JPH107691A - Ｏ，ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造法 - Google Patents
Ｏ，ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造法Info
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- JPH107691A JPH107691A JP15970896A JP15970896A JPH107691A JP H107691 A JPH107691 A JP H107691A JP 15970896 A JP15970896 A JP 15970896A JP 15970896 A JP15970896 A JP 15970896A JP H107691 A JPH107691 A JP H107691A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】少ないアンモニア量で反応を進行させて、塩化
アンモニウムを多量に含む排水を生ぜしめることなく、
従って、排水から塩化アンモニウムを回収する必要がな
く、しかも反応収率も低下させることなくＯ，Ｏ−ジメ
チルホスホロアミドチオエートを製造する。 【解決手段】Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエ
ートとアンモニアを、水酸化アルカリの存在下で反応さ
せる。
アンモニウムを多量に含む排水を生ぜしめることなく、
従って、排水から塩化アンモニウムを回収する必要がな
く、しかも反応収率も低下させることなくＯ，Ｏ−ジメ
チルホスホロアミドチオエートを製造する。 【解決手段】Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエ
ートとアンモニアを、水酸化アルカリの存在下で反応さ
せる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＯ，Ｏ−ジメチルホ
スホロアミドチオエートの製造法に関する。
スホロアミドチオエートの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエ
ートは、殺虫剤として有用なＯ，Ｓ−ジメチル Ｎ−ア
セチルホスホロアミドチオエートの製造中間体としてよ
く知られており、その製造法としてもＯ，Ｏ−ジメチル
ホスホロクロリドチオエートとアンモニアを反応させる
方法がよく知られている。（東ドイツ特許第１６１０６
９号）
ートは、殺虫剤として有用なＯ，Ｓ−ジメチル Ｎ−ア
セチルホスホロアミドチオエートの製造中間体としてよ
く知られており、その製造法としてもＯ，Ｏ−ジメチル
ホスホロクロリドチオエートとアンモニアを反応させる
方法がよく知られている。（東ドイツ特許第１６１０６
９号）
【０００３】しかし、この方法はＯ，Ｏ−ジメチルホス
ホロクロリドチオエートに対して２モル倍以上もの多量
のアンモニアを必要とするのみならず、副生する塩化ア
ンモニウムを多量に含む排水が発生するため、その処理
が大きな問題となっていた。また、アンモニアを有効利
用するためにはかかる塩化アンモニウム含有排水からア
ンモニアを回収するためのアンモニア回収プロセスを必
要とするが、その場合には設備コストが非常に高くなる
という問題が生じ、しかも回収アンモニアを原料として
使用した場合には、回収アンモニア中の不純物のため
に、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの収率
が低下するという問題もあった。
ホロクロリドチオエートに対して２モル倍以上もの多量
のアンモニアを必要とするのみならず、副生する塩化ア
ンモニウムを多量に含む排水が発生するため、その処理
が大きな問題となっていた。また、アンモニアを有効利
用するためにはかかる塩化アンモニウム含有排水からア
ンモニアを回収するためのアンモニア回収プロセスを必
要とするが、その場合には設備コストが非常に高くなる
という問題が生じ、しかも回収アンモニアを原料として
使用した場合には、回収アンモニア中の不純物のため
に、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの収率
が低下するという問題もあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
本発明者らはかかる問題を解決し、塩化アンモニウムを
多量に含む排水を生ぜしめることなく、従って、排水か
ら塩化アンモニウムを回収する必要がなく、しかも反応
収率も低下させることのないＯ，Ｏ−ジメチルホスホロ
アミドチオエートの製造法について検討の結果、本発明
に至った。
本発明者らはかかる問題を解決し、塩化アンモニウムを
多量に含む排水を生ぜしめることなく、従って、排水か
ら塩化アンモニウムを回収する必要がなく、しかも反応
収率も低下させることのないＯ，Ｏ−ジメチルホスホロ
アミドチオエートの製造法について検討の結果、本発明
に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエートとアンモニア
を、水酸化アルカリの存在下で反応させることを特徴と
するＯ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造
法を提供するものである。
Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエートとアンモニア
を、水酸化アルカリの存在下で反応させることを特徴と
するＯ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造
法を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロクロリドチオエートとアンモニアの反応を、水酸化
アルカリの存在下で実施するものである。本発明の方法
において、アンモニアの使用量はＯ，Ｏ−ジメチルホス
ホロクロリドチオエートに対して１モル倍以上は必要で
あるが、従来法のように２モル倍以上もの多量は必要と
せず、１．５モル倍以下で十分であって、通常は１．１
〜１．２モル倍の範囲である。かかるアンモニアは通常
アンモニア水として使用され、そのときのアンモニア濃
度は任意であるが、一般的には作業性や排水量の点から
５〜３５重量％、好ましくは２０〜３０重量％の範囲で
ある。
ホロクロリドチオエートとアンモニアの反応を、水酸化
アルカリの存在下で実施するものである。本発明の方法
において、アンモニアの使用量はＯ，Ｏ−ジメチルホス
ホロクロリドチオエートに対して１モル倍以上は必要で
あるが、従来法のように２モル倍以上もの多量は必要と
