JPH1067939A - 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマー - Google Patents
架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマーInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 湿分の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分の侵入
下にアルコールを脱離しながら室温でエラストマーに架
橋可能なオルガノポリシロキサン材料を、使用目的に応
じて固定されていてもよいし、流動性であってもよいも
のとして提供する。 【解決手段】 (A)各末端基に少なくとも2個のオル
ガニルオキシ基を有する、本質的に線状のポリオルガノ
シロキサン、場合によっては、(B)少なくとも3個の
オルガニルオキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架
橋剤、(C)縮合触媒、ならびに(D)CaCl2およ
び/またはMgCl2を使用し、製造する。 【効果】 本発明による、アルコールを分離しながらエ
ラストマーに架橋できるオルガノポリシロキサン材料
は、著しく高い貯蔵安定性および速い架橋速度を示す。
下にアルコールを脱離しながら室温でエラストマーに架
橋可能なオルガノポリシロキサン材料を、使用目的に応
じて固定されていてもよいし、流動性であってもよいも
のとして提供する。 【解決手段】 (A)各末端基に少なくとも2個のオル
ガニルオキシ基を有する、本質的に線状のポリオルガノ
シロキサン、場合によっては、(B)少なくとも3個の
オルガニルオキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架
橋剤、(C)縮合触媒、ならびに(D)CaCl2およ
び/またはMgCl2を使用し、製造する。 【効果】 本発明による、アルコールを分離しながらエ
ラストマーに架橋できるオルガノポリシロキサン材料
は、著しく高い貯蔵安定性および速い架橋速度を示す。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、湿分の遮断下に貯
蔵可能で、かつ湿分の侵入下には室温でアルコールを脱
離しながらエラストマーへと硬化するオルガノポリシロ
キサン材料に関し、このオルガノポリシロキサン材料は
特に高い貯蔵安定性を示す。
蔵可能で、かつ湿分の侵入下には室温でアルコールを脱
離しながらエラストマーへと硬化するオルガノポリシロ
キサン材料に関し、このオルガノポリシロキサン材料は
特に高い貯蔵安定性を示す。
【0002】オルガノポリシロキサンの概念は、本発明
の範囲内で二量体シロキサン、オリゴマーシロキサンお
よびポリマーシロキサンを包含する。
の範囲内で二量体シロキサン、オリゴマーシロキサンお
よびポリマーシロキサンを包含する。
【0003】
【従来の技術】湿分の遮断下に貯蔵可能であり、かつ湿
分の侵入下に室温でアルコールを脱離しながら架橋する
オルガノポリシロキサン材料、いわゆるRTV−1−ア
ルコキシ材料は、既に久しく公知である。この化合物は
本質的に、オルガニルオキシ基を末端に有するシリコー
ンポリマーと、少なくとも3個の加水分解可能な基を有
する架橋剤と、触媒と、場合によっては添加剤とからな
る。このRTV−1−アルコキシ系の利点は、架橋工程
の際に専ら無臭で、中性の、環境に適合した分解生成物
(即ち、アルコール)だけを遊離することである。
分の侵入下に室温でアルコールを脱離しながら架橋する
オルガノポリシロキサン材料、いわゆるRTV−1−ア
ルコキシ材料は、既に久しく公知である。この化合物は
本質的に、オルガニルオキシ基を末端に有するシリコー
ンポリマーと、少なくとも3個の加水分解可能な基を有
する架橋剤と、触媒と、場合によっては添加剤とからな
る。このRTV−1−アルコキシ系の利点は、架橋工程
の際に専ら無臭で、中性の、環境に適合した分解生成物
(即ち、アルコール)だけを遊離することである。
【0004】RTV−1−アルコキシ材料の本質的な欠
点は、相応する酢酸系、オキシム系およびアミン系と比
較して、貯蔵安定性が低いことである。このことは、R
TV−1−アルコキシ材料が確かに製造後に、所望の方
法でエラストマーに硬化されるが、しかしこの硬化の性
質が空気遮断下に材料を貯蔵する際に、大抵失われるこ
とを意味する。したがって、比較的長い貯蔵期間後、一
般に時間的に延長されてエラストマーに硬化することが
観察されるが、このエラストマーの機械的性質は、元来
のエラストマーの機械的性質よりも明らかに劣悪であ
る。最悪の場合、貯蔵後のエラストマーへの硬化は全く
惹起されない。この硬化の時間的変化の原因は、多くは
ポリマー鎖と、遊離の、金属有機縮合触媒の触媒反応下
に材料中に溶解したアルコールとの平衡化にあり、この
場合、アルコキシ基を有するポリマー末端が形成される
が、このポリマー末端は網状構造へとさらに反応するた
めには、使用条件(室温)下で過度に反応不活発であ
る。したがって、架橋はなくなる。この望ましくない平
衡化反応のためのアルコールは、アルコキシ架橋剤と、
水および他のOH基、例えばシラノール基との反応から
生じ、このOH基は、RTV−1−アルコキシ材料を製
造する際に不可避に、ポリマー、充填剤および場合によ
っては他の添加剤ならびに製造法(反応容器、大気中で
の製造)により材料中に到達する。したがって、RTV
−1−アルコキシ材料を貯蔵する際に、硬化の性質の前
述された変化を回避するため、既に多数の試みがなされ
た。これに関しては、例えば欧州特許出願公開第236042
号明細書(ダウ・コーニング社(Dow Corning Corp.);
1987年9月9日公開)およびドイツ連邦共和国特許出願
公開第3801389号明細書(バッカー・ヘミー社(Wacker-
Chemie GmbH);1989年7月27日公開)もしくは相応する
米国特許第4942211号明細書が挙げられる。
点は、相応する酢酸系、オキシム系およびアミン系と比
較して、貯蔵安定性が低いことである。このことは、R
TV−1−アルコキシ材料が確かに製造後に、所望の方
法でエラストマーに硬化されるが、しかしこの硬化の性
質が空気遮断下に材料を貯蔵する際に、大抵失われるこ
とを意味する。したがって、比較的長い貯蔵期間後、一
般に時間的に延長されてエラストマーに硬化することが
観察されるが、このエラストマーの機械的性質は、元来
のエラストマーの機械的性質よりも明らかに劣悪であ
る。最悪の場合、貯蔵後のエラストマーへの硬化は全く
惹起されない。この硬化の時間的変化の原因は、多くは
ポリマー鎖と、遊離の、金属有機縮合触媒の触媒反応下
に材料中に溶解したアルコールとの平衡化にあり、この
場合、アルコキシ基を有するポリマー末端が形成される
が、このポリマー末端は網状構造へとさらに反応するた
めには、使用条件(室温)下で過度に反応不活発であ
る。したがって、架橋はなくなる。この望ましくない平
衡化反応のためのアルコールは、アルコキシ架橋剤と、
水および他のOH基、例えばシラノール基との反応から
生じ、このOH基は、RTV−1−アルコキシ材料を製
造する際に不可避に、ポリマー、充填剤および場合によ
っては他の添加剤ならびに製造法(反応容器、大気中で
の製造)により材料中に到達する。したがって、RTV
−1−アルコキシ材料を貯蔵する際に、硬化の性質の前
述された変化を回避するため、既に多数の試みがなされ
た。これに関しては、例えば欧州特許出願公開第236042
号明細書(ダウ・コーニング社(Dow Corning Corp.);
1987年9月9日公開)およびドイツ連邦共和国特許出願
公開第3801389号明細書(バッカー・ヘミー社(Wacker-
Chemie GmbH);1989年7月27日公開)もしくは相応する
米国特許第4942211号明細書が挙げられる。
【0005】さらに米国特許第4499230号明細書(Gener
al Electric Co.;1995年2月12日公開)が挙げられ、こ
の明細書中では、安定化剤としてモレキュラーシーブま
たはゼオライトが添加されるが、しかしこれらの化合物
は掃去剤作用を有しないか、または僅かに有するだけで
ある。
al Electric Co.;1995年2月12日公開)が挙げられ、こ
の明細書中では、安定化剤としてモレキュラーシーブま
たはゼオライトが添加されるが、しかしこれらの化合物
は掃去剤作用を有しないか、または僅かに有するだけで
ある。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の対象は、
(A)各末端基に少なくとも2個のオルガニルオキシ基
を有する、本質的に線状のポリオルガノシロキサン、場
合によっては、(B)少なくとも3個のオルガニルオキ
シ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤、場合によ
っては(C)縮合触媒、ならびに(D)CaCl2およ
び/またはMgCl2の使用下に製造可能である、湿分
の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分が侵入する場合に、室
温でアルコールの脱離下にエラストマーへと架橋可能な
オルガノポリシロキサン材料である。
(A)各末端基に少なくとも2個のオルガニルオキシ基
