JPH11335647A - Water-soluble adhesive - Google Patents
Water-soluble adhesiveInfo
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- JPH11335647A JPH11335647A JP14598998A JP14598998A JPH11335647A JP H11335647 A JPH11335647 A JP H11335647A JP 14598998 A JP14598998 A JP 14598998A JP 14598998 A JP14598998 A JP 14598998A JP H11335647 A JPH11335647 A JP H11335647A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、水およびアルカリ
水可溶性粘着剤に関し、さらに詳しくは、常態で粘着性
を有し、かつ水およびアルカリ水に容易に分散、溶解
し、リサイクル用の粘着剤として使用することのできる
粘着剤組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a water- and alkali-water-soluble pressure-sensitive adhesive, and more particularly, to a pressure-sensitive adhesive which has tackiness under normal conditions and is easily dispersed and dissolved in water and alkali water. The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition which can be used as a pressure-sensitive adhesive.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、省資源、省エネルギー、環境保護
の観点から資源のリサイクルに対する要求が高まってい
る。紙の再利用においては、使用済みの段ボール箱、紙
箱、牛乳パック、新聞紙、雑誌等の再生が行われてい
る。しかし、古紙の再生使用には多くの問題があり、充
分な有効利用が行われていないのが現状である。2. Description of the Related Art In recent years, there has been an increasing demand for resource recycling from the viewpoints of resource saving, energy saving and environmental protection. In the reuse of paper, used cardboard boxes, paper boxes, milk packs, newspapers, magazines, and the like are recycled. However, there are many problems in the recycling and use of waste paper, and at present it has not been sufficiently utilized.
【０００３】古紙の再生使用における問題点の一つに、
段ボール箱や紙箱等の封緘用に使用されている粘着テー
プが異物となり、抄紙工程での装置の汚れや紙切れ等、
様々なトラブルを引き起こすことがある。[0003] One of the problems in recycling used paper is as follows.
Adhesive tape used for sealing cardboard boxes, paper boxes, etc. becomes foreign matter, and stains and paper cuts of the equipment in the paper making process, etc.
May cause various troubles.
【０００４】そこで、このような粘着テープは、段ボー
ル箱や紙箱を古紙として回収する際に、あらかじめ剥が
して取り除いたり、あるいは古紙再生工程において、特
別な濾過装置により異物として取り除く必要があるた
め、人手がかかり、かつ、工程が煩雑となる。また、粘
着テープやその粘着剤を充分に除去することができない
場合には、再生紙の品質が悪化する。したがって、これ
らの粘着テープが、容易に古紙から除去できることが必
要とされている。Therefore, such adhesive tapes need to be peeled off and removed in advance when collecting corrugated cardboard boxes and paper boxes as used paper, or must be removed as foreign matter by a special filtration device in the used paper recycling process. And the process becomes complicated. If the pressure-sensitive adhesive tape and the pressure-sensitive adhesive cannot be sufficiently removed, the quality of the recycled paper deteriorates. Therefore, it is required that these adhesive tapes can be easily removed from the used paper.
【０００５】また、ビール瓶、酒瓶等のガラス容器の再
利用においては、貼付してある粘着ラベルが容易に除去
できることが工程上必要である。さらにまた、プラスチ
ック容器の再生でもプラスチック容器とラベルを簡単に
分別する方法が求められている。In the reuse of glass containers such as beer bottles and liquor bottles, it is necessary in the process that the attached adhesive label can be easily removed. Furthermore, there is a need for a method of easily separating a plastic container and a label even when recycling the plastic container.
【０００６】従来、このような要求に応じられる粘着剤
として、アクリル系ポリマーが知られている。その試み
の例として、特開昭５２−３３９２６号公報には、カル
ボキシル基を有する重合性ビニル系単量体と重合性塩基
性単量体との共重合体にポリエーテルポリオール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の水
溶性可塑剤を添加したものが記載されている。また、特
開平６−１８４５０８号公報には、（メタ）アクリル酸
アルキルエステルとカルボキシル基及び／又はヒドロキ
シ基を含有する不飽和モノマーとオキシエチレン鎖を含
有する（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体に金属
キレートを配合したアルカリ可溶性粘着剤が記載されて
いる。Conventionally, an acrylic polymer has been known as a pressure-sensitive adhesive meeting such a demand. As an example of such an attempt, JP-A-52-33926 discloses that a copolymer of a polymerizable vinyl monomer having a carboxyl group and a polymerizable basic monomer is used as a copolymer of polyether polyol, polyethylene glycol and polypropylene. It describes that a water-soluble plasticizer such as glycol is added. JP-A-6-184508 discloses a copolymer of an alkyl (meth) acrylate, an unsaturated monomer containing a carboxyl group and / or a hydroxy group, and a (meth) acrylate containing an oxyethylene chain. An alkali-soluble pressure-sensitive adhesive in which a metal chelate is blended with a coalescence is described.
【０００７】しかしながら、特開昭５２−３３９２６号
公報に記載の粘着剤は感湿性が大きいため、高湿時には
凝集力が低下し、テープのサイドステックなどの現象が
発生したり、また、低湿時にはタッキネスが低下すると
いう欠点があった。However, since the pressure-sensitive adhesive described in JP-A-52-33926 has high moisture sensitivity, the cohesive force is reduced at high humidity, and phenomena such as side stick of the tape occur. There was a drawback that tackiness was reduced.
【０００８】また、特開平６−１８４５０８号公報に
は、粘着剤組成物の一成分として親水性を付与するオキ
シアルキレン鎖含有アクリル酸エステルが記載されてい
るが、重要なファクターであるオキシアルキレン基の付
加モル数の規定について、特に何ら言及されていない。
例えば、オキシアルキレン基が１モル付加した２−メト
キシエチルアクリレートは親水性が弱いという欠点を有
し、さらに、オキシアルキレン基の付加モル数が４０モ
ルを超えると、耐湿性が劣るとともに、保持力などの粘
着性能も劣るという欠点を有する。Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-184508 describes an oxyalkylene chain-containing acrylate ester that imparts hydrophilicity as one component of the pressure-sensitive adhesive composition. No particular reference is made to the definition of the number of moles added.
