JPH11337722A - Color composition for color filter and color filter using that - Google Patents
Color composition for color filter and color filter using thatInfo
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- JPH11337722A JPH11337722A JP14625698A JP14625698A JPH11337722A JP H11337722 A JPH11337722 A JP H11337722A JP 14625698 A JP14625698 A JP 14625698A JP 14625698 A JP14625698 A JP 14625698A JP H11337722 A JPH11337722 A JP H11337722A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は各種表示装置のカラ
ーフィルターに関するものであり、特に発色剤に透明性
・着色性に優れる染料を用い、かつ、耐久性に優れたカ
ラーフィルターを提供するための技術に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a color filter for various display devices, and more particularly to a color filter which uses a dye having excellent transparency and coloring properties as a coloring agent and has excellent durability. It is about technology.
【０００２】[0002]
【従来の技術】表示装置用のカラーフィルターは様々な
ものがあるが、ここでは液晶ディスプレイ用カラーフィ
ルターを代表例として説明する。液晶ディスプレイは、
時計・カメラ等の小面積のものから、コンピュータ端末
表示装置・テレビ画像表示装置などの大面積のものまで
広く使用されており、近年大面積の用途を中心としてカ
ラー表示化が急速に進んでいる。カラーフィルターは液
晶ディスプレイのカラー表示化には必要不可欠で、カラ
ー液晶ディスプレイの性能を決める重要な部品であり、
高精細な画像を表示するために様々な形に細かくパター
ニングされたものが用いられている。従来より、カラー
液晶ディスプレイ用のカラーフィルターでは高精細なパ
ターンを得るために、架橋性のモノマーと光重合開始剤
をバインダーとなる高分子結合体に混合し、光が照射さ
れた部分だけを硬化させ現像を行い、レリーフパターン
を得るという、いわゆるフォトリソグラフィの手法が広
く用いられている。2. Description of the Related Art There are various types of color filters for display devices. Here, a color filter for a liquid crystal display will be described as a representative example. The LCD display is
It is widely used from small areas such as clocks and cameras to large areas such as computer terminal displays and television image displays. In recent years, color display has been rapidly progressing mainly for large areas. . Color filters are indispensable for color display of liquid crystal displays, and are important components that determine the performance of color liquid crystal displays.
In order to display a high-definition image, finely-patterned images in various shapes are used. Conventionally, in order to obtain high-definition patterns in color filters for color liquid crystal displays, a crosslinkable monomer and a photopolymerization initiator are mixed with a polymer binder that serves as a binder, and only the light-irradiated parts are cured. A so-called photolithography technique of performing a development process to obtain a relief pattern is widely used.
【０００３】上記のような通常の高分子結合体、架橋性
モノマーなどの有機材料を使用したカラーフィルターに
おいてはバインダーとなる高分子結合体自体の耐久性、
特に耐熱性が弱く、また物理的・化学的封じ込め作用が
弱いため、着色剤をその内部に分散したとき、着色剤が
熱などの物理的作用や酸素などの化学的作用を受けやす
い。したがって、物理的・化学的に安定でない着色剤を
用いることはできないため、着色剤としては主として安
定性に優れる顔料が用いられている。ところが、近年の
液晶ディスプレイの高性能化の要請により、透明性、着
色性ともにより優れたカラーフィルターが求められるよ
うになってきている。着色性、透明性のいずれも顔料よ
りも染料の方が有利と考えられているが、染料は一般に
物理的・化学的な安定性に欠けるため、前述したような
理由により従来の材料では実用に耐えうるカラーフィル
ターを実現することはできなかった。In a color filter using an organic material such as a general polymer conjugate or a crosslinkable monomer as described above, the durability of the polymer conjugate itself serving as a binder,
In particular, since the heat resistance is weak and the physical / chemical containment action is weak, when the colorant is dispersed inside the colorant, the colorant is easily subjected to a physical action such as heat or a chemical action such as oxygen. Therefore, since a coloring agent that is not physically and chemically stable cannot be used, a pigment mainly having excellent stability is used as the coloring agent. However, in response to recent demands for higher performance of liquid crystal displays, color filters having more excellent transparency and coloring properties have been required. Dyes are considered to be more advantageous than pigments in both colorability and transparency.However, dyes generally lack physical and chemical stability. A color filter that can withstand was not realized.
【０００４】このような問題を解決する手段として、特
開平６−２７３６１６に開示されているように、強固な
シロキサン結合を有するシロキサンポリマーをバインダ
ーとして用いるカラーフィルタ用着色組成物およびそれ
を用いたカラーフィルターの製造方法が提案されてい
る。このカラーフィルター用着色組成物によって得られ
るカラーフィルターは耐熱性が高く、またこれを用いた
カラーフィルター製造方法はマスクを介したパターン露
光、アルカリ現像、という従来のフォトリソグラフィの
手法をそのまま用いることができるものである。As means for solving such a problem, as disclosed in JP-A-6-273616, a coloring composition for a color filter using a siloxane polymer having a strong siloxane bond as a binder, and a color composition using the same. A method for manufacturing a filter has been proposed. The color filter obtained by using the color composition for a color filter has high heat resistance, and the color filter manufacturing method using the same can be performed by using the conventional photolithography technique of pattern exposure through a mask and alkali development. You can do it.
【０００５】上述のカラーフィルター用着色組成物に用
いるシロキサンポリマーは次の一般式（１）で表される
シロキサンモノマーを加水分解および部分縮合させるこ
とにより得られる。The siloxane polymer used in the above-mentioned coloring composition for a color filter can be obtained by hydrolyzing and partially condensing a siloxane monomer represented by the following general formula (1).