を有する、本質的に線状のポリオルガノシロキサン、場
合によっては、(B)少なくとも3個のオルガニルオキ
シ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤、場合によ
っては(C)縮合触媒、ならびに(D)CaCl2およ
び/またはMgCl2の使用下に製造可能である、湿分
の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分が侵入する場合に、室
温でアルコールの脱離下にエラストマーへと架橋可能な
オルガノポリシロキサン材料である。
【0007】本発明による材料は、使用目的に応じて固
定されていてもよいし、流動性であってもよい。
定されていてもよいし、流動性であってもよい。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明により使用される
ポリオルガノシロキサン(A)は、有利に一般式: (R2O)3- aR1 aSiO−[R2SiO]n−SiR1 a(OR2)3- a (I) [式中、aは0または1であり、Rは同一かまたは異な
った、炭素原子1〜18個を有するSiC−結合した炭
化水素基を表わし、この炭化水素基は場合によってはハ
ロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポ
キシ基、メルカプト基、シアノ基または(ポリ)グリコ
ール基によって置換されており、この場合(ポリ)グリ
コール基はオキシエチレン単位および/またはオキシプ
ロピレン単位から構成されており、かつR1は同一かま
たは異なっていてよく、水素原子であるか、またはRに
記載された意味を表わし、R2は同一かまたは異なって
いてよく、かつ場合によってはアミノ基、エステル基、
エーテル基、ケト基およびハロゲン原子によって置換さ
れた、酸素原子で中断されていてもよい、炭素原子1〜
18個を有する炭化水素基を表わし、かつnは10〜1
0000、有利には100〜3000、特に有利には4
00〜2000の整数である]で示されるようなもので
ある。
ポリオルガノシロキサン(A)は、有利に一般式: (R2O)3- aR1 aSiO−[R2SiO]n−SiR1 a(OR2)3- a (I) [式中、aは0または1であり、Rは同一かまたは異な
った、炭素原子1〜18個を有するSiC−結合した炭
化水素基を表わし、この炭化水素基は場合によってはハ
ロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポ
キシ基、メルカプト基、シアノ基または(ポリ)グリコ
ール基によって置換されており、この場合(ポリ)グリ
コール基はオキシエチレン単位および/またはオキシプ
ロピレン単位から構成されており、かつR1は同一かま
たは異なっていてよく、水素原子であるか、またはRに
記載された意味を表わし、R2は同一かまたは異なって
いてよく、かつ場合によってはアミノ基、エステル基、
エーテル基、ケト基およびハロゲン原子によって置換さ
れた、酸素原子で中断されていてもよい、炭素原子1〜
18個を有する炭化水素基を表わし、かつnは10〜1
0000、有利には100〜3000、特に有利には4
00〜2000の整数である]で示されるようなもので
ある。
【0009】炭化水素基Rの例は、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、1−n−ブチル基、2−n−ブチル基、イソブチル
基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、t−ペンチル基;ヘキシル基、例えば
n−ヘキシル基;ヘプチル基、例えばn−ヘプチル基;
オクチル基、例えばn−オクチル基およびイソオクチル
基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基;ノニル
基、例えばn−ノニル基;デシル基、例えばn−デシル
基;ドデシル基、例えばn−ドデシル基;オクタデシル
基、例えばn−オクタデシル基;アルケニル基、例えば
ビニル基およびアリル基;シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
およびメチルシクロヘキシル基;アリール基、例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基およびフェナント
リル基;アルカリール基、例えばo−トリル基、m−ト
リル基、p−トリル基、キシリル基およびエチルフェニ
ル基;アラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニル
エチル基およびβ−フェニルエチル基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、1−n−ブチル基、2−n−ブチル基、イソブチル
基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、t−ペンチル基;ヘキシル基、例えば
n−ヘキシル基;ヘプチル基、例えばn−ヘプチル基;
オクチル基、例えばn−オクチル基およびイソオクチル
基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基;ノニル
基、例えばn−ノニル基;デシル基、例えばn−デシル
基;ドデシル基、例えばn−ドデシル基;オクタデシル
基、例えばn−オクタデシル基;アルケニル基、例えば
ビニル基およびアリル基;シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
およびメチルシクロヘキシル基;アリール基、例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基およびフェナント
リル基;アルカリール基、例えばo−トリル基、m−ト
リル基、p−トリル基、キシリル基およびエチルフェニ
ル基;アラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニル
エチル基およびβ−フェニルエチル基である。
【0010】置換された炭化水素基Rの例は、ハロゲン
化された基、例えば3−クロルプロピル基、3,3,3
−トリフルオルプロピル基、クロルフェニル基、ヘキサ
フルオルプロピル基、例えば1−トリフルオルメチル−
2,2,2−トリフルオルエチル基;2−(ペルフルオ
ルヘキシル)エチル基、1,1,2,2−テトラフルオ
ルエチルオキシプロピル基、1−トリフルオルメチル−
2,2,2−トリフルオルエチルオキシプロピル基、ペ
ルフルオルイソプロピルオキシエチル基、ペルフルオル
イソプロピルオキシプロピル基;アミノ基によって置換
された基、例えばN−(2−アミノエチル)−3−アミ
ノプロピル基、3−アミノプロピル基および3−(シク
ロヘキシルアミノ)プロピル基;エーテル官能性基、例
えば3−メトキシプロピル基および3−エトキシプロピ
ル基;シアノ官能性基、例えば2−シアノエチル基;エ
ステル官能性基、例えばメタクリルオキシプロピル基;
エポキシ官能性基、例えばグリシドオキシプロピル基、
および硫黄官能性基、例えば3−メルカプトプロピル基
である。
化された基、例えば3−クロルプロピル基、3,3,3
−トリフルオルプロピル基、クロルフェニル基、ヘキサ
フルオルプロピル基、例えば1−トリフルオルメチル−
2,2,2−トリフルオルエチル基;2−(ペルフルオ
ルヘキシル)エチル基、1,1,2,2−テトラフルオ
ルエチルオキシプロピル基、1−トリフルオルメチル−
2,2,2−トリフルオルエチルオキシプロピル基、ペ
ルフルオルイソプロピルオキシエチル基、ペルフルオル
イソプロピルオキシプロピル基;アミノ基によって置換
された基、例えばN−(2−アミノエチル)−3−アミ
ノプロピル基、3−アミノプロピル基および3−(シク
ロヘキシルアミノ)プロピル基;エーテル官能性基、例
えば3−メトキシプロピル基および3−エトキシプロピ
ル基;シアノ官能性基、例えば2−シアノエチル基;エ
ステル官能性基、例えばメタクリルオキシプロピル基;
エポキシ官能性基、例えばグリシドオキシプロピル基、
および硫黄官能性基、例えば3−メルカプトプロピル基
である。
【0011】有利に基Rとしては、炭素原子1〜10個
を有する非置換の炭化水素基ならびに炭素原子1〜10
個を有する、アミノ基またはフルオル基で置換された炭
化水素基であり、この場合メチル基が特に有利である。
を有する非置換の炭化水素基ならびに炭素原子1〜10
個を有する、アミノ基またはフルオル基で置換された炭
化水素基であり、この場合メチル基が特に有利である。
【0012】非置換の炭化水素基R1の例は、Rの例に
記載された炭化水素基である。
記載された炭化水素基である。
【0013】置換された炭化水素基R1の例は、3−
(2−アミノエチルアミノ)プロピル基、3−(シクロ
ヘキシルアミノ)プロピル基、3−(グリシドオキシ)
プロピル基、3−(N,N−ジエチル−2−アミノエチ
ルアミノ)プロピル基、3−(ブチルアミノ)プロピル
基および3−(3−メトキシプロピルアミノ)プロピル
基である。
(2−アミノエチルアミノ)プロピル基、3−(シクロ
ヘキシルアミノ)プロピル基、3−(グリシドオキシ)
プロピル基、3−(N,N−ジエチル−2−アミノエチ
ルアミノ)プロピル基、3−(ブチルアミノ)プロピル
