JPH11174203A - 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズInfo
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- JPH11174203A JPH11174203A JP9346530A JP34653097A JPH11174203A JP H11174203 A JPH11174203 A JP H11174203A JP 9346530 A JP9346530 A JP 9346530A JP 34653097 A JP34653097 A JP 34653097A JP H11174203 A JPH11174203 A JP H11174203A
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- plastic lens
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率、高耐熱性等の諸物性に優れたプラ
スチックレンズを生産性良く製造できる組成物を提供す
る。 【解決手段】 (A)式(I)の化合物10-70部、(B)式(II)の
化合物10-60部、(C)(メタ)アクリロイル基を有する化合
物5-40部[(A)-(C)合計100部]を含んで成る高屈折率プラ
スチックレンズ用組成物;およびこれを硬化して得られ
た屈折率1.58以上のプラスチックレンズ。 【化1】
スチックレンズを生産性良く製造できる組成物を提供す
る。 【解決手段】 (A)式(I)の化合物10-70部、(B)式(II)の
化合物10-60部、(C)(メタ)アクリロイル基を有する化合
物5-40部[(A)-(C)合計100部]を含んで成る高屈折率プラ
スチックレンズ用組成物;およびこれを硬化して得られ
た屈折率1.58以上のプラスチックレンズ。 【化1】
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
の照射によって速やかに硬化し、透明性、耐衝撃性、耐
薬品性、耐熱性等が良好で、かつ表面硬度に優れた高屈
折率のプラスチックレンズを、生産性良く製造できる高
屈折率プラスチックレンズ用組成物に関する。
の照射によって速やかに硬化し、透明性、耐衝撃性、耐
薬品性、耐熱性等が良好で、かつ表面硬度に優れた高屈
折率のプラスチックレンズを、生産性良く製造できる高
屈折率プラスチックレンズ用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べて軽量で割れ難く、染色が可能であり、精密成形が容
易である。このような点から、近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プ
リズム等の光学用レンズ製品に急速に普及してきてい
る。特に、眼鏡レンズやカメラレンズには耐熱性や耐薬
品性が要求されるので、メチルメタクリレートやスチレ
ン等をラジカル重合させた熱可塑性プラスチックではな
く、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等の
ラジカル重合硬化物に代表される熱硬化性プラスチック
が主として用いられている。
べて軽量で割れ難く、染色が可能であり、精密成形が容
易である。このような点から、近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プ
リズム等の光学用レンズ製品に急速に普及してきてい
る。特に、眼鏡レンズやカメラレンズには耐熱性や耐薬
品性が要求されるので、メチルメタクリレートやスチレ
ン等をラジカル重合させた熱可塑性プラスチックではな
く、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等の
ラジカル重合硬化物に代表される熱硬化性プラスチック
が主として用いられている。
【0003】このような熱硬化性プラスチックは、耐衝
撃性や染色性に優れ、軽量で、切削性および研磨性等の
加工性が良好であることなど、種々の特徴を有する。し
かしながら、一般の無機レンズ(屈折率nD=1.52)
に比べ、屈折率がnD=1.50と低く、無機レンズと同
等の光学特性を得るには、レンズの中心厚、コバ厚、お
よび曲率を大きくする必要があり、それ故に肉厚となっ
てしまい、全体的に肉薄のさらに軽量なレンズを得るこ
とができなかった。
撃性や染色性に優れ、軽量で、切削性および研磨性等の
加工性が良好であることなど、種々の特徴を有する。し
かしながら、一般の無機レンズ(屈折率nD=1.52)
に比べ、屈折率がnD=1.50と低く、無機レンズと同
等の光学特性を得るには、レンズの中心厚、コバ厚、お
よび曲率を大きくする必要があり、それ故に肉厚となっ
てしまい、全体的に肉薄のさらに軽量なレンズを得るこ
とができなかった。
【0004】そこで、従来より、レンズに高屈折率を与
えるための各種の樹脂材料が提案されている。例えば、
特開昭57−28117号公報には、臭素原子を導入し
た芳香族系(メタ)アクリレート化合物のラジカル重合
により得られる樹脂材料が記載されている。また例え
ば、特開昭60−217229号公報には、硫黄原子を
含むポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との
反応により得られる樹脂材料が記載されている。
えるための各種の樹脂材料が提案されている。例えば、
特開昭57−28117号公報には、臭素原子を導入し
た芳香族系(メタ)アクリレート化合物のラジカル重合
により得られる樹脂材料が記載されている。また例え
ば、特開昭60−217229号公報には、硫黄原子を
含むポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との
反応により得られる樹脂材料が記載されている。
【0005】しかし、臭素原子を導入した芳香族系(メ
タ)アクリレート化合物を主成分として用いて得たプラ
スチックレンズは、屈折率の向上は達成できるものの比
重が非常に高くなるという欠点がある。そこで、硫黄原
子を含むポリオール化合物とポリイソシアネート化合物
からなる材料が用いられるようになってきた。しかしな
がら、これら樹脂材料を用いたレンズの成型法として
は、一般的に鋳型熱重合法が採用されるので、レンズ成
形時間が20時間程度かかってしまい、その生産性に課
題があった。
タ)アクリレート化合物を主成分として用いて得たプラ
スチックレンズは、屈折率の向上は達成できるものの比
重が非常に高くなるという欠点がある。そこで、硫黄原
子を含むポリオール化合物とポリイソシアネート化合物
からなる材料が用いられるようになってきた。しかしな
がら、これら樹脂材料を用いたレンズの成型法として
は、一般的に鋳型熱重合法が採用されるので、レンズ成
形時間が20時間程度かかってしまい、その生産性に課
題があった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述した従
来技術の各課題を解決するためになされたものであり、
その目的は、活性エネルギー線の照射によって速やかに
硬化し、透明性、耐衝撃性、耐薬品性、耐熱性等が良好
で、かつ表面硬度に優れた高屈折率のプラスチックレン
ズを、生産性良く製造できる高屈折率プラスチックレン
ズ用組成物を提供することにある。
来技術の各課題を解決するためになされたものであり、
その目的は、活性エネルギー線の照射によって速やかに
硬化し、透明性、耐衝撃性、耐薬品性、耐熱性等が良好
で、かつ表面硬度に優れた高屈折率のプラスチックレン
ズを、生産性良く製造できる高屈折率プラスチックレン
ズ用組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成すべく、光学用レンズ製品の材料について鋭意
検討した結果、特定の二種の含硫黄ジ(メタ)アクリレ
ート化合物等を特定の割合に配合した組成物を用いれ
ば、上述の目的を達成でき、この組成物を型に注入して
活性エネルギー線を照射して共重合させることにより、
諸特性を満たす高屈折率プラスチックレンズを生産性良
く製造できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
的を達成すべく、光学用レンズ製品の材料について鋭意
検討した結果、特定の二種の含硫黄ジ(メタ)アクリレ
ート化合物等を特定の割合に配合した組成物を用いれ
ば、上述の目的を達成でき、この組成物を型に注入して
活性エネルギー線を照射して共重合させることにより、
諸特性を満たす高屈折率プラスチックレンズを生産性良
く製造できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0008】すなわち、本発明の高屈折率プラスチック
レンズ用組成物は、(A)一般式(I)
レンズ用組成物は、(A)一般式(I)
【0009】
【化3】 (式中、R1およびR2は各々独立してHまたはCH3を
表わし、Yは各々独立してOまたはSを表わし、jおよ
びkは各々独立して0〜2の整数を表わす。)で示され
る含硫黄ジ(メタ)アクリレート化合物10〜70重量
部、(B)一般式(II)
表わし、Yは各々独立してOまたはSを表わし、jおよ
びkは各々独立して0〜2の整数を表わす。)で示され
る含硫黄ジ(メタ)アクリレート化合物10〜70重量
部、(B)一般式(II)
【0010】
【化4】 (式中、R3は各々独立してHまたはCH3を表わし、R
4およびR5は各々独立して炭素数1〜4の炭化水素基を
表わし、XはCl、BrまたはIを表わし、mおよびn
は各々独立して1〜5の整数を表わし、pは0〜4の整
数を表わす。)で示される含硫黄ジ(メタ)アクリレー
ト化合物10〜60重量部、および、(C)分子内に少
なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メ
タ)アクリレート化合物(上記(A)成分および(B)
成分を除く)5〜40重量部[ただし(A)〜(C)成
分の合計を100重量部とする。]を含んで成ることを
