JPS61134367A - フエニルｎ−（２−ビフエニリルスルホニル）カ−バメ−トの改良製造方法 - Google Patents
フエニルｎ−（２−ビフエニリルスルホニル）カ−バメ−トの改良製造方法Info
- Publication number
- JPS61134367A JPS61134367A JP59256546A JP25654684A JPS61134367A JP S61134367 A JPS61134367 A JP S61134367A JP 59256546 A JP59256546 A JP 59256546A JP 25654684 A JP25654684 A JP 25654684A JP S61134367 A JPS61134367 A JP S61134367A
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- JP
- Japan
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- solvent
- carbamate
- formula
- reaction
- phenyl
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ、フェニルＮ−（２−ビフェニリルスルホニル
）カーバメートの改良製造方法に関スル。
）カーバメートの改良製造方法に関スル。
本願出願人に係わる先の出願である特願昭ｊターフ０９
０７号明細書には、本発明に係わるフェニルＮ−Ｃ２−
ビフェニリルスルホニル）カーバメートの製造方法が記
載されている。斯る方法は極性溶媒であるジメチルホル
ムアミドを使用し、塩基として水素化す） ＩＪウムを
使用し、更に窒素ガス雰囲気下で行う公知の方法である
。然しなから、この公知方法は実験室レベルでの小規模
の反応スケールにおいては、比較的効率よく反応が進む
が、反応スケールを大きくした場合には、収率、純度の
点で１満足すべきものではない。またこの公知方法で用
いられるジメチルホルムアミドは反応後の回収が困難で
あシ、水素化ナトリウムも使用上危険（空気中で発火し
やすい等）が伴い、取シ扱い上注意を要する。そのため
、この公知方法は窒素ガス雰囲気下で行なわねばならず
、非常に繁雑であシ、簡便な方法でない。従って、斯る
公知方法は、工業的規模での実施に当っては、種々の問
題を包含している。
０７号明細書には、本発明に係わるフェニルＮ−Ｃ２−
ビフェニリルスルホニル）カーバメートの製造方法が記
載されている。斯る方法は極性溶媒であるジメチルホル
ムアミドを使用し、塩基として水素化す） ＩＪウムを
使用し、更に窒素ガス雰囲気下で行う公知の方法である
。然しなから、この公知方法は実験室レベルでの小規模
の反応スケールにおいては、比較的効率よく反応が進む
が、反応スケールを大きくした場合には、収率、純度の
点で１満足すべきものではない。またこの公知方法で用
いられるジメチルホルムアミドは反応後の回収が困難で
あシ、水素化ナトリウムも使用上危険（空気中で発火し
やすい等）が伴い、取シ扱い上注意を要する。そのため
、この公知方法は窒素ガス雰囲気下で行なわねばならず
、非常に繁雑であシ、簡便な方法でない。従って、斯る
公知方法は、工業的規模での実施に当っては、種々の問
題を包含している。
本発明者等は上記問題を解決すべく、研究を重ねた結果
、下記の改良製造方法を見い出すことに成功した。すな
わち、 式： で表ワサれる２−フェニルベンゼンスルホンアミ。
、下記の改良製造方法を見い出すことに成功した。すな
わち、 式： で表ワサれる２−フェニルベンゼンスルホンアミ。
ドと、
式：
で表わされるゾフェニルカー？ネートとを、反応させて
、 式： で表ワされるフェニルＮ−（，２−ビフェニリルスルホ
ニル）カー・９メートを製造する方法において、該反応
を、アルカリ金属水酸化物の存在下、非プロトン性の溶
媒中で、反応温度約、２０℃〜約７０℃で行なうことを
特徴とする方法。
、 式： で表ワされるフェニルＮ−（，２−ビフェニリルスルホ
ニル）カー・９メートを製造する方法において、該反応
を、アルカリ金属水酸化物の存在下、非プロトン性の溶
媒中で、反応温度約、２０℃〜約７０℃で行なうことを
特徴とする方法。
本発明によシ得られた知見によれば、本発明の方法を用
いた場合、反応スケールを工業的規模に上げた場合にお
いても、高純度、高収率を維持し・目的物を生成するこ
とができると共に、取り扱い上全く容易な塩基、例えば
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等ｔ−使用でき、更
に回収が容易で、且つ再利用も可能な溶媒、例えばトル
エン、キシレン、アセトニトリル等を使用することがで
きる０斯る本発明の方法は、前記先行技術における純度
、収率、塩基、溶媒等の諸点からして、全く予想外且つ
驚くべきことに値するものである。
いた場合、反応スケールを工業的規模に上げた場合にお
いても、高純度、高収率を維持し・目的物を生成するこ
とができると共に、取り扱い上全く容易な塩基、例えば
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等ｔ−使用でき、更
に回収が容易で、且つ再利用も可能な溶媒、例えばトル
エン、キシレン、アセトニトリル等を使用することがで
きる０斯る本発明の方法は、前記先行技術における純度
