JPH1088018A - 2−イミノ−2,3−ジヒドロ−1h−インドール誘導体、その調製、化粧品及び皮膚科におけるその使用、これらを使用する組成物及び染色方法 - Google Patents
2−イミノ−2,3−ジヒドロ−1h−インドール誘導体、その調製、化粧品及び皮膚科におけるその使用、これらを使用する組成物及び染色方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒトの髪などのケラチン繊維に対して顕著な
染色特性を有する組成物を提供する。 【解決手段】 染色に適切な媒体中に、少なくとも一の
新規な2−イミノ−2,3−ジヒドロ−1H−インドー
ル誘導体及び/またはその酸との付加塩を含有する組成
物を調製する。
染色特性を有する組成物を提供する。 【解決手段】 染色に適切な媒体中に、少なくとも一の
新規な2−イミノ−2,3−ジヒドロ−1H−インドー
ル誘導体及び/またはその酸との付加塩を含有する組成
物を調製する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、2-イミノ-2,3
-ジヒドロ-1H-インドール誘導体、その調製方法、髪
等のケラチン繊維の染色のための化粧品及び皮膚科にお
けるその使用及びこれを使用する染色方法に関する。
-ジヒドロ-1H-インドール誘導体、その調製方法、髪
等のケラチン繊維の染色のための化粧品及び皮膚科にお
けるその使用及びこれを使用する染色方法に関する。
【0002】
【従来の技術】過去には既に、髪を染色するために、発
色剤として、ある種のモノヒドロキシインドールまたは
モノアミノインドリン、特に仏国特許FR-A-2 00
8 797号に記載のものを使用することが提案されて
いる。米国特許US-A-4,013,404号には、髪
の酸化染色における酸化塩基または発色剤として、モノ
-またはジアミノインドリンまたはモノヒドロキシイン
ドリンの使用が記載されている。
色剤として、ある種のモノヒドロキシインドールまたは
モノアミノインドリン、特に仏国特許FR-A-2 00
8 797号に記載のものを使用することが提案されて
いる。米国特許US-A-4,013,404号には、髪
の酸化染色における酸化塩基または発色剤として、モノ
-またはジアミノインドリンまたはモノヒドロキシイン
ドリンの使用が記載されている。
【0003】さらに、インドール族の染料、特に5,6
-ジヒドロキシインドール及びヒトの髪などのケラチン
繊維の染色のためのその使用は、特に仏国特許FR-A-
1,133,594号及びFR-A-1,166,172
号により既知である。
-ジヒドロキシインドール及びヒトの髪などのケラチン
繊維の染色のためのその使用は、特に仏国特許FR-A-
1,133,594号及びFR-A-1,166,172
号により既知である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】出願人はここに、髪な
どのケラチン繊維に対して顕著な染色特性を有する新規
なモノアルコキシ、モノ-またはジヒドロキシ=2-イミ
ノ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール誘導体を発見し
た。これらの化合物は、アルカリ性媒体中で容易に酸化
され、酸化剤を使用しなくても髪の染色に使用すること
ができ、このことによって広範囲の強度の色合いを得る
ことができる。
どのケラチン繊維に対して顕著な染色特性を有する新規
なモノアルコキシ、モノ-またはジヒドロキシ=2-イミ
ノ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール誘導体を発見し
た。これらの化合物は、アルカリ性媒体中で容易に酸化
され、酸化剤を使用しなくても髪の染色に使用すること
ができ、このことによって広範囲の強度の色合いを得る
ことができる。
【0005】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明の主題は、以下に定義する化学式(I)または(I
I)の2-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール誘導
体またはその酸との付加塩である。
発明の主題は、以下に定義する化学式(I)または(I
I)の2-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール誘導
体またはその酸との付加塩である。
【0006】本発明の別の主題は、ケラチン繊維の染色
におけるこれらの化合物の使用からなる。
におけるこれらの化合物の使用からなる。
【0007】本発明の主題は、以下に定義する化学式
(I)または(II)の、少なくとも一の2-イミノ-2,
3-ジヒドロ-1H-インドール誘導体を含有するケラチ
ン繊維、特にヒトの髪の染色のための染料組成物であ
る。
(I)または(II)の、少なくとも一の2-イミノ-2,
3-ジヒドロ-1H-インドール誘導体を含有するケラチ
ン繊維、特にヒトの髪の染色のための染料組成物であ
る。
【0008】本発明の主題はまた、これらの組成物を使
用する染色方法である。
用する染色方法である。
【0009】本発明の別の主題は、以下の詳細な説明及
び実施例を読むに従って明らかとなるであろう。
び実施例を読むに従って明らかとなるであろう。
【0010】本発明の2-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H
-インドール誘導体は下記の化学式(I)または(II)に
相当する。
-インドール誘導体は下記の化学式(I)または(II)に
相当する。
【0011】
【化13】
【0012】上記式中、 ・R1、R2及びR3は同一または相違し、水素原子また
はC1−C4アルキル、カルボキシル、アルコキシ(C1
−C4)カルボニル、C1−C4モノヒドロキシアルキ
ル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、(C1−C4)ア
ルコキシ(C1−C4)アルキル、モノ(C1−C4)アル
キルアミノ(C1−C4)アルキルまたはジ(C1−C4)
アルキルアミノ(C1−C4)アルキル基を表し、 ・R’3及びR4は同一または相違し、C1−C4アルキ
ル、カルボキシル、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒ
ドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ(C1−
C4)アルキル、モノ(C1−C4)アルキルアミノ(C1
−C4)アルキルまたはジ(C1−C4)アルキルアミノ
(C1−C4)アルキル基を表し、 ・R5は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4
モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアル
キル、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、
モノ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アルキル
またはジ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アル
キル基を表し、前記のアルキルまたはアルコキシ基は直
鎖状でも分枝状でもよい。
はC1−C4アルキル、カルボキシル、アルコキシ(C1
−C4)カルボニル、C1−C4モノヒドロキシアルキ
ル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、(C1−C4)ア
ルコキシ(C1−C4)アルキル、モノ(C1−C4)アル
キルアミノ(C1−C4)アルキルまたはジ(C1−C4)
アルキルアミノ(C1−C4)アルキル基を表し、 ・R’3及びR4は同一または相違し、C1−C4アルキ
ル、カルボキシル、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒ
ドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ(C1−
C4)アルキル、モノ(C1−C4)アルキルアミノ(C1
−C4)アルキルまたはジ(C1−C4)アルキルアミノ
(C1−C4)アルキル基を表し、 ・R5は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4
モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアル
キル、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、
モノ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アルキル
またはジ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アル
キル基を表し、前記のアルキルまたはアルコキシ基は直
鎖状でも分枝状でもよい。
【0013】化学式(I)または(II)の化合物の酸と
の付加塩もまた本発明を構成し、特に塩酸塩、臭素酸
塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択する
ことができる。
の付加塩もまた本発明を構成し、特に塩酸塩、臭素酸
塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択する
ことができる。
【0014】上記の各化学式(I)または(II)は数種
類の互変異性体を生成することができ、各互変異性体の
優位性及び/または安定性は、多様な換基R1、R2、R
3、R’3及びR4の性質による。
類の互変異性体を生成することができ、各互変異性体の
優位性及び/または安定性は、多様な換基R1、R2、R
3、R’3及びR4の性質による。
【0015】化学式(I)は、下記の3つの互変異性体
を生成することができる。
を生成することができる。
【0016】
【化14】
【0017】化学式(II)は、下記の2つの互変異性体
を生成することができる。
を生成することができる。
【0018】
【化15】
【0019】明瞭に示すため、全ての2-イミノ-2,3
-ジヒドロ-1H-イミノインドール誘導体を、下記の化
学式(I)または(II)によって定義する。
-ジヒドロ-1H-イミノインドール誘導体を、下記の化
学式(I)または(II)によって定義する。
【0020】
【化16】
【0021】上記式中、上記式中、R1、R3、R’3、
R4及びR5は上記の化学式(I)または(II)の定義と
同様の意味を有する。
R4及びR5は上記の化学式(I)または(II)の定義と
同様の意味を有する。
【0022】化学式(I)または(II)の化合物及びそ
の酸の付加塩として好ましいものとしては、特に、5,
6-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロインドール-2-イリ
デンアミンまたはその酸との付加塩を挙げることができ
る。
の酸の付加塩として好ましいものとしては、特に、5,
6-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロインドール-2-イリ
デンアミンまたはその酸との付加塩を挙げることができ
る。
【0023】下記の化学式(IA)及び(IIA):
【0024】
【化17】
【0025】[上記式中、R3、R’3、R4及びR5は上
記の化学式(I)または(II)の定義と同様の意味を有
する]の特定の化合物またはその互変異性体は、下記の
スキームA及びA’に相当するRG Glushkov documents
USSR Patent 179 320 (1965)及びChem. Abstr 65, 2225
(1966)に記載の調製方法によって得られる。
記の化学式(I)または(II)の定義と同様の意味を有
する]の特定の化合物またはその互変異性体は、下記の
スキームA及びA’に相当するRG Glushkov documents
USSR Patent 179 320 (1965)及びChem. Abstr 65, 2225
(1966)に記載の調製方法によって得られる。
【0026】
【化18】
【0027】上記のスキームA及びA’では、化学式
(1)、(1’)、(2)及び(2’)におけるR3、
R’3、R4及びR5の意味するところは化学式(I)また
は(II)に示されるものと同一である。
(1)、(1’)、(2)及び(2’)におけるR3、
R’3、R4及びR5の意味するところは化学式(I)また
は(II)に示されるものと同一である。
【0028】これは、その調製方法が文献(M. Makosz
a, J. Winiarski, Acc. Chem. Res.,87,1987, 282; M.
