JPH1045778A - 新規なヒンダードアミン塩及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】特に、ポリオレフィン系樹脂及び塩素含有樹脂
の熱劣化及び光酸化劣化のいずれに対しても高い安定化
効果を同時に発現するヒンダードアミンと有機リン化合
物とからなる新規なヒンダードアミン塩を提供すること
にある。 【解決手段】本発明による好ましい新規なヒンダードア
ミン塩は、一般式（Ｉ） 具体的には，例えば

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なヒンダード
アミン塩及びその用途に関し、詳しくは、樹脂を含む種
々の有機材料の熱老化と光酸化劣化のいずれに対しても
安定性を向上させるのに有効なヒンダードアミンと有機
リン化合物とからなる新規なヒンダードアミン塩と、そ
の用途、特に、塩素含有樹脂やポリオレフィン系樹脂等
の樹脂の熱老化と光酸化劣化に対する安定剤としての用
途とに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、代表的には、ポリ塩化ビニル樹脂
等のような塩素含有樹脂や、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等のポリオレフィン系樹脂等の樹脂のほか、天然又
は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料等の種々の有
機材料は、その加工時や使用時に、熱、光、酸素等の影
響によって、分子切断や分子架橋、更には、軟化、脆
化、変色等の現象を伴って劣化し、その商品価値が著し
く損なわれることが知られている。このような有機材料
の熱劣化や光酸化劣化の問題を解決するために、従来か
ら、種々のリン化合物、ヒンダードピペリジン化合物、
フェノール系酸化防止剤、紫外線吸収剤等を樹脂に配合
することによって、有機材料を安定化させることが知ら
れている。

【０００３】特に、従来、有機材料が熱劣化と光酸化劣
化の両方に対して安定であるように、リン化合物とヒン
ダードピペリジン化合物を併用することがよく知られて
おり、更に、最近に至って、例えば、特開平６−２２０
０７５号公報、特開平７−２８５９８１号公報、特開平
６−１６８７３号公報等に記載されているように、分子
中にヒンダードピペリジニル基を有する有機リン化合物
の幾つかが有機材料用安定剤として提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の樹脂
を含む種々の有機材料の安定剤における上述したような
事情に鑑みてなされたものであって、有機材料の熱劣化
及び光酸化劣化のいずれに対しても高い安定化効果を同
時に発現するヒンダードアミンと有機リン化合物とから
なる新規なヒンダードアミン塩を提供することと、更
に、かかるヒンダードアミン塩を配合した安定化有機材
料組成物を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（Ｉ）

【０００６】

【化４】

【０００７】（式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１８の
アルキル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアル
ケニル基を有するアリール基、アルコキシアルキル基、
アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、ポリ
オキシアルキレンアルキル基又はポリオキシアルキレン
アリール基を示す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
リール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリー
ル基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有するアリール
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレンアルキル
基、ポリオキシアルキレンアリール基又はヒンダードピ
ペリジニル基を示し、少なくとも一方は水素原子であ
り、Ｒ² 及びＲ⁴ の一方のみが水素原子であるとき、ｎ
は１であり、Ｒ² 及びＲ⁴ が共に水素原子であるとき、
ｎは１又は２である。Ｒ³ は水素又はメチル基を示す。
Ｒ⁵ は水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜
１０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル
基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ⁶ は
水素、水酸基、酸素、ニトロソ基、炭素数１〜２０のア
ルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、炭素数３
〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のア
ルケニル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基
を有するアリールアルキル基、炭素数１〜１８のアルキ
ル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル
基を有するアリール基、アルコキシル基の炭素数が１〜
１８であり、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアル
コキシアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であ
るポリオキシアルキレンアルキル基、ポリオキシアルキ
レンアリール基、アルキル基の炭素数が１〜８であるア
シルオキシル基、アロイルオキシル基、アルキル基の炭
素数が１〜１８であるアシル基又はアルケニル基の炭素
数が３〜１８であるアルケニルカルボニル基を示す。Ｒ
⁷ はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜１０のアルキル基
又は炭素数３〜１０のアルケニル基を示す。）で表わさ
れる新規なヒンダードアミン塩が提供される。

【０００８】また、本発明によれば、上記ヒンダードア
ミン塩を有効成分とする有機材料用安定化剤が提供さ
れ、更に、上記ヒンダードアミン塩を有機材料に有効量
配合してなる有機材料の安定化方法が提供される。上記
のほか、本発明によれば、上記ヒンダードアミン塩の有
効量を有機材料に配合してなる安定化有機材料組成物が
提供される。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明による新規なヒンダードア
ミン塩は、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１８の
アルキル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアル
ケニル基を有するアリール基、アルコキシアルキル基、
アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、ポリ
オキシアルキレンアルキル基又はポリオキシアルキレン
アリール基を示す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
リール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリー
ル基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有するアリール
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレンアルキル
基、ポリオキシアルキレンアリール基又はヒンダードピ
ペリジニル基を示し、少なくとも一方は水素原子であ
り、Ｒ² 及びＲ⁴ の一方のみが水素原子であるとき、ｎ
は１であり、Ｒ² 及びＲ⁴ が共に水素原子であるとき、
ｎは１又は２である。Ｒ³ は水素又はメチル基を示す。
Ｒ⁵ は水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜
１０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル
基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ⁶ は
水素、水酸基、酸素、ニトロソ基、炭素数１〜２０のア
ルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、炭素数３
〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のア
ルケニル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基
を有するアリールアルキル基、炭素数１〜１８のアルキ
ル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル
基を有するアリール基、アルコキシル基の炭素数が１〜
１８であり、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアル
コキシアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であ
るポリオキシアルキレンアルキル基、ポリオキシアルキ
レンアリール基、アルキル基の炭素数が１〜８であるア
シルオキシル基、アロイルオキシル基、アルキル基の炭
素数が１〜１８であるアシル基又はアルケニル基の炭素
数が３〜１８であるアルケニルカルボニル基を示す。Ｒ
⁷ はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜１０のアルキル基
又は炭素数３〜１０のアルケニル基を示す。）で表わさ
れる。

【００１２】本発明においては、好ましくは、前記一般
式（Ｉ）において、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数３〜２０のアルケニル基、炭素数３〜１０の
シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１８のアル
キル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニ
ル基を有するアリール基、炭素数１〜１８のアルコキシ
ル基を有する炭素数１〜１８のアルキル基、アルキル基
の炭素数が１〜１８であるアリールアルキル基、アルキ
ル基の炭素数が１〜１８であるアリールオキシアルキル
基、ポリオキシアルキレンアルキル基又はポリオキシア
ルキレンアリール基を示し、ここに、上記非置換又は置
換アリール基において、アリール基とは、炭素数６〜１
８のフェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を
示し、なかでも、フェニル基が好ましい。更に、本発明
によれば、基Ｒ¹ としては、特に、フェニル基が好まし
い。

【００１３】また、Ｒ² 及びＲ⁴ は、好ましくはそれぞ
れ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３
〜２０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数１〜１８の
アルキル基を有する炭素数６〜１８のアリール基、炭素
数２〜１８のアルケニル基を有する炭素数６〜１８のア
リール基、アルコキシル基の炭素数が１〜１８であり、
アルキル基の炭素数が１〜１８であるアルコキシアルキ
ル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアリールア
ルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアリー
ルオキシアルキル基、ポリオキシアルキレンアルキル
基、ポリオキシアルキレンアリール基又はヒンダードピ
ペリジニル基を示し、少なくとも一方は水素原子であ
る。Ｒ² 及びＲ⁴ の一方のみが水素原子であるとき、ｎ
は１であり、Ｒ² 及びＲ⁴ が共に水素原子であるとき、
ｎは１又は２である。

【００１４】更に、Ｒ⁶ は水素、水酸基、炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数３〜１２のアルケニル基又は炭
素数６〜１８のアリール基を示し、Ｒ⁷ は炭素数１〜１
０のアルキル基又は炭素数３〜１０のアルケニル基を示
す。更に、本発明において、上記ヒンダードピペリジニ
ル基は、好ましくは、一般式（II）

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、Ｒ⁶ は水素、水酸基、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数３〜１２のアルケニル基又は
炭素数６〜１８のアリール基を示し、Ｒ⁷ は炭素数１〜
１０のアルキル基又は炭素数３〜１０のアルケニル基を
示す。）で表わされ、特に、2,2,6,６−テトラメチル−
４−ピペリジニル基又は1,2,2,6,６−ペンタメチル−４
−ピペリジニル基であることが好ましい。以下、本発明
においては、2,2,6,６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル基をＺにて表わす。

【００１７】特に、本発明においては、Ｒ² 及びＲ
⁴ は、いずれか一方が水素原子であり、他方が炭素数が
１〜１８のアルキル基又は炭素数が６〜１８のアリール
基であることが好ましい。本発明によるこのようなヒン
ダードアミン塩は、例えば、式（III)

【００１８】

【化７】

【００１９】で表わされる化合物に、目的物に対応し
て、所要のアルコールでエステル化することによって得
ることができる。この反応において、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸等のような有機酸を触媒として用いるこ
とができる。上記式（III)で表わされる化合物は、例え
ば、特開平５−１９４５６２号公報に記載されているよ
うに、ジクロロ（フェニル）ホスフィンに有機過酸化物
や2,2'−アゾビスイソブチロニトリル等のようなアゾ化
合物を触媒として反応させ、得られた反応生成物を加水
分解することによって得ることができる。本発明による
このようなヒンダードアミン塩は、特に、熱や光、酸素
の作用によって劣化しやすい種々の有機材料の安定剤と
して有用である。これら有機材料として、例えば、種々
の熱可塑性又は熱硬化性樹脂、合成又は天然ゴム、種々
の樹脂を基材とする塗料や接着剤、ワックス類、潤滑油
等を挙げることができる。

【００２０】特に、本発明によるヒンダードアミン塩
は、上記有機材料のうち、ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化
塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合樹脂、塩化ビニル−エチレン共重合樹脂、塩化ビニ
ル−プロピレン共重合樹脂等のような塩素含有樹脂や、
低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、リニアー低
密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂やポリプロピ
レン系樹脂等に代表されるポリオレフィン系樹脂の安定
剤として有用であり、特に、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ
エチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の安定剤として有
用である。

【００２１】更に、本発明によるヒンダードアミン塩
は、例えば、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、エチレン／アクリル酸エステル共重合樹脂、
アクリロニトリル／スチレン共重合樹脂、アクリロニト
リル／ブタジエン／スチレン共重合樹脂、メタクリル樹
脂、アクリルゴム、天然ゴム、塩素ゴム系塗料、ウレタ
ン樹脂塗料、アクリル樹脂塗料、ビニル樹脂塗料、ポリ
エステル樹脂塗料、エポキシ樹脂塗料、アミノアルキル
樹脂塗料等のための安定剤としても有用である。しか
し、本発明によるヒンダードアミン塩を安定剤として用
い得る有機材料は、上記例示に限定されるものではな
い。

【００２２】本発明によるヒンダードアミン塩を有機材
料に安定剤として有効量を配合して、安定化有機材料組
成物を得る場合、その配合量は、通常、有機材料１００
重量部に対して、0.０１〜５重量部の範囲である。本発
明によるこのような安定化有機材料組成物を調製するに
際して、樹脂、ゴム、塗料、接着剤等、その有機材料の
用途や特性等に応じて、通常の配合剤を適宜に配合して
もよい。そのような配合剤としては、例えば、可塑剤、
強化剤、加工助剤、熱安定剤、着色防止剤、金属石鹸
類、滑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性剤、帯電防止
剤、顔料、無機充填剤、有機リン酸エステル、有機亜リ
ン酸エステル、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、従来より知られているヒンダードアミン系光安定
剤、プレートアウト防止剤、エポキシ化合物等を挙げる
ことができる。

【００２３】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。

【００２４】実施例Ｉ（ヒンダードアミン塩の合成） 実施例１ （式（IV）で表わされる化合物の合成）

【００２５】

【化８】

【００２６】温度計、冷却管及び滴下漏斗を備えた１Ｌ
容量四つ口フラスコに前記（III)で表わされる化合物１
０7.１ｇとメタノール３００ｍＬとを仕込み、５時間、
還流下に反応させた。反応終了後、得られた反応混合物
に2,2,6,６−テトラメチルピペリジノール７8.６ｇを加
え、２５℃で１時間攪拌した。この後、メタノールを留
去して、目的物を白色結晶として得た。収量１９2.７
ｇ、収率９9.５％。 融点：１５0.０℃ 赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：1720 (m, C=O), 1235
(s, P=O), 1170 (s), 1050 (s, P-O-) プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００２７】

【表１】

【００２８】実施例２ （式（Ｖ）で表わされる化合物の合成）

【００２９】

【化９】

【００３０】前記式（III)で表わされる化合物２1.４２
ｇのメタノール（７０ｍＬ）溶液に2,2,6,６−テトラメ
チル−４−ピペリジノール３1.４５ｇのメタノール（６
０ｍＬ）溶液を加え、混合した後、メタノールを減圧下
に留去して、目的物を得た。収量５2.８７ｇ、収率１０
０％。 融点：１７０℃ 赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：1740 (s, C=O), 1230
(s, P=O) プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００３１】

【表２】

【００３２】実施例３ （式（VI）で表わされる化合物の合成）

【００３３】

【化１０】

【００３４】前記式（III)で表わされる化合物２1.４２
ｇのメタノール（７０ｍＬ）溶液に2,2,6,６−テトラメ
チル−４−ピペリジノール１5.７３ｇのメタノール（３
０ｍＬ）溶液を加え、混合した後、メタノールを減圧下
に留去して、目的物を得た。収量３7.１５ｇ、収率１０
０％。 融点：１６５℃ 赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：1740 (s, C=O), 1230
(s, P=O) プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００３５】

【表３】

【００３６】実施例４〜９ 実施例１から３と同様にして、それぞれ下記式（VII)、
（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）及び（XII)で表わさ
れる化合物を得た。

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】実施例II（安定化樹脂組成物の調製とその
安定性の評価） 実施例１〜９及び比較例１〜３ （安定化ポリエチレン樹脂組成物の調製とその安定性の
評価）ポリエチレン樹脂１００重量部とステアリン酸カ
ルシウム0.１重量部とからなるベース配合に前記実施例
Ｉの実施例１〜９にて得られたヒンダードアミン塩（式
（IV）〜（XII)）又は従来より安定剤として知られてい
るヒンダードアミン系化合物、即ち、ビス（2,2,6,６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート（ａで示
す。）又はベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、即ち、
２−（2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール（ｂで示す。）0.１重量部を加え、１７０℃
でカレンダー加工した後、１７０℃でプレスシートを製
造した。

【００４４】このようにして得られたシートを試験片と
して、サンシャインウェザーメータ（光源カーボンアー
ク）中に置き、ブラックパネル温度８３℃、スプレーサ
イクル１８分／１２０分の条件で光照射し、光照射面上
に亀裂が生じるまでの時間で耐候性を評価した。即ち、
亀裂発生までの時間が長い程、耐候性がすぐれることを
意味する。得られた結果を表４に示す。

【００４５】

【表４】

【００４６】実施例１０〜１８及び比較例４〜６ （安定化ポリプロピレン樹脂組成物の調製とその安定性
の評価）ボリプロピレン樹脂１００重量部とステアリン
酸カルシウム0.１重量部とからなるベース配合に前記実
施例Ｉの実施例１〜９にて得られたヒンダードアミン塩
（式（IV）〜（XII)）又は従来より安定剤として知られ
ているヒンダードアミン系化合物、即ち、ビス（2,2,6,
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート（ａ
で示す。）又はベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、即
ち、２−（2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール（ｂで示す。）0.２重量部を加え、１６
０℃でカレンダー加工した後、１７０℃でプレスシート
を製造した。

【００４７】このようにして得られたシートについて、
実施例１と同様にして、耐候性を評価した。得られた結
果を表５に示す。

【００４８】

【表５】

【００４９】実施例１９〜２７及び比較例７〜１１ （安定化ポリ塩化ビニル樹脂組成物の調製とその安定性
の評価）ポリ塩化ビニル樹脂（重合度＝１０００）１０
０重量部、ジ−２−エチルヘキシルフタレート５０重量
部、エポキシ化大豆油３重量部、ステアリン酸バリウム
0.５重量部及びステアリン酸亜鉛0.３重量部からなるベ
ース配合に前記実施例Ｉの実施例１〜９にて得られたヒ
ンダードアミン塩（式（IV）〜（XII)）又は従来より安
定剤として知られているヒンダードアミン系化合物（即
ち、ビス（2,2,6,６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）セバケート、ａで示す。）、ベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤（即ち、２−（2'−ヒドロキシ−5'−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、ｂで示す。）、従来
より知られているヒンダードアミン系化合物、即ち、ポ
リ（〔６−（1,1,3,３−テトラメチルブチル）アミノ−
1,3,５−トリアジン−2,４−ジイル〕〔2,2,6,６−テト
ラメチルピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（2,2,
6,６−テトラメチルピペリジル）イミノ〕）（ｃで示
す。）又はテトラキス（2,2,6,６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−1,2,3,４−ブタンテトラカルボキシレー
ト（ｄで示す。）0.１重量部を加え、１６０℃でカレン
ダー加工を行なって、厚さ0.３ｍｍのフィルムを製造し
た。 このようにして得られたフィルムについて、耐候
性、着色性及び耐熱性を評価し、これらに基づいて、総
合評価を行なった。得られた結果を表６に示す。表６に
おいて、◎は、非常によい、○は、よい、△は、やや悪
い、×は、悪いを示す。

【００５０】耐候性 製造したフィルムを屋外にて１年間曝露し、その変色
（褐変）の程度で耐候性を評価した。 着色性 製造したフィルムで１７０℃にてプレスシートを作成
し、その着色程度を目視にて評価した。 耐熱性 製造したフィルを１８０℃ギアーオーブンで加熱して、
黒化するまでの時間で評価した。黒化するまでの時間が
長い程、耐熱性がすぐれていることを意味する。

