JPH107542A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH107542A JPH107542A JP18157996A JP18157996A JPH107542A JP H107542 A JPH107542 A JP H107542A JP 18157996 A JP18157996 A JP 18157996A JP 18157996 A JP18157996 A JP 18157996A JP H107542 A JPH107542 A JP H107542A
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- compound
- skin
- phase
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 メラニン生成抑制作用およびチロシナーゼ活
性阻害作用を有し、日焼け後の色素沈着・しみ・そばか
す・肝斑等の淡色化、美白に優れた効果を有すると共
に、安全性にも優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)で表されるベンゾラクタ
ム誘導体を配合する。 【化１】 （式中、ｎは１〜３の整数；Ｒ1は直鎖または分枝鎖状
のアルキル基、もしくはアラルキル基；Ｒ2は直鎖また
は分枝鎖状のアルキル基；Ｒ3およびＲ4は、水素原子も
しくは直鎖または分枝鎖状のアルキル基、または両者が
一緒になってフェニル基上の２個の炭素原子とともにシ
クロアルキル環を形成する。）
性阻害作用を有し、日焼け後の色素沈着・しみ・そばか
す・肝斑等の淡色化、美白に優れた効果を有すると共
に、安全性にも優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)で表されるベンゾラクタ
ム誘導体を配合する。 【化１】 （式中、ｎは１〜３の整数；Ｒ1は直鎖または分枝鎖状
のアルキル基、もしくはアラルキル基；Ｒ2は直鎖また
は分枝鎖状のアルキル基；Ｒ3およびＲ4は、水素原子も
しくは直鎖または分枝鎖状のアルキル基、または両者が
一緒になってフェニル基上の２個の炭素原子とともにシ
クロアルキル環を形成する。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メラニン生成抑制
作用を有し、日焼け後の色素沈着・しみ・そばかす・肝
斑等の予防および改善に有効な皮膚外用剤に関する。
作用を有し、日焼け後の色素沈着・しみ・そばかす・肝
斑等の予防および改善に有効な皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。皮膚の着色の原因となるこのメラニン色素は、表皮
と真皮との間にあるメラニン細胞（メラノサイト）内の
メラニン生成顆粒（メラノソーム）において生産され、
生成したメラニンは、浸透作用によって隣接細胞へ拡散
する。このメラノサイト内における生化学反応は、次の
ようなものと推定されている。すなわち、必須アミノ酸
であるチロシンが酵素チロシナーゼの作用によりドーパ
キノンとなり、これが酵素的または非酵素的酸化作用に
より赤色色素および無色色素を経て黒色のメラニンへ変
化する過程がメラニン色素の生成過程である。従って、
反応の第１段階であるチロシナーゼの作用を抑制するこ
とが、メラニン生成の抑制に重要である。
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。皮膚の着色の原因となるこのメラニン色素は、表皮
と真皮との間にあるメラニン細胞（メラノサイト）内の
メラニン生成顆粒（メラノソーム）において生産され、
生成したメラニンは、浸透作用によって隣接細胞へ拡散
する。このメラノサイト内における生化学反応は、次の
ようなものと推定されている。すなわち、必須アミノ酸
であるチロシンが酵素チロシナーゼの作用によりドーパ
キノンとなり、これが酵素的または非酵素的酸化作用に
より赤色色素および無色色素を経て黒色のメラニンへ変
化する過程がメラニン色素の生成過程である。従って、
反応の第１段階であるチロシナーゼの作用を抑制するこ
とが、メラニン生成の抑制に重要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしチロシナーゼ作
用を抑制する化合物はハイドロキノンを除いてはその効
果の発現がきわめて緩慢であるため、皮膚色素沈着の改
善効果が十分でない。一方、ハイドロキノンは効果は一
応認められているが、感作性があるため、一般には使用
が制限されている。そこでその安全性を向上させるた
め、高級脂肪酸のモノエステルやアルキルモノエーテル
などにする試み（特開昭５８ー１５４５０７号公報）が
なされているが、エステル類は体内の加水分解酵素によ
って分解されるため必ずしも安全とはいいがたく、また
エーテル類も安全性の面で十分に満足できるものが得ら
れていない。
用を抑制する化合物はハイドロキノンを除いてはその効
果の発現がきわめて緩慢であるため、皮膚色素沈着の改
善効果が十分でない。一方、ハイドロキノンは効果は一
応認められているが、感作性があるため、一般には使用
が制限されている。そこでその安全性を向上させるた
め、高級脂肪酸のモノエステルやアルキルモノエーテル
などにする試み（特開昭５８ー１５４５０７号公報）が
なされているが、エステル類は体内の加水分解酵素によ
って分解されるため必ずしも安全とはいいがたく、また
エーテル類も安全性の面で十分に満足できるものが得ら
れていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような事情に鑑み、