【０００６】[0006]
【化１】 Embedded image
【０００７】（ただし、Ｒは水素、アルキル基、アリー
ル基、アリル基、フルオロアルキル基またはそれらの置
換体を表し、Ｒ’は加水分解性基を表す。またｘは０〜
３の整数である。）(Where R represents hydrogen, an alkyl group, an aryl group, an allyl group, a fluoroalkyl group or a substituted product thereof, R ′ represents a hydrolyzable group, and x represents 0 to 0)
It is an integer of 3. )
【０００８】シロキサンポリマーはアルカリ現像性を有
する必要があるため、ヒドロキシシリル基の数が十分に
なければならないが、シロキサンポリマーを合成する際
に重合度を上げすぎるとヒドロキシシリル基の数が不十
分となり、アルカリ現像性が低下しカラーフィルターの
パターン形成の際に支障をきたすことになる。したがっ
て、シロキサンポリマーを合成する際には重合度の精密
な制御が必要になってしまい、このことが製造工程上の
大きな問題であった。また、シロキサンポリマーによる
膜は硬く耐熱性に優れる反面、もろいため基板への密着
性が悪いことなども問題としてあげられる。Since the siloxane polymer must have alkali developability, the number of hydroxysilyl groups must be sufficient, but if the degree of polymerization is too high when synthesizing the siloxane polymer, the number of hydroxysilyl groups will be insufficient. As a result, the alkali developability is reduced, which causes a problem when forming a color filter pattern. Therefore, when synthesizing a siloxane polymer, it is necessary to precisely control the degree of polymerization, which is a major problem in the production process. In addition, a film made of a siloxane polymer is hard and excellent in heat resistance, but is also fragile and has poor adhesion to a substrate.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述のような
問題を解決するためになされたもので、従来のフォトリ
ソグラフィの手法によりパターン形成可能であり、かつ
耐久性に優れたカラーフィルターを安定して得ることの
できるカラーフィルター用着色組成物、およびそれを使
用したカラーフィルターを提供するものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems, and has been developed to stabilize a color filter which can be patterned by a conventional photolithography technique and has excellent durability. It is intended to provide a coloring composition for a color filter which can be obtained by the above method, and a color filter using the same.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明の目的は溶解可能
な高分子結合体とシロキサン結合を有する化合物、光に
よって反応促進剤を発生する化合物、および着色剤を含
み、該高分子結合体と該シロキサン結合を有する化合物
が互いに反応・結合可能であることを特徴とするカラー
フィルター用着色組成物およびそれを使用したカラーフ
ィルターによって達成される。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a compound having a soluble polymer conjugate and a siloxane bond, a compound generating a reaction accelerator by light, and a coloring agent. This is achieved by a coloring composition for a color filter and a color filter using the same, wherein the compounds having a siloxane bond are capable of reacting and binding with each other.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明者らは上述のような欠点を
克服したカラーフィルター用着色組成物を得るために研
究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。以下、本
発明の組成物について説明するBEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present inventors have conducted various studies to obtain a coloring composition for a color filter which has overcome the above-mentioned disadvantages, and as a result, have completed the present invention. Hereinafter, the composition of the present invention will be described.
【００１２】本発明で用いるシロキサン結合を有する化
合物と反応・結合可能な基を持つ高分子結合体は、同時
にアルカリ溶解性を持つことが望ましい。反応・結合可
能な基としては、水酸基、アルコキシシリル基、エポキ
シ基などがあげられ、アルカリ溶解性を持たせる基とし
てはカルボキシル基などがあげられる。通常、このよう
な高分子結合体は数種類のモノマーをラジカル共重合し
て得られる。水酸基を持つモノマーの例としてｐ−ヒド
ロキシスチレン、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒド
ロキシメチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリ
レートなどのヒドロキシアルキルアクリレートまたはメ
タクリレートなどが、アルコキシシリル基を持つモノマ
ーの例としてγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランなどが、エポキシ基を持つモノマーの例としてグ
リシジルアクリレートまたはメタクリレートなどが、カ
ルボキシル基をもつモノマーの例としてアクリル酸、メ
タクリル酸などがあげられ、その他の物性を調整するた
めのモノマーの例としてメチルアクリレート，メチルメ
タクリレート，エチルアクリレート，エチルメタクリレ
ート、ブチルアクリレート，ブチルメタクリレートなど
のアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレー
ト，環状のシクロヘキシルアクリレートまたはメタクリ
レート，スチレンなどが挙げられ、それぞれ例示した中
から適宜数種類を用いて分子量５０００〜１０００００
程度の共重合体として合成する。It is desirable that the polymer conjugate having a group capable of reacting and bonding with the compound having a siloxane bond used in the present invention has alkali solubility at the same time. Examples of the group capable of reacting and bonding include a hydroxyl group, an alkoxysilyl group, and an epoxy group, and examples of the group having alkali solubility include a carboxyl group. Usually, such a polymer conjugate is obtained by radical copolymerization of several types of monomers. Examples of monomers having a hydroxyl group include p-hydroxystyrene, hydroxymethyl acrylate, hydroxymethyl methacrylate, and hydroxyalkyl acrylate or methacrylate such as hydroxyethyl acrylate, and examples of monomers having an alkoxysilyl group include γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane. Examples of monomers having an epoxy group include glycidyl acrylate or methacrylate, examples of monomers having a carboxyl group include acrylic acid and methacrylic acid, and examples of monomers for adjusting other physical properties include methyl acrylate. Alkyl acrylates such as, methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate or Le Kill methacrylate, cyclic cyclohexyl acrylate or methacrylate, styrene and the like, the molecular weight using a suitable several from which respectively illustrate 5000-100000
Synthesized as a copolymer.
