JPH1121443A - Organopolysiloxane-based fluid composition - Google Patents
Organopolysiloxane-based fluid compositionInfo
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- JPH1121443A JPH1121443A JP9189109A JP18910997A JPH1121443A JP H1121443 A JPH1121443 A JP H1121443A JP 9189109 A JP9189109 A JP 9189109A JP 18910997 A JP18910997 A JP 18910997A JP H1121443 A JPH1121443 A JP H1121443A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はオルガノポリシロキ
サン系流体組成物およびその製造方法に関し、特に、動
力伝達のために使用される流体組成物に関するものであ
り、さらに詳しくは、粘度安定性、トルク安定性および
ゲル化防止性能に優れた流体継手用流体組成物およびそ
の製造方法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organopolysiloxane-based fluid composition and a method for producing the same, and more particularly, to a fluid composition used for power transmission, and more particularly, to viscosity stability and torque. The present invention relates to a fluid composition for a fluid coupling having excellent stability and gelation prevention performance, and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、油圧系統作動油、流体継手用作動
流体として、ジメチルポリシロキサン、フェニルメチル
ポリシロキサン等のオルガノポリシロキサンが使用され
ている。これらのオルガノポリシロキサンは、他種の流
体と比較して耐熱性および耐酸化性が良好であると共に
温度−粘度特性も広い範囲にわたって良好であり、高い
粘度指数を有する。しかしながら、流体継手等の使用条
件によっては流体の温度が１００℃以上さらに２００℃
を超えるような高温状態になることが多く、このような
高温条件下においてはオルガノポリシロキサンはその熱
安定性を欠き、ゲル化に伴なう粘度安定性が損なわれ、
トルク伝達機能を長期間にわたって安定維持することが
困難である。従って、これらの対策として、酸化防止剤
および極圧剤等の各種添加剤を配合することが提案され
ている。例えば、特開昭６４−６５１９５号公報には、
オルガノポリシロキサンに特定のイオウ系化合物を配合
したビスカスカップリング用流体が開示されている。ま
た、オルガノポリシロキサンに特定のリン系化合物を配
合したビスカスカップリング用流体についてもすでに提
案されている。2. Description of the Related Art Conventionally, organopolysiloxanes such as dimethylpolysiloxane and phenylmethylpolysiloxane have been used as hydraulic system hydraulic fluids and hydraulic fluids. These organopolysiloxanes have good heat resistance and oxidation resistance, good temperature-viscosity properties over a wide range, and a high viscosity index as compared with other types of fluids. However, the temperature of the fluid may be 100 ° C. or more and further 200 ° C. depending on the use conditions such as fluid coupling.
Under such high temperature conditions, the organopolysiloxane lacks its thermal stability, and the viscosity stability accompanying gelation is impaired,
It is difficult to stably maintain the torque transmission function for a long time. Therefore, it has been proposed to mix various additives such as an antioxidant and an extreme pressure agent as a countermeasure for these. For example, JP-A-64-65195 discloses that
A fluid for viscous coupling in which a specific sulfur compound is blended with an organopolysiloxane is disclosed. Further, a fluid for viscous coupling in which a specific phosphorus compound is blended with an organopolysiloxane has already been proposed.
【０００３】しかしながら、本発明者らは、上記のよう
なビスカスカップリング用流体組成物を高温下の苛酷な
使用条件下において長期間にわたって連続使用すると、
特に、イオウ系化合物、リン系化合物等の添加剤成分を
含む場合に構成成分または構成成分相互の反応によって
酸性物質が生成することがあり、これによりオルガノポ
リシロキサンが劣化される結果、粘度安定性が低下し、
トルク安定性の維持にも難点が生ずることを把握した。
このような状況下で長期間にわたる使用においても粘度
安定性、トルク安定性およびゲル化防止性能の耐久性に
優れたオルガノポリシロキサン系流体組成物の開発が要
求されている。However, the inventors of the present invention have proposed that when the above-mentioned fluid composition for viscous coupling is used continuously for a long period of time under severe use conditions at high temperatures,
In particular, when an additive component such as a sulfur-based compound or a phosphorus-based compound is contained, an acidic substance may be generated due to a reaction between the constituent components or between the constituent components, thereby deteriorating the organopolysiloxane, resulting in a viscosity stability. Decreases,
It was found that there was a difficulty in maintaining torque stability.
Under such circumstances, there is a demand for the development of an organopolysiloxane-based fluid composition having excellent viscosity stability, torque stability, and durability against gelation even when used for a long period of time.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、以
上のような開発状況に鑑み、苛酷な高温条件下における
長期間の連続使用によってもオルガノポリシロキサンの
品質劣化が抑制され、ゲル化防止性能に優れ、粘度安定
性およびトルク安定性が維持されたオルガノポリシロキ
サン系流体組成物を提供することを課題とする。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, in view of the above-mentioned developments, the present invention suppresses the deterioration of the quality of organopolysiloxane even after long-term continuous use under severe high temperature conditions, and prevents gelation. An object of the present invention is to provide an organopolysiloxane-based fluid composition having excellent performance and maintaining viscosity stability and torque stability.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記課題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、オル
ガノポリシロキサンにカルボジイミド基を有する化合物
を含有する成分を酸性物質の捕捉剤として添加すること
により、上記課題を解決し、長期連続使用に耐え得る粘
度安定性、トルク安定性等に優れた流体組成物を提供で
きることを見い出し、これらの知見に基いて本発明の完
成に至った。Means for Solving the Problems Accordingly, the present inventors have:
In order to solve the above problems, as a result of intensive studies, by adding a component containing a compound having a carbodiimide group to the organopolysiloxane as a scavenger for acidic substances, the above problems were solved, and long-term continuous use was endured. It has been found that a fluid composition having excellent viscosity stability, torque stability and the like can be provided, and the present invention has been completed based on these findings.
【０００６】すなわち、本発明の第一は、オルガノポリ
シロキサンにカルボジイミド基を有する化合物を有効量
添加してなることを特徴とするオルガノポリシロキサン
系流体組成物に関するものであり、また、本発明の第二
は、（ａ）オルガノポリシロキサン または（ｂ）オル
ガノポリシロキサンとイオウ系化合物、リン系化合物お
よび酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも一
種の化合物とからなる混合物に対し、カルボジイミド基
を有する化合物を添加することを特徴とするオルガノポ
リシロキサン系流体組成物の製造方法を提供するもので
ある。That is, the first aspect of the present invention relates to an organopolysiloxane-based fluid composition obtained by adding an effective amount of a compound having a carbodiimide group to an organopolysiloxane. Second, a carbodiimide group is added to a mixture of (a) an organopolysiloxane or (b) an organopolysiloxane and at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant. It is intended to provide a method for producing an organopolysiloxane-based fluid composition, characterized by adding a compound having the same.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【０００８】本発明のオルガノポリシロキサン系流体組
成物に用いられるカルボジイミド基を有する化合物は、
下記一般式［Ｉ］The compound having a carbodiimide group used in the organopolysiloxane fluid composition of the present invention is:
The following general formula [I]
【０００９】[0009]
【化１】 で表される化合物およびその誘導体である。Embedded image And a derivative thereof.
【００１０】上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ
2 は、炭素数１〜３２の炭素骨格を主体とする置換基で
あり、各々互いに同一でもまたは異なるものでもよい。
上記置換基としては炭素数１〜３２の炭化水素基が好ま
しく、炭素数１〜３２の直鎖状または分岐状アルキル
基；炭素数２〜３２の直鎖状または分岐状アルケニル
基；炭素数６〜３２のアリール基；炭素数３〜３２のシ
クロアルキル基等を挙げることができる。アリール基は
炭素数１〜２６のアルキル基、炭素数２〜２６のアルケ
ニル基、炭素数６〜２６のシクロアルキル基を結合した
ものでもよい。アルキル基としては具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、トリデシル基等およびこれらの異性
体を用いることができ、また、シクロアルキル基として
はシクロヘキシル基等を挙げることができる。カルボジ
イミド基を有する化合物として、例えば、具体的には次
に掲げる化合物を例示することができる。In the above general formula [I], R 1 and R
2 is a substituent mainly composed of a carbon skeleton having 1 to 32 carbon atoms, which may be the same or different from each other.