せず、１．５モル倍以下で十分であって、通常は１．１
〜１．２モル倍の範囲である。かかるアンモニアは通常
アンモニア水として使用され、そのときのアンモニア濃
度は任意であるが、一般的には作業性や排水量の点から
５〜３５重量％、好ましくは２０〜３０重量％の範囲で
ある。
【０００７】この反応において共存させる水酸化アルカ
リとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウムなどが挙げられる。水酸化アルカリ
の使用量は、それが少なすぎるとアンモニアの使用量が
増えるため、通常はＯ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリド
チオエートに対して０．８モル倍以上、好ましくは０．
９モル倍以上であり、また、それが多すぎると反応収率
が低下するため、１．１モル倍以下、好ましくは１．０
５モル倍以下、より好ましくは１モル倍以下である。か
かる水酸化アルカリは通常水溶液として使用され、その
ときの濃度は任意であるが、濃度が低すぎると結果的に
排水量の増加にもつながるため、一般的には５〜５０重
量％の範囲である。
リとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウムなどが挙げられる。水酸化アルカリ
の使用量は、それが少なすぎるとアンモニアの使用量が
増えるため、通常はＯ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリド
チオエートに対して０．８モル倍以上、好ましくは０．
９モル倍以上であり、また、それが多すぎると反応収率
が低下するため、１．１モル倍以下、好ましくは１．０
５モル倍以下、より好ましくは１モル倍以下である。か
かる水酸化アルカリは通常水溶液として使用され、その
ときの濃度は任意であるが、濃度が低すぎると結果的に
排水量の増加にもつながるため、一般的には５〜５０重
量％の範囲である。
【０００８】反応方法は特に制限されないが、Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロクロリドチオエート中に、アンモニア
水および水酸化アルカリ水溶液を添加する方法が好まし
く、該反応を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下に行っ
てもよい。ここでアンモニア水および水酸化アルカリ水
溶液の添加方法としては特に限定されず、所定の反応温
度を維持するための除熱能力があれば所要量のアンモニ
ア水および水酸化アルカリ水溶液の全量を一挙に加えて
もよいが、通常は連続的ないしは断続的に添加される。
この場合、アンモニア水および水酸化アルカリ水溶液の
それぞれ単独をそれぞれに添加してもよいし、あらかじ
め両者を混合した混合液を添加してもよいが、反応収率
の点で後者の混合液を添加する方法が好ましい。
ジメチルホスホロクロリドチオエート中に、アンモニア
水および水酸化アルカリ水溶液を添加する方法が好まし
く、該反応を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下に行っ
てもよい。ここでアンモニア水および水酸化アルカリ水
溶液の添加方法としては特に限定されず、所定の反応温
度を維持するための除熱能力があれば所要量のアンモニ
ア水および水酸化アルカリ水溶液の全量を一挙に加えて
もよいが、通常は連続的ないしは断続的に添加される。
この場合、アンモニア水および水酸化アルカリ水溶液の
それぞれ単独をそれぞれに添加してもよいし、あらかじ
め両者を混合した混合液を添加してもよいが、反応収率
の点で後者の混合液を添加する方法が好ましい。
【０００９】尚、アンモニア水および水酸化アルカリ水
溶液の混合液として使用する場合には、混合液中のアン
モニアおよび水酸化アルカリの濃度として、前記に記載
した濃度範囲となるように調整することも可能である。
溶液の混合液として使用する場合には、混合液中のアン
モニアおよび水酸化アルカリの濃度として、前記に記載
した濃度範囲となるように調整することも可能である。
【００１０】反応は、通常は特に溶媒を使用することな
く、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエート中に
アンモニア水および水酸化アルカリ水溶液を添加する方
法で行われるが、必要に応じて溶媒を使用してもよい。
かかる溶媒としては、反応に不活性であれば特に限定さ
れず、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素系溶媒などが
挙げられる。かかる溶媒を使用する場合、その溶媒は多
くの場合にＯ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエー
トの希釈溶媒として使用され、反応はＯ，Ｏ−ジメチル
ホスホロクロリドチオエートの溶媒溶液中にアンモニア
水および水酸化アルカリ水溶液を添加する方法で行われ
る。
く、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエート中に
アンモニア水および水酸化アルカリ水溶液を添加する方
法で行われるが、必要に応じて溶媒を使用してもよい。
かかる溶媒としては、反応に不活性であれば特に限定さ
れず、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素系溶媒などが
挙げられる。かかる溶媒を使用する場合、その溶媒は多
くの場合にＯ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエー
トの希釈溶媒として使用され、反応はＯ，Ｏ−ジメチル
ホスホロクロリドチオエートの溶媒溶液中にアンモニア
水および水酸化アルカリ水溶液を添加する方法で行われ
る。
【００１１】反応温度は通常０〜７０℃、好ましくは２
０〜５０℃である。反応は、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
クロリドチオエート中にアンモニア水および水酸化アル
カリ水溶液を添加した後、適当な時間、たとえば０．５
〜３時間程度攪拌を継続することにより完結し、その後
は分液、抽出、蒸留による溶媒除去などの通常の手段で
後処理することにより、目的とするＯ，Ｏ−ジメチルホ
スホロアミドチオエートを得ることができる。
０〜５０℃である。反応は、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
クロリドチオエート中にアンモニア水および水酸化アル
カリ水溶液を添加した後、適当な時間、たとえば０．５
〜３時間程度攪拌を継続することにより完結し、その後
は分液、抽出、蒸留による溶媒除去などの通常の手段で
