JPH11322526A - 自己硬化性歯科用接着剤 - Google Patents
自己硬化性歯科用接着剤Info
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- JPH11322526A JPH11322526A JP11085776A JP8577699A JPH11322526A JP H11322526 A JPH11322526 A JP H11322526A JP 11085776 A JP11085776 A JP 11085776A JP 8577699 A JP8577699 A JP 8577699A JP H11322526 A JPH11322526 A JP H11322526A
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- curing dental
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/61—Cationic, anionic or redox initiators
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、少なくとも一つの重合性樹脂；少なくとも一
つの重合性モノマー；以下の群から選択される酸性基 【化１】 を有する少なくとも一つの重合性モノマー及びそれらの
塩；安定剤；約１０重量％乃至９０重量％の含量の有機
溶媒又は水；及び少なくとも１部の熱レドックス開始剤
系又は光開始剤を有する自己硬化性歯科用接着剤に関す
る。本発明の接着剤は、レドックス開始剤系からなる自
己硬化性歯科用物質の塗布直後に重合し、そして少なく
とも約７ＭＰａの象牙質への接着力を有する。
つの重合性モノマー；以下の群から選択される酸性基 【化１】 を有する少なくとも一つの重合性モノマー及びそれらの
塩；安定剤；約１０重量％乃至９０重量％の含量の有機
溶媒又は水；及び少なくとも１部の熱レドックス開始剤
系又は光開始剤を有する自己硬化性歯科用接着剤に関す
る。本発明の接着剤は、レドックス開始剤系からなる自
己硬化性歯科用物質の塗布直後に重合し、そして少なく
とも約７ＭＰａの象牙質への接着力を有する。
Description
【０００１】本発明は自己硬化性歯科用接着剤に関し、
その自己硬化性歯科用接着剤は金属基レドックス開始剤
系からなる自己硬化性修復材を塗布した後、混合するこ
となく重合するものである。
その自己硬化性歯科用接着剤は金属基レドックス開始剤
系からなる自己硬化性修復材を塗布した後、混合するこ
となく重合するものである。
【０００２】現在、歯の窩洞の歯科的処置は歯科用コン
ポジット、コンポマー（compomer）又はガラスイオノマ
ーを通常使用して行われている。歯科用コンポジット及
びコンポマーの使用は接着剤技術の適用に関連する。一
般に、接着剤及び歯科修復材の両者は可視光による照射
により硬化される。歯科用コンポジットは多くの利点を
有し、すなわち、高い機械的強度、優れた美的特性及び
高い耐摩耗性を有している。これらの正の特性はコンポ
マーのフッ素イオン遊離特性により補強される。
ポジット、コンポマー（compomer）又はガラスイオノマ
ーを通常使用して行われている。歯科用コンポジット及
びコンポマーの使用は接着剤技術の適用に関連する。一
般に、接着剤及び歯科修復材の両者は可視光による照射
により硬化される。歯科用コンポジットは多くの利点を
有し、すなわち、高い機械的強度、優れた美的特性及び
高い耐摩耗性を有している。これらの正の特性はコンポ
マーのフッ素イオン遊離特性により補強される。
【０００３】ガラスイオノマーの使用は、その自己接着
性、生体適合性及び光照射を必要としない使用から少な
くとも幾分の利点を有している。さらに、ガラスイオノ
マーはフッ素イオンを遊離できる。他の点として、ガラ
スイオノマーは比較的低い曲げ強さ及び高い摩耗性を有
している。
性、生体適合性及び光照射を必要としない使用から少な
くとも幾分の利点を有している。さらに、ガラスイオノ
マーはフッ素イオンを遊離できる。他の点として、ガラ
スイオノマーは比較的低い曲げ強さ及び高い摩耗性を有
している。
【０００４】改良された機械的特性、高い耐摩耗性及び
フッ素イオン遊離特性を有する自己硬化性修復材を開発
するために、熱硬化性接着剤が必要とされている。
フッ素イオン遊離特性を有する自己硬化性修復材を開発
するために、熱硬化性接着剤が必要とされている。
【０００５】近年、重合開始剤としてスルフィネート及
びカンファーキノン／アミンからなる二重硬化性接着剤
が デンツプライ コーク、ミルフォード ＤＥ（Dents
plyCaulk, Milford DE）により開発された。
びカンファーキノン／アミンからなる二重硬化性接着剤
が デンツプライ コーク、ミルフォード ＤＥ（Dents
plyCaulk, Milford DE）により開発された。
【０００６】一般に、自己硬化性物質は、開始剤系の部
分がその成分中に分散されねばならないという事実によ
り、少なくとも二成分からなる。
分がその成分中に分散されねばならないという事実によ
り、少なくとも二成分からなる。
【０００７】本発明の目的は、歯科用接着物質を提供す
ることである。本発明の別の目的は、自己硬化性である
ような物質を提供することである。本発明のそれら及び
更なる目的は、以下に記載する本発明によって達成され
た特定な説明から明らかであろう。
ることである。本発明の別の目的は、自己硬化性である
ような物質を提供することである。本発明のそれら及び
