JPH11256188A - ホルムアミジニウム塩を漂白活性化剤として使用する方法 - Google Patents
ホルムアミジニウム塩を漂白活性化剤として使用する方法Info
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- JPH11256188A JPH11256188A JP11006573A JP657399A JPH11256188A JP H11256188 A JPH11256188 A JP H11256188A JP 11006573 A JP11006573 A JP 11006573A JP 657399 A JP657399 A JP 657399A JP H11256188 A JPH11256188 A JP H11256188A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
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- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
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- C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
- C11D3/3927—Quarternary ammonium compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規の漂白活性化剤を提供すること。
【解決手段】 以下の式
【化１】
[ 式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキル、Ｃ2 〜
Ｃ24−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ24−ヒドロキシアルキル、
Ｃ2 〜Ｃ24−クロロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ24−アミノアル
キル、アリール、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアリールまたは
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルである
か、またはＲ1 とＲ2 及び／またはＲ3 とＲ4 はそれら
が結合する窒素原子と一緒になって、あるいはＲ1 とＲ
3 またはＲ 2 とＲ4 はそれらが結合する窒素原子及びこ
れらの窒素原子の間の炭素原子と一緒になってそれぞれ
４〜９員の環を形成してもよく、この環は、ＣＨ2 基の
代わりに、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または＞Ｃ＝Ｏ基
をその環中に含んでいてもよく、またこの環は、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、カルボキシル、アミノまたはカルボ
キサミド基によって置換されていてもよく、Ｘはフッ
素、塩素または臭素であり、そしてＡはアニオンであ
る]で表される化合物を漂白活性化剤として使用する。
Ｃ24−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ24−ヒドロキシアルキル、
Ｃ2 〜Ｃ24−クロロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ24−アミノアル
キル、アリール、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアリールまたは
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルである
か、またはＲ1 とＲ2 及び／またはＲ3 とＲ4 はそれら
が結合する窒素原子と一緒になって、あるいはＲ1 とＲ
3 またはＲ 2 とＲ4 はそれらが結合する窒素原子及びこ
れらの窒素原子の間の炭素原子と一緒になってそれぞれ
４〜９員の環を形成してもよく、この環は、ＣＨ2 基の
代わりに、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または＞Ｃ＝Ｏ基
をその環中に含んでいてもよく、またこの環は、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、カルボキシル、アミノまたはカルボ
キサミド基によって置換されていてもよく、Ｘはフッ
素、塩素または臭素であり、そしてＡはアニオンであ
る]で表される化合物を漂白活性化剤として使用する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、ホルムアミジニウ
ム塩を漂白活性化剤として使用する方法及びこの化合物
を漂白活性化剤として含む洗剤組成物に関する。
ム塩を漂白活性化剤として使用する方法及びこの化合物
を漂白活性化剤として含む洗剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】過ホウ
酸塩、過炭酸塩、過ケイ酸塩及び過燐酸塩等のペルオキ
シ系漂白剤の漂白力を、しばしば漂白活性化剤と呼ばれ
る、漂白性ペルオキシ酸の前駆体の添加によって、漂白
作用が比較的低温で、例えば60℃以下で開始されるよう
に改善できることは公知である。
酸塩、過炭酸塩、過ケイ酸塩及び過燐酸塩等のペルオキ
シ系漂白剤の漂白力を、しばしば漂白活性化剤と呼ばれ
る、漂白性ペルオキシ酸の前駆体の添加によって、漂白
作用が比較的低温で、例えば60℃以下で開始されるよう
に改善できることは公知である。
【０００３】従来から多くの物質が漂白活性化剤として
知られている。これらは通常O-アシルまたはN-アシル基
を有する反応性有機化合物であり、これはアルカリ性溶
液中で過酸化水素源と一緒になって対応するペルオキシ
酸を形成する。
知られている。これらは通常O-アシルまたはN-アシル基
を有する反応性有機化合物であり、これはアルカリ性溶
液中で過酸化水素源と一緒になって対応するペルオキシ
酸を形成する。
【０００４】漂白活性化剤の代表的なものは、例えば、
N,N,N,N-テトラアセチルエチレンジアミン (TAED) 、グ
ルコースペンタアセテート (GPA)、キシローステトラア
セテート (TAX)、ナトリウム4-ベンゾイルオキシベンゼ
ンスルホネート (SBOBS)、ナトリウムトリメチルヘキサ
ノイルオキシベンゼンスルホネート (STHOBS) 、テトラ
アセチルグリコルリル (TAGU) 、テトラアセチルシアン
酸 (TACA) 、ジ-N- アセチルジメトキシグリオキシン
