JPH10287695A - Production of sesaminol triglucoside - Google Patents
Production of sesaminol triglucosideInfo
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- JPH10287695A JPH10287695A JP9382097A JP9382097A JPH10287695A JP H10287695 A JPH10287695 A JP H10287695A JP 9382097 A JP9382097 A JP 9382097A JP 9382097 A JP9382097 A JP 9382097A JP H10287695 A JPH10287695 A JP H10287695A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、脱脂ゴマ種子か
ら、食品、医薬品、化粧品等の素材として有用なセサミ
ノールトリグルコシドを、簡便に、高純度かつ高回収率
で製造する方法に関する。The present invention relates to a method for easily producing sesaminol triglucoside useful as a material for foods, medicines, cosmetics, etc. from defatted sesame seeds with high purity and high recovery.
【0002】[0002]
【従来の技術】脱脂ゴマ種子からセサミノール配糖体を
分離する方法としては、1)脱脂ゴマ種子を80%エタノ
ール水を用いて抽出処理し、その抽出物をビニル芳香族
炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤を用いて吸着処理
した後、その吸着物をメタノール水溶液を用いて脱着溶
出することによりセサミノールトリグルコシドを分離す
る方法(フィトケミストリー(Phytochemistry)35巻,3
号,773-776頁)、2)脱脂ゴマ種子を極性有機溶媒又は
極性有機溶媒と水との混合溶媒を用いて抽出処理し、そ
の抽出物を溶剤分画処理した後、その溶剤分画物をシリ
カゲルクロマトグラフィーで更に分画することによりセ
サミノールトリグルコシドを分離する方法(特開昭62-2
38287)等が提案されている。しかし、上記1)および
2)の従来法には、吸着剤にセサミノールトリグルコシ
ドを吸着させる前に、溶剤分画を要するというように、
精製操作が煩雑であるという欠点があり、また分離操作
の中で食品に使用できないような有機溶媒を用いるとい
う欠点があった。さらに、1)および2)の方法で用いて
いる吸着剤は比較的高価であるうえに、セサミノールト
リグルコシドの吸着量が少ないために多くの量が必要で
あった。ゴマ種子中にはセサミノール配糖体としてセサ
ミノールモノグルコシド、セサミノールジグルコシド、
セサミノールトリグルコシド等が存在し、これらのセサ
ミノール配糖体は生体系においてヒドロキシラジカル消
去効果、脂質過酸化抑制効果の他、各種の生理活性効果
を有することが知られている。セサミノール配糖体のう
ち、比較的水溶性の高いセサミノールトリグルコシドは
その生理活性を利用した食品、医薬品、化粧品等の素材
としての用途が期待されており、そのためゴマ種子から
効率よく分離し、かつ低コストにて製造できる工業的製
法の確立が強く望まれている。2. Description of the Related Art As a method for separating sesameol glycosides from defatted sesame seeds, 1) extracting defatted sesame seeds using 80% ethanol water, and extracting the extract with a vinyl aromatic hydrocarbon polymer Method of separating sesaminol triglucoside by desorbing and eluting the adsorbate with an aqueous methanol solution after performing an adsorption treatment using a polymer-based adsorbent (Phytochemistry, vol. 35, 3)
No. 773-776), 2) Extraction of defatted sesame seeds with a polar organic solvent or a mixed solvent of a polar organic solvent and water, and fractionation of the extract, followed by fractionation of the solvent Is further fractionated by silica gel chromatography to separate sesaminol triglucoside (JP-A-62-2).
38287) has been proposed. However, 1) and
The conventional method of 2) requires solvent fractionation before adsorbing sesaminol triglucoside on the adsorbent,
There is a disadvantage that the purification operation is complicated, and there is a disadvantage that an organic solvent that cannot be used for food is used in the separation operation. Furthermore, the adsorbents used in the methods 1) and 2) are relatively expensive, and require a large amount because the amount of adsorbed sesaminol triglucoside is small. Sesameol monoglucoside, sesaminol diglucoside as sesaminol glycosides in sesame seeds,
There are sesaminol triglucoside and the like, and these sesaminol glycosides are known to have various physiologically active effects in biological systems, in addition to a hydroxyl radical scavenging effect and a lipid peroxidation inhibitory effect. Of the sesaminol glycosides, sesaminol triglucoside, which has relatively high water solubility, is expected to be used as a material for foods, pharmaceuticals, cosmetics, etc., utilizing its physiological activity, and therefore it can be efficiently separated from sesame seeds. It is strongly desired to establish an industrial production method that can be manufactured at low cost.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来法よりも簡便かつ低コストで、しかも
食品に使用できる有機溶媒のみを用いて高純度なセサミ
ノール配糖体を製造する方法を確立することについてで
ある。また、セサミノールトリグルコシドを抽出する原
料に圧搾した脱脂ゴマ種子を用いた場合でも、焦げ臭や
焦げ色が製品に残存せず、透明度の高い、見た目にも好
ましい製品を製造する方法を開発することにある。The problem to be solved by the present invention is to produce a high-purity sesaminol glycoside using only an organic solvent that can be used in foods, which is simpler and less expensive than the conventional method. It is about establishing a way to do it. In addition, even when using defatted defatted sesame seeds as a raw material for extracting sesaminol triglucoside, there is no burnt smell or burnt color remaining in the product, and a method for producing a highly transparent, visually pleasing product is developed. It is in.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
の課題を解決するべく研究した結果、抽出液中に溶解し
たセサミノールトリグルコシドを活性炭が他の吸着剤よ
りもはるかに多く吸着することを発見し、特定の溶剤で
洗浄した後、セサミノールトリグルコシドを特定の溶剤
で脱着溶出、回収するための特定の条件を見出した。Means for Solving the Problems As a result of research conducted to solve the above conventional problems, the present inventors have found that activated carbon adsorbs sesaminol triglucoside dissolved in an extract much more than other adsorbents. After washing with a specific solvent, a specific condition for desorbing and eluting and recovering sesaminol triglucoside with a specific solvent was found.
【0005】すなわち、本発明は、(1)脱脂されたゴ
マ種子から水、エタノール又はエタノール水から選ばれ
る溶媒を用いてセサミノールトリグルコシドを含む溶媒
可溶成分を抽出し、得られた抽出液を活性炭と接触させ
て該溶媒可溶成分の一部を活性炭に吸着させ、次いで該
吸着した成分からセサミノールトリグルコシドを採取す
ることを特徴とするセサミノールトリグルコシドの製造
方法、(2)活性炭に吸着した成分からセサミノールト
リグルコシドを採取するに当たり、下記の第1工程及び
第2工程を経ることを特徴とする(1)記載のセサミノ
ールトリグルコシドの製造方法、 第1工程:40℃以上でエタノール濃度が40容量%以下
であるエタノール水または水と接触させることにより、
溶媒可溶成分の一部が吸着した活性炭を洗浄する工程、 第2工程:第1工程で洗浄を行った活性炭と、エタノー
ル濃度が50〜98容量%の範囲であるエタノール水とを、
40℃以上の条件下で接触させて、セサミノールトリグル
コシドを脱着溶出させ、セサミノールトリグルコシドを
溶解したエタノール水を得る工程 (3)第1工程において、エタノール水がエタノール濃
度10〜40容量%である(2)に記載のセサミノールトリ
グルコシドの製造方法、(4)第2工程において、エタ
ノール水がエタノール濃度55〜75容量%である(2)に
記載のセサミノールトリグルコシドの製造方法、(5)
第2工程において、接触が50℃から該エタノール水の沸
点までの温度で行われる(2)に記載のセサミノールト
リグルコシドの製造方法に関するものである。[0005] That is, the present invention provides (1) a solvent-soluble component containing sesaminol triglucoside extracted from defatted sesame seeds using a solvent selected from water, ethanol or ethanol water, and the resulting extract is obtained. Contacting the activated carbon with activated carbon to cause a part of the solvent-soluble component to be adsorbed to the activated carbon, and then collecting sesaminol triglucoside from the adsorbed component, (2) activated carbon (1) The method for producing sesaminol triglucoside according to (1), wherein the process of collecting sesaminol triglucoside from the component adsorbed on the first step is as follows. By contacting with ethanol water or water having an ethanol concentration of 40% by volume or less,
A step of washing the activated carbon to which a part of the solvent-soluble component is adsorbed, a second step: the activated carbon washed in the first step and ethanol water having an ethanol concentration in the range of 50 to 98% by volume,
A step of desorbing and eluting sesaminol triglucoside by contacting under conditions of 40 ° C. or more to obtain ethanol water in which sesaminol triglucoside is dissolved (3) In the first step, the ethanol water has an ethanol concentration of 10 to 40% by volume. (2) The method for producing sesaminol triglucoside according to (2), wherein in the second step, ethanol water has an ethanol concentration of 55 to 75% by volume, (5)
The second step relates to the method for producing sesaminol triglucoside according to (2), wherein the contacting is performed at a temperature from 50 ° C. to the boiling point of the ethanol water.
