JPH11241095A - Hair cosmetic composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a compsn. less irritating and excellent in conditioning effect and feeling on use by comprising one or more component selected from the group consisting of basic amino acid derivs. and their salts and, as an effective component, one or more members selected from the group consisting of higher alcohols. SOLUTION: This is a compsn. comprising 0.01-10 wt.% of one or more members selected from the group consisting of basic amino acid derivs. having formula I obtd. by addn. of an epoxyalkane to an amino acid such as arginine and their salts (A), and 0.1-30 wt.% of one or more members selected from the group consisting of higher alcohols such as stearyl alcohol (B) at B/A=10/100-100/0.5, and also <=50 wt.% of a nonionic surfactant such as a polyoxyethyleneglycol fatty acid ester, and the like. In the formula, R<1> and R<2> are each 8-22 C alkyl or alkenyl; X is a group represented by formula II; k is 0-5, where Y is a group represented by formula III when K=0, and an amino group when K=1-5; z is a group represented by formula IV; and m is 1-5.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、頭髪化粧料組成
物、さらに詳しくは、塩基性アミノ酸の特定の誘導体お
よびその塩の１種以上（成分（Ａ））と高級アルコール
の１種以上（成分（Ｂ））とを有効成分として含有する
頭髪化粧料組成物、ならびにこのような頭髪化粧料組成
物であって非イオン界面活性剤の１種以上（成分
（Ｃ））をも有効成分として含有するものに関する。本
発明の頭髪化粧料組成物は、頭髪に対して櫛通り性、柔
らかさ、およびしっとり感等のコンディショニング効果
および髪に塗布する際の使用感に優れる頭髪化粧料組成
物である。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a hair cosmetic composition, and more particularly to one or more specific derivatives of basic amino acids and their salts (component (A)) and one or more higher alcohols (component (B)) as an active ingredient, and such a hair cosmetic composition, which also contains at least one nonionic surfactant (component (C)) as an active ingredient. About what you do. The hair cosmetic composition of the present invention is a hair cosmetic composition having excellent conditioning effects such as combability, softness, and moist feeling on the hair, and excellent feeling upon use when applied to the hair.

【０００２】[0002]

【従来の技術】頭髪洗浄において、石鹸や合成洗剤等で
洗髪した場合、洗浄後、頭髪の油脂成分が必要以上に除
去され、頭髪はなめらかさが失われ、ぱさぱさした硬い
感触となり、櫛通りが悪くなり、裂毛や枝毛が生じやす
くなるなどの問題点がある。2. Description of the Related Art In hair washing, when hair is washed with soap or a synthetic detergent, the oil and fat components of the hair are removed more than necessary after washing, and the hair loses smoothness and becomes a hard and stiff feel. There are problems such as worsening, and splitting and split ends are likely to occur.

【０００３】このような不都合を解消するために、シャ
ンプーやリンスのような頭髪化粧料組成物には、コンデ
ィショニング作用を有する成分が配合される。このよう
な頭髪化粧料組成物として、最も汎用されているのが、
ジアルキルジメチルアンモニウムクロライドやモノアル
キルトリメチルアンモニウムクロライドといった第４級
アンモニウム塩を主要有効成分とするものである。In order to eliminate such inconveniences, a hair cosmetic composition such as a shampoo or a rinse is blended with a component having a conditioning action. As such a hair cosmetic composition, the most widely used is
A quaternary ammonium salt such as dialkyldimethylammonium chloride or monoalkyltrimethylammonium chloride is used as a main active ingredient.

【０００４】これらアルキル第４級アンモニウム塩は弱
酸性である頭髪表面に電気的に吸着することにより、頭
髪に櫛通りの良さや滑らかさなどの性質を与え、優れた
コンディショニング効果を発揮するが、皮膚および粘膜
に対する刺激性が高いことが問題である。[0004] These alkyl quaternary ammonium salts impart properties such as good combability and smoothness to the hair by electrically adsorbing on the weakly acidic hair surface, and exhibit an excellent conditioning effect. The problem is high irritation to the skin and mucous membranes.

【０００５】また、アルキル第４級アンモニウム塩をア
ニオン性界面活性剤と併用した場合、水に不溶の塩を形
成するため、溶解性や使用感が低下する。このように、
アルキル第４級アンモニウム塩は頭髪化粧料組成物への
配合において制限が伴うものであり、アルキル第４級ア
ンモニウム塩に代わるコンディショニング剤の開発が求
められていた。In addition, when an alkyl quaternary ammonium salt is used in combination with an anionic surfactant, a salt insoluble in water is formed, so that the solubility and feeling in use are reduced. in this way,
Alkyl quaternary ammonium salts are associated with limitations in the formulation into hair cosmetic compositions, and there has been a demand for the development of conditioning agents that replace alkyl quaternary ammonium salts.

