層（３）、発光層（４）、電子輸
送層（５）、電子注入電極（６）の順に真空蒸着法にて
膜を形成した。尚、これらの蒸着はいずれも真空度１×
１０-6Torr、基板温度制御無しの条件下で行う。
ノール中に約１分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾
燥を行う。この後、ＩＴＯから成るホール注入電極
（２）上にホール輸送層（３）、発光層（４）、電子輸
送層（５）、電子注入電極（６）の順に真空蒸着法にて
膜を形成した。尚、これらの蒸着はいずれも真空度１×
１０-6Torr、基板温度制御無しの条件下で行う。
【００２７】この素子の陽極（ホール注入電極（２））
をプラス、陰極（電子注入電極（６））をマイナスにバ
イアスして、電圧を印加すると、電圧１５Ｖ、輝度２５
８０cd/m2の高輝度な黄色発光（発光ピーク波長：５５
５ｎｍ、色度座標：ｘ＝０.４５６、ｙ＝０.５２８）を
得ることができた。
をプラス、陰極（電子注入電極（６））をマイナスにバ
イアスして、電圧を印加すると、電圧１５Ｖ、輝度２５
８０cd/m2の高輝度な黄色発光（発光ピーク波長：５５
５ｎｍ、色度座標：ｘ＝０.４５６、ｙ＝０.５２８）を
得ることができた。
【００２８】また、この素子を窒素ガス雰囲気中で1ヶ
月保存した後、同様に順バイアスをかけると、同様な発
光を示すことを確認した。 ＜Alp3の合成法＞ところで、電子輸送層（５）に用いた
Alp3（化１２）は以下の方法で合成を行う。
月保存した後、同様に順バイアスをかけると、同様な発
光を示すことを確認した。 ＜Alp3の合成法＞ところで、電子輸送層（５）に用いた
Alp3（化１２）は以下の方法で合成を行う。
【００２９】ピコリン酸3.82ｇ（29.4mmol）、及びトリ
ス（イソプロポキシ）アルミニウム2g(9.80mmol)をエタ
ノール50ml中に入れ、窒素ガス雰囲気下で還流させる。
１時間程度還流させると、白色の沈殿物が析出する。こ
の沈殿物を吸引濾過し、乾燥させた後、トレイン・サブ
リメーション法を用いた昇華精製装置（H.J.Wagner, R.
O.Loutfy, and C.K.Hsiao ; J. Mater. Sci.Vol.17,P27
81 (1982)）にかけて精製を行った結果、青色の螢光を
持った結晶を得る。 ＜比較の形態１＞実施の形態１の素子構造において、電
子輸送層に2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole ((株)同仁化学研究所製)を用いた。
その他の材料などの条件は実施の形態１と同じである。
尚、2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-
oxadiazoleは電子輸送材料としては既知の材料である
（C.Adachi, T. Tsutsui, and S. Saito, Appl. Phy
s. Lett., Vol. 55, pp1489, (1989)）。
ス（イソプロポキシ）アルミニウム2g(9.80mmol)をエタ
ノール50ml中に入れ、窒素ガス雰囲気下で還流させる。
１時間程度還流させると、白色の沈殿物が析出する。こ
の沈殿物を吸引濾過し、乾燥させた後、トレイン・サブ
リメーション法を用いた昇華精製装置（H.J.Wagner, R.