As the substituent, a hydrocarbon group having 1 to 32 carbon atoms is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 32 carbon atoms; a linear or branched alkenyl group having 2 to 32 carbon atoms; An aryl group having from 32 to 32; a cycloalkyl group having from 3 to 32 carbon atoms; The aryl group may be an alkyl group having 1 to 26 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 26 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 6 to 26 carbon atoms bonded thereto. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, tridecyl, and the like, and isomers thereof. And the cycloalkyl group includes a cyclohexyl group. Specific examples of the compound having a carbodiimide group include the following compounds.
【００１１】ジアルキルカルボジイミド ジメチルカルボジイミド ジエチルカルボジイミド ジプロピルカルボジイミド ジイソプロピルカルボジイミド ジブチルカルボジイミド ジイソブチルカルボジイミド ジペンチルカルボジイミド ジイソペンチルカルボジイミド ジヘキシルカルボジイミド ジイソヘキシルカルボジイミド ジヘプチルカルボジイミド ジイソヘプチルカルボジイミド ジオクチルカルボジイミド ジイソオクチルカルボジイミド ジノニルカルボジイミド ジイソノニルカルボジイミド ジデシルカルボジイミド ジイソデシルカルボジイミド等ジシクロアルキルカルボジイミド ジシクロペンチルカルボジイミド ジシクロヘキシルカルボジイミド等アルキルシクロアルキルカルボジイミド シクロヘキシルメチルカルボジイミド シクロヘキシルエチルカルボジイミド等ジアリールカルボジイミド ジフェニルカルボジイミド ビス（３，５−ジメチルフェニル）カルボジイミド ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）カルボジイミ
ド ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミ
ド ビス（２，６−ジイソブチルフェニル）カルボジイミド ジ−４−ｔ−ブチルフェニルカルボジイミド等アルキルアリールカルボジイミド メチルフェニールカルボジイミド シクロヘキシルフェニルカルボジイミド等 １−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カ
ルボジイミド等 およびそのメトｐ−トルエンスルホナート体等。 Dialkyl carbodiimide dimethyl carbodiimide diethyl carbodiimide dipropyl carbodiimide diisopropyl carbodiimide diisobutyl carbodiimide dipentyl carbodiimide diisopentyl carbodiimide dihexyl carbodiimide diisohexyl carbodiimide diheptyl carbodiimide diisocarbodiimide dicarbodiimide dioctyl carbodiimide dicarbodiimide dicarbodiimide dicarbodiimide dioctyl carbodiimide dicarbodiimide dicarbodiimide Carbodiimide dicycloalkylcarbodiimide dicyclopentylcarbodiimide such as diisodecylcarbodiimide alkylcycloalkylcarbodiimide cyclohexylmethylcarbodiimide cyclo such as dicyclohexylcarbodiimide Diarylcarbodiimide diphenylcarbodiimide such as hexylethylcarbodiimide bis (3,5-dimethylphenyl) carbodiimide bis (3,5-di-t-butylphenyl) carbodiimide bis (2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide bis (2,6-diisobutylphenyl) ) Carbodiimides such as di-4-t-butylphenylcarbodiimide and the like alkylarylcarbodiimide methylphenylcarbodiimide such as cyclohexylphenylcarbodiimide 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl) carbodiimide and the like, and its metp-toluenesulfonate.
【００１２】上記のようなカルボジイミド基を有する化
合物は、流体組成物の用途および使用される添加剤等に
応じて適宜選択して用いることができる。特に、流体組
成物の粘度安定性の維持の観点からジシクロアルキルカ
ルボジイミド、例えば、ジシクロペンチルカルボジイミ
ド、ジシクロヘキシルカルボジイミド等が好適であり、
具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチ
ル）カルボジイミドを用いることができる。The compound having a carbodiimide group as described above can be appropriately selected and used depending on the use of the fluid composition and the additives used. In particular, from the viewpoint of maintaining the viscosity stability of the fluid composition, dicycloalkylcarbodiimide, for example, dicyclopentylcarbodiimide, dicyclohexylcarbodiimide, and the like are preferable,
Specifically, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl) carbodiimide can be used.
【００１３】カルボジイミド基を有する化合物を添加す
ることにより流体組成物の粘度安定性およびトルク安定
性等の耐久性が改善される理由は、十分には解明されて
いないが、カルボイミド基がオルガノポリシロキサン系
流体組成物中に生成する酸性物質および酸性物質を生成
する化合物との反応により酸性物質を捕捉することによ
るものと推定される。すなわち、カルボジイミド基を有
する化合物の共存下において添加剤として使用されるア
ミン系、フェノール系等の酸化防止剤、イオウ系化合物
およびリン系化合物等からの酸性物質の生成の抑制およ
び生成した酸性物質の除去によるものと推定される。The reason why the durability of the fluid composition such as viscosity stability and torque stability is improved by adding a compound having a carbodiimide group has not been sufficiently elucidated, but the carbodiimide group contains an organopolysiloxane. It is presumed to be due to the capture of the acidic substance by the reaction with the acidic substance produced in the system fluid composition and the compound producing the acidic substance. In other words, an amine-based compound used as an additive in the presence of a compound having a carbodiimide group, an antioxidant such as a phenol-based compound, the suppression of the generation of an acidic substance from a sulfur-based compound and a phosphorus-based compound, and the generation of an acidic substance. It is presumed to be due to removal.
【００１４】従って、カルボジイミド基を有する化合物
の添加量としては、酸性物質を無害化し、かつ、流体組
成物の性能を維持改善するための有効量、すなわち、オ
ルガノポリシロキサンに対し流体組成物全重量基準で
０．１重量％〜１０重量％、特に０．１重量％〜５重量
％の範囲が好ましい。Therefore, the amount of the compound having a carbodiimide group is an effective amount for detoxifying acidic substances and maintaining and improving the performance of the fluid composition, that is, the total weight of the fluid composition relative to the organopolysiloxane. The range is preferably 0.1% by weight to 10% by weight, particularly 0.1% by weight to 5% by weight.
【００１５】本発明のオルガノポリシロキサン系流体組
成物に用いられるオルガノポリシロキサンは、流体組成
物の基油として使用することができるものであれば、特
に限定されるものではなく、また、各種の修飾生成物も
用いることができるが、下記の一般式［ＩＩ］で表され
る化合物が代表的なものである。The organopolysiloxane used in the organopolysiloxane-based fluid composition of the present invention is not particularly limited as long as it can be used as a base oil of the fluid composition. Although a modified product can be used, a compound represented by the following general formula [II] is typical.
【００１６】[0016]
【化２】 上記一般式［ＩＩ］において、Ｒ3 〜Ｒ10は各々炭素数
１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でもまたは異
なるものでもよい。この炭化水素基は、所望によりハロ
ゲン原子が結合したものでもよい。ｎは１〜３，００
０、好ましくは、４００〜１，５００の整数である。上
記の炭化水素基としては、炭素数１〜１８の直鎖状また
は分岐状アルキル基；炭素数６〜１８のアリール基、ア
ラルキル基、アルアリール基等を挙げることができる。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基
およびこれらの異性体としての分岐状アルキル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリー
ル基；ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニ
ルエチル基のようなアラルキル基；ｏ−，ｍ−，ｐ−ジ
フェニル基のようなアルアリール基；ｏ−，ｍ−，ｐ−
クロルフェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−ブロムフェニル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、ヘ
プタフルオロイソプロピル基およびヘプタフルオロ−ｎ
−プロピル基のようなハロゲン化炭化水素基を例示する
ことができる。特に、炭化水素基としてはメチル基、フ
ェニル基および脂肪族不飽和基を除く炭素数１〜８のフ
ッ素化炭化水素基が好ましい。炭化水素基がメチル基を
主体とし、その一部にフェニル基を導入することにより
得られるフェニルメチルポリキロキサンが有用であり、
また、メチルポリシロキサンとフェニルポリシロキサン
との混合物も用いることができる。具体的には、メチル
ポリシロキサンとしては、次の一般式［ＩＩＩ］：Embedded image In the above general formula [II], R 3 to R 10 are each a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and may be the same or different from each other. The hydrocarbon group may have a halogen atom bonded thereto as desired. n is 1 to 3,00
0, preferably an integer of 400 to 1,500. Examples of the hydrocarbon group include a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; an aryl group, an aralkyl group, and an araryl group having 6 to 18 carbon atoms.
