JPH11180966A - Azole derivative - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new azole derivative which has an excellent herbicidal activity and is useful as herbicide for (rice) field, orchard, pasture land, lawn land, forest, and non-farming land. SOLUTION: This compound shown by formula I [R<1> is a (substituted) monocyclic saturated ring, a condensed polycyclic ring, a (substituted) nitrogen- containing heterocyclic ring, or the like; A is O or S; R<2> and R<3> are each H, or a 1-6C alkyl; Z is a group shown by formula II or formula III (Q is O or S; R<4> and R<5> are each a halogen, a 1-6C alkyl, or the like; (p) is 0-2; (q) is 0-4)] e.g. 1-[5-(benzothiazole-2-ylmethoxy)-2,3-dihydroindole-1-yl]ethanone} is obtained by the reaction of a nitrogen-containing heterocyclic compound with an acid halide in the presence of a solvent, using a base, if necessary, to give an amide or carbamate, which is then deprotected to give a compound, which is then condensed with an azole compound having a leaving group.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なアゾール誘導体及びその塩に関する。[0001] The present invention relates to a novel azole derivative having excellent herbicidal activity and a salt thereof.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来より、作物に対して薬害を与えず有
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。2. Description of the Related Art There has been a demand for a herbicide that selectively kills only harmful weeds without causing phytotoxicity to crops. As a result of various studies, many selective herbicides have been published, but the emergence of even better herbicides is desired.

【０００３】一方、本願化合物に類似したものとしてバ
イオオルガニック・メディシナル・ケミストリー・レタ
ーズ、第６巻（第１３号）、第１５４７頁（１９９６
年）［Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．
（１９９６） ６（１３） １５４７］、バイオオルガ
ニック・メディシナル・ケミストリー、第５巻（第３
号）、第５０７頁（１９９７年）［Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９７）５（３） ５０７］及びバ
イオオルガニック・メディシナル・ケミストリー・レタ
ーズ、第５巻（第１３号）、第１３６５頁（１９９５
年）［Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．
（１９９５） ５（１３） １３６５］においてインド
ール誘導体及びクロマン誘導体が記載されているが、下
記一般式（Ｉ）で表される本願化合物とは化学構造を異
にし、又、いずれもロイコトリエン拮抗剤としての用途
について記載されているが、農薬としての用途について
は、何らの記載がなく、示唆もされていない。On the other hand, as similar to the compound of the present invention, Bioorganic Medicinal Chemistry Letters, Vol. 6 (No. 13), p. 1547 (1996)
Year) [Bioorg. Med. Chem. Lett.
(1996) 6 (13) 1547], Bioorganic Medicinal Chemistry, Vol. 5 (No. 3
No.), 507 (1997) [Bioorg. Me
d. Chem. (1997) 5 (3) 507] and Bioorganic Medicinal Chemistry Letters, Vol. 5 (No. 13), p. 1365 (1995)
Year) [Bioorg. Med. Chem. Lett.
(1995) 5 (13) 1365] describes an indole derivative and a chroman derivative, which differ in chemical structure from the compound of the present invention represented by the following general formula (I). However, there is no description or suggestion about the use as a pesticide.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、アゾール
誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研
究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規
なアゾール誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し優れ
た除草活性を示すことを見出し、本発明を完成した。SUMMARY OF THE INVENTION The inventor of the present invention has conducted intensive studies on the synthesis of azole derivatives and their biological activities over many years. The present invention has been found to show little herbicidal activity and to show an excellent herbicidal activity against the rice paddy field, which is a highly harmful weed of paddy field.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明の優れた除草活性
を有するアゾール誘導体は、一般式（Ｉ）The azole derivative having excellent herbicidal activity of the present invention is represented by the general formula (I):

【０００６】[0006]

【化７】 ［式中、Ｒ¹は、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ
⁶は、下記置換基群ａから選ばれた置換基により置換さ
れてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基又はＣ３〜Ｃ６アル
キニルオキシ基を示す。）で表される基により置換され
更に下記置換基群ｂから選ばれた同一又は異なった１乃
至３個の置換基により置換されてよい、単環式飽和炭素
環基（当該炭素環基は、環原子数が５乃至７であ
る。）、縮合多環式炭素環基（当該炭素環基は、環原子
数が９乃至１４である。）、単環式複素環基（当該複素
環基は、環原子数が４乃至６であり、少なくとも１個の
酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含む。）若しく
はベンゼン縮合複素環基（当該複素環基は、環原子数が
９乃至１４であり、少なくとも１個の酸素原子、硫黄原
子若しくは窒素原子を含む。）；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。）で表される基
が複素環を構成する窒素原子に結合し更に下記置換基群
ｂから選ばれた同一又は異なった１乃至３個の置換基に
より置換されてよい含窒素複素環基（当該複素環基は、
１又は２個のベンゼン環と縮合してもよく、環原子数が
４乃至１３であり、１個又は２個以上の窒素原子を含
み、更に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子を含んで
もよい。）；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ⁷−（式中、
Ｒ⁷は、水素原子、又は、下記置換基群ａから選ばれた
置換基により置換されてよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキ
シカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基、
Ｃ４〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７
アルキニルカルボニル基若しくはＣ４〜Ｃ７アルキニル
オキシカルボニル基を示す。）で表される基を含み下記
置換基群ｂから選ばれた同一又は異なった１乃至３個の
置換基により置換されてよいベンゼン縮合含アミド複素
環（当該複素環基は、環原子数が９又は１０であり、更
に１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含んで
もよく、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒になって、Ｃ
１〜Ｃ３アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン基、Ｃ
２〜Ｃ３アルキレンオキシ基、Ｃ２〜Ｃ３アルキレンチ
オ基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレンオキシ基、Ｃ２〜Ｃ３ア
ルケニレンチオ基、酸素原子又は硫黄原子を形成する置
換基を有することができる。）を示し、Ａは、酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、
式Embedded image [Wherein, R ¹ is a group represented by the formula —NHC (＝ O) R ⁶ (wherein, R
⁶ is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C3-C6 alkenyloxy group, which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group a. It represents a C3-C6 alkynyloxy group. A) a monocyclic saturated carbocyclic group (the carbocyclic group may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b. The number of ring atoms is 5 to 7, a condensed polycyclic carbocyclic group (the carbocyclic group has 9 to 14 ring atoms), a monocyclic heterocyclic group (the heterocyclic group is Having 4 to 6 ring atoms and containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom) or a benzene-fused heterocyclic group (the heterocyclic group has 9 to 14 ring atoms; Containing at least one oxygen, sulfur or nitrogen atom); formula -C (= O) R
⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above) is bonded to a nitrogen atom constituting the heterocyclic ring, and is the same or different from 1 to 3 selected from the following substituent group b. Nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted with
It may be condensed with one or two benzene rings, has 4 to 13 ring atoms, contains one or more nitrogen atoms, and may further contain one or more oxygen atoms or sulfur atoms. . Or a compound of the formula —CONR ⁷ — (wherein
R ⁷ is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group a,
A C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a C3-C7 alkenylcarbonyl group,
C4-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7
It represents an alkynylcarbonyl group or a C4-C7 alkynyloxycarbonyl group. ) And a benzene-condensed amide-containing heterocyclic ring which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b (the heterocyclic group has a ring atom number of 9 or 10 and may further contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and on the benzene ring, together with R ⁷ ,
1-C3 alkylene group, C2-C3 alkenylene group, C
It may have a 2-C3 alkyleneoxy group, a C2-C3 alkylenethio group, a C2-C3 alkenyleneoxy group, a C2-C3 alkenylenethio group, a substituent forming an oxygen atom or a sulfur atom. A represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ² and R ³ are the same or different and represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and Z is
formula

【０００７】[0007]

【化８】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により
置換されてよい。）；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてよい。）；水酸基；ニトロ基；シア
ノ基、下記置換基群ｃから選ばれた１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されてよい、フェニル基、
フェニルオキシ基若しくはフェニルチオ基；又は、下記
置換基群ａから選ばれた置換基により置換されてよい、
Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキ
シカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基、
Ｃ４〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７
アルキニルカルボニル基若しくはＣ４〜Ｃ７アルキニル
オキシカルボニル基を示し、ｐは、０、１又は２を示し
（但し、ｐが２であるとき、それぞれのＲ⁴は、同一又
は異なってもよく、２つのＲ⁴が一緒になって、Ｃ３〜
Ｃ４アルキレン基を形成してもよい。）、ｑは、０、
１、２、３又は４を示す（但し、ｑが２、３又は４であ
るとき、それぞれのＲ⁵は、同一又は異なってもよく、
２つのＲ⁵が一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４アルキレン基を
形成してもよい。）。｝で表される基を示し、置換基群
ａは、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、１
個のＣ１〜Ｃ２アルコキシ基及び１個のＣ１〜Ｃ２アル
キルチオ基からなる群を示し、置換基群ｂは、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基により置換され
てよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は
１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてよ
い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキルチオ
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてよい。）、ハロゲン原子、ニトロ基及びシ
アノ基からなる群を示し、置換基群ｃは、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該
アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン
原子により置換されてよい。）及びＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基からなる群を示す。］で表されるアゾール誘導体又
はその塩である。Embedded image In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom; a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms or May be substituted by one C1-C6 alkoxy group); C2-C6 alkenyl group;
A C6 alkynyl group; a C1-C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms); a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; A phenyl group, which may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents;
A phenyloxy group or a phenylthio group; or a substituent selected from the following substituent group a:
A C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a C3-C7 alkenylcarbonyl group,
C4-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7
Represents an alkynylcarbonyl group or a C4-C7 alkynyloxycarbonyl group, and p represents 0, 1 or 2 (provided that when p is 2, each R ⁴ may be the same or different, and two R ⁴ together, C3 ~
A C4 alkylene group may be formed. ), Q is 0,
1, 2, 3 or 4 (provided that when q is 2, 3 or 4, each R ⁵ may be the same or different,
Two R ⁵ together may form a C3~C4 alkylene group. ). Represents a group represented by｝, and the substituent group a includes 1 to 4 identical or different halogen atoms, 1
A C1-C2 alkoxy group and a C1-C2 alkylthio group, wherein the substituent group b is a C1-C2
6 alkyl groups (the alkyl groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms, 1 C1 to C6 alkoxy group or 1 C1 to C6 alkylthio group), C1 to C6 alkoxy A group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), a C1 to C6 alkylthio group (the alkylthio group has 1 to 4 May be substituted by the same or different halogen atoms.), A halogen atom, a nitro group and a cyano group, and the substituent group c is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group ( The alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms.) And a C1 to C6 alkoxy group. ] Or a salt thereof.

【０００８】本明細書において、「ハロゲン原子」と
は、例えば、フッ原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素
原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素
原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子で
ある。[0008] In the present specification, the "halogen atom" is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably , A fluorine atom or a chlorine atom.

【０００９】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、シクロブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピ
ル、シクロペンチル、ヘキシル、4-メチルペンチル、3-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチ
ル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジ
メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチ
ル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、シクロヘキ
シルのような、炭素数１乃至６個の直鎖状、分枝状又は
環状アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至４個の
直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）で
あり、より好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝
鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、更に好
適には、炭素数１乃至２個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
（Ｃ１〜Ｃ２アルキル基）であり、最も好適にはメチル
基である。In the present specification, "C1-C6 alkyl group" means, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, pentyl, isopentyl, -Methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, hexyl, 4-methylpentyl, 3-
Methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2, It is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and cyclohexyl, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A branched-chain alkyl group (C1-C4 alkyl group); more preferably, a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C1-C3 alkyl group); It is a linear or branched alkyl group (C1 to C2 alkyl group) having several to one or two, and most preferably a methyl group.

【００１０】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブト
キシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキシ、
ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチルペント
キシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキシ、3,3-
ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメチ
ルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブト
キシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキシのよう
な、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基で
あり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖ア
ルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好
適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ
基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、更に好適には、
炭素数１乃至２個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ基）であり、最も好適には、メトキシ
基である。In the present specification, "C1-C6 alkoxy" means, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentoxy, isopentoxy, 2-methylbutoxy, Neopentoxy, 1-ethylpropoxy,
Hexyloxy, 4-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 1-methylpentoxy, 3,3-
1 to 1 carbon atoms such as dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 2-ethylbutoxy It is a straight-chain or branched-chain alkoxy group having 6 carbon atoms, preferably a straight-chain or branched-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms (C1 to C4 alkoxy group). 1 to 3 linear or branched alkoxy groups (C1 to C3 alkoxy groups), more preferably,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms (C1
To C2 alkoxy group), and most preferably a methoxy group.

【００１１】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチル
チオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、ペンチルチオ、イ
ソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペンチルチ
オ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、4-メチルペ
ンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチル
チオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブチルチ
オ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチルチ
オ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチ
オ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオのよ
うな、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ
基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝
鎖アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基）であ
り、より好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖
アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であり、
更に好適には、炭素数１乃至２個の直鎖又は分枝鎖アル
キルチオ基（Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基）であり、更に
好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基である。In the present specification, the "C1-C6 alkylthio group" includes, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s-butylthio, t-butylthio, pentylthio, isopentylthio, Methylbutylthio, neopentylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 4-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 1-methylpentylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2, 1-carbon such as 2-dimethylbutylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, and 2-ethylbutylthio To 6 straight-chain or branched-chain alkylthio groups, preferably a straight-chain or branched-chain alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms (C1-C4 alkyl). An O group), more preferably a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms (C1 to C3 alkylthio group),
More preferably, it is a linear or branched alkylthio group having 1 to 2 carbon atoms (C1 to C2 alkylthio group), more preferably a methylthio group or an ethylthio group.

【００１２】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基」とは、例えば、ビニル、2-プロペニル、1-メチル
-2- プロペニル、2-エチル-2- プロペニル、2-ブテニ
ル、1-メチル-2- ブテニル、2-メチル-2- ブテニル、1-
エチル-2- ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-3- ブテニ
ル、2-メチル-3- ブテニル、1-エチル-3- ブテニル、2-
ペンテニル、1-メチル-2- ペンテニル、2-メチル-2- ペ
ンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3- ペンテニル、2-
メチル-3- ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-4- ペ
ンテニル、2-メチル-4- ペンテニル、2-ヘキセニル、3-
ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルのような、炭
素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、
好適には炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルケニル
基（Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基）であり、より好適には炭
素数２乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ２〜
Ｃ３アルケニル基）であり、更に好適には、２−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル又は２−ブテニル基
であり、最も好適には2-プロペニル基である。In the present specification, "C2-C6 alkenyl group" means, for example, vinyl, 2-propenyl, 1-methyl
2-propenyl, 2-ethyl-2-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-
Ethyl-2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-
Pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-
Methyl-3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 2-hexenyl, 3-
A straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as hexenyl, 4-hexenyl and 5-hexenyl;
It is preferably a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms (C2 to C5 alkenyl group), more preferably a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms (C2 to C5).
C3 alkenyl group), more preferably a 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl or 2-butenyl group, and most preferably a 2-propenyl group.

【００１３】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基」とは、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチ
ル-2- プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2- ブチニ
ル、1-エチル-2- ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3-
ブチニル、2-メチル-3- ブチニル、1-エチル-3- ブチニ
ル、2-ペンチニル、1-メチル-2- ペンチニル、3-ペンチ
ニル、1-メチル-3- ペンチニル、2-メチル-3- ペンチニ
ル、4-ペンチニル、1-メチル-4- ペンチニル、2-メチル
-4- ペンチニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキ
シニル、5-ヘキシニルのような、炭素数２乃至６個の直
鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適には炭素数２乃
至５個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ２〜Ｃ５アル
キニル基）であり、更に好適には炭素数３乃至５個の直
鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基）
であり、最も好適には2-プロピニル基である。In the present specification, "C2-C6 alkynyl group" means, for example, ethynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-ethyl- 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-
Butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-pentynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl
-4-A straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as pentynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl and 5-hexynyl, preferably having 2 to 5 carbon atoms. Linear or branched alkynyl groups (C2 to C5 alkynyl groups), and more preferably a linear or branched alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms (C2 to C3 alkynyl groups).
And most preferably a 2-propynyl group.

【００１４】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６アルケニ
ルオキシ基」とは、例えば、アリルオキシ、1-メチル-2
- プロペニルオキシ、2-メチル-2- プロペニルオキシ、
2-エチル-2- プロペニルオキシオキシ、2-ブテニルオキ
シ、1-メチル-2- ブテニルオキシ、2-メチル-2- ブテニ
ルオキシ、1-エチル-2- ブテニルオキシ、3-ブテニルオ
キシ、1-メチル-3- ブテニルオキシ、2-メチル-3- ブテ
ニルオキシ、1-エチル-3- ブテニルオキシ、2-ペンテニ
ルオキシ、1-メチル-2- ペンテニルオキシ、2-メチル-2
- ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、1-メチル-3
- ペンテニルオキシ、2-メチル-3- ペンテニルオキシ、
4-ペンテニルオキシ、1-メチル-4- ペンテニルオキシ、
2-メチル-4- ペンテニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、
3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニ
ルオキシのような、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖
アルケニルオキシ基であり、好適には炭素数３乃至５個
の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ基（Ｃ３〜Ｃ５アル
ケニルオキシ基）であり、更に好適には炭素数３乃至４
個の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ基（Ｃ３〜Ｃ４ア
ルケニルオキシ基）であり、好適にはアリルオキシ基で
ある。In the present specification, "C3-C6 alkenyloxy group" means, for example, allyloxy, 1-methyl-2
-Propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy,
2-ethyl-2-propenyloxyoxy, 2-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2
-Pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 1-methyl-3
-Pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy,
4-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenyloxy,
2-methyl-4-pentenyloxy, 2-hexenyloxy,
A straight-chain or branched alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, such as 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, and preferably a straight-chain or branched alkenyloxy group having 3 to 5 carbon atoms; A branched alkenyloxy group (C3-C5 alkenyloxy group), more preferably 3 to 4 carbon atoms;
Linear or branched alkenyloxy groups (C3-C4 alkenyloxy groups), preferably an allyloxy group.

【００１５】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６アルキニ
ルオキシ基」とは、例えば、2-プロピニルオキシ、1-メ
チル-2- プロピニルオキシ、2-エチル-2- プロピニルオ
キシ、2-ブチニルオキシ、1-メチル-2- ブチニルオキ
シ、2-メチル-2- ブチニルオキシ、1-エチル-2- ブチニ
ルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-3- ブチニルオ
キシ、2-メチル-3- ブチニルオキシ、1-エチル-3- ブチ
ニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、1-メチル-2- ペンチ
ニルオキシ、2-メチル-2- ペンチニルオキシ、3-ペンチ
ニルオキシ、1-メチル-3- ペンチニルオキシ、2-メチル
-3- ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル
-4- ペンチニルオキシ、2-メチル-4- ペンチニルオキ
シ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキ
シニルオキシ、5-ヘキシニルオキシのような、炭素数３
乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適に
は炭素数３乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ
３〜Ｃ４アルキニル基）であり、更に好適には2-プロピ
ニルオキシ基である。In the present specification, "C3-C6 alkynyloxy group" means, for example, 2-propynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-ethyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 1-butynyloxy, Methyl-2-butynyloxy, 2-methyl-2-butynyloxy, 1-ethyl-2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-3-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 2-methyl-2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 1-methyl-3-pentynyloxy, 2-methyl
-3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl
3 carbon atoms such as -4-pentynyloxy, 2-methyl-4-pentynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy
And 6 straight-chain or branched alkynyl groups, preferably a straight-chain or branched alkynyl group having 3 to 4 carbon atoms (C
3-C4 alkynyl group), and more preferably a 2-propynyloxy group.

【００１６】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ７アルキル
カルボニル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が
カルボニル基に結合した基であり、好適には、「Ｃ１〜
Ｃ４アルキル基」がカルボニル基に結合した基であり、
より好適には、「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」がカルボニル
基に結合した基であり、更に好適には、アセチル基であ
る。In the present specification, the "C2 to C7 alkylcarbonyl group" is a group in which the above "C1 to C6 alkyl group" is bonded to a carbonyl group.
A “C4 alkyl group” is a group bonded to a carbonyl group;
More preferably, the “C1-C2 alkyl group” is a group bonded to a carbonyl group, and even more preferably, it is an acetyl group.

【００１７】本明細書においては、「Ｃ２〜Ｃ７アルコ
キシカルボニル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基」がカルボニル基に結合した基であり、好適には、
「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」がカルボニル基に結合した
基であり、より好適には、「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」
がカルボニル基に結合した基であり、更に好適には、メ
トキシカルボニル基である。In the present specification, the “C2 to C7 alkoxycarbonyl group” is a group in which the above “C1 to C6 alkoxy group” is bonded to a carbonyl group.
"C1-C4 alkoxy group" is a group bonded to a carbonyl group, and more preferably, "C1-C2 alkoxy group"
Is a group bonded to a carbonyl group, more preferably a methoxycarbonyl group.

【００１８】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ７アルケニ
ルカルボニル基」とは、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基」がカルボニル基に結合した基であり、好適には、
「Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基」がカルボニル基に結合した
基であり、より好適には、「Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基」
がカルボニル基に結合した基であり、更に好適には、ア
クリロイル基である。In the present specification, the "C3-C7 alkenylcarbonyl group" is a group wherein the above-mentioned "C2-C6 alkenyl group" is bonded to a carbonyl group.
"C2-C4 alkenyl group" is a group bonded to a carbonyl group, more preferably "C2-C3 alkenyl group"
Is a group bonded to a carbonyl group, more preferably an acryloyl group.

【００１９】本明細書において、「Ｃ４〜Ｃ７アルケニ
ルオキシカルボニル基」とは、前記「Ｃ３〜Ｃ６アルケ
ニルオキシ基」がカルボニル基に結合した基であり、好
適には、「Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシ基」がカルボニ
ル基に結合した基であり、より好適には、「Ｃ３〜Ｃ４
アルケニルオキシ基」がカルボニル基に結合した基であ
り、更に好適には、アリルオキシカルボニル基である。In the present specification, the "C4-C7 alkenyloxycarbonyl group" is a group in which the above-mentioned "C3-C6 alkenyloxy group" is bonded to a carbonyl group, and is preferably a "C3-C5 alkenyloxy group". Is a group bonded to a carbonyl group, more preferably "C3-C4
An “alkenyloxy group” is a group bonded to a carbonyl group, more preferably an allyloxycarbonyl group.

【００２０】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ７アルキニ
ルカルボニル基」とは、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
基」がカルボニル基に結合した基であり、好適には、
「Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基」がカルボニル基に結合した
基であり、より好適には、「Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基」
がカルボニル基に結合した基であり、更に好適には、プ
ロピオロイル基である。In the present specification, the “C3-C7 alkynylcarbonyl group” is a group in which the above-mentioned “C2-C6 alkynyl group” is bonded to a carbonyl group.
"C2-C4 alkynyl group" is a group bonded to a carbonyl group, more preferably "C2-C3 alkynyl group"
Is a group bonded to a carbonyl group, more preferably a propioyl group.

【００２１】本明細書において、「Ｃ４〜Ｃ７アルキニ
ルオキシカルボニル基」とは、前記「Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニルオキシ基」がカルボニル基に結合した基であり、好
適には、「Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシ基」がカルボニ
ル基に結合した基であり、より好適には、「Ｃ３〜Ｃ４
アルキニルオキシ基」がカルボニル基に結合した基であ
り、更に好適には、プロパルギルオキシカルボニル基で
ある。In the present specification, the "C4-C7 alkynyloxycarbonyl group" is a group in which the above-mentioned "C3-C6 alkynyloxy group" is bonded to a carbonyl group, and is preferably a "C3-C5 alkynyloxy group". Is a group bonded to a carbonyl group, more preferably "C3-C4
An "alkynyloxy group" is a group bonded to a carbonyl group, more preferably a propargyloxycarbonyl group.

【００２２】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチ
ル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、1-クロルプロピ
ル、3-クロルプロピル、1-クロルブチル、4-クロルブチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエ
チル、2-フルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロ
モメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、クロルヘ
キシル、1,1,1,2-テトラクロルエチル、1,1,2,2-テトラ
フルオロエチルのような、同一又は異なった前記「ハロ
ゲン原子」が１乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」
に結合した基であり、好適には、例えば、クロルメチ
ル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1-クロルエチ
ル、2-クロルエチル、1-クロルプロピル、3-クロルプロ
ピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フル
オロクロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-
ブロモエチルのような、１乃至３個の前記「ハロゲン原
子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」で
あり、より好適には、フルオロメチル基、クロルメチル
基又はトリフルオロメチル基である。As used herein, the term "C1-C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms" means, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 2,2,2-trichloroethyl, fluoromethyl,
Difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, chlorhexyl, 1,1,1,2-tetrachloroethyl, 1,1, 1 to 4 identical or different “halogen atoms” such as 2,2-tetrafluoroethyl, and the “C1-C6 alkyl group”
Group, preferably, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1- Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-
The “C1 to C2 alkyl group” substituted by one to three “halogen atoms” such as bromoethyl, and more preferably a fluoromethyl group, a chloromethyl group or a trifluoromethyl group.

【００２３】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、
例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロ
ルメトキシ、1-クロルエトキシ、2-クロルエトキシ、1-
クロルプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-
フルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメ
トキシ、クロルヘキシルオキシ、1,1,1,2-テトラクロル
エトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシのような、
同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個前
記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好
適には、１乃至３個の前記「ハロゲン原子」により置換
された前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」であり、より好
適には、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基又はト
リフルオロメトキシ基であり、更に好適には、トリフル
オロメトキシ基である。In the present specification, the “C1 to C6 alkoxy group substituted by 1 to 4 halogen atoms” is
For example, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-chloroethoxy
Chlorpropoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-
Such as fluoroethoxy, fluorochloromethoxy, bromomethoxy, chlorhexyloxy, 1,1,1,2-tetrachloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy,
A group in which 1 to 4 identical or different “halogen atoms” are bonded to the “C1 to C6 alkoxy group”, and preferably “C1 substituted with 1 to 3“ halogen atoms ”; To C2 alkoxy group ", more preferably a fluoromethoxy group, a chloromethoxy group or a trifluoromethoxy group, and further preferably a trifluoromethoxy group.

【００２４】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」と
は、例えば、クロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、
トリクロルメチルチオ、1-クロルエチルチオ、2-クロル
エチルチオ、1-クロルプロピルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、フルオ
ロクロルメチルチオ、ブロモメチルチオ、クロロヘキシ
ルチオ、1,1,1,2-テトラクロルエチルチオ、1,1,2,2-テ
トラフルオロエチルチオのような、同一又は異なった前
記「ハロゲン原子」が１乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
キルチオ基」に結合した基であり、好適には、前記「ハ
ロゲン原子」が１乃至３個前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチ
オ基」に結合した基であり、より好適には、フルオロメ
チルチオ基、クロロメチルチオ基又はトリフルオロメチ
ルチオ基であり、更に好適には、トリフルオロメチルチ
オ基である。In the present specification, "C1-C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 halogen atoms" means, for example, chloromethylthio, dichloromethylthio,
Trichloromethylthio, 1-chloroethylthio, 2-chloroethylthio, 1-chloropropylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio,
Like 1-fluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, fluorochloromethylthio, bromomethylthio, chlorohexylthio, 1,1,1,2-tetrachloroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio A group in which 1 to 4 identical or different “halogen atoms” are bonded to the “C1 to C6 alkylthio group”; preferably, 1 to 3 “halogen atoms” are the “C1 to C2”. A group bonded to an “alkylthio group”, more preferably a fluoromethylthio group, a chloromethylthio group or a trifluoromethylthio group, and further preferably a trifluoromethylthio group.

【００２５】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適には「Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ル基」に結合した基であり、より好適には「Ｃ１〜Ｃ２
アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」に
結合した基であり、更に好適にはメトキシメチル基、エ
トキシメチル基、メトキシエチル基又はエトキシエチル
基である。In the present specification, "a C1 to C6 alkyl group substituted by one C1 to C6 alkoxy group" means that one "C1 to C6 alkoxy group" is the same as the "C1 to C6 alkoxy group".
To a C6 alkyl group ", and preferably a group
One “1 to C6 alkoxy group” is a group bonded to the above “C1 to C2 alkyl group”, and more preferably “C1 to C2 alkyl group”.
One "alkoxy group" is a group bonded to the "C1-C2 alkyl group", and more preferably a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a methoxyethyl group or an ethoxyethyl group.

【００２６】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２ア
ルコキシ基」に結合した基であり、より好適には「Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキ
シ基」に結合した基であり、更に好適にはメトキシメト
キシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基又は
エトキシエトキシ基である。As used herein, the term "C1 to C6 alkoxy group substituted by one C1 to C6 alkoxy group" refers to one of the above "C1 to C6 alkoxy groups"
To C6 alkoxy group ", preferably one group having one" C1 to C6 alkoxy group "bonded to the above" C1 to C2 alkoxy group ", and more preferably" C1 to C6 alkoxy group ".
One to "C2 alkoxy group" is a group bonded to the above "C1 to C2 alkoxy group", more preferably a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group or an ethoxyethoxy group.

【００２７】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
キルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適には
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２
アルキル基」に結合した基であり、より好適には「Ｃ１
〜Ｃ２アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ル基」に結合した基であり、更に好適にはメチルチオメ
チル基、エチルチオメチル基、メチルチオエチル基又は
エチルチオエチル基である。As used herein, the term "C1-C6 alkyl group substituted by one C1-C6 alkylthio group" means that one "C1-C6 alkylthio group" is the same as "C1-C6 alkylthio group".
1 to C6 alkyl group ", and preferably one" C1 to C6 alkylthio group "is the above" C1 to C2
Alkyl group ", more preferably" C1
One to "C2 alkylthio group" is a group bonded to the above "C1 to C2 alkyl group", more preferably a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, a methylthioethyl group or an ethylthioethyl group.

【００２８】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
キルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」
とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好適
には「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ１〜
Ｃ２アルコキシ基」に結合した基であり、より好適には
「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ２
アルコキシ基」に結合した基であり、更に好適にはメチ
ルチオメトキシ基、エチルチオメトキシ基、メチルチオ
エトキシ基又はエチルチオエトキシ基である。As used herein, "a C1-C6 alkoxy group substituted by one C1-C6 alkylthio group"
Is a group in which one “C1 to C6 alkylthio group” is bonded to the above “C1 to C6 alkoxy group”, and preferably one “C1 to C6 alkylthio group” is the above “C1 to C6 alkylthio group”.
A C2 alkoxy group ", more preferably one" C1 to C2 alkylthio group "
And more preferably a methylthiomethoxy group, an ethylthiomethoxy group, a methylthioethoxy group or an ethylthioethoxy group.

【００２９】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、同一又は異なった１乃至４個の前記「ハロゲ
ン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」若し
くは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」が前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原
子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは
１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」が前記「Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基」に結合した基であり、より好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原
子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは
１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」が前記「Ｃ１
〜Ｃ２アルキル基」に結合した基であり、更に好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原
子」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」が
前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」に結合した基であり、よ
り更に好適には、フルオロメチル基、クロロメチル基又
はメトキシメチル基である。In the present specification, “a C1 to C6 alkyl group substituted by a substituent selected from the substituent group a” refers to one to four identical or different “halogen atoms”, Wherein the “C1 to C2 alkoxy group” or one “C1 to C2 alkylthio group” is a group bonded to the “C1 to C6 alkyl group”, and preferably 1 to 3 identical or different The “halogen atom”, one “C1 to C2 alkoxy group” or one “C1 to C2 alkylthio group” is the same as the “C1
To C3 alkyl group ", more preferably 1 to 3 identical or different" halogen atoms ", 1" C1 to C2 alkoxy group "or 1" C1 To C2 alkylthio group "
-C2 alkyl group ", and more preferably, 1 to 3 identical or different" halogen atoms "or 1" C1-C2 alkoxy group "is the" C1-C2 alkyl group ". And more preferably a fluoromethyl group, a chloromethyl group or a methoxymethyl group.

【００３０】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ２〜Ｃ７アルキルカ
ルボニル基」とは、同一又は異なった１乃至４個の前記
「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ
基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」
が前記「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基」に結合した
基であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の前
記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキ
シ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
基」が前記「Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基」に結合
した基であり、より好適には、同一又は異なった１乃至
３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２
アルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ルチオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基」
に結合した基であり、更に好適には、同一又は異なった
１乃至３個の前記「ハロゲン原子」若しくは１個の前記
「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルキ
ルカルボニル基」に結合した基であり、より更に好適に
は、フルオロアセチル基、クロロアセチル基又はメトキ
シアセチル基であり、最も好適には、フルオロアセチル
基である。In the present specification, the “C2-C7 alkylcarbonyl group substituted by a substituent selected from the above-mentioned substituent group a” is the same or different from one to four of the above “halogen atoms”, "C1-C2 alkoxy groups" or one "C1-C2 alkylthio group"
Is a group bonded to the “C2 to C7 alkylcarbonyl group”, and preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms”, 1 “C1 to C2 alkoxy group” or 1 Wherein the “C1-C2 alkylthio group” is a group bonded to the “C2-C4 alkylcarbonyl group”, more preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms”, 1 "C1-C2
An “alkoxy group” or one of the “C1-C2 alkylthio groups” is the “C2-C3 alkylcarbonyl group”
And more preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms” or 1 “C1 to C2 alkoxy group” is bonded to the “C2 to C3 alkylcarbonyl group”. And more preferably a fluoroacetyl group, a chloroacetyl group or a methoxyacetyl group, and most preferably a fluoroacetyl group.

【００３１】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ２〜Ｃ７アルコキシ
カルボニル基」とは、同一又は異なった１乃至４個の前
記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキ
シ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
基」が前記「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基」に結
合した基であり、好適には、同一又は異なった１乃至３
個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２ア
ルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
チオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基」
に結合した基であり、より好適には、同一又は異なった
１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２
アルキルチオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボ
ニル基」に結合した基であり、更に好適には同一又は異
なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」若しくは１個
の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３
アルコキシカルボニル基」に結合した基であり、最も好
適には、トリクロロエトキシカルボニル基、トリフルオ
ロエトキシカルボニル基、メトキシメトキシカルボニル
基又はエトキシメトキシカルボニル基である。In the present specification, the “C2 to C7 alkoxycarbonyl group substituted by a substituent selected from the substituent group a” refers to one to four identical or different “halogen atoms”, Of the “C1 to C2 alkoxy groups” or one of the “C1 to C2 alkylthio groups” bonded to the “C2 to C7 alkoxycarbonyl group”, preferably 1 to 3 identical or different
"Halogen atom", one "C1-C2 alkoxy group" or one "C1-C2 alkylthio group" is the "C2-C4 alkoxycarbonyl group"
And more preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms” and 1 “C1
To C2 alkoxy group ”or one of the above“ C1 to C2
The “alkylthio group” is a group bonded to the “C2 to C3 alkoxycarbonyl group”, and more preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms” or 1 “C1 to C2 alkoxy group” Is "C2-C3
And most preferably a trichloroethoxycarbonyl group, a trifluoroethoxycarbonyl group, a methoxymethoxycarbonyl group or an ethoxymethoxycarbonyl group.

【００３２】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ３〜Ｃ７アルケニル
カルボニル基」とは、同一又は異なった１乃至４個の前
記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキ
シ基」若しくは前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」が前
記「Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基」に結合した基
であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の前記
「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ
基」若しくは１個のが前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
基」が前記「Ｃ３〜Ｃ５アルケニルカルボニル基」に結
合した基であり、より好適には、同一又は異なった１乃
至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ
２アルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アル
キルチオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルケニルカルボニル
基」に結合した基であり、更に好適には同一又は異なっ
た１乃至３個の前記「ハロゲン原子」若しくは１個の前
記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アル
ケニルカルボニル基」に結合した基であり、より更に好
適には、３−クロロアクリロイル基又は３−フルオロア
クリロイル基であり、最も好適には、３−フルオロアク
リロイル基である。In the present specification, the term "C3-C7 alkenylcarbonyl group substituted by a substituent selected from the substituent group a" refers to the same or different one to four of the above-mentioned "halogen atoms", Of the “C1-C2 alkoxy group” or the “C1-C2 alkylthio group” are bonded to the “C3-C7 alkenylcarbonyl group”, and preferably 1 to 3 identical or different A “halogen atom”, one of the “C1 to C2 alkoxy groups” or one of which is a group in which the “C1 to C2 alkylthio group” is bonded to the “C3 to C5 alkenylcarbonyl group”, more preferably The same or different one to three of the above “halogen atoms”, and one of the above “C1 to C1”
2 alkoxy group ”or one of the above“ C1 to C2 alkylthio groups ”bonded to the above“ C2 to C3 alkenylcarbonyl group ”, more preferably 1 to 3 identical or different“ halogen atoms ” Or one of the "C1-C2 alkoxy groups" is a group bonded to the "C2-C3 alkenylcarbonyl group", more preferably a 3-chloroacryloyl group or a 3-fluoroacryloyl group, Most preferably, it is a 3-fluoroacryloyl group.

【００３３】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ３〜Ｃ７アルケニル
オキシカルボニル基」とは、同一又は異なった１乃至４
個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２ア
ルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
チオ基」が前記「Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニ
ル基」に結合した基であり、好適には、同一又は異なっ
た１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ
１〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ
２アルキルチオ基」が前記「Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキ
シカルボニル基」に結合した基であり、より好適には、
同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、
１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは１個の
前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３
アルケニルオキシカルボニル基」に結合した基であり、
更に好適には同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロ
ゲン原子」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ
基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルケニルオキシカルボニル
基」に結合した基であり、最も好適には、３−フルオロ
アリルオキシカルボニル基又は３−クロロアリルオキシ
カルボニル基である。In the present specification, the term “C3-C7 alkenyloxycarbonyl group substituted by a substituent selected from the above-mentioned substituent group a” is the same or different from 1 to 4
One of the “halogen atoms”, one of the “C1 to C2 alkoxy groups” or one of the “C1 to C2 alkylthio groups” bonded to the “C3 to C7 alkenyloxycarbonyl group”, Are the same or different 1 to 3 of the above “halogen atoms” and 1
1 to C2 alkoxy group ”or one of the above“ C1 to C2
2 alkylthio group "is a group bonded to the above" C3-C5 alkenyloxycarbonyl group ", more preferably,
1 to 3 identical or different “halogen atoms”,
One of the “C1 to C2 alkoxy group” or one of the “C1 to C2 alkylthio group” is the “C2 to C3”
An alkenyloxycarbonyl group,
More preferably, 1 to 3 identical or different "halogen atoms" or 1 "C1 to C2 alkoxy group" is bonded to the "C2 to C3 alkenyloxycarbonyl group", and most preferably. Represents a 3-fluoroallyloxycarbonyl group or a 3-chloroallyloxycarbonyl group.

【００３４】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ３〜Ｃ７アルキニル
カルボニル基」とは、同一又は異なった１乃至４個の前
記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキ
シ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
基」が前記「Ｃ３〜Ｃ７アルキニルカルボニル基」に結
合した基であり、好適には、同一又は異なった１乃至３
個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２ア
ルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
チオ基」が前記「Ｃ３〜Ｃ５アルキニルカルボニル基」
に結合した基であり、より好適には、同一又は異なった
１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２
アルキルチオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルキニルカルボ
ニル基」に結合した基であり、更に好適には同一又は異
なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」若しくは１個
の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３
アルキニルカルボニル基」に結合した基であり、最も好
適には、３−フルオロ−１−プロピニルカルボニル基で
ある。In the present specification, the term "C3-C7 alkynylcarbonyl group substituted by a substituent selected from the above-mentioned substituent group a" refers to the same or different one to four of the above-mentioned "halogen atoms", Of the “C1 to C2 alkoxy groups” or one of the “C1 to C2 alkylthio groups” is a group bonded to the “C3 to C7 alkynylcarbonyl group”, preferably 1 to 3 identical or different
"Halogen atom", one "C1-C2 alkoxy group" or one "C1-C2 alkylthio group" is the "C3-C5 alkynylcarbonyl group"
And more preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms” and 1 “C1
To C2 alkoxy group ”or one of the above“ C1 to C2
The “alkylthio group” is a group bonded to the “C2 to C3 alkynylcarbonyl group”, and more preferably 1 to 3 identical or different “halogen atoms” or 1 “C1 to C2 alkoxy group” Is "C2-C3
An alkynylcarbonyl group, and most preferably a 3-fluoro-1-propynylcarbonyl group.

【００３５】本明細書において、「前記置換基群ａから
選ばれた置換基により置換されたＣ３〜Ｃ７アルキニル
オキシカルボニル基」とは、同一又は異なった１乃至４
個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２ア
ルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
チオ基」が前記「Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシカルボニ
ル基」に結合した基であり、好適には、同一又は異なっ
た１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ
１〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ
２アルキルチオ基」が前記「Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキ
シカルボニル基」に結合した基であり、より好適には、
同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、
１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基」若しくは１個の
前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３
アルキニルオキシカルボニル基」に結合した基であり、
更に好適には同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロ
ゲン原子」若しくは１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ
基」が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルキニルオキシカルボニル
基」に結合した基であり、最も好適には、１−クロロ−
２−プロピニルオキシカルボニル基である。In the present specification, the term “C3-C7 alkynyloxycarbonyl group substituted by a substituent selected from the above-mentioned substituent group a” is the same or different from 1 to 4
One of the “halogen atom”, one of the “C1 to C2 alkoxy group” or one of the “C1 to C2 alkylthio group” is bonded to the “C3 to C7 alkynyloxycarbonyl group”. Are the same or different 1 to 3 of the above “halogen atoms” and one of the above “C
1 to C2 alkoxy group ”or one of the above“ C1 to C2
2 alkylthio group "is a group bonded to the" C3-C5 alkynyloxycarbonyl group ", more preferably,
1 to 3 identical or different “halogen atoms”,
One of the “C1 to C2 alkoxy group” or one of the “C1 to C2 alkylthio group” is the “C2 to C3”
Alkynyloxycarbonyl group ''
More preferably, 1 to 3 identical or different "halogen atoms" or 1 "C1 to C2 alkoxy group" is bonded to the "C2 to C3 alkynyloxycarbonyl group", and most preferably. Contains 1-chloro-
2-propynyloxycarbonyl group.

【００３６】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ３アルキレ
ン基」とは、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレ
ンのような、炭素数１乃至３個の直鎖アルキレン基であ
り、好適には、炭素数２乃至３個の直鎖アルキレン基
（Ｃ２〜Ｃ３アルキレン基）であり、より好適にはエチ
レン基である。In the present specification, the "C1-C3 alkylene group" is, for example, a linear alkylene group having 1 to 3 carbon atoms such as methylene, ethylene and trimethylene. And from 3 to 3 linear alkylene groups (C2 to C3 alkylene groups), more preferably an ethylene group.

【００３７】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ４アルキレ
ン基」とは、例えば、トリメチレン、テトラメチレンの
ような、炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン基であり、
好適には、テトラメチレン基である。In the present specification, the "C3-C4 alkylene group" is a straight-chain alkylene group having 3 to 4 carbon atoms, such as trimethylene and tetramethylene.
Preferably, it is a tetramethylene group.

【００３８】本明細書において「Ｃ２〜Ｃ３アルキレン
オキシ基」とは、酸素原子１個が前記「Ｃ２〜Ｃ３アル
キレン基」に結合した基であり、好適には、酸素原子１
個がエチレン基に結合した基である。As used herein, the term "C2-C3 alkyleneoxy group" refers to a group in which one oxygen atom is bonded to the above-mentioned "C2-C3 alkylene group".
Is a group bonded to an ethylene group.