For example, 2-methoxyethyl acrylate to which 1 mol of an oxyalkylene group is added has a drawback that the hydrophilicity is weak, and when the number of moles of the oxyalkylene group exceeds 40 mol, the moisture resistance is poor and the holding power is low. Has the disadvantage that the adhesive performance is poor.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、通常
の使用状態においては、通常の粘着テープ、ラベル用粘
着剤と同等の耐湿性を有すると同時に、粘着力や保持力
等の粘着特性が良好で、しかも、必要なときには容易に
除去し得る粘着剤を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an adhesive composition having the same moisture resistance as ordinary adhesive tapes and label adhesives in normal use conditions, as well as adhesive properties such as adhesive strength and holding power. Is to provide a pressure-sensitive adhesive which is good and can be easily removed when necessary.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、特定の親水性単量体の
オキシアルキレン基の付加モル数を規定することによっ
て親水性をコントロールし、かつ、特定の親油性単量体
を適度にバランスよく配合することによって耐湿性を高
め、さらに、共重合体中のエチレン性不飽和カルボン酸
部分を中和するかどうかによって、水又はアルカリ水に
対する溶解性をコントロールした粘着剤を見出し、本発
明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, the hydrophilicity was controlled by defining the number of moles of oxyalkylene group added to a specific hydrophilic monomer. And, by increasing the moisture resistance by blending a specific lipophilic monomer in an appropriate balance, further, depending on whether or not to neutralize the ethylenically unsaturated carboxylic acid portion in the copolymer, water or alkali The present inventors have found an adhesive whose solubility in water is controlled and completed the present invention.
【００１１】即ち、本発明は、 （ａ）下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の中から選
ばれる１種以上の単量体４０〜９０重量％と、 ＣＨ2＝ＣＲ1ＣＯＯＲ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜１
８のアルキル基） （ｂ）下記の一般式（II）で表される化合物の中から選
ばれる１種以上の単量体０．５〜７５重量％と、 ＣＨ2＝ＣＲ3ＣＯ−(ＡＯ)n−ＯＲ4 （II） （式中、Ｒ3 は水素又はメチル基、Ｒ4 は水素、炭素数
１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、ＡＯは炭素
数２〜４のオキシアルキレン鎖で、２種以上のオキシア
ルキレン鎖が存在する場合、ブロック重合鎖でもランダ
ム重合鎖でもよく、ｎは３〜４０の数である） （ｃ）エチレン性不飽和カルボン酸０．５〜４０重量％
とを含有する混合物を重合して得られる共重合体又はそ
の塩を含む水溶性粘着剤に関する。That is, the present invention provides: (a) 40 to 90% by weight of one or more monomers selected from the compounds represented by the following general formula (I): CH 2 = CR 1 COOR 2 (I) (wherein, R 1 is hydrogen or a methyl group, and R 2 is carbon number 1 to 1)
(B) 0.5 to 75% by weight of one or more monomers selected from the compounds represented by the following general formula (II): CH 2 CR 3 CO— (AO ) n -OR 4 (II) (wherein, R 3 represents hydrogen or a methyl group, R 4 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, and AO represents an oxyalkylene chain having 2 to 4 carbon atoms.) In the case where two or more oxyalkylene chains are present, a block polymer chain or a random polymer chain may be used, and n is a number of 3 to 40.) (c) 0.5 to 40% by weight of ethylenically unsaturated carboxylic acid
And a water-soluble pressure-sensitive adhesive containing a copolymer obtained by polymerizing a mixture containing
【００１２】また、本発明は、共重合体の混合物が、さ
らに（ｄ）（ａ）〜（ｃ）成分と共重合可能なモノマー
２〜２０重量％を含有する上記の水溶性粘着剤に関す
る。The present invention also relates to the above water-soluble pressure-sensitive adhesive, wherein the mixture of the copolymer further contains 2 to 20% by weight of a monomer copolymerizable with the components (d), (a) to (c).
【００１３】さらに、本発明は、共重合体が乳化重合に
よって得られるものである上記の水溶性粘着剤に関す
る。Furthermore, the present invention relates to the above water-soluble pressure-sensitive adhesive, wherein the copolymer is obtained by emulsion polymerization.
【００１４】尚、本発明の水溶性粘着剤は、共重合体が
塩を形成している場合には水に対する溶解性を有し、塩
を形成していない場合にはアルカリ水に対する溶解性を
有する。従って、本発明の水溶性粘着剤は、塩を形成す
るかどうかによって、水に可溶な粘着剤、アルカリ水に
可溶な粘着剤の２種類の用途に使い分けることができ
る。The water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention has solubility in water when the copolymer forms a salt, and has solubility in alkaline water when the copolymer does not form a salt. Have. Therefore, the water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention can be used for two kinds of purposes, that is, a water-soluble pressure-sensitive adhesive and an alkaline water-soluble pressure-sensitive adhesive, depending on whether or not a salt is formed.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する
が、本発明における共重合体を構成する上記（ａ）〜
（ｃ）成分、場合によっては（ｄ）成分の種類と共重合
率は、得られる粘着剤の性能を充分考慮して決定しなけ
ればならない。。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The type and the copolymerization ratio of the component (c) and, in some cases, the component (d) must be determined in consideration of the performance of the obtained pressure-sensitive adhesive. .
【００１６】（ａ）成分である一般式（Ｉ）で表される
化合物としては、ラウリル（メタ）アクリレート、ステ
アリル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アク
リレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エ
チルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレー
ト等を挙げることができる。これらの化合物は、モノマ
ーとして、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合
わせて使用することができる。これらの化合物の中で
も、ｎ−ブチルアクリレート、メチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート等が好ましく、さらに、
これらの化合物を単独で用いるのではなく、２種以上併
用することが好ましい。特に、一般式（Ｉ）中における
Ｒ2 の炭素数が１〜２の化合物とＲ2の炭素数が４〜１
０の化合物とを併用した化合物が好ましい。As the compound represented by the general formula (I) as the component (a), lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl ( Examples thereof include (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, and methyl (meth) acrylate. These compounds can be used alone or in combination of two or more as monomers. Among these compounds, n-butyl acrylate, methyl acrylate, 2
-Ethylhexyl acrylate and the like are preferable, and further,
It is preferable that two or more of these compounds are used in combination, instead of being used alone. In particular, compounds of the number of carbon atoms of R 2 in the general formula (I) is 1 to 2 and the number of carbon atoms in R 2 is 4-1
Compounds which are used in combination with 0 are preferred.