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物がハ
イドロキノン以上に美白効果を発揮すること、および高
い安全性を有することを認め、本発明を完成するに至っ
た。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物がハ
イドロキノン以上に美白効果を発揮すること、および高
い安全性を有することを認め、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表される化合物を含有することを特徴とする皮膚外用剤
である。
表される化合物を含有することを特徴とする皮膚外用剤
である。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、ｎは１〜３の整数を示し；Ｒ1は
直鎖または分枝鎖状のアルキル基、もしくはアラルキル
基を示し；Ｒ2は直鎖または分枝鎖状のアルキル基を示
し；Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に水素原子もしくは
直鎖または分枝鎖状のアルキル基を示すか、または両者
が一緒になってＲ3およびＲ4が置換するフェニル基上の
２個の炭素原子とともにシクロアルキル環を形成してい
てもよく、該シクロアルキル環は置換基を有していても
よい。）
直鎖または分枝鎖状のアルキル基、もしくはアラルキル
基を示し；Ｒ2は直鎖または分枝鎖状のアルキル基を示
し；Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に水素原子もしくは
直鎖または分枝鎖状のアルキル基を示すか、または両者
が一緒になってＲ3およびＲ4が置換するフェニル基上の
２個の炭素原子とともにシクロアルキル環を形成してい
てもよく、該シクロアルキル環は置換基を有していても
よい。）
【０００８】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に係る上記一般式（１）の化合物は公知のベンゾラ
クタム誘導体である（国際公開番号：WO 95/09160、国
際出願番号： PCT/JP94/01561）。しかしながら、これ
らの化合物の美白効果については全く知られておらず、
また皮膚外用剤に適応した例もない。
発明に係る上記一般式（１）の化合物は公知のベンゾラ
クタム誘導体である（国際公開番号：WO 95/09160、国
際出願番号： PCT/JP94/01561）。しかしながら、これ
らの化合物の美白効果については全く知られておらず、
また皮膚外用剤に適応した例もない。
【０００９】本発明のベンゾラクタム誘導体の製造法の
一例を、上記一般式（１）において、ｎ＝１；Ｒ1＝−
ＣＨ（ＣＨ3）2；Ｒ2＝−ＣＨ3；Ｒ3＝−ｎ-Ｃ10Ｈ21；
Ｒ4＝Ｈの化合物についてスキームで示すが、本発明の
化合物およびその製造法はこれらの製造方法に限定され
ることはない。スキーム中の反応条件は以下の通りであ
る。
一例を、上記一般式（１）において、ｎ＝１；Ｒ1＝−
ＣＨ（ＣＨ3）2；Ｒ2＝−ＣＨ3；Ｒ3＝−ｎ-Ｃ10Ｈ21；
Ｒ4＝Ｈの化合物についてスキームで示すが、本発明の
化合物およびその製造法はこれらの製造方法に限定され
ることはない。スキーム中の反応条件は以下の通りであ
る。
【００１０】a) CH3CONHCH(COOC2H5)2, NaH/DMF b) C9H19P+Ph3Br-, n-BuLi/THF c) HCl/AcOH; d) SOCl2/C2H5OH; e) Boc2O/CH2Cl2; f)
LiBH4/THF g) H2, Pd-C/C2H5OH; h) HCOOH, AcOH; i) BH3/THF j) ベンジルDL-α-ヒドロキシイソバレリレートのトリ
フレート, 2,6-ルチジン/CH2Cl2 k) N-ヒドロキシコハク酸イミド, DCC/CH3CN l) CF3COOH/CH2Cl2; m) aq.NaHCO3/CH3COOC2H5
LiBH4/THF g) H2, Pd-C/C2H5OH; h) HCOOH, AcOH; i) BH3/THF j) ベンジルDL-α-ヒドロキシイソバレリレートのトリ
フレート, 2,6-ルチジン/CH2Cl2 k) N-ヒドロキシコハク酸イミド, DCC/CH3CN l) CF3COOH/CH2Cl2; m) aq.NaHCO3/CH3COOC2H5
【００１１】
【化３】
【００１２】本発明の皮膚外用剤における一般式（１）
の化合物の配合量は皮膚外用剤全量中、０．００１〜２
０．０重量％、好ましくは０．０１〜７．０重量％であ
る。０．００１重量％未満では皮膚美白効果に乏しく、
２０．０重量％を越えて配合しても効果の増強は望めな
い。
の化合物の配合量は皮膚外用剤全量中、０．００１〜２
０．０重量％、好ましくは０．０１〜７．０重量％であ
る。０．００１重量％未満では皮膚美白効果に乏しく、
２０．０重量％を越えて配合しても効果の増強は望めな
い。
【００１３】本発明の皮膚外用剤は、それぞれ常法によ
り種々の形態に調製することができるが、一般にはクリ
ーム状、軟膏状、ゲル状、乳液状、スティック状、パッ
ク状、有機溶媒による溶液状等にすることが好ましい。
り種々の形態に調製することができるが、一般にはクリ
ーム状、軟膏状、ゲル状、乳液状、スティック状、パッ
ク状、有機溶媒による溶液状等にすることが好ましい。
【００１４】また、本発明の皮膚外用剤には、上記成分
以外に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る成分、例えば、保湿剤、酸化防止剤、油性成分、紫外
