JPH10332901A - Synthetic resin lens - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a synthetic resin lens having high refractive index, high Abbe's number, good optical characteristics and mechanical characteristics without requiring the use of isocyanate compds. in the production line. SOLUTION: This lens is a high refractive synthetic resin lens having >=1.58 refractive index and >=35 Abbe's number and is obtd. by radical polymn. of the compsn. described below. The compsn. is prepared by mixing 30 to 70 pts.wt of the component (A) comprising the reaction product of 1 to 15 pts.wt. of aliphatic polyfunctional acryl or methacryl monomers having acryl or methacryl groups with >=3 functional groups, 2 to 15 pts.wt. of tetramethylxylylene diisocyanate and 70 to 96 pts.wt. of dithiol having >=25% sulfur content, and 70 to 30 pts.wt. of the component (B) comprising a mixture of 50 to 80 pts.wt. of aliphatic polyfunctional acryl or methacryl monomers having acryl or methacryl groups with >=3 functional groups and 20 to 50 pts.wt. of divinylbenzene.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は合成樹脂製眼鏡レン
ズに関する。更に詳しく述べると、屈折率が１．５８以
上でアッベ数が３５以上の高屈折率合成樹脂製眼鏡レン
ズに関する。The present invention relates to a spectacle lens made of synthetic resin. More specifically, the present invention relates to a high-refractive-index synthetic resin spectacle lens having a refractive index of 1.58 or more and an Abbe number of 35 or more.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来眼鏡レンズ素材は、ガラス製が殆ど
であったが、近年合成樹脂製がその大部分を置き換えつ
つある。この理由は、合成樹脂製の方がガラス製レンズ
に比べ、軽量で、衝撃強度が強く、安全なためである。
又、合成樹脂製レンズは容易に好みの染色が可能なこと
も大きな理由である。合成樹脂製レンズで現在最も広く
用いられている素材は、ＣＲ３９と呼ばれるポリ（ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート）である。Ｃ
Ｒ３９は、衝撃強度が強く、有用なレンズであるが屈折
率が１．５０と低いため、高度数のレンズではレンズの
肉厚が大きくなることと、樹脂の密度が１．３１と高く
合成樹脂製眼鏡レンズとしては軽量と言えない点が欠点
といわれている。2. Description of the Related Art Conventionally, most eyeglass lens materials are made of glass, but in recent years, synthetic resin materials have been largely replaced. The reason for this is that synthetic resin is lighter, has higher impact strength, and is safer than glass lenses.
Another reason is that a synthetic resin lens can be easily dyed in a desired manner. The most widely used synthetic resin lens at present is poly (diethylene glycol bisallyl carbonate) called CR39. C
R39 has a high impact strength and is a useful lens, but has a low refractive index of 1.50. Therefore, a lens with a high number of lenses has a large wall thickness and a high resin density of 1.31 and a high synthetic resin. The drawback is that it cannot be said to be lightweight as a spectacle lens.

【０００３】この点の改良を目指して、種々の合成樹脂
製レンズ素材が開発されつつある。その一つの方向が樹
脂の高屈折率化である。材料に芳香族臭素化合物を用い
ることが検討され、製品化されたが、一般に、臭素化合
物は高屈折率ではあるが密度が高く、このため現在殆ど
使用されなくなっている。現在検討されている素材は、
硫黄化合物が多い。一般に、硫黄化合物は臭素化合物に
比較し軽量であり、屈折率も高く有用な材料である。[0003] In order to improve this point, various synthetic resin lens materials are being developed. One direction is to increase the refractive index of the resin. The use of an aromatic bromine compound as a material has been studied and commercialized. In general, the bromine compound has a high refractive index but a high density, and is therefore hardly used at present. The materials currently under consideration are:
High in sulfur compounds. Generally, a sulfur compound is a useful material that is lighter in weight and higher in refractive index than a bromine compound.

【０００４】例えば、特開昭６３−４６２１３号公報、
特開平２−２７０８５９号公報に提案されている含硫ウ
レタン系レンズ材料等が既に実用化されている。しかし
ながら、この合成樹脂製レンズ材料は、反応性の高いイ
ソシアネート化合物とチオールを混合させるため混合し
たままでは保存安定性が悪い。このため、レンズの製造
現場で両者を混合する必要がある。原料に水分と反応し
易いイソシアネート化合物を使用するため、且つレンズ
の製造現場でこのイソシアネート化合物とチオールを定
量混合する必要があるため、原料保管時、混合時に細心
の水分管理が要求される。このため使用時の取り扱いが
極めて不便であることが指摘されている。[0004] For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-46213,
A sulfur-containing urethane-based lens material and the like proposed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-70859 have already been put to practical use. However, this synthetic resin lens material is poor in storage stability when mixed with a highly reactive isocyanate compound and thiol. For this reason, it is necessary to mix both at the lens manufacturing site. Since an isocyanate compound that easily reacts with moisture is used as a raw material and it is necessary to quantitatively mix the isocyanate compound and thiol in a lens manufacturing site, meticulous water management is required during raw material storage and mixing. For this reason, it has been pointed out that handling during use is extremely inconvenient.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
高屈折率合成樹脂製レンズ材料は原料の取り扱いが極め
て不便であるので、レンズ製造現場でイソシアネート化
合物を使用しないでその上、高屈折率で３５以上の高い
アッベ数を有する良好な高屈折率原料が切望されてい
る。本発明はこの様な事情に基づいてなされたものであ
り、その目的は、製造現場でイソシアネート化合物単体
を使用する必要がなく、高屈折率且つ高いアッベ数を有
し、良好な光学特性、機械的特性を有する合成樹脂製レ
ンズを提供するものである。As described above, conventional high-refractive index synthetic resin lens materials are extremely inconvenient to handle raw materials. There is a strong demand for a high-refractive-index raw material having a high Abbe number of 35 or more. The present invention has been made based on such circumstances, and it is an object of the present invention to eliminate the need to use an isocyanate compound alone at a manufacturing site, to have a high refractive index and a high Abbe number, to obtain good optical properties, The present invention provides a synthetic resin lens having specific characteristics.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明の合成樹脂製レン
ズはＡ成分の３官能以上のアクリルもしくはメタクリル
基を有する脂肪族多官能アクリルもしくはメタクリル単
量体と特定構造を有するジイソシアネート化合物及びジ
チオールを予め反応させた反応生成物３０〜７０重量部
に３官能以上のアクリルもしくはメタクリル基を有する
脂肪族多官能アクリルもしくはメタクリル単量体及びジ
ビニルベンゼンの混合物（Ｂ成分）を３０〜７０重量部
混合させた組成物をラジカル重合させることによって得
るもので、原料の取り扱いが極めて容易なように、レン
ズ製造現場でイソシアネート化合物を使用しない方法で
屈折率が１．５８以上でアッベ数が３５以上の高屈折率
合成樹脂製レンズを得るものである。SUMMARY OF THE INVENTION The synthetic resin lens of the present invention comprises an aliphatic polyfunctional acryl or methacryl monomer having a trifunctional or higher acryl or methacryl group of component A, a diisocyanate compound and a dithiol having a specific structure. 30 to 70 parts by weight of a mixture (component B) of an aliphatic polyfunctional acryl or methacrylic monomer having a trifunctional or higher acryl or methacryl group and divinylbenzene is mixed with 30 to 70 parts by weight of the reaction product previously reacted. It is obtained by radical polymerization of the composition obtained, and is a high refractive index having an refractive index of 1.58 or more and an Abbe number of 35 or more by a method not using an isocyanate compound at a lens manufacturing site so that handling of the raw material is extremely easy. This is to obtain a lens made of a synthetic resin.

【０００７】[0007]

【発明の実施の形態】以下本発明について具体的に説明
する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be specifically described below.

【０００８】本発明のレンズ製造現場でイソシアネート
化合物単体を使用しないでその上、高屈折率で３５以上
の高いアッベ数を有する良好な高屈折率レンズを構成す
る共重合体は、下記の共重合体成分であるＡ成分とＢ成
分をラジカル共重合して得られるものである。In the lens manufacturing site of the present invention, a copolymer constituting a good high refractive index lens having a high refractive index and a high Abbe number of 35 or more without using an isocyanate compound alone is as follows: It is obtained by radical copolymerization of component A and component B, which are united components.

【０００９】Ａ成分 ３官能以上のアクリルもしくはメ
タクリル基を有する脂肪族多官能アクリルもしくはメタ
クリル単量体２〜１５重量部と前記構造式（１）を有す
るテトラメチルキシリレンジイソシアネート２〜１５重
量部及び硫黄含有量が２５％以上のジチオール７０〜９
６重量部の反応生成物３０〜７０重量部 Ｂ成分 ３官能以上のアクリルもしくはメタクリル基を
有する脂肪族多官能アクリルもしくはメタクリル単量体
５０〜８０重量部及びジビニルベンゼン２０〜５０重量
部の混合物３０〜７０重量部Component A 2 to 15 parts by weight of an aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having a trifunctional or higher acrylic or methacrylic group, 2 to 15 parts by weight of tetramethylxylylene diisocyanate having the structural formula (1), Dithiols having a sulfur content of 25% or more
6 parts by weight of a reaction product 30 to 70 parts by weight B component A mixture 30 of 50 to 80 parts by weight of an aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having a trifunctional or higher acrylic or methacrylic group and 20 to 50 parts by weight of divinylbenzene ~ 70 parts by weight

【００１０】上記Ａ成分において、ジチオール化合物は
３官能以上のアクリルもしくはメタクリル基を有する脂
肪族多官能アクリルもしくはメタクリル単量体及びイソ
シアネート化合物とアミン系触媒もしくはスズ系触媒、
更にはラジカル重合開始剤の混合系で容易に付加重合反
応を起こす。本発明ではＡ成分はジチオール化合物が主
成分をなしており、上記組成では、常温で完全に架橋固
化するものであってはならない。この意味から本発明で
はジチオール化合物はＡ成分１００重量部中７０〜９６
重量部が適当な範囲として使用される。７０重量部未満
の場合、組成によってはＡ成分が架橋不溶化（Ｂ成分に
溶解しない）する恐れがあるためと、本発明の高屈折率
レンズが達成されない恐れがあるためである。この場
合、当然ジチオールは未反応のままで存在するものもあ
る。テトラメチルキシリレンジイソシアネートは本発明
では高屈折率化、衝撃強度向上のために必須の成分であ
り、Ａ成分において完全にジチオール化合物とチオウレ
タン結合で反応し、イソシアネート化合物単体で存在す
ることはない。Ａ成分において脂肪族多官能アクリルも
しくはメタクリル単量体が必要な理由は、Ａ成分におい
てこの単量体が存在しない場合にはＡ、Ｂ両成分の相溶
性を阻害し、最終のレンズが不透明になる場合があり、
この透明性を向上させるためである。本発明のＡ成分で
は多官能アクリルもしくはメタクリル単量体は２〜１５
重量部が使用される。２重量部未満であるとレンズが不
透明になり易く、１５重量部を越えるとレンズの高屈折
率化が困難になる。又、使用されるテトラメチルキシリ
レンジイソシアネートは２〜１５重量部が使用される。
２重量部未満であるとレンズの耐衝撃性や耐熱性が低下
する。１５重量部を越えるとＡ、Ｂ両成分の相溶性を阻
害し、最終のレンズが不透明になる場合がある。このた
め、Ａ成分は３官能以上の脂肪族多官能アクリルもしく
はメタクリル単量体２〜１５重量部とテトラメチルキシ
リレンジイソシアネート２〜１５重量部及びジチオール
７０〜９６重量部で構成される。In the above component A, the dithiol compound is an aliphatic polyfunctional acryl or methacryl monomer having an acryl or methacryl group having three or more functional groups, an isocyanate compound and an amine catalyst or a tin catalyst,
Further, an addition polymerization reaction easily occurs in a mixed system of radical polymerization initiators. In the present invention, the component A is mainly composed of a dithiol compound, and the above composition must not completely crosslink and solidify at room temperature. In this sense, in the present invention, the dithiol compound is used in an amount of 70 to 96 in 100 parts by weight of the component A.
Parts by weight are used as a suitable range. If the amount is less than 70 parts by weight, there is a possibility that the component A may be cross-linked and insolubilized (not dissolved in the component B) depending on the composition, and that the high refractive index lens of the present invention may not be achieved. In this case, of course, some dithiols remain unreacted. Tetramethylxylylene diisocyanate is an essential component for increasing the refractive index and improving impact strength in the present invention, and completely reacts with the dithiol compound and thiourethane bond in the component A, and does not exist as an isocyanate compound alone. . The reason that the aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer is necessary in the component A is that if this monomer is not present in the component A, the compatibility of the components A and B is inhibited, and the final lens becomes opaque. May be
This is for improving the transparency. In the component A of the present invention, the polyfunctional acrylic or methacrylic monomer is 2 to 15
Parts by weight are used. If the amount is less than 2 parts by weight, the lens tends to be opaque, and if it exceeds 15 parts by weight, it is difficult to increase the refractive index of the lens. In addition, 2 to 15 parts by weight of tetramethylxylylene diisocyanate is used.
If the amount is less than 2 parts by weight, the impact resistance and heat resistance of the lens will decrease. If the amount exceeds 15 parts by weight, the compatibility of both components A and B may be impaired, and the final lens may become opaque. Therefore, the component A is composed of 2 to 15 parts by weight of a trifunctional or higher aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer, 2 to 15 parts by weight of tetramethylxylylene diisocyanate, and 70 to 96 parts by weight of dithiol.

【００１１】本発明で用いられるＢ成分は３官能以上の
アクリルもしくはメタクリル基を有する脂肪族多官能ア
クリルもしくはメタクリル単量体５０〜８０重量部及び
ジビニルベンゼン２０〜５０重量部の混合物が使用され
る。３官能以上のアクリルもしくはメタクリル基を有す
る脂肪族多官能アクリルもしくはメタクリル単量体が用
いられる理由はＡ成分のチオール化合物と充分な反応を
起こさせレンズに充分な架橋を施し、耐熱性を高めるた
めである。このためには一、二官能性のアクリルもしく
はメタクリル単量体では不十分である。又、脂肪族化合
物であるのは、高アッベ数を達成させるためである。同
様にジビニルベンゼンが使用される理由は強度の架橋効
果をレンズに施すためと、レンズの高屈折率化に必要で
ある。本発明高屈折率を達成するためにＢ成分中で多官
能アクリルもしくはメタクリル単量体５０〜８０重量部
及びジビニルベンゼン２０〜５０重量部の組成が必要で
ある。多官能アクリルもしくはメタクリル単量体が８０
重量部を越えると高屈折率を達成出来ない。又、Ａ、Ｂ
両成分の混合比はＡ成分が３０〜７０重量部Ｂ成分が３
０〜７０重量部用いられる。Ａ成分が３０重量部未満で
あると本発明でチオール成分が不足し、高屈折率と高ア
ッベ数化が達成できない。又、７０重量部を越えると架
橋成分が不足し、耐熱性の低いレンズしか得られなくな
る。The B component used in the present invention is a mixture of 50 to 80 parts by weight of an aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having a trifunctional or higher acrylic or methacrylic group and 20 to 50 parts by weight of divinylbenzene. . The reason why an aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having a trifunctional or higher acrylic or methacrylic group is used is to cause a sufficient reaction with the thiol compound of the component A to give a sufficient crosslink to the lens and to improve heat resistance. It is. For this, mono- and bifunctional acrylic or methacrylic monomers are not sufficient. Further, the reason why the compound is an aliphatic compound is to achieve a high Abbe number. Similarly, the reason why divinylbenzene is used is to impart a strong crosslinking effect to the lens and to increase the refractive index of the lens. In order to achieve the high refractive index of the present invention, the component B must have a composition of 50 to 80 parts by weight of a polyfunctional acrylic or methacrylic monomer and 20 to 50 parts by weight of divinylbenzene. 80 polyfunctional acrylic or methacrylic monomers
If the amount exceeds the weight part, a high refractive index cannot be achieved. A, B
The mixing ratio of the two components is 30 to 70 parts by weight of the component A and 3 for the component B.
0 to 70 parts by weight are used. When the amount of the component A is less than 30 parts by weight, the thiol component is insufficient in the present invention, and a high refractive index and a high Abbe number cannot be achieved. On the other hand, if it exceeds 70 parts by weight, the crosslinking component becomes insufficient, and only a lens having low heat resistance can be obtained.

【００１２】本発明でＡ、Ｂ両成分に使用される３官能
以上のアクリルもしくはメタクリル基を有する脂肪族多
官能アクリルもしくはメタクリル単量体は、３つ以上の
アクリルもしくはメタクリル基を有しておれば特に限定
は無い。その一例を示すと、トリメチロールプロパント
リアクリレート（メタクリレート）、テトラメチロール
メタントリアクリレート（メタクリレート）、テトラメ
チロールメタンテトラアクリレート（メタクリレー
ト）、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
（メタクリレート）、ジペンタエリスリトルヘキサアク
リレート（メタクリレート）、エトキシ化トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（メタクリレート）、プロ
ポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（メ
タクリレート）、エトキシ化グリセリントリアクリレー
ト（メタクリレート）等を挙げることが出来るが本発明
ではこれに限定されるものではない。The aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having a trifunctional or higher acrylic or methacrylic group used for both the A and B components in the present invention has at least three acrylic or methacrylic groups. There is no particular limitation. One example is trimethylolpropane triacrylate (methacrylate), tetramethylolmethane triacrylate (methacrylate), tetramethylolmethanetetraacrylate (methacrylate), ditrimethylolpropanetetraacrylate (methacrylate), dipentaerythritol hexaacrylate (methacrylate). ), Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate (methacrylate), propoxylated trimethylolpropane triacrylate (methacrylate), ethoxylated glycerin triacrylate (methacrylate), and the like, but are not limited to these in the present invention. .

【００１３】又、Ａ成分において使用されるジチオール
は硫黄含有量が２５％以上の化合物が用いられる。この
理由は硫黄含有量が不足すると本発明のレンズに高屈折
率と高アッベ数化が達成できないためである。本発明で
用いられるジチオールの具体例を示すと、１，２ジメル
カプトエタン、１，３ジメルカプトプロパン、１，２ジ
メルカプトプロパン、１，４ブタンジオールジチオプロ
ピオネート、エチレングリコールジチオグリコレート、
ジメルカプトジエチレンスルフィド、トリエチレンテト
ラチオグリコール、フェニルジチオール、ジメルカプト
ジフェニルスルフィド等を挙げることが出来るが本発明
ではこれに限定されるものではない。The dithiol used in the component A is a compound having a sulfur content of 25% or more. The reason is that if the sulfur content is insufficient, the lens of the present invention cannot achieve a high refractive index and a high Abbe number. Specific examples of the dithiol used in the present invention include 1,2 dimercaptoethane, 1,3 dimercaptopropane, 1,2 dimercaptopropane, 1,4 butanediol dithiopropionate, ethylene glycol dithioglycolate,
Examples thereof include dimercaptodiethylene sulfide, triethylenetetrathioglycol, phenyldithiol, and dimercaptodiphenylsulfide, but the present invention is not limited thereto.

【００１４】次に、同様Ａ成分において使用されるイソ
シアネート化合物としてテトラメチルキシリレンジイソ
シアネートが本発明では特徴的に使用される。テトラメ
チルキシリレンジイソシアネートは例えば、キシリレン
ジイソシアネートや他のイソシアネートと比較し、イソ
シアネート基の隣に嵩高いジメチルプロパンの構造を有
しており、イソシアネート基とチオールの反応性は遅い
が、チオウレタンとしては他に類を見ないほど分子間の
凝集が小さく、他のモノマーによく溶解相溶することが
出来る。この意味から本発明では、必須の成分として用
いられる。Ａ成分を構成する３官能以上の脂肪族多官能
アクリルもしくはメタクリル単量体とテトラメチルキシ
リレンジイソシアネート及びジチオールは上記に示す所
定量が混合され反応される。この場合、触媒として通常
のウレタン反応に使用されるアミン系触媒もしくはスズ
系触媒、更にはラジカル重合開始剤の混合系で容易に付
加重合反応を起こすことが可能である。反応は通常室温
から８０℃程度の加温下で行われる。この場合、初めに
チオールとテトラメチルキシリレンジイソシアネートを
反応させ、後にチオールと３官能以上の脂肪族多官能ア
クリルもしくはメタクリル単量体を別個に反応させるこ
とも本出願範囲内である。Next, tetramethylxylylene diisocyanate is characteristically used in the present invention as the isocyanate compound used in the component A. Tetramethylxylylene diisocyanate, for example, has a bulky dimethylpropane structure next to the isocyanate group as compared to xylylene diisocyanate and other isocyanates, and the reactivity between the isocyanate group and the thiol is slow, but as thiourethane Has an unprecedentedly small aggregation between molecules and can be dissolved and miscible well with other monomers. In this sense, in the present invention, it is used as an essential component. The above-mentioned predetermined amounts of the trifunctional or higher-functional aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer, tetramethylxylylenediisocyanate and dithiol constituting the component A are mixed and reacted. In this case, an addition polymerization reaction can be easily caused by an amine-based catalyst or a tin-based catalyst used for a usual urethane reaction as a catalyst, and a mixed system of a radical polymerization initiator. The reaction is usually carried out under heating from room temperature to about 80 ° C. In this case, it is also within the scope of the present application to first react the thiol with tetramethylxylylene diisocyanate and then separately react the thiol with a tri- or higher-functional aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer.

【００１５】以上のようにして得られたＡ成分はＢ成分
である３官能以上のアクリルもしくはメタクリル基を有
する脂肪族多官能アクリルもしくはメタクリル単量体と
ジビニルベンゼン混合物とレンズ製造時又はそれ以前に
混合されレンズが製造される。The component A obtained as described above is prepared by mixing a mixture of an aliphatic polyfunctional acryl or methacryl monomer having a trifunctional or higher acryl or methacryl group, which is a component B, and divinylbenzene with a B component before or before the lens is manufactured. The lenses are mixed and manufactured.

【００１６】通常レンズ製造はラジカル反応を用いた注
型重合が採用される。注型重合は周知の技術をそのまま
利用することが可能である。容器は板状、レンズ状、円
筒状、円柱状その他用途に応じて設計された鋳型又は型
枠が使用される。その材質は無機ガラス、プラスチッ
ク、金属など合目的なものでよい。In general, casting polymerization using a radical reaction is employed for manufacturing a lens. For the casting polymerization, a known technique can be used as it is. For the container, a plate or lens, a cylinder, a column, or a mold or a mold designed according to the intended use is used. The material may be any suitable one such as inorganic glass, plastic, and metal.

【００１７】又、ラジカル重合は公知のラジカル重合開
始剤を用いて室温もしくは加温状態で行うことが出来
る。又、得られるレンズに期待する用途に応じて、着色
剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、その他の添加剤を含有さ
せることもできる。The radical polymerization can be carried out at room temperature or in a heated state using a known radical polymerization initiator. In addition, a coloring agent, an ultraviolet absorber, a heat stabilizer, and other additives can be contained according to the expected use of the obtained lens.

【００１８】更に、表面硬度を上げるために無機あるい
は有機のハードコート剤をレンズ表面に施したり、更に
表面に無反射コートを施すことも本発明の範囲内であ
る。Further, it is within the scope of the present invention to apply an inorganic or organic hard coating agent to the lens surface in order to increase the surface hardness, or to apply an anti-reflection coating to the surface.

【００１９】[0019]

【作用】このように、本発明の合成樹脂製眼鏡レンズ
は、屈折率が１．５８以上でアッベ数が３５以上更に透
明性、耐熱性に優れたレンズで且つレンズ製造現場でイ
ソシアネート化合物単体を使用しないで得られることが
出来た。As described above, the synthetic resin spectacle lens of the present invention is a lens having a refractive index of 1.58 or more, an Abbe number of 35 or more, and further excellent transparency and heat resistance. Could be obtained without using.

【００２０】[0020]

【実施例】以下、実施例で本発明を具体的に説明する。
なお、得られた重合体の諸物性の測定方法及び評価結果
は次の通りである。The present invention will be specifically described below with reference to examples.
The measurement methods and evaluation results of various properties of the obtained polymer are as follows.

【００２１】（１）屈折率（Ｎｄ）及びアッベ数（ν
ｄ） １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作製し、アタゴ
社製“アッベ屈折率計ＩＴ”を用いて、室温における屈
折率（Ｎｄ）及びアッベ数（νｄ）を測定した。(1) Refractive index (Nd) and Abbe number (ν)
d) Test pieces of 10 mm × 20 mm × 3 mm were prepared, and the refractive index (Nd) and the Abbe number (νd) at room temperature were measured using “Abe refractometer IT” manufactured by Atago.

【００２２】接触液はαブロモナフタリンを使用した。As the contact liquid, α-bromonaphthalene was used.

【００２３】（２）比重 １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作製し、メトラ
ー・トレド社製“ＳＧＭ−６”を用いて測定した。(2) Specific Gravity A test piece having a specific gravity of 10 mm × 20 mm × 3 mm was prepared and measured using “SGM-6” manufactured by METTLER TOLEDO.

【００２４】（３）耐溶剤性 ７０φｍｍｄｅ−３Ｄのレンズを（エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン）に１０時間浸漬した後、レンズの表面が侵されてい
るかどうかを判定した。(3) Solvent Resistance After immersing the 70 mmde-3D lens in (ethanol, acetone, methyl ethyl ketone, tetrahydrofuran, toluene) for 10 hours, it was determined whether the lens surface was damaged.

【００２５】 ［実施例１］ （Ａ成分） ジペンタエリスリトルヘキサアクリレート（６官能） ７．５重量部 テトラメチルキシリレンジイソシアネート １２．５重量部 ジメルカプトジエチレンスルフィド ８０ 重量部 （Ｂ成分） ジペンタエリスリトルヘキサアクリレート（６官能）６１．７重量部 ジビニルベンゼン ３８．３重量部 （Ａ成分）／（Ｂ成分）＝４０／６０Example 1 (Component A) Dipentaerythritol hexaacrylate (6-functional) 7.5 parts by weight Tetramethylxylylene diisocyanate 12.5 parts by weight Dimercaptodiethylene sulfide 80 parts by weight (Component B) Dipenta Erythryl hexaacrylate (6 functional) 61.7 parts by weight Divinylbenzene 38.3 parts by weight (Component A) / (Component B) = 40/60

【００２６】Ａ成分をよく混合した後、５５℃に昇温し
ジブチル錫ジラウレートを０．０５重量部を加え、１０
時間反応させることにより、メルカプト基とイソシアネ
ート及びアクリレート基を反応させた。次に、レンズ製
造前に、Ａ、Ｂ両成分を所定量混合し、日本油脂社製ラ
ジカル重合開始剤パーブチルＰＶを０．３重量部を加
え、２枚のガラス板とガスケットで構成されたレンズ注
型鋳型の中に注入し、重合を行った。重合は熱風循環炉
を用い、５０℃から１００℃まで１０時間かけて徐々に
昇温し１００℃で２時間保持して目的のレンズを得た。
物性値を表１に示す。本実施例では無色透明で歪みのな
い、耐熱性の良好なレンズが得られた。After thoroughly mixing the component A, the temperature is raised to 55 ° C., and 0.05 parts by weight of dibutyltin dilaurate is added.
By reacting for hours, the mercapto group was reacted with the isocyanate and acrylate groups. Next, before the production of the lens, a predetermined amount of both components A and B are mixed, 0.3 part by weight of a radical polymerization initiator perbutyl PV manufactured by NOF Corporation is added, and a lens composed of two glass plates and a gasket is added. It was poured into a casting mold and polymerized. The polymerization was carried out using a hot air circulating furnace from 50 ° C. to 100 ° C. gradually over 10 hours and kept at 100 ° C. for 2 hours to obtain the objective lens.
Table 1 shows the physical property values. In this example, a colorless and transparent lens having no distortion and good heat resistance was obtained.

【００２７】 ［実施例２］ （Ａ成分） テトラメチロールメタンテトラメタクリレート（４官能）８．１重量部 テトラメチルキシリレンジイソシアネート ５．４重量部 ジメルカプトジエチレンスルフィド ８６．５重量部 （Ｂ成分） ジペンタエリスリトルヘキサアクリレート（６官能） ６５．１重量部 ジビニルベンゼン ３４．９重量部 （Ａ成分）／（Ｂ成分）＝３７／６３Example 2 (Component A) Tetramethylolmethanetetramethacrylate (tetrafunctional) 8.1 parts by weight Tetramethylxylylene diisocyanate 5.4 parts by weight Dimercaptodiethylene sulfide 86.5 parts by weight (Component B) Pentaerythryl hexaacrylate (6-functional) 65.1 parts by weight Divinylbenzene 34.9 parts by weight (A component) / (B component) = 37/63

【００２８】実施例１と同様の方法でレンズを試作し
た。試作レンズは無色透明で歪みのない、耐熱性の良好
なレンズであった。A trial lens was manufactured in the same manner as in Example 1. The prototype lens was a colorless and transparent lens with no distortion and good heat resistance.

【００２９】 ［実施例３］ （Ａ成分） テトラメチロールメタンテトラアクリレート（４官能）５．２重量部 テトラメチルキシリレンジイソシアネート １１．３重量部 トリエチレンテトラチオグリコール ３０ 重量部 １，２ジメルカプトエタン ５３．５重量部 （Ｂ成分） ジペンタエリスリトルヘキサアクリレート（６官能）６０ 重量部 ジビニルベンゼン ４０ 重量部 （Ａ成分）／（Ｂ成分）＝３５／６５[Example 3] (Component A) Tetramethylolmethanetetraacrylate (tetrafunctional) 5.2 parts by weight Tetramethylxylylenediisocyanate 11.3 parts by weight Triethylenetetrathioglycol 30 parts by weight 1,2-dimercaptoethane 53.5 parts by weight (Component B) 60 parts by weight of dipentaerythritol hexaacrylate (6-functional) 40 parts by weight of divinylbenzene (Component A) / (Component B) = 35/65

【００３０】実施例１と同様の方法でレンズを試作し
た。試作レンズは無色透明で歪みのない、耐熱性の良好
なレンズであった。A trial lens was manufactured in the same manner as in Example 1. The prototype lens was a colorless and transparent lens with no distortion and good heat resistance.

【００３１】 [0031]

【００３２】[0032]

【発明の効果】本出願の合成樹脂製眼鏡レンズは屈折率
が１．５８以上でアッベ数が３５以上更に透明性、耐熱
性に優れたレンズで且つレンズ製造現場でイソシアネー
ト化合物単体を使用しないで得ることが出来る。The synthetic resin spectacle lens of the present application has a refractive index of 1.58 or more, an Abbe number of 35 or more, and is excellent in transparency and heat resistance, and does not use an isocyanate compound alone at the lens manufacturing site. Can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 75/04 Ｃ０８Ｇ 75/04 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C08G 75/04 C08G 75/04

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 ３官能以上のアクリルもしくはメタクリ
ル基を有する脂肪族多官能アクリルもしくはメタクリル
単量体２〜１５重量部と下記構造式（１）で示されるテ
トラメチルキシリレンジイソシアネート２〜１５重量部
及び硫黄含有量が２５％以上のジチオール７０〜９６重
量部の反応物（Ａ成分）３０〜７０重量部に３官能以上
のアクリルもしくはメタクリル基を有する脂肪族多官能
アクリルもしくはメタクリル単量体５０〜８０重量部及
びジビニルベンゼン２０〜５０重量部の混合物（Ｂ成
分）を３０〜７０重量部混合させた組成物をラジカル重
合させることによって得られる屈折率が１．５８以上で
アッベ数が３５以上の高屈折率合成樹脂製レンズ。 【化１】 1. An aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having 3 or more functional acrylic or methacrylic groups, 2 to 15 parts by weight, and tetramethylxylylene diisocyanate of the following structural formula (1): 2 to 15 parts by weight. And an aliphatic polyfunctional acrylic or methacrylic monomer having a tri- or more functional acrylic or methacrylic group in 30 to 70 parts by weight of a reactant (component A) having 70 to 96 parts by weight of dithiol having a sulfur content of 25% or more. A composition obtained by mixing 30 to 70 parts by weight of a mixture (Component B) of 80 parts by weight and 20 to 50 parts by weight of divinylbenzene has a refractive index of 1.58 or more and an Abbe number of 35 or more obtained by radical polymerization. High refractive index synthetic resin lens. Embedded image