Makosza, W. Danikiewicz, K. Wojciechowski, Liebig
s, Ann. Chem., 1988, 203)にその合成方法が記載され
たオルト-ニトロフェニルアセトニトリル構造を有する
化学式(1)または(1’)の出発化合物を用いた2段
階の方法である。
a, J. Winiarski, Acc. Chem. Res.,87,1987, 282; M.
Makosza, W. Danikiewicz, K. Wojciechowski, Liebig
s, Ann. Chem., 1988, 203)にその合成方法が記載され
たオルト-ニトロフェニルアセトニトリル構造を有する
化学式(1)または(1’)の出発化合物を用いた2段
階の方法である。
【0029】第一の段階は、亜鉛またはスズ等の金属を
用いる有機溶媒の存在下での化学還元と、パラジウムま
たは白金等の触媒を用いる選択的な水素化とのいずれか
である。溶媒としては、エーテル、特にテトラヒドロフ
ラン(THF)を用いることが好ましい。反応温度は、
25℃と溶媒の還流温度との間、特に25から40℃の
間であることが好ましい。
用いる有機溶媒の存在下での化学還元と、パラジウムま
たは白金等の触媒を用いる選択的な水素化とのいずれか
である。溶媒としては、エーテル、特にテトラヒドロフ
ラン(THF)を用いることが好ましい。反応温度は、
25℃と溶媒の還流温度との間、特に25から40℃の
間であることが好ましい。
【0030】第二段階は、有機溶媒の存在下、酸性媒体
中での閉環反応である。特に酢酸が使用される。反応温
度は、溶媒の還流温度である。化学式(IA)または(II
A)の最終生成物は酸との付加塩の形態で単離されるこ
とが望ましい。これは酸性媒体中での反応媒体の沈殿に
よって得られ、例えば塩酸塩を得るためには、反応の終
点でHClガスを通すことによって得られる。
中での閉環反応である。特に酢酸が使用される。反応温
度は、溶媒の還流温度である。化学式(IA)または(II
A)の最終生成物は酸との付加塩の形態で単離されるこ
とが望ましい。これは酸性媒体中での反応媒体の沈殿に
よって得られ、例えば塩酸塩を得るためには、反応の終
点でHClガスを通すことによって得られる。
【0031】化学式(I)または化学式(II)のR1が水
素原子であるものにそれぞれ相当する化学式(IB)また
は(IIB)の特定の化合物、及び化学式(I)または(I
I)のR1及びR2がいずれも水素原子でないものにそれ
ぞれ相当する化学式(IC)または(IIC)の特定の化合
物が、下記のスキームBまたはB’に相当する文献に参
照される調製方法に従って得られる。
素原子であるものにそれぞれ相当する化学式(IB)また
は(IIB)の特定の化合物、及び化学式(I)または(I
I)のR1及びR2がいずれも水素原子でないものにそれ
ぞれ相当する化学式(IC)または(IIC)の特定の化合
物が、下記のスキームBまたはB’に相当する文献に参
照される調製方法に従って得られる。
【0032】
【化19】
【0033】化合物(1)または(1’)は、例えば、
Makosza M.ら、Liebigs Ann. Chem., 203,(1988)に記載
の既知の閉環還元条件下で処理され、それぞれインドー
ル(3)または(3’)となる。インドール(3)また
は(3’)は、N. J. Houlian編、Wiley-Interscience
刊、“Heterocyclic Compounds: Indoles”part II 72-
73頁に記載の標準的な方法によってアルキル化され、そ
れぞれインドール(4)または(4’)となる。
Makosza M.ら、Liebigs Ann. Chem., 203,(1988)に記載
の既知の閉環還元条件下で処理され、それぞれインドー
ル(3)または(3’)となる。インドール(3)また
は(3’)は、N. J. Houlian編、Wiley-Interscience
刊、“Heterocyclic Compounds: Indoles”part II 72-
73頁に記載の標準的な方法によってアルキル化され、そ
れぞれインドール(4)または(4’)となる。
【0034】化合物(3)または(3’)及び(4)ま
たは(4’)は、既知の方法[Harmon R. E.ら、J. Or
g. Chem. 38(1), 11, (1973)]によって構造式(5)の
アジドと反応し、それぞれ化学式(IB)または(IIB)
及び(IC)または(IIC)の2-イミノインドリンとな
る。
たは(4’)は、既知の方法[Harmon R. E.ら、J. Or
g. Chem. 38(1), 11, (1973)]によって構造式(5)の
アジドと反応し、それぞれ化学式(IB)または(IIB)
及び(IC)または(IIC)の2-イミノインドリンとな
る。
【0035】構造式(IB)または(IIB)及び(IC)ま
たは(IIC)の化合物もまた、Hino T.ら、Tetrahedron
27, 775, (1971)に記載され、下記のスキームCまたは
C’に表されるように、アミンR2NH2と、それぞれの
構造式が(6)または(6’)及び(7)または
(7’)の2-インドリンチオン誘導体との反応によっ
て得られる。
たは(IIC)の化合物もまた、Hino T.ら、Tetrahedron
27, 775, (1971)に記載され、下記のスキームCまたは
C’に表されるように、アミンR2NH2と、それぞれの
構造式が(6)または(6’)及び(7)または
(7’)の2-インドリンチオン誘導体との反応によっ
て得られる。
【0036】
【化20】
【0037】上記の化学式(I)または(II)2−イミ
ノ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール誘導体は、通
常、本発明の別の主題を構成する組成物とともに使用さ
れる。
ノ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール誘導体は、通
常、本発明の別の主題を構成する組成物とともに使用さ
れる。
【0038】本発明のケラチン繊維、特に髪などのヒト
のケラチン繊維の染色に使用される染料組成物は、染色
に適した媒体中に、上述の少なくとも一の化学式(I)
または(II)に相当する化合物を含有することを特徴と
する。
のケラチン繊維の染色に使用される染料組成物は、染色
に適した媒体中に、上述の少なくとも一の化学式(I)
または(II)に相当する化合物を含有することを特徴と
する。
【0039】該組成物に使用される化学式(I)または
(II)の化合物は、一般的に、組成物全重量に対して約
0.01から8重量%、好ましくは組成物全重量に対し
て0.03から5重量%の割合を占める。
(II)の化合物は、一般的に、組成物全重量に対して約
0.01から8重量%、好ましくは組成物全重量に対し
て0.03から5重量%の割合を占める。
【0040】これらの組成物は、特に多少によらず増粘
したローション、クリーム、ムースまたはゲル等の様々
な形態とすることができ、任意にエアロゾルの形態で実
装することができる。
したローション、クリーム、ムースまたはゲル等の様々
な形態とすることができ、任意にエアロゾルの形態で実
装することができる。
【0041】該組成物はまた、多区画装置または染色キ
ット内に設置する多成分剤の要素を構成することができ
る。
ット内に設置する多成分剤の要素を構成することができ
る。
【0042】染色に適した媒体は、組成物が生きたヒト
の髪の染色に用いられる場合は化粧品として許容される
水性媒体でなければならない。この水性媒体は、水また
は水/溶媒の混合物からなるとよい。
の髪の染色に用いられる場合は化粧品として許容される
水性媒体でなければならない。この水性媒体は、水また
は水/溶媒の混合物からなるとよい。
【0043】該組成物のpH値は、通常が3から12で
ある。
ある。
【0044】溶媒は、エチルアルコール、プロピルアル
コールまたはイソプロピルアルコール、tert-ブチルア
ルコール、エチレングリコール、エチレングリコール=
モノメチルエーテル、エチレングリコール=モノエチル
エーテル、エチレングリコール=モノブチルエーテル、
エチレングリコール=モノエチルエーテル=アセタート、
プロピレングリコール、プロピレングリコール=モノメ
チルエーテル及びジプロピレングリコール=モノメチル
エーテル及び乳酸メチルより選択されることが好まし
い。
コールまたはイソプロピルアルコール、tert-ブチルア
ルコール、エチレングリコール、エチレングリコール=
モノメチルエーテル、エチレングリコール=モノエチル
エーテル、エチレングリコール=モノブチルエーテル、
エチレングリコール=モノエチルエーテル=アセタート、
プロピレングリコール、プロピレングリコール=モノメ
チルエーテル及びジプロピレングリコール=モノメチル
エーテル及び乳酸メチルより選択されることが好まし
い。
【0045】溶媒としては、エチルアルコール、プロピ
レングリコール及びエチレングリコール=モノブチルエ
ーテルが特に好ましい。
レングリコール及びエチレングリコール=モノブチルエ
ーテルが特に好ましい。
【0046】本発明の化合物は、本質的に水性の媒体中
で使用可能であるという利点を有する。
で使用可能であるという利点を有する。
【0047】上記の溶媒より選択される無水溶媒からな
る媒体を使用することもまた可能である。この場合は、
該組成物は使用時に水性媒体と混合するか、該水性組成
物で予め湿らせておいたケラチン繊維に適用するかのい
ずれかである。本発明においては、1%未満の水を含有
する媒体が無水溶媒媒体と呼称される。
る媒体を使用することもまた可能である。この場合は、