特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用組成物であ
る。
4およびR5は各々独立して炭素数1〜4の炭化水素基を
表わし、XはCl、BrまたはIを表わし、mおよびn
は各々独立して1〜5の整数を表わし、pは0〜4の整
数を表わす。)で示される含硫黄ジ(メタ)アクリレー
ト化合物10〜60重量部、および、(C)分子内に少
なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メ
タ)アクリレート化合物(上記(A)成分および(B)
成分を除く)5〜40重量部[ただし(A)〜(C)成
分の合計を100重量部とする。]を含んで成ることを
特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用組成物であ
る。
【0011】また、本発明のプラスチックレンズは、上
記本発明の組成物を重合硬化して得られる屈折率1.5
8以上のプラスチックレンズである。
記本発明の組成物を重合硬化して得られる屈折率1.5
8以上のプラスチックレンズである。
【0012】なお本明細書中、「(メタ)アクリレー
ト」は「メタアクリレートおよび/またはアクリレー
ト」を意味し、「(メタ)アクリロイル」は「メタアク
リロイルおよび/またはアクリロイル」を意味する。
ト」は「メタアクリレートおよび/またはアクリレー
ト」を意味し、「(メタ)アクリロイル」は「メタアク
リロイルおよび/またはアクリロイル」を意味する。
【0013】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。
ついて説明する。
【0014】<(A)成分について>本発明で用いる
(A)成分は、前記一般式(I)で示されるような分子
内に少なくとも一つの2価の硫黄原子と芳香族環を有す
る含硫黄ジ(メタ)アクリレート化合物であり、プラス
チックレンズに、高屈折率、透明性、表面硬度、耐薬品
性、耐熱性等を付与する成分である。
(A)成分は、前記一般式(I)で示されるような分子
内に少なくとも一つの2価の硫黄原子と芳香族環を有す
る含硫黄ジ(メタ)アクリレート化合物であり、プラス
チックレンズに、高屈折率、透明性、表面硬度、耐薬品
性、耐熱性等を付与する成分である。
【0015】(A)成分の具体例としては、4,4'−ビ
ス((メタ)アクリロイルオキシメチレン)フェニルス
ルフィド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルオキシ
エチリデン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メ
タ)アクリロイルエトキシメチレン)フェニルスルフィ
ド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルエトキシエチ
リデン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メタ)
アクリロイルジエトキシメチレン)フェニルスルフィ
ド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルジエトキシエ
チリデン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メ
タ)アクリロイルチオメチレン)フェニルスルフィド、
4,4'−ビス((メタ)アクリロイルチオエチリデン)
フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メタ)アクリロ
イルエトキシチオメチレン)フェニルスルフィド、4,
4'−ビス((メタ)アクリロイルエトキシチオエチリ
デン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メタ)ア
クリロイルジエトキシチオメチレン)フェニルスルフィ
ド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルジエトキシチ
オエチリデン)フェニルスルフィド等が挙げられる。こ
れらは1種または2種以上を混合して用いることができ
る。
ス((メタ)アクリロイルオキシメチレン)フェニルス
ルフィド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルオキシ
エチリデン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メ
タ)アクリロイルエトキシメチレン)フェニルスルフィ
ド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルエトキシエチ
リデン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メタ)
アクリロイルジエトキシメチレン)フェニルスルフィ
ド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルジエトキシエ
チリデン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メ
タ)アクリロイルチオメチレン)フェニルスルフィド、
4,4'−ビス((メタ)アクリロイルチオエチリデン)
フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メタ)アクリロ
イルエトキシチオメチレン)フェニルスルフィド、4,
4'−ビス((メタ)アクリロイルエトキシチオエチリ
デン)フェニルスルフィド、4,4'−ビス((メタ)ア
クリロイルジエトキシチオメチレン)フェニルスルフィ
ド、4,4'−ビス((メタ)アクリロイルジエトキシチ
オエチリデン)フェニルスルフィド等が挙げられる。こ
れらは1種または2種以上を混合して用いることができ
る。
【0016】本発明の組成物における(A)成分の含有
量は、(A)〜(C)成分の合計量を100重量部とし
たとき、10〜70重量部の範囲である。(A)成分の
含有量を10重量部以上とすることにより、プラスチッ
クレンズに高屈折率、透明性、表面硬度、耐薬品性、耐
熱性等を付与できる。また、70重量部以下の範囲とす
ることにより、本発明の組成物の粘度を低く抑えること
ができ、注入作業性が良好になる。
量は、(A)〜(C)成分の合計量を100重量部とし
たとき、10〜70重量部の範囲である。(A)成分の
含有量を10重量部以上とすることにより、プラスチッ
クレンズに高屈折率、透明性、表面硬度、耐薬品性、耐
熱性等を付与できる。また、70重量部以下の範囲とす
ることにより、本発明の組成物の粘度を低く抑えること
ができ、注入作業性が良好になる。
【0017】<(B)成分について>本発明で用いる
(B)成分は、前記一般式(II)で示される含硫黄ジ
(メタ)アクリレート化合物であり、プラスチックレン
ズに、高屈折率、耐熱性、表面硬度、耐薬品性等を付与
する成分であると共に、本発明の組成物の粘度を低下さ
せ注入作業性等を向上させる成分でもある。
(B)成分は、前記一般式(II)で示される含硫黄ジ
(メタ)アクリレート化合物であり、プラスチックレン
ズに、高屈折率、耐熱性、表面硬度、耐薬品性等を付与
する成分であると共に、本発明の組成物の粘度を低下さ
せ注入作業性等を向上させる成分でもある。
【0018】また、本発明は、特に、先に挙げた(A)
成分と、この(B)成分を併用して用いれば、透明性、
耐熱性、耐薬品性、表面硬度等に優れた高屈折率のプラ
スチックレンズを生産性良く製造できるという知見に基
づいている。
成分と、この(B)成分を併用して用いれば、透明性、
耐熱性、耐薬品性、表面硬度等に優れた高屈折率のプラ
スチックレンズを生産性良く製造できるという知見に基
づいている。
【0019】(B)成分の具体例としては、p−ビス
(β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ)キシリ
レン、m−ビス(β−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ルチオ)キシリレン、p−ビス(β−(メタ)アクリロ
イルオキシイソプロピルチオ)キシリレン、m−ビス
(β−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピルチオ)
キシリレン、p−ビス(β−(メタ)アクリロイルオキ
シブチルチオ)キシリレン、m−ビス(β−(メタ)ア
クリロイルオキシブチルチオ)キシリレン、α,α'−ビ
ス(β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ)−
2,3,5,6−テトラクロロ−p−キシリレン等が挙げ
られる。これらは1種または2種以上を混合して用いる
ことができる。
(β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ)キシリ
レン、m−ビス(β−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ルチオ)キシリレン、p−ビス(β−(メタ)アクリロ
イルオキシイソプロピルチオ)キシリレン、m−ビス
(β−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピルチオ)
キシリレン、p−ビス(β−(メタ)アクリロイルオキ
シブチルチオ)キシリレン、m−ビス(β−(メタ)ア
クリロイルオキシブチルチオ)キシリレン、α,α'−ビ
ス(β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ)−
2,3,5,6−テトラクロロ−p−キシリレン等が挙げ
られる。これらは1種または2種以上を混合して用いる
ことができる。
【0020】このうち、特に低粘度の組成物が得られ、
かつより高屈折率のプラスチックレンズが得られるとい
う点から、p−ビス(β−(メタ)アクリロイルオキシ
エチルチオ)キシリレン、m−ビス(β−(メタ)アク
リロイルオキシエチルチオ)キシリレンがより好まし
い。
かつより高屈折率のプラスチックレンズが得られるとい