【００１７】（ａ）成分は、モノマー混合物中４０〜９
０重量％の割合、好ましくは４５〜８５重量％の割合で
使用される。この割合が４０重量％未満の場合には、初
期タックが不足し、低温での粘着性が悪くなり、逆に、
９０重量％を超えると、水に対する溶解性が低下する。
特に、一般式（Ｉ）中におけるＲ2 の炭素数が１〜２の
化合物をモノマー混合物中１０〜７５重量％、Ｒ2 の炭
素数が４〜１０の化合物をモノマー混合物中５〜４０重
量％の割合で併用することが好ましい。The component (a) is contained in the monomer mixture at 40 to 9%.
It is used in a proportion of 0% by weight, preferably in a proportion of 45 to 85% by weight. If this ratio is less than 40% by weight, the initial tack becomes insufficient, and the tackiness at low temperatures becomes poor.
If it exceeds 90% by weight, the solubility in water is reduced.
In particular, the compound having 1 to 2 carbon atoms of R 2 in the general formula (I) is 10 to 75% by weight in the monomer mixture, and the compound having 4 to 10 carbon atoms of R 2 is 5 to 40% by weight in the monomer mixture. Are preferably used together.
【００１８】（ｂ）成分である一般式（II）で表される
化合物のオキシアルキレン基の付加モル数は、ｎ＝３〜
４０が好ましく、更に好ましくは４〜２５、特に好まし
くは９〜２０である。オキシアルキレン基の付加モル数
が３よりも小さいときには水に対する溶解性が劣り、４
０よりも大きいときには耐湿性が劣る。また、オキシア
ルキレン基の炭素数は２〜４が好ましく、２種以上のオ
キシオキシアルキレン鎖が存在する場合に、付加形態は
ブロック重合鎖でもランダム重合鎖でもどちらでもよ
い。具体的には、フェノキシポリエチレングリコール
（ｎ＝４〜２５）モノ（メタ）アクリレート、メトキシ
ポリエチレングリコール（ｎ＝４〜２５）（メタ）アク
リレート等が挙げられる。これらの化合物は、モノマー
として、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わ
せて使用することができる。これらの化合物の中でも、
メトキシポリエチレングリコール（ｎ＝４〜２５）メタ
クリレートが好ましい。The number of moles of the oxyalkylene group added to the compound represented by the general formula (II) as the component (b) is n = 3 to 3
It is preferably 40, more preferably 4 to 25, particularly preferably 9 to 20. When the number of moles of the oxyalkylene group added is less than 3, the solubility in water is poor and 4
When it is larger than 0, the moisture resistance is poor. The oxyalkylene group preferably has 2 to 4 carbon atoms. When two or more oxyoxyalkylene chains are present, the addition form may be either a block polymer chain or a random polymer chain. Specifically, phenoxy polyethylene glycol (n = 4 to 25) mono (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (n = 4 to 25) (meth) acrylate and the like can be mentioned. These compounds can be used alone or in combination of two or more as monomers. Among these compounds,
Methoxy polyethylene glycol (n = 4 to 25) methacrylate is preferred.
【００１９】（ｂ）成分の配合割合は、モノマー混合物
中０．５〜７５重量％、好ましくは０．５〜６０重量％
である。この割合が０．５重量％未満の場合、水に対す
る溶解性が劣り、７５重量％を超える場合には、粘着力
が劣るとともに、耐湿性が劣る。（ｂ）成分は（ｃ）成
分であるエチレン性不飽和カルボン酸と併用することに
より、エチレン性不飽和カルボン酸の割合が４０重量％
以下であっても、共重合体の水又はアルカリ水に対する
易溶解性を付与するとともに、アクリル系粘着剤が本来
有している優れた粘着特性を損なうことがない。The compounding ratio of the component (b) is 0.5 to 75% by weight, preferably 0.5 to 60% by weight in the monomer mixture.
It is. When this proportion is less than 0.5% by weight, the solubility in water is poor, and when it exceeds 75% by weight, the adhesive strength is poor and the moisture resistance is poor. When the component (b) is used in combination with the ethylenically unsaturated carboxylic acid as the component (c), the proportion of the ethylenically unsaturated carboxylic acid is 40% by weight.
Even in the case below, the copolymer provides the copolymer with high solubility in water or alkaline water, and does not impair the excellent adhesive properties inherent to the acrylic adhesive.
【００２０】（ｃ）成分であるエチレン性不飽和カルボ
ン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸等が挙げられ
る。また、塩類としては、それらのナトリウム塩、カリ
ウム塩、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ジメチ
ルアミノメタノール、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミン等）との塩、アンモニウム塩等が
挙げられる。これらの化合物は、モノマーとして、それ
ぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。これらの化合物の中でも、アクリル酸、
マレイン酸が好ましく、塩類としては、ナトリウム塩、
モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリ
エタノールアミン塩が好ましい。Examples of the ethylenically unsaturated carboxylic acid as the component (c) include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, crotonic acid, itaconic acid and fumaric acid. Examples of the salts include sodium salts, potassium salts, salts with organic bases (eg, triethylamine, dimethylaminomethanol, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N, N-dimethylaminopropylamine, etc.), and ammonium. And the like. These compounds can be used alone or in combination of two or more as monomers. Among these compounds, acrylic acid,
Maleic acid is preferred, and as salts, sodium salt,
Monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine salts are preferred.
