JPH11140297A - 樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム - Google Patents
樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルムInfo
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- JPH11140297A JPH11140297A JP30269297A JP30269297A JPH11140297A JP H11140297 A JPH11140297 A JP H11140297A JP 30269297 A JP30269297 A JP 30269297A JP 30269297 A JP30269297 A JP 30269297A JP H11140297 A JPH11140297 A JP H11140297A
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子部品の層間絶縁膜に要求される耐熱性、
機械特性、電気特性、低吸水性、接着性、耐溶剤性、成
形性を満足する樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム
を提供する。 【解決手段】 ポリキノリン樹脂1〜99.9重量部
と、下記一般式(I)で表されるシアネート化合物0.
1〜99重量部及び他の有機化合物又は無機化合物0〜
95重量部を全体が100重量部となるように配合して
なる樹脂組成物、その硬化物及び樹脂組成物を用いた接
着剤フィルム。 【化1】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。]
機械特性、電気特性、低吸水性、接着性、耐溶剤性、成
形性を満足する樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム
を提供する。 【解決手段】 ポリキノリン樹脂1〜99.9重量部
と、下記一般式(I)で表されるシアネート化合物0.
1〜99重量部及び他の有機化合物又は無機化合物0〜
95重量部を全体が100重量部となるように配合して
なる樹脂組成物、その硬化物及び樹脂組成物を用いた接
着剤フィルム。 【化1】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。]
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、接着剤、層間絶縁
膜としての利用が可能な樹脂組成物、硬化物及び接着剤
フィルムに関する。
膜としての利用が可能な樹脂組成物、硬化物及び接着剤
フィルムに関する。
【0002】
【従来の技術】従来、電子部品の層間絶縁膜としては脱
水縮合型のポリイミド樹脂が一般に用いられている(特
開昭63−222444号公報等)。これは、ポリイミ
ド樹脂が耐熱性、機械特性に優れているためである。し
かし、近年、層間絶縁膜に求められる耐熱性、機械特
性、電気特性、低吸水性の要求はいっそう厳しくなって
おり、ポリイミド樹脂では対応できない。更に、ポリイ
ミド樹脂の前駆体であるポリアミック酸ワニスは、室温
での保存安定性に劣る。
水縮合型のポリイミド樹脂が一般に用いられている(特
開昭63−222444号公報等)。これは、ポリイミ
ド樹脂が耐熱性、機械特性に優れているためである。し
かし、近年、層間絶縁膜に求められる耐熱性、機械特
性、電気特性、低吸水性の要求はいっそう厳しくなって
おり、ポリイミド樹脂では対応できない。更に、ポリイ
ミド樹脂の前駆体であるポリアミック酸ワニスは、室温
での保存安定性に劣る。
【0003】一方、ポリイミド樹脂の欠点を補う樹脂と
して、近年キノリン環を含むポリキノリン樹脂が検討さ
れている(米国特許第4,000,187号明細書、米
国特許第5,017,677号明細書、米国特許第5,
247,050号明細書等)。ポリキノリン樹脂は、比
誘電率、誘電正接等の電気特性、耐熱性、機械特性、低
吸水性に優れるが、接着性に劣る。このため銅やポリイ
ミドなどの被着材に十分接着できない。また耐溶剤性に
劣るため、多層配線基板の絶縁材料やLSIの層間絶縁
膜等に用いる場合、予め形成した絶縁層が溶媒に溶解し
多層化することが困難である。また、上記の問題を解決
するため、溶剤を取り除いた半硬化のフィルムを形成
し、加熱、加圧下で成形する方法が考えられるが、上記
フィルムは加熱、加圧下で成形しても流動性を示さず、
現状では、多層化用絶縁材料として適用が難しい。
して、近年キノリン環を含むポリキノリン樹脂が検討さ
れている(米国特許第4,000,187号明細書、米
国特許第5,017,677号明細書、米国特許第5,
247,050号明細書等)。ポリキノリン樹脂は、比
誘電率、誘電正接等の電気特性、耐熱性、機械特性、低
吸水性に優れるが、接着性に劣る。このため銅やポリイ
ミドなどの被着材に十分接着できない。また耐溶剤性に
劣るため、多層配線基板の絶縁材料やLSIの層間絶縁
膜等に用いる場合、予め形成した絶縁層が溶媒に溶解し
多層化することが困難である。また、上記の問題を解決
するため、溶剤を取り除いた半硬化のフィルムを形成
し、加熱、加圧下で成形する方法が考えられるが、上記
フィルムは加熱、加圧下で成形しても流動性を示さず、
現状では、多層化用絶縁材料として適用が難しい。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、これま
では、層間絶縁膜に要求される耐熱性、機械特性、電気
特性、低吸水性、接着性、耐溶剤性、成形性を満足する
樹脂組成物及び接着剤フィルムがなかった。
では、層間絶縁膜に要求される耐熱性、機械特性、電気
特性、低吸水性、接着性、耐溶剤性、成形性を満足する
樹脂組成物及び接着剤フィルムがなかった。
【0005】本発明の目的は、電子部品の層間絶縁膜に
要求される耐熱性、機械特性、電気特性、低吸水性、接
着性、耐溶剤性、成形性を満足する樹脂組成物、硬化物
及び接着剤フィルムを提供することにある。
要求される耐熱性、機械特性、電気特性、低吸水性、接
着性、耐溶剤性、成形性を満足する樹脂組成物、硬化物
及び接着剤フィルムを提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ポ
リキノリン樹脂1〜99.9重量部と、一般式(I)で
表されるシアネート化合物0.1〜99重量部及び他の
有機化合物又は無機化合物0〜95重量部を全体が10
0重量部となるように配合してなる樹脂組成物を提供す
るものである。
リキノリン樹脂1〜99.9重量部と、一般式(I)で
表されるシアネート化合物0.1〜99重量部及び他の
有機化合物又は無機化合物0〜95重量部を全体が10
0重量部となるように配合してなる樹脂組成物を提供す
るものである。
【0007】
【化7】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。]
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。]
【0008】
【発明の実施の形態】前記したポリキノリン樹脂は繰り
返し単位中にキノリン環を有する重合体であり、例え
ば、米国特許第4,000,187号明細書、米国特許
第5,017,677号明細書、米国特許第5,24
7,050号明細書、マクロモレキュールズ(Macr
omolecules)14巻(1981年)、870
−880ページ(J.K.Stille)等に合成法と
共に記載されている。一例を挙げると、4,4′−ジア
セチルジフェニルエーテルと4,4′−ジアミノ−3,
3′−ジベンゾイルジフェニルエーテルからキノリン環
を形成し、重合体を合成する方法がある。
返し単位中にキノリン環を有する重合体であり、例え
ば、米国特許第4,000,187号明細書、米国特許
第5,017,677号明細書、米国特許第5,24
7,050号明細書、マクロモレキュールズ(Macr
omolecules)14巻(1981年)、870
−880ページ(J.K.Stille)等に合成法と
共に記載されている。一例を挙げると、4,4′−ジア
セチルジフェニルエーテルと4,4′−ジアミノ−3,
3′−ジベンゾイルジフェニルエーテルからキノリン環
を形成し、重合体を合成する方法がある。
【0009】また、ポリキノリン樹脂は、上記した方法
とは別に、キノリン環を有するジフルオロモノマー、ジ
オールモノマー及び必要に応じて用いるモノフルオロモ
ノヒドロキシモノマーと塩基とを、通常、フルオロ基と
ヒドロキシ基とが、ほぼ等量となるような使用割合で無
水溶媒中で加熱し、共沸的に水を除去することにより、
製造することもできる。また、モノフルオロモノヒドロ
キシモノマーと塩基とを、無水溶媒中で加熱し、共沸的
に水を除去することにより、製造することもできる。
とは別に、キノリン環を有するジフルオロモノマー、ジ
オールモノマー及び必要に応じて用いるモノフルオロモ
ノヒドロキシモノマーと塩基とを、通常、フルオロ基と
ヒドロキシ基とが、ほぼ等量となるような使用割合で無
水溶媒中で加熱し、共沸的に水を除去することにより、
製造することもできる。また、モノフルオロモノヒドロ
キシモノマーと塩基とを、無水溶媒中で加熱し、共沸的
に水を除去することにより、製造することもできる。
【0010】このときの加熱条件は、使用する溶媒の共
沸温度/還流温度を考慮して、適宜決定されるが、通
常、100〜250℃で、1〜24時間とされる。
沸温度/還流温度を考慮して、適宜決定されるが、通
常、100〜250℃で、1〜24時間とされる。
【0011】キノリン環を有するジフルオロモノマーと
しては、例えば、2−(2−フルオロフェニル)−5−
フルオロ−4−フェニルキノリン、2−(4−フルオロ
フェニル)−5−フルオロ−4−フェニルキノリン、4
−(2−フルオロフェニル)−5−フルオロ−2−フェ
