JPH1129716A - Disperse dye composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a blue dyed piece excellent in levelness on dyeing and buildup, excellent in various fastness typified by washing color fastness and excellent in hue sharpness by dyeing a polyester fiber material with a disperse dye composition containing a thiopheneazo compound and a heterocyclic compound having a specified structure. SOLUTION: The thiopheneazo compound (A) used is represented by formula I (wherein X1 is H1 a halogen or the like; Y1 is H, a halogen, cyano or the like; Z1 is H, a halogen, cyano, nitro or the like; R1 is H, a halogen or an alkoxyl; and R2 and R3 are each H, an alkyl or the like). The heterocyclic compound (B) used is represented by formula II (wherein R4 is H, Cl, Br, a 1-4C alkyl or the like; and R4 and R6 are each phenyl or the like), formula III (wherein X is N or CH; R7 is a 1-10C alkyl; R8 and R9 are each a 1-6 C alkyl; and R10 is H, Cl or the like) or formula IV (wherein R11 is H, allyl or the like; and R12 and R13 are each phenyl or the like). Compound A is used in an amount of 1-99 wt.% based on the total weight of compounds A and B.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のチオフェン
アゾ化合物を含有する青色の分散染料組成物、及びそれ
を用いる疎水性繊維材料の着色方法に関する。The present invention relates to a blue disperse dye composition containing a specific thiophene azo compound, and a method for coloring a hydrophobic fiber material using the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来から、疎水性繊維材料を着色する為
の青色の分散染料組成物として、特定のチオフェンアゾ
化合物とアントラキノン化合物とを含有する分散染料組
成物（例えば、特開平6-41461号公報や特開平5-263002
号公報）、あるいは、チオフェンアゾ化合物と他のアゾ
系化合物とを含有する分散染料組成物（例えば、特開平
8-209019号公報）が知られている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a blue disperse dye composition for coloring a hydrophobic fiber material, a disperse dye composition containing a specific thiophenazo compound and an anthraquinone compound (for example, JP-A-6-41461). Gazette and Japanese Patent Laid-Open No. 5-263002
Or a disperse dye composition containing a thiophene azo compound and another azo compound (see, for example,
No. 8-209019).

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料、例
えば、ポリエステル系繊維材料を青色に染色した場合、
高い染色濃度域での染色性（所謂ビルドアップ性）、得
られる染色物の均染性、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅
牢度、及び、色相の鮮明性の点で、十分満足できるもの
ではないという問題があった。However, when a hydrophobic fiber material, for example, a polyester fiber material is dyed blue using such a conventional disperse dye composition,
In terms of dyeability in a high dye concentration range (so-called build-up property), levelness of the resulting dyed product, various fastnesses including fastness to washing, and sharpness of hue, it is not sufficiently satisfactory. There was no problem.

【０００４】一方、近年、各繊維メーカーより、天然繊
維には見られない合成繊維独自の新しい質感を持った感
性素材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材
料が開発され、市場に定着してきているが、これら新合
繊を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性および色相の鮮明性等を十分満足し
得る染色物は得られないという問題があった。On the other hand, in recent years, a polyester fiber material called a new synthetic fiber has been developed by various fiber manufacturers as a sensible material having a new texture unique to synthetic fibers, which is not found in natural fibers, and has become established in the market. However, even if these new synthetic fibers are dyed using a conventional disperse dye composition, there is a problem that a dyed material that can sufficiently satisfy leveling properties, build-up properties, sharpness of hue, and the like cannot be obtained. .

【０００５】このことから、ポリエステル系繊維材料等
を染色する場合はもちろんのこと、新合繊を染色した場
合においても、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染性
や洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢度が優れ、さらに
は、色相の鮮明性も良好な染色物を与えるような分散染
料の開発が望まれていた。[0005] Thus, not only when dyeing a polyester fiber material or the like, but also when dyeing a new synthetic fiber, it has excellent build-up properties and various properties such as leveling properties and washing fastness. It has been desired to develop a disperse dye which gives a dyed product having excellent fastness and good hue clarity.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく、鋭意、研究した結果、特定のチオフ
ェンアゾ化合物と、特定の複素環式化合物とを含有して
なる分散染料組成物を用いて染色することにより、初め
て、ポリエステル系繊維材料を染色する場合のみなら
ず、新合繊を染色する場合であっても、均染性やビルド
アップ性に優れ、且つ、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅
牢度に優れ、さらには、色相の鮮明性にも優れた青色の
染色物が得られることを見出し、本発明を完成した。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found that a disperse dye comprising a specific thiophenazo compound and a specific heterocyclic compound is obtained. By dyeing using the composition, not only when dyeing a polyester fiber material for the first time, but also when dyeing a new synthetic fiber, it is excellent in leveling property and build-up property, and washing fastness And the like, and found that a blue dyed product having excellent fastnesses and excellent hue clarity can be obtained, and thus completed the present invention.

【０００７】即ち、本発明は、（ｉ）（ａ）下記一般式
（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合物群の中の１つ以
上の化合物と、（ｂ）下記一般式（ＩＩ）で示される化
合物群、下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群及び
下記一般式（ＩＶ）で示される化合物群の３つの化合物
群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有してな
る分散染料組成物、並びに、（ii）当該組成物を用いる
疎水性繊維材料の着色方法を提供するものである。That is, the present invention provides (i) (a) one or more compounds in the thiophenazo compound group represented by the following general formula (I), and (b) a compound represented by the following general formula (II). A disperse dye composition comprising: a compound group; a compound group represented by the following general formula (III); and at least one compound selected from three compound groups represented by the following general formula (IV): And (ii) a method for coloring a hydrophobic fiber material using the composition.

【０００８】[0008]

【化５】 Embedded image

【０００９】（式中、Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、ホルミル基、置
換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよ
いアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい
カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルスルホ
ニル基又は置換されていてもよいアリールスルホニル基
を表わし、Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよい水酸
基、置換されていてもよいメルカプト基、ホルミル基、
置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換され
ていてもよいアリールカルボニル基、置換されていても
よいアルキルオキシカルボニル基又はＳＯ２Ｋ（ただ
し、Ｋはアルキル基、アルケニル基、アリール基、塩素
原子、臭素原子、置換されていてもよい水酸基又は置換
されていてもよいアミノ基を表わす。）を表わし、Ｚ１
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換さ
れていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていて
もよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいア
ルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバ
モイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基
又は置換されていてもよいアリールスルホニル基を表わ
し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を
表わし、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原子、置
換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい
シクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基
又はテトラヒドロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ３は
これらの基が結合している窒素原子と共にモルホリノ基
を形成してもよい。）(Wherein X1 is a hydrogen atom, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, optionally substituted alkyl group, optionally substituted aryl group, formyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyl group, substituted An optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted alkylsulfonyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group, Y1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted mercapto group, a formyl group,
An optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group or SO2K (where K is an alkyl group, alkenyl group, aryl group, chlorine atom, bromine Atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group).
Is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, An optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted aryloxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted alkylsulfonyl group Or an optionally substituted arylsulfonyl group, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, and R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, An optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group or tetrahydro It represents a Rufuriru group, R2 and R3 may form a morpholino group together with the nitrogen atom to which they are bonded. )

【００１０】[0010]

【化６】 Embedded image

【００１１】（式中、Ｒ４は、水素原子、塩素原子、臭
素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４の
アルコキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、
フェニル基、フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキ
シ基からなる群より選ばれる１種の置換基により置換さ
れていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。）(Wherein R4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R5 and R6 are each independently
Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by one kind of substituent selected from the group consisting of a phenyl group, a phenoxy group and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. )

【００１２】[0012]