(ADMG) 及び1-フェニル-3- アセチルヒダントイン (PA
H)である。例えば、イギリス特許出願公開第836 988
号、イギリス特許出願公開第907 356 号、ヨーロッパ特
許出願公開第0 098 129 号及びヨーロッパ特許出願公開
第0 120 591 号を参照されたい。
N,N,N,N-テトラアセチルエチレンジアミン (TAED) 、グ
ルコースペンタアセテート (GPA)、キシローステトラア
セテート (TAX)、ナトリウム4-ベンゾイルオキシベンゼ
ンスルホネート (SBOBS)、ナトリウムトリメチルヘキサ
ノイルオキシベンゼンスルホネート (STHOBS) 、テトラ
アセチルグリコルリル (TAGU) 、テトラアセチルシアン
酸 (TACA) 、ジ-N- アセチルジメトキシグリオキシン
(ADMG) 及び1-フェニル-3- アセチルヒダントイン (PA
H)である。例えば、イギリス特許出願公開第836 988
号、イギリス特許出願公開第907 356 号、ヨーロッパ特
許出願公開第0 098 129 号及びヨーロッパ特許出願公開
第0 120 591 号を参照されたい。
【０００５】他の部類の漂白活性化剤は、以下の式
【０００６】
【化２】
【０００７】[ 式中、Ｙはハロゲン原子であり、そして
ＨＡは無機または有機酸である]で表されるアミジン類
及びこれから誘導される塩である。このようなアミン誘
導体を洗剤及びクリーナー中に漂白活性化剤として使用
する方法は例えば米国特許第4,451,384 号明細書中に記
載されている。しかし、これらの化合物の漂白活性化剤
としての使用には、被洗浄品の厳しい色の損失及び繊維
の損傷という欠点がある。
ＨＡは無機または有機酸である]で表されるアミジン類
及びこれから誘導される塩である。このようなアミン誘
導体を洗剤及びクリーナー中に漂白活性化剤として使用
する方法は例えば米国特許第4,451,384 号明細書中に記
載されている。しかし、これらの化合物の漂白活性化剤
としての使用には、被洗浄品の厳しい色の損失及び繊維
の損傷という欠点がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ある種
のホルムアミジニウム塩が非常に良好な漂白活性を示す
一方、色の損失及び繊維の損傷を引き起こさず、従来技
術に対して明らかな利点を有することがここに見出され
た。この化合物は、水に容易に溶解する無色の固体の形
で純粋な物質としても存在し、そのため、取り扱いが特
に容易である。
のホルムアミジニウム塩が非常に良好な漂白活性を示す
一方、色の損失及び繊維の損傷を引き起こさず、従来技
術に対して明らかな利点を有することがここに見出され
た。この化合物は、水に容易に溶解する無色の固体の形
で純粋な物質としても存在し、そのため、取り扱いが特
に容易である。
【０００９】本発明は、以下の式
【００１０】
【化３】
【００１１】で表されるホルムアミジニウム塩を漂白活
性化剤として使用する方法を提供する。
性化剤として使用する方法を提供する。
【００１２】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、
互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキル、Ｃ2〜Ｃ24−
アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ24−ヒドロキシアルキル、Ｃ2 〜
Ｃ24−クロロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ24−アミノアルキル、
アリール、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアリールまたはＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルであるか、Ｒ
1 とＲ2 及び／またはＲ3 とＲ4 はそれらが結合する窒
素原子と一緒になって、あるいはＲ1 とＲ3 またはＲ2
とＲ4 はそれらが結合する窒素原子及びこれらの窒素原
子の間の炭素原子と一緒になって、それぞれ４〜９員の
環を形成してもよく、この環は、ＣＨ2 基の代わりに−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または＞Ｃ＝Ｏ基を環中に含ん
でいてもよく、またこの環はハロゲン、ヒドロキシル、
カルボキシル、アミノまたはカルボキサミド基によって
置換されていてもよく、Ｘはフッ素、塩素または臭素で
あり、そしてＡはアニオンである。
互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキル、Ｃ2〜Ｃ24−
アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ24−ヒドロキシアルキル、Ｃ2 〜
Ｃ24−クロロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ24−アミノアルキル、
アリール、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアリールまたはＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルであるか、Ｒ
1 とＲ2 及び／またはＲ3 とＲ4 はそれらが結合する窒
素原子と一緒になって、あるいはＲ1 とＲ3 またはＲ2
とＲ4 はそれらが結合する窒素原子及びこれらの窒素原
子の間の炭素原子と一緒になって、それぞれ４〜９員の
環を形成してもよく、この環は、ＣＨ2 基の代わりに−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または＞Ｃ＝Ｏ基を環中に含ん
でいてもよく、またこの環はハロゲン、ヒドロキシル、
カルボキシル、アミノまたはカルボキサミド基によって
置換されていてもよく、Ｘはフッ素、塩素または臭素で
あり、そしてＡはアニオンである。
【００１３】好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 は、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ2 〜
Ｃ4 −アルケニル、フェニルであるか、またはＲ1 とＲ
2 及び／またはＲ3 とＲ4 が、それらが結合する窒素原
子と一緒になって、５、６または７員の環を形成する
か、あるいはＲ1 とＲ3 またはＲ2 とＲ4 が、それらが
結合する窒素原子及びこれらの窒素原子の間の炭素原子
と一緒になって５、６または７員の環を形成する。
4 は、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ2 〜
