JP3560302B2 - Method for producing alcoholic beverage - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はアルコール性飲料の製造方法に関し、特にごま種子由来のリグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料の製造方法に関する。ごま種子には、セサミン、セサモリン、セサミノール、セサモリノール等の油溶性のリグナンの他に、セサミノールやピノレジノール等のフェノール性水酸基を有するリグナンと糖類とがグルコシド結合した構造を有する非油溶性のリグナン配糖体が含まれていることが知られており、該リグナン配糖体が生体脂質に対する優れた抗酸化活性の他に各種の生理活性を有することが知られている。本発明はかかる優れた生理活性を有するごま種子由来のリグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
和漢生薬成分を含有する乾燥草木類、果実類、木の実等を酒類に浸漬し、これらに含まれる成分を抽出して、該成分が溶解したアルコール性飲料を得ることが広く行なわれている。したがって、ごま種子或は破砕乃至すり潰したごま種子を酒類に浸漬し、これらに含まれるリグナン配糖体を抽出して、該リグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を得ることが考えられる。
【０００３】
しかし、アルコール性飲料の被抽出材料としてごま種子をそのまま用いた場合には、これに含まれるリグナン配糖体が全く酒類に抽出されてこない。また被抽出材料として破砕乃至すり潰したごま種子を用いた場合には、これらに含まれるリグナン配糖体が僅かしか酒類に抽出されてこない上に、ごま種子に含まれる油脂分が溶出してくるため、得られるアルコール性飲料は白濁したり或は層分離した油臭いものとなる。被抽出材料としてはごま種子を圧搾搾油したときにその残渣として得られる搾油滓がある。この搾油滓としては、焙煎したごま種子（焙煎ごま種子）から得られるものと焙煎しないごま種子（非焙煎ごま種子）から得られるものとがある。しかし、焙煎ごま種子から得られる搾油滓は、その焙煎条件によってはリグナン配糖体の殆どが熱分解している上に、焙煎臭や著しい着色があるため、アルコール性飲料の被抽出材料として不向きである。また非焙煎ごま種子から得られる搾油滓は、搾油に先立って水蒸気による蒸煮処理を受けるために含水率が高く、そのため搾油して数日後にはこれに含まれる蛋白質等が変質して異味異臭を呈するようになるので、このような搾油滓をそのまま酒類に浸漬しても、得られるアルコール性飲料はその香味が不快なものとなる。
【０００４】
ごま種子や非焙煎ごま種子の搾油滓から溶媒抽出及び各種の分離乃至精製操作によってリグナン配糖体を高純度で含む抽出物が得られることは公知である（特開平６−１１６２８２、特開平６−３０６０９３）。しかし、このようなリグナン配糖体を高純度で含む抽出物を得るには煩雑な抽出、分離、精製等の操作を要し、非常にコストの高いものとなる上、操作の過程で食品用に供することのできない有機溶媒を用いること等もあって、かかる抽出物をそのままアルコール性飲料の被抽出材料とするのは不適である。ごま種子や非焙煎ごま種子の搾油滓から直接水性溶媒を用いてリグナン配糖体を含む溶媒可溶性成分を抽出し、その抽出液から溶媒を分離する程度の簡便な操作でリグナン配糖体を含む抽出物が得られることも公知である（特公昭６１−２６３４２）。しかし、この抽出物は吸湿性が高い上に、変質し易いため、アルコール性飲料の被抽出材料としては誠に取扱い性が悪い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、ごま種子由来の前記したような優れた生理活性を有するリグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を手軽に製造することができる方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、上記課題を解決するべく研究した結果、非焙煎脱脂ごま種子を被抽出材料として用い、これに特定の抽出処理、特定の吸着処理及び特定の脱着溶出処理をこの順で組合わせて、ごま種子由来のリグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料とする方法が正しく好適であることを見出した。
【０００７】
すなわち本発明は、下記の第１工程、第２工程及び第３工程を経ることを特徴とするアルコール性飲料の製造方法に係る。
第１工程：非焙煎脱脂ごま種子から５０℃以上の熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出し、該熱水可溶性成分が溶解した抽出液を得る工程
第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を得る工程
第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤からアルコール分３５度以上の酒類を用いて該高分子系吸着剤に吸着した吸着性成分に含まれるリグナン配糖体を脱着溶出させ、該リグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を得る工程
【０００８】
本発明において、第１工程に供する非焙煎脱脂ごま種子としては、１）ごま種子から油分を機械的に圧搾搾油した後の非焙煎脱脂ごま種子、２）ごま種子をミル等で破砕し、ヘキサン等の有機溶媒で油分を抽出した後の非焙煎脱脂ごま種子等が挙げられるが、いずれの場合も非焙煎脱脂ごま種子としては残油分が１０重量％以下のものを用いるのが好ましい。
【０００９】
本発明の第１工程では、非焙煎脱脂ごま種子から熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出する。抽出に用いる熱水の温度は５０℃以上とするが、８０℃以上とするのが好ましい。本発明は非焙煎脱脂ごま種子に対する熱水の使用割合を特に制限するものではなく、通常は非焙煎脱脂ごま種子１００重量部当たり熱水を５００〜１２００重量部とするが、非焙煎脱脂ごま種子１００重量部当たり熱水を７００〜１０００重量部とするのが好ましい。抽出には回分式抽出装置、半向流多段式抽出装置、向流連続式抽出装置等、公知の抽出装置が適用できる。
【００１０】
得られる抽出液中にごま滓等の夾雑物が含まれてくる場合、このような夾雑物は遠心分離、加圧濾過、減圧濾過等の公知の方法で除去できる。夾雑物を除去した抽出液は非焙煎脱脂ごま種子に含まれる熱水可溶性成分が溶解したものとなる。
【００１１】