【０００６】アルキル第４級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミドなどのアルキルアミドアミン塩、ココイ
ルアルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩
などが知られている。しかし、これらの成分はアルキル
第４級アンモニウム塩に比べ、低刺激性においては優れ
ているものの、コンディショニング効果は及ばないもの
であった。As a conditioning agent other than the alkyl quaternary ammonium salt, an alkylamidoamine salt such as diethylaminoethylamide stearate and cocoylarginine ethyl ester / pyrrolidonecarboxylate are known. However, these components were superior in terms of low irritation to alkyl quaternary ammonium salts, but had no conditioning effect.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低刺
激性、コンディショニング効果及び使用感に優れる頭髪
化粧料組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a hair cosmetic composition which is excellent in hypoallergenicity, conditioning effect and feeling upon use.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる実状
に鑑み鋭意研究した結果、１，２−エポキシアルカン類
と、アルギニンやリジン等の塩基性アミノ酸とを反応さ
せて得られる塩基性アミノ酸誘導体と高級アルコールと
を併用することにより上記目的が達成されることを見い
だし、本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventor has conducted intensive studies in view of the above situation and found that a basic amino acid obtained by reacting 1,2-epoxyalkanes with a basic amino acid such as arginine or lysine. The inventors have found that the above object can be achieved by using a derivative and a higher alcohol in combination, and have completed the present invention.

【０００９】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表さ
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１
種以上（Ａ）と高級アルコールから選ばれる１種以上
（Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とする頭
髪化粧料組成物に関する。That is, the present invention provides a basic amino acid derivative represented by the following general formula (1) and a salt thereof.
A hair cosmetic composition comprising as an active ingredient at least one kind (A) and at least one kind (B) selected from higher alcohols.

【００１０】[0010]

【化５】 Embedded image

【００１１】［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、Ｘは水素原子または下記一般式（２）で
表される置換基を示し、ｋは０〜５の整数を示し、ｋ＝
０のときＹは下記一般式（３）で表される置換基を示
し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹはアミノ基を示
す。］[In the above general formula (1), R ¹ represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and X represents a hydrogen atom or a general formula (2) below. And k represents an integer of 0 to 5, and k =
When 0, Y represents a substituent represented by the following general formula (3), and when k = 1 to 5, Y represents an amino group. ]

【００１２】[0012]

【化６】 Embedded image

【００１３】［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一ま
たは異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示す。］[In the above formula (2), R ² is the same as or different from R ¹ and represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ]

【００１４】[0014]

【化７】 Embedded image

【００１５】［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数
を示し、Ｚは下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基
を表す。］[In the general formula (3), m represents an integer of 1 to 5, and Z represents any of the following substituents (I) to (IV). ]

【００１６】[0016]

【化８】 Embedded image

【００１７】また、本発明は、成分（Ａ）及び成分
（Ｂ）に加えて、非イオン界面活性剤の１種以上（Ｃ）
を有効成分として含有することを特徴とする頭髪化粧料
組成物にも関する。[0017] The present invention also relates to the present invention, in addition to the component (A) and the component (B), one or more nonionic surfactants (C)
As an active ingredient.

【００１８】付言すると、本発明の頭髪化粧料組成物の
第１の必須成分である、上記一般式（１）で表される塩
基性アミノ酸誘導体またはその塩は、従来用いられてい
るアルキル第４級アンモニウム塩に比べ低刺激性であ
り、乾燥後のコンディショニング効果にも優れるもので
あるが、この塩基性アミノ酸誘導体のみでは使用時の髪
へのなじみのよさ等、使用感が十分ではない。In addition, the basic amino acid derivative represented by the above general formula (1) or a salt thereof, which is the first essential component of the hair cosmetic composition of the present invention, is a conventionally used alkyl quaternary compound. Although it is less irritating than a quaternary ammonium salt and has excellent conditioning effects after drying, the basic amino acid derivative alone does not provide a sufficient feeling of use, such as good adaptability to hair during use.

【００１９】しかし、この塩基性アミノ酸誘導体に加
え、第２の必須成分として高級アルコールを併用するこ
とにより、コンディショニング効果を更に高め、使用感
を改善することができ、優れた頭髪化粧料組成物を得る
ことができる。However, by using a higher alcohol as the second essential component in addition to this basic amino acid derivative, the conditioning effect can be further enhanced and the feeling of use can be improved, and an excellent hair cosmetic composition can be obtained. Obtainable.

【００２０】[0020]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail.

【００２１】本発明の化粧料組成物の第１の必須成分
（Ａ）である前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（４）で表さ
れるエポキシアルカンとを、アルカリ条件下に、低級ア
ルコールおよび／または多価アルコールあるいは低級ア
ルコールおよび／または多価アルコールと水との混合溶
媒中で反応させることによって容易に製造することがで
きる（特開昭４８−２２４１７）。The basic amino acid derivative represented by the general formula (1), which is the first essential component (A) of the cosmetic composition of the present invention, is represented by a basic amino acid and the following general formula (4) Can be easily produced by reacting an epoxy alkane with a lower alcohol and / or a polyhydric alcohol or a mixed solvent of a lower alcohol and / or a polyhydric alcohol and water under alkaline conditions (Japanese Patent Application Laid-Open Showa 48-22417).

【００２２】[0022]

【化９】 Embedded image

【００２３】［上記式中、Ｒ³は炭素原子数８〜２２の
直鎖または分岐鎖アルキル基、またはアルケニル基を表
す。］[In the above formula, R ³ represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ]

【００２４】なお、酸性アミノ酸または中性アミノ酸と
エポキシアルカンとを反応させて得られるアミノ酸誘導
体は、本発明のようなコンディショニング効果を有しな
い。An amino acid derivative obtained by reacting an acidic or neutral amino acid with an epoxy alkane does not have the conditioning effect as in the present invention.

【００２５】上記一般式（４）で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業（株）製の「Ａ
ＯＥＸ」シリーズのものが挙げられる。The epoxy alkane represented by the general formula (4) is, for example, “A” manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.
OEX "series.