Ｃ4 −アルケニル、フェニルであるか、またはＲ1 とＲ
2 及び／またはＲ3 とＲ4 が、それらが結合する窒素原
子と一緒になって、５、６または７員の環を形成する
か、あるいはＲ1 とＲ3 またはＲ2 とＲ4 が、それらが
結合する窒素原子及びこれらの窒素原子の間の炭素原子
と一緒になって５、６または７員の環を形成する。
【００１４】適当なアニオンＡの例は、塩化物イオン、
臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸
イオン、硫酸水素イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオ
ン、燐酸イオン、燐酸一水素イオン及び燐酸二水素イオ
ン、ピロ燐酸イオン、メタ燐酸イオン、六フッ化燐酸イ
オン、硝酸イオン、メト硫酸イオン、ドデシル硫酸イオ
ン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、トシレートイ
オン、ホスホン酸イオン、メチルホスホン酸イオン、メ
タンジスルホン酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エ
タンスルホン酸イオン、蟻酸イオン、酢酸イオンまたは
プロピオン酸イオンである。
臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸
イオン、硫酸水素イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオ
ン、燐酸イオン、燐酸一水素イオン及び燐酸二水素イオ
ン、ピロ燐酸イオン、メタ燐酸イオン、六フッ化燐酸イ
オン、硝酸イオン、メト硫酸イオン、ドデシル硫酸イオ
ン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、トシレートイ
オン、ホスホン酸イオン、メチルホスホン酸イオン、メ
タンジスルホン酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エ
タンスルホン酸イオン、蟻酸イオン、酢酸イオンまたは
プロピオン酸イオンである。
【００１５】当該ホルムアミジニウム塩は、尿素誘導体
を適当なハロゲン化剤、例えばホスゲン、塩化オキサリ
ル、五塩化燐、三塩化燐、オキシ塩化燐、及び対応する
臭化物と反応させるによって簡単な方法で容易に得るこ
とができる。このような反応は、例えばA.Marhold “Ko
hlensaeurederivate”, Methoden der Organischen Che
mie(Houben-Weyl), H.Hagemann(ed.), Vol.E4(1983), 6
71〜677 頁及びそこに引用されている文献に記載されて
いる。
を適当なハロゲン化剤、例えばホスゲン、塩化オキサリ
ル、五塩化燐、三塩化燐、オキシ塩化燐、及び対応する
臭化物と反応させるによって簡単な方法で容易に得るこ
とができる。このような反応は、例えばA.Marhold “Ko
hlensaeurederivate”, Methoden der Organischen Che
mie(Houben-Weyl), H.Hagemann(ed.), Vol.E4(1983), 6
71〜677 頁及びそこに引用されている文献に記載されて
いる。
【００１６】本発明は、上記に定義したホルムアミジニ
ウム塩を含む漂白性洗剤及びクリーナーも提供する。ペ
ルオキシ化合物及び該漂白活性化剤の他に、これらの洗
剤及びクリーナーは、通常、表面活性化合物及び他の成
分も含む。
ウム塩を含む漂白性洗剤及びクリーナーも提供する。ペ
ルオキシ化合物及び該漂白活性化剤の他に、これらの洗
剤及びクリーナーは、通常、表面活性化合物及び他の成
分も含む。
【００１７】適当なペルオキシ化合物は、アルカリ金属
過酸化物、有機系過酸化物、例えば尿素過酸化物、及び
無機系過酸塩、例えばアルカリ金属過ホウ酸塩、過炭酸
塩、過燐酸塩、過ケイ酸塩及び過硫酸塩である。これら
の化合物の二種またはそれ以上の混合物も適している。
特に好ましいものは、過ホウ酸ナトリウム四水和物、及
び特には過ホウ酸ナトリウム一水和物である。
過酸化物、有機系過酸化物、例えば尿素過酸化物、及び
無機系過酸塩、例えばアルカリ金属過ホウ酸塩、過炭酸
塩、過燐酸塩、過ケイ酸塩及び過硫酸塩である。これら
の化合物の二種またはそれ以上の混合物も適している。
特に好ましいものは、過ホウ酸ナトリウム四水和物、及
び特には過ホウ酸ナトリウム一水和物である。
【００１８】長い保存寿命及び水中への良好な溶解性の
ために、過ホウ酸ナトリウム一水和物が好ましい。過炭
酸ナトリウムは、環境保護の理由のため好ましくあり得
る。アルカリヒドロペルオキシドは、ペルオキシ化合物
の更に別の好適な部類である。これらの物質の例は、ク
メンヒドロペルオキシド及びt-ブチルヒドロペルオキシ
ドである。
ために、過ホウ酸ナトリウム一水和物が好ましい。過炭
酸ナトリウムは、環境保護の理由のため好ましくあり得
る。アルカリヒドロペルオキシドは、ペルオキシ化合物
の更に別の好適な部類である。これらの物質の例は、ク
メンヒドロペルオキシド及びt-ブチルヒドロペルオキシ
ドである。
【００１９】上記洗剤及びクリーナーは、本発明による
漂白活性化剤を、ペルオキシ化合物と一緒に約0.05〜20
％、好ましくは 0.5〜10％、特に１〜7.5 ％の量で含む
ことができる。このペルオキシ化合物の重量割合は、通
常、１〜60％、好ましくは４〜30％、特に10〜25％であ
る。
漂白活性化剤を、ペルオキシ化合物と一緒に約0.05〜20
％、好ましくは 0.5〜10％、特に１〜7.5 ％の量で含む
ことができる。このペルオキシ化合物の重量割合は、通
常、１〜60％、好ましくは４〜30％、特に10〜25％であ
る。
【００２０】本発明による漂白活性化剤の他に、上記洗
剤及びクリーナーは、例えばTAED、テトラアセチルグリ
コルリル、グルコースペンタアセテート、ナトリウムノ
ナノイルオキシベンゼンスルホネート、ベンゼンカプロ
ラクタムまたはニトリル系活性化剤などの他の適当な漂
白活性化剤を１〜10重量％の量で含んでいてもよい。
剤及びクリーナーは、例えばTAED、テトラアセチルグリ
コルリル、グルコースペンタアセテート、ナトリウムノ
ナノイルオキシベンゼンスルホネート、ベンゼンカプロ
ラクタムまたはニトリル系活性化剤などの他の適当な漂
白活性化剤を１〜10重量％の量で含んでいてもよい。
【００２１】表面活性化合物は、例えば石鹸等の天然物
から誘導し得るか、または陰イオン性、非イオン性、両
性 (amphoteric) 、双性イオン性 (zwitterionic) 及び
陽イオン性表面活性物質からなる群から選択される合成
化合物であるか、またはこれらの混合物である。多数の