更なる目的は、以下に記載する本発明によって達成され
た特定な説明から明らかであろう。
【０００８】一般に、自己硬化性歯科用接着剤は、以下
の組成、 （ｉ）少なくとも一つの重合性樹脂； （ii）少なくとも一つの重合性モノマー； (iii）以下の群から選択される酸性基
の組成、 （ｉ）少なくとも一つの重合性樹脂； （ii）少なくとも一つの重合性モノマー； (iii）以下の群から選択される酸性基
【化２】 を有する少なくとも一つの重合性モノマー及びそれらの
塩； （iv）少なくとも一つの安定剤； （ｖ）接着剤の１０重量％乃至９０重量％の含量の少な
くとも一つの有機溶媒又は水；及び （vi）少なくとも１部の熱レドックス開始剤系又は光開
始剤からなり、その歯科用接着剤はレドックス開始剤系
からなる自己硬化性歯科用物質の塗布直後に重合し、及
びその歯科用接着剤は少なくとも約７ＭＰａの象牙質へ
の接着力を有している。
塩； （iv）少なくとも一つの安定剤； （ｖ）接着剤の１０重量％乃至９０重量％の含量の少な
くとも一つの有機溶媒又は水；及び （vi）少なくとも１部の熱レドックス開始剤系又は光開
始剤からなり、その歯科用接着剤はレドックス開始剤系
からなる自己硬化性歯科用物質の塗布直後に重合し、及
びその歯科用接着剤は少なくとも約７ＭＰａの象牙質へ
の接着力を有している。
【０００９】本発明は、少なくとも、重合性樹脂、重合
性モノマー、以下の群から選択される酸性基
性モノマー、以下の群から選択される酸性基
【化３】 を少なくとも有する重合性モノマー又はそれらの塩、安
定剤、１０乃至９０パーセントの含量の有機溶剤及び／
又は水、及び少なくとも１部の熱レドックス開始剤系及
び／又は光開始剤からなる自己硬化性歯科用接着剤を包
含する。この接着剤は、レドックス開始剤系からなる自
己硬化性歯科用材料を塗布した直後に重合する。
定剤、１０乃至９０パーセントの含量の有機溶剤及び／
又は水、及び少なくとも１部の熱レドックス開始剤系及
び／又は光開始剤からなる自己硬化性歯科用接着剤を包
含する。この接着剤は、レドックス開始剤系からなる自
己硬化性歯科用材料を塗布した直後に重合する。
【００１０】本発明の自己硬化性接着剤の接着力は、少
なくとも約７ＭＰａ、好ましくは少なくとも約９ＭＰ
ａ、最も好ましくは少なくとも約１１ＭＰａである。
なくとも約７ＭＰａ、好ましくは少なくとも約９ＭＰ
ａ、最も好ましくは少なくとも約１１ＭＰａである。
【００１１】自己硬化性歯科用接着剤は、金属の塩又は
有機金属化合物、アミン又は過酸化物を含有するのが好
ましい。用いることができる金属塩又は有機金属化合物
は、銅、銀、セリウム、鉄、クロム、ニッケル、バナジ
ウム及びマンガンからなる群から選ばれる。金属含有化
合物は、しばしば、アセテート、サリチル酸塩、ナフェ
ノエート、チオ尿素コンプレックス、アセチルアセトネ
ート又はエチレンテトラアミン酢酸である。
有機金属化合物、アミン又は過酸化物を含有するのが好
ましい。用いることができる金属塩又は有機金属化合物
は、銅、銀、セリウム、鉄、クロム、ニッケル、バナジ
ウム及びマンガンからなる群から選ばれる。金属含有化
合物は、しばしば、アセテート、サリチル酸塩、ナフェ
ノエート、チオ尿素コンプレックス、アセチルアセトネ
ート又はエチレンテトラアミン酢酸である。
【００１２】好適なアミンはアルキルアリールアミン、
ジアルキルアリールアミン、トリアルキルアミン又はそ
れらからの誘導体である。
ジアルキルアリールアミン、トリアルキルアミン又はそ
れらからの誘導体である。
【００１３】好適な過酸化物には、例えば、ジアシルペ
ルオキシド、ペルエステル（peresters ）、ペルケター
ル（perketales）、ペルオキシジカーボネート、ジアル
キルペルオキシド、ケトンペルオキシド、又はアルキル
ヒドロキシペルオキシドが含まれ、具体的には、ベンゾ
イルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベ
ンゾイルペルオキシ）ヘキサン、tert−ブチルアミルペ
ルオキシド、ジ−（tert−ブチル）ペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシ
ド、tert−ブチルペルオキシ−（３，５，５−トリメチ
ルヘキサノエート）及びtert−ブチルペルオキシ−２−
エチルヘキシルカルボネート、ラウリルペルオキシドが
ある。
ルオキシド、ペルエステル（peresters ）、ペルケター
ル（perketales）、ペルオキシジカーボネート、ジアル
キルペルオキシド、ケトンペルオキシド、又はアルキル
ヒドロキシペルオキシドが含まれ、具体的には、ベンゾ
イルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベ
ンゾイルペルオキシ）ヘキサン、tert−ブチルアミルペ
ルオキシド、ジ−（tert−ブチル）ペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシ
ド、tert−ブチルペルオキシ−（３，５，５−トリメチ
ルヘキサノエート）及びtert−ブチルペルオキシ−２−
エチルヘキシルカルボネート、ラウリルペルオキシドが
ある。
【００１４】例えば、銅（II）アセチルアセトネートか
らなる歯科用接着剤を虫歯の窩洞に塗布する。次いでそ
の窩洞を銅（II）チオ尿素からなる熱硬化性材料を用い
て充填する。これら両方の材料は一緒に重合する。これ
により自己硬化性修復材もまたボンディング材料の重合
