JPH11273861A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH11273861A JPH11273861A JP10076041A JP7604198A JPH11273861A JP H11273861 A JPH11273861 A JP H11273861A JP 10076041 A JP10076041 A JP 10076041A JP 7604198 A JP7604198 A JP 7604198A JP H11273861 A JPH11273861 A JP H11273861A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】長期にわたり安定な発光特性が維持できる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】陽極２、発光層３、陰極４を有し、発光層
３中に有機発光性物質として８−オキシキノリン系錯体
を含み、さらに９，１０−ジフェニルアントラセン系化
合物及び／又はルブレン系化合物０．０１〜３０モル％
を含む。
エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】陽極２、発光層３、陰極４を有し、発光層
３中に有機発光性物質として８−オキシキノリン系錯体
を含み、さらに９，１０−ジフェニルアントラセン系化
合物及び／又はルブレン系化合物０．０１〜３０モル％
を含む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フラットディスプ
レイや平面光源などに使用される有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関する。
レイや平面光源などに使用される有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年の情報通信分野における急速な技術
開発の進展に伴い、ＣＲＴに代わるフラットディスプレ
イに大きな期待が寄せられている。なかでもエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下ＥＬ素子という）は、高速応
答性、視認性、輝度などの点に優れるため盛んに研究が
行われている。
開発の進展に伴い、ＣＲＴに代わるフラットディスプレ
イに大きな期待が寄せられている。なかでもエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下ＥＬ素子という）は、高速応
答性、視認性、輝度などの点に優れるため盛んに研究が
行われている。
【０００３】現在、実用化されているＺｎＳ／Ｍｎ系の
無機ＥＬ素子では、駆動電圧が１００Ｖ程度と高く、充
分な輝度も得られないなどの問題がある。一方、有機蛍
光物質の電界発光は古くから知られ、アントラセン単結
晶などを使用した多くの研究が行われたが、駆動電圧が
高く発光輝度も低いことから実用的なデバイスの開発ま
でには至らなかった。
無機ＥＬ素子では、駆動電圧が１００Ｖ程度と高く、充
分な輝度も得られないなどの問題がある。一方、有機蛍
光物質の電界発光は古くから知られ、アントラセン単結
晶などを使用した多くの研究が行われたが、駆動電圧が
高く発光輝度も低いことから実用的なデバイスの開発ま
でには至らなかった。
【０００４】しかし、１９８７年に米国コダック社のＴ
ａｎｇらによって発表された有機ＥＬ素子は、１０Ｖ以
下の直流低電圧駆動ができ、１０００ｃｄ／ｍ2 と高い
輝度が得られ、発光効率も１．５ｌｍ／Ｗと優れていた
（Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)）。
ａｎｇらによって発表された有機ＥＬ素子は、１０Ｖ以
下の直流低電圧駆動ができ、１０００ｃｄ／ｍ2 と高い
輝度が得られ、発光効率も１．５ｌｍ／Ｗと優れていた
（Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)）。
【０００５】さらに、Ｔａｎｇらは、トリス（８−キノ
リノラト）アルミニウム(III) 錯体（以下ＡＬＱとい
う）からなる発光層中に、蛍光量子収率の高いクマリン
誘導体やピラン誘導体（以下ＤＣＭという）の蛍光性色
素を微量ドープ（混入）したホスト−ゲスト系の素子を
作製した（J.Appl.Phys.,65,3610(1989)）。この素子で
は、ＡＬＱの中に低濃度で蛍光性色素をドープすること
により、効率よく発光し、発光効率は１．５〜２倍に向
上している。
リノラト）アルミニウム(III) 錯体（以下ＡＬＱとい
う）からなる発光層中に、蛍光量子収率の高いクマリン
誘導体やピラン誘導体（以下ＤＣＭという）の蛍光性色
素を微量ドープ（混入）したホスト−ゲスト系の素子を
作製した（J.Appl.Phys.,65,3610(1989)）。この素子で
は、ＡＬＱの中に低濃度で蛍光性色素をドープすること
により、効率よく発光し、発光効率は１．５〜２倍に向
上している。
【０００６】蛍光性色素としてＤＣＭを使用した場合に
は、ＤＣＭからの赤色の発光が得られている。これらの
発表により、無機ＥＬ素子に比較し低電圧での駆動、有
機分子の設計による多色化など長所が示されたことで、
新規有機材料、新規陰極材料など数多くの有機ＥＬ素子
の研究が行われるようになった。
は、ＤＣＭからの赤色の発光が得られている。これらの
発表により、無機ＥＬ素子に比較し低電圧での駆動、有
機分子の設計による多色化など長所が示されたことで、
新規有機材料、新規陰極材料など数多くの有機ＥＬ素子
の研究が行われるようになった。
【０００７】Ｔａｎｇらの発表以降、多くの研究機関で
実用レベルでの開発が行われ、連続駆動寿命の点におい
ても１００ｃｄ／ｍ2 程度の輝度であれば、１万時間の
連続駆動が達成されている（応用物理,66(2),109(199
7)）。
実用レベルでの開発が行われ、連続駆動寿命の点におい
ても１００ｃｄ／ｍ2 程度の輝度であれば、１万時間の
連続駆動が達成されている（応用物理,66(2),109(199