【0006】本発明は、セサミノールトリグルコシドを
抽出するのに用いる原料であるゴマ種子の状態や、セサ
ミノールトリグルコシドを含有する溶液を得るための抽
出方法を限定するものではない。原料とするゴマ種子は
処理を加えない状態のものの他に、皮むき、加熱焙煎、
粉砕、ヘキサン脱脂、圧搾による搾油等の処理を単独ま
たは組み合わせて行った場合に得られるものについても
用いることができる。抽出方法としては、浸析、撹拌、
加熱あるいは加圧等の常法を単独あるいは組み合わせて
用いることができる。抽出にはエタノールおよび水から
選択される1種以上からなる溶媒を用いるが、脱脂ゴマ
種子を原料にする場合は、50℃以上好ましくは70℃以上
で用いるのが良く、80℃以上の熱水を用いた場合には特
に効率が良く好ましい。また、50容量%以下のエタノー
ル水または水を溶媒として用いた場合には、活性炭への
セサミノールトリグルコシドの吸着時の温度条件にかか
わらず、希釈等の調製を伴わず継続して抽出液を供する
ことができる。[0006] The present invention does not limit the state of sesame seed, which is a raw material used for extracting sesaminol triglucoside, or the extraction method for obtaining a solution containing sesaminol triglucoside. The sesame seeds used as raw materials are in a state without treatment, peeled, roasted,
What is obtained when processing such as pulverization, hexane degreasing, and oil pressing by pressing alone or in combination can also be used. Extraction methods include immersion, stirring,
Conventional methods such as heating or pressurization can be used alone or in combination. For the extraction, a solvent consisting of at least one selected from ethanol and water is used, but when using defatted sesame seeds as a raw material, it is preferably used at 50 ° C or higher, preferably at 70 ° C or higher, and hot water at 80 ° C or higher. The use of is particularly efficient and preferred. In addition, when 50% by volume or less of ethanol water or water is used as the solvent, regardless of the temperature conditions at the time of adsorption of sesaminol triglucoside to activated carbon, the extract is continuously prepared without dilution or the like. Can be offered.
【0007】本発明では、セサミノールトリグルコシド
を含有する抽出液と活性炭とを接触させて、抽出液に含
まれるセサミノールトリグルコシドを含む吸着成分をこ
れに吸着させることを行う。本発明は使用する活性炭の
種類を限定するものではなく、例えば、1)木質を起源
とするもの、2)椰子殻を起源とするもの、3)石炭を起
源とするもの等が挙げられ、いずれも好適に使用するこ
とができる。さらに本発明では、活性炭の比表面積や細
孔容積についても限定するものではないが、活性炭の細
孔は大きい方が好ましく、10Å以上の細孔容積を0.4ml/
g以上持つことが望ましい。[0007] In the present invention, an extract containing sesaminol triglucoside is brought into contact with activated carbon to adsorb adsorbed components containing sesaminol triglucoside contained in the extract. The present invention does not limit the type of activated carbon to be used. Examples thereof include 1) those derived from wood, 2) those derived from coconut shells, and 3) those derived from coal. Can also be suitably used. Further, in the present invention, the specific surface area and pore volume of the activated carbon are not limited, but the pores of the activated carbon are preferably large, and the pore volume of 10 ° or more is 0.4 ml /
It is desirable to have more than g.
【0008】本発明においては、活性炭と接触させる、
抽出液中のエタノール濃度や温度を特に制限しないが、
セサミノールトリグルコシドを活性炭に吸着させる場
合、接触温度が40℃以上でかつ、0〜40容量%もしくは9
8〜100容量%の範囲が望ましい。低い濃度のエタノール
水中では、セサミノールトリグルコシドは高温である方
が活性炭に吸着するのに要する時間が短くなり効率的で
ある。一方、使用する活性炭の性状や使用量によっても
異なるが、セサミノールトリグルコシドは50〜98容量%
のエタノール水中では活性炭に吸着し難くいので、活性
炭からセサミノールトリグリコシドを脱着溶出する場合
に好都合であることが判った。60℃以上の温度で接触す
る時には60重量%以上が吸着しないおそれがある。この
ことから、吸着に要する時間を短縮し、かつ、セサミノ
ールトリグルコシドを多く活性炭に吸着するために、抽
出液中のエタノール濃度が高い場合には、エタノールの
留去や水での希釈等の手段により、好ましくはエタノー
ル濃度が40容量%以下、より好ましくは20容量%以下と
なるように抽出液を調製してから、40℃以上の高い温度
で吸着処理を行った方が効率がよい。In the present invention, the activated carbon is contacted with
There is no particular restriction on the ethanol concentration or temperature in the extract,
When sesaminol triglucoside is adsorbed on activated carbon, the contact temperature must be 40 ° C or higher and 0 to 40% by volume or 9%.
A range of 8 to 100% by volume is desirable. In low-concentration ethanol water, sesaminol triglucoside is more efficient at higher temperatures because it takes less time to adsorb to activated carbon. On the other hand, depending on the properties and amount of activated carbon used, sesaminol triglucoside is 50-98% by volume.
It is difficult to adsorb to activated carbon in ethanol water, and it was found to be convenient when desorbing and eluting sesaminol triglycoside from activated carbon. When contacting at a temperature of 60 ° C or higher, there is a possibility that 60% by weight or more will not be adsorbed. From this, in order to shorten the time required for adsorption and to adsorb a large amount of sesaminol triglucoside to activated carbon, when the ethanol concentration in the extract is high, it is necessary to remove ethanol or dilute with water. By means, it is more efficient to prepare the extract so that the ethanol concentration is preferably 40% by volume or less, more preferably 20% by volume or less, and then perform the adsorption treatment at a high temperature of 40 ° C. or more.
【0009】本発明では、活性炭に対するセサミノール
トリグルコシド量又は抽出原料である脱脂ゴマ種子の量
を制限するものではないが、通常、セサミノールトリグ
ルコシド4重量部又は脱脂ゴマ種子1000重量部に対して
活性炭10〜150重量部とするが、好ましくは30〜100重量
部を用いる。本発明においては、抽出液を活性炭と接触
させる方法として、撹拌、加熱、加圧、カラム通液等の
常法が挙げられ、また抽出液と活性炭を分離する方法と
して濾過、遠心分離、等の常法が挙げられ、それぞれを
組み合わせて用いることができる。例えば、1)活性炭
を充填したカラムに、脱脂ゴマ種子の抽出液を常圧また
は加圧下に、通液する方法、2)脱脂ゴマ種子の抽出液
に活性炭を加えて撹拌した後、活性炭を分離する方法等
が挙げられる。中でも活性炭をカラムに充填する方法が
好ましく、脱脂ゴマ種子の抽出液中に含まれるセサミノ
ールトリグルコシドを活性炭に効率よく吸着させること
ができる。In the present invention, the amount of sesaminol triglucoside relative to the activated carbon or the amount of defatted sesame seeds as an extraction raw material is not limited, but usually, 4 parts by weight of sesaminol triglucoside or 1,000 parts by weight of defatted sesame seeds. Activated carbon is 10 to 150 parts by weight, preferably 30 to 100 parts by weight. In the present invention, as a method of bringing the extract into contact with activated carbon, stirring, heating, pressurization, conventional methods such as passing through a column may be mentioned, and as a method of separating the extract from the activated carbon, filtration, centrifugation, etc. Conventional methods are mentioned, and they can be used in combination. For example, 1) a method in which an extract of defatted sesame seeds is passed through a column filled with activated carbon under normal pressure or pressure, and 2) an activated carbon is added to the extract of defatted sesame seeds and stirred, and then the activated carbon is separated. And the like. Above all, a method in which activated carbon is packed into a column is preferable, and sesaminol triglucoside contained in an extract of defatted sesame seed can be efficiently adsorbed on activated carbon.
【0010】本発明では、セサミノールトリグルコシド
を含有する抽出液と活性炭を接触させる時間について特
に限定するものではないが、適切な時間よりも短い接触
時間にすると、抽出液中のセサミノールトリグルコシド
が完全に活性炭に吸着されない。この時間は、セサミノ
ールトリグルコシドを含む抽出液の濃度、温度、それに
対する活性炭量等によって調節される。例えばセサミノ
ールトリグルコシドを0.75重量部含む水抽出液1200容量
部に対し、温度100℃で活性炭9重量部に還流しながら接
触させた場合、接触時間は45分以上が好ましく、さらに
好ましくは1.5時間以上である。In the present invention, the time for contacting the extract containing sesaminol triglucoside with the activated carbon is not particularly limited. However, if the contact time is shorter than an appropriate time, the sesaminol triglucoside in the extract may be reduced. Is not completely adsorbed on activated carbon. This time is adjusted by the concentration and temperature of the extract containing sesaminol triglucoside, the amount of activated carbon, and the like. For example, with respect to 1200 parts by volume of a water extract containing 0.75 parts by weight of sesaminol triglucoside, when contacted with 9 parts by weight of activated carbon at a temperature of 100 ° C. while refluxing, the contact time is preferably 45 minutes or more, more preferably 1.5 hours. That is all.
【0011】本発明では、活性炭をカラムに充填して用
いる事ができる。本発明はそのときのカラム内の流速を
制限するものではないが、適切な速度よりも速く抽出液
を流すと、抽出液中のセサミノールトリグルコシドが完
全に活性炭に吸着されない。この速度はセサミノールト
リグルコシドを含む抽出液の濃度、カラム温度、それに
対する活性炭量等に応じて調節することになるが、例え
ばセサミノールトリグルコシドを0.75重量部含む水抽出
液1200容量部を、カラム温度60℃、活性炭9重量部(60
容量部)を充填した内径1.5に対し長さ33のカラムに循
環させずに通液する場合、カラム内流速は10容量部/分
以下が好ましく、さらに好ましくは5容量部/分以下であ
る。In the present invention, the activated carbon can be packed in a column and used. Although the present invention does not limit the flow rate in the column at that time, if the extract is allowed to flow faster than an appropriate speed, sesaminol triglucoside in the extract will not be completely adsorbed on the activated carbon. This rate will be adjusted according to the concentration of the extract containing sesaminol triglucoside, the column temperature, the amount of activated carbon corresponding thereto, for example, 1200 parts by volume of a water extract containing 0.75 parts by weight of sesaminol triglucoside, Column temperature 60 ° C, activated carbon 9 parts by weight (60
When the liquid is passed through a column having a length of 33 with respect to an inner diameter of 1.5 and filled therein, the flow rate in the column is preferably 10 parts by volume / minute or less, more preferably 5 parts by volume / minute or less.
【0012】本発明の第1工程は、前記したようにセサ
ミノールトリグルコシドを含む吸着成分を吸着した活性
炭から、エタノール水または水を用いて、洗浄するもの
である。本発明は第1工程において活性炭と接触させる
水またはエタノール水の使用量を特に制限するものでは
ないが、接触時の温度を40℃以上、エタノール水中のエ
タノール濃度を40容量%以下とする。この場合好ましく
は接触時の温度60℃以上、エタノール水中のエタノール
濃度10〜20容量%である。この第1工程での接触温度は
高い方が洗浄効果が高いが、用いるエタノール水の濃度
が50〜98容量%であり、かつ、40℃以上である場合に
は、活性炭に吸着したセサミノールトリグルコシドが大
量に溶出してしまう。一般にセサミノールトリグルコシ
ドは、使用する活性炭の性状や使用量によっても異なる
が、40℃以上でエタノールが50〜98容量%の濃度のエタ
ノール水を用いると活性炭に吸着させたセサミノールト
リグルコシドが脱着溶出してしまい、中でも60℃以上の
高い温度条件で接触させた時には、液量にもよるが、後
の第2工程における回収時のセサミノールトリグルコシ
ド量が大きく減少してしまい、セサミノールトリグルコ
シドを高回収率、高純度で得ることが出来なくなる。In the first step of the present invention, the activated carbon, to which the adsorbed component containing sesaminol triglucoside has been adsorbed as described above, is washed with ethanol water or water. In the present invention, the amount of water or ethanol water to be brought into contact with the activated carbon in the first step is not particularly limited, but the temperature at the time of contact is 40 ° C. or more and the ethanol concentration in the ethanol water is 40% by volume or less. In this case, the contact temperature is preferably 60 ° C. or more, and the ethanol concentration in ethanol water is 10 to 20% by volume. The higher the contact temperature in the first step, the higher the washing effect. However, when the concentration of ethanol water used is 50 to 98% by volume and 40 ° C. or more, the sesaminol triad adsorbed on activated carbon is used. Glucoside elutes in large quantities. In general, sesaminol triglucoside varies depending on the properties and amount of activated carbon used. However, when ethanol water having a concentration of 50 to 98% by volume of ethanol at 40 ° C or higher is used, sesaminol triglucoside adsorbed on activated carbon is desorbed. It is eluted, especially when contacted under high temperature conditions of 60 ° C or higher, although the amount of sesaminol triglucoside at the time of recovery in the subsequent second step is greatly reduced, depending on the liquid volume, and sesaminol triglucoside is greatly reduced. Glucosides cannot be obtained with high recovery and high purity.
【0013】本発明の第1工程では、セサミノールトリ
グルコシドを含む吸着成分を吸着した活性炭と、エタノ
ール水または水を接触させる時間について特に限定する
ものではないが、適切な時間よりも短い接触時間にする
と、十分に洗浄することができない。接触させる時間
は、接触させる温度、活性炭の量、エタノール水の濃度
および量等に応じて調節されることになるが、例えば温
度60℃で該吸着成分を吸着した活性炭9重量部を撹拌し
ながら20容量%のエタノール水180容量部に接触させた
場合、接触時間は20分以上が好ましく、さらに好ましく
は1時間以上である。In the first step of the present invention, there is no particular limitation on the time for contacting the activated carbon adsorbed with the adsorbent containing sesaminol triglucoside with ethanol water or water, but the contact time is shorter than the appropriate time. If so, it cannot be sufficiently washed. The contacting time is adjusted according to the contacting temperature, the amount of activated carbon, the concentration and amount of ethanol water, etc., for example, while stirring 9 parts by weight of activated carbon adsorbing the adsorption component at a temperature of 60 ° C. When contacting with 180 parts by volume of 20% by volume of ethanol water, the contacting time is preferably 20 minutes or more, more preferably 1 hour or more.
【0014】本発明の第1工程においても活性炭をカラ
ムに充填して用いることができる。本発明はそのときの
カラム内の流速を限定するものではないが、適切な流速
よりも速い速度にすると、洗浄が不十分なものとなる。
適切なカラム内流速は、温度、活性炭量、それに対する
エタノール水または水の量等によって調節される。例え
ばカラム温度60℃、該吸着成分を吸着した活性炭9重量
部(60容量部)を充填した内径1.5に対し長さ33のカラ
ムに、20容量%のエタノール水180容量部を循環させず
に通液した場合、カラム内流速は90容量部/分以下が好
ましく、さらに好ましくは30容量部/分以下である。In the first step of the present invention, the activated carbon can be packed in a column and used. The present invention does not limit the flow rate in the column at that time, but if the flow rate is higher than an appropriate flow rate, the washing becomes insufficient.
The appropriate flow rate in the column is adjusted by the temperature, the amount of activated carbon, the amount of ethanol water or water, and the like. For example, at a column temperature of 60 ° C., 180 parts by volume of 20% by volume ethanol water are passed through a column having a length of 33 with respect to an inner diameter of 1.5 filled with 9 parts by weight (60 parts by volume) of activated carbon adsorbed with the adsorbed component without circulating. When the solution is liquid, the flow rate in the column is preferably 90 parts by volume / min or less, more preferably 30 parts by volume / min or less.
【0015】本発明の第2工程は、前記したように第1工
程を経て得た吸着成分の吸着した活性炭から、エタノー
ル水を用いてセサミノールトリグルコシドを脱着溶出さ
せて、セサミノールトリグルコシドを溶解したエタノー
ル水を得るものである。本発明においてエタノール水に
おけるエタノールの含有割合としては50〜98容量%とす
るが、50〜90容量%が好ましく、55〜75容量%とするの
がさらに好ましい。また本発明は前記の活性炭をエタノ
ール水で処理する温度を40℃以上としているが、好まし
くは50℃からエタノール水の沸点までの温度とする。本
発明は前記の活性炭重量部に対するエタノール水の使用
割合を制限するものではないが、20〜100倍とするのが
好ましく、さらに好ましくは30〜60倍とするのが望まし
い。これより使用割合を多くしても相応の効果が得られ
ないため不経済である。ただし、ここで好適とするエタ
ノール水の活性炭に対する使用割合は、第2 工程で使用
する量ののべ数量であり、活性炭に接触させた後に、蒸
留等によりエタノールを回収し繰り返し用いる場合にお
いてはその限りではない。In the second step of the present invention, sesaminol triglucoside is desorbed and eluted from the activated carbon to which the adsorbed component obtained through the first step is adsorbed by using ethanol water, as described above, to convert sesaminol triglucoside. This is to obtain dissolved ethanol water. In the present invention, the content ratio of ethanol in ethanol water is 50 to 98% by volume, preferably 50 to 90% by volume, and more preferably 55 to 75% by volume. Further, in the present invention, the temperature at which the activated carbon is treated with ethanol water is set to 40 ° C. or higher. However, the temperature is preferably set to a temperature from 50 ° C. to the boiling point of ethanol water. Although the present invention does not limit the use ratio of ethanol water to the above-mentioned activated carbon part by weight, it is preferably 20 to 100 times, more preferably 30 to 60 times. It is uneconomical to use a proportion higher than this, since a corresponding effect cannot be obtained. However, the preferred ratio of ethanol water to activated carbon used here is the total amount of the amount used in the second step, and when ethanol is recovered by distillation or the like after contact with activated carbon and used repeatedly, the Not as long.
【0016】本発明の第2工程では、第1工程を経て得た
吸着成分の吸着した活性炭から、セサミノールトリグル
コシドを溶出させる時間について特に限定するものでは
ないが、適切な時間よりも短い接触時間にすると、活性
炭に吸着されたセサミノールトリグルコシドを十分に脱
着溶出させることができない。接触させる時間は、接触
させる温度、活性炭の量、エタノール水の濃度および量
等によって調節される。例えば温度80℃で60容量%のエ
タノール水360容量部を還流、該吸着成分を吸着した活
性炭9重量部に接触させた場合、接触時間は30分以上が
好ましく、さらに好ましくは40分以上である。In the second step of the present invention, the time for eluting sesaminol triglucoside from the activated carbon to which the adsorbed component obtained through the first step has been adsorbed is not particularly limited, but the contact time shorter than the appropriate time is not limited. If the time is too long, sesaminol triglucoside adsorbed on activated carbon cannot be sufficiently desorbed and eluted. The contacting time is adjusted by the contacting temperature, the amount of activated carbon, the concentration and amount of ethanol water, and the like. For example, when refluxing 360 parts by volume of ethanol water of 60% by volume at a temperature of 80 ° C. and contacting with 9 parts by weight of activated carbon adsorbing the adsorbed component, the contact time is preferably 30 minutes or more, more preferably 40 minutes or more. .
【0017】本発明の第2工程でも第1工程と同様に活性
炭をカラムに充填して用いる事ができる。本発明はその
ときのカラム内の流速を限定するものではないが、適切
な流速よりも速い速度にすると、活性炭に吸着されたセ
サミノールトリグルコシドを十分に脱着溶出、回収する
ことができない。適切なカラム内流速は、カラム温度、
活性炭量、それに対するエタノール水の濃度および量等
によって調節される。例えばカラム温度60℃、該吸着成
分を吸着した活性炭9重量部(60容量部)を充填した内
径1.5に対し長さ33のカラムに、60容量%のエタノール
水360容量部を循環させずに通液した場合、カラム内流
速は5容量部/分以下が好ましく、さらに好ましくは2容
量部/分以下である。In the second step of the present invention, similarly to the first step, activated carbon can be packed in a column and used. The present invention does not limit the flow rate in the column at that time, but if the flow rate is higher than an appropriate flow rate, sesaminol triglucoside adsorbed on activated carbon cannot be sufficiently desorbed and eluted and recovered. The appropriate flow rate in the column depends on the column temperature,
It is controlled by the amount of activated carbon, the concentration and amount of ethanol water relative thereto, and the like. For example, a column having a length of 33 with respect to an inner diameter of 1.5 filled with 9 parts by weight (60 parts by volume) of activated carbon adsorbing the adsorbed component at a column temperature of 60 ° C. is passed without circulating 360 parts by volume of 60% by volume ethanol water without circulation. When the solution is liquid, the flow rate in the column is preferably 5 parts by volume / minute or less, more preferably 2 parts by volume / minute or less.
【0018】かくして得られたセサミノールトリグルコ
シドを溶解したエタノール水からエタノールと水とを除
いて得られる固形分中のセサミノールトリグルコシドの
含有率を20〜70重量%の割合に調節できる。本発明の方
法によって得られたセサミノールトリグルコシドを溶解
したエタノール水を用いて、目的や用途に応じて適宜後
処理を施すことにより各種形態の製品とすることができ
る。これには例えば、1)エタノールと水を留去させて
セサミノールトリグルコシドを高濃度に含有する液状製
品とする例、2)エタノールと水とをほぼ完全に留去し
てセサミノールトリグルコシドを高純度に含有する固形
製品とする例、3)他の可食性の固形増量剤を加えて乾
燥して顆粒状製品や粉末状製品とする例等が挙げられ
る。The content of sesaminol triglucoside in the solid content obtained by removing ethanol and water from the ethanol water in which sesaminol triglucoside thus obtained is dissolved can be adjusted to a ratio of 20 to 70% by weight. Various forms of products can be obtained by appropriately performing post-treatment according to the purpose and use using ethanolic water in which sesaminol triglucoside obtained by the method of the present invention is dissolved. For example, 1) ethanol and water are distilled off to obtain a liquid product containing a high concentration of sesaminol triglucoside; 2) ethanol and water are almost completely distilled off to form sesaminol triglucoside. Examples include a solid product containing high purity, and 3) an example of adding a edible solid extender and drying to obtain a granular product or a powder product.
【0019】[0019]
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態としては次の
1)から6)が好適例として挙げられる。 1)ヘキサンにより脱脂したゴマ種子100重量部に100℃
の熱水600重量部を加えて撹拌し、脱脂ゴマ種子を分離
して得たセサミノールトリグルコシドを0.25重量部含有
する抽出液400重量部を得、活性炭として木質由来の粒
状活性炭(二村化学(株)製)(比表面積1050m2/g、10Å
以上の細孔容積 1.03ml/g)8重量部(53容量部)を充
填したガラスカラム(60℃に保温、以後同じ)に先の抽
出液を通液し(カラム内流速1.1容量部/分、以後同
じ)、セサミノールトリグルコシドを含む吸着成分を活
性炭に吸着させてから、上記のセサミノールトリグルコ
シドを含む吸着成分の吸着した湿潤状態の活性炭を充填
したガラスカラムに30容量%濃度のエタノール水180容
量部を通液して洗浄した湿潤状態の活性炭を得る第1工
程、そして上記のガラスカラムに60容量%エタノール水
360容量部を加えて通液し、セサミノールトリグルコシ
ドを0.07重量%溶解したエタノール水360容量部を得る
第2工程からなり、これを乾燥したときに純度62重量%
のセサミノールトリグルコシドを得ることができる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Embodiments of the present invention are as follows.
1) to 6) are preferred examples. 1) 100 ° C to 100 parts by weight of sesame seeds defatted with hexane
600 parts by weight of hot water is added and stirred, and 400 parts by weight of an extract containing 0.25 parts by weight of sesaminol triglucoside obtained by separating defatted sesame seeds is obtained. As activated carbon, granular activated carbon derived from wood (Nimura Chemical ( (Specific surface area 1050m2 / g, 1010)
The above extract was passed through a glass column filled with 8 parts by weight (53 parts by volume) of the above pore volume (1.03 ml / g) (insulated at 60 ° C, and thereafter the same) (the flow rate in the column was 1.1 parts by volume / minute). After that, the adsorption component containing sesaminol triglucoside is adsorbed on activated carbon, and then 30% by volume of ethanol is added to a glass column filled with the activated carbon in a wet state to which the adsorption component containing sesaminol triglucoside is adsorbed. First step of obtaining a washed wet activated carbon by passing 180 parts by volume of water, and adding 60% by volume ethanol water to the above glass column.
A second step of adding 360 parts by volume and passing the solution to obtain 360 parts by volume of ethanol water in which 0.07% by weight of sesaminol triglucoside was dissolved, which was dried to a purity of 62% by weight
Of sesaminol triglucoside can be obtained.
【0020】2)上記1)において、ヘキサンで脱脂した
ゴマ種子の代わりに圧搾により脱脂したゴマ種子からセ
サミノールトリグルコシドを抽出し、その他は上記1)
と同様にして、セサミノールトリグルコシドが0.07重量
%溶解したエタノール水360容量部を得る第2工程からな
り、これを乾燥したときに純度60重量%のセサミノール
トリグルコシドを得ることができる。2) In the above 1), sesaminol triglucoside is extracted from the sesame seeds defatted by pressing instead of the sesame seeds defatted with hexane.
In the same manner as in the above, a second step for obtaining 360 parts by volume of ethanol water in which sesaminol triglucoside is dissolved in 0.07% by weight is obtained, and when this is dried, sesaminol triglucoside having a purity of 60% by weight can be obtained.
【0021】3)上記2)においてカラム内流速を1.9容
量部/分に調節し、その他は上記2)と同様にして、セサ
ミノールトリグルコシドが0.07重量%溶解したエタノー
ル水360容量部を得る第2工程からなり、それを乾燥した
ときに純度42重量%のセサミノールトリグルコシドを得
ることができる。3) In the above 2), the flow rate in the column was adjusted to 1.9 parts by volume / minute, and otherwise the same as in 2) to obtain 360 parts by volume of ethanol water in which 0.07% by weight of sesaminol triglucoside was dissolved. It consists of two steps, and when it is dried, sesaminol triglucoside having a purity of 42% by weight can be obtained.
【0022】4)上記2)において活性炭を3重量部使用
し、第1工程において30容量%濃度のエタノール水180容
量部の代わりに60容量部を用い、第2工程において60容
量%濃度のエタノール水360容量部の代わりに120容量部
を用い、その他は上記2)と同様にして、セサミノール
トリグルコシドが0.17重量%溶解したエタノール水120
容量部を得る第2工程からなり、それを乾燥したときに
純度32重量%のセサミノールトリグルコシドを得ること
ができる。4) In the above 2), 3 parts by weight of activated carbon were used, and in the first step, 60 parts by volume were used instead of 180 parts by volume of 30% by volume ethanol water, and in the second step, 60% by volume ethanol was used. Instead of 360 parts by volume of water, 120 parts by volume was used, and otherwise the same as in 2) above, and ethanol water 120 containing 0.17% by weight of sesaminol triglucoside was dissolved.
It comprises a second step of obtaining a volume part, and when it is dried, sesaminol triglucoside having a purity of 32% by weight can be obtained.
【0023】5)上記4)の第1工程において30容量%濃
度のエタノール水60容量部の代わりに20容量%濃度のエ
タノール水60容量部を用い、その他は上記2)と同様に
して、セサミノールトリグルコシドが0.19重量%溶解し
たエタノール水120容量部を得る第2工程からなり、それ
を乾燥したときに純度31重量%のセサミノールトリグル
コシドを得ることができる。5) In the first step of 4), 60 parts by volume of 20% by volume ethanol water was used instead of 60 parts by volume of 30% by volume ethanol water, and otherwise the same as in 2) above. The second step is to obtain 120 parts by volume of ethanol water in which 0.19% by weight of nortriglucoside is dissolved, and when it is dried, sesaminol triglucoside having a purity of 31% by weight can be obtained.
【0024】6)上記5)の第2工程において60容量%濃
度のエタノール水の代わりに75容量%濃度のエタノール
水を使用し、その他は上記4)と同様にして、セサミノ
ールトリグルコシドが0.19重量%溶解したエタノール水
120容量部を得、それを乾燥したときに純度30重量%の
セサミノールトリグルコシドを得ることができる。6) In the second step of the above 5), 75% by volume of ethanol water is used in place of the 60% by volume of ethanol water, and otherwise, the sesaminol triglucoside is 0.19%. Ethanol water dissolved by weight%
When 120 parts by volume are obtained and dried, a sesaminol triglucoside having a purity of 30% by weight can be obtained.
【0025】[0025]
【実施例】以下試験区分1〜8において、原料、吸着
材、活性炭の種類、温度、エタノール水濃度等の各種条
件により、セサミノールトリグルコシドについてどのよ
うな相違があるかを試験し、その結果を表及び図に示し
た。そして、試験区分9として、実施例1〜9、比較例
1〜4を実施し、試験区分10として、実施例と比較例
の対比を表にまとめた。 試験区分1(セサミノールトリグルコシドを抽出するゴ
マ種子原料) ・試験例1 セサミノールグルコシドを抽出する原料である脱脂ゴマ
種子について、焙煎後圧搾抽出したもの、焙煎せずに圧
搾抽出したもの、焙煎せずにヘキサン抽出したものの3
種類について、比較を行った。すなわち、各原料脱脂ゴ
マ種子100gに100℃の熱水600mlを加え、5分間撹拌後こ
れを減圧濾過して抽出液400mlを得、その中に含まれる
セサミノールトリグルコシドの総量を比較した。この結
果より、いずれの原料脱脂ゴマ種子からも、ほぼ同量の
セサミノールトリグルコシドを含む抽出液が得られ、い
ずれも原料として好適に使用できることがわかった。結
果をまとめて表1に示した。EXAMPLE In the following test categories 1 to 8, tests were conducted to determine the differences in sesaminol triglucoside due to various conditions such as raw materials, adsorbents, types of activated carbon, temperature, and aqueous ethanol concentration. Is shown in the table and figures. Then, Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 were implemented as Test Section 9, and comparisons between Examples and Comparative Examples were summarized in a table as Test Section 10. Test category 1 (sesame seed raw material for extracting sesaminol glucoside) Test Example 1 For defatted sesame seeds, which is a raw material for extracting sesaminol glucoside, those extracted after roasting and those extracted without roasting , Extracted with hexane without roasting, 3
The types were compared. That is, 600 ml of hot water at 100 ° C. was added to 100 g of each raw material defatted sesame seed, stirred for 5 minutes, filtered under reduced pressure to obtain 400 ml of extract, and the total amount of sesaminol triglucoside contained therein was compared. From these results, it was found that an extract containing substantially the same amount of sesaminol triglucoside was obtained from any of the raw material defatted sesame seeds, and that all of them could be suitably used as raw materials. The results are summarized in Table 1.
【0026】試験区分2(各種吸着剤に対するセサミノ
ールトリグルコシドの吸着) ・試験例2 予め、未焙煎圧搾ゴマ種子(以降、脱脂ゴマ種子と呼
ぶ)100gに熱水600mlを加えて得た抽出液400mlを用意し
ておく。この抽出液30mlにアルミナ、強陰イオン交換体
(担体:ポリスチレン系樹脂)、シリカ,C18(担体:
シリカ)、酸化マグネシウム、タルク、酸性白土、カオ
リン、ベントナイト、XAD-2、活性炭(比表面積1050m2/
g、10Å以上の細孔容積 1.03ml/g)を100mgずつ加えて
25℃で一晩撹拌し、遠心分離して吸着剤を除去し、液中
に残されたセサミノールトリグルコシド量から吸着後の
液中に残されたセサミノールトリグルコシド量を差し引
いた量を吸着剤が吸着したセサミノールトリグルコシド
量として計算した。いくつかの吸着剤がセサミノールト
リグルコシドを吸着したが、中でも活性炭がずば抜けて
高い吸着量を示した。結果をまとめて表2に示した。Test Category 2 (Adsorption of Sesaminol Triglucoside to Various Adsorbents) Test Example 2 Extraction obtained by adding 600 ml of hot water to 100 g of unroasted and pressed sesame seeds (hereinafter referred to as defatted sesame seeds) in advance. Prepare 400 ml of liquid. Alumina, strong anion exchanger (carrier: polystyrene resin), silica, C18 (carrier:
Silica), magnesium oxide, talc, acid clay, kaolin, bentonite, XAD-2, activated carbon (specific surface area 1050m2 /
g, pore volume of 10 細孔 or more 1.03ml / g)
Stir overnight at 25 ° C, remove the adsorbent by centrifugation, and adsorb the amount obtained by subtracting the amount of sesaminol triglucoside remaining in the liquid after adsorption from the amount of sesaminol triglucoside remaining in the liquid. It was calculated as the amount of sesaminol triglucoside adsorbed by the agent. Some adsorbents adsorbed sesaminol triglucoside, but among them, activated carbon was much higher and showed higher adsorption. The results are summarized in Table 2.
【0027】試験区分3(活性炭の種類とセサミノール
トリグルコシドの吸着の関係) ・試験例3 活性炭の種類とセサミノールトリグルコシドの吸着の関
係として、試験例2と同様の方法により得られた抽出液
に6種類の活性炭を加え、セサミノールグルコシドの異
なる原料の活性炭への吸着について比較を行った。すな
わち、脱脂ゴマ種子100gに100℃の熱水600mlを加えて撹
拌し、400mlの抽出液を得た。これに活性炭5gを加えて2
5℃で2時間撹拌し、抽出液中にあったセサミノールトリ
グルコシド量から吸着後の液中に残されたセサミノール
トリグルコシド量を差し引いた量を活性炭が吸着したセ
サミノールトリグルコシド量として計算した。その結
果、セサミノールトリグルコシドの吸着は、細孔の大き
さに影響されるらしいことがわかった。結果をまとめて
表3に示した。Test Category 3 (Relationship between Type of Activated Carbon and Adsorption of Sesaminol Triglucoside) Test Example 3 Extraction obtained by the same method as in Test Example 2 as a relationship between the type of activated carbon and the adsorption of sesaminol triglucoside. Six types of activated carbon were added to the solution, and the adsorption of different raw materials of sesaminol glucoside to activated carbon was compared. That is, 600 ml of hot water at 100 ° C. was added to 100 g of defatted sesame seeds and stirred to obtain 400 ml of an extract. Add 5g of activated carbon to this and add 2
Stir at 5 ° C for 2 hours and subtract the amount of sesaminol triglucoside remaining in the liquid after adsorption from the amount of sesaminol triglucoside in the extract to calculate the amount as the amount of sesaminol triglucoside adsorbed by activated carbon did. As a result, it was found that the adsorption of sesaminol triglucoside seems to be affected by the pore size. The results are summarized in Table 3.
【0028】試験区分4(セサミノールトリグルコシド
の活性炭への吸着条件:温度) ・試験例4 セサミノールトリグルコシドの活性炭への吸着条件とし
て、試験例2と同様の方法により得られた抽出液に活性
炭(比表面積1050m2/g、10Å以上の細孔容積1.03ml/g)
を加えて各温度で撹拌し、セサミノールトリグルコシド
の活性炭への吸着について比較した。すなわち、脱脂ゴ
マ種子100gに100℃の熱水600mlを加えて撹拌し、400ml
の抽出液を得た。これを100mlずつに分け、活性炭5gを
加えて25℃、40℃、60℃、80℃で2時間撹拌し、活性炭
を加えてから5、10、20、40、60、90、120分後にそれぞ
れ吸着後の液中に残されたセサミノールトリグルコシド
量を差し引いた量を活性炭が吸着したセサミノールトリ
グルコシド量として計算した。温度が高くなるにつれて
セサミノールトリグルコシドの活性炭への吸着速度は速
くなり、80℃では90分以降で平衡に達した。結果をまと
めて図1に示した。Test Category 4 (Adsorption condition of sesaminol triglucoside on activated carbon: temperature) Test Example 4 As an adsorption condition of sesaminol triglucoside on activated carbon, the extract obtained by the same method as in Test Example 2 was used. Activated carbon (specific surface area 1050m2 / g, pore volume of 10ml or more 1.03ml / g)
Was added and stirred at each temperature, and the adsorption of sesaminol triglucoside to activated carbon was compared. That is, 600 ml of hot water at 100 ° C. was added to 100 g of defatted sesame seeds, and stirred, and 400 ml
Was obtained. This was divided into 100 ml portions, 5 g of activated carbon was added, and the mixture was stirred at 25 ° C, 40 ° C, 60 ° C, and 80 ° C for 2 hours.After adding activated carbon, 5, 10, 20, 40, 60, 90, and 120 minutes later, The amount obtained by subtracting the amount of sesaminol triglucoside remaining in the liquid after the adsorption was calculated as the amount of sesaminol triglucoside adsorbed by the activated carbon. As the temperature increased, the adsorption rate of sesaminol triglucoside on activated carbon increased, and reached equilibrium at 80 ° C after 90 minutes. The results are summarized in FIG.
【0029】試験区分6(活性炭からのセサミノールト
リグルコシドの溶出:エタノール水濃度) ・試験例6 第1工程および第2工程として、セサミノールトリグルコ
シドを含む吸着成分を吸着した湿潤状態の活性炭にエタ
ノール水を加えて撹拌し、異なる濃度のエタノール水に
おけるセサミノールトリグルコシドの活性炭からの溶出
について比較を行った。すなわち、脱脂ゴマ種子1.5kg
に100℃の熱水9lを加えて撹拌し、6lの抽出液を得
た。この抽出液500mlずつに活性炭(比表面積1050m2/
g、10Å以上の細孔容積 1.03ml/g)5gを加えて60℃で2
時間撹拌した後に、溶液部を分離してセサミノールトリ
グルコシドを含む吸着成分を吸着した湿潤状態の各活性
炭を得た。この各活性炭に、0、20、40、60、80、100容
量%のエタノール水400mlを加えて25℃で2時間撹拌し、
エタノール水中に溶出したセサミノール配糖体量を測定
し、もともと吸着していたセサミノール配糖体量に対す
る溶出の割合を調べた。セサミノールトリグルコシドは
60容量%付近のエタノール濃度で最も多く溶出し、ま
た、60℃でも同じ傾向を示したが、25℃よりも高い溶出
率を得た。結果をまとめて表4に示した。Test Category 6 (elution of sesaminol triglucoside from activated carbon: ethanol water concentration) Test Example 6 As a first step and a second step, a wet state of activated carbon adsorbing an adsorption component containing sesaminol triglucoside was used. Ethanol water was added and stirred, and the elution of sesaminol triglucoside from activated carbon in different concentrations of ethanol water was compared. That is, 1.5 kg of defatted sesame seeds
9 l of hot water at 100 ° C. was added to the mixture and stirred to obtain 6 l of an extract. Activated carbon (specific surface area 1050m2 /
g, 10Å or more pore volume 1.03ml / g) Add 5g and add 2 at 60 ℃
After stirring for a period of time, the solution part was separated to obtain each activated carbon in a wet state to which the adsorption component containing sesaminol triglucoside was adsorbed. To each of the activated carbons, 0, 20, 40, 60, 80, and 400 ml of 100% by volume ethanol water were added, and the mixture was stirred at 25 ° C for 2 hours.
The amount of sesaminol glycoside eluted in ethanol water was measured, and the ratio of elution to the amount of sesaminol glycoside originally adsorbed was examined. Sesaminol triglucoside is
The elution was greatest at an ethanol concentration of around 60% by volume, and the same tendency was observed at 60 ° C, but an elution rate higher than 25 ° C was obtained. The results are summarized in Table 4.
【0030】試験区分7(活性炭からのセサミノールト
リグルコシドの溶出:温度) ・試験例7 第2工程として、試験区分6と同じ工程を経て得たセサミ
ノールトリグルコシドを含む吸着成分を吸着した湿潤状
態の活性炭に60容量%のエタノール水400mlを加え、25
℃、40℃、60℃、80℃で2時間撹拌し、エタノール水を
加えてから5、10、20、40、60、90、120分後にそれぞれ
溶出したセサミノールトリグルコシド量を測定した。温
度が高くなるにつれて多くのセサミノールトリグルコシ
ドが溶出し、80℃では40分以降平衡に達した。結果をま
とめて図2に示した。Test Category 7 (elution of sesaminol triglucoside from activated carbon: temperature) Test Example 7 As a second step, wetness in which an adsorbed component containing sesaminol triglucoside obtained through the same process as in test section 6 was adsorbed Add 400 ml of 60% by volume ethanol water to activated carbon
The mixture was stirred at 40 ° C., 40 ° C., 60 ° C., and 80 ° C. for 2 hours, and after 5, 10, 20, 40, 60, 90, and 120 minutes after adding ethanol water, the amount of eluted sesaminol triglucoside was measured. As the temperature increased, more sesaminol triglucoside eluted, and reached an equilibrium at 80 ° C after 40 minutes. The results are summarized in FIG.
【0031】試験区分9(セサミノールトリグルコシド
の分離) ・実施例1 非焙煎のゴマ種子から油をヘキサン抽出して得られた脱
脂ゴマ種子300gに100℃の熱水1800mlを加えて撹拌し、
その後脱脂ゴマ種子を濾別して、セサミノールトリグル
コシドを0.75g含む抽出液1200mlを得た。次に、活性炭
(比表面積1050m2/g、10Å以上の細孔容積1.03ml/g)24
g(160ml)を充填したガラスカラムに先の抽出液を通液
し、第1工程として、30容量%エタノール水を540ml通液
し、最後に第2工程として60容量%エタノール水1080ml
を通液し、回収した。セサミノールトリグルコシドの吸
着から溶出までの工程の間、カラム温度は60℃、カラム
内流速は3.2ml/分とした。Test Category 9 (Separation of Sesaminol Triglucoside) Example 1 300 g of defatted sesame seeds obtained by extracting hexane with oil from non-roasted sesame seeds was added with 1800 ml of hot water at 100 ° C. and stirred. ,
Thereafter, the defatted sesame seeds were separated by filtration to obtain 1200 ml of an extract containing 0.75 g of sesaminol triglucoside. Next, activated carbon (specific surface area 1050m2 / g, pore volume of 1.03ml or more 1.03ml / g) 24
g (160 ml) was passed through a glass column filled with the above extract, and as a first step, 540 ml of 30% by volume ethanol water was passed, and finally, as a second step, 1080 ml of 60% by volume ethanol water was added.
And collected. During the process from the adsorption to the elution of sesaminol triglucoside, the column temperature was 60 ° C., and the flow rate in the column was 3.2 ml / min.
【0032】・実施例2〜8、比較例1〜4 非焙煎のゴマ種子から油を圧搾抽出した脱脂ゴマ種子30
0gを用いて、表5および表6に示す条件の他は実施例1と
同様に分離操作を行い、それぞれセサミノールトリグル
コシドが溶解したエタノール水を得た。Examples 2 to 8, Comparative Examples 1 to 3 Skim sesame seeds 30 obtained by squeezing and extracting oil from non-roasted sesame seeds 30
Separation operations were performed in the same manner as in Example 1 except that 0 g was used, except for the conditions shown in Tables 5 and 6, to obtain ethanol water in which sesaminol triglucoside was dissolved.
【0033】・実施例9 非焙煎のゴマ種子から油を圧搾抽出した脱脂ゴマ種子30
0gに100℃の熱水1800mlを加えて撹拌し、その後脱脂ゴ
マ種子を濾別して、セサミノールトリグルコシドを0.75
g含む抽出液1200mlを得た。次に、先の抽出液に活性炭
(比表面積1050m2/g、10Å以上の細孔容積 1.03ml/g)
9g(60ml)を加えて25℃で一晩撹拌し、溶液を分離して
セサミノールトリグルコシドを含む吸着成分の吸着した
活性炭を得た。次に第1工程として、この湿潤状態の活
性炭に40容量%エタノール水300mlを加えて25℃で2時間
撹拌し、溶液を分離して洗浄した活性炭を得た。最後に
第2工程として、先の活性炭に60容量%エタノール水720
mlを加えて80℃で蒸発したエタノールを還流しながら抽
出し、活性炭を分離して、セサミノールトリグルコシド
を溶解したエタノール水を得た。Example 9 Skim sesame seeds 30 obtained by squeezing and extracting oil from non-roasted sesame seeds 30
1800 ml of hot water at 100 ° C. was added to 0 g and stirred, and then the defatted sesame seeds were filtered off to remove sesaminol triglucoside by 0.75 g.
1200 ml of extract containing g was obtained. Next, activated carbon (specific surface area 1050m2 / g, pore volume of 10Å or more 1.03ml / g)
9 g (60 ml) was added thereto, and the mixture was stirred at 25 ° C. overnight, and the solution was separated to obtain activated carbon to which an adsorption component containing sesaminol triglucoside was adsorbed. Next, as a first step, 300 ml of 40% by volume ethanol water was added to the wet activated carbon and the mixture was stirred at 25 ° C. for 2 hours to separate and wash the activated carbon to obtain activated carbon. Finally, as the second step, the activated carbon was replaced with
The ethanol evaporated at 80 ° C. was added to the mixture, and the mixture was extracted with reflux, and the activated carbon was separated to obtain ethanol water in which sesaminol triglucoside was dissolved.
【0034】試験区分10(分離したセサミノールトリグ
ルコシドの分析) 実施例1〜9及び比較例1〜4の各例で得たセサミノール
トリグルコシドが溶解したセサミノールトリグルコシド
が溶解したエタノール水について、下記に示す方法によ
りエタノール水中に含まれるセサミノールトリグルコシ
ド及び固形分濃度を分析した。またこれらの結果からセ
サミノールトリグルコシドの回収率及び固形分中に含ま
れるセサミノールトリグルコシドの純度を下記の式1及
び式2により算出した。結果を表7にまとめて示した。Test Category 10 (Analysis of Separated Sesaminol Triglucoside) With respect to ethanol water in which sesaminol triglucoside in which sesaminol triglucoside was dissolved, which was obtained in each of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4, was dissolved. The concentrations of sesaminol triglucoside and solids contained in the ethanol water were analyzed by the following method. From these results, the recovery rate of sesaminol triglucoside and the purity of sesaminol triglucoside contained in the solid content were calculated by the following formulas 1 and 2. The results are summarized in Table 7.
【0035】・エタノール水中に含まれるセサミノール
トリグルコシドの分析 各例で得たセサミノールトリグルコシドが溶解したエタ
ノール水をミリポアフィルターで濾過し、その濾液を下
記の条件で高速液体クロマトグラフィーに供して、エタ
ノール水中に含まれるセサミノールトリグルコシドを分
析した。 ・・高速液体クロマトグラフィの条件 固定層:野村化学社製のデベロシルODS-10 カラム径:6mm 、カラム長:250mm 展開溶剤流量:1ml/分 検出器:UV(290nm)Analysis of sesaminol triglucoside contained in ethanol water The ethanol water in which sesaminol triglucoside obtained in each example was dissolved was filtered through a Millipore filter, and the filtrate was subjected to high performance liquid chromatography under the following conditions. Then, sesaminol triglucoside contained in ethanol water was analyzed.・ ・ Conditions for high-performance liquid chromatography Fixed layer: Novel Chemical Devosil ODS-10 Column diameter: 6 mm, column length: 250 mm Developing solvent flow rate: 1 ml / min Detector: UV (290 nm)
【0036】・エタノール水中に含まれる固形分濃度の
分析 各例で得たセサミノールトリグルコシドが溶解したエタ
ノール水の重量(S1)を秤量した。ついで、このエタ
ノール水から減圧下にエタノール及び水を留去した後、
凍結乾燥機(東京理化器械社製のFDU-540)を用いて凍
結乾燥した固形分の重量を秤量した。これらの重量から
エタノール水中に含まれる固形分濃度を算出した。Analysis of Solids Concentration Contained in Ethanol Water The weight (S1) of ethanol water in which sesaminol triglucoside obtained in each example was dissolved was weighed. Then, after distilling ethanol and water from this ethanol water under reduced pressure,
The weight of the freeze-dried solid was weighed using a freeze dryer (FDU-540 manufactured by Tokyo Rikakikai Co., Ltd.). From these weights, the solid concentration contained in the ethanol water was calculated.
【0037】・セサミノールトリグルコシドの回収率
(Y) [式1] Y (%) = { ( S1×C1 )/(100×0.75) }×100 ・固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの純
度(P) [式2] P (%) = ( C1/C2 ) ×100 [ 式1及び式2において Y :セサミノールトリグルコシドの回収率(重量%) P :固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度(重量%) S1:セサミノールトリグルコシドが溶解したエタノール
水の容量(ml) C1:エタノール水中に含まれるセサミノールトリグルコ
シドの濃度{%(重量/容量)} C2:エタノール水中に含まれる固形分濃度{%(重量/
容量)}]• Recovery rate of sesaminol triglucoside (Y) [Equation 1] Y (%) = {(S 1 × C 1 ) / (100 × 0.75)} × 100 Purity of glucoside (P) [Formula 2] P (%) = (C 1 / C 2 ) × 100 [In formulas 1 and 2, Y: recovery rate of sesaminol triglucoside (% by weight) P: in solid content Purity of sesaminol triglucoside contained (wt%) S 1 : volume of ethanol water in which sesaminol triglucoside is dissolved (ml) C 1 : concentration of sesaminol triglucoside contained in ethanol water エ タ ノ ー ル% (weight / volume) } C 2 : Concentration of solid content in ethanol water {% (weight /
capacity)}]
【0038】[0038]
【表1】 [Table 1]
【0039】[0039]
【表2】 [Table 2]
【0040】[0040]
【表3】 [Table 3]
【0041】[0041]
【表4】 [Table 4]
【0042】[0042]
【表5】 [Table 5]
【0043】[0043]
【表6】 [Table 6]
【0044】[0044]
【表7】 表5、表6及び表7において、 第1工程に用いる抽出液に含まれるセサミノールトリグ
ルコシドの量:0.75g Y:セサミノールトリグルコシドの回収率(重量%) P:固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度(重量%) S1:セサミノールトリグルコシドが溶解したエタノー
ル水の量(ml) C1:エタノール水中に含まれるセサミノールトリグル
コシドの濃度[%(重量/容量)] C2:エタノール水中に含まれる固形分濃度 [%(重量/
容量)][Table 7] In Tables 5, 6 and 7, the amount of sesaminol triglucoside contained in the extract used in the first step: 0.75 g Y: recovery rate of sesaminol triglucoside (% by weight) P: contained in solids S1: Purity of sesaminol triglucoside (% by weight) S1: Amount of ethanol water in which sesaminol triglucoside is dissolved (ml) C1: Concentration of sesaminol triglucoside contained in ethanol water [% (weight / volume)] C2: Solid content concentration in ethanol water [% (weight /
capacity)]
【0045】以上より、実施例においては、セサミノー
ルトリグルコシドの回収率及び固形分中に含まれるセサ
ミノールトリグルコシドの純度が共に高く、簡便に、高
純度且つ高収率でセサミノールトリグルコシドを分離す
るという本発明の効果が得られることがわかる。一方、
比較例においては、セサミノールトリグルコシドの回収
率及び固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシド
の純度のうち少なくともいずれか一方が低い結果となっ
ており、本発明の効果が得られていないことがわかる。As described above, in the Examples, the recovery of sesaminol triglucoside and the purity of sesaminol triglucoside contained in the solid content are both high, and the sesaminol triglucoside can be easily and simply purified with high purity and high yield. It can be seen that the effect of the present invention of separation can be obtained. on the other hand,
In the comparative example, at least one of the recovery rate of sesaminol triglucoside and the purity of sesaminol triglucoside contained in the solid content was low, and the effect of the present invention was not obtained. Recognize.
【0046】[0046]
【発明の効果】本発明は、食品、医薬品、化粧品等の素
材として有用なセサミノールトリグルコシドを簡便に、
高純度かつ高収率で分離することができるという効果を
奏する。According to the present invention, sesaminol triglucoside useful as a material for foods, pharmaceuticals, cosmetics, etc. can be easily prepared.
This has the effect that separation can be performed with high purity and high yield.
【図1】セサミノールトリグルコシドの活性炭への吸着
量と温度との関係を示す図である。FIG. 1 is a graph showing the relationship between the amount of sesaminol triglucoside adsorbed on activated carbon and temperature.
【図2】活性炭からのセサミノールトリグルコシドの溶
出と温度との関係を示す図である。FIG. 2 is a graph showing the relationship between elution of sesaminol triglucoside from activated carbon and temperature.
Claims (5)
又はエタノール水から選ばれる溶媒を用いてセサミノー
ルトリグルコシドを含む溶媒可溶成分を抽出し、得られ
た抽出液を活性炭と接触させて該溶媒可溶成分の一部を
活性炭に吸着させ、次いで該吸着した成分からセサミノ
ールトリグルコシドを採取することを特徴とするセサミ
ノールトリグルコシドの製造方法。1. A solvent-soluble component containing sesaminol triglucoside is extracted from defatted sesame seeds using a solvent selected from water, ethanol or ethanol water, and the obtained extract is brought into contact with activated carbon to extract the solvent-soluble component. A method for producing sesaminol triglucoside, which comprises adsorbing a part of a solvent-soluble component to activated carbon, and then collecting sesaminol triglucoside from the adsorbed component.
トリグルコシドを採取するに当たり、下記の第1工程及
び第2工程を経ることを特徴とする請求項1記載のセサ
ミノールトリグルコシドの製造方法。 第1工程:40℃以上でエタノール濃度が40容量%以下
であるエタノール水または水と接触させることにより、
溶媒可溶成分の一部が吸着した活性炭を洗浄する工程。 第2工程:第1工程で洗浄を行った活性炭と、エタノール
濃度が50〜98容量%の範囲であるエタノール水とを、40
℃以上の条件下で接触させて、セサミノールトリグルコ
シドを脱着溶出させ、セサミノールトリグルコシドを溶
解したエタノール水を得る工程。2. The method for producing sesaminol triglucoside according to claim 1, wherein the sesaminol triglucoside is collected from the component adsorbed on the activated carbon through the following first step and second step. First step: by contacting ethanol water or water having an ethanol concentration of 40% by volume or less at 40 ° C. or higher,
A step of washing the activated carbon to which a part of the solvent-soluble component is adsorbed. Second step: The activated carbon washed in the first step and ethanol water having an ethanol concentration in the range of 50 to 98% by volume
A step of desorbing and eluting sesaminol triglucoside by contacting at a temperature of at least ℃ to obtain ethanol water in which sesaminol triglucoside is dissolved.
ノール濃度10〜40容量%である請求項2に記載のセサミ
ノールトリグルコシドの製造方法。3. The method for producing sesaminol triglucoside according to claim 2, wherein in the first step, ethanol water has an ethanol concentration of 10 to 40% by volume.
ノール濃度55〜75容量%である請求項2に記載のセサミ
ノールトリグルコシドの製造方法。4. The method for producing sesaminol triglucoside according to claim 2, wherein in the second step, the ethanol water has an ethanol concentration of 55 to 75% by volume.
タノール水の沸点までの温度で行われる請求項2に記載
のセサミノールトリグルコシドの製造方法。5. The method for producing sesaminol triglucoside according to claim 2, wherein in the second step, the contacting is performed at a temperature from 50 ° C. to the boiling point of the ethanol water.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20010044078A (en) * | 2000-08-19 | 2001-06-05 | 김완찬 | Manufacturing method of beauty cleansing water |
JPWO2005034975A1 (en) * | 2003-10-10 | 2006-12-21 | 味の素株式会社 | Plant seed extract composition and method for producing the same |
-
1997
- 1997-04-11 JP JP09382097A patent/JP4111466B2/en not_active Expired - Lifetime
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JP4720504B2 (en) * | 2003-10-10 | 2011-07-13 | 味の素株式会社 | Plant seed extract composition and method for producing the same |
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