、収率、塩基、溶媒等の諸点からして、全く予想外且つ
驚くべきことに値するものである。
従って、本発明の目的は、フェニルＮ−（，２−ビフェ
ニリルスルホニル）カーバメートの改良Ｍ遣方法を提供
するにある。
ニリルスルホニル）カーバメートの改良Ｍ遣方法を提供
するにある。
本発明の方法は、上記の如く、公知方法に比し、著しく
多くの利点を有していることが、後に記す実施例からも
明らかとなる。
多くの利点を有していることが、後に記す実施例からも
明らかとなる。
次いで、代表例を示し、本発明の方法を具体的に説明す
る・ 上記製法において、使用される溶媒としては、非プロト
ン性の非極性溶媒を挙げることができ、例、ｔ ハシク
ロヘキサン、トルエン、キシレン、塩化メチレンを例示
することができ、好ましくは、トルエンを挙げることが
できる。
る・ 上記製法において、使用される溶媒としては、非プロト
ン性の非極性溶媒を挙げることができ、例、ｔ ハシク
ロヘキサン、トルエン、キシレン、塩化メチレンを例示
することができ、好ましくは、トルエンを挙げることが
できる。
また、非プロトン性の極性溶媒のアセトニトリルを挙げ
ることができる。
ることができる。
また、上記製法で使用されるアルカリ金属水酸化物とし
ては、例えば水酸化カリウム、水誰化ナトリウム、水酸
化リチウムを例示でき、好ましくは水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムを挙げることができる。
ては、例えば水酸化カリウム、水誰化ナトリウム、水酸
化リチウムを例示でき、好ましくは水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムを挙げることができる。
該アルカリ金属水酸化物の上記製法における反応量は、
ｉ料の２−フェニルベンゼンスルホンアミドと等モル量
ないし、その約７８５倍モル量であシ、好ましくは／、
０５倍モル量〜乙ユ倍モル量を挙げることができる。
ｉ料の２−フェニルベンゼンスルホンアミドと等モル量
ないし、その約７８５倍モル量であシ、好ましくは／、
０５倍モル量〜乙ユ倍モル量を挙げることができる。
上記方法は、約、！θ℃〜約ｔｏ℃で実施され、好まし
くは、約３０℃〜約！ｒＯ℃であり、特に好ましくは、
約≠θ℃〜約夕０℃の範囲で実施することができる。
くは、約３０℃〜約！ｒＯ℃であり、特に好ましくは、
約≠θ℃〜約夕０℃の範囲で実施することができる。
また上記方法は、常圧下はもちろんのこと、加圧または
減圧下で操作することも可能で６Ｄ、好ましくは常圧の
下で行うことが望ましい。
減圧下で操作することも可能で６Ｄ、好ましくは常圧の
下で行うことが望ましい。
上記製法を実施する九当たっては、コーフェニルベンゼ
ンスルホンアミド１モルに対し、ジフェニルカーゼネー
トヲ／〜／、５倍モルの割合で、非プロトン性非極性溶
媒（例えば、トルエン）又は非プロトン性極性溶媒のア
セトニトリル中で、アルカリ金属水酸化物（２−フェニ
ルベンゼンスルホンアミド１モルに対し、等モル量〜約
／、タ倍モル量）の存在下、反応温度約２０℃〜約１０
℃で、夕〜２時間反応させ、濾過してトルエンを回収し
、残渣を水に溶かして、塩酸で酸性にすると、目的のフ
ェニルＮ−Ｃ２−ビフェニリルスルホニル）カーバメー
トを製造することができる。
ンスルホンアミド１モルに対し、ジフェニルカーゼネー
トヲ／〜／、５倍モルの割合で、非プロトン性非極性溶
媒（例えば、トルエン）又は非プロトン性極性溶媒のア
セトニトリル中で、アルカリ金属水酸化物（２−フェニ
ルベンゼンスルホンアミド１モルに対し、等モル量〜約
／、タ倍モル量）の存在下、反応温度約２０℃〜約１０
℃で、夕〜２時間反応させ、濾過してトルエンを回収し
、残渣を水に溶かして、塩酸で酸性にすると、目的のフ
ェニルＮ−Ｃ２−ビフェニリルスルホニル）カーバメー
トを製造することができる。
本発明の方法により製造されるフェニルＮ−（２−ビフ
ェニリルスルホニル）カーバメートハ、例えば除草活性
化合物のＮ−２−ビフェニリルス。
ェニリルスルホニル）カーバメートハ、例えば除草活性
化合物のＮ−２−ビフェニリルス。
ルホニルＮ′−（≠、乙−ソメトキシー／、３．タート
リアジン−２−イル）ウレアの製造中間体として、有用
である。
リアジン−２−イル）ウレアの製造中間体として、有用
である。
次に実施例によシ、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきではない。
、本発明はこれのみに限定されるべきではない。
実施例／
トルエン３０１ｋ（Ｄ中ＶＣｌ２−フェニルベンゼンス
ルホンアミド２．３３に９Ｃ１０ｍｏｌ ）、水酸化カ
リウＡ Ｏ，！；りに＆ （／ ０．！； ｍｏｌ ）
とノフェニルカーゴネート２．／１１ｔｋｇｃ１０ｍｏ
ｌ ）を入れ、５０℃で約６時間攪拌反応させ、目的物
のカリウム塩を生成させる。反応終了後、冷却し、吸引
Ｆ遇する。
ルホンアミド２．３３に９Ｃ１０ｍｏｌ ）、水酸化カ
リウＡ Ｏ，！；りに＆ （／ ０．！； ｍｏｌ ）
とノフェニルカーゴネート２．／１１ｔｋｇｃ１０ｍｏ
ｌ ）を入れ、５０℃で約６時間攪拌反応させ、目的物
のカリウム塩を生成させる。反応終了後、冷却し、吸引
Ｆ遇する。
結晶を水に溶解し、塩酸で酸性にすると、目的のフェニ
ルＮ−（，２−１，’フェニリルスルホニル）カーバメ
ートが析出する。これを塩化メチレンで抽出し、有機層
