JP4617914B2 - Red disperse dye composition and application to hydrophobic fiber materials - Google Patents
Red disperse dye composition and application to hydrophobic fiber materials Download PDFInfo
- Publication number
- JP4617914B2 JP4617914B2 JP2005040277A JP2005040277A JP4617914B2 JP 4617914 B2 JP4617914 B2 JP 4617914B2 JP 2005040277 A JP2005040277 A JP 2005040277A JP 2005040277 A JP2005040277 A JP 2005040277A JP 4617914 B2 JP4617914 B2 JP 4617914B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- disperse dye
- yellow
- red
- dye composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- BGIJPDMVGSTDDJ-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1Oc(c(N)c1C(c2c3cccc2)=O)cc(O)c1C3=O Chemical compound COc(cc1)ccc1Oc(c(N)c1C(c2c3cccc2)=O)cc(O)c1C3=O BGIJPDMVGSTDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明は、疎水性繊維材料を着色する際に有用な赤色系分散染料組成物、及び該組成物の疎水性繊維材料への適用に関するものである。 The present invention relates to a red disperse dye composition useful for coloring a hydrophobic fiber material, and application of the composition to a hydrophobic fiber material.
疎水性繊維材料を赤色に着色する際の分散染料としては、下式（Ｉ）で示される化合物が公知である（下記特許文献１を参照）。また、下式（ＩＩ）で示される化合物が公知である（下記特許文献２を参照）。 A compound represented by the following formula (I) is known as a disperse dye for coloring the hydrophobic fiber material red (see Patent Document 1 below). Further, a compound represented by the following formula (II) is known (see Patent Document 2 below).
式（Ｉ）で示される化合物を中濃色用三原色の赤色系分散染料として用いて、疎水性繊維材料を吸尽染色すると、得られた着色物の耐光堅牢度が満足できる水準ではなかった。 また、式（Ｉ）で示される化合物が、上記の吸尽染色時に高温で凝集してしまうという問題があった。一方、式（ＩＩ）で示される化合物は得られた着色物の耐光堅牢度が良好であるが、昇華堅牢度が満足できる水準ではなく、着色物のカラーバリュー（色濃度）が低かった。
さらに、中濃色用三原色の吸尽染色時に、式（Ｉ）で示される化合物を赤色系分散染料として疎水性繊維材料に適用すると、通常、併用される黄色分散染料や青色分散染料との相容性（各色染料における染着速度の揃い具合）が悪いという問題があった。
本発明の目的は、疎水性繊維材料の三原色着色時に通常併用される黄色分散染料や青色分散染料との相容性が良好であり、高温染色時に分散染料が凝集しにくく、得られた着色物の耐光堅牢度と昇華堅牢度のバランスが良好である赤色系分散染料組成物を提供することにある。
When the compound represented by the formula (I) was used as a red disperse dye of the three primary colors for medium dark colors, exhaustive dyeing of the hydrophobic fiber material did not satisfy the light fastness of the obtained colored product. Further, there is a problem that the compound represented by the formula (I) aggregates at a high temperature during the exhaust dyeing. On the other hand, although the compound represented by the formula (II) has good light fastness of the obtained colored product, the color value (color density) of the colored product is low, and the sublimation fastness is not satisfactory.
Furthermore, when the compound represented by formula (I) is applied as a red disperse dye to a hydrophobic fiber material during exhaust dyeing of the three primary colors for medium dark colors, it is usually compatible with a yellow disperse dye or a blue disperse dye that are used together. There was a problem that the tolerability (the degree of dyeing speed uniformity in each color dye) was poor.
The object of the present invention is to have good compatibility with yellow disperse dyes and blue disperse dyes that are usually used in combination with the three primary colors of hydrophobic fiber materials, and the disperse dyes are less likely to aggregate during high temperature dyeing. An object of the present invention is to provide a red disperse dye composition having a good balance between light fastness and sublimation fastness.
本発明者は、鋭意検討した結果、特定の分散染料同士を配合することによって、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下式（Ｉ）で示される化合物の１種以上の９５〜５重量％と、下式（ＩＩ）で示される化合物の１種以上の５〜９５重量％とを含むことを特徴とする赤色系分散染料組成物を提供するものである。また、本発明は、上記の赤色系分散染料組成物と黄色分散染料と青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色方法を提供するものである。
As a result of intensive studies, the present inventor has found that the above problems can be solved by blending specific disperse dyes with each other, and has completed the present invention.
That is, the present invention includes 95 to 5% by weight of one or more compounds represented by the following formula (I) and 5 to 95% by weight of one or more compounds represented by the following formula (II). A red disperse dye composition characterized by the above is provided. The present invention also provides a method for coloring a hydrophobic fiber material, characterized by using the above red disperse dye composition, a yellow disperse dye, and a blue disperse dye.
