JPH10219263A - 改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤 - Google Patents
改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤Info
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Abstract
て得られる少なくとも1種の生成物であって、成分a)
は例えば次式Iで表される化合物であり、成分b)は例
えば次式IIで表される化合物であり、c)は例えば次
式IIIで表される化合物である 【化1】
Description
であって、好ましくは低い硫黄および/または芳香族含
有量を有するディーゼルおよび他の燃料と、および液体
多官能性添加剤とからなる組成物、およびエンジン燃料
系のための耐摩耗剤および潤滑改良剤としての液体多官
能性添加剤の使用に関する。
燃料の硫黄および芳香族含有量における削減を指令して
いる。他の国々における取締部局はそのような要求を導
入しているか、またはそうしようと考えている。この取
締制度は、規則に従う燃料は減ぜられた潤滑性を示すで
あろうと燃料産業が認識している限り、問題を引き起こ
す。これらの燃料を製造するに必要とされる精製方法
は、燃料から極性種を除去し、そしてその潤滑性を減ず
るより厳密なヒドロ処理(hydrotreatmen
t)を必要とする。潤滑性は過剰な摩耗を引き起こすこ
と無しにエンジンを通して流れる燃料の能力の尺度であ
る。潤滑性における些細な変化でさえ、長期間の使用に
わたって燃料ポンプ、バルブおよび噴射ノズルの摩耗を
顕著に増加し得る。
エステルが炭化水素燃料、酸素化燃料またはそれらの混
合物、特に減ぜられた硫黄および/または芳香族含有量
を有するディーゼルまたは航空燃料の潤滑性(耐摩耗
性)を改良することを開示する。U.S. 54788
75に関するEP−A−0565487は、ポリマーお
よび潤滑剤のための安定剤としての液体酸化防止剤を開
示する。
香族含有量が減ぜられた場合でさえ、潤滑性が損なわれ
ない新たな燃料についての必要が存在する。
の液体酸化防止剤はまた、低い硫黄および/または芳香
族含有量を有する燃料において、耐摩耗性、潤滑性改良
性および腐食抑制性を有することが今や見出された。
て、 α)燃料と、および β)成分a)、b)およびc)を反応させることによっ
て得られる少なくとも1種の生成物であって、成分a)
は次式I
2 )2 N−または−HNR1 を表し、またR1 は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、次式
キル基、O・ 、OH、NO、−CH2 CN、炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基によってフェニ
ル環について一−、二−または三置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、またはR2
はさらに炭素原子数1ないし8のアシル基またはHOC
H2 CH2 −を表す。)で表される基、炭素原子数3な
いし6のアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、または1ないし3個の基A
1 によって置換されたフェニル基を表し、基A1 は互い
に独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ
基を表し、またaは1、2、3、4または6の数を表
し、ここで、
は炭素原子数1ないし45のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、次式
素原子、硫黄原子または次式
アルキル基を表し、bは0ないし10の範囲の整数を表
し、またR5 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基またはフェニル基を表す。)で表される基を表
し、または、YがOHを表しかつaが2を表す場合、X
は次式
原子、硫黄原子、次式
し、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、cは2ないし10の範囲
の整数を表し、dは2ないし6の範囲の整数を表し、ま
たR7 およびR8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはR7 およびR8 はそれらが結合されたC原子
と一緒になって炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル環を形成する。)で表される基を表し、または、
し10のアルカントリイル基またはN(CH2 CH2
−)3 を表し、または、YがOHを表しかつaが4を表
す場合、Xは炭素原子数4ないし10のアルカンテトラ
イル基、次式
す。)で表される基を表し、または、YがOHを表しか
つaが6を表す場合、Xは次式
ヘキサイル基を表し、または、Yが−HNR1 を表しか
つaが1を表す場合、Xは炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基または次
式
れる基を表すか、またはXはさらに次式
は2または3を表す。)で表される基を表すか、または
XはR1 と一緒になって次式−CH2 CH2 CH2 CH
2 CH2 −または−CH2 CH2 OCH2 CH2 −で表
される基を表し、または、Yが−HNR1 を表しかつa
が2を表す場合、Xは次式
は1ないし6の範囲の整数を表す。)で表される基を表
す。]で表される化合物または式Iで表される化合物の
混合物であり、成分b)は次式II
囲の整数を表し、またR11は炭素原子数1ないし30の
アルキル基、炭素原子数8ないし30のアルケニル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を
表す。)で表される基を表し、またkは0ないし6の範
囲の整数を表し、但し、式IIで表される化合物は次式
Iで表される化合物の混合物であり、また成分c)は次
式III
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を
表し、R15は水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基を表し、sは0、1または2を表し、Qは次式
いし3の範囲の整数を表し、またR16は炭素原子数1な
いし8のアルキル基を表す。)で表される基を表し、ま
たnは1ないし6の範囲の整数を表し、ここで、
原子数1ないし45のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式
れる基を表すか、またはさらにR17は次式
義されたものを表すか、またはR19はさらに水素原子、
炭素原子数1ないし24のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基または次式
し、qは2ないし20の範囲の整数を表し、R22は炭素
原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基または1
ないし3個の基A1 によって置換されたフェニル基を表
し、ここで基A1 は互いに独立して炭素原子数1ないし
12のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メ
トキシ基またはエトキシ基を表すか、またはR22はさら
に炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し、R
23およびR24は互いに独立して水素原子またはメチル基
を表し、但し、R23およびR24は同時にはメチル基を表
さず、またR25は水素原子または炭素原子数1ないし2
4のアルキル基を表す。)で表される基を表し、また
は、
価基、ヘキシトールの二価基、次式
18およびR20は互いに独立して水素原子または炭素原子
数1ないし12のアルキル基を表すか、または一緒にな
って次式−CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −で表され
る基を表し、rは2ないし10の範囲の整数を表し、T
4 は硫黄原子、次式
たものを表し、R26は水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、フェニル基または1ないし3個の基A
1 によって置換されたフェニル基を表し、ここで基A1
は式Iにおいて上記で定義されたものを表すか、または
R26はさらに炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
または次式
を表す。)で表される基を表し、または、
価基、ヘキシトールの三価基、次式
いし4のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルキ
ルアミド基または次式
定義されたものを表す。)で表される基を表し、また
は、nが4を表す場合、R17はヘキソースの四価基、ヘ
キシトールの四価基、炭素原子数4ないし10のアルカ
ンテトライル基、次式
はヘキソースの五価基またはヘキシトールの五価基を表
し、または、nが6を表す場合、R17はヘキシトールの
六価基または次式
Iで表される化合物の混合物であるところの生成物とか
らなる組成物に関する。
は、枝分れ鎖または直鎖の基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、2
−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、
1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n
−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル
基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチルブ
チル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル
基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,
3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメ
チルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,3,
3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシ
ル基またはペンタコシル基である。R1 、R4 およびR
16の好ましい意味の一つは、例えば、炭素原子数1ない
し4のアルキル基であり、R2 の好ましい意味の一つは
メチル基であり、R11の好ましい意味の一つは炭素原子
数1ないし20のアルキル基であり、R12およびR15の
好ましい意味の一つは炭素原子数1ないし4のアルキル
基、特に第三ブチル基であり、またR17の好ましい意味
の一つは炭素原子数1ないし18のアルキル基である。
ル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基またはシクロドデシル基である。R1 、R11、R12
およびR15の好ましい意味の一つは炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基は特に
好まれる。30個以下のC原子を有するアルケニル基
は、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル
基、n−ペンタ−2,4−ジエニル基、3−メチルブテ
−2−エニル基、n−オクテ−2−エニル基、n−ドデ
セ−2−エニル基、イソドデセニル基、オレイル基、n
−オクタデセ−2−エニル基またはn−オクタデセ−4
−エニル基である。R1、R2 およびXが炭素原子数3
ないし6のアルケニル基を表す場合、窒素原子に結合さ
れたC原子は有利に飽和される。7ないし9個のC原子
を有するフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、
α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基ま
たはフェニルエチル基である。ベンジル基が好まれる。
フェニル基の例は、o−、m−またはp−メチルフェニ
ル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチル
フェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジ
メチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,
5−ジメチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェ
ニル基、2−メチル−4−第三ブチルフェニル基、2−
エチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,
6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2,6−ジイソ
プロピルフェニル基、4−第三ブチルフェニル基、p−
ノニルフェニル基、o−、m−またはp−クロロフェニ
ル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロ
フェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジ
クロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、2,
4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6−トリクロ