【００１３】また、反応・結合可能な基として重合可能
なエチレン性二重結合を有する基も挙げることができる
が、これは上記のようなラジカル重合で得られた高分子
結合体との高分子反応によって導入することができる。
すなわち、フェノール性ＯＨ基部位を有する高分子結合
体においては、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−基、−ＮＣＯ基、−ＣｌＣＨ2 基、−ＢｒＣＨ
2 基或いは−ＩＣＨ2基と重合可能なエチレン性二重結
合を有する基の両者を持つ化合物との反応により、アル
コール性ＯＨ基部位を有する高分子結合体においては、
−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＮＣＯ基或いは−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−基と重合可能なエチレン性二重結合を有する
基の両者を持つ化合物との反応により、−ＣＯＯＨ基を
有する高分子結合体においては、−ＯＨ基、オキシラン
基、アミノ基などと重合可能なエチレン性二重結合を有
する基の両者を持つ化合物との反応により、またエポキ
シ基部位を有する高分子結合体においては、−ＣＯＯＨ
基などと重合可能なエチレン性二重結合を有する基の両
者を持つ化合物との反応により、それぞれ導入すること
ができる。Further, a group having a polymerizable ethylenic double bond as a group capable of reacting and bonding can also be mentioned, and this is a polymer with a polymer conjugate obtained by radical polymerization as described above. It can be introduced by reaction.
That is, in the polymer conjugate having a phenolic OH group site, -COOH group, -COCl group, -OC
O-O-group, -NCO group, -ClCH 2 group, -BrCH
In a polymer conjugate having an alcoholic OH group site, a reaction with a compound having both two groups or a group having an ICH 2 group and a group having a polymerizable ethylenic double bond,
-COOH group, -COCl group, -NCO group or -O-
By reacting with a compound having both a CO-O- group and a group having a polymerizable ethylenic double bond, in a polymer conjugate having a -COOH group, -OH group, oxirane group, amino group, etc. By reaction with a compound having both a group having a polymerizable ethylenic double bond and a polymer conjugate having an epoxy group site, -COOH
The compound can be introduced by a reaction with a compound having both a group and a group having a polymerizable ethylenic double bond.
【００１４】シロキサン結合を含む化合物は、加水分解
性の官能基を有していればモノマーであっても、ある程
度重合を行ったオリゴマーであってもよい。具体的に
は、次の一般式（２）で表される化合物、および、これ
らの縮合化合物である。The compound containing a siloxane bond may be a monomer as long as it has a hydrolyzable functional group, or may be an oligomer which has been polymerized to some extent. Specifically, it is a compound represented by the following general formula (2) and a condensed compound thereof.
【００１５】[0015]
【化２】 Embedded image
【００１６】（Ｒ1 はメトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4は、メトキシ基、
エトキシ基などのアルコキシ基もしくは、ヒドロキシル
基、エポキシ基、ビニル基、アクリロイル基、メタクリ
ロイル基および、それらを末端に持つアルキル鎖であ
る。）(R 1 is an alkoxy group such as a methoxy group and an ethoxy group, and R 2 , R 3 and R 4 are a methoxy group,
It is an alkoxy group such as an ethoxy group or a hydroxyl group, an epoxy group, a vinyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, and an alkyl chain having such a terminal. )
【００１７】上述の高分子結合体とシロキサン結合を含
む化合物を適当な溶媒に溶解する。これに、光によって
反応促進剤を発生する化合物、着色剤を加え十分に混錬
することによりカラーフィルター用着色組成物が得られ
る。The above-mentioned polymer conjugate and the compound containing a siloxane bond are dissolved in a suitable solvent. A coloring composition for a color filter can be obtained by adding a compound which generates a reaction accelerator by light and a coloring agent to the mixture and sufficiently kneading the mixture.
【００１８】溶媒としては、イソプロパノール、ノルマ
ルブタノール、エチルセルソルプ、ブチルセルソルプ、
エチルセルソルプアセテート、トルエン、キシレン、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどの
一般の有機溶剤、または水を単独あるいは２種類以上混
合して用いることができる。Examples of the solvent include isopropanol, normal butanol, ethylcellsolp, butylcellsolp,
General organic solvents such as ethylcellsol acetate, toluene, xylene, acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, or water can be used alone or as a mixture of two or more.
【００１９】光によって反応促進剤を発生する化合物は
光によって発生する促進剤が高分子結合体とシロキサン
結合を有する化合物を反応・結合させ、かつシロキサン
結合を有する化合物を脱水縮合させるものであれば限定
されるものではないが、光酸発生剤または光塩基発生剤
を用いることが好ましい。The compound which generates a reaction accelerator by light is a compound which reacts and bonds a polymer conjugate with a compound having a siloxane bond and dehydrates and condenses a compound having a siloxane bond. Although not limited, it is preferable to use a photoacid generator or a photobase generator.