基および3−(3−メトキシプロピルアミノ)プロピル
基である。
【0014】有利に基R1は、水素原子、炭素原子1〜
10個を有する非置換の炭化水素基、ならびに炭素原子
1〜10個を有する、アミノ基、メルカプト基、モルホ
リノ基、グリシドオキシ基、アクリルオキシ基およびメ
タクリルオキシ基によって置換された炭化水素基であ
る。
10個を有する非置換の炭化水素基、ならびに炭素原子
1〜10個を有する、アミノ基、メルカプト基、モルホ
リノ基、グリシドオキシ基、アクリルオキシ基およびメ
タクリルオキシ基によって置換された炭化水素基であ
る。
【0015】特に有利に基R1は、炭素原子1〜4個を
有するアルキル基およびアルケニル基、殊にメチル基、
エチル基およびビニル基、ならびに炭素原子2〜6個を
有するアルケニル基を介して珪素原子と結合し、場合に
よっては置換されたアミノ基およびグリシドキシ基であ
る。
有するアルキル基およびアルケニル基、殊にメチル基、
エチル基およびビニル基、ならびに炭素原子2〜6個を
有するアルケニル基を介して珪素原子と結合し、場合に
よっては置換されたアミノ基およびグリシドキシ基であ
る。
【0016】有利に基R2は、メトキシ基またはエトキ
シ基によって置換されていてもよい、炭素原子1〜8個
を有するアルキル基であり、この場合には、メチル基ま
たはエチル基が特に有利である。
シ基によって置換されていてもよい、炭素原子1〜8個
を有するアルキル基であり、この場合には、メチル基ま
たはエチル基が特に有利である。
【0017】アルキル基R2の例は、前記Rについて上
記されたアルキル基の例である。
記されたアルキル基の例である。
【0018】式(I)中の数値nの平均値は、有利に式
(I)のオルガノポリシロキサンが、それぞれ25℃の
温度で測定した場合に1000〜1000000mm2/
sの粘度、特に有利に5000〜500000mm2/s
の粘度を有するように選択されている。
(I)のオルガノポリシロキサンが、それぞれ25℃の
温度で測定した場合に1000〜1000000mm2/
sの粘度、特に有利に5000〜500000mm2/s
の粘度を有するように選択されている。
【0019】式(I)中では記載されていないが、ジオ
ルガノシロキサン単位10モル%までは、他の、しかし
ながら大抵は専ら多かれ少なかれ避けられない不純物と
して存在するシロキサン単位、例えばR3SiO1/2−単
位、RSiO3/2−単位およびSiO4/2−単位によって
代替されていてよく、この場合Rは前述の意味を表わ
す。
ルガノシロキサン単位10モル%までは、他の、しかし
ながら大抵は専ら多かれ少なかれ避けられない不純物と
して存在するシロキサン単位、例えばR3SiO1/2−単
位、RSiO3/2−単位およびSiO4/2−単位によって
代替されていてよく、この場合Rは前述の意味を表わ
す。
【0020】本発明による材料中で使用されるポリオル
ガノシロキサン(A)の例は、(MeO)2MeSiO
[SiMe2O]200 〜 2000SiMe(OMe)2、(E
tO)2MeSiO[SiMe2O]200 〜 2000SiMe
(OEt)2、(MeO)2ViSiO[SiMe2O]
200 〜 2000SiVi(OMe)2、(EtO)2ViSi
O[SiMe2O]200 〜 2000SiVi(OEt)2、
(MeO)2CapSiO[SiMe2O]200 〜 2000S
iCap(OMe)2、(MeO)2BapSiO[Si
Me2O]200 〜 2000SiBap(OMe)2および(E
tO)2BapSiO[SiMe2O]200 〜 2000SiB
ap(OEt)2であり、この場合、Meはメチル基、
Etはエチル基、Viはビニル基、Capは3−(シク
ロヘキシルアミノ)プロピル基およびBapは3−(n
−ブチルアミノ)プロピル基を表わす。
ガノシロキサン(A)の例は、(MeO)2MeSiO
[SiMe2O]200 〜 2000SiMe(OMe)2、(E
tO)2MeSiO[SiMe2O]200 〜 2000SiMe
(OEt)2、(MeO)2ViSiO[SiMe2O]
200 〜 2000SiVi(OMe)2、(EtO)2ViSi
O[SiMe2O]200 〜 2000SiVi(OEt)2、
(MeO)2CapSiO[SiMe2O]200 〜 2000S
iCap(OMe)2、(MeO)2BapSiO[Si
Me2O]200 〜 2000SiBap(OMe)2および(E
tO)2BapSiO[SiMe2O]200 〜 2000SiB
ap(OEt)2であり、この場合、Meはメチル基、
Etはエチル基、Viはビニル基、Capは3−(シク
ロヘキシルアミノ)プロピル基およびBapは3−(n
−ブチルアミノ)プロピル基を表わす。
【0021】本発明により使用されるオルガノポリシロ
キサン(A)は、1種類のオルガノポリシロキサンであ
っても、またこのようなオルガノポリシロキサン少なく
とも2種類からなる混合物であってもよい。
キサン(A)は、1種類のオルガノポリシロキサンであ
っても、またこのようなオルガノポリシロキサン少なく
とも2種類からなる混合物であってもよい。
【0022】本発明による材料中に使用されるポリオル
ガノシロキサン(A)は、市販の製品であるか、もしく
は珪素化学において公知の方法により、例えばα,ω−
ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと、相応するオル
ガニルオキシシランとが反応することによって製造され
ることができる。
ガノシロキサン(A)は、市販の製品であるか、もしく
は珪素化学において公知の方法により、例えばα,ω−
ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと、相応するオル
ガニルオキシシランとが反応することによって製造され
ることができる。
【0023】場合により使用されるオルガニルオキシ官
能性架橋剤(B)は、任意の、従来公知の、オルガニル
オキシ基少なくとも3個を有するシロキサン、もしくは
欧州特許出願公開第3624206号明細書(バッカー・ヘミ
ー社(Wacker-Chemie GmbH);1988年2月11日公開)もし
くは相応する米国特許第4801673号明細書により、式:
能性架橋剤(B)は、任意の、従来公知の、オルガニル
オキシ基少なくとも3個を有するシロキサン、もしくは
欧州特許出願公開第3624206号明細書(バッカー・ヘミ
ー社(Wacker-Chemie GmbH);1988年2月11日公開)もし
くは相応する米国特許第4801673号明細書により、式:
【0024】
【化1】
【0025】[R4は2価の炭化水素基を表わし、R5は
同一かまたは異なっていてよく、かつR2の例に挙げら
れた意味を表わし、およびR6は水素、アルキル基また
はアミノアルキル基を表わす]で示される環状シランで
あってよい。
同一かまたは異なっていてよく、かつR2の例に挙げら
れた意味を表わし、およびR6は水素、アルキル基また
はアミノアルキル基を表わす]で示される環状シランで
あってよい。
【0026】本発明による材料中で場合により使用され
るオルガニルオキシ架橋剤(B)は、有利に式: (R2O)4- mSiR3 m (III) [式中、R2は同一か、または異なっていてよく、かつ
前記の意味を表わし、R3はR1の例に挙げられた意味を
表わすか、または基:−SiR1 b(OR2)3- b(R1およ
びR2は同一か、または前記の意味を表わし、かつbは
0、1、2または3である)で置換された炭化水素基を
表わし、かつmは0または1である]で示されるオルガ
ノ珪素化合物であるか、またはこれらの化合物の部分加
水分解物である。
るオルガニルオキシ架橋剤(B)は、有利に式: (R2O)4- mSiR3 m (III) [式中、R2は同一か、または異なっていてよく、かつ
前記の意味を表わし、R3はR1の例に挙げられた意味を
表わすか、または基:−SiR1 b(OR2)3- b(R1およ
びR2は同一か、または前記の意味を表わし、かつbは
0、1、2または3である)で置換された炭化水素基を
表わし、かつmは0または1である]で示されるオルガ
ノ珪素化合物であるか、またはこれらの化合物の部分加
水分解物である。
【0027】この場合、部分加水分解物は、部分単独加
水分解物、即ち式(III)のオルガノ珪素化合物の中
の1種類の部分加水分解物、ならびに部分共加水分解
物、即ち、式(III)のオルガノ珪素化合物の中の少
なくとも2種類の異なった部分加水分解物であってよ
い。
水分解物、即ち式(III)のオルガノ珪素化合物の中
の1種類の部分加水分解物、ならびに部分共加水分解
物、即ち、式(III)のオルガノ珪素化合物の中の少
なくとも2種類の異なった部分加水分解物であってよ
い。
【0028】本発明による材料中に場合により使用され
る架橋剤(B)が式(III)のオルガノ珪素化合物の
部分加水分解物である場合には、珪素原子6個までを有
するようなものが有利である。
る架橋剤(B)が式(III)のオルガノ珪素化合物の
部分加水分解物である場合には、珪素原子6個までを有
するようなものが有利である。
【0029】基R3の例は前記R1に挙げられた例ならび
に基:−SiR1 b(OR2)3- bで置換された、炭素原子
1〜6個を有する炭化水素基であり、この場合、bは0
または1であり、かつR2は前記の意味を表わす。
に基:−SiR1 b(OR2)3- bで置換された、炭素原子
1〜6個を有する炭化水素基であり、この場合、bは0
または1であり、かつR2は前記の意味を表わす。
【0030】有利な基R3はR1に有利に挙げられた基な
らびに基:−SiR1 b(OR2)3- bで置換された、炭素
原子1〜6個を有する炭化水素基を表わし、この場合、
bは0または1であり、かつR2は前記の意味を表わ
す。
らびに基:−SiR1 b(OR2)3- bで置換された、炭素
原子1〜6個を有する炭化水素基を表わし、この場合、
bは0または1であり、かつR2は前記の意味を表わ
す。
【0031】特に有利な基R3の例はR1に挙げられた特
に有利な基ならびに基:−Si(OR2)3で置換され
た、炭素原子2個を有する炭化水素基を表わし、この場
合、R2はエチル基またはメチル基を表わす。
に有利な基ならびに基:−Si(OR2)3で置換され
た、炭素原子2個を有する炭化水素基を表わし、この場
合、R2はエチル基またはメチル基を表わす。
【0032】特に有利に本発明による材料中に場合によ
り使用される架橋剤(B)は、テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、3−シアノプロピルトリメトキシシラン、3−
シアノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミノ
エチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−(2
−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、
3−(N,N−ジエチル−2−アミノエチルアミノ)プ
ロピルトリメトキシシラン、3−(N,N−ジエチル−
2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラ
ン、3−(シクロヘキシルアミノ)プロピルトリメトキ
シシラン、3−(シクロヘキシルアミノ)プロピルトリ
エトキシシラン、3−(グリシドオキシ)プロピルトリ
エトキシシラン、1,2−ビス (トリメトキシシリ
ル)エタン、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタ
ンならびに記載したアルコキシ官能性オルガノ珪素化合
物の部分加水分解物、例えばヘキサエトキシジシロキサ
ンである。
り使用される架橋剤(B)は、テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、3−シアノプロピルトリメトキシシラン、3−
シアノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミノ
エチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−(2
−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、
3−(N,N−ジエチル−2−アミノエチルアミノ)プ
ロピルトリメトキシシラン、3−(N,N−ジエチル−
2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラ
ン、3−(シクロヘキシルアミノ)プロピルトリメトキ
シシラン、3−(シクロヘキシルアミノ)プロピルトリ
エトキシシラン、3−(グリシドオキシ)プロピルトリ
エトキシシラン、1,2−ビス (トリメトキシシリ
ル)エタン、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタ
ンならびに記載したアルコキシ官能性オルガノ珪素化合
物の部分加水分解物、例えばヘキサエトキシジシロキサ
ンである。
【0033】本発明により場合によって使用される架橋
剤(B)は、1種類のオルガニルオキシ架橋剤の個々の
種類、ならびに少なくとも2種類のこのようなオルガニ
ルオキシ架橋剤からなる混合物であってよい。
剤(B)は、1種類のオルガニルオキシ架橋剤の個々の
種類、ならびに少なくとも2種類のこのようなオルガニ
ルオキシ架橋剤からなる混合物であってよい。
【0034】本発明による材料中に場合によって使用さ
れる架橋剤(B)は、市販の製品であるか、もしくは珪
素化学の場合に公知の方法により製造されることができ
る。
れる架橋剤(B)は、市販の製品であるか、もしくは珪
素化学の場合に公知の方法により製造されることができ
る。
【0035】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、架橋剤
(B)を有利に0〜50重量部、特に有利に0.1〜2
0重量部、殊に0.5〜10重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、架橋剤
(B)を有利に0〜50重量部、特に有利に0.1〜2
0重量部、殊に0.5〜10重量部含有する。
【0036】本発明による材料は、従来も水の遮断下に
貯蔵可能で、水の侵入の場合に室温でエラストマーに架
橋する材料中に存在できた任意の縮合触媒(C)を含有
する。これには首記されたドイツ連邦共和国特許出願公
開第3801389号明細書中に挙げられた全ての縮合触媒、
例えばチタン酸ブチルおよび有機錫化合物、例えばジ−
n−ブチル錫ジアセテート、ジ−n−ブチル錫ジラウレ
ート、および1分子当たり少なくとも2個の、酸素を介
して珪素に結合し、場合によってはアルコキシ基で置換
された、加水分解可能な基としての1価の炭化水素基を
有するシラン、またはそのオリゴマーと、ジオルガノ錫
ジアクリレートとの反応生成物が該当し、この場合、こ
の反応生成物中で錫原子の全原子価は基:=SiOSn
=によってか、もしくはSnC−結合した1価の有機基
で飽和されている。
貯蔵可能で、水の侵入の場合に室温でエラストマーに架
橋する材料中に存在できた任意の縮合触媒(C)を含有
する。これには首記されたドイツ連邦共和国特許出願公
開第3801389号明細書中に挙げられた全ての縮合触媒、
例えばチタン酸ブチルおよび有機錫化合物、例えばジ−
n−ブチル錫ジアセテート、ジ−n−ブチル錫ジラウレ
ート、および1分子当たり少なくとも2個の、酸素を介
して珪素に結合し、場合によってはアルコキシ基で置換
された、加水分解可能な基としての1価の炭化水素基を
有するシラン、またはそのオリゴマーと、ジオルガノ錫
ジアクリレートとの反応生成物が該当し、この場合、こ
の反応生成物中で錫原子の全原子価は基:=SiOSn
=によってか、もしくはSnC−結合した1価の有機基
で飽和されている。
【0037】有利な縮合触媒(C)は、金属有機縮合触
媒、殊にチタン、アルミニウム、錫の誘導体ならびにカ
ルシウムおよび亜鉛の誘導体であり、この場合、ジアル
キル錫化合物ならびに亜鉛ジカルボキシレートが特に有
利である。
媒、殊にチタン、アルミニウム、錫の誘導体ならびにカ
ルシウムおよび亜鉛の誘導体であり、この場合、ジアル
キル錫化合物ならびに亜鉛ジカルボキシレートが特に有
利である。
【0038】有利な金属有機縮合触媒の例は、米国特許
第4517337号明細書(General Electric Co.;1985年5月
14日公開)中に記載されたジアルキルジ(β−ジケト)
錫酸塩、ジアルキル錫ジカルボキシレート、カルシウム
ジカルボキシレートおよびジカルボキシル酸亜鉛ならび
にブチルチタンキレート化合物である。
第4517337号明細書(General Electric Co.;1985年5月
14日公開)中に記載されたジアルキルジ(β−ジケト)
錫酸塩、ジアルキル錫ジカルボキシレート、カルシウム
ジカルボキシレートおよびジカルボキシル酸亜鉛ならび
にブチルチタンキレート化合物である。
【0039】特に有利な金属有機縮合触媒の例は、ジブ
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジ(2−エチルヘキサノエート)および亜鉛ジ(2
−エチルヘキサノエート)である。
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジ(2−エチルヘキサノエート)および亜鉛ジ(2
−エチルヘキサノエート)である。
【0040】本発明による材料中に場合によって使用さ
れる縮合触媒(C)は、1種類の縮合触媒であるか、ま
たはこのような縮合触媒少なくとも2種類からなる混合
物であってよい。
れる縮合触媒(C)は、1種類の縮合触媒であるか、ま
たはこのような縮合触媒少なくとも2種類からなる混合
物であってよい。
【0041】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、縮合触媒
(C)を有利に0〜10重量部、特に有利に0.01〜
5重量部、殊に0.1〜4重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、縮合触媒
(C)を有利に0〜10重量部、特に有利に0.01〜
5重量部、殊に0.1〜4重量部含有する。
【0042】有利に本発明により使用される成分(D)
は、含水量10重量%未満、特に有利に5重量%未満、
殊に0を有するCaCl2およびMgCl2である。
は、含水量10重量%未満、特に有利に5重量%未満、
殊に0を有するCaCl2およびMgCl2である。
【0043】成分(D)として、粉末状の形のCaCl
2および/またはMgCl2が使用され、この場合平均粒
度は有利に100μm未満、特に有利に50μm未満、
殊に30μm未満である。
2および/またはMgCl2が使用され、この場合平均粒
度は有利に100μm未満、特に有利に50μm未満、
殊に30μm未満である。
【0044】有利には、場合によって実施すべきCaC
l2およびMgCl2の粉末化は空気湿分の遮断下に行わ
れる。
l2およびMgCl2の粉末化は空気湿分の遮断下に行わ
れる。
【0045】本発明による材料中に使用される成分
(D)は、1種類、またはこのような化合物少なくとも
2種類からなる混合物であってよい。
(D)は、1種類、またはこのような化合物少なくとも
2種類からなる混合物であってよい。
【0046】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、成分(D)
を有利に0.1〜10重量部、特に有利に0.5〜6重
量部、殊に1〜5重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、成分(D)
を有利に0.1〜10重量部、特に有利に0.5〜6重
量部、殊に1〜5重量部含有する。
【0047】ところで、前記成分(A)、(B)、
(C)および(D)に加えて、本発明による材料は他の
物質、例えば可塑剤(E)、充填剤(F)、付着助剤
(G)および添加剤(H)を含有し、この場合、付加的
な物質(E)〜(H)は、従来もアルコールの分離下に
架橋可能な材料中に使用されたものと同一であってよ
い。
(C)および(D)に加えて、本発明による材料は他の
物質、例えば可塑剤(E)、充填剤(F)、付着助剤
(G)および添加剤(H)を含有し、この場合、付加的
な物質(E)〜(H)は、従来もアルコールの分離下に
架橋可能な材料中に使用されたものと同一であってよ
い。
【0048】可塑剤(E)の例は、例えば室温で液体
の、トリメチルシロキシ基によって末端封鎖されたジメ
チルポリシロキサンならびに高沸点炭化水素基、例えば
パラフィン油である。
の、トリメチルシロキシ基によって末端封鎖されたジメ
チルポリシロキサンならびに高沸点炭化水素基、例えば
パラフィン油である。
【0049】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、可塑剤
(E)を有利に0〜300重量部、特に有利に10〜2
00重量部、殊に20〜100重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、可塑剤
(E)を有利に0〜300重量部、特に有利に10〜2
00重量部、殊に20〜100重量部含有する。
【0050】充填剤(F)の例は、例えば非強化性充填
剤、即ちBET−表面積50m2/gまでを有する充填
剤、例えば石英、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸ジ
ルコニウム、ゼオライト、金属酸化物粉末、例えば酸化
アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄または酸化亜鉛もし
くはこれらの混合酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、石膏、チッ化珪素、炭化珪素、チッ化ホウ素、ガラ
ス粉末およびプラスチック粉末、例えばポリアクリルニ
トリル粉末;強化性充填剤、即ち、50m2/gを上回
るBET−表面積を有する充填剤、例えば熱分解法によ
り製造された珪酸、沈降珪酸、カーボンブラック、例え
ばファーネスカーボンブラックおよびアセチレンカーボ
ンブラックおよびいっそう大きなBET−表面積を有す
る珪素−アルミニウム混合酸化物;繊維状充填剤、例え
ばアスベストならびにプラスチック繊維である。記載さ
れた充填剤は、例えばオルガノシランもしくはオルガノ
シロキサンまたはステアリン酸を用いて処理することに
よってか、またはヒドロキシル基からアルコキシル基へ
とエーテル化することによって、疎水性化されていてよ
い。
剤、即ちBET−表面積50m2/gまでを有する充填
剤、例えば石英、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸ジ
ルコニウム、ゼオライト、金属酸化物粉末、例えば酸化
アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄または酸化亜鉛もし
くはこれらの混合酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、石膏、チッ化珪素、炭化珪素、チッ化ホウ素、ガラ
ス粉末およびプラスチック粉末、例えばポリアクリルニ
トリル粉末;強化性充填剤、即ち、50m2/gを上回
るBET−表面積を有する充填剤、例えば熱分解法によ
り製造された珪酸、沈降珪酸、カーボンブラック、例え
ばファーネスカーボンブラックおよびアセチレンカーボ
ンブラックおよびいっそう大きなBET−表面積を有す
る珪素−アルミニウム混合酸化物;繊維状充填剤、例え
ばアスベストならびにプラスチック繊維である。記載さ
れた充填剤は、例えばオルガノシランもしくはオルガノ
シロキサンまたはステアリン酸を用いて処理することに
よってか、またはヒドロキシル基からアルコキシル基へ
とエーテル化することによって、疎水性化されていてよ
い。
【0051】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、充填剤
(F)を有利に0〜300重量部、特に有利に1〜20
0重量部、殊に5〜200重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、充填剤
(F)を有利に0〜300重量部、特に有利に1〜20
0重量部、殊に5〜200重量部含有する。
【0052】本発明によるオルガノポリシロキサン材料
中に使用される付着助剤(G)の例は、官能基を有する
シランおよびオルガノポリシロキサン、例えばアミノア
ルキル基、グリシドオキシプロピル基、またはメタクリ
ルオキシプロピル基ならびにテトラアルコキシシランで
ある。しかし、既にもう1つの成分、例えばシロキサン
(A)または架橋剤(B)が記載された官能基を有する
場合には、付着助剤の添加は割愛されてよい。
中に使用される付着助剤(G)の例は、官能基を有する
シランおよびオルガノポリシロキサン、例えばアミノア
ルキル基、グリシドオキシプロピル基、またはメタクリ
ルオキシプロピル基ならびにテトラアルコキシシランで
ある。しかし、既にもう1つの成分、例えばシロキサン
(A)または架橋剤(B)が記載された官能基を有する
場合には、付着助剤の添加は割愛されてよい。
【0053】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、付着助剤
(G)を有利に0〜50重量部、特に有利に1〜20重
量部、殊に1〜10重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、付着助剤
(G)を有利に0〜50重量部、特に有利に1〜20重
量部、殊に1〜10重量部含有する。
【0054】添加剤(H)の例は、顔料、染料、芳香
剤、殺真菌剤、酸化防止剤、電気的性質に影響を及ぼす
ための薬剤、例えば導電性カーボンブラック、防炎剤、
ハレーション防止剤および皮膜形成時間を延長させる薬
剤、例えばSiC結合したメルカプトアルキル基を有す
るシラン、発泡剤、例えばアゾジカルボンアミド、熱安
定剤およびチキソトロープ剤である。
剤、殺真菌剤、酸化防止剤、電気的性質に影響を及ぼす
ための薬剤、例えば導電性カーボンブラック、防炎剤、
ハレーション防止剤および皮膜形成時間を延長させる薬
剤、例えばSiC結合したメルカプトアルキル基を有す
るシラン、発泡剤、例えばアゾジカルボンアミド、熱安
定剤およびチキソトロープ剤である。
【0055】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン(A)100重量部に対して、添加剤
(H)を有利に0〜100重量部、特に有利に0〜30
重量部、殊に0〜10重量部含有する。
リシロキサン(A)100重量部に対して、添加剤
(H)を有利に0〜100重量部、特に有利に0〜30
重量部、殊に0〜10重量部含有する。
【0056】本発明によりアルコールの脱離下に架橋可
能なオルガノポリシロキサン材料の個々の成分(E)、
(F)、(G)および(H)は、それぞれこのような成
分1種類、ならびにこのような成分少なくとも2種類か
らなる混合物であってよい。
能なオルガノポリシロキサン材料の個々の成分(E)、
(F)、(G)および(H)は、それぞれこのような成
分1種類、ならびにこのような成分少なくとも2種類か
らなる混合物であってよい。
【0057】有利に本発明による材料は、(A)式
(I)のポリジオルガノシロキサン、(B)架橋剤、
(C)縮合触媒、(D)MgCl2および/またはCa
Cl2ならびに場合によっては他の物質を含有するよう
なものである。
(I)のポリジオルガノシロキサン、(B)架橋剤、
(C)縮合触媒、(D)MgCl2および/またはCa
Cl2ならびに場合によっては他の物質を含有するよう
なものである。
【0058】特に有利に、本発明による材料は、(A)
式(I)のポリジオルガノシロキサン100重量部、
(B)式(III)の架橋剤0.1〜50重量部、
(C)金属有機縮合触媒0.01〜10重量部、(D)
MgCl2および/またはCaCl2 0.1〜10重量
部(E)可塑剤0〜300重量部、(F)充填剤0〜3
00重量部、(G)付着助剤0〜50重量部および
(H)添加剤0〜100重量部、からなるようなもので
ある。
式(I)のポリジオルガノシロキサン100重量部、
(B)式(III)の架橋剤0.1〜50重量部、
(C)金属有機縮合触媒0.01〜10重量部、(D)
MgCl2および/またはCaCl2 0.1〜10重量
部(E)可塑剤0〜300重量部、(F)充填剤0〜3
00重量部、(G)付着助剤0〜50重量部および
(H)添加剤0〜100重量部、からなるようなもので
ある。
【0059】本発明による材料を準備するため、それぞ
れの材料の全成分は任意の順序で互いに混合されてよ
い。架橋可能な材料中でCaCl2もしくはMgCl2を
できるだけ均質な分布で得るために、有利に無機固体は
その前の工程で、液体化合物、例えばトリメチルシリル
末端封鎖されたポリシロキサンおよび有機可塑剤、例え
ばポリブチレン、ポリアルキル芳香族化合物、ポリスチ
ロール等を用いて、ペーストに加工され、次にペースト
の形で常用の成分を含有する材料中に混入されることが
できる。
れの材料の全成分は任意の順序で互いに混合されてよ
い。架橋可能な材料中でCaCl2もしくはMgCl2を
できるだけ均質な分布で得るために、有利に無機固体は
その前の工程で、液体化合物、例えばトリメチルシリル
末端封鎖されたポリシロキサンおよび有機可塑剤、例え
ばポリブチレン、ポリアルキル芳香族化合物、ポリスチ
ロール等を用いて、ペーストに加工され、次にペースト
の形で常用の成分を含有する材料中に混入されることが
できる。
【0060】本発明による材料の製造は、室温および周
囲大気の圧力、即ち約900〜1100hPaで行われ
てよい。しかし所望の場合には、調剤は高められた温
度、例えば35〜135℃の範囲内の温度でも行われて
よい。
囲大気の圧力、即ち約900〜1100hPaで行われ
てよい。しかし所望の場合には、調剤は高められた温
度、例えば35〜135℃の範囲内の温度でも行われて
よい。
【0061】場合によっては実施されるペースト製造、
およびこれらの貯蔵を含めて本発明によるオルガノポリ
シロキサン材料の製造は、本質的に無水条件下で行われ
るべきであり、それというのもそれ以外の場合には材料
は早期に硬化することがあるからである。
およびこれらの貯蔵を含めて本発明によるオルガノポリ
シロキサン材料の製造は、本質的に無水条件下で行われ
るべきであり、それというのもそれ以外の場合には材料
は早期に硬化することがあるからである。
【0062】本発明による材料のエラストマーへの架橋
には、空気の常用の含水量で十分である。架橋は室温、
または所望の場合には、また室温よりも高温または低温
で、例えば−5〜10℃または30〜50℃で、実施さ
れてよい。
には、空気の常用の含水量で十分である。架橋は室温、
または所望の場合には、また室温よりも高温または低温
で、例えば−5〜10℃または30〜50℃で、実施さ
れてよい。
【0063】本発明による材料もしくは本発明により製
造された材料は、水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入下
に室温でエラストマーに架橋されるオルガノポリシロキ
サン材料に使用されることができる全ての使用目的に使
用されてよい。
造された材料は、水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入下
に室温でエラストマーに架橋されるオルガノポリシロキ
サン材料に使用されることができる全ての使用目的に使
用されてよい。
【0064】したがって、 本発明による材料もしくは
本発明により製造された材料は、例えば垂直に延びる接
合個所を含めた接合個所、および例えば建築物、陸上
車、船舶および航空機の例えば内径10〜40mmの同
様の空隙のパッキング材料として、または例えば窓建築
の場合または水槽またはガラス戸棚製造の場合の接着剤
またはセメント接合剤として、ならびに例えば淡水また
は海水の作用を絶えず受けている表面の被覆を含めた保
護被覆、または滑動を抑制する被覆、ゴム弾性成形体な
らびに電気装置または電子装置を絶縁するための被覆の
製造に、著しく好適である。
本発明により製造された材料は、例えば垂直に延びる接
合個所を含めた接合個所、および例えば建築物、陸上
車、船舶および航空機の例えば内径10〜40mmの同
様の空隙のパッキング材料として、または例えば窓建築
の場合または水槽またはガラス戸棚製造の場合の接着剤
またはセメント接合剤として、ならびに例えば淡水また
は海水の作用を絶えず受けている表面の被覆を含めた保
護被覆、または滑動を抑制する被覆、ゴム弾性成形体な
らびに電気装置または電子装置を絶縁するための被覆の
製造に、著しく好適である。
【0065】下記の例中では全ての粘度の記載は25℃
の温度に関連する。他に記載がない限り、下記の例は周
囲大気の圧力、即ち約1000hPa、および室温、即
ち約23℃、もしくは付加的に加熱または冷却を施すこ
となく室温で反応成分を一緒にする場合に生じる温度、
ならびに約50%の相対空気湿度で実施される。さら
に、部およびパーセントの全記載は、他に記しない限
り、重量に関連する。
の温度に関連する。他に記載がない限り、下記の例は周
囲大気の圧力、即ち約1000hPa、および室温、即
ち約23℃、もしくは付加的に加熱または冷却を施すこ
となく室温で反応成分を一緒にする場合に生じる温度、
ならびに約50%の相対空気湿度で実施される。さら
に、部およびパーセントの全記載は、他に記しない限
り、重量に関連する。
【0066】次の例中では、ショアーA硬度をDIN 5350
5-87/標準棒S1(ドイツ工業規格)により測定する。
5-87/標準棒S1(ドイツ工業規格)により測定する。
【0067】
例1 粘度80000 mm2/sのα,ω−ビス(ジメトキ
シメチル)ポリジメチルシロキサン55gに、粘度10
0 mm2/sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)
ポリジメチルシロキサン20g、メチルトリメトキシシ
ラン8.0gならびに3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン2g(商標名“シランGF93”の下にバッカー
・ヘミー社(Wacker-Chemie GmbHから商業的に入手可
能)を混合する。引続き1.5重量%未満の含水量およ
び44μm未満90%の粒径を有するMgCl24g
(アルドリッヒ社(Fa. Aldrich)、ドイツ、から商業的
に入手可能)を材料中に攪拌混入し、ならびにジブチル
錫ジアセテート0.25g(アチマ社(Fa. Acima)CH-
Buchsから商業的に入手可能)を添加する。最後に、1
50m2/gのBETによる比表面積を有する、表面処
理された熱分解法珪酸11g(商標名“WACKER HDK”V1
5の下にバッカー・ヘミー社から商業的に入手可能)を
材料中に均質に混入する。
シメチル)ポリジメチルシロキサン55gに、粘度10
0 mm2/sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)
ポリジメチルシロキサン20g、メチルトリメトキシシ
ラン8.0gならびに3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン2g(商標名“シランGF93”の下にバッカー
・ヘミー社(Wacker-Chemie GmbHから商業的に入手可
能)を混合する。引続き1.5重量%未満の含水量およ
び44μm未満90%の粒径を有するMgCl24g
(アルドリッヒ社(Fa. Aldrich)、ドイツ、から商業的
に入手可能)を材料中に攪拌混入し、ならびにジブチル
錫ジアセテート0.25g(アチマ社(Fa. Acima)CH-
Buchsから商業的に入手可能)を添加する。最後に、1
50m2/gのBETによる比表面積を有する、表面処
理された熱分解法珪酸11g(商標名“WACKER HDK”V1
5の下にバッカー・ヘミー社から商業的に入手可能)を
材料中に均質に混入する。
【0068】こうして製造した材料を、チューブの中に
気密になるように充填し、かつ50℃で貯蔵する。
気密になるように充填し、かつ50℃で貯蔵する。
【0069】製造直後、ならびに貯蔵の2週間、4週
間、8週間および12週間の後、 a)カタピラを用いて皮膜形成時間(カタピラに乾燥し
た表面が形成されるまでの時間)を測定し;この場合、
カタピラの塗布と、鉛筆を用いてカタピラ表面に接触す
る場合に材料が鉛筆に付着しなくなる時点との間で経過
する時間を測定し;ならびに b)2mm厚さのフィルムを用いてショアーA硬度を測
定し;ポリテトラフルオルエチレンからなる表面上にそ
の都度の材料をスパチュラを用いて塗布し、かつ空気湿
度にさらすことによって、フィルムを製造する。塗布7
日後、生じた乾燥フィルムを試験する。結果を第1表中
にまとめた。
間、8週間および12週間の後、 a)カタピラを用いて皮膜形成時間(カタピラに乾燥し
た表面が形成されるまでの時間)を測定し;この場合、
カタピラの塗布と、鉛筆を用いてカタピラ表面に接触す
る場合に材料が鉛筆に付着しなくなる時点との間で経過
する時間を測定し;ならびに b)2mm厚さのフィルムを用いてショアーA硬度を測
定し;ポリテトラフルオルエチレンからなる表面上にそ
