JPH11189507A - Harmful microorganism exterminator - Google Patents
Harmful microorganism exterminatorInfo
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- JPH11189507A JPH11189507A JP9357574A JP35757497A JPH11189507A JP H11189507 A JPH11189507 A JP H11189507A JP 9357574 A JP9357574 A JP 9357574A JP 35757497 A JP35757497 A JP 35757497A JP H11189507 A JPH11189507 A JP H11189507A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は新規な有害微生物撲
滅剤、さらに詳しくは、広範囲の抗菌スペクトルを有
し、かつ優れた防菌、防かび効果を発揮するとともに、
各種有害微生物の繁殖抑制効果に優れ、しかも安定性が
良好で、紙パルプ工業分野における用水系をはじめ、種
々の産業分野において好適に使用される有害微生物撲滅
剤に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel harmful microorganism-eliminating agent, and more particularly, it has a broad antibacterial spectrum and exhibits excellent antibacterial and fungicidal effects.
The present invention relates to a harmful microorganism-eliminating agent which is excellent in the effect of suppressing the propagation of various harmful microorganisms and has good stability, and is suitably used in various industrial fields including water systems in the pulp and paper industry.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、紙パルプ工業分野における用水
系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環
冷却水などの種々の用水系の他、工業用水を使用して調
製される水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エ
マルション、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油
剤、皮革、木材などの分野においては、それらに有害な
微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品質の低下の
原因となっている。特に紙パルプ工業分野における用水
系では、細菌、糸状菌、酵母類の増繁殖によるスライム
が発生し、パルプスラリーが流れる水路、とりわけスラ
リーが接する壁面の粗い場所やチェスト、フローボック
ス、輸送パイプ、その他パイプスラリーの流速が低下し
て淀みが生じる場所においてスライムが付着形成され、
このスライムが脱離して、紙切れや紙パルプ製品の汚染
の原因となるほか、微生物の繁殖による種々の障害をも
たらすという問題があった。そして、このような障害の
発生は、特に高速マシンを使用する際には、著しい生産
性低下、経済的損失を招来する。2. Description of the Related Art Conventionally, in addition to water systems in the pulp and paper industry, for example, various water systems such as white water in the papermaking process and circulating cooling water in various industrial fields, water-based paints and papers prepared using industrial water. In the fields of coating fluids for liquids, latex, polymer emulsions, printing pastes, adhesives, metalworking oils such as cutting oils, leather, and wood, harmful microorganisms are liable to multiply and increase, resulting in productivity and quality. Is causing the decline. Especially in the water system in the pulp and paper industry, slime is generated due to the proliferation of bacteria, filamentous fungi, and yeasts. Slime is attached and formed at places where the flow velocity of the pipe slurry decreases and stagnation occurs,
This slime is detached, causing a problem of paper breakage and contamination of pulp and paper products, and also causes various obstacles due to propagation of microorganisms. The occurrence of such an obstacle causes a remarkable decrease in productivity and economical loss particularly when a high-speed machine is used.
【０００３】また、金属加工油剤などの冷却用循環用水
系における微生物の増繁殖は、冷却性能や乳化性を阻害
したり、また悪臭を発生させ作業環境を悪化させるなど
公衆衛生上好ましくない現象をひき起こす。さらに、そ
の他、有害微生物の増繁殖による障害は、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊、皮
革、木材、金属加工油剤などの工業製品にも見られる。In addition, the proliferation of microorganisms in the circulating water system for cooling metal working oils and the like may cause undesirable phenomena in public health, such as impairing the cooling performance and emulsifying properties, and generating a bad odor and deteriorating the working environment. Wake up. Further, other obstacles due to the propagation of harmful microorganisms are also found in industrial products such as water-based paints, coating solutions for paper, polymer latex, pulp for papermaking, glue, leather, wood, and metalworking oils.