【００３９】本明細書において「Ｃ２〜Ｃ３アルキレン
チオ基」とは、硫黄原子１個が前記「Ｃ２〜Ｃ３アルキ
レン基」に結合した基であり、好適には、硫黄原子１個
がエチレン基に結合した基である。As used herein, the term "C2-C3 alkylenethio group" refers to a group in which one sulfur atom is bonded to the above-mentioned "C2-C3 alkylene group". A bonded group.

【００４０】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ３アルケニ
レン基」とは、例えば、ビニレン、プロペニレンのよう
な、炭素数２乃至３個の直鎖アルキレン基であり、好適
には、プロペニレン基である。In the present specification, the "C2-C3 alkenylene group" is, for example, a linear alkylene group having 2 to 3 carbon atoms, such as vinylene and propenylene, and is preferably a propenylene group.

【００４１】本明細書において「Ｃ２〜Ｃ３アルケニレ
ンオキシ基」とは、酸素原子１個が前記「Ｃ２〜Ｃ３ア
ルケニレン基」に結合した基であり、好適には、酸素原
子１個がビニレン基に結合した基である。As used herein, the term "C2-C3 alkenyleneoxy group" refers to a group in which one oxygen atom is bonded to the above-mentioned "C2-C3 alkenylene group". A linked group.

【００４２】本明細書において「Ｃ２〜Ｃ３アルケニレ
ンチオ基」とは、硫黄原子１個が前記「Ｃ２〜Ｃ３アル
ケニレン基」に結合した基であり、好適には、硫黄原子
１個がビニレン基に結合した基である。In the present specification, the "C2-C3 alkenylenethio group" is a group in which one sulfur atom is bonded to the above-mentioned "C2-C3 alkenylene group", and preferably one sulfur atom is a vinylene group. A linked group.

【００４３】本明細書において「前記置換基群ｃから選
ばれた置換基により置換されたフェニル基」とは、前記
「ハロゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個のハロゲン原子に
より置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群から選ばれた１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されたフェニル
基であり、好適には、前記「ハロゲン原子」、シアノ
基、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」、同一又は異なった
１乃至３個の前記「ハロゲン原子」で置換された前記
「Ｃ１〜３アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ基」からなる群から選ばれた１乃至３個の同一又は異
なった置換基により置換されたフェニル基であり、より
好適には、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ２ア
ルキル基」、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロ
ゲン原子」で置換された前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」
及びメトキシ基からなる群から選ばれた１又は２個の同
一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であ
り、更に好適には、フルオロフェニル基又はメチルフェ
ニル基である。In the present specification, the “phenyl group substituted by a substituent selected from the substituent group c” refers to the “halogen atom”, a nitro group, a cyano group, or the “C1-C1”.
C6 alkyl group ", the" C1 to C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms ", and the" C1
1 to 5 selected from the group consisting of
Phenyl groups substituted by the same or different substituents, and preferably, the “halogen atom”, the cyano group, the “C1-C3 alkyl group”, and the same or different 1 to 3 “ A phenyl group substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the above-mentioned "C1-3 alkyl group" and the above-mentioned "C1-C3 alkoxy group" substituted by a "halogen atom". More preferably, the “halogen atom”, the “C1 to C2 alkyl group”, the “C1 to C2 alkyl group” substituted with 1 to 3 identical or different “halogen atoms”
And a phenyl group substituted by one or two same or different substituents selected from the group consisting of methoxy group, and more preferably a fluorophenyl group or a methylphenyl group.

【００４４】本明細書において「前記置換基群ｃから選
ばれた置換基により置換されたフェニルオキシ基」と
は、前記「ハロゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個のハロゲ
ン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び前
記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群から選ばれた
１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換された
フェニルオキシ基であり、好適には、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」、同一又は異なっ
た１乃至３個の前記「ハロゲン原子」で置換された前記
「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコ
キシ基」からなる群から選ばれた１乃至３個の同一又は
異なった置換基により置換されたフェニルオキシ基であ
り、より好適には、前記「ハロゲン原子」、メチル基、
同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」で
置換された前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」及びメトキシ
基からなる群から選ばれた１又は２個の同一又は異なっ
た置換基により置換されたフェニルオキシ基であり、更
に好適には、フルオロフェノキシ基又はメチルフェノキ
シ基である。In the present specification, the "phenyloxy group substituted by a substituent selected from the substituent group c" refers to the "halogen atom", nitro group, cyano group, or "C1-C6 alkyl group". And the above-mentioned "C1-C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms" and 1 to 5 same or different substituents selected from the group consisting of the "C1-C6 alkoxy group" Phenyloxy group, preferably, the “C1 to C2 alkyl group” substituted with the same or different 1 to 3 “halogen atoms”, A phenyloxy group substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of `` a group '' and the `` C1 to C3 alkoxy group '', more preferably, Serial "halogen atom", a methyl group,
Substituted by one or two identical or different substituents selected from the group consisting of the same or different "C1 to C2 alkyl group" substituted by 1 to 3 "halogen atoms" and a methoxy group And more preferably a fluorophenoxy group or a methylphenoxy group.

【００４５】本明細書において「前記置換基群ｃから選
ばれた置換基により置換されたフェニルチオ基」とは、
前記「ハロゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個のハロゲン原
子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群から選ばれた１
乃至５個の同一又は異なった置換基により置換されたフ
ェニルチオ基であり、好適には、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」、同一又は異なっ
た１乃至３個の前記「ハロゲン原子」で置換された前記
「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコ
キシ基」からなる群から選ばれた１又は２個の置換基に
より置換されたフェニルチオ基であり、より好適には、
前記「ハロゲン原子」、メチル基及び同一又は異なった
１乃至３個の前記「ハロゲン原子」で置換された前記
「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」からなる群から選ばれた１個
の置換基により置換されたフェニルチオ基であり、更に
好適には、フルオロフェニルチオ基である。As used herein, the term “phenylthio group substituted by a substituent selected from the above-mentioned substituent group c” refers to
The “halogen atom”, nitro group, cyano group, and “C”
1 selected from the group consisting of "1 to C6 alkyl group", "C1 to C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms" and "C1 to C6 alkoxy group".
A phenylthio group substituted with from 5 to 5 identical or different substituents; preferably, the “halogen atom”, the “C1 to C2 alkyl group”, and 1 to 3 identical or different “halogen” And a phenylthio group substituted by one or two substituents selected from the group consisting of the above-mentioned "C1-C2 alkyl group" and the above-mentioned "C1-C3 alkoxy group", more preferably ,
Substituted by one substituent selected from the group consisting of the “halogen atom”, a methyl group and the “C1 to C2 alkyl group” substituted by the same or different 1 to 3 “halogen atoms” And more preferably a fluorophenylthio group.

【００４６】本明細書において、「環原子数が５乃至７
である単環式飽和炭素環」とは、シクロペンタン、シク
ロへキサン又はシクロヘプタン環であり、好適には環原
子数が５又は６である単環式飽和炭素環であり、より好
適には、シクロヘキサン環である。In the present specification, “the number of ring atoms is 5 to 7
Is a cyclopentane, cyclohexane or cycloheptane ring, preferably a monocyclic saturated carbocycle having 5 or 6 ring atoms, more preferably , A cyclohexane ring.

【００４７】本明細書において、「前記置換基群ｂから
選ばれた置換基により置換された環原子数が５乃至７で
ある単環式飽和炭素環」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基」、前記「１乃至４個の同一又は異なったハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されたＣ１
〜Ｃ６アルキル基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルキル
チオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１乃至４個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ基」、前記「ハロゲン原子」、ニトロ基及び
シアノ基からなる群から選ばれた同一又は異なった１乃
至３個の置換基により置換された前記「単環式飽和炭素
環」であり、好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」及び前記「ハロ
ゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異なった１
乃至３個の置換基により置換された環原子数が５又は６
である単環式飽和炭素環であり、より好適には、前記
「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれ
る同一又は異なった置換基により置換されたシクロヘキ
サン環であり、更に好適には、メチルシクロヘキサン環
である。In the present specification, “a monocyclic saturated carbocyclic ring having 5 to 7 ring atoms substituted by a substituent selected from the substituent group b” refers to the aforementioned “C1 to C6 alkyl group”. "The C1 to C6 alkyl group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms" and the "C1 substituted by one C1 to C6 alkoxy group"
A C1 to C6 alkyl group ", the" C1 to C6 alkyl group substituted by one C1 to C6 alkylthio group ", the" C1 to C6 alkoxy group ", and the" 1 to 4 identical or different halogen atoms. C1-C6 substituted
An alkoxy group ", the" C1-C6 alkoxy group substituted by one C1-C6 alkoxy group ", the" C
1-C6 alkylthio group ", the above-mentioned" C1-C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms ", the same" halogen atom ", the same selected from the group consisting of nitro group and cyano group Or the “monocyclic saturated carbocycle” substituted by 1 to 3 different substituents, preferably the “C1 to C6 alkyl group”, the “C1 to C6 alkoxy group” and the “ Identical or different 1 selected from the group consisting of "halogen atoms"
5 or 6 ring atoms substituted with 3 to 3 substituents
And more preferably the same or different substituents selected from the group consisting of the “C1 to C4 alkyl group”, the “C1 to C4 alkoxy group” and the “halogen atom”. It is a cyclohexane ring substituted with a group, and more preferably a methylcyclohexane ring.

【００４８】本明細書において、「環原子数が９乃至１
４である縮合多環式炭素環」とは、例えば、インデン、
インダン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセ
ン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレンのよ
うな環であり、好適には、インデン、インダン、ナフタ
レン又はテトラヒドロナフタレン環であり、より好適に
は、インダン、ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン
環であり、更に好適にはナフタレン又はテトラヒドロナ
フタレン環である。In the present specification, "the number of ring atoms is 9 to 1"
The fused polycyclic carbocycle which is 4 is, for example, indene,
Indane, naphthalene, phenanthrene, anthracene, dihydronaphthalene, a ring such as tetrahydronaphthalene, preferably, indene, indane, naphthalene or tetrahydronaphthalene ring, more preferably indane, naphthalene or tetrahydronaphthalene ring And more preferably a naphthalene or tetrahydronaphthalene ring.

【００４９】本明細書において、「前記置換基群ｂから
選ばれた置換基により置換された環原子数が９乃至１４
である縮合多環式炭素環」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基」、前記「１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されたＣ１
〜Ｃ６アルキル基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルキル
チオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１乃至４個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ基」、前記「ハロゲン原子」、ニトロ基及び
シアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった置換
基により置換された前記「縮合多環式炭素環」であり、
好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からな
る群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基
により置換された環原子数が９又は１０である縮合多環
式炭素環であり、より好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ４アル
キル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」及び前記
「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異な
った１乃至３個の置換基により置換されたインデン、イ
ンダン、ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン環であ
り、更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」及び
前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は
異なった１乃至３個の置換基により置換されたインデ
ン、ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン環であり、
より更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」及び
前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は
異なった１又は２個の置換基により置換されたインデ
ン、ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン環であり、
より更に好適には、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
基」又は１個の前記「ハロゲン原子」により置換された
ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン環であり、最も
好適には、メチルテトラヒドロナフタレン環である。In the present specification, "the number of ring atoms substituted by a substituent selected from the substituent group b is 9 to 14".
"The condensed polycyclic carbocycle" is the "C1-C6 alkyl group", the "C1-C6 alkyl group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms", the "1 C1 substituted by a C1-C6 alkoxy group
A C1 to C6 alkyl group ", the" C1 to C6 alkyl group substituted by one C1 to C6 alkylthio group ", the" C1 to C6 alkoxy group ", and the" 1 to 4 identical or different halogen atoms. C1-C6 substituted
An alkoxy group ", the" C1-C6 alkoxy group substituted by one C1-C6 alkoxy group ", the" C
1-C6 alkylthio group ", the above-mentioned" C1-C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms ", the above-mentioned" halogen atom ", the same or a selected from the group consisting of a nitro group and a cyano group. The `` fused polycyclic carbocycle '' substituted by a different substituent,
Preferably, the “C1-C6 alkyl group”, the “C1
A condensed polycyclic carbocyclic ring having 9 or 10 ring atoms substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of -C6 alkoxy group "and the" halogen atom "; More preferably, indene substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the “C1 to C4 alkyl group”, the “C1 to C4 alkoxy group” and the “halogen atom” , Indane, naphthalene or tetrahydronaphthalene ring, more preferably substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the “C1-C3 alkyl group” and the “halogen atom”. Indene, naphthalene or tetrahydronaphthalene ring,
Even more preferably, it is an indene, naphthalene or tetrahydronaphthalene ring substituted by one or two same or different substituents selected from the group consisting of the “C1 to C2 alkyl group” and the “halogen atom”. ,
Even more preferably, it is a naphthalene or tetrahydronaphthalene ring substituted with one said "C1-C2 alkyl group" or one said "halogen atom", most preferably a methyltetrahydronaphthalene ring.

【００５０】本明細書において、「少なくとも１個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含み環原子数が４
乃至６である単環式複素環」とは、例えば、アゼチジ
ン、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペ
リジン、ピペラジン、モルホリン、ジオキサン、イソオ
キサゾリン、チアゾリン、ピロリン、ピロリジノン、イ
ミダゾリン、ピラゾリン、ピペリジノン、トリアゾリジ
ノン、ジオキセン、フラン、チオフェン、ピロール、オ
キサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチア
ゾール、イミダゾール、ヒダントイン、ピラゾール、ピ
ラン、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、ピラジン、オキサジアゾール、トリアゾール、ト
リアジン、テトラゾール、オキサゾリノン、チアゾリノ
ン、ピラゾリノン、イミダゾリノン、トリアゾリノン、
テトラゾリノン、テトラゾリジノンのような環原子数が
４乃至６である複素環であり、好適には、環原子数が５
又は６である複素環であり、より好適には、イソオキサ
ゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾー
ル、イソオキサゾール、チアゾール、ピラゾール、チア
ジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラ
ジン、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾリン、イミ
ダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、
ピペリジノン、ピペラジン、オキサジアゾール、トリア
ゾール、テトラゾール、オキサゾリノン、チアゾリノ
ン、ピラゾリノン、ジオキサン又はヒダントイン環であ
り、更に好適には、チオフェン、チアゾール、チアジア
ゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロリジ
ン、ピペリジン又はトリアゾール環であり、より更に好
適には、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン又はピペリ
ジン環である。As used herein, the term “containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom and having 4 ring atoms
Examples of the `` monocyclic heterocyclic ring to 6 '' are, for example, azetidine, pyrrolidine, imidazolidine, pyrazolidine, piperidine, piperazine, morpholine, dioxane, isoxazoline, thiazoline, pyrroline, pyrrolidinone, imidazoline, pyrazoline, piperidinone, triazolidinone, dioxen , Furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, imidazole, hydantoin, pyrazole, pyran, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, oxadiazole, triazole, triazine, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone , Imidazolinone, triazolinone,
It is a heterocyclic ring having 4 to 6 ring atoms such as tetrazolinone and tetrazolidinone, and preferably 5 ring atoms.
Or 6, more preferably, isoxazoline, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidin , Pyrazoline, pyrazolidine, piperidine,
Piperidinone, piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane or hydantoin ring, more preferably thiophene, thiazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrrolidine, pyrrolidine, piperidine or triazole ring. And even more preferably a pyridine, pyrimidine, pyridazine or piperidine ring.

【００５１】本明細書において、「前記置換基群ｂから
選ばれた置換基により置換された環原子数が４乃至６で
あり少なくとも１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素
原子を含む単環式複素環」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基」、前記「１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されたＣ１
〜Ｃ６アルキル基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルキル
チオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１乃至４個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ基」、前記「ハロゲン原子」、ニトロ基及び
シアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃
至３個の置換基により置換された前記「単環式複素環」
であり、好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前
記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原
子」からなる群から選ばれた同一又は異なった１乃至３
個の置換基により置換された環原子数が５又は６である
単環式複素環であり、より好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ４
アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」及び前
記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれた同一又は異
なった１乃至３個の置換基により置換されたイソオキサ
ゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾー
ル、イソオキサゾール、チアゾール、ピラゾール、チア
ジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラ
ジン、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾリン、イミ
ダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、
ピペリジノン、ピペラジン、オキサジアゾール、トリア
ゾール、テトラゾール、オキサゾリノン、チアゾリノ
ン、ピラゾリノン、ジオキサン又はヒダントイン環であ
り、更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」及び
前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は
異なった１乃至３個の置換基により置換されたイソオキ
サゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾー
ル、イソオキサゾール、チアゾール、ピラゾール、チア
ジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラ
ジン、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾリン、イミ
ダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、
ピペリジノン、ピペラジン、オキサジアゾール、トリア
ゾール、テトラゾール、オキサゾリノン、チアゾリノ
ン、ピラゾリノン、ジオキサン又はヒダントイン環であ
り、より更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」
及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一
又は異なった１又は２個の置換基により置換されたチオ
フェン、チアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリ
ダジン、ピリミジン、ピロリジン、ピペリジン又はトリ
アゾール環であり、より更に好適には、１個の前記「Ｃ
１〜Ｃ２アルキル基」又は１個の前記「ハロゲン原子」
により置換されたピリジン、ピリミジン、ピリダジン又
はピペリジン環であり、最も好適には、メチルピリジン
又はクロロピリジンである。As used herein, the term "monocyclic ring having 4 to 6 ring atoms and at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom substituted by a substituent selected from the substituent group b" “Heterocycle” refers to the “C1 to C6 alkyl group”, the “C1 to C6 alkyl group substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms”, and the “1 C1 to C6 alkoxy group”. C1 replaced
A C1 to C6 alkyl group ", the" C1 to C6 alkyl group substituted by one C1 to C6 alkylthio group ", the" C1 to C6 alkoxy group ", and the" 1 to 4 identical or different halogen atoms. C1-C6 substituted
An alkoxy group ", the" C1-C6 alkoxy group substituted by one C1-C6 alkoxy group ", the" C
1-C6 alkylthio group ", the above-mentioned" C1-C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms ", the above-mentioned" halogen atom ", the same or a selected from the group consisting of a nitro group and a cyano group. The aforementioned “monocyclic heterocycle” substituted by 1 to 3 different substituents;
And preferably the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of the “C1 to C6 alkyl group”, the “C1 to C6 alkoxy group” and the “halogen atom”.
Is a monocyclic heterocyclic ring having 5 or 6 ring atoms substituted with a plurality of substituents, more preferably the above-mentioned “C1 to C4
Isoxazoline, furan, thiophene, pyrrole, oxazole substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of "alkyl group", "C1-C4 alkoxy group" and "halogen atom" , Isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine,
A piperidinone, a piperazine, an oxadiazole, a triazole, a tetrazole, an oxazolinone, a thiazolinone, a pyrazolinone, a dioxane or a hydantoin ring, and more preferably selected from the group consisting of the “C1-C3 alkyl group” and the “halogen atom”. Isoxazoline, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazo substituted by the same or different 1 to 3 substituents Lysine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine,
A piperidinone, piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane or hydantoin ring, more preferably the “C1-C2 alkyl group”
And a thiophene, thiazole, thiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrrolidine, piperidine or triazole ring substituted by one or two same or different substituents selected from the group consisting of the above-mentioned "halogen atoms", and furthermore Preferably, one of said "C
1 to C2 alkyl group ”or one of the above“ halogen atoms ”
A pyridine, pyrimidine, pyridazine or piperidine ring, most preferably methylpyridine or chloropyridine.

【００５２】本明細書において、「少なくとも１個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含み環原子数が９
乃至１４であるベンゼン縮合複素環」とは、例えば、キ
ナゾリン、ベンゾトリアジン、ベンゾトリアゾール、ベ
ンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチ
アゾール、インドール、キノリン、キノキサリン、ベン
ゾオキサジン、ベンゾジオキソール、ベンゾジオキセ
ン、ベンゾジオキサン環のような環原子数が９乃至１４
である複素環であり、好適には、環原子数が９又は１０
である複素環であり、より好適には、ベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、インドール、キノリン、キノキサリン、ベンゾオキ
サジン、ベンゾジオキソール又はベンゾジオキサン環で
あり、更に好適には、ベンゾオキサゾール、キノリン、
ベンゾオキサジン、ベンゾジオキソール又はベンゾジオ
キサン環であり、より更に好適には、ベンゾオキサゾー
ル、キノリン、ベンゾオキサジン又はベンゾジオキサン
環であり、最も好適には、ベンゾジオキサン環である。In the present specification, the term “containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom and having 9 ring atoms
Examples of the benzene-fused heterocyclic ring to -14 '' include, for example, quinazoline, benzotriazine, benzotriazole, benzopyrazole, benzothiadiazole, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, indole, quinoline, quinoxaline, benzoxazine, benzodioxane 9 to 14 ring atoms such as xol, benzodioxene and benzodioxane rings
And preferably has 9 or 10 ring atoms.
And more preferably a benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, indole, quinoline, quinoxaline, benzoxazine, benzodioxole or benzodioxane ring, more preferably benzoxazole , Quinoline,
It is a benzoxazine, benzodioxole or benzodioxane ring, even more preferably a benzoxazole, quinoline, benzoxazine or benzodioxane ring, most preferably a benzodioxane ring.

【００５３】本明細書において、「前記置換基群ｂから
選ばれた置換基により置換された環原子数が９乃至１４
であり少なくとも１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒
素原子を含むベンゼン縮合複素環」とは、前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換
されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ
６アルキルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換された
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
たＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「ハロゲン原
子」、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基により置換された前
記「ベンゼン縮合複素環」であり、好適には、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる
同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換された
環原子数が９又は１０であるベンゼン縮合複素環であ
り、より好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」、前
記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原
子」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３
個の置換基により置換されたベンゾフラン、ベンゾチオ
フェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、イン
ドール、キノリン、キノキサリン、ベンゾオキサジン、
ベンゾジオキソール又はベンゾジオキサン環であり、更
に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」及び前記
「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異な
った１乃至３個の置換基により置換されたベンゾオキサ
ゾール、キノリン、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキソ
ール又はベンゾジオキサン環であり、より更に好適に
は、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」及び前記「ハロゲン
原子」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は
２個の置換基により置換されたベンゾオキサゾール、キ
ノリン、ベンゾオキサジン又はベンゾジオキサン環であ
り、より更に好適には、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ル基」又は１個の前記「ハロゲン原子」により置換され
たベンゾジオキサン環であり、最も好適には、メチルベ
ンゾジオキサン環である。In the present specification, "the number of ring atoms substituted by a substituent selected from the substituent group b is 9 to 14".
And the benzene-fused heterocyclic ring containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom "
A “C6 alkyl group”, the “C1 to C6 alkyl group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms”, the “C1 to C6 alkyl group substituted by one C1 to C6 alkoxy group”, The above "one C1 to C
A C1-C6 alkyl group substituted by a 6-alkylthio group ", the" C1-C6 alkoxy group ", the" C1-C6 alkoxy group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms ", the" 1. C1 to C6 alkoxy group substituted by one C1 to C6 alkoxy group ", the above" C1 to C6 alkylthio group ", and the above" C1 to C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms " , The above-mentioned “benzene-fused heterocyclic ring” substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the above-mentioned “halogen atom”, nitro group and cyano group;
1 to 6 alkyl groups ", 9 or 10 ring atoms substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the" C1 to C6 alkoxy groups "and the" halogen atoms ". A benzene condensed heterocyclic ring, more preferably the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of the “C1 to C4 alkyl group”, the “C1 to C4 alkoxy group” and the “halogen atom”;
Benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, indole, quinoline, quinoxaline, benzoxazine,
A benzodioxole or benzodioxane ring, more preferably substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the “C1-C3 alkyl group” and the “halogen atom”. Benzoxazole, quinoline, benzoxazine, benzodioxole or benzodioxane ring, more preferably the same or different selected from the group consisting of the “C1-C2 alkyl group” and the “halogen atom” A benzoxazole, quinoline, benzoxazine, or benzodioxane ring substituted with one or two substituents, and still more preferably, one of the “C1 to C2 alkyl groups” or one of the “halogen atoms”; A benzodioxane ring, most preferably a methylbenzodioxane ring. .

【００５４】本明細書において、「１又は２個のベンゼ
ン環と縮合していてもよく、１個又は２個以上の窒素原
子を含み、更に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子を
含んでもよく、環原子数が４乃至１３である含窒素複素
環」とは、例えば、アゼチジン、ピロール、ピラゾー
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾリ
ン、イミダゾリジン、イミダゾール、ピラゾリン、ピラ
ゾリジン、ピペリジン、ピペリジノン、ピペラジン、モ
ルホリン、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾリノ
ン、チアゾリノン、ピラゾリノン、トリアゾリノン、テ
トラゾリノン、ヒダントイン、インドール、ジヒドロイ
ンドール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、
ベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオキサジン、ベンゾ
チアジン、ジヒドロベンゾチアジン、カルバゾールのよ
うな環原子数が４乃至１３である複素環であり、好適に
は、ピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジ
ン、インドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリ
ン、テトラヒドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒド
ロベンゾオキサジン、ベンゾチアジン、ジヒドロベンゾ
チアジン又はカルバゾール環であり、より好適には、ピ
ラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、イン
ドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テト
ラヒドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾ
オキサジン又はカルバゾール環であり、更に好適には、
ピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、イ
ンドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テ
トラヒドロキノリン、ジヒドロベンゾオキサジン又はカ
ルバゾール環であり、最も好適には、ジヒドロインドー
ル、インドール、テトラヒドロキノリン、ジヒドロキノ
リン又は３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オ
キサジン環である。As used herein, the term “condensed with one or two benzene rings, may contain one or more nitrogen atoms, and may further contain one or more oxygen atoms or sulfur atoms. And a nitrogen-containing heterocycle having 4 to 13 ring atoms '', for example, azetidine, pyrrole, pyrazole, pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidin, imidazole, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone, piperazine, morpholine , Triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, triazolinone, tetrazolinone, hydantoin, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline,
A heterocyclic ring having 4 to 13 ring atoms such as benzoxazine, dihydrobenzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzothiazine, and carbazole, preferably pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydro Quinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzothiazine or carbazole ring, more preferably pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine Is a dihydrobenzoxazine or carbazole ring, more preferably,
A pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, dihydrobenzoxazine or carbazole ring, most preferably dihydroindole, indole, tetrahydroquinoline, dihydroquinoline or 3,4-dihydro- 2H-benzo [1,4] oxazine ring.

【００５５】本明細書において、「前記置換基群ｂから
選ばれた置換基により置換された環原子数が４乃至１３
であり１個又は２個以上の窒素原子を含み更に１個以上
の酸素原子若しくは硫黄原子を含み１又は２個のベンゼ
ン環と縮合していてよい含窒素複素環」とは、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１個のＣ１〜
Ｃ６アルキルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
たＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
たＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「ハロゲン原
子」、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基により置換された前
記「含窒素複素環」であり、好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」及び
前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は
異なった１乃至３個の置換基により置換された前記「含
窒素複素環」であり、より好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ４
アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」及び前
記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１乃至３個の置換基により置換されたピラゾー
ル、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、インドー
ル、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラヒ
ドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオキ
サジン、ベンゾチアジン、ジヒドロベンゾチアジン又は
カルバゾール環であり、更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ
３アルキル基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により
置換されたピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペ
リジン、インドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキ
ノリン、テトラヒドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジ
ヒドロベンゾオキサジン又はカルバゾール環であり、よ
り更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル基」及び前
記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１又は２個の置換基により置換されたピラゾー
ル、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、インドー
ル、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラヒ
ドロキノリン、ジヒドロベンゾオキサジン又はカルバゾ
ール環であり、より更に好適には、１個の前記「Ｃ１〜
Ｃ２アルキル基」又は１個の前記「ハロゲン原子」によ
り置換されたジヒドロインドール、インドール、テトラ
ヒドロキノリン、ジヒドロキノリン又は３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン環であり、最も
好適には、２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン又はメチルインドール環である。In the present specification, "the number of ring atoms substituted by a substituent selected from the substituent group b is 4 to 13;
And the nitrogen-containing heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms and further containing one or more oxygen atoms or sulfur atoms, which may be condensed with one or two benzene rings "
A C1-C6 alkyl group substituted by one to four identical or different halogen atoms "; a C1-C6 alkyl group substituted by one to four identical or different halogen atoms; ", The said" one C1
A C1 to C6 alkyl group substituted by a C6 alkylthio group ", the" C1 to C6 alkoxy group ", the" C1 to C6 alkoxy group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms ", and the" 1. C1 to C6
A "C1-C6 alkoxy group substituted by an alkoxy group", the "C1-C6 alkylthio group", the "C1-C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms", the "halogen atom"", The above-mentioned" nitrogen-containing heterocycle "substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a nitro group and a cyano group.
6 alkyl groups ", the" nitrogen-containing heterocycle "substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the" C1 to C6 alkoxy group "and the" halogen atom ", More preferably, the “C1 to C4”
An alkyl group ", a pyrazole, an azetidine, a pyrrolidine, a piperidine, an indole, a dihydro group substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the" C1-C4 alkoxy group "and the" halogen atom ". Indole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzothiazine or a carbazole ring;
A pyrazole, an azetidine, a pyrrolidine, a piperidine, an indole, a dihydroindole, a dihydroquinoline, a tetrahydroquinoline, which are substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a “3 alkyl group” and the “halogen atom”; A benzoxazine, a dihydrobenzoxazine or a carbazole ring, and more preferably, one or two identical or different substituents selected from the group consisting of the “C1 to C2 alkyl group” and the “halogen atom”. A substituted pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, dihydrobenzoxazine or a carbazole ring;
A dihydroindole, indole, tetrahydroquinoline, dihydroquinoline or 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazine ring substituted by "C2 alkyl group" or one of the above "halogen atoms", most preferably Is a 2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline or methylindole ring.

【００５６】本明細書において、「複素環内に式−ＣＯ
ＮＲ⁷（式中、Ｒ⁷は、前記と同意義を示す。）で表され
る基を含み、更に１個の窒素原子、酸素原子若しくは硫
黄原子を含んでもよく、ベンゼン環と縮合しており、環
原子数が９又は１０であるベンゼン縮合含アミド複素
環」とは、例えば、３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オ
ン、１，３−ジヒドロインドール−２−オン、３Ｈ−ベ
ンゾチアゾロ−２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キ
ナゾリン−２−オン、１Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオ
ン、２，３−ジヒドロフタラジン−１，４−ジオン、ベ
ンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン、
２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン、４Ｈ−ベン
ゾ［１，４］チアジン−３−オン、１Ｈ−キノリン−２
−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、３
Ｈ−ベンゾオキサゾロ−２−オン、ジヒドロベンゾ
［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オンのような環原子
数が９又は１０である複素環であり、好適には、３Ｈ−
ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４
Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、３Ｈ−ベ
ンゾオキサゾロ−２−オン又はジヒドロベンゾ［ｄ］
［１，３］オキサジン−２−オンであり、より好適に
は、３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリ
ン−２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２
−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
又はジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−
オンであり、更に好適には、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−
キノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジ
ン−３−オン又は１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，
３］オキサジン−２−オンである。As used herein, the term “formula —CO in a heterocycle”
NR ⁷ (wherein, R ⁷ has the same meaning as described above), and may further contain one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and is condensed with a benzene ring. And the benzene-condensed amide-containing heterocyclic ring having 9 or 10 ring atoms "include, for example, 3H-benzothiazol-2-one, 1,3-dihydroindole-2-one, 3H-benzothiazolo-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one, 1H-quinazoline-2,4-dione, 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione, benzo [d] [1,3] oxazine-2 , 4-dione,
2,3-dihydroisoindol-1-one, 3,4-
Dihydro-2H-isoquinolin-1-one, 4H-benzo [1,4] thiazin-3-one, 1H-quinolin-2
-One, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one,
A heterocyclic ring having 9 or 10 ring atoms, such as H-benzoxazolo-2-one and dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one, and preferably 3H-
Benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one,
H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 3H-benzooxazolo-2-one or dihydrobenzo [d]
[1,3] oxazin-2-one, more preferably 3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2
-One, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one or dihydrobenzo [d] [1,3] oxazine-2-
On, more preferably 3,4-dihydro-1H-
Quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,
3] Oxazin-2-one.

【００５７】本明細書において、「前記置換基群ｂから
選ばれた置換基により置換された環原子数が９又は１０
であり複素環内に式−ＣＯＲ⁷（式中、Ｒ⁷は、前記と同
意義を示す。）で表される基を含み更に１個の窒素原
子、酸素原子若しくは硫黄原子を含みベンゼン環と縮合
しているベンゼン縮合含アミド複素環」とは、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１個のＣ１〜
Ｃ６アルキルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
たＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「１個のＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
たＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「ハロゲン原
子」、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基により置換された前
記「ベンゼン縮合含アミド複素環」であり、好適には、
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選
ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換
された前記「ベンゼン縮合含アミド複素環」であり、よ
り好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」、前記「Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」から
なる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換
基により置換された３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オ
ン、１Ｈ−キノリン−２−オン、３，４−ジヒドロ−１
Ｈ−キノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキ
サジン−３−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾロ−２−オン
又は１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジ
ン−２−オンであり、更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ３
アルキル基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から
選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置
換された３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キ
ノリン−２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン
−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−
オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾロ−２−オン又は１，４−
ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン
であり、より更に好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
基」又は前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる
同一又は異なった１又は２個の置換基により置換された
３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリン−
２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン又は
１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−
２−オンであり、より更に好適には、１個の前記「Ｃ１
〜Ｃ２アルキル基」又は１個の前記「ハロゲン原子」に
より置換された３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、
３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４Ｈ−
ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン又は１，４−ジ
ヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オンで
あり、最も好適には、メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ
−キノリン−２−オン、メチル−４Ｈ−ベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン又はメチル−１，４−ジヒド
ロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オンであ
る。（ａ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、好適
には、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基を示す。）で表される基により置換され更
に下記置換基群ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃
至３個の置換基により置換されてよい、単環式飽和炭素
環基（当該炭素環基は、環原子数が５又は６であ
る。）、縮合多環式炭素環基（当該炭素環基は、環原子
数が９又は１０である。）、単環式複素環基（当該複素
環基は、環原子数が５又は６であり、少なくとも１個の
酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含む。）若しく
はベンゼン縮合複素環基（当該複素環基は、環原子数が
９又は１０であり、少なくとも１個の酸素原子、硫黄原
子若しくは窒素原子を含む。）；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。）で表される基
が複素環を構成する窒素原子に結合し、更に下記置換基
群ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換
基により置換されてよい含窒素複素環基（当該複素環基
は、１又は２個のベンゼン環と縮合してもよく、環原子
数が４乃至１３であり、１個又は２個以上の窒素原子を
含み、更に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子を含ん
でもよい。）；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ⁷−（式
中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボ
ニル基を示す。）で表される基を含み更に下記置換基群
ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基
により置換されてよいベンゼン縮合含アミド複素環（当
該複素環基は、環原子数が９又は１０であり、更に１個
の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含んでもよ
く、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒になって、Ｃ２〜
Ｃ３アルキレン基を形成する置換基を有することができ
る。）であり、置換基群ｂ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びハロゲン原子からなる
群であり、より好適には、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式
中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。）で表され
る基により置換され、更に下記置換基群ｂ２から選ばれ
る同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換され
てもよい、シクロヘキサン、インデン、インダン、ナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、イソオキサゾリン、
フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオ
キサゾール、チアゾール、ピラゾール、チアジアゾー
ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピ
ロリジン、ピロリジノン、イミダゾリン、イミダゾリジ
ン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペリジ
ノン、ピペラジン、オキサジアゾール、トリアゾール、
テトラゾール、オキサゾリノン、チアゾリノン、ピラゾ
リノン、ジオキサン、ヒダントイン、ベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、インドール、キノリン、キノキサリン、ベンゾオキ
サジン、ベンゾジオキソール若しくはベンゾジオキサン
環基；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義
を示す。）で表される基が複素環を構成する窒素原子に
結合し、更に下記置換基群ｂ２から選ばれる同一又は異
なった１乃至３個の置換基により置換されてよい、ピラ
ゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、インド
ール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラ
ヒドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオ
キサジン、ベンゾチアジン、ジヒドロベンゾチアジン若
しくはカルバゾール環基；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ
⁷−（式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ６アルコキシ
カルボニル基を示す。）で表される基を含み、更に下記
置換基群ｂ２から選ばれる同一又は異なった１乃至３個
の置換基により置換されよい、３Ｈ−ベンゾチアゾール
−２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オン、３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾロ−
２−オン、１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オ
キサジン−２−オン、１，２−ジヒドロピロロ［３．
２．１−ｉｊ］キノリン−４−オン、１，２，５，６−
テトラヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］キノリン−４
−オン、１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３．
２．１−ｉｊ］キノリン−４−オン若しくは５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−ピロロ［３．２．１−ｉｊ］キノ
リン−２−オン基であり、置換基群ｂ２は、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子
からなる群であり、更に好適には、式−ＮＨＣＯＲ
⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ア
ルケニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示す。］で表
される基により置換され、更に下記置換基群ｂ３から選
ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換
されてよい、シクロヘキサン、インデン、ナフタレン、
テトラヒドロナフタレン、イソオキサゾリン、フラン、
チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾー
ル、チアゾール、ピラゾール、チアジアゾール、ピリジ
ン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、
ピロリジノン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾ
リン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペリジノン、ピペ
ラジン、オキサジアゾール、トリアゾール、テトラゾー
ル、オキサゾリノン、チアゾリノン、ピラゾリノン、ジ
オキサン、ヒダントイン、ベンゾオキサゾール、キノリ
ン、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキソール若しくはベ
ンゾジオキサン環基；複素環を構成する窒素原子に式−
ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で表さ
れる基が結合し、更に下記置換基群ｂ３から選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基により置換されてよ
い、ピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジ
ン、インドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリ
ン、テトラヒドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒド
ロベンゾオキサジン若しくはカルバゾール環基；又は複
素環内の式−ＣＯＮＨ−の窒素原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷
は、水素原子又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基で
ある。］で表される基が結合し、更に下記置換基群ｂ３
から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基によ
り置換されてよく、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒に
なって、エチレン基を形成する置換基を有することがで
きる、３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノ
リン−２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−
２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オ
ン、３Ｈ−ベンゾオキサゾロ−２−オン若しくは１，４
−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オ
ン基であり、置換基群ｂ３は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及
びハロゲン原子からなる群であり、より更に好適には、
式−ＮＨＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ
基を示す。］で表される基により置換され、更に下記置
換基群ｂ４から選ばれる同一又は異なった１又は２個の
置換基により置換されてよい、シクロヘキサン、インデ
ン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、チオフェ
ン、チアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジ
ン、ピリミジン、ピロリジン、トリアゾール、ベンゾオ
キサゾール、キノリン、ベンゾオキサジン若しくはベン
ゾジオキサン環基；複素環を構成する窒素原子に式−Ｃ
ＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で表され
る基が結合し、更に下記置換基群ｂ４から選ばれる同一
又は異なった１又は２個の置換基により置換されよい、
ピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、イ
ンドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テ
トラヒドロキノリン、ジヒドロベンゾオキサジン若しく
はカルバゾール環基；又は複素環内の式−ＣＯＮＨ−の
窒素原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ
３アルコキシカルボニル基である。］で表される基が結
合し、更に下記置換基群ｂ４から選ばれる同一又は異な
った１又は２個の置換基により置換されてよい、３Ｈ−
ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４
Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、１，４−
ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン
若しくは１，２−ジヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］
キノリン−４−オン基であり、置換基群ｂ４は、Ｃ１〜
Ｃ２アルキル基及びハロゲン原子からなる群であり、最
も好適には、式−ＮＨＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ
２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基又はＣ１〜Ｃ２
アルコキシ基を示す。］で表される基により置換され、
更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基又はハロゲン原子によ
り置換されてよい、テトラヒドロナフタレン、ピリジ
ン、ピリミジン、ピリダジン若しくはベンゾジオキサン
環基；複素環を構成する窒素原子に式−ＣＯＲ⁶［式
中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で表される基が結
合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基又はハロゲン原
子により置換されてよい、インドール、ジヒドロインド
ール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン若し
くはカルバゾール環基；又は複素環内の式−ＣＯＮＨ−
の窒素原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜
Ｃ３アルコキシカルボニル基である。］で表される基が
結合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基又はハロゲン
原子により置換されてよい、３Ｈ−ベンゾチアゾール−
２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン若し
くは１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジ
ン−２−オン基である。 （ｂ） 上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、
酸素原子である。 （ｃ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ²及びＲ³は、好
適には、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基であり、より好適には、共に水素原子である。 （ｄ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｚは、好適には、
式In the present specification, "the number of ring atoms substituted by a substituent selected from the substituent group b is 9 or 10";
In it the formula -COR ⁷ (wherein, R ⁷ is. Of the same significance as described above) in the heterocyclic ring further one nitrogen atom include a group represented by the benzene include oxygen atom or sulfur atom ring The term "condensed benzene-condensed amide-containing heterocycle" refers to the above-mentioned "C
A C1-C6 alkyl group substituted by one to four identical or different halogen atoms "; a C1-C6 alkyl group substituted by one to four identical or different halogen atoms; ", The said" one C1
A C1 to C6 alkyl group substituted by a C6 alkylthio group ", the" C1 to C6 alkoxy group ", the" C1 to C6 alkoxy group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms ", and the" 1. C1 to C6
A "C1-C6 alkoxy group substituted by an alkoxy group", the "C1-C6 alkylthio group", the "C1-C6 alkylthio group substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms", the "halogen atom"",Said" benzene-fused amide-containing heterocycle "substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a nitro group and a cyano group,
The benzene-condensed amide substituted with one or three same or different substituents selected from the group consisting of the “C1-C6 alkyl group”, the “C1-C6 alkoxy group” and the “halogen atom” A heterocyclic ring, more preferably the above-mentioned “C1-C4 alkyl group”,
3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one substituted by 1 to 3 same or different substituents selected from the group consisting of "1 to C4 alkoxy group" and the "halogen atom", 3,4-dihydro-1
H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 3H-benzooxazolo-2-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazine-2- On, and more preferably the “C1 to C3”
3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4 substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of "alkyl group" and the "halogen atom" -Dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazine-3-
On, 3H-benzoxazolo-2-one or 1,4-
Dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one, and even more preferably one or the same or different one selected from the group consisting of the “C1-C2 alkyl group” or the “halogen atom”. 3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinoline-substituted by two substituents
2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazine-
2-one, and even more preferably, one of the aforementioned “C1
-H2 benzothiazol-2-one substituted by -C2 alkyl group "or one of said" halogen atoms ";
3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-
Benzo [1,4] oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one, most preferably methyl-3,4-dihydro-1H
-Quinolin-2-one, methyl-4H-benzo [1,
4] oxazin-3-one or methyl-1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one. (A) In the general formula (I), R ¹ is preferably a group represented by the formula —NHC (＝ O) R ⁶ (wherein R ⁶ is C1 to C
6 alkyl groups, C2-C6 alkenyl groups or C1-C6
Shows an alkoxy group. A) a monocyclic saturated carbocyclic group (the carbocyclic group may be a ring), which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b1. The number of atoms is 5 or 6, a condensed polycyclic carbocyclic group (the carbocyclic group has 9 or 10 ring atoms), a monocyclic heterocyclic group (the heterocyclic group is Having 5 or 6 ring atoms and containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom) or a benzene-fused heterocyclic group (the heterocyclic group has 9 or 10 ring atoms and at least Containing one oxygen, sulfur or nitrogen atom); -C (= O) R
⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above) is bonded to the nitrogen atom constituting the heterocyclic ring, and further the same or different 1 to 3 selected from the following substituent group b1 Nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted by one or more substituents (the heterocyclic group may be condensed with one or two benzene rings, has 4 to 13 ring atoms, and has 1 or 2 Or a heterocyclic ring having the formula —CONR ⁷ — (wherein R ⁷ is a hydrogen atom or a C 2 -C ⁷ alkoxycarbonyl) A benzene-condensed amide-containing heterocyclic ring containing a group represented by the following formula (1) and which may be further substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b1 (the heterocyclic group is 9 or 10 ring atoms, and one oxygen atom or sulfur atom Or it may contain a nitrogen atom, also on the benzene ring, taken together with R ^7, C2~
It may have a substituent forming a C3 alkylene group. ), And the substituent group b1 is a group consisting of a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, and a halogen atom, and more preferably a group of the formula —NHC (（O) R ⁶ (wherein R ⁶ Represents a C1 to C6 alkyl group, a C2 to C6 alkenyl group or a C1 to C6 alkoxy group.) And 1 to 3 same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b2. Cyclohexane, indene, indane, naphthalene, tetrahydronaphthalene, isoxazoline, which may be substituted by a substituent,
Furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone, piperazine, oxadiazole, triazole,
Tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane, hydantoin, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, indole, quinoline, quinoxaline, benzoxazine, benzodioxole or benzodioxane ring group; Formula -C (= O) R ⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above) is bonded to the nitrogen atom constituting the heterocyclic ring, and further the same or different 1 to 3 selected from the following substituent group b2 Pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzothiazine or carbazo, which may be substituted by Le ring group; or the formula -CONR within heterocycle
⁷ - (. Wherein, R ⁷ is showing a hydrogen atom or a C2~C6 alkoxycarbonyl group) include a group represented by the further the same or different 1 to 3 substituents selected from Substituent Group b2 3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,
4] Oxazin-3-one, 3H-benzoxazolo-
2-one, 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one, 1,2-dihydropyrrolo [3.
2.1-ij] quinolin-4-one, 1,2,5,6-
Tetrahydropyrrolo [3.2.1-ij] quinoline-4
-One, 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3.
2.1-ij] quinolin-4-one or 5,6-dihydro-1H, 4H-pyrrolo [3.2.1-ij] quinolin-2-one group, and the substituent group b2 includes C1 to C4
A group consisting of an alkyl group, a C1-C4 alkoxy group and a halogen atom, more preferably a compound of the formula -NHCOR
⁶ [In the formula, R ⁶ represents a C1-C4 alkyl group, a C2-C4 alkenyl group or a C1-C4 alkoxy group. Cyclohexane, indene, naphthalene, and the like, which may be further substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b3:
Tetrahydronaphthalene, isoxazoline, furan,
Thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine,
Pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone, piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane, hydantoin, benzoxazole, quinoline, benzoxazine, benzodioxole or benzodioxane A cyclic group; a nitrogen atom constituting a heterocyclic ring is represented by the formula-
COR ⁶ wherein R ⁶ is as defined above. A pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydro A quinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine or carbazole ring group; or a nitrogen atom of the formula -CONH- in the heterocycle is represented by the formula R ⁷ [wherein R ⁷
Is a hydrogen atom or a C2-C4 alkoxycarbonyl group. A group represented by the following formula:
3H- which may be substituted by 1 to 3 same or different substituent (s) selected from and can have a substituent on the benzene ring which together with R ⁷ forms an ethylene group. Benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-
2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 3H-benzooxazolo-2-one or 1,4
-Dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one group, and the substituent group b3 is a group consisting of a C1-C3 alkyl group and a halogen atom, and more preferably,
Wherein -NHCOR ⁶ [wherein, R ⁶ represents a C1~C3 alkyl group, C2 -C3 alkenyl or C1~C3 alkoxy group. Cyclohexane, indene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, thiophene, thiazole, thiadiazole, which may be substituted with a group represented by the following formula: A pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrrolidine, triazole, benzoxazole, quinoline, benzoxazine or benzodioxane ring group;
OR ⁶ wherein R ⁶ is as defined above. A group represented by the following may be bonded, and further substituted by one or two identical or different substituents selected from the following substituent group b4.
Pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, dihydrobenzoxazine or carbazole ring group; Formula R ⁷ [wherein the nitrogen atom of the formula -CONH- or within heterocycle, R ⁷ is , A hydrogen atom or C2-C
3 alkoxycarbonyl group. 3H-, which may be further substituted by one or two identical or different substituents selected from the following substituent group b4:
Benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one,
H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 1,4-
Dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one or 1,2-dihydropyrrolo [3.2.1-ij]
A quinolin-4-one group, wherein the substituent group b4 is
C2 alkyl group, and the group consisting of halogen atom, most preferably wherein -NHCOR ⁶ [wherein, R ⁶ is C1～C
2 alkyl groups, C2-C3 alkenyl groups or C1-C2
Shows an alkoxy group. ] Is substituted by the group represented by
It may further be substituted by one C1~C2 alkyl group or a halogen atom, tetrahydronaphthalene, pyridine, pyrimidine, pyridazine or benzodioxane ring group; Formula -COR ⁶ [wherein a nitrogen atom constituting the heterocycle, R ⁶ Has the same significance as described above. Indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, 3, which may be further substituted by one C1 to C2 alkyl group or halogen atom
4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazine or carbazole ring group; or a formula -CONH- in a heterocycle
Wherein R ⁷ to nitrogen atoms [wherein, R ⁷ is a hydrogen atom or C2~
C3 alkoxycarbonyl group. 3H-benzothiazole-, which may be further bound by one C1-C2 alkyl group or halogen atom
2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazine-2- Is an on group. (B) In the general formula (I), A is preferably
It is an oxygen atom. (C) In the general formula (I), R ² and R ³ are preferably the same or different and are each a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group, and more preferably both are hydrogen atoms. (D) In the general formula (I), Z is preferably
formula

