JPH11292835A - Production of amino-substituted phthalonitrile compound - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject compound in a high yield with trapping hydrofluoric acid as a by-product, by subjecting a fluorine-containing phthalonitrile compound and an amine compound to a nucleophilic substitution reaction in an organic solvent in the presence of an alkaline earth metal compound. SOLUTION: (A) A fluorine-containing phthalonitrile compound of formula I [Y is H, a (substituted) alkyl or the like; (x) is >=1; (m) is 0-3 and x+m=4] (e.g. tetrafluoronitrile or the like) and (D) an amine compound of the formula RR'NH (R and R' are each H, an alkyl or the like) (e.g. aniline or the like) are subjected to a nucleophilic substitution reaction in (B) an organic solvent (e.g. acetonitrile or the like) in the presence of (C) an alkaline earth metal compound (e.g. calcium carbonate or the like) to give a compound of formula II ((n) is 1 or 2; x>=n) (e.g. 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile or the like). In a reaction in which one fluorine atom is substituted in the component A, preferably the molar amount of the component C used is 1-5 times 1 mol of the component A and that of the component D used is 0.6-5 times.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有機溶媒中で含フ
ッ素フタロニトリル化合物をアミン化合物と求核置換反
応させる際、アルカリ土類金属化合物の存在下に反応さ
せることにより反応容器を腐食させないでかつ効率よく
アミノ置換フタロニトリル化合物を製造する新規な方法
に関するものである。The present invention relates to a fluorinated phthalonitrile compound which undergoes a nucleophilic substitution reaction with an amine compound in an organic solvent in the presence of an alkaline earth metal compound without causing corrosion of the reaction vessel. The present invention relates to a novel method for efficiently producing an amino-substituted phthalonitrile compound.

【０００２】本発明により得られるアミノ置換フタロニ
トリル化合物の一つである４−アニリノ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリルは、近赤外領域に吸収を有
する有機金属色素である金属フタロシアニン化合物の出
発物質として有用な化合物である。[0002] One of the amino-substituted phthalonitrile compounds obtained by the present invention, 4-anilino-3,5,6-
Trifluorophthalonitrile is a compound useful as a starting material for a metal phthalocyanine compound which is an organometallic dye having an absorption in the near infrared region.

【０００３】[0003]

【従来の技術】含フッ素フタロニトリル化合物と各種ア
ミン化合物との求核置換反応においては反応系中でフッ
酸（ＨＦ）が生成して、反応容器を腐食させる原因にな
っていた。2. Description of the Related Art In a nucleophilic substitution reaction between a fluorine-containing phthalonitrile compound and various amine compounds, hydrofluoric acid (HF) is generated in a reaction system, causing corrosion of a reaction vessel.

【０００４】本出願人の出願で特開平５−３４５８６１
号公報においては、一般式（３）を製造する方法を提案
している。ここでは、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブ
チルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウムを縮合剤
としてフッ酸をトラップする方法を提案しているが、こ
の方法では条件（トラップが良くない時）によっては腐
食してしまうことがあり、また出発物質（反応基質）に
対しても反応して、副生成物が場合によっては生成する
恐れがあるので反応の制御が難しい。[0004] An application filed by the present applicant is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-34561.
In Japanese Patent Laid-Open Publication No. H11-264, a method for producing the general formula (3) is proposed. Here, a method of trapping hydrofluoric acid using an organic base such as triethylamine or tri-n-butylamine or potassium fluoride as a condensing agent is proposed, but this method may cause corrosion depending on conditions (when the trap is not good). It is difficult to control the reaction because it may react with the starting material (reaction substrate) and generate by-products in some cases.

【０００５】同じく本出願人の出願で特願平８−３４８
６２９号においては、置換試薬そのものを縮合剤として
利用して積極的にトラップすることにしてその分だけ多
めの置換試薬を（反応基質に対して最低でも２倍〜３倍
モル）いれる方法を提案しているが、反応促進のために
加熱しながらの反応を行うとトラップしたフッ酸と置換
試薬との反応生成物であるフッ酸塩が分解して反応容器
を腐食してしまう。逆に、腐食を抑制するために反応温
度を抑えて行うとある程度の腐食はさけられるが反応時
間が長くなってしまう。また、多めの置換試薬を使うた
め余剰の置換試薬が残留するため後処理も容易でない。[0005] Similarly, the applicant of the present invention filed Japanese Patent Application No. 8-348.
No. 629 proposes a method in which the substitution reagent itself is used as a condensing agent to actively trap and a larger amount of the substitution reagent is added (at least two to three times the amount of the reaction substrate). However, if the reaction is carried out while heating to promote the reaction, hydrofluoric acid, which is a reaction product between the trapped hydrofluoric acid and the replacement reagent, is decomposed and corrodes the reaction vessel. Conversely, if the reaction is carried out at a reduced reaction temperature in order to suppress the corrosion, a certain degree of corrosion can be avoided, but the reaction time becomes longer. Further, since a large amount of the replacement reagent is used, an excess of the replacement reagent remains, so that post-treatment is not easy.

【０００６】上記のような問題点があり、製法の改良が
必要とされていた。[0006] Due to the above-mentioned problems, improvement of the production method has been required.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】上記問題点に鑑み、本
発明の目的は、含フッ素フタロニトリル化合物とアミン
化合物との求核置換反応中に副生成するフッ酸を完全に
トラップでき、反応容器の腐食を防ぐことのできるアミ
ノ置換フタロニトリル化合物の製造方法を提供するもの
である。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above problems, an object of the present invention is to completely trap hydrofluoric acid by-produced during a nucleophilic substitution reaction between a fluorine-containing phthalonitrile compound and an amine compound. It is intended to provide a method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound which can prevent the corrosion of phthalonitrile.

【０００８】また、本発明の目的は、含フッ素フタロニ
トリル化合物とアミン化合物との求核置換反応中副生成
するフッ酸のトラップにより生成するフッ酸塩を簡便な
手段で容易に除去でき、精製工程が簡略化できるアミノ
置換フタロニトリル化合物の製造方法を提供するもので
ある。It is another object of the present invention to provide a method for purifying a hydrofluoric acid salt formed by trapping hydrofluoric acid by-produced during a nucleophilic substitution reaction between a fluorine-containing phthalonitrile compound and an amine compound by a simple means. An object of the present invention is to provide a method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound which can simplify the steps.

【０００９】また、本発明の目的は、含フッ素フタロニ
トリル化合物とアミン化合物との求核置換反応中副生成
するフッ酸のトラップにより生成するフッ酸塩が安定
で、反応中に分解することがないアミノ置換フタロニト
リル化合物の製造方法を提供するものである。It is another object of the present invention that hydrofluoric acid generated by trapping hydrofluoric acid by-produced during a nucleophilic substitution reaction between a fluorine-containing phthalonitrile compound and an amine compound is stable and decomposes during the reaction. The present invention provides a method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound.

【００１０】また、本発明の目的は、含フッ素フタロニ
トリル化合物とアミン化合物との求核置換反応中副生成
するフッ酸のトラップにより酸が反応系中に残留しない
アミノ置換フタロニトリル化合物の製造方法を提供する
ものである。Another object of the present invention is to provide a process for producing an amino-substituted phthalonitrile compound in which no acid remains in the reaction system due to trapping of hydrofluoric acid by-produced during the nucleophilic substitution reaction between the fluorine-containing phthalonitrile compound and the amine compound. Is provided.

【００１１】[0011]

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記諸目的を達成すべく、含フッ素フタロニトリル化合
物とアミン化合物との求核置換反応によるアミノ置換フ
タロニトリル化合物の製造方法につき鋭意検討した結
果、含フッ素フタロニトリル化合物をアルカリ土類金属
化合物の存在下、アミン化合物で求核置換することによ
り、反応中に副生成するフッ化水素酸（フッ酸）をアル
カリ土類金属化合物と縮合させて安定な縮合物として完
全にトラップでき、従来法では解決できなかった反応容
器の腐食の問題を解決することができることを見出し、
かかる知見に基づき本発明を完成するに至ったものであ
る。Means for Solving the Problems Accordingly, the present inventors have:
In order to achieve the above objects, as a result of intensive studies on a method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound by a nucleophilic substitution reaction between a fluorinated phthalonitrile compound and an amine compound, it was found that the fluorinated phthalonitrile compound was changed to the presence of an alkaline earth metal compound. By performing nucleophilic substitution with an amine compound, hydrofluoric acid (hydrofluoric acid) by-produced during the reaction can be condensed with an alkaline earth metal compound and completely trapped as a stable condensate. They found that they could solve the problem of reaction vessel corrosion that could not be done,
Based on such knowledge, the present invention has been completed.

【００１２】すなわち、本発明の目的は、（１） 一般
式（１）That is, an object of the present invention is to provide (1) a general formula (1)

【００１３】[0013]

【化４】 Embedded image

【００１４】（上記式中において、Ｙは、水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してい
てもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアル
キルチオ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、
置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有
していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい
アルキルアミノ基、または置換基を有していてもよいア
リールアミノ基を表し、ｘは１以上の整数であり、ｍは
０〜３の整数を示し、かつｘとｍの総計は４である。）
において表される含フッ素フタロニトリル化合物を有機
溶媒中で一般式（２）(In the above formula, Y is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an alkylthio group which may have a substituent. A phenoxy group which may have a substituent,
A phenylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, or an arylamino group which may have a substituent Wherein x is an integer of 1 or more, m is an integer of 0 to 3, and the sum of x and m is 4. )
A fluorinated phthalonitrile compound represented by the general formula (2) in an organic solvent

【００１５】[0015]

【化５】 Embedded image

【００１６】（式中において、Ｒ、Ｒ′は、各々独立
に、水素原子、直鎖もしくは分鎖のアルキル基、または
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよ
い複素環基である）で示されるアミン化合物と求核置換
反応させて一般式（３）(In the formula, R and R ′ each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. A aralkyl group or a heterocyclic group which may have a substituent) and a nucleophilic substitution reaction with an amine compound represented by the general formula (3):

【００１７】[0017]

【化６】 Embedded image

【００１８】（式中において、上記式中、Ｒ、Ｒ′はそ
れぞれ上記一般式（２）で規定するＲ、Ｒ′と同じ置換
基であり、Ｙは上記一般式（１）で規定するＹと同じ置
換基であり、ｘ、ｍは上記一般式（１）で規定するｘ、
ｍと同じ数値であり、ｎは１から２の整数であり、かつ
ｘ≧ｎである。）で示されるアミノ置換フタロニトリル
化合物を製造するに際し、アルカリ土類金属化合物の存
在下に反応させることを特徴とするアミノ置換フタロニ
トリル化合物の製造方法により達成することができる。Wherein R and R ′ are the same substituents as R and R ′ defined in the general formula (2), and Y is Y defined in the general formula (1). And x and m are the same as defined in the above general formula (1).
The same numerical value as m, n is an integer of 1 to 2, and x ≧ n. In the production of the amino-substituted phthalonitrile compound represented by the formula (1), the reaction can be carried out in the presence of an alkaline earth metal compound.

【００１９】また、本発明の目的は、（２） 前記アル
カリ土類金属化合物が、カルシウム塩であることを特徴
とする上記（１）に記載のアミノ置換フタロニトリル化
合物の製造方法により達成することができる。Further, the object of the present invention is achieved by (2) the method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound according to (1), wherein the alkaline earth metal compound is a calcium salt. Can be.

【００２０】[0020]

【発明の実施の形態】本発明のアミノ置換フタロニトリ
ル化合物の製造方法は、下記一般式（１）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The process for producing an amino-substituted phthalonitrile compound of the present invention is represented by the following general formula (1):

【００２１】[0021]

【化７】 Embedded image

【００２２】（上記式中において、Ｙは、水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してい
てもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアル
キルチオ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、
置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有
していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい
アルキルアミノ基、または置換基を有していてもよいア
リールアミノ基を表し、ｘは１以上の整数であり、ｍは
０〜３の整数を示し、かつｘとｍの総計は４である。）
において表される含フッ素フタロニトリル化合物を有機
溶媒中で一般式（２）(In the above formula, Y is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an alkylthio group which may have a substituent A phenoxy group which may have a substituent,
A phenylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, or an arylamino group which may have a substituent Wherein x is an integer of 1 or more, m is an integer of 0 to 3, and the sum of x and m is 4. )
A fluorinated phthalonitrile compound represented by the general formula (2) in an organic solvent

【００２３】[0023]

【化８】 Embedded image

【００２４】（式中において、Ｒ、Ｒ′は、各々独立
に、水素原子、直鎖もしくは分鎖のアルキル基、または
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよ
い複素環基である）で示されるアミン化合物と求核置換
反応させて一般式（３）(In the formula, R and R 'each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. A aralkyl group or a heterocyclic group which may have a substituent) and a nucleophilic substitution reaction with an amine compound represented by the general formula (3):

【００２５】[0025]

【化９】 Embedded image

【００２６】（式中において、上記式中、Ｒ、Ｒ′はそ
れぞれ上記一般式（２）で規定するＲ、Ｒ′と同じ置換
基であり、Ｙは上記一般式（１）で規定するＹと同じ置
換基であり、ｘ、ｍは上記一般式（１）で規定するｘ、
ｍと同じ数値であり、ｎは１から２の整数であり、かつ
ｘ≧ｎである。）で示されるアミノ置換フタロニトリル
化合物を製造するに際し、アルカリ土類金属化合物の存
在下に反応させることを特徴とするものである。Wherein R and R ′ are the same substituents as R and R ′ defined in the general formula (2), and Y is Y defined in the general formula (1). And x and m are the same as defined in the above general formula (1).
The same numerical value as m, n is an integer of 1 to 2, and x ≧ n. In producing the amino-substituted phthalonitrile compound represented by the formula (1), the reaction is carried out in the presence of an alkaline earth metal compound.

【００２７】すなわち、本発明では、含フッ素フタロニ
トリル化合物をアミン化合物と求核置換反応させてアミ
ノ置換フタロニトリル化合物を製造する際に、反応中副
生成するフッ酸による反応容器などの腐食を防ぐため
に、腐食の原因となるフッ酸のトラップ方法の改良を目
的として反応系に縮合剤としてのアルカリ土類金属の酸
化物、水酸化物、炭酸塩などのアルカリ土類金属化合物
の存在下に求核置換反応を行う点にその特徴を有するも
のである。これにより、求核置換により発生する反応性
に富むフッ酸を速やかにアルカリ土類金属化合物と反応
させることにより腐食性のないフッ化物としてトラップ
できるほか、生成したフッ化物が不溶な反応溶媒（多く
のフッ化物は、本発明に用いることのできる反応溶媒に
不溶である）を用いることにより、濾過処理などの簡便
な操作で除去することが可能であり、精製工程が簡略化
できるものである。That is, in the present invention, when a fluorinated phthalonitrile compound is subjected to a nucleophilic substitution reaction with an amine compound to produce an amino-substituted phthalonitrile compound, corrosion of a reaction vessel or the like due to hydrofluoric acid by-produced during the reaction is prevented. In order to improve the method of trapping hydrofluoric acid, which causes corrosion, the reaction system must be prepared in the presence of alkaline earth metal compounds such as alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates as condensing agents. It is characterized by performing a nuclear substitution reaction. This makes it possible to trap highly reactive hydrofluoric acid generated by nucleophilic substitution as a non-corrosive fluoride by promptly reacting it with an alkaline earth metal compound. Is insoluble in the reaction solvent that can be used in the present invention), which can be removed by a simple operation such as filtration, and the purification step can be simplified.

【００２８】さらに、アルカリ土類金属化合物の存在下
に反応すると、求核置換により発生するフッ酸のトラッ
プが容易に進行するため、反応速度も向上する。Further, when the reaction is carried out in the presence of an alkaline earth metal compound, the trapping of hydrofluoric acid generated by nucleophilic substitution proceeds easily, so that the reaction rate also increases.

【００２９】上記アルカリ土類金属化合物としては、反
応溶媒中で有効にフッ酸をトラップし得るものであれば
特に制限されるものではなく、アルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、有機酸塩、無機酸塩などのアルカリ土類
金属化合物が挙げられ、具体的には、酢酸カルシウム、
カルシウムアセチルアセトネート、塩化カルシウム、炭
酸カルシウム、硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、ケ
イ酸カルシウム、クエン酸カルシウム、ぎ酸カルシウ
ム、水酸化カルシウム、ヨウ化カルシウム、シュウ酸カ
ルシウム、酸化カルシウムおよびステアリン酸カルシウ
ムなどのカルシウム化合物、酢酸マグネシウム、マグネ
シウムアセチルアセトネート、塩化マグネシウム、炭酸
マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸マグネシウ
ム、ケイ酸マグネシウム、クエン酸マグネシウム、ぎ酸
マグネシウム、水酸化マグネシウム、ヨウ化マグネシウ
ム、シュウ酸マグネシウム、酸化マグネシウムおよびス
テアリン酸マグネシウムなどのマグネシウム化合物、酢
酸バリウム、バリウムアセチルアセトネート、塩化バリ
ウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、リン酸バリウム、
ケイ酸バリウム、クエン酸バリウム、ぎ酸バリウム、水
酸化バリウム、ヨウ化バリウム、シュウ酸バリウム、酸
化バリウムおよびステアリン酸バリウムなどのバリウム
化合物、酢酸ストロンチウム、ストロンチウムアセチル
アセトネート、塩化ストロンチウム、炭酸ストロンチウ
ム、硫酸ストロンチウム、リン酸ストロンチウム、ケイ
酸ストロンチウム、クエン酸ストロンチウム、ぎ酸スト
ロンチウム、水酸化ストロンチウム、ヨウ化ストロンチ
ウム、シュウ酸ストロンチウム、酸化ストロンチウムお
よびステアリン酸ストロンチウムなどのストロンチウム
化合物などが例示できる。これらは１種類若しくは互い
に影響しない組み合わせであれば２種以上を適当に混合
して用いてもよい。The alkaline earth metal compound is not particularly limited as long as it can effectively trap hydrofluoric acid in the reaction solvent. Salts, alkaline earth metal compounds such as inorganic acid salts, specifically, calcium acetate,
Calcium compounds such as calcium acetylacetonate, calcium chloride, calcium carbonate, calcium sulfate, calcium phosphate, calcium silicate, calcium citrate, calcium formate, calcium hydroxide, calcium iodide, calcium oxalate, calcium oxide and calcium stearate; Magnesium acetate, magnesium acetylacetonate, magnesium chloride, magnesium carbonate, magnesium sulfate, magnesium phosphate, magnesium silicate, magnesium citrate, magnesium formate, magnesium hydroxide, magnesium iodide, magnesium oxalate, magnesium oxide and stearic acid Magnesium compounds such as magnesium, barium acetate, barium acetylacetonate, barium chloride, barium carbonate, Barium, barium phosphate,
Barium silicate, barium citrate, barium formate, barium hydroxide, barium compounds such as barium iodide, barium oxalate, barium oxide and barium stearate, strontium acetate, strontium acetylacetonate, strontium chloride, strontium carbonate, sulfuric acid Examples include strontium, strontium phosphate, strontium silicate, strontium citrate, strontium formate, strontium hydroxide, strontium iodide, strontium oxalate, strontium compounds such as strontium oxide and strontium stearate. These may be used alone or in a combination of two or more as long as they do not affect each other.

【００３０】上記アルカリ土類金属化合物のなかでも、
（１）炭酸カルシウム、水酸化カルシウムなどのカルシ
ウム化合物が好ましい。これはＨＦをトラップして生成
するフッ素化アルカリ土類金属塩であるＣａＦ₂ が安定
であるためである。また、（２）アルカリ土類金属の炭
酸塩を用いると酸が反応系中に残留しないため有利であ
る。上記（１）〜（２）の観点より、アルカリ土類金属
化合物のなかでも、特に炭酸カルシウムが上記（１）お
よび（２）の双方の特徴を兼ね備えるため極めて好まし
いものである。Among the above alkaline earth metal compounds,
(1) Calcium compounds such as calcium carbonate and calcium hydroxide are preferred. This is because CaF _2, which is a fluorinated alkaline earth metal salt generated by trapping HF, is stable. It is also advantageous to use (2) a carbonate of an alkaline earth metal, since no acid remains in the reaction system. From the viewpoints of the above (1) and (2), among the alkaline earth metal compounds, calcium carbonate is particularly preferable because it has both the features of the above (1) and (2).

