JPH11140367A - インク組成物 - Google Patents
インク組成物Info
- Publication number
- JPH11140367A JPH11140367A JP10243629A JP24362998A JPH11140367A JP H11140367 A JPH11140367 A JP H11140367A JP 10243629 A JP10243629 A JP 10243629A JP 24362998 A JP24362998 A JP 24362998A JP H11140367 A JPH11140367 A JP H11140367A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- water
- ink composition
- group
- pyridylazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/34—Preparation from o-monohydroxy azo compounds having in the o'-position an atom or functional group other than hydroxyl, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
物。 【解決手段】本発明は、ニッケル、銅、コバルト、亜
鉛、クロム等の金属に配位される染料リガンドを提供す
る。染料リガンドは例えば以下の式で表わされる。 【化9】 R1はR2とR3から成る群から独立に選択されるもので、R2
はSO3M(Mは正に帯電した部位)、R3はSO2NR4R5であ
る。
Description
リンティングに関し、より詳細には、望ましい光吸収特
性を維持しながら、インクジェットの耐光性(lightfast
ness)を改善するための染料の種類に関するものであ
る。
は、近年、劇的に進展した。この進展の要因は、目立っ
たコスト低減と相まって、プリント分解能及び総合的プ
リント品質の実質的な改善が貢献している。今日のイン
クジェットプリンタは、商業、業務及び家庭用など多く
の用途に関して、ほんの数年前に使用できた相当製品よ
り完全に一桁低い費用で満足のいくプリント品質を提供
している。これらの最近の成功にも関わらず、集中的な
研究開発努力がインクジェットプリントの品質の改善の
ために続けられている。インクジェットプリントに興味
が沸き上がった結果、妥当な費用で高品質のプリントを
作り出す必要性が生じてきた。残された課題は、プリン
ト品質とインクジェットプリントの耐光性をさらに改善
することである。購入時点広告(POP)展示品、ポスター
及び図形、記号、文字用の大型フォーマットのインクジ
ェットプリントを使用するには、恒久性のある高分解能
イメージが必要となる。
プリンタは、典型的には、異なる色相をもつ3種類のイ
ンク(マゼンタ、イエロー及びシアン)とさらに任意選
択でブラックを使う。インクを作るのに用いる染料等の
着色剤の特定のセット(組)を「原色染料セット(prima
ry dye set)」と呼ぶ。等和色(二次的色)等の色のス
ペクトルは、原色染料セットの種々の組合せを用いて作
り出すことができる。インクジェットプリンティングに
現在使われているマゼンタ染料は、典型的に、直接太陽
光やオフィスの灯光に晒されると、高レベルの退色性を
呈する。従って、残されている課題は、インクジェット
プリンティングに利用されるマゼンタ染料の耐光性をさ
らに改善することである。
ットインクとして適切に使用できるインクとそれを調製
するための方法を提供する。4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-(スルホ置換)ナフタレン(4-hydroxy-3-
(2'-pyridylazo)-1-(sulfo substituted) naphthalen
e)という染料リガンドとの金属錯体として一般に記述
されている種類のマゼンタ染料発色団が開示され、より
詳細には、マゼンタ染料−リガンドは、4-ヒドロキシ-3
-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸(4-hydro
xy-3-(2'-pyridylazo)-1-naphthalenesulfonic aci
d)、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレン
スルホンアミド(4-hydroxy-3-(2'-pyridylazo)-1-napht
halenesulfoamide)、N-置換-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド(N-substitute
d-4-hydroxy-3-(2'-pyridylazo)-1-naphthalenesulfona
mide)、N,N-ビス(置換)-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジ
ルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド(N,N-bis(substit
uted)-4-hydroxy-3-(2'-pyridylazo)-1-naphthalenesuf
onamide)及びその混合物から成る群から選択されるもの
で、前記染料リガンドは、多価金属に配位されている。
より好ましくは、多価金属は、Ni(II)、Cu(II)、Co(I
I)、Zn(II)及びCr(III)から成る群から選択される。こ
れらの染料は、直接太陽光やオフィスの灯光に晒される
時に、優れた耐光性を有する優れたインクジェットプリ
ントを実現する。
水性ベースもしくは油性ベースであってよい。本発明の
水性インクは、約1〜約5重量%の少なくとも1つの水
溶性染料と、(全インク組成の重量%で表した)次の成
分から成る水性ベヒクル:約5〜約30重量%の少なく
とも1つの水溶性有機溶媒と、界面活性剤、緩衝剤、殺
生物剤及び金属キレート剤から成る群から独立に選択さ
れる0〜約1.5重量%の少なくとも1つの成分と、水
を含む。本願発明に従って調製される油性ベースのイン
クは、少なくとも1つの油溶性染料と、少なくとも1つ
の高沸点水不溶性有機化合物、少なくとも1つの両親媒
性物質、任意選択で水性及び有機性の両方の相と混和で
きる少なくとも1つの第2の高沸点有機化合物及び水か
ら成るマイクロエマルションとを含み、且つ両親媒性物
質は、水不溶性有機化合物を可溶化するに足りるだけの
量で存在することを特徴とするものである。
・パッカード・カンパニー製のDeskJet(登録商標)プ
リンタ等の市販のインクジェットプリンタに用いられる
インク用のマゼンタ染料発色団を扱う。より詳細には、
マゼンタインクを調製するためのマゼンタ染料発色団の
種類を開示する。これらのマゼンタ染料発色団によっ
て、反射、半透明及び透明な形の特別調製したインクジ
ェットプリント媒体のみならず、コーティングされてい
ない用紙、粘土被覆紙を含む種々の媒体上で優れた耐光
性を示す高品質のインクジェットプリントを生成するこ
とができる。特製のインクジェットコーティングには、
