JPH1060294A - N−アセトアセチルデヒドロチオトルンジンを主体とする水不溶性アゾ着色剤 - Google Patents
N−アセトアセチルデヒドロチオトルンジンを主体とする水不溶性アゾ着色剤Info
- Publication number
- JPH1060294A JPH1060294A JP9158831A JP15883197A JPH1060294A JP H1060294 A JPH1060294 A JP H1060294A JP 9158831 A JP9158831 A JP 9158831A JP 15883197 A JP15883197 A JP 15883197A JP H1060294 A JPH1060294 A JP H1060294A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- coo
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/337—Carbocyclic arylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
を主体とする水不溶性アゾ着色剤 【解決手段】式(I) 【化1】 (式中、R1 及びR2 相互に独立して水素原子、C1-C
4-アルキル、C5-C6-シクロアルキル、ベンジル、非置
換のフエニル又はC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C
F3 、CONH2 、CONH(C5-C6-シクロアルキ
ル)、CON(C1-C4-アルキル)2、CONH(C1-C
4-アルキル)、COO(C1-C4-アルキル)、COO
(C5-C6-シクロアルキル)及びCONH(フエニル)
より成る群から選ばれた置換基1〜5個、好ましくは1
〜3個で置換されたフエニルであり、R3 は水素原子、
C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシル、CF3 、COO(C1-C
4-アルキル)又はCOO(C5-C6-シクロアルキル)で
あり、nは1又は2である。)の化合物。
Description
ルデヒドロチオトルイジン及びアミノ安息香酸誘導体を
主体とするアゾ顔料に関する。
22号明細書中に、N- アセトアセチルデヒドロチオト
ルイジン及びアニリン及びそのメチル- 、メトキシ- 、
塩素-及びニトロ- 置換された同族体を主体とするアゾ
顔料が開示され、しかしこれは熱安定性、着色力の点で
及び高分子量有機材料中での分散性の点で最近の要求を
満たしていない。更にこれらを印刷インク中に使用した
場合も、着色力の点で最近の要求をもはや満足させな
い。
対する要求を満たしている、黄色色調、高熱安定性及び
高い着色力を有する新規アゾ顔料を提供することが課題
である。
とにN- アセトアセチルデヒドロチオトルイジン及びア
ミノ安息香酸誘導体を主体とするアゾ顔料が上記の目的
を達成することができることを見い出した。本発明は、
式(I)
原子、C1-C4-アルキル、C5-C6-シクロアルキル、ベ
ンジル、非置換のフエニル又はC1-C4-アルキル、C1-
C4-アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シル、CF3 、CONH2 、CONH(C5-C6-シクロ
アルキル)、CON(C1-C4-アルキル)2、CONH
(C1-C4-アルキル)、COO(C1-C4-アルキル)、
COO(C5-C6-シクロアルキル)及びCONH(フエ
ニル)より成る群から選ばれた置換基1〜5個で置換さ
れたフエニルであり、R3 は水素原子、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、CF3 、COO(C1-C4-アルキル)又
はCOO(C5-C6-シクロアルキル)であり、nは1又
は2である。)の化合物に関する。
が水素原子、C1-C4-アルキル、好ましくはメチル、エ
チル、イソプロピル又はn- ブチル、ベンジル又はフエ
ニルであり、R2 が水素原子、C1-C4-アルキル、たと
えばメチル、エチル、イソプロピル又はn- ブチル、又
はC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、F、Cl、
Br、CF3 、CONH2 、CONH(C1-C4-アルキ
ル)及びCOO(C1-C4-アルキル)より成る群から選
ばれた置換基1〜3個を有するフエニルであり、R3 が