【００２１】（ｃ）成分の配合割合は、モノマー混合物
中０．５〜４０重量％、好ましくは２〜２０重量％であ
る。０．５重量％未満では、（ｂ）成分と併用しても、
水又はアルカリ水に対する溶解性の改善効果が小さく、
逆に、４０重量％を超えると、粘着力やタック等の粘着
特性が損なわれる。The proportion of the component (c) is 0.5 to 40% by weight, preferably 2 to 20% by weight in the monomer mixture. When the amount is less than 0.5% by weight, even when used in combination with the component (b),
The effect of improving solubility in water or alkaline water is small,
Conversely, if it exceeds 40% by weight, the adhesive properties such as adhesive strength and tackiness are impaired.
【００２２】（ｄ）成分である上記（ａ）〜（ｃ）成分
と共重合可能なモノマーは、本発明の効果を阻害しない
範囲で使用してもよく、使用割合は、モノマー混合物中
２〜２０重量％、好ましくは２〜１８重量％である。
（ｄ）成分の配合割合が２０重量％を超えると、水又は
アルカリ水に対する溶解性が劣る。（ｄ）成分として、
例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等
を挙げることができる。The monomer copolymerizable with the above components (a) to (c), which is the component (d), may be used within a range that does not impair the effects of the present invention. It is 20% by weight, preferably 2 to 18% by weight.
If the proportion of the component (d) exceeds 20% by weight, the solubility in water or alkaline water is poor. (D) As a component,
For example, styrene, vinyl acetate, acrylonitrile,
N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and the like can be mentioned.
【００２３】また、上記（ａ）〜（ｄ）成分以外にも、
本発明の水溶性粘着剤の性能を損なわない範囲で、従来
公知のモノマーを使用することができる。In addition to the above components (a) to (d),
Conventionally known monomers can be used as long as the performance of the water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention is not impaired.
【００２４】本発明の水溶性粘着剤は、常法の乳化重合
法によって２０〜６０重量％の製品濃度で製造できる。
具体的には、水に乳化剤を溶解し、前記（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）、及び必要に応じて（ｄ）の共重合成分
を加えて乳化させ、ラジカル重合開始剤を加えて同時反
応により乳化重合を行う方法の他、連続滴下、分割仕込
み等の方法により、前記の共重合成分あるいはラジカル
重合開始剤を反応系に供給する方法が挙げられる。ま
た、前記の共重合成分を乳化剤を用いて乳化させた状態
で、反応系に供給する方法も可能である。重合温度は４
０〜１００℃が望ましい。水の使用量は、モノマー混合
物に対して２０〜６０重量％が好ましい。The water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention can be produced by a conventional emulsion polymerization method at a product concentration of 20 to 60% by weight.
Specifically, an emulsifier is dissolved in water, and the above (a),
(B), (c), and if necessary, the copolymerization component (d) is added to emulsify, and a radical polymerization initiator is added to perform emulsion polymerization by simultaneous reaction. And a method of supplying the above-mentioned copolymerization component or radical polymerization initiator to the reaction system. A method is also possible in which the above-mentioned copolymer component is supplied to the reaction system in a state of being emulsified using an emulsifier. Polymerization temperature is 4
0-100 degreeC is desirable. The amount of water used is preferably 20 to 60% by weight based on the monomer mixture.
【００２５】製造に使用する乳化剤は特に制限はなく、
公知の乳化剤が使用可能である。例えば、高級アルコー
ル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂
肪族スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アル
キルナフタレンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエー
テルジスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸エステル塩、アリルアルキルフェニル
ポリエチレンオキシド硫酸エステル塩、アリルアルキル
スルホサクシネート塩等のアニオン性乳化剤が使用可能
である。また、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル等のノニオン性乳化剤も
使用可能である。また、ポリスチレンスルホン酸ナトリ
ウム、ポリビニルアルコールのスルホン化物、ポリエチ
レングリコール等の高分子乳化剤も使用可能である。乳
化剤の使用量は、モノマー混合物に対して２〜２０重量
％が好ましい。The emulsifier used in the production is not particularly limited.
Known emulsifiers can be used. For example, higher alcohol sulfates, alkyl benzene sulfonates, aliphatic sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl diphenyl ether disulfonates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyls Anionic emulsifiers such as ether sulfates, allyl alkyl phenyl polyethylene oxide sulfates, and allyl alkyl sulfosuccinates can be used. In addition, nonionic emulsifiers such as polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, and polyoxyethylene alkyl ester can also be used. Polymer emulsifiers such as sodium polystyrene sulfonate, sulfonated polyvinyl alcohol, and polyethylene glycol can also be used. The use amount of the emulsifier is preferably 2 to 20% by weight based on the monomer mixture.
【００２６】製造に使用するラジカル重合開始剤は特に
制限はされず、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫
酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過酸化物、これらの
過酸化物との組み合わせで通常使用される各種のレドッ
クス開始剤、さらには、２，２−アゾビス（アミジノプ
ロパン）塩酸塩のようなアゾ系開始剤がいずれも使用可
能である。また、必要に応じて、ドデシルメルカプタ
ン、ジアルキルアミン、アリルアルコール等の分子量調
整剤を併用しても良い。ラジカル重合開始剤の使用量
は、モノマー混合物に対して０．１〜５重量％が好まし
い。The radical polymerization initiator used in the production is not particularly limited, and is usually used in combination with peroxides such as hydrogen peroxide, ammonium persulfate, sodium persulfate and potassium persulfate, and in combination with these peroxides. And various azo-based initiators such as 2,2-azobis (amidinopropane) hydrochloride can be used. If necessary, a molecular weight modifier such as dodecyl mercaptan, dialkylamine, allyl alcohol and the like may be used in combination. The amount of the radical polymerization initiator used is preferably 0.1 to 5% by weight based on the monomer mixture.
【００２７】本発明の水溶性粘着剤は上記乳化重合法で
製造することが好ましいが、乳化重合法以外に、溶液重
合法によっても製造できる。このときに使用する有機溶
剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、プタノール等のアルコールの単独溶剤、またはこれ
らの２種以上の混合物、さらには水との混合物が挙げら
れる。The water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention is preferably produced by the above-mentioned emulsion polymerization method, but can also be produced by a solution polymerization method in addition to the emulsion polymerization method. Examples of the organic solvent used at this time include a single solvent of alcohol such as methanol, ethanol, isopropanol, and butanol, a mixture of two or more thereof, and a mixture with water.