ゼラチン、ポリビニルアルコール等の膨潤水溶性及び架
橋水溶性コーティング、多孔性無機コーティング及び広
範囲の組合せやその他のコーティング手段が含まれる。
い限り、全て、重量パーセントで示す。全成分の濃度
は、インクジェットインクとして通常の業務の実践に使
われるものである。
は、一般には、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-
(スルホ置換)ナフタレンという染料リガンドとの、そし
てより好ましくは、次のタイプ:4-ヒドロキシ-3-(2'-
ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド;N-置換-4
-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホ
ンアミド;N,N-ビス(置換)-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドというスルホン
置換リガンドとの、金属錯体とし記述してよい。α-ピ
リジルアゾナフトール(PyridylAzoNaphthol)染料リガ
ンド(α-PAN)錯体は、4-ヒドロキシナフチルの部位をイ
オン化し且つ、ニッケル II(Ni+2)、コバルトII(C
o+2)、銅II(Cu+2)、亜鉛II(Zn+2)及びクロムIII(Cr+3)
のような多価金属を三座配位子の形で、金属原子の配位
数によって金属原子当り1つ又は好ましくは2つの染料
の状態で配位する。2α-PAN:1 Ni+2は、リガンドの陰イ
オン電荷故、Ni(II)錯体の内圏(inner sphere)でゼロ
(0)という実効電荷(net charge)をもつ。2α-PAN:1 Ni
+2はまた、インクジェット用として極めて望ましい色相
を示し且つインクジェットの用途に使われる従来のマゼ
ンタ染料と比較して耐光性がある。さらに、インクジェ
ットプリンティングで役立つためには、染料は、インク
調製において少なくとも1.5重量%の、そして好まし
くは3重量%を上回る溶解度を有していなければならな
い。本発明によって作られたインクは、インク調製にお
いて所望の溶解度を示した。
学式Iを有するものである。
る。R2は、SO3M、ここでMは、正に帯電した部位であ
る。R3は、SO2NR4R5であり、R4及びR5は、ハロゲン及び
疎水性油溶部分から成る群から独立に選択されるか、又
はR4は、ハロゲン及び親水性水溶半部分から成る群から
選択されそしてR5は、親水性水溶半部分から成る群から
選択される。
ものがあげられる。R4及びR5 = H、R4 = H及びR5 = 疎
水性、R4及びR5 = 疎水性、R4 = H及びR5 =親水性、R4
及びR5 = 親水性。
包含する金属錯体は、化学式IIを有するものである。
りである。Meは、多価金属。Zは、別の染料リガンドで
あるか又は適当な溶解度を与えるべく選択された無色リ
ガンドの何れかであり、配位圏を完成させるものであ
る。1以上の染料リガンドがある時、それらリガンドは
同一でも異種でもあってよい。
プロトン化アミン及び第四アンモニウムから成る群から
選択され、Meは、ニッケルII(Ni+2)、コバルトII(C
o+2)、銅II(Cu+2)、亜鉛II(Zn+2)、及びクロムIII(C
r+3)から成る群から選択され、そして最も好ましくは、
Meは、ニッケルII(Ni+2)である。
は、水溶性又は油溶性のどちらであってもよい。
料、及びプリントの適用(例えば、特殊媒体上にイメー
ジを生成するか又は「普通紙」上にテキストを生成す
る)に依存して、好ましくは、約1.5〜約3.5重量
%の染料、及び最も好ましくは、約2〜約3重量%の染
料を包含する。
H)は、天然のpHでは、比較的水には不溶性である。水
溶度を改善するには、スルホンアミド基上で、置換基R4
及びR5を操作するのが有用である。これは、帯電基、陰
イオン及び陽イオン、及び中性基のような水溶性部位を
導入することにより実行することができる。
ではないが、アルキル又はアリールスルホン酸、アルキ
ル又はアリールカルボン酸、アルキル又はアリールリン
酸、アルキル又はアリールホスホン酸、及びオキシアニ
オンからなり、例えば、-CH2-CH2-CH2-SO3 -、CH2-CO
O-、及びCH2-CH2-P(O)(OH)2から成る群の共役塩基から
選択される陰イオン誘導体から選択されてよい。
アリールスルホン酸、アルキル又はアリールカルボン
酸、アルキル又はアリールリン酸、アルキル又はアリー
ルホスホン酸、及びオキシアニオンから成る群の共役塩
基から選択される陰イオン誘導体である。陽イオン性の
水溶性部位は、限定するものではないが、アルキル又は
アリールプロトン化アミン及び第四アンモニウムからな
り、例えば、-CH2-CH2-N+(CH3)、-CH2-CH2-N+H3、又は-
CH2-CH2-ピリジニウム+から成る群から選択されてよ
い。
どちらか又は両方の大フラクションを含有している中性
基、例えば、アミン類、アミド類、アルコール類、エー
テル類、ケトン類、及びヘテロ環類から選択される。
重量%で表した)約5〜約30重量%の少なくとも1つ
の水溶性有機溶媒と;界面活性剤、緩衝剤、殺生物剤、
及び金属キレート剤から成る群から独立に選択される0
〜約1.5重量%の少なくとも1つの成分と;水とから
成る水性ベクトルを含むものである。
を含む。より好ましくは、同インクは、約8〜約15 重量
%の有機溶媒を含み、約9〜約11 重量%の濃度が最も好
ましいものである。
に用いられる水溶性有機溶媒は、2-ピロリドン、N-メ
チル-ピロリド-2-ン(NMP)、1,3-ジメチルイミダゾリド-
2-ン、及びオクチル-ピロリドン等の、窒素含有複素環
式ケトン類;エタンジオール(例えば、1,2-エタンジオ
ール)、プロパンジオール(例えば、1,2-プロパンジオ
ール、1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ヒドロキシ-
メチル-1,3-プロパンジオール、エチルヒドロキシ-プロ
パンジオール(EHPD)、ブタンジオール(例えば、1,2-ブ
タンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオー
ル)、ペンタンジオール(例えば、1,2-ペンタンジオー
ル、1,5-ペンタンジオール)、ヘキサンジオール(例え
ば、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、1,
2-ヘキサンジオール)、ヘプタンジオール(例えば、1,
2-ヘプタンジオール、1,7-ヘプタンジオール)、オクタ
ンジオール(例えば、1,2-オクタンジオール、1,8-オク
タンジオール)のようなジオール類;及びポリエチレン
グリコール類(例えば、ジエチレングリコール(DEG)、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール)
等のポリアルキレングリコール類、ポリプロピレングリ
コール類(例えば、ジプロピレングリコール、トリロピ
レングリコール、テトラプロピレングリコール)、高分
子グリコール類(例えば、PEG 200、PEG 300、PEG 40
0、PPG 400)、及びチオジグリコールのような、インク