ニルキノリン、2−(4−フルオロフェニル)−7−フ
ルオロ−4−フェニルキノリン、2,4−ジフルオロキ
ノリン、2,7−ジフルオロキノリン、2,5−ジフル
オロキノリン、2,7−ジフルオロ−6−フェニルキノ
リン、4−(4−フルオロフェニル)−7−フルオロキ
ノリン、6,6′−ビス[2−(4−フルオロフェニ
ル)−4−フェニルキノリン]、6,6′−ビス[2−
(2−フルオロフェニル)−4−フェニルキノリン]、
6,6′−ビス[2−(4−フルオロフェニル)−4−
tert−ブチルキノリン]、6,6′−ビス[4−
(4−フルオロフェニル)−2−フェニルキノリン]、
6,6′−ビス−4−フルオロキノリン、6,6′−ビ
ス[4−(フルオロフェニル)−2−(2−ピリジル)
キノリン]、6,6′−ビス−2−フルオロキノリン、
6,6′−ビス[4−(4−フルオロフェニル)−2−
(メチル)キノリン]、6,6′−ビス[2−フルオロ
−4−フェニルキノリン]、オキシ−6,6′−ビス
[2−(4−フルオロフェニル)−4−フェニルキノリ
ン]、1,4−ベンゼン−ビス−2,2−[4−(4−
フルオロフェニル)キノリン]、1,4−ベンゼン−ビ
ス−2,2−[4−フルオロキノリン]、1,4−ベン
ゼン−ビス−4,4−[2−(4−フルオロフェニル)
キノリン]、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
イソプロピリデン−ビス[(4−フェノキシ−4−フェ
ニル)−2−(4−フルオロキノリン)]等が挙げられ
る。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて使用
される。
しては、例えば、2−(2−フルオロフェニル)−5−
フルオロ−4−フェニルキノリン、2−(4−フルオロ
フェニル)−5−フルオロ−4−フェニルキノリン、4
−(2−フルオロフェニル)−5−フルオロ−2−フェ
ニルキノリン、2−(4−フルオロフェニル)−7−フ
ルオロ−4−フェニルキノリン、2,4−ジフルオロキ
ノリン、2,7−ジフルオロキノリン、2,5−ジフル
オロキノリン、2,7−ジフルオロ−6−フェニルキノ
リン、4−(4−フルオロフェニル)−7−フルオロキ
ノリン、6,6′−ビス[2−(4−フルオロフェニ
ル)−4−フェニルキノリン]、6,6′−ビス[2−
(2−フルオロフェニル)−4−フェニルキノリン]、
6,6′−ビス[2−(4−フルオロフェニル)−4−
tert−ブチルキノリン]、6,6′−ビス[4−
(4−フルオロフェニル)−2−フェニルキノリン]、
6,6′−ビス−4−フルオロキノリン、6,6′−ビ
ス[4−(フルオロフェニル)−2−(2−ピリジル)
キノリン]、6,6′−ビス−2−フルオロキノリン、
6,6′−ビス[4−(4−フルオロフェニル)−2−
(メチル)キノリン]、6,6′−ビス[2−フルオロ
−4−フェニルキノリン]、オキシ−6,6′−ビス
[2−(4−フルオロフェニル)−4−フェニルキノリ
ン]、1,4−ベンゼン−ビス−2,2−[4−(4−
フルオロフェニル)キノリン]、1,4−ベンゼン−ビ
ス−2,2−[4−フルオロキノリン]、1,4−ベン
ゼン−ビス−4,4−[2−(4−フルオロフェニル)
キノリン]、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
イソプロピリデン−ビス[(4−フェノキシ−4−フェ
ニル)−2−(4−フルオロキノリン)]等が挙げられ
る。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて使用
される。
【0012】ジオールモノマーとしては、例えば、レゾ
ルシノール、ヒドロキノン、4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、1,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−
ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタ
レン、3,4−ジヒドロキシビフェニル、3,3′−ジ
ヒドロキシビフェニル、メチル−2,4−ジヒドロキシ
ベンゾエート、イソプロピリデンジフェノール(ビスフ
ェノールA)、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフェ
ノール(ビスフェノールAF)、トリフルオロイソプロ
ピリデンジフェノール、フェノールフタレイン、フェノ
ールレッド、1,2−ジ(4−ヒドロキシフェニル)エ
タン、ジ(4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4−
ジヒドロキシベンゾフェノン、9,9−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)フルオレン等が挙げられる。これら
は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
ルシノール、ヒドロキノン、4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、1,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−
ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタ
レン、3,4−ジヒドロキシビフェニル、3,3′−ジ
ヒドロキシビフェニル、メチル−2,4−ジヒドロキシ
ベンゾエート、イソプロピリデンジフェノール(ビスフ
ェノールA)、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフェ
ノール(ビスフェノールAF)、トリフルオロイソプロ
ピリデンジフェノール、フェノールフタレイン、フェノ
ールレッド、1,2−ジ(4−ヒドロキシフェニル)エ
タン、ジ(4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4−
ジヒドロキシベンゾフェノン、9,9−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)フルオレン等が挙げられる。これら
は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
【0013】モノフルオロヒドロキシモノマーとして
は、例えば、2−(4−フルオロフェニル)−6−ヒド
ロキシ−4−フェニルキノリン、2−(2−フルオロフ
ェニル)−6−ヒドロキシ−4−フェニルキノリン、4
−(2−フルオロフェニル)−6−ヒドロキシ−2−フ
ェニルキノリン、2,3−ジフェニル−4−(2−フル
オロフェニル)−6−ヒドロキシキノリン、2,3−ジ
フェニル−4−(4−フルオロフェニル)−6−ヒドロ
キシキノリン、2,3−ジフェニル−6−(2−フルオ
ロフェニル)−4−ヒドロキシキノリン、7−フルオロ
−2−ヒドロキシキノリン、7−フルオロ−2−ヒドロ
キシ−4−フェニルキノリン、7−(4−フルオロフェ
ニル)−2−ヒドロキシ−4−フェニルキノリン、7−
フルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニルキノリン、7
−(4−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−2−フ
ェニルキノリン、2−(4−フルオロフェニル)−4−
ヒドロキシ−3−フェニルキノリン、2−(4−フルオ
ロフェニル)−8−ヒドロキシ−3−フェニルキノリ
ン、2−(4−フルオロフェニル)−8−ヒドロキシキ
ノリン、2−(2−フルオロフェニル)−4−(4−ヒ
ドロキシフェニル)キノリン等が挙げられる。これら
は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
は、例えば、2−(4−フルオロフェニル)−6−ヒド
ロキシ−4−フェニルキノリン、2−(2−フルオロフ
ェニル)−6−ヒドロキシ−4−フェニルキノリン、4
−(2−フルオロフェニル)−6−ヒドロキシ−2−フ
ェニルキノリン、2,3−ジフェニル−4−(2−フル
オロフェニル)−6−ヒドロキシキノリン、2,3−ジ
フェニル−4−(4−フルオロフェニル)−6−ヒドロ
キシキノリン、2,3−ジフェニル−6−(2−フルオ
ロフェニル)−4−ヒドロキシキノリン、7−フルオロ
−2−ヒドロキシキノリン、7−フルオロ−2−ヒドロ
キシ−4−フェニルキノリン、7−(4−フルオロフェ
ニル)−2−ヒドロキシ−4−フェニルキノリン、7−
フルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニルキノリン、7
−(4−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−2−フ
ェニルキノリン、2−(4−フルオロフェニル)−4−
ヒドロキシ−3−フェニルキノリン、2−(4−フルオ
ロフェニル)−8−ヒドロキシ−3−フェニルキノリ
ン、2−(4−フルオロフェニル)−8−ヒドロキシキ
ノリン、2−(2−フルオロフェニル)−4−(4−ヒ
ドロキシフェニル)キノリン等が挙げられる。これら
は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
【0014】合成時に用いる溶媒としては、例えば、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチルウレ
ア、ジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジフェニル
スルホン、トルエン、ジクロロベンゼン等が挙げられ
る。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使
用される。