【００２８】上記のようにして得られた共重合体を構成
するエチレン性不飽和カルボン酸部分の遊離カルボキシ
ル基などが、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、有
機塩基（例えばトリエチルアミン、ジメチルアミノメタ
ノール、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルアミン等）との塩、アンモニウム塩等を形成していて
いる場合には水溶液に溶解し、塩を形成していない場合
にはアルカリ水に溶解する。The free carboxyl group of the ethylenically unsaturated carboxylic acid moiety constituting the copolymer obtained as described above may be an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, an organic base (for example, triethylamine, dimethylaminomethanol , Monoethanolamine, diethanolamine,
When a salt or ammonium salt with triethanolamine, N, N-dimethylaminopropylamine or the like is formed, the compound is dissolved in an aqueous solution, and when a salt is not formed, the compound is dissolved in alkaline water.
【００２９】上記のようにして得られた共重合体の重量
平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１０，０００〜９，
０００，０００の範囲であり、さらに好ましくは３０，
０００〜７，０００，０００、特に好ましくは１００，
０００〜１，０００，０００の範囲である。The weight average molecular weight (Mw) of the copolymer obtained as described above is preferably from 10,000 to 9,
0,000, more preferably 30,000.
000 to 7,000,000, particularly preferably 100,
The range is from 000 to 1,000,000.
【００３０】本発明における共重合体は、粘着力、凝集
力の点から、そのガラス転移温度（Ｔｇ）が３０〜−８
０℃であることが好ましく、より好ましくは０〜−６０
℃である。これは、単量体の選択等により調製できる。The glass transition temperature (Tg) of the copolymer in the present invention is from 30 to -8 from the viewpoint of adhesive strength and cohesive strength.
0 ° C., more preferably 0 to −60.
° C. This can be prepared by selecting a monomer or the like.
【００３１】本発明の水溶性粘着剤には、上記共重合体
以外に増粘剤（例えばポリオキシエチレン系、セルドイ
ド系）、消泡剤（例えばシリコーン系、鉱油系）、防カ
ビ剤、粘着付与剤（例えばロジンエステル）、架橋剤
（例えばエポキシ樹脂）等を粘着剤中１０重量％以下の
範囲で添加することもできる。In addition to the above copolymers, the water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention includes a thickener (eg, polyoxyethylene type, celloid type), an antifoaming agent (eg, silicone type, mineral oil type), a fungicide, An imparting agent (for example, a rosin ester), a cross-linking agent (for example, an epoxy resin) and the like can be added to the adhesive in a range of 10% by weight or less.
【００３２】本発明の水溶性粘着剤を用いて、粘着テー
プ又は粘着ラベルを作製する場合は、粘着テープ又は粘
着ラベルの基材に粘着剤溶液を適量塗布した後、加熱乾
燥させるか、粘着剤溶液を剥離紙上に塗布した後、加熱
乾燥させ、これを粘着テープ又は粘着ラベル基材に転写
させればよい。When preparing a pressure-sensitive adhesive tape or pressure-sensitive adhesive label using the water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention, an appropriate amount of a pressure-sensitive adhesive solution is applied to a base material of the pressure-sensitive adhesive tape or pressure-sensitive adhesive label, and then dried by heating or The solution may be applied on a release paper, dried by heating, and transferred to an adhesive tape or an adhesive label substrate.
【００３３】[0033]
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００３４】実施例１ 撹拌器、環流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素導入管
の付いた反応器にイオン交換水１５０．０重量部、ポリ
オキシエチレン（１６モル）ジスチリルフェニルエーテ
ルサルフェートアンモニウム５．０重量部を仕込み、窒
素ガスを流し溶存酸素を除去した。反応器を７３℃に加
温して、表１に示すように、アクリル酸５．０重量部、
アクリル酸メチル７０．０重量部、アクリル酸ブチル１
０．０重量部、メトキシポリエチレングリコール（ｎ＝
９）メタクリレート（ＮＫエステルＭ９０Ｇ、新中村化
学工業(株)製）１５．０重量部の５重量％混合溶液を添
加し、アゾビスシアノ吉草酸０．２５重量部を添加して
重合を開始させた。反応器を７３℃に保ち、撹拌しなが
ら上記溶液の残り９５重量％を３時間で滴下した。滴下
終了後、アゾビスシアノ吉草酸０．０５重量部を添加し
て、反応器を８０℃に保ち１時間撹拌した。反応終了
後、生成物の半量にイオン交換水を加え固形分２５重量
％のアルカリ水可溶性粘着剤を得、また、残りの半量に
モノエタノールアミンを加えて中和し、イオン交換水を
加えて、固形分２５重量％の水可溶性粘着剤を得た。Example 1 A reactor equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel, a thermometer and a nitrogen inlet tube was charged with 150.0 parts by weight of ion-exchanged water, polyoxyethylene (16 mol) distyryl phenyl ether sulfate ammonium. 5.0 parts by weight were charged, and nitrogen gas was flowed to remove dissolved oxygen. The reactor was heated to 73 ° C. and, as shown in Table 1, 5.0 parts by weight of acrylic acid,
70.0 parts by weight of methyl acrylate, butyl acrylate 1
0.0 parts by weight, methoxypolyethylene glycol (n =
9) A 15.0 parts by weight mixed solution of 15.0 parts by weight of methacrylate (NK ester M90G, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) was added, and 0.25 parts by weight of azobiscyanovaleric acid was added to initiate polymerization. The reactor was kept at 73 ° C., and the remaining 95% by weight of the above solution was added dropwise with stirring over 3 hours. After the addition was completed, 0.05 parts by weight of azobiscyanovaleric acid was added, and the reactor was kept at 80 ° C. and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, ion-exchanged water was added to half of the product to obtain an alkali water-soluble adhesive having a solid content of 25% by weight, and the remaining half was neutralized by adding monoethanolamine, and ion-exchanged water was added. Thus, a water-soluble adhesive having a solid content of 25% by weight was obtained.