【００２０】光酸発生剤の具体例としては、2,4,6-トリ
ス( トリクロロメチル)-ｓ- トリアジン，２-(p-メトキ
シスチリル)-4,6-ビス( トリクロロメチル)-s-トリアジ
ン，2-フェニル-4,6- ビス( トリクロロメチル)-s-トリ
アジン，2-(p- メトキシフェニル)-4,6-ビス( トリクロ
ロメチル)-s-トリアジン，2-(p- クロロフェニル)-4,6-
ビス( トリクロロメチル)-s-トリアジン，2-(4'-メトキ
シ-1'-ナフチル)-4,6-ビス( トリクロロメチル)-s-トリ
アジンなどに代表されるトリアジン系化合物、または、
ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、フェ
ニル（ｐ−アニシル）ヨードニウム、ビス（ｍ−ニトロ
フェニル）ヨードニウム、ビス（p −tert−ブチルフェ
ニル）ヨードニウム、ビス（p −クロロフェニル）ヨー
ドニウムなどのヨードニウムのクロリド、ブロミド、あ
るいはホウフッ化塩、ヘキサフルオロフォスフェート
塩、ヘキサフルオロアルセネート塩などに代表されるヨ
ードニウム塩化合物、または、トリアリールスルホニウ
ム塩などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。Specific examples of the photoacid generator include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s- Triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-chlorophenyl) -4,6-
Bis (trichloromethyl) -s-triazine, triazine compounds represented by 2- (4'-methoxy-1'-naphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, or
Chlorides and bromides of iodonium such as diphenyliodonium, ditolyliodonium, phenyl (p-anisyl) iodonium, bis (m-nitrophenyl) iodonium, bis (p-tert-butylphenyl) iodonium and bis (p-chlorophenyl) iodonium; Alternatively, examples include, but are not limited to, iodonium salt compounds represented by borofluoride salts, hexafluorophosphate salts, hexafluoroarsenate salts, and the like, and triarylsulfonium salts.
【００２１】また、光塩基発生剤の具体例としては、ビ
ス［［（２−ニトロベンジル）オキシ］カルボニルヘキ
サン−１，６−ジアミン、ニトロベンジルシクロヘキシ
ルカルバメート、ジ（メトキシベンジル）ヘキサメチレ
ンジカルバメート、および以下のような化学構造式の化
合物があげられる。Specific examples of the photobase generator include bis [[(2-nitrobenzyl) oxy] carbonylhexane-1,6-diamine, nitrobenzylcyclohexylcarbamate, di (methoxybenzyl) hexamethylenedicarbamate, And compounds of the following chemical structural formulas.
【００２２】[0022]
【化３】 Embedded image
【００２３】[0023]
【化４】 Embedded image
【００２４】[0024]
【化５】 Embedded image
【００２５】[0025]
【化６】 Embedded image
【００２６】用いる着色剤に特に限定はないが、一般に
分光特性に優れることから染料が好ましい。また、顔料
も染料を混合することで分光特性を改善することができ
るため、顔料と染料の混合物でも良い。所望の分光特性
を満たしていれば特に安定性に優れている必要はなく、
また水溶性・油溶性いずれのものでも良く、染料は完全
に溶解していることが好ましいが、十分に細かい粒子の
状態で分散が可能ならば必ずしも溶解している必要はな
い。したがって、市販されている着色剤から多くのもの
を選択可能である。Although there is no particular limitation on the colorant used, dyes are generally preferred because of their excellent spectral characteristics. In addition, since the spectral characteristics of a pigment can be improved by mixing a dye, a mixture of a pigment and a dye may be used. There is no need to be particularly stable as long as the desired spectral characteristics are satisfied,
The dye may be water-soluble or oil-soluble, and it is preferable that the dye is completely dissolved. However, if the dye can be dispersed in sufficiently fine particles, the dye is not necessarily dissolved. Thus, a number of commercially available colorants can be selected.
【００２７】以下、本発明の組成物を用いてカラーフィ
ルターを得る手順について説明する。図１は本発明の組
成物を用いて得られるカラーフィルターの模式図であ
る。透明基板上に透明層が形成され、該透明層は種々の
形にレリーフ状パターニングされ、各々の透明レリーフ
パターンが着色剤により着色され、全体として２種以上
の色によるパターンを構成している。各々の着色された
透明レリーフパターンの間には遮光のための遮光パター
ンが設けられていることも多い。パターンにはいろいろ
な種類があるが、代表的なものに図２に示すようなスト
ライプ状のパターンがある。The procedure for obtaining a color filter using the composition of the present invention will be described below. FIG. 1 is a schematic diagram of a color filter obtained using the composition of the present invention. A transparent layer is formed on a transparent substrate, and the transparent layer is patterned in a relief pattern in various shapes, and each transparent relief pattern is colored with a coloring agent to form a pattern of two or more colors as a whole. A light-shielding pattern for light-shielding is often provided between the colored transparent relief patterns. There are various types of patterns, and a typical one is a stripe pattern as shown in FIG.
【００２８】本発明の方法に用いられる透明基板は一般
に液晶表示装置に用いられているものでよく、通常はガ
ラス基板を用いるとよい。遮光パターンを用いる場合は
あらかじめ該透明基板上にクロムまたは酸化クロムまた
は樹脂によるパターンを公知の方法で付けたものを用い
ればよい。The transparent substrate used in the method of the present invention may be one generally used for a liquid crystal display device, and usually a glass substrate may be used. When a light-shielding pattern is used, a pattern in which a pattern made of chromium, chromium oxide, or resin is provided on the transparent substrate in advance by a known method may be used.
【００２９】この透明基板上に、上述のカラーフィルタ
ー用着色組成物を塗布し、プリベークを行う。塗布する
手段はスピンコート、ディップコート、ダイコートなど
が通常用いられるが、40〜60cm四方程度の基板上に均一
な膜厚で塗布可能な方法ならばこれらに限定されるもの
ではない。プリベークは５０〜１２０℃で１〜２０分ほ
どすることが好ましい。塗布膜厚は任意であるが、分光
透過率などを考慮すると通常はプリベーク後の膜厚で１
μm 程度である。On the transparent substrate, the above-described coloring composition for a color filter is applied and prebaked. The means for coating is usually spin coating, dip coating, die coating, or the like, but is not limited thereto as long as it can be applied with a uniform film thickness on a substrate of about 40 to 60 cm square. The prebaking is preferably performed at 50 to 120 ° C. for about 1 to 20 minutes. The thickness of the applied film is arbitrary, but in consideration of the spectral transmittance and the like, the film thickness after pre-baking is usually 1 to 1.