［式中、Ｘ１は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、エトキシカルボニル基又はメタンスルホニル基である。Ｘ２は水素原子、塩素原子又は臭素原子である。但し、Ｘ１がニトロ基であるときにＸ２は水素原子である。Ｘ３は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖状アルキル基｛該直鎖状アルキル基において、末端メチル基における１個の水素原子は、１個のフェニル基で置換されていてもよい｝、シアノエチル基、フェノキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、アルキルカルボニルオキシエチル基｛該アルキルカルボニルオキシエチル基におけるアルキルは、炭素数１〜４のアルキルである｝又はアルコキシカルボニルアルキル基である｛該アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシは、メトキシ又はエトキシであり、アルキルはメチル又はエチルである｝。]
［式中、Ｙ１はヒドロキシル基又はｐ−トルエンスルホニルアミノ基である。Ｙ２は水素原子又はメチル基である。Ｙ３は水素原子、臭素原子、メトキシ基、ヒドロキシル基、ベンゼンスルホニルオキシ基、炭素数２〜６の直鎖状アルコキシ基又はフェノキシ基である。
但し、上記のベンゼンスルホニルオキシ基において、ベンゼン環における１個の水素原子はメトキシ基及びエトキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されていてもよい。また、上記の直鎖状アルコキシ基において、末端のメチル基における水素原子は、フェノキシ基、ヒドロキシル基、ベンゾイルオキシ基、４−アミノベンゾイルオキシ基及びプロピオニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。さらに上記のフェノキシ基における水素原子の１又は２個は、臭素原子、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基、炭素数１〜４の直鎖状アルコキシ基、ヒドロキシル基、ＨＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｓ−基、−ＳＯ２ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−ＯＣ２Ｈ５基及びアルコキシカルボニルエチル基（該アルコキシカルボニルエチル基におけるアルコキシは炭素数１〜２のアルコキシである）からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよい。そして、上記の炭素数１〜４の直鎖状アルコキシ基において、末端メチル基における１個の水素原子は、フェニル基、フェノキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びアセチル基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されていてもよい。
[Wherein, X 1 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, an ethoxycarbonyl group or a methanesulfonyl group. X 2 is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom. However, X 2 when X 1 is a nitro group is a hydrogen atom. X 3 is a hydrogen atom, a methyl group, an acetylamino group or a benzoylamino group. R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms {in the linear alkyl group, one hydrogen atom in the terminal methyl group is substituted with one phenyl group; May be a cyanoethyl group, a phenoxyethyl group, a benzoyloxyethyl group, an alkylcarbonyloxyethyl group {the alkyl in the alkylcarbonyloxyethyl group is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms} or an alkoxycarbonylalkyl group. {Alkoxy in the alkoxycarbonylalkyl group is methoxy or ethoxy, and alkyl is methyl or ethyl}. ]
[Wherein Y 1 represents a hydroxyl group or a p-toluenesulfonylamino group. Y 2 is a hydrogen atom or a methyl group. Y 3 is a hydrogen atom, a bromine atom, a methoxy group, a hydroxyl group, a benzenesulfonyloxy group, a linear alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, or a phenoxy group.
However, in the benzenesulfonyloxy group, one hydrogen atom in the benzene ring may be substituted with one substituent selected from the group consisting of a methoxy group and an ethoxy group. In the above linear alkoxy group, the hydrogen atom in the terminal methyl group is substituted with a substituent selected from the group consisting of a phenoxy group, a hydroxyl group, a benzoyloxy group, a 4-aminobenzoyloxy group, and a propionyloxy group. May be. Further, one or two hydrogen atoms in the phenoxy group are a bromine atom, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, HO—C 2 H. 4 -S- group, -SO 2 NH-C 3 H 6 -OC 2 H 5 group and alkoxycarbonyl ethyl group (alkoxy in the alkoxycarbonyl ethyl group is a is alkoxy having 1 or 2 carbon atoms) selected from the group consisting of Optionally substituted with 1 or 2 substituents. In the linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, one hydrogen atom in the terminal methyl group is selected from the group consisting of a phenyl group, a phenoxy group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and an acetyl group. It may be substituted with one substituent.
本発明の赤色系分散染料組成物は、黄色分散染料や青色分散染料と配合して三原色用の分散染料組成物とした際に、相容性に優れ、高温染色時における分散染料の凝集がなく、また、耐光堅牢度及び昇華堅牢度の優れた着色物が得られる。 The red disperse dye composition of the present invention is excellent in compatibility when mixed with a yellow disperse dye or a blue disperse dye to form a disperse dye composition for three primary colors, and there is no aggregation of disperse dyes during high temperature dyeing. In addition, a colored product having excellent light fastness and sublimation fastness can be obtained.