7)）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率に優れ、かつ、長期にわたって安定した発光が行え
る有機ＥＬ素子を提供することにある。また、フルカラ
ー表示に応用可能な、特に橙色〜赤色の発光を有する有
機ＥＬ素子であって、発光効率に優れ、かつ、長期にわ
たって安定した発光が行える有機ＥＬ素子を提供するこ
とにある。
効率に優れ、かつ、長期にわたって安定した発光が行え
る有機ＥＬ素子を提供することにある。また、フルカラ
ー表示に応用可能な、特に橙色〜赤色の発光を有する有
機ＥＬ素子であって、発光効率に優れ、かつ、長期にわ
たって安定した発光が行える有機ＥＬ素子を提供するこ
とにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも陽
極と、有機発光性物質として８−オキシキノリン系錯体
を含む発光層と、陰極とを有する有機ＥＬ素子におい
て、９，１０−ジフェニルアントラセン系化合物及びル
ブレン系化合物からなる群から選ばれる１つ以上の化合
物を発光層中に０．０１〜３０モル％含有することを特
徴とする有機ＥＬ素子を提供する。
極と、有機発光性物質として８−オキシキノリン系錯体
を含む発光層と、陰極とを有する有機ＥＬ素子におい
て、９，１０−ジフェニルアントラセン系化合物及びル
ブレン系化合物からなる群から選ばれる１つ以上の化合
物を発光層中に０．０１〜３０モル％含有することを特
徴とする有機ＥＬ素子を提供する。
【００１０】また、発光層中に、さらに蛍光性有機材料
を０．０１〜３０モル％含有する上記有機ＥＬ素子を提
供する。また、蛍光性有機材料が、クマリン誘導体、キ
ナクリドン誘導体、ペリレン誘導体、ピラン誘導体、及
びニールレッド誘導体からなる群から選ばれる１種以上
の化合物である上記有機ＥＬ素子を提供する。また、発
光層と陽極との間に正孔輸送層を有する上記有機ＥＬ素
子を提供する。また、発光層と陰極との間に電子輸送層
を有する上記有機ＥＬ素子を提供する。
を０．０１〜３０モル％含有する上記有機ＥＬ素子を提
供する。また、蛍光性有機材料が、クマリン誘導体、キ
ナクリドン誘導体、ペリレン誘導体、ピラン誘導体、及
びニールレッド誘導体からなる群から選ばれる１種以上
の化合物である上記有機ＥＬ素子を提供する。また、発
光層と陽極との間に正孔輸送層を有する上記有機ＥＬ素
子を提供する。また、発光層と陰極との間に電子輸送層
を有する上記有機ＥＬ素子を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明では、陽極と陰極との間に
挟まれている８−オキシキノリン系錯体を有機発光性物
質として含む発光層が、９，１０−ジフェニルアントラ
セン系化合物及びルブレン系化合物からなる群から選ば
れる１つ以上の化合物を０．０１〜３０モル％含有する
ようにされる。これにより、発光効率に優れるととも
に、長期にわたって安定した発光が行える有機ＥＬ素子
が得られる。
挟まれている８−オキシキノリン系錯体を有機発光性物
質として含む発光層が、９，１０−ジフェニルアントラ
セン系化合物及びルブレン系化合物からなる群から選ば
れる１つ以上の化合物を０．０１〜３０モル％含有する
ようにされる。これにより、発光効率に優れるととも
に、長期にわたって安定した発光が行える有機ＥＬ素子
が得られる。
【００１２】図１は、本発明の有機ＥＬ素子の基本的な
構成の側面図であり、図２はその応用例の側面図であ
る。図１において、１は基板、２は陽極、３は有機発光
性物質を含む発光層、４は陰極を示す。図２は、陽極２
と発光層３の間に正孔輸送層５と界面層６とを設け、陰
極４と発光層３の間に電子輸送層７を設けたところを示
す。
構成の側面図であり、図２はその応用例の側面図であ
る。図１において、１は基板、２は陽極、３は有機発光
性物質を含む発光層、４は陰極を示す。図２は、陽極２
と発光層３の間に正孔輸送層５と界面層６とを設け、陰
極４と発光層３の間に電子輸送層７を設けたところを示
す。
【００１３】本発明における基板１は、有機ＥＬ素子の
支持体であり、ガラス、プラスチック等の透明な基板が
一般的には使用される。プラスチックの場合には、ポリ
カーボネート、ポリメタアクリレート、ポリサルホンな
どが好ましい。基板１上には、陽極２としての透明電極
が設けられる。この透明電極としては、通常、インジウ
ムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜、スズ酸化物の膜を使用で
きる。また、仕事関数の大きいアルミニウム、金等の金
属、ヨウ化銅などの無機導電性物質、ポリ（３−メチル
チオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性
高分子により構成されてもよい。
支持体であり、ガラス、プラスチック等の透明な基板が
一般的には使用される。プラスチックの場合には、ポリ
カーボネート、ポリメタアクリレート、ポリサルホンな
どが好ましい。基板１上には、陽極２としての透明電極
が設けられる。この透明電極としては、通常、インジウ
ムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜、スズ酸化物の膜を使用で
きる。また、仕事関数の大きいアルミニウム、金等の金
属、ヨウ化銅などの無機導電性物質、ポリ（３−メチル
チオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性
高分子により構成されてもよい。
【００１４】この陽極の作製方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法等が一般的であるが、導電性高分
子の場合には適当なバインダとの溶液を基板上に塗布し
たり、電解重合により直接基板上に薄膜を作製できる。
陽極の膜厚は、必要とする透明性に依存するが、可視光
の透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上であり、
この場合の膜厚は、５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０
〜５００ｎｍである。
法、スパッタリング法等が一般的であるが、導電性高分
子の場合には適当なバインダとの溶液を基板上に塗布し
たり、電解重合により直接基板上に薄膜を作製できる。
陽極の膜厚は、必要とする透明性に依存するが、可視光
の透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上であり、
この場合の膜厚は、５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０
〜５００ｎｍである。
【００１５】陽極２の上には発光層３が設けられる。発
光層３の膜厚は、通常１０〜２００ｎｍであり、好まし
くは２０〜８０ｎｍである。この発光層に用いられる有
機発光性物質としては、蛍光量子収率が高く、陰極４か
らの電子注入効率が高く、さらに電子移動度が高い化合
物が有効であり、本発明においては８−オキシキノリン
系錯体が使用される。この８−オキシキノリン系錯体と
しては、具体的には下記式（１）で表される化合物が使
用される。
光層３の膜厚は、通常１０〜２００ｎｍであり、好まし
くは２０〜８０ｎｍである。この発光層に用いられる有
機発光性物質としては、蛍光量子収率が高く、陰極４か
らの電子注入効率が高く、さらに電子移動度が高い化合
物が有効であり、本発明においては８−オキシキノリン
系錯体が使用される。この８−オキシキノリン系錯体と
しては、具体的には下記式（１）で表される化合物が使
用される。
【００１６】
【化１】
【００１７】式（１）中、Ｒ1 〜Ｒ6 は独立に水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ
基、アシル基、アラルキル基、又はアルキルアミノ基
を、Ｍは金属原子を、ｍは１〜３の整数を、Ｌはアルコ
キシ基又はアリールオキシ基を、ｐは０〜２の整数を、
夫々表す。それらの基の水素原子の一部がハロゲン原子
に置換されていてもよく、炭素炭素結合間に酸素原子が
挿入されていてもよい。
子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ
基、アシル基、アラルキル基、又はアルキルアミノ基
を、Ｍは金属原子を、ｍは１〜３の整数を、Ｌはアルコ
キシ基又はアリールオキシ基を、ｐは０〜２の整数を、
夫々表す。それらの基の水素原子の一部がハロゲン原子
に置換されていてもよく、炭素炭素結合間に酸素原子が
挿入されていてもよい。
【００１８】この８−オキシキノリン系錯体の金属原子
Ｍとしては、リチウム、銀、ベリリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、
アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、イッ
トリウム、スカンジウム、ランタン、鉛、ジルコニウ
ム、マンガン、ルテチウムなどがある。なかでも高い蛍
光量子収率を有するリチウム、ベリリウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、亜鉛、スカンジウムを中心金属とし
て有する錯体が好ましい。
Ｍとしては、リチウム、銀、ベリリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、
アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、イッ
トリウム、スカンジウム、ランタン、鉛、ジルコニウ
ム、マンガン、ルテチウムなどがある。なかでも高い蛍
光量子収率を有するリチウム、ベリリウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、亜鉛、スカンジウムを中心金属とし
て有する錯体が好ましい。
【００１９】本発明では、上記発光層内に９，１０−ジ
フェニルアントラセン系化合物及びルブレン系化合物か
らなる群から選ばれる１つ以上の化合物を含む。この
９，１０−ジフェニルアントラセン系化合物としては、
具体的には下記式（２）で表される化合物があり、ルブ
レン系化合物としては、具体的には下記式（３）で表さ
れる化合物がある。
フェニルアントラセン系化合物及びルブレン系化合物か
らなる群から選ばれる１つ以上の化合物を含む。この
９，１０−ジフェニルアントラセン系化合物としては、
具体的には下記式（２）で表される化合物があり、ルブ
レン系化合物としては、具体的には下記式（３）で表さ
れる化合物がある。
【００２０】
【化２】
【００２１】
【化３】
【００２２】式（２）及び式（３）中、Ｒ7 〜Ｒ20は独
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、又はア
ラルキル基を表す。それらの基の水素原子の一部がハロ
ゲン原子に置換されていてもよく、炭素炭素結合間に酸
素原子が挿入されていてもよい。
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、又はア
ラルキル基を表す。それらの基の水素原子の一部がハロ
ゲン原子に置換されていてもよく、炭素炭素結合間に酸
素原子が挿入されていてもよい。
【００２３】これらを用いることにより、８−オキシキ
ノリン系錯体を用いた発光層の連続駆動において電圧上
昇と輝度低下を抑制できる。これは、発光層内でのキャ
リアの蓄積による非発光性の再結合を抑制していると推
測される。これらの９，１０−ジフェニルアントラセン
系化合物及び／又はルブレン系化合物は、少量でもかな
り効果はあるが、発光層内において０．０１〜３０モル
％とされ、好ましくは０．５〜１０モル％とされる。
０．０１モル％以上では励起子の形成効率の低下抑制が
高くなり、３０モル％以下では濃度消光による発光輝度
の低下や電子の注入障壁の増加による駆動電圧の上昇が
きわめて少なくなる。
ノリン系錯体を用いた発光層の連続駆動において電圧上
昇と輝度低下を抑制できる。これは、発光層内でのキャ
リアの蓄積による非発光性の再結合を抑制していると推
測される。これらの９，１０−ジフェニルアントラセン