を開始させる。この接着剤／修復材の接着力は、９．０
±１．５ＭＰａである。
らなる歯科用接着剤を虫歯の窩洞に塗布する。次いでそ
の窩洞を銅（II）チオ尿素からなる熱硬化性材料を用い
て充填する。これら両方の材料は一緒に重合する。これ
により自己硬化性修復材もまたボンディング材料の重合
を開始させる。この接着剤／修復材の接着力は、９．０
±１．５ＭＰａである。
【００１５】比較例１歯科用接着剤 等しい量の Prime & Bond 2.1 （登録商標）（デンツプ
ライ、デトレイ、コンスタンツ）及び Self Cure Activ
ator（デンツプライ、コーク、ミルホールドＤＥ）を混
合した。
ライ、デトレイ、コンスタンツ）及び Self Cure Activ
ator（デンツプライ、コーク、ミルホールドＤＥ）を混
合した。
【００１６】自己硬化性歯科用修復材 使用した歯科用修復材は粉末及び液体からなっている。
これらは次の組成を有している。 粉末：５０．３６３９ｇのシリル化ストロンチウム−ア
ルミノ−シリケートガラス、２重量％の銅チオ尿素コン
プレックスからなる２．１５４６ｇのシリル化ストロン
チウム−アルミノ−シリケートガラス、１０重量％のア
スコルビン酸を含有する１．０７７３ｇのシリル化スト
ロンチウム−アルミノ−シリケートガラスを均一に混合
した。 液体：１８．００００ｇのジペンタエリトリトールペン
タアクリレートモノホスフェート及び３０重量％のジエ
チレングリコールジメタクリレートを含む２−（ジメチ
ル）アミノエチルメタクリレート（ＡＰ−１）、３０重
量％のジエチレングリコールジメタクリレートを含む
４．５０００ｇのマクロモノマーＭ−１（２モルのメタ
クリル酸、２モルの２，２−ビス−［４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）−フェニル］−プロパン及び１モル
のアジピン酸の反応から合成した）、１０．６３２８ｇ
のジエチレングリコールジメタクリレート、０．０１６
７ｇのＮ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−ト
ルイジン、０．５０４９ｇのtert−ブチルペルオキシベ
ンゾエート、０．０１１３ｇの２，６−ジ−tert−ブチ
ル−ｐ−クレゾールを均一に混合した。
これらは次の組成を有している。 粉末：５０．３６３９ｇのシリル化ストロンチウム−ア
ルミノ−シリケートガラス、２重量％の銅チオ尿素コン
プレックスからなる２．１５４６ｇのシリル化ストロン
チウム−アルミノ−シリケートガラス、１０重量％のア
スコルビン酸を含有する１．０７７３ｇのシリル化スト
ロンチウム−アルミノ−シリケートガラスを均一に混合
した。 液体：１８．００００ｇのジペンタエリトリトールペン
タアクリレートモノホスフェート及び３０重量％のジエ
チレングリコールジメタクリレートを含む２−（ジメチ
ル）アミノエチルメタクリレート（ＡＰ−１）、３０重
量％のジエチレングリコールジメタクリレートを含む
４．５０００ｇのマクロモノマーＭ−１（２モルのメタ
クリル酸、２モルの２，２−ビス−［４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）−フェニル］−プロパン及び１モル
のアジピン酸の反応から合成した）、１０．６３２８ｇ
のジエチレングリコールジメタクリレート、０．０１６
７ｇのＮ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−ト
ルイジン、０．５０４９ｇのtert−ブチルペルオキシベ
ンゾエート、０．０１１３ｇの２，６−ジ−tert−ブチ
ル−ｐ−クレゾールを均一に混合した。
【００１７】適用 使用する直前に、歯科用接着剤を塗布する。その後、重
量（ｗｔ）比が３．２：１．０の粉末と液体との均一混
合物により得た修復材を塗布した。作業時間は３．７５
分で、硬化時間は３．００分である。象牙質への接着力
を測定したところ８．５８±１．３２ＭＰａであった。
歯科用修復材は次のような機械的特性を示す。すなわ
ち、圧縮強さが２５６．６±１１．９ＭＰａで、曲げ強
さが８７．０±３．４、そしてＥ−モジュール（module
s ）が７７８０±７８５ＭＰａである。
量（ｗｔ）比が３．２：１．０の粉末と液体との均一混
合物により得た修復材を塗布した。作業時間は３．７５
分で、硬化時間は３．００分である。象牙質への接着力
を測定したところ８．５８±１．３２ＭＰａであった。
歯科用修復材は次のような機械的特性を示す。すなわ
ち、圧縮強さが２５６．６±１１．９ＭＰａで、曲げ強
さが８７．０±３．４、そしてＥ−モジュール（module
s ）が７７８０±７８５ＭＰａである。
【００１８】実施例１歯科用接着剤Ａ ３．２４１９ｇの７，７，９，６３，６３，６５−ヘキ
サメチル−４，１３，６０，６９−テトラオキソ−３，
１４，１９，２４，２９，３４，３９，４４，４９，５
４，５９，７０−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６
８−テトラアザドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメ
タクリレート（Ｒ５６２１）、３．７４０６ｇのジペン
タエリトリトールペンタアクリレートモノホスフェー
ト、８．２８１９ｇの２，７，７，９，１５−ペンタメ
チル−４，１３−ジオキソ−３，１４−ジオキサ−５，
１２−ジアザ−ヘキサデカンジイル−１，１６−ジメタ
クリレート、０．４４１７ｇのビスフェノール−Ａ−ジ
メタクリレート、０．１４９６ｇのセチルアミンヒドロ