【００２６】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれで
も使用できる。As the basic amino acid, any of natural and synthetic amino acids can be used. For example, arginine, lysine, ornithine, histidine, hydroxylysine, α,
Among them, γ-diaminobutyric acid and the like are preferable, and arginine and lysine are preferable, and arginine is particularly preferable. Further, any of D-form, L-form and DL-form can be used.

【００２７】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、エポキシアルカンとの結
合部位は優先的に各々ε−アミノ基およびδ−アミノ基
であると考えられるが、α−アミノ基と反応したもので
もよい。更に、ε−アミノ基、δ−アミノ基またはα−
アミノ基のいずれかにエポキシアルカンが２分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基（オルニチ
ンではδ−アミノ基）およびα−アミノ基へ各々１分子
ずつ（計２分子）反応したもの、または塩基性アミノ酸
１分子に対しエポキシアルカンが３分子もしくは４分子
付加した化合物でもよい。しかし、特に好ましいのは塩
基性アミノ酸１分子に対してエポキシアルカンが１分子
付加した化合物である。Among the basic amino acids, for example, in the case of lysine and ornithine, the binding sites for the epoxy alkane are considered to be preferentially ε-amino and δ-amino, respectively. It may be a reacted one. Furthermore, an ε-amino group, a δ-amino group or an α-amino group
It may be one in which two molecules of an epoxy alkane have reacted with any of the amino groups. One molecule (two molecules in total) reacted with an ε-amino group (δ-amino group in ornithine) and an α-amino group, respectively, or three or four epoxyalkanes added to one basic amino acid molecule May be used. However, a compound in which one molecule of an epoxy alkane is added to one molecule of a basic amino acid is particularly preferred.

【００２８】エポキシアルカンとアミノ酸の反応におい
ては、反応性を高め副反応を防ぐため、アミノ酸をアル
カリ金属塩として用いるかもしくはアルカリ条件下で反
応させる方が好ましい。ただし、アルギニンについて
は、これらの条件を用いずに反応させてもよい。In the reaction between the epoxy alkane and the amino acid, it is preferable to use the amino acid as an alkali metal salt or to react it under alkaline conditions in order to increase the reactivity and prevent side reactions. However, arginine may be reacted without using these conditions.

【００２９】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の親水性有
機溶媒が使用される。低級アルコールの例としてはメチ
ルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ｎーブチルアルコール
等が挙げられ、多価アルコールの例としてはグリセリ
ン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール等
が挙げられる。これらの溶媒は単一組成でも２種以上の
任意の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アル
コールと多価アルコール等、種類の異なる溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を高めるため、
これらの溶媒と水とを併用する方がより好ましい。親水
性有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類、及びエ
ポキシアルカンの種類によって異なるが、通常、親水性
有機溶媒：水＝１００：０〜１０：９０、好ましくは
１：１〜９：１の範囲である。親水性有機溶媒の割合が
低いと、エポキシアルカンの溶解度が低くなり、反応速
度が著しく低下する。As a reaction solvent, usually, one or more hydrophilic organic solvents such as lower alcohols or polyhydric alcohols are used. Examples of lower alcohols include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, and n-butyl alcohol. Examples of polyhydric alcohols include glycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, and dipropylene. Glycol and isoprene glycol. These solvents may be used as a single composition or as a mixture of two or more kinds in any ratio. Of course, a mixture of different types of solvents such as a higher alcohol and a polyhydric alcohol may be used. Also, to increase the solubility of basic amino acids,
It is more preferable to use these solvents and water in combination. The mixing ratio between the hydrophilic organic solvent and water varies depending on the type of amino acid and the type of epoxy alkane, but usually, hydrophilic organic solvent: water = 100: 0 to 10:90, preferably 1: 1 to 9: 1 range. When the proportion of the hydrophilic organic solvent is low, the solubility of the epoxy alkane is low, and the reaction rate is significantly reduced.

【００３０】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、イソプロピルアルコールの場合は通常７
０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲であり、
エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好ましく
は７０〜７８℃の範囲であり、還流下で反応を行うのが
好ましい。エポキシアルカンの添加方法は、加熱前に一
括に添加しておいても加熱開始後に分割添加または連続
添加（連続滴下）しても良いが、副生物の生成を抑制す
るためには加熱開始後に連続滴下するのが好ましい。The reaction temperature varies depending on the type and composition of the reaction solvent.
0-100 ° C, preferably in the range of 80-95 ° C,
In the case of ethyl alcohol, the temperature is usually 60 to 78 ° C, preferably 70 to 78 ° C, and the reaction is preferably performed under reflux. The method of adding the epoxy alkane may be added all at once before heating or dividedly or continuously added (continuous dropping) after the start of heating, but in order to suppress the generation of by-products, It is preferable to drop it.

【００３１】エポキシアルカンと塩基性アミノ酸との反
応によって得られる生成物は、通常は単一化合物ではな
く、塩基性アミノ酸１分子に対してエポキシアルカン１
分子付加したものと２分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を本発
明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、混合
物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性アミ
ノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。The product obtained by the reaction between an epoxy alkane and a basic amino acid is usually not a single compound, but one molecule of the basic amino acid and one molecule of the epoxy alkane.
It is a mixture of a molecule added and two or more molecules added. These mixtures may be isolated and purified into single compounds by, for example, chromatography or the like, and then one or more of them may be used as a raw material of the cosmetic composition of the present invention, or may be used as a mixture. Good. Furthermore, unreacted basic amino acids may be present in the mixture.

【００３２】塩基性アミノ酸１分子に対してエポキシア
ルカンが複数付加した本発明における塩基性アミノ酸誘
導体において、付加した複数のエポキシアルカンの鎖長
は同一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるエポ
キシアルカンの混合物を用いて反応を行った場合、得ら
れる組成物は通常これら同一鎖長を有するものと異なる
鎖長を有するものの混合物となる。これらは前述したよ
うに各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混合
物のまま用いてもよい。In the basic amino acid derivative of the present invention in which a plurality of epoxyalkanes are added to one basic amino acid molecule, the chain lengths of the plurality of added epoxyalkanes may be the same or different. When the reaction is carried out using a mixture of epoxy alkanes having different chain lengths, the resulting composition is usually a mixture of those having the same chain length and those having different chain lengths. These may be isolated and purified for each single compound as described above, or may be used as a mixture.

【００３３】なお、エポキシアルカンと塩基性アミノ酸
とを反応させて得られる反応混合物は、差し支えなけれ
ばなんらの精製処理をすることなくそのまま、または必
要に応じて反応溶媒を留去する程度の精製度で本発明の
化粧料組成物の原料とすることができる。例えば、反応
溶媒として化粧料等に用いられることの多いエチルアル
コール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリ
コール等を使用した場合、本発明の効果を阻害しない範
囲でこれらが反応混合物中に含まれていてもよい。The reaction mixture obtained by reacting the epoxy alkane with the basic amino acid may be used without any purification treatment as it is, or may be purified to the extent that the reaction solvent is distilled off if necessary. Can be used as a raw material of the cosmetic composition of the present invention. For example, when ethyl alcohol, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, etc., which are often used in cosmetics and the like, are used as the reaction solvent, these are contained in the reaction mixture within a range that does not impair the effects of the present invention. You may.

【００３４】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩及びその
誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等
を用いることができる。これらはいずれの光学異性体も
使用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩が挙げられる。The salt of the basic amino acid derivative represented by the general formula (1) includes, for example, hydrochloride, hydrobromide,
Inorganic acid salts such as sulfate, phosphate, nitrate, carbonate, etc., acetate, citrate, lactate, glycolate, malate, p-toluenesulfonate, tartrate, glutamate and derivatives thereof , Aspartate and its derivatives, organic acid salts such as pyrrolidone carboxylate, and the like. These can use any optical isomer. Particularly preferred salts include hydrochloride, hydrobromide, pyrrolidonecarboxylate, citrate, lactate, glycolate, glutamate, and aspartate.

【００３５】次に、本発明の頭髪化粧料組成物の第２の
必須成分（Ｂ）である高級アルコールについて説明す
る。Next, the higher alcohol which is the second essential component (B) of the hair cosmetic composition of the present invention will be described.

【００３６】高級アルコールとしては、通常、下記一般
式（５）で表されるものが用いられる。As the higher alcohol, one represented by the following general formula (5) is usually used.

【００３７】[0037]

【化１０】 Embedded image

【００３８】上記式中、Ｒ⁴は炭素原子数１２〜３６の
直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
す。In the above formula, R ⁴ represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 12 to 36 carbon atoms.

【００３９】これらの高級アルコールのなかで、炭素原
子数は１４〜２２が好ましく、また直鎖のアルキル基を
有するものが好ましい。Among these higher alcohols, those having 14 to 22 carbon atoms are preferable, and those having a linear alkyl group are preferable.

【００４０】このような高級アルコールの具体的例とし
ては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、イソステアリルアルコール、オクチル
ドデカノール、オレイルアルコール、ミリスチルアルコ
ールなどが挙げられる。これらはその１種を単独で用い
ても２種以上を併用しても良い。Specific examples of such higher alcohols include cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, oleyl alcohol, myristyl alcohol and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

【００４１】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）の配合量は、目的とする製品によって適宜決定さ
れ、特に制限されないが、好ましくは０．０１〜１０重
量％であり、特に好ましくは０．１〜５重量％である。
０．０１重量％未満ではコンディショニング効果が十分
でない場合があり、１０重量％を超えると髪にごわつき
感が生じる場合がある。The amount of the component (A) in the hair cosmetic composition of the present invention is appropriately determined depending on the intended product and is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 10% by weight, and particularly preferably. 0.1 to 5% by weight.
If it is less than 0.01% by weight, the conditioning effect may not be sufficient, and if it exceeds 10% by weight, the hair may have a stiff feeling.

【００４２】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｂ）の配合量は、幅広く採用可能であるが、好ましく
は０．１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．５〜
２０重量％である。０．１重量％未満では本発明の効果
が十分に発揮されない場合があり、３０重量％を超える
と、使用感が低下する場合がある。The compounding amount of the component (B) in the hair cosmetic composition of the present invention can be widely employed, but is preferably 0.1 to 30% by weight, more preferably 0.5 to 30% by weight.
20% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, the effect of the present invention may not be sufficiently exhibited, and if it exceeds 30% by weight, the feeling in use may be reduced.

【００４３】更に、本発明の頭髪化粧料組成物における
成分（Ｂ）の成分（Ａ）に対する割合は、比較的広範囲
に採用され、特に制限されるものではないが、本発明の
効果をより十分に発揮する上で、１０／１００〜１００
／０．５が好ましく、特に好ましくは５０／１００〜１
００／５である。Furthermore, the ratio of the component (B) to the component (A) in the hair cosmetic composition of the present invention is adopted in a relatively wide range, and is not particularly limited. In order to demonstrate to
/0.5 is preferred, and 50/100 to 1 is particularly preferred.
00/5.

【００４４】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ｃ）の非イオン界面活性剤を添加することにより、髪
へのなじみの良さをさらに向上させることができる。成
分（Ｃ）の配合量は特に制限されないが、通常５０重量
％以下、好ましくは０．５〜１０重量％である。配合量
が５０重量％以上だとコンディショニング性を損なうお
それがある。The addition of the nonionic surfactant of the component (C) in the hair cosmetic composition of the present invention can further improve the familiarity with hair. The amount of component (C) is not particularly limited, but is usually 50% by weight or less, preferably 0.5 to 10% by weight. If the amount is 50% by weight or more, the conditioning property may be impaired.

【００４５】成分（Ｃ）の例としては、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレングリ
セリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、特に好
ましくはポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルである。Examples of component (C) include propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbit fatty acid ester , Polyoxyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, etc., and polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycol Fatty acid esters and polyoxyethylene alkyl ethers are preferred, with polyoxyethylene being particularly preferred. Chi glycol fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers.

【００４６】本発明の頭髪化粧料組成物は、シャンプ
ー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショニン
グシャンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアウォータ
ー、ヘアスタイリングジェル、ヘアワックス、ヘアスプ
レー、ヘアリキッド、パーマ液、ヘアカラー、酸性ヘア
カラー、ヘアマニキュア等各種の頭髪化粧料組成物とし
て用いることができる。The hair cosmetic composition of the present invention comprises a shampoo, a rinse, a rinse-in shampoo, a conditioning shampoo, a hair lotion, a hair conditioner, a hair treatment, a hair cream, a hair water, a hair styling gel, a hair wax, a hair spray, a hair liquid. , Perm solution, hair color, acidic hair color, hair manicure, and various other hair cosmetic compositions.

【００４７】本発明の頭髪化粧料組成物において、本発
明の効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併
用することもできる。In the hair cosmetic composition of the present invention, other surfactants can be used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.

【００４８】界面活性剤の例としては、アルキル硫酸
塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルカルボン酸
塩、アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸およびその誘導体の塩、アルキルザルコ
シンおよびその誘導体の塩、Ｎ-アルキル-Ｎ-メチル-β
-アラニン塩、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエ
タノールアミド硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルリン酸塩、長鎖脂肪酸エチルエステルスルホン酸
塩、Ｎ-ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸塩、 Ｎ-ラウ
ロイルグルタミン酸塩、 Ｎ-ミリストイルグルタミン酸
塩、 Ｎ-ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸塩、Ｎ-ヤ
シ油脂肪酸アシルグリシン塩、Ｎ-ヤシ油脂肪酸アシル
アラニン塩等のＮ-アシルアミノ酸塩、高級脂肪酸塩等
のアニオン界面活性剤；カルボベタイン型両性界面活性
剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイン
型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン型両性界
面活性剤、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、ホ
スホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界
面活性剤等の両性界面活性剤；アミドアミン類、Ｎ-ア
シルアルギニンエステル塩、Ｎ-［３-アルキルオキシ-
２-ヒドロキシプロピル］-Ｌ-アルギニン塩等のカチオ
ン界面活性剤が挙げられる。なお、アニオン界面活性剤
の塩としてはナトリウム、マグネシウム、カリウム、ア
ンモニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルギニン、リジン塩等が挙げられる。Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl phosphates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl carboxylate salts, and alkyl phenyl ether sulfonic acid. Salts, salts of alkylsulfosuccinic acids and derivatives thereof, salts of alkylsarcosine and derivatives thereof, N-alkyl-N-methyl-β
-Alanine salt, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, long chain fatty acid ethyl ester sulfonate, N-coconut oil fatty acyl glutamate, N-lauroyl glutamate, N -Anionic surfactants such as N-acyl amino acid salts such as myristoyl glutamate, N-coco fatty acid acyl aspartate, N-coco fatty acid acyl glycine salt, N-coco oil fatty acyl alanine salt, and higher fatty acid salts; Carbobetaine-type amphoteric surfactant, amidobetaine-type amphoteric surfactant, sulfobetaine-type amphoteric surfactant, hydroxysulfobetaine-type amphoteric surfactant, amide-sulfobetaine-type amphoteric surfactant, phosphobetaine-type amphoteric surfactant, Amphoteric surfactants such as imidazoline-type amphoteric surfactants ; Amidoamines, N- acyl arginine ester salts, N- [3- alkyloxy -
2-hydroxypropyl] -L-arginine salt and the like. In addition, examples of the salt of the anionic surfactant include sodium, magnesium, potassium, ammonium, diethanolamine, triethanolamine, arginine, and lysine.

【００４９】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で通常使用される各種添加剤を添
加することができる。例としては蝋類、植物油、動物系
油脂、天然系油脂誘導体、鉱物系油脂、低級および高級
脂肪酸エステル、Ｎ-アシルグルタミン酸エステル等の
合成系油脂、シリコーン化合物、高分子物質、アルコー
ル類、多価アルコール、抽出物、アミノ酸、核酸、ビタ
ミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫
外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染
料、化粧品用粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤、
エキス類等の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規
格、医薬部外品原料規格、日本薬局方、食品添加物公定
書等の各種公定書記載の原料等が挙げられる。In addition to the above-mentioned surfactants, various additives commonly used can be added as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples include waxes, vegetable oils, animal fats and oils, natural fats and oils derivatives, mineral fats and oils, synthetic fats and oils such as lower and higher fatty acid esters, N-acylglutamic acid esters, silicone compounds, polymer substances, alcohols, polyvalents. Alcohol, extracts, amino acids, nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, bactericides, preservatives, antioxidants, ultraviolet absorbers, chelating agents, antiperspirants, pigments, pigments, oxidation dyes, cosmetic powders, pH adjusters, pearling agents, wetting agents,
Raw materials described in various official documents such as the standard of cosmetic raw materials such as extracts, the standard of compounding ingredients for each cosmetic variety, the standard of raw materials of quasi-drugs, the Japanese Pharmacopoeia, the official standard of food additives, and the like.

【００５０】[0050]

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はないEXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

【００５１】製造例１：Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、１，２−エポキシ
オクタデカン２４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間か
けて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ
及びガスクロマトグラフィーにより１，２−エポキシオ
クタデカンがなくなったことを確認した後、４０℃以下
に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加
えて中和した。Production Example 1 N- (2-hydroxyoctadecyl) -L-arginine hydrochloride In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 g) of L-arginine was added.
mol) was dissolved in 100 ml of water, and isopropanol 1
00 ml was added. While stirring under reflux with heating, 24.5 g (0.1 mol) of 1,2-epoxyoctadecane was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. TLC
After confirming that 1,2-epoxyoctadecane had disappeared by gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, and neutralized by adding 10.1 g (0.1 mol) of 36% hydrochloric acid.

【００５２】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシオ
クタデシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１６．８ｇ（収
率３６．８％）得た。The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (MERCK & Co., Inc. Kiese).
lgel 60, developing solvent chloroform / methanol / acetic acid =
3/1 / 0.5) to obtain 16.8 g (36.8% yield) of N- (2-hydroxyoctadecyl) -L-arginine hydrochloride.

【００５３】製造例２：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．８ｇ及びプロ
ピレングリコール１９．１ｇを加え、７５℃で加熱撹拌
し分散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹
拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりエポ
キシがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６０％の液状組成物６０ｇを得た。Production Example 2: In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 4.8 g of water and 19.1 g of propylene glycol were added, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. and dispersed. 18.4 g of 1,2-epoxide decane
(0.1 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming the disappearance of the epoxy by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower to obtain 60 g of a liquid composition having a solid content of about 60%.

【００５４】製造例３：三口丸底フラスコにＬ−リジン
５０％水溶液２９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．９ｇ
及びエタノール１９．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し
分散させた。１，２−エポキシオクタデカン２４．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹
拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，
２−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認した
後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状組成物
７８ｇを得た。Production Example 3 29.2 g (0.1 mol) of a 50% aqueous solution of L-lysine and 4.9 g of water were placed in a three-necked round bottom flask.
Then, 19.6 g of ethanol and 19.6 g of ethanol were added, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. and dispersed. 24.5 g of 1,2-epoxyoctadecane
(0.1 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. According to TLC and gas chromatography,
After confirming that 2-epoxyoctadecane had disappeared, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower to obtain 78 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.

【００５５】製造例４：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水６．９ｇおよびエ
タノール１７．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散さ
せた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−エポキ
シドデカンがなくなったことを確認した後、４０℃以下
に冷却して４７％臭化水素酸１７．２ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に４７％臭化水素酸を加えてｐＨを
６．０に調整し、固形分約５０％の液状組成物７７ｇを
得た。Production Example 4 17.4-g (0.1 mol) of L-arginine, 6.9 g of water and 17.6 g of ethanol were added to a three-necked round-bottomed flask, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 18.4 g of 1,2-epoxide decane (0.1 m
ol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. T
After confirming that 1,2-epoxide decane has disappeared by LC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, and 17.2 g of 47% hydrobromic acid (0.1 mol) was added.
1) was added, and the pH was adjusted to 6.0 by further adding 47% hydrobromic acid to obtain 77 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.

【００５６】製造例５：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１３．４ｇおよび
エタノール２２．４ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。
ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、４０℃以
下に冷却して５０％乳酸１８．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を
添加し、更に５０％乳酸を加えてｐＨを６．０に調整
し、固形分約５０％の液状組成物８９ｇを得た。Production Example 5: In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 13.4 g of water and 22.4 g of ethanol were added, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. and dispersed. 18.4 g of 1,2-epoxide decane (0.1
mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours.
After confirming that 1,2-epoxide decane has disappeared by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, 18.0 g (0.1 mol) of 50% lactic acid was added, and 50% lactic acid was further added. The pH was adjusted to 6.0 to obtain 89 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.

【００５７】試験例１ 後記表１に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアリンスを調製し、専門パネラー５名に市販のシャ
ンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用させ、
（ａ）塗布時のなじみやすさ、（ｂ）乾燥後の頭髪のし
っとり感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥後
の頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。なお、製
造例４および５の試料に関しては、予め凍結乾燥を行
い、エタノールおよび水を除去して調製を行った。評価
結果も表１に示す。Test Example 1 Compositions shown in Table 1 below (indicated by pure weight%, total amount 100%)
After preparing hair rinses, five specialized panelists wash their hair with a commercially available shampoo and then use these hair rinses.
Sensory evaluations were performed on (a) ease of application at the time of application, (b) moist feeling of the hair after drying, (c) good combability after drying, and (d) smoothness of the hair after drying. The samples of Production Examples 4 and 5 were prepared by freeze-drying in advance to remove ethanol and water. Table 1 also shows the evaluation results.

