JPH11269154A - Pyrimidine compound, its preparation and pest-controlling agent - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound useful as an active ingredient of a pest-controlling agent having a precise effect and being safely used. SOLUTION: This new compound is a compound of formula I [R<1> to R<5> , and R<8> to R<11> are each H, nitro, cyano a halogen, a 1-6C (halo)alkyl, a 1-6C (halo)alkoxy, a 1-6C alkylthio or the like; R<6> and R<7> are each H, a halogen or a 1-6C (halo)alkyl or a (mono- or di-substituted) amino or the like; X is formula II (r<1> to R<3> are each H, a 1-6C alkyl or the like) or the like; Y is N, CR<12> (R<12> is R<1> )], e.g. 4-(4-trifluoromethoxy)benzylamino-6-(4-fluoro-3- trifluoromethylphenoxy)pyrimidine. The compound of formula I is obtained, for example, by the method or the like for reacting a dihalogenopyrimidine of formula III (hal is a halogen) with an aniline of formula IV (Q is formula V or the like) in the presence of a base to provide an intermediate, and further reacting the obtained intermediate with a phenol of formula VI in the presence of a base.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリミジン
骨格を有する化合物、その製造法および該化合物を有効
成分として含有する有害生物防除剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound having a pyrimidine skeleton, a method for producing the same, and a pesticidal agent containing the compound as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。本発明に関連した化合物として、ＷＯ９４／０
２４７０号公報には下記式（Ａ）の化合物が記載されて
いる。2. Description of the Related Art Conventionally, a large number of insecticides and acaricides have been used, but their efficacy is insufficient, their use is limited due to problems with drug resistance, and phytotoxicity to plants is hindered. In many cases, it is difficult to say that it is a satisfactory control agent because of its high toxicity to humans, fish, and the like. Therefore, there is a need for the development of a drug that can be used safely with few such disadvantages. As a compound related to the present invention, WO94 / 0
No. 2470 describes a compound of the following formula (A).

【０００３】[0003]

【化１５】 Embedded image

【０００４】（式中、ｒ¹ 〜ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、ハロアルキル基など表し、Ｘ¹ 、Ｘ
² は酸素原子、硫黄原子、Ｎｒ¹³などを表す。）(Wherein r ^{1 to} r ¹⁰ represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, etc., and X ¹ , X
² represents an oxygen atom, a sulfur atom, Nr ¹³ or the like. )

【０００５】しかしながら、上記式（Ａ）で表される化
合物は、式中、Ｘ¹ およびＸ² が同一の化合物であり、
Ｘ¹ とＸ² が異なる化合物は何ら記載されていない。However, the compound represented by the formula (A) is a compound wherein X ¹ and X ² are the same,
No compounds having different X ¹ and X ² are described.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる有害生物防除剤を提供するこ
を目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a pesticidal agent which is safe and can be used safely.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、式
（Ｉ）That is, the present invention provides a compound of the formula (I)

【０００８】[0008]

【化１６】 Embedded image

【０００９】〔式中、 Ｘは、次の各式[Where X is the following equation:

【００１０】[0010]

【化１７】 Embedded image

【００１１】（式中、ｒ¹ ，ｒ² ，ｒ³ ，ｒ⁴ およびｒ
⁵ は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基
またはＣ_1-6 アルキルカルボニル基を表す。）を表す。
Ｙは、ＮまたはＣＲ¹²を表す。Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，
Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹およびＲ¹²は、そ
れぞれ独立して、水素原子，ニトロ基，シアノ基，ハロ
ゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，
Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ_1-6
アルキルチオ基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ
_1-6 アルキルスルホニル基，Ｃ_1-6 ハロアルキルスルホ
ニル基，Ｃ_1-6 アルキルスルホニルオキシ基，モノもし
くはジ置換されてもよいアミノ基，置換されてもよいフ
ェニル基，置換されてていてもよいフェニルオキシ基，
置換されてもよいピリジルオキシ基を表す。Ｒ⁶ ，Ｒ⁷
は、それぞれ独立して、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ
_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基またはモノもし
くはジ置換されてもよいアミノ基を表す。］で表される
化合物、その製造法および該化合物の１種もしくは２種
以上を有効成分として含有する有害生物防除剤である。Where r ¹ , r ² , r ³ , r ⁴ and r
⁵ each independently represents a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group or a C _1-6 alkylcarbonyl group. ).
Y represents N or CR ^12. R ¹ , R ² , R ³ ,
R ⁴ , R ⁵ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² are each independently a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 Haloalkyl group,
C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _{1-6
Alkylthio} group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C
_1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, C _1-6 alkylsulfonyloxy group, a mono- or di-optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group may be substituted Phenyloxy group,
Represents an optionally substituted pyridyloxy group. R ⁶ , R ⁷
Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C
Represents a _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group or an amino group which may be mono- or di-substituted. And a process for producing the same, and a pesticidal agent containing one or more of these compounds as an active ingredient.

【００１２】前記式（Ｉ）中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，
Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹およびＲ¹²におい
て、ハロゲン原子としては、フッ素，塩素，臭素などが
挙げられ、Ｃ_1-6 アルキル基としては、メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペ
ンチル，ヘキシルなどが挙げられ、Ｃ_1-6 ハロアルキル
基としては、トリフルオロメチルなどが挙げられ、Ｃ
_1-6 アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシなどが挙げられ、Ｃ_1-6 ハロア
ルコキシ基としては、トリフルオロメトキシなどが挙げ
られ、Ｃ_1-6 アルキルチオ基としては、メチルチオ，エ
チルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオなどが挙げ
られ、Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル基としては、メチル
スルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィ
ニル，イソプロピルスルフィニルなどが挙げられ、Ｃ
_1-6 アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロ
ピルスルホニルなどが挙げられ、Ｃ_1-6ハロアルキルス
ルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニルな
どが挙げられ、Ｃ_1-6 アルキルスルホニルオキシ基とし
ては、メチルスルホニルオキシ，エチルスルホニルオキ
シ，プロピルスルホニルオキシ，イソプロピルスルホニ
ルオキシなどが挙げられる。In the above formula (I), R ¹ , R ² , R ³ ,
In R ⁴ , R ⁵ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² , examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, and bromine, and examples of the C _1-6 alkyl group include methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like, and the C _1-6 haloalkyl group includes trifluoromethyl and the like.
_{Examples of the 1-6} alkoxy group include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, etc., examples of the C _1-6 haloalkoxy group include trifluoromethoxy, and examples of the C _1-6 alkylthio group include methylthio, Ethylthio, propylthio, isopropylthio and the like. Examples of the C _1-6 alkylsulfinyl group include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, and isopropylsulfinyl.
The _1-6 alkylsulfonyl group, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropyl-sulfonyl. Examples of C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl and the like, C _1-6 alkylsulfonyl Examples of the oxy group include methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, and isopropylsulfonyloxy.

【００１３】モノもしくはジ置換されてもよいアミノ基
の置換基としては、メチル，エチル，プロピル，イソプ
ロピル．ブチルなどのＣ_1-6 アルキル基，アセチル，プ
ロピオニル，ブチリルなどのＣ_1-6 アルキルカルボニル
基などが挙げられる。置換されてもよいフェニル基の置
換基としては、ニトロ基、フッ素，塩素，臭素などのハ
ロゲン原子、メチル，エチルなどのＣ_1-6 アルキル基、
メトキシ，エトキシなどのＣ_1-6 アルコキシ基などが挙
げられる。置換されてもよいフェノキシ基の置換基とし
ては、ニトロ基、フッ素，塩素，臭素などのハロゲン原
子、メチル，エチルなどのＣ_1-6 アルキル基、メトキ
シ，エトキシ基などのＣ_1-6 アルコキシ基などが挙げら
れる。置換されてもよいピリジルオキシ基において、ピ
リジル基としては、２−ピリジル，３−ピリジル，４−
ピリジルなどが、置換基としては、ニトロ基、フッ素，
塩素，臭素などのハロゲン原子、メチル，エチルなどの
Ｃ_1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ基などのＣ_1-6
アルコキシ基などが挙げられる。Examples of the substituent of the amino group which may be mono- or di-substituted include methyl, ethyl, propyl and isopropyl. C _1-6 alkyl group such as butyl, acetyl, propionyl, a C _1-6 alkylcarbonyl group such as butyryl and the like. Examples of the substituent of the optionally substituted phenyl group include a nitro group, a halogen atom such as fluorine, chlorine, and bromine; a C _1-6 alkyl group such as methyl and ethyl;
And C _1-6 alkoxy groups such as methoxy and ethoxy. Examples of the substituent of the phenoxy group which may be substituted include a nitro group, a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine, a C _1-6 alkyl group such as methyl and ethyl, and a C _1-6 alkoxy group such as methoxy and ethoxy group. And the like. In the optionally substituted pyridyloxy group, the pyridyl group includes 2-pyridyl, 3-pyridyl, and 4-pyridyl.
Pyridyl and the like, as the substituent, a nitro group, fluorine,
Chlorine, a halogen atom such as bromine, C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, methoxy, such as ethoxy groups C _1-6
And an alkoxy group.

【００１４】また、Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ において、ハロゲン原子
としては、フッ素，塩素，臭素などが、Ｃ_1-6 アルキル
基としては、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル
などが、Ｃ_1-6 ハロアルキル基としては、トリフルオロ
メチルなどが、モノもしくはジ置換されてもよいアミノ
基の置換基としては、メチル，エチル，プロピル，イソ
プロピル．ブチルなどのＣ_1-6 アルキル基，アセチル，
プロピオニル，ブチリルなどのＣ_1-6 アルキルカルボニ
ル基などが挙げられる。In R ⁶ and R ⁷ , halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and the like, C _1-6 alkyl groups include methyl, ethyl, propyl and isopropyl, and C _1-6 haloalkyl groups. Trifluoromethyl and the like, and a mono- or di-substituted amino group substituent may be methyl, ethyl, propyl, isopropyl. C _1-6 alkyl groups such as butyl, acetyl,
And C _1-6 alkylcarbonyl groups such as propionyl and butyryl.

【００１５】さらに、Ｘにおけるｒ¹ ，ｒ² ，ｒ³ ，ｒ
⁴ およびｒ⁵ において、Ｃ_1-6 アルキル基としては、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−
ブチルなどが、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル基としては、
アセチル，プロピオニル，ブチリルなどが挙げられる。Further, r ¹ , r ² , r ³ , r in X
In ⁴ and r ^5, as the C _1-6 alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-
Butyl and the like, as a C _1-6 alkylcarbonyl group,
Acetyl, propionyl, butyryl and the like can be mentioned.

【００１６】[0016]

【発明の実施の形態】本発明化合物は、例えば、以下の
ようにして製造することができる。 （製造法１）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compound of the present invention can be produced, for example, as follows. (Production method 1)

【００１７】[0017]

【化１８】 Embedded image

【００１８】［式中、Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ
⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，ｒ¹ は、前
記と同じ意味を表し、ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、
Ｑは、次の各式[Wherein Y, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R
⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and r ¹ represent the same meaning as described above, hal represents a halogen atom,
Q is the following equation

【００１９】[0019]

【化１９】 Embedded image

【００２０】（式中、ｒ² ，ｒ³ ，ｒ⁴ およびｒ⁵ は、
前記と同じ意味を表す。）を表す。］(Wherein r ² , r ³ , r ⁴ and r ⁵ are
Represents the same meaning as above. ). ]

【００２１】すなわち、式（ＩＩ）で表されるジハロゲ
ノピリミジンに、式（ＩＩＩ）で表されるアニリン類
を、塩基の存在下に作用させて中間体（ＩＶ）を得たの
ち、次いで、式（Ｖ）で表されるフェノール類を、塩基
の存在下に反応させて、化合物（Ｉ’）を得るものであ
る。That is, an aniline represented by the formula (III) is allowed to act on a dihalogenopyrimidine represented by the formula (II) in the presence of a base to obtain an intermediate (IV). The compound (I ') is obtained by reacting a phenol represented by the formula (V) in the presence of a base.

【００２２】これらの反応に用いることのできる塩基と
しては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ−
［５．４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化ナトリウム，
水酸化カリウムなどの水酸化物、水素化ナトリウムなど
の水素化物、ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキ
シド，カリウム−ｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシ
ドなどを挙げることができる。Examples of the base that can be used in these reactions include, for example, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo-
[5.4,0] undecene-7 (DBU), carbonates such as potassium carbonate and sodium carbonate, sodium hydroxide,
Examples thereof include hydroxides such as potassium hydroxide, hydrides such as sodium hydride, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide.

【００２３】また、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ），Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ），Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジエチルエーテルなどの
エーテル類、メタノール，エタノールなどのアルコール
類、ベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香族炭化水
素類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）な
どを例示することができる。Examples of the solvent include amides such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMA) and N-methylpyrrolidone; ethers such as tetrahydrofuran (THF) and diethyl ether; Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, and dimethyl sulfoxide (DMSO).

【００２４】さらに、式（ＩＩ）で表されるハロピリミ
ジンと、式（ＩＩＩ）で表されるアニリン類との反応に
おいては、パラジウム触媒および塩基の存在下に作用さ
せて、化合物（ＩＶ）を得ることもできる。Further, in the reaction between the halopyrimidine represented by the formula (II) and the aniline represented by the formula (III), the compound (IV) is allowed to act in the presence of a palladium catalyst and a base. You can also get.

【００２５】この反応に用いることのできるパラジウム
触媒としては、塩化パラジウム，ビス（トリフェニルホ
スフィン）ジクロロパラジウム，テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム，トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム・クロロホルム付加物などを挙
げることができる。触媒の量は、式（ＩＩ）で表される
ハロピリミジン１モルに対し、１モル％〜２０モル％が
好ましい。なお、パラジウム触媒を用いる場合には、ト
リフェニルホスフィン，トリトリルホスフィンなどのト
リアリールホスフィンなどのリン化合物の共存下に反応
させることもできる。Examples of the palladium catalyst that can be used in this reaction include palladium chloride, bis (triphenylphosphine) dichloropalladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium / chloroform adduct. be able to. The amount of the catalyst is preferably 1 mol% to 20 mol% based on 1 mol of the halopyrimidine represented by the formula (II). When a palladium catalyst is used, the reaction can be carried out in the presence of a phosphorus compound such as triarylphosphine such as triphenylphosphine and tolylphosphine.

【００２６】この反応に用いることのできる塩基として
は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、ＤＢＵ、炭酸カリウム，炭酸ナトリ
ウムなどの炭酸塩、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム
などの水酸化物、水素化ナトリウムなどの水素化物、ナ
トリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，カリウム
−ｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシドなどを挙げる
ことができる。Examples of the base that can be used in this reaction include triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, DBU, carbonates such as potassium carbonate and sodium carbonate, hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, hydrogenation Examples include hydrides such as sodium, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium-t-butoxide.

【００２７】また、溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｎ
−メチルピロピドンなどのアミド類、ＴＨＦ、ジエチル
エーテルなどのエーテル類、メタノール，エタノールな
どのアルコール類、ベンゼン，トルエン，キシレンなど
の芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＳＯなどを例示す
ることができる。これらの反応は、０℃から用いる溶媒
の沸点の温度範囲で円滑に進行する。As the solvent, DMF, DMA, N
-Amides such as methylpyropidone; ethers such as THF and diethyl ether; alcohols such as methanol and ethanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; esters such as ethyl acetate; and nitriles such as acetonitrile. , DMSO and the like. These reactions proceed smoothly in the temperature range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.

【００２８】（製造法２）また、本発明化合物は、次に
示す方法によっても製造することができる。(Production Method 2) The compound of the present invention can also be produced by the following method.

【００２９】[0029]

【化２０】 Embedded image

【００３０】（式中、Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ
⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，ｒ¹ ，Ｑお
よびｈａｌは前記と同じ意味を表す。）(Where Y, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R
^{5, R 6, R 7,} R 8, R 9, R 10, R 11, r 1, Q and hal are as defined above. )

【００３１】すなわち、式（ＩＩ）で表されるジハロゲ
ノピリミジンに、式（Ｖ）で表されるフェノール類を、
塩基の存在下に作用させて中間体（ＶＩ）を得たのち、
次いで、式（ＩＩＩ）で表されるアニリン類を、塩基の
存在下に反応させて、化合物（Ｉ’）を得るものであ
る。That is, a phenol represented by the formula (V) is added to a dihalogenopyrimidine represented by the formula (II):
After acting in the presence of a base to obtain intermediate (VI),
Next, the aniline represented by the formula (III) is reacted in the presence of a base to obtain a compound (I ′).

【００３２】これらの反応に用いることのできる塩基と
しては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ピリジン、ＤＢＵ、炭酸カリウム，炭酸ナ
トリウムなどの炭酸塩、水酸化ナトリウム，水酸化カリ
ウムなどの水酸化物、水素化ナトリウムなどの水素化
物、ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，カ
リウム−ｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシドなどを
挙げることができる。Examples of the base that can be used in these reactions include, for example, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, DBU, carbonates such as potassium carbonate and sodium carbonate, hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and hydrogen. Examples include hydrides such as sodium chloride, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium-t-butoxide.

【００３３】また、これらの反応に用いることのできる
溶媒としては、ＤＭＦ，ＤＭＡ，Ｎ−メチルピロリドン
などのアミド類、ＴＨＦ，ジエチルエーテルなどのエー
テル類、メタノール，エタノールなどのアルコール類、
ベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香族炭化水素
類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリルなど
のニトリル類、ＤＭＳＯなどを例示することができる。
これらの反応は、０℃から用いる溶媒の沸点の温度範囲
で円滑に進行する。Solvents that can be used in these reactions include amides such as DMF, DMA, and N-methylpyrrolidone; ethers such as THF and diethyl ether; alcohols such as methanol and ethanol;
Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, and DMSO.
These reactions proceed smoothly in the temperature range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.

【００３４】さらに、式（ＶＩ）で表されるハロピリミ
ジンと、式（ＩＩＩ）で表されるアニリン類との反応に
おいては、パラジウム触媒および塩基の存在下に作用さ
せて、化合物（Ｉ’）を得ることもできる。Further, in the reaction between the halopyrimidine represented by the formula (VI) and the aniline represented by the formula (III), the compound (I ') is reacted in the presence of a palladium catalyst and a base. You can also get

【００３５】この反応に用いることのできるパラジウム
触媒としては、塩化パラジウム，ビス（トリフェニルホ
スフィン）ジクロロパラジウム，テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム，トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム・クロロホルム付加物などを挙
げることができる。触媒の量は、式（ＩＩ）で表される
ハロピリミジン１モルに対し、１モル％〜２０モル％が
好ましい。なお、パラジウム触媒を用いる場合には、ト
リフェニルホスフィン，トリトリルホスフィンなどのト
リアリールホスフィンなどのリン化合物の共存下に反応
させることもできる。Examples of the palladium catalyst that can be used in this reaction include palladium chloride, bis (triphenylphosphine) dichloropalladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium / chloroform adduct. be able to. The amount of the catalyst is preferably 1 mol% to 20 mol% based on 1 mol of the halopyrimidine represented by the formula (II). When a palladium catalyst is used, the reaction can be carried out in the presence of a phosphorus compound such as triarylphosphine such as triphenylphosphine and tolylphosphine.

【００３６】この反応に用いることのできる塩基として
は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、ＤＢＵ、炭酸カリウム，炭酸ナトリ
ウムなどの炭酸塩、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム
などの水酸化物、水素化ナトリウムなどの水素化物、ナ
トリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，カリウム
−ｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシドなどを挙げる
ことができる。Examples of the base that can be used in this reaction include carbonates such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, DBU, potassium carbonate and sodium carbonate, hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and hydrogenation. Examples include hydrides such as sodium, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium-t-butoxide.

【００３７】また、溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｎ
−メチルピロピドンなどのアミド類、ＴＨＦ、ジエチル
エーテルなどのエーテル類、メタノール，エタノールな
どのアルコール類、ベンゼン，トルエン，キシレンなど
の芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＳＯなどを例示す
ることができる。これらの反応は、０℃から用いる溶媒
の沸点の温度範囲で円滑に進行する。As the solvent, DMF, DMA, N
-Amides such as methylpyropidone; ethers such as THF and diethyl ether; alcohols such as methanol and ethanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; esters such as ethyl acetate; and nitriles such as acetonitrile. , DMSO and the like. These reactions proceed smoothly in the temperature range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.

【００３８】（製造法３）さらに、化合物（Ｉ’）にお
いてｒ¹ が水素原子以外のＣ_1-6 アルキル基またはＣ
_1-6 アルキルカルボニル基の場合、化合物（Ｉ’）にお
いて、ｒ¹ が水素原子である化合物を、塩基の存在下に
対応するアルキル化剤またはアシル化剤と反応させるこ
とによって製造することもできる。(Production Method 3) Further, in compound (I '), r ¹ is a C _1-6 alkyl group other than a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group.
For _1-6 alkylcarbonyl group, in compound (I '), it can also be prepared by r ¹ is reacted a compound having a hydrogen atom, with an alkylating or acylating agent corresponding to the presence of a base .

【００３９】[0039]

【化２１】 Embedded image

【００４０】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｙ，Ｑおよびｒ
¹ は前記と同じ意味を表し、Ｌｖは脱離基を表す。） （製造法４）本発明化合物（１）の中で、Ｘが、アゾ体
（−Ｎ＝Ｎ−）である化合物は、Ｘが、ヒドラジン体
（−ＮＨＮＨ−）の化合物を塩基性条件下で酸化するこ
とにより製造することができる。Where R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ ,
R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , Y, Q and r
¹ represents the same meaning as described above, and Lv represents a leaving group. (Production Method 4) Among compounds (1) of the present invention, a compound in which X is an azo compound (-N = N-) is a compound in which X is a hydrazine compound (-NHNH-) under basic conditions. And can be produced by oxidation.

【００４１】いずれの反応においても、反応終了後は、
通常の合成化学的後処理を行うことにより目的物を得る
ことができる。また、反応生成物の構造の同定は、ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、ＭＳなどの各種スペクトルの測定により行な
った。In any of the reactions, after completion of the reaction,
The target compound can be obtained by performing ordinary synthetic chemical post-treatment. The structure of the reaction product was identified by NM
The measurement was performed by measuring various spectra such as R, IR, and MS.

【００４２】上記のようにして得られる本発明化合物の
例を第１表に示す。表中の記号、Ｂ１〜Ｂ７は下記のピ
リミジン環を示し、Ｐｈはフェニル基を、Ｐｙはピリジ
ル基を示す。Examples of the compounds of the present invention obtained as described above are shown in Table 1. Symbols B1 to B7 in the table represent the following pyrimidine rings, Ph represents a phenyl group, and Py represents a pyridyl group.

【００４３】[0043]

【化２２】 Embedded image

【００４４】[0044]

【表１００１】 [Table 1001]

【００４５】[0045]

【表１００２】 [Table 1002]

【００４６】[0046]

【表１００３】 [Table 1003]

【００４７】[0047]

【表１００４】 [Table 1004]

【００４８】[0048]

【表１００５】 [Table 1005]

【００４９】[0049]

【表１００６】 [Table 1006]

【００５０】[0050]

【表１００７】 [Table 1007]

【００５１】[0051]

【表１００８】 [Table 1008]

【００５２】[0052]

【表１００９】 [Table 1009]

【００５３】[0053]

【表１０１０】 [Table 1010]

【００５４】[0054]

【表１０１１】 [Table 1011]

【００５５】[0055]

【表１０１２】 [Table 1012]

【００５６】[0056]

【表１０１３】 [Table 1013]

【００５７】[0057]

【表１０１４】 [Table 1014]

【００５８】[0058]

【表１０１５】 [Table 1015]

【００５９】[0059]

【表１０１６】 [Table 1016]

【００６０】[0060]

【表１０１７】 [Table 1017]

【００６１】[0061]

【表１０１８】 [Table 1018]

【００６２】[0062]

【表１０１９】 [Table 1019]

【００６３】[0063]

【表１０２０】 [Table 1020]

【００６４】[0064]

【表１０２１】 [Table 1021]

【００６５】[0065]

【表１０２２】 [Table 1022]

【００６６】[0066]

【表１０２３】 [Table 1023]

【００６７】[0067]

【表１０２４】 [Table 1024]

【００６８】[0068]

【表１０２５】 [Table 1025]

【００６９】[0069]

【表１０２６】 [Table 1026]

【００７０】[0070]

【表１０２７】 [Table 1027]

【００７１】[0071]

【表１０２８】 [Table 1028]

【００７２】[0072]

【表１０２９】 [Table 1029]

【００７３】[0073]

【表１０３０】 [Table 1030]

【００７４】[0074]

【表１０３１】 [Table 1031]

【００７５】[0075]

【表１０３２】 [Table 1032]

【００７６】[0076]

【表１０３３】 [Table 1033]

【００７７】[0077]

【表１０３４】 [Table 1034]

【００７８】[0078]

【表１０３５】 [Table 1035]

【００７９】[0079]

【表１０３６】 [Table 1036]

【００８０】[0080]

【表１０３７】 [Table 1037]

【００８１】[0081]

【表１０３８】 [Table 1038]

【００８２】[0082]

【表１０３９】 [Table 1039]

【００８３】[0083]

【表１０４０】 [Table 1040]

【００８４】[0084]

【表１０４１】 [Table 1041]

【００８５】[0085]

【表１０４２】 [Table 1042]

【００８６】[0086]

【表１０４３】 [Table 1043]

【００８７】[0087]

【表１０４４】 [Table 1044]

【００８８】[0088]

【表１０４５】 [Table 1045]

【００８９】[0089]

【表１０４６】 [Table 1046]

【００９０】[0090]

【表１０４７】 [Table 1047]

【００９１】[0091]

【表１０４８】 [Table 1048]

【００９２】[0092]

【表１０４９】 [Table 1049]

【００９３】〔殺虫・殺ダニ剤〕このようにして得られ
た本発明化合物を実際に施用する際には、他成分を加え
ず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目
的で一般の農薬のとり得る形態、すなわち、水和剤，粒
剤，粉剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロアブルなどの形
態で使用することもできる。添加剤および担体としては
固型剤を目的とする場合は、大豆粒，小麦粉などの植物
性粉末、珪藻土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイ
ト，パイロフィライト，クレイなどの鉱物性微粉末、安
息香酸ソーダ，尿素，芒硝などの有機および無機化合物
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン，キシレンおよびソルベントナフサなどの石油留分、
シクロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ，アルコール，アセトン，トリクロロエチレン，メチ
ルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水などを溶剤と
して使用する。これらの製剤において均一かつ安定な形
態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加すること
もできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例
えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニル
エーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエー
テル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステ
ル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪
酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリ
ルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤，ポリ
オキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの
硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級
アルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスル
ホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，
アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮
合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物などが
挙げられる。また有効成分量は好ましくは0.０１〜９０
重量％、より好ましくは0.０５〜８５重量％である。こ
のようにして得られた水和剤，乳剤，懸濁剤，フロアブ
ル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤，粒剤はそのまま植物に散布する方法で使
用される。[Insecticide and Acaricide] When the compound of the present invention thus obtained is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and it is generally used for pesticide purposes. Can be used in the form of agrochemicals, i.e., wettable powders, granules, powders, emulsions, aqueous solvents, suspensions, flowables and the like. When solid additives are used as additives and carriers, vegetable powders such as soybean grains and flour; mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, and clay; benzoic acid Organic and inorganic compounds such as soda, urea, and sodium sulfate are used. For liquid dosage forms, petroleum fractions such as kerosene, xylene and solvent naphtha,
Cyclohexane, cyclohexanone, DMF, DMS
O, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. are used as solvents. In order to obtain a uniform and stable form in these preparations, a surfactant may be added, if necessary. Examples of the surfactant include, but are not particularly limited to, alkyl phenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl ether to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid ester to which polyoxyethylene is added, and sorbitan to which polyoxyethylene is added. Nonionic surfactants such as higher fatty acid esters, tristyryl phenyl ether with polyoxyethylene, sulfates of alkyl phenyl ether with polyoxyethylene, alkyl benzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkyl Naphthalene sulfonate, polycarboxylate, lignin sulfonate,
Examples thereof include a formaldehyde condensate of an alkylnaphthalene sulfonate and a copolymer of isobutylene-maleic anhydride. The amount of the active ingredient is preferably 0.01 to 90.
%, More preferably 0.05 to 85% by weight. The wettable powders, emulsions, suspensions and flowables thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to form suspensions or emulsions, and powders and granules are sprayed on plants as they are. used.

【００９４】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺
ダニ剤または共力剤の１種または２種以上と混合して使
用することもできる。It goes without saying that the compound of the present invention alone is sufficiently effective, but it may be used in combination with one or more kinds of various fungicides, insecticides and miticides, or synergists. it can.

【００９５】本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤，殺虫剤，殺ダニ剤，植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。Representative examples of fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators which can be used by mixing with the compound of the present invention are shown below.

【００９６】殺菌剤：キャプタン，フォルペット，チウ
ラム，ジラム，ジネブ，マンネブ．マンコゼブ，プロピ
ネブ，ポリカーバメート，クロロタロニル，キントーゼ
ン，キャプタホル，イプロジオン，プロサイミドン，ビ
ンクロゾリン，フルオロイミド，サイモキサニル，メプ
ロニル，フルトラニル，ペンシクロン，オキシカルボキ
シン，ホセチルアルミニウム，プロパモカーブ，トリア
ジメホン，トリアジメノール，プロピコナゾール、ジク
ロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、
マイクロブタニル，フルシラゾール，エタコナゾール，
フルオトリマゾール，フルトリアフェン，ベンコナゾー
ル，ジニコナゾール，サイプロコナゾーズ，フェナリモ
ール，トリフルミゾール，プロクロラズ，イマザリル，
ペフラゾエート，トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス，アニラ
ジン，ポリオキシン，メタラキシル，オキサジキシル，
フララキシル，イソプロチオラン，プロベナゾール，ピ
ロールニトリン，ブラストサイジンＳ，カスガマイシ
ン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン，ベノミル，カルベンダジム，チオファネートメチ
ル，ヒメキサゾール，塩基性塩化銅，塩基性硫酸銅，フ
ェンチンアセテート，水酸化トリフェニル錫，ジエトフ
ェンカルブ，メタスルホカルブ，キノメチオナート，ビ
ナパクリル，レシチン，重曹，ジチアノン，ジノカッ
プ，フェナミノスルフ，ジクロメジン，グアザチン，ド
ジン，ＩＢＰ，エディフェンホス，メパニピリム，フェ
ルムゾン，トリクラミド，メタスルホカルブ，フルアジ
ナム，エトキノラック，ジメトモルフ，ピロキロン，テ
クロフタラム，フサライド，フェナジンオキシド，チア
ベンダゾール，トリシクラゾール，ビンクロゾリン，シ
モキサニル，シクロブタニル，グアザチン，プロパモカ
ルブ塩酸塩，オキソリニック酸。Fungicides: captan, folpet, thiuram, ziram, zineb, maneb. Mancozeb, propineb, polycarbamate, chlorothalonil, quintosen, captaphor, iprodione, prosamide, vinclozolin, fluoroimide, thymoxanil, mepronil, flutolanil, pencyclon, oxycarboxyne, fosetyl aluminum, propamocarb, triazimefone, triazimenol, propiconazole, dicicon Robutrazole, bitertanol, hexaconazole,
Microbutanil, fursilazole, etaconazole,
Fluotrimazole, flutriafen, benconazole, diconazole, cyproconazoles, fenarimol, triflumizole, prochloraz, imazalil,
Perfurazoate, tridemorph, fenpropimorph,
Triforine, butiobate, pyrifenox, anilazine, polyoxin, metalaxyl, oxadixyl,
Furalaxyl, isoprothiolane, probenazole, pyrrolnitrin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, dihydrostreptomycin sulfate, benomyl, carbendazim, thiophanate methyl, himexazole, basic copper chloride, basic copper sulfate, fentin acetate, triphenyl hydroxide Tin, dietofencarb, metasulfocarb, quinomethionate, binapacryl, lecithin, baking soda, dithianone, dinocap, phenaminosulf, diclomedine, guazatine, dozine, IBP, edifenphos, mepanipyrim, fermzone, triclamide, metasulfocarb, fluazinam, ethinolac, etorazinome Pyroquilon, Teclophthalam, Fusalide, Phenazine oxide, Thiabendazole, Tricycla Lumpur, vinclozolin, cymoxanil, cyclobutanyl, guazatine, propamocarb hydrochloride, oxolinic acid.

【００９７】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン，フ
ェニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳ
Ｐ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホ
ルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，
ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，
メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，
サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェ
ンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，ク
ロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチル
ビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメ
トン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホ
ス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チ
オジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフ
ラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，
ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチ
オフェンカルブ，フェノキシカルブ等。Insecticides and miticides: Organophosphorus and carbamate insecticides: phenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ES
P, bamidothion, fentoate, dimethoate, formotion, marathon, trichlorfon, thiometon,
Hosmet, Dichlorvos, Acephate, EPBP,
Methyl parathion, oxydimetone methyl, ethion,
Salithion, cyanophos, isoxathion, pyridafenthion, phosalon, methidathion, sulprophos, chlorfenvinphos, tetrachlorvinphos, dimethylvinphos, propaphos, isofenphos, ethylthiometon, profenophos, pyraclophos, monocrotophos, azinphosmethyl, aldicarb, mesomil, thiodicarb, Carbofuran, carbosulfan, benfracarb, fratiothiocarb, propoxur, BPMC,
MTMC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiophencarb, phenoxycarb and the like.

【００９８】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン，シ
ペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フ
ェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメ
スリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フ
ェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリ
ン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロ
クス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオ
フェン，プロフェンプロクス，アクリナトリン等。Pyrethroid insecticides: permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatrin, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propmethrin, phenothrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, ethitol Fenprox, cycloprothrin, trolametrin, silafluofen, profenprox, acrinatrine and the like.

【００９９】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロ
ン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノク
スロン，フルシクロクスロン，ブプロフェジン，ピリプ
ロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェン
チウロン，アセタミプリド，イミダクロプリド，ニテン
ピラム，フィプロニル，カルタップ，チオシクラム，ベ
ンスルタップ，硫酸ニコチン，ロテノン，メタアルデヒ
ド，機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬
等。Benzoylurea and other insecticides: diflubenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, methoprene, benzoepin, diafenthiu Ron, acetamiprid, imidacloprid, nitenpyram, fipronil, cartap, thiocyclam, bensultap, nicotine sulfate, rotenone, methaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and insect pathogenic viruses, and the like.

【０１００】殺線虫剤：フェナミホス，ホスチアゼート
等。Nematicides: fenamiphos, phosthiazate and the like.

【０１０１】殺ダニ剤：クロルベンジレート，フェニソ
ブロモレート，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベン
ゾメート，ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポ
リナクチン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジ
ホン，アベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテ
ジン，シヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメー
ト，テブフェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカ
ルブ，ジエノクロル等。Acaricides: chlorbenzylate, phenisobromolate, dicophor, amitraz, BPPS, benzomate, hexthiazox, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, avermectin, milbemectin, clofentezine, cyhexatin, pyridaben, fenpyroximate , Tebufenpyrad, pyrimidifen, phenothiocarb, dienochlor and the like.

【０１０２】植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジ
ベレリンＡ₃ ，ジベレリンＡ₄ ，ジベレリンＡ₇ ），Ｉ
ＡＡ，ＮＡＡ等。Plant growth regulators: gibberellins (eg, gibberellin A ₃ , gibberellin A ₄ , gibberellin A ₇ ), I
AA, NAA, etc.

【０１０３】[0103]

【実施例】次に、実施例，参考例を挙げて、本発明をさ
らに詳細に説明する。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples and reference examples.

【０１０４】実施例１ ４−（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミノ−６
−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリミジン（化合物番号２）の製造Example 1 4- (4-trifluoromethoxy) benzylamino-6
Production of-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) pyrimidine (Compound No. 2)

【０１０５】[0105]

【化２３】 Embedded image

【０１０６】４−クロロ−６−（４−トリフルオロメト
キシ）ベンジルアミノピリミジン0.５９ｇ、４−フルオ
ロ−３−トリフルオロメチルフェノール0.３９ｇおよび
炭酸カリウム０．５３ｇをＤＭＦ１０ｍｌに混合し、７
０℃で５時間加熱攪拌した。さらに、４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェノール0.３１ｇと炭酸カリウ
ム0.５３ｇを追加し、１００℃で一晩加熱した。反応混
合物を水に注ぎ、エーテルで抽出後、有機層を飽和食塩
水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去し、析出した結晶をヘキサンで洗浄、乾燥
して、目的物0.６９ｇを得た。収率８１％、ｍ．ｐ．１
０７−１１０℃0.59 g of 4-chloro-6- (4-trifluoromethoxy) benzylaminopyrimidine, 0.39 g of 4-fluoro-3-trifluoromethylphenol and 0.53 g of potassium carbonate were mixed with 10 ml of DMF, and
The mixture was heated and stirred at 0 ° C. for 5 hours. Further, 4-fluoro-3
-0.31 g of trifluoromethylphenol and 0.53 g of potassium carbonate were added, and the mixture was heated at 100 ° C overnight. The reaction mixture was poured into water, extracted with ether, and the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with hexane and dried to obtain 0.69 g of the desired product. Yield 81%, m.p. p. 1
07-110 ° C

【０１０７】実施例２ Ｎ−メチル−４−（４−トリフルオロメトキシ）ベンジ
ルアミノ−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ピリミジン（化合物番号１１）の製造Example 2 Production of N-methyl-4- (4-trifluoromethoxy) benzylamino-6- (4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) pyrimidine (Compound No. 11)

【０１０８】[0108]

【化２４】 Embedded image

【０１０９】４−（４−トリフルオロメトキシ）ベンジ
ルアミノ−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ピリミジン0.３２ｇをＤＭＦ１０ｍｌに
溶解し、６０％水素化ナトリウム３０ｍｇを加えて室温
下３０分攪拌した。そこへ、ヨウ化メチル0.１５ｇを加
えて、室温下一晩攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、エ
ーテルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
油状物として目的物0.３０ｇを得た。収率９３％、ｎ_D
^18.81.５１５６0.32 g of 4- (4-trifluoromethoxy) benzylamino-6- (4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) pyrimidine was dissolved in 10 ml of DMF, and 30 mg of 60% sodium hydride was added thereto. Stir for 30 minutes. Thereto was added 0.15 g of methyl iodide, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was poured into water, extracted with ether, and the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography.
0.30 g of the desired product was obtained as an oil. 93% yield, n _D
^18.8 1.5156

【０１１０】実施例３ １−メチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−２−［６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェノキシ）ピリミジン−４−イル］ヒドラジン（化合
物Ａ−化合物番号２２）および４−（４−トリフルオロ
メチルフェニルフェニルアゾ）−６−（４−フルオロ−
３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（化合
物Ｂ−化合物番号２３）の製造Example 3 1-methyl-1- (4-trifluoromethylphenyl)
-2- [6- (4-Fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) pyrimidin-4-yl] hydrazine (Compound A-Compound No. 22) and 4- (4-trifluoromethylphenylphenylazo) -6- ( 4-fluoro-
Production of (3-trifluoromethylphenoxy) pyrimidine (Compound B-Compound No. 23)

【０１１１】[0111]

【化２５】 Embedded image

【０１１２】１−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−２−［６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェノキシ）ピリミジン−４−イル］ヒドラジン0.２５
ｇ、ヨウ化メチル0.４ｇおよび炭酸カリウム0.４ｇをア
セトン１０ｍｌに混合し、室温下４時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出
後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、第１留分とし
て化合物Ｂ５０ｍｇ（収率１９％、ｍ．ｐ．８４−８８
℃）および第２留分として化合物Ａ0.１４ｇ（収率５２
％、粘稠油状物）をそれぞれ得た。1- (4-trifluoromethylphenyl)
-2- [6- (4-Fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) pyrimidin-4-yl] hydrazine 0.25
g, 0.4 g of methyl iodide and 0.4 g of potassium carbonate were mixed with 10 ml of acetone, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography, and as a first fraction, 50 mg of compound B (19% yield, mp. 84-88)
C) and 0.14 g of compound A as a second fraction (yield 52
%, Viscous oil).

【０１１３】参考例１ ４−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシ）ベンジ
ルアミノピリジン（化合物Ｃ）の製造Reference Example 1 Production of 4-chloro-6- (4-trifluoromethoxy) benzylaminopyridine (Compound C)

【０１１４】[0114]

【化２６】 Embedded image

【０１１５】４，６−ジクロロピリミジン0.３４ｇ、４
−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミン0.４８ｇお
よびトリエチルアミン0.７ｇをエタノール１０ｍｌに混
合し、８時間加熱還流した。反応混合物を水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、結晶として目的物0.５９ｇを得た。収率８５％0.34 g of 4,6-dichloropyrimidine, 4
0.48 g of-(trifluoromethoxy) benzylamine and 0.7 g of triethylamine were mixed in 10 ml of ethanol, and the mixture was refluxed for 8 hours. After the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with brine,
It was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure,
The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.59 g of the desired product as crystals. 85% yield

【０１１６】以上のようにして製造することの出来る本
発明化合物の例を第２表にまとめて示す。Table 2 shows examples of the compounds of the present invention which can be produced as described above.

【０１１７】[0117]

【表２０１】 [Table 201]

【０１１８】[0118]

【表２０２】 [Table 202]

【０１１９】[0119]

【表２０３】 [Table 203]

【０１２０】[0120]

【表２０４】 [Table 204]

【０１２１】また、本発明化合物（参考例の化合物Ｃを
含む）のＮＭＲデータを第３表にまとめて示した。The NMR data of the compounds of the present invention (including the compound C of Reference Example) are shown in Table 3.

【０１２２】[0122]

【表３】 [Table 3]

【０１２３】〔殺虫・殺ダニ剤〕次に、本発明の組成物
の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら
実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化さ
せることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示
す。[Insecticide / Acaricide] Next, some examples of the composition of the present invention will be described. However, the additives and the addition ratios are not limited to these examples, and may be varied over a wide range. Is possible. Parts in Formulation Examples are parts by weight.

【０１２４】 実施例４ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。Example 4 Water-dispersible powder 40 parts of the compound of the present invention 53 parts of diatomaceous earth 4 parts of higher alcohol sulfate ester 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate If the above are uniformly mixed and finely pulverized, the active ingredient 40
% Wettable powder.

【０１２５】 実施例５ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。Example 5 Emulsion 30 parts of the compound of the present invention 33 parts of xylene 30 parts of dimethylformamide 7 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether By mixing and dissolving the above, an emulsion having an active ingredient of 30% is obtained.

【０１２６】 実施例６ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。Example 6 Dust 10 parts of the compound of the present invention 89 parts of talc 1 part of polyoxyethylene alkyl allyl ether 1 part If the above components are uniformly mixed and finely pulverized, the active ingredient 10
% Powder.

【０１２７】 実施例７ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。Example 7 Granules Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part Sodium phosphate 1 part The above components were pulverized and mixed well, water was added and kneaded well.
The granules are dried by granulation to obtain granules having an active ingredient of 5%.

【０１２８】 実施例８ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。Example 8 Suspension Compound of the present invention 10 parts Sodium ligninsulfonate 4 parts Sodium dodecylbenzenesulfonate 1 part Xanthan gum 0.2 part Water 84.8 parts Mix above and until particle size is 1 micron or less If wet milled, a 10% active ingredient suspension is obtained.

【０１２９】[0129]

【発明の効果】本発明化合物は、農業上の有害生物，衛
生害虫，貯殻害虫，衣類害虫，家屋害虫などの防除に使
用でき，殺成虫，殺若虫，殺幼虫，殺卵作用を有する。
その代表例として、下記のものが挙げられる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention can be used for controlling agricultural pests, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests and the like, and has an adulticidal, nymphalidal, larvicidal, and ovicidal action.
The following are typical examples.

【０１３０】鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ，ヨ
トウガ，タマナヤガ，アオムシ，タマナギンウワバ，コ
ナガ，チャノコカクモンハマキ，チャハマキ，モモシン
クイガ，ナシヒメシンクイ，ミカンハモグリガ，チャノ
ホソガ，キンモンホソガ，マイマイガ，チャドクガ，ニ
カメイガ，コブノメイガ，ヨーロピアンコーンボーラ
ー，アメリカシロヒトリ，スジマダラメイガ，ヘリオテ
ィス属，ヘリコベルパ属，アグロティス属，イガ，コド
リンガ，ワタアカミムシ等。 半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ，ワタアブラ
ムシ，ニセダイコンアブラムシ，ムギクビレアブラム
シ，ホソヘリカメムシ，アオクサカメムシ，ヤノネカイ
ガラムシ，クワコナカイガラムシ，オンシツコナジラ
ミ，タバココナジラミ，ナシキジラミ，ナシグンバイム
シ，トビイロウンカ，ヒメトビウンカ，セジロウンカ，
ツマグロヨコバイ等。Lepidopteran insect pests, for example, Spodoptera litura, armyworm, Tamanayaga, Aomushi, Tamanaginiwaba, Konaga, chanokokakumamonhamaki, chahamaki, peach shiniga, nashihimeshingui, mikanhamoguriga, chanhohogagomi, kimmonhoga-gomi, maimonhoga-gomi, pied-scissor , American white beetle, Spodoptera litura, Heliotis, Helicoverpa, Agrotis, Iga, Codling moth, Cotton beetle, and the like. Hemiptera pests, for example, peach aphid, cotton aphid, radish aphid, wheat aphid, scrophulariid beetle, blue stag beetle, scorpion beetle, scorpion beetle, ony whitefly, tobacco whitefly, pear beetle, whitefly Japanese brown planthopper,
Blacktip leafhopper, etc.

【０１３１】鞘翅目害虫、例えば、キスジノミムシ，ウ
リハムシ，コロラドハムシ，イネミズゾウムシ，コクゾ
ウムシ，アズキゾウムシ，マメコガネ，ヒメコガネ，ジ
アブロティカ属，タバコシバンムシ，ヒラタキクイム
シ，マツノマダラカミキリ，ゴマダラカミキリ，アグリ
オティス属，ニジュウヤホシテントウ，コクヌスト，ワ
タミゾウムシ等。Coleoptera pests, for example, Lepidoptera, Chrysomelidae, Colorado potato beetle, rice weevil, rice weevil, adzuki beetle, beetle, beetle, beetle, diablotica, tobacco beetle, fly beetle, pine beetle, beetle beetle , Coconut, cotton weevil and the like.

【０１３２】双翅目害虫、例えば、イエバエ，オオクロ
バエ，センチニクバエ，ウリミバエ，ミカンコミバエ，
タネバエ，イネハモグリバエ，キイロショウジョウバ
エ，サシバエ，コガタアカイエカ，ネッタイシマカ，シ
ナハマダラカ等。 総翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ，チャノ
キイロアザミウマ等。 膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ，キイロスズメバ
チ，カブラハバチ等。 直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ，ワモンゴキブ
リ，クロゴキブリ，トノサマバッタ等。 等翅目害虫、例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ
等。 隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例え
ば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダニ，カン
ザワハダニ，ミカンハダニ，リンゴハダニ，ミカンサビ
ダニ，リンゴサビダニ，チャノホコリダニ，ブレビパル
パス属，エオテトラニカス属，ロビンネダニ，ケナガコ
ナダニ，コナヒョウヒダニ，オウシマダニ，フタトゲチ
マダニ等。 植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュ
ウ，ネグサレセンチュウ，ダイズシストセンチュウ，イ
ネシンガレセンチュウ，マツノザイセンチュウ等。Diptera pests, for example, house flies, smelt flies, sentinia flies, sea flies, mandarin flies,
Botfly, rice leaf fly, Drosophila melanogaster, sand flies, Culex pipiens, Aedes aegypti, Shina anopheles. Thrips pests, for example, Thrips palmi, Thrips palmi, and the like. Hymenopteran pests, for example, house ants, hornets, wasps and the like. Orthoptera pests, for example, German cockroaches, cockroaches, black cockroaches, tosama grasshoppers and the like. Isoptera pests, for example, house termites, mountain termites and the like. Lepidoptera, for example, human fleas, lice, for example, human lice, mites, for example, spider mites, for example, spider mites, Kanzawa spider mite, orange mites, apple spider mites, citrus red mite, apple rust mite, chanohomolid mite, brevipalpus, genus Eotetranicus, robinne mite, scutellidae, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides farinae and the like. Plant parasitic nematodes, for example, sweet potato nematode, nematode nematode, soybean cyst nematode, rice singare nematode, pine wood nematode and the like.

【０１３３】また、近年、コナガ，ウンカ，ヨコバイ，
アブラムシなど多くの害虫やハダニ類において有機リン
剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達
し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系
統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明
化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメ
ート剤またはピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ
剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する
薬剤である。また、本発明化合物は薬害が少なく、魚
毒、混血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤であ
る。本発明化合物は、水棲生物が、船底、魚網などの水
中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使
用することもできる。In recent years, Conaga, Planthopper, Leafhopper,
Many insect pests and spider mites, such as aphids, have developed resistance to organophosphates, carbamates and acaricides, causing a problem of insufficient efficacy of these drugs. Is desired. The compound of the present invention is an agent having an excellent insecticidal and acaricidal effect against not only susceptible strains but also pests of organophosphorus, carbamate or pyrethroid-resistant strains and mites of acaricide-resistant strains. In addition, the compound of the present invention is a highly safe drug having little phytotoxicity, low toxicity to fish poisons and mixed-breed animals. The compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater contact substances such as ship bottoms and fish nets.

【０１３４】試験例１ ナミハダニに対する効力 ２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去
し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。その結果、化合物番号１、２、３、４、７、８、
９、１０、１１、１２、１６、２３の化合物が１００％
の殺ダニ有効度を示した。なお、殺ダニ有効度は、次式
により求めた。Test Example 1 Efficacy Against Dermatophagoid Spider Mites Seventeen adult females of the organic phosphoric acid-resistant spider mites were inoculated on the first true leaf 7 to 10 days after germination of kidney beans sown in 2-inch pots. According to the formulation of the wettable powder described in Example 4 of the drug, a drug solution diluted with water was sprayed so that the compound concentration became 125 ppm. After being placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 3 days of spraying, the adults were removed, and on the eleventh day, the eggs laid during these three days were examined to see if they could grow to adults. The acaricidal efficacy was determined. As a result, Compound Nos. 1, 2, 3, 4, 7, 8,
9,10,11,12,16,23 compounds are 100%
Showed the effectiveness of killing mites. The acaricidal effectiveness was determined by the following equation.

【０１３５】[0135]

【数１】 (Equation 1)

【０１３６】試験例２ アワヨトウに対する効力 前記の薬剤の実施例４に示された水和剤の処方に従い、
化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。
その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾
後、アワヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにそ
の葉を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％
の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を調べた。２反復で
ある。その結果、化合物番号２２の化合物が１００％の
殺虫率を示した。Test Example 2 Efficacy Against Armyworm According to the formula of wettable powder shown in Example 4 of the above-mentioned drug,
Diluted with water to give a compound concentration of 125 ppm.
The corn leaf was immersed in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, and then put into a petri dish containing five second-generation larvae of the armyworm. Glass cover, temperature 25 ℃, humidity 65%
And the insecticidal rate was examined 6 days later. Two repetitions. As a result, the compound of compound No. 22 showed an insecticidal rate of 100%.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Ｘは、次の各式 【化２】 （式中、ｒ¹ ，ｒ² ，ｒ³ ，ｒ⁴ およびｒ⁵ は、それぞ
れ独立して、水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基またはＣ_1-6
アルキルカルボニル基を表す。）を表す。Ｙは、Ｎまた
はＣＲ¹²を表す。Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ独立し
て、水素原子，ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子，Ｃ
_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 アルコ
キシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ_1-6 アルキルチオ
基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ_1-6 アルキルス
ルホニル基，Ｃ_1-6 ハロアルキルスルホニル基，Ｃ_1-6
アルキルスルホニルオキシ基，モノもしくはジ置換され
てもよいアミノ基，置換されてもよいフェニル基，置換
されてていてもよいフェニルオキシ基，置換されてもよ
いピリジルオキシ基を表す。Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ は、それぞれ独
立して、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，
Ｃ_1-6 ハロアルキル基またはモノもしくはジ置換されて
もよいアミノ基を表す。］で表される化合物。1. A compound of the formula (I) [Wherein X is the following formula: (Wherein, r ¹ , r ² , r ³ , r ⁴ and r ⁵ are each independently a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group or a C _1-6
Represents an alkylcarbonyl group. ). Y represents N or CR ^12. R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ ,
R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a halogen atom,
_1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group , C _1-6 haloalkylsulfonyl group, C _1-6
Represents an alkylsulfonyloxy group, an amino group which may be mono- or di-substituted, a phenyl group which may be substituted, a phenyloxy group which may be substituted, and a pyridyloxy group which may be substituted. R ⁶ and R ⁷ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C _1-6 alkyl group,
Represents a C _1-6 haloalkyl group or an amino group which may be mono- or di-substituted. ] The compound represented by these. 【請求項２】式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、請求項１と同じ意味を表
し、ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、同一でも相異なっ
ていてもよい。）で表されるピリミジン類に、式（ＩＩ
Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｙおよびｒ¹ は請求
項１と同じ意味を表し、Ｑは、次の各式 【化５】 （式中、ｒ² ，ｒ³ ，ｒ⁴ およびｒ⁵ は、請求項１と同
じ意味を表す。）を表す。］で表されるアニリン類を、
塩基の存在下に反応させて、式（ＩＶ） 【化６】 （式中、Ｙ₁ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹お
よびｒ¹ は、請求項１と同じ意味を表し、Ｑおよびｈａ
ｌは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とした
のち、式（Ｖ） 【化７】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、請求項
１と同じ意味を表す。）で表されるフェノール類を反応
させることを特徴とする、式（Ｉ’） 【化８】 （式中、Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ
⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，ｒ¹ およびＱは前記と同
じ意味を表す。）で表される化合物の製造法。2. A compound of the formula (II) (Wherein R ⁶ and R ⁷ represent the same meaning as in claim 1 and hal represents a halogen atom, which may be the same or different.) The pyrimidine represented by the formula (II)
I) [Wherein, R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , Y and r ¹ have the same meaning as in claim 1, and Q represents the following formula: (Wherein, r ² , r ³ , r ⁴ and r ⁵ represent the same meaning as in claim 1). The anilines represented by
By reacting in the presence of a base, the compound of formula (IV) Wherein Y ₁ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and r ¹ have the same meaning as in claim 1, and Q and ha
l represents the same meaning as described above. ), And then represented by the formula (V): (Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ have the same meaning as in claim 1), characterized by reacting a phenol represented by the formula (I ′) Embedded image (Where Y, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R
^{7, R 8, R 9,} R 10, R 11, r 1 and Q are as defined above. )). 【請求項３】式（ＩＩ） 【化９】 （式中、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は請求項１と同じ意味を表し、ｈａ
ｌは、請求項２と同じ意味を表す。）で表されるピリミ
ジン類に、式（Ｖ） 【化１０】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ は請求項１
と同じ意味を表す。）で表されるフェノール類を、塩基
の存在下に反応させて、式（ＶＩ） 【化１１】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ
⁷ は、請求項１と同じ意味を表し、ｈａｌは前記と同じ
意味を表す。）で表される化合物としたのち、式（ＩＩ
Ｉ） 【化１２】 （式中、Ｙ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，ｒ¹ は、請求項
１と同じ意味を表し、Ｑは、請求項２と同じ意味を表
す。）で表されるアニリン類を反応させることを特徴と
する、式（Ｉ’） 【化１３】 （式中、Ｙ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ
⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，ｒ¹ およびＱは、前記と
同じ意味を表す。）で表される化合物の製造法。3. A compound of the formula (II) (Wherein R ⁶ and R ⁷ represent the same meaning as in claim 1;
1 has the same meaning as in claim 2. )), A pyrimidine represented by the formula (V): (Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ are claims 1
Has the same meaning as The phenol represented by the formula (VI) is reacted in the presence of a base to give a compound of the formula (VI) (Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R
⁷ has the same meaning as in claim 1, and hal has the same meaning as described above. ), And then represented by the formula (II)
I) (Wherein, Y, R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and r ¹ have the same meaning as in claim 1 and Q has the same meaning as in claim 2). Reacting with a compound of the formula (I ′): (Where Y, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R
⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , r ¹ and Q have the same meanings as described above. )). 【請求項４】式（Ｉ） 【化１４】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，
Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，ＸおよびＹは、請求項１と同
じ意味を表す。）で表される化合物を１種または２種以
上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物
防除剤。4. A compound of the formula (I) (Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ ,
R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , X and Y have the same meaning as in claim 1. A pesticidal composition comprising one or more compounds represented by the formula (1) as an active ingredient.