該組成物は使用時に水性媒体と混合するか、該水性組成
物で予め湿らせておいたケラチン繊維に適用するかのい
ずれかである。本発明においては、1%未満の水を含有
する媒体が無水溶媒媒体と呼称される。
【0048】染色に適した媒体が水/溶媒の混合物から
なる場合、該溶媒は、組成物全重量に対して0.5から
75重量%の割合で、好ましくは約20重量%未満の割
合で使用される。
なる場合、該溶媒は、組成物全重量に対して0.5から
75重量%の割合で、好ましくは約20重量%未満の割
合で使用される。
【0049】本発明の組成物は、これらの組成物が生き
たヒトの髪の染色のために適用される場合は、通常ケラ
チン繊維の染色に使用される補助剤、特に、化粧品とし
て許容される補助剤を含有することができる。
たヒトの髪の染色のために適用される場合は、通常ケラ
チン繊維の染色に使用される補助剤、特に、化粧品とし
て許容される補助剤を含有することができる。
【0050】これらの組成物は特に、好ましくは0.0
5から10重量%の割合で脂肪アミド、0.1から50
重量%の割合で陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、
両性イオン性の界面活性剤またはこれらの混合物、増粘
剤、香料、金属イオン封鎖剤、フィルム形成材、トリー
トメント剤、分散剤、調整剤、保存料、乳白剤及びケラ
チン繊維を膨潤させる薬剤を含有することができる。
5から10重量%の割合で脂肪アミド、0.1から50
重量%の割合で陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、
両性イオン性の界面活性剤またはこれらの混合物、増粘
剤、香料、金属イオン封鎖剤、フィルム形成材、トリー
トメント剤、分散剤、調整剤、保存料、乳白剤及びケラ
チン繊維を膨潤させる薬剤を含有することができる。
【0051】増粘剤は、アルギン酸ナトリウム、アラビ
アゴム、グアーガム、キサンタンガム等のヘテロビオ多
糖類、スクレログルカン、メチルセルロース、ヒドロキ
シセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカル
ボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導
体、及び好ましくは架橋したアクリル酸ポリマーより選
択される。ベントナイト等の無機増粘剤もまた使用する
ことができる。
アゴム、グアーガム、キサンタンガム等のヘテロビオ多
糖類、スクレログルカン、メチルセルロース、ヒドロキ
シセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカル
ボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導
体、及び好ましくは架橋したアクリル酸ポリマーより選
択される。ベントナイト等の無機増粘剤もまた使用する
ことができる。
【0052】増粘剤は、単独でも混合物としても使用す
ることができ、好ましくは組成物全重量に対して0.1
から5重量%、望ましくは0.5から3重量%割合を占
める。
ることができ、好ましくは組成物全重量に対して0.1
から5重量%、望ましくは0.5から3重量%割合を占
める。
【0053】該組成物に使用することのできる塩基性化
剤は、特にアルカノールアミン、アルキルアミン等のア
ミン、及びアンモニアまたはアルカリ金属の水酸化物ま
たは炭酸塩である。
剤は、特にアルカノールアミン、アルキルアミン等のア
ミン、及びアンモニアまたはアルカリ金属の水酸化物ま
たは炭酸塩である。
【0054】該組成物に使用することのできる酸性化剤
は、乳酸、酢酸、酒石酸、リン酸、塩酸及びクエン酸よ
り選択することができる。
は、乳酸、酢酸、酒石酸、リン酸、塩酸及びクエン酸よ
り選択することができる。
【0055】むろん、特に髪の美容染色の場合には、他
の許容される塩基性化剤または酸性化剤であらゆるを使
用することができる。
の許容される塩基性化剤または酸性化剤であらゆるを使
用することができる。
【0056】該組成物がムースの形態で使用される場
合、これらは加圧下で、推進剤及び少なくとも一の泡沫
発生剤が存在するエアロゾル装置に実装することができ
る。
合、これらは加圧下で、推進剤及び少なくとも一の泡沫
発生剤が存在するエアロゾル装置に実装することができ
る。
【0057】泡沫発生剤としては、陰イオン性、陽イオ
ン性、非イオン性、両性イオン性または双性イオン性の
発泡ポリマーまたはこれらの混合物または上述のタイプ
の界面活性剤を使用することができる。
ン性、非イオン性、両性イオン性または双性イオン性の
発泡ポリマーまたはこれらの混合物または上述のタイプ
の界面活性剤を使用することができる。
【0058】本発明の別の主題を構成するケラチン繊
維、特にヒトのケラチン繊維の染色方法は、本質的に、
上記の組成物(A)をこうした繊維に適用し、空気中か
酸化システムを用いるかのいずれかで、この組成物を発
色に充分な期間繊維と接触させておいた後、濯ぎを行
い、こうして染色された繊維を任意に洗浄することから
なることを特徴とする。
維、特にヒトのケラチン繊維の染色方法は、本質的に、
上記の組成物(A)をこうした繊維に適用し、空気中か
酸化システムを用いるかのいずれかで、この組成物を発
色に充分な期間繊維と接触させておいた後、濯ぎを行
い、こうして染色された繊維を任意に洗浄することから
なることを特徴とする。
【0059】本発明の第一の実施態様によれば、該繊維
を、外部から酸化剤を添加することなく、空気との接触
のみによって染色することができる。
を、外部から酸化剤を添加することなく、空気との接触
のみによって染色することができる。
【0060】別の実施態様によれば、着色は、下記より
選択される酸化システムを使用して進行する。 (i) ヨウ化物イオン及び過酸化水素、化学式(I)ま
たは(II)の化合物を含有する組成物(A)がこの場合
さらにヨウ化物イオンと過酸化水素のいずれかを含有
し、該組成物(A)の適用の前または後に、染色に適し
た媒体中に下記の(a)、(b)いずれかを含有する組
成物(B)を適用する; (a) 組成物(A)がヨウ化物イオンを含有する場
合、pH2から12の過酸化水素 (b) 組成物(A)が過酸化水素を含有する場合、p
H3から11のヨウ化物イオン (ii) 亜硝酸イオン、化学式(I)または(II)の化
合物を含有する組成物(A)の適用後に、酸性のpHを
有する水性組成物(B)を適用する;組成物(A)また
は組成物(B)が少なくとも一の亜硝酸塩を含有する; (iii) 過酸化水素、過ヨウ素酸及びその水溶性の
塩、次亜塩素酸ナトリウム、クロラミンT、クロラミン
B、ヘキサシアノ鉄(III)カリウム、酸化銀、フェン
トン試薬、酸化鉛(IV)、硫酸セシウム、過硫化アンモ
ニウム及び亜塩素酸アルカリ金属より選択される酸化
剤、これらの酸化剤は、化学式(I)または(II)の化
合物を含有する組成物(A)中に存在するか、または染
色に適した媒体中にこれらを含有する組成物(B)によ
って同時または連続的に適用される; (iv) 過マンガン酸塩またはニクロム酸塩より選択さ
れる金属の陰イオン、これらの酸化剤は、組成物(A)
が適用される前にpH2から10の水性組成物(B)に
よって適用される; (v) 周期表の3から8族の金属の塩、これらの金属
塩は染色に適した媒体中にこれらを含有する組成物
(B)によって適用され、組成物(B)は組成物(A)
が適用される前または後に適用される; (vi)希土類金属塩、これらの希土類金属塩は染色に適
した媒体中にこれらを含有する組成物(B)によって適
用され、組成物(B)は、化学式(I)または(II)の
化合物を含有する組成物(A)が適用される前または後
に適用される; (vii) オルト-またはパラ-ベンゾキノン、モノイミ
ンまたはジイミン=オルト-またはパラ-ベンゾキノン、
1,2-または1,4-ナフトキノン、スルホンイミド=
オルト-またはパラ-ベンゾキノン、α,ω-アルキレン
ビス-1,4-ベンゾキノンまたはモノイミンまたはジイ
ミン=1,2-または1,4-ナフトキノンより選択され
るキノン誘導体、染色に適した媒体中にこれらを含有す
る組成物(B)により、化学式(I)の化合物及びキノ
ン誘導体は、リン酸塩媒体中pH7で、ガラス炭素電極
を用いたボルタンメトリーによる化学式(I)または(I
I)の化合物の還元電位Eiと、飽和カロメル電極に対
し、リン酸塩媒体中pH7で、水銀電極を用いたポーラ
ログラフィーによるキノン誘導体の還元電位Eqの差で
ある還元電位の変化分△Eが、下式: △E=Ei−Eq≦320ミリボルト に表され、組成物(B)が化学式(I)または(II)の
化合物を含有する組成物(A)が適用される前または後
に適用される。
選択される酸化システムを使用して進行する。 (i) ヨウ化物イオン及び過酸化水素、化学式(I)ま
たは(II)の化合物を含有する組成物(A)がこの場合
さらにヨウ化物イオンと過酸化水素のいずれかを含有
し、該組成物(A)の適用の前または後に、染色に適し
た媒体中に下記の(a)、(b)いずれかを含有する組
成物(B)を適用する; (a) 組成物(A)がヨウ化物イオンを含有する場
合、pH2から12の過酸化水素 (b) 組成物(A)が過酸化水素を含有する場合、p
H3から11のヨウ化物イオン (ii) 亜硝酸イオン、化学式(I)または(II)の化
合物を含有する組成物(A)の適用後に、酸性のpHを
有する水性組成物(B)を適用する;組成物(A)また
は組成物(B)が少なくとも一の亜硝酸塩を含有する; (iii) 過酸化水素、過ヨウ素酸及びその水溶性の
塩、次亜塩素酸ナトリウム、クロラミンT、クロラミン
B、ヘキサシアノ鉄(III)カリウム、酸化銀、フェン