Specifically, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group,
Octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group and branched alkyl groups as isomers thereof; phenyl group, tolyl group, Aryl groups such as xylyl group and naphthyl group; aralkyl groups such as benzyl group, 1-phenylethyl group and 2-phenylethyl group; araryl groups such as o-, m- and p-diphenyl groups; −, P−
Chlorophenyl group, o-, m-, p-bromophenyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 1,1,
1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, heptafluoroisopropyl group and heptafluoro-n
Halogenated hydrocarbon groups such as -propyl group can be exemplified. Particularly, as the hydrocarbon group, a fluorinated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms excluding a methyl group, a phenyl group and an aliphatic unsaturated group is preferable. Phenylmethylpolykiloxane obtained by introducing a phenyl group into a part of the hydrocarbon group mainly containing a methyl group is useful,
Further, a mixture of methylpolysiloxane and phenylpolysiloxane can also be used. Specifically, as the methylpolysiloxane, the following general formula [III]:
【００１７】[0017]
【化３】 で表される化合物が好適である。上記一般式［ＩＩＩ］
において、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ7 Ｒ 8は、互いに同一
でもまたは異なるものでもよく、各々炭素数１〜１８の
アルキル基または炭素数６〜１２のアリール基である。
アルキル基は最も一般的にはメチル基であるが、鋼対鋼
間での潤滑性の改良、耐熱性向上のために他の上位のア
ルキル基およびフェニル基が併用される。具体的には、
アルキルメチルポリシロキサンおよびフェニルメチルポ
リシロキサンが挙げられる。例えば、アルキルメチルポ
リシロキサンとして、エチルメチルポリシロキサン、オ
クチルメチルポリシロキサン等が用いられる。また、ｎ
は１〜３０００の整数であり、特に、４００〜１，５０
０が好ましい。Embedded image The compound represented by is suitable. The above general formula [III]
In the formula, R 3 , R 4 , R 6 and R 7 R 8 may be the same or different from each other, and are each an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
Alkyl groups are most commonly methyl groups, but other higher alkyl groups and phenyl groups are used in combination to improve lubricity between steel and steel and improve heat resistance. In particular,
Alkyl methyl polysiloxane and phenyl methyl polysiloxane are mentioned. For example, ethylmethylpolysiloxane, octylmethylpolysiloxane, or the like is used as the alkylmethylpolysiloxane. Also, n
Is an integer of 1 to 3000, particularly 400 to 1,50
0 is preferred.
【００１８】さらに具体的に例示すると下記の構造式
（ａ）〜（ｃ）で表されるフェニルメチルポリシロキサ
ンを挙げることができる。More specifically, there may be mentioned phenylmethylpolysiloxanes represented by the following structural formulas (a) to (c).
【００１９】[0019]
【化４】 （上記構造式（ａ）において、ｎは１〜３０００の整
数、好ましくは４００〜１５００の整数である。）で表
されるフェニルメチルポリシロキサン、下記の構造式
（ｂ）：Embedded image (In the above structural formula (a), n is an integer of 1 to 3000, preferably 400 to 1500.) A phenylmethylpolysiloxane represented by the following structural formula (b):
【００２０】[0020]
【化５】 （上記構造式（ｂ）において、ｎは１〜３０００の整
数、好ましくは４００〜１５００の整数である。）で表
されるフェニルメチルポリシロキサン、下記の構造式
（ｃ）：Embedded image (In the structural formula (b), n is an integer of 1 to 3000, preferably an integer of 400 to 1500.) A phenylmethylpolysiloxane represented by the following structural formula (c):
【００２１】[0021]
【化６】 で表されるフェニルメチルトリシロキサン。Embedded image A phenylmethyltrisiloxane represented by
【００２２】本発明によれば、上記のオルガノポリシロ
キサンの粘度は２５℃において５０ｍｍ2 ／ｓ〜１，０
００，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲が好適であり、流体継手
用流体として、特に好ましい粘度は５，０００ｍｍ2 ／
ｓ〜１，０００，０００ｍｍ2 ／ｓであり、さらに好ま
しい粘度は、５，０００ｍｍ2 ／ｓ〜５００，０００ｍ
ｍ2 ／ｓである。According to the present invention, the viscosity of the above-mentioned organopolysiloxane at 25 ° C. is 50 mm 2 / s to 1,0.
The range of 0.00000 mm 2 / s is preferable, and particularly preferable viscosity for the fluid for fluid coupling is 5,000 mm 2 / s.
s to 1,000,000 mm 2 / s, and more preferred viscosity is 5,000 mm 2 / s to 500,000 m
m 2 / s.
【００２３】本発明の流体組成物のオルガノポリシロキ
サンに添加されるイオウ系化合物は、特に限定されるも
のではなく、例えば、下記の〜の化合物を用いるこ
とができ、これらの化合物を含有するオルガノポリシロ
キサン系流体組成物において、本発明のカルボジイミド
基を有する化合物の添加による粘度安定性の改善が顕著
である。 一般式［ＩＶ］The sulfur compound to be added to the organopolysiloxane of the fluid composition of the present invention is not particularly limited. For example, the following compounds can be used. In the polysiloxane fluid composition, the addition of the compound having a carbodiimide group of the present invention significantly improves the viscosity stability. General formula [IV]
【００２４】[0024]
【化７】 で表される炭化水素硫化物。Embedded image Hydrocarbon sulfide represented by
【００２５】上記一般式［ＩＶ］において、Ｒ11および
Ｒ12は、各々一価の炭素数２〜３０の炭化水素基であ
り、例えば、炭素数２〜３０のアルキル基；炭素数２〜
３０のアルケニル基；炭素数６〜３０のアリール基を挙
げることができる。アリール基は炭素数１〜２４のアル
キル基または炭素数２〜２４のアルケニル基が結合した
ものでもよい。これらの炭化水素基の具体例としては、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ドデシル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等
を例示することができる。ｘは１以上の整数であり、式
中同一でもまたは異なるものでもよく、ｎは０または１
以上の整数である。Ｒ13は二価の炭化水素基であり、例
えば、炭素数２〜３０のアルキレン基を挙げることがで
きる。具体例としては、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基を用いることができ、また、フェニレン基等の
芳香族基も用いることができる。In the above general formula [IV], R 11 and R 12 are each a monovalent hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms, for example, an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
30 alkenyl groups; and aryl groups having 6 to 30 carbon atoms. The aryl group may be a group having an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms bonded thereto. Specific examples of these hydrocarbon groups include:
Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group,
Examples include dodecyl, propenyl, butenyl, pentenyl, benzyl, phenyl, tolyl, and xylyl groups. x is an integer of 1 or more, which may be the same or different, and n is 0 or 1
Is an integer greater than or equal to. R 13 is a divalent hydrocarbon group, for example, an alkylene group having 2 to 30 carbon atoms. As a specific example, an ethylene group, a propylene group, or a butylene group can be used, and an aromatic group such as a phenylene group can also be used.