【００３１】また、上記縮合剤としてのアルカリ土類金
属化合物の反応系での使用量は、求核置換反応により生
成したフッ酸を速やかに縮合剤であるアルカリ土類金属
化合物と反応させて全量トラップすることができる量が
使われていればよく、含フッ素フタロニトリル化合物中
のフッ素原子１個を置換する反応においては、上記一般
式（１）で表される含フッ素フタロニトリル化合物１モ
ルに対して、少なくとも１〜５倍モルの範囲、好ましく
は１．１〜２倍モルの範囲とすることが望ましい。特に
反応後処理における瀘別工程の容易さから、１．１〜
１．５倍モルの範囲が好ましい。同様に、含フッ素フタ
ロニトリル化合物中のフッ素原子ｎ個を置換する反応に
おいては、フッ素原子１個を置換する場合のｎ倍の量が
使われていればよく、上記一般式（１）で表される含フ
ッ素フタロニトリル化合物１モルに対して、少なくとも
１〜５倍モルのｎ倍の範囲、好ましくは１．１〜２倍モ
ルのｎ倍の範囲、特に１．１〜１．５倍モルのｎ倍の範
囲が好ましい。含フッ素フタロニトリル化合物１モルに
対して１倍モル（あるいは１倍モルのｎ倍）未満の場合
には、アルカリ土類金属化合物によるＨＦのトラップが
十分でなく、反応容器などの腐食を十分に防止すること
ができない。また、含フッ素フタロニトリル化合物１モ
ルに対して、フッ素原子１個を置換する場合には５倍モ
ル（あるいは５倍モルのｎ倍）を超える場合には、過剰
な添加に見合うだけの更なる効果が得られず不経済であ
るほか、過剰量のアルカリ土類金属化合物が求核置換反
応を阻害するため好ましくない。すなわち、最適な使用
量は、含フッ素フタロニトリル化合物中のフッ素原子の
うち１個を求核置換するのか、あるいは２個を求核置換
するのかにより、発生するフッ酸の数が異なるため縮合
剤の使用量も変動するものであり、個々のケースに応じ
て適宜決定されることが望ましく、例えば、含フッ素フ
タロニトリル化合物中のフッ素原子のうち１個を求核置
換する反応において、縮合剤として最適な炭酸カルシウ
ムを用いた場合、その使用量は上記一般式（１）で表さ
れる含フッ素フタロニトリル化合物１モルに対して１．
１〜２倍モルの範囲である。反応後処理における濾別工
程の容易さから好ましくは１．１倍モルとすることが望
ましい。The amount of the alkaline earth metal compound used as the condensing agent in the reaction system is determined by reacting the hydrofluoric acid generated by the nucleophilic substitution reaction with the alkaline earth metal compound as the condensing agent immediately. Any amount that can be trapped may be used, and in the reaction of substituting one fluorine atom in the fluorinated phthalonitrile compound, 1 mole of the fluorinated phthalonitrile compound represented by the general formula (1) is used. On the other hand, it is desirably in the range of at least 1 to 5 moles, preferably in the range of 1.1 to 2 moles. Particularly, from the ease of the filtration step in the post-reaction treatment, 1.1 to 1.1
A range of 1.5 moles is preferred. Similarly, in the reaction of substituting n fluorine atoms in the fluorinated phthalonitrile compound, n times the amount of substituting one fluorine atom may be used. N moles of at least 1 to 5 moles, preferably 1.1 to 2 moles, and particularly 1.1 to 1.5 moles per mole of the fluorinated phthalonitrile compound to be used. Is preferably n times the range. When the amount is less than 1 mole (or n times 1 mole) with respect to 1 mole of the fluorinated phthalonitrile compound, the trapping of HF by the alkaline earth metal compound is not sufficient, and the corrosion of the reaction vessel or the like is insufficient. It cannot be prevented. Further, when one fluorine atom is substituted with respect to 1 mol of the fluorinated phthalonitrile compound, if it exceeds 5 times mol (or n times 5 times mol), an additional amount corresponding to excess addition is added. This is not economical because no effect is obtained, and an excessive amount of alkaline earth metal compound is not preferable because it inhibits the nucleophilic substitution reaction. In other words, the optimum amount of the condensing agent depends on whether one of the fluorine atoms in the fluorinated phthalonitrile compound undergoes nucleophilic substitution or two undergoes nucleophilic substitution. The amount of used also fluctuates, and is desirably appropriately determined according to each case. For example, in a reaction for nucleophilic substitution of one of the fluorine atoms in a fluorine-containing phthalonitrile compound, as a condensing agent When the optimum calcium carbonate is used, the amount of the calcium carbonate used is 1.0 to 1 mol of the fluorinated phthalonitrile compound represented by the general formula (1).
It is in the range of 1 to 2 moles. It is desirable that the molar ratio is preferably 1.1 times from the viewpoint of ease of the filtration step in the post-reaction treatment.

【００３２】次に、本発明の反応基質たる上記一般式
（１）で表される含フッ素フタロニトリル化合物（以
下、単に含フッ素フタロニトリル化合物ともいう）につ
いて説明する。Next, the fluorine-containing phthalonitrile compound represented by the above formula (1) (hereinafter, also simply referred to as fluorine-containing phthalonitrile compound) which is a reaction substrate of the present invention will be described.

【００３３】まず、上記一般式（１）において、Ｙで示
される置換基は、水素原子、置換基を有していても
よいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキ
シ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有
していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していて
もよいアリール基、置換基を有していてもよいアルキ
ルアミノ基、または置換基を有していてもよいアリー
ルアミノ基を表す。なお、一般式（１）において、置換
基Ｙが複数個（２〜３個）ある場合には、これらの置換
基Ｙは、同種のものであっても、異種のものであっても
よい。First, in the above general formula (1), the substituent represented by Y is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, An alkylthio group optionally having
A phenoxy group which may have a substituent, a phenylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, or Represents an arylamino group which may have a substituent. In the general formula (1), when there are a plurality of substituents Y (two or three), these substituents Y may be the same or different.

【００３４】ここで、上記のアルキル基としては、炭
素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキ
ル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル
基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジ
メチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル
基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロ
ピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル１−イソプロ
ピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１
−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピ
ル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、
ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ
−デシル基、ドデシル基、ウンデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノニデシル基、
エイコシル基、ラウリル基、ステアリル基のほか、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アルキル
アミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アルキルアミノカルボニ
ルアルキル基、アルコキシスルホニルアルキル基、３−
メチル−２−ブチル基、２，３−ジメチル−２−ブチル
基、３，３−ジメチル−２−ブチル基、２−メチル−３
−ペンチル基、３−メチル−２−ペンチル基、４−メチ
ル−２−ペンチル基、２，２−ジメチル−３−ペンチル
基、２，３−ジメチル−３−ペンチル基、２，４−ジメ
チル−３−ペンチル基、４，４−ジメチル−２−ペンチ
ル基、２−メチル−３−ヘキシル基、５−メチル−２−
ヘキシル基、２，３，３−トリメチル−２−ブチル基、
３，４−ジメチル−２−ペンチル基、２，３−ジメチル
−２−ペンチル基、３，３−ジメチル−２−ペンチル
基、３−エチル−２−ペンチル基、４−メチル−３−ヘ
キシル基、３−メチル−２−ヘキシル基、２，２−ジメ
チル−３−ヘキシル基、２，３−ジメチル−２−ヘキシ
ル基、２，５−ジメチル−２−ヘキシル基、２，５−ジ
メチル−３−ヘキシル基、３，４−ジメチル−３−ヘキ
シル基、３，５−ジメチル−３−ヘキシル基、３−エチ
ル−２−メチル−３−ペンチル基、４−メチル−３−ヘ
プチル基、５−メチル−２−ヘプチル基、５−メチル−
３−ヘプチル基、６−メチル−２−ヘプチル基、６−メ
チル−３−ヘプチル基、２，３，４−トリメチル−２−
ペンチル基、２，３，４−トリメチル−３−ペンチル
基、２−メチル−３−エチル−２−ペンチル基、３−エ
チル−３−メチル−２−ペンチル基、３−エチル−４−
メチル−２−ペンチル基、２−エチル−３−メチル−２
−ペンチル基、２，３−ジメチル−３−ヘキシル基、
２，４−ジメチル−３−ヘキシル基、４，５−ジメチル
−３−ヘキシル基、４−エチル−３−ヘキシル基、３−
エチル−２−ヘキシル基、３，４−ジメチル−２−ヘキ
シル基、３，５−ジメチル−２−ヘキシル基、２−メチ
ル−３−ヘプチル基、３−メチル−２−ヘプチル基、３
−メチル−４−ヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘ
プチル基、３−エチル−２，２−ジメチル−３−ペンチ
ル基、２−メチル−３−オクチル基、３，５−ジメチル
−４−ヘプチル基、２，４−ジメチル−３−エチル−３
−ペンチル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、４
−エチル−２−メチル−３−ヘキシル基、２，４，５−
トリメチル−３−ヘキシル基、３，４，５−トリメチル
−２−ヘキシル基、３−エチル−４−メチル−２−ヘキ
シル基、４−エチル−３−メチル−２−ヘキシル基、
２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、３，７−ジメチル
−３−オクチル基、３，７−ジメチル−４−オクチル
基、２，６−ジメチル−３−オクチル基、２−メチル−
３−ウンデシル基、７−エチル−２−メチル−４−ウン
デシル基、２−メチル−３−トリデシル基、２−メチル
−４−トリデシル基などが挙げられる。その中でも好ま
しくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、あるいは直鎖または分岐鎖のペンチル基、直鎖
または分岐鎖のヘキシル基、直鎖または分岐鎖のヘプチ
ル基、および直鎖または分岐鎖のオクチル基である。Here, the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Specifically, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1, 2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1-isopropylpropyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n-heptyl group,
1,4-dimethylpentyl group, 2-methyl 1-isopropylpropyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, n
-Octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-methyl-1
-Isopropylbutyl group, 2-methyl-1-isopropyl group, 1-tert-butyl-2-methylpropyl group,
n-nonyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n
-Decyl, dodecyl, undecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonidecyl,
Eicosyl, lauryl, stearyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl,
Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl group, alkylaminoalkyl group, dialkylaminoalkyl group, alkoxycarbonylalkyl group, alkylaminocarbonylalkyl group, alkoxysulfonylalkyl group, 3-
Methyl-2-butyl group, 2,3-dimethyl-2-butyl group, 3,3-dimethyl-2-butyl group, 2-methyl-3
-Pentyl group, 3-methyl-2-pentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2,2-dimethyl-3-pentyl group, 2,3-dimethyl-3-pentyl group, 2,4-dimethyl- 3-pentyl group, 4,4-dimethyl-2-pentyl group, 2-methyl-3-hexyl group, 5-methyl-2-
Hexyl group, 2,3,3-trimethyl-2-butyl group,
3,4-dimethyl-2-pentyl group, 2,3-dimethyl-2-pentyl group, 3,3-dimethyl-2-pentyl group, 3-ethyl-2-pentyl group, 4-methyl-3-hexyl group , 3-methyl-2-hexyl group, 2,2-dimethyl-3-hexyl group, 2,3-dimethyl-2-hexyl group, 2,5-dimethyl-2-hexyl group, 2,5-dimethyl-3 -Hexyl group, 3,4-dimethyl-3-hexyl group, 3,5-dimethyl-3-hexyl group, 3-ethyl-2-methyl-3-pentyl group, 4-methyl-3-heptyl group, 5- Methyl-2-heptyl group, 5-methyl-
3-heptyl group, 6-methyl-2-heptyl group, 6-methyl-3-heptyl group, 2,3,4-trimethyl-2-
Pentyl group, 2,3,4-trimethyl-3-pentyl group, 2-methyl-3-ethyl-2-pentyl group, 3-ethyl-3-methyl-2-pentyl group, 3-ethyl-4-
Methyl-2-pentyl group, 2-ethyl-3-methyl-2
-Pentyl group, 2,3-dimethyl-3-hexyl group,
2,4-dimethyl-3-hexyl group, 4,5-dimethyl-3-hexyl group, 4-ethyl-3-hexyl group, 3-
Ethyl-2-hexyl group, 3,4-dimethyl-2-hexyl group, 3,5-dimethyl-2-hexyl group, 2-methyl-3-heptyl group, 3-methyl-2-heptyl group, 3
-Methyl-4-heptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentyl group, 2-methyl-3-octyl group, 3,5-dimethyl-4 -Heptyl group, 2,4-dimethyl-3-ethyl-3
-Pentyl group, 2,3-dimethyl-4-heptyl group, 4
-Ethyl-2-methyl-3-hexyl group, 2,4,5-
Trimethyl-3-hexyl group, 3,4,5-trimethyl-2-hexyl group, 3-ethyl-4-methyl-2-hexyl group, 4-ethyl-3-methyl-2-hexyl group,
2,3-dimethyl-4-heptyl group, 3,7-dimethyl-3-octyl group, 3,7-dimethyl-4-octyl group, 2,6-dimethyl-3-octyl group, 2-methyl-
Examples thereof include a 3-undecyl group, a 7-ethyl-2-methyl-4-undecyl group, a 2-methyl-3-tridecyl group, and a 2-methyl-4-tridecyl group. Among them, preferred are a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a linear or branched pentyl group, a linear or branched hexyl group. , A linear or branched heptyl group, and a linear or branched octyl group.

【００３５】また、上記のアルコキシ基としては、炭
素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコ
キシ基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコ
キシ基、特に好ましくは炭素原子数１〜４個のアルコキ
シ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプ
ロポキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２−
メチル−１−イソプロピルプロポキシ基、１−エチル−
３−メチルブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エ
チルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−イソプロピル
ブトキシ基、２−メチル−１−イソプロポキシ基、１−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロポキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などのほか、メトキシ
メトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
基、プロポキシエトキシ基、ブチキシエトキシ基、３−
メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキ
シ基、ジメトキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、
ジメトキシエトキシ基、ジエトキシエトキシ基などのア
ルコキシアルコキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、
エトキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエ
トキシ基などのアルコキシアルコキシアルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ基、クロロメ
トキシ基、２，２，２−トリクロロロエトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２−プロピルオキシ基、ジメチルアミノエト
キシ基、ジエチルアミノエトキシ基などのアルキルアミ
ノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、ヒド
ロキシアルコキシ基などが挙げられる。その中でも好ま
しくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基である。The alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, particularly preferably It is an alkoxy group having 1 to 4 atoms. Specifically, a methoxy group, an ethoxy group, n
-A propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group,
Isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, neopentyloxy group, 1,2-dimethyl-propoxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group, 1, 3-dimethylbutoxy group, 1-isopropylpropoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, n-heptyloxy group, 1,4-dimethylpentyloxy group, 2-
Methyl-1-isopropylpropoxy group, 1-ethyl-
3-methylbutoxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-methyl-1-isopropylbutoxy group, 2-methyl-1-isopropoxy group, 1-
In addition to a tert-butyl-2-methylpropoxy group, an n-nonyloxy group, an n-decyloxy group, a methoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, an ethoxyethoxy group, a propoxyethoxy group, a butoxyethoxy group,
Methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, dimethoxymethoxy group, diethoxymethoxy group,
Dimethoxyethoxy group, alkoxyalkoxy group such as diethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group,
Alkoxyalkoxyalkoxy groups such as ethoxyethoxyethoxy, butyloxyethoxyethoxy, alkoxyalkoxyalkoxy, chloromethoxy, 2,2,2-trichlororoethoxy, trifluoromethoxy, 1,1,1,3 And alkylaminoalkoxy groups such as 3,3,3-hexafluoro-2-propyloxy group, dimethylaminoethoxy group, diethylaminoethoxy group, dialkylaminoalkoxy group, and hydroxyalkoxy group. Among them, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group,
Isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group,
a tert-butoxy group.

【００３６】上記のアルキルチオ基としては、炭素原
子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキルチ
オ基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル
チオ基、特に好ましくは炭素原子数１〜４個のアルキル
チオ基である。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イ
ソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１，２−ジメ
チルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、シクロヘキ
シルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、１−イソ
プロピルプロピルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ
基、ｎ−ヘプチルチオ基、１，４−ジメチルペンチルチ
オ基、２−メチル−１−イソプロピルプロピルチオ基、
１−エチル−３−メチルブチルチオ基、ｎ−オクチルチ
オ基、２−エチルヘキシルチオ基、３−メチル−１−イ
ソプロピルブチルチオ基、２−メチル−１−イソプロピ
ルチオ基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル
チオ基、ｎ−ノニルチオ基、３，５，５−トリメチルヘ
キシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ドデシルチオ基、ウ
ンデシルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ
基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタ
デシルチオ基、オクタデシルチオ基、ノニデシルチオ基
のほか、メトキシメチルチオ基、メトキシエチルチオ
基、エトキシエチルチオ基、ポロポキシエチルチオ基、
ブトキシエチルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、
３−エトキシプロピルチオ基、メトキシエトキシエチル
チオ基、エトキシエトキシエチルチオ基、ジメトキシメ
チルチオ基、ジエトキシメチルチオ基、ジメトキシエチ
ルチオ基、ジエトキシエチルチオ基などのアルコキシア
ルキルチオ基、アルコキシアルコキシアルキルチオ基、
アルコキシアルコキシアルコキシアルキルチオ基、アル
キルアミノアルキルチオ基、ジアルキルアミノアルキル
チオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルキ
ルアミノカルボニルアルキルチオ基、アルコキシスルホ
ニルアルキルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，２
−トリクロロエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ
基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピルチオ基、ジメチルアミノエチルチオ基、ジエチル
アミノエチルチオ基などのアルキルアミノアルキルチオ
基、ジアルキルアミノアルキルチオ基、３−メチル−２
−ブチルチオ基、２，３−ジメチル−２−ブチルチオ
基、３，３−ジメチル−２−ブチルチオ基、２−メチル
−３−ペンチルチオ基、３−メチル−２−ペンチルチオ
基、４−メチル−２−ペンチルチオ基、２，２−ジメチ
ル−３−ペンチルチオ基、２，３−ジメチル−３−ペン
チルチオ基、２，４−ジメチル−３−ペンチルチオ基、
４，４−ジメチル−２−ペンチルチオ基、２−メチル−
３−ヘキシルチオ基、５−メチル−２−ヘキシルチオ
基、２，３，３−トリメチル−２−ブチルチオ基、３，
４−ジメチル−２−ペンチルチオ基、２，３−ジメチル
−２−ペンチルチオ基、３，３−ジメチル−２−ペンチ
ルチオ基、３−エチル−２−ペンチルチオ基、４−メチ
ル−３−ヘキシルチオ基、３−メチル−２−ヘキシルチ
オ基、２，２−ジメチル−３−ヘキシルチオ基、２，３
−ジメチル−２−ヘキシルチオ基、２，５−ジメチル−
２−ヘキシルチオ基、２，５−ジメチル−３−ヘキシル
チオ基、３，４−ジメチル−３−ヘキシルチオ基、３，
５−ジメチル−３−ヘキシルチオ基、３−エチル−２−
メチル−３−ペンチルチオ基、４−メチル−３−ヘプチ
ルチオ基、５−メチル−２−ヘプチルチオ基、５−メチ
ル−３−ヘプチルチオ基、６−メチル−２−ヘプチルチ
オ基、６−メチル−３−ヘプチルチオ基、２，３，４−
トリメチル−２−ペンチルチオ基、２，３，４−トリメ
チル−３−ペンチルチオ基、２−メチル−３−エチル−
２−ペンチルチオ基、３−エチル−３−メチル−２−ペ
ンチルチオ基、３−エチル−４−メチル−２−ペンチル
チオ基、２−エチル−３−メチル−２−ペンチルチオ
基、２，３−ジメチル−３−ヘキシルチオ基、２，４−
ジメチル−３−ヘキシルチオ基、４，５−ジメチル−３
−ヘキシルチオ基、４−エチル−３−ヘキシルチオ基、
３−エチル−２−ヘキシルチオ基、３，４−ジメチル−
２−ヘキシルチオ基、３，５−ジメチル−２−ヘキシル
チオ基、２−メチル−３−ヘプチルチオ基、３−メチル
−２−ヘプチルチオ基、３−メチル−４−ヘプチルチオ
基、２，６−ジメチル−４−ヘプチルチオ基、３−エチ
ル−２，２−ジメチル−３−ペンチルチオ基、２−メチ
ル−３−オクチルチオ基、３，５−ジメチル−４−ヘプ
チルチオ基、２，４−ジメチル−３−エチル−３−ペン
チルチオ基、２，３−ジメチル−４−ヘプチルチオ基、
４−エチル−２−メチル−３−ヘキシルチオ基、２，
４，５−トリメチル−３−ヘキシルチオ基、３，４，５
−トリメチル−２−ヘキシルチオ基、３−エチル−４−
メチル−２−ヘキシルチオ基、４−エチル−３−メチル
−２−ヘキシルチオ基、２，３−ジメチル−４−ヘプチ
ルチオ基、３，７−ジメチル−３−オクチルチオ基、
３，７−ジメチル−４−オクチルチオ基、２，６−ジメ
チル−３−オクチルチオ基、２−メチル−３−ウンデシ
ルチオ基、７−エチル−２−メチル−４−ウンデシルチ
オ基、２−メチル−３−トリデシルチオ基、２−メチル
−４−トリデシルチオ基などが挙げられる。その中でも
好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イ
ソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基である。The above alkylthio group is a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, and particularly preferably an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms. 1 to 4 alkylthio groups. Specifically, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, n-pentylthio, isopentylthio, neopentyl Pentylthio, 1,2-dimethylpropylthio, n-hexylthio, cyclohexylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 1-isopropylpropylthio, 1,2-dimethylbutylthio, n-heptylthio Group, 1,4-dimethylpentylthio group, 2-methyl-1-isopropylpropylthio group,
1-ethyl-3-methylbutylthio group, n-octylthio group, 2-ethylhexylthio group, 3-methyl-1-isopropylbutylthio group, 2-methyl-1-isopropylthio group, 1-tert-butyl-2 -Methylpropylthio, n-nonylthio, 3,5,5-trimethylhexylthio, n-decylthio, dodecylthio, undecylthio, tridecylthio, tetradecylthio, pentadecylthio, hexadecylthio, heptadecylthio Group, octadecylthio group, nonidecylthio group, methoxymethylthio group, methoxyethylthio group, ethoxyethylthio group, poloxyethylthio group,
Butoxyethylthio group, 3-methoxypropylthio group,
A 3-ethoxypropylthio group, a methoxyethoxyethylthio group, an ethoxyethoxyethylthio group, a dimethoxymethylthio group, a diethoxymethylthio group, a dimethoxyethylthio group, an alkoxyalkylthio group such as a diethoxyethylthio group, an alkoxyalkoxyalkylthio group,
Alkoxyalkoxyalkoxyalkylthio group, alkylaminoalkylthio group, dialkylaminoalkylthio group, alkoxycarbonylalkylthio group, alkylaminocarbonylalkylthio group, alkoxysulfonylalkylthio group, chloromethylthio group, 2,2,2
Alkylaminoalkylthio groups such as trichloroethylthio group, trifluoromethylthio group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylthio group, dimethylaminoethylthio group, diethylaminoethylthio group, and dialkylamino Alkylthio group, 3-methyl-2
-Butylthio group, 2,3-dimethyl-2-butylthio group, 3,3-dimethyl-2-butylthio group, 2-methyl-3-pentylthio group, 3-methyl-2-pentylthio group, 4-methyl-2- A pentylthio group, a 2,2-dimethyl-3-pentylthio group, a 2,3-dimethyl-3-pentylthio group, a 2,4-dimethyl-3-pentylthio group,
4,4-dimethyl-2-pentylthio group, 2-methyl-
3-hexylthio group, 5-methyl-2-hexylthio group, 2,3,3-trimethyl-2-butylthio group, 3,
4-dimethyl-2-pentylthio group, 2,3-dimethyl-2-pentylthio group, 3,3-dimethyl-2-pentylthio group, 3-ethyl-2-pentylthio group, 4-methyl-3-hexylthio group, 3 -Methyl-2-hexylthio group, 2,2-dimethyl-3-hexylthio group, 2,3
-Dimethyl-2-hexylthio group, 2,5-dimethyl-
2-hexylthio group, 2,5-dimethyl-3-hexylthio group, 3,4-dimethyl-3-hexylthio group, 3,
5-dimethyl-3-hexylthio group, 3-ethyl-2-
Methyl-3-pentylthio group, 4-methyl-3-heptylthio group, 5-methyl-2-heptylthio group, 5-methyl-3-heptylthio group, 6-methyl-2-heptylthio group, 6-methyl-3-heptylthio Group, 2,3,4-
Trimethyl-2-pentylthio group, 2,3,4-trimethyl-3-pentylthio group, 2-methyl-3-ethyl-
2-pentylthio group, 3-ethyl-3-methyl-2-pentylthio group, 3-ethyl-4-methyl-2-pentylthio group, 2-ethyl-3-methyl-2-pentylthio group, 2,3-dimethyl- 3-hexylthio group, 2,4-
Dimethyl-3-hexylthio group, 4,5-dimethyl-3
-Hexylthio group, 4-ethyl-3-hexylthio group,
3-ethyl-2-hexylthio group, 3,4-dimethyl-
2-hexylthio group, 3,5-dimethyl-2-hexylthio group, 2-methyl-3-heptylthio group, 3-methyl-2-heptylthio group, 3-methyl-4-heptylthio group, 2,6-dimethyl-4 -Heptylthio group, 3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentylthio group, 2-methyl-3-octylthio group, 3,5-dimethyl-4-heptylthio group, 2,4-dimethyl-3-ethyl-3 -Pentylthio group, 2,3-dimethyl-4-heptylthio group,
4-ethyl-2-methyl-3-hexylthio group, 2,
4,5-trimethyl-3-hexylthio group, 3,4,5
-Trimethyl-2-hexylthio group, 3-ethyl-4-
A methyl-2-hexylthio group, a 4-ethyl-3-methyl-2-hexylthio group, a 2,3-dimethyl-4-heptylthio group, a 3,7-dimethyl-3-octylthio group,
3,7-dimethyl-4-octylthio group, 2,6-dimethyl-3-octylthio group, 2-methyl-3-undecylthio group, 7-ethyl-2-methyl-4-undecylthio group, 2-methyl-3- Examples include a tridecylthio group and a 2-methyl-4-tridecylthio group. Among them, preferred are methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, and tert-butylthio.