水素原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、F、
Cl、Br、ニトロ、CF3 、COOCH3 、又はCO
OC2 H5 であり、nが1又は2であるものである。
R1 が水素原子、メチル、エチル、イソプロピル又はn
- ブチルであるものである。また特に重要な式(I)の
化合物は、式中R2 が水素原子、メチル、エチル、イソ
プロピル、n- ブチル、シクロヘキシル、ベンジル、ジ
メチルフエニル、メトキシフエニル、ジメトキシフエニ
ル、クロロフエニル、ジクロロフエニル、ジメトキシク
ロロフエニル、カルボキシメチルフエニル、カルボキシ
アミドフエニル、トリフルオロメチルフエニル又はトリ
フルオロメチルクロロフエニルであるものである。
が水素原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ、CF3 、CO
OCH3 又はCOOC2 H5 であるものである。式
(I)は考えられる式とみなされ、対応する対掌体混合
物、並びに各対掌体形の可能な立体配置異性体も包含す
る。式(I)の化合物は通常ヒドラゾン形で存在する。
したがって式(I)は、特にヒドラゾン形も包含する。
意味を有する。)のアミン1種又はそれ以上をジアゾ化
し、ジアゾ化生成物を式(III)
は1:0.95〜1.05のモル比でカップリングする
ことから成る、本発明の式(I)の化合物を製造する方
法に関する。式(II)及び(III)は考えられる式
としてみなされ、これも対応する対掌体化合物及び各対
掌体形の可能な立体配置異性体を包含する。
ノ安息香酸アミド及び4- アミノ安息香酸アミドであ
り、これは2- 又は3- 位に、特に3- 位にC1-C4-ア
ルキル、特にメチル、C1-C4-アルコキシ、特にメトキ
シ、ハロゲン、特に塩素、COO(C1-C4)アルキル、
特にCOOCH3 、ニトロ及びCF3 より成る群から選
ばれた置換基を有する。更に重要なアミンは3- アミノ
安息香酸アミド及び3-アミノ安息香酸アミドであり、
これは4- 又は5- 位にC1-C4-アルキル、特にメチ
ル、C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲン、特
に塩素、COO(C 1-C4)アルキル、特にCOOC
H3 、ニトロ及びCF3 より成る群から選ばれた置換基
を有する。4- アミノ安息香酸アミドの場合も、3- ア
ミノ安息香酸アミドの場合も、C1-C4-アルキル、特に
メチル、エチル、イソプロピル又はn- ブチル、ベンジ
ル、フエニル又はC1-C4-アルキル、特にメチル、エチ
ル、イソプロピル又はブチル、C1-C4-アルコキシ、特
にメトキシ、ハロゲン、特に塩素、CF3 、CON
H2 、CONH(C1-C4-アルキル)(アルキルは特に
メチル、エチル、イソプロピル又はn- ブチルであ
る。)及びCOO(C1-C4-アルキル)(アルキルは特に
メチルである。)より成る群から選ばれた置換基1又は
3個を有するフエニルより成る群から選ばれた置換基1
又は2個を、2- 又は3- 位(4- アミノ安息香酸アミ
ドの場合)の又は4- 又は5- 位(3- アミノ安息香酸
アミドの場合)の置換に関係なくアミド基の窒素に存在
させることができる。式(II)のアミンの製造は、文
献、たとえば Houben-Weyl, 第1巻、第647頁以下参
照に記載されている。
息香酸アミド、4- アミノ安息香酸ジメチルアミド、4
- アミノ安息香酸n- ブチルアミド、4- アミノ安息香
酸シクロヘキシルアミド、4- アミノ安息香酸(4'-カ
ルボン酸アミド)-フエニルアミド、4- アミノ安息香酸
(3',5'-ジメトキシ -4'-クロロ)フエニルアミド、
3- アミノ -4- メチル安息香酸アミド、3- アミノ -
4- メチル安息香酸メチルアミド、3- アミノ -4- メ
チル安息香酸(5'-メチル -3'-カルボン酸n- ブチル
アミド)フエニルアミド、3- アミノ- 4- メトキシ安
息香酸アミド、3- アミノ -4- メトキシ安息香酸
(2'-クロロ -5'-トリフルオロメチル) フエニルアミ
ド、3- アミノ -4- メトキシ安息香酸(4'-カルボン
酸アミド) フエニルアミド、3- アミノ -4- クロロ安
息香酸アミド、3- アミノ -4- カルボメトキシ安息香
酸アミド、3- アミノ -4- カルボメトキシ安息香酸
(2',5'-ジクロロ)フエニルアミド及び5- アミノイ
ソフタール酸ビスアミドが好ましい。
アセトアセチルデヒドロチオトルイジンである。この化
合物の製造は、たとえばドイツ特許(DRP)第409