フルオライド、０．０３７７ｇの２，６−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール及び０．０３３０ｇの銅−II−ア
セチルアセトネートを５９．９７３６ｇのアセトンに溶
解した。
サメチル−４，１３，６０，６９−テトラオキソ−３，
１４，１９，２４，２９，３４，３９，４４，４９，５
４，５９，７０−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６
８−テトラアザドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメ
タクリレート（Ｒ５６２１）、３．７４０６ｇのジペン
タエリトリトールペンタアクリレートモノホスフェー
ト、８．２８１９ｇの２，７，７，９，１５−ペンタメ
チル−４，１３−ジオキソ−３，１４−ジオキサ−５，
１２−ジアザ−ヘキサデカンジイル−１，１６−ジメタ
クリレート、０．４４１７ｇのビスフェノール−Ａ−ジ
メタクリレート、０．１４９６ｇのセチルアミンヒドロ
フルオライド、０．０３７７ｇの２，６−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール及び０．０３３０ｇの銅−II−ア
セチルアセトネートを５９．９７３６ｇのアセトンに溶
解した。
【００１９】自己硬化性歯科用修復材 歯科用修復材は比較例１に記載した粉末及び液体とから
なる。
なる。
【００２０】適用 使用する直前に、歯科用接着剤を塗布する。その後、重
量比が３．２：１．０の粉末と液体との均一混合物によ
り得た修復材を塗布した。作業時間は３．７５分で、硬
化時間は３．００分である。象牙質への接着力を測定し
たところ９．０±１．５ＭＰａであった。歯科用修復材
は次のような機械的特性を示す。すなわち、圧縮強さが
２５６．６±１１．９ＭＰａで、曲げ強さが８７．０±
３．４、そしてＥ−モジュールが７７８０±７８５ＭＰ
ａである。
量比が３．２：１．０の粉末と液体との均一混合物によ
り得た修復材を塗布した。作業時間は３．７５分で、硬
化時間は３．００分である。象牙質への接着力を測定し
たところ９．０±１．５ＭＰａであった。歯科用修復材
は次のような機械的特性を示す。すなわち、圧縮強さが
２５６．６±１１．９ＭＰａで、曲げ強さが８７．０±
３．４、そしてＥ−モジュールが７７８０±７８５ＭＰ
ａである。
【００２１】実施例２歯科用接着剤Ａ ４．７５９３ｇのジペンタエリトリトールペンタアクリ
レートモノホスフェート、７．７０８３ｇの２，７，
７，９，１５−ペンタメチル−４，１３−ジオキソ−
３，１４−ジオキサ−５，１２−ジアザ−ヘキサデカン
ジイル−１，１６−ジメタクリレート、２．２１３０ｇ
の７，７，９，６３，６３，６５−ヘキサメチル−４，
１３，６０，６９−テトラオキソ−３，１４，１９，２
４，２９，３４，３９，４４，４９，５４，５９，７０
−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６８−テトラアザ
ドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメタクリレート
（Ｒ５６２１）、１．３１７７ｇのトリメチロールプロ
パントリアクリレート、２．８２１３ｇのジエチレング
リコールジメタクリレート、０．０９９７ｇの銅（II）
アセチルアセトネート、０．１９２２ｇの２，６−ジ−
tert−ブチル−ｐ−クレゾール、０．１９２２ｇのセチ
ルアミンヒドロフルオライド及び１．６９５２ｇのナノ
フィラー（nanofiller）（平均粒径７ｎｍ）を７９．０
０１１ｇのアセトンに溶解した。
レートモノホスフェート、７．７０８３ｇの２，７，
７，９，１５−ペンタメチル−４，１３−ジオキソ−
３，１４−ジオキサ−５，１２−ジアザ−ヘキサデカン
ジイル−１，１６−ジメタクリレート、２．２１３０ｇ
の７，７，９，６３，６３，６５−ヘキサメチル−４，
１３，６０，６９−テトラオキソ−３，１４，１９，２
４，２９，３４，３９，４４，４９，５４，５９，７０
−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６８−テトラアザ
ドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメタクリレート
（Ｒ５６２１）、１．３１７７ｇのトリメチロールプロ
パントリアクリレート、２．８２１３ｇのジエチレング
リコールジメタクリレート、０．０９９７ｇの銅（II）
アセチルアセトネート、０．１９２２ｇの２，６−ジ−
tert−ブチル−ｐ−クレゾール、０．１９２２ｇのセチ
ルアミンヒドロフルオライド及び１．６９５２ｇのナノ
フィラー（nanofiller）（平均粒径７ｎｍ）を７９．０
０１１ｇのアセトンに溶解した。
【００２２】自己硬化性歯科用修復材 歯科用修復材は比較例１に記載した粉末及び液体とから
構成されている。
構成されている。
【００２３】適用 使用する直前に、歯科用接着剤を塗布する。その後、重
量比が３．４：１．０の粉末と液体との均一混合物によ
り得た修復材を塗布した。作業時間は３．２５分で、硬
化時間は３．００分である。象牙質への接着力を測定し
たところ１１．１±１．８ＭＰａであった。
量比が３．４：１．０の粉末と液体との均一混合物によ
り得た修復材を塗布した。作業時間は３．２５分で、硬
化時間は３．００分である。象牙質への接着力を測定し
たところ１１．１±１．８ＭＰａであった。