適当な物質が市販されており、また文献、例えばSchwar
tz, Perry 及びBerch 著の“Surface active agents an
d detergents”, Vol.１及び２に記載されている。表面
活性化合物の全割合は、50重量％まで、好ましくは１〜
40重量％、特に４〜25重量％であることができる。
から誘導し得るか、または陰イオン性、非イオン性、両
性 (amphoteric) 、双性イオン性 (zwitterionic) 及び
陽イオン性表面活性物質からなる群から選択される合成
化合物であるか、またはこれらの混合物である。多数の
適当な物質が市販されており、また文献、例えばSchwar
tz, Perry 及びBerch 著の“Surface active agents an
d detergents”, Vol.１及び２に記載されている。表面
活性化合物の全割合は、50重量％まで、好ましくは１〜
40重量％、特に４〜25重量％であることができる。
【００２２】適当な合成陰イオン性表面活性物質は、約
８〜２２個の炭素原子を有するアルキル基を含む有機ス
ルフェート及びスルホネートのアルカリ金属塩であり、
ここで“アルキル”という用語は、より高級のアリール
基のアルキル置換基をも包含する。
８〜２２個の炭素原子を有するアルキル基を含む有機ス
ルフェート及びスルホネートのアルカリ金属塩であり、
ここで“アルキル”という用語は、より高級のアリール
基のアルキル置換基をも包含する。
【００２３】このようなスルフェート及びスルホネート
の例は、ナトリウム及びアンモニウムアルキルスルフェ
ート、特に高級（C8-C18) アルコールの硫酸化によって
得られるこのようなスルフェート; C9-C20- アルキル基
を有するナトリウム及びアンモニウムアルキルベンゼン
スルホネート、特にC10-C15-アルキル基を有する線状第
二ナトリウムアルキルベンゼンスルホネート; ナトリウ
ムアルキルグリセリルエーテルスルフェート、特に獣油
及びヤシ油から誘導される高級アルコールのこのような
エステル; ヤシ脂肪酸モノグリセリドのナトリウムスル
フェート及びナトリウムスルホネート; 高級(C9-C18)ア
ルコキシル化脂肪アルコールの硫酸エステルのナトリウ
ム及びアンモニウム塩、特にエチレンオキシドでアルコ
キシル化されたこのような塩; 脂肪酸のイセチオン酸に
よるエステル化、そしてそれに次ぐ水酸化ナトリウムで
の中和により得られる反応生成物; メチルタウリンの脂
肪酸アミドのナトリウム及びアンモニウム塩; アルカン
モノスルホネート、例えばオレフィン (C8-C20) と亜硫
酸水素ナトリウムとの反応により得られるこのようなス
ルホネート及びパラフィンとSO2 及びCl2 との反応、そ
れに次ぐ塩基性加水分解により得られるこのようなスル
ホネート（この際様々なスルホネートの混合物が生ず
る）; C7-C12- アルキル基を有するナトリウム及びアン
モニウムジアルキルスルホスクシネート; 及びオレフィ
ン、特にC10-C20-オレフィンとSO3 との反応、それに次
ぐその反応生成物の加水分解により生じるオレフィンス
ルホネートである。好ましい陰イオン性界面活性剤は、
C15-C18-アルキル基を有するナトリウムアルキルベンゼ
ンスルホネート、及びC16-C18-アルキル基を有するナト
リウムアルキルエーテルスルフェートである。
の例は、ナトリウム及びアンモニウムアルキルスルフェ
ート、特に高級（C8-C18) アルコールの硫酸化によって
得られるこのようなスルフェート; C9-C20- アルキル基
を有するナトリウム及びアンモニウムアルキルベンゼン
スルホネート、特にC10-C15-アルキル基を有する線状第
二ナトリウムアルキルベンゼンスルホネート; ナトリウ
ムアルキルグリセリルエーテルスルフェート、特に獣油
及びヤシ油から誘導される高級アルコールのこのような
エステル; ヤシ脂肪酸モノグリセリドのナトリウムスル
フェート及びナトリウムスルホネート; 高級(C9-C18)ア
ルコキシル化脂肪アルコールの硫酸エステルのナトリウ
ム及びアンモニウム塩、特にエチレンオキシドでアルコ
キシル化されたこのような塩; 脂肪酸のイセチオン酸に
よるエステル化、そしてそれに次ぐ水酸化ナトリウムで
の中和により得られる反応生成物; メチルタウリンの脂
肪酸アミドのナトリウム及びアンモニウム塩; アルカン
モノスルホネート、例えばオレフィン (C8-C20) と亜硫
酸水素ナトリウムとの反応により得られるこのようなス
ルホネート及びパラフィンとSO2 及びCl2 との反応、そ
れに次ぐ塩基性加水分解により得られるこのようなスル
ホネート（この際様々なスルホネートの混合物が生ず
る）; C7-C12- アルキル基を有するナトリウム及びアン
モニウムジアルキルスルホスクシネート; 及びオレフィ
ン、特にC10-C20-オレフィンとSO3 との反応、それに次
ぐその反応生成物の加水分解により生じるオレフィンス
ルホネートである。好ましい陰イオン性界面活性剤は、
C15-C18-アルキル基を有するナトリウムアルキルベンゼ
ンスルホネート、及びC16-C18-アルキル基を有するナト
リウムアルキルエーテルスルフェートである。
【００２４】陰イオン性表面活性化合物と一緒に好まし
く使用される好適な非イオン性表面活性化合物の例は、
特に、アルキレンオキシド（通常エチレンオキシド）と
アルキルフェノール（C5-C22のアルキル基）との反応生
成物（この反応生成物は、通常、分子内に５〜25個のエ
チレンオキシド (EO) 単位を含む）; 脂肪族 (C8-C18)
第一または第二の線状または分枝状アルコールとエチレ
ンオキシドとの、通常６〜30個のEOを有する反応生成
物; 及びプロピレンオキシドとエチレンジアミンの反応
生成物とエチレンオキシドとの付加物である。他の非イ
オン性表面活性化合物は、アルキルポリグリコシド、長
鎖第三アミンオキシド、長鎖第三ホスフィンオキシド及
びジアルキルスルホキシドである。
く使用される好適な非イオン性表面活性化合物の例は、
特に、アルキレンオキシド（通常エチレンオキシド）と
アルキルフェノール（C5-C22のアルキル基）との反応生
成物（この反応生成物は、通常、分子内に５〜25個のエ
チレンオキシド (EO) 単位を含む）; 脂肪族 (C8-C18)
第一または第二の線状または分枝状アルコールとエチレ
ンオキシドとの、通常６〜30個のEOを有する反応生成
物; 及びプロピレンオキシドとエチレンジアミンの反応
生成物とエチレンオキシドとの付加物である。他の非イ
オン性表面活性化合物は、アルキルポリグリコシド、長
鎖第三アミンオキシド、長鎖第三ホスフィンオキシド及
びジアルキルスルホキシドである。
【００２５】両性または双性イオン性表面活性化合物も
本発明の組成物中に使用できるが、これらは費用が高い
ので通常望ましくない。両性または双性イオン性化合物
を使用する場合は、これらは、主として陰イオン性及び
非イオン性界面活性剤を含む組成物中に少量使用される
のが通常である。
本発明の組成物中に使用できるが、これらは費用が高い
ので通常望ましくない。両性または双性イオン性化合物
を使用する場合は、これらは、主として陰イオン性及び
非イオン性界面活性剤を含む組成物中に少量使用される
のが通常である。
【００２６】石鹸も、本発明による組成物中に使用で
き、好ましくは25重量％未満の割合で使用される。これ
らは、二成分系混合物（石鹸/ 陰イオン性界面活性剤）
または非イオン性界面活性剤または混合合成陰イオン性
及び非イオン性界面活性剤と一緒に三成分系混合物中に
少量で使用されるのが特に適している。使用される石鹸
は、好ましくは、飽和または不飽和C10-C24-脂肪酸のナ
トリウム塩、及びナトリウム塩ほどは好ましい態様では
ないがそのカリウム塩、あるいはこれらの混合物であ
る。このような石鹸の割合は、0.5 〜25重量％であるこ
とができ、この際、より少量の0.5 〜５重量％の割合で
発泡制御のためには通常十分である。２％〜約20％、特
に約５％〜約10％の割合の石鹸がプラスの効果を有す
る。これは特に、石鹸が追加的なビルダー物質として機
能する硬水中での使用の場合に当てはまる。
き、好ましくは25重量％未満の割合で使用される。これ
らは、二成分系混合物（石鹸/ 陰イオン性界面活性剤）
または非イオン性界面活性剤または混合合成陰イオン性
及び非イオン性界面活性剤と一緒に三成分系混合物中に
少量で使用されるのが特に適している。使用される石鹸
は、好ましくは、飽和または不飽和C10-C24-脂肪酸のナ
トリウム塩、及びナトリウム塩ほどは好ましい態様では
ないがそのカリウム塩、あるいはこれらの混合物であ
る。このような石鹸の割合は、0.5 〜25重量％であるこ
とができ、この際、より少量の0.5 〜５重量％の割合で
発泡制御のためには通常十分である。２％〜約20％、特
に約５％〜約10％の割合の石鹸がプラスの効果を有す
る。これは特に、石鹸が追加的なビルダー物質として機
能する硬水中での使用の場合に当てはまる。
【００２７】通常、該洗剤及びクリーナーはビルダーも
含む。適当なビルダーは、カルシウム結合物質、沈殿
剤、カルシウム特定のイオン交換体、及びこれらの混合
物である。カルシウム結合物質の例としては、ポリ燐酸
ナトリウム等のアルカリ金属ポリ燐酸塩; ニトリロトリ
酢酸及びその水溶性塩; カルボキシメトキシコハク酸、
エチレンジアミンテトラ酢酸、オキシジコハク酸、メリ
ット酸、ベンゼンポリカルボン酸及びクエン酸のアルカ
リ金属塩; 及び米国特許第4,144,226 号及び米国特許第
4,146,495 号に開示されるようなポリアセタールカルボ
キシレートを挙げることができる。
含む。適当なビルダーは、カルシウム結合物質、沈殿
剤、カルシウム特定のイオン交換体、及びこれらの混合
物である。カルシウム結合物質の例としては、ポリ燐酸
ナトリウム等のアルカリ金属ポリ燐酸塩; ニトリロトリ
酢酸及びその水溶性塩; カルボキシメトキシコハク酸、
エチレンジアミンテトラ酢酸、オキシジコハク酸、メリ
ット酸、ベンゼンポリカルボン酸及びクエン酸のアルカ
リ金属塩; 及び米国特許第4,144,226 号及び米国特許第
4,146,495 号に開示されるようなポリアセタールカルボ
キシレートを挙げることができる。
【００２８】沈殿剤の例はオルト燐酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、及び長鎖脂肪酸の石鹸である。
ナトリウム、及び長鎖脂肪酸の石鹸である。
【００２９】カルシウムに特定的なイオン交換体の例と
しては、種々のタイプの水不溶性の、結晶性または非晶
性アルミニウムシリケートが挙げられ、この中でもゼオ
ライトが最も知られた例である。
しては、種々のタイプの水不溶性の、結晶性または非晶
性アルミニウムシリケートが挙げられ、この中でもゼオ
ライトが最も知られた例である。
【００３０】これらのビルダー物質は、５〜80重量％、
好ましくは10〜60重量％の割合で存在することができ
る。
好ましくは10〜60重量％の割合で存在することができ
る。
【００３１】既に挙げた成分の他に、該洗剤及びクリー
ナーは、あらゆる慣用の添加物を、この種の組成物中で
通常の量で含んでいてもよい。これらの添加物の例とし
ては、起泡剤、例えばアルカノールアミド、特にパーム
核油脂肪酸やヤシ脂肪酸からのモノエタノールアミド
類; 抑泡剤、例えばアルキルホスフェート及びアルキル
シリコーン; 再付着防止剤及び類似の助剤、例えばナト
リウムカルボキシメチルセルロース及びアルキル- また
は置換されているアルキルセルロールエーテル;安定
剤、例えばエチレンジアミンテトラ酢酸; 繊維柔軟剤;
無機塩、例えば硫酸ナトリウム; 及び、通常少量で使用
される、蛍光体、芳香剤、酵素、例えばプロテアーゼ
類、セルラーゼ類、リパーゼ類及びアミラーゼ類、消毒
剤及び染料を挙げることができる。本発明の漂白活性化
剤は多くの製品中で使用することができる。このような
製品には、繊維洗剤、繊維漂白剤、表面クリーナー、ト
イレクリーナー、食器洗い機用洗剤、並びに義歯用クレ
ンザーが包含される。これらの洗剤は固形でも液体でも
よい。
ナーは、あらゆる慣用の添加物を、この種の組成物中で
通常の量で含んでいてもよい。これらの添加物の例とし
ては、起泡剤、例えばアルカノールアミド、特にパーム
核油脂肪酸やヤシ脂肪酸からのモノエタノールアミド
類; 抑泡剤、例えばアルキルホスフェート及びアルキル
シリコーン; 再付着防止剤及び類似の助剤、例えばナト
リウムカルボキシメチルセルロース及びアルキル- また
は置換されているアルキルセルロールエーテル;安定
剤、例えばエチレンジアミンテトラ酢酸; 繊維柔軟剤;
無機塩、例えば硫酸ナトリウム; 及び、通常少量で使用
される、蛍光体、芳香剤、酵素、例えばプロテアーゼ
類、セルラーゼ類、リパーゼ類及びアミラーゼ類、消毒
剤及び染料を挙げることができる。本発明の漂白活性化
剤は多くの製品中で使用することができる。このような
製品には、繊維洗剤、繊維漂白剤、表面クリーナー、ト
イレクリーナー、食器洗い機用洗剤、並びに義歯用クレ
ンザーが包含される。これらの洗剤は固形でも液体でも
よい。
【００３２】安定性及び取り扱いの容易さから、漂白活
性化剤の他にバインダーを含む顆粒の形で該漂白活性化
剤を使用することが有利である。このような顆粒を作製
するための様々な方法が、特許文献、例えばカナダ特許
第1 102 966 号、イギリス特許第1 561 33号、米国特許
第4,087,369 号、ヨーロッパ特許出願公開第0 240 057
号、ヨーロッパ特許出願公開第0 241 962 号、ヨーロッ
パ特許出願公開第0 101 634 号及びヨーロッパ特許出願