後処理することにより、目的とするＯ，Ｏ−ジメチルホ
スホロアミドチオエートを得ることができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、少ないアンモニ
ア量で反応が進行して塩化アンモニウムを多量に含む排
水を生ぜしめることなく、従って、排水から塩化アンモ
ニウムを回収する必要もなく排水処理が非常に容易とな
り、しかも反応収率を低下させるこなく目的とするＯ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートを製造すること
ができる。
ア量で反応が進行して塩化アンモニウムを多量に含む排
水を生ぜしめることなく、従って、排水から塩化アンモ
ニウムを回収する必要もなく排水処理が非常に容易とな
り、しかも反応収率を低下させるこなく目的とするＯ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートを製造すること
ができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明がこれによって限定されるものでない
ことはいうまでもない。尚、以下の例における純度分析
は内部標準物質を用いたガスクロマトグラフィーにより
行なったものである。
明するが、本発明がこれによって限定されるものでない
ことはいうまでもない。尚、以下の例における純度分析
は内部標準物質を用いたガスクロマトグラフィーにより
行なったものである。
【００１４】実施例１ Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホルクロリドチオエート２５０ｇ
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水９１．９ｇおよび２６．５
％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇからなる混合液
を同温度で１時間を要して滴下した後同温度で１時間攪
拌保持した。反応終了後、反応液を油層と水層に分液
し、水層からトルエン１５０ｇで２回抽出処理を行っ
た。分液後の油層と抽出トルエン層を合わせ、蒸留によ
り溶媒を除去してＯ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオ
エート１８５．１ｇを得た。 純度８９．１％、収率９９．０％ このときの分液水層（排水）中のNH4Cl の濃度は１．６
％であり、NH4Cl 収率（生成率）は５％であった。
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水９１．９ｇおよび２６．５
％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇからなる混合液
を同温度で１時間を要して滴下した後同温度で１時間攪
拌保持した。反応終了後、反応液を油層と水層に分液
し、水層からトルエン１５０ｇで２回抽出処理を行っ
た。分液後の油層と抽出トルエン層を合わせ、蒸留によ
り溶媒を除去してＯ，Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオ
エート１８５．１ｇを得た。 純度８９．１％、収率９９．０％ このときの分液水層（排水）中のNH4Cl の濃度は１．６
％であり、NH4Cl 収率（生成率）は５％であった。
【００１５】実施例２ ２６．５％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇに代え
て３０．４％水酸化カリウム水溶液２０６．８ｇを使用
する以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエート１８４．２ｇを
得た。 純度８９．０％、収率９８．５％
て３０．４％水酸化カリウム水溶液２０６．８ｇを使用
する以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエート１８４．２ｇを
得た。 純度８９．０％、収率９８．５％
【００１６】実施例３ ２６．５％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇに代え
て１０．１％水酸化リチウム水溶液２６５．７ｇを使用
する以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエート１８０．７ｇを
得た。 純度８８．８％、収率９６．４％
て１０．１％水酸化リチウム水溶液２６５．７ｇを使用
する以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエート１８０．７ｇを
得た。 純度８８．８％、収率９６．４％
【００１７】実施例４ ２６．５％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇに代え
て同濃度の水酸化ナトリウム水溶液１８６．９ｇを使用
する以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエート１７６．８ｇを
得た。 純度８８．８％、収率９４．３％
て同濃度の水酸化ナトリウム水溶液１８６．９ｇを使用
する以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエート１７６．８ｇを
得た。 純度８８．８％、収率９４．３％
【００１８】実施例５ Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホルクロリドチオエート２５０ｇ
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水９１．９ｇおよび２６．５
％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇのそれぞれの水
溶液を別個に、平行的に同温度で１時間を要して滴下し
た後同温度で１時間攪拌保持した。反応終了後、実施例
１と同様に後処理を行い、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロア
ミドチオエート１７８．７ｇを得た。 純度８８．７％、収率９５．３％
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水９１．９ｇおよび２６．５
％水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇのそれぞれの水
溶液を別個に、平行的に同温度で１時間を要して滴下し
た後同温度で１時間攪拌保持した。反応終了後、実施例