【００５８】[0058]

【化９】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又はフェニル基を示し、ｐは、０、１又は
２を示し（但し、ｐが２であるとき、それぞれのＲ
⁴は、同一又は異なってもよい。）、ｑは、０又は１を
示す。｝で表される基であり、より好適には、式Embedded image In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms. May be substituted.), C1-C6
Represents an alkoxy group or a phenyl group, and p represents 0, 1 or 2 (provided that when p is 2, each R
⁴ may be the same or different. ) And q represent 0 or 1.基, more preferably a group represented by the formula

【００５９】[0059]

【化１０】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子又は１乃至３個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ３
アルキル基を示し、ｐは、１又は２を示し（但し、ｐが
２であるとき、それぞれのＲ⁴は、同一又は異なっても
よい。）、ｑは、０又は１を示す。｝で表される基であ
り、更に好適には、式Embedded image In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom or C1 to C3 substituted by 1 to 3 same or different halogen atoms.
Represents an alkyl group, p represents 1 or 2 (provided that when p is 2, each R ⁴ may be the same or different), and q represents 0 or 1.基, more preferably a group represented by the formula

【００６０】[0060]

【化１１】 （式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、
ハロゲン原子を示し、ｑは、０又は１を示す。）で表さ
れる基であり、最も好適には、式Embedded image (Wherein, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁵ is
Represents a halogen atom, and q represents 0 or 1. ), And most preferably a group represented by the formula

【００６１】[0061]

【化１２】 （式中、Ｑは、硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、フッ素原子を
示し、ｑは、０又は１を示す。）で表される基である。 （１） 上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１
ａ）Ｒ¹は、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ⁶は、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ１
〜Ｃ６アルコキシ基を示す。）で表される基により置換
され更に下記置換基群ｂ１から選ばれる同一又は異なっ
た１乃至３個の置換基により置換されてよい、単環式飽
和炭素環基（当該炭素環基は、環原子数が５又は６であ
る。）、縮合多環式炭素環基（当該炭素環基は、環原子
数が９又は１０である。）、単環式複素環基（当該複素
環基は、環原子数が５又は６であり、少なくとも１個の
酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含む。）若しく
はベンゼン縮合複素環基（当該複素環基は、環原子数が
９又は１０であり、少なくとも１個の酸素原子、硫黄原
子若しくは窒素原子を含む。）；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。）で表される基
が複素環を構成する窒素原子に結合し、更に下記置換基
群ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換
基により置換されてよい含窒素複素環基（当該複素環基
は、１又は２個のベンゼン環と縮合してもよく、環原子
数が４乃至１３であり、１個又は２個以上の窒素原子を
含み、更に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子を含ん
でもよい。）；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ⁷−（式
中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボ
ニル基を示す。）で表される基を含み更に下記置換基群
ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基
により置換されてよいベンゼン縮合含アミド複素環（当
該複素環基は、環原子数が９又は１０であり、更に１個
の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含んでもよ
く、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒になって、Ｃ２〜
Ｃ３アルキレン基を形成する置換基を有することができ
る。）であり、置換基群ｂ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びハロゲン原子からなる
群であり、（１ｂ） Ａは、酸素原子又は硫黄原子であ
り、（１ｃ） Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、水素
原子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、（１ｄ） Ｚ
は、式Embedded image (Wherein, Q represents a sulfur atom, R ⁵ represents a fluorine atom, and q represents 0 or 1). (1) In the general formula (I), (1)
a) R ¹ is of the formula —NHC (＝ O) R ⁶ , wherein R ⁶ is C
1-C6 alkyl group, C2-C6 alkenyl group or C1
And represents a C6 alkoxy group. A) a monocyclic saturated carbocyclic group (the carbocyclic group may be a ring), which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b1. The number of atoms is 5 or 6, a condensed polycyclic carbocyclic group (the carbocyclic group has 9 or 10 ring atoms), a monocyclic heterocyclic group (the heterocyclic group is Having 5 or 6 ring atoms and containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom) or a benzene-fused heterocyclic group (the heterocyclic group has 9 or 10 ring atoms and at least Containing one oxygen, sulfur or nitrogen atom); -C (= O) R
⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above) is bonded to the nitrogen atom constituting the heterocyclic ring, and further the same or different 1 to 3 selected from the following substituent group b1 Nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted by one or more substituents (the heterocyclic group may be condensed with one or two benzene rings, has 4 to 13 ring atoms, and has 1 or 2 Or a heterocyclic ring having the formula —CONR ⁷ — (wherein R ⁷ is a hydrogen atom or a C 2 -C ⁷ alkoxycarbonyl) A benzene-condensed amide-containing heterocyclic ring containing a group represented by the following formula (1) and which may be further substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b1 (the heterocyclic group is 9 or 10 ring atoms, and one oxygen atom or sulfur atom Or it may contain a nitrogen atom, also on the benzene ring, taken together with R ^7, C2~
It may have a substituent forming a C3 alkylene group. ), And the substituent group b1 is a group consisting of a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, and a halogen atom, (1b) A is an oxygen atom or a sulfur atom, and (1c) R ² and R ³ is the same or different and is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, and (1d) Z
Is the expression

【００６２】[0062]

【化１３】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又はフェニル基を示し、ｐは、０、１又は
２を示し（但し、ｐが２であるとき、それぞれのＲ
⁴は、同一又は異なってもよい。）、ｑは、０又は１を
示す。｝で表される基であり、 （２） より好適には、（２ａ）Ｒ¹は、式−ＮＨＣ
（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示
す。）で表される基により置換され、更に下記置換基群
ｂ２から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基
により置換されてもよい、シクロヘキサン、インデン、
インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、イソ
オキサゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサ
ゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ピラゾール、
チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、
ピラジン、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾリン、
イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジ
ン、ピペリジノン、ピペラジン、オキサジアゾール、ト
リアゾール、テトラゾール、オキサゾリノン、チアゾリ
ノン、ピラゾリノン、ジオキサン、ヒダントイン、ベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベ
ンゾチアゾール、インドール、キノリン、キノキサリ
ン、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキソール若しくはベ
ンゾジオキサン環基；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ
⁶は、前記と同意義を示す。）で表される基が複素環を
構成する窒素原子に結合し、更に下記置換基群ｂ２から
選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置
換されてよい、ピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、
ピペリジン、インドール、ジヒドロインドール、ジヒド
ロキノリン、テトラヒドロキノリン、ベンゾオキサジ
ン、ジヒドロベンゾオキサジン、ベンゾチアジン、ジヒ
ドロベンゾチアジン若しくはカルバゾール環基；又は複
素環内に式−ＣＯＮＲ⁷−（式中、Ｒ⁷は、水素原子又は
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。）で表され
る基を含み、更に下記置換基群ｂ２から選ばれる同一又
は異なった１乃至３個の置換基により置換されよい、３
Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリン−２
−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、３
Ｈ−ベンゾオキサゾロ−２−オン、１，４−ジヒドロベ
ンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン、１，２−
ジヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］キノリン−４−オ
ン、１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３．２．１
−ｉｊ］キノリン−４−オン、１，２，５，６−テトラ
ヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］キノリン−４−オン
若しくは５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−ピロロ［３．
２．１−ｉｊ］キノリン−２−オン基であり、置換基群
ｂ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
基及びハロゲン原子からなる群であり、（２ｂ） Ａ
は、酸素原子又は硫黄原子であり、（２ｃ） Ｒ²及び
Ｒ³は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基であり、（２ｄ） Ｚは、式Embedded image In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms. May be substituted.), C1-C6
Represents an alkoxy group or a phenyl group, and p represents 0, 1 or 2 (provided that when p is 2, each R
⁴ may be the same or different. ) And q represent 0 or 1. (2) More preferably, (2a) R ¹ is a group represented by the formula —NHC
(= O) R ⁶ (wherein R ⁶ is a C1-C6 alkyl group, C
It represents a 2-C6 alkenyl group or a C1-C6 alkoxy group. Cyclohexane, indene, and cyclohexane, indene, and the like, which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b2.
Indane, naphthalene, tetrahydronaphthalene, isoxazoline, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole,
Thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine,
Pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline,
Imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone, piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane, hydantoin, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, indole, quinoline, quinoxaline, benzoxazine A benzodioxole or benzodioxane ring group; a formula —C (＝ O) R ⁶ , wherein R
⁶ has the same significance as described above. A) a pyrazole, azetidine, pyrrolidine,
Piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine, benzothiazine, dihydro benzothiazine or a carbazole ring group; or the formula -CONR within heterocycle ⁷ - (wherein, R ⁷ is hydrogen Atom or a C2-C6 alkoxycarbonyl group), and may be further substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b2.
H-benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2
-One, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one,
H-benzoxazolo-2-one, 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one, 1,2-
Dihydropyrrolo [3.2.1-ij] quinolin-4-one, 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3.2.1]
-Ij] quinolin-4-one, 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3.2.1-ij] quinolin-4-one or 5,6-dihydro-1H, 4H-pyrrolo [3.
2.1-ij] quinolin-2-one group, and the substituent group b2 is a group consisting of a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group and a halogen atom, and (2b) A
Is an oxygen atom or a sulfur atom, (2c) R ² and R ³ are the same or different and are a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, and (2d) Z is a group represented by the formula:

【００６３】[0063]

【化１４】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又はフェニル基を示し、ｐは、０、１又は
２を示し（但し、ｐが２であるとき、それぞれのＲ
⁴は、同一又は異なってもよい。）、ｑは、０又は１を
示す。｝で表される基であり、 （３） 更に好適には、（３ａ）Ｒ¹は、式−ＮＨＣＯ
Ｒ⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４
アルケニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示す。］で
表される基により置換され、更に下記置換基群ｂ３から
選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置
換されてよい、シクロヘキサン、インデン、ナフタレ
ン、テトラヒドロナフタレン、イソオキサゾリン、フラ
ン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、ピラゾール、チアジアゾール、ピ
リジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジ
ン、ピロリジノン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピ
ラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペリジノン、
ピペラジン、オキサジアゾール、トリアゾール、テトラ
ゾール、オキサゾリノン、チアゾリノン、ピラゾリノ
ン、ジオキサン、ヒダントイン、ベンゾオキサゾール、
キノリン、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキソール若し
くはベンゾジオキサン環基；複素環を構成する窒素原子
に式−ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］
で表される基が結合し、更に下記置換基群ｂ３から選ば
れる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換さ
れてよい、ピラゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペ
リジン、インドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキ
ノリン、テトラヒドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジ
ヒドロベンゾオキサジン若しくはカルバゾール環基；又
は複素環内の式−ＣＯＮＨ−の窒素原子に式Ｒ⁷［式
中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボ
ニル基である。］で表される基が結合し、更に下記置換
基群ｂ３から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置
換基により置換されてよく、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷
と一緒になって、エチレン基を形成する置換基を有する
ことができる、３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、１
Ｈ−キノリン−２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キ
ノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン
−３−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾロ−２−オン若しく
は１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン
−２−オン基であり、置換基群ｂ３は、Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基及びハロゲン原子からなる群であり、（３ｂ）
Ａは、酸素原子又は硫黄原子であり、（３ｃ） Ｒ²及
びＲ³は、共に水素原子であり、（３ｄ） Ｚは、式Embedded image In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms. May be substituted.), C1-C6
Represents an alkoxy group or a phenyl group, and p represents 0, 1 or 2 (provided that when p is 2, each R
⁴ may be the same or different. ) And q represent 0 or 1. (3) More preferably, (3a) R ¹ is a group represented by the formula —NHCO
R ^{6 wherein} R ⁶ is a C1-C4 alkyl group, C2-C4
It represents an alkenyl group or a C1-C4 alkoxy group. Cyclohexane, indene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, isoxazoline, furan, which may be further substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b3: Thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone,
Piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane, hydantoin, benzoxazole,
A quinoline, benzoxazine, benzodioxol or benzodioxane ring group; a nitrogen atom constituting a heterocyclic ring is represented by the formula —COR ⁶ [wherein R ⁶ has the same meaning as described above. ]
A pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b3: , tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine or carbazole ring group; formula R ⁷ [wherein the nitrogen atom of the formula -CONH- or within heterocycle, R ⁷ is a hydrogen atom or a C2~C4 alkoxycarbonyl group . Group is bonded, represented by, may be further substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from Substituent Group b3, also on the benzene ring, R ⁷
3H-benzothiazol-2-one, which can have a substituent forming an ethylene group together with
H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 3H-benzooxazolo-2-one or 1,4- A dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one group, and the substituent group b3 is a group consisting of a C1-C3 alkyl group and a halogen atom, and (3b)
A is an oxygen atom or a sulfur atom, (3c) R ² and R ³ are both hydrogen atoms, and (3d) Z is a group represented by the formula:

【００６４】[0064]

【化１５】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子又は１乃至３個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ３
アルキル基を示し、ｐは、１又は２を示し（但し、ｐが
２であるとき、それぞれのＲ⁴は、同一又は異なっても
よい。）、ｑは、０又は１を示す。｝で表される基であ
り、 （４） より更に好適には、（４ａ）Ｒ¹は、式−ＮＨ
ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ３アルケニル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示
す。］で表される基により置換され、更に下記置換基群
ｂ４から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基
により置換されてよい、シクロヘキサン、インデン、ナ
フタレン、テトラヒドロナフタレン、チオフェン、チア
ゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、ピロリジン、トリアゾール、ベンゾオキサゾー
ル、キノリン、ベンゾオキサジン若しくはベンゾジオキ
サン環基；複素環を構成する窒素原子に式−ＣＯＲ
⁶［式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で表される基
が結合し、更に下記置換基群ｂ４から選ばれる同一又は
異なった１又は２個の置換基により置換されよい、ピラ
ゾール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、インド
ール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラ
ヒドロキノリン、ジヒドロベンゾオキサジン若しくはカ
ルバゾール環基；又は複素環内の式−ＣＯＮＨ−の窒素
原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ３ア
ルコキシカルボニル基である。］で表される基が結合
し、更に下記置換基群ｂ４から選ばれる同一又は異なっ
た１又は２個の置換基により置換されてよい、３Ｈ−ベ
ンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４
Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、１，４−
ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン
若しくは１，２−ジヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］
キノリン−４−オン基であり、置換基群ｂ４は、Ｃ１〜
Ｃ２アルキル基及びハロゲン原子からなる群であり、
（４ｂ） Ａは、酸素原子又は硫黄原子であり、（４
ｃ） Ｒ²及びＲ³は、共に水素原子であり、（４ｄ）
Ｚは、式Embedded image In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom or C1 to C3 substituted by 1 to 3 same or different halogen atoms.
Represents an alkyl group, p represents 1 or 2 (provided that when p is 2, each R ⁴ may be the same or different), and q represents 0 or 1. (4) More preferably, (4a) R ¹ is a group represented by the formula —NH
COR ^{6 wherein} R ⁶ is a C1-C3 alkyl group, C2-
It represents a C3 alkenyl group or a C1-C3 alkoxy group. Cyclohexane, indene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, thiophene, thiazole, thiadiazole, which may be substituted with a group represented by the following formula: A pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrrolidine, triazole, benzoxazole, quinoline, benzoxazine or benzodioxane ring group;
⁶ wherein R ⁶ is as defined above. A pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline which may be further substituted by the same or different one or two substituents selected from the following substituent group b4: , tetrahydroquinoline, dihydrobenzoxazine or carbazole ring group; formula R ⁷ [wherein the or nitrogen atom of the formula -CONH- within heterocycle, R ⁷ is hydrogen atom or a C2~C3 alkoxycarbonyl group. 3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinoline-2 which may be further substituted by the same or different one or two substituents selected from the following substituent group b4: -One, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one,
H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 1,4-
Dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one or 1,2-dihydropyrrolo [3.2.1-ij]
A quinolin-4-one group, wherein the substituent group b4 is
A group consisting of a C2 alkyl group and a halogen atom,
(4b) A is an oxygen atom or a sulfur atom;
c) R ² and R ³ are both hydrogen atoms, and (4d)
Z is the formula

【００６５】[0065]

【化１６】 （式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、
ハロゲン原子を示し、ｑは、０又は１を示す。）で表さ
れる基であり、 （５） より更に好適には、（５ａ）Ｒ¹は、式−ＮＨ
ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ３アルケニル基又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ基を示
す。］で表される基により置換され、更に１個のＣ１〜
Ｃ２アルキル基又はハロゲン原子により置換されてよ
い、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン、ピリジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾオキサジン若しく
はベンゾジオキサン環基；複素環を構成する窒素原子に
式−ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で
表される基が結合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基
又はハロゲン原子により置換されてよい、インドール、
ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロ
キノリン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］
オキサジン若しくはカルバゾール環基；又は複素環内の
式−ＣＯＮＨ−の窒素原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷は、水素
原子又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基である。］
で表される基が結合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル
基又はハロゲン原子により置換されてよい、３Ｈ−ベン
ゾチアゾール−２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キ
ノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン
−３−オン若しくは１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］
［１，３］オキサジン−２−オン基である。（５ｂ）
Ａは、酸素原子又は硫黄原子であり、（５ｃ） Ｒ²及
びＲ³は、共に水素原子であり、（５ｄ） Ｚは、式Embedded image (Wherein, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁵ is
Represents a halogen atom, and q represents 0 or 1. (5) Even more preferably, (5a) R ¹ is a group represented by the formula —NH
COR ⁶ [wherein R ⁶ is a C1-C2 alkyl group, C2-
It represents a C3 alkenyl group or a C1-C2 alkoxy group. And further substituted with one C1 to
A cyclohexane, tetrahydronaphthalene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, benzoxazine or benzodioxane ring group which may be substituted by a C2 alkyl group or a halogen atom; a nitrogen atom constituting a heterocyclic ring is represented by the formula -COR ⁶ [wherein R ⁶ is Has the same meaning as described above. An indole, which is a group represented by the formula: which may be further substituted by one C1 to C2 alkyl group or a halogen atom;
Dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4]
An oxazine or carbazole ring group; or a nitrogen atom of the formula —CONH— in the heterocyclic ring represented by the formula R ⁷ wherein R ⁷ is a hydrogen atom or a C2-C3 alkoxycarbonyl group. ]
3H-benzothiazol-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, to which the group represented by may be bonded and further substituted by one C1 to C2 alkyl group or a halogen atom, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d]
[1,3] Oxazin-2-one group. (5b)
A is an oxygen atom or a sulfur atom, (5c) R ² and R ³ are both hydrogen atoms, and (5d) Z is a group represented by the formula:

【００６６】[0066]

【化１７】 （式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、
フッ素原子を示し、ｑは、０又は１を示す。）で表され
る基であり、 （６） 最も好適には、（６ａ）Ｒ¹は、式−ＮＨＣＯ
Ｒ⁶［式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３
アルケニル基又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ基を示す。］で
表される基により置換され、更に１個のＣ１〜Ｃ２アル
キル基又はハロゲン原子により置換されてよい、テトラ
ヒドロナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン
若しくはベンゾジオキサン環基；複素環を構成する窒素
原子に式−ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示
す。］で表される基が結合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２ア
ルキル基又はハロゲン原子により置換されてよい、イン
ドール、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テト
ラヒドロキノリン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ
［１，４］オキサジン若しくはカルバゾール環基；又は
複素環内の式−ＣＯＮＨ−の窒素原子に式Ｒ⁷［式中、
Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル
基である。］で表される基が結合し、更に１個のＣ１〜
Ｃ２アルキル基又はハロゲン原子により置換されてよ
い、３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン若しくは１，４−ジヒドロベ
ンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン基である。
（６ｂ） Ａは、酸素原子であり、（６ｃ） Ｒ²及び
Ｒ³は、共に水素原子であり、（６ｄ） Ｚは、式Embedded image (Wherein, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁵ is
Represents a fluorine atom, and q represents 0 or 1. (6) Most preferably, (6a) R ¹ is a group of the formula —NHCO
R ^{6 wherein} R ⁶ is a C1-C2 alkyl group, C2-C3
It represents an alkenyl group or a C1 to C2 alkoxy group. A tetrahydronaphthalene, pyridine, pyrimidine, pyridazine or benzodioxane ring group, which may be substituted by a group represented by the formula: Formula-COR ⁶ [wherein, R ⁶ has the same meaning as described above. Indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, 3,4-dihydro-2H-benzo [1] to which a group represented by , 4] oxazine or carbazole ring group; formula R ⁷ [wherein the or nitrogen atom of the formula -CONH- within heterocycle,
R ⁷ is a hydrogen atom or a C2 to C3 alkoxycarbonyl group. Is bonded, and one C1 to
3H-benzothiazol-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1, which may be substituted by a C2 alkyl group or a halogen atom
4] Oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one group.
(6b) A is an oxygen atom, (6c) R ² and R ³ are both hydrogen atoms, and (6d) Z is a group represented by the formula

【００６７】[0067]

【化１８】 （式中、Ｑは、硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、フッ素原子を
示し、ｑは、０又は１を示す。）で表される基であり、
本発明の代表化合物を下記表１乃至８に例示するが、本
発明はこれらの化合物に限定されるものではない。Embedded image (In the formula, Q represents a sulfur atom, R ⁵ represents a fluorine atom, and q represents 0 or 1.)
Representative compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 8 below, but the present invention is not limited to these compounds.

【００６８】下記において「Me」はメチル基を、「Et」はエ
チル基を、「Ph」はフェニル基を、「CF₃」はトリフル
オロメチル基を、「4,5-Cl₂」は４，５−ジクロロ基を
それぞれ示す。In the following, "Me" is a methyl group, "Et" is an ethyl group, "Ph" is a phenyl group, "CF ₃ " is a trifluoromethyl group, and "4,5-Cl ₂ " is 4 , 5-dichloro group respectively.

【００６９】表中、Ｚ−１乃至Ｚ−４は、下記式In the table, Z-1 to Z-4 are represented by the following formulas

【００７０】[0070]

【化１９】 で表されるアゾール環基を示す。Embedded image And an azole ring group represented by

【００７１】表中、Ｚの後の括弧内には、上記アゾール
環Ｚ−１乃至Ｚ−４に結合する置換基(R⁴)_p又は(R⁵)_qを
示している。In the table, parentheses after Z indicate substituents (R ⁴ ) _p or (R ⁵ ) _q bonded to the azole rings Z-1 to Z-4.

【００７２】表中、(R⁴)_p、(R⁵)_q及び(R⁸)_nの欄にH と
あるのは，ｐ、ｑ及びｎがそれぞれ０である場合を示し
ている。In the table, H in the columns of (R ⁴ ) _p , (R ⁵ ) _q and (R ⁸ ) _n indicates that p, q and n are each 0.

【００７３】表中、Aの欄に例えば4-Oとあるのは、下記
構造式中の炭素環又は複素環に記載の４の位置に酸素原
子が結合している場合を示している。In the table, for example, 4-O in the column of A indicates a case where an oxygen atom is bonded to the position 4 described in the carbocyclic or heterocyclic ring in the following structural formula.

【００７４】表中、Gは、式-A-C(R²)(R³)-Zで表される
基を示している。In the table, G represents a group represented by the formula -AC (R ² ) (R ³ ) -Z.

【００７５】[0075]

【表１】[Table 1]

【００７６】[0076]

【化２０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R⁶C=O -D-E- (R⁸)_n A R² R³ Z 又はR⁷ ─────────────────────────────────── 1.1 MeC=O -CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-2[H] 1.2 MeC=O -CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-2[5-Cl] 1.3 MeC=O -CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-2[4-Cl] 1.4 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[H] 1.5 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-S H H Z-2[H] 1.6 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4-Ph] 1.7 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4-CF₃] 1.8 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 1.9 MeC=O -CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[H] 1.10 MeC=O -CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 1.11 MeC=O -CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-1[4-Cl] 1.12 MeC=O -CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-2[H] 1.13 MeC=O -CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-2[4-CF₃] 1.14 MeC=O -CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 1.15 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 1.16 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 1.17 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O Me H Z-4[H] 1.18 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[5-F] 1.19 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[6-Me] 1.20 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[5-Cl] 1.21 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[6-OMe] 1.22 MeC=O -CH(Me)-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 1.23 MeC=O -CH₂-CH₂- H 4-S H H Z-4[H] 1.24 MeC=O -CH₂-CH₂- 3-Me 4-O H H Z-4[H] 1.25 MeC=O -CH₂-CH₂- 5-Cl 4-O H H Z-4[H] 1.26 EtC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 1.27 EtC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 1.28 CH₂=CHC=O -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 1.29 MeO₂C -CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-4[H] 1.30 MeO₂C -CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-3[H] 1.31 MeO₂C -CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 1.32 MeO₂C -CH₂-CH₂- 6-OMe 4-O H H Z-4[H] 1.33 MeO₂C -CH(Me)-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 1.34 MeO₂C -CH₂-CH(Me)- H 4-O H H Z-4[H] 1.35 MeO₂C -CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 1.36 MeC=O -CH=CH- H 3-O H H Z-2[H] 1.37 MeC=O -CH=CH- H 3-O H H Z-2[5-Cl] 1.38 MeC=O -CH=CH- H 4-O Me H Z-2[H] 1.39 MeC=O -CH=CH- H 4-S H H Z-2[H] 1.40 MeC=O -C(Me)=CH- H 4-O H H Z-2[4-CF₃] 1.41 MeC=O -CH=CH- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 1.42 MeC=O -CH=CH- H 5-O H H Z-2[H] 1.43 MeC=O -CH=CH- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 1.44 MeC=O -CH=CH- H 5-O H H Z-1[4-Cl] 1.45 MeC=O -CH=CH- H 6-O H H Z-2[H] 1.46 MeC=O -CH=CH- H 6-O H H Z-2[4-CF₃] 1.47 MeC=O -CH=CH- H 6-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 1.48 MeO₂C -CH=CH- H 3-O H H Z-4[H] 1.49 MeO₂C -CH=CH- H 3-O H H Z-3[H] 1.50 MeO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 1.51 MeO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 1.52 MeO₂C -CH=CH- H 4-S H H Z-4[H] 1.53 EtO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 1.54 MeO₂C -C(Me)=CH- H 4-O H H Z-4[H] 1.55 MeO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F] 1.56 MeO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-4[6-Me] 1.57 MeO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-Cl] 1.58 MeO₂C -CH=CH- H 4-O H H Z-4[6-OMe] 2.1 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-2[H] 2.2 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-2[5-Cl] 2.3 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4-Cl] 2.4 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-1[H] 2.5 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-S H H Z-2[H] 2.6 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-2[4-CF₃] 2.7 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 2.8 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[5-Cl] 2.9 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-1[4-Cl] 2.10 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[H] 2.11 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[4-CF₃] 2.12 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 2.13 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-2[4-Cl] 2.14 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-4[H] 2.15 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 2.16 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 2.17 MeC=O -CH(Me)-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 2.18 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- 6-Cl 4-O H H Z-4[H] 2.19 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[5-F] 2.20 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 2.21 MeC=O -CH₂-CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-4[H] 2.22 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 3-O H H Z-4[H] 2.23 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 2.24 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 2.25 MeO₂C -CH₂-CH(Me)-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 2.26 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-S H H Z-4[H] 2.27 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- 3-Me 4-O H H Z-4[H] 2.28 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O Me H Z-4[H] 2.29 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[5-Cl] 2.30 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 2.31 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-3[H] 2.32 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 6-O H H Z-4[H] 2.33 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- H 6-S H H Z-4[H] 2.34 MeO₂C -CH₂-CH=CH- H 3-O H H Z-4[H] 2.35 MeC=O -CH₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 2.36 MeC=O -CH₂-CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 2.37 MeC=O -CH₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F]２．３
８ MeC=O -CH₂-CH=CH- H 5-O H H Z-3[H] 2.39 MeO₂C -CH₂-CH=CH- H 5-O H H Z-4[H] 2.40 MeO₂C -CH₂-CH=CH- H 6-O H H Z-4[H] 2.41 MeO₂C -CH₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 2.42 MeO₂C -CH₂-CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 2.43 MeO₂C -CH₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F] 2.44 MeO₂C -CH₂-C(Me)=CH- H 4-O H H Z-4[H] 2.45 MeO₂C -CH₂-C(Me)=CH- H 4-O H H Z-3[H] 2.46 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-1[H] 2.47 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[H] 2.48 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 2.49 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 2.50 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[5-F] 2.51 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-3[H] 2.52 MeC=O -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 2.53 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-1[H] 2.54 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[H] 2.55 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 2.56 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 2.57 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[5-F] 2.58 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-3[H] 2.59 MeO₂C -C(Me)₂-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 2.60 MeC=O -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 2.61 MeC=O -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 2.62 MeC=O -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F] 2.63 MeC=O -C(Me)₂-CH=CH- H 5-O H H Z-3[H] 2.64 MeC=O -C(Me)₂-CH=CH- H 5-O H H Z-4[H] 2.65 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-1[H] 2.66 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-2[H] 2.67 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 2.68 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 2.69 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F] 2.70 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 5-O H H Z-3[H] 2.71 MeO₂C -C(Me)₂-CH=CH- H 5-O H H Z-4[H] 2.72 MeO₂C -CH₂-CH₂-CH₂- 6-Me 4-O H H Z-4[H] 3.1 MeC=O -CH₂-CH₂-O- H 3-O H H Z-2[H] 3.2 MeC=O -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-2[H] 3.3 MeC=O -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.4 MeC=O -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-3[H] 3.5 MeC=O -CH(Me)-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.6 MeC=O -CH₂-CH₂-O- 3-Cl 4-O H H Z-4[H] 3.7 MeC=O -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[5-Me] 3.8 MeC=O -CH₂-CH₂-O- H 5-O H H Z-4[H] 3.9 MeC=O -CH₂-CH₂-S- H 5-O H H Z-4[H] 3.10 MeC=O -CH₂-CH₂-S- H 5-O H H Z-3[H] 3.11 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 3-O H H Z-2[H] 3.12 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-2[H] 3.13 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 5-O H H Z-2[H] 3.14 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 6-O H H Z-2[H] 3.15 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 3-O H H Z-2[4-Cl] 3.16 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-2[5-Cl] 3.17 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.18 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-3[H] 3.19 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[5-F] 3.20 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O H H Z-3[7-F] 3.21 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-O Me H Z-4[H] 3.22 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 4-S H H Z-4[H] 3.23 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 3-O H H Z-4[H] 3.24 MeO₂C -CH₂-CH₂-S- H 4-O H H Z-4[H] 3.25 MeO₂C -CH₂-CH(Me)-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.26 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- 6-OMe 4-O H H Z-4[H] 3.27 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 5-O H H Z-4[H] 3.28 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 6-O H H Z-4[H] 3.29 MeO₂C -CH₂-CH₂-O- H 6-O H H Z-3[H] 3.30 MeC=O -CH=CH-O- H 3-O H H Z-2[H] 3.31 MeC=O -CH=CH-O- H 4-O H H Z-2[H] 3.32 MeC=O -CH=CH-O- H 3-O H H Z-2[4-Me] 3.33 MeC=O -CH=CH-O- H 4-O H H Z-2[5-Cl] 3.34 MeC=O -CH=CH-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.35 MeC=O -CH=CH-O- H 4-O H H Z-3[H] 3.36 MeC=O -C(Me)=CH-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.37 MeO₂C -CH=CH-O- H 3-O H H Z-2[H] 3.38 MeO₂C -CH=CH-O- H 4-O H H Z-2[H] 3.39 MeO₂C -CH=CH-O- H 3-O H H Z-2[4-Me] 3.40 MeO₂C -CH=CH-O- H 4-O H H Z-2[5-Cl] 3.41 MeO₂C -CH=CH-O- H 4-O H H Z-4[H] 3.42 MeO₂C -CH=CH-O- H 4-O H H Z-3[H] 3.43 MeO₂C -C(Cl)=CH-O- H 4-O Me H Z-4[H] 6.1 H -CO-O- H 4-O H H Z-2[H] 6.2 H -CO-O- H 4-O H H Z-1[H] 6.3 H -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.4 H -CO-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.5 H -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4-Cl] 6.6 H -CO-CH₂-O- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.7 H -CO-O-CH₂- H 4-O H H Z-2[H] 6.8 H -CO-O-CH₂- H 4-O H H Z-1[H] 6.9 H -CO-O-CH₂- H 5-O H H Z-2[H] 6.10 H -CO-O- H 4-O H H Z-4[H] 6.11 H -CO-O- H 4-O H H Z-3[H] 6.12 H -CO-O- H 4-O H H Z-4[5-Cl] 6.13 H -CO-O- H 4-O H H Z-3[6-F] 6.14 H -CO-O- H 5-O H H Z-4[H] 6.15 H -CO-O- H 5-O H H Z-3[H] 6.16 H -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 6.17 H -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 6.18 H -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[4-F] 6.19 H -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-3[5-F] 6.20 H -CO-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 6.21 H -CO-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-3[H] 6.22 H -CO-CH(Me)-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 6.23 H -CO-CH(Me)-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 6.24 H -CO-O-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 6.25 H -CO-O-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 6.26 H -CO-O-CH₂- H 5-O H H Z-4[H] 6.27 H -CO-O-CH₂- H 5-O H H Z-3[H] 6.28 MeO₂C -CO-O- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.29 MeO₂C -CO-O- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.30 MeO₂C -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.31 MeO₂C -CO-CH₂-CH₂- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.32 MeO₂C -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-2[4-Cl] 6.33 MeO₂C -CO-CH₂-O- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.34 MeO₂C -CO-O- H 4-O H H Z-4[H] 6.35 MeO₂C -CO-O- H 4-S H H Z-4[H] 6.36 MeO₂C -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 6.37 MeO₂C -CO-CH₂-CH₂- H 4-S H H Z-4[H] 6.38 EtO₂C -CO-CH₂-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 6.39 MeO₂C -CO-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[H] 6.40 H -CO-CH₂-O- H 4-O H H Z-4[H] 6.41 MeO₂C -CO-CH₂-O- H 5-O H H Z-4[H] 6.42 MeO₂C -CO-CH₂-O- H 4-O H H Z-3[H] 6.43 MeO₂C -CO-O-CH₂- H 4-O H H Z-4[H] 6.44 MeO₂C -CO-O-CH₂- H 4-O H H Z-3[H] 6.45 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-2[H] 6.46 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-1[H] 6.47 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.48 H -CO-CH=CH- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.49 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 6.50 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 6.51 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F] 6.52 H -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-3[6-F] 6.53 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-2[H] 6.54 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-1[H] 6.55 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.56 MeO₂C -CO-CH=CH- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.57 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-4[H] 6.58 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-3[H] 6.59 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-4[5-F] 6.60 MeO₂C -CO-CH=CH- H 4-O H H Z-3[6-F] 6.61 H -CO-S- H 4-O H H Z-4[H] 6.62 H -CO-S- H 4-O H H Z-3[H] 6.63 H -CO-S- H 4-O H H Z-4[5-Cl] 6.64 H -CO-S- H 4-O H H Z-3[6-F] 6.65 H -CO-S- H 5-O H H Z-4[H] 6.66 H -CO-S- H 5-O H H Z-3[H] 6.67 MeO₂C -CO-S- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.68 MeO₂C -CO-S- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.69 MeO₂C -CO-S- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.70 MeO₂C -CO-S- H 5-O H H Z-2[5-Cl] 6.71 MeO₂C -CO-S- H 4-O H H Z-2[4-Cl] 6.72 MeO₂C -CO-S- H 4-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 6.73 MeO₂C -CO-S- H 4-O H H Z-4[H] 6.74 MeO₂C -CO-S- H 4-S H H Z-4[H] ───────────────────────────────────Embedded image ─────────────────────────────────── Compound number R ⁶ C = O -DE- (R ⁸ ) _n AR ² R ³ Z or R ⁷ ─────────────────────────────────── 1.1 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-2 [H] 1.2 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-2 [5-Cl] 1.3 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 3 -OHH Z-2 [4-Cl] 1.4 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [H] 1.5 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-SHH Z-2 [ H] 1.6 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [4-Ph] 1.7 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 1.8 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.9 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [H] 1.10 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 1.11 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-1 [4-Cl] 1.12 MeC = O -CH _2- CH ₂ -H 6-OHH Z-2 [H] 1.13 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 6-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 1.14 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 6 -OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.15 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 1.16 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z -3 [H] 1.17 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-O Me H Z-4 [H] 1.18 MeC = O- CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [5-F] 1.19 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [6-Me] 1.20 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [5-Cl] 1.21 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [6-OMe] 1.22 MeC = O -CH (Me) -CH _2- H 4-OHH Z-4 [ H] 1.23 MeC = O -CH 2 -CH 2 - H 4-SHH Z-4 [H] 1.24 MeC = O -CH 2 -CH 2 - 3-Me 4-OHH Z- 4 [H] 1.25 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -5-Cl 4-OHH Z-4 [H] 1.26 EtC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 1.27 EtC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 1.28 CH ₂ = CHC = O -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 1.29 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-4 [H] 1.30 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-3 [H] 1.31 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 1.32 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -6-OMe 4-OHH Z-4 [H] 1.33 MeO ₂ C -CH (Me) -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [ H] 1.34 MeO ₂ C -CH ₂ -CH (Me)-H 4-OHH Z-4 [H] 1.35 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 1.36 MeC = O -CH = CH- H 3-OHH Z-2 [H] 1.37 MeC = O -CH = CH- H 3-OHH Z-2 [5-Cl] 1.38 MeC = O -CH = CH- H 4-O Me H Z-2 [H] 1.39 MeC = O -CH = CH- H 4-SHH Z-2 [H] 1.40 MeC = O -C (Me) = CH- H 4-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 1.41 MeC = O -CH = CH- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.42 MeC = O -CH = CH- H 5-OHH Z-2 [H] 1.43 MeC = O -CH = CH- H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 1.44 MeC = O -CH = CH- H 5-OHH Z-1 [4-Cl ] 1.45 MeC = O -CH = CH- H 6-OHH Z-2 [H] 1.46 MeC = O -CH = CH- H 6-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 1.47 MeC = O -CH = CH -H 6-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.48 MeO ₂ C -CH = CH- H 3-OHH Z-4 [H] 1.49 MeO ₂ C -CH = CH- H 3-OHH Z- 3 [H] 1.50 MeO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 1.51 MeO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-3 [H] 1.52 MeO ₂ C -CH = CH -H 4-SHH Z-4 [H] 1.53 EtO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 1.54 MeO ₂ C -C (Me) = CH- H 4-OHH Z-4 [ H] 1.55 MeO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-F] 1.56 MeO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [6-Me] 1.57 MeO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-Cl] 1.58 MeO ₂ C -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [6-OMe] 2.1 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH _2- H 3-OHH Z-2 [H] 2.2 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-2 [5-Cl] 2.3 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH _2- H 4-OHH Z-2 [4-Cl] 2.4 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-1 [H] 2.5 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH _2- H 5-SHH Z-2 [H] 2.6 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 6-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 2.7 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 2.8 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [5-Cl] 2. 9 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-1 [4-Cl] 2.10 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [H] 2.11 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 2.12 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [4 , 5-Cl ₂ ] 2.13 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 6-OHH Z-2 [4-Cl] 2.14 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z-4 [H] 2.15 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 2.16 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z- 3 [H] 2.17 MeC = O -CH (Me) -CH 2 -CH 2 - H 4-OHH Z-4 [H] 2.18 MeC = O -CH 2 -CH 2 -CH 2 - 6-Cl 4-OHH Z-4 [H] 2.19 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [5-F] 2.20 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 2.21 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 6-OHH Z-4 [H] 2.22 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 3-OHH Z- 4 [H] 2.23 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 2.24 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [ H] 2.25 MeO ₂ C -CH ₂ -CH (Me) -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 2.26 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-SHH Z-4 [ H] 2.27 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -3-Me 4-OHH Z-4 [H] 2.28 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-O Me H Z- 4 [H] 2.29 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4 -OHH Z-4 [5-Cl] 2.30 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 2.31 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5 -OHH Z-3 [H] 2.32 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 6 -OHH Z-4 [H] 2.33 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 6-SHH Z-4 [H] 2.34 MeO ₂ C -CH ₂ -CH = CH- H 3-OHH Z-4 [H] 2.35 MeC = O -CH ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] _{2.36 MeC = O -CH 2 -CH =} CH- H 4-OHH Z-3 [H] 2.37 MeC = O -CH 2 -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-F] 2.3
8 MeC = O -CH ₂ -CH = CH-H 5-OHH Z-3 [H] 2.39 MeO ₂ C -CH ₂ -CH = CH-H 5-OHH Z-4 [H] 2.40 MeO ₂ C -CH ₂ -CH = CH- H 6-OHH Z-4 [H] 2.41 MeO ₂ C -CH ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 2.42 MeO ₂ C -CH ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-3 [H] 2.43 MeO ₂ C -CH ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-F] 2.44 MeO ₂ C -CH ₂ -C (Me) = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 2.45 MeO ₂ C -CH ₂ -C (Me) = CH- H 4-OHH Z-3 [H] 2.46 MeC = O -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-1 [H] 2.47 MeC = O -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [H] 2.48 MeC = O -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 2.49 MeC = O -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 2.50 MeC = O -C (Me ) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [5-F] 2.51 MeC = O -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-3 [H] 2.52 MeC = O -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 2.53 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-1 [ H] 2.54 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [H] 2.55 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 2.56 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 2.57 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH _2- H 4-OHH Z-4 [5-F] 2.58 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-3 [H] 2.59 M eO ₂ C -C (Me) ₂ -CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 2.60 MeC = O -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-3 [H ] 2.61 MeC = O -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 2.62 MeC = O -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5 -F] 2.63 MeC = O -C (Me) ₂ -CH = CH- H 5-OHH Z-3 [H] 2.64 MeC = O -C (Me) ₂ -CH = CH- H 5-OHH Z-4 [H] 2.65 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-1 [H] 2.66 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-2 [H] 2.67 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-3 [H] 2.68 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 2.69 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-F] 2.70 MeO ₂ C -C (Me) ₂ -CH = CH- H 5-OHH Z _{-3 [H] 2.71 MeO 2 C} -C (Me) 2 -CH = CH- H 5-OHH Z-4 [H] 2.72 MeO 2 C -CH 2 -CH 2 -CH 2 - 6-Me 4-OHH Z-4 [H] 3.1 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O- H 3-OHH Z-2 [H] 3.2 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-2 [ H] 3.3 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-4 [H] 3.4 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-3 [H] 3.5 MeC = O -CH (Me) -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-4 [H] 3.6 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O-3-Cl 4-OHH Z-4 [H] 3.7 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-4 [5-Me] 3.8 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -O- H 5-OHH Z-4 [H] 3.9 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -S- H 5-OHH Z -4 [H] 3.10 MeC = O -CH ₂ -CH ₂ -S- H 5-OHH Z-3 [H] 3.11 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 3-OHH Z-2 [H ] 3.12 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-2 [H] 3.13 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 5-OHH Z-2 [H] 3.14 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 6-OHH Z-2 [H] 3.15 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 3-OHH Z-2 [4-Cl] 3.16 MeO ₂ C- CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-2 [5-Cl] 3.17 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-4 [H] 3.18 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-3 [H] 3.19 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-4 [5-F] 3.20 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-OHH Z-3 [7-F] 3.21 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-O Me H Z-4 [H] 3.22 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 4-SHH Z-4 [H] 3.23 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- H 3-OHH Z-4 [H] 3.24 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -S- H 4-OHH Z-4 [H] 3.25 MeO ₂ C -CH ₂ -CH (Me) -O- H 4-OHH Z-4 [H] 3.26 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O- 6- OMe 4-OHH Z-4 [H] 3.27 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O-H 5-OHH Z-4 [H] 3.28 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O-H 6-OHH Z-4 [H] 3.29 MeO ₂ C -CH ₂ -CH ₂ -O-H 6-OHH Z-3 [H] 3.30 MeC = O -CH = CH-O-H 3-OHH Z-2 [H] 3.31 MeC = O -CH = CH-O- H 4-OHH Z-2 [H] 3.32 MeC = O -CH = CH-O- H 3-O HH Z-2 [4-Me] 3.33 MeC = O -CH = CH-O- H 4-OHH Z-2 [5-Cl] 3.34 MeC = O -CH = CH-O- H 4-OHH Z-4 [H] 3.35 MeC = O -CH = CH-O- H 4-OHH Z-3 [H] 3.36 MeC = O -C (Me) = CH-O- H 4-OHH Z-4 [H] 3.37 MeO ₂ C -CH = CH-O- H 3-OHH Z-2 [H] 3.38 MeO ₂ C -CH = CH-O- H 4-OHH Z-2 [H] 3.39 MeO ₂ C -CH = CH-O -H 3-OHH Z-2 [4-Me] 3.40 MeO ₂ C -CH = CH-O- H 4-OHH Z-2 [5-Cl] 3.41 MeO ₂ C -CH = CH-O- H 4- OHH Z-4 [H] 3.42 MeO ₂ C -CH = CH-O- H 4-OHH Z-3 [H] 3.43 MeO ₂ C -C (Cl) = CH-O- H 4-O Me H Z- 4 [H] 6.1 H -CO-O- H 4-OHH Z-2 [H] 6.2 H -CO-O- H 4-OHH Z-1 [H] 6.3 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.4 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.5 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4 -OHH Z-2 [4-Cl] 6.6 H -CO-CH ₂ -O- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.7 H -CO-O-CH ₂ -H 4-OHH Z -2 [H] 6.8 H -CO-O-CH ₂ -H 4-OHH Z-1 [H] 6.9 H -CO-O-CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [H] 6.10 H -CO- O- H 4-OHH Z-4 [H] 6.11 H -CO-O- H 4-OHH Z-3 [H] 6.12 H -CO-O- H 4-OHH Z-4 [5-Cl] 6.13 H -CO-O- H 4-OHH Z-3 [6-F] 6.14 H -CO-O- H 5-OHH Z-4 [H] 6.15 H -CO-O- H 5-OHH Z-3 [H ] 6.16 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 6.17 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 6.18 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [4-F] 6.19 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [5-F] 6.20 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 6.21 H -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-3 [H] 6.22 H -CO-CH (Me) -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 6.23 H -CO-CH (Me) -CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 6.24 H -CO-O-CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 6.25 H -CO-O-CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 6.26 H -CO-O-CH ₂ -H 5-OHH Z-4 [H] 6.27 H -CO-O-CH ₂ -H 5-OHH Z-3 [H] 6.28 MeO ₂ C -CO-O-H 4-OHH Z-2 [4,5- Cl ₂ ] 6.29 MeO ₂ C -CO-O- H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.30 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.31 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.32 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-2 [4- Cl] 6.33 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -O- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.34 MeO ₂ C -CO-O- H 4-OHH Z-4 [H] 6.35 MeO ₂ C -CO-O- H 4-SHH Z-4 [H] 6.36 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 6.37 MeO ₂ C -CO-CH _2- CH ₂ -H 4-SHH Z-4 [H] 6.38 EtO ₂ C -CO-CH ₂ -CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 6.39 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -O- H 4 -OHH Z-4 [H] 6.40 H -CO-CH ₂ -O- H 4-OHH Z-4 [H] 6.41 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -O- H 5-OHH Z-4 [H] 6.42 MeO ₂ C -CO-CH ₂ -O- H 4-OHH Z-3 [H] 6.43 MeO ₂ C -CO-O-CH ₂ -H 4-OHH Z-4 [H] 6.44 MeO ₂ C -CO-O-CH ₂ -H 4-OHH Z-3 [H] 6.45 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-2 [H] 6.46 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-1 [H] 6.47 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.48 H -CO-CH = CH- H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.49 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 6.50 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-3 [H] 6.51 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-F] 6.52 H -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-3 [6-F] 6.53 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-2 [H] 6.54 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-1 [H] 6.55 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-2 [4,5- Cl ₂ ] 6.56 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.57 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-4 [H] 6.58 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-3 [H] 6.59 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-4 [5-F] 6.60 MeO ₂ C -CO-CH = CH- H 4-OHH Z-3 [6-F] 6.61 H -CO-S- H 4-OHH Z-4 [H] 6.62 H -CO-S- H 4-OHH Z-3 [H] 6.63 H -CO-S- H 4-OHH Z-4 [5-Cl] 6.64 H -CO-S- H 4-OHH Z-3 [6-F] 6.65 H -CO-S- H 5-OHH Z-4 [H] 6.66 H -CO-S- H 5-OHH Z-3 [H] 6.67 MeO ₂ C -CO-S- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.68 MeO ₂ C -CO -S- H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.69 MeO ₂ C -CO-S- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.70 MeO ₂ C -CO-S- H 5-OHH Z-2 [5-Cl] 6.71 MeO ₂ C -CO -S- H 4-OHH Z-2 [4-Cl] 6.72 MeO ₂ C -CO-S- H 4-OHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 6.73 MeO ₂ C -CO-S- H 4 -OHH Z-4 [H] 6.74 MeO ₂ C -CO-S- H 4-SHH Z-4 [H] ─────────────────────── ────────────