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチルウレ
ア、ジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジフェニル
スルホン、トルエン、ジクロロベンゼン等が挙げられ
る。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使
用される。
【0015】塩基としては、例えば、炭酸カリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、金
属ハイドライド、金属アマイド、ブチルリチウム等が挙
げられる。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わ
せて使用される。
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、金
属ハイドライド、金属アマイド、ブチルリチウム等が挙
げられる。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わ
せて使用される。
【0016】ポリキノリン樹脂としては、取扱性、電気
特性、低吸湿性等の点から、下記の一般式(III)又
は一般式(IV)
特性、低吸湿性等の点から、下記の一般式(III)又
は一般式(IV)
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】 [式中、R1及びR2は、各々独立に、好ましくは炭素数
1〜6のアルキル基、好ましくは炭素数6〜12のアリ
ール基、好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基、好ま
しくは炭素数6〜12のアリールオキシ基、ホルミル基
(−COH)、ケトン基(−COR3)、エステル基
(−CO2R4若しくは−OCOR5)、アミド基(−N
R6COR7若しくは−CONR8R9)、好ましくは炭素
数6〜12のヘテロアリール基又はシアノ基であるか、
あるいはR1及びR2はそれぞれ2つがつながって不飽和
結合を含んでいてもよい好ましくは炭素数2〜24の2
価の炭化水素基を形成しており(ただし、R3〜R9は、
水素原子、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、好ま
しくは炭素数6〜12のアリール基又は好ましくは炭素
数6〜12のヘテロアリール基を示す。)、m及びp
は、各々独立に0〜5の整数であり、Xは、単結合、−
O−、−S−、−CO−、−SO−、−SO2−、−A
−、−(O−A)q−O−又は−Q−(ただし、qは1
〜3の整数であり、Aは、−Ar3−(アリーレン
基)、−Hr1−(ヘテロアリーレン基)、−Ar3−O
−Ar3−、−Ar3−CO−Ar3−、−Ar3−S−A
r3−、−Ar3−SO−Ar3−、−Ar3−SO2−A
r3−又は−Ar3−Q−Ar3−を示し、Qは
1〜6のアルキル基、好ましくは炭素数6〜12のアリ
ール基、好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基、好ま
しくは炭素数6〜12のアリールオキシ基、ホルミル基
(−COH)、ケトン基(−COR3)、エステル基
(−CO2R4若しくは−OCOR5)、アミド基(−N
R6COR7若しくは−CONR8R9)、好ましくは炭素
数6〜12のヘテロアリール基又はシアノ基であるか、
あるいはR1及びR2はそれぞれ2つがつながって不飽和
結合を含んでいてもよい好ましくは炭素数2〜24の2
価の炭化水素基を形成しており(ただし、R3〜R9は、
水素原子、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、好ま
しくは炭素数6〜12のアリール基又は好ましくは炭素
数6〜12のヘテロアリール基を示す。)、m及びp
は、各々独立に0〜5の整数であり、Xは、単結合、−
O−、−S−、−CO−、−SO−、−SO2−、−A
−、−(O−A)q−O−又は−Q−(ただし、qは1
〜3の整数であり、Aは、−Ar3−(アリーレン
基)、−Hr1−(ヘテロアリーレン基)、−Ar3−O
−Ar3−、−Ar3−CO−Ar3−、−Ar3−S−A
r3−、−Ar3−SO−Ar3−、−Ar3−SO2−A
r3−又は−Ar3−Q−Ar3−を示し、Qは
【0019】
【化10】 (L1及びL2はメチル基又はトリフルオロメチル基であ
るか、あるいはL1及びL2はつながって不飽和結合を含
んでいてもよい好ましくは炭素数2〜12の2価の有機
基を形成している。)を示し、Z1及びZ2は、それぞれ
独立に、単結合又は好ましくは炭素数6〜12のアリー
レン基を示し、Yは、−O−又は−O−A−O−を示
す。]で表される繰り返し単位を有するポリキノリン樹
脂が好ましい。
るか、あるいはL1及びL2はつながって不飽和結合を含
んでいてもよい好ましくは炭素数2〜12の2価の有機
基を形成している。)を示し、Z1及びZ2は、それぞれ
独立に、単結合又は好ましくは炭素数6〜12のアリー
レン基を示し、Yは、−O−又は−O−A−O−を示
す。]で表される繰り返し単位を有するポリキノリン樹
脂が好ましい。
【0020】上記一般式(III)又は一般式(IV)
の定義中で、アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s
ec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、ドコシル基等が挙げら
れる。
の定義中で、アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s
ec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、ドコシル基等が挙げら
れる。
【0021】アリール基としては、例えば、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ジ
フェニルフェニル基等が挙げられる。
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ジ
フェニルフェニル基等が挙げられる。
【0022】ヘテロアリール基としては、例えば、ピリ
ジル基、キノリル基、ピラジニル基等が挙げられる。
ジル基、キノリル基、ピラジニル基等が挙げられる。
【0023】R1が2つ、R2が2つ、並びにL1及びL2
がつながって形成される、不飽和結合を含んでいてもよ
い2価の有機基としては、例えば、1,3−プロピレン
基、1,4−ブチレン基、1,5−ペンチレン基等のア
ルキレン基、−CH=CH−CH=CH−、
がつながって形成される、不飽和結合を含んでいてもよ
い2価の有機基としては、例えば、1,3−プロピレン
基、1,4−ブチレン基、1,5−ペンチレン基等のア
ルキレン基、−CH=CH−CH=CH−、
【0024】
【化11】 などが挙げられる。
【0025】ポリキノリン樹脂の分子量は特に限定され
ないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GP
C)により標準ポリスチレンの検量線を使用して測定し
たときの数平均分子量が、好ましくは5,000〜20
0,000であり、より好ましくは10,000〜10
0,000である。分子量が小さすぎると耐熱性、機械
的強度が低下する傾向があり、大きすぎると溶融粘度が
高くなり成形性が低下する傾向がある。
ないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GP
C)により標準ポリスチレンの検量線を使用して測定し
たときの数平均分子量が、好ましくは5,000〜20
0,000であり、より好ましくは10,000〜10
0,000である。分子量が小さすぎると耐熱性、機械
的強度が低下する傾向があり、大きすぎると溶融粘度が
高くなり成形性が低下する傾向がある。
【0026】ポリキノリン樹脂の使用量は、樹脂組成物
100重量部に対して1〜99.9重量部用いる。1重
量部未満では、高温での熱安定性、機械強度が低下しや
すく、また吸水率が増加しやすい。99.9重量部を超
えるとTg、接着性、耐溶剤性が低下しやすい。また硬
化前の溶融粘度が高く成形性が低下しやすい。
100重量部に対して1〜99.9重量部用いる。1重
量部未満では、高温での熱安定性、機械強度が低下しや
すく、また吸水率が増加しやすい。99.9重量部を超
えるとTg、接着性、耐溶剤性が低下しやすい。また硬
化前の溶融粘度が高く成形性が低下しやすい。
【0027】ポリキノリン樹脂の使用量は、高温での熱
安定性、機械強度、低吸水性を十分に向上させるために
樹脂組成物100重量部に対して10重量部以上である
ことが好ましい。また、Tg、接着性、耐溶剤性、成形
性を十分に向上させるために、樹脂組成物100重量部
に対して90重量部以下であることが好ましい。同様の
理由で樹脂組成物100重量部に対して20〜80重量
部であることがより好ましく、40〜70重量部である
ことが特に好ましい。
安定性、機械強度、低吸水性を十分に向上させるために
樹脂組成物100重量部に対して10重量部以上である
ことが好ましい。また、Tg、接着性、耐溶剤性、成形
性を十分に向上させるために、樹脂組成物100重量部
に対して90重量部以下であることが好ましい。同様の
理由で樹脂組成物100重量部に対して20〜80重量
部であることがより好ましく、40〜70重量部である
ことが特に好ましい。
【0028】前記した一般式(I)で表されるシアネー
ト化合物としては、2,2′−ジ(4−シアナトフェニ
ル)プロパン、ジ(4−シアナト−3,5−ジメチルフ
ェニル)メタン、ジ(4−シアナトフェニル)チオエー
テル、2,2′−ジ(4−シアナトフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、ジ(4−シアナトフェニル)エタン、