It is about μm.
【００３０】この塗布した膜にマスクを介してパターン
状の光を照射すると、光の照射された部分において光に
より反応促進剤を発生する化合物より反応促進剤が発生
する。露光後、加熱（ポストエクスポージャーベーク、
ＰＥＢ）を行うことが好ましい。加熱することで、露光
によって発生した反応促進剤の作用により、高分子結合
体とシロキサン結合を有する化合物が反応・結合し、同
時にシロキサン結合を有する化合物のメトキシ、エトキ
シなどの加水分解基が加水分解および縮合反応を起こし
シロキサン結合による高分子量化が促進される。これら
の反応により露光部と未露光部との現像液溶解性の差が
大幅に広がり、解像性が向上するという効果が得られ
る。加熱は５０〜１５０℃の範囲で１〜５分間行うのが
望ましい。When the coated film is irradiated with light in a pattern via a mask, a reaction accelerator is generated from a compound which generates a reaction accelerator by the light in the irradiated area. After exposure, heating (post exposure bake,
PEB) is preferred. By heating, the polymer conjugate reacts with and binds to the compound having a siloxane bond due to the action of a reaction accelerator generated by exposure, and at the same time, hydrolyzes the hydrolyzable groups of the compound having a siloxane bond such as methoxy and ethoxy. In addition, a condensation reaction is caused to promote a high molecular weight by a siloxane bond. Due to these reactions, the difference in solubility between the exposed part and the unexposed part of the developing solution is greatly increased, and the effect of improving the resolution is obtained. The heating is desirably performed at a temperature in the range of 50 to 150 ° C. for 1 to 5 minutes.
【００３１】続いて現像を行う。現像液は膜の溶解性に
応じて有機溶剤、アルカリ性水溶液などを用いることが
できる。有機溶剤の例としては、メタノール、イソプロ
パノールなどが挙げられる。アルカリ性水溶液の例とし
ては、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶
液、または両者の混合水溶液、もしくはそれらに適当な
界面活性剤などを加えたものが挙げられる。現像後、水
もしくは適当な有機溶剤によりリンスを行い、乾燥して
パターンが得られる。Subsequently, development is performed. As the developer, an organic solvent, an alkaline aqueous solution, or the like can be used depending on the solubility of the film. Examples of the organic solvent include methanol, isopropanol and the like. Examples of the alkaline aqueous solution include an aqueous sodium carbonate solution, an aqueous sodium hydrogencarbonate solution, a mixed aqueous solution of both, or a solution obtained by adding an appropriate surfactant or the like thereto. After development, the film is rinsed with water or a suitable organic solvent, and dried to obtain a pattern.
【００３２】以上の一連の工程を、着色剤およびパター
ンを替え、必要な数だけ繰り返すことで必要な色数が組
み合わされた着色パターンを得ることができる。The above series of steps are repeated as many times as necessary by changing the colorant and the pattern, whereby a colored pattern in which the required number of colors are combined can be obtained.
【００３３】パターン形成後、パターン中に残っている
シロキサンのメトキシ、エトキシなどの加水分解および
縮合反応をさらに進行させるために、後加熱をおこなっ
てもよい。後加熱をすることで、シロキサン結合による
高分子結合体同士の3 次元的なネットワークがより強固
なものとなる。加熱は、各々の色をパターン付けした毎
におこなってもよいし、全ての色についてのパターン付
けが終わった後に行ってもよく、１５０〜２５０℃の範
囲で３０分〜２時間行うことが望ましい。After the formation of the pattern, post-heating may be carried out in order to further promote the hydrolysis and condensation reaction of the siloxane remaining in the pattern, such as methoxy and ethoxy. By performing post-heating, the three-dimensional network of polymer conjugates formed by siloxane bonds becomes stronger. Heating may be performed each time each color is patterned, or may be performed after patterning for all colors is completed, and is preferably performed in a range of 150 to 250 ° C. for 30 minutes to 2 hours. .
【００３４】こうして得られたパターンは、側鎖の強固
なシロキサン結合で架橋されているため、耐久性に優
れ、物理的・化学的封じ込め作用も強いため膜内に分散
された染料、顔料などの着色剤の耐熱性も向上する。The pattern obtained in this way is cross-linked by strong siloxane bonds in the side chains, has excellent durability, and has a strong physical and chemical confinement effect. The heat resistance of the colorant is also improved.
【００３５】本発明のカラーフィルター用着色組成物に
よれば、従来の高分子結合体のみをバインダーとするカ
ラーフィルターよりもはるかに耐久性に優れ、また、ポ
リシロキサンをバインダーとする従来の組成物よりも製
造工程を簡易でかつ安定したものとすることが可能であ
る。したがって、極めて透明性、着色性に優れる、すな
わち分光特性が良く、かつ非常に耐熱性に優れたカラー
フィルターを容易に得ることができるようになる。According to the coloring composition for a color filter of the present invention, the durability is far superior to that of a conventional color filter using only a polymer binder as a binder, and a conventional composition using a polysiloxane as a binder. Thus, the manufacturing process can be made simpler and more stable. Therefore, it becomes possible to easily obtain a color filter which is extremely excellent in transparency and coloring property, that is, has excellent spectral characteristics and excellent heat resistance.