ジェットインクに通常用いられる、グリコールエーテル
類及びチオグリコールエーテル類、のような化合物のど
れか、又は2又はそれ以上の混合物を含有する。
の界面活性剤を含有する。より好ましくは、同インク
は、約0.5〜約1.3重量%の界面活性剤を含有し、
約1.8〜約1.2重量%の濃度が最も好ましいもので
ある。
面活性剤を任意に用いてよい。第二級アルコールエトキ
シラート類(例えば、Union Carbide Co.から市販のTer
gitolシリーズ)のような、非イオン性界面活性剤類(3
Mから市販のFC170Cのような)非イオン性フロオロ界面
活性剤類、非イオン性脂肪酸エトキシラート界面活性剤
類(例えば、Rhone-Poulencから市販のAlkamul PSMO-2
0)、及び脂肪族アミドエトキシラート界面活性剤類
(例えば、Rhone-Poulencから市販のAldamide L203)が
好ましく、第二級アルコールエトキシラート類が最も好
ましい。発明の実施において、第二級アルコールエトキ
シラート類は、プリント媒体中へのインクの浸透性を高
めることによりカラー対カラーのにじみを防止する働き
がある。第二級アルコールエトキシラート類は、非イオ
ン性界面活性剤であり、例えば、Union Carbide社(ヒュ
ーストン、テキサス州)からTergitolシリーズ(例え
ば、Tergitol 15-S-5及びTergitol 15-S-7)として市販
されている。
(a)規定数の炭素原子をその鎖中に有する脂肪族鎖と、
(b)指定数のエトキシル化単位を含む。これらのエトキ
シラート類は、エトキシラート類の混合物として市販さ
れており、その場合、与えられた化合物の優位性の項目
が表示される。発明の実施において適切に用いられる第
二級アルコールエトキシラート類は、その脂肪族鎖に優
勢に約12から約18個の炭素原子を有し、一方、エト
キシル化単位の数は、優勢に約4から約8単位の範囲にあ
る。このように、「Tergitol 15-S-5」は、優勢に、そ
の脂肪族鎖に約15の炭素と約5のエトキシル化単位を有
する第二級エトキシル化界面活性剤を表す。
緩衝剤を含有する。より好ましくは、同インクは、約
0.1〜約0.5重量%の緩衝剤を含有し、約0.1〜
約0.3重量%の濃度が最も好ましいものである。
衝剤は、有機ベースの生物緩衝剤又は無機緩衝剤、好ま
しくは、有機ベースのものであってよい。さらに、用い
られる緩衝剤は、発明の実施に当たり、約3〜約9の範
囲のpHを設定すべきである。好ましく用いられる緩衝剤
の例としては、Trizma Base(僅かにアルカリ性)、4-
モルホリンエタンスルホン酸(MES)(僅かに酸性)、及
び4-モルホリンプロパンスルホン酸(MOPS)(中性)があ
り、これら全ては、Aldrich Chemical (ミルウォーキ
ー、ウィスコンシン州)から入手できる。
金属キレート剤を含有する。金属キレート剤は、着色剤
の錯体において金属の染料リガンドと競争することがあ
るので、賢明には、最小レベルで使われるべきである。
好ましくは、当該インクは、約0.5重量%未満の金属
キレート剤を含み、約0.3重量%未満の濃度が最も好
ましいものである。
は、インクに存在していることがある遷移金属カチオン
を結合するのに使われる。好ましく用いられる金属キレ
ート剤の例には、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ジエ
チレントリアミン五酢酸(DTPA)、トランス-1,2-ジアミ
ノシクロヘキサン四酢酸(CDTA)、(エチレンジオキシ)
ジエチレンジニトリロ四酢酸(EGTA)、又は遷移金属カチ
オンを結合できるその他のキレート剤が含まれる。
殺生物剤を含有する。より好ましくは、同インクは、約
0.1〜約0.5重量%の殺生物剤を含有し、約0.1
〜約0.3重量%の濃度が最も好ましいものである。
ジャージ州)から入手できるNuosept95、Zeneca(ウィル
ミントン、デラウェア州)から入手できるProxel GXL;
及びUnion Carbide Company(バウンドブルック、ニュー
ジャージ州)からUcarcide 250という商標で市販されて
いるグルタルアルデヒドのような、インクジェットイン
クに通常使われている殺生物剤はどれも、本発明の実施
において用いてよい。
してよい。ジベンジルアミンのスルホンアミドから誘導
されるジベンジル部位、又はdi-n-ヘキシルアミンのス
ルホンアミドから誘導されるdi-n-ヘキシル部位のよう
な、疎水基はどれも油溶性部位として用いてよい。好ま
しくは、油溶性基は、染料の結晶化度を減ずるべく配座
移動度を有する。
は、1997年7月15日提出され且つ参考としてここに引用
したwickramanayakaによる米国出願番号(08/892,769)
(「Reliability Enhancement of Microemulsion-Based
Ink-Jet Inks」)と、1996年10月29日提出のwickraman
ayaka等による米国出願番号08/741,147(「Bleed Allev
iated Aqueous Pigment Dispersion-Based Ink-Jet Ink
Compositions」)と、米国特許第5,531,816号(「Blee
d-Alleviated, Waterfast Pigment-Based Ink-JetInk C
ompositions」及び米国特許第5,565,022号(「Fast Dry
ing, Bleed-FreeInk-Jet Ink Compositions」)に記述
されたもの等のマイクロエマルションをベースとしたイ
ンクを使って作製することができる。油溶性染料を含む
インクはまた、エマルションや重合/架橋化固相に染料
を含有する分散のような周知の方法を用いて調製しても
よい。
クジェットインクのベヒクルは、2つの液相:不連続油
相及び連続水相から成る。
ープである)は、主として油ー水の界面に存在する。し
かし、可溶化剤はまた、それらの水中での溶解度に起因
して(特にヒドロトロープの場合にそうである)水相に
も存在する。
スのインクジェットインク組成物は、少なくとも1つの
染料、及び少なくとも1つの水不溶性有機化合物と、少
なくとも1つの両親媒性物質と、任意選択で水性び有機
性の両方の相と混和できる少なくとも1つの第二の有機
化合物と、水とから成るマイクロエマルションを含む。
該両親媒性物質は、水不溶性有機化合物を完全に可溶化
する量が存在し、よって透明で、安定なマイクロエマル
ションとなる。
及び両親媒性物質から成る熱力学的に安定な等方性溶液
として定義されるもので、水不溶性化合物を可溶化する
のに用いられる。発明の実施において、マイクロエマル
ションは、少なくとも1つの水不溶性有機化合物と、少
なくとも1つの両親媒性物質と、任意選択で水性及び有
機性の相と混和できる少なくとも1つの第二の有機化合
物と、水とから成る。第二有機溶媒は、媒質の不連続相
及び連続相の両方と混和できる。マイクロエマルション
の組成内で、両親媒性物質の機能は、水と水不溶性有機
化合物との間の界面張力を低下させて、安定な系を形成
することにある。両親媒性物質は、水不溶性有機化合物
を完全に可溶化する量で存在し、よって透明な、安定な
マイクロエマルションとなる。
物の例には、限定するものではないが、水不溶性エチレ
ンオキシー及びプロピレンオキシー油類、水不溶性モノ
ー及びポリグリコールエーテル類;水不溶性モノー及び
ポリグリコールフェニルエーテル類;水不溶性アルコー
ル類;水不溶性多価アルコール類、水不溶性モノー及び
ポリグリコールエステル類;水不溶性テルペン類;水不
溶性フェノール類;水不溶性アルデヒド類とケトン類;
水不溶性炭化水素類、及び水不溶性ポリエーテル改質ポ
リシロキサンが含まれる。一般に、水不溶性有機化合物
のどれか、又はその組合せは、それが両親媒性物質によ
って可溶化できる限り及びそれがインクジェットインク
組成の他の成分と相容性である限り、発明の実施に用い
てよい。発明の実施に好ましく用いられる水不溶性有機
化合物の特例には、限定するものではないが、(1)エチ
レン、プロピレン、ポリエチレン及びポリプロピレング
リコールフェニルエーテル類;(2)エチレン、プロピレ
ン、ポリエチレン及びアクリル酸塩類のようなポリプロ
ピレングリコールフェニルエステル類;及び(3)ベンジ
ルアルコールが含まれる。加えて、好ましく用いられる
炭化水素類の特例には、トルエン、キシレン、ナフタレ
ン及びフェナントレンが含まれる。水不溶性有機化合物
のさらに別の例には、α-テルピネオール、シトロネラ
ール、ヒドロキシシトロネラール、シクロヘキシルメタ
ノール、シクロヘキサン及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、シルクヘキサノール及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、シクロペンタノン及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、シクロペンタノール及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、オイゲノール、1-ヘプタノール、n-ヘキサノール、
2-ヘキサノール、n-ペンタノール、シンナミルアルコー
ル、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、7-オクテン-1,2-
ジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、1-ベ
ンジル-2-ピロリジノン、ポリカプロラクトントリオー
ル、シンナムアルデヒド、m-クレゾール、3-フェニル-1
-プロパノール、サリチルアルデヒド及びGenesee Polym
ers (フリント、ミシガン州)から市販のGP-226及びWack
er (アドリアン、ミシガン州)から市販のAddid 210のよ
うな水不溶性ポリエーテル改質ポリシロキサン類が含ま
れる。モノー及びジエチレングリコールフェニルエーテ
ル、モノー及びジプロピレングリコールフェニルエーテ
ル、及びベンジルアルコールは、発明の実施において最
も好ましく用いられるものである。
ンク組成物の約1〜約70重量%の、好ましくは、約1
〜約30重量%の濃度範囲にあってよい。
とに加えて、水不溶性有機化合物は、インクジェットプ
リンティングに通常用いられるような現在のインクジェ
ットインク組成物における共溶媒として作用する。より
詳細には、インクジェットプリンタのペンが休止状態に
あって且つ大気に晒されているとき、インクベヒクル中
の水は蒸発する。この共溶媒がインクベヒクル中に存在
すると、クラスト形成とノズルの閉塞を防ぐことができ
る。故に、有機化合物の蒸気圧は、インクジェットプリ
ンティングの通常の動作中にそれが蒸発しないほど水の
それと比べて十分低くなければならない。注目されるこ
とは、現在のインクジェットインク組成物において水不
溶性有機化合物の濃度を高めることの利点は、インク中
の水含量の付随的減少に由来するところの、紙のしわが
少なくなることである。
両方に混和できる。これも共溶媒として作用するこの追
加溶媒は、クラスト又はヒゲの形成を低減し且つペンの
信頼性を向上させるものである。本発明に適切に使用さ
れる有機溶媒には、限定するものではないが、アルカノ
ールアミン類、2-ピロリドンのようなラクタム類;グリ
コール類;1,2-又は1,5-ペンタンジオールのようなジオ
ール類;トリオール類;グリコールエステル類;エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルエーテル類、ジエチレングリコールモノエチル、ブチ
ル、ヘキシルエーテル類、プロピレングリコールエーテ
ル、ジプロピレングリコールエーテル、及びトリエチレ
ングリコールエーテルを含むモノーおよびジーグリコー
ルエーテル類;2-ペンチルアルコールのような中鎖アル
コール類;Vista Chemical Co.(ヒューストン、テキサ
ス州)から市販のAlfonic 610-3.5又は810-2のようなオ
キシアルキル化アルコール類;アセチレンポリエチレン
オキシド類、及びポリエチレン及びポリプロピレンオキ
シド類が含まれる。第二溶媒は、インク組成物の約0.
1%〜約20%に相当してよい。好ましくは、それは、イ
ンク組成物の約0.1%〜約15%に、そして最も好まし
くは、約0.1%〜約10%に相当してもよい。好ましく
は、トリエタノールアミン(TEA)、ペンタンジオール(PD
IOL)、2-ピロリドン(2P)、又はその混合物を用いる。
化合物と水とでマイクロエマルションを生ずる任意の両
親媒性物質であってよく、好ましくはヒドロトロープ両
親媒性物質(hydrotropic amphiphile)を使う。適切なヒ
ドロトロープ両親媒性物質は、その他の一般の界面活性
剤同様、水不溶性化合物を砕いて極めて小さい飛沫にし
且つそれらの飛沫をマイクロエマルションに保持するこ
とによってその化合物を水に可溶化するものである。し
かし、他の種類の界面活性剤とは異なって、向水性両親
媒性物質は、相図において比較的大きいマイクロエマル
ション領域を生じ、よって、それらをインクジェットの
用途により相応しいものとする、すなわち、相図におけ
る大きいマイクロエマルション領域は、インクを調合す
るため選択される媒質組成の範囲をより広くすることに
なる。相図における大きいマイクロエマルション領域は
また、ペン休止中の(例えば、蒸発に起因する)組成の
変化がペンの性能に逆効果を及ぼさないように、より強
固なインク組成のことも配慮したものである。さらに、
ヒドロトロープ両親媒性物質は、他の界面活性剤の使用
と関連づけられる表面張力の急峻な降下とならず、その
結果、発明の実施においてヒドロトロープ両親媒性物質
を用いているインクの表面張力の低減は、比較的抑制さ
れる。対照的に、他の界面活性剤をインクジェット用イ
ンクに混合することによって生ずる表面張力の急勾配の
降下は、プリントヘッドのノズルプレート上にかたまり
が蓄積し、従って液滴射出特性にマイナスに影響するこ
とが分かっている。さらに、前述の他の界面活性剤は、
紙中へのインクの浸透速度をエッジ尖鋭度が影響される
かも知れない程度まで高くする。従って、ヒドロトロー
プ両親媒性物質は、(1)ペンの信頼性;(2)ノズルプレー
ト上のかたまり生成(puddling);又は(3)エッジ尖鋭
度の損失を冒さないで水不溶性有機化合物を可溶化する
のに役立つものである。