フェノールノボラックシアネート、1,1′−ジ(5−
t−ブチル−2−メチル−4−シアナトフェニル)ブタ
ン、1,1′−ジ(5−t−ブチル−2−メチル−4−
シアナトフェニル)スルフィド、4,4′−[1,3−
フェニレンビス(1−メチル−エチリデン)]ビスフェ
ノールのシアネート、フェノールとジシクロペンタジエ
ン共重合物のシアネートなどが挙げられ、これらは1種
又は2種以上で使用される。
ト化合物としては、2,2′−ジ(4−シアナトフェニ
ル)プロパン、ジ(4−シアナト−3,5−ジメチルフ
ェニル)メタン、ジ(4−シアナトフェニル)チオエー
テル、2,2′−ジ(4−シアナトフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、ジ(4−シアナトフェニル)エタン、
フェノールノボラックシアネート、1,1′−ジ(5−
t−ブチル−2−メチル−4−シアナトフェニル)ブタ
ン、1,1′−ジ(5−t−ブチル−2−メチル−4−
シアナトフェニル)スルフィド、4,4′−[1,3−
フェニレンビス(1−メチル−エチリデン)]ビスフェ
ノールのシアネート、フェノールとジシクロペンタジエ
ン共重合物のシアネートなどが挙げられ、これらは1種
又は2種以上で使用される。
【0029】前記した一般式(I)で表されるシアネー
ト化合物の使用量は、樹脂組成物100重量部に対して
0.1〜99重量部である。0.1重量部未満では、T
g、接着性、耐溶剤性が低下しやすい。また硬化前の溶
融粘度が高く成形性が低下しやすい。99重量部を超え
ると、高温での熱安定性、機械強度が低下しやすく、ま
た吸水率が増加しやすい。
ト化合物の使用量は、樹脂組成物100重量部に対して
0.1〜99重量部である。0.1重量部未満では、T
g、接着性、耐溶剤性が低下しやすい。また硬化前の溶
融粘度が高く成形性が低下しやすい。99重量部を超え
ると、高温での熱安定性、機械強度が低下しやすく、ま
た吸水率が増加しやすい。
【0030】前記した一般式(I)で表されるシアネー
ト化合物の使用量は、Tg、接着性、耐溶剤性、成形性
を十分向上させるために樹脂組成物100重量部に対し
て10重量部以上であることが好ましい。また、高温で
の熱安定性、機械強度、低吸水性を十分向上させるため
に90重量部以下であることが好ましい。同様の理由で
樹脂組成物100重量部に対して20〜80重量部であ
ることがより好ましく、30〜60重量部であることが
特に好ましい。
ト化合物の使用量は、Tg、接着性、耐溶剤性、成形性
を十分向上させるために樹脂組成物100重量部に対し
て10重量部以上であることが好ましい。また、高温で
の熱安定性、機械強度、低吸水性を十分向上させるため
に90重量部以下であることが好ましい。同様の理由で
樹脂組成物100重量部に対して20〜80重量部であ
ることがより好ましく、30〜60重量部であることが
特に好ましい。
【0031】前記した一般式(I)で表されるシアネー
ト化合物を用いることにより、ポリキノリン樹脂の電気
特性、耐熱性等を低下させずに接着性、耐溶剤性、成形
性を向上することができる。
ト化合物を用いることにより、ポリキノリン樹脂の電気
特性、耐熱性等を低下させずに接着性、耐溶剤性、成形
性を向上することができる。
【0032】前記した一般式(II)で表されるビスマ
レイミド化合物としては、N,N′−エチレンジマレイ
ミド、N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,
N′−ドデカメチレンビスマレイミド、N,N′−m−
キシリレンビスマレイミド、N,N′−p−キシリレン
ビスマレイミド、N,N′−1,3−ビスメチレンシク
ロヘキサンビスマレイミド、N,N′−1,4−ビスメ
チレンシクロヘキサンビスマレイミド、N,N′−2,
4−トリレンビスマレイミド、N,N′−2,6−トリ
レンビスマレイミド、N,N′−3,3′−ジフェニル
メタンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフェニ
ルメタンビスマレイミド、3,3′−ジフェニルスルホ
ンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルスルホンビス
マレイミド、N,N′−4,4′−ジフェニルスルフィ
ドビスマレイミド、N,N′−p−ベンゾフェノンビス
マレイミド、N,N′−ジフェニルエタンビスマレイミ
ド、N,N′−ジフェニルエーテルビスマレイミド、
N,N′−(メチレン−ジテトラヒドロフェニル)ビス
マレイミド、N,N′−(3−エチル)−4,4′−ジ
フェニルメタンビスマレイミド、N,N′−(3,3′
−ジメチル)−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイ
ミド、N,N′−(3,3′−ジエチル)−4,4′−
ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N′−(3,
3′−ジクロロ)−4,4′−ジフェニルメタンビスマ
レイミド、N,N′−トリジンビスマレイミド、N,
N′−イソホロンビスマレイミド、N,N′−p,p′
−ジフェニルジメチルシリルビスマレイミド、N,N′
−ベンゾフェノンビスマレイミド、N,N′−ジフェニ
ルプロパンビスマレイミド、N,N′−ナフタレンビス
マレイミド、N,N′−m−フェニレンビスマレイミ
ド、N,N′−4,4′−(1,1−ジフェニル−シク
ロヘキサン)−ビスマレイミド、N,N′−3,5−
(1,2,4−トリアゾール)−ビスマレイミド、N,
N′−ピリジン−2,6−ジイルビスマレイミド、N,
N′−5−メトキシ−1,3−フェニレンビスマレイミ
ド、1,2−ビス(2−マレイミドエトキシ)エタン、
1,3−ビス(3−マレイミドプロポキシ)プロパン、
N,N′−4,4′−ジフェニルメタン−ビス−ジメチ
ルマレイミド、N,N′−ヘキサメチレン−ビス−ジメ
チルマレイミド、N,N′−4,4′−(ジフェニルエ
ーテル)−ビス−ジメチルマレイミド、N,N′−4,
4′−(ジフェニルスルホン)−ビス−ジメチルマレイ
ミド、N,N′−4,4′−(ジアミノ)−トリフェニ
ルホスフェートのN,N′−ビスマレイミド等に代表さ
れる2官能マレイミド化合物、アニリンとホルマリンと
の反応生成物(ポリアミン化合物)、3,4,4′−ト
リアミノジフェニルメタン、トリアミノフェノールなど
と無水マレイン酸との反応で得られる多官能マレイミド
化合物、トリス−(4−アミノフェニル)−ホスフェー
ト、トリス−(4−アミノフェニル)−チオホスフェー
トと無水マレイン酸との反応で得られるマレイミド化合
物、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−クロロ−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、
2,2−ビス[3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−エチ
ル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロ
パン、2,2−ビス[3−プロピル−4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス
[3−イソプロピル−4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−ブチル−
4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、2,2−ビス[3−sec−ブチル−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビ
ス[3−メトキシ−4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス[3
−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル]エタン、1,1−ビス[3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス
[3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル]エタン、1,1−ビス[4−(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル]メタン、1,1−ビス[3−メチ
ル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]メタ
ン、1,1−ビス[3−クロロ−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル]メタン、1,1−ビス[3−ブ
ロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]メ
タン、3,3−ビス[4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル]ペンタン、1,1−ビス[4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビ
ス[3−5−ジブロモ−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル]プロパン、及び1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−2,2−ビス[3−5−メチル−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンなどが挙げ
られ、これらは1種又は2種以上で使用される。
レイミド化合物としては、N,N′−エチレンジマレイ
