JPH11279247A - メラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法 - Google Patents
メラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法Info
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- JPH11279247A JPH11279247A JP8452798A JP8452798A JPH11279247A JP H11279247 A JPH11279247 A JP H11279247A JP 8452798 A JP8452798 A JP 8452798A JP 8452798 A JP8452798 A JP 8452798A JP H11279247 A JPH11279247 A JP H11279247A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れたメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法を提供する。 【解決手段】 メラミン類１モル、アルデヒド類１〜２
０モル及びフェノール類２〜４０モルをpH９以下で反応
させ、アルデヒド類が消費された後、さらに、アルデヒ
ド類を前記フェノール類に対してモル比で０．１〜３倍
添加し、pH７以上で反応させることを特徴とするメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の製造法。
ラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法を提供する。 【解決手段】 メラミン類１モル、アルデヒド類１〜２
０モル及びフェノール類２〜４０モルをpH９以下で反応
させ、アルデヒド類が消費された後、さらに、アルデヒ
ド類を前記フェノール類に対してモル比で０．１〜３倍
添加し、pH７以上で反応させることを特徴とするメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性、強度、難
燃性等に優れる成形材料、摩擦材、塗料、コーティング
材、接着剤封止材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品原料に
好適なメラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法に関す
る。
燃性等に優れる成形材料、摩擦材、塗料、コーティング
材、接着剤封止材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品原料に
好適なメラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂及びメラミン樹脂は、耐
熱性、耐薬品性、強度等に優れていることから、成形
材、摩擦材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品のバインダー
として使用されている。加熱硬化型のフェノール樹脂、
メラミン樹脂は、エポキシ樹脂等の高価な硬化剤を加え
なくても樹脂単独で加熱硬化することから、成形材の製
造における、材料コストが安価になり、硬化剤の混合工
程を必要としない。加熱硬化型のフェノール樹脂は耐熱
性及び耐水性に優れているものの、メラミン樹脂に比べ
て劣っている。一方、加熱硬化型のメラミン樹脂はフェ
ノール樹脂に比べて難燃性に優れているものの、耐水性
に劣っている。そこで、両者の長所である耐熱性、耐水
性、難燃性に優れた樹脂組成物を得るために、フェノー
ル樹脂とメラミン樹脂の混合物及びその反応物が検討さ
れている。しかし、これまで検討された両者の混合物及
びその反応物は、フェノール類とメラミン類との共縮合
反応が十分進行していないため、十分な耐熱性、耐水性
が無いことと、成形物の強度が低い欠点がある。
熱性、耐薬品性、強度等に優れていることから、成形
材、摩擦材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品のバインダー
として使用されている。加熱硬化型のフェノール樹脂、
メラミン樹脂は、エポキシ樹脂等の高価な硬化剤を加え
なくても樹脂単独で加熱硬化することから、成形材の製
造における、材料コストが安価になり、硬化剤の混合工
程を必要としない。加熱硬化型のフェノール樹脂は耐熱
性及び耐水性に優れているものの、メラミン樹脂に比べ
て劣っている。一方、加熱硬化型のメラミン樹脂はフェ
ノール樹脂に比べて難燃性に優れているものの、耐水性
に劣っている。そこで、両者の長所である耐熱性、耐水
性、難燃性に優れた樹脂組成物を得るために、フェノー
ル樹脂とメラミン樹脂の混合物及びその反応物が検討さ
れている。しかし、これまで検討された両者の混合物及
びその反応物は、フェノール類とメラミン類との共縮合
反応が十分進行していないため、十分な耐熱性、耐水性