線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、アルコール類、粉末成
分、色剤、水性成分、水、各種皮膚栄養剤等を必要に応
じて適宜配合することができる。その他、エデト酸二ナ
トリウム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウ
ム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グ
ルコン酸等の金属封鎖剤、カフェイン、タンニン、ベラ
パミル、トラネキサム酸およびその誘導体、甘草抽出
物、グラブリジン、火棘の果実の熱水抽出物、各種生
薬、酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸およびその
誘導体またはその塩等の薬剤、ビタミンＣ、アスコルビ
ン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸グルコシド、
アルブチン、コウジ酸等の他の美白剤、グルコース、フ
ルクトース、マンノース、ショ糖、トレハロース等の糖
類なども適宜配合することができる。
以外に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る成分、例えば、保湿剤、酸化防止剤、油性成分、紫外
線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、アルコール類、粉末成
分、色剤、水性成分、水、各種皮膚栄養剤等を必要に応
じて適宜配合することができる。その他、エデト酸二ナ
トリウム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウ
ム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グ
ルコン酸等の金属封鎖剤、カフェイン、タンニン、ベラ
パミル、トラネキサム酸およびその誘導体、甘草抽出
物、グラブリジン、火棘の果実の熱水抽出物、各種生
薬、酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸およびその
誘導体またはその塩等の薬剤、ビタミンＣ、アスコルビ
ン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸グルコシド、
アルブチン、コウジ酸等の他の美白剤、グルコース、フ
ルクトース、マンノース、ショ糖、トレハロース等の糖
類なども適宜配合することができる。
【００１５】
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳細に説
明する。尚、本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
化合物のメラニン抑制効果およびチロシナーゼ活性阻害
効果に関する試験方法とその結果について説明する。
明する。尚、本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
化合物のメラニン抑制効果およびチロシナーゼ活性阻害
効果に関する試験方法とその結果について説明する。
【００１６】１．試料の調製 国際公開番号：WO 95/09160に記載の方法に準じて以下
の化合物を合成し、これを試料とした。 化合物１：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3＝−ｎ-C
10H21;R4=H（(±)-epi-BL-V8-310，racemic） 化合物２：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3＝−ｎ-C
10H21;R4=H（(−)-BL-V8-310，optically active） 化合物３：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3=H;R4=−ｎ-C
10H21（(−)-BL-V8-210，optically active） 化合物４：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3〜R4=-C(CH3)2
CH2CH2C(CH3)2-：（(±)-BL-V8-23T，racemic） 化合物５：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3〜R4=-C(CH3)2
CH2CH2C(CH3)2-：（(±)-epi-BL-V8-23T，racemic）
の化合物を合成し、これを試料とした。 化合物１：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3＝−ｎ-C
10H21;R4=H（(±)-epi-BL-V8-310，racemic） 化合物２：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3＝−ｎ-C
10H21;R4=H（(−)-BL-V8-310，optically active） 化合物３：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3=H;R4=−ｎ-C
10H21（(−)-BL-V8-210，optically active） 化合物４：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3〜R4=-C(CH3)2
CH2CH2C(CH3)2-：（(±)-BL-V8-23T，racemic） 化合物５：n=1;R1=-CH(CH3)2;R2=-CH3;R3〜R4=-C(CH3)2