【００３７】上記のフェノキシ基としては、具体的に
は、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基（ｐ−トリ
ルオキシ基）などのアルキルフェノキシ基、ｐ−クロロ
フェノキシ基などハロゲン化フェノキシ基、ナフチルオ
キシ基、キシリルオキシ基などが挙げられる。Examples of the phenoxy group include alkylphenoxy groups such as phenoxy group, p-methylphenoxy group (p-tolyloxy group), halogenated phenoxy groups such as p-chlorophenoxy group, naphthyloxy group, and the like. Xylyloxy group and the like.

【００３８】上記のフェニルチオ基としては、具体的
には、チオフェニル基、ｐ−メチルチオフェニル基など
のアルキルフェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げ
られる。Specific examples of the phenylthio group include an alkylphenylthio group such as a thiophenyl group and a p-methylthiophenyl group, and a naphthylthio group.

【００３９】上記のアリール基としては、具体的に
は、フェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロ
フェニル基、２−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニ
ル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル
基、３−ブロモフェニル基、３−ヨードフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフ
ルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，
４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
基、２，４−ジブロモフェニル基、２，５−ジフルオロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジ
フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、
２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジフルオロフェ
ニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフル
オロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，
３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，４−トリク
ロロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル
基、２，３，５−トリクロロフェニル基、２，３，６−
トリフルオロフェニル基、２，３，６−トリクロロフェ
ニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，
４，６−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリブロ
モフェニル基、２，４，６−トリヨードフェニル基、
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフ
ルオロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、トリル
基、キシリル基、メシチル基、ｏ−メチルフェニル基、
ｍ−メチルフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｏ−エ
チルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフ
ェニル基、ｏ−プロピルフェニル基、ｍ−プロピルフェ
ニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｏ−イソプロピルフ
ェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロ
ピルフェニル基、ｏ−ブチルフェニル基、ｍ−ブチルフ
ェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，６−ジプロピルフェ
ニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−
ジブチルフェニル基、２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基、ジメチルエチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチル
メチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニ
ル基、トリフルオロメチルフェニル基、ｏ−メトキシフ
ェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、ｏ−エトキシフェニル基、ｍ−エトキシフェニ
ル基、ｐ−エトキシフェニル基、ｏ−プロポキシフェニ
ル基、ｍ−プロポキシフェニル基、ｐ−プロポキシフェ
ニル基、ｏ−イソプロポキシフェニル基、ｍ−イソプロ
ポキシフェニル基、ｐ−イソプロポキシフェニル基、ｏ
−ブトキシフェニル基、ｍ−ブトキシフェニル基、ｐ−
ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シク
ロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル
基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、３，５，５
−トリメチルヘキシルオキシフェニル基、メチルエトキ
シフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，６
−ジエトキシフェニル基、２，６−ジプロポキシフェニ
ル基、２，６−ジイソプロポキシフェニル基、２，６−
ジブトキシフェニル基、１−エトキシ−４−メトキシフ
ェニル基、クロロメトキシフェニル基、エトキシエトキ
シフェニル基、エトキシエトキシエトキシフェニル基、
メチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオフェニル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルチオ
フェニル基、２−メチル−１−エチルチオフェニル基、
２−ブチル−１−メチルチオフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノフェニル基、ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジアミルアミノフ
ェニル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノフェニル基、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ
−エチルアミノフェニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチル
アミノフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
エチルフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−
メチルフェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
エチルフェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
エチルフェニル基、ナフチル基、クロロナフチル基、ジ
クロロナフチル基、トリクロロナフチル基、ブロモナフ
チル基、フルオロナフチル基、ペンタフルオロナフチル
基、ヨウ化ナフチル基、エチルナフチル基、ジメチルエ
チルナフチル基、イソプロピルナフチル基、ｔｅｒｔ−
ブチルナフチル基、ｔｅｒｔ−ブチルメチルナフチル
基、オクチルナフチル基、ノニルナフチル基、トリフル
オロメチルナフチル基、メトキシナフチル基、エトキシ
ナフチル基、プロポキシナフチル基、ヘキシルオキシナ
フチル基、シクロヘキシルオキシナフチル基、オクチル
オキシナフチル基、２−エチルヘキシルオキシナフチル
基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシナフチル
基、メチルエトキシナフチル基、ジメトキシナフチル
基、クロロメトキシナフチル基、エトキシエトキシナフ
チル基、エトキシエトキシエトキシナフチル基、メチル
チオナフチル基、エチルチオナフチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チルチオナフチル基、メチルエチルチオナフチル基、ブ
チルメチルチオナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナ
フチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノナフチル基、Ｎ，Ｎ
−ジプロピルアミノナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジアミルアミノナフチル基、
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノナフチル基、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミノナフチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルア
ミノナフチル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノナフ
チル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルナフ
チル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−メチルナフ
チル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルナフ
チル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルナフ
チル基、ピリジル基、ピペリジル、チオフェニル基、イ
ミダゾリル基、ピローリジル基、フリル基、クメニル
基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基
などが挙げられる。Specific examples of the above aryl group include phenyl, 2-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-fluorophenyl, and 3-chlorophenyl. Group, 3-bromophenyl group, 3-iodophenyl group, 4
-Fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-iodophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,
4-difluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,4-dibromophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group ,
2,6-dibromophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,
3,4-trifluorophenyl group, 2,3,4-trichlorophenyl group, 2,3,5-trifluorophenyl group, 2,3,5-trichlorophenyl group, 2,3,6-
Trifluorophenyl group, 2,3,6-trichlorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2,
4,6-trichlorophenyl group, 2,4,6-tribromophenyl group, 2,4,6-triiodophenyl group,
2,3,5,6-tetrafluorophenyl group, pentafluorophenyl group, pentachlorophenyl group, tolyl group, xylyl group, mesityl group, o-methylphenyl group,
m-methylphenyl group, p-methylphenyl group, o-ethylphenyl group, m-ethylphenyl group, p-ethylphenyl group, o-propylphenyl group, m-propylphenyl group, p-propylphenyl group, o- Isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-butylphenyl group, m-butylphenyl group, p-butylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-
tert-butylphenyl group, 2,6-dipropylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-
Dibutylphenyl group, 2,6-ditert-butylphenyl group, dimethylethylphenyl group, tert-butylmethylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, o-methoxyphenyl group, m-methoxy Phenyl group, p-methoxyphenyl group, o-ethoxyphenyl group, m-ethoxyphenyl group, p-ethoxyphenyl group, o-propoxyphenyl group, m-propoxyphenyl group, p-propoxyphenyl group, o-isopropoxyphenyl Group, m-isopropoxyphenyl group, p-isopropoxyphenyl group, o
-Butoxyphenyl group, m-butoxyphenyl group, p-
Butoxyphenyl group, hexyloxyphenyl group, cyclohexyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group, 2-ethylhexyloxyphenyl group, 3,5,5
-Trimethylhexyloxyphenyl group, methylethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 2,6
-Diethoxyphenyl group, 2,6-dipropoxyphenyl group, 2,6-diisopropoxyphenyl group, 2,6-
Dibutoxyphenyl group, 1-ethoxy-4-methoxyphenyl group, chloromethoxyphenyl group, ethoxyethoxyphenyl group, ethoxyethoxyethoxyphenyl group,
Methylthiophenyl group, ethylthiophenyl group, ter
t-butylthiophenyl group, di-tert-butylthiophenyl group, 2-methyl-1-ethylthiophenyl group,
2-butyl-1-methylthiophenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, N, N-diethylaminophenyl group, N, N-dipropylaminophenyl group, n, N-
Dibutylaminophenyl group, N, N-diamylaminophenyl group, N, N-dihexylaminophenyl group, N-
Methyl-N-ethylaminophenyl group, N-butyl-N
-Ethylaminophenyl group, N-hexyl-N-ethylaminophenyl group, 4- (N, N-dimethylamino)-
Ethylphenyl group, 4- (N, N-diethylamino)-
Methylphenyl group, 3- (N, N-dimethylamino)-
Ethylphenyl group, 2- (N, N-dimethylamino)-
Ethylphenyl group, naphthyl group, chloronaphthyl group, dichloronaphthyl group, trichloronaphthyl group, bromonaphthyl group, fluoronaphthyl group, pentafluoronaphthyl group, naphthyl iodide group, ethylnaphthyl group, dimethylethylnaphthyl group, isopropylnaphthyl group, tert-
Butylnaphthyl group, tert-butylmethylnaphthyl group, octylnaphthyl group, nonylnaphthyl group, trifluoromethylnaphthyl group, methoxynaphthyl group, ethoxynaphthyl group, propoxynaphthyl group, hexyloxynaphthyl group, cyclohexyloxynaphthyl group, octyloxynaphthyl Group, 2-ethylhexyloxynaphthyl group, 3,5,5-trimethylhexyloxynaphthyl group, methylethoxynaphthyl group, dimethoxynaphthyl group, chloromethoxynaphthyl group, ethoxyethoxynaphthyl group, ethoxyethoxyethoxynaphthyl group, methylthionaphthyl group, Ethylthionaphthyl group, tert-butylthionaphthyl group, methylethylthionaphthyl group, butylmethylthionaphthyl group, N, N-dimethylaminonaphthyl group, N, N-die Ruaminonafuchiru group, N, N
-Dipropylaminonaphthyl group, N, N-dibutylaminonaphthyl group, N, N-diamylaminonaphthyl group,
N, N-dihexylaminonaphthyl group, N-methyl-N
-Ethylaminonaphthyl group, N-butyl-N-ethylaminonaphthyl group, N-hexyl-N-ethylaminonaphthyl group, 4- (N, N-dimethylamino) -ethylnaphthyl group, 4- (N, N- Diethylamino) -methylnaphthyl group, 3- (N, N-dimethylamino) -ethylnaphthyl group, 2- (N, N-dimethylamino) -ethylnaphthyl group, pyridyl group, piperidyl, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrrolidyl group , A furyl group, a cumenyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, a phenanthryl group and the like.

【００４０】上記のアルキルアミノ基としては、炭素
原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアルキルアミ
ノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル部位を
有するアルキルアミノ基、特に好ましくは炭素原子数１
〜４個のアルキル部位を有するアルキルアミノ基であ
る。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ
−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチ
ルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミ
ノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ
基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ペプチルアミノ基、ｎ
−オクチルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミ
ノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルア
ミノ基、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ基、ジ−ｎ−オクチル
アミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ベンジルアミ
ノ基、フェネチルアミノ基、α−メチルベンジルアミノ
基が挙げられる。As the above-mentioned alkylamino group, an alkylamino group having an alkyl moiety having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkylamino group having an alkyl moiety having 1 to 8 carbon atoms, particularly preferably Number 1
An alkylamino group having up to 4 alkyl moieties. Specifically, a methylamino group, an ethylamino group, n
-Propylamino group, isopropylamino group, n-butylamino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, n-heptylamino group, n
Octylamino, n-decylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-n-butylamino, di-sec-butylamino, di-n-pentylamino, -N-hexylamino group, di-n-heptylamino group, di-n-octylamino group, 2-ethylhexylamino group, benzylamino group, phenethylamino group and α-methylbenzylamino group.

【００４１】上記のアリールアミノ基としては、具体
的には、アニリノ基（フェニルアミノ基）、ｏ−トルイ
ジノ基、ｐ−トルイジノ基（ｐ−メチルフェニルアミノ
基、）、ｍ−トルイジノ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−ｐ−メチルフ
ェニルアミノ基、ジ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルア
ミノ基、２，４−キシリジノ基、２，６−キシリジノ基
などが挙げられる。Specific examples of the arylamino group include an anilino group (phenylamino group), an o-toluidino group, a p-toluidino group (p-methylphenylamino group), an m-toluidino group, and a p-toluidino group. Examples thereof include a tert-butylphenylamino group, a diphenylamino group, a di-p-methylphenylamino group, a di-p-tert-butylphenylamino group, a 2,4-xylidino group, and a 2,6-xylidino group.

【００４２】上記〜のアルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、アリ
ール基、アルキルアミノ基ないしアリールアミノ基に場
合によっては存在する置換基（以下、単に、〜のい
ずれかの置換基に場合によっては存在する置換基、と略
す）としては、上述した例示化合物にみられる各種の置
換基を含め、例えば、アルキル基、アルコシキ基、ハロ
ゲン原子、アシル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン
化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基、アリール基、アリー
ルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アリールオ
キシカルボニル基、アリールチオ基、カルボニル基、ア
ルコシキカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、
アルコキシスルホニル基、アルキルチオ基、カルバモイ
ル基、アルキルアミノアルキルオキシカルボニル基、ジ
アルキルアミノアルキルオキシカルボニル基、アルコキ
シカルボニルアルキルオキシカルボニル基、アルキルア
ミノカルボニルアルキルオキシカルボニル基、アルコキ
シスルホニルアルキルオキシカルボニル基、アルキルス
ルホニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、オキシアルキルエーテル基などが例示できるが、
これらに限定されるものではない。その中でも好ましい
のは、ハロゲン原子、アシル基、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基である。これらの置換基の種類は、複数個置換す
る場合には同種若しくは異種のいずれであってもよい。
上記置換基の中の一部をより具体的な例を挙げて以下に
示す。The above alkyl groups, alkoxy groups,
Substituents that may be present in the alkylthio group, phenoxy group, phenylthio group, aryl group, alkylamino group or arylamino group (hereinafter simply referred to as substituents that may be present in any of the substituents of ) Includes, for example, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an acyl group, a halogenated alkyl group, a halogenated alkoxy group, a nitro group, an amino group, an alkylamino Group, alkylcarbonylamino group, aryl group, arylamino group, arylcarbonylamino group, aryloxycarbonyl group, arylthio group, carbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylaminocarbonyl group,
Alkoxysulfonyl group, alkylthio group, carbamoyl group, alkylaminoalkyloxycarbonyl group, dialkylaminoalkyloxycarbonyl group, alkoxycarbonylalkyloxycarbonyl group, alkylaminocarbonylalkyloxycarbonyl group, alkoxysulfonylalkyloxycarbonyl group, alkylsulfonyloxycarbonyl Group, an aryloxycarbonyl group, an oxyalkyl ether group and the like,
It is not limited to these. Among them, preferred are a halogen atom, an acyl group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, an alkylamino group, and an alkoxycarbonyl group. The types of these substituents may be the same or different when a plurality of substituents are substituted.
Some of the above substituents are shown below with more specific examples.

【００４３】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、ハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であり、
この中で好ましくは、フッ素原子、臭素原子およびヨウ
素原子である。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom;
Among them, preferred are a fluorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

【００４４】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、アシル基としては、アセ
チル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、
ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシル
カルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−ｔ−ブチルベンゾイ
ル基などが挙げられる。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, acyl groups include acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl,
Examples include a butylcarbonyl group, a pentylcarbonyl group, a hexylcarbonyl group, a benzoyl group, and a pt-butylbenzoyl group.

【００４５】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、アルキル基とは、炭素原
子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基
であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル基で
ある。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル
基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，
４−ジメチルペンチル基、２−メチル１−イソプロピル
プロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イ
ソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ
−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−
デシル基、ドデシル基、ウンデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノニデシル基、エイコ
シル基、ラウリル基、ステアリル基のほか、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシアルコキシアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、アルキルアミノカルボニルアル
キル基、アルコキシスルホニルアルキル基、３−メチル
−２−ブチル基、２，３−ジメチル−２−ブチル基、
３，３−ジメチル−２−ブチル基、２−メチル−３−ペ
ンチル基、３−メチル−２−ペンチル基、４−メチル−
２−ペンチル基、２，２−ジメチル−３−ペンチル基、
２，３−ジメチル−３−ペンチル基、２，４−ジメチル
−３−ペンチル基、４，４−ジメチル−２−ペンチル
基、２−メチル−３−ヘキシル基、５−メチル−２−ヘ
キシル基、２，３，３−トリメチル−２−ブチル基、
３，４−ジメチル−２−ペンチル基、２，３−ジメチル
−２−ペンチル基、３，３−ジメチル−２−ペンチル
基、３−エチル−２−ペンチル基、４−メチル−３−ヘ
キシル基、３−メチル−２−ヘキシル基、２，２−ジメ
チル−３−ヘキシル基、２，３−ジメチル−２−ヘキシ
ル基、２，５−ジメチル−２−ヘキシル基、２，５−ジ
メチル−３−ヘキシル基、３，４−ジメチル−３−ヘキ
シル基、３，５−ジメチル−３−ヘキシル基、３−エチ
ル−２−メチル−３−ペンチル基、４−メチル−３−ヘ
プチル基、５−メチル−２−ヘプチル基、５−メチル−
３−ヘプチル基、６−メチル−２−ヘプチル基、６−メ
チル−３−ヘプチル基、２，３，４−トリメチル−２−
ペンチル基、２，３，４−トリメチル−３−ペンチル
基、２−メチル−３−エチル−２−ペンチル基、３−エ
チル−３−メチル−２−ペンチル基、３−エチル−４−
メチル−２−ペンチル基、２−エチル−３−メチル−２
−ペンチル基、２，３−ジメチル−３−ヘキシル基、
２，４−ジメチル−３−ヘキシル基、４，５−ジメチル
−３−ヘキシル基、４−エチル−３−ヘキシル基、３−
エチル−２−ヘキシル基、３，４−ジメチル−２−ヘキ
シル基、３，５−ジメチル−２−ヘキシル基、２−メチ
ル−３−ヘプチル基、３−メチル−２−ヘプチル基、３
−メチル−４−ヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘ
プチル基、３−エチル−２，２−ジメチル−３−ペンチ
ル基、２−メチル−３−オクチル基、３，５−ジメチル
−４−ヘプチル基、２，４−ジメチル−３−エチル−３
−ペンチル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、４
−エチル−２−メチル−３−ヘキシル基、２，４，５−
トリメチル−３−ヘキシル基、３，４，５−トリメチル
−２−ヘキシル基、３−エチル−４−メチル−２−ヘキ
シル基、４−エチル−３−メチル−２−ヘキシル基、
２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、３，７−ジメチル
−３−オクチル基、３，７−ジメチル−４−オクチル
基、２，６−ジメチル−３−オクチル基、２−メチル−
３−ウンデシル基、７−エチル−２−メチル−４−ウン
デシル基、２−メチル−３−トリデシル基、２−メチル
−４−トリデシル基などが挙げられる。その中でも好ま
しいものは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。Among the substituents that may be present in any of the above-mentioned substituents, the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and is preferably It is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Specifically, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s
ec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group,
1,3-dimethylbutyl group, 1-isopropylpropyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n-heptyl group,
4-dimethylpentyl group, 2-methyl 1-isopropylpropyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-methyl-1-isopropylbutyl group, 2-methyl-1- Isopropyl group, 1-tert-butyl-2-methylpropyl group, n
-Nonyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-
Decyl group, dodecyl group, undecyl group, tridecyl group,
In addition to tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonidecyl, eicosyl, lauryl, stearyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, alkylaminoalkyl, dialkyl Aminoalkyl group, alkoxycarbonylalkyl group, alkylaminocarbonylalkyl group, alkoxysulfonylalkyl group, 3-methyl-2-butyl group, 2,3-dimethyl-2-butyl group,
3,3-dimethyl-2-butyl group, 2-methyl-3-pentyl group, 3-methyl-2-pentyl group, 4-methyl-
2-pentyl group, 2,2-dimethyl-3-pentyl group,
2,3-dimethyl-3-pentyl group, 2,4-dimethyl-3-pentyl group, 4,4-dimethyl-2-pentyl group, 2-methyl-3-hexyl group, 5-methyl-2-hexyl group A 2,3,3-trimethyl-2-butyl group,
3,4-dimethyl-2-pentyl group, 2,3-dimethyl-2-pentyl group, 3,3-dimethyl-2-pentyl group, 3-ethyl-2-pentyl group, 4-methyl-3-hexyl group , 3-methyl-2-hexyl group, 2,2-dimethyl-3-hexyl group, 2,3-dimethyl-2-hexyl group, 2,5-dimethyl-2-hexyl group, 2,5-dimethyl-3 -Hexyl group, 3,4-dimethyl-3-hexyl group, 3,5-dimethyl-3-hexyl group, 3-ethyl-2-methyl-3-pentyl group, 4-methyl-3-heptyl group, 5- Methyl-2-heptyl group, 5-methyl-
3-heptyl group, 6-methyl-2-heptyl group, 6-methyl-3-heptyl group, 2,3,4-trimethyl-2-
Pentyl group, 2,3,4-trimethyl-3-pentyl group, 2-methyl-3-ethyl-2-pentyl group, 3-ethyl-3-methyl-2-pentyl group, 3-ethyl-4-
Methyl-2-pentyl group, 2-ethyl-3-methyl-2
-Pentyl group, 2,3-dimethyl-3-hexyl group,
2,4-dimethyl-3-hexyl group, 4,5-dimethyl-3-hexyl group, 4-ethyl-3-hexyl group, 3-
Ethyl-2-hexyl group, 3,4-dimethyl-2-hexyl group, 3,5-dimethyl-2-hexyl group, 2-methyl-3-heptyl group, 3-methyl-2-heptyl group, 3
-Methyl-4-heptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentyl group, 2-methyl-3-octyl group, 3,5-dimethyl-4 -Heptyl group, 2,4-dimethyl-3-ethyl-3
-Pentyl group, 2,3-dimethyl-4-heptyl group, 4
-Ethyl-2-methyl-3-hexyl group, 2,4,5-
Trimethyl-3-hexyl group, 3,4,5-trimethyl-2-hexyl group, 3-ethyl-4-methyl-2-hexyl group, 4-ethyl-3-methyl-2-hexyl group,
2,3-dimethyl-4-heptyl group, 3,7-dimethyl-3-octyl group, 3,7-dimethyl-4-octyl group, 2,6-dimethyl-3-octyl group, 2-methyl-
Examples thereof include a 3-undecyl group, a 7-ethyl-2-methyl-4-undecyl group, a 2-methyl-3-tridecyl group, and a 2-methyl-4-tridecyl group. Among them, preferred are methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-
Butyl group and tert-butyl group.