う点から、p−ビス(β−(メタ)アクリロイルオキシ
エチルチオ)キシリレン、m−ビス(β−(メタ)アク
リロイルオキシエチルチオ)キシリレンがより好まし
い。
【0021】本発明の組成物における(B)成分の含有
量は、(A)〜(C)成分の合計量を100重量部とし
たとき、10〜60重量部の範囲である。(B)成分の
含有量を10重量部以上とすることにより、本発明の組
成物の粘度を低くでき、注入作業性が良好になり、かつ
十分な高屈折率、表面硬度、耐熱性、透明性、耐薬品性
等を有するプラスチックレンズが得られる。ただし、
(B)成分自体は耐衝撃性に劣る材料なので、(B)成
分の含有量を60重量部以下とする必要があり、これよ
りも多く用いると、十分な耐衝撃性を有するプラスチッ
クレンズが得られなくなる。
量は、(A)〜(C)成分の合計量を100重量部とし
たとき、10〜60重量部の範囲である。(B)成分の
含有量を10重量部以上とすることにより、本発明の組
成物の粘度を低くでき、注入作業性が良好になり、かつ
十分な高屈折率、表面硬度、耐熱性、透明性、耐薬品性
等を有するプラスチックレンズが得られる。ただし、
(B)成分自体は耐衝撃性に劣る材料なので、(B)成
分の含有量を60重量部以下とする必要があり、これよ
りも多く用いると、十分な耐衝撃性を有するプラスチッ
クレンズが得られなくなる。
【0022】<(C)成分について>本発明で用いる
(C)成分は、分子内に少なくとも1個の(メタ)アク
リロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物[ただ
し(A)成分および(B)成分は除く]であり、プラス
チックレンズの耐衝撃性等の物性を向上する、あるい
は、本発明の組成物の活性エネルギー線照射による硬化
性、注入作業性等を付与する成分である。特に、低粘度
の(C)成分を適宜使用すれば、本発明の組成物の粘度
を低下することができ、注入作業性をより良好にでき
る。
(C)成分は、分子内に少なくとも1個の(メタ)アク
リロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物[ただ
し(A)成分および(B)成分は除く]であり、プラス
チックレンズの耐衝撃性等の物性を向上する、あるい
は、本発明の組成物の活性エネルギー線照射による硬化
性、注入作業性等を付与する成分である。特に、低粘度
の(C)成分を適宜使用すれば、本発明の組成物の粘度
を低下することができ、注入作業性をより良好にでき
る。
【0023】(C)成分の具体例としては、ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)メタ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペ
ンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
ジプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシペンタプロポキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイ
ルオキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジ
エトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2
−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキ
シ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)スルフ
ォン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキ
シフェニル)スルフォン、ビス(4−(メタ)アクリロ
イルオキシチオフェニル)スルフィド、ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルチオフェニル)スルフィ
ド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシシクロヘキ
シル)メタン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
エトキシシクロヘキシル)メタン、ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシシクロヘキシル)プロパン、ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシシクロヘキ
シル)プロパン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキ
シジエトキシシクロヘキシル)プロパン、ジシクロペン
タンジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリエチレングリコール(n=4〜1
5)ジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n
=4〜15)ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコ
ール(n=2〜15)ジ(メタ)アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
ピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)
アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、ブチル
(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタ
ニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メ
タ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレー
ト、ボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノ
キシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシ−2−メ
チルエチル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、フェニル
−ジ(オキシエチル)−(メタ)アクリレート、フェニ
ル−ジ(2−メチルオキシエチル)−(メタ)アクリレ
ート、フェニルトリ(2−メチルオキシエチル)−(メ
タ)アクリレート、フェノキシブチル(メタ)アクリレ
ート、フェニル−ジ(オキシブチル)−(メタ)アクリ
レート、フェニル−トリ(オキシブチル)−(メタ)ア
クリレート、2−フェニルフェニル(メタ)アクリレー
ト、2−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、4−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−フェニルフェニル−2−メチルオキシエチル
(メタ)アクリレート、4−フェニルフェニル−2−メ
チルオキシエチル(メタ)アクリレート、3−(2−フ
ェニルフェニル)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、3−(4−フェニルフェニル)−2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ナフチル
(メタ)アクリレート、2−ナフチル(メタ)アクリレ
ート、1−ナフチルオキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ナフチルオキシエチル(メタ)アクリレート、
1−ナフチル−ジ(オキシエチル)−(メタ)アクリレ
ート、2−フェニル−2−(4−(メタ)アクリロイル
オキシエトキシフェニル)プロパン、2−ブロモフェニ
ル(メタ)アクリレート、4−ブロモフェニル(メタ)
アクリレート、2,4−ジブロモフェノキシエチル(メ
タ)アクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエ
チル(メタ)アクリレート、フェニルチオエチル(メ
タ)アクリレート、フェニルチオエトキシエチル(メ
タ)アクリレート、ベンジルチオエチル(メタ)アクリ
レート、4−クロロベンジルチオエチル(メタ)アクリ
レート、2−クロロベンジルチオエチル(メタ)アクリ
レート、p−(β−(メタ)アクリロイルオキシエチル
チオ)−(β−ヒドロキチエチルチオ)−キシリレン、
m−(β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ)−
(β−ヒドロキシエチルチオ)−キシリレン、パラクミ
ルフェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレ
ート等の各種(メタ)アクリレートが挙げられる。
(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)メタ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペ
ンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
ジプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシペンタプロポキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイ
ルオキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジ
エトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2
−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキ
シ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)スルフ
ォン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキ
シフェニル)スルフォン、ビス(4−(メタ)アクリロ
イルオキシチオフェニル)スルフィド、ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルチオフェニル)スルフィ
ド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシシクロヘキ
シル)メタン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
エトキシシクロヘキシル)メタン、ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシシクロヘキシル)プロパン、ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシシクロヘキ
シル)プロパン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキ
シジエトキシシクロヘキシル)プロパン、ジシクロペン
タンジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリエチレングリコール(n=4〜1
5)ジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n
=4〜15)ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコ
ール(n=2〜15)ジ(メタ)アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
ピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)
アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、ブチル
(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタ
ニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メ
タ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレー
ト、ボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノ
キシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシ−2−メ
チルエチル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、フェニル
−ジ(オキシエチル)−(メタ)アクリレート、フェニ
ル−ジ(2−メチルオキシエチル)−(メタ)アクリレ
ート、フェニルトリ(2−メチルオキシエチル)−(メ
タ)アクリレート、フェノキシブチル(メタ)アクリレ
ート、フェニル−ジ(オキシブチル)−(メタ)アクリ
レート、フェニル−トリ(オキシブチル)−(メタ)ア
クリレート、2−フェニルフェニル(メタ)アクリレー
ト、2−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、4−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−フェニルフェニル−2−メチルオキシエチル
(メタ)アクリレート、4−フェニルフェニル−2−メ
チルオキシエチル(メタ)アクリレート、3−(2−フ
ェニルフェニル)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、3−(4−フェニルフェニル)−2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ナフチル
(メタ)アクリレート、2−ナフチル(メタ)アクリレ
ート、1−ナフチルオキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ナフチルオキシエチル(メタ)アクリレート、
1−ナフチル−ジ(オキシエチル)−(メタ)アクリレ
ート、2−フェニル−2−(4−(メタ)アクリロイル
オキシエトキシフェニル)プロパン、2−ブロモフェニ
ル(メタ)アクリレート、4−ブロモフェニル(メタ)
アクリレート、2,4−ジブロモフェノキシエチル(メ
タ)アクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエ
チル(メタ)アクリレート、フェニルチオエチル(メ
タ)アクリレート、フェニルチオエトキシエチル(メ
タ)アクリレート、ベンジルチオエチル(メタ)アクリ
レート、4−クロロベンジルチオエチル(メタ)アクリ
レート、2−クロロベンジルチオエチル(メタ)アクリ
レート、p−(β−(メタ)アクリロイルオキシエチル
チオ)−(β−ヒドロキチエチルチオ)−キシリレン、
m−(β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ)−
(β−ヒドロキシエチルチオ)−キシリレン、パラクミ
ルフェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレ
ート等の各種(メタ)アクリレートが挙げられる。
【0024】更に、キシリレンジイソシアネートとヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレートとを反応させたウ
レタンジ(メタ)アクリレート化合物、イソホロンジイ
ソシアネートとヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トとを反応させたウレタンジ(メタ)アクリレート化合
物、ビスフェノールAジグリシジルエーテルと(メタ)
アクリル酸とを反応させたエポキシジ(メタ)アクリレ
ート化合物、テトラブロモビスフェノールAジグリシジ
ルエーテルと(メタ)アクリル酸とを反応させたエポキ
シジ(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
ロキシプロピル(メタ)アクリレートとを反応させたウ
レタンジ(メタ)アクリレート化合物、イソホロンジイ
ソシアネートとヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トとを反応させたウレタンジ(メタ)アクリレート化合
物、ビスフェノールAジグリシジルエーテルと(メタ)
アクリル酸とを反応させたエポキシジ(メタ)アクリレ
ート化合物、テトラブロモビスフェノールAジグリシジ
ルエーテルと(メタ)アクリル酸とを反応させたエポキ
シジ(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
【0025】これらの各種単量体は、1種を単独で用い
てもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
てもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
【0026】本発明の組成物における(C)成分の含有
量は、(A)〜(C)成分の合計量を100重量部とし
たとき、5〜40重量部の範囲である。(C)成分の含
有量を5重量部以上とすることにより、耐衝撃性、活性
エネルギー線照射時の硬化性、注入作業性等の何れか一
つ以上を良好にすることができる。また、40重量部以
下とすることにより、レンズの屈折率および耐熱性等の
低下を防ぐことができる。
量は、(A)〜(C)成分の合計量を100重量部とし
たとき、5〜40重量部の範囲である。(C)成分の含
有量を5重量部以上とすることにより、耐衝撃性、活性
エネルギー線照射時の硬化性、注入作業性等の何れか一
つ以上を良好にすることができる。また、40重量部以
下とすることにより、レンズの屈折率および耐熱性等の
低下を防ぐことができる。
【0027】本発明の組成物は、上述した(A)〜
(C)成分を主成分として含んで成るものであるが、さ
らに必要に応じて、(A)〜(C)成分と共重合可能な
ビニル系化合物(D)を配合できる。また、硬化性を付
与するために、ラジカル重合開始剤を混合して用いるこ
とも好ましい。ラジカル重合開始剤としては、活性エネ
ルギー線感応性ラジカル重合開始剤(E)、熱感応性ラ
ジカル重合開始剤(F)等が挙げられ、これらは単独あ
るいは併用して用いることができる。特に、プラスチッ
クレンズの生産性等の点から、活性エネルギー線感応性
ラジカル重合開始剤(E)および熱感応性ラジカル重合
開始剤(F)を併用することが好ましい。
(C)成分を主成分として含んで成るものであるが、さ
らに必要に応じて、(A)〜(C)成分と共重合可能な
ビニル系化合物(D)を配合できる。また、硬化性を付
与するために、ラジカル重合開始剤を混合して用いるこ
とも好ましい。ラジカル重合開始剤としては、活性エネ
ルギー線感応性ラジカル重合開始剤(E)、熱感応性ラ
ジカル重合開始剤(F)等が挙げられ、これらは単独あ
るいは併用して用いることができる。特に、プラスチッ
クレンズの生産性等の点から、活性エネルギー線感応性
ラジカル重合開始剤(E)および熱感応性ラジカル重合
開始剤(F)を併用することが好ましい。
【0028】<(D)成分について>(A)〜(C)成
分と共重合可能なビニル系化合物(D)の具体例として
は、スチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、シクロヘキサンジメ
タノールジビニルエーテル等のビニル化合物;ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルビフェニレート等のアリル化合物;等が
挙げられる。
分と共重合可能なビニル系化合物(D)の具体例として