【０００４】ところで、前記用水系や工業用製品におけ
る有害微生物の発生を抑制あるいは防除する薬剤として
は、これまで有機金属化合物類、第四級アンモニウム塩
化合物などが使用されてきたが、これらの化合物類は人
体に対して毒性を示す上、悪臭や異臭を発したり、発泡
を生じるなどの好ましくない現象を伴なう。加えて、こ
れらの防除剤含有水系は、これを一般河川や海などに投
流した場合には、魚介類に対し悪影響を与え環境破壊の
原因ともなる。By the way, organometallic compounds, quaternary ammonium salt compounds and the like have been used as agents for suppressing or controlling the generation of harmful microorganisms in the water systems and industrial products. Classes are not only toxic to the human body, but also have undesired phenomena, such as generating odors and off-flavors and foaming. In addition, when these pesticide-containing water systems are discharged into a general river or sea, they adversely affect fish and shellfish and cause environmental destruction.
【０００５】このような問題を回避するものとして、例
えばある種のα‐クロロベンズアルドキシムアセテート
誘導体、ハロゲノイソフタロニトリル系化合物、２種の
特定のクロロイソチアゾロン系化合物を有効成分とする
防菌防かび剤が提案されているが（特開平６−１８３９
１７号公報）、これらのものは有効微生物が限られ、広
範囲の抗菌スペクトルが得られないため、適用範囲が制
限されるのを免れず、有害微生物撲滅剤として必ずしも
満足しうるものではない。[0005] In order to avoid such a problem, for example, a bactericidal and antibacterial agent containing certain α-chlorobenzaldoxime acetate derivatives, halogenoisophthalonitrile compounds and two specific chloroisothiazolone compounds as active ingredients. A fungicide has been proposed (JP-A-6-1839).
No. 17, the effective microorganisms are limited and a wide range of antibacterial spectrum cannot be obtained, so that the application range is inevitably limited, and is not always satisfactory as a harmful microbial eradication agent.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、広範囲の抗菌スペクトルを有し、多くの
微生物に対して優れた防菌、防かび効果を発揮するとと
もに、各種有害微生物の繁殖抑制効果に優れ、しかも安
定性が良好な有害微生物撲滅剤を提供することを目的と
してなされたものである。SUMMARY OF THE INVENTION Under such circumstances, the present invention has a broad antibacterial spectrum, exhibits excellent antibacterial and fungicidal effects against many microorganisms, and has various effects. The object of the present invention is to provide a harmful microorganism-eliminating agent which is excellent in the effect of suppressing the propagation of harmful microorganisms and has good stability.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、広い適用
範囲をもつ有害微生物撲滅剤を開発すべく種々研究を重
ねた結果、従来工業用殺菌剤として用いられている特定
のイソチアゾロン系化合物２種以上とハロゲノイソフタ
ロニトリルとを組み合わせることにより、その目的を達
成しうることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various studies to develop a harmful microbial eradication agent having a wide range of application, and as a result, a specific isothiazolone-based compound conventionally used as an industrial fungicide has been obtained. It has been found that the object can be achieved by combining two or more kinds with halogenoisophthalonitrile, and the present invention has been completed based on this finding.