【００３５】実施例２〜６ 表１に示した単量体組成に変えた以外は、実施例１と同
様の操作を行い、固形分２５重量％のアルカリ水及び水
可溶性粘着剤を得た。Examples 2 to 6 The same operation as in Example 1 was carried out except that the monomer composition shown in Table 1 was used, to obtain an alkali water and a water-soluble adhesive having a solid content of 25% by weight.
【００３６】比較例１〜７及び９ 表１に示した単量体組成に変えた以外は、実施例１と同
様の操作を行い、固形分２５重量％のアルカリ水及び水
可溶性粘着剤を得た。Comparative Examples 1 to 7 and 9 The same operation as in Example 1 was carried out except that the monomer composition shown in Table 1 was used, to obtain an alkali water and a water-soluble adhesive having a solid content of 25% by weight. Was.
【００３７】比較例８ 撹拌器、環流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素導入管
のついた反応器にイオン交換水１５０．０重量部、ポリ
オキシエチレン（１６モル）ジスチリルフェニルエーテ
ルサルフェートアンモニウム５．０重量部を仕込み、窒
素ガスを流し溶存酸素を除去した。反応器を７３℃に加
温して、表１に示すように、アクリル酸３１．０重量
部、アクリル酸ブチル６９．０重量部の５重量％混合溶
液を添加し、アゾビスシアノ吉草酸０．２５重量部を添
加して重合を開始させた。反応器を７３℃に保ち、撹拌
しながら上記溶液の残り９５重量％を３時間で滴下し
た。滴下終了後、アゾビスシアノ吉草酸０．０５重量部
を添加して、反応器を８０℃に保ち１時間撹拌した。反
応終了後、生成物の半量にイオン交換水を加え固形分２
５重量％の共重合体溶液を得、また、残りの半量にモノ
エタノールアミンを加えて中和し、イオン交換水を加え
て、固形分２５重量％の共重合体溶液を得た。さらに、
これらの共重合体溶液にトリエチレングリコールモノエ
チルエーテル３０．０重量部をそれぞれ加え、均一に攪
拌して水可溶性及びアルカリ水可溶性粘着剤を得た。Comparative Example 8 150.0 parts by weight of ion-exchanged water, polyoxyethylene (16 mol) distyryl phenyl ether sulfate ammonium were placed in a reactor equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel, a thermometer and a nitrogen inlet tube. 5.0 parts by weight were charged, and nitrogen gas was flowed to remove dissolved oxygen. The reactor was heated to 73 ° C., and as shown in Table 1, a 5% by weight mixed solution of 31.0 parts by weight of acrylic acid and 69.0 parts by weight of butyl acrylate was added, and azobiscyanovaleric acid was added at 0.25%. The polymerization was started by adding parts by weight. The reactor was kept at 73 ° C., and the remaining 95% by weight of the above solution was added dropwise with stirring over 3 hours. After the addition was completed, 0.05 parts by weight of azobiscyanovaleric acid was added, and the reactor was kept at 80 ° C. and stirred for 1 hour. After the completion of the reaction, ion-exchanged water was added to half of
A 5% by weight copolymer solution was obtained, and the other half was neutralized by adding monoethanolamine, and ion-exchanged water was added to obtain a 25% by weight solids copolymer solution. further,
30.0 parts by weight of triethylene glycol monoethyl ether was added to each of these copolymer solutions, and the mixture was stirred uniformly to obtain water-soluble and alkali-water-soluble pressure-sensitive adhesives.
【００３８】尚、上記実施例及び比較例で得られた共重
合体の重量平均分子量（Ｍｗ）とガラス転移温度（Ｔ
ｇ）を表２に示す。The weight average molecular weight (Mw) and glass transition temperature (Tw) of the copolymers obtained in the above Examples and Comparative Examples were
g) is shown in Table 2.
【００３９】[0039]
【表１】 モノマー組成 （ａ） （ｂ） （ｃ） (ｄ） (wt％) (wt％) (wt％) (wt％) 実施例1 MA(70),BA(10) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(15) AA(5) − 実施例2 MA(25),BA(25) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(40) AA(10) − 実施例3 MA(20),2-EHA(30) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(40) AA(10) − 実施例4 BA(40) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(40) MAA(20) − 実施例5 BA(40),MA(25) CH2＝CMeCO(EO)23OMe(15) AA(20) − 実施例6 BA(25),MA(25) CH2＝CMeCO(EO)4OMe(15) AA(20) VA(15) 比較例1 MA(70),BA(10) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(20) − − 比較例2 MA(5),BA(10) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(80) AA(5) − 比較例3 BA(95) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(3) AA(2) − 比較例4 MA(85),BA(5) − AA(15) − 比較例5 MA(35),BA(10) CH2＝CMeCO(EO)9OMe(5) AA(50) − 比較例6 MA(70),BA(10) CH2＝CMeCO(EO)2OMe(15) AA(5) − 比較例7 MA(70),BA(10) CH2＝CMeCO(EO)50OMe(15) AA(5) − 比較例8* BA(69) − AA(31) − 比較例9 2-EHA(40) CH2=CMeCO(EO)OMe(50) AA(10) − ＊：比較例８は、共重合体の他に３０重量部のトリエチレングリコールモノエチ ルエーテルが配合されている。Table 1 Monomer composition (a) (b) (c) (d) (wt%) (wt%) (wt%) (wt%) Example 1 MA (70), BA (10) CH 2 2CMeCO (EO) 9 OMe (15) AA (5) - example 2 MA (25), BA ( 25) CH 2 = CMeCO (EO) 9 OMe (40) AA (10) - example 3 MA (20), 2-EHA (30) CH 2 = CMeCO (EO) 9 OMe (40) AA (10)-Example 4 BA (40) CH 2 = CMeCO (EO) 9 OMe (40) MAA (20)-Example 5 BA (40), MA (25) CH 2 = CMeCO (EO) 23 OMe (15) AA (20)-Example 6 BA (25), MA (25) CH 2 = CMeCO (EO) 4 OMe (15) AA (20) VA (15) Comparative Example 1 MA (70), BA (10) CH 2 ＝ CMeCO (EO) 9 OMe (20) − − Comparative Example 2 MA (5), BA (10) CH 2 ＝ CMeCO (EO) 9 OMe (80) AA (5) - Comparative example 3 BA (95) CH 2 = CMeCO (EO) 9 OMe (3) AA (2) - Comparative example 4 MA (85), BA ( 5) - AA (15)-Comparative Example 5 MA (35), BA (10) CH 2 = CMeCO (EO) 9 OMe (5) AA (50)-Comparative Example 6 MA (70), BA (10) CH 2 = CMeCO (EO) 2 OMe (15) AA (5) - Comparative example 7 MA (70), BA ( 10) CH 2 = CMeCO (EO) 50 OMe (15) AA (5) - Comparative example 8 * BA (69) -AA (31) -Comparative Example 9 2-EHA (40) CH 2 = CMeCO (EO) OMe (50) AA (10)- *: Comparative Example 8 And 30 parts by weight of triethylene glycol monoethyl ether in addition to the copolymer.