949号明細書中に記載されている。本発明の式(I)
の化合物は、ジアゾ化されたアミンを上述のカップリン
グ成分で、必要ならば水性媒体中で濁り度を有すること
ができる非イオン、アニオン又はカチオン界面活性剤の
存在下にカップリングしてそれ自体公知方法で製造され
る。必要ならば他の助剤、たとえば天然又は合成樹脂又
は樹脂誘導体、又はペイント、印刷インク又はプラスチ
ックスのための慣用の添加物も場合により使用すること
ができる。カップリングも全体を又は一部を有機溶剤中
で実施することもできる。カップリング反応を、水性媒
体中で、慣用方法の1つによって、すなわち a)ジアゾニウム塩の溶液、懸濁液又は分散液をカップ
リング成分の懸濁液又は分散液に添加するか又は b)ジアゾニウム塩の溶液、懸濁液又は分散液及びカッ
プリング成分の溶液、懸濁液又は分散液を同時に緩衝溶
液又は混合ノズル中に配量添加するか又は c)カップリング成分の溶液をジアゾニウム塩の溶液、
懸濁液又は分散液に添加するか又は d)カップリング成分の懸濁液又は分散液をジアゾニウ
ム塩の溶液、懸濁液又は分散液に添加することによって
実施する。
通常のカップリング法のパラメーターとほとんど変わら
ない、したがって当業者にとって公知である。方法a)
及びd)が、本発明の方法のうち特に好ましい。本発明
の式(I)の化合物は価値ある水不溶性着色剤であり、
カップリング反応の後に慣用法で単離することができ
る。カップリング反応後に得られたアゾ顔料を後処理し
(仕上げし)、十分な着色力及び特に好ましい結晶構造
を得るのがしばしば有利である。たとえばこの目的のた
めに、湿性又は乾燥顔料を、有機溶剤、たとえばピリジ
ン、N- メチル -2- ピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、クロロベンゼ
ン、氷酢酸、キノリン、グリコール、ニトロベンゼン又
は芳香族炭化水素中で、場合により高められた圧力下に
及び場合により非イオン、アニオン又はカチオン界面活
性剤の添加下にしばらくの間、加熱することができる。
いくつかの場合好ましい結晶構造への変換又は十分な着
色力の達成は場合により加圧下に、そして場合により非
イオン、アニオン又はカチオン界面活性剤──これは水
性媒体中で濁り点を有することができる──又は有機溶
剤、たとえば上記タイプのものの添加下に水と共に加熱
することによっても可能である。
有機材料、ペイント、塗料材料、印刷インク、電子写真
トナー及び現像剤、摩擦電気的に又は界面動電的に噴霧
することができる粉末及びインクを顔料着色するのに特
に適する。高分子量有機材料は、たとえばセルロースエ
ーテル及びエステル、たとえばエチルセルロース、ニト
ロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロース、天
然樹脂又は合成樹脂、たとえば重合樹脂又は縮合樹脂、
たとえばアミノプラスト、特に尿素- 及びメラミンホル
ムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂及びフ
エノプラスト、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ
ビニル化合物、特にポリビニルクロライド又は酢酸ポリ
ビニル、ポリオレフィン、特にポリエチレン及びポリプ
ロピレン、ポリアクリル化合物、特にポリアクリロニト
リル及びポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウ
レタン又はポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーン
及びシリコーン樹脂であり、これらを単独で又は混合物
の形で使用する。セルロースエステル、たとえばニトロ
セルロース及びポリオレフィン、たとえばポリエチレン
及びポリプロピレンは媒体として特に好ましい。
スチック組成物として、溶融物として又は紡糸液の形で
存在するか又はペイント、塗料材料又は印刷インク中に
含有される。使用目的に応じて、本発明によって得られ
る顔料配合物を増量剤として又は調製物又は分散物の形
で使用するのが有利である。本発明の顔料を、顔料着色
される高分子量有機材料に対して好ましくは0.1〜1
0重量%の量で使用する。
度安定性、高分子有機材料中で良好な分散性及び高い着
色力の点で優れている。更にこれは電子写真トナー及び
現像剤、たとえば一又は二成分系粉末トナー(一又は二
成分系現像剤)、磁気トナー、液体トナー、重合トナー
及びスペシャルトナー中での着色剤として適する(L. B.