【００７７】[0077]

【表２】[Table 2]

【００７８】[0078]

【化２１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 (R⁸)_n A R² R³ Z ─────────────────────────────────── 4.1 H 4-O H H Z-2[H] 4.2 H 5-O H H Z-2[4,5-Cl₂] 4.3 H 5-O H H Z-2[4-CF₃] 4.4 H 4-O H H Z-4[H] 4.5 H 4-O H H Z-3[H] 4.6 H 5-O H H Z-4[H] 4.7 H 5-O H H Z-3[H] 4.8 H 6-O H H Z-4[H] 4.9 H 6-O H H Z-4[6-F] ───────────────────────────────────Embedded image ─────────────────────────────────── Compound number (R ⁸ ) _n AR ² R ³ Z ─── ──────────────────────────────── 4.1 H 4-OHH Z-2 [H] 4.2 H 5-OHH Z- 2 [4,5-Cl ₂ ] 4.3 H 5-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 4.4 H 4-OHH Z-4 [H] 4.5 H 4-OHH Z-3 [H] 4.6 H 5-OHH Z-4 [H] 4.7 H 5-OHH Z-3 [H] 4.8 H 6-OHH Z-4 [H] 4.9 H 6-OHH Z-4 [6-F] ───────── ──────────────────────────

【００７９】[0079]

【表３】[Table 3]

【００８０】[0080]

【化２２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R⁶ (R⁸)_n A R² R³ Z ─────────────────────────────────── 5.1 Me H 5-O H H Z-2[H] 5.2 Me H 4-O H H Z-2[H] 5.3 Me H 4-O H H Z-1[H] 5.4 Me H 4-O H H Z-4[H] 5.5 Me H 3-O H H Z-4[H] 5.6 Me H 2-O H H Z-4[H] 5.7 OMe H 5-O H H Z-4[H] 5.8 OMe H 4-O H H Z-4[H] 5.9 OMe H 4-O H H Z-3[H] 5.10 OMe H 3-O H H Z-4[H] 5.11 OMe H 3-O H H Z-3[H] 5.12 OMe H 2-O H H Z-4[H] ───────────────────────────────────Embedded image ─────────────────────────────────── Compound number R ⁶ (R ⁸ ) _n AR ² R ³ Z ─ ────────────────────────────────── 5.1 Me H 5-OHH Z-2 [H] 5.2 Me H 4 -OHH Z-2 [H] 5.3 Me H 4-OHH Z-1 [H] 5.4 Me H 4-OHH Z-4 [H] 5.5 Me H 3-OHH Z-4 [H] 5.6 Me H 2-OHH Z-4 [H] 5.7 OMe H 5-OHH Z-4 [H] 5.8 OMe H 4-OHH Z-4 [H] 5.9 OMe H 4-OHH Z-3 [H] 5.10 OMe H 3-OHH Z- 4 [H] 5.11 OMe H 3-OHH Z-3 [H] 5.12 OMe H 2-OHH Z-4 [H] ────────────────────── ─────────────

【００８１】[0081]

【表４】[Table 4]

【００８２】[0082]

【化２３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R⁶ (R⁸)_n -D-E- A R² R³ Z ─────────────────────────────────── 7.1 Me H -CH=CH-CH=N- 4-O H H Z-2[H] 7.2 Me H -(CH₂)₄- 4-O H H Z-2[H] 7.3 Me H -(CH₂)₄- 4-O H H Z-2[H] 7.4 Me H -O-CH₂-CH₂-O- 4-O H H Z-2[H] 7.5 Me H -O-CH₂-CH₂-O- 4-O H H Z-2[H] 7.6 Me H -CH=CH-CH=CH- 4-O H H Z-2[H] 7.7 Me H -CH=CH-CH=N- 4-O H H Z-4[H] 7.8 Me H -(CH₂)₄- 4-O H H Z-4[H] 7.9 Me H -(CH₂)₄- 4-O H H Z-4[5-F] 7.10 Me H -O-CH₂-CH₂-O- 4-O H H Z-4[H] 7.11 Me H -O-CH₂-CH₂-O- 4-O H H Z-4[5-F] 7.12 Me H -CH=CH-CH=CH- 4-O H H Z-4[H] 7.13 OMe H -CH=CH-CH=N- 4-O H H Z-4[H] 7.14 OMe H -(CH₂)₄- 4-O H H Z-4[H] 7.15 OMe H -(CH₂)₄- 4-O H H Z-4[5-F] 7.16 OMe H -O-CH₂-CH₂-O- 4-O H H Z-4[H] 7.17 OMe H -O-CH₂-CH₂-O- 4-O H H Z-4[5-F] 7.18 OMe H -CH=CH-CH=CH- 4-O H H Z-4[H] 7.19 Me H -O-CH=CH-O- 4-O H H Z-4[H] 7.20 Me H -O-CH=CH-O- 4-O H H Z-3[H] 7.21 OMe H -O-CH=CH-O- 4-O H H Z-4[H] 7.22 OMe H -O-CH=CH-O- 4-O H H Z-3[H] ───────────────────────────────────Embedded image 化合物 Compound number R ⁶ (R ⁸ ) _n -DE-AR ² R ³ Z ─────────────────────────────────── 7.1 Me H -CH = CH-CH = N- 4 -OHH Z-2 [H] 7.2 Me H - (CH 2) 4 - 4-OHH Z-2 [H] 7.3 Me H - (CH 2) 4 - 4-OHH Z-2 [H] 7.4 Me H - O-CH ₂ -CH ₂ -O- 4-OHH Z-2 [H] 7.5 Me H -O-CH ₂ -CH ₂ -O- 4-OHH Z-2 [H] 7.6 Me H -CH = CH- CH = CH- 4-OHH Z- 2 [H] 7.7 Me H -CH = CH-CH = N- 4-OHH Z-4 [H] 7.8 Me H - (CH 2) 4 - 4-OHH Z-4 [H] 7.9 Me H - ( CH 2) 4 - 4-OHH Z-4 [5-F] 7.10 Me H -O-CH 2 -CH 2 -O- 4-OHH Z-4 [H] 7.11 Me H -O-CH ₂ -CH ₂ -O- 4-OHH Z-4 [5-F] 7.12 Me H -CH = CH-CH = CH-4-OHH Z-4 [H] 7.13 OMe H -CH = CH -CH = N- 4-OHH Z- 4 [H] 7.14 OMe H - (CH 2) 4 - 4-OHH Z-4 [H] 7.15 OMe H - (CH 2) 4 - 4-OHH Z-4 [ 5-F] 7.16 OMe H -O-CH ₂ -CH ₂ -O- 4-OHH Z-4 [H] 7.17 OMe H -O-CH ₂ -CH ₂ -O- 4-OHH Z-4 [5- F] 7.18 OMe H -CH = CH-CH = CH-4-OHH Z-4 [H] 7.19 Me H -O-CH = CH-O- 4-OHH Z-4 [H] 7.20 Me H -O- CH = CH-O- 4-OHH Z-3 [H] 7.21 OMe H -O-CH = CH-O- 4-OHH Z-4 [H] 7.22 OMe H -O-CH = CH-O- 4-OHH Z-3 [H ] ───────────────────────────────────

【００８３】[0083]

【表５】[Table 5]

【００８４】[0084]

【化２４】 ─────────────────────────────────── 化合物 R⁶ X² X³ X⁴ X⁵ X⁶ A R² R³ Z 番号 ─────────────────────────────────── 8.1 Me CH N C-G CH CH O H H Z-2[H] 8.2 Me CH N C-G CH CH O H H Z-1[H] 8.3 Me CH N C-G CH CH O H H Z-2[4-Cl] 8.4 Me CH N C-G CH CH O H H Z-1[5-Cl] 8.5 Me CH N C-G CH CH O H H Z-4[H] 8.6 Me CH N C-G CH CH O H H Z-3[H] 8.7 Me CH N C-G CH CH O H H Z-4[5-Me] 8.8 Me CH N C-G CH CH O H H Z-3[5-F] 8.9 Me CH N C-G CH CH S H H Z-4[H] 8.10 Me CH N C-G CH CH S H H Z-3[H] 8.11 OMe CH N C-G CH CH O H H Z-4[H] 8.12 OMe CH N C-G CH CH O H H Z-3[H] 8.13 OMe CH N C-G CH CH S H H Z-4[H] 8.14 Me CH N C-G C-Me CH O H H Z-4[H] 8.15 Me CH N C-G CH C-Cl O H H Z-4[H] 8.16 Me CH N C-G CH C-OMe O H H Z-4[H] 8.17 Me CH N C-G CH C-Me O H H Z-4[5-F] 8.18 OMe CH N C-G C-Me CH O H H Z-4[H] 8.19 OMe CH N C-G CH C-Me O H H Z-4[H] 8.20 OMe CH N C-G CH C-Me O H H Z-3[H] 8.21 OMe N CH CH CH C-G O H H Z-4[H] 8.22 Me N CH CH CH C-G O H H Z-4[H] 8.23 Me N CH C-G CH CH O H H Z-4[H] 8.24 Me N CH C-G CH CH O H H Z-3[H] 8.25 Me N C-Cl C-G CH CH O H H Z-4[H] 8.26 OMe N CH C-G CH CH O H H Z-4[H] 8.27 OMe N CH C-G CH CH O H H Z-3[H] 8.28 OMe C-G N CH CH CH O H H Z-4[H] 8.29 OMe C-G N CH CH CH O H H Z-3[H] 9.1 Me N CH C-G CH N O H H Z-2[H] 9.2 Me N CH C-G CH N O H H Z-2[4-Cl] 9.3 Me N CH C-G CH N O H H Z-4[H] 9.4 Me N CH N C-G CH O H H Z-4[H] 9.5 OMe N CH C-G CH N O H H Z-2[H] 9.6 OMe N CH C-G CH N O H H Z-2[4,5-Cl₂] 9.7 OMe N CH N C-G CH O H H Z-4[H] 9.8 OMe N CH C-G CH N O H H Z-4[H] 9.9 OMe N CH N C-G CH O H H Z-4[H] 9.10 OMe CH N C-G N CH S H H Z-4[H] 10.1 Me N N C-G CH CH O H H Z-2[H] 10.2 Me N N C-G CH CH O H H Z-2[5-Cl] 10.3 Me N N C-G CH CH O H H Z-4[H] 10.4 Me N N C-G CH CH O H H Z-3[H] 10.5 Me N N C-G CH C-Me O H H Z-4[H] 10.6 Me N N C-G CH C-Me O H H Z-3[H] 10.7 OMe N N C-G CH CH O H H Z-2[H] 10.8 OMe N N C-G CH CH O H H Z-2[5-Cl] 10.9 OMe N N C-G CH CH O H H Z-4[H] 10.10 OMe N N C-G CH CH O H H Z-3[H] 10.11 OMe N N C-G CH CH S H H Z-4[H] 10.12 OMe N N C-G CH CH S H H Z-3[H] ───────────────────────────────────Embedded image 化合物 Compound R ⁶ X ² X ³ X ⁴ X ⁵ X ⁶ AR ² R ³ Z number ─────────────────────────────────── 8.1 Me CH N CG CH CH OHH Z-2 [H] 8.2 Me CH N CG CH CH OHH Z-1 [H] 8.3 Me CH N CG CH CH OHH Z-2 [4-Cl] 8.4 Me CH N CG CH CH OHH Z-1 [5-Cl] 8.5 Me CH N CG CH CH OHH Z-4 [H] 8.6 Me CH N CG CH CH OHH Z-3 [H] 8.7 Me CH N CG CH CH OHH Z-4 [5-Me] 8.8 Me CH N CG CH CH OHH Z-3 [5-F] 8.9 Me CH N CG CH CH SHH Z-4 [H] 8.10 Me CH N CG CH CH SHH Z-3 [H] 8.11 OMe CH N CG CH CH OHH Z-4 [H ] 8.12 OMe CH N CG CH CH OHH Z-3 [H] 8.13 OMe CH N CG CH CH SHH Z-4 [H] 8.14 Me CH N CG C-Me CH OHH Z-4 [H] 8.15 Me CH N CG CH C-Cl OHH Z-4 [H] 8.16 Me CH N CG CH C-OMe OHH Z-4 [H] 8.17 Me CH N CG CH C-Me OHH Z-4 [5-F] 8.18 OMe CH N CG C-Me CH OHH Z-4 [H] 8.19 OMe CH N CG CH C-Me OHH Z-4 [H] 8.20 OMe CH N CG CH C-Me OHH Z-3 [H] 8.21 OMe N CH CH CH CG OHH Z-4 [H] 8.22 Me N CH CH C H CG OHH Z-4 [H] 8.23 Me N CH CG CH CH OHH Z-4 [H] 8.24 Me N CH CG CH CH OHH Z-3 [H] 8.25 Me N C-Cl CG CH CH OHH Z-4 [H] 8.26 OMe N CH CG CH CH OHH Z-4 [H] 8.27 OMe N CH CG CH CH OHH Z-3 [H] 8.28 OMe CG N CH CH CH OHH Z-4 [H] 8.29 OMe CG N CH CH CH OHH Z-3 [H] 9.1 Me N CH CG CH NOHH Z-2 [H] 9.2 Me N CH CG CH NOHH Z-2 [4-Cl] 9.3 Me N CH CG CH NOHH Z-4 [H] 9.4 Me N CH N CG CH OHH Z-4 [H] 9.5 OMe N CH CG CH NOHH Z-2 [H] 9.6 OMe N CH CG CH NOHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 9.7 OMe N CH N CG CH OHH Z-4 [H] 9.8 OMe N CH CG CH NOHH Z-4 [H] 9.9 OMe N CH N CG CH OHH Z-4 [H] 9.10 OMe CH N CG N CH SHH Z-4 [H] 10.1 Me NN CG CH CH OHH Z-2 [H] 10.2 Me NN CG CH CH OHH Z-2 [5-Cl] 10.3 Me NN CG CH CH OHH Z-4 [H] 10.4 Me NN CG CH CH OHH Z- 3 [H] 10.5 Me NN CG CH C-Me OHH Z-4 [H] 10.6 Me NN CG CH C-Me OHH Z-3 [H] 10.7 OMe NN CG CH CH OHH Z-2 [H] 10.8 OMe NN CG CH CH OHH Z-2 [5-Cl] 10.9 OMe NN CG CH CH OHH Z-4 [H] 10.10 OMe NN CG CH CH OHH Z-3 [H] 10.11 OMe NN CG CH CH SHH Z-4 [H ] 10.12 OMe NN CG CH CH SHH Z-3 [H] ─────────── ───────────────────────

【００８５】[0085]

【表６】[Table 6]

【００８６】[0086]

【化２５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R⁶ (R⁸)_n X A R² R³ Z ─────────────────────────────────── 11.1 Me H 結合 O H H Z-2[H] 11.2 Me H 結合 S H H Z-2[H] 11.3 Me H 結合 O H H Z-4[H] 11.4 Me H 結合 S H H Z-4[H] 11.5 OMe H 結合 O H H Z-2[H] 11.6 OMe H 結合 S H H Z-2[H] 11.7 OMe H 結合 O H H Z-4[H] 11.8 OMe H 結合 S H H Z-4[H] 11.9 OMe H 結合 O H H Z-3[H] 11.10 OMe 1-Me 結合 O H H Z-4[H] 11.11 OMe 1-Me 結合 S H H Z-4[H] 11.12 OMe 1-Me 結合 O H H Z-3[H] 11.13 Me H CH₂ O H H Z-2[H] 11.14 Me H CH₂ S H H Z-2[H] 11.15 Me H CH₂ O H H Z-4[H] 11.16 Me H CH₂ S H H Z-4[H] 11.17 OMe H CH₂ O H H Z-2[H] 11.18 OMe H CH₂ S H H Z-2[H] 11.19 OMe H CH₂ O H H Z-4[H] 11.20 OMe H CH₂ S H H Z-4[H] 11.21 OMe H CH₂ O H H Z-3[H] 11.22 OMe 1-Me CH₂ O H H Z-4[H] 11.23 OMe 1-Me CH₂ S H H Z-4[H] 11.24 OMe 1-Me CH₂ O H H Z-3[H] 11.25 OMe 3-Me CH₂ S H H Z-4[H] 11.26 OMe 3-Me CH₂ S H H Z-4[H] 11.27 OMe 4-Me CH₂ O H H Z-3[H] ───────────────────────────────────Embedded image ─────────────────────────────────── Compound number R ⁶ (R ⁸ ) _n XAR ² R ³ Z ─ ────────────────────────────────── 11.1 Me H bond OHH Z-2 [H] 11.2 Me H bond SHH Z-2 [H] 11.3 Me H bond OHH Z-4 [H] 11.4 Me H bond SHH Z-4 [H] 11.5 OMe H bond OHH Z-2 [H] 11.6 OMe H bond SHH Z-2 [H] 11.7 OMe H bond OHH Z-4 [H] 11.8 OMe H bond SHH Z-4 [H] 11.9 OMe H bond OHH Z-3 [H] 11.10 OMe 1-Me bond OHH Z-4 [H] 11.11 OMe 1- Me bond SHH Z-4 [H] 11.12 OMe 1-Me bond OHH Z-3 [H] 11.13 Me H CH ₂ OHH Z-2 [H] 11.14 Me H CH ₂ SHH Z-2 [H] 11.15 Me H CH ₂ OHH Z-4 [H] 11.16 Me H CH ₂ SHH Z-4 [H] 11.17 OMe H CH ₂ OHH Z-2 [H] 11.18 OMe H CH ₂ SHH Z-2 [H] 11.19 OMe H CH ₂ OHH Z-4 [H] 11.20 OMe H CH ₂ SHH Z-4 [H] 11.21 OMe H CH ₂ OHH Z-3 [H] 11.22 OMe 1-Me CH ₂ OHH Z-4 [H] 11.23 OMe 1-Me CH ₂ SHH Z-4 [H] 11.24 OMe 1-Me CH ₂ OHH Z-3 [H] 11.25 OMe 3-Me CH ₂ SHH Z-4 [H] 11.26 OMe 3-Me CH ₂ SHH Z-4 [H] 11.27 OMe 4-Me CH ₂ OHH Z-3 [H] ───────────────────────────── ──────

【００８７】[0087]

【表７】[Table 7]

【００８８】[0088]

【化２６】 ─────────────────────────────────── 化合物 R⁶ X¹ X² X³ X⁴ X⁵ A R² R³ Z 番号 ─────────────────────────────────── 12.1 Me S C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-2[H] 12.2 Me O C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-1[H] 12.3 Me S C-NHCOR⁶ CH C-G CH O H H Z-2[H] 12.4 OMe S C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-2[H] 12.5 OMe O C-NHCOR⁶ CH C-G CH O H H Z-1[H] 12.6 OMe O C-NHCOR⁶ CH CH C-G S H H Z-2[H] 12.7 Me S C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-4[H] 12.8 Me S C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-3[H] 12.9 Me S C-NHCOR⁶ CH CH C-G S H H Z-4[H] 12.10 OMe S C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-4[H] 12.11 OMe S C-NHCOR⁶ CH CH C-G O H H Z-3[H] 12.12 OMe S C-NHCOR⁶ CH CH C-G S H H Z-4[H] 13.1 OMe S C-NHCOR⁶ N C-G C-Me O H H Z-2[H] 13.2 OMe S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-2[H] 13.3 OMe S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-1[4-Cl] 13.4 Me S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-2[H] 13.5 Me S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-1[5-Cl] 13.6 OMe S C-NHCOR⁶ N C-G C-Me O H H Z-4[H] 13.7 OMe S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-4[H] 13.8 OMe S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-3[H] 13.9 Me S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-4[H] 13.10 Me S C-NHCOR⁶ N N C-G S H H Z-3[H] 13.11 OMe S C-NHCOR⁶ N N C-G O H H Z-4[H] 13.12 OMe S C-NHCOR⁶ N N C-G O H H Z-3[H] 13.13 Me S C-NHCOR⁶ N N C-G O H H Z-4[H] 13.14 Me S C-NHCOR⁶ N N C-G O H H Z-3[H] 14.1 Me NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-2[H] 14.2 Me NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-1[H] 14.3 Me NMe C-NHCOR⁶ N C-G N S H H Z-2[H] 14.4 Me NMe C-NHCOR⁶ N C-G N S H H Z-1[4-Cl] 14.5 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-2[H] 14.6 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-1[5-CF₃] 14.7 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N S H H Z-2[H] 14.8 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N S H H Z-1[H] 14.9 Me NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-4[H] 14.10 Me NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-3[H] 14.11 Me NMe C-NHCOR⁶ N C-G N S H H Z-4[H] 14.12 Me NMe C-NHCOR⁶ N C-G N S H H Z-3[H] 14.13 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-4[H] 14.14 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N O H H Z-3[H] 14.15 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N S H H Z-4[H] 14.16 OMe NMe C-G N C-NHCOR⁶ N S H H Z-3[H] 19.1 OMe N-COR⁶ CH CH C-G N O H H Z-1[H] 19.2 Me N-COR⁶ CH CH C-G N O H H Z-1[H] 19.3 OMe N-COR⁶ C-Me CH C-G N O H H Z-2[4-Cl] 19.4 Me N-COR⁶ C-Me CH C-G N O H H Z-2[4,5-Cl₂] 19.5 OMe N-COR⁶ CH CH C-G N O H H Z-4[H] 19.6 Me N-COR⁶ CH CH C-G N O H H Z-4[H] 19.7 OMe N-COR⁶ CH CH C-G N O H H Z-3[H] 19.8 Me N-COR⁶ CH CH C-G N O H H Z-3[H] 19.9 OMe N-COR⁶ C-Me CH C-G N O H H Z-4[H] 19.10 Me N-COR⁶ C-Me CH C-G N O H H Z-4[H] 19.11 OMe N-COR⁶ C-Me CH C-G N O H H Z-3[H] 19.12 Me N-COR⁶ C-Me CH C-G N O H H Z-3[H] ───────────────────────────────────Embedded image 化合物 Compound R ⁶ X ¹ X ² X ³ X ⁴ X ⁵ AR ² R ³ Z number ─────────────────────────────────── 12.1 Me S C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-2 [H] 12.2 Me O C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-1 [H] 12.3 Me S C-NHCOR ⁶ CH CG CH OHH Z-2 [H] 12.4 OMe S C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-2 [H] 12.5 OMe O C-NHCOR ⁶ CH CG CH OHH Z-1 [H] 12.6 OMe O C-NHCOR ⁶ CH CH CG SHH Z-2 [H] 12.7 Me S C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-4 [H] 12.8 Me S C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-3 [H] 12.9 Me S C-NHCOR ⁶ CH CH CG SHH Z-4 [H] 12.10 OMe S C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-4 [H] 12.11 OMe S C-NHCOR ⁶ CH CH CG OHH Z-3 [H] 12.12 OMe S C-NHCOR ⁶ CH CH CG SHH Z-4 [H] 13.1 OMe S C-NHCOR ⁶ N CG C-Me OHH Z-2 [H] 13.2 OMe S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-2 [H] 13.3 OMe S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-1 [4-Cl] 13.4 Me S C -NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-2 [H] 13.5 Me S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-1 [5-Cl] 13.6 OMe S C-NHCOR ⁶ N CG C-Me OHH Z-4 [H] 13.7 OM e S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-4 [H] 13.8 OMe S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-3 [H] 13.9 Me S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-4 [H] 13.10 Me S C-NHCOR ⁶ NN CG SHH Z-3 [H] 13.11 OMe S C-NHCOR ⁶ NN CG OHH Z-4 [H] 13.12 OMe S C-NHCOR ⁶ NN CG OHH Z-3 [H] 13.13 Me S C- NHCOR ⁶ NN CG OHH Z-4 [H] 13.14 Me S C-NHCOR ⁶ NN CG OHH Z-3 [H] 14.1 Me NMe CG NC C-NHCOR ⁶ NOHH Z-2 [H] 14.2 Me NMe CG N C- NHCOR ⁶ NOHH Z-1 [H] 14.3 Me NMe C-NHCOR ⁶ N CG NSHH Z-2 [H] 14.4 Me NMe C-NHCOR ⁶ N CG NSHH Z-1 [4-Cl] 14.5 OMe NMe CG N C- NHCOR ⁶ NOHH Z-2 [H] 14.6 OMe NMe CG N C-NHCOR ⁶ NOHH Z-1 [5-CF ₃ ] 14.7 OMe NMe CG N C-NHCOR ⁶ NSHH Z-2 [H] 14.8 OMe NMe CG N C -NHCOR ⁶ NSHH Z-1 [H] 14.9 Me NMe CG N C-NHCOR ⁶ NOHH Z-4 [H] 14.10 Me NMe CG NC C-NHCOR ⁶ NOHH Z-3 [H] 14.11 Me NMe C-NHCOR ⁶ N CG NSHH Z-4 [H] 14.12 Me NMe C-NHCOR ⁶ N CG NSHH Z-3 [H] 14.13 OMe NMe CG NC C-NHCOR ⁶ NOHH Z-4 [H] 14.14 OMe NMe CG N C-NHCOR ⁶ NOHH Z-3 [H] 14.15 OMe NMe CG N C-NHCOR ⁶ NSHH Z-4 [H] 14.16 OMe NMe CG N C-NHCOR ⁶ NSHH Z-3 [H] 19.1 OMe N-COR ⁶ CH CH CG NOHH Z- 1 [H] 19.2 Me N-COR ⁶ CH CH CG NOHH Z-1 [H] 19.3 OMe N-COR ⁶ C-Me CH CG NOHH Z-2 [4-Cl] 19.4 Me N-COR ⁶ C-Me CH CG NOHH Z-2 [4,5- Cl ₂ ] 19.5 OMe N-COR ⁶ CH CH CG NOHH Z-4 [H] 19.6 Me N-COR ⁶ CH CH CG NOHH Z-4 [H] 19.7 OMe N-COR ⁶ CH CH CG NOHH Z-3 [H ] 19.8 Me N-COR ⁶ CH CH CG NOHH Z-3 [H] 19.9 OMe N-COR ⁶ C-Me CH CG NOHH Z-4 [H] 19.10 Me N-COR ⁶ C-Me CH CG NOHH Z-4 [H] 19.11 OMe N-COR ⁶ C-Me CH CG NOHH Z-3 [H] 19.12 Me N-COR ⁶ C-Me CH CG NOHH Z-3 [H] 19. ────────────────────────

【００８９】[0089]

【表８】[Table 8]

【００９０】[0090]

