JPH11236351A - ジカルボン酸のジエステルの製造法 - Google Patents
ジカルボン酸のジエステルの製造法Info
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- JPH11236351A JPH11236351A JP10115181A JP11518198A JPH11236351A JP H11236351 A JPH11236351 A JP H11236351A JP 10115181 A JP10115181 A JP 10115181A JP 11518198 A JP11518198 A JP 11518198A JP H11236351 A JPH11236351 A JP H11236351A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、不飽和炭化水素と一酸化炭素とア
ルコール源とを反応させることにより、反応装置の腐食
という問題点を解決出来、高収率で、使用した不飽和炭
化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステルの
製造法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の目的は、パラジウム触媒、亜硝
酸エステルの存在下で、水溶液中18℃においてpKa値が2
以下の酸（ハロゲン化水素酸を除く）或いはその酸の化
合物を添加して、不飽和炭化水素と一酸化炭素とを反応
させることを特徴とする、使用した不飽和炭化水素より
炭素数が2多いジカルボン酸のジエステルの製造法によ
って達成される。
ルコール源とを反応させることにより、反応装置の腐食
という問題点を解決出来、高収率で、使用した不飽和炭
化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステルの
製造法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の目的は、パラジウム触媒、亜硝
酸エステルの存在下で、水溶液中18℃においてpKa値が2
以下の酸（ハロゲン化水素酸を除く）或いはその酸の化
合物を添加して、不飽和炭化水素と一酸化炭素とを反応
させることを特徴とする、使用した不飽和炭化水素より
炭素数が2多いジカルボン酸のジエステルの製造法によ
って達成される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、使用した不飽和炭
化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステルの
製造法に関するものである。すなわち、不飽和炭化水素
としてエチレンを用いるとコハク酸のジエステルが得ら
れ、プロピレンを用いるとメチルコハク酸のジエステル
が得られる。これら、ジカルボン酸のジエステルは、香
料、樹脂等の原料として有用な化合物である。
化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステルの
製造法に関するものである。すなわち、不飽和炭化水素
としてエチレンを用いるとコハク酸のジエステルが得ら
れ、プロピレンを用いるとメチルコハク酸のジエステル
が得られる。これら、ジカルボン酸のジエステルは、香
料、樹脂等の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】パラジウム触媒の存在下、不飽和炭化水
素と一酸化炭素とアルコール源とを反応させてジカルボ
ン酸のジエステルを製造する方法としては、特開昭50-1
26608号公報、特開昭51-1412号公報、特開昭53-40709号
公報、特開昭54-81211号公報、特開昭61-289058号公報
に記載の方法が知られているが、これらは全てパラジウ
ム触媒として塩化パラジウムを使用しているか、或いは
添加物として金属塩化物を使用しており、反応装置の腐
食という点で問題がある。また、反応系に塩化物を添加
しないものとしては特開昭53-46913号公報に記載の方法
が挙げられるが、この方法では副生物が多量に生成して
しまい、目的物であるジカルボン酸のジエステルの選択
率が低いという問題がある。
素と一酸化炭素とアルコール源とを反応させてジカルボ
ン酸のジエステルを製造する方法としては、特開昭50-1
26608号公報、特開昭51-1412号公報、特開昭53-40709号
公報、特開昭54-81211号公報、特開昭61-289058号公報
に記載の方法が知られているが、これらは全てパラジウ
ム触媒として塩化パラジウムを使用しているか、或いは
添加物として金属塩化物を使用しており、反応装置の腐
食という点で問題がある。また、反応系に塩化物を添加
しないものとしては特開昭53-46913号公報に記載の方法
が挙げられるが、この方法では副生物が多量に生成して
しまい、目的物であるジカルボン酸のジエステルの選択
率が低いという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、不飽和炭化
水素と一酸化炭素とアルコール源を反応させることによ
り、反応装置の腐食という問題点を解決出来、高選択率
で、使用した不飽和炭化水素より炭素数が2多いジカル
ボン酸のジエステルの製造法を提供するものである。
水素と一酸化炭素とアルコール源を反応させることによ
り、反応装置の腐食という問題点を解決出来、高選択率
で、使用した不飽和炭化水素より炭素数が2多いジカル
ボン酸のジエステルの製造法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、パラジ
ウム触媒、亜硝酸エステルの存在下で、水溶液中18℃に
おいてpKa値が2以下の酸（ハロゲン化水素酸を除く）或
いはその酸の化合物を添加して、不飽和炭化水素と一酸
化炭素とを反応させることを特徴とする、使用した不飽
和炭化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステ
ルの製造法によって解決される。
ウム触媒、亜硝酸エステルの存在下で、水溶液中18℃に
おいてpKa値が2以下の酸（ハロゲン化水素酸を除く）或
いはその酸の化合物を添加して、不飽和炭化水素と一酸
化炭素とを反応させることを特徴とする、使用した不飽
和炭化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステ
ルの製造法によって解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の反応で使用するパラジウ
ム触媒としては、パラジウム金属及び／又はパラジウム
化合物が挙げられる。パラジウム金属としては、パラジ
ウム−活性炭、パラジウム−シリカ、パラジウム−アル
ミナ、パラジウム−ゼオライト等のパラジウム金属が担
体に担持されたものが挙げられるが、特にパラジウム−
活性炭が好ましい。また、パラジウム化合物としては、
ハロゲンイオンを対アニオンとして含まないものが好ま
しく、硝酸パラジウム、硫酸パラジウム等のパラジウム
の無機酸塩（ハロゲン化パラジウムを除く）；酢酸パラ
ジウム、トリフルオロメタンスルホン酸パラジウム等の
パラジウムの有機酸塩；ビス（アセチルアセトナト）パ
ラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウ
ム、テトラキス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロ
メタンスルホナト）パラジウム等のパラジウムの配位化
合物（ハロゲンイオンが配位した配位化合物を除く）が
挙げられるが、特にパラジウムの有機酸塩或いはパラジ
ウムの配位化合物が好適に使用される。
ム触媒としては、パラジウム金属及び／又はパラジウム
化合物が挙げられる。パラジウム金属としては、パラジ
ウム−活性炭、パラジウム−シリカ、パラジウム−アル
ミナ、パラジウム−ゼオライト等のパラジウム金属が担
体に担持されたものが挙げられるが、特にパラジウム−
活性炭が好ましい。また、パラジウム化合物としては、
ハロゲンイオンを対アニオンとして含まないものが好ま
しく、硝酸パラジウム、硫酸パラジウム等のパラジウム
の無機酸塩（ハロゲン化パラジウムを除く）；酢酸パラ
ジウム、トリフルオロメタンスルホン酸パラジウム等の
パラジウムの有機酸塩；ビス（アセチルアセトナト）パ
ラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウ
ム、テトラキス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロ
メタンスルホナト）パラジウム等のパラジウムの配位化
合物（ハロゲンイオンが配位した配位化合物を除く）が
挙げられるが、特にパラジウムの有機酸塩或いはパラジ
ウムの配位化合物が好適に使用される。
【０００６】本発明の反応におけるパラジウム触媒の使
用量は、不飽和炭化水素1モルに対して、好ましくは10
-5〜1モル、更に好ましくは10-4〜1モルである。
用量は、不飽和炭化水素1モルに対して、好ましくは10
-5〜1モル、更に好ましくは10-4〜1モルである。
【０００７】本発明の反応で使用する酸は、水溶液中18
℃においてpKa値が2以下、特に好ましくは-25以上乃至2
以下の酸であり、例えば、スルホン酸、硫酸、ヘキサフ
ルオロリン酸、テトラフルオロホウ酸、過塩素酸等が挙
げられる。
℃においてpKa値が2以下、特に好ましくは-25以上乃至2
以下の酸であり、例えば、スルホン酸、硫酸、ヘキサフ
ルオロリン酸、テトラフルオロホウ酸、過塩素酸等が挙
げられる。
【０００８】前記のスルホン酸としては、メタンスルホ
ン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスル
ホン酸、クロロスルホン酸が挙げられるが、特に、メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トル
エンスルホン酸が好適に使用される。
ン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスル
ホン酸、クロロスルホン酸が挙げられるが、特に、メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トル
エンスルホン酸が好適に使用される。
【０００９】また、水溶液中18℃においてpKaが2以下の
酸として不溶の固体酸も使用することが出来、例えば、
アンバーライト（Amberlite（登録商標））IR-120B或い
は200C等のスルホン酸ナトリウム塩を酸処理してH+型と
したスルホン酸型固体酸；ダウエックス（Dowex（登録
商標））50W或いは650C等、ナフィオン（Nafion（登録
商標））NR50等のスルホン酸型固体酸等が好適に使用さ
れる。
酸として不溶の固体酸も使用することが出来、例えば、
アンバーライト（Amberlite（登録商標））IR-120B或い
は200C等のスルホン酸ナトリウム塩を酸処理してH+型と
したスルホン酸型固体酸；ダウエックス（Dowex（登録
商標））50W或いは650C等、ナフィオン（Nafion（登録
商標））NR50等のスルホン酸型固体酸等が好適に使用さ
れる。
【００１０】本発明の反応における酸の使用量は、パラ
ジウム触媒1モルに対して、好ましくは0.01〜30モル、
更に好ましくは0.1〜15モルである。また、前記の酸は
単独又は複数で使用しても良い。
ジウム触媒1モルに対して、好ましくは0.01〜30モル、
更に好ましくは0.1〜15モルである。また、前記の酸は
単独又は複数で使用しても良い。
【００１１】本発明の反応における水溶液中18℃におい
てpKa値が2以下の酸の化合物としては、前記の酸のCu
塩、Fe塩、Zn塩、Mg塩或いはランタノイド金属塩等が挙
げられる。
てpKa値が2以下の酸の化合物としては、前記の酸のCu
塩、Fe塩、Zn塩、Mg塩或いはランタノイド金属塩等が挙
げられる。
【００１２】これら金属塩の具体例としては、例えば、
トリフルオロメタンスルホン酸銅、トリフルオロメタン
スルホン酸鉄、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、ト
リフルオロメタンスルホン酸マグネシウム、トリフルオ
ロメタンスルホン酸サマリウム、メタンスルホン酸サマ
リウム、p-トルエンスルホン酸サマリウム等が挙げられ
るが、特にスルホン酸のランタノイド金属塩、更にはス
ルホン酸のサマリウム塩が好適に使用される。
トリフルオロメタンスルホン酸銅、トリフルオロメタン
スルホン酸鉄、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、ト
リフルオロメタンスルホン酸マグネシウム、トリフルオ
ロメタンスルホン酸サマリウム、メタンスルホン酸サマ
リウム、p-トルエンスルホン酸サマリウム等が挙げられ
るが、特にスルホン酸のランタノイド金属塩、更にはス
ルホン酸のサマリウム塩が好適に使用される。
【００１３】本発明の反応における前記酸の化合物の使
用量は、パラジウム触媒1モルに対して、好ましくは0.0
1〜30モル、更に好ましくは0.1〜15モルである。また、
前記の金属塩は単独又は複数で使用しても良い。
用量は、パラジウム触媒1モルに対して、好ましくは0.0
1〜30モル、更に好ましくは0.1〜15モルである。また、
前記の金属塩は単独又は複数で使用しても良い。
【００１４】また、トリフルオロメタンスルホン酸パラ
ジウムやテトラキス（アセトニトリル）ビス（トリフル
オロメタンスルホナト）パラジウムのごとき、前記の酸
のパラジウム塩やその配位化合物をパラジウム触媒とし
て使用する場合には、前記の酸或いはその酸の化合物を
重ねて添加しなくとも良い。
ジウムやテトラキス（アセトニトリル）ビス（トリフル
オロメタンスルホナト）パラジウムのごとき、前記の酸
のパラジウム塩やその配位化合物をパラジウム触媒とし
て使用する場合には、前記の酸或いはその酸の化合物を
重ねて添加しなくとも良い。
【００１５】本発明の反応において使用する不飽和炭化
水素としては、例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、1-ヘキセン、スチレン、シクロヘキセン等の炭素数
2〜20の鎖状又は環状の不飽和炭化水素が挙げられる。
水素としては、例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、1-ヘキセン、スチレン、シクロヘキセン等の炭素数
2〜20の鎖状又は環状の不飽和炭化水素が挙げられる。
【００１６】本発明の反応において使用する亜硝酸エス
テルとしては、亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸ブ
チル等の炭素数1〜20の亜硝酸エステルが挙げられる
が、特に、亜硝酸ブチルが好適に使用される。また、二
酸化窒素、三酸化二窒素、四酸化二窒素、五酸化二窒素
等の窒素酸化物とアルコールを共存させて、反応系内で
亜硝酸エステルを生成させても良い。
テルとしては、亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸ブ
チル等の炭素数1〜20の亜硝酸エステルが挙げられる
が、特に、亜硝酸ブチルが好適に使用される。また、二
酸化窒素、三酸化二窒素、四酸化二窒素、五酸化二窒素
等の窒素酸化物とアルコールを共存させて、反応系内で
亜硝酸エステルを生成させても良い。
【００１７】本発明の反応では、反応に不活性な溶媒を
用いることも出来る。例えば、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類；テトラリン、シクロヘキサン等の脂
肪族炭化水素類；ジエチエルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類；酢酸エチル、アジピン酸ブチ
ル、ε-カプロラクトン等のエステル類；ジクロロメタ
ン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；N,N-ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類；ジメチル
スルホン、スルホラン等のスルホン類；ジメチルスルホ
キシド等のスルホキシド類；アセトニトリル、ベンゾニ
トリル、アジポニトリル等のニトリル類；メタノール、
エタノール、ブタノール等のアルコール類が挙げられ
る。この中でも、脂肪族ハロゲン化炭化水素類やエステ
ル類が好適に使用される。また、これらの溶媒は、単独
又は二種以上の混合溶媒としても使用できるが、その使
用割合は特に限定されない。
用いることも出来る。例えば、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類；テトラリン、シクロヘキサン等の脂
肪族炭化水素類；ジエチエルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類；酢酸エチル、アジピン酸ブチ
ル、ε-カプロラクトン等のエステル類；ジクロロメタ
ン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；N,N-ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類；ジメチル
スルホン、スルホラン等のスルホン類；ジメチルスルホ
キシド等のスルホキシド類；アセトニトリル、ベンゾニ
トリル、アジポニトリル等のニトリル類；メタノール、
エタノール、ブタノール等のアルコール類が挙げられ
る。この中でも、脂肪族ハロゲン化炭化水素類やエステ
ル類が好適に使用される。また、これらの溶媒は、単独
又は二種以上の混合溶媒としても使用できるが、その使
用割合は特に限定されない。
【００１８】本発明の反応は、例えば、耐圧反応容器内
に反応溶媒及び亜硝酸エステルを入れて、パラジウム触
媒、水溶液中18℃においてpKa値が2以下の酸又はその酸
の化合物及び不飽和炭化水素を添加した後、一酸化炭素
で加圧して所定の反応条件下で行われる。
に反応溶媒及び亜硝酸エステルを入れて、パラジウム触
媒、水溶液中18℃においてpKa値が2以下の酸又はその酸
の化合物及び不飽和炭化水素を添加した後、一酸化炭素
で加圧して所定の反応条件下で行われる。
【００１９】本発明の反応における、一酸化炭素の圧力
は、好ましくは0.5〜300kg/cm2・G、更に好ましくは1〜
200kg/cm2・Gであり、その使用量は、不飽和炭化水素1
モルに対して、好ましくは0.01〜104モル、更に好まし
くは0.1〜103モルである。また、反応温度は、好ましく
は20〜300℃、更に好ましくは50〜200℃である。
は、好ましくは0.5〜300kg/cm2・G、更に好ましくは1〜
200kg/cm2・Gであり、その使用量は、不飽和炭化水素1
モルに対して、好ましくは0.01〜104モル、更に好まし
くは0.1〜103モルである。また、反応温度は、好ましく
は20〜300℃、更に好ましくは50〜200℃である。
【００２０】本発明の反応において生成したジカルボン
酸ジエステルは、蒸留等の操作により容易に分離精製す
ることが出来る。
酸ジエステルは、蒸留等の操作により容易に分離精製す
ることが出来る。
【００２１】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００２２】実施例1 攪拌装置を備えた内容積100mlのオートクレーブに、塩
化メチレン30g、1-ブタノール2.5g、酢酸パラジウム0.2
6mmol、メタンスルホン酸1.56mmol及び亜硝酸ブチル32.
6mmolを充填し、密閉後、全圧が50 kg/cm2・Gになるよ
うにエチレンと一酸化炭素の混合ガス(エチレン:一酸化
炭素=1:1(モル比))を導入し、80℃で30分間反応させ
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィーによって生成
物の定量分析を行ったところ、目的物であるコハク酸ジ
ブチルが12.3mmol、また副生物としてβ-ブトキシプロ
ピオン酸ブチルが0.5mmol、シュウ酸ジブチルが0.2mmo
l、アセトアルデヒドジブチルアセタールが0.6mmol生成
していた。
化メチレン30g、1-ブタノール2.5g、酢酸パラジウム0.2
6mmol、メタンスルホン酸1.56mmol及び亜硝酸ブチル32.
6mmolを充填し、密閉後、全圧が50 kg/cm2・Gになるよ
うにエチレンと一酸化炭素の混合ガス(エチレン:一酸化
炭素=1:1(モル比))を導入し、80℃で30分間反応させ
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィーによって生成
物の定量分析を行ったところ、目的物であるコハク酸ジ
ブチルが12.3mmol、また副生物としてβ-ブトキシプロ
ピオン酸ブチルが0.5mmol、シュウ酸ジブチルが0.2mmo
l、アセトアルデヒドジブチルアセタールが0.6mmol生成
していた。
【００２３】実施例2〜12 実施例1において、パラジウム触媒、水溶液中18℃にお
いてpKa値が2以下の酸又はその酸の化合物を変えたこと
以外は、実施例1と同様に反応を行った。但し、実施例9
〜11は塩化メチレンと1-ブタノールの混合溶媒の代わり
に、アジピン酸ジブチルとアセトニトリルの混合溶媒
（容量比は4:1）を同量使用した。結果を表1に示す。
いてpKa値が2以下の酸又はその酸の化合物を変えたこと
以外は、実施例1と同様に反応を行った。但し、実施例9
〜11は塩化メチレンと1-ブタノールの混合溶媒の代わり
に、アジピン酸ジブチルとアセトニトリルの混合溶媒
（容量比は4:1）を同量使用した。結果を表1に示す。
【００２４】比較例1 実施例1において、メタンスルホン酸を添加しなかった
こと以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表1
に示す。
こと以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表1
に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例13 攪拌装置を備えた内容積100mlのオートクレーブに、ア
セトニトリル15g、テトラキス（アセトニトリル）ビス
（トリフルオロメタンスルホナト）パラジウム0.18mmol
及び亜硝酸ブチル29.2mmolを充填し、密閉後、プロピレ
ン5.0gを圧入した。その後、全圧が60kg/cm2・Gになる
ように一酸化炭素を導入し、55℃で20分間反応させた。
反応終了後、ガスクロマトグラフィーによって生成物の
定量分析を行ったところ、目的物であるメチルコハク酸
ジブチルが7.7mmol、また副生物としてグルタル酸ジブ
チルが0.2mmol、β-ブトキシ酪酸ブチルが0.3mmol生成
していた。
セトニトリル15g、テトラキス（アセトニトリル）ビス
（トリフルオロメタンスルホナト）パラジウム0.18mmol
及び亜硝酸ブチル29.2mmolを充填し、密閉後、プロピレ
ン5.0gを圧入した。その後、全圧が60kg/cm2・Gになる
ように一酸化炭素を導入し、55℃で20分間反応させた。
反応終了後、ガスクロマトグラフィーによって生成物の
定量分析を行ったところ、目的物であるメチルコハク酸
ジブチルが7.7mmol、また副生物としてグルタル酸ジブ
チルが0.2mmol、β-ブトキシ酪酸ブチルが0.3mmol生成
していた。
【００２７】
【発明の効果】本発明の不飽和炭化水素と一酸化炭素と
アルコール源とを反応させる方法により、反応装置の腐
食という問題点を解決出来、高選択率で、使用した不飽
和炭化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステ
ルの製造法を提供することが出来る。
アルコール源とを反応させる方法により、反応装置の腐
食という問題点を解決出来、高選択率で、使用した不飽
和炭化水素より炭素数が2多いジカルボン酸のジエステ
ルの製造法を提供することが出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】パラジウム触媒、亜硝酸エステルの存在下
で、水溶液中18℃においてpKa値が2以下の酸（ハロゲン
化水素酸を除く）或いはその酸の化合物を添加して、不
飽和炭化水素と一酸化炭素とを反応させることを特徴と
する、使用した不飽和炭化水素より炭素数が2多いジカ
ルボン酸のジエステルの製造法。 - 【請求項２】亜硝酸エステルが、亜硝酸ブチルである請
求項１記載のジカルボン酸のジエステルの製造法。 - 【請求項３】水溶液中18℃においてpKa値が2以下の酸
が、スルホン酸、ヘキサフルオロリン酸、又はテトラフ
ルオロホウ酸である請求項１記載のジカルボン酸のジエ
ステルの製造法。 - 【請求項４】その酸の化合物が、その酸のCu、Fe、Zn、
Mg、或いはランタノイド金属塩である請求項１記載のジ
カルボン酸のジエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10115181A JPH11236351A (ja) | 1997-12-19 | 1998-04-24 | ジカルボン酸のジエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-350711 | 1997-12-19 | ||
| JP35071197 | 1997-12-19 | ||
| JP10115181A JPH11236351A (ja) | 1997-12-19 | 1998-04-24 | ジカルボン酸のジエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236351A true JPH11236351A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=26453747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10115181A Pending JPH11236351A (ja) | 1997-12-19 | 1998-04-24 | ジカルボン酸のジエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11236351A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260031A (zh) * | 2022-09-26 | 2022-11-01 | 中山大学 | 一种烯烃与一氧化碳氧化羰基化制备二酯的方法 |
-
1998
- 1998-04-24 JP JP10115181A patent/JPH11236351A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260031A (zh) * | 2022-09-26 | 2022-11-01 | 中山大学 | 一种烯烃与一氧化碳氧化羰基化制备二酯的方法 |
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