O.Loutfy, and C.K.Hsiao ; J. Mater. Sci.Vol.17,P27
81 (1982)）にかけて精製を行った結果、青色の螢光を
持った結晶を得る。 ＜比較の形態１＞実施の形態１の素子構造において、電
子輸送層に2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole ((株)同仁化学研究所製)を用いた。
その他の材料などの条件は実施の形態１と同じである。
尚、2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-
oxadiazoleは電子輸送材料としては既知の材料である
（C.Adachi, T. Tsutsui, and S. Saito, Appl. Phy
s. Lett., Vol. 55, pp1489, (1989)）。
【００３０】この素子に順バイアスを印加すると、電圧
１６Ｖ、輝度２０２０cd/m2の黄色発光を得ることがで
きたが、実施の形態１と同様に素子を窒素ガス雰囲気中
で1ヶ月保存した後、同様に順バイアスをかけると、発
光は見られなかった。
１６Ｖ、輝度２０２０cd/m2の黄色発光を得ることがで
きたが、実施の形態１と同様に素子を窒素ガス雰囲気中
で1ヶ月保存した後、同様に順バイアスをかけると、発
光は見られなかった。
【００３１】この原因を調べるため、素子の発光面を光
学顕微鏡で観察した結果、発光面に粒子状の微結晶が多
数析出していることがわかった。この微結晶の析出によ
り、素子の有機膜の積層構造が破壊され、発光が起こら
なかったものと考える。また、実施の形態１の素子を同
様に光学顕微鏡観察すると、このような微結晶の析出が
まったく見られなかった。
学顕微鏡で観察した結果、発光面に粒子状の微結晶が多
数析出していることがわかった。この微結晶の析出によ
り、素子の有機膜の積層構造が破壊され、発光が起こら
なかったものと考える。また、実施の形態１の素子を同
様に光学顕微鏡観察すると、このような微結晶の析出が
まったく見られなかった。
【００３２】このことにより、この比較の形態１による
結晶の析出は、2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphen
yl)-1,3,4-oxadiazoleから起こっているものと考える。
従って、本発明の電子輸送材料Alp3は既存の電子輸送材
料2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-ox
adiazoleに比べて、製膜後の安定性が優れており、素子
の耐久性向上に有利であるといえる。 ＜実施の形態２＞実施の形態２は、実施の形態１の素子
構造における電子輸送層にAl(co)3（化１３）用いたも
のである。
結晶の析出は、2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphen
yl)-1,3,4-oxadiazoleから起こっているものと考える。
従って、本発明の電子輸送材料Alp3は既存の電子輸送材
料2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-ox
adiazoleに比べて、製膜後の安定性が優れており、素子
の耐久性向上に有利であるといえる。 ＜実施の形態２＞実施の形態２は、実施の形態１の素子
構造における電子輸送層にAl(co)3（化１３）用いたも
のである。
【００３３】
【化１３】
【００３４】尚、その他の条件は実施の形態１と同じで
ある。 Al(co)3は、配位子としてカルボキシル性水酸
基、及びカルボニル基を持ったCoumarin-3-carboxilic
acidを有し、このCoumarin-3-carboxilic acidとAlイオ
ンと配位結合を形成したキレート金属錯体である。 ＜Al(co)3の合成法＞ところで、Al(co)3（化１３）は以
下の方法で合成を行う。
ある。 Al(co)3は、配位子としてカルボキシル性水酸
基、及びカルボニル基を持ったCoumarin-3-carboxilic
acidを有し、このCoumarin-3-carboxilic acidとAlイオ
ンと配位結合を形成したキレート金属錯体である。 ＜Al(co)3の合成法＞ところで、Al(co)3（化１３）は以
下の方法で合成を行う。
【００３５】Coumarin-3-carboxilic acid ２ｇ（10.5m
mol）、及びトリス（イソプロポキシ）アルミニウム0.7
2g(3.51mmol)をエタノール50ml中に入れ、窒素ガス雰囲
気下で還流させる。2時間30分還流させると、青色の強
い蛍光を有する白色の沈殿物が析出する。この沈殿物を
吸引濾過し、乾燥させた後、再結晶して精製を行った。
mol）、及びトリス（イソプロポキシ）アルミニウム0.7
2g(3.51mmol)をエタノール50ml中に入れ、窒素ガス雰囲
気下で還流させる。2時間30分還流させると、青色の強
い蛍光を有する白色の沈殿物が析出する。この沈殿物を
吸引濾過し、乾燥させた後、再結晶して精製を行った。
【００３６】ところで、この素子の陽極をプラス、陰極
をマイナスにバイアスして、電圧を印加すると、電圧１
４Ｖ、輝度２０４０cd/m2の高輝度な黄色発光（発光ピ
ーク波長：５５６ｎｍ）を得ることができ、Al(co)3が
電子輸送材料として機能していることがわかった。ま
た、この素子を窒素ガス雰囲気中で1ヶ月保存した後、
同様に順バイアスをかけると、同様な発光を示すことを
確認し、実施形態１で示した既知の電子輸送材料2-(4-B
iphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
と比較して製膜後の安定性が高いことが分かった。 ＜実施の形態３＞実施の形態３に係る２層構造有機ＥＬ
素子の構造を図２に示す。