ミド、N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,
N′−ドデカメチレンビスマレイミド、N,N′−m−
キシリレンビスマレイミド、N,N′−p−キシリレン
ビスマレイミド、N,N′−1,3−ビスメチレンシク
ロヘキサンビスマレイミド、N,N′−1,4−ビスメ
チレンシクロヘキサンビスマレイミド、N,N′−2,
4−トリレンビスマレイミド、N,N′−2,6−トリ
レンビスマレイミド、N,N′−3,3′−ジフェニル
メタンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフェニ
ルメタンビスマレイミド、3,3′−ジフェニルスルホ
ンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルスルホンビス
マレイミド、N,N′−4,4′−ジフェニルスルフィ
ドビスマレイミド、N,N′−p−ベンゾフェノンビス
マレイミド、N,N′−ジフェニルエタンビスマレイミ
ド、N,N′−ジフェニルエーテルビスマレイミド、
N,N′−(メチレン−ジテトラヒドロフェニル)ビス
マレイミド、N,N′−(3−エチル)−4,4′−ジ
フェニルメタンビスマレイミド、N,N′−(3,3′
−ジメチル)−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイ
ミド、N,N′−(3,3′−ジエチル)−4,4′−
ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N′−(3,
3′−ジクロロ)−4,4′−ジフェニルメタンビスマ
レイミド、N,N′−トリジンビスマレイミド、N,
N′−イソホロンビスマレイミド、N,N′−p,p′
−ジフェニルジメチルシリルビスマレイミド、N,N′
−ベンゾフェノンビスマレイミド、N,N′−ジフェニ
ルプロパンビスマレイミド、N,N′−ナフタレンビス
マレイミド、N,N′−m−フェニレンビスマレイミ
ド、N,N′−4,4′−(1,1−ジフェニル−シク
ロヘキサン)−ビスマレイミド、N,N′−3,5−
(1,2,4−トリアゾール)−ビスマレイミド、N,
N′−ピリジン−2,6−ジイルビスマレイミド、N,
N′−5−メトキシ−1,3−フェニレンビスマレイミ
ド、1,2−ビス(2−マレイミドエトキシ)エタン、
1,3−ビス(3−マレイミドプロポキシ)プロパン、
N,N′−4,4′−ジフェニルメタン−ビス−ジメチ
ルマレイミド、N,N′−ヘキサメチレン−ビス−ジメ
チルマレイミド、N,N′−4,4′−(ジフェニルエ
ーテル)−ビス−ジメチルマレイミド、N,N′−4,
4′−(ジフェニルスルホン)−ビス−ジメチルマレイ
ミド、N,N′−4,4′−(ジアミノ)−トリフェニ
ルホスフェートのN,N′−ビスマレイミド等に代表さ
れる2官能マレイミド化合物、アニリンとホルマリンと
の反応生成物(ポリアミン化合物)、3,4,4′−ト
リアミノジフェニルメタン、トリアミノフェノールなど
と無水マレイン酸との反応で得られる多官能マレイミド
化合物、トリス−(4−アミノフェニル)−ホスフェー
ト、トリス−(4−アミノフェニル)−チオホスフェー
トと無水マレイン酸との反応で得られるマレイミド化合
物、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−クロロ−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、
2,2−ビス[3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−エチ
ル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロ
パン、2,2−ビス[3−プロピル−4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス
[3−イソプロピル−4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−ブチル−
4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、2,2−ビス[3−sec−ブチル−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビ
ス[3−メトキシ−4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス[3
−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル]エタン、1,1−ビス[3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス
[3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル]エタン、1,1−ビス[4−(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル]メタン、1,1−ビス[3−メチ
ル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]メタ
ン、1,1−ビス[3−クロロ−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル]メタン、1,1−ビス[3−ブ
ロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]メ
タン、3,3−ビス[4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル]ペンタン、1,1−ビス[4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビ
ス[3−5−ジブロモ−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル]プロパン、及び1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−2,2−ビス[3−5−メチル−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンなどが挙げ
られ、これらは1種又は2種以上で使用される。
【0033】前記した一般式(II)で表されるビスマ
レイミド化合物の使用量は、樹脂組成物100重量部に
対して0.1〜95重量部が好ましい。0.1重量部未
満では、Tgと接着性が低下する傾向があり、95重量
部を超えると、高温での熱安定性、機械強度が低下し、
また吸水率が増加する傾向がある。
レイミド化合物の使用量は、樹脂組成物100重量部に
対して0.1〜95重量部が好ましい。0.1重量部未
満では、Tgと接着性が低下する傾向があり、95重量
部を超えると、高温での熱安定性、機械強度が低下し、
また吸水率が増加する傾向がある。
【0034】前記した一般式(II)で表されるビスマ
レイミド化合物の使用量は、Tgと接着性を十分向上さ
せるために樹脂組成物100重量部に対して1重量部以
上であることが好ましい。また、高温での熱安定性、機
械強度、低吸水性を十分向上させるために80重量部以
下であることが好ましい。同様の理由で樹脂組成物10
0重量部に対して5〜60重量部であることが好まし
く、10〜50重量部であることが好ましい。
レイミド化合物の使用量は、Tgと接着性を十分向上さ
せるために樹脂組成物100重量部に対して1重量部以
上であることが好ましい。また、高温での熱安定性、機
械強度、低吸水性を十分向上させるために80重量部以
下であることが好ましい。同様の理由で樹脂組成物10
0重量部に対して5〜60重量部であることが好まし
く、10〜50重量部であることが好ましい。
【0035】前記した他の有機化合物としては、m−フ
ェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4′
−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフ
ェニルスルフィド、2,2−ビス(4−アミノフェニ
ル)プロパン、4,4′−ジアミノジフェニルスルフォ
ン、ビス(4−アミノフェニル)メチルホスフィンオキ
シド、ビス(4−アミノフェニル)ホスフィンオキシ
ド、ビス(4−アミノフェニル)メチルアミン等の芳香
族ジアミン、ビスフェノールAのジグリシジルエーテ
ル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、4,4′−
(1,2−エポキシエチル)ビフェニル、4,4′−
(1,2−エポキシエチル)ビフェニルエーテル、レゾ
ルシンジグリシジルエーテル、ビス(2,3−エポキシ
シクロペンチル)エーテル、N,N′−m−フェニレン
ビス(4,5′−エポキシ−1,2−シクロヘキサンジ
カルボジイミド)などの2官能エポキシ化合物、p−ア
ミノフェノールのトリグリシジル化合物、1,3,5−
トリ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、テトラグリ
シドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルムアル
デヒドノボラック樹脂などの3官能以上のエポキシ化合
物、ヒダントイン骨格を有するエポキシ化合物、臭素化
エポキシ化合物のようなハロゲン原子を含むエポキシ化
合物等のエポキシ化合物、ブタジエンゴム、アクリロニ
トリル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、
イソプレンゴム、アクリルゴム、アクリロニトリル−ア
クリルゴム、水素化ブタジエンゴム、水素化アクリロニ
トリル−ブタジエンゴム、エポキシ変性ブタジエンゴ
ム、カルボキシ変性ブタジエンゴム、エポキシ変性アク