が無いことと、成形物の強度が低い欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】請求項１記載の発明
は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れたメラミン
・フェノール共縮合樹脂の製造法を提供するものであ
る。
は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れたメラミン
・フェノール共縮合樹脂の製造法を提供するものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、メラミン類１
モル、アルデヒド類１〜２０モル及びフェノール類２〜
４０モルをpH９以下で反応させ、アルデヒド類が消費さ
れた後、さらに、アルデヒド類を前記フェノール類に対
してモル比で０．１〜３倍添加し、pH７以上で反応させ
ることを特徴とするメラミン・フェノール共縮合樹脂の
製造法に関する。
モル、アルデヒド類１〜２０モル及びフェノール類２〜
４０モルをpH９以下で反応させ、アルデヒド類が消費さ
れた後、さらに、アルデヒド類を前記フェノール類に対
してモル比で０．１〜３倍添加し、pH７以上で反応させ
ることを特徴とするメラミン・フェノール共縮合樹脂の
製造法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の製造では、第１の工程と
して、まずメラミン類、アルデヒデ類及びフェノール類
を反応させ、アルデヒド類が消費された後、さらに第２
の工程として、前記反応混合物にアルデヒド類を追加添
加し反応させる。
して、まずメラミン類、アルデヒデ類及びフェノール類
を反応させ、アルデヒド類が消費された後、さらに第２
の工程として、前記反応混合物にアルデヒド類を追加添
加し反応させる。
【０００６】本発明で用いられるメラミン類は、分子中
にトリアジン核を有する化合物であり、例えば、メラミ
ン、ベンゾグアナミン、スピログアナミン等が挙げられ
る。本発明で用いられるアルデヒド類としては、ホルマ
リン、パラホルムアルデヒド等が挙げられる。
にトリアジン核を有する化合物であり、例えば、メラミ
ン、ベンゾグアナミン、スピログアナミン等が挙げられ
る。本発明で用いられるアルデヒド類としては、ホルマ
リン、パラホルムアルデヒド等が挙げられる。
【０００７】本発明で用いられるフェノール類として
は、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、
エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノー
ル、オクチルフェノール等のアルキルフェノール類、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、レゾルシン、カテコール、ハロゲン化フェノール、
フェニルフェノール、アミノフェノール等が挙げられ
る。
は、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、
エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノー
ル、オクチルフェノール等のアルキルフェノール類、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、レゾルシン、カテコール、ハロゲン化フェノール、
フェニルフェノール、アミノフェノール等が挙げられ
る。
【０００８】本発明の製造法の第１の工程における、メ
ラミン類、アルデヒド類及びフェノール類の配合量はメ
ラミン類１モルに対して、アルデヒド類１〜２０モル及
びフェノール類２〜４０とされ、好ましくはアルデヒド
類２〜６モル及びフェノール類６〜２０モルである。ア
ルデヒド類が１モル未満であると第１の工程において未
反応のメラミン類、フェノール類が多く残り所望のメラ
ミン類とフェノール類の共縮合が阻害され、２０モルを
超えると最終的に得られるメラミン・フェノール共縮合
樹脂のメラミン含有量が少なくなり難燃性が劣る。フェ
ノール類が２モル未満であると最終的に得られるメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の耐水性が劣り、また反応中
にゲル化し易く、一方、４０モルを超えると、未反応の
フェノール類が多く残りこれを除去した場合でも最終的
に得られるメラミン・フェノール共縮合樹脂の出来高が
下がり生産性が悪く、また、メラミン含有量が少なくな
り難燃性が劣る。
ラミン類、アルデヒド類及びフェノール類の配合量はメ
ラミン類１モルに対して、アルデヒド類１〜２０モル及
びフェノール類２〜４０とされ、好ましくはアルデヒド
類２〜６モル及びフェノール類６〜２０モルである。ア
ルデヒド類が１モル未満であると第１の工程において未
反応のメラミン類、フェノール類が多く残り所望のメラ
ミン類とフェノール類の共縮合が阻害され、２０モルを