以下、本発明を詳細に説明する。
式（Ｉ）におけるＸ１は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、エトキシカルボニル基又はメタンスルホニル基である。Ｘ２は水素原子、塩素原子又は臭素原子である。但し、Ｘ１がニトロ基であるとき、Ｘ２は水素原子である。Ｘ３は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖状アルキル基、シアノエチル基、フェノキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、アルキルカルボニルオキシエチル基又はアルコキシカルボニルアルキル基である。
Ｒ１及びＲ２が炭素数１〜５の直鎖状アルキル基である場合、該アルキル基において末端のメチル基における１個の水素原子は１個のフェニル基で置換されていてもよい。
Ｒ１及びＲ２がアルキルカルボニルオキシエチル基である場合、該アルキルカルボニルオキシエチル基におけるアルキルは炭素数１〜４のアルキルである。
Ｒ１及びＲ２がアルコキシカルボニルアルキル基である場合、該アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシは、メトキシ又はエトキシであり、アルキルはメチル又はエチルである。
式（Ｉ）で示される化合物としては、例えば下式（ＩＩＩ）〜（ＸＩ）で示される化合物等が挙げられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
X 1 in the formula (I) is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, an ethoxycarbonyl group or a methanesulfonyl group. X 2 is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom. However, when X 1 is a nitro group, X 2 is a hydrogen atom. X 3 is a hydrogen atom, a methyl group, an acetylamino group or a benzoylamino group. R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cyanoethyl group, a phenoxyethyl group, a benzoyloxyethyl group, an alkylcarbonyloxyethyl group, or an alkoxycarbonylalkyl group.
When R 1 and R 2 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, one hydrogen atom in the terminal methyl group in the alkyl group may be substituted with one phenyl group.
When R 1 and R 2 are alkylcarbonyloxyethyl groups, the alkyl in the alkylcarbonyloxyethyl group is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
When R 1 and R 2 are alkoxycarbonylalkyl groups, alkoxy in the alkoxycarbonylalkyl group is methoxy or ethoxy, and alkyl is methyl or ethyl.
Examples of the compound represented by the formula (I) include compounds represented by the following formulas (III) to (XI).
式（ＩＩ）において、Ｙ１はヒドロキシル基又はｐ−トルエンスルホニルアミノ基である。Ｙ２は水素原子又はメチル基である。Ｙ３は水素原子、臭素原子、メトキシ基、ヒドロキシル基、ベンゼンスルホニルオキシ基、炭素数２〜６の直鎖状アルコキシ基又はフェノキシ基である。Ｙ３がベンゼンスルホニルオキシ基である場合、該基におけるベンゼン環の１個の水素原子は、メトキシ基及びエトキシ基からなる群より選ばれる置換基の１個で置換されていてもよい。Ｙ３が炭素数２〜６の直鎖状アルコキシ基である場合、該基における末端のメチル基における水素原子は、フェノキシ基、ヒドロキシル基、ベンゾイルオキシ基、４−アミノベンゾイルオキシ基及びプロピオニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。
Ｙ３で示される直鎖状アルコキシ基としては、上記の置換基で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルコキシ基が特に好ましい。Ｙ３がフェノキシ基である場合、該フェノキシ基における水素原子の１〜２個は、臭素原子、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基、炭素数１〜４の直鎖状アルコキシ基、ヒドロキシル基、ＨＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｓ−基、−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−ＯＣ２Ｈ５基及びアルコキシカルボニルエチル基から選ばれる１〜２個の置換基で置換されていてもよい。また、フェノキシ基における水素原子が炭素数１〜４の直鎖状アルコキシ基で置換されている場合、該アルコキシ基における末端メチル基の水素原子は、フェニル基、フェノキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びアセチル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。さらに、フェノキシ基における水素原子がアルコキシカルボニルエチル基で置換されている場合、該アルコキシカルボニルエチル基におけるアルコキシは、炭素数１又は２のアルコキシである。
式（ＩＩ）で示される化合物としては、例えば下式（ＸＩＩ）〜（ＸＸＩ）で示される化合物等が挙げられる。
In formula (II), Y 1 is a hydroxyl group or a p-toluenesulfonylamino group. Y 2 is a hydrogen atom or a methyl group. Y 3 is a hydrogen atom, a bromine atom, a methoxy group, a hydroxyl group, a benzenesulfonyloxy group, a linear alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, or a phenoxy group. When Y 3 is a benzenesulfonyloxy group, one hydrogen atom of the benzene ring in the group may be substituted with one of substituents selected from the group consisting of a methoxy group and an ethoxy group. When Y 3 is a linear alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, the hydrogen atom in the terminal methyl group in the group is a phenoxy group, a hydroxyl group, a benzoyloxy group, a 4-aminobenzoyloxy group, or a propionyloxy group. It may be substituted with a substituent selected from the group consisting of
As the linear alkoxy group represented by Y 3 , an alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms which may be substituted with the above substituent is particularly preferable. When Y 3 is a phenoxy group, one or two hydrogen atoms in the phenoxy group are a bromine atom, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl group Substituted with 1 to 2 substituents selected from a group, a HO—C 2 H 4 —S— group, a —SO 2 —NH—C 3 H 6 —OC 2 H 5 group and an alkoxycarbonylethyl group Good. When the hydrogen atom in the phenoxy group is substituted with a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, the hydrogen atom of the terminal methyl group in the alkoxy group is a phenyl group, a phenoxy group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group. It may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a group and an acetyl group. Furthermore, when the hydrogen atom in the phenoxy group is substituted with an alkoxycarbonylethyl group, the alkoxy in the alkoxycarbonylethyl group is an alkoxy having 1 or 2 carbon atoms.