リロニトリル−アクリルゴム、カルボキシ変性アクリロ
ニトリル−アクリルゴムなどのエラストマーなどが挙げ
られる。
ェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4′
−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフ
ェニルスルフィド、2,2−ビス(4−アミノフェニ
ル)プロパン、4,4′−ジアミノジフェニルスルフォ
ン、ビス(4−アミノフェニル)メチルホスフィンオキ
シド、ビス(4−アミノフェニル)ホスフィンオキシ
ド、ビス(4−アミノフェニル)メチルアミン等の芳香
族ジアミン、ビスフェノールAのジグリシジルエーテ
ル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、4,4′−
(1,2−エポキシエチル)ビフェニル、4,4′−
(1,2−エポキシエチル)ビフェニルエーテル、レゾ
ルシンジグリシジルエーテル、ビス(2,3−エポキシ
シクロペンチル)エーテル、N,N′−m−フェニレン
ビス(4,5′−エポキシ−1,2−シクロヘキサンジ
カルボジイミド)などの2官能エポキシ化合物、p−ア
ミノフェノールのトリグリシジル化合物、1,3,5−
トリ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、テトラグリ
シドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルムアル
デヒドノボラック樹脂などの3官能以上のエポキシ化合
物、ヒダントイン骨格を有するエポキシ化合物、臭素化
エポキシ化合物のようなハロゲン原子を含むエポキシ化
合物等のエポキシ化合物、ブタジエンゴム、アクリロニ
トリル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、
イソプレンゴム、アクリルゴム、アクリロニトリル−ア
クリルゴム、水素化ブタジエンゴム、水素化アクリロニ
トリル−ブタジエンゴム、エポキシ変性ブタジエンゴ
ム、カルボキシ変性ブタジエンゴム、エポキシ変性アク
リロニトリル−アクリルゴム、カルボキシ変性アクリロ
ニトリル−アクリルゴムなどのエラストマーなどが挙げ
られる。
【0036】また、前記した他の無機化合物としてはシ
リカ、アルミナ、炭酸カルシウム等が挙げられ、これら
は1種又は2種以上で使用される。
リカ、アルミナ、炭酸カルシウム等が挙げられ、これら
は1種又は2種以上で使用される。
【0037】上記の他の有機化合物及び他の無機化合物
は全樹脂組成物100重量部に対して0〜95重量部、
好ましくは0〜30重量部配合される。
は全樹脂組成物100重量部に対して0〜95重量部、
好ましくは0〜30重量部配合される。
【0038】また、銀粉、銅粉、銀若しくは銅メッキし
たプラスチック粉等の導電性物質を配合して異方導電性
接着剤とすることもできる。
たプラスチック粉等の導電性物質を配合して異方導電性
接着剤とすることもできる。
【0039】本発明の樹脂組成物は有機溶媒中に溶解し
て使用することもできる。有機溶媒としては、メチルセ
ルソルブ、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
−2−ピロリドン、キノリン、シクロペンタノン、m−
クレゾール、クロロホルム、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどが挙げられ、これらは1種又は2種以
上で使用される。樹脂組成物の溶解性の点から、N−メ
チル−2−ピロリドン、キノリン、シクロペンタノン、
m−クレゾール、クロロホルム、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルが好ましく、安全性の点から、N−メ
チル−2−ピロリドン、シクロペンタノン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルが特に好ましい。
て使用することもできる。有機溶媒としては、メチルセ
ルソルブ、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
−2−ピロリドン、キノリン、シクロペンタノン、m−
クレゾール、クロロホルム、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどが挙げられ、これらは1種又は2種以
上で使用される。樹脂組成物の溶解性の点から、N−メ
チル−2−ピロリドン、キノリン、シクロペンタノン、
m−クレゾール、クロロホルム、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルが好ましく、安全性の点から、N−メ
チル−2−ピロリドン、シクロペンタノン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルが特に好ましい。
【0040】前記した樹脂組成物を有機溶媒中に溶解し
て得られる組成物を支持フィルム上に塗布し、加熱等に
より有機溶媒を除去し、支持フィルムから引き剥すこと
により、接着剤フィルム等を得ることができる。接着剤
フィルムの厚さは3〜75μmとすることが好ましい。
て得られる組成物を支持フィルム上に塗布し、加熱等に
より有機溶媒を除去し、支持フィルムから引き剥すこと
により、接着剤フィルム等を得ることができる。接着剤
フィルムの厚さは3〜75μmとすることが好ましい。
【0041】本発明の樹脂組成物、接着剤フィルムを加
熱硬化することにより、硬化物、架橋フィルムを得るこ
とができる。加熱温度は特に限定されないが、硬化時間
を短くするために100℃以上とすることが好ましく、
硬化物や架橋フィルムを熱劣化させないために500℃
以下とすることが好ましい。同様の理由で150〜40
0℃とすることがより好ましく、180〜350℃とす
ることが特に好ましい。
熱硬化することにより、硬化物、架橋フィルムを得るこ
とができる。加熱温度は特に限定されないが、硬化時間
を短くするために100℃以上とすることが好ましく、
硬化物や架橋フィルムを熱劣化させないために500℃
以下とすることが好ましい。同様の理由で150〜40
0℃とすることがより好ましく、180〜350℃とす
ることが特に好ましい。
【0042】また、低温硬化、短時間硬化を目的とし
て、必要に応じて上記樹脂組成物に有機過酸化物や銅ア
セチルアセトナートなどの有機酸金属塩等の反応促進剤
を加えることも可能である。
て、必要に応じて上記樹脂組成物に有機過酸化物や銅ア
セチルアセトナートなどの有機酸金属塩等の反応促進剤
を加えることも可能である。
【0043】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の範囲を限定するものではない。
るが、本発明の範囲を限定するものではない。
【0044】合成例1(ポリキノリンの合成) 6,6′−ビス[2−(4″−フルオロフェニル)−4
−フェニルキノリン]74.3g(0.124モル、
1.03当量)、4,4′−(1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロ−2,2−プロピリデン)ビスフェノ
ール40.6g(0.121モル、1.00当量)、無
水炭酸カリウム25g(0.181モル、1.5当量)
を1リットルのステンレスフラスコに加え、溶媒として
N−メチル−2−ピロリドン450ミリリットル、トル
エン90ミリリットルを更に加えた。塩化カルシウム
管、及び水分除去のためのディーンスターク管をつけた
水冷式の冷却管、乾燥窒素導入管、メカニカルスターラ
ー、温度計を設置した。オイルバスを使用し、24時間
加熱還流し、更に24時間トルエンとともに系中の水分
を留去した。溶液は最初は黄色であったが、段々茶褐色
に変わり、この段階で黒色になった。更に反応温度を2
00℃まで上げ、6時間反応させた。反応溶液は黒色か
ら粘度の上昇とともに深青色に変わっていった。N−メ
チル−2−ピロリドン650ミリリットルを加えて希釈
し冷却することによって反応を停止した。得られたポリ
マー溶液を精製するために、水中へ投入し沈殿させた。
引き続いて、50℃の水中で2時間攪拌し洗浄すること
を3度繰り返した後、ポリマーをろ別し、60℃の真空
乾燥機で一昼夜乾燥させた。ポリマーの収量は101.
1g(89.0%)であった。このものの数平均分子量
はポリスチレン換算で45,000、重量平均分子量
は、ポリスチレン換算で87,000であった。
−フェニルキノリン]74.3g(0.124モル、
1.03当量)、4,4′−(1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロ−2,2−プロピリデン)ビスフェノ
ール40.6g(0.121モル、1.00当量)、無
水炭酸カリウム25g(0.181モル、1.5当量)
を1リットルのステンレスフラスコに加え、溶媒として
N−メチル−2−ピロリドン450ミリリットル、トル
エン90ミリリットルを更に加えた。塩化カルシウム
管、及び水分除去のためのディーンスターク管をつけた
水冷式の冷却管、乾燥窒素導入管、メカニカルスターラ
ー、温度計を設置した。オイルバスを使用し、24時間
加熱還流し、更に24時間トルエンとともに系中の水分
を留去した。溶液は最初は黄色であったが、段々茶褐色
に変わり、この段階で黒色になった。更に反応温度を2
00℃まで上げ、6時間反応させた。反応溶液は黒色か
ら粘度の上昇とともに深青色に変わっていった。N−メ
チル−2−ピロリドン650ミリリットルを加えて希釈
し冷却することによって反応を停止した。得られたポリ
マー溶液を精製するために、水中へ投入し沈殿させた。
引き続いて、50℃の水中で2時間攪拌し洗浄すること
を3度繰り返した後、ポリマーをろ別し、60℃の真空
乾燥機で一昼夜乾燥させた。ポリマーの収量は101.