公開第0 062 523 号に記載されている。これらの方法の
いずれも、本発明による漂白活性化剤に使用できる。
性化剤の他にバインダーを含む顆粒の形で該漂白活性化
剤を使用することが有利である。このような顆粒を作製
するための様々な方法が、特許文献、例えばカナダ特許
第1 102 966 号、イギリス特許第1 561 33号、米国特許
第4,087,369 号、ヨーロッパ特許出願公開第0 240 057
号、ヨーロッパ特許出願公開第0 241 962 号、ヨーロッ
パ特許出願公開第0 101 634 号及びヨーロッパ特許出願
公開第0 062 523 号に記載されている。これらの方法の
いずれも、本発明による漂白活性化剤に使用できる。
【００３３】該漂白活性化剤を含む顆粒は、通常、他の
乾燥成分、例えば酵素または無機過酸化物系漂白剤など
と一緒に洗剤組成物中に加えられる。該活性化剤顆粒が
加えられる洗剤組成物は、様々な方法、例えば乾式混
合、押出しまたは噴霧乾燥によって得ることができる。
乾燥成分、例えば酵素または無機過酸化物系漂白剤など
と一緒に洗剤組成物中に加えられる。該活性化剤顆粒が
加えられる洗剤組成物は、様々な方法、例えば乾式混
合、押出しまたは噴霧乾燥によって得ることができる。
【００３４】更に一つの態様においては、本発明の漂白
活性化剤は、繊維材料に対する高い洗浄力を洗剤に与え
るために、漂白性ペルオキシ化合物、例えば過ホウ酸ナ
トリウムと一緒に非水性液状洗剤に使用するのに特に適
している。ペースト状及びゼラチン状洗剤組成物を包含
するこの種の非水性液状洗剤は従来公知であり、そして
例えば米国特許第2,864,770 号、米国特許第2,940,938
号、米国特許第4,772,412 号、米国特許第3,368,977
号、イギリス特許出願公開第1 205 711 号、イギリス特
許出願公開第1 370 377 号、イギリス特許出願公開第1
270 040 号、イギリス特許出願公開第1 292 352 号、イ
ギリス特許出願公開第2 194 536 号、ドイツ特許出願公
開第2 233 771 号及びヨーロッパ特許出願公開第0 028
849 号に記載されている。
活性化剤は、繊維材料に対する高い洗浄力を洗剤に与え
るために、漂白性ペルオキシ化合物、例えば過ホウ酸ナ
トリウムと一緒に非水性液状洗剤に使用するのに特に適
している。ペースト状及びゼラチン状洗剤組成物を包含
するこの種の非水性液状洗剤は従来公知であり、そして
例えば米国特許第2,864,770 号、米国特許第2,940,938
号、米国特許第4,772,412 号、米国特許第3,368,977
号、イギリス特許出願公開第1 205 711 号、イギリス特
許出願公開第1 370 377 号、イギリス特許出願公開第1
270 040 号、イギリス特許出願公開第1 292 352 号、イ
ギリス特許出願公開第2 194 536 号、ドイツ特許出願公
開第2 233 771 号及びヨーロッパ特許出願公開第0 028
849 号に記載されている。
【００３５】この組成物は非水性液状媒体の形であり、
その中に固体相が分散することができる。この非水性液
状媒体は、液状表面活性物質、好ましくは非イオン性表
面活性物質; 非極性液状媒体、例えば液状パラフィン;
極性溶剤、例えばポリオール、例えばグリセロール、ソ
ルビトール、エチレングリコール、または場合によって
は低分子量の一価アルコール、例えばエタノールまたは
イソプロパノールとこれらとの組み合せ; あるいは上記
の物質の混合物であることができる。
その中に固体相が分散することができる。この非水性液
状媒体は、液状表面活性物質、好ましくは非イオン性表
面活性物質; 非極性液状媒体、例えば液状パラフィン;
極性溶剤、例えばポリオール、例えばグリセロール、ソ
ルビトール、エチレングリコール、または場合によって
は低分子量の一価アルコール、例えばエタノールまたは
イソプロパノールとこれらとの組み合せ; あるいは上記
の物質の混合物であることができる。
【００３６】固体相は、ビルダー物質、アルカリ、研磨
物質、ポリマー、他の固形イオン性表面活性物質、漂白
剤、蛍光体、及び他の慣用の固形成分からなることがで
きる。
物質、ポリマー、他の固形イオン性表面活性物質、漂白
剤、蛍光体、及び他の慣用の固形成分からなることがで
きる。
【００３７】以下の実施例は、本発明の態様の摘要を与
えるためのものであるが、これによって本発明は何ら限
定されるべきではない。
えるためのものであるが、これによって本発明は何ら限
定されるべきではない。
【００３８】
【実施例】基準洗剤WMP の水溶液200ml （Laundry Rese
arch, Krefeld,ドイツ硬度15°の水中５ｇ/ ｌ）、過ホ
ウ酸ナトリウム一水和物 150mg及び該活性化剤50mgを混
合して漂白組成物を調製した。この組成物を用いて、標
準汚れBC-1紅茶(BC-1 tea）（コットン上、Laundry Res
earch, Krefeld ）で汚した数枚の生地見本を恒温洗浄
条件下でリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中で40
℃の温度で処理した。30分間の洗浄時間の後、この生地
見本を水で濯ぎ、乾燥しそしてアイロンがけした。次い
で漂白作用を、ELREPHO 2000白色度測定装置(Datacolo
r) を用いて漂白の前及び後の反射率の差ΔＲ(ACT) を
求めることによって評価した。このΔＲ (ACT) 値及び漂
白活性化剤を用いない対照実験で測定されたΔＲ0 値を
用いて、表１に記載のΔΔＲ値を計算した。このΔΔＲ
値は、活性化剤の添加によりもたらされた漂白作用改善
の直接的な目安の一つとなる。 ΔΔＲ＝ΔＲ(ACT) −ΔＲ0 50mgのテトラアセチルエチレンジアミン(TAED)をそれぞ
れ上記の漂白組成物に追加的に添加して対応する比較実
験を行った。ここで得られたΔＲ(ACT/TAED)値とTAEDの
みを添加した対照実験で得られたΔＲO(TAED) 値を、Δ
ΔＲ(TAED)値を求めるために使用した。表１に示したこ
の値は、本発明による漂白活性化剤をTAEDを含む漂白組
成物に添加した結果の漂白作用における改善を示す。 ΔΔＲ(TAED)＝ΔＲ(ACT/TAED)−ΔＲO(TAED) 使用した化合物１及び２は以下のものである：
arch, Krefeld,ドイツ硬度15°の水中５ｇ/ ｌ）、過ホ
ウ酸ナトリウム一水和物 150mg及び該活性化剤50mgを混
合して漂白組成物を調製した。この組成物を用いて、標
準汚れBC-1紅茶(BC-1 tea）（コットン上、Laundry Res
earch, Krefeld ）で汚した数枚の生地見本を恒温洗浄
条件下でリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中で40
