JPH11171877A - Herbicidal azole derivative and its intermediate - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound scarcely manifesting phytotoxicity to paddy rice and capable of manifesting herbicidal activity against Echinochloa oryzicola Vasing. which is a strongly damaging weed of a paddy field with a small dose. SOLUTION: This compound is represented by formula I [Z<1> is a (substituted) heterocyclic ring or the like which contains at least one oxygen, sulfur or nitrogen atom and 3-7 carbon atoms of the ring and may be condensed with the benzene ring; R<1> is a 1-6C alkyl or the like; (n) is 0-14; R<2> and R<3> are each H or a 1-6C alkyl; X is benzothiazole or the like; A is O or S], e.g. 2-[4-(1- methyl-5-methylthio-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)phenoxymethyl]benzothiazole. The compound represented by formula I is obtained by condensing a phenol compound or a thiophenol compound represented by formula II with an azole compound represented by formula III.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なアゾール誘導体又はその塩或いはその製造
中間体に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel azole derivative having excellent herbicidal activity, a salt thereof, or an intermediate for producing the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、作物に対して薬害を与えず有害雑
草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されている。
又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公表さ
れているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれてい
る。2. Description of the Related Art There has been a demand for a herbicide that selectively kills only harmful weeds without causing phytotoxicity to crops.
As a result of various studies, many selective herbicides have been published, but the emergence of even better herbicides is desired.

【０００３】一方、本願化合物に類似したものとしてＪ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，１９８７，３０，２０８７−２０９３におい
て又、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９２，３５，１２００−１２０
９において置換フェニルオキシ誘導体が記載されている
が、一般式（Ｉ）で表される本願化合物とは置換基の置
換位置など化学構造を異にする。又、いずれもロイコト
リエン Ｄ4 拮抗剤としての用途について記載されてい
るが、農薬としての用途については、何らの記載がな
く、示唆もされていない。On the other hand, as a compound similar to the present compound,
ownnal of Medicinal Chemi
story, 1987, 30 , 2087-2093 and also Journal of Medicinal C
hemistry, 1992, 35 , 1200-120.
9, a substituted phenyloxy derivative is described, but differs from the compound of the present invention represented by the general formula (I) in the chemical structure such as the substitution position of the substituent. In addition, all of them describe the use as a leukotriene D4 antagonist, but there is no description or suggestion about the use as an agrochemical.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、アゾール
誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研
究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規
なアゾール誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し低薬
量で優れた除草活性を示すことを見い出し、又これら誘
導体の合成のために重要な中間体を見出し、本発明を完
成した。SUMMARY OF THE INVENTION The inventor of the present invention has conducted intensive studies on the synthesis and biological activity of azole derivatives over many years, and as a result, a novel azole derivative having a structure different from that of known compounds has been obtained. The present invention has been found to show little herbicidal activity against rice, and to show excellent herbicidal activity at a low dose in the rice field, which is a highly damaging weed. completed.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明の優れた除草活性
を有するアゾール化合物は、一般式（Ｉ）The azole compounds having excellent herbicidal activity of the present invention are represented by the general formula (I):

【０００６】[0006]

【化７】 ［式中、Ｚ¹は、少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは
窒素原子を含み環原子数が３乃至７であり更にベンゼン
環と縮合してもよい複素環基（当該複素環基は、下記置
換基群ａからなる群から選ばれる１乃至３個の同一又は
異なった置換基により置換されていてもよい。）、式−
Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷〔式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、
同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はフェニル基（当
該フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至
５個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）で表される基を示す。｝で表される基を示し、Ｒ
⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子又は１個のフェニル基により置換さ
れてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜
Ｃ６アルキニルオキシ基、水酸基又は式−ＮＲ^8aＲ
^9a｛式中、Ｒ^8a及びＲ^9aは、前記のＲ⁸及びＲ⁹と同意義
を示す。｝で表される基を示す。〕で表される基、式−
ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一
又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されても
よい。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又
は式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又
は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表され
る基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基（当該アミノ基は１又は
２個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置
換されてもよい。）又はシアノ基を示し、Ｒ ¹²は、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基（当該、アルキル基はＣ２〜Ｃ７アル
コキシカルボニル基又はフェニル基により置換されても
よい。）又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、Ｑ^aは、
酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表される基を示
す。〕を示し、Ｒ¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子、又は、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ
２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、水酸基、メルカプト
基、ホルミル基又はカルボキシル基により置換されても
よい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１
個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキ
ルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基又はカルボキシル
基を示し、ｎは、０、１、２、３又は４を示し、Ｒ²及
びＲ³は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６
アルキル基を示し、Ｘは、式Embedded image[Wherein, Z¹Is at least one oxygen, sulfur or
Containing 3 to 7 ring atoms including a nitrogen atom and
A heterocyclic group which may be condensed with a ring (the heterocyclic group is
1 to 3 identical or selected from the group consisting of
It may be substituted by different substituents. ), Formula-
C (R⁶) = NR⁷[Wherein, R⁶Is a hydrogen atom, C1-C
6 alkyl group or formula -NR⁸R⁹中 where R⁸And R⁹Is
Same or different, hydrogen atom, C1-C6 alkyl group
(The alkyl group may be one to four identical or different
A halogen atom or one C1-C6 alkoxy group
It may be exchanged. ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
A C6 alkynyl group, a C2-C7 alkylcarbonyl group,
C2-C7 alkoxycarbonyl group or phenyl group (this
The phenyl group is selected from the following substituent groups b.
May be substituted with 5 identical or different substituents
No. ).基 represents a group represented by
⁷Is a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is
Up to four identical or different halogen atoms or one ferrite
It may be substituted by a nyl group. ), C1-C6 alcohol
A xy group (the alkoxy group may be 1 to 4 identical or different
Substituted by one halogen atom or one phenyl group
C2 -C6 alkenyloxy group, C3-
C6 alkynyloxy group, hydroxyl group or formula -NR^8aR
^9a中 where R^8aAnd R^9aIs the aforementioned R⁸And R⁹Equivalent to
Is shown. Represents a group represented by｝. A group represented by the formula:
NH-C (R^Ten) = G ｛where R^TenIs C1-C6 al
Kill group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkyl
A thio group or an amino group (the amino group is one or two identical
Or even if substituted by a different C1-C3 alkyl group
Good. G is the formula = CHNO_TwoThe base represented by
Represents a group represented by the formula = N-CN. The base represented by｝
Is the formula -N = J where J is the formula = S (CH_Three)_TwoRepresented by
Group or formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C
1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-
C6 alkylthio group, amino group (the amino group is 1 or
Two identical or different C1-C3 alkyl groups
It may be exchanged. ) Or a cyano group; ¹²Is C1
-C6 alkyl group (where the alkyl group is a C2-C7 alkyl group)
Even if substituted by a oxycarbonyl group or a phenyl group
Good. ) Or a C2-C6 alkynyl group;^aIs
Indicates an oxygen atom or a sulfur atom. Indicates a group represented by｝
You. And R¹Is a C1-C6 alkyl group (the a
The alkyl group is one to four identical or different halogen atoms.
, Or one C1-C6 alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C
2-C7 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, mercapto
Group, formyl group or carboxyl group
Good. ), C1-C6 alkoxy groups (the said alkoxy groups
Represents 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1
Of C1-C6 alkoxy groups.
No. ), C1-C6 alkylthio group, C2-C7 alkyl
Carbonyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group,
Halogen atom, nitro group, formyl group or carboxyl
And n represents 0, 1, 2, 3 or 4;^TwoPassing
And R^ThreeAre the same or different and represent a hydrogen atom or C1-C6
X represents an alkyl group;

【０００７】[0007]

【化８】 ｛式中、ｐは、０、１又は２を示し、Ｒ⁴は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、フェニル基（当該
フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、フェニルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、
下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異
なった置換基により置換されてもよい。）、フェニルチ
オ基（当該フェニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選
ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換
されてもよい。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
シアノ基、ホルミル基又はカルボキシル基を示し、又
は、ｐが２であるとき、２つのＲ⁴が一緒になってＣ３
〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよく、ｑは、０、１、
２、３又は４を示し、Ｒ⁵は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基
は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されてもよい。）、フェニ
ルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、下記の置換基群
ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基に
より置換されてもよい。）、フェニルチオ基（当該フェ
ニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、
ホルミル基又はカルボキシル基を示し、Ｑは酸素又は硫
黄原子を示す。｝で表される基を示し、Ａは、酸素又は
硫黄原子を示し、置換基群ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい。）、フェニル基（当該フェ
ニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の
同一又は異なった置換基により置換されてもよい。）、
フェニルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、下記の置
換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置
換基により置換されてもよい。）、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１
乃至５個の同一又は異なった置換基により置換されても
よい。）、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の
同一又は異なった置換基により置換されてもよい。）、
ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカル
ボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基、アミノ基（当該アミノ基は、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ
２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はホルミル基により
置換されてもよい。）、シアノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）カルバモイル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ス
ルファモイル基からなる群を示し、置換基群ｂは、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子により置換されてもよい。）及びＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基からなる群を示す。］で表されるアゾール
誘導体又はその塩であり、本発明の化合物（Ｉ）の重要
合成中間体は、一般式（ＩＩ）Embedded image In the formula, p represents 0, 1 or 2, and R ⁴ represents C 1 to C
6 alkyl groups (the alkyl groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), C2 to C6 alkenyl groups, C2 to C6 alkynyl groups, C1-C6 alkoxy groups (the alkoxy groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms), C1 to C6
6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group,
C2 to C7 alkoxycarbonyl group, phenyl group (the phenyl group is 1 to 5 selected from the following substituent group b)
May be substituted by the same or different substituents. ), A phenyloxy group (the phenyloxy group is
It may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b. ), A phenylthio group (the phenylthio group may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group,
A cyano group, a formyl group or a carboxyl group; or when p is 2, two R ⁴ 's together form C3
~ C4 alkylene group may be formed, and q is 0, 1,
Represents 2, 3 or 4, wherein R ⁵ is a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or one C1 to C6 alkoxy group). ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms), C1-C6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2- A C7 alkoxycarbonyl group, a phenyl group (the phenyl group may be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a phenyloxy group (the phenyloxy group) May be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), phenylthio group (the phenylthio group is 1 to 5 selected from the following substituent group b) 5
May be substituted by the same or different substituents. ), Halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group,
It represents a formyl group or a carboxyl group, and Q represents an oxygen or sulfur atom. A represents an oxygen or sulfur atom; Substituent group a is a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms or one May be substituted by a C1-C6 alkoxy group.), C2-C6 alkenyl group, C2-
A C6 alkynyl group, a C1-C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms), a phenyl group (the phenyl group is selected from the following substituent group b) Selected from 1 to 5 same or different substituents),
A phenyloxy group (the phenyloxy group may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a phenylthio group (the phenylthio group is 1 selected from group b
It may be substituted by up to 5 identical or different substituents. ), A phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b),
Formyl group, carboxyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C1-
A C6 alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfinyl group, a C1-C6 alkylsulfonyl group, a halogen atom,
Hydroxyl group, nitro group, amino group (the amino group is
C6 alkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C
It may be substituted by a 2-C7 alkoxycarbonyl group or a formyl group. ), A cyano group, a di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group and a di (C1-C6 alkyl) sulfamoyl group, and the substituent group b is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group. (The alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms.) And C1 to C6.
A group consisting of an alkoxy group is shown. And an important synthetic intermediate of the compound (I) of the present invention is represented by the general formula (II):

【０００８】[0008]

【化９】 ［式中、Ｚ²は、ハロゲン原子、シアノ基、式−ＣＯＲ
¹³〔式中、Ｒ¹³は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
｛当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のアミノ基（当該アミノ基は、１又
は２個の同一又は異なった、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基又はフェニル基で置換されてもよ
く、又、四級アンモニウム塩を形成してもよい。）を示
す。｝、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基｛当該アルケニル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１
個のアミノ基（当該アミノ基は、１又は２個の同一又は
異なった、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基又はフェニル基で置換されてもよく、又、四級アン
モニウム塩を形成してもよい。）を示す。｝、水酸基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ⁸Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁸及
びＲ⁹は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカル
ボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基（当該フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ば
れる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換さ
れてもよい。）で表される基を示す。｝で表される基、
式−ＮＨ−ＮＲ⁸Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、前記と同意
義を示す。｝で表される基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子を示す。〕又はチオカルバモイル基を示し、Ｒ
¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子、又は、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキ
シカルボニル基、水酸基、メルカプト基、ホルミル基又
はカルボキシル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の
同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ（当該アルキルチオ基は、１乃至４個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い。）、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホ
ルミル基又はカルボキシル基を示し、ｎは、０、１、
２、３又は４を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｘは、
式Embedded image Wherein Z ² is a halogen atom, a cyano group, a formula —COR
¹³ wherein R ¹³ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group {the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms or one amino group (the amino group is one or two The same or different, a C1-C6 alkyl group, C
It may be substituted by a 1-C6 alkoxy group or a phenyl group, or may form a quaternary ammonium salt. ). {C1-C6 alkenyl group} The alkenyl group has 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1
Amino groups (the amino groups may be substituted with one or two identical or different C1-C6 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups or phenyl groups, and form a quaternary ammonium salt May be shown). ｝, Hydroxyl group,
C 1 -C ⁶ alkoxy group, formula —NR ⁸ R ⁹ } wherein R ⁸ and R ⁹ are the same or different and are a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group is 1 to 4 same or different May be substituted by a halogen atom or one C1-C6 alkoxy group), a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group or a phenyl group ( The phenyl group may be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b). A group represented by｝,
Formula —NH—NR ⁸ R ⁹ } wherein R ⁸ and R ⁹ are as defined above. Represents a group represented by｝, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. Or a thiocarbamoyl group;
¹ is a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group is 1 to 4 identical or different halogen atoms, or 1 C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 alkylthio group,
It may be substituted by a C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, a formyl group or a carboxyl group. ), C1
C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), C1 to C6 alkylthio (the alkylthio group is 1 to 4 May be substituted by four identical or different halogen atoms.), A C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7
Represents an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group, a formyl group or a carboxyl group, and n is 0, 1,
2, 3 or 4; R ² and R ³ are the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
formula

【０００９】[0009]

【化１０】 ｛式中、ｐは、０、１又は２を示し、Ｒ⁴は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、フェニル基（当該
フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、フェニルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、
下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異
なった置換基により置換されてもよい。）、フェニルチ
オ基（当該フェニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選
ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換
されてもよい。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
シアノ基、ホルミル基又はカルボキシル基を示し、又
は、ｐが２であるとき、２つのＲ⁴が一緒になってＣ３
〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよく、ｑは、０、１、
２、３又は４を示し、Ｒ⁵は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基
は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されてもよい。）、フェニ
ルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、下記の置換基群
ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基に
より置換されてもよい。）、フェニルチオ基（当該フェ
ニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、
ホルミル基又はカルボキシル基を示し、Ｑは酸素又は硫
黄原子を示す。｝で表される基を示し、Ａは、酸素又は
硫黄原子を示し、置換基群ｂは、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい。）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から
なる群を示す。］で表されるアゾール誘導体又はその塩
である。Embedded image In the formula, p represents 0, 1 or 2, and R ⁴ represents C 1 to C
6 alkyl groups (the alkyl groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), C2 to C6 alkenyl groups, C2 to C6 alkynyl groups, C1-C6 alkoxy groups (the alkoxy groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms), C1 to C6
6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group,
C2 to C7 alkoxycarbonyl group, phenyl group (the phenyl group is 1 to 5 selected from the following substituent group b)
May be substituted by the same or different substituents. ), A phenyloxy group (the phenyloxy group is
It may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b. ), A phenylthio group (the phenylthio group may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group,
A cyano group, a formyl group or a carboxyl group; or when p is 2, two R ⁴ 's together form C3
~ C4 alkylene group may be formed, and q is 0, 1,
Represents 2, 3 or 4, wherein R ⁵ is a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or one C1 to C6 alkoxy group). ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms), C1-C6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2- A C7 alkoxycarbonyl group, a phenyl group (the phenyl group may be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a phenyloxy group (the phenyloxy group) May be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), phenylthio group (the phenylthio group is 1 to 5 selected from the following substituent group b) 5
May be substituted by the same or different substituents. ), Halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group,
It represents a formyl group or a carboxyl group, and Q represents an oxygen or sulfur atom. A represents an oxygen or sulfur atom; Substituent group b represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group has 1 to 4 And the same or different halogen atoms may be substituted) and C1-C6 alkoxy groups. ] Or a salt thereof.

【００１０】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、シクロブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピ
ル、シクロペンチル、ヘキシル、4-メチルペンチル、3-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチ
ル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジ
メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチ
ル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、シクロヘキ
シルのような、炭素数１乃至６個の直鎖状、分枝鎖状又
は環状アルキル基であり、好適には炭素数１乃至４個の
直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、より好適には炭素数
１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル基）であり、更に好適にはメチル基又はエチル基
であり、最も好適にはメチル基である。In the present specification, "C1-C6 alkyl" means, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, pentyl, isopentyl, 2 -Methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, hexyl, 4-methylpentyl, 3-
Methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2, It is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and cyclohexyl, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A branched alkyl group, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C1 to C3 alkyl group), further preferably a methyl group or an ethyl group, and most preferably Is a methyl group.

【００１１】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブト
キシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキシ、
ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチルペント
キシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキシ、3,3-
ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメチ
ルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブト
キシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキシのよう
な、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基で
あり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、より好適
にはメトキシ基又はエトキシ基であり、更に好適には、
メトキシ基である。In the present specification, the "C1-C6 alkoxy group" is, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentoxy, isopentoxy, 2-methylbutoxy, Neopentoxy, 1-ethylpropoxy,
Hexyloxy, 4-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 1-methylpentoxy, 3,3-
1 to 1 carbon atoms such as dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 2-ethylbutoxy 6 straight-chain or branched-chain alkoxy groups, preferably a straight-chain or branched-chain alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms (C1-C3 alkoxy group), more preferably a methoxy group or an ethoxy group Group, more preferably,
It is a methoxy group.

【００１２】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブ
トキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシ
エチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシ
ブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシルのよう
な、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適には、炭
素数１乃至３個のアルコキシ基１個により置換された炭
素数１乃至３個のアルキル基であり、より好適には、メ
トキシエチル基又はエトキシメチル基である。In the present specification, "C1-C6 alkyl group substituted by one C1-C6 alkoxy group" means, for example, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, s-butoxymethyl, t- One such C1 to C6 alkoxy group, such as butoxymethyl, pentyloxymethyl, hexyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, methoxypropyl, methoxybutyl, methoxypentyl, methoxyhexyl, "C1
To C6 alkyl group ", preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by one alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably methoxyethyl Or an ethoxymethyl group.

【００１３】本明細書において、「ハロゲン原子」と
は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子であ
り、より好適には、フッ素原子である。In the present specification, the “halogen atom” is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably a fluorine atom. It is.

【００１４】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチル
チオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、ペンチルチオ、イ
ソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペンチルチ
オ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、4-メチルペ
ンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチル
チオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブチルチ
オ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチルチ
オ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチ
オ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオのよ
うな、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ
基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖
アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であり、
より好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基である。In the present specification, the "C1-C6 alkylthio group" is, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s-butylthio, t-butylthio, pentylthio, isopentylthio, Methylbutylthio, neopentylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 4-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 1-methylpentylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2, 1-carbon such as 2-dimethylbutylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, and 2-ethylbutylthio A straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, preferably a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms (C1 to C3 alkylthio group). A group),
More preferably, it is a methylthio group or an ethylthio group.

【００１５】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基」とは、例えば、ビニル、2-プロペニル、1-メチル
-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-
プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2- ブテニル、2-メ
チル-2- ブテニル、1-エチル-2- ブテニル、3-ブテニ
ル、1-メチル-3- ブテニル、2-メチル-3- ブテニル、1-
エチル-3- ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2- ペン
テニル、2-メチル-2- ペンテニル、3-ペンテニル、1-メ
チル-3- ペンテニル、2-メチル-3- ペンテニル、4-ペン
テニル、1-メチル-4- ペンテニル、2-メチル-4- ペンテ
ニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-
ヘキセニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖アルケニル基であり、好適には炭素数３乃至５個の直
鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基）
であり、より好適には、２−プロペニル、１−メチル−
２−プロペニル又は２−ブテニル基であり、更に好適に
は2-プロペニル基である。In the present specification, "C2-C6 alkenyl group" means, for example, vinyl, 2-propenyl, 1-methyl
2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-ethyl-2-
Propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 1-
Ethyl-3-butenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-
A straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as hexenyl, preferably a straight-chain or branched alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms (C3-C5 alkenyl group);
And more preferably, 2-propenyl, 1-methyl-
It is a 2-propenyl or 2-butenyl group, more preferably a 2-propenyl group.

【００１６】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基」とは、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチ
ル-2-プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2- ブチニ
ル、1-エチル-2- ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3-
ブチニル、2-メチル-3- ブチニル、1-エチル-3- ブチニ
ル、2-ペンチニル、1-メチル-2- ペンチニル、3-ペンチ
ニル、1-メチル-3- ペンチニル、2-メチル-3- ペンチニ
ル、4-ペンチニル、1-メチル-4- ペンチニル、2-メチル
-4- ペンチニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキ
シニル、5-ヘキシニルのような、炭素数２乃至６個の直
鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適には炭素数３乃
至５個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ２〜Ｃ５アル
キニル基）であり、より好適には2-プロピニル基であ
る。In the present specification, "C2-C6 alkynyl group" means, for example, ethynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-ethyl- 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-
Butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-pentynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl
-4-A straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as pentynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl and 5-hexynyl, preferably having 3 to 5 carbon atoms. Linear or branched alkynyl groups (C2-C5 alkynyl groups), more preferably a 2-propynyl group.

【００１７】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシ基」とは、例えば、アリルオキシ、1-メチル-2
-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、2-
エチル-2-プロペニルオキシオキシ、2-ブテニルオキ
シ、1-メチル-2- ブテニルオキシ、2-メチル-2- ブテニ
ルオキシ、1-エチル-2- ブテニルオキシ、3-ブテニルオ
キシ、1-メチル-3- ブテニルオキシ、2-メチル-3- ブテ
ニルオキシ、1-エチル-3- ブテニルオキシ、2-ペンテニ
ルオキシ、1-メチル-2- ペンテニルオキシ、2-メチル-2
- ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、1-メチル-3
- ペンテニルオキシ、2-メチル-3- ペンテニルオキシ、
4-ペンテニルオキシ、1-メチル-4- ペンテニルオキシ、
2-メチル-4- ペンテニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、
3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニ
ルオキシのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖
アルケニルオキシ基であり、好適には炭素数２乃至５個
の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ５アル
ケニルオキシ基）であり、より好適にはアリルオキシ基
である。In the present specification, "C2-C6 alkenyloxy group" means, for example, allyloxy, 1-methyl-2
-Propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 2-
Ethyl-2-propenyloxyoxy, 2-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2- Methyl-3-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2
-Pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 1-methyl-3
-Pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy,
4-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenyloxy,
2-methyl-4-pentenyloxy, 2-hexenyloxy,
A straight-chain or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, such as 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, preferably a straight-chain or branched alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms; It is a branched alkenyloxy group (C2-C5 alkenyloxy group), and more preferably an allyloxy group.

【００１８】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６アルキニ
ルオキシ基」とは、例えば、2-プロピニルオキシ、1-メ
チル-2-プロピニルオキシ、2-エチル-2-プロピニルオキ
シ、2-ブチニルオキシ、1-メチル-2- ブチニルオキシ、
2-メチル-2- ブチニルオキシ、1-エチル-2- ブチニルオ
キシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-3- ブチニルオキ
シ、2-メチル-3- ブチニルオキシ、1-エチル-3- ブチニ
ルオキシ、2-ペンチニルオキシ、1-メチル-2- ペンチニ
ルオキシ、2-メチル-2- ペンチニルオキシ、3-ペンチニ
ルオキシ、1-メチル-3- ペンチニルオキシ、2-メチル-3
- ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-4
- ペンチニルオキシ、2-メチル-4- ペンチニルオキシ、
2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニ
ルオキシ、5-ヘキシニルオキシのような、炭素数３乃至
６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適には炭
素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ３〜
Ｃ５アルキニル基）であり、より好適には2-プロピニル
オキシ基である。In the present specification, "C3-C6 alkynyloxy group" means, for example, 2-propynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-ethyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, Methyl-2-butynyloxy,
2-methyl-2-butynyloxy, 1-ethyl-2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-3-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 2-methyl-2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 1-methyl-3-pentynyloxy, 2-methyl-3
-Pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-4
-Pentynyloxy, 2-methyl-4-pentynyloxy,
A straight-chain or branched-chain alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy and 5-hexynyloxy, preferably a straight-chain or branched alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms; A branched alkynyl group (C3-
C5 alkynyl group), and more preferably a 2-propynyloxy group.

【００１９】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチ
ル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、1-クロルプロピ
ル、3-クロルプロピル、1-クロルブチル、4-クロルブチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエ
チル、2-フルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロ
モメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、1,1,1,2-
テトラクロロエチル、1,1,2,2,- テトラフルオロエチル
のような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１
乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基で
あり、好適には、例えば、クロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリクロルメチル、1-クロルエチル、2-クロルエチ
ル、1-クロルプロピル、3-クロルプロピル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フル
オロエチル、2-フルオロエチル、フルオロクロルメチ
ル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチルの
ような、１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ
１〜Ｃ３アルキル基であり、より好適には、フルオロメ
チル基、クロルメチル基又はトリフルオロメチル基であ
る。As used herein, the term "C1-C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms" includes, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 2,2,2-trichloroethyl, fluoromethyl,
Difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 1,1,1,2-
The same or different “halogen atoms” such as tetrachloroethyl, 1,1,2,2, -tetrafluoroethyl
And 4 groups bonded to the “C1-C6 alkyl group”, preferably, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, fluoro C substituted by one to three halogen atoms, such as methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl
It is a 1-C3 alkyl group, more preferably a fluoromethyl group, a chloromethyl group or a trifluoromethyl group.

【００２０】本明細書において「１乃至４個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、
例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロ
ルメトキシ、1-クロルエトキシ、2-クロルエトキシ、1-
クロルプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-
フルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメ
トキシ、1,1,1,2-テトラクロロエトキシ、1,1,2,2,- テ
トラフルオロエトキシのような、同一又は異なった前記
「ハロゲン原子」が１乃至４個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基」に結合した基であり、好適には、１乃至４個の
ハロゲン原子により置換された炭素数１乃至３個のアル
コキシ基であり、より好適には、フルオロメトキシ基、
クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基であり、更
に好適には、トリフルオロメトキシ基である。In the present specification, “C 1 -C 6 alkoxy group substituted by 1 to 4 halogen atoms” means
For example, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-chloroethoxy
Chlorpropoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-
The same or different “halogen atom” is 1 to 4 such as fluoroethoxy, fluorochloromethoxy, bromomethoxy, 1,1,1,2-tetrachloroethoxy, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy; A group bonded to four “C1-C6 alkoxy groups”, preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted by 1 to 4 halogen atoms, more preferably a fluoro group Methoxy group,
A chloromethoxy group and a trifluoromethoxy group, more preferably a trifluoromethoxy group.

【００２１】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基又はエトキシエトキシ基である。In the present specification, "a C1 to C6 alkoxy group substituted by one C1 to C6 alkoxy group" means that one "C1 to C6 alkoxy group" is the same as the "C1 to C6 alkoxy group".
~ C6 alkoxy group ", preferably,
A methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group or an ethoxyethoxy group.

【００２２】本明細書において、「上記置換基群ｂから
選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置
換されたフェニル基」とは、例えば２−メチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、２−
エトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキ
シフェニル、２−クロロメチルフェニル、３−トリフル
オロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−フ
ルオロフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェ
ニル、４−ニトロフェニル、２−シアノフェニル、３−
シアノフェニル、４−シアノフェニル、２，３，４，
５，６−ペンタフルオロフェニルのような、前記「ハロ
ゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基」、前記「１乃至４個のハロゲン原子により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基」 からなる群から選ばれる１乃至５個の同一
又は異なった置換基がフェニル基に結合した基であり、
好適には、１又は２個の同一又は異なった炭素数１乃至
３個のアルキル基がフェニル基に結合した基であり、よ
り好適には、メチルフェニル基である。In the present specification, "a phenyl group substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the above-mentioned substituent group b" means, for example, 2-methylphenyl, 3-ethylphenyl, -Propylphenyl, 2-
Ethoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-chloromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 4-fluorophenyl, 2-nitro Phenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 3-
Cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2,3,4
The "halogen atom", a nitro group, a cyano group, the "C1-C6 alkyl group", the "C1-C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms" such as 5,6-pentafluorophenyl A group in which 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of the above-mentioned "C1-C6 alkoxy group" are bonded to a phenyl group,
Preferably, one or two identical or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are bonded to a phenyl group, more preferably a methylphenyl group.

【００２３】本明細書において、「１又は２個の同一又
は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されたアミ
ノ基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」が１又は２
個結合したアミノ基であり、好適には、ジメチルアミノ
基である。As used herein, the term "amino group substituted by one or two identical or different C1 to C3 alkyl groups" means that the above "C1 to C3 alkyl group" is 1 or 2
It is an amino group bonded individually, and is preferably a dimethylamino group.

【００２４】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アル
コキシカルボニル基又はホルミル基により置換されたア
ミノ基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ
７アルコキシカルボニル基」又はホルミル基からなる群
から選ばれる１又は２個の同一又は異なった置換基が結
合したアミノ基であり、好適には、前記「１又は２個の
同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換され
たアミノ基」であり、より好適には、ジメチルアミノ基
である。In the present specification, “an amino group substituted by a C1 to C6 alkyl group, a C2 to C7 alkylcarbonyl group, a C2 to C7 alkoxycarbonyl group or a formyl group” means the above “C1 to C6 alkyl group”; The “C2-C7 alkylcarbonyl group” and the “C2-C7
A 7-alkoxycarbonyl group "or an amino group to which one or two same or different substituents selected from the group consisting of formyl groups are bonded, and preferably the above-mentioned" 1 or 2 same or different C1 to C1 An amino group substituted by a C3 alkyl group ", and more preferably a dimethylamino group.

【００２５】本明細書において、「上記置換基群ｂから
選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置
換されたフェニルオキシ基」とは、例えば２−メチルフ
ェニルオキシ、３−エチルフェニルオキシ、４−プロピ
ルフェニルオキシ、２−エトキシフェニルオキシ、３−
メトキシフェニルオキシ、４−メトキシフェニルオキ
シ、２−クロロメチルフェニルオキシ、３−トリフルオ
ロメチルフェニルオキシ、４−トリフルオロメチルフェ
ニルオキシ、２−クロロフェニルオキシ、３−ブロモフ
ェニルオキシ、４−フルオロフェニルオキシ、２−ニト
ロフェニルオキシ、３−ニトロフェニルオキシ、４−ニ
トロフェニルオキシ、２−シアノフェニルオキシ、３−
シアノフェニルオキシ、４−シアノフェニルオキシ、
２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルオキシの
ような、前記「ハロゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４個のハ
ロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」 からなる群から選ばれ
る１乃至５個の同一又は異なった置換基がフェニルオキ
シ基に結合した基であり、好適には、１又は２個の同一
又は異なった炭素数１乃至３個のアルキル基がフェニル
オキシ基に結合した基であり、より好適には、メチルフ
ェニルオキシ基である。In the present specification, "phenyloxy group substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the above-mentioned substituent group b" means, for example, 2-methylphenyloxy, 3-ethylphenyl Oxy, 4-propylphenyloxy, 2-ethoxyphenyloxy, 3-
Methoxyphenyloxy, 4-methoxyphenyloxy, 2-chloromethylphenyloxy, 3-trifluoromethylphenyloxy, 4-trifluoromethylphenyloxy, 2-chlorophenyloxy, 3-bromophenyloxy, 4-fluorophenyloxy, 2-nitrophenyloxy, 3-nitrophenyloxy, 4-nitrophenyloxy, 2-cyanophenyloxy, 3-
Cyanophenyloxy, 4-cyanophenyloxy,
The aforementioned “halogen atom”, such as 2,3,4,5,6-pentafluorophenyloxy, a nitro group, a cyano group,
The "C1-C6 alkyl group", the "C1-C6 alkyl group substituted by 1 to 4 halogen atoms",
A group in which 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of the aforementioned “C1 to C6 alkoxy groups” are bonded to a phenyloxy group, and preferably 1 or 2 identical or different carbon atoms; A group in which several to three alkyl groups are bonded to a phenyloxy group, more preferably a methylphenyloxy group.

【００２６】本明細書において、「上記置換基群ｂから
選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置
換されたフェニルチオ基」とは、例えば２−メチルフェ
ニルチオ、３−エチルフェニルチオ、４−プロピルフェ
ニルチオ、２−エトキシフェニルチオ、３−メトキシフ
ェニルチオ、４−メトキシフェニルチオ、２−クロロメ
チルフェニルチオ、３−トリフルオロメチルフェニルチ
オ、４−トリフルオロメチルフェニルチオ、２−クロロ
フェニルチオ、３−ブロモフェニルチオ、４−フルオロ
フェニルチオ、２−ニトロフェニルチオ、３−ニトロフ
ェニルチオ、４−ニトロフェニルチオ、２−シアノフェ
ニルチオ、３−シアノフェニルチオ、４−シアノフェニ
ルチオ、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル
チオのような、前記「ハロゲン原子」、ニトロ基、シア
ノ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至４
個のハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」 からなる群から
選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基がフェニ
ルチオ基に結合した基である。好適には、１又は２個の
同一又は異なった炭素数１乃至３個のアルキル基がフェ
ニルチオ基に結合した基であり、より好適には、メチル
フェニルチオ基である。As used herein, the term "phenylthio group substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the above-mentioned substituent group b" means, for example, 2-methylphenylthio, 3-ethylphenylthio , 4-propylphenylthio, 2-ethoxyphenylthio, 3-methoxyphenylthio, 4-methoxyphenylthio, 2-chloromethylphenylthio, 3-trifluoromethylphenylthio, 4-trifluoromethylphenylthio, 2- Chlorophenylthio, 3-bromophenylthio, 4-fluorophenylthio, 2-nitrophenylthio, 3-nitrophenylthio, 4-nitrophenylthio, 2-cyanophenylthio, 3-cyanophenylthio, 4-cyanophenylthio Like 2,3,4,5,6-pentafluorophenylthio, "Halogen atom", a nitro group, a cyano group, the "C1~C6 alkyl group", the "1 to 4
C1 to C6 alkyl groups substituted by two halogen atoms "and 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of the above" C1 to C6 alkoxy groups "are bonded to a phenylthio group. Preferably, one or two identical or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are bonded to a phenylthio group, more preferably a methylphenylthio group.

【００２７】本明細書において「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシ
カルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニ
ル、ペンチルカルボニル、ヘキシルカルボニルのよう
な、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」がカルボニル基に
結合した基であり、好適には、炭素数２乃至４個の直鎖
又は分枝鎖アルコキシカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシカルボニル基）であり、更に好適には、メトキシカ
ルボニル基又はエトキシカルボニル基である。As used herein, the term "C2-C7 alkoxycarbonyl group" means, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, The above-mentioned "C1-C6 alkoxy group" such as pentylcarbonyl and hexylcarbonyl is a group bonded to a carbonyl group, preferably a straight-chain or branched-chain alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms (C2- C4 alkoxycarbonyl group), and more preferably a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group.

【００２８】本明細書において「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカ
ルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピ
バロイル、ヘプタノイルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基」がカルボニル基に結合した基であり、好適に
は、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボ
ニル基（Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基）であり、更
に好適には、アセチル基又はプロピオニル基である。As used herein, the term "C2-C7 alkylcarbonyl group" means, for example, acetyl, propionyl,
A group in which the above “C1 to C6 alkyl group” is bonded to a carbonyl group, such as butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl, and heptanoyl, preferably a straight or branched chain having 2 to 4 carbon atoms An alkylcarbonyl group (C2-C4 alkylcarbonyl group), more preferably an acetyl group or a propionyl group.

【００２９】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
スルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、t-
ブチルスルホニル、n-ペンチルスルホニル、ヘキシルス
ルホニルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」がス
ルホニル基に結合した基であり、好適には炭素数１乃至
３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ１〜Ｃ
３アルキルスルホニル基）であり、より更に好適にはメ
チルスルホニル基である。In the present specification, "C1-C6 alkylsulfonyl group" means, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, t-
A group in which the above “C1 to C6 alkyl group” is bonded to a sulfonyl group, such as butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, and hexylsulfonyl, preferably a linear or branched alkylsulfonyl having 1 to 3 carbon atoms. Group (C1-C
3 alkylsulfonyl group), and more preferably a methylsulfonyl group.

【００３０】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
スルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロ
ピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルス
ルフィニル、t-ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィ
ニル、ヘキシルスルフィニルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基」がスルフィニル基に結合した基であり、
好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキルス
ルフィニル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基）で
あり、より更に好適にはメチル基スルフィニル基であ
る。In the present specification, the “C1-C6 alkylsulfinyl group” includes, for example, methylsulfinyl,
The above-mentioned “C1-C1, such as ethylsulfinyl, propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, t-butylsulfinyl, pentylsulfinyl, and hexylsulfinyl,
6 alkyl group "is a group bonded to a sulfinyl group,
Preferably, it is a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms (C1 to C3 alkylsulfinyl group), more preferably a methyl group sulfinyl group.

【００３１】本明細書において、「上記置換基群ｂから
選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置
換されたフェニルスルホニル基」とは、例えば２−メチ
ルフェニルスルホニル、３−エチルフェニルスルホニ
ル、４−プロピルフェニルスルホニル、２−エトキシフ
ェニルスルホニル、３−メトキシフェニルスルホニル、
４−メトキシフェニルスルホニル、２−クロロメチルフ
ェニルスルホニル、３−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル、４−トリフルオロメチルフェニルスルホニ
ル、２−クロロフェニルスルホニル、３−ブロモフェニ
ルスルホニル、４−フルオロフェニルスルホニル、２−
ニトロフェニルスルホニル、３−ニトロフェニルスルホ
ニル、４−ニトロフェニルスルホニル、２−シアノフェ
ニルスルホニル、３−シアノフェニルスルホニル、４−
シアノフェニルスルホニル、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロフェニルスルホニルのような、前記「ハロゲ
ン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基」、前記「１乃至４個のハロゲン原子により置換
されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基」 からなる群から選ばれる１乃至５個の同一又
は異なった置換基がフェニルスルホニル基に結合した基
であり、好適には、１又は２個の同一又は異なった炭素
数１乃至３個のアルキル基がフェニルスルホニル基に結
合した基であり、より好適には、メチルフェニルスルホ
ニル基である。In the present specification, "phenylsulfonyl group substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the above-mentioned substituent group b" means, for example, 2-methylphenylsulfonyl, 3-ethylphenyl Sulfonyl, 4-propylphenylsulfonyl, 2-ethoxyphenylsulfonyl, 3-methoxyphenylsulfonyl,
4-methoxyphenylsulfonyl, 2-chloromethylphenylsulfonyl, 3-trifluoromethylphenylsulfonyl, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl, 2-chlorophenylsulfonyl, 3-bromophenylsulfonyl, 4-fluorophenylsulfonyl, 2-
Nitrophenylsulfonyl, 3-nitrophenylsulfonyl, 4-nitrophenylsulfonyl, 2-cyanophenylsulfonyl, 3-cyanophenylsulfonyl, 4-
The “halogen atom”, the nitro group, the cyano group, the “C1 to C6 alkyl group”, the “1 to 4”, such as cyanophenylsulfonyl and 2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonyl. A C1-C6 alkyl group substituted by a halogen atom ", and a group in which 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of the" C1 to C6 alkoxy group "are bonded to a phenylsulfonyl group. Is a group in which one or two identical or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are bonded to a phenylsulfonyl group, more preferably a methylphenylsulfonyl group.

【００３２】本明細書において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）カルバモイル基」とは、例えば、ジメチルカルバ
モイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイ
ル、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルカルバモイル、ジ
ブチルカルバモイル、ジペンチルカルバモイル、ジヘキ
シルカルバモイルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」が２個窒素原子に結合したカルバモイル基である。
好適には、炭素数１乃至３個の直鎖アルキル基が２個窒
素原子に結合したカルバモイル基であり、より好適に
は、ジメチルカルバモイル基又はジエチルカルバモイル
基であり、更に好適には、ジメチルカルバモイル基であ
る。In the present specification, "di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group" means, for example, dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, dipropylcarbamoyl, N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl, dipentylcarbamoyl And the aforementioned “C1-C6 alkyl group” such as dihexylcarbamoyl is a carbamoyl group bonded to two nitrogen atoms.
Preferably, it is a carbamoyl group in which a straight-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is bonded to two nitrogen atoms, more preferably, a dimethylcarbamoyl group or a diethylcarbamoyl group, and further preferably, dimethylcarbamoyl. Group.

【００３３】本明細書において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）スルファモイル基」とは、例えば、ジメチルスル
ファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスル
ファモイル、ジブチルスルファモイル、ジペンチルスル
ファモイル、ジヘキシルスルファモイルのような、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が２個窒素原子に結合したス
ルファモイル基である。好適には、炭素数１乃至３個の
直鎖アルキル基が２個窒素原子に結合したスルファモイ
ル基であり、より好適には、ジメチルスルファモイル基
又はジエチルスルファモイル基であり、更に好適には、
ジメチルスルファモイル基である。In the present specification, "di (C1-C6 alkyl) sulfamoyl group" means, for example, dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl, dipentylsulfamoyl, dihexyl The “C1-C6 alkyl group” is a sulfamoyl group having two nitrogen atoms bonded, such as sulfamoyl. Preferably, a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is a sulfamoyl group bonded to two nitrogen atoms, more preferably, a dimethylsulfamoyl group or a diethylsulfamoyl group. Is
It is a dimethylsulfamoyl group.

【００３４】本明細書において、「１個のフェニル基に
より置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、
ベンジル、フェネチル、α−メチルベンジル、α，α−
ジメチルベンジル、α−ペンチルベンジルのような、フ
ェニル基が１個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合し
た基であリ、好適には、フェニル基が１個前記「Ｃ１〜
Ｃ３アルキル」結合した基であり、より好適には、ベン
ジル基である。In the present specification, the “C1-C6 alkyl group substituted by one phenyl group” includes, for example,
Benzyl, phenethyl, α-methylbenzyl, α, α-
A group in which one phenyl group is bonded to the above-mentioned "C1-C6 alkyl group", such as dimethylbenzyl and α-pentylbenzyl, and preferably one phenyl group is the above-mentioned "C1-C6 alkyl group".
A "C3 alkyl" linked group, more preferably a benzyl group.

【００３５】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
キルチオ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プ
ロポピルチオメチル、ブチルチオメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルチオメチル、メチルチオエチル、エ
チルチオエチル、プロピルチオエチル、ブトチルチオエ
チル、メチルチオプロピル、メチルチオブチルのよう
な、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適には、
炭素数１乃至３個のアルキルチオ基１個により置換され
た炭素数１乃至３個のアルキル基であり、より好適に
は、メチルチオメチル基である。As used herein, the term "C1 to C6 alkyl group substituted by one C1 to C6 alkylthio group" includes, for example, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomethyl, pentyloxymethyl , Hexylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, propylthioethyl, butylthioethyl, methylthiopropyl, methylthiobutyl, etc., one of the "C1-C6 alkylthio groups"
1 to C6 alkyl group ", and preferably,
An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by one alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a methylthiomethyl group.

【００３６】本明細書において「１個のＣ２〜Ｃ７アル
キルカルボニル基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、２−プロパノイル、２−ブタノイ
ル、３−ブタノイル、２−ペンタノイル、３−ペンタノ
イル、４−ペンタノイル、３−ヘキサノイル、４−ヘキ
サノイル、５−ヘキサノイル、４−ヘプタノイル、５−
ヘプタノイル、５−オクタノイルのような、前記「Ｃ２
〜Ｃ７アルキルカルボニル基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基」に結合した基であり、好適には、２−プロ
パノイル、２−ブタノイル、３−ブタノイル、２−ペン
タノイル、３−ペンタノイル、４−ペンタノイルのよう
な、炭素数２乃至４個のアルキルカルボニル基１個によ
り置換された炭素数１乃至３個のアルキル基であり、よ
り好適には、２−プロパノイル基である。In the present specification, "a C1-C6 alkyl group substituted by one C2-C7 alkylcarbonyl group" means, for example, 2-propanoyl, 2-butanoyl, 3-butanoyl, 2-pentanoyl, 3-pentanoyl, Pentanoyl, 4-pentanoyl, 3-hexanoyl, 4-hexanoyl, 5-hexanoyl, 4-heptanoyl, 5-
The aforementioned “C2” such as heptanoyl, 5-octanoyl
To C7 alkylcarbonyl group ”is one of the above“ C1 to C6 ”.
An alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, such as 2-propanoyl, 2-butanoyl, 3-butanoyl, 2-pentanoyl, 3-pentanoyl, and 4-pentanoyl. It is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by one group, more preferably a 2-propanoyl group.

【００３７】本明細書において「１個のＣ２〜Ｃ７アル
コキシカルボニル基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基」とは、例えば、メトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、
１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカ
ルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチ
ル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（プロポ
キシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニ
ル）エチル、１−（メトキシカルボニル）プロピル、２
−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（メトキシカ
ルボニル）プロピル、１−（エトキシカルボニル）プロ
ピル、２−（エトキシカルボニル）プロピル、３−（エ
トキシカルボニル）プロピル、１−（プロポキシカルボ
ニル）プロピル、２−（プロポキシカルボニル）プロピ
ル、３−（プロポキシカルボニル）プロピルのような、
前記「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基」１個が前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適に
は、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、プロポキシカルボニルメチル、２−（メトキシカ
ルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチ
ル、３−（メトキシカルボニル）プロピルのような、炭
素数２乃至４個のアルコキシカルボニル基１個により置
換された炭素数１乃至３個のアルキル基であり、更に好
適には、メトキシカルボニルメチル基である。As used herein, "C1-C6 alkyl group substituted by one C2-C7 alkoxycarbonyl group" includes, for example, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl,
1- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 1- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 1- (propoxycarbonyl) ethyl, 2- (propoxycarbonyl) ethyl, 1- (Methoxycarbonyl) propyl, 2
-(Methoxycarbonyl) propyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 1- (ethoxycarbonyl) propyl, 2- (ethoxycarbonyl) propyl, 3- (ethoxycarbonyl) propyl, 1- (propoxycarbonyl) propyl, 2- ( Such as propoxycarbonyl) propyl, 3- (propoxycarbonyl) propyl,
One of the “C2 to C7 alkoxycarbonyl groups” is a group bonded to the “C1 to C6 alkyl group”, preferably, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl And an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by one alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, such as, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl and 3- (methoxycarbonyl) propyl. Is a methoxycarbonylmethyl group.

【００３８】本明細書において、「１個の水酸基により
置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、ヒド
ロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
エチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシプロピル、１−メチル−２−ヒド
ロキシエチル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシ
ペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−メチル−３−
ヒドロキシプロピルのような、水酸基１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」に結合した基である。好適には、ヒ
ドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキ
シエチル、３−ヒドロキシプロピルのような、水酸基に
より置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更に好適
には、ヒドロキシメチル基又は２−ヒドロキシエチル基
である。In the present specification, "C1-C6 alkyl group substituted by one hydroxyl group" means, for example, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl , 3-hydroxypropyl, 1-methyl-2-hydroxyethyl, 4-hydroxybutyl, 5-hydroxypentyl, 6-hydroxyhexyl, 1-methyl-3-
One hydroxyl group, such as hydroxypropyl, has the aforementioned “C1
~ C6 alkyl group ". Preferably, it is a C1-C3 alkyl group substituted by a hydroxyl group such as hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, and more preferably, a hydroxymethyl group or a 2-hydroxyl group. It is an ethyl group.

【００３９】本明細書において、「１個のメルカプト基
により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、メルカプトメチル、１−メルカプトエチル、２−メ
ルカプトエチル、１−メルカプトプロピル、２−メルカ
プトプロピル、３−メルカプトプロピル、１−メチル−
２−メルカプトエチル、４−メルカプトブチル、５−メ
ルカプトペンチル、６−メルカプトヘキシル、１−メチ
ル−３−メルカプトプロピルのような、メルカプト基１
個が前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であ
る。好適には、メルカプトメチル、１−メルカプトエチ
ル、２−メルカプトエチル、３−メルカプトプロピルの
ような、メルカプト基１個により置換されたＣ１〜Ｃ３
アルキル基であり、更に好適には、２−メルカプトエチ
ル基である。In the present specification, "C1-C6 alkyl group substituted by one mercapto group" means, for example, mercaptomethyl, 1-mercaptoethyl, 2-mercaptoethyl, 1-mercaptopropyl, 2-mercaptopropyl Propyl, 3-mercaptopropyl, 1-methyl-
Mercapto groups 1 such as 2-mercaptoethyl, 4-mercaptobutyl, 5-mercaptopentyl, 6-mercaptohexyl, 1-methyl-3-mercaptopropyl
Is a group bonded to the “C1-C6 alkyl group”. Preferably, C1-C3 substituted by one mercapto group, such as mercaptomethyl, 1-mercaptoethyl, 2-mercaptoethyl, 3-mercaptopropyl
It is an alkyl group, more preferably a 2-mercaptoethyl group.

【００４０】本明細書において、「１個のホルミル基に
より置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、
ホルミルメチル、１−ホルミルエチル、２−ホルミルエ
チル、１−ホルミルプロピル、２−ホルミルプロピル、
３−ホルミルプロピル、４−ホルミルブチル、５−ホル
ミルペンチル、６−ホルミルヘキシルのような、ホルミ
ル基１個が前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基
である。好適には、ホルミルメチル、１−ホルミルエチ
ル、２−ホルミルエチル、３−ホルミルプロピルのよう
な、ホルミル基１個により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキ
ル基であり、更に好適には、ホルミルメチル基である。In the present specification, the “C1-C6 alkyl group substituted by one formyl group” includes, for example,
Formylmethyl, 1-formylethyl, 2-formylethyl, 1-formylpropyl, 2-formylpropyl,
One formyl group such as 3-formylpropyl, 4-formylbutyl, 5-formylpentyl, and 6-formylhexyl is a group in which one formyl group is bonded to the “C1-C6 alkyl group”. Preferably it is a C1-C3 alkyl group substituted by one formyl group, such as formylmethyl, 1-formylethyl, 2-formylethyl, 3-formylpropyl, more preferably a formylmethyl group. is there.

【００４１】本明細書において、「１個のカルボキシル
基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、カルボキシメチル、１−カルボキシエチル、２−カ
ルボキシエチル、１−カルボキシプロピル、２−カルボ
キシプロピル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキ
シブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘ
キシルのような、カルボキシル基１個が前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基」に結合した基である。好適には、カルボ
キシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボキシエ
チル、３−カルボキシプロピルのような、カルボキシル
基により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更に
好適には、カルボキシメチル基である。As used herein, the term "C1-C6 alkyl group substituted by one carboxyl group" means, for example, carboxymethyl, 1-carboxyethyl, 2-carboxyethyl, 1-carboxypropyl, 2-carboxypropyl One carboxyl group such as propyl, 3-carboxypropyl, 4-carboxybutyl, 5-carboxypentyl, 6-carboxyhexyl is the same as the above “C1-C
6 alkyl group ". Preferably, it is a C1-C3 alkyl group substituted by a carboxyl group, such as carboxymethyl, 1-carboxyethyl, 2-carboxyethyl, 3-carboxypropyl, and more preferably a carboxymethyl group.

【００４２】本明細書において、「少なくとも１個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含み環原子数が３
乃至７であり更にベンゼン環と縮合してもよい複素環
基」とは、例えば、オキシラニル、オキセタニル、アジ
リジニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサゾリニル、フラザニル、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、ピラニル、ピリジル、オキソピリジニル、ジオキソ
ピペリジニル、ジオキソオキサゾリジニル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリニル、ピロリジ
ニル、ピロリジノニル、ピロリドニル、ピペリドニル、
イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラ
ゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼパノニ
ル、モルホリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、
トリアジニル、テトラゾリル、オキサゾリノニル、チア
ゾリノニル、ピラゾリノニル、イミダゾリノニル、トリ
アゾリノニル、トリアゾリジノニル、テトラゾリノニ
ル、テトラゾリジノニル、テトラゾリジノニル、インド
リル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾフラニ
ル、ベンゾチオフェニル、キノリル、インダゾリル、イ
ソオキサゾリニル、オキサゾリジノニル、ベンゾオキサ
ゾリル、ベンゾチアゾリル及びジオキソイミダゾリジニ
ルのような、３乃至７員環であり更にベンゼン環と縮合
してもよい不飽和又は部分的若しくは完全に飽和された
複素環基である。好適には、Ｚ¹が、フリル、チエニ
ル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チア
ゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリジニル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジル、オキソピリジ
ニル、ジオキソピペリジニル、ジオキソオキサゾリジニ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリ
ニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリドニル、
ピペリドニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピラ
ゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼパノニ
ル、モルホリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、
トリアジニル、テトラゾリル、オキサゾリノニル、チア
ゾリノニル、ピラゾリノニル、イミダゾリノニル、トリ
アゾリノニル、トリアゾリジノニル、テトラゾリノニ
ル、テトラゾリジノニル、インドリル、ベンゾフラニ
ル、ベンゾチオフェニル、キノリル、インダゾリル、イ
ソオキサゾリニル、オキサゾリジノニル、ベンゾオキサ
ゾリル、ベンゾチアゾリル及びジオキソイミダゾリジニ
ルのような５乃至７員環であり更にベンゼン環と縮合し
てもよい複素環基であり、より好適には、式As used herein, the term “having at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom and having 3 ring atoms.
And a heterocyclic group which may be further condensed with a benzene ring, for example, include oxiranyl, oxetanyl, aziridinyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl,
Oxazolinyl, furazanyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyranyl, pyridyl, oxopyridinyl, dioxopiperidinyl, dioxooxazolidinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrrolidinyl, pyrrolidonyl, piperidinyl,
Imidazolyl, imidazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, azepanonyl, morpholinyl, oxadiazolyl, triazolyl,
Triazinyl, tetrazolyl, oxazolinonyl, thiazolinonyl, pyrazolinonyl, imidazolinonyl, triazolinonyl, triazolidinonyl, tetrazolinonyl, tetrazolidinonyl, tetrazolidinonyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, quinolyl, indazolyl Unsaturated or partially or completely saturated, such as oxazolinyl, oxazolidinonyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl and dioxoimidazolidinyl, which is a 3- to 7-membered ring which may be further condensed with a benzene ring Heterocyclic group. Preferably, Z ¹ is furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolidinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyranyl, pyridyl, oxopyridinyl, dioxopiperidinyl, dioxooxazolidinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, Pyrazinyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrrolidinonyl, pyrrolidonyl,
Piperidonyl, imidazolyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, azepanonyl, morpholinyl, oxadiazolyl, triazolyl,
Triazinyl, tetrazolyl, oxazolinonyl, thiazolinonyl, pyrazolinonyl, imidazolinonyl, triazolinonyl, triazolidinonyl, tetrazolinonyl, tetrazolidinonyl, indolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, quinolyl, indazolyl, isoxazolinyl, oxazolidinonyl, A 5- to 7-membered ring such as benzoxazolyl, benzothiazolyl and dioxoimidazolidinyl, which may be further condensed with a benzene ring;

【００４３】[0043]

【化１１】 ［式中、ｍは、１、２又は３であり、Ｄ及びＤ'は、同
一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ジ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）スルファモイル基であり、Ｅ、Ｅ'及び
Ｅ"は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子に
より置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又は
ハロゲン原子である。］で表される基であり、最も好適
には、式Embedded image [In the formula, m is 1, 2 or 3, and D and D ′ are the same or different and each represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group or a di (C1-
A C6 alkyl) sulfamoyl group, wherein E, E 'and E "are a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms) , C1-C6 alkoxy groups (the alkoxy groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms), C1 to C6
It is an alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfonyl group or a halogen atom. And most preferably a group represented by the formula

【００４４】[0044]

【化１２】 ［式中、ｍは、１又は２であり、Ｄは、水素原子又はＣ
１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｅ、Ｅ'及びＥ"は、同一又
は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至３個の同一のハロゲン原子により置
換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロ
ゲン原子である。］で表される基である。Embedded image Wherein m is 1 or 2, D is a hydrogen atom or C
1 to C3 alkyl groups, E, E 'and E "are the same or different and each are a hydrogen atom, a C1 to C4 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 identical halogen atoms, A C1 to C3 alkoxy group or a halogen atom.].

【００４５】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩が農園芸用の除草剤として使用できる
かぎり、本発明に包含される。The compound (I) of the present invention can be converted into salts such as, for example, sulfates, hydrochlorides, nitrates and phosphates. As long as they can be used as agricultural and horticultural herbicides, they are included in the present invention.

【００４６】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。The compounds of the present invention include compounds having an asymmetric carbon, and in this case, the present invention also includes a mixture of one kind of optically active substance and several kinds of optically active substances at an arbitrary ratio. .