1g(89.0%)であった。このものの数平均分子量
はポリスチレン換算で45,000、重量平均分子量
は、ポリスチレン換算で87,000であった。
【0045】得られたポリマーは、下記式(V)の繰り
返し単位を有するものである。
返し単位を有するものである。
【0046】
【化12】 合成例2(ポリキノリンの合成) メカニカルスターラー、凝縮器と窒素導入管を付けたデ
ィーンスターク管並びに温度計を備え付けた2リットル
の丸底三口フラスコに、6,6′−ビス[2−(4″−
フルオロフェニル)−4−フェニルキノリン]114.
75g(0.9225モル、1.03当量)、9,9−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン66.04
72g(0.18848モル、1.00当量)、炭酸カ
リウム39.1g(0.28モル、1.5当量)、N−
メチル−ピロリドン705ミリリットル、トルエン42
1ミリリットルを仕込んだ。反応混合物を窒素雰囲気下
で15時間加熱した。トルエンをディーンスターク管に
よって除去し、反応混合物を更に200℃で12時間加
熱した。次いで、反応混合物をN−メチル−ピロリドン
で希釈し、室温まで冷却した。得られたポリマー溶液を
3倍容量のアセトンにゆっくり注ぐことによりポリマー
を凝縮した。ポリマーを濾過して集め、N−メチル−ピ
ロリドンに溶解し、三倍容量の水で凝縮した。ポリマー
を回収し、真空下130℃で12時間乾燥した。ポリマ
ーの収量は170g(99%)であった。このものの数
平均分子量は、ポリスチレン換算で46,900、ガラ
ス転移温度は約306℃であった。
ィーンスターク管並びに温度計を備え付けた2リットル
の丸底三口フラスコに、6,6′−ビス[2−(4″−
フルオロフェニル)−4−フェニルキノリン]114.
75g(0.9225モル、1.03当量)、9,9−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン66.04
72g(0.18848モル、1.00当量)、炭酸カ
リウム39.1g(0.28モル、1.5当量)、N−
メチル−ピロリドン705ミリリットル、トルエン42
1ミリリットルを仕込んだ。反応混合物を窒素雰囲気下
で15時間加熱した。トルエンをディーンスターク管に
よって除去し、反応混合物を更に200℃で12時間加
熱した。次いで、反応混合物をN−メチル−ピロリドン
で希釈し、室温まで冷却した。得られたポリマー溶液を
3倍容量のアセトンにゆっくり注ぐことによりポリマー
を凝縮した。ポリマーを濾過して集め、N−メチル−ピ
ロリドンに溶解し、三倍容量の水で凝縮した。ポリマー
を回収し、真空下130℃で12時間乾燥した。ポリマ
ーの収量は170g(99%)であった。このものの数
平均分子量は、ポリスチレン換算で46,900、ガラ
ス転移温度は約306℃であった。
【0047】得られたポリマーは、下記式(VI)の繰
り返し単位を有するものである。
り返し単位を有するものである。
【0048】
【化13】 実施例1〜8 表1に示す配合の樹脂組成物に、溶剤としてシクロペン
タノン233重量部を加えて室温で均一に混合、溶解さ
せた。
タノン233重量部を加えて室温で均一に混合、溶解さ
せた。
【0049】このワニスを0.050mm厚のポリイミ
ドフィルム(宇部興産(株)製商品名ユーピレックス5
0SGA)にコンマコーターを用い均一に塗布し、10
0℃、10分、170℃,10分加熱乾燥させシクロペ
ンタノンを除去した。その後、得られた塗膜をポリイミ
ドフィルムから引き剥がし、厚さ25μmの接着剤フィ
ルムを得た。
ドフィルム(宇部興産(株)製商品名ユーピレックス5
0SGA)にコンマコーターを用い均一に塗布し、10
0℃、10分、170℃,10分加熱乾燥させシクロペ
ンタノンを除去した。その後、得られた塗膜をポリイミ
ドフィルムから引き剥がし、厚さ25μmの接着剤フィ
ルムを得た。
【0050】実施例9 表1に示す配合の樹脂組成物に、溶剤としてm−クレゾ
ール233重量部を加えて室温で均一に混合、溶解させ
た。
ール233重量部を加えて室温で均一に混合、溶解させ
た。
【0051】このワニスを0.050mm厚のポリイミ
ドフィルム(ユーピレックス50SGA)にコンマコー
ターを用い均一に塗布し、100℃、10分、170
℃,10分加熱乾燥させシクロペンタノンを除去した。
その後、得られた塗膜をポリイミドフィルムから引き剥
がし、厚さ25μmの接着剤フィルムを得た。
ドフィルム(ユーピレックス50SGA)にコンマコー
ターを用い均一に塗布し、100℃、10分、170
℃,10分加熱乾燥させシクロペンタノンを除去した。
その後、得られた塗膜をポリイミドフィルムから引き剥
がし、厚さ25μmの接着剤フィルムを得た。
【0052】比較例1 表2に示す配合の樹脂組成物に、溶剤としてシクロペン
タノン567重量部を加えて室温で均一に混合、溶解さ
せた。
タノン567重量部を加えて室温で均一に混合、溶解さ
せた。
【0053】このワニスを0.050mm厚のポリイミ
ドフィルム(ユーピレックス50SGA)にコンマコー
ターを用い均一に塗布し、100℃、10分、170
℃,10分加熱乾燥させシクロペンタノンを除去した。
その後、得られた塗膜をポリイミドフィルムから引き剥
がし、厚さ25μmの接着剤フィルムを得た。
ドフィルム(ユーピレックス50SGA)にコンマコー
ターを用い均一に塗布し、100℃、10分、170
℃,10分加熱乾燥させシクロペンタノンを除去した。
その後、得られた塗膜をポリイミドフィルムから引き剥
がし、厚さ25μmの接着剤フィルムを得た。
【0054】比較例2 表2に示す配合の樹脂組成物に、溶剤としてm−クレゾ
ール567重量部を加えて室温で均一に混合、溶解させ
た。
ール567重量部を加えて室温で均一に混合、溶解させ
た。
【0055】このワニスを0.050mm厚のポリイミ
ドフィルム(ユーピレックス50SGA)にコンマコー
ターを用い均一に塗布し、100℃、10分、170
℃,10分加熱乾燥させシクロペンタノンを除去した。
その後、得られた塗膜をポリイミドフィルムから引き剥
がし、厚さ25μmの接着剤フィルムを得た。
ドフィルム(ユーピレックス50SGA)にコンマコー
ターを用い均一に塗布し、100℃、10分、170
℃,10分加熱乾燥させシクロペンタノンを除去した。
その後、得られた塗膜をポリイミドフィルムから引き剥
がし、厚さ25μmの接着剤フィルムを得た。
【0056】実施例1〜9及び比較例1〜2で得られた
接着剤フィルムを銅に圧着し、280℃、2時間加熱し
た後のピール強度を測定した。更に接着フィルムを乾燥
機中で280℃、2時間加熱し、硬化フィルムを得た。
この硬化フィルムの1MHzでの比誘電率、誘電正接、
ガラス転移温度、5%重量減少温度、耐溶剤性を測定し
た。上記の測定値を表3及び表4に記載した。特性評価
は下記の方法に準拠した。 ・ピール強度:銅に300℃、3MPa、3秒の条件で
接着フィルムを圧着し、更に280℃、2時間硬化した
後、ピール強度を測定した。 ・流動性:銅に300℃、3MPa、3秒の条件で接着
フィルムを接着したときの接着層の流動性を評価した。
接着剤フィルムを銅に圧着し、280℃、2時間加熱し
た後のピール強度を測定した。更に接着フィルムを乾燥
機中で280℃、2時間加熱し、硬化フィルムを得た。
この硬化フィルムの1MHzでの比誘電率、誘電正接、
ガラス転移温度、5%重量減少温度、耐溶剤性を測定し
た。上記の測定値を表3及び表4に記載した。特性評価
は下記の方法に準拠した。 ・ピール強度:銅に300℃、3MPa、3秒の条件で
接着フィルムを圧着し、更に280℃、2時間硬化した
後、ピール強度を測定した。 ・流動性:銅に300℃、3MPa、3秒の条件で接着
フィルムを接着したときの接着層の流動性を評価した。
【0057】 ・比誘電率、誘電正接:1MHz、室温での比誘電率、
誘電正接を測定した。 ・ガラス転移温度:DVEレオスペクトラー(レオロジ
ー社製)を用いて動的粘弾性を測定しTg(ガラス転移
温度)を調べた。 ・5%重量減少温度:TG/DTA(セイコー電子社
製)を用い、Td5(5%重量減少温度)を測定した。 ・耐溶剤性:シクロペンタノンに室温で20分間浸漬し
た後の状態を目視評価した。
誘電正接を測定した。 ・ガラス転移温度:DVEレオスペクトラー(レオロジ
ー社製)を用いて動的粘弾性を測定しTg(ガラス転移
温度)を調べた。 ・5%重量減少温度:TG/DTA(セイコー電子社
製)を用い、Td5(5%重量減少温度)を測定した。 ・耐溶剤性:シクロペンタノンに室温で20分間浸漬し
た後の状態を目視評価した。
【0058】 以下において、PQ1は合成例1で得られたポリキノリ
ン樹脂、PQ2は合成例2で得られたポリキノリン樹
脂、BCは2,2′−ジ(4−シアナトフェニル)プロ
パン、MCはジ(4−シアナト−3,5−ジメチルフェ
ニル)メタン、FCは2,2′−ジ(4−シアナトフェ
ニル)ヘキサフルオロプロパン、LCはジ(4−シアナ