トン試薬、酸化鉛(IV)、硫酸セシウム、過硫化アンモ
ニウム及び亜塩素酸アルカリ金属より選択される酸化
剤、これらの酸化剤は、化学式(I)または(II)の化
合物を含有する組成物(A)中に存在するか、または染
色に適した媒体中にこれらを含有する組成物(B)によ
って同時または連続的に適用される; (iv) 過マンガン酸塩またはニクロム酸塩より選択さ
れる金属の陰イオン、これらの酸化剤は、組成物(A)
が適用される前にpH2から10の水性組成物(B)に
よって適用される; (v) 周期表の3から8族の金属の塩、これらの金属
塩は染色に適した媒体中にこれらを含有する組成物
(B)によって適用され、組成物(B)は組成物(A)
が適用される前または後に適用される; (vi)希土類金属塩、これらの希土類金属塩は染色に適
した媒体中にこれらを含有する組成物(B)によって適
用され、組成物(B)は、化学式(I)または(II)の
化合物を含有する組成物(A)が適用される前または後
に適用される; (vii) オルト-またはパラ-ベンゾキノン、モノイミ
ンまたはジイミン=オルト-またはパラ-ベンゾキノン、
1,2-または1,4-ナフトキノン、スルホンイミド=
オルト-またはパラ-ベンゾキノン、α,ω-アルキレン
ビス-1,4-ベンゾキノンまたはモノイミンまたはジイ
ミン=1,2-または1,4-ナフトキノンより選択され
るキノン誘導体、染色に適した媒体中にこれらを含有す
る組成物(B)により、化学式(I)の化合物及びキノ
ン誘導体は、リン酸塩媒体中pH7で、ガラス炭素電極
を用いたボルタンメトリーによる化学式(I)または(I
I)の化合物の還元電位Eiと、飽和カロメル電極に対
し、リン酸塩媒体中pH7で、水銀電極を用いたポーラ
ログラフィーによるキノン誘導体の還元電位Eqの差で
ある還元電位の変化分△Eが、下式: △E=Ei−Eq≦320ミリボルト に表され、組成物(B)が化学式(I)または(II)の
化合物を含有する組成物(A)が適用される前または後
に適用される。
【0061】本発明の好ましい実施態様によれば、組成
物(A)と(B)の適用の間に、水での洗浄の段階を実
行する。
物(A)と(B)の適用の間に、水での洗浄の段階を実
行する。
【0062】この方法に使用することのできるキノン誘
導体としては、 ・1,4-ベンゾキノン、 ・2-メトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-メチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2,6-ジメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2,3,5-トリクロロ-6-メチル-1,4-ベンゾキ
ノン、 ・2-アセチルアミノ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-アセチルアミノ-3,5-ジメチル-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2,6-ジメチル-5-アセチルアミノ-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2-クロロ-1,4-ベンゾキノン、 ・テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、 ・2,3-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-カルボキシエトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-メトキシメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエチルチオ-1,4-ベンゾキノン、 ・2,5-ビス-β-ヒドロキシエチルチオ-1,4-ベン
ゾキノン、 ・2-β,γ-ジヒドロキシプロピルチオ-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2-β-カルボキシエチルチオ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-カルボキシメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエチルチオ-6-メチル-1,4-ベン
ゾキノン、 ・2-メトキシカルボニル-3-メトキシ-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2-メトキシカルボニル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-メチルチオ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-ジメチルアミノ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-アセチルアミノ-5-メトキシ-1,4-ベンゾキノ
ン、 ・2-(β-ヒドロキシチオ)メチル-1,4-ベンゾキノ
ン、 ・2-(メチルチオ)メチル-1,4-ベンゾキノン、 ・4,5-ジメトキシ-1,2-ベンゾキノン、 ・4-メチル-5-クロロ-1,2-ベンゾキノン、 ・4,5-ジメチル-1,2-ベンゾキノン、 ・2,3-ジメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・N-メチルスルホニル-1,4-ベンゾキノン=モノイミ
ン、 ・N-フェニルスルホニル-1,4-ベンゾキノン=モノイ
ミン、 ・1,4-ナフトキノン、 ・1,2-ナフトキノン、 ・1,2-ナフトキノン-4-スルホン酸、 ・2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン及び ・N-2,6-ジクロロ-1,4-ベンゾキノンイミンを挙
げることができる。
導体としては、 ・1,4-ベンゾキノン、 ・2-メトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-メチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2,6-ジメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2,3,5-トリクロロ-6-メチル-1,4-ベンゾキ
ノン、 ・2-アセチルアミノ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-アセチルアミノ-3,5-ジメチル-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2,6-ジメチル-5-アセチルアミノ-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2-クロロ-1,4-ベンゾキノン、 ・テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、 ・2,3-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-カルボキシエトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-メトキシメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエチルチオ-1,4-ベンゾキノン、 ・2,5-ビス-β-ヒドロキシエチルチオ-1,4-ベン
ゾキノン、 ・2-β,γ-ジヒドロキシプロピルチオ-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2-β-カルボキシエチルチオ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-カルボキシメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエチルチオ-6-メチル-1,4-ベン
ゾキノン、 ・2-メトキシカルボニル-3-メトキシ-1,4-ベンゾ
キノン、 ・2-メトキシカルボニル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-メチルチオ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-ジメチルアミノ-1,4-ベンゾキノン、 ・2-アセチルアミノ-5-メトキシ-1,4-ベンゾキノ
ン、 ・2-(β-ヒドロキシチオ)メチル-1,4-ベンゾキノ
ン、 ・2-(メチルチオ)メチル-1,4-ベンゾキノン、 ・4,5-ジメトキシ-1,2-ベンゾキノン、 ・4-メチル-5-クロロ-1,2-ベンゾキノン、 ・4,5-ジメチル-1,2-ベンゾキノン、 ・2,3-ジメチル-1,4-ベンゾキノン、 ・2-β-ヒドロキシエトキシ-1,4-ベンゾキノン、 ・N-メチルスルホニル-1,4-ベンゾキノン=モノイミ
ン、 ・N-フェニルスルホニル-1,4-ベンゾキノン=モノイ
ミン、 ・1,4-ナフトキノン、 ・1,2-ナフトキノン、 ・1,2-ナフトキノン-4-スルホン酸、 ・2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン及び ・N-2,6-ジクロロ-1,4-ベンゾキノンイミンを挙
げることができる。
【0063】酸化システムを使用する染色方法の第一の
変形によれば、染色に適した媒体中に化学式(I)また
は(II)の化合物と共にヨウ化物イオンを含有する組成
物(A)を、染色に適した媒体中に過酸化水素を含有す