本発明の第２工程では、第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液に含まれる吸着性成分を該高分子系吸着剤に吸着させる。本発明は吸着に用いるビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤を特に制限するものではなく、これには例えば、１）スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤、２）炭素数４〜１８のアルキル基で置換されたアルキルスチレン−スチレン−ジビニルベンゼン３元共重合体製の高分子系吸着剤等が挙げられるが、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤が有利に適用できる。スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤を用いる場合、本発明はその粒子形状、粒子径等を特に制限するものではないが、ＢＥＴ表面積が５０ｍ^２／ｇ以上であり且つ気孔率（ヘリウム気孔率、以下同じ）が０．１ｍｌ／ｇ以上であるものが好ましく、ＢＥＴ表面積が８０〜１０００ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が０．３〜１．５ｍｌ／ｇであるものが特に好ましい。本発明は高分子系吸着剤の使用割合を特に制限するものではなく、通常は抽出液の１／５〜１／５０倍量とするが、抽出液の１／１０〜１／３０倍量とするのが好ましい。
【００１２】
本発明は抽出液と高分子系吸着剤とを接触させる方法を特に限定するものではなく、これには例えば、１）高分子系吸着剤を充填したカラムに抽出液を通液する方法、２）高分子系吸着剤を抽出液の中に加えて撹拌する方法等が挙げられるが、これらのなかでは２）の方法が好ましい。また抽出液と高分子系吸着剤とを接触させるときの温度は、通常は１００℃以下とするが、３０〜７０℃とするのが好ましい。かくして抽出液と高分子系吸着剤とを接触させることにより、抽出液中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を高分子系吸着剤に吸着させる。上記２）の方法で双方を接触させた場合には、吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を、デカンテーション、遠心分離、濾過等の公知の方法で取り出す。
【００１３】
本発明の第３工程では、第２工程で得た高分子系吸着剤から酒類を用いて該高分子系吸着剤に吸着した吸着性成分に含まれるリグナン配糖体を脱着溶出させる。脱着溶出に用いる酒類はアルコール分３５度以上のものとするが、アルコール分４０度以上のものとするのが好ましい。かかる酒類としては、ウイスキー、ブランデー、ウオッカ、しょう酎、泡盛等の蒸留酒の他に、各種の合成酒或は再生酒と称される混合酒が適用できる。リグナン配糖体を脱着溶出させるときの温度は、通常は室温程度とするが、５〜２５℃とするのが好ましい。本発明は高分子系吸着剤に対する酒類の使用割合を特に制限するものではなく、通常は高分子系吸着剤の０．５〜６倍量の酒類を使用するが、高分子系吸着剤の１〜４倍量の酒類を使用するのが好ましい。本発明は高分子系吸着剤からリグナン配糖体を脱着溶出させる方法を特に制限するものではなく、これには例えば、１）吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を充填したカラムに酒類を常圧又は加圧下で通液する方法、２）吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を酒類中に加えて撹拌する方法等が挙げられる。２）の方法でリグナン配糖体を脱着溶出させた場合には、脱着溶出後の高分子系吸着剤を、デカンテーション、遠心分離、濾過等の公知の方法で分離する。
【００１４】
かくして高分子系吸着剤からリグナン配糖体を脱着溶出させて、該リグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を得る。このアルコール性飲料にはごま種子由来のリグナン配糖体が通常は０．５〜１０重量％程度の割合で含まれてくる。ここで含まれてくるリグナン配糖体としては、フェノール性水酸基を分子中に有するリグナンとグルコースとがグルコシド結合したものであって、これには例えば、１）セサミノール１分子にグルコースの１〜３分子がグルコシド結合したセサミノールグルコシド、２）ピノレジノール１分子にグルコースの１〜３分子がグルコシド結合したピノレジノールグルコシド、３）セサモリノールにグルコースがグルコシド結合したセサモリノールグルコシド等が挙げられるが、なかでもセサミノールグルコシド、特にセサミノールトリグルコシドが主成分として含まれてくる。
【００１５】
本発明のアルコール性飲料には、香料、果実エキス、着色料、甘味料、安定剤等の食品添加物用として認可された各種の添加物を適宜に含有させることができる。また本発明のアルコール性飲料は、各種の清涼飲料水に加えたり、或はケーキ等の固形食品、ソーセージ等の練り製品、プリン等のゲル状食品に混ぜ込んで使用することができる。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明の実施形態としては次の１）〜５）が好適例として挙げられる。
１）先ず、リグナン配糖体を０．９９０重量％含有する非焙煎脱脂ごま種子１００重量部に１００℃の熱水９００重量部を加えて撹拌し、固形分を分離して、抽出液７００重量部を得る（第１工程）。次に、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分子系吸着剤（ＢＥＴ表面積３００ｍ^２／ｇ、気孔率０．７０ｍｌ／ｇ）３５重量部を上記の抽出液に加え、６０℃で３時間撹拌し、溶液分を分離して、湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を得る（第２工程）。最後に、上記の湿潤状態の高分子系吸着剤を充填したガラス製カラムにアルコール分６０度のリキュール１００重量部を２０℃で通液し、リグナン配糖体が０．９２１重量％溶解したアルコール分５７度のアルコール性飲料１００重量部を得る（第３工程）。
【００１７】
２）上記１）と同様の第１工程及び第２工程を経て得た湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を充填したガラス製カラムにアルコール分４５度のリキュール１００重量部を２０℃で通液し、リグナン配糖体が０．８６９重量％溶解したアルコール分４３度のアルコール性飲料１００重量部を得る。
【００１８】
３）上記１）と同様の第１工程及び第２工程を経て得た湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を充填したガラス製カラムにアルコール分７５度のリキュール１００重量部を２０℃で通液し、リグナン配糖体が０．８３１重量％溶解したアルコール分７１度のアルコール性飲料１００重量部を得る。
【００１９】
４）先ず、リグナン配糖体を０．９９０重量％含有する非焙煎脱脂ごま種子１００重量部に８５℃の熱水７００重量部を加えて撹拌し、固形分を分離して、抽出液５００重量部を得る（第１工程）。次に、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分子系吸着剤（ＢＥＴ表面積７８０ｍ^２／ｇ、気孔率１．００ｍｌ／ｇ）２０重量部を上記の抽出液に加え、５０℃で３時間撹拌し、溶液分を分離して、湿潤状態の高分子系吸着剤２５重量部を得る（第２工程）。最後に、上記の湿潤状態の高分子系吸着剤を充填したガラス製カラムにアルコール分６０度のリキュール１００重量部を２０℃で通液し、リグナン配糖体が０．８６９重量％溶解したアルコール分５７度のアルコール性飲料１００重量部を得る（第３工程）。
【００２０】
５）上記１）の第１工程において１００℃の熱水の代わりに６０℃の熱水を用い、その他は上記１）と同様にして、リグナン配糖体が０．８５１重量％溶解したアルコール分５７度のアルコール性飲料１００重量部を得る。
【００２１】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の構成及び効果を具体的にするが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。なお、以下の実施例及び比較例において、部は重量部、また％は重量％を意味する。
【００２２】
【実施例】
試験区分１（アルコール性飲料の製造）
・実施例１
先ず、リグナン配糖体を０．９９０％含有する非焙煎脱脂ごま種子（ごま種子を圧搾搾油した後の残油分８．６％の非焙煎脱脂ごま種子）１００部に１００℃の熱水９００部を加え、５分間撹拌した後、減圧濾過して、抽出液７００部を得た（第１工程）。次に、この抽出液７００部にＢＥＴ表面積が３００ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が０．７０ｍｌ／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤３５部（抽出液の１／２０倍量）を加え、６０℃に保持して３時間撹拌した後、デカンテーションにより湿潤状態の高分子系吸着剤４０部を得た（第２工程）。最後に、この湿潤状態の高分子系吸着剤４０部をガラス製カラムに充填し、このカラムにアルコール分６０度のリキュール１００部（高分子系吸着剤の２．９倍量）を２０℃で通液して、リグナン配糖体が０．９２１％溶解したアルコール分５７度のアルコール性飲料１００部を得た（第３工程）。
【００２３】
・実施例２〜５、比較例１〜４
実施例１と同じ非焙煎脱脂ごま種子を用いて、表１に示す第１工程〜第３工程の条件で操作を行ない、それぞれリグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を得た。
【００２４】
・比較例５
実施例１と同じ非焙煎脱脂ごま種子１００部に６０℃の８０％エタノール水９００部を加え、１時間撹拌した後、減圧濾過して、抽出液７００部を得た。この抽出液から溶媒を減圧留去して固形分含量５０％のペースト状物１６．４部を得た。このペースト状物１６．４部をアルコール分３５度のしょう酎８３．６部に溶解し、アルコール性飲料１００部を得た。
【００２５】
試験区分２（製造したアルコール性飲料の分析）
実施例１〜５及び比較例１〜５の各例で得たアルコール性飲料について、下記に示す方法によりアルコール性飲料中の固形分濃度、固形分中のリグナン配糖体濃度、固形分中のセサミノールトリグルコシド濃度、アルコール性飲料中のリグナン配糖体濃度を求めた。結果を表２にまとめて示した。
【００２６】
・アルコール性飲料中の固形分濃度
各例のアルコール性飲料Ｗ_１部を取り、減圧下に水とエタノールを留去した後、凍結乾燥機（東京理化器機社製のＦＤＵ−５４０）を用いて凍結乾燥し、得られた固形分の重量Ｗ_２を測定して、下記の式１によりアルコール性飲料中の固形分濃度Ｓ_１（％）を算出した。
【式１】
固形分濃度Ｓ_１（％）＝（Ｗ_２／Ｗ_１）×１００
【００２７】
・固形分中のリグナン配糖体濃度及びセサミノールトリグルコシド濃度、並びにアルコール性飲料中のリグナン配糖体濃度
各例のアルコール性飲料について、いずれもミリポアフィルターで濾過した濾液を下記の条件で高速液体クロマトグラフィに供して、アルコール性飲料中のリグナン配糖体濃度Ｃ_１及びセサミノールトリグルコシド濃度Ｃ_２を分析した。そしてこれらの分析値から下記の式２、式３により固形分中のリグナン配糖体濃度
Ｃ_３（％）及びセサミノールトリグルコシド濃度Ｃ_４（％）を算出した。結果を表２にまとめて示した。
【式２】
リグナン配糖体濃度Ｃ_３（％）＝（Ｃ_１／Ｓ_１）×１００
【式３】
セサミノールトリグルコシド濃度Ｃ_４（％）＝（Ｃ_２／Ｓ_１）×１００
尚、ここでリグナン配糖体濃度は、セサミノールモノ、ジ、トリグルコシド及びピノレジノールジ、トリグルコシドの合計量で示した。また標準試料としてのセサミノールモノ、ジ及びトリグルコシドは Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３５巻、７７３〜７７６（１９９４）に記載の方法で得たもの、ピノレジノールジグルコシドは
Ｂｉｏｓｃｉ，Ｂｉｏｔｅｃｈ，Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６巻、２０８７〜２０８８（１９９２）に記載の方法で得たもの、ピノレジノールトリグルコシドは特開平６−１１６２８２号公報に記載の方法で得たものをそれぞれ使用した。
【００２８】
・・高速液体クロマトグラフィの条件
固定相：デベロシルＯＤＳ−１０（野村化学社製）
カラム径：６ｍｍ，カラム長：２５０ｍｍ
展開溶剤：３０％メチルアルコール水溶液から８０％メチルアルコール水溶液まで、４０分間のリニアグラジエント
展開溶剤流量：１ｍｌ／分
検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）
【００２９】
【表１】

【００３０】
【表２】

【００３１】
表１及び表２において、
第１工程の使用量：脱脂ごま種子１００部に対する部
Ｓ_１：アルコール性飲料中の固形分濃度（％）
Ｃ_１：アルコール性飲料中のリグナン配糖体濃度（％）
Ｃ_３：アルコール性飲料に含まれる固形分中のリグナン配糖体濃度（％）
Ｃ_４：アルコール性飲料に含まれる固形分中のセサミノールトリグルコシド濃度（％）
Ａ−１：ＢＥＴ表面積が３００ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が０．７０ｍｌ／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤
Ａ−２：ＢＥＴ表面積が７８０ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が１．００ｍｌ／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤
ａ−１：ＢＥＴ表面積が５００ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が０．７５ｍｌ／ｇであるシリカゲル
ａ−２：ＢＥＴ表面積が３３０ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が０．７６ｍｌ／ｇである活性アルミナ
ａ−３：ＢＥＴ表面積が３５０ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が１．００ｍｌ／ｇであるＯＤＳシリカゲル
【００３２】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、ごま種子由来の優れた生理活性を有するリグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を手軽に製造することができるという効果がある。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for producing an alcoholic beverage, and more particularly to a method for producing an alcoholic beverage in which lignan glycosides derived from sesame seeds are dissolved. Sesame seeds include, in addition to oil-soluble lignans such as sesamin, sesamolin, sesaminol, and sesamolinol, non-oil-soluble lignans having a structure in which saccharides having phenolic hydroxyl groups such as sesaminol and pinoresinol and saccharides are glucoside-bonded. It is known that glycosides are contained, and it is known that the lignan glycosides have various physiological activities in addition to excellent antioxidant activity against biological lipids. The present invention relates to a method for producing an alcoholic beverage in which sesame seed-derived lignan glycoside having excellent physiological activity is dissolved.
[0002]
[Prior art]
2. Description of the Related Art It has been widely practiced to immerse dried vegetation, fruits, nuts, and the like containing Japanese and Chinese herbal components in alcoholic beverages, extract the components contained therein, and obtain alcoholic beverages in which the components are dissolved. Therefore, it is conceivable to immerse sesame seeds or crushed or ground sesame seeds in alcoholic beverages, extract lignan glycosides contained therein, and obtain an alcoholic beverage in which the lignan glycosides are dissolved.
[0003]
However, when sesame seed is used as it is as a material to be extracted for alcoholic beverages, lignan glycosides contained therein are not extracted into alcoholic beverages at all. In addition, when crushed or ground sesame seeds are used as the material to be extracted, the lignan glycosides contained therein are only slightly extracted in alcoholic beverages, and the oils and fats contained in the sesame seeds elute. As a result, the obtained alcoholic beverage becomes cloudy or has an oily odor separated into layers. As the material to be extracted, there is an oil residue obtained as a residue when the sesame seed is pressed and oiled. The oil residue includes those obtained from roasted sesame seeds (roasted sesame seeds) and those obtained from unroasted sesame seeds (non-roasted sesame seeds). However, oil slag obtained from roasted sesame seeds is subject to the extraction of alcoholic beverages because most of the lignan glycosides are thermally decomposed and have a roasting smell and marked coloring depending on the roasting conditions. Not suitable as a material. The oil residue obtained from non-roasted sesame seeds has a high water content because it is subjected to steaming treatment prior to oil extraction, so that a few days after oil extraction, the proteins and the like contained in the oil residue have been altered and have an off-flavor. Therefore, even if such an oil residue is immersed in liquor as it is, the resulting alcoholic beverage has an unpleasant flavor.