【００４６】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、アルコキシ基は、炭素原
子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ
基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ
基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポ
キシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、ｎ−ヘプチルオ
キシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２−メチ
ル−１−イソプロピルプロポキシ基、１−エチル−３−
メチルブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチル
ヘキシルオキシ基、３−メチル−１−イソプロピルブト
キシ基、２−メチル−１−イソプロポキシ基、１−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−メチルプロポキシ基、ｎ−ノニルオ
キシ基、ｎ−デシルオキシ基などのほか、メトキシメト
キシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プ
ロポキシエトキシ基、ブチキシエトキシ基、３−メトキ
シプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、
ジメトキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメト
キシエトキシ基、ジエトキシエトキシ基などのアルコキ
シアルコキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ
基などのアルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルコキシアルコキシアルコキシ基、クロロメトキシ
基、２，２，２−トリクロロロエトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロピルオキシ基、ジメチルアミノエトキシ
基、ジエチルアミノエトキシ基などのアルキルアミノア
ルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、ヒドロキ
シアルコキシ基などが挙げられる。その中でも好ましい
ものは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基である。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably It is an alkoxy group having 1 to 8 atoms. Specifically, methoxy group, ethoxy group, n-
Propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group,
Neopentyloxy group, 1,2-dimethyl-propoxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group,
1,3-dimethylbutoxy group, 1-isopropylpropoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, n-heptyloxy group, 1,4-dimethylpentyloxy group, 2-methyl-1-isopropylpropoxy group, 1-ethyl -3-
Methylbutoxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-methyl-1-isopropylbutoxy group, 2-methyl-1-isopropoxy group, 1-te
rt-butyl-2-methylpropoxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, etc., as well as methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, propoxyethoxy group, butoxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group A 3-ethoxypropyloxy group,
Alkoxyalkoxy groups such as dimethoxymethoxy group, diethoxymethoxy group, dimethoxyethoxy group, diethoxyethoxy group, etc., alkoxyalkoxyalkoxy groups such as methoxyethoxyethoxy group, ethoxyethoxyethoxy group, butyloxyethoxyethoxy group, and alkoxyalkoxyalkoxyalkoxy groups , Chloromethoxy group, 2,2,2-trichlororoethoxy group, trifluoromethoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxy group, dimethylaminoethoxy group, diethylaminoethoxy group And the like, an alkylaminoalkoxy group, a dialkylaminoalkoxy group, a hydroxyalkoxy group and the like. Among them, preferred are a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group,
Isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group,
They are a sec-butoxy group and a tert-butoxy group.

【００４７】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルキル基と
は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基の一部がハロゲン化されたものであり、好ま
しくは炭素原子数１〜８個のアルキル基の一部がハロゲ
ン化されたものである。具体的には、クロロメチル基、
ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル
基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−ク
ロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，１−ジクロロエチル
基、１，１−ジブロモエチル基、２，２−ジクロロエチ
ル基、２，２−ジブロモエチル基、１，１，２−トリク
ロロエチル基、１，１，２−トリブロモエチル基、１，
２，２−トリクロロエチル基、１，２，２−トリブロモ
エチル基、１−クロロプロピル基、１−ブロモプロピル
基、２−クロロ−１−プロピル基、２−ブロモ−１−プ
ロピル基、３−クロロ−１−プロピル基、３−ブロモ−
１−プロピル基、１−クロロ−２−プロピル基、１−ブ
ロモ−２−プロピル基、２，３−ジクロロ−１−プロピ
ル基、２，３−ジブロモ−１−プロピル基、１，３−ジ
クロロ−２−プロピル基、１，３−ジブロモ−２−プロ
ピル基、４−クロロ−１−ブチル基、４−ブロモ−１−
ブチル基、１−クロロ−１−ブチル基、１−ブロモ−１
−ブチル基、１−クロロ−２−ブチル基、１−ブロモ−
２−ブチル基、２−クロロ−１−ブチル基、２−ブロモ
−１−ブチル基、１，３−ジクロロ−２−ブチル基、
１，３−ジブロモ−２−ブチル基、１，４−ジクロロ−
２−ブチル基、１，４−ジブロモ−２−ブチル基、５−
クロロ−１−ペンチル基、５−ブロモ−１−ペンチル
基、１−クロロ−１−ペンチル基、１−ブロモ−１−ペ
ンチル基、６−クロロ−１−ヘキシル基、６−ブロモ−
１−ヘキシル基、１−クロロ−１−ヘキシル基、１−ブ
ロモ−１−ヘキシル基、７−クロロ−１−ヘプチル基、
７−ブロモ−１−ヘプチル基、１−クロロ−１−ヘプチ
ル基、１−ブロモ−１−ヘプチル基、８−クロロ−１−
オクチル基、８−ブロモ−１−オクチル基、１−クロロ
−１−オクチル基、１−ブロモ−１−オクチル基、９−
クロロ−１−ノニル基、９−ブロモ−１−ノニル基、１
−クロロ−１−ノニル基、１−ブロモ−１−ノニル基、
１０−クロロ−１−デシル基、１０−ブロモ−１−デシ
ル基、１−クロロ−１−デシル基、１−ブロモ−１−デ
シル基、１１−クロロ−１−ウンデシル基、１１−ブロ
モ−１−ウンデシル基、１−クロロ−１−ウンデシル
基、１−ブロモ−１−ウンデシル基、１２−クロロ−１
−ドデシル基、１２−ブロモ−１−ドデシル基、１−ク
ロロ−１−ドデシル基、１−ブロモ−１−ドデシル基な
どを示す。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, a halogenated alkyl group means a part of a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Is halogenated, and preferably a part of an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is halogenated. Specifically, a chloromethyl group,
Bromomethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,1-dichloroethyl group, 1,1-dibromoethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 1,1,2-trichloroethyl group, 1,1,2-tribromoethyl group, 1,
2,2-trichloroethyl group, 1,2,2-tribromoethyl group, 1-chloropropyl group, 1-bromopropyl group, 2-chloro-1-propyl group, 2-bromo-1-propyl group, 3 -Chloro-1-propyl group, 3-bromo-
1-propyl group, 1-chloro-2-propyl group, 1-bromo-2-propyl group, 2,3-dichloro-1-propyl group, 2,3-dibromo-1-propyl group, 1,3-dichloro -2-propyl group, 1,3-dibromo-2-propyl group, 4-chloro-1-butyl group, 4-bromo-1-
Butyl group, 1-chloro-1-butyl group, 1-bromo-1
-Butyl group, 1-chloro-2-butyl group, 1-bromo-
2-butyl group, 2-chloro-1-butyl group, 2-bromo-1-butyl group, 1,3-dichloro-2-butyl group,
1,3-dibromo-2-butyl group, 1,4-dichloro-
2-butyl group, 1,4-dibromo-2-butyl group, 5-
Chloro-1-pentyl group, 5-bromo-1-pentyl group, 1-chloro-1-pentyl group, 1-bromo-1-pentyl group, 6-chloro-1-hexyl group, 6-bromo-
1-hexyl group, 1-chloro-1-hexyl group, 1-bromo-1-hexyl group, 7-chloro-1-heptyl group,
7-bromo-1-heptyl group, 1-chloro-1-heptyl group, 1-bromo-1-heptyl group, 8-chloro-1-
Octyl group, 8-bromo-1-octyl group, 1-chloro-1-octyl group, 1-bromo-1-octyl group, 9-
Chloro-1-nonyl group, 9-bromo-1-nonyl group, 1
-Chloro-1-nonyl group, 1-bromo-1-nonyl group,
10-chloro-1-decyl group, 10-bromo-1-decyl group, 1-chloro-1-decyl group, 1-bromo-1-decyl group, 11-chloro-1-undecyl group, 11-bromo-1 -Undecyl group, 1-chloro-1-undecyl group, 1-bromo-1-undecyl group, 12-chloro-1
-Dodecyl group, 12-bromo-1-dodecyl group, 1-chloro-1-dodecyl group, 1-bromo-1-dodecyl group and the like.

【００４８】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキシ基
とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状
のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであり、
好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ基の一部が
ハロゲン化されたものである。具体的には、クロロメト
キシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブ
ロモメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメ
トキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、
１，２−ジクロロエトキシ基、１，２−ジブロモエトキ
シ基、１，１−ジクロロエトキシ基、１，１−ジブロモ
エトキシ基、２、２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジ
ブロモエトキシ基、１，１，２−トリクロロエトキシ
基、１，１，２−トリブロモエトキシ基、１，２，２−
トリクロロエトキシ基、１，２，２−トリブロモエトキ
シ基、１−クロロプロポキシ基、１−ブロモプロポキシ
基、２−クロロ−１−プロポキシ基、２−ブロモ−１−
プロポキシ基、３−クロロ−１−プロポキシ基、３−ブ
ロモ−１−プロポキシ基、１−クロロ−２−プロポキシ
基、１−ブロモ−２−プロポキシ基、２，３−ジクロロ
−１−プロポキシ基、２，３−ジブロモ−１−プロポキ
シ基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシ基、１，３−
ジブロモ−２−プロポキシ基、４−クロロ−１−ブトキ
シ基、４−ブロモ−１−ブトキシ基、１−クロロ−１−
ブトキシ基、１−ブロモ−１−ブトキシ基、１−クロロ
−２−ブトキシ基、１−ブロモ−２−ブトキシ基、２−
クロロ−１−ブトキシ基、２−ブロモ−１−ブトキシ
基、１，４−ジクロロ−２−ブトキシ基、１，４−ジブ
ロモ−２−ブトキシ基、５−クロロ−１−ペンチルオキ
シ基、５−ブロモ−１−ペンチルオキシ基、１−クロロ
−１−ペンチルオキシ基、１−ブロモ−１−ペンチルオ
キシ基、６−クロロ−１−ヘキシルオキシ基、６−ブロ
モ−１−ヘキシルオキシ基、１−クロロ−１−ヘキシル
オキシ基、１−ブロモ−１−ヘキシルオキシ基、７−ク
ロロ−１−ヘプチルオキシ基、７−ブロモ−１−ヘプチ
ルオキシ基、１−クロロ−１−ヘプチルオキシ基、１−
ブロモ−１−ヘプチルオキシ基、８−クロロ−１−オク
チルオキシ基、８−ブロモ−１−オクチルオキシ基、１
−クロロ−１−オクチルオキシ基、１−ブロモ−１−オ
クチルオキシ基、９−クロロ−１−ノニルオキシ基、９
−ブロモ−１−ノニルオキシ基、１−クロロ−１−ノニ
ルオキシ基、１−ブロモ−１−ノニルオキシ基、１０−
クロロ−１−デシルオキシ基、１０−ブロモ−１−デシ
ルオキシ基、１−クロロ−１−デシルオキシ基、１−ブ
ロモ−１−デシルオキシ基、１１−クロロ−１−ウンデ
シルオキシ基、１１−ブロモ−１−ウンデシルオキシ
基、１−クロロ−１−ウンデシルオキシ基、１−ブロモ
−１−ウンデシルオキシ基、１２−クロロ−１−ドデシ
ルオキシ基、１２−ブロモ−１−ドデシルオキシ基、１
−クロロ−１−ドデシルオキシ基、１−ブロモ−１−ド
デシルオキシ基、クロロメトキシエトキシ基、ブロモメ
トキシエトキシ基、１−クロロエトキシエトキシ基、１
−ブロモエトキシエトキシ基、１−クロロ−３′，６′
−オキサヘプチルオキシ基、１−ブロモ−３′，６′−
オキサヘプチルオキシ基、１−クロロ−３′，６′−オ
キサオクチルオキシ基、１−ブロモ−３′，６′−オキ
サオクチルオキシ基、１−クロロ−３′，６′，９′−
オキサデシルオキシ基、１−ブロモ−３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ基、１−クロロ−３′，６′，
９′，１２′−オキサトリデシルオキシ基、１−ブロモ
−３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキシ
基、クロロメトキシプロポキシ基、ブロモメトキシプロ
ポキシ基、１−クロロエトキシプロポキシ基、１−ブロ
モエトキシプロポキシ基、１−クロロ−４′，８′−オ
キサノニルオキシ基、１−ブロモ−４′，８′−オキサ
ノニルオキシ基、１−クロロ−４′，８′−オキサデシ
ルオキシ基、１−ブロモ−４′，８′−オキサデシルオ
キシ基などを示す。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, a halogenated alkoxy group means a part of a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. Is halogenated,
Preferably, a part of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is halogenated. Specifically, chloromethoxy, bromomethoxy, dichloromethoxy, dibromomethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-chloroethoxy, 2-chloroethoxy Bromoethoxy group,
1,2-dichloroethoxy group, 1,2-dibromoethoxy group, 1,1-dichloroethoxy group, 1,1-dibromoethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2-dibromoethoxy group, 1, 1,2-trichloroethoxy group, 1,1,2-tribromoethoxy group, 1,2,2-
Trichloroethoxy, 1,2,2-tribromoethoxy, 1-chloropropoxy, 1-bromopropoxy, 2-chloro-1-propoxy, 2-bromo-1-
A propoxy group, a 3-chloro-1-propoxy group, a 3-bromo-1-propoxy group, a 1-chloro-2-propoxy group, a 1-bromo-2-propoxy group, a 2,3-dichloro-1-propoxy group, 2,3-dibromo-1-propoxy group, 1,3-dichloro-2-propoxy group, 1,3-
Dibromo-2-propoxy group, 4-chloro-1-butoxy group, 4-bromo-1-butoxy group, 1-chloro-1-
Butoxy group, 1-bromo-1-butoxy group, 1-chloro-2-butoxy group, 1-bromo-2-butoxy group, 2-
Chloro-1-butoxy group, 2-bromo-1-butoxy group, 1,4-dichloro-2-butoxy group, 1,4-dibromo-2-butoxy group, 5-chloro-1-pentyloxy group, 5- Bromo-1-pentyloxy group, 1-chloro-1-pentyloxy group, 1-bromo-1-pentyloxy group, 6-chloro-1-hexyloxy group, 6-bromo-1-hexyloxy group, 1- Chloro-1-hexyloxy group, 1-bromo-1-hexyloxy group, 7-chloro-1-heptyloxy group, 7-bromo-1-heptyloxy group, 1-chloro-1-heptyloxy group, 1-
Bromo-1-heptyloxy group, 8-chloro-1-octyloxy group, 8-bromo-1-octyloxy group, 1
-Chloro-1-octyloxy group, 1-bromo-1-octyloxy group, 9-chloro-1-nonyloxy group, 9
-Bromo-1-nonyloxy group, 1-chloro-1-nonyloxy group, 1-bromo-1-nonyloxy group, 10-
Chloro-1-decyloxy group, 10-bromo-1-decyloxy group, 1-chloro-1-decyloxy group, 1-bromo-1-decyloxy group, 11-chloro-1-undecyloxy group, 11-bromo-1 -Undecyloxy group, 1-chloro-1-undecyloxy group, 1-bromo-1-undecyloxy group, 12-chloro-1-dodecyloxy group, 12-bromo-1-dodecyloxy group, 1
-Chloro-1-dodecyloxy group, 1-bromo-1-dodecyloxy group, chloromethoxyethoxy group, bromomethoxyethoxy group, 1-chloroethoxyethoxy group, 1
-Bromoethoxyethoxy group, 1-chloro-3 ', 6'
-Oxaheptyloxy group, 1-bromo-3 ', 6'-
Oxaheptyloxy group, 1-chloro-3 ', 6'-oxaoctyloxy group, 1-bromo-3', 6'-oxaoctyloxy group, 1-chloro-3 ', 6', 9'-
Oxadecyloxy group, 1-bromo-3 ', 6', 9 '
-Oxadecyloxy group, 1-chloro-3 ', 6',
9 ', 12'-oxatridecyloxy group, 1-bromo-3', 6 ', 9', 12'-oxatridecyloxy group, chloromethoxypropoxy group, bromomethoxypropoxy group, 1-chloroethoxypropoxy group , 1-bromoethoxypropoxy group, 1-chloro-4 ', 8'-oxanonyloxy group, 1-bromo-4', 8'-oxanonyloxy group, 1-chloro-4 ', 8'-oxadecyl And oxy and 1-bromo-4 ', 8'-oxadecyloxy.

【００４９】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基とは、
炭素原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアルキル
アミノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル部
位を有するアルキルアミノ基である。具体的には、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、
ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ−ペ
ンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチル
アミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシル
アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−
ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−
ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、
ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ
基、ジ−ｎ−オクチルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基な
どを示す。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, an alkylamino group is
An alkylamino group having an alkyl moiety having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkylamino group having an alkyl moiety having 1 to 8 carbon atoms. Specifically, a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group,
n-butylamino group, sec-butylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, n-heptylamino group, n-octylamino group, 2-ethylhexylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, −
n-propylamino group, di-n-butylamino group, di-
sec-butylamino group, di-n-pentylamino group,
And a di-n-hexylamino group, a di-n-heptylamino group, a di-n-octylamino group, an n-decylamino group, and the like.

【００５０】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニル基
とは、アルコキシ基のアルキル基部分にヘテロ原子を含
んでもよい炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜５個の
アルコキシカルボニル、またはヘテロ原子を含んでもよ
い炭素原子数３〜８個、好ましくは５〜８個の環状アル
コキシカルボニルを示す。具体的には、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブト
キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、
ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシ
カルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、１，
２−ジメチル−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基、１，３−ジメチル−ブチルオキシカルボニル
基、１−イソプロピルプロピルオキシカルボニル基、
１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプ
チルオキシカルボニル基、１，４−ジメチルペンチルオ
キシカルボニル基、２−メチル−１−イソプロピルプロ
ピルオキシカルボニル基、１−エチル−３−メチルブチ
ルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル
基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、３−メチ
ル−１−イソプロピルブチルオキシカルボニル基、２−
メチル−１−イソプロピルオキシカルボニル基、１−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル
基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、メトキシメトキシ
カルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキ
シエトキシカルボニル基、プロポキシエトキシカルボニ
ル基、ブトキシエトキシカルボニル基、ジエチルアミノ
エトキシカルボニル基、メチルチオエトキシカルボニル
基、メトキシプロピルオキシカルボニル基、γ−メトキ
シプロポキシカルボニル基、γ−エトキシプロポキシカ
ルボニル基、メトキシエトキシエトキシカルボニル基、
エトキシエトキシエトキシカルボニル基、ジメトキシメ
トキシカルボニル基、ジエトキシメトキシカルボニル
基、ジメトキシエトキシカルボニル基、ジエトキシエト
キシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、トリ
クロロエトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカ
ルボニル基、ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニ
ル基、（３，６，９−オキサ）デシルオキシカルボニル
基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、ピラ
ンオキシカルボニル基、ピペリジノオキシカルボニル
基、ピペリジノエトキシカルボニル基、テトラヒドロピ
ロールオキシカルボニル基、テトラヒドロピランメトキ
シカルボニル基、テトラヒドロチオフェンオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などを示
す。その中でも好ましいものは、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基である。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, an alkoxycarbonyl group means a group having 1 to 8 carbon atoms which may contain a hetero atom in the alkyl group of the alkoxy group. Represents 1 to 5 alkoxycarbonyl or a cyclic alkoxycarbonyl having 3 to 8, preferably 5 to 8 carbon atoms which may contain a hetero atom. Specifically, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group,
n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group,
2-dimethyl-propyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, 1,3-dimethyl-butyloxycarbonyl group, 1-isopropylpropyloxycarbonyl group,
1,2-dimethylbutyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, 1,4-dimethylpentyloxycarbonyl group, 2-methyl-1-isopropylpropyloxycarbonyl group, 1-ethyl-3-methylbutyloxycarbonyl group , N-octyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, 3-methyl-1-isopropylbutyloxycarbonyl group, 2-
Methyl-1-isopropyloxycarbonyl group, 1-t
tert-butyl-2-methylpropyloxycarbonyl group, n-nonyloxycarbonyl group, methoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, propoxyethoxycarbonyl group, butoxyethoxycarbonyl group, diethylaminoethoxycarbonyl group, methylthio Ethoxycarbonyl group, methoxypropyloxycarbonyl group, γ-methoxypropoxycarbonyl group, γ-ethoxypropoxycarbonyl group, methoxyethoxyethoxycarbonyl group,
Ethoxyethoxyethoxycarbonyl group, dimethoxymethoxycarbonyl group, diethoxymethoxycarbonyl group, dimethoxyethoxycarbonyl group, diethoxyethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group, trichloroethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, hexafluoro-2-propoxy Carbonyl group, (3,6,9-oxa) decyloxycarbonyl group, tetrahydrofurfuryloxycarbonyl group, pyranoxycarbonyl group, piperidinooxycarbonyl group, piperidinoethoxycarbonyl group, tetrahydropyrroleoxycarbonyl group, tetrahydro And a pyranmethoxycarbonyl group, a tetrahydrothiophenoxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, and the like. Among them, preferred are a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group.

