JPH10251529A - 塗装用のつや保持スリップ増大添加剤 - Google Patents

塗装用のつや保持スリップ増大添加剤

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JPH10251529A
JPH10251529A JP10061621A JP6162198A JPH10251529A JP H10251529 A JPH10251529 A JP H10251529A JP 10061621 A JP10061621 A JP 10061621A JP 6162198 A JP6162198 A JP 6162198A JP H10251529 A JPH10251529 A JP H10251529A
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Thomas F Steckel
エフ． スティッケル トーマス
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 つや保持スリップ増大添加剤を含有する塗装
組成物、およびこのような組成物を調製する方法を提供
すること。 【解決手段】 A.フィルム形成樹脂；およびB.つや保持
スリップ増大添加剤、を含有する塗装組成物であって、
該つや保持スリップ増大添加剤は、以下の(a)および(b)
の非架橋反応生成物を含有する： (a)(i) NR1R2Hまたは(ii) D−(NGH)yにより表されるア
ミン、ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する
多価有機基であり、各Gは、独立して、水素、ヒドロカ
ルビル基、または次式により表されるヒドロキシアルキ
ル基であり；そしてｙは、少なくとも２であり；および
(b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
価物、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接結合、一
価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜５であ
り；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少なく
とも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカルビ
ル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、つや保持スリップ
増大添加剤を含有する塗装組成物、およびこのような組
成物を調製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】スリップとは、互いに接触している２個
の物体間の相対運動である。物体が表面に沿って移動す
るなら、この運動とは反対の方向に作用する抵抗が存在
する。この抵抗力はまた、摩擦力と呼ばれ、これは、接
触している２個の表面の凹凸から生じる摩擦である。
【０００３】塗装系は、堅い物体に接触したとき、損傷
を受けやすい。例えば、塗料フィルムは、まだ完全には
硬化していないとき、乾燥中に容易に損傷を受け得る。
エナメルを焼く場合、そのフィルムがまだ完全には冷却
していないとき、損傷が起こり得る。さらに、傷跡(こ
れは、表面上の不連続である)は、空気中の不純物およ
び腐食性試薬の接着を引き起こし、最終的に、腐食の問
題を生じ得る。
【０００４】スリップ添加剤は、このような損傷に対し
て、ある程度の保護を与える。例えば、自動車の塗装用
途では、スリップ添加剤は、新たに塗布した完全に硬化
していないエナメルを保護し、また、缶の塗装では、充
填および配達中において、その塗装を保護する。
【０００５】スリップおよび欠陥(または傷跡)抵抗性の
概念は、同じ添加剤が両方の機能を果たす(スリップを
与え傷跡抵抗性を与える)ことができるという点で、密
接に相関している。さらに、両者の基礎になる原理は、
同じである。添加剤を含有する塗料フィルムに接触して
いる硬い物体は、この添加剤の表面潤滑性のために、歪
み得る。これにより、見掛けのフィルム硬度または傷跡
抵抗性が高くなる。
【０００６】スリップ添加剤は、いくつかの要件を満た
さなければならない。この添加剤は、この乾燥工程中
に、このフィルム表面に移動する必要があり、この塗装
に接着するだけでなくその流動性およびレベリング性に
好ましい影響を与えるフィルムを形成する。さらに、こ
のフィルムは、潤滑特質(これは、非常に薄い層におい
て、負荷を支持する能力として示される)を有しなけれ
ばならない。
【０００７】約30年間にわたって、欠陥およびスリップ
添加剤として、シリコーン化学に基づいた化合物が使用
されている。シリコーンベースのスリップ添加剤の例に
は、ポリジメチルシロキサン、ポリオキシアルキレンシ
ロキサン(ポリシロキサン/ポリエーテル)共重合体、お
よびポリオキシアルキレン−メチルアルキルシロキサン
共重合体が包含される。
【０００８】スリップおよび欠陥の概念、および傷跡抵
抗性を改善しスリップを与える添加剤の開発を記載して
いる詳細な説明は、F. Finkらによる、「Development o
f New Additives to Improve Scratch Resistance and
Impart Slip To Solvent-Based Coating Systems」の表
題の論文(Journal of Coating Technology、Vol. 62、N
o. 791、1990年12月)に見出される。
【０００９】米国特許第3,362,839号(Weindel、1968年
１月９日)は、石油ワックス；オレフィン重合体、およ
びエチレンおよびエステル(これは、酢酸ビニルおよび
アクリル酸エチルからなる群から選択した)を含むイン
ターポリマーからなる群から選択した重合体物質；およ
び少量ではあるがそのスリップ特性を改良する量の、種
々のN-置換脂肪アミド(例えば、オレイルパルミトアミ
ドおよびステアリルエルカアミド)のワックス重合体組
成物を含有する塗装組成物を開示している。
【００１０】米国特許第3,458,346号(Mitchell, Jr.
ら、1969年７月29日)は、紙基板、重合体(これは、該基
板に重ねて置いた塩化ビニリデン重合体、ポリエチレン
およびポリプロピレンからなる群から選択した)の湿潤
抵抗性フィルム、および該フィルム上のスリップ塗装か
ら構成される物品を開示しており、該スリップ塗装は、
C14〜C22脂肪アミドから本質的になる。用語「脂肪アミ
ド」とは、脂肪酸およびアンモニアの反応の中性誘導体
を意味する。
【００１１】米国特許第4,275,146号(Yoneyamaら、1981
年６月23日)は、次式の有機カルボン酸アミドを含有す
る写真感光性材料の少なくとも１個の表面層により特徴
づけられる感光性材料を開示している：
【００１２】
【化８】
【００１３】ここで、R1は、18個〜23個の炭素原子およ
び少なくとも１個の二重結合を有する炭化水素基を表
し、そして各R2およびR3は、水素原子または１個〜４個
の炭素原子を有する低級アルキル基を表す。使用する化
合物は、写真特性を損なうことなく、写真感光性材料の
スリップ特性を改良するために、開示されている。
【００１４】特開平5-112749号(Nakatsukaら、1996年５
月７日)は、粉末塗料用の粉末化ポリエチレン樹脂組成
物を開示しており、これは、(A)エチレン−酢酸ビニル
共重合体およびポリエチレンの樹脂混合物(該エチレン
−酢酸ビニル共重合体の含量は、１〜40重量％である)1
00重量部、および(B)脂肪酸アミド0.02〜0.5重量部から
なる。塗装に使用するとき、得られた塗装フィルムは、
表面光沢の低下が少なく、良好なスリップ特性を有する
と開示されている。この特許は、この塗装表面の滑り特
性を改良するために、脂肪酸アミドを樹脂に添加すると
き、光沢低下という共通の問題を開示している。この光
沢低下は、この脂肪酸アミドの滲み出しによる。この問
題を解決するための脂肪酸アミドの改良添加方法は、当
該技術分野で公知であり、これには、できるだけ少ない
脂肪酸アミドを添加することにより、この樹脂中におけ
る過剰量の脂肪酸アミドの存在を防止する方法、および
この脂肪酸アミドを均一に分散させる方法(例えば、こ
の脂肪酸アミドの融点より高い温度ではあるが、この樹
脂の融点より低い温度で、Henscelミキサーなどにて、
この脂肪酸アミドを乾式混合して、少量の脂肪酸アミド
の添加に伴う効果を与える方法)が挙げられる。他の方
法は、この脂肪酸アミドを有機溶媒に溶解し、そしてこ
の溶液を粉末樹脂などと混合することを包含する。
【００１５】特開平5-112749号はまた、脂肪酸アミドの
このような改良添加方法を提示するだけでは、この脂肪
酸アミドの滲み出しによる表面光沢の低下を充分に防止
できないことも開示している。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、つや保持ス