【００５１】

【表６】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 ＫＣＣ Ｃ０８Ｌ 101/00 ＫＣＣ C7 (72)発明者 辻本 英雄 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社堺事業所内 (72)発明者 中下 末徳 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社堺事業所内 (72)発明者 宮田 勝治 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社中央研究所内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル基、シクロアル
   キル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有
   するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有す
   るアリール基、アルコキシアルキル基、アリールアルキ
   ル基、アリールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレ
   ンアルキル基又はポリオキシアルキレンアリール基を示
   す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水素、アルキル基、
   アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数
   １〜１８のアルキル基を有するアリール基、炭素数２〜
   １８のアルケニル基を有するアリール基、アルコキシア
   ルキル基、アリールアルキル基、アリールオキシアルキ
   ル基、ポリオキシアルキレンアルキル基、ポリオキシア
   ルキレンアリール基又はヒンダードピペリジニル基を示
   し、少なくとも一方は水素原子であり、Ｒ² 及びＲ⁴ の
   一方のみが水素原子であるとき、ｎは１であり、Ｒ² 及
   びＲ⁴ が共に水素原子であるとき、ｎは１又は２であ
   る。Ｒ³ は水素又はメチル基を示す。Ｒ⁵ は水素、炭素
   数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のアルケニル
   基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基又
   はアリールアルキル基を示す。Ｒ⁶ は水素、水酸基、酸
   素、ニトロソ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数
   １〜２０のアルコキシル基、炭素数３〜１２のシクロア
   ルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニル基、アリ
   ール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリール
   アルキル基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリ
   ール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有するアリー
   ル基、アルコキシル基の炭素数が１〜１８であり、アル
   キル基の炭素数が１〜１８であるアルコキシアルキル
   基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるポリオキシア
   ルキレンアルキル基、ポリオキシアルキレンアリール
   基、アルキル基の炭素数が１〜８であるアシルオキシル
   基、アロイルオキシル基、アルキル基の炭素数が１〜１
   ８であるアシル基又はアルケニル基の炭素数が３〜１８
   であるアルケニルカルボニル基を示す。Ｒ⁷ はそれぞれ
   独立に水素、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数３
   〜１０のアルケニル基を示す。）で表わされるヒンダー
   ドアミン塩。
2. 【請求項２】ヒンダードピペリジニル基が一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ⁶ は水素、水酸基、酸素、ニトロソ基、炭素
   数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ
   ル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素
   数３〜２０のアルケニル基、炭素数６〜１８のアリール
   基、炭素数１〜１８のアルキル基を有する炭素数６〜１
   ８のアリール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有する
   炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１８のアルケ
   ニル基を有する炭素数６〜１８のアリール基、アルコキ
   シル基の炭素数が１〜１８であり、アルキル基の炭素数
   が１〜１８であるアルコキシアルキル基、アルキル基の
   炭素数が１〜１８であるポリオキシアルキレンアルキル
   基、ポリオキシアルキレンアリール基、アルキル基の炭
   素数が１〜８であるアシルオキシル基、アロイルオキシ
   ル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアシル基又
   はアルケニル基の炭素数が３〜１８であるアルケニルカ
   ルボニル基を示す。Ｒ⁷ はそれぞれ独立に水素、炭素数
   １〜１０のアルキル基又は炭素数３〜１０のアルケニル
   基を示す。）で表わされる請求項１に記載のヒンダード
   アミン塩。
3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３
   〜２０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキ
   ル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有す
   るアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有する
   アリール基、アルコキシル基の炭素数が１〜１８であ
   り、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアルコキシア
   ルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアリー
   ルアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるア
   リールオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１
   ８であるポリオキシアルキレンアルキル基又はポリオキ
   シアルキレンアリール基を示し、ここに、上記アリール
   基は、炭素数６〜１８のフェニル基、トリル基、キシリ
   ル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフ
   ェナントリル基を示す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に
   水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０の
   アルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭
   素数１〜１８のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のア
   ルケニル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリー
   ル基又はヒンダードピペリジニル基を示し、少なくとも
   一方は水素原子であり、Ｒ² 及びＲ⁴ の一方のみが水素
   原子であるとき、ｎは１であり、Ｒ² 及びＲ⁴ が共に水
   素原子であるとき、ｎは１又は２である。Ｒ³ は水素又
   はメチル基を示す。Ｒ⁵ は水素又は炭素数１〜１０のア
   ルキル基を示す。Ｒ⁶ は水素、水酸基、炭素数１〜１２
   のアルキル基、炭素数３〜１２のアルケニル基又は炭素
   数６〜１８のアリール基を示す。Ｒ⁷ はそれぞれ独立に
   炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数３〜１０のアル
   ケニル基を示す。）で表わされるヒンダードアミン塩。
4. 【請求項４】請求項１乃至３のいずれかに記載のヒンダ
   ードアミン塩を有効成分とする有機材料用安定化剤。
5. 【請求項５】請求項１乃至３のいずれかに記載のヒンダ
   ードアミン塩を有機材料に有効量配合してなる有機材料
   の安定化方法。
6. 【請求項６】請求項１乃至３のいずれかに記載のヒンダ
   ードアミン塩の有効量を有機材料に配合してなる安定化
   有機材料組成物。
7. 【請求項７】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項６に
   記載の安定化有機材料組成物。
8. 【請求項８】熱可塑性樹脂が塩素含有樹脂である請求項
   ７に記載の安定化有機材料組成物。
9. 【請求項９】塩素含有樹脂がポリ塩化ビニル樹脂である
   請求項８に記載の安定化有機材料組成物。
10. 【請求項１０】熱可塑性樹脂がポリオレフィン系樹脂で
    ある請求項７に記載の安定化有機材料組成物。