【００４７】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。 （ａ）上記一般式（Ｉ）において、Ｚ¹は、好適には、
少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環
原子数が５乃至７であり更にベンゼン環と縮合してもよ
い複素環基（当該複素環基は、下記置換基群ａ１から選
ばれる１乃至３個の同一又は異なった置換基により置換
されてもよい。）、式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷〔式中、Ｒ⁶
は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹
（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一又は異なって、水素原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル
基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はフェニル基
を示す。）で表される基を示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、水酸基又
は式−ＮＲ^8aＲ^9a（式中、Ｒ^8a及びＲ^9aは、前記のＲ⁸
及びＲ⁹と同意義を示す。）で表される基を示す。〕で
表される基、式−ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ
¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はアミノ基（当該アミ
ノ基は１又は２個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキ
ル基により置換されてもよい。）を示し、Ｇは、式＝Ｃ
ＨＮＯ₂で表される基又は式＝Ｎ−ＣＮで表される基を
示す。｝で表される基又は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式
＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表される基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−
Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基
（当該アミノ基は１又は２個の同一又は異なったＣ１〜
Ｃ３アルキル基により置換されてもよい。）又はシアノ
基を示し、Ｒ ¹²は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該、アル
キル基はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はフェニ
ル基により置換されてもよい。）又はＣ２〜Ｃ６アルキ
ニル基を示し、又はＱ^aは、酸素原子又は硫黄原子を示
す。〕で表される基であり、置換基群ａ１は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子により置換されてもよい。）、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換されて
もよい。）、フェニル基、ホルミル基、アミノ基（当該
アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキ
ルカルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又は
ホルミル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基及
びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基からなる
群であり、より好適には、フリル、チエニル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリジニル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、ピラニル、ピリジル、オキソピリジニル、ジオ
キソピペリジニル、ジオキソオキサゾリジニル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリニル、ピロ
リジニル、ピロリジノニル、ピロリドニル、ピペリドニ
ル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニ
ル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼパノニル、モル
ホリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、トリアジ
ニル、テトラゾリル、オキサゾリノニル、チアゾリノニ
ル、ピラゾリノニル、イミダゾリノニル、トリアゾリノ
ニル、トリアゾリジノニル、テトラゾリノニル、テトラ
ゾリジノニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチ
オフェニル、キノリル、インダゾリル、イソオキサゾリ
ニル、オキサゾリジノニル、ベンゾオキサゾリル、ベン
ゾチアゾリル及びジオキソイミダゾリジニルからなる群
から選ばれる複素環基（当該複素環基は、下記置換基群
ａ１から選ばれる１乃至３個の同一又は異なった置換基
により置換されてもよい。）、式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ
⁷〔式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を
示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニルオキシ基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹
は、同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基を示す。）で表される基を示す。〕で表され
る基、式−ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
３アルキルチオ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は
２個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置
換されてもよい。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表
される基又は式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表
される基又は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（Ｃ
Ｈ₃）₂で表される基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式
中、Ｒ¹¹は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコ
キシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、ジメチルアミノ基
又はシアノ基を示し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
（当該、アルキル基はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル
基又はフェニル基により置換されてもよい。）又はＣ２
〜Ｃ４アルキニル基を示し、Ｑ ^aは、酸素原子又は硫黄
原子を示す。｝で表される基を示す。〕表される基であ
り、置換基群ａ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アル
キル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子により置換されてもよい。）、フェニル
基、ホルミル基、アミノ基（当該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基Ｃ２〜
Ｃ７アルコキシカルボニル基又はホルミル基により置換
されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ジ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）カルバモイル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）スルファモイル基からなる群であり、更に好適に
は、式The hydrate of the compound of the present invention is also included in the present invention.
It is what is done. (A) In the general formula (I), Z¹Is preferably
A ring containing at least one oxygen, sulfur or nitrogen atom
It has 5 to 7 atoms and may be further condensed with a benzene ring
A heterocyclic group (the heterocyclic group is selected from the following substituent group a1).
Substituted by 1 to 3 identical or different substituents
May be done. ), Formula -C (R⁶) = NR⁷[Wherein, R⁶
Is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a formula -NR⁸R⁹
(Where R⁸And R⁹Are the same or different and are a hydrogen atom,
C1-C6 alkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl
Group, C2-C7 alkoxycarbonyl group or phenyl group
Is shown. ) Represents a group represented by⁷Are C1-C6
Alkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, hydroxyl group or
Is the formula -NR^8aR^9a(Where R^8aAnd R^9aIs the aforementioned R⁸
And R⁹Is equivalent to ). 〕so
A group represented by the formula -NH-C (R^Ten) = G ｛where R
^TenIs a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy
Group, C1-C6 alkylthio group or amino group (the amino group
Groups are one or two identical or different C1-C3 alkyls;
May be substituted by a phenyl group. ) Where G is the formula = C
HNO_TwoOr a group represented by the formula = N-CN
Show. A group represented by｝ or a formula -N = J wherein J is a group represented by the formula
= S (CH_Three)_TwoOr a group represented by the formula = C (R¹¹) Q ^a−
R¹²中 where R¹¹Is a C1-C6 alkyl group, C1-C6
6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, amino group
(The amino group is one or two identical or different C1 to C1
It may be substituted by a C3 alkyl group. ) Or cyano
A group represented by R ¹²Is a C1-C6 alkyl group (such as
The kill group is a C2-C7 alkoxycarbonyl group or phenyl.
May be substituted by a phenyl group. ) Or C2-C6 alk
Represents a nyl group, or Q^aRepresents an oxygen atom or a sulfur atom
You. And the substituent group a1 is a group represented by C1 to C
6 alkyl groups (the alkyl groups may be 1 to 4 identical or
May be substituted by different halogen atoms. ),
C1 to C6 alkoxy group (the alkoxy group is 1 to
Substituted by four identical or different halogen atoms
Is also good. ), Phenyl group, formyl group, amino group (
The amino group is a C1-C6 alkyl group, a C2-C7 alkyl group.
Carbonyl group C2-C7 alkoxycarbonyl group or
It may be substituted by a formyl group. ), C1-C6
Alkylthio group, C1-C6 alkylsulfonyl group, halo
Gen atom, di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group and
And di (C1-C6 alkyl) sulfamoyl groups
Group, more preferably furyl, thienyl, pylori
Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, i
Sothiazolyl, oxazolidinyl, imidazolyl, pyra
Zolyl, pyranyl, pyridyl, oxopyridinyl, geo
Oxopiperidinyl, dioxooxazolidinyl, pyrida
Dinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolinyl, pyro
Lysinyl, pyrrolidinonyl, pyrrolidonyl, piperidoni
, Imidazolyl, imidazolidinyl, pyrazolidini
, Piperidinyl, piperazinyl, azepanonyl, mole
Folinyl, oxadiazolyl, triazolyl, triazi
Nil, tetrazolyl, oxazolinonyl, thiazolinoni
, Pyrazolinonyl, imidazolinonyl, triazolino
Nil, triazolidinonyl, tetrazolinonyl, tetra
Zolidinonyl, indolyl, benzofuranyl, benzothi
Ophenyl, quinolyl, indazolyl, isoxazoly
Nil, oxazolidinonyl, benzoxazolyl, ben
Group consisting of zothiazolyl and dioxoimidazolidinyl
A heterocyclic group selected from the group consisting of the following substituent groups
1 to 3 identical or different substituents selected from a1
May be substituted by ), Formula -C (R⁶) = NR
⁷[Wherein, R⁶Represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
And R⁷Is a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6
Lucenyloxy group or formula -NR⁸R⁹(Where R⁸And R⁹
Are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkylcarbonyl group or C1-C6 alkoxyca
Represents a rubonyl group. ). ]
A group of the formula -NH-C (R^Ten) = G ｛where R^TenIs C1
-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C
3 alkylthio group or amino group (the amino group is 1 or
Two identical or different C1-C3 alkyl groups
It may be exchanged. G is the formula = CHNO_TwoIn table
Or a group represented by the formula = N-CN. Table with｝
Or a group represented by the formula -N = J [wherein J is a group represented by the formula = S (C
H_Three)_TwoOr a group represented by the formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²{formula
Medium, R¹¹Is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alcohol
Xy group, C1-C3 alkylthio group, dimethylamino group
Or a cyano group;¹²Is a C1-C3 alkyl group
(The alkyl group is a C2-C4 alkoxycarbonyl
Group or a phenyl group. ) Or C2
C4 alkynyl group; ^aIs an oxygen atom or sulfur
Indicates an atom. Represents a group represented by｝. A group represented by
And the substituent group a1 includes a C1 to C6 alkyl group (the
The kill group is 1 to 4 identical or different halogen atoms
May be substituted by ), C1-C6 alkoxy group
(The alkoxy group may be 1 to 4 identical or different
It may be substituted by a halogen atom. ), Phenyl
Group, formyl group, amino group (the amino group is
6 alkyl groups, C2-C7 alkylcarbonyl groups C2-
Substituted by C7 alkoxycarbonyl group or formyl group
May be done. ), C1-C6 alkylthio group, C1-C6
C6 alkylsulfonyl group, halogen atom, di (C1-
C6 alkyl) carbamoyl group and di (C1-C6
Kill) a sulfamoyl group, more preferably
Is the expression

【００４８】[0048]

【化１３】 〔式中、ｍは、１、２又は３を示し、Ｄ及びＤ'は、同
一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ジ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）スルファモイル基を示し、Ｅ、Ｅ'及び
Ｅ"は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異な
ったハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い。）、フェニル基、ホルミル基、アミノ基（当該アミ
ノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカ
ルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はホル
ミル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロゲ
ン原子を示す。〕で表される基、式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷
〔式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を
示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニルオキシ基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹
は、同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ７アルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカ
ルボニル基を示す。）で表される基を示す。〕、式−Ｎ
Ｈ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチ
オ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一又
は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されてもよ
い。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又は
式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又は
式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表される
基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
３アルキルチオ基、ジメチルアミノ基又はシアノ基を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル基
はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基に
より置換されてもよい。）又はＣ２〜Ｃ４アルキニル基
を示し、Ｑ^aは、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表
される基を示す。〕で表される基であり、最も好適に
は、式Embedded image [In the formula, m represents 1, 2 or 3, and D and D ′ are the same or different and are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group or a di (C1-
C6 alkyl) sulfamoyl group, E, E ′ and E ″ are the same or different and are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms, And C1 to C1.
C6 alkoxy (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms), phenyl group, formyl group, amino group (the amino group is a C1-C6 alkyl group, a C2- A C7 alkylcarbonyl group, which may be substituted by a C2 to C7 alkoxycarbonyl group or a formyl group), a C1 to C6 alkylthio group, a C1 to C6 alkylsulfonyl group, or a halogen atom. Groups represented by] the formula -C (R ⁶⁾ = NR ⁷
[Wherein, R ⁶ represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and R ⁷ represents a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkenyloxy group or a formula —NR ⁸ R ⁹ (wherein, R ⁸ and R ⁹
Are the same or different and are C1-C6 alkyl groups, C2-
It represents a C7 alkylcarbonyl group or a C2-C7 alkoxycarbonyl group. ). ], Formula -N
^{H-C (R 10) =} G { wherein, R ¹⁰ is, C1 to C3 alkyl group, C1 to C3 alkoxy group, C1 to C3 alkylthio group or an amino group (said amino group one or two identical or different may be substituted by C1~C3 alkyl group.) indicates, G represents a group represented by the group or the formula = N-CN formula = CHNO _2. Or a group represented by the formula -N = J [wherein J is a group represented by the formula = S (CH ₃ ) ₂ or a formula = C (R ¹¹ ) Q ^a -R ¹² } ¹¹ is C1
-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C
3 represents an alkylthio group, a dimethylamino group or a cyano group, and R ¹² represents a C1 to C3 alkyl group (the alkyl group may be substituted by a C2 to C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group) or a C2 to C4 alkynyl. And Q ^a represents an oxygen atom or a sulfur atom. Represents a group represented by｝. Is most preferably a group represented by the formula

【００４９】[0049]

【化１４】 〔式中、ｍは、１又は２を示し、Ｄは、水素原子又はＣ
１〜Ｃ３アルキル基を示し、Ｅ、Ｅ'及びＥ"は、同一又
は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至３個の同一のハロゲン原子により置
換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、ホルミ
ル基又はハロゲン原子を示す。〕で表される基、式−Ｃ
（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷（式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
を示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。）で
表される基、式−ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ（式中、Ｒ
¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基
を示し、Ｇは、式＝Ｎ−ＣＮを示す。）で表される基又
は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表され
る基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ
１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル基
はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基に
より置換されてもよい。）を示し、Ｑ^aは、酸素原子又
は硫黄原子を示す。｝で表される基を示す。〕で表され
る基である。 （ｂ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、好適には、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、より好
適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基である。 （ｃ）上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適には、０
又は１である。 （ｄ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ²及びＲ³は、好適
には、共に水素原子である。 （ｅ）上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、好適には、２
−ベンゾチアゾリル基又は２−ベンゾオキサゾリル基で
あり、より好適には、２−ベンゾチアゾリル基である。 （ｆ）上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、酸
素原子である。 （１）上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１ａ）
Ｚ¹は、好適には、少なくとも１個の酸素、硫黄若しく
は窒素原子を含み環原子数が５乃至７であり更にベンゼ
ン環と縮合してもよい複素環基（当該複素環基は、下記
置換基群ａ１から選ばれる１乃至３個の同一又は異なっ
た置換基により置換されてもよい。）、式−Ｃ（Ｒ⁶）
＝ＮＲ⁷〔式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一又は異
なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７
アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニ
ル基又はフェニル基を示す。）で表される基を示し、Ｒ
⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
オキシ基、水酸基又は式−ＮＲ^8aＲ^9a（式中、Ｒ^8a及び
Ｒ^9aは、前記のＲ⁸及びＲ⁹と同意義を示す。）で表され
る基を示す。〕で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝
Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はアミノ基
（当該アミノ基は１又は２個の同一又は異なったＣ１〜
Ｃ３アルキル基により置換されてもよい。）を示し、Ｇ
は、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又は式＝Ｎ−ＣＮで表
される基を示す。｝で表される基又は式−Ｎ＝Ｊ〔式
中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表される基又は式＝Ｃ
（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基、アミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一又は
異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されてもよ
い。）又はシアノ基を示し、Ｒ ¹²は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基（当該、アルキル基はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボ
ニル基又はフェニル基により置換されてもよい。）又は
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、又はＱ^aは、酸素原子
又は硫黄原子を示す。〕で表される基であり、置換基群
ａ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換さ
れてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい。）、フェニル基、ホルミル
基、アミノ基（当該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アルコ
キシカルボニル基又はホルミル基により置換されてもよ
い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）カルバモイル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スル
ファモイル基からなる群であり、（１ｂ）Ｒ¹は、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、（１ｃ）ｎ
は、０又は１であり、（１ｄ）Ｒ²及びＲ³は、共に水素
原子であり、（１ｅ）Ｘは、２−ベンゾチアゾリル基又
は２−ベンゾオキサゾリル基であり、（１ｆ）Ａは、酸
素原子であり、（２）より好適には、（２ａ）Ｚ¹は、
式Embedded image[In the formula, m represents 1 or 2, D represents a hydrogen atom or C
1-C3 alkyl group, wherein E, E 'and E "are the same or
Is different from a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group
Alkyl groups are substituted by one to three identical halogen atoms.
It may be exchanged. ), C1-C3 alkoxy group, holmi
A halogen group or a halogen atom. A group represented by the formula -C
(R⁶) = NR⁷(Where R⁶Is a C1-C3 alkyl group
And R⁷Represents a C1-C3 alkoxy group. )so
A group represented by the formula -NH-C (R^Ten) = G (where R
^TenIs a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alkoxy group
And G represents the formula = N-CN. )
Is the formula -N = J where J is the formula = S (CH_Three)_TwoRepresented by
Group or formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C
Represents a 1-C3 alkyl group or a C1-C3 alkoxy group
Then R¹²Is a C1-C3 alkyl group (the alkyl group
Represents a C2-C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group
It may be more substituted. ) And Q^aIs an oxygen atom or
Represents a sulfur atom. Represents a group represented by｝. ]
Group. (B) In the general formula (I), R¹Is preferably
A C1-C6 alkyl group or a halogen atom, more preferably
Suitably, it is a C1-C3 alkyl group. (C) In the general formula (I), n is preferably 0
Or 1. (D) In the general formula (I), R^TwoAnd R^ThreeIs suitable
Are both hydrogen atoms. (E) In the general formula (I), X is preferably 2
-With a benzothiazolyl group or a 2-benzoxazolyl group
And more preferably a 2-benzothiazolyl group. (F) In the general formula (I), A is preferably an acid
Elementary atom. (1) In the general formula (I), preferably, (1a)
Z¹Preferably has at least one oxygen, sulfur or
Has a nitrogen atom and has 5 to 7 ring atoms, and
A heterocyclic group which may be condensed with a heterocyclic group (the heterocyclic group is
1 to 3 identical or different members selected from substituent group a1
May be substituted by a substituent. ), Formula -C (R⁶)
= NR⁷[Wherein, R⁶Is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl
Group or formula -NR⁸R⁹(Where R⁸And R⁹Are the same or different
A hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, C2-C7
Alkylcarbonyl group, C2-C7 alkoxy carbonyl
A phenyl group or a phenyl group. ) Represents a group represented by
⁷Is a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkenyl
Oxy group, hydroxyl group or formula -NR^8aR^9a(Where R^8aas well as
R^9aIs the aforementioned R⁸And R⁹Is equivalent to )
Group. A group represented by the formula -NH-C (R^Ten) =
G ｛where R^TenIs a C1-C6 alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, C1-C6 alkylthio group or amino group
(The amino group is one or two identical or different C1 to C1
It may be substituted by a C3 alkyl group. ) And G
Is the formula = CHNO_TwoOr a group represented by the formula = N-CN
Shows the group to be formed. A group represented by｝ or a formula -N = J [formula
Where J is the formula = S (CH_Three)_TwoOr a group represented by the formula:
(R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C1-C6 alk
Group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio
O group, amino group (the amino group is one or two identical or
May be substituted by different C1-C3 alkyl groups
No. ) Or a cyano group; ¹²Is C1-C6 alk
(The alkyl group is a C2-C7 alkoxycarbo group
It may be substituted by a nyl group or a phenyl group. ) Or
Represents a C2-C6 alkynyl group, or Q^aIs an oxygen atom
Or a sulfur atom. A group represented by the formula:
a1 is a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is 1
From 4 to 4 identical or different halogen atoms
It may be. ), A C1-C6 alkoxy group (the alcohol
The xy group is one to four identical or different halogen atoms.
May be substituted by ), Phenyl group, formyl
Group, amino group (the amino group is a C1-C6 alkyl
Group, C2-C7 alkylcarbonyl group C2-C7 alcohol
May be substituted by a xycarbonyl group or a formyl group
No. ), C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkyl
Rusulfonyl group, halogen atom, di (C1-C6 alkyl
B) carbamoyl group and di (C1-C6 alkyl) sulfur
A group consisting of a famoyl group, (1b) R¹Is C1
-C6 alkyl group or halogen atom, and (1c) n
Is 0 or 1, and (1d) R^TwoAnd R^ThreeAre both hydrogen
(1e) X is a 2-benzothiazolyl group or
Is a 2-benzoxazolyl group, and (1f) A is an acid
(2) More preferably (2a) Z¹Is
formula

【００５０】[0050]

【化１５】 〔式中、ｍは、１、２又は３を示し、Ｄ及びＤ'は、同
一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ジ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）スルファモイル基を示し、Ｅ、Ｅ'及び
Ｅ"は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異な
ったハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い。）、フェニル基、ホルミル基、アミノ基（当該アミ
ノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカ
ルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はホル
ミル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロゲ
ン原子を示す。〕で表される基、式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷
〔式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を
示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニルオキシ基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹
は、同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ７アルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカ
ルボニル基を示す。）で表される基を示す。〕、式−Ｎ
Ｈ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチ
オ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一又
は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されてもよ
い。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又は
式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又は
式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表される
基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
３アルキルチオ基、ジメチルアミノ基又はシアノ基を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル基
はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基に
より置換されてもよい。）又はＣ２〜Ｃ４アルキニル基
を示し、Ｑ^aは、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表
される基を示す。〕で表される基であり、（２ｂ）Ｒ¹
は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、（２ｃ）ｎは、０又
は１であり、（２ｄ）Ｒ²及びＲ³は、共に水素原子であ
り、（２ｅ）Ｘは、２−ベンゾチアゾリル基又は２−ベ
ンゾオキサゾリル基であり、（２ｆ）Ａは、酸素原子で
あり、（３）更に好適には、（３ａ）Ｚ¹は、式Embedded image [In the formula, m represents 1, 2 or 3, and D and D ′ are the same or different and are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group or a di (C1-
C6 alkyl) sulfamoyl group, E, E ′ and E ″ are the same or different and are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms, And C1 to C1.
C6 alkoxy (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms), phenyl group, formyl group, amino group (the amino group is a C1-C6 alkyl group, a C2- A C7 alkylcarbonyl group, which may be substituted by a C2 to C7 alkoxycarbonyl group or a formyl group), a C1 to C6 alkylthio group, a C1 to C6 alkylsulfonyl group, or a halogen atom. Groups represented by] the formula -C (R ⁶⁾ = NR ⁷
[Wherein, R ⁶ represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and R ⁷ represents a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkenyloxy group or a formula —NR ⁸ R ⁹ (wherein, R ⁸ and R ⁹
Are the same or different and are C1-C6 alkyl groups, C2-
It represents a C7 alkylcarbonyl group or a C2-C7 alkoxycarbonyl group. ). ], Formula -N
^{H-C (R 10) =} G { wherein, R ¹⁰ is, C1 to C3 alkyl group, C1 to C3 alkoxy group, C1 to C3 alkylthio group or an amino group (said amino group one or two identical or different may be substituted by C1~C3 alkyl group.) indicates, G represents a group represented by the group or the formula = N-CN formula = CHNO _2. Or a group represented by the formula -N = J [wherein J is a group represented by the formula = S (CH ₃ ) ₂ or a formula = C (R ¹¹ ) Q ^a -R ¹² } ¹¹ is C1
-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C
3 represents an alkylthio group, a dimethylamino group or a cyano group, and R ¹² represents a C1 to C3 alkyl group (the alkyl group may be substituted by a C2 to C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group) or a C2 to C4 alkynyl. And Q ^a represents an oxygen atom or a sulfur atom. Represents a group represented by｝. And (2b) R ¹
Is a C1-C3 alkyl group, (2c) n is 0 or 1, (2d) R ² and R ³ are both hydrogen atoms, and (2e) X is a 2-benzothiazolyl group or 2 (2f) A is an oxygen atom, and (3) more preferably (3a) Z ¹ is a group represented by the formula:

【００５１】[0051]

【化１６】 〔式中、ｍは、１又は２を示し、Ｄは、水素原子又はＣ
１〜Ｃ３アルキル基を示し、Ｅ、Ｅ'及びＥ"は、同一又
は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至３個の同一のハロゲン原子により置
換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、ホルミ
ル基又はハロゲン原子を示す。〕で表される基、式−Ｃ
（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷（式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
を示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。）で
表される基、式−ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ（式中、Ｒ
¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基
を示し、Ｇは、式＝Ｎ−ＣＮを示す。）で表される基又
は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表され
る基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ
１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル基
はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基に
より置換されてもよい。）を示し、Ｑ^aは、酸素原子又
は硫黄原子を示す。｝で表される基を示す。〕で表され
る基であり、（３ｂ）Ｒ¹は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基で
あり、（３ｃ）ｎは、０又は１であり、（３ｄ）Ｒ²及
びＲ³は、共に水素原子であり、（３ｅ）Ｘは、２−ベ
ンゾチアゾリル基又は２−ベンゾオキサゾリル基であ
る。（３ｆ）Ａは、酸素原子である。Embedded image[In the formula, m represents 1 or 2, D represents a hydrogen atom or C
1-C3 alkyl group, wherein E, E 'and E "are the same or
Is different from a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group
Alkyl groups are substituted by one to three identical halogen atoms.
It may be exchanged. ), C1-C3 alkoxy group, holmi
A halogen group or a halogen atom. A group represented by the formula -C
(R⁶) = NR⁷(Where R⁶Is a C1-C3 alkyl group
And R⁷Represents a C1-C3 alkoxy group. )so
A group represented by the formula -NH-C (R^Ten) = G (where R
^TenIs a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alkoxy group
And G represents the formula = N-CN. )
Is the formula -N = J where J is the formula = S (CH_Three)_TwoRepresented by
Group or formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C
Represents a 1-C3 alkyl group or a C1-C3 alkoxy group
Then R¹²Is a C1-C3 alkyl group (the alkyl group
Represents a C2-C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group
It may be more substituted. ) And Q^aIs an oxygen atom or
Represents a sulfur atom. Represents a group represented by｝. ]
(3b) R¹Is a C1-C3 alkyl group
And (3c) n is 0 or 1, and (3d) R^TwoPassing
And R^ThreeAre both hydrogen atoms, and (3e) X is
Benzothiazolyl group or 2-benzoxazolyl group
You. (3f) A is an oxygen atom.

【００５２】本発明の代表化合物を下記表１及び２に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。The representative compounds of the present invention are shown in the following Tables 1 and 2, but the present invention is not limited to these compounds.

【００５３】下記において「Me」はメチル基を、「Et」
はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソ
プロピル基を、「tBu」はt-ブチル基を、「Ph」はフェ
ニル基を、「2,6-Cl₂」は２，６−ジクロロ基をそれぞ
れ示す。In the following, “Me” represents a methyl group and “Et”
Is an ethyl group, `` Pr '' is a propyl group, `` iPr '' is an isopropyl group, `` tBu '' is a t-butyl group, `` Ph '' is a phenyl group, `` 2,6-Cl ₂ '' is 2, Each represents a 6-dichloro group.

【００５４】表中、Ｚ−１乃至Ｚ−４７は、下記式In the table, Z-1 to Z-47 represent the following formulas:

【００５５】[0055]

【化１７】 で表される複素環基を示す。又、Ｘ−１乃至Ｘ−４は、
下記式Embedded image And a heterocyclic group represented by X-1 to X-4 are
The following formula

【００５６】[0056]

【化１８】 で表される複素環基を示す。Embedded image And a heterocyclic group represented by

【００５７】表中、Ｘの後の括弧内には、上記複素環Ｘ
−１乃至Ｘ−４に結合する置換基(R ⁴)_p又は(R⁵)_qを示し
ている。In the table, in the parentheses after X, the above heterocyclic X
-1 to X-4, a substituent (R ^Four)_pOr (R^Five)_qIndicates
ing.

【００５８】又、表中、(R¹)_n、(R⁴)_p及び(R⁵)_qについ
てH とあるのは、それぞれｎ、ｐ及びｑが０である場合
を示している。In the table, "H" for (R ¹ ) _n , (R ⁴ ) _p and (R ⁵ ) _q indicates the case where n, p and q are 0, respectively.

【００５９】[0059]

【表１】[Table 1]

【００６０】[0060]

【化１９】 ─────────────────────────────────── 化合物 Z¹ (R¹)_n R² R³ A X[(R⁴)_p又は(R⁵)_q] 番号 ─────────────────────────────────── 1.1 Z-1[D=H] H H H O X-2[H] 1.2 Z-1[D=H] H H H O X-2[5-Cl] 1.3 Z-1[D=H] H H H O X-2[4,5-Cl₂] 1.4 Z-1[D=H] H H H O X-2[4-Me] 1.5 Z-1[D=H] H H H O X-4[H] 1.6 Z-1[D=H] H H H O X-3[H] 1.7 Z-1[D=Me] H H H O X-4[H] 1.8 Z-1[D=Me] H H H O X-2[H] 1.9 Z-1[D=Me] H H H O X-2[4-Ph] 1.10 Z-1[D=Me] H H H O X-2[4-CF₃] 1.11 Z-1[D=Me] H H H O X-2[4,5-Cl₂] 1.12 Z-1[D=Et] H H H O X-4[H] 1.13 Z-1[D=H] 3-Me H H O X-4[H] 1.14 Z-1[D=H] 3-Me H H O X-2[H] 1.15 Z-1[D=H] 3-Me H H O X-1[H] 1.16 Z-1[D=Me] 3-Me H H O X-2[H] 1.17 Z-1[D=Me] 2-Me H H O X-4[H] 1.18 Z-1[D=Me] 3-Me H H O X-4[H] 1.19 Z-1[D=Me] 2-Cl H H O X-4[H] 1.20 Z-1[D=Me] 3-Cl H H O X-4[H] 1.21 Z-1[D=Me] 2-F H H O X-4[H] 1.22 Z-1[D=Me] 3-F H H O X-4[H] 1.23 Z-1[D=Me] 2-OMe H H O X-4[H] 1.24 Z-1[D=Me] 3-OMe H H O X-4[H] 1.25 Z-1[D=Me] 2-NO₂ H H O X-4[H] 1.26 Z-1[D=Me] 3-NO₂ H H O X-4[H] 1.27 Z-1[D=Me] 2-SMe H H O X-4[H] 1.28 Z-1[D=Me] 3-SMe H H O X-4[H] 1.29 Z-1[D=Me] 3-Me H H O X-3[H] 1.30 Z-1[D=Me] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 1.31 Z-1[D=Et] 3-Me H H O X-4[H] 1.32 Z-1[D=Et] 3-Me H H O X-3[H] 1.33 Z-1[D=tBu] 3-Me H H O X-4[H] 2.1 Z-2[D=Me] H H H O X-4[H] 2.2 Z-2[D=Et] H H H O X-4[H] 2.3 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[H] 2.4 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[5-F] 2.5 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[5-F] 2.6 Z-2[D=Me] 3-Me H H S X-4[5-F] 2.7 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[5-Cl] 2.8 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[5-OMe] 2.9 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[5-Me] 2.10 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-4[6-F] 2.11 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-3[6-F] 2.12 Z-2[D=Me] 3-Me H H S X-4[6-F] 2.13 Z-2[D=Me] 3-Me Me H O X-4[H] 2.14 Z-2[D=Me] 3-Me Et H O X-4[H] 2.15 Z-2[D=Me] 3-Me Me Me O X-4[H] 2.16 Z-2[D=Me] 3-Me Et Et O X-4[H] 2.17 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-2[H] 2.18 Z-2[D=Me] 3-Me H H S X-2[H] 2.19 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-1[H] 2.20 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 2.21 Z-2[D=Me] 3-Me H H S X-2[4,5-Cl₂] 2.22 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-1[4,5-Cl₂] 2.23 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-2[4-CF₃] 2.24 Z-2[D=Me] 3-Me H H O X-1[4-CF₃] 2.25 Z-2[D=Et] 3-Me H H O X-4[H] 2.26 Z-2[D=Et] 3-Me H H O X-3[H] 2.27 Z-2[D=tBu] 3-Me H H O X-4[H] 2.28 Z-2[D=COMe] 3-Me H H S X-4[H] 2.29 Z-2[D=COOMe] 3-Me H H O X-4[H] 2.30 Z-2[D=CON(Me) 3-Me H H O X-4[H] 2.31 Z-2[D=CON(Et)₂] 3-Me H H O X-4[H] 2.32 Z-2[D=SO₂Me] 3-Me H H O X-4[H] 2.33 Z-2[D=SO₂Ph] 3-Me H H O X-4[H] 2.34 Z-2[D=SO₂N(Me)₂] 3-Me H H O X-4[H] 3.1 Z-3[D=H] H H H O X-2[H] 3.2 Z-3[D=H] H H H O X-1[H] 3.3 Z-3[D=H] H H H O X-4[H] 3.4 Z-3[D=H] H H H O X-3[H] 3.5 Z-3[D=Me] H H H O X-4[H] 3.6 Z-3[D=Me] H H H O X-3[H] 3.7 Z-3[D=Et] H H H O X-4[H] 3.8 Z-3[D=iPr] H H H O X-4[H] 3.9 Z-3[D=Me] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 3.10 Z-3[D=Me] 3-Me H H O X-4[H] 3.11 Z-3[D=Me] 3-Me H H O X-3[H] 3.12 Z-3[D=Et] 3-Me H H O X-4[H] 3.13 Z-3[D=Et] 3-Me H H O X-3[H] 4.1 Z-4[D=Me] H H H O X-2[H] 4.2 Z-4[D=Me] H H H O X-1[H] 4.3 Z-4[D=Me] H H H O X-4[H] 4.4 Z-4[D=Et] H H H O X-4[H] 4.5 Z-4[D=iPr] H H H O X-4[H] 4.6 Z-4[D=Me] 3-Me H H O X-2[H] 4.7 Z-4[D=Me] 3-Me H H O X-4[H] 4.8 Z-4[D=Me] 3-Me H H O X-3[H] 4.9 Z-4[D=Et] 3-Me H H O X-4[H] 4.10 Z-4[D=Et] 3-Me H H O X-3[H] 5.1 Z-5[m=1] H H H O X-2[H] 5.2 Z-5[m=1] H H H O X-4[H] 5.3 Z-5[m=1] H H H O X-3[H] 5.4 Z-5[m=1] H H H S X-4[H] 5.5 Z-5[m=1] 3-Me H H O X-2[H] 5.6 Z-5[m=1] 3-Me H H O X-4[H] 5.7 Z-5[m=1] 3-Me H H O X-3[H] 5.8 Z-5[m=2] H H H O X-2[H] 5.9 Z-5[m=2] H H H O X-4[H] 5.10 Z-5[m=2] 3-Me H H O X-2[H] 5.11 Z-5[m=2] 3-Me H H O X-4[H] 5.12 Z-5[m=2] 3-Me H H S X-4[H] 5.13 Z-5[m=3] H H H O X-3[H] 5.14 Z-5[m=3] H H H O X-3[H] 6.1 Z-6[D=Me] H H H O X-2[H] 6.2 Z-6[D=Me] H H H O X-1[H] 6.3 Z-6[D=Me] H H H O X-4[H] 6.4 Z-6[D=Me] H H H O X-3[H] 6.5 Z-6[D=Et] H H H O X-4[H] 6.6 Z-6[D=Et] H H H O X-3[H] 6.7 Z-6[D=Pr] H H H O X-4[H] 6.8 Z-6[D=Pr] H H H O X-3[H] 6.9 Z-6[D=iPr] H H H O X-4[H] 6.10 Z-6[D=iPr] H H H O X-3[H] 6.11 Z-6[D=Me] 3-Me H H O X-2[H] 6.12 Z-6[D=Me] 3-Me H H O X-4[H] 6.13 Z-6[D=Me] 3-Me H H O X-3[H] 6.14 Z-6[D=Et] 3-Me H H O X-4[H] 6.15 Z-6[D=Pr] 3-Me H H O X-4[H] 6.16 Z-6[D=iPr] 3-Me H H O X-4[H] 7.1 Z-7[E=H] H H H O X-2[H] 7.2 Z-7[E=H] H H H O X-4[H] 7.3 Z-7[E=H] H H H O X-3[H] 7.4 Z-7[E=H] 3-Me H H O X-4[H] 7.5 Z-7[E=H] 2,6-Cl₂ H H O X-4[H] 7.6 Z-7[E=OMe] H H H O X-2[H] 7.7 Z-7[E=OMe] H H H O X-4[H] 7.8 Z-7[E=OMe] H H H O X-3[H] 8.1 Z-8[D=Me,E=SMe] H H H O X-2[H] 8.2 Z-8[D=Me,E=SMe] H H H O X-4[H] 8.3 Z-8[D=Me,E=SMe] H H H O X-3[H] 8.4 Z-8[D=Me,E=SO₂Me] H H H O X-4[H] 8.5 Z-8[D=Me,E=SO₂Me] H H H O X-3[H] 8.6 Z-8[D=Me,E=OMe] H H H O X-4[H] 8.7 Z-8[D=Me,E=OMe] H H H O X-3[H] 8.8 Z-8[D=Me,E=OCH₂CF₃] H H H O X-4[H] 9.1 Z-9[D=Me,E=CF₃] H H H O X-2[H] 9.2 Z-9[D=Me,E=CF₃] H H H O X-4[H] 9.3 Z-9[D=Me,E=CF₃] H H H O X-3[H] 9.4 Z-9[D=Me,E=CF₃] 3-Me H H O X-2[H] 9.5 Z-9[D=Me,E=CF₃] 3-Me H H O X-4[H] 9.6 Z-9[D=Me,E=CF₃] 3-Me H H O X-3[H] 10.1 Z-10[D=Me,D'=H] H H H O X-2[H] 10.2 Z-10[D=Me,D'=H] H H H O X-4[H] 10.3 Z-10[D=Me,D'=H] H H H O X-3[H] 10.4 Z-10[D=Me,D'=H] 3-Me H H O X-2[H] 10.5 Z-10[D=Me,D'=H] 3-Me H H O X-4[H] 10.6 Z-10[D=Me,D'=H] 3-Me H H O X-3[H] 11.1 Z-11[D=E=Me] H H H O X-2[H] 11.2 Z-11[D=E=Me] H H H O X-4[H] 11.3 Z-11[D=E=Me] H H H O X-3[H] 11.4 Z-11[D=E=Me] 3-Me H H O X-2[H] 11.5 Z-11[D=E=Me] 3-Me H H O X-4[H] 11.6 Z-11[D=E=Me] 3-Me H H O X-3[H] 12.1 Z-12[E=Me] H H H O X-4[H] 12.2 Z-12[E=CF₃] H H H O X-4[H] 12.3 Z-12[E=Me] 3-Me H H O X-4[H] 12.4 Z-12[E=CF₃] 3-Me H H O X-4[H] 13.1 Z-13[E=Me] H H H O X-4[H] 13.2 Z-13[E=Me] H H H O X-3[H] 13.3 Z-13[E=Me] 3-Me H H O X-4[H] 13.4 Z-13[E=Me] 3-Me H H O X-3[H] 14.1 Z-14[E=E'=E''=H] H H H O X-3[H] 14.2 Z-14[E=E'=E''=H] H H H O X-4[H] 14.3 Z-14[E=OEt,E'=E''=H] H H H O X-2[H] 14.4 Z-14[E=OEt,E'=E''=H] H H H O X-4[H] 14.5 Z-14[E=OEt,E'=E''=H] H H H O X-3[H] 14.6 Z-14[E=OEt,E'=Me,E''=H] H H H O X-4[H] 14.7 Z-14[E=OEt,E'=Me,E''=H] H H H O X-3[H] 14.8 Z-14[E=E''=H,E'=CF₃] H H H O X-4[H] 14.9 Z-14[E=E''=H,E'=CF₃] H H H O X-3[H] 14.10 Z-14[E=E'=H,E''=Cl] H H H O X-4[H] 14.11 Z-14[E=E'=H,E''=Cl] H H H O X-3[H] 14.12 Z-14[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-3[H] 14.13 Z-14[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-4[H] 14.14 Z-14[E=E''=H,E'=Me] H H H O X-4[H] 14.15 Z-14[E=E''=H,E'=Me] H H H O X-3[H] 14.16 Z-14[E=E'=Me,E''=H] H H H O X-4[H] 14.17 Z-14[E=E'=Me,E''=H] H H H O X-3[H] 14.18 Z-14[E=E'=H,E''=Me] H H H O X-4[H] 14.19 Z-14[E=E'=H,E''=Me] H H H O X-3[H] 14.20 Z-14[E=E'=Me,E''=H] 3-Me H H O X-4[H] 14.21 Z-14[E=E'=Me,E''=H] 3-Me H H O X-3[H] 14.22 Z-14[E=E'=tBu,E''=H] H H H O X-4[H] 14.23 Z-14[E=E'=tBu,E''=H] H H H O X-3[H] 14.24 Z-14[E=E'=E''=Me] H H H O X-4[H] 14.25 Z-14[E=E'=E''=Me] H H H O X-3[H] 14.26 Z-14[E=E'=Et,E''=H] H H H O X-4[H] 14.27 Z-14[E=E'=Et,E''=H] H H H O X-3[H] 14.28 Z-14[E=Me,E'=E''=H] H H H O X-4[H] 14.29 Z-14[E=Me,E'=E''=H] H H H O X-3[H] 14.30 Z-14[E=Cl,E'=Me,E''=H] H H H O X-3[H] 14.31 Z-14[E=CHO,E'=E''=H] H H H O X-4[H] 14.32 Z-14[E=CHO,E'=E''=H] H H H O X-3[H] 14.33 Z-14[E=OMe,E'=E''=H] H H H O X-4[H] 14.34 Z-14[E=OMe,E'=E''=H] H H H O X-3[H] 14.35 Z-14[E=E'=Ph,E''=H] H H H O X-4[H] 14.36 Z-14[E=E'=Ph,E''=H] H H H O X-3[H] 15.1 Z-15 H H H O X-2[H] 15.2 Z-15 H H H O X-1[H] 15.3 Z-15 H H H O X-4[H] 15.4 Z-15 H H H O X-3[H] 15.5 Z-15 3-Me H H O X-2[H] 15.6 Z-15 3-Me H H O X-1[H] 15.7 Z-15 3-Me H H O X-4[H] 15.8 Z-15 3-Me H H O X-3[H] 16.1 Z-16 H H H O X-2[H] 16.2 Z-16 H H H O X-4[H] 16.3 Z-16 3-Me H H O X-2[H] 16.4 Z-16 3-Me H H O X-4[H] 17.1 Z-17[E=Me] H H H O X-2[H] 17.2 Z-17[E=Me] H H H O X-4[H] 17.3 Z-17[E=Me] H H H O X-3[H] 17.4 Z-17[E=Me] 3-Me H H O X-2[H] 17.5 Z-17[E=Me] 3-Me H H O X-4[H] 18.1 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] H H H O X-2[H] 18.2 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] H H H O X-1[H] 18.3 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] H H H O X-4[H] 18.4 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] H H H O X-3[H] 18.5 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] 3-Me H H O X-2[H] 18.6 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] 3-Me H H O X-4[H] 18.7 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] 3-Me H H S X-4[H] 18.8 Z-18[E=Me,E'=CH₂Cl] 3-Me H H O X-3[H] 19.1 Z-19[E=Me] H H H O X-2[H] 19.2 Z-19[E=Me] H H H O X-1[H] 19.3 Z-19[E=Me] H H H O X-4[H] 19.4 Z-19[E=Me] H H H O X-3[H] 19.5 Z-19[E=Me] 3-Me H H O X-4[H] 19.6 Z-19[E=Me] 3-Me H H O X-3[H] 20.1 Z-20[D=Me,E=Cl] H H H O X-2[H] 20.2 Z-20[D=Me,E=Cl] H H H O X-4[H] 20.3 Z-20[D=Me,E=Cl] H H H O X-3[H] 20.4 Z-20[D=Me,E=Cl] 3-Me H H O X-2[H] 20.5 Z-20[D=Me,E=Cl] 3-Me H H O X-4[H] 20.6 Z-20[D=Me,E=Cl] 3-Me H H O X-3[H] 21.1 Z-21[E=tBu,E'=H] H H H O X-2[H] 21.2 Z-21[E=tBu,E'=H] H H H O X-4[H] 21.3 Z-21[E=tBu,E'=Cl] H H H O X-4[H] 21.4 Z-21[E=tBu,E'=Cl] 3-Me H H O X-2[H] 21.5 Z-21[E=tBu,E'=Cl] 3-Me H H O X-4[H] 21.6 Z-21[E=tBu,E'=Cl] 3-Me H H O X-3[H] 22.1 Z-22[E=E'=H] H H H O X-2[H] 22.2 Z-22[E=E'=H] H H H O X-1[H] 22.3 Z-22[E=E'=H] H H H O X-4[H] 22.4 Z-22[E=E'=H] H H H O X-3[H] 22.5 Z-22[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[H] 22.6 Z-22[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 22.7 Z-22[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[4-Me] 22.8 Z-22[E=E'=H] 3-Me H H O X-1[H] 22.9 Z-22[E=E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 22.10 Z-22[E=E'=H] 3-Me H H O X-3[H] 23.1 Z-23[E=E'=H] H H H O X-2[H] 23.2 Z-23[E=E'=H] H H H O X-1[H] 23.3 Z-23[E=E'=H] H H H O X-4[H] 23.4 Z-23[E=E'=H] H H H O X-3[H] 23.5 Z-23[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[H] 23.6 Z-23[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 23.7 Z-23[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[4-Me] 23.8 Z-23[E=E'=H] 3-Me H H O X-1[H] 23.9 Z-23[E=E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 23.10 Z-23[E=E'=H] 3-Me H H O X-3[H] 23.11 Z-23[E=E'=Me] H H H O X-4[H] 23.12 Z-23[E=E'=Me] H H H O X-3[H] 24.1 Z-24[E=E'=E''=H] H H H O X-2[H] 24.2 Z-24[E=E'=E''=H] H H H O X-1[H] 24.3 Z-24[E=E'=E''=H] H H H O X-4[H] 24.4 Z-24[E=E'=E''=H] H H H O X-3[H] 24.5 Z-24[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-2[H] 24.6 Z-24[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 24.7 Z-24[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-2[4-Me] 24.8 Z-24[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-1[H] 24.9 Z-24[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-4[H] 24.10 Z-24[E=E'=E''=H] 3-Me H H O X-3[H] 24.11 Z-24[E=E''=Cl,E'=H] H H H O X-4[H] 24.12 Z-24[E=E''=Cl,E'=H] H H H O X-3[H] 24.13 Z-24[E=Cl,E'=E''=H] H H H O X-4[H] 24.14 Z-24[E=Cl,E'=E''=H] H H H O X-3[H] 24.15 Z-24[E=E'=Cl,E''=H] H H H O X-4[H] 24.16 Z-24[E=E'=Cl,E''=H] H H H O X-3[H] 25.1 Z-25[D=D'=E=H] H H H O X-2[H] 25.2 Z-25[D=D'=E=H] H H H O X-1[H] 25.3 Z-25[D=D'=E=H] H H H O X-4[H] 25.4 Z-25[D=D'=E=H] H H H O X-3[H] 25.5 Z-25[D=D'=E=H] 3-Me H H O X-2[H] 25.6 Z-25[D=D'=E=H] 3-Me H H O X-2[4,5-Cl₂] 25.7 Z-25[D=D'=E=H] 3-Me H H O X-2[4-Me] 25.8 Z-25[D=D'=E=Me] H H H O X-1[H] 25.9 Z-25[D=D'=E=Me] H H H O X-4[H] 25.10 Z-25[D=D'=E=Me] H H H O X-3[H] 25.11 Z-25[D=D'=E=Me] 3-Me H H O X-1[H] 25.12 Z-25[D=D'=E=Me] 3-Me H H O X-4[H] 25.13 Z-25[D=D'=E=Me] 3-Me H H O X-3[H] 26.1 Z-26 H H H O X-2[H] 26.2 Z-26 H H H O X-1[H] 26.3 Z-26 H H H O X-4[H] 26.4 Z-26 H H H O X-3[H] 26.5 Z-26 3-Me H H O X-2[H] 26.6 Z-26 3-Me H H O X-1[H] 26.7 Z-26 3-Me H H O X-4[H] 26.8 Z-26 3-Me H H O X-3[H] 27.1 Z-27[D=Me,E=OMe] H H H O X-2[H] 27.2 Z-27[D=Me,E=OMe] H H H O X-4[H] 27.3 Z-27[D=Me,E=OMe] H H H O X-3[H] 27.4 Z-27[D=Me,E=OMe] 3-Me H H O X-2[H] 27.5 Z-27[D=Me,E=OMe] 3-Me H H O X-4[H] 27.6 Z-27[D=Me,E=OMe] 3-Me H H O X-3[H] 27.7 Z-27[D=Me,E=OCH₂CF₃] H H H O X-2[H] 27.8 Z-27[D=Me,E=OCH₂CF₃] H H H O X-4[H] 27.9 Z-27[D=Me,E=OCH₂CF₃] H H H O X-3[H] 27.10 Z-27[D=Me,E=OCH₂CF₃] 3-Me H H O X-2[H] 27.11 Z-27[D=Me,E=OCH₂CF₃] 3-Me H H O X-4[H] 27.12 Z-27[D=Me,E=OCH₂CF₃] 3-Me H H O X-3[H] 28.1 MeNH-N=CH H H H O X-4[H] 28.2 MeNH-N=CH H H H O X-3[H] 28.3 EtNH-N=CH H H H O X-4[H] 28.4 EtNH-N=CH H H H O X-3[H] 28.5 Me₂N-N=CH H H H O X-4[H] 28.6 Me₂N-N=CH H H H O X-3[H] 28.7 PhNH-N=CH H H H O X-4[H] 28.8 MeCONH-N=CH H H H O X-4[H] 28.9 MeCONH-N=CH H H H O X-3[H] 28.10 MeO₂CNH-N=CH H H H O X-4[H] 28.11 MeO₂CNH-N=CH H H H O X-3[H] 28.12 MeO-N=CH H H H O X-4[H] 28.13 MeO-N=CMe H H H O X-2[H] 28.14 MeO-N=CMe H H H O X-4[H] 28.15 MeO-N=CMe H H H O X-3[H] 28.16 MeO-N=CMe 3-Me H H O X-2[H] 28.17 MeO-N=CMe 3-Me H H O X-1[H] 28.18 MeO-N=CMe 3-Me H H O X-4[H] 28.19 MeO-N=CMe 3-Me H H O X-3[H] 28.20 HO-N=CMe 3-Me H H O X-4[H] 28.21 CH₂=CHCH₂O-N=CMe H H H O X-4[H] 28.22 EtO-N=CMe H H H O X-4[H] 28.23 EtO-N=CMe 3-Me H H O X-4[H] 28.24 EtO-N=CMe 3-Me H H O X-2[H] 28.25 tBuO-N=CMe H H H O X-4[H] 28.26 iPrO-N=CMe H H H O X-4[H] 28.27 PhCH₂O-N=CMe H H H O X-4[H] 28.28 HO-N=C(NH₂) H H H O X-4[H] 29.1 Z-28[D=E'=H,E=CF₃] H H H O X-4[H] 29.2 Z-28[D=E'=H,E=CF₃] 3-Me H H O X-4[H] 29.3 Z-28[D=Me,E=CF₃,E'=H] H H H O X-2[H] 29.4 Z-28[D=Me,E=CF₃,E'=H] H H H O X-4[H] 29.5 Z-28[D=Me,E=CF₃,E'=H] H H H O X-3[H] 29.6 Z-28[D=Me,E=CF₃,E'=H] 3-Me H H O X-2[H] 29.7 Z-28[D=Me,E=CF₃,E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 29.8 Z-28[D=E'=Me,E=CF₃] H H H O X-2[H] 29.9 Z-28[D=E'=Me,E=CF₃] 3-Me H H O X-4[H] 30.1 Z-29[E=E'=H] H H H O X-2[H] 30.2 Z-29[E=E'=H] 3-Me H H O X-2[H] 30.3 Z-29[E=E'=H] H H H O X-4[H] 30.4 Z-29[E=E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 30.5 Z-29[E=Me,E'=H] H H H O X-2[H] 30.6 Z-29[E=Me,E'=H] 3-Me H H O X-2[H] 30.7 Z-29[E=E'=Me] H H H O X-4[H] 30.8 Z-29[E=E'=Me] 3-Me H H O X-4[H] 51.1 Z-30 3-Me H H O X-4[H] 32.1 Z-31 3-Me H H O X-4[H] 33.1 Z-32[E=E'=Me] H H H O X-3[H] 33.2 Z-32[E=E'=Me] H H H O X-4[H] 33.3 Z-32[E=E'=H] H H H O X-3[H] 33.4 Z-32[E=E'=H] H H H O X-4[H] 33.5 Z-32[E=Cl,E'=H] H H H O X-3[H] 33.6 Z-32[E=Cl,E'=H] H H H O X-4[H] 34.1 Z-33[D=Me] H H H O X-4[H] 34.2 Z-33[D=Me] 3-Me H H O X-4[H] 35.1 Z-34 H H H O X-3[H] 35.2 Z-34 H H H O X-4[H] 36.1 Z-35 H H H O X-3[H] 36.2 Z-35 H H H O X-4[H] 37.1 Z-36 H H H O X-3[H] 37.2 Z-36 H H H O X-4[H] 38.1 Z-37[E=Me,E'=H] H H H O X-4[H] 38.2 Z-37[E=Me,E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 38.3 Z-37[E=NH₂,E'=H] H H H O X-4[H] 38.4 Z-37[E=NH₂,E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 38.5 Z-37[E=NHCOMe,E'=H] H H H O X-4[H] 38.6 Z-37[E=NHCOMe,E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 38.7 Z-37[E=NHCOOMe,E'=H] H H H O X-4[H] 38.8 Z-37[E=NHCOOMe,E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 38.9 Z-37[E=NHCHO,E'=H] H H H O X-4[H] 38.10 Z-37[E=NHCHO,E'=H] 3-Me H H O X-4[H] 38.11 Z-37[E=NH2,E'=Cl] 3-Me H H O X-4[H] 38.12 Z-37[E=Et,E'=Me] H H H O X-4[H] 38.13 Z-37[E=Et,E'=H] H H H O X-4[H] 38.14 Z-37[E=Cl,E'=H] H H H O X-4[H] 38.15 Z-37[E=E'=H] H H H O X-4[H] 39.1 Z-38[D=CF₃,E=Me] H H H O X-3[H] 39.2 Z-38[D=CF₃,E=Me] H H H O X-4[H] 40.1 Z-39[E=Me,E'=H] H H H O X-3[H] 40.2 Z-39[E=Me,E'=H] H H H O X-4[H] 40.3 Z-39[E=H,E'=Me] H H H O X-3[H] 40.4 Z-39[E=H,E'=Me] H H H O X-4[H] 40.5 Z-39[E=E'=H] H H H O X-3[H] 40.6 Z-39[E=E'=H] H H H O X-4[H] 41.1 Z-40[E=E'=H] H H H O X-3[H] 41.2 Z-40[E=E'=H] H H H O X-4[H] 42.1 Z-41 H H H O X-3[H] 42.2 Z-41 H H H O X-4[H] 43.1 Z-42 H H H O X-3[H] 43.2 Z-42 H H H O X-4[H] 44.1 Z-43[E=H,E'=SMe] H H H O X-4[H] 44.2 Z-43[E=H,E'=Cl] H H H O X-4[H] 44.3 Z-43[E=E'=Me] H H H O X-3[H] 44.4 Z-43[E=E'=Me] H H H O X-4[H] 45.1 Z-44[E=E'=Me] H H H O X-3[H] 45.2 Z-44[E=E'=Me] H H H O X-4[H] 46.1 Z-45[E=E'=OMe] H H H O X-3[H] 46.2 Z-45[E=E'=OMe] H H H O X-4[H] 47.1 Z-46[E=Me] H H H O X-3[H] 47.2 Z-46[E=Me] H H H O X-4[H] 48.1 Z-47[D=H,E=Me] H H H O X-3[H] 48.2 Z-47[D=H,E=Me] H H H O X-4[H] 49.1 MeSC(=CHNO₂)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.2 MeNHC(=CHNO₂)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.3 Me2NC(=CHNO₂)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.4 MeSC(=NCN)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.5 MeOC(=NCN)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.6 MeNHC(=NCN)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.7 Me2NC(=NCN)NH 3-Me H H O X-4[H] 49.8 MeC(=NCN)NH 3-Me H H O X-4[H] 50.1 MeSC(SMe)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.2 MeSC(OMe)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.3 MeOC(SCH₂Ph)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.4 MeSC(SEt)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.5 MeSC(NMe₂)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.6 Me₂NC(SCH₂C≡CH)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.7 MeOC(SCH₂COOEt)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.8 EtOC(Me)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.9 EtOC(Me)=N H H H O X-4[H] 50.10 MeSC(CN)=N 3-Me H H O X-4[H] 50.11 MeS(Me)=N H H H O X-4[H] ───────────────────────────────────Embedded image 化合物 Compound Z ¹ (R ¹ ) _n R ² R ³ AX [( R ⁴ ) _p or (R ⁵ ) _q ] number ─────────────────────────────────── 1.1 Z- 1 [D = H] HHHO X-2 [H] 1.2 Z-1 [D = H] HHHO X-2 [5-Cl] 1.3 Z-1 [D = H] HHHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.4 Z-1 [D = H] HHHO X-2 [4-Me] 1.5 Z-1 [D = H] HHHO X-4 [H] 1.6 Z-1 [D = H] HHHO X-3 [ H] 1.7 Z-1 [D = Me] HHHO X-4 [H] 1.8 Z-1 [D = Me] HHHO X-2 [H] 1.9 Z-1 [D = Me] HHHO X-2 [4- Ph] 1.10 Z-1 [D = Me] HHHO X-2 [4-CF ₃ ] 1.11 Z-1 [D = Me] HHHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.12 Z-1 [D = Et ] HHHO X-4 [H] 1.13 Z-1 [D = H] 3-Me HHO X-4 [H] 1.14 Z-1 [D = H] 3-Me HHO X-2 [H] 1.15 Z-1 [D = H] 3-Me HHO X-1 [H] 1.16 Z-1 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [H] 1.17 Z-1 [D = Me] 2-Me HHO X-4 [H] 1.18 Z-1 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 1.19 Z-1 [D = Me] 2-Cl HHO X-4 [H] 1.20 Z-1 [D = Me] 3-Cl HHO X-4 [H] 1.21 Z-1 [D = Me] 2-FHHO X-4 [H] 1.22 Z-1 [D = Me] 3-FHHO X-4 [H] 1.23 Z-1 [D = Me] 2-OMe HHO X-4 [H] 1.24 Z-1 [D = Me] 3-OMe HHO X-4 [H] 1.25 Z-1 [D = Me] 2-NO ₂ HHO X-4 [H] 1.26 Z-1 [D = Me] 3-NO ₂ HHO X-4 [H] 1.27 Z-1 [D = Me] 2-SMe HHO X-4 [H] 1.28 Z-1 [D = Me] 3-SMe HHO X-4 [H] 1.29 Z-1 [D = Me] 3-Me HHO X-3 [H] 1.30 Z-1 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 1.31 Z-1 [D = Et] 3-Me HHO X-4 [H] 1.32 Z-1 [D = Et] 3-Me HHO X-3 [H] 1.33 Z-1 [D = tBu] 3-Me HHO X-4 [H] 2.1 Z-2 [D = Me] HHHO X-4 [H] 2.2 Z-2 [D = Et] HHHO X-4 [H ] 2.3 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 2.4 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [5-F] 2.5 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [5-F] 2.6 Z-2 [D = Me] 3-Me HHS X-4 [5-F] 2.7 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [ 5-Cl] 2.8 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [5-OMe] 2.9 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [5-Me] 2.10 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [6-F] 2.11 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-3 [6-F] 2.12 Z-2 [D = Me] 3-Me HHS X-4 [6-F] 2.13 Z-2 [D = Me] 3-Me Me HO X-4 [H] 2.14 Z-2 [D = Me] 3-Me Et HO X-4 [H] 2.15 Z-2 [D = Me] 3-Me Me Me O X-4 [H] 2.16 Z-2 [D = Me] 3-Me Et Et O X-4 [H] 2.17 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [H] 2.18 Z-2 [D = Me] 3-Me HHS X-2 [H] 2.19 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-1 [H] 2.20 Z -2 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 2.21 Z-2 [D = Me] 3-Me HHS X-2 [4,5-Cl ₂ ] 2.22 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-1 [4,5-Cl ₂ ] 2.23 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [4-CF ₃ ] 2.24 Z-2 [D = Me] 3-Me HHO X-1 [4-CF ₃ ] 2.25 Z-2 [ D = Et] 3-Me HHO X-4 [H] 2.26 Z-2 [D = Et] 3-Me HHO X-3 [H] 2.27 Z-2 [D = tBu] 3-Me HHO X-4 [ H] 2.28 Z-2 [D = COMe] 3-Me HHS X-4 [H] 2.29 Z-2 [D = COOMe] 3-Me HHO X-4 [H] 2.30 Z-2 [D = CON (Me ) 3-Me HHO X-4 [H] 2.31 Z-2 [D = CON (Et) ₂ ] 3-Me HHO X-4 [H] 2.32 Z-2 [D = SO ₂ Me] 3-Me HHO X -4 [H] 2.33 Z-2 [D = SO ₂ Ph] 3-Me HHO X-4 [H] 2.34 Z-2 [D = SO ₂ N (Me) ₂ ] 3-Me HHO X-4 [H ] 3.1 Z-3 [D = H] HHHO X-2 [H] 3.2 Z-3 [D = H] HHHO X-1 [H] 3.3 Z-3 [D = H] HHHO X-4 [H] 3.4 Z-3 [D = H] HHHO X-3 [H] 3.5 Z-3 [D = Me] HHHO X-4 [H] 3.6 Z-3 [D = Me] HHHO X-3 [H] 3.7 Z- 3 [D = Et] HHHO X-4 [H] 3.8 Z-3 [D = iPr] HHHO X-4 [H] 3.9 Z-3 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [4,5- Cl ₂ ] 3.10 Z-3 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 3.11 Z-3 [D = Me] 3-Me HHO X-3 [H] 3.12 Z-3 [D = Et] 3-Me HHO X-4 [H] 3.13 Z-3 [D = Et] 3-Me HHO X-3 [H] 4.1 Z-4 [D = Me] HHHO X-2 [H] 4.2 Z-4 [ D = Me] HHHO X-1 [H] 4.3 Z-4 [D = Me] HHHO X-4 [H] 4.4 Z-4 [D = Et] HHHO X-4 [H] 4.5 Z-4 [D = iPr] HHHO X-4 [H] 4.6 Z-4 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [H] 4.7 Z-4 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 4.8 Z- 4 [D = Me] 3-M e HHO X-3 [H] 4.9 Z-4 [D = Et] 3-Me HHO X-4 [H] 4.10 Z-4 [D = Et] 3-Me HHO X-3 [H] 5.1 Z-5 [m = 1] HHHO X-2 [H] 5.2 Z-5 [m = 1] HHHO X-4 [H] 5.3 Z-5 [m = 1] HHHO X-3 [H] 5.4 Z-5 [m = 1] HHHS X-4 [H] 5.5 Z-5 [m = 1] 3-Me HHO X-2 [H] 5.6 Z-5 [m = 1] 3-Me HHO X-4 [H] 5.7 Z -5 [m = 1] 3-Me HHO X-3 [H] 5.8 Z-5 [m = 2] HHHO X-2 [H] 5.9 Z-5 [m = 2] HHHO X-4 [H] 5.10 Z-5 [m = 2] 3-Me HHO X-2 [H] 5.11 Z-5 [m = 2] 3-Me HHO X-4 [H] 5.12 Z-5 [m = 2] 3-Me HHS X-4 [H] 5.13 Z-5 [m = 3] HHHO X-3 [H] 5.14 Z-5 [m = 3] HHHO X-3 [H] 6.1 Z-6 [D = Me] HHHO X- 2 [H] 6.2 Z-6 [D = Me] HHHO X-1 [H] 6.3 Z-6 [D = Me] HHHO X-4 [H] 6.4 Z-6 [D = Me] HHHO X-3 [ H] 6.5 Z-6 [D = Et] HHHO X-4 [H] 6.6 Z-6 [D = Et] HHHO X-3 [H] 6.7 Z-6 [D = Pr] HHHO X-4 [H] 6.8 Z-6 [D = Pr] HHHO X-3 [H] 6.9 Z-6 [D = iPr] HHHO X-4 [H] 6.10 Z-6 [D = iPr] HHHO X-3 [H] 6.11 Z -6 [D = Me] 3-Me HHO X-2 [H] 6.12 Z-6 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 6.13 Z-6 [D = Me] 3-Me HHO X -3 [H] 6.14 Z-6 [D = Et] 3-Me HHO X-4 [H] 6.15 Z-6 [D = Pr] 3-Me HHO X-4 [H] 6.16 Z-6 [D = iPr] 3-Me HHO X-4 [H] 7.1 Z-7 [E = H] HHHO X-2 [H] 7.2 Z-7 [E = H] HHHO X-4 [H] 7.3 Z-7 [E = H] HHHO X-3 [H] 7.4 Z-7 [E = H] 3-Me HHO X-4 [H] 7.5 Z-7 [E = H] 2,6-Cl ₂ HHO X-4 [H] 7.6 Z-7 [E = OMe] HHHO X-2 [H] 7.7 Z-7 [E = OMe] HHHO X-4 [H] 7.8 Z-7 [E = OMe] HHHO X-3 [H] 8.1 Z-8 [D = Me, E = SMe] HHHO X-2 [H] 8.2 Z-8 [D = Me, E = SMe] HHHO X-4 [H] 8.3 Z-8 [D = Me, E = SMe] HHHO X-3 [H] 8.4 Z-8 [D = Me, E = SO ₂ Me ] HHHO X-4 [H] 8.5 Z-8 [D = Me, E = SO ₂ Me] HHHO X-3 [H] 8.6 Z-8 [D = Me, E = OMe] HHHO X-4 [H] 8.7 Z-8 [D = Me, E = OMe] HHHO X-3 [H] 8.8 Z-8 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] HHHO X-4 [H] 9.1 Z-9 [D = Me, E = CF ₃ ] HHHO X-2 [H] 9.2 Z-9 [D = Me, E = CF ₃ ] HHHO X-4 [H] 9.3 Z-9 [D = Me, E = CF ₃ ] HHHO X-3 [H] 9.4 Z-9 [D = Me, E = CF ₃ ] 3-Me HHO X-2 [H] 9.5 Z-9 [D = Me, E = CF ₃ ] 3-Me HHO X- 4 [H] 9.6 Z-9 [D = Me, E = CF ₃ ] 3-Me HHO X-3 [H] 10.1 Z-10 [D = Me, D '= H] HHHO X-2 [H] 10.2 Z-10 [D = Me, D '= H] HHHO X-4 [H] 10.3 Z-10 [D = Me, D' = H] HHHO X-3 [H] 10.4 Z-10 [D = Me, D '= H] 3-Me HHO X-2 [H] 10.5 Z-10 [D = Me, D' = H] 3-Me HHO X-4 [H] 10.6 Z-10 [D = Me, D ' = H] 3-Me HHO X-3 [H] 11.1 Z-11 [D = E = Me] HHHO X-2 [H] 11.2 Z-11 [D = E = Me] HHHO X-4 [H] 11.3 Z-11 [D = E = Me] HHHO X-3 [H] 11.4 Z-11 [D = E = Me] 3-Me HHO X-2 [H] 11.5 Z-11 [D = E = Me] 3 -Me HHO X-4 [H] 11.6 Z-11 [D = E = Me] 3-Me HHO X-3 [H] 12.1 Z-12 [E = Me] HHHO X-4 [H] 12.2 Z-12 [E = CF ₃ ] HHHO X-4 [H] 12.3 Z-12 [E = Me] 3 -Me HHO X-4 [H] 12.4 Z-12 [E = CF ₃ ] 3-Me HHO X-4 [H] 13.1 Z-13 [E = Me] HHHO X-4 [H] 13.2 Z-13 [ E = Me] HHHO X-3 [H] 13.3 Z-13 [E = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 13.4 Z-13 [E = Me] 3-Me HHO X-3 [H] 14.1 Z-14 [E = E '= E''= H] HHHO X-3 [H] 14.2 Z-14 [E = E' = E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.3 Z-14 [ E = OEt, E '= E''= H] HHHO X-2 [H] 14.4 Z-14 [E = OEt, E' = E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.5 Z-14 [ E = OEt, E '= E''= H] HHHO X-3 [H] 14.6 Z-14 [E = OEt, E' = Me, E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.7 Z- 14 [E = OEt, E '= Me, E''= H] HHHO X-3 [H] 14.8 Z-14 [E = E''= H, E' = CF ₃ ] HHHO X-4 [H] 14.9 Z-14 [E = E '' = H, E '= CF ₃ ] HHHO X-3 [H] 14.10 Z-14 [E = E' = H, E '' = Cl] HHHO X-4 [H ] 14.11 Z-14 [E = E '= H, E''= Cl] HHHO X-3 [H] 14.12 Z-14 [E = E' = E '' = H] 3-Me HHO X-3 [ H] 14.13 Z-14 [E = E '= E''= H] 3-Me HHO X-4 [H] 14.14 Z-14 [E = E''= H, E' = Me] HHHO X-4 [H] 14.15 Z-14 [E = E '' = H, E '= Me] HHHO X-3 [H] 14.16 Z-14 [E = E' = Me, E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.17 Z-14 [E = E '= Me, E''= H] HHHO X-3 [H] 14.18 Z-14 [E = E' = H, E '' = Me] HHHO X-4 [H] 14.19 Z-14 [E = E '= H, E''= Me] HHHO X-3 [H] 14.20 Z-14 [E = E' = M e, E '' = H] 3-Me HHO X-4 [H] 14.21 Z-14 [E = E '= Me, E''= H] 3-Me HHO X-3 [H] 14.22 Z-14 [E = E '= tBu, E''= H] HHHO X-4 [H] 14.23 Z-14 [E = E' = tBu, E '' = H] HHHO X-3 [H] 14.24 Z-14 [E = E '= E''= Me] HHHO X-4 [H] 14.25 Z-14 [E = E' = E '' = Me] HHHO X-3 [H] 14.26 Z-14 [E = E '= Et, E''= H] HHHO X-4 [H] 14.27 Z-14 [E = E' = Et, E '' = H] HHHO X-3 [H] 14.28 Z-14 [E = Me , E '= E''= H] HHHO X-4 [H] 14.29 Z-14 [E = Me, E' = E '' = H] HHHO X-3 [H] 14.30 Z-14 [E = Cl , E '= Me, E''= H] HHHO X-3 [H] 14.31 Z-14 [E = CHO, E' = E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.32 Z-14 [E = CHO, E '= E''= H] HHHO X-3 [H] 14.33 Z-14 [E = OMe, E' = E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.34 Z-14 [E = OMe, E '= E''= H] HHHO X-3 [H] 14.35 Z-14 [E = E' = Ph, E '' = H] HHHO X-4 [H] 14.36 Z-14 [E = E '= Ph, E''= H] HHHO X-3 [H] 15.1 Z-15 HHHO X-2 [H] 15.2 Z-15 HHHO X-1 [H] 15.3 Z-15 HHHO X-4 [ H] 15.4 Z-15 HHHO X-3 [H] 15.5 Z-15 3-Me HHO X-2 [H] 15.6 Z-15 3-Me HHO X-1 [H] 15.7 Z-15 3-Me HHO X -4 [H] 15.8 Z-15 3-Me HHO X-3 [H] 16.1 Z-16 HHHO X-2 [H] 16.2 Z-16 HHHO X-4 [H] 16.3 Z-16 3-Me HHO X -2 [H] 16.4 Z-16 3-Me HHO X-4 [H] 17.1 Z-17 [E = Me] HHHO X-2 [H] 17.2 Z-17 [E = Me] HHHO X-4 [H ] 17.3 Z-17 [E = Me ] HHHO X-3 [H] 17.4 Z-17 [E = Me] 3-Me HHO X-2 [H] 17.5 Z-17 [E = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 18.1 Z-18 [E = Me, E '= CH ₂ Cl] HHHO X-2 [H] 18.2 Z-18 [E = Me, E' = CH ₂ Cl] HHHO X-1 [H] 18.3 Z-18 [E = Me , E '= CH ₂ Cl] HHHO X-4 [H] 18.4 Z-18 [E = Me, E' = CH ₂ Cl] HHHO X-3 [H] 18.5 Z-18 [E = Me, E '= CH ₂ Cl] 3-Me HHO X-2 [H] 18.6 Z-18 [E = Me, E '= CH ₂ Cl] 3-Me HHO X-4 [H] 18.7 Z-18 [E = Me, E '= CH ₂ Cl] 3-Me HHS X-4 [H] 18.8 Z-18 [E = Me, E' = CH ₂ Cl] 3-Me HHO X-3 [H] 19.1 Z-19 [E = Me ] HHHO X-2 [H] 19.2 Z-19 [E = Me] HHHO X-1 [H] 19.3 Z-19 [E = Me] HHHO X-4 [H] 19.4 Z-19 [E = Me] HHHO X-3 [H] 19.5 Z-19 [E = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 19.6 Z-19 [E = Me] 3-Me HHO X-3 [H] 20.1 Z-20 [D = Me, E = Cl] HHHO X-2 [H] 20.2 Z-20 [D = Me, E = Cl] HHHO X-4 [H] 20.3 Z-20 [D = Me, E = Cl] HHHO X- 3 [H] 20.4 Z-20 [D = Me, E = Cl] 3-Me HHO X-2 [H] 20.5 Z-20 [D = Me, E = Cl] 3-Me HHO X-4 [H] 20.6 Z-20 [D = Me, E = Cl] 3-Me HHO X-3 [H] 21.1 Z-21 [E = tBu, E '= H] HHHO X-2 [H] 21.2 Z-21 [E = tBu, E '= H] HHHO X-4 [H] 21.3 Z-21 [E = tBu, E' = Cl] HHHO X-4 [H] 21.4 Z-21 [E = tBu, E '= Cl] 3-Me HHO X-2 [H] 21.5 Z-21 [E = tBu, E '= Cl] 3-Me HHO X-4 [H] 21.6 Z-21 [E = tBu, E' = Cl] 3- Me HHO X-3 [H] 22.1 Z-22 [E = E '= H] HHHO X-2 [H] 22.2 Z-22 [E = E' = H] HHHO X-1 [H] 22.3 Z-22 [ E = E '= H] HHHO X-4 [H] 22.4 Z-22 [E = E' = H] HHHO X-3 [H] 22.5 Z-22 [E = E '= H] 3-Me HHO X -2 [H] 22.6 Z-22 [E = E '= H] 3-Me HHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 22.7 Z-22 [E = E' = H] 3-Me HHO X- 2 [4-Me] 22.8 Z-22 [E = E '= H] 3-Me HHO X-1 [H] 22.9 Z-22 [E = E' = H] 3-Me HHO X-4 [H] 22.10 Z-22 [E = E '= H] 3-Me HHO X-3 [H] 23.1 Z-23 [E = E' = H] HHHO X-2 [H] 23.2 Z-23 [E = E ' = H] HHHO X-1 [H] 23.3 Z-23 [E = E '= H] HHHO X-4 [H] 23.4 Z-23 [E = E' = H] HHHO X-3 [H] 23.5 Z -23 [E = E '= H] 3-Me HHO X-2 [H] 23.6 Z-23 [E = E' = H] 3-Me HHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 23.7 Z- 23 [E = E '= H] 3-Me HHO X-2 [4-Me] 23.8 Z-23 [E = E' = H] 3-Me HHO X-1 [H] 23.9 Z-23 [E = E '= H] 3-Me HHO X-4 [H] 23.10 Z-23 [E = E' = H] 3-Me HHO X-3 [H] 23.11 Z-23 [E = E '= Me] HHHO X-4 [H] 23.12 Z-23 [E = E '= Me] HHHO X-3 [H] 24.1 Z-24 [E = E' = E '' = H] HHHO X-2 [H] 24.2 Z -24 [E = E '= E''= H] HHHO X-1 [H] 24.3 Z-24 [E = E' = E '' = H] HHHO X-4 [H] 24.4 Z-24 [E = E '= E''= H] HHHO X-3 [H] 24.5 Z-24 [E = E' = E '' = H] 3-Me HHO X-2 [H] 24.6 Z-24 [E = E '= E''= H] 3-Me HHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 24.7 Z-24 [E = E' = E '' = H] 3-Me HHO X -2 [4-Me] 24.8 Z-24 [E = E '= E''= H] 3-Me HHO X-1 [H] 24.9 Z-24 [E = E' = E '' = H] 3 -Me HHO X-4 [H] 24.10 Z-24 [E = E '= E''= H] 3-Me HHO X-3 [H] 24.11 Z-24 [E = E''= Cl, E' = H] HHHO X-4 [H] 24.12 Z-24 [E = E '' = Cl, E '= H] HHHO X-3 [H] 24.13 Z-24 [E = Cl, E' = E '' = H] HHHO X-4 [H] 24.14 Z-24 [E = Cl, E '= E''= H] HHHO X-3 [H] 24.15 Z-24 [E = E' = Cl, E '' = H] HHHO X-4 [H] 24.16 Z-24 [E = E '= Cl, E''= H] HHHO X-3 [H] 25.1 Z-25 [D = D' = E = H] HHHO X-2 [H] 25.2 Z-25 [D = D '= E = H] HHHO X-1 [H] 25.3 Z-25 [D = D' = E = H] HHHO X-4 [H] 25.4 Z -25 [D = D '= E = H] HHHO X-3 [H] 25.5 Z-25 [D = D' = E = H] 3-Me HHO X-2 [H] 25.6 Z-25 [D = D '= E = H] 3-Me HHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 25.7 Z-25 [D = D' = E = H] 3-Me HHO X-2 [4-Me] 25.8 Z -25 [D = D '= E = Me] HHHO X-1 [H] 25.9 Z-25 [D = D' = E = Me] HHHO X-4 [H] 25.10 Z-25 [D = D '= E = Me] HHHO X-3 [H] 25.11 Z-25 [D = D '= E = Me] 3-Me HHO X-1 [H] 25.12 Z-25 [D = D' = E = Me] 3 -Me HHO X-4 [H] 25.13 Z-25 [D = D '= E = Me] 3-Me HHO X-3 [H] 26.1 Z-26 HHHO X-2 [H] 26.2 Z-26 HHHO X -1 [H] 26.3 Z-26 HHHO X-4 [H] 26.4 Z-26 HHHO X-3 [H] 26.5 Z-26 3-Me HHO X-2 [H] 26.6 Z-26 3-Me HHO X -1 [H] 26.7 Z-26 3-Me HHO X-4 [H] 26.8 Z-26 3-Me HHO X- 3 [H] 27.1 Z-27 [D = Me, E = OMe] HHHO X-2 [H] 27.2 Z-27 [D = Me, E = OMe] HHHO X-4 [H] 27.3 Z-27 [D = Me, E = OMe] HHHO X-3 [H] 27.4 Z-27 [D = Me, E = OMe] 3-Me HHO X-2 [H] 27.5 Z-27 [D = Me, E = OMe] 3-Me HHO X-4 [H] 27.6 Z-27 [D = Me, E = OMe] 3-Me HHO X-3 [H] 27.7 Z-27 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] HHHO X-2 [H] 27.8 Z-27 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] HHHO X-4 [H] 27.9 Z-27 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] HHHO X-3 [ H] 27.10 Z-27 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] 3-Me HHO X-2 [H] 27.11 Z-27 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] 3-Me HHO X- 4 [H] 27.12 Z-27 [D = Me, E = OCH ₂ CF ₃ ] 3-Me HHO X-3 [H] 28.1 MeNH-N = CH HHHO X-4 [H] 28.2 MeNH-N = CH HHHO X-3 [H] 28.3 EtNH-N = CH HHHO X-4 [H] 28.4 EtNH-N = CH HHHO X-3 [H] 28.5 Me ₂ NN = CH HHHO X-4 [H] 28.6 Me ₂ NN = CH HHHO X-3 [H] 28.7 PhNH-N = CH HHHO X-4 [H] 28.8 MeCONH-N = CH HHHO X-4 [H] 28.9 MeCONH-N = CH HHHO X-3 [H] 28.10 MeO ₂ CNH-N = CH HHHO X-4 [H] 28.11 MeO ₂ CNH-N = CH HHHO X-3 [H] 28.12 MeO-N = CH HHHO X-4 [H] 28.13 MeO-N = CMe HHHO X-2 [H] 28.14 MeO-N = CMe HHHO X-4 [H] 28.15 MeO-N = CMe HHHO X-3 [H] 28.16 MeO-N = CMe 3-Me HHO X-2 [H] 28.17 MeO-N = CMe 3-Me HHO X-1 [H] 28.18 MeO-N = CMe 3-Me H HO X-4 [H] 28.19 MeO-N = CMe 3-Me HHO X-3 [H] 28.20 HO-N = CMe 3-Me HHO X-4 [H] 28.21 CH ₂ = CHCH ₂ ON = CMe HHHO X -4 [H] 28.22 EtO-N = CMe HHHO X-4 [H] 28.23 EtO-N = CMe 3-Me HHO X-4 [H] 28.24 EtO-N = CMe 3-Me HHO X-2 [H] 28.25 tBuO-N = CMe HHHO X-4 [H] 28.26 iPrO-N = CMe HHHO X-4 [H] 28.27 PhCH ₂ ON = CMe HHHO X-4 [H] 28.28 HO-N = C (NH ₂ ) HHHO X-4 [H] 29.1 Z-28 [D = E '= H, E = CF ₃ ] HHHO X-4 [H] 29.2 Z-28 [D = E' = H, E = CF ₃ ] 3-Me HHO X-4 [H] 29.3 Z-28 [D = Me, E = CF ₃ , E '= H] HHHO X-2 [H] 29.4 Z-28 [D = Me, E = CF ₃ , E' = H] HHHO X-4 [H] 29.5 Z-28 [D = Me, E = CF ₃ , E '= H] HHHO X-3 [H] 29.6 Z-28 [D = Me, E = CF ₃ , E '= H] 3-Me HHO X-2 [H] 29.7 Z-28 [D = Me, E = CF ₃ , E' = H] 3-Me HHO X-4 [H] 29.8 Z-28 [D = E '= Me, E = CF ₃ ] HHHO X-2 [H] 29.9 Z-28 [D = E' = Me, E = CF ₃ ] 3-Me HHO X-4 [H] 30.1 Z-29 [E = E '= H] HHHO X-2 [H] 30.2 Z-29 [E = E' = H] 3-Me HHO X-2 [H] 30.3 Z-29 [E = E '= H] HHHO X- 4 [H] 30.4 Z-29 [E = E '= H] 3-Me HHO X-4 [H] 30.5 Z-29 [E = Me, E' = H] HHHO X-2 [H] 30.6 Z- 29 [E = Me, E '= H] 3-Me HHO X-2 [H] 30.7 Z-29 [E = E' = Me] HHHO X-4 [H] 30.8 Z-29 [E = E '= Me] 3-Me HHO X-4 [H] 51.1 Z-30 3-Me HHO X-4 [H] 32.1 Z-31 3-Me HHO X-4 [H] 33.1 Z-32 [E = E '= Me] HHHO X-3 [H] 33.2 Z-32 [E = E' = Me] HHHO X-4 [H] 33.3 Z -32 [E = E '= H] HHHO X-3 [H] 33.4 Z-32 [E = E' = H] HHHO X-4 [H] 33.5 Z-32 [E = Cl, E '= H] HHHO X-3 [H] 33.6 Z-32 [E = Cl, E '= H] HHHO X-4 [H] 34.1 Z-33 [D = Me] HHHO X-4 [H] 34.2 Z-33 [D = Me] 3-Me HHO X-4 [H] 35.1 Z-34 HHHO X-3 [H] 35.2 Z-34 HHHO X-4 [H] 36.1 Z-35 HHHO X-3 [H] 36.2 Z-35 HHHO X-4 [H] 37.1 Z-36 HHHO X-3 [H] 37.2 Z-36 HHHO X-4 [H] 38.1 Z-37 [E = Me, E '= H] HHHO X-4 [H] 38.2 Z-37 [E = Me, E '= H] 3-Me HHO X-4 [H] 38.3 Z-37 [E = NH ₂ , E' = H] HHHO X-4 [H] 38.4 Z-37 [E = NH ₂ , E '= H] 3-Me HHO X-4 [H] 38.5 Z-37 [E = NHCOMe, E' = H] HHHO X-4 [H] 38.6 Z-37 [E = NHCOMe , E '= H] 3-Me HHO X-4 [H] 38.7 Z-37 [E = NHCOOMe, E' = H] HHHO X-4 [H] 38.8 Z-37 [E = NHCOOMe, E '= H ] 3-Me HHO X-4 [H] 38.9 Z-37 [E = NHCHO, E '= H] HHHO X-4 [H] 38.10 Z-37 [E = NHCHO, E' = H] 3-Me HHO X-4 [H] 38.11 Z-37 [E = NH2, E '= Cl] 3-Me HHO X-4 [H] 38.12 Z-37 [E = Et, E' = Me] HHHO X-4 [H ] 38.13 Z-37 [E = Et, E '= H] HHHO X-4 [H] 38.14 Z-37 [E = Cl, E' = H] HHHO X-4 [H] 38.15 Z-37 [E = E '= H] HHHO X-4 [H] 39.1 Z-38 [D = CF ₃ , E = Me] HHHO X-3 [H] 39.2 Z-38 [D = C F ₃ , E = Me] HHHO X-4 [H] 40.1 Z-39 [E = Me, E '= H] HHHO X-3 [H] 40.2 Z-39 [E = Me, E' = H] HHHO X-4 [H] 40.3 Z-39 [E = H, E '= Me] HHHO X-3 [H] 40.4 Z-39 [E = H, E' = Me] HHHO X-4 [H] 40.5 Z -39 [E = E '= H] HHHO X-3 [H] 40.6 Z-39 [E = E' = H] HHHO X-4 [H] 41.1 Z-40 [E = E '= H] HHHO X -3 [H] 41.2 Z-40 [E = E '= H] HHHO X-4 [H] 42.1 Z-41 HHHO X-3 [H] 42.2 Z-41 HHHO X-4 [H] 43.1 Z-42 HHHO X-3 [H] 43.2 Z-42 HHHO X-4 [H] 44.1 Z-43 [E = H, E '= SMe] HHHO X-4 [H] 44.2 Z-43 [E = H, E' = Cl] HHHO X-4 [H] 44.3 Z-43 [E = E '= Me] HHHO X-3 [H] 44.4 Z-43 [E = E' = Me] HHHO X-4 [H] 45.1 Z -44 [E = E '= Me] HHHO X-3 [H] 45.2 Z-44 [E = E' = Me] HHHO X-4 [H] 46.1 Z-45 [E = E '= OMe] HHHO X -3 [H] 46.2 Z-45 [E = E '= OMe] HHHO X-4 [H] 47.1 Z-46 [E = Me] HHHO X-3 [H] 47.2 Z-46 [E = Me] HHHO X-4 [H] 48.1 Z-47 [D = H, E = Me] HHHO X-3 [H] 48.2 Z-47 [D = H, E = Me] HHHO X-4 [H] 49.1 MeSC (= CHNO ₂ ) NH 3-Me HHO X-4 [H] 49.2 MeNHC (= CHNO ₂ ) NH 3-Me HHO X-4 [H] 49.3 Me2NC (= CHNO ₂ ) NH 3-Me HHO X-4 [H] 49.4 MeSC (= NCN) NH 3-Me HHO X-4 [H] 49.5 MeOC (= NCN) NH 3-Me HHO X-4 [H] 49.6 MeNHC (= NCN) NH 3-Me HHO X-4 [H ] 49.7 Me2NC (= NCN) NH 3-Me HHO X-4 [H] 49.8 MeC (= NCN) NH 3-Me HHO X-4 [H] 50.1 MeSC (SMe) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.2 MeSC (OMe) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.3 MeOC (SCH ₂ Ph) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.4 MeSC (SEt) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.5 MeSC (NMe ₂ ) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.6 Me ₂ NC (SCH ₂ C≡CH) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.7 MeOC (SCH ₂ COOEt) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.8 EtOC (Me) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.9 EtOC (Me) = NHHHO X-4 [H] 50.10 MeSC (CN) = N 3-Me HHO X-4 [H] 50.11 MeS (Me) = NHHHO X -4 [H] ───────────────────────────────────