Examples of the compound represented by the formula (II) include compounds represented by the following formulas (XII) to (XXI).
本発明における赤色系分散染料組成物は、化合物（Ｉ）の１種以上と化合物（ＩＩ）の１種以上とを含む分散染料組成物である。化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の比率は重量％で表すと、（９５〜５）：（５〜９５）である。 The red disperse dye composition in the present invention is a disperse dye composition containing one or more compounds (I) and one or more compounds (II). The ratio of compound (I) to compound (II) is (95-5) :( 5-95) in terms of% by weight.
本発明の赤色系分散染料組成物は、化合物（Ｉ）の１種以上と化合物（ＩＩ）の１種以上を混合することにより得られる。混合方法としては特に限定されないが、後述する分散剤でそれぞれ個別に分散処理した後に、該分散化された分散染料を混合してもよい。また、上記分散処理で得られた分散染料を染色浴中で混合してもよい。 The red disperse dye composition of the present invention can be obtained by mixing one or more compounds (I) and one or more compounds (II). Although it does not specifically limit as a mixing method, You may mix this disperse disperse dye, after carrying out the dispersion process separately with the dispersing agent mentioned later, respectively. Moreover, you may mix the disperse dye obtained by the said dispersion process in a dyeing bath.
化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）の分散化は、例えば、水性媒体中で分散剤の存在下にサンドミルを使用して行うことができる。分散剤としては、アニオン界面活性剤が用いられる。アニオン界面活性剤としては、例えばナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸やクレゾール・シェーファー酸のホルマリン縮合物等が挙げられる。分散化処理は、上記のアニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤を併用してもよい。ノニオン界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル類やポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等が挙げられる。 The dispersion of the compounds (I) and (II) can be carried out, for example, using a sand mill in the presence of a dispersant in an aqueous medium. An anionic surfactant is used as the dispersant. Examples of the anionic surfactant include a formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, a formalin condensate of lignin sulfonic acid and cresol / Shafer acid, and the like. In the dispersion treatment, the anionic surfactant and the nonionic surfactant may be used in combination. Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers and polyoxyethylene alkylphenyl ethers.
得られた分散液は、液体のままで用いてもよいし、上記の分散液を噴霧乾燥等により乾燥して得た粉体又は顆粒状として用いてもよい。 The obtained dispersion may be used as it is, or may be used as a powder or granules obtained by drying the above dispersion by spray drying or the like.
また、本発明の分散染料組成物は、性能を損なわない範囲で、上記の化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）以外の分散染料化合物、例えば、アゾベンゼン系分散染料やアントラキノン系分散染料等の公知の分散染料と混合して、色相の調整を行ってもよい。 The disperse dye composition of the present invention is a known disperse dye compound other than the above-mentioned compounds (I) and (II), for example, an azobenzene disperse dye or an anthraquinone disperse dye, as long as the performance is not impaired. The hue may be adjusted by mixing with a dye.
調色に好適な染料としては、例えばカラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースの分類に属するイエロー54、イエロー64、イエロー114、イエロー116、イエロー119、イエロー122、イエロー149、イエロー163、イエロー198、イエロー211、イエロー226、イエロー227、イエロー23、イエロー231、イエロー33、イエロー42、イエロー49、イエロー58、イエロー60、イエロー66、イエロー71、イエロー79、イエロー86、イエロー9、イエロー90、イエロー93、オレンジ25、オレンジ29、オレンジ30、オレンジ31、オレンジ32、オレンジ37、オレンジ45、オレンジ56、オレンジ61、オレンジ76、オレンジ96、オレンジ97、オレンジ118、ブルー56、ブルー60やブルー79:1等を挙げることができる。
さらに、本発明の赤色系分散染料組成物は、色相調整用の上記分散染料化合物以外に、上記ノニオン界面活性剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、染色助剤、沸点が１００℃以上である有機溶剤、樹脂バインダー等を含有することができる。
Examples of suitable dyes for toning include, for example, Yellow 54, Yellow 64, Yellow 114, Yellow 116, Yellow 119, Yellow 122, Yellow 149, Yellow 163, Yellow 198, Yellow 211, which belong to the classification of generic name Disperse, Yellow 226, Yellow 227, Yellow 23, Yellow 231, Yellow 33, Yellow 42, Yellow 49, Yellow 58, Yellow 60, Yellow 66, Yellow 71, Yellow 79, Yellow 86, Yellow 9, Yellow 90, Yellow 93, Orange 25 , Orange 29, Orange 30, Orange 31, Orange 32, Orange 37, Orange 45, Orange 56, Orange 61, Orange 76, Orange 96, Orange 97, Orange 118, Blue 56, Blue 60, Blue 79: 1 etc. be able to.