【００２４】実施例３歯科用接着剤Ａ ４．７１３７ｇのジペンタエリトリトールペンタアクリ
レートモノホスフェート、７．６３４５ｇの２，７，
７，９，１５−ペンタメチル−４，１３−ジオキソ−
３，１４−ジオキサ−５，１２−ジアザ−ヘキサデカン
ジイル−１，１６−ジメタクリレート、２．１９１８ｇ
の７，７，９，６３，６３，６５−ヘキサメチル−４，
１３，６０，６９−テトラオキソ−３，１４，１９，２
４，２９，３４，３９，４４，４９，５４，５９，７０
−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６８−テトラアザ
ドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメタクリレート
（Ｒ５６２１）、１．３０５１ｇのトリメチロールプロ
パントリアクリレート、２．７９４３ｇのジエチレング
リコールジメタクリレート、１．０５５９ｇのｐ−ジメ
チル安息香酸エチルエステル、０．１９０４ｇの２，６
−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、０．１９０４ｇ
のセチルアミンヒドロフルオライド及び１．６７９０ｇ
のナノフィラー（平均粒径７ｎｍ）を７８．２４５０ｇ
のアセトンに溶解した。
レートモノホスフェート、７．６３４５ｇの２，７，
７，９，１５−ペンタメチル−４，１３−ジオキソ−
３，１４−ジオキサ−５，１２−ジアザ−ヘキサデカン
ジイル−１，１６−ジメタクリレート、２．１９１８ｇ
の７，７，９，６３，６３，６５−ヘキサメチル−４，
１３，６０，６９−テトラオキソ−３，１４，１９，２
４，２９，３４，３９，４４，４９，５４，５９，７０
−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６８−テトラアザ
ドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメタクリレート
（Ｒ５６２１）、１．３０５１ｇのトリメチロールプロ
パントリアクリレート、２．７９４３ｇのジエチレング
リコールジメタクリレート、１．０５５９ｇのｐ−ジメ
チル安息香酸エチルエステル、０．１９０４ｇの２，６
−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、０．１９０４ｇ
のセチルアミンヒドロフルオライド及び１．６７９０ｇ
のナノフィラー（平均粒径７ｎｍ）を７８．２４５０ｇ
のアセトンに溶解した。
【００２５】自己硬化性歯科用修復材 歯科用修復材は比較例１に記載した粉末及び液体とから
構成されている。
構成されている。
【００２６】適用 使用する直前に、歯科用接着剤を塗布する。その後、重
量比が３．４：１．０の粉末と液体との均一混合物によ
り得た修復材を塗布した。作業時間は３．２５分で、硬
化時間は３．００分である。象牙質への接着力を測定し
たところ８．９±２．６ＭＰａであった。
量比が３．４：１．０の粉末と液体との均一混合物によ
り得た修復材を塗布した。作業時間は３．２５分で、硬
化時間は３．００分である。象牙質への接着力を測定し
たところ８．９±２．６ＭＰａであった。
【００２７】実施例４歯科用接着剤Ａ ３．２４１９ｇの７，７，９，６３，６３，６５−ヘキ
サメチル−４，１３，６０，６９−テトラオキソ−３，
１４，１９，２４，２９，３４，３９，４４，４９，５
４，５９，７０−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６
８−テトラアザドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメ
タクリレート（Ｒ５６２１）、３．７４０６ｇのジペン
タエリトリトールペンタアクリレートモノホスフェー
ト、８．２８１９ｇの２，７，７，９，１５−ペンタメ
チル−４，１３−ジオキソ−３，１４−ジオキサ−５，
１２−ジアザ−ヘキサデカンジイル−１，１６−ジメタ
クリレート、０．４４１７ｇのビスフェノール−Ａ−ジ
メタクリレート、０．１４９６ｇのセチルアミンヒドロ
フルオライド、０．０３７７ｇの２，６−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール及び０．２２８３ｇの銅−II−ア
セチルアセトネートを５９．９７３６ｇのアセトンに溶
解した。
サメチル−４，１３，６０，６９−テトラオキソ−３，
１４，１９，２４，２９，３４，３９，４４，４９，５
４，５９，７０−ドデカンオキサ−５，１２，６１，６
８−テトラアザドヘプタコンタジイル−１，７２−ジメ
タクリレート（Ｒ５６２１）、３．７４０６ｇのジペン
タエリトリトールペンタアクリレートモノホスフェー
ト、８．２８１９ｇの２，７，７，９，１５−ペンタメ
チル−４，１３−ジオキソ−３，１４−ジオキサ−５，
１２−ジアザ−ヘキサデカンジイル−１，１６−ジメタ
クリレート、０．４４１７ｇのビスフェノール−Ａ−ジ
メタクリレート、０．１４９６ｇのセチルアミンヒドロ
フルオライド、０．０３７７ｇの２，６−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール及び０．２２８３ｇの銅−II−ア
セチルアセトネートを５９．９７３６ｇのアセトンに溶
解した。
【００２８】自己硬化性歯科用修復材 粉末：８９．１０ｇのシリル化ストロンチウム−アルミ
ノ−シリケートガラス、１０．１０ｇのＯＸ−５０有機
物フィラー、１．００ｇのＡｅｒｏｓｉｌ（エアロジ
ル）Ｒ−９７２、０．０２ｇの銅（II）アセチルアセト