℃の温度で処理した。30分間の洗浄時間の後、この生地
見本を水で濯ぎ、乾燥しそしてアイロンがけした。次い
で漂白作用を、ELREPHO 2000白色度測定装置(Datacolo
r) を用いて漂白の前及び後の反射率の差ΔＲ(ACT) を
求めることによって評価した。このΔＲ (ACT) 値及び漂
白活性化剤を用いない対照実験で測定されたΔＲ0 値を
用いて、表１に記載のΔΔＲ値を計算した。このΔΔＲ
値は、活性化剤の添加によりもたらされた漂白作用改善
の直接的な目安の一つとなる。 ΔΔＲ＝ΔＲ(ACT) −ΔＲ0 50mgのテトラアセチルエチレンジアミン(TAED)をそれぞ
れ上記の漂白組成物に追加的に添加して対応する比較実
験を行った。ここで得られたΔＲ(ACT/TAED)値とTAEDの
みを添加した対照実験で得られたΔＲO(TAED) 値を、Δ
ΔＲ(TAED)値を求めるために使用した。表１に示したこ
の値は、本発明による漂白活性化剤をTAEDを含む漂白組
成物に添加した結果の漂白作用における改善を示す。 ΔΔＲ(TAED)＝ΔＲ(ACT/TAED)−ΔＲO(TAED) 使用した化合物１及び２は以下のものである：
【００３９】
【化４】
【００４０】 上記洗浄実験は、本発明によるホルムアミジニウム塩が
非常に良好な漂白活性を示しそしてこの点で標準的な市
販の漂白活性化剤であるTAEDを上回ることを示してい
る。ここに記載の該錯体の他の性質は、色の損失及び繊
維の損傷の程度が低いことである。
非常に良好な漂白活性を示しそしてこの点で標準的な市
販の漂白活性化剤であるTAEDを上回ることを示してい
る。ここに記載の該錯体の他の性質は、色の損失及び繊
維の損傷の程度が低いことである。
Claims (8)
- 【請求項１】 以下の式 【化１】 [ 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立し
て、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキル、Ｃ2 〜Ｃ24−アルケニル、
Ｃ1 〜Ｃ24−ヒドロキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ24−クロロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ24−アミノアルキル、アリール、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルアリールまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルであるか、またはＲ1 とＲ
2 及び／またはＲ3 とＲ4 はそれらが結合する窒素原子
と一緒になって、あるいはＲ1 とＲ3 またはＲ2 とＲ4
はそれらが結合する窒素原子及びこれらの窒素原子の間
の炭素原子と一緒になって、それぞれ４〜９員の環を形
成してもよく、この環は、ＣＨ2 基の代わりに、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＮＨ−または＞Ｃ＝Ｏ基をその環中に含
んでいてもよく、またこの環は、ハロゲン、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、アミノまたはカルボキサミド基によ
って置換されていてもよく、Ｘはフッ素、塩素または臭
素であり、そしてＡはアニオンである]で表されるホル
ムアミジニウム塩を漂白活性化剤として使用する方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、互いに独
立して、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 −アルケニ
ル、フェニルであるか、またはＲ1 とＲ2 及び／または
Ｒ3 とＲ4 がそれらが結合する窒素原子と一緒になって
５、６または７員の環を形成するか、またはＲ1 とＲ3
及び／またはＲ2 とＲ4 がそれらが結合する窒素原子及
びこれらの窒素原子の間の炭素原子と一緒になって５、
６または７員の環を形成する、請求項１に記載のホルム
アミジニウム塩を漂白活性化剤として使用する方法。 - 【請求項３】 Ｘ- が塩化物イオン、臭化物イオン、ヨ
ウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素
イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ピロ燐酸イオ
ン、メタ燐酸イオン、六フッ化燐酸イオン、硝酸イオ
ン、メト硫酸イオン、ドデシル硫酸イオン、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸イオン、トシレートイオン、ホスホン
酸イオン、メチルホスホン酸イオン、メタンジスルホン
酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エタンスルホン酸
イオン、蟻酸イオン、酢酸イオンまたはプロピオン酸イ
オンである、請求項１に記載のホルムアミジニウム塩の
使用方法。 - 【請求項４】a) ペルオキシ化合物１〜60重量％、及び b) 請求項１に記載の漂白活性化剤としての化合物0.05
〜20重量％を含む洗剤またはクリーナー。 - 【請求項５】 ペルオキシ化合物が、過ホウ酸塩、過炭
酸塩、過燐酸塩、過ケイ酸塩、モノ過硫酸塩または尿素
過酸化物である、請求項４に記載の洗剤またはクリーナ
ー。 - 【請求項６】 表面活性化合物を50重量％までの量で含
む、請求項４に記載の洗剤またはクリーナー。 - 【請求項７】 ビルダーを５〜80重量％の量で含む、請
求項４に記載の洗剤またはクリーナー。 - 【請求項８】 請求項１に記載の化合物に加えて、更に
別の漂白活性化剤及び／または漂白触媒を含む、請求項
４に記載の洗剤またはクリーナー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19801049A DE19801049A1 (de) | 1998-01-14 | 1998-01-14 | Verwendung von Formamidinium-Salzen als Bleichaktivatoren |
| DE19801049:4 | 1998-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11256188A true JPH11256188A (ja) | 1999-09-21 |
Family