【００２６】上記のイオウ系化合物の代表例は、硫化オ
レフィン、モノサルファイド、ポリサルファイド等であ
り、例えば、ジイソブチルジサルファイド、ジヘキシル
ジサルファイド、ジ−ｔ−ブチルポリサルファイド、ジ
ペンチルポリサルファイド、ジヘキシルポリサルファイ
ド、ジオクチルポリサルファイド、ジ−ｔ−ノニルポリ
サルファイド等を挙げることができる。 チアジアゾール誘導体 チアジアゾール誘導体としては、例えば、２，５−ジメ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプ
ト−５−メチルメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル、ジ（５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）ジスルフィド、２，５−ビス（ｎ−オクチ
ルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ
−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール、これ
らの化合物の誘導体（例えば、メルカプト基をアルキル
化したアルキル化誘導体）およびこれらの二種以上の混
合物を挙げることができる。これらのチアジアール誘導
体のうち、２，５−ジオクチルメルカプト−１，３，４
−チアジアゾールはゲル化防止性能に優れている。 一般式［Ｖ］Representative examples of the above sulfur compounds are sulfurized olefins, monosulfides, polysulfides and the like. For example, diisobutyl disulfide, dihexyl disulfide, di-t-butyl polysulfide, dipentyl polysulfide, dihexyl polysulfide, dioctyl polysulfide, Di-t-nonyl polysulfide and the like can be mentioned. Thiadiazole derivatives As the thiadiazole derivatives, for example, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto-5-methylmercapto-1,3,4-thiadiazole, di (5-mercapto-1,3,3) 4-thiadiazol-2-yl) disulfide, 2,5-bis (n-octyldithio) -1,3,4-thiadiazole, 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole, Derivatives (for example, an alkylated derivative obtained by alkylating a mercapto group) and a mixture of two or more thereof can be given. Of these thiadia derivatives, 2,5-dioctylmercapto-1,3,4
-Thiadiazole has excellent anti-gelling performance. General formula [V]
【００２７】[0027]
【化８】 で表されるジチオリン酸亜鉛。Embedded image Zinc dithiophosphate represented by
【００２８】上記一般式［Ｖ］において、Ｒ14〜Ｒ17は
一価の炭化水素基であり、各々互いに同一でもまたは異
なるものでもよい。炭化水素基は、炭素数２〜３０のア
ルキル基またはアルケニル基、炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、アリール基には炭素数１〜２４のアルキル
基が結合したものでもよい。アルキル基としては、例え
ば、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、オクテニル基、アリール基としてはフ
ェニル基等が好ましく、具体例としては、ジイソブチル
ジチオリン酸亜鉛、ジペンチルジチオリン酸亜鉛、ジ−
ｔ−メチルヘプチルジチオリン酸亜鉛、ジ−２−エチル
ヘキシルジチオリン酸亜鉛、ジフェニルジチオリン酸亜
鉛等を挙げることができる。 一般式［ＶＩ］In the above formula [V], R 14 to R 17 are monovalent hydrocarbon groups, which may be the same or different from each other. The hydrocarbon group is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. The aryl group may be a group in which an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms is bonded. As the alkyl group, for example, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, an octenyl group, and an aryl group are preferably a phenyl group. Specific examples include zinc diisobutyl dithiophosphate, zinc dipentyl dithiophosphate,
Zinc t-methylheptyldithiophosphate, zinc di-2-ethylhexyldithiophosphate, zinc diphenyldithiophosphate and the like can be mentioned. General formula [VI]
【００２９】[0029]
【化９】 で表される環状の炭化水素硫化物。Embedded image A cyclic hydrocarbon sulfide represented by
【００３０】上記一般式［ＶＩ］において、Ｒ18および
Ｒ19は二価の炭化水素基であり、例えば、炭素数２〜３
０のアルキレン基、具体的にはエチレン基、プロピレン
基、ブチレン基を挙げることができ、また、芳香族基、
例えば、フェニレン基等でもよい。In the above general formula [VI], R 18 and R 19 are divalent hydrocarbon groups, for example, having 2 to 3 carbon atoms.
0 alkylene groups, specifically, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, and an aromatic group,
For example, a phenylene group may be used.
【００３１】さらに、上記のイオウ系化合物のほかに硫
化油脂等も使用することができる。イオウ系化合物は、
オルガノポリシロキサンに対し、流体組成物全重量基準
で０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．１重量％
〜３重量％の割合で使用することができる。Further, in addition to the above-mentioned sulfur compounds, sulfurized oils and fats can also be used. Sulfur compounds are
0.01 to 5% by weight, preferably 0.1% by weight, based on the total weight of the fluid composition, based on the organopolysiloxane
It can be used in a proportion of up to 3% by weight.
【００３２】本発明のオルガノポリシロキサン系流体組
成物に用いられるリン系化合物も、特に限定されるもの
ではなく、例えば、リン酸エステル、亜リン酸エステ
ル、チオリン酸エステル、チオ亜リン酸エステルのほ
か、ホスフィネート、ホスフォネート等のリン成分を含
有する化合物を挙げることができる。The phosphorus compound used in the organopolysiloxane fluid composition of the present invention is not particularly limited. For example, phosphate compounds, phosphite esters, thiophosphate esters, thiophosphite esters, etc. Other examples include compounds containing a phosphorus component such as phosphinates and phosphonates.
【００３３】例えば、下記の一般式（１）〜（２９）で
表されるリン系化合物を例示することができる。For example, phosphorus compounds represented by the following general formulas (1) to (29) can be exemplified.
【００３４】[0034]
【化１０】 Embedded image
【００３５】[0035]
【化１１】 Embedded image
【００３６】[0036]
【化１２】 上記一般式（１）〜（２９）において、Ｒは水素原子ま
たは炭素数１〜３０の炭化水素基であり、各一般式中、
同一でもまたは異なるものでもよい。炭化水素基として
は、炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状アルキル基；
炭素数２〜３０の直鎖状または分岐状アルケニル基；炭
素数６〜３０のアリール基、シクロアルキル基等であ
り、アリール基は炭素数１〜２４の直鎖状または分岐状
アルキルまたは炭素数２〜２４の直鎖状または分岐状ア
ルケニル基が結合したものでもよい。好ましい炭化水素
基はアルキル基またはアリール基であり、アルキル基と
しては炭素数４〜１２を有するものが好ましい。また、
アリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キ
シリル基、イソオクチルフェニル基、エチルフェニル
基、プロピルフェニル基、ナフチル基を挙げることがで
きる。具体的には次に掲げるリン系化合物を用いること
が好ましい。 一般式（１） トリアルキルホスフェート トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、
ラウリルアシッドホスフェート、ステアリルアシッドホ
スフェート、ジ−２−エチルヘキシルホスフェート等 トリアリールホスフェート ベンジルジフェニルホスフェート、アリルジフェニルホ
スフェート、トルフェニルホスフェート、トリクレジル
ホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、クレジ
ルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフ
ェート、エチルフェニルジフェニルホスフェート、ジエ
チルフェニルフェニルホスフェート、プロピルフェニル
ジフェニルホスフェート、ジプロピルフェニルフェニル
ホスフェート、トリエチルフェニルホスフェート、トリ
プロピルフェニルホスフェート、ブチルフェニルジフェ
ニルホスフェート、ジブチルフェニルフェニルホスフェ
ート、トリブチルフェニルホスフェート、プロピルフェ
ニルフェニルホスフェート混合物、ブチルフェニルフェ
ニルホスフェート混合物 一般式（２） ジ−ｎ−ブチルヘキシルホスフォネート等 一般式（３） ｎ−ブチル−ｎ−ジオクチルホスフィネート等 一般式（５） トリアリールホスフォロチオネート、 トリフェニルホスフォロチオネート アルキルジアリールホスフォロチオネート等 一般式（１５） トリイソプロピルホスファイト、ジイソプロピルホスフ
ァイト等 一般式（１９） トリラウリルチオホスファイト等 一般式（２２） ヘキサメチルホスフォリックトリアミド等 一般式（２４） ジブチルホスフォロアミデート等 一般式（２８） チオパーオキシジホスホリックアシッド−テトラ−２−
エチルヘキシルエステル等 リン系化合物としては流体組成物の用途に応じて所望の
ものを選択することができるが、流体継手用流体組成物
としてはトリアリールホスフェートまたはトリアリール
ホスフォロチオネート等が好適である。これらのリン系
化合物を含有するオルガノポリシロキサン系流体組成物
においてカルボジイミド基を有する化合物を併用するこ
とにより粘度安定性に関しさらに、顕著な効果を得るこ
とができる。Embedded image In the above general formulas (1) to (29), R is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms.
They may be the same or different. As the hydrocarbon group, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms;
A linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; an aryl group or a cycloalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, wherein the aryl group is a linear or branched alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a carbon number. It may be one in which 2 to 24 linear or branched alkenyl groups are bonded. A preferred hydrocarbon group is an alkyl group or an aryl group, and the alkyl group preferably has 4 to 12 carbon atoms. Also,
Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an isooctylphenyl group, an ethylphenyl group, a propylphenyl group, and a naphthyl group. Specifically, it is preferable to use the following phosphorus compounds. General formula (1) Trialkyl phosphate Tributyl phosphate, Trioctyl phosphate,
Lauryl acid phosphate, stearyl acid phosphate, di-2-ethylhexyl phosphate, etc.triaryl phosphate benzyl diphenyl phosphate, allyl diphenyl phosphate, tolphenyl phosphate, tricresyl phosphate, ethyl diphenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, dicresyl phenyl phosphate, ethyl Phenyl diphenyl phosphate, diethyl phenyl phenyl phosphate, propyl phenyl diphenyl phosphate, dipropyl phenyl phenyl phosphate, triethyl phenyl phosphate, tripropyl phenyl phosphate, butyl phenyl diphenyl phosphate, dibutyl phenyl phenyl phosphate, tributyl phenyl phosphate, pro General formula (2) di-n-butylhexylphosphonate, etc. General formula (3) n-butyl-n-dioctylphosphinate, etc. General formula (5) Triarylphosphoro Thionate, triphenylphosphorothionate, alkyldiarylphosphorothionate, etc. General formula (15) triisopropylphosphite, diisopropylphosphite, etc. General formula (19) trilaurylthiophosphite, etc. general formula (22) hexamethylphospho Formula (24) Dibutyl phosphoramidate and the like Formula (28) Thioperoxydiphosphoric acid-tetra-2-
Ethylhexyl ester and the like Phosphorus-based compounds can be selected as desired according to the use of the fluid composition, but as the fluid composition for fluid coupling, triaryl phosphate or triaryl phosphorothionate is preferred. . By using a compound having a carbodiimide group in the organopolysiloxane-based fluid composition containing these phosphorus compounds, a further remarkable effect on viscosity stability can be obtained.