CH2CH2C(CH3)2-：（(±)-epi-BL-V8-23T，racemic）
【００１７】２．細胞培養法 マウス由来のＢ１６メラノーマ培養細胞を使用した。１
０％ＦＢＳおよびテオフィリン（０．０９ｍｇ／ｍｌ）
を含むイーグルＭＥＭ培地中でＣＯ2インキュベーター
（９５％空気、５％二酸化炭素）内、３７℃の条件下で
培養した。培養２４時間後に試料溶液を終濃度で１０-5
〜１０-8重量％になるように添加し、さらに３日間培養
を続け、以下の方法でメラニン生成量の視感判定および
チロシナーゼ活性阻害効果を判定した。
０％ＦＢＳおよびテオフィリン（０．０９ｍｇ／ｍｌ）
を含むイーグルＭＥＭ培地中でＣＯ2インキュベーター
（９５％空気、５％二酸化炭素）内、３７℃の条件下で
培養した。培養２４時間後に試料溶液を終濃度で１０-5
〜１０-8重量％になるように添加し、さらに３日間培養
を続け、以下の方法でメラニン生成量の視感判定および
チロシナーゼ活性阻害効果を判定した。
【００１８】３．メラニン量の視感判定 ウェルのプレートの蓋の上に拡散板を置き、倒立顕微鏡
で細胞内のメラニン量を観察し、本発明の化合物を添加
していない試料（基準）の場合と比較した。その結果を
表１に表示した。また、参考例として、すでにメラニン
生成抑制作用のあることが知られているハイドロキノン
についても上記と同様の試験を行った。その結果を併せ
て表１に示す。また表中、n.t.とあるのは、試験を行わ
なかったことを示す。
で細胞内のメラニン量を観察し、本発明の化合物を添加
していない試料（基準）の場合と比較した。その結果を
表１に表示した。また、参考例として、すでにメラニン
生成抑制作用のあることが知られているハイドロキノン
についても上記と同様の試験を行った。その結果を併せ
て表１に示す。また表中、n.t.とあるのは、試験を行わ
なかったことを示す。
【００１９】＜判定基準＞ ○：白（メラニン量） △：やや白（メラニン量） ×：基準（メラニン量）
【００２０】４．チロシナーゼ活性の測定 測定前にウェル中の培地は除去し、ＰＢＳ１００μｌで
２回洗う。各ウェルに４５μｌの１％トライトン−Ｘ
（ローム・アンド・ハース社製商品名、界面活性剤）を
含むＰＢＳを加える。１分間プレートを振動させ、よく
細胞膜を破壊し、マイクロプレートリーダーで４７５ｎ
ｍの吸光度を測定してこれを０分時の吸光度とした。そ
の後、すばやく５μｌの１０ｍＭのＬ−ＤＯＰＡ溶液を
加えて、３７℃のインキュベーターに移し、６０分間反
応させた。１分間プレートを振動させ、６０分時の吸光
度（４７５ｎｍ）を測定した。本発明の化合物を添加し
ていない試料（コントロール）の場合の０分時と６０分
時の吸光度差に対する本発明の化合物添加試料の前記吸
光度差の割合をチロシナーゼ活性率（％）とした。その
結果を表１に示す。また、参考例として、すでにチロシ
ナーゼ活性阻害作用のあることが知られているハイドロ
キノンについても上記と同様の試験を行った。その結果
を併せて表１に示す。なお、表中、−は、コントロール
に比べて、危険率５％以内で有意な差が認められなかっ
たことを意味する。また、n.t.とあるのは、試験を行わ
なかったことを示す。
２回洗う。各ウェルに４５μｌの１％トライトン−Ｘ
（ローム・アンド・ハース社製商品名、界面活性剤）を
含むＰＢＳを加える。１分間プレートを振動させ、よく
細胞膜を破壊し、マイクロプレートリーダーで４７５ｎ
ｍの吸光度を測定してこれを０分時の吸光度とした。そ
の後、すばやく５μｌの１０ｍＭのＬ−ＤＯＰＡ溶液を
加えて、３７℃のインキュベーターに移し、６０分間反
応させた。１分間プレートを振動させ、６０分時の吸光
度（４７５ｎｍ）を測定した。本発明の化合物を添加し
ていない試料（コントロール）の場合の０分時と６０分
時の吸光度差に対する本発明の化合物添加試料の前記吸
光度差の割合をチロシナーゼ活性率（％）とした。その
結果を表１に示す。また、参考例として、すでにチロシ
ナーゼ活性阻害作用のあることが知られているハイドロ
キノンについても上記と同様の試験を行った。その結果
を併せて表１に示す。なお、表中、−は、コントロール
に比べて、危険率５％以内で有意な差が認められなかっ
たことを意味する。また、n.t.とあるのは、試験を行わ
なかったことを示す。
【００２１】
【表１】 ─────────────────────────────────── メラニン生成視感評価 チロシナーゼ活性率(%) 試験濃度（Ｍ） ──────────── ──────────── 10-8 10-7 10-6 10-5 10-8 10-7 10-6 10-5 ─────────────────────────────────── ハイドロキノン × × × × − − − 98 ─────────────────────────────────── 化合物１（±）epi-310 × × × ○ 91 89 87 81 化合物２（−）-310 × △ ○ n.t. 76 − 44 n.t. 化合物３（−）-210 × × △ n.t. 85 88 76 n.t. 化合物４（±）-23T × × × ○ − − − − 化合物５（±）epi-23T × × × △ − − − − ────────────────────────────────────
【００２２】実施例１ クリーム （処方） ステアリン酸 ５．０ 重量％ ステアリルアルコール ４．０ イソプロピルミリステート １８．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ３．０ プロピレングリコール １０．０ 化合物１ ０．０１ 苛性カリ ０．２ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと化合物