【００５１】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキシカ
ルボニル基としては、アルコキシ基のアルキル基部分に
ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜８個、好
ましくは炭素原子数１〜５個のアルコキシカルボニル基
の一部がハロゲン化されたものまたはヘテロ原子を含ん
でいてもよい炭素原子数３〜８個、好ましくは炭素原子
数５〜８個の環状アルコキシカルボニル基の一部がハロ
ゲン化されたものである。具体的には、クロロメトキシ
カルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、２−クロ
ロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニ
ル基、３−クロロ−１−プロポキシカルボニル基、３−
ブロモ−１−プロポキシカルボニル基、２−クロロ−１
−プロポキシカルボニル基、２−ブロモ−１−プロポキ
シカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボニ
ル基、１−ブロモ−２−プロポキシカルボニル基、２，
３−ジクロロ−１−プロポキシカルボニル基、２，３−
ジブロモ−１−プロポキシカルボニル基、１，３−ジク
ロロ−２−プロポキシカルボニル基、１，３−ジブロモ
−２−プロポキシカルボニル基、１−クロロ−２−ブト
キシカルボニル基、１−ブロモ−２−ブトキシカルボニ
ル基、２−クロロ−１−ブトキシカルボニル基、２−ブ
ロモ−１−ブトキシカルボニル基、４−クロロ−１−ブ
トキシカルボニル基、４−ブロモ−１−ブトキシカルボ
ニル基、１，４−ジクロロ−２−ブトキシカルボニル
基、１，４−ジブロモ−２−ブトキシカルボニル基、５
−クロロ−１−ペンチルオキシカルボニル基、５−ブロ
モ−１−ペンチルオキシカルボニル基、６−クロロ−１
−ヘキシルオキシカルボニル基、６−ブロモ−１−ヘキ
シルオキシカルボニル基、７−クロロ−１−ヘプチルオ
キシカルボニル基、７−ブロモ−１−ヘプチルオキシカ
ルボニル基、８−クロロ−１−オクチルオキシカルボニ
ル基、８−ブロモ−１−オクチルオキシカルボニル基、
９−クロロ−１−ノニルオキシカルボニル基、９−ブロ
モ−１−ノニルオキシカルボニル基、１０−クロロ−１
−デシルオキシカルボニル基、１０−ブロモ−１−デシ
ルオキシカルボニル基、１１−クロロ−１−ウンデシル
オキシカルボニル基、１１−ブロモ−１−ウンデシルオ
キシカルボニル基、１２−クロロ−１−ドデシルオキシ
カルボニル基、１２−ブロモ−１−ドデシルオキシカル
ボニル基などを示す。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, the halogenated alkoxycarbonyl group may be a halogenated alkoxycarbonyl group having 1 to 1 carbon atoms which may contain a hetero atom in the alkyl group of the alkoxy group. Eight, preferably C1 to C5 alkoxycarbonyl groups partially halogenated or C3 to C8 optionally containing heteroatoms, preferably C5 to C8 Of the cyclic alkoxycarbonyl groups are partially halogenated. Specifically, a chloromethoxycarbonyl group, a bromomethoxycarbonyl group, a 2-chloroethoxycarbonyl group, a 2-bromoethoxycarbonyl group, a 3-chloro-1-propoxycarbonyl group,
Bromo-1-propoxycarbonyl group, 2-chloro-1
-Propoxycarbonyl group, 2-bromo-1-propoxycarbonyl group, 1-chloro-2-propoxycarbonyl group, 1-bromo-2-propoxycarbonyl group, 2,
3-dichloro-1-propoxycarbonyl group, 2,3-
Dibromo-1-propoxycarbonyl group, 1,3-dichloro-2-propoxycarbonyl group, 1,3-dibromo-2-propoxycarbonyl group, 1-chloro-2-butoxycarbonyl group, 1-bromo-2-butoxycarbonyl Group, 2-chloro-1-butoxycarbonyl group, 2-bromo-1-butoxycarbonyl group, 4-chloro-1-butoxycarbonyl group, 4-bromo-1-butoxycarbonyl group, 1,4-dichloro-2- Butoxycarbonyl group, 1,4-dibromo-2-butoxycarbonyl group, 5
-Chloro-1-pentyloxycarbonyl group, 5-bromo-1-pentyloxycarbonyl group, 6-chloro-1
-Hexyloxycarbonyl group, 6-bromo-1-hexyloxycarbonyl group, 7-chloro-1-heptyloxycarbonyl group, 7-bromo-1-heptyloxycarbonyl group, 8-chloro-1-octyloxycarbonyl group, 8-bromo-1-octyloxycarbonyl group,
9-chloro-1-nonyloxycarbonyl group, 9-bromo-1-nonyloxycarbonyl group, 10-chloro-1
-Decyloxycarbonyl group, 10-bromo-1-decyloxycarbonyl group, 11-chloro-1-undecyloxycarbonyl group, 11-bromo-1-undecyloxycarbonyl group, 12-chloro-1-dodecyloxycarbonyl A 12-bromo-1-dodecyloxycarbonyl group.

【００５２】上記〜のいずれかの置換基に場合によ
っては存在する置換基のうち、アリール基としては、置
換基を有していてもよいアリール基であればよい。具体
的には、フェニル基、ｏ−メチルフェニル基、ｍ−メチ
ルフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｏ−エチルフェ
ニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル
基、ｏ−プロピルフェニル基、ｍ−プロピルフェニル
基、ｐ−プロピルフェニル基、ｏ−イソプロピルフェニ
ル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロピル
フェニル基、ｏ−ブチルフェニル基、ｍ−ブチルフェニ
ル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ
−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−
エトキシフェニル基、ｍ−エトキシフェニル基、ｐ−エ
トキシフェニル基、ｏ−プロポキシフェニル基、ｍ−プ
ロポキシフェニル基、ｐ−プロポキシフェニル基、ｏ−
イソプロポキシフェニル基、ｍ−イソプロポキシフェニ
ル基、ｐ−イソプロポキシフェニル基、ｏ−ブトキシフ
ェニル基、ｍ−ブトキシフェニル基、ｐ−ブトキシフェ
ニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチ
ルフェニル基、２，６−ジプロピルフェニル基、２，６
−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジブチルフェニ
ル基、２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，６
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジエトキシフェニル
基、２，６−ジプロポキシフェニル基、２，６−ジイソ
プロポキシフェニル基、２，６−ジブトキシフェニル
基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
２−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−フ
ルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ブロモ
フェニル基、３−ヨードフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル
基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオ
ロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−
ジブロモフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジフルオロフェ
ニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，６−ジブロ
モフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル
基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフ
ルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル
基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５
−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリフルオロフ
ェニル基、２，３，６−トリクロロフェニル基、２，
４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリク
ロロフェニル基、２，４，６−トリブロモフェニル基、
２，４，６−トリヨードフェニル基、２，３，５，６−
テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル
基、ペンタクロロフェニル基などを示す。Among the substituents which may be present in any of the above-mentioned substituents, the aryl group may be any aryl group which may have a substituent. Specifically, a phenyl group, an o-methylphenyl group, an m-methylphenyl group, a p-methylphenyl group, an o-ethylphenyl group, an m-ethylphenyl group, a p-ethylphenyl group, an o-propylphenyl group, m-propylphenyl group, p-propylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-butylphenyl group, m-butylphenyl group, p-butylphenyl group, o- tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-te
rt-butylphenyl group, o-methoxyphenyl group, m
-Methoxyphenyl group, p-methoxyphenyl group, o-
Ethoxyphenyl group, m-ethoxyphenyl group, p-ethoxyphenyl group, o-propoxyphenyl group, m-propoxyphenyl group, p-propoxyphenyl group, o-
Isopropoxyphenyl group, m-isopropoxyphenyl group, p-isopropoxyphenyl group, o-butoxyphenyl group, m-butoxyphenyl group, p-butoxyphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,6-diethyl Phenyl group, 2,6-dipropylphenyl group, 2,6
-Diisopropylphenyl group, 2,6-dibutylphenyl group, 2,6-ditert-butylphenyl group, 2,6
-Dimethoxyphenyl group, 2,6-diethoxyphenyl group, 2,6-dipropoxyphenyl group, 2,6-diisopropoxyphenyl group, 2,6-dibutoxyphenyl group, 2-fluorophenyl group, Chlorophenyl group,
2-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 3-bromophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl Group, 4-iodophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,4-
Dibromophenyl group, 2,5-difluorophenyl group,
2,5-dichlorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 2,6-dibromophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,4
-Dichlorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,3,4-trifluorophenyl group, 2,3,4-trichlorophenyl group, 2,3,5-trifluorophenyl group , 2,3,5
-Trichlorophenyl group, 2,3,6-trifluorophenyl group, 2,3,6-trichlorophenyl group, 2,
4,6-trifluorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,4,6-tribromophenyl group,
2,4,6-triiodophenyl group, 2,3,5,6-
And a tetrafluorophenyl group, a pentafluorophenyl group, a pentachlorophenyl group, and the like.

【００５３】次に、本発明の置換試薬たる上記一般式
（２）で表されるアミン化合物（以下、単にアミン化合
物ともいう）について説明する。Next, the amine compound represented by the above general formula (2) (hereinafter, also simply referred to as an amine compound), which is a substitution reagent of the present invention, will be described.

【００５４】上記一般式（２）において、ＲおよびＲ′
は各々独立して、水素原子、直鎖もしくは分鎖のアルキ
ル基、または置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基
を有していてもよい複素環基である。In the above formula (2), R and R '
Each independently represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a substituent. And a heterocyclic group which may be

【００５５】ここで、アリール基としては、具体的に
は、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、
クメニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル
基、フェナントリル基などが挙げられる。その中でも好
ましくはフェニル基である。Here, as the aryl group, specifically, a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a mesityl group,
Examples include a cumenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group. Among them, a phenyl group is preferable.

【００５６】また、アラルキル基としては、具体的に
は、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基
などが挙げられる。その中でも好ましくはベンジル基で
ある。Specific examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenethyl group and an α-methylbenzyl group. Among them, a benzyl group is preferable.

【００５７】また、複素環基としては、具体的には、２
−フリル基、３−フリル基、フルフリル基、２−チエニ
ル基、３−チエニル基、２−テニル基、３−テニル基、
２−テノイル基、３−テノイル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、４−
キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノイル基、ピ
ペリジノ基、モルホリノ基、２−ピペリジル基、３−ピ
ペリジル基、４−ピペリジル基、２−モルホリニル基、
３−モルホリニル基、インドリル基、イソインドリル
基、１Ｈ−インドリル基、インドリニル基、１−ピロリ
ル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２Ｈ−ピロリ
−３−イル、３Ｈ−ピロリ−２−イル、２−オキサゾリ
ル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、オキ
サジニル基等が挙げられる。As the heterocyclic group, specifically, 2
-Furyl group, 3-furyl group, furfuryl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-thenyl group, 3-thenyl group,
2-thenoyl group, 3-thenoyl group, 2-pyridyl group, 3
-Pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-quinolyl group, 4-
Quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinoyl group, piperidino group, morpholino group, 2-piperidyl group, 3-piperidyl group, 4-piperidyl group, 2-morpholinyl group,
3-morpholinyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1H-indolyl group, indolinyl group, 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, 2H-pyrroli-3-yl, 3H-pyrroli-2-yl, Examples thereof include a 2-oxazolyl group, a 4-oxazolyl group, a 5-oxazolyl group, and an oxazinyl group.

【００５８】上記アリール基、アラルキル基あるいは上
記複素環基に場合によっては存在する置換基としては、
例えば、上述した例示化合物にみられる各種の置換基を
含め、例えば、アルキル基、アルコシキ基、ハロゲン原
子、アシル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アル
コキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ア
ルキルカルボニルアミノ基、アリール基、アリールアミ
ノ基、アリールカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニル基、アリールチオ基、カルボニル基、アルコシ
キカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコ
キシスルホニル基、アルキルチオ基、カルバモイル基、
アルキルアミノアルキルオキシカルボニル基、ジアルキ
ルアミノアルキルオキシカルボニル基、アルコキシカル
ボニルアルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニルアルキルオキシカルボニル基、アルコキシスル
ホニルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
オキシアルキルエーテル基などが例示できるが、これら
に限定されるものではない。その中でも好ましいのは、
ハロゲン原子、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基
である。アリール基またはアラルキル基（のベンゼン
核）上に１〜５個あるいは複素環基の複素環上に１〜複
数個置換可能であり、これらの置換基の種類も、複数個
置換する場合には同種若しくは異種のいずれであっても
よい。１例を挙げれば、炭素原子数１〜４個のアルキル
基で１〜３個置換されたアリール基、アラルキル基ある
いは複素環基、炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で１
〜２個置換されたアリール基、アラルキル基あるいは複
素環基、塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子で１〜
５個置換されたアリール基、アラルキル基あるいは複素
環基等が例示できる。上記アリール基、アラルキル基あ
るいは上記複素環基に場合によっては存在する置換基の
具体的な例についは、上記一般式（１）において、Ｙで
示される置換基〜のいずれかの置換基に場合によっ
ては存在する置換基として例示した具体的な例と同様で
ある。The optional substituents on the aryl group, aralkyl group or heterocyclic group include:
For example, including various substituents found in the above exemplified compounds, for example, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an acyl group, a halogenated alkyl group, a halogenated alkoxy group, a nitro group, an amino group, an alkylamino group, Alkylcarbonylamino group, aryl group, arylamino group, arylcarbonylamino group, aryloxycarbonyl group, arylthio group, carbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylaminocarbonyl group, alkoxysulfonyl group, alkylthio group, carbamoyl group,
Alkylaminoalkyloxycarbonyl group, dialkylaminoalkyloxycarbonyl group, alkoxycarbonylalkyloxycarbonyl group, alkylaminocarbonylalkyloxycarbonyl group, alkoxysulfonylalkyloxycarbonyl group, alkylsulfonyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group,
Examples thereof include an oxyalkyl ether group, but are not limited thereto. Among them, the preferred one is
Halogen atom, acyl group, alkyl group, alkoxy group,
A nitro group, an alkylamino group, and an alkoxycarbonyl group. An aryl group or an aralkyl group (the benzene nucleus thereof) may have 1 to 5 substituents or a heterocyclic group may have 1 to multiple substituents on the heterocyclic ring. Alternatively, any of different types may be used. One example is an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group substituted with 1 to 3 alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
1 to 2 substituted aryl, aralkyl or heterocyclic groups, chlorine atom, halogen atom such as fluorine atom
Examples thereof include a 5-substituted aryl group, aralkyl group, and heterocyclic group. Specific examples of the substituent optionally present in the aryl group, the aralkyl group or the heterocyclic group are described in the above general formula (1). Is the same as the specific examples illustrated as the substituents that exist.

【００５９】一方、直鎖若しくは分鎖のアルキル基とし
ては、特に制限されるものではなく置換、非置換のいず
れであってもよく、非置換のアルキル基の場合には、炭
素原子数１〜２０個の直鎖若しくは分鎖（環状のアルキ
ル基を含む）のいずれかであればよく、好ましくは炭素
原子数１〜８個のアルキル基である。具体的には、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、
１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２
−メチル１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３
−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メ
チル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ドデシル基、ウンデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノニデシル基、エイコシル基、ラウリル基、ステア
リル基、３−メチル−２−ブチル基、２，３−ジメチル
−２−ブチル基、３，３−ジメチル−２−ブチル基、２
−メチル−３−ペンチル基、３−メチル−２−ペンチル
基、４−メチル−２−ペンチル基、２，２−ジメチル−
３−ペンチル基、２，３−ジメチル−３−ペンチル基、
２，４−ジメチル−３−ペンチル基、４，４−ジメチル
−２−ペンチル基、２−メチル−３−ヘキシル基、５−
メチル−２−ヘキシル基、２，３，３−トリメチル−２
−ブチル基、３，４−ジメチル−２−ペンチル基、２，
３−ジメチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチル−２
−ペンチル基、３−エチル−２−ペンチル基、４−メチ
ル−３−ヘキシル基、３−メチル−２−ヘキシル基、
２，２−ジメチル−３−ヘキシル基、２，３−ジメチル
−２−ヘキシル基、２，５−ジメチル−２−ヘキシル
基、２，５−ジメチル−３−ヘキシル基、３，４−ジメ
チル−３−ヘキシル基、３，５−ジメチル−３−ヘキシ
ル基、３−エチル−２−メチル−３−ペンチル基、４−
メチル−３−ヘプチル基、５−メチル−２−ヘプチル
基、５−メチル−３−ヘプチル基、６−メチル−２−ヘ
プチル基、６−メチル−３−ヘプチル基、２，３，４−
トリメチル−２−ペンチル基、２，３，４−トリメチル
−３−ペンチル基、２−メチル−３−エチル−２−ペン
チル基、３−エチル−３−メチル−２−ペンチル基、３
−エチル−４−メチル−２−ペンチル基、２−エチル−
３−メチル−２−ペンチル基、２，３−ジメチル−３−
ヘキシル基、２，４−ジメチル−３−ヘキシル基、４，
５−ジメチル−３−ヘキシル基、４−エチル−３−ヘキ
シル基、３−エチル−２−ヘキシル基、３，４−ジメチ
ル−２−ヘキシル基、３，５−ジメチル−２−ヘキシル
基、２−メチル−３−ヘプチル基、３−メチル−２−ヘ
プチル基、３−メチル−４−ヘプチル基、２，６−ジメ
チル−４−ヘプチル基、３−エチル−２，２−ジメチル
−３−ペンチル基、２−メチル−３−オクチル基、３，
５−ジメチル−４−ヘプチル基、２，４−ジメチル−３
−エチル−３−ペンチル基、２，３−ジメチル−４−ヘ
プチル基、４−エチル−２−メチル−３−ヘキシル基、
２，４，５−トリメチル−３−ヘキシル基、３，４，５
−トリメチル−２−ヘキシル基、３−エチル−４−メチ
ル−２−ヘキシル基、４−エチル−３−メチル−２−ヘ
キシル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、３，７
−ジメチル−３−オクチル基、３，７−ジメチル−４−
オクチル基、２，６−ジメチル−３−オクチル基、２−
メチル−３−ウンデシル基、７−エチル−２−メチル−
４−ウンデシル基、２−メチル−３−トリデシル基、２
−メチル−４−トリデシル基などを示す。On the other hand, the linear or branched alkyl group is not particularly limited, and may be substituted or unsubstituted. In the case of an unsubstituted alkyl group, it has 1 to 1 carbon atoms. Any of 20 linear or branched chains (including a cyclic alkyl group) may be used, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable. Specifically, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n
-Butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, ter
t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, 1,3-dimethylbutyl group,
1-isopropylpropyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 1,4-dimethylpentyl group,
-Methyl 1-isopropylpropyl group, 1-ethyl-3
-Methylbutyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-methyl-1-isopropylbutyl group, 2-methyl-1-isopropyl group, 1-tert-butyl-2
-Methylpropyl group, n-nonyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, dodecyl group, undecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonidecyl Group, eicosyl group, lauryl group, stearyl group, 3-methyl-2-butyl group, 2,3-dimethyl-2-butyl group, 3,3-dimethyl-2-butyl group, 2
-Methyl-3-pentyl group, 3-methyl-2-pentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2,2-dimethyl-
3-pentyl group, 2,3-dimethyl-3-pentyl group,
2,4-dimethyl-3-pentyl group, 4,4-dimethyl-2-pentyl group, 2-methyl-3-hexyl group, 5-
Methyl-2-hexyl group, 2,3,3-trimethyl-2
-Butyl group, 3,4-dimethyl-2-pentyl group, 2,
3-dimethyl-2-pentyl group, 3,3-dimethyl-2
-Pentyl group, 3-ethyl-2-pentyl group, 4-methyl-3-hexyl group, 3-methyl-2-hexyl group,
2,2-dimethyl-3-hexyl group, 2,3-dimethyl-2-hexyl group, 2,5-dimethyl-2-hexyl group, 2,5-dimethyl-3-hexyl group, 3,4-dimethyl- 3-hexyl group, 3,5-dimethyl-3-hexyl group, 3-ethyl-2-methyl-3-pentyl group, 4-
Methyl-3-heptyl group, 5-methyl-2-heptyl group, 5-methyl-3-heptyl group, 6-methyl-2-heptyl group, 6-methyl-3-heptyl group, 2,3,4-
Trimethyl-2-pentyl group, 2,3,4-trimethyl-3-pentyl group, 2-methyl-3-ethyl-2-pentyl group, 3-ethyl-3-methyl-2-pentyl group, 3
-Ethyl-4-methyl-2-pentyl group, 2-ethyl-
3-methyl-2-pentyl group, 2,3-dimethyl-3-
Hexyl group, 2,4-dimethyl-3-hexyl group, 4,
5-dimethyl-3-hexyl group, 4-ethyl-3-hexyl group, 3-ethyl-2-hexyl group, 3,4-dimethyl-2-hexyl group, 3,5-dimethyl-2-hexyl group, 2 -Methyl-3-heptyl group, 3-methyl-2-heptyl group, 3-methyl-4-heptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentyl Group, 2-methyl-3-octyl group, 3,
5-dimethyl-4-heptyl group, 2,4-dimethyl-3
-Ethyl-3-pentyl group, 2,3-dimethyl-4-heptyl group, 4-ethyl-2-methyl-3-hexyl group,
2,4,5-trimethyl-3-hexyl group, 3,4,5
-Trimethyl-2-hexyl group, 3-ethyl-4-methyl-2-hexyl group, 4-ethyl-3-methyl-2-hexyl group, 2,3-dimethyl-4-heptyl group, 3,7
-Dimethyl-3-octyl group, 3,7-dimethyl-4-
Octyl group, 2,6-dimethyl-3-octyl group, 2-
Methyl-3-undecyl group, 7-ethyl-2-methyl-
4-undecyl group, 2-methyl-3-tridecyl group, 2
-Methyl-4-tridecyl group and the like.