を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下で塩化メチレン全蒸留するト、目的物ノフェニルＮ−
（ｕ−ビフェニリルスルホニル）カーバメート３．≠ゆ
が得られる。
ルＮ−（，２−１，’フェニリルスルホニル）カーバメ
ートが析出する。これを塩化メチレンで抽出し、有機層
を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下で塩化メチレン全蒸留するト、目的物ノフェニルＮ−
（ｕ−ビフェニリルスルホニル）カーバメート３．≠ゆ
が得られる。
（ｍｐ、 ／ １５〜／／♂℃）
収率り乙チ、純度タタ係、純収率９０．乙チ比較例／
乾燥ジメチルホルムアミド２ＯＡに、窒素ガス気流下で
、水素化す） ＩＪウム０１！ｒ２ｋｌｌＣ１０，！；
ｍｏｌ）ｔ−加え、これに７０℃以下で、−一フェニル
ベンゼンスルホンアミド２．３３１＜Ｊｇ（／ Ｏｍｏ
ｌ ）のジメチルホルムアミドｓｔｂ溶液を加えた。内
容物を７時間攪拌した後、ノフェニルヵーボネート２、
／ ｇｋｇ（／ Ｏｍｏｌ ） を室温で加え、更ニ室
温テ／時間攪拌した。その後、全容を氷水に加えた後、
塩酸で酸性にし、酢駿エチルで抽出し、有機層を脱水後
、酢酸エチルを減圧で留去すると、フェニルＮ−（、！
−ビフェニリルスルホニル）カーバメート２．ＩＩＬゆ
が得られた。
、水素化す） ＩＪウム０１！ｒ２ｋｌｌＣ１０，！；
ｍｏｌ）ｔ−加え、これに７０℃以下で、−一フェニル
ベンゼンスルホンアミド２．３３１＜Ｊｇ（／ Ｏｍｏ
ｌ ）のジメチルホルムアミドｓｔｂ溶液を加えた。内
容物を７時間攪拌した後、ノフェニルヵーボネート２、
／ ｇｋｇ（／ Ｏｍｏｌ ） を室温で加え、更ニ室
温テ／時間攪拌した。その後、全容を氷水に加えた後、
塩酸で酸性にし、酢駿エチルで抽出し、有機層を脱水後
、酢酸エチルを減圧で留去すると、フェニルＮ−（、！
−ビフェニリルスルホニル）カーバメート２．ＩＩＬゆ
が得られた。
収率ｉ〕、純度♂／チ、純収率夕よ／係以下、実施例／
と同様にして、反応条件を変えて行なった本発明の方法
の結果を第１表に示す。
と同様にして、反応条件を変えて行なった本発明の方法
の結果を第１表に示す。
Claims (8)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−フェニルベンゼンスルホンアミドと、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジフェニルカーボネートとを、反応させて
、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるフェニルＮ−（２−ビフェニリルスルホニ
ル）カーバメートを製造する方法において、該反応を、
アルカリ金属水酸化物の存在下、非プロトン性の溶媒中
で、反応温度約２０℃〜約６０℃で行なうことを特徴と
する方法。 - （２）アルカリ金属水酸化物が水酸化カリウム又は水酸
化ナトリウムである特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）非プロトン性の溶媒が非極性溶媒である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - （４）非プロトン性の非極性溶媒がシクロヘキサン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレンのいずれかである特許
請求の範囲第１項又は同第３項記載の方法。 - （５）非プロトン性の非極性溶媒がトルエンである特許
請求の範囲第１項又は同第３項記載の方法。 - （６）非プロトン性の溶媒が極性溶媒のアセトニトリル
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （７）反応温度が約３０℃〜約５０℃である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - （８）反応温度が約４０℃〜約５０℃である特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256546A JPS61134367A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | フエニルｎ−（２−ビフエニリルスルホニル）カ−バメ−トの改良製造方法 |
| EP85114963A EP0185227A3 (de) | 1984-12-06 | 1985-11-26 | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-N-(2-biphenylylsulfonyl)Carbamat |