Schein, "Electrophotography and Development Physi
cs", SpringerSeries in Electrophysics 14, Springer
出版、第2版,1992)。
び重縮合樹脂、たとえばスチレン、スチレンアクリレー
ト、スチレン- ブタジエン、アクリレート、ポリエステ
ル、フエノール- 及びエポキシ樹脂、ポリスルホン、ポ
リウレタン単独で又はこれらの混合物で、並びにポリエ
チレン及びポリプロピレンであり、これは他の構成成
分、たとえば電荷調節剤、ロウ又は流動助剤を含有する
ことができるか又は次いでこれらの添加物で変化させる
ことができる。
及び粉末塗装、特に摩擦電気的に又は界面動電的に噴霧
され、そして物体、たとえば金属、木材、プラスチッ
ク、ガラス、セラミック、コンクリート、織物材料、紙
又はゴムの表面被覆に使用される粉末塗装中の着色剤と
して適する(J. F. Hughes, "Electrostatics PowderCo
ating" Research Studies, John Wiley & Sons, 198
4)。
ポキシ樹脂、カルボキシル及びヒドロキシル基含有ポリ
エステル樹脂、及びポリウレタン樹脂及びアクリル樹脂
が主に使用される。これらの樹脂の組合せも使用され
る。たとえばエポキシ樹脂は、しばしばカルボキシル及
びヒドロキシル基を有するポリエステル樹脂との組合せ
を使用する。典型的な硬化剤成分(樹脂系に応じて)
は、たとえば酸無水物、イミダゾール及びジシアンジア
ミド及びマスクされたイソシアネート、ビスアシルウレ
タン、フエノール- 及びメラミン樹脂、トリグリシジル
イソシアヌレート、オキサゾリン及びジカルボン酸であ
る。
及び非水性- ベースを主体とするインクジエットインク
中の及びホットメルト法によって使用されるインク中の
着色剤として適する。ペイント分野で、本発明に従って
製造される顔料の性質を評価するために、芳香物を含有
しかつ中油性、不乾性アルキド樹脂を主体とするアルキ
ド- メラミン樹脂ワニス(AM)が多くの公知ペイント
から選ばれる。
される顔料の性質を評価するために、可塑化されたポリ
ビニルクロライド及びポリエチレンが、多くの公知プラ
スチックから選ばれる。印刷分野で、本発明に従って製
造される顔料の性質を評価するために、アルキド樹脂を
主体とするオフセット印刷系及びニトロセルロースを主
体とするイラストレーショングラビア印刷が多くの公知
の印刷系から選ばれる。
顔料の性質を評価するために、ポリエステル樹脂を主体
とするトナー系が、多くの公知トナー系から選ばれる。
粉末塗料系で、本発明に従って製造された顔料の性質を
評価するために樹脂系が、多くの公知の塗料系から選ば
れる。
ーセントである。
を、氷酢酸75容量部及び31%塩酸溶液30容量部中
で攪拌する。5〜10℃に冷却後、40%亜硝酸ナトリ
ウム溶液13.2容量部を5分以内に滴加する。次いで
混合物を1.5時間攪拌し、溶液を濾過によって澄明化
し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解する。 b)カップリング成分の溶液 N- アセトアセチルデヒドロチオトルイジン32.4部
を、50〜60℃で氷酢酸400容量部中に溶解する。 c)カップリング カップリング成分及びC16- C18アルコールを主体とす
る脂肪アルコールポリグリコールエーテルの10%水溶
液──これはエチレンオキシド約25部と反応する──
を有する溶液をカップリング容器中に予め加える。pH
を4N酢酸ナトリウム溶液250容量部で3.6〜3.
7に調整し、その際カップリング成分が沈澱する。ジア
ゾニウム塩溶液をこの混合物に、50〜60分以内で加
える。カップリングの終了後、顔料懸濁液を蒸気の導入
によって98℃に加熱し、この温度で1時間保つ。混合
物を80℃に冷却し、顔料を濾過し、水洗する。 d)後処理 湿性プレスケーキを、攪拌しながらN- メチルピロリド
ン1100容量部中に130℃に加熱する。100℃に
冷却後、顔料を吸引濾過し、N- メチルピロリジンで、
次いでアセトンで洗滌し、65℃で乾燥する。粉砕後、
帯緑黄色顔料46部が得られる。 IRスペクトル 3410cm-1, 3174cm-1,2
919cm-1,2859cm-1,2361cm-1,23
35cm-1,1659cm-1,1606cm-1,158
3cm-1,1543cm-1、1516cm-1,1499
cm-1,1458cm-1,1448cm-1、1297c
m-1,1280cm-1,1254cm-1,1183cm
-1,1096cm-1,1016cm-1,972cm-1,
951cm-1,895cm-1,842cm-1,819c
m-1,613cm-1. 製造例と同様に処理し、但し塩基として3- アミノ -4
- メトキシ安息香酸アミドの代りに次表1に記載された
塩基を使用する場合、同様に価値ある顔料が得られる:
性の不透明かつ濃い色の塗料を生じる。オフセット印刷
及びイラストレーショングラビア印刷で、光沢のある、
透明かつ濃い色の印刷が得られる。可塑化されたポリビ
ニルクロライドで、良好な分散性、高い着色力及び純粋
な色調で得られる。ポリエチレン中での試験は、高い熱
安定性及び良好な着色力を示す。トナー系中での試験
は、結合剤中での相溶性及び均一な分散性、良好な着色
力及び良好な透過性を示す。摩擦電気負荷の間、トナー
系へ一定の静電気が有利に影響する。粉末塗料系での試
験は、加工材料上で塗料の噴霧能力及びその沈着を証明
する。
で純粋な色調の濃い色の塗装を生じる。
Claims (10)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 (式中、 R1 及びR2 相互に独立して水素原子、C1-C4-アルキ
ル、C5-C6-シクロアルキル、ベンジル、非置換のフエ
ニル又はC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、CF3 、CON
H2 、 CONH(C5-C6-シクロアルキル)、CON(C1-C
4-アルキル)2、CONH(C1-C4-アルキル)、COO
(C1-C4-アルキル)、COO(C5-C6-シクロアルキ
ル)及びCONH(フエニル)より成る群から選ばれた
置換基1〜5個で置換されたフエニルであり、 R3 は水素原子、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C
F3 、COO(C1-C4-アルキル)又はCOO(C5-C
6-シクロアルキル)であり、 nは1又は2である。)の化合物。 - 【請求項2】 R1 が水素原子、C1-C4-アルキル、ベ
ンジル又はフエニルであり、R2 が水素原子、C1-C4-
アルキル又はC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、
F、Cl、Br、CF3 、CONH2 、CONH(C1-
C4-アルキル)及びCOO(C1-C4-アルキル)より成
る群から選ばれた置換基1〜3個を有するフエニルであ
り、R3 が水素原子、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、F、Cl、Br、ニトロ、CF3 、COOCH3
又はCOOC2 H5 であり、nが1又は2である、請求
項1記載の化合物。 - 【請求項3】 R1 が水素原子、メチル、エチル、イソ
プロピル又はn- ブチルである、請求項1又は2記載の
化合物。 - 【請求項4】 R2 が水素原子、メチル、エチル、イソ
プロピル、n- ブチル、シクロヘキシル、ベンジル、ジ
メチルフエニル、メトキシフエニル、ジメトキシフエニ
ル、クロロフエニル、ジクロロフエニル、ジメトキシク
ロロフエニル、カルボキシメチルフエニル、カルボキシ
アミドフエニル、トリフルオロメチルフエニル又はトリ
フルオロメチルクロロフエニルである、請求項1ないし
3のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項5】 R3 が水素原子、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ、CF3 、COOCH3 又はCOOC2H5 であ
る、請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項6】 式(II) 【化2】 (式中、R1 ,R2 ,R3 及びnは式(I)に記載され
た意味を有する。)のアミン1種又はそれ以上をジアゾ
化し、ジアゾ化生成物を式III 【化3】 の化合物と1:0.0〜1.1、好ましくは1:0.9
5〜1.05のモル比でカップリングする、請求項1な
いし5のいずれかに記載の式(I)の化合物の製造方
法。 - 【請求項7】 式(II)のジアゾ化された生成物の溶
液、懸濁液又は分散液を、式(III)の化合物の分散
液又は懸濁液に加えるか、あるいは式(III)の化合
物の懸濁液又は分散液を式(II)のジアゾ化されたア
ミンの溶液、懸濁液又は分散液に加える、請求項6記載
の方法。 - 【請求項8】 高分子量の有機材料、ペイント、塗料材
料、印刷インク、電子写真トナー及び現像剤、摩擦電気
的に又は界面動電的に噴霧することができる粉末及びイ
ンクを顔料着色するために、請求項1ないし5のいずれ
かに記載の式(I)の化合物を使用する方法。 - 【請求項9】 高分子量有機材料がポリオレフィン、好
ましくはポリエチレン又はポリプロピレンである、請求
項8記載の方法。 - 【請求項10】 着色剤としてニトロセルロース−イラ
ストレーショングラビア印刷中に使用する、請求項8記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19624065A DE19624065C1 (de) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von N-Acetoacetyldehydrothiotoluidin |
DE19624065:4 | 1996-06-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1060294A true JPH1060294A (ja) | 1998-03-03 |
JP4132132B2 JP4132132B2 (ja) | 2008-08-13 |
Family
ID=7797132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15883197A Expired - Fee Related JP4132132B2 (ja) | 1996-06-17 | 1997-06-16 | N−アセトアセチルデヒドロチオトルンジンを主体とする水不溶性アゾ着色剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5756691A (ja) |
EP (1) | EP0816439B1 (ja) |
JP (1) | JP4132132B2 (ja) |
KR (1) | KR980002164A (ja) |
CN (1) | CN1083863C (ja) |
BR (1) | BR9703598A (ja) |
CA (1) | CA2207972A1 (ja) |
CZ (1) | CZ185597A3 (ja) |
DE (2) | DE19624065C1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009523871A (ja) * | 2006-01-18 | 2009-06-25 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 2−[[1−[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1h−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ]カルボニル]−2−オキソプロピル]アゾ]−安息香酸及びその調製方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10032683A1 (de) | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Farbmittelmischung |
CA2431537A1 (en) * | 2001-02-08 | 2002-09-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Conditioning of organic pigments |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE393722C (de) * | 1922-05-27 | 1924-04-07 | Griesheim Elektron Chem Fab | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
US1506514A (en) * | 1923-04-14 | 1924-08-26 | Corp Of Chemiche Fabrik Griesh | Azodyestuffs insoluble in water and process of making same |
DE3268187D1 (en) * | 1981-11-16 | 1986-02-06 | Ciba Geigy Ag | Azo dyestuffs, metal complexes thereof, their preparation and use |
US4602961A (en) * | 1983-09-14 | 1986-07-29 | Ciba-Geigy Corporation | Process for pigmenting high molecular weight organic material |
-
1996
- 1996-06-17 DE DE19624065A patent/DE19624065C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-09 EP EP97109289A patent/EP0816439B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-09 DE DE59702422T patent/DE59702422D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-13 US US08/874,961 patent/US5756691A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-13 CN CN97113259A patent/CN1083863C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-16 CA CA002207972A patent/CA2207972A1/en not_active Abandoned
- 1997-06-16 CZ CZ971855A patent/CZ185597A3/cs unknown
- 1997-06-16 KR KR1019970024831A patent/KR980002164A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-06-16 JP JP15883197A patent/JP4132132B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-17 BR BR9703598A patent/BR9703598A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009523871A (ja) * | 2006-01-18 | 2009-06-25 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 2−[[1−[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1h−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ]カルボニル]−2−オキソプロピル]アゾ]−安息香酸及びその調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR980002164A (ko) | 1998-03-30 |
BR9703598A (pt) | 1998-11-10 |
EP0816439B1 (de) | 2000-10-04 |
US5756691A (en) | 1998-05-26 |
JP4132132B2 (ja) | 2008-08-13 |
CZ185597A3 (cs) | 1998-05-13 |
DE59702422D1 (de) | 2000-11-09 |
CA2207972A1 (en) | 1997-12-17 |
CN1083863C (zh) | 2002-05-01 |
EP0816439A1 (de) | 1998-01-07 |
DE19624065C1 (de) | 1997-09-25 |
CN1169446A (zh) | 1998-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4339942B2 (ja) | キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料 | |
US7377974B2 (en) | Use of a pigment preparation based on C.I. pigment yellow 74 | |
KR101248041B1 (ko) | 비대칭으로 치환된 성분을 포함하는 퀴나크리돈 안료조성물 | |
JP4653114B2 (ja) | CIPigmentYellow74をベースとするモノアゾ顔料調製物 | |
US6482817B1 (en) | Hybrid pigments | |
JP2007502875A (ja) | Ciピグメントレッド170誘導体を含有する混晶 | |
US6375732B1 (en) | Pigments, the process of their manufacturing and their use | |
JP2007524749A (ja) | ペリレン顔料組成物及びそのプロセス | |
KR100416015B1 (ko) | 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제 | |
JP4132132B2 (ja) | N−アセトアセチルデヒドロチオトルンジンを主体とする水不溶性アゾ着色剤 | |
US10752779B2 (en) | Naphthol as-pigments | |
JP2004517823A (ja) | 複素環化オルトアミノフェノールおよび染料成分としてのその使用 | |
JP4217156B2 (ja) | 新規なアゾ顔料 | |
MXPA96003282A (en) | Aminekinazoline-diones-based water-insoluble azo dyes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040615 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040615 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080507 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080602 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110606 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |