JPH11233261A - 有機発光ダイオード - Google Patents
有機発光ダイオードInfo
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- JPH11233261A JPH11233261A JP10336942A JP33694298A JPH11233261A JP H11233261 A JPH11233261 A JP H11233261A JP 10336942 A JP10336942 A JP 10336942A JP 33694298 A JP33694298 A JP 33694298A JP H11233261 A JPH11233261 A JP H11233261A
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- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
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Abstract
(57)【要約】
【課題】赤色領域で高効率発光する有機発光ダイオード
を提供する。 【解決手段】第一電導層から成る陰極１６とドーパント
及び輸送材料を含む電界発光層１４と第二電導層から成
る陽極１２とを備え、前記陽極は、前記電界発光層が発
生した光を透過し、且つ前記ドーパントは、下記化学式
Ｉ 【化１】 を有する化合物で、R1〜R4のそれぞれが、水素、アルキ
ル類及びその置換物類、アルコキシ類及びその置換物
類、アリール類及びその置換物類、及びハロゲン類から
なる群から互いに独立に選択される。
を提供する。 【解決手段】第一電導層から成る陰極１６とドーパント
及び輸送材料を含む電界発光層１４と第二電導層から成
る陽極１２とを備え、前記陽極は、前記電界発光層が発
生した光を透過し、且つ前記ドーパントは、下記化学式
Ｉ 【化１】 を有する化合物で、R1〜R4のそれぞれが、水素、アルキ
ル類及びその置換物類、アルコキシ類及びその置換物
類、アリール類及びその置換物類、及びハロゲン類から
なる群から互いに独立に選択される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電界発光デバイス
に関し、より詳細には、小有機分子をベースとした発光
デバイスに関する。
に関し、より詳細には、小有機分子をベースとした発光
デバイスに関する。
【０００２】
【発明の背景】有機発光ダイオード(OLED)は、LEDに代
わる安価な発光素子を実現する可能性を有している。OL
EDは、溶液からあるいは従来の真空蒸着技術により適当
な表面を有機材料で被覆することにより作製でき、従っ
て、半導体デバイスの製造に使われるような高コストの
組立システムを使う必要がない。簡単なOLEDは、電子注
入電極と正孔注入電極間にサンドイッチ状に電界発光層
を挟んで構成される。より複雑なデバイスは、上述の電
極と電界発光層の間に電子及び正孔輸送層を用いてい
る。
わる安価な発光素子を実現する可能性を有している。OL
EDは、溶液からあるいは従来の真空蒸着技術により適当
な表面を有機材料で被覆することにより作製でき、従っ
て、半導体デバイスの製造に使われるような高コストの
組立システムを使う必要がない。簡単なOLEDは、電子注
入電極と正孔注入電極間にサンドイッチ状に電界発光層
を挟んで構成される。より複雑なデバイスは、上述の電
極と電界発光層の間に電子及び正孔輸送層を用いてい
る。
【０００３】もし、三原色を示す個々のOLEDを構成する
ことができれば、0LEDによりアドレッサブル（アドレス
指定可能な）カラーディスプレイを構成することができ
る。個々のOLEDは、同一の動作電圧を持っていなければ
ならない。故に、カラー設定のために化合物類をドープ
した共通発光層から構成されるOLEDが好ましい。ただ
し。ドーパントにより動作電圧が変化しないという条件
つきであるが。
ことができれば、0LEDによりアドレッサブル（アドレス
指定可能な）カラーディスプレイを構成することができ
る。個々のOLEDは、同一の動作電圧を持っていなければ
ならない。故に、カラー設定のために化合物類をドープ
した共通発光層から構成されるOLEDが好ましい。ただ
し。ドーパントにより動作電圧が変化しないという条件
つきであるが。
【０００４】残念ながら、スペクトルの赤色領域で発光
するOLEDを構成するための高効率で且つ満足できる寿命
を有する化合物が見つかっていない。
するOLEDを構成するための高効率で且つ満足できる寿命
を有する化合物が見つかっていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】広義には、本発明の目
的は、改良型のOLEDを提供することにある。
的は、改良型のOLEDを提供することにある。
【０００６】本発明の別の目的は、カラーディスプレイ
を構成するのに、より詳細には、スペクトルの赤色部分
のディスプレイを構成するのに利用できる一組のOLEDを
提供することにもある。
を構成するのに、より詳細には、スペクトルの赤色部分
のディスプレイを構成するのに利用できる一組のOLEDを
提供することにもある。
【０００７】本発明のさらに別の目的は、従来技術のOL
EDより高い量子効率を有するOLEDを提供することにもあ
る。
EDより高い量子効率を有するOLEDを提供することにもあ
る。
【０００８】本発明のさらに別の目的は、スペクトルの
赤色部分での発光をもたらすと同時に、OLEDの動作電圧
を変えないOLEDドーパント材料を提供することにもあ
る。
赤色部分での発光をもたらすと同時に、OLEDの動作電圧
を変えないOLEDドーパント材料を提供することにもあ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明のOLEDは、第一電
導層から構成された陰極を有する。第一電子輸送材料か
ら成る電子輸送層がその陰極に重畳される。ジベンゾテ
トラフェニルペリフランテン(dibenzotetraphenylperif
lanthene)をドープした第一電子輸送材料から成る電界
発光層がその電子輸送層に重畳される。陽極は、正孔輸
送層に重畳される。発明の１実施例では、第二正孔輸送
材料から構成した第二正孔輸送層を陽極と第一正孔層の
間にサンドイッチ状に挟む。本発明の別の実施例では、
第二電子輸送材料から構成した第二電子輸送層を電界発
光層と第一正孔層の間にサンドイッチする。
導層から構成された陰極を有する。第一電子輸送材料か
ら成る電子輸送層がその陰極に重畳される。ジベンゾテ
トラフェニルペリフランテン(dibenzotetraphenylperif
lanthene)をドープした第一電子輸送材料から成る電界
発光層がその電子輸送層に重畳される。陽極は、正孔輸
送層に重畳される。発明の１実施例では、第二正孔輸送
材料から構成した第二正孔輸送層を陽極と第一正孔層の
間にサンドイッチ状に挟む。本発明の別の実施例では、
第二電子輸送材料から構成した第二電子輸送層を電界発
光層と第一正孔層の間にサンドイッチする。
【００１０】 〔発明の詳細な説明〕本発明によるOLED 10の断面図が
図１である。OLED 10は、典型的には、透明基板11上に
構成される。透明陽極12を透明基板11上に堆積させる。
陽極12は、陰極16を介して注入された電子と発光層14に
おいて結合して光を発生させる正孔の源を形成する。発
光層14中への電子の注入を助長するのに、電子輸送層15
を利用する。同様に、発光層14中への正孔の注入を助長
できるよう、陽極12と発光層14の間に正孔輸送層を設け
る。それらの種々の層は、スピンコーティング、気相成
長法等の多くの従来技術の何れかによって堆積させてよ
い。
図１である。OLED 10は、典型的には、透明基板11上に
構成される。透明陽極12を透明基板11上に堆積させる。
陽極12は、陰極16を介して注入された電子と発光層14に
おいて結合して光を発生させる正孔の源を形成する。発
光層14中への電子の注入を助長するのに、電子輸送層15
を利用する。同様に、発光層14中への正孔の注入を助長
できるよう、陽極12と発光層14の間に正孔輸送層を設け
る。それらの種々の層は、スピンコーティング、気相成
長法等の多くの従来技術の何れかによって堆積させてよ
い。
【００１２】本発明の好ましい実施例においては、陽極
12は、好ましくは、4.5〜5.5 eVの範囲の仕事関数を有
する透明電導性フィルムから構成する。たとえば、酸化
スズインジウム及び金(gold)がそれである。陰極は、2.
5〜4.5 eV間の仕事関数を有する電導性金属から構成す
る。たとえば、リチウム、カルシウム、マグネシウム、
インジウム、銀、アルミニウム又は上記物質の合金がそ
れである。本発明の好ましい実施例では、陰極16は、Mg
/Al、Mg/Ag又はLi/Alといった合金で構成する。許容で
きる陽極材料についてのその他の諸例は、参考として本
明細書に引用されているところの、米国特許第5,409,78
3号明細書に見出すことができる。
12は、好ましくは、4.5〜5.5 eVの範囲の仕事関数を有
する透明電導性フィルムから構成する。たとえば、酸化
スズインジウム及び金(gold)がそれである。陰極は、2.
5〜4.5 eV間の仕事関数を有する電導性金属から構成す
る。たとえば、リチウム、カルシウム、マグネシウム、
インジウム、銀、アルミニウム又は上記物質の合金がそ
れである。本発明の好ましい実施例では、陰極16は、Mg
/Al、Mg/Ag又はLi/Alといった合金で構成する。許容で
きる陽極材料についてのその他の諸例は、参考として本
明細書に引用されているところの、米国特許第5,409,78
3号明細書に見出すことができる。
【００１３】層15などの電子輸送層は、好ましくは、発
光層14中への電子注入の効率を改善するのに使用する。
電子輸送層15は、陰極16と発光層14のそれの中間のエネ
ルギー帯を有する任意の化合物から構成することができ
る。本発明の好ましい実施例では、電子輸送層15は、金
属キレート化オキシノイド(oxinoid)化合物の、最も好
ましくは、その化学式が図２に示されているトリス(8-
キノリン)アルミニウム(Alq3)の、層から成る。電子輸
送層15の厚さは、典型的には、5〜100nmの間にある。そ
の他の許容化合物の例は、米国特許第5,409,783号明細
書にも見出すことができる。
光層14中への電子注入の効率を改善するのに使用する。
電子輸送層15は、陰極16と発光層14のそれの中間のエネ
ルギー帯を有する任意の化合物から構成することができ
る。本発明の好ましい実施例では、電子輸送層15は、金
属キレート化オキシノイド(oxinoid)化合物の、最も好
ましくは、その化学式が図２に示されているトリス(8-
キノリン)アルミニウム(Alq3)の、層から成る。電子輸
送層15の厚さは、典型的には、5〜100nmの間にある。そ
の他の許容化合物の例は、米国特許第5,409,783号明細
書にも見出すことができる。
【００１４】同様に、正孔輸送層は、発光層14を陽極12
に整合させるものである。陽極12が酸化スズインジウム
（ITO)から構成される時は、正孔輸送層１３を、好まし
くは、２つの層、131と132から構成する。層131は、陽
極12と発光層14のそれらの間のエネルギー帯を有する材
料をもちいることによって発光層14中への正孔注入の効
率を改善する。本発明の好ましい実施例では、層131
は、芳香族第三アミンから、最も好ましくは、その化学
式が、それぞれ、図３及び４に示されている、(N,N'-ジ
フェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-｛1,1'-ビフェ
ニル｝-4,4'-ジアミン)(TPD)又は4,4'-ビス[N-(1-ナフ
チル)-N-フェニルアミノ]-ビフェニル(NPD)で構成す
る。使用可能な芳香族第三アミンのその他の例は、米国
特許第5,409,783号明細書にも見出すことができる。
に整合させるものである。陽極12が酸化スズインジウム
（ITO)から構成される時は、正孔輸送層１３を、好まし
くは、２つの層、131と132から構成する。層131は、陽
極12と発光層14のそれらの間のエネルギー帯を有する材
料をもちいることによって発光層14中への正孔注入の効
率を改善する。本発明の好ましい実施例では、層131
は、芳香族第三アミンから、最も好ましくは、その化学
式が、それぞれ、図３及び４に示されている、(N,N'-ジ
フェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-｛1,1'-ビフェ
ニル｝-4,4'-ジアミン)(TPD)又は4,4'-ビス[N-(1-ナフ
チル)-N-フェニルアミノ]-ビフェニル(NPD)で構成す
る。使用可能な芳香族第三アミンのその他の例は、米国
特許第5,409,783号明細書にも見出すことができる。
【００１５】第二層は、層131と陽極12間の物理的イン
タフェースを形成する。TPDのような化合物は、酸化ス
ズインジウムと十分結合しないことが実験的に見出され
ている。故に、酸化スズインジウムと十分結合し且つ酸
化スズインジウムと層131のそれの間のイオン化ポテン
シャルを有するところのインタフェース層132を用い
る。本発明の好ましい実施例では、層132は、スターバ
ーストアミンから、最も好ましくは、4,4',4''-トリス
[N-(3-メトキシフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェ
ニルアミン(3MeODATA)又は図５（図中、Rは、水素、メ
チル、メトキシ、又は溶融アリール）に示された化学式
をもつその他の化合物から構成する。あるいは、層132
は、ポルフィリン系の化合物から、より好ましくは、そ
の化学式が図６に示されている銅フタロシアニンから、
構成する。当該化合物のその他の例は、米国特許第5,40
9,783号明細書にも見出すことができる。一般に、層131
は、陽極の一部であると見てよい。
タフェースを形成する。TPDのような化合物は、酸化ス
ズインジウムと十分結合しないことが実験的に見出され
ている。故に、酸化スズインジウムと十分結合し且つ酸
化スズインジウムと層131のそれの間のイオン化ポテン
シャルを有するところのインタフェース層132を用い
る。本発明の好ましい実施例では、層132は、スターバ
ーストアミンから、最も好ましくは、4,4',4''-トリス