[0004]
It is known that an extract containing lignan glycosides of high purity can be obtained from the oily residue of sesame seeds or non-roasted sesame seeds by solvent extraction and various separation or purification operations (JP-A-6-116282, JP-A-6-116282). 6-306093). However, obtaining an extract containing such a lignan glycoside with high purity requires complicated operations such as extraction, separation, and purification, resulting in extremely high costs, and in the process of food use, It is not suitable to use such an extract as it is as a material to be extracted for alcoholic beverages, for example, due to the use of an organic solvent that cannot be provided to the alcoholic beverage. The solvent-soluble components including lignan glycosides are directly extracted from the oil residue of sesame seeds and non-roasted sesame seeds using an aqueous solvent, and the lignan glycosides are extracted by a simple operation such that the solvent is separated from the extract. It is also known that an extract containing the same can be obtained (Japanese Patent Publication No. 26342/1986). However, since this extract has high hygroscopicity and easily deteriorates, it is very poor in handleability as a material to be extracted for alcoholic beverages.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to provide a method for easily producing an alcoholic beverage in which a lignan glycoside derived from sesame seed and having excellent physiological activity as described above is dissolved.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
Thus, the present inventors have studied to solve the above-mentioned problems, and as a result, using non-roasted defatted sesame seed as a material to be extracted, a specific extraction treatment, a specific adsorption treatment and a specific desorption / elution treatment are applied to this. It has been found that a method in which lignan glycosides derived from sesame seeds are dissolved in an alcoholic beverage by combining them in this order is correct and suitable.
[0007]
That is, the present invention relates to a method for producing an alcoholic beverage, which includes the following first step, second step, and third step.
First step: extracting hot water-soluble components from non-roasted defatted sesame seeds using hot water of 50 ° C. or higher to obtain an extract in which the hot water-soluble components are dissolved. Second step: obtained in the first step The resulting extract is brought into contact with a polymer-based adsorbent made of a vinyl aromatic hydrocarbon-based polymer to adsorb the adsorptive component contained in the hot water-soluble component in the extract to the polymer-based adsorbent, Step of obtaining a polymer-based adsorbent to which the adsorptive component has been adsorbed Third step: The polymer-based adsorbent obtained in the second step was adsorbed to the polymer-based adsorbent using alcoholic beverages having an alcohol content of 35 degrees or more. A step of desorbing and eluting the lignan glycoside contained in the adsorptive component to obtain an alcoholic beverage in which the lignan glycoside is dissolved.
In the present invention, the non-roasted defatted sesame seeds to be subjected to the first step include: 1) non-roasted defatted sesame seeds after mechanically squeezing oil from sesame seeds; 2) crushing the sesame seeds with a mill or the like. , Non-roasted defatted sesame seeds after extracting oil with an organic solvent such as hexane, etc. In any case, non-roasted defatted sesame seeds having a residual oil content of 10% by weight or less are preferably used. preferable.
[0009]
In the first step of the present invention, hot water-soluble components are extracted from non-roasted defatted sesame seeds using hot water. The temperature of the hot water used for the extraction is 50 ° C. or higher, preferably 80 ° C. or higher. The present invention does not particularly limit the usage ratio of the hot water to the non-roasted defatted sesame seeds. Usually, the hot water is 500 to 1200 parts by weight per 100 parts by weight of the non-roasted defatted sesame seeds. It is preferable that the hot water is 700 to 1000 parts by weight per 100 parts by weight of the defatted sesame seeds. A known extraction device such as a batch-type extraction device, a semi-counterflow multistage extraction device, or a countercurrent continuous extraction device can be used for the extraction.
[0010]
When impurities such as sesame are contained in the obtained extract, such impurities can be removed by a known method such as centrifugation, pressure filtration, and vacuum filtration. The extract from which contaminants have been removed has the hot water-soluble component contained in the non-roasted defatted sesame seeds dissolved therein.
[0011]
In the second step of the present invention, the extract obtained in the first step is brought into contact with a polymer adsorbent made of a vinyl aromatic hydrocarbon-based polymer so that the adsorptive component contained in the extract is converted into the polymer. Adsorb to the system adsorbent. The present invention does not particularly limit the polymer-based adsorbent made of a vinyl aromatic hydrocarbon-based polymer used for adsorption. Examples thereof include: 1) a polymer-based adsorbent made of a styrene-divinylbenzene copolymer 2) a high molecular weight adsorbent made of an alkylstyrene-styrene-divinylbenzene terpolymer substituted with an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms; Molecular adsorbents can be advantageously applied. When a polymer-based adsorbent made of a styrene-divinylbenzene copolymer is used, the present invention does not particularly limit the particle shape, particle size, etc., but the BET surface area is 50 m ² / g or more and the porosity is (Helium porosity, the same applies hereinafter) is preferably 0.1 ml / g or more, particularly preferably a BET surface area of 80 to 1000 m ² / g and a porosity of 0.3 to 1.5 ml / g. preferable. The present invention does not particularly limit the usage ratio of the polymer-based adsorbent, and is usually 1/5 to 1/50 times that of the extract, but 1/10 to 1/30 times that of the extract. Is preferred.
[0012]
The present invention does not particularly limit the method of bringing the extract into contact with the polymer adsorbent. Examples of the method include: 1) a method of passing the extract through a column filled with the polymer adsorbent; ) A method in which a polymer-based adsorbent is added to the extract and agitated, etc., may be mentioned. Of these, the method 2) is preferable. The temperature at which the extract is brought into contact with the polymer adsorbent is usually 100 ° C. or lower, but is preferably 30 to 70 ° C. Thus, by bringing the extract into contact with the polymer-based adsorbent, the adsorptive component contained in the hot water-soluble component in the extract is adsorbed to the polymer-based adsorbent. When the two are brought into contact with each other by the method 2), the polymer adsorbent having the adsorbable component adsorbed thereon is removed by a known method such as decantation, centrifugation, or filtration.
[0013]
In the third step of the present invention, lignan glycosides contained in the adsorptive component adsorbed on the high molecular weight adsorbent are desorbed and eluted from the high molecular weight adsorbent obtained in the second step using liquor. Alcohol used for desorption and elution has an alcohol content of 35 degrees or more, but preferably has an alcohol content of 40 degrees or more. As such liquors, various synthetic liquors or mixed liquors called recycled liquors can be applied in addition to distilled liquors such as whiskey, brandy, vodka, shochu, and awamori. The temperature at which the lignan glycoside is desorbed and eluted is usually about room temperature, but preferably 5 to 25 ° C. The present invention does not particularly limit the use ratio of liquors to the polymer-based adsorbent. Usually, alcohol is used in an amount of 0.5 to 6 times the amount of the polymer-based adsorbent. It is preferred to use up to 4 times the amount of alcohol. The present invention does not particularly limit the method of desorbing and eluting lignan glycosides from the polymer-based adsorbent. Examples of the method include: 1) Alcoholic liquor in a column packed with a polymer-based adsorbent having adsorbable components adsorbed thereon. , And 2) a method in which a high molecular weight adsorbent to which an adsorbent component is adsorbed is added to liquor and stirred. When the lignan glycoside is desorbed and eluted by the method 2), the polymer adsorbent after the desorption and elution is separated by a known method such as decantation, centrifugation, or filtration.
[0014]
Thus, the lignan glycoside is desorbed and eluted from the polymer adsorbent to obtain an alcoholic beverage in which the lignan glycoside is dissolved. This alcoholic beverage usually contains lignan glycosides derived from sesame seed at a ratio of about 0.5 to 10% by weight. The lignan glycoside contained here is a lignan glycoside having a phenolic hydroxyl group in the molecule and glucose, such as 1) 1 molecule of sesaminol per 1 molecule of glucose. Sesaminol glucoside in which 3 molecules are glucoside-linked, 2) pinoresinol glucoside in which 1 to 3 molecules of glucose are glucoside-linked to 1 molecule of pinoresinol, 3) sesamolinol glucoside in which glucose is glucoside-linked to sesamolinol, Among them, sesaminol glucoside, especially sesaminol triglucoside is included as a main component.
[0015]
The alcoholic beverage of the present invention can appropriately contain various additives approved for food additives such as flavors, fruit extracts, coloring agents, sweeteners, stabilizers and the like. The alcoholic beverage of the present invention can be used by adding it to various soft drinks, or mixing it with solid foods such as cakes, kneaded products such as sausages, and gel foods such as puddings.
[0016]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Preferred embodiments of the present invention include the following 1) to 5).
1) First, 900 parts by weight of hot water at 100 ° C. was added to 100 parts by weight of non-roasted defatted sesame seeds containing 0.990% by weight of a lignan glycoside, and the mixture was stirred. Obtain parts by weight (first step). Next, 35 parts by weight of a dry particulate polymer adsorbent (BET surface area: 300 m ² / g, porosity: 0.70 ml / g) made of a styrene-divinylbenzene copolymer was added to the above extract, After stirring for a time, the solution is separated to obtain 40 parts by weight of a wet polymer-based adsorbent (second step). Finally, 100 parts by weight of a liqueur having an alcohol content of 60 ° C. was passed at 20 ° C. through a glass column filled with the polymer adsorbent in a wet state, and the alcohol in which 0.921% by weight of the lignan glycoside was dissolved was dissolved. Obtain 100 parts by weight of an alcoholic beverage having a temperature of 57 degrees (third step).
[0017]
2) Into a glass column filled with 40 parts by weight of a wet polymer adsorbent obtained through the first and second steps similar to the above 1), 100 parts by weight of a liqueur having an alcohol content of 45 ° C at 20 ° C. The mixture is passed to obtain 100 parts by weight of an alcoholic beverage having an alcohol content of 43 degrees in which lignan glycoside is dissolved at 0.869% by weight.
[0018]
3) A glass column filled with 40 parts by weight of a wet polymer adsorbent obtained through the first and second steps similar to the above 1) was charged with 20 parts by weight of 100 parts by weight of a liqueur having an alcohol content of 75 ° C at 20 ° C. The mixture is passed through to obtain 100 parts by weight of an alcoholic beverage having an alcohol content of 71 degrees in which lignan glycoside is dissolved at 0.831% by weight.
[0019]
4) First, 700 parts by weight of hot water at 85 ° C. was added to 100 parts by weight of non-roasted defatted sesame seeds containing 0.990% by weight of lignan glycoside, and the mixture was stirred to separate solids. Obtain parts by weight (first step). Next, 20 parts by weight of a dry particulate polymer adsorbent (BET surface area: 780 m ² / g, porosity: 1.00 ml / g) made of a styrene-divinylbenzene copolymer was added to the above-mentioned extract, After stirring for a time, the solution is separated to obtain 25 parts by weight of a wet polymer-based adsorbent (second step). Finally, 100 parts by weight of a liqueur having an alcohol content of 60 ° C. was passed at 20 ° C. through a glass column filled with the above-mentioned wet polymer adsorbent, and the alcohol in which the lignan glycoside was dissolved at 0.869% by weight was passed. Obtain 100 parts by weight of an alcoholic beverage having a temperature of 57 degrees (third step).
[0020]
5) In the first step of the above 1), hot water of 60 ° C. was used in place of the hot water of 100 ° C., and in the same manner as in the above 1), the alcohol content in which the lignan glycoside was dissolved at 0.851% by weight was used. Obtain 100 parts by weight of a 57 degree alcoholic beverage.
[0021]
Hereinafter, the configuration and effects of the present invention will be specifically described with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. In the following examples and comparative examples, parts mean parts by weight, and% means% by weight.
[0022]
【Example】
Test Category 1 (Manufacture of alcoholic beverages)
-Example 1
First, 100 parts of non-roasted defatted sesame seeds containing 0.990% of lignan glycosides (non-roasted defatted sesame seeds having a residual oil content of 8.6% after pressing and squeezing sesame seeds) were added to 100 parts of hot water at 100 ° C. After adding 900 parts and stirring for 5 minutes, the mixture was filtered under reduced pressure to obtain 700 parts of an extract (first step). Next, 35 parts of a polymer-based adsorbent made of a styrene-divinylbenzene copolymer having a BET surface area of 300 m ² / g and a porosity of 0.70 ml / g was added to 700 parts of the extract (1 part of the extract). / 20 times), stirred at 60 ° C. for 3 hours, and then decanted to obtain 40 parts of a wet polymer adsorbent (second step). Finally, 40 parts of the wet polymer adsorbent is packed in a glass column, and 100 parts of a liqueur having an alcohol content of 60 degrees (2.9 times the amount of the polymer adsorbent) is added to the column at 20 ° C. The solution was passed to obtain 100 parts of an alcoholic beverage having an alcohol content of 57 degrees in which 0.921% of lignan glycoside was dissolved (third step).
[0023]
-Examples 2 to 5, Comparative Examples 1 to 4
Using the same non-roasted defatted sesame seeds as in Example 1, operations were performed under the conditions of the first to third steps shown in Table 1 to obtain alcoholic beverages in which lignan glycosides were dissolved.
[0024]
Comparative example 5
900 parts of 80% ethanol water at 60 ° C. was added to 100 parts of the non-roasted defatted sesame seeds as in Example 1, and the mixture was stirred for 1 hour, and then filtered under reduced pressure to obtain 700 parts of an extract. The solvent was distilled off from this extract under reduced pressure to obtain 16.4 parts of a paste having a solid content of 50%. 16.4 parts of this paste was dissolved in 83.6 parts of Shochu having an alcohol content of 35 degrees to obtain 100 parts of an alcoholic beverage.
[0025]
Test Category 2 (Analysis of manufactured alcoholic beverages)
For the alcoholic beverages obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5, the solid content concentration in the alcoholic beverage, the lignan glycoside concentration in the solid content, The sesaminol triglucoside concentration and the lignan glycoside concentration in the alcoholic beverage were determined. The results are summarized in Table 2.
[0026]
-Solid content concentration in alcoholic beverage Take ₁ part of alcoholic beverage W of each example, distill water and ethanol under reduced pressure, and use freeze dryer (Tokyo Rikakiki FDU-540). After freeze-drying, the weight W ₂ of the obtained solid content was measured, and the solid content concentration S ₁ (%) in the alcoholic beverage was calculated by the following formula 1.
(Equation 1)
Solid content concentration S ₁ (%) = (W ₂ / W ₁ ) × 100
[0027]
・ The lignan glycoside concentration and sesaminol triglucoside concentration in the solid content, and the lignan glycoside concentration in alcoholic beverages For each of the alcoholic beverages in each example, the filtrate filtered through a Millipore filter was rapidly processed under the following conditions. It was subjected to liquid chromatography, and analyzed the lignan glycoside concentrations C ₁ and sesaminol tri glucoside concentration C ₂ in alcoholic beverages. From these analytical values, the lignan glycoside concentration C ₃ (%) and the sesaminol triglucoside concentration C ₄ (%) in the solid content were calculated by the following equations 2 and 3. The results are summarized in Table 2.
[Equation 2]
Lignan glycoside concentration C ₃ (%) = (C ₁ / S ₁ ) × 100
[Equation 3]
Sesaminol triglucoside concentration C ₄ (%) = (C ₂ / S ₁ ) × 100
Here, the lignan glycoside concentration was represented by the total amount of sesaminol mono, di, triglucoside and pinoresinol di, triglucoside. Sesaminol mono, di and triglucosides as standard samples were obtained by the method described in Phytochemistry, Vol. 35, 773-776 (1994). Pinoresinol diglucoside was obtained from Biosci, Biotech, Biochem. 56, 2087-2088 (1992), and pinoresinol triglucoside obtained by the method described in JP-A-6-116282 were used.
[0028]
..High-performance liquid chromatography conditions Stationary phase: Develosil ODS-10 (manufactured by Nomura Chemical Co., Ltd.)
Column diameter: 6 mm, column length: 250 mm
Developing solvent: 30% methyl alcohol aqueous solution to 80% methyl alcohol aqueous solution, linear gradient for 40 minutes Developing solvent flow rate: 1 ml / min Detector: UV (290 nm)
[0029]
[Table 1]

[0030]
[Table 2]

[0031]
In Tables 1 and 2,
Amount used in the first step: part S _{1 based on} 100 parts of defatted sesame seeds: solid content concentration (%) in alcoholic beverage
C ₁ : Lignan glycoside concentration in alcoholic beverage (%)
C ₃ : Lignan glycoside concentration (%) in solid content contained in alcoholic beverage
C ₄ : Sesaminol triglucoside concentration (%) in solid content contained in alcoholic beverage
A-1: A polymer-based adsorbent made of a styrene-divinylbenzene copolymer having a BET surface area of 300 m ² / g and a porosity of 0.70 ml / g A-2: a BET surface area of 780 m ² / g Polymeric adsorbent a-1 made of a styrene-divinylbenzene copolymer having a porosity of 1.00 ml / g: a BET surface area of 500 m ² / g and a porosity of 0.75 ml / g Silica gel a-2: an activated alumina having a BET surface area of 330 m ² / g and a porosity of 0.76 ml / g a-3: an activated alumina having a BET surface area of 350 m ² / g and a porosity of 1.00 ml / g A certain ODS silica gel
【The invention's effect】
As already clear, the present invention described above has an effect that an alcoholic beverage in which a lignan glycoside having excellent physiological activity derived from sesame seed is dissolved can be easily produced.

Claims (4)

下記の第１工程、第２工程及び第３工程を経ることを特徴とするアルコール性飲料の製造方法。
第１工程：非焙煎脱脂ごま種子から５０℃以上の熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出し、該熱水可溶性成分が溶解した抽出液を得る工程
第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を得る工程
第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤からアルコール分３５度以上の酒類を用いて該高分子系吸着剤に吸着した吸着性成分に含まれるリグナン配糖体を脱着溶出させ、該リグナン配糖体が溶解したアルコール性飲料を得る工程A method for producing an alcoholic beverage, comprising the following first step, second step, and third step.
First step: extracting hot water-soluble components from non-roasted defatted sesame seeds using hot water of 50 ° C. or higher to obtain an extract in which the hot water-soluble components are dissolved. Second step: obtained in the first step The resulting extract is brought into contact with a polymer-based adsorbent made of a vinyl aromatic hydrocarbon-based polymer to adsorb the adsorptive component contained in the hot water-soluble component in the extract to the polymer-based adsorbent, Step of obtaining a polymer-based adsorbent to which the adsorptive component has been adsorbed Third step: The polymer-based adsorbent obtained in the second step was adsorbed to the polymer-based adsorbent using alcoholic beverages having an alcohol content of 35 degrees or more. A step of desorbing and eluting the lignan glycoside contained in the adsorptive component to obtain an alcoholic beverage in which the lignan glycoside is dissolved 第１工程において、８０〜１００℃の熱水を用いる請求項１記載のアルコール性飲料の製造方法。The method for producing an alcoholic beverage according to claim 1, wherein in the first step, hot water of 80 to 100C is used. 第２工程において、ＢＥＴ表面積が８０〜１０００ｍ^２／ｇであり且つ気孔率が０．３〜１．５ｍｌ／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤を用いる請求項１又は２記載のアルコール性飲料の製造方法。2. A high-molecular-weight adsorbent made of a styrene-divinylbenzene copolymer having a BET surface area of 80 to 1000 m ² / g and a porosity of 0.3 to 1.5 ml / g in the second step. Or the method for producing an alcoholic beverage according to 2. 第３工程において、アルコール分４０度以上の酒類を用いる請求項１、２又は３記載のアルコール性飲料の製造方法。4. The method for producing an alcoholic beverage according to claim 1, wherein the third step uses alcoholic beverages having an alcohol content of 40 degrees or more.