１と苛性カリを加え溶解し、加熱して７０℃に保つ（水
相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってから
しばらくその温度に保ち反応を起こさせる。その後、ホ
モミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃
まで冷却する。
１と苛性カリを加え溶解し、加熱して７０℃に保つ（水
相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってから
しばらくその温度に保ち反応を起こさせる。その後、ホ
モミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃
まで冷却する。
【００２３】実施例２ クリーム （処方） ステアリン酸 ２．０ 重量％ ステアリルアルコール ７．０ 水添ラノリン ２．０ スクワラン ５．０ ２−オクチルドデシルアルコール ６．０ ポリオキシエチレン（25モル）セチルアルコールエーテル ３．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ プロピレングリコール ５．０ 化合物２ ０．０５ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合
し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐
々に加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し
た後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合
し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐
々に加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し
た後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２４】実施例３ クリーム （処方） 固形パラフィン ５．０ 重量％ ミツロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタン モノラウリン酸エステル ２．０ 石けん粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ 化合物３ ０．０５ 化合物４ ０．０５ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水に石けん粉末と硼砂を加え溶解
し、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々
に加え反応を行う。反応終了後、ホモミキサーで均一に
乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却す
る。
し、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々
に加え反応を行う。反応終了後、ホモミキサーで均一に
乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却す
る。
【００２５】実施例４ 乳液 （処方） ステアリン酸 ２．５ 重量％ セチルアルコール １．５ ワセリン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ポリオキシエチレン（10モル）モノオレイン酸エステル ２．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ トリエタノールアミン １．０ カルボキシビニルポリマー ０．０５ （商品名：カーボポール941、B.F.Goodrich chemical company ） 化合物５ ０．０１ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ エチルパラベン ０．３ 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加
え、加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混
合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相
を加え予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却す
る。
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加
え、加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混
合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相
を加え予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却す
る。
【００２６】実施例５ 乳液 （処方） マイクロクリスタリンワックス １．０ 重量％ ミツロウ ２．０ ラノリン ２０．０ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ５．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタン モノオレイン酸エステル １．０ プロピレングリコール ７．０ 化合物１ １．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ エチルパラベン ０．３ 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え、