【００３６】[0036]
【実施例】次に、この発明を実施例に基づき具体的に説
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
高分子結合体とシロキサン結合を有する化合物を含むカ
ラーフィルター用着色組成物を作成した。赤、緑、青、
それぞれの色について以下のような組成で塗液を作成
し、室温にて３時間以上十分攪拌、混練した。なお、使
用した高分子結合体は以下のような組成で既知の方法に
より作成した共重合体である。Next, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited to the examples.
A coloring composition for a color filter containing a polymer conjugate and a compound having a siloxane bond was prepared. Red, green, blue,
A coating solution was prepared with the following composition for each color, and sufficiently stirred and kneaded at room temperature for 3 hours or more. The polymer conjugate used was a copolymer having the following composition and prepared by a known method.
【００３７】 メチルメタクリレート 20wt% メタクリル酸 10wt% ヒドロキシメタクリレート 20wt% ブチルメタクリレート 20wt% シクロヘキシルアクリレート 30wt%Methyl methacrylate 20 wt% Methacrylic acid 10 wt% Hydroxy methacrylate 20 wt% Butyl methacrylate 20 wt% Cyclohexyl acrylate 30 wt%
【００３８】赤: アクリル樹脂: 5wt% シロキサンモノマー( テトラメトキシシラン): 10wt%, 赤色染料( 田岡化学工業・Oleosol Fast Red BL): 5wt% 光開始剤(2,4,6- トリス( トリクロロメチル)-s-トリア
ジン): 1wt% シクロヘキサノン: 79wt% 緑: アクリル樹脂: 5wt% シロキサンモノマー( テトラメトキシシラン): 10wt% 緑色染料( オリエント化学・Oil Green 502): 3wt% 光開始剤(2,4,6- トリス( トリクロロメチル)-s-トリア
ジン): 1wt% シクロヘキサノン: 81wt% 青: アクリル樹脂: 5wt% シロキサンモノマー( テトラメトキシシラン): 10wt% 青色染料( 中央合成化学・Oil Blue B0): 5wt% 光開始剤(2,4,6- トリス( トリクロロメチル)-s-トリア
ジン): 1wt% シクロヘキサノン: 79wt%Red: acrylic resin: 5% by weight Siloxane monomer (tetramethoxysilane): 10% by weight, red dye (Taoka Chemical Industries, Oleosol Fast Red BL): 5% by weight Photoinitiator (2,4,6-tris (trichloromethyl) ) -s-Triazine): 1 wt% Cyclohexanone: 79 wt% Green: Acrylic resin: 5 wt% Siloxane monomer (tetramethoxysilane): 10 wt% Green dye (Orient Chemical / Oil Green 502): 3 wt% Photoinitiator (2,4 , 6-Tris (trichloromethyl) -s-triazine): 1wt% Cyclohexanone: 81wt% Blue: Acrylic resin: 5wt% Siloxane monomer (tetramethoxysilane): 10wt% Blue dye (Chuo Gosei Kagaku / Oil Blue B0): 5wt % Photoinitiator (2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine): 1 wt% Cyclohexanone: 79 wt%
【００３９】以上のようにして調整した塗液を、クロム
酸混液に10分間浸漬、純水にて30分間超音波洗浄機にて
洗浄をした30cm×30cmのガラス基板上に、まず、赤の塗
液からスピンコートにより膜厚1.1 μm となるように塗
布した。乾燥の後、露光機にてストライプ状のパターン
露光を行い、アルカリ現像液にて60秒間現像して、スト
ライプ形状の赤色の透明レリーフパターンを得た。な
お、アルカリ現像液は以下の組成からなる。The coating solution prepared as described above was immersed in a chromic acid mixed solution for 10 minutes, and washed on a 30 cm × 30 cm glass substrate washed with an ultrasonic cleaner for 30 minutes in pure water. The coating liquid was applied by spin coating to a thickness of 1.1 μm. After drying, a stripe pattern exposure was performed by an exposure machine, and development was performed for 60 seconds with an alkali developing solution to obtain a stripe-shaped red transparent relief pattern. The alkaline developer has the following composition.
【００４０】 炭酸ナトリウム 1.5wt% 炭酸水素ナトリウム 0.5wt% 陰イオン系界面活性剤( 花王・ペリレックスNBL) 8.0wt% 水 90wt% [0040] Sodium carbonate 1.5wt% Sodium bicarbonate 0.5wt% Anionic surfactant (Kao Perillex NBL) 8.0wt% Water 90wt%
【００４１】次に、緑の塗液も同様にスピンコートにて
膜厚が1.1 μｍとなるように塗布。乾燥後、露光機にて
ストライプ状のパターンを前述の赤色パターンとはずら
した場所に露光し現像することで、前述赤色透明レリー
フパターンと隣接した緑色透明レリーフパターンを得
た。赤色、緑色と全く同様にして、青色についても膜厚
1.2 μｍで赤色、緑色の透明レリーフパターンと隣接し
た透明レリーフパターンを得た。Next, a green coating liquid is similarly applied by spin coating so that the film thickness becomes 1.1 μm. After drying, the striped pattern was exposed to a position shifted from the above-mentioned red pattern by an exposure machine and developed to obtain a green transparent relief pattern adjacent to the above-mentioned red transparent relief pattern. Just like red and green, the film thickness for blue
A transparent relief pattern adjacent to the red and green transparent relief pattern at 1.2 μm was obtained.