【００６１】[0061]

【表２】[Table 2]

【００６２】[0062]

【化２０】 ─────────────────────────────────── 化合物 Z¹ (R¹)_n R² R³ A X[(R⁴)_p又は(R⁵)_q] 番号 ─────────────────────────────────── 31.1 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-2[5-Cl] 31.2 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-2[4,5-Cl₂] 31.3 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-2[4-Me] 31.4 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-2[4-Ph] 31.5 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-2[4-CF₃] 31.6 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-2[H] 31.7 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-1[H] 31.8 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-4[H] 31.9 Me₂N-CH=CHCO H Me H O X-4[H] 31.10 Me₂N-CH=CHCO H Me Me O X-4[H] 31.11 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-3[H] 31.12 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-4[5-F] 31.13 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-4[6-F] 31.14 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-4[5-OMe] 31.15 Me₂N-CH=CHCO H H H O X-4[5-Cl] 31.16 Me₂N-CH=CHCO H H H S X-4[H] 31.17 Me₂N-CH=CHCO 3-Me H H O X-4[H] 31.18 Me₂N-CH=CHCO 3-Me H H O X-3[H] 31.19 Me₂N-CH=CHCO 3-Me H H O X-4[5-F] 31.20 Me₂N-CH=CHCO 3-Me H H S X-4[H] 31.21 Me₂N-CH=CHCO 2-Cl H H O X-4[H] 31.22 Me₂N-CH=CHCO 3-Cl H H O X-4[H] 31.23 Me₂N-CH=CHCO 3-F H H O X-4[H] 31.24 Me₂N-CH=CHCO 3-OMe H H O X-4[H] 31.25 Me₂N-CH=CHCO 3-SMe H H O X-4[H] 31.26 Me₂N-CH=CHCO 3-NO₂ H H O X-4[H] 31.27 EtO₂C H H H O X-2[H] 31.28 EtO₂C H H H O X-1[H] 31.29 EtO₂C H H H O X-4[H] 31.30 EtO₂C H H H O X-3[H] 31.31 EtO₂C 3-Me H H O X-4[H] 31.32 EtO₂C 3-Me H H O X-3[H] 31.33 HO₂C H H H O X-4[H] 31.34 HO₂C 3-Me H H O X-4[H] 31.35 MeCO H H H O X-2[H] 31.36 MeCO H H H O X-4[H] 31.37 MeCO H H H O X-3[H] 31.38 MeCO 3-Me H H O X-2[H] 31.39 MeCO 3-Me H H O X-4[H] 31.40 MeCO 3-Me H H O X-3[H] 31.41 H₂NCO H H H O X-4[H] 31.42 H₂NCO 3-Me H H O X-4[H] 31.43 MeO-NHCO H H H O X-4[H] 31.44 EtO-NHCO H H H O X-4[H] 31.45 MeNHCO H H H O X-4[H] 31.46 Me₂NCO H H H O X-4[H] 31.47 OHC H H H O X-2[H] 31.48 OHC H H H O X-4[H] 31.49 OHC H H H O X-3[H] 31.50 N≡C H H H O X-2[H] 31.51 N≡C H H H O X-4[H] 31.52 N≡C 3-Me H H O X-3[H] 31.53 H₂NCS H H H O X-2[H] 31.54 H₂NCS H H H O X-4[H] 31.55 H₂NCS H H H O X-3[H] 31.56 H₂N-NHCO H H H O X-4[H] 31.57 PhNHCO H H H O X-4[H] 31.58 F H H H O X-4[H] 31.59 F H H H O X-3[H] 31.60 Cl H H H O X-4[H] 31.61 Cl H H H O X-3[H] 31.62 Br H H H O X-2[H] 31.63 Br H H H O X-1[H] 31.64 Br H H H O X-4[H] 31.65 Br H H H O X-3[H] 31.66 Br 3-Me H H O X-4[H] 31.67 Br 3-Me H H O X-3[H] ─────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１．５、
１．７、１．１２、１．１３、１．１７、１．２９、
１．３１、１．３２、１．３３、２．１、２．２、２．
３、２．２５、２．２６、２．３０、２．３１、２．３
４、３．１、３．５、３．７、３．９、４．３、４．
４、４．５、５．２、５．９、５．１３、６．３、６．
４、６．５、６．６、６．７、６．８、６．９、６．１
０、６．１２、６．１３、７．２、７．３、７．５、
７．７、７．８、８．２、８．４、８．６、８．８、
９．２、９．３、９．５、９．６、１０．２、１１．
２、１２．１、１２．２、１３．１、１４．１、１４．
２、１４．６、１４．８、１４．９、１４．１０、１
４．１１、１４．１２、１４．１３、１４．１４、１
４．１５、１４．１６、１４．１７、１４．１８、１
４．１９、１４．２０、１４．２１、１４．２２、１
４．２３、１４．２４、１４．２５、１４．２６、１
４．２７、１４．２８、１４．２９、１４．３０、１
４．３１、１４．３３、１４．３５、１４．３６、１
５．３、１５．７、１６．２、１７．２、１８．３、１
９．３、２０．２、２０．３、２１．２、２１．３、２
２．３、２３．３、２３．４、２３．１１、２３．１
２、２４．３、２４．４、２４．１１、２４．１２、２
４．１３、２４．１４、２４．１５、２４．１６、２
５．９、２６．７、２７．２、２７．３、２７．８、２
７．９、２８．１、２８．２、２８．３、２８．４、２
８．５、２８．６、２８．７、２８．９、２８．１０、
２８．１１、２８．１２、２８．１４、２８．１８、２
８．１９、２８．２０、２８．２１、２８．２２、２
８．２３、２８．２４、２８．２５、２８．２６、２
８．２７、２８．２８、２９．１、２９．２、２９．
４、２９．７、２９．９、３０．３、３０．４、５１．
１、３２．１、３３．１、３３．２、３３．３、３３．
４、３３．５、３３．６、３４．１、３５．１、３５．
２、３６．２、３７．２、３８．１、３８．２、３８．
４、３８．６、３８．８、３８．１０、３８．１１、３
８．１２、３８．１３、３８．１４、３８．１５、３
９．１、３９．２、４０．１、４０．２、４０．３、４
０．４、４０．５、４０．６、４１．１、１４．２、４
２．２、４３．２、４４．１、４４．２、４４．３、４
４．４、４５．１、４５．２、４６．２、４７．２、４
８．２、４９．１、４９．２、４９．３、４９．４、４
９．５、４９．６、４９．７、４９．８、５０．１、５
０．２、５０．３、５０．４、５０．５、５０．６、５
０．７、５０．８、５０．９、５０．１０及び５０．１
１を挙げることができ、更に好適なものとしては、１．
７、１．１２、１．１３、２．１、２．２、２．３、
２．２５、２．２６、２．３０、２．３１、３．５、
３．７、４．４、４．５、５．２、５．９、６．３、
６．４、６．５、６．６、６．７、６．８、６．９、
６．１０、６．１２、６．１３、７．２、７．３、７．
５、９．２、９．３、１１．２、１２．１、１４．１、
１４．２、１４．１１、１４．１２、１４．１３、１
４．１４、１４．１６、１４．１７、１４．１８、１
４．２０、１４．２３、１４．２４、１４．２６、１
４．２８、１４．２９、１４．３０、１４．３１、１
４．３３、１６．２、１７．２、２１．２、２１．３、
２２．３、２３．３、２３．４、２３．１１、２４．
３、２４．１１、２４．１３、２４．１５、２８．２、
２８．５、２８．６、２８．８、２８．１０、２８．１
１、２８．１４、２８．１８、２８．２０、２８．２
１、２８．２２、２８．２３、２８．２６、２８．２
８、３０．３、３０．４、３２．１、３３．１、３３．
２、３３．３、３３．４、３３．５、３３．６、３４．
１、３７．２、３８．１、３８．２、３８．４、３８．
１５、３９．２、４０．１、４０．２、４０．６、４
１．２、４２．２、４３．２、４４．２、４４．３、４
９．１、４９．２、４９．３、４９．４、４９．５、４
９．６、４９．７、４９．８、５０．１、５０．２、５
０．３、５０．４、５０．６、５０．７、５０．８、５
０．９及び５０．１１を挙げることができ、最も好適な
ものとしては、１．７、２．１、２．２、２．３、３．
５、５．２、５．９、６．３、６．４、６．１２、６．
１３、９．２、１１．２、１４．２、１４．１２、１
４．１３、１４．１４、１４．１６、１４．１７、１
４．２８、１４．２９、１４．３０、１４．３１、１
４．３３、１６．２、２１．２、２１．３、２２．３、
２２．４、２４．３、２４．１５、２８．１４、２８．
２２、３０．３、３０．４、３３．１、３３．２、３
３．３、３３．４、３３．６、３４．１、３７．２、３
８．１、３８．２、３８．１５、４０．２、４２．２、
４４．２、４９．５、４９．８、５０．２、５０．３、
５０．６、５０．７、５０．８、５０．９及び５０．１
１を挙げることができる。Embedded image 化合物 Compound Z ¹ (R ¹ ) _n R ² R ³ AX [( R ⁴ ) _p or (R ⁵ ) _q ] number ─────────────────────────────────── 31.1 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-2 [5-Cl] 31.2 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-2 [4,5-Cl ₂ ] 31.3 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-2 [4-Me ] 31.4 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-2 [4-Ph] 31.5 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-2 [4-CF ₃ ] 31.6 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-2 [H ] 31.7 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-1 [H] 31.8 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-4 [H] 31.9 Me ₂ N-CH = CHCO H Me HO X-4 [H] 31.10 Me ₂ N-CH = CHCO H Me Me O X-4 [H] 31.11 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-3 [H] 31.12 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-4 [5-F] 31.13 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-4 [6-F] 31.14 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-4 [5-OMe] 31.15 Me ₂ N-CH = CHCO HHHO X-4 [5-Cl] 31.16 Me ₂ N-CH = CHCO HHHS X-4 [H] 31.17 Me ₂ N-CH = CHCO 3-Me HHO X-4 [H] 31.18 Me ₂ N-CH = CHCO 3-Me HHO X-3 [H] 31.19 Me ₂ N-CH = CHCO 3-Me HHO X-4 [5-F] 31.20 Me ₂ N-CH = CHCO 3-Me HHS X-4 [H] 31.21 Me ₂ N-CH = CHCO 2-Cl HHO X-4 [H] 31.22 Me ₂ N-CH = CHCO 3-Cl HHO X-4 [H] 31.23 Me ₂ N-CH = CHCO 3-FHHO X-4 [H] 31.24 Me ₂ N-CH = CHCO 3-OMe HHO X-4 [H] 31.25 Me ₂ N-CH = CHCO 3-SMe HHO X-4 [H] 31.26 Me ₂ N-CH = CHCO 3-NO ₂ HHO X -4 [H] 31.27 EtO ₂ CHHHO X-2 [H] 31.28 EtO ₂ CHHHO X-1 [H] 31.29 EtO ₂ CHHHO X-4 [H] 31.30 EtO ₂ CHHHO X-3 [H] 31.31 EtO ₂ C 3 -Me HHO X-4 [H] 31.32 EtO ₂ C 3-Me HHO X-3 [H] 31.33 HO ₂ CHHHO X-4 [H] 31.34 HO ₂ C 3-Me HHO X-4 [H] 31.35 MeCO HHHO X-2 [H] 31.36 MeCO HHHO X-4 [H] 31.37 MeCO HHHO X-3 [H] 31.38 MeCO 3-Me HHO X-2 [H] 31.39 MeCO 3-Me HHO X-4 [H] 31.40 MeCO 3-Me HHO X-3 [H] 31.41 H ₂ NCO HHHO X-4 [H] 31.42 H ₂ NCO 3-Me HHO X-4 [H] 31.43 MeO-NHCO HHHO X-4 [H] 31.44 EtO-NHCO HHHO X-4 [H] 31.45 MeNHCO HHHO X-4 [H] 31.46 Me ₂ NCO HHHO X-4 [H] 31.47 OHC HHHO X-2 [H] 31.48 OHC HHHO X-4 [H] 31.49 OHC HHHO X- 3 [H] 31.50 N≡CHHHO X-2 [H] 31.51 N≡CHHHO X-4 [H] 31.52 N≡C 3-Me HHO X-3 [H] 31.53 H ₂ NCS HHHO X-2 [H] 31.54 H ₂ NCS HHHO X-4 [H] 31.55 H ₂ NCS HHHO X-3 [H] 31.56 H ₂ N-NHCO HHHO X-4 [H] 31.57 PhNHCO HH HO X-4 [H] 31.58 FHHHO X-4 [H] 31.59 FHHHO X-3 [H] 31.60 Cl HHHO X-4 [H] 31.61 Cl HHHO X-3 [H] 31.62 Br HHHO X-2 [H] 31.63 Br HHHO X-1 [H] 31.64 Br HHHO X-4 [H] 31.65 Br HHHO X-3 [H] 31.66 Br 3-Me HHO X-4 [H] 31.67 Br 3-Me HHO X-3 [H ] ─────────────────────────────────── Among the above exemplified compounds, preferred are: 5,
1.7, 1.12, 1.13, 1.17, 1.29,
1.31, 1.32, 1.33, 2.1, 2.2, 2..
3, 2.25, 2.26, 2.30, 2.31, 2.3
4, 3.1, 3.5, 3.7, 3.9, 4.3, 4.
4, 4.5, 5.2, 5.9, 5.13, 6.3, 6.
4, 6.5, 6.6, 6.7, 6.8, 6.9, 6.1
0, 6.12, 6.13, 7.2, 7.3, 7.5,
7.7, 7.8, 8.2, 8.4, 8.6, 8.8,
9.2, 9.3, 9.5, 9.6, 10.2, 11.
2, 12.1, 12.2, 13.1, 14.1, 14.
2, 14.6, 14.8, 14.9, 14.10, 1
4.11, 14.12, 14.13, 14.14, 1
4.15, 14.16, 14.17, 14.18, 1
4.19, 14.20, 14.21, 14.22, 1
4.23, 14.24, 14.25, 14.26, 1
4.27, 14.28, 14.29, 14.30, 1
4.31, 14.33, 14.35, 14.36, 1
5.3, 15.7, 16.2, 17.2, 18.3, 1
9.3, 20.2, 20.3, 21.2, 21.3, 2
2.3, 23.3, 23.4, 23.11, 23.1
2, 24.3, 24.4, 24.11, 24.12, 2
4.13, 24.14, 24.15, 24.16, 2
5.9, 26.7, 27.2, 27.3, 27.8, 2
7.9, 28.1, 28.2, 28.3, 28.4, 2
8.5, 28.6, 28.7, 28.9, 28.10,
28.11, 28.12, 28.14, 28.18, 2
8.19, 28.20, 28.21, 28.22, 2
8.23, 28.24, 28.25, 28.26, 2
8.27, 28.28, 29.1, 29.2, 29.
4, 29.7, 29.9, 30.3, 30.4, 51.
1, 32.1, 33.1, 33.2, 33.3, 33.
4, 33.5, 33.6, 34.1, 35.1, 35.
2, 36.2, 37.2, 38.1, 38.2, 38.
4, 38.6, 38.8, 38.10, 38.11, 3
8.12, 38.13, 38.14, 38.15, 3
9.1, 39.2, 40.1, 40.2, 40.3, 4
0.4, 40.5, 40.6, 41.1, 14.2, 4
2.2, 43.2, 44.1, 44.2, 44.3, 4
4.4, 45.1, 45.2, 46.2, 47.2, 4
8.2, 49.1, 49.2, 49.3, 49.4, 4
9.5, 49.6, 49.7, 49.8, 50.1, 5
0.2, 50.3, 50.4, 50.5, 50.6, 5
0.7, 50.8, 50.9, 50.10 and 50.1
No. 1 is more preferable.
7, 1.12, 1.13, 2.1, 2.2, 2.3,
2.25, 2.26, 2.30, 2.31, 3.5,
3.7, 4.4, 4.5, 5.2, 5.9, 6.3,
6.4, 6.5, 6.6, 6.7, 6.8, 6.9,
6.10, 6.12, 6.13, 7.2, 7.3, 7.
5, 9.2, 9.3, 11.2, 12.1, 14.1,
14.2, 14.11, 14.12, 14.13, 1
4.14, 14.16, 14.17, 14.18, 1
4.20, 14.23, 14.24, 14.26, 1
4.28, 14.29, 14.30, 14.31, 1
4.33, 16.2, 17.2, 21.2, 21.3,
22.3, 23.3, 23.4, 23.11, 24.
3, 24.11, 24.13, 24.15, 28.2,
28.5, 28.6, 28.8, 28.10, 28.1
1, 28.14, 28.18, 28.20, 28.2
1, 28.22, 28.23, 28.26, 28.2
8, 30.3, 30.4, 32.1, 33.1, 33.
2, 33.3, 33.4, 33.5, 33.6, 34.
1, 37.2, 38.1, 38.2, 38.4, 38.
15, 39.2, 40.1, 40.2, 40.6, 4
1.2, 42.2, 43.2, 44.2, 44.3, 4
9.1, 49.2, 49.3, 49.4, 49.5, 4
9.6, 49.7, 49.8, 50.1, 50.2, 5
0.3, 50.4, 50.6, 50.7, 50.8, 5
0.9 and 50.11, the most preferred being 1.7, 2.1, 2.2, 2.3, 3,.
5, 5.2, 5.9, 6.3, 6.4, 6.12, 6.
13, 9.2, 11.2, 14.2, 14.12, 1
4.13, 14.14, 14.16, 14.17, 1
4.28, 14.29, 14.30, 14.31, 1
4.33, 16.2, 21.2, 21.3, 22.3,
22.4, 24.3, 24.15, 28.14, 28.
22, 30.3, 30.4, 33.1, 33.2, 3
3.3, 33.4, 33.6, 34.1, 37.2, 3
8.1, 38.2, 38.15, 40.2, 42.2,
44.2, 49.5, 49.8, 50.2, 50.3,
50.6, 50.7, 50.8, 50.9 and 50.1
1 can be mentioned.

【００６３】本発明のアゾール誘導体は、以下に記載す
る方法によって製造することができる。 （工程Ａ）The azole derivative of the present invention can be produced by the method described below. (Step A)

【００６４】[0064]

【化２１】 上記工程中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ａ、Ｑ、Ｚ¹、Ｚ²及
びｎは、前記と同意義を示し、Ｒ²⁰は、式Ｌ¹（式中、
Ｌ¹は、ハロゲン原子を示し、好適には、塩素原子、臭
素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基又は式Ｏ
Ｌ²（式中、Ｌ²は、メタンスルホニルのようなアルキル
スルホニル基；p-トルエンスルホニルのような置換フェ
ニルスルホニル基；又は、ジメチルホスフェート、ジエ
チルホスフェートのようなホスフェート基を示す。）で
表される基を示す。Embedded image In the above process, R ¹ , R ² , R ³ , X, A, Q, Z ¹ , Z ² and n have the same meanings as described above, and R ²⁰ is a compound represented by the formula L ¹ (wherein
L ¹ represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. Or a group represented by the formula O
L ² (wherein, L ² represents an alkylsulfonyl group such as methanesulfonyl; a substituted phenylsulfonyl group such as p-toluenesulfonyl; or a phosphate group such as dimethyl phosphate or diethyl phosphate). Group.

【００６５】工程Ａは、フェノール化合物又はチオフェ
ノール化合物（ＩＩＩ）又は（Ｖ）及びアゾール化合物
（ＩＶ）を出発物質として本発明の化合物（Ｉ）を製造
する工程である。Ａ−１工程 Ａ−１工程は、下記のＢ工程により製造されるフェノー
ル化合物又はチオフェノール化合物（ＩＩＩ）と、下記
のＣ及びＤ工程により製造されるアゾール化合物（Ｉ
Ｖ）とを縮合させて、本発明の化合物（Ｉ）を得る工程
である。[0065] Step A is as factories to produce the compound (I) of the present invention a phenolic compound or a thiophenol compound (III) or (V) and the azole compound (IV) as the starting material. Step A-1 Step A-1 comprises a phenol compound or thiophenol compound (III) produced by the following step B and an azole compound (I) produced by the following steps C and D.
V) to obtain the compound (I) of the present invention.

【００６６】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。This step is performed in the presence of a solvent, if necessary, in the presence of a base.

【００６７】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドのような
金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような
脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-
エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリル
アミドのような有機金属塩基類を挙げることができる。
好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素
化物である。より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウムである。The base used is, for example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate or cesium carbonate; sodium methoxide or sodium ethoxy. Metal alkoxides such as potassium t-butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; aliphatic tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine; 1,4-diazabicyclo [ 2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Aliphatic cyclic tertiary amines such as ene (DBU); pyridines such as pyridine, collidine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; butyllithium, s-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium bis Organometallic bases such as trimethylsilylamide and lithium bistrimethylsilylamide can be mentioned.
Preferably, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; an alkali metal hydride such as sodium hydride and potassium hydride It is. More preferably, they are sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium hydride.

【００６８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような
芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げる
ことができる。好適には、水；アセトン、メチルイソブ
チルケトンのようなケトン類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶
剤である。より好適には、ジメチルホルムアミドであ
る。The solvent used is not particularly limited as long as it does not hinder the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; Ketones such as methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane Aromatic hydrocarbons such as toluene; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; and mixed solvents thereof. Preferably, water; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; dimethylformamide;
Amides such as dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; and mixed solvents thereof. More preferably, it is dimethylformamide.

【００６９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【００７０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。Ａ−２工程 Ａ−２工程は、下記のＡ−３工程により製造される本発
明の化合物（ＩＩ）のＺ²をＺ¹に変換して、本発明の化
合物（Ｉ）を得る工程である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. Step A-2 Step A-2 is a step of converting Z ² of compound (II) of the present invention produced by the following step A-3 to Z ¹ to obtain compound (I) of the present invention. .

【００７１】本工程は、例えば、COMPREHENSIVE HETERO
CYCLIC CHEMISTRY (Ed. by Alan R.KatritzkyY and Cha
rles W. Rees) PERGAMON (1984)及びCOMPREHENSIVE HET
EROCYCLIC CHEMISTRY II (Ed. by Alan R. KatritzkyY,
Eric F. V. Scriven, andCharles W. Rees) PERGAMON
(1996)に記載の方法に準じて行われる。Ａ−３工程 Ａ−３工程は、フェノール化合物又はチオフェノール化
合物（Ｖ）と、下記のＣ及びＤ工程により製造されるア
ゾール化合物（ＩＶ）とを縮合させて、本発明の化合物
（ＩＩ）を得る工程である。This step is performed, for example, in a COMPREHENSIVE HETERO
CYCLIC CHEMISTRY (Ed. By Alan R. KatritzkyY and Cha
rles W. Rees) PERGAMON (1984) and COMPREHENSIVE HET
EROCYCLIC CHEMISTRY II (Ed. By Alan R. KatritzkyY,
Eric FV Scriven, andCharles W. Rees) PERGAMON
(1996). Step A-3 Step A-3 is a step of condensing a phenol compound or a thiophenol compound (V) with an azole compound (IV) produced by the following steps C and D to give a compound (II) of the present invention. This is the step of obtaining.

【００７２】本工程は、Ａ−１工程に準じて行われる。 （工程Ｂ）This step is performed according to step A-1. (Step B)

【００７３】[0073]

【化２２】 上記工程中、Ｒ¹、Ｚ¹、Ａ及びｎは、前記と同意義を示
し、Ｒ²¹は、メチル基、エチル基のようなＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基；エトキシカルボニル基、フェニルオキシカル
ボニル基のようなＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基；
エチルチオカルボニルのようなＣ２〜Ｃ７アルキルチオ
カルボニル基、エチルジチオカルボニルのようなＣ２〜
Ｃ７アルキルジチオカルボニル基；又は、ベンジル基を
示し、Ｚ ³は、Ｚ²（Ｚ²は、前記と同意義を示す。）又
はアミノ基を示す。Embedded imageDuring the above process, R¹, Z¹, A and n are as defined above.
Then R^{twenty one}Represents a C1-C6 group such as a methyl group or an ethyl group.
Alkyl group; ethoxycarbonyl group, phenyloxycar
A C2-C7 alkoxycarbonyl group such as a bonyl group;
C2-C7 alkylthio such as ethylthiocarbonyl
C2- such as carbonyl group, ethyldithiocarbonyl
A C7 alkyldithiocarbonyl group; or a benzyl group
And Z ^ThreeIs Z^Two(Z^TwoHas the same significance as described above. )or
Represents an amino group.

【００７４】工程Ｂは、上記Ａ工程の出発物質である化
合物（ＩＩＩ）を製造する工程である。Ｂ−１工程 Ｂ−１工程は、化合物（ＶＩＩ）のＺ³をＺ¹に変換し
て、化合物（ＶＩ）を製造する工程である。Step B is a step of preparing compound (III) which is a starting material of the above step A. Step B-1 Step B-1 is a step of producing compound (VI) by converting Z ³ of compound (VII) to Z ¹ .

【００７５】本工程は、Ａ−２工程に準じて行われる。Ｂ−２工程 Ｂ−２工程は、Ｂ−１工程により製造した化合物（Ｖ
Ｉ）の置換基Ｒ²¹を水素原子に変換し、フェノール化合
物又はチオフェノール化合物（ＩＩＩ）とする工程であ
る。This step is performed according to step A-2. Step B-2 Step B-2 is a step of preparing the compound (V
This is a step of converting the substituent R ²¹ of I) into a hydrogen atom to obtain a phenol compound or a thiophenol compound (III).

【００７６】本工程は、複数の反応手段をとることがで
きる。以下にその例を示す。 （１） 本工程は、溶媒の存在下、塩基の存在下、加水
分解して脱保護基を行うことにより行なわれる。In this step, a plurality of reaction means can be used. An example is shown below. (1) This step is carried out by performing hydrolysis and deprotection in the presence of a solvent in the presence of a base.

【００７７】使用される塩基としては、通常の加水分解
に用いられるものであれば特に限定はないが、例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられるが、好適
には、好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムで
ある。The base to be used is not particularly limited as long as it is used for ordinary hydrolysis.
Alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate are preferred. Is preferably sodium hydroxide or potassium hydroxide.

【００７８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；
トルエンのような芳香族炭化水素類、及びこれらの混合
溶剤を挙げることができる。好適には、水、メタノー
ル、ジオキサン及びこれらの混合溶剤である。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but is preferably water; methanol, ethanol, t-
Alcohols such as butanol; diethyl ether;
Ethers such as tetrahydrofuran and dioxane;
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene, and a mixed solvent thereof. Preferably, water, methanol, dioxane and a mixed solvent thereof are used.

【００７９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 to 100 ° C.

【００８０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１
２時間である。 （２） 本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、ルイス
酸を用いて脱保護を行なうことができる。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 1 hour
2 hours. (2) In this step, deprotection can be performed using a Lewis acid in the presence or absence of a solvent.

【００８１】使用されるルイス酸としては、通常の求核
試薬を用いない脱保護に用いられるものであれば特に限
定はないが、例えば、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素のよ
うなハロゲン化ホウ素化合物；又は、ヨウ化トリストリ
メチルシランのようなケイ素化合物が挙げられる。好適
には、三臭化ホウ素である。The Lewis acid to be used is not particularly limited as long as it is used for deprotection without using a usual nucleophile. Compounds; or silicon compounds such as tristrimethylsilane iodide. Preferably, it is boron tribromide.

【００８２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素類及びこれらの混合溶剤
を挙げることができる。好適には、塩化メチレンジクロ
ルエタンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene and a mixed solvent thereof. Preferably, it is methylene dichloroethane chloride.

【００８３】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【００８４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （３） 本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、ルイス
酸の存在下、求核試薬を用いて脱保護を行なうことがで
きる。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. (3) In this step, deprotection can be performed using a nucleophile in the presence or absence of a solvent and in the presence of a Lewis acid.

【００８５】使用されるルイス酸としては、通常の求核
試薬を用いた脱保護に用いられるものであれば特に限定
はないが、例えば、三塩化アルミニウム、三臭化アルミ
ニウムのようなハロゲン化アルミニウム化合物；が挙げ
られる。好適には、三塩化アルミニウムである。The Lewis acid used is not particularly limited as long as it is used for deprotection using a usual nucleophile. For example, an aluminum halide such as aluminum trichloride or aluminum tribromide may be used. Compounds. Preferably, it is aluminum trichloride.

【００８６】使用される求核試薬としては、通常の脱保
護に用いられるものであれば特に限定はないが、例え
ば、エタンチオール、プロパンチオールのようなアルキ
ルチオール類が挙げられる。好適には、エタンチオール
である。The nucleophile to be used is not particularly limited as long as it is used for ordinary deprotection. Examples thereof include alkylthiols such as ethanethiol and propanethiol. Preferably, it is ethanethiol.

【００８７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素類及びこれらの混合溶
剤を挙げることができる。好適には、塩化メチレン、ジ
クロルエタンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; ,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene and a mixed solvent thereof. Preferably, they are methylene chloride and dichloroethane.

【００８８】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【００８９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。又は、 （４） 本工程は、触媒存在下、水素添加する方法に従
って脱保護を行なうことができる。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. Or (4) In this step, deprotection can be performed according to a method of hydrogenation in the presence of a catalyst.

【００９０】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下行わ
れる。This step is performed in the presence or absence of a solvent.

【００９１】使用される触媒としては、通常の水素添加
反応に用いられるものであれば特に限定はないが、例え
ば、パラジウム−炭素（Ｐｄ−Ｃ）及び白金−炭素が挙
げられるが、好適には、パラジウム−炭素（Ｐｄ−Ｃ）
である。The catalyst to be used is not particularly limited as long as it is one used in a usual hydrogenation reaction, and examples thereof include palladium-carbon (Pd-C) and platinum-carbon. , Palladium-carbon (Pd-C)
It is.

【００９２】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば特に限定はなが、好適には、水；メタノ
ール、エタノール、t-ブチルアルコールのようなアルコ
ール類；酢酸エチルのようなエステル類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、
ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等を挙げ
ることができる。好適には、水、メタノール、エタノー
ル、酢酸エチル、テトラヒドロフランである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, but is preferably water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butyl alcohol; and esters such as ethyl acetate. Ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide;
Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide can be mentioned. Preferably, it is water, methanol, ethanol, ethyl acetate or tetrahydrofuran.

【００９３】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 100 ° C.

【００９４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至４８時間であり、好適には、３０分乃至２
４時間である。 （工程Ｃ）The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes to 2 hours
4 hours. (Step C)

【００９５】[0095]

【化２３】 上記工程中、Ｘは、前記と同意義を示し、Ｒ¹⁹は、式Ｌ
¹［式中、Ｌ¹は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
示す。］で表される基を示し、Ｌ³は、塩素原子又は臭
素原子を示す。Embedded image In the above process, X is as defined above, and R ¹⁹ is a group represented by the formula L
¹ [wherein L ¹ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. And L ³ represents a chlorine atom or a bromine atom.

【００９６】工程Ｃは、上記Ａ工程の出発物質である化
合物（ＩＶ）のうち、Ｒ²及びＲ³が水素原子である化合
物（ＩＶａ）を製造する工程である。Ｃ−１工程 Ｃ−１工程は、アゾール環の２位にＬ³を有する化合物
（ＶＩＩＩ）を、アゾール環の２位にメチルスルフィド
基を有する化合物（ＩＸ）に変換する工程である。Step C is a step for producing a compound (IVa) in which R ² and R ³ are hydrogen atoms among the compound (IV) which is the starting material of the above step A. Step C-1 Step C-1 is a step of converting a compound (VIII) having L ³ at the 2-position of the azole ring into a compound (IX) having a methylsulfide group at the 2-position of the azole ring.

【００９７】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、メ
タンチオール及び塩基を用いて、或は、メタンチオール
のアルカリ金属塩を用いて行われる。This step is carried out in the presence or absence of a solvent, using methanethiol and a base, or using an alkali metal salt of methanethiol.

【００９８】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム t-ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三
級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABC
O)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7- エン(DBU)
のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジ
ン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのようなピリジン
類；ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リチウム ジ
イソプロピルアミド、ナトリウム ビストリメチルシリ
ルアミド、リチウム ビストリメチルシリルアミドのよ
うな有機金属塩基類を挙げることができる。好適には、
アルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属水素化物であ
り、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
又は水素化ナトリウムである。Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, Metal alkoxides such as potassium t-butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; aliphatic tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine; 1,4-diazabicyclo [2.2. 2] Octane (DABC
O), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU)
Aliphatic tertiary amines such as pyridine; pyridine, collidine, pyridines such as 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; butyllithium, s-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium bistrimethylsilylamide, lithium Organometallic bases such as bistrimethylsilylamide can be mentioned. Preferably,
It is an alkali metal hydroxide or alkali metal hydride, more preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide or sodium hydride.

【００９９】使用されるメタンチオールのアルカリ金属
塩としては、例えば、メタンチオールのナトリウム塩、
カリウム塩、それらの水溶液が挙げられるが、好適に
は、メタンチオールのナトリウム塩水溶液である。Examples of the alkali metal salt of methanethiol include, for example, sodium salt of methanethiol,
Examples thereof include a potassium salt and an aqueous solution thereof, preferably an aqueous solution of a sodium salt of methanethiol.

【０１００】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類、及びこれらの混合溶剤
を挙げることができる。好適には、アルコール類又はア
ミド類であり、より好適には、メタノール、エタノー
ル、ジメチルホルムアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Preferably, the solvent is water; methanol, ethanol, t-
Alcohols such as butanol; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; diethyl ether Ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; and mixed solvents thereof. Preferably, they are alcohols or amides, and more preferably, methanol, ethanol, or dimethylformamide.

【０１０１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【０１０２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至１
２時間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 1 hour
2 hours.

【０１０３】本工程の出発物質の中で化合物（ＶＩＩ
Ｉ）は、例えば、特開平１−１２１２８０号公報及び特
開平２−４５４７７号公報に記載の方法に準じて製造す
ることができる。Among the starting materials in this step, compound (VII)
I) can be produced, for example, according to the methods described in JP-A-1-121280 and JP-A-2-45477.

【０１０４】又、本工程の目的化合物（ＩＶａ）は、Te
trahedron,44(7), 2021 (1988)、J.Am. Chem. Soc.,53,
1470 (1931)及びJ. Med. Chem.,35, 3792 (1992)に記
載の方法に準じて製造することもできる。Ｃ−２工程 Ｃ−２工程は、Ｃ−１工程で製造される、アゾール環の
２位にメチルスルフィド基を有する化合物（ＩＸ）を酸
化することにより、アゾール環の２位にメタンスルホニ
ル基を有する化合物（Ｘ）を製造する工程である。The target compound (IVa) in this step was obtained by
trahedron, 44 (7), 2021 (1988), J. Am. Chem. Soc., 53 ,
1470 (1931) and J. Med. Chem., 35 , 3792 (1992). Step C-2 Step C-2 comprises oxidizing the compound (IX) having a methyl sulfide group at the 2-position of the azole ring produced in the step C-1 to thereby form a methanesulfonyl group at the 2-position of the azole ring. This is a step of producing a compound (X).

【０１０５】本工程は、常法に従って、スルフィド基を
スルフィニル基又はスルホニル基に酸化する工程であ
る。This step is a step of oxidizing a sulfide group to a sulfinyl group or a sulfonyl group according to a conventional method.

【０１０６】本工程は、例えば、メタ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素水などのような有機又は無機の過酸化物
を用いて行なうことができる。This step can be performed using, for example, an organic or inorganic peroxide such as meta-chloroperbenzoic acid and aqueous hydrogen peroxide.

【０１０７】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下で行
われる。This step is performed in the presence or absence of a solvent.

【０１０８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水
素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化
水素類及びこれらの混合溶剤を挙げることができる。好
適には、水、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエ
タンである。より好適には、水、ジクロルエタンであ
る。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; Hydrogens; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; and mixed solvents thereof. Preferably, it is water, methylene chloride, chloroform, dichloroethane. More preferably, it is water or dichloroethane.

【０１０９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 150 ° C.

【０１１０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。Ｃ−３工程 Ｃ−３工程は、Ｃ−２工程で製造される、アゾール環の
２位にメタンスルホニル基を有する化合物（Ｘ）をメチ
ル基を有するグリニャール試薬と反応させることによ
り、化合物（ＸＩ）を製造する工程である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. Step C-3 Step C-3 is a step of reacting compound (X) having a methanesulfonyl group at the 2-position of the azole ring, produced in step C-2, with a Grignard reagent having a methyl group to give compound (XI) ).

【０１１１】使用されるグリニャール試薬は、式ＭｅＭ
ｇＬ⁴［式中、Ｌ⁴は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原
子を示す。］で表わされる市販の化合物である。The Grignard reagent used has the formula MeM
gL ⁴ [wherein L ⁴ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. ] It is a commercially available compound represented by these.

【０１１２】本工程は、通常のグリニャール反応の方法
に従って行なうことができる。This step can be performed according to a usual Grignard reaction method.

【０１１３】又、本工程の目的化合物（ＸＩ）は、COMP
REHENSIVE HETEROCYCLIC CHE MISTRY Vol.6 (Ed. by Al
an R. KatritzkyY and Charles W. Rees) PERGAMON (19
84)p.293 〜321、THIAZOLE AND ITS DERIVATIVES Part
One (Ed. by Jacques V. Metzger) JOHN WILEY & SONS
(1979)、J.Org.Chem.,39, 3277 (1974)、J.Org.Chem.,4
3, 2296 (1978)及びJ.Chem.Soc.Perkin Trans 2, 1582
(1972)に記載の方法に準じて製造することもできる。Ｃ−４工程 Ｃ−４工程は、アゾール環の２位にメチル基を有する化
合物（ＸＩ）をハロゲン化することにより、アゾール環
の２位にハロメチル基を有する化合物（ＩＶａ）を製造
する工程である。The target compound (XI) in this step was COMP
REHENSIVE HETEROCYCLIC CHE MISTRY Vol.6 (Ed. By Al
an R. KatritzkyY and Charles W. Rees) PERGAMON (19
84) p.293-321, THIAZOLE AND ITS DERIVATIVES Part
One (Ed. By Jacques V. Metzger) JOHN WILEY & SONS
(1979), J.Org.Chem., 39 , 3277 (1974), J.Org.Chem., 4
3 , 2296 (1978) and J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1582
It can also be produced according to the method described in (1972). Step C-4 Step C-4 is a step of producing a compound (IVa) having a halomethyl group at the 2-position of the azole ring by halogenating the compound (XI) having a methyl group at the 2-position of the azole ring. is there.

【０１１４】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、場
合によりラジカル開始剤の存在下、化合物（ＸＩ）を、
ハロゲン化剤と反応することにより行われる。In this step, the compound (XI) is converted into a compound (XI) in the presence or absence of a solvent, and optionally in the presence of a radical initiator.
It is carried out by reacting with a halogenating agent.

【０１１５】使用されるハロゲン化剤としては、例え
ば、塩素分子、臭素分子のようなハロゲンガス；Ｎ−ク
ロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−
ヨードスクシンイミドのようなＮ−ハロゲノスクシンイ
ミドを挙げることができる。好適には、Ｎ−クロロスク
シンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドである。Examples of the halogenating agent used include halogen gas such as chlorine molecule and bromine molecule; N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide,
N-halogenosuccinimides such as iodosuccinimide can be mentioned. Preferably, they are N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide.

【０１１６】使用されるラジカル開始剤としては、ジベ
ンゾイルパーオキサイド(BPO)、アゾビスイソブチロニ
トリル(AIBN)などを挙げることができる。Examples of the radical initiator used include dibenzoyl peroxide (BPO) and azobisisobutyronitrile (AIBN).

【０１１７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；四塩化炭素、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水
素類；酢酸；ジメチルホルムアミドを挙げることができ
る。好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、四塩化炭素である。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include water; halogens such as carbon tetrachloride, methylene chloride, chloroform and dichloroethane. Hydrocarbon; acetic acid; dimethylformamide. Preferably, they are halogenated hydrocarbons, and more preferably, carbon tetrachloride.

【０１１８】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 150 ° C.

【０１１９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常１０分乃至１５０時間であり、好適には、３０分乃
至８０時間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
It is usually from 10 minutes to 150 hours, preferably from 30 minutes to 80 hours.

【０１２０】又、本工程の目的化合物（ＩＶａ）は、Te
trahedron 44(7), 2021 (1988)、J.Am. Chem. Soc. 53,
1470 (1931)、Liebigs Ann. Chem. 623 (1981)、J. Me
d.Chem.,35, 3792 (1992)、Synthetic Communications,
19, 2921 (1989)、J.Med.Chem.,35, 457 (1992)及びSy
nthesis, 102 (1979)に記載の方法に準じて製造するこ
ともできる。 （工程Ｄ）The target compound (IVa) in this step was obtained by
trahedron 44 (7), 2021 (1988), J. Am. Chem. Soc. 53 ,
1470 (1931), Liebigs Ann. Chem. 623 (1981), J. Me
d.Chem., 35 , 3792 (1992), Synthetic Communications,
19 , 2921 (1989), J. Med.Chem., 35 , 457 (1992) and Sy
nthesis, 102 (1979). (Step D)

【０１２１】[0121]

【化２４】 上記工程中、Ｘ、Ｒ²及びＲ³は、前記と同意義を示し、
Ｒ²⁰は、式ＯＬ²（式中、Ｌ²は、前記と同意義を示
す。）で表される基を示し、Ｒ²²は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基を示し、Ｒ¹⁴は、ベンゾイル基を示し、Ｒ^2a及びＲ
^3aは、それぞれ同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基を示す。Embedded image In the above steps, X, R ² and R ³ are as defined above,
R ²⁰ represents a group represented by the formula OL ² (wherein L ² has the same meaning as described above), R ²² represents a C1 to C6 alkyl group, and R ¹⁴ represents a benzoyl group. And R ^2a and R
^3a is the same or different and represents a C1 to C6 alkyl group.

【０１２２】工程Ｄは、上記Ａ工程の出発物質である化
合物（ＩＶ）を製造する工程である。Ｄ−１工程 Ｄ−１工程は、アゾール環の２位にシアノ基を有する化
合物（ＸＩＩ）を、アルコール類の存在下、加水分解
し、アゾール環の２位にアルコキシカルボニル基を有す
る化合物（ＸＩＩＩ）を製造する工程である。Step D is a step of producing compound (IV) which is a starting material of the above step A. Step D-1 In step D-1, the compound (XII) having a cyano group at the 2-position of the azole ring is hydrolyzed in the presence of an alcohol to obtain a compound (XIII) having an alkoxycarbonyl group at the 2-position of the azole ring. ).

【０１２３】本工程は、式Ｒ²²ＯＨ［式中、Ｒ²²は前記
と同意義を示す。］で表されるアルコール類及び酸の存
在下、化合物（ＸＩＩ）を加水分解することによって行
なうことができる。In this step, R ²² OH [where R ²² is as defined above. By subjecting compound (XII) to hydrolysis in the presence of an alcohol and an acid represented by the formula:

【０１２４】使用されるアルコール類は、例えば、メタ
ノール、エタノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキ
サノールのような炭素数１乃至６個の鎖状又は分枝状ア
ルコールであり、好適には、メタノール又はエタノール
である。The alcohol used is, for example, a linear or branched alcohol having 1 to 6 carbon atoms such as methanol, ethanol, butanol, pentanol and hexanol, and is preferably methanol or ethanol. is there.

【０１２５】使用される酸としては、例えば、塩酸、硫
酸のような無機酸；ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸等を挙げることができる。好適には、塩酸である。Examples of the acid used include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; and organic acids such as p-toluenesulfonic acid. Preferably, it is hydrochloric acid.

【０１２６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、メタノール、エタノール、t-ブタノ
ールのようなアルコール類；塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類、
及びこれらの混合溶剤を挙げることができる。好適に
は、アルコール類又はエーテル類であり、より好適に
は、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又は
ジオキサンである。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; Halogenated hydrocarbons such as chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene;
And a mixed solvent thereof. Preferably, they are alcohols or ethers, and more preferably, methanol, ethanol, tetrahydrofuran or dioxane.

【０１２７】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。The reaction temperature is generally -90 ° C to 200 ° C, preferably 0 ° C to 100 ° C.

【０１２８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常１分乃至１２時間であり、好適には、２分乃至６時
間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 1 minute to 12 hours, preferably 2 minutes to 6 hours.

【０１２９】本工程の出発物質である２位にシアノ基を
有するアゾール化合物（ＸＩＩ）は、Helv. Chim. Act
a.,40, 554 (1957)及びJ. Heterocyclic Chem.,29, 639
(1992)に記載の方法に準じて製造することができる。The azole compound (XII) having a cyano group at the 2-position, which is a starting material in this step, is prepared by the method described in Helv. Chim.
a., 40 , 554 (1957) and J. Heterocyclic Chem., 29 , 639
It can be produced according to the method described in (1992).

【０１３０】又、本工程の目的化合物（ＸＩＩＩ）は、
Synthetic Communication,14, 947(1984)、Tetrahedron
Letters, 645 (1973)、Helv. Chim. Acta, 28, 924 (1
945)、特開平６−２９８７４８号公報及びHeterocycle
s, 9, 1271 (1978)に記載の方法に準じて製造すること
もできる。Ｄ−２工程 Ｄ−２工程は、Ｄ−１工程により製造される化合物（Ｘ
ＩＩＩ）のアゾール環２位のアルコキシカルボニル基を
還元することにより、アゾール環の２位がヒドロキシメ
チル基である化合物（ＸＩＶａ）を製造する工程であ
る。The target compound (XIII) in this step is
Synthetic Communication, 14 , 947 (1984), Tetrahedron
Letters, 645 (1973), Helv. Chim. Acta, 28 , 924 (1
945), JP-A-6-298748 and Heterocycle.
s, 9 , 1271 (1978). Step D-2 Step D-2 is a step of preparing a compound (X
This is a step of producing a compound (XIVa) in which the 2-position of the azole ring is a hydroxymethyl group by reducing the alkoxycarbonyl group at the 2-position of the azole ring in III).

【０１３１】本工程は、常法に従って、還元剤を用い
て、エステルを一級アルコールに還元して行うことがで
きる。In this step, the ester can be reduced to a primary alcohol using a reducing agent according to a conventional method.

【０１３２】使用される還元剤としては、通常のエステ
ル基の還元に用いられるものであれば特に限定はない
が、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リ
チウムのようなアルカリ金属水素化ホウ素化合物をあげ
ることができる。好適には、水素化ホウ素ナトリウム又
は水素化ホウ素リチウムである。The reducing agent to be used is not particularly limited as long as it is used for ordinary reduction of ester groups. For example, alkali metal borohydride compounds such as sodium borohydride and lithium borohydride are used. Can be given. Preferably, it is sodium borohydride or lithium borohydride.

【０１３３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類を挙げることができる。好適には、メタノール又はエ
タノールである。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, and examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol. Preferably, it is methanol or ethanol.

【０１３４】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−２０℃乃至８０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -20 ° C to 80 ° C.

【０１３５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 10 minutes to 1 hour
2 hours.

【０１３６】又、本工程の目的化合物（ＸＩＶａ）は、
Helvetica Chimica Acta, 55, 1782(1972)に記載の方法
に準じて製造することもできる。Ｄ−３工程 Ｄ−３工程は、アゾール環の２位にベンゾイルオキシメ
チル基を有する化合物（ＸＶ）を加水分解し、アゾール
環の２位にヒドロキシメチル基を有する化合物（ＸＩＶ
ａ）を製造する工程である。The target compound (XIVa) in this step is
It can also be produced according to the method described in Helvetica Chimica Acta, 55 , 1782 (1972). Step D-3 In step D-3, the compound (XV) having a benzoyloxymethyl group at the 2-position of the azole ring is hydrolyzed to give a compound (XIV) having a hydroxymethyl group at the 2-position of the azole ring.
This is the step of manufacturing a).

【０１３７】本工程は、溶媒存在下又は非存在下、塩基
の存在下で行なうことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent and in the presence of a base.

【０１３８】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウム t-ブトキシドのような金属アルコキシ
ドなどを挙げることができる。好適には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムである。Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium Metal alkoxides such as t-butoxide and the like can be mentioned. Preferably, they are sodium hydroxide and potassium hydroxide.

【０１３９】使用される溶媒としては、使用される溶媒
としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、好適には、水；メタ
ノール、エタノール、t-ブタノールのようなアルコール
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水
素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることができる。好
適には、水、メタノール、ジオキサン及びこれらの混合
溶剤である。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but is preferably water; methanol, ethanol, t Alcohols such as -butanol; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; and mixed solvents thereof. Preferably, water, methanol, dioxane and a mixed solvent thereof are used.

【０１４０】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 150 ° C.

【０１４１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至４８時間であり、好適には、１０分乃至２
４時間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 48 hours, preferably 10 minutes to 2 hours
4 hours.

【０１４２】本工程の出発物質である化合物（ＸＶ）
は、C.A.49 8923f (1955)に記載の方法に準じて製造す
ることができる。Ｄ−４工程 Ｄ−４工程は、Ｄ−２及びＤ−３工程により製造される
ヒドロキシメチル基を有する化合物（ＸＩＶａ）を酸化
して、ホルミル基を有する化合物（ＸＶＩ）を得る工程
である。Compound (XV) which is a starting material in this step
Can be produced according to the method described in CA 49 8923f (1955). Step D-4 Step D-4 is a step of oxidizing the compound (XIVa) having a hydroxymethyl group produced by steps D-2 and D-3 to obtain a compound (XVI) having a formyl group.

【０１４３】本工程は、例えば、Swern酸化、Jones酸化
又は二酸化マンガンを用いる酸化などのような、ヒドロ
キシメチル基をホルミル基に酸化する常法に従って行な
うことができる。Ｄ−５工程 Ｄ−５工程は、Ｄ−４工程により製造されるホルミル基
を有する化合物（ＸＶＩ）を、式Ｒ^2aＭｇＬ⁵［式中、
Ｒ^2aは、前記と同意義を示し、Ｌ⁵は、塩素原子、臭素
原子又はヨウ素原子を示す。］で表されるグリニャール
試薬と反応させることにより、化合物（ＸＩＶｂ）を製
造する工程である。This step can be performed according to a conventional method for oxidizing a hydroxymethyl group to a formyl group, such as Swern oxidation, Jones oxidation, or oxidation using manganese dioxide. Step D-5 Step D-5 comprises converting a compound having a formyl group (XVI) produced by Step D-4 into a compound of the formula R ^2a MgL ⁵ [wherein:
R ^2a has the same meaning as described above, and L ⁵ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. The compound (XIVb) is produced by reacting with a Grignard reagent represented by the formula

【０１４４】本工程は、Ｃ−３工程に準じて行なうこと
ができる。Ｄ−６工程 Ｄ−６工程は、アゾール環の２位にアルコキシカルボニ
ル基を有する化合物（ＸＩＩＩ）をグリニャール試薬と
反応させることにより、化合物（ＸＩＶｃ）を製造する
工程である。This step can be carried out according to step C-3. Step D-6 Step D-6 is a step of producing compound (XIVc) by reacting compound (XIII) having an alkoxycarbonyl group at the 2-position of the azole ring with a Grignard reagent.

【０１４５】本工程は、Ｄ−５工程に準じて行なうこと
ができる。This step can be carried out according to step D-5.

【０１４６】なお、使用されるグリニャール試薬は、Ｒ
^2aとＲ^3aが同一の場合は、式Ｒ^3aＭｇＬ⁵［式中、Ｒ^3a
及びＬ⁵は、前記と同意義を示す。］で表される化合物
を、出発物質に対して２当量以上用いる。又、Ｒ^2aとＲ
^3aが異なる場合は、式Ｒ^2aＭｇＬ⁵［式中、Ｒ^2a及びＬ⁵
は、前記と同意義を示す。］で表される化合物及び式Ｒ
^3aＭｇＬ⁵［式中、Ｒ^3a及びＬ⁵は、前記と同意義を示
す。］で表される化合物を、出発物質に対してそれぞれ
１当量以上ずつ用いる。Ｄ−７工程 Ｄ−７工程は、Ｄ−２工程、Ｄ−３工程、Ｄ−５工程及
びＤ−６工程により製造された化合物（ＸＩＶａ）、
（ＸＩＶｂ）及び（ＸＩＶｃ）を原料として用いて、一
般式Ｌ2 Ｌ⁵で表される化合物［式中、Ｌ²は、前記と同
意義を示し、Ｌ⁵は脱離基（ここで脱離基とは、塩素原
子又は臭素原子を示す。）を示す。］と反応することに
より、水酸基をスルホナート化又はホスホナート化する
ことにより、脱離基である式Ｒ²⁰［式中、Ｒ²⁰は前記と
同意義を示す。］で表される基を有する化合物（ＩＶ）
を製造する工程である。The Grignard reagent used is R
^2aAnd R^3aAre the same, the formula R^3aMgL^Five[Wherein, R^3a
And L^FiveHas the same significance as described above. ] The compound represented by
Is used in an amount of 2 equivalents or more based on the starting material. Also, R^2aAnd R
^3aAre different, the formula R^2aMgL^Five[Wherein, R^2aAnd L^Five
Has the same significance as described above. And a compound represented by the formula R
^3aMgL^Five[Wherein, R^3aAnd L^FiveHas the same meaning as above.
You. With respect to the starting material
Use 1 equivalent or more.Step D-7 Step D-7 includes Step D-2, Step D-3, Step D-5, and the like.
(XIVa) produced by steps D-6 and D-6,
Using (XIVb) and (XIVc) as raw materials,
General formula L2 L^Five[Wherein L is a compound represented by the formula:^TwoIs the same as above
Show meaning, L^FiveIs a leaving group (where the leaving group is a chlorine atom
Represents a bromine atom or a bromine atom. ). ]
From the sulfonate or phosphonate hydroxyl group
The leaving group R²⁰[Wherein, R²⁰Is
Show the same significance. (IV) having a group represented by the formula:
This is the step of manufacturing.

【０１４７】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
の存在下で行われる。This step is performed in the presence of a solvent, if necessary, in the presence of a base.