【００３７】上記のリン系化合物はオルガノポリシロキ
サン系流体組成物に対し、流体組成物全重量基準で０．
０１重量％〜５重量％、好ましくは、０．１重量％〜３
重量％の範囲で使用することができる。The above-mentioned phosphorus compound is added to the organopolysiloxane-based fluid composition in an amount of 0.1% based on the total weight of the fluid composition.
01 wt% to 5 wt%, preferably 0.1 wt% to 3 wt%
It can be used in the range of weight%.
【００３８】さらに、本発明のオルガノポリシロキサン
系流体組成物には、高温条件等の苛酷な条件下で使用し
ても安定性を保持させるために、酸化防止剤を添加する
ことが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、下記一
般式［ＶＩＩ］Further, an antioxidant is preferably added to the organopolysiloxane fluid composition of the present invention in order to maintain stability even when used under severe conditions such as high temperature conditions. As the antioxidant, for example, the following general formula [VII]
【００３９】[0039]
【化１３】 または下記一般式［ＶＩＩＩ］Embedded image Or the following general formula [VIII]
【００４０】[0040]
【化１４】 で表されるアミン系化合物、下記一般式［ＩＸ］Embedded image An amine compound represented by the following general formula [IX]
【００４１】[0041]
【化１５】 または下記一般式［Ｘ］Embedded image Or the following general formula [X]
【００４２】[0042]
【化１６】 で表されるフェノール系化合物を用いることができる。Embedded image Can be used.
【００４３】上記一般式［ＶＩＩ］〜［Ｘ］において、
Ｒはすべて同一でも異なってもよく、炭素数１〜１８の
炭化水素基であり、ｘは、アルキレン基または硫黄原子
である。炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜１８
のアルキル基；炭素数２〜１８のアルケニル基；炭素数
６〜１８のアリール基であり、アリール基は置換基とし
て炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよい。好
ましい炭化水素基は炭素数１〜１０のアルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等を挙げることができる。具体的には、化合物として、
例えば、ｐ，ｐ’−ジブチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’−ジペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘキ
シルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘプチルジフェニ
ルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、
ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、モノオクチルジ
フェニルアミン、モノノニルジフェニルアミン、テトラ
ブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルア
ミン、テトラオクチルジフェニルアミン、テトラノニル
ジフェニルアミン、炭素数４〜９の混合アルキルジフェ
ニルアミン等のアルキルジフェニルアミン、フェニル−
α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、
ブチルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘキシルフェニ
ル−α−ナフチルアミン、オクチルフェニル−α−ナフ
チルアミン等のアルキルフェニル−α−ナフチルアミ
ン、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、フェノチアジン、
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、アク
リジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノ
チアジン、ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、フェ
ノールアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α−ジメチル
アミノパラクレゾール等のアミン系化合物；２，６−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフ
ェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）等のフェノール系化合物を用いるこ
とができる。また、鉄オクトエート、フェロセン、鉄ナ
フトエート等の有機鉄塩；セリウムナフトエート、セリ
ウムトルエート等の有機セリウム塩；ジルコニウムオク
トエート等の有機ジルコニウム塩等の有機金属化合物系
化合物；およびこれらの二種以上の混合物を用いること
もできる。酸化防止剤は、流体組成物全重量基準で、通
常、０．０１重量％〜２重量％、好ましくは０．０５重
量％〜１重量％の割合で使用することができる。この含
有量が過小では、添加効果が小さく、逆に、過大であっ
ても増量に応じた効果が得られず、むしろ、酸化防止効
果が低下するおそれもある。このような酸化防止剤を含
有するオルガノポリシロキサン系流体組成物において、
カルボジイミド基を有する化合物の添加により粘度安定
性をさらに改善することができる。In the above general formulas [VII] to [X],
R may be the same or different, and is a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and x is an alkylene group or a sulfur atom. Examples of the hydrocarbon group include, for example, C1 to C18.
An alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms; an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and the aryl group may have an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms as a substituent. Preferred hydrocarbon groups are alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Specifically, as a compound,
For example, p, p'-dibutyldiphenylamine, p,
p'-dipentyldiphenylamine, p, p'-dihexyldiphenylamine, p, p'-diheptyldiphenylamine, p, p'-dioctyldiphenylamine,
alkyl diphenylamines such as p, p'-dinonyldiphenylamine, monooctyldiphenylamine, monononyldiphenylamine, tetrabutyldiphenylamine, tetrahexyldiphenylamine, tetraoctyldiphenylamine, tetranonyldiphenylamine, and mixed alkyldiphenylamine having 4 to 9 carbon atoms;
α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine,
Alkylphenyl-α-naphthylamine such as butylphenyl-α-naphthylamine, hexylphenyl-α-naphthylamine, octylphenyl-α-naphthylamine, N-nitrosodiphenylamine, phenothiazine;
Such as N, N′-dinaphthyl-p-phenylenediamine, acridine, N-methylphenothiazine, N-ethylphenothiazine, dipyridylamine, diphenylamine, phenolamine, 2,6-di-t-butyl-α-dimethylaminoparacresol and the like Amine compounds; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, 2,6-di-t-butylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-ethylphenol, 4,4′-methylenebis ( 2,6-di-t-
A phenolic compound such as butylphenol can be used. Organic iron salts such as iron octoate, ferrocene, and iron naphthoate; organic cerium salts such as cerium naphthoate and cerium toluate; organic metal compound compounds such as organic zirconium salts such as zirconium octoate; Can also be used. The antioxidant can be used in a proportion of usually 0.01% to 2% by weight, preferably 0.05% to 1% by weight, based on the total weight of the fluid composition. If the content is too small, the effect of addition is small. Conversely, if the content is too large, the effect corresponding to the increased amount cannot be obtained, and the antioxidant effect may be reduced. In an organopolysiloxane-based fluid composition containing such an antioxidant,
The viscosity stability can be further improved by adding a compound having a carbodiimide group.
【００４４】本発明の流体組成物には、本発明の目的を
損なわない範囲内において、所望により他の各種添加剤
を配合することができる。このような添加剤としては、
例えば、イソステアレート、ｎ−オクタデシルアンモニ
ウムステアレート、Ｎ，Ｎ’−テトラアルキルプロピレ
ンジアミン、ナフテン酸鉛、ソルビタンオレート、ペン
タエリスリット・オレート、オレイルザルコシン、アル
キルコハク酸、アルケニルコハク酸およびこれらの誘導
体を挙げることができる。これらの添加剤は、０．００
１重量％〜５重量％の範囲内で、各適量を使用すること
ができる。The fluid composition of the present invention may optionally contain other various additives within a range that does not impair the purpose of the present invention. Such additives include:
For example, isostearate, n-octadecyl ammonium stearate, N, N'-tetraalkylpropylenediamine, lead naphthenate, sorbitan oleate, pentaerythrit oleate, oleyl sarcosine, alkyl succinic acid, alkenyl succinic acid and these Derivatives can be mentioned. These additives are present at 0.00
Each appropriate amount can be used within a range of 1% by weight to 5% by weight.
【００４５】次に、本発明のオルガノポリシロキサン系
流体組成物の製造方法について説明する。Next, a method for producing the organopolysiloxane fluid composition of the present invention will be described.
【００４６】本発明のオルガノポリシロキサン系流体組
成物は、（ａ）オルガノポリシロキサン または（ｂ）
オルガノポリシロキサンとイオウ化合物、リン系化合物
および酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも
一種の化合物との混合物に対し、カルボジイミド基を含
有する化合物を添加することにより製造することができ
る。The organopolysiloxane fluid composition of the present invention comprises (a) an organopolysiloxane or (b)
It can be produced by adding a compound containing a carbodiimide group to a mixture of an organopolysiloxane and at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant.