をマイナスにバイアスして、電圧を印加すると、電圧１
４Ｖ、輝度２０４０cd/m2の高輝度な黄色発光（発光ピ
ーク波長：５５６ｎｍ）を得ることができ、Al(co)3が
電子輸送材料として機能していることがわかった。ま
た、この素子を窒素ガス雰囲気中で1ヶ月保存した後、
同様に順バイアスをかけると、同様な発光を示すことを
確認し、実施形態１で示した既知の電子輸送材料2-(4-B
iphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
と比較して製膜後の安定性が高いことが分かった。 ＜実施の形態３＞実施の形態３に係る２層構造有機ＥＬ
素子の構造を図２に示す。
【００３７】図２において、ガラス基板（１）上にイン
ジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極
（陽極）（２）、 TPD（化１４）から成るホール輸送層
（厚み５００Å）（３）、本発明のAl(ap)3（化１５）
から成る発光層（厚み５００Å）（４）、及びＭｇＩｎ
合金（ＭｇとＩｎの重量比率１０対１）から成る電子注
入電極（陰極）（厚み２０００Å）（６）が順次積層形
成されている。 Al(ap)3は、配位子としてフェノール性
水酸基、及びカルボニル基を持ったo-ヒドロキシアセト
フェノンを有し、このo-ヒドロキシアセトフェノンとAl
イオンで配位結合を形成したキレート金属錯体である。
ジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極
（陽極）（２）、 TPD（化１４）から成るホール輸送層
（厚み５００Å）（３）、本発明のAl(ap)3（化１５）
から成る発光層（厚み５００Å）（４）、及びＭｇＩｎ
合金（ＭｇとＩｎの重量比率１０対１）から成る電子注
入電極（陰極）（厚み２０００Å）（６）が順次積層形
成されている。 Al(ap)3は、配位子としてフェノール性
水酸基、及びカルボニル基を持ったo-ヒドロキシアセト
フェノンを有し、このo-ヒドロキシアセトフェノンとAl
イオンで配位結合を形成したキレート金属錯体である。
【００３８】
【化１４】
【００３９】
【化１５】
【００４０】この素子において、実施の形態１と同様に
順方向に電圧を印加した結果、８Ｖで輝度１３５cd/m2
の白色（色度座標：x=0.277, y=0.369）発光を得ること
ができた。また、この素子を窒素ガス雰囲気中で1ヶ月
保存した後、同様に順バイアスをかけると、同様な発光
を示すことを確認し、製膜後の安定性が高いことがわか
った。 ＜Al(ap)3の合成法＞ところで、Al(ap)3（化１５）は以
下の方法で合成を行う。o-ヒドロキシアセトフェノン２
ｇ（14.7mmol）、及びトリス（イソプロポキシ）アルミ
ニウム１g(4.90mmol)をエタノール50ml中に入れ、窒素
ガス雰囲気下で還流させる。2時間程度還流させると、
黄白色の沈殿物が析出する。この沈殿物を吸引濾過し、
乾燥させた後、再結晶して精製を行った。
順方向に電圧を印加した結果、８Ｖで輝度１３５cd/m2
の白色（色度座標：x=0.277, y=0.369）発光を得ること
ができた。また、この素子を窒素ガス雰囲気中で1ヶ月
保存した後、同様に順バイアスをかけると、同様な発光
を示すことを確認し、製膜後の安定性が高いことがわか
った。 ＜Al(ap)3の合成法＞ところで、Al(ap)3（化１５）は以
下の方法で合成を行う。o-ヒドロキシアセトフェノン２
ｇ（14.7mmol）、及びトリス（イソプロポキシ）アルミ
ニウム１g(4.90mmol)をエタノール50ml中に入れ、窒素
ガス雰囲気下で還流させる。2時間程度還流させると、
黄白色の沈殿物が析出する。この沈殿物を吸引濾過し、
乾燥させた後、再結晶して精製を行った。
【００４１】
【発明の効果】本発明によるキレート金属錯体を有機Ｅ
Ｌ素子の有機キャリア輸送層、有機発光層のうちいずれ
か、又は双方に用いると、良好な発光特性を得ることが
でき、これより本発明によるキレート金属錯体はキャリ
ア輸送材料として優れ、また、発光材料としても、優れ
た特性を示すことが分かった。
Ｌ素子の有機キャリア輸送層、有機発光層のうちいずれ
か、又は双方に用いると、良好な発光特性を得ることが
でき、これより本発明によるキレート金属錯体はキャリ
ア輸送材料として優れ、また、発光材料としても、優れ
た特性を示すことが分かった。
【図１】本発明に係る３層構造の有機エレクトロルミネ
ッセント素子の概略構成図である。
ッセント素子の概略構成図である。
【図２】本発明に係る２層構造の有機エレクトロルミネ
ッセント素子の概略構成図である。
ッセント素子の概略構成図である。
１…基板 ２…ホール注入電極 ３…ホール輸送層 ４…発光層 ５…電子輸送層 ６…電子注入電極
Claims (7)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層、及び有機発光層が積層形成さ
れた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
有機キャリア輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも
１層に配位子としてフェノール性水酸基、及びカルボニ
ル基を有し、この両者の基で金属イオンと配位結合を形
成したキレート金属錯体を含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記キレート金属錯体が化１、或いは
化２の分子構造であることを特徴とする請求項１記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 【化２】 - 【請求項３】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層、及び有機発光層が積層形成さ
