JPH10508007A - Insecticide - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 置換されたベンゾイルウレア及びニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストからなる殺虫性混合物は工業用材料を保護するために有用である。   (57) [Summary] Insecticidal mixtures consisting of substituted benzoylureas and nicotinic acetylcholine receptor agonists or antagonists are useful for protecting industrial materials.

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫剤 本発明は工業材料の保護に対する置換されたベンゾイルウレア及びニコチン性 （ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリン受容体のアゴニスト（ａｇｏｎｉ ｓｔ）またはアンタゴニスト（ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ）の相乗的な殺虫剤混合物 に関する。 置換されたベンゾイルウレアを木材有害生物（ｐｅｓｔ）を防除するために使 用し得ることは既に開示されている［Ｈｏｌｚ-Ｚｅｎｔｒａｌｂｌａｔｔ，１ １０ ，５２４（１９８４）参照］。有利な点はこれらの化合物がキチン生合成を 阻害する事実をベースとし、極めて低い蒸気圧と共にその極めて低い毒性を有す ることにある。 しかしながら、これらの化合物の欠点はその活性が次の脱皮が生じるまで有効 にならないことである。しかしながらこの期間、有害生物は既に実質的な損害を 生じさせ得る。 更にニコチン性アセチルコリン受容体とのアゴニスト及びアンタゴニストが昆 虫及び木材有害生物を防除するために使用し得ることも開示されている。木材の より深い層においても急性の活性を達成するために、活性化合物を比較的高濃度 で施用することが必要である。致死量以下の投与量でもしばしば種の変化挙動が 生じるか、多くの場合にこれらはまた可逆的である。 式（Ｉ）のベンゾイルウレア及び少なくとも１つの式（II）のアセチルコリン 受容体のアゴニストまたはアンタゴニストの混合物が相乗的に作用し、そして昆 虫の攻撃に対して工業材料、殊に木材を保護するために適することが見い出され た。この相乗作用のために、実質的に少量の 活性化合物を用いることができ、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を越える 。 ベンゾイルウレアは一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹はハロゲンまたは水素を表わし、 Ｒ²はハロゲンを表わし、 Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロ ゲノアルコキシを表わし、 ｍは１、２または３の数を表わし、その際に置換基Ｘは同一もしくは相異な ることができ、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロ ゲノアルコキシを表わし、 ｎは１、２、３または４の数を表わし、その際に置換基Ｙは同一もしくは相 異なることができ、 Ｒ³はハロゲン、ハロゲノアルキルまたはＯ-Ｒを表わし、ここに Ｒはハロゲノアルキルまたは式 の置換されたフェニル基を表わし、ここに Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシま たはハロゲノアルコキシを表わし、そして ｐは１、２、３または４の数を表わし、その際にＺは同一もしくは相異なる ことができ、 Ｒ⁴はハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、そして ＱはＣＨまたはＮを表わす、 の化合物である。 ベンゾイルウレアは特に好ましくは Ｒ¹がフッ素、塩素または水素を表わし、 Ｒ²がフッ素及び塩素を表わし、 Ｘが水素を表わし、 ｍが３の数を表わし、 Ｙが水素、フッ素及び／または塩素を表わし、 ｎが１、２、３または４の数を表わし、ここにＹが同一もしくは相異なること ができ、 Ｒ³がフッ素、塩素またはＯＲを表わし、ここに Ｒが炭素原子１〜３個並びに塩素及び／またはフッ素原子１〜７個を有するハ ロゲノアルキルを表わすか、或いは Ｒが式 の置換されたフェニル基を表わし、ここに Ｚが水素、フッ素及び／または塩素を表わし、 ｐが１、２、３または４の数を表わし、ここに置換基Ｚが同一もしく は相異なり、 Ｒ⁴が炭素原子１〜６個並びにフッ素及び／または塩素原子１〜１３個を有す るハロゲノアルキルを表わし、そして ＱがＣＨまたはＮを表わす一般式（Ｉ）の化合物である。 ベンゾイルウレアは極めて特に好ましくはトリフルムロン、クロルフルアズロ ン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフル ムロン、ペンフルロンまたはテフルベンズロン、殊にトリフルムロンである。 ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト及びアンタゴニストは次の出版 物に開示される公知の化合物である： ヨーロッパ特許出願公開第４６４,８３０号、同第４２８,９４１号、同第４２ ５,９７８号、同第３８６,５６５号、同第３８３,０９１号、同第３７５,９０７ 号、同第３６４,８４４号、同第３１５,８２６号、同第２５９,７３８号、同第 ２５４,８５９号、同第２３５,７２５号、同第２１２,６００号、同第１９２,０ ６０号、同第１６３,８５５号、同第１５４,１７８号、同第１３６,６８６号、 同第３０３,５７０号、同第３０２,８３３号、同第３０６,６９６号、同第１８ ９,９７２号、同第４５５,０００号、同第１３５,９５６号、同第４７１,３７２ 号、同第３０２,３８９号； ドイツ国特許出願公開第３,６３９,８７７号、同第３,７１２,３０７号； 特許出願公開第０３ ２２０ １７６号、同第０２ ２０７ ０８３号、同第 ６３ ３０７ ８５７号、同第６３ ２８７ ７６４号、同第０３ ２４６ ２ ８３号、同第０４ ９３７１号、同第０３ ２７９ ３５９号、同第０３ ２５５ ０７２号； 米国特許第５,０３４,５２４号、同第４,９４８,７９８号、同第４,９１８,０ ８６号、同第５,０３９,６８６号、同第５,０３４,４０４号； ＰＣＴ出願第ＷＯ９１／１７,６５９号、同第９１／４９６５号； フランス国特許出願第２,６１１,１１４号； ブラジル国特許出願第８８ ０３ ６２１号。 これらの出版物中に記載される一般式及び定義並びに個々の化合物をここに参 照として表わす。 これらの化合物のあるものはニトロメチレンなる集合名及び関連する化合物で 表現される。 これらの化合物は好ましくは一般式（II） 式中、Ｒは水素、随時置換されていてもよいアシル、アルキル、アリール、 アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基を表わし； Ａは水素、アシル、アルキル及びアリールよりなる群からの一官能性基を表 わすか、或いは基Ｚに結合する二官能性基を表わし； Ｅは電子吸引性基を表わし； Ｘは基−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表わし、ここに基−ＣＨ＝はＨ原子の代りに 基Ｚに結合することができ； Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ よりなる群からの一官能性基であるか、或いは基Ａまたは基Ｘと結合する二 官能性基を表わす、 により記載され得る。 特に好適な式（II）の化合物はＲがアシル、アルキル、アリール、アラルキル 、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表わすものである。 挙げ得るアシル基はホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ア ルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル）-（アリール）-ホスホリ ルであり、その全てはまた置換され得る。 次のものをアルキルとして挙げ得る：Ｃ₁〜Ｃ₁₀-アルキル、殊にＣ₁〜Ｃ₄-ア ルキル、殊にメチル、エチル、ｉ-プロピル及びｓ-またはｔ-ブチル、その全て はまた置換され得る。 次のものをアリールとして挙げ得る：フェニル、ナフチル、殊にフェニル。 次のものをアラルキルとして挙げ得る：フェニルメチル、フェネチル。 次のものをヘテロアリールとして挙げ得る：環原子１０個まで及びヘテロ原子 としてＮ、Ｏ、Ｓ、殊にＮを有するヘテロアリール。次のものを特に挙げ得る： チオフェニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズチアゾリ ル。 次のものをヘテロアリールアルキルとして挙げ得る：環原子６個まで及びヘテ ロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、殊にＮを有するヘテロアリールメチ ル、ヘテロアリールエチル。 次の置換を例及び好適なものとして挙げ得る： 炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例えばメチ ル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル並びにｎ-、ｉ-及びｔ-ブチル；炭素原子好ま しくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例えばメトキシ、エトキ シ、ｎ-及びｉ-プロピルオキシ並びにｎ-、ｉ-及びｔ-ブチルオキシ；炭素原子 好ましくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルチオ例えばメチルチオ 、エチルチオ、ｎ-及びｉ-プロピルチオ並びにｎ-、ｉ-、及びｔ-ブチルチオ； 炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個及びハロゲン原子好ましくは１ 〜５個、殊に１〜３個を有し、ここにハロゲン原子が同一もしくは相異なり、か つハロゲン原子が好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素を表わすハロ ゲノアルキル例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン好ましくはフ ッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；ア ミノ；アルキル基１個を当り炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個を 有するモノアルキル-及びジアルキルアミノ例えばメチルアミノ、メチルエチル アミノ、ｎ-及びｉ-プロピルアミノ並びにメチル-ｎ-ブチルアミノ；カルボキシ ル；炭素原子好ましくは２〜４個、殊に２または３個を有するカルバルコキシ例 えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ₃Ｈ）；炭素原子好ま しくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルスルホニル例えばメチルス ルホニル及びエチルスルホニル；アリール炭素原子好ましくは６〜１０個を有す るアリールスルホニル例えばフェニルスルホニル、並びにヘテロアリールアミノ 及びヘテロアリールアルキルアミノ例えばク ロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ。 Ａはハロゲン並びに好ましくは上記の意味を有するアシル、アルキル及びアリ ールよりなる群からの随時置換されてもよい基を表わし；Ａは更に二官能性基を 表わす。次のものを挙げ得る：炭素原子１〜４個、殊に１〜２個を有し、挙げ得 る置換基には更に上記のものがある随時置換されていてもよいアルキレン。 Ａ及びＺはこれらのものが結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の 複素環式環を形成し得る。複素環式環は更に同一もしくは相異なるヘテロ原子及 び／またはヘテロ基１または２個を含有し得る。ヘテロ原子は好ましくは酸素、 硫黄または窒素であり、そしてヘテロ基はＮ-アルキルであり、ここにＮ-アルキ ル基のアルキルは好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を含有する。 次のものをアルキル基として挙げ得る：メチル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル並 びにｎ-、ｉ-及びｔ-ブチル。複素環式環は環員５〜７個、好ましくは５または ６個を含む。挙げ得る複素環式環の例にはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン 、ヘキサメチレンイミン、モルホリン及びＮ-メチルピペラジンがある。 Ｅは電子吸引性基を表わし、ここに挙げ得る基には殊にＮＯ₂、ＣＮ、ハロゲ ノアルキルカルボニル例えば１,５-ハロゲノ-Ｃ₁〜Ｃ₄-カルボニル、殊にＣＯＣ Ｆ₂がある。 Ｘは−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わす。 Ｚは随時置換されていてもよい基アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲを表わ し、ここにＲ及び置換基は好ましくは上記の意味を有する。 Ｚはこのものが結合する原子及び基 と一緒になって、Ｘの代りに飽和もしくは不飽和の複素環式環を形成し得る。複 素環式環は更に同一もしくは相異なるヘテロ原子及び／またはヘテロ基１または ２個を含有し得る。ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素であり、そしてヘテロ基 はＮ-アルキルであり、ここにＮ-アルキル基のアルキルは好ましくは炭素原子１ 〜４個、殊に１または２個を含む。次のものをアルキル基として挙げ得る：メチ ル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル並びにｎ-、ｉ-及びｔ-ブチル。複素環式環は 環員５〜７個、好ましくは５または６個を含む。挙げ得る複素環式環の例にはピ ロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン及びＮ -メチルピペラジンがある。 ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト及びアンタゴニストは特に好ま しくは Ｒが を表わし、ここに ｎが１または２の数を表わし、 Ｓｕｂｓｔ．が上記の置換基の１つ、特にハロゲン、殊に塩素を表わし、そし てＡ、Ｚ、Ｘ及びＥが上記の意味を有する式（II）の化合物である。 下の式の化合物は極めて殊に好ましいニコチン性アセチルコリン受容 体のアゴニスト及びアンタゴニストである： 殊に式 の化合物。 式（Ｉ）のベンゾウレア並びに式（II）のニコチン性アセチルコリン受容体の アゴニスト及びアンタゴニストの活性化合物の組合せは工業材料の保護、殊に例 えば下記の木材破壊性昆虫による攻撃に対する木材の保護に顕著に適する： １．甲虫 ヒロトルペス・バジュルス(Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ)、クロロ ホルス・ピロシス(Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ)、アノビウム・ プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフ オビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウ ム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス ・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒ ｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒ ｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｉｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リク ツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス （Ｌｉｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏ ｇｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルジコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒ ｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、 トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・ モノクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎｏｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏ ｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス （Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（ Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、デイノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒ ｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ） ２．膜翅目 シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（ Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕ ｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ） ３．白蟻 カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ ｓ）、クリプトテルメルス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｒｓ ｂｒｅｖ ｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃ ｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆ ｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ ｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシルグス（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｌｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニ エンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモ プシス・ネバデンシス(Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ)、コ プトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ ）。 用いる式（Ｉ）及び（II）の化合物の比、並びに混合物の全量は昆虫の種及び 頻度に依存する。施用する最適の比及び全量は各々の場合にそれらが用いられる 場合に試験群により求め得る。一般式（Ｉ）及び（II） の化合物の比は一般に１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１ である。 本発明による活性化合物は一般に例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈剤、乳 化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、適当ならば乾燥剤及び ＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合するか、 或いはいずれかの他の木材保護調製物に対する添加剤として全ての木材保護剤ま たは木材保護調製物中に配合し得る。 用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／また は油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性を有する溶媒混合物及 び／または有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに少なくとも１ つの乳化剤及び／または湿潤剤であるか、またはこのものからなる。 好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎ ｕｍｂｅｒ）及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油 状もしくは油タイプの溶媒である。適当な鉱油もしくはその芳香族フラクション または鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（ｗｈｉｔｅ ｓ ｐｉｒｉｔ）、石油及び／またはアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水 に不溶性であるかかる油状及び油タイプの溶媒として用いる。 有利に用いる物質は１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２ ０℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を 有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油または芳香族、 マツヤニの油などである。 好適な具体例において、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂 肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化 水素の高沸点化合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフタレ ン、好ましくはα-モノクロロナフタレンを用いる。 ３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有 する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度 の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の 蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺 虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であるこ ととする。 好適な具体例において、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族の極性 有機化学溶媒もしくは溶媒混合物のあるものを置換する。好適に用いる物質はヒ ドロキシル及び／またはエステル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化 学溶媒例えばグリコールエーテル、エステルなどである。 また溶媒または希釈剤として殊に適当なものは適当ならば１つまたはそれ以上 の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物の状態の水で ある。 本発明の範囲内で用いる有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希 釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散も しくは乳化することができる合成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレー ト樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは 重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フエ ノール樹脂例えばインデン／クマロン、シリコーン樹脂、乾燥植物及び／または 乾燥油及び／また は天然及び／または合成樹脂をベースとする物理的乾燥結合剤である。 結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。 また１０重量％までのビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤として使 用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭剤、阻害剤 または腐蝕防止剤などを使用し得る。 本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくと も１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油を含んで なる。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜 ６８重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。 上記結合剤のあるものまたは全てを固定剤（固定剤混合物）または可塑剤（可 塑剤結合物）に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発または 結晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。これらのものは好ましくは結 合剤の０.０１〜３０％（用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。 可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまた はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン 酸エステル例えばアジピン酸ジ-(２-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例 えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えば オレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グ リセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸の化学群からのものである。 化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエ ーテルまたはケトン例えばベンゾフエノンもしくはエチルベン ゾフエノンアミン例えばアルカノールアミン例えばモノエタノールアミンまたは アンモニアをベースとする。 本発明による活性化合物または本発明による活性化合物混合物を含んでなる組 成物により保護され得る木材は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木 、架橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木 製の窓及びドア、合板、削片板、建具屋の仕事または建設業もしくはビル建築に 全く一般的に用いられる誘導された木材生成物を意味するものとして理解されよ う。 殊に有効な木材の保護は大規模な含浸工程例えば真空、二重真空また圧力工程 により達成される。 木材及び誘導された木材生成物の保護に用いられる殺微生物組成物または濃厚 物は０.００１〜９５重量％、殊に０.００１〜６０重量％の濃度での活性化合物 の組合を含んでなる。 本発明による組成物は有利なことに従来の昆虫剤をより有効なものに代替し得 る。これらのものは良好な安定性及び有利で、広い殺虫作用の範囲を有する。 調製剤の使用において、本発明による混合物は必要に応じて他の殺虫剤並びに 加えて木材破壊性及び木材変色性菌・カビ（ｆｕｎｇｉ）に対する活性を達成さ せるために必要に応じてまた１つまたはそれ以上の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ ｃｉｄｅｓ）と混合し得る。多くの場合、更に相乗作用が観察され得る。 必要に応じて混合し得る殺虫剤の例には次のものがある： リン酸エステル例えばアジンフオス-エチル、アジンフオス-メチル、α-１（ ４-クロロフエニル）-４-（Ｏ-エチル、Ｓ-プロピル）ホスホリ ルオキシ-ピラゾール、クロルピリフオス、コウマフオス、デメトン、デメトン- Ｓ-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、エトエート、エトプ ロフオス、エトリムフオス、フエニトロチオン、フエンチオン、ヘプテノフオス 、パラチオン、パラチオン-メチル、フオサロン、フオキシム、ピリミフオス-エ チル、ピリミフオス-メチル、プロフエノフオスム、プロチオフオス、スルフプ ロフオス、トリアゾフオス及びトリクロルフオン； カルバメート例えばアルジカルブ、ベンジオカルブ、α-２-（１-メチルプロ ピル）-フエニルメチルカルバメート、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシ ム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルフアン、クリエトカルブ、イソプロ カルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル及 びチオジカルブ； 有機ケイ素化合物、好ましくはジメチル（フエニル）シリル-メチル３-フエノ キシベンジルエーテル例えばジメチル-（４-エトキシフエニル）-シリルメチル ３-フエノキシベンジルエーテル、或いは（ジメチルフエニル）-シリル-メチル ２-フエノキシ-６-ピリジルメチルエーテル例えばジメチル-（９-エトキシ-フエ ニル）-シリルメチル２-フエノキシ-６-ピリジルメチルエーテルまたは［（フエ ニル）-３-（３-フエノオキシフエニル）-プロピル］（ジメチル）-シラン例え ば（４-エトキシフエニル）［３-（４-フルオロ-３-フエノキシフエニル-プロピ ル］-シラン、シラフルオフイン、ピレスロイド例えばアレトリン、アルフアメ トリン、ビオレスメトリン、ビフエントリン、シクロプロチン、シフルトリン、 デカメトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、アルフア-シ アノ-３-フエニル-２-メチルベンジル、２,２-ジメ チル-３-（２-クロロ-２-トリフルオロ-メチルビニル）シクロプロパンカルボキ シレート、フエンプロパトリン、フエンフルトリン、フエンバレレート、フルシ トリネート、フルメトリン、フルバリネート、パーメトリン、レスメトリン及び トラロメトリン； ニトロイミン及びニトロメチレン例えば１-［（６-クロロ-３-ピリジニル）- メチル］-４,５-ジヒドロ-Ｎ-ニトロ-１Ｈ-イミダゾール-２-アミン（イミダク ロプリド）、Ｎ-［（６-クロロ-３-ピリジル）メチル］-Ｎ²-シアノ-Ｎ¹-メチル アセトアミド（ＮＩ-２５）； アバメクチン、ＡＣ３０３,６３０、アセフエート、アクリナトリン、アラニ カルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、二フッ化アンモニウム、アミトラズ、 アザメチフオス、バチルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｒｕｎ ｇｉｅｎｓｉｓ）、フオスメット、フオスフアミドン、ホスフイン、プラレトリ ン、プロパフオス、プロペタムフオス、プロトエート、ピラクロフオス、ピレト リン、ピリダベン、ピリダフエンチオン、ピリプロキシフエン、キナルフオス、 ＲＨ-７９８８、ロテノン、二フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、 スルフオテップ、フッ化スルフリル、タール油、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメフオス、テルブフオス、テトラクロルビンフオス、テトラメトリン、Ｏ -２-ｔ-ブチル-ピリミジン-５-イルｏ-イソプロピルホスフオロチエート、チオ ンクラム、チオフアノックス、チオメトン、トラロメトリン、トリフルムロン、 トリメタカルブ、バミドチオン、バーチシリウム・ラカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ ｌｉｕｍ Ｌａｃａｎｉｉ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ベンフラカルブ、ベン スルタップ、ビフエントリン、ビオアレトリン、ＭＥＲビオアレトリン（Ｓ）- シクロペンテニル異性体、 ブロモフオス、ブロモフオス-エチル、ブプロフエジン、カヅサフオス、カルシ ウムポリスルフイド、カルボフエノチオン、カータップ、キノメチオネート、ク ロルダン、クロルフエンビンフオス、クロルフルアズロン、クロルメフオス、ク ロロピクリン、クロルピリフオス、シアノフオス、ベータ-シフルトリン、アル フア-シペルメトリン、シオフエノトリン、シロマジン、ダゾメット、ＤＤＴ、 デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアフエンチウロン、ジアリフオス、ジクロトフ オス、ジフルベンズロン、ジノセブ、ジオキサベンゾフオス、ジアキサカルブ、 ジスルフオトン、ＤＮＯＣ、エムペントリン、エンドスルフアン、ＥＰＮ、エス フエンバレレート、エチオフエンカルブ、エチオン、エトフエンプロクス、フエ ノブカルブ、フエノキシカルブ、フエンスルホチオン、フイプロニル、フルシク ロクスロン、フルフエンプロクス、フルフエノクスロン、フオノフオス、フオル メタネート、フオルモチオン、フオスメチラン、フラチオカルブ、ヘプタクロル 、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ＩＰＳ Ｐ、イサゾフオス、イソフエンフオス、イソプロチオラン、イソキサチオン、ヨ ードフエンフオス、カデトリン、リンダン、マラチオン、メカルバム、メホスホ ラン、メルクロウス、クロライド、メタム、メタルチジウム、アニソプリエ、メ タクリフオス、メタミドフオス、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メ トキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メトルカルブ、メビンフオス、モノク ロトフオス、ナレド、ネオジプソオン-サーテイフアー（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ、ニコチン、オメトエート、オキシデメトン-メチ ル、ペンタクロロフエノール、石油、フエノトリン、フエントエート、フオレー ト。 