【０１４８】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドのような
金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような
脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-
エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリル
アミドのような有機金属塩基類を挙げることができる。
好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物又は脂肪族三級アミン類であり、より好適には、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ト
リエチルアミンであり、更に好適には、トリエチルアミ
ンである。The base to be used includes, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; sodium methoxide and sodium ethoxy. Metal alkoxides such as potassium t-butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; aliphatic tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine; 1,4-diazabicyclo [ 2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Aliphatic cyclic tertiary amines such as ene (DBU); pyridines such as pyridine, collidine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; butyllithium, s-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium bis Organometallic bases such as trimethylsilylamide and lithium bistrimethylsilylamide can be mentioned.
Preferably, alkali metal hydroxide, alkali metal hydride or aliphatic tertiary amines, more preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, triethylamine, more preferably, Triethylamine.

【０１４９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；アセトン、メチルイソブチルケ
トンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭
化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることができ
る。好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、塩化メチレンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include water; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; and acetonitrile. Nitriles; esters such as ethyl acetate; methylene chloride;
Halogenated hydrocarbons such as chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene; and mixed solvents thereof. Preferably, it is a halogenated hydrocarbon, and more preferably, methylene chloride.

【０１５０】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【０１５１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （工程Ｅ）The reaction time mainly depends on the reaction temperature, starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. (Step E)

【０１５２】[0152]

【化２５】 上記工程中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ａ、Ｚ¹及びｎは、前
記と同意義を示し、Ｚ ¹'は前記Ｚ¹をアルキル化、ハロ
ゲン化、アルコキシ化、酸化、カルバモイル化、スルフ
ァモイル化した基を示す。Embedded imageDuring the above process, R¹, R^Two, R^Three, X, A, Z¹And n are before
Has the same meaning as ¹'Is the Z¹Alkylated, halo
Genation, alkoxylation, oxidation, carbamoylation, sulf
Shows an amoylated group.

【０１５３】工程Ｅは、工程Ａ−１又は工程Ａ−２で製
造された本発明化合物（Ｉ）に、更にアルキル化、ハロ
ゲン化、アルコキシ化、酸化、カルバモイル化又はスル
ファモイル化を行なう工程である。 １）アルキル化、カルバモイル化、スルファモイル化 本工程は、アルキル化、カルバモイル化、スルファモイ
ル化を行なう工程である。Step E is a step in which the compound (I) of the present invention produced in Step A-1 or Step A-2 is further subjected to alkylation, halogenation, alkoxylation, oxidation, carbamoylation or sulfamoylation. . 1) Alkylation, carbamoylation, and sulfamoylation This step is a step for performing alkylation, carbamoylation, and sulfamoylation.

【０１５４】本工程は、Ａ−１工程に準じて行なうこと
ができる。 ２）ハロゲン化 本工程は、ハロゲン化を行なう工程である。This step can be performed according to step A-1. 2) Halogenation This step is a step of performing halogenation.

【０１５５】本工程は、Ｃ−４工程に準じて行なうこと
ができる。 ３）アルコキシ化 本工程は、アルコキシ化を行う工程である。This step can be carried out according to step C-4. 3) Alkoxylation This step is a step of performing alkoxylation.

【０１５６】本工程は、Ｚ¹に、脱離基（ここで脱離基
とは、例えば、塩素原子のようなハロゲン原子；メタン
スルホニル基のようなアルキルスルホニル基；メタンス
ルフィニル基のようなアルキルスルフィニル基；又はメ
チルチオ基のようなアルキルチオ基である。好適には、
塩素原子、メタンスルホニル基、メタンスルフィニル基
又はメチルチオ基であり、より好適には、メタンスルホ
ニル基である。）を有する化合物にアルコキシ基を置換
させる工程である。[0156] This step is a Z ^1, and the leaving group (wherein the leaving group, for example, a halogen atom such as chlorine atom, alkyl such as methane sulfinyl group, alkyl sulfonyl group such as methanesulfonyl group Or an alkylthio group such as a methylthio group.
A chlorine atom, a methanesulfonyl group, a methanesulfinyl group or a methylthio group, more preferably a methanesulfonyl group. ) Is a step of substituting the compound having the formula (1) with an alkoxy group.

【０１５７】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。This step is performed in the presence of a solvent, if necessary, in the presence of a base.

【０１５８】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドのような
金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような
脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-
エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リ
チウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリル
アミドのような有機金属塩基類を挙げることができる。
好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムである。より好適には、水素化ナ
トリウムである。As the base used, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxy Metal alkoxides such as potassium t-butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; aliphatic tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine; 1,4-diazabicyclo [ 2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Aliphatic cyclic tertiary amines such as ene (DBU); pyridines such as pyridine, collidine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; butyllithium, s-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium bis Organometallic bases such as trimethylsilylamide and lithium bistrimethylsilylamide can be mentioned.
Preferred are sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride and potassium hydride. More preferably, it is sodium hydride.

【０１５９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような
芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げる
ことができる。好適には、水；アセトン、メチルイソブ
チルケトンのようなケトン類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶
剤である。より好適には、ジメチルホルムアミドであ
る。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; acetone. Ketones such as methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane Aromatic hydrocarbons such as toluene; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; and mixed solvents thereof. Preferably, water; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; dimethylformamide;
Amides such as dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; and mixed solvents thereof. More preferably, it is dimethylformamide.

【０１６０】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is generally -90 ° C to 200 ° C, preferably -50 ° C to 150 ° C.

【０１６１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 ４）酸化 本工程は、酸化を行う工程である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. 4) Oxidation This step is an oxidation step.

【０１６２】本工程は、常法に従って、スルフィド基を
スルフィニル基又はスルホニル基に酸化する工程であ
る。This step is a step of oxidizing a sulfide group to a sulfinyl group or a sulfonyl group according to a conventional method.

【０１６３】本工程は、Ｃ−２工程に準じて行なうこと
ができる。 （工程Ｆ）This step can be carried out according to step C-2. (Step F)

【０１６４】[0164]

【化２６】 上記工程中、Ｒ¹、Ａ及びｎは、前記と同意義を示し、
Ｙは、式Ｒ²¹［式中、Ｒ²¹は、前記と同意義を示す。］
で表される基又は式Embedded image In the above process, R ¹ , A and n have the same meanings as described above,
Y is a group represented by the formula R ²¹ wherein R ²¹ is as defined above. ]
Group or formula represented by

【０１６５】[0165]

【化２７】 ［式中、Ｒ²、Ｒ³及びＸは、前記と同意義を示す。］を
示し、Ｚ^2aは、ハロゲン原子、シアノ基又は式−ＣＯＲ
¹³［式中、Ｒ¹³は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
［当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のアミノ基（当該アミノ基は、１又
は２個の同一又は異なった、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基又はフェニル基で置換されてもよ
く、又、四級アンモニウム塩を形成してもよい。）を示
す。］又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。］で表され
る基を示し、Ｚ^2bは式（−ＣＯＲ¹³）［式中、Ｒ¹³は、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基［当該アルケニル基は、１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のアミノ
基（当該アミノ基は、１個又は２個の同一又は異なった
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はフ
ェニル基で置換されてもよく、又、四級アンモニウム塩
を形成してもよい。）を示す。］、水酸基、式−ＮＲ⁸
Ｒ⁹［式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、前記と同意義を示す。］で
表される基、式−ＮＨＮＲ⁸Ｒ⁹［式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、
前記と同意義を示す。］、フッ素原子、塩素原子又は臭
素原子を示す。］又はチオカルバモイル基を示す。Embedded image [Wherein, R ² , R ³ and X have the same meaning as described above. And Z ^2a represents a halogen atom, a cyano group or a formula —COR.
¹³ wherein R ¹³ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group [the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms or one amino group (the amino group is one or two The same or different, a C1-C6 alkyl group, C
It may be substituted by a 1-C6 alkoxy group or a phenyl group, or may form a quaternary ammonium salt. ). Or a C1-C6 alkoxy group. Wherein Z ^2b is a group represented by the formula (—COR ¹³ ) wherein R ¹³ is
C2 to C6 alkenyl group [The alkenyl group is 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 amino group (the amino group is 1 or 2 identical or different C1 to C6 alkyl groups, Which may be substituted with a C1 to C6 alkoxy group or a phenyl group, or may form a quaternary ammonium salt). ], Hydroxyl group, formula -NR ⁸
R ⁹ wherein R ⁸ and R ⁹ are as defined above. A group represented by the formula —NHNR ⁸ R ^{9 wherein} R ⁸ and R ⁹ are
The meaning is as defined above. ], A fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. Or a thiocarbamoyl group.

【０１６６】工程Ｆは、Ａ−３工程で製造されたＺ^2aを
有する本発明化合物（ＩＩ）に、更にアルケニル化、ハ
ロゲン化、アミド化、チオアミド化又は加水分解を行な
うことにより、Ｚ^2bを有する本発明化合物（ＩＩ）を製
造する工程である。 （１）アルケニル化 本工程において、Ｚ^2aをアルケニル化する場合、例え
ば、アルドール縮合のような縮合反応又その脱水反応に
より、α，β不飽和カルボニル化合物を合成することが
できる。In the step F, the compound (II) having Z ^2a produced in the step A-3 is further subjected to alkenylation, halogenation, amidation, thioamidation or hydrolysis to convert Z ^2b . This is a step of producing the compound (II) of the present invention. (1) Alkenylation In this step, when alkenylating Z ^2a , an α, β unsaturated carbonyl compound can be synthesized by, for example, a condensation reaction such as aldol condensation or a dehydration reaction thereof.

【０１６７】本工程は、ナトリウムメトキシド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような塩基性条件下、蟻
酸、酢酸のような酸性条件下又は高温による熱条件下で
行なわれる。This step is carried out under basic conditions such as sodium methoxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, under acidic conditions such as formic acid and acetic acid or under hot conditions at high temperatures.

【０１６８】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下で行
われる。This step is performed in the presence or absence of a solvent.

【０１６９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類；塩化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエンのような芳
香族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることが
できる。好適には、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコール類を挙げることができる。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol; Halogenated hydrocarbons such as methylene, chloroform and dichloroethane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; and mixed solvents thereof. Preferably, water; alcohols such as methanol, ethanol and t-butanol can be mentioned.

【０１７０】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。The reaction temperature is usually from -90 ° C to 200 ° C, preferably from -50 ° C to 150 ° C.

【０１７１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （２）ハロゲン化 本工程において、Ｚ^2aをハロゲン化して酸ハライドにす
ることができる。、本工程におけるハロゲン化は、例え
ば、塩化チオニル、塩化オキサリ、塩化ホスホリル、五
塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、塩素、Ｎ−クロロ
スクシンイミド又はＮ−ブロモスクシンイミドのよう
な、安息香酸又はベンズアルデヒドを酸ハライドにする
常法にしたがって、行なうことができる。 （３）アミド化 本工程において、Ｚ^2aをアミド化することができる。 （Ｉ）本工程におけるアミド化は、上記（２）により製
造した、酸ハライドを精製後又は未精製の状態で、アミ
ノ化合物と反応させることにより、酸ハライドをアミド
化合物にする常法にしたがって行なうことができる。 （ＩＩ）又、本工程のアミド化は、例えば、塩化アセチ
ル、塩化プロピオニル、クロロ蟻酸メチル又はクロロ蟻
酸エチルのような、安息香酸を混合酸無水物にする常法
にしたがって、酸無水物を製造し、これを精製後又は未
精製の状態で、アミノ化合物と反応させることにより、
酸無水物をアミド化合物にする常法にしたがって行なう
ことができる。 （４）加水分解 本工程において、Ｚ^2aを、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、
蟻酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は三フッ化
ホウ素のような鉱酸、有機酸、ルイス酸又はアルカリを
用いるような、安息香酸エステル又はベンズニトリルを
加水分解して安息香酸にする常法にしたがって、変換す
ることができる。 （５）チオアミド化 本工程は、Ｚ^2aを、例えば、硫化水素、チオアセトアミ
ドを用いて、ベンズニトリをチオアミドに交換反応する
ことにより本発明化合物（ＩＩ）を製造することができ
る。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent and solvent used,
Usually 5 minutes to 24 hours, preferably 15 minutes to 6 hours
Time. (2) Halogenation In this step, Z ^2a can be halogenated to form an acid halide. The halogenation in this step is, for example, benzoic acid or benzoic acid such as thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, chlorine, N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide. It can be carried out according to a conventional method of converting benzaldehyde into an acid halide. (3) Amidation In this step, Z ^2a can be amidated. (I) The amidation in this step is carried out by reacting the acid halide produced in the above (2) with an amino compound after purification or in an unpurified state to convert the acid halide into an amide compound in a conventional manner. be able to. (II) In the amidation in this step, an acid anhydride is produced according to a conventional method of converting benzoic acid into a mixed acid anhydride such as acetyl chloride, propionyl chloride, methyl chloroformate or ethyl chloroformate. By reacting this with an amino compound after purification or in an unpurified state,
It can be carried out according to a conventional method for converting an acid anhydride into an amide compound. (4) Hydrolysis In this step, Z ^2a is ^converted to, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid,
In a conventional manner, a benzoic acid ester or benznitrile is hydrolyzed to benzoic acid using a mineral acid such as formic acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide or boron trifluoride, an organic acid, a Lewis acid or an alkali. Therefore, it can be converted. (5) Thioamidation In this step, compound (II) of the present invention can be produced by subjecting Z ^2a to, for example, hydrogen sulfide or thioacetamide to exchange benznitrile with thioamide.

【０１７２】本工程は、Ｃ．Ａ．４９ ８９２３ｆ
（１９５５）．又は、 Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，８２ ２６５６ （１９６０）に記載の方法に準
じて行なうことができる。This step is performed according to C.I. A. 49 8923f
(1955). Or, J. Am. Chem. So
c. , 82 2656 (1960).

【０１７３】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。After completion of each of the above reaction steps, the target compound of each step can be collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, it can be obtained by appropriately neutralizing the reaction mixture, removing any insoluble matter by filtration, adding an organic solvent immiscible with water, washing with water, and distilling off the solvent. If necessary, the obtained target compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, reprecipitation or chromatography.

【０１７４】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでい
う担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又
は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする
ために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は
有機物質を意味する。The compound of the present invention may be mixed with a carrier and, if necessary, other adjuvants to prepare a preparation usually used as a herbicide, for example, powder, coarse powder, granule, granule, wettable powder,
It is prepared and used in aqueous solvents, emulsions, solutions and the like. A carrier as used herein refers to a synthetic or natural inorganic or organic substance that is mixed into a herbicide to help the active ingredient compound reach plants or to facilitate storage, transportation or handling of the active ingredient. means.

【０１７５】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。Suitable solid carriers include, for example, clays represented by kaolinite group, montmorillonite group, attapulgite group, etc., talc, mica, phyllite, pumice, vermiculite, gypsum, dolomite, diatomaceous earth, magnesium Lime, phosphorous lime, zeolite, silicic anhydride, synthetic calcium silicate, kaolin, bentonite,
Inorganic substances such as calcium carbonate, soybean flour, tobacco flour, walnut flour, flour, wood flour, starch, vegetable organic substances such as crystalline cellulose, coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone Synthetic or natural polymer compounds such as resin, ester gum, copal gum, dammar gum, etc .; waxes such as carnauba wax, paraffin wax and beeswax; urea;

【０１７６】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、n-ヘキサノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。Suitable liquid carriers include, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; Carbon tetrachloride, chloroform,
Chlorinated hydrocarbons such as trichloroethylene, monochlorobenzene, chlorotoluene, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone and isophorone, esters such as ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate and diethyl succinate, methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol and cyclo Hexanol, alcohols such as benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl ether,
Examples thereof include ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

【０１７７】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。Surfactants used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, control of disintegration, stabilization of active ingredients, improvement of fluidity, rust prevention, promotion of absorption into plants, etc. may be ionic. It may be non-ionic.

【０１７８】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。Suitable nonionic surfactants include, for example, sucrose esters of fatty acids, ethylene oxide polymerization adducts of higher aliphatic alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol, and alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol. Polymerized adducts of ethylene oxide, ethylene oxide adducts of alkyl naphthols such as butyl naphthol and octyl naphthol, ethylene oxide polymer adducts of higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and oleic acid; Polymerized ethylene oxide adducts of phosphoric acid, ethylene oxide adducts of higher aliphatic amines such as dodecylamine and stearamide, higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan, and their oxidized oxides Copolymers of emissions polymerization adducts and ethylene oxide and propylene oxide can be cited.

【０１７９】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and amine salt of oleyl alcohol sulfate, and fatty acid salts such as sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium oleate and sodium stearate. ,
Examples thereof include alkylaryl sulfonates such as sodium isopropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, sodium ligninsulfonate, and sodium dodecylbenzenesulfonate.

【０１８０】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。Suitable cationic surfactants include, for example, higher aliphatic amines, quaternary ammonium salts, alkylpyridinium salts and the like.

【０１８１】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。The herbicide of the present invention may further contain, for example, gelatin, gum arabic, casein, albumin, glue, sodium alginate, polyvinyl alcohol, and the like, for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the biological effect. Carboxymethylcellulose, methylcellulose,
It may contain a high molecular compound such as hydroxymethylcellulose, a thixotropic agent such as sodium polyphosphate and bentonite, and other auxiliary agents.

【０１８２】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。The above carriers and various auxiliaries are used singly or in combination depending on the purpose, depending on the purpose of application of the dosage form of the preparation.

【０１８３】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。Dusts usually contain 2 to 10 parts by weight of an active ingredient compound, and the remainder is a solid carrier.

【０１８４】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。The wettable powder usually contains 10 to 80 parts by weight of the active ingredient, and the balance is a solid carrier and a dispersing wetting agent. If necessary, a protective colloid agent, a thixotropic agent, an antifoaming agent and the like are added.

【０１８５】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。Granules generally contain the active ingredient compound in an amount of 0.1 to 1%.
It contains 0 parts by weight, and the balance is mostly solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is about 0.2 to 1.5 mm.

【０１８６】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。The emulsion usually contains 1 to 50 parts by weight of the active ingredient, and contains about 5 to 20 parts by weight of the emulsion, the remainder being a liquid carrier, and if necessary, a rust inhibitor is added. .

【０１８７】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。When the compound of the present invention thus prepared in various dosage forms is subjected to soil treatment before or after germination of a weed in a paddy field, for example, 1 g to 1000 g, preferably 10 g to 10 g as an active ingredient per 10 a is obtained. 300
By treating g, weeds can be effectively controlled.

【０１８８】本発明の化合物の処理方法としては、通常
上記のように製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１
ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、
湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅
注処理等がある。The method of treating the compound of the present invention is usually formulated as described above, and the compound is prepared about one before or after emergence of the weed.
Perform soil treatment, foliage treatment or flooding treatment within a month. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, and the like, and foliage treatment includes, in addition to treatment from above the plant, extreme treatment that treats only weeds so that they do not adhere to crops.
The flooding treatment includes spraying of granules and flowables and irrigation treatment on the water surface.

【０１８９】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。It is preferable that other herbicides are added to the herbicide of the present invention in order to broaden the herbicidal spectrum. In some cases, a synergistic effect can be expected.

【０１９０】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。The herbicide of the present invention can of course be used in admixture with other plant growth regulators, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides or fertilizers.

【０１９１】以下に本発明除草剤の実施例、参考例、製
剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこ
れらに限られるものではない。Examples of the herbicide of the present invention, Reference Examples, Formulation Examples and Test Examples will be specifically described below, but the present invention is not limited thereto.

【０１９２】[0192]

【実施例】【Example】

【０１９３】[0193]

【実施例１】2-[4-(1-メチル-5-メチルチオ-1H-[1,2,4]
トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾ
ール（化合物番号８．２） （１）3-(4-メトキシフェニル)-1-メチル-5-メチルチオ
-1H-[1,2,4]トリアゾール（Ｂ−１工程） 4-メトキシ安息香酸(2.0 g、13.1 mmol)を塩化チオニル
(1.91 mL)と共にベンゼン(30 mL)中で90℃で1 時間加熱
した。反応液は、減圧下濃縮し、塩化メチレン(3 mL)で
希釈し、0 ℃に冷却した2-メチル-3-チオセミカルバジ
ド(2.07 g)のピリジン(20 mL) 溶液に滴下し、室温で1
日間撹袢した。反応混合物に、水を注ぎ、固体が析出し
た。析出した固体をろ過し、減圧下乾燥し、10%水酸化
ナトリウム水溶液(20 mL)に溶解させ、100 ℃で5時間加
熱した。反応液を室温に冷却し、濃塩酸を用いて酸性に
し、固体が析出した。析出した固体をろ過し、減圧下乾
燥し、得られた固体(2.23 g)を、5%水酸化ナトリウム水
溶液(10 mL)-エタノール(10 mL)の混合溶媒に溶解さ
せ、反応液に、ヨウ化メチル(2 mL)を加え、室温で1日
間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製し、標記化合物である3-(4-メト
キシフェニル)-1-メチル-5-メチルチオ-1H-[1,2,4]トリ
アゾール2.21 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06-8.
00 (3H, m), 7.98-7.89(1H, m), 7.55-7.36 (2H, m),
7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.53 (2H, s), 3.79Example 1 2- [4- (1-methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4]
Triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 8.2) (1) 3- (4-methoxyphenyl) -1-methyl-5-methylthio
-1H- [1,2,4] triazole (Step B-1) 4-methoxybenzoic acid (2.0 g, 13.1 mmol) was added to thionyl chloride
(1.91 mL) and heated in benzene (30 mL) at 90 ° C. for 1 hour. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, diluted with methylene chloride (3 mL), and added dropwise to a solution of 2-methyl-3-thiosemicarbazide (2.07 g) in pyridine (20 mL) cooled to 0 ° C.
Stirred for days. Water was poured into the reaction mixture, and a solid precipitated. The precipitated solid was filtered, dried under reduced pressure, dissolved in a 10% aqueous sodium hydroxide solution (20 mL), and heated at 100 ° C. for 5 hours. The reaction was cooled to room temperature and acidified using concentrated hydrochloric acid, and a solid precipitated. The precipitated solid was filtered and dried under reduced pressure, and the obtained solid (2.23 g) was dissolved in a mixed solvent of 5% aqueous sodium hydroxide (10 mL) and ethanol (10 mL). Methyl chloride (2 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was dried over anhydrous sodium sulfate.
After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 3- (4-methoxyphenyl) -1-methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4 ] 2.21 g of triazole were obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06-8.
00 (3H, m), 7.98-7.89 (1H, m), 7.55-7.36 (2H, m),
7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.53 (2H, s), 3.79

【０１９４】(3H, s), 2.74 (3H, s). （２）3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-5-メチルチ
オ-1H-[1,2,4]トリアゾール（Ｂ−２工程） 上記（１）の方法により得た3-(4-メトキシフェニル)-1
-メチル-5-メチルチオ-1H-[1,2,4]トリアゾール(1.78
g、7.57 mmol)の塩化メチレン(35 mL)溶液に0℃で三シ
ュウ化ホウ素(1M 塩化メチレン溶液、11.35 mL)を加
え、0 ℃で10分間及び室温で2時間撹袢した。反応終了
後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出液
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤
をろ過後、溶媒を留去し、標記化合物である3-(4-ヒド
ロキシフェニル)-1-メチル-5-メチルチオ-1H-[1,2,4]ト
リアゾール0.35 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.98 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.83
(3H, s), 3.78 (3H, s), 2.72 (3H, s). （３）2-[4-(1-メチル-5-メチルチオ-1H-[1,2,4]トリア
ゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール
（Ａ−１工程） 上記（２）の方法により得た3-(4-ヒドロキシフェニル)
-1-メチル-5-メチルチオ-1H-[1,2,4]トリアゾール(1.84
g、8.3 mmol)のジメチルホルムアミド溶液(30mL)を0
℃に冷却し、同温度で、水素化ナトリウム(60% in oi
l、0.40 mg)及び2-ヨードメチルベンゾチアゾール(3.44
g)を加え、0 ℃で1時間及び室温で1時間撹袢した。反
応終了後、反応液を水に注ぎ、結晶が析出した。析出し
た結晶をろ過し、ヘキサン−酢酸エチル混合溶液で洗浄
して、標記化合物0.27gを得た。 融点：159-160 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.94 (2
H, d, J = 8.7 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.7 Hz), 5.24-
5.20 (1H, m), 3.80 (3H, s), 2.74 (3H, s).(3H, s), 2.74 (3H, s). (2) 3- (4-hydroxyphenyl) -1-methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4] triazole (B-2 Step) 3- (4-methoxyphenyl) -1 obtained by the method of (1) above
-Methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4] triazole (1.78
g, 7.57 mmol) in methylene chloride (35 mL) at 0 ° C. was added with boron trisulfide (1M in methylene chloride, 11.35 mL), and the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes and at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off to obtain 0.35 g of the title compound, 3- (4-hydroxyphenyl) -1-methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4] triazole. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.98 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.83
(3H, s), 3.78 (3H, s), 2.72 (3H, s). (3) 2- [4- (1-methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4] triazole-3- Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Step A-1) 3- (4-hydroxyphenyl) obtained by the method of (2) above
1-methyl-5-methylthio-1H- [1,2,4] triazole (1.84
g, 8.3 mmol) in dimethylformamide (30 mL).
° C, and at the same temperature, sodium hydride (60% in oi
l, 0.40 mg) and 2-iodomethylbenzothiazole (3.44 mg
g) was added and the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour and at room temperature for 1 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was poured into water to precipitate crystals. The precipitated crystals were filtered and washed with a mixed solution of hexane-ethyl acetate to obtain 0.27 g of the title compound. Melting point: 159-160 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.94 (2
H, d, J = 8.7 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.7 Hz), 5.24-
5.20 (1H, m), 3.80 (3H, s), 2.74 (3H, s).

【０１９５】[0195]

【実施例２】4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
フェニル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,4-ジヒド
ロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン（化合物番号９．２） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：151-154 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz),
7.56-7.38 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.16
(2H, d, J = 9.0 Hz), 5.52 (2H, s), 3.59 (3H, s).Example 2 4- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
Phenyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one (Compound No. 9.2) The title compound according to the method of Example 1 (3). Was synthesized. Melting point: 151-154 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz),
7.56-7.38 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.16
(2H, d, J = 9.0 Hz), 5.52 (2H, s), 3.59 (3H, s).

【０１９６】[0196]

【実施例３】4-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,4-ジ
ヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン（化合物番号９．
３） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：148-150 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.80-7.
75 (1H, m), 7.61-7.56(1H, m), 7.41-7.36 (2H, m),
7.29 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.18 (2H, d, J = 9.2 H
z), 5.37 (2H, s), 3.59 (3H, s).Example 3 4- [4- (benzoxazol-2-ylmethoxy) phenyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one (compound Number 9.
3) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Melting point: 148-150 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.
75 (1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m),
7.29 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.18 (2H, d, J = 9.2 H
z), 5.37 (2H, s), 3.59 (3H, s).

【０１９７】[0197]

【実施例４】2-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
フェニル]-4,5-ジメチル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾ
ール-3-オン（化合物番号１１．２） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：226-229 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05-7.
84 (4H, m) 7.55-7.36 (2H, m), 7.11-7.06 (2H, m),
5.50 (2H, s), 3.29 (3H, s), 2.30 (3H, s).Example 4 2- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
Phenyl] -4,5-dimethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one (Compound No. 11.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Melting point: 226-229 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05-7.
84 (4H, m) 7.55-7.36 (2H, m), 7.11-7.06 (2H, m),
5.50 (2H, s), 3.29 (3H, s), 2.30 (3H, s).

【０１９８】[0198]

【実施例５】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
フェニル]-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-
ジオン（化合物番号２９．１） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：>280℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 12.45
(1H, br.s), 8.15 (1H,d, J = 7.8Hz), 8.06 (1H, d,
J = 7.4Hz), 7.60-7.44 (2H, m), 7.29-7.15 (4H, m),
6.34 (1H, s), 5.68 (2H, s).Example 5 3- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
Phenyl] -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-
Dione (Compound No. 29.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Melting point:> 280 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 12.45
(1H, br.s), 8.15 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.06 (1H, d,
J = 7.4Hz), 7.60-7.44 (2H, m), 7.29-7.15 (4H, m),
6.34 (1H, s), 5.68 (2H, s).

【０１９９】[0199]

【実施例６】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-2-メチルフェニル]-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミ
ジン-2,4-ジオン（化合物番号２９．２） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.7Hz), 7.91(1H, d, J = 7.7Hz), 7.54-7.3
8 (3H, m), 7.05-6.93 (3H, m), 6.23 (1H, s),5.48 (2
H, s), 2.11 (3H, s).Example 6 3- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
2-Methylphenyl] -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (Compound No. 29.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Physical properties: amorphous ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.7Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.54-7.3
8 (3H, m), 7.05-6.93 (3H, m), 6.23 (1H, s), 5.48 (2
H, s), 2.11 (3H, s).

【０２００】[0200]

【実施例７】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
フェニル]-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミ
ジン-2,4-ジオン（化合物番号２９．４） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：226-228 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-7.
89 (2H, m), 7.56-7.38(2H, m), 7.16 (4H, s), 6.37
(1H, s), 5.52 (2H, s), 3.54 (3H, s).Example 7 3- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
[Phenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (Compound No. 29.4) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Melting point: 226-228 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-7.
89 (2H, m), 7.56-7.38 (2H, m), 7.16 (4H, s), 6.37
(1H, s), 5.52 (2H, s), 3.54 (3H, s).

【０２０１】[0201]

【実施例８】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-2-メチルフェニル]-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1
H-ピリミジン-2,4-ジオン（化合物番号２９．７） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.2Hz), 7.91(1H, dd, J = 7.6, 1.6Hz), 7.
55-7.37 (2H, m), 7.07-6.96 (3H, m), 6.37 (1H, s),
5.50 (2H, s), 3.55 (3H, d, J = 1.2Hz), 2.11 (3H,
s).Example 8 3- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
-2-methylphenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-1
H-pyrimidine-2,4-dione (Compound No. 29.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Physical properties: amorphous ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.2Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.6Hz), 7.
55-7.37 (2H, m), 7.07-6.96 (3H, m), 6.37 (1H, s),
5.50 (2H, s), 3.55 (3H, d, J = 1.2Hz), 2.11 (3H,
s).

【０２０２】[0202]

【実施例９】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
-2-メチルフェニル]-1,5-ジメチル-6-トリフルオロメチ
ル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン（化合物番号２９．９） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.3Hz), 7.91(1H, dd, J = 7.9, 1.1Hz), 7.
55-7.37 (2H, m), 7.05-6.98 (3H, m), 5.50 (2H, s),
3.55 (3H, d, J = 2.0Hz), 2.24 (3H, m), 2.10 (3H,
s).Example 9 3- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy)
2-Methylphenyl] -1,5-dimethyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (Compound No. 29.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). did. Physical properties: amorphous ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.3Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.9, 1.1Hz), 7.
55-7.37 (2H, m), 7.05-6.98 (3H, m), 5.50 (2H, s),
3.55 (3H, d, J = 2.0Hz), 2.24 (3H, m), 2.10 (3H,
s).

【０２０３】[0203]

【実施例１０】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]ピロリジン-2,5- ジオン（化合物番号３
０．３） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：244-245 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 8.14
(1H, dd, J = 7.2, 1.6Hz), 8.05 (1H, dd, J = 7.3,
1.4 Hz), 7.61-7.45 (2H, m), 5.67 (2H, s), 2.77 (4
H, s).Example 10 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] pyrrolidine-2,5-dione (Compound No. 3)
0.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). Melting point: 244-245 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 8.14
(1H, dd, J = 7.2, 1.6Hz), 8.05 (1H, dd, J = 7.3,
1.4 Hz), 7.61-7.45 (2H, m), 5.67 (2H, s), 2.77 (4
H, s).

【０２０４】[0204]

【実施例１１】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]ピロリジン-2,5-ジオン（化合物
番号３０．４） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：166-169 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2Hz), 7.91(1H, d, J = 7.5Hz), 7.55-7.3
7 (2H, m), 7.04-6.94 (3H, m), 5.48 (2H, s),2.90 (4
H, s), 2.12 (3H, s).Example 11 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] pyrrolidine-2,5-dione (Compound No. 30.4) Titled according to the method of Example 1 (3). Compounds were synthesized. Melting point: 166-169 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.55-7.3
7 (2H, m), 7.04-6.94 (3H, m), 5.48 (2H, s), 2.90 (4
H, s), 2.12 (3H, s).

【０２０５】[0205]

【実施例１２】2-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]イソインドール-1,3-ジオン（化合物番号
１５．３） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：274-276 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 8.06-
7.77 (6H, m), 7.56-7.36 (4H, m), 7.19-7.15 (2H,
m), 5.54 (2H, s).Example 12 2- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] isoindole-1,3-dione (Compound No. 15.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 1 (3). did. Melting point: 274-276 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 8.06-
7.77 (6H, m), 7.56-7.36 (4H, m), 7.19-7.15 (2H,
m), 5.54 (2H, s).

【０２０６】[0206]

【実施例１３】2-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]イソインドール-1,3-ジオン（化
合物番号１５．７） 実施例１（３）の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：158-160 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.7Hz), 7.98-7.90 (3H, m), 7.82-7.77 (2
H, m), 7.55-7.42 (2H, m),7.15 (1H, d, J = 8.8Hz),
7.06-6.96 (2H, m), 5.52 (2H, s), 2.19 (3H, s).Example 13 2- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] isoindole-1,3-dione (Compound No. 15.7) According to the method of Example 1 (3) The title compound was synthesized. Melting point: 158-160 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.7Hz), 7.98-7.90 (3H, m), 7.82-7.77 (2
H, m), 7.55-7.42 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.8Hz),
7.06-6.96 (2H, m), 5.52 (2H, s), 2.19 (3H, s).

【０２０７】[0207]

【実施例１４】2-[4-(5-メタンスルホニル-1-メチル-1H
-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベン
ゾチアゾール（化合物番号８．４）（Ｅ工程） 上記実施例１により得た2-[4-(1-メチル-5-メチルチオ-
1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベ
ンゾチアゾール(1.88 g、5.1 mmol)及びm-クロロ過安息
香酸(70%、3.14 g)の1,2-ジクロロエタン溶液(40 mL)を
室温で5時間撹袢した。反応終了後、反応液を炭酸水素
ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶
媒を留去し、結晶を得た。得られた結晶をヘキサン−酢
酸エチル−塩化メチレンの混合溶媒で洗浄して、標記化
合物2.0 gを得た。 融点：191-193 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-8.
00 (3H, m), 7.99-7.89(1H, m), 7.56-7.37 (2H, m),
7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.55 (2H, s), 4.22(3H,
s), 3.47 (3H, s).Example 14 2- [4- (5-Methanesulfonyl-1-methyl-1H)
-[1,2,4] Triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 8.4) (Step E) 2- [4- (1-methyl-5-methylthio) obtained in Example 1 above -
A solution of 1H- [1,2,4] triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (1.88 g, 5.1 mmol) and m-chloroperbenzoic acid (70%, 3.14 g) in 1,2-dichloroethane (40 mL) was stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, extracted with ethyl acetate, and the extract was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off to obtain crystals. The obtained crystals were washed with a mixed solvent of hexane-ethyl acetate-methylene chloride to obtain 2.0 g of the title compound. Melting point: 191-193 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-8.
00 (3H, m), 7.99-7.89 (1H, m), 7.56-7.37 (2H, m),
7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.55 (2H, s), 4.22 (3H,
s), 3.47 (3H, s).

【０２０８】[0208]

【実施例１５】2-[4-(5-メトキシ-1-メチル-1H-[1,2,4]
トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾ
ール（化合物番号８．６）（Ｅ工程） 上記実施例１４により得た2-[4-(5-メタンスルホニル-1
-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾチアゾール(0.31 g, 0.77 mmol)にナトリウ
ムメトキシド(10%メタノール溶液, 7 mL)を加え、反応
混合物を90℃に加熱しながら3時間撹袢した。反応終了
後、反応液を水に注ぎ、析出した結晶をろ過し、得られ
た結晶を水で洗浄し、減圧下加熱して乾燥し、標記化合
物0.16 gを得た。 融点：194-195 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 8.17-
8.12 (1H, m), 8.07-8.03 (1H, m), 7.89 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.61-7.44 (2H, m), 7.18 (2H, d, J =8.9 H
z), 5.66 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.60 (3H, s).Example 15 2- [4- (5-methoxy-1-methyl-1H- [1,2,4]
Triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 8.6) (Step E) 2- [4- (5-methanesulfonyl-1) obtained in Example 14 above
To 1-methyl-1H- [1,2,4] triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (0.31 g, 0.77 mmol) was added sodium methoxide (10% methanol solution, 7 mL), and the reaction mixture was added to 90 mL. The mixture was stirred for 3 hours while heating to ° C. After the completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, and the precipitated crystals were filtered. The obtained crystals were washed with water, heated and dried under reduced pressure to obtain 0.16 g of the title compound. Melting point: 194-195 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 8.17-
8.12 (1H, m), 8.07-8.03 (1H, m), 7.89 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.61-7.44 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.9 H
z), 5.66 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.60 (3H, s).

【０２０９】[0209]

【実施例１６】2-[4-[1-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロ
エトキシ)-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号８．８） 実施例１５の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：190-191 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.15 (1
H, dd, J = 7.6, 0.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.0, 1.
0 Hz), 7.89 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.60-7.44(2H,
m), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 5.67 (2H, s), 5.19
(2H, q, J = 9.0 Hz), 3.66 (3H, s).Example 16 2- [4- [1-Methyl-5- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H- [1,2,4] triazol-3-yl] phenoxymethyl] benzothiazole ( Compound No. 8.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 15. Melting point: 190-191 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.15 (1
H, dd, J = 7.6, 0.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.0, 1.
0 Hz), 7.89 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.60-7.44 (2H,
m), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 5.67 (2H, s), 5.19
(2H, q, J = 9.0 Hz), 3.66 (3H, s).

【０２１０】[0210]

【実施例１７】5-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]-2-メチル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾ
ール-3-オン（化合物番号１０．２） 実施例１５の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：>250℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 12.11
(1H, s), 8.15 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 8.05 (1
H, dd, J = 7.5, 1.1 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.9Hz),
7.61-7.44 (2H, m), 7.23 (2H, d J = 8.9 Hz), 5.69
(2H, s), 3.35 (3H, s).Example 17 5- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -2-methyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one (Compound No. 10.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 15. Melting point:> 250 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 12.11
(1H, s), 8.15 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 8.05 (1
H, dd, J = 7.5, 1.1 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.9Hz),
7.61-7.44 (2H, m), 7.23 (2H, d J = 8.9 Hz), 5.69
(2H, s), 3.35 (3H, s).

【０２１１】[0211]

【実施例１８】4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]-2-メチル-5-トリフルオロメチ
ル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3- オン（化合物
番号９．５） （１）4-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-5-トリフルオ
ロメチル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン
（Ｂ−１工程） トリフェニルホスフィン(28.68 g)の1,2-ジクロロエタ
ン(50 mL)溶液に四塩化炭素(17.59 mL)及びトリフルオ
ロ酢酸(2.81 mL)を加え、0 ℃に冷却し、同温度で、反
応液にトリエチルアミン(6.1 mL)を加え、10分間撹袢
後、更に反応液に4-メトキシ-2-メチルアニリン(5.0
g、36.45 mmol)の1,2-ジクロロエタン(10 mL)溶液を加
え、90℃で2 時間加熱した。反応終了後、反応液を室温
に冷却し、溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで希
釈し、セライトを用いたろ過により不溶物を除去した。
ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し、2,2,2-トリフルオロ-N-(4-メトキシ-2
-メチルフェニル)アセトイミドイル クロリド7.29 gを
得た。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 7.18
(1H, d, J=8.4Hz), 6.83-6.75(2H, m), 3.83(3H, s),
2.24(3H, s). 得られた2,2,2-トリフルオロ-N-(4-メトキシ-2-メチル
フェニル)アセトイミドイル クロリド(5.0 g、19.87 m
mol)を1,4-ジオキサン(50 mL)に溶解し、この溶液にカ
ルバジン酸メチル(3.58 g)を加え、100 ℃で2時間加熱
した。反応溶液を室温に冷却後、溶媒を減圧下留去し、
得られた残渣に8%水酸化ナトリウム水溶液(40 mL)を加
え、100 ℃で2時間撹袢した。反応液を、6N塩酸を用い
て酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤をろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製し、標記化合物である4-(4-
メトキシ-2-メチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-2,
4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン1.79 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 10.60
-10.59(1H, m), 7.15(1H, d, J=8.4Hz), 6.88-6.81(2H,
m), 3.85(3H, s), 2.18(3H, s). （２）4-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチル-5-
トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール
-3-オン（Ｂ−１工程） 上記（１）の方法により得た4-(4-メトキシ-2-メチルフ
ェニル)-5-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]ト
リアゾール-3-オン(1.79 g、6.85 mmol)をジメチルホル
ムアミド(15 mL)に溶かし、この溶液に0 ℃で水素化ナ
トリウム(60% inoil, 0.41 g)及びヨウ化メタン(2.13 m
L)を加え、室温で2時間撹袢した。反応終了後、反応液
を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、標記化合物である4-(4-メトキシ-2-メチ
ルフェニル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,4-ジヒ
ドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン0.76 gを得た。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 7.11
(1H, d, J=8.4Hz), 6.84-6.80(2H, m), 3.83(3H, s),
3.61(3H, s), 2.15(3H, s). （３）4-(4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-2-メチル-5
-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾー
ル-3-オン（Ｂ−２工程） 上記（２）の方法により得た4-(4-メトキシ-2-メチルフ
ェニル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロ
[1,2,4]トリアゾール-3-オン(0.80 g、2.79 mmol)を塩
化メチレン(10 mL)に溶かし、この溶液に、0 ℃で三シ
ュウ化ホウ素(1M塩化メチレン溶液、5.58 mL)を加え、0
℃で20分間及び室温で2時間撹袢した。反応終了後、反
応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出液を水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過
後、溶媒を留去し、標記化合物である4-(4-ヒドロキシ-
2-メチルフェニル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,
4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン0.74 gを得た。 物性：固体¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 6.91
(1H, d, J=9.2Hz), 6.53-6.49(2H, m), 3.66(3H, s),
2.03(3H, s). （４）4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-2-メ
チルフェニル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,4-ジ
ヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン（Ａ−１工程） 上記（３）の方法により得た4-(4-ヒドロキシ-2-メチル
フェニル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2,4-ジヒド
ロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン(0.20 g、0.73mmol)をジ
メチルホルムアミド(8 mL)に溶かし、この溶液を0 ℃に
冷却後、水素化ナトリウム (60% in oil、35 mg)及び2-
ヨードメチルベンゾチアゾール(0.24g)を加え、室温で9
0分間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標記
化合物0.27gを得た。 融点：134-136 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05(1
H, d, J=8.1Hz), 7.93(1H,dd, J=6.8, 0.9Hz), 7.56-7.
38(2H, m), 7.15(1H, d, J=8.8Hz), 7.03(1H, d,J=2.9H
z), 6.96(1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 5.50(2H, s), 3.61
(3H, s), 2.16(3H,s).Example 18 4- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazole-3 -One (Compound No. 9.5) (1) 4- (4-methoxy-2-methylphenyl) -5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one (B Step 1) Carbon tetrachloride (17.59 mL) and trifluoroacetic acid (2.81 mL) were added to a solution of triphenylphosphine (28.68 g) in 1,2-dichloroethane (50 mL), and the mixture was cooled to 0 ° C and cooled at the same temperature. Then, triethylamine (6.1 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred for 10 minutes.
g, 36.45 mmol) in 1,2-dichloroethane (10 mL) and heated at 90 ° C. for 2 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, the solvent was distilled off, the obtained residue was diluted with hexane, and insolubles were removed by filtration using Celite.
The filtrate was concentrated, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give 2,2,2-trifluoro-N- (4-methoxy-2
7.29 g of -methylphenyl) acetimidoyl chloride were obtained. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 7.18
(1H, d, J = 8.4Hz), 6.83-6.75 (2H, m), 3.83 (3H, s),
2.24 (3H, s). The obtained 2,2,2-trifluoro-N- (4-methoxy-2-methylphenyl) acetimidoyl chloride (5.0 g, 19.87 m
mol) was dissolved in 1,4-dioxane (50 mL), methyl carbazate (3.58 g) was added to this solution, and the mixture was heated at 100 ° C. for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure.
An 8% aqueous sodium hydroxide solution (40 mL) was added to the obtained residue, and the mixture was stirred at 100 ° C for 2 hours. The reaction solution was acidified using 6N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 4- (4-
(Methoxy-2-methylphenyl) -5-trifluoromethyl-2,
1.79 g of 4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one was obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 10.60
-10.59 (1H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.88-6.81 (2H,
m), 3.85 (3H, s), 2.18 (3H, s). (2) 4- (4-methoxy-2-methylphenyl) -2-methyl-5-
Trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazole
-3-one (Step B-1) 4- (4-methoxy-2-methylphenyl) -5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] obtained by the method of the above (1). Triazol-3-one (1.79 g, 6.85 mmol) was dissolved in dimethylformamide (15 mL), and sodium hydride (60% inoil, 0.41 g) and methane iodide (2.13 m
L) was added and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound, 4- (4-methoxy-2-methylphenyl) -2-methyl-5-trifluoromethyl-2. 0.76 g of 1,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one was obtained. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 7.11
(1H, d, J = 8.4Hz), 6.84-6.80 (2H, m), 3.83 (3H, s),
3.61 (3H, s), 2.15 (3H, s). (3) 4- (4-hydroxy-2-methylphenyl) -2-methyl-5
-Trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one (Step B-2) 4- (4-methoxy-2-methylphenyl)-obtained by the method of (2) above. 2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro
[1,2,4] Triazol-3-one (0.80 g, 2.79 mmol) was dissolved in methylene chloride (10 mL), and to this solution was added boron trisulfide (1 M in methylene chloride, 5.58 mL) at 0 ° C. Plus 0
The mixture was stirred at 20 ° C for 20 minutes and at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off, and the title compound, 4- (4-hydroxy-
2-methylphenyl) -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,
0.74 g of 4-dihydro [1,2,4] triazol-3-one was obtained. Physical properties: Solid-state ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 6.91
(1H, d, J = 9.2Hz), 6.53-6.49 (2H, m), 3.66 (3H, s),
2.03 (3H, s). (4) 4- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2, 4] Triazol-3-one (Step A-1) 4- (4-hydroxy-2-methylphenyl) -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro obtained by the method of the above (3) [1,2,4] Triazol-3-one (0.20 g, 0.73 mmol) was dissolved in dimethylformamide (8 mL), and the solution was cooled to 0 ° C, and then sodium hydride (60% in oil, 35 mg) And 2-
Add iodomethylbenzothiazole (0.24 g) and add 9
Stirred for 0 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent is distilled off,
The residue was purified by silica gel chromatography to obtain 0.27 g of the title compound. Melting point: 134-136 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 8.1Hz), 7.93 (1H, dd, J = 6.8, 0.9Hz), 7.56-7.
38 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.03 (1H, d, J = 2.9H
z), 6.96 (1H, dd, J = 8.8, 2.9Hz), 5.50 (2H, s), 3.61
(3H, s), 2.16 (3H, s).

【０２１２】[0212]

【実施例１９】4-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-2-メチル-5-トリフルオロメ
チル-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-オン（化合
物番号９．６） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：114-115 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.80-7.7
5(1H, m), 7.60-7.56(1H, m), 7.44-7.37(2H, m), 7.15
(1H, d, J=8.8Hz), 7.05(1H, d, J=2.2Hz), 6.99(1H, d
d, J=8.8, 2.2Hz), 5.35(2H, s), 3.60(3H, s), 2.16(3
H, s).Example 19 4- [4- (benzoxazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro [1,2,4] triazole-3 -On (Compound No. 9.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 114-115 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.7
5 (1H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.44-7.37 (2H, m), 7.15
(1H, d, J = 8.8Hz), 7.05 (1H, d, J = 2.2Hz), 6.99 (1H, d
d, J = 8.8, 2.2Hz), 5.35 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.16 (3
H, s).

【０２１３】[0213]

【実施例２０】2-[4-(5-メトキシ-4-メチル-4H-[1,2,4]
トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾ
ール（化合物番号２７．２） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：191-193 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.79-7.7
4(1H, m), 7.59(2H, d,J=9.0Hz), 7.59-7.55(1H, m),
7.40-7.36(2H, m), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 5.38(2H,
s), 4.19(3H, s), 3.43(3H, s).Example 20 2- [4- (5-methoxy-4-methyl-4H- [1,2,4]
Triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 27.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 191-193 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.59-7.55 (1H, m),
7.40-7.36 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.38 (2H,
s), 4.19 (3H, s), 3.43 (3H, s).

【０２１４】[0214]

【実施例２１】2-[4-(5-メトキシ-4-メチル-4H-[1,2,4]
トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル] ベンゾオキサ
ゾール（化合物番号２７．３） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：125-127 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
d, J=8.5Hz), 7.92(1H,dd, J=6.9, 1.1Hz), 7.59(2H,
d, J=8.9Hz), 7.57-7.41(2H, m), 7.15(2H, d,J=8.9H
z), 5.54(2H, s), 4.19(3H, s), 3.44(3H, s).Example 21 2- [4- (5-methoxy-4-methyl-4H- [1,2,4]
Triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 27.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 125-127 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.5Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.9, 1.1Hz), 7.59 (2H,
d, J = 8.9Hz), 7.57-7.41 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.9H
z), 5.54 (2H, s), 4.19 (3H, s), 3.44 (3H, s).

【０２１５】[0215]

【実施例２２】2-[4-(5-トリフルオロエトキシ-4-メチ
ル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]
ベンゾチアゾール（化合物番号２７．８） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：204-206 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.06(1H,
d, J=8.1Hz), 7.92(1H,d, J=8.1Hz), 7.60(1H, d, J=
9.0Hz), 7.56-7.43(2H, m), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 5.
56(2H, s), 4.90(2H, q, J=8.3Hz), 3.51(3H, s).Example 22 2- [4- (5-Trifluoroethoxy-4-methyl-4H- [1,2,4] triazol-3-yl) phenoxymethyl]
Benzothiazole (Compound No. 27.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 204-206 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.60 (1H, d, J =
9.0Hz), 7.56-7.43 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.
56 (2H, s), 4.90 (2H, q, J = 8.3Hz), 3.51 (3H, s).

【０２１６】[0216]

【実施例２３】2-[4-(5-トリフルオロエトキシ-4-メチ
ル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]
ベンゾオキサゾール（化合物番号２７．９） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：192-193 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.80-7.7
6(1H, m), 7.63-7.56(1H, m), 7.60-7.56(1H, m), 7.60
(2H, d, J=8.7Hz), 7.41-7.37(2H, m), 7.19(2H,d, J=
8.7Hz), 5.40(2H, s), 4.90(2H, w, J=8.1Hz), 3.15(3
H, s).Example 23 2- [4- (5-Trifluoroethoxy-4-methyl-4H- [1,2,4] triazol-3-yl) phenoxymethyl]
Benzoxazole (Compound No. 27.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 192-193 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.7
6 (1H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.60
(2H, d, J = 8.7Hz), 7.41-7.37 (2H, m), 7.19 (2H, d, J =
8.7Hz), 5.40 (2H, s), 4.90 (2H, w, J = 8.1Hz), 3.15 (3
H, s).

【０２１７】[0219]

【実施例２４】2-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシメ
チル)ベンゾオキサゾール（化合物番号２４．４） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：120-123 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.80-7.6
0(2H, m), 7.60-7.56(1H, m), 7.44-7.32(2H, m), 7.34
(2H, d, J=9.1Hz), 7.17(2H, d, J=9.1Hz), 7.20-7.16
(2H, m), 5.38(2H, s).Example 24 2- (4-Imidazol-1-ylphenoxymethyl) benzoxazole (Compound No. 24.4) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 120-123 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.6
0 (2H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.44-7.32 (2H, m), 7.34
(2H, d, J = 9.1Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.20-7.16
(2H, m), 5.38 (2H, s).

【０２１８】[0218]

【実施例２５】2-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシメ
チル)ベンゾチアゾール（化合物番号２４．３） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：177-179 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
d, J=7.5Hz), 7.92(1H,dd, J=6.8, 0.9Hz), 7.76(1H,
br.s), 7.56-7.38(2H, m), 7.33(2H, d, J=9.1Hz), 7.2
0-7.18(2H, m), 7.14(2H, d, J=9.1Hz), 5.54(2H, s).Example 25 2- (4-Imidazol-1-ylphenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 24.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 177-179 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.5Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.8, 0.9Hz), 7.76 (1H,
br.s), 7.56-7.38 (2H, m), 7.33 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.2
0-7.18 (2H, m), 7.14 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.54 (2H, s).

【０２１９】[0219]

【実施例２６】2-[4-(2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号２
４．１１） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：162-165 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
d, J=8.1Hz), 7.92(1H,dd, J=6.8, 1.0Hz), 7.59-7.42
(2H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.14(2H, d,J=9.0H
z), 7.04(1H, s), 5.54(2H, s).Example 26 2- [4- (2,5-Dichloro-imidazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 2
4.11) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 162-165 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.8, 1.0Hz), 7.59-7.42
(2H, m), 7.31 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0H
z), 7.04 (1H, s), 5.54 (2H, s).

【０２２０】[0220]

【実施例２７】2-[4-(2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号
２４．１２） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：141-143 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.81-7.7
6(1H, m), 7.60-7.56(1H, m), 7.41-7.37(2H, m), 7.32
(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 7.05(1H,
s), 5.39(2H, s).Example 27 2- [4- (2,5-Dichloro-imidazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 24.12) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 141-143 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.81-7.7
6 (1H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.32
(2H, d, J = 9.0Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.05 (1H,
s), 5.39 (2H, s).

【０２２１】[0221]

【実施例２８】2-[4-(5-クロロ-イミダゾール-1-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号２
４．１３） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：181-182 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
dd, J=8.6, 1.3Hz), 7.92(1H, dd, J=8.0, 1.1Hz), 7.
57(1H, s), 7.56-7.42(2H, m), 7.30(2H, d, J=9.0Hz),
7.16(2H, d, J=9.0Hz), 7.05(1H, s), 5.55(2H, s).Example 28 2- [4- (5-Chloro-imidazol-1-yl)
[Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 2
4.13) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 181-182 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
dd, J = 8.6, 1.3Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.0, 1.1Hz), 7.
57 (1H, s), 7.56-7.42 (2H, m), 7.30 (2H, d, J = 9.0Hz),
7.16 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.05 (1H, s), 5.55 (2H, s).

【０２２２】[0222]

【実施例２９】2-[4-(5-クロロ-イミダゾール-1-イル)
フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号２
４．１４） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：118-120 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.81-7.7
6(1H, m), 7.61-7.56(1H, m), 7.58(1H, d, J=1.1Hz),
7.44-7.37(2H, m ), 7.31(2H, d, J=9.1Hz), 7.06(1H,
d, J=1.0Hz), 5.39(2H, s).Example 29 2- [4- (5-Chloro-imidazol-1-yl)
Phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 2
4.14) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 118-120 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.81-7.7
6 (1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 1.1Hz),
7.44-7.37 (2H, m), 7.31 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.06 (1H,
d, J = 1.0Hz), 5.39 (2H, s).

【０２２３】[0223]

【実施例３０】2-(4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルフェ
ノキシメチル)ベンゾオキサゾール（化合物番号２３．
４） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：134-136 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.45(1H,
s), 8.08(1H, s), 7.80-7.75(1H, m), 7.60-7.55(1H,
m), 7.61(2H, d, J=9.1Hz), 7.41-7.37(2H, m),7.20(2
H, d, J=9.1Hz), 5.39(2H, s).Example 30 2- (4- [1,2,4] triazol-1-ylphenoxymethyl) benzoxazole (Compound No. 23.
4) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 134-136 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.45 (1H,
s), 8.08 (1H, s), 7.80-7.75 (1H, m), 7.60-7.55 (1H,
m), 7.61 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.41-7.37 (2H, m), 7.20 (2
(H, d, J = 9.1Hz), 5.39 (2H, s).

【０２２４】[0224]

【実施例３１】2-(4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルフェ
ノキシメチル)ベンゾチアゾール（化合物番号２３．
３） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：192-195 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.45(1H,
s), 8.08(1H, s), 8.05(1H, d, J=7.6Hz), 7.91(1H, d
d, J=6.8, 0.9Hz), 7.61(2H, d, J=9.1Hz), 7.56-7.42
(2H, m), 7.17(2H, d, J=9.1Hz), 5.55(2H, s).Example 31 2- (4- [1,2,4] triazol-1-ylphenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 23.
3) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 192-195 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.45 (1H,
s), 8.08 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.91 (1H, d
d, J = 6.8, 0.9Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.56-7.42
(2H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.55 (2H, s).

【０２２５】[0225]

【実施例３２】2-[4-(3-トリフルオロメチルピラゾール
-1-イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合
物番号１４．９） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：88-91 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.85(1H,
s), 7.80-7.74(1H, m),7.59-7.55(1H, m), 7.64(2H,
d, J=9.1Hz), 7.44-7.34(2H, m), 7.17(2H, d, J=9.1H
z), 6.70(1H, d, J=1.9Hz), 5.38(2H, s).Example 32 2- [4- (3-trifluoromethylpyrazole)
1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 88-91 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.85 (1H,
s), 7.80-7.74 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.64 (2H,
d, J = 9.1Hz), 7.44-7.34 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.1H
z), 6.70 (1H, d, J = 1.9Hz), 5.38 (2H, s).

【０２２６】[0226]

【実施例３３】2-[4-(3-トリフルオロメチルピラゾール
-1-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物
番号１４．８） 実施例１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：155-157 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
d, J=8.1Hz), 7.91(1H,d, J=8.4Hz), 7.85(1H, d, J=
0.9Hz), 7.63(1H, d, J=9.0Hz), 7.59-7.38(2H,m), 7.1
4(2H, d, J=9.0Hz), 6.70(1H, d, J=2.1Hz), 5.54(2H,
s).Example 33 2- [4- (3-trifluoromethylpyrazole)
1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 18. Melting point: 155-157 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.85 (1H, d, J =
0.9Hz), 7.63 (1H, d, J = 9.0Hz), 7.59-7.38 (2H, m), 7.1
4 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.1Hz), 5.54 (2H,
s).

【０２２７】[0227]

【実施例３４】5-[4-(ベンゾチアゾール-2-イル- メト
キシ)フェニル]-1,3,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-
ジオン（化合物番号２５．９） 融点：161-164 ℃ （１）5-(4-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジ
オン（Ｂ−１工程） 4-メトキシベンズアルデヒド(9.93 g、72.9 mmol)、シ
アン化カリウム(9.5 g)及び炭酸アンモニウム(35.0 g)
の混合物を、メタノール(50 mL)-水(50 mL)中に加え、8
0℃で3時間加熱した。反応終了後、反応液を注意深く酸
性にし、析出した固体をろ過し、これを減圧下加熱乾燥
し、標記化合物である5-(4-メトキシフェニル)イミダゾ
リジン-2,4-ジオン8.88 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 10.75
(1H, s), 8.35 (1H, s), 7.25 (2H, d, J = 8.6 Hz),
6.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.10 (1H, s), 3.77Example 34 5- [4- (Benzothiazol-2-yl-methoxy) phenyl] -1,3,5-trimethylimidazolidine-2,4-
Dione (Compound No. 25.9) Melting point: 161-164 ° C. (1) 5- (4-methoxyphenyl) imidazolidin-2,4-dione (Step B-1) 4-methoxybenzaldehyde (9.93 g, 72.9 mmol) , Potassium cyanide (9.5 g) and ammonium carbonate (35.0 g)
Was added to methanol (50 mL) -water (50 mL), and 8
Heated at 0 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was carefully acidified, and the precipitated solid was filtered and dried by heating under reduced pressure to obtain 8.88 g of the title compound, 5- (4-methoxyphenyl) imidazolidine-2,4-dione. Was. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 10.75
(1H, s), 8.35 (1H, s), 7.25 (2H, d, J = 8.6 Hz),
6.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.10 (1H, s), 3.77

【０２２８】(3H, s). （２）ａ）5-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリメチル
イミダゾリジン-2,4-ジオン及びｂ）5-(4-メトキシフェ
ニル)-1,3-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン（Ｂ−
１工程） 上記（１）の方法により得た5-(4-メトキシフェニル)イ
ミダゾリジン-2,4-ジオン(0.51 g、2.45 mmol)及びヨウ
化メタン(0.76 mL)をジメチルホルムアミド溶液(10 mL)
に溶かし、この溶液を0 ℃に冷却し、同温度で反応液
に、水素化ナトリウム(60% in oil 、0.22 g)を加え、
室温で1日間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留
去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、標記化合物ａ）5-(4-メトキシフェニル)-1,3,5
-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン0.25 g及び標記
化合物ｂ）5-(4-メトキシフェニル)-1,3-ジメチルイミ
ダゾリジン-2,4-ジオン0.25 gを得た。 ａ）¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.1
6 (2H, d, J = 8.9 Hz),(3H, s). (2) a) 5- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione and b) 5- (4-methoxyphenyl)- 1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione (B-
One step) 5- (4-methoxyphenyl) imidazolidin-2,4-dione (0.51 g, 2.45 mmol) and methane iodide (0.76 mL) obtained by the method of the above (1) are added to a dimethylformamide solution (10 mL). )
, The solution was cooled to 0 ° C., and sodium hydride (60% in oil, 0.22 g) was added to the reaction solution at the same temperature.
Stirred at room temperature for 1 day. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off after filtering the drying agent, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound a) 5- (4-methoxyphenyl) -1,3,5
0.25 g of -trimethylimidazolidine-2,4-dione and 0.25 g of the title compound b) 5- (4-methoxyphenyl) -1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione were obtained. a) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.1
6 (2H, d, J = 8.9 Hz),

【０２２９】6.89 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.77 (3H,
s), 3.02 (3H, s), 2.80 (3H, s), 1.75 (3H, s). ｂ）¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.1
6 (2H, d, J = 8.7 Hz),6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 4.
74 (1H, s), 3.80 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.87 (3H,
s). （３）5-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニ
ル]-1,3,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン（Ｂ
−２工程） 上記（２）の方法により得た5-(4-メトキシフェニル)-
1,3,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン（ａ）
(0.25 g、1.1 mmol)を塩化メチレン(10 mL)に溶かし、
この溶液に塩化アルミニウム(0.42 g)及びエタンチオー
ル (0.39 mL)を0℃で加え、室温で70分間撹袢した。反
応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過
後、溶媒留去し、固体0.23 gを得た。得られた固体をジ
メチルホルムアミド(5 mL)に溶解し、0 ℃に冷却後、反
応液に、水素化ナトリウム (60% in oil、47 mg)及び2-
ヨードメチルベンゾチアゾール(0.32 g)を加え、室温で
90分間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、
標記化合物0.37 gを得た。 融点：161-164 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.55-
7.37 (2H, m), 7.22 (2H, d. J = 9.0 Hz), 7.05(2H,
d, J = 9.0 Hz), 5.49 (2H, s), 3.05 (3H, s), 2.82
(3H, s), 1.78 (3H, s).6.89 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.77 (3H,
s), 3.02 (3H, s), 2.80 (3H, s), 1.75 (3H, s) .b) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.1
6 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 4.
74 (1H, s), 3.80 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.87 (3H,
s). (3) 5- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -1,3,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione (B
-2 step) 5- (4-methoxyphenyl)-obtained by the method of the above (2)
1,3,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione (a)
(0.25 g, 1.1 mmol) in methylene chloride (10 mL),
Aluminum chloride (0.42 g) and ethanethiol (0.39 mL) were added to this solution at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 70 minutes. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off to obtain 0.23 g of a solid. The obtained solid was dissolved in dimethylformamide (5 mL), cooled to 0 ° C., and sodium hydride (60% in oil, 47 mg) and 2-
Add iodomethylbenzothiazole (0.32 g) and add
Stirred for 90 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography.
0.37 g of the title compound was obtained. Melting point: 161-164 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.55-
7.37 (2H, m), 7.22 (2H, d.J = 9.0 Hz), 7.05 (2H, m
d, J = 9.0 Hz), 5.49 (2H, s), 3.05 (3H, s), 2.82
(3H, s), 1.78 (3H, s).

【０２３０】[0230]

【実施例３５】2-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フェノ
キシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３．１）
（Ａ−２工程） トリメチルアルミニウム(1.5 Mヘキサン溶液、12.6 mL)
にトリメチルシリルアジド(2.5 mL)を0 ℃で加え、続い
て4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)ベンゾニトリ
ル(0.50 g、1.88 mmol)を加え、80℃に加熱し、同温度
で12時間撹袢した。反応終了後、反応液を希塩酸に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた結
晶をイソプロピルエーテルで洗浄して、標記化合物0.58
gを得た。 融点：235-238 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 8.17-
8.04 (2H, m), 7.70 (4H, ABq, J = 8.8 Hz), 7.62-7.4
5 (2H, m), 5.74 (2H, s).Example 35 2- [4- (1H-tetrazol-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 3.1)
(Step A-2) Trimethylaluminum (1.5 M hexane solution, 12.6 mL)
Trimethylsilyl azide (2.5 mL) at 0 ° C, followed by 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzonitrile (0.50 g, 1.88 mmol), heated to 80 ° C, and stirred at the same temperature for 12 hours. did. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into diluted hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and the extract was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained crystals were washed with isopropyl ether to give the title compound 0.58.
g was obtained. Melting point: 235-238 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 8.17-
8.04 (2H, m), 7.70 (4H, ABq, J = 8.8 Hz), 7.62-7.4
5 (2H, m), 5.74 (2H, s).