【００６０】また、置換アルキル基の場合、該アルキル
基に場合によっては存在する置換基としても、例えば、
アルコシキ基、ハロゲン原子、アシル基、ハロゲン化ア
ルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、
アリール基、アリールアミノ基、アリールカルボニルア
ミノ基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオ
基、カルボニル基、アルコシキカルボニル基、アルキル
アミノカルボニル基、アルコキシスルホニル基、アルキ
ルチオ基、カルバモイル基、アルキルアミノアルキルオ
キシカルボニル基、ジアルキルアミノアルキルオキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルオキシカル
ボニル基、アルキルアミノカルボニルアルキルオキシカ
ルボニル基、アルコキシスルホニルアルキルオキシカル
ボニル基、アルキルスルホニルオキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、オキシアルキルエーテル基
などが例示できるが、これらに限定されるものではな
い。その中でも好ましいのは、ハロゲン原子、アシル
基、アルコキシ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、アル
コキシカルボニル基などである。これらの置換基の種類
は、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれ
であってもよい。また、これらの置換基の具体的な例に
ついも、上記一般式（１）において、Ｙで示される置換
基〜のいずれかの置換基に場合によっては存在する
置換基として例示した具体的な例と同様である。In the case of a substituted alkyl group, a substituent which may be present in the alkyl group may be, for example,
Alkoxy group, halogen atom, acyl group, halogenated alkyl group, halogenated alkoxy group, nitro group, amino group, alkylamino group, alkylcarbonylamino group,
Aryl group, arylamino group, arylcarbonylamino group, aryloxycarbonyl group, arylthio group, carbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylaminocarbonyl group, alkoxysulfonyl group, alkylthio group, carbamoyl group, alkylaminoalkyloxycarbonyl group, Dialkylaminoalkyloxycarbonyl group, alkoxycarbonylalkyloxycarbonyl group, alkylaminocarbonylalkyloxycarbonyl group, alkoxysulfonylalkyloxycarbonyl group, alkylsulfonyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, oxyalkyl ether group and the like, It is not limited to these. Among them, preferred are a halogen atom, an acyl group, an alkoxy group, a nitro group, an alkylamino group, an alkoxycarbonyl group and the like. The types of these substituents may be the same or different when a plurality of substituents are substituted. Further, specific examples of these substituents also include specific examples exemplified as substituents which may be present in any of the substituents represented by Y in the general formula (1). Is the same as

【００６１】こうしたアミン化合物としては、例えば、
アニリン、ｏ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ｍ−トル
イジン、２，４−キシリジン、２，６−キシリジン、ｏ
−メトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリン、ｐ−メト
キシアニリン、ｏ−エトキシアニリン、ｍ−エトキシア
ニリン、ｐ−エトキシアニリン、２，４−ジメトキシア
ニリン、２，４，６−トリメトキシアニリン、２，４−
ジメトキシ−６−メチルアニリン、２，４−ジエトキシ
アニリン、２−エトキシ−４−メトキシアニリン、ｏ−
フルオロアニリン、ｐ−フルオロアニリン、２−エトキ
シテトラフルオロアニリン、ペンタフルオロアニリン、
ｐ−エトキシカルボニルアニリン、メチルアミン、ジメ
チルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブ
チルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジｎ−ブチルア
ミン、エトキシエタノールアミン、ベンジルアミンなど
が例示できる。その中でも好ましくは、アニリン、ｏ−
トルイジン、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、２，４
−キシリジン、２，６−キシリジン、ｏ−メトキシアニ
リン、ｍ−メトキシアニリン、ｐ−メトキシアニリン、
ｏ−エトキシアニリン、ｍ−エトキシアニリン、ｐ−エ
トキシアニリン、２，４−ジメトキシアニリン、２，４
−ジエトキシアニリン、ｎ−ブチルアミン、ベンジルア
ミンである。こうしたアミン化合物は、単独で用いても
良いほか、２種以上を併用して用いても良い。Examples of such amine compounds include, for example,
Aniline, o-toluidine, p-toluidine, m-toluidine, 2,4-xylidine, 2,6-xylidine, o
-Methoxyaniline, m-methoxyaniline, p-methoxyaniline, o-ethoxyaniline, m-ethoxyaniline, p-ethoxyaniline, 2,4-dimethoxyaniline, 2,4,6-trimethoxyaniline, 2,4-
Dimethoxy-6-methylaniline, 2,4-diethoxyaniline, 2-ethoxy-4-methoxyaniline, o-
Fluoroaniline, p-fluoroaniline, 2-ethoxytetrafluoroaniline, pentafluoroaniline,
p-ethoxycarbonylaniline, methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, n-propylamine, isopropylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, n-butylamine, isobutylamine, tert-butylamine, di-n-butylamine, ethoxy Examples include ethanolamine and benzylamine. Among them, aniline, o-
Toluidine, p-toluidine, m-toluidine, 2,4
-Xylidine, 2,6-xylidine, o-methoxyaniline, m-methoxyaniline, p-methoxyaniline,
o-ethoxyaniline, m-ethoxyaniline, p-ethoxyaniline, 2,4-dimethoxyaniline, 2,4
-Diethoxyaniline, n-butylamine, benzylamine. These amine compounds may be used alone or in combination of two or more.

【００６２】また、上記含フッ素フタロニトリル化合物
と、上記アミン化合物との配合比率は、上記含フッ素フ
タロニトリル化合物のベンゼン環上の１個または２個の
フッ素原子に対して上記アミン化合物が好適に求核置換
し得るものであれば特に制限されるものではなく、含フ
ッ素フタロニトリル化合物のフッ素原子１個を置換する
反応においては、上記含フッ素フタロニトリル化合物１
モルに対して上記アミン化合物を、通常０．６〜５倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モルの範囲内となるように調整
して配合することが望ましい。特に過剰のアミン化合物
を除去するのが容易になることから１〜１．５倍モルの
範囲が好ましい。上記含フッ素フタロニトリル化合物１
モルに対して上記アミン化合物が０．６倍モル未満の場
合には、工業的に安定して上記一般式（３）で表される
アミノ置換フタロニトリル化合物を得ることが困難であ
る。一方、上記含フッ素フタロニトリル化合物１モルに
対して上記アミン化合物が５倍モルを超える場合には、
かかる添加に見合うだけのさらなる有用な効果が見られ
ず、不経済であるほか、過剰のアミン化合物を除去する
ため精製工程が複雑となるために好ましくない。ただ
し、最適な配合比率は、含フッ素フタロニトリル化合物
中のフッ素原子のうち１個を求核置換するのか、あるい
は２個を求核置換するのかにより、アミン化合物の使用
量も変動するものであり、個々のケースに応じて適宜決
定されることが望ましい。しかしながら、含フッ素フタ
ロニトリル化合物中のフッ素原子のうち１個を求核置換
する反応を例にとれば、以前の方法（例えば、特願平８
−３４８６２９号に記載の方法）では、上記含フッ素フ
タロニトリル化合物１モルに対して上記アミン化合物を
最低でも２倍モル必要であったが、縮合剤として最適な
炭酸カルシウムを用いた場合、上記含フッ素フタロニト
リル化合物１モルに対して上記アミン化合物を、通常１
〜１．５倍モルの範囲内となるように調整して配合すれ
ばよく、生産性に優れ、経済的にも極めて有効なもので
ある。The mixing ratio of the fluorinated phthalonitrile compound to the amine compound is such that the amine compound is preferably used for one or two fluorine atoms on the benzene ring of the fluorinated phthalonitrile compound. There is no particular limitation as long as the fluorinated phthalonitrile compound is substituted with one fluorine atom in the fluorinated phthalonitrile compound.
It is desirable that the above-mentioned amine compound is adjusted to be usually 0.6 to 5 moles, preferably 1 to 2 moles with respect to the mole, and then blended. In particular, a range of 1 to 1.5 moles is preferable because it is easy to remove excess amine compound. The above fluorinated phthalonitrile compound 1
When the amount of the amine compound is less than 0.6 mole per mole, it is difficult to industrially stably obtain the amino-substituted phthalonitrile compound represented by the general formula (3). On the other hand, when the amine compound exceeds 5 moles per 1 mole of the fluorinated phthalonitrile compound,
No further useful effect corresponding to such addition is obtained, which is not preferable because it is uneconomical and also complicates the purification process for removing excess amine compounds. However, the optimum compounding ratio varies depending on whether one of the fluorine atoms in the fluorine-containing phthalonitrile compound undergoes nucleophilic substitution or two of the fluorine atoms undergoes nucleophilic substitution. It is desirable to be appropriately determined according to each case. However, taking the reaction of nucleophilic substitution of one of the fluorine atoms in the fluorinated phthalonitrile compound as an example, the method described in the previous method (for example, Japanese Patent Application No. Hei 8
In the method described in JP-A-348629, the amine compound is required to be at least twice as much as 1 mole per 1 mole of the fluorinated phthalonitrile compound. The above amine compound is usually added to 1 mole of the fluorine phthalonitrile compound in an amount of 1 mole.
It may be adjusted to be within the range of 1.5 to 1.5 times the molar amount, and is excellent in productivity and extremely effective economically.

【００６３】次に、本発明の反応に用いうる有機溶媒と
しては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
クロロナフタレン、メチルナフタレン、ニトロベンゼ
ン、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどの不活性溶
媒、ピリジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミン、Ｎ−
メチル−２−ピロリジノン、トリエチルアミン、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジメチルスルホン、スルホランなど
の非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。これらは１
種類若しくは互いに影響しない組み合わせであれば２種
以上を適当に混合して用いてもよい。これらの有機溶媒
の中でもアセトニトリル、ベンゾニトリルが好ましい。
さらに反応後の後処理における容易さからアセトニトリ
ルが特に好ましい。Next, examples of the organic solvent that can be used in the reaction of the present invention include benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene,
Inert solvents such as chloronaphthalene, methylnaphthalene, nitrobenzene, acetonitrile, benzonitrile, pyridine, N, N'-dimethylacetamine, N-
Methyl-2-pyrrolidinone, triethylamine, tri-
aprotic polar solvents such as n-butylamine, dimethyl sulfone, and sulfolane; These are 1
Two or more kinds may be appropriately mixed and used as long as they are kinds or combinations that do not affect each other. Of these organic solvents, acetonitrile and benzonitrile are preferred.
Acetonitrile is particularly preferred because of the ease of post-treatment after the reaction.

【００６４】上記有機溶媒の使用量は、当該有機溶媒１
００重量部に対し上記含フッ素フタロニトリル化合物１
０〜１００重量部、好ましくは１５〜５０重量部の範囲
である。有機溶媒１００重量部に対し上記含フッ素フタ
ロニトリル化合物が１０重量部未満の場合には生産性が
低く、また反応速度が遅いため余分な時間を要するため
経済的に好ましくない。一方、有機溶媒１００重量部に
対し、上記含フッ素フタロニトリル化合物が１００重量
部を超える場合には、スラリー濃度が高くなるため攪拌
が困難になり大型の攪拌機が必要となる上に、攪拌効率
が悪くなり均一な反応を行えないために好ましくない。The amount of the organic solvent used is
The above fluorinated phthalonitrile compound 1 relative to 00 parts by weight
It is in the range of 0-100 parts by weight, preferably 15-50 parts by weight. If the amount of the fluorinated phthalonitrile compound is less than 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the organic solvent, the productivity is low and the reaction rate is slow, so that extra time is required, which is not economically preferable. On the other hand, if the fluorinated phthalonitrile compound exceeds 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the organic solvent, the slurry concentration becomes high, so that stirring becomes difficult and a large stirrer is required. It is not preferable because the reaction becomes worse and a uniform reaction cannot be performed.

【００６５】次に、上記含フッ素フタロニトリル化合物
と、上記アミン化合物とを上記配合比率にて、上記有機
溶媒中で反応させて、上記一般式（３）で表されるアミ
ノ置換フタロニトリル化合物（以下、単にアミノ置換フ
タロニトリル化合物ともいう）を製造するための反応条
件のうち反応温度は、室温から２５０℃の範囲で行うこ
とができるが、反応時間の短縮ならびに収率の向上につ
ながる５０〜１００℃での反応が好ましい。該反応温度
が室温より低い場合には、求核置換反応が進行せず副生
成物が増加したり、反応速度が顕著に遅くなり製造に要
する時間が著しく長くなるなどの悪影響があり、経済的
に見て好ましくない。また、２５０℃を超える高温で製
造する場合には、原料や溶媒の酸化や熱分解などが起き
るために副生成物の増加や収率の低下を引き起こすため
好ましくない。なお、反応に要する時間は、通常、３〜
８時間の範囲である。このほかの反応条件などとしては
特に制限されるものではなく、従来既知のフタロニトリ
ル化合物の製造に用いられる反応条件など（例えば、反
応圧力、さらには上記アルカリ土類金属化合物以外の反
応系への添加物の使用など）を適用に利用することがで
きることは言うまでもない。また、上記アミノ置換フタ
ロニトリル化合物を製造する際に用いることのできる反
応装置（反応系）としては、特に制限されるものではな
く、本発明の目的の範囲を逸脱しない範囲で、従来既知
のフタロニトリル化合物を製造するための装置機構や装
置構成部、手段などを適宜設けることができる。Next, the above-mentioned fluorine-containing phthalonitrile compound and the above-mentioned amine compound are reacted in the above-mentioned organic solvent in the above-mentioned mixing ratio, and the amino-substituted phthalonitrile compound represented by the above-mentioned general formula (3) ( Hereinafter, the reaction temperature for producing the amino-substituted phthalonitrile compound) may be in the range of room temperature to 250 ° C., but the reaction time is shortened and the yield is improved. Reaction at 100 ° C. is preferred. When the reaction temperature is lower than room temperature, the nucleophilic substitution reaction does not proceed and the number of by-products increases, and the reaction rate is remarkably slowed down, which has an adverse effect such as significantly increasing the time required for production. It is not desirable to look at. In addition, when producing at a high temperature exceeding 250 ° C., oxidation or thermal decomposition of the raw materials and the solvent occurs, which causes an increase in by-products and a decrease in the yield, which is not preferable. The time required for the reaction is usually 3 to
8 hours range. The other reaction conditions and the like are not particularly limited, and include reaction conditions used in the production of a conventionally known phthalonitrile compound (for example, reaction pressure, and reaction pressure to a reaction system other than the alkaline earth metal compound). Of course, the use of additives can be used for the application. The reaction apparatus (reaction system) that can be used in producing the amino-substituted phthalonitrile compound is not particularly limited, and may be a conventionally known phthaloyl phthalonitrile compound without departing from the scope of the object of the present invention. Apparatus mechanisms, apparatus components, means, and the like for producing the nitrile compound can be appropriately provided.

【００６６】求核置換反応終了後、生成したアミノ置換
フタロニトリル化合物を含む反応溶液は、フッ酸をトラ
ップすることにより生成したフッ化物（例えば、フッ化
カルシウムなど）と余剰の縮合剤であるアルカリ土類金
属化合物（例えば、炭酸カルシウム）を濾別し、その濾
液を溶媒留去、蒸発乾固を行うことにより、目的物であ
るアミノ置換フタロニトリル化合物を得ることができ
る。After completion of the nucleophilic substitution reaction, the reaction solution containing the generated amino-substituted phthalonitrile compound is mixed with a fluoride (eg, calcium fluoride or the like) generated by trapping hydrofluoric acid and an excess of an alkali as a condensing agent. By filtering off the earth metal compound (for example, calcium carbonate), distilling off the filtrate and evaporating to dryness, the desired amino-substituted phthalonitrile compound can be obtained.

【００６７】上述した反応により得られる上記一般式
（３）で表されるアミノ置換フタロニトリル化合物にお
いて、Ｒ、Ｒ′はそれぞれ上記一般式（２）で規定する
Ｒ、Ｒ′と同じ置換基であり、Ｙは上記一般式（１）で
規定するＹと同じ置換基であり、ｘ、ｍは上記一般式
（１）で規定するｘ、ｍと同じ数値であり、ｎは１から
２の整数であり、かつｘ≧ｎである。ここで、ｘ≧ｎと
したのは、ｘ＝ｎとする場合には、求核置換反応により
得られるフタロニトリル化合物が含フッ素化合物となら
ないが、本発明では求核置換反応中に発生するフッ酸を
速やかにトラップすることにあることから、出発原料で
ある一般式（１）で表されるフタロニトリル化合物が含
フッ素化合物であるものがその対象であり、求核置換反
応により得られる一般式（３）で表されるアミノ置換フ
タロニトリル化合物のベンゼン環上にフッ素原子が残っ
ていなくても特に問題はない。また、上記一般式（１）
で説明したとおり置換基Ｙが複数個（２〜３個）ある場
合には、これらの置換基Ｙは、同種のものであっても、
異種のものであってもよい。同様に（ＲＲ′Ｎ）として
表されるアミノ置換基においても、複数個（２個）ある
場合には、これらのアミノ置換基（ＲＲ′Ｎ）も、同種
のものであっても、異種のものであってもよい。In the amino-substituted phthalonitrile compound represented by the above general formula (3) obtained by the above reaction, R and R ′ are the same substituents as R and R ′ defined in the above general formula (2). Y is the same substituent as Y defined in the general formula (1), x and m are the same numerical values as x and m defined in the general formula (1), and n is an integer of 1 to 2. And x ≧ n. Here, x ≧ n means that when x = n, the phthalonitrile compound obtained by the nucleophilic substitution reaction does not become a fluorine-containing compound, but in the present invention, the fluorine generated during the nucleophilic substitution reaction is used. Since the phthalonitrile compound represented by the general formula (1), which is a starting material, is a fluorine-containing compound because the acid is trapped quickly, the general formula obtained by a nucleophilic substitution reaction is used. There is no particular problem even if no fluorine atom remains on the benzene ring of the amino-substituted phthalonitrile compound represented by (3). In addition, the above general formula (1)
As described in the above, when there are a plurality of substituents Y (2 to 3), even if these substituents Y are the same,
They may be of different types. Similarly, when there are a plurality (2) of amino substituents represented by (RR'N), even when these amino substituents (RR'N) are of the same kind, It may be something.

【００６８】上記アミノ置換フタロニトリル化合物を具
体的に挙げると、下記に例示する１）〜４）のアミノ置
換フタロニトリル化合物が例示される。Specific examples of the above-mentioned amino-substituted phthalonitrile compounds include the following amino-substituted phthalonitrile compounds 1) to 4).

【００６９】上記一般式（３）において、 １）ｘ＝４、ｍ＝０、ｎ＝１の時の例示化合物：４−ア
ニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−（ｏ−トルイジノ）３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリル、４−（ｐ−トルイジノ）３，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、４−（ｍ−トルイジノ）３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル、４−（２，４−キシリ
ジノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−
（２，６−キシリジノ）３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリル、４−（ｏ−メトキシアニリノ）３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル、４−（ｍ−メトキシア
ニリノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−（ｐ−メトキシアニリノ）３，５，６−トリフルオロ
フタロニトリル、４−（ｏ−エトキシアニリノ）３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−（ｍ−エト
キシアニリノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、４−（ｐ−エトキシアニリノ）３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリル、４−（２，４−ジメトキシアニ
リノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−
（２，４，６−トリメトキシアニリノ）３，５，６−ト
リフルオロフタロニトリル、４−（２，４−ジメトキシ
−６−メチルアニリノ）３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリル、４−（２，４−ジエトキシアニリノ）３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−（２−エト
キシテトラフルオロアニリノ）３，５，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、４−ペンタフルオロアニリノ−３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−（ｐ−エト
キシカルボニルアニリノ）３，５，６−トリフルオロフ
タロニトリル、４−メチルアミノ−３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリル、４−ジメチルアミノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル、４−エチルアミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−ジエチ
ルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、
４−（ｎ−プロピルアミノ）３，５，６−トリフルオロ
フタロニトリル、４−イソプロピルアミノ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル、４−（ジｎ−プロピル
アミノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−ジイソプロピルアミノ−３，５，６−トリフルオロフ
タロニトリル、４−（ｎ−ブチルアミノ）３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル、４−イソブチルアミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−（ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミノ）３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリル、４−（ジｎ−ブチルアミノ）３，５，６−ト
リフルオロフタロニトリル、４−エトキシエタノールア
ミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−
ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニト
リルなどが挙げられる。この中でも好ましくは、４−ア
ニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−（ｏ−トルイジノ）３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリル、４−（ｐ−トルイジノ）３，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、４−（ｍ−トルイジノ）３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル、４−（２，４−キシリ
ジノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−
（２，６−キシリジノ）３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリル、４−（ｏ−メトキシアニリノ）３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル、４−（ｍ−メトキシア
ニリノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−（ｐ−メトキシアニリノ）３，５，６−トリフルオロ
フタロニトリル、４−（ｏ−エトキシアニリノ）３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−（ｍ−エト
キシアニリノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、４−（ｐ−エトキシアニリノ）３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリル、４−（２，４−ジメトキシアニ
リノ）３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−
ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニト
リルである。In the above general formula (3): 1) Exemplified compound when x = 4, m = 0 and n = 1: 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4
-(O-toluidino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (p-toluidino) 3,6-trifluorophthalonitrile, 4- (m-toluidino) 3,5,6
-Trifluorophthalonitrile, 4- (2,4-xyridino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-
(2,6-xyridino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (o-methoxyanilino) 3,5,6
-Trifluorophthalonitrile, 4- (m-methoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4
-(P-methoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (o-ethoxyanilino) 3
5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (m-ethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (p-ethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, -(2,4-dimethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-
(2,4,6-trimethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (2,4-dimethoxy-6-methylanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- ( 2,4-diethoxyanilino) 3,
5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (2-ethoxytetrafluoroanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-pentafluoroanilino-3,
5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (p-ethoxycarbonylanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-methylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-dimethylamino −3,5
6-trifluorophthalonitrile, 4-ethylamino-
3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-diethylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile,
4- (n-propylamino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-isopropylamino-3,5,6
-Trifluorophthalonitrile, 4- (di-n-propylamino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4
-Diisopropylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (n-butylamino) 3,5,6-
Trifluorophthalonitrile, 4-isobutylamino-
3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (te
rt-butylamino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (di-n-butylamino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-ethoxyethanolamino-3,5,6-trifluoro Phthalonitrile, 4-
Benzylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile and the like. Among these, 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4
-(O-toluidino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (p-toluidino) 3,6-trifluorophthalonitrile, 4- (m-toluidino) 3,5,6
-Trifluorophthalonitrile, 4- (2,4-xyridino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-
(2,6-xyridino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (o-methoxyanilino) 3,5,6
-Trifluorophthalonitrile, 4- (m-methoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4
-(P-methoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (o-ethoxyanilino) 3
5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (m-ethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4- (p-ethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4 -(2,4-dimethoxyanilino) 3,5,6-trifluorophthalonitrile, 4-
Benzylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile.