【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式That is, the present invention relates to (A)
【化３】 （式中のＲ1及びＲ2は、少なくとも一方がハロゲン原子
で、残りが水素原子であり、Ｒ3は炭素数１〜８のアル
キル基である）で表わされるハロゲノイソチアゾロン誘
導体、（Ｂ）一般式Embedded image (Wherein at least one of R 1 and R 2 in the formula is a halogen atom, the remainder is a hydrogen atom, and R 3 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). formula
【化４】 （式中のＸはハロゲン原子である）で表わされる５‐ハ
ロゲノ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル
及び（Ｃ）２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン
を含有することを特徴とする有害微生物撲滅剤を提供す
るものである。Embedded image (Wherein X is a halogen atom), characterized by containing 5-halogeno-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile and (C) 2-n-octylisothiazolin-3-one. To provide a harmful microbial eradication agent.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明の有害微生物撲滅剤におい
ては、（Ａ）成分として、前記一般式（Ｉ）で表わされ
るハロゲノイソチアゾロン誘導体が用いることが必要で
ある。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2のうちの
ハロゲン原子としては、塩素原子及び臭素原子が好まし
い。また、Ｒ3で示される炭素数１〜８のアルキル基
は、直鎖状、枝分れ状、環状のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、
ｎ‐ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔｅ
ｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、イソペンチル基、シ
クロペンチル基、ｎ‐ヘキシル基、イソヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ｎ‐オクチル基、イソオクチル基、２
‐エチルヘキシル基などがある。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the harmful microorganism-eliminating agent of the present invention, it is necessary to use a halogenoisothiazolone derivative represented by the above general formula (I) as the component (A). In the general formula (I), the halogen atom among R 1 and R 2 is preferably a chlorine atom or a bromine atom. The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 3 may be linear, branched, or cyclic,
For example, methyl group, n-propyl group, isopropyl group,
n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, te
rt-butyl, n-pentyl, isopentyl, cyclopentyl, n-hexyl, isohexyl, cyclohexyl, n-octyl, isooctyl, 2
-Ethylhexyl group and the like.
【００１０】この（Ａ）成分の一般式（Ｉ）で表わされ
るハロゲノイソチアゾロン誘導体の例としては、５‐ク
ロロ‐２‐メチルイソチアゾリン‐３‐オン、５‐ブロ
モ‐２‐メチルイソチアゾリン‐３‐オン、４，５‐ジ
クロロ‐２‐メチルイソチアゾリン‐３‐オン、４，５
‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オ
ンなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、
２種以上を組み合わせて用いてもよい。Examples of the halogenoisothiazolone derivative represented by the general formula (I) of the component (A) include 5-chloro-2-methylisothiazolin-3-one, 5-bromo-2-methylisothiazolin-3-one , 4,5-dichloro-2-methylisothiazolin-3-one, 4,5
-Dichloro-2-n-octylisothiazolin-3-one; These may be used alone,
Two or more kinds may be used in combination.
【００１１】本発明の有害微生物撲滅剤においては、
（Ｂ）成分として、前記一般式（ＩＩ）で表わされる５
‐ハロゲノ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニト
リルが用いうることが必要である。この一般式（ＩＩ）
において、Ｘで示されるハロゲン原子としては、塩素原
子及び臭素原子が好ましい。[0011] In the harmful microorganism eradication agent of the present invention,
As the component (B), 5 represented by the general formula (II)
It is necessary that -halogeno-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile can be used. This general formula (II)
In the above, the halogen atom represented by X is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
【００１２】この（Ｂ）成分の一般式（ＩＩ）で表わさ
れる５‐ハロゲノ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタ
ロニトリルの例としては、５‐クロロ‐２，４，６‐ト
リフルオロイソフタロニトリル、５‐ブロモ‐２，４，
６‐トリフルオロイソフタロニトリルなどが挙げられ
る。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。Examples of the 5-halogeno-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile represented by the general formula (II) of the component (B) include 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalene. Talonitrile, 5-bromo-2,4,
6-trifluoroisophthalonitrile and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１３】本発明の有害微生物撲滅剤においては、前
記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との含有割合は、重量比で１
０：１ないし１：１０の範囲にあるのが好ましい。この
含有割合が上記範囲を逸脱すると、（Ｃ）成分を配合し
ても広範囲の抗菌スペクトルが得られにくい。十分な広
範囲の抗菌スペクトルを得るには、この（Ａ）成分と
（Ｂ）成分のより好ましい含有割合は５：１ないし１：
５の範囲である。In the harmful microorganism-eliminating agent of the present invention, the content ratio of the component (A) and the component (B) is 1 to 1 by weight.
It is preferably in the range 0: 1 to 1:10. If this content ratio deviates from the above range, it is difficult to obtain a broad antibacterial spectrum even when the component (C) is blended. In order to obtain a sufficiently wide antibacterial spectrum, a more preferable content ratio of the component (A) and the component (B) is 5: 1 to 1:
5 range.