【００４７】具体的には、 オルガノポリシロキサンにカルボジイミド基を有す
る化合物を前記所定量常法により添加する方法、 イオウ系化合物、リン系化合物および酸化防止剤か
らなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含有
するオルガノポリシロキサンに対し、カルボジイミド基
を有する化合物を前記所定量常法により添加する方法、 イオウ系化合物、リン系化合物および酸化防止剤か
らなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含有
するオルガノポリシロキサンに対し、カルボジイミド基
を有する化合物を添加した後加熱する方法 および カルボジイミド基を有する化合物をイオウ系化合
物、リン系化合物および酸化防止剤からなる群より選択
される少なくとも一種の化合物ならびに必要に応じ他の
添加剤とあらかじめ混合した後、得られた混合物をオル
ガノポリシロキサンに添加する方法等を挙げることがで
きる。More specifically, a method in which a compound having a carbodiimide group is added to an organopolysiloxane in a predetermined amount by a conventional method, and at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant A method of adding a compound having a carbodiimide group to the organopolysiloxane containing the above-mentioned compound in a predetermined amount by a conventional method, comprising at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant. A method of adding a compound having a carbodiimide group to an organopolysiloxane and then heating the compound. The compound having a carbodiimide group is at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant, and optionally According to other additives in advance After combined, it can be mentioned a method in which the addition of the resulting mixture to the organopolysiloxane.
【００４８】本発明の流体組成物を製造するには、上記
のいずれの方法をも採用することができ、また、必要に
応じこれらの方法を任意に組み合わせることもできる。
なお、上記の常法とは、流体基油への各種添加剤の配合
方法において通常採用される方法を意味するものであ
る。For producing the fluid composition of the present invention, any of the above methods can be adopted, and if necessary, these methods can be arbitrarily combined.
The above-mentioned ordinary method means a method usually employed in a method of blending various additives into a fluid base oil.
【００４９】以上説明したような特性を有するオルガノ
ポリシロキサン系流体組成物は流体継手用流体組成物と
して粘度安定性、トルク安定性およびゲル防止性能に優
れたものであり、また、油圧作動油等としても使用する
ことができ顕著な効果を発揮する。The organopolysiloxane-based fluid composition having the above-described characteristics is excellent in viscosity stability, torque stability and gel-preventing performance as a fluid composition for fluid coupling. It can also be used as a remarkable effect.
【００５０】さらに、本発明によれば、イオウ系化合
物、リン系化合物および酸化防止剤からなる群より選択
される少なくとも一種の化合物と上記のカルボジイミド
基を有する化合物を添加してなるオルガノポリシロキサ
ン系流体組成物を充填してなる流体継手を提供すること
もできる。Further, according to the present invention, there is provided an organopolysiloxane-based compound obtained by adding at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant and the above-mentioned compound having a carbodiimide group. A fluid coupling filled with the fluid composition can also be provided.
【００５１】流体継手（Fluid Coupling）は流体を動力
伝達手段とする流体伝動装置の一種であり、各種の構造
と作用を有するものがあるが、自動車の差動制限装置、
四輪駆動車の差動歯車または内燃機関の冷却ファンの伝
動装置等には流体継手の一種としてビスカスカップリン
グが使用されている。ビスカスカップリングはハウジン
グ内に収容された駆動軸（入力軸）と被駆動軸（出力
軸）に各々結合された複数の鉄製環状プレートが間隙を
十分小さくなるように配置され、この間隙内に流体組成
物を充填して構成されたものである。ビスカスカップリ
ングにおいて、駆動軸と被駆動軸に回転速度差が生じる
と、プレート間に剪断力がかかり、流体による粘性トル
クが発生し、回転トルク差に比例したトルクが被駆動軸
に伝達される。本発明のオルガノポリシロキサン系流体
組成物は、すでに説明したようにこのような流体継手の
使用条件に耐え得るものであり、装置の性能を高度に発
揮させることができる。A fluid coupling (Fluid Coupling) is a kind of a fluid transmission device using a fluid as a power transmission means, and has various structures and functions.
A viscous coupling is used as a kind of fluid coupling in a differential gear of a four-wheel drive vehicle or a transmission of a cooling fan of an internal combustion engine. In the viscous coupling, a plurality of iron annular plates respectively connected to a drive shaft (input shaft) and a driven shaft (output shaft) housed in a housing are arranged so that a gap is sufficiently small, and a fluid is provided in the gap. It is constituted by filling the composition. In a viscous coupling, when a rotational speed difference occurs between the drive shaft and the driven shaft, a shearing force is applied between the plates, a viscous torque is generated by the fluid, and a torque proportional to the rotational torque difference is transmitted to the driven shaft. . As described above, the organopolysiloxane-based fluid composition of the present invention can withstand such use conditions of the fluid coupling, and can exhibit the performance of the device to a high degree.
【００５２】本発明によれば、次の〜に示す好まし
い実施の形態を挙げることができる。 ２５℃における粘度が５０ｍｍ2 ／ｓ〜１，００
０，０００ｍｍ2 ／ｓのオルガノポリシロキサンに、下
記一般式［Ｉ］According to the present invention, the following preferred embodiments can be mentioned. The viscosity at 25 ° C. is 50 mm 2 / s to 1,000.
The following general formula [I] is added to an organopolysiloxane of 000 mm 2 / s.
【００５３】[0053]
【化１７】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数
１〜３２の炭素骨格を主体とする置換基である。）で表
されるカルボジイミド基を有する化合物を、組成物全重
量基準で０．０１重量％〜１０重量％添加してなるオル
ガノポリシロキサン系流体組成物、 ２５℃における粘度が５０００ｍｍ2 ／ｓ〜１，０
００，０００ｍｍ2 ／ｓのオルガノポリシロキサンに、
下記一般式［Ｉ］Embedded image (In the above general formula [I], R 1 and R 2 are substituents mainly composed of a carbon skeleton having 1 to 32 carbon atoms.) A compound having a carbodiimide group represented by the following formula: An organopolysiloxane-based fluid composition to which 0.01% by weight to 10% by weight is added, having a viscosity at 25 ° C. of 5,000 mm 2 / s to 1,0
To an organopolysiloxane of 00,000 mm 2 / s,
The following general formula [I]
【００５４】[0054]
【化１８】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数
１〜３２の炭素骨格を主体とする置換基である。）で表
されるカルボジイミド基を有する化合物を、流体組成物
全重量基準で、０．０１重量％〜１０重量％添加してな
るオルガノポリシロキサン系流体組成物、 ２５℃における粘度が５０ｍｍ2 ／ｓ〜１，００
０，０００ｍｍ2 ／ｓのオルガノポリシロキサンにイオ
ウ系化合物、リン系化合物および酸化防止剤からなる群
より選択される少なくとも一種の化合物ならびに一般式
［Ｉ］Embedded image (In the above general formula [I], R 1 and R 2 are substituents mainly having a carbon skeleton having 1 to 32 carbon atoms.) A compound having a carbodiimide group represented by the following formula: And an organopolysiloxane-based fluid composition added at 0.01% by weight to 10% by weight, having a viscosity at 25 ° C. of 50 mm 2 / s to 1,000.
0,000mm 2 / s sulfur compound to organopolysiloxane, at least one compound, as well as the general formula is selected from the group consisting of phosphorus compounds and antioxidants [I]
【００５５】[0055]
【化１９】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数
１〜３２の炭素骨格を主体とする置換基である。）で表
されるカルボジイミド基を有する化合物を添加してなる
オルガノポリシロキサン系流体組成物、 ２５℃における粘度が５０ｍｍ2 ／ｓ〜１，００
０，０００ｍｍ2 ／ｓのオルガノポリシロキサンに
（ｉ）炭化水素硫化物、チアジアゾール誘導体およびジ
アルキルジチオリン酸亜鉛からなる群より選択される少
なくとも一種のイオウ系化合物、（ｉｉ）リン酸エステ
ル、亜リン酸エステル、チオリン酸エステル、ジチオリ
ン酸エステルおよびこれらのアルキルアミン塩からなる
群より選択される少なくとも一種のリン系化合物および
（ｉｉｉ）酸化防止剤ならびに一般式［Ｉ］Embedded image (In the general formula [I], R 1 and R 2 are substituents mainly having a carbon skeleton having 1 to 32 carbon atoms.) An organopolysiloxane obtained by adding a compound having a carbodiimide group represented by the following formula: A fluid composition having a viscosity at 25 ° C. of 50 mm 2 / s to 1,000
0.000 mm 2 / s organopolysiloxane and at least one sulfur compound selected from the group consisting of (i) hydrocarbon sulfide, thiadiazole derivative and zinc dialkyldithiophosphate, (ii) phosphoric acid ester, phosphorous acid At least one phosphorus compound selected from the group consisting of esters, thiophosphates, dithiophosphates and alkylamine salts thereof, (iii) an antioxidant, and a compound of the general formula [I]
【００５６】[0056]
【化２０】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数
１〜３２の炭素骨格を主体とする置換基である。）で表
されるカルボジイミド基を有する化合物を添加してなる
オルガノポリシロキサン系流体組成物、 オルガノポリシロキサンにイオウ系化合物、リン系
化合物ならびに酸化防止剤からなる群より選択される少
なくとも一種の化合物を添加してなる混合物にカルボジ
イミド基を有する化合物を添加した後、加熱することか
らなるオルガノポリシロキサン系流体組成物の製造方
法、 イオウ系化合物、リン系化合物および酸化防止剤か
らなる群より選択される少なくとも一種の化合物とカル
ボジイミド基を有する化合物をあらかじめ混合し、得ら
れた混合物をオルガノポリシロキサンに添加することか
らなるオルガノポリシロキサン系流体組成物の製造方
法、 ２５℃における粘度が５０ｍｍ2 ／ｓ〜１，００
０，０００ｍｍ2 ／ｓのオルガノポリシロキサンまたは
該オルガノポリシロキサンにイオウ系化合物、リン系化
合物および酸化防止剤からなる群より選択される少なく
とも一種の化合物を添加してなる混合物に前記一般式
［Ｉ］で表されるカルボジイミド基を有する化合物を添
加してなるオルガノポリシロキサン系流体組成物を充填
してなる流体継手を提供することができる。Embedded image (In the general formula [I], R 1 and R 2 are substituents mainly having a carbon skeleton having 1 to 32 carbon atoms.) An organopolysiloxane obtained by adding a compound having a carbodiimide group represented by the following formula: After adding a compound having a carbodiimide group to a mixture obtained by adding at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound, and an antioxidant to an organopolysiloxane, and heating the mixture. A method for producing an organopolysiloxane-based fluid composition, comprising: preliminarily mixing a compound having a carbodiimide group with at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound, and an antioxidant. Organopolysiloxane-based fluid set comprising adding a mixture to an organopolysiloxane Manufacturing method of a product, a viscosity at 25 ℃ 50mm 2 / s~1,00
0000 mm 2 / s organopolysiloxane or a mixture obtained by adding at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant to the organopolysiloxane to the general formula [I] ], And a fluid joint filled with the organopolysiloxane-based fluid composition to which the compound having a carbodiimide group represented by the formula (1) is added.
【００５７】[0057]
【実施例】以下に、実施例および比較例により本発明を
さらに具体的に説明する。オルガノポリシロキサン系流
体組成物の性能評価として粘度変化率を次の方法により
測定した。試験方法 試験に用いる流体組成物の含有水分量を測定し、６００
ｐｐｍとなるように水を添加し調整する。調整後の流体
組成物を耐圧容器に封入し、オーブン内で加熱する。試
験前後で、１００℃における動粘度を測定し、下記の計
算式により粘度変化率を求める。粘度変化が小さいほ
ど、熱安定性が安定していることを示している。試験条
件を次に示す。The present invention will be described more specifically with reference to the following Examples and Comparative Examples. As the performance evaluation of the organopolysiloxane-based fluid composition, the rate of change in viscosity was measured by the following method. Test Method The water content of the fluid composition used for the test was measured, and
Water is added and adjusted to be ppm. The adjusted fluid composition is sealed in a pressure-resistant container and heated in an oven. Before and after the test, the kinematic viscosity at 100 ° C. is measured, and the rate of change in viscosity is determined by the following formula. The smaller the change in viscosity, the more stable the thermal stability. The test conditions are shown below.
【００５８】 温度（℃） １７０ 時間（ｈｒ） ９６ 流体中水分含有量（ｐｐｍ） ６００ 流体封入容積率（％） ８０ 耐圧容器内雰囲気 空気Temperature (° C.) 170 hours (hr) 96 Moisture content in fluid (ppm) 600 Volume ratio of fluid enclosed (%) 80 Atmosphere in pressure vessel
【００５９】[0059]
【式１】 実施例１ ジメチルシリコーン（２５℃における動粘度１０，００
０ｍｍ2 ／ｓ）に流体組成物全重量基準で、Ｎ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミドを２．０重量％添加し
てオルガノポリシロキサン系流体組成物を調製した。得
られた流体組成物を性能評価に供したところ、粘度変化
率−０．３％の結果を得た。(Equation 1) Example 1 Dimethyl silicone (kinematic viscosity at 25 ° C. of 10,000
0 mm 2 / s), based on the total weight of the fluid composition, N, N′−
2.0% by weight of dicyclohexylcarbodiimide was added to prepare an organopolysiloxane fluid composition. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, a result of a rate of change in viscosity of -0.3% was obtained.
【００６０】実施例２ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの代わりに
１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カ
ルボジイミドを用いたこと以外すべて実施例１と同様に
してオルガノポリシロキサン系流体組成物を調製した。
得られた流体組成物を性能評価に供したところ、粘度変
化率−０．５％の結果を得た。Example 2 An organopolysiloxane fluid composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl) carbodiimide was used instead of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide. Prepared.
When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, a result of a viscosity change rate of -0.5% was obtained.
【００６１】実施例３ ジメチルシリコーン（２５℃における動粘度１０，００
０ｍｍ2 ／ｓ）に流体組成物全重量基準で、酸化防止剤
Ｅｔｈｙｌ ７０２（エチル社製）を０．５重量％、
ゲル化防止剤１（イオウ系化合物） Ａｎｇｌａｍｏｌ
３３（ルーブリゾール社製）を０．１重量％および
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを２．０重
量％添加してオルガノポリシロキサン系流体組成物を調
製した。得られた流体組成物を性能評価に供したとこ
ろ、粘度変化率−２．３％の結果を得た。Example 3 Dimethyl silicone (kinematic viscosity at 25 ° C. of 10,000
0 mm 2 / s), 0.5% by weight of an antioxidant Ethyl 702 (manufactured by Ethyl Corporation) based on the total weight of the fluid composition,
Gelling inhibitor 1 (sulfur compound) Anglamol
33 (manufactured by Lubrizol) and 0.1% by weight of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide were added to prepare an organopolysiloxane-based fluid composition. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, a result of a viscosity change rate of -2.3% was obtained.
【００６２】実施例４ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの代わりに
１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カ
ルボジイミドを用いたこと以外すべて実施例３と同様に
してオルガノポリシロキサン系流体組成物を調製し、性
能評価に供したところ、粘度変化率−２．８％の結果を
得た。Example 4 An organopolysiloxane fluid composition was prepared in the same manner as in Example 3 except that 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl) carbodiimide was used instead of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide. When prepared and subjected to performance evaluation, a result of a viscosity change rate of -2.8% was obtained.
【００６３】実施例５ ジメチルシリコーン（２５℃における動粘度：１０，０
００ｍｍ2 ／ｓ）に流体組成物全重量基準で、ゲル化防
止剤２ トリクレジルホスフェート５．０重量％および
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを２．０重
量％添加してオルガノポリシロキサン系流体組成物を調
製した。得られた流体組成物の性能評価に供したところ
粘度変化率−４．４％の結果を得た。Example 5 Dimethyl silicone (kinematic viscosity at 25 ° C .: 10.0
00 mm 2 / s), 5.0% by weight of anti-gelling agent 2 tricresyl phosphate and 2.0% by weight of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide based on the total weight of the fluid composition were added to the organopolysiloxane-based fluid. A composition was prepared. When subjected to performance evaluation of the obtained fluid composition, a result of a viscosity change rate of -4.4% was obtained.
【００６４】実施例６ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの代わり
に、１−シクロヘキル−３−（２−モルホリノエチル）
カルボジイミドを用いたこと以外すべて実施例５と同様
にしてオルガノポリシロキサン系流体組成物を調製し
た。得られた流体組成物を性能評価に供したところ、粘
度変化率−５．２％の結果を得た。Example 6 Instead of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl)
An organopolysiloxane fluid composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that carbodiimide was used. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, a result of a viscosity change rate of -5.2% was obtained.