[N-(3-メトキシフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェ
ニルアミン(3MeODATA)又は図５（図中、Rは、水素、メ
チル、メトキシ、又は溶融アリール）に示された化学式
をもつその他の化合物から構成する。あるいは、層132
は、ポルフィリン系の化合物から、より好ましくは、そ
の化学式が図６に示されている銅フタロシアニンから、
構成する。当該化合物のその他の例は、米国特許第5,40
9,783号明細書にも見出すことができる。一般に、層131
は、陽極の一部であると見てよい。
【００１６】発光層14は、好ましくは、その化学式が図
７に示されている、ジベンゾテトラフェニルペリフラン
テン(DBTPPF)から成るドーパントでドープされた電子輸
送層15に用いた材料を含む。このドーパントを利用する
実施例は、4%（光子群／電子）程の高さの効率を有する
ことが見出されている。放出エネルギーのほとんどは、
610 nmを中心にした、約40 nmの半値幅の狭帯域に集中
する。しかし、発光スペクトルは、この化合物で700 nm
を超える波長まで拡がっている。
７に示されている、ジベンゾテトラフェニルペリフラン
テン(DBTPPF)から成るドーパントでドープされた電子輸
送層15に用いた材料を含む。このドーパントを利用する
実施例は、4%（光子群／電子）程の高さの効率を有する
ことが見出されている。放出エネルギーのほとんどは、
610 nmを中心にした、約40 nmの半値幅の狭帯域に集中
する。しかし、発光スペクトルは、この化合物で700 nm
を超える波長まで拡がっている。
【００１７】本発明はまた、ドーパントとして図７に示
された化合物の変形も利用することができる。より一般
的なドーパント化合物を図８に示す。R1〜R4のそれぞれ
は、水素、アルキル類、アルコキシ類及びそれらの置換
物類（メチル、エチル、t-ブチル、メトキシ、等）、ア
リール類及び置換アリール類（フェニル、ナフチル、フ
ェノキシ、等）、及びハロゲン類から互いに独立に選択
してよい。図７に示した化合物類を合成するための方法
の詳細に関しては、the Journal of the American Chem
icalSociety,118, p.2374(1996)参照。
された化合物の変形も利用することができる。より一般
的なドーパント化合物を図８に示す。R1〜R4のそれぞれ
は、水素、アルキル類、アルコキシ類及びそれらの置換
物類（メチル、エチル、t-ブチル、メトキシ、等）、ア
リール類及び置換アリール類（フェニル、ナフチル、フ
ェノキシ、等）、及びハロゲン類から互いに独立に選択
してよい。図７に示した化合物類を合成するための方法
の詳細に関しては、the Journal of the American Chem
icalSociety,118, p.2374(1996)参照。
【００１８】注目すべきは、発光層14も注入効率を改善
するために２層から構成してもよい、ということであ
る。そのような実施例を図９の100として示す。議論を
簡略化するため、図１に示した対応要素と同じ機能を果
たす要素には、図１に示した対応参照番号に100を加え
た参照番号を付すことにする。第一発光層114は、図１
を参照して上述したものと同じ。第二層118は、発光層1
14を正孔輸送層113にインタフェースする第二電子輸送
材料から成る。この第二電子輸送材料としての適当な材
料は、ここに参考までに引用されている米国特許第5,40
5,709号明細書に見出すことができる。特に、この特許
明細書の弟9、11欄、及び13-14欄に注目されたし。第二
層118は発光層であってもよい。前述の実施例は、多数
の成分を有する発光スペクトルが望まれる時は、これら
の成分の１つは層118によって生成できる故、有用であ
る。
するために２層から構成してもよい、ということであ
る。そのような実施例を図９の100として示す。議論を
簡略化するため、図１に示した対応要素と同じ機能を果
たす要素には、図１に示した対応参照番号に100を加え
た参照番号を付すことにする。第一発光層114は、図１
を参照して上述したものと同じ。第二層118は、発光層1
14を正孔輸送層113にインタフェースする第二電子輸送
材料から成る。この第二電子輸送材料としての適当な材
料は、ここに参考までに引用されている米国特許第5,40
5,709号明細書に見出すことができる。特に、この特許
明細書の弟9、11欄、及び13-14欄に注目されたし。第二
層118は発光層であってもよい。前述の実施例は、多数
の成分を有する発光スペクトルが望まれる時は、これら
の成分の１つは層118によって生成できる故、有用であ
る。
【００１９】本発明のドーパントは、白色光を発するOL
EDを作るのに用いてもよい。非ドープの電子輸送材料 A
lq3は、500〜600 nm間の広波長範囲にわたってグリーン
領域の光を発する。ドーパントは、600〜700 nm間の波
長範囲にわたって光を発する。もしそのドーパント濃度
が、全ての発光をドーパントの波長にシフトさせるのに
要するそれより少ないなら、両方の発光スペクトルが存
在するであろう。これが、本質的に、白色光源を形成す