れた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
有機キャリア輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも
１層に配位子としてカルボキシル性水酸基、及びカルボ
ニル基を有し、この両者の基で金属イオンと配位結合を
形成したキレート金属錯体を含むことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記キレート金属錯体のキレート金属
錯体が化３の分子構造であることを特徴とする請求項３
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３】 - 【請求項５】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層、及び有機発光層が積層形成さ
れた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
有機キャリア輸送層、及び有機発光層のうち少なくとも
１層に配位子としてカルボキシル性水酸基、及び複素環
の窒素を有し、この両者の基で金属イオンと配位結合を
形成したキレート金属錯体を含むことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 前記キレート金属錯体のキレート金属
錯体が化４の分子構造であることを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 【化４】 - 【請求項７】 前記キレート金属錯体の金属イオンが
周期率表II族，あるいはIII族に属することを特徴とす
る請求項２、４又は６のうちいずれかに記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14303498A JP3825564B2 (ja) | 1998-05-25 | 1998-05-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14303498A JP3825564B2 (ja) | 1998-05-25 | 1998-05-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11339962A true JPH11339962A (ja) | 1999-12-10 |
| JP3825564B2 JP3825564B2 (ja) | 2006-09-27 |
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ID=15329379
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14303498A Expired - Fee Related JP3825564B2 (ja) | 1998-05-25 | 1998-05-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3825564B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002246179A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-08-30 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2002099008A1 (en) * | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organo-electroluminescence element, luminescent material and organic compound |
| WO2004063308A1 (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | 電界発光素子及び電界発光素子の作製方法 |
| WO2004104136A1 (ja) * | 2003-05-22 | 2004-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | 発光装置、及び蛍光体 |
| KR101503399B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2015-03-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 금속 착물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
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| JPH03196492A (ja) * | 1989-12-26 | 1991-08-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 薄膜発光素子 |
| JPH03289089A (ja) * | 1990-04-03 | 1991-12-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機発光素子 |
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-
1998
- 1998-05-25 JP JP14303498A patent/JP3825564B2/ja not_active Expired - Fee Related
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