【００６５】実施例７ ジメチルシリコーン（２５℃における動粘度：１００，
０００ｍｍ2 ／ｓ）に流体組成物全重量基準で酸化防止
剤 Ｅｔｈｙｌ ７０２（エチル社製）を０．５重量
％、ゲル化防止剤１ Ａｎｇｌａｍｏｌ ３３（ルーブ
リゾール社製）を０．１重量％およびＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドを２．０重量％添加してオル
ガノポリシロキサン系流体組成物を調製した。得られた
流体組成物を性能評価に供したところ、粘度変化率−
４．８％の結果を得た。Example 7 Dimethyl silicone (kinematic viscosity at 25 ° C .: 100,
000 mm 2 / s) in the fluid composition based on the total weight with antioxidant from Ethyl 702 (manufactured by Ethyl Corporation) 0.5 wt%, anti-gelling agents 1 Anglamol 33 (manufactured by Lubrizol Corporation) 0.1 wt% and 2.0% by weight of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was added to prepare an organopolysiloxane fluid composition. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, the viscosity change rate-
A result of 4.8% was obtained.
【００６６】実施例８ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの代わりに
１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カ
ルボジイミドを用いたこと以外すべて実施例７と同様に
してオルガノポリシロキサン系流体組成物を調製した。
得られた流体組成物を性能評価に供したところ、粘度変
化率−５．８％の結果を得た。Example 8 An organopolysiloxane fluid composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl) carbodiimide was used instead of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide. Prepared.
When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, a result of a viscosity change rate of -5.8% was obtained.
【００６７】比較例１ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加せず
に実施例１において用いたジメチルシリコーンと同一の
ものを上記の性能評価に供したところ、粘度変化率−
６．９％の結果を得た。Comparative Example 1 The same dimethyl silicone as that used in Example 1 without the addition of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was subjected to the above-mentioned performance evaluation.
A result of 6.9% was obtained.
【００６８】比較例２ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加しな
かったこと以外すべて実施例３と同様にして同一のジメ
チルシリコーン、酸化防止剤 Ｅｔｈｙｌ ７０２およ
びゲル化防止剤１ Ａｎｇｌａｍｏｌ ３３を用いてオ
ルガノポリシロキサン系流体組成物を調製した。得られ
た流体組成物を性能評価に供したところ、粘度変化率−
２３．５％の結果を得た。Comparative Example 2 The same procedure as in Example 3 was repeated except that N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was not used, and the same dimethyl silicone, antioxidant Ethyl 702 and antigelling agent 1 Anglamol 33 were used. A polysiloxane-based fluid composition was prepared. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, the viscosity change rate-
A result of 23.5% was obtained.
【００６９】比較例３ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加しな
かったこと以外すべて実施例５と同様にして同一のジメ
チルシリコーンおよびゲル化防止剤２トリクレジルホス
フェートを用いてオルガノポリシロキサン系流体組成物
を調製した。得られた流体組成物を性能評価に供したと
ころ、粘度変化率−３０．８％の結果を得た。COMPARATIVE EXAMPLE 3 An organopolysiloxane fluid was prepared in the same manner as in Example 5 except that N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was not used, using the same dimethyl silicone and the gelling inhibitor 2 tricresyl phosphate. A composition was prepared. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, a result of a viscosity change rate of -30.8% was obtained.
【００７０】比較例４ Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加しな
かったこと以外すべて実施例７と同様にして同一のジメ
チルシリコーン、酸化防止剤 Ｅｔｈｙｌ ７０２およ
びゲル化防止剤２ Ａｎｇｌａｍｏｌ ３３を用いてオ
ルガノポリシロキサン系流体組成物を調製した。得られ
た流体組成物を性能評価に供したところ、粘度変化率−
３２．６％の結果を得た。COMPARATIVE EXAMPLE 4 The same procedure as in Example 7 was repeated except that N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was not added, and the same dimethyl silicone, antioxidant Ethyl 702 and antigelling agent 2 Anglamol 33 were used. A polysiloxane-based fluid composition was prepared. When the obtained fluid composition was subjected to performance evaluation, the viscosity change rate-
A result of 32.6% was obtained.
【００７１】実施例および比較例の結果を表１にまとめ
た。Table 1 summarizes the results of the examples and comparative examples.
【００７２】[0072]
【表１】 以上の実施例および比較例を対比すると、カルボジイミ
ド基を有する化合物の添加による粘度安定性の改善に与
える効果が極めて顕著であることが明らかである。[Table 1] Comparing the above Examples and Comparative Examples, it is clear that the effect of the addition of the compound having a carbodiimide group on the improvement of the viscosity stability is extremely remarkable.
【００７３】[0073]
【発明の効果】本発明は、オルガノポリシロキサンを基
油とする流体組成物、特にオルガノポリシロキサンにイ
オウ系化合物、リン系化合物および酸化防止剤を添加し
て得られる流体組成物にカルボジイミド基を有する化合
物を添加することにより、酸性物質の生成抑制および酸
性物質の捕捉によりオルガノポリシロキサンの解重合を
抑制し、粘度安定性、トルク安定性およびゲル化防止性
能を備えたオルガノポリシロキサン系流体組成物、特
に、流体継手用流体組成物を提供することができる。According to the present invention, a carbodiimide group is added to a fluid composition containing an organopolysiloxane as a base oil, particularly a fluid composition obtained by adding a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant to an organopolysiloxane. Organopolysiloxane-based fluid composition having viscosity stability, torque stability and anti-gelling performance by suppressing the production of acidic substances and suppressing the depolymerization of organopolysiloxane by adding acidic compounds Objects, in particular, fluid compositions for fluid couplings.
Claims (5)
ミド基を有する化合物を添加してなることを特徴とする
オルガノポリシロキサン系流体組成物。1. An organopolysiloxane-based fluid composition obtained by adding a compound having a carbodiimide group to an organopolysiloxane.
成物がイオウ系化合物および／またはリン系化合物を含
有してなる請求項１記載のオルガノポリシロキサン系流
体組成物。2. The organopolysiloxane-based fluid composition according to claim 1, wherein the organopolysiloxane-based fluid composition contains a sulfur-based compound and / or a phosphorus-based compound.
成物が酸化防止剤を含有してなる請求項１または２記載
のオルガノポリシロキサン系流体組成物。3. The organopolysiloxane-based fluid composition according to claim 1, wherein the organopolysiloxane-based fluid composition contains an antioxidant.
成物が流体継手用流体組成物である請求項１〜３のいず
れかの項記載のオルガノポリシロキサン系流体組成物。4. The organopolysiloxane fluid composition according to claim 1, wherein the organopolysiloxane fluid composition is a fluid composition for fluid coupling.
は（ｂ）オルガノポリシロキサンとイオウ系化合物、リ
ン系化合物および酸化防止剤からなる群より選択される
少なくとも一種の化合物とからなる混合物に対し、カル
ボジイミド基を有する化合物を添加することを特徴とす
るオルガノポリシロキサン系流体組成物の製造方法。5. A carbodiimide group for a mixture of (a) an organopolysiloxane or (b) an organopolysiloxane and at least one compound selected from the group consisting of a sulfur compound, a phosphorus compound and an antioxidant. A method for producing an organopolysiloxane-based fluid composition, comprising adding a compound having the following formula:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9189109A JPH1121443A (en) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | Organopolysiloxane-based fluid composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9189109A JPH1121443A (en) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | Organopolysiloxane-based fluid composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1121443A true JPH1121443A (en) | 1999-01-26 |
Family
ID=16235530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9189109A Withdrawn JPH1121443A (en) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | Organopolysiloxane-based fluid composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1121443A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058896A1 (en) * | 2002-12-26 | 2004-07-15 | Henkel Loctite Corporation | Silicone resin composition |
| JP2019515120A (en) * | 2016-05-11 | 2019-06-06 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼーション | Polysiloxane fluid pressure fluid |
-
1997
- 1997-06-30 JP JP9189109A patent/JPH1121443A/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058896A1 (en) * | 2002-12-26 | 2004-07-15 | Henkel Loctite Corporation | Silicone resin composition |
| US6972314B2 (en) | 2002-12-26 | 2005-12-06 | Henkel Corporation | Silicone resin composition |
| JP2019515120A (en) * | 2016-05-11 | 2019-06-06 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼーション | Polysiloxane fluid pressure fluid |
| US11299688B2 (en) | 2016-05-11 | 2022-04-12 | The Boeing Company | Polysiloxane hydraulic fluids |
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