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合して加
熱融解し、７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜなが
らこれに水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化
する。乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合して加
熱融解し、７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜなが
らこれに水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化
する。乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２７】実施例６ ゼリー （処方） 95％エチルアルコール １０．０ 重量％ ジプロピレングリコール １５．０ ポリオキシエチレン（50モル） オレイルアルコールエーテル ２．０ カルボキシビニルポリマー １．０ （商品名：カーボポール941、B.F.Goodrich chemical company ） 苛性ソーダ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ 化合物２ ３．０ ２−ヒドロキシ−４−メトキシ ベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム ０．０５ エチレンジアミンテトラアセテート ・３ナトリウム・２水和物 ０．０５ メチルパラベン ０．２ 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均
一に溶解し、一方、９５％エタノールに化合物２、ポリ
オキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテ
ルを溶解し、水相に添加する。次いで、その他の成分を
加えたのち苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘
する。
一に溶解し、一方、９５％エタノールに化合物２、ポリ
オキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテ
ルを溶解し、水相に添加する。次いで、その他の成分を
加えたのち苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘
する。
【００２８】実施例７ 美容液 （処方） （Ａ相） 95％エチルアルコール １０．０ 重量％ ポリオキシエチレン（50モル）オクチルドデカノール １．０ パントテニールエチルエーテル ０．１ 化合物３ ７．０ メチルパラベン ０．１５ （Ｂ相） 水酸化カリウム ０．１ （Ｃ相） グリセリン ５．０ ジプロピレングリコール １０．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ カルボキシビニルポリマー ０．２ （商品名：カーボポール941、B.F.Goodrich chemical company ） 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化する。次いで、Ｂ相を加えたのち充填
を行う。
相を加えて可溶化する。次いで、Ｂ相を加えたのち充填
を行う。
【００２９】実施例８ パック （処方） （Ａ相） ジプロピレングリコール ５．０ 重量％ ポリオキシエチレン（60モル）ヒマシ油 ５．０ （Ｂ相） 化合物３ ０．０１ オリーブ油 ５．０ 酢酸トコフェロール ０．２ エチルパラベン ０．２ 香料 ０．２ （Ｃ相） 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ ポリビニルアルコール（ケン化度90、重合度2,000） １３．０ エタノール ７．０ 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化する。次いでこれをＣ相に加え
たのち充填を行なう。
相にＢ相を加えて可溶化する。次いでこれをＣ相に加え
たのち充填を行なう。
【００３０】実施例９ 固形ファンデーション （処方） タルク ４３．１ 重量％ カオリン １５．０ セリサイト １０．０ 亜鉛華 ７．０ 二酸化チタン ３．８ 黄色酸化鉄 ２．９ 黒色酸化鉄 ０．２ スクワラン ８．０ イソステアリン酸 ４．０ モノオレイン酸ＰＯＥソルビタン ３．０ オクタン酸イソセチル ２．０ 化合物５ １．０ 防腐剤 適量 香料 適量 （製法）タルク〜黒色酸化鉄の粉末成分をブレンダーで
充分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチル
の油性成分、化合物５、防腐剤、香料を加えよく混練し
た後、容器に充填、成型した。
充分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチル
の油性成分、化合物５、防腐剤、香料を加えよく混練し
た後、容器に充填、成型した。
【００３１】実施例１０ 乳化型ファンデーション（ク