更にまた随時加えて混合し得る殺虫剤は一般式（Ｉ）及び（II）の化合物の群 からのものであり得る。 加えてまた混合し得る殺菌・殺カビ剤は好ましくは次のものである： トリアゾール例えば：アミトロール、アゾシクロチン、ＢＳＡ４８０Ｆ、ビテ ルタノール、ジフエノコナゾール、フエンブコナゾール、フエンクロラゾール、 フエネタニル、フルキシコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフオル、イミ ベンコナゾール、イサゾフオス、シクロブタニル、オプス、バクロブトラゾール 、（±）-シス-１-（４-クロロフエニル）-２-（１Ｈ-１,２,４-トリアゾル-１- イル）-シクロヘプタノール、テトラコナゾール、トリアジメフオン、トリアジ メノール、トリアペンテノール、トリフルミゾール、ウニコナゾール並びにその 金属塩及び酸付加生成物。 イミダゾール例えば：イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフル ミゾール、２-（１-ｔ-ブチル）-１-（２-クロロフエニル）-３-（１,２,４-ト リアゾル-１-イル）-プロパン-２-オール、チアゾルカルボキシアニリド例えば ２′,６′-ジブロモ-２-メチル-４-トリフルオロメトキシ-４′-トリフルオロメ チル-１,３-チアゾール-５-カルボキシアニリド、１-イミダゾイル-１-（４′- クロロフェノキシ）−３,３-ジメチルブタン-２-オン並びにその金属塩及び酸付 加生成物。 （Ｅ）-２-［２-［６-（２-シアノフエノキシ）ピリミジン-４-イルオキシ］ フエニル］３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-［６-（２-チオアミ ドフエノキシ）ピリミジン-４-イルオキシ］フエニル］-３-メトキシアクリル酸 メチル、（Ｅ）-２-［２-［６-（２-フルオロフエノキシ）ピリミジン-４-イル オキシ］フエニル］-３-メトキシアク リル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-［６-（２,６-ジフルオロフエノキシ）ピリミジ ン-４-イルオキシ］-フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［ ２-［３-（ピリミジン-２-イルオキシ］フエノキシ］-３-メトキシアクリル酸メ チル、（Ｅ）-２-［３-［５-（メチルピリミジン-２-イルオキシ］-フエノキシ ］フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-［３-（フエニル -スルホニルオキシ）-フエノキシ］フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、 （Ｅ）-２-［３-［４-（ニトロフエノキシ）フエノキシ］-フエニル］-３-メト キシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-フエノキシフエニル］-３-メトキシア クリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（３,５-ジメチルベンゾイル）ピロル-１-イ ル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（３-メトキシフエノキシ ）フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（２-フエニル- エテン-１-イル）フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２- （３,５-ジクロロフエノキシ）ピリジン-３-イル］-３-メトキシアクリル酸メチ ル、（Ｅ）-２-（２-（３-（１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ）フエノキシ ）フエニル）-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-（２-［３-（アルフア -ヒドロキシベンジル）フエノキシ］フエニル）-３-メトキシアクリル酸メチル 、（Ｅ）-２-（２-（４-フエノキシピリジン-２-イルオキシ）フエニル）-３-メ トキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（３-ｎ-プロピルオキシフエノキシ ）-フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（３-（イソプ ロピルオキシフエノキシ）フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）- ２-［２-［３-（２-フルオロフエノキシ）フエノキシ］フエニル］-３-メトキシ アクリル酸メチル、（Ｅ）- ２-［２-（３-エトキシフエノキシ）フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル 、（Ｅ）-２-［２-（４-ｔ-ブチルピリジン-２-イルオキシ）フエニル］-３-メ トキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-［３-（３-シアノフエノキシ）フエ ノキシ］フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（３-メチ ルピリジン-２-イルオキシメチル）フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、 （Ｅ）-２-［２-［６-（２-メチルフエノキシ）ピリミジン-４-イルオキシ］フ エニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-（５-ブロモピリジン -２-イルオキシメチル］フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２- ［２-（３-（３-ヨードピリジン-２-イルオキシ］フエノキシ］フエニル］-３- メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）-２-［２-［６-（２-クロロピリジン-３-イ ルオキシ］ピリミジン-４-イルオキシ］フエニル］-３-メトキシアクリル酸メチ ル、（Ｅ），（Ｅ）メチル-２-［２-（５,６-ジメチルピラジン-２-イルメチル オキシイミノメチル）フエニル］-３-メトキシアクリレート、（Ｅ）メチル-２- ｛２-［６-［６-メチルピリジン-２-イルオキシ）ピリミジン-４-イルオキシ］ フエニル｝-３-メトキシアクリレート、（Ｅ），（Ｅ）メチル-２-｛２-（３-メ トキシフエニル）メチルオキシイミノメチル）フエニル｝-３-メトキシアクリレ ート、（Ｅ）メチル-２-｛２-（６-（２-アジドフエノキシ）ピリミジン-４-イ ルオキシ］フエニル］-３-メトキシアクリレート、（Ｅ），（Ｅ）メチル-２-｛ ２-［６-フエニルピリミジン-４-イル）メチルオキシイミノメチル）フエニル｝ -３-メトキシアクリレート、（Ｅ），（Ｅ）メチル-２-｛２-［（４-クロロフエ ニル）メチルオキシイミノメチル］フエニル｝-３-メトキシアクリレート、（Ｅ ）メチル-２-｛２-［６-（２- ｎ-プロピルフエノキシ）-１,３,５-トリアジン-４-イルオキシ］フエニル｝-３ -メトキシアクリレート、（Ｅ），（Ｅ）メチル-２-｛２-［（３-ニトロフエニ ル）メチルオキシイミノメチル）フエニル｝-３-メトキシアクリレート； コハク酸塩脱水素酵素阻害剤例えば：フエンフラム、フルカルバニル、シリラ フルラミド、フルメシクロックス、Ｓｅｅｄｖａｘ、メトスルフオバックス、ピ ロカルボリド、オキシカルボキシン、シャーラン、メベニル（メプロニル）、ベ ノダニル、フルトラニル（Ｍｏｎｃｕｔ）； ナフタレン誘導体例えばタービナフイン、ナフチフイン、ブテナフイン、３- クロロ-７-（２-アザ-２,７,７-トリメチル-オクト-３-エン-５-イン）； スルフエンアミド例えばジクロロフルアニド、トリルフルアニド、フオルペッ ト、フルオルフオルペット；カプタン、カプトフオル； ベンズイミダゾール例えばカルベンダジム、ベノミル、フラチオカルブ、フベ リダゾール、チオフオナトメチル、チアベンダゾールまたはその塩； モルホリン誘導体例えばフエンプロピモルフ、フアリモルフ、ジメトモルフ、 ドデモルフ、アルジモルフ、フエンプロピジン並びにそのアリールスルホン酸塩 例えばｐ-トルエンスルホン酸及びｐ-ドデシルフエニル-スルホン酸及びｐ-ドデ シルフェニル-スルホン酸； ジチオカルバメート、クフラネブ、フエルバム、マンカッパー、マンコゼブ、 マネブ、メタム、メチラム、チラム、ゼネブ、ジラム； ベンゾチアゾール例えば２-メルカプトベンゾチアゾール； ベンズアミド例えば２,６-ジクロロ-Ｎ-（４-トリフルオロメチルベ ンジル）-ベンズアミド； ホウ素化合物例えばホウ酸、ホウ酸エステル、ボラックス； ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出化合物例えばベンジルアルコール モノ（ポリ）ヘミホルマール、オキサゾリジン、ヘキサヒドロ-Ｓ-トリアジン、 Ｎ-メチロールクロロアセトアミド、パラホルムアルデヒド、ニトロピリン、オ キソリン酸、ラクロフタラム； トリス-Ｎ-（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）-アルミニウム、Ｎ-（シ クロ-ヘキシルジアゼニウムジオキシ）-トリブチルスズまたはカリウム塩、ビス -Ｎ-（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）-銅； Ｎ-メチルイソチアゾリン-３-オン、５-クロロ-Ｎ-メチルイソチアゾリン-３- オン、４,５-ジクロロ-Ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オン、Ｎ-オクチル-イソ チアゾリン-３-オン、４,５-トリメチレン-イソチアゾリノン、４,５-ベンズイ ソチアゾリノン、Ｎ-メチロールクロロアセトアミド； アルデヒド例えばシンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタールアルデ ヒド、β-ブロモシンナムアルデヒド； チオシアネート例えばチオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビ スチオシアネートなど； 第４級アンモニウム化合物例えば塩化ベンジルジメチルテトラデシルアンモニ ウム、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム、塩化ジデシルジメチルアン モニウム； ヨウ素誘導体例えばジヨードメチルｐ-トリルスルホン、３-ヨード-２-プロピ ニルアルコール、４-クロロフエニル-３-ヨードプロパルギルホルマール、３-ブ ロモ-２,３-ジヨード-２-プロペニルエチルカルバメ ート、２,３,３-トリヨードアリルアルコール、３-ブロモ-２,３-ジヨード-２- プロペニルアルコール、３-ヨード-２-ピロピニルｎ-ブチルカルバメート、３- ヨード-２-プロピニルｎ-ヘキシルカルバメート、３-ヨード-２-プロピニルシク ロヘキシルカルバメート、３-ヨード-２-プロピニルフエニルカルバメート； フエノール誘導体例えばトリブロモフエノール、テトラクロロフエノール、３ -メチル-４-クロロフエニル、３,５-ジメチル-４-クロロフェノール、フェノキ シエタノール、ジクロロフエン、ｏ-フエニルフエノール、ｍ-フエニルフエノー ル、ｐ-フエニルフエノール、２-ベンジル-４-クロロフエノール並びにそのアル カリ金属及びアルカリ土金属塩； 活性化されたハロゲン基を有する殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）例 えばクロロアセトアミド、ブロノポル、ブロニドクス、テクタマー例えば２-ブ ロモ-２-ニトロ-１,３-プロパンジオール、２-ブロモ-４′-ヒドロキシ-アセト フェノン、２,２-ジブロモ-３-ニトリル-プロピオンアミド、１,２-ジブロモ-２ ,４-ジシアノブタン、β-ブロモ-β-ニトロスチレン； ピリジン例えば１-ヒドロキシ-２-ピリジンチオン（並びにそのＮａ、Ｆｅ、 Ｍｎ及びＺｎ塩）、テトラクロロ-４-メチルスルホニルピリジン、ピリメタニル 、マパニピリム、ジピリチオン、１-ヒドロキシ-４-メチル-６-（２,４,４-トリ メチルペンチル）-２（１Ｈ）-ピリジン； 金属石ケン例えばナフテン酸スズ、オクトン酸スズ、２-エチルヘキサノン酸 スズ、オレイン酸スズ、リン酸スズ、安息香酸スズ、ナフテン酸銅、オクトン酸 銅、２-エチルヘキサノン酸銅、オレイン酸銅、リン酸銅、安息香酸銅、ナフテ ン酸亜鉛、オクトン酸亜鉛、２-エチルヘキ サノン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、リン酸亜鉛、安息香酸亜鉛； 金属塩例えばヒドロキシ炭酸銅、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム 、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フッ化ケイ酸亜鉛、フッ化ケ イ酸銅、殊に固定化剤との混合物； 酸化物例えば酸化トリブチルスズ、Ｃｕ₂Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ； ジアルキルジチオカルバメート例えばジアルキルジチオカルバメートのＮａ及 びＺｎ塩、二硫化テトラメチルチウラム、Ｎ-メチル-ジチオカルバミン酸カリウ ム； ニトリル例えば２,４,５,６-テトラクロロイソナフタロニトリル、シアノ-ジ チオイミドカルバミン酸二ナトリウム； キノリン例えば８-ヒドロキシキノリン及びそのＣｕ塩； ムコ酸塩、５-ヒドロキシ-２（５Ｈ）-フラノン； ４,５-ジクロロジチアゾリノン、４,５-ベンズジアチアゾリノン、４,５-トリ メチレンジチアゾリノン、４,５-ジクロロ（３Ｈ）-１,２-ジチオル-３-オン、 ３,５-ジメチルテトラヒドロ-１,３,５-チアジアジン-２-チオン、塩化Ｎ-（２- ｐ-クロロベンゾイルエチル）-ヘキサミニウム、Ｎ-ヒドロキシメチル-Ｎ′-メ チル-ジチオカルバミン酸カリウム、塩化２-オキソ-２-（４-ヒドロキシフェニ ル）アセトヒドロキシモイル、フェニル-（２-クロロ-シアノ-ビニル）スルホン 、フェニル-（１,２-ジクロロ-２-シアノ-ビニル）スルホン； 単独か、または高分子活性化合物中に配合されたＡｇ、ＺｎまたはＣｕ含有ゼ オライト、或いは他に複数の上記殺菌・殺カビ剤の混合物。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION                               Insecticide   The present invention relates to substituted benzoylureas and nicotinic properties for the protection of industrial materials (Nicotinergic) Agoni of acetylcholine receptor synergistic insecticide mixture of (st) or an antagonist About.   Use substituted benzoylureas to control wood pests It has already been disclosed that it can be used [Holz-Zentralblatt,1 10 , 524 (1984)]. The advantage is that these compounds enhance chitin biosynthesis. Based on the fact of inhibition, has very low vapor pressure and its very low toxicity It is to be.   However, the disadvantage of these compounds is that their activity is effective until the next molting occurs. It is not to become. However, during this period, pests have already suffered substantial damage. Can be caused.   In addition, agonists and antagonists for nicotinic acetylcholine receptors are It is also disclosed that it can be used to control insects and wood pests. Wood Relatively high concentrations of active compound to achieve acute activity even in deeper layers It is necessary to apply at. Species change behavior often occurs at sublethal doses Arising or in many cases they are also reversible.   Benzoylurea of formula (I) and at least one acetylcholine of formula (II) A mixture of receptor agonists or antagonists acts synergistically and It has been found to be suitable for protecting industrial materials, especially wood, against insect attack. Was. Due to this synergy, substantially small amounts Active compounds can be used, ie the activity of the mixture exceeds the activity of the individual components .   Benzoylurea has the general formula (I)     Where R¹Represents halogen or hydrogen,     R^TwoRepresents halogen,     X is hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halo Represents genoalkoxy,     m represents a number of 1, 2 or 3, wherein the substituents X are the same or different Can be     Y is hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halo Represents genoalkoxy,     n represents a number of 1, 2, 3 or 4, wherein the substituents Y are the same or different. Can be different,     R^ThreeRepresents halogen, halogenoalkyl or OR, wherein     R is a halogenoalkyl or a formula     Represents a substituted phenyl group, wherein     Z is hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or Or halogenoalkoxy, and     p represents a number of 1, 2, 3 or 4, wherein Z is the same or different It is possible,     R^FourRepresents halogen or halogenoalkyl, and     Q represents CH or N; Is a compound of   Benzoylurea is particularly preferably   R¹Represents fluorine, chlorine or hydrogen,   R^TwoRepresents fluorine and chlorine,   X represents hydrogen,   m represents the number 3;   Y represents hydrogen, fluorine and / or chlorine,   n represents a number of 1, 2, 3 or 4, where Y is the same or different Can be   R^ThreeRepresents fluorine, chlorine or OR, where   R has 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 chlorine and / or fluorine atoms. Represents logenoalkyl, or   R is the formula Represents a substituted phenyl group, wherein   Z represents hydrogen, fluorine and / or chlorine,   p represents a number of 1, 2, 3 or 4, wherein the substituents Z are the same or different Is different,   R^FourHas 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms Represents a halogenoalkyl, and   A compound of the general formula (I) wherein Q represents CH or N.   Benzoylurea is very particularly preferably triflumuron, chlorfluazulo , Diflubenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, hexaflur Mulon, penfluron or teflubenzuron, especially triflumuron.   Nicotinic acetylcholine receptor agonists and antagonists will be published next Are known compounds disclosed in:   European Patent Application Publication Nos. 464,830, 428,941, 42 No. 5,978, No. 386,565, No. 383,091, No. 375,907 No. 364,844, No. 315,826, No. 259,738, No. No. 254,859, No. 235,725, No. 212,600, No. 192.0 No. 60, No. 163,855, No. 154,178, No. 136,686, No. 303,570, No. 302,833, No. 306,696, No. 18 No. 9,972, No. 455,000, No. 135,956, No. 471,372 No. 302,389;   German Patent Application Publication Nos. 3,639,877 and 3,712,307;   Patent Application Publication Nos. 03 220 176, 02 207 083 and 63 307 857, 63 287 764 and 03 246 2 No. 83, No. 04 9371, No. 03 279 No. 359, No. 03 255 072;   U.S. Patent Nos. 5,034,524, 4,948,798, and 4,918,0 No. 86, 5,039,686 and 5,034,404;   PCT Application Nos. WO91 / 17,659 and 91/4965;   French Patent Application No. 2,611,114;   Brazilian Patent Application No. 88 03 621.   The general formulas and definitions and the individual compounds described in these publications are referenced herein. Expressed as illuminated.   Some of these compounds are the collective name nitromethylene and related compounds. Is expressed.   These compounds preferably have the general formula (II)     Wherein R is hydrogen, optionally substituted acyl, alkyl, aryl, Represents an aralkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl group;     A represents a monofunctional group from the group consisting of hydrogen, acyl, alkyl and aryl. A little or represents a difunctional group attached to the group Z;     E represents an electron-withdrawing group;     X represents a group -CH = or = N-, wherein the group -CH = is replaced by an H atom Can be attached to group Z;     Z is alkyl, -OR, -SR     A monofunctional group from the group consisting of Represents a functional group, Can be described by   Particularly preferred compounds of formula (II) are those wherein R is acyl, alkyl, aryl, aralkyl , Heteroaryl and heteroarylalkyl.   Acyl groups that may be mentioned include formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, Rukylsulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl)-(aryl) -phosphoryl All of which can also be substituted.   The following may be mentioned as alkyl: C₁~ C_Ten-Alkyl, especially C₁~ C_Four-A Alkyl, especially methyl, ethyl, i-propyl and s- or t-butyl, all of which Can also be replaced.   The following may be mentioned as aryl: phenyl, naphthyl, especially phenyl.   The following may be mentioned as aralkyl: phenylmethyl, phenethyl.   The following may be mentioned as heteroaryl: up to 10 ring atoms and heteroatoms A heteroaryl having N, O, S, especially N. The following may be mentioned in particular: Thiophenyl, furyl, thiazolyl, imidazolyl, pyridyl, benzthiazoly Le.   The following may be mentioned as heteroarylalkyl: up to 6 ring atoms and Heteroarylmethyl having N, O, S, especially N as a hydrogen atom , Heteroarylethyl.   The following substitutions may be mentioned as examples and suitable:   Alkyl having preferably 1 to 4, especially 1 or 2, carbon atoms, such as methyl , Ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl; Alkoxy having 1 to 4, especially 1 or 2, for example methoxy, ethoxy C, n- and i-propyloxy and n-, i- and t-butyloxy; carbon atoms Alkylthio having preferably 1 to 4, especially 1 or 2, for example methylthio , Ethylthio, n- and i-propylthio and n-, i- and t-butylthio; Preferably 1 to 4, especially 1 or 2, carbon atoms and halogen atoms, preferably 1 5 to 5, especially 1 to 3, wherein the halogen atoms are the same or different, Halo in which one halogen atom preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine Genoalkyl, such as trifluoromethyl; hydroxyl; halogen, preferably Nitrogen, chlorine, bromine and iodine, especially fluorine, chlorine and bromine; cyano; nitro; Mino; preferably 1 to 4, especially 1 or 2, carbon atoms per alkyl group Having monoalkyl- and dialkylamino such as methylamino, methylethyl Amino, n- and i-propylamino and methyl-n-butylamino; carboxy Carbalkoxy having preferably 2 to 4, especially 2 or 3, carbon atoms For example, carbomethoxy and carboethoxy; sulfo (-SO_ThreeH); a carbon atom is preferred Alkylsulfonyl having 1 to 4, especially 1 or 2, for example methyls Ruphonyl and ethylsulfonyl; having aryl carbon atoms, preferably 6 to 10 Arylsulfonyls such as phenylsulfonyl, as well as heteroarylamino And heteroarylalkylamino such as Lolopyridylamino and chloropyridylmethylamino.   A is halogen and preferably acyl, alkyl and aryl having the abovementioned meanings A represents an optionally substituted group from the group consisting of Express. The following may be mentioned: having 1-4 carbon atoms, in particular 1-2, Such substituents further include the above-mentioned optionally substituted alkylene.   A and Z together with the atoms to which they are attached are saturated or unsaturated It may form a heterocyclic ring. Heterocyclic rings may further comprise identical or different heteroatoms. And / or may contain one or two hetero groups. The heteroatom is preferably oxygen, Sulfur or nitrogen, and the hetero group is N-alkyl, where N-alkyl is The alkyl of the radical preferably contains 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms. The following may be mentioned as alkyl groups: methyl, ethyl, n- and i-propyl as well as And n-, i- and t-butyl. The heterocyclic ring has 5 to 7 ring members, preferably 5 or Includes six. Examples of heterocyclic rings which may be mentioned are pyrrolidine, piperidine, piperazine , Hexamethyleneimine, morpholine and N-methylpiperazine.   E represents an electron-withdrawing group._Two, CN, halogen Noalkylcarbonyl e.g. 1,5-halogeno-C₁~ C_Four-Carbonyl, especially COC F_TwoThere is.   X represents -CH = or -N =.   Z represents an optionally substituted group alkyl, -OR, -SR, -NRR. Wherein R and the substituents preferably have the meanings given above.   Z is the atom or group to which it is attached May form a saturated or unsaturated heterocyclic ring in place of X. Duplicate The cyclic rings may further comprise the same or different heteroatoms and / or heterogroups 1 or May contain two. A heteroatom is oxygen, sulfur or nitrogen; Is N-alkyl, wherein the alkyl of the N-alkyl group is preferably a carbon atom -4, in particular 1 or 2. The following may be mentioned as alkyl groups: methyl , Ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl. Heterocyclic rings are It contains 5 to 7, preferably 5 or 6, ring members. Examples of possible heterocyclic rings include Loridine, piperidine, piperazine, hexamethyleneimine, morpholine and N -There is methylpiperazine.   Agonists and antagonists of the nicotinic acetylcholine receptor are particularly preferred. Or   R is Where   n represents a number of 1 or 2,   Subst. Represents one of the above substituents, in particular halogen, especially chlorine, and Wherein A, Z, X and E are compounds of formula (II) having the above meanings.   Compounds of the formula below are very particularly preferred nicotinic acetylcholine receptors Are body agonists and antagonists:   Especially the formula Compound.   Of the benzourea of formula (I) and the nicotinic acetylcholine receptor of formula (II) Combinations of agonist and antagonist active compounds are useful for protecting industrial materials, in particular For example, it is particularly suitable for protecting wood against attack by the following wood-destroying insects:   1. beetle   Hytorrupes bajulus, chloro Chlorophorus pirosis, anovium Punctatum (Anobium punctatum), xestbium ruf Xobibium (Xestobium rufovillosum) Pecticornis (Ptilinus pecticornis), Dendrobiu Denperobium pertinex, Ernovius ・ Morris (Ernobius mollis), Priobium carpini (Pr iobium carpini), Lyctus breuus (Lyctus br) unneus), Lyctus africanus (Lyctus africanus) ), Rictus planicolis, Riku Lyctus linearis, Lyctus pubensens (Lictus pubescens), Trogoxilone Aequale (Tro gxylon aequal), Minthes rugicoris (Minthes r) ugicollis), Xylebolus spec., Tryptodendron spec., Apate. Monox (Appote monochus), Bostrix capsin (Bo) strychus capucins), Heterobostrix bruneus (Heterobostrychus bruneus), Synoxylone species ( Sinoxylon spec. ), Dinoders Minutus us minutus)   2. Hymenoptera   Silex juvencus, Urosels Gigas (Urocerus gigas), Urosels Gigas Taignus ( Urocerus gigas taignus), Urocerus augur (U rocerus augur)   3. termite   Carotermes flavicoli s), Cryptotermers brevis is), Heterotermes indicola ola), Reticulitermes flavipes (Reticulitermes f) lavipes), Reticulitermes santonensis (Reticulite) rmes santonensis), Reticulitermes lucirgus (Ret) iculitermes luciligus), masttermes dalwini Entermes (Mastertermes darwiniensis), Zutermo Zoopsim nevodensis, Ko Copttermes formansanus ).   The ratio of the compounds of the formulas (I) and (II) used and the total amount of the mixture depends on the species of insect and Depends on frequency. The optimal ratio to apply and the total amount are in each case used In some cases, it can be determined by the test group. General formulas (I) and (II) Is generally from 1: 100 to 100: 1, preferably from 1:10 to 10: 1. It is.   The active compounds according to the invention generally comprise, for example, active compounds in solvents or diluents, milk. Agents, dispersants and / or binders or fixatives, water repellents, if appropriate desiccants and Mixed with UV stabilizers and, if appropriate, colorants and pigments and other processing aids, Or all wood protection agents as additives to any other wood protection preparations Or in a wood protection preparation.   The solvents and / or diluents used are organic chemical solvents or solvent mixtures and / or Are oil- or oil-type organic chemical solvents or solvent mixtures with low volatility And / or an organic chemical solvent or solvent mixture and / or water and at least one Or consists of two emulsifiers and / or wetting agents.   Preferably used organic chemical solvents have an evaporation number of 35 or more. oil having a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C. Or oil-type solvents. Suitable mineral oil or its aromatic fraction Or mineral oil containing solvent mixtures, preferably white spirits pirit), petroleum and / or alkylbenzene having low volatility and water Used as such oily and oily type solvents which are insoluble in water.   Advantageously used substances are mineral oils having a boiling range of 170-220 ° C., 170-22 White spirit with a boiling point range of 0 ° C, a boiling point range of 250-350 ° C A spindle oil, petroleum or aromatic having a boiling range of 160-280 ° C, Matsuyani oil and the like.   In a preferred embodiment, a liquid fat having a boiling range of 180 to 210 ° C. Aliphatic hydrocarbons or aromatic and aliphatic carbons having a boiling range of 180 to 220 ° C High boiling compounds of hydrogen and / or spindle oil and / or monochloronaphthalene , Preferably α-monochloronaphthalene.   Has an evaporation number of 35 or more and a flash point of 30 ° C or more, preferably 45 ° C or more. Partially high or moderately volatile organic oily or oily solvents Can be replaced by volatile organic chemical solvents, provided that the solvent mixture is It has an evaporation number and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C., and kills The insecticide / fungicide mixture must be soluble or emulsifiable in this solvent mixture. And   In a preferred embodiment, an organic chemical solvent or solvent mixture or aliphatic polar Substitute some of the organic chemical solvents or solvent mixtures. A preferred substance is arsenic. Organizing aliphatics containing droxyl and / or ester and / or ether groups Chemical solvents such as glycol ethers and esters.   Particularly suitable as solvents or diluents are one or more if appropriate. Water in the form of a mixture with the above organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants is there.   The organic chemical binders used within the scope of the invention are known per se and are diluted with water. And / or dissolved or dispersed in the organic chemical solvent used. Or emulsified synthetic resins and / or combined dry oils, especially acrylates Resin, vinyl resin such as polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or Polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, Phenolic resins such as indene / coumarone, silicone resins, dried plants and / or Dried oil and / or Are physical dry binders based on natural and / or synthetic resins.   The synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Up to 10% by weight of bitumen or bituminous substances may be used as binder. Can be used. In addition, colorants, pigments, water repellents, deodorants, inhibitors known per se Alternatively, a corrosion inhibitor or the like may be used.   The compositions or concentrates according to the invention are preferably at least as organic chemical binders. Also containing one alkyd resin or modified alkyd resin and / or dried vegetable oil Become. The substance preferably used according to the present invention is at least 45% by weight, preferably 50 to It is an alkyl resin having an oil content of 68% by weight.   Some or all of the above binders may be used as a fixing agent (fixing agent mixture) or plasticizer ( Plastics combination). These additives can evaporate the active compound or This is to prevent crystallization or precipitation. These are preferably Substitute 0.01 to 30% of the mixture (based on 100% of the binder used).   The plasticizer is a phthalate such as dibutyl phthalate, dioctyl phthalate or Is benzyl butyl phthalate, phosphate esters such as tributyl phosphate, adipine Acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate and stearic acid esters For example, butyl stearate or amyl stearate, oleate Butyl oleate, glycerin ether or high molecular weight glycol ether, It is from the chemical group of lyserine esters and p-toluenesulfonic acid.   Chemically, the fixative is a polyvinyl alkyl ether such as polyvinyl methyl ether. Ether or ketone such as benzophenone or ethylben Zofenone amines such as alkanolamines such as monoethanolamine or Based on ammonia.   A set comprising the active compounds according to the invention or the active compound mixtures according to the invention Timber that can be protected by synthetics is, for example, structural timber, wooden timber, railroad sleepers , Bridge parts, breakwaters, wooden cars, boxes, pallets, containers, telephones, wooden coverings, wood Windows and doors, plywood, particleboard, joinery work or construction or building construction It is to be understood as meaning a derived wood product which is quite commonly used U.   Particularly effective protection of wood is the use of large-scale impregnation processes such as vacuum, double vacuum or pressure processes. Is achieved by   Microbicidal compositions or concentrates used to protect wood and derived wood products Are active compounds in a concentration of 0.001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight Comprising the union.   The compositions according to the invention can advantageously replace conventional insect agents with more effective ones. You. These have good stability and advantages and a wide range of insecticidal action.   In the use of preparations, the mixture according to the invention may optionally contain other insecticides as well as In addition, wood destructibility and activity against wood discoloration fungi have been achieved. If necessary, one or more fungicides (fungi) cides). In many cases, further synergy can be observed.   Examples of pesticides that can be mixed as needed include:   Phosphate esters such as Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1 ( 4-Chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryl Luoxy-pyrazole, chlorpyrifos, coumaphous, demeton, demeton- S-methyl, diazinon, dichlorvos, dimethoate, etoate, etotop Lofus, etrimhuos, uenitrothion, fuention, heptenofuos , Parathion, parathion-methyl, phosalon, fuoxime, pirimifuos-d Chill, pirimifuos-methyl, profenophus, protiophos, sulph Lofus, triazophos and trichlorfon;   Carbamates such as aldicarb, bendiocarb, α-2- (1-methylpro Pill) -phenylmethyl carbamate, butoxycarboxyme, butoxycarboxy , Carbaryl, carbofuran, carbosurjuan, creatocarb, isopro Carb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur and And thiodicarb;   Organosilicon compounds, preferably dimethyl (phenyl) silyl-methyl-3-pheno Xybenzyl ether such as dimethyl- (4-ethoxyphenyl) -silylmethyl 3-phenoxybenzyl ether or (dimethylphenyl) -silyl-methyl 2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether such as dimethyl- (9-ethoxy-phen Nyl) -silylmethyl 2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether or [(phenyl Nil) -3- (3-phenoxyphenyl) -propyl] (dimethyl) -silane If (4-ethoxyphenyl) [3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl-propyl Le] -silane, silafluofin, pyrethroids such as aletrin, alfaame Trin, bioresmethrin, bifluentin, cycloprotin, cyfluthrin, Decamethrin, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, alpha Ano-3-phenyl-2-methylbenzyl, 2,2-dimethyl Tyl-3- (2-chloro-2-trifluoro-methylvinyl) cyclopropanecarboxy Sylate, fuenpropatrine, fuenfluthrin, fuenvalerate, furushi Trinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin, resmethrin and Tralomethrin;   Nitroimines and nitromethylenes such as 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)- Methyl] -4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine (imidac Lopride), N-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N^Two-Cyano-N¹-Methyl Acetamide (NI-25);   Abamectin, AC303,630, acephate, acrinatrine, alani Carb, aldoxycarb, aldrin, ammonium difluoride, amitraz, Azamethifus, Bacillus thrungensis giensis), phosmet, phosfuamiden, phosphine, prauretri , Propaphous, propetamuhus, protoate, piraclofuos, pyreth Phosphorus, pyridaben, pyridafuention, pyriproxyfen, quinalhuos, RH-7988, rotenone, sodium difluoride, sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, sulfuryl fluoride, tar oil, teflubenzuron, tefurtri , Temefuos, Terbufuosu, Tetrachlorbinhuos, Tetramethrin, O -2-t-butyl-pyrimidin-5-yl o-isopropylphosphorothioate, thio Nunclam, Thiofanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimetacarb, bamidion, Verticillium lacanii (Verticil) lium Lacanii), XMC, xylylcarb, benfracarb, ben Sultap, bifureton, bioalethrin, MER bioalethrin (S)- Cyclopentenyl isomer, Bromofuos, bromofuos-ethyl, buprofezin, cadosaphus, calci Polysulfide, carbophenothione, car tap, quinomethionate, Roldan, Chlorfuenbinhuos, Chlorfluazuron, Chlormefuos, K Lolopicrin, chlorpyrifos, cyanophos, beta-cyfluthrin, al Hua-cypermethrin, siofenotrin, cyromazine, dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulfone, diafenthiuron, diarifos, dicrotov Male, diflubenzuron, dinoseb, dioxabenzofuos, diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empentrin, Endosulfan, EPN, S Fuembrelate, ethiofencarb, ethion, ethuenprox, hue Nobucarb, phenoxycarb, fuensulfotion, fipronil, fursiku Roxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Huonofuos, Fuol Methanate, Formothione, Fusmethylan, Frathiocarb, Heptachlor , Hexaflumuron, hydramethylnon, hydrogen cyanide, hydroprene, IPS P, Isazofuos, Isophenfuos, Isoprothiolane, Isoxathion, Y Dohuenfuos, cadetrin, lindane, malathion, mecarbam, mephospho Orchid, merclaus, chloride, metham, metal thidium, anisoprie, me Tacrifhus, methamidophos, methidathion, methiocarb, methoprene, Toxiclor, methyl isothiocyanate, metrecarb, mevinphos, monoc Rotofus, Nared, Neogypseon-Certified   sertifer) NPV, nicotine, ometoate, oxydemeton-methi , Pentachlorophenol, petroleum, phenothrin, fuentate, foley G.   Furthermore, pesticides which can be added and mixed as needed are a group of compounds of the general formulas (I) and (II) From.   Fungicides which can also be mixed in addition are preferably:   Triazoles, for example: amitrol, azocyclotin, BSA480F, bite Lutanol, diphenoconazole, fuenbuconazole, fuenchlorazole, Fenetanyl, Fluxiconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imi Benconazole, Isazofuos, Cyclobutanyl, Ops, Baclobutrazol , (±) -cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazole-1- Yl) -cycloheptanol, tetraconazole, triadimefone, triazi Menol, tripentenol, triflumizole, uniconazole and the like Metal salt and acid addition products.   Imidazole eg: imazalil, perfurazoate, prochloraz, triflu Mizole, 2- (1-tert-butyl) -1- (2-chlorophenyl) -3- (1,2,4-to Riazol-1-yl) -propan-2-ol, thiazolcarboxyanilide such as 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4-trifluoromethoxy-4'-trifluorome Cyl-1,3-thiazole-5-carboxyanilide, 1-imidazoyl-1- (4'- Chlorophenoxy) -3,3-dimethylbutan-2-one and its metal salts and acids Addition products.   (E) -2- [2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] Phenyl] methyl 3-methoxyacrylate, (E) -2- [2- [6- (2-thioamido) Dophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl] -3-methoxyacrylic acid Methyl, (E) -2- [2- [6- (2-fluorophenoxy) pyrimidin-4-yl Oxy] phenyl] -3-methoxyac Methyl lylate, (E) -2- [2- [6- (2,6-difluorophenoxy) pyrimidi 4-N-yloxy] -phenyl] -3-methoxyacrylate, (E) -2- [ 2- [3- (pyrimidin-2-yloxy] phenoxy] -3-methoxyacrylic acid Chill, (E) -2- [3- [5- (methylpyrimidin-2-yloxy] -phenoxy ] Phenyl] -3-methoxymethyl acrylate, (E) -2- [2- [3- (phenyl -Sulfonyloxy) -phenoxy] phenyl] -3-methoxymethyl acrylate; (E) -2- [3- [4- (Nitrophenoxy) phenoxy] -phenyl] -3-meth Methyl xyacrylate, (E) -2- [2-phenoxyphenyl] -3-methoxya Methyl acrylate, (E) -2- [2- (3,5-dimethylbenzoyl) pyrrol-1-i Methyl] -3-methoxyacrylate, (E) -2- [2- (3-methoxyphenoxy) ) Methyl phenyl] -3-methoxyacrylate, (E) -2- [2- (2-phenyl- Methyl ethen-1-yl) phenyl] -3-methoxyacrylate, (E) -2- [2- (3,5-Dichlorophenoxy) pyridin-3-yl] -3-methoxymethacrylate , (E) -2- (2- (3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) ) Methyl phenyl) -3-methoxyacrylate, (E) -2- (2- [3- (alpha -Hydroxybenzyl) phenoxy] phenyl) -3-methyl methacrylate , (E) -2- (2- (4-phenoxypyridin-2-yloxy) phenyl) -3-me Methyl oxyacrylate, (E) -2- [2- (3-n-propyloxyphenoxy) ) -Phenyl] -3-methyl methacrylate, (E) -2- [2- (3- (isoprop Propyloxyphenoxy) phenyl] -3-methoxymethyl acrylate, (E)- 2- [2- [3- (2-fluorophenoxy) phenoxy] phenyl] -3-methoxy Methyl acrylate, (E)- Methyl 2- [2- (3-ethoxyphenoxy) phenyl] -3-methoxyacrylate , (E) -2- [2- (4-t-butylpyridin-2-yloxy) phenyl] -3-me Methyl oxyacrylate, (E) -2- [2- [3- (3-cyanophenoxy) phene Nonoxy] phenyl] -3-methoxymethyl acrylate, (E) -2- [2- (3-methyl Methyl pyridin-2-yloxymethyl) phenyl] -3-methoxyacrylate (E) -2- [2- [6- (2-methylphenoxy) pyrimidin-4-yloxy] f Methyl [enyl] -3-methoxyacrylate, (E) -2- [2- (5-bromopyridine) Methyl-2-yloxymethyl] phenyl] -3-methoxyacrylate, (E) -2- [2- (3- (3-Iodopyridin-2-yloxy] phenoxy] phenyl] -3- Methyl methoxyacrylate, (E) -2- [2- [6- (2-chloropyridine-3-i [Methoxy] pyrimidin-4-yloxy] phenyl] -3-methoxyacrylate (E), (E) methyl-2- [2- (5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyl) Oxyiminomethyl) phenyl] -3-methoxyacrylate, (E) methyl-2- {2- [6- [6-Methylpyridin-2-yloxy) pyrimidin-4-yloxy] Phenyl} -3-methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- {2- (3-meth Toxiphenyl) methyloxyiminomethyl) phenyl {-3-methoxyacryle , (E) methyl-2- {2- (6- (2-azidophenoxy) pyrimidine-4-i) [Oxy] phenyl] -3-methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- { 2- [6-phenylpyrimidin-4-yl) methyloxyiminomethyl) phenyl -3-Methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- {2-[(4-chlorophen Nyl) methyloxyiminomethyl] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E ) Methyl-2- {2- [6- (2- n-propylphenoxy) -1,3,5-triazin-4-yloxy] phenyl} -3 -Methoxy acrylate, (E), (E) methyl-2- {2-[(3-nitrophenyl L) methyloxyiminomethyl) phenyl} -3-methoxyacrylate;   Succinate dehydrogenase inhibitors eg: fenfuram, flucarbanil, silyla Fluramide, Flumecyclox, Seedvax, Methosulfovac, Locarbolide, oxycarboxin, charlan, mebenyl (mepronil), Nodanil, Flutranil (Moncut);   Naphthalene derivatives such as turbinaphine, naphthifine, butenaphine, 3- Chloro-7- (2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-yne);   Sulfenamides such as dichlorofluanid, tolylfluanid, G, fluorophorpet; captan, captofluor;   Benzimidazoles, such as carbendazim, benomyl, flatiothiocarb, fube Ridazole, thiophanatomethyl, thiabendazole or a salt thereof;   Morpholine derivatives such as fuenpropimorph, falimorph, dimethomorph, Dodemorph, aldimorph, fenpropidine and arylsulfonates thereof For example, p-toluenesulfonic acid and p-dodecylphenyl-sulfonic acid and p-dode Silphenyl-sulfonic acid;   Dithiocarbamate, Kufuraneb, Ferubam, Mankapper, Mancozeb, Maneb, metham, metiram, thiram, zeneb, ziram;   Benzothiazole such as 2-mercaptobenzothiazole;   Benzamides such as 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethyl Benzyl) -benzamide;   Boron compounds such as boric acid, borate esters, borax;   Formaldehyde and formaldehyde releasing compounds such as benzyl alcohol Mono (poly) hemiformal, oxazolidine, hexahydro-S-triazine, N-methylol chloroacetamide, paraformaldehyde, nitropyrine, Xoxolic acid, raclophthalam;   Tris-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) -aluminum, N- (Si Chloro-hexyldiazenium dioxy) -tributyltin or potassium salt, bis -N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) -copper;   N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazoline-3- ON, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-octyl-iso Thiazolin-3-one, 4,5-trimethylene-isothiazolinone, 4,5-benzi Sothiazolinone, N-methylol chloroacetamide;   Aldehydes such as cinnamaldehyde, formaldehyde, glutaraldehyde Hide, β-bromocinnamaldehyde;   Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole, methylenebi Thiocyanate and the like;   Quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride , Benzyl dimethyl dodecyl ammonium chloride, didecyl dimethyl chloride Monium;   Iodine derivatives such as diiodomethyl p-tolylsulfone, 3-iodo-2-propy Nyl alcohol, 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, 3-bu Lomo-2,3-diiodo-2-propenylethylcarbame 2,3,3-triiodoallyl alcohol, 3-bromo-2,3-diiodo-2- Propenyl alcohol, 3-iodo-2-pyropinyl n-butyl carbamate, 3- Iodo-2-propynyl n-hexyl carbamate, 3-iodo-2-propynylcycl Rohexyl carbamate, 3-iodo-2-propynylphenyl carbamate;   Phenol derivatives such as tribromophenol, tetrachlorophenol, 3 -Methyl-4-chlorophenyl, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxy Siethanol, dichlorophen, o-phenylphenol, m-phenylphenol , P-phenylphenol, 2-benzyl-4-chlorophenol and its alkanol Potassium metal and alkaline earth metal salts;   Examples of microbicides having activated halogen groups For example, chloroacetamide, bronopol, bronidox, tectamer Lomo-2-nitro-1,3-propanediol, 2-bromo-4'-hydroxy-aceto Phenone, 2,2-dibromo-3-nitrile-propionamide, 1,2-dibromo-2 , 4-dicyanobutane, β-bromo-β-nitrostyrene;   Pyridine such as 1-hydroxy-2-pyridinethione (as well as its Na, Fe, Mn and Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine, pyrimethanil , Mapanipyrim, dipyrithione, 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-tri Methylpentyl) -2 (1H) -pyridine;   Metal soap such as tin naphthenate, tin octoate, 2-ethylhexanoic acid Tin, tin oleate, tin phosphate, tin benzoate, copper naphthenate, octoic acid Copper, copper 2-ethylhexanoate, copper oleate, copper phosphate, copper benzoate, naphthe Zinc phosphate, zinc octoate, 2-ethylhexyl Zinc sanonate, zinc oleate, zinc phosphate, zinc benzoate;   Metal salts such as copper hydroxycarbonate, sodium dichromate, potassium dichromate , Potassium chromate, copper sulfate, copper chloride, copper borate, zinc fluorosilicate, A mixture with copper iodate, especially a fixing agent;   Oxides such as tributyltin oxide, Cu_TwoO, CuO, ZnO;   Dialkyldithiocarbamates such as Na and dialkyldithiocarbamates And Zn salts, tetramethylthiuram disulfide, potassium N-methyl-dithiocarbamate Mu;   Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisonaphthalonitrile, cyano-di Disodium thioimidocarbamate;   Quinolines such as 8-hydroxyquinoline and its Cu salts;   Mucoate, 5-hydroxy-2 (5H) -furanone;   4,5-dichlorodithiazolinone, 4,5-benzdiathiazolinone, 4,5-tri Methylenedithiazolinone, 4,5-dichloro (3H) -1,2-dithiol-3-one, 3,5-dimethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione, N- (2- p-chlorobenzoylethyl) -hexaminium, N-hydroxymethyl-N'-meth Potassium tyl-dithiocarbamate, 2-oxo-2- (4-hydroxyphenyl chloride) L) acetohydroxymoyl, phenyl- (2-chloro-cyano-vinyl) sulfone Phenyl- (1,2-dichloro-2-cyano-vinyl) sulfone;   Ag-, Zn- or Cu-containing zeolites, either alone or incorporated in a polymeric active compound Olite, or a mixture of a plurality of the above fungicides.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43:40 47:44） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 クニシユ， フランツ ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・ツムハーネンベルク20──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI A01N 43:40 47:44) (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR , IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, FI, HU, JP, KR, KZ, LK, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SK, UA, US , Franz Germany Day-51519 Odenthal Zumhannenberg 20

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．少なくとも１つのベンゾイルウレア及び少なくとも１つのニコチン性アセ チルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストからなる相乗的に活性な混 合物を含んでなる殺微生物用組成物。 ２．少なくとも１つの式（Ｉ） 式中、Ｒ¹はハロゲンまたは水素を表わし、 Ｒ²はハロゲンを表わし、 Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロ ゲノアルコキシを表わし、 ｍは１、２または３の数を表わし、その際に置換基Ｘは同一もしくは相異な ることができ、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロ ゲノアルコキシを表わし、 ｎは１、２、３または４の数を表わし、その際に置換基Ｙは同一もしくは相 異なることができ、 Ｒ³はハロゲン、ハロゲノアルキルまたはＯ-Ｒを表わし、ここに Ｒはハロゲノアルキルまたは式 の置換されたフェニル基を表わし、ここに Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロ ゲノアルコキシを表わし、そして ｐは１、２、３または４の数を表わし、その際にＺは同一もしくは相異なる ことができ、 Ｒ⁴はハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、そして ＱはＣＨまたはＮを表わす、 のベンゾイルウレア及び少なくとも１つの式（II） 式中、Ｒは水素、随時置換されていてもよいアシル、アルキル、アリール、 アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基を表わし； Ａは水素、アシル、アルキル及びアリールよりなる群からの一官能性基を表 わすか、或いは基Ｚに結合する二官能性基を表わし； Ｅは電子吸引性基を表わし； Ｘは基−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表わし、ここに基−ＣＨ＝はＨ原子の代りに 基Ｚに結合することができ； Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ よりなる群からの一官能性基であるか、或いは基Ａまたは基Ｘと結 合する二官能性基を表わす、 の化合物を含んでなる、請求の範囲第１項記載の組成物。 ３．トリフルムロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルフェノク スロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、ペンフルロンまたはテフルベ ンズロンよりなる群からの少なくとも１つのベンゾイルウレア及び少なくとも１ つの式（IIａ）〜（IIｈ） の化合物を含んでなる、請求の範囲第１項記載の組成物。 ４．１：１００〜１００：１の比におけるベンゾイルウレア及びニコチン性ア セチルコリン受容体を含んでなる、請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の組 成物。 ５．通常の木材保護成分以外に、少なくとも１つのベンゾイルウレア及び少な くとも１つのニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニス トからなる相乗的に活性な混合物を含んでなる木材保護剤。 ６．少なくとも１つのベンゾイルウレア及び少なくとも１つのニコチン性アセ チルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストからなる相乗的に活性な混 合物を保護する材料に施用するか、または材料をこの混合物で処理することを特 徴とする、昆虫の攻撃に対する工業材料の保護方法。 ７．昆虫の攻撃に対して工業材料を保護するための少なくとも１つのベンゾイ ルウレア及び少なくとも１つのニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストま たはアンタゴニストからなる相乗的に活性な混合物の使用。 ８．少なくとも１つのベンゾイルウレア及び少なくとも１つのニコチン性アセ チルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストからなる相乗的に活性な混 合物を、通常の木材保護成分及び適当ならば他の活性化合物と混合することを特 徴とする、木材保護剤の製造方法。[Claims] 1. A microbicidal composition comprising a synergistically active mixture of at least one benzoylurea and at least one nicotinic acetylcholine receptor agonist or antagonist. 2. At least one formula (I) In the formula, R ¹ represents halogen or hydrogen, R ² represents halogen, X represents hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halogenoalkoxy, m represents a number of 1, 2 or 3; Wherein the substituents X can be the same or different, Y represents hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halogenoalkoxy, n represents a number of 1, 2, 3 or 4; The groups Y can be the same or different and R ³ represents halogen, halogenoalkyl or OR, wherein R is halogenoalkyl or a group of the formula Wherein Z represents hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halogenoalkoxy, and p represents a number of 1, 2, 3 or 4, wherein Z is the same R ⁴ represents halogen or halogenoalkyl, and Q represents CH or N, and at least one benzoylurea of formula (II) Wherein R represents hydrogen, an optionally substituted acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl group; A is a monofunctional group from the group consisting of hydrogen, acyl, alkyl and aryl Or a bifunctional group attached to the group Z; E represents an electron withdrawing group; X represents a group -CH = or = N-, wherein the group -CH = is replaced by an H atom Z is alkyl, -OR, -SR The composition according to claim 1, comprising a compound of the group consisting of a monofunctional group from the group consisting of, or a bifunctional group attached to group A or group X. 3. At least one benzoylurea from the group consisting of triflumuron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, hexaflumuron, penfluron or teflubenzuron and at least one formula (IIa) to (IIh) A composition according to claim 1, comprising a compound of formula (I). 4. A composition according to any of the preceding claims, comprising benzoylurea and nicotinic acetylcholine receptor in a ratio of 1: 100 to 100: 1. 5. A wood protectant comprising a synergistically active mixture of at least one benzoylurea and at least one nicotinic acetylcholine receptor agonist or antagonist in addition to the usual wood protection ingredients. 6. An insect, characterized in that a synergistically active mixture of at least one benzoylurea and at least one nicotinic acetylcholine receptor agonist or antagonist is applied to a material that protects it, or the material is treated with this mixture. How to protect industrial materials against attacks. 7. Use of a synergistically active mixture of at least one benzoylurea and at least one nicotinic acetylcholine receptor agonist or antagonist to protect industrial materials against attack by insects. 8. Mixing a synergistically active mixture of at least one benzoylurea and at least one nicotinic acetylcholine receptor agonist or antagonist with the usual wood protection ingredients and, if appropriate, other active compounds, Method of manufacturing wood protectant.