| US06/804,207 US4612385A (en) | 1984-12-06 | 1985-12-03 | Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256546A JPS61134367A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | フエニルｎ−（２−ビフエニリルスルホニル）カ−バメ−トの改良製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134367A true JPS61134367A (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=17294136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59256546A Pending JPS61134367A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | フエニルｎ−（２−ビフエニリルスルホニル）カ−バメ−トの改良製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4612385A (ja) |
| EP (1) | EP0185227A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61134367A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007021005A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Nakabayashi Co Ltd | 額縁 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4023040A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Bayer Ag | Herbizide auf basis von sulfonylierten (thio)carbamidsaeureestern, neue sulfonylierte carbamidsaeureester und verfahren zu deren herstellung |
| WO1993010086A1 (de) * | 1991-11-13 | 1993-05-27 | MTA Központi Kémiai Kutató Intézete | Verfahren zur herstellung von n-(arylsulfonyl)-carbamid-säure-derivaten und den in diesem verfahren verwendbaren intermedieren |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE557074A (ja) * | ||||
| US3933894A (en) * | 1966-05-03 | 1976-01-20 | Monsanto Company | N-arylsulfonyl carbamates |
| DE1643996A1 (de) * | 1967-08-07 | 1971-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines 3-Isopropyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamats |
| US3649674A (en) * | 1967-08-25 | 1972-03-14 | Schering Ag | Salts of carbamic and thiocarbamic esters with fungicidal and fungistatic action |
| US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| IT1051034B (it) * | 1975-12-03 | 1981-04-21 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di uretani aromatici |
| DE3227931A1 (de) * | 1982-07-27 | 1984-02-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von brenzcatechinmethylcarbamat |
-
1984
- 1984-12-06 JP JP59256546A patent/JPS61134367A/ja active Pending
-
1985
- 1985-11-26 EP EP85114963A patent/EP0185227A3/de not_active Withdrawn
- 1985-12-03 US US06/804,207 patent/US4612385A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007021005A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Nakabayashi Co Ltd | 額縁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0185227A2 (de) | 1986-06-25 |
| EP0185227A3 (de) | 1987-01-21 |
| US4612385A (en) | 1986-09-16 |
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