系化合物及び／又はルブレン系化合物は、少量でもかな
り効果はあるが、発光層内において０．０１〜３０モル
％とされ、好ましくは０．５〜１０モル％とされる。
０．０１モル％以上では励起子の形成効率の低下抑制が
高くなり、３０モル％以下では濃度消光による発光輝度
の低下や電子の注入障壁の増加による駆動電圧の上昇が
きわめて少なくなる。
【００２４】本発明では、素子の発光効率を向上させる
とともにフルカラー表示を可能とする方法として、有機
発光層中に別の蛍光量子収率の高い蛍光性有機材料をド
ープすることもできる。このようなドープする有機材料
としては、公知の蛍光性有機材料を使用できる。
とともにフルカラー表示を可能とする方法として、有機
発光層中に別の蛍光量子収率の高い蛍光性有機材料をド
ープすることもできる。このようなドープする有機材料
としては、公知の蛍光性有機材料を使用できる。
【００２５】例えば、スチルベン誘導体、オキサゾール
誘導体、シアニン誘導体、キサンテン誘導体、オキサジ
ン誘導体、クマリン誘導体、アクリジン誘導体、キナク
リドン誘導体、ペリレン誘導体（特開平３−７９１）、
４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−ｐ−ジメチル
アミノスチリル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ１）誘導体、ユ
ーロピウム(III) 錯体（Chem.Lett.,1991,1267）、亜鉛
ポルフィリン誘導体、ローダミン誘導体（特開平８−２
８６０３３）、ビオラントロン誘導体（特開平７−９０
２５９）、ニールレッド誘導体、ビス（２−スチリル−
８−キノリノラト）亜鉛(II)錯体（Chem.Lett.,1997,63
3 ）などを幅広く使用できる。このような蛍光性有機材
料の濃度としては、発光層内において０．０１〜３０モ
ル％とされることが好ましい。
誘導体、シアニン誘導体、キサンテン誘導体、オキサジ
ン誘導体、クマリン誘導体、アクリジン誘導体、キナク
リドン誘導体、ペリレン誘導体（特開平３−７９１）、
４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−ｐ−ジメチル
アミノスチリル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ１）誘導体、ユ
ーロピウム(III) 錯体（Chem.Lett.,1991,1267）、亜鉛
ポルフィリン誘導体、ローダミン誘導体（特開平８−２
８６０３３）、ビオラントロン誘導体（特開平７−９０
２５９）、ニールレッド誘導体、ビス（２−スチリル−
８−キノリノラト）亜鉛(II)錯体（Chem.Lett.,1997,63
3 ）などを幅広く使用できる。このような蛍光性有機材
料の濃度としては、発光層内において０．０１〜３０モ
ル％とされることが好ましい。
【００２６】本発明における蛍光性有機材料としては、
発光効率の優れる素子を得るために、蛍光量子収率の高
いクマリン誘導体、キナクリドン誘導体、ペリレン誘導
体、ピラン誘導体、及びニールレッド誘導体からなる群
から選ばれる１種以上の化合物が好ましい。なかでも、
この蛍光性有機材料として蛍光極大波長が５６０〜７２
０ｎｍのペリレン誘導体、ピラン誘導体、及びニールレ
ッド誘導体なる群から選ばれる１種以上の化合物を用い
ることにより、従来長寿命が得られにくかった橙色〜赤
色の発光が長寿命で得られ、フルカラーのＥＬ素子が可
能になる。
発光効率の優れる素子を得るために、蛍光量子収率の高
いクマリン誘導体、キナクリドン誘導体、ペリレン誘導
体、ピラン誘導体、及びニールレッド誘導体からなる群
から選ばれる１種以上の化合物が好ましい。なかでも、
この蛍光性有機材料として蛍光極大波長が５６０〜７２
０ｎｍのペリレン誘導体、ピラン誘導体、及びニールレ
ッド誘導体なる群から選ばれる１種以上の化合物を用い
ることにより、従来長寿命が得られにくかった橙色〜赤
色の発光が長寿命で得られ、フルカラーのＥＬ素子が可
能になる。
【００２７】本発明において、陽極２と発光層３の間に
は、必要に応じて正孔輸送層５を設けることができる。
この正孔輸送材料としては、陽極２からの注入障壁が低
く、さらに正孔移動度が高い材料が使用できる。
は、必要に応じて正孔輸送層５を設けることができる。
この正孔輸送材料としては、陽極２からの注入障壁が低
く、さらに正孔移動度が高い材料が使用できる。
【００２８】このような正孔輸送材料としては、公知の
正孔輸送材料を使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下ＴＰＤと
いう）や１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフ
ェニル）シクロヘキサン等の芳香族ジアミン系化合物、
ヒドラゾン化合物（特開平２−３１１５９１）を使用で
きる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールやポリシラ
ンのような高分子材料も好ましく使用できる（Appl.Phy
s.Lett.,59,2760(1991) ）。
正孔輸送材料を使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下ＴＰＤと
いう）や１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフ
ェニル）シクロヘキサン等の芳香族ジアミン系化合物、
ヒドラゾン化合物（特開平２−３１１５９１）を使用で
きる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールやポリシラ
ンのような高分子材料も好ましく使用できる（Appl.Phy
s.Lett.,59,2760(1991) ）。
【００２９】この正孔輸送材料の薄膜の作製方法として
は、真空蒸着法、ディップ法、スピンコート法、ＬＢ法
等の種々の方法が適用できる。ピンホール等の欠陥のな
いサブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製するために
は、特に、真空蒸着法、スピンコート法が好ましい。
は、真空蒸着法、ディップ法、スピンコート法、ＬＢ法
等の種々の方法が適用できる。ピンホール等の欠陥のな
いサブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製するために
は、特に、真空蒸着法、スピンコート法が好ましい。
【００３０】スピンコート法の場合には、正孔のトラッ
プとならないバインダ樹脂をコート溶液に溶解して使用
できる。このようなバインダ樹脂としては、ポリエーテ
ルサルホン、ポリカーボネート、ポリエステル等が挙げ
られる。バインダ樹脂の含有量は、正孔移動度を低下さ
せない１０〜５０重量％が好ましい。
プとならないバインダ樹脂をコート溶液に溶解して使用
できる。このようなバインダ樹脂としては、ポリエーテ
ルサルホン、ポリカーボネート、ポリエステル等が挙げ
られる。バインダ樹脂の含有量は、正孔移動度を低下さ
せない１０〜５０重量％が好ましい。
【００３１】正孔輸送層の材料としては、上記有機物質
だけではなく、金属カルコゲン化物、金属ハロゲン化
物、金属炭化物、ニッケル酸化物、鉛酸化物、銅沃化
物、鉛硫化物等のｐ型化合物半導体やｐ型水素化非晶質
シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコン等も使用でき
る。
だけではなく、金属カルコゲン化物、金属ハロゲン化
物、金属炭化物、ニッケル酸化物、鉛酸化物、銅沃化
物、鉛硫化物等のｐ型化合物半導体やｐ型水素化非晶質
シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコン等も使用でき
る。
【００３２】このような無機物質の正孔輸送層は、真空
蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法等、通常の公知の手法に
より作製できる。有機物質、無機物質いずれを使用した
場合においても正孔輸送層の膜厚は、通常、１０〜２０
０ｎｍであり、好ましくは２０〜８０ｎｍである。
蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法等、通常の公知の手法に
より作製できる。有機物質、無機物質いずれを使用した
場合においても正孔輸送層の膜厚は、通常、１０〜２０
０ｎｍであり、好ましくは２０〜８０ｎｍである。
【００３３】本発明においては、陽極２と正孔輸送層５
との間に、リーク電流の防止、正孔注入障壁の低減、密
着性向上等のために、界面層６を設けてもよい。このよ
うな界面層材料としては、トリフェニルアミンの誘導体
である４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン（以
下ＭＴＤＡＴＡという）や４，４’，４”−トリス
｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（以下
ＴＤＡＴＡという）や銅フタロシアニン等が好ましく使
用できる（特開平４−３０８６８８）。この界面層を設
けるときの膜厚は、５〜１００ｎｍで好ましく使用でき
る。
との間に、リーク電流の防止、正孔注入障壁の低減、密
着性向上等のために、界面層６を設けてもよい。このよ
うな界面層材料としては、トリフェニルアミンの誘導体
である４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン（以
下ＭＴＤＡＴＡという）や４，４’，４”−トリス
｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（以下
ＴＤＡＴＡという）や銅フタロシアニン等が好ましく使
用できる（特開平４−３０８６８８）。この界面層を設
けるときの膜厚は、５〜１００ｎｍで好ましく使用でき
る。
【００３４】有機発光層３の上には、陰極４が設けられ
る。陰極には公知の有機ＥＬ用の陰極も含め種々のもの
が使用できる。例えば、マグネシウム−アルミニウム合
金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム
合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム等が
ある。
る。陰極には公知の有機ＥＬ用の陰極も含め種々のもの
が使用できる。例えば、マグネシウム−アルミニウム合
金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム
合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム等が
ある。
【００３５】本発明においては、発光層３と陰極４との
間に必要に応じて電子輸送層７を設けることができる。
この電子輸送性物質としては、電子親和力が大きく電子
の移動度が大きい物質が必要であり、このような条件を
満たす物質は、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１）、ビススチリルベンゼン誘導体（特開平
１−２４５０８７）、ｐ−フェニレン化合物（特開平３
−３３１８３）、フェナントロリン誘導体（特開平５−
３３１４５９）、トリアゾール誘導体（特開平７−９０
２６０）などが挙げられる。
間に必要に応じて電子輸送層７を設けることができる。
この電子輸送性物質としては、電子親和力が大きく電子
の移動度が大きい物質が必要であり、このような条件を
満たす物質は、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１）、ビススチリルベンゼン誘導体（特開平
１−２４５０８７）、ｐ−フェニレン化合物（特開平３
−３３１８３）、フェナントロリン誘導体（特開平５−
３３１４５９）、トリアゾール誘導体（特開平７−９０
２６０）などが挙げられる。
【００３６】これらの層は、有機ＥＬ素子として機能す
る範囲内であれば、その層自体が複数の層で形成されて
いたり、それらの層間にさらに他の層を挟んだりしても
よい。
る範囲内であれば、その層自体が複数の層で形成されて
いたり、それらの層間にさらに他の層を挟んだりしても
よい。
【００３７】本発明の有機ＥＬ素子においては、大気中
における保存安定性、駆動安定性を確保するために、さ
らにその外側を高分子膜で被覆したりガラス封止により
大気中の酸素や水分から遮断してもよい。本発明の有機
ＥＬ素子は、全面発光体として使用して、液晶表示素子
のバックライトや壁面照明素子として使用したり、パタ
ーニングして画素を形成し、ディスプレイとして使用し
たりできる。
における保存安定性、駆動安定性を確保するために、さ
らにその外側を高分子膜で被覆したりガラス封止により
大気中の酸素や水分から遮断してもよい。本発明の有機
ＥＬ素子は、全面発光体として使用して、液晶表示素子
のバックライトや壁面照明素子として使用したり、パタ
ーニングして画素を形成し、ディスプレイとして使用し
たりできる。
【００３８】
【実施例】以下、本発明の具体的な態様を実施例及び比
較例により説明するが、本発明はこれらに限定されな
い。
較例により説明するが、本発明はこれらに限定されな
い。
【００３９】「例１（実施例）」ガラス基板上にＩＴＯ
を膜厚２００ｎｍで蒸着して陽極２（シート抵抗７Ω／
□）を形成した。この陽極２上に、真空蒸着法により銅
フタロシアニンを膜厚１５ｎｍに蒸着して界面層６を形
成した。次いで、ＴＰＤを膜厚４５ｎｍに蒸着して正孔
輸送層５を形成した。
を膜厚２００ｎｍで蒸着して陽極２（シート抵抗７Ω／
□）を形成した。この陽極２上に、真空蒸着法により銅
フタロシアニンを膜厚１５ｎｍに蒸着して界面層６を形
成した。次いで、ＴＰＤを膜厚４５ｎｍに蒸着して正孔
輸送層５を形成した。
【００４０】次いで、８−オキシキノリンのアルミニウ
ム錯体であるＡＬＱと、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（ＤＰＡ）と、蛍光性有機材料であるＤＣＭ１とを
異なる蒸着ボートを用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着して発
光層３を形成した。発光層３中のＤＰＡの濃度は５モル
％、ＤＣＭ１の濃度は１．８モル％、ＡＬＱの濃度は９
３．２モル％であった。最後に、ＭｇとＡｇを共蒸着し
て膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：１）陰極合金を形
成して有機ＥＬ素子を作製した。
ム錯体であるＡＬＱと、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（ＤＰＡ）と、蛍光性有機材料であるＤＣＭ１とを
異なる蒸着ボートを用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着して発
光層３を形成した。発光層３中のＤＰＡの濃度は５モル
％、ＤＣＭ１の濃度は１．８モル％、ＡＬＱの濃度は９
３．２モル％であった。最後に、ＭｇとＡｇを共蒸着し
て膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：１）陰極合金を形
成して有機ＥＬ素子を作製した。
【００４１】「例２（比較例）」ＤＰＡを用いず、発光
層３中のＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９
８．２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。
層３中のＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９
８．２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。
【００４２】「例３（比較例）」ＤＰＡの代わりにアン
トラセンを用いて、発光層３中のアントラセンの濃度５
モル％、ＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９
３．２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。
トラセンを用いて、発光層３中のアントラセンの濃度５
モル％、ＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９
３．２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。
【００４３】「例４（実施例）」ＤＰＡの代わりに式
（４）で表される９，１０−ジフェニルアントラセン系
化合物を用いて、発光層３中の式（４）の化合物の濃度
８モル％、ＤＣＭ１の濃度１モル％、ＡＬＱの濃度９１
モル％となるようにしたこと以外は例１と同様にして、
有機ＥＬ素子を作製した。
（４）で表される９，１０−ジフェニルアントラセン系
化合物を用いて、発光層３中の式（４）の化合物の濃度
８モル％、ＤＣＭ１の濃度１モル％、ＡＬＱの濃度９１
モル％となるようにしたこと以外は例１と同様にして、
有機ＥＬ素子を作製した。
【００４４】
【化４】
【００４５】「例５（実施例）」ＤＣＭ１の代わりにニ
ールレッドを用いて、発光層３中のＤＰＡの濃度５モル
％、ニールレッドの濃度１．５モル％、ＡＬＱの濃度９
３．５モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。
ールレッドを用いて、発光層３中のＤＰＡの濃度５モル
％、ニールレッドの濃度１．５モル％、ＡＬＱの濃度９
３．５モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。
【００４６】「例６（実施例）」ＤＰＡの代わりにルブ
レンを用いて、発光層３中のルブレンの濃度５モル％、
ＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９３．２モ
ル％となるようにしたこと以外は例１と同様にして、有
機ＥＬ素子を作製した。
レンを用いて、発光層３中のルブレンの濃度５モル％、
ＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９３．２モ
ル％となるようにしたこと以外は例１と同様にして、有
機ＥＬ素子を作製した。
【００４７】「例７（比較例）」ＤＰＡの代わりにナフ
タセンを用いて、発光層３中のナフタセンの濃度５モル
％、ＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９３．
２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様にし
て、有機ＥＬ素子を作製した。
タセンを用いて、発光層３中のナフタセンの濃度５モル
％、ＤＣＭ１の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９３．
２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様にし
て、有機ＥＬ素子を作製した。
【００４８】「例８（実施例）」ＤＣＭ１の代わりにク
マリン−６を用いて、発光層３中のＤＰＡの濃度５モル
％、クマリン−６の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９
３．２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。
マリン−６を用いて、発光層３中のＤＰＡの濃度５モル
％、クマリン−６の濃度１．８モル％、ＡＬＱの濃度９
３．２モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。
【００４９】「例９（実施例）」ＤＣＭ１の代わりにキ
ナクリドンを用いて、発光層３中のＤＰＡの濃度５モル
％、キナクリドンの濃度１．７モル％、ＡＬＱの濃度９
３．３モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。
ナクリドンを用いて、発光層３中のＤＰＡの濃度５モル
％、キナクリドンの濃度１．７モル％、ＡＬＱの濃度９
３．３モル％となるようにしたこと以外は例１と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。
【００５０】「例１０（比較例）」発光層３中のルブレ
ンの濃度を０．００５モル％、ＤＣＭ１の濃度を１．８
モル％、ＡＬＱの濃度９８．２モル％となるようにした
こと以外は例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ンの濃度を０．００５モル％、ＤＣＭ１の濃度を１．８
モル％、ＡＬＱの濃度９８．２モル％となるようにした
こと以外は例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５１】「例１１（比較例）」発光層３中のルブレ
ンの濃度を３５モル％、ＤＣＭ１の濃度を１．８モル
％、ＡＬＱの濃度６３．２モル％となるようにしたこと
以外は例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ンの濃度を３５モル％、ＤＣＭ１の濃度を１．８モル
％、ＡＬＱの濃度６３．２モル％となるようにしたこと
以外は例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５２】上記各例で作製した有機ＥＬ素子につい
て、駆動安定性（窒素中、１０ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流
で駆動したときに初期輝度が元の半分に低下するのに要
した時間である半減寿命時間（時間））と、輝度が半減
後の発光効率（ｌｍ／Ｗ）に関する測定結果を表１に示
す。
て、駆動安定性（窒素中、１０ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流
で駆動したときに初期輝度が元の半分に低下するのに要
した時間である半減寿命時間（時間））と、輝度が半減
後の発光効率（ｌｍ／Ｗ）に関する測定結果を表１に示
す。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明では発光層
に有機発光性物質として８−オキシキノリン系錯体を用
い、これに９，１０−ジフェニルアントラセン系化合物
及び／又はルブレン系化合物を０．０１〜３０モル％含
有させている。これにより、発光層内での励起子の再結
合効率の低下を抑制でき、高い発光効率と寿命に優れる
有機ＥＬ素子を得ることができる。特に、長波長側の蛍
光性有機材料をこれに組合せることにより長寿命の橙色
〜赤色の発光も得られ、フルカラー表示可能になる。本
発明は、その効果を損しない範囲内で、種々の応用がで
きる。
に有機発光性物質として８−オキシキノリン系錯体を用
い、これに９，１０−ジフェニルアントラセン系化合物
及び／又はルブレン系化合物を０．０１〜３０モル％含
有させている。これにより、発光層内での励起子の再結
合効率の低下を抑制でき、高い発光効率と寿命に優れる
有機ＥＬ素子を得ることができる。特に、長波長側の蛍
光性有機材料をこれに組合せることにより長寿命の橙色
〜赤色の発光も得られ、フルカラー表示可能になる。本
発明は、その効果を損しない範囲内で、種々の応用がで
きる。
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の基本的な例の側面図。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の応用例の側面図。
１：基板 ２：陽極 ３：発光層 ４：陰極 ５：正孔輸送層 ６：界面層 ７：電子輸送層
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも陽極と、有機発光性物質として
８−オキシキノリン系錯体を含む発光層と、陰極とを有
する有機エレクトロルミネッセンス素子において、９，
１０−ジフェニルアントラセン系化合物及びルブレン系
化合物からなる群から選ばれる１つ以上の化合物を発光
層中に０．０１〜３０モル％含有することを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】発光層中に、さらに蛍光性有機材料を０．
０１〜３０モル％含有する請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】蛍光性有機材料が、クマリン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ペリレン誘導体、ピラン誘導体、及び
ニールレッド誘導体からなる群から選ばれる１種以上の
化合物である請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項４】発光層と陽極との間に正孔輸送層を有する
請求項１、２又は３記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項５】発光層と陰極との間に電子輸送層を有する
請求項１、２、３又は４記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07604198A JP3951425B2 (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07604198A JP3951425B2 (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11273861A true JPH11273861A (ja) | 1999-10-08 |
| JP3951425B2 JP3951425B2 (ja) | 2007-08-01 |
Family
ID=13593727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07604198A Expired - Fee Related JP3951425B2 (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3951425B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001076323A1 (en) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic luminescent medium |
| WO2002100977A1 (fr) * | 2001-06-06 | 2002-12-19 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique et materiau de luminance |
| EP1286568A1 (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-26 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting device having a color-neutral dopant |
| US6720090B2 (en) | 2001-01-02 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency |
| WO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| JP2006045503A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-02-16 | Chisso Corp | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2006114844A (ja) * | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子材料の選択方法、有機ｅｌ素子の製造方法及び有機ｅｌ素子 |
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| US7264889B2 (en) | 2002-04-24 | 2007-09-04 | Eastman Kodak Company | Stable electroluminescent device |
| US7368178B2 (en) | 2004-01-08 | 2008-05-06 | Eastman Kodak Company | Stable organic light-emitting devices using aminoanthracenes |
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| US10975014B2 (en) * | 2016-07-01 | 2021-04-13 | Boe Technology Group Co., Ltd. | Organic ligand and preparation method thereof, quantum dot structure material, quantum-dot-containing layer, and light emitting diode |
-
1998
- 1998-03-24 JP JP07604198A patent/JP3951425B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP4641938B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2011-03-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機無機ハイブリッド材料、キャリア注入型エレクトロルミネッセント素子、真性エレクトロルミネッセント素子、発光装置、及びガラス製品 |
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|---|---|
| JP3951425B2 (ja) | 2007-08-01 |
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