【００７０】２）ｘ＝３、ｍ＝１、ｎ＝１の時の例示化
合物：４，５−ジアニリノ−３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４−アニリノ−５（ｏ−トルイジノ）３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５（ｐ−
トルイジノ）３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−
アニリノ−５（ｍ−トルイジノ）３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−アニリノ−５（２，４−キシリジ
ノ）３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ
−５（２，６−キシリジノ）３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４−アニリノ−５（ｏ−メトキシアニリノ）
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５
（ｍ−メトキシアニリノ）３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−アニリノ−５（ｐ−メトキシアニリノ）
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５
（ｏ−エトキシアニリノ）３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−アニリノ−５（ｍ−エトキシアニリノ）
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５
（ｐ−エトキシアニリノ）３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−アニリノ−５（２，４−ジメトキシアニリ
ノ）３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ
−５（ｏ−フルオロアニリノ）３，６−ジフルオロフタ
ロニトリル、４−アニリノ−５（ｐ−フルオロアニリ
ノ）３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ
−５−テトラフルオロアニリノ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−アニリノ−５（ｐ−エトキシカルボ
ニルアニリノ）３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−アニリノ−５−メチルアミノ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−アニリノ−５−エチルアミノ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５−ブ
チルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−
アニリノ−５−ベンジルアミノ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４，５−ジメチルアミノ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリル、４，５−ジエチルアミノ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４，５−ジｎ−プロピ
ルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４，５
−ジｎ−ブチルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニト
リル、４−アニリノ−５−メトキシ−３，６−ジフルオ
ロフタロニトリル、４−アニリノ−５−エトキシ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５−ｎ
−プロポキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−アニリノ−５−イソプロポキシ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、４−アニリノ−５−ｎ−ブトキシ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５
−イソブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−アニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５−メチルチオ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−
５−エチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−アニリノ−５−ｎ−プロピルチオ−３，６−ジフル
オロフタロニトリル、４−アニリノ−５−イソプロピル
チオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリ
ノ−５−ｎ−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−アニリノ−５−イソブチルチオ−３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−アニリノ−５−フェノキシ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−アニリノ−５−ｐ−メチルフェノキ
シ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ
−５−チオフェニル−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−アニリノ−５−ｐ−メチルフェニルチオ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニ
リノ−５−メトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−エトキシ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニリ
ノ−５−ｎ−プロポキシ−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−イソプロポキ
シ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メト
キシアニリノ−５−ｎ−ブトキシ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−イソ
ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ
−メトキシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニリ
ノ−５−メチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−エチルチオ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニ
リノ−５−ｎ−プロピルチオ−３，６−ジフルオロフタ
ロニトリル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−イソプロ
ピルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ
−メトキシアニリノ−５−ｎ−ブチルチオ−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニリノ−
５−イソブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
チオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メ
トキシアニリノ−５−フェノキシ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−ｐ−
メチルフェノキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−メトキシアニリノ−５−チオフェニル−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−メトキシ
アニリノ−５−ｐ−メチルフェニルチオ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５
−メトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−
ｍ−メトキシアニリノ−５−エトキシ−３，６−ジフル
オロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５−
ｎ−プロポキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−ｍ−メトキシアニリノ−５−イソプロポキシ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニ
リノ−５−ｎ−ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５−イソブトキシ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキ
シアニリノ−５− ｔｅｒｔ−ブトキシ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５
−メチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ｍ−メトキシアニリノ−５−エチルチオ−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−
５−ｎ−プロピルチオ−３，６−ジフルオロフタロニト
リル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５−イソプロピルチ
オ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−メト
キシアニリノ−５−ｎ−ブチルチオ−３，６−ジフルオ
ロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５−イ
ソブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ｍ−メトキシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシ
アニリノ−５−フェノキシ−３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−５−ｐ−メチル
フェノキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−
ｍ−メトキシアニリノ−５−チオフェニル−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、４−ｍ−メトキシアニリノ−
５−ｐ−メチルフェニルチオ−３，６−ジフルオロフタ
ロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−メトキシ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メトキ
シアニリノ−５−エトキシ−３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−ｎ−プロポ
キシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メ
トキシアニリノ−５−イソプロポキシ−３，６−ジフル
オロフタロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−
ｎ−ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ｐ−メトキシアニリノ−５−イソブトキシ−３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ
−５− ｔｅｒｔ−ブトキシ−３，６−ジフルオロフタ
ロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−メチルチ
オ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メト
キシアニリノ−５−エチルチオ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−ｎ−プ
ロピルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−
ｐ−メトキシアニリノ−５−イソプロピルチオ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリ
ノ−５−ｎ−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−イソブチルチ
オ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メト
キシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−
５−フェノキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−ｐ−メトキシアニリノ−５−ｐ−メチルフェノキシ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−メトキ
シアニリノ−５−チオフェニル−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ｐ−メトキシアニリノ−５−ｐ−メ
チルフェニルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−メトキシ３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ
−５−エトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−ｏ−エトキシアニリノ−５−ｎ−プロポキシ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニ
リノ−５−イソプロポキシ−３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−ｎ−ブトキ
シ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エト
キシアニリノ−５−イソブトキシ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−ｏ−エトキシアニリノ−５−メチルチオ−３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ
−５−エチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−ｎ−プロピルチオ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エトキ
シアニリノ−５−イソプロピルチオ−３，６−ジフルオ
ロフタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−ｎ
−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ｏ−エトキシアニリノ−５−イソブチルチオ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−フェノ
キシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エ
トキシアニリノ−５−ｐ−メチルフェノキシ−３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−ｏ−エトキシアニリノ
−５−チオフェニル−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｏ−エトキシアニリノ−５−ｐ−メチルフェニ
ルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−
エトキシアニリノ−５−メトキシ３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−エトキ
シ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エト
キシアニリノ−５−ｎ−プロポキシ−３，６−ジフルオ
ロフタロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−イ
ソプロポキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ｍ−エトキシアニリノ−５−ｎ−ブトキシ−３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ
−５−イソブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキ
シ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エト
キシアニリノ−５−メチルチオ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−エチル
チオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エ
トキシアニリノ−５−ｎ−プロピルチオ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５
−イソプロピルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−ｎ−ブチルチオ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エトキシ
アニリノ−５−イソブチルチオ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４−ｍ−エトキシアニリノ−５−フェノキシ−３，６−
ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ
−５−ｐ−メチルフェノキシ−３，６−ジフルオロフタ
ロニトリル、４−ｍ−エトキシアニリノ−５−チオフェ
ニル−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｍ−エ
トキシアニリノ−５−ｐ−メチルフェニルチオ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリ
ノ−５−メトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−エトキシ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリ
ノ−５−ｎ−プロポキシ−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−イソプロポキ
シ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エト
キシアニリノ−５−ｎ−ブトキシ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−イソ
ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ
−エトキシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリ
ノ−５−メチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−エチルチオ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニ
リノ−５−ｎ−プロピルチオ−３，６−ジフルオロフタ
ロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−イソプロ
ピルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ
−エトキシアニリノ−５−ｎ−ブチルチオ−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリノ−
５−イソブチルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
チオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エ
トキシアニリノ−５−フェノキシ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−ｐ−
メチルフェノキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４−ｐ−エトキシアニリノ−５−チオフェニル−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−ｐ−エトキシ
アニリノ−５−ｐ−メチルフェニルチオ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリルなどが例示できる。この中でも好
ましくは、４，５−ジアニリノ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−アニリノ−５−ベンジルアミノ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４，５−ジメチル
アミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４，５−
ジエチルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
４，５−ジｎ−プロピルアミノ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４，５−ジｎ−ブチルアミノ−３，６−
ジフルオロフタロニトリルである。2) Exemplified compounds when x = 3, m = 1 and n = 1: 4,5-dianilino-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (o-toluidino) 3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (p-
Toluidino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-
Anilino-5 (m-toluidino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (2,4-xylidino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (2,6-xyridino) 3 6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (o-methoxyanilino)
3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5
(M-methoxyanilino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (p-methoxyanilino)
3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5
(O-ethoxyanilino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (m-ethoxyanilino)
3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5
(P-ethoxyanilino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (2,4-dimethoxyanilino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (o-fluoroanilino) 3 , 6-Difluorophthalonitrile, 4-anilino-5 (p-fluoroanilino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-tetrafluoroanilino-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino- 5 (p-ethoxycarbonylanilino) 3,6-difluorophthalonitrile, 4
-Anilino-5-methylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-ethylamino-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-butylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4-
Anilino-5-benzylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5-dimethylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5-diethylamino-3,
6-difluorophthalonitrile, 4,5-di-n-propylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5
-Di-n-butylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-methoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-ethoxy-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-n
-Propoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4
-Anilino-5-isopropoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-n-butoxy-
3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5
-Isobutoxy-3,6-difluorophthalonitrile,
4-anilino-5-tert-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-methylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-
5-ethylthio-3,6-difluorophthalonitrile,
4-anilino-5-n-propylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-isopropylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-n-butylthio-3,6-difluoro Phthalonitrile, 4-anilino-5-isobutylthio-3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-ter
t-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile,
4-anilino-5-phenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-p-methylphenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-anilino-5-thiophenyl-3,6-difluorophthalonitrile , 4-anilino-5-p-methylphenylthio-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-methoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-ethoxy-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-n-propoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-isopropoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4- o-methoxyanilino-5-n-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-isobutoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o
-Methoxyanilino-5-tert-butoxy-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-methylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-ethylthio-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-n-propylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-isopropylthio-3,6-difluorophthalonitrile, -O
-Methoxyanilino-5-n-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-
5-isobutylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-tert-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-phenoxy-3,6 -Difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-p-
Methylphenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-thiophenyl-
3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-methoxyanilino-5-p-methylphenylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5
-Methoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-
m-methoxyanilino-5-ethoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5
n-propoxy-3,6-difluorophthalonitrile,
4-m-methoxyanilino-5-isopropoxy-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-n-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-isobutoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4- m-methoxyanilino-5-tert-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5
-Methylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4
-M-methoxyanilino-5-ethylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-
5-n-propylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-isopropylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-n-butylthio-3 , 6-Difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-isobutylthio-3,6-difluorophthalonitrile,
-M-methoxyanilino-5-tert-butylthio-
3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-phenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-5-p-methylphenoxy-3,6-difluorophthalonitrile , 4-
m-methoxyanilino-5-thiophenyl-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-methoxyanilino-
5-p-methylphenylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-methoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-ethoxy-3, 6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-n-propoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-isopropoxy-3,6-difluorophthalonitrile, -P-methoxyanilino-5-
n-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4
-P-methoxyanilino-5-isobutoxy-3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-tert-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-methylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p- Methoxyanilino-5-ethylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-n-propylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-
p-methoxyanilino-5-isopropylthio-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-n-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-isobutylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4- p-methoxyanilino-5-tert-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-
5-phenoxy-3,6-difluorophthalonitrile,
4-p-methoxyanilino-5-p-methylphenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino-5-thiophenyl-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-methoxyanilino -5-p-methylphenylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-methoxy3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-ethoxy-3,6-difluorophthalonitrile,
4-o-ethoxyanilino-5-n-propoxy-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-isopropoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-n-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, -O-ethoxyanilino-5-isobutoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-te
rt-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile,
4-o-ethoxyanilino-5-methylthio-3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-ethylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-n-propylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o- Ethoxyanilino-5-isopropylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-n
-Butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4
-O-ethoxyanilino-5-isobutylthio-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-tert-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-phenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o -Ethoxyanilino-5-p-methylphenoxy-3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-thiophenyl-3,6-difluorophthalonitrile, 4-o-ethoxyanilino-5-p-methylphenylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4- m-
Ethoxyanilino-5-methoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-ethoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-n-propoxy-3 , 6-Difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-isopropoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4
-M-ethoxyanilino-5-n-butoxy-3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-isobutoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-tert-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m- Ethoxyanilino-5-methylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-ethylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-n-propylthio- 3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5
-Isopropylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-n-butylthio-
3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-isobutylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-ter
t-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile,
4-m-ethoxyanilino-5-phenoxy-3,6-
Difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-p-methylphenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m-ethoxyanilino-5-thiophenyl-3,6-difluorophthalonitrile, 4-m -Ethoxyanilino-5-p-methylphenylthio-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-methoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-ethoxy-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-n-propoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-isopropoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4- p-ethoxyanilino-5-n-butoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-isobutoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p
-Ethoxyanilino-5-tert-butoxy-3,6
-Difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-methylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-ethylthio-3,
6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-n-propylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-isopropylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4 -P
-Ethoxyanilino-5-n-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-
5-isobutylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-tert-butylthio-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-phenoxy-3,6 -Difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-p-
Methylphenoxy-3,6-difluorophthalonitrile, 4-p-ethoxyanilino-5-thiophenyl-
Examples thereof include 3,6-difluorophthalonitrile and 4-p-ethoxyanilino-5-p-methylphenylthio-3,6-difluorophthalonitrile. Of these, preferred are 4,5-dianilino-3,6-difluorophthalonitrile and 4-anilino-5-benzylamino-.
3,6-difluorophthalonitrile, 4,5-dimethylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5-
Diethylamino-3,6-difluorophthalonitrile,
4,5-di-n-propylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5-di-n-butylamino-3,6-
Difluorophthalonitrile.

【００７１】３）ｘ＝２、ｍ＝２、ｎ＝１の時の例示化
合物：３−アニリノ−４，５−ジメトキシ−６−フルオ
ロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５−ジエトキシ
−６−フルオロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５
−ｎ−プロポキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−
アニリノ−４，５−イソプロポキシ−６−フルオロフタ
ロニトリル、３−アニリノ−４，５−ｎ−ブトキシ−６
−フルオロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５−イ
ソブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−アニリ
ノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−６−フルオロフタロ
ニトリル、３−アニリノ−４，５−メチルチオ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５−エチル
チオ−６−フルオロフタロニトリル、３−アニリノ−
４，５−ｎ−プロピルチオ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−アニリノ−４，５−イソプロピルチオ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５−ｎ−ブ
チルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−アニリノ
−４，５−イソブチルチオ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−アニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−６
−フルオロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５−フ
ェノキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−アニリノ
−４，５−ｐ−メチルフェノキシ−６−フルオロフタロ
ニトリル、３−アニリノ−４，５−チオフェニル−６−
フルオロフタロニトリル、３−アニリノ−４，５−ｐ−
メチルチオフェニル−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ジメトキシ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ−
４，５−ジエトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−プロポキシ−６
−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ
−４，５−イソプロポキシ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−ブトキシ
−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−メトキシアニ
リノ−４，５−イソブトキシ−６−フルオロフタロニト
リル、３−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−
ブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−メト
キシアニリノ−４，５−メチルチオ−６−フルオロフタ
ロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−エチ
ルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−メトキ
シアニリノ−４，５−ｎ−プロピルチオ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−
イソプロピルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−
ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−ブチルチオ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ−
４，５−イソブチルチオ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブ
チルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−メト
キシアニリノ−４，５−フェノキシ−６−フルオロフタ
ロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ−４，５−ｐ−
メチルフェノキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−
ｏ−メトキシアニリノ−４，５−チオフェニル−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−ｏ−メトキシアニリノ−
４，５−ｐ−メチルチオフェニル−６−フルオロフタロ
ニトリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−ジメト
キシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキシ
アニリノ−４，５−ジエトキシ−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−プロ
ポキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキ
シアニリノ−４，５−イソプロポキシ−６−フルオロフ
タロニトリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ
−ブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−メ
トキシアニリノ−４，５−イソブトキシ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−
ｔｅｒｔ−ブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−メチルチオ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−
４，５−エチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−プロピルチオ−
６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキシアニリ
ノ−４，５−イソプロピルチオ−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−ブチ
ルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキ
シアニリノ−４，５−イソブチルチオ−６−フルオロフ
タロニトリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−フェノキシ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−
４，５−ｐ−メチルフェノキシ−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｍ−メトキシアニリノ−４，５−チオフェ
ニル−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−メトキシ
アニリノ−４，５−ｐ−メチルチオフェニル−６−フル
オロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，
５−ジメトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ
−メトキシアニリノ−４，５−ジエトキシ−６−フルオ
ロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５
−ｎ−プロポキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−
ｐ−メトキシアニリノ−４，５−イソプロポキシ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−
４，５−ｎ−ブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、
３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５−イソブトキシ−６
−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ
−４，５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５−メチルチ
オ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシア
ニリノ−４，５−エチルチオ−６−フルオロフタロニト
リル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５−ｎ−プロピ
ルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−メトキ
シアニリノ−４，５−イソプロピルチオ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５−
ｎ−ブチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ
−メトキシアニリノ−４，５−イソブチルチオ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−
４，５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５−フェノキ
シ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−メトキシア
ニリノ−４，５−ｐ−メチルフェノキシ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｐ−メトキシアニリノ−４，５−
チオフェニル−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−
メトキシアニリノ−４，５−ｐ−メチルチオフェニル−
６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリ
ノ−４，５−ジメトキシ６−フルオロフタロニトリル、
３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−ジエトキシ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−
４，５−ｎ−プロポキシ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−イソプロポキ
シ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシア
ニリノ−４，５−ｎ−ブトキシ−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−イソブト
キシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシ
アニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−
メチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エ
トキシアニリノ−４，５−エチルチオ−６−フルオロフ
タロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−ｎ
−プロピルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ
−エトキシアニリノ−４，５−イソプロピルチオ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−
４，５−ｎ−ブチルチオ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−イソブチルチ
オ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシア
ニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−
フェノキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エ
トキシアニリノ−４，５−ｐ−メチルフェノキシ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｏ−エトキシアニリノ−
４，５−チオフェニル−６−フルオロフタロニトリル、
３−ｏ−エトキシアニリノ−４，５−ｐ−メチルチオフ
ェニル−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキ
シアニリノ−４，５−ジメトキシ−６−フルオロフタロ
ニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−ジエト
キシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキシ
アニリノ−４，５−ｎ−プロポキシ−６−フルオロフタ
ロニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−イソ
プロポキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エ
トキシアニリノ−４，５−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ
フタロニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−
イソブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−
エトキシアニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−
４，５−メチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−エチルチオ−６−フ
ルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−
４，５−ｎ−プロピルチオ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−イソプロピル
チオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキシ
アニリノ−４，５−ｎ−ブチルチオ−６−フルオロフタ
ロニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−イソ
ブチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エ
トキシアニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−
４，５−フェノキシ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−ｐ−メチルフェノキ
シ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｍ−エトキシア
ニリノ−４，５−チオフェニル−６−フルオロフタロニ
トリル、３−ｍ−エトキシアニリノ−４，５−ｐ−メチ
ルチオフェニル−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ
−エトキシアニリノ−４，５−ジメトキシ−６−フルオ
ロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５
−ジエトキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−
エトキシアニリノ−４，５−ｎ−プロポキシ−６−フル
オロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，
５−イソプロポキシ−６−フルオロフタロニトリル、３
−ｐ−エトキシアニリノ−４，５−ｎ−ブトキシ−６−
フルオロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシアニリノ−
４，５−イソブトキシ−６−フルオロフタロニトリル、
３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブトキ
シ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシア
ニリノ−４，５−メチルチオ−６−フルオロフタロニト
リル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５−エチルチオ
−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシアニ
リノ−４，５−ｎ−プロピルチオ−６−フルオロフタロ
ニトリル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５−イソプ
ロピルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−エ
トキシアニリノ−４，５−ｎ−ブチルチオ−６−フルオ
ロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５
−イソブチルチオ−６−フルオロフタロニトリル、３−
ｐ−エトキシアニリノ−４，５−ｔｅｒｔ−ブチルチオ
−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−エトキシアニ
リノ−４，５−フェノキシ−６−フルオロフタロニトリ
ル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５−ｐ−メチルフ
ェノキシ−６−フルオロフタロニトリル、３−ｐ−エト
キシアニリノ−４，５−チオフェニル−６−フルオロフ
タロニトリル、３−ｐ−エトキシアニリノ−４，５−ｐ
−メチルチオフェニル−６−フルオロフタロニトリルな
どが例示できる。3) Exemplary compounds when x = 2, m = 2, n = 1: 3-anilino-4,5-dimethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-diethoxy-6 Fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5
-N-propoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-
Anilino-4,5-isopropoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-n-butoxy-6
-Fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-isobutoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-tert-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-methylthio-6 -Fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-
4,5-n-propylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-isopropylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-n-butylthio-6-fluorophthalonitrile, -Anilino-4,5-isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-tert-butylthio-6
-Fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-phenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-p-methylphenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-thiophenyl- 6-
Fluorophthalonitrile, 3-anilino-4,5-p-
Methylthiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3
-O-methoxyanilino-4,5-dimethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-
4,5-diethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3
-O-methoxyanilino-4,5-n-propoxy-6
-Fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-isopropoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-n-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3- o-methoxyanilino-4,5-isobutoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-tert-
Butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-methylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3- o-methoxyanilino-4,5-n-propylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-
Isopropylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-
o-methoxyanilino-4,5-n-butylthio-6-
Fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-
4,5-isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-tert-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-phenoxy-6 -Fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-4,5-p-
Methylphenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-
o-methoxyanilino-4,5-thiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-o-methoxyanilino-
4,5-p-methylthiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-dimethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-diethoxy-6 -Fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-n-propoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-isopropoxy-6-fluorophthalonitrile, 3- m-methoxyanilino-4,5-n
-Butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-isobutoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-
tert-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3
-M-methoxyanilino-4,5-methylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-
4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3
-M-methoxyanilino-4,5-n-propylthio-
6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-isopropylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-n-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3 -M-methoxyanilino-4,5-isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-t
tert-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3
-M-methoxyanilino-4,5-phenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-
4,5-p-methylphenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-thiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-m-methoxyanilino-4,5-p-methylthio Phenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,
5-dimethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p
-Methoxyanilino-4,5-diethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5
-N-propoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-
p-methoxyanilino-4,5-isopropoxy-6-
Fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-
4,5-n-butoxy-6-fluorophthalonitrile,
3-p-methoxyanilino-4,5-isobutoxy-6
-Fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-tert-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-methylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p -Methoxyanilino-4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-n-propylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5 -Isopropylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-
n-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p
-Methoxyanilino-4,5-isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-
4,5-tert-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-phenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-p-methylphenoxy -6-fluorophthalonitrile, 3-p-methoxyanilino-4,5-
Thiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-p-
Methoxyanilino-4,5-p-methylthiophenyl-
6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-dimethoxy 6-fluorophthalonitrile,
3-o-ethoxyanilino-4,5-diethoxy-6-
Fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-
4,5-n-propoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-isopropoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-n-butoxy -6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-isobutoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-tert-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3 -O-ethoxyanilino-4,5-
Methylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-n
-Propylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o
-Ethoxyanilino-4,5-isopropylthio-6-
Fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-
4,5-n-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-tert-butylthio -6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-
Phenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-4,5-p-methylphenoxy-6
Fluorophthalonitrile, 3-o-ethoxyanilino-
4,5-thiophenyl-6-fluorophthalonitrile,
3-o-ethoxyanilino-4,5-p-methylthiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-dimethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino -4,5-diethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-n-propoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-isopropoxy- 6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-n-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-
Isobutoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-
Ethoxyanilino-4,5-tert-butoxy-6
Fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-
4,5-methylthio-6-fluorophthalonitrile, 3
-M-ethoxyanilino-4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-
4,5-n-propylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-isopropylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-n-butylthio -6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-tert-butylthio-6
Fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-
4,5-phenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3
-M-ethoxyanilino-4,5-p-methylphenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino-4,5-thiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-m-ethoxyanilino- 4,5-p-methylthiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-p
-Ethoxyanilino-4,5-dimethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5
-Diethoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-
Ethoxyanilino-4,5-n-propoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,
5-isopropoxy-6-fluorophthalonitrile, 3
-P-ethoxyanilino-4,5-n-butoxy-6
Fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-
4,5-isobutoxy-6-fluorophthalonitrile,
3-p-ethoxyanilino-4,5-tert-butoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-methylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino- 4,5-ethylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-n-propylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-isopropylthio-6 -Fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-n-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5
-Isobutylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-
p-ethoxyanilino-4,5-tert-butylthio-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-phenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4, 5-p-methylphenoxy-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-thiophenyl-6-fluorophthalonitrile, 3-p-ethoxyanilino-4,5-p
-Methylthiophenyl-6-fluorophthalonitrile and the like.