る。0.5〜2%のドーパント濃度で、やや黄緑色に着色し
た白色光が観察される。4%以上の濃度では、ほとんど全
体的にスペクトルの赤色部分の発光が見られる。
EDを作るのに用いてもよい。非ドープの電子輸送材料 A
lq3は、500〜600 nm間の広波長範囲にわたってグリーン
領域の光を発する。ドーパントは、600〜700 nm間の波
長範囲にわたって光を発する。もしそのドーパント濃度
が、全ての発光をドーパントの波長にシフトさせるのに
要するそれより少ないなら、両方の発光スペクトルが存
在するであろう。これが、本質的に、白色光源を形成す
る。0.5〜2%のドーパント濃度で、やや黄緑色に着色し
た白色光が観察される。4%以上の濃度では、ほとんど全
体的にスペクトルの赤色部分の発光が見られる。
【００２０】デバイスの動作電圧は0〜8%のドーパント
濃度では濃度に無関係である、ということも実験的に見
出されている。
濃度では濃度に無関係である、ということも実験的に見
出されている。
【００２１】
【実施例１（従来技術）】酸化スズインジウム(ITO)被
覆ガラス（CorningTM社製、シート抵抗15Ω/squareのも
の）から成る透明陽極を、水をベースとした洗剤、次い
で、アセトン及びイソプロピルアルコールのリンス液を
使って洗浄した。15nmの厚さの銅フタロシアニン（図
６）から成る正孔注入層を、真空蒸着により0.1-0.2nm/
sec.の速度で陽極上に堆積させた。次に、60nmの厚さの
NPD（図４）から成る正孔輸送層を、真空蒸着により約
0.2nm/sec.の速度で正孔注入層上に堆積させた。60nm厚
のAlq3から成る電子注入及び輸送層を、0.2nm/sec.の速
度で正孔輸送層の上面上に堆積させた。最後に、厚さ10
0nmのMg及び厚さ100nmのAgからなる保護層とから成る陰
極を、電子注入及び輸送層の上に堆積させた。３つの有
機材料と２つの金属は全て、別々の５つのRADAK IITM真
空蒸着源から蒸着した。
覆ガラス（CorningTM社製、シート抵抗15Ω/squareのも
の）から成る透明陽極を、水をベースとした洗剤、次い
で、アセトン及びイソプロピルアルコールのリンス液を
使って洗浄した。15nmの厚さの銅フタロシアニン（図
６）から成る正孔注入層を、真空蒸着により0.1-0.2nm/
sec.の速度で陽極上に堆積させた。次に、60nmの厚さの
NPD（図４）から成る正孔輸送層を、真空蒸着により約
0.2nm/sec.の速度で正孔注入層上に堆積させた。60nm厚
のAlq3から成る電子注入及び輸送層を、0.2nm/sec.の速
度で正孔輸送層の上面上に堆積させた。最後に、厚さ10
0nmのMg及び厚さ100nmのAgからなる保護層とから成る陰
極を、電子注入及び輸送層の上に堆積させた。３つの有
機材料と２つの金属は全て、別々の５つのRADAK IITM真
空蒸着源から蒸着した。
【００２２】得られる有機ELデバイスは、N2を多く含ん
だ乾燥箱において40 mA/cm2の一定電流をかけて動作さ
せた。その所期出力の輝度は1250 cd/m2であり、陽極と
陰極間の電圧は7.8Vであった。一定電流試験中、乾燥箱
の温度は33℃であった。デバイスの半減期は、300〜500
時間の間であった。放出光は、Alq3発光で代表されるよ
うに、535 nmで最大値をもつ発光スペクトルを有し、黄
緑色の色合いを呈した。
だ乾燥箱において40 mA/cm2の一定電流をかけて動作さ
せた。その所期出力の輝度は1250 cd/m2であり、陽極と
陰極間の電圧は7.8Vであった。一定電流試験中、乾燥箱
の温度は33℃であった。デバイスの半減期は、300〜500
時間の間であった。放出光は、Alq3発光で代表されるよ
うに、535 nmで最大値をもつ発光スペクトルを有し、黄
緑色の色合いを呈した。
【００２３】
【実施例２（従来技術）】銅フタロシアニンの代わりに
m-MTDATA（図５、但しR = CH3）の正孔注入層を使って
実施例１を繰り返した。m-MTDATAの層厚は100nmであり
且つNPDの厚さは30nmであった。
m-MTDATA（図５、但しR = CH3）の正孔注入層を使って
実施例１を繰り返した。m-MTDATAの層厚は100nmであり
且つNPDの厚さは30nmであった。
【００２４】得られる有機ELデバイスは、N2を多く含ん
だ乾燥箱において実施例１と同一の条件下で動作させ
た。その所期出力の輝度は約1400 cd/m2であり、陽極と
陰極間の電圧は8.6Vであった。このデバイスの外部量子
効率は、印加電圧8-10Vで約1.2% ph/el（光子/電子）で
あり、2V近辺の低めの印加電圧では0.5% ph/elであっ
た。デバイスの半減期は、やはり300〜500時間の間であ
り、発光スペクトルは、Alq3発光で代表される535 nmで
最大値を示した。
だ乾燥箱において実施例１と同一の条件下で動作させ
た。その所期出力の輝度は約1400 cd/m2であり、陽極と
陰極間の電圧は8.6Vであった。このデバイスの外部量子
効率は、印加電圧8-10Vで約1.2% ph/el（光子/電子）で
あり、2V近辺の低めの印加電圧では0.5% ph/elであっ
た。デバイスの半減期は、やはり300〜500時間の間であ
り、発光スペクトルは、Alq3発光で代表される535 nmで
最大値を示した。
【００２５】
【実施例３】電子注入及び輸送層のAlq3と共に同時蒸着
されるジベンゾテトラフェニルペリフランテン化合物
（DBTPPF、図７）を使って実施例２を繰り返した。６番
目のRADAK IITM蒸着源をDBTPPF用に使用した。Alq3堆積
の速度は0.25nm/sec.に固定し、DBTPPF化合物の速度
は、重量で4%のドーパント濃度を与える値に固定した。
ドープしたAlq3層の厚さが25nmに達した時にDBTPPFの蒸
着を停止し、そして37nmの非ドープAlq3をさらに堆積さ
せた。
されるジベンゾテトラフェニルペリフランテン化合物
（DBTPPF、図７）を使って実施例２を繰り返した。６番
目のRADAK IITM蒸着源をDBTPPF用に使用した。Alq3堆積
の速度は0.25nm/sec.に固定し、DBTPPF化合物の速度
は、重量で4%のドーパント濃度を与える値に固定した。
ドープしたAlq3層の厚さが25nmに達した時にDBTPPFの蒸
着を停止し、そして37nmの非ドープAlq3をさらに堆積さ
せた。
【００２６】得られる有機ELデバイスは、N2を多く含ん
だ乾燥箱において実施例１と同一の条件下で動作させ
た。その所期出力の輝度は約760 cd/m2であり、陽極と
陰極間の電圧は8.5Vであった。900時間の連続一定電流
動作後、デバイスの輝度は420 cd/m2に減衰した。輝度
減衰は、大部分、最初の10-20時間中に生じた。その時
間以後は、輝度は極めてゆっくりと減衰した。一定電流
ストレス試験中に発光スペクトルには何ら変化が観測さ
れなかった。
だ乾燥箱において実施例１と同一の条件下で動作させ
た。その所期出力の輝度は約760 cd/m2であり、陽極と
陰極間の電圧は8.5Vであった。900時間の連続一定電流
動作後、デバイスの輝度は420 cd/m2に減衰した。輝度
減衰は、大部分、最初の10-20時間中に生じた。その時
間以後は、輝度は極めてゆっくりと減衰した。一定電流
ストレス試験中に発光スペクトルには何ら変化が観測さ
れなかった。
【００２７】この有機ELデバイスによって発生した光
は、赤桃色の色合いを呈した。実施例２と比較して、約
３倍にデバイスの外部量子効率が向上したが、効率向上
は、印加電圧に強く左右された。2.2Vにおいて、実施例
３のデバイスは、5% ph/el未満の実測外部量子効率を示
したが、10Vでは、効率は、2.5% ph/elに近いものであ
った。ほとんどの発光は、610 nmに中心をもつ狭発光帯
(FWHM：半値幅約40 nm)に集中した。その他、λ＞700 n
mの濃い赤色の発光も検出され、約10%の光子は、典型的
なAlq3のスペクトルを示した。
は、赤桃色の色合いを呈した。実施例２と比較して、約
３倍にデバイスの外部量子効率が向上したが、効率向上
は、印加電圧に強く左右された。2.2Vにおいて、実施例
３のデバイスは、5% ph/el未満の実測外部量子効率を示
したが、10Vでは、効率は、2.5% ph/elに近いものであ
った。ほとんどの発光は、610 nmに中心をもつ狭発光帯
(FWHM：半値幅約40 nm)に集中した。その他、λ＞700 n
mの濃い赤色の発光も検出され、約10%の光子は、典型的
なAlq3のスペクトルを示した。
【００２８】
【実施例４】ドーパント濃度 8 wt.%（重量パーセン
ト）を与える速度に固定したDBTPPF化合物の堆積速度で
実施例３を繰り返した。ドープしたAlq3の層厚は40nmで
あり、それに続いて、さらに22nmをドープしないでAlq3
の堆積をおこなった。
ト）を与える速度に固定したDBTPPF化合物の堆積速度で
実施例３を繰り返した。ドープしたAlq3の層厚は40nmで
あり、それに続いて、さらに22nmをドープしないでAlq3
の堆積をおこなった。
【００２９】得られる有機ELデバイスは、N2を多く含ん
だ乾燥箱において実施例１と同一の条件下で動作させ
た。その所期出力の輝度は約52 cd/m2であり、陽極と陰
極間の印加電圧は9.7Vであった。2,700時間の連続一定
電流動作後、デバイスの輝度は30 cd/m2に減衰した。実
施例３のデバイスについてと同様に輝度減衰は、大部分
最初の10-20時間に生じた。その時間以後は、輝度は極
めてゆっくりと減衰した。一定電流ストレス試験中に発
光スペクトルに何ら変化が観測されなかった。
だ乾燥箱において実施例１と同一の条件下で動作させ
た。その所期出力の輝度は約52 cd/m2であり、陽極と陰
極間の印加電圧は9.7Vであった。2,700時間の連続一定
電流動作後、デバイスの輝度は30 cd/m2に減衰した。実
施例３のデバイスについてと同様に輝度減衰は、大部分
最初の10-20時間に生じた。その時間以後は、輝度は極
めてゆっくりと減衰した。一定電流ストレス試験中に発
光スペクトルに何ら変化が観測されなかった。
【００３０】このデバイスは、610 nmに中心をもつ狭波
長帯で赤色光を発するのが観測され、且つその他に、λ
＞700 nmの濃い赤色の発光も検出された。DBTPPF化合物
のこの高濃度では、緑色光の痕跡は何ら観測されなかっ