【００５８】なお、評価は表１の比較例１を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 1 in Table 1 as a standard, and an average value was calculated based on the following criteria.
Very good when the average value is 4.5 or more (◎), 3.5
The case of ４4.4 was evaluated as good (○), the case of 2.5-3.4 was evaluated as normal (△), and the case of 2.4 or less was evaluated as poor (×).

【００５９】＜評価基準＞ （ａ）塗布時のなじみやすさ ５：標準品より良くなじむ ４：標準品よりやや良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない<Evaluation Criteria> (a) Easiness of application at the time of application 5: Better adaptation than standard product 4: Smooth adaptation than standard product 3: Equivalent to standard product 2: Slightly adaptation than standard product 1: From standard product Does not fit

【００６０】（ｂ）乾燥後の頭髪のしっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない(B) Moist feeling of hair after drying 5: Moist than standard product 4: slightly moist than standard product 3: equivalent to standard product 2: slightly moist than standard product 1: not moist than standard product

【００６１】（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ ５：標準品より櫛通りが良い ４：標準品よりやや櫛通りがよい ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや櫛通りが悪い １：標準品より櫛通りが悪い(C) Good combability after drying 5: Better combability than the standard product 4: Slightly better combability than the standard product 3: Same as the standard product 2: Slightly worse than the standard product 1: Combing is worse than standard products

【００６２】（ｄ）乾燥後の頭髪の滑らかさ ５：標準品より滑らか ４：標準品よりやや滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない(D) Smoothness of hair after drying 5: Smoother than standard 4: Slightly smoother than standard 3: Same as standard 2: Slightly less than standard 1: Less smooth than standard

【００６３】[0063]

【表１】 [Table 1]

【００６４】試験例２ 後記表２に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアトリートメントを調製し、専門パネラー５名に市
販のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用
させ、（ａ）塗布時のなじみやすさ、（ｂ）乾燥後の頭
髪のしっとり感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）
乾燥後の頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。評
価は表２の比較例４を標準とした相対評価とし、試験例
１と同様の基準で行った。評価結果も表２に示す。Test Example 2 Composition shown in Table 2 below (indicated by pure weight%, total amount 100%)
Hair treatment, and five professional panelists wash their hair with a commercially available shampoo, and then use these hair rinses. (A) Ease of application at the time of application, (b) Moist feeling of hair after drying, (c) Drying Good combability later, (d)
Sensory evaluation was performed on the smoothness of the hair after drying. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 4 in Table 2 as a standard, and was performed according to the same criteria as in Test Example 1. Table 2 also shows the evaluation results.

【００６５】[0065]

【表２】 [Table 2]

【００６６】試験例３ 後記表３に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアクリームを調製し、専門パネラー５名によりウィ
ック（マネキンの頭部に人毛を植えた評価器具）を用い
て（ａ）塗布時のなじみやすさ、（ｂ）乾燥後の頭髪の
しっとり感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥
後の頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。評価は
表３の比較例７を標準とした相対評価とし、試験例１と
同様の基準で行った。評価結果も表３に示す。Test Example 3 Composition shown in Table 3 below (indicated by pure weight%, total amount 100%)
(A) Familiarity at the time of application and (b) Moist feeling of the hair after drying using a wick (evaluation device with human hair planted on the head of a mannequin) prepared by five expert panelists , (C) good combability after drying and (d) smoothness of the hair after drying were subjected to a sensory evaluation. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 7 in Table 3 as a standard, and was performed according to the same criteria as in Test Example 1. Table 3 also shows the evaluation results.

【００６７】[0067]

【表３】 [Table 3]

【００６８】試験例４ 後記表４に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアシャンプーを調製し、ヘアピースをこれらのヘア
シャンプーで洗浄し、専門パネラー５名により、（ｂ）
乾燥後の頭髪のしっとり感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良
さ、（ｄ）乾燥後の頭髪の滑らかさについて官能評価を
行った。評価は表４の比較例１０を標準とした相対評価
とし、試験例１と同様の基準で行った。評価結果も表４
に示す。Test Example 4 Composition shown in Table 4 below (expressed as pure component weight%, total amount 100%)
Was prepared, the hair switch was washed with these hair shampoos, and five professional panelists (b)
Sensory evaluation was performed on the moist feeling of the dried hair, (c) good combability after drying, and (d) smoothness of the dried hair. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 10 in Table 4 as a standard, and was performed according to the same criteria as in Test Example 1. Table 4 shows the evaluation results.
Shown in

【００６９】[0069]

【表４】 [Table 4]

【００７０】試験例５ 後記表５に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のパーマ１剤を調製し、中国人毛の毛束５束を用いてロ
ッドに巻いて評価を行った。なお、２剤には臭素酸ナト
リウムの８％液をクエン酸を用いてｐＨを６．５に調整
したものを使用した。評価は（ｂ）乾燥後の頭髪のしっ
とり感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥後の
頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。評価は表５
の比較例１５を標準とした相対評価とし、試験例１と同
様の基準で行った。評価結果も表５に示す。Test Example 5 Compositions shown in Table 5 below (indicated by pure weight%, total amount 100%)
Was prepared and wrapped around a rod using five bundles of Chinese hair and evaluated. As the two agents, those obtained by adjusting the pH of an 8% solution of sodium bromate to 6.5 using citric acid were used. Sensory evaluation was performed on (b) moist feeling of the dried hair, (c) good combability after drying, and (d) smoothness of the dried hair. Evaluation is Table 5
Comparative Example 15 was used as a standard for the relative evaluation, and the evaluation was performed in the same manner as in Test Example 1. Table 5 also shows the evaluation results.

【００７１】[0071]

【表５】 [Table 5]

【００７２】試験例６ 後記表６に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアカラー１剤を調製し、これと同量の６％過酸化水
素水と混合し、白髪の毛束５束にまんべんなく塗布して
常温で２０分間放置した後、市販のシャンプー洗髪し
た。評価は（ｂ）乾燥後の頭髪のしっとり感、（ｃ）乾
燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥後の頭髪の滑らかさに
ついて官能評価を行った。評価は表６の比較例１７を標
準とした相対評価とし、試験例１と同様の基準で行っ
た。評価結果も表６に示す。Test Example 6 Composition shown in Table 6 below (indicated by pure content by weight, total amount 100%)
Was prepared, mixed with the same amount of 6% aqueous hydrogen peroxide, applied evenly to five bundles of gray hair, allowed to stand at room temperature for 20 minutes, and then washed with a commercially available shampoo. Sensory evaluation was performed on (b) moist feeling of the dried hair, (c) good combability after drying, and (d) smoothness of the dried hair. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 17 in Table 6 as a standard, and was performed according to the same criteria as in Test Example 1. Table 6 also shows the evaluation results.

【００７３】[0073]

【表６】 [Table 6]

【００７４】試験例７ 後記表７に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のヘアリンスを調製し、専門パネラー５名に市販のシャ
ンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用させ、
（ａ）塗布時のなじみやすさ、（ｂ）乾燥後の頭髪のし
っとり感、（ｃ）乾燥後の櫛通りの良さ、（ｄ）乾燥後
の頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。評価は表
７の比較例１８を標準とした相対評価とし、試験例１と
同様の基準で行った。評価結果も表７に示す。Test Example 7 Compositions shown in Table 7 below (indicated by pure weight%, total amount 100%)
After preparing hair rinses, five specialized panelists wash their hair with a commercially available shampoo and then use these hair rinses.
Sensory evaluations were performed on (a) ease of application at the time of application, (b) moist feeling of the hair after drying, (c) good combability after drying, and (d) smoothness of the hair after drying. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 18 in Table 7 as a standard, and was performed according to the same criteria as in Test Example 1. Table 7 also shows the evaluation results.

【００７５】[0075]

【表７】 [Table 7]

【００７６】＜参考例１＞下記の試験法により皮膚及び
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。Reference Example 1 Primary irritation to skin and ocular mucosa was measured by the following test method.

【００７７】（１）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に１％試験化
合物水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後２４時間に刺激
性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。(1) Primary skin irritation test A patch test bandage soaked with 0.3 ml of a 1% test compound aqueous solution was applied to four New Zealand white male rabbits soaked for 24 hours, and stimulated 24 hours after removal of the patch. The properties were evaluated according to the Draize's evaluation criteria, and were determined according to the following criteria.

【００７８】 [0078]

【００７９】（２）眼粘膜一次性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、１％界面活性剤水溶液０．１ｍｌを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼２４時間後に、
刺激性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。(2) Primary Test of Ocular Mucosa The binocular lower eyelids of four New Zealand white male rabbits were made into a bag shape, and 0.1 ml of a 1% aqueous solution of a surfactant was instilled. 24 hours after instillation,
The irritation was evaluated according to Draize's evaluation criteria, and judged according to the following criteria.

【００８０】 [0080]

【００８１】[0081]

【表８】 [Table 8]

【００８２】[0082]

【発明の効果】本発明の頭髪化粧料は、低刺激性で、優
れたコンディショニング効果及び使用感を発揮すること
ができる。The hair cosmetic composition of the present invention is hypoallergenic and can exhibit an excellent conditioning effect and a feeling of use.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）で表される塩基性アミ
ノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と
高級アルコールから選ばれる１種以上（Ｂ）とを有効成
分として含有することを特徴とする頭髪化粧料組成物。 【化１】 ［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
し、Ｘは水素原子または下記一般式（２）で表される置
換基を示し、ｋは０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹ
は下記一般式（３）で表される置換基を示し、そしてｋ
＝１〜５の整数のときＹはアミノ基を示す。］ 【化２】 ［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一または異なって
炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
たはアルケニル基を示す。］ 【化３】 ［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚは
下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を表す。］ 【化４】 1. An active ingredient comprising one or more (A) selected from basic amino acid derivatives represented by the following general formula (1) and salts thereof and one or more (B) selected from higher alcohols. A hair cosmetic composition, characterized in that: Embedded image [In the above general formula (1), R ¹ represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, X represents a hydrogen atom or a substituent represented by the following general formula (2) And k represents an integer of 0 to 5, and when k = 0, Y
Represents a substituent represented by the following general formula (3);
In the case where = 1 to 5, Y represents an amino group. ] [In the general formula (2), R ² is the same as or different from R ¹ and represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ] [In the general formula (3), m represents an integer of 1 to 5, and Z represents a substituent of any of the following (I) to (IV). ] 【請求項２】 成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、
非イオン界面活性剤から選ばれる１種以上（Ｃ）を有効
成分として含有することを特徴とする請求項１記載の頭
髪化粧料組成物。2. In addition to component (A) and component (B),
2. The hair cosmetic composition according to claim 1, comprising one or more (C) selected from nonionic surfactants as an active ingredient.