【００４０】尚、表１中のモノマー略号は以下の通りで
ある。 Ｍｅ：メチル基、ＥＯ：オキシエチレン基、ＭＡ：アク
リル酸メチル、ＢＡ：アクリル酸ブチル、２−ＥＨＡ：
２−エチルヘキシルアクリレート、ＡＡ：アクリル酸、
ＭＡＡ：メタクリル酸、ＶＡ：酢酸ビニルThe abbreviations of the monomers in Table 1 are as follows. Me: methyl group, EO: oxyethylene group, MA: methyl acrylate, BA: butyl acrylate, 2-EHA:
2-ethylhexyl acrylate, AA: acrylic acid,
MAA: methacrylic acid, VA: vinyl acetate
【００４１】[0041]
【表２】 ＊：重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により、ポリスチレンを標準物質
として測定した。[Table 2] *: The weight average molecular weight was measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
【００４２】評価実験 実施例及び比較例で得られた粘着剤について、下記に示
す試験方法により、粘着力、保持力、ボールタック、耐
湿性、水溶性及びアルカリ水溶性を評価した。結果を表
３に示す。尚、ここで使用するタック紙の基材は上質紙
５５Ｋを用い、塗布量は２５ｇ／ｍ2 で行なった。Evaluation Test The pressure-sensitive adhesives obtained in Examples and Comparative Examples were evaluated for adhesion, holding power, ball tack, moisture resistance, water solubility and alkali water solubility by the following test methods. Table 3 shows the results. The base material of the tack paper used here was high quality paper 55K, and the coating amount was 25 g / m 2 .
【００４３】１．粘着力 ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準拠した方法にて、対ステンレ
ス板への１８０度剥離力を測定した。1. Adhesive force A 180-degree peeling force against a stainless steel plate was measured by a method based on JIS Z 0237.
【００４４】２．保持力 ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準拠した方法にて、４０℃、６
０％ＲＨ条件下で荷重１ｋｇをかけ、６０分後のステン
レス板からの試料のずれを測定した。2. Holding force 40 ° C., 6 in accordance with JIS Z 0237
A load of 1 kg was applied under the condition of 0% RH, and the displacement of the sample from the stainless steel plate after 60 minutes was measured.
【００４５】３．ボールタック ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準拠したＪ．Ｄｏｗ法により測
定した。3. Ball tack J.I conforming to JIS Z 0237 It was measured by the Dow method.
【００４６】４．耐湿性試料をステンレス板に貼付し、
６５℃、８０％ＲＨの恒温、恒湿室に２４時間放置し、
粘着剤の状態を観察した。 耐湿性評価基準 ○：良好 △：一部剥離 ×：完全に剥離4. Paste the moisture-resistant sample on a stainless steel plate,
Leave in a constant temperature and humidity room at 65 ° C. and 80% RH for 24 hours,
The state of the adhesive was observed. Moisture resistance evaluation criteria ○: good △: partially peeled ×: completely peeled
【００４７】尚、上記の粘着力、保持力、ボールタッ
ク、耐湿性評価試験は、水可溶性粘着剤で行なった。The above-mentioned adhesive strength, holding power, ball tack and moisture resistance evaluation tests were performed using a water-soluble adhesive.
【００４８】５．水溶性及びアルカリ水溶性 水可溶性粘着剤又はアルカリ水可溶性粘着剤を塗工した
基材を１０ｃｍ×１０ｃｍ角に切断し、それぞれ、水８
００ｃｃ又は１重量％水酸化ナトリウム水溶液８００ｃ
ｃを入れたビーカー中に浸漬し（常温３０分間）、ゆっ
くり攪拌（１０分間）した後、塗工基材を取り出した。
このとき、粘着剤層（塗膜）の基材表面からの剥離の状
態を観察し、以下の基準にて評価した。 ◎：粘着剤層が基材から１００％剥離した。 ○：粘着剤層が基材から９０％剥離した。 △：粘着剤層が基材から５０％剥離した。 ×：粘着剤層が基材から剥離しない。5. Water-soluble and alkali-soluble base materials coated with a water-soluble adhesive or an alkaline water-soluble adhesive are cut into 10 cm × 10 cm squares,
00cc or 1% by weight aqueous solution of sodium hydroxide 800c
After immersing in a beaker containing c (normal temperature for 30 minutes) and stirring slowly (10 minutes), the coated substrate was taken out.
At this time, the state of peeling of the pressure-sensitive adhesive layer (coating film) from the substrate surface was observed and evaluated according to the following criteria. A: 100% of the pressure-sensitive adhesive layer was peeled off from the substrate. ：: 90% of the pressure-sensitive adhesive layer was peeled off from the substrate. Δ: The pressure-sensitive adhesive layer was peeled off from the substrate by 50%. ×: The pressure-sensitive adhesive layer does not peel from the substrate.