【化２７】 ─────────────────────────────────── 化合物 R⁶ X¹ X² m (R⁸)_n A R² R³ Z 番号 ─────────────────────────────────── 15.1 Me NH N 1 H 3-O H H Z-2[H] 15.2 Me NH N 1 2-Cl 3-O H H Z-1[H] 15.3 Me NH N 1 H 3-O H H Z-4[H] 15.4 Me NH N 1 H 3-O H H Z-3[H] 15.5 Me NH N 1 H 3-S H H Z-4[H] 15.6 Me NH N 1 H 3-S H H Z-3[H] 15.7 OMe NH N 1 H 3-O H H Z-4[H] 15.8 OMe NH N 1 H 3-O H H Z-3[H] 15.9 OMe NH N 1 H 3-S H H Z-4[H] 15.10 OMe NH N 1 H 3-S H H Z-3[H] 16.1 Me 結合 N 0 H 3-O H H Z-2[H] 16.2 Me 結合 N 0 H 2-O H H Z-2[H] 16.3 OMe 結合 N 0 H 3-O H H Z-2[H] 16.4 OMe 結合 N 0 H 3-S H H Z-2[H] 16.5 Me 結合 N 0 H 3-O H H Z-4[H] 16.6 Me 結合 N 0 H 2-O H H Z-4[H] 16.7 OMe 結合 N 0 H 3-O H H Z-4[H] 16.8 OMe 結合 N 0 H 3-S H H Z-4[H] 16.9 OMe 結合 N 0 H 3-O H H Z-3[H] 16.10 OMe 結合 N 0 H 3-S H H Z-3[H] 17.1 Me 結合 N 1 H 3-O H H Z-2[H] 17.2 Me 結合 N 1 H 3-O H H Z-1[H] 17.3 Me 結合 N 1 H 2-O H H Z-2[H] 17.4 OMe 結合 N 1 H 3-O H H Z-2[H] 17.5 OMe 結合 N 1 H 3-O H H Z-1[H] 17.6 OMe 結合 N 1 H 2-O H H Z-2[H] 17.7 Me 結合 N 1 H 3-O H H Z-4[H] 17.8 Me 結合 N 1 H 3-O H H Z-3[H] 17.9 Me 結合 N 1 H 2-O H H Z-4[H] 17.10 OMe 結合 N 1 H 3-O H H Z-4[H] 17.11 OMe 結合 N 1 H 3-O H H Z-3[H] 17.12 OMe 結合 N 1 H 2-O H H Z-4[H] 18.1 Me 結合 N 2 H 3-O H H Z-4[H] 18.2 Me 結合 N 2 H 3-O H H Z-3[H] 18.3 Me 結合 N 2 H 4-O H H Z-4[H] 18.4 Me 結合 N 2 H 4-O H H Z-3[H] 18.5 OMe 結合 N 2 H 3-O H H Z-4[H] 18.6 OMe 結合 N 2 H 3-O H H Z-3[H] 18.7 OMe 結合 N 2 H 4-O H H Z-4[H] 18.8 OMe 結合 N 2 H 4-O H H Z-3[H] 18.9 OMe 結合 N 2 H 4-S H H Z-4[H] 20.1 Me NH CH 2 H 3-O H H Z-2[H] 20.2 Me NH CH 2 H 3-O H H Z-1[4-Cl] 20.3 Me NH CH 2 H 4-O H H Z-2[5-Me] 20.4 Me NH CH 2 H 4-O H H Z-1[4-Ph] 20.5 OMe NH CH 2 H 3-O H H Z-2[H] 20.6 OMe NH CH 2 H 3-O H H Z-1[5-Cl] 20.7 OMe NH CH 2 H 4-O H H Z-2[4-CF₃] 20.8 OMe NH CH 2 H 4-O H H Z-1[H] 20.9 OMe NH CH 2 H 4-S H H Z-2[4,5-Cl₂] 20.10 Me NH CH 2 H 3-O H H Z-4[H] 20.11 Me NH CH 2 H 3-O H H Z-3[H] 20.12 Me NH CH 2 H 4-O H H Z-4[H] 20.13 Me NH CH 2 H 4-O H H Z-3[H] 20.14 OMe NH CH 2 H 3-O H H Z-4[H] 20.15 OMe NH CH 2 H 3-O H H Z-3[H] 20.16 OMe NH CH 2 H 4-O H H Z-4[H] 20.17 OMe NH CH 2 H 4-O H H Z-3[H] 20.18 OMe NH CH 2 H 4-S H H Z-4[H] 21.1 Me NH N 2 H 3-O H H Z-2[H] 21.2 Me NH N 2 H 3-O H H Z-1[4-Cl] 21.3 Me NH N 2 H 4-O H H Z-2[5-Me] 21.4 Me NH N 2 H 4-O H H Z-1[4-Ph] 21.5 OMe NH N 2 H 3-O H H Z-2[H] 21.6 OMe NH N 2 H 3-O H H Z-1[5-Cl] 21.7 OMe NH N 2 H 4-O H H Z-2[4-CF₃] 21.8 OMe NH N 2 H 4-O H H Z-1[H] 21.9 OMe NH N 2 H 4-S H H Z-2[4,5-Cl₂] 21.10 Me NH N 2 H 3-O H H Z-4[H] 21.11 Me NH N 2 H 3-O H H Z-3[H] 21.12 Me NH N 2 2-Me 4-O H H Z-4[H] 21.13 Me NH N 2 2-Me 4-O H H Z-3[H] 21.14 Me NH N 2 H 4-O H H Z-4[H] 21.15 Me NH N 2 H 4-O H H Z-3[H] 21.16 OMe NH N 2 H 3-O H H Z-4[H] 21.17 OMe NH N 2 H 3-O H H Z-3[H] 21.18 OMe NH N 2 H 4-O H H Z-4[H] 21.19 OMe NH N 2 H 4-O H H Z-3[H] 21.20 OMe NH N 2 2-Me 4-O H H Z-4[H] 21.21 OMe NH N 2 2-Cl 4-O H H Z-3[H] 21.22 OMe NH N 2 2-OMe 4-S H H Z-4[H] ─────────────────────────────────── 上記例示化合物中、好適なものとしては、1.8, 1.15,
1.16, 1.18, 1.22, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.
31, 1.33, 1.34, 1.35, 1.40, 1.48, 1.49, 1.50, 1.5
1, 1.52, 1.54, 1.55, 2.3, 2.14, 2.15, 2.16, 2.17,
2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.30, 2.31, 2.32, 2.
35, 2.36, 2.41, 2.42, 2.43, 2.56, 5.68, 5.72, 3.3,
3.4, 3.8, 3.16, 3.17, 3.18, 3.22, 3.25, 3.27, 3.3
4, 3.35, 3.36, 3.41, 4.3, 4.6, 4.8, 5.4, 5.8, 5.1
0, 5.11, 6.3, 6.6, 6.14, 6.16, 6.20, 6.22, 6.24,
6.25, 6.30, 6.34, 6.36, 6.39, 6.40, 6.41, 6.61, 6.
73, 7.7, 7.8, 7.9, 7.10, 7.11, 7.12, 7.21, 8.3, 8.
5, 8.6, 8.11, 8.12, 8.14, 8.18, 8.19, 8.20, 8.21,
8.22, 8.25, 8.28, 9.3, 9.7, 9.8, 9.10, 10.3, 10.5,
10.9, 10.11, 11.3, 11.7, 11.20, 11.26, 12.12, 13.
6, 13.7, 13.8, 13.9, 13.10, 14.15, 14.16, 15.7, 1
6.7, 16.8, 17.10, 17.11, 18.5, 18.6, 18.7, 19.9, 1
9.10, 20.16, 21.19 を挙げることができ、更に好適な
ものとしては、1.15, 1.26, 1.28, 1.29, 1.30, 1.31,
1.33, 1.35,1.48, 1.49, 1.50, 1.54, 2.14, 2.15, 2.2
0, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.30,2.32, 2.41, 2.42,
2.56, 2.68, 2.72, 3.3, 3.8, 3.17, 3.27, 4.6, 5.10,
5.11, 6.16, 6.24, 6.36, 6.39, 6.40, 6.41, 6.61,
6.73, 7.7, 7.8, 7.9, 7.10,7.11, 7.12, 8.5, 8.6, 8.
11, 8.12, 8.14, 8.18, 8.19, 8.20, 8.21, 8.22, 8.2
5, 8.28, 9.7, 9.10, 10.11, 11.7, 11.20, 11.26, 12.
12, 13.6, 13.7, 13.8,13.9, 13.10, 14.15, 14.16, 1
5.7, 16.7, 17.10, 17.11, 18.5, 18.6, 18.7,19.9, 1
9.10, 20.16, 21.19 を挙げることができ、更に好適な
ものとしては、1.15, 1.26, 1.28, 1.31, 1.33, 1.50,
1.54, 2.15,2.23, 2.24, 2.41, 2.42, 2.56, 2.68, 2.7
2, 3.3, 3.17, 6.16, 6.24, 6.36, 6.39, 6.40, 6.61,
6.73, 7.8, 7.9, 7.10, 7.11, 8.5, 8.6, 8.11, 8.12,
8.14,8.18, 8.19, 8.20, 8.25, 9.10, 10.11, 11.20, 1
1.26, 20.16, 21.19を挙げることができ、最も好適なも
のとしては1.15, 1.26, 1.28, 1.31, 1.33, 1.50, 1.5
4, 2.15, 2.23, 2.24, 2.41, 2.42, 2.56, 2.68, 2.72,
3.3, 3.17, 6.16, 6.24, 6.36, 6.39, 6.40, 7.10, 7.
11, 8.5, 8.6, 8.11, 8.12, 8.14, 8.18, 8.19, 8.20,
9.10,10.11を挙げることができる。Embedded image 化合物 Compound R ⁶ X ¹ X ² m (R ⁸ ) _n AR ² R ³ Z number ─────────────────────────────────── 15.1 Me NH N 1 H 3-OHH Z- 2 [H] 15.2 Me NH N 1 2-Cl 3-OHH Z-1 [H] 15.3 Me NH N 1 H 3-OHH Z-4 [H] 15.4 Me NH N 1 H 3-OHH Z-3 [H ] 15.5 Me NH N 1 H 3-SHH Z-4 [H] 15.6 Me NH N 1 H 3-SHH Z-3 [H] 15.7 OMe NH N 1 H 3-OHH Z-4 [H] 15.8 OMe NH N 1 H 3-OHH Z-3 [H] 15.9 OMe NH N 1 H 3-SHH Z-4 [H] 15.10 OMe NH N 1 H 3-SHH Z-3 [H] 16.1 Me Bond N 0 H 3-OHH Z-2 [H] 16.2 Me bond N 0 H 2-OHH Z-2 [H] 16.3 OMe bond N 0 H 3-OHH Z-2 [H] 16.4 OMe bond N 0 H 3-SHH Z-2 [H ] 16.5 Me bond N 0 H 3-OHH Z-4 [H] 16.6 Me bond N 0 H 2-OHH Z-4 [H] 16.7 OMe bond N 0 H 3-OHH Z-4 [H] 16.8 OMe bond N 0 H 3-SHH Z-4 [H] 16.9 OMe bond N 0 H 3-OHH Z-3 [H] 16.10 OMe bond N 0 H 3-SHH Z-3 [H] 17.1 Me bond N 1 H 3-OHH Z-2 [H] 17.2 Me bond N 1 H 3-OHH Z-1 [H] 17.3 Me bond N 1 H 2-OHH Z-2 [H] 17.4 OMe bond N 1 H 3-OHH Z-2 [H] 17.5 OMe bond N 1 H 3-OHH Z-1 [H] 17.6 OMe bond N 1 H 2- OHH Z-2 [H] 17.7 Me bond N 1 H 3-OHH Z-4 [H] 17.8 Me bond N 1 H 3-OHH Z-3 [H] 17.9 Me bond N 1 H 2-OHH Z-4 [ H] 17.10 OMe bond N 1 H 3-OHH Z-4 [H] 17.11 OMe bond N 1 H 3-OHH Z-3 [H] 17.12 OMe bond N 1 H 2-OHH Z-4 [H] 18.1 Me bond N 2 H 3-OHH Z-4 [H] 18.2 Me bond N 2 H 3-OHH Z-3 [H] 18.3 Me bond N 2 H 4-OHH Z-4 [H] 18.4 Me bond N 2 H 4- OHH Z-3 [H] 18.5 OMe bond N 2 H 3-OHH Z-4 [H] 18.6 OMe bond N 2 H 3-OHH Z-3 [H] 18.7 OMe bond N 2 H 4-OHH Z-4 [ H] 18.8 OMe bond N 2 H 4-OHH Z-3 [H] 18.9 OMe bond N 2 H 4-SHH Z-4 [H] 20.1 Me NH CH 2 H 3-OHH Z-2 [H] 20.2 Me NH CH 2 H 3-OHH Z-1 [4-Cl] 20.3 Me NH CH 2 H 4-OHH Z-2 [5-Me] 20.4 Me NH CH 2 H 4-OHH Z-1 [4-Ph] 20.5 OMe NH CH 2 H 3-OHH Z-2 [H] 20.6 OMe NH CH 2 H 3-OHH Z-1 [5-Cl] 20.7 OMe NH CH 2 H 4-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 20.8 OMe NH CH 2 H 4-OHH Z-1 [H] 20.9 OMe NH CH 2 H 4-SHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 20.10 Me NH CH 2 H 3-OHH Z-4 [H] 20.11 Me NH CH 2 H 3-OHH Z-3 [H] 20.12 Me NH CH 2 H 4-OHH Z-4 [H] 20.13 Me NH CH 2 H 4-OHH Z-3 [H] 20.14 OMe NH CH 2 H 3- OHH Z-4 [H] 20.15 OMe NH CH 2 H 3-OHH Z-3 [H] 20.16 OMe NH CH 2 H 4-OHH Z-4 [H] 20.17 OMe NH CH 2 H 4-OHH Z-3 [ H] 20.18 OMe NH CH 2 H 4-SHH Z-4 [H] 21.1 Me NH N 2 H 3-OHH Z-2 [H] 21.2 Me NH N 2 H 3-OHH Z-1 [4-Cl] 21.3 Me NH N 2 H 4-OHH Z-2 [5-Me] 21.4 Me NH N 2 H 4-OHH Z-1 [4-Ph] 21.5 OMe NH N 2 H 3-OHH Z-2 [H] 21.6 OMe NH N 2 H 3-OHH Z-1 [5-Cl] 21.7 OMe NH N 2 H 4-OHH Z-2 [4-CF ₃ ] 21.8 OMe NH N 2 H 4-OHH Z-1 [H] 21.9 OMe NH N 2 H 4-SHH Z-2 [4,5-Cl ₂ ] 21.10 Me NH N 2 H 3-OHH Z-4 [H] 21.11 Me NH N 2 H 3-OHH Z-3 [H] 21.12 Me NH N 2 2-Me 4-OHH Z-4 [H] 21.13 Me NH N 2 2-Me 4-OHH Z-3 [H] 21.14 Me NH N 2 H 4-OHH Z-4 [H] 21.15 Me NH N 2 H 4-OHH Z-3 [H] 21.16 OMe NH N 2 H 3-OHH Z-4 [H] 21.17 OMe NH N 2 H 3-OHH Z-3 [H] 21.18 OMe NH N 2 H 4- OHH Z-4 [H] 21.19 OMe NH N 2 H 4-OHH Z-3 [H] 21.20 OMe NH N 2 2-Me 4-OHH Z-4 [H] 21.21 OMe NH N 2 2-Cl 4-OHH Z-3 [H] 21.22 OMe NH N 2 2-OMe 4-SHH Z-4 [H] ────────中 Among the above exemplified compounds, preferred are 1.8, 1.15,
1.16, 1.18, 1.22, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.
31, 1.33, 1.34, 1.35, 1.40, 1.48, 1.49, 1.50, 1.5
1, 1.52, 1.54, 1.55, 2.3, 2.14, 2.15, 2.16, 2.17,
2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.30, 2.31, 2.32, 2.
35, 2.36, 2.41, 2.42, 2.43, 2.56, 5.68, 5.72, 3.3,
3.4, 3.8, 3.16, 3.17, 3.18, 3.22, 3.25, 3.27, 3.3
4, 3.35, 3.36, 3.41, 4.3, 4.6, 4.8, 5.4, 5.8, 5.1
0, 5.11, 6.3, 6.6, 6.14, 6.16, 6.20, 6.22, 6.24,
6.25, 6.30, 6.34, 6.36, 6.39, 6.40, 6.41, 6.61, 6.
73, 7.7, 7.8, 7.9, 7.10, 7.11, 7.12, 7.21, 8.3, 8.
5, 8.6, 8.11, 8.12, 8.14, 8.18, 8.19, 8.20, 8.21,
8.22, 8.25, 8.28, 9.3, 9.7, 9.8, 9.10, 10.3, 10.5,
10.9, 10.11, 11.3, 11.7, 11.20, 11.26, 12.12, 13.
6, 13.7, 13.8, 13.9, 13.10, 14.15, 14.16, 15.7, 1
6.7, 16.8, 17.10, 17.11, 18.5, 18.6, 18.7, 19.9, 1
9.10, 20.16, 21.19, and more preferably, 1.15, 1.26, 1.28, 1.29, 1.30, 1.31,
1.33, 1.35, 1.48, 1.49, 1.50, 1.54, 2.14, 2.15, 2.2
0, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.30,2.32, 2.41, 2.42,
2.56, 2.68, 2.72, 3.3, 3.8, 3.17, 3.27, 4.6, 5.10,
5.11, 6.16, 6.24, 6.36, 6.39, 6.40, 6.41, 6.61,
6.73, 7.7, 7.8, 7.9, 7.10, 7.11, 7.12, 8.5, 8.6, 8.
11, 8.12, 8.14, 8.18, 8.19, 8.20, 8.21, 8.22, 8.2
5, 8.28, 9.7, 9.10, 10.11, 11.7, 11.20, 11.26, 12.
12, 13.6, 13.7, 13.8, 13.9, 13.10, 14.15, 14.16, 1
5.7, 16.7, 17.10, 17.11, 18.5, 18.6, 18.7,19.9, 1
9.10, 20.16, 21.19, more preferably 1.15, 1.26, 1.28, 1.31, 1.33, 1.50,
1.54, 2.15, 2.23, 2.24, 2.41, 2.42, 2.56, 2.68, 2.7
2, 3.3, 3.17, 6.16, 6.24, 6.36, 6.39, 6.40, 6.61,
6.73, 7.8, 7.9, 7.10, 7.11, 8.5, 8.6, 8.11, 8.12,
8.14,8.18, 8.19, 8.20, 8.25, 9.10, 10.11, 11.20, 1
1.26, 20.16, 21.19, most preferably 1.15, 1.26, 1.28, 1.31, 1.33, 1.50, 1.5
4, 2.15, 2.23, 2.24, 2.41, 2.42, 2.56, 2.68, 2.72,
3.3, 3.17, 6.16, 6.24, 6.36, 6.39, 6.40, 7.10, 7.
11, 8.5, 8.6, 8.11, 8.12, 8.14, 8.18, 8.19, 8.20,
9.10, 10.11.

【００９１】[0091]

【発明の実施の形態】本発明のアゾール誘導体は、以下
に記載する方法によって製造することができる。 （工程Ａ）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The azole derivative of the present invention can be produced by the method described below. (Step A)

【００９２】[0092]

【化２８】 上記工程中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ａ及びＺは、前記と同意
義を示し、式Embedded image In the above process, R ² , R ³ , R ⁶ , A and Z are as defined above,

【００９３】[0093]

【化２９】 で表される基は、前記含窒素複素環基を示し、Ｒ⁸は、
前記置換基群ｂから任意に選ばれる置換基を示し、ｎ
は、０、１、２又は３を示し、Ｒ⁹は、メチル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はベンジル基を示し、
Ｌ¹は、塩素原子又は臭素原子を示し、Ｌ²は、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子又はＯ
Ｌ³［式中、Ｌ³は、メタンスルホニルのようなＣ１〜Ｃ
６アルキルスルホニル基；p-トルエンスルホニルのよう
なアリールスルホニル基；又は、ジメチルホスフェー
ト、ジエチルホスフェートのようなジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）ホスフェート基を示す。］で表される基を示す。Ａ−１工程 Ａ−１工程は、下記のＡ−２工程により製造される化合
物（ＩＩ）と脱離基Ｌ ²を有するアゾール化合物（ＩＩ
Ｉ）とを縮合させて、本発明の化合物（Ｉａ）を得る工
程である。Embedded imageThe group represented by represents the nitrogen-containing heterocyclic group, and R⁸Is
A substituent arbitrarily selected from the substituent group b;
Represents 0, 1, 2 or 3;⁹Is a methyl group, C1
~ C6 alkoxycarbonyl group or benzyl group,
L¹Represents a chlorine atom or a bromine atom;^TwoIs a chlorine source
Halogen atom such as oxygen, bromine atom, iodine atom or O
L^Three[Where L^ThreeIs a C1-C such as methanesulfonyl
6 alkylsulfonyl group; like p-toluenesulfonyl
Arylsulfonyl group; or dimethyl phosphate
Di (C1-C6 alky) such as diethyl phosphate
A) kill) phosphate group. ] Is shown.A-1 process Step A-1 is a compound produced by the following step A-2.
(II) and leaving group L ^TwoCompounds having the formula (II)
To obtain the compound (Ia) of the present invention by condensing
It is about.

【００９４】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。This step is performed in the presence of a solvent, if necessary, in the presence of a base.

【００９５】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム t- ブトキシドのような
金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような
脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-
エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリル
アミドのような有機金属塩基類を挙げることができ、好
適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属単酸塩又
はアルカリ金属水素化物類であり、より好適には、アル
カリ金属水酸化物又はアルカリ金属水素化物であり、更
に好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水
素化ナトリウムである。The base used is, for example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate or cesium carbonate; sodium methoxide or sodium ethoxy. Metal alkoxides such as potassium t-butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; aliphatic tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine; 1,4-diazabicyclo [ 2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Aliphatic cyclic tertiary amines such as ene (DBU); pyridines such as pyridine, collidine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; butyllithium, s-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium bis Organometallic bases such as trimethylsilylamide and lithium bistrimethylsilylamide can be mentioned, preferably an alkali metal hydroxide, an alkali metal monoacid salt or an alkali metal hydride, more preferably an alkali metal hydride. Metal hydroxide or alkali metal hydride, more preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide or sodium hydride.

【００９６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような
芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げる
ことができ、好適には、水、エーテル類又はアミド類で
あり、より好適には、水又はアミド類であり、更に好適
には、水、ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトア
ミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; acetone. Ketones such as methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane Aromatic hydrocarbons such as toluene; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; and mixed solvents thereof, preferably water, ethers and the like. Or amides, more preferably It is water or amides, more preferably, water, dimethylformamide or dimethylacetamide.

【００９７】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【００９８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time.

【００９９】本工程の化合物（ＩＶ）は、例えば、Tetr
ahedron,44 (7) 2021 (1988)、J.Am.Chem.Soc., 53 147
0 (1931)、Liebigs Ann. Chem., 623 (1981)、Syntheti
c Communications, 19 2921 (1989)、J.Med.Chem.,35 4
57 (1992)、J. Med. Chem.,35 3792 (1992)及びSynthes
is, 102 (1979)に記載に記載の方法に準じて製造するこ
とができる。Ａ−２工程 Ａ−２工程は、下記のＡ−３工程により製造される化合
物（ＩＶ）の保護基Ｒ ⁹を脱保護することにより化合物
（ＩＩ）を製造する工程である。Compound (IV) in this step is, for example,
ahedron,44 (7) 2021 (1988), J. Am. Chem. Soc.,53 147
0 (1931), Liebigs Ann. Chem., 623 (1981), Syntheti
c Communications,19 2921 (1989), J. Med.Chem.,35 Four
57 (1992), J. Med. Chem.,35 3792 (1992) and Synthes
is, 102 (1979).
Can be.A-2 process Step A-2 is a compound produced by the following step A-3.
Protecting group R of product (IV) ⁹By deprotecting the compound
This is a step of manufacturing (II).

【０１００】本工程の脱保護反応としては、例えば、以
下の反応が挙げられる。 （１） 本工程は、溶媒の存在下、塩基を用いて、化合
物（ＩＶ）を加水分解して脱保護することにより行われ
る。As the deprotection reaction in this step, for example, the following reactions can be mentioned. (1) This step is carried out by hydrolyzing compound (IV) with a base in the presence of a solvent to remove the compound.

【０１０１】使用される塩基としては、通常の加水分解
に用いられるものであれば、特に限定はないが、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸セ
シウム、炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩等が挙げられ、好適には、アルカリ金属水酸化物であ
り、より好適には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムである。The base to be used is not particularly limited as long as it is used for ordinary hydrolysis. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium carbonate, carbonate Examples thereof include alkali metal carbonates such as potassium cesium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and are preferably alkali metal hydroxides, and more preferably sodium hydroxide or potassium hydroxide.

【０１０２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ト
ルエンのような芳香族炭化水素類、及びこれらの混合溶
剤を挙げることができ、好適には、水、エーテル類又は
アルコール類であり、より好適には、水又はアルコール
類であり、更に好適には、水、メタノール又はエタノー
ルである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; Ethers such as ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; and mixed solvents thereof, preferably water, ethers or alcohols, more preferably , Water or alcohols, more preferably water, methanol or ethanol.

【０１０３】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 100 ° C.

【０１０４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。 （２） 本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、ルイス
酸を用いて脱保護を行うことができる。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 1 hour
2 hours. (2) In this step, deprotection can be performed using a Lewis acid in the presence or absence of a solvent.

【０１０５】使用されるルイス酸としては、求核試薬を
用いない通常の脱保護反応に用いられるものであれば特
に限定はないが、例えば、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素
のようなハロゲン化ホウ素；ヨウ化トリストリメチルシ
ランのようなケイ素化合物を挙げることができ、好適に
は、三臭化ホウ素である。The Lewis acid to be used is not particularly limited as long as it is used in a usual deprotection reaction without using a nucleophilic reagent. Boron; silicon compounds such as tristrimethylsilane iodide can be mentioned, and boron tribromide is preferred.

【０１０６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素類及びこれらの混合溶
剤を挙げることができ、好適には、ハロゲン化炭化水素
類であり、より好適には、塩化メチレン、クロロホルム
又はジクロルエタンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; ,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene and mixed solvents thereof, preferably halogenated hydrocarbons, and more preferably methylene chloride, chloroform or dichloroethane.

【０１０７】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 150 ° C.

【０１０８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （３） 本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、ルイス
酸の存在下、求核試薬を用いて脱保護を行うことができ
る。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. (3) In this step, deprotection can be performed using a nucleophile in the presence or absence of a solvent and in the presence of a Lewis acid.

【０１０９】使用されるルイス酸としては、求核試薬を
用いた通常の脱保護反応に用いられるものであれば特に
限定はないが、例えば、三塩化アルミニウムのようなア
ルミニウム化合物；三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯
体のようなホウ素化合物が挙げられ、好適には、三塩化
アルミニウムである。The Lewis acid to be used is not particularly limited as long as it is used in a usual deprotection reaction using a nucleophile. For example, an aluminum compound such as aluminum trichloride; Examples include a boron compound such as a diethyl ether complex, and preferably, aluminum trichloride.

【０１１０】使用される求核試薬としては、通常の脱保
護反応に用いられるものであれば特に限定はないが、例
えば、エタンチオール、プロパンチオールのようなＣ１
〜Ｃ６アルキルチオールが挙げられ、好適には、エタン
チオールである。The nucleophile to be used is not particularly limited as long as it is used in a usual deprotection reaction.
-C6 alkyl thiol, preferably ethane thiol.

【０１１１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素類及びこれらの混
合溶剤を挙げることができ、好適には、ハロゲン化炭化
水素類であり、より好適には、塩化メチレン、クロロホ
ルム又はジクロルエタンである。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not hinder the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene and mixed solvents thereof, preferably halogenated hydrocarbons, more preferably methylene chloride, chloroform or dichloroethane.

【０１１２】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 150 ° C.

【０１１３】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。或いは、 （４） 本工程は、例えばパラジウム−炭素（Ｐｄ−
Ｃ）触媒下水素添加する方法のような、常法に従って脱
保護を行うことができる。Ａ−３工程 Ａ−３工程は、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを反応
させることにより、アミド化又はカーバメート化するこ
とにより化合物（ＩＶ）を製造する工程である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. Alternatively, (4) This step is performed, for example, using palladium-carbon (Pd-
C) Deprotection can be carried out according to a conventional method such as a method of hydrogenation under a catalyst. Step A-3 Step A-3 is a step of reacting compound (V) with compound (VI) to produce a compound (IV) by amidation or carbamate formation.

【０１１４】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。This step is performed in the presence of a solvent, if necessary, in the presence of a base.

【０１１５】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムt-ブトキシドのような金属アルコキシ
ド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカ
リ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級ア
ミン類；N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン
のような三級アニリン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ
-7-エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリル
アミドのような有機金属塩基類等を挙げることができ、
好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物又は脂肪族三級アミン類であり、より好適には、アル
カリ金属水素化物又は脂肪族アミン類であり、更に好適
には、水素化ナトリウム又はトリエチルアミンである。Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium metal alkoxides such as t-butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; aliphatic tertiary amines such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine; N, N-dimethylaniline; Tertiary anilines such as N-diethylaniline; 1,4-diazabicyclo [2.2.2]
Octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undece
Aliphatic cyclic tertiary amines such as -7-ene (DBU); pyridines such as pyridine, collidine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; butyllithium, s-butyllithium, lithium diisopropylamide And organic metal bases such as sodium bistrimethylsilylamide and lithium bistrimethylsilylamide.
Preferably, they are alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides or aliphatic tertiary amines, more preferably alkali metal hydrides or aliphatic amines, even more preferably sodium hydride or Triethylamine.

【０１１６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；トルエ
ンのような芳香族炭化水素類等、及びこれらの混合溶剤
を挙げることができ、好適には、ハロゲン化炭化水素
類、アミド類又はエーテル類であり、より好適には、ハ
ロゲン化炭化水素類又はアミド類であり、更に好適に
は、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン、ジ
メチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; acetone. Ketones such as methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane. Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; aromatic hydrocarbons such as toluene; and mixed solvents thereof, preferably halogenated hydrocarbons, amides or ethers. More preferably, halogenated hydrocarbons or An amide, more preferably, methylene chloride, chloroform, dichloroethane, dimethylformamide or dimethylacetamide.

【０１１７】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【０１１８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （工程Ｂ）The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. (Step B)

【０１１９】[0119]

【化３０】 上記工程中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ａ、Ｚ、Ｌ¹、Ｌ²及
びｎは、前記と同意義を示し、式Embedded image In the above process, R ² , R ³ , R ⁶ , R ⁸ , A, Z, L ¹ , L ² and n are as defined above,

【０１２０】[0120]

【化３１】 で表される基は、前記含窒素複素環基のうちの一部飽和
又は完全に飽和複素環を示し、式Embedded image Represents a partially or completely saturated heterocyclic ring of the nitrogen-containing heterocyclic group,

【０１２１】[0121]

【化３２】 で表される基は、前記含窒素複素環基のうちの芳香族複
素環を示す。Ｂ−１工程 Ｂ−１工程は、下記のＢ−２により製造される化合物
（ＶＩＩ）を、化合物（ＶＩ）とを反応させて、アミド
化又はカーバメート化することにより本発明の化合物
（Ｉａ）を製造する工程である。Embedded image The group represented by represents an aromatic heterocyclic ring in the nitrogen-containing heterocyclic group. Step B-1 Step B-1 is a step of reacting compound (VII) produced by the following B-2 with compound (VI) to amidate or carbamate the compound (Ia) of the present invention. This is the step of manufacturing.

【０１２２】本工程は、Ａ−３工程に準じて行うことが
できる。Ｂ−２工程 Ｂ−２工程は、下記のＢ−３工程により製造される化合
物（ＶＩＩＩ）のＤ及び窒素原子を含む芳香環部の一部
を還元し、化合物（ＶＩＩ）を得る工程である。This step can be performed according to step A-3. Step B-2 Step B-2 is a step of obtaining a compound (VII) by reducing a part of the aromatic ring portion containing D and a nitrogen atom of the compound (VIII) produced by the following step B-3. .

【０１２３】本工程は、通常行われる芳香環の還元方法
に準じて行うことができる。Ｂ−３工程 Ｂ−３工程は、化合物（ＩＸ）と脱離基Ｌ²を有するア
ゾール化合物（ＩＩＩ）とを縮合させて、化合物（ＶＩ
ＩＩ）を得る工程である。This step can be carried out according to a usual method for reducing an aromatic ring. Step B-3 B-3 step is the condensation of the azole compound (III) with the compound (IX) the leaving group L ^2, compound (VI
This is the step of obtaining II).

【０１２４】本工程は、Ａ−１工程に準じて行うことが
できる。 （工程Ｃ）This step can be performed according to step A-1. (Step C)

【０１２５】[0125]

【化３３】 上記工程中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａ、Ｚ、Ｌ²及びｎ
は、前記と同意義を示し、式Embedded image In the above steps, R ² , R ³ , R ⁷ , R ⁸ , A, Z, L ² and n
Is as defined above,

【０１２６】[0126]

【化３４】 で表される基は、前記の複素環内に式−ＣＯＮＲ⁷［式
中、Ｒ⁷は、前記と同意義を示す。］で表される基を含
むベンゼン縮合環を示し、Ｌ4 は、例えば、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子（好適に
は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。）又は
（Ｒ⁷ＣＯ）₂Ｏで表される基（Ｒ⁷は、前記と同意義を
示す。）を示す。Ｃ−１工程 Ｃ−１工程は、下記のＣ−２工程により製造される本発
明の化合物（Ｉｃ）と化合物（Ｘ）とを反応させること
により本発明の化合物（Ｉｂ）を得る工程である。Embedded image In the group represented the formula -CONR ⁷ [wherein in the heterocyclic ring, R ⁷ is as defined above. L4 is, for example, a chlorine atom,
A halogen atom such as a bromine atom or an iodine atom (preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) or a group represented by (R ⁷ CO) ₂ O (R ⁷ is as defined above) Is shown). Step C-1 Step C-1 is a step of obtaining a compound (Ib) of the present invention by reacting the compound (Ic) of the present invention produced by the following step C-2 with a compound (X). .

【０１２７】本工程は、Ａ−１工程に準じて行うことが
できる。Ｃ−２工程 Ｃ−２工程は、化合物（ＸＩ）と脱離基Ｌ²を有するア
ゾール化合物（ＩＩＩ）とを縮合させて、本発明の化合
物（Ｉｃ）を得る工程である。This step can be carried out according to step A-1. Step C-2 C-2 step, by condensation of the azole compound (III) with the compound (XI) a leaving group L ^2, is a step in which a compound of the invention (Ic) obtained.

【０１２８】本工程は、Ａ−１工程に準じて行うことが
できる。 （工程Ｄ）This step can be performed according to step A-1. (Step D)

【０１２９】[0129]

【化３５】 上記工程中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ａ、Ｚ及びＬ¹は、前記と
同意義を示し、Ｌ⁵は、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子のようなハロゲン原子（好適には、フッ素
原子、塩素原子又は臭素原子である。）を示し、Ｅは、
前記単環式飽和炭素環基、前記縮合多環式炭素環基、単
環式複素環基又はベンゼン縮合複素環基を示す。Ｄ−１工程 Ｄ−１工程は、下記のＤ−２工程により製造される化合
物（ＸＩＩ）を、化合物（ＸＩＩＩ）とを反応させ、ア
ミド化又はカーバメート化することにより本発明の化合
物（Ｉｄ）を製造する工程である。Embedded image In the above process, R ² , R ³ , R ⁶ , A, Z and L ¹ have the same meanings as described above, and L ⁵ is, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom (preferably Is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.), And E is
The monocyclic saturated carbocyclic group, the condensed polycyclic carbocyclic group, the monocyclic heterocyclic group and the benzene condensed heterocyclic group are shown. Step D-1 Step D-1 is a step of reacting compound (XII) produced by the following step D-2 with compound (XIII) to amidate or carbamate the compound (Id) of the present invention. This is the step of manufacturing.

【０１３０】本工程は、Ａ−３工程に準じて行うことが
できる。Ｄ−２工程 Ｄ−２工程は、下記のＤ−３工程により製造される化合
物（ＸＩＶ）のニトロ基を還元し、化合物（ＸＩＩ）を
得る工程である。This step can be performed according to step A-3. Step D-2 Step D-2 is a step of reducing the nitro group of compound (XIV) produced by the following step D-3 to obtain compound (XII).

【０１３１】本工程は、例えばＰｄ−Ｃ触媒下水素添加
する方法、濃塩酸存在下塩化第一スズを用いる方法、酢
酸中塩化第一亜鉛を用いる方法のような、通常ニトロ基
をアミノ基に還元する際の常法に従って行うことができ
る。Ｄ−３工程 Ｄ−３工程は、ニトロ基を有する化合物（ＸＶ）と、下
記Ｆ工程及びＧ工程により製造されるヒドロキシ（又は
メルカプト）メチル基を有するアゾール化合物（ＸＶ
Ｉ）とを縮合させて、化合物（ＸＩＶ）を得る工程であ
る。In this step, a nitro group is usually converted into an amino group, for example, a method of hydrogenation under a Pd-C catalyst, a method of using stannous chloride in the presence of concentrated hydrochloric acid, or a method of using zinc chloride in acetic acid. The reduction can be carried out according to a conventional method. Step D-3 Step D-3 comprises a compound (XV) having a nitro group and an azole compound (XV) having a hydroxy (or mercapto) methyl group produced by the following steps F and G.
In this step, compound (XIV) is obtained by condensation with I).

【０１３２】本工程は、Ａ−１工程に準じて行うことが
できる。 （工程Ｅ）This step can be performed according to step A-1. (Step E)

【０１３３】[0133]

【化３６】 上記工程中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ａ、Ｚ、Ｅ及びＬ²は、前
記と同意義を示す。Ｅ工程 Ｅ工程は、化合物（ＸＶＩＩ）と脱離基Ｌ²を有するア
ゾール化合物（ＸＶＩＩＩ）とを縮合させて、本発明の
化合物（Ｉｅ）を得る工程である。Embedded image In the above steps, R ² , R ³ , R ⁶ , A, Z, E and L ² have the same meaning as described above. Step E Step E is a step of condensing compound (XVII) with an azole compound (XVIII) having a leaving group L ² to obtain compound (Ie) of the present invention.

【０１３４】本工程は、Ａ−１工程に準じて行うことが
できる。 （工程Ｆ）This step can be performed according to step A-1. (Step F)

【０１３５】[0135]

【化３７】 上記工程中、Ｚは、前記と同意義を示し、Ｒ¹⁰はＣ１〜
Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ¹¹は、ベンゾイル基を示し、
Ｒ^2aとＲ^3aは、それぞれ同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基を示す。Ｆ−１工程 Ｆ−１工程は、アゾール環の２位ニトリル化合物（ＸＩ
Ｘ）を、式Ｒ¹⁰ＯＨ（式中、Ｒ¹⁰は、前記と同意義を示
す。）で表されるアルコール化合物（例えば、メタノー
ル、エタノール、ヘキサノールが挙げられ、好適には、
メタノール又はエタノールである。）の存在下、加水分
解し、アゾール環の２位がアルコキシカルボニルで置換
された化合物（ＸＸ）を製造する工程である。Embedded image In the above steps, Z is as defined above, and R ¹⁰ is
Indicates C6 alkyl group, R ¹¹ represents a benzoyl group,
R ^2a and R ^3a are the same or different and each is C1 to C6
Shows an alkyl group. Step F-1 Step F-1 is a step in which the azole ring 2-position nitrile compound (XI
X) is an alcohol compound represented by the formula R ¹⁰ OH (wherein R ¹⁰ has the same meaning as described above) (for example, methanol, ethanol, and hexanol;
Methanol or ethanol. ) In the presence of a compound (XX) in which the 2-position of the azole ring is substituted with alkoxycarbonyl.

【０１３６】本工程は、アルコール化合物（Ｒ¹⁰ＯＨ）
及び酸の存在下、化合物（ＸＩＸ）を加水分解すること
によって行うことができる。In this step, an alcohol compound (R ¹⁰ OH)
And hydrolyzing compound (XIX) in the presence of an acid.

【０１３７】使用される酸としては、例えば、塩酸、硫
酸のような無機酸；ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸等を挙げることができ、好適には、無機酸であり、
より好適には、塩酸である。Examples of the acid to be used include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; and organic acids such as p-toluenesulfonic acid.
More preferably, it is hydrochloric acid.

【０１３８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、メタノール、エタノールのようなア
ルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類を挙げることができ、好適には、メタ
ノール又はエタノールである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol; and alcohols such as diethyl ether and tetrahydrofuran. Ethers can be mentioned, and preferably methanol or ethanol.

【０１３９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。The reaction temperature is generally -90 ° C to 200 ° C, preferably 0 ° C to 100 ° C.

【０１４０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常１分乃至１２時間であり、好適には、２分乃至６時
間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 1 minute to 12 hours, preferably 2 minutes to 6 hours.

【０１４１】本工程の出発物質である２−シアノアゾー
ル化合物（ＸＩＸ）は、例えば、Helv. Chim. Acta.,40
554 (1957)及びJ.Heterocyclic Chem., 29, 639 (199
2)に記載の方法に準じて製造することができる。The starting material of this step, 2-cyanoazole compound (XIX), is described, for example, in Helv. Chim. Acta., 40
554 (1957) and J. Heterocyclic Chem., 29 , 639 (199
It can be produced according to the method described in 2).

【０１４２】又、本工程の目的化合物（ＸＸ）は、例え
ば、Synthetic Communication,14 947 (1984)、Tetrahe
dron Letters, 645 (1973)、Helv. Chim. Acta, 28 924
(1945)、特開平６−２９８７４８号公報及びHeterocyc
les, 9, 1271 (1978)に記載の方法に準じて製造するこ
ともできる。Ｆ−２工程 Ｆ−２工程は、上記Ｆ−１工程により製造される化合物
（ＸＸ）のアゾール環２位のアルコキシカルボニル基を
還元し、アゾール環の２位がヒドロキシメチル基である
化合物（ＸＶＩａ）を製造する工程である。The target compound (XX) in this step can be prepared, for example, by using Synthetic Communication, 14 947 (1984), Tetrahe
dron Letters, 645 (1973), Helv. Chim. Acta, 28 924
(1945), JP-A-6-298748 and Heterocyc
les, 9 , 1271 (1978). Step F-2 Step F-2 is a step of reducing the alkoxycarbonyl group at the 2-position of the azole ring of the compound (XX) produced by the above-mentioned step F-1 to obtain a compound (XVIa) wherein the 2-position of the azole ring is a hydroxymethyl group. ).

【０１４３】本工程は、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素リチウムのような還元剤を用いて、通常エステ
ルを一級アルコールに還元する際の常法に従って行うこ
とができる。This step can be carried out using a reducing agent such as sodium borohydride or lithium borohydride according to a usual method for reducing an ester to a primary alcohol.

【０１４４】又、本工程の目的化合物（ＸＶＩａ）は、
例えば、Helvetica Chimica Acta,55 1782 (1972)に記
載の方法に準じて製造することもできる。Ｆ−３工程 Ｆ−３工程は、アゾール環の２位にベンゾイルオキシメ
チル基を有する化合物（ＸＸＩ）を加水分解し、アゾー
ル環の２位にヒドロキシメチル基を有する化合物（ＸＶ
Ｉａ）を製造する工程である。The target compound (XVIa) in this step is
For example, it can be produced according to the method described in Helvetica Chimica Acta, 55 1782 (1972). Step F-3 In step F-3, the compound (XXI) having a benzoyloxymethyl group at the 2-position of the azole ring is hydrolyzed to give a compound (XV) having a hydroxymethyl group at the 2-position of the azole ring.
This is a step of manufacturing Ia).

【０１４５】本工程は、溶媒存在下又は非存在下、塩基
の存在下で行うことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent and in the presence of a base.

【０１４６】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウム t- ブトキシドのような金属アルコキシ
ドなどを挙げることができ、好適には、アルカリ金属水
酸化物又はアルカリ金属炭酸塩であり、より好適には、
アルカリ金属水酸化物であり、更に好適には、水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムである。Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium Metal alkoxides such as t-butoxide and the like can be mentioned, preferably an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, more preferably
It is an alkali metal hydroxide, more preferably sodium hydroxide or potassium hydroxide.

【０１４７】使用される溶媒としては、使用される溶媒
としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、水；メタノ
ール、エタノール、t-ブタノールのようなアルコール
類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類及びこれらの混合溶剤を挙げることができ、好適に
は、水又はエーテル類であり、より好適には、水、テト
ラヒドロフラン又はジオキサンである。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include water; methanol, ethanol and t-butanol. And ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, and mixed solvents thereof, preferably water or ether, and more preferably water, tetrahydrofuran or dioxane.

【０１４８】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【０１４９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至４８時間であり、好適には、１０分乃至２
４時間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 48 hours, preferably 10 minutes to 2 hours
4 hours.

【０１５０】本工程の出発物質である化合物（ＸＸＩ）
は、例えば、ケミカル・アブストラクツ（C.A.）49 892
3f (1955)に記載の方法に準じて製造することができ
る。Ｆ−４工程 Ｆ−４工程は、上記Ｆ−２及びＦ−３工程により製造さ
れるヒドロキシメチル基を有する化合物（ＸＶＩａ）を
酸化して、ホルミル基を有する化合物（ＸＸＩＩ）を得
る工程である。Compound (XXI) which is a starting material in this step
Is, for example, Chemical Abstracts (CA) 49 892
It can be produced according to the method described in 3f (1955). Step F-4 Step F-4 is a step of oxidizing the compound having a hydroxymethyl group (XVIa) produced by the above steps F-2 and F-3 to obtain a compound having a formyl group (XXII). .

【０１５１】本工程は、例えば、Swern 酸化、Jones 酸
化又は、二酸化マンガン用いる酸化などのような、ヒド
ロキシメチル基をホルミル基に酸化する常法に従って、
行うことができる。Ｆ−５工程 Ｆ−５工程は、上記Ｆ−４工程により製造されるホルミ
ル基を有する化合物（ＸＸＩＩ）をＲ^2aＭｇＬ⁶（式
中、Ｒ^2aは、前記と同意義を示し、Ｌ⁶は、例えば、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子を
示し、好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
示す。）で表されるグリニャール試薬と反応させること
により、化合物（ＸＶＩｂ）を製造する工程である。This step is carried out according to a conventional method for oxidizing a hydroxymethyl group to a formyl group, such as Swern oxidation, Jones oxidation or oxidation using manganese dioxide.
It can be carried out. Step F-5 Step F-5 comprises converting the compound having the formyl group (XXII) produced by the above step F-4 into R ^2a MgL ⁶ (wherein R ^2a has the same meaning as described above, and L ⁶ is For example, a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.) To react with the compound (XVIb) ).

【０１５２】本工程は、通常のグリニャール反応の方法
に従って行うことができる。Ｆ−６工程 Ｆ−６工程は、例えば上記Ｆ−１工程により製造される
アゾール環にアルコキシカルボニル基を有する化合物
（ＸＸ）を式Ｒ^2aＭｇＬ⁶（式中、Ｒ^2a及びＬ⁶は、前記
と同意義を示す。）で表されるグリニャール試薬及び式
Ｒ^3aＭｇＬ⁶（式中、Ｒ^3a及びＬ⁶は、前記と同意義を示
す。）で表されるグリニャール試薬と反応させることに
より、化合物（ＸＶＩｃ）を製造する工程である。This step can be carried out according to a usual Grignard reaction method. Step F-6 Step F-6 is carried out, for example, by converting a compound (XX) having an alkoxycarbonyl group on the azole ring produced by the above-mentioned step F-1 into a compound of the formula R ^2a MgL ⁶ (wherein R ^2a and L ⁶ are And a Grignard reagent represented by the formula R ^3a MgL ⁶ (wherein R ^3a and L ⁶ have the same significance as described above). This is a step of producing a compound (XVIc).

【０１５３】本工程は、Ｆ−５工程に準じて行うことが
できる。This step can be performed according to step F-5.

【０１５４】本工程においては、Ｒ^2aとＲ^3aが同一の場
合は出発物資に対してグリニャール試薬を化合物（Ｘ
Ｘ）に対して２当量以上、Ｒ^2aとＲ^3aが異なる場合は２
種類のグリニャール試薬をそれぞれ１当量以上ずつ添加
することが望ましい。 （工程Ｇ）In this step, when R ^2a and R ^3a are the same, a Grignard reagent is added to the compound (X
X) is 2 equivalents or more, and when R ^2a and R ^3a are different, 2
It is desirable to add one or more equivalents of each type of Grignard reagent. (Step G)

【０１５５】[0155]

【化３８】 上記工程中、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、Ｚ及びＬ²は、前記と同
意義を示す。Ｇ−１工程 Ｇ−１工程は、脱離基Ｌ²を有する化合物（ＩＩＩａ）
と酢酸又はチオ酢酸のアルカリ金属塩とを反応させるこ
とにより、化合物（ＸＸＩＩＩ）を得る工程である。Embedded image In the above steps, R ^2a , R ^3a , A, Z and L ² have the same meaning as described above. Step G-1 Step G-1 is a step of compound (IIIa) having a leaving group L ^2.
And reacting the compound with acetic acid or an alkali metal salt of thioacetic acid to obtain a compound (XXIII).

【０１５６】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下行わ
れる。This step is performed in the presence or absence of a solvent.

【０１５７】本工程で使用されるアルカリ金属塩とは、
例えば、ナトリウム塩又はカリウム塩である。The alkali metal salt used in this step is
For example, a sodium salt or a potassium salt.

【０１５８】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば特に限定はなが、例えば、水；メタノー
ル、エタノール、t-ブタノールのようなアルコール類；
酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ト
ルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類等を挙げることが
でき、好適には、エーテル類又はアミド類であり、より
好適には、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
又はジメチルアセトアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol;
Esters such as ethyl acetate; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; and sulfoxides such as dimethylsulfoxide. Examples thereof include ethers and amides, and more preferred are tetrahydrofuran, dimethylformamide and dimethylacetamide.

【０１５９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。The reaction temperature is generally -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 100 ° C.

【０１６０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。Ｇ−２工程 Ｇ−２工程は、Ｇ−１工程により製造された化合物（Ｘ
ＸＩＩＩ）を加水分解し、アゾール環にヒドロキシ（又
はメルカプト）メチル基を有する化合物（ＸＶＩｄ）を
製造する工程である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 1 hour
2 hours. Step G-2 Step G-2 is a step of preparing the compound (X
XIII) is hydrolyzed to produce a compound (XVId) having a hydroxy (or mercapto) methyl group on the azole ring.

【０１６１】本工程は、Ｆ−３工程に準じて行うことが
できる。This step can be performed according to step F-3.

【０１６２】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。After completion of each of the above reaction steps, the target compound of each step can be collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, it can be obtained by appropriately neutralizing the reaction mixture, removing any insoluble matter by filtration, adding an organic solvent immiscible with water, washing with water, and distilling off the solvent. If necessary, the obtained target compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, reprecipitation or chromatography.

【０１６３】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでい
う担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又
は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする
ために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は
有機物質を意味する。The compound of the present invention may be mixed with a carrier and, if necessary, other adjuvants to prepare a preparation usually used as a herbicide, for example, powder, coarse powder, granule, granule, wettable powder,
It is prepared and used in aqueous solvents, emulsions, solutions and the like. A carrier as used herein refers to a synthetic or natural inorganic or organic substance that is mixed into a herbicide to help the active ingredient compound reach plants or to facilitate storage, transportation or handling of the active ingredient. means.

【０１６４】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。Suitable solid carriers include, for example, clays represented by kaolinite group, montmorillonite group, attapulgite group, talc, mica, pyrophyllite, pumice, vermiculite, gypsum, dolomite, diatomaceous earth, magnesium Lime, phosphorous lime, zeolite, silicic anhydride, synthetic calcium silicate, kaolin, bentonite,
Inorganic substances such as calcium carbonate, soybean flour, tobacco flour, walnut flour, flour, wood flour, starch, vegetable organic substances such as crystalline cellulose, coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone Synthetic or natural polymer compounds such as resin, ester gum, copal gum, dammar gum, etc .; waxes such as carnauba wax, paraffin wax and beeswax; urea;

【０１６５】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。Suitable liquid carriers include, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; Carbon tetrachloride, chloroform,
Chlorinated hydrocarbons such as trichloroethylene, monochlorobenzene, chlorotoluene, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone; esters such as ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, and diethyl succinate; methanol, hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, Examples thereof include alcohols such as benzyl alcohol, ether alcohols such as ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl ether, and diethylene glycol butyl ether; polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide; and water.

【０１６６】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。Surfactants used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, control of disintegration, stabilization of active ingredients, improvement of fluidity, rust prevention, promotion of absorption into plants, etc. may be ionic. It may be non-ionic.

【０１６７】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。Suitable nonionic surfactants include, for example, sucrose esters of fatty acids, ethylene oxide polymerization adducts of higher aliphatic alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol, and alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol. Polymerized adducts of ethylene oxide, ethylene oxide adducts of alkyl naphthols such as butyl naphthol and octyl naphthol, ethylene oxide polymer adducts of higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid, and mono- or dialkyls such as stearyl phosphate dilauryl phosphate Polymerized ethylene oxide adducts of phosphoric acid, ethylene oxide adducts of higher aliphatic amines such as dodecylamine and stearamide, higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan, and their oxidized oxides Copolymers of emissions polymerization adducts and ethylene oxide and propylene oxide can be cited.

【０１６８】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and amine salt of oleyl alcohol sulfate, and fatty acid salts such as sodium dioctyl ester sulfosuccinate, sodium oleate and sodium stearate. ,
Examples thereof include alkylaryl sulfonates such as sodium isopropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, sodium ligninsulfonate, and sodium dodecylbenzenesulfonate.

【０１６９】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。Suitable cationic surfactants include, for example, higher aliphatic amines, quaternary ammonium salts, alkylpyridinium salts and the like.

【０１７０】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。The herbicide of the present invention may further contain other components such as gelatin, gum arabic, casein, albumin, glue, sodium alginate, polyvinyl alcohol, and the like, for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the biological effect. Carboxymethylcellulose, methylcellulose,
It may contain a high molecular compound such as hydroxymethylcellulose, a thixotropic agent such as sodium polyphosphate and bentonite, and other auxiliary agents.

【０１７１】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。The above carriers and various auxiliaries are used singly or in combination according to the purpose, depending on the application of the formulation.

【０１７２】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。Dusts usually contain 2 to 10 parts by weight of an active ingredient compound, and the remainder is a solid carrier.

【０１７３】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。The wettable powder usually contains 10 to 80 parts by weight of the active ingredient, and the balance is a solid carrier and a dispersing wetting agent. If necessary, a protective colloid agent, a thixotropic agent, an antifoaming agent and the like are added.

【０１７４】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。Granules generally contain the active ingredient compound in an amount of 0.1 to 1%.
It contains 0 parts by weight, and the balance is mostly solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is about 0.2 to 1.5 mm.

【０１７５】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。The emulsion usually contains 1 to 50 parts by weight of the active ingredient, and contains about 5 to 20 parts by weight of the emulsion, the remainder being a liquid carrier, and if necessary, a rust inhibitor is added. .

【０１７６】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。When the compound of the present invention thus prepared in various dosage forms is subjected to soil treatment before or after germination of weeds in a paddy field, for example, 1 g to 1000 g, preferably 10 g to 10 g as an active ingredient per 10 a. 300
By treating g, weeds can be effectively controlled.

【０１７７】本発明の化合物の処理方法としては、通常
上記のように製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１
ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、
湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅
注処理等がある。The method of treating the compound of the present invention is usually formulated as described above, and before or after emergence of the weed, about 1 hour.
Perform soil treatment, foliage treatment or flooding treatment within a month. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, and the like, and foliage treatment includes, in addition to treatment from above the plant, extreme treatment that treats only weeds so that they do not adhere to crops.
The flooding treatment includes spraying of granules and flowables and irrigation treatment on the water surface.

【０１７８】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。It is preferable that other herbicides are added to the herbicide of the present invention in order to broaden the herbicidal spectrum. In some cases, a synergistic effect can be expected.

【０１７９】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。The herbicide of the present invention can of course be used in admixture with other plant growth regulators, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides or fertilizers.

【０１８０】以下に本発明除草剤の実施例、参考例、製
剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこ
れらに限られるものではない。Examples of the herbicide of the present invention, Reference Examples, Formulation Examples and Test Examples will be shown and specifically described below, but the present invention is not limited to these.

【０１８１】[0181]

【実施例】【Example】

【０１８２】[0182]

【実施例１】1-[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-2,3-ジヒドロインドール-1-イル]エタノン （化合物
番号 1.15） 融点：167-168 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.14 (1H,
d, J = 9.5 Hz), 8.03 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.89 (1
H, d, J = 7.7 Hz), 7.53-7.39 (2H, m), 6.88-6.83 (2
H, m), 5.45 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 8.4 Hz), 3.1
7 (2H, t, J = 8.5Hz), 2.20 (3H, s). (1) 1-アセチル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インド
ール （A-3工程） 5-メトキシインドール(1.0 g、6.8 mmol)の酢酸(15 mL)
溶液に0 ℃でシアノ水素化ホウ素ナトリウム(1.32 g)
を徐々に加え、室温で90分間撹袢した。反応終了後、反
応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応液を中性に
した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び炭酸水素
ナトリウム水溶液で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、5-
メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール(1.01 g)を得
た。Example 1 1- [5- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
-2,3-Dihydroindol-1-yl] ethanone (Compound No. 1.15) Melting point: 167-168 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.14 (1H,
d, J = 9.5 Hz), 8.03 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.89 (1
H, d, J = 7.7 Hz), 7.53-7.39 (2H, m), 6.88-6.83 (2
H, m), 5.45 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 8.4 Hz), 3.1
7 (2H, t, J = 8.5Hz), 2.20 (3H, s). (1) 1-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole (Step A-3) 5-methoxyindole ( 1.0 g, 6.8 mmol) acetic acid (15 mL)
Sodium cyanoborohydride (1.32 g) at 0 ° C in solution
Was gradually added, and the mixture was stirred at room temperature for 90 minutes. After completion of the reaction, an aqueous solution of sodium hydroxide was added to the reaction solution to neutralize the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate in that order, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off under reduced pressure to give 5-
Methoxy-2,3-dihydro-1H-indole (1.01 g) was obtained.

【０１８３】得られた5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ンドール(0.77 g、5.1 mmol)を塩化メチレン(20 mL) に
溶解し、反応溶液を0 ℃に冷却し、トリエチルアミン
(0.79mL) 及びアセチルクロリド(0.59 mL) を加え、室
温で1 時間撹袢した。反応終了後、反応液を水で処理
し、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標
記化合物である1-アセチル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1
H-インドール0.72 gを得た。¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.13 (1H,
d, J = 8.3 Hz), 6.74-6.69 (2H, m), 4.05 (2H, t, J
= 8.4 Hz), 3.78 (3H, s), 3.17 (2H, t, J = 8.4 Hz),
2.21 (3H, s). (2) 1-アセチル-5-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イン
ドール（A-2工程） 上記の方法(1)により得た1-アセチル-5-メトキシ-2,3-
ジヒドロ-1H-インドール(0.66 g、3.47 mmol)の塩化メ
チレン(10 mL)溶液に0 ℃で三シュウ化ホウ素(1M塩化メ
チレン溶液、10.4 mL)を加え、0 ℃で10分間室温で2 時
間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、析出した
結晶をイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して、標記
化合物である1-アセチル-5-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1
H-インドール0.58 gを得た。¹ H-NMRスペクトル(200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm): 7.85 (1
H, d, J = 8.7 Hz), 6.64-6.50 (2H, m), 4.03 (2H, t,
J = 8.4 Hz), 3.06 (2H, t, J = 8.4 Hz), 2.10(3H,
s). (3) 1-[5-( ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-2,3-
ジヒドロインドール-1-イル]エタノン（A-1工程） 上記の方法(2)により得た1-アセチル-5-ヒドロキシ-2,3
-ジヒドロ-1H-インドール(0.32 g、1.8 mmol) のジメチ
ルホルムアミド(6 mL)溶液に0 ℃で水素化ナトリウム(8
0 mg)及び2-ブロモメチルベンゾチアゾール(0.45 g)を
加え、50℃で2時間撹袢した。反応終了後、反応液を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び食塩水で
順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を
ろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製して、標記化合物0.48 g
を得た。 融点：167-168 ℃The obtained 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole (0.77 g, 5.1 mmol) was dissolved in methylene chloride (20 mL), the reaction solution was cooled to 0 ° C, and triethylamine was added.
(0.79 mL) and acetyl chloride (0.59 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was treated with water, extracted with methylene chloride, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound, 1-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1.
0.72 g of H-indole was obtained. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.13 (1H,
d, J = 8.3 Hz), 6.74-6.69 (2H, m), 4.05 (2H, t, J
= 8.4 Hz), 3.78 (3H, s), 3.17 (2H, t, J = 8.4 Hz),
2.21 (3H, s). (2) 1-acetyl-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indole (Step A-2) 1-acetyl-5-methoxy- obtained by the above method (1) 2,3-
To a solution of dihydro-1H-indole (0.66 g, 3.47 mmol) in methylene chloride (10 mL) at 0 ° C was added boron trisulfide (1 M solution in methylene chloride, 10.4 mL), and the mixture was stirred at 0 ° C for 10 minutes and at room temperature for 2 hours. I was underwear. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, and the precipitated crystals were washed with isopropyl ether and dried, and the title compound, 1-acetyl-5-hydroxy-2,3-dihydro-1, was obtained.
0.58 g of H-indole was obtained. ¹ H-NMR spectrum (200 MHz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 7.85 (1
H, d, J = 8.7 Hz), 6.64-6.50 (2H, m), 4.03 (2H, t,
J = 8.4 Hz), 3.06 (2H, t, J = 8.4 Hz), 2.10 (3H,
s). (3) 1- [5- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,3-
Dihydroindol-1-yl] ethanone (Step A-1) 1-acetyl-5-hydroxy-2,3 obtained by the above method (2)
-Dihydro-1H-indole (0.32 g, 1.8 mmol) in dimethylformamide (6 mL) at 0 ° C was treated with sodium hydride (8
0 mg) and 2-bromomethylbenzothiazole (0.45 g) were added, and the mixture was stirred at 50 ° C for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and brine in that order, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound (0.48 g).
I got Melting point: 167-168 ° C

【０１８４】[0184]

【実施例２】1-[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-2,3-ジヒドロインドール-1-イル]プロパン-1-オン（化
合物番号 1.26） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：167-169 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.18 (1H,
d, J = 9.5 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.54-7.35 (2H, m), 6.88-6.84 (2
H, m), 5.46 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.1
7 (2H, t, J = 8.1Hz), 2.43 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.
22 (3H, t, J = 7.0 Hz).Example 2 1- [5- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
-2,3-Dihydroindol-1-yl] propan-1-one (Compound No. 1.26) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 167-169 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.18 (1H,
d, J = 9.5 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.54-7.35 (2H, m), 6.88-6.84 (2
H, m), 5.46 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.1
7 (2H, t, J = 8.1 Hz), 2.43 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.
22 (3H, t, J = 7.0 Hz).

【０１８５】[0185]

【実施例３】1-[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-2,3-ジヒドロインドール-1-イル]プロペノン（化合物
番号 1.28） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：142-145 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.27-8.21
(1H, m), 8.03 (1H, d,J = 7.4 Hz), 7.90 (1H, d, J =
7.9 Hz), 7.54-7.36 (2H, m), 6.94-6.87 (2H,m), 6.5
5-6.49 (2H, m), 5.78 (1H, q, J = 4.0 Hz), 5.47 (2
H, s), 4.18 (2H, t, J = 8.7 Hz), 3.19 (2H, t, J =
8.7 Hz).Example 3 1- [5- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
[2,3-Dihydroindol-1-yl] propenone (Compound No. 1.28) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 142-145 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.27-8.21
(1H, m), 8.03 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.90 (1H, d, J =
(7.9 Hz), 7.54-7.36 (2H, m), 6.94-6.87 (2H, m), 6.5
5-6.49 (2H, m), 5.78 (1H, q, J = 4.0 Hz), 5.47 (2
H, s), 4.18 (2H, t, J = 8.7 Hz), 3.19 (2H, t, J =
8.7 Hz).

【０１８６】[0186]

【実施例４】5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-2,
3-ジヒドロインドール-1-カルボン酸メチル（化合物番
号 1.31） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：147-148 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 1.4, 0.6 Hz), 7.
85-7.40 (1H, m), 7.53-7.40 (2H, m), 6.88-6.87 (2H,
m), 5.45 (2H, s), 4.01 (2H, t, J = 8.8 Hz), 3.82
(3H, s), 3.09 (3H, t, J = 8.8 Hz).Example 4 5- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,
Methyl 3-dihydroindole-1-carboxylate (Compound No. 1.31) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 147-148 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 1.4, 0.6 Hz), 7.
85-7.40 (1H, m), 7.53-7.40 (2H, m), 6.88-6.87 (2H,
m), 5.45 (2H, s), 4.01 (2H, t, J = 8.8 Hz), 3.82
(3H, s), 3.09 (3H, t, J = 8.8 Hz).

【０１８７】[0187]

【実施例５】5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)イ
ンドール-1-カルボン酸メチル（化合物番号 1.50） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：137-139 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.12-8.02
(2H, m), 7.91-7.88 (1H, m), 7.59-7.37 (3H, m), 7.1
8-7.07 (2H, m), 6.53 (1H, d, J = 3.7 Hz), 5.54 (2
H, s), 4.03 (3H, s).Example 5 Methyl 5- (benzothiazol-2-ylmethoxy) indole-1-carboxylate (Compound No. 1.50) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 137-139 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.12-8.02
(2H, m), 7.91-7.88 (1H, m), 7.59-7.37 (3H, m), 7.1
8-7.07 (2H, m), 6.53 (1H, d, J = 3.7 Hz), 5.54 (2
H, s), 4.03 (3H, s).

【０１８８】[0188]

【実施例６】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-2,
3-ジヒドロインドール-1-カルボン酸メチル（化合物番
号 1.35） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：127-129 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.4Hz), 7.53
-7.35 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.62(1H, d
d, J = 8.1, 2.5Hz), 5.48 (2H, s), 4.03 (2H, t, J =
8.6Hz), 3.84 (3H, br.s), 3.05 (2H, t, J = 8.6Hz).Example 6 6- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,
Methyl 3-dihydroindole-1-carboxylate (Compound No. 1.35) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 127-129 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.4Hz), 7.53
-7.35 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.62 (1H, d
d, J = 8.1, 2.5Hz), 5.48 (2H, s), 4.03 (2H, t, J =
8.6Hz), 3.84 (3H, br.s), 3.05 (2H, t, J = 8.6Hz).

【０１８９】[0189]

【実施例７】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-2,
3-ジヒドロインドール-1-カルボン酸メチル（化合物番
号 1.29） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：123-125 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.2Hz), 7.55
-7.36 (3H, m), 7.19-7.11 (1H, m), 6.61 (1H,d, J =
8.8Hz), 5.51 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 8.6Hz), 3.8
4 (3H, br.s), 3.18 (2H, t, J = 8.6Hz).Example 7 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,
Methyl 3-dihydroindole-1-carboxylate (Compound No. 1.29) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 123-125 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.2Hz), 7.55
-7.36 (3H, m), 7.19-7.11 (1H, m), 6.61 (1H, d, J =
8.8Hz), 5.51 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 8.6Hz), 3.8
4 (3H, br.s), 3.18 (2H, t, J = 8.6Hz).

【０１９０】[0190]

【実施例８】4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)-
2,3-ジヒドロインドール-1- カルボン酸メチル（化合物
番号 1.30） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：108-110 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.78-7.74
(1H, m), 7.58-7.52 (1H, m), 7.42-7.31 (2H, m), 7.1
9-7.11 (1H, m), 6.67 (1H, d, J = 8.8Hz), 5.34 (2H,
s), 4.04 (2H, t, J = 8.7Hz), 3.83 (3H, br.s), 3.1
2 (2H, t, J = 8.7Hz).Example 8 4- (benzoxazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2,3-dihydroindole-1-carboxylate (Compound No. 1.30) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 108-110 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.78-7.74
(1H, m), 7.58-7.52 (1H, m), 7.42-7.31 (2H, m), 7.1
9-7.11 (1H, m), 6.67 (1H, d, J = 8.8Hz), 5.34 (2H,
s), 4.04 (2H, t, J = 8.7Hz), 3.83 (3H, br.s), 3.1
2 (2H, t, J = 8.7Hz).

【０１９１】[0191]

【実施例９】5-( ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)
-2-メチル-2,3-ジヒドロインドール-1-カルボン酸メチ
ル（化合物番号 1.33） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：113-115 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.6Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.9, 0.9Hz), 7.54
-7.36 (2H, m), 6.88-6.83 (2H, m), 5.45 (2H,s), 4.5
4 (1H, br.s), 3.82 (3H, s), 3.34 (1H, dd, J = 16.
2, 9.5Hz), 2.60(1H, dd, J = 16.2, 2.3Hz), 1.28 (3
H, d, J = 6.4Hz).Example 9 5- (benzoxazol-2-ylmethoxy)
Methyl 2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate (Compound No. 1.33) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 113-115 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.6Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.9, 0.9Hz), 7.54
-7.36 (2H, m), 6.88-6.83 (2H, m), 5.45 (2H, s), 4.5
4 (1H, br.s), 3.82 (3H, s), 3.34 (1H, dd, J = 16.
2, 9.5Hz), 2.60 (1H, dd, J = 16.2, 2.3Hz), 1.28 (3
(H, d, J = 6.4Hz).

【０１９２】[0192]

【実施例１０】5-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルインドール-1-カルボン酸メチル（化合物
番号 1.54） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：134-136 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06-7.98
(2H, m), 7.89 (1H, d,J = 7.5Hz), 7.54-7.34 (2H,
m), 7.05 (1H, d, J = 2.6Hz), 6.99 (1H, dd, J= 9.0,
2.6Hz), 6.27 (1H, s), 5.52 (2H, s), 4.03 (3H, s),
2.58 (3H, d, J= 1.0Hz).Example 10 Methyl 5- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -2-methylindole-1-carboxylate (Compound No. 1.54) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 134-136 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06-7.98
(2H, m), 7.89 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.54-7.34 (2H,
m), 7.05 (1H, d, J = 2.6Hz), 6.99 (1H, dd, J = 9.0,
2.6Hz), 6.27 (1H, s), 5.52 (2H, s), 4.03 (3H, s),
2.58 (3H, d, J = 1.0Hz).

【０１９３】[0193]

【実施例１１】4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)インドール-1-カルボン酸メチル（化合物番号 1.4
9） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：111-116 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.85 (1H,
d, J = 8.4Hz), 7.80-7.75 (1H, m), 7.58-7.52 (2H,
m), 7.41-7.34 (2H, m), 7.29-7.21 (1H, m), 6.88-6.8
1 (1H, m), 5.45 (2H, s), 4.02 (3H, s).Example 11 Methyl 4- (benzoxazol-2-ylmethoxy) indole-1-carboxylate (Compound No. 1.4
9) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 111-116 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.85 (1H,
d, J = 8.4Hz), 7.80-7.75 (1H, m), 7.58-7.52 (2H,
m), 7.41-7.34 (2H, m), 7.29-7.21 (1H, m), 6.88-6.8
1 (1H, m), 5.45 (2H, s), 4.02 (3H, s).

【０１９４】[0194]

【実施例１２】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
インドール-1-カルボン酸メチル（化合物番号 1.48） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：128-129 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.4Hz), 7.93-7.84 (2H, m), 7.59-7.40 (3H,
m), 7.29-7.21 (1H, m), 6.87-6.79 (2H, m), 5.63 (2
H, s), 4.05 (3H, s).Example 12 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl indole-1-carboxylate (Compound No. 1.48) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 128-129 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.4Hz), 7.93-7.84 (2H, m), 7.59-7.40 (3H,
m), 7.29-7.21 (1H, m), 6.87-6.79 (2H, m), 5.63 (2
H, s), 4.05 (3H, s).

【０１９５】[0195]

【実施例１３】8-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オ
ン（化合物番号 4.6） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：155-160 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 0.9 Hz), 7.
55-7.37 (2H, m), 6.79 (1H, s), 6.71 (1H, s),5.45
(2H, s), 4.07 (2H, t, J = 8.4 Hz), 3.15 (2H, t, J
= 8.8 Hz), 2.93(2H, t, J = 7.4 Hz), 2.65 (2H, t, J
= 7.4 Hz).Example 13 8- (benzothiazol-2-ylmethoxy)-
1,2,5,6-Tetrahydropyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one (Compound No. 4.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 155-160 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 0.9 Hz), 7.
55-7.37 (2H, m), 6.79 (1H, s), 6.71 (1H, s), 5.45
(2H, s), 4.07 (2H, t, J = 8.4 Hz), 3.15 (2H, t, J
= 8.8 Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.65 (2H, t, J
= 7.4 Hz).

【０１９６】[0196]

【実施例１４】2-(ベンゾチアゾール-2- イルメトキシ)
カルバゾール-9-カルボン酸メチル（化合物番号 5.10） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：208 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.24 (1H,
d, J = 7.7Hz), 8.09-8.02 (2H, m), 7.93-7.84 (3H,
m), 7.55-7.29 (4H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.5,2.3H
z), 5.60 (2H, s), 4.13 (3H, s).Example 14 2- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl carbazole-9-carboxylate (Compound No. 5.10) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 208 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.24 (1H,
d, J = 7.7Hz), 8.09-8.02 (2H, m), 7.93-7.84 (3H,
m), 7.55-7.29 (4H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.5,2.3H
z), 5.60 (2H, s), 4.13 (3H, s).

【０１９７】[0197]

【実施例１５】2-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)カルバゾール-9-カルボン酸メチル（化合物番号 5.1
1） 実施例１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：128-129 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.22 (1H,
d, J = 8.0Hz), 8.03-8.02 (1H, m), 7.87-7.76 (3H,
m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.44-7.26 (4H, m), 7.10 (1
H, dd, J = 8.5, 2.4Hz), 5.42 (2H, s), 4.11 (3H,
s).Example 15 Methyl 2- (benzoxazol-2-ylmethoxy) carbazole-9-carboxylate (Compound No. 5.1)
1) The title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 128-129 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.22 (1H,
d, J = 8.0Hz), 8.03-8.02 (1H, m), 7.87-7.76 (3H,
m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.44-7.26 (4H, m), 7.10 (1
H, dd, J = 8.5, 2.4Hz), 5.42 (2H, s), 4.11 (3H,
s).

【０１９８】[0198]

【実施例１６】6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル
（化合物番号 2.24） 融点 73-75℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.78-7.74
(1H, m), 7.61-7.54 (2H, m), 7.39-7.34 (2H, m), 6.8
8 (1H, dd, J = 9.0, 3.0Hz), 6.79 (1H, d, J =3.0H
z), 5.29 (2H, s), 3.77 (3H, s), 3.76-3.70 (2H, m),
2.75 (2H, t, J =6.6Hz), 1.92 (2H, quintet, J = 6.
3Hz). (1) 6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)-キノリ
ン（B-3工程） 6-ヒドロキシキノリン(2.0 g、13.7 mmol)のジメチルホ
ルムアミド(20 mL)溶液に、室温で水素化ナトリウム(0.
66 g)及び2-ヨウ化メチルベンゾオキサゾール(4.25 g)
を加え、同温度で3時間撹袢した。反応終了後、反応液
を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ
過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、標記化合物である6-
(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)キノリン2.39 g
を得た。¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.82-7.78
(1H, m), 8.11-8.04 (2H, m), 7.80-7.76 (1H, m), 7.6
0-7.49 (2H, m), 7.41-7.28 (5H, m), 5.47 (2H,s). (2) 6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)-1,2,3,4
-テトラヒドロキノリン（B-2工程） 上記の方法(1)により得た6-(ベンゾオキサゾール-2-イ
ルメトキシ)キノリン(0.30 g、1.1 mmol)をテトラヒド
ロフラン(200 mL)に溶解し、反応溶液に酸化白金(150 m
g)を加え、水素雰囲気下室温で7時間撹袢した。反応終
了後、反応液をセライトを用いてろ過し、ろ液の溶媒を
留去して、標記化合物である6-(ベンゾオキサゾール-2-
イルメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン46 mgを
得た。¹H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.73
-7.72 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 7.36-7.36 (2H,
m), 6.73-6.70 (2H, m), 6.44-6.39 (1H, m), 5.21 (2
H,s), 3.23 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.73 (2H, t, J =
6.3 Hz), 1.93-1.87 (2H,m). (3) 6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)-3,4-ジ
ヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（B-1工程） 上記の方法(2)により得た6-(ベンゾオキサゾール-2-イ
ルメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(45 mg、0.
16 mmol)をジメチルホルムアミド(5 mL)に溶解し、反応
溶液に水素化ナトリウム(7 mg)及びクロロギ酸メチル
(0.014 mL)を順に加え、室温で2時間撹袢した。反応終
了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤を濾過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標記化
合物16 mgを得た。 融点：73-75 ℃Example 16 Methyl 6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.24) Melting point 73-75 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl 2) ₃ ) δ (ppm): 7.78-7.74
(1H, m), 7.61-7.54 (2H, m), 7.39-7.34 (2H, m), 6.8
8 (1H, dd, J = 9.0, 3.0Hz), 6.79 (1H, d, J = 3.0H
z), 5.29 (2H, s), 3.77 (3H, s), 3.76-3.70 (2H, m),
2.75 (2H, t, J = 6.6Hz), 1.92 (2H, quintet, J = 6.
(1) 6- (Benzoxazol-2-ylmethoxy) -quinoline (Step B-3) To a solution of 6-hydroxyquinoline (2.0 g, 13.7 mmol) in dimethylformamide (20 mL) at room temperature was added sodium hydride. (0.
66 g) and methylbenzoxazole 2-iodide (4.25 g)
Was added and stirred at the same temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 6-.
2.39 g of (benzoxazol-2-ylmethoxy) quinoline
I got ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.82-7.78
(1H, m), 8.11-8.04 (2H, m), 7.80-7.76 (1H, m), 7.6
0-7.49 (2H, m), 7.41-7.28 (5H, m), 5.47 (2H, s). (2) 6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -1,2,3,4
-Tetrahydroquinoline (Step B-2) 6- (Benzoxazol-2-ylmethoxy) quinoline (0.30 g, 1.1 mmol) obtained by the above method (1) is dissolved in tetrahydrofuran (200 mL) and oxidized to the reaction solution. Platinum (150 m
g) was added and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours under a hydrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered using celite, the solvent of the filtrate was distilled off, and the title compound 6- (benzoxazole-2-
46 mg of (Ilmethoxy) -1,2,3,4-tetrahydroquinoline were obtained. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.73
-7.72 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 7.36-7.36 (2H,
m), 6.73-6.70 (2H, m), 6.44-6.39 (1H, m), 5.21 (2
H, s), 3.23 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.73 (2H, t, J =
(6.3 Hz), 1.93-1.87 (2H, m). (3) Methyl 6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Step B-1) 6- (Benzoxazol-2-ylmethoxy) -1,2,3,4-tetrahydroquinoline obtained by method (2) (45 mg, 0.
16 mmol) was dissolved in dimethylformamide (5 mL) and sodium hydride (7 mg) and methyl chloroformate were added to the reaction solution.
(0.014 mL) was added in order and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain 16 mg of the title compound. Melting point: 73-75 ° C

【０１９９】[0199]

【実施例１７】1-[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル]エタノン（化合
物番号 2.14） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：134-136 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.55-7.37
(2H, m), 7.19-7.10 (1H, m), 6.96 (1H, br.s),6.78
(1H, d, J = 8.6Hz), 5.49 (2H, s), 3.88 (2H, t, J =
6.0Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.9Hz), 2.25 (3H, s), 2.
07-1.94 (2H, m).Example 17 1- [5- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl] ethanone (Compound No. 2.14) The title compound was prepared according to the method of Example 16. Synthesized. Melting point: 134-136 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.55-7.37
(2H, m), 7.19-7.10 (1H, m), 6.96 (1H, br.s), 6.78
(1H, d, J = 8.6Hz), 5.49 (2H, s), 3.88 (2H, t, J =
6.0Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.9Hz), 2.25 (3H, s), 2.
07-1.94 (2H, m).

【０２００】[0200]

【実施例１８】1-[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル]エタノン（化合
物番号 2.15） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：136-138 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
dd, J = 7.6, 1.3Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.7, 1.0H
z), 7.54-7.37 (2H, m), 7.04 (1H, br.s), 6.90-6.85
(2H, m), 5.47 (2H, s), 3.76 (2H, t, J = 8.0Hz), 2.
70 (2H, t, J = 7.1Hz), 2.20 (3H, s), 1.94 (2H, qui
ntet, J = 6.6Hz).Example 18 1- [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl] ethanone (Compound No. 2.15) The title compound was prepared according to the method of Example 16. Synthesized. Melting point: 136-138 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
dd, J = 7.6, 1.3Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.7, 1.0H
z), 7.54-7.37 (2H, m), 7.04 (1H, br.s), 6.90-6.85
(2H, m), 5.47 (2H, s), 3.76 (2H, t, J = 8.0Hz), 2.
70 (2H, t, J = 7.1Hz), 2.20 (3H, s), 1.94 (2H, qui
ntet, J = 6.6Hz).

【０２０１】[0201]

【実施例１９】1-[7-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル]エタノン（化合
物番号 2.20） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：111-113 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.6Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.53-7.35
(2H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.95 (1H,br.s),
6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.5Hz), 5.47 (2H, s), 3.75
(2H, t, J = 6.5Hz), 2.66 (2H, t, J = 6.6Hz), 2.16
(3H, s), 1.92 (2H, quintet, J = 6.5Hz).Example 19 1- [7- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl] ethanone (Compound No. 2.20) The title compound was prepared according to the method of Example 16. Synthesized. Melting point: 111-113 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.6Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.53-7.35
(2H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.95 (1H, br.s),
6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.5Hz), 5.47 (2H, s), 3.75
(2H, t, J = 6.5Hz), 2.66 (2H, t, J = 6.6Hz), 2.16
(3H, s), 1.92 (2H, quintet, J = 6.5Hz).

【０２０２】[0202]

【実施例２０】1-[8-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル]エタノン（化合
物番号 2.21） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：118-120 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.01 (1H,
dd, J = 8.4, 1.1Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.7, 1.4H
z), 7.54-7.36 (2H, m), 7.19-7.11 (1H, m), 6.96-6.8
7 (2H, m), 5.49 (2H, ABq, Δν=9.5Hz), 4.71-4.63
(1H, m), 3.03-2.96(1H, m), 2.76-2.53 (2H, m), 2.27
-2.21 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.77-1.63 (1H, m).Example 20 1- [8- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl] ethanone (Compound No. 2.21) The title compound was prepared according to the method of Example 16. Synthesized. Melting point: 118-120 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.01 (1H,
dd, J = 8.4, 1.1Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.7, 1.4H
z), 7.54-7.36 (2H, m), 7.19-7.11 (1H, m), 6.96-6.8
7 (2H, m), 5.49 (2H, ABq, Δν = 9.5Hz), 4.71-4.63
(1H, m), 3.03-2.96 (1H, m), 2.76-2.53 (2H, m), 2.27
-2.21 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.77-1.63 (1H, m).

【０２０３】[0203]

【実施例２１】5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合
物番号 2.22） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：103-105 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.4Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.54-7.35
(3H, m), 7.17-7.08 (1H, m), 6.69 (1H, d, J =8.2H
z), 5.47 (2H, s), 3.81-3.76 (2H, m), 3.80 (3H, s),
2.88 (2H, t, J =7.0Hz), 2.04-1.93 (2H, m).Example 21 5- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.22) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 103-105 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.4Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.54-7.35
(3H, m), 7.17-7.08 (1H, m), 6.69 (1H, d, J = 8.2H
z), 5.47 (2H, s), 3.81-3.76 (2H, m), 3.80 (3H, s),
2.88 (2H, t, J = 7.0Hz), 2.04-1.93 (2H, m).

【０２０４】[0204]

【実施例２２】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合
物番号 2.23） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：69-73 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.4Hz), 7.61
-7.36 (3H, m), 6.86 (1H, dd, J = 9.0, 3.0Hz), 6.77
(1H, d, J = 3.0Hz), 5.45 (2H, s), 3.77 (3H, s),
3.76-3.70 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 6.7Hz), 1.92
(2H, quintet, J = 6.3Hz).Example 22 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.23) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 69-73 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.4Hz), 7.61
-7.36 (3H, m), 6.86 (1H, dd, J = 9.0, 3.0Hz), 6.77
(1H, d, J = 3.0Hz), 5.45 (2H, s), 3.77 (3H, s),
3.76-3.70 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 6.7Hz), 1.92
(2H, quintet, J = 6.3Hz).

【０２０５】[0205]

【実施例２３】7-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合
物番号 2.30） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：100-102 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.5Hz), 7.89 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.52-7.35
(3H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.73 (1H,dd, J =
8.4, 2.6Hz), 5.46 (2H, s), 3.74 (2H, t, 6.0Hz),
3.72 (3H, s), 2.71 (2H, t, J = 6.6Hz), 1.91 (2H, q
uintet, J = 6.1Hz).Example 23 7- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.30) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 100-102 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.5Hz), 7.89 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.52-7.35
(3H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.73 (1H, dd, J =
8.4, 2.6Hz), 5.46 (2H, s), 3.74 (2H, t, 6.0Hz),
3.72 (3H, s), 2.71 (2H, t, J = 6.6Hz), 1.91 (2H, q
uintet, J = 6.1Hz).

【０２０６】[0206]

【実施例２４】8-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合
物番号 2.32） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.8Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 7.14-7.06 (1H, m), 6.89 (1H, d, J =7.7H
z), 6.83 (1H, d, J = 7.3Hz), 5.48 (2H, s), 4.18-3.
91 (1H, m), 3.74(3H, s), 3.65-3.32 (1H, m), 2.75
(2H, t, J = 6.8Hz), 2.18-1.81 (2H, m).Example 24 8- (benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.32) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.8Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 7.14-7.06 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 7.7H
z), 6.83 (1H, d, J = 7.3Hz), 5.48 (2H, s), 4.18-3.
91 (1H, m), 3.74 (3H, s), 3.65-3.32 (1H, m), 2.75
(2H, t, J = 6.8Hz), 2.18-1.81 (2H, m).

【０２０７】[0207]

【実施例２５】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 2.41） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.56-7.3
4 (2H, m), 6.89 (1H, dd, J = 8.9, 2.9 Hz), 6.75 (1
H, d, J = 2.8 Hz), 6.45 (1H, d, J = 9.7 Hz), 6.04
(1H, dt, J = 9.4, 9.2 Hz), 5.48 (2H, s), 4.38 (2H,
dd, J = 4.1, 1.6 Hz), 3.78 (3H, s).Example 25 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
2H-Methyl quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.41) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.56-7.3
4 (2H, m), 6.89 (1H, dd, J = 8.9, 2.9 Hz), 6.75 (1
H, d, J = 2.8 Hz), 6.45 (1H, d, J = 9.7 Hz), 6.04
(1H, dt, J = 9.4, 9.2 Hz), 5.48 (2H, s), 4.38 (2H,
dd, J = 4.1, 1.6 Hz), 3.78 (3H, s).

【０２０８】[0208]

【実施例２６】6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 2.4
2） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.72
(1H, m), 7.60-7.44 (2H, m), 7.44-7.34 (2H, m), 6.9
1 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 6.78 (1H, d, J= 3.0 H
z), 6.45 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.04 (1H, dt, J = 9.
7, 4.1 Hz), 5.31 (2H, s), 4.38 (2H, dd, J = 4.2,
1.8 Hz), 3.78 (3H, s).Example 26 Methyl 6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.4
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.72
(1H, m), 7.60-7.44 (2H, m), 7.44-7.34 (2H, m), 6.9
1 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 3.0 H
z), 6.45 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.04 (1H, dt, J = 9.
7, 4.1 Hz), 5.31 (2H, s), 4.38 (2H, dd, J = 4.2,
1.8 Hz), 3.78 (3H, s).

【０２０９】[0209]

【実施例２７】1-[7-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル]エタ
ノン（化合物番号 3.3） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：122-124 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.1Hz), 7.55
-7.37 (2H, m), 7.00 (1H, br.s), 6.65-6.60 (2H, m),
5.45 (2H, s), 4.30-4.25 (2H, m), 3.92 (2H, br.s),
2.29 (3H, s).Example 27 1- [7- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,3-dihydrobenzo [1,4] oxazin-4-yl] ethanone (Compound No. 3.3) According to the method of Example 16. The title compound was synthesized. Melting point: 122-124 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.1Hz), 7.55
-7.37 (2H, m), 7.00 (1H, br.s), 6.65-6.60 (2H, m),
5.45 (2H, s), 4.30-4.25 (2H, m), 3.92 (2H, br.s),
2.29 (3H, s).

【０２１０】[0210]

【実施例２８】1-[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル]エタ
ノン（化合物番号 3.8） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：97-99 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.2, 1.2Hz), 7.54
-7.36 (2H, m), 6.87-6.76 (2H, m), 5.44 (2H,s), 4.2
6-4.21 (2H, m), 3.93-3.88 (2H, m), 2.25 (3H, s).Example 28 1- [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,3-dihydrobenzo [1,4] oxazin-4-yl] ethanone (Compound No. 3.8) According to the method of Example 16. The title compound was synthesized. Melting point: 97-99 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.2, 1.2Hz), 7.54
-7.36 (2H, m), 6.87-6.76 (2H, m), 5.44 (2H, s), 4.2
6-4.21 (2H, m), 3.93-3.88 (2H, m), 2.25 (3H, s).

【０２１１】[0211]

【実施例２９】7-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-カルボン酸メチ
ル（化合物番号 3.17） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：95-96 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.6, 1.9Hz), 7.70
(1H, br.s), 7.54-7.36 (2H, m), 6.65-6.57 (2H, m),
5.44 (2H, s), 4.26-4.22 (2H, m), 3.90-3.85 (2H,
m), 3.81 (3H, s).Example 29 7- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2,3-dihydrobenzo [1,4] oxazine-4-carboxylate (Compound No. 3.17) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 95-96 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.6, 1.9Hz), 7.70
(1H, br.s), 7.54-7.36 (2H, m), 6.65-6.57 (2H, m),
5.44 (2H, s), 4.26-4.22 (2H, m), 3.90-3.85 (2H,
m), 3.81 (3H, s).

【０２１２】[0212]

【実施例３０】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-カルボン酸メチ
ル（化合物番号 3.27） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.9Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.9, 1.9Hz), 7.66
(1H, br.s), 7.54-7.35 (2H, m), 6.82 (2H, d,J = 8.
9Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.9, 2.8Hz), 5.44 (2H, s),
4.23-4.18 (2H,m), 3.91-3.87 (2H, m), 3.78 (3H,
s).Example 30 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2,3-dihydrobenzo [1,4] oxazine-4-carboxylate (Compound No. 3.27) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.9Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.9, 1.9Hz), 7.66
(1H, br.s), 7.54-7.35 (2H, m), 6.82 (2H, d, J = 8.
9Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.9, 2.8Hz), 5.44 (2H, s),
4.23-4.18 (2H, m), 3.91-3.87 (2H, m), 3.78 (3H, m
s).

【０２１３】[0213]

【実施例３１】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン（化合物番号 6.16） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：170-172 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.09 (1H,
br.s), 8.03 (1H, d, J= 7.5Hz), 7.90 (1H, dd, J =
7.3, 1.6Hz), 7.55-7.37 (2H, m), 6.88-6.83 (2H, m),
6.70 (1H, dd, J = 7.5, 1.5Hz), 5.46 (2H, s), 2.98
-2.90 (2H, m), 2.64-2.57 (2H, m).Example 31 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
3,4-Dihydro-1H-quinolin-2-one (Compound No. 6.16) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 170-172 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.09 (1H,
br.s), 8.03 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.90 (1H, dd, J =
7.3, 1.6Hz), 7.55-7.37 (2H, m), 6.88-6.83 (2H, m),
6.70 (1H, dd, J = 7.5, 1.5Hz), 5.46 (2H, s), 2.98
-2.90 (2H, m), 2.64-2.57 (2H, m).

【０２１４】[0214]

【実施例３２】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
1,4-ジヒドロベンゾ[d][1,3]オキサジン-2-オン（化合
物番号 6.24） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：196-198 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.95-7.89 (2H, m), 7.55-7.37 (2H, m), 6.9
5 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.82 (1H, d, J= 2.6 H
z), 6.76 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.46 (2H, s), 5.27
(2H, s).Example 32 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
1,4-Dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one (Compound No. 6.24) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 196-198 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.95-7.89 (2H, m), 7.55-7.37 (2H, m), 6.9
5 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.82 (1H, d, J = 2.6 H
z), 6.76 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.46 (2H, s), 5.27
(2H, s).

【０２１５】[0215]

【実施例３３】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチ
ル（化合物番号 6.36） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：149-150 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.4Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.0Hz), 7.56-7.38
(2H, m), 7.04 (1H, d, J = 10.4Hz), 6.94-6.89(2H,
m), 5.48 (2H, s), 3.97 (3H, s), 2.95-2.88 (2H, m),
2.71-2.64 (2H,m).Example 33 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 6.36) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 149-150 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.4Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.0Hz), 7.56-7.38
(2H, m), 7.04 (1H, d, J = 10.4Hz), 6.94-6.89 (2H,
m), 5.48 (2H, s), 3.97 (3H, s), 2.95-2.88 (2H, m),
2.71-2.64 (2H, m).

【０２１６】[0216]

【実施例３４】7-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-カル
ボン酸メチル（化合物番号 6.39） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：107-109 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
dd, J = 7.2, 0.9Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.3, 1.2H
z), 7.51-7.39 (2H, m), 7.25 (1H, d, J = 8.8Hz), 6.
89 (1H, d, J = 2.6Hz), 6.81 (1H, dd, J = 8.8, 2.6H
z), 5.52 (2H, s),4.76 (2H, s), 3.89 (3H, s).Example 34 7- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzo [1,4] oxazine-4-carboxylate (Compound No. 6.39) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 107-109 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
dd, J = 7.2, 0.9Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.3, 1.2H
z), 7.51-7.39 (2H, m), 7.25 (1H, d, J = 8.8Hz), 6.
89 (1H, d, J = 2.6Hz), 6.81 (1H, dd, J = 8.8, 2.6H
z), 5.52 (2H, s), 4.76 (2H, s), 3.89 (3H, s).

【０２１７】[0219]

【実施例３５】7-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
4H-ベンゾ[1,4]オキサジン-3-オン（化合物番号 6.40） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃+CD₃OD) δ：7.80-7.6
3 (2H, m), 7.32-7.14 (3H, m), 6.76 (1H, dd, J = 9.
0, 1.4Hz), 6.31-6.21 (2H, m), 5.28 (2H, s),4.48 (2
H, s).Example 35 7- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
4H-Benzo [1,4] oxazin-3-one (Compound No. 6.40) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Physical properties: amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 MHz, CDCl ₃ + CD ₃ OD) δ: 7.80-7.6
3 (2H, m), 7.32-7.14 (3H, m), 6.76 (1H, dd, J = 9.
0, 1.4Hz), 6.31-6.21 (2H, m), 5.28 (2H, s), 4.48 (2
H, s).

【０２１８】[0218]

【実施例３６】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-カル
ボン酸メチル（化合物番号 6.41） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：115-117 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.3, 0.9Hz), 7.53
-7.34 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.00(1H,
d, J = 8.7Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.7, 2.6Hz), 5.48
(2H, s), 4.72 (2H, s), 3.86 (3H, s).Example 36 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzo [1,4] oxazine-4-carboxylate (Compound No. 6.41) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 115-117 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.3, 0.9Hz), 7.53
-7.34 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.00 (1H,
d, J = 8.7Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.7, 2.6Hz), 5.48
(2H, s), 4.72 (2H, s), 3.86 (3H, s).

【０２１９】[0219]

【実施例３７】N-[8-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)キノリン-5-イル]アセトアミド（化合物番号 7.7） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：221-223 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.04-9.01
(1H, m), 8.17 (1H, d,J = 8.6 Hz), 8.04 (1H, d, J =
7.2 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.53-7.30 (4H,
m), 7.24-7.17 (2H, m), 5.84 (2H, s), 2.28 (3H,
s).Example 37 N- [8- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) quinolin-5-yl] acetamide (Compound No. 7.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 221-223 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.04-9.01
(1H, m), 8.17 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.04 (1H, d, J =
7.2 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.53-7.30 (4H,
m), 7.24-7.17 (2H, m), 5.84 (2H, s), 2.28 (3H,
s).

【０２２０】[0220]

【実施例３８】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イル]アセトア
ミド（化合物番号 7.8） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：223-226 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.51-7.38 (3H, m), 6.7
8 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.45 (2H, s), 2.83-2.80 (2
H, m), 2.63-2.59 (2H, m), 2.18 (3H, s), 1.86-1.78
(4H, m).Example 38 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetamide (Compound No. 7.8) Title compound according to the method of Example 16 Was synthesized. Melting point: 223-226 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.51-7.38 (3H, m), 6.7
8 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.45 (2H, s), 2.83-2.80 (2
H, m), 2.63-2.59 (2H, m), 2.18 (3H, s), 1.86-1.78
(4H, m).

【０２２１】[0221]

【実施例３９】N-[4-(5-フルオロベンゾチアゾール-2-
イルメトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イ
ル]アセトアミド（化合物番号 7.9） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：253-255 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.82 (1H,
dd, J = 5.0, 3.8 Hz),7.70 (1H, dd, J = 9.5, 2.5 H
z), 7.41 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.25-7.13 (1H,m), 6.
76 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.44 (2H, s), 2.82-2.79 (2
H, m), 2.65-2.57 (2H, m), 2.19 (3H, s), 1.86-1.78
(4H, m).Example 39 N- [4- (5-fluorobenzothiazole-2-
Ilmethoxy) -5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetamide (Compound No. 7.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 253-255 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.82 (1H,
dd, J = 5.0, 3.8 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 9.5, 2.5 H
z), 7.41 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.25-7.13 (1H, m), 6.
76 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.44 (2H, s), 2.82-2.79 (2
H, m), 2.65-2.57 (2H, m), 2.19 (3H, s), 1.86-1.78
(4H, m).

【０２２２】[0222]

【実施例４０】N-[8-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-5-イル]アセ
トアミド（化合物番号 7.10） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：157-160 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-8.00
(1H, m), 7.92-7.87 (1H, m), 7.76 (1H, d, J = 9.1 H
z), 7.50-7.36 (3H, m), 6.61 (1H, d, J = 9.1Hz), 5.
51 (2H, s), 4.36 (4H, s), 2.17 (3H, s).Example 40 N- [8- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxin-5-yl] acetamide (Compound No. 7.10) According to the method of Example 16. The title compound was synthesized. Melting point: 157-160 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-8.00
(1H, m), 7.92-7.87 (1H, m), 7.76 (1H, d, J = 9.1 H
z), 7.50-7.36 (3H, m), 6.61 (1H, d, J = 9.1Hz), 5.
51 (2H, s), 4.36 (4H, s), 2.17 (3H, s).

【０２２３】[0223]

【実施例４１】N-[8-(5-フルオロベンゾチアゾール-2-
イルメトキシ)-2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-5-
イル]アセトアミド（化合物番号 7.11） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：192-193 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.85-7.67
(3H, m), 7.38 (1H, br.), 7.23-7.12 (1H, m), 6.70
(1H, d, J = 9.1 Hz), 5.49 (2H, s), 4.36 (4H,s), 2.
17 (3H, s).Example 41 N- [8- (5-Fluorobenzothiazole-2-
Ilmethoxy) -2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxin-5-
[Il] acetamide (Compound No. 7.11) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 192-193 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.85-7.67
(3H, m), 7.38 (1H, br.), 7.23-7.12 (1H, m), 6.70
(1H, d, J = 9.1 Hz), 5.49 (2H, s), 4.36 (4H, s), 2.
17 (3H, s).

【０２２４】[0224]

【実施例４２】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ナフタレン-1-イル]アセトアミド（化合物番号 7.1
2） 実施例１６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：235-236 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.82 (1H,
br.s), 8.37-8.31 (1H,m), 8.16 (1H, d, J = 8.6Hz),
8.09-7.97 (2H, m), 7.66-7.48 (5H, m), 7.16(1H, d,
J = 8.3Hz), 5.81 (2H, s), 2.16 (3H, s).Example 42 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) naphthalen-1-yl] acetamide (Compound No. 7.1
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 235-236 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.82 (1H,
br.s), 8.37-8.31 (1H, m), 8.16 (1H, d, J = 8.6Hz),
8.09-7.97 (2H, m), 7.66-7.48 (5H, m), 7.16 (1H, d,
J = 8.3Hz), 5.81 (2H, s), 2.16 (3H, s).

【０２２５】[0225]

【実施例４３】[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-4-メチルピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（化合
物番号 8.19） (1) 2-(4-メチル-5-ニトロピリジン-2-イルメトキシ)
ベンゾチアゾール（D-3工程） 2-ヒドロキシメチルベンゾチアゾール(0.46 g)のテトラ
ヒドロフラン(5 mL)溶液に、水素化ナトリウム(0.11 g)
を加え、室温で20分間撹袢し、更に反応溶液に2-クロロ
-4-メチル-5-ニトロピリジン(0.40 g、2.3 mmol)のテト
ラヒドロフラン(12 mL)溶液を加え、室温で14時間撹袢
した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し
て、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、標記化合物である4-メチル-5-ニトロピリジン-2-
イルメトキシ)ベンゾチアゾール0.17 gを得た。¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.94 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.1
Hz), 7.54-7.40 (2H, m), 6.83 (1H, s), 5.86(2H,
s), 2.84 (3H, s). (2) [6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-4-メチル
ピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（D-2及びD-1工
程） 上記の方法(1)により得た(4-メチル-5-ニトロピリジン-
2-イルメトキシ)ベンゾチアゾール(0.17 g、0.55 mmol)
をテトラヒドロフラン(6 mL)に溶解し、反応溶液に酸化
白金(21 mg)を加え、水素雰囲気下で2時間撹袢した。反
応終了後、反応液をセライトを用いてろ過し、ろ液の溶
媒を留去して、4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2-メチルアニリンを得た。Example 43 [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl -4-methylpyridin-3-yl] carbamate (Compound No. 8.19) (1) 2- (4-methyl-5-nitropyridin-2-ylmethoxy)
Benzothiazole (Step D-3) To a solution of 2-hydroxymethylbenzothiazole (0.46 g) in tetrahydrofuran (5 mL) was added sodium hydride (0.11 g).
And stirred at room temperature for 20 minutes.
A solution of -4-methyl-5-nitropyridine (0.40 g, 2.3 mmol) in tetrahydrofuran (12 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound, 4-methyl-5-nitropyridine-2-
0.17 g of (ylmethoxy) benzothiazole was obtained. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.94 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.1
Hz), 7.54-7.40 (2H, m), 6.83 (1H, s), 5.86 (2H,
s), 2.84 (3H, s). (2) Methyl [6- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -4-methylpyridin-3-yl] carbamate (Steps D-2 and D-1) (4-Methyl-5-nitropyridine- obtained by (1)
2-ylmethoxy) benzothiazole (0.17 g, 0.55 mmol)
Was dissolved in tetrahydrofuran (6 mL), platinum oxide (21 mg) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered using celite, and the solvent of the filtrate was distilled off to give 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)-.
2-Methylaniline was obtained.

【０２２６】得られた4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルアニリンをジメチルホルムアミド(3 mL)
に溶解し、反応溶液にピリジン(0.054 mL)及びクロロギ
酸メチル(0.052 mL)を加え、室温で12時間撹袢した。反
応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標記
化合物58 mgを得た。 融点：163-166 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.24 (1H,
br.s), 8.03 (1H, d, J= 8.1Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.
3Hz), 7.51-7.34 (2H, m), 6.77 (1H, s), 6.15(1H, b
r.s), 5.77 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.26 (3H, s).The obtained 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylaniline was converted to dimethylformamide (3 mL)
And pyridine (0.054 mL) and methyl chloroformate (0.052 mL) were added to the reaction solution, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain 58 mg of the title compound. Melting point: 163-166 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.24 (1H,
br.s), 8.03 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.
3Hz), 7.51-7.34 (2H, m), 6.77 (1H, s), 6.15 (1H, b
rs), 5.77 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.26 (3H, s).

【０２２７】[0227]

【実施例４４】実施例４３の方法に準じて標記化合物を
合成した。 N-[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)ピリジン-3-
イルアアセトアミド（化合物番号 8.5） 融点：138-141 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.16 (1H,
d, J = 2.6 Hz), 8.04-7.97 (2H, m), 7.87 (1H, dd, J
= 8.2, 1.1 Hz), 7.63 (1H, br.), 7.48 (1H, td, J =
7.6, 1.4 Hz), 7.38 (1H, td, J = 7.5, 1.3 Hz), 6.8
8 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.77 (2H, s), 2.16 (3H, s).Example 44 The title compound was synthesized according to the method of Example 43. N- [6- (benzothiazol-2-ylmethoxy) pyridine-3-
Iluaacetamide (Compound No. 8.5) Melting point: 138-141 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.16 (1H,
d, J = 2.6 Hz), 8.04-7.97 (2H, m), 7.87 (1H, dd, J
= 8.2, 1.1 Hz), 7.63 (1H, br.), 7.48 (1H, td, J =
7.6, 1.4 Hz), 7.38 (1H, td, J = 7.5, 1.3 Hz), 6.8
8 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.77 (2H, s), 2.16 (3H, s).

【０２２８】[0228]

【実施例４５】N-[6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)ピリジン-3-イル]アセトアミド（化合物番号 8.
6） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：129-132 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.91 (1H,
br.s), 8.09 (1H, d, J= 2.6Hz), 7.86 (1H, dd, J =
8.9, 2.6Hz), 7.67-7.61 (1H, m), 7.53-7.47 (1H, m),
7.37-7.26 (2H, m), 6.77 (1H, d, J = 8.9Hz), 5.58
(2H, s), 2.10 (3H, s).Example 45 N- [6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) pyridin-3-yl] acetamide (Compound No. 8.
6) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 129-132 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.91 (1H,
br.s), 8.09 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.86 (1H, dd, J =
8.9, 2.6Hz), 7.67-7.61 (1H, m), 7.53-7.47 (1H, m),
7.37-7.26 (2H, m), 6.77 (1H, d, J = 8.9Hz), 5.58
(2H, s), 2.10 (3H, s).

【０２２９】[0229]

【実施例４６】[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（化合物番号 8.1
1） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：164 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.68 (1H,
s), 8.22 (1H, d, J = 2.7Hz), 8.09 (1H, dd, J = 7.
3, 1.6Hz), 8.01 (1H, d, J = 7.9Hz), 7.86 (1H,dd, J
= 9.0, 2.7Hz), 7.57-7.40 (2H, m), 6.99 (1H, d, J
= 9.1Hz), 5.75 (2H, s), 3.67 (3H, s).Example 46 [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl pyridin-3-yl] carbamate (Compound No. 8.1
1) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 164 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.68 (1H,
s), 8.22 (1H, d, J = 2.7Hz), 8.09 (1H, dd, J = 7.
3, 1.6Hz), 8.01 (1H, d, J = 7.9Hz), 7.86 (1H, dd, J
= 9.0, 2.7Hz), 7.57-7.40 (2H, m), 6.99 (1H, d, J
= 9.1Hz), 5.75 (2H, s), 3.67 (3H, s).

【０２３０】[0230]

【実施例４７】[6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)ピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（化合物番号
8.12） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：139-141 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06 (1H,
d, J = 2.6Hz), 7.83 (1H, br.d, J = 7.3Hz), 7.75-7.
71 (1H, m), 7.56-7.51 (1H, m), 7.38-7.29 (2H, m),
6.89 (1H, d, J = 9.0Hz), 6.80 (1H, br.s), 5.61 (2
H, s), 3.76 (3H,s).Example 47 Methyl [6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) pyridin-3-yl] carbamate (Compound No.
8.12) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 139-141 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06 (1H,
d, J = 2.6Hz), 7.83 (1H, br.d, J = 7.3Hz), 7.75-7.
71 (1H, m), 7.56-7.51 (1H, m), 7.38-7.29 (2H, m),
6.89 (1H, d, J = 9.0Hz), 6.80 (1H, br.s), 5.61 (2
H, s), 3.76 (3H, s).

【０２３１】[0231]

【実施例４８】N-[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-5-メチルピリジン-3-イル]アセトアミド（化合物番
号 8.14） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：147-149 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.8Hz), 7.96-7.85 (2H, m), 7.52-7.38 (2H,
m), 5.79 (2H, s), 2.30 (3H, s), 2.17 (3H, s).Example 48 N- [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -5-methylpyridin-3-yl] acetamide (Compound No. 8.14) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 147-149 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.8Hz), 7.96-7.85 (2H, m), 7.52-7.38 (2H,
m), 5.79 (2H, s), 2.30 (3H, s), 2.17 (3H, s).

【０２３２】[0232]

【実施例４９】[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-5-メチルピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（化合
物番号 8.18） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：180-182 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.7Hz), 7.91-7.85 (2H, m), 7.70 (1H, br.s),
7.52-7.34 (2H, m), 6.49 (1H, br.s), 5.79 (2H, s),
3.78 (3H, s), 2.31 (3H, s).Example 49 [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)]
Methyl [5-methylpyridin-3-yl] carbamate (Compound No. 8.18) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 180-182 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.7Hz), 7.91-7.85 (2H, m), 7.70 (1H, br.s),
7.52-7.34 (2H, m), 6.49 (1H, br.s), 5.79 (2H, s),
3.78 (3H, s), 2.31 (3H, s).

【０２３３】[0233]

【実施例５０】[6-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)-4-メチルピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（化
合物番号 8.20） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：143-145 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.21 (1H,
br.s), 7.76-7.72 (1H,m), 7.56-7.52 (1H, m), 7.37-
7.32 (2H, m), 6.78 (1H, s), 6.11 (1H, br.s),5.62
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H, s).Example 50 Methyl [6- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -4-methylpyridin-3-yl] carbamate (Compound No. 8.20) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 143-145 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.21 (1H,
br.s), 7.76-7.72 (1H, m), 7.56-7.52 (1H, m), 7.37-
7.32 (2H, m), 6.78 (1H, s), 6.11 (1H, br.s), 5.62
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０２３４】[0234]

【実施例５１】[3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピリジン-2-イル] カルバミド酸メチル（化合物番号 8.
21） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：102-104 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.13-8.04
(2H, m), 7.92 (1H, d,J = 8.1Hz), 7.64 (1H, br.s),
7.58-7.40 (2H, m), 7.30-7.25 (1H, m), 6.96(1H, dd,
J = 8.1, 4.9Hz), 5.54 (2H, s), 3.84 (3H, s).Example 51 [3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Pyridin-2-yl] methyl carbamate (Compound No. 8.
21) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 102-104 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.13-8.04
(2H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.64 (1H, br.s),
7.58-7.40 (2H, m), 7.30-7.25 (1H, m), 6.96 (1H, dd,
J = 8.1, 4.9Hz), 5.54 (2H, s), 3.84 (3H, s).

【０２３５】[0235]

【実施例５２】N-[3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ピリジン-2-イル]アセトアミド（化合物番号 8.22） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：ガム状¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.08-7.90
(3H, m), 7.54-7.44 (2H, m), 7.32-7.26 (1H, m), 7.0
2-6.93 (1H, m), 5.55 (2H, s), 2.17 (3H, s).Example 52 N- [3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) pyridin-2-yl] acetamide (Compound No. 8.22) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Physical properties: Gum-like ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.08-7.90
(3H, m), 7.54-7.44 (2H, m), 7.32-7.26 (1H, m), 7.0
2-6.93 (1H, m), 5.55 (2H, s), 2.17 (3H, s).

【０２３６】[0236]

【実施例５３】N-[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-6-クロロピリジン-2-イル]アセトアミド（化合物番
号 8.25） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：189-192 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06 (2H,
t, J = 9.3 Hz), 7.93-7.89 (2H, m), 7.55-7.41 (3H,
m), 5.54 (2H, s), 2.17 (3H, s).Example 53 N- [5- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -6-chloropyridin-2-yl] acetamide (Compound No. 8.25) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 189-192 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06 (2H,
t, J = 9.3 Hz), 7.93-7.89 (2H, m), 7.55-7.41 (3H,
m), 5.54 (2H, s), 2.17 (3H, s).

【０２３７】[0237]

【実施例５４】[2-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピリジン-3-イル]カルバミド酸メチル（化合物番号 8.2
8） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：116-118 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.38 (1H,
br.d, J = 7.8Hz), 8.05(1H, d, J = 7.6Hz), 7.90-7.8
2 (2H, m), 7.50-7.40 (2H, m), 7.22 (1H, br.s), 6.9
8 (1H, dd, J = 7.8, 5.1Hz), 5.86 (2H, s), 3.81 (3
H, s).Example 54 [2- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl pyridin-3-yl] carbamate (Compound No. 8.2
8) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 116-118 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.38 (1H,
br.d, J = 7.8Hz), 8.05 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.90-7.8
2 (2H, m), 7.50-7.40 (2H, m), 7.22 (1H, br.s), 6.9
8 (1H, dd, J = 7.8, 5.1Hz), 5.86 (2H, s), 3.81 (3
H, s).

【０２３８】[0238]

【実施例５５】[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピリミジン-4-イル]カルバミン酸メチル（化合物番号
9.7） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：103-104 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.07 (1H,
s), 8.00 (1H, dd, J =8.7, 0.9Hz), 7.86 (1H, d, J =
7.5Hz), 7.49-7.39 (2H, m), 5.46 (2H, s), 3.83 (3
H, s).Example 55 [6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Pyrimidin-4-yl] methyl carbamate (compound number
9.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 103-104 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.07 (1H,
s), 8.00 (1H, dd, J = 8.7, 0.9Hz), 7.86 (1H, d, J =
7.5Hz), 7.49-7.39 (2H, m), 5.46 (2H, s), 3.83 (3
H, s).

【０２３９】[0239]

【実施例５６】[2-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルス
ルファニル)ピリミジン-5-イル]カルバミン酸メチル
（化合物番号 9.10） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：206-208 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.71 (2H,
s), 8.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.50-7.30 (2H, m), 6.70 (1H, br.), 4.81 (2H,
s), 3.81 (3H, s).Example 56 Methyl [2- (benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl) pyrimidin-5-yl] carbamate (Compound No. 9.10) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 206-208 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.71 (2H,
s), 8.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.50-7.30 (2H, m), 6.70 (1H, br.), 4.81 (2H,
s), 3.81 (3H, s).

【０２４０】[0240]

【実施例５７】[6-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルス
ルファニル)ピリダジン-3-イル]カルバミド酸メチル
（化合物番号 10.11） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：178-180 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.16 (1H,
d, J = 9.5Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.93 (1H,
br.s), 7.80 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.50-7.31 (3H, m),
4.98 (2H, s), 3.83 (3H, s).Example 57 Methyl [6- (benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl) pyridazin-3-yl] carbamate (Compound No. 10.11) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Melting point: 178-180 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.16 (1H,
d, J = 9.5Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.93 (1H,
br.s), 7.80 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.50-7.31 (3H, m),
4.98 (2H, s), 3.83 (3H, s).

【０２４１】[0241]

【実施例５８】[2-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)ベンゾオキサゾール-5-イル]カルバミド酸メチル
（化合物番号 11.7） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.09 (1H,
d, J = 8.6Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.61-7.22
(7H, m), 6.64 (1H, br.s), 5.96 (2H, s), 3.79(3H,
s).Example 58 Methyl [2- (benzoxazol-2-ylmethoxy) benzoxazol-5-yl] carbamate (Compound No. 11.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Physical properties: Amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.09 (1H,
d, J = 8.6Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.61-7.22
(7H, m), 6.64 (1H, br.s), 5.96 (2H, s), 3.79 (3H,
s).

【０２４２】[0242]

【実施例５９】N-[5-(ベンゾオキサゾール-2-イルメチ
ルスルファニル)チオフェン-2-イル]アセトアミド（化
合物番号 12.12） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.10 (1H,
s), 7.92-7.82 (2H, m),7.47-7.31 (2H, m), 6.82 (1H,
d, J = 4.0 Hz), 6.27 (1H, d, J = 4.0 Hz),4.29 (2
H, s), 2.14 (3H, s).Example 59 N- [5- (Benzoxazol-2-ylmethylsulfanyl) thiophen-2-yl] acetamide (Compound No. 12.12) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Physical properties: amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.10 (1H,
s), 7.92-7.82 (2H, m), 7.47-7.31 (2H, m), 6.82 (1H,
d, J = 4.0 Hz), 6.27 (1H, d, J = 4.0 Hz), 4.29 (2
H, s), 2.14 (3H, s).

【０２４３】[0243]

【実施例６０】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-5-メチルチアゾール-2-イル]カルバミド酸メチル（化
合物番号 13.6） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.98-7.94
(1H, m), 7.83-7.79 (1H, m), 7.50-7.33 (2H, m), 5.5
1 (2H, ABq, J = 15.9 Hz), 5.29 (1H, s), 3.98(3H,
s), 1.99 (3H, m).Example 60 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)]
[5-Methylthiazol-2-yl] methyl carbamate (Compound No. 13.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.98-7.94
(1H, m), 7.83-7.79 (1H, m), 7.50-7.33 (2H, m), 5.5
1 (2H, ABq, J = 15.9 Hz), 5.29 (1H, s), 3.98 (3H,
s), 1.99 (3H, m).

【０２４４】[0244]

【実施例６１】[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルス
ルファニル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]カルバミ
ド酸メチル（化合物番号 13.7） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：154-156 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.59 (1H,
s), 8.00 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.
4, 1.1 Hz), 7.52-7.34 (2H, m), 4.90 (2H, s),3.88
(3H, s).Example 61 Methyl [5- (benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4] thiadiazol-2-yl] carbamate (Compound No. 13.7) The title compound was prepared according to the method of Example 43. Was synthesized. Melting point: 154-156 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.59 (1H,
s), 8.00 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.
4, 1.1 Hz), 7.52-7.34 (2H, m), 4.90 (2H, s), 3.88
(3H, s).

【０２４５】[0245]

【実施例６２】[5-(ベンゾオキサゾール-2-イルメチル
スルファニル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]カルバ
ミド酸メチル（化合物番号 13.8） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：174-177 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 10.23 (1H,
s), 7.73-7.66 (1H, m), 7.54-7.47 (1H, m), 7.39-7.
27 (2H, m), 4.71 (2H, s), 3.88 (3H, s).Example 62 Methyl [5- (benzoxazol-2-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4] thiadiazol-2-yl] carbamate (Compound No. 13.8) The title compound was prepared according to the method of Example 43. Was synthesized. Melting point: 174-177 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 10.23 (1H,
s), 7.73-7.66 (1H, m), 7.54-7.47 (1H, m), 7.39-7.
27 (2H, m), 4.71 (2H, s), 3.88 (3H, s).

【０２４６】[0246]

【実施例６３】N-[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメチル
スルファニル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]アセト
アミド（化合物番号 13.9） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：196-197 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.97 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 7.6, 1.0 Hz), 7.
52-7.35 (2H, m), 4.87 (2H, s), 2.33 (3H, s).Example 63 N- [5- (Benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4] thiadiazol-2-yl] acetamide (Compound No. 13.9) The title compound was prepared according to the method of Example 43. Was synthesized. Melting point: 196-197 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.97 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 7.6, 1.0 Hz), 7.
52-7.35 (2H, m), 4.87 (2H, s), 2.33 (3H, s).

【０２４７】[0247]

【実施例６４】N-[5-(ベンゾオキサゾール-2-イルメチ
ルスルファニル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]アセ
トアミド（化合物番号 13.10） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：230-231 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 12.61 (1H,
s), 7.71-7.66 (1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.36-7.
32 (2H, m), 4.67 (2H, s), 2.29 (3H, s).Example 64 N- [5- (Benzoxazol-2-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4] thiadiazol-2-yl] acetamide (Compound No. 13.10) The title compound according to the method of Example 43. Was synthesized. Melting point: 230-231 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 12.61 (1H,
s), 7.71-7.66 (1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.36-7.
32 (2H, m), 4.67 (2H, s), 2.29 (3H, s).

【０２４８】[0248]

【実施例６５】[5-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルス
ルファニル)-1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イ
ル]カルバミド酸メチル（化合物番号 14.15） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：129-132 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.00-7.96
(2H, m), 7.82 (1H, dd,J = 8.0, 1.1 Hz), 7.52-7.34
(2H, m), 4.79 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.71 (3H, s).Example 65 Methyl [5- (benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl) -1-methyl-1H- [1,2,4] triazol-3-yl] carbamate (Compound No. 14.15) The title compound was synthesized according to the method. Melting point: 129-132 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.00-7.96
(2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.52-7.34
(2H, m), 4.79 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.71 (3H, s).

【０２４９】[0249]

【実施例６６】[5-(ベンゾオキサゾール-2-イルメチル
スルファニル)-1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イ
ル]カルバミド酸メチル（化合物番号 14.16） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：130-131 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.86 (1H,
s), 7.72-7.67 (1H, m),7.52-7.48 (1H, m), 7.36-7.27
(2H, m), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.73(3H, s).Example 66 Methyl [5- (benzoxazol-2-ylmethylsulfanyl) -1-methyl-1H- [1,2,4] triazol-3-yl] carbamate (Compound No. 14.16) The title compound was synthesized according to the method. Melting point: 130-131 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.86 (1H,
s), 7.72-7.67 (1H, m), 7.52-7.48 (1H, m), 7.36-7.27
(2H, m), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.73 (3H, s).

【０２５０】[0250]

【実施例６７】[3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピロリジン-1-イル]カルバミド酸メチル（化合物番号 1
5.7） 実施例４３の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：ガム状¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.00 (1H,
d, J = 7.6 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.6, 1.3 Hz), 7.
53-7.36 (2H, m), 6.04 (1H, br.), 4.89 (2H, s), 4.3
1-4.26 (1H, m), 3.72 (3H, s), 3.40-3.00 (4H, m),
2.18-2.04 (2H, m).Example 67 [3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl pyrrolidin-1-yl] carbamate (Compound No. 1
5.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 43. Physical properties: gum-like ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.00 (1H,
d, J = 7.6 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.6, 1.3 Hz), 7.
53-7.36 (2H, m), 6.04 (1H, br.), 4.89 (2H, s), 4.3
1-4.26 (1H, m), 3.72 (3H, s), 3.40-3.00 (4H, m),
2.18-2.04 (2H, m).

【０２５１】[0251]

【実施例６８】3-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)ピロリジン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 17.1
0） (1) 3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボン酸メチル 3-ヒドロキシピロリジン(1.0 g、11.5 mmol)の塩化メチ
レン(15 mL) 溶液に、ピリジン(2.8 mL)及びクロロギ酸
メチル(2.7 mL)を加え、室温で90分間撹袢した。反応終
了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去して、3-メト
キシカルボニルオキシピロリジン-1-カルボン酸メチル
1.19 gを得た。Example 68 Methyl 3- (benzoxazol-2-ylmethoxy) pyrrolidine-1-carboxylate (Compound No. 17.1)
0) (1) Methyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate To a solution of 3-hydroxypyrrolidine (1.0 g, 11.5 mmol) in methylene chloride (15 mL) was added pyridine (2.8 mL) and methyl chloroformate (2.7 mL). The mixture was stirred at room temperature for 90 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the desiccant, the solvent was distilled off under reduced pressure to give methyl 3-methoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate.
1.19 g were obtained.

【０２５２】得られた3-メトキシカルボニルオキシピロ
リジン-1-カルボン酸メチル(1.19 g)をメタノール(15 m
L)に溶解し、反応液に、ナトリウム メトキシド(4.9 M
メタノール溶液、3.77 mL)を室温下加え、同温度で12時
間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を
留去して、標記化合物である3-ヒドロキシピロリジン-1
-カルボン酸メチル0.22 gを得た。¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 4.38 (1H,
br.s), 3.98 (1H, br.s), 3.63 (3H, s), 3.46-3.34 (4
H, m), 1.91 (2H, br.s). (2) 3-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ)ピロリジ
ン-1-カルボン酸メチル（E-1工程） 上記の方法(1)により得た3-ヒドロキシピロリジン-1-カ
ルボン酸メチル(0.10g、0.70 mmol)をテトラヒドロフラ
ン(3 mL)に溶解し、反応溶液に水素化ナトリウム(60 %
in oil、33 mg)及び2-ヨウ化メチルベンゾチアゾール
(0.23 g)を加え、室温で6時間撹袢した。反応終了後、
反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標記化合物90
mgを得た。 物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.97 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.50-7.33
(2H, m), 4.90 (2H, s), 4.26 (1H, br.s), 3.69-3.42
(7H, m), 2.16-1.93 (2H, m).The obtained methyl 3-methoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate (1.19 g) was treated with methanol (15 m
L) and sodium methoxide (4.9 M
A methanol solution (3.77 mL) was added at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off under reduced pressure to give the title compound, 3-hydroxypyrrolidine-1.
-0.22 g of methyl carboxylate was obtained. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 4.38 (1H,
br.s), 3.98 (1H, br.s), 3.63 (3H, s), 3.46-3.34 (4
H, m), 1.91 (2H, br.s). (2) Methyl 3- (benzoxazol-2-ylmethoxy) pyrrolidine-1-carboxylate (Step E-1) 3 obtained by the above method (1) -Hydroxypyrrolidine-1-carboxylate (0.10 g, 0.70 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (3 mL), and sodium hydride (60%
in oil, 33 mg) and methyl benzothiazole 2-iodide
(0.23 g) was added and stirred at room temperature for 6 hours. After the reaction,
The reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 90
mg was obtained. Physical properties: Amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.97 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.50-7.33
(2H, m), 4.90 (2H, s), 4.26 (1H, br.s), 3.69-3.42
(7H, m), 2.16-1.93 (2H, m).

【０２５３】[0253]

【実施例６９】3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
アゼチジン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 16.7） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：88-91 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04-7.99
(1H, m), 7.94-7.89 (1H, m), 7.55-7.37 (2H, m), 4.8
7 (2H, s), 4.53-4.47 (1H, m), 4.19 (2H, dd,J = 9.
9, 5.8 Hz), 3.99 (2H, dd, J = 9.9, 4.6 Hz), 3.67
(3H, s).Example 69 3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl azetidine-1-carboxylate (Compound No. 16.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Melting point: 88-91 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04-7.99
(1H, m), 7.94-7.89 (1H, m), 7.55-7.37 (2H, m), 4.8
7 (2H, s), 4.53-4.47 (1H, m), 4.19 (2H, dd, J = 9.
9, 5.8 Hz), 3.99 (2H, dd, J = 9.9, 4.6 Hz), 3.67
(3H, s).

【０２５４】[0254]

【実施例７０】3-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)ピロリジン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 17.1
1） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.73-7.65
(1H, m), 7.57-7.48 (1H, m), 7.40-7.30 (2H, m), 4.7
3 (2H, s), 4.28-4.24 (1H, m), 3.65 (3H, s),3.60-3.
41 (4H, m), 2.13-1.91 (2H, m).Example 70 Methyl 3- (benzoxazol-2-ylmethoxy) pyrrolidine-1-carboxylate (Compound No. 17.1)
1) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.73-7.65
(1H, m), 7.57-7.48 (1H, m), 7.40-7.30 (2H, m), 4.7
3 (2H, s), 4.28-4.24 (1H, m), 3.65 (3H, s), 3.60-3.
41 (4H, m), 2.13-1.91 (2H, m).

【０２５５】[0255]

【実施例７１】3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピペリジン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 18.5） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.98 (1H,
d, J = 8.4Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.8, 1.4Hz), 7.51
-7.33 (2H, m), 4.96 (2H, ABq, Δν=7.8Hz), 3.76-3.
25 (5H, m), 3.66 (3H, s), 2.00-1.64 (3H, m), 1.53-
1.43 (1H, m).Example 71 3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl piperidine-1-carboxylate (Compound No. 18.5) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.98 (1H,
d, J = 8.4Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.8, 1.4Hz), 7.51
-7.33 (2H, m), 4.96 (2H, ABq, Δν = 7.8Hz), 3.76-3.
25 (5H, m), 3.66 (3H, s), 2.00-1.64 (3H, m), 1.53-
1.43 (1H, m).

【０２５６】[0256]

【実施例７２】3-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)ピペリジン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 18.
6） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.75-7.68
(1H, m), 7.56-7.50 (1H, m), 7.39-7.31 (2H, m), 4.8
1 (2H, ABq, Δν=9.9Hz), 3.85-3.79 (1H, br.m), 3.6
7 (3H, s), 3.67-3.52 (2H, m), 3.32-3.12 (2H, m),
2.02-1.36 (4H, m).Example 72 Methyl 3- (benzoxazol-2-ylmethoxy) piperidine-1-carboxylate (Compound No. 18.
6) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.75-7.68
(1H, m), 7.56-7.50 (1H, m), 7.39-7.31 (2H, m), 4.8
1 (2H, ABq, Δν = 9.9Hz), 3.85-3.79 (1H, br.m), 3.6
7 (3H, s), 3.67-3.52 (2H, m), 3.32-3.12 (2H, m),
2.02-1.36 (4H, m).

【０２５７】[0257]

【実施例７３】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ピペリジン-1-カルボン酸メチル（化合物番号 18.7） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：71-72 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.01-7.88
(2H, m), 7.52-7.36 (2H, m), 4.96 (2H, s), 3.81-3.6
8 (3H, m), 3.69 (3H, s), 3.31-3.19 (2H, m),1.92-1.
86 (2H, m), 1.73-1.64 (2H, m).Example 73 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Methyl piperidine-1-carboxylate (Compound No. 18.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Melting point: 71-72 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.01-7.88
(2H, m), 7.52-7.36 (2H, m), 4.96 (2H, s), 3.81-3.6
8 (3H, m), 3.69 (3H, s), 3.31-3.19 (2H, m), 1.92-1.
86 (2H, m), 1.73-1.64 (2H, m).

【０２５８】[0258]

【実施例７４】1-[3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-5-メチルピラゾール-1-イル]エタノン（化合物番号
19.10） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：114-116 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
dd, J = 8.2, 1.0 Hz),7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.1 H
z), 7.55-7.37 (2H, m), 5.82 (1H, s), 5.67 (2H, s),
2.59 (3H, s), 2.55 (3H, s).Example 74 1- [3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -5-methylpyrazol-1-yl] ethanone (Compound No.
19.10) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Melting point: 114-116 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
dd, J = 8.2, 1.0 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.1 H
z), 7.55-7.37 (2H, m), 5.82 (1H, s), 5.67 (2H, s),
2.59 (3H, s), 2.55 (3H, s).

【０２５９】[0259]

【実施例７５】3-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
5-メチルピラゾール-1-カルボン酸メチル（化合物番号
19.9） 実施例６８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：154-156 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.7 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.
54-7.37 (2H, m), 5.84 (1H, s), 5.70 (2H, s),4.01
(3H, s), 2.54 (3H, s).Example 75 3- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 5-methylpyrazole-1-carboxylate (Compound No.
19.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Melting point: 154-156 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.7 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.
54-7.37 (2H, m), 5.84 (1H, s), 5.70 (2H, s), 4.01
(3H, s), 2.54 (3H, s).

【０２６０】[0260]

【実施例７６】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
3H-ベンゾチアゾール-2-オン（化合物番号 6.61） 実施例１の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：239-241 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, DMSO-d₆) δ(ppm): 9.62 (1
H, s), 8.01-7.97 (2H, m), 7.57-7.44 (2H, m), 7.20
(1H, d, J = 8.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.7
8 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 5.59 (2H, s).Working Example 76 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
3H-Benzothiazol-2-one (Compound No. 6.61) A title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 239-241 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 9.62 (1
H, s), 8.01-7.97 (2H, m), 7.57-7.44 (2H, m), 7.20
(1H, d, J = 8.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.7
8 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 5.59 (2H, s).

【０２６１】[0261]

【実施例７７】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2-オキソ-ベンゾチアゾール-3-カルボン酸メチル（化合
物番号 6.73） 実施例１の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：136-138 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-7.24
(6H, m), 7.09 (1H, dd,J = 8.7, 2.5 Hz), 5.54 (2H,
s), 3.90 (3H, s).Example 77 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2-oxo-benzothiazole-3-carboxylate (Compound No. 6.73) A title compound was synthesized according to the method of Example 1. Melting point: 136-138 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-7.24
(6H, m), 7.09 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 5.54 (2H,
s), 3.90 (3H, s).

【０２６２】[0262]

【実施例７８】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸
メチル（化合物番号 2.56） 実施例１６の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：109-111 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-6.75
(7H, m), 5.45 (2H, s),3.71 (3H, s), 2.56 (2H, t, J
= 5.7 Hz), 1.73 (2H, t, J = 5.7 Hz), 1.57(6H, s).Example 78 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.56) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 109-111 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-6.75
(7H, m), 5.45 (2H, s), 3.71 (3H, s), 2.56 (2H, t, J
= 5.7 Hz), 1.73 (2H, t, J = 5.7 Hz), 1.57 (6H, s).

【０２６３】[0263]

【実施例７９】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
2,2-ジメチル-2H-キノリン-1-カルボン酸メチル（化合
物番号 2.68） 実施例１６の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：136-138 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-6.68
(7H, m), 6.28 (1H, dd,J = 9.5 Hz), 5.70 (1H, d, J
= 9.5 Hz), 5.46 (2H, s), 3.73 (3H, s), 1.53(6H,
s).Working Example 79 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 2,2-dimethyl-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.68) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Melting point: 136-138 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-6.68
(7H, m), 6.28 (1H, dd, J = 9.5 Hz), 5.70 (1H, d, J
= 9.5 Hz), 5.46 (2H, s), 3.73 (3H, s), 1.53 (6H,
s).

【０２６４】[0264]

【実施例８０】6-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-
8-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸メチ
ル（化合物番号 2.72） 実施例１６の方法に準じて標記化号物を合成した。 物性：ガム状¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06-6.67
(6H, m), 5.45 (2H, s),4.37 (1H, s), 3.72 (3H, s),
3.12-2.60 (3H, m), 2.18 (3H, s), 2.17 (1H、m), 1.7
6 (1H, m).Working Example 80 6- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)-
Methyl 8-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate (Compound No. 2.72) The title compound was synthesized according to the method of Example 16. Physical properties: Gum-like ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06-6.67
(6H, m), 5.45 (2H, s), 4.37 (1H, s), 3.72 (3H, s),
3.12-2.60 (3H, m), 2.18 (3H, s), 2.17 (1H, m), 1.7
6 (1H, m).

【０２６５】[0265]

【実施例８１】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-ピペリジン-1-イル]-カルバミド酸メチル（化合物番号
21.19） 実施例６８の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：171-172 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.98 (1H,
dd, J = 7.0, 1.4 Hz),7.90 (1H, dd, J = 7.0 1.4 H
z), 7.49 (1H, dd, J = 7.0 1.4 Hz), 7.39 (1H,dd, J
= 7.0 1.4 Hz), 5.55 (1H, br.), 4.92 (2H, s), 3.72
(3H, s), 3.69-3.60 (1H, m), 3.01-2.90 (2H, m), 2.8
1-2.69 (2H, m), 2.08-1.89 (4H, m).Example 81 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
-Piperidin-1-yl] -methyl carbamate (Compound No.
21.19) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Melting point: 171-172 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.98 (1H,
dd, J = 7.0, 1.4 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.0 1.4 H
z), 7.49 (1H, dd, J = 7.0 1.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J
= 7.0 1.4 Hz), 5.55 (1H, br.), 4.92 (2H, s), 3.72
(3H, s), 3.69-3.60 (1H, m), 3.01-2.90 (2H, m), 2.8
1-2.69 (2H, m), 2.08-1.89 (4H, m).

【０２６６】[0266]

【実施例８２】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-シクロヘキシル]-カルバミド酸メチル（化合物番号 2
0.16） 実施例６８の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：124-130 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.98 (1H,
dd, J = 7.2, 1.5 Hz),7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.5 H
z), 7.38 (1H, td, J = 7.2, 1.5 Hz), 4.48 (2H, s),
4.48 (1H, br.), 3.66 (3H, s), 3.63-3.39 (2H, m),
2.16-2.00 (4H, m), 1.55-1.40 (2H,, m), 1.23-1.08
(2H, m).Example 82 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
-Cyclohexyl] -methyl carbamate (Compound No. 2
0.16) The title compound was synthesized according to the method of Example 68. Melting point: 124-130 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.98 (1H,
dd, J = 7.2, 1.5 H), 7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.5 H)
z), 7.38 (1H, td, J = 7.2, 1.5 Hz), 4.48 (2H, s),
4.48 (1H, br.), 3.66 (3H, s), 3.63-3.39 (2H, m),
2.16-2.00 (4H, m), 1.55-1.40 (2H ,, m), 1.23-1.08
(2H, m).