る組成物(B)の適用の前または後にケラチン繊維に適
用する。
変形によれば、染色に適した媒体中に化学式(I)また
は(II)の化合物と共にヨウ化物イオンを含有する組成
物(A)を、染色に適した媒体中に過酸化水素を含有す
る組成物(B)の適用の前または後にケラチン繊維に適
用する。
【0064】この方法はまた、染色に適した媒体中に化
学式(I)または(II)の化合物と共にpH2から7、
好ましくは3.5から7の過酸化水素を含有する、少な
くとも一の組成物(A)を、染色に適した媒体中にヨウ
化物イオンを含有する組成物(B)の適用の前または後
にケラチン繊維に適用することによっても実行可能であ
る。
学式(I)または(II)の化合物と共にpH2から7、
好ましくは3.5から7の過酸化水素を含有する、少な
くとも一の組成物(A)を、染色に適した媒体中にヨウ
化物イオンを含有する組成物(B)の適用の前または後
にケラチン繊維に適用することによっても実行可能であ
る。
【0065】該方法のこの変形におけるヨウ化物イオン
は、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウ
ムのヨウ化物より選択されることが好ましい。該ヨウ化
物は特に、ヨウ化カリウムであることが好ましい。
は、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウ
ムのヨウ化物より選択されることが好ましい。該ヨウ化
物は特に、ヨウ化カリウムであることが好ましい。
【0066】ヨウ化物イオンは、組成物(A)または
(B)中に、組成物(A)または(B)の全重量に対
し、Iイオンと表して、通常0.007から4重量%、
好ましくは0.08から1.5重量%の割合で存在す
る。
(B)中に、組成物(A)または(B)の全重量に対
し、Iイオンと表して、通常0.007から4重量%、
好ましくは0.08から1.5重量%の割合で存在す
る。
【0067】第二の変形によれば、この方法は着色を進
行させるための酸化剤として亜硝酸塩を使用して実行す
ることができる。本発明において特に使用することので
きる亜硝酸塩としては、 ・生きたヒトの髪を染色する場合、アルカリ金属、アル
カリ土類金属またはアンモニウムの亜硝酸塩または化粧
品として許容される他のあらゆる陽イオンの亜硝酸塩、 ・亜硝酸アミル等の有機亜硝酸塩誘導体、 ・亜硝酸塩ベクター、すなわち、変態によって上記のタ
イプの亜硝酸を生成する化合物を挙げることができる。
行させるための酸化剤として亜硝酸塩を使用して実行す
ることができる。本発明において特に使用することので
きる亜硝酸塩としては、 ・生きたヒトの髪を染色する場合、アルカリ金属、アル
カリ土類金属またはアンモニウムの亜硝酸塩または化粧
品として許容される他のあらゆる陽イオンの亜硝酸塩、 ・亜硝酸アミル等の有機亜硝酸塩誘導体、 ・亜硝酸塩ベクター、すなわち、変態によって上記のタ
イプの亜硝酸を生成する化合物を挙げることができる。
【0068】特に好ましい亜硝酸塩は、ナトリウム、カ
リウム及びアンモニウムの亜硝酸塩である。
リウム及びアンモニウムの亜硝酸塩である。
【0069】該方法のこの変形は、上記化学式(I)ま
たは(II)の化合物を主成分とする組成物(A)をケラ
チン物質に適用し、次いで酸性の水性組成物(B)を適
用することによって実行可能であり、この際、組成物
(A)または組成物(B)が、少なくとも一の亜硝酸塩
を含有している。
たは(II)の化合物を主成分とする組成物(A)をケラ
チン物質に適用し、次いで酸性の水性組成物(B)を適
用することによって実行可能であり、この際、組成物
(A)または組成物(B)が、少なくとも一の亜硝酸塩
を含有している。
【0070】亜硝酸塩は通常、0.02から1mol/リ
ットルの濃度で使用される。
ットルの濃度で使用される。
【0071】この方法の第三の変形によれば、酸化剤
は、過酸化水素、クロラミンB、過ヨウ素酸及びその水
溶性の塩、次亜塩素酸ナトリウム、ヘキサシアノ鉄(II
I)カリウム、酸化銀、フェントン試薬、酸化鉛(I
V)、硫酸セシウム、過硫化アンモニウムより選択され
る。これらの薬剤のケラチン繊維への添加は、組成物
(B)によって、組成物(A)が適用された後に行われ
ることが好ましい。
は、過酸化水素、クロラミンB、過ヨウ素酸及びその水
溶性の塩、次亜塩素酸ナトリウム、ヘキサシアノ鉄(II
I)カリウム、酸化銀、フェントン試薬、酸化鉛(I
V)、硫酸セシウム、過硫化アンモニウムより選択され
る。これらの薬剤のケラチン繊維への添加は、組成物
(B)によって、組成物(A)が適用された後に行われ
ることが好ましい。
【0072】これらの酸化剤は、着色を進行させるのに
充分な濃度、0.004から0.04mol/lの濃度で存
在することが好ましい。
充分な濃度、0.004から0.04mol/lの濃度で存
在することが好ましい。
【0073】この方法の第四の変形によれば、第一段階
で、染色に適した媒体中に、pH2から10でケラチン
に対して優れた親和性を有する金属の陰イオンを含有
し、化合物(I)または(II)の化合物よりも還元電位
が大である組成物(B)をケラチン繊維に適用する。こ
の陰イオンは、過マンガン酸塩及びニクロム酸塩より選
択されることが好ましく、特に過マンガンカリウム及び
ニクロム酸ナトリウムより選択されることが望ましい。
で、染色に適した媒体中に、pH2から10でケラチン
に対して優れた親和性を有する金属の陰イオンを含有
し、化合物(I)または(II)の化合物よりも還元電位
が大である組成物(B)をケラチン繊維に適用する。こ
の陰イオンは、過マンガン酸塩及びニクロム酸塩より選
択されることが好ましく、特に過マンガンカリウム及び
ニクロム酸ナトリウムより選択されることが望ましい。
【0074】これらの金属陰イオンは、10-3mol/1
000gより高い、好ましくは1mol/1000gまでの
陰イオン重量モル濃度で使用される。
000gより高い、好ましくは1mol/1000gまでの
陰イオン重量モル濃度で使用される。
【0075】第二の段階では、染色に適した媒体中、p
H4から10で化学式(I)または(II)に相当する少
なくとも一の化合物を含有する組成物(A)を適用す
る。
H4から10で化学式(I)または(II)に相当する少
なくとも一の化合物を含有する組成物(A)を適用す
る。
【0076】陰イオンを含有する該組成物は、陰イオン
に対して還元作用を有する有機剤を含有してはならな
い。
に対して還元作用を有する有機剤を含有してはならな
い。
【0077】本発明の第五の変形によれば、マンガン
塩、塩化コバルト、塩化鉄(III)、塩化銅(II)及び
アンモニア性硝酸銀等の金属塩より選択される酸化触媒
が使用される。
塩、塩化コバルト、塩化鉄(III)、塩化銅(II)及び
アンモニア性硝酸銀等の金属塩より選択される酸化触媒
が使用される。
【0078】好ましい塩は銅塩である。これらの塩は、
これらの塩を含有する組成物の全重量に対して金属イオ
ンとして0.01から2重量%の割合で存在する。
これらの塩を含有する組成物の全重量に対して金属イオ
ンとして0.01から2重量%の割合で存在する。
【0079】この変形によれば、特に髪等のケラチン繊
維を、化学式(I)または(II)の化合物を含有する組
成物(A)の適用の前または後に、染色に適した媒体中
に金属塩を含有する組成物(B)と接触させ、これら二
つの段階の間に濯ぎが行われることが好ましい。
維を、化学式(I)または(II)の化合物を含有する組
成物(A)の適用の前または後に、染色に適した媒体中
に金属塩を含有する組成物(B)と接触させ、これら二
つの段階の間に濯ぎが行われることが好ましい。
【0080】好ましい実施態様では、第一段階で銅塩を
適用し、第二の段階で化学式(I)または(II)の化合
物を含有する組成物(A)を適用する。
適用し、第二の段階で化学式(I)または(II)の化合
物を含有する組成物(A)を適用する。
【0081】この染色操作の濯ぎの後に、任意に過酸化
水素溶液を適用し、得られた発色を明るくする。
水素溶液を適用し、得られた発色を明るくする。
【0082】第六の変形によれば、希土類金属の塩が用
いられる。本発明で使用可能な希土類金属塩は、特にセ
リウムCe3+及びCe4+、ランタンLa3+、ユウロピウ
ムEu2+及びEu3+、ガドリニウムGd3+、イッテルビ
ウムYb2+及びYb3+及びジスプロシウムDy3+の塩よ
り選択することができる。特に、硫酸塩、塩化物、硝酸
塩が特に好ましい。
いられる。本発明で使用可能な希土類金属塩は、特にセ
リウムCe3+及びCe4+、ランタンLa3+、ユウロピウ
ムEu2+及びEu3+、ガドリニウムGd3+、イッテルビ
ウムYb2+及びYb3+及びジスプロシウムDy3+の塩よ
り選択することができる。特に、硫酸塩、塩化物、硝酸
塩が特に好ましい。
【0083】これらの希土類金属塩は、組成物全重量に
対して0.1から8重量%の割合で存在する。
対して0.1から8重量%の割合で存在する。
【0084】硫酸塩及び塩化物の形態のCe3+及びCe
4+塩が好ましく用いられる。
4+塩が好ましく用いられる。
【0085】本発明の第七の変形によれば、キノン誘導
体を含有する組成物を、化学式(I)または(II)の化
合物を含有する組成物(A)の前または後に適用する。
体を含有する組成物を、化学式(I)または(II)の化
合物を含有する組成物(A)の前または後に適用する。
【0086】1,4-ベンゾキノン及び2-β-ヒドロキ
シエチルチオ-1,4-ベンゾキノンを、好ましいキノン
誘導体として挙げることができる。
シエチルチオ-1,4-ベンゾキノンを、好ましいキノン
誘導体として挙げることができる。
【0087】キノン誘導体は、組成物(B)中に、0.
005から1mol/リットルの割合で存在することが好
ましい。組成物(B)のpHは2から10であり、7未
満であることが好ましい。
005から1mol/リットルの割合で存在することが好
ましい。組成物(B)のpHは2から10であり、7未
満であることが好ましい。
【0088】上記の様々な方法において、過酸化水素を
主成分とする組成物が使用される場合、過酸化水素含量
は通常、1から40体積、好ましくは2から10体積、
さらに好ましくは3から10体積である。
主成分とする組成物が使用される場合、過酸化水素含量
は通常、1から40体積、好ましくは2から10体積、
さらに好ましくは3から10体積である。
【0089】本発明の主題はまた、ケラチン繊維、特に
ヒトのケラチン繊維の染色のための多成分剤であり、こ
れは特に上記の酸化システムを利用する染色方法を実行
するために使用されるものである。この場合、染色剤は
少なくとも二の成分を含有し、第一の成分は化学式
(I)または(II)の化合物を含有する組成物(A)を
含有し、他方の成分は上記の組成物(B)の一つからな
る。
ヒトのケラチン繊維の染色のための多成分剤であり、こ
れは特に上記の酸化システムを利用する染色方法を実行
するために使用されるものである。この場合、染色剤は
少なくとも二の成分を含有し、第一の成分は化学式
(I)または(II)の化合物を含有する組成物(A)を
含有し、他方の成分は上記の組成物(B)の一つからな
る。
【0090】各成分(A)及び(B)は、上述した方法
の様々な変形によって選択される。
の様々な変形によって選択される。
【0091】本発明の主題はまた、上述の通り、事前の
混合の有無によらず、単一または連続的な適用によるケ
ラチン繊維の染色操作において適用しようとする全ての
成分を収容する多区画装置または染色キット。
混合の有無によらず、単一または連続的な適用によるケ
ラチン繊維の染色操作において適用しようとする全ての
成分を収容する多区画装置または染色キット。
【0092】こうした装置はそれ自体既知であり、染色
に適した媒体中に、化学式(I)または(II)の化合物
を含有する組成物(A)を第一の区画に収容し、第二の
区画には酸化剤を含有する上記のタイプの組成物(B)
を収容することができる。
に適した媒体中に、化学式(I)または(II)の化合物
を含有する組成物(A)を第一の区画に収容し、第二の
区画には酸化剤を含有する上記のタイプの組成物(B)
を収容することができる。
【0093】本発明に使用可能な多区画装置は、使用時
に混合するための手段を具備し、その内容物は不活性雰
囲気中で実装することができる。
に混合するための手段を具備し、その内容物は不活性雰
囲気中で実装することができる。
【0094】化学式(I)または(II)の化合物を含有
する媒体が無水であった場合には、第三の区画を備える
とよく、この区画は染色に適する水性媒体を収容し、こ
の媒体が、使用の直前に第一の区画の組成物と混合され
ることとする。
する媒体が無水であった場合には、第三の区画を備える
とよく、この区画は染色に適する水性媒体を収容し、こ
の媒体が、使用の直前に第一の区画の組成物と混合され
ることとする。
【0095】化学式(I)または(II)の化合物、本発
明の組成物及び方法は、自然または既に染色された、パ
ーマネントウェーブまたはストレートパーマの有無に関
わらない髪または、パーマネントウェーブの有無によら
ず、強弱によらず脱色された髪を染色するために使用す
ることができる。
明の組成物及び方法は、自然または既に染色された、パ
ーマネントウェーブまたはストレートパーマの有無に関
わらない髪または、パーマネントウェーブの有無によら
ず、強弱によらず脱色された髪を染色するために使用す
ることができる。
【0096】これらを用いて毛皮及び毛織物を染色する
こともまた可能である。
こともまた可能である。
【0097】以下の実施例は、その本質を限定すること
なく本発明を詳細に説明するためのものである。
なく本発明を詳細に説明するためのものである。
【0098】
(実施例 No.1:5,6-ジヒドロキシ-1,3-ジヒ
ドロインドール-2-イリデンアミン=ヒドロクロライド
の調製)
ドロインドール-2-イリデンアミン=ヒドロクロライド
の調製)
【0099】
【化21】
【0100】冷却器及び固体添加漏斗を取り付けた25
0mlの三口丸底フラスコ中で、(4,5-ジヒドロキシ-
2-ニトロフェニル)-アセトニトリル15.3gをTH
F/37% HClの70ml/54ml混合物に溶解し
た。60℃未満に温度を保ちながら亜鉛35gを少量ず
つ導入した。全量添加した後、反応媒体を室温にまで放
冷しセライトを通して濾過した。氷温まで冷却した濾液
を、塩化水素ガスで飽和させた。5,6-ジヒドロキシ-
1,3-ジヒドロインドール-2-イリデンアミン=ヒドロ
クロライドが析出した。これを濾過し、石油エーテルで
洗浄し、40℃の真空中、五酸化リン及び水酸化カリウ
ムを用いて乾燥させた(収率90%)。1H及び13C N
MRは構造に見合うものであった。
0mlの三口丸底フラスコ中で、(4,5-ジヒドロキシ-
2-ニトロフェニル)-アセトニトリル15.3gをTH
F/37% HClの70ml/54ml混合物に溶解し
た。60℃未満に温度を保ちながら亜鉛35gを少量ず
つ導入した。全量添加した後、反応媒体を室温にまで放
冷しセライトを通して濾過した。氷温まで冷却した濾液
を、塩化水素ガスで飽和させた。5,6-ジヒドロキシ-
1,3-ジヒドロインドール-2-イリデンアミン=ヒドロ
クロライドが析出した。これを濾過し、石油エーテルで
洗浄し、40℃の真空中、五酸化リン及び水酸化カリウ
ムを用いて乾燥させた(収率90%)。1H及び13C N
MRは構造に見合うものであった。
【0101】
【表1】
【0102】〈製剤実施例及び染色方法〉 (実施例1)下記の染料組成物を調製した。(含量はグ
ラムで表示) ・5,6-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロインドール -2-イリデンアミン=HCl 1g ・20% アンモニア水 2g ・脱イオン水 全体を100gとする量
ラムで表示) ・5,6-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロインドール -2-イリデンアミン=HCl 1g ・20% アンモニア水 2g ・脱イオン水 全体を100gとする量
【0103】(染色方法1:周囲の酸素による酸化)組
成物Aを、自然の、パーマネントウェーブしたまたはパ
ーマネントウェーブしていない、90%の白髪を含有す
る白髪混じりの髪の毛束に、髪3gにつき28gの割合で
30分間適用した。濯いだ後、標準のシャンプーで洗浄
し、乾燥させた後、毛束は下記の表に示す色合いに染め
られていた。
成物Aを、自然の、パーマネントウェーブしたまたはパ
ーマネントウェーブしていない、90%の白髪を含有す
る白髪混じりの髪の毛束に、髪3gにつき28gの割合で
30分間適用した。濯いだ後、標準のシャンプーで洗浄
し、乾燥させた後、毛束は下記の表に示す色合いに染め
られていた。
【0104】(染色方法2:過酸化水素水溶液による酸
化)使用時に、組成物Aを同重量の過酸化水素水溶液2
0体積と混合した(6重量%)。得られた混合物を、自
然の、パーマネントウェーブしたまたはパーマネントウ
ェーブしていない、90%の白髪を含有する白髪混じり
の髪の毛束に、髪3gにつき28gの割合で30分間適用
した。濯ぎ、標準のシャンプーで洗浄し、乾燥させた
後、毛束は下記の表に示す色合いに染められていた。
化)使用時に、組成物Aを同重量の過酸化水素水溶液2
0体積と混合した(6重量%)。得られた混合物を、自
然の、パーマネントウェーブしたまたはパーマネントウ
ェーブしていない、90%の白髪を含有する白髪混じり
の髪の毛束に、髪3gにつき28gの割合で30分間適用
した。濯ぎ、標準のシャンプーで洗浄し、乾燥させた
後、毛束は下記の表に示す色合いに染められていた。
【0105】
【表2】
【0106】優れた色の安定性を有する強度の着色が得
られた。
られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI D06B 1/00 D06B 1/00
Claims (30)
- 【請求項1】 下記の化学式(I)または(II): 【化1】 [上記式中、 ・R1、R2及びR3は同一または相違し、水素原子また
はC1−C4アルキル、カルボキシル、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、
C2−C4ポリヒドロキシアルキル、(C1−C4)アルコ
キシ(C1−C4)アルキル、モノ(C1−C4)アルキル
アミノ(C1−C4)アルキルまたはジ(C1−C4)アル
キルアミノ(C1−C4)アルキル基を表し、 ・R’3及びR4は同一または相違し、C1−C4アルキ
ル、カルボキシル、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒ
ドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ(C1−
C4)アルキル、モノ(C1−C4)アルキルアミノ(C1
−C4)アルキルまたはジ(C1−C4)アルキルアミノ
(C1−C4)アルキル基を表し、 ・R5は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4
モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアル
キル、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、
モノ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アルキル
またはジ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アル
キル基を表し、前記のアルキルまたはアルコキシ基は直
鎖状でも分枝状でもよい]に相当する2-イミノ-2,3
-ジヒドロ-1H-インドール誘導体またはこれらの酸と
の付加塩。 - 【請求項2】 酸との付加塩が、塩酸塩、臭素酸塩、硫
酸塩、酒石酸塩、酢酸塩及び乳酸塩からなる群より選択
されることを特徴とする請求項1に記載の誘導体。 - 【請求項3】 5,6-ジヒドロキシ-1,3-ジヒドロ
インドール-2-イリデンアミンまたはその酸との付加
塩。 - 【請求項4】 下記の化学式(IA)及び(IIA): 【化2】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1と同様
の意味を有する]の化合物またはその互変異性体の一つ
の調製方法において、下記の化学式(1)または
(1’): 【化3】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載
の化学式(I)または(II)と同様の意味を有する]
を、金属を用いる有機溶媒の存在下での化学還元と、触
媒を用いる選択的な水素化とのいずれかを行うことによ
って反応させ、下記の化学式(2)または(2’): 【化4】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載
のものと同様の意味を有する]の化合物を得た後、有機
溶媒の存在下、酸性媒体中で閉環反応を行うことを特徴
とする方法。 - 【請求項5】 下記の化学式(IB)または(IIB): 【化5】 [R2、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載のも
のと同様の意味を有し、R1が水素原子を表し、R2は水
素原子ではない]の化合物あるいはその互変異性体の一
つの調製方法であって、下記の化学式(1)または
(1’): 【化6】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載
の化学式(I)または(II)と同一である]の化合物を
閉環反応させて下記の化学式(3)または(3’): 【化7】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載
の化学式(I)または(II)と同一である]の化合物を
得た後、化学式(3)または(3’)の化合物と構造式
R2N3でR2が化学式(I)または(II)と同様の意味を
有するアジド(5)とを反応させ、化学式(IB)または
(IIB)の化合物を得ることを特徴とする方法。 - 【請求項6】 下記の化学式(IC)または(IIC): 【化8】 [R2、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載の化
学式(I)または(II)で、R1及びR2はいずれも水素
原子でない]の化合物あるいはその互変異性体の一つの
調製方法であって、下記の化学式(1)または
(1’): 【化9】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載
の化学式(I)または(II)と同一である]の化合物を
閉環反応させて下記の化学式(3)または(3’): 【化10】 [上記式中、R3、R’3、R4及びR5は請求項1に記載
の化学式(I)または(II)と同一である]の化合物を
得た後、化学式(3)または(3’)の化合物にアルキ
ル化反応を行い、下記の化学式(4)または(4’): 【化11】 [上記式中、R1、R3、R’3、R4及びR5は請求項1
に記載の化学式(I)または(II)と同一である]の化
合物を得た後、構造式R2N3でR2が化学式(I)または
(II)と同様の意味を有するアジド(5)とを反応さ
せ、化学式(IC)または(IIC)の化合物を得ることを
特徴とする方法。 - 【請求項7】 請求項5または6に記載の、化学式(I
B)、(IIB)、(IC)または(IIC)の化合物あるいは
その互変異性体の一つの調製方法であって、R2は水素
原子でなく、下記の化学式(6)または(6’)あるい
は化学式(7)または(7’): 【化12】 [上記式中、R1、R3、R’3、R4及びR5は請求項1
に記載の化学式(I)または(II)と同一である]の化
合物を構造式R2N3でR2が請求項1の化学式(I)また
は(II)と同様の意味を有するアジド(5)とを反応さ
せ、化学式(IB)、(IIB)、(IC)または(IIC)の化
合物を得ることを特徴とする方法。 - 【請求項8】 ヒトのケラチン繊維を染色するための請
求項1から3のいずれか一項に記載の化学式(I)また
は(II)の化合物あるいはその酸との付加塩の使用。 - 【請求項9】 染色に適した媒体中に、請求項1から3
のいずれか一項に記載の少なくとも一の化学式(I)ま
たは(II)の化合物あるいは少なくとも一の酸との付加
塩を含有することを特徴とするケラチン繊維の染色に使
用される染料組成物。 - 【請求項10】 化学式(I)または(II)の化合物
が、組成物全重量に対して0.01から8重量%の割合
を占めることを特徴とする請求項9に記載の組成物。 - 【請求項11】 化学式(I)または(II)の化合物
が、組成物全重量に対して0.03から5重量%の割合
を占めることを特徴とする請求項10に記載の組成物。 - 【請求項12】 染色に適した媒体が、水または水/溶
媒の混合物からなる水性媒体であることを特徴とする請
求項9から11のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項13】 溶媒が、エチルアルコール、プロピル
アルコールまたはイソプロピルアルコール、tert-ブチ
ルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコー
ル=モノメチルエーテル、エチレングリコール=モノエチ
ルエーテル、エチレングリコール=モノブチルエーテ
ル、エチレングリコール=モノエチルエーテル=アセター
ト、プロピレングリコール、プロピレングリコール=モ
ノメチルエーテル及びジプロピレングリコール=モノメ
チルエーテル及び乳酸メチルより選択されることを特徴
とする請求項12に記載の組成物。 - 【請求項14】 脂肪アミド、陰イオン性、陽イオン
性、非イオン性、両性イオン性の界面活性剤またはこれ
らの混合物、増粘剤、香料、金属イオン封鎖剤、乳白剤
及びケラチン繊維を膨潤させる薬剤、及びこれらの混合
物より選択される少なくとも一の補助剤を含有すること
を特徴とする請求項9から13のいずれか一項に記載の
組成物。 - 【請求項15】 pH値が3から12であることを特徴
とする請求項9から14のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項16】 請求項9から15のいずれか一項に記
載の少なくとも一の組成物をケラチン繊維に適用し、空
気中か酸化システムを用いるかのいずれかで、この組成
物を該繊維と接触させて発色させた後、濯ぎを行うこと
を特徴とするヒトのケラチン繊維の染色方法。 - 【請求項17】 空気と接触させながら、外部から酸化
剤を添加することなく着色を進行させることを特徴とす
る請求項16に記載の方法。 - 【請求項18】 染色に適した媒体中に少なくとも一の
請求項1から3のいずれか一項に記載の化学式(I)ま
たは(II)の化合物を含有する組成物(A)を繊維に適
用し、下記(i)〜(vii): (i) ヨウ化物イオン及び過酸化水素、 化学式(I)または(II)の化合物を含有する組成物
(A)がこの場合さらにヨウ化物イオンと過酸化水素の
いずれかを含有し、該組成物(A)の適用の前または後
に、染色に適した媒体中に下記の(a)、(b)いずれ
かを含有する組成物(B)を適用する; (a) 組成物(A)がヨウ化物イオンを含有する場
合、pH2から12の過酸化水素 (b) 組成物(A)が過酸化水素を含有する場合、p
H3から11のヨウ化物イオン (ii) 亜硝酸イオン、 化学式(I)または(II)の化合物を含有する組成物
(A)の適用後に、酸性のpHを有する水性組成物
(B)を適用する;組成物(A)または組成物(B)が
少なくとも一の亜硝酸塩を含有する; (iii) 過酸化水素、過ヨウ素酸及びその水溶性の
塩、次亜塩素酸ナトリウム、クロラミンT、クロラミン
B、ヘキサシアノ鉄(III)カリウム、酸化銀、フェン
トン試薬、酸化鉛(IV)、硫酸セシウム、過硫化アンモ
ニウム及び亜塩素酸アルカリ金属より選択される酸化
剤、 これらの酸化剤は、化学式(I)または(II)の化合物
を含有する組成物(A)中に存在するか、または染色に
適した媒体中にこれらを含有する組成物(B)によって
同時または連続的に適用される; (iv) 過マンガン酸塩またはニクロム酸塩より選択さ
れる金属の陰イオン、 これらの酸化剤は、組成物(A)が適用される前にpH
2から10の水性組成物(B)によって適用される; (v) 周期表の3から8族の金属の塩、 これらの金属塩は染色に適した媒体中にこれらを含有す
る組成物(B)によって適用され、組成物(B)は組成
物(A)が適用される前または後に適用される; (vi)希土類金属塩、 これらの希土類金属塩は染色に適した媒体中にこれらを
含有する組成物(B)によって適用され、組成物(B)
は、化学式(I)または(II)の化合物を含有する組成
物(A)が適用される前または後に適用される; (vii) オルト-またはパラ-ベンゾキノン、モノイミ
ンまたはジイミン=オルト-またはパラ-ベンゾキノン、
1,2-または1,4-ナフトキノン、スルホンイミド=
オルト-またはパラ-ベンゾキノン、α,ω-アルキレン
ビス-1,4-ベンゾキノンまたはモノイミンまたはジイ
ミン=1,2-または1,4-ナフトキノンより選択され
るキノン誘導体、 染色に適した媒体中にこれらを含有する組成物(B)に
より、化学式(I)の化合物及びキノン誘導体は、リン
酸塩媒体中pH7で、ガラス炭素電極を用いたボルタン
メトリーによる化学式(I)または(II)の化合物の還
元電位Eiと、飽和カロメル電極に対し、リン酸塩媒体
中pH7で、水銀電極を用いたポーラログラフィーによ
るキノン誘導体の還元電位Eqの差である還元電位の変
化分△Eが、下式: △E=Ei−Eq≦320ミリボルト に表され、組成物(B)が化学式(I)または(II)の
化合物を含有する組成物(A)が適用される前または後
に適用される;の化学酸化システムを用いて着色を進行
させることを特徴とする請求項16に記載の方法。 - 【請求項19】 染色に適した媒体中に化学式(I)ま
たは(II)の化合物と共にpH2から7の過酸化水素を
含有する、少なくとも一の組成物(A)を、染色に適し
た媒体中にヨウ化物イオンを含有する組成物(B)の適
用の前または後にケラチン繊維に適用することからなる
請求項18に記載の方法。 - 【請求項20】 組成物(A)または(B)中に、I-
で表したヨウ化物イオンが、組成物(A)または(B)
の全重量に対して0.007から4重量%の割合で存在
することを特徴とする請求項18または19に記載の方
法。 - 【請求項21】 化学式(I)または(II)の化合物を
含有する組成物(A)をケラチン物質に適用し、次いで
酸性の水性組成物(B)を適用する方法において、組成
物(A)または組成物(B)が、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属またはアンモニウムまたは化粧品として許容
される他のあらゆる陽イオンの亜硝酸塩、有機亜硝酸塩
誘導体及び上述のタイプの亜硝酸塩を生成する亜硝酸塩
ベクターより選択される少なくとも一の亜硝酸塩を含有
し、これらの亜硝酸塩が0.02から1mol/リットル
の割合で存在することを特徴とする請求項18に記載の
方法。 - 【請求項22】 染色に適した媒体中、pH2から10
でケラチンに対して優れた親和性を有する、過マンガン
酸塩及びニクロム酸塩より選択される金属の陰イオンを
含有する組成物(B)をケラチン繊維に適用し、第二段
階では染色に適した媒体中、pH4から10で化学式
(I)または(II)の化合物を含有する組成物(A)を
適用し、これらの過マンガン酸塩及びニクロム酸塩は、
10-3mol/1000gより高い陰イオン重量モル濃度で
使用され、該組成物が陰イオンに対して還元作用を有す
る有機剤を含有しないことを特徴とする請求項18に記
載の方法。 - 【請求項23】 過マンガン酸塩及びニクロム酸塩が、
1mol/1000gまでの陰イオン重量モル濃度で使用さ
れることを特徴とする請求項22に記載の方法。 - 【請求項24】 染色に適した媒体中、化学式(I)ま
たは(II)の化合物を含有する組成物(A)をケラチン
繊維に適用し、染色に適した媒体中、マンガン、コバル
ト、鉄、銅及び銀の塩より選択される金属塩を含有し、
これらの金属塩が組成物全重量に対して金属イオンとし
て0.01から2重量%の割合で存在する組成物(B)
が、組成物(A)の前または後に適用されることを特徴
とする請求項18に記載の方法。 - 【請求項25】 染色に適した媒体中、少なくとも一の
化学式(I)または(II)の化合物を含有する組成物
(A)をケラチン繊維に適用し、この前または後に、染
色に適した媒体中、セリウム、ランタン、ユウロピウ
ム、ガドリニウム、イッテルビウム及びジスプロシウム
の塩より選択される希土類金属塩を含有し、これらの希
土類金属塩が組成物全重量に対して0.1から8重量%
の割合で存在する組成物(B)を適用することを特徴と
する請求項18に記載の方法。 - 【請求項26】 染色に適した媒体中、少なくとも一の
化学式(I)または(II)の化合物を含有する組成物
(A)をケラチン繊維に適用し、この前または後に、染
色に適した媒体中、1,4-ベンゾキノン及び2-β-ヒ
ドロキシエチルチオ-1,4-ベンゾキノンより選択され
るキノン誘導体を含有し、これらのキノン誘導体が組成
物全重量に対して0.005から1mol/リットルの割
合で存在する組成物(B)を適用することを特徴とする
請求項18に記載の方法。 - 【請求項27】 過酸化水素を主成分とする組成物を酸
化手段として用い、該組成物中の過酸化水素含量が1か
ら40体積であることを特徴とする請求項18から20
のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項28】 組成物中の過酸化水素含量が2から1
0体積であることを特徴とする請求項27に記載の方
法。 - 【請求項29】 請求項18から27のいずれか一項に
記載の化学式(I)または(II)の化合物を含有する組
成物(A)からなる第一の成分及び、請求項18から2
7のいずれか一項に記載の組成物(B)の一つからなる
第二の成分を含有することを特徴とするヒトのケラチン
繊維の染色のための多成分剤。 - 【請求項30】 多数の区画に請求項29に記載の染色
剤を収容することを特徴とする多区画装置または染色キ
ット。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9610412A FR2752574B1 (fr) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | Derives de 2-imino-2,3-dihydro-1h-indoles, procedes de preparation, utilisations en cosmetique et dermatologie, compositions les mettant en oeuvre, procedes de teinture |
FR9610412 | 1996-08-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1088018A true JPH1088018A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=9495188
Family Applications (1)
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