【００４２】それぞれの色のレリーフパターンの形状は
良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られた
カラーフィルターをオーブン中で１８０℃にて１時間加
熱してシロキサン結合による架橋をより完全なものとし
た。こうして得られたカラーフィルターは、透明性、着
色性に優れ、比較例に示すように耐熱性にも非常に優れ
るものであった。The shape of the relief pattern of each color was good, and the resolution was also good. Finally, the obtained color filter was heated in an oven at 180 ° C. for 1 hour to complete the crosslinking by the siloxane bond. The color filter thus obtained was excellent in transparency and coloring, and also very excellent in heat resistance as shown in Comparative Examples.
【００４３】（比較例）比較のために従来の高分子結合
体をバインダーとするカラーフィルターを作成した。
赤、緑、青、それぞれの色について以下のような組成で
塗液を作成し、室温にて３時間以上十分攪拌、混練し
た。使用したアクリル樹脂についてはその組成を以下に
示す。Comparative Example For comparison, a color filter using a conventional polymer conjugate as a binder was prepared.
A coating solution was prepared with the following composition for each color of red, green, and blue, and was sufficiently stirred and kneaded at room temperature for 3 hours or more. The composition of the used acrylic resin is shown below.
【００４４】 メチルメタクリレート 20wt% メタクリル酸 10wt% ヒドロキシメタクリレート 20wt% ブチルメタクリレート 20wt% シクロヘキシルアクリレート 30wt%Methyl methacrylate 20 wt% Methacrylic acid 10 wt% Hydroxy methacrylate 20 wt% Butyl methacrylate 20 wt% Cyclohexyl acrylate 30 wt%
【００４５】赤: アクリル樹脂: 10wt%, 多官能アクリルモノマー( 東亞合成・アロニックスM-30
0): 6wt% 赤色染料( 田岡化学工業・Oleosol Fast Red BL): 5wt% 光開始剤(2,4,6- トリス( トリクロロメチル)-s-トリア
ジン): 1wt% シクロヘキサノン: 78wt% 緑: アクリル樹脂: 10wt%, 多官能アクリルモノマー( 東亞合成・アロニックスM-30
0): 6wt% 緑色染料( オリエント化学・Oil Green 502): 3wt% 光開始剤: 1wt% シクロヘキサノン: 80wt% 青: アクリル樹脂: 10wt%, 多官能アクリルモノマー( 東亞合成・アロニックスM-30
0): 6wt% 青色染料( 中央合成化学・Oil Blue B0): 5wt% 光開始剤: 1wt% シクロヘキサノン: 78wt%Red: acrylic resin: 10 wt%, polyfunctional acrylic monomer (Toagosei Aronix M-30)
0): 6wt% red dye (Taoka Chemical Industry / Oleosol Fast Red BL): 5wt% photoinitiator (2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine): 1wt% cyclohexanone: 78wt% green: acrylic Resin: 10wt%, polyfunctional acrylic monomer (Toagosei Aronix M-30
0): 6wt% green dye (Orient Chemical / Oil Green 502): 3wt% photoinitiator: 1wt% cyclohexanone: 80wt% blue: acrylic resin: 10wt%, polyfunctional acrylic monomer (Toagosei / Aronix M-30
0): 6 wt% Blue dye (Chuo Gosei Kagaku / Oil Blue B0): 5 wt% Photoinitiator: 1 wt% Cyclohexanone: 78 wt%
【００４６】以上のようにして調整した塗液を、クロム
酸混液に10分間浸漬、純水にて30分間超音波洗浄機にて
洗浄をした30cm×30cmのガラス基板上に、まず、赤の塗
液からスピンコートにより膜厚1.1 μｍとなるように塗
布した。乾燥の後、露光機にてストライプ状のパターン
露光を行い、アルカリ現像液にて60秒間現像して、スト
ライプ形状の赤色の透明レリーフパターンを得た。な
お、アルカリ現像液は以下の組成からなる。The coating solution prepared as described above was immersed in a chromic acid mixed solution for 10 minutes, and washed on a 30 cm × 30 cm glass substrate with an ultrasonic cleaner for 30 minutes in pure water. The coating solution was applied by spin coating to a thickness of 1.1 μm. After drying, a stripe pattern exposure was performed by an exposure machine, and development was performed for 60 seconds with an alkali developing solution to obtain a stripe-shaped red transparent relief pattern. The alkaline developer has the following composition.
【００４７】 炭酸ナトリウム 1.5wt% 炭酸水素ナトリウム 0.5wt% 陰イオン系界面活性剤( 花王・ペリレックスNBL) 8.0wt% 水 90wt% Sodium carbonate 1.5 wt% Sodium bicarbonate 0.5 wt% Anionic surfactant (Kao Perillex NBL) 8.0 wt% Water 90 wt%
【００４８】次に、緑の塗液も同様にスピンコートにて
膜厚が1.1 μｍとなるように塗布。乾燥後、露光機にて
ストライプ状のパターンを前述の赤色パターンとはずら
した場所に露光し現像することで、前述赤色透明レリー
フパターンと隣接した緑色透明レリーフパターンを得
た。赤色、緑色と全く同様にして、青色についても膜厚
1.2 μｍで赤色、緑色の透明レリーフパターンと隣接し
た透明レリーフパターンを得た。Next, a green coating liquid is similarly applied by spin coating so that the film thickness becomes 1.1 μm. After drying, the striped pattern was exposed to a position shifted from the above-mentioned red pattern by an exposure machine and developed to obtain a green transparent relief pattern adjacent to the above-mentioned red transparent relief pattern. Just like red and green, the film thickness for blue
A transparent relief pattern adjacent to the red and green transparent relief pattern at 1.2 μm was obtained.