【０２３１】[0231]

【実施例３６】ａ）2-[4-(1-メチル-1H-テトラゾール-5
-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号３．５）及びｂ）2-[4-(2-メチル-2H-テトラゾール-5
-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号４．１）（Ｅ工程） 実施例３５より得た2-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール(99.2 mg、0.32 mmo
l)をジメチルホルムアミド(4 mL)に溶かし、この溶液に
室温下、ヨウ化メタン(0.06 mL)及び水素化ナトリウム
(60% in oil、15 mg)を加え、90分間撹袢した。反応終
了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製して、標記化合物ａ）2-[4-
(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェノキシメチル]
ベンゾチアゾール69 mgと標記化合物ｂ）2-[4-(1-メチ
ル-1H-テトラゾール-5-イル)フェノキシメチル]ベンゾ
チアゾール18 mgを得た。 ａ）融点：200-203 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.7, 1.5 Hz),
7.48 (4H, ABq, J = 8.5 Hz), 7.53-7.43 (2H,m), 5.5
8 (2H, s), 4.16 (3H, s). ｂ）融点：183-185 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.08-7.
89 (2H, m), 7.63 (4H,ABq, J = 8.9 Hz), 7.55-7.41
(2H, m), 5.56 (2H. s), 4.38 (3H, s).Example 36 a) 2- [4- (1-Methyl-1H-tetrazole-5)
-Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 3.5) and b) 2- [4- (2-methyl-2H-tetrazole-5)
-Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 4.1) (Step E) 2- [4- (1H-tetrazol-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole obtained from Example 35 (99.2 mg, 0.32 mmol)
l) in dimethylformamide (4 mL), and methane iodide (0.06 mL) and sodium hydride were added to this solution at room temperature.
(60% in oil, 15 mg) and stirred for 90 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off after filtering the drying agent, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound a) 2- [4-
(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) phenoxymethyl]
69 mg of benzothiazole and 18 mg of the title compound b) 2- [4- (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole were obtained. a) Melting point: 200-203 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.7, 1.5 Hz),
7.48 (4H, ABq, J = 8.5 Hz), 7.53-7.43 (2H, m), 5.5
8) (2H, s), 4.16 (3H, s). B) Melting point: 183-185 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.08-7.
89 (2H, m), 7.63 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.55-7.41
(2H, m), 5.56 (2H.s), 4.38 (3H, s).

【０２３２】[0232]

【実施例３７】2-[4-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
３．７） 実施例３６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：150-151 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06 (1
H, d, J = 8.8 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.0, 1.0 Hz),
7.56-7.43 (2H, m), 7.44 (4H, ABq, J = 8.8 Hz), 5.
58 (2H, s), 4.46 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.58 (3H, t,
J = 7.2 Hz).Example 37 2- [4- (1-Ethyl-1H-tetrazol-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 3.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 36. Melting point: 150-151 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06 (1
H, d, J = 8.8 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.0, 1.0 Hz),
7.56-7.43 (2H, m), 7.44 (4H, ABq, J = 8.8 Hz), 5.
58 (2H, s), 4.46 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.58 (3H, t,
J = 7.2 Hz).

【０２３３】[0233]

【実施例３８】2-[4-(1-イソプロピル-1H-テトラゾール
-5-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物
番号３．８） 実施例３６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：139-142 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06 (1
H, d, J = 8.2 Hz), 7.41 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.9
2 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.55-7.43 (1H, quintet, J =
6.8 Hz), 1.68 (6H, d, J = 6.8 Hz).Working Example 38 2- [4- (1-isopropyl-1H-tetrazole)
-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 3.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 36. Melting point: 139-142 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06 (1
H, d, J = 8.2 Hz), 7.41 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.9
2 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.55-7.43 (1H, quintet, J =
6.8 Hz), 1.68 (6H, d, J = 6.8 Hz).

【０２３４】[0234]

【実施例３９】2-[4-(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
４．４） 実施例３６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：152-154 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, dd, J = 8.7, 0.7 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 6.8, 0.
9 Hz), 7.63 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.56-7.38(2H,
m), 5.56 (2H, s), 4.68 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.67
(3H, t, J = 7.4 Hz).Example 39 2- [4- (2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 4.4) The title compound was synthesized according to the method of Example 36. Melting point: 152-154 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, dd, J = 8.7, 0.7 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 6.8, 0.
9 Hz), 7.63 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.56-7.38 (2H,
m), 5.56 (2H, s), 4.68 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.67
(3H, t, J = 7.4 Hz).

【０２３５】[0235]

【実施例４０】2-[4-(2-イソプロピル-2H-テトラゾール
-5-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物
番号４．５） 実施例３６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：124-127 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.60
(4H, ABq, J = 9.0 Hz), 7.59-7.37 (2H, m), 5.55 (2
H, s), 5.08 (1H, septet, J = 6.7 Hz), 1.69 (6H, d,
J = 6.7 Hz).Example 40 2- [4- (2-isopropyl-2H-tetrazole)
-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 4.5) The title compound was synthesized according to the method of Example 36. Melting point: 124-127 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.60
(4H, ABq, J = 9.0 Hz), 7.59-7.37 (2H, m), 5.55 (2
H, s), 5.08 (1H, septet, J = 6.7 Hz), 1.69 (6H, d,
J = 6.7 Hz).

【０２３６】[0236]

【実施例４１】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-
オン（化合物番号６．３） （１）1-(4-メトキシフェニル)-1,4-ジヒドロテトラゾ
ール-5-オン（Ｂ−１工程） 4-メトキシフェニルイソシアナート(10.64 g, 71.3 mmo
l)及びトリメチルシリルアジド(18.9 mL)の混合物を、1
10 ℃に加熱しながら3日間撹袢した。反応終了後、反応
混合物を室温に冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶
をろ過し、得られた結晶をヘキサン- 塩化メチレンの混
合溶媒で洗浄して、標記化合物1-(4-メトキシフェニル)
-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン12.8 gを得た。 融点：185-188 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.79 (2
H, d, J = 9.1 Hz), 7.04 (2H, d, J = 9.1 Hz), 3.87
(3H, s). （２）1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロ
テトラゾール-5-オン（Ｂ−１工程） 上記（１）の方法により得た1-(4-メトキシフェニル)-
1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(0.87 g, 4.53 mmol)
をジメチルホルムアミド(17 mL)に溶かし、この溶液
に、0 ℃で水素化ナトリウム(60% in oil、0.22 g)を加
え、同温度で10分間撹袢後し、更にヨウ化メタン(0.85
mL)を加え、室温で2 時間撹袢した。反応終了後、反応
液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過
後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製して、標記化合物1-(4-メトキシフェニ
ル)-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン0.76 g
を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.79 (2
H, d, J = 9.1 Hz), 7.00 (2H, d, J = 9.1 Hz), 3.85
(3H, s), 3.70 (3H, s). （３）1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニ
ル]-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン（Ｂ−
２工程） 上記（２）の方法により得た1-(4-メトキシフェニル)-4
-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(0.55 g、2.
66 mmol)を塩化メチレン(10 mL) に溶かし、この溶液に
塩化アルミニウム(1.06 g)及びプロパンチオール (1.20
mL)を0 ℃で加え、室温で90分間撹袢した。反応終了
後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出液
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤
をろ過後、溶媒留去し、1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-
メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン0.43 gを得
た。Example 41 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5-
ON (Compound No. 6.3) (1) 1- (4-methoxyphenyl) -1,4-dihydrotetrazol-5-one (Step B-1) 4-methoxyphenyl isocyanate (10.64 g, 71.3 mmo)
l) and trimethylsilyl azide (18.9 mL)
The mixture was stirred for 3 days while heating to 10 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, hexane was added, the precipitated crystals were filtered, and the obtained crystals were washed with a mixed solvent of hexane-methylene chloride to give the title compound 1- (4-methoxyphenyl)
12.8 g of -1,4-dihydrotetrazol-5-one was obtained. Melting point: 185-188 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.79 (2
H, d, J = 9.1 Hz), 7.04 (2H, d, J = 9.1 Hz), 3.87
(3H, s). (2) 1- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (Step B-1) 1- ( 4-methoxyphenyl)-
1,4-dihydrotetrazol-5-one (0.87 g, 4.53 mmol)
Was dissolved in dimethylformamide (17 mL) .Sodium hydride (60% in oil, 0.22 g) was added to this solution at 0 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 10 minutes.
mL) and stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 1- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 0.76 g
I got ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.79 (2
H, d, J = 9.1 Hz), 7.00 (2H, d, J = 9.1 Hz), 3.85
(3H, s), 3.70 (3H, s). (3) 1- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (B-
2 step) 1- (4-methoxyphenyl) -4 obtained by the method of the above (2)
-Methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (0.55 g, 2.
66 mmol) was dissolved in methylene chloride (10 mL), and aluminum chloride (1.06 g) and propanethiol (1.20 g) were added to this solution.
mL) at 0 ° C. and stirred at room temperature for 90 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and 1- (4-hydroxyphenyl) -4-
0.43 g of methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one was obtained.

【０２３７】得られた1-(4-ヒドロキシフェニル)-4-メ
チル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(0.25 g、1.28
mmol)をジメチルホルムアミド(5 mL)に溶かし、この溶
液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(60% in oil、61 m
g)及び2-ヨードメチルベンゾチアゾール(0.42 g)を加
え、室温で90分間撹袢した。反応終了後、反応液を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒
留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製して、標記化合物0.39 gを得た。 融点：185-190 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.3, 1.4 Hz),
7.85 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.52-7.41 (2H, m), 7.16
(2H, d, J = 9.2 Hz), 5.53 (2H, s), 3.69 (3H, s).The obtained 1- (4-hydroxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (0.25 g, 1.28 g)
mmol) in dimethylformamide (5 mL), the solution was cooled to 0 ° C., and sodium hydride (60% in oil, 61 m
g) and 2-iodomethylbenzothiazole (0.42 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 90 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine,
Dry over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain 0.39 g of the title compound. Melting point: 185-190 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.3, 1.4 Hz),
7.85 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.52-7.41 (2H, m), 7.16
(2H, d, J = 9.2 Hz), 5.53 (2H, s), 3.69 (3H, s).

【０２３８】[0238]

【実施例４２】1-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5
-オン（化合物番号６．４） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：136-138 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.85 (2
H, d, J = 9.1 Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.59-7.55 (2
H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.1 H
z), 5.37 (2H, s), 3.69 (3H, s).Example 42 1- [4- (benzoxazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5
-On (Compound No. 6.4) The title compound was synthesized according to the method of Example 41. Melting point: 136-138 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.85 (2
H, d, J = 9.1 Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.59-7.55 (2
H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.1 H
z), 5.37 (2H, s), 3.69 (3H, s).

【０２３９】[0239]

【実施例４３】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]-4-エチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-
オン（化合物番号６．５） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：165-169 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz),
7.86 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.55-7.37 (2H, m), 7.16
(2H, d, J = 8.9 Hz), 5.53 (2H, s), 4.07 (2H, q, J
= 7.3 Hz), 1.49(3H, t, J = 7.3 Hz).Example 43 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-ethyl-1,4-dihydrotetrazole-5-
On (Compound No. 6.5) The title compound was synthesized according to the method of Example 41. Melting point: 165-169 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz),
7.86 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.55-7.37 (2H, m), 7.16
(2H, d, J = 8.9 Hz), 5.53 (2H, s), 4.07 (2H, q, J
= 7.3 Hz), 1.49 (3H, t, J = 7.3 Hz).

【０２４０】[0240]

【実施例４４】1-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-4-エチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5
-オン（化合物番号６．６） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：108-110 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.86 (2
H, d, J = 9.2 Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.59-7.54 (1
H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.2 H
z), 5.37 (2H, s), 4.08 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.49
(3H, t, J = 7.3 Hz).Example 44 1- [4- (Benoxaxazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-ethyl-1,4-dihydrotetrazole-5
-On (Compound No. 6.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 41. Melting point: 108-110 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.86 (2
H, d, J = 9.2 Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.59-7.54 (1
H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.2 H
z), 5.37 (2H, s), 4.08 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.49
(3H, t, J = 7.3 Hz).

【０２４１】[0241]

【実施例４５】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]-4-イソプロピル-1,4-ジヒドロテトラゾー
ル-5-オン（化合物番号６．９） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：158-160 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.86
(2H, d, J = 9.3 Hz), 7.56-7.41 (2H, m), 7.15(2H,
d, J = 9.3 Hz), 5.53 (2H, s), 4.57 (1H, septet, J
= 6.6 Hz), 1.54(6H, d, J = 6.6 Hz).Example 45 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-isopropyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (Compound No. 6.9) According to the method of Example 41 The title compound was synthesized. Melting point: 158-160 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.86
(2H, d, J = 9.3 Hz), 7.56-7.41 (2H, m), 7.15 (2H,
d, J = 9.3 Hz), 5.53 (2H, s), 4.57 (1H, septet, J
= 6.6 Hz), 1.54 (6H, d, J = 6.6 Hz).

【０２４２】[0242]

【実施例４６】1-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-4-イソプロプピル-1,4-ジヒドロテトラ
ゾール-5-オン（化合物番号６．１０） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：86-90 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.87 (2
H, d, J = 9.2 Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.57-7.54 (1
H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.2 H
z), 6.37 (2H, s), 4.56 (1H, septet, J = 6.8 Hz),
1.54 (6H, d, J = 6.8 Hz).Example 46 1- [4- (Benoxaxazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-isopropyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (Compound No. 6.10) According to the method of Example 41 The title compound was synthesized. Melting point: 86-90 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.87 (2
H, d, J = 9.2 Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.57-7.54 (1
H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.2 H
z), 6.37 (2H, s), 4.56 (1H, septet, J = 6.8 Hz),
1.54 (6H, d, J = 6.8 Hz).

【０２４３】[0243]

【実施例４７】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]-4-プロピル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5
-オン（化合物番号６．７） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：154-157 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.87
(2H, d, J = 9.2 Hz), 7.56-7.37 (2H, m), 7.16(2H,
d, J = 9.3 Hz), 5.53 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 7.0
Hz), 1.92 (2H,sextet, J = 7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J
= 7.0 Hz).Example 47 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-propyl-1,4-dihydrotetrazole-5
-On (Compound No. 6.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 41. Melting point: 154-157 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.87
(2H, d, J = 9.2 Hz), 7.56-7.37 (2H, m), 7.16 (2H,
d, J = 9.3 Hz), 5.53 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 7.0
Hz), 1.92 (2H, sextet, J = 7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J
= 7.0 Hz).

【０２４４】[0244]

【実施例４８】1-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)-フェニル]-4-プロピル-1,4-ジヒドロテトラゾー
ル-5-オン（化合物番号６．８） 実施例４１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：118-121 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.87 (2
H, d, J = 9.4 Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.59-7.55 (1
H, m), 7.42-7.36 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.4 H
z), 5.37 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 7.0 Hz), 1.91
(2H, sextet, J = 7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.0 H
z).Example 48 1- [4- (Benzoxazol-2-ylmethoxy) -phenyl] -4-propyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (Compound No. 6.8) According to the method of Example 41. To synthesize the title compound. Melting point: 118-121 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.87 (2
H, d, J = 9.4 Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.59-7.55 (1
H, m), 7.42-7.36 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.4 H
z), 5.37 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 7.0 Hz), 1.91
(2H, sextet, J = 7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.0 H
z).

【０２４５】[0245]

【実施例４９】2-[4-(5-メトキシテトラゾール-1-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号７．
７） （１）1-(4-ベンジルオキシフェニル)-1,4-ジヒドロテ
トラゾール-5-オン（Ｂ−１工程） 4-ベンジルオキシ安息香酸(6.1 g, 26.7 mmol)及び塩化
チオニル(3.9 mL)をトルエン(30 mL)に加え、90℃に加
熱して2時間撹袢した。反応液を濃縮し、得られた残渣
にトルエン(40 mL)を加えて希釈し、この溶液にトリメ
チルシリルアジド(17.7 mL)を加え、110 ℃に加熱して1
7時間撹袢した。反応終了後、反応液を濃縮し、残渣を
ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、得られた結
晶を乾燥し、標記化合物1-(4-ベンジルオキシフェニル)
-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン4.33 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 9.81 (1
H, s), 7.79 (2H, d, J= 9.0 Hz), 7.53-7.37 (5H, m),
7.10 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.12 (2H, s). （２）2-[4-(5-メトキシテトラゾール-1-イル)フェノキ
シメチル]ベンゾチアゾール（Ｂ−１工程） 上記（１）の方法により得た1-(4-ベンジルオキシフェ
ニル)-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(0.50 g、1.86
mmol)を1,2-ジクロロエタン(10 mL)に溶かし、この溶
液に、酸化銀（Ｉ）(0.86 g)及びヨウ化メチル(1.16 m
L)を加え、50℃に加熱して80分間撹袢した。反応終了
後、反応液をセライトを用いてろ過し、ろ液の溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製して、5-メトキシ-1-(4-ベンジルオキシフェニル)-
1H-テトラゾール0.10 gを得た。Example 49 2- [4- (5-Methoxytetrazol-1-yl)
[Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 7.
7) (1) 1- (4-benzyloxyphenyl) -1,4-dihydrotetrazol-5-one (Step B-1) 4-benzyloxybenzoic acid (6.1 g, 26.7 mmol) and thionyl chloride (3.9 mL) ) Was added to toluene (30 mL), heated to 90 ° C and stirred for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, the resulting residue was diluted with toluene (40 mL), and trimethylsilyl azide (17.7 mL) was added to the solution.
Stir for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated, the residue was washed with a mixed solvent of hexane-ethyl acetate, and the obtained crystals were dried to give the title compound 1- (4-benzyloxyphenyl)
4.33 g of -1,4-dihydrotetrazol-5-one was obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 9.81 (1
H, s), 7.79 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.53-7.37 (5H, m),
7.10 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.12 (2H, s). (2) 2- [4- (5-methoxytetrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Step B-1) 1- (4-benzyloxyphenyl) -1,4-dihydrotetrazol-5-one obtained by the method of 1) (0.50 g, 1.86
mmol) was dissolved in 1,2-dichloroethane (10 mL), and silver (I) oxide (0.86 g) and methyl iodide (1.16 m
L), heated to 50 ° C., and stirred for 80 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered using Celite, the solvent of the filtrate was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give 5-methoxy-1- (4-benzyloxyphenyl)-
0.10 g of 1H-tetrazole was obtained.

【０２４６】得られた5-メトキシ-1-(4-ベンジルオキシ
フェニル)-1H-テトラゾール(0.10 g、0.36 mmol)を1,2-
ジクロロエタン(6 mL)に溶解し、この溶液に5% Pd/C (3
0 mg)を加え、室温で100分間水素雰囲気下で撹袢した。
反応液をセライトを用いてろ過し、ろ液の溶媒を留去
し、得られた残渣をジメチルホルムアミド(5 mL)で希釈
し、この溶液を0 ℃に冷却し、反応液に水素化ナトリウ
ム(60% in oil、17 mg)及び2-ヨードメチルベンゾチア
ゾール(0.12 g)を加え、室温で1 時間撹袢した。反応終
了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製して、標記化合物76 mg を得
た。 融点：170-173 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.63
(2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59-7.42 (2H, m), 7.18(2H,
d, J = 9.0 Hz), 5.55 (2H, s), 4.30 (3H, s).The obtained 5-methoxy-1- (4-benzyloxyphenyl) -1H-tetrazole (0.10 g, 0.36 mmol) was mixed with 1,2-
Dissolve in dichloroethane (6 mL) and add 5% Pd / C (3
0 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 100 minutes under a hydrogen atmosphere.
The reaction solution was filtered using celite, the solvent of the filtrate was distilled off, and the obtained residue was diluted with dimethylformamide (5 mL) .The solution was cooled to 0 ° C., and sodium hydride ( 60% in oil, 17 mg) and 2-iodomethylbenzothiazole (0.12 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain the title compound (76 mg). Melting point: 170-173 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.63
(2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59-7.42 (2H, m), 7.18 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 5.55 (2H, s), 4.30 (3H, s).

【０２４７】[0247]

【実施例５０】2-[4-(5-メトキシテトラゾール-1-イル)
フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号
７．８） 実施例４９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：111-114 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.80-7.
75 (1H, m), 7.63 (2H,d, J = 9.1 Hz), 7.62-7.58 (1
H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.21 (2H, d, J = 9.1 H
z), 5.39 (2H, s), 4.31 (3H, s).Example 50 2- [4- (5-methoxytetrazol-1-yl)
[Phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 7.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 49. Melting point: 111-114 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.
75 (1H, m), 7.63 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.62-7.58 (1
H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.21 (2H, d, J = 9.1 H
z), 5.39 (2H, s), 4.31 (3H, s).

【０２４８】[0248]

【実施例５１】2-[4-(テトラゾール-1-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号７．３）（Ｂ
−１工程） p-アニシジン(2.0 g、16.2 mmol)の酢酸溶液(30 mL)に
オルソギ酸エチル(13.5mL)及びアジ化ナトリウム(5.3
g)を加え、80℃に加熱して100分間撹袢した。反応終了
後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水及び炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、1-
(4-メトキシフェニル)-1H-テトラゾール2.76 gを得た。Example 51 2- [4- (Tetrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 7.3) (B
-1 step) Ethyl orthoformate (13.5 mL) and sodium azide (5.3 mL) were added to an acetic acid solution (30 mL) of p-anisidine (2.0 g, 16.2 mmol).
g) was added, and the mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 100 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off and 1-
2.76 g of (4-methoxyphenyl) -1H-tetrazole was obtained.

【０２４９】得られた1-(4-メトキシフェニル)-1H-テト
ラゾール(0.66 g、3.75 mmol)を塩化メチレン(15 mL)に
溶かし、この溶液に、塩化アルミニウム(1.50 g)及びエ
タンチオール(1.39 mL)を0 ℃で加え、室温で1 時間撹
袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、抽出液水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、1-(4-ヒドロキシ
フェニル)-1H-テトラゾール0.56 gを得た。The obtained 1- (4-methoxyphenyl) -1H-tetrazole (0.66 g, 3.75 mmol) was dissolved in methylene chloride (15 mL), and aluminum chloride (1.50 g) and ethanethiol (1.39 g) were added to this solution. mL) at 0 ° C. and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with water of the extract, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off to obtain 0.56 g of 1- (4-hydroxyphenyl) -1H-tetrazole.

【０２５０】得られた1-(4-ヒドロキシフェニル)-1H-テ
トラゾール(0.20 g、1.23 mmol)をジメチルホルムアミ
ド(10 mL)に溶かし、この溶液を0 ℃に冷却後、水素化
ナトリウム(60% in oil、0.156 mg)及びヨードメチルベ
ンゾオキサゾール(0.38 g)を加え、室温で2時間撹袢し
た。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去し、得られた結晶
をイソプロピルエーテルで洗浄して、標記化合物0.31 g
を得た。 融点：175-178 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.90 (1
H, s), 7.81-7.75 (1H,m), 7.64 (2H, d, J = 9.1 Hz),
7.60-7.56 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26(2H, d,
J = 9.1 Hz), 5.42 (2H, s).The obtained 1- (4-hydroxyphenyl) -1H-tetrazole (0.20 g, 1.23 mmol) was dissolved in dimethylformamide (10 mL), and the solution was cooled to 0 ° C., and sodium hydride (60% in oil, 0.156 mg) and iodomethylbenzoxazole (0.38 g) were added and stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained crystals were washed with isopropyl ether to give the title compound (0.31 g).
I got Melting point: 175-178 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.90 (1
H, s), 7.81-7.75 (1H, m), 7.64 (2H, d, J = 9.1 Hz),
7.60-7.56 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26 (2H, d,
J = 9.1 Hz), 5.42 (2H, s).

【０２５１】[0251]

【実施例５２】2-[4-(テトラゾール-1-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号７．２） 実施例５１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：200-203 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.89 (1
H, s), 8.06 (1H, d, J= 7.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J =
6.9, 0.9 Hz), 7.63 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.57-7.43
(2H, m), 7.23 (2H, d, J = 9.1 Hz), 5.57 (2H, s).Example 52 2- [4- (Tetrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 7.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 51. Melting point: 200-203 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.89 (1
H, s), 8.06 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J =
6.9, 0.9 Hz), 7.63 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.57-7.43
(2H, m), 7.23 (2H, d, J = 9.1 Hz), 5.57 (2H, s).

【０２５２】[0252]

【実施例５３】2-[2,6-ジクロロ-4-(テトラゾール-1-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
７．５） 実施例５１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：142-145 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.99 (1
H, s), 8.06 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.97 (1H, dd, J =
6.6, 0.9 Hz), 7.79 (2H, s), 7.57-7.45 (2H,m), 5.54
(2H, s).Example 53 2- [2,6-Dichloro-4- (tetrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 7.5) The title compound was synthesized according to the method of Example 51. Melting point: 142-145 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.99 (1
H, s), 8.06 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, dd, J =
6.6, 0.9 Hz), 7.79 (2H, s), 7.57-7.45 (2H, m), 5.54
(2H, s).

【０２５３】[0253]

【実施例５４】N'-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンジリデン]-N-メチルヒドラジン（化合物番号２
８．１）（Ａ−２工程） 4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)ベンズアルデヒ
ド(0.15 g、0.55 mmol)のエタノール(6 mL)溶液にメチ
ルヒドラジン(0.09 mL)を加え、室温で30分間、50℃で8
0分間撹袢した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、析出
した結晶をろ過し、得られた結晶をイソプロピルエーテ
ルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物0.10 gを得
た。 融点：114-118 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.8 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.51
(1H, s), 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.49-7.36(2H,
m), 7.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.49 (2H, s), 5.56-
5.40 (1H, br), 2.96 (3H, s).Example 54 N '-[4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N-methylhydrazine (Compound No. 2)
8.1) (Step A-2) Methylhydrazine (0.09 mL) was added to a solution of 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzaldehyde (0.15 g, 0.55 mmol) in ethanol (6 mL), and the mixture was added at room temperature for 30 minutes. 8 at 50 ° C
Stirred for 0 minutes. After completion of the reaction, water was poured into the reaction solution, and the precipitated crystals were filtered. The obtained crystals were washed with isopropyl ether and dried under reduced pressure to obtain 0.10 g of the title compound. Melting point: 114-118 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.8 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.51
(1H, s), 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.49-7.36 (2H,
m), 7.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.49 (2H, s), 5.56-
5.40 (1H, br), 2.96 (3H, s).

【０２５４】[0254]

【実施例５５】N'-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)ベンジリデン]-N-メチルヒドラジン（化合物番号
２８．２） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：94-96 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.79-7.
74 (1H, m), 7.59-7.48(1H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.8
Hz), 7.51 (1H, s), 7.49-7.32 (2H, m), 7.04(2H, d,
J = 8.8 Hz), 5.39-5.34 (1H, br), 5.34 (2H, s), 2.
96 (3H, s).Example 55 N '-[4- (benzoxazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N-methylhydrazine (Compound No. 28.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 94-96 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.79-7.
74 (1H, m), 7.59-7.48 (1H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.8
Hz), 7.51 (1H, s), 7.49-7.32 (2H, m), 7.04 (2H, d,
J = 8.8 Hz), 5.39-5.34 (1H, br), 5.34 (2H, s), 2.
96 (3H, s).

【０２５５】[0255]

【実施例５６】N'-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンジリデン]-N-エチルヒドラジン（化合物番号２
８．３） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：124-127 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.57
(1H, s), 7.56-7.52 (2H, m), 7.51 (2H, d, J =8.8 H
z), 7.01 ( 2H, d, J = 8.8 Hz), 5.49 (2H, s), 5.30-
5.10 (1H, br), 3.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.22 (3H,
t, J = 7.1 Hz).Example 56 N '-[4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N-ethylhydrazine (Compound No. 2)
8.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 124-127 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.57
(1H, s), 7.56-7.52 (2H, m), 7.51 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.49 (2H, s), 5.30-
5.10 (1H, br), 3.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.22 (3H,
t, J = 7.1 Hz).

【０２５６】[0256]

【実施例５７】N'-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)ベンジリデン]-N-エチルヒドラジン（化合物番号
２８．４） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：103-106 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.78-7.
74 (1H, m), 7.58-7.49(1H, m), 7.56 (1H, s), 7.51
(2H, d, J = 8.9 Hz), 7.41-7.34 (2H, m), 7.03(2H,
d, J = 8.9 Hz), 5.40-5.30 (1H, br), 5.33 (2H, s),
3.26 (2H, q, J =7.2 Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).Example 57 N '-[4- (Benzoxazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N-ethylhydrazine (Compound No. 28.4) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 103-106 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.78-7.
74 (1H, m), 7.58-7.49 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.51
(2H, d, J = 8.9 Hz), 7.41-7.34 (2H, m), 7.03 (2H,
d, J = 8.9 Hz), 5.40-5.30 (1H, br), 5.33 (2H, s),
3.26 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).

【０２５７】[0257]

【実施例５８】N'-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンジリデン]-N,N-ジメチルヒドラジン（化合物番
号２８．５） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：123-124 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 7.3, 0.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.5,
1.3 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.53-7.39(2H,
m), 7.23 (1H, s), 7.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.49
(2H, s), 2.93 (6H, s).Example 58 N '-[4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N, N-dimethylhydrazine (Compound No. 28.5) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 123-124 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 7.3, 0.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.5,
1.3 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.53-7.39 (2H,
m), 7.23 (1H, s), 7.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.49
(2H, s), 2.93 (6H, s).

【０２５８】[0258]

【実施例５９】N'-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)ベンジリデン]-N,N-ジメチルヒドラジン（化合物
番号２８．６） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：105-108 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.78-7.
73 (1H, m), 7.58-7.51(1H, m), 7.53 (2H, d, J = 8.9
Hz), 7.39-7.34 (2H, m), 7.23 (1H, s), 7.03(2H, d,
J = 8.9 Hz), 5.33 (2H, s), 2.93 (6H, s).Example 59 N ′-[4- (benzoxazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N, N-dimethylhydrazine (Compound No. 28.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 105-108 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.78-7.
73 (1H, m), 7.58-7.51 (1H, m), 7.53 (2H, d, J = 8.9
Hz), 7.39-7.34 (2H, m), 7.23 (1H, s), 7.03 (2H, d,
J = 8.9 Hz), 5.33 (2H, s), 2.93 (6H, s).

【０２５９】[0259]

【実施例６０】N'-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンジリデン]-N-フェニルヒドラジン（化合物番号
２８．７） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：178-179 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.7 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.65
(1H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.57-7.37(5H,
m), 7.11 (1H, s), 7.05 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.90-
6.82 (1H, m), 5.30 (2H, s).Example 60 N ′-[4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzylidene] -N-phenylhydrazine (Compound No. 28.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 178-179 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.7 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.65
(1H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.57-7.37 (5H,
m), 7.11 (1H, s), 7.05 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.90-
6.82 (1H, m), 5.30 (2H, s).

【０２６０】[0260]

【実施例６１】酢酸[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)ベンジリデン]ヒドラジド（化合物番号２８．８） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：214-217 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.96 (1
H, brs), 8.05 (1H, d,J = 7.0 Hz), 7.90 (1H, d, J =
7.0 Hz), 7.69 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz),
7.56-7.34 (2H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.53
(2H, s), 2.36 (3H, s).Example 61 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzylidene] hydrazide acetate (Compound No. 28.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 214-217 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.96 (1
H, brs), 8.05 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.90 (1H, d, J =
7.0 Hz), 7.69 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz),
7.56-7.34 (2H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.53
(2H, s), 2.36 (3H, s).

【０２６１】[0261]

【実施例６２】酢酸[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメ
トキシ)ベンジリデン]ヒドラジド（化合物番号２８．
９） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：185-187 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.85 (1
H, s), 7.79-7.74 (1H,m), 7.68 (1H, s), 7.62 (2H,
d, J = 8.8 Hz), 7.59-7.55 (1H, m), 7.40-7.35(2H,
m), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.36 (2H, s), 2.36
(3H, s).Example 62 [4- (Benoxaxazol-2-ylmethoxy) benzylidene] hydrazide (Compound No. 28.
9) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 185-187 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.85 (1
H, s), 7.79-7.74 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.62 (2H,
d, J = 8.8 Hz), 7.59-7.55 (1H, m), 7.40-7.35 (2H,
m), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.36 (2H, s), 2.36
(3H, s).

【０２６２】[0262]

【実施例６３】N'-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンジリデン]ヒドラジンカルボン酸メチルエステル
（化合物番号２８．１０） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：167-169 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz),
7.87 (1H, brs), 7.80 (1H, brs), 7.65 (2H, d, J =
8.8 Hz), 7.52-7.41 (2H, m), 7.05 (2H, d, J = 8.8 H
z), 5.52 (2H, s), 3.85 (3H, s).Example 63 N '-[4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzylidene] hydrazinecarboxylic acid methyl ester (Compound No. 28.10) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 167-169 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz),
7.87 (1H, brs), 7.80 (1H, brs), 7.65 (2H, d, J =
8.8 Hz), 7.52-7.41 (2H, m), 7.05 (2H, d, J = 8.8 H
z), 5.52 (2H, s), 3.85 (3H, s).

【０２６３】[0263]

【実施例６４】N'-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメト
キシ)ベンジリデン]ヒドラジンカルボン酸 メチルエス
テル（化合物番号２８．１１） 実施例５４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：132-135 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.01 (1
H, brs), 7.79 (1H, brs), 7.78-7.74 (1H, m), 7.65
(2H, d, J = 8.8 Hz), 7.61-7.53 (1H, m), 7.43-7.35
(2H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.36 (2H, s),
3.85 (3H, s).Example 64 N ′-[4- (Benoxazol-2-ylmethoxy) benzylidene] hydrazinecarboxylic acid methyl ester (Compound No. 28.11) The title compound was synthesized according to the method of Example 54. Melting point: 132-135 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.01 (1
H, brs), 7.79 (1H, brs), 7.78-7.74 (1H, m), 7.65
(2H, d, J = 8.8 Hz), 7.61-7.53 (1H, m), 7.43-7.35
(2H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.36 (2H, s),
3.85 (3H, s).

【０２６４】[0264]

【実施例６５】2-[4-(5-クロロ-1-メチル-1H-イミダゾ
ール-2-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号２０．２） （１）5-クロロ-2-(4-メトキシフェニル)-1-メチル-1H-
イミダゾール（Ｂ−１工程） N-(4-メトキシベンジル)-N'-メチルシュウ酸アミド(5.3
5 g、24.1 mmol)のオキシ塩化リン(35 mL)懸濁溶液に五
塩化リン(15 g)を加え、80℃で4時間撹袢した。反応終
了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧下除去して、得られ
た残渣を水で処理し、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤
をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製して、標記化合物5-クロロ-2-(4-
メトキシフェニル)-1-メチル-1H-イミダゾール3.63 gを
得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.52 (2
H, d, J = 8.6 Hz), 7.03 (1H, s), 6.98 (2H, d, J =
8.6 Hz), 3.86 (3H, s), 3.63 (3H, s). （２）2-[4-(5-クロロ-1-メチル-1H-イミダゾール-2-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（Ｂ−２工程） 上記（１）の方法により得た5-クロロ-2-(4-メトキシフ
ェニル)-1-メチル-1H-イミダゾール(0.88 g、3.95 mmo
l)を塩化メチレン(20 mL)に溶かし、この溶液に、塩化
アルミニウム(1.05 g)及びエタンチオール (1.46 mL)を
0 ℃で加え、室温で7時間撹袢した。反応終了後、反応
液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒留去し、5-クロロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メ
チル-1H-イミダゾール0.58 gを得た。Example 65 2- [4- (5-Chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 20.2) (1) 5-Chloro-2- (4 -Methoxyphenyl) -1-methyl-1H-
Imidazole (Step B-1) N- (4-methoxybenzyl) -N'-methyloxalic acid amide (5.3
To a suspension of 5 g (24.1 mmol) of phosphorus oxychloride (35 mL) was added phosphorus pentachloride (15 g), and the mixture was stirred at 80 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, excess phosphorus oxychloride was removed under reduced pressure, and the obtained residue was treated with water, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 5-chloro-2- (4-
3.63 g of (methoxyphenyl) -1-methyl-1H-imidazole was obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.52 (2
H, d, J = 8.6 Hz), 7.03 (1H, s), 6.98 (2H, d, J =
(8.6 Hz), 3.86 (3H, s), 3.63 (3H, s). (2) 2- [4- (5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (B -2 step) 5-chloro-2- (4-methoxyphenyl) -1-methyl-1H-imidazole obtained by the method of the above (1) (0.88 g, 3.95 mmol)
l) in methylene chloride (20 mL), and add aluminum chloride (1.05 g) and ethanethiol (1.46 mL) to this solution.
The mixture was added at 0 ° C. and stirred at room temperature for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with water of the extract, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off to obtain 0.58 g of 5-chloro-2- (4-hydroxyphenyl) -1-methyl-1H-imidazole.

【０２６５】得られた5-クロロ-2-(4-ヒドロキシフェニ
ル)-1-メチル-1Ｈ-イミダゾール (0.29 g、1.4 mmol)を
ジメチルホルムアミド(8 mL)に溶かし、この溶液を0 ℃
に冷却し、カリウム tert-ブトキシド(0.156 mg)及び
ヨードメチルベンゾチアゾール(0.38 g)を加え、室温で
20時間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、標記化合物0.25 gを得た。 融点：127-128 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-8.
03 (1H, m), 7.93-7.89(1H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.9
Hz), 7.53-7.33 (2H, m), 7.13 (2H, d, J = 8.9 Hz),
7.03 (1H, s), 5.54 (2H, s), 3.63 (3H, s).The obtained 5-chloro-2- (4-hydroxyphenyl) -1-methyl-1H-imidazole (0.29 g, 1.4 mmol) was dissolved in dimethylformamide (8 mL), and the solution was added at 0 ° C.
Then, potassium tert-butoxide (0.156 mg) and iodomethylbenzothiazole (0.38 g) were added, and the mixture was added at room temperature.
Stirred for 20 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the drying agent was filtered, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain 0.25 g of the title compound. Melting point: 127-128 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-8.
03 (1H, m), 7.93-7.89 (1H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.9
Hz), 7.53-7.33 (2H, m), 7.13 (2H, d, J = 8.9 Hz),
7.03 (1H, s), 5.54 (2H, s), 3.63 (3H, s).

【０２６６】[0266]

【実施例６６】2-[4-(5-クロロ-1-メチル-1H-イミダゾ
ール-2-イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール
（化合物番号２０．３） 実施例６５の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：139-142 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.80-7.
75 (1H, m), 7.60-7.53(3H, m), 7.43-7.32 (2H, m),
7.15 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.30 (1H, s), 5.38(2H,
s), 3.63 (3H, s).Example 66 2- [4- (5-Chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 20.3) The title compound was prepared according to the method of Example 65. Synthesized. Melting point: 139-142 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.
75 (1H, m), 7.60-7.53 (3H, m), 7.43-7.32 (2H, m),
7.15 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.30 (1H, s), 5.38 (2H,
s), 3.63 (3H, s).

【０２６７】[0267]

【実施例６７】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン オキシム（化合物番号２８．２
０）（Ａ−２工程） 1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニル] メ
チルケトン(0.30 g、1.1 mmol) のメタノール(15 mL)-
水(15 mL) 溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩(0.44 g)及
びトリエチルアミン(0.84 mL) を加え、80℃で30分間撹
袢した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を、水及
びメタノールで洗浄乾燥して、標記化合物0.32 gを得
た。 融点：224-225 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃+DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm):
10.55-10.31 (1H, br),8.03 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.
92 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.32 (4H, ABq, J =8.8 Hz),
7.58-7.39 (2H, m), 5.51 (2H, m), 2.63 (3H, s).Example 67 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone oxime (Compound No. 28.2)
0) (Step A-2) 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] methyl ketone (0.30 g, 1.1 mmol) in methanol (15 mL)-
Hydroxylamine hydrochloride (0.44 g) and triethylamine (0.84 mL) were added to a water (15 mL) solution, and the mixture was stirred at 80 ° C for 30 minutes. The precipitated crystals were filtered, and the obtained crystals were washed with water and methanol and dried to obtain the title compound (0.32 g). Melting point: 224-225 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ + DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm):
10.55-10.31 (1H, br), 8.03 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.
92 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.32 (4H, ABq, J = 8.8 Hz),
7.58-7.39 (2H, m), 5.51 (2H, m), 2.63 (3H, s).

【０２６８】[0268]

【実施例６８】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
ベンズアルデヒド O-メチルオキシム（化合物番号２
８．１２） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：112-114 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06-7.
88 (3H, m), 7.57-7.41(4H, m), 7.06-7.02 (2H, m),
5.51 (2H, s), 3.59 (3H, s).Example 68 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy)
Benzaldehyde O-methyl oxime (Compound No. 2
8.12) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 112-114 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06-7.
88 (3H, m), 7.57-7.41 (4H, m), 7.06-7.02 (2H, m),
5.51 (2H, s), 3.59 (3H, s).

【０２６９】[0269]

【実施例６９】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン O-メチルオキシム（化合物番号
２８．１４） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：104-105 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.32
(4H, ABq, J = 9.2 Hz), 7.50-7.40 (2H, m), 5.51 (2
H, s), 3.97 (3H, s), 2.19 (3H, s).Example 69 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone O-methyloxime (Compound No. 28.14) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 104-105 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.32
(4H, ABq, J = 9.2 Hz), 7.50-7.40 (2H, m), 5.51 (2
H, s), 3.97 (3H, s), 2.19 (3H, s).

【０２７０】[0270]

【実施例７０】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]エタノン O-メチルオキシム
（化合物番号２８．２０） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：118-119 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.88-6.83
(2H, m), 5.48 (2H, s), 3.95 (3H, s), 2.34 (3H, s),
2.14 (3H, s).Example 70 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] ethanone O-methyloxime (Compound No. 28.20) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 118-119 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.88-6.83
(2H, m), 5.48 (2H, s), 3.95 (3H, s), 2.34 (3H, s),
2.14 (3H, s).

【０２７１】[0271]

【実施例７１】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]エタノン O-メチルオキシム
（化合物番号２８．１８） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：68-69 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.9 Hz), 7.54
-7.41 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91-6.87
(2H, m), 5.74 (2H, s), 3.80 (3H, s), 2.22 (3H,
s), 2.10 (3H, s).Example 71 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] ethanone O-methyloxime (Compound No. 28.18) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 68-69 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.9 Hz), 7.54
-7.41 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91-6.87
(2H, m), 5.74 (2H, s), 3.80 (3H, s), 2.22 (3H,
s), 2.10 (3H, s).

【０２７２】[0272]

【実施例７２】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン O-エチルオキシム（化合物番号
２８．２２） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：105-108 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.8, 2.2 Hz),
7.54-7.37 (2H, m), 7.32 (4H, ABq, J = 9.0 Hz), 5.
51 (2H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H,
s), 1.32 (3H, t, J= 7.0 Hz).Example 72 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone O-ethyloxime (Compound No. 28.22) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 105-108 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.8, 2.2 Hz),
7.54-7.37 (2H, m), 7.32 (4H, ABq, J = 9.0 Hz), 5.
51 (2H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H,
s), 1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz).

【０２７３】[0273]

【実施例７３】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]エタノン O-エチルオキシム
（化合物番号２８．２３） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：105-107 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.5 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 0.9 Hz),
7.54-7.36 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.88
-6.83 (2H, m), 5.48 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.0
Hz), 2.35 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.31 (3H, t, J =
7.0 Hz).Example 73 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] ethanone O-ethyloxime (Compound No. 28.23) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 105-107 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.5 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 0.9 Hz),
7.54-7.36 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.88
-6.83 (2H, m), 5.48 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.0
Hz), 2.35 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.31 (3H, t, J =
7.0 Hz).

【０２７４】[0274]

【実施例７４】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]エタノン O-エチルオキシム
（化合物番号２８．２３） 実施例６７の方法に準じて実施例７３の立体異性体であ
る標記化合物を合成した。 融点：53-54 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.53-
7.40 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91-6.85
(2H, m), 5.47 (2H, s), 4.06 (2H, q, J = 6.9 Hz),
2.22 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.20 (3H, t, J = 6.9 H
z).Example 74 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] ethanone O-ethyloxime (Compound No. 28.23) The stereoisomer of Example 73 according to the method of Example 67. The title compound was synthesized. Melting point: 53-54 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.53-
7.40 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91-6.85
(2H, m), 5.47 (2H, s), 4.06 (2H, q, J = 6.9 Hz),
2.22 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.20 (3H, t, J = 6.9 H
z).

【０２７５】[0275]

【実施例７５】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン O-イソプロピルオキシム（化合
物番号２８．２６） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：105-107 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz),
7.58-7.36 (2H, m), 7.33 (4H, ABq, J = 8.5 Hz), 5.
51 (2H, s), 4.43 (1H, quintet, J = 6.3 Hz), 2.16
(3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.3 Hz).Example 75 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone O-isopropyloxime (Compound No. 28.26) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 105-107 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz),
7.58-7.36 (2H, m), 7.33 (4H, ABq, J = 8.5 Hz), 5.
51 (2H, s), 4.43 (1H, quintet, J = 6.3 Hz), 2.16
(3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.3 Hz).

【０２７６】[0276]

【実施例７６】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン O-アリルオキシム（化合物番号
２８．２１） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：83-85 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.3, 1.
6 Hz), 7.57-7.36 (2H, m), 7.32 (4H, ABq, J =9.0 H
z), 6.13-5.96 (1H, m), 5.51 (2H, s), 5.37-5.19 (2
H, m), 4.68 (2H,d, J = 5.7 Hz), 2.26 (3H, s).Example 76 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone O-allyl oxime (Compound No. 28.21) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 83-85 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.3, 1.
6 Hz), 7.57-7.36 (2H, m), 7.32 (4H, ABq, J = 9.0 H
z), 6.13-5.96 (1H, m), 5.51 (2H, s), 5.37-5.19 (2
H, m), 4.68 (2H, d, J = 5.7 Hz), 2.26 (3H, s).

【０２７７】[0277]

【実施例７７】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン O-tert-ブチルオキシム（化合
物番号２８．２５） 実施例６７の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：122-124 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.5 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.51-
7.40 (2H, m), 7.34 (4H, ABq, J = 9.0 Hz), 5.51 (2
H, s), 2.17 (3H, s), 1.34 (9H, s).Example 77 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone O-tert-butyloxime (Compound No. 28.25) The title compound was synthesized according to the method of Example 67. Melting point: 122-124 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.5 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.51-
7.40 (2H, m), 7.34 (4H, ABq, J = 9.0 Hz), 5.51 (2
H, s), 2.17 (3H, s), 1.34 (9H, s).

【０２７８】[0278]

【実施例７８】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]エタノン O-ベンジルオキシム（化合物番
号２８．２７） 融点：98-100℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 7.3, 0.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.5, 0.
9 Hz), 7.51-7.32 (7H, m), 7.32 (4H, ABq, J =9.1 H
z), 5.51 (2H, s), 5.21 (2H, s), 2.24 (3H, s).Example 78 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone O-benzyloxime (Compound No. 28.27) Melting point: 98-100 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum δ (ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 7.3, 0.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.5, 0.
9 Hz), 7.51-7.32 (7H, m), 7.32 (4H, ABq, J = 9.1 H
z), 5.51 (2H, s), 5.21 (2H, s), 2.24 (3H, s).

【０２７９】[0279]

【実施例７９】2-[4-(1H-ピラゾール-3-イル)フェノキ
シメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１．５）（Ａ
−２工程） 1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニル]-3-
ジメチルアミノプロペノン(0.30 g、0.89 mmol)のエタ
ノール(5 mL)溶液にヒドラジン一水和物(0.05 mL)を加
え、4時間加熱還流した。反応終了後、反応液を、室温
に冷却し、酢酸エチルを加え、この溶液を水及び食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ
過後、溶媒留去し、得られた残渣をイソプロピルエーテ
ルで洗浄し、標記化合物0.22 gを得た。 融点：192-194 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.5 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.71
(2H, d, J = 8.7 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.5
5-7.40 (2H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.55 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 5.53 (2H, s).Example 79 2- [4- (1H-pyrazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.5) (A
-2 step) 1- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -3-
Hydrazine monohydrate (0.05 mL) was added to a solution of dimethylaminopropenone (0.30 g, 0.89 mmol) in ethanol (5 mL), and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, ethyl acetate was added, the solution was washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was washed with isopropyl ether to obtain 0.22 g of the title compound. Melting point: 192-194 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.5 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.71
(2H, d, J = 8.7 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.5
5-7.40 (2H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.55 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 5.53 (2H, s).

【０２８０】[0280]

【実施例８０】2-[3-メチル-4-(2-ピラゾール-3-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１．
１３） 実施例７９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：137-138 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, br.d, J = 8.2 Hz),7.90 (1H, dd, J = 6.8, 1.2 H
z), 7.62 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.54-7.32 (4H,m), 6.
98-6.88 (2H, m), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.51 (2
H, s), 2.41 (3H, s).Working Example 80 2- [3-Methyl-4- (2-pyrazol-3-yl)
[Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.
13) The title compound was synthesized according to the method of Example 79. Melting point: 137-138 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, br.d, J = 8.2 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 1.2 H
z), 7.62 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.54-7.32 (4H, m), 6.
98-6.88 (2H, m), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.51 (2
H, s), 2.41 (3H, s).

【０２８１】[0281]

【実施例８１】ａ）2-[4-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-
イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
１．７）及びｂ）2-[4-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
２．１）（Ａ−２工程） 実施例１１８の方法に準じて得られた1-[4-(ベンゾチア
ゾール-2-イルメトキシ)フェニル]-3-ジメチルアミノプ
ロペノン(0.30 g、0.89 mmol)のエタノール(5mL)溶液に
メチルヒドラジン(0.06 mL)を加え、4時間加熱還流し
た。反応終了後、反応液を、室温に冷却し、酢酸エチル
を加え、この溶液を水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、
標記化合物ａ）2-[4-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール0.14 g及び標記化
合物ｂ）2-[4-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)フェノ
キシメチル]ベンゾチアゾール90 mgをそれぞれ得た。 ａ）融点：125-131 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.56-
7.40 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.25(4H, A
Bq, J = 8.8 Hz), 6.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.54 (2
H, s), 3.86 (3H, s). ｂ）融点：150-153 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.9, 1.3 Hz),
7.54-7.37 (2H, m), 7.40 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.
35 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.5 Hz),
5.51 (2H, s), 3.93 (3H, s).Example 81 a) 2- [4- (2-Methyl-2H-pyrazole-3-
Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.7) and b) 2- [4- (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 2.1) (A- 2 steps) To a solution of 1- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -3-dimethylaminopropenone (0.30 g, 0.89 mmol) in ethanol (5 mL) obtained according to the method of Example 118. Methylhydrazine (0.06 mL) was added, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, ethyl acetate was added, the solution was washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography.
Title compound a) 2- [4- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)
0.14 g of phenoxymethyl] benzothiazole and 90 mg of the title compound b) 2- [4- (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole were obtained. a) Melting point: 125-131 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.56-
7.40 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.25 (4H, A
Bq, J = 8.8 Hz), 6.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.54 (2
B) Melting point: 150-153 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1H, s), 3.86 (3H, s).
H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.9, 1.3 Hz),
7.54-7.37 (2H, m), 7.40 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.
35 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.5 Hz),
5.51 (2H, s), 3.93 (3H, s).

【０２８２】[0282]

【実施例８２】2-[4-(2-エチル-2H-ピラゾール-3-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１．
１２） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：89-92 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06 (1
H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.3 Hz),
7.53 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.51-7.38 (2H, m), 7.24
(4H, ABq, J = 8.7 Hz), 6.23 (1H, d, J = 1.8 Hz),
5.55 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H,
t, J = 7.0 Hz).Example 82 2- [4- (2-Ethyl-2H-pyrazol-3-yl)
[Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.
12) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Melting point: 89-92 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06 (1
H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.3 Hz),
7.53 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.51-7.38 (2H, m), 7.24
(4H, ABq, J = 8.7 Hz), 6.23 (1H, d, J = 1.8 Hz),
5.55 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H,
t, J = 7.0 Hz).

【０２８３】[0283]

【実施例８３】2-[4-(1-エチル-1H-ピラゾール-3-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号２．
２） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：103-104 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.41 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.40 (1
H, d, J = 2.1 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.1 Hz), 5.52
(2H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.52 (3H, t, J
= 7.3 Hz).Example 83 2- [4- (1-Ethyl-1H-pyrazol-3-yl)
[Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 2.
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Melting point: 103-104 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.41 (4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.40 (1
H, d, J = 2.1 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.1 Hz), 5.52
(2H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.52 (3H, t, J
= 7.3 Hz).

【０２８４】[0284]

【実施例８４】2-[3-メチル-4-(1-メチル-1H-ピラゾー
ル-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合
物番号２．３） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：125-127 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.03 (1
H, br.d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.5 H
z), 7.54-7.40 (3H, m), 7.37 (1H, d, J = 2.2 Hz),
6.94-6.87 (2H, m), 6.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.51
(2H, s), 3.94 (3H,s), 2.45 (3H, s).Example 84 2- [3-Methyl-4- (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 2.3) The title compound was prepared according to the method of Example 81. Synthesized. Melting point: 125-127 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, br.d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.5 H
z), 7.54-7.40 (3H, m), 7.37 (1H, d, J = 2.2 Hz),
6.94-6.87 (2H, m), 6.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.51
(2H, s), 3.94 (3H, s), 2.45 (3H, s).

【０２８５】[0285]

【実施例８５】2-[4-(1-エチル-1H-ピラゾール-3-イル)
-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物
番号２．２５） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.2, 1.
2 Hz), 7.55-7.35 (3H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.2 H
z), 6.95-6.84 (2H, m), 6.32 (1H, d, J = 2.3 Hz),
5.50 (2H, s), 4.20(2H, q, J = 7.3 Hz), 2.45 (3H,
s), 1.52 (3H, t, J = 7.3 Hz).Working Example 85 2- [4- (1-Ethyl-1H-pyrazol-3-yl)
3-Methylphenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 2.25) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.2, 1.
2 Hz), 7.55-7.35 (3H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.2 H
z), 6.95-6.84 (2H, m), 6.32 (1H, d, J = 2.3 Hz),
5.50 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.45 (3H,
s), 1.52 (3H, t, J = 7.3 Hz).

【０２８６】[0286]

【実施例８６】2-[4-(1-エチル-1H-ピラゾール-3-イル)
-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合
物番号２．２６） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.79-7.
73 (1H, m), 7.60-7.53(1H, m), 7.50 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.40-7.32 (2H, m),
6.95-6.88 (2H, br.m), 6.32 (1H, d, J = 2.2 Hz),
5.34 (2H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.45 (3H,
s), 1.52 (3H, t, J = 7.3 Hz).Working Example 86 2- [4- (1-Ethyl-1H-pyrazol-3-yl)
[-3-methylphenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 2.26) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.79-7.
73 (1H, m), 7.60-7.53 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.40-7.32 (2H, m),
6.95-6.88 (2H, br.m), 6.32 (1H, d, J = 2.2 Hz),
5.34 (2H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.45 (3H,
s), 1.52 (3H, t, J = 7.3 Hz).

【０２８７】[0287]

【実施例８７】2-[3-メチル-4-(2-メチル-2H-ピラゾー
ル-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合
物番号１．１７） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：89-90 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, br.d, J = 7.4 Hz),7.92 (1H, br.d, J = 7.2 Hz),
7.57-7.37 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.15
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99-6.88 (2H, m), 6.16 (1H,
d, J = 1.8 Hz),5.52 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.15 (3
H, s).Example 87 2- [3-Methyl-4- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.17) The title compound was prepared according to the method of Example 81. Synthesized. Melting point: 89-90 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, br.d, J = 7.4 Hz), 7.92 (1H, br.d, J = 7.2 Hz),
7.57-7.37 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.15
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99-6.88 (2H, m), 6.16 (1H,
d, J = 1.8 Hz), 5.52 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.15 (3
H, s).

【０２８８】[0288]

【実施例８８】2-[3-メチル-4-(2-メチル-2H-ピラゾー
ル-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化
合物番号１．２９） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：57-58 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.81-7.7
5 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.52 (1H, d, J = 1.9
Hz), 7.41-7.35 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.02-6.92 (2H, m), 6.16 (1H, d, J = 1,9 Hz), 5.37
(2H, s), 3.64 (3H, s), 2.14 (3H, s).Example 88 2- [3-Methyl-4- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1.29) The title compound was prepared according to the method of Example 81. Synthesized. Melting point: 57-58 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.81-7.7
5 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.52 (1H, d, J = 1.9
Hz), 7.41-7.35 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.02-6.92 (2H, m), 6.16 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.37
(2H, s), 3.64 (3H, s), 2.14 (3H, s).

【０２８９】[0289]

【実施例８９】2-[4-(2-エチル-2H-ピラゾール-3-イル)
-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物
番号１．３１） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05 (1
H, br.d, J = 7.2 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 H
z), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.56-7.36 (2H,m), 7.
14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05-6.88 (2H, m), 6.14 (1
H, d, J = 1.8 Hz), 5.52 (2H, s), 3.91 (2H, q, J =
7.2 Hz), 2.13 (3H, s), 1.30 (3H, t, J= 7.2 Hz).Working Example 89 2- [4- (2-ethyl-2H-pyrazol-3-yl)
[-3-methylphenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.31) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, br.d, J = 7.2 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 H
z), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.56-7.36 (2H, m), 7.
14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05-6.88 (2H, m), 6.14 (1
H, d, J = 1.8 Hz), 5.52 (2H, s), 3.91 (2H, q, J =
7.2 Hz), 2.13 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz).

【０２９０】[0290]

【実施例９０】2-[4-(2-エチル-2H-ピラゾール-3-イル)
-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合
物番号１．３２） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：43-45 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.82-7.
74 (1H, m), 7.62-7.50(1H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.45-7.32 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.3 Hz),
7.04-6.92 (2H, m), 6.14 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.37
(2H, s), 3.91(2H, q, J = 7.2 Hz), 2.13 (3H, s),
1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz).Working Example 90 2- [4- (2-Ethyl-2H-pyrazol-3-yl)
[-3-methylphenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1.32) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Melting point: 43-45 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.82-7.
74 (1H, m), 7.62-7.50 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.45-7.32 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.3 Hz),
7.04-6.92 (2H, m), 6.14 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.37
(2H, s), 3.91 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.13 (3H, s),
1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz).

【０２９１】[0291]

【実施例９１】2-[4-(2-tert-ブチル-2H-ピラゾール-3-
イル)-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾチアゾール
（化合物番号１．３３） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：107-108 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.04 (1
H, br.d, J = 7.7 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 H
z), 7.56-7.37 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 1.6 Hz),
7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.95-6.84 (2H, m), 6.05
(1H, d, J = 1.8 Hz), 5.51 (2H, s), 2.10 (3H, s),
1.43 (9H, s).Example 91 2- [4- (2-tert-butyl-2H-pyrazole-3-
Yl) -3-methylphenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1.33) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. Melting point: 107-108 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, br.d, J = 7.7 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 H
z), 7.56-7.37 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 1.6 Hz),
7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.95-6.84 (2H, m), 6.05
(1H, d, J = 1.8 Hz), 5.51 (2H, s), 2.10 (3H, s),
1.43 (9H, s).

【０２９２】[0292]

【実施例９２】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]ピラゾール-1-カルボン酸ジメチ
ルアミド（化合物番号２．３０） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：83-84 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.17 (1
H, d, J = 2.7 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.0, 0.8 Hz),
7.90 (1H, dd, J = 7.9, 1.9 Hz), 7.55-7.36 (3H,
m), 6.96-6.87 (2H, m), 6.49 (1H, d, J = 2.6 Hz),
5.52 (2H, s), 3.28(6H, br.s), 2.50 (3H, s).Example 92 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] pyrazole-1-carboxylic acid dimethylamide (Compound No. 2.30) The title compound was prepared according to the method of Example 81. Synthesized. Melting point: 83-84 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.17 (1
H, d, J = 2.7 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.0, 0.8 Hz),
7.90 (1H, dd, J = 7.9, 1.9 Hz), 7.55-7.36 (3H,
m), 6.96-6.87 (2H, m), 6.49 (1H, d, J = 2.6 Hz),
5.52 (2H, s), 3.28 (6H, br.s), 2.50 (3H, s).

【０２９３】[0293]

【実施例９３】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]ピラゾール-1-カルボン酸ジエチ
ルアミド（化合物番号２．３１） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：126-128 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.20 (1
H, d, J = 2.8 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.6, 0.9 Hz),
7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.2 Hz), 7.55-7.36 (3H, m)
6.98-6.89 (2H, m), 6.49 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.52
(2H, s), 3.68 (2H, br.q, J = 7.0 Hz), 2.50 (3H,
s), 1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz).Example 93 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] pyrazole-1-carboxylic acid diethylamide (Compound No. 2.31) The title compound was synthesized according to the method of Example 81. did. Melting point: 126-128 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.20 (1
H, d, J = 2.8 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.6, 0.9 Hz),
7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.2 Hz), 7.55-7.36 (3H, m)
6.98-6.89 (2H, m), 6.49 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.52
(2H, s), 3.68 (2H, br.q, J = 7.0 Hz), 2.50 (3H,
s), 1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz).

【０２９４】[0294]

【実施例９４】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]ピラゾール-1-スルホン酸ジメチ
ルアミド（化合物番号２．３４） 実施例８１の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：130-131 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, br.d, J = 8.0 Hz),7.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.9
0 (1H, dd, J = 7.7, 1.4 Hz), 7.55-7.35 (3H,m), 6.9
7-6.88 (2H, m), 6.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.52 (2
H, s), 2.99 (6H, s), 2.50 (3H, s).Example 94 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] pyrazole-1-sulfonic acid dimethylamide (Compound No. 2.34) The title compound was prepared according to the method of Example 81. Synthesized. Melting point: 130-131 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, br.d, J = 8.0 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.9
0 (1H, dd, J = 7.7, 1.4 Hz), 7.55-7.35 (3H, m), 6.9
7-6.88 (2H, m), 6.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.52 (2
H, s), 2.99 (6H, s), 2.50 (3H, s).

【０２９５】[0295]

【実施例９５】ａ）2-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメ
トキシ)フェニル]-5-メチル-2,4-ジヒドロピラゾール-3
-オン（化合物番号１３．１）及びｂ）2-[4-(5-エトキ
シ-3-メチルピラゾール-1-イル)フェノキシメチル]ベン
ゾチアゾール（化合物番号１４．６）（Ａ−２工程） Ｊ．Ｏ．Ｃ．，３０，３９４６（１９６５）に記載の方
法に準じて得た4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)
フェニルヒドラジン塩酸塩(1.33 g、4.3 mmol)をエタノ
ール(13 mL)に溶かし、この溶液に、酢酸ナトリウム(0.
44 g)及び3-オキソ酪酸エチル(0.55 mL)を加え、80 Cに
加熱して3時間撹袢した。反応終了後、反応液を、室温
に冷却し、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製して、標記化合物ａ）
2-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニル]-5-
メチル-2,4-ジヒドロピラゾール-3-オン 80 mg及び標記
化合物ｂ）2-[4-(5-エトキシ-3-メチルピラゾール-1-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール0.21 gを得た。 ａ）融点：181-186 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.5Hz), 7.89(1H, dd, J = 7.9, 0.9Hz), 7.
77 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.50 (1H, td, J = 7.6, 1.1H
z), 7.40 (1H, td, J = 7.4, 1.2Hz), 7.06 (2H, d, J
= 9.2Hz), 5.49(2H, s), 3.40 (2H, s), 2.18 (3H, s). ｂ）融点：150-153 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz),
7.62 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.50 (1H, td, J =8.2,
1.1 Hz), 7.40 (1H, td, J = 7.5, 1.4 Hz), 7.06 (2H,
d, J = 9.1 Hz),5.50 (2H, s), 5.45 (1H, s), 4.11
(2H, q, J = 7.0 Hz), 2.25 (3H, s), 1.41 (3H, t, J
= 7.1 Hz).Example 95 a) 2- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3
-One (Compound No. 13.1) and b) 2- [4- (5-ethoxy-3-methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.6) (Step A-2) J . O. C. , 30, 3946 (1965), obtained according to the method described in 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy).
Phenylhydrazine hydrochloride (1.33 g, 4.3 mmol) was dissolved in ethanol (13 mL), and sodium acetate (0.
44 g) and ethyl 3-oxobutyrate (0.55 mL) were added, and the mixture was heated to 80 C and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent is distilled off and the residue obtained is purified by silica gel chromatography to give the title compound a)
2- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -5-
80 mg of methyl-2,4-dihydropyrazol-3-one and 0.21 g of the title compound b) 2- [4- (5-ethoxy-3-methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole were obtained. a) Melting point: 181-186 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.5Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.9, 0.9Hz), 7.
77 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.50 (1H, td, J = 7.6, 1.1H
z), 7.40 (1H, td, J = 7.4, 1.2Hz), 7.06 (2H, d, J
= 9.2 Hz), 5.49 (2H, s), 3.40 (2H, s), 2.18 (3H, s). B) Melting point: 150-153 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm) : 8.03 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz),
7.62 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.50 (1H, td, J = 8.2,
1.1 Hz), 7.40 (1H, td, J = 7.5, 1.4 Hz), 7.06 (2H,
d, J = 9.1 Hz), 5.50 (2H, s), 5.45 (1H, s), 4.11
(2H, q, J = 7.0 Hz), 2.25 (3H, s), 1.41 (3H, t, J
= 7.1 Hz).

【０２９６】[0296]

【実施例９６】2-(4-ピラゾール-1-イルフェノキシメチ
ル)ベンゾチアゾール（化合物番号１４．２） 実施例９５の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：167-170 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
d, J=8.1Hz), 7.91(1H,dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.83(1H,
d, J=2.2Hz), 7.69(1H, br.s), 7.63(2H, d, J=9.1Hz),
7.59-7.38(2H, m), 7.13(2H, d, J=9.1Hz), 6.45-6.42
(1H, m), 5.53(2H, s).Example 96 2- (4-Pyrazol-1-ylphenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 14.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 95. Melting point: 167-170 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.4, 2.2Hz), 7.83 (1H,
d, J = 2.2Hz), 7.69 (1H, br.s), 7.63 (2H, d, J = 9.1Hz),
7.59-7.38 (2H, m), 7.13 (2H, d, J = 9.1Hz), 6.45-6.42
(1H, m), 5.53 (2H, s).

【０２９７】[0297]

【実施例９７】2-(4-ピラゾール-1-イルフェノキシメチ
ル)ベンゾオキサゾール（化合物番号１４．１） 実施例９５の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：85-86 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.83(1H,
d, J=2.2Hz), 7.79-7.74(1H, m), 7.69(1H, d, J=1.7H
z), 7.62(2H, d, J=9.2Hz), 7.63-7.54(1H, m),7.40-7.
36(2H, m), 7.15(2H, d, J=9.2Hz), 6.45-6.42(1H, m),
5.36(2H, s).Example 97 2- (4-Pyrazol-1-ylphenoxymethyl) benzoxazole (Compound No. 14.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 95. Melting point: 85-86 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.83 (1H,
d, J = 2.2Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.69 (1H, d, J = 1.7H
z), 7.62 (2H, d, J = 9.2Hz), 7.63-7.54 (1H, m), 7.40-7.
36 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 9.2Hz), 6.45-6.42 (1H, m),
5.36 (2H, s).

【０２９８】[0298]

【実施例９８】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]ピロリジン-2-オン（化合物番号５．２） （１）N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニ
ル]-4-ブロモブチラミド4-ブロモ酪酸(0.50 g)及び塩化
チオニル(0.44 mL)をトルエン(10 mL)に加え、反応液を
2時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、減圧濃縮
し、得られた残渣を塩化メチレン(10 mL)で希釈し、こ
の溶液を0 ℃に冷却し、反応溶液に、4-(ベンゾチアゾ
ール-2-イルメトキシ)アニリン(0.76 g、0.30 mmol)及
びトリエチルアミン(0.46 mL)を加え、2時間撹袢した。
反応終了後、反応液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、
塩化メチレンで抽出し、抽出液を水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、
得られた粗結晶をヘキサン-塩化メチレンの混合溶媒を
用いて再結晶して、標記化合物N-[4-(ベンゾチアゾール
-2-イルメトキシ)フェニル]-4-ブロモブチラミド0.17 g
を得た。 融点：163-165 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05-8.
01 (1H, m), 7.93-7.88(1H, m), 7.51-7.40 (4H, m),
7.11 (1H, br.), 7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.47 (2
H, s), 3.54 (2H, t, 6.4 Hz), 2.55 (2H, t, J = 6.4
Hz), 2.24 (2H, t,J = 6.4 Hz). （２）1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニ
ル]ピロリジン-2-オン（Ａ−２工程） 上記（１）の方法により得たN-[4-(ベンゾチアゾール-2
-イルメトキシ)フェニル]-4-ブロモブチラミド(0.10
g、0.25 mmol)をジメチルホルムアミド(3 mL)に溶か
し、この溶液に、0 ℃で水素化ナトリウム (10 mg)を加
え、0 ℃で30分間、室温で4時間及び50℃で4時間撹袢し
た。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製して、標記化合物26 m
g を得た。 融点：193-197 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, dd, J = 8.1, 0.7 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 1.
2 Hz), 7.56-7.36 (4H, m), 7.08-7.02 (2H, m),5.48
(2H, s), 3.82 (2H, t, J = 7.0Hz), 2.59 (2H, t, J =
8.2 Hz), 2.14 (2H, quintet, J = 7.6 Hz).Example 98 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one (Compound No. 5.2) (1) N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -4-Bromobutyramide 4-Bromobutyric acid (0.50 g) and thionyl chloride (0.44 mL) were added to toluene (10 mL), and the reaction solution was added.
The mixture was refluxed for 2 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, it was concentrated under reduced pressure, the obtained residue was diluted with methylene chloride (10 mL), the solution was cooled to 0 ° C., and 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) was added to the reaction solution. Aniline (0.76 g, 0.30 mmol) and triethylamine (0.46 mL) were added, and the mixture was stirred for 2 hours.
After completion of the reaction, the reaction solution was poured into an aqueous ammonium chloride solution,
The mixture was extracted with methylene chloride, and the extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent is distilled off,
The obtained crude crystals were recrystallized using a mixed solvent of hexane-methylene chloride to give the title compound N- [4- (benzothiazole
-2-ylmethoxy) phenyl] -4-bromobutyramide 0.17 g
I got Melting point: 163-165 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05-8.
01 (1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.51-7.40 (4H, m),
7.11 (1H, br.), 7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.47 (2
H, s), 3.54 (2H, t, 6.4 Hz), 2.55 (2H, t, J = 6.4
Hz), 2.24 (2H, t, J = 6.4 Hz). (2) 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one (Step A-2) The method of (1) above. N- [4- (benzothiazole-2) obtained by
-Ylmethoxy) phenyl] -4-bromobutyramide (0.10
g, 0.25 mmol) in dimethylformamide (3 mL) .Sodium hydride (10 mg) was added to this solution at 0 ° C, and the mixture was stirred at 0 ° C for 30 minutes, at room temperature for 4 hours, and at 50 ° C for 4 hours. did. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound (26 m).
g. Melting point: 193-197 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, dd, J = 8.1, 0.7 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 1.
2 Hz), 7.56-7.36 (4H, m), 7.08-7.02 (2H, m), 5.48
(2H, s), 3.82 (2H, t, J = 7.0Hz), 2.59 (2H, t, J =
8.2 Hz), 2.14 (2H, quintet, J = 7.6 Hz).

【０２９９】[0299]

【実施例９９】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル]ピペリジン-2-オン（化合物番号５．９） 実施例９８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：169-173 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.2 Hz),
7.55-7.36 (2H, m), 7.20-7.15 (2H, m), 7.09-7.03
(2H, m), 5.30 (2H, s), 3.62-3.56 (2H, m), 2.56-2.5
1 (2H, m), 1.96-1.89 (4H, m).Example 99 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] piperidin-2-one (Compound No. 5.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 98. Melting point: 169-173 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.2 Hz),
7.55-7.36 (2H, m), 7.20-7.15 (2H, m), 7.09-7.03
(2H, m), 5.30 (2H, s), 3.62-3.56 (2H, m), 2.56-2.5
1 (2H, m), 1.96-1.89 (4H, m).

【０３００】[0300]

【実施例１００】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]アゼパン-2-オン（化合物番号５．１
３） 実施例９８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：153-155 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, br.d, J = 7.3 Hz),7.90 (1H, dd, J = 5.8, 2.1 H
z), 7.55-7.35 (2H, m), 7.15 (2H, br.d, J = 9.0Hz),
7.03 (2H, br.d, J = 9.0Hz), 5.48 (2H, s), 3.78-3.
63 (2H, m), 2.78-2.58 (2H, m), 1.98-1.70 (6H, m).Example 100 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] azepan-2-one (Compound No. 5.1)
3) The title compound was synthesized according to the method of Example 98. Melting point: 153-155 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, br.d, J = 7.3 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 5.8, 2.1 H
z), 7.55-7.35 (2H, m), 7.15 (2H, br.d, J = 9.0Hz),
7.03 (2H, br.d, J = 9.0Hz), 5.48 (2H, s), 3.78-3.
63 (2H, m), 2.78-2.58 (2H, m), 1.98-1.70 (6H, m).

【０３０１】[0301]

【実施例１０１】2-[4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-
イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
１６．２） （１）O-エチル,O-4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イ
ル)フェニルカーボネート（Ｂ−１工程） 4-エトキシカルボニルオキシベンゾアルデヒド(3.06 g,
15.8 mmol)のベンゼン(25 mL) 溶液に濃硫酸(2.7 mL)
を徐々に滴下し、更に2-アジドエタノール(1.42 g)を少
量ずつ加え、室温で15分間撹袢した。反応終了後、反応
液に水を加え、更に炭酸カリウムを加えてpHを8に調整
し、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留
去し、標記化合物O-エチル,O-4-(4,5-ジヒドロオキサゾ
ール-2-イル)フェニルカーボネート3.08 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.98 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.50-
4.28 (4H, m), 4.07 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.40Working Example 101 2- [4- (4,5-dihydrooxazole-2-
Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (compound number 16.2) (1) O-ethyl, O-4- (4,5-dihydrooxazol-2-yl) phenyl carbonate (Step B-1) 4-ethoxycarbonyloxy Benzoaldehyde (3.06 g,
Concentrated sulfuric acid (2.7 mL) in benzene (25 mL) solution of 15.8 mmol)
Was gradually added dropwise, and 2-azidoethanol (1.42 g) was added little by little, followed by stirring at room temperature for 15 minutes. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the pH was adjusted to 8 by further adding potassium carbonate, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off to obtain 3.08 g of the title compound O-ethyl, O-4- (4,5-dihydrooxazol-2-yl) phenyl carbonate. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.98 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.50-
4.28 (4H, m), 4.07 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.40

【０３０２】(3H, t, J = 7.1 Hz). （２）4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェノー
ル（Ｂー２工程） 上記（１）の方法により得たO-エチル,O-4-(4,5-ジヒド
ロオキサゾール-2-イル)フェニルカーボネート(1.06
g、4.49 mmol)をテトラヒドロフラン(6 mL)に溶かし、
この溶液にアンモニア水(28%, 1 mL)を加え、室温で2
時間撹袢した。反応終了後、反応液を酸性にし、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄乾燥濃縮して、標
記化合物4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェノ
ール0.45 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 10.05
(1H, s), 7.71 (2H, d,(3H, t, J = 7.1 Hz). (2) 4- (4,5-dihydrooxazol-2-yl) phenol (Step B-2) O-ethyl obtained by the method of the above (1) , O-4- (4,5-dihydrooxazol-2-yl) phenyl carbonate (1.06
g, 4.49 mmol) in tetrahydrofuran (6 mL),
Aqueous ammonia (28%, 1 mL) was added to this solution, and
Stirred for hours. After completion of the reaction, the reaction solution was acidified, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine and dried and concentrated to obtain 0.45 g of the title compound 4- (4,5-dihydrooxazol-2-yl) phenol. . ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 10.05
(1H, s), 7.71 (2H, d,

【０３０３】J = 8.7 Hz), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz),
4.34 (2H, t, J = 9.1 Hz), 3.90 (2H, t, J = 9.1 H
z). （３）2-[4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェノ
キシメチル]ベンゾチアゾール（Ａ−１工程） 上記（２）の方法により得た4-(4,5-ジヒドロオキサゾ
ール-2-イル)フェノール(0.17 g, 1.0 mmol)をジメチル
ホルムアミド(3 mL)に溶かし、この溶液に、0℃で2-ブ
ロモメチルベンゾチアゾール(0.24 g)及び炭酸セシウム
(0.35 g)を加え、室温で4 時間撹袢した。反応終了後、
析出した結晶をろ過し、得られた結晶を水- エタノール
混合溶媒で洗浄し、標記化合物0.23 gを得た。 融点：189-191 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 8.17-
8.03 (2H, m), 7.85 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.57-7.48
(2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.8Hz), 5.69 (2H, s), 4.
39 (2H, t, J = 9.0Hz), 3.93 (2H, t, J = 9.4Hz).J = 8.7 Hz), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz),
4.34 (2H, t, J = 9.1 Hz), 3.90 (2H, t, J = 9.1 H
z). (3) 2- [4- (4,5-dihydrooxazol-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Step A-1) 4- (4,5- Dihydrooxazol-2-yl) phenol (0.17 g, 1.0 mmol) was dissolved in dimethylformamide (3 mL), and 2-bromomethylbenzothiazole (0.24 g) and cesium carbonate were added to the solution at 0 ° C.
(0.35 g), and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After the reaction,
The precipitated crystals were collected by filtration, and the obtained crystals were washed with a mixed solvent of water and ethanol to obtain 0.23 g of the title compound. Melting point: 189-191 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 8.17-
8.03 (2H, m), 7.85 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.57-7.48
(2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.8Hz), 5.69 (2H, s), 4.
39 (2H, t, J = 9.0Hz), 3.93 (2H, t, J = 9.4Hz).

【０３０４】[0304]

【実施例１０２】2-[4-(2-メチルオキサゾール-5-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１
７．２） 融点：167-169 ℃ （１）安息香酸4-アセチルアミノアセチルフェニル 安息香酸4-アミノアセチルフェニル塩酸塩 (1.87 g、6.
4 mmol)のクロロホルム(20 mL)懸濁液に、0 ℃で、トリ
エチルアミン(1.8 mL)及びアセチルクロリド(0.49 mL)
を順次加え、室温で2時間撹袢した。反応終了後、反応
液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を乾燥濃縮
し、標記化合物である安息香酸4-アセチルアミノアセチ
ルフェニル1.70 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.23-8.
19 (2H, m), 8.11-8.07(2H, m), 7.72-7.64 (1H, m),
7.56-7.50 (2H, m), 7.39 (3H, d, J = 8.8 Hz),6.58-
6.52 (1H, m), 4.79 (2H, d, J = 4.3 Hz), 2.12 (3H,
s). （２）安息香酸4-(2-メチルオキサゾール-5-イル)フェ
ニル（Ｂ−１工程） 上記（１）の方法により得た安息香酸4-アセチルアミノ
アセチルフェニル (0.30 g、1.0 mmol)にオキシ塩化リ
ン(4 mL)を加え、この混合物を2時間加熱還流した。反
応終了後、反応混合物を室温に冷却し、この混合物を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒留去して、標記化合物である安息香酸4-(2-メチル
オキサゾール-5-イル)フェニル0.14 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.24-8.
19 (2H, m), 7.70-7.62(3H, m), 7.57-7.49 (2H, m),
7.30-7.22 (3H, m), 2.55 (3H, s). （３）4-(2-メチルオキサゾール-5-イル)フェノール
（Ｂ−２工程） 上記（２）の方法により得た安息香酸4-(2-メチルオキ
サゾール-5-イル)アセチルアミノアセチルフェニル(0.1
4 g、0.50 mmol)をエタノール(5 mL)に溶かし、この溶
液に、2.5N水酸化ナトリウム水溶液(0.6 mL)を加え、50
℃で10分間撹袢した。反応終了後、反応液に1N塩酸を加
えて反応溶液をpH 4にした後、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣を塩化
メチレン- ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、標記化
合物4-(2-メチルオキサゾール-5-イル)フェノール59 mg
を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.50 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (1H, s), 6.88 (2H, d, J =
8.8 Hz), 2.51 (3H, s). （４）2-[4-(2-メチルオキサゾール-5-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（Ａ−１工程） 上記（３）の方法により得た4-(2-メチルオキサゾール-
5-イル)フェノール(59mg、0.29 mmol)をジメチルホルム
アミド(3mL)に溶かし、この溶液に2-ブロモメチルベン
ズチアゾール (74 mg)及び水素化ナトリウム(15 mg)を
加え、室温で2時間撹袢した。反応終了後、反応液を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒留去し、得られた残渣を塩化メチレン- ヘキサンの
混合溶媒を用いて再結晶し、標記化合物59 mg を得た。 融点：167-169 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-7.
89 (2H, m), 7.58-7.34(4H, m), 7.12-7.06 (3H, m),
5.53 (2H, s), 2.52 (3H, s).Working Example 102 2- [4- (2-Methyloxazol-5-yl)
Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1
7.2) Melting point: 167-169 ° C (1) 4-Acetylaminoacetylphenyl benzoate 4-aminoacetylphenyl benzoate hydrochloride (1.87 g, 6.
(4 mmol) in chloroform (20 mL) at 0 ° C was added to triethylamine (1.8 mL) and acetyl chloride (0.49 mL).
Were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was dried and concentrated to obtain 1.70 g of 4-acetylaminoacetylphenyl benzoate as the title compound. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.23-8.
19 (2H, m), 8.11-8.07 (2H, m), 7.72-7.64 (1H, m),
7.56-7.50 (2H, m), 7.39 (3H, d, J = 8.8 Hz), 6.58-
6.52 (1H, m), 4.79 (2H, d, J = 4.3 Hz), 2.12 (3H,
s). (2) 4- (2-Methyloxazol-5-yl) phenyl benzoate (Step B-1) 4-Acetylaminoacetylphenyl benzoate obtained by the method of the above (1) (0.30 g, 1.0 mmol) ) Was added to phosphorus oxychloride (4 mL), and the mixture was heated to reflux for 2 hours. After the completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, the mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off to obtain 0.14 g of the title compound, 4- (2-methyloxazol-5-yl) phenyl benzoate. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.24-8.
19 (2H, m), 7.70-7.62 (3H, m), 7.57-7.49 (2H, m),
7.30-7.22 (3H, m), 2.55 (3H, s). (3) 4- (2-methyloxazol-5-yl) phenol (Step B-2) Benzoic acid 4 obtained by the method of (2) above. -(2-methyloxazol-5-yl) acetylaminoacetylphenyl (0.1
4 g, 0.50 mmol) was dissolved in ethanol (5 mL), and to this solution was added a 2.5N aqueous sodium hydroxide solution (0.6 mL) to give 50
The mixture was stirred at ℃ for 10 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was adjusted to pH 4 by adding 1N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was recrystallized from a mixed solvent of methylene chloride-hexane to give the title compound 4- (2-methyloxazol-5-yl) phenol 59 mg
I got ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.50 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (1H, s), 6.88 (2H, d, J =
(8.8 Hz), 2.51 (3H, s). (4) 2- [4- (2-methyloxazol-5-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Step A-1) 4 obtained by the method of (3) above. -(2-Methyloxazole-
(5-yl) phenol (59 mg, 0.29 mmol) was dissolved in dimethylformamide (3 mL), 2-bromomethylbenzthiazole (74 mg) and sodium hydride (15 mg) were added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. did. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off, and the obtained residue was recrystallized using a mixed solvent of methylene chloride-hexane to obtain the title compound (59 mg). Melting point: 167-169 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-7.
89 (2H, m), 7.58-7.34 (4H, m), 7.12-7.06 (3H, m),
5.53 (2H, s), 2.52 (3H, s).

【０３０５】[0305]

【実施例１０３】2-[4-(5-クロロメチル-5-メチル-4,5-
ジヒドロイソキサゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベ
ンゾチアゾール（化合物番号１８．３） （１）5-クロロメチル-3-(4-メトキシフェニル)-5-メチ
ル-4,5-ジヒドロイソキサゾール（Ｂ−１工程） 4-メトキシベンズアルデヒドオキシム(4.52 g、30.0 mm
ol)のジメチルホルムアミド(40 mL)溶液に、塩酸(4N 1,
4-ジオキサン溶液、9 mL)及びOXONE（トレードマーク）
(9.5 g)を加え、室温で1日間撹袢した。反応終了後、
反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ
過後、溶媒留去し、6.74 gの固体を得た。Example 103 2- [4- (5-Chloromethyl-5-methyl-4,5-
Dihydroisoxazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 18.3) (1) 5-chloromethyl-3- (4-methoxyphenyl) -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole (Step B-1) 4-methoxybenzaldehyde oxime (4.52 g, 30.0 mm
ol) in dimethylformamide (40 mL) solution.
4-Dioxane solution, 9 mL) and OXONE (trademark)
(9.5 g) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. After the reaction,
The reaction solution was poured into water and extracted with ether. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off to obtain 6.74 g of a solid.

【０３０６】得られた固体0.98 gを塩化メチレンに溶解
し、この溶液に、3-クロロ-2-メチル-2-プロペン (0.99
g)、炭酸カリウム(0.70 g)、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド(30 mg)及び水(1 mL)を加え、室温で1
時間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、塩化メ
チレンで抽出し、抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標
記化合物5-クロロメチル-3-(4-メトキシフェニル)-5-メ
チル-4,5-ジヒドロイソキサゾール0.91 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.60 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 6.92 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.85
(3H, s), 3.60 (2H, s), 3.29 (2H, ABq, J = 17.0 H
z), 1.61 (3H, s). （２）5-クロロメチル-3-(4-ヒドロキシフェニル)-5-メ
チル-4,5-ジヒドロイソキサゾール（Ｂ−２工程） 上記（１）の方法により得た5-クロロメチル-3-(4-メト
キシフェニル)-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール
(0.21 g、0.90 mmol)を塩化メチレン(3 mL)に溶解し、0
℃に冷却し、反応液に、三臭化ホウ素(1M 塩化メチレ
ン溶液、1.8 mL)を加え、0 ℃で1時間及び室温で1時間
撹袢した。反応終了後、反応液を水に加え、塩化メチレ
ンで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、標記化合物5-クロロ
メチル-3-(4-ヒドロキシフェニル)-5-メチル-4,5-ジヒ
ドロイソキサゾール0.17 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.54 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.60
(2H, s), 3.30 (2H, ABq, J = 17.0 Hz), 1.61 (3H,
s). （３）2-[4-(5-クロロメチル-5-メチル-4,5-ジヒドロイ
ソキサゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾ
ール（Ａ−１工程） 上記（２）の方法により得た5-クロロメチル-3-(4-ヒド
ロキシフェニル)-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾー
ル(0.10 g、0.47 mmol)をアセトン(4 mL)に溶かし、こ
の溶液に、室温で2-ブロモメチルベンゾチアゾール(0.2
1 g)及び炭酸セシウム(0.17 g)を加え、室温で2時間撹
袢した。反応終了後、生じた結晶をろ過し、得られた粗
結晶を、ヘキサン-酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し
て、標記化合物0.18 gを得た。 融点：120-122 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-7.
88 (2H, m), 7.64-7.41(4H, m), 7.09-7.04 (2H, m),
5.53 (2H, s), 3.59 (2H, s), 3.28 (2H, ABq, J= 17 H
z), 1.60 (3H, s).0.98 g of the obtained solid was dissolved in methylene chloride, and 3-chloro-2-methyl-2-propene (0.99 g) was added to this solution.
g), potassium carbonate (0.70 g), benzyltriethylammonium chloride (30 mg) and water (1 mL).
Stirred for hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 5-chloromethyl-3- (4-methoxyphenyl) -5-methyl-4,5-dihydroiso. 0.91 g of xazole was obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.60 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 6.92 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.85
(3H, s), 3.60 (2H, s), 3.29 (2H, ABq, J = 17.0 H
z), 1.61 (3H, s). (2) 5-chloromethyl-3- (4-hydroxyphenyl) -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole (Step B-2) 5-chloromethyl-3- (4-methoxyphenyl) -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole obtained by the method
(0.21 g, 0.90 mmol) was dissolved in methylene chloride (3 mL).
After cooling to ℃, boron tribromide (1M methylene chloride solution, 1.8 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at 0 ℃ for 1 hour and at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was added to water, extracted with methylene chloride, and the extract was dried over anhydrous sodium sulfate.
After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give the title compound 5-chloromethyl-3- (4-hydroxyphenyl) -5-methyl-4,5-dihydroiso. 0.17 g of xazole was obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.54 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.60
(2H, s), 3.30 (2H, ABq, J = 17.0 Hz), 1.61 (3H,
s). (3) 2- [4- (5-chloromethyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Step A-1) 5-Chloromethyl-3- (4-hydroxyphenyl) -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole (0.10 g, 0.47 mmol) obtained by the method was dissolved in acetone (4 mL), and to this solution, At room temperature 2-bromomethylbenzothiazole (0.2
1 g) and cesium carbonate (0.17 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the completion of the reaction, the resulting crystals were filtered, and the obtained crude crystals were recrystallized from a mixed solvent of hexane-ethyl acetate to give the title compound (0.18 g). Melting point: 120-122 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-7.
88 (2H, m), 7.64-7.41 (4H, m), 7.09-7.04 (2H, m),
5.53 (2H, s), 3.59 (2H, s), 3.28 (2H, ABq, J = 17 H
z), 1.60 (3H, s).

【０３０７】[0307]

【実施例１０４】2-[4-(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾ
ール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号１２．１）（Ａ−２工程） 4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-N-ヒドロキシベ
ンザミジン(0.30 g、1.0 mmol)をトルエン(10 mL)に希
釈し、反応液に無水酢酸(0.28 mL)を加え、19時間加熱
還流した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、標記化合物0.17 gを得た。 融点：180-182 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-8.
00 (1H, m), 7.91 (1H,dd, J = 7.1, 1.0 Hz), 7.59 (4
H, ABq, J = 9.1 Hz), 7.55-7.42 (2H, m), 5.56 (2H,
s), 2.61 (3H, s).Example 104 2- [4- (5-Methyl- [1,2,4] oxadiazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 12.1) (Step A-2) (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-hydroxybenzamidine (0.30 g, 1.0 mmol) was diluted in toluene (10 mL), acetic anhydride (0.28 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was heated under reflux for 19 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel chromatography to obtain 0.17 g of the title compound. Melting point: 180-182 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-8.
00 (1H, m), 7.91 (1H, dd, J = 7.1, 1.0 Hz), 7.59 (4
H, ABq, J = 9.1 Hz), 7.55-7.42 (2H, m), 5.56 (2H,
s), 2.61 (3H, s).

【０３０８】[0308]

【実施例１０５】2-[4-(5-トリフルオロメチル-[1,2,4]
オキサジアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾチ
アゾール（化合物番号１２．２） 実施例１０４の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：150-153 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.09 (1
H, d, J = 6.1 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 9.5, 1.8 Hz),
7.63 (4H, ABq, J = 9.2 Hz), 7.53-7.38 (2H,m), 5.5
8 (2H, s).Example 105 2- [4- (5-trifluoromethyl- [1,2,4]
[Oxadiazol-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 12.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 104. Melting point: 150-153 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.09 (1
H, d, J = 6.1 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 9.5, 1.8 Hz),
7.63 (4H, ABq, J = 9.2 Hz), 7.53-7.38 (2H, m), 5.5
8 (2H, s).

【０３０９】[0309]

【実施例１０６】2-[4-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾ
ール-2-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号１９．３）（Ａ−２工程） 4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)安息香酸ヒドラ
ジド(0.15 g、0.49 mmol)をピリジン(5 mL)に溶解し、
エチル アセトイミデート塩酸塩(71 mg)を加え、3時間
加熱還流した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、析出し
た結晶をろ取し、得られた粗結晶を塩化メチレン- ヘキ
サンの混合溶媒から再結晶して、標記化合物0.11 gを得
た。 融点：168-171 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.07-7.
89 (4H, m), 7.53-7.42(2H, m), 7.18-7.13 (2H, m),
5.56(2H, s), 2.60(3H, s).Working Example 106 2- [4- (5-Methyl- [1,3,4] oxadiazol-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 19.3) (Step A-2) 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid hydrazide (0.15 g, 0.49 mmol) was dissolved in pyridine (5 mL),
Ethyl acetimidate hydrochloride (71 mg) was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crude crystals were recrystallized from a mixed solvent of methylene chloride-hexane to give the title compound (0.11 g). Melting point: 168-171 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.07-7.
89 (4H, m), 7.53-7.42 (2H, m), 7.18-7.13 (2H, m),
5.56 (2H, s), 2.60 (3H, s).

【０３１０】[0310]

【実施例１０７】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル-1,3-オキサゾリジン-2-オン（化合物番号
２２．３） 実施例１０６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：206-209 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.03 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.1, 1.0Hz), 7.55-
7.37 (4H, m), 7.06 (2H, d, J=9.1Hz), 5.49 (2H, s),
4.51-4.43 (2H, m), 4.06-3.98 (2H, m).Example 107 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl-1,3-oxazolidin-2-one (Compound No. 22.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 106. Melting point: 206-209 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.03 (1
H, d, J = 7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.1, 1.0Hz), 7.55-
7.37 (4H, m), 7.06 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.49 (2H, s),
4.51-4.43 (2H, m), 4.06-3.98 (2H, m).

【０３１１】[0311]

【実施例１０８】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル-5-tert-ブチル-4-オキサゾリン-2-オン
（化合物番号２１．２） 実施例１０６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：171-174 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.91 (1H, d, J=7.6Hz), 7.55-7.38
(4H, m), 7.09 (2H, d, J=9.0Hz), 6.41 (1H, s),5.50
(2H, s), 1.25 (9H, s).Example 108 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-one (Compound No. 21.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 106. . Melting point: 171-174 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
(H, d, J = 7.4Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.55-7.38
(4H, m), 7.09 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.41 (1H, s), 5.50
(2H, s), 1.25 (9H, s).

【０３１２】[0312]

【実施例１０９】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)フェニル-5-tert-ブチル-4-クロロ-4-オキサゾリン-
2-オン（化合物番号２１．３） 実施例１０６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：139-142 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J=7.5Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.5, 2.0Hz), 7.56-
7.38 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=9.1Hz), 7.13 (2H, d,
J=9.1Hz), 5.52 (2H, s), 1.35 (9H, s).Working Example 109 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl-5-tert-butyl-4-chloro-4-oxazoline-
2-one (Compound No. 21.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 106. Melting point: 139-142 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.5Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.5, 2.0Hz), 7.56-
7.38 (2H, m), 7.30 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.13 (2H, d,
J = 9.1Hz), 5.52 (2H, s), 1.35 (9H, s).

【０３１３】[0313]

【実施例１１０】2-[(4-ベンゾチアゾール-2-イル)-3-
メチルフェノキシメチル)ベンゾチアゾール（化合物番
号２６．７） 実施例１０６の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：145-148 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.06 (2
H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.91 (2H, dd, J = 7.3, 1.
4 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.60-7.33 (4H,
m), 7.04-6.93 (2H, m), 5.55 (2H, s), 2.67 (3H, s).Example 110 2-[(4-benzothiazol-2-yl) -3-
Methylphenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 26.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 106. Melting point: 145-148 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.06 (2
H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.91 (2H, dd, J = 7.3, 1.
4 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.60-7.33 (4H,
m), 7.04-6.93 (2H, m), 5.55 (2H, s), 2.67 (3H, s).

【０３１４】[0314]

【実施例１１１】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-N-ヒドロキシベンザミジン（化合物番号２８．２
８）（Ａ−２工程） 下記実施例１１２の方法に準じて製造した4-(ベンゾチ
アゾール-2-イルメトキシ)ベンズニトリル(1.50 g、5.6
mmol)をエタノール(50 mL)-水(10 mL)混合溶媒に加
え、この反応液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.34 g)
及び酢酸ナトリウム(3.0 g)を加え、18時間加熱還流し
た。反応終了後、反応液を冷却し、酢酸エチルで抽出
し、有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をヘキサン
-酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、標記化合物4-(ベンゾ
チアゾール-2-イルメトキシ)-N-ヒドロキシベンザミジ
ン1.12 gを得た。 融点：174-177 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 9.64
(1H, br.), 8.14 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.10 (1H, d,
J = 8.0 Hz), 7.39 (4H, ABq, J = 8.4 Hz), 7.90-7.44
(2H, m), 6.03 (2H, br.), 5.66 (2H, s).Example 111 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-hydroxybenzamidine (Compound No. 28.2)
8) (Step A-2) 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benznitrile (1.50 g, 5.6) prepared according to the method of Example 112 below.
mmol) was added to a mixed solvent of ethanol (50 mL) -water (10 mL), and hydroxylamine hydrochloride (2.34 g)
And sodium acetate (3.0 g) were added, and the mixture was heated under reflux for 18 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed and dried over anhydrous sodium sulfate.
After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off.
The residue was washed with a mixed solvent of -ethyl acetate to obtain 1.12 g of the title compound 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-hydroxybenzamidine. Melting point: 174-177 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 9.64
(1H, br.), 8.14 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.10 (1H, d,
J = 8.0 Hz), 7.39 (4H, ABq, J = 8.4 Hz), 7.90-7.44
(2H, m), 6.03 (2H, br.), 5.66 (2H, s).

【０３１５】[0315]

【実施例１１２】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンズアルデヒド（化合物番号５１．４８）（Ａ−
３工程） 4-ヒドロキシベンズアルデヒド(2.01 g, 16.4 mmol)の
ジメチルホルムアミド(30 mL)溶液を0 ℃に冷却し、反
応液に、tert-ブトキシカリウム (1.84 g)及び2-ヨード
メチルベンゾチアゾール(4.53 g)を加え、0 ℃で50分間
及び室温で20時間撹袢した。反応終了後、反応液に水を
注ぎ、析出した結晶をろ過し、得られた結晶をイソプロ
ピルエーテル- 塩化メチレンの混合溶媒で洗浄し、乾燥
して、標記化合物4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンズアルデヒド2.33 gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 9.90 (1
H, s), 8.09-8.01 (1H,m), 7.92-7.80 (1H, m), 7.86
(2H, d, J = 8.8 Hz), 7.56-7.38 (2H, m), 7.16(2H,
d, J = 8.8 Hz), 5.57 (2H, s).Example 112 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzaldehyde (Compound No. 51.48) (A-
3 steps) A solution of 4-hydroxybenzaldehyde (2.01 g, 16.4 mmol) in dimethylformamide (30 mL) was cooled to 0 ° C, and potassium tert-butoxy (1.84 g) and 2-iodomethylbenzothiazole (4.53 g) were added to the reaction mixture. g) was added and the mixture was stirred at 0 ° C for 50 minutes and at room temperature for 20 hours. After completion of the reaction, water was poured into the reaction solution, and the precipitated crystals were filtered.The obtained crystals were washed with a mixed solvent of isopropyl ether-methylene chloride, dried, and dried to give the title compound 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy). ) 2.33 g of benzaldehyde were obtained. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 9.90 (1
H, s), 8.09-8.01 (1H, m), 7.92-7.80 (1H, m), 7.86
(2H, d, J = 8.8 Hz), 7.56-7.38 (2H, m), 7.16 (2H,
d, J = 8.8 Hz), 5.57 (2H, s).

【０３１６】[0316]

【実施例１１３】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]エタノン（化合物番号３１．３６）（Ａ
−３工程） 1-(4-ヒドロキシフェニル)エタノン(1.0 g, 7.34 mmol)
のジメチルホルムアミド(20 mL)溶液に0 ℃で水素化ナ
トリウム(0.32 g)を加え、5分間撹袢後、反応液に2-ブ
ロモメチルベンゾチアゾール(1.84 g)を加え、室温で3
時間撹袢した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水、水酸化ナトリウム水溶液及
び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製し1-[4-(ベンゾチアゾール-2
-イルメトキシ)フェニル]エタノン1.65 gを得た。 融点：128-130 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.90
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.56-7.42 (2H, m), 7.09(2H,
d, J = 9.0 Hz), 5.56 (2H, s), 2.56 (3H, s).Example 113 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] ethanone (Compound No. 31.36) (A
-3 step) 1- (4-hydroxyphenyl) ethanone (1.0 g, 7.34 mmol)
Sodium hydride (0.32 g) was added to a solution of dimethylformamide (20 mL) at 0 ° C., and the mixture was stirred for 5 minutes, and then 2-bromomethylbenzothiazole (1.84 g) was added to the reaction solution.
Stirred for hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, an aqueous solution of sodium hydroxide and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to give 1- [4- (benzothiazole-2).
1.65 g of [-ylmethoxy) phenyl] ethanone were obtained. Melting point: 128-130 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.90
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.56-7.42 (2H, m), 7.09 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 5.56 (2H, s), 2.56 (3H, s).

【０３１７】[0317]

【実施例１１４】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]エタノン（化合物番号３１．
３９） 実施例１１３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：83-85 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.76
(1H, d, J = 9.3 Hz), 7.56-7.38 (2H, m), 6.91-6.87
(2H, m), 5.53 (2H, s), 2.56 (3H, s), 2.54 (3H, s).Example 114 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] ethanone (Compound No. 31.
39) The title compound was synthesized according to the method of Example 113. Melting point: 83-85 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.76
(1H, d, J = 9.3 Hz), 7.56-7.38 (2H, m), 6.91-6.87
(2H, m), 5.53 (2H, s), 2.56 (3H, s), 2.54 (3H, s).

【０３１８】[0318]

【実施例１１５】2-(4-フルオロフェノキシメチル)ベン
ゾチアゾール（化合物番号３１．５８） 実施例１１３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：88-90 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 6.9, 1.0 Hz),
7.55-7.37 (2H, m), 7.01 (2H, s), 6.98 (2H,s), 5.4
6 (2H, s).Example 115 2- (4-Fluorophenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 31.58) The title compound was synthesized according to the method of Example 113. Melting point: 88-90 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.6 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 6.9, 1.0 Hz),
7.55-7.37 (2H, m), 7.01 (2H, s), 6.98 (2H, s), 5.4
6 (2H, s).

【０３１９】[0319]

【実施例１１６】2-(4-クロロフェノキシメチル)ベンゾ
チアゾール（化合物番号３１．６０） 実施例１１３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点 105-110 C¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.55-
7.37 (2H, m), 7.12 (4H, ABq, J = 9.1 Hz), 5.46 (2
H, s).Example 116 2- (4-Chlorophenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 31.60) The title compound was synthesized according to the method of Example 113. Melting point 105-110 C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.55-
7.37 (2H, m), 7.12 (4H, ABq, J = 9.1 Hz), 5.46 (2
H, s).

【０３２０】[0320]

【実施例１１７】2-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシメチ
ル)ベンゾチアゾール（化合物番号３１．６６） 実施例１１３の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：94-95 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
dd, J=8.5, 1.1Hz), 7.92(1H, dd, J=8.8, 0.9Hz), 7.
65-7.32(2H, m), 7.42(1H, d, J=8.4Hz), 6.94(1H, d,
J=2.9Hz), 6.78-6.70(1H, m), 5.45(2H, s), 2.37(3H,
s).Example 117 2- (4-Bromo-3-methylphenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 31.66) The title compound was synthesized according to the method of Example 113. Melting point: 94-95 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
dd, J = 8.5, 1.1Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.8, 0.9Hz), 7.
65-7.32 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.94 (1H, d,
J = 2.9Hz), 6.78-6.70 (1H, m), 5.45 (2H, s), 2.37 (3H,
s).

【０３２１】[0321]

【実施例１１８】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-3-ジメチルアミノプロペノン（化合物
番号３１．８）（Ｆ工程） 1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)フェニル]エ
タノン(1.50 g、5.3 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール(45 mL)中、150 ℃に加熱しなが
ら2日間撹袢した。反応終了後、反応液を室温に冷却
し、析出した結晶をろ別し、得られた結晶をヘキサンで
洗浄し、減圧下乾燥し、標記化合物1-[4-(ベンゾチアゾ
ール-2-イルメトキシ)フェニル]-3-ジメチルアミノプロ
ペノン1.34 gを得た。 融点：187-188 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.93-7.88 (1H, m), 7.91 (2H, d,
J = 9.0 Hz), 7.79 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.52-7.40
(2H, m), 7.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.69 (1H, d, J
= 12.3 Hz), 5.54 (2H, s), 3.10-2.95 (6H, br.).Example 118 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -3-dimethylaminopropenone (Compound No. 31.8) (Step F) 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) ) Phenyl] ethanone (1.50 g, 5.3 mmol) was stirred in N, N-dimethylformamide dimethyl acetal (45 mL) for 2 days while heating to 150 ° C. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration.The obtained crystals were washed with hexane and dried under reduced pressure to give the title compound 1- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy). [Phenyl] -3-dimethylaminopropenone 1.34 g was obtained. Melting point: 187-188 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, d, J = 7.2 Hz), 7.93-7.88 (1H, m), 7.91 (2H, d,
J = 9.0 Hz), 7.79 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.52-7.40
(2H, m), 7.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.69 (1H, d, J
= 12.3 Hz), 5.54 (2H, s), 3.10-2.95 (6H, br.).

【０３２２】[0322]

【実施例１１９】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-3-ジメチルアミノプロペノン
（化合物番号３１．１７） 実施例１１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：黄白色結晶¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 7.7, 0.7 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.
6 Hz), 7.58-7.30 (2H, m), 6.92-6.79 (2H, m),5.50
(2H, s), 5.34 (1H, d, J = 12.6 Hz), 3.05 (3H, br.
s), 2.89 (3H, br.s), 2.42 (3H, s).Example 119 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -3-dimethylaminopropenone (Compound No. 31.17) The title compound was synthesized according to the method of Example 118. did. Physical properties: Yellow-white crystal ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.04 (1
H, dd, J = 7.7, 0.7 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.
6 Hz), 7.58-7.30 (2H, m), 6.92-6.79 (2H, m), 5.50
(2H, s), 5.34 (1H, d, J = 12.6 Hz), 3.05 (3H, br.
s), 2.89 (3H, br.s), 2.42 (3H, s).

【０３２３】[0323]

【実施例１２０】1-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]-3-ジメチルアミノプロペノ
ン（化合物番号３１．１８） 実施例１１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：黄白色結晶¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.80-7.
71 (1H, m), 7.62-7.50(1H, m), 7.50-7.25 (4H, m),
6.95-6.80 (2H, m), 5.34 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.34
(2H, s), 3.03 (3H, br.), 2.88 (3H, br.), 2.42 (3
H, s).Example 120 1- [4- (Benzoxazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -3-dimethylaminopropenone (Compound No. 31.18) The title compound was synthesized according to the method of Example 118. did. Properties: yellow white crystals ^{1 H-NMR (200MHz, CDCl} 3) spectrum, δ (ppm): 7.80-7.
71 (1H, m), 7.62-7.50 (1H, m), 7.50-7.25 (4H, m),
6.95-6.80 (2H, m), 5.34 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.34
(2H, s), 3.03 (3H, br.), 2.88 (3H, br.), 2.42 (3
H, s).

【０３２４】[0324]

【実施例１２１】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)安息香酸（化合物番号３１．３３） 実施例１１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：235-250 ℃Example 121 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid (Compound No. 31.33) The title compound was synthesized according to the method of Example 118. Melting point: 235-250 ° C

【０３２５】[0325]

【実施例１２２】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチル安息香酸（化合物番号３１．３４） 実施例１１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：固体¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃+CD₃OD)スペクトル、δ(ppm):
8.06-7.90 (3H, m), 7.60-7.40 (2H, m), 6.95-6.87 (2
H, m), 5.54 (2H, s), 2.62 (3H, s).Example 122 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylbenzoic acid (Compound No. 31.34) The title compound was synthesized according to the method of Example 118. Physical properties: Solid-state ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ + CD ₃ OD) spectrum, δ (ppm):
8.06-7.90 (3H, m), 7.60-7.40 (2H, m), 6.95-6.87 (2
H, m), 5.54 (2H, s), 2.62 (3H, s).

【０３２６】[0326]

【実施例１２３】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)安息香酸エチル（化合物番号３１．２９） 実施例１１８の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：126-127 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.08-7.
97(1H, m), 8.03(2H, d,J=9.0Hz), 7.90(1H,dd, J=7.9,
0.9Hz), 7.56-7.37(2H, m), 7.07(2H, d, J=9.0Hz),
5.55(2H, s), 4.35(2H, q, J=7.1Hz), 1.38(3H, t, J=
7.1Hz).Example 123 Ethyl 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoate (Compound No. 31.29) The title compound was synthesized according to the method of Example 118. Melting point: 126-127 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.08-7.
97 (1H, m), 8.03 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.9,
0.9Hz), 7.56-7.37 (2H, m), 7.07 (2H, d, J = 9.0Hz),
5.55 (2H, s), 4.35 (2H, q, J = 7.1Hz), 1.38 (3H, t, J =
7.1Hz).

【０３２７】[0327]

【実施例１２４】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンズニトリル（化合物番号３１．５１）（Ａ−３
工程） 4-ヒドロキシベンゾニトリル(1.0 g, 8.4 mmol)のジメ
チルホルムアミド溶液(30 mL)に0 ℃で水素化ナトリウ
ム(60% in oil, 0.37 g)を加え、5 分間撹袢後、更に反
応液に、2-ブロモメチルベンゾチアゾール(2.10 g)を加
え、室温で1 時間撹袢した。反応終了後、反応液を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去
し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、標記化合物4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンゾニトリル2.24 gを得た。 融点：140-142 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz),
7.58-7.39 (2H, m), 7.37 (4H, ABq, J = 9.1 Hz), 5.
55 (2H, s).Working Example 124 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benznitrile (Compound No. 31.51) (A-3)
Step) To a solution of 4-hydroxybenzonitrile (1.0 g, 8.4 mmol) in dimethylformamide (30 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.37 g) at 0 ° C, and after stirring for 5 minutes, the reaction mixture was further added. To the mixture was added 2-bromomethylbenzothiazole (2.10 g), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain 2.24 g of the title compound 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzonitrile. Melting point: 140-142 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, d, J = 7.8 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz),
7.58-7.39 (2H, m), 7.37 (4H, ABq, J = 9.1 Hz), 5.
55 (2H, s).

【０３２８】[0328]

【実施例１２５】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルベンズニトリル（化合物番号３１．５２） 実施例１２４の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：黄色結晶¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
dd, J=8.6, 0.9Hz), 7.91(1H, dd, J=7.7, 1.6Hz), 7.5
9-7.39(2H, m), 7.55(1H, d, J=7.6Hz), 6.98-6.88(2H,
m), 5.52(2H, s), 2.52(3H, s).Example 125 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylbenznitrile (Compound No. 31.52) The title compound was synthesized according to the method of Example 124. Physical properties: Yellow crystal ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
dd, J = 8.6, 0.9Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.7, 1.6Hz), 7.5
9-7.39 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.98-6.88 (2H,
m), 5.52 (2H, s), 2.52 (3H, s).

【０３２９】[0329]

【実施例１２６】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)ベンズアミド（化合物番号３１．４１） 4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)ベンズニトリル
(0.53 g、2.0 mmol)の1,4-ジオキサン(5 mL)溶液に、ア
ンモニア水(30%、4 mL) 及び過酸化水素水(35%、1.5 m
L)を加え、室温で3 時間撹袢し、更に反応液に5% Pd/C
(0.2 g)を加え、10分間激しく撹袢した。反応終了後、
反応液を、セライトを用いてろ過し、ろ液を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をヘ
キサン-酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、標記化合
物4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)ベンズアミド4
0 mgを得た。 融点：230-231 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.95 (1
H, d, J = 7.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.38
(4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.46-7.29 (2H, m), 5.80-5.7
0 (2H, br.), 5.45 (2H, s).Working Example 126 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzamide (Compound No. 31.41) 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benznitrile
(0.53 g, 2.0 mmol) in 1,4-dioxane (5 mL) solution was added aqueous ammonia (30%, 4 mL) and aqueous hydrogen peroxide (35%, 1.5 m
L), stirred at room temperature for 3 hours, and further added 5% Pd / C
(0.2 g) was added and stirred vigorously for 10 minutes. After the reaction,
The reaction solution was filtered using celite, the filtrate was extracted with ethyl acetate, the extract was washed, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was recrystallized from a mixed solvent of hexane-ethyl acetate to give the title compound 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzamide 4
0 mg was obtained. Melting point: 230-231 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.95 (1
H, d, J = 7.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.38
(4H, ABq, J = 8.9 Hz), 7.46-7.29 (2H, m), 5.80-5.7
0 (2H, br.), 5.45 (2H, s).

【０３３０】[0330]

【実施例１２７】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルベンズアミド（化合物番号３１．４２）
（Ｆ工程） 実施例１１８の方法に準じて製造した4-(ベンゾチアゾ
ール-2-イルメトキシ)安息香酸(0.21 g、0.71 mmol)の
テトラヒドロフラン(5 mL)溶液に、0 ℃でクロロギ酸エ
チル(0.070 mL)及びトリエチルアミン(0.10 mL) を加
え、30分間撹袢した後、反応液にアンモニアガスを10分
間導入し、0 ℃で1 時間及び室温で2 時間撹袢した。反
応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られた残渣をエー
テルで洗浄して、標記化合物4-(ベンゾチアゾール-2-イ
ルメトキシ)-2-メチルベンズアミド52 mg を得た。 融点：190-192 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.26 (1
H, dd, J = 8.4, 1.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.4, 1.
5 Hz), 7.56-7.37 (3H, m), 6.92-6.85 (2H, m),5.62
(2H, br.), 5.51 (2H, s), 2.51 (3H, s).Working Example 127 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylbenzamide (Compound No. 31.42)
(Step F) To a solution of 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid (0.21 g, 0.71 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) prepared according to the method of Example 118 at 0 ° C was added ethyl chloroformate (0.070 g). mL) and triethylamine (0.10 mL) were added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Then, ammonia gas was introduced into the reaction solution for 10 minutes, followed by stirring at 0 ° C. for 1 hour and room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the obtained residue was washed with ether to obtain 52 mg of the title compound 4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylbenzamide. Melting point: 190-192 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.26 (1
H, dd, J = 8.4, 1.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.4, 1.
5 Hz), 7.56-7.37 (3H, m), 6.92-6.85 (2H, m), 5.62
(2H, br.), 5.51 (2H, s), 2.51 (3H, s).

【０３３１】[0331]

【実施例１２８】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)安息香酸ヒドラジド（化合物番号３１．５６） 4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)安息香酸(0.28
g、0.99 mmol)のトルエン(5 mL)溶液に、塩化チオニル
(0.090 mL)及び0.010 mLのジメチルアセトアミドを加
え、反応液を、130 ℃に加熱しながら1時間撹袢した。
その後、反応液を減圧下濃縮し、残渣をテトラヒドロフ
ラン(8 mL)で希釈し、この反応液に、ヒドラジン(0.12
mL)のテトラヒドロフラン(8 mL)溶液を加え、室温で1時
間撹袢した。反応終了後、反応液の溶媒を留去し、得ら
れた残渣に水を加え、析出した固体をろ過し、得られた
固体をヘキサン-酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、標記4
-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)安息香酸ヒドラジ
ド0.17 gを得た。 物性：固体¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm): 9.66
(1H, s), 8.17-8.12 (1H, m), 8.06-8.03 (1H, m), 7.8
4 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.60-7.47 (2H, m), 7.17 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 5.68 (2H, s), 4.46-4.44 (2H, b
r.).Example 128 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid hydrazide (Compound No. 31.56) 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid (0.28
g, 0.99 mmol) in toluene (5 mL).
(0.090 mL) and 0.010 mL of dimethylacetamide were added, and the reaction solution was stirred for 1 hour while heating to 130 ° C.
Thereafter, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was diluted with tetrahydrofuran (8 mL), and hydrazine (0.12
mL) in tetrahydrofuran (8 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off, water was added to the obtained residue, the precipitated solid was filtered, and the obtained solid was washed with a mixed solvent of hexane-ethyl acetate to give the title.
0.17 g of-(benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid hydrazide was obtained. Physical properties: Solid-state ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 9.66
(1H, s), 8.17-8.12 (1H, m), 8.06-8.03 (1H, m), 7.8
4 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.60-7.47 (2H, m), 7.17 (2
H, d, J = 8.9 Hz), 5.68 (2H, s), 4.46-4.44 (2H, b
r.).

【０３３２】[0332]

【実施例１２９】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-N-エトキシベンズアミド（化合物番号３１．４４） 4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)安息香酸(1.50
g, 5.26 mmol)のベンゼン(40 mL)溶液に塩化チオニル
(0.77 mL)を加え、1時間加熱し、反応液を室温に冷却し
た後、減圧下濃縮し、残渣に塩化メチレン(6 mL)を加
え、0 ℃に冷却し、反応液に、O-エチルヒドロキシルア
ミン塩酸塩(0.77 g)及びトリエチルアミン(2.2 mL)を加
え、0 ℃で2時間撹袢した。反応終了後、反応液を水に
注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒留去し、得られた残渣をヘキサン-塩化メチレンの
混合溶媒を用いて再結晶することにより、標記化合物4-
(ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ)-N-エトキシベンズ
アミド0.63 gを得た。 融点：160-162 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.52 (1
H, s), 8.07-8.02 (1H,m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.73
(2H, dd, J = 6.8, 2.1 Hz), 7.56-7.38 (2H, m), 7.08
(2H, dd, J = 6.8, 2.1 Hz), 5.53 (2H, s), 4.07 (2
H, q, J = 7.0 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz).Example 129 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-ethoxybenzamide (Compound No. 31.44) 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) benzoic acid (1.50
g, 5.26 mmol) in benzene (40 mL).
(0.77 mL), heated for 1 hour, cooled the reaction solution to room temperature, concentrated under reduced pressure, added methylene chloride (6 mL) to the residue, cooled to 0 ° C, and added O-ethyl to the reaction solution. Hydroxylamine hydrochloride (0.77 g) and triethylamine (2.2 mL) were added, and the mixture was stirred at 0 ° C for 2 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with methylene chloride. The extract was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off, and the obtained residue was recrystallized from a mixed solvent of hexane-methylene chloride to give the title compound 4-
0.63 g of (benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-ethoxybenzamide was obtained. Melting point: 160-162 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.52 (1
H, s), 8.07-8.02 (1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.73
(2H, dd, J = 6.8, 2.1 Hz), 7.56-7.38 (2H, m), 7.08
(2H, dd, J = 6.8, 2.1 Hz), 5.53 (2H, s), 4.07 (2
H, q, J = 7.0 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz).

【０３３３】[0333]

【実施例１３０】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-N-メチルベンズアミド（化合物番号３１．４５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：174-176 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.05(1H,
d, J=9.2Hz), 7.91(1H,d, J=9.7Hz), 7.74(2H,d, J=8.
9Hz), 7.56-7.37(2H, m), 7.07(2H, d, J=8.9Hz), 6.02
(1H, br.s), 5.53(2H, s), 3.00(3H, d, J=4.9Hz).Example 130 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-methylbenzamide (Compound No. 31.45) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 174-176 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 9.2Hz), 7.91 (1H, d, J = 9.7Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.
9Hz), 7.56-7.37 (2H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.9Hz), 6.02
(1H, br.s), 5.53 (2H, s), 3.00 (3H, d, J = 4.9Hz).

【０３３４】[0334]

【実施例１３１】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-N-フェニルベンズアミド（化合物番号３１．５７） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：213-215 ℃¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆)スペクトル、δ(ppm):10.14
(1H, s), 8.18-7.97(4H,m), 7.66(2H, d, J=7.6Hz), 7.
58-7.48(2H, m), 7.35(2H, t, J=7.4Hz), 7.25(2H, q,
J=9.0Hz), 7 .13-7.09(1H, m), 5.74(2H, s).Example 131 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-phenylbenzamide (Compound No. 31.57) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 213-215 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) spectrum, δ (ppm): 10.14
(1H, s), 8.18-7.97 (4H, m), 7.66 (2H, d, J = 7.6Hz), 7.
58-7.48 (2H, m), 7.35 (2H, t, J = 7.4Hz), 7.25 (2H, q,
J = 9.0Hz), 7.13-7.09 (1H, m), 5.74 (2H, s).

【０３３５】[0335]

【実施例１３２】4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-N-メトキシ-ベンズアミド（化合物番号３１．４
３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：183-184 ℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.53(1H,
s), 8.05(1H, d, J=7.2Hz), 7.91(1H, d, J=6.9Hz),
7.72(2H, d, J=9.0Hz), 7.67-7.38(2H, m), 7.08(2H,
d, J=9.0Hz), 5.54(2H, s), 3.88(3H, s).Example 132 4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -N-methoxy-benzamide (Compound No. 31.4)
3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 183-184 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.53 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.9Hz),
7.72 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.67-7.38 (2H, m), 7.08 (2H,
d, J = 9.0Hz), 5.54 (2H, s), 3.88 (3H, s).

【０３３６】[0336]

【実施例１３３】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-アセトイミド酸エチル（化合
物番号５０．８） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：99-100℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J= 8.1 Hz), 7.94-7.81 (1H, m), 7.54-7.36 (2H,
m), 6.89-6.78 (2H, m), 6.57 (1H, d, J= 8.4 Hz), 5.
45 (2H, s), 4.25 (2H, q, J= 7.0 Hz), 2.09 (3H, s),
1.75 (3H, s), 1.35 (3H, t, J= 7.0 Hz).Example 133 Ethyl N- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -acetimidate (Compound No. 50.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 99-100 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.94-7.81 (1H, m), 7.54-7.36 (2H,
m), 6.89-6.78 (2H, m), 6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.
45 (2H, s), 4.25 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.09 (3H, s),
1.75 (3H, s), 1.35 (3H, t, J = 7.0 Hz).

【０３３７】[0337]

【実施例１３４】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-アセトイミド酸エチル（化合物番号５
０．９） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：103-105 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J= 7.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J= 7.0, 1.0 Hz), 7.54
-7.36 (2H, m), 6.97 (2H, d, J= 9.0 Hz), 6.70(2H,
d, J= 9.0 Hz), 5.45 (2H, s), 4.28 (2H, q, J =7.1 H
z), 1.82 (3H, s), 1.35 (3H, t, J= 7.1 Hz).Working Example 134 Ethyl N- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -acetimidate (Compound No. 5)
0.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 103-105 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.0, 1.0 Hz), 7.54
-7.36 (2H, m), 6.97 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.70 (2H, m
d, J = 9.0 Hz), 5.45 (2H, s), 4.28 (2H, q, J = 7.1 H
z), 1.82 (3H, s), 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz).

【０３３８】[0338]

【実施例１３５】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-1,1,2-トリメチルイソチオウ
レア（化合物番号５０．５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：61-62 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J= 7.6 Hz), 7.90 (1H, dd, J= 7.2, 1.0 Hz), 7.53
-7.35 (2H, m), 6.87-6.68 (3H, m), 5.43 (2H,s), 3.0
9 (6H, s), 2.13 (3H, s), 2.02 (3H, s).Example 135 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -1,1,2-trimethylisothiourea (Compound No. 50.5) Titled according to the method of Example 129. Compounds were synthesized. Melting point: 61-62 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
d, J = 7.6 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.2, 1.0 Hz), 7.53
-7.35 (2H, m), 6.87-6.68 (3H, m), 5.43 (2H, s), 3.0
9 (6H, s), 2.13 (3H, s), 2.02 (3H, s).

【０３３９】[0339]

【実施例１３６】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-1,1-ジメチル-2-(2-プロピニ
ル)イソチオウレア（化合物番号５０．６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.00 (1H,
dd, J= 7.0, 1.0 Hz), 7.90 (1H, dd, J= 7.0, 1.0 H
z), 7.53-7.35 (2H, m), 6.88-6.70 (3H, m), 5.43(2H,
s), 3.17 (2H, d, J= 2.6 Hz), 3.11 (3H, s), 2.18
(1H, t, J= 2.6 Hz), 2.16 (3H, s).EXAMPLE 136 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -1,1-dimethyl-2- (2-propynyl) isothiourea (Compound No. 50.6) The title compound was synthesized according to the method described in the above. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.00 (1H,
dd, J = 7.0, 1.0 H), 7.90 (1H, dd, J = 7.0, 1.0 H)
z), 7.53-7.35 (2H, m), 6.88-6.70 (3H, m), 5.43 (2H,
s), 3.17 (2H, d, J = 2.6 Hz), 3.11 (3H, s), 2.18
(1H, t, J = 2.6 Hz), 2.16 (3H, s).

【０３４０】[0340]

【実施例１３７】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]チオカルボイミド酸O-メチル-S-
エトキシカルボニルメチルエステル（化合物番号５０．
７） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J= 7.5 Hz), 7.91 (1H, dd, J= 7.2, 1.0 Hz), 7.56
-7.38 (2H, m), 6.97-6.80 (3H, m), 6.36 (1H,s), 5.4
6 (2H, s), 2.84 (6H, s), 2.26 (3H, s).Working Example 137 O-Methyl-S- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] thiocarbimidate
Ethoxycarbonyl methyl ester (Compound No. 50.
7) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.5 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.2, 1.0 Hz), 7.56
-7.38 (2H, m), 6.97-6.80 (3H, m), 6.36 (1H, s), 5.4
6 (2H, s), 2.84 (6H, s), 2.26 (3H, s).

【０３４１】[0341]

【実施例１３８】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]ジチオカルボイミド酸 ジメチ
ルエステル（化合物番号５０．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：94-95 ℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.92-7.88 (1H, m), 7.54-7.35 (2H, m), 6.9
1-6.68 (3H, m), 5.45 (2H, s), 2.50 (6H, s),2.11 (3
H, s).Example 138 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] dithiocarbimidic acid dimethyl ester (Compound No. 50.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 94-95 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.92-7.88 (1H, m), 7.54-7.35 (2H, m), 6.9
1-6.68 (3H, m), 5.45 (2H, s), 2.50 (6H, s), 2.11 (3
H, s).

【０３４２】[0342]

【実施例１３９】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]チオカルボイミド酸ジメチルエ
ステル（化合物番号５０．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：95-96℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.01 (1H,
dd, J= 7.2, 1.0 Hz), 7.91 (1H, dd, J= 7.6, 1.6 H
z), 7.54-7.36 (2H, m), 6.90-6.70 (3H, m), 5.44(2H,
s), 3.99 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.14 (3H, s).Example 139 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] thiocarbimidic acid dimethyl ester (Compound No. 50.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 95-96 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.01 (1H,
dd, J = 7.2, 1.0 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 H
z), 7.54-7.36 (2H, m), 6.90-6.70 (3H, m), 5.44 (2H,
s), 3.99 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.14 (3H, s).

【０３４３】[0343]

【実施例１４０】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]チオカルボイミド酸O-メチル-S-
ベンジルエステル（化合物番号５０．３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：64-65℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
dd, J= 8.5, 1.0 Hz), 7.91-7.87 (1H, m), 7.54-7.27
(7H, m), 6.87-6.67 (3H, m), 5.42 (2H, s), 4.12 (2
H, s), 3.98 (3H, s), 2.08 (3H, s).Example 140 O-methyl-S- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] thiocarbimidate
Benzyl ester (Compound No. 50.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 64-65 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.02 (1H,
dd, J = 8.5, 1.0 Hz), 7.91-7.87 (1H, m), 7.54-7.27
(7H, m), 6.87-6.67 (3H, m), 5.42 (2H, s), 4.12 (2
H, s), 3.98 (3H, s), 2.08 (3H, s).

【０３４４】[0344]

【実施例１４１】[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメトキ
シ)-2-メチルフェニル]ジチオカルボイミド酸 S-エチ
ル-S-メチルエステル（化合物番号５０．４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：84-85℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.92-7.88 (1H, m), 7.54-7.36 (2H, m), 6.9
1-6.68 (3H, m), 5.45 (2H, s), 3.14-32 (2H, m), 2.5
0 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.37-1.30 (3H, m).Example 141 [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] dithiocarbimidic acid S-ethyl-S-methyl ester (Compound No. 50.4) Titled according to the method of Example 129. Compounds were synthesized. Melting point: 84-85 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05-8.01
(1H, m), 7.92-7.88 (1H, m), 7.54-7.36 (2H, m), 6.9
1-6.68 (3H, m), 5.45 (2H, s), 3.14-32 (2H, m), 2.5
0 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.37-1.30 (3H, m).

【０３４５】[0345]

【実施例１４２】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-N'-シアノエタンイミドアミ
ド（化合物番号４９．８） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：180-183℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03 (1H,
d, J= 7.9 Hz), 7.90 (1H, d, J= 6.7 Hz), 7.56-7.36
(2H, m), 6.95-6.74 (3H, m), 5.46 (2H, s), 2.24 (3
H, s), 2.18 (3H, s).Example 142 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -N'-cyanoethaneimidoamide (Compound No. 49.8) The title compound was prepared according to the method of Example 129. Synthesized. Melting point: 180-183 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.9 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.7 Hz), 7.56-7.36
(2H, m), 6.95-6.74 (3H, m), 5.46 (2H, s), 2.24 (3
H, s), 2.18 (3H, s).

【０３４６】[0346]

【実施例１４３】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-N'-シアノ-N''-メチルグアニ
ジン（化合物番号４９．６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J= 8.1 Hz), 7.92 (1H, dd, J= 7.3, 1.4 Hz), 7.57
-7.39 (2H, m), 7.13 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.01-6.90
(2H, m), 6.75-6.70 (1H, m), 5.49 (2H, s), 4.44-4.3
7 (1H, m), 2.82(3H, d, J= 4.7 Hz), 2.25 (3H, s).Working Example 143 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -N′-cyano-N ″ -methylguanidine (Compound No. 49.6) According to the method of Working Example 129 To synthesize the title compound. Physical properties: amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.3, 1.4 Hz), 7.57
-7.39 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.01-6.90
(2H, m), 6.75-6.70 (1H, m), 5.49 (2H, s), 4.44-4.3
7 (1H, m), 2.82 (3H, d, J = 4.7 Hz), 2.25 (3H, s).

【０３４７】[0347]

【実施例１４４】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-N'-シアノ-N'',N''-ジメチル
グアニジン（化合物番号４９．７） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
dd, J= 8.4, 1.0 Hz), 7.91 (1H, dd, J= 7.2, 1.0 H
z), 7.56-7.38 (2H, m), 6.97-6.80 (3H, m), 3.63(1H,
s), 5.46 (2H, s), 2.84 (6H, s), 2.26 (3H, s).Example 144 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -N′-cyano-N ″, N ″ -dimethylguanidine (Compound No. 49.7) Example 129 The title compound was synthesized according to the method described in the above. Physical properties: amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
dd, J = 8.4, 1.0 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.2, 1.0 H
z), 7.56-7.38 (2H, m), 6.97-6.80 (3H, m), 3.63 (1H,
s), 5.46 (2H, s), 2.84 (6H, s), 2.26 (3H, s).

【０３４８】[0348]

【実施例１４５】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-3-シアノ-2-メチルイソチオ
ウレア（化合物番号４９．４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：182-184℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, DMSO-d₆) δ(ppm): 10.12-9.
87 (1H, m), 8.14 (1H,dd, J= 7.6, 1.6 Hz), 8.06-8.0
2 (1H, m), 7.56-7.47 (2H, m), 7.19-6.95 (3H, m),
5.62 (2H, s), 2.56 (3H, s), 2.17 (3H, s).Example 145 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -3-cyano-2-methylisothiourea (Compound No. 49.4) Titled according to the method of Example 129. Compounds were synthesized. Melting point: 182-184 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 10.12-9.
87 (1H, m), 8.14 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 8.06-8.0
2 (1H, m), 7.56-7.47 (2H, m), 7.19-6.95 (3H, m),
5.62 (2H, s), 2.56 (3H, s), 2.17 (3H, s).

【０３４９】[0349]

【実施例１４６】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-3-シアノ-2-メチルイソウレ
ア（化合物番号４９．５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：112-121℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06-8.01
(1H, m), 7.93-7.87 (1H, m), 7.65-7.37 (3H, m), 6.9
2-6.86 (2H, m), 6.23-6.22 (1H, m), 5.47 (2H,s), 3.
77 (3H, s), 2.25 (3H, s).Example 146 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -3-cyano-2-methylisourea (Compound No. 49.5) Titled according to the method of Example 129. Compounds were synthesized. Melting point: 112-121 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06-8.01
(1H, m), 7.93-7.87 (1H, m), 7.65-7.37 (3H, m), 6.9
2-6.86 (2H, m), 6.23-6.22 (1H, m), 5.47 (2H, s), 3.
77 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０３５０】[0350]

【実施例１４７】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-N-(1-メチルチオ-2-ニトロビ
ニル)アミン（化合物番号４９．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：190-193℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, DMSO-d₆) δ(ppm): 11.32-1
1.28 (1H, m), 8.17-8.13(1H, m), 8.06-8.02 (1H, m),
7.61-7.44 (2H, m), 7.24-6.99 (3H, m), 6.73(1H,
s), 5.65 (2H, s), 2.42 (3H, s), 2.20 (3H, s).EXAMPLE 147 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -N- (1-methylthio-2-nitrovinyl) amine (Compound No. 49.1) The title compound was synthesized according to the procedure. Melting point: 190-193 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 11.32-1
1.28 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 8.06-8.02 (1H, m),
7.61-7.44 (2H, m), 7.24-6.99 (3H, m), 6.73 (1H,
s), 5.65 (2H, s), 2.42 (3H, s), 2.20 (3H, s).

【０３５１】[0351]

【実施例１４８】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-N',N'-ジメチル-2-ニトロ-1,
1-エチレンジアミン（化合物番号４９．３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：155-156℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, DMSO-d₆) δ(ppm): 10.45-1
0.28 (1H, m), 8.16-8.02(2H, m), 7.61-7.44 (2H, m),
7.14-6.94 (3H, m), 6.51 (1H, s), 5.60 (2H,s), 2.7
9 (6H, s), 2.22 (3H, s).Working Example 148 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -N ′, N′-dimethyl-2-nitro-1,
1-Ethylenediamine (Compound No. 49.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 155-156 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 10.45-1
0.28 (1H, m), 8.16-8.02 (2H, m), 7.61-7.44 (2H, m),
7.14-6.94 (3H, m), 6.51 (1H, s), 5.60 (2H, s), 2.7
9 (6H, s), 2.22 (3H, s).

【０３５２】[0352]

【実施例１４９】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エ
チレンジアミン（化合物番号４９．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：234-235℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, DMSO-d₆) δ(ppm): 9.99-9.8
4 (1H, m), 8.76-8.71 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m),
8.07-8.03 (1H, m), 7.60-7.43 (2H, m), 7.20-6.96 (3
H, m), 5.77 (2H, s), 3.00-2.78 (3H, m), 2.18 (3H,
s).Working Example 149 N- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -N'-methyl-2-nitro-1,1-ethylenediamine (Compound No. 49.2) The title compound was synthesized according to the method. Melting point: 234-235 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 9.99-9.8
4 (1H, m), 8.76-8.71 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m),
8.07-8.03 (1H, m), 7.60-7.43 (2H, m), 7.20-6.96 (3
H, m), 5.77 (2H, s), 3.00-2.78 (3H, m), 2.18 (3H,
s).

【０３５３】[0353]

【実施例１５０】2-[4-(チオフェン-3-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号３５．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：142-145℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.55 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.39-7.31 (5H, m), 7.10 (2H, d, J= 8.8 Hz), 5.
36 (2H, s).Example 150 2- [4- (thiophen-3-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 35.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 142-145 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.39-7.31 (5H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.
36 (2H, s).

【０３５４】[0354]

【実施例１５１】2-[4-(チオフェン-3-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３５．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：185-188℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.07-8.02
(1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.55 (2H, d, J= 9.0 H
z), 7.51-7.33 (5H, m), 7.08 (5.53 (2H, s).Example 151 2- [4- (thiophen-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 35.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 185-188 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.07-8.02
(1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.55 (2H, d, J = 9.0 H
z), 7.51-7.33 (5H, m), 7.08 (5.53 (2H, s).

【０３５５】[0355]

【実施例１５２】2-[4-(ピラジン-2-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾチアゾール（化合物番号４３．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：155-159℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.01-8.96
(1H, m), 8.59 (1H, s),8.46-8.43 (1H, m), 8.07-7.89
(3H, m), 7.55-7.38 (2H, m), 7.18 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.00-6.95 (1H, m), 5.57 (2H, s).Example 152 2- [4- (Pyrazin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 43.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 155-159 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.01-8.96
(1H, m), 8.59 (1H, s), 8.46-8.43 (1H, m), 8.07-7.89
(3H, m), 7.55-7.38 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.00-6.95 (1H, m), 5.57 (2H, s).

【０３５６】[0356]

【実施例１５３】2-[4-(チオフェン-2-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３６．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：166-167℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm):8.04 (1H,
d, J= 7.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J= 6.8, 1.1 Hz), 7.57
-7.36 (4H, m), 7.24-7.19 (2H, m), 7.07-7.03 (3H,
m), 5.52 (2H, s).Example 153 2- [4- (thiophen-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 36.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 166-167 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 1.1 Hz), 7.57
-7.36 (4H, m), 7.24-7.19 (2H, m), 7.07-7.03 (3H,
m), 5.52 (2H, s).

【０３５７】[0357]

【実施例１５４】2-[4-(チアゾール-2-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３７．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：165-166℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
dd, J= 7.7, 1.6 Hz), 7.95-7.88 (3H, m), 7.81 (1H,
d, J= 3.3 Hz), 7.55-7.37 (2H, m), 7.28 (1H,s), 7.1
4-7.07 (2H, m) 5.56 (2H, s).Example 154 2- [4- (Thiazol-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 37.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 165-166 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
dd, J = 7.7, 1.6 Hz), 7.95-7.88 (3H, m), 7.81 (1H,
d, J = 3.3 Hz), 7.55-7.37 (2H, m), 7.28 (1H, s), 7.1
4-7.07 (2H, m) 5.56 (2H, s).

【０３５８】[0358]

【実施例１５５】2-[4-(ピラジン-2-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾチアゾール（化合物番号４３．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：155-159℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.01-8.96
(1H, m), 8.59 (1H, s),8.46-8.43 (1H, m), 8.07-7.89
(3H, m), 7.55-7.38 (2H, m), 7.18 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.00-6.95 (1H, m), 5.57 (2H, s).Example 155 2- [4- (Pyrazin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 43.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 155-159 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.01-8.96
(1H, m), 8.59 (1H, s), 8.46-8.43 (1H, m), 8.07-7.89
(3H, m), 7.55-7.38 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.00-6.95 (1H, m), 5.57 (2H, s).

【０３５９】[0359]

【実施例１５６】4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-6-メチル-3-チオン-3,4-ジヒ
ドロ-2H-[1,2,4]トリアジン-5-オン（化合物番号４８．
２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：120-130℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, DMSO-d₆) δ(ppm): 8.18-8.0
4 (2H, m), 7.61-7.45 (2H, m), 7.17-6.99 (3H, m),
5.65 (2H, s), 2.18 (3H, s), 2.04 (3H, s).Example 156 4- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -6-methyl-3-thione-3,4-dihydro-2H- [1,2,4] triazine- 5-one (compound number 48.
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 120-130 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 8.18-8.0
4 (2H, m), 7.61-7.45 (2H, m), 7.17-6.99 (3H, m),
5.65 (2H, s), 2.18 (3H, s), 2.04 (3H, s).

【０３６０】[0360]

【実施例１５７】2-[4-(4-メチル-5-トリフルオロメチ
ル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]
ベンゾチアゾール（化合物番号３９．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：182-185℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.08-8.04
(1H, m), 7.95-7.91 (1H, m), 7.61 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.60-7.28 (2H, m), 7.21 (2H, d, J= 8.8 Hz), 5.
58 (2H, s), 3.78 (3H, s).Example 157 2- [4- (4-Methyl-5-trifluoromethyl-4H- [1,2,4] triazol-3-yl) phenoxymethyl]
Benzothiazole (Compound No. 39.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 182-185 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.08-8.04
(1H, m), 7.95-7.91 (1H, m), 7.61 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.60-7.28 (2H, m), 7.21 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.
58 (2H, s), 3.78 (3H, s).

【０３６１】[0361]

【実施例１５８】2-[4-(4-メチル-5-トリフルオロメチ
ル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]
ベンゾオキサゾール（化合物番号３９．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：144-148℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.76
(2H, m), 7.63-7.35 (2H, m), 7.61 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.24 (2H, d, J= 8.8 Hz), 5.42 (2H, s), 3.78 (3
H, s).Working Example 158 2- [4- (4-Methyl-5-trifluoromethyl-4H- [1,2,4] triazol-3-yl) phenoxymethyl]
Benzoxazole (Compound No. 39.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 144-148 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.76
(2H, m), 7.63-7.35 (2H, m), 7.61 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.24 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.42 (2H, s), 3.78 (3
H, s).

【０３６２】[0362]

【実施例１５９】2-[4-(3,5-ジメチルピラゾール-1-イ
ル)-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号１４．２０） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：124-126℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J=8.0Hz), 7.92 (1H, dd, J=7.0, 0.9Hz), 7.54-7.
37 (2H, m), 7.17 (1H, d, J=8.7Hz), 6.98-6.88(2H,
m), 5.94 (1H, s), 5.51 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.03
(3H, s), 2.02 (3H, s).Example 159 2- [4- (3,5-Dimethylpyrazol-1-yl) -3-methylphenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.20) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. did. Melting point: 124-126 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.0, 0.9Hz), 7.54-7.
37 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.98-6.88 (2H,
m), 5.94 (1H, s), 5.51 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.03
(3H, s), 2.02 (3H, s).

【０３６３】[0363]

【実施例１６０】2-[4-(3,5-ジメチルピラゾール-1-イ
ル)-3-メチルフェノキシメチル]ベンゾオキサゾール
（化合物番号１４．２１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43-7.36 (2H, m), 7.1
7 (1H, d, J=8.3Hz), 6.99-6.90 (2H, m), 5.94(1H,
s), 5.35 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.03 (3H, s), 2.02
(3H, s).Working Example 160 2- [4- (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) -3-methylphenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.21) The title compound was synthesized according to the method of Working Example 129. did. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43-7.36 (2H, m), 7.1
7 (1H, d, J = 8.3Hz), 6.99-6.90 (2H, m), 5.94 (1H,
s), 5.35 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.03 (3H, s), 2.02
(3H, s).

【０３６４】[0364]

【実施例１６１】2-[4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1
-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号１４．２4） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：107-110℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J=7.2Hz), 7.92 (1H,d, J=6.8Hz), 7.56-7.37 (2H,
m), 7.33 (2H, d, J=9.1Hz), 7.09 (2H, d, J=9.1Hz),
5.52 (2H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.97 (3
H, s).Working Example 161 2- [4- (3,4,5-trimethylpyrazole-1)
-Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.24) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 107-110 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.92 (1H, d, J = 6.8Hz), 7.56-7.37 (2H,
m), 7.33 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.1Hz),
5.52 (2H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.97 (3
H, s).

【０３６５】[0365]

【実施例１６2】2-[4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番
号１４．２5） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：118-119℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.40-7.32 (2H, m), 7.
33 (2H, d, J=9.1Hz), 7.12 (2H, d, J=9.1Hz),5.36 (2
H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.97 (3H, s).Working Example 162 2- [4- (3,4,5-Trimethylpyrazole-1-
Yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.25) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 118-119 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.40-7.32 (2H, m), 7.
33 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.36 (2
H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.97 (3H, s).

【０３６６】[0366]

【実施例１６３】2-[4-(3,5-ジ-t-ブチルピラゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番
号１４．２３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：152-153℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.
32 (2H, d, J=9.0Hz), 7.08 (2H, d, J=9.0Hz),5.97 (1
H, s), 5.36 (2H, s), 1.30 (9H, s), 1.15 (9H, s).Working Example 163 2- [4- (3,5-di-t-butylpyrazole-1-)
Yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.23) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 152-153 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.
32 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.97 (1
H, s), 5.36 (2H, s), 1.30 (9H, s), 1.15 (9H, s).

【０３６７】[0367]

【実施例１６４】2-[4-(3,5-ジ-t-ブチルピラゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
１４．２２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：185-186℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
dd, J=8.8, 1.4Hz), 7.93 (1H, dd, J=6.9, 0.8Hz), 7.
55-7.42 (2H, m), 7.32 (2H, d, J=9.0Hz), 7.06(2H,
d, J=9.0Hz), 5.98 (1H, s), 5.52 (2H, s), 1.31 (9H,
s), 1.15 (9H, s).Working Example 164 2- [4- (3,5-di-t-butylpyrazole-1-)
Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.22) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 185-186 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
(dd, J = 8.8, 1.4Hz), 7.93 (1H, dd, J = 6.9, 0.8Hz), 7.
55-7.42 (2H, m), 7.32 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.06 (2H, m
d, J = 9.0Hz), 5.98 (1H, s), 5.52 (2H, s), 1.31 (9H,
s), 1.15 (9H, s).

【０３６８】[0368]

【実施例１６５】2-[4-(3,5-ジメチル-[1,2,4]トリアゾ
ール-1-イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール
（化合物番号２３．１２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：110-113℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.74
(1H, m), 7.59-7.55 (1H,m), 7.40-7.32 (2H, m), 7.36
(2H, d, J=9.0Hz), 7.16 (2H, d, J=9.0Hz), 5.38 (2
H, s), 2.43 (3H, s), 2.39 (3H, s).Example 165 2- [4- (3,5-Dimethyl- [1,2,4] triazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 23.12) According to the method of Example 129 The title compound was synthesized. Melting point: 110-113 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.74
(1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.40-7.32 (2H, m), 7.36
(2H, d, J = 9.0Hz), 7.16 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.38 (2
H, s), 2.43 (3H, s), 2.39 (3H, s).

【０３６９】[0369]

【実施例１６６】2-[4-(3,5-ジメチル-[1,2,4]トリアゾ
ール-1-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号２３．１１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：156-159℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.92 (1H,d, J=7.9Hz), 7.56-7.34 (2H,
m), 7.36 (2H, d, J=9.1Hz), 7.14 (2H, d, J=9.1Hz),
5.54 (2H, s), 2.43 (3H, s), 2.39 (3H, s).Example 166 2- [4- (3,5-Dimethyl- [1,2,4] triazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 23.11) According to the method of Example 129 The title compound was synthesized. Melting point: 156-159 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.9Hz), 7.56-7.34 (2H,
m), 7.36 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.1Hz),
5.54 (2H, s), 2.43 (3H, s), 2.39 (3H, s).

【０３７０】[0370]

【実施例１６７】2-[4-(3,5-ジエチル-[1,2,4]トリアゾ
ール-1-イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール
（化合物番号１４．２７） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.43-7.31 (2H, m), 7.3
5 (2H, d, J=8.9Hz), 7.12 (2H, d, J=8.9Hz), 6.02 (1
H, s), 5.36 (2H, s), 2.67 (2H, q, J=7.7Hz), 2.59
(2H, q, J=7.7Hz),1.27 (3H, t, J=7.7Hz), 1.23 (3H,
t, J=7.7Hz).Example 167 2- [4- (3,5-Diethyl- [1,2,4] triazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.27) According to the method of Example 129 The title compound was synthesized. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.43-7.31 (2H, m), 7.3
5 (2H, d, J = 8.9Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.9Hz), 6.02 (1
H, s), 5.36 (2H, s), 2.67 (2H, q, J = 7.7Hz), 2.59
(2H, q, J = 7.7Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.7Hz), 1.23 (3H,
t, J = 7.7Hz).

【０３７１】[0371]

【実施例１６８】2-[4-(3,5-ジエチル-[1,2,4]トリアゾ
ール-1-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号１４．２６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：100-103℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J=7.1Hz), 7.91 (1H,dd, J=7.7, 1.8Hz), 7.55-7.38
(2H, m), 7.35 (2H, d, J=9.0Hz), 7.10 (2H,d, J=9.0
Hz), 6.03 (1H, s), 5.53 (2H, s), 2.67 (2H, q, J=7.
7Hz), 2.59 (2H, q, J=7.7Hz), 1.27 (3H, t, J=7.7H
z), 1.19 (3H, t, J=7.7Hz).Example 168 2- [4- (3,5-Diethyl- [1,2,4] triazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.26) According to the method of Example 129 The title compound was synthesized. Melting point: 100-103 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.1Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.7, 1.8Hz), 7.55-7.38
(2H, m), 7.35 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.0
Hz), 6.03 (1H, s), 5.53 (2H, s), 2.67 (2H, q, J = 7.
7Hz), 2.59 (2H, q, J = 7.7Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.7H
z), 1.19 (3H, t, J = 7.7Hz).

【０３７２】[0372]

【実施例１６９】2-[4-(5-メチルピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号１
４．２９） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：98-100℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.60-7.54 (2H, m), 7.43-7.34 (2H, m), 7.3
8 (2H, d, J=9.0Hz), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 6.17-6.
16 (1H, s), 5.38 (2H, s), 2.30 (3H, s).Working Example 169 2- [4- (5-Methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1)
4.29) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 98-100 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.60-7.54 (2H, m), 7.43-7.34 (2H, m), 7.3
8 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.17-6.
16 (1H, s), 5.38 (2H, s), 2.30 (3H, s).

【０３７３】[0373]

【実施例１７０】2-[4-(5-クロロ-3-メチルピラゾール-
1-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号１４．３０） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：145-147℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J=7.7Hz), 7.92 (1H,dd, J=6.7, 0.9Hz), 7.55-7.42
(2H, m), 7.47 (2H, d, J=9.0Hz), 7.12 (2H,d, J=9.0
Hz), 6.16 (1H, s), 5.54 (2H, s), 2.29 (3H, s).Working Example 170 2- [4- (5-Chloro-3-methylpyrazole-)
1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.30) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 145-147 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.7Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.7, 0.9Hz), 7.55-7.42
(2H, m), 7.47 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.0
Hz), 6.16 (1H, s), 5.54 (2H, s), 2.29 (3H, s).

【０３７４】[0374]

【実施例１７１】2-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]シクロヘキサン-1,3-ジオン（化合物番
号３１．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：162-164℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03(1H,
d, J=7.6Hz) , 7.92(1H,d, J=6.8Hz), 7.57-7.35(2H,
m), 6.96(3H, br. m), 5.48(2H, s), 2.83(4H, br.t, J
=6.6Hz), 2.12(2H, q, J=6.7Hz), 2.06(3H, s).Working Example 171 2- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] cyclohexane-1,3-dione (Compound No. 31.1) The title compound was synthesized according to the method of Working Example 129. Melting point: 162-164 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.6Hz), 7.92 (1H, d, J = 6.8Hz), 7.57-7.35 (2H,
m), 6.96 (3H, br.m), 5.48 (2H, s), 2.83 (4H, br.t, J
= 6.6Hz), 2.12 (2H, q, J = 6.7Hz), 2.06 (3H, s).

【０３７５】[0375]

【実施例１７２】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]フラン-2,4-ジオン（化合物番号３２．
１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：193-194℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=8.2Hz), 7.91(1H, d, J=7.0Hz), 7.57-7.37(2H,
m), 7.12(1H, d, J=8.4Hz), 7.05-6.9(2H, m), 5.50(2
H, s), 4.90(2H, s), 2.20(3H, s).Working Example 172 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] furan-2,4-dione (Compound No. 32.
1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 193-194 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.2Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.0Hz), 7.57-7.37 (2H,
m), 7.12 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.05-6.9 (2H, m), 5.50 (2
H, s), 4.90 (2H, s), 2.20 (3H, s).

【０３７６】[0376]

【実施例１７３】2-[4-(2-クロロピリミジン-4-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号４４．
２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：210-213℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.58 (1H,
d, J=5.5Hz), 8.09 (2H,d, J=8.8Hz), 8.05 (1H, d, J=
8.4Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.4, 1.4Hz), 7.57 (1H, d,
J=5.5Hz), 7.53-7.42 (2H, m), 7.17 (2H, d, J=8.8H
z), 5.58 (2H, s).Working Example 173 2- [4- (2-Chloropyrimidin-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 44.
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 210-213 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.58 (1H,
d, J = 5.5Hz), 8.09 (2H, d, J = 8.8Hz), 8.05 (1H, d, J =
8.4Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.4, 1.4Hz), 7.57 (1H, d,
J = 5.5Hz), 7.53-7.42 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 8.8H
z), 5.58 (2H, s).

【０３７７】[0377]

【実施例１７４】2-[4-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号４
５．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：150-153℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.41 (2H,
d, J=9.0Hz), 8.04 (1H,d, J=8.0Hz), 7.90 (1H, d, J=
8.8Hz), 7.54-7.40 (2H, m), 7.12 (2H, d, J=9.0Hz),
6.88 (1H, s), 5.56 (2H, s), 2.51 (6H, s).Working Example 174 2- [4- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 4)
5.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 150-153 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.41 (2H,
d, J = 9.0Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.90 (1H, d, J =
8.8Hz), 7.54-7.40 (2H, m), 7.12 (2H, d, J = 9.0Hz),
6.88 (1H, s), 5.56 (2H, s), 2.51 (6H, s).

【０３７８】[0378]

【実施例１７５】2-[4-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号
４５．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：130-133℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.41 (2H,
d, J=9.0Hz), 7.79-7.74(1H, m), 7.58-7.54 (1H, m),
7.39-7.35 (2H, m), 7.14 (2H, d, J=9.0Hz), 6.88 (1
H, s), 5.39 (2H, s), 2.51 (6H, s).Example 175 2- [4- (4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 45.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 130-133 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.41 (2H,
d, J = 9.0Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m),
7.39-7.35 (2H, m), 7.14 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.88 (1
H, s), 5.39 (2H, s), 2.51 (6H, s).

【０３７９】[0379]

【実施例１７６】2-[4-(2-メチルスルファニルピリミジ
ン-4-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合
物番号４４．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：139-141℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.50 (1H,
d, J=5.3Hz), 8.10 (2H,d, J=9.0Hz), 8.05 (1H, d, J=
8.1Hz), 7.91 (1H, d, J=8.0Hz), 7.56-7.37 (2H, m),
7.30 (1H, d, J=5.4Hz), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 5.57
(2H, s), 2.64(3H, s).Example 176 2- [4- (2-Methylsulfanylpyrimidin-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 44.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 139-141 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.50 (1H,
d, J = 5.3Hz), 8.10 (2H, d, J = 9.0Hz), 8.05 (1H, d, J =
8.1Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.56-7.37 (2H, m),
7.30 (1H, d, J = 5.4Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.57
(2H, s), 2.64 (3H, s).

【０３８０】[0380]

【実施例１７７】2-[4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェ
ノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号４０．
１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：99-101℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.96 (2H,
d, J=9.1Hz), 7.79-7.75(1H, m), 7.64-7.55 (2H, m),
7.47-7.35 (3H, m), 7.15 (2H, d, J=9.1Hz), 7.05 (1
H, t, J=7.7Hz), 5.39 (2H, s), 2.60 (3H, s).Working Example 177 2- [4- (6-Methylpyridin-2-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 40.
1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 99-101 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.96 (2H,
d, J = 9.1Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.64-7.55 (2H, m),
7.47-7.35 (3H, m), 7.15 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.05 (1
(H, t, J = 7.7Hz), 5.39 (2H, s), 2.60 (3H, s).

【０３８１】[0381]

【実施例１７８】2-[4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェ
ノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号４０．
２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：139-141℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J=8.0Hz), 7.96 (2H,d, J=9.1Hz), 7.90 (1H, d, J=
8.0Hz), 7.64-7.37 (4H, m), 7.13 (2H, d, J=9.1Hz),
7.05 (1H, t, J=8.0Hz), 5.55 (2H, s), 2.60 (3H, s).Working Example 178 2- [4- (6-Methylpyridin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 40.
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 139-141 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.96 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.90 (1H, d, J =
8.0Hz), 7.64-7.37 (4H, m), 7.13 (2H, d, J = 9.1Hz),
7.05 (1H, t, J = 8.0Hz), 5.55 (2H, s), 2.60 (3H, s).

【０３８２】[0382]

【実施例１７９】2-[4-(2,6-ジメチルピリミジン-4-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号
４４．３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：137-139℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (2H,
d, J=9.0Hz), 7.79-7.75(1H, m), 7.59-7.54(1H, m),
7.40-7.35 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.17 (2H, d, J=9.
0Hz), 5.40 (2H, s), 2.53 (3H, s), 2.24 (3H, s).Example 179 2- [4- (2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 44.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 137-139 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (2H,
d, J = 9.0Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m),
7.40-7.35 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.17 (2H, d, J = 9.
0Hz), 5.40 (2H, s), 2.53 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０３８３】[0383]

【実施例１８０】2-[4-(2,6-ジメチルピリミジン-4-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号４
４．３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：129-132℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (2H,
d, J=9.0Hz), 8.07-8.02(1H, m), 7.92-7.88 (1H, m),
7.55-7.37 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.14 (2H,d, J=9.0
Hz), 5.56 (2H, s), 2.74 (3H, s), 2.53 (3H, s).Working Example 180 2- [4- (2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 4)
4.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 129-132 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (2H,
d, J = 9.0Hz), 8.07-8.02 (1H, m), 7.92-7.88 (1H, m),
7.55-7.37 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.14 (2H, d, J = 9.0
Hz), 5.56 (2H, s), 2.74 (3H, s), 2.53 (3H, s).

【０３８４】[0384]

【実施例１８１】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-1H-ピラゾール-3-カルボアルデヒド
（化合物番号１４．３１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：149-152℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 9.85 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J=7.7Hz), 7.92 (1H, dd, J=6.7, 0.
9Hz), 7.74 (1H, d, J=2.1Hz), 7.57-7.39 (2H,m), 7.4
5 (2H, d, J=9.0Hz), 7.18 (2H, d, J=9.0Hz), 7.09 (1
H, d, J=2.1Hz),5.56 (2H, s).Example 181 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -1H-pyrazole-3-carbaldehyde (Compound No. 14.31) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 149-152 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 9.85 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.7, 0.
9Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.57-7.39 (2H, m), 7.4
5 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.18 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.09 (1
(H, d, J = 2.1Hz), 5.56 (2H, s).

【０３８５】[0385]

【実施例１８２】2-[4-(5-メトキシピラゾール-1-イル)
フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１
４．３３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：113-115℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
dd, J=7.2, 1.0Hz), 7.93-7.89 (1H, m), 7.62 (2H, d,
J=9.1Hz), 7.54-7.40 (2H, m), 7.47 (1H, d, J=2.0H
z), 7.09 (2H, d, J=9.1Hz), 5.65 (1H, d, J=2.0Hz),
5.52 (2H, s), 3.93 (3H, s).Working Example 182 2- [4- (5-Methoxypyrazol-1-yl)
Phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1
4.33) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 113-115 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
dd, J = 7.2, 1.0Hz), 7.93-7.89 (1H, m), 7.62 (2H, d,
J = 9.1Hz), 7.54-7.40 (2H, m), 7.47 (1H, d, J = 2.0H
z), 7.09 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.65 (1H, d, J = 2.0Hz),
5.52 (2H, s), 3.93 (3H, s).

【０３８６】[0386]

【実施例１８３】2-[4-(3,5-ジフェニルピラゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
１４．３５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：157-158℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J=7.7Hz), 7.94-7.89(3H, m), 7.56-7.30 (12H, m),
7.02 (2H, d, J=9.0Hz), 6.81 (1H, s), 5.50(2H, s).Working Example 183 2- [4- (3,5-diphenylpyrazole-1-)
Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.35) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 157-158 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.7Hz), 7.94-7.89 (3H, m), 7.56-7.30 (12H, m),
7.02 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.81 (1H, s), 5.50 (2H, s).

【０３８７】[0387]

【実施例１８４】2-[4-(3,5-ジフェニルピラゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番
号１４．３６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性:アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.93-7.88
(2H, m), 7.80-7.74 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.4
7-7.30 (12H, m), 7.04 (2H, d, J=9.0Hz), 6.81(1H,
s), 5.34 (2H, s).Working Example 184 2- [4- (3,5-diphenylpyrazole-1-)
Yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.36) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Physical properties: Amorphous ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.93-7.88
(2H, m), 7.80-7.74 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.4
7-7.30 (12H, m), 7.04 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.81 (1H,
s), 5.34 (2H, s).

【０３８８】[0388]

【実施例１８５】2-[3-メチル-4-(2-メチルチアゾール-
4-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号３８．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：77-80℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=8.1Hz), 7.91(1H, d, J=7.6Hz), 7.58-7.35(2H,
m), 7.01(1H, s), 6.98-6.85(3H, m), 5.52(2H, s), 2.
76(3H, s), 2.42(3H, s).Working Example 185 2- [3-Methyl-4- (2-methylthiazole-)
4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 77-80 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.58-7.35 (2H,
m), 7.01 (1H, s), 6.98-6.85 (3H, m), 5.52 (2H, s), 2.
76 (3H, s), 2.42 (3H, s).

【０３８９】[0389]

【実施例１８６】2-[4-(2-アミノチアゾール-4-イル)-3
-メチルフェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号３８．４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：179-185℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03(1H, d
d, J=8.6, 1.0Hz), 7.90(1H, dd, J=7.3, 1.5Hz), 7.49
(1H, d, J=7.9Hz), 7.55-7.38(2H, m), 6.95-6.85(2H,
m), 6.41(1H, s), 5.50(2H, s), 4.87(2H, br.s), 2.43
(3H, s).Working Example 186 2- [4- (2-aminothiazol-4-yl) -3
[-Methylphenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.4) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 179-185 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H, d
d, J = 8.6, 1.0Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.5Hz), 7.49
(1H, d, J = 7.9Hz), 7.55-7.38 (2H, m), 6.95-6.85 (2H,
m), 6.41 (1H, s), 5.50 (2H, s), 4.87 (2H, br.s), 2.43
(3H, s).

【０３９０】[0390]

【実施例１８７】N-[4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]チアゾール-2-イル]アセト
アミド（化合物番号３８．６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：196-198℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 10.37(1H,
br.s), 8.04(1H, d, J=7.3Hz), 7.91(1H, d, J=8.4Hz),
7.65-7.35(3H, m), 6.97-6.85(2H, m), 6.84(1H, s),
5.52(2H, s), 2.40(3H, s), 1.89(3H, s).Working Example 187 N- [4- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] thiazol-2-yl] acetamide (Compound No. 38.6) Titled according to the method of Working Example 129. Compounds were synthesized. Melting point: 196-198 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 10.37 (1H,
br.s), 8.04 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.4Hz),
7.65-7.35 (3H, m), 6.97-6.85 (2H, m), 6.84 (1H, s),
5.52 (2H, s), 2.40 (3H, s), 1.89 (3H, s).

【０３９１】[0391]

【実施例１８８】メチル N-[4-[4-(ベンゾチアゾール-
2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]チアゾール-2-イ
ル]カーバメート（化合物番号３８．８） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：181-182℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm):8.65(1H,
s), 8.04(1H, d, J=7.6Hz), 7.90(1H, dd, J=7.3, 1.2H
z), 7.58-7.36(3H, m), 6.97-6.85(2H, m), 5.51(2H,
s), 3.77(3H, s), 2.41(3H, s).Working Example 188 Methyl N- [4- [4- (benzothiazole-
2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] thiazol-2-yl] carbamate (Compound No. 38.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 181-182 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.65 (1H,
s), 8.04 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.3, 1.2H
z), 7.58-7.36 (3H, m), 6.97-6.85 (2H, m), 5.51 (2H,
s), 3.77 (3H, s), 2.41 (3H, s).

【０３９２】[0392]

【実施例１８９】N-[4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]チアゾール-2-イル]ホルム
アミド（化合物番号３８．１０） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：204-210℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 12.19(1H,
br.s), 8.05(1H, dd, J=8.3, 1.0Hz), 7.94(1H, dd, J=
8.4, 1.5), 7.72(1H, s), 7.56-7.35(3H, m), 7.02-6.8
9(2H, m), 6.83(1H, s), 5.54(2H, s), 2.34(3H, s).Working Example 189 N- [4- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] thiazol-2-yl] formamide (Compound No. 38.10) Titled according to the method of Example 129. Compounds were synthesized. Melting point: 204-210 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 12.19 (1H,
br.s), 8.05 (1H, dd, J = 8.3, 1.0Hz), 7.94 (1H, dd, J =
8.4, 1.5), 7.72 (1H, s), 7.56-7.35 (3H, m), 7.02-6.8
9 (2H, m), 6.83 (1H, s), 5.54 (2H, s), 2.34 (3H, s).

【０３９３】[0393]

【実施例１９０】2-[4-(5-メチルピリジン-2-イル)フェ
ノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号４０．
３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：153-156℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.48 (1H,
s), 7.94 (2H, d, J=9.0Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.59
-7.53 (3H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.15 (2H,d, J=9.
0Hz), 5.39 (2H, s), 2.36 (3H, s).Working Example 190 2- [4- (5-Methylpyridin-2-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 40.
3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 153-156 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.48 (1H,
s), 7.94 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.59
-7.53 (3H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 9.
0Hz), 5.39 (2H, s), 2.36 (3H, s).

【０３９４】[0394]

【実施例１９１】2-[4-(5-メチルピリジン-2-イル)フェ
ノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号４０．
４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：177-180℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.47 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J=8.1Hz), 7.94 (2H, d, J=8.8Hz),
7.91 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.56-7.37 (4H,m), 7.1
3 (2H, d, J=8.8Hz), 5.55 (2H, s), 2.36 (3H, s).Working Example 191 2- [4- (5-Methylpyridin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 40.
4) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 177-180 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.47 (1H,
s), 8.05 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.94 (2H, d, J = 8.8Hz),
7.91 (1H, dd, J = 8.4, 1.5Hz), 7.56-7.37 (4H, m), 7.1
3 (2H, d, J = 8.8Hz), 5.55 (2H, s), 2.36 (3H, s).

【０３９５】[0395]

【実施例１９２】2-[4-(6-メチルピリダジン-2-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号４７．
２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：207-210℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (2H,
d, J=8.8Hz), 7.91 (1H,dd, J=9.2, 2.2Hz), 7.70 (1H,
d, J=8.8Hz), 7.55-7.41 (2H, m), 8.70-8.03(1H, m),
7.35 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18 (2H, d, J=8.8Hz), 5.5
7 (2H, s), 2.74 (3H, s).Working Example 192 2- [4- (6-Methylpyridazin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 47.
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 207-210 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (2H,
d, J = 8.8Hz), 7.91 (1H, dd, J = 9.2, 2.2Hz), 7.70 (1H,
d, J = 8.8Hz), 7.55-7.41 (2H, m), 8.70-8.03 (1H, m),
7.35 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.8Hz), 5.5
7 (2H, s), 2.74 (3H, s).

【０３９６】[0396]

【実施例１９３】2-[4-(ピリジン-2-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾチアゾール（化合物番号４０．６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：143-145℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.68-8.64
(1H, m), 7.97 (2H, d,J=9.0Hz), 8.07-7.88 (2H, m),
7.73-7.68 (2H, m), 7.56-7.41 (2H, m), 7.22-7.13 (1
H, m), 7.14 (2H, d, J=9.0Hz), 5.56 (2H, s).Example 193 2- [4- (Pyridin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 40.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 143-145 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.68-8.64
(1H, m), 7.97 (2H, d, J = 9.0Hz), 8.07-7.88 (2H, m),
7.73-7.68 (2H, m), 7.56-7.41 (2H, m), 7.22-7.13 (1
H, m), 7.14 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.56 (2H, s).

【０３９７】[0397]

【実施例１９４】2-[4-(ピリジン-2-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾオキサゾール（化合物番号４０．５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：97-101℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.67-8.64
(1H, m), 7.97 (2H, d,J=9.0Hz), 7.79-7.62 (3H, m),
7.59-7.55 (1H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.22-7.13 (1
H, m), 7.17 (2H, d, J=9.0Hz), 5.39 (2H, s).Example 194 2- [4- (Pyridin-2-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 40.5) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 97-101 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.67-8.64
(1H, m), 7.97 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.79-7.62 (3H, m),
7.59-7.55 (1H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.22-7.13 (1
H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.39 (2H, s).

【０３９８】[0398]

【実施例１９５】2-[4-(ピリジン-3-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾチアゾール（化合物番号４１．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：140-143℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.81 (1H,
br.s), 8.57-8.54 (1H,m), 8.05 (1H, d, J=7.4Hz), 7.
92 (1H, d, J=6.8Hz), 7.82 (1H, td, J=7.7, 2.2Hz),
7.54 (2H, d, J=8.8Hz), 7.55-7.31 (3H, m), 7.16 (2
H, d, J=8.8Hz),5.55 (2H, s).Example 195 2- [4- (Pyridin-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 41.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 140-143 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.81 (1H,
br.s), 8.57-8.54 (1H, m), 8.05 (1H, d, J = 7.4Hz), 7.
92 (1H, d, J = 6.8Hz), 7.82 (1H, td, J = 7.7, 2.2Hz),
7.54 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.55-7.31 (3H, m), 7.16 (2
(H, d, J = 8.8Hz), 5.55 (2H, s).

【０３９９】[0399]

【実施例１９６】2-[4-(ピリジン-3-イル)フェノキシメ
チル]ベンゾオキサゾール（化合物番号４１．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：128-131℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.81 (1H,
br.s), 8.57-8.54 (1H,m), 7.85-7.75 (2H, m), 7.60-
7.50 (1H, m), 7.54 (2H, d, J=8.9Hz), 7.43-7.31 (3
H, m), 7.18 (2H, d, J=8.9Hz), 5.39 (2H, s).Working Example 196 2- [4- (Pyridin-3-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 41.1) The title compound was synthesized according to the method of Working Example 129. Melting point: 128-131 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.81 (1H,
br.s), 8.57-8.54 (1H, m), 7.85-7.75 (2H, m), 7.60-
7.50 (1H, m), 7.54 (2H, d, J = 8.9Hz), 7.43-7.31 (3
H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.9Hz), 5.39 (2H, s).

【０４００】[0400]

【実施例１９７】2-[4-(4,6-ジメトキシ-[1,3,5]トリア
ジン-2-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化
合物番号４６．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：157-159℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04 (1H,
d, J=8.2Hz), 7.92 (1H,d, J=7.9Hz), 7.52-7.41 (2H,
m), 7.13 (2H, d, J=8.9Hz), 7.06 (2H, d, J=8.9Hz),
5.49 (2H, s), 3.99 (6H, s).Example 197 2- [4- (4,6-Dimethoxy- [1,3,5] triazin-2-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 46.2) According to the method of Example 129 The title compound was synthesized. Melting point: 157-159 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.2Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.9Hz), 7.52-7.41 (2H,
m), 7.13 (2H, d, J = 8.9Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.9Hz),
5.49 (2H, s), 3.99 (6H, s).

【０４０１】[0401]

【実施例１９８】2-[4-(チオフェン-3-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号３５．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：142-145℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.55 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.39-7.31 (5H, m), 7.10 (2H, d, J= 8.8 Hz), 5.
36 (2H, s).Example 198 2- [4- (thiophen-3-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 35.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 142-145 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.8 H
z), 7.39-7.31 (5H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.
36 (2H, s).

【０４０２】[0402]

【実施例１９９】2-[4-(チオフェン-3-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３５．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：185-188℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.07-8.02
(1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.55 (2H, d, J= 9.0 H
z), 7.51-7.33 (5H, m), 7.08 (2H, d, J= 9.0 Hz), 5.
53 (2H, s).Working Example 199 2- [4- (thiophen-3-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 35.2) The title compound was synthesized according to the method of Working Example 129. Melting point: 185-188 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.07-8.02
(1H, m), 7.93-7.88 (1H, m), 7.55 (2H, d, J = 9.0 H
z), 7.51-7.33 (5H, m), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.
53 (2H, s).

【０４０３】[0403]

【実施例２００】2-[4-(2-メチルチアゾール-4-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３８．
１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：172-174℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=7.9Hz), 7.90(1H, dd, J=7.4, 1.3Hz), 7.83(2H,
d, J=9.0Hz), 7.55-7.35(2H, m), 7.19(1H, s), 7.08(2
H, d, J=9.0Hz), 5.53(2H, s), 2.78(3H, s).Example 200 2- [4- (2-Methylthiazol-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.
1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 172-174 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.9Hz), 7.90 (1H, dd, J = 7.4, 1.3Hz), 7.83 (2H,
d, J = 9.0Hz), 7.55-7.35 (2H, m), 7.19 (1H, s), 7.08 (2H
H, d, J = 9.0Hz), 5.53 (2H, s), 2.78 (3H, s).

【０４０４】[0404]

【実施例２０１】4-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]チアゾール-2-イルアミン（化合物番号
３８．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：168-170℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=7.3Hz), 7.91(1H, d, J=7.4Hz), 7.54-7.36(2H,
m), 7.28(1H, d, J=8.0Hz), 6.98-6.85(2H, m), 5.50(2
H, s), 4.94(2H, br.s), 2.30(3H, s).Example 201 4- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] thiazol-2-ylamine (Compound No. 38.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 168-170 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.3Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.4Hz), 7.54-7.36 (2H,
m), 7.28 (1H, d, J = 8.0Hz), 6.98-6.85 (2H, m), 5.50 (2H
H, s), 4.94 (2H, br.s), 2.30 (3H, s).

【０４０５】[0405]

【実施例２０２】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-1H-ピリジン-2-オン（化合物番号４
２．２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：187-189℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J=8.0Hz), 7.92 (1H,d, J=8.0Hz), 7.56-7.28 (6H,
m), 7.14 (2H, d, J=7.9Hz), 6.64 (1H, d, J=9.4Hz),
6.21 (1H, t, J=6.7Hz), 5.53 (2H, s).Working Example 202 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -1H-pyridin-2-one (Compound No. 4)
2.2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 187-189 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.56-7.28 (6H,
m), 7.14 (2H, d, J = 7.9Hz), 6.64 (1H, d, J = 9.4Hz),
6.21 (1H, t, J = 6.7Hz), 5.53 (2H, s).

【０４０６】[0406]

【実施例２０３】2-[4-(2-エチル-5-メチルチアゾール-
4-イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番
号３８．１２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：114-115℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H, d
d, J=8.2, 1.0Hz), 7.91(1H, dd, J=7.0, 1.0Hz), 7.56
-7.30(2H, m), 7.58(2H, d, H=8.9Hz), 7.08(2H,d, J=
8.9Hz), 5.53(2H, s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 2.43(3
H, s), 1.39(3H, t, J=7.6Hz).Working Example 203 2- [4- (2-ethyl-5-methylthiazole-)
4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.12) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 114-115 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H, d
d, J = 8.2, 1.0Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.0, 1.0Hz), 7.56
-7.30 (2H, m), 7.58 (2H, d, H = 8.9Hz), 7.08 (2H, d, J =
8.9Hz), 5.53 (2H, s), 3.00 (2H, q, J = 7.6Hz), 2.43 (3H
H, s), 1.39 (3H, t, J = 7.6Hz).

【０４０７】[0407]

【実施例２０４】2-[4-(2-エチルチアゾール-4-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３８．
１３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：110-112℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=8.0Hz), 7.90(1H, d, J=8.8Hz), 7.84(2H, d, J=
8.9Hz), 7.55-7.36(2H, m), 7.21(1H, s),7.08(2H,d, J
=9.0Hz), 5.53(2H, s), 3.08(2H, q, J=7.6Hz), 1.42(3
H, t, J=7.6Hz).Working Example 204 2- [4- (2-Ethylthiazol-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.
13) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 110-112 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.84 (2H, d, J =
8.9Hz), 7.55-7.36 (2H, m), 7.21 (1H, s), 7.08 (2H, d, J
= 9.0Hz), 5.53 (2H, s), 3.08 (2H, q, J = 7.6Hz), 1.42 (3
(H, t, J = 7.6Hz).

【０４０８】[0408]

【実施例２０５】2-[4-(2-クロロチアゾール-4-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３８．
１４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：123-124℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H,
d, J=7.1Hz), 7.91(1H, d, J=7.1Hz), 7.89(2H, d, J=
9.0Hz), 7.56-7.35(2H, m), 7.26(1H, s), 7.11(2H, d,
J=9.0Hz), 5.54(2H, s)Working Example 205 2- [4- (2-Chlorothiazol-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.
14) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 123-124 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.1Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.1Hz), 7.89 (2H, d, J =
9.0Hz), 7.56-7.35 (2H, m), 7.26 (1H, s), 7.11 (2H, d,
J = 9.0Hz), 5.54 (2H, s)

【０４０９】[0409]

【実施例２０６】2-[4-(チアゾール-4-イル)フェノキシ
メチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３８．１５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：159-161℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.86(1H,
d, J=2.0Hz), 8.04(1H, d, J=7.7Hz), 7.95-7.85(1H,
m), 7.89-7.85(1H, m), 7.89(2H, d, J=9.0Hz), 7.55-
7.37(2H, m), 7.43(1H, d, J=1.9Hz), 7.11(2H, d, J=
8.9Hz), 5.54(2H, s).Example 206 2- [4- (Thiazol-4-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 38.15) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 159-161 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.86 (1H,
d, J = 2.0Hz), 8.04 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.95-7.85 (1H,
m), 7.89-7.85 (1H, m), 7.89 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.55-
7.37 (2H, m), 7.43 (1H, d, J = 1.9Hz), 7.11 (2H, d, J =
8.9Hz), 5.54 (2H, s).

【０４１０】[0410]

【実施例２０７】N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-2-ニトリロチオアセトアミジン酸メチ
ル（化合物番号５０．１０） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：175-177℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=7.7Hz), 7.91(1H, dd, J=7.9, 1.9Hz), 7.56-7.38
(2H, m), 7.00-6.83(3H, m), 5.48(2H, s), 2.71(1H,
s), and2.61(2H, s), 2.24(2H, s), and2.20(1H, s).Example 207 Methyl N- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -2-nitrilothioacetamidinate (Compound No. 50.10) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 175-177 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.7Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.9, 1.9Hz), 7.56-7.38
(2H, m), 7.00-6.83 (3H, m), 5.48 (2H, s), 2.71 (1H,
s), and2.61 (2H, s), 2.24 (2H, s), and2.20 (1H, s).

【０４１１】[0411]

【実施例２０８】S,S-ジメチル-N-[4-(ベンゾチアゾー
ル-2-イルメトキシ)フェニル]スルフィミド（化合物番
号５０．１１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：160-170℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.03(1H,
d, J=7.5Hz), 7.91(1H, d, J=7.5Hz), 7.67-7.38(2H,
m), 7.24(2H, d, J=9.0Hz), 7.02(2H, d, J=9.0Hz), 5.
46(2H, s), 3.45(6H, s).Example 208 S, S-Dimethyl-N- [4- (benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] sulfimide (Compound No. 50.11) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 160-170 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.03 (1H,
d, J = 7.5Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.67-7.38 (2H,
m), 7.24 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.02 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.
46 (2H, s), 3.45 (6H, s).

【０４１２】[0412]

【実施例２０９】1-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-4-メチル-1,4-ジヒドロ−テ
トラゾール-5-オン（化合物番号６．１２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：185-187℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H,
d, J=7.5Hz), 7.92(1H, dd, J=7.1, 1.0Hz), 7.51-7.41
(2H, m), 7.28-7.24( 1H, m), 7.01-6.95(2H, m),5.52
(2H, s), 3.71(3H, s), 2.25(3H, s).Example 209 1- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one (Compound No. 6.12) Example 129 The title compound was synthesized according to the method described in the above. Melting point: 185-187 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.5Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.1, 1.0Hz), 7.51-7.41
(2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 5.52
(2H, s), 3.71 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０４１３】[0413]

【実施例２１０】1-[4-(ベンゾオキサゾール-2-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]-4-メチル-1,4-ジヒドロ−
テトラゾール-5-オン（化合物番号６．１３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：154-155℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.75
(1H, m), 7.58-7.55(1H,m), 7.41-7.36(2H, m), 7.29-
7.25(1H, m), 7,05-6.95(2H, m), 5.37(2H, s), 3.71(3
H, s), 2.25(3H, s).Example 210 1- [4- (Benoxaxazol-2-ylmethoxy) -2-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydro-
Tetrazol-5-one (Compound No. 6.13) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 154-155 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.75
(1H, m), 7.58-7.55 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-
7.25 (1H, m), 7,05-6.95 (2H, m), 5.37 (2H, s), 3.71 (3
H, s), 2.25 (3H, s).

【０４１４】[0414]

【実施例２１１】2-[4-(4-クロロピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１４．
１０） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：174-176℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H,
d, J=8.0Hz), 7.91(1H, dd, J=7.1, 0.7Hz), 7.81(1H,
s), 7.60(1H, s), 7.56(2H, d, J=9.1Hz), 7.55-7.37(2
H, m), 7.12(2H, d, J=9.1Hz), 5.52(2H, s).Example 211 2- [4- (4-Chloropyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.
10) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 174-176 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.0Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.1, 0.7Hz), 7.81 (1H,
s), 7.60 (1H, s), 7.56 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.55-7.37 (2
H, m), 7.12 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.52 (2H, s).

【０４１５】[0415]

【実施例２１２】2-[4-(4-クロロピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号１
４．１１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：114-116℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80(1H,
s), 7.79-7.74(1H, m), 7.69(1H, s), 7.56(2H, d, J=
9.1Hz), 7.59-7.51(1H, m), 7.43-7.35(2H, m), 7.14(2
H, d, J=9.1Hz), 5.36(2H, s).Example 212 2- [4- (4-Chloropyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1)
4.11) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 114-116 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80 (1H,
s), 7.79-7.74 (1H, m), 7.69 (1H, s), 7.56 (2H, d, J =
9.1 Hz), 7.59-7.51 (1H, m), 7.43-7.35 (2H, m), 7.14 (2
(H, d, J = 9.1Hz), 5.36 (2H, s).

【０４１６】[0416]

【実施例２１３】2-[3-メチル-4-(ピラゾール-1-イル)
フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号１
４．１２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.69(1H, d, J=1.4Hz), 7.60-7.55(1H, m),
7.53(1H, d, J=2.2Hz), 7.43-7.36(2H, m), 7.26(1H,
d, J=8.5Hz), 7.00-6.93(2H, m), 6.41(1H, t, J=2.2H
z), 5.36(2H, s), 2.18(3H, s).Working Example 213 2- [3-Methyl-4- (pyrazol-1-yl)
Phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1
4.12) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.75
(1H, m), 7.69 (1H, d, J = 1.4Hz), 7.60-7.55 (1H, m),
7.53 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.43-7.36 (2H, m), 7.26 (1H,
d, J = 8.5Hz), 7.00-6.93 (2H, m), 6.41 (1H, t, J = 2.2H
z), 5.36 (2H, s), 2.18 (3H, s).

【０４１７】[0417]

【実施例２１４】2-(3-メチル-4-ピラゾール-1-イルフ
ェノキシメチル)ベンゾチアゾール（化合物番号１４．
１３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：81-83℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H,
d, J=7.4Hz), 7.92(1H, dd, J=6.9, 1.0Hz), 7.69(1H,
d, J=1.8Hz), 7.56-7.38(3H, m), 7.26(1H, d, J=8.5H
z), 6.99-6.89(2H, m), 6.41(1H, t, J=2.1Hz), 5.52(2
H, s), 2.18(3H, s).Example 214 2- (3-Methyl-4-pyrazol-1-ylphenoxymethyl) benzothiazole (Compound No. 14.
13) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 81-83 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 7.4Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.9, 1.0Hz), 7.69 (1H,
d, J = 1.8Hz), 7.56-7.38 (3H, m), 7.26 (1H, d, J = 8.5H
z), 6.99-6.89 (2H, m), 6.41 (1H, t, J = 2.1Hz), 5.52 (2H
H, s), 2.18 (3H, s).

【０４１８】[0418]

【実施例２１５】2-[4-(3-メチルピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１４．
１４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：137-140℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=8.1Hz), 7.91(1H, dd, J=7.9, 1.0Hz), 7.71(1H,
d, J=2.4Hz), 7.58(2H, d, J=9.1Hz), 7.56-7.41(2H,
m), 7.10(2H, d, J=9.1Hz), 6.22(1H, d, J=2.4Hz), 5.
52(2H, s), 2.36(3H, s).Example 215 2- [4- (3-Methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.
14) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 137-140 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.9, 1.0Hz), 7.71 (1H,
d, J = 2.4Hz), 7.58 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.56-7.41 (2H,
m), 7.10 (2H, d, J = 9.1Hz), 6.22 (1H, d, J = 2.4Hz), 5.
52 (2H, s), 2.36 (3H, s).

【０４１９】[0419]

【実施例２１６】2-[4-(3-メチルピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号１
４．１５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 物性：油状物¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.71(1H, d, J=2.0Hz), 7.57(2H, d, J=8.8H
z), 7.59-7.55(1H, m), 7.40-7.36(2H, m), 7.12(2H,
d, J=8.8Hz), 6.22(1H, d, J=2.0Hz), 5.36(2H, s), 2.
36(3H, s).Working Example 216 2- [4- (3-Methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1)
4.15) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Physical properties: Oil ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.71 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.8H
z), 7.59-7.55 (1H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.12 (2H,
d, J = 8.8Hz), 6.22 (1H, d, J = 2.0Hz), 5.36 (2H, s), 2.
36 (3H, s).

【０４２０】[0420]

【実施例２１７】2-[4-(3,5-ジメチルピラゾール-1-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１
４．１６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：79-82℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=7.7Hz), 7.92(1H, d, J=7.7Hz), 7.55-7.34(2H,
m), 7.36(2H, d, J=9.0Hz), 7.10(2H, d, J=9.0Hz), 5.
96(1H, s), 5.52(2H, s), 2.28(3H, s), 2.25(3H, s).Working Example 217 2- [4- (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 1)
4.16) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 79-82 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.7Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.55-7.34 (2H,
m), 7.36 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.
96 (1H, s), 5.52 (2H, s), 2.28 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０４２１】[0421]

【実施例２１８】2-[4-(3,5-ジメチルピラゾール-1-イ
ル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号
１４．１７） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：75-77℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.60-7.55(1H,m), 7.40-7.31(2H, m), 7.36(2
H, d, J=9.1Hz), 7.13(2H, d, J=9.1Hz), 5.96(1H, s),
5.36(2H, s), 2.28(3H, s), 2.25(3H, s).Example 218 2- [4- (3,5-Dimethylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 14.17) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 75-77 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.40-7.31 (2H, m), 7.36 (2
H, d, J = 9.1Hz), 7.13 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.96 (1H, s),
5.36 (2H, s), 2.28 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０４２２】[0422]

【実施例２１９】2-[4-(4-メチルピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１４．
１８） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：143-145℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=7.6Hz), 7.91(1H, d, J=7.7Hz), 7.61(1H, s), 7.
56(2H, d, J=9.1Hz), 7.51-7.38(2H, m), 7.49(1H, s),
7.10(2H, d, J=9.1Hz), 5.52(2H, s), 2,14(3H, s).Working Example 219 2- [4- (4-Methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.
18) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 143-145 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.6Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.61 (1H, s), 7.
56 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.51-7.38 (2H, m), 7.49 (1H, s),
7.10 (2H, d, J = 9.1Hz), 5.52 (2H, s), 2,14 (3H, s).

【０４２３】[0423]

【実施例２２０】2-[4-(4-メチルピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号１
４．１９） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：83-85℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.61(1H, s), 7.58(2H, d, J=9.2Hz), 7.59-
7.56(1H, m), 7.49(1H, s), 7.42-7.35(2H, m), 7.13(2
H, d, J=9.1Hz), 5.36(2H, s), 2,14(3H, s).Working Example 220 2- [4- (4-Methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 1)
4.19) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 83-85 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.61 (1H, s), 7.58 (2H, d, J = 9.2Hz), 7.59-
7.56 (1H, m), 7.49 (1H, s), 7.42-7.35 (2H, m), 7.13 (2
(H, d, J = 9.1Hz), 5.36 (2H, s), 2,14 (3H, s).

【０４２４】[0424]

【実施例２２１】2-[4-(2,5-ジクロロイミダゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号
２４．１５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：162-165℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H,
d, J=8.1Hz), 7.92(1H, dd, J=6.8, 1.0Hz), 7.59-7.42
(2H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.14(2H, d, J=9.0H
z), 7.04(1H, s), 5.54(2H, s).Working Example 221 2- [4- (2,5-dichloroimidazole-1-)
Yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 24.15) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 162-165 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.8, 1.0Hz), 7.59-7.42
(2H, m), 7.31 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0H
z), 7.04 (1H, s), 5.54 (2H, s).

【０４２５】[0425]

【実施例２２２】2-[4-(2,5-ジクロロイミダゾール-1-
イル)フェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番
号２４．１６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：141-143℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm):7.81-7.76(1
H, m), 7.60-7.56(1H, m), 7.41-7.37(2H, m), 7.32(2
H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 7.05(1H, s),
5.39(2H, s).Working Example 222 2- [4- (2,5-Dichloroimidazole-1-)
Yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 24.16) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 141-143 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.81-7.76 (1
H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.32 (2
H, d, J = 9.0Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.05 (1H, s),
5.39 (2H, s).

【０４２６】[0426]

【実施例２２３】5-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-1,3,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-
ジオン（化合物番号２５．７） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：161-164℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H,
d, J=7.2Hz), 7.90(1H, d, J=6.8Hz), 7.55-7.37(2H,
m), 7.22(2H, d, J=9.0Hz), 7.05(2H, d, J=9.0Hz), 5.
47(2H, s), 3.05(3H, s), 2.82(3H, s), 1.78(3H, s).Working Example 223: 5- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -1,3,5-trimethylimidazolidine-2,4-
Dione (Compound No. 25.7) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 161-164 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H,
d, J = 7.2Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.8Hz), 7.55-7.37 (2H,
m), 7.22 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.05 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.
47 (2H, s), 3.05 (3H, s), 2.82 (3H, s), 1.78 (3H, s).

【０４２７】[0427]

【実施例２２４】2-[4-(5-メトキシ-4-メチル-4H-[1,2,
4]トリアゾール-3-イル)フェノキシメチル]ベンゾオキ
サゾール（化合物番号２７．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：125-127℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.59(2H, d, J=9.0Hz), 7.59-7.55(1H,m ),
7.40-7.36(2H, m), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 5.36(2H,
s), 4.19(3H, s), 3.43(3H, s).Working Example 224 2- [4- (5-Methoxy-4-methyl-4H- [1,2,
4] Triazol-3-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 27.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 125-127 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.79-7.74
(1H, m), 7.59 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.59-7.55 (1H, m),
7.40-7.36 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.36 (2H, m
s), 4.19 (3H, s), 3.43 (3H, s).

【０４２８】[0428]

【実施例２２５】2-[4-[4-メチル-5-(2,2,2-トリフロオ
ロエトキシ)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]フェノキ
シメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号２７．９） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：192-193℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm):7.80-7.76(1
H, m), 7.63-7.56(1H, m), 7.60(2H, d, J=8.7Hz), 7.4
1-7.37(2H, m), 7.19(2H, d, J=8.7Hz), 5.40(2H, s),
4.90(2H, q, J=8.1Hz), 3.51(3H, s).Working Example 225: 2- [4- [4-Methyl-5- (2,2,2-trifluoroethoxy) -4H- [1,2,4] triazol-3-yl] phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 27.9) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 192-193 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.76 (1
H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 7.60 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.4
1-7.37 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.7Hz), 5.40 (2H, s),
4.90 (2H, q, J = 8.1Hz), 3.51 (3H, s).

【０４２９】[0429]

【実施例２２６】2-[4-[4-メチル-5-(2,2,2-トリフロオ
ロエトキシ)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]フェノキ
シメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号２７．８） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：204-206℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06(1H,
d, J=8.1Hz), 7.92(1H, d, J=8.1Hz), 7.60(1H, d, J=
9.0Hz), 7.56-7.43(2H, m), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 5.
56(2H, s), 4.90(2H, q, J=8.3Hz), 3.51(3H, s).Working Example 226 2- [4- [4-Methyl-5- (2,2,2-trifluoroethoxy) -4H- [1,2,4] triazol-3-yl] phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 27.8) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 204-206 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.60 (1H, d, J =
9.0Hz), 7.56-7.43 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.0Hz), 5.
56 (2H, s), 4.90 (2H, q, J = 8.3Hz), 3.51 (3H, s).

【０４３０】[0430]

【実施例２２７】2-[4-(イミダゾール-1-イル)フェノキ
シメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号２４．４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：120-123℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.60
(2H, m), 7.60-7.56(1H,m), 7.44-7.32(2H, m), 7.34(2
H, d, J=9.1Hz), 7.17(2H, d, J=9.1Hz), 7.20-7.16(2
H, m), 5.38(2H, s).Working Example 227 2- [4- (Imidazol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 24.4) The title compound was synthesized according to the method of Working Example 129. Melting point: 120-123 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.60
(2H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.44-7.32 (2H, m), 7.34 (2
H, d, J = 9.1Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.20-7.16 (2
H, m), 5.38 (2H, s).

【０４３１】[0431]

【実施例２２８】2-[4-(2,5-ジメチルピロロ-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号３
３．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：90-92℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.81-7.76
(1H, m), 7.61-7.56(1H,m), 7.41-7.37(2H, m), 7.14(4
H, s), 5.88(2H, s), 5.37(2H, s), 2.00(6H, s).Working Example 228 2- [4- (2,5-Dimethylpyrrolo-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 3)
3.1) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 90-92 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.81-7.76
(1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.14 (4
H, s), 5.88 (2H, s), 5.37 (2H, s), 2.00 (6H, s).

【０４３２】[0432]

【実施例２２９】2-[4-(2,5-ジメチルピロロ-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３３．
２） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：133-136℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06(1H, d
d, J=8.1, 0.9Hz), 7.93(1H, dd, J=7.1, 1.3Hz), 7.56
-7.43(2H, m), 7.19-7.08(4H, m), 5.88(2H, s),5.53(2
H, s), 2.01(6H, s).Working Example 229 2- [4- (2,5-Dimethylpyrrolo-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 33.
2) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 133-136 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06 (1H, d
d, J = 8.1, 0.9Hz), 7.93 (1H, dd, J = 7.1, 1.3Hz), 7.56
-7.43 (2H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 5.88 (2H, s), 5.53 (2
H, s), 2.01 (6H, s).

【０４３３】[0433]

【実施例２３０】2-[4-(ピロロ-1-イル)フェノキシメチ
ル]ベンゾオキサゾール（化合物番号３４．３） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：120-123℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.75
(1H, m), 7.60-7.56(1H,m), 7.43-7.37(2H, m), 7.34(2
H, d, J=9.1Hz), 7.12(2H, d, J=9.1Hz), 7.00(2H, t,
J=2.2Hz), 6.33(2H, t, J=2.2Hz), 5.36(2H, s).Example 230 2- [4- (Pyrrolo-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 34.3) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 120-123 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.75
(1H, m), 7.60-7.56 (1H, m), 7.43-7.37 (2H, m), 7.34 (2
H, d, J = 9.1Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.00 (2H, t,
J = 2.2Hz), 6.33 (2H, t, J = 2.2Hz), 5.36 (2H, s).

【０４３４】[0434]

【実施例２３１】2-[4-(ピロロ-1-イル)フェノキシメチ
ル]ベンゾチアゾール（化合物番号３４．４） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：168-170℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05(1H,
d, J=8.3Hz), 7.92(1H, dd, J=7.0, 0.9Hz), 7.52-7.34
(2H, m), 7.34(2H, d, J=9.1Hz), 7.09(2H, d, J=9.1H
z), 7.01(2H, t, J=2.2Hz), 6.33(2H, t, J=2.2Hz), 5.
52(2H, s).Working Example 231 2- [4- (Pyrrolo-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 34.4) The title compound was synthesized according to the method of Working Example 129. Melting point: 168-170 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H,
d, J = 8.3Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.0, 0.9Hz), 7.52-7.34
(2H, m), 7.34 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.1H
z), 7.01 (2H, t, J = 2.2Hz), 6.33 (2H, t, J = 2.2Hz), 5.
52 (2H, s).

【０４３５】[0435]

【実施例２３２】2-[4-(2-クロロピロロ-1-イル)フェノ
キシメチル]ベンゾオキサゾール（化合物番号３３．
５） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：75-77℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80-7.76
(1H, m), 7.61-7.56(1H,m), 7.44-7.36(2H, m), 7.32(2
H, d, J=9.1Hz), 6.96(2H, d, J=9.1Hz), 6.76-6.74(1
H, m), 6.24-6.17(2H, m), 5.38(2H, s).Working Example 232 2- [4- (2-Chloropyrrol-1-yl) phenoxymethyl] benzoxazole (Compound No. 33.
5) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 75-77 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 7.80-7.76
(1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.44-7.36 (2H, m), 7.32 (2
H, d, J = 9.1Hz), 6.96 (2H, d, J = 9.1Hz), 6.76-6.74 (1
H, m), 6.24-6.17 (2H, m), 5.38 (2H, s).

【０４３６】[0436]

【実施例２３３】2-[4-(2-クロロピロロ-1-イル)フェノ
キシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号３３．６） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：90-91℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06(1H,
d, J=8.1Hz), 7.92(1H, d, J=8.1Hz), 7.56-7.38(2H,
m), 7.32(2H, d, J=8.9Hz), 7.11(2H, d, J=8.9Hz), 6.
76-7.74(1H, m), 6.24-6.17(2H, m), 5.54(2H, s).Example 233 2- [4- (2-Chloropyrrolo-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 33.6) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 90-91 ° C. ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.06 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.56-7.38 (2H,
m), 7.32 (2H, d, J = 8.9Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9Hz), 6.
76-7.74 (1H, m), 6.24-6.17 (2H, m), 5.54 (2H, s).

【０４３７】[0437]

【実施例２３４】3-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメト
キシ)フェニル]-1-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン
（化合物番号３４．１） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：109-111℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm): 8.04(1H, d
d, J=8.1, 1.3Hz), 7.91(1H, dd, J=7.6, 0.7Hz), 7.51
-7.41(2H, m), 7.36(2H, d, J=9.2Hz), 7.12(2H,d, J=
9.2Hz), 5.51(2H, s), 4.03(2H, s), 3.08(3H, s).Example 234 3- [4- (Benzothiazol-2-ylmethoxy) phenyl] -1-methylimidazolidin-2,4-dione (Compound No. 34.1) The title compound was prepared according to the method of Example 129. Synthesized. Melting point: 109-111 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.04 (1H, d
d, J = 8.1, 1.3Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6, 0.7Hz), 7.51
-7.41 (2H, m), 7.36 (2H, d, J = 9.2Hz), 7.12 (2H, d, J =
9.2Hz), 5.51 (2H, s), 4.03 (2H, s), 3.08 (3H, s).

【０４３８】[0438]

【実施例２３５】2-[4-(5-メチルピラゾール-1-イル)フ
ェノキシメチル]ベンゾチアゾール（化合物番号１４．
２８） 実施例１２９の方法に準じて標記化合物を合成した。 融点：85-87℃¹ H-NMRスペクトル(200Hz, CDCl₃) δ(ppm):8.05(1H, d,
J=8.1Hz), 7.92(1H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 7.56-7.41(3
H, m), 7.39(2H, d, J=9.1Hz), 7.12(2H, d, J=9.1Hz),
6.17(1H, s), 5.54(2H, s), 2.31(3H, s).Working Example 235 2- [4- (5-Methylpyrazol-1-yl) phenoxymethyl] benzothiazole (Compound No. 14.
28) The title compound was synthesized according to the method of Example 129. Melting point: 85-87 ° C ¹ H-NMR spectrum (200 Hz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 8.05 (1H, d,
J = 8.1Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.0, 1.5Hz), 7.56-7.41 (3
H, m), 7.39 (2H, d, J = 9.1Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.1Hz),
6.17 (1H, s), 5.54 (2H, s), 2.31 (3H, s).

【０４３９】[0439]

【参考例１】２−ブロモメチル−４−フェニルチアゾ−
ル（Ｃ−４工程） ２−メチル−４−フェニルチアゾ−ル８１８．９ｍｇを
四塩化炭素１６ｍｌに溶解し、更に、Ｎ−ブロモコハク
酸イミド（ＮＢＳ）８３１．７ｍｇ及び過酸化ベンゾイ
ル２２．６ｍｇを加え、還流下４時間撹袢した。反応終
了後、反応液を室温に放冷し、不溶物を濾過して除き、
ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝２０／１）で精製し、標記化合物６４９．８ｍｇ（収
率５５％）を得た。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.91-7.8
5(2H,m), 7.51(1H,s), 7.48-7.30(3H,m), 4.80(2H,s).Reference Example 1 2-bromomethyl-4-phenylthiazo-
(Step C-4) Dissolve 818.9 mg of 2-methyl-4-phenylthiazole in 16 ml of carbon tetrachloride, and add 831.7 mg of N-bromosuccinimide (NBS) and 22.6 mg of benzoyl peroxide. The mixture was stirred under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and insoluble materials were removed by filtration.
The solvent of the filtrate was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 20/1) to obtain 649.8 mg (yield 55%) of the title compound. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.91-7.8
5 (2H, m), 7.51 (1H, s), 7.48-7.30 (3H, m), 4.80 (2H, s).

【０４４０】[0440]

【参考例２】２−ブロモメチル−４−クロル−５−ジフ
ルオロメチルチアゾール （１）４−クロル−５−ジフルオロメチル−２−メチル
チオチアゾール（Ｃ−１工程） ２，４−ジクロル−５−ジフルオロメチルチアゾール
２．９５g を５．９ｍｌのメタノールに溶解し、更に、
室温下、ナトリウムメチルメルカプタンの１５％水溶液
７．０８ｍｌを加え、１５分間撹袢した。その後、反応
溶液が酸性になるまで１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留
去し、標記化合物の粗生成物３．３３gを得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):6.85(1H,
t, J=54.1Hz), 2.71(3H, s). （２）４−クロル−５−ジフルオロメチル−２−メタン
スルホニルチアゾール（Ｃ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−クロル−５−ジフルオ
ロメチル−２−メチルチオチアゾール３．３３ｇを１，
２−ジクロロエタン６７ｍｌに溶解し、反応液に、室温
下、メタ−クロロ過安息香酸６．７２ｇを加え、６０℃
にて１時間撹袢した。反応終了後、反応液を室温に放冷
し、水を加え、塩化メチレンで抽出し、抽出液を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製
し、標記化合物３．７５g（収率９８％）を得た。 物性：固体 （３）４−クロル−５−ジフルオロメチル−２−メチル
チアゾール 上記（２）の方法で製造した４−クロル−５−ジフルオ
ロメチル−２−メタンスルホニルチアゾール２．０１ｇ
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌに溶解し、反
応液に、氷冷下、窒素雰囲気下、３．０Ｍのメチルマグ
ネシウムブロミド２．７ｍｌを静かに滴下し、３０分間
撹袢した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製し、標記
化合物９３６．６ｍｇ（収率６３％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):6.88(1H,
t, J=54.2Hz), 2.76(3H, s). （４）２−ブロモメチル−４−クロル−５−ジフルオロ
メチルチアゾール 上記（３）の方法で製造した４−クロル−５−ジフルオ
ロメチル−２−メチルチアゾール９３６．６ｍｇを四塩
化炭素１９ｍｌに溶解し、更に、Ｎ−ブロモコハク酸イ
ミド（ＮＢＳ）１．９９７ｇ及び過酸化ベンゾイル７
２．７ｍｇを加え、加熱還流下６３．５時間撹袢した。
反応終了後、反応液を室温まで放冷し、不溶物をろ過し
て除き、ろ液の溶媒を留去し、残渣にメタノール２０ｍ
ｌを加え、反応液に、氷水浴中、ジブロモ体が消失する
まで（薄層クロマトグラフィーにて反応を追跡した。）
少量ずつ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。更に、反応
液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）で精製し、標
記化合物９６４．１ｍｇ（収率７２％）を得た。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 6.90(1
H,t,J=54.0Hz), 4.67(2H,s).Reference Example 2 2-bromomethyl-4-chloro-5-difluoromethylthiazole (1) 4-chloro-5-difluoromethyl-2-methylthiothiazole (Step C-1) 2,4-dichloro-5-difluoromethyl Dissolve 2.95 g of thiazole in 5.9 ml of methanol,
At room temperature, 7.08 ml of a 15% aqueous solution of sodium methyl mercaptan was added, and the mixture was stirred for 15 minutes. Thereafter, 1N-hydrochloric acid was added until the reaction solution became acidic, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with water and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration of the drying agent, the solvent was distilled off to obtain 3.33 g of a crude product of the title compound. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 6.85 (1H,
(t, J = 54.1Hz), 2.71 (3H, s). (2) 4-chloro-5-difluoromethyl-2-methanesulfonylthiazole (Step C-2) 4-chloro produced by the method of the above (1) 3.33 g of -5-difluoromethyl-2-methylthiothiazole was added to 1,
The mixture was dissolved in 67 ml of 2-dichloroethane, and 6.72 g of meta-chloroperbenzoic acid was added to the reaction solution at room temperature.
For 1 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with methylene chloride. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1) to obtain 3.75 g (yield 98%) of the title compound. Physical properties: solid (3) 4-chloro-5-difluoromethyl-2-methylthiazole 2.01 g of 4-chloro-5-difluoromethyl-2-methanesulfonylthiazole produced by the method of the above (2).
Was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran (THF), and 2.7 ml of 3.0 M methylmagnesium bromide was gently added dropwise to the reaction solution under a nitrogen atmosphere under ice-cooling and stirred for 30 minutes. After the completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
Dry over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 8/1) to obtain 936.6 mg (yield: 63%) of the title compound. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 6.88 (1H,
(4) 2-bromomethyl-4-chloro-5-difluoromethylthiazole 4-chloro-5-difluoromethyl-2 produced by the method of (3) above. (t, J = 54.2Hz), 2.76 (3H, s). 936.6 mg of methylthiazole was dissolved in 19 ml of carbon tetrachloride, and 1.997 g of N-bromosuccinimide (NBS) and benzoyl peroxide
2.7 mg was added, and the mixture was stirred for 63.5 hours while heating under reflux.
After completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, insoluble materials were removed by filtration, the solvent of the filtrate was distilled off, and methanol 20m was added to the residue.
1 was added to the reaction solution in an ice water bath until the dibromo compound disappeared (the reaction was followed by thin layer chromatography).
Sodium borohydride was added in small portions. Further, water was added to the reaction solution, extracted with ethyl acetate, the extract was washed with water,
Dry over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 30/1) to obtain 964.1 mg (yield: 72%) of the title compound. Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 6.90 (1
(H, t, J = 54.0Hz), 4.67 (2H, s).

【０４４１】[0441]

【参考例３】２−メタンスルホニルオキシメチル−４−
トリフルオロメチルチアゾール （１）２−ベンゾイルオキシメチル−４−トリフルオロ
メチルチアゾール ベンゾイルオキシチオアセトアミド１．００ｇを２０ｍ
ｌのエタノールに溶解し、更に、３−ブロモ−１，１，
１−トリフルオロプロパン−２−オン０．５４ｍｌを加
え、４時間加熱還流させた。反応終了後、反応液を室温
にまで放冷し、ジクロロメタン及び水を加え、有機層を
分離し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝１０／３）で精製し、標記化合物１．０７
ｇ（収率７３％）を得た。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.15-8.
05(2H,m), 7.82(1H,s),7.68-7.41(3H,m), 5.66(2H,s). （２）２−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル
チアゾール（Ｄ−３工程） 上記（１）の方法で製造した２−ベンゾイルオキシメチ
ル−４−トリフルオロメチルチアゾール１．０７ｇを５
ｍｌのメタノールに溶解し、更に１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液１ｍｌを加え、室温で１時間撹袢した。反応終
了後、反応液は、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒を留去し、標記化合物の粗結晶９６４．４ｍｇを得
た。 （３）２−メタンスルホニルオキシメチル−４−トリフ
ルオロメチルチアゾール上記（２）の方法で製造した粗
２−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチルチアゾ
ール９６４．４ｍｇを１０ｍｌのジクロロメタンに溶解
し、反応液に、氷水浴中、０．８８ｍｌのトリエチルア
ミン及び０．４９ｍｌのメタンスルホニルクロリドを加
え、０℃にて１時間撹袢した。反応終了後、反応液に塩
化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出
し、抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、標記化
合物４５４．２ｍｇ（収率３３％）を得た。 物性：黄色油状物Reference Example 3 2-Methanesulfonyloxymethyl-4-
Trifluoromethylthiazole (1) 2-benzoyloxymethyl-4-trifluoromethylthiazole 1.00 g of benzoyloxythioacetamide in 20 m
of 3-bromo-1,1,1,
0.54 ml of 1-trifluoropropan-2-one was added, and the mixture was refluxed for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, dichloromethane and water were added, the organic layer was separated, washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / hexane).
(Ethyl acetate = 10/3) to give the title compound (1.07).
g (73% yield). Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.15-8.
05 (2H, m), 7.82 (1H, s), 7.68-7.41 (3H, m), 5.66 (2H, s). (2) 2-Hydroxymethyl-4-trifluoromethylthiazole (Step D-3) 1.07 g of 2-benzoyloxymethyl-4-trifluoromethylthiazole produced by the method of the above (1) was added to 5
The mixture was dissolved in methanol (1 ml), 1 ml of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off, thereby obtaining 964.4 mg of crude crystals of the title compound. (3) 2-Methanesulfonyloxymethyl-4-trifluoromethylthiazole 964.4 mg of the crude 2-hydroxymethyl-4-trifluoromethylthiazole produced by the above method (2) is dissolved in 10 ml of dichloromethane, and the reaction solution is dissolved. In an ice-water bath, 0.88 ml of triethylamine and 0.49 ml of methanesulfonyl chloride were added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. After the reaction was completed, an aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extract was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 5/1) to obtain 454.2 mg (yield: 33%) of the title compound. Physical properties: yellow oil

【０４４２】[0442]

【参考例４】２−メタンスルフォニルオキシメチル−６
−フルオロベンゾチアゾール （１） ２−メトキシカルボニル−６−フルオロベンゾ
チアゾール（Ｄ−１工程） ２−シアノ−６−フルオロベンゾチアゾール１３７．２
ｍｇのメタノール２．７ｍｌの懸濁液、氷水浴中、塩化
水素ガスを３分間導入し、更に２分間撹拌した。反応終
了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を、水及び塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、標記化合物
１０６．８ｍｇ（収率６８％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.21(1
H,dd,J=9.1,4.9Hz), 7.66(1H,dd,J=8.1,2.5Hz), 7.34(1
H,td,J=8.9,2.6Hz), 4.09(3H,s). （２） ２−ヒドロキシメチル−６−フルオロベンゾチ
アゾール（Ｄ−２工程） 上記（１）の方法により得た２−メトキシカルボニル−
６−フルオロベンゾチアゾール１０６．１ｍｇをメタノ
ール２．１ｍｌに溶解し、氷水浴中、水素化ホウ素リチ
ウム１６．５ｍｇを加え、１０分間撹拌した後、更に、
水素化ホウ素リチウム１０ｍｇを加え、１０分間撹拌し
た。反応終了後、反応液中に水を加え、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を、水及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒を留去し、標記化合物９３．１ｍｇ（収率１００
％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):7.92(1H,
dd,J=9.0,4.8Hz), 7.57(1H,dd,J=8.2,2.6Hz), 7.26-7.1
6(1H,m), 5.06(2H,s), 3.30-3.00(1H,br.s). （３） ２−メタンスルフォニルオキシメチル−６−フ
ルオロベンゾチアゾール（Ｄ−７工程） 上記（２）の方法により得た２−ヒドロキシメチル−６
−フルオロベンゾチアゾール９３．１ｍｇを塩化メチレ
ン１．８ｍｌに溶解し、氷水浴中、０．０８ｍｌのトリ
エチルアミン及び０．０５ｍｌのメタンスルホニルクロ
リドを加え、反応液を室温に昇温し、室温で１時間撹拌
した。反応終了後、反応液に水を加え、塩化メチレンで
抽出し、抽出液を、水及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、
溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製
し、標記化合物１２５．３ｍｇ（収率９４％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm):8.01(1H,
dd,J=8.9,4.8Hz), 7.61(1H,dd,J=8.1,2.5Hz), 7.23(1H,
td,J=8.9,2.5Hz), 5.58(2H,s), 3.15(3H,s).Reference Example 4 2-Methanesulfonyloxymethyl-6
-Fluorobenzothiazole (1) 2-methoxycarbonyl-6-fluorobenzothiazole (Step D-1) 2-cyano-6-fluorobenzothiazole 137.2
Hydrogen chloride gas was introduced into a suspension of 2.7 ml of methanol in 2.7 ml of an ice water bath for 3 minutes, and the mixture was further stirred for 2 minutes. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed sequentially with water and an aqueous sodium chloride solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant, the solvent was distilled off and the residue was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent:
Hexane / ethyl acetate = 5/1) to give 106.8 mg (yield 68%) of the title compound. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.21 (1
H, dd, J = 9.1,4.9Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.1,2.5Hz), 7.34 (1
(H, td, J = 8.9, 2.6 Hz), 4.09 (3H, s). (2) 2-hydroxymethyl-6-fluorobenzothiazole (Step D-2) 2-methoxy obtained by the method of the above (1) Carbonyl-
106.1 mg of 6-fluorobenzothiazole was dissolved in 2.1 ml of methanol, 16.5 mg of lithium borohydride was added in an ice water bath, and the mixture was stirred for 10 minutes.
10 mg of lithium borohydride was added and stirred for 10 minutes. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and an aqueous sodium chloride solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
The solvent was distilled off, and 93.1 mg (yield 100) of the title compound was obtained.
%). ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.92 (1H,
dd, J = 9.0,4.8Hz), 7.57 (1H, dd, J = 8.2,2.6Hz), 7.26-7.1
6 (1H, m), 5.06 (2H, s), 3.30-3.00 (1H, br.s). (3) 2-Methanesulfonyloxymethyl-6-fluorobenzothiazole (Step D-7) (2) 2-hydroxymethyl-6 obtained by the method of
-Dissolve 93.1 mg of fluorobenzothiazole in 1.8 ml of methylene chloride, add 0.08 ml of triethylamine and 0.05 ml of methanesulfonyl chloride in an ice water bath, raise the temperature of the reaction solution to room temperature, and allow it to stand at room temperature for 1 hour. Stirred. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and an aqueous solution of sodium chloride, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the desiccant,
After evaporating the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 1/1) to obtain the title compound (125.3 mg, yield 94%). ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.01 (1H,
dd, J = 8.9,4.8Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.1,2.5Hz), 7.23 (1H,
td, J = 8.9,2.5Hz), 5.58 (2H, s), 3.15 (3H, s).

【０４４３】[0443]

【参考例５】２−（１−メタンスルホニルオキシエチ
ル）ベンゾチアゾール （１） ２−ホルミルベンゾチアゾール（Ｄ−４工程） ２−ヒドロキシメチルベンゾチアゾール２．２６ｇをア
セトン２０ｍｌに溶解し、反応液に、室温下、二酸化マ
ンガン５．４７ｇを加え、還流下５時間撹袢した後、室
温にまで放冷し、１４時間放置し、更に二酸化マンガン
３．０６ｇを加え、還流下６時間撹袢した。反応終了
後、反応混合物を室温にまで放冷し、不溶物をろ過して
除き、ろ液の溶媒を留去し、得られた粗結晶に石油エー
テルを加え、不溶物をろ過して除き、ろ液を体積が約半
分になるまで濃縮し、析出した結晶をろ取し、標記化合
物４３２．６ｍｇ（収率１９．３％）を得た。 融点：６９〜７０℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 10.18
(1H, s), 8.28-8.23 (1H,m), 8.05-8.00 (1H, m), 7.68
-7.54 (2H, m). （２） ２−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾー
ル（Ｄ−５工程） 上記（１）の方法で製造された２−ホルミルベンゾチア
ゾール０．６１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２
ｍｌに溶解し、この溶液に、アセトン−ドライアイス浴
中、メチルマグネシウムブロミド５．０ｍｌを滴下し、
反応容器を氷水浴中に移し、３．５時間撹拌した。反応
終了後、反応液中に飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を
ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で
精製し、標記化合物０．４４ｇ（収率６６％）を得た。 融点：５９〜６０℃¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.97 (1
H, d, J=8.3Hz), 7.87 (1H, dd, J=8.2, 1.3Hz), 7.47
(1H, td, J=7.7, 1.5Hz), 7.37 (1H, td, Jt=7.5Hz, Jd
=1.4Hz), 5.26 (1H, qd, J=14.1, 4.8Hz), 3.7-3.5 (1
H, br.s), 1.71 (1H, d, J=6.6Hz). （３） ２−( １−メタンスルホニルオキシエチル)ベ
ンゾチアゾール（Ｄ−７工程） 上記（２）の方法で製造された２−（１−ヒドロキシエ
チル）ベンゾチアゾール３８４．４ｍｇを４ｍｌの塩化
メチレンに溶解し、氷水浴中、０．３３ｍｌのトリエチ
ルアミンを加え、更に０．１８ｍｌのメタンスルホニル
クロリドを加え、室温に昇温後、２時間撹袢した。反応
終了後、反応液に食塩水を加え、塩化メチレンで抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒を留去し、標記化合物５１９．４
ｍｇ（収率９４．３％）を得た。 物性：油状物¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 8.05 (1
H, dd, J=7.5, 1.3Hz),7.92 (1H, dd, J=7.7, 2.0Hz),
7.51 (1H, td, J=7.2, 1.4Hz), 7.44 (1H, td,J=7.7,
1.5Hz), 6.10 (1H, q, J=6.6Hz), 3.07 (3H, s), 1.93
(3H, d, J=6.6Hz).Reference Example 5 2- (1-Methanesulfonyloxyethyl) benzothiazole (1) 2-Formylbenzothiazole (Step D-4) 2.26 g of 2-hydroxymethylbenzothiazole was dissolved in 20 ml of acetone, and the solution was added to the reaction solution. At room temperature, 5.47 g of manganese dioxide was added, and the mixture was stirred under reflux for 5 hours, allowed to cool to room temperature, left standing for 14 hours, further added with 3.06 g of manganese dioxide, and stirred under reflux for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, insolubles were removed by filtration, the solvent of the filtrate was distilled off, petroleum ether was added to the obtained crude crystals, and insolubles were removed by filtration. The filtrate was concentrated to about half the volume, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain 432.6 mg (yield: 19.3%) of the title compound. Melting point: 69-70 ° C ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 10.18
(1H, s), 8.28-8.23 (1H, m), 8.05-8.00 (1H, m), 7.68
-7.54 (2H, m). (2) 2- (1-hydroxyethyl) benzothiazole (Step D-5) 0.61 g of 2-formylbenzothiazole produced by the above method (1) was added to tetrahydrofuran (THF). 12
and 5.0 ml of methylmagnesium bromide was added dropwise to this solution in an acetone-dry ice bath.
The reaction vessel was transferred into an ice-water bath and stirred for 3.5 hours. After the completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with an aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 4/1) to obtain 0.44 g (yield 66%) of the title compound. Melting point: 59-60 ° C. ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.97 (1
H, d, J = 8.3Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.2, 1.3Hz), 7.47
(1H, td, J = 7.7, 1.5Hz), 7.37 (1H, td, Jt = 7.5Hz, Jd
= 1.4Hz), 5.26 (1H, qd, J = 14.1, 4.8Hz), 3.7-3.5 (1
H, br.s), 1.71 (1H, d, J = 6.6 Hz). (3) 2- (1-methanesulfonyloxyethyl) benzothiazole (Step D-7) produced by the method of (2) above. Dissolve 384.4 mg of 2- (1-hydroxyethyl) benzothiazole in 4 ml of methylene chloride, add 0.33 ml of triethylamine in an ice water bath, further add 0.18 ml of methanesulfonyl chloride, and warm to room temperature. And stirred for 2 hours. After completion of the reaction, saline was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate.
After filtering the drying agent, the solvent was distilled off to give the title compound 519.4.
mg (94.3% yield). Physical properties: Oil ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 8.05 (1
H, dd, J = 7.5, 1.3Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.7, 2.0Hz),
7.51 (1H, td, J = 7.2, 1.4Hz), 7.44 (1H, td, J = 7.7,
1.5Hz), 6.10 (1H, q, J = 6.6Hz), 3.07 (3H, s), 1.93
(3H, d, J = 6.6Hz).

【０４４４】[0444]

【参考例６】２−（１−メチル−１−ヒドロキシエチ
ル）ベンゾチアゾール（Ｄ−６工程） エチル （ベンゾチアゾール−２−イル）カルボキシレ
ート３０４．４ｍｇをジエチルエーテル６．１ｍｌに溶
解し、アセトン−ドライアイス浴中、３Ｍ−メチルマグ
ネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５．０ｍｌを滴下し、同
温度で３０分間撹拌した後、室温にまで昇温し、２時間
撹拌した。反応終了後、反応液中に１Ｎ−塩酸を加え、
ジエチルエーテルで抽出し、抽出液を、水及び塩化ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝６／１）で精製し、標記化合物１９７．１ｍｇ（収率
７０％）を得た。 物性：白色結晶状¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃)スペクトル、δ(ppm): 7.99 (1
H, br.d, J=8.8Hz), 7.89 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.52-
7.30 (2H, m), 3.06 (1H, s), 1.76 (6H, s).Reference Example 6 2- (1-Methyl-1-hydroxyethyl) benzothiazole (Step D-6) 304.4 mg of ethyl (benzothiazol-2-yl) carboxylate was dissolved in 6.1 ml of diethyl ether, and acetone was added. -In a dry ice bath, 5.0 ml of a 3M-methylmagnesium bromide / THF solution was added dropwise, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes, heated to room temperature, and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, 1N-hydrochloric acid was added to the reaction solution,
The mixture was extracted with diethyl ether, and the extract was washed with water and an aqueous solution of sodium chloride, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the drying agent, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 6/1) to obtain 197.1 mg (yield: 70%) of the title compound. Physical properties: White crystalline ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) spectrum, δ (ppm): 7.99 (1
H, br.d, J = 8.8Hz), 7.89 (1H, br.d, J = 7.7Hz), 7.52-
7.30 (2H, m), 3.06 (1H, s), 1.76 (6H, s).

【０４４５】[0445]

【試験例１】除草効果及び薬害（水田雑草発芽前処理） １００ｃｍ²ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後にタイヌビエ
に対する除草効果及びイネに対する薬害の調査を行なっ
た。その結果を表４に示した。なお、除草効果及び薬害
は、指数で表し、各指数は、下記表３に記載の生育抑制
率を示し、試験化合物は、実施例番号（例示化合物番
号）で示す。Test Example 1 Herbicidal Effect and Chemical Damage (Pre-emergence treatment of paddy weeds) A 100 cm ² pot was filled with paddy field soil, and the seeds of a sleepy awakened Aedes millet were mixed with 1 cm of the surface layer. In addition, seedlings of paddy rice at the 2 leaf stage were transplanted into a flooded state and grown in a greenhouse. Three days later, a prescribed dose was applied to flooded soil using a wettable powder prepared according to Formulation Example 1, and 21 days later, the herbicidal effect on rice millet and the phytotoxicity on rice were investigated. Table 4 shows the results. The herbicidal effect and the phytotoxicity are represented by indices, each of which indicates the growth inhibition rate described in Table 3 below, and the test compounds are indicated by the example numbers (exemplary compound numbers).

【０４４６】[0446]

【表３】 ─────────────────────────────────── 除草効果及び薬害の指数 成育抑制率（％） ─────────────────────────────────── ０ ０〜 １０ １ １１〜 ３０ ２ ３１〜 ５０ ３ ５１〜 ７０ ４ ７１〜 ９０ ５ ９１〜１００ ───────────────────────────────────[Table 3] 指数 Index of herbicidal effect and phytotoxicity Growth inhibition rate (% ) ─────────────────────────────────── 00 to 10 11 11 to 30 2 31 to 50 351 70 4 71 to 90 5 91 to 100 ───────────────────────────────────

【０４４７】[0447]

【表４】 ─────────────────────────────────── 試験化合物 薬量 水田雑草発芽前処理 （ｇ／ａ） タイヌビエ 水稲 （除草効果の指数）（薬害の指数） ─────────────────────────────────── 実施例８１ａ）に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１．７番） 実施例８１ｂ）に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２．１番） 実施例８３に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２．２番） 実施例８４に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２．３番） 実施例３６ａ）に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３．５番） 実施例９８に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５．２番） 実施例９９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５．９番） 実施例４１に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号６．３番） 実施例４２に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号６．４番） 実施例２０９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号６．１２番） 実施例２１０に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号６．１３番） 実施例２に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号９．２番） 実施例４に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１１．２番） 実施例９６に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．２番） 実施例２１３に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．１２番） 実施例２１４に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．１３番） 実施例２１５に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．１４番） 実施例２１７に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．１６番） 実施例２１８に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．１７番） 実施例２３５に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．２８番） 実施例１６９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．２９番） 実施例１７０に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号１４．３０番） 実施例１８１に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．３１番） 実施例１８２に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１４．３３番） 実施例１０１に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号１６．２番） 実施例１０８に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２１．２番） 実施例１０９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２１．３番） 実施例１０７に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２２．３番） 実施例３１に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２３．３番） 実施例３０に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号２３．４番） 実施例２５に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２４．３番） 実施例２２１に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２４．１５番） 実施例６９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２８．１４番） 実施例７２に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２８．２２番） 実施例７に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号２９．４番） 実施例８に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号２９．７番） 実施例１０に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号３０．３番） 実施例１１に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号３０．４番） 実施例２２８に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号３３．１番） 実施例２２９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３３．２番） 実施例２３０に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３３．３番） 実施例２３１に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３３．４番） 実施例２３３に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３３．６番） 実施例２３４に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３４．１番） 実施例１５４に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３７．２番） 実施例２００に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３８．１番） 実施例１８５に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３８．２番） 実施例２０６に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号３８．１５番） 実施例１７８に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号４０．２番） 実施例２０２に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号４２．２番） 実施例１７３に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号４４．２番） 実施例１４６に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号４９．５番） 実施例１４２に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号４９．８番） 実施例１３９に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５０．２番） 実施例１４０に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５０．３番） 実施例１３６に記載の化合物 ２０ ４ ０ （例示化合物番号５０．６番） 実施例１３７に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５０．７番） 実施例１３３に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５０．８番） 実施例１３４に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５０．９番） 実施例２０８に記載の化合物 ２０ ５ ０ （例示化合物番号５０．１１番） ───────────────────────────────────Table 4 ─────────────────────────────────── Test compound Pre-emergence treatment (g / A) Thai rice millet paddy rice (index of herbicidal effect) (index of phytotoxicity) ──────────────────────────────────化合物 Compound 20 50 described in Example 81 a) (Exemplary Compound No. 1.7) Compound 205 0 described in Example 81 b) (Exemplary Compound No. 2.1) Compound 205 described in Example 83 0 (Exemplary Compound No. 2.2) Compound 20 50 described in Example 84 (Exemplified Compound No. 2.3) Compound 20 50 described in Example 36a) (Exemplary Compound No. 3.5) Compound 20 50 described in Example 98 (Exemplary Compound No. 5.2) Compound 20 50 described in Example 99 (Exemplified Compound No. 5.9) Compound 20 50 described in Example 41 (Exemplary Compound No. 6.3) Compound 20 50 described in Example 42 (Exemplary Compound No. 6.4) described in Example 209 Compound 2050 (Exemplary Compound No. 6.12) Compound 2050 (Exemplary Compound No. 6.13) described in Example 210 Compound 2050 (Exemplary Compound No. 9.2) described in Example 2 ) Compound 205 0 described in Example 4 (Exemplary Compound No. 11.2) Compound 205 0 described in Example 96 (Exemplary Compound No. 14.2) Compound 205 0 described in Example 213 Exemplified Compound No. 14.12) Compound 20 50 described in Example 214 (Exemplary Compound No. 14.13) Compound 20 50 described in Example 215 (Exemplified Compound No. 14.14) Example 21 Compound 2050 (Exemplary Compound No. 14.16) described in Example 218 Compound 20500 (Exemplary Compound No. 14.17) described in Example 218 Compound 20500 (Exemplary Compound No. 14) described in Example 235 .28) Compound 2050 described in Example 169 (Exemplary Compound No. 14.29) Compound 2040 described in Example 170 (Exemplary Compound No. 14.30) Compound 20 described in Example 181 50 (Exemplary Compound No. 14.31) Compound 20 50 described in Example 182 (Exemplary Compound No. 14.33) Compound 20 50 described in Example 101 (Exemplary Compound No. 16.2) Compound 20 50 described in Example 108 (Exemplary Compound No. 21.2) Compound 20 50 described in Example 109 (Exemplary Compound No. 21.3) Example 10 Compound 2050 (Exemplified Compound No. 22.3) described in Example 20 Compound 20500 (Exemplified Compound No. 23.3) described in Example 31 Compound 2050 (Exemplified Compound No. 23) described in Example 30 No. 4. 4) Compound 20 50 described in Example 25 (Exemplary Compound No. 24.3) Compound 20 50 described in Example 221 (Exemplary Compound No. 24.15) Compound 20 described in Example 69 50 (Exemplary Compound No. 28.14) Compound 20 50 described in Example 72 (Exemplary Compound No. 28.22) Compound 20 50 described in Example 7 (Exemplary Compound No. 29.4) Compound 20 40 described in Example 8 (Exemplary Compound No. 29.7) Compound 20 40 described in Example 10 (Exemplified Compound No. 30.3) Compound 20 40 described in Example 11 (No. Compound No. 30.4) Compound 20 40 described in Example 228 (Exemplary Compound No. 33.1) Compound 20 50 described in Example 229 (Exemplary Compound No. 33.2) Example 230 Compound 2050 described (Exemplary Compound No. 33.3) Compound 2050 described in Example 231 (Exemplary Compound No. 33.4) Compound 20500 described in Example 233 (Exemplary Compound No. 33. No. 6) Compound 20 50 described in Example 234 (Exemplary Compound No. 34.1) Compound 20 50 described in Example 154 (Exemplary Compound No. 37.2) Compound 20 5 described in Example 200 0 (Exemplary Compound No. 38.1) Compound 20 50 described in Example 185 (Exemplary Compound No. 38.2) Compound 20 50 described in Example 206 (Exemplary Compound No. 8.15) Compound 2050 described in Example 178 (Exemplary Compound No. 40.2) Compound 2040 described in Example 202 (Exemplary Compound No. 42.2) Compound described in Example 173 20 50 (Exemplary Compound No. 44.2) Compound 20 50 described in Example 146 (Exemplary Compound No. 49.5) Compound 20 50 described in Example 142 (Exemplary Compound No. 49.8) Compound 20 50 described in Example 139 (Exemplary Compound No. 50.2) Compound 20 50 described in Example 140 (Exemplified Compound No. 50.3) Compound 20 40 described in Example 136 (Exemplary) Compound No. 50.6) Compound 20 50 described in Example 137 (Exemplary Compound No. 50.7) Compound 20 50 described in Example 133 (Exemplary Compound No. 50.8) Compound 2050 described in Example 134 (Exemplary Compound No. 50.9) Compound 2050 described in Example 208 (Exemplary Compound No. 50.11) ──────────── ───────────────────────

【０４４８】[0448]

【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林又は非
農耕地の除草剤として使用することができる。The compound of the present invention has a herbicidal action and can be used as a herbicide for paddy fields, uplands, orchards, pastures, turf, forests or non-agricultural lands.

【０４４９】本発明の化合物は、畑作の茎葉処理及び土
壌処理において問題となる種々の雑草に対して、除草活
性を示す。The compounds of the present invention exhibit herbicidal activity against various weeds which are problematic in foliage treatment and soil treatment of upland crops.

【０４５０】又、本発明の化合物は、水田において問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科
雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、のよ
うな広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミ
ズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草に対して除草活
性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さ
ない。The compound of the present invention can be used for various weeds that are problematic in paddy fields, for example, grass weeds such as porpoise; broadleaf weeds such as oak, azaena, staghorn beetle, mizohacobe; It shows herbicidal activity against Cyperaceae weeds such as Cyperus serrata and does not show any problematic phytotoxicity against rice.

【０４５１】特に、水田において、雑草の発芽前又は発
芽後に湛水土壌処理することにより、水田の強雑草であ
るタイヌビエ、ヒメタイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科
雑草を強力に防除することができる。一方、水稲に対し
ては、選択性が大きく、移植水稲は薬害を受けることが
ないため、処理適用幅が大きいという利点がある。In particular, by treating the paddy field with flooded soil before or after germination of the weeds, it is possible to strongly control rice grass weeds such as the rice weeds, such as the rice weeds, such as the rice breeder, the sandweed, the beetle and the canine. On the other hand, there is an advantage in that the selectivity to rice is high, and transplanted rice is not harmed by transplantation.

【０４５２】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
畑、非農耕地においても使用することができる。Further, it can be used not only in fields and paddy fields, but also in orchards, mulberry fields, and non-agricultural lands.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 43/653 43/653 43/707 43/707 43/713 43/713 43/76 43/76 １０１ １０１ 43/78 43/78 １０１ １０１ 43/82 43/82 Ｃ０７Ｄ 263/32 Ｃ０７Ｄ 263/32 263/44 263/44 277/24 277/24 277/26 277/26 277/32 277/32 277/42 277/42 277/64 277/64 413/12 ２４９ 413/12 ２４９ 417/12 ２４９ 417/12 ２４９ (72)発明者 工藤 法明 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 森本 宗嗣 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 門谷 淳二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI A01N 43/56 A01N 43/56 43/58 43/58 A 43/60 43/60 43/653 43/653 43/707 43 / 707 43/713 43/713 43/76 43/76 101 101 43/78 43/78 101 101 43/82 43/82 C07D 263/32 C07D 263/32 263/44 263/44 277/24 277/24 277 / 26 277/26 277/32 277/32 277/42 277/42 277/64 277/64 413/12 249 413/12 249 417/12 249 417/12 249 (72) Inventor Noriaki Kudo Yasu, Shiga Prefecture 1041, Yasu, Yasu-cho, Gunma, In-house (72) Inventor Sotsugu Morimoto, 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house (72) Inventor Junji Kadoya 1041, Yasu-cho, Yasu-gun, Yasu, Shiga Prefecture In-house

Claims (15)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｚ¹は、少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは
窒素原子を含み環原子数が３乃至７であり更にベンゼン
環と縮合してもよい複素環基（当該複素環基は、下記置
換基群ａからなる群から選ばれる１乃至３個の同一又は
異なった置換基により置換されていてもよい。）、式−
Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷〔式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、
同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はフェニル基（当
該フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至
５個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）で表される基を示す。｝で表される基を示し、Ｒ
⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子又は１個のフェニル基により置換さ
れてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜
Ｃ６アルキニルオキシ基、水酸基又は式−ＮＲ^8aＲ
^9a｛式中、Ｒ^8a及びＲ^9aは、前記のＲ⁸及びＲ⁹と同意義
を示す。｝で表される基を示す。〕で表される基、式−
ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一
又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されても
よい。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又
は式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又
は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表され
る基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基（当該アミノ基は１又は
２個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置
換されてもよい。）又はシアノ基を示し、Ｒ ¹²は、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基（当該、アルキル基はＣ２〜Ｃ７アル
コキシカルボニル基又はフェニル基により置換されても
よい。）又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、Ｑ^aは、
酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表される基を示
す。〕を示し、Ｒ¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子、又は、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ
２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、水酸基、メルカプト
基、ホルミル基又はカルボキシル基により置換されても
よい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１
個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキ
ルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基又はカルボキシル
基を示し、ｎは、０、１、２、３又は４を示し、Ｒ²及
びＲ³は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６
アルキル基を示し、Ｘは、式 【化２】 ｛式中、ｐは、０、１又は２を示し、Ｒ⁴は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、フェニル基（当該
フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、フェニルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、
下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異
なった置換基により置換されてもよい。）、フェニルチ
オ基（当該フェニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選
ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換
されてもよい。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
シアノ基、ホルミル基又はカルボキシル基を示し、又
は、ｐが２であるとき、２つのＲ⁴が一緒になってＣ３
〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよく、ｑは、０、１、
２、３又は４を示し、Ｒ⁵は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基
は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されてもよい。）、フェニ
ルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、下記の置換基群
ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基に
より置換されてもよい。）、フェニルチオ基（当該フェ
ニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、
ホルミル基又はカルボキシル基を示し、Ｑは酸素又は硫
黄原子を示す。｝で表される基を示し、Ａは、酸素又は
硫黄原子を示し、置換基群ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい。）、フェニル基（当該フェ
ニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の
同一又は異なった置換基により置換されてもよい。）、
フェニルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、下記の置
換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置
換基により置換されてもよい。）、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１
乃至５個の同一又は異なった置換基により置換されても
よい。）、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の
同一又は異なった置換基により置換されてもよい。）、
ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカル
ボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基、アミノ基（当該アミノ基は、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ
２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はホルミル基により
置換されてもよい。）、シアノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）カルバモイル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ス
ルファモイル基からなる群を示し、置換基群ｂは、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子により置換されてもよい。）及びＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基からなる群を示す。］で表されるアゾール
誘導体又はその塩。1. A compound represented by the following general formula (I):[Wherein, Z¹Is at least one oxygen, sulfur or
Containing 3 to 7 ring atoms including a nitrogen atom and
A heterocyclic group which may be condensed with a ring (the heterocyclic group is
1 to 3 identical or selected from the group consisting of
It may be substituted by different substituents. ), Formula-
C (R⁶) = NR⁷[Wherein, R⁶Is a hydrogen atom, C1-C
6 alkyl group or formula -NR⁸R⁹中 where R⁸And R⁹Is
Same or different, hydrogen atom, C1-C6 alkyl group
(The alkyl group may be one to four identical or different
A halogen atom or one C1-C6 alkoxy group
It may be exchanged. ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
A C6 alkynyl group, a C2-C7 alkylcarbonyl group,
C2-C7 alkoxycarbonyl group or phenyl group (this
The phenyl group is selected from the following substituent groups b.
May be substituted with 5 identical or different substituents
No. ).基 represents a group represented by
⁷Is a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is
Up to four identical or different halogen atoms or one ferrite
It may be substituted by a nyl group. ), C1-C6 alcohol
A xy group (the alkoxy group may be 1 to 4 identical or different
Substituted by one halogen atom or one phenyl group
C2 -C6 alkenyloxy group, C3-
C6 alkynyloxy group, hydroxyl group or formula -NR^8aR
^9a中 where R^8aAnd R^9aIs the aforementioned R⁸And R⁹Equivalent to
Is shown. Represents a group represented by｝. A group represented by the formula:
NH-C (R^Ten) = G ｛where R^TenIs C1-C6 al
Kill group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkyl
A thio group or an amino group (the amino group is one or two identical
Or even if substituted by a different C1-C3 alkyl group
Good. G is the formula = CHNO_TwoThe base represented by
Represents a group represented by the formula = N-CN. The base represented by｝
Is the formula -N = J where J is the formula = S (CH_Three)_TwoRepresented by
Group or formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C
1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-
C6 alkylthio group, amino group (the amino group is 1 or
Two identical or different C1-C3 alkyl groups
It may be exchanged. ) Or a cyano group; ¹²Is C1
-C6 alkyl group (where the alkyl group is a C2-C7 alkyl group)
Even if substituted by a oxycarbonyl group or a phenyl group
Good. ) Or a C2-C6 alkynyl group;^aIs
Indicates an oxygen atom or a sulfur atom. Indicates a group represented by｝
You. And R¹Is a C1-C6 alkyl group (the a
The alkyl group is one to four identical or different halogen atoms.
, Or one C1-C6 alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C
2-C7 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, mercapto
Group, formyl group or carboxyl group
Good. ), C1-C6 alkoxy groups (the said alkoxy groups
Represents 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1
Of C1-C6 alkoxy groups.
No. ), C1-C6 alkylthio group, C2-C7 alkyl
Carbonyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group,
Halogen atom, nitro group, formyl group or carboxyl
And n represents 0, 1, 2, 3 or 4;^TwoPassing
And R^ThreeAre the same or different and represent a hydrogen atom or C1-C6
X represents an alkyl group;Ｐwherein p represents 0, 1 or 2;^FourAre C1 to C
6 alkyl groups (the alkyl groups may be 1 to 4 identical or
Are different halogen atoms or one C1-C6 alkoxy
It may be substituted by a silyl group. ), C2-C6 alkenyl
Group, C2-C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy
Group (the alkoxy group is 1 to 4 identical or different
May be substituted by a halogen atom. ), C1-C
6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group,
C2-C7 alkoxycarbonyl group, phenyl group (the
The phenyl group is 1 to 5 selected from the following substituent group b.
May be substituted by the same or different substituents
No. ), A phenyloxy group (the phenyloxy group is
1 to 5 identical or different groups selected from the following substituent group b
May be substituted by the substituted substituent. ), Phenylti
Group (the phenylthio group is selected from the following substituent group b)
Substituted by 1 to 5 identical or different substituents
May be done. ), Halogen atom, hydroxyl group, nitro group,
Represents a cyano group, a formyl group or a carboxyl group;
Means that when p is 2, two R^FourBut together C3
~ C4 alkylene group may be formed, and q is 0, 1,
2, 3, or 4;^FiveIs a C1-C6 alkyl group
(The alkyl group may be one to four identical or different
A halogen atom or one C1-C6 alkoxy group
It may be exchanged. ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group (the
Coxy groups are one to four identical or different halogen radicals.
May be replaced by a child. ), C1-C6 alkylthio
O group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7
Alkoxycarbonyl group, phenyl group (the phenyl group
Represents 1 to 5 identical or selected from the following substituent group b:
May be substituted by different substituents. ), Pheni
Ruoxy group (the phenyloxy group is a group of the following substituents)
b to 1 to 5 identical or different substituents
It may be more substituted. ), Phenylthio group (
The nilthio group is 1 to 5 selected from the following substituent group b.
May be substituted by the same or different substituents
No. ), Halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group,
Q represents a formyl group or a carboxyl group;
Indicates a yellow atom. Represents a group represented by｝, and A represents oxygen or
Represents a sulfur atom, and the substituent group a is a C1-C6 alkyl group
(The alkyl group may be one to four identical or different
A halogen atom or one C1-C6 alkoxy group
It may be exchanged. ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group (the
Coxy groups are one to four identical or different halogen radicals.
May be replaced by a child. ), Phenyl group (
The n-yl group includes 1 to 5 substituents selected from the following substituent group b.
It may be substituted by the same or different substituents. ),
A phenyloxy group (the phenyloxy group is
1 to 5 identical or different substituents selected from substitution group b
It may be substituted by a substituent. ), Phenylthio group (this
The phenylthio group is a 1 selected from the following substituent group b.
From 5 to 5 identical or different substituents
Good. ), A phenylsulfonyl group (the phenylsulfo
The n-yl group includes 1 to 5 substituents selected from the following substituent group b.
It may be substituted by the same or different substituents. ),
Formyl group, carboxyl group, C2-C7 alkyl carb
Bonyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C1-
C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl
Group, C1-C6 alkylsulfonyl group, halogen atom,
Hydroxyl group, nitro group, amino group (the amino group is
C6 alkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C
By a 2-C7 alkoxycarbonyl group or a formyl group
It may be replaced. ), Cyano group, di (C1-C6 al
Kill) carbamoyl group and di (C1-C6 alkyl) s
A group consisting of a rufamoyl group;
Gen atom, nitro group, cyano group, C1-C6 alkyl group
(The alkyl group may be one to four identical or different
It may be substituted by a halogen atom. ) And C1-C6
A group consisting of an alkoxy group is shown. Azole represented by
Derivatives or salts thereof. 【請求項２】Ｚ¹が、少なくとも１個の酸素、硫黄若し
くは窒素原子を含み環原子数が５乃至７であり更にベン
ゼン環と縮合してもよい複素環基（当該複素環基は、下
記置換基群ａ１から選ばれる１乃至３個の同一又は異な
った置換基により置換されてもよい。）、式−Ｃ
（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷〔式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同
一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシ
カルボニル基又はフェニル基を示す。）で表される基を
示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニルオキシ基、水酸基又は式−ＮＲ^8aＲ^9a（式中、
Ｒ^8a及びＲ^9aは、前記のＲ⁸及びＲ⁹と同意義を示す。）
で表される基を示す。〕で表される基、式−ＮＨ−Ｃ
（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又
はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されてもよい。）
を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又は式＝Ｎ
−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又は式−Ｎ
＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表される基又は
式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルチオ基、アミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同
一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されて
もよい。）又はシアノ基を示し、Ｒ ¹²は、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基（当該、アルキル基はＣ２〜Ｃ７アルコキシカ
ルボニル基又はフェニル基により置換されてもよい。）
又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、又はＱ^aは、酸素
原子又は硫黄原子を示す。〕で表される基を示し、置換
基群ａ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該
アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲ
ン原子により置換されてもよい。）、フェニル基、ホル
ミル基、アミノ基（当該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アル
コキシカルボニル基又はホルミル基により置換されても
よい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルスルホニル基、ハロゲン原子、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）カルバモイル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ス
ルファモイル基からなる群を示す、請求項１に記載のア
ゾール誘導体又はその塩。2. Z¹Has at least one oxygen, sulfur or
Or 5 to 7 ring atoms containing a nitrogen atom and
A heterocyclic group which may be condensed with a zen ring (the heterocyclic group is
1 to 3 identical or different ones selected from the substituent group a1
May be substituted by such substituents. ), Formula -C
(R⁶) = NR⁷[Wherein, R⁶Is a hydrogen atom, C1-C6
Alkyl group or formula -NR⁸R⁹(Where R⁸And R⁹Is the same
One or different, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group,
2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 alkoxy
It represents a carbonyl group or a phenyl group. )
And R⁷Is a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6
Lucenyloxy group, hydroxyl group or formula -NR^8aR^9a(Where
R^8aAnd R^9aIs the aforementioned R⁸And R⁹Is equivalent to )
Represents a group represented by A group represented by the formula: -NH-C
(R^Ten) = G ｛where R^TenIs a C1-C6 alkyl group,
A C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group or
Is an amino group (the amino group is one or two identical or different
Or a C1-C3 alkyl group. )
G is the formula = CHNO_TwoOr a group represented by the formula: N
And a group represented by -CN. A group represented by｝ or a formula -N
= J [where J is the formula = S (CH_Three)_TwoA group represented by or
Formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Are C1 to C6
Alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkyl
A quinthio group or an amino group (the amino group is one or two
Substituted by one or different C1-C3 alkyl groups
Is also good. ) Or a cyano group; ¹²Are C1-C6
Alkyl group (the alkyl group is a C2-C7 alkoxy group)
It may be substituted by a rubonyl group or a phenyl group. )
Or a C2-C6 alkynyl group;^aIs oxygen
Represents an atom or a sulfur atom. Represents a group represented by
Group a1 includes a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group
Is represented by one to four identical or different halogen atoms
It may be replaced. ), C1-C6 alkoxy groups (such
An alkoxy group can be one to four identical or different halogen atoms.
And may be substituted by a substituent atom. ), Phenyl group, phor
A mill group, an amino group (the amino group is a C1-C6 alkyl
Group, C2-C7 alkylcarbonyl group C2-C7 alkyl
Even if substituted by a carbonyl group or a formyl group
Good. ), C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkyl
Killsulfonyl group, halogen atom, di (C1-C6
Kill) carbamoyl group and di (C1-C6 alkyl) s
2. The method according to claim 1, which represents a group consisting of a rufamoyl group.
A sol derivative or a salt thereof. 【請求項３】Ｚ¹が、フリル、チエニル、ピロリル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリジニル、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、ピラニル、ピリジル、オキソピリジニル、ジオキソ
ピペリジニル、ジオキソオキサゾリジニル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリニル、ピロリジ
ニル、ピロリジノニル、ピロリドニル、ピペリドニル、
イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピ
ペリジニル、ピペラジニル、アゼパノニル、モルホリニ
ル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、トリアジニル、
テトラゾリル、オキサゾリノニル、チアゾリノニル、ピ
ラゾリノニル、イミダゾリノニル、トリアゾリノニル、
トリアゾリジノニル、テトラゾリノニル、テトラゾリジ
ノニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェ
ニル、キノリル、インダゾリル、イソオキサゾリニル、
オキサゾリジノニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチア
ゾリル及びジオキソイミダゾリジニルからなる群から選
ばれる複素環基（当該複素環基は、下記置換基群ａ１か
ら選ばれる１乃至３個の同一又は異なった置換基により
置換されてもよい。）、式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷〔式中、
Ｒ⁶は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ⁷
は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオ
キシ基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一又
は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基
を示す。）で表される基を示す。〕で表される基、式−
ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
チオ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一
又は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されても
よい。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又
は式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又
は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表され
る基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ
１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜
Ｃ３アルキルチオ基、ジメチルアミノ基又はシアノ基を
示し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル
基はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基
により置換されてもよい。）又はＣ２〜Ｃ４アルキニル
基を示し、Ｑ ^aは、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で
表される基を示す。〕表される基を示し、置換基群ａ１
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子により置換されて
もよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてもよい。）、フェニル基、ホルミル基、ア
ミノ基（当該アミノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２
〜Ｃ７アルキルカルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカル
ボニル基又はホルミル基により置換されてもよい。）、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カル
バモイル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイ
ル基からなる群を示す、請求項１に記載のアゾール誘導
体又はその塩。3. Z¹But furyl, thienyl, pyrrolyl,
Xazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothia
Zolyl, oxazolidinyl, imidazolyl, pyrazoly
, Pyranyl, pyridyl, oxopyridinyl, dioxo
Piperidinyl, dioxooxazolidinyl, pyridazini
, Pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolinyl, pyrrolidi
Nil, pyrrolidinonyl, pyrrolidonyl, piperidonyl,
Imidazolyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl,
Peridinyl, piperazinyl, azepanonyl, morpholini
, Oxadiazolyl, triazolyl, triazinyl,
Tetrazolyl, oxazolinonyl, thiazolinonyl,
Lazolinonyl, imidazolinonyl, triazolinonyl,
Triazolidinonyl, tetrazolinonyl, tetrazolidi
Nonyl, indolyl, benzofuranyl, benzothiophene
Nil, quinolyl, indazolyl, isoxazolinyl,
Oxazolidinonyl, benzoxazolyl, benzothia
Selected from the group consisting of zolyl and dioxoimidazolidinyl
Heterocyclic group (the heterocyclic group is a substituent group a1 shown below)
By one to three identical or different substituents selected from
It may be replaced. ), Formula -C (R⁶) = NR⁷(In the formula,
R⁶Represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;⁷
Is a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkenylo
Xy group or formula -NR⁸R⁹(Where R⁸And R⁹Are the same or
Is different from a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkyl
Carbonyl group or C1-C6 alkoxycarbonyl group
Is shown. ). A group represented by the formula:
NH-C (R^Ten) = G ｛where R^TenAre C1-C3 al
Kill group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkyl
A thio group or an amino group (the amino group is one or two identical
Or even if substituted by a different C1-C3 alkyl group
Good. G is the formula = CHNO_TwoThe base represented by
Represents a group represented by the formula = N-CN. The base represented by｝
Is the formula -N = J where J is the formula = S (CH_Three)_TwoRepresented by
Group or formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C
1-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-
A C3 alkylthio group, a dimethylamino group or a cyano group
And R¹²Is a C1-C3 alkyl group (the alkyl
The group is a C2-C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group
May be substituted by ) Or C2-C4 alkynyl
Represents a group, Q ^aRepresents an oxygen atom or a sulfur atom. }so
Shows the group represented. And a substituent group a1
Is a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is 1 to
Substituted by four identical or different halogen atoms
Is also good. ), C1-C6 alkoxy groups (the alkoxy
The group is formed by one to four identical or different halogen atoms.
May be replaced. ), Phenyl group, formyl group,
Amino group (the amino group is a C1-C6 alkyl group, C2
-C7 alkylcarbonyl group C2-C7 alkoxycar
It may be substituted by a bonyl group or a formyl group. ),
C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkyl sulfo
Nyl group, halogen atom, di (C1-C6 alkyl) cal
Bamoyl group and di (C1-C6 alkyl) sulfamoi
An azole derivative according to claim 1, wherein the azole derivative represents a group consisting of
The body or its salts. 【請求項４】Ｚ¹が、式 【化３】 〔式中、ｍは、１、２又は３を示し、Ｄ及びＤ'は、同
一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ジ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）スルファモイル基を示し、Ｅ、Ｅ'及び
Ｅ"は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異な
ったハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い。）、フェニル基、ホルミル基、アミノ基（当該アミ
ノ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカ
ルボニル基Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はホル
ミル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロゲ
ン原子を示す。〕で表される基、式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷
〔式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を
示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニルオキシ基又は式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸及びＲ⁹
は、同一又は異なって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ７アルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカ
ルボニル基を示す。）で表される基を示す。〕、式−Ｎ
Ｈ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチ
オ基又はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個の同一又
は異なったＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換されてもよ
い。）を示し、Ｇは、式＝ＣＨＮＯ₂で表される基又は
式＝Ｎ−ＣＮで表される基を示す。｝で表される基又は
式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表される
基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
３アルキルチオ基、ジメチルアミノ基又はシアノ基を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル基
はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基に
より置換されてもよい。）又はＣ２〜Ｃ４アルキニル基
を示し、Ｑ^aは、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表
される基を示す。〕で表される基である、請求項１に記
載のアゾール誘導体又はその塩。4. Z ¹ is a compound of the formula [In the formula, m represents 1, 2 or 3, and D and D ′ are the same or different and are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group or a di (C1-
C6 alkyl) sulfamoyl group, E, E ′ and E ″ are the same or different and are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group (the alkyl group is substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms, And C1 to C1.
C6 alkoxy (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms), phenyl group, formyl group, amino group (the amino group is a C1-C6 alkyl group, a C2- A C7 alkylcarbonyl group, which may be substituted by a C2 to C7 alkoxycarbonyl group or a formyl group), a C1 to C6 alkylthio group, a C1 to C6 alkylsulfonyl group, or a halogen atom. Groups represented by] the formula -C (R ⁶⁾ = NR ⁷
[Wherein, R ⁶ represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and R ⁷ represents a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkenyloxy group or a formula —NR ⁸ R ⁹ (wherein, R ⁸ and R ⁹
Are the same or different and are C1-C6 alkyl groups, C2-
It represents a C7 alkylcarbonyl group or a C2-C7 alkoxycarbonyl group. ). ], Formula -N
^{H-C (R 10) =} G { wherein, R ¹⁰ is, C1 to C3 alkyl group, C1 to C3 alkoxy group, C1 to C3 alkylthio group or an amino group (said amino group one or two identical or different may be substituted by C1~C3 alkyl group.) indicates, G represents a group represented by the group or the formula = N-CN formula = CHNO _2. Or a group represented by the formula -N = J [wherein J is a group represented by the formula = S (CH ₃ ) ₂ or a formula = C (R ¹¹ ) Q ^a -R ¹² } ¹¹ is C1
-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C
3 represents an alkylthio group, a dimethylamino group or a cyano group, and R ¹² represents a C1 to C3 alkyl group (the alkyl group may be substituted by a C2 to C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group) or a C2 to C4 alkynyl. And Q ^a represents an oxygen atom or a sulfur atom. Represents a group represented by｝. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, which is a group represented by the formula: 【請求項５】Ｚ¹が、式 【化４】 〔式中、ｍは、１又は２を示し、Ｄは、水素原子又はＣ
１〜Ｃ３アルキル基を示し、Ｅ、Ｅ'及びＥ"は、同一又
は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至３個の同一のハロゲン原子により置
換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、ホルミ
ル基又はハロゲン原子を示す。〕で表される基、式−Ｃ
（Ｒ⁶）＝ＮＲ⁷（式中、Ｒ⁶は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
を示し、Ｒ⁷は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。）で
表される基、式−ＮＨ−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｇ（式中、Ｒ
¹⁰は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基
を示し、Ｇは、式＝Ｎ−ＣＮを示す。）で表される基又
は式−Ｎ＝Ｊ〔式中、Ｊは、式＝Ｓ（ＣＨ₃）₂で表され
る基又は式＝Ｃ（Ｒ¹¹）Ｑ ^a−Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹は、Ｃ
１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示
し、Ｒ¹²は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（当該、アルキル基
はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基に
より置換されてもよい。）を示し、Ｑ^aは、酸素原子又
は硫黄原子を示す。｝で表される基を示す。〕で表され
る基である、請求項１に記載のアゾール誘導体又はその
塩。5. Z¹Has the formula[In the formula, m represents 1 or 2, D represents a hydrogen atom or C
1-C3 alkyl group, wherein E, E 'and E "are the same or
Is different from a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group
Alkyl groups are substituted by one to three identical halogen atoms.
It may be exchanged. ), C1-C3 alkoxy group, holmi
A halogen group or a halogen atom. A group represented by the formula -C
(R⁶) = NR⁷(Where R⁶Is a C1-C3 alkyl group
And R⁷Represents a C1-C3 alkoxy group. )so
A group represented by the formula -NH-C (R^Ten) = G (where R
^TenIs a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alkoxy group
And G represents the formula = N-CN. )
Is the formula -N = J where J is the formula = S (CH_Three)_TwoRepresented by
Group or formula = C (R¹¹) Q ^a-R¹²中 where R¹¹Is C
Represents a 1-C3 alkyl group or a C1-C3 alkoxy group
Then R¹²Is a C1-C3 alkyl group (the alkyl group
Represents a C2-C4 alkoxycarbonyl group or a phenyl group
It may be more substituted. ) And Q^aIs an oxygen atom or
Represents a sulfur atom. Represents a group represented by｝. ]
The azole derivative according to claim 1 or a group thereof.
salt. 【請求項６】Ｒ¹が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はハロゲ
ン原子である、請求項１乃至５のいずれかに記載のアゾ
ール誘導体又はその塩。6. The azole derivative according to claim 1, wherein R ¹ is a C1 to C6 alkyl group or a halogen atom, or a salt thereof. 【請求項７】Ｒ¹が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基である、請
求項１乃至５のいずれかに記載のアゾール誘導体又はそ
の塩。7. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein R ¹ is a C1-C3 alkyl group. 【請求項８】ｎが、０又は１である、請求項１乃至７の
いずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。8. An azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein n is 0 or 1. 【請求項９】Ｒ²及びＲ³が、共に水素原子である、請求
項１乃至８のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその
塩。9. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² and R ³ are both hydrogen atoms. 【請求項１０】Ｘが、２−ベンゾチアゾリル基又は２−
ベンゾオキサゾリル基である、請求項１乃至９のいずれ
かに記載のアゾール誘導体又はその塩。10. X is a 2-benzothiazolyl group or 2-
The azole derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 9, which is a benzoxazolyl group. 【請求項１１】Ｘが、２−ベンゾチアゾリル基である、
請求項１乃至９のいずれかに記載のアゾール誘導体又は
その塩。(11) X is a 2-benzothiazolyl group,
An azole derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 9. 【請求項１２】Ｘが、２−ベンゾオキサゾリル基であ
る、請求項１乃至９のいずれかに記載のアゾール誘導体
又はその塩。12. The azole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein X is a 2-benzoxazolyl group. 【請求項１３】Ａが、酸素原子である、請求項１乃至１
２のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。13. The method according to claim 1, wherein A is an oxygen atom.
3. The azole derivative or a salt thereof according to any one of 2. 【請求項１４】請求項１乃至１３のいずれかに記載のア
ゾール誘導体又はその塩を有効成分とする水田除草剤。14. A paddy herbicide comprising the azole derivative according to any one of claims 1 to 13 or a salt thereof as an active ingredient. 【請求項１５】下記一般式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、Ｚ²は、ハロゲン原子、シアノ基、式−ＣＯＲ
¹³〔式中、Ｒ¹³は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
｛当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のアミノ基（当該アミノ基は、１又
は２個の同一又は異なった、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基又はフェニル基で置換されてもよ
く、又、四級アンモニウム塩を形成してもよい。）を示
す。｝、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基｛当該アルケニル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子又は１
個のアミノ基（当該アミノ基は、１又は２個の同一又は
異なった、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基又はフェニル基で置換されてもよく、又、四級アン
モニウム塩を形成してもよい。）を示す。｝、水酸基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ⁸Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁸及
びＲ⁹は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異
なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカル
ボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基（当該フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ば
れる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換さ
れてもよい。）で表される基を示す。｝で表される基、
式−ＮＨ−ＮＲ⁸Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、前記と同意
義を示す。｝で表される基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子を示す。〕又はチオカルバモイル基を示し、Ｒ
¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至４個の同一又は異なったハロゲン原子、又は、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキ
シカルボニル基、水酸基、メルカプト基、ホルミル基又
はカルボキシル基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の
同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ（当該アルキルチオ基は、１乃至４個の同一
又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い。）、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホ
ルミル基又はカルボキシル基を示し、ｎは、０、１、
２、３又は４を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｘは、
式 【化６】 ｛式中、ｐは、０、１又は２を示し、Ｒ⁴は、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は、１乃至４個の同一又は異なっ
たハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、フェニル基（当該
フェニル基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、フェニルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、
下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異
なった置換基により置換されてもよい。）、フェニルチ
オ基（当該フェニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選
ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換
されてもよい。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
シアノ基、ホルミル基又はカルボキシル基を示し、又
は、ｐが２であるとき、２つのＲ⁴が一緒になってＣ３
〜Ｃ４アルキレン基を形成してもよく、ｑは、０、１、
２、３又は４を示し、Ｒ⁵は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至４個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基
は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されてもよい。）、フェニ
ルオキシ基（当該フェニルオキシ基は、下記の置換基群
ｂから選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基に
より置換されてもよい。）、フェニルチオ基（当該フェ
ニルチオ基は、下記の置換基群ｂから選ばれる１乃至５
個の同一又は異なった置換基により置換されてもよ
い。）、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、
ホルミル基又はカルボキシル基を示し、Ｑは酸素又は硫
黄原子を示す。｝で表される基を示し、Ａは、酸素又は
硫黄原子を示し、置換基群ｂは、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい。）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から
なる群を示す。］で表されるアゾール誘導体又はその
塩。15. The following general formula (II): Wherein Z ² is a halogen atom, a cyano group, a formula —COR
¹³ wherein R ¹³ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group {the alkyl group is one to four identical or different halogen atoms or one amino group (the amino group is one or two The same or different, a C1-C6 alkyl group, C
It may be substituted by a 1-C6 alkoxy group or a phenyl group, or may form a quaternary ammonium salt. ). {C1-C6 alkenyl group} The alkenyl group has 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1
Amino groups (the amino groups may be substituted with one or two identical or different C1-C6 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups or phenyl groups, and form a quaternary ammonium salt May be shown). ｝, Hydroxyl group,
C 1 -C ⁶ alkoxy group, formula —NR ⁸ R ⁹ } wherein R ⁸ and R ⁹ are the same or different and are a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group is 1 to 4 same or different May be substituted by a halogen atom or one C1-C6 alkoxy group), a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group or a phenyl group ( The phenyl group may be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b). A group represented by｝,
Formula —NH—NR ⁸ R ⁹ } wherein R ⁸ and R ⁹ are as defined above. Represents a group represented by｝, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. Or a thiocarbamoyl group;
¹ is a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group is 1 to 4 identical or different halogen atoms, or 1 C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 alkylthio group,
It may be substituted by a C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, a formyl group or a carboxyl group. ), C1
C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), C1 to C6 alkylthio (the alkylthio group is 1 to 4 May be substituted by four identical or different halogen atoms.), A C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7
Represents an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group, a formyl group or a carboxyl group, and n is 0, 1,
2, 3 or 4; R ² and R ³ are the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
Formula In the formula, p represents 0, 1 or 2, and R ⁴ represents C 1 to C
6 alkyl groups (the alkyl groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or 1 C1 to C6 alkoxy group), C2 to C6 alkenyl groups, C2 to C6 alkynyl groups, C1-C6 alkoxy groups (the alkoxy groups may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms), C1 to C6
6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group,
C2 to C7 alkoxycarbonyl group, phenyl group (the phenyl group is 1 to 5 selected from the following substituent group b)
May be substituted by the same or different substituents. ), A phenyloxy group (the phenyloxy group is
It may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b. ), A phenylthio group (the phenylthio group may be substituted by 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group,
A cyano group, a formyl group or a carboxyl group; or when p is 2, two R ⁴ 's together form C3
~ C4 alkylene group may be formed, and q is 0, 1,
Represents 2, 3 or 4, wherein R ⁵ is a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 4 identical or different halogen atoms or one C1 to C6 alkoxy group). ), C2-C6 alkenyl groups, C2-
C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 4 same or different halogen atoms), C1-C6 alkylthio group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2- A C7 alkoxycarbonyl group, a phenyl group (the phenyl group may be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), a phenyloxy group (the phenyloxy group) May be substituted with 1 to 5 identical or different substituents selected from the following substituent group b), phenylthio group (the phenylthio group is 1 to 5 selected from the following substituent group b) 5
May be substituted by the same or different substituents. ), Halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group,
It represents a formyl group or a carboxyl group, and Q represents an oxygen or sulfur atom. A represents an oxygen or sulfur atom; Substituent group b represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group (the alkyl group has 1 to 4 And the same or different halogen atoms may be substituted) and C1-C6 alkoxy groups. ] Or a salt thereof.