ネート及び０．１５ｇのアスコルビルパルミテートを均
一に混合した。 液体：１０．００ｇのＯＥＭＡ、１０．００ｇのジペン
タエリトリトールペンタアクリレートモノホスフェー
ト、３０．００ｇのジエチレングリコールジメタクリレ
ート、５０．００ｇの２，２−ビス−［ｐ−（２−ヒド
ロキシ−３−メタクリロイロキシプロポキシ）−フェニ
ル］−プロパン、２．００ｇの蒸留水及び０．２０ｇの
tert−ブチル−ペルオキシベンゾエートを均一に混合し
た。
ノ−シリケートガラス、１０．１０ｇのＯＸ−５０有機
物フィラー、１．００ｇのＡｅｒｏｓｉｌ（エアロジ
ル）Ｒ−９７２、０．０２ｇの銅（II）アセチルアセト
ネート及び０．１５ｇのアスコルビルパルミテートを均
一に混合した。 液体：１０．００ｇのＯＥＭＡ、１０．００ｇのジペン
タエリトリトールペンタアクリレートモノホスフェー
ト、３０．００ｇのジエチレングリコールジメタクリレ
ート、５０．００ｇの２，２−ビス−［ｐ−（２−ヒド
ロキシ−３−メタクリロイロキシプロポキシ）−フェニ
ル］−プロパン、２．００ｇの蒸留水及び０．２０ｇの
tert−ブチル−ペルオキシベンゾエートを均一に混合し
た。
【００２９】腐食した象牙質に一つの被覆層としてプラ
イマーを塗布し、空気乾燥させる。修復材の粉末と液体
とをカプセル中に３．７５：１の比で１２秒間で混ぜ摩
砕する。そのペーストをポストの象牙質に塗布する。こ
のように塗布してできた構造体を３７℃で自己硬化させ
る。次いで３７℃の水中で２４時間保管する。インスト
ロン（instron ）上でせん断結合強さについて試験をす
る。平均的な結合強さは９．１８ＭＰａであった。
イマーを塗布し、空気乾燥させる。修復材の粉末と液体
とをカプセル中に３．７５：１の比で１２秒間で混ぜ摩
砕する。そのペーストをポストの象牙質に塗布する。こ
のように塗布してできた構造体を３７℃で自己硬化させ
る。次いで３７℃の水中で２４時間保管する。インスト
ロン（instron ）上でせん断結合強さについて試験をす
る。平均的な結合強さは９．１８ＭＰａであった。
【００３０】以上のことから、自己硬化性歯科用接着剤
の目的は本明細書で説明した発明によって達成できるこ
とが明らかである。必ずしも最善の実施態様を超える本
発明の可能性のある形態のすべてについて説明してきた
わけではないが、本発明の範囲は特許請求の範囲によっ
てのみ画定される。
の目的は本明細書で説明した発明によって達成できるこ
とが明らかである。必ずしも最善の実施態様を超える本
発明の可能性のある形態のすべてについて説明してきた
わけではないが、本発明の範囲は特許請求の範囲によっ
てのみ画定される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ケウァング ルー アメリカ合衆国．19901 デラウエア，ド ーヴァー，インディペンデンス ブールヴ ァード 696
Claims (8)
- 【請求項１】 以下の組成、 （ｉ）少なくとも一つの重合性樹脂； （ii）少なくとも一つの重合性モノマー； (iii）以下の群から選択される酸性基 【化１】 を有する少なくとも一つの重合性モノマー及びそれらの
塩； （iv）安定剤； （ｖ）約１０％乃至９０％の含量の有機溶媒又は水；及
び （vi）少なくとも１部の熱レドックス開始剤系又は光開
始剤からなり、レドックス開始剤系からなる自己硬化性
歯科用物質の塗布直後に重合し、及び少なくとも約７Ｍ
Ｐａの象牙質への接着力を有している自己硬化性歯科用
接着剤。 - 【請求項２】 少なくとも約１１ＭＰａの象牙質への接
着力を有している請求項１記載の自己硬化性歯科用接着
剤。 - 【請求項３】 前記熱レドックス開始剤系が、金属の塩
又は有機金属含有化合物、アミン又は過酸化物である請
求項１記載の自己硬化性歯科用接着剤。 - 【請求項４】 前記金属含有化合物の金属が、銅、銀、
セリウム、鉄、クロム、ニッケル、バナジウム及びマン
ガンからなる群から選択される請求項３記載の自己硬化
性歯科用接着剤。 - 【請求項５】 前記金属含有化合物が、アセテート、サ
リチル酸塩、ナフェノエート、チオ尿素コンプレック
ス、アセチルアセトネート又はエチレンテトラミン酢酸
である請求項３記載の自己硬化性歯科用接着剤。 - 【請求項６】 前記アミンが、アルキルアリールアミ
ン、ジアルキルアリールアミン、トリアルキルアミン又
はそれらからの誘導体である請求項３記載の自己硬化性
歯科用接着剤。 - 【請求項７】 前記過酸化物が、ジアシルペルオキシ
ド、ペルエステル、ペルケタール、ペルオキシジカーボ
ネート、ジアルキルペルオキシド、ケトンペルオキシ
ド、又はアルキルヒドロキシペルオキシドである請求項
３記載の自己硬化性歯科用接着剤。 - 【請求項８】 前記過酸化物が、ベンゾイルペルオキシ
ド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルペルオ
キシ）ヘキサン、tert−ブチルアミルペルオキシド、ジ
−（tert−ブチル）ペルオキシド、クメンヒドロペルオ
キシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、tert−ブチ
ルペルオキシ−（３，５，５−トリメチルヘキサノエー
ト）、tert−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキシルカ
ーボネート、及びラウリルペルオキシドから選択される
請求項３記載の自己硬化性歯科用接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7977798P | 1998-03-27 | 1998-03-27 | |
| US60/079777 | 1998-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322526A true JPH11322526A (ja) | 1999-11-24 |
Family
ID=22152753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11085776A Pending JPH11322526A (ja) | 1998-03-27 | 1999-03-29 | 自己硬化性歯科用接着剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020058726A1 (ja) |
| EP (1) | EP0948956A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11322526A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008516951A (ja) * | 2004-10-14 | 2008-05-22 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 一成分自己エッチング接着材 |
| US7541393B2 (en) | 2001-12-29 | 2009-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method |
| JPWO2021049268A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20010222A0 (fi) | 2001-02-06 | 2001-02-06 | Yli Urpo Antti | Lääketieteellisesti hammashoidolliset polymeerikomposiitit ja -koostumukset |
| DE10124028B4 (de) * | 2001-05-16 | 2010-02-18 | 3M Espe Ag | Selbstadhäsive Dentalmaterialien |
| EP1633303B1 (en) | 2003-05-13 | 2011-09-14 | DENTSPLY International Inc. | Dental adhesive compositions and methods |
| US7166651B2 (en) | 2003-05-19 | 2007-01-23 | Kerr Corporation | Two-part self-adhering dental compositions |
| US7214726B2 (en) * | 2003-07-17 | 2007-05-08 | Kerr Corporation | Methods of using two-part self-adhering dental compositions |
| EP4035647B1 (en) | 2014-07-10 | 2023-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Two-component self-adhesive dental composition, process of production and use thereof |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650847A (en) * | 1981-07-29 | 1987-03-17 | Kuraray Co., Ltd. | Adhesive composition |
| FR2540229A1 (fr) * | 1983-01-31 | 1984-08-03 | Franco Europ Mat Ind Ali | Dispositif pour traiter un flux de produits solides au moyen d'un flux de liquide, notamment pour refroidir des legumes |
| US4503169A (en) * | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
| US4540723A (en) * | 1984-05-16 | 1985-09-10 | J&J Dental Products Inc. | Dental restorative composition containing monofunctional monomer and diolefinically unsaturated monomer |
| DE3536077A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare saeure und saeurederivate enthaltende verbindungen, dieselben enthaltende mischungen und ihre verwendung |
| DE3536076A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare zementmischungen |
| US5171763A (en) * | 1990-12-14 | 1992-12-15 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Curable composition |
| US5154762A (en) * | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
| US5290172A (en) * | 1991-11-06 | 1994-03-01 | Gc Corporation | Method for preparing a tooth surface for bonding |
| JP3305364B2 (ja) * | 1992-07-10 | 2002-07-22 | 三井化学株式会社 | 歯質表面に接着剤層を形成するための接着剤 |
| US5338773A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-16 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
| US5710194A (en) * | 1993-04-19 | 1998-01-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental compounds, compositions, products and methods |
| US5507981A (en) * | 1994-05-31 | 1996-04-16 | Tel Ventures, Inc. | Method for molding dental restorations |
| DE4441124C2 (de) * | 1994-11-18 | 1997-03-27 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verfahren zur Erzeugung eines haftfesten, feuchtigkeitsdichten Überzugs aus Kunststoff auf einer Unterlage und dessen Verwendung |
| AU695605B2 (en) * | 1994-12-19 | 1998-08-20 | Dentsply International Inc. | Polymerizable compounds and compositions |
| US5658963A (en) * | 1995-02-02 | 1997-08-19 | Bisco, Inc. | One-component primer/bonding-resin systems |
| DE69629178T2 (de) * | 1995-12-22 | 2004-05-27 | Tokuyama Corp., Tokuyama | Dentale haftmittelzusammensetzung und polymerisationskatalysator |
| US5922786A (en) * | 1997-04-11 | 1999-07-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental primer composition |
-
1999
- 1999-03-26 EP EP99106331A patent/EP0948956A3/en not_active Withdrawn
- 1999-03-29 JP JP11085776A patent/JPH11322526A/ja active Pending
-
2002
- 2002-01-10 US US10/044,893 patent/US20020058726A1/en not_active Abandoned
- 2002-04-02 US US10/114,352 patent/US20020103272A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7541393B2 (en) | 2001-12-29 | 2009-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method |
| JP2008516951A (ja) * | 2004-10-14 | 2008-05-22 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 一成分自己エッチング接着材 |
| JPWO2021049268A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ||
| WO2021049268A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 株式会社ジーシー | 歯科用重合性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0948956A2 (en) | 1999-10-13 |
| EP0948956A3 (en) | 2000-07-19 |
| US20020103272A1 (en) | 2002-08-01 |
| US20020058726A1 (en) | 2002-05-16 |
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