超えると最終的に得られるメラミン・フェノール共縮合
樹脂のメラミン含有量が少なくなり難燃性が劣る。フェ
ノール類が２モル未満であると最終的に得られるメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の耐水性が劣り、また反応中
にゲル化し易く、一方、４０モルを超えると、未反応の
フェノール類が多く残りこれを除去した場合でも最終的
に得られるメラミン・フェノール共縮合樹脂の出来高が
下がり生産性が悪く、また、メラミン含有量が少なくな
り難燃性が劣る。
【０００９】本発明の製造法の第１の工程における、pH
は９以下とされ、３〜９が好ましく、４〜８が特に好ま
しい。pHが９を超えると、メラミン類、フェノール類及
びアルデヒド類の所望の共縮合が起こらず得られるメラ
ミン・フェノール共縮合樹脂の強度が低い。一方、３未
満では反応中にゲル化し易い。この第１の工程の反応温
度、反応時間は、４０〜２００℃、１０分〜２４時間程
度である。
は９以下とされ、３〜９が好ましく、４〜８が特に好ま
しい。pHが９を超えると、メラミン類、フェノール類及
びアルデヒド類の所望の共縮合が起こらず得られるメラ
ミン・フェノール共縮合樹脂の強度が低い。一方、３未
満では反応中にゲル化し易い。この第１の工程の反応温
度、反応時間は、４０〜２００℃、１０分〜２４時間程
度である。
【００１０】本発明における第１の工程後に、常圧また
は、減圧下での加熱蒸留または水洗等の手法で、未反応
のフェノール類を除去し、未反応フェノール類の量を低
下させることができる。第１の工程後の未反応フェノー
ル類の量を低下させることにより、、難燃性を向上させ
ることができ、未反応のフェノール類を仕込みフェノー
ル量の５０％以下になる程度に除去することが好まし
い。
は、減圧下での加熱蒸留または水洗等の手法で、未反応
のフェノール類を除去し、未反応フェノール類の量を低
下させることができる。第１の工程後の未反応フェノー
ル類の量を低下させることにより、、難燃性を向上させ
ることができ、未反応のフェノール類を仕込みフェノー
ル量の５０％以下になる程度に除去することが好まし
い。
【００１１】本発明における第２の工程では、前記第１
の工程でアルデヒド類が消費された後の反応混合物にア
ルデヒド類を追加添加して反応させメラミン・フェノー
ル共縮合樹脂を得る。このアルデヒド類の添加量は前記
第１の工程の仕込みフェノール類に対してモル比で０．
１〜３倍とされる。０．１倍未満では、得られるメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の硬化性が劣り、３倍を超え
ると得られたメラミン・フェノール共縮合樹脂中の未反
応アルデヒド類の量が多くなり、アルデヒド類による臭
気が強くなるおそれがある。第２の工程では、反応はpH
７以上、好ましくはpH８〜１２で行われる。pH７未満で
は、反応中ゲル化し易く、得られたメラミン・フェノー
ル共縮合樹脂の硬化性が劣る。pH１２を超えると製造作
業性が劣る傾向がある。この第２の工程の反応温度、反
応時間は、４０〜１２０℃、１０分〜２０時間程度であ
る。
の工程でアルデヒド類が消費された後の反応混合物にア
ルデヒド類を追加添加して反応させメラミン・フェノー
ル共縮合樹脂を得る。このアルデヒド類の添加量は前記
第１の工程の仕込みフェノール類に対してモル比で０．
１〜３倍とされる。０．１倍未満では、得られるメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の硬化性が劣り、３倍を超え
ると得られたメラミン・フェノール共縮合樹脂中の未反
応アルデヒド類の量が多くなり、アルデヒド類による臭
気が強くなるおそれがある。第２の工程では、反応はpH
７以上、好ましくはpH８〜１２で行われる。pH７未満で
は、反応中ゲル化し易く、得られたメラミン・フェノー
ル共縮合樹脂の硬化性が劣る。pH１２を超えると製造作
業性が劣る傾向がある。この第２の工程の反応温度、反
応時間は、４０〜１２０℃、１０分〜２０時間程度であ
る。
【００１２】この第２工程後に、常圧又は減圧下での蒸
留、水洗等により、未反応のフェノール類及びアルデヒ
ド類を除去することができる。このようにして得られる
メラミン・フェノール共縮合樹脂の分子量に、特に制限
はないが、数平均分子量（Ｍｎ）は２００〜７００、重
量平均分子量（Ｍｗ）は４００〜１６００程度であるこ
とが好ましい。なお、Ｍｎ、Ｍｗは、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフで測定し、標準ポリスチレン換算し
た値である。
留、水洗等により、未反応のフェノール類及びアルデヒ
ド類を除去することができる。このようにして得られる
メラミン・フェノール共縮合樹脂の分子量に、特に制限
はないが、数平均分子量（Ｍｎ）は２００〜７００、重
量平均分子量（Ｍｗ）は４００〜１６００程度であるこ
とが好ましい。なお、Ｍｎ、Ｍｗは、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフで測定し、標準ポリスチレン換算し