トフェニル)エタン、XCは4,4′−[1,3−フェ
ニレンビス(1−メチル−エチリデン)]ビスフェノー
ルのシアネート、BMIはビス(4−マレイミドフェニ
ル)メタン、BBMIは2,2−ビス[(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、AACuは銅アセ
チルアセトナートを示す。
ン樹脂、PQ2は合成例2で得られたポリキノリン樹
脂、BCは2,2′−ジ(4−シアナトフェニル)プロ
パン、MCはジ(4−シアナト−3,5−ジメチルフェ
ニル)メタン、FCは2,2′−ジ(4−シアナトフェ
ニル)ヘキサフルオロプロパン、LCはジ(4−シアナ
トフェニル)エタン、XCは4,4′−[1,3−フェ
ニレンビス(1−メチル−エチリデン)]ビスフェノー
ルのシアネート、BMIはビス(4−マレイミドフェニ
ル)メタン、BBMIは2,2−ビス[(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、AACuは銅アセ
チルアセトナートを示す。
【0059】
【表1】
【0060】
【表2】
【0061】
【表3】
【0062】
【表4】 実施例1〜9と比較例1〜2の結果より、ポリキノリン
樹脂にシアネート化合物をブレンドすることによって接
着性、流動性、耐溶剤性が改善されることが明白であ
る。
樹脂にシアネート化合物をブレンドすることによって接
着性、流動性、耐溶剤性が改善されることが明白であ
る。
【0063】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物及び接着剤フィルム
は、接着性、成形性、電気特性、耐熱性、耐溶剤性、機
械特性、低吸水性に優れ、接着剤、電子部品の層間絶縁
膜等に好適に利用される。
は、接着性、成形性、電気特性、耐熱性、耐溶剤性、機
械特性、低吸水性に優れ、接着剤、電子部品の層間絶縁
膜等に好適に利用される。
Claims (7)
- 【請求項1】 ポリキノリン樹脂1〜99.9重量部
と、下記一般式(I)で表されるシアネート化合物0.
1〜99重量部及び他の有機化合物又は無機化合物0〜
95重量部を全体が100重量部となるように配合して
なる樹脂組成物。 【化1】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。] - 【請求項2】 ポリキノリン樹脂1〜99.8重量部と
下記一般式(I)で表されるシアネート化合物0.1〜
98重量部と下記一般式(II)で表されるビスマレイ
ミド化合物0.1〜95重量部及び他の有機化合物又は
無機化合物0〜95重量部を全体が100重量部となる
ように配合してなる請求項1記載の樹脂組成物。 【化2】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。] 【化3】 [ただし、一般式(II)において、Ar2は少なくと
も2個の炭素を含む2価の有機基である。] - 【請求項3】 ポリキノリン樹脂1〜99.9重量部と
下記一般式(I)で表されるシアネート化合物0.1〜
99重量部及び他の有機化合物又は無機化合物0〜95
重量部を全体が100重量部となるように配合してなる
樹脂組成物を、有機溶媒中に溶解して得られる組成物。 【化4】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。] - 【請求項4】 ポリキノリン樹脂1〜99.8重量部と
下記一般式(I)で表されるシアネート化合物0.1〜
98重量部と下記一般式(II)で表されるビスマレイ
ミド化合物0.1〜95重量部及び他の有機化合物又は
無機化合物0〜95重量部を全体が100重量部となる
ように配合してなる樹脂組成物を、有機溶媒中に溶解し
て得られる組成物。 【化5】 [ただし、一般式(I)において、Ar1は少なくとも
2個の炭素を含むn価の有機基であり、nは2以上の整
数である。] 【化6】 [ただし、一般式(II)において、Ar2は少なくと
も2個の炭素を含む2価の有機基である。] - 【請求項5】 請求項3又は4記載の組成物から有機溶
媒を除去して得られる樹脂組成物。 - 【請求項6】 請求項5記載の樹脂組成物を加熱硬化し
て得られる硬化物。 - 【請求項7】 請求項5記載の樹脂組成物を用いた接着
剤フィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30269297A JPH11140297A (ja) | 1997-11-05 | 1997-11-05 | 樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30269297A JPH11140297A (ja) | 1997-11-05 | 1997-11-05 | 樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11140297A true JPH11140297A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=17912053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30269297A Pending JPH11140297A (ja) | 1997-11-05 | 1997-11-05 | 樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11140297A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009524734A (ja) * | 2006-03-31 | 2009-07-02 | インテル・コーポレーション | ポリマー組成物に含まれるナノクレイ、それを含む製品、それの製造プロセス、およびそれを含むシステム |
CN105670536A (zh) * | 2014-12-09 | 2016-06-15 | 藤森工业株式会社 | 粘着剂层和粘着膜 |
JP2017534709A (ja) * | 2014-09-26 | 2017-11-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧接着剤に粘着性を付与するためのキノリンオリゴマー化合物 |
JP2018115348A (ja) * | 2018-05-07 | 2018-07-26 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤層及び粘着フィルム |
JP2019206726A (ja) * | 2019-09-12 | 2019-12-05 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤層及び粘着フィルム |
-
1997
- 1997-11-05 JP JP30269297A patent/JPH11140297A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009524734A (ja) * | 2006-03-31 | 2009-07-02 | インテル・コーポレーション | ポリマー組成物に含まれるナノクレイ、それを含む製品、それの製造プロセス、およびそれを含むシステム |
JP2013049871A (ja) * | 2006-03-31 | 2013-03-14 | Intel Corp | ポリマー組成物に含まれるナノクレイ |
JP2017534709A (ja) * | 2014-09-26 | 2017-11-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧接着剤に粘着性を付与するためのキノリンオリゴマー化合物 |
CN105670536A (zh) * | 2014-12-09 | 2016-06-15 | 藤森工业株式会社 | 粘着剂层和粘着膜 |
JP2016108484A (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-20 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤層及び粘着フィルム |
JP2018115348A (ja) * | 2018-05-07 | 2018-07-26 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤層及び粘着フィルム |
JP2019206726A (ja) * | 2019-09-12 | 2019-12-05 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤層及び粘着フィルム |
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