は、スチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、シクロヘキサンジメ
タノールジビニルエーテル等のビニル化合物;ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルビフェニレート等のアリル化合物;等が
挙げられる。
【0029】本発明において(D)成分を使用する場合
の含有量は、(A)〜(C)成分の合計100重量部に
対して、10重量部以下が好ましい。(D)成分の含有
量を10重量部以下とすることにより、耐衝撃性を低下
させることなくより十分な耐熱性および表面硬度を有す
るプラスチックレンズが得られる。
の含有量は、(A)〜(C)成分の合計100重量部に
対して、10重量部以下が好ましい。(D)成分の含有
量を10重量部以下とすることにより、耐衝撃性を低下
させることなくより十分な耐熱性および表面硬度を有す
るプラスチックレンズが得られる。
【0030】<(E)成分について>活性エネルギー線
感応性ラジカル重合開始剤(E)としては、主として波
長200〜400nmの範囲内の紫外線に感応してラジ
カル源を発生するものが好ましい。(E)成分の具体例
としては、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジル、ベン
ゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ベンジルジ
メチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノン、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチル
フェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシ
レート、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプ
ロパン−1−オン等のカルボニル化合物;テトラメチル
チウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスル
フィルド等の硫黄化合物;2,4,6−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6
−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペン
チルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオ
キサイド;等が挙げられる。これらは、1種または2種
以上の混合系で用いることができる。
感応性ラジカル重合開始剤(E)としては、主として波
長200〜400nmの範囲内の紫外線に感応してラジ
カル源を発生するものが好ましい。(E)成分の具体例
としては、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジル、ベン
ゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ベンジルジ
メチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノン、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチル
フェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシ
レート、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプ
ロパン−1−オン等のカルボニル化合物;テトラメチル
チウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスル
フィルド等の硫黄化合物;2,4,6−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6
−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペン
チルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオ
キサイド;等が挙げられる。これらは、1種または2種
以上の混合系で用いることができる。
【0031】これらの中でも、本発明の組成物との相溶
性を考慮すると、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレート、1−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジ
メチルケタール、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイドがより好ましい。
性を考慮すると、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレート、1−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジ
メチルケタール、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイドがより好ましい。
【0032】本発明において(E)成分を使用する場合
の含有量は、(A)〜(C)成分の合計100重量部に
対して、0.005〜5重量部の範囲が好ましく、特に
0.02〜2重量部の範囲が好ましい。(E)成分の含
有量を0.005重量部以上(特に好ましくは0.02重
量部以上)とすることにより、本発明の組成物に硬化性
を十分付与することができる。また、5重量部以下(特
に好ましくは2重量部以下)とすることにより、本発明
の組成物の深部硬化性をより良好にすることができると
共に、プラスチックレンズの着色を防ぐことができる。
の含有量は、(A)〜(C)成分の合計100重量部に
対して、0.005〜5重量部の範囲が好ましく、特に
0.02〜2重量部の範囲が好ましい。(E)成分の含
有量を0.005重量部以上(特に好ましくは0.02重
量部以上)とすることにより、本発明の組成物に硬化性
を十分付与することができる。また、5重量部以下(特
に好ましくは2重量部以下)とすることにより、本発明
の組成物の深部硬化性をより良好にすることができると
共に、プラスチックレンズの着色を防ぐことができる。
【0033】<(F)成分について>熱感応性ラジカル
重合開始剤(F)としては、有機過酸化物、アゾ系化合
物等が好ましい。(F)成分の具体例としては、過酸化
ベンゾイル、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチル
シクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ブチ
ルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシ−
2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物;2,2'−
アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'
−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(4
−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,
2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)等のアゾ
系化合物;等が挙げられる。
重合開始剤(F)としては、有機過酸化物、アゾ系化合
物等が好ましい。(F)成分の具体例としては、過酸化
ベンゾイル、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチル
シクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ブチ
ルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシ−
2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物;2,2'−
アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'
−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(4
−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,
2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)等のアゾ
系化合物;等が挙げられる。
【0034】本発明において(F)成分を使用する場合
の含有量は、(A)〜(C)成分の合計100重量部に
対して5重量部以下が好ましく、特に0.02〜2重量
部の範囲が好ましい。(F)成分の含有量を0.02重
量部以上とすることにより、本発明の組成物の硬化性を
良好にすると共に十分な耐熱性を付与することができ
る。また、5重量部以下(特に好ましくは2重量部以
下)とすることにより、着色し難く、透明性等が良好
で、クラック等が生じず、レンズ成型性に優れたプラス
チックレンズを得ることができる。
の含有量は、(A)〜(C)成分の合計100重量部に
対して5重量部以下が好ましく、特に0.02〜2重量
部の範囲が好ましい。(F)成分の含有量を0.02重
量部以上とすることにより、本発明の組成物の硬化性を
良好にすると共に十分な耐熱性を付与することができ
る。また、5重量部以下(特に好ましくは2重量部以
下)とすることにより、着色し難く、透明性等が良好
で、クラック等が生じず、レンズ成型性に優れたプラス
チックレンズを得ることができる。
【0035】本発明の組成物に(E)成分と(F)成分
を併用して用いる場合には、両成分の合計量は、前記
(A)〜(C)成分の合計100重量部に対して、0.
005〜5重量部の範囲が好ましく、特に0.02〜2
重量部の範囲が好ましい。
を併用して用いる場合には、両成分の合計量は、前記
(A)〜(C)成分の合計100重量部に対して、0.
005〜5重量部の範囲が好ましく、特に0.02〜2
重量部の範囲が好ましい。
【0036】また、本発明の組成物には、必要に応じ
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇
剤等、各種の添加剤を添加してもよい。
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇
剤等、各種の添加剤を添加してもよい。
【0037】以上説明した本発明の組成物は、高屈折率
(屈折率1.58以上)のプラスチックレンズの製造用
途に非常に有用である。すなわち、本発明のプラスチッ
クレンズは、本発明の組成物を重合硬化して得られる屈
折率1.58以上のプラスチックレンズである。
(屈折率1.58以上)のプラスチックレンズの製造用
途に非常に有用である。すなわち、本発明のプラスチッ
クレンズは、本発明の組成物を重合硬化して得られる屈
折率1.58以上のプラスチックレンズである。
【0038】本発明の組成物を用いて、活性エネルギー
線または熱、あるいは活性エネルギー線と熱の併用によ
り、硬化、成形してプラスチックレンズを製造する方法
としては、例えば、まず本発明の組成物を調製し、内面
を鏡面研磨したガラス製、プラスチック製、または金属
製の鋳型二枚を、エチレン−酢酸ビニル共重合体等から
なるガスケットで固定して構成した母型に注入し、その
後加熱および/または活性エネルギー線を照射すること
によって、3次元構造の架橋重合体が形成されるように
硬化する方法等が挙げられる。この際の硬化方法、硬化
時間等は、その選択する樹脂組成等に応じて適宜選択す
ればよい。
線または熱、あるいは活性エネルギー線と熱の併用によ
り、硬化、成形してプラスチックレンズを製造する方法
としては、例えば、まず本発明の組成物を調製し、内面
を鏡面研磨したガラス製、プラスチック製、または金属
製の鋳型二枚を、エチレン−酢酸ビニル共重合体等から
なるガスケットで固定して構成した母型に注入し、その
後加熱および/または活性エネルギー線を照射すること
によって、3次元構造の架橋重合体が形成されるように
硬化する方法等が挙げられる。この際の硬化方法、硬化
時間等は、その選択する樹脂組成等に応じて適宜選択す
ればよい。
【0039】本発明の組成物の硬化方法として、活性エ
ネルギー線による硬化方法を採用すると、省力化、生産
性の面で効率的である。例えば、本発明の組成物を前記
鋳型に注入し、その片側もしくは両側から高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、またはハロゲンランプ等を
用いて、波長100〜600nmの活性エネルギー線を
1〜100J/cm2の範囲で照射して重合硬化させる
方法が好ましい。この活性エネルギー線を照射する雰囲
気は、空気中でもよいし、窒素やアルゴン等の不活性ガ
ス中でもよい。
ネルギー線による硬化方法を採用すると、省力化、生産
性の面で効率的である。例えば、本発明の組成物を前記
鋳型に注入し、その片側もしくは両側から高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、またはハロゲンランプ等を
用いて、波長100〜600nmの活性エネルギー線を
1〜100J/cm2の範囲で照射して重合硬化させる
方法が好ましい。この活性エネルギー線を照射する雰囲
気は、空気中でもよいし、窒素やアルゴン等の不活性ガ
ス中でもよい。
【0040】また、活性エネルギー線の照射量を0.5
〜7J/cm2として、注入した本発明の組成物をゲル
化させて不流動化させた後、70〜150℃の熱風炉中
または70〜100℃の熱水中に1〜5時間放置し、重
合を完結させるという活性エネルギー線と熱による2段
階工程による硬化方法も採用できる。
〜7J/cm2として、注入した本発明の組成物をゲル
化させて不流動化させた後、70〜150℃の熱風炉中
または70〜100℃の熱水中に1〜5時間放置し、重
合を完結させるという活性エネルギー線と熱による2段
階工程による硬化方法も採用できる。
【0041】本発明の組成物を用いてプラスチックレン
ズを成形する場合、上述の鋳型としては、例えば、ガラ
ス製とガラス製など同種素材の鋳型を用いることがで
き、また例えば、ガラス製、プラスチック製、金属製な
どから選ばれる異種素材を組み合わせた鋳型を用いるこ
ともできる。また、ガスケットとしては、上述のエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体などの熱可塑性樹脂の他、ポリ
エステル製の粘着テープ等も用いることができる。
ズを成形する場合、上述の鋳型としては、例えば、ガラ
ス製とガラス製など同種素材の鋳型を用いることがで
き、また例えば、ガラス製、プラスチック製、金属製な
どから選ばれる異種素材を組み合わせた鋳型を用いるこ
ともできる。また、ガスケットとしては、上述のエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体などの熱可塑性樹脂の他、ポリ
エステル製の粘着テープ等も用いることができる。
【0042】本発明のプラスチックレンズには、必要に
応じて、片面または両面に、反射防止性、高硬度、耐摩
耗性、耐薬品性、防曇性、表面研磨性、帯電防止性等の
付与の為の各処理や、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の化学的処理、あるいは物
理的処理を施すことができる。
応じて、片面または両面に、反射防止性、高硬度、耐摩
耗性、耐薬品性、防曇性、表面研磨性、帯電防止性等の
付与の為の各処理や、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の化学的処理、あるいは物
理的処理を施すことができる。
【0043】
【実施例】以下、実施例、比較例を挙げ、本発明を更に
詳しく説明する。
詳しく説明する。
【0044】<実施例1>(A)成分として4,4'−ビ
ス(メタクリロイルエチリデン)フェニルスルフィド(B
PSMA)を70g、(B)成分としてp−ビス(β−
メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレン(BMC
X)を10g、(C)成分としてベンジルメタクリレー
ト(BZM)10gおよび2,2−ビス(4−メタクリ
ロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン(BP2M
A)10g、(E)成分として2,4,6−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(TPO)
を0.05g、(F)成分としてt−ブチルパ−オキシ
イソブチレート(TBB)を0.1g加えて混合し、室
温でよく撹拌した後、50mmHgに減圧して10分間
脱気した。
ス(メタクリロイルエチリデン)フェニルスルフィド(B
PSMA)を70g、(B)成分としてp−ビス(β−
メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレン(BMC
X)を10g、(C)成分としてベンジルメタクリレー
ト(BZM)10gおよび2,2−ビス(4−メタクリ
ロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン(BP2M
A)10g、(E)成分として2,4,6−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(TPO)
を0.05g、(F)成分としてt−ブチルパ−オキシ
イソブチレート(TBB)を0.1g加えて混合し、室
温でよく撹拌した後、50mmHgに減圧して10分間
脱気した。
【0045】この組成物を、3種の母型、すなわち、予
め内側面を鏡面仕上げした径70mmの2枚の平板ガラ
スの周囲をポリエステルテープで囲んだ内部厚み2mm
および5mmの2種のプラスチック平板成型用母型と、
径70mm、中心厚1.5mm、度数マイナス6.0度に
組み合わせて周囲をポリエステルテープで囲んだプラス
チックレンズ成型用母型内に注入した。
め内側面を鏡面仕上げした径70mmの2枚の平板ガラ
スの周囲をポリエステルテープで囲んだ内部厚み2mm
および5mmの2種のプラスチック平板成型用母型と、
径70mm、中心厚1.5mm、度数マイナス6.0度に
組み合わせて周囲をポリエステルテープで囲んだプラス
チックレンズ成型用母型内に注入した。
【0046】次いで、各成型用母型の両面から、3kw
の高圧水銀灯により、約6分間で50J/cm2の紫外
線を照射し、組成物の硬化を完了した。その後、この硬
化物を脱型し、130℃で1時間加熱してアニール処理
を行ない、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。
の高圧水銀灯により、約6分間で50J/cm2の紫外
線を照射し、組成物の硬化を完了した。その後、この硬
化物を脱型し、130℃で1時間加熱してアニール処理
を行ない、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。
【0047】<実施例2〜5>表1に示す割合で各成分
を用いたこと以外は、実施例1と同様にして本発明の組
成物を調製し、評価試験用のプラスチックレンズおよび
プラスチック平板を得た。
を用いたこと以外は、実施例1と同様にして本発明の組
成物を調製し、評価試験用のプラスチックレンズおよび
プラスチック平板を得た。
【0048】<実施例6>表1に示す割合で各成分を用
い、約1分間の紫外線を照射する第1工程(表1に照射
エネルギーを表示)に続き、熱風乾燥機で加熱処理した
第2工程(表1に加熱温度および加熱時間を表示)を行
ったこと以外は、実施例1と同様にして本発明の組成物
を調製し、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。
い、約1分間の紫外線を照射する第1工程(表1に照射
エネルギーを表示)に続き、熱風乾燥機で加熱処理した
第2工程(表1に加熱温度および加熱時間を表示)を行
ったこと以外は、実施例1と同様にして本発明の組成物
を調製し、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。
【0049】<比較例1>ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート(PPG社製、商品名CR−39)を
100g、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
(日本油脂社製、商品名パーロイルIPP)を3g加え
て混合し、よく撹拌した後、実施例1で用いたのと同じ
各母型に注入し、45℃で10時間、60℃で3時間、
80℃で3時間、90℃で6時間保持し、母型より硬化
物を脱型した後、120℃で1時間加熱してアニール処
理を行い、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。
リルカーボネート(PPG社製、商品名CR−39)を
100g、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
(日本油脂社製、商品名パーロイルIPP)を3g加え
て混合し、よく撹拌した後、実施例1で用いたのと同じ
各母型に注入し、45℃で10時間、60℃で3時間、
80℃で3時間、90℃で6時間保持し、母型より硬化
物を脱型した後、120℃で1時間加熱してアニール処
理を行い、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。
【0050】<比較例2〜7>表2に示す割合で各成分
を用いたこと以外は、実施例1と同様にして組成物を調
製し、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラスチ
ック平板を得た。なお特に比較例7では、組成物の硬化
性が悪く、硬化不十分の部分があった。
を用いたこと以外は、実施例1と同様にして組成物を調
製し、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラスチ
ック平板を得た。なお特に比較例7では、組成物の硬化
性が悪く、硬化不十分の部分があった。
【0051】<評価>各実施例および比較例で得たプラ
スチックレンズおよび平板について、以下の評価を行な
った。それら評価結果を表3に示す。
スチックレンズおよび平板について、以下の評価を行な
った。それら評価結果を表3に示す。
【0052】可視光線透過率(%):厚さ2mmの平板
を用い、ASTMD−1003に従って測定した。
を用い、ASTMD−1003に従って測定した。
【0053】屈折率:厚さ2mmの平板を用い、幅10
mm、長さ20mmにカットし、アッベ屈折計により、
589.3nmのD線の屈折率を20℃で測定した。
mm、長さ20mmにカットし、アッベ屈折計により、
589.3nmのD線の屈折率を20℃で測定した。
【0054】表面硬度:厚さ5mmの平板を用い、ロッ
クウエル硬度(Lスケール)をJISK7202に従っ
て測定した。
クウエル硬度(Lスケール)をJISK7202に従っ
て測定した。
【0055】耐熱性(Tg,℃):厚さ2mmの平板を
用い、TMA測定により、荷重10gでのTg(℃)を
測定した。
用い、TMA測定により、荷重10gでのTg(℃)を
測定した。
【0056】耐衝撃性:中心厚1.5mmのマイナスレ
ンズを用い、127cmの高さからレンズの中心部に1
6.3gの鋼球を落下させ、レンズの衝突部分を観察
し、ヒビ、カケ、破断の何れも無いものを良(○)、ヒ
ビ、カケ、破断の何れかが有るものを不良(×)とし
た。
ンズを用い、127cmの高さからレンズの中心部に1
6.3gの鋼球を落下させ、レンズの衝突部分を観察
し、ヒビ、カケ、破断の何れも無いものを良(○)、ヒ
ビ、カケ、破断の何れかが有るものを不良(×)とし
た。
【0057】耐薬品性:中心厚1.5mmのマイナスレ
ンズを用い、アセトンおよびトルエンを含ませたガーゼ
でレンズの表面を拭い、変化を調べ、変化の無いものを
良(〇)、表面が白化したものを不良(×)とした。
ンズを用い、アセトンおよびトルエンを含ませたガーゼ
でレンズの表面を拭い、変化を調べ、変化の無いものを
良(〇)、表面が白化したものを不良(×)とした。
【0058】注入作業性:母型へ組成物を注入する際の
難易度について判定し、粘度が適当で注入容易なものを
良(〇)、粘度が高くて注入し難く注入歪みが発生した
ものを不良(×)とした。
難易度について判定し、粘度が適当で注入容易なものを
良(〇)、粘度が高くて注入し難く注入歪みが発生した
ものを不良(×)とした。
【0059】生産性:硬化に要した時間で表した。
【0060】
【表1】
【0061】
【表2】 表1および表2中の略号は、次の化合物を示す。
【0062】BPSMA: 4,4'−ビス(メタクリロ
イルオキシエチリデン)フェニルスルフィド MBSMA: 4,4'−ビス(メタクリロイルエトキシ
チオメチレン)フェニルスルフィド MPESMA: 4,4'−ビス(メタクリロイルエトキ