【００１４】本発明の有害微生物撲滅剤においては、
（Ｃ）成分として、式[0014] In the harmful microorganism eradication agent of the present invention,
As the component (C), a formula
【化５】 で表わされる２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オ
ンを用いる必要がある。この（Ｃ）成分の含有量は、前
記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量１００重量部当
り、１０００〜１重量部の範囲にあるのが好ましい。
（Ｃ）成分の含有量が１重量部未満では３成分の相乗効
果が発揮できないし、１０００重量部を超えるとバクテ
リアに対する効果が低下する。３成分の相乗効果を考慮
すると、この（Ｃ）成分のより好ましい含有量は、３〜
５００重量部の範囲である。Embedded image It is necessary to use 2-n-octylisothiazolin-3-one represented by The content of the component (C) is preferably in the range of 1,000 to 1 part by weight per 100 parts by weight of the total of the components (A) and (B).
When the content of the component (C) is less than 1 part by weight, the synergistic effect of the three components cannot be exerted. When the content exceeds 1000 parts by weight, the effect on bacteria decreases. Considering the synergistic effect of the three components, the more preferable content of the component (C) is 3 to
The range is 500 parts by weight.
【００１５】本発明の有害微生物撲滅剤は、基本的には
前記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を均一に
混合することにより調製されるが、一般的には溶剤溶液
として使用に供される。以上のように、本発明において
は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を組み合わ
せることにより、はじめて広範囲の有害微生物に対して
有効で、しかも人体に対して悪影響を与えない有害微生
物撲滅剤を得ることができ、この中のいずれかの成分を
欠くときは、所望の目的を達成することができない。The harmful microorganism-eliminating agent of the present invention is basically prepared by uniformly mixing the components (A), (B) and (C). Served as use. As described above, in the present invention, by combining the component (A), the component (B) and the component (C), it is effective for a wide range of harmful microorganisms for the first time and also has no harmful effect on the human body. If a microbial eradication agent can be obtained and any of the components is missing, the desired purpose cannot be achieved.
【００１６】ここで使用することのできる溶剤として
は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶
剤、炭化水素系溶剤などが挙げられ、中でもアルキレン
グリコール、ジアルキレングリコール、ジアルキレング
リコールモノアルキルエーテルなどのグリコール系溶剤
が好ましく、特にエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテル、ジプロピレングリコール及びエチレングリコ
ールジアセテートが好ましい。また、プロピレンカーボ
ネート、エチレンカーボネート、γ‐ブチロラクトン、
Ｎ‐メチルピロリドン、テトラヒドロフルフリルアルコ
ールなどを使用してもよい。さらに、前記（Ａ）成分の
安定化のために、フェニルキシリルエタンなどの芳香族
炭化水素系溶剤を用いることもできる。これらの溶剤は
単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いて
もよい。本発明の場合、プロピレンカーボネートとフェ
ニルキシリルエタンとの組合わせが、有効成分の分解を
抑制できるので好ましい。本発明の有害微生物撲滅剤の
使用態様については特に制限はなく、種々の方法を採用
することができ、例えば任意の担体に担持して使用して
もよい。Examples of the solvent that can be used here include alcohol solvents, ketone solvents, ether solvents, hydrocarbon solvents and the like. Among them, alkylene glycol, dialkylene glycol, dialkylene glycol monoalkyl ether, etc. Are preferred, and ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol and ethylene glycol diacetate are particularly preferred. Also, propylene carbonate, ethylene carbonate, γ-butyrolactone,
N-methylpyrrolidone, tetrahydrofurfuryl alcohol and the like may be used. Further, an aromatic hydrocarbon solvent such as phenylxylylethane can be used for stabilizing the component (A). These solvents may be used alone or in combination of two or more. In the case of the present invention, a combination of propylene carbonate and phenylxylylethane is preferable because decomposition of the active ingredient can be suppressed. The mode of use of the harmful microorganism-eliminating agent of the present invention is not particularly limited, and various methods can be employed. For example, the agent may be used by being supported on any carrier.
【００１７】本発明の有害微生物撲滅剤の使用に際して
の添加量は、微生物濃度により異なるが、一般的に紙パ
ルプ工業などの分野における用水系の場合、（Ａ）成
分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の合計量に基づき１〜５
０ｐｐｍ程度、水性塗料、糊、皮革などの分野の場合、
２０〜４００ｐｐｍ程度であり、この範囲で良好な防菌
効果が得られる。The amount of the harmful microorganism-eliminating agent used in the present invention varies depending on the concentration of microorganisms. In general, in the case of water systems in fields such as the pulp and paper industry, the components (A), (B) and ( C) 1 to 5 based on the total amount of components
0 ppm, in the case of water-based paint, glue, leather, etc.
It is about 20 to 400 ppm, and a good antibacterial effect can be obtained in this range.
【００１８】本発明の有害微生物撲滅剤には、本発明の
目的を阻害しない範囲で、所望に応じ安定剤、界面活性
剤などを添加することができる。界面活性剤としては、
ノニオン系界面活性剤、特にエチレンオキサイド付加型
のノニオン系界面活性剤が溶解度を高めるので有利であ
る。A stabilizer, a surfactant and the like can be added to the harmful microorganism-eliminating agent of the present invention, if desired, as long as the object of the present invention is not impaired. As a surfactant,
Nonionic surfactants, especially ethylene oxide addition type nonionic surfactants, are advantageous because they increase the solubility.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明の有害微生物撲滅剤は、抗菌力を
有する特定の薬剤３種を組み合わせることにより、それ
ぞれ個々の成分からは予想することのできない特有の相
乗効果が発揮され、殺菌しうる微生物の範囲が大幅に拡
大されて極めて広範囲の抗菌スペクトルを有するととも
に、優れた防菌、防かび効果を発揮し、かつ各種微生物
の繁殖を効果的に抑制することができ、しかも安定性が
高い。The harmful microbial eradication agent of the present invention can be sterilized by combining three specific agents having antibacterial activity, thereby exhibiting a unique synergistic effect which cannot be expected from each individual component. The range of microorganisms has been greatly expanded and has an extremely broad spectrum of antibacterial properties.It also has excellent antibacterial and antifungal effects, and can effectively suppress the growth of various microorganisms, and has high stability. .
【００２０】本発明の有害微生物撲滅剤は、特に紙パル
プ工業における用水系、例えば抄紙工程の白水や各種産
業分野における循環冷却水などの種々の用水系の他、水
性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エマルショ
ン、捺染糊、切削油などの金属加工油剤、接着剤、皮
革、木材などの分野に好適に用いられる。The harmful microorganism-eliminating agent of the present invention can be used especially in water systems in the pulp and paper industry, for example, various water systems such as white water in the papermaking process and circulating cooling water in various industrial fields, as well as water-based paints and paper coating solutions. , Latex, polymer emulsion, printing paste, cutting oil and other metalworking oils, adhesives, leather, wood and the like.
【００２１】[0021]
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the present invention.
【００２２】 実施例１ ４,５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ２．０重量部 ２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ０．２重量部 ５‐クロロ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル ４．０重量部 プロピレンカーボネート ９３．８重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Example 1 2.0 parts by weight of 4,5-dichloro-2-n-octylisothiazolin-3-one 0.2 part by weight of 2-n-octylisothiazolin-3-one 5-chloro-2,4 6-Trifluoroisophthalonitrile (4.0 parts by weight) and propylene carbonate (93.8 parts by weight) were homogeneously mixed to prepare a harmful microorganism-killing agent.
【００２３】 実施例２ ５‐クロロ‐２‐メチルイソチアゾリン‐３‐オン ２．０重量部 ２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ０．２重量部 ５‐クロロ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル ４．０重量部 プロピレンカーボネート ９３．８重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Example 2 5-chloro-2-methylisothiazolin-3-one 2.0 parts by weight 2-n-octylisothiazolin-3-one 0.2 parts by weight 5-chloro-2,4,6-trifluoroy Sophthalonitrile (4.0 parts by weight) and propylene carbonate (93.8 parts by weight) were homogeneously mixed to prepare a harmful microorganism-eliminating agent.
【００２４】 比較例１ ４,５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ２．０重量部 ２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ０．２重量部 プロピレンカーボネート ９７．８重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Comparative Example 1 2.0 parts by weight of 4,5-dichloro-2-n-octylisothiazolin-3-one 0.2 part by weight of 2-n-octylisothiazolin-3-one 97.8 parts by weight of propylene carbonate The mixture was homogeneously mixed to prepare a harmful microorganisms-killing agent.
【００２５】 比較例２ ２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ０．２重量部 ５‐クロロ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル ４．０重量部 プロピレンカーボネート ９５．８重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Comparative Example 2 2-n-octylisothiazolin-3-one 0.2 parts by weight 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile 4.0 parts by weight 95.8 parts by weight of propylene carbonate was homogenized To prepare a harmful microbial eradication agent.
【００２６】 比較例３ ４,５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン ２．０重量部 ５‐クロロ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル ４．０重量部 プロピレンカーボネート ９４．０重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Comparative Example 3 4,5-Dichloro-2-n-octylisothiazolin-3-one 2.0 parts by weight 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile 4.0 parts by weight Propylene carbonate 94 0.0 parts by weight were homogeneously mixed to prepare a harmful microorganisms-killing agent.
【００２７】 比較例４ ５‐クロロ‐２‐メチルイソチアゾリン‐３‐オン ２．０重量部 ５‐クロロ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル ４．０重量部 プロピレンカーボネート ９４．０重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Comparative Example 4 5-Chloro-2-methylisothiazolin-3-one 2.0 parts by weight 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile 4.0 parts by weight 94.0 parts by weight of propylene carbonate Were homogeneously mixed to prepare a harmful microbial eradication agent.
【００２８】 比較例５ α‐クロロベンズアルドキシムアセテート ５．０重量部 ５‐クロロ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル ２．５重量部 ４，５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐ オンの２５重量％フェニルキシリルエタン溶液 ５．０重量部 プロピレンカーボネート ８７．５重量部 を均質に混合し、有害微生物撲滅剤を調製した。Comparative Example 5 α-chlorobenzaldoxime acetate 5.0 parts by weight 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile 2.5 parts by weight 4,5-dichloro-2-n-octylisothiazoline A 25% by weight solution of -3-one in phenylxylylethane 5.0 parts by weight and 87.5 parts by weight of propylene carbonate were homogeneously mixed to prepare a harmful microorganisms-killing agent.
【００２９】前記実施例１、２及び比較例１〜５で調製
した有害微生物撲滅剤について、下記の方法に従い殺菌
試験を行った。スライムトラブルの多発している某製紙
会社の白水を用い、この白水中に、各薬剤を表１に示す
有効成分濃度で添加し、１５分間放置後、滅菌水にて希
釈する。この液の１ｍｌを加熱溶解したワックスマン寒
天培地に混合、固化し３２℃で培養を行った。４８時間
後に微生物の繁殖程度をバクテリアとかびに分けて調
べ、微生物の殺菌濃度を下記の基準に従い判定した。そ
の結果を表１に示す。 ［判定基準］＋＋は１００個以上のコロニーが見られる
もの。＋又は２は１０個以上１００個未満のコロニーが
見られるもの。±又は１は１個以上１０個未満のコロニ
ーが見られるもの。−又は０はコロニーが見られないも
の。The harmful microorganism-eliminating agents prepared in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 5 were subjected to a sterilization test according to the following method. Using white water from a certain paper company where slime trouble frequently occurs, each chemical is added to the white water at the concentration of the active ingredient shown in Table 1, left for 15 minutes, and diluted with sterilized water. One ml of this solution was mixed with a heated and dissolved waxman agar medium, solidified, and cultured at 32 ° C. After 48 hours, the degree of propagation of the microorganism was examined separately for bacteria and mold, and the bactericidal concentration of the microorganism was determined according to the following criteria. Table 1 shows the results. [Judgment criteria] ++ means that 100 or more colonies are observed. + Or 2 indicates 10 or more and less than 100 colonies. ± or 1 means that 1 to less than 10 colonies are observed. -Or 0 indicates no colony.