【００４９】実施例のカラーフィルターと比較例のカラ
ーフィルターとを200 ℃、１時間の耐熱試験にて比較し
た結果を表１に示す。加熱前後の吸収極大波長における
吸光度と、加熱前の吸光度に対する加熱後の吸光度の比
をパーセントで示してある。比較例の場合、すなわち、
通常のアクリル樹脂を用いた場合は、加熱後の吸収極大
波長における吸光度は80％程度となり、熱により発色剤
が破壊されていることがわかる。これに対し実施例の場
合はいずれも加熱後の吸光度は100 ％、すなわち熱によ
って破壊されなくなっていることがわかる。Table 1 shows the results of comparing the color filter of the example with the color filter of the comparative example in a heat resistance test at 200 ° C. for 1 hour. The ratio of the absorbance at the absorption maximum wavelength before and after the heating and the absorbance after the heating to the absorbance before the heating is shown in percentage. In the case of the comparative example,
When a normal acrylic resin was used, the absorbance at the absorption maximum wavelength after heating was about 80%, indicating that the color former was destroyed by heat. On the other hand, in each of the examples, the absorbance after heating is 100%, that is, it can be seen that it is not destroyed by heat.
【００５０】[0050]
【表１】 [Table 1]
【００５１】[0051]
【発明の効果】本発明によるカラーフィルター用着色組
成物によれば、着色層自体の耐熱性にすぐれ、また着色
層の物理的・ 化学的な封じ込め作用が強くなるため、層
内に含まれる発色剤の耐熱性も向上し、全体として非常
に耐久性の高いカラーフィルターを、従来の組成物に比
べて簡易に安定して得ることができる。According to the coloring composition for a color filter according to the present invention, the coloring layer itself has excellent heat resistance, and the physical and chemical containment of the coloring layer is enhanced. The heat resistance of the agent is also improved, and a color filter having extremely high durability as a whole can be easily and stably obtained as compared with the conventional composition.
【００５２】[0052]
【図１】本発明の組成物を用いて得られるカラーフィル
ターの一例の断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view of an example of a color filter obtained using the composition of the present invention.
【図２】本発明の方法によるカラーフィルターの一例の
平面図である。FIG. 2 is a plan view of an example of a color filter according to the method of the present invention.
１…透明基板 ２…遮光パターン ３…赤色に着色された透明レリーフパターン ４…緑色に着色された透明レリーフパターン ５…青色に着色された透明レリーフパターン DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Transparent substrate 2 ... Light shielding pattern 3 ... Transparent relief pattern colored red 4 ... Transparent relief pattern colored green 5 ... Transparent relief pattern colored blue
Claims (10)
サン結合を有する化合物、光によって反応促進剤を発生
する化合物、および着色剤からなるカラーフィルター用
着色組成物において、該高分子結合体と該シロキサン結
合を有する化合物が互いに反応・結合可能であることを
特徴とするカラーフィルター用着色組成物。1. A coloring composition for a color filter comprising a basically soluble polymer conjugate, a compound having a siloxane bond, a compound generating a reaction accelerator by light, and a coloring agent. And a compound having a siloxane bond capable of reacting and bonding with each other.
を有する化合物の互いに反応・結合する基が水酸基とア
ルコキシシリル基であることを特徴とする請求項１記載
のカラーフィルター用着色組成物。2. The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein the groups that react and bond with each other in the soluble polymer conjugate and the compound having a siloxane bond are a hydroxyl group and an alkoxysilyl group.
を有する化合物の互いに反応・結合する基がアルコキシ
シリル基であることを特徴とする請求項１記載のカラー
フィルター用着色組成物。3. The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein the group capable of reacting and bonding with each other in the soluble polymer conjugate and the compound having a siloxane bond is an alkoxysilyl group.
を有する化合物の互いに反応・結合する基が重合可能な
エチレン性二重結合を有する基であることを特徴とする
請求項１記載のカラーフィルター用着色組成物。4. The color according to claim 1, wherein the group capable of reacting and bonding with each other in the compound having a soluble polymer and the compound having a siloxane bond is a group having a polymerizable ethylenic double bond. Coloring composition for filters.
を有する化合物の互いに反応・結合する基がエポキシ基
であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ
ー用着色組成物。5. The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein the group that reacts with and binds to the soluble polymer conjugate and the compound having a siloxane bond is an epoxy group.
性を持つことを特徴とする請求項１から５記載のカラー
フィルター用着色組成物。6. The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein the soluble polymer conjugate has alkali solubility.
光酸発生剤であることを特徴とする請求項１から６記載
のカラーフィルター用着色組成物。7. The colored composition for a color filter according to claim 1, wherein the compound which generates a reaction accelerator by light is a photoacid generator.
光塩基発生剤であることを特徴とする請求項１から６記
載のカラーフィルター用着色組成物。8. The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein the compound generating a reaction accelerator by light is a photobase generator.
使用することを特徴とする請求項１から８記載のカラー
フィルター用着色組成物。9. The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein a dye or a mixture of a dye and a pigment is used as a coloring agent.
用着色組成物を使用したレリーフパターンを形成してな
ることを特徴とするカラーフィルター。10. A color filter formed by forming a relief pattern using the coloring composition for a color filter according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14625698A JPH11337722A (en) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | Color composition for color filter and color filter using that |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14625698A JPH11337722A (en) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | Color composition for color filter and color filter using that |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11337722A true JPH11337722A (en) | 1999-12-10 |
Family
ID=15403635
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14625698A Pending JPH11337722A (en) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | Color composition for color filter and color filter using that |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11337722A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1998
- 1998-05-27 JP JP14625698A patent/JPH11337722A/en active Pending
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