ID=7854523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11006573A Withdrawn JPH11256188A (ja) | 1998-01-14 | 1999-01-13 | ホルムアミジニウム塩を漂白活性化剤として使用する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6028047A (ja) |
| EP (1) | EP0930358B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11256188A (ja) |
| DE (2) | DE19801049A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100844051B1 (ko) | 2005-06-23 | 2008-07-07 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 양이온성 염을 포함하는 잔류물 제거용 조성물 및 이를사용하는 방법 |
| WO2011019189A2 (ko) * | 2009-08-11 | 2011-02-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006018345A1 (de) * | 2006-04-19 | 2007-10-25 | Henkel Kgaa | Aufhell- und/oder Färbemittel mit Amidinen |
| US8124793B2 (en) * | 2007-11-27 | 2012-02-28 | Gail Marie Cronyn, legal representative | Derivatives of ethylene methanedisulfonate as cancer chemotherapeutic agents |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL113890C (ja) * | 1955-07-27 | |||
| NL239952A (ja) * | 1959-06-19 | |||
| FR2492819A1 (fr) * | 1980-10-24 | 1982-04-30 | Air Liquide | Activeur d'agent de blanchiment apte a liberer de l'oxygene actif |
| GR79230B (ja) * | 1982-06-30 | 1984-10-22 | Procter & Gamble | |
| GB8304990D0 (en) * | 1983-02-23 | 1983-03-30 | Procter & Gamble | Detergent ingredients |
| US5549715A (en) * | 1993-11-23 | 1996-08-27 | Degussa Austria Gmbh | Method for bleaching textile material |
| US5686015A (en) * | 1994-08-31 | 1997-11-11 | The Procter & Gamble Company | Quaternary substituted bleach activators |
| US5584888A (en) * | 1994-08-31 | 1996-12-17 | Miracle; Gregory S. | Perhydrolysis-selective bleach activators |
| US5460747A (en) * | 1994-08-31 | 1995-10-24 | The Procter & Gamble Co. | Multiple-substituted bleach activators |
-
1998
- 1998-01-14 DE DE19801049A patent/DE19801049A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-02 EP EP99100003A patent/EP0930358B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-02 DE DE59909070T patent/DE59909070D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-13 JP JP11006573A patent/JPH11256188A/ja not_active Withdrawn
- 1999-01-13 US US09/229,204 patent/US6028047A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100844051B1 (ko) | 2005-06-23 | 2008-07-07 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 양이온성 염을 포함하는 잔류물 제거용 조성물 및 이를사용하는 방법 |
| WO2011019189A2 (ko) * | 2009-08-11 | 2011-02-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 |
| WO2011019189A3 (ko) * | 2009-08-11 | 2011-06-23 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 |
| US9081291B2 (en) | 2009-08-11 | 2015-07-14 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Resist stripping solution composition, and method for stripping resist by using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0930358A3 (de) | 1999-11-17 |
| DE59909070D1 (de) | 2004-05-13 |
| EP0930358A2 (de) | 1999-07-21 |
| DE19801049A1 (de) | 1999-07-15 |
| EP0930358B1 (de) | 2004-04-07 |
| US6028047A (en) | 2000-02-22 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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