【００４９】[0049]
【表３】 粘着力 保持力 ボールタック 耐湿性 水溶性 アルカリ (g/25mm) (ボールNo.) 水溶性 実施例１ 1700 ずれなし 12 ○ ◎ ◎ 実施例２ 2000 ずれなし 18 ○ ○ ◎ 実施例３ 2200 ずれなし 16 ○ ◎ ◎ 実施例４ 1550 ずれなし 12 ○ ◎ ◎ 実施例５ 1500 0.1mm 10 ○ ◎ ◎ 実例例６ 1600 ずれなし 12 ○ ○ ○ 比較例１ 1600 ずれなし 12 ○ × × 比較例２ 950 0.5mm 8 △ ◎ ◎ 比較例３ 1700 ずれなし 18 ○ × × 比較例４ 1800 ずれなし 8 ○ × × 比較例５ 1000 ずれなし 5 × ○ ○ 比較例６ 1700 ずれなし 10 ○ × × 比較例７ 1800 0.4mm 10 × ◎ ◎ 比較例８ 1400 ずれなし 5 × ○ ○ 比較例９ 1800 ずれなし 18 ○ × × [Table 3] Adhesive force Holding force Ball tack Moisture resistance Water solubility Alkali (g / 25mm) (Ball No.) Water solubility Example 1 1700 No shift 12 ○ ◎ ◎ Example 2 2000 No shift 18 ○ ○ ◎ Example 3 2200 No shift 16 ○ ◎ ◎ Example 4 1550 No shift 12 ○ ◎ ◎ Example 5 1500 0.1mm 10 ○ ◎ ◎ Example 6 1600 No shift 12 ○ ○ ○ Comparative Example 1 1600 No shift 12 ○ × × Comparative Example 2 950 0.5mm 8 △ ◎ ◎ Comparative Example 3 1700 No shift 18 ○ × × Comparative Example 4 1800 No shift 8 ○ × × Comparative Example 5 1000 No shift 5 × ○ ○ Comparative Example 6 1700 No shift 10 ○ × × Comparative Example 7 1800 0.4mm 10 × ◎ ◎ Comparative Example 8 1400 No deviation 5 × ○ ○ Comparative Example 9 1800 No deviation 18 ○ × ×
【００５０】この結果から明らかなように、本発明の水
溶性粘着剤は、粘着力は粘着剤としての基本性能を保有
するとともに、水又はアルカリ水に対する溶解性が優れ
ているにもかかわらず、耐湿性が良好であった。As is evident from the results, the water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention has the basic properties as a pressure-sensitive adhesive, and has excellent solubility in water or alkaline water. The moisture resistance was good.
【００５１】[0051]
【発明の効果】本発明の水溶性粘着剤は、粘着力などの
粘着特性に優れるとともに、水又はアルカリ水に対する
溶解性と耐湿性とを両立する粘着である。したがって、
本発明の水溶性粘着剤は、特にリサイクル対応の粘着加
工品、例えば、段ボール用粘着テープ、各種容器用ラベ
ル等に有効に使用できる。The water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention is a pressure-sensitive adhesive which is excellent in adhesive properties such as adhesive strength and has both solubility in water or alkaline water and moisture resistance. Therefore,
The water-soluble pressure-sensitive adhesive of the present invention can be effectively used particularly for pressure-sensitive adhesive products that can be recycled, such as pressure-sensitive adhesive tapes for cardboard and labels for various containers.
Claims (3)
物の中から選ばれる１種以上の単量体４０〜９０重量％
と、 ＣＨ2＝ＣＲ1ＣＯＯＲ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜１
８のアルキル基） （ｂ）下記の一般式（II）で表される化合物の中から選
ばれる１種以上の単量体０．５〜７５重量％と、 ＣＨ2＝ＣＲ3ＣＯ−(ＡＯ)n−ＯＲ4 （II） （式中、Ｒ3 は水素又はメチル基、Ｒ4 は水素、炭素数
１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、ＡＯは炭素
数２〜４のオキシアルキレン鎖で、２種以上のオキシア
ルキレン鎖が存在する場合、ブロック重合鎖でもランダ
ム重合鎖でもよく、ｎは３〜４０の数である） （ｃ）１種以上のエチレン性不飽和カルボン酸０．５〜
４０重量％とを含有する混合物を重合して得られる共重
合体又はその塩を含む水溶性粘着剤。(A) 40 to 90% by weight of one or more monomers selected from the compounds represented by the following general formula (I):
And CH 2 ＣＲCR 1 COOR 2 (I) (wherein, R 1 is hydrogen or a methyl group, and R 2 is C 1 -C 1)
(B) 0.5 to 75% by weight of one or more monomers selected from the compounds represented by the following general formula (II): CH 2 CR 3 CO— (AO ) n -OR 4 (II) (wherein, R 3 represents hydrogen or a methyl group, R 4 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, and AO represents an oxyalkylene chain having 2 to 4 carbon atoms.) In the case where two or more oxyalkylene chains are present, a block polymer chain or a random polymer chain may be used, and n is a number of 3 to 40.) (c) One or more ethylenically unsaturated carboxylic acids 0.5 ~
A water-soluble pressure-sensitive adhesive containing a copolymer obtained by polymerizing a mixture containing 40% by weight or a salt thereof.
（ａ）〜（ｃ）成分と共重合可能なモノマー２〜２０重
量％を含有する請求項１に記載の水溶性粘着剤。2. The mixture of copolymers further comprises (d)
2. The water-soluble pressure-sensitive adhesive according to claim 1, comprising 2 to 20% by weight of a monomer copolymerizable with the components (a) to (c).
のである請求項１又は２に記載の水溶性粘着剤。3. The water-soluble pressure-sensitive adhesive according to claim 1, wherein the copolymer is obtained by emulsion polymerization.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14598998A JPH11335647A (en) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | Water-soluble adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14598998A JPH11335647A (en) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | Water-soluble adhesive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11335647A true JPH11335647A (en) | 1999-12-07 |
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ID=15397615
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| JP14598998A Pending JPH11335647A (en) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | Water-soluble adhesive |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11335647A (en) |
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| WO2003035755A1 (en) * | 2001-10-23 | 2003-05-01 | Kaneka Corporation | Curable resin composition |
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1998
- 1998-05-27 JP JP14598998A patent/JPH11335647A/en active Pending
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