【化７】 Embedded image

【００１３】（式中、Ｘは、窒素原子または−ＣＨ−基
を表し、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキ
ル基を表し、Ｒ１０は水素原子、塩素原子、臭素原子、
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を表す。）(Wherein, X represents a nitrogen atom or a —CH— group, R7 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
R8 and R9 independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R10 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom,
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. )

【００１４】[0014]

【化８】 Embedded image

【００１５】（式中、Ｒ１１は、水素原子、アリル基、
又は、フェニル基、シアノ基及び炭素数２〜７のアルコ
キシカルボニル基からなる群より選ばれる１種の置換基
で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表
し、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、フェニル基、
フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基からなる
群より選ばれる１種の置換基により置換されていてもよ
い炭素数１〜２０のアルキル基を表す。） 以下、本発明を、詳細に説明する。(Wherein R11 represents a hydrogen atom, an allyl group,
Or a phenyl group, a cyano group and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with one kind of substituent selected from the group consisting of an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, and R12 and R13 represent Independently of one another, a phenyl group,
Represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by one kind of substituent selected from the group consisting of a phenoxy group and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【００１６】[0016]

【発明の実施の形態】本発明の分散染料組成物は、上記
（a）の１つ以上の化合物と、上記（b）の少なくとも１
種の化合物とを含有して成るものであるが、具体的に
は、イ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＩ）
で示される化合物群の中の１つ以上の化合物との混合
物、ロ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物との混
合物、ハ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ
化合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（Ｉ
Ｖ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物との混
合物、ニ）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ
化合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物と、上
記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群の中の１つ以上
の化合物との混合物、ホ）上記一般式（Ｉ）で示される
チオフェンアゾ化合物群の中の１つ以上の化合物と、上
記一般式（ＩＩ）で示される化合物群の中の１つ以上の
化合物と、上記一般式（ＩＶ）で示される化合物群の中
の１つ以上の化合物との混合物、へ）上記一般式（Ｉ）
で示されるチオフェンアゾ化合物群の中の１つ以上の化
合物と、上記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群の中
の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＶ）で示される
化合物群の中の１つ以上の化合物との混合物、及び、
ト）上記一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合物
群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式（ＩＩ）で示
される化合物群の中の１つ以上の化合物と、上記一般式
（ＩＩＩ）で示される化合物群の中の１つ以上の化合物
と、上記一般式（ＩＶ）で示される化合物群の中の１つ
以上の化合物との混合物である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The disperse dye composition of the present invention comprises at least one compound of the above (a) and at least one compound of the above (b).
Specifically, a) one or more compounds in the thiophenazo compound group represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (II)
A) a mixture of one or more compounds in the group of compounds represented by the general formula (I), and b) a mixture of one or more compounds in the thiophenazo compound group represented by the general formula (I)
A mixture with one or more compounds in the compound group represented by I), c) one or more compounds in the thiophenazo compound group represented by the general formula (I),
A mixture with one or more compounds in the compound group represented by V); d) one or more compounds in the thiophenazo compound group represented by the general formula (I);
A mixture of one or more compounds in the compound group represented by I) and one or more compounds in the compound group represented by the general formula (III); e) a mixture represented by the general formula (I) One or more compounds in the group of thiophenazo compounds, one or more compounds in the group of compounds represented by the general formula (II), and one or more compounds in the group of compounds represented by the general formula (IV). A mixture with one or more compounds;
And one or more compounds in the thiophenazo compound group represented by the general formula (III), one or more compounds in the compound group represented by the general formula (III), and the compound group represented by the general formula (IV) A mixture with one or more compounds therein, and
G) one or more compounds in the group of thiophenazo compounds represented by the general formula (I), one or more compounds in the group of compounds represented by the general formula (II), and It is a mixture of one or more compounds in the compound group represented by III) and one or more compounds in the compound group represented by the general formula (IV).

【００１７】次に、上記各一般式中の記号の定義につい
て以下に説明するが、Ｘ１、Ｙ１、Ｋ、Ｚ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ
１１、Ｒ１２及びＲ１３の各定義において、アルキル、
アルコキシ及びアルケニルは、直鎖状であってもよい
し、又、分岐状であってもよい。Next, the definitions of the symbols in each of the above general formulas will be described below. X1, Y1, K, Z1, R2, R
3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R
11, in each definition of R12 and R13, alkyl,
Alkoxy and alkenyl may be straight-chain or branched.

【００１８】本発明の組成物において用いられるチオフ
ェンアゾ化合物は、一般式（Ｉ）で示されるものであ
り、式中、Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、ホルミル基、置換されていてもよいアルキルカルボ
ニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、
置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置
換されていてもよいカルバモイル基、置換されていても
よいアルキルスルホニル基又は置換されていてもよいア
リールスルホニル基を表す。The thiophenazo compound used in the composition of the present invention is represented by the general formula (I), wherein X1 is a hydrogen atom, a halogen atom (such as a chlorine atom or a bromine atom) or a cyano group. A nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a formyl group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group,
It represents an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted alkylsulfonyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group.

【００１９】上記アルキル基の置換基としては、例え
ば、フェニルやトリル等の置換もしくは未置換のアリー
ル基、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）や炭素数
１〜４個のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の
置換基としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数１〜４個のアルコキシ基やハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子等）等が挙げられる。アルキルカルボ
ニル基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子等）や炭素数１〜４個のアルコキシ基等
が挙げられる。アリールカルボニル基の置換基として
は、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数１〜
４個のアルコキシ基やハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子等）等が挙げられる。アルキルオキシカルボニル基の
置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子等）等が挙げられる。カルバモイル基の置換基と
しては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基等が挙げ
られる。アルキルスルホニル基の置換基としては、例え
ば、炭素数１〜４個のアルコキシ基等が挙げられる。ア
リールスルホニル基の置換基としては、例えば、炭素数
１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキル基
及びハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）等が挙げら
れる。Ｘ１としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、フェニ
ルスルホニル基が好ましく、さらにはシアノ基、ニトロ
基、ホルミル基が特に好ましい。Examples of the substituent of the alkyl group include a substituted or unsubstituted aryl group such as phenyl and tolyl, a halogen atom (chlorine atom, bromine atom and the like), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the like. Can be Examples of the substituent of the aryl group include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom (such as a chlorine atom or a bromine atom). Examples of the substituent of the alkylcarbonyl group include a halogen atom (a chlorine atom, a bromine atom, and the like) and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. As a substituent of the arylcarbonyl group, for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Examples include four alkoxy groups and halogen atoms (such as chlorine atom and bromine atom). Examples of the substituent of the alkyloxycarbonyl group include a halogen atom (a chlorine atom, a bromine atom and the like). Examples of the substituent of the carbamoyl group include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the substituent of the alkylsulfonyl group include an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the substituent of the arylsulfonyl group include an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom (such as a chlorine atom or a bromine atom). X1 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom,
Preferable are a cyano group, a nitro group, a formyl group, a C1-4 alkylcarbonyl group, a C1-4 alkyloxycarbonyl group, a carbamoyl group, a C1-4 alkylsulfonyl group and a phenylsulfonyl group, and furthermore, a cyano group, a nitro group and a formyl group. Is particularly preferred.