【００７２】４）ｘ＝１、ｍ＝３、ｎ＝１の時の例示化
合物：６−ジアニリノ−４，５−ジメトキシフタロニト
リル、３−アニリノ−６−ｏ−メトキシアニリノ−４，
５−ジメトキシフタロニトリル、３−アニリノ−６−ｍ
−メトキシアニリノ−４，５−ジメトキシフタロニトリ
ル、３−アニリノ−６−ｐ−メトキシアニリノ−４，５
−ジメトキシフタロニトリル、３−アニリノ−６−ｏ−
エトキシアニリノ−４，５−ジメトキシフタロニトリ
ル、３−アニリノ−６−ｍ−エトキシアニリノ−４，５
−ジメトキシフタロニトリル、３−アニリノ−６−ｐ−
エトキシアニリノ−４，５−ジメトキシフタロニトリル
などが例示できる。4) Exemplified compounds when x = 1, m = 3, n = 1: 6-dialinino-4,5-dimethoxyphthalonitrile, 3-anilino-6-o-methoxyanilino-4,
5-dimethoxyphthalonitrile, 3-anilino-6-m
-Methoxyanilino-4,5-dimethoxyphthalonitrile, 3-anilino-6-p-methoxyanilino-4,5
-Dimethoxyphthalonitrile, 3-anilino-6-o-
Ethoxyanilino-4,5-dimethoxyphthalonitrile, 3-anilino-6-m-ethoxyanilino-4,5
-Dimethoxyphthalonitrile, 3-anilino-6-p-
Ethoxyanilino-4,5-dimethoxyphthalonitrile and the like can be exemplified.

【００７３】５）ｘ＝４、ｍ＝０、ｎ＝２の時の例示化
合物：４，５−ジメチルアミノ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４，５−ジエチルアミノ−３，６−ジフ
ルオロフタロニトリル、４，５−ジｎ−ブチルアミノ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、４，５−ジベンジ
ルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリルなどが例
示できる。その中でも好ましくは、４，５−ジｎ−ブチ
ルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４，５
−ジベンジルアミノ−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ルである。5) Exemplary compounds when x = 4, m = 0 and n = 2: 4,5-dimethylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5-diethylamino-3,6-difluorophthalonitrile , 4,5-di-n-butylamino-
Examples thereof include 3,6-difluorophthalonitrile and 4,5-dibenzylamino-3,6-difluorophthalonitrile. Among them, 4,5-di-n-butylamino-3,6-difluorophthalonitrile, 4,5
-Dibenzylamino-3,6-difluorophthalonitrile.

【００７４】[0074]

【実施例】以下、本発明の実施例により具体的に説明す
る。The present invention will now be described more specifically with reference to examples.

【００７５】実施例１４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの製造（炭酸カルシウム入） ３００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロニ
トリル５０．００ｇ（０．２５モル）、アニリン３０．
３６ｇ（０．３８モル）、炭酸カルシウム１３．７６ｇ
（０．１４モル）およびアセトニトリル２００ｍｌを仕
込み還流下７時間反応させた。反応終了後、反応混合物
をろ過し、アセトニトリルとアニリンを蒸発乾固で留去
することにより黄色ケーキの４−アニリノ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル６６．９０ｇを得た（収
率９８．１％）。反応終了後の反応容器を観察した結
果、腐食などは観察されなかった。Example 1 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile
Production (with calcium carbonate) In a 300 ml four-necked flask, 50.00 g (0.25 mol) of tetrafluorophthalonitrile and 30 ml of aniline were added.
36 g (0.38 mol), 13.76 g of calcium carbonate
(0.14 mol) and 200 ml of acetonitrile were charged and reacted under reflux for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered, and acetonitrile and aniline were evaporated to dryness to remove 4-anilino-3,5,6 as a yellow cake.
66.90 g of trifluorophthalonitrile was obtained (yield 98.1%). As a result of observing the reaction vessel after completion of the reaction, no corrosion or the like was observed.

【００７６】実施例２４−（ｏ−エトキシアニリノ）−３，５，６−トリフル
オロフタロニトリルの製造（炭酸カルシウム入） １００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロニ
トリル２０．００ｇ（０．１０モル）、ｏ−フェネチジ
ン２０．５８ｇ（０．１５モル）、炭酸カルシウム５．
５０ｇ（０．０６モル）およびアセトニトリル１６０ｍ
ｌを仕込み還流下７時間反応させた。反応終了後、反応
混合物をろ過し、アセトニトリルとｏ−フェネチジンを
蒸発乾固で留去し、ついでシクロヘキサンで洗浄するこ
とにより黄色ケーキの４−（ｏ−エトキシアニリノ）−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル２９．７９ｇ
を得た（収率９３．９％）。反応終了後の反応容器を観
察した結果、腐食などは観察されなかった。Example 2 4- (o-ethoxyanilino) -3,5,6-trifur
Production of Olophthalonitrile (with calcium carbonate) In a 100 ml four-necked flask, 20.00 g (0.10 mol) of tetrafluorophthalonitrile, 20.58 g (0.15 mol) of o-phenetidine, and calcium carbonate 5.
50 g (0.06 mol) and 160 m of acetonitrile
and then reacted for 7 hours under reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered, and acetonitrile and o-phenetidine were evaporated to dryness, followed by washing with cyclohexane to obtain a yellow cake of 4- (o-ethoxyanilino)-.
29.79 g of 3,5,6-trifluorophthalonitrile
Was obtained (yield 93.9%). As a result of observing the reaction vessel after completion of the reaction, no corrosion or the like was observed.

【００７７】実施例３４−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリルの製造（炭酸カルシウム入） ２０００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロ
ニトリル２００．０ｇ（１．００モル）、炭酸カルシウ
ム５５．０２ｇ（０．５５モル）およびアセトニトリル
６００ｍｌを仕込み、滴下ロートで滴下溶液としてベン
ジルアミン２０１．５ｇ（１．８８モル）、アセトニト
リル８００ｍｌの混合溶液を滴下させながら室温下３時
間反応させた。反応終了後、反応混合物をろ過し、アセ
トニトリルとベンジルアミンを蒸発乾固で留去し、つい
で水で洗浄することにより黄白色ケーキの４−ベンジル
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル２７
３．３ｇを得た（収率９５．２％）。反応終了後の反応
容器を観察した結果、腐食などは観察されなかった。Example 3 4-benzylamino-3,5,6-trifluorophthalo
Production of nitrile (containing calcium carbonate) In a 2000 ml four-necked flask, 200.0 g (1.00 mol) of tetrafluorophthalonitrile, 55.02 g (0.55 mol) of calcium carbonate and 600 ml of acetonitrile were charged, and the mixture was added dropwise using a dropping funnel. The mixture was reacted at room temperature for 3 hours while dropwise adding a mixed solution of 201.5 g (1.88 mol) of benzylamine and 800 ml of acetonitrile as a solution. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered, acetonitrile and benzylamine were distilled off by evaporation to dryness, and then washed with water to obtain 4-benzylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile 27 as a yellowish white cake.
3.3 g was obtained (yield 95.2%). As a result of observing the reaction vessel after completion of the reaction, no corrosion or the like was observed.

【００７８】実施例４４−ｎ−ブチルアミノ−３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリルの製造（炭酸カルシウム入） １００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロニ
トリル２０．００ｇ（０．１０モル）、ｎ−ブチルアミ
ン１０．９７ｇ（０．１５モル）、炭酸カルシウム５．
５０ｇ（０．０６モル）およびアセトニトリル１６０ｍ
ｌを仕込み還流下２時間反応させた。反応終了後、反応
混合物をろ過し、アセトニトリルとｎ−ブチルアミンを
蒸発乾固することにより黄色ケーキの４−ｎ−ブチルア
ミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル２３．
８７ｇを得た（収率９４．３％）。反応終了後の反応容
器を観察した結果、腐食などは観察されなかった。Example 4 4-n-butylamino-3,5,6-trifluorophthal
Production of lonitrile (containing calcium carbonate) In a 100 ml four-necked flask, 20.00 g (0.10 mol) of tetrafluorophthalonitrile, 10.97 g (0.15 mol) of n-butylamine, and calcium carbonate 5.
50 g (0.06 mol) and 160 m of acetonitrile
and then reacted for 2 hours under reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered, and acetonitrile and n-butylamine were evaporated to dryness to give 4-n-butylamino-3,5,6-trifluorophthalonitrile as a yellow cake.
87 g were obtained (yield 94.3%). As a result of observing the reaction vessel after completion of the reaction, no corrosion or the like was observed.

【００７９】実施例５４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの製造（水酸化カルシウム入） ３００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロニ
トリル５０．００ｇ（０．２５モル）、アニリン３０．
３６ｇ（０．３８モル）、水酸化カルシウム１０．１８
ｇ（０．１４モル）およびアセトニトリル２００ｍｌを
仕込み還流下７時間反応させた。反応終了後、不溶分を
ろ過し、アセトニトリルとアニリンを蒸発乾固で留去す
ることにより黄色ケーキの４−アニリノ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル６６．６８ｇを得た（収率
９７．８％）。反応終了後の反応容器を観察した結果、
腐食などは観察されなかった。Example 5 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile
Production (with calcium hydroxide) In a 300 ml four-necked flask, 50.00 g (0.25 mol) of tetrafluorophthalonitrile, 30 ml of aniline.
36 g (0.38 mol), calcium hydroxide 10.18
g (0.14 mol) and 200 ml of acetonitrile were charged and reacted under reflux for 7 hours. After completion of the reaction, the insoluble matter was filtered off, and acetonitrile and aniline were evaporated to dryness to remove 4-anilino-3,5,6- as a yellow cake.
66.68 g of trifluorophthalonitrile was obtained (yield 97.8%). As a result of observing the reaction vessel after the completion of the reaction,
No corrosion was observed.

【００８０】実施例６４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの製造（炭酸カルシウム入、大スケール） １００００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコにテトラフ
ルオロフタロニトリル１２５０ｇ（６．２５モル）、ア
ニリン８８２ｇ（９．３８モル）、炭酸カルシウム３４
４ｇ（３．４４モル）およびアセトニトリル６４００ｍ
ｌを仕込み還流下７時間反応させた。反応終了後、不溶
分をろ過し、アセトニトリルとアニリンを蒸発乾固で留
去することにより黄色ケーキの４−アニリノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル１６３３ｇを得た（収
率９５．７％）。反応終了後の反応容器を観察した結
果、腐食などは観察されなかった。Example 6 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile
Preparation of calcium carbonate (with calcium carbonate, large scale) In a 10000 ml four-neck separable flask, 1250 g (6.25 mol) of tetrafluorophthalonitrile, 882 g (9.38 mol) of aniline, and calcium carbonate 34
4 g (3.44 mol) and acetonitrile 6400 m
and then reacted for 7 hours under reflux. After completion of the reaction, the insoluble matter was filtered off, and acetonitrile and aniline were evaporated to dryness to remove 4-anilino-3,5,5 as a yellow cake.
1,633 g of 6-trifluorophthalonitrile was obtained (yield: 95.7%). As a result of observing the reaction vessel after completion of the reaction, no corrosion or the like was observed.

【００８１】比較例１４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの製造（炭酸カルシウム無し、求核試薬を縮合剤とし
て使う方法） ５００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロニ
トリル５０．００ｇ（０．２５モル）、アニリン６９．
８１ｇ（０．７５モル）、およびアセトニトリル３００
ｍｌを仕込み還流下７時間反応させた。反応終了後、反
応混合物をろ過し、アセトニトリルとアニリンを蒸発乾
固で留去することにより黄色ケーキの４−アニリノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル６０．９７ｇ
を得た（収率８９．７％）。反応終了後の反応容器を観
察した結果、フッ酸による腐食のためガラス表面が白く
濁っていた。Comparative Example 1 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile
(Without calcium carbonate, using nucleophile as condensing agent)
Tetrafluorophthalonitrile necked flask method) 500 ml using Te 50.00 g (0.25 mol), aniline 69.
81 g (0.75 mol), and acetonitrile 300
The mixture was charged and reacted for 7 hours under reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered, and acetonitrile and aniline were evaporated to dryness to remove 4-anilino-yellow-yellow cake.
60.97 g of 3,5,6-trifluorophthalonitrile
Was obtained (yield: 89.7%). Observation of the reaction vessel after the completion of the reaction revealed that the glass surface was white and cloudy due to corrosion by hydrofluoric acid.

【００８２】比較例２４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの製造（炭酸カルシウム無し、求核試薬を縮合剤とし
て使う方法） ３００ｍｌの四ツ口フラスコにテトラフルオロフタロニ
トリル５０．００ｇ（０．２５モル）、アニリン３０．
３６ｇ（０．３８モル）およびアセトニトリル２００ｍ
ｌを仕込み還流下１３時間反応させた。反応終了後、反
応混合物をろ過し、アセトニトリルとアニリンを蒸発乾
固で留去することにより黄色ケーキの４−アニリノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル５９．６７ｇ
を得た（収率８７．５％）。反応終了後の反応容器を観
察した結果、フッ酸による腐食のためガラス表面が白く
濁っていた。Comparative Example 2 4-anilino-3,5,6-trifluorophthalonitrile
(Without calcium carbonate, using nucleophile as condensing agent)
Tetrafluorophthalonitrile necked flask method) 300 ml using Te 50.00 g (0.25 mol), aniline 30.
36 g (0.38 mol) and acetonitrile 200 m
and then reacted for 13 hours under reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered, and acetonitrile and aniline were evaporated to dryness to remove 4-anilino-yellow-yellow cake.
59.67 g of 3,5,6-trifluorophthalonitrile
Was obtained (yield 87.5%). Observation of the reaction vessel after the completion of the reaction revealed that the glass surface was white and cloudy due to corrosion by hydrofluoric acid.

【００８３】[0083]

【発明の効果】本発明のアミノ置換フタロニトリル化合
物の製造方法では、含フッ素フタロニトリル化合物とア
ミン化合物との求核置換反応中に副生成するフッ酸を完
全にトラップできる縮合剤の存在下に反応することによ
り、副生成するフッ酸のトラップにより反応容器の腐食
を防ぐことができる。According to the process for producing an amino-substituted phthalonitrile compound of the present invention, the process is carried out in the presence of a condensing agent capable of completely trapping hydrofluoric acid by-produced during a nucleophilic substitution reaction between a fluorine-containing phthalonitrile compound and an amine compound. The reaction can prevent corrosion of the reaction vessel by trapping by-product hydrofluoric acid.

【００８４】さらに、本発明のアミノ置換フタロニトリ
ル化合物の製造方法では、生成したフッ酸塩は濾過で除
去が容易で、精製工程が簡略化できる。Further, in the method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound of the present invention, the generated hydrofluoric acid salt can be easily removed by filtration, and the purification step can be simplified.

【００８５】また、本発明のアミノ置換フタロニトリル
化合物の製造方法では、縮合剤としてアルカリ土類金属
化合物のうち、特にカルシウム（Ｃａ）塩を用いること
により、副生成するフッ酸のトラップ（縮合反応）によ
り生成したフッ酸塩であるＣａＦ₂ が安定であるため、
求核置換反応中に分解することがない。Further, in the method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound of the present invention, by using a calcium (Ca) salt among alkaline earth metal compounds as a condensing agent, trapping of by-product hydrofluoric acid (condensation reaction) ), The CaF _2, which is a hydrofluoric acid salt, is stable.
Does not decompose during the nucleophilic substitution reaction.

【００８６】さらにまた、本発明のアミノ置換フタロニ
トリル化合物の製造方法では、縮合剤としてアルカリ土
類金属炭酸塩、特に炭酸カルシウムを用いると酸が反応
系中に残留せず有利である。Further, in the method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound of the present invention, it is advantageous to use an alkaline earth metal carbonate, particularly calcium carbonate, as a condensing agent since no acid remains in the reaction system.

【００８７】また、本発明のアミノ置換フタロニトリル
化合物の製造方法では、実施例１と比較例２の差異にみ
られるように、縮合剤としてのアルカリ土類金属化合物
の添加の有無以外は同じ条件で求核置換反応を行った場
合でも、アルカリ土類金属化合物を用いることにより、
反応速度および反応効率が向上し、目的物の収率があが
るとともに生産効率も向上し経済的にも有利である。Further, in the method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound of the present invention, as can be seen from the difference between Example 1 and Comparative Example 2, the same conditions were used except for the presence or absence of an alkaline earth metal compound as a condensing agent. Even when the nucleophilic substitution reaction is performed in, by using an alkaline earth metal compound,
The reaction rate and the reaction efficiency are improved, the yield of the desired product is increased, and the production efficiency is improved, which is economically advantageous.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification symbol FI // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （上記式中において、 Ｙは、水素原子、 置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいアルコキシ基、 置換基を有していてもよいアルキルチオ基、 置換基を有していてもよいフェノキシ基、 置換基を有していてもよいフェニルチオ基、 置換基を有していてもよいアリール基、 置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、または置
換基を有していてもよいアリールアミノ基を表し、 ｘは１以上の整数であり、 ｍは０〜３の整数を示し、かつｘとｍの総計は４であ
る。）で表される含フッ素フタロニトリル化合物を有機
溶媒中で一般式（２） 【化２】 （式中において、Ｒ、Ｒ′は、各々独立に、水素原子、
直鎖もしくは分鎖のアルキル基、または置換基を有して
もよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基、あるいは置換基を有していてもよい複素環基であ
る）で表されるアミン化合物と求核置換反応させて一般
式（３） 【化３】 （式中において、Ｒ、Ｒ′はそれぞれ上記一般式（２）
で規定するＲ、Ｒ′と同じ置換基であり、Ｙは上記一般
式（１）で規定するＹと同じ置換基であり、ｘ、ｍは上
記一般式（１）で規定するｘ、ｍと同じ数値であり、ｎ
は１から２の整数であり、かつｘ≧ｎである。）で表さ
れるアミノ置換フタロニトリル化合物を製造するに際
し、 アルカリ土類金属化合物の存在下に反応させることを特
徴とするアミノ置換フタロニトリル化合物の製造方法。1. A compound of the general formula (1) (In the above formula, Y is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an alkylthio group which may have a substituent, a substituent A phenoxy group which may have a phenylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, or a substituent And x is an integer of 1 or more, m is an integer of 0 to 3, and the sum of x and m is 4. A phthalonitrile compound is converted into a compound represented by the general formula (2) in an organic solvent: (Wherein, R and R ′ each independently represent a hydrogen atom,
A linear or branched alkyl group, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent) Nucleophilic substitution reaction with the amine compound represented by the general formula (3) (Wherein, R and R ′ are each represented by the general formula (2)
And Y is the same substituent as Y defined in the general formula (1), and x and m are the same substituents as x and m defined in the general formula (1). The same number, n
Is an integer from 1 to 2 and x ≧ n. A method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound, which comprises reacting the amino-substituted phthalonitrile compound represented by the formula (1) in the presence of an alkaline earth metal compound. 【請求項２】 前記アルカリ土類金属化合物が、カルシ
ウム塩であることを特徴とする請求項１に記載のアミノ
置換フタロニトリル化合物の製造方法。2. The method for producing an amino-substituted phthalonitrile compound according to claim 1, wherein the alkaline earth metal compound is a calcium salt.