た。外部量子効率は、これも印加電界に強く左右され
た。印加電圧2Vでは、実測外部量子効率は2% ph/elに近
いのに、10Vでは、外部量子効率は約0.5% ph/elであっ
た。
長帯で赤色光を発するのが観測され、且つその他に、λ
＞700 nmの濃い赤色の発光も検出された。DBTPPF化合物
のこの高濃度では、緑色光の痕跡は何ら観測されなかっ
た。外部量子効率は、これも印加電界に強く左右され
た。印加電圧2Vでは、実測外部量子効率は2% ph/elに近
いのに、10Vでは、外部量子効率は約0.5% ph/elであっ
た。
【００３１】
【実施例５】ドーパント濃度 2 wt.%を与える速度に固
定したDBTPPF化合物の堆積速度で実施例３を繰り返し
た。全体で60nm厚のAlq3の電子注入及び輸送層をDBTPPF
化合物でドープした。このデバイスが発した光は、ピン
クの色合いを呈した。発光の大部分は、610 nmに集中さ
れたが、20-30%の光子は、典型的なAlq3の発光スペクト
ルを示した。このデバイスは、実施例２のデバイスに較
べて外部量子効率の著しい改善を明示した。印加電圧7V
において、実施例５の実測外部効率は3.4% ph/elであっ
た。
定したDBTPPF化合物の堆積速度で実施例３を繰り返し
た。全体で60nm厚のAlq3の電子注入及び輸送層をDBTPPF
化合物でドープした。このデバイスが発した光は、ピン
クの色合いを呈した。発光の大部分は、610 nmに集中さ
れたが、20-30%の光子は、典型的なAlq3の発光スペクト
ルを示した。このデバイスは、実施例２のデバイスに較
べて外部量子効率の著しい改善を明示した。印加電圧7V
において、実施例５の実測外部効率は3.4% ph/elであっ
た。
【００３２】
【実施例６】ドーパント濃度 1 wt.%を与える速度に固
定したDBTPPF化合物の堆積速度で実施例３を繰り返し
た。全体で60nm厚のAlq3の電子注入及び輸送層をDBTPPF
化合物でドープした。このデバイスが発した光は、白み
がかった色合いを呈し、そのスペクトルは、610 nmと53
5 nmでピークを示した。このデバイスも、実施例２のデ
バイスに較べて外部量子効率の著しい改善を明示した。
定したDBTPPF化合物の堆積速度で実施例３を繰り返し
た。全体で60nm厚のAlq3の電子注入及び輸送層をDBTPPF
化合物でドープした。このデバイスが発した光は、白み
がかった色合いを呈し、そのスペクトルは、610 nmと53
5 nmでピークを示した。このデバイスも、実施例２のデ
バイスに較べて外部量子効率の著しい改善を明示した。
【００３３】これまで議論した実施例は、正孔及び電子
の輸送層を用いたが、これらの層を欠いた実施例も、こ
こに教示した種類のドーパントを使って構成することが
できる。図１において層13及び層15を欠くデバイスも、
もし発光層14が正孔と電子の両方を輸送する材料から構
成されるとすれば、光を発生するであろう。この発光層
は、本発明のドーパント類でドープされた高分子量のポ
リマー系化合物をスピンコーティングするか又は適当な
材料を蒸着することにより作り出すことができる。
の輸送層を用いたが、これらの層を欠いた実施例も、こ
こに教示した種類のドーパントを使って構成することが
できる。図１において層13及び層15を欠くデバイスも、
もし発光層14が正孔と電子の両方を輸送する材料から構
成されるとすれば、光を発生するであろう。この発光層
は、本発明のドーパント類でドープされた高分子量のポ
リマー系化合物をスピンコーティングするか又は適当な
材料を蒸着することにより作り出すことができる。
【００３４】本発明に関する種々の変形は、前出の説明
及び添付図面類を参照すれば当業者には明らかとなろ
う。以下に本発明の実施態様を例示して本発明の実施の
参考に供する。
及び添付図面類を参照すれば当業者には明らかとなろ
う。以下に本発明の実施態様を例示して本発明の実施の
参考に供する。
【００３５】（実施態様１）第一電導層から成る陰極
と；ドーパント及び輸送材料を含む電界発光層と；第二
電導層から成る陽極と；を備え、前記陽極は、前記電界
発光層が発生した光を透過し、且つ前記ドーパントは、
下記化学式Ｉ
と；ドーパント及び輸送材料を含む電界発光層と；第二
電導層から成る陽極と；を備え、前記陽極は、前記電界
発光層が発生した光を透過し、且つ前記ドーパントは、
下記化学式Ｉ
【化１】 を有する化合物で、R1〜R4のそれぞれが、水素、アルキ
ル類及びその置換物類、アルコキシ類及びその置換物
類、アリール類及びその置換物類、及びハロゲン類から
なる群から互いに独立に選択されることを特徴とする有
機発光ダイオード。
ル類及びその置換物類、アルコキシ類及びその置換物
類、アリール類及びその置換物類、及びハロゲン類から
なる群から互いに独立に選択されることを特徴とする有
機発光ダイオード。
【００３６】（実施態様２）前記ドーパントがジベンゾ
テトラフェニルペリフランテン(dibenzotetraphenylper
iflanthene)から成る実施態様1記載の有機発光ダイオー
ド。 （実施態様３）さらに、前記陰極と前記電界発光層との
間にサンドイッチ状に挟まれた第一電子輸送材料を含む
電子輸送層から成り、前記輸送材料が前記の第一電子輸
送材料から成ることを特徴とする実施態様1記載の有機
発光ダイオード。 （実施態様４）さらに、前記陽極と前記電界発光層との
間に前記のようにサンドイッチされた第一正孔輸送材料
を含む正孔輸送層から成ることを特徴とする実施態様2
記載のOLED。
テトラフェニルペリフランテン(dibenzotetraphenylper
iflanthene)から成る実施態様1記載の有機発光ダイオー
ド。 （実施態様３）さらに、前記陰極と前記電界発光層との
間にサンドイッチ状に挟まれた第一電子輸送材料を含む
電子輸送層から成り、前記輸送材料が前記の第一電子輸
送材料から成ることを特徴とする実施態様1記載の有機
発光ダイオード。 （実施態様４）さらに、前記陽極と前記電界発光層との
間に前記のようにサンドイッチされた第一正孔輸送材料
を含む正孔輸送層から成ることを特徴とする実施態様2
記載のOLED。
【００３７】（実施態様５）さらに、第二正孔輸送材料
を含む第二正孔輸送層から成り、前記第二正孔輸送層が
前記陽極と前記第一正孔輸送層との間にサンドイッチさ
れることを特徴とする実施態様4記載の有機発光ダイオ
ード。 （実施態様６）さらに、第二電子輸送材料を含む第二電
子輸送層から成り、前記第二電子輸送層が前記電界発光
層と前記第一正孔輸送層との間にサンドイッチされるこ
とを特徴とする実施態様4記載の有機発光ダイオード。
を含む第二正孔輸送層から成り、前記第二正孔輸送層が
前記陽極と前記第一正孔輸送層との間にサンドイッチさ
れることを特徴とする実施態様4記載の有機発光ダイオ
ード。 （実施態様６）さらに、第二電子輸送材料を含む第二電
子輸送層から成り、前記第二電子輸送層が前記電界発光
層と前記第一正孔輸送層との間にサンドイッチされるこ
とを特徴とする実施態様4記載の有機発光ダイオード。
【図１】本発明の一実施例による有機発光ダイオード
（OLED）の断面図である。
（OLED）の断面図である。
【図２】本発明の電子輸送層に用いてよい化合物の化学
式を示す図である。
式を示す図である。
【図３】本発明の正孔輸送層に用いてよい化合物の化学
式を示す図である。
式を示す図である。
【図４】本発明の正孔輸送層に用いてよい化合物の化学
式を示す図である。
式を示す図である。
【図５】正孔輸送層と酸化スズインジウムから構成され
た陽極の間に用いてよい化合物の化学式を示す図であ
る。
た陽極の間に用いてよい化合物の化学式を示す図であ
る。
【図６】正孔輸送層と酸化スズインジウムから構成され
た陽極の間に用いてよい化合物の化学式を示す図であ
る。
た陽極の間に用いてよい化合物の化学式を示す図であ
る。
【図７】電界発光層を構成するのに用いられる好ましい
化合物の化学式を示す図である。
化合物の化学式を示す図である。
【図８】電界発光層を構成するのに用いられる好ましい
化合物の化学式を示す図である。
化合物の化学式を示す図である。
【図９】本発明による別の実施例によるOLEDの断面図で
ある。
ある。
１０、１００ 有機発光ダイオード（OLED ） １１、１１１ 透明基板 １２、１１２ 透明陽極 １３，１１３、１３１，１３２ 正孔輸送層 １４、１１４ 発光層 １５、１１５、１１８ 電子輸送層 １６、１１６ 陰極
Claims (1)
- 【請求項１】第一電導層から成る陰極と；ドーパント及
び輸送材料を含む電界発光層と；第二電導層から成る陽
極と；を備え、 前記陽極は、前記電界発光層が発生した光を透過し、且
つ前記ドーパントは、下記化学式Ｉ 【化１】 を有する化合物で、R1〜R4のそれぞれが、水素、アルキ
ル類及びその置換物類、アルコキシ類及びその置換物
類、アリール類及びその置換物類、及びハロゲン類から
なる群から互いに独立に選択されることを特徴とする有
機発光ダイオード。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/997,143 US6004685A (en) | 1997-12-23 | 1997-12-23 | LED doped with periflanthene for efficient red emission |
| US997,143 | 1997-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11233261A true JPH11233261A (ja) | 1999-08-27 |
| JP3897468B2 JP3897468B2 (ja) | 2007-03-22 |
Family
ID=25543691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33694298A Expired - Lifetime JP3897468B2 (ja) | 1997-12-23 | 1998-11-27 | 有機発光ダイオード |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6004685A (ja) |
| JP (1) | JP3897468B2 (ja) |
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