【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｙ１は、水素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよい水
酸基、置換されていてもよいメルカプト基、ホルミル
基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換
されていてもよいアリールカルボニル基、置換されてい
てもよいアルキルオキシカルボニル基又はＳＯ２Ｋ（た
だし、Ｋはアルキル基、アルケニル基、アリール基、塩
素原子、臭素原子、置換されていてもよい水酸基又は置
換されていてもよいアミノ基を表わす）を表わし、アル
キル基、アリール基、アルキルカルボニル基、アリール
カルボニル基及びアルキルオキシカルボニル基の置換基
としては、各々、上記のＸ１で例示した、アルキル基の
置換基、アリール基の置換基、アルキルカルボニル基の
置換基、アリールカルボニル基の置換基及びアルキルオ
キシカルボニル基の置換基と同じものが、それぞれ挙げ
られる。又、Ｋで示される水酸基及びアミノ基の置換基
としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル基等が、
それぞれ挙げられる。Ｙ１で表わされる基としては、水
素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−４アルキル基、フ
ェニル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−４ア
ルコキシカルボニル基、ベンゾイル基が好ましく、さら
には水素原子、メチル基が特に好ましい。In the general formula (I), Y1 represents a hydrogen atom, a halogen atom (a chlorine atom, a bromine atom, etc.), a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group. An optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted mercapto group, a formyl group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl Or an SO2K group (where K represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a chlorine atom, a bromine atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group), and an alkyl group, an aryl group As the substituents of the alkylcarbonyl group, the arylcarbonyl group and the alkyloxycarbonyl group, It exemplified 1, substituent of the alkyl radical, substituents for the aryl group, the substituent of an alkyl group, those similar to the substituents of the substituents and alkyloxycarbonyl group arylcarbonyl groups include, respectively. Examples of the substituent for the hydroxyl group and the amino group represented by K include, for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Each is listed. As the group represented by Y1, a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C1-4 alkyl group, a phenyl group, a C1-4 alkylcarbonyl group, a C1-4 alkoxycarbonyl group, and a benzoyl group are preferable. A methyl group is particularly preferred.

【００２１】一般式（Ｉ）において、Ｚ１は、水素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、シアノ
基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換
されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換さ
れていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換され
ていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいア
ルキルスルホニル基又は置換されていてもよいアリール
スルホニル基を表わし、アルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、アリールカルボニル基及びアルキルオキシカ
ルボニル基は、それぞれ、置換されていてもよく、これ
らのうち、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基及びアルキルオキシカルボ
ニル基の置換基としては、各々、上記のＸ１で例示し
た、アルキル基の置換基、アリール基の置換基、アルキ
ルカルボニル基の置換基、アリールカルボニル基の置換
基及びアルキルオキシカルボニル基の置換基と同じもの
が、それぞれ挙げられる。又、アリールオキシカルボニ
ル基の置換基としては、例えば、炭素数１〜４個のアル
キル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基やハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子等）等が挙げられ、アルコキシ基
の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子等）等が挙げられる。Ｚ１で表わされる基とし
ては、水素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルキ
ルカルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ１−４アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基が好ましく、さら
にはシアノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルキルカルボニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基が特に好ましい。In the general formula (I), Z1 represents a hydrogen atom, a halogen atom (such as a chlorine atom or a bromine atom), a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted aryl group. An optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted aryloxycarbonyl Represents an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted alkylsulfonyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group, and represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, an aryloxycarbonyl group. , An arylcarbonyl group and an alkyloxycarbonyl group are each May be substituted, and among these, as the substituents of the alkyl group, the aryl group, the alkylcarbonyl group, the arylcarbonyl group and the alkyloxycarbonyl group, the substituents of the alkyl group exemplified as X1 above And the same substituents as the substituent of the aryl group, the substituent of the alkylcarbonyl group, the substituent of the arylcarbonyl group and the substituent of the alkyloxycarbonyl group, respectively. Examples of the substituent of the aryloxycarbonyl group include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom (such as a chlorine atom or a bromine atom). Examples of the substituent of the group include a halogen atom (a chlorine atom,
Bromine atom). As the group represented by Z1, a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-4 alkylcarbonyl group, a benzoyl group, a C1-4 alkoxycarbonyl group, and a phenoxycarbonyl group are preferable. Further, a cyano group, a nitro group, and a C1- Particularly preferred are a 4-alkylcarbonyl group and a C1-4alkoxycarbonyl group.

【００２２】前記式（Ｉ）において、Ｒ１で表される基
としては、水素原子及びＣ１−４アルコキシ基が好まし
く、さらには水素原子が特に好ましい。In the formula (I), the group represented by R1 is preferably a hydrogen atom or a C1-4 alkoxy group, and particularly preferably a hydrogen atom.

【００２３】Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケ
ニル基又はテトラヒドロフルフリル基を表すか、あるい
は、Ｒ２及びＲ３はこれらの基が結合している窒素原子
と共にモルホリノ基を形成するが、アルキル基及びアル
ケニル基の置換基としては、例えば、炭素数１〜6のア
ルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、塩
素原子や臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベ
ンジルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、Ｃ
１−４アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルカ
ノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカル
ボニルオキシ基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１−４ア
ルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル基及びＣ１−４
アルコキシＣ１−４アルコキシ基等が挙げられる。又、
シクロアルキル基の置換基としては、例えば、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。好まし
いＲ２及びＲ３としては、互いに独立に、炭素数１〜6
のアルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ
基、塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ
基、ベンジルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−４
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキ
シカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１
−４アルコキシＣ１−４アルコキシカルボニル基及びＣ
１−４アルコキシＣ１−４アルコキシ基からなる群より
選ばれる１個もしくは２個の置換基で置換されていても
よいＣ１−６のアルキル基、水素原子、アリル基又はテ
トラヒドロフルフリル基等が挙げられる。上記のＣ１−
６のアルキル基のうち、無置換のものとしては、例えば
メチル基、エチル基、n-プロピル基、ｉ−プロピル基、
n-ブチル基、ｉ−ブチル基、n-ペンチル基、ｉ−ペンチ
ル基及びn-ヘキシル基等が挙げられる。上記のアルキル
基のうち、前述した群より選ばれる１個の置換基により
置換されたものとしては、例えば、３−クロロ（または
ブロモ）プロピル基や２−クロロ（またはブロモ）エチ
ル基の様なクロロ（またはブロモ）置換アルキル基；２
−シアノエチル基の様なシアノ置換アルキル基；２−
［メトキシ（またはエトキシ）］エチル基や３−［メト
キシ（またはエトキシ）］プロピル基の様なＣ１−４ア
ルコキシ置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２
−（または３−）ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキ
シブチル基の様なヒドロキシ置換アルキル基；２−フェ
ノキシエチル基、フェネチル基、ベンジル基の様なフェ
ノキシ置換アルキル基またはフェニル置換アルキル基；
２−アセトキシエチル基、４−アセトキシブチル基、２
−プロピオニルオキシエチル基、２−ベンゾイルオキシ
エチルの様なＣ２−５アルカノイルオキシ置換アルキル
基またはベンゾイルオキシ置換アルキル基；２−［メト
キシ（またはエトキシ）］カルボニルエチル基の様なア
ルコキシ（Ｃ１−４）カルボニル置換アルキル基；２−
［メトキシ（またはエトキシ）］カルボニルオキシエチ
ル基、２−フェノキシカルボニルオキシエチル基のよう
なアルコキシ（Ｃ１−４）カルボニルオキシ置換アルキ
ル基またはフェノキシカルボニルオキシ置換アルキル
基；２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基
の様なアルカノイル置換アルキル基；２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）
エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基の様
なアルコキシ（Ｃ１−４）アルコキシ（Ｃ１−４）置換
アルキル基；及び２−（２−メトキシエトキシカルボニ
ル）エチル基のようなアルコキシ（Ｃ１−４）アルコキ
シ（Ｃ１−４）カルボニル置換アルキル基が挙げられ
る。R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group or a tetrahydrofurfuryl group; Alternatively, R2 and R3 form a morpholino group together with the nitrogen atom to which these groups are bonded, and examples of the substituent of the alkyl group and the alkenyl group include an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, Phenyl group, phenoxy group, halogen atom such as chlorine atom or bromine atom, hydroxy group, benzyloxy group, C1-4 alkoxycarbonyl group, C
1-4 alkoxycarbonyloxy group, C1-4 alkanoyloxy group, benzoyloxy group, phenoxycarbonyloxy group, C1-4 alkanoyl group, C1-4 alkoxy C1-4 alkoxycarbonyl group and C1-4
And alkoxy C1-4 alkoxy group. or,
Examples of the substituent of the cycloalkyl group include a halogen atom such as a chlorine atom and a bromine atom. Preferable R2 and R3 independently of each other have 1 to 6 carbon atoms.
An alkoxy group, a cyano group, a phenyl group, a phenoxy group, a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxy group, a benzyloxy group, a C1-4 alkoxycarbonyl group, a C1-4 alkoxycarbonyloxy group, a C1-4
Alkanoyloxy group, benzoyloxy group, phenoxycarbonyloxy group, C1-4 alkanoyl group, C1
-4 alkoxy C1-4 alkoxycarbonyl group and C
A C1-6 alkyl group, a hydrogen atom, an allyl group or a tetrahydrofurfuryl group which may be substituted with one or two substituents selected from the group consisting of 1-4 alkoxy C1-4 alkoxy groups; Can be The above C1-
Among the alkyl groups of 6, unsubstituted ones include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group,
Examples include an n-butyl group, an i-butyl group, an n-pentyl group, an i-pentyl group, and an n-hexyl group. Among the above-mentioned alkyl groups, those substituted with one substituent selected from the group described above include, for example, 3-chloro (or bromo) propyl group and 2-chloro (or bromo) ethyl group. Chloro (or bromo) substituted alkyl group; 2
A cyano-substituted alkyl group such as a cyanoethyl group;
C1-4 alkoxy-substituted alkyl groups such as [methoxy (or ethoxy)] ethyl group and 3- [methoxy (or ethoxy)] propyl group; 2-hydroxyethyl group, 2
A hydroxy-substituted alkyl group such as-(or 3-) hydroxypropyl group or 4-hydroxybutyl group; a phenoxy-substituted alkyl group such as 2-phenoxyethyl group, phenethyl group or benzyl group or a phenyl-substituted alkyl group;
2-acetoxyethyl group, 4-acetoxybutyl group, 2
C2-5 alkanoyloxy-substituted alkyl or benzoyloxy-substituted alkyl groups, such as -propionyloxyethyl group, 2-benzoyloxyethyl group; alkoxy (C1-4), such as 2- [methoxy (or ethoxy)] carbonylethyl group Carbonyl-substituted alkyl group; 2-
[Methoxy (or ethoxy)] alkoxy (C1-4) carbonyloxy-substituted alkyl group or phenoxycarbonyloxy-substituted alkyl group such as carbonyloxyethyl group, 2-phenoxycarbonyloxyethyl group; 2-acetylethyl group, 2-propionyl Alkanoyl-substituted alkyl groups such as ethyl group; 2- (2-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy)
An alkoxy (C1-4) alkoxy (C1-4) -substituted alkyl group such as an ethyl group or a 2- (2-butoxyethoxy) ethyl group; and an alkoxy (C1) such as a 2- (2-methoxyethoxycarbonyl) ethyl group. -4) alkoxy (C1-4) carbonyl-substituted alkyl group.