リームタイプ） （処方） （粉体部） 二酸化チタン １０．３ 重量％ セリサイト ５．４ カオリン ３．０ 黄色酸化鉄 ０．８ ベンガラ ０．３ 黒色酸化鉄 ０．２ （油相） デカメチルシクロペンタシロキサン １１．５ 流動パラフィン ４．５ ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン ４．０ （水相） 精製水 ５０．０ １，３−ブチレングルコール ４．５ 化合物３ １．５ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ３．０ 防腐剤 適量 香料 適量 （製法）水相を加熱撹拌後、充分に混合粉砕した粉体部
を添加してホモミキサーで処理した。更に加熱混合した
油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香
料を添加して室温まで冷却した。
リームタイプ） （処方） （粉体部） 二酸化チタン １０．３ 重量％ セリサイト ５．４ カオリン ３．０ 黄色酸化鉄 ０．８ ベンガラ ０．３ 黒色酸化鉄 ０．２ （油相） デカメチルシクロペンタシロキサン １１．５ 流動パラフィン ４．５ ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン ４．０ （水相） 精製水 ５０．０ １，３−ブチレングルコール ４．５ 化合物３ １．５ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ３．０ 防腐剤 適量 香料 適量 （製法）水相を加熱撹拌後、充分に混合粉砕した粉体部
を添加してホモミキサーで処理した。更に加熱混合した
油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香
料を添加して室温まで冷却した。
【００３２】実施例１〜１０で得られた皮膚外用剤はい
ずれも美白効果試験において効果が認められた。
ずれも美白効果試験において効果が認められた。
【００３３】
【発明の効果】以上のように、本発明の皮膚外用剤は、
メラニン生成抑制作用およびチロシナーゼ活性阻害作用
を有しており、日焼け後の色素沈着・しみ・そばかす・
肝斑等の淡色化、美白に優れた効果を有すると共に、安
全性にも優れたものである。
メラニン生成抑制作用およびチロシナーゼ活性阻害作用
を有しており、日焼け後の色素沈着・しみ・そばかす・
肝斑等の淡色化、美白に優れた効果を有すると共に、安
全性にも優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 首藤 紘一 東京都杉並区高井戸５−９−18
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （式中、ｎは１〜３の整数を示し；Ｒ1は直鎖または分
枝鎖状のアルキル基、もしくはアラルキル基を示し；Ｒ
2は直鎖または分枝鎖状のアルキル基を示し；Ｒ3および
Ｒ4は、それぞれ独立に水素原子もしくは直鎖または分
枝鎖状のアルキル基を示すか、または両者が一緒になっ
てＲ3およびＲ4が置換するフェニル基上の２個の炭素原
子とともにシクロアルキル環を形成していてもよく、該
シクロアルキル環は置換基を有していてもよい。） - 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物の配合量
が０．００１〜２０．０重量％である請求項１記載の皮
膚外用剤。 - 【請求項３】 美白用皮膚外用剤である請求項１または
２記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18157996A JPH107542A (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18157996A JPH107542A (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107542A true JPH107542A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=16103281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18157996A Withdrawn JPH107542A (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH107542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017101193A1 (de) | 2016-01-26 | 2017-07-27 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Lichtleiter und Leuchteinrichtung beinhaltend denselbigen |
-
1996
- 1996-06-21 JP JP18157996A patent/JPH107542A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017101193A1 (de) | 2016-01-26 | 2017-07-27 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Lichtleiter und Leuchteinrichtung beinhaltend denselbigen |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030902 |