１と同様に後処理を行い、Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロア
ミドチオエート１７８．７ｇを得た。 純度８８．７％、収率９５．３％
【００１９】比較例１ Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホルクロリドチオエート２５０ｇ
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水１７５．４ｇを同温度で１
時間を要して滴下した後同温度で１時間攪拌保持した。
反応終了後、実施例１と同様に後処理を行い、Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロアミドチオエート１８３．３ｇを得
た。 純度８８．９％、収率９８．３％ このときの分液水層（排水）中のNH4Cl の濃度は２６．
８％であり、NH4Cl 収率（生成率）は１００％であっ
た。
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水１７５．４ｇを同温度で１
時間を要して滴下した後同温度で１時間攪拌保持した。
反応終了後、実施例１と同様に後処理を行い、Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロアミドチオエート１８３．３ｇを得
た。 純度８８．９％、収率９８．３％ このときの分液水層（排水）中のNH4Cl の濃度は２６．
８％であり、NH4Cl 収率（生成率）は１００％であっ
た。
【００２０】比較例２ Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホルクロリドチオエート２５０ｇ
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水１２５．２ｇを同温度で１
時間を要して滴下した後同温度で１時間攪拌保持した。
反応終了後、実施例１と同様に後処理を行い、Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロアミドチオエート１８９．５ｇを得
た。 純度６３．７％、収率７２．６％
（純度：７５．７％）を４０℃まで加温し、攪拌しなが
らこれに２４％アンモニア水１２５．２ｇを同温度で１
時間を要して滴下した後同温度で１時間攪拌保持した。
反応終了後、実施例１と同様に後処理を行い、Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロアミドチオエート１８９．５ｇを得
た。 純度６３．７％、収率７２．６％
Claims (4)
- 【請求項１】Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロクロリドチオエ
ートとアンモニアを、水酸化アルカリの存在下で反応さ
せることを特徴とするＯ，Ｏ−ジメチルホスホロアミド
チオエートの製造法。 - 【請求項２】アンモニアの使用量が、Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロクロリドチオエートに対して１〜１．５モル倍
である請求項１に記載のＯ，Ｏ−ジメチルホスホロアミ
ドチオエートの製造法。 - 【請求項３】水酸化アルカリの使用量が、Ｏ，Ｏ−ジメ
チルホスホロクロリドチオエートに対して０．８〜１．
１モル倍である請求項１に記載のＯ，Ｏ−ジメチルホス
ホロアミドチオエートの製造法。 - 【請求項４】水酸化アルカリが水酸化ナトリウムである
請求項１または２に記載のＯ，Ｏ−ジメチルホスホロア
ミドチオエートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15970896A JP3409590B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | Ｏ，ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15970896A JP3409590B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | Ｏ，ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107691A true JPH107691A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3409590B2 JP3409590B2 (ja) | 2003-05-26 |
Family
ID=15699566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15970896A Expired - Fee Related JP3409590B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | Ｏ，ｏ−ジメチルホスホロアミドチオエートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3409590B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127566A (en) * | 1998-09-16 | 2000-10-03 | Bayer Corporation | Process for the synthesis of O,O-dimethyl phosphoroamidothioate |
| CN114213456A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-22 | 安道麦股份有限公司 | 一种精胺的制备方法 |
-
1996
- 1996-06-20 JP JP15970896A patent/JP3409590B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127566A (en) * | 1998-09-16 | 2000-10-03 | Bayer Corporation | Process for the synthesis of O,O-dimethyl phosphoroamidothioate |
| CN114213456A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-22 | 安道麦股份有限公司 | 一种精胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3409590B2 (ja) | 2003-05-26 |
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