JPH10314571A - N−ビニルピロリドンのコポリマーの界面活性剤としての使用及び該コポリマーを含有する水不溶性物質の調製物 - Google Patents
N−ビニルピロリドンのコポリマーの界面活性剤としての使用及び該コポリマーを含有する水不溶性物質の調製物Info
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- JPH10314571A JPH10314571A JP10123417A JP12341798A JPH10314571A JP H10314571 A JPH10314571 A JP H10314571A JP 10123417 A JP10123417 A JP 10123417A JP 12341798 A JP12341798 A JP 12341798A JP H10314571 A JPH10314571 A JP H10314571A
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Abstract
る。 【解決手段】 水不溶性物質の調製物中で、 A) N−ビニルピロリドン60〜99%、及び B) 次の群: b1) モノエチレン系不飽和C3〜C8−カルボン酸
のC8〜C30−アルキルエステル、 b2) C8〜C18−アルキル基を有するアクリル酸
又はメタクリル酸のN−アルキル−又はN,N−ジアル
キル置換アミド、又は b3) 脂肪族C8〜C30−カルボン酸のビニルエス
テルから選択されたモノマー又はこれらのモノマーの混
合物1〜40モル%から成るコポリマーを界面活性剤と
して使用する。
Description
のC8〜C30−アルキルエステル、 b2) C8〜C18−アルキル基を有するアクリル酸
又はメタクリル酸のN−アルキル−又はN,N−ジアル
キル置換アミド、又は b3) 脂肪族C8〜C30−カルボン酸のビニルエス
テルから選択されたモノマー又はこれらのモノマーの混
合物1〜40モル%から成るコポリマーの、水不溶性物
質の調製物中の界面活性剤としての使用及びこれらのコ
ポリマーを含有する調製物に関する。特に、本発明は、
薬剤学的又は化粧用調製物に関する。
号明細書には、油中水型のエマルション用の乳化剤とし
て使用するためのビニルピロリドンと長鎖アルキルアク
リレート(メタクリレート)から成るコポリマーならび
にビニルピロリドン、酢酸ビニル及び長鎖アルキルアク
リレート(メタクリレート)から成るターポリマーが記
載されている。特許の保護が請求されたコポリマーにお
けるビニルピロリドン:カルボン酸エステルのモル比
は、1:1〜1:20、好ましくは1:1.5〜1:1
0である。
の前記ポリマーの使用は知られていない。同様に1:1
よりも大きいビニルピロリドン/カルボン酸のモル比を
有するコー及びターポリマーを化粧用又は薬剤学的調製
物中で使用することも記載されていない。
に水溶性であるとは限らない。不十分な作用物質の水溶
性は、均質で、見方によれば申分のない調製物が得られ
ないことを意味し、またしばしば意図される効果が最適
に得られないことも意味する。このような作用物質は従
って両親媒性助剤、例えば界面活性剤で可溶化しなけれ
ばならない。このようにして作用物質の生体利用率(Bi
overfuegbarkeit)及び効能が改良される。
学的、化粧用又は他の水不溶性作用物質のための可溶化
剤又は作用物質を均質に分散でき、ひいては生体内での
吸収及び分配のために十分な範囲に利用することができ
るようにする物質を提供することであった。また、水中
油−エマルションを安定化することができる物質もすべ
てに提供すべきであった。
り、冒頭に定義したコポリマーを使用することによって
解決される。
は、少なくとも60モル%のビニルピロリドンを含有す
る相応のモノマーをラジカル重合することによって製造
される。
b3)の一つから選択されたモノマー又はこれらのコモ
ノマーの混合物の少なくとも1モル%、せいぜい40モ
ル%、好ましくは10〜20モル%が適当である。
不飽和C3〜C8−カルボン酸のC 8〜C30−アルキ
ルエステルである。適当なカルボン酸は、例えばアクリ
ル酸、メタクリル酸、ジメチルアクリル酸、エタクリル
酸、マレイン酸、シトラコン酸、メチレンマロン酸、ア
リル酢酸、ビニル酢酸、クロトン酸、フマル酸、メサコ
ン酸又はイタコン酸であり、アクリル酸及び/又はメタ
クリル酸が好ましい。適当なアルキル基はまたシクロア
ルキル基も包含する。好ましくはC8〜C18−アルキ
ル基を有するエステルを使用する。適当なモノマーは例
えばオクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリ
レート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ノニルア
クリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレー
ト、ミリスチルアクリレート、セチルアクリレート、ス
テアリルアクリレート、オレイルアクリレート、ベヘニ
ルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメ
タクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレート、ミリスチル−メタク
リレート、セチルメタクリレート、ステアリルメタクリ
レート、オレイル−メタクリレート、ベヘニルメタクリ
レート又はt−ブチルシクロヘキシルアクリレートであ
る。
リル酸又はメタクリル酸のN−アルキル−又はN,N−
ジアルキル置換カルボキサミド(アルキル基はC8〜C
18−アルキル−又はシクロアルキル基である)も適当
である。例えばN−ステアリルアクリルアミド、N−ス
テアリルメタクリルアミド、N−オクチルアクリルアミ
ド、N,N−ジオクチルアクリルアミド、N,N−ジオ
クチルメタクリルアミド、N−セチルアクリルアミド、
N−セチルメタクリルアミド、N−ドデシルアクリルア
ミド、N−ドデシルメタクリルアミド、N−ミリスチル
アクリルアミド、2−エチルヘキシルアクリルアミドが
適当である。N,N−ジアルキルアミドの場合には、C
8−及びC9−アルキル基が好ましい。
酸(C8〜C30−カルボン酸)のビニルエステルが適
当である。好ましくはC8〜C18−カルボン酸のビニ
ルエステル、例えばオクタン−、ノナン−、デカン−、
ウンデカン−、ラウリン−、トリデカン−、ミリスチン
−、パルミチン−、ステアリン−、アラキン−又はベヘ
ン酸又はオレイン酸のビニルエステルを使用する。
テル、カルボキサミド又はビニルエステルから成る混合
物も、これらのコモノマーの割合の総量が40モル%を
超えない限り、使用してもよい。
モノマー(又はこれらの混合物)を使用することができ
る(0〜39モル%、好ましくは0〜20モル%、特に
好ましくは0〜10モル%)。
飽和カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ジ
メチルアクリル酸、エタクリル酸、マレイン酸、シトラ
コン酸、メチレンマロン酸、アリル酢酸、ビニル酢酸、
クロトン酸、フマル酸、メサコン酸及びイタコン酸。こ
の群のモノマーからは好ましくは、アクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸又は前記カルボン酸の混合物を使用
する。モノエチレン系不飽和カルボン酸は、共重合の際
には遊離酸及び−存在する限り−無水物の形で又は部分
的に又は完全に中和された形で使用することができる。
これらのモノマーを中和するためには、好ましくはアル
カリ金属−又はアルカリ土類金属塩基、アンモニア又は
アミン、例えば苛性ソーダ液、苛性カリ液、ソーダ、苛
性カリ(Pottasche)、炭酸水素ナトリウム、酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、ガス状
又は水性アンモニア、トリエチルアミン、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モ
ルホリン、ジエチレントリアミン又はテトラエチレンペ
ンタミンを使用する。
カルボン酸のC1〜C4−アルキルエステル、アミド及
びニトリル、例えばアクリル酸メチルエステル、アクリ
ル酸エチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、メ
タクリル酸エチルエステル、ヒドロキシエチルアクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブ
チルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシイソブ
チルアクリレート、ヒドロキシイソブチルメタクリレー
ト、マレイン酸メチルエステル、マレイン酸ジメチルエ
ステル、マレイン酸モノエチルエステル、マレイン酸ジ
エチルエステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、
N,N−ジメチルアクリルアミド、N−t−ブチルアク
リルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチル−アミノ
エチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレ
ートならびに最後に挙げたモノマーとカルボン酸又は鉱
酸との塩ならびに四級化生成物である。
アクリルアミドグリコール酸、ビニルスルホン酸、アリ
ルスルホン酸、メタリルスルホン酸、スチレンスルホン
酸、アクリル酸−(3−スルホプロピル)エステル、メ
タクリル酸(3−スルホプロピル)エステル及びアクリ
ルアミドメチルプロパンスルホン酸ならびにホスホン酸
基を有するモノマー、例えばビニルホスホン酸、アリル
ホスホン酸及びアクリルアミドメタンプロパンホスホン
酸も適当である。
ニルカプロラクタム、N−ビニルイミダゾール、N−ビ
ニル−2−メチルイミダゾール、N−ビニル−4−メチ
ルイミダゾール、ジアリルアンモニウムクロリド、酢酸
ビニル及びプロピオン酸ビニルである。また前記モノマ
ーの混合物も使用することができる。
合条件下でラジカルを形成する化合物の使用下での溶液
重合、沈殿重合又は逆懸濁重合により行う。
くは40〜110℃の範囲にある。適当な開始剤は、ア
ゾ−及びペルオキシ化合物ならびに常用のレドックス開
始剤系、すなわち過酸化水素及び還元性化合物、例えば
亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ナトリウムホ
ルムアルデヒドスルホキシレート及びヒドラジンから成
る組成物である。
好ましくは10〜100、特に好ましくは10〜20の
K値を有する。K値は、H、フィケンチャー(Fikentsc
her)[Cellulose-chemie, Band 13,58〜64及び
71〜74頁(1932)]の方法により、水溶液中で
25℃及びK値の範囲に応じて0.1〜5%にある濃度
で測定する。
して1種以上の水不溶性物質を含有する調製物中の界面
活性剤として使用するのに適当である。本発明による水
不溶性物質は、使用条件下で水中に著しく不溶である物
質である。つまり、使用条件下で物質の有効量が溶けて
いないのである。従って水不溶性物質は標準条件下で水
と混合できないか、又は自然には水との均質相を形成し
ない。本発明による水不溶性物質は、なかんずく薬剤学
的又は化粧用作用物質であり、また植物保護剤中で使用
するための作用物質、動物用医薬作用物質、栄養補助
剤、例えばダイエット食品用、食品色素又は動物栄養用
添加物である。この場合該コポリマーは、難溶性又は不
溶性作用物質の生体利用率の改良のため、又は水性媒体
中の可溶化剤として又は懸濁液又は水中油型エマルショ
ンのような水性分散液の安定化のために使用されうる。
おいては、経口適用する固体剤形、坐薬、膣適用形、経
粘膜適用のための滴剤、点眼薬又は耳滴剤、薬剤溶液、
肺適用形、医学的ネイルエナメル(Nageplacke)、医薬
的育毛剤(Haarpflegemittel)、非経口適用剤形、非経
口栄養調剤、又は皮膚による作用物資吸収を改良するた
めの経皮剤形のために適当である。経皮剤形は、クリー
ムの他に、軟膏、ゲル又はローション、硬膏、例えばニ
コチン硬膏又は例えばステロイドホルモンを投与するた
めの硬膏、ニトロ化合物、鎮痛薬、ヒドロキシカルボン
酸、ビタミンA−酸又は他のレチノイド(Retinoid
e)、抗真菌薬、抗感染薬、ウイルス抑制剤(Virostati
ka)α−又はβ−遮断剤であってよい。
ケアー、整髪、ネイルケアー(Nagelpflege)又は口腔
衛生のための薬剤である。該コポリマーは、例えば香料
油、エーテル油、精油又は油性浴用添加剤の可溶化又は
安定化のために適当である。
草剤、殺カビ剤又は昆虫駆除剤、なかんずく噴霧液又は
潅水液として使用されるような配合物も包含する。
例えば保護コロイド又は難溶性食品色素、例えばカロチ
ノイドの分散助剤としても適当である。
重合の際の保護コロイドとして又は写真用製剤又はトナ
ー中で使用することもできる。
5〜20%、好ましくは0.1〜10%、特に好ましく
は0.5〜5%の量で使用することができる。配合物は
液状、好ましくは水性の配合物又は固体もしくは半固体
配合物であってよい。配合物は、該コポリマー及び水不
溶性物質の他に、なおその都度の用途に対して常用の助
剤をそのために常用の量で含有することもできる。
ゼパムに関して可溶化効果を試験した。1重量%の水性
ポリマー溶液を使用した。
Claims (5)
- 【請求項1】 A) N−ビニルピロリドン60〜99
モル%、及び B) 次の群: b1) モノエチレン系不飽和C3〜C8−カルボン酸
のC8〜C30−アルキルエステル、 b2) C8〜C18−アルキル基を有するアクリル酸
又はメタクリル酸のN−アルキル−又はN,N−ジアル
キル置換アミド、又は b3) 脂肪族C8〜C30−カルボン酸のビニルエス
テルから選択されたモノマー又はこれらのモノマーの混
合物1〜40モル%から成るコポリマーの、水不溶性物
質の調製物中の界面活性剤としての使用。 - 【請求項2】 該コポリマーが、他のラジカル共重合性
モノマーC)0〜39モル%を含有する、請求項1記載
の使用。 - 【請求項3】 界面活性剤として、 A) N−ビニルピロリドン60〜99モル%、及び B) 次の群: b1) モノエチレン系不飽和C3〜C8−カルボン酸
のC8〜C30−アルキルエステル、 b2) C8〜C18−アルキル基を有するアクリル酸
又はメタクリル酸のN−アルキル−又はN,N−ジアル
キル置換アミド、又は b3) 脂肪族C8〜C30−カルボン酸のビニルエス
テルから選択されたモノマー1〜40モル%から成るコ
ポリマーを含有する、水不溶性物質の調製物。 - 【請求項4】 水不溶性物質として薬剤学的作用物質を
含有する、請求項3記載の調製物。 - 【請求項5】 水不溶性物質として化粧用作用物質を含
有する、請求項3記載の調製物。
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