た値である。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例により本発明を説明する 実施例１ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにメラ
ミン１２６ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水２４
３ｇ（３モル）、フェノール９４０ｇ（１０モル）を仕
込み、pH６．４下で１００℃で４時間還流して反応させ
た。ホルマリンが消費されたことを確認した後、５０重
量％水酸化ナトリウム水溶液２．０ｇ、３７重量％ホル
マリン水７２９ｇ（９モル）を添加し、pH１０．０下で
８０℃で１時間反応させた後、減圧下（５０torr）で脱
水し、トルエン６００ｇ、メタノール６００ｇを加えて
希釈し、加熱残分５２重量％のメラミン・フェノール共
縮合樹脂の溶液２２００ｇを得た。
ミン１２６ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水２４
３ｇ（３モル）、フェノール９４０ｇ（１０モル）を仕
込み、pH６．４下で１００℃で４時間還流して反応させ
た。ホルマリンが消費されたことを確認した後、５０重
量％水酸化ナトリウム水溶液２．０ｇ、３７重量％ホル
マリン水７２９ｇ（９モル）を添加し、pH１０．０下で
８０℃で１時間反応させた後、減圧下（５０torr）で脱
水し、トルエン６００ｇ、メタノール６００ｇを加えて
希釈し、加熱残分５２重量％のメラミン・フェノール共
縮合樹脂の溶液２２００ｇを得た。
【００１４】実施例２ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにメラ
ミン１２６ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水２４
３ｇ（３モル）、フェノール９４０ｇ（１０モル）を入
れ、pH６．４下で１００℃で４時間還流して反応させ
た。次いで、１８０℃に昇温し、減圧下（５０torr）で
未反応フェノールを４７０ｇ（５モル）を除去した。ホ
ルマリンが消費されたことを確認した後、５０重量％水
酸化ナトリウム水溶液２．０ｇ、３７重量％ホルマリン
水３２４ｇ（４モル）を添加し、pH１０．０下で８０℃
で１時間反応させた後、減圧下（５０torr）で脱水し、
トルエン３４０ｇ、メタノール３４０ｇを加えて希釈
し、加熱浅分４８重量％のメラミン・フェノール共縮合
樹脂の溶液１３５０ｇを得た。
ミン１２６ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水２４
３ｇ（３モル）、フェノール９４０ｇ（１０モル）を入
れ、pH６．４下で１００℃で４時間還流して反応させ
た。次いで、１８０℃に昇温し、減圧下（５０torr）で
未反応フェノールを４７０ｇ（５モル）を除去した。ホ
ルマリンが消費されたことを確認した後、５０重量％水
酸化ナトリウム水溶液２．０ｇ、３７重量％ホルマリン
水３２４ｇ（４モル）を添加し、pH１０．０下で８０℃
で１時間反応させた後、減圧下（５０torr）で脱水し、
トルエン３４０ｇ、メタノール３４０ｇを加えて希釈
し、加熱浅分４８重量％のメラミン・フェノール共縮合
樹脂の溶液１３５０ｇを得た。
【００１５】比較例１ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにメラ
ミン１２６ｇ（１モル）、ホルマリン水９７２ｇ（１２
モル）、フェノール９４０ｇ（１０モル）及び５０重量
％水酸化ナトリウム水溶液２．０ｇ入れ、pH１０．０下
で８０℃で４時間還流して反応させた。次いで、減圧下
（５０torr）で脱水し、トルエン６００部、メタノール
６００部を加えて希釈し、加熱浅分４５重量％の樹脂溶
液１３００ｇを得た。
ミン１２６ｇ（１モル）、ホルマリン水９７２ｇ（１２
モル）、フェノール９４０ｇ（１０モル）及び５０重量
％水酸化ナトリウム水溶液２．０ｇ入れ、pH１０．０下
で８０℃で４時間還流して反応させた。次いで、減圧下
（５０torr）で脱水し、トルエン６００部、メタノール
６００部を加えて希釈し、加熱浅分４５重量％の樹脂溶
液１３００ｇを得た。
【００１６】実施例１、実施例２及び比較例１で得られ
た樹脂の溶液をそれぞれガラス繊維に含浸させ、１６０
℃１０分間乾燥させた後、１７０℃、圧力４０kgf/cm2
で１時間加熱して成形品を得た。得られた成形品のＴｇ
（高いほど耐熱性が良い）、吸水率（低いほど耐水性通
い）、難燃性（ＵＬ−９４）及び曲げ強度（ＡＳＴＭ−
Ｄ７９０）を表１に示した。なお、吸水率は１００ｇの
試料を２５℃の水中に１週間浸漬した後、８０℃で１時
間乾燥したものの重量（Ｗ１）と１００ｇの試料を８０
℃で１時間乾燥したものの重量（Ｗ２）を測定し、
〔（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ２〕×１００（％）で示した。