ロフェニル基、o−、m−またはp−ヒドロキシフェニ
ル基、o−、m−またはp−メトキシフェニル基、o−
またはp−エトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフ
ェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,5−ジ
エトキシフェニル基、o−、m−またはp−メトキシカ
ルボニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−
クロロ−2−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチ
ルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、5
−クロロ−2−メチルフェニル基、2,6−ジクロロ−
3−メチルフェニル基、2−ヒドロキシ−4−メチルフ
ェニル基、3−ヒドロキシ−4−メチルフェニル基、2
−メトキシ−5−メチルフェニル基、4−メトキシ−2
−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニ
ル基、3−クロロ−6−メトキシフェニル基、3−クロ
ロ−4,6−ジメトキシフェニル基および4−クロロ−
2,5−ジメトキシフェニル基である。好ましくは1ま
たは2個、特に1個の基A1 によって置換されたフェニ
ル基であり、A1 は、特にアルキル基である。
シ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデ
シルオキシ基である。R2 の好ましい意味の一つは炭素
原子数6ないし12のアルコキシ基である。ヘプトキシ
基およびオクトキシ基が特に好まれる。5ないし12個
のC原子を有するシクロアルコキシ基は、例えば、シク
ロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキ
シ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキシ基また
はシクロドデシルオキシ基である。R2 の好ましい意味
の一つは炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基で
ある。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が
特に好まれる。
てフェニル環について一−、二−または三置換された炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、メチ
ルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジ
ル基または第三ブチルベンジル基である。1ないし8個
のC原子を有するアシル基は、例えば、ホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル
基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル
基、ベンゾイル基、アクリロイル基またはクロトニル基
である。炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素
原子数3ないし8のアルケノイル基またはベンゾイル
基、特にアセチル基が好まれる。
トリイル基は、例えば、次式
し10個のC原子を有するアルカンテトライル基は、例
えば、次式
る。6ないし10個のC原子を有するアルカンヘキサイ
ル基は、例えば、次式
価基を表す場合、この基は、例えば、アロース、アルト
ロース、グルコース、マンノース、グロース、イドー
ス、ガラクトースまたはタロースから誘導され、すなわ
ち式IIIで表される対応する化合物を得るに、1、
2、3、4、5または6個の−OH基が、次式
のを表す。]で表されるエステル基E−1によって置換
されなければならない。例えば、n=5でR17は次式
合、式IIIで表される対応する化合物は、n個の−O
H基を上記エステル基E−1によって置換することによ
って得られる。ヘキシトールの六価基としてのR17は、
例えば、次式
トールから誘導される。1ないし18個のC原子を有す
るアルキルアミド基は、例えば、CH3 −CO−NH
−、CH3 CH2 −CO−NH−、C6 H13−CO−N
H−またはC18H37−CO−NH−である。次式
れることができるフェニル環を意味する。
に反応させられ、あらゆる所望の配列における本発明の
生成物を与えることができる。好ましくは、成分a)が
最初に成分b)と反応させられ、そしてその後成分c)
が添加される。反応は触媒の存在において有利に行われ
る。適した触媒はルイス酸または塩基である。適した塩
基触媒の例は、金属水素化物、金属アルキリド、金属ア
リリド、金属水酸化物、金属アルコレート、金属フェノ
レート、金属アミドまたは金属カルボキシレートであ
る。好ましい金属水素化物の例は、水素化リチウム、水
素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
チウムまたはメチルリチウムである。好ましい金属アリ
リドの例は、フェニルリチウムである。好ましい金属水
酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム
または水酸化アルミニウムである。好ましい金属アルコ
レートの例は、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエ
タノレート、カリウムメタノレート、カリウムエタノレ
ート、ナトリウムイソプロピレートまたはカリウム第三
ブチレートである。好ましい金属フェノレートの例は、
ナトリウムフェノレートまたはカリウムフェノレートで
ある。好ましい金属アミドの例は、ナトリウムアミドま
たはリチウムアミドである。好ましい金属カルボキシレ
ートの例は、酢酸カルシウムである。
R37、R38およびR39は、互いに独立して、例えば炭素
原子数1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表
す。炭素原子数1ないし8のアルキル基が好まれる。]
で表される化合物である。特に好ましいルイス酸触媒
は、ジブチル錫オキシドである。触媒は、例えば重量ミ
ルあたり0.05ないし10の量、好ましくは重量ミル
あたり0.1ないし5の量で成分a)、b)およびc)
に添加される。重量ミルあたり1ないし2のジブチル錫
オキシドの添加が特に好まれる。
ばキシレン中でまたは溶媒無しで反応させられることが
できる。反応は好ましくは溶媒無しで行われる。反応温
度は、例えば、130℃と250℃の間である。反応は
130℃ないし190℃の温度範囲において好ましく行
われる。成分(β)の生成物の製造のための好ましい方
法は、0.1:1:0.1ないし15:1:30のモル
量比において成分a)、b)およびc)を反応させるこ
とからなり、またU.S. 5478875に関するE
P−A−0565487において開示される。
能でない場合、それらは既知の方法または類似の方法に
よって製造されることができる。式IIIで表される化
合物のための可能な製造方法は、例えば以下の刊行物に
おいて見出されることができる、GB−A−99650
2、U.S. 3330859、U.S. 39445
94、U.S. 4593057、EP−A−1545
18またはU.S.3960928。興味深いものは、
成分(β)生成物として、式IIIで表される化合物に
おいて、sは1または2の数を表すものからなる組成物
である。
て、式Iで表される化合物において、基Yは互いに独立
してOH、(HOCH2 CH2 )2 N−または−HNR
1 を表し、またR1 は水素原子、炭素原子数1ないし1
0のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキ
ル基、次式
キル基、OH、−CH2CN、炭素原子数6ないし12
のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコ
キシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはHO
CH2 CH2 −を表す。)で表される基、炭素原子数3
ないし6のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基
を表し、またaは1、2、3、4または6の数を表し、
ここで、
は炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、次式
素原子、硫黄原子または次式
アルキル基を表し、bは0ないし10の範囲の整数を表
し、またR5 は水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基またはフェニル基を表す。)で表される基を表
し、または、YがOHを表しかつaが2を表す場合、X
は次式
原子、硫黄原子、次式
し、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、cは2ないし10の範囲
の整数を表し、dは2ないし6の範囲の整数を表し、ま
たR7 およびR8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数1ないし10のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはR7 およびR8 はそれらが結合されたC原子
と一緒になって炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
環を形成する。)で表される基を表し、または、
合、Xは炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基または
次式
れる基を表すか、またはXはさらに次式
は2または3を表す。)で表される基を表すか、または
XはR1 と一緒になって次式−CH2 CH2 CH2 CH
2 CH2 −または−CH2 CH2 OCH2 CH2 −で表
される基を表し、また、
水素原子または次式
の整数を表し、またR11は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基、炭素原子数8ないし20のアルケニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェニル基ま
たはベンジル基を表す。)で表される基を表し、またk
は0ないし4の範囲の整数を表し、但し、式IIで表さ
れる化合物は次式
は炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数5な
いし7のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表し、R15は水素原子、炭素原子数1ないし6のア
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表し、sは1または2を
表し、Qは次式
いし3の範囲の整数を表し、またR16は炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表す。)で表される基を表し、ま
たnは1ないし6の範囲の整数を表し、ここで、
原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式
れる基を表すか、またはさらにR17は次式
義されたものを表すか、またはR19はさらに水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次式
し、qは2ないし20の範囲の整数を表し、R22は炭素
原子数1ないし10のアルキル基、フェニル基または炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し、R23お
よびR24は互いに独立して水素原子またはメチル基を表
し、但し、R23およびR24は同時にはメチル基を表さ
ず、またR25は水素原子または炭素原子数1ないし18
のアルキル基を表す。)で表される基を表し、または、
価基、ヘキシトールの二価基、次式
18およびR20は互いに独立して水素原子または炭素原子
数1ないし6のアルキル基を表すか、または一緒になっ
て次式−CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −で表される
基を表し、rは2ないし10の範囲の整数を表し、T4
は硫黄原子、次式
たものを表し、R26は水素原子、炭素原子数1ないし1
0のアルキル基、フェニル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基または次式
を表す。)で表される基を表す生成物からなる組成物で
ある。
式Iで表される化合物において、基Yは互いに独立して
OH、(HOCH2 CH2 )2 N−または−HNR1 を
表し、またR1 は水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基または次式
キル基、OH、アリル基、ベンジル基、アセチル基また
はHOCH2 CH2 −を表す。)で表される基を表し、
またaは1、2、3、4または6の数を表し、ここで、
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、次式
素原子を表し、R4 は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表し、またbは0ないし10の範囲の整数を表
す。)で表される基を表し、または、YがOHを表しか
つaが2を表す場合、Xは次式
原子、硫黄原子または次式
2ないし8の範囲の整数を表す。)で表される基を表
し、または、
4を表す場合、Xは次式
6を表す場合、Xは次式
つaが1を表す場合、Xは炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次式
れる基を表し、または、Yが−HNR1 を表しかつaが
2を表す場合、Xは次式−Cf H2f−(式中、fは2な
いし10の範囲の整数を表す。)で表される基を表し、
また、
水素原子または次式
の整数を表し、またR11は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基または炭素原子数8ないし20のアルケニル基
を表す。)で表される基を表し、またkは1、2または
3を表し、但し、式IIで表される化合物は次式
は炭素原子数1ないし6のアルキル基または炭素原子数
5ないし7のシクロアルキル基を表し、R15は水素原
子、炭素原子数1ないし6のアルキル基または炭素原子
数5ないし7のシクロアルキル基を表し、sは1または
2を表し、Qは次式
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す。)で表さ
れる基を表し、またnは1ないし6の範囲の整数を表
し、ここで、
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式
れる基を表すか、またはさらにR17は次式
ルキル基または炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
基を表し、pは2ないし4の範囲の整数を表し、またq
は2ないし10の範囲の整数を表す。)で表される基を
表し、または、nが2を表す場合、R17はヘキソースの
二価基、ヘキシトールの二価基、次式
は2ないし10の範囲の整数を表し、T4 は硫黄原子ま
たは次式
1ないし10のアルキル基または炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基を表す。)で表される基を表し、ま
たは、
価基、ヘキシトールの三価基、次式
はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、次式
して、式Iで表される化合物において、基Yは互いに独
立してヒドロキシル基または−NH2 を表し、またaは
1ないし4の範囲の整数を表し、ここで、aが1を表す
場合、Xは次式
H2 −を表す。)で表される基を表し、または、YがO
Hを表しかつaが2を表す場合、Xは次式
たは1の数を表し、またcは2、3または4の数を表
す。)で表される基を表し、または、YがOHを表しか
つaが3を表す場合、Xは次式
4を表す場合、Xは次式
水素原子または次式
たは炭素原子数8ないし20のアルケニル基を表す。)
で表される基を表し、またkは1の数を表し、但し、式
IIで表される化合物は次式
において、R12は第三ブチル基を表し、R15は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し、そしてOH基に関し
てオルト位に結合され、sは1の数を表し、Qは次式−
Cm H2m−(式中、mは2の数を表す。)で表される基
を表し、そしてOH基に関してパラ位に結合され、nは
1を表し、またR17は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表すものからなる組成物である。
タエリトリトール、チオジエチレングリコール、1,4
−ブタンジオール、1,2−プロパンジオール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノー
ルアミン、グリセロール、次式
チレングリコールが特に好まれる。式IIで表される好
ましい化合物は、天然に生じる植物油、脂肪およびワッ
クス、動物油および脂肪並びに人工ポリオール誘導体で
ある。好ましい植物油、脂肪およびワックスは、例え
ば、ヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、大豆油、トウモ
ロコシ胚種油、ベニバナ油、オリーブ油、落花生油、綿
実油、ゴマ油、ヒマシ油、牛脂油、南瓜種油または亜麻
仁油である。好ましい動物油または脂肪は、例えば、バ
ター脂肪、ラード、魚油、鯨油、牛脚油または海獣油で
ある。好ましい人工ポリオール誘導体の例は、ラジアミ
ュールス(グリセロールトリ炭素原子数8/炭素原子数
10)またはソルビタン誘導体である。ソルビタン誘導
体は市販で入手可能であり、例えば、登録商標スパン
(Span) 20、スパン 40、スパン 60、スパン 6
5、スパン 80、スパン 85、登録商標トウィーン(T
ween)20 、トウィーン40 、トウィーン60 、ト
ウィーン65 、トウィーン80 またはトウィーン85 で
ある。ヒマワリ油、ヤシ脂肪またはナタネ油が特に好ま
れる。
して、式IIIで表される化合物において、R12は炭素
原子数1ないし4のアルキル基またはシクロヘキシル基
を表し、R15は炭素原子数1ないし4のアルキル基また
はシクロヘキシル基を表し、そしてOH基に関してオル
ト位に結合され、sは1の数を表し、Qは次式−Cm H
2m−(式中、mは0ないし3の範囲の整数を表す。)で
表される基を表し、そしてOH基に関してパラ位に結合
され、またnは1ないし4の範囲の整数を表し、ここ
で、nが1を表す場合、R17は水素原子、炭素原子数1
ないし10のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基または次式
いし10の範囲の整数を表し、rは2ないし6の範囲の
整数を表し、T4 は硫黄原子または次式
子数1ないし4のアルキル基を表す。)で表される基を
表し、または、nが3を表す場合、R17は次式
は次式
物として、式IIIで表される化合物において、R12は
第三ブチル基を表し、R15は炭素原子数1ないし4のア
ルキル基を表し、そしてOH基に関してオルト位に結合
され、sは1の数を表し、Qは次式−Cm H2m−(式
中、mは2の数を表す。)で表される基を表し、そして
OH基に関してパラ位に結合され、またnは1、2また
は4の整数を表し、ここで、nが1を表す場合、R17は
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、または、n
が2を表す場合、R17は次式
4 は硫黄原子を表す。)で表される基を表し、または、
nが4を表す場合、R17は次式
は、次式
しい化合物は、メチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチ
ル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネートおよび
メチル3−(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル)プロピオネートである。
物として、成分a)、b)およびc)を反応させること
によって得ることができ、成分a)は式Iで表される化
合物、特にペンタエリトリトール、チオジエチレングリ
コール、1,4−ブタンジオール、1,2−プロパンジ
オール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジエタノールアミン、グリセロール、次式
b)は式IIで表される化合物、特にヒマワリ油、ヤシ
油、ナタネ油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、オリ
ーブ油、落花生油またはラジアミュールスまたはこれら
の混合物であり、成分c)は式IIIで表される化合
物、特にメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネートまたはメチ
ル3−(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)プロピオネートである成分からなる組
成物である。
て、成分a)、b)およびc)を0.1:1:0.1な
いし15:1:30のモル量比において反応させること
によって得ることができる成分からなる組成物に関す
る。1:1:1ないし10:1:20のモル量比が好ま
れる。4:1:5ないし10:1:20のモル量比が特
に好まれる。5:1:10のモル量比がより特に好まれ
る。特に興味深いものは、成分(β)生成物として、成
分(β)中の次式
%、好ましくは35ないし80重量%、特に50ないし
80重量%であるものからなる組成物である。
は、燃料中での耐摩耗性および腐食抑制性を有する。低
い硫黄および/または芳香族含有量を有する燃料の潤滑
性(耐摩耗性)の顕著な改良が特に述べられる。従っ
て、本発明はまた、エンジン燃料系のための耐摩耗剤と
しての成分(β)の生成物の使用にも関する。一般に、
成分(β)の生成物は、成分(α)の重量に基づいて
0.0001ないし10.0%、好ましくは0.001
ないし0.2%、特に0.005ないし0.1%の量で
燃料に添加される。成分(β)の生成物はまた、燃料ベ
ースストックまたは配合された燃料へのその後の添加の
ための濃縮物を形成するように、最終生成燃料に適合す
る、液体キャリヤーと共に混合され得る。そのような濃
縮物は、成分(β)の生成物の混合、配合、注入または
移行(バルクまたは線)を容易にし得る。
しくはトルエンのような炭化水素、エーテル、アルコー
ルまたはそれらの混合物のような成分(β)の生成物の
ための有機溶媒であり、または最終生成物として意図さ
れた燃料ベースストックまたは配合された燃料の一部で
あり得る。最終生成燃料を形成する配合された燃料のベ
ースストックへの濃縮物の添加は、例えば小売りまたは
他の販売店での固形濃縮物の単位容器からのような回分
式であることができ、または精製または燃料流通地での
計量によって添加され得る。添加の他の様式は明らかで
あるであろう。濃縮物中の成分(β)の生成物の量は、
粘度のような所望の濃縮物の性質に依存して変化し得
る。一般に、キャリヤー媒体中の成分(β)の生成物の
約10ないし90重量%が適しており、より普通には約
20ないし50重量%である。
料または二つの混合物であり得る。燃料組成物のために
使用され得る炭化水素画分は、ケロシンおよび軽油範囲
(165ないし565℃)において沸騰する留出燃料を
含む。この種の代表的な中間留出燃料は、200ないし
370℃の範囲の沸騰範囲を有する自動車ディーゼル油
または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシ
ン、軽油およびサイクル油である。そのような中間留出
燃料は直留留出油、触媒もしくは熱分解された留出燃料
油または直留留出油、ナフサおよびそのような原料と分
解された留出原料との混合物であり得る。これらの燃料
は通常原油から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タ
ール砂、石炭、亜炭、バイオマスおよび類似の源のよう
な他の源から少なくとも一部誘導され得る。燃料はメチ
ル第三ブチルエーテル(MTBE)を含むアルコールま
たはエーテルのような酸素化配合成分を含み得る。燃料
はまた、メタノールおよび/またはエタノールのような
酸素化物から完全になり得る。燃料はまた、酸または塩
基での処理、水素化、溶媒精製または粘度処理のような
慣用の処理方法を受けたものでもあり得る。
ィーゼル燃料からなる組成物である。燃料は、例えばジ
ェットエンジン、自動車エンジン、ガスタービンエンジ
ンまたはディーゼルエンジンの運転において使用され得
る。本発明の好ましい態様において、燃料はディーゼル
エンジンにおける使用のために適したものである。これ
らのディーゼル燃料の組成物は、粗油の性質、精製方
法、粗燃料に配合された成分、および燃料が市販される
地域と共に大きく変化する。上記したように、本発明
は、規制の要求に従うために現在製造されている、減ぜ
られた硫黄および/または芳香族含有量を有するディー
ゼルエンジンにおける特別な用途を見出した。これらの
燃料は代表的に500ppm(0.05%)未満の硫黄
含有量および/または35重量%未満の芳香族含有量を
有する。従って、特に興味深いものはまた、成分(α)
として0.10重量%未満、好ましくは0.05重量%
未満、特に0.01重量%未満の硫黄を含有する燃料か
らなる組成物である。
性は、地域の取締制度の厳密さに従って変化し得る。発
明はまた、ジェットタービンエンジンにおいて慣用に使
用されるもののような航空燃料における用途をも見出し
た。そのような燃料は低い芳香族および低い硫黄含有量
を有するディーゼルエンジンに近い組成を有する。これ
らの燃料への本発明の成分(β)の生成物の添加は、エ
ンジンにおける摩耗を減ずることができる。本発明はま
た、航空機および自動車におけるピストンエンジンにお
いていまや慣用に使用されるような、無鉛または再配合
動力燃料への用途も見出した。これらの燃料への成分
(β)の生成物の添加は、エンジン性能を改良すること
ができ、そして有鉛燃料が現在使用されているピストン
エンジン航空機のような使用において、該燃料が有鉛燃
料に置き換わることを可能にし得る。従って本発明はま
た、エンジン燃料系における摩耗の減少方法であって、
燃料に成分(β)の生成物を添加することからなる方法
にも関する。
う組成物はまた、慣用の添加剤であって、ハンドブッ
ク”潤滑剤および燃料添加剤”、出版クリンアンドカン
パニーインコーポレイテッドインターナショナルビジネ
スコンサルタンツ(Kline& Company,I
nc. International Busines
s Consultants)、フェアフィールド、ニ
ュージャージー、アメリカ合衆国、頁309ないし32
0、(1990)において開示されたように、さらに燃
料の基本性質を改良するに添加される慣用の添加剤を含
有することもできる。これらは酸化防止剤、金属奪活
剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散
剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤、耐摩耗添加
剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワックス耐沈降添加剤、
帯電防止添加剤、消泡剤、脱曇り(dehazer)添
加剤、殺生物剤、臭気マスク、染料、セタン価改良剤、
不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良剤、PFI/
IVD清浄添加剤および他の潤滑添加剤である。そのよ
うな慣用の添加剤の例は以下のものである。
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−
4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’
−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−
ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イ
ル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチ
ルトリデシ−1’−イル)フェノールおよびそれらの混
合物。
ドロキノン、例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
トキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジ
−フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,
6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メ
チレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニル
フェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α
−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビ
ス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2
−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチ
ルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]
テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2
−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブ
タン、1,1,5,5−テトラキス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−
4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテルまたはトリ
ス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)アミン。 1.5.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジ
オクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシ
ル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチ
ルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
マロネート。
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,
5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート。
ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン
酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。 1.9.アシルアミノフェノール、例えば、4−ヒドロ
キシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オ
クチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)カルバメート。
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレング
リコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−
チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4
−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリ
オキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の
一価または多価アルコールとのエステル、アルコール
例、メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチ
レングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
ト、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7
−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−
チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4
−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリ
オキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノ
ール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒ
ドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノー
ル、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチ
ル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ
[2.2.2]オクタン。
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例
えばN,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p
−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−
3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレン
ジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイ
ル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチル
アミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチ
ルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノー
ル、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルア
ミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、
4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メ
トキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4
−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメ
タン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−
ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチ
ルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニル
アミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス
[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミ
ン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−
4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、N−
アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフ
ェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イ
ル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−
テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オンおよび
2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オル。
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩、2,2,12,12−テト
ラメチル−5,9−ジヒドロキシ−3,7,11−トリ
チアトリデカンおよび2,2,15,15−テトラメチ
ル−5,12−ジヒドロキシ−3,7,10,14−テ
トラチアヘキサデカン。
ば4−または5−アルキルベンゾトリアゾール(例え
ば、トルトリアゾール)およびそれらの誘導体、4,
5,6,7−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび
5,5’−メチレンビスベンゾトリアゾール、ベンゾト
リアゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、
例えば1−[ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチ
ル]トルトリアゾールおよび1−[ビス(2−エチルヘ
キシル)アミノメチル]ベンゾトリアゾール、およびア
ルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば1−(ノ
ニルオキシメチル)ベンゾトリアゾール、1−(1−ブ
トキシエチル)ベンゾトリアゾールおよび1−(1−シ
クロヘキシルオキシブチル)トルトリアゾール。
れらの誘導体、例えば3−アルキル(またはアリール)
−1,2,4−トリアゾール、および1,2,4−トリ
アゾールのマンニッヒ塩基、例えば1−[ビス(2−エ
チルヘキシル)アミノメチル]−1,2,4−トリアゾ
ール、アルコキシアルキル−1,2,4−トリアゾー
ル、例えば1−(1−ブトキシエチル)−1,2,4−
トリアゾール、およびアシル化3−アミノ−1,2,4
−トリアゾール。 c) イミダゾール誘導体、例えば4,4’−メチレン
ビス(2−ウンデシル−5−メチルイミダゾール)およ
びビス[(N−メチル)イミダゾリ−2−イル]カルビ
ノールオクチルエーテル。
えば2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメル
カプト−1,3,4−チアジアゾールおよびそれらの誘
導体、および3,5−ビス[ジ(2−エチルヘキシル)
アミノメチル]−1,3,4−チアジアゾリノ−2−オ
ン。 e) アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
よび無水物、例えばアルキル−およびアルケニルコハク
酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒドロキ
シカルボン酸との部分エステル、アルキル−およびアル
ケニルコハク酸の部分アミド、4−ノニルフェノキシ酢
酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン
酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ(エト
キシ)酢酸およびそれらのアミン塩、およびN−オレオ
イルサルコシン、ソルビタンモノオレエート、鉛ナフテ
ネート、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニル
コハク酸無水物、2−カルボキシメチル−1−ドデシル
−3−メチルグリセロールおよびそれらのアミン塩。 b) 窒素原子含有化合物、例えば I. 一級、二級または三級脂肪族またはシクロ脂肪族
アミンおよび有機並びに無機酸のアミン塩、例えば油可
溶アルキルアンモニウムカルボキシレート、および1−
[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3
−(4−ノニルフェノキシ)プロパノ−2−オル。 II. ヘテロ環式化合物、例えば置換されたイミダゾ
リンおよびオキサゾリン、および2−ヘプタデセニル−
1−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾリン。
ミン塩、および亜鉛ジアルキルジチオホスフェート。 d) 硫黄原子含有化合物、例えばバリウムジノニルナ
フタレンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、
アルキルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族2−
スルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。 e) グリセロール誘導体、例えば、グリセロールモノ
オレエート、1−(アルキルフェノキシ)−3−(2−
ヒドロキシエチル)グリセロール、1−(アルキルフェ
ノキシ)−3−(2,3−ジヒドロキシプロピル)グリ
セロールおよび2−カルボキシアルキル−1,3−ジア
ルキルグリセロール。
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン/メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン/ア
クリレートコポリマーおよびポリエチレン。流動点降下
剤の例は以下のものである、ポリメタクリレートおよび
アルキル化ナフタレン誘導体。分散剤/界面活性剤の例
は以下のものである、ポリブテニルスクシンアミドまた
は−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体および塩基
マグネシウム、カルシウムおよびバリウムスルホネート
およびフェノレート。
黄原子−および/またはリン原子−および/またはハロ
ゲン原子含有化合物、例えば硫黄化オレフィンおよび植
物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、アルキル化
トリフェニルホスフェート、トリトリルホスフェート、
トリクレジルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキ
ルおよびアリールジおよびトリスルフィドモノ−および
ジアルキルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸
のアミン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾ
ール、ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチルトリル
トリアゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チ
アジアゾールの誘導体、エチル3−[(ジイソプロポキ
シホスフィノチオイル)チオ]プロピオネート、トリフ
ェニルチオホスフェート(トリフェニルホスホロチオエ
ート)、トリス(アルキルフェニル)ホスホロチオエー
トおよびそれらの混合物(例えばトリス(イソノニルフ
ェニル)ホスホロチオエート)、ジフェニルモノノニル
フェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフ
ェニルホスホロチオエート、3−ヒドロキシ−1,3−
チアホスフェタン−3−オキシドのドデシルアミン塩、
トリチオリン酸5,5,5−トリス(イソオクチル−2
−アセテート)、2−メルカプトベンゾチアゾールの誘
導体、例えば1−[N,N−ビス(2−エチルヘキシ
ル)アミノメチル]−2−メルカプト−1H−1,3−
ベンゾチアゾール、およびエトキシカルボニル−5−オ
クチルジチオカルバメート。
づいて0.01ないし10%の濃度で添加される。本発
明の成分(β)の生成物は、混合物の成分が互いに適合
することを与えるあらゆるこれらの添加剤と組み合わさ
れ得る。本発明の成分(β)の生成物は、燃料に別々に
添加されることができ、またはそれらは低品質の燃料に
添加されるために適した添加配合物を製造するに記載さ
れた、1種またはそれ以上の添加剤と組み合わされ得
る。
明を説明する。部および百分率は、他に示されない限り
重量部および重量百分率を表す。 実施例1 ペンタエリトリトールおよびメチル3−
(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製
造 還流コンデンサーおよび機械式スターラーを装備したス
ルホン化フラスコ中で、ヒマワリ油30g(〜34mm
ol)、ペンタエリトリトール4.64g(34mmo
l)およびジブチル錫オキシド37mg(0.15mm
ol)の混合物を、窒素雰囲気下で7時間180ないし
190℃で保持する。メチル3−(3’,5’−ジ−第
三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
9.94g(34mmol)およびさらなるジブチル錫
オキシド37mg(0.15mmol)を続いて添加す
る。反応混合物の攪拌を15時間180ないし190℃
で継続する。冷却した後、生成物40.64g(91
%)を1.4882の屈折率n20Dを有する黄色油とし
て得る。
チル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘導体
の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪403g
(〜0.616mol)、ペンタエリトリトール83.
1g(0.610mol)、ジブチル錫オキシド1.0
g(4mmol)およびメチル3−(3’,5’−ジ−
第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト178.4g(0.610mol)を使用することを
除いて繰り返し、生成物653g(98%)を1.47
81の屈折率 n20Dを有する褐色油として得る。
びメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ
油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油50g
(〜57mmol)、チオジエチレングリコール41.
8g(343mmol)、ジブチル錫オキシド448m
g(1.8mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート200g(684mmol)を使用することを除
いて繰り返し、生成物279.1g(96%)を1.5
170の屈折率 n20Dを有する黄色油として得る。
びメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘
導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪49.9
g(〜76mmol)、チオジエチレングリコール8
5.1g(688mmol)、ジブチル錫オキシド79
7mg(3.2mmol)およびメチル3−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネート402.6g(1.38mol)を使用す
ることを除いて繰り返し、生成物500.7g(93
%)を1.5210の屈折率 n20Dを有する褐色がかっ
たオレンジ色油として得る。
メチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油
誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油30g
(〜34mmol)、1,4−ブタンジオール14g
(155mmol)、ジブチル錫オキシド199mg
(0.80mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート87.7g(300mmol)を使用することを
除いて繰り返し、生成物124g(94%)を1.50
70の屈折率n20Dを有する赤色がかった油として得
る。
メチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘導
体の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪30g
(〜46mmol)、1,4−ブタンジオール14g
(155mmol)、ジブチル錫オキシド199mg
(0.80mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート87.7g(300mmol)を使用することを
除いて繰り返し、生成物123g(93%)を1.50
25の屈折率 n 20Dを有する赤色がかった油として得
る。
びメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ
油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油30g
(〜34mmol)、1,2−プロパンジオール12.
2g(160mmol)、ジブチル錫オキシド199m
g(0.80mmol)およびメチル3−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート87.7g(300mmol)を使用すること
を除いて繰り返し、生成物121.7g(93.7%)
を1.5047の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
チル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油誘
導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油30.
1g(〜34mmol)、ジエチレングリコール16.
7g(157mmol)、ジブチル錫オキシド199m
g(0.80mmol)およびメチル3−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート89.5g(306mmol)を使用すること
を除いて繰り返し、生成物137.3g(99%)を
1.5065の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
チル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘導体
の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪30g
(〜46mmol)、ジエチレングリコール22.3g
(210mmol)、ジブチル錫オキシド249mg
(1.00mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート121.1g(414mmol)を使用すること
を除いて繰り返し、生成物158.1g(91%)を
1.5068の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
びメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ
油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油30g
(〜34mmol)、トリエチレングリコール15g
(100mmol)、ジブチル錫オキシド199mg
(0.80mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート90.65g(310mmol)を使用すること
を除いて繰り返し、生成物129g(95%)を1.5
050の屈折率 n20Dを有する淡黄色油として得る。
びメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘
導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪30g
(〜46mmol)、トリエチレングリコール15.2
g(100mmol)、ジブチル錫オキシド199mg
(0.80mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート90.65g(310mmol)を使用すること
を除いて繰り返し、生成物129.5g(95%)を
1.4992の屈折率 n20Dを有する淡黄色油として得
る。
メチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートを使用したラジアミュ
ールス誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ラジアミュールス
(グリセロール トリ炭素原子数8/炭素原子数10)
30g(〜59mmol)、ジエチレングリコール1
6.3g(154mmol)、ジブチル錫オキシド22
4mg(0.90mmol)およびメチル3−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネート95.6g(327mmol)を使用する
ことを除いて繰り返し、生成物132.6g(99%)
を1.5022の屈折率 n20Dを有する淡黄色油として
得る。
チル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油誘
導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油60g
(〜68mmol)、ジエタノールアミン14.3g
(136mmol)、ジブチル錫オキシド149mg
(0.60mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート19.9g(68mmol)を使用することを除
いて繰り返し、生成物88.4g(95%)を1.49
40の屈折率n20Dを有する褐色がかった赤色油として
得る。
チル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘導体
の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪60g
(〜92mmol)、ジエタノールアミン19.1g
(182mmol)、ジブチル錫オキシド174mg
(0.70mmol)およびメチル3−(3’,5’−
ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート34.2g(117mmol)を使用することを
除いて繰り返し、生成物104.9g(93%)を1.
4905の屈折率 n20Dを有する褐色油として得る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の
製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油30g
(〜34mmol)、グリセロール14.22g(15
4mmol)、ジブチル錫オキシド199mg(0.8
0mmol)およびメチル3−(3’,5’−ジ−第三
ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート8
7.73g(300mmol)を使用することを除いて
繰り返し、生成物126.5g(96%)を1.512
8の屈折率 n20Dを有する淡黄色粘稠油として得る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪30g
(約46mmol)、グリセロール19.4g(211
mmol)、ジブチル錫オキシド249mg(1.0m
mol)およびメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチ
ル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート118
g(404mmol)を使用することを除いて繰り返
し、生成物154g(92%)を1.5123の屈折率
n20Dを有する淡黄色粘稠油として得る。
−(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−メチ
ルフェニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導
体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油30g
(〜34mmol)、グリセロール14.5g(157
mmol)、ジブチル錫オキシド180mg(0.72
mmol)およびメチル3−(3’−第三ブチル−4’
−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)プロピオネート
75.20g(300mmol)を使用することを除い
て繰り返し、生成物105.0g(96%)を1.51
65の屈折率 n20Dを有するオレンジ色油として得る。
メチル3−(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル)プロピオネートを使用したヤシ
油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪30g
(〜46mmol)、ジエチレングリコール22.6g
(213mmol)、ジブチル錫オキシド184mg
(0.70mmol)およびメチル3−(3’−第三ブ
チル−4’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)プロ
ピオネート94.3g(390mmol)を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物131.9g(98%)を
1.5118の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
6,6−テトラメチルピペリジンおよびメチル3−
(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製
造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油41.
5g(〜47mmol)、4−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン7.90g(50mm
ol)、ジブチル錫オキシド50mg(0.20mmo
l)およびメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート14.60
g(50mmol)を使用することを除いて繰り返し、
生成物59.4g(95%)を1.4848の屈折率
n20Dを有する褐色油として得る。
−テトラメチルピペリジンおよびメチル3−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヒマワリ油41.
5g(〜47mmol)、4−アミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン7.80g(50mmo
l)、ジブチル錫オキシド50mg(0.20mmo
l)およびメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート14.60
g(50mmol)を使用することを除いて繰り返し、
生成物61.8g(99%)を1.4887の屈折率
n20Dを有する褐色油として得る。
ル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンおよびメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブ
チル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを使
用したヤシ油誘導体の製造 実施例1において記載された方法を、ヤシ脂肪31.0
g(〜47mmol)、N−(2−ヒドロキシエチル)
−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン10.1g(50mmol)、ジブチル錫オキシ
ド50mg(0.20mmol)およびメチル3−
(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート14.60g(50mmol)を
使用することを除いて繰り返し、生成物52.4g(9
8%)を1.4811の屈折率 n20Dを有する黄色油と
して得る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用したナタネ油誘導体の製
造 還流コンデンサーおよび機械式スターラーを装備したス
ルホン化フラスコ中で、ナタネ油116.3g(〜13
4mmol)、85%水性グリセロール86.1g(9
35mmol)および酢酸カルシウム2.64g(1
5.0mmol)の混合物を、7時間窒素雰囲気下で1
80ないし190℃で保持する。メチル3−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネート357.5g(1.22mol)を続いて
添加する。反応混合物の攪拌を15時間180ないし1
90℃で継続する。冷却した後、生成物505g(99
%)を1.5122の屈折率 n20Dを有する黄色油とし
て得る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用したトウモロコシ胚種油
誘導体の製造 実施例22において記載された方法を、トウモロコシ胚
種油100g(〜113mmol)、85%水性グリセ
ロール57.5g(624mmol)、酢酸カルシウム
2.32g(13.0mmol)およびメチル3−
(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート282.4g(966mmol)
を使用することを除いて繰り返し、生成物399.0g
(99%)を1.5127の屈折率 n20Dを有する黄色
油として得る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用したベニバナ油誘導体の
製造 実施例22において記載された方法を、ベニバナ油10
0g(〜113mmol)、85%水性グリセロール5
7.6g(625mmol)、酢酸カルシウム2.11
g(12.0mmol)およびメチル3−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート286.5g(980mmol)を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物403.2g(99%)を
1.5140の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用したオリーブ油誘導体の
製造 実施例22において記載された方法を、オリーブ油10
0g(〜114mmol)、85%水性グリセロール5
8.0g(630mmol)、酢酸カルシウム2.11
g(12.0mmol)およびメチル3−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート290.4g(993mmol)を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物408.6g(99%)を
1.5110の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートを使用した落花生油誘導体の製
造 実施例22において記載された方法を、落花生油100
g(〜114mmol)、85%水性グリセロール5
8.0g(630mmol)、酢酸カルシウム2.11
g(12.0mmol)およびメチル3−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート291.4g(997mmol)を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物413.5g(99%)を
1.5100の屈折率 n20Dを有する黄色油として得
る。
てのHFRR(高周期往復リグ(High Frequ
ency Reciprocating Rig))試
験 低硫黄ディーゼル燃料(EMPA、スイスから入手可
能)中の成分(β)の生成物の耐摩耗性を、HFRR燃
料潤滑性試験機を使用して、ベルギー、B−1030
ブリュッセル、プレス マドウ 1のCECセクレタリ
アットまたはアメリカ合衆国、PA 15096、ワー
レンダール、コモンウェルス ドライブ400のSAE
オーダー デパートメント 782から入手可能であ
る、CEC F−06−A−96試験方法によって規定
された条件下で試験する。試験方法の詳細は例えば、ウ
ェイ ダン ピンおよびH.A. スパイクス(Wei
Dan Ping and H.A. Spike
s)、摩耗、111、217ないし235(1986)
またはウェイ ダン ピン、S. コーセクおよびH.
A. スパイクス(Wei Dan Ping、S.
Korcek andH.A. Spikes)、SA
E 962010において開示される。HFRR試験機
で、燃料試料の潤滑性を、平面円盤に対する鉄球の振動
(oscillating)移動の75分後に生じる摩
耗の測定を通して評価した。球の直径は6.00mmで
あり、移動の周期は50ヘルツであり、そのストローク
長は1mmであり、また球上に適用された荷重は200
gである。球および平面円盤は、試験された燃料中に浸
される。相対湿度のような他の条件は結果に影響し、そ
してそれらは規定された制限内に保持されなければなら
ない。試験期間の終りに、球に関する摩耗の跡の直径を
測定し、そして全ての結果を14mbarの標準水蒸気
圧に標準化する補正を行う。結果をマイクロメートル
(μm)において報告する。高潤滑性および低潤滑性参
照燃料を検定のために利用できる。高潤滑性燃料は38
0ないし437μmの範囲の摩耗の跡を与える。低潤滑
性燃料は600ないし760μmの範囲の摩耗の跡を与
える。双方の燃料はCEC作業グループを介して利用で
きる。摩耗の跡がより低いほど、低硫黄ディーゼル燃料
における成分(β)の生成物の耐摩耗性がより良い。結
果を表1に要約する。
Claims (17)
- 【請求項1】 耐摩耗燃料組成物であって、 α)燃料と、および β)成分a)、b)およびc)を反応させることによっ
て得られる少なくとも1種の生成物であって、成分a)
は次式I 【化1】 [式中、基Yは互いに独立してOH、(HOCH2 CH
2 )2 N−または−HNR1 を表し、またR1 は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、次式 【化2】 (式中、R2 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・ 、OH、NO、−CH2 CN、炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基によってフェニ
ル環について一−、二−または三置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、またはR2
はさらに炭素原子数1ないし8のアシル基またはHOC
H2 CH2 −を表す。)で表される基、炭素原子数3な
いし6のアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、または1ないし3個の基A
1 によって置換されたフェニル基を表し、基A1 は互い
に独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ
基を表し、またaは1、2、3、4または6の数を表
し、ここで、YがOHを表しかつaが1を表す場合、X
は炭素原子数1ないし45のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、次式 【化3】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表し、T1 は酸
素原子、硫黄原子または次式 【化4】 で表される基を表し、R4 は炭素原子数1ないし20の
アルキル基を表し、bは0ないし10の範囲の整数を表
し、またR5 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基またはフェニル基を表す。)で表される基を表
し、または、YがOHを表しかつaが2を表す場合、X
は次式 【化5】 (式中、bは上記で定義されたものを表し、T2 は酸素
原子、硫黄原子、次式 【化6】 で表される基を表し、R5 は上記で定義されたものを表
し、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、cは2ないし10の範囲
の整数を表し、dは2ないし6の範囲の整数を表し、ま
たR7 およびR8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはR7 およびR8 はそれらが結合されたC原子
と一緒になって炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル環を形成する。)で表される基を表し、または、aが
3を表す場合、Xは炭素原子数3ないし10のアルカン
トリイル基またはN(CH2 CH2 −)3 を表し、また
は、YがOHを表しかつaが4を表す場合、Xは炭素原
子数4ないし10のアルカンテトライル基、次式 【化7】 (式中、R9 は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
す。)で表される基を表し、または、YがOHを表しか
つaが6を表す場合、Xは次式 【化8】 で表される基または炭素原子数6ないし10のアルカン
ヘキサイル基を表し、または、Yが−HNR1 を表しか
つaが1を表す場合、Xは炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基または次
式 【化9】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表す。)で表さ
れる基を表すか、またはXはさらに次式 【化10】 (式中、R10は水素原子またはメチル基を表し、またe
は2または3を表す。)で表される基を表すか、または
XはR1 と一緒になって次式−CH2 CH2 CH2 CH
2 CH2 −または−CH2 CH2 OCH2 CH2 −で表
される基を表し、または、Yが−HNR1 を表しかつa
が2を表す場合、Xは次式 【化11】 (式中、fは2ないし10の範囲の整数を表し、またg
は1ないし6の範囲の整数を表す。)で表される基を表
す。]で表される化合物または式Iで表される化合物の
混合物であり、成分b)は次式II 【化12】 [式中、基Zは水素原子または次式 【化13】 (式中、hは2または3を表し、iは0ないし12の範
囲の整数を表し、またR11は炭素原子数1ないし30の
アルキル基、炭素原子数8ないし30のアルケニル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を
表す。)で表される基を表し、またkは0ないし6の範
囲の整数を表し、但し、式IIで表される化合物は次式 【化14】 で表される基を有する。]で表される化合物または式I
Iで表される化合物の混合物であり、また成分c)は次
式III 【化15】 [式中、R12は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を
表し、R15は水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基を表し、sは0、1または2を表し、Qは次式 【化16】 (式中、R15は上記で定義されたものを表し、mは0な
いし3の範囲の整数を表し、またR16は炭素原子数1な
いし8のアルキル基を表す。)で表される基を表し、ま
たnは1ないし6の範囲の整数を表し、ここで、nが1
を表す場合、R17は水素原子、炭素原子数1ないし45
のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、ヘキソ
ースの一価基、ヘキシトールの一価基、次式 【化17】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表す。)で表さ
れる基を表すか、またはさらにR17は次式 【化18】 (式中、T3 は酸素原子、硫黄原子または次式 【化19】 で表される基を表し、R19は次式 【化20】 で表される基を表し、ここでR12およびR15は上記で定
義されたものを表すか、またはR19はさらに水素原子、
炭素原子数1ないし24のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基または次式 【化21】 で表される基を表し、pは2ないし4の範囲の整数を表
し、qは2ないし20の範囲の整数を表し、R22は炭素
原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基または1
ないし3個の基A1 によって置換されたフェニル基を表
し、ここで基A1 は互いに独立して炭素原子数1ないし
12のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メ
トキシ基またはエトキシ基を表すか、またはR22はさら
に炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し、R
23およびR24は互いに独立して水素原子またはメチル基
を表し、但し、R23およびR24は同時にはメチル基を表
さず、またR25は水素原子または炭素原子数1ないし2
4のアルキル基を表す。)で表される基を表し、また
は、nが2を表す場合、R17はヘキソースの二価基、ヘ
キシトールの二価基、次式 【化22】 (式中、pおよびqは上記で定義されたものを表し、R
18およびR20は互いに独立して水素原子または炭素原子
数1ないし12のアルキル基を表すか、または一緒にな
って次式−CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −で表され
る基を表し、rは2ないし10の範囲の整数を表し、T
4 は硫黄原子、次式 【化23】 で表される基を表し、R7 およびR8 は上記で定義され
たものを表し、R26は水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、フェニル基または1ないし3個の基A
1 によって置換されたフェニル基を表し、ここで基A1
は式Iにおいて上記で定義されたものを表すか、または
R26はさらに炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
または次式 【化24】 で表される基を表し、またR2 は上記で定義されたもの
を表す。)で表される基を表し、または、nが3を表す
場合、R17はヘキソースの三価基、ヘキシトールの三価
基、次式 【化25】 (式中、R27は水素原子、CH2 OH、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルキ
ルアミド基または次式 【化26】 で表される基を表し、またQ、R12およびR15は上記で
定義されたものを表す。)で表される基を表し、また
は、nが4を表す場合、R17はヘキソースの四価基、ヘ
キシトールの四価基、炭素原子数4ないし10のアルカ
ンテトライル基、次式 【化27】 で表される基を表し、または、nが5を表す場合、R17
はヘキソースの五価基またはヘキシトールの五価基を表
し、または、nが6を表す場合、R17はヘキシトールの
六価基または次式 【化28】 で表される基を表す。]で表される化合物または式II
Iで表される化合物の混合物であるところの生成物とか
らなる組成物。 - 【請求項2】 式IIIで表される化合物において、s
は1または2の数を表す、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 式Iで表される化合物において、基Yは
互いに独立してOH、(HOCH2 CH2 )2 N−また
は−HNR1 を表し、またR1 は水素原子、炭素原子数
1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキル基、次式 【化29】 (式中、R2 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、OH、−CH2CN、炭素原子数6ないし12
のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコ
キシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはHO
CH2 CH2 −を表す。)で表される基、炭素原子数3
ないし6のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基
を表し、またaは1、2、3、4または6の数を表し、
ここで、YがOHを表しかつaが1を表す場合、Xは炭
素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数3ない
し18のアルケニル基、次式 【化30】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表し、T1 は酸
素原子、硫黄原子または次式 【化31】 で表される基を表し、R4 は炭素原子数1ないし10の
アルキル基を表し、bは0ないし10の範囲の整数を表
し、またR5 は水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基またはフェニル基を表す。)で表される基を表
し、または、YがOHを表しかつaが2を表す場合、X
は次式 【化32】 (式中、bは上記で定義されたものを表し、T2 は酸素
原子、硫黄原子、次式 【化33】 で表される基を表し、R5 は上記で定義されたものを表
し、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、cは2ないし10の範囲
の整数を表し、dは2ないし6の範囲の整数を表し、ま
たR7 およびR8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数1ないし10のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはR7 およびR8 はそれらが結合されたC原子
と一緒になって炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
環を形成する。)で表される基を表し、または、Yが−
HNR1 を表しかつaが1を表す場合、Xは炭素原子数
1ないし10のアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
基、ベンジル基、フェニル基または次式 【化34】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表す。)で表さ
れる基を表すか、またはXはさらに次式 【化35】 (式中、R10は水素原子またはメチル基を表し、またe
は2または3を表す。)で表される基を表すか、または
XはR1 と一緒になって次式−CH2 CH2 CH2 CH
2 CH2 −または−CH2 CH2 OCH2 CH2 −で表
される基を表し、また、式IIで表される化合物におい
て、基Zは水素原子または次式 【化36】 (式中、hは2または3を表し、iは0ないし6の範囲
の整数を表し、またR11は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基、炭素原子数8ないし20のアルケニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェニル基ま
たはベンジル基を表す。)で表される基を表し、またk
は0ないし4の範囲の整数を表し、但し、式IIで表さ
れる化合物は次式 【化37】 で表される基を含み、また、式IIIで表される化合物
において、R12は炭素原子数1ないし6のアルキル基、
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表し、R15は水素原子、炭素原子数
1ないし6のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、s
は1または2を表し、Qは次式 【化38】 (式中、R15は上記で定義されたものを表し、mは0な
いし3の範囲の整数を表し、またR16は炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表す。)で表される基を表し、ま
たnは1ないし6の範囲の整数を表し、ここで、nが1
を表す場合、R17は水素原子、炭素原子数1ないし30
のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、ヘキソー
スの一価基、ヘキシトールの一価基、次式 【化39】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表す。)で表さ
れる基を表すか、またはさらにR17は次式 【化40】 (式中、T3 は酸素原子、硫黄原子または次式 【化41】 で表される基を表し、R19は次式 【化42】 で表される基を表し、ここでR12およびR15は上記で定
義されたものを表すか、またはR19はさらに水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次式 【化43】 で表される基を表し、pは2ないし4の範囲の整数を表
し、qは2ないし20の範囲の整数を表し、R22は炭素
原子数1ないし10のアルキル基、フェニル基または炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し、R23お
よびR24は互いに独立して水素原子またはメチル基を表
し、但し、R23およびR24は同時にはメチル基を表さ
ず、またR25は水素原子または炭素原子数1ないし18
のアルキル基を表す。)で表される基を表し、または、
nが2を表す場合、R17はヘキソースの二価基、ヘキシ
トールの二価基、次式 【化44】 (式中、pおよびqは上記で定義されたものを表し、R
18およびR20は互いに独立して水素原子または炭素原子
数1ないし6のアルキル基を表すか、または一緒になっ
て次式−CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −で表される
基を表し、rは2ないし10の範囲の整数を表し、T4
は硫黄原子、次式 【化45】 で表される基を表し、R7 およびR8 は上記で定義され
たものを表し、R26は水素原子、炭素原子数1ないし1
0のアルキル基、フェニル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基または次式 【化46】 で表される基を表し、またR2 は上記で定義されたもの
を表す。)で表される基を表す、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項4】 式Iで表される化合物において、基Yは
互いに独立してOH、(HOCH2 CH2 )2 N−また
は−HNR1 を表し、またR1 は水素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基または次式 【化47】 (式中、R2 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、OH、アリル基、ベンジル基、アセチル基また
はHOCH2 CH2 −を表す。)で表される基を表し、
またaは1、2、3、4または6の数を表し、ここで、
YがOHを表しかつaが1を表す場合、Xは炭素原子数
1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、次式 【化48】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表し、T1 は酸
素原子を表し、R4 は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表し、またbは0ないし10の範囲の整数を表
す。)で表される基を表し、または、YがOHを表しか
つaが2を表す場合、Xは次式 【化49】 (式中、bは上記で定義されたものを表し、T2 は酸素
原子、硫黄原子または次式 【化50】 で表される基を表し、R5 は水素原子を表し、またcは
2ないし8の範囲の整数を表す。)で表される基を表
し、または、aが3を表す場合、Xは次式 【化51】 で表される基を表し、または、YがOHを表しかつaが
4を表す場合、Xは次式 【化52】 で表される基を表し、または、YがOHを表しかつaが
6を表す場合、Xは次式 【化53】 で表される基を表し、または、Yが−HNR1 を表しか
つaが1を表す場合、Xは炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次式 【化54】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表す。)で表さ
れる基を表し、または、Yが−HNR1 を表しかつaが
2を表す場合、Xは次式−Cf H2f−(式中、fは2な
いし10の範囲の整数を表す。)で表される基を表し、
また、式IIで表される化合物において、基Zは水素原
子または次式 【化55】 (式中、hは2または3を表し、iは0ないし4の範囲
の整数を表し、またR11は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基または炭素原子数8ないし20のアルケニル基
を表す。)で表される基を表し、またkは1、2または
3を表し、但し、式IIで表される化合物は次式 【化56】 で表される基を含み、また、式IIIで表される化合物
において、R12は炭素原子数1ないし6のアルキル基ま
たは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し、
R15は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基ま
たは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し、
sは1または2を表し、Qは次式 【化57】 (式中、mは0ないし3の範囲の整数を表し、またR16
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す。)で表さ
れる基を表し、またnは1ないし6の範囲の整数を表
し、ここで、nが1を表す場合、R17は水素原子、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式 【化58】 (式中、R2 は上記で定義されたものを表す。)で表さ
れる基を表すか、またはさらにR17は次式 【化59】 (式中、R19は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基または炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
基を表し、pは2ないし4の範囲の整数を表し、またq
は2ないし10の範囲の整数を表す。)で表される基を
表し、または、nが2を表す場合、R17はヘキソースの
二価基、ヘキシトールの二価基、次式 【化60】 (式中、pおよびqは上記で定義されたものを表し、r
は2ないし10の範囲の整数を表し、T4 は硫黄原子ま
たは次式 【化61】 で表される基を表し、またR26は水素原子、炭素原子数
1ないし10のアルキル基または炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基を表す。)で表される基を表し、ま
たは、nが3を表す場合、R17はヘキソースの三価基、
ヘキシトールの三価基、次式 【化62】 で表される基を表し、または、nが4を表す場合、R17
はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、次式 【化63】 で表される基を表す、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項5】 式Iで表される化合物において、基Yは
互いに独立してヒドロキシル基または−NH2 を表し、
またaは1ないし4の範囲の整数を表し、ここで、aが
1を表す場合、Xは次式 【化64】 (式中、R2 は水素原子、メチル基またはHOCH2 C
H2 −を表す。)で表される基を表し、または、YがO
Hを表しかつaが2を表す場合、Xは次式 【化65】 (式中、T2 は酸素原子、硫黄原子または次式 【化66】 で表される基を表し、R5 は水素原子を表し、bは0ま
たは1の数を表し、またcは2、3または4の数を表
す。)で表される基を表し、または、YがOHを表しか
つaが3を表す場合、Xは次式 【化67】 で表される基を表し、または、YがOHを表しかつaが
4を表す場合、Xは次式 【化68】 で表される基を表し、また、式IIで表される化合物に
おいて、基Zは水素原子または次式 【化69】 (式中、R11は炭素原子数1ないし20のアルキル基ま
たは炭素原子数8ないし20のアルケニル基を表す。)
で表される基を表し、またkは1の数を表し、但し、式
IIで表される化合物は次式 【化70】 で表される基を含み、また、式IIIで表される化合物
において、R12は第三ブチル基を表し、R15は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し、そしてOH基に関し
てオルト位に結合され、sは1の数を表し、Qは次式−
Cm H2m−(式中、mは2の数を表す。)で表される基
を表し、そしてOH基に関してパラ位に結合され、nは
1を表し、またR17は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表す、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項6】 式IIIで表される化合物において、R
12は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはシクロヘ
キシル基を表し、R15は炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基またはシクロヘキシル基を表し、そしてOH基に関
してオルト位に結合され、sは1の数を表し、Qは次式
−Cm H2m−(式中、mは0ないし3の範囲の整数を表
す。)で表される基を表し、そしてOH基に関してパラ
位に結合され、またnは1ないし4の範囲の整数を表
し、ここで、nが1を表す場合、R17は水素原子、炭素
原子数1ないし10のアルキル基、シクロヘキシル基、
炭素原子数2ないし18のアルケニル基または次式 【化71】 で表される基を表し、または、nが2を表す場合、R17
は次式 【化72】 (式中、pは2ないし4の範囲の整数を表し、qは2な
いし10の範囲の整数を表し、rは2ないし6の範囲の
整数を表し、T4 は硫黄原子または次式 【化73】 で表される基を表し、またR26は水素原子または炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表す。)で表される基を
表し、または、nが3を表す場合、R17は次式 【化74】 で表される基を表し、または、nが4を表す場合、R17
は次式 【化75】 で表される基を表す、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項7】 式IIIで表される化合物において、R
12は第三ブチル基を表し、R15は炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表し、そしてOH基に関してオルト位に
結合され、sは1の数を表し、Qは次式−Cm H2m−
(式中、mは2の数を表す。)で表される基を表し、そ
してOH基に関してパラ位に結合され、またnは1、2
または4の整数を表し、ここで、nが1を表す場合、R
17は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、また
は、nが2を表す場合、R17は次式 【化76】 (式中、pは2の数を表し、qは2の数を表し、またT
4 は硫黄原子を表す。)で表される基を表し、または、
nが4を表す場合、R17は次式 【化77】 で表される基を表す、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項8】 式Iで表される化合物はペンタエリトリ
トール、チオジエチレングリコール、1,4−ブタンジ
オール、1,2−プロパンジオール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン、
グリセロール、次式 【化78】 で表される化合物であり、式IIで表される化合物はヒ
マワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、トウモロコシ胚種油、
ベニバナ油、オリーブ油、落花生油またはラジアミュー
ルス(Radiamuls)であり、式IIIで表され
る化合物はメチル3−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネートまたはメチ
ル3−(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)プロピオネートである、請求項1に記
載の組成物。 - 【請求項9】 成分a)、b)およびc)のモル量比は
0.1:1:0.1ないし15:1:30である、請求
項1に記載の組成物。 - 【請求項10】 成分(β)中の次式 【化79】 で表される活性基E−2の重量は30ないし80重量%
である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項11】 最初に成分a)およびb)を互いに反
応させ、そして生じた中間体を引き続いて成分c)と反
応させる、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項12】 成分(α)は炭化水素燃料、酸素化燃
料またはそれらの混合物である、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項13】 成分(α)はディーゼル燃料である、
請求項1に記載の組成物。 - 【請求項14】 成分(α)は0.10重量%未満の硫
黄を含有する燃料である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項15】 成分(α)の重量に基づいて、0.0
001ないし10%の量の成分(β)を含有する、請求
項1に記載の組成物。 - 【請求項16】 エンジン燃料系における摩耗の減少方
法であって、請求項1に記載の成分(β)を燃料に添加
することからなる方法。 - 【請求項17】 エンジン燃料系のための耐摩耗剤とし
ての、請求項1に記載の成分(β)の使用。
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