(界面活性剤類)の例には、アルキルスルホン酸類、ア
ルキル置換ベンゼンスルホン酸類、ナフタレンスルホン
酸類、アルキルアミンオキシド類、置換アンモニウム塩
類及び非イオン物質類が含まれる。
アニオン、カチオン又は非イオン物質であってよい。発
明の実施に適切に用いられるアニオンヒドロトロープ両
親媒性物質の例には、限定するものではないが、安息香
酸、サリチル酸、ベンゼン酸、ベンゼンジスルホン酸、
トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、クメンスル
ホン酸、シメンスルホン酸、ケイ皮酸、オクタンスルホ
ン酸、ヘキサンスルホン酸、ブタンスルホン酸、及びデ
カンスルホン酸の塩類が含まれる。これらの塩と会合さ
れるカチオンは、Na+、K+、Li+又はNH4 +であってよい。
ドロトロープ両親媒性物質の例には、限定するものでは
ないが、p-アミノ安息香酸塩酸塩、プロカイン塩酸塩、
カフェイン;及びアルキルピリジウム、アルキルトリメ
チルアンモニウム、ベンジルトリアルキル(C1〜C4)アン
モニウムの塩類、及びフェニルトリメチルアンモニウム
カチオンが含まれる。これらの塩と会合されるアニオン
は、ハライド、特にClのどれかであってよい。
ドロトロープ両親媒性物質の例には、限定するものでは
ないが、レゾルシノールとピロガロールがある。
適量は、水不溶性有機化合物を可溶化するような量であ
る。注目されることは、両親媒性物質の混合物も発明の
実施に用いてよいということである。任意の両親媒性物
質の量とその濃度の決定は、本発明の教示に鑑みて過度
の実験設備を構成しないものと思われる。
られる両親媒性物質の量は、少なくとも2つの方法、即
ち、省略法又はより系統的方法で決定してよい。省略法
においては、先ず、水不溶性有機化合物(類)、オプシ
ョンの第二有機化合物(類)及び水を、インクジェット
インク組成物に使える所望の最終的マイクロエマルショ
ン組成を反映する比で結合しなければならない。その
後、生ずる二相の液体を、透明溶液が得られるまで選択
両親媒性物質で滴定し、これは単一相の溶液が得られる
ように有機化合物を可溶化することに該当する。約1%
過剰の両親媒性物質を任意に付加して安定な溶液を確保
してよい。このように、水不溶性有機化合物(類)、第
二有機化合物(類)、水及び両親媒性物質(類)の妥当
な関連濃度は、上述の滴定処理で決定される。
(類)の妥当な濃度を決めようとする場合は、第一段階
は、水不溶性有機化合物、オプションの第二有機化合物
及び水の組合せを表す相図の構築を含む。より詳細に
は、相図は、水と、水不溶性有機化合物(類)と、オプ
ションの第二有機化合物(類)とを種々の比率で結合
し、相図内で透明な単一相の領域が決められるまで(第
一終点)、両親媒性物質(類)に対して滴定することに
より構成する。第一終点を越えてさらに滴定することに
より、その他の多相又は半固体組成の領域を決めること
ができる(第二終点)。これらの結果は、従来の三角プ
ロット上にプロットされると、部分三元相図を表す。
の添加剤をインクに用いて、特定用途に使えるようイン
ク組成の諸特性を最適化してよい。例えば、熟練した当
業者に周知のように、1または2以上の殺生物剤、殺真
菌薬、及び/又は殺粘液剤(微生物剤)を当分野で通常
実施されているようにインク組成物に用いてよい。適当
に使われる微生物剤の例には、限定されるものではない
が、NUOSEPT(Nudex,Inc.)、UCARCIDE(Union Carbide)、
VANCIDE(RT Vanderbilt Co.)、及びPROXEL(ICIAmerica)
がある。加えて、EDTAのような金属イオン封鎖剤(seque
stering agent)を含有させて重金属不純物の有害な影響
を排除してよいが、上述のように、金属イオン封鎖剤
は、賢明には、最小レベルで使われなければならない。
さらに緩衝液を用いてインクのpHを制御してもよい。粘
度調節剤及び他のアクリル又は非アクリル系高分子のよ
うなその他の既知添加剤を添加してインク組成の各種特
性を思うように改善してもよい。
ば、米国特許第4,207,104号と第4,273,706号)に開示さ
れている。例えば、米国特許第4,273,706号には、4-ヒ
ドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン
酸;及びベンゾイル部位での4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸のナフトール基をブ
ロックし、スルホン酸の塩化スルホニルへの変換が記述
されている。
は、酸塩化物の適当なアミンとの標準的反応を介して実
行される。ナフトール上のベンゾイルブロック基は、も
しアミドの生成及び後処理中にそれが既に置換されてい
ない場合、弱い加水分解で除去することができる。
よい。水を急速に交換するところの、金属(Ni(II)、Cu
(II)、Co(II)、等)塩(アルコールに望ましい酢酸塩、
水に塩化物、等)の化学量論的量を、混合すると錯体を
生成するリガンドの溶液に滴定手法で加えてよい。Cr(I
II)のようなさらにゆっくりと交換する金属は、加熱を
要する。
damax ca 530nmで約0.7の可視光吸光度を生ずるべく調
整された濃度 水 バランスをとる量
を含む。 染料1:染料リガンド(4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジル
アゾ)-1-ナフタレンスルホン酸)のニッケルII(Ni+2)錯
体(化学式III)
キシメチル)-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジアゾ)-1-ナフ
タレンスルホンアミド)のニッケルII(Ni+2)錯体(化学
式IV)
インクについて測定し、その結果を表1に示す。ヒュー
レット・パッカード・カンパニーから市販されている製
品番号HP C3836A(Premium Ink Jet Glossy P
aper)と、セイコーエプソン株式会社から市販されてい
る製品番号S041033(Epson Stylus Color Ink J
et Printer High Quality Glossy Paper)と、ヒューレ
ット・パッカード・カンパニーから市販されている製品
番号HP51634Y(Ink Jet Paper 26 lb)と、Cha
mpion International Inc.(スタムフォード、コネチカ
ット州)より市販されている製品番号DC11(Champio
n Data Copy plain paper 20 lb)。退色性に及ぼす調
製インクの効果は、各インクについて、ヒューレット・
パッカードDeskJet(登録商標)1600Cプリンタとヒュー
レット・パッカード51640Xシリーズ・プリントカートリ
ッジ(インクジェットペン、両方ともヒューレット・パ
ッカード・カンパニーから市販されている)を使って、
選択された媒体上に、濃度の異なる約1cm2のカラーパレ
ット四角形のイメージから構成されるステップタブレッ
トイメージをプリントして測定した。カラーパレット
は、「ステータスA(Status A)」(ANSI/ISO 5-3-199
5)フィルタによって測定されるように、0.3、0.