シチオエチリデン)フェニルスルフィド BMCX: p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ)キシリレンBZM: ベンジルメタクリレート NEGMA: ノナエチレングリコールジメタクリレー
ト BPMA: 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシ
エトキシフェニル)プロパン BP2MA: 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキ
シジエトキシフェニル)プロパン POA: フェノキシエチルアクリレート DVB: ジビニルベンゼン TPO: 2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド TBB: t−ブチルパ−オキシイソブチレート IPP: ジイソプロピルパーオキシジカーボネート CR39: ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート
イルオキシエチリデン)フェニルスルフィド MBSMA: 4,4'−ビス(メタクリロイルエトキシ
チオメチレン)フェニルスルフィド MPESMA: 4,4'−ビス(メタクリロイルエトキ
シチオエチリデン)フェニルスルフィド BMCX: p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ)キシリレンBZM: ベンジルメタクリレート NEGMA: ノナエチレングリコールジメタクリレー
ト BPMA: 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシ
エトキシフェニル)プロパン BP2MA: 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキ
シジエトキシフェニル)プロパン POA: フェノキシエチルアクリレート DVB: ジビニルベンゼン TPO: 2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド TBB: t−ブチルパ−オキシイソブチレート IPP: ジイソプロピルパーオキシジカーボネート CR39: ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート
【0063】
【表3】
【0064】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の組成物
は、活性エネルギー線の照射によって速やかに硬化し、
この組成物を用いれば、極めて高屈折率で、透明性、耐
衝撃性、耐薬品性、耐熱性等が良好で、かつ表面硬度に
優れた高屈折率プラスチックレンズを、生産性良く製造
できる。
は、活性エネルギー線の照射によって速やかに硬化し、
この組成物を用いれば、極めて高屈折率で、透明性、耐
衝撃性、耐薬品性、耐熱性等が良好で、かつ表面硬度に
優れた高屈折率プラスチックレンズを、生産性良く製造
できる。
【0065】本発明は、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、
ロッドレンズ、レンチキュラーレンズ、fθレンズ等の
各種光学レンズ製品や、三角プリズム、三角プリズムシ
ート等のプリズム等の光学製品にも好適である。
ロッドレンズ、レンチキュラーレンズ、fθレンズ等の
各種光学レンズ製品や、三角プリズム、三角プリズムシ
ート等のプリズム等の光学製品にも好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池本 哲哉 広島県大竹市御幸町20番1号 三菱レイヨ ン株式会社中央技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)一般式(I) 【化1】 (式中、R1およびR2は各々独立してHまたはCH3を
表わし、Yは各々独立してOまたはSを表わし、jおよ
びkは各々独立して0〜2の整数を表わす。)で示され
る含硫黄ジ(メタ)アクリレート化合物10〜70重量
部、(B)一般式(II) 【化2】 (式中、R3は各々独立してHまたはCH3を表わし、R
4およびR5は各々独立して炭素数1〜4の炭化水素基を
表わし、XはCl、BrまたはIを表わし、mおよびn
は各々独立して1〜5の整数を表わし、pは0〜4の整
数を表わす。)で示される含硫黄ジ(メタ)アクリレー
ト化合物10〜60重量部、および、(C)分子内に少
なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メ
タ)アクリレート化合物(上記(A)成分および(B)
成分を除く)5〜40重量部[ただし(A)〜(C)成
分の合計を100重量部とする。]を含んで成ることを
特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項2】 請求項1記載の組成物を重合硬化して得
られる屈折率1.58以上のプラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9346530A JPH11174203A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9346530A JPH11174203A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11174203A true JPH11174203A (ja) | 1999-07-02 |
Family
ID=18384055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9346530A Pending JPH11174203A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11174203A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011105804A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | (メタ)アクリル系硬化性組成物、(メタ)アクリル系複合シート、ならびに(メタ)アクリル系硬化物およびその製造方法 |
KR20160128559A (ko) * | 2015-04-28 | 2016-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고굴절률 경화성 화합물, 이를 포함하는 광학부재용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 광학시트용 조성물 |
-
1997
- 1997-12-16 JP JP9346530A patent/JPH11174203A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011105804A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | (メタ)アクリル系硬化性組成物、(メタ)アクリル系複合シート、ならびに(メタ)アクリル系硬化物およびその製造方法 |
KR20160128559A (ko) * | 2015-04-28 | 2016-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고굴절률 경화성 화합물, 이를 포함하는 광학부재용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 광학시트용 조성물 |
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