【０２６７】[0267]

【実施例８３】[3-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルス
ルファニル)-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-カル
バミド酸メチル（化合物番号 11.20） 実施例４３の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：170-171 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.99 (1H,
dd, J = 8.3, 1.1 Hz),7.83 (1H, dd, J = 8.3, 1.1 H
z), 7.51-7.29 (3H, m), 7.13 (1H, dd, J = 8.6, 2.4
Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.51 (1H, br.), 4.8
6 (2H, s), 4.53(2H, s), 3.78 (3H, s).Example 83 Methyl [3- (benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl) -2H-benzo [1,4] oxazin-6-yl] -carbamate (Compound No. 11.20) According to the method of Example 43 The title compound was synthesized. Melting point: 170-171 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.99 (1H,
dd, J = 8.3, 1.1 H), 7.83 (1H, dd, J = 8.3, 1.1 H
z), 7.51-7.29 (3H, m), 7.13 (1H, dd, J = 8.6, 2.4
Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.51 (1H, br.), 4.8
6 (2H, s), 4.53 (2H, s), 3.78 (3H, s).

【０２６８】[0268]

【実施例８４】[3-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルス
ルファニル)-7-メチル-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イ
ル]-カルバミド酸メチル（化合物番号 11.26） 実施例４３の方法に準じて標記化号物を合成した。 融点：178-179 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.98 (1H,
dd, J = 7.6, 1.0 Hz),7.82 (1H, dd, J = 7.6, 1.0 H
z), 7.66 (1H, br.), 7.47 (1H, td, J = 7.6, 1.0),
7.36 (1H, td, J = 7.6, 1.0 Hz), 6.72 (1H, s), 6.23
(1H, br.), 4.86(2H, s), 4.52 (2H, s), 3.79 (3H,
s), 2.22 (3H, s).Example 84 Methyl [3- (benzothiazol-2-ylmethylsulfanyl) -7-methyl-2H-benzo [1,4] oxazin-6-yl] -carbamate (Compound No. 11.26) The title compound was synthesized according to the method. Melting point: 178-179 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.98 (1H,
dd, J = 7.6, 1.0 H), 7.82 (1H, dd, J = 7.6, 1.0 H)
z), 7.66 (1H, br.), 7.47 (1H, td, J = 7.6, 1.0),
7.36 (1H, td, J = 7.6, 1.0 Hz), 6.72 (1H, s), 6.23
(1H, br.), 4.86 (2H, s), 4.52 (2H, s), 3.79 (3H,
s), 2.22 (3H, s).

【０２６９】[0269]

【参考例１】ベンゾオキサゾール-2-イルメチルチオー
ル (1) ベンゾオキサゾール-2-イルメチルチオアセテート
（G-1工程） 水素化ナトリウム(60% in oil 、7.20 g)をジメチルホ
ルムアミド(100 mL)に懸濁させ、氷冷下、反応液にチオ
酢酸(11.8 mL)を加え、同温℃で5分間撹拌し、更に、2-
クロロメチルベンゾオキサゾール(25.1 g)のジメチルホ
ルムアミド溶液(100 mL)を加え、室温で6 時間撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエー
テルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、標記化合物であるベンゾオキサゾー
ル-2-イルメチルチオアセテート18.4 gを得た。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.72-7.67
(1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.37-7.30 (2H, m), 4.4
0 (2H, s), 2.44 (3H, s). (2) ベンゾオキサゾール-2-イルメチルチオール（G-2工
程）上記(1)の方法で得たベンゾオキサゾール-2-イルメ
チルチオアセテート(10.1g)をメタノール(100 mL)に溶
解し、反応溶液に10% 水酸化ナトリウム水溶液(40mL)を
加え、室温で30分間撹拌した。反応終了後、減圧下にメ
タノールを留去し、得られた残渣に水を注ぎ、水層を分
離し、得られた水層をジエチルエーテルで洗浄し、4N塩
酸を加えて水層を酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、標記
化合物8.05 gを得た。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.73-7.68
(1H, m), 7.54-7.48 (1H, m), 7.39-7.31 (2H, m), 3.9
7 (2H, d, J = 8.4Hz), 2.24 (3H, t, J = 8.4Hz). 下記製剤例において、「％」とあるのは、重量％を示
す。Reference Example 1 Benzoxazol-2-ylmethylthiol (1) Benzoxazol-2-ylmethylthioacetate (Step G-1) Sodium hydride (60% in oil, 7.20 g) was added to dimethylformamide (100 mL). Suspended, thioacetic acid (11.8 mL) was added to the reaction solution under ice cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 5 minutes.
A dimethylformamide solution (100 mL) of chloromethylbenzoxazole (25.1 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After the completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water, extracted with diethyl ether, and the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 18.4 g of the title compound, benzoxazol-2-ylmethylthioacetate. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.72-7.67
(1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.37-7.30 (2H, m), 4.4
0 (2H, s), 2.44 (3H, s). (2) Benzoxazol-2-ylmethylthiol (Step G-2) Benzoxazol-2-ylmethylthioacetate (10.1) obtained by the method of the above (1). g) was dissolved in methanol (100 mL), a 10% aqueous sodium hydroxide solution (40 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, methanol was distilled off under reduced pressure, water was poured into the obtained residue, the aqueous layer was separated, the obtained aqueous layer was washed with diethyl ether, and 4N hydrochloric acid was added to make the aqueous layer acidic. And then extracted with ethyl acetate,
The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 8.05 g of the title compound. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.73-7.68
(1H, m), 7.54-7.48 (1H, m), 7.39-7.31 (2H, m), 3.9
7 (2H, d, J = 8.4 Hz), 2.24 (3H, t, J = 8.4 Hz). In the following formulation examples, “%” indicates% by weight.

【０２７０】[0270]

【製剤例１】水和剤 前記実施例１０に記載の化合物（例示化合物番号１．５
４）２５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩
２．５部、リグニンスルホン酸カルシウム塩２．５部及
び珪藻土７０部を、よく混合し、エアーミルで粉砕し
て、前記実施例１０に記載の化合物を２５％含有する水
和剤を得た。Formulation Example 1 wettable powder The compound described in Example 10 above (Exemplified Compound No. 1.5)
4) 25 parts, 2.5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 2.5 parts of calcium ligninsulfonate and 70 parts of diatomaceous earth were mixed well and pulverized with an air mill to obtain the compound described in Example 10 above. A wettable powder containing 25% was obtained.

【０２７１】[0271]

【製剤例２】乳剤 前記実施例１８に記載の化合物（例示化合物番号２．１
５）３０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩
２．６８部、ポリオキシエチレンステアリルエーテル
４．９２部及びポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テルリン酸カルシウム塩０．４部をキシレン６２部に溶
解し、よく混合して、前記実施例１８に記載の化合物を
３０％含有する乳剤を得る。Formulation Example 2 Emulsion The compound described in Example 18 (Exemplified Compound No. 2.1)
5) 30 parts, 2.68 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 4.92 parts of polyoxyethylene stearyl ether, and 0.4 part of calcium polyoxyethylene nonylphenyl ether phosphate are dissolved in 62 parts of xylene and mixed well. An emulsion containing 30% of the compound described in Example 18 is obtained.

【０２７２】[0272]

【製剤例３】粒剤 前記実施例１９に記載の化合物（例示化合物番号２．２
０）５部、ホワイトカーボン（合成シリカ）１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム塩５部、ベントナイト２０部
及びクレー（炭酸カルシウム）６９部を、混合し、エア
ーミルで粉砕した。粉砕物をニーダーに入れ、水１８部
を加えてよく練り合せた後、開孔径０．７ｍｍのスクリ
ーンより押し出し造粒する。造粒湿品を、７０℃に設定
した送風乾燥機中で乾燥し、直径１．００ｍｍ〜０．３
０ｍｍ区分に整粒して、粒剤を得る。Formulation Example 3 Granules The compound described in Example 19 above (Exemplary Compound No. 2.2)
0) 5 parts, 1 part of white carbon (synthetic silica), 5 parts of calcium ligninsulfonate, 20 parts of bentonite and 69 parts of clay (calcium carbonate) were mixed and pulverized with an air mill. The pulverized material is put into a kneader, and 18 parts of water is added and kneaded well, and then extruded through a screen having an opening diameter of 0.7 mm to perform granulation. The granulated wet product is dried in a blow dryer set at 70 ° C., and has a diameter of 1.00 mm to 0.3 mm.
The granules are sieved to a 0 mm section to obtain granules.

【０２７３】[0273]

【製剤例４】水和顆粒 前記実施例２２に記載の化合物（例示化合物番号２．２
３）８０部、ポリアクリル酸重合物ナトリウム塩１．２
５部、水３．７５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム塩３部、デキストリン７部及び酸化チタン５部
を、エアーミルを用いて粉砕・混合する。次いで、回転
ミキサー又は流動床ミキサー中に加え、水を噴霧して顆
粒化させる。大部分が１．００ｍｍ〜０．１５ｍｍにな
ったら顆粒を取り出し、送風乾燥機で乾燥後、篩にかけ
る。オーバーサイズの物質をジェットミルで粉砕し、
１．００〜０．１５ｍｍの顆粒を得る。Formulation Example 4 Hydrated Granules The compound described in Example 22 (Exemplary Compound No. 2.2)
3) 80 parts, polyacrylic acid polymer sodium salt 1.2
5 parts, 3.75 parts of water, 3 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 7 parts of dextrin and 5 parts of titanium oxide are crushed and mixed using an air mill. It is then added into a rotary or fluid bed mixer and sprayed with water to granulate. When most of the granules become 1.00 mm to 0.15 mm, the granules are taken out, dried with a blast drier, and sieved. Pulverize the oversized substance with a jet mill,
1.00-0.15 mm granules are obtained.

【０２７４】[0274]

【製剤例５】水性懸濁液 前記実施例４０に記載の化合物（例示化合物番号７．１
０）２５部、ナトリウムジオクチルスルホサクシネート
０．７部、リグニンスルホン酸カルシウム塩１０部、水
４４．１５部及びプロピレングリコール１０．１５部を
固形粒子が５ミクロン以下の直径に減少されるまで、ボ
ールミル、サンドミル又はローラーミル中で一緒に混合
・粉砕する。この粉砕スラリー９０部に、０．０５％
（Ｗ／Ｗ）キサンタンガム水溶液１０部を加えて混合
し、水性懸濁液を得る。Formulation Example 5 Aqueous suspension The compound described in Example 40 above (Exemplary Compound No. 7.1)
0) 25 parts, 0.7 parts sodium dioctyl sulfosuccinate, 10 parts calcium ligninsulfonate, 44.15 parts water and 10.15 parts propylene glycol until the solid particles are reduced to a diameter of 5 microns or less. Mix and grind together in a ball mill, sand mill or roller mill. To 90 parts of the pulverized slurry, 0.05%
(W / W) 10 parts of xanthan gum aqueous solution is added and mixed to obtain an aqueous suspension.

【０２７５】[0275]

【試験例１】除草効果及び薬害（水田雑草発芽前処理） １００ｃｍ²ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。又、２葉期
の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後にタイヌビエ
に対する除草効果及びイネに対する薬害の調査を行っ
た。その結果を表１０に示した。なお、除草効果及び薬
害は指数で表し、各指数は下記表９に記載の成育抑制率
を示し、試験化合物は実施例番号（例示化合物番号）で
示す。Test Example 1 Herbicidal Effect and Chemical Damage (Pre-emergence treatment of paddy weeds) A 100 cm ² pot was filled with paddy field soil, and the seeds of a sleepy awakened Aedes millet were mixed with 1 cm of the surface layer. In addition, rice seedlings of the two-leaf stage were transplanted into a flooded state and grown in a greenhouse. Three days later, a prescribed amount of the soil was treated with flooded soil using a wettable powder prepared according to Formulation Example 1, and 21 days later, the herbicidal effect on the rice millet and investigation of the phytotoxicity on the rice were investigated. Table 10 shows the results. The herbicidal effect and the phytotoxicity are represented by indices, each of which indicates the growth inhibition rate shown in Table 9 below, and the test compounds are shown by the example numbers (exemplary compound numbers).

【０２７６】[0276]

【表９】 ─────────────────────────────────── 除草効果及び薬害の指数 成育抑制率（％） ─────────────────────────────────── ０ ０〜 １０ １ １１〜 ３０ ２ ３１〜 ５０ ３ ５１〜 ７０ ４ ７１〜 ９０ ５ ９１〜１００ ───────────────────────────────────[Table 9] 指数 Index of herbicidal effect and phytotoxicity Growth inhibition rate (% ) ─────────────────────────────────── 00 to 10 11 11 to 30 2 31 to 50 351 70 4 71 to 90 5 91 to 100 ───────────────────────────────────

【０２７７】[0277]

【表１０】 ─────────────────────────────────── 試験化合物 薬量 水田雑草発芽前処理 (g/a) タイヌビエ 水稲 （除草効果）（薬害） ─────────────────────────────────── 実施例10に記載の化合物（化合物番号1.54） 20 5 0 実施例18に記載の化合物（化合物番号2.15） 20 5 0 実施例19に記載の化合物（化合物番号2.20） 20 5 0 実施例22に記載の化合物（化合物番号2.23） 20 5 0 実施例80に記載の化合物（化合物番号2.72） 20 5 0 実施例40に記載の化合物（化合物番号7.10） 20 5 0 実施例41に記載の化合物（化合物番号7.11） 20 5 0 実施例43に記載の化合物（化合物番号8.19） 20 5 0 実施例44に記載の化合物（化合物番号8.5 ） 20 5 0 実施例45に記載の化合物（化合物番号8.6 ） 20 5 0 実施例46に記載の化合物（化合物番号8.11） 20 5 0 実施例47に記載の化合物（化合物番号8.12） 20 5 0 実施例48に記載の化合物（化合物番号8.14） 20 5 0 実施例50に記載の化合物（化合物番号8.20） 20 5 0 実施例56に記載の化合物（化合物番号9.10） 20 5 0 ───────────────────────────────────[Table 10] ─────────────────────────────────── Test compound Pre-emergence treatment of rice paddy weed (g / a) Ranchweed paddy rice (herbicidal effect) (phytotoxicity) ─────────────────────────────────── Example 10 (Compound number 1.54) 20500 The compound described in Example 18 (compound number 2.15) 20500 The compound described in Example 19 (compound number 2.20) 20500 The compound described in Example 22 (compound Compound No. 2.23) 20 500 Compound described in Example 80 (Compound No. 2.72) 205 Compound described in Example 40 (Compound No. 7.10) 20 500 Compound described in Example 41 (Compound No. 7.11) 20 50 50 The compound described in Example 43 (Compound No. 8.19) 20 500 The compound described in Example 44 (Compound No. 8.5) 20 500 The compound described in Example 45 (Compound No. 8.6) 20 500 Example 46 Compound described in (Compound No. 8.11) 20 50 Compound described in Example 47 (Compound No. 8.12) 20 500 Compound described in Example 48 (Compound No. 8.14) 205 Compound described in Example 50 (Compound No. 8.20) 20500 Compound described in Example 56 (Compound No. 9.10) 20500 ──────

【０２７８】[0278]

【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林又は非
農耕地の除草剤として使用することができる。The compound of the present invention has a herbicidal action and can be used as a herbicide for paddy fields, uplands, orchards, pastures, turf, forests or non-agricultural lands.

【０２７９】本発明の化合物は、畑作の茎葉処理及び土
壌処理において問題となる種々の雑草に対して、除草活
性を示す。The compounds of the present invention exhibit herbicidal activity against various weeds which are problematic in foliage treatment and soil treatment in upland field cultivation.

【０２８０】又、本発明の化合物は、水田において問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科
雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、のよ
うな広葉雑草；及び、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草に対して
除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害
を示さない。The compounds of the present invention can also be used in various paddy fields for various weeds, for example, grasses such as rice brassicae; broadleaf weeds such as oak, azalea, black stalks, and mizohacove; It shows herbicidal activity against cyperaceae weeds such as pine flies and sedges, and does not show any problematic phytotoxicity against rice.

【０２８１】特に、水田において、雑草の発芽前又は発
芽後に湛水土壌処理することにより、水田の強雑草であ
るタイヌビエ、ヒメタイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科
雑草を強力に防除することができる。一方、水稲に対し
ては、選択性が大きく、移植水稲は薬害を受けることが
ないため、処理適用幅が大きいという利点がある。In particular, in paddy fields, by treating submerged soil before or after germination of the weeds, it is possible to strongly control grassy weeds such as the rice field, the strong weeds of the rice field, such as Tainubie, Himetameinubie and Kainubie. On the other hand, there is an advantage in that the selectivity to rice is high, and transplanted rice is not harmed by transplantation.

【０２８２】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
畑、非農耕地においても使用することができる。Furthermore, it can be used not only in fields and paddy fields, but also in orchards, mulberry fields, and non-agricultural lands.

【０２８３】本発明の化合物の処理方法としては、通常
製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土
壌処理、茎葉処理又は湛水処理する。土壌処理には、土
壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植
物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように
雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理に
は、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等が
ある。As a method for treating the compound of the present invention, it is usually formulated into a formulation and subjected to soil treatment, foliage treatment or waterlogging before germination of the weed or within about one month after emergence. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, and the like, and foliage treatment includes, in addition to treatment from above the plant, extreme treatment that treats only weeds so that they do not adhere to crops. The flooding treatment includes spraying of granules and flowables and irrigation treatment on the water surface.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 277/46 Ｃ０７Ｄ 277/46 277/64 277/64 413/12 ２０９ 413/12 ２０９ 417/12 ２０９ 417/12 ２０９ 471/06 471/06 (72)発明者 工藤 法明 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 森本 宗嗣 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 門谷 淳二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 小井 清 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07D 277/46 C07D 277/46 277/64 277/64 413/12 209 413/12 209 417/12 209 417/12 209 471 / 06 471/06 (72) Inventor Noriaki Kudo 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house (72) Inventor Souji Morimoto 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house Sankyo Co., Ltd. (72) Inventor Junji Kadoya 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house (72) Inventor Kiyoshi Koi 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house

Claims (15)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹は、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ
⁶は、下記置換基群ａから選ばれた置換基により置換さ
れてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基又はＣ３〜Ｃ６アル
キニルオキシ基を示す。）で表される基により置換され
更に下記置換基群ｂから選ばれた同一又は異なった１乃
至３個の置換基により置換されてよい、単環式飽和炭素
環基（当該炭素環基は、環原子数が５乃至７であ
る。）、縮合多環式炭素環基（当該炭素環基は、環原子
数が９乃至１４である。）、単環式複素環基（当該複素
環基は、環原子数が４乃至６であり、少なくとも１個の
酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含む。）若しく
はベンゼン縮合複素環基（当該複素環基は、環原子数が
９乃至１４であり、少なくとも１個の酸素原子、硫黄原
子若しくは窒素原子を含む。）；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。）で表される基
が複素環を構成する窒素原子に結合し更に下記置換基群
ｂから選ばれた同一又は異なった１乃至３個の置換基に
より置換されてよい含窒素複素環基（当該複素環基は、
１又は２個のベンゼン環と縮合してもよく、環原子数が
４乃至１３であり、１個又は２個以上の窒素原子を含
み、更に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子を含んで
もよい。）；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ⁷−（式中、
Ｒ⁷は、水素原子、又は、下記置換基群ａから選ばれた
置換基により置換されてよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキ
シカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基、
Ｃ４〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７
アルキニルカルボニル基若しくはＣ４〜Ｃ７アルキニル
オキシカルボニル基を示す。）で表される基を含み下記
置換基群ｂから選ばれた同一又は異なった１乃至３個の
置換基により置換されてよいベンゼン縮合含アミド複素
環（当該複素環基は、環原子数が９又は１０であり、更
に１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含んで
もよく、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒になって、Ｃ
１〜Ｃ３アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン基、Ｃ
２〜Ｃ３アルキレンオキシ基、Ｃ２〜Ｃ３アルキレンチ
オ基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレンオキシ基、Ｃ２〜Ｃ３ア
ルケニレンチオ基、酸素原子又は硫黄原子を形成する置
換基を有することができる。）を示し、Ａは、酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、
式 【化２】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により
置換されてよい。）；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてよい。）；水酸基；ニトロ基；シア
ノ基；下記置換基群ｃから選ばれた１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されてよい、フェニル基、
フェニルオキシ基若しくはフェニルチオ基；又は下記置
換基群ａから選ばれた置換基により置換されてよい、Ｃ
２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシ
カルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ
４〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７ア
ルキニルカルボニル基若しくはＣ４〜Ｃ７アルキニルオ
キシカルボニル基を示し、ｐは、０、１又は２を示し
（但し、ｐが２であるとき、それぞれのＲ⁴は、同一又
は異なってもよく、２つのＲ⁴が一緒になって、Ｃ３〜
Ｃ４アルキレン基を形成してもよい。）、ｑは、０、
１、２、３又は４を示す（但し、ｑが２、３又は４であ
るとき、それぞれのＲ⁵は、同一又は異なってもよく、
２つのＲ⁵が一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４アルキレン基を
形成してもよい。）。｝で表される基を示し、置換基群
ａは、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、１
個のＣ１〜Ｃ２アルコキシ基及び１個のＣ１〜Ｃ２アル
キルチオ基からなる群を示し、置換基群ｂは、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ
基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基により置換され
てよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は
１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてよ
い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキルチオ
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてよい。）、ハロゲン原子、ニトロ基及びシ
アノ基からなる群を示し、置換基群ｃは、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該
アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン
原子により置換されてよい。）及びＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基からなる群を示す。］で表されるアゾール誘導体又
はその塩。1. A compound represented by the following general formula (I): [Wherein, R ¹ is a group represented by the formula —NHC (＝ O) R ⁶ (wherein, R
⁶ is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C3-C6 alkenyloxy group, which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group a. It represents a C3-C6 alkynyloxy group. A) a monocyclic saturated carbocyclic group (the carbocyclic group may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b. The number of ring atoms is 5 to 7, a condensed polycyclic carbocyclic group (the carbocyclic group has 9 to 14 ring atoms), a monocyclic heterocyclic group (the heterocyclic group is Having 4 to 6 ring atoms and containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom) or a benzene-fused heterocyclic group (the heterocyclic group has 9 to 14 ring atoms; Containing at least one oxygen, sulfur or nitrogen atom); formula -C (= O) R
⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above) is bonded to a nitrogen atom constituting the heterocyclic ring, and is the same or different from 1 to 3 selected from the following substituent group b. Nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted with
It may be condensed with one or two benzene rings, has 4 to 13 ring atoms, contains one or more nitrogen atoms, and may further contain one or more oxygen atoms or sulfur atoms. . Or a compound of the formula —CONR ⁷ — (wherein
R ⁷ is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group a,
A C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a C3-C7 alkenylcarbonyl group,
C4-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7
It represents an alkynylcarbonyl group or a C4-C7 alkynyloxycarbonyl group. ) And a benzene-condensed amide-containing heterocyclic ring which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b (the heterocyclic group has a ring atom number of 9 or 10 and may further contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and on the benzene ring, together with R ⁷ ,
1-C3 alkylene group, C2-C3 alkenylene group, C
It may have a 2-C3 alkyleneoxy group, a C2-C3 alkylenethio group, a C2-C3 alkenyleneoxy group, a C2-C3 alkenylenethio group, a substituent forming an oxygen atom or a sulfur atom. A represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ² and R ³ are the same or different and represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and Z is
Formula 2 In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom; a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms or May be substituted by one C1-C6 alkoxy group); C2-C6 alkenyl group;
A C6 alkynyl group; a C1-C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms); a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; A phenyl group, which may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents;
A phenyloxy group or a phenylthio group; or C which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group a.
A 2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a C3-C7 alkenylcarbonyl group,
Represents a 4-C7 alkenyloxycarbonyl group, a C3-C7 alkynylcarbonyl group or a C4-C7 alkynyloxycarbonyl group, and p represents 0, 1 or 2 (provided that when p is 2, each R ⁴ is May be the same or different, and two R ⁴ 's together form C 3-
A C4 alkylene group may be formed. ), Q is 0,
1, 2, 3 or 4 (provided that when q is 2, 3 or 4, each R ⁵ may be the same or different,
Two R ⁵ together may form a C3~C4 alkylene group. ). Represents a group represented by｝, and the substituent group a includes 1 to 4 identical or different halogen atoms, 1
A C1-C2 alkoxy group and a C1-C2 alkylthio group, wherein the substituent group b is a C1-C2
6 alkyl groups (the alkyl groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms, 1 C1 to C6 alkoxy group or 1 C1 to C6 alkylthio group), C1 to C6 alkoxy A group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), a C1 to C6 alkylthio group (the alkylthio group has 1 to 4 May be substituted by the same or different halogen atoms.), A halogen atom, a nitro group and a cyano group, and the substituent group c is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group ( The alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms.) And a C1 to C6 alkoxy group. ] Or a salt thereof. 【請求項２】Ｒ¹が、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ
⁶は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基
又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。）で表される基に
より置換され更に下記置換基群ｂ１から選ばれる同一又
は異なった１乃至３個の置換基により置換されてよい、
単環式飽和炭素環基（当該炭素環基は、環原子数が５又
は６である。）、縮合多環式炭素環基（当該炭素環基
は、環原子数が９又は１０である。）、単環式複素環基
（当該複素環基は、環原子数が５又は６であり、少なく
とも１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含
む。）若しくはベンゼン縮合複素環基（当該複素環基
は、環原子数が９又は１０であり、少なくとも１個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含む。）；式−Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。）で
表される基が複素環を構成する窒素原子に結合し、更に
下記置換基群ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃至
３個の置換基により置換されてよい含窒素複素環基（当
該複素環基は、１又は２個のベンゼン環と縮合してもよ
く、環原子数が４乃至１３であり、１個又は２個以上の
窒素原子を含み、更に１個以上の酸素原子若しくは硫黄
原子を含んでもよい。）；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ
⁷−（式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ７アルコキシ
カルボニル基を示す。）で表される基を含み更に下記置
換基群ｂ１から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の
置換基により置換されてよいベンゼン縮合含アミド複素
環（当該複素環基は、環原子数が９又は１０であり、更
に１個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含んで
もよく、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒になって、Ｃ
２〜Ｃ３アルキレン基を形成する置換基を有することが
できる。）であり、置換基群ｂ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びハロゲン原子からな
る群である請求項１に記載のアゾール誘導体又はその
塩。2. A method according to claim 1, wherein R ¹ is of the formula —NHC (＝ O) R ⁶ , wherein R
⁶ represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a C1-C6 alkoxy group. ), And may be further substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b1.
A monocyclic saturated carbocyclic group (the carbocyclic group has 5 or 6 ring atoms), a condensed polycyclic carbocyclic group (the carbocyclic group has 9 or 10 ring atoms). ), A monocyclic heterocyclic group (the heterocyclic group has 5 or 6 ring atoms and includes at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom) or a benzene-fused heterocyclic group (the heterocyclic group). The ring group has 9 or 10 ring atoms and contains at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.);
A group represented by (6O) R ⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above) is bonded to a nitrogen atom constituting the heterocyclic ring, and further the same or a group selected from the following substituent group b1 A nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted with 1 to 3 different substituents (the heterocyclic group may be condensed with 1 or 2 benzene rings, and has 4 to 13 ring atoms; Containing one or more nitrogen atoms, and may further contain one or more oxygen or sulfur atoms);
⁷ - (wherein, R ⁷ is a hydrogen atom or a C2~C7 alkoxy showing a carbonyl group.) The same or different 1 to 3 substituents further include groups represented by selected from the following substituent group b1 A benzene-condensed amide-containing heterocyclic ring which may be substituted by the following (the heterocyclic group has 9 or 10 ring atoms, and may further contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom; to, together with R ^7, C
It may have a substituent forming a 2-C3 alkylene group. The azole derivative or the salt thereof according to claim 1, wherein the substituent group b1 is a group consisting of a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, and a halogen atom. 【請求項３】Ｒ¹が、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ
⁶は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基
又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。）で表される基に
より置換され、更に下記置換基群ｂ２から選ばれる同一
又は異なった１乃至３個の置換基により置換されてよ
い、シクロヘキサン、インデン、インダン、ナフタレ
ン、テトラヒドロナフタレン、イソオキサゾリン、フラ
ン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、ピラゾール、チアジアゾール、ピ
リジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジ
ン、ピロリジノン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピ
ラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペリジノン、
ピペラジン、オキサジアゾール、トリアゾール、テトラ
ゾール、オキサゾリノン、チアゾリノン、ピラゾリノ
ン、ジオキサン、ヒダントイン、ベンゾフラン、ベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
インドール、キノリン、キノキサリン、ベンゾオキサジ
ン、ベンゾジオキソール若しくはベンゾジオキサン環
基；式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁶（式中、Ｒ⁶は、前記と同意義を
示す。）で表される基が複素環を構成する窒素原子に結
合し、更に下記置換基群ｂ２から選ばれる同一又は異な
った１乃至３個の置換基により置換されてよい、ピラゾ
ール、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、インドー
ル、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラヒ
ドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオキ
サジン、ベンゾチアジン、ジヒドロベンゾチアジン若し
くはカルバゾール環基；又は複素環内に式−ＣＯＮＲ⁷
−（式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ６アルコキシ
カルボニル基を示す。）で表される基を含み、更に下記
置換基群ｂ２から選ばれる同一又は異なった１乃至３個
の置換基により置換されてよい、３Ｈ−ベンゾチアゾー
ル−２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オン、３，４−ジ
ヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ
［１，４］オキサジン−３−オン、３Ｈ−ベンゾオキサ
ゾロ−２−オン、１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，
３］オキサジン−２−オン、１，２−ジヒドロピロロ
［３．２．１−ｉｊ］キノリン−４−オン、１，２，
５，６−テトラヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］キノ
リン−４−オン、１，２，５，６−テトラヒドロピロロ
［３．２．１−ｉｊ］キノリン−４−オン若しくは５，
６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−ピロロ［３．２．１−ｉ
ｊ］キノリン−２−オン基であり、置換基群ｂ２は、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基及びハロ
ゲン原子からなる群である請求項１に記載のアゾール誘
導体又はその塩。3. The method of claim 1, wherein R ¹ is of the formula —NHC (＝ O) R ⁶ , wherein R
⁶ represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a C1-C6 alkoxy group. ), Cyclohexane, indene, indane, naphthalene, tetrahydronaphthalene, isoxazoline, which may be further substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b2: Furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone,
Piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane, hydantoin, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, benzothiazole,
An indole, quinoline, quinoxaline, benzoxazine, benzodioxole or benzodioxane ring group; a group represented by the formula —C (（O) R ⁶ (wherein R ⁶ has the same meaning as described above). A pyrazole, an azetidine, a pyrrolidine, a piperidine, an indole, a dihydroindole, which may be bonded to a nitrogen atom constituting a heterocyclic ring and further substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b2; dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine, benzothiazine, dihydro benzothiazine or a carbazole ring group; or the formula in the heterocyclic -CONR ⁷
-(Wherein, R ⁷ represents a hydrogen atom or a C2-C6 alkoxycarbonyl group), and 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b2 3H-benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one which may be substituted by 3,3H-benzoxazolo-2-one, 1,4-dihydrobenzo [d] [1,
3] oxazin-2-one, 1,2-dihydropyrrolo [3.2.1-ij] quinolin-4-one, 1,2,2
5,6-tetrahydropyrrolo [3.2.1-ij] quinolin-4-one, 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3.2.1-ij] quinolin-4-one or 5,
6-dihydro-1H, 4H-pyrrolo [3.2.1-i
j] quinolin-2-one group, and the substituent group b2 is
The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, which is a group consisting of a 1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group and a halogen atom. 【請求項４】Ｒ¹が、式−ＮＨＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基又はＣ
１〜Ｃ４アルコキシ基を示す。］で表される基により置
換され、更に下記置換基群ｂ３から選ばれる同一又は異
なった１乃至３個の置換基により置換されてよい、シク
ロヘキサン、インデン、ナフタレン、テトラヒドロナフ
タレン、イソオキサゾリン、フラン、チオフェン、ピロ
ール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、
ピラゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、ピロリジノン、イ
ミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、ピペリジン、ピペリジノン、ピペラジン、オキサジ
アゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾリノ
ン、チアゾリノン、ピラゾリノン、ジオキサン、ヒダン
トイン、ベンゾオキサゾール、キノリン、ベンゾオキサ
ジン、ベンゾジオキソール若しくはベンゾジオキサン環
基；複素環を構成する窒素原子に式−ＣＯＲ⁶［式中、
Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で表される基が結合
し、更に下記置換基群ｂ３から選ばれる同一又は異なっ
た１乃至３個の置換基により置換されてよい、ピラゾー
ル、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、インドー
ル、ジヒドロインドール、ジヒドロキノリン、テトラヒ
ドロキノリン、ベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオキ
サジン若しくはカルバゾール環基；又は複素環内の式−
ＣＯＮＨ−の窒素原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷は、水素原子
又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基である。］で表
される基が結合し、更に下記置換基群ｂ３から選ばれる
同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換されて
よく、又、ベンゼン環上に、Ｒ⁷と一緒になって、エチ
レン基を形成する置換基を有することができる、３Ｈ−
ベンゾチアゾール−２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４
Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、３Ｈ−ベ
ンゾオキサゾロ−２−オン若しくは１，４−ジヒドロベ
ンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン基であり、
置換基群ｂ３は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びハロゲン原
子からなる群である請求項１に記載のアゾール誘導体又
はその塩。(4) R ¹ is a group represented by the formula —NHCOR ⁶ [wherein R ⁶ is
A C1-C4 alkyl group, a C2-C4 alkenyl group or C
Shows a 1-C4 alkoxy group. Cyclohexane, indene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, isoxazoline, furan, which may be further substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b3: Thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole,
Pyrazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine,
Pyrimidine, pyrazine, pyrrolidine, pyrrolidinone, imidazoline, imidazolidine, pyrazoline, pyrazolidine, piperidine, piperidinone, piperazine, oxadiazole, triazole, tetrazole, oxazolinone, thiazolinone, pyrazolinone, dioxane, hydantoin, benzoxazole, quinoline, benzoxazine, benzoxazine A dioxol or benzodioxane ring group; a nitrogen atom constituting a heterocycle is represented by the formula —COR ⁶
R ⁶ has the same meaning as described above. A pyrazole, an azetidine, a pyrrolidine, a piperidine, an indole, a dihydroindole, a dihydro group, which may be further substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the following substituent group b3: A quinoline, tetrahydroquinoline, benzoxazine, dihydrobenzoxazine or carbazole ring group;
Wherein R ⁷ [wherein the nitrogen atom of CONH-, R ⁷ is a hydrogen atom or a C2~C4 alkoxycarbonyl group. And may be further substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the following substituent group b3, and together with R ⁷ on the benzene ring. , Which may have a substituent forming an ethylene group.
Benzothiazol-2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one,
H-benzo [1,4] oxazin-3-one, 3H-benzooxazolo-2-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one group,
The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein the substituent group b3 is a group consisting of a C1 to C3 alkyl group and a halogen atom. 【請求項５】Ｒ¹が、式−ＮＨＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基又はＣ
１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。］で表される基により置
換され、更に下記置換基群ｂ４から選ばれる同一又は異
なった１又は２個の置換基により置換されてよい、シク
ロヘキサン、インデン、ナフタレン、テトラヒドロナフ
タレン、チオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ピ
リジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロリジン、ピペリ
ジン、トリアゾール、ベンゾオキサゾール、キノリン、
ベンゾオキサジン若しくはベンゾジオキサン環基；複素
環を構成する窒素原子に式−ＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、前
記と同意義を示す。］で表される基が結合し、更に下記
置換基群ｂ４から選ばれる同一又は異なった１又は２個
の置換基により置換されよい、ピラゾール、アゼチジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、インドール、ジヒドロイ
ンドール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、
ジヒドロベンゾオキサジン若しくはカルバゾール環基；
又は複素環内の式−ＣＯＮＨ−の窒素原子に式Ｒ⁷［式
中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボ
ニル基である。］で表される基が結合し、更に下記置換
基群ｂ４から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置
換基により置換されてよい、３Ｈ−ベンゾチアゾール−
２−オン、１Ｈ−キノリン−２−オン、３，４−ジヒド
ロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、４Ｈ−ベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン、１，４−ジヒドロベンゾ
［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン若しくは１，２
−ジヒドロピロロ［３．２．１−ｉｊ］キノリン−４−
オン基であり、置換基群ｂ４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基
及びハロゲン原子からなる群である請求項１に記載のア
ゾール誘導体又はその塩。(5) R ¹ is a group represented by the formula —NHCOR ⁶ [wherein R ⁶ is
C1-C3 alkyl group, C2-C3 alkenyl group or C
Shows a 1-C3 alkoxy group. Cyclohexane, indene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, thiophene, thiazole, thiadiazole, which may be substituted with a group represented by the following formula (1) and further substituted by one or two identical or different substituents selected from the following substituent group b4: , Pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrrolidine, piperidine, triazole, benzoxazole, quinoline,
A benzoxazine or benzodioxane ring group; a nitrogen atom constituting a heterocyclic ring is represented by the formula —COR ⁶ [wherein, R ⁶ has the same meaning as described above. A pyrazole, azetidine, pyrrolidine, piperidine, indole, dihydroindole, dihydroquinoline, which may be further substituted by the same or different one or two substituents selected from the following substituent group b4: , Tetrahydroquinoline,
Dihydrobenzoxazine or carbazole ring group;
Alternatively, a nitrogen atom of the formula —CONH— in the heterocycle is represented by the formula R ⁷ wherein R ⁷ is a hydrogen atom or a C2 to C3 alkoxycarbonyl group. 3H-benzothiazole-, which may be further substituted by one or two identical or different substituents selected from the following substituent group b4:
2-one, 1H-quinolin-2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,
4] oxazin-3-one, 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazin-2-one or 1,2
-Dihydropyrrolo [3.2.1-ij] quinoline-4-
The azole derivative according to claim 1, wherein the substituent group b4 is an ON group, and the substituent group b4 is a group consisting of a C1 to C2 alkyl group and a halogen atom. 【請求項６】Ｒ¹が、式−ＮＨＣＯＲ⁶［式中、Ｒ⁶は、
Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基又はＣ
１〜Ｃ２アルコキシ基を示す。］で表される基により置
換され、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基又はハロゲン
原子により置換されてよい、シクロヘキサン、テトラヒ
ドロナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピペリジン、
ピリダジン、ベンゾオキサジン若しくはベンゾジオキサ
ン環基；複素環を構成する窒素原子に式−ＣＯＲ⁶［式
中、Ｒ⁶は、前記と同意義を示す。］で表される基が結
合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基又はハロゲン原
子により置換されてよい、インドール、ジヒドロインド
ール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン若し
くはカルバゾール環基；又は複素環内の式−ＣＯＮＨ−
の窒素原子に式Ｒ⁷［式中、Ｒ⁷は、水素原子又はＣ２〜
Ｃ３アルコキシカルボニル基である。］で表される基が
結合し、更に１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基又はハロゲン
原子により置換されてよい、３Ｈ−ベンゾチアゾール−
２−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オ
ン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン若し
くは１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジ
ン−２−オン基である請求項１に記載のアゾール誘導体
又はその塩。6. A method according to claim 1, wherein R ¹ is a group of the formula —NHCOR ⁶ , wherein R ⁶ is
C1-C2 alkyl group, C2-C3 alkenyl group or C
Shows a 1-C2 alkoxy group. Cyclohexane, tetrahydronaphthalene, pyridine, pyrimidine, piperidine, which may be substituted by a group represented by the formula: and further substituted by one C1 to C2 alkyl group or a halogen atom.
A pyridazine, benzoxazine or benzodioxane ring group; a nitrogen atom constituting a heterocyclic ring is represented by the formula —COR ⁶ [wherein, R ⁶ has the same meaning as described above. Indole, dihydroindole, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, 3, which may be further substituted by one C1 to C2 alkyl group or halogen atom
4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazine or carbazole ring group; or a formula -CONH- in a heterocycle
Wherein R ⁷ to nitrogen atoms [wherein, R ⁷ is a hydrogen atom or C2~
C3 alkoxycarbonyl group. 3H-benzothiazole-, which may be further bound by one C1-C2 alkyl group or halogen atom
2-one, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one or 1,4-dihydrobenzo [d] [1,3] oxazine-2- The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, which is an on group. 【請求項７】Ａが、酸素原子である請求項１乃至６のい
ずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。7. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein A is an oxygen atom. 【請求項８】Ａが、硫黄原子である請求項１乃至６のい
ずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。8. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein A is a sulfur atom. 【請求項９】Ｒ²及びＲ³が、同一又は異なって、水素原
子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基である請求項１乃至８のい
ずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。9. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² and R ³ are the same or different and each is a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group. 【請求項１０】Ｒ²及びＲ³が、共に水素原子である請求
項１乃至８のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその
塩。10. An azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² and R ³ are both hydrogen atoms. 【請求項１１】Ｚが、式 【化３】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基又はフェニル基を示し、ｐは、０、１又は２
を示し（但し、ｐが２であるとき、それぞれのＲ⁴は、
同一又は異なってもよい。）、ｑは、０又は１を示
す。｝で表される基である請求項１乃至１０のいずれか
に記載のアゾール誘導体又はその塩。11. Z is a compound of the formula In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms. May be substituted.), A C1-C6 alkoxy group or a phenyl group, and p is 0, 1 or 2
(However, when p is 2, each R ⁴ is
They may be the same or different. ) And q represent 0 or 1. The azole derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 10, which is a group represented by｝. 【請求項１２】Ｚが、式 【化４】 ｛式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、それぞれ、ハロゲン原子又は１乃至３個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ３
アルキル基を示し、ｐは、１又は２を示し（但し、ｐが
２であるとき、それぞれのＲ⁴は、同一又は異なっても
よい。）、ｑは、０又は１を示す。｝で表される基であ
る請求項１乃至１０のいずれかに記載のアゾール誘導体
又はその塩。12. Z is a compound of the formula In the formula, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom or C1 to C3 substituted by 1 to 3 same or different halogen atoms.
Represents an alkyl group, p represents 1 or 2 (provided that when p is 2, each R ⁴ may be the same or different), and q represents 0 or 1. The azole derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 10, which is a group represented by｝. 【請求項１３】Ｚが、式 【化５】 （式中、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、
ハロゲン原子を示し、ｑは、０又は１を示す。）で表さ
れる基である請求項１乃至１０のいずれかに記載のアゾ
ール誘導体又はその塩。13. Z is a compound of the formula (Wherein, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ⁵ is
Represents a halogen atom, and q represents 0 or 1. The azole derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 10, which is a group represented by: 【請求項１４】Ｚが、式 【化６】 （式中、Ｑは、硫黄原子を示し、Ｒ⁵は、フッ素原子を
示し、ｑは、０又は１を示す。）で表される基であ請求
項１乃至１０のいずれかに記載のアゾール誘導体又はそ
の塩。14. When Z is a compound of the formula (Wherein Q represents a sulfur atom, R ⁵ represents a fluorine atom, and q represents 0 or 1). The azole according to any one of claims 1 to 10, wherein Derivatives or salts thereof. 【請求項１５】請求項１乃至１４に記載のアゾール誘導
体又はその塩を有効成分として含有する水田除草剤。15. A paddy field herbicide comprising the azole derivative according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.