6及び1.0の濃度の一連のイメージ四角形をひとまと
めにした(bracketing)パレットをドットオンドット・プ
リントモードを使って作製した。
メージ)は、先ず、ステータスA"初期"(露光前)光学
濃度(OD)について定量し、次いで、(Atlas Electr
icDevices Co.(シカゴ、イリノイス州)から市販され
る)Atlas HPUV退色チャンバーによる加速露光を使って
5年の室内退色と等価の光(冷白色蛍光光源の450ルック
スで365日/年×5年間に対し12時間/日)に晒し
た。露光に続いて、"後"露光の濃度を生ずるべく各ステ
ップの同一場所で、再度、同サンプルをODに関して定
量した。イメージのステータスA光学濃度(OD)は、
X-Rite Inc.(グランドビル、ミシガン州)から市販さ
れている、X-Rite Model 938 Densitometerを使って測
定した。各サンプルのステップ濃度に対する退色は、3
つの異なる測定値の平均を用いて濃度損失パーセント
(式1)を求めた。0.3、0.6及び1.0濃度での
%濃度損失は、ひとまとめにした工程による結果の線形
補間によって計算した。
D)/(退色前のOD))×100%
度で、3重量%[N,N-ビス(n-ヘキシル)-4-ヒドロキシ-3
-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド]2Ni
染料錯体と、30重量%のエチレングリコールフェニル
エーテル(EPh)と、9重量%のキシレンスルホン酸ナト
リウム(SXS)と、バランスをとる量の水とから成るイン
クジェットインク組成物を生成した。より詳細には、図
1に示した相図は、有機溶媒(EPh)と水とを種々の比率
で結合し、次いで透明な単一相の領域が定められるまで
SXSに対して各混合物を滴定して構成した。従って、図
1の領域Aは、乳状の外観で立証されるような2つの相
領域を生ずるところの、有機溶媒、SXS及び水の種々の
組成を表す。図1の領域Bは、透明な単一の相領域(マ
イクロエマルション領域)を生ずるところの、有機溶
媒、SXS及び水の種々の組成を表す。図1の領域Cは、半
固体又は多相領域が観察されるまで(第2終点)、有機
溶媒の混合物、SXS及び水を透明点を越えてさらに滴定
することにより定めた。図1の単一相等方性領域範囲B
は、発明の実施において適切に用いてよい、EPh、SXS及
び水の組成を示す。
プリントサンプルを作り、そして上述のように退色性を
評価した。使用した用紙には、Mead Companyから市販の
Champion Data CopyとGilbert Bondを含めた。
むインク組成物は、卓越した耐光性を立証した。同様の
結果は、有機溶媒として塩化ベンジルを使って観測され
た。
1の値で立証されるように、本発明に従って調製された
各インクは、著しく低い退色値を呈した。注目すべき
は、本発明のインクは、全媒体セットにおいて良好な耐
光性(比較的低い退色性)を証明した。
-1-(スルホ置換)ナフタレンの形をもった染料リガンド
及びより好ましくは、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルア
ゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド;N-置換-4-ヒドロキ
シ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミ
ド;N,N-ビス(置換)-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルア
ゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドの形のスルホンアミド
置換リガンドと;好ましくは、群Ni(II)、Cu(II)、Co(I
I)、Zn(II)及びCr(III)から選択される多価金属イオン
を含くんでいる金属錯体着色剤を含有させるべく本願発
明に従って調製されたインクは、優れた耐光性を有する
インクジェットプリンティングを実現できることを立証
した。
が、以下、本発明の各実施態様の例を示す。 (実施態様1)多価金属イオンを配位する、4-ヒドロキ
シ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-(スルホ置換)ナフタレンの
マゼンタ染料リガンドとインクベヒクルを含むインク組
成物。 (実施態様2)前記マゼンタ染料リガンドは、4-ヒドロ
キシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸
と、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレン
スルホンアミドと、N-置換-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジ
ルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドと、N,N-ビス(置
換)-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレン
スルホンアミド及びそれらの混合物から成る群から選択
されるものであることを特徴とする前項(1)記載のイン
ク組成物。 (実施態様3)前記染料リガンドは以下の式で表わされ
ることを特徴とする前項(2)記載のインク組成物。
1は、R2とR3から成る群から独立に選択されるものであ
り、R2は、SO3M、ここでMは正に帯電した部位であり、R
3は、SO2NR4R5であることを特徴とするインク組成物。 (実施態様5)前項(4)記載のインク組成物において、
前記染料リガンドからなる金属錯体は以下の式で表わさ
れることを特徴とするインク組成物。
あるいは配位圏を完成させる無色リガンドであって適当
な溶解度を与えるべく選択されたもの。 (実施態様6)Mは、H+、Li+、Na+、K+、Cs+、プロトン
化アミン及び第四アンモニウムから成る群から選択され
ることを特徴とする前項(5)記載のインク。 (実施態様7)R4及びR5は、ハロゲン及び疎水性油溶部
位から成る群から独立に選択されるか、又はR4はハロゲ
ン及び親水性水溶部位から成る群から選択され、R5は、
親水性水溶部位から成る群から選択されることを特徴と
する前項(5)記載のインク組成物。 (実施態様8)R4及びR5は、ハロゲン及び水溶性部位か
ら成る群から独立に選択されることを特徴とする前項
(7)記載のインク組成物。 (実施態様9)水溶性部位が、アニオン基、カチオン基
及び非イオン性基から成る群から選択されるものである
ことを特徴とする前項(8)記載のインク組成物。 (実施態様10)陰イオン性の水溶性部位が、アルキル
又はアリールスルホン酸、アルキル又はアリールカルボ
ン酸、アルキル又はアリールリン酸、アルキル又はアリ
ールホスホン酸及びオキシアニオンから成る群の共役塩
基から選択される陰イオン誘導体であることを特徴とす
る前項(9)記載のインク組成物。 (実施態様11)陽イオン性の水溶性部位は、アルキル
又はアリールプロトン化アミン及びアルキル又はアリー
ル第四アンモニウム及び第四ピリジニウムから成る群か
ら選択されることを特徴とする前項(9)記載のインク組
成物。 (実施態様12)中性の水溶性部位は、窒素原子と酸素
原子の何れか又は両方の大きなフラウションを含有する
ことを特徴とする前項(9)記載のインク組成物。 (実施態様13)中性の水溶性部位は、アルキル又はア
リールアミン類、アルキル又はアリールアミド類、アル
キル又はアリールアルコール類、アルキル又はアリール
ケトン類及びヘテロ環類から選択される極性部分である
ことを特徴とする前項(10)記載のインク組成物。 (実施態様14)R4及びR5は、ハロゲン及び疎水性の油
溶性部位から成る群から独立に選択されることを特徴と
する前項(7)記載のインク組成物。 (実施態様15)疎水性部位は、親水性部位が少なくと
も4個の炭素原子を含むという条件で、脂肪族、芳香族
及び脂肪族−芳香族官能基から成る群から選択されるこ
とを特徴とする前項(14)記載のインク。 (実施態様16)疎水性部位は、n-ヘキシル、ベンジル
及びt-ブチルから成る群から選択されるものであること
を特徴とする前項(15)項記載のインク組成物。 (実施態様17)前記多価金属は、ニッケルII(Ni+2)、
コバルトII(Co+2)、銅II(Cu+2)、亜鉛II(Zn+2)及びクロ
ムIII(Cr+3)から成る群から選択されることを特徴とす
る前項(5)記載のインク組成物。 (実施態様18)前記多価金属はニッケルII(Ni+2)であ
ることを特徴とする前項(17)記載のインク組成物。
をベースとしたベヒクル成分の組成領域を示す三元相
図。マイクロエマルション成分は、少なくとも1つの水
不溶性有機化合物と少なくとも1つの両親媒性物質と水
との特定の組合せを有する。
Claims (8)
- 【請求項1】多価金属イオンを配位する、4-ヒドロキシ
-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-(スルホ置換)ナフタレンのマ
ゼンタ染料リガンドとインクベヒクルを含むインク組成
物。 - 【請求項2】前記マゼンタ染料リガンドは、4-ヒドロキ
シ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸と、4
-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホ
ンアミドと、N-置換-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルア
ゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドと、N,N-ビス(置換)
-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスル
ホンアミド及びそれらの混合物から成る群から選択され
るものであることを特徴とする請求項第1項記載のイン
ク組成物。 - 【請求項3】前記染料リガンドは以下の式で表わされる
ことを特徴とする請求項第2項記載のインク組成物。 【化1】 - 【請求項4】請求項第3項記載のインク組成物におい
て、R1は、R2とR3から成る群から独立に選択されるもの
であり、R2は、SO3M、ここでMは正に帯電した部位であ
り、R3は、SO2NR4R5であることを特徴とするインク組成
物。 - 【請求項5】請求項第4項記載のインク組成物におい
て、前記染料リガンドからなる金属錯体は以下の式で表
わされることを特徴とするインク組成物。 【化2】 ここで、Meは多価金属であり、Zは、別の染料リガンド
あるいは配位圏を完成させる無色リガンドであって適当
な溶解度を与えるべく選択されたもの。 - 【請求項6】Mは、H+、Li+、Na+、K+、Cs+、プロトン化
アミン及び第四アンモニウムから成る群から選択される
ことを特徴とする請求項第5項記載のインク。 - 【請求項7】R4及びR5は、ハロゲン及び疎水性油溶部位
から成る群から独立に選択されるか、又はR4はハロゲン
及び親水性水溶部位から成る群から選択され、R5は、親
水性水溶部位から成る群から選択されることを特徴とす
る請求項第5項記載のインク組成物。 - 【請求項8】R4及びR5は、ハロゲン及び水溶性部位から
成る群から独立に選択されることを特徴とする請求項第
7項記載のインク組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/921,397 US5980622A (en) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | Magenta dyes for ink-jet inks |