の都度の材料をスパチュラを用いて塗布し、かつ空気湿
度にさらすことによって、フィルムを製造する。塗布7
日後、生じた乾燥フィルムを試験する。結果を第1表中
にまとめた。
【0070】例2 例1中に記載した作業法を繰り返すが、MgCl2 4
gの代わりに、3重量%未満の含水量および180〜6
00μmの粒経を有するCaCl2 4g(アルドリッ
ヒ社、ドイツ、から商業的に入手可能)を材料中に攪拌
混入する点を、変更する。
gの代わりに、3重量%未満の含水量および180〜6
00μmの粒経を有するCaCl2 4g(アルドリッ
ヒ社、ドイツ、から商業的に入手可能)を材料中に攪拌
混入する点を、変更する。
【0071】このようにして製造した材料を、チューブ
の中に気密になるように充填し、かつ50℃で貯蔵す
る。
の中に気密になるように充填し、かつ50℃で貯蔵す
る。
【0072】製造直後、ならびに貯蔵の2週間、4週
間、8週間および12週間の後、例1中に記載したよう
に、カタピラを用いて皮膜形成時間(カタピラの乾燥し
た表面が形成されるまでの時間)、ならびに2mm厚さ
のフィルムを用いてショアーA硬度を測定する。結果を
第1表中にまとめた。
間、8週間および12週間の後、例1中に記載したよう
に、カタピラを用いて皮膜形成時間(カタピラの乾燥し
た表面が形成されるまでの時間)、ならびに2mm厚さ
のフィルムを用いてショアーA硬度を測定する。結果を
第1表中にまとめた。
【0073】例3 CaCl2−ペーストの製造 3重量%未満の含水量および180〜600μmの粒経
を有するCaCl2を、1:1の重量比で粘度0.1m
m2/sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジ
メチルシロキサンと混合し、かつ150℃の温度で15
時間に亙って加熱する。
を有するCaCl2を、1:1の重量比で粘度0.1m
m2/sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジ
メチルシロキサンと混合し、かつ150℃の温度で15
時間に亙って加熱する。
【0074】例1中に記載した作業法を繰り返すが、M
gCl2 4gの代わりに、製造が前述されているCa
Cl2ペースト8gを材料中に攪拌混入する点を、変更
する。
gCl2 4gの代わりに、製造が前述されているCa
Cl2ペースト8gを材料中に攪拌混入する点を、変更
する。
【0075】こうして製造した材料を、チューブの中に
気密になるように充填し、かつ50℃で貯蔵する。
気密になるように充填し、かつ50℃で貯蔵する。
【0076】製造直後、ならびに貯蔵の2週間、4週
間、8週間および12週間の後、カタピラを用いて皮膜
形成時間(カタピラの乾燥した表面が形成されるまでの
時間)、ならびに2mm厚さのフィルムを用いてショア
ーA硬度を測定する。結果を第1表中にまとめた。
間、8週間および12週間の後、カタピラを用いて皮膜
形成時間(カタピラの乾燥した表面が形成されるまでの
時間)、ならびに2mm厚さのフィルムを用いてショア
ーA硬度を測定する。結果を第1表中にまとめた。
【0077】例4 MgCl2−ペーストの製造 1.5重量%未満の含水量および44μm未満90%の
粒経を有するMgCl2を、1:1の重量比で粘度0.
1mm2/sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポ
リジメチルシロキサンと混合し、かつ150℃の温度で
15時間に亙って加熱する。
粒経を有するMgCl2を、1:1の重量比で粘度0.
1mm2/sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポ
リジメチルシロキサンと混合し、かつ150℃の温度で
15時間に亙って加熱する。
【0078】例1中に記載した作業法を繰り返すが、M
gCl2 4gの代わりに、製造が前述されているMg
Cl2ペースト8gを材料中に攪拌混入する点を、変更
する。
gCl2 4gの代わりに、製造が前述されているMg
Cl2ペースト8gを材料中に攪拌混入する点を、変更
する。
【0079】こうして製造した材料を、チューブの中に
気密になるように充填し、および50℃で貯蔵する。
気密になるように充填し、および50℃で貯蔵する。
【0080】製造直後、ならびに貯蔵の2週間、4週
間、8週間および12週間の後、カタピラを用いて皮膜
形成時間(カタピラの乾燥した表面が形成されるまでの
時間)、ならびに2mm厚さのフィルムを用いてショア
ーA硬度を測定する。結果を第1表中にまとめた。
間、8週間および12週間の後、カタピラを用いて皮膜
形成時間(カタピラの乾燥した表面が形成されるまでの
時間)、ならびに2mm厚さのフィルムを用いてショア
ーA硬度を測定する。結果を第1表中にまとめた。
【0081】比較例1 例1中に記載した作業法を繰り返すが、MgCl2 4
gを省略する点で、変更する。
gを省略する点で、変更する。
【0082】こうして得られた材料を、さらに例1中に
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
【0083】比較例2 例1中に記載した作業法を繰り返すが、MgCl2 4
gの代わりにCaO4g(メルク社(Merck)、ダルム
シュタット、から商業的に入手可能)を使用する点を、
変更する。
gの代わりにCaO4g(メルク社(Merck)、ダルム
シュタット、から商業的に入手可能)を使用する点を、
変更する。
【0084】このようにして得られた材料を、さらに例
1中に記載したように処理する。結果を第1表中にまと
めた。
1中に記載したように処理する。結果を第1表中にまと
めた。
【0085】比較例3 例1中に記載した作業法を繰り返すが、MgCl2 4
gの代わりにCa(NO3)2 4g(メルク(Merck)
社、ダルムシュタット、から商業的に入手可能)を使用
する点を、変更する。
gの代わりにCa(NO3)2 4g(メルク(Merck)
社、ダルムシュタット、から商業的に入手可能)を使用
する点を、変更する。
【0086】こうして得られた材料を、さらに例1中に
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
【0087】比較例4 例1中に記載した作業法を繰り返すが、MgCl2 4
gの代わりに1重量%の含水量および44μm未満90
%の粒経を有するCaSO4 4g(アルドリッヒ社(Al
drich)、ドイツ、で市販により得られる)を使用する
点で、変更する。
gの代わりに1重量%の含水量および44μm未満90
%の粒経を有するCaSO4 4g(アルドリッヒ社(Al
drich)、ドイツ、で市販により得られる)を使用する
点で、変更する。
【0088】こうして得られた材料を、さらに例1中に
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
【0089】比較例5 例1中に記載した作業法を繰り返すが、MgCl2 4
gの代わりに0.4nmのモレキュラシーブ4g(メル
ク社(Fa.Merck)、ダルムシュタット、から商業的に入
手可能)を攪拌導入する点を、変更する。
gの代わりに0.4nmのモレキュラシーブ4g(メル
ク社(Fa.Merck)、ダルムシュタット、から商業的に入
手可能)を攪拌導入する点を、変更する。
【0090】こうして得られた材料を、さらに例1中に
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
記載したように処理する。結果を第1表中にまとめた。
【0091】
【表1】
【0092】
【発明の効果】本発明によりアルコールを脱離しながら
エラストマーに架橋可能なオルガノポリシロキサン材料
は、著しく高い貯蔵安定性および速い架橋速度を示すと
いう利点を有する。即ち、本発明による材料は室温で1
8ヶ月に至る貯蔵の際に、ほとんど不変の加硫挙動を示
す。
エラストマーに架橋可能なオルガノポリシロキサン材料
は、著しく高い貯蔵安定性および速い架橋速度を示すと
いう利点を有する。即ち、本発明による材料は室温で1
8ヶ月に至る貯蔵の際に、ほとんど不変の加硫挙動を示
す。
【0093】さらに本発明の材料は、CaCl2および
MgCl2とOH基、殊にアルコールおよび水とが、既
に室温で反応するという利点を有する。この場合、OH
基を有する化合物は、RTV−アルコキシ材料中では主
に、処方成分、例えばポリシロキサンまたは充填剤と一
緒に材料中に引き入れられる水、OH−ポリマーの末端
封鎖、ならびに例えば充填剤として場合によっては使用
される珪酸のSi−OH基または水と架橋剤との反応の
際に形成されるアルコールである。この場合、有利なこ
とに水およびアルコールを用いた反応後、分解生成物は
遊離されない。生物環境学的に支障のない、使用された
塩と水およびアルコールとの付加生成物だけが得られ、
この付加生成物は公知のように不揮発性であり、したが
ってエラストマー中に残留する。
MgCl2とOH基、殊にアルコールおよび水とが、既
に室温で反応するという利点を有する。この場合、OH
基を有する化合物は、RTV−アルコキシ材料中では主
に、処方成分、例えばポリシロキサンまたは充填剤と一
緒に材料中に引き入れられる水、OH−ポリマーの末端
封鎖、ならびに例えば充填剤として場合によっては使用
される珪酸のSi−OH基または水と架橋剤との反応の