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】（注）各例における上段及び下段は、それ
ぞれバクテリア及びかびに対する評価である。実施例の
薬剤を添加したものは腐敗臭がなく、かつ微生物コロニ
ーの成長を抑制していることが分かる。(Note) The upper and lower columns in each example are evaluations for bacteria and fungi, respectively. It can be seen that those to which the chemicals of the examples were added had no putrefaction smell and suppressed the growth of microbial colonies.
Claims (4)
で、残りが水素原子であり、Ｒ3は炭素数１〜８のアル
キル基である）で表わされるハロゲノイソチアゾロン誘
導体、（Ｂ）一般式 【化２】 （式中のＸはハロゲン原子である）で表わされる５‐ハ
ロゲノ‐２，４，６‐トリフルオロイソフタロニトリル
及び（Ｃ）２‐ｎ‐オクチルイソチアゾリン‐３‐オン
を含有することを特徴とする有害微生物撲滅剤。(A) General formula (1) (Wherein at least one of R 1 and R 2 in the formula is a halogen atom, the remainder is a hydrogen atom, and R 3 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). Formula 2 (Wherein X is a halogen atom), characterized by containing 5-halogeno-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile and (C) 2-n-octylisothiazolin-3-one. Harmful microorganisms.
が、重量比で１０：１ないし１：１０である請求項１記
載の有害微生物撲滅剤。2. The harmful microorganism-eliminating agent according to claim 1, wherein the content ratio of the component (A) to the component (B) is from 10: 1 to 1:10 by weight.
０重量部当り、（Ｃ）成分を１０００〜１重量部の割合
で含有する請求項１又は２記載の有害微生物撲滅剤。3. The total amount of the components (A) and (B) is 10
The harmful microorganism-eliminating agent according to claim 1 or 2, wherein the component (C) is contained in an amount of 1000 to 1 part by weight per 0 parts by weight.
導体が、５‐クロロ‐２‐メチルイソチアゾリン‐３‐
オン又は４，５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチルイソチア
ゾリン‐３‐オンあるいはその両方である請求項１、２
又は３記載の有害微生物撲滅剤。4. The halogenoisothiazolone derivative of the component (A) is 5-chloro-2-methylisothiazoline-3-
3. The composition of claim 1, wherein the compound is on or 4,5-dichloro-2-n-octylisothiazolin-3-one or both.
Or the harmful microorganism-eliminating agent according to 3.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017149781A (en) * | 2017-06-07 | 2017-08-31 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | Antimicrobial composition for wood |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06183917A (en) * | 1992-12-18 | 1994-07-05 | Somar Corp | Antibacterial mildew-proofing agent |
| JPH0748206A (en) * | 1993-08-04 | 1995-02-21 | Permachem Asia Ltd | Slime controlling agent for papermaking |
| JPH0892012A (en) * | 1994-09-26 | 1996-04-09 | Senkawa:Kk | Antimicrobial composition |
-
1997
- 1997-12-25 JP JP35757497A patent/JP4145377B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH06183917A (en) * | 1992-12-18 | 1994-07-05 | Somar Corp | Antibacterial mildew-proofing agent |
| JPH0748206A (en) * | 1993-08-04 | 1995-02-21 | Permachem Asia Ltd | Slime controlling agent for papermaking |
| JPH0892012A (en) * | 1994-09-26 | 1996-04-09 | Senkawa:Kk | Antimicrobial composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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