JPH10259333A - 記録液 - Google Patents
記録液Info
- Publication number
- JPH10259333A JPH10259333A JP6629297A JP6629297A JPH10259333A JP H10259333 A JPH10259333 A JP H10259333A JP 6629297 A JP6629297 A JP 6629297A JP 6629297 A JP6629297 A JP 6629297A JP H10259333 A JPH10259333 A JP H10259333A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- molecule
- water
- recording liquid
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 分子中に置換もしくは非置換フェニル基及び
アミノ基を含み、且つ、溶解度パラメーターが20〜25
（MJ/m3 ）1/2 であるアミノ化合物、水溶性染料、水性
媒体を含有することを特徴とする記録液。 【解決手段】 普通紙に記録を行った場合でも、耐水堅
牢度に優れた印字を得ることができ、インクジェット記
録用及び筆記用インクまたは記録液として好適である。
アミノ基を含み、且つ、溶解度パラメーターが20〜25
（MJ/m3 ）1/2 であるアミノ化合物、水溶性染料、水性
媒体を含有することを特徴とする記録液。 【解決手段】 普通紙に記録を行った場合でも、耐水堅
牢度に優れた印字を得ることができ、インクジェット記
録用及び筆記用インクまたは記録液として好適である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は記録液に関する。詳
しくはインクジェット記録用及び筆記用インクに関す
る。
しくはインクジェット記録用及び筆記用インクに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】インクジェットプリンターは、低騒音、
低ランニングコスト、カラー記録が容易であるなどの特
徴を有しており、デジタル信号の出力機器として近年急
速に普及している。プリンター用に用いられる記録用イ
ンクは、水性染料、もしくは油性染料を主体としたイン
ク、あるいは顔料を水性、もしくは油性媒体中に分散し
たインク、あるいはまた熱溶融可能な固体インクなど様
々なタイプのインクが提案されている。中でも水性染料
を主体とするインクはインク材料の生体及び環境に対す
る安全性が高いこと、並びにプリンターの消費エネルギ
ーが比較的少ないことなどから地球環境の持続という社
会的要請にもっとも適合するものと思われる。
低ランニングコスト、カラー記録が容易であるなどの特
徴を有しており、デジタル信号の出力機器として近年急
速に普及している。プリンター用に用いられる記録用イ
ンクは、水性染料、もしくは油性染料を主体としたイン
ク、あるいは顔料を水性、もしくは油性媒体中に分散し
たインク、あるいはまた熱溶融可能な固体インクなど様
々なタイプのインクが提案されている。中でも水性染料
を主体とするインクはインク材料の生体及び環境に対す
る安全性が高いこと、並びにプリンターの消費エネルギ
ーが比較的少ないことなどから地球環境の持続という社
会的要請にもっとも適合するものと思われる。
【０００３】しかし水性染料は、油性染料や顔料を用い
たインクに比較して耐水堅牢性が劣るという問題があ
る。油性インクは耐水堅牢性に優れているが、油性イン
クをインクジェットプリンターに用いた場合、使用する
インク量が多いため有害な有機溶媒が発生し、人体並び
に環境に対して悪影響を及ぼす恐れがある。また油性染
料や顔料を水性媒体に分散させたインクでは、インクジ
ェットプリンターのノズルに詰まったり、あるいは保存
安定性が悪く、インク中に沈殿が生じてしまうという問
題があり、耐水堅牢性に優れた水性インクジェットプリ
ンター用インクが望まれている。
たインクに比較して耐水堅牢性が劣るという問題があ
る。油性インクは耐水堅牢性に優れているが、油性イン
クをインクジェットプリンターに用いた場合、使用する
インク量が多いため有害な有機溶媒が発生し、人体並び
に環境に対して悪影響を及ぼす恐れがある。また油性染
料や顔料を水性媒体に分散させたインクでは、インクジ
ェットプリンターのノズルに詰まったり、あるいは保存
安定性が悪く、インク中に沈殿が生じてしまうという問
題があり、耐水堅牢性に優れた水性インクジェットプリ
ンター用インクが望まれている。
【０００４】水性染料を主体とするインクジェット記録
用インクは、水溶性の染料を用いているがゆえに、被記
録材料として普通紙を用いた場合、印字が乾燥した後で
も、湿気に曝された場合に汚れたり、水がかかったとき
に水性染料が流れてしまう等、印字部分の耐水堅牢性の
点で問題があった。
用インクは、水溶性の染料を用いているがゆえに、被記
録材料として普通紙を用いた場合、印字が乾燥した後で
も、湿気に曝された場合に汚れたり、水がかかったとき
に水性染料が流れてしまう等、印字部分の耐水堅牢性の
点で問題があった。
【０００５】これを解決する手段として、様々な解決方
法が提案されている。捺染の分野では、繊維から染着し
た直接染料や反応性染料等の水溶性染料が、水に流れ出
さないように、1 分子中に強いカチオン性の基を多数持
つ高分子型染料固着剤（例えば、ジシアンジアミド・ジ
エチレントリアミン重縮合物等のポリアミン系やジアル
キルアミノエチル（メタ）アクリレート第4 級塩重合物
等のポリカチオン系など）を染色後に作用させることに
より耐水堅牢性を向上する事は一般に行なわれている。
しかしながら、インクジェット記録用インクに上記染料
固着剤を添加することは、染料が凝集し沈殿を生じるた
め適用は難しい。
法が提案されている。捺染の分野では、繊維から染着し
た直接染料や反応性染料等の水溶性染料が、水に流れ出
さないように、1 分子中に強いカチオン性の基を多数持
つ高分子型染料固着剤（例えば、ジシアンジアミド・ジ
エチレントリアミン重縮合物等のポリアミン系やジアル
キルアミノエチル（メタ）アクリレート第4 級塩重合物
等のポリカチオン系など）を染色後に作用させることに
より耐水堅牢性を向上する事は一般に行なわれている。
しかしながら、インクジェット記録用インクに上記染料
固着剤を添加することは、染料が凝集し沈殿を生じるた
め適用は難しい。
【０００６】カチオン性の基を有する化合物をインクジ
ェット記録用インクに配合する方法は、その例として、
特開昭54-79728号には、１分子当り６もしくはそれ以下
の窒素原子を有するポリアミン（例えば過メチル化テト
ラエチレン・ペンタミン）を配合しｐＨを８以下とする
事が開示され、特開昭55-120676 号には、１分子当り７
個以上の窒素原子を有し第一窒素を含まないポリアミン
（メチル基あるいはオキシメチル基の何れかで置換され
るポリエチレンイミン）を配合しｐＨ８以上とすること
が開示されている。特開昭62-119280 号にはヒドロキシ
エチル化ポリエチレンイミンポリマ−の配合、特開昭64
-24873号には、ポリN-ビニルフォルムアミドまたはその
部分加水分解縮合物の配合が開示されている。しかしな
がら、これらの発明は、耐水堅牢性において不十分であ
ったり、ノズル先端が目詰まりしやすい欠点を有してい
る。特開平8-20162 号には、カチオン性物質を含む液体
組成物を画像形成領域または画像形成領域とその近傍に
付着させ、その後その上にアニオン性基を含むインク組
成物を印字する事が開示されている。普通紙に記録を行
った場合でも、耐水堅牢度を向上することは出来るが、
専用のインクジェットプリンター用ヘッドが必要となる
欠点がある。
ェット記録用インクに配合する方法は、その例として、
特開昭54-79728号には、１分子当り６もしくはそれ以下
の窒素原子を有するポリアミン（例えば過メチル化テト
ラエチレン・ペンタミン）を配合しｐＨを８以下とする
事が開示され、特開昭55-120676 号には、１分子当り７
個以上の窒素原子を有し第一窒素を含まないポリアミン
（メチル基あるいはオキシメチル基の何れかで置換され
るポリエチレンイミン）を配合しｐＨ８以上とすること
が開示されている。特開昭62-119280 号にはヒドロキシ
エチル化ポリエチレンイミンポリマ−の配合、特開昭64
-24873号には、ポリN-ビニルフォルムアミドまたはその
部分加水分解縮合物の配合が開示されている。しかしな
がら、これらの発明は、耐水堅牢性において不十分であ
ったり、ノズル先端が目詰まりしやすい欠点を有してい
る。特開平8-20162 号には、カチオン性物質を含む液体
組成物を画像形成領域または画像形成領域とその近傍に
付着させ、その後その上にアニオン性基を含むインク組
成物を印字する事が開示されている。普通紙に記録を行
った場合でも、耐水堅牢度を向上することは出来るが、
専用のインクジェットプリンター用ヘッドが必要となる
欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、普通紙に記
録を行った場合でも、耐水堅牢度に優れた印字を得るこ
とができる水性記録液及びインクジェットプリンター用
インクの提供を目的とするものである。
録を行った場合でも、耐水堅牢度に優れた印字を得るこ
とができる水性記録液及びインクジェットプリンター用
インクの提供を目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従来技術に伴う問題点を
解決するために、本発明者らは鋭意研究を行った結果、
分子中に置換もしくは非置換フェニル基及びアミノ基を
含み、且つ、溶解度パラメーターが20〜25（MJ/m3 ）
1/2 であるアミノ化合物、水溶性染料、水性媒体を含有
することを特徴とする記録液が耐水堅牢度に優れた印字
を得ることができることを見いだし本発明をなすに至っ
た。
解決するために、本発明者らは鋭意研究を行った結果、
分子中に置換もしくは非置換フェニル基及びアミノ基を
含み、且つ、溶解度パラメーターが20〜25（MJ/m3 ）
1/2 であるアミノ化合物、水溶性染料、水性媒体を含有
することを特徴とする記録液が耐水堅牢度に優れた印字
を得ることができることを見いだし本発明をなすに至っ
た。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明に係る記録液につい
て具体的に説明する。該記録液に使用するアミノ化合物
は、分子中に置換もしくは非置換フェニル基及びアミノ
基を含み、且つ、溶解度パラメーター（以下SP値と略
す）が20〜25（MJ/m3 ）1/2 である化合物であれば特に
限定されない。20未満あるいは25を越える場合は、いず
れも耐水堅牢度が不十分で好ましくない。ここでSP値は
25℃における計算値とする。
て具体的に説明する。該記録液に使用するアミノ化合物
は、分子中に置換もしくは非置換フェニル基及びアミノ
基を含み、且つ、溶解度パラメーター（以下SP値と略
す）が20〜25（MJ/m3 ）1/2 である化合物であれば特に
限定されない。20未満あるいは25を越える場合は、いず
れも耐水堅牢度が不十分で好ましくない。ここでSP値は
25℃における計算値とする。
【００１０】ここでSP値について説明を行う。SP値は、
互いに異なる複数の物質の溶解性、相容性を測る指針と
して一般的に知られている。その算出方法としていくつ
かの方法が知られているが、本発明においては物質の化
学構造からの推定法であるFedors（フェドラス）の方法
による計算値を使用する。Fedors（フェドラス）の方法
（向井淳二、金城徳幸, 「技術者のための実学高分
子」, 第1 刷(1981), 講談社サイエンティフィック,P71
〜74) は、蒸発エネルギーE υとモル体積υの両方に原
子団の加成性を仮定し、次式によってSP値を求める。
互いに異なる複数の物質の溶解性、相容性を測る指針と
して一般的に知られている。その算出方法としていくつ
かの方法が知られているが、本発明においては物質の化
学構造からの推定法であるFedors（フェドラス）の方法
による計算値を使用する。Fedors（フェドラス）の方法
（向井淳二、金城徳幸, 「技術者のための実学高分
子」, 第1 刷(1981), 講談社サイエンティフィック,P71
〜74) は、蒸発エネルギーE υとモル体積υの両方に原
子団の加成性を仮定し、次式によってSP値を求める。
【００１１】 δ＝（ Eυ/ υ）1/2 ＝（ΣΔei/ ΣΔυI ）1/2
【００１２】ここでΔei、ΔυI はそれぞれの原子また
は原子団の蒸発エネルギー及びモル体積である。またTg
が25℃以上の化合物についてはモル体積に次の値を加算
する。
は原子団の蒸発エネルギー及びモル体積である。またTg
が25℃以上の化合物についてはモル体積に次の値を加算
する。
【００１３】 ｎ＜３のとき ＋ΔυI ＝４ｎ ｎ≧３のとき ＋ΔυI ＝２ｎ ｎは分子の最小繰り返し単位中の主鎖骨格原子数であ
る。
る。
【００１４】該化合物は、ラジカル重合性不飽和基と置
換もしくは非置換フェニル基または置換もしくは非置換
フェニレン基とを分子内に少なくともそれぞれ１個づつ
有する単量体と、ラジカル重合性不飽和基とアミノ基と
を分子内に少なくともそれぞれ１個づつ有する単量体を
共重合してなる重合体であってもよい。該重合体はラン
ダム、ブロックあるいはグラフト共重合いずれでもよ
い。
換もしくは非置換フェニル基または置換もしくは非置換
フェニレン基とを分子内に少なくともそれぞれ１個づつ
有する単量体と、ラジカル重合性不飽和基とアミノ基と
を分子内に少なくともそれぞれ１個づつ有する単量体を
共重合してなる重合体であってもよい。該重合体はラン
ダム、ブロックあるいはグラフト共重合いずれでもよ
い。
【００１５】ラジカル重合性不飽和基と置換もしくは非
置換フェニル基とを分子内に少なくとも１個以上有する
単量体は、その構成基を分子内に有していれば特に制限
はなく使用できる。例えば、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２−ヒド
ロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、フェ
ノキシポリエチレングリコールアクリレート（例：共栄
社化学（株）P-200A）、ノニルフェノキシポリエチレン
グリコール（メタ）アクリレート（例：共栄社化学
（株）NP-4EA、NP-8EA、NP-10EA ）等の（メタ）アクリ
レート類。スチレン、メチルスチレン、パラ−スチレン
スルホン酸等のスチレン類、Ｎ−フェニルマレイミド、
Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド等のマレイミド
誘導体類等が挙げられる。
置換フェニル基とを分子内に少なくとも１個以上有する
単量体は、その構成基を分子内に有していれば特に制限
はなく使用できる。例えば、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２−ヒド
ロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、フェ
ノキシポリエチレングリコールアクリレート（例：共栄
社化学（株）P-200A）、ノニルフェノキシポリエチレン
グリコール（メタ）アクリレート（例：共栄社化学
（株）NP-4EA、NP-8EA、NP-10EA ）等の（メタ）アクリ
レート類。スチレン、メチルスチレン、パラ−スチレン
スルホン酸等のスチレン類、Ｎ−フェニルマレイミド、
Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド等のマレイミド
誘導体類等が挙げられる。
【００１６】また、これらの単量体の種類は該記録液の
目的とする物性等を考慮して重合中にゲル化等の問題が
生じない範囲で自由に選択使用でき、このとき、これら
の単量体は単独あるいは２種以上併用して使用すること
ができる。その使用量は、溶解性等必要とされる性能を
満たすものであれば特に限定はされないが、原料単量体
中0.1 〜80重量％、好ましくは1 〜40重量％の範囲で選
べばよい。これより少なくても、多くても場合耐水堅牢
性が十分でない。
目的とする物性等を考慮して重合中にゲル化等の問題が
生じない範囲で自由に選択使用でき、このとき、これら
の単量体は単独あるいは２種以上併用して使用すること
ができる。その使用量は、溶解性等必要とされる性能を
満たすものであれば特に限定はされないが、原料単量体
中0.1 〜80重量％、好ましくは1 〜40重量％の範囲で選
べばよい。これより少なくても、多くても場合耐水堅牢
性が十分でない。
【００１７】ラジカル重合性不飽和基とアミノ基とを分
子内に少なくとも１個以上有する単量体は、その構成基
を分子内に有していれば特に制限はなく使用できる。例
えば、アミノメチル（メタ）アクリルアミド、アミノエ
チル（メタ）アクリルアミド、アミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−メチルアミノメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−メチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−メチルアミノプロピル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−エチルアミノメチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アク
リルアミド等の（メタ）アクリルアミド類。ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類が
挙げられる。更に該単量体のアミノ基が第３級アミノ基
であるものが好ましい。その例としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリル
アミド等が挙げられる。
子内に少なくとも１個以上有する単量体は、その構成基
を分子内に有していれば特に制限はなく使用できる。例
えば、アミノメチル（メタ）アクリルアミド、アミノエ
チル（メタ）アクリルアミド、アミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−メチルアミノメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−メチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−メチルアミノプロピル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−エチルアミノメチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アク
リルアミド等の（メタ）アクリルアミド類。ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類が
挙げられる。更に該単量体のアミノ基が第３級アミノ基
であるものが好ましい。その例としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリル
アミド等が挙げられる。
【００１８】また重合的に重合体を構成する単量体のア
ミノ基が第３級アミノ基にしてもよい。すなわち、重合
反応後、重合体に何らかの化学的反応をさせ、第３級ア
ミンを構築すればよい。例えばアミノメチル（メタ）ア
クリルアミド、アミノエチル（メタ）アクリルアミド、
アミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルア
ミノメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルアミノ
エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノプロピル（メ
タ）アクリルアミド等から構成される重合体の一部を、
ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル等のアルキルハ
ライドと反応させて第３級アルキルアミン誘導体を構築
する方法等が挙げられる。これらの重合体が単独、ある
いは複数使用されていてもよい。また重合体の一部がこ
れらの構造を有していてもよい。
ミノ基が第３級アミノ基にしてもよい。すなわち、重合
反応後、重合体に何らかの化学的反応をさせ、第３級ア
ミンを構築すればよい。例えばアミノメチル（メタ）ア
クリルアミド、アミノエチル（メタ）アクリルアミド、
アミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルア
ミノメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルアミノ
エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノプロピル（メ
タ）アクリルアミド等から構成される重合体の一部を、
ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル等のアルキルハ
ライドと反応させて第３級アルキルアミン誘導体を構築
する方法等が挙げられる。これらの重合体が単独、ある
いは複数使用されていてもよい。また重合体の一部がこ
れらの構造を有していてもよい。
【００１９】また、これらの単量体の種類は該記録液の
目的とする物性等を考慮して重合中にゲル化等の問題が
生じない範囲で自由に選択使用でき、このとき、これら
の単量体は単独あるいは２種以上併用して使用すること
ができる。その使用量は、溶解性等必要とされる性能を
満たすものであれば特に限定はされないが、原料単量体
中20〜99重量％、好ましくは40〜95重量％の範囲で選べ
ばよい。これより少なくても、多くても場合耐水堅牢性
が十分でない。
目的とする物性等を考慮して重合中にゲル化等の問題が
生じない範囲で自由に選択使用でき、このとき、これら
の単量体は単独あるいは２種以上併用して使用すること
ができる。その使用量は、溶解性等必要とされる性能を
満たすものであれば特に限定はされないが、原料単量体
中20〜99重量％、好ましくは40〜95重量％の範囲で選べ
ばよい。これより少なくても、多くても場合耐水堅牢性
が十分でない。
【００２０】記録液中のその他の成分との相容性を調節
するために、目的とする物性等を考慮して重合中にゲル
化等の問題が生じない範囲で、その他のラジカル重合性
不飽和単量体を併用して共重合してもよい。これらは、
自由に選択でき、このとき、単独あるいは２種以上併用
して使用することができる。使用する場合その使用量は
原料単量体中0.1 〜70重量％、好ましくは1 〜20重量％
の範囲で選ぶことができる。
するために、目的とする物性等を考慮して重合中にゲル
化等の問題が生じない範囲で、その他のラジカル重合性
不飽和単量体を併用して共重合してもよい。これらは、
自由に選択でき、このとき、単独あるいは２種以上併用
して使用することができる。使用する場合その使用量は
原料単量体中0.1 〜70重量％、好ましくは1 〜20重量％
の範囲で選ぶことができる。
【００２１】これらの単量体としては一般にラジカル重
合能のあるものは使用することができる。例えば、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、イソブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリ
レート等のアルキル（炭素数１〜２２）（メタ）アクリ
レート。シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート（例：日本火薬
（株））等の環構造またはヘテロ原子を含む環構造含有
有機基の（メタ）アクリレート。２−メトキシエチル
（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブトキシエチル（メタ）アクリレート
等のアルキルエーテル（メタ）アクリレート。２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート等の炭素数２〜１０ヒドロキシアルキルア
クリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル２
−ヒドロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート等の（メタ）アクリレートや、グリセロールモノ
（メタ）アクリレートの様に一分子中に複数の水酸基を
持つ（メタ）アクリレートも含まれる。また、これら水
酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類にε−カプロラ
クトン、δ−カプロラクトン等のラクトン類を１〜５モ
ル付加したラクトン変性（メタ）アクリレートが挙げら
れる。このラクトン変性（メタ）アクリレートとして以
下に挙げるプラクセルＦＡシリーズ、プラクセルＦＭシ
リーズ（共にダイセル化学工業（株）製）を例示でき
る。プラクセルＦＡ−１（２−ヒドロキシエチルアクリ
レート１モルにε−カプロラクトン１モルを付加した単
量体）、プラクセルＦＡ−４（２−ヒドロキシエチルア
クリレート１モルにε−カプロラクトン４モルを付加し
た単量体）、プラクセルＦＭ−１（２−ヒドロキシエチ
ルアクリレレート１モルにε−カプロラクトン１モルを
付加した単量体）、プラクセルＦＭ−３（２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート１モルにε−カプロラクトン３
モルを付加した単量体）、プラクセルＦＭ−４（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート１モルにε−カプロラク
トン４モルを付加した単量体）等が挙げられる。
合能のあるものは使用することができる。例えば、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、イソブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリ
レート等のアルキル（炭素数１〜２２）（メタ）アクリ
レート。シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート（例：日本火薬
（株））等の環構造またはヘテロ原子を含む環構造含有
有機基の（メタ）アクリレート。２−メトキシエチル
（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブトキシエチル（メタ）アクリレート
等のアルキルエーテル（メタ）アクリレート。２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート等の炭素数２〜１０ヒドロキシアルキルア
クリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル２
−ヒドロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート等の（メタ）アクリレートや、グリセロールモノ
（メタ）アクリレートの様に一分子中に複数の水酸基を
持つ（メタ）アクリレートも含まれる。また、これら水
酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類にε−カプロラ
クトン、δ−カプロラクトン等のラクトン類を１〜５モ
ル付加したラクトン変性（メタ）アクリレートが挙げら
れる。このラクトン変性（メタ）アクリレートとして以
下に挙げるプラクセルＦＡシリーズ、プラクセルＦＭシ
リーズ（共にダイセル化学工業（株）製）を例示でき
る。プラクセルＦＡ−１（２−ヒドロキシエチルアクリ
レート１モルにε−カプロラクトン１モルを付加した単
量体）、プラクセルＦＡ−４（２−ヒドロキシエチルア
クリレート１モルにε−カプロラクトン４モルを付加し
た単量体）、プラクセルＦＭ−１（２−ヒドロキシエチ
ルアクリレレート１モルにε−カプロラクトン１モルを
付加した単量体）、プラクセルＦＭ−３（２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート１モルにε−カプロラクトン３
モルを付加した単量体）、プラクセルＦＭ−４（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート１モルにε−カプロラク
トン４モルを付加した単量体）等が挙げられる。
【００２２】ポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト（例：日本油脂（株）製ブレンマーPEシリーズ、PE-3
0 、PE-90 、PE-200、PE-350）、メトキシポリエチレン
グリコールモノメタクリレート（例：日本油脂（株）製
ブレンマーPME シリーズ、PME-100 、PME-200 、PME-40
0 ）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート
（例：日本油脂（株）製ブレンマーPPシリーズ、PP-50
0、PP-800、PP-1000 ）、ポリエチレングリコールポリ
プロピレングリコールモノメタクリレート（例：日本油
脂（株）製ブレンマーPEP シリーズ、70PEP-370B）、ポ
リエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモ
ノメタクリレート（例：日本油脂（株）製ブレンマー55
PET-800 ）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチ
レングリコールモノメタクリレート（例：日本油脂
（株）製ブレンマーNKH-5050）、ポリプロピレングリコ
ールモノアクリレート（例：日本油脂（株）製ブレンマ
ーAP-400）、ポリエチレングリコールモノアクリレート
（例：日本油脂（株）製ブレンマーAE-350）、エトキシ
ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、等のアル
コキシポリエチレングリコールまたはアルコキシポリプ
ロピレングリコールの（メタ）アクリレート類。無水マ
レイン酸。（メタ）アクリル酸やマレイン酸及びそれら
の金属塩類（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、ア
ミン塩類（例えばアンモニウム塩、Ｎ−メチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリプロパノールアミン
塩等）。（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−イソプ
ロピルアクリルアミド 、Ｎ−（１，１−ジメチル−３
−オキソブチル）（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）
アクリルモルホリン等の（メタ）アクリレートのアミド
化合物及びその誘導体が挙げられる。
ト（例：日本油脂（株）製ブレンマーPEシリーズ、PE-3
0 、PE-90 、PE-200、PE-350）、メトキシポリエチレン
グリコールモノメタクリレート（例：日本油脂（株）製
ブレンマーPME シリーズ、PME-100 、PME-200 、PME-40
0 ）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート
（例：日本油脂（株）製ブレンマーPPシリーズ、PP-50
0、PP-800、PP-1000 ）、ポリエチレングリコールポリ
プロピレングリコールモノメタクリレート（例：日本油
脂（株）製ブレンマーPEP シリーズ、70PEP-370B）、ポ
リエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモ
ノメタクリレート（例：日本油脂（株）製ブレンマー55
PET-800 ）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチ
レングリコールモノメタクリレート（例：日本油脂
（株）製ブレンマーNKH-5050）、ポリプロピレングリコ
ールモノアクリレート（例：日本油脂（株）製ブレンマ
ーAP-400）、ポリエチレングリコールモノアクリレート
（例：日本油脂（株）製ブレンマーAE-350）、エトキシ
ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、等のアル
コキシポリエチレングリコールまたはアルコキシポリプ
ロピレングリコールの（メタ）アクリレート類。無水マ
レイン酸。（メタ）アクリル酸やマレイン酸及びそれら
の金属塩類（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、ア
ミン塩類（例えばアンモニウム塩、Ｎ−メチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリプロパノールアミン
塩等）。（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−イソプ
ロピルアクリルアミド 、Ｎ−（１，１−ジメチル−３
−オキソブチル）（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）
アクリルモルホリン等の（メタ）アクリレートのアミド
化合物及びその誘導体が挙げられる。
【００２３】ビニルシクロヘキサン、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、ビニルオキサゾリン等の環構造またはヘテロ原子
を含む環構造基を持つビニル化合物。Ｎ−シクロヘキシ
ルマレイミド等のマレイミド誘導体類。ジエチルマレエ
ート、ジ−２−エチルヘキシルマレエート等のマレイン
酸エステル。ジエチルフマレート、ジ−２−エチルヘキ
シルフマレート等のフマル酸エステル。塩化ビニル、Ｎ
−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルＮ−メチルアセトア
ミド、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪族ビニ
ルエステル。Ｎ−ビニルホルムアミド等の脂肪族ビニル
化合物及びその誘導体。塩化ビニル、ビニルメチルエー
テル等の脂肪族ビニルエーテル等が挙げることができ
る。
ドン、ビニルオキサゾリン等の環構造またはヘテロ原子
を含む環構造基を持つビニル化合物。Ｎ−シクロヘキシ
ルマレイミド等のマレイミド誘導体類。ジエチルマレエ
ート、ジ−２−エチルヘキシルマレエート等のマレイン
酸エステル。ジエチルフマレート、ジ−２−エチルヘキ
シルフマレート等のフマル酸エステル。塩化ビニル、Ｎ
−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルＮ−メチルアセトア
ミド、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪族ビニ
ルエステル。Ｎ−ビニルホルムアミド等の脂肪族ビニル
化合物及びその誘導体。塩化ビニル、ビニルメチルエー
テル等の脂肪族ビニルエーテル等が挙げることができ
る。
【００２４】また、アリル（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のラジカル
重合性基を複数持つ単量体も含まれる。これには、ウレ
タン（メタ）アクリレート（例：共栄社化学（株）製、
ウレタンアクリレートシリーズ、ＡＨ−６００、ＡＩ−
６００、ＡＴ−６００）、等の比較的分子量の高いマク
ロモノマーも含まれる。
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のラジカル
重合性基を複数持つ単量体も含まれる。これには、ウレ
タン（メタ）アクリレート（例：共栄社化学（株）製、
ウレタンアクリレートシリーズ、ＡＨ−６００、ＡＩ−
６００、ＡＴ−６００）、等の比較的分子量の高いマク
ロモノマーも含まれる。
【００２５】ラジカル重合性基を複数持つ単量体を使用
する場合には架橋点となるので重合中にゲル化しないた
めの使用量は、該単量体中のラジカル重合性基の含有量
や開始剤、連鎖移動剤の使用量により変動するが全単量
体中0.01〜10重量％が好ましい。本発明に係る重合体
は、以下の手順にしたがって合成することができる。す
なわち、ラジカル重合性不飽和基と置換もしくは非置換
フェニル基、置換もしくは非置換フェニレン基とを分子
内に少なくともそれぞれ１個づつ有する単量体と、ラジ
カル重合性不飽和基とアミノ基とを分子内に少なくとも
それぞれ１個づつ有する単量体を配合して、ラジカル重
合開始剤の存在下重合する。このとき、必要に応じてそ
の他のラジカル重合性単量体や連鎖移動剤を併用しても
構わない。
する場合には架橋点となるので重合中にゲル化しないた
めの使用量は、該単量体中のラジカル重合性基の含有量
や開始剤、連鎖移動剤の使用量により変動するが全単量
体中0.01〜10重量％が好ましい。本発明に係る重合体
は、以下の手順にしたがって合成することができる。す
なわち、ラジカル重合性不飽和基と置換もしくは非置換
フェニル基、置換もしくは非置換フェニレン基とを分子
内に少なくともそれぞれ１個づつ有する単量体と、ラジ
カル重合性不飽和基とアミノ基とを分子内に少なくとも
それぞれ１個づつ有する単量体を配合して、ラジカル重
合開始剤の存在下重合する。このとき、必要に応じてそ
の他のラジカル重合性単量体や連鎖移動剤を併用しても
構わない。
【００２６】重合の形態は従来から公知のラジカル重合
法で行なうことができる。上記ラジカル重合開始剤は通
常、一般のラジカル重合反応開始剤として使用されるも
のであればすべて使用することができ、例えば２，２’
−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリ
ル）、２−シアノ−２−プロピルアゾ−ホルムアミド、
ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネー
ト）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロ
ピオニトリル）、２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド｝等の
アゾ系重合開始剤や、例えばイソブチルパーオキサイ
ド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ
−ブチルキュミルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド等のパーオキサイド系重合開始剤等が挙
げられ、これらを単独あるいは２種以上組み合わせて使
用することができる。またこの際に、反応残存物の濃度
低下等の目的のため、反応中に同種あるいは異種の重合
開始剤を追加して添加してもよい。添加量としては、0.
1 〜30重量％が好ましい。
法で行なうことができる。上記ラジカル重合開始剤は通
常、一般のラジカル重合反応開始剤として使用されるも
のであればすべて使用することができ、例えば２，２’
−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリ
ル）、２−シアノ−２−プロピルアゾ−ホルムアミド、
ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネー
ト）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロ
ピオニトリル）、２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド｝等の
アゾ系重合開始剤や、例えばイソブチルパーオキサイ
ド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ
−ブチルキュミルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド等のパーオキサイド系重合開始剤等が挙
げられ、これらを単独あるいは２種以上組み合わせて使
用することができる。またこの際に、反応残存物の濃度
低下等の目的のため、反応中に同種あるいは異種の重合
開始剤を追加して添加してもよい。添加量としては、0.
1 〜30重量％が好ましい。
【００２７】ただし、パーオキサイド系重合開始剤の使
用は、ラジカル重合性不飽和単量体としてＮ−ビニルピ
ロリドン等を使用する場合、重合よりも酸化還元反応が
優先するため等不適当な組み合わせがあるので、アゾ系
重合開始剤を使用することが好ましい。
用は、ラジカル重合性不飽和単量体としてＮ−ビニルピ
ロリドン等を使用する場合、重合よりも酸化還元反応が
優先するため等不適当な組み合わせがあるので、アゾ系
重合開始剤を使用することが好ましい。
【００２８】反応は、常圧で行うことが可能である 反応はラジカル反応であるので、不活性雰囲気中（例え
ば窒素、アルゴン等）で行う。反応温度は特に限定しな
いが、ラジカル重合反応開始剤を分解する温度であれば
よく、通常40〜180 ℃の範囲とすることが好ましく、段
階的に低温から高温まで上昇させる方法をとってもよ
い。前記反応温度40℃未満の場合には反応に長時間を要
し、180 ℃を越えると反応時の圧力が高くなり、反応操
作が困難になるので好ましくない。反応時間は特に限定
されないが、通常1 〜24時間の範囲で行うことができ、
工業的には3 〜10時間の範囲とすることが望ましい。
ば窒素、アルゴン等）で行う。反応温度は特に限定しな
いが、ラジカル重合反応開始剤を分解する温度であれば
よく、通常40〜180 ℃の範囲とすることが好ましく、段
階的に低温から高温まで上昇させる方法をとってもよ
い。前記反応温度40℃未満の場合には反応に長時間を要
し、180 ℃を越えると反応時の圧力が高くなり、反応操
作が困難になるので好ましくない。反応時間は特に限定
されないが、通常1 〜24時間の範囲で行うことができ、
工業的には3 〜10時間の範囲とすることが望ましい。
【００２９】重合反応操作の簡便性及び反応をより円滑
に行うため等から溶液中で行うことが好ましい。重合溶
媒は重合反応中に原料に対して実質的に不活性であり、
かつこれらの原料を溶解もしくは分散が可能なものを従
来公知のものから適宜選択して使用できる。例えば、
水、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル
類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド等のアミド
類、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、ε
−カプロラクタム等のピロリドン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ
−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール、トリメチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール
等のグリコール類、２−メトキシエタノール、２−エト
キシエタノール、２−( メトキシメトキシ）エタノー
ル、２−プロポキシエタノール、２−ブトキシエタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１
−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等
のグリコールエーテル類等が挙げられる。
に行うため等から溶液中で行うことが好ましい。重合溶
媒は重合反応中に原料に対して実質的に不活性であり、
かつこれらの原料を溶解もしくは分散が可能なものを従
来公知のものから適宜選択して使用できる。例えば、
水、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル
類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド等のアミド
類、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、ε
−カプロラクタム等のピロリドン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ
−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール、トリメチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール
等のグリコール類、２−メトキシエタノール、２−エト
キシエタノール、２−( メトキシメトキシ）エタノー
ル、２−プロポキシエタノール、２−ブトキシエタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１
−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等
のグリコールエーテル類等が挙げられる。
【００３０】これらの溶媒は２種以上を混合して使用し
てもよい。また、該有機溶剤の配合割合は、特に制限さ
れるものではなく、得られる重合体や原料の粘度や溶解
性等により適切な割合を選択すればよい。通常は１ 〜
80重量％程度であるが、反応の操作性や生成物の精製
（必要とされる場合）の取り扱いの容易さ等から5 〜40
重量％が望ましい。反応生成物は、溶媒留去、カラムク
ロマトグラフィー、再沈殿、透析等公知の方法で精製し
てインクに添加する。水や水溶性有機溶媒を反応溶媒と
して選択した場合、記録液の水性媒体の組成に適合すれ
ば、そのままインクに添加したり、濃縮して濃度を調節
して添加してもよい。こうして得られた、重合体の数平
均分子量は500 〜100000であり、好ましくは800 〜5000
であることが望ましい。分子量の調節方法に特に限定は
ないが、重合開始剤を多量に加えたり、あるいは連鎖移
動剤を添加する等の方法を一般的に用いることが出来
る。
てもよい。また、該有機溶剤の配合割合は、特に制限さ
れるものではなく、得られる重合体や原料の粘度や溶解
性等により適切な割合を選択すればよい。通常は１ 〜
80重量％程度であるが、反応の操作性や生成物の精製
（必要とされる場合）の取り扱いの容易さ等から5 〜40
重量％が望ましい。反応生成物は、溶媒留去、カラムク
ロマトグラフィー、再沈殿、透析等公知の方法で精製し
てインクに添加する。水や水溶性有機溶媒を反応溶媒と
して選択した場合、記録液の水性媒体の組成に適合すれ
ば、そのままインクに添加したり、濃縮して濃度を調節
して添加してもよい。こうして得られた、重合体の数平
均分子量は500 〜100000であり、好ましくは800 〜5000
であることが望ましい。分子量の調節方法に特に限定は
ないが、重合開始剤を多量に加えたり、あるいは連鎖移
動剤を添加する等の方法を一般的に用いることが出来
る。
【００３１】連鎖移動剤として例えば、２，４−ジフェ
ニル−４−メチル−１−ペンテンやシクロヘキシルメル
カプタン、ベンジルメルカプタン、ｐ−ｔ−ブチルチオ
フェノール、ｔ−ブチルメルカプタン、メルカプトエタ
ノール、α−チオグリセリン、ジメチルアミノエチルメ
ルカプタン等が挙げられる。これらの連鎖移動剤は単独
あるいは２種以上組み合わせて使用することができる。
連鎖移動剤の添加量は、原料単量体のの重合性や共重合
性や重合開始剤の含有量により変化するが、0 〜30重量
％の範囲が好ましい。これらの化合物の添加量は記録液
全重量に対し、0.01〜30重量％の範囲が好ましい。記録
液には１種類、あるいは数種類の化合物を加えてもよ
い。
ニル−４−メチル−１−ペンテンやシクロヘキシルメル
カプタン、ベンジルメルカプタン、ｐ−ｔ−ブチルチオ
フェノール、ｔ−ブチルメルカプタン、メルカプトエタ
ノール、α−チオグリセリン、ジメチルアミノエチルメ
ルカプタン等が挙げられる。これらの連鎖移動剤は単独
あるいは２種以上組み合わせて使用することができる。
連鎖移動剤の添加量は、原料単量体のの重合性や共重合
性や重合開始剤の含有量により変化するが、0 〜30重量
％の範囲が好ましい。これらの化合物の添加量は記録液
全重量に対し、0.01〜30重量％の範囲が好ましい。記録
液には１種類、あるいは数種類の化合物を加えてもよ
い。
【００３２】該記録液に使用する水溶性染料としては、
水に溶解するものであれば特に限定はない。例えばカラ
ーインデックス（COLOUR INDEX ）に記載されている直
接染料、酸性染料、塩基性染料、反応性染料及び食用染
料等が挙げられる。さらに具体的に挙げると、直接染料
としては、例えば、C.I.Direct Black （ダイレクト
ブラック）2 、4 、9 、11、14、17、19、22、27、32
等、C.I.Direct Blue（ダイレクト ブルー）1 、2 、
6 、8 、15、22、25、34、69、70等、C.I.Direct Brow
n （ダイレクト ブラウン）1A、2 、6 、25、27、44、
58、95等、C.I.Direct Green （ダイレクト グリー
ン）1 、6 、8 、28、33、37、63等、C.I.Direct Oran
ge（ダイレクト オレンジ）6 、8 、10、26、29、39、
41、49、51等、C.I.Direct Red （ダイレクト レッ
ド）1 、2 、4 、8 、9 、11、13、17、20、23等、C.I.
Direct Violet（ダイレクトバイオレット）1 、7 、9
、12、35、48、51等、C.I.Direct Yellow（ダイレク
ト イエロー）1 、2 、4 、8 、11、12、24、26、27、
28等が挙げられる。
水に溶解するものであれば特に限定はない。例えばカラ
ーインデックス（COLOUR INDEX ）に記載されている直
接染料、酸性染料、塩基性染料、反応性染料及び食用染
料等が挙げられる。さらに具体的に挙げると、直接染料
としては、例えば、C.I.Direct Black （ダイレクト
ブラック）2 、4 、9 、11、14、17、19、22、27、32
等、C.I.Direct Blue（ダイレクト ブルー）1 、2 、
6 、8 、15、22、25、34、69、70等、C.I.Direct Brow
n （ダイレクト ブラウン）1A、2 、6 、25、27、44、
58、95等、C.I.Direct Green （ダイレクト グリー
ン）1 、6 、8 、28、33、37、63等、C.I.Direct Oran
ge（ダイレクト オレンジ）6 、8 、10、26、29、39、
41、49、51等、C.I.Direct Red （ダイレクト レッ
ド）1 、2 、4 、8 、9 、11、13、17、20、23等、C.I.
Direct Violet（ダイレクトバイオレット）1 、7 、9
、12、35、48、51等、C.I.Direct Yellow（ダイレク
ト イエロー）1 、2 、4 、8 、11、12、24、26、27、
28等が挙げられる。
【００３３】酸性染料としては、例えば、C.I.Acid Bl
ack （アシッド ブラック）1 、2 、7 、16、17、24、
26、28、31、41、48、52等、C.I.Acid Blue（アシッド
ブルー）1 、7 、9 、22、23、25、27、29、40等、C.
I.Acid Brown （アシッド ブラウン）4 、14等、C.I.
Acid Green （アシッド グリーン）3 、9 、12、16、
19、20、25、27等、C.I.Acid Orange（アシッド オレ
ンジ）7 、8 、10、33、56等、C.I.Acid Red （アシッ
ド レッド）1 、4 、6 、8 、13、14、15、18、19、2
1、26、27、30、32、34等、C.I.Acid Violet（アシッ
ド バイオレット）7 、11、15、34、35、41、43等、C.
I.Acid Yellow（アシッド イエロー）1 、3 、4 、7
、11、12、13、14、17、18、19、23、25、29、34、3
6、38等が挙げられる。
ack （アシッド ブラック）1 、2 、7 、16、17、24、
26、28、31、41、48、52等、C.I.Acid Blue（アシッド
ブルー）1 、7 、9 、22、23、25、27、29、40等、C.
I.Acid Brown （アシッド ブラウン）4 、14等、C.I.
Acid Green （アシッド グリーン）3 、9 、12、16、
19、20、25、27等、C.I.Acid Orange（アシッド オレ
ンジ）7 、8 、10、33、56等、C.I.Acid Red （アシッ
ド レッド）1 、4 、6 、8 、13、14、15、18、19、2
1、26、27、30、32、34等、C.I.Acid Violet（アシッ
ド バイオレット）7 、11、15、34、35、41、43等、C.