際に形成されるアルコールである。この場合、有利なこ
とに水およびアルコールを用いた反応後、分解生成物は
遊離されない。生物環境学的に支障のない、使用された
塩と水およびアルコールとの付加生成物だけが得られ、
この付加生成物は公知のように不揮発性であり、したが
ってエラストマー中に残留する。
【0094】本発明による材料のもう1つの利点は、使
用される化合物(D)が手に入れやすい量産製品である
という事実である。
用される化合物(D)が手に入れやすい量産製品である
という事実である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーリッヒ ピルツヴェーガー ドイツ連邦共和国 ユルバッハ エリーザ ベトシュトラーセ 10 (72)発明者 ミヒャエル シュテップ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ロベ ルト−コッホ−シュトラーセ 7 (72)発明者 ラインハルト シュタルバウアー ドイツ連邦共和国 ツァイラーン マナー スドルフ 83 (72)発明者 ノルマン ドルシュ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン フク スハウゼン 148
Claims (9)
- 【請求項1】 湿分の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分が
侵入する場合に、室温でアルコールを脱離しながらエラ
ストマーへと架橋可能なオルガノポリシロキサン材料に
おいて、(A)各末端基に少なくとも2個のオルガニル
オキシ基を有する、本質的に線状のポリオルガノシロキ
サン、場合によっては、(B)少なくとも3個のオルガ
ニルオキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤、
場合によっては(C)縮合触媒、ならびに(D)CaC
l2および/またはMgCl2の使用下に製造可能である
ことを特徴とする、エラストマーへと架橋可能なオルガ
ノポリシロキサン材料。 - 【請求項2】 ポリオルガノシロキサン(A)が、一般
式: (R2O)3- aR1 aSiO−[R2SiO]n−SiR1 a(OR2)3- a (I) [式中、aは0または1であり、Rは同一かまたは異な
った、炭素原子1〜18個を有するSiC−結合した炭
化水素基を表わし、この炭化水素基は、場合によっては
ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エ
ポキシ基、メルカプト基、シアノ基または(ポリ)グリ
コール基によって置換されており、この場合(ポリ)グ
リコール基はオキシエチレン単位および/またはオキシ
プロピレン単位から構成されているものであり、R1は
同一かまたは異なっていてよく、水素原子であるか、ま
たはRに記載された意味を表わし、R2は同一か、また
は異なっていてよく、かつ場合によってはアミノ基、エ
ステル基、エーテル基、ケト基およびハロゲン原子によ
って置換された、酸素原子で中断されていてもよい、炭
素原子1〜18個を有する炭化水素基を表わし、かつn
は10〜10000の整数である]で示されるようなも
のである、請求項1記載のオルガノポリシロキサン材
料。 - 【請求項3】 CaCl2およびMgCl2の含水量が1
0重量%未満である、請求項1または2記載のオルガノ
ポリシリキサン材料。 - 【請求項4】 成分(D)として、粉末状の形のCaC
l2および/またはMgCl2を使用し、この場合、平均
粒度が100μm未満である、請求項1から3までのい
ずれか1項記載のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項5】 化合物(D)をオルガノポリシロキサン
(A)100重量部に対して、0.1〜10重量部の量
で含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の
オルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項6】 オルガノポリシロキサン材料が、(A)
式(I)のポリオルガノシロキサン、(B)架橋剤、
(C)縮合触媒、(D)MgCl2および/またはCa
Cl2ならびに場合によっては他の物質を含有するよう
なものである、請求項1から5までのいずれか1項記載
のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項7】 オルガノポリシロキサン材料が、(A)
式(I)のポリオルガノシロキサン100重量部、
(B)式(III)の架橋剤0.1〜50重量部、
(C)金属有機縮合触媒0.01〜10重量部、(D)
MgCl2および/またはCaCl2 0.1〜10重量
部(E)可塑剤0〜300重量部、(F)充填剤0〜3
00重量部、(G)付着助剤0〜50重量部および
(H)添加剤0〜100重量部、からなるようなもので
ある、請求項1から6までのいずれか1項記載のオルガ
ノポリシロキサン材料。 - 【請求項8】 請求項1から7までのいずれか1項記載
のオルガノポリシロキサン材料を製造する方法におい
て、成分(A)および(D)、ならびに場合によっては
(B)、(C)、(E)、(F)、(G)および(H)
を任意の順で互いに混合することを特徴とする、請求項
1から7までのいずれか1項記載のオルガノポリシロキ
サン材料の製造法。 - 【請求項9】 請求項1から7までのいずれか1項記載
のオルガノポリシロキサン材料を架橋することによって
製造されることを特徴とするエラストマー。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19624509A DE19624509A1 (de) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanamassen |
DE19624509.5 | 1996-06-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1067939A true JPH1067939A (ja) | 1998-03-10 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9159663A Pending JPH1067939A (ja) | 1996-06-19 | 1997-06-17 | 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマー |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0814120B1 (ja) |
JP (1) | JPH1067939A (ja) |
DE (2) | DE19624509A1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
WO2006044507A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Anti-stick coating for surfaces |
WO2017187356A1 (en) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Soudal | Improved method for producing moisture-sensitive products |
BE1024175B1 (nl) * | 2016-04-28 | 2017-12-05 | Soudal | Vochtgevoelige producten met een vulstof |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US5108784A (en) * | 1987-12-16 | 1992-04-28 | Ford Motor Company | Composite polymer/desiccant coatings for IC encapsulation |
JP3222224B2 (ja) * | 1992-10-30 | 2001-10-22 | ユニチカ株式会社 | セルロース系繊維布帛の加工方法 |
EP0773966A1 (en) * | 1995-06-01 | 1997-05-21 | Baxter International Inc. | An improved acrylic based emulsion composition for coating rubber articles |
-
1996
- 1996-06-19 DE DE19624509A patent/DE19624509A1/de not_active Withdrawn
-
1997
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DE59700071D1 (de) | 1999-02-25 |
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EP0814120B1 (de) | 1999-01-13 |
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