Further, the red disperse dye composition of the present invention includes, in addition to the disperse dye compound for hue adjustment, a dispersant such as the nonionic surfactant, an extender, a pH adjuster, a dispersion leveling agent, a builder, and a dyeing assistant. An agent, an organic solvent having a boiling point of 100 ° C. or higher, a resin binder, and the like can be contained.
本発明の赤色系分散染料組成物は、ポリエステル、トリアセテート、ジアセテートやポリアミド等の疎水性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として有用である。 The red disperse dye composition of the present invention is useful as a disperse dye for dyeing or printing hydrophobic fiber materials such as polyester, triacetate, diacetate and polyamide.
上記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発明の赤色系分散染料組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じて、ｐＨ調整剤、分散均染剤等を加えた後、疎水性繊維材料をこの染色浴に浸漬して、例えば、ポリエステル繊維の場合は、加圧下で通常１００℃以上、好ましくは１０５〜１４０℃で１５〜６０分間染色する。この染色時間は、染着の状態により短縮又は延長することができる。 In dyeing the hydrophobic fiber material, a pH adjusting agent, a dispersion leveling agent, and the like were added to the dyeing bath in which the red disperse dye composition of the present invention was dispersed in an aqueous medium, as necessary. Thereafter, the hydrophobic fiber material is immersed in this dyeing bath. For example, in the case of polyester fiber, it is usually dyed at 100 ° C. or higher, preferably 105 to 140 ° C. for 15 to 60 minutes under pressure. This dyeing time can be shortened or extended depending on the state of dyeing.
また、本発明の赤色系分散染料組成物を用いて前記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレン等のキャリアーの存在下で、例えば水を沸騰させた状態で染色することもできる。さらに、本発明の赤色系分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料をパディング染色する場合は、上述した方法で調製した染料分散液を布にパディングした後、１００℃以上の温度でスチーミングや乾熱処理をすることもできる。 In dyeing the hydrophobic fiber material using the red disperse dye composition of the present invention, for example, in the presence of a carrier such as o-phenylphenol or methylnaphthalene, the dyeing is performed in a state where water is boiled. You can also Furthermore, when padding dyeing a hydrophobic fiber material using the red-based disperse dye composition of the present invention, after the dye dispersion prepared by the above-described method is padded on a cloth, steaming can be performed at a temperature of 100 ° C. or higher. Dry heat treatment can also be performed.
捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミング又は乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって捺染することもできる。 In the case of printing, the dye dispersion is kneaded together with an appropriate paste, printed on a cloth, dried, and then subjected to steaming or dry heat treatment. Moreover, it can also be printed by an inkjet system.
本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、トリアセテート繊維やジアセテート繊維等のアセテート繊維；ポリアミド繊維；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、又は１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとテレフタル酸との重縮合物等のポリエステル繊維類等が挙げられる。 Examples of the hydrophobic fiber material applied to the coloring method of the present invention include acetate fibers such as triacetate fibers and diacetate fibers; polyamide fibers; polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, or 1,4-bis- (hydroxymethyl) cyclohexane Examples thereof include polyester fibers such as a polycondensate with terephthalic acid.
本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、上記例示の繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。この混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。
本発明の着色方法（捺染方法も含む）に適用される疎水性繊維材料としては、特にポリエステル繊維材料が好ましい。
本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、新合繊材料も挙げられる。該新合繊は、例えば糸の形態である場合は０．３デニールよりも大きく、且つ１デニール以下のファインデニールファイバー糸、０．３デニール以下のウルトラマイクロファイバー糸、異型断面糸や異収縮混紡糸等が挙げられる。これらの糸はフィラメント状であってもよく、また、二酸化チタン等を含む艶消し加工糸等のように、各種の加工や改質が施された糸であってもよい。さらに、新合繊としては、前述した繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。この混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。
Examples of the hydrophobic fiber material applied to the coloring method of the present invention also include the above-exemplified blended fiber or unwoven product. Examples of the blended product or union product include the above-exemplified blends or union products of fibers, cellulose fibers other than the above examples, blends with wool or silk, union products, and the like.
As the hydrophobic fiber material applied to the coloring method (including the textile printing method) of the present invention, a polyester fiber material is particularly preferable.
Examples of the hydrophobic fiber material applied to the coloring method of the present invention include new synthetic fiber materials. The new synthetic fiber is, for example, a fine denier fiber yarn of 0.3 denier or less, an ultra microfiber yarn of 0.3 denier or less, a modified cross-section yarn or a different shrinkage blended yarn when it is in the form of a yarn. Etc. These yarns may be in the form of filaments, or may be yarns that have been subjected to various processing and modifications, such as matte processing yarns containing titanium dioxide and the like. Furthermore, as a new synthetic fiber, the above-mentioned fiber blend or union product is also mentioned. Examples of the blended product or union product include the above-exemplified blends or union products of fibers, cellulose fibers other than the above examples, blends with wool or silk, union products, and the like.
本発明の着色方法において、併用される黄色分散染料や青色分散染料としては、例えば、モノアゾ、ビスアゾやナフタレンアゾを含むベンゼンアゾ系；チアゾールアゾ、ベンゾチアゾールアゾ、ピリジンアゾ、イミダゾールアゾやチオフェンアゾ等の複素環アゾ系；アントラキノン系等の染料群から選択することができる。 In the coloring method of the present invention, the yellow disperse dye and the blue disperse dye used in combination include, for example, benzeneazo series including monoazo, bisazo and naphthaleneazo; It can be selected from a group of dyes such as a ring azo type; anthraquinone type.
以下、実施例等により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。例中、部及び％は、それぞれ重量部及び重量％である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples. In the examples, parts and% are parts by weight and% by weight, respectively.
実施例１〜４及び比較例１〜２
１）赤色系分散染料組成物の調製
上式（ＩＩＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）及び（ＸＶ）で示される化合物の１ｇを、それぞれ個別に、ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンとの縮合物３ｇと共に６ｇの水中で微粒子化し、スプレー乾燥して赤色系分散染料組成物を各々得た。これらの赤色系分散染料組成物を表１に記載の比率で配合し、赤色分散染料を得た。
Examples 1-4 and Comparative Examples 1-2
1) Preparation of red-based disperse dye composition 1 g of the compounds represented by the above formulas (III), (XII), (XIII), (XIV) and (XV) was separately added to sodium naphthalenesulfonate and formalin, respectively. Fine particles were formed in 6 g of water together with 3 g of the condensate and spray-dried to obtain red disperse dye compositions. These red disperse dye compositions were blended at the ratios shown in Table 1 to obtain red disperse dyes.
２）配合染色試験（三原色適性の確認）
ｉ）市販の黄色分散染料（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０）の０．０５ｇと、市販の青色分散染料（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ２５７）の０．０５ｇと、上記１）項で調製した赤色系分散染料の０．０４ｇとを表１記載の割合で混合し、次いで、得られた混合物とイオネットRAP-1170（商品名：三洋化成（株）製）の０．２７ｇを水に均一に分散させた。得られた分散液に酢酸０．０４５ｇと酢酸ソーダ０．１８ｇを添加して１８０ｍｌの染浴とする。この操作を繰り返して、合計７つの同じ染浴を作製した。
2) Compound dyeing test (confirmation of suitability of three primary colors)
i) 0.05 g of a commercially available yellow disperse dye (Disperse Orange 30), 0.05 g of a commercially available blue disperse dye (Disperse Blue 257), and 0.04 g of the red disperse dye prepared in 1) above Were mixed at a ratio shown in Table 1, and then 0.27 g of the obtained mixture and Ionette RAP-1170 (trade name: manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.) were uniformly dispersed in water. Acetic acid 0.045 g and sodium acetate 0.18 g are added to the resulting dispersion to make a 180 ml dyeing bath. This operation was repeated to produce a total of seven identical dye baths.
ｉｉ）上記の各染浴にテトロントロピカル［商品名：東レ（株）製のポリエステル繊維織物］５ｇを染浴に投入し、毎分１℃の速度で６０℃〜１３０℃まで昇温後、１３０℃で３０分間保温して染色を行った。上記の昇温工程において、８０℃、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃及び１３０℃の各温度に到達した時に、これら６つの染浴からテトロントロピカルを抜き取り水洗した。残り１つの染浴において、１３０℃に到達後、さらに同温度で３０分保温して得たテトロントロピカルを抜き取り、水洗した。これらの７枚のテトロントロピカルを、それぞれ還元洗浄と乾燥を行って、番号１〜７の染色布を得た（１３０℃で３０分保温して染色後、洗浄及び乾燥して得られた染色布を番号７とする）。 ii) 5 g of tetron tropical [trade name: polyester fiber fabric manufactured by Toray Industries, Inc.] is added to each of the above dye baths, and the temperature is raised from 60 ° C. to 130 ° C. at a rate of 1 ° C. per minute. Dyeing was performed by incubating at 30 ° C. for 30 minutes. In the above temperature raising step, when the temperature reached 80 ° C., 90 ° C., 100 ° C., 110 ° C., 120 ° C. and 130 ° C., the tetron tropical was extracted from these six dye baths and washed with water. In the remaining one dye bath, after reaching 130 ° C., the tetron tropical obtained by maintaining the temperature at the same temperature for 30 minutes was extracted and washed with water. These seven tetron tropicals were each subjected to reduction washing and drying to obtain dyed cloths of Nos. 1 to 7 (dyed cloths obtained by incubating at 130 ° C. for 30 minutes, dyeing, washing and drying) Is number 7).
３）相容性の評価
上述した番号１〜７の染色布を順に並べて、染色布表面の色相の変化を目視し（黄色染料、赤色染料及び青色染料の混合割合の変化を観察するものであり、色濃度の変化を観察するものではない）、黄色染料、赤色染料及び青色染料の相容性を評価した。
○：番号７の染色布とほぼ同色相で、濃度のみが変化している
△：番号７の染色布と色相が多少異なるが、ほぼ同系統の色相で変化している
×：番号７の染色布と全く異なる色相の抜き取り布が存在する
４）高温凝集性の評価
下表１に記載した赤色系分散染料組成物の０．９ｇとイオネットRAP-1170（商品名：三洋化成（株）製）の０．２７ｇを水に均一に分散させた後、得られた分散液に酢酸０．０４５ｇと酢酸ソーダ０．１８ｇを添加して、１８０ｍｌの水溶液を作製した。この水溶液をそのまま１３０℃で６０分加熱処理した後、冷水を用いて４０℃以下まで急激に冷却した。次いで、濾紙をセットした濾過器を用いて水流ポンプにより減圧濾過した。濾紙上の残渣量を目視により、次の基準で判定した。
○：残渣がないもの
△：残渣が少量であるもの
×：残渣が多量であるもの
3) Evaluation of compatibility The dyed cloths of Nos. 1 to 7 described above are arranged in order, and the change in the hue of the dyed cloth surface is visually observed (the change in the mixing ratio of yellow dye, red dye and blue dye is observed). The change in color density was not observed), and the compatibility of yellow dye, red dye and blue dye was evaluated.
◯: The hue is almost the same as the dyed cloth of No. 7 and only the density is changed. Δ: The hue is slightly different from the dyed cloth of No. 7, but the hue is almost the same. 4) Evaluation of high temperature cohesiveness 0.9g of red disperse dye composition described in Table 1 below and Ionette RAP-1170 (trade name: manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.) Was uniformly dispersed in water, and 0.045 g of acetic acid and 0.18 g of sodium acetate were added to the resulting dispersion to prepare a 180 ml aqueous solution. This aqueous solution was directly heat-treated at 130 ° C. for 60 minutes, and then rapidly cooled to 40 ° C. or lower using cold water. Subsequently, it filtered under reduced pressure with the water flow pump using the filter which set the filter paper. The amount of residue on the filter paper was visually determined according to the following criteria.
○: No residue △: A small amount of residue ×: A large amount of residue
表１に記載した赤色系分散染料組成物を用いて染色したときの各色染料における相容性と、得られた赤色の染色布の堅牢度試験結果を表２にまとめた。表２のように、実施例１〜４の本発明組成物はいずれも相容性が良好であり、得られた赤色染色布の耐光堅牢度及び昇華堅牢度が良好であった。一方、比較例１〜２については、実用上問題が生じることが予見される結果であった。 Table 2 summarizes the compatibility of each color dye when dyed with the red disperse dye composition described in Table 1, and the fastness test results of the resulting red dyed fabric. As shown in Table 2, all of the compositions of the present invention of Examples 1 to 4 had good compatibility, and the light-fastness and sublimation fastness of the resulting red dyed cloth were good. On the other hand, Comparative Examples 1 and 2 were predicted to cause problems in practical use.
＊・・化合物(XII)、(XIII)、(XIV)及び(XV)は、化合物(II)に包含される。 * .Compounds (XII), (XIII), (XIV) and (XV) are included in compound (II).
本発明の赤色系分散染料組成物は、ポリエステル等の疎水性繊維材料を染色する際に有用である。
The red disperse dye composition of the present invention is useful when dyeing hydrophobic fiber materials such as polyester.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005040277A JP4617914B2 (en) | 2005-02-17 | 2005-02-17 | Red disperse dye composition and application to hydrophobic fiber materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005040277A JP4617914B2 (en) | 2005-02-17 | 2005-02-17 | Red disperse dye composition and application to hydrophobic fiber materials |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006225497A JP2006225497A (en) | 2006-08-31 |
| JP4617914B2 true JP4617914B2 (en) | 2011-01-26 |
Family
ID=36987149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005040277A Expired - Fee Related JP4617914B2 (en) | 2005-02-17 | 2005-02-17 | Red disperse dye composition and application to hydrophobic fiber materials |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4617914B2 (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5686704B2 (en) * | 2011-09-03 | 2015-03-18 | 日本化薬株式会社 | Disperse dye mixture, dye composition containing the same, and dyeing method using the same |
| CN102634232A (en) * | 2012-03-27 | 2012-08-15 | 江苏之江化工有限公司 | Dispersed bright-red dye composition |
| CN104479407B (en) * | 2014-11-19 | 2016-08-24 | 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 | Yellow disperse dye composition and its preparation method and application |
| CN104945954B (en) * | 2015-06-26 | 2017-12-08 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | A kind of dispersion red dye composition and dye preparations |
| CN106189360B (en) * | 2016-08-04 | 2017-09-22 | 菲诺染料化工(无锡)有限公司 | Environment-friendly type dispersed ruby blending ingredients and disperse dyes |
| CN107011701A (en) * | 2017-05-24 | 2017-08-04 | 上海贝通色彩科技有限公司 | A kind of alkali resistance disperse dye composition |
| EP3719198B1 (en) * | 2017-11-30 | 2023-07-26 | Nantong Textile And Silk Industrial Technology Research Institute | 1-amino-4-hydroxy-9,10-anthraquinone derivative liquid disperse dye, preparation method therefor, and use thereof |
| CN111057396A (en) * | 2019-12-24 | 2020-04-24 | 浙江闰土股份有限公司 | Red disperse dye composition, red disperse dye and preparation method and application thereof |
| CN111004524B (en) * | 2019-12-24 | 2022-08-12 | 浙江闰土股份有限公司 | Disperse dye composition, disperse dye, and preparation method and application thereof |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63203884A (en) * | 1987-02-19 | 1988-08-23 | 住友化学工業株式会社 | Dyeing processing of polyester fiber |
| JPH04173875A (en) * | 1990-11-07 | 1992-06-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | Disperse dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber |
| JPH08100133A (en) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Daisutaa Japan Kk | Disperse dye mixture |
| JPH09176509A (en) * | 1995-12-25 | 1997-07-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Colored composition high in light resistance and coloring of hydrophobic material using the same |
| JPH10237335A (en) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Disperse dye composition |
-
2005
- 2005-02-17 JP JP2005040277A patent/JP4617914B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63203884A (en) * | 1987-02-19 | 1988-08-23 | 住友化学工業株式会社 | Dyeing processing of polyester fiber |
| JPH04173875A (en) * | 1990-11-07 | 1992-06-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | Disperse dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber |
| JPH08100133A (en) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Daisutaa Japan Kk | Disperse dye mixture |
| JPH09176509A (en) * | 1995-12-25 | 1997-07-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Colored composition high in light resistance and coloring of hydrophobic material using the same |
| JPH10237335A (en) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Disperse dye composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006225497A (en) | 2006-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4617914B2 (en) | Red disperse dye composition and application to hydrophobic fiber materials | |
| TWI633158B (en) | Disperse dye mixtures, their preparation and use | |
| JP2004339514A (en) | Disperse dye mixture | |
| JP5851417B2 (en) | Disperse dye and method for dyeing hydrophobic fiber material using the same | |
| JP2009108151A (en) | Disperse dye composition and dyeing/printing method | |
| CN113563737B (en) | Blue-to-black disperse dye composition and dye product | |
| JP2006193574A (en) | Disperse dye composition, and application to hydrophobic fiber material | |
| JPH07331104A (en) | Dye composition and method for coloring hydrophobic material using the same | |
| JP2006219617A (en) | Disperse dye composition and method for coloring hydrophobic fiber material | |
| CN111484754B (en) | Disperse blue-to-black dye composition and dye product | |
| CN112724707A (en) | Disperse orange dye composition and dye product | |
| JPH10237335A (en) | Disperse dye composition | |
| JP4617997B2 (en) | Disperse dye composition and application to hydrophobic fiber material | |
| JP2006225538A (en) | Disperse dye composition and application to hydrophobic fiber material | |
| JP2004137461A (en) | Non-azo dispersion dyestuff mixture | |
| CA2658688A1 (en) | Blue anthraquinone dyes, their preparation and use | |
| JP2006219616A (en) | Disperse dye composition and its application to hydrophobic fiber material | |
| JPH1077583A (en) | Dyeing or printing of new synthetic polyester fiber with disperse dyestuff composition | |
| JPH1129716A (en) | Disperse dye composition | |
| CA2609780A1 (en) | Blue disperse dyes colorfast to light at high temperatures | |
| JP4483476B2 (en) | Disperse dye composition | |
| JPH1121465A (en) | Disperse dye composition | |
| JP2012255118A (en) | Disperse dye composition and method for dyeing hydrophobic textile material using the same | |
| JP4224146B2 (en) | Disperse dye mixture | |
| JP2001164143A (en) | Disperse dye composition and method of dyeing hydrophobic fiber using the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071106 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080131 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080514 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100701 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100720 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100907 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100928 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101011 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131105 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131105 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |