JPH11263885A - 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品 - Google Patents
難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品Info
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- JPH11263885A JPH11263885A JP8791198A JP8791198A JPH11263885A JP H11263885 A JPH11263885 A JP H11263885A JP 8791198 A JP8791198 A JP 8791198A JP 8791198 A JP8791198 A JP 8791198A JP H11263885 A JPH11263885 A JP H11263885A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 無機難燃剤ハロゲンを含まない有機リン系難
燃剤を併用することにより少量の添加量で優れた難燃性
を有するポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりな
る成形品の提供。 【解決手段】 ポリオレフィン系樹脂に難燃剤として、
（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2はアルコキシ基、アリールオキシ
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体、（Ｂ）下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族の金属、第三主族の金
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物および必
要に応じて（Ｃ）赤リンを配合したことを特徴とする難
燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成
形品。
燃剤を併用することにより少量の添加量で優れた難燃性
を有するポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりな
る成形品の提供。 【解決手段】 ポリオレフィン系樹脂に難燃剤として、
（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2はアルコキシ基、アリールオキシ
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体、（Ｂ）下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族の金属、第三主族の金
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物および必
要に応じて（Ｃ）赤リンを配合したことを特徴とする難
燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成
形品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な難燃性ポリオ
レフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品に関す
る。
レフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ポリオレフィン系樹脂はその
加工性、耐薬品性、耐候性、電気的特性および機械的強
度等の優位性を活かして産業用および家庭用電気製品等
の分野に多用されており、ポリオレフィン系樹脂の使用
量が増加している。しかし、ポリオレフィン系樹脂にも
強く難燃性が要求されており、かつその要求度合いが近
年次第に強まってきている。
加工性、耐薬品性、耐候性、電気的特性および機械的強
度等の優位性を活かして産業用および家庭用電気製品等
の分野に多用されており、ポリオレフィン系樹脂の使用
量が増加している。しかし、ポリオレフィン系樹脂にも
強く難燃性が要求されており、かつその要求度合いが近
年次第に強まってきている。
【０００３】特に最近では、電線やケ−ブル等に対し従
来の難燃化に際しての主要物質であったハロゲン含有化
合物を単独、あるいは酸化アンチモンなどのアンチモン
化合物とを組み合わせて難燃剤とし、それをポリオレフ
ィン系樹脂に配合した難燃性樹脂組成物が、燃焼時また
は成型時等にハロゲン系ガスを発生することから、これ
が問題化されている。さらに、これらガスの発生が電気
特性や電送特性を阻害する場合が多いとされている。そ
のため、燃焼時または成型時等にこれらのハロゲン系ガ
スを発生しない難燃性樹脂組成物が要求されるようにな
ってきている。
来の難燃化に際しての主要物質であったハロゲン含有化
合物を単独、あるいは酸化アンチモンなどのアンチモン
化合物とを組み合わせて難燃剤とし、それをポリオレフ
ィン系樹脂に配合した難燃性樹脂組成物が、燃焼時また
は成型時等にハロゲン系ガスを発生することから、これ
が問題化されている。さらに、これらガスの発生が電気
特性や電送特性を阻害する場合が多いとされている。そ
のため、燃焼時または成型時等にこれらのハロゲン系ガ
スを発生しない難燃性樹脂組成物が要求されるようにな
ってきている。
【０００４】これらの要求に応ずるべく近年、樹脂の燃
焼温度において脱水熱分解の吸熱反応が樹脂の熱分解、
燃焼開始温度と重複した温度領域で起こることで難燃化
効果を増大し得る特定の金属水和物が無機難燃剤として
使用されている。しかしながら、無機難燃剤のみではそ
の難燃性付与効果があまり強くないために多量に配合し
なければならず、そのために得られる成型品の機械的強
度に悪影響を与える等の欠点が生じている。
焼温度において脱水熱分解の吸熱反応が樹脂の熱分解、
燃焼開始温度と重複した温度領域で起こることで難燃化
効果を増大し得る特定の金属水和物が無機難燃剤として
使用されている。しかしながら、無機難燃剤のみではそ
の難燃性付与効果があまり強くないために多量に配合し
なければならず、そのために得られる成型品の機械的強
度に悪影響を与える等の欠点が生じている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、無機難燃剤ハロゲンを含まない有機リン系難燃剤を
併用することにより少量の添加量で優れた難燃性を有す
るポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形
品を提供する点にある。
は、無機難燃剤ハロゲンを含まない有機リン系難燃剤を
併用することにより少量の添加量で優れた難燃性を有す
るポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形
品を提供する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、ポリオ
レフィン系樹脂に難燃剤として、（Ａ）下記一般式
（１）
レフィン系樹脂に難燃剤として、（Ａ）下記一般式
（１）
【化５】 （式中、Ｘ1およびＸ2はアルコキシ基、アリールオキシ
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体および（Ｂ）下記一般式（２）
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体および（Ｂ）下記一般式（２）
【化６】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族の金属、第三主族の金
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物を配合し
たことを特徴とする難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
に関する。
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物を配合し
たことを特徴とする難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
に関する。
【０００７】本発明の第二は、ポリオレフィン系樹脂に
難燃剤として、（Ａ）下記一般式（１）
難燃剤として、（Ａ）下記一般式（１）
【化７】 （式中、Ｘ1およびＸ2はアルコキシ基、アリールオキシ
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体、（Ｂ）下記一般式（２）
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体、（Ｂ）下記一般式（２）
【化８】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族の金属、第三主族の金
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物および
（Ｃ）赤リンを配合したことを特徴とする難燃性ポリオ
レフィン系樹脂組成物に関する。
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物および
（Ｃ）赤リンを配合したことを特徴とする難燃性ポリオ
レフィン系樹脂組成物に関する。
【０００８】本発明の第三は、前記難燃性ポリオレフィ
ン系樹脂組成物よりなることを特徴とする成形品に関す
る。
ン系樹脂組成物よりなることを特徴とする成形品に関す
る。
【０００９】前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分よりなる難燃
剤または前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分
よりなる難燃剤の使用量は、ポリオレフィン系樹脂と前
記難燃剤の合計重量に対して１０〜６０重量％、好まし
くは、３０〜５０重量％である。
剤または前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分
よりなる難燃剤の使用量は、ポリオレフィン系樹脂と前
記難燃剤の合計重量に対して１０〜６０重量％、好まし
くは、３０〜５０重量％である。
【００１０】１０〜６０重量％を占める難燃剤相互の使
用割合は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分よりなる場合には、
（Ａ）成分が１〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量
％、（Ｂ）成分が９９〜６０重量％、好ましくは９５〜
７０重量％であり、難燃剤が（Ａ）成分、（Ｂ）成分お
よび（Ｃ）成分よりなる場合には、（Ａ）成分１〜４０
重量％、好ましくは４〜３０重量％、（Ｂ）成分９５〜
６０重量％、好ましくは９４〜６９重量％、（Ｃ）成分
０．１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る。
用割合は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分よりなる場合には、
（Ａ）成分が１〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量
％、（Ｂ）成分が９９〜６０重量％、好ましくは９５〜
７０重量％であり、難燃剤が（Ａ）成分、（Ｂ）成分お
よび（Ｃ）成分よりなる場合には、（Ａ）成分１〜４０
重量％、好ましくは４〜３０重量％、（Ｂ）成分９５〜
６０重量％、好ましくは９４〜６９重量％、（Ｃ）成分
０．１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る。
【００１１】本発明にかかわる難燃性ポリオレフィン系
樹脂組成物の構成成分の１つである含窒素有機リン化合
物、すなわち、ホスファゼン誘導体は、本発明にかかわ
る他の成分と共にポリオレフィン系樹脂中に存在する場
合に、発火もしくは着火又は炎の接触等による熱によっ
て非引火性ガスを発生すると共に、炭素残渣を生成しも
しくは該炭素残渣の生成を促進する化合物であり、具体
的には下記一般式（３）
樹脂組成物の構成成分の１つである含窒素有機リン化合
物、すなわち、ホスファゼン誘導体は、本発明にかかわ
る他の成分と共にポリオレフィン系樹脂中に存在する場
合に、発火もしくは着火又は炎の接触等による熱によっ
て非引火性ガスを発生すると共に、炭素残渣を生成しも
しくは該炭素残渣の生成を促進する化合物であり、具体
的には下記一般式（３）
【化９】 で示されるホスファゼンモノマー構造を基本単位とする
ものであり、その式中のＸ1およびＸ2の基の代表例とし
ては以下に例示することができる。
ものであり、その式中のＸ1およびＸ2の基の代表例とし
ては以下に例示することができる。
【００１２】前記アルコキシ基としては、メトオキシ
基、エトオキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基などを挙
げることができるが、その炭素数は１〜８が好ましい。
前記アリールオキシ基としては、例えば、非置換又はメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、メト
キシ基、エトキシ基、２，３−ジメチル基、２，４−ジ
メチル基、２，５−ジメチル基、２，６−ジメチル基、
３，５−ジメチル基、フェニル基等で置換されたフェニ
ルオキシ基などを挙げることができる。さらに、前記ア
リール基としては、ナフチル基などを挙げることができ
る。
基、エトオキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基などを挙
げることができるが、その炭素数は１〜８が好ましい。
前記アリールオキシ基としては、例えば、非置換又はメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、メト
キシ基、エトキシ基、２，３−ジメチル基、２，４−ジ
メチル基、２，５−ジメチル基、２，６−ジメチル基、
３，５−ジメチル基、フェニル基等で置換されたフェニ
ルオキシ基などを挙げることができる。さらに、前記ア
リール基としては、ナフチル基などを挙げることができ
る。
【００１３】前記一般式（１）で表されるホスファゼン
誘導体は、下記一般式（４）
誘導体は、下記一般式（４）
【化１０】 （式中、ｎは３〜１０である。）で示されるクロロホス
ファゼン誘導体と、下記一般式（５）
ファゼン誘導体と、下記一般式（５）
【化１１】 （式中、Ａｒはフェニル基、ｐ−、ｍ−又はｏ−トリル
基、ｐ−、ｍ−又はｏ−アニシル基、２，３−、２，４
−、２，５−、２，６−又は３，５−キシリル基、１−
又は２−ナフチル基、ビフェニル基等の芳香族基）で示
されるフェノール類または下記一般式（６）
基、ｐ−、ｍ−又はｏ−アニシル基、２，３−、２，４
−、２，５−、２，６−又は３，５−キシリル基、１−
又は２−ナフチル基、ビフェニル基等の芳香族基）で示
されるフェノール類または下記一般式（６）
【化１２】 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖又は分岐の飽和アルキ
ル基）で示される脂肪族アルコール類を、有機溶剤中で
有機又は無機塩基、例えば、トリアルキルアミン類、金
属アルコラート類、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド等の存在下で反応させて得られる。
ル基）で示される脂肪族アルコール類を、有機溶剤中で
有機又は無機塩基、例えば、トリアルキルアミン類、金
属アルコラート類、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド等の存在下で反応させて得られる。
【００１４】本発明において用いられる前記一般式
（１）で示されるホスファゼン誘導体の具体例として
は、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（メトキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（エトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ−（ｎ−プロポキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（ｎ−ブトキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｉ
ｓｏ−ブトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ（フェノキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｐ−ト
リルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ−（ｍ−トリルオキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｏ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（ｐ−アニシルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
−（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｏ−アニシルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ（４−エチルフェノキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（４−ｎ−プロ
ピルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ（４−ｉｓｏ−プロピルフェノ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（２，３−
ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３，３，５，５−ヘキサ（２，４−ジメチルフェノ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ（２，５−ジメチルフェノキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（２，
６−ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサアミノシクロトリホス
ファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（４−フェ
ニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（フェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（エ
トキシ）−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロト
リホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキ
シ）−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−ブトキシ）−
１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，
３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−ト
リス（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス
（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｏ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−アニ
シルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−ト
リス（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｍ−アニシル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス
（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｏ−アニシルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（エ
トキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シ
クロトリホスファゼン １，３，５−トリス（エトキ
シ）−１，３，５−トリス（ｍ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−
１，３，５−トリス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，
３，５−トリス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，
５−トリス（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５−
トリス（ｏ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン １，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン １，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，
３，５−トリス（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−
１，３，５−トリス（ｏ−アニシルオキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−ブトキ
シ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−ブト
キシ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）
−１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メ
トキシ）−１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）
−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）
−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポ
キシ）−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉ
ｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（４−フェニ
ルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリス（ｎ−ブトキシ）−１，３，５−トリス（４−フ
ェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，
５−トリス（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，３，５−トリス
（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（メト
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−
３，３，５，５−テトラキス（エトキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テト
ラキス（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジ
アミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｎ−ブトキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，
５，５−テトラキス（ｉｓｏブトキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラ
キス（フェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−
ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｐ−トリルオ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−
３，３，５，５−テトラキス（ｍ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，
５−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキ
ス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｍ−
アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジ
アミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｏ−アニシルオ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−
３，３，５，５−テトラキス（４−フェニルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼンなどが挙げられる。
（１）で示されるホスファゼン誘導体の具体例として
は、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（メトキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（エトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ−（ｎ−プロポキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（ｎ−ブトキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｉ
ｓｏ−ブトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ（フェノキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｐ−ト
リルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ−（ｍ−トリルオキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｏ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（ｐ−アニシルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
−（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｏ−アニシルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ（４−エチルフェノキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（４−ｎ−プロ
ピルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ（４−ｉｓｏ−プロピルフェノ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（２，３−
ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３，３，５，５−ヘキサ（２，４−ジメチルフェノ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ（２，５−ジメチルフェノキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（２，
６−ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサアミノシクロトリホス
ファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（４−フェ
ニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（フェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（エ
トキシ）−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロト
リホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキ
シ）−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−ブトキシ）−
１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，
３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−ト
リス（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス
（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｏ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−アニ
シルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−ト
リス（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｍ−アニシル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス
（メトキシ）−１，３，５−トリス（ｏ−アニシルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（エ
トキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シ
クロトリホスファゼン １，３，５−トリス（エトキ
シ）−１，３，５−トリス（ｍ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−
１，３，５−トリス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，
３，５−トリス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，
５−トリス（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５−
トリス（ｏ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン １，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン １，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，
３，５−トリス（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−
１，３，５−トリス（ｏ−アニシルオキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−ブトキ
シ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−ブト
キシ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）
−１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メ
トキシ）−１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）
−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）
−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポ
キシ）−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉ
ｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（４−フェニ
ルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリス（ｎ−ブトキシ）−１，３，５−トリス（４−フ
ェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，
５−トリス（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，３，５−トリス
（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（メト
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−
３，３，５，５−テトラキス（エトキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テト
ラキス（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジ
アミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｎ−ブトキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，
５，５−テトラキス（ｉｓｏブトキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラ
キス（フェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−
ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｐ−トリルオ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−
３，３，５，５−テトラキス（ｍ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，
５−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキ
ス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｍ−
アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジ
アミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｏ−アニシルオ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−
３，３，５，５−テトラキス（４−フェニルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼンなどが挙げられる。
【００１５】なお、前記一般式（１）で示されるホスフ
ァゼン誘導体のうちアミノホスファゼン〔商品名 ＳＡ
１００；一般式（１）においてＸ1およびＸ2がともにア
ミノ基、ｎが３〜１０〕、ヘキサフェノキシホスファゼ
ン、プロポキシホスファゼン〔商品名 ＳＰＲ１００；
一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2がともにｎ−プロ
ポキシ基、ｎが３〜１０〕、ヘキサフェノキシフォスフ
ァゼンとオクタフェノキシフォスファゼンの混合物〔商
品名 ＳＰ１３４；一般式（１）において、Ｘ1および
Ｘ2がともにフェノキシ基、ｎが２〜３〕、または一般
式（１）においてＸ1およびＸ2がともにフェノキシ基、
ｎが３〜１０の混合物から構成されているフェノキシホ
スファゼン誘導体（商品名 ＳＰ１００）が市販（大塚
化学製品）されているから、これをそのまま使用でき
る。
ァゼン誘導体のうちアミノホスファゼン〔商品名 ＳＡ
１００；一般式（１）においてＸ1およびＸ2がともにア
ミノ基、ｎが３〜１０〕、ヘキサフェノキシホスファゼ
ン、プロポキシホスファゼン〔商品名 ＳＰＲ１００；
一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2がともにｎ−プロ
ポキシ基、ｎが３〜１０〕、ヘキサフェノキシフォスフ
ァゼンとオクタフェノキシフォスファゼンの混合物〔商
品名 ＳＰ１３４；一般式（１）において、Ｘ1および
Ｘ2がともにフェノキシ基、ｎが２〜３〕、または一般
式（１）においてＸ1およびＸ2がともにフェノキシ基、
ｎが３〜１０の混合物から構成されているフェノキシホ
スファゼン誘導体（商品名 ＳＰ１００）が市販（大塚
化学製品）されているから、これをそのまま使用でき
る。
【００１６】前記一般式（２）
【化１３】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族または第三主族の金
属、第二副族または第三副族の金属、特にアルミニウ
ム、カルシウム、亜鉛または好ましくはマグネシウムで
あり、ｍは２または３である。）で示される金属水酸化
物は、この化合物単独でもよいが、これを有機化合物、
例えば、高級脂肪族カルボン酸の第二主族または第三主
族の金属塩、第二副族または第三副族の金属塩で被覆さ
れたものでもよい。該金属水酸化物、特に水酸化マグネ
シウムは、５Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ（商品名、協和化学製）、
水マグ ２００、水マグ １０、水マグ １０Ａ、スタ
ーマグＵＭ、スターマグＭ、スターマグＬ、スターマグ
Ｓ、スターマグＣ、ＣＹ（商品名 神島化学製）、ＦＲ
−２０（商品名 プロモケム・ファーイースト製）など
として市販されているから、これをそのまま使用しても
よい。
属、第二副族または第三副族の金属、特にアルミニウ
ム、カルシウム、亜鉛または好ましくはマグネシウムで
あり、ｍは２または３である。）で示される金属水酸化
物は、この化合物単独でもよいが、これを有機化合物、
例えば、高級脂肪族カルボン酸の第二主族または第三主
族の金属塩、第二副族または第三副族の金属塩で被覆さ
れたものでもよい。該金属水酸化物、特に水酸化マグネ
シウムは、５Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ（商品名、協和化学製）、
水マグ ２００、水マグ １０、水マグ １０Ａ、スタ
ーマグＵＭ、スターマグＭ、スターマグＬ、スターマグ
Ｓ、スターマグＣ、ＣＹ（商品名 神島化学製）、ＦＲ
−２０（商品名 プロモケム・ファーイースト製）など
として市販されているから、これをそのまま使用しても
よい。
【００１７】前記赤リンは単独でもよいし、また、適当
な無機化合物あるいは有機化合物で被膜されたものでも
よいし、さらには、非ハロゲン系有機高分子組成物で希
釈されたものでもよい。該赤リンの市販品として、ノー
パレット１２０、１２０ＵＦ、１２０ＵＦＡ、ノーパエ
クセルＳＴ、Ｗ、ＭＧ、ＲＸシリーズ、ノーペパレット
各種（商品名燐化学製）、ヒシガードＣＰ、ＣＰ−１
５、ＵＲ−１５、ＴＰ−１０、セーフＴＰ−１０（日本
化学製）、ＲＰ−１２０（鈴裕化学製）などが市販され
ているから、これをそのまま使用できる。
な無機化合物あるいは有機化合物で被膜されたものでも
よいし、さらには、非ハロゲン系有機高分子組成物で希
釈されたものでもよい。該赤リンの市販品として、ノー
パレット１２０、１２０ＵＦ、１２０ＵＦＡ、ノーパエ
クセルＳＴ、Ｗ、ＭＧ、ＲＸシリーズ、ノーペパレット
各種（商品名燐化学製）、ヒシガードＣＰ、ＣＰ−１
５、ＵＲ−１５、ＴＰ−１０、セーフＴＰ−１０（日本
化学製）、ＲＰ−１２０（鈴裕化学製）などが市販され
ているから、これをそのまま使用できる。
【００１８】本発明による難燃性ポリオレフィン系樹脂
組成物は、例えば、慣用の添加物をさらに含有してもよ
く、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不活性剤を含
有してもよく、また必要に応じて各種充填剤、導電性粉
末などを含有してもよい。
組成物は、例えば、慣用の添加物をさらに含有してもよ
く、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不活性剤を含
有してもよく、また必要に応じて各種充填剤、導電性粉
末などを含有してもよい。
【００１９】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−
ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−
フェノールおよびそれらの混合物、２，４−ジ−オクチ
ルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，
４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノー
ル、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェ
ノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）アジペートおよびそれらの混合物、２，４−ビス
−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリ
アジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，
３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート等および２，２′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エ
チリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、エチレングリコールビ
ス〔３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）ブチレート〕等ならびに１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベ
ンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙げること
ができる。
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−
ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−
フェノールおよびそれらの混合物、２，４−ジ−オクチ
ルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，
４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノー
ル、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェ
ノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）アジペートおよびそれらの混合物、２，４−ビス
−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリ
アジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，
３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート等および２，２′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エ
チリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、エチレングリコールビ
ス〔３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）ブチレート〕等ならびに１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベ
ンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙げること
ができる。
【００２０】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ
ｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−〔３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２′−オクチルオキシカルボニルエ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等：４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、
４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベン
ジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−または４−
（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシベンゾ
フェノン誘導体等：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サ
リシレート、フェニル サリシレート、オクチルフェニ
ル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサ
デシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β，β
−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキ
シシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシシンナメート等：ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチル
オキシオキザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキ
ザニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ド
デシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザ
ニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキザニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキザ
ニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
エトキシオキザニリド等：２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ
ｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−〔３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２′−オクチルオキシカルボニルエ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等：４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、
４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベン
ジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−または４−
（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシベンゾ
フェノン誘導体等：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サ
リシレート、フェニル サリシレート、オクチルフェニ
ル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサ
デシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β，β
−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキ
シシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシシンナメート等：ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチル
オキシオキザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキ
ザニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ド
デシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザ
ニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキザニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキザ
ニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
エトキシオキザニリド等：２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００２１】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフ
タル酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピ
ン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュ
ウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チ
オプロピオン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフ
タル酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピ
ン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュ
ウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チ
オプロピオン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
【００２２】本発明の難燃性ポリオレフィン系樹脂組成
物は、各種成形品としての用途に供されるが、被膜、特
に電線、ケーブル類、電気部品、機械部品、プラグ、マ
ウント、ケーシング、カバー、外装の防火保護被膜を製
造するための材料として有用である。
物は、各種成形品としての用途に供されるが、被膜、特
に電線、ケーブル類、電気部品、機械部品、プラグ、マ
ウント、ケーシング、カバー、外装の防火保護被膜を製
造するための材料として有用である。
【００２３】前記ポリオレフィン系樹脂としては、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重
合体、ポリブチレン、ポリメチルペンテン、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル（エ
チル）共重合体などを挙げることができる。
エチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重
合体、ポリブチレン、ポリメチルペンテン、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル（エ
チル）共重合体などを挙げることができる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明化合物の合成例を挙げて本発明
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。
【００２５】合成例１ ヘキサ（フェノキシ）シクロトリホスファゼン〔一般式
（１）において、Ｘ1およびＸ2がいずれもフェノキシ
基、ｎが３〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と６０％のＮａＨ
（６．９０ｇ）を加えてから室温で撹拌する。フェノー
ル（１６．２ｇ）を３０ｍｌのＴＨＦで希釈した溶液を
滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、４０℃で
３０分間加熱撹拌を行った。次に、温度を室温に戻す。
得られたナトリウムフェノラートのＴＨＦ溶液は直に次
の反応に使用する。温度計、撹拌装置、滴下ロート、お
よび冷却管を付した３００ｍｌの四つ口フラスコに１０
０ｍｌのＴＨＦおよびヘキサクロロシクロトリホスファ
ゼン（１０．０ｇ）を加えて室温で撹拌する。ホスファ
ゼンが完全に溶解したら、上記のナトリウムフェノラー
トのＴＨＦ溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下
終了後、２４時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却
し、不溶解物を濾別する。濾液を濃縮すると、２２．１
ｇの粗目的物が得られる。ヘプタンからの再結晶により
融点１１２〜１１４℃のヘキサ（フェノキシ）シクロト
リホスファゼンが１９．２ｇ得られた。赤外スペクト
ル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２７５（Ｏ−Ｃａｒ）、１１８
０（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａｒ）、９５０（Ｐ
−Ｏ−Ｃａｒ）。
（１）において、Ｘ1およびＸ2がいずれもフェノキシ
基、ｎが３〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と６０％のＮａＨ
（６．９０ｇ）を加えてから室温で撹拌する。フェノー
ル（１６．２ｇ）を３０ｍｌのＴＨＦで希釈した溶液を
滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、４０℃で
３０分間加熱撹拌を行った。次に、温度を室温に戻す。
得られたナトリウムフェノラートのＴＨＦ溶液は直に次
の反応に使用する。温度計、撹拌装置、滴下ロート、お
よび冷却管を付した３００ｍｌの四つ口フラスコに１０
０ｍｌのＴＨＦおよびヘキサクロロシクロトリホスファ
ゼン（１０．０ｇ）を加えて室温で撹拌する。ホスファ
ゼンが完全に溶解したら、上記のナトリウムフェノラー
トのＴＨＦ溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下
終了後、２４時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却
し、不溶解物を濾別する。濾液を濃縮すると、２２．１
ｇの粗目的物が得られる。ヘプタンからの再結晶により
融点１１２〜１１４℃のヘキサ（フェノキシ）シクロト
リホスファゼンが１９．２ｇ得られた。赤外スペクト
ル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２７５（Ｏ−Ｃａｒ）、１１８
０（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａｒ）、９５０（Ｐ
−Ｏ−Ｃａｒ）。
【００２６】合成例２ ヘキサ（フェノキシ）シクロトリホスファゼンおよびオ
クタ（フェノキシ）シクロテトラホスファゼン〔一般式
（１）において、Ｘ1およびＸ2がいずれもフェノキシ
基、ｎが３〜４〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのＴＨＦと６０％のＮａＨ（６．９０ｇ）を加えてか
ら室温で撹拌する。フェノール（１６．２ｇ）を３０ｍ
ｌのＴＨＦで希釈した溶液を滴下ロートから徐々に滴下
した。滴下終了後、４０℃で３０分間加熱撹拌を行っ
た。次に、温度を室温に戻す。得られたナトリウムフェ
ノラートのＴＨＦ溶液は直に次の反応に使用する。温度
計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した３０
０ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌのＴＨＦおよび混
合比が８：２のヘキサクロロシクロトリホスファゼンお
よびオクタクロロシクロテトラホスファゼンの混合物
（１０．０ｇ）を加えて室温で撹拌する。ホスファゼン
が完全に溶解したら、上記のナトリウムフェノラートの
ＴＨＦ溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了
後、２４時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、
不溶解物を濾別する。濾液を濃縮すると、２５．６ｇの
粗目的物が得られる。ヘプタンで充分に洗浄すると融点
９５〜１０９℃のヘキサ（フェノキシ）シクロトリホス
ファゼンおよびオクタ（フェノキシ）シクロテトラホス
ファゼンの混合物が１７．５ｇ得られた。 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２７５（Ｏ−Ｃａ
ｒ）、１１８０（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａ
ｒ）、９５８（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）。
クタ（フェノキシ）シクロテトラホスファゼン〔一般式
（１）において、Ｘ1およびＸ2がいずれもフェノキシ
基、ｎが３〜４〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのＴＨＦと６０％のＮａＨ（６．９０ｇ）を加えてか
ら室温で撹拌する。フェノール（１６．２ｇ）を３０ｍ
ｌのＴＨＦで希釈した溶液を滴下ロートから徐々に滴下
した。滴下終了後、４０℃で３０分間加熱撹拌を行っ
た。次に、温度を室温に戻す。得られたナトリウムフェ
ノラートのＴＨＦ溶液は直に次の反応に使用する。温度
計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した３０
０ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌのＴＨＦおよび混
合比が８：２のヘキサクロロシクロトリホスファゼンお
よびオクタクロロシクロテトラホスファゼンの混合物
（１０．０ｇ）を加えて室温で撹拌する。ホスファゼン
が完全に溶解したら、上記のナトリウムフェノラートの
ＴＨＦ溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了
後、２４時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、
不溶解物を濾別する。濾液を濃縮すると、２５．６ｇの
粗目的物が得られる。ヘプタンで充分に洗浄すると融点
９５〜１０９℃のヘキサ（フェノキシ）シクロトリホス
ファゼンおよびオクタ（フェノキシ）シクロテトラホス
ファゼンの混合物が１７．５ｇ得られた。 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２７５（Ｏ−Ｃａ
ｒ）、１１８０（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａ
ｒ）、９５８（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）。
【００２７】合成例３ ヘキサ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン
〔一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2がいずれもｐ−
トリルオキシ基、ｎが３〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのＴＨＦと６０％のＮａＨ（６．９０ｇ）を加えてか
ら室温で撹拌する。ｐ−クレゾール（１８．６ｇ）を３
０ｍｌのＴＨＦで希釈した溶液を滴下ロートから徐々に
滴下した。滴下終了後、４０℃で３０分間加熱撹拌を行
った。次に、温度を室温に戻す。得られたナトリウムフ
ェノラートのＴＨＦ溶液は直に次の反応に使用する。温
度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した３
００ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌのＴＨＦおよび
ヘキサクロロシクロトリホスファゼン（１０．０ｇ）を
加えて室温で撹拌する。ホスファゼンが完全に溶解した
ら、上記のナトリウムフェノラートのＴＨＦ溶液を滴下
ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、２４時間加熱
撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、不溶解物を濾別す
る。濾液を濃縮すると、１９．４ｇの粗目的物が得られ
る。ヘプタンからの再結晶により融点１２３．５〜１２
４．５℃のヘキサ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼンが１６．２ｇ得られた。 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２７０（Ｏ−Ｃａ
ｒ）、１１８０（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａ
ｒ）、９４６（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）。
〔一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2がいずれもｐ−
トリルオキシ基、ｎが３〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのＴＨＦと６０％のＮａＨ（６．９０ｇ）を加えてか
ら室温で撹拌する。ｐ−クレゾール（１８．６ｇ）を３
０ｍｌのＴＨＦで希釈した溶液を滴下ロートから徐々に
滴下した。滴下終了後、４０℃で３０分間加熱撹拌を行
った。次に、温度を室温に戻す。得られたナトリウムフ
ェノラートのＴＨＦ溶液は直に次の反応に使用する。温
度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した３
００ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌのＴＨＦおよび
ヘキサクロロシクロトリホスファゼン（１０．０ｇ）を
加えて室温で撹拌する。ホスファゼンが完全に溶解した
ら、上記のナトリウムフェノラートのＴＨＦ溶液を滴下
ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、２４時間加熱
撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、不溶解物を濾別す
る。濾液を濃縮すると、１９．４ｇの粗目的物が得られ
る。ヘプタンからの再結晶により融点１２３．５〜１２
４．５℃のヘキサ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼンが１６．２ｇ得られた。 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２７０（Ｏ−Ｃａ
ｒ）、１１８０（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａ
ｒ）、９４６（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）。
【００２８】合成例４ ヘキサ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼンお
よびオクタ（ｐ−トリルオキシ）シクロテトラホスファ
ゼンの混合物〔一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2が
いずれもｐ−トリルオキシ基、ｎが３〜４〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのＴＨＦと６０％のＮａＨ（６．９０ｇ）を加えてか
ら室温で撹拌する。フェノール（１８．６ｇ）を３０ｍ
ｌのＴＨＦで希釈した溶液を滴下ロートから徐々に滴下
した。滴下終了後、４０℃で３０分間加熱撹拌を行っ
た。次に、温度を室温に戻す。得られたナトリウムフェ
ノラートのＴＨＦ溶液は直に次の反応に使用する。温度
計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した３０
０ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌのＴＨＦおよび混
合比が８：２のヘキサクロロシクロトリホスファゼンお
よびオクタクロロシクロテトラホスファゼンの混合物
（１０．０ｇ）を加えて室温で撹拌する。ホスファゼン
が完全に溶解したら、上記のナトリウムフェノラートの
ＴＨＦ溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了
後、２４時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、
不溶解物を濾別する。濾液を濃縮すると、２５．６ｇの
粗目的物が得られる。ヘプタンで充分に洗浄すると融点
８７．５〜１１７．５℃のヘキサ（ｐ−トリルオキシ）
シクロトリホスファゼンおよびオクタ（ｐ−トリルオキ
シ）シクロテトラホスファゼンの混合物が１５．６ｇ得
られた。 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２８２（Ｏ−Ｃａ
ｒ）、１１８０（Ｐ＝Ｎ）、１１６２（Ｐ−ＯＣａ
ｒ）、９５８（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）。
よびオクタ（ｐ−トリルオキシ）シクロテトラホスファ