US921,397 | 1997-08-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11140367A true JPH11140367A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=25445368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10243629A Pending JPH11140367A (ja) | 1997-08-29 | 1998-08-28 | インク組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5980622A (ja) |
EP (1) | EP0902064B1 (ja) |
JP (1) | JPH11140367A (ja) |
DE (1) | DE69814271T2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001048090A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue |
EP1270676A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising the same and inkjet recording method using the same |
KR100561403B1 (ko) * | 2003-10-23 | 2006-03-16 | 삼성전자주식회사 | 내광성 금속착물 착색제 및 이를 포함하는 내광성 액체조성물 |
JP2007527441A (ja) * | 2003-06-20 | 2007-09-27 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機におけるその使用 |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6488751B1 (en) * | 1998-10-08 | 2002-12-03 | Seiko Epson Corporation | Ink set for ink jet recording and ink jet recording method |
US6551682B1 (en) * | 1999-03-16 | 2003-04-22 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Metal-containing azo compound and optical recording media |
US6444020B1 (en) * | 1999-04-16 | 2002-09-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Tetraalkyl-substituted nitrogen-containing hetero ring-bonded azo dye, ink-jet ink comprising said dye, ink-jet recording method using said ink, and thermal transfer recording material comprising said dye |
US6436178B1 (en) * | 1999-12-20 | 2002-08-20 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
US6342094B1 (en) | 2000-01-31 | 2002-01-29 | Hewlett-Packard Company | Miniemulsion techniques for ink jet inks |
US6521030B1 (en) * | 2000-06-20 | 2003-02-18 | Hewlett-Packard Company | Inkjet ink sets with high ligthfastness dye |
KR100393056B1 (ko) | 2000-09-20 | 2003-07-31 | 삼성전자주식회사 | 잉크 젯트 프린터용 잉크 조성물 |
US6869646B2 (en) | 2001-08-06 | 2005-03-22 | Hewlett-Packard Company, L.P. | Fast drying images and methods for printing on inorganic porous media |
US6682589B2 (en) | 2001-10-30 | 2004-01-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Lightfast ink-jet dye set having color gamut of silver halide prints |
TW593578B (en) * | 2001-10-30 | 2004-06-21 | Benq Corp | Ink-jet ink composition and method of ink-jet printing |
US6644800B2 (en) * | 2002-01-30 | 2003-11-11 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet images having improved visual properties and methods of making same |
US7205412B2 (en) | 2002-07-03 | 2007-04-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Antibiotic additive and ink composition comprising the same |
MXPA05001007A (es) * | 2002-07-27 | 2005-05-16 | Avecia Ltd | Procesos, composiciones y compuestos para impresiones. |
US6979364B2 (en) * | 2002-07-27 | 2005-12-27 | Avecia Limited | Metal chelate compounds and inks |
US6969421B2 (en) * | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
US7052536B2 (en) * | 2002-10-02 | 2006-05-30 | Seiko Epson Corporation | Water-based ink |
GB0225615D0 (en) * | 2002-11-02 | 2002-12-11 | Avecia Ltd | Compounds, compositions and processes |
GB0305089D0 (en) * | 2003-03-06 | 2003-04-09 | Avecia Ltd | Composition, use and process |
GB0307695D0 (en) * | 2003-04-02 | 2003-05-07 | Avecia Ltd | Compounds,compositions and processes |
GB0313013D0 (en) * | 2003-06-06 | 2003-07-09 | Avecia Ltd | Processes, compositions and compounds |
CN1323120C (zh) * | 2003-08-27 | 2007-06-27 | 研能科技股份有限公司 | 水溶性黑色墨水 |
EP1582569A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-05 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Tintensatz für den Tintenstrahldruck |
US7119178B2 (en) * | 2004-06-10 | 2006-10-10 | Eastman Kodak Company | Multimetallic polymeric azo colorants |
US7449500B2 (en) * | 2004-06-10 | 2008-11-11 | Eastman Kodak Company | Ink jet ink containing multimetallic polymeric colorants |
GB0510821D0 (en) * | 2005-05-27 | 2005-07-06 | Avecia Inkjet Ltd | Magenta dyes and their use in ink-jet printing |
KR20080000342A (ko) * | 2006-06-27 | 2008-01-02 | 삼성전자주식회사 | 잉크 조성물, 이를 포함한 잉크 카트리지 및 잉크젯 기록장치 |
US8425028B2 (en) * | 2007-09-12 | 2013-04-23 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Reducing damaging effects of dissolution within an ink-jet printhead |
EP3307705B1 (en) | 2015-06-11 | 2021-05-05 | National Research Council of Canada | Preparation of high conductivity copper films |
TW201842088A (zh) | 2017-02-08 | 2018-12-01 | 加拿大國家研究委員會 | 可印刷分子油墨 |
TW201842087A (zh) | 2017-02-08 | 2018-12-01 | 加拿大國家研究委員會 | 具改良之熱穩定性的分子油墨 |
US11746246B2 (en) | 2017-02-08 | 2023-09-05 | National Research Council Of Canada | Silver molecular ink with low viscosity and low processing temperature |
US10518537B1 (en) | 2018-11-29 | 2019-12-31 | Xerox Corporation | System and method for attenuating the drying of ink from a printhead |
US10632757B1 (en) | 2018-12-10 | 2020-04-28 | Xerox Corporation | System and method for attenuating the drying of ink from a printhead during idle periods |
US10518551B1 (en) | 2018-12-11 | 2019-12-31 | Xerox Corporation | System and method for attenuating the drying of ink from a printhead |
US10710370B2 (en) | 2018-12-18 | 2020-07-14 | Xerox Corporation | System and method for attenuating the drying of ink from a printhead during periods of printhead inactivity |
US10800174B2 (en) | 2019-02-11 | 2020-10-13 | Xerox Corporation | Evaporative ink-blocking film devices stabilizing ink in nozzles of inkjet printheads |
US10894411B2 (en) | 2019-02-11 | 2021-01-19 | Xerox Corporation | Cap and application devices stabilizing ink in nozzles of inkjet printheads |
US10710371B1 (en) | 2019-02-11 | 2020-07-14 | Xerox Corporation | Inkjet printhead cap having latching system |
US10696052B1 (en) | 2019-02-11 | 2020-06-30 | Xerox Corporation | Submersion cap devices stabilizing ink in nozzles of inkjet printheads |
US10857798B2 (en) | 2019-02-11 | 2020-12-08 | Xerox Corporation | Cap and evaporative devices stabilizing ink in nozzles of inkjet printheads |
US10814631B2 (en) | 2019-02-11 | 2020-10-27 | Xerox Corporation | Inkjet printhead cap having rotatable panels |
US10717284B1 (en) | 2019-03-28 | 2020-07-21 | Xerox Corporation | System and method for attenuating the drying of ink from a printhead during periods of printer inactivity |
US10889117B2 (en) | 2019-03-28 | 2021-01-12 | Xerox Corporation | System and method for attenuating the drying of ink from a printhead during periods of printer inactivity |
US10919299B1 (en) | 2019-09-05 | 2021-02-16 | Xerox Corporation | System and method to counteract the drying of aqueous inks in a printhead |
US11383525B2 (en) | 2020-06-10 | 2022-07-12 | Xerox Corporation | System and method for efficiently purging printheads |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4052374A (en) * | 1974-12-24 | 1977-10-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound |
US4207104A (en) * | 1977-09-12 | 1980-06-10 | Eastman Kodak Company | Photographic products and processes employing novel nondiffusible heterocyclylazonaphthol dye-releasing compounds |
US4273706A (en) * | 1979-01-09 | 1981-06-16 | Eastman Kodak Company | Nondiffusible heterocyclylazonaphthol dye-releasing compounds |
GB8524697D0 (en) * | 1985-10-07 | 1985-11-13 | Ici Plc | Water-soluble dyes |
JPS62252483A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録液 |
US4892584A (en) * | 1988-12-05 | 1990-01-09 | Eastman Kodak Company | Water soluble infrared absorbing dyes and ink-jet inks containing them |
DE69112337T2 (de) * | 1990-05-25 | 1996-05-02 | Mitsubishi Chem Corp | Farbstoffzusammensetzung und optisches aufzeichnungsmedium. |
US5531816A (en) * | 1995-09-14 | 1996-07-02 | Hewlett-Packard Company | Bleed-alleviated, waterfast, pigment-based ink-jet ink compositions |
US5565022A (en) * | 1995-09-14 | 1996-10-15 | Hewlett-Packard Company | Fast drying, bleed-free ink-jet ink compositions |
-
1997
- 1997-08-29 US US08/921,397 patent/US5980622A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-12 DE DE69814271T patent/DE69814271T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-12 EP EP98306432A patent/EP0902064B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-28 JP JP10243629A patent/JPH11140367A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001048090A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue |
EP1270676A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising the same and inkjet recording method using the same |
JP2007527441A (ja) * | 2003-06-20 | 2007-09-27 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機におけるその使用 |
KR100561403B1 (ko) * | 2003-10-23 | 2006-03-16 | 삼성전자주식회사 | 내광성 금속착물 착색제 및 이를 포함하는 내광성 액체조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5980622A (en) | 1999-11-09 |
EP0902064B1 (en) | 2003-05-07 |
DE69814271T2 (de) | 2004-04-08 |
EP0902064A1 (en) | 1999-03-17 |
DE69814271D1 (de) | 2003-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH11140367A (ja) | インク組成物 | |
KR101126996B1 (ko) | 흑색 잉크 조성물 및 잉크젯 기록 방법 | |
JP3178200B2 (ja) | 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 | |
JP3154333B2 (ja) | インクジェット記録用カラーインクセット | |
JP2002371215A (ja) | インクジェット印刷用カラーインクセット | |
US7041162B2 (en) | Ink composition and ink jet recording method | |
JPH0280470A (ja) | 記録液 | |
US6527844B2 (en) | Metal complex for ink jet ink | |
JP2000265099A (ja) | インクジェット記録方法 | |
JP4375915B2 (ja) | インクジェットインクのためのマイクロエマルジョン技術 | |
US7192472B2 (en) | Inkjet ink composition | |
JP4040483B2 (ja) | 改善された視覚特性を有するインクジェット画像及びその生成方法 | |
JP2003221521A (ja) | 着色微粒子分散物、これを用いたインク、及びインクジェット記録方法 | |
WO2005090497A1 (en) | Inkjet ink composition | |
US20020157566A1 (en) | Ink jet printing method | |
JP2003020425A (ja) | インクジェット記録用インク、カラーインクセット及び画像の形成方法 | |
JPH0229470A (ja) | 記録液 | |
JP2004091519A (ja) | 水性インクジェットインキ | |
JP3389784B2 (ja) | 記録液 | |
JP2004051890A (ja) | インク組成物、及びインクジェット記録方法 | |
JP2004051750A (ja) | インクジェット記録方法 | |
JP3882261B2 (ja) | 記録液、インクジェット記録方法、及び記録液用色素 | |
JP3278476B2 (ja) | 記録用インク | |
JP2004051891A (ja) | インク組成物及びインクジェット記録方法 | |
JPH06340834A (ja) | インクジェット記録用インク |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20050502 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20050510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050826 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050826 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070424 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070724 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070727 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071023 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080729 |