た樹脂の溶液をそれぞれガラス繊維に含浸させ、１６０
℃１０分間乾燥させた後、１７０℃、圧力４０kgf/cm2
で１時間加熱して成形品を得た。得られた成形品のＴｇ
（高いほど耐熱性が良い）、吸水率（低いほど耐水性通
い）、難燃性（ＵＬ−９４）及び曲げ強度（ＡＳＴＭ−
Ｄ７９０）を表１に示した。なお、吸水率は１００ｇの
試料を２５℃の水中に１週間浸漬した後、８０℃で１時
間乾燥したものの重量（Ｗ１）と１００ｇの試料を８０
℃で１時間乾燥したものの重量（Ｗ２）を測定し、
〔（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ２〕×１００（％）で示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】請求項１記載のメラミン・フェノール共
縮合樹脂の製造法は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度
に優れたメラミン・フェノール共縮合樹脂の製造できる
ものである。
縮合樹脂の製造法は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度
に優れたメラミン・フェノール共縮合樹脂の製造できる
ものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 メラミン類１モル、アルデヒド類１〜２
０モル及びフェノール類２〜４０モルをpH９以下で反応
させ、アルデヒド類が消費された後、さらに、アルデヒ
ド類を前記フェノール類に対してモル比で０．１〜３倍
添加し、pH７以上で反応させることを特徴とするメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8452798A JPH11279247A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | メラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8452798A JPH11279247A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | メラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279247A true JPH11279247A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13833122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8452798A Pending JPH11279247A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | メラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279247A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001310931A (ja) * | 2000-04-27 | 2001-11-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
| US9249251B2 (en) | 2010-08-17 | 2016-02-02 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates with improved solubility |
| JP2016110132A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-20 | キヤノン株式会社 | 光学素子および光学素子の製造方法 |
-
1998
- 1998-03-30 JP JP8452798A patent/JPH11279247A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001310931A (ja) * | 2000-04-27 | 2001-11-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
| US9249251B2 (en) | 2010-08-17 | 2016-02-02 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates with improved solubility |
| JP2016110132A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-20 | キヤノン株式会社 | 光学素子および光学素子の製造方法 |
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