【００２４】また、上記のアルキル基のうち、前述した
群より選ばれる２個の置換基により置換されたものとし
ては、例えば、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−
ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−
２−アセトキシプロピル基及び３−エトキシ−２−アセ
トキシプロピル基等が挙げられる。Among the above-mentioned alkyl groups, those substituted by two substituents selected from the aforementioned groups include, for example, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl group, 3-methoxy-2-hydroxypropyl group. Propyl group, 3-
Butoxy-2-hydroxypropyl group, 3-methoxy-
Examples include a 2-acetoxypropyl group and a 3-ethoxy-2-acetoxypropyl group.

【００２５】本発明の組成物において用いられる一般式
（ＩＩ）で示される化合物において、Ｒ４は、水素原
子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。これらのう
ち、水素原子または炭素数１〜２のアルキル基が特に好
ましい。式中、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、フェニ
ル基、フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基か
らなる群より選ばれる１種の置換基により置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。これらの
うち無置換のアルキル基が好ましく、その炭素数につい
ては、１〜１０が好ましい。Ｒ５及びＲ６は、特に好ま
しくは、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基である。In the compound of the formula (II) used in the composition of the present invention, R4 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Represents a group. Among them, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is particularly preferred. In the formula, R5 and R6 each independently represent a phenyl group, a phenoxy group, or a C1-12 carbon atom which may be substituted with one substituent selected from the group consisting of an alkoxy group having 1-6 carbon atoms. Represents an alkyl group. Of these, an unsubstituted alkyl group is preferable, and the number of carbon atoms is preferably 1 to 10. R5 and R6 are particularly preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

【００２６】本発明において用いられる一般式（III）
で示される化合物において、Ｘは、窒素原子または−Ｃ
Ｈ−基を表す。Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル基を
表し、これらのうち、分岐状のものが好ましい。式中、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキ
ル基を表し、これらのうち、直鎖状のものが好ましい。
式中、Ｒ１０は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数
１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基
を表すが、水素原子が特に好ましい。The general formula (III) used in the present invention
X is a nitrogen atom or -C
Represents an H-group. R7 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, of which a branched one is preferable. Where:
R8 and R9 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and among them, a linear one is preferable.
In the formula, R10 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom is particularly preferable.

【００２７】本発明の組成物において用いられる一般式
（ＩＶ）で示される化合物において、Ｒ１１は、水素原
子、アリル基、または、フェニル基、シアノ基及び炭素
数２〜７のアルコキシカルボニル基からなる群より選ば
れる１種の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜６
のアルキル基を表すが、水素原子またはアリル基が特に
好ましい。Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、フェニ
ル基、フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基か
らなる群より選ばれる１種の置換基により置換されてい
てもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表すが、無置換
のアルキル基またはフェニル基により置換されたアルキ
ル基が好ましい。Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、
無置換のアルキル基である場合、これらのうち一方が炭
素数１〜４のアルキル基であり、他方が炭素数７〜１５
のアルキル基であるときが好ましく、さらには、このう
ち炭素数７〜１５のアルキル基が分岐状であるときが、
特に好ましい。In the compound represented by the general formula (IV) used in the composition of the present invention, R11 comprises a hydrogen atom, an allyl group, or a phenyl group, a cyano group and an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms. 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with one kind of substituent selected from the group
Represents a hydrogen atom or an allyl group. R12 and R13 are each independently a phenyl group, a phenoxy group and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by one kind of substituent selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. However, an unsubstituted alkyl group or an alkyl group substituted by a phenyl group is preferable. R12 and R13 independently of one another
When it is an unsubstituted alkyl group, one of them is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the other is an alkyl group having 7 to 15 carbon atoms.
Is preferable, and when the alkyl group having 7 to 15 carbon atoms is branched,
Particularly preferred.

【００２８】前記式（Ｉ）で表わされるチオフェンアゾ
化合物は、例えば、一般式（Ｖ）The thiophenazo compound represented by the formula (I) is, for example, a compound represented by the formula (V)

【００２９】[0029]

【化９】 Embedded image

【００３０】（式中、Ｘ１、Ｙ１及びＺ１は前記と同じ
意味を表わす。）で示される２−アミノチオフェン類を
常法によりジアゾ化し、次いで、得られたジアゾ化物
を、一般式（ＶＩ）(Wherein X1, Y1 and Z1 have the same meanings as described above), which is diazotized by a conventional method, and the resulting diazotized product is represented by the general formula (VI)

【００３１】[0031]

【化１０】 Embedded image

【００３２】（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ
意味を表わす。）で示される３−アミノフェノール類と
カップリングすることにより製造することができる。(Wherein, R1, R2 and R3 have the same meanings as described above).