ゼンの混合物〔一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2が
いずれもｐ−トリルオキシ基、ｎが３〜４〕の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
２００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、３０ｍ
ｌのＴＨＦと６０％のＮａＨ（６．９０ｇ）を加えてか
ら室温で撹拌する。フェノール（１８．６ｇ）を３０ｍ
ｌのＴＨＦで希釈した溶液を滴下ロートから徐々に滴下
した。滴下終了後、４０℃で３０分間加熱撹拌を行っ
た。次に、温度を室温に戻す。得られたナトリウムフェ
ノラートのＴＨＦ溶液は直に次の反応に使用する。温度
計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した３０
０ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌのＴＨＦおよび混
合比が８：２のヘキサクロロシクロトリホスファゼンお
よびオクタクロロシクロテトラホスファゼンの混合物
（１０．０ｇ）を加えて室温で撹拌する。ホスファゼン
が完全に溶解したら、上記のナトリウムフェノラートの
ＴＨＦ溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了
後、２４時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、
不溶解物を濾別する。濾液を濃縮すると、２５．６ｇの
粗目的物が得られる。ヘプタンで充分に洗浄すると融点
８７．５〜１１７．５℃のヘキサ（ｐ−トリルオキシ）
シクロトリホスファゼンおよびオクタ（ｐ−トリルオキ
シ）シクロテトラホスファゼンの混合物が１５．６ｇ得
られた。 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1１２８２（Ｏ−Ｃａ
ｒ）、１１８０（Ｐ＝Ｎ）、１１６２（Ｐ−ＯＣａ
ｒ）、９５８（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）。
【００２９】調製例１ 合成例１で得られたホスファゼン誘導体含有水酸化マグ
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例１で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例１で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
【００３０】調製例２ 合成例２で得られたホスファゼン誘導体含有水酸化マグ
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例２で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例２で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
【００３１】調製例３ 合成例３で得られたホスファゼン誘導体含有水酸化マグ
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例３で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例３で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
【００３２】調製例４ 合成例４で得られたホスファゼン誘導体含有水酸化マグ
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例４で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
ネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例４で得られたホスファゼン誘導体（５．
０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ホスファゼン誘導体が
完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（９
５．０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってから３０分間
撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０
℃で真空乾燥する。
【００３３】調製例５ 合成例１で得られたホスファゼン誘導体および赤リン含
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例１で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例１で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
【００３４】調製例６ 合成例２で得られたホスファゼン誘導体および赤リン含
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例２で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例２で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
【００３５】調製例７ 合成例３で得られたホスファゼン誘導体および赤リン含
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例３で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例３で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
【００３６】調製例８ 合成例４で得られたホスファゼン誘導体および赤リン含
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例４で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、合成例４で得られたホスファゼン誘導体（４．
０ｇ）および赤リン（１．０ｇ）を加え、室温で撹拌し
た。ホスファゼン誘導体が完全に溶解したら、撹拌しつ
つ水酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量宛加えた。
加え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回
収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾燥する。
【００３７】難燃性ポリオレフィン組成物の製造および
難燃性の評価 難燃性の評価に当たり、ＵＬサブジェクト９４（アンダ
ーライター・ラボラトリーズ・インコーポレーテッド）
の「機器部品用プラスチック材料の燃焼試験」に規定さ
れた垂直燃焼試験に準拠。試験片の肉厚１．６ｍｍ。難
燃性の度合いを示す酸素指数は日本工業規格ＪＩＳ Ｋ
７２０１（酸素指数法による高分子材料の燃焼試験方
法）に準拠。
難燃性の評価 難燃性の評価に当たり、ＵＬサブジェクト９４（アンダ
ーライター・ラボラトリーズ・インコーポレーテッド）
の「機器部品用プラスチック材料の燃焼試験」に規定さ
れた垂直燃焼試験に準拠。試験片の肉厚１．６ｍｍ。難
燃性の度合いを示す酸素指数は日本工業規格ＪＩＳ Ｋ
７２０１（酸素指数法による高分子材料の燃焼試験方
法）に準拠。
【００３８】実施例１ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体含有水酸化
マグネシウムを４５％重量、ポリオレフィン系樹脂とし
てポリプロピレンの５５％重量をミキサーに挿入し、３
分間撹拌混合した。得られた混合物をスクリュー押出機
を用いて溶融混練（温度１７０℃）、押し出して難燃性
樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットを１０
０℃の温度で乾燥したのち、該ペレットを射出成型機
（シリンダーの温度２００℃に設定）を用いて所定の各
試験片を作成し、難燃性の評価を行った。その結果を表
１に示す。
マグネシウムを４５％重量、ポリオレフィン系樹脂とし
てポリプロピレンの５５％重量をミキサーに挿入し、３
分間撹拌混合した。得られた混合物をスクリュー押出機
を用いて溶融混練（温度１７０℃）、押し出して難燃性
樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットを１０
０℃の温度で乾燥したのち、該ペレットを射出成型機
（シリンダーの温度２００℃に設定）を用いて所定の各
試験片を作成し、難燃性の評価を行った。その結果を表
１に示す。
【００３９】実施例２ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例２で得られたホスファゼン誘導体を用いた以
外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、実施例
１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
前記調製例２で得られたホスファゼン誘導体を用いた以
外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、実施例
１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
【００４０】実施例３ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例３で得られたホスファゼン誘導体を用いた以
外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、実施例
１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
前記調製例３で得られたホスファゼン誘導体を用いた以
外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、実施例
１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
【００４１】実施例４ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例４で得られたホスファゼン誘導体を用いた以
外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、実施例
１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
前記調製例４で得られたホスファゼン誘導体を用いた以
外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、実施例
１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
【００４２】実施例５ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例５で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
前記調製例５で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００４３】実施例６ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例６で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
前記調製例６で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００４４】実施例７ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例７で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
前記調製例７で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００４５】実施例８ 前記調製例１で得られたホスファゼン誘導体の替わりに
前記調製例８で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
前記調製例８で得られたホスファゼン誘導体と赤リンの
混合物を用いた以外は実施例１に準拠して難燃性樹脂組
成物を得、実施例１に準拠して各試験片を作成し、難燃
性の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【効果】（１）本発明により新規な難燃性ポリオレフィ
ン系樹脂組成物を提供できた。 （２）本発明の難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物は、
加熱されたときあるいは燃焼したときハロゲン系ガスを
発生することがないので、環境にやさしく、また電気特
性を悪化させることがない。 （３）本発明の組成物は、ハロゲンを発生することのな
い無機難燃剤のみを用いたものに較べて軽量であり、樹
脂分が多いことに伴って、その電気的性質も安定してお
り、かつすぐれている。
ン系樹脂組成物を提供できた。 （２）本発明の難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物は、
加熱されたときあるいは燃焼したときハロゲン系ガスを
発生することがないので、環境にやさしく、また電気特
性を悪化させることがない。 （３）本発明の組成物は、ハロゲンを発生することのな
い無機難燃剤のみを用いたものに較べて軽量であり、樹
脂分が多いことに伴って、その電気的性質も安定してお
り、かつすぐれている。
Claims (6)
- 【請求項１】 ポリオレフィン系樹脂に難燃剤として、
（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2はアルコキシ基、アリールオキシ
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体および（Ｂ）下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族の金属、第三主族の金
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物を配合し
たことを特徴とする難燃性ポリオレフィン系樹脂組成
物。 - 【請求項２】 ポリオレフィン系樹脂に難燃剤として、
（Ａ）下記一般式（１） 【化３】 （式中、Ｘ1およびＸ2はアルコキシ基、アリールオキシ
基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基であり、ｎは３〜１０の整数である。）で示され
るホスファゼン誘導体、（Ｂ）下記一般式（２） 【化４】 （式中、Ｍは、周期表の第二主族の金属、第三主族の金
属、第二副族の金属および第三副族の金属であり、ｍは
２または３である。）で示される金属水酸化物および
（Ｃ）赤リンを配合したことを特徴とする難燃性ポリオ
レフィン系樹脂組成物。 - 【請求項３】 ポリオレフィン系樹脂と前記（Ａ）、
（Ｂ）、または前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）よりなる難
燃剤との合計重量に対して、前記難燃剤の合計量が１０
〜６０重量％である請求項１または２記載の難燃性ポリ
オレフィン系樹脂組成物。 - 【請求項４】 酸素指数が２８以上である請求項１ない
し３のいずれか記載の難燃性ポリオレフィン系樹脂組成
物。 - 【請求項５】 前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分が、（Ｂ）
成分を主成分とする粉末または粒子の表面に前記（Ａ）
成分被覆処理もしくはマイクロカプセル化処理された状
態で使用されている請求項１ないし４のいずれか記載の
難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物。 - 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれか記載の難燃
性ポリオレフィン系樹脂組成物よりなることを特徴とす
る成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8791198A JPH11263885A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8791198A JPH11263885A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263885A true JPH11263885A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13928110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8791198A Pending JPH11263885A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれよりなる成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263885A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001034704A1 (fr) * | 1999-11-09 | 2001-05-17 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Objet moule en resine polyamide aromatique ignifugeante et composition correspondante |
| JP2002053865A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-19 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| US7317046B2 (en) * | 2001-06-05 | 2008-01-08 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Cyclic phosphazenes, process for preparing them, flame retardant containing them as active ingredient, and resin composition containing them and molded article therefrom |
| EP2028228A2 (en) | 2004-10-25 | 2009-02-25 | Ciba Holding Inc. | Functionalized nanoparticles |
| WO2017013028A1 (en) | 2015-07-20 | 2017-01-26 | Basf Se | Flame retardant polyolefin articles |
| WO2018117834A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Improved heat and electrically resistive thermoplastic resin compositions |
-
1998
- 1998-03-17 JP JP8791198A patent/JPH11263885A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001034704A1 (fr) * | 1999-11-09 | 2001-05-17 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Objet moule en resine polyamide aromatique ignifugeante et composition correspondante |
| JP2002053865A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-19 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| US7317046B2 (en) * | 2001-06-05 | 2008-01-08 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Cyclic phosphazenes, process for preparing them, flame retardant containing them as active ingredient, and resin composition containing them and molded article therefrom |
| EP2028228A2 (en) | 2004-10-25 | 2009-02-25 | Ciba Holding Inc. | Functionalized nanoparticles |
| WO2017013028A1 (en) | 2015-07-20 | 2017-01-26 | Basf Se | Flame retardant polyolefin articles |
| EP3564299A1 (en) | 2015-07-20 | 2019-11-06 | Basf Se | Flame retardant polyolefin articles |
| WO2018117834A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Improved heat and electrically resistive thermoplastic resin compositions |
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Legal Events
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