I.Acid Yellow（アシッド イエロー）1 、3 、4 、7
、11、12、13、14、17、18、19、23、25、29、34、3
6、38等が挙げられる。
【００３４】塩基性染料としては、例えば、C.I.Basic
Black（ベーシック ブラック）2 、8 、C.I.Basic B
lue （ベーシック ブルー）1 、3 、5 、7 、9 、24、
25、26等、C.I.BasicBrown（ベーシック ブラウン）1
、12。C.I.Basic Green（ベーシック ブリーン）1
、4 。C.I.Basic Orange （ベーシック オレンジ）2
、15、21等C.I.Basic Red（ベーシック レッド）1
、2 、9 、12等、C.I.Basic Violet （ベーシック
バイオレット）1 、3 、5 、7 、9 、24、25等、C.I.Ba
sic Yellow （ベーシックイエロー）1 、2 、11、12、
14、21、32、36等が挙げられる。
Black（ベーシック ブラック）2 、8 、C.I.Basic B
lue （ベーシック ブルー）1 、3 、5 、7 、9 、24、
25、26等、C.I.BasicBrown（ベーシック ブラウン）1
、12。C.I.Basic Green（ベーシック ブリーン）1
、4 。C.I.Basic Orange （ベーシック オレンジ）2
、15、21等C.I.Basic Red（ベーシック レッド）1
、2 、9 、12等、C.I.Basic Violet （ベーシック
バイオレット）1 、3 、5 、7 、9 、24、25等、C.I.Ba
sic Yellow （ベーシックイエロー）1 、2 、11、12、
14、21、32、36等が挙げられる。
【００３５】反応性染料としては、例えば、C.I.Reacti
ve Black （リアクティブ ブラック）1 、3 、5 、6
、8 等、C.I.Reactive Blue（リアクティブ ブル
ー）2 、5 、7 、12、13、14、15、17、18、19等C.I.Re
active Brown （リアクティブ ブラウン）1 、7 等、
C.I.Reactive Green （リアクティブ グリーン）5
等、C.I.Reactive Orange（リアクティブ オレンジ）
2 、5 、7 、16等、C.I.Reactive Red （リアクティブ
レッド）6 、7 、11、12、15、17、21、23等、C.I.Re
active Violet（リアクティブ バイオレット）2 、4
、5 、8 等、C.I.Reactive Yellow（リアクティブイ
エロー）1 、2 、3 、13、14、15等が挙げられる。
ve Black （リアクティブ ブラック）1 、3 、5 、6
、8 等、C.I.Reactive Blue（リアクティブ ブル
ー）2 、5 、7 、12、13、14、15、17、18、19等C.I.Re
active Brown （リアクティブ ブラウン）1 、7 等、
C.I.Reactive Green （リアクティブ グリーン）5
等、C.I.Reactive Orange（リアクティブ オレンジ）
2 、5 、7 、16等、C.I.Reactive Red （リアクティブ
レッド）6 、7 、11、12、15、17、21、23等、C.I.Re
active Violet（リアクティブ バイオレット）2 、4
、5 、8 等、C.I.Reactive Yellow（リアクティブイ
エロー）1 、2 、3 、13、14、15等が挙げられる。
【００３６】食用染料としては、例えば、C.I.Food Bl
ack （フード ブラック）2 、C.I.Food Blue（フード
ブルー）3 、4 、5 。C.I.Food Green （フード グ
リーン）2 、3 、C.I.Food Red（フード レッド）2
、3 、7 、9 、14、52、87、92、94、102 等、C.I.Foo
dViolet（フード バイオレット）2 、C.I.Food Yello
w（フード イエロー）3、4 、5 等が挙げられる。上記
水溶性染料の含有量としては、記録液全重量に対して
０．２〜１２重量％の範囲、好ましくは２〜８重量％の
範囲が挙げられる。
ack （フード ブラック）2 、C.I.Food Blue（フード
ブルー）3 、4 、5 。C.I.Food Green （フード グ
リーン）2 、3 、C.I.Food Red（フード レッド）2
、3 、7 、9 、14、52、87、92、94、102 等、C.I.Foo
dViolet（フード バイオレット）2 、C.I.Food Yello
w（フード イエロー）3、4 、5 等が挙げられる。上記
水溶性染料の含有量としては、記録液全重量に対して
０．２〜１２重量％の範囲、好ましくは２〜８重量％の
範囲が挙げられる。
【００３７】該記録液に使用する水溶性媒体としては、
水及び水と混合しうる有機溶剤が挙げられ、例えばアル
コール類（メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール（＃２００）、ポリエチレングリコール（＃
４００）、ポリエチレングリコール（＃６００）、グリ
セリン等）、エーテル類（エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、１，４−ジオキサン
等）、ケトン類（アセトン、ジアセトンアルコール
等）、窒素含有の水溶性有機溶媒類（トリエチルアミ
ン、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
プロパノールアミン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等）、ジメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。その中でも水より沸点
の高いものは、ノズル先端の乾燥防止のための湿潤剤と
しての機能を有するものがあり、そのためポリアルキレ
ングリコール類（例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等）、低級アルキルエーテル類
（例えばエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル等）が含有してい
るのが好ましい。
水及び水と混合しうる有機溶剤が挙げられ、例えばアル
コール類（メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール（＃２００）、ポリエチレングリコール（＃
４００）、ポリエチレングリコール（＃６００）、グリ
セリン等）、エーテル類（エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、１，４−ジオキサン
等）、ケトン類（アセトン、ジアセトンアルコール
等）、窒素含有の水溶性有機溶媒類（トリエチルアミ
ン、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
プロパノールアミン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等）、ジメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。その中でも水より沸点
の高いものは、ノズル先端の乾燥防止のための湿潤剤と
しての機能を有するものがあり、そのためポリアルキレ
ングリコール類（例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等）、低級アルキルエーテル類
（例えばエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル等）が含有してい
るのが好ましい。
【００３８】記録液の好ましい水溶性媒体の含有量とし
ては、記録液全重量に対し、水が１０〜８０重量％、水
と混合しうる有機溶剤が７０重量％以下の範囲が挙げら
れる。記録液としての調製方法は、特に限定はないが、
水及び水溶性媒体に本発明の化合物を溶解した後に、ス
クリュー、マグネチックスターラー等で攪拌しながら水
溶性染料あるいはその水溶液を加えるのが好ましい。溶
解速度をあげるため、溶液を30〜50℃に加熱する場合も
ある。
ては、記録液全重量に対し、水が１０〜８０重量％、水
と混合しうる有機溶剤が７０重量％以下の範囲が挙げら
れる。記録液としての調製方法は、特に限定はないが、
水及び水溶性媒体に本発明の化合物を溶解した後に、ス
クリュー、マグネチックスターラー等で攪拌しながら水
溶性染料あるいはその水溶液を加えるのが好ましい。溶
解速度をあげるため、溶液を30〜50℃に加熱する場合も
ある。
【００３９】記録液のｐＨは染料、化合物の安定性か
ら、ｐＨ６〜１４の範囲が好ましい。ｐＨを調整する方
法は特に限定はない。この記録液組成に目的とする性能
を損なわない範囲で、防腐・防かび剤（例えばデヒドロ
酢酸ナトリウム等）、キレート試薬（例えばエチレンジ
アミン四酢酸ナトリウム等）、防錆剤（例えばチオグリ
コール酸アンモン等）、酸素吸収剤（例えば亜硫酸ナト
リウム等）、ｐＨ調整剤、消泡剤、粘度調整剤、浸透
剤、ノズル乾燥防止剤等の各種添加剤を加えてもよい。
ら、ｐＨ６〜１４の範囲が好ましい。ｐＨを調整する方
法は特に限定はない。この記録液組成に目的とする性能
を損なわない範囲で、防腐・防かび剤（例えばデヒドロ
酢酸ナトリウム等）、キレート試薬（例えばエチレンジ
アミン四酢酸ナトリウム等）、防錆剤（例えばチオグリ
コール酸アンモン等）、酸素吸収剤（例えば亜硫酸ナト
リウム等）、ｐＨ調整剤、消泡剤、粘度調整剤、浸透
剤、ノズル乾燥防止剤等の各種添加剤を加えてもよい。
【００４０】以上記録液の調製を述べたが、市販されて
いるインクジェットプリンター用等の記録液に本発明の
化合物を添加・溶解させても、耐水堅牢性に優れた記録
液を得ることができる。市販されているインクジェット
プリンター用記録液としては例えば、ヒューレット・パ
ッカード（株）社製プリントカートリッジ黒（製品番号
５１６２６Ａまたは５１６４５Ａ）あるいはプリントカ
ートリッジカラー（製品番号５１６２５Ａあるいは５１
６４１Ａ）に含まれる記録液、キャノン（株）社製ブラ
ックＢＪカートリッジＢＣ−２０、ＢＪカートリッジＢ
Ｃ−２１、インクカートリッジＢＣＩ−２１Ｂｌａｃｋ
あるいはインクカートリッジＢＣＩ−２１Ｃｏｌｏｒに
含まれる記録液、セイコーエプソン（株）社製インクカ
ートリッジ（型番ＭＪＩＣ４、ＭＪＩＣ２）、カラーイ
ンクカートリッジ（型番ＭＪＩＣ４、ＭＪＩＣ２）に含
まれる記録液等が挙げられる。
いるインクジェットプリンター用等の記録液に本発明の
化合物を添加・溶解させても、耐水堅牢性に優れた記録
液を得ることができる。市販されているインクジェット
プリンター用記録液としては例えば、ヒューレット・パ
ッカード（株）社製プリントカートリッジ黒（製品番号
５１６２６Ａまたは５１６４５Ａ）あるいはプリントカ
ートリッジカラー（製品番号５１６２５Ａあるいは５１
６４１Ａ）に含まれる記録液、キャノン（株）社製ブラ
ックＢＪカートリッジＢＣ−２０、ＢＪカートリッジＢ
Ｃ−２１、インクカートリッジＢＣＩ−２１Ｂｌａｃｋ
あるいはインクカートリッジＢＣＩ−２１Ｃｏｌｏｒに
含まれる記録液、セイコーエプソン（株）社製インクカ
ートリッジ（型番ＭＪＩＣ４、ＭＪＩＣ２）、カラーイ
ンクカートリッジ（型番ＭＪＩＣ４、ＭＪＩＣ２）に含
まれる記録液等が挙げられる。
【００４１】市販されているインクジェットプリンター
用インク等への添加方法は、特に限定はないが、本発明
の重合体あるいはその溶液を加えるのが好ましい。溶解
速度をあげるため、水及び水性溶媒を30〜50℃に加熱す
る場合もある。こうして調製された記録液及びインクジ
ェットプリンター用記録液は、沈殿が生じず、耐水堅牢
性、安定性に優れている。
用インク等への添加方法は、特に限定はないが、本発明
の重合体あるいはその溶液を加えるのが好ましい。溶解
速度をあげるため、水及び水性溶媒を30〜50℃に加熱す
る場合もある。こうして調製された記録液及びインクジ
ェットプリンター用記録液は、沈殿が生じず、耐水堅牢
性、安定性に優れている。
【００４２】
【実施例】以下、本発明について実施例に基づいてさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により
何等制限されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により
何等制限されるものではない。
【００４３】（合成例１）温度計、攪拌装置、窒素導入
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、ベ
ンジルメタクリレートを1.13g （6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを5.00g （32.0
1mmol ）、シクロヘキシルメルカプタンを0.149g（1.28
mmol）を仕込んだ後にジメチル２, ２−アゾビス（２−
メチルプロピオネート）0.737g（3.20mmol）を溶解した
酢酸ｎ−ブチル28.0g を加え、窒素雰囲気下にて攪拌し
ながら昇温し80℃に4 時間保った後、95℃に昇温しさら
に2時間反応を続けた。室温まで冷却後、35g の淡黄色
透明溶液を得た。この溶液をロータリーバキュームエバ
ポレーターで溶媒を留去する。得られた生成物の分子量
をＧＰＣにて測定した結果Mn＝1500であった。仕込み組
成からSP値を計算したところ22（MJ/m3 ）1/2 であっ
た。
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、ベ
ンジルメタクリレートを1.13g （6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを5.00g （32.0
1mmol ）、シクロヘキシルメルカプタンを0.149g（1.28
mmol）を仕込んだ後にジメチル２, ２−アゾビス（２−
メチルプロピオネート）0.737g（3.20mmol）を溶解した
酢酸ｎ−ブチル28.0g を加え、窒素雰囲気下にて攪拌し
ながら昇温し80℃に4 時間保った後、95℃に昇温しさら
に2時間反応を続けた。室温まで冷却後、35g の淡黄色
透明溶液を得た。この溶液をロータリーバキュームエバ
ポレーターで溶媒を留去する。得られた生成物の分子量
をＧＰＣにて測定した結果Mn＝1500であった。仕込み組
成からSP値を計算したところ22（MJ/m3 ）1/2 であっ
た。
【００４４】（合成例２）温度計、攪拌装置、窒素導入
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートを
1.42g （6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
アクリルアミドを5.00g （32.01mmol ）、シクロヘキシ
ルメルカプタンを0.298g（2.56mmol）を仕込んだ後にジ
メチル２,２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）
0.737g（3.20mmol）を溶解した酢酸ｎ−ブチル28.0g を
加え、窒素雰囲気下にて攪拌しながら昇温し80℃に4 時
間保った後、95℃に昇温しさらに2 時間反応を続けた。
室温まで冷却後、35g の淡黄色透明溶液を得た。この溶
液をロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去
する。得られた生成物の分子量をGPC にて測定した結果
Mn＝1900であった。仕込み組成からSP値を計算したとこ
ろ23（MJ/m3 ）1/2 であった。得られた重合体を化合物
Ａとする。
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートを
1.42g （6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
アクリルアミドを5.00g （32.01mmol ）、シクロヘキシ
ルメルカプタンを0.298g（2.56mmol）を仕込んだ後にジ
メチル２,２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）
0.737g（3.20mmol）を溶解した酢酸ｎ−ブチル28.0g を
加え、窒素雰囲気下にて攪拌しながら昇温し80℃に4 時
間保った後、95℃に昇温しさらに2 時間反応を続けた。
室温まで冷却後、35g の淡黄色透明溶液を得た。この溶
液をロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去
する。得られた生成物の分子量をGPC にて測定した結果
Mn＝1900であった。仕込み組成からSP値を計算したとこ
ろ23（MJ/m3 ）1/2 であった。得られた重合体を化合物
Ａとする。
【００４５】（合成例３）温度計、攪拌装置、窒素導入
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、２
−アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシエチルフ
タレートを1.85g（6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアクリルアミドを5.00g （32.01mmol ）、シ
クロヘキシルメルカプタンを0.298g（2.56mmol）を仕込
んだ後にジメチル２, ２−アゾビス（２−メチルプロピ
オネート）0.737g（3.20mmol）を溶解した酢酸ｎ−ブチ
ル28.0g を加え、窒素雰囲気下にて攪拌しながら昇温し
80℃に4 時間保った後、95℃に昇温しさらに2 時間反応
を続けた。室温まで冷却後、35g の淡黄色透明溶液を得
た。この溶液をロータリーバキュームエバポレーターで
溶媒を留去する。得られた生成物の分子量をGPC にて測
定した結果Mn＝2100であった。仕込み組成からSP値を計
算したところ23（MJ/m3 ）1/2 であった。得られた重合
体を化合物Ｂとする。
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、２
−アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシエチルフ
タレートを1.85g（6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアクリルアミドを5.00g （32.01mmol ）、シ
クロヘキシルメルカプタンを0.298g（2.56mmol）を仕込
んだ後にジメチル２, ２−アゾビス（２−メチルプロピ
オネート）0.737g（3.20mmol）を溶解した酢酸ｎ−ブチ
ル28.0g を加え、窒素雰囲気下にて攪拌しながら昇温し
80℃に4 時間保った後、95℃に昇温しさらに2 時間反応
を続けた。室温まで冷却後、35g の淡黄色透明溶液を得
た。この溶液をロータリーバキュームエバポレーターで
溶媒を留去する。得られた生成物の分子量をGPC にて測
定した結果Mn＝2100であった。仕込み組成からSP値を計
算したところ23（MJ/m3 ）1/2 であった。得られた重合
体を化合物Ｂとする。
【００４６】（合成例４）温度計、攪拌装置、窒素導入
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、ベ
ンジルメタクリレートを1.13g （6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを5.00g （32.0
1mmol ）、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペン
テンを0.605g（2.56mmol）を仕込んだ後にジメチル２,
２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）0.737g（3.
20mmol）を溶解した酢酸ｎ−ブチル28.0g を加え、窒素
雰囲気下にて攪拌しながら昇温し80℃に4 時間保った
後、95℃に昇温しさらに2 時間反応を続けた。室温まで
冷却後、35g の淡黄色透明溶液を得た。この溶液をロー
タリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去する。得
られた生成物の分子量をGPC にて測定した結果Mn＝1800
であった。仕込み組成からSP値を計算したところ22（MJ
/m3 ）1/2 であった。得られた重合体を化合物Ｃとす
る。
管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコに、ベ
ンジルメタクリレートを1.13g （6.40mmol）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを5.00g （32.0
1mmol ）、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペン
テンを0.605g（2.56mmol）を仕込んだ後にジメチル２,
２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）0.737g（3.
20mmol）を溶解した酢酸ｎ−ブチル28.0g を加え、窒素
雰囲気下にて攪拌しながら昇温し80℃に4 時間保った
後、95℃に昇温しさらに2 時間反応を続けた。室温まで
冷却後、35g の淡黄色透明溶液を得た。この溶液をロー
タリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去する。得
られた生成物の分子量をGPC にて測定した結果Mn＝1800
であった。仕込み組成からSP値を計算したところ22（MJ
/m3 ）1/2 であった。得られた重合体を化合物Ｃとす
る。
【００４７】（比較合成例１）温度計、攪拌装置、窒素
導入管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコ
に、メチルメタクリレートを1.13g （11.27mmol ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを5.00
g （32.01mmol ）、シクロヘキシルメルカプテンを0.14
9g（1.28mmol）を仕込んだ後にジメチル２, ２−アゾビ
ス（２−メチルプロピオネート）0.737g（3.20mmol）を
溶解した酢酸ｎ−ブチル28.0g を加え、窒素雰囲気下に
て攪拌しながら昇温し80℃に4 時間保った後、95℃に昇
温しさらに2時間反応を続けた。室温まで冷却後、35g
の淡黄色透明溶液を得た。この溶液をロータリーバキュ
ームエバポレーターで溶媒を留去する。得られた生成物
の分子量をGPC にて測定した結果Mn＝1500であった。仕
込み組成からSP値を計算したところ19（MJ/m3 ）1/2 で
あった。得られた重合体を化合物Ｄとする。
導入管および還流冷却管を取付けた100ml のフラスコ
に、メチルメタクリレートを1.13g （11.27mmol ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを5.00
g （32.01mmol ）、シクロヘキシルメルカプテンを0.14
9g（1.28mmol）を仕込んだ後にジメチル２, ２−アゾビ
ス（２−メチルプロピオネート）0.737g（3.20mmol）を
溶解した酢酸ｎ−ブチル28.0g を加え、窒素雰囲気下に
て攪拌しながら昇温し80℃に4 時間保った後、95℃に昇
温しさらに2時間反応を続けた。室温まで冷却後、35g
の淡黄色透明溶液を得た。この溶液をロータリーバキュ
ームエバポレーターで溶媒を留去する。得られた生成物
の分子量をGPC にて測定した結果Mn＝1500であった。仕
込み組成からSP値を計算したところ19（MJ/m3 ）1/2 で
あった。得られた重合体を化合物Ｄとする。
【００４８】 （実施例１） 記録液の組成 使用量（重量部） C.I.Food Black 2 ３ エチレングリコールモノアリルエーテル ２４ エチレングリコール ２４ 化合物Ａ ５ 水 ４４ ───────────────────────────── 合 計 １００ フラスコに上記組成の原料を仕込み、60℃で2 時間撹拌
し、室温まで冷却した後に0.8 μm のメンブランフィル
ターを用いて濾過を行い、記録液を得た。
し、室温まで冷却した後に0.8 μm のメンブランフィル
ターを用いて濾過を行い、記録液を得た。
【００４９】（実施例２）実施例１の化合物Ａを化合物
Ｂに換えた以外は実施例1 と同様に記録液を調製した。
Ｂに換えた以外は実施例1 と同様に記録液を調製した。
【００５０】（実施例３）実施例１の化合物Ａを化合物
Ｃに換えた以外は実施例１と同様に記録液を調製した。
Ｃに換えた以外は実施例１と同様に記録液を調製した。
【００５１】（比較例１）実施例１の化合物Ａを加えな
い以外は実施例１と同様に記録液を調製した。 （比較例２）実施例１の化合物Ａを化合物Ｄに換えた以
外は実施例１と同様に記録液を調製した。
い以外は実施例１と同様に記録液を調製した。 （比較例２）実施例１の化合物Ａを化合物Ｄに換えた以
外は実施例１と同様に記録液を調製した。
【００５２】（実施例４）フラスコに化合物Ａを5g、ヒ
ューレット・パッカード（株）社製プリントカートリッ
ジ黒（製品番号51626A）を95g 仕込み、60℃で２時間撹
拌し、室温まで冷却した後に0.8 μm のメンブランフィ
ルターを用いて濾過を行い、記録液を得た。
ューレット・パッカード（株）社製プリントカートリッ
ジ黒（製品番号51626A）を95g 仕込み、60℃で２時間撹
拌し、室温まで冷却した後に0.8 μm のメンブランフィ
ルターを用いて濾過を行い、記録液を得た。
【００５３】（実施例５）実施例４の化合物Ａを化合物
Ｂに換えた以外は実施例４と同様に記録液を調製した。 （実施例６）実施例４の化合物Ａを化合物Ｃに換えた以
外は実施例４と同様に記録液を調製した。 （比較例３）実施例４の化合物Ａを化合物Ｄに換えた以
外は実施例４と同様に記録液を調製した。
Ｂに換えた以外は実施例４と同様に記録液を調製した。 （実施例６）実施例４の化合物Ａを化合物Ｃに換えた以
外は実施例４と同様に記録液を調製した。 （比較例３）実施例４の化合物Ａを化合物Ｄに換えた以
外は実施例４と同様に記録液を調製した。
【００５４】（効果例）得られた記録液をもちいて、イ
ンクジェットプリンター（デスクライター550C、ヒュー
レット・パッカード（株）製）でインクジェット記録を
行い、耐水堅牢性を評価した。方法は普通紙（再生紙・
中性紙、（株）ＮＢＳリコー製NBS PAPER ）に印字し、
（１）乾燥後、水中に１０分間浸した場合と、（２）印
字した紙の上に水を滴下し、指でこすった場合を目視評
価した。
ンクジェットプリンター（デスクライター550C、ヒュー
レット・パッカード（株）製）でインクジェット記録を
行い、耐水堅牢性を評価した。方法は普通紙（再生紙・
中性紙、（株）ＮＢＳリコー製NBS PAPER ）に印字し、
（１）乾燥後、水中に１０分間浸した場合と、（２）印
字した紙の上に水を滴下し、指でこすった場合を目視評
価した。
【００５５】（結果）実施例１〜６の記録液を使用した
場合、その全てにおいて（１）（２）とも滲みはほとん
どなかった。比較例１〜３の記録液及びヒューレット・
パッカード（株）社製プリントカートリッジ黒（製品番
号51626A）そのものを使用した場合、その全てにおいて
（１）（２）ともひどく滲んだ。実施例１〜６の記録液
をガラス容器に密閉し、０℃と６０℃で６ヶ月間保存し
た後でも不容分の析出は認められず、液の物性や色調に
も変化がなかった。インクジェットプリンターにおける
吐出安定性について次のように評価した。実施例１〜６
の記録液を用いて２秒毎の間欠吐出と２ヶ月間放置後の
吐出について調べたが、いずれの場合もオリフェス先端
での目詰まりがなく安定で均一に記録された。実施例１
〜６の記録液で記録された画像は濃度が高く鮮明であっ
た。室内光に３ヶ月さらした後の濃度の低下率は１％以
下であった。
場合、その全てにおいて（１）（２）とも滲みはほとん
どなかった。比較例１〜３の記録液及びヒューレット・
パッカード（株）社製プリントカートリッジ黒（製品番
号51626A）そのものを使用した場合、その全てにおいて
（１）（２）ともひどく滲んだ。実施例１〜６の記録液
をガラス容器に密閉し、０℃と６０℃で６ヶ月間保存し
た後でも不容分の析出は認められず、液の物性や色調に
も変化がなかった。インクジェットプリンターにおける
吐出安定性について次のように評価した。実施例１〜６
の記録液を用いて２秒毎の間欠吐出と２ヶ月間放置後の
吐出について調べたが、いずれの場合もオリフェス先端
での目詰まりがなく安定で均一に記録された。実施例１
〜６の記録液で記録された画像は濃度が高く鮮明であっ
た。室内光に３ヶ月さらした後の濃度の低下率は１％以
下であった。
【００５６】
【発明の効果】本発明の記録液は、普通紙に記録を行っ
た場合でも、耐水堅牢度に優れた印字を得ることがで
き、インクジェット記録用及び筆記用インクまたは記録
液として好適である。
た場合でも、耐水堅牢度に優れた印字を得ることがで
き、インクジェット記録用及び筆記用インクまたは記録
液として好適である。
Claims (4)
- 【請求項１】 分子中に置換もしくは非置換フェニル基
及びアミノ基を含み、且つ、溶解度パラメーターが20〜
25（MJ/m3 ）1/2 であるアミノ化合物、水溶性染料、水
性媒体を含有することを特徴とする記録液。 - 【請求項２】 アミノ化合物が、ラジカル重合性不飽和
基と置換もしくは非置換フェニル基とを分子内に少なく
とも１個以上有する単量体と、ラジカル重合性不飽和基
とアミノ基とを分子内に少なくとも１個以上有する単量
体とを共重合してなる重合体である請求項１記載の記録
液。 - 【請求項３】 アミノ基が第3 級アミノ基である請求項
１〜２記載の記録液。 - 【請求項４】 アミノ化合物を0.01〜30重量％含有する
請求項１〜３記載の記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6629297A JPH10259333A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | 記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6629297A JPH10259333A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | 記録液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10259333A true JPH10259333A (ja) | 1998-09-29 |
Family
ID=13311613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6629297A Pending JPH10259333A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | 記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10259333A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535951A (ja) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | アベシア・リミテッド | 増粘剤 |
| JP2006123542A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録方法 |
| JP2016117960A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 染料印刷用前処理剤及びその利用 |
-
1997
- 1997-03-19 JP JP6629297A patent/JPH10259333A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535951A (ja) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | アベシア・リミテッド | 増粘剤 |
| JP2006123542A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録方法 |
| JP4561569B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2010-10-13 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録方法 |
| JP2016117960A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 染料印刷用前処理剤及びその利用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1059341B1 (en) | Water-based ink for ink-jet recording | |
| US7449501B2 (en) | Ink jet composition containing microgel particles | |
| US5085698A (en) | Aqueous pigmented inks for ink jet printers | |
| EP0791610A2 (en) | Aqueus ink for inkjet printing | |
| WO2001030924A1 (fr) | Encre a base d'eau pour enregistrement a jet d'encre | |
| JPH09286939A (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| US6639006B1 (en) | Composition based on cross-linkable, water-dissipatable acrylic polymers, process and use | |
| US6225370B1 (en) | Ink compositions | |
| EP1433823B1 (en) | Water-based ink | |
| JPH107969A (ja) | インク組成物 | |
| JP2001187853A (ja) | インクセット | |
| JPH10259333A (ja) | 記録液 | |
| JP2001187854A (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| EP1035179B1 (en) | Ink-jet printing ink compositions having superior smear-fastness | |
| JPH107958A (ja) | 水性インク用添加剤および水性インク組成物 | |
| JP3506426B2 (ja) | 水系インク | |
| JP2009040891A (ja) | インク組成物、インクセット、及び画像記録方法 | |
| JP3804800B2 (ja) | 水系インク | |
| JPH10140059A (ja) | 記録液 | |
| JPH10306243A (ja) | 記録液 | |
| JP2001329200A (ja) | 水性インク組成物 | |
| JPH1149994A (ja) | 記録液 | |
| JP2001187852A (ja) | インクジェット記録用インク | |
| JP4044252B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP4012374B2 (ja) | 水系インク |