【００３３】前記式（Ｖ）示される２−アミノチオフェ
ン類は公知化合物であり、例えば特開昭48-81851号公
報、特公昭55-18710号公報、特開平1-153668号公報およ
び特開平6-25220号公報に記載の方法により製造するこ
とができる。The 2-aminothiophenes represented by the formula (V) are known compounds, for example, JP-A-48-81851, JP-B-55-18710, JP-A-1-153668 and JP-A-6-153668. It can be produced by the method described in JP-A-25220.

【００３４】また、前記式（ＶＩ）で示される３−アミ
ノフェノール類は、例えば、式（VII）The 3-aminophenols represented by the above formula (VI) are, for example, those represented by the formula (VII)

【００３５】[0035]

【化１１】 Embedded image

【００３６】（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物、式（ＶIII） Ｒ２−Ｘａ （ＶIII） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。Ｘａは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基及びベンゼン
スルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離・置換
される基を意味する。）で示される化合物、及び式（Ｉ
Ｘ） Ｒ３−Ｘｂ （ＩＸ） （式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表わす。Ｘｂは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基及びベンゼン
スルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離・置換
される基を意味する。）で示される化合物を反応させる
ことにより製造することができる。(Wherein R1 has the same meaning as described above), formula (VIII) R2-Xa (VIII) (wherein, R2 has the same meaning as described above; Xa represents a chlorine atom; A compound which is eliminated or substituted by a nucleophilic reaction, such as a bromine atom, an iodine atom, a tosyloxy group and a benzenesulfonyloxy group), and a compound represented by the formula (I
X) R3-Xb (IX) (wherein, R3 has the same meaning as described above. Xb is eliminated / substituted by a nucleophilic reaction such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a tosyloxy group and a benzenesulfonyloxy group). Can be produced by reacting a compound represented by the formula:

【００３７】又、化合物（II）〜（ＩＶ）は、それぞ
れ、例えば、特開昭55-34288号公報、特開平6-41459号
公報、特開昭62-273265号公報または特表平8-502776号
公報等に記載されている公知の方法に準拠して得ること
ができる。Compounds (II) to (IV) are described in, for example, JP-A-55-34288, JP-A-6-41459, JP-A-62-273265 or JP-A-8-273265. It can be obtained according to a known method described in JP-A-502776.

【００３８】本発明の分散染料組成物は、２種以上のチ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）を含有するものであってもよ
く、又、当該化合物（Ｉ）に加えて、２種以上の化合物
（ＩＩ）、２種以上の化合物（ＩＩＩ）及び２種以上の
化合物（ＩＶ）を含有するものであっても差し支えな
い。The disperse dye composition of the present invention may contain two or more thiophenazo compounds (I), and in addition to the compound (I), two or more compounds (II) ), And may contain two or more compounds (III) and two or more compounds (IV).

【００３９】又、本発明の分散染料組成物は、その効果
を損なわない範囲において、更にその他の分散染料を含
有するものであっても、又、アニオン系分散剤や非イオ
ン系分散剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染
剤、ビルダー、有機溶剤、および樹脂バインダーなどの
助剤を含有するものであっても差し支えない。ここで、
アニオン系分散剤の具体例としては、例えば、ナフタレ
ンスルホン酸類のホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸類、クレゾール・シェーファー酸のホルマリン縮合物
等を挙げることができ、又、非イオン系分散剤の具体例
としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等を挙げ
ることができる。The disperse dye composition of the present invention may further contain other disperse dyes as long as its effect is not impaired, or may contain an anionic dispersant or a nonionic dispersant. What contains auxiliary agents, such as a dispersing agent, a bulking agent, a pH adjuster, a dispersion leveling agent, a builder, an organic solvent, and a resin binder, may be used. here,
Specific examples of anionic dispersants include, for example, formalin condensates of naphthalenesulfonic acids, ligninsulfonic acids, and formalin condensates of cresol-schefferic acid, and specific examples of nonionic dispersants. Include polyoxyethylene alkyl ethers and polyoxyethylene alkyl phenyl ethers.

【００４０】本発明の分散染料組成物中、各化合物の含
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、上
記（ａ）の化合物、即ち一般式（Ｉ）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物が、一般式（Ｉ）で示されるチオフェン
アゾ化合物と、上記（ｂ）の化合物、即ち一般式（Ｉ
Ｉ）、一般式（III）及び一般式（ＩＶ）で示される化
合物との総重量に対し、１〜９９重量％含有されるもの
である。とりわけ、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）を、上
記（ａ）のチオフェンアゾ化合物と上記（ｂ）の化合物
との総重量に対し、２０〜９５重量％含有するものが好
ましく、さらには５０〜９０重量％含有するものが特に
好ましい。In the disperse dye composition of the present invention, the content ratio of each compound is not particularly limited, but the preferable content ratio is the compound of the above (a), that is, the thiophenazo compound represented by the general formula (I). The thiophenazo compound represented by the formula (I) and the compound of the above (b), that is, the compound represented by the general formula (I)
It is contained in an amount of 1 to 99% by weight based on the total weight of the compound represented by I), the general formula (III) and the general formula (IV). In particular, the thiophenazo compound (I) is preferably contained in an amount of 20 to 95% by weight, more preferably 50 to 90% by weight, based on the total weight of the thiopheneazo compound (a) and the compound (b). Those containing are particularly preferred.

【００４１】本発明において、上記（ａ）のチオフェン
アゾ化合物（Ｉ）と、上記（ｂ）の少なくとも１種の化
合物、即ち、化合物（ＩＩ）、化合物（III）及び化合
物（IV）とを混合する方法も限定されず、例えば、分散
染料として用いる場合においては、染色前に予め混合し
てもよいし、染色時に混合しても差し支えない。前者の
方法としては、例えば、上記（ａ）及び（ｂ）の化合物
の混合物、及び必要に応じて、この混合物に先の分散剤
等を予め混合してから、水媒体中等で、分散化する方
法、並びに、必要に応じて、先の分散剤等を加えた上記
（ａ）及び（ｂ）の各化合物を、各々、別々に分散化し
た後に、混合する方法等を挙げることができる。又、後
者の方法としては、例えば、必要に応じて先の分散剤等
を加え、別々に分散化した各化合物を染浴に添加する方
法等を挙げることができる。In the present invention, the thiophenazo compound (I) of the above (a) is mixed with at least one compound of the above (b), ie, the compound (II), the compound (III) and the compound (IV). The method of dyeing is not limited. For example, when the dye is used as a disperse dye, it may be mixed before dyeing or mixed at the time of dyeing. As the former method, for example, a mixture of the above compounds (a) and (b) and, if necessary, the above dispersant and the like are mixed in advance and then dispersed in an aqueous medium or the like. A method and, if necessary, a method of separately dispersing each of the above-mentioned compounds (a) and (b) to which the above-mentioned dispersant and the like are added and then mixing them can be mentioned. Examples of the latter method include, for example, a method in which the above-mentioned dispersant and the like are added as necessary, and each compound separately dispersed is added to a dye bath.

【００４２】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉体状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。The form of the disperse dye composition of the present invention is not particularly limited, and may be in the form of powder, granules, or liquid.

【００４３】本発明の分散染料組成物は、例えば、疎水
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、前記し
た、ポリエステル系繊維以下の合成繊維との混紡交織品
等も例示することができる。The disperse dye composition of the present invention can be used, for example, as a disperse dye for dyeing or printing a hydrophobic fiber material. Here, as the hydrophobic fiber material, specifically, other than polyester-based fibers, triacetate-based fibers, diacetate-based fibers, polyamide-based fibers, polycarbonate-based fibers, and the like, blended products and interwoven products thereof, and cellulose-based fibers Blended cross-woven fabrics of natural fibers such as fibers, wool and silk, and the above-mentioned synthetic fibers of polyester-based fibers or less can also be exemplified.

【００４４】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。ここで、新合繊とし
ては、ポリエステル系繊維材料の中でも特に、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、テレフタル酸等と、１，４―ビス（ヒドロキシメ
チル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル系
繊維からなり、例えば、１デニール以下の極細繊維糸
（ファインデニール、ウルトラマイクロファイバー
等）、異形断面糸、異収縮混紡糸等で構成されたもの等
を挙げることができる。それらは、極細繊維糸と通常の
太さの糸との混織・交織で構成されたもの等であっても
よく、又、新合繊以外の繊維等との混紡品や交織品であ
ってもよい。また、本発明の分散染料組成物は、高速紡
糸された、殊に6000m／分以上の速度で紡糸されたポリ
エステル繊維等の新素材疎水性繊維材料の染色にも有用
である。The disperse dye composition of the present invention is particularly useful for dyeing or printing polyester fiber materials, and is also useful for dyeing or printing new synthetic fibers. Here, as the new synthetic fiber, among the polyester-based fiber materials, for example,
Polyester fiber such as polycondensate of polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, terephthalic acid and the like and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane, for example, ultrafine fiber yarn of 1 denier or less (fine denier, ultramicro Fibres, etc.), modified cross-section yarns, different shrinkage blended yarns, and the like. They may be composed of mixed or interwoven fabrics of extra-fine fiber yarns and yarns of normal thickness, or may be blended or interwoven products with fibers other than the new synthetic fiber. Good. The disperse dye composition of the present invention is also useful for dyeing a new material hydrophobic fiber material such as a polyester fiber spun at a high speed, especially a speed of 6000 m / min or more.

【００４５】これらの疎水性繊維材料を染色又は捺染等
に用いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸
の形態であってもよいし、繊維の形態であてもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。When these hydrophobic fiber materials are used for dyeing or printing, the form is not particularly limited, and they may be in the form of yarn or fiber.
Further, it may be in the form of a nonwoven fabric.

【００４６】本発明の疎水性繊維材料を着色する方法に
おいては、本発明の分散染料組成物を常法に従って用い
ればよく、その他の条件については特に限定されない
が、具体的には、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステ
ル系繊維材料を染色する際においては、本発明の分散染
料組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応
じてｐＨ調整剤、分散均染剤等を加えた、ポリエステル
系繊維材料を浸漬し、加圧下で１００℃以上、好ましく
は１０５−１４０℃で３０−６０分間染色する方法等を
挙げることができる。又、ｏ−フェニルフェノールやメ
チルナフタレン等のキャリアーの存在下、９５―１００
℃付近で染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等を
パディングし、１００℃以上でスチーミングしたり乾熱
処理する方法等も挙げることができる。又、捺染する際
においては、本発明の分散染料組成物を糊剤と共に練り
合わせ、疎水性繊維材料等に印捺し、乾燥後、スチーミ
ングしたり乾熱処理する方法等を挙げることができる。In the method of coloring the hydrophobic fiber material of the present invention, the disperse dye composition of the present invention may be used according to a conventional method, and other conditions are not particularly limited. When dyeing a material, for example, a polyester fiber material, a pH adjusting agent, a dispersion leveling agent, and the like were added as necessary to a dyeing bath in which the disperse dye composition of the present invention was dispersed in an aqueous medium. And a method in which a polyester fiber material is immersed and dyed under pressure at 100 ° C. or higher, preferably at 105 to 140 ° C. for 30 to 60 minutes. Further, in the presence of a carrier such as o-phenylphenol or methylnaphthalene, 95-100
A method of dyeing at around ° C, a method of padding a hydrophobic fiber material or the like to a dyeing bath, steaming at 100 ° C or more, or performing a dry heat treatment can also be used. In printing, there may be mentioned a method in which the disperse dye composition of the present invention is kneaded together with a paste, printed on a hydrophobic fiber material or the like, dried, then steamed or subjected to dry heat treatment.

【００４７】本発明の分散染料組成物は、前記の通り疎
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。The disperse dye composition of the present invention is used as a disperse dye for dyeing or printing a hydrophobic fiber material as described above, and also as a dye for ink jet, a dye for sublimation transfer type thermal recording, and the like. Can be used.

【００４８】[0048]

【発明の効果】本発明の分散染料組成物を用いることに
より、例えば、疎水性繊維材料の染色又は捺染におい
て、ビルドアップ性が優れ、しかも、均染性や色相の鮮
明性にも優れ、且つ、洗濯堅牢度をはじめとする諸堅牢
度も良好な染色物が得られる。By using the disperse dye composition of the present invention, for example, in dyeing or printing a hydrophobic fiber material, the build-up property is excellent, and the leveling property and the sharpness of the hue are excellent. A dyed product having good fastnesses such as washing fastness can be obtained.

【００４９】[0049]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。尚、例中、部および％は各々、重量部および重量
％を表す。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. In the examples, parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively.

【００５０】以下の実施例で用いられる、式（Ｉ）で示
されるチオフェンアゾ化合物を、下記の化１２、化１
３、表１及び表２に示す。なお、以下の表中において、
Ｐｈはフェニル基を表す。The thiophenazo compound represented by the formula (I) used in the following examples was converted to the following compound
3, and shown in Tables 1 and 2. In the table below,
Ph represents a phenyl group.

【００５１】[0051]

【化１２】 Embedded image

【００５２】[0052]

【化１３】 Embedded image

【００５３】[0053]

【表１】 [Table 1]

【００５４】[0054]

【表２】 [Table 2]

【００５５】又、式（ＩＩ）で示される化合物を下記に
示す。The compound represented by the formula (II) is shown below.

【００５６】[0056]

【化１４】 Embedded image

【００５７】式（III）で示される化合物を下記に示
す。The compound represented by the formula (III) is shown below.

【００５８】[0058]

【化１５】 Embedded image

【００５９】[0059]

【化１６】 Embedded image

【００６０】式（IV）で示される化合物を下記に示す。The compound represented by the formula (IV) is shown below.

【００６１】[0061]

【化１７】 Embedded image

【００６２】[0062]

【化１８】 Embedded image

【００６３】[0063]

【化１９】 Embedded image

【００６４】[0064]

【化２０】 Embedded image

【００６５】[0065]

【化２１】 Embedded image

【００６６】実施例１ 式（１）で示されるチオフェンアゾ化合物0.7部、式
（４３）で示される化合物0.3部、及びナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物3部を、6部の水中で分散化
し、分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
20部、酢酸1.2部及び酢酸ソーダ4.8部を染浴に加え、浴
比1:30に設定し、そこへテトロントロピカル（東レ
（株）社製ポリエステル繊維織物）100部を浸漬して常
法に従い、約130℃で約60分間染色したところ、得られ
た染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、色相
の鮮明性も良好であった。又、得られた分散染料組成物
を30部用いて同様に染色したところ、得られた染色物
は、分散染料組成物20部を用いて染色した場合の染色物
に比べて著しく濃い青色の染色物であり、本分散染料組
成物のビルドアップ性は良好であることがわかった。ま
た、得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特に
洗濯堅牢度はきわめて優れていた。Example 1 0.7 part of the thiophenazo compound represented by the formula (1), 0.3 part of the compound represented by the formula (43), and 3 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were dispersed in 6 parts of water. A disperse dye composition was obtained. The obtained disperse dye composition
20 parts, 1.2 parts of acetic acid and 4.8 parts of sodium acetate were added to the dyeing bath, and the bath ratio was set to 1:30. Then, 100 parts of tetron tropical (a polyester fiber fabric manufactured by Toray Industries, Inc.) was immersed in the bath according to a conventional method. When dyed at about 130 ° C. for about 60 minutes, the resulting dyed product was a uniform blue dyed product without spots, and the hue sharpness was good. In addition, when the obtained disperse dye composition was similarly dyed using 30 parts, the obtained dyed product was dyed a remarkably deep blue compared to the dyed product obtained by dyeing using 20 parts of the disperse dye composition. It was found that the build-up property of the present disperse dye composition was good. Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and in particular, a washing fastness was extremely excellent.

【００６７】実施例２ 式（１）で示される化合物0.7部を用いる代わりに、式
（２）で示される化合物の0.7部を用いる以外は、実施
例１に準拠して、水中で分散化し、分散染料組成物を得
た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に
染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一な青
色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であり、ビルド
アップ性も良好であった。また、得られた染色物は優れ
た堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて優れ
ていた。Example 2 The procedure of Example 1 was repeated, except that instead of using 0.7 part of the compound represented by the formula (1), 0.7 part of the compound represented by the formula (2) was used. A disperse dye composition was obtained. When the obtained disperse dye composition was dyed in the same manner as in Example 1, the obtained dyed product was a uniform blue dyed product without spots, and had a good hue clarity. The properties were also good. Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and in particular, a washing fastness was extremely excellent.

【００６８】実施例３〜９ 式（４３）で示される化合物0.3部を用いる代わりに、
式（４４）〜式（５０）で示される化合物を、各々、下
記表３及び表４に示される重量部を用いる以外は、実施
例１に準拠して、水中で分散化して分散染料組成物を得
た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に
染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一な青
色であり、色相の鮮明性も良好であり、ビルドアップ性
も良好であった。また、得られた染色物は優れた堅牢度
を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて優れていた。Examples 3 to 9 Instead of using 0.3 part of the compound represented by the formula (43),
A disperse dye composition was prepared by dispersing in water in accordance with Example 1, except that the compounds represented by Formulas (44) to (50) were used in parts by weight shown in Tables 3 and 4 below. I got When the obtained disperse dye composition was dyed in the same manner as in Example 1, the obtained dyed product was a uniform blue color without spots, had good hue clarity, and had good build-up properties. Met. Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and in particular, a washing fastness was extremely excellent.

【００６９】[0069]

【表３】 [Table 3]

【００７０】比較例１ 式（１）で示されるチオフェンアゾ化合物0．7部を用い
る代わりに、下記式（５１）Comparative Example 1 Instead of using 0.7 part of the thiophenazo compound represented by the formula (1), the following formula (51) was used.

【００７１】[0071]

【化２２】 Embedded image

【００７２】で示されるチオフェンアゾ化合物0．7部を
用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して
分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものであり、色相の
鮮明性も著しく不良であり、しかも、この分散染料組成
物30部を用いて染色して得た染色物の青色の濃さは、20
部を用いて染色して得た染色物の青色と殆ど差が認めら
れず、ビルドアップ性が不良であることがわかった。
又、得られた染色物の堅牢度は不良であり、特に洗濯堅
牢度はきわめて不良であった。A disperse dye composition was obtained by dispersing in water in the same manner as in Example 1 except that 0.7 part of the thiophenazo compound represented by the following formula was used. When the obtained disperse dye composition was dyed in the same manner as in Example 1, the obtained dyed product was poor in levelness, in which spots were observed, and the sharpness of hue was extremely poor. Further, the dyed product obtained by dyeing using 30 parts of this disperse dye composition has a blue color density of 20 parts.
There was hardly any difference from the blue color of the dyed product obtained by dyeing using the part, indicating that the build-up property was poor.
Further, the fastness of the obtained dyed product was poor, and particularly, the fastness to washing was extremely poor.

【００７３】比較例２ 前記式（４３）で示される化合物1.０部に、ナフタレン
スルホンさんのホルマリン縮合物３部を加えて、６部の
水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散
染料組成物を用いて実施例１と同様に染色したところ、
得られた染色物の濃度がかなり淡いものとなった。Comparative Example 2 To 1.0 part of the compound represented by the formula (43) was added 3 parts of a formalin condensate of naphthalene sulfone, and the mixture was dispersed in 6 parts of water to obtain a disperse dye composition. When dyeing was performed in the same manner as in Example 1 using the obtained disperse dye composition,
The density of the obtained dyed product was considerably faint.

【００７４】実施例１０〜１７ テトロントロピカルを用いる代わりに、新合繊繊維トレ
シー（東レ（株）社製マイクロファイバーポリエステル
繊維織物）100部を用いる以外は、実施例１〜８に準拠
して染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一
な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好であり、ビ
ルドアップ性も良好であった。又、得られた染色物は優
れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はきわめて優
れたものであった。Examples 10 to 17 The dyeing was carried out according to Examples 1 to 8 except that 100 parts of a new synthetic fiber Toraysee (Microfiber polyester fiber woven fabric manufactured by Toray Industries, Inc.) was used instead of using tetron tropical. However, the obtained dyed product was a uniform blue dyed product without spots, had good hue clarity, and had good build-up properties. Further, the obtained dyed product had excellent fastness, and in particular, washing fastness was extremely excellent.

【００７５】比較例３〜１０ 実施例１で得られた分散染料組成物を用いる代わりに、
比較例１で得られた分散染料組成物を用いる以外は、実
施例１０〜１７に準拠して新合繊繊維トレシーを染色し
たところ、得られた各々の染色物の濃度はかなり淡く、
均染性は著しく不良であった。又、得られた各々の染色
物の堅牢度は不良であり、特に洗濯堅牢度はきわめて不
良であった。Comparative Examples 3 to 10 Instead of using the disperse dye composition obtained in Example 1,
Except for using the disperse dye composition obtained in Comparative Example 1, when dyeing the new synthetic fiber fiber Toraysee in accordance with Examples 10 to 17, the concentration of each of the obtained dyed materials was considerably light,
The leveling properties were extremely poor. Further, the fastness of each of the obtained dyed products was poor, and particularly, the fastness to washing was extremely poor.

【００７６】実施例１８ 式（２）で示されるチオフェンアゾ化合物0.７部及び式
（43）で示される化合物0.3部を用いる代わりに、式
（２）で示されるチオフェンアゾ化合物0.8部、式（4
3）で示される化合物0.1部及び式（49）で示される化合
物0.1部を用いる以外は、実施例２に準拠して、分散染
料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施
例２と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑の
ない均一な青色の染色物であり、色相の鮮明性も良好で
あり、ビルドアップ性も良好であった。又、得られた染
色物は優れた堅牢度を有しており、特に洗濯堅牢度はき
わめて優れていた。Example 18 Instead of using 0.7 part of the thiophenazo compound represented by the formula (2) and 0.3 part of the compound represented by the formula (43), 0.8 part of the thiophenazo compound represented by the formula (2), (Four
A disperse dye composition was obtained according to Example 2, except that 0.1 part of the compound represented by 3) and 0.1 part of the compound represented by the formula (49) were used. When the obtained disperse dye composition was dyed in the same manner as in Example 2, the obtained dyed product was a uniform blue dyed product without spots, and had a good hue clarity. The properties were also good. Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and particularly a washing fastness was extremely excellent.

【００７７】実施例１９ テトロントロピカル布に代えて繊維径が２デニールと0.
01デニールのポリエステル繊維の交織布を用いる以外
は、実施例２と同様にして染色試験をした。異デニール
間で同色性と同濃度性の良好な染色物を得た。得られた
染色物は、斑のない均一なものであり、色相の鮮明性も
優れていた。又、得られた染色物は優れた堅牢度を有し
ており、特に、洗濯堅牢度はきわめて優れていた。Example 19 The fiber diameter was changed to 2 denier instead of the tetron tropical cloth.
A dyeing test was performed in the same manner as in Example 2 except that a cross-woven fabric of 01 denier polyester fiber was used. Dyeings with good same color and same density were obtained between different deniers. The resulting dyed product was uniform without spots, and had excellent hue clarity. Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and in particular, a washing fastness was extremely excellent.

【００７８】実施例２０ テトロントロピカル布に代えて高速紡糸されたポリエス
テル織布を用いる以外は、実施例２と同様にして染色試
験をした。得られた染色物は、斑のない均一なものであ
り、色相の鮮明性も優れていた。又、得られた染色物は
優れた堅牢度を有しており、特に、洗濯堅牢度はきわめ
て優れていた。Example 20 A dyeing test was performed in the same manner as in Example 2 except that a high-speed spun polyester woven fabric was used instead of the tetron tropical cloth. The resulting dyed product was uniform without spots, and had excellent hue clarity. Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and in particular, a washing fastness was extremely excellent.

【００７９】実施例２１〜６０ 式（１）で示される化合物0.7部を用いる代わりに、各
々、式（３）〜式（42）で示される化合物の0.7部を用
いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化して各
々、分散染料組成物を得た。各々、得られた分散染料組
成物を用いて実施例1と同様に染色したところ、得られ
た染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、色相
の鮮明性も良好であり、ビルドアップ性も優れていた。
又、得られた染色物は優れた堅牢度を有しており、特
に、洗濯堅牢度はきわめて優れていた。Examples 21 to 60 The same procedures as in Example 1 were carried out except that 0.7 parts of the compounds represented by the formulas (3) to (42) were used instead of 0.7 parts of the compound represented by the formula (1). In accordance with the above, each was dispersed in water to obtain a disperse dye composition. When each was dyed in the same manner as in Example 1 using the obtained disperse dye composition, the obtained dyed product was a uniform blue dyed product without spots, and the hue was excellent in sharpness. The build-up properties were also excellent.
Further, the obtained dyed product had an excellent fastness, and in particular, a washing fastness was extremely excellent.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ３０７ Ｃ０７Ｄ 409/12 ３０７ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07D 409/12 307 C07D 409/12 307

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】（ａ）下記一般式（Ｉ）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物群の中の１つ以上の化合物と、（ｂ）下
記一般式（ＩＩ）で示される化合物群、下記一般式（II
I）で示される化合物群及び下記一般式（ＩＶ）で示さ
れる化合物群の３つの化合物群から選ばれる少なくとも
１種の化合物とを含有してなる分散染料組成物。 【化１】 （式中、Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、ホルミル基、置換されていても
よいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキ
シカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル
基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基又は置
換されていてもよいアリールスルホニル基を表わし、Ｙ
１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい
アリール基、置換されていてもよい水酸基、置換されて
いてもよいメルカプト基、ホルミル基、置換されていて
もよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいア
リールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオ
キシカルボニル基又はＳＯ２Ｋ（ただし、Ｋはアルキル
基、アルケニル基、アリール基、塩素原子、臭素原子、
置換されていてもよい水酸基又は置換されていてもよい
アミノ基を表わす。）を表わし、Ｚ１は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよい
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいア
ルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカ
ルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキシカル
ボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換さ
れていてもよいアルキルスルホニル基又は置換されてい
てもよいアリールスルホニル基を表わし、Ｒ１は水素原
子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を表わし、Ｒ２及び
Ｒ３は、互いに独立に、水素原子、置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基、置換されていてもよいアルケニル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を表すが、Ｒ２とＲ３はこれらの基が結
合している窒素原子と共にモルホリノ基を形成してもよ
い。） 【化２】 （式中、Ｒ４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基
を表し、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、フェニル基、
フェノキシ基及び炭素数１〜６のアルコキシ基からなる
群より選ばれる１種の置換基により置換されていてもよ
い炭素数１〜１２のアルキル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｘは、窒素原子または−ＣＨ−基を表し、Ｒ７
は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９
は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｒ１０は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４
のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表
す。） 【化４】 （式中、Ｒ１１は、水素原子、アリル基、又は、フェニ
ル基、シアノ基及び炭素数２〜７のアルコキシカルボニ
ル基からなる群より選ばれる１種の置換基で置換されて
いてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１２及
びＲ１３は、互いに独立に、フェニル基、フェノキシ基
及び炭素数１〜６のアルコキシ基からなる群より選ばれ
る１種の置換基により置換されていてもよい炭素数１〜
２０のアルキル基を表す。）(1) one or more compounds of the thiophenazo compound group represented by the following general formula (I); and (b) a compound group represented by the following general formula (II); II
A disperse dye composition comprising at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by I) and the compound represented by the following general formula (IV). Embedded image (In the formula, X1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a formyl group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, Represents an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted alkylsulfonyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group. , Y
1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted mercapto group, formyl Group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group or SO2K (where K is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a chlorine atom , Bromine atom,
Represents an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group. Wherein Z1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted A good alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted aryloxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, Represents an alkylsulfonyl group or an arylsulfonyl group which may be substituted, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, and R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted. Group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group Represents an tetrahydrofurfuryl group, R2 and R3 may form a morpholino group together with the nitrogen atom to which they are bonded. ) (Wherein, R4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R5 and R6 are each independently a phenyl group,
Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by one kind of substituent selected from the group consisting of a phenoxy group and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. ) (Wherein, X represents a nitrogen atom or a —CH— group;
Represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R8 and R9
Represents, independently of each other, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
R10 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, and has 1 to 4 carbon atoms.
Represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. ) (Wherein, R11 represents a hydrogen atom, an allyl group, or a carbon number which may be substituted with one kind of substituent selected from the group consisting of a phenyl group, a cyano group, and an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms. Represents an alkyl group of 1 to 6, and R12 and R13 may be each independently substituted by one substituent selected from the group consisting of a phenyl group, a phenoxy group and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Carbon number 1
Represents 20 alkyl groups. ) 【請求項２】（ａ）の化合物が、（ａ）の化合物及び
（ｂ）の化合物の総重量に対し、１〜９９重量％含有さ
れる請求項１に記載の分散染料組成物。2. The disperse dye composition according to claim 1, wherein the compound (a) is contained in an amount of 1 to 99% by weight based on the total weight of the compound (a) and the compound (b). 【請求項３】（ａ）の化合物が、（ａ）の化合物及び
（ｂ）の化合物の総重量に対し、２０〜９５重量％含有
される請求項２に記載の分散染料組成物。3. The disperse dye composition according to claim 2, wherein the compound (a) is contained in an amount of 20 to 95% by weight based on the total weight of the compound (a) and the compound (b). 【請求項４】（ａ）の化合物が、（ａ）の化合物及び
（ｂ）の化合物の総重量に対し、５０〜９０重量％含有
される請求項３に記載の分散染料組成物。4. The disperse dye composition according to claim 3, wherein the compound (a) is contained in an amount of 50 to 90% by weight based on the total weight of the compound (a) and the compound (b). 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の分散染料
組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色
方法。5. A method for coloring a hydrophobic fiber material, comprising using the disperse dye composition according to claim 1. 【請求項６】疎水性繊維材料が、新合繊である請求項５
に記載の着色方法。6. The synthetic fiber according to claim 5, wherein the hydrophobic fiber material is a new synthetic fiber.
The coloring method described in 1. 【請求項７】疎水性繊維材料が、１デニール以下のポリ
エステル繊維を含むものである請求項５に記載の着色方
法。7. The coloring method according to claim 5, wherein the hydrophobic fiber material contains a polyester fiber of 1 denier or less. 【請求項８】疎水性繊維材料が、6000m／分以上の速度
で紡糸されたポリエステル繊維を含むものである請求項
５に記載の着色方法。8. The coloring method according to claim 5, wherein the hydrophobic fiber material contains a polyester fiber spun at a speed of 6000 m / min or more.