リップ増大添加剤を含有する塗装組成物、およびこのよ
うな組成物を調製する方法を提供することを目的とす
る。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は、脂肪酸アミド
またはポリアルキレンワックススリップ添加剤を使用し
たとき、その塗装の表面光沢が低下するという従来技術
の上記欠点を克服することに関する。本発明は、つや保
持スリップ増大添加剤を含有する塗装組成物を提供し、
つや保持スリップ増大添加剤は、この以下の(a)および
(b)の非架橋反応生成物を含有する： (a)次式により表されるアミン： (i) NR1R2H ここで、R1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基お
よび次式により表されるヒドロキシアルキル基からなる
群から選択される：
【００１８】
【化９】
【００１９】ここで、R3およびR4は、独立して、水素ま
たはヒドロカルビル基であり；または (ii) D−(NGH)y ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する多価有
機基であり；各Gは、独立して、水素、ヒドロカルビル
基、または次式により表されるヒドロキシアルキル基で
ある：
【００２０】
【化１０】
【００２１】ここで、R3およびR4は、上で定義のものと
同じであり；そしてｙは、少なくとも２であり；但し、
Dが、２個の炭素原子を含有する有機基であり、そして
ｙが２であるなら、少なくとも１個のGは、１個〜30個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基でなければならな
い；および (b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
価物であって、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接
結合、一価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜
５であり；但し、該カルボン酸が、式 RCOOHにより表さ
れるモノカルボン酸であって、Rがヒドロカルビル基で
あるなら、該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有し
ない；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少な
くとも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカル
ビル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する。
【００２２】本発明は、さらに、フィルム形成樹脂を含
有する塗装組成物において、少なくとも約75％の初期光
沢を保持しつつ、そのスリップ特性を増大させる方法を
提供し、該方法は、以下の工程を包含する： (Ｉ)該樹脂およびつや保持スリップ増大添加剤を含有す
る混合物を形成する工程であって、該つや保持スリップ
増大添加剤は、以下の非架橋反応生成物を含有する、工
程： (a)次式により表されるアミン： (i) NR1R2H ここで、R1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基お
よび次式により表されるヒドロキシアルキル基からなる
群から選択される：
【００２３】
【化１１】
【００２４】ここで、R3およびR4は、独立して、水素ま
たはヒドロカルビル基であり；または (ii) D−(NGH)y ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する多価有
機基であり；各Gは、独立して、水素、ヒドロカルビル
基、または次式により表されるヒドロキシアルキル基で
ある：
【００２５】
【化１２】
【００２６】ここで、R3およびR4は、上で定義のものと
同じであり；そしてｙは、少なくとも２であり；但し、
Dが、２個の炭素原子を含有する有機基であり、そして
ｙが２なら、少なくとも１個のGは、１個〜30個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基でなければならない；お
よび (b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
価物であって、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接
結合、一価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜
５であり；但し、該カルボン酸が、式 RCOOHにより表さ
れるモノカルボン酸であって、Rがヒドロカルビル基で
あるなら、該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有し
ない；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少な
くとも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカル
ビル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する；および (II)該混合物を基板に塗布して、塗装を形成する工程。
【００２７】本発明は、Ａ．フィルム形成樹脂とＢ．つ
や保持スリップ増大添加剤とを含有する塗装組成物を提
供し、該塗装組成物は、該つや保持スリップ増大添加剤
は、以下の(a)および(b)の非架橋反応生成物を含有す
る： (a)次式により表されるアミン： (i) NR1R2H ここで、R1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基お
よび次式により表されるヒドロキシアルキル基からなる
群から選択される：
【００２８】
【化１３】
【００２９】ここで、R3およびR4は、独立して、水素ま
たはヒドロカルビル基であり；または (ii) D−(NGH)y ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する多価有
機基である；各Gは、独立して、水素、ヒドロカルビル
基、または次式により表されるヒドロキシアルキル基で
ある：
【００３０】
【化１４】
【００３１】ここで、R3およびR4は、上で定義のものと
同じであり；そしてｙは、少なくとも２であり；但し、
Dが、２個の炭素原子を含有する有機基であり、そして
ｙが２であるなら、少なくとも１個のGは、１個〜30個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基でなければならな
い；および (b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
価物であって、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接
結合、一価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜
５であり；但し、該カルボン酸が、式 RCOOHにより表さ
れるモノカルボン酸であって、Rがヒドロカルビル基で
あるなら、該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有し
ない；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少な
くとも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカル
ビル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する。
【００３２】１実施態様では、 上記アミンは式 NR1R2
Hにより表される。
【００３３】他の実施態様では、R1およびR2は、共に、
次式により表されるヒドロキシアルキル基である：
【００３４】
【化１５】
【００３５】ここで、R3およびR4は、上で定義のものと
同じである。
【００３６】さらに他の実施態様では、上記アミンは、
ジエタノールアミンであり、そして上記カルボン酸は、
ステアリン酸である。
【００３７】さらに他の実施態様では、ステアリン酸と
ジエタノールアミンとのモル比は、約２：１〜約３：１
である。
【００３８】さらに他の実施態様では、R1およびR2は、
共に、約12個〜約30個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル基であり、Bは、約４個〜約100個の炭素原子を有する
一価有機基であり、そしてｚは、１である。
【００３９】さらに他の実施態様では、上記カルボン酸
は、約12個〜約30個の炭素原子を有する直鎖カルボン酸
である。
【００４０】さらに他の実施態様では、上記アミンは、
ジオクタデシルアミン、ジココアミン、ジ(水素化タロ)
アミンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
そして上記カルボン酸は、ステアリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ベヘン酸お
よびそれらの混合物からなる群から選択される。
【００４１】さらに他の実施態様では、上記アミンは、
式 D−(NGH)yにより表される。
【００４２】さらに他の実施態様では、ｙは、２であ
り、そしてDは、２個〜約30個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルビレン基および次式のアルキレンポリアミンか
らなる群から選択した二価有機基である：
【００４３】
【化１６】
【００４４】ここで、各R5は、２個〜10個の炭素原子を
有するアルキレン基であり、そしてｐは、１〜約10であ
る。
【００４５】さらに他の実施態様では、上記アミンは、
次式により表される：
【００４６】
【化１７】
【００４７】ここで、ｎは、少なくとも２であり、そし
て各Rは、独立して、水素またはヒドロカルビルであ
り；但し、ｎが２であるなら、少なくとも１個のRは、
ヒドロカルビルでなければならない。
【００４８】さらに他の実施態様では、上記アミンは、
1,6-ジアミノヘキサン、N-タロ-1,3-ジアミノプロパン
およびそれらの混合物からなる群から選択される。
【００４９】さらに他の実施態様では、上記樹脂は、非
油性ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ウレ
タン樹脂、アクリル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹
脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムア
ルデヒド樹脂およびニトロセルロースからなる群から選
択される。
【００５０】さらに他の実施態様では、上記塗装組成物
は、上記つや保持スリップ増大添加剤を0.2重量％〜約
２重量％のレベルで使用する。
【００５１】さらに他の実施態様では、上記塗装組成物
は、水保持塗装組成物、有機溶媒保持塗装組成物、非溶
媒塗装組成物または粉末塗装組成物である。
【００５２】本発明はまた、フィルム形成樹脂を含有す
る塗装組成物において、少なくとも約75％の初期光沢を
保持しつつ、そのスリップ特性を増大させる方法を提供
し、該方法は、以下の工程を包含する： (Ｉ)該樹脂およびつや保持スリップ増大添加剤を含有す
る混合物を形成する工程であって、該つや保持スリップ
増大添加剤は、以下の非架橋反応生成物を含有する、工
程： (a)次式により表されるアミン： (i) NR1R2H ここで、R1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基お
よび次式により表されるヒドロキシアルキル基からなる
群から選択される：
【００５３】
【化１８】
【００５４】ここで、R3およびR4は、独立して、水素ま
たはヒドロカルビル基であり；または (ii) D−(NGH)y ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する多価有
機基であり；各Gは、独立して、水素、ヒドロカルビル
基、または次式により表されるヒドロキシアルキル基で
ある：
【００５５】
【化１９】
【００５６】ここで、R3およびR4は、上で定義のものと
同じであり；そしてｙは、少なくとも２であり；但し、
Dが、２個の炭素原子を含有する有機基であり、そして
ｙが２であるなら、少なくとも１個のGは、１個〜30個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基でなければならな
い；および (b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
価物であって、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接
結合、一価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜
５であり；但し、該カルボン酸が、式 RCOOHにより表さ
れるモノカルボン酸であって、Rがヒドロカルビル基で
あるなら、該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有し
ない；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少な
くとも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカル
ビル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する；および (II)該混合物を基板に塗布して、塗装を形成する工程。
【００５７】
【発明の実施の形態】本発明の１成分は、つや保持スリ
ップ増大添加剤である。これらの物質は、アミンおよび
カルボン酸またはカルボン酸反応性等価物の反応生成物
である。
【００５８】アミンの１種には、式 NR1R2Hの第二級モ
ノアミンがあり、ここで、各Rは、独立して、ヒドロカ
ルビル基および次式により表されるヒドロキシアルキル
基からなる群から選択される：
【００５９】
【化２０】
【００６０】ここで、R3およびR4は、独立して、水素ま
たはヒドロカルビル基であり、このアミンおよびカルボ
ン酸の反応で得られた生成物は、少なくとも２個のヒド
ロカルビル基を含有し、それぞれは、約12個〜約30個の
炭素原子を有する。
【００６１】このアミンは、脂肪族アミン、環状脂肪族
アミン、芳香族アミンまたは複素環アミンであり得る。
このアミンはまた、これらの基が、本発明のアミンとア
シル化剤との反応を著しく妨げない限り、非炭化水素置
換基または基を含有できる。このような非炭化水素置換
基または基には、低級アルコキシ、低級アルキル、メル
カプト、ニトロ、および−O−や−S−のような中断基
(例えば、−CH2CH2−X−CH2CH2−のような基、ここで、
Xは、−O−または−S−である)が挙げられる。このアミ
ンNR1R2HのいずれかのRは、１個〜30個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基であり、好ましいヒドロカルビル
基は、12個〜30個の炭素原子を有するもの、さらに好ま
しくは、16個〜24個の炭素原子を有するものである。第
二級モノアミンの特定の例には、ジエチルアミン、ジ-n
-ブチルアミン、ジココアルキルアミン、ジオクタデシ
ルアミン、ジ(水素化タロアルキル)アミン、ジオレイル
アミン、ジステアリルアミン、ジラウリルアミン、N-メ
チルラウリルアミン、N-メチルオクチルアミンおよびジ
ドデシルアミンが包含される。高級(C12以上)アルキル
アミンの多くは、Akzo Chemicalsにより販売されている
登録商品名であるArmeen(登録商標)により、市販されて
いる。このアミンNR1R2HのいずれかのRが、次式により
表されるヒドロキシアルキル基のとき、好ましいR3およ
びR4は、独立して、水素または１個〜２個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基である：
【００６２】
【化２１】
【００６３】ここで、R3およびR4は、独立して、水素ま
たは１個〜約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である。好ましいR3およびR4は、独立して、水素または
１個〜２個の炭素原子を含有するヒドロキシアルキル基
である。ヒドロキシアルキル基を含有する好ましいアミ
ンの一例には、ジエタノールアミンがある。
【００６４】本発明のアミンはまた、D−(NGH)yのポリ
アミンであり得、ここで、Dは、２個〜30個の炭素原子
を有する多価有機基であり；各Gは、独立して、水素、
ヒドロカルビル基、または次式により表されるヒドロキ
シアルキル基である：
【００６５】
【化２２】
【００６６】ここで、R3およびR4は、上で定義のものと
同じであり；そしてｙは、少なくとも２であり；但し、
Dが、２個の炭素原子を含有する有機基であり、そして
ｙが２なら、少なくとも１個のGは、１個〜30個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基でなければならず、ここ
で、このアミンおよびカルボン酸の反応生成物は、約12
個〜約30個の炭素原子を有する少なくとも２個のヒドロ
カルビル基を含有する。
【００６７】用語「有機基」は、炭素、水素および他の
ヘテロ原子(例えば、窒素および酸素)の組合せからなる
いずれかの化学基を包含し得る。この基は、２個(二価)
またはそれより多い(多価)原子価を有していてもよい。
それゆえ、Dは、２個〜30個の炭素原子を有するヒドロ
カルビレン基または次式により表されるアルキレンポリ
アミンであり得る：
【００６８】
【化２３】
【００６９】ここで、R5は、２個〜10個の炭素原子を有
するアルキレン基であり、そしてｐは、１〜10である。
Dが、アルキレンポリアミンのとき、得られるアミンD−
(NGH)yもまた、アルキレンポリアミンである。このよう
なポリアミンの例には、エチレンポリアミン、ブチレン
ポリアミン、プロピレンポリアミンおよびペンチレンポ
リアミンが包含される。このようなポリアミンの特定の
例には、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテ
トラミン(TETA)、トリス−(2-アミノエチル)アミン、プ
ロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、トリプロピ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ヘキサエ
チレンヘプタミンおよびペンタエチレンヘキサミンがあ
る。アルキル基を含有するトリアミンの一例には、Akzo
Chemicalsにより販売されている登録商品名であるTria
meen(登録商標)Tにより市販されているN-タロアルキル
ジプロピレントリアミンがある。３個の第一級アミン官
能性を有する三官能性アミンの一例には、Monsantoによ
り販売されている4-アミノメチル-1,8-オクタンジアミ
ン(トリアミノノナン)がある。それは、以下の構造によ
り表される：
【００７０】
【化２４】
【００７１】本発明のアミンはまた、次式により表され
るジアミンでもあり得る：
【００７２】
【化２５】
【００７３】ここで、ｎは、少なくとも２であり、各R
は、独立して、水素またはヒドロカルビルであるが、但
し、ｎが２であるなら、少なくとも１個のRは、ヒドロ
カルビルでなければならない。両方のR基が水素のと
き、このジアミンは、同族列(例えば、プロピレンジア
ミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミンなど)である。両方のRがHでないジア
ミンの例には、N-ココ-1,3-ジアミノプロパン、N-タロ-
1,3-ジアミノプロパン、N,N,N'-トリメチル-N'-タロ-1,
3-ジアミノプロパン、N-オレイル-1,3-ジアミノプロパ
ン、N,N,N'-トリメチル-N'-9-オクタデセニル-1,3-ジア
ミノプロパン、3-タロアルキル-1,3-ジアミノプロパン
および3-タロアルキル-1,3-ヘキサヒドロピリミジンが
包含され、これらの全ては、Akzo Chemicalsにより販売
されている登録商品名であるDuomeen(登録商標)で市販
されている。本発明の好ましいジアミンには、1,6-ジア
ミノヘキサン、3-タロアルキル-1,3-ジアミノプロパン
およびトリアミノノナンがある。
【００７４】本発明のアミンはまた、ポリエーテルジア
ミン(これはまた、ポリグリコールポリアミンとも呼ば
れる)であり得る。このポリエーテルジアミンは、繰り
返しポリエーテル骨格構造(これは、繰り返しエチレン
オキシド単位、プロピレンオキシド単位または混合エチ
レンオキシド/プロピレンオキシド単位を含有する)を有
する生成物の一群(例えば、次式により表されるポリオ
キシアルキレンジアミン)から構成される：
【００７５】
【化２６】
【００７６】ここで、R1は、アルキレン基であり、R2お
よびR3は、エチレン基またはプロピレン基であり、そし
てｘ、ａ、ｂおよびｃは、エチレンオキシド基およびプ
ロピレンオキシド基の繰り返し単位の数を表す。これら
の繰り返し単位は、平均して、一度より多く存在する。
【００７７】ポリエーテルジアミンは、Huntsman Chemi
cal Companyより、Jeffamine(登録商標)の商品名で販売
されている。
【００７８】他の適切なジアミンには、次式により表さ
れるJeffamine(登録商標)-D系列の生成物(例えば、Jeff
amine(登録商標)DU-700)の尿素縮合物がある：
【００７９】
【化２７】
【００８０】ここで、R1は、アルキレン基であり、そし
てｎは、平均して、5.6である。
【００８１】本発明のつや保持スリップ増大添加剤を調
製するのに使用するカルボン酸は、式 B−(COOH)zまた
はそれらの反応性等価物により表すことができ、ここ
で、Bは、２個のCOOH基の間の直接結合、一価または多
価有機基であり、そしてｚは、１〜５、好ましくは、１
〜３である。このカルボン酸には、脂肪族および芳香族
カルボン酸だけでなく、複数のカルボン酸官能性を有す
るポリカルボン酸化合物またはそれらの反応性等価物
(例えば、エステル、無水物またはハロゲン化アシル)が
挙げられる。使用できるモノカルボン酸は、式 RCOOHを
有し、ここで、Rは、ヒドロカルビル基、好ましくは、
脂肪族基である。好ましくは、Rは、１個〜30個の炭素
原子を含有する。脂肪族カルボン酸の例には、ギ酸、酢
酸、プロパン酸、ブタン酸、デカン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステア
リン酸、ラウリン酸、カプリル酸、カプリン酸およびベ
ヘン酸が包含される。特に好ましい実施態様では、この
カルボン酸は、直鎖の飽和18炭素カルボン酸、すなわ
ち、ステアリン酸である。
【００８２】本発明において、このポリカルボン酸とし
て有用な化合物は、いずれかの芳香族、脂肪族または環
状脂肪族で直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和ジカル
ボン酸(これは、少なくとも２個の炭素原子、さらに好
ましくは、３個〜40個の炭素原子を有する)から選択で
きる。これらの例には、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、セバシン酸、アゼライン酸、ウンデカンジオン酸、
1,11-ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジオン酸、ヘ
キサデカンジオン酸、ドコサンジオン酸、マレイン酸、
フマル酸などがあり、これらは、それらの単一物または
混合物のいずれかである。用語「ジカルボン酸」はま
た、ヒドロキシ置換ジカルボン酸を包含するように使用
される。ヒドロキシ置換ジカルボン酸の例には、酒石
酸、クエン酸およびヒドロキシイソフタル酸がある。
【００８３】ジカルボン酸はまた、次式により表される
置換コハク酸を包含できる：
【００８４】
【化２８】
【００８５】ここで、Rは、ヒドロカルビル基(エチレ
ン、プロピレン、1-ブテン、イソブテン、1-ペンテン、
2-ペンテン、1-ヘキセンおよび3-ヘキセンのようなモノ
マーの重合により形成したオレフィン重合体誘導基を含
めて)である。このような基は、通常、30個〜200個の炭
素原子、多くの場合、約100個までの炭素原子を含有す
る。
【００８６】二量化した脂肪酸から実質的に構成される
脂肪酸オリゴマーもまた、有用である。これらは、通
常、「ダイマー酸」と呼ばれ、不飽和植物性酸の熱カッ
プリングにより製造される。これらは、Emery、Westvac
o、Henkel、Unichemaおよび他の企業から入手できる。
これらのダイマー酸の商品名には、Henkel Corporation
のEmpol(登録商標)、およびUnichema InternationalのP
ripol(登録商標)が挙げられる。分枝ダイマー酸の例証
的な例には、Empol(登録商標)1004、Empol(登録商標)10
08、Empol(登録商標)1018、Empol(登録商標)1016があ
る。ダイマー酸は、米国特許第2,482,760号、第2,482,7
61号、第2,731,481号、第2,793,219号、第2,964,545
号、第2,978,468号、第3,157,681号、および第3,256,30
4号に記載されている。
【００８７】これらのジカルボン酸に加えて、２個より
多いカルボン酸基を含有する酸もまた、有用である。こ
れらの多塩基酸の代表的な例には、トリメリト酸、トリ
メシン酸、クエン酸、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
などがある。２個より多いカルボン酸基を含有する重合
体状多塩基酸もまた、多塩基酸の定義に含まれる。３個
のカルボン酸基を有する重合体状多塩基酸は、「トリマ
ー酸」として知られている。これらのトリマー酸は、He
nkel Corporation-Emery GroupからEmpol(登録商標)
で、およびUnion Camp CorporationからUnidyme(登録商
標)で市販されている。これらのトリマー酸の代表的な
例には、Empol(登録商標)1040、Empol(登録商標)1041が
ある。ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−およびヘキサ
カルボン酸の混合物である多塩基酸もまた、本発明に有
用である。
【００８８】不飽和植物性酸とアクリル酸および無水マ
レイン酸とのポリ酸反応生成物は、それぞれ、Diacid
(登録商標)1550およびTenax(登録商標)2010の生成物名
で、Westvacoから入手できる。他の有用な植物由来の酸
には、12-ヒドロキシステアリン酸があり、これは、こ
のポリエステルに、カルボキシ官能性およびヒドロキシ
官能性の両方を提供できる。
【００８９】本発明のつや保持スリップ増大添加剤は、
それぞれ、12個〜30個の炭素原子を有する少なくとも２
個のヒドロカルビル基を含有する。これらのヒドロカル
ビル基は、このアミン成分単独、このカルボン酸成分単
独またはこのアミン成分およびカルボン酸成分１個ずつ
のいずれかから得ることができる。さらに、この添加剤
は、それぞれ複数のアミンまたはカルボン酸官能性を有
する２個の分子間の架橋反応または重合反応により得る
べきではない。それゆえ、このアミン成分および酸成分
の両方が、同時に、２個より多い反応性官能性を含有す
るべきではない。
【００９０】化学的に、本発明のつや保持スリップ増大
添加剤は、他の非窒素含有官能性(例えば、エステル)と
共に、アミド、イミド、イミダゾリン、オキサゾリン、
アミン塩、またはこれらの官能性を含む混合物であり得
る。例えば、好ましい１実施態様では、３モルのステア
リン酸は、１モルのジエタノールアミンと反応して、平
均して、主として、同じ分子内に、１個のアミド官能性
および２個のエステル官能性を含有する生成物を生じる
が、痕跡量のカルボン酸−アミン塩もまた、存在でき
る。典型的には、この添加剤は、この酸成分およびアミ
ン成分を、高温(150℃〜210℃)で数時間(２〜８時間)反
応させ、そして縮合水を除去することにより、製造され
る。望ましいなら、これらの反応物には、少量(例え
ば、４％)の水を含有させてもよい。
【００９１】本発明の組成物の他の成分は、フィルム形
成樹脂である。フィルム形成樹脂は、例えば、架橋剤の
補助によって硬化可能であるが、架橋剤の補助なしで
(例えば、空気乾燥(ここで、酸素は、この架橋剤であり
得る)または溶媒蒸発により)、フィルム形成性になり得
る。この組成物の樹脂状成分として使用できる重合体に
は、非油性ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、アクリル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、およびニトロセルロースが挙げられ
る。
【００９２】非油性ポリエステル樹脂には、二価アルコ
ールまたは多価アルコールと二塩基酸または多塩基酸ま
たはそれらの無水物とのエステル化の反応生成物があ
る。用語「ポリエステル樹脂」とは、ここでは、飽和ポ
リエステル(これは、以下で述べる「不飽和ポリエステ
ル」とは反対である)を意味し、これは、水酸基または
カルボキシル基のいずれかを有するがエチレン性不飽和
を含まない直鎖または分枝鎖の脂肪族または芳香族重合
体である。反応性官能基を含有する飽和ポリエステル
(例えば、カルボン酸官能性またはヒドロキシル官能性
またはそれらの反応性等価物)は、他の樹脂タイプ(例え
ば、アミノホルムアルデヒド樹脂、エポキシドまたはポ
リイソシアネート(これらは、相補的な反応性官能基を
含有する))との縮合重合により、フィルムを形成する。
このポリエステル樹脂の合成で使用する二価ポリオール
および多価ポリオールの例には、エチレングリコール、
1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、1,4-シク
ロヘキサンジメタノール、2,2,4-トリメチル、1,3-ペン
タンジオール、ビスフェノールＡ、トリメチロールプロ
パン(TMP)、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトールが包含される。このポリエステル合成に使用
する酸および無水物の例には、安息香酸、ペラルゴン
酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、無水コハク
酸、無水フタル酸、無水イソフタル酸、トリメリト酸お
よび無水トリメリト酸が包含される。
【００９３】他方、不飽和ポリエステルは、そのポリエ
ステル骨格中のビニル不飽和により、特徴づけられる。
これらの不飽和ポリエステルは、公知方法を用いて、不
飽和ポリカルボン酸またはその無水物と多価アルコール
とを重合させることにより、得られる。この不飽和ポリ
カルボン酸の例には、フマル酸、無水マレイン酸および
マレイン酸が包含される。多価アルコールの例には、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、
トリメチロールエタン、ペンタエリスリトールおよびビ
スフェノールＡが包含される。
【００９４】ジ−またはポリイソシアネート基(−NCO
−)を有する中間体が、ジ−またはポリヒドロキシル保
持種と反応するとき、ポリウレタン樹脂が形成される。
このイソシアネート官能性と反応させるのに使用する種
は、２個以上の活性水素を有するいずれかの水素供与体
として記載され得る。ポリウレタン塗装の調製におい
て、塗料化学者が使用する水素供与体は、多数存在する
ものの、ヒドロキシルベースの系が、もっぱら使用され
ている。これらのうちの最も一般的なものには、ヒドロ
キシル化アクリル、ヒドロキシル化(飽和)ポリエステ
ル、エポキシドおよび他のポリエーテルベースのポリオ
ール、ポリカプロラクトンベースのポリオール、アルキ
ド、セルロース、ひまし油誘導体、およびポリアミド、
フェノール類およびアミノ系列がある。利用できる一般
的なイソシアネート末端種には、脂肪族類、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートお
よび芳香族種、トルエンジイソシアネートおよびジフェ
ニルメチルジイソシアネートがある。
【００９５】アクリル樹脂は、官能基含有モノマーおよ
び他の共重合可能なモノマーの適切な組合せを、通常の
様式で重合させることにより、得られる。この重合温度
は、通常、60℃と100℃の間であり、重合時間は、通
常、３〜10時間である。この官能基含有モノマーの例に
は、水酸基含有モノマー(例えば、アクリル酸β−ヒド
ロキシエチル、アクリル酸β−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸β−ヒドロキシエチル、メタクリル酸β−ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸β−ヒドロキシプロピ
ル、N-メチロールアクリルアミドおよびN-メチロールメ
タクリルアミド)；カルボキシル基含有モノマー(例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸だけでなく、マレイン酸およびフマル酸と
モノアルコールとのモノエステル)；アルコキシル基含
有モノマー(例えば、N-ブトキシメチルメタクリルアミ
ドおよびN-ブトキシメチルアクリルアミド)；およびエ
ポキシ基含有モノマー(例えば、メタクリル酸グリシジ
ル、アクリル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエー
テル)が包含される。これらのモノマーは、それ単独
か、またはそれらの２種またはそれ以上を組み合わせた
形態のいずれかで使用され得る。この官能基含有モノマ
ーは、全モノマーの約５重量％〜約40重量％の量で、使
用される。これらの官能基含有モノマーと共重合される
モノマーの例には、オレフィン性不飽和モノマー(例え
ば、エチレン、プロピレンおよびイソブチレン)；芳香
族モノマー(例えば、スチレン、ビニルトルエンおよび
α−メチルスチレン)；(メタ)アクリル酸および１個〜
約18個の炭素原子を有するアルコールのエステル(例え
ば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチ
ル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n-ブ
チル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸
シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシルお
よび(メタ)アクリル酸ラウリル)；２個〜11個の炭素原
子を有するカルボン酸のビニルエステル(例えば、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニルおよび2-エチルヘキシル酸
ビニル)；および塩化ビニル、アクリロニトリルおよび
メタクリロニトリルが包含される。これらは、単独かま
たは２種またはそれ以上の混合物の形態のいずれかで使
用され得る。
【００９６】アルキド樹脂は、公知方法を用いて、乾性
油の存在下にて、二価アルコールまたは多価アルコール
と多塩基酸またはその無水物とを反応させることによ
り、得られる。この二価アルコールまたは多価アルコー
ルの例には、グリセロール、ペンタエリスリトール、ソ
ルビトールおよびジエチレングリコールが包含される。
この多塩基酸またはその無水物の例には、フタル酸、イ
ソフタル酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、非共役リ
ノール酸、オレイン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、無水テトラクロロフタル酸および無水クロレ
ンディック酸(chlorendic anhydride)が包含される。こ
の乾性油の例には、大豆油、あまに油、脱水ヒマシ油、
非酸化ヒマシ油、落花生油、きり油、オイチシカ油(oit
ica oil)、魚油、ひまわり油、くるみ油、サフラワー油
およびトール油が包含される。これらのアルキド樹脂
は、例えば、約210℃〜約235℃の範囲の温度で、グリセ
ロール、無水フタル酸および乾性油を直接融解すること
により、製造できる。乾性油の量は、意図している用途
に依存して、変わる。
【００９７】このエポキシ樹脂は、以下のエポキシド基
が存在することにより特徴づけられる多くの周知の有機
樹脂のいずれか１個を含有する：
【００９８】
【化２９】
【００９９】広範囲のこのような樹脂は、市販されてい
る。このような樹脂は、混合した脂肪族−芳香族分子構
造または独占的な非ベンゼノイド(すなわち、脂肪族ま
たは環状脂肪族)分子構造のいずれかを有する。
【０１００】メラミン−ホルムアルデヒド樹脂および尿
素−ホルムアルデヒド樹脂は、塗装工業において有用で
ある。これらの樹脂は、主として、ヒドロキシル含有樹
脂用の架橋剤として、使用される。架橋剤としては、そ
れらは、通常、表面塗装の唯一の結合剤ではない。それ
らは、一般に、あまり使われない樹脂状成分であり、こ
れは、通常、約35重量％未満の全非揮発性結合剤を含有
する。「結合剤」との用語は、この樹脂および架橋剤の
組合せを意味する。メラミン−ホルムアルデヒド樹脂お
よび尿素−ホルムアルデヒド樹脂は、ホルムアルデヒド
とメラミンまたは尿素との反応生成物である。メラミン
樹脂または尿素樹脂(またはそれらの混合物)のいずれか
は、この架橋剤として使用できるが、このメラミンは、
一般に、より高い架橋度を与える。有用なメラミン樹脂
および尿素樹脂には、アルコキシアルキルメラミンおよ
びアルキロールメラミンおよび尿素がある。特定の例に
は、以下が包含される：アルコキシメチルメラミンおよ
び尿素(ここで、このアルコキシ基は、１個〜４個の炭
素原子を有する；例えば、ヘキサアルコキシ(メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシおよび混合アルコ
キシ)メチルメラミンおよびジアルコキシ尿素)；および
アルキロールメラミンおよび尿素(例えば、ヘキサメチ
ロールメラミンおよびジメチロール尿素)。これらの架
橋剤は、この架橋可能樹脂がアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂またはアクリル樹脂のとき、特に
有用である。
【０１０１】セルロース樹脂は、塗装工業で使用する他
の種類の樹脂である。これらの樹脂は合成樹脂であるも
のの、天然の多糖類重合体セルロースから製造され、こ
れは、リンターまたは木材パルプから誘導される。セル
ロース樹脂には、セルロースエステル(ニトロセルロー
ス、セルロースのカルボン酸エステル(例えば、酢酸セ
ルロース)を含めて)およびセルロースエーテル(例え
ば、ヒドロキシエチルセルロース)が挙げられる。ニト
ロセルロースは、水の存在下にて、セルロースを硝酸お
よび硫酸の混合物でニトロ化することにより、製造され
る。ニトロセルロースラッカーは、ニトロセルロース樹
脂および溶媒を適切に混合することにより、調合され
る。塩基性ニトロセルロース樹脂は、一般に、他の樹脂
および可塑剤と混合されて、適切な組成物を与える。ニ
トロセルロースは、他の樹脂系との相溶性が良好であ
る。それゆえ、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ビニル
樹脂、エポキシ樹脂、天然樹脂、アミノ樹脂およびアル
キド樹脂は、ニトロセルロースの性能および耐久性を高
めるために、使用される。
【０１０２】本発明の組成物には、必要に応じて、顔料
を含有できる。本発明の組成物に含有できる適切な顔料
には、塗料および塗装調合物で通常使用される不透明顔
料(二酸化チタン、フタロシアニンブルー、カーボンブ
ラックおよびクロムイエロー、クロムグリーン、クロム
オレンジ、混合金属酸化物、セラミック顔料などを含め
て)がある。好ましい顔料には、二酸化チタン、フタロ
シアニンブルーおよびグリーン、べんがら、キナクリド
ンレッドおよびランプブラックが挙げられる。顔料の量
は、存在するなら、一般に、この樹脂の量(重量基準)の
0.05〜5.0倍である。
【０１０３】塗装で使用する種々の樹脂および添加剤の
化学、用途および応用を記載している優れた出典には、
Protective Coatings−Fundamentals of Chemistry and
Compositions(Clive H. Hareによる；Technology Publ
ishing Company、Pittsburgh、Pennsylvania(1994))が
ある。
【０１０４】
【実施例】以下の実施例は、本発明の種々のつや保持ス
リップ添加剤の調製を例示する。
【０１０５】この酸および塩基の中和価は、標準的な滴
定方法を用いて、測定する。これらの分析の詳細は、以
下である： 酸中和価：この試料を、(１：１)容量のトルエン/イソ
プロパノール混合物に溶解する。約10 mLの水を添加
し、この試料を、フェノーレルフタレインの終点まで、
約0.1 NのNaOH溶液で滴定する。
【０１０６】塩基中和価：この試料を、(１：１)容量の
トルエン/イソプロパノール混合物に溶解する。約10 mL
の水を添加し、この試料を、ブロモフェノールブルーの
終点まで、約0.1 NのHCl溶液で滴定する。
【０１０７】試料の量：分析に使用する試料の量は、こ
の酸価または塩基価の予想値に依存する。約10の酸価ま
たは塩基価に対しては、約0.4ｇの試料を使用する。１
未満の酸価または塩基価に対しては、約1.25ｇの試料を
使用する。
【０１０８】実施例１ 撹拌機、サーモウェル、表面下のN2注入口およびディー
ン−スタークトラップを備えた500 mLフラスコに、ステ
アリン酸173.2ｇ(0.638モル)を充填する。次いで、90℃
で30分間にわたって、ジエタノールアミン(23.1ｇ、0.2
2モル)を添加する。2.8 L/hrでN2パージし、この反応混
合物を、さらに、0.8時間で150℃まで加熱し、次いで、
0.5時間で170℃まで加熱する。この反応混合物を、170
℃で２時間保持し、次いで、0.25時間で205℃まで加熱
する。このトラップにて、全体で10 mLの水を集める。
この反応混合物を、205〜209℃で2.75時間保持する。酸
中和価(NNA)は、13.7である。この反応混合物を、さら
に、210℃で４時間加熱する。この反応混合物を、濾過
助剤13ｇを用いて、110℃で濾過する。この濾液を生成
物として集める。冷却すると、この物質は、約53℃で固
化する。
【０１０９】実施例２ ステアリン酸176.5ｇ(0.649モル)およびジエタノールア
ミン34.95ｇ(0.333モル)を用いること以外は、実施例１
と実質的に同じ方法を使用する。このトラップにて、水
10 mLを集める。濾過助剤９ｇを用いて、105℃で濾過
し、この濾液を生成物として集めた後、この物質は、49
℃で固化する。
【０１１０】実施例３ ステアリン酸に代えて、イソステアリン酸(183.55ｇ、
0.638モル)を用い、ジエタノールアミン23.1ｇ(0.22モ
ル)を用いること以外は、実施例１と実質的に同じ方法
を使用する。この反応の最終温度は、205〜210℃であ
り、この場合、反応物を２時間保持する。このトラップ
にて、約11 mLの水を集める。濾過助剤13ｇを用いて、
この反応混合物を100℃で濾過し、この濾液を生成物と
して集めると、これは、室温で液体である。
【０１１１】実施例４ 使用したアミンが、ジココアミン(128.7ｇ、0.33モル)
であり、ステアリン酸98.4ｇ(0.362モル)を用いること
以外は、実施例１と実質的に同じ方法を使用する。この
反応が完結すると、酸中和価は、14であり、塩基中和価
(NNB)は、５である。この反応混合物を107℃で濾過し、
この濾液を生成物として集めた後、この物質は、30℃未
満で固化する。
【０１１２】実施例５ 使用したアミンが、Armeen(登録商標)2HT(ジ(水素化タ
ロ)アミン)129ｇ(0.26当量)であり、ステアリン酸73.8
ｇ(0.27当量)を用いること以外は、実施例１と実質的に
同じ方法を使用する。このトラップにて、約３ mLの水
を集める。塩基価は、約15である。濾過助剤14ｇを用い
た100℃での濾過に続いて、この濾液を生成物として集
めると、この物質は、冷却すると、約51〜53℃で固化す
る。
【０１１３】実施例６ 使用したアミンが、1,6-ジアミノヘキサン(42.2ｇ、0.7
3当量)であり、ステアリン酸184.7ｇ(0.7当量)を用いる
こと以外は、実施例１と実質的に同じ方法を使用する。
この反応の最終温度は、150℃であり、この場合、これ
らの反応物を10時間保持する。このトラップにて、約11
mLの水を集める。最終塩基価は、約７であり、酸価
は、約１である。この反応混合物を、濾過することな
く、最終生成物として集める。冷却すると、この物質
は、130℃で固化する。
【０１１４】実施例７ 使用したアミンが、Duomeen(登録商標)T(N-タロ-1,3-ジ
アミノプロパン)(89.9ｇ、0.5モル)であり、ステアリン
酸142ｇ(0.5モル)を用いること以外は、実施例１と実質
的に同じ方法を使用する。最終反応温度は、160℃であ
り、この場合、これらの反応物を約20時間保持する。こ
のトラップにて、約７ mLの水を集める。最終NNBは、約
40であり、NNAは、約38である。この反応混合物を、濾
過することなく、最終生成物として集める。冷却する
と、この物質は、約54℃で固化する。
【０１１５】実施例８ 使用したアミンが、トリアミノノナン(4-アミノメチル-
1,8-オクタンジアミン)(40.4ｇ、0.7当量)であり、ステ
アリン酸192.2ｇ(0.726当量)を用いること以外は、実施
例１と実質的に同じ方法を使用する。最終反応温度は、
165℃であり、この場合、これらの反応物を約2.5時間保
持する。このトラップにて、全体11.5mLの水を集める。
この反応混合物を、濾過することなく、最終生成物とし
て集める。冷却すると、この物質は、約95℃で固化す
る。
【０１１６】これらの添加剤の数個を、ニトロセルロー
スラッカー、ポリエステル−メラミン光沢白色塗装、ポ
リエステル−メラミン透明コイル塗装、およびポリエス
テル樹脂を用いた粉体塗装組成物にて、別々に評価す
る。
【０１１７】このスリップ添加剤なしのニトロセルロー
スラッカー調合物を、表１に示す。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】上記ニトロセルロースラッカー調合物(す
なわち、約99ｇの上記調合物および１ｇの添加剤)を用
いたつや保持スリップ増大添加剤および数個の標準の結
果を、以下の表２に示す。
【０１２０】
【表２】
【０１２１】このスリップ(摩擦係数)および光沢の測定
は、確立された方法(それぞれ、ASTM D-4518およびD-52
3)に従って、行った。表２の結果は、この表に挙げた添
加剤の全てが、この塗装(すなわち、スリップ添加剤な
しの塗装)の初期光沢と比較して、優れた60°光沢を有
することを示している。さらに、これらの実験添加剤
は、市販のポリエチレン/ポリテトラフルオロエチレン
ワックス(TF 1780)スリップ添加剤よりも良好な光沢を
有し、市販のシリコーン(Byk(登録商標)300)スリップ添
加剤に匹敵する。これらの添加試料の全ては、非添加対
照よりも良好なスリップ性能(低い摩擦係数)を有し、そ
のいくつかは、２種の市販の添加剤よりも改良されたス
リップ性能を有すると思われる。
【０１２２】ポリエステル−メラミン透明コイル塗装調
合物およびポリエステル−メラミン光沢白色コイル調合
物を、それぞれ、表３および４に示す。
【０１２３】
【表３】
【０１２４】
【表４】
【０１２５】実施例１の添加剤を用いた光沢白色コイル
塗装および透明塗装の光沢および摩擦係数の結果を、以
下の表５および６に示す。
【０１２６】
【表５】
【０１２７】
【表６】
【０１２８】このデータは、光沢白色調合物および透明
コイル調合物の両方において、実施例１の添加剤を用い
た組成物が、対照調合物(すなわち、いずれのスリップ
添加剤も用いない組成物)と比較して、優れた性能を有
することを示している。
【０１２９】表７は、本発明の好ましいつや保持スリッ
プ増大添加剤の評価で使用する粉体塗装調合物を示す。
【０１３０】
【表７】
【０１３１】性能結果を、表８に示す。
【０１３２】
【表８】
【０１３３】いずれのスリップ添加剤を用いない対照調
合物(調合物Ａ)と比較して、実施例１の添加剤を用いた
結果(調合物Ｂ)は、60°光沢に匹敵する改良された20°
光沢、および改良されたスリップ特性(低い摩擦係数)を
示している。
【０１３４】この塗装組成物は、担体を含有していても
よい。これは、有機塗装組成物用の有機溶媒または水性
塗装組成物用の水を包含できる。これらの塗装組成物
は、従って、非溶媒組成物、水保持組成物、有機溶媒保
持組成物または粉体塗装組成物であり得る。
【０１３５】本発明のつや保持スリップ増大添加剤は、
この塗装組成物の少なくとも0.01重量％のレベルで使用
できる。好ましくは、これらは、この塗装組成物の0.01
〜５重量％、または0.1〜３重量％、または0.2〜２重量
％のレベルで存在する。
【０１３６】本発明のつや保持スリップ増大添加剤を含
有する塗装組成物は、一般に、フィルム形成樹脂を含有
する塗装組成物にて、その初期光沢の少なくとも約75％
を保持している。この初期光沢とは、このスリップ増大
添加剤を用いない塗装組成物の光沢を意味している。こ
の光沢は、先の段落で開示した最適レベルで含有された
スリップ添加剤を用いると、保持される。さらに好まし
くは、その初期光沢の85〜100％が保持されており、こ
の光沢は、この塗装組成物中にこのスリップ添加剤が含
有されていると、さらに高くなる。
【０１３７】上で引用した各文献の内容は、本明細書中
で参考として援用されている。実施例を除いて、他に明
らかに指示がなければ、物質の量を特定している本記載
の全ての数値量、反応条件、分子量、炭素原子数など
は、「約」という用語により修飾されることが理解され
る。他に指示がなければ、ここで示す各化学物質または
組成物は、その異性体、副生成物、誘導体、および市販
等級の物質中に存在すると通常考えられているような他
のこのような物質を含有し得る、市販等級の物質である
と解釈されるべきである。しかしながら、各化学成分の
量は、他に指示がなければ、市販等級の物質に通例存在
し得る溶媒または希釈油を除いて、提示されている。こ
こで示した量、範囲、比の限度は、組み合わせてもよい
ことが分かる。ここで使用する「本質的になる」との表
現には、問題の組成物の基本的で新規な特性に著しく影
響を与えない物質が含まれていてもよい。
【０１３８】本明細書で使用する「ヒドロカルビル置換
基」または「ヒドロカルビル基」との用語は、通常の意
味で用いられ、当業者に公知である。特定すると、この
用語は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基
であって主として炭化水素的な性質を有する基を意味す
る。ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される： (1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環族置換基(例えば、シ
クロアルキル、シクロアルケニル)、および芳香族置換
された芳香族置換基、脂肪族置換された芳香族置換基お
よび脂環族置換された芳香族置換基などだけでなく、環
状置換基。ここで、この環は、分子の他の部分により、
完成されている(例えば、２個の置換基は、一緒になっ
て、脂環族基を形成する)； (2)置換された炭化水素置換基、すなわち、非炭化水素
基を含有する置換基。この非炭化水素基は、本発明の文
脈では、主として、炭化水素置換基を変化させない(例
えば、ハロ(特に、クロロおよびフルオロ)、ヒドロキ
シ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニ
トロ、ニトロソ、およびスルホキシ)； (3)ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主
として炭化水素的性質を有しながら、環または鎖の中に
存在する炭素以外の原子を有するが、その他は炭素原子
で構成されている基。ヘテロ原子には、イオウ、酸素、
窒素が挙げられ、ピリジル、フリル、チエニルおよびイ
ミダゾリルのような置換基を包含する。一般に、このヒ
ドロカルビル基では、各10個の炭素原子に対し、約２個
以下の非炭化水素置換基、好ましくは、１個以下の非炭
化水素置換基が存在する。典型的には、上記ヒドロカル
ビル基には、このような非炭化水素置換基は存在しな
い。
【０１３９】「ヒドロカルビレン置換基」は、「ヒドロ
カルビル置換基」の二価類似物である。
【０１４０】
【発明の効果】本発明は、つや保持スリップ増大添加剤
を含有する塗装組成物およびこのような組成物を調製す
る方法を提供することができる。本発明の添加剤は、従
来のスリップ添加剤よりも良好な光沢を有し、そして従
来のスリップ添加剤よりも改良されたスリップ性能を有
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ．フィルム形成樹脂とＢ．つや保持ス
    リップ増大添加剤とを含有する塗装組成物であって、該
    つや保持スリップ増大添加剤は、以下の(a)および(b)の
    非架橋反応生成物を含有する、塗装組成物： (a)次式により表されるアミン： (i) NR1R2H ここで、R1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基お
    よび次式により表されるヒドロキシアルキル基からなる
    群から選択される： 【化１】 ここで、R3およびR4は、独立して、水素またはヒドロカ
    ルビル基であり；または (ii) D−(NGH)y ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する多価有
    機基である；各Gは、独立して、水素、ヒドロカルビル
    基、または次式により表されるヒドロキシアルキル基で
    ある： 【化２】 ここで、R3およびR4は、上で定義のものと同じであり；
    そしてｙは、少なくとも２であり；但し、Dが、２個の
    炭素原子を含有する有機基であり、そしてｙが２である
    なら、少なくとも１個のGは、１個〜30個の炭素原子を
    有するヒドロカルビル基でなければならない；および (b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
    価物であって、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接
    結合、一価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜
    ５であり；但し、該カルボン酸が、式 RCOOHにより表さ
    れるモノカルボン酸であって、Rがヒドロカルビル基で
    あるなら、該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有し
    ない；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少な
    くとも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカル
    ビル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する。
  2. 【請求項２】 前記アミンが、式 NR1R2Hにより表され
    る、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 R1およびR2が、共に、次式により表され
    るヒドロキシアルキル基である、請求項２に記載の組成
    物： 【化３】 ここで、R3およびR4は、上で定義のものと同じである。
  4. 【請求項４】 前記アミンが、ジエタノールアミンであ
    り、そして前記カルボン酸が、ステアリン酸である、請
    求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ステアリン酸とジエタノールアミンとの
    モル比が、約２：１〜約３：１である、請求項４に記載
    の組成物。
  6. 【請求項６】 R1およびR2が、共に、約12個〜約30個の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Bが、約４
    個〜約100個の炭素原子を有する一価有機基であり、そ
    してｚが、１である、請求項２に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記カルボン酸が、約12個〜約30個の炭
    素原子を有する直鎖カルボン酸である、請求項６に記載
    の組成物。
  8. 【請求項８】 前記アミンが、ジオクタデシルアミン、
    ジココアミン、ジ(水素化タロ)アミンおよびそれらの混
    合物からなる群から選択され、そして前記カルボン酸
    が、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
    チン酸、オレイン酸、ベヘン酸およびそれらの混合物か
    らなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記アミンが、式 D−(NGH)yにより表さ
    れる、請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ｙが、２であり、そしてDが、２個〜
    約30個の炭素原子を含有するヒドロカルビレン基および
    次式のアルキレンポリアミンからなる群から選択した二
    価有機基である、請求項９に記載の組成物： 【化４】 ここで、各R5は、２個〜10個の炭素原子を有するアルキ
    レン基であり、そしてｐは、１〜約10である。
  11. 【請求項１１】 前記アミンが、次式により表される、
    請求項９に記載の組成物： 【化５】 ここで、ｎは、少なくとも２であり、そして各Rは、独
    立して、水素またはヒドロカルビルであり；但し、ｎが
    ２であるなら、少なくとも１個のRは、ヒドロカルビル
    でなければならない。
  12. 【請求項１２】 前記アミンが、1,6-ジアミノヘキサ
    ン、N-タロ-1,3-ジアミノプロパンおよびそれらの混合
    物からなる群から選択される、請求項１１に記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 前記樹脂が、非油性ポリエステル樹
    脂、不飽和ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、アクリル
    樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、メラミン−ホルム
    アルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびニ
    トロセルロースからなる群から選択される、請求項１に
    記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記つや保持スリップ増大添加剤を、
    前記組成物の0.2重量％〜約２重量％のレベルで使用す
    る、請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記塗装組成物が、水保持塗装組成
    物、有機溶媒保持塗装組成物、非溶媒塗装組成物または
    粉末塗装組成物である、請求項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 フィルム形成樹脂を含有する塗装組成
    物において、少なくとも約75％の初期光沢を保持しつ
    つ、そのスリップ特性を増大させる方法であって、以下
    の工程を包含する、方法： (Ｉ)該樹脂およびつや保持スリップ増大添加剤を含有す
    る混合物を形成する工程であって、該つや保持スリップ
    増大添加剤は、以下の非架橋反応生成物を含有する、工
    程： (a)次式により表されるアミン： (i) NR1R2H ここで、R1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基お
    よび次式により表されるヒドロキシアルキル基からなる
    群から選択される： 【化６】 ここで、R3およびR4は、独立して、水素またはヒドロカ
    ルビル基であり；または (ii) D−(NGH)y ここで、Dは、２個〜約30個の炭素原子を有する多価有
    機基であり；各Gは、独立して、水素、ヒドロカルビル
    基、または次式により表されるヒドロキシアルキル基で
    ある： 【化７】 ここで、R3およびR4は、上で定義のものと同じであり；
    そしてｙは、少なくとも２であり；但し、Dが、２個の
    炭素原子を含有する有機基であり、そしてｙが２である
    なら、少なくとも１個のGは、１個〜30個の炭素原子を
    有するヒドロカルビル基でなければならない；および (b)式 B−(COOH)zのカルボン酸またはそれらの反応性等
    価物であって、ここで、Bは、２個のCOOH基の間の直接
    結合、一価または多価有機基であり、そしてｚは、１〜
    ５であり；但し、該カルボン酸が、式 RCOOHにより表さ
    れるモノカルボン酸であって、Rがヒドロカルビル基で
    あるなら、該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有し
    ない；ここで、(a)および(b)の得られた生成物は、少な
    くとも２個のヒドロカルビル基を含有し、各ヒドロカル
    ビル基は、約12個〜約30個の炭素原子を有する；および (II)該混合物を基板に塗布して、塗装を形成する工程。
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