JPH1017505A - Production of 1,7-octane diol - Google Patents
Production of 1,7-octane diolInfo
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- JPH1017505A JPH1017505A JP8195479A JP19547996A JPH1017505A JP H1017505 A JPH1017505 A JP H1017505A JP 8195479 A JP8195479 A JP 8195479A JP 19547996 A JP19547996 A JP 19547996A JP H1017505 A JPH1017505 A JP H1017505A
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- octanediol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は1,7−オクタンジ
オールの製造方法に関する。本発明によって得られる
1,7−オクタンジオールは、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリウレタンなどの種々の高分子の原料とし
て有用であり、また、「女王蜂のフェロモン」として知
られているE−9−オキソ−2−デセン酸の原料〔Indi
an J. Chem.,Sect. B, 22B, 158 (1983)〕としても有用
である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing 1,7-octanediol. The 1,7-octanediol obtained by the present invention is useful as a raw material for various polymers such as polyester, polycarbonate, polyurethane, and the like, and E-9-oxo-2 known as "queen bee pheromone". -Raw material of decenoic acid (Indi
an J. Chem., Sect. B, 22B, 158 (1983)].
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、1,7−オクタンジオールの製造
方法としては以下に示す〜の方法が知られている。 5−ヒドロキシ−2−ペンタノンを出発物質とし、こ
れを脱水素して対応するアルデヒドに変換した後、3−
クロロ−1−プロパノールから誘導されるグリニヤール
試薬と反応させ、得られた生成物を脱水し、パラジウム
カーボンを用いて水素添加して7−オキソオクチルアセ
テートとし、次いで水素化リチウムアルミニウムによっ
て還元する方法〔油化学、第37巻、第6号、453頁
(1988年)〕、 テトラヒドロフルフリルクロライドを出発物質とし
て、液体アンモニア中、リチウムアミドの存在下にプロ
ピレンオキサイドと縮合させ、得られた2,8−オクト
−3−イン−ジオールをパラジウムカーボンを用いて水
素添加する方法〔Tetrahedron, 45, 6263 (1989) 〕、 ルブリン酸とグルタル酸モノメチルエステルをコルベ
電解によってカップリングさせ、得られた7−オキソオ
クタン酸メチルエステルを水素化リチウムアルミニウム
によって還元する方法〔Biovigyanam, 16, 66 (1990)
〕、 9,10,16−トリヒドロキシパルミチン酸を出発
物質とし、これを過ヨウ素酸ナトリウムを用いて酸化開
裂し、得られた7−ヒドロキシヘプタナールをヨウ化メ
チルから誘導されるグリニール試薬と反応させる方法
〔Indian J. Chem., Sect. B, 22B, 158 (1983) 〕、 メチルオクチルケトンを出発物質とする発酵による方
法(特開平4−237495号公報)。2. Description of the Related Art Conventionally, the following methods have been known as methods for producing 1,7-octanediol. Starting with 5-hydroxy-2-pentanone, which is dehydrogenated and converted to the corresponding aldehyde,
Reacting with a Grignard reagent derived from chloro-1-propanol, dehydrating the obtained product, hydrogenating it with palladium carbon to form 7-oxooctyl acetate, and then reducing it with lithium aluminum hydride [ Oil Chemistry, Vol. 37, No. 6, p. 453 (1988)], using tetrahydrofurfuryl chloride as a starting material, condensing with propylene oxide in liquid ammonia in the presence of lithium amide to obtain 2,8 Hydrogenation of oct-3-yne-diol using palladium carbon [Tetrahedron, 45 , 6263 (1989)], coupling of rubric acid and glutaric acid monomethyl ester by Kolbe electrolysis to obtain 7-oxo Reduction of methyl octanoate by lithium aluminum hydride That way [Biovigyanam, 16, 66 (1990)
And 9,10,16-trihydroxypalmitic acid as a starting material, which is oxidatively cleaved with sodium periodate, and the resulting 7-hydroxyheptanal is reacted with a Grignard reagent derived from methyl iodide. [Indian J. Chem., Sect. B, 22B, 158 (1983)], and a fermentation method using methyl octyl ketone as a starting material (JP-A-4-237495).
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
〜の方法は、いずれも出発原料が高価であるうえに大
量に入手することが困難である。また、これらの方法
は、それぞれ以下のような点でも工業的に実施する上で
問題がある。すなわち、の方法は、工程数が多く、目
的物の収率が低い上、反応に使用する試薬も高価であ
る。の方法は、−78℃という非常に低い温度で実施
する反応工程を経る必要があり、操作が繁雑であって製
造コストが増大する。の方法は、工程数は短いものの
電解反応工程においてカップリング生成物である7−オ
キソオクタン酸メチルを収率よく得ることは困難であ
り、また還元に用いる試薬も高価である。そして、の
方法は、高価であり、しかも廃液処理および安全性の面
で問題のある過ヨウ素酸ナトリウムを出発原料に対して
等モル以上使用することが必要である。However, all of the above-mentioned methods are expensive starting materials and difficult to obtain in large quantities. These methods also have problems in industrially implementing the following points. That is, the method has many steps, a low yield of the target substance, and expensive reagents used for the reaction. Requires a reaction step carried out at a very low temperature of -78 ° C., which is complicated and increases the production cost. Although the number of steps is short, it is difficult to obtain methyl 7-oxooctanoate as a coupling product in a high yield in the electrolytic reaction step, and the reagent used for the reduction is expensive. In this method, it is necessary to use sodium periodate, which is expensive and has a problem in terms of waste liquid treatment and safety, in an equimolar amount or more based on the starting material.
【0004】一方、の方法は、工業的スケールで入手
できる可能性のある原料を用いるという利点はあるが、
目的物である1,7−オクタンジオールの収率は、4日
間という反応時間にもかかわらず、0.2%という極め
て低いレベルにとどまっている。従って、の方法も、
1,7−オクタンジオールを工業的に製造する上で有利
な方法とはいえない。本発明は、かかる現状に鑑みてな
されたものであって、1,7−オクタンジオールを工業
的に有利に製造できる方法を提供することを課題とす
る。[0004] On the other hand, the method has an advantage of using a raw material which may be available on an industrial scale,
The yield of the desired product, 1,7-octanediol, remains at an extremely low level of 0.2%, despite the reaction time of 4 days. Therefore, the method of
This is not an advantageous method for industrially producing 1,7-octanediol. The present invention has been made in view of such circumstances, and has as its object to provide a method capable of industrially and advantageously producing 1,7-octanediol.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カルボ
ン酸を反応させて1,7−オクタンジオールの低級脂肪
族カルボン酸エステルとし、次いで得られたエステルを
加水分解することを特徴とする1,7−オクタンジオー
ルの製造方法を提供することによって解決される。According to the present invention, the above object is achieved by reacting 7-octen-1-ol with a lower aliphatic carboxylic acid to form a lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol. And then hydrolyzing the resulting ester to provide a method for producing 1,7-octanediol.
【0006】[0006]
【発明の実施の形態】本発明において、「1,7−オク
タンジオールの低級脂肪族カルボン酸エステル」とは、
1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カルボン酸モノ
エステル、またはかかるモノエステルと1,7−オクタ
ンジオールの低級脂肪族カルボン酸ジエステルの混合物
を意味する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, "lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol" means:
It refers to the lower aliphatic carboxylic acid monoester of 1,7-octanediol, or a mixture of such a monoester and the lower aliphatic carboxylic acid diester of 1,7-octanediol.
【0007】本発明において出発原料として使用される
7−オクテン−1−オールは、ブタジエンの水和2量化
反応によって得られる2,7−オクタジエン−1−オー
ルの異性化生成物である7−オクテン−1−アールを銅
系触媒を用いて水素添加することによって工業的に安価
に製造することができる。The 7-octen-1-ol used as a starting material in the present invention is 7-octene, an isomerization product of 2,7-octadien-1-ol obtained by the hydration dimerization reaction of butadiene. By hydrogenating -1-R using a copper-based catalyst, it can be industrially manufactured at low cost.
【0008】また、本発明における低級脂肪族カルボン
酸としては、炭素数が1〜6の脂肪族カルボン酸が用い
られる。低級脂肪族カルボン酸の具体例を示せば、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、吉草酸、イソ吉草
酸などが挙げられるが、中でもギ酸の使用が好ましい。[0008] As the lower aliphatic carboxylic acid in the present invention, an aliphatic carboxylic acid having 1 to 6 carbon atoms is used. Specific examples of the lower aliphatic carboxylic acid include formic acid, acetic acid, propionic acid, butanoic acid, valeric acid, and isovaleric acid. Among them, formic acid is preferred.
【0009】低級脂肪族カルボン酸の使用量は、7−オ
クテン−1−オール1モルに対して通常0.1〜20モ
ル、好ましくは1〜10モルの範囲である。The amount of the lower aliphatic carboxylic acid to be used is generally 0.1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of 7-octen-1-ol.
【0010】7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カ
ルボン酸の反応は、触媒の不存在下でも進行するが、酸
触媒の存在下に実施することが望ましい。ここで、酸触
媒としては、エステル化反応の際に従来から使用されて
いるものを使用することができ、例えば、硫酸、硝酸、
リン酸等の鉱酸;p−トルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸等の有機酸;酸性型イオン交換樹脂等の固体酸な
どが挙げられるが、これらの中でも硫酸が好ましい。The reaction between 7-octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid proceeds even in the absence of a catalyst, but is preferably carried out in the presence of an acid catalyst. Here, as the acid catalyst, those conventionally used in the esterification reaction can be used, for example, sulfuric acid, nitric acid,
Mineral acids such as phosphoric acid; organic acids such as p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid; and solid acids such as acidic ion exchange resins. Of these, sulfuric acid is preferred.
【0011】酸触媒の使用量は、7−オクテン−1−オ
ール1モルに対して通常0.01〜1モル、好ましくは
0.05〜0.5モルの範囲である。The amount of the acid catalyst used is usually in the range of 0.01 to 1 mol, preferably 0.05 to 0.5 mol, per 1 mol of 7-octen-1-ol.
【0012】7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カ
ルボン酸の反応は、必ずしも溶媒を必要としないが、反
応に悪影響を与えない溶媒であれば使用可能である。か
かる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類;ヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類;水などが挙げられる。これらの溶媒
は、単独で使用してもよいし、2種類以上を混合して使
用してもよい。The reaction of 7-octen-1-ol with a lower aliphatic carboxylic acid does not necessarily require a solvent, but any solvent that does not adversely affect the reaction can be used. Examples of such a solvent include ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, and dioxane; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and octane;
Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene;
Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane; and water. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
【0013】本発明において、溶媒を使用して7−オク
テン−1−オールと低級脂肪族カルボン酸の反応を行う
場合、反応は均一相で実施してもよいし、水相−有機相
の2相系で実施してもよい。なお、2相系で7−オクテ
ン−1−オールと低級脂肪族カルボン酸の反応を実施す
る場合、反応を円滑に進行させるためには十分に攪拌を
行うことが望ましい。In the present invention, when 7-octen-1-ol is reacted with a lower aliphatic carboxylic acid by using a solvent, the reaction may be carried out in a homogeneous phase or in an aqueous phase-organic phase. It may be carried out in a phase system. When a reaction between 7-octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid is carried out in a two-phase system, it is desirable to perform sufficient stirring in order to allow the reaction to proceed smoothly.
【0014】7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カ
ルボン酸の反応は、通常−10℃以上還流温度以下、好
ましくは20℃以上還流温度以下の範囲の温度で実施さ
れる。The reaction of 7-octen-1-ol with a lower aliphatic carboxylic acid is usually carried out at a temperature in the range of -10 ° C. to the reflux temperature, preferably 20 ° C. to the reflux temperature.
【0015】反応時間は、反応温度、溶媒の使用の有無
等の反応条件により異なるが、一般に2〜20時間であ
る。The reaction time varies depending on the reaction conditions such as the reaction temperature and whether or not a solvent is used, but is generally 2 to 20 hours.
【0016】反応はバッチ式で行うこともできるし、7
−オクテン−1−オールと低級脂肪族カルボン酸の混合
物を酸触媒とともに所定の温度の反応槽に連続的にフィ
ードし、所定の滞留時間の後に連続的に抜き取ることに
よって連続式で実施することもできる。The reaction can be carried out in a batch system,
A mixture of octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid may be continuously fed together with an acid catalyst to a reaction vessel at a predetermined temperature and continuously withdrawn after a predetermined residence time. it can.
【0017】上記の反応により、7−オクテン−1−オ
ールの末端の2重結合に低級脂肪族カルボン酸が付加
し、選択的に1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カ
ルボン酸モノエステルが生成する。この際、7−オクテ
ン−1−オールの1位の水酸基も低級脂肪族カルボン酸
エステルに変換され、1,7−オクタンジオールの低級
脂肪族カルボン酸ジエステルが生成することがある。ま
た、7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カルボン酸
の反応において反応系に水が存在すると、1,7−オク
タンジオールのカルボン酸エステルが一部加水分解され
て1,7−オクタンジオールが生成する場合があるが、
本発明においては特に支障となるものではない。By the above reaction, a lower aliphatic carboxylic acid is added to the terminal double bond of 7-octen-1-ol to selectively form a lower aliphatic carboxylic acid monoester of 1,7-octanediol. I do. At this time, the hydroxyl group at the 1-position of 7-octen-1-ol is also converted to a lower aliphatic carboxylic acid ester, and a lower aliphatic carboxylic acid diester of 1,7-octanediol may be formed. Further, when water is present in the reaction system in the reaction between 7-octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid, the carboxylic acid ester of 1,7-octanediol is partially hydrolyzed to form 1,7-octanediol. May be generated,
There is no particular problem in the present invention.
【0018】このようにして得られた1,7−オクタン
ジオールのカルボン酸エステルを含む反応液から、例え
ば、水酸化ナトリウムなどの塩基性物質により酸触媒や
未反応の低級脂肪族カルボン酸を中和した後、蒸留精製
する方法などの公知の方法によって1,7−オクタンジ
オールのカルボン酸エステルを分離取得することができ
る。From the reaction solution containing the carboxylic acid ester of 1,7-octanediol thus obtained, an acid catalyst or unreacted lower aliphatic carboxylic acid is neutralized with a basic substance such as sodium hydroxide. After the addition, the carboxylic acid ester of 1,7-octanediol can be separated and obtained by a known method such as a method of purification by distillation.
【0019】本発明における1,7−オクタンジオール
のカルボン酸エステルの加水分解反応では、出発原料と
して上記のように7−オクテン−1−オールと低級脂肪
族カルボン酸の反応混合物から分離取得した1,7−オ
クタンジオールのカルボン酸エステルを用いてもよい
が、7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カルボン酸
の反応混合物をそのまま出発原料として使用することも
できるし、該反応混合液から未反応原料を蒸留によって
回収した後の残留物、もしくは該残留物から単蒸発によ
って高沸点物や中和の際に生成した塩を除去したものを
使用してもよい。なお、加水分解を効率よく実施するに
は、7−オクテン−1−オールと低級脂肪族カルボン酸
の反応混合物から少なくとも未反応原料を除去したもの
を使用することが望ましい。In the hydrolysis reaction of the carboxylic acid ester of 1,7-octanediol according to the present invention, the starting material is separated and obtained from the reaction mixture of 7-octen-1-ol and the lower aliphatic carboxylic acid as described above. A carboxylic acid ester of 7,7-octanediol may be used, but a reaction mixture of 7-octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid may be used as a starting material as it is, or an unreacted reaction mixture may be used. A residue obtained by collecting the reaction raw materials by distillation, or a residue obtained by removing a high-boiling substance or a salt generated during neutralization by simple evaporation from the residue may be used. In order to efficiently carry out the hydrolysis, it is desirable to use a reaction mixture of 7-octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid from which at least unreacted raw materials have been removed.
【0020】1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カ
ルボン酸エステルの加水分解は、通常のカルボン酸エス
テルの加水分解と同様の条件下で実施することができる
が、中性またはアルカリ性条件下で行うことが好まし
い。The hydrolysis of the lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol can be carried out under the same conditions as those for the usual hydrolysis of a carboxylic acid ester, but is carried out under neutral or alkaline conditions. Is preferred.
【0021】1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カ
ルボン酸エステルの加水分解をアルカリ性条件下で行う
場合には、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物;炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアル
カリ金属の炭酸塩または炭酸水素塩などの塩基性化合物
が使用される。これらの塩基性化合物の使用量は、7−
オクテン−1−オール1モル当り、通常1〜10グラム
当量であり、好ましくは1〜5グラム当量である。When the hydrolysis of the lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol is carried out under alkaline conditions, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide are used. Hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide; and basic compounds such as carbonates or bicarbonates of alkali metals such as lithium carbonate, sodium carbonate and sodium hydrogen carbonate. The amount of these basic compounds used is 7-
It is usually 1 to 10 gram equivalents, preferably 1 to 5 gram equivalents, per mol of octen-1-ol.
【0022】1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カ
ルボン酸エステルの加水分解は、必ずしも溶媒を必要と
しないが、反応に悪影響を与えない溶媒であれば使用可
能である。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、
エタノール等のアルコール系溶媒;テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒などが挙げ
られる。これらの溶媒は、単独で使用してもよいし、2
種類以上を混合して使用してもよい。The hydrolysis of the lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol does not necessarily require a solvent, but any solvent that does not adversely affect the reaction can be used. Such solvents include, for example, methanol,
Examples include alcohol solvents such as ethanol; ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane. These solvents may be used alone or 2
More than one kind may be mixed and used.
【0023】1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カ
ルボン酸エステルの加水分解は通常0℃から還流条件下
の範囲の温度で実施される。また、反応時間は反応温度
により異なるが、通常100時間以内である。The hydrolysis of the lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol is usually carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to reflux conditions. The reaction time varies depending on the reaction temperature, but is usually within 100 hours.
【0024】加水分解によって生成した1,7−オクタ
ンジオールは、常法に従って単離することができる。例
えば、1,7−オクタンジオールの低級脂肪族カルボン
酸エステルの加水分解によって得られた反応混合物から
ジクロロメタン、クロロホルムなどの有機溶媒で1,7
−オクタンジオールを抽出し、得られた有機層から溶媒
を留去することによって1,7−オクタンジオールを単
離することができる。The 1,7-octanediol produced by the hydrolysis can be isolated according to a conventional method. For example, a reaction mixture obtained by hydrolysis of a lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol is converted to 1,7-octanediol with an organic solvent such as dichloromethane or chloroform.
1,7-octanediol can be isolated by extracting octanediol and distilling off the solvent from the obtained organic layer.
【0025】かくして得られた1,7−オクタンジオー
ルは、所望により、蒸留、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーなどの手段によって純度をさらに高めることが
できる。The purity of the thus obtained 1,7-octanediol can be further increased by means such as distillation and silica gel column chromatography, if desired.
【0026】[0026]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はかかる実施例により何等制限を受けるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited by the examples.
【0027】実施例1 還流冷却器および攪拌装置を備えた内容積300mlの
三口フラスコに7−オクテン−1−オール28g(0.
22モル)および90重量%のギ酸水溶液46g(ギ酸
として0.9モル)を仕込み、濃硫酸2.5ml(45
ミリモル)を滴下した。滴下終了後、還流条件下(10
3℃)に5時間攪拌を行った。反応混合物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、1,7−オクタンジオ
ールのギ酸エステルに対応するピークが観察された。上
記で得られた反応混合物を50℃まで冷却した後、水5
0mlを加え、短時間攪拌した後静置して2層に分離さ
せ、有機層(上層)を取得した。EXAMPLE 1 28 g of 7-octen-1-ol (0.3 g) was placed in a 300 ml three-necked flask equipped with a reflux condenser and a stirrer.
22 mol) and 46 g of a 90% by weight aqueous solution of formic acid (0.9 mol as formic acid).
Mmol) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was refluxed (10
(3 ° C.) for 5 hours. When the reaction mixture was analyzed by gas chromatography, a peak corresponding to formate of 1,7-octanediol was observed. After cooling the reaction mixture obtained above to 50 ° C.,
After adding 0 ml and stirring for a short time, the mixture was allowed to stand and separated into two layers to obtain an organic layer (upper layer).
【0028】還流冷却器および攪拌装置を備えた内容積
300mlの三口フラスコに上記で得られた有機層、水
100mlおよび水酸化ナトリウム20g(0.5モ
ル)を仕込み、内温を60〜70℃に保って4時間激し
く攪拌した。得られた反応混合液をジクロロメタン25
mlで4回抽出した。ジクロロメタン層を1つにし、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ1,7−オクタ
ンジオールが15.5g(収率:56.1%)含まれて
いることが分かった。なお、7−オクテン−1−オール
の転化率は85.1%であった。塩化メチレン層から溶
媒を減圧下に留去し、得られた残渣を減圧下に蒸留して
1,7−オクタンジオール(b.p.155℃/10m
mHg)を13.4g得た。The organic layer obtained above, 100 ml of water and 20 g (0.5 mol) of sodium hydroxide were charged into a 300-ml three-necked flask equipped with a reflux condenser and a stirrer. And stirred vigorously for 4 hours. The resulting reaction mixture is diluted with dichloromethane 25
Extracted 4 times with ml. When the dichloromethane layer was made into one and analyzed by gas chromatography, it was found that 15.5 g (yield: 56.1%) of 1,7-octanediol was contained. The conversion of 7-octen-1-ol was 85.1%. The solvent was distilled off from the methylene chloride layer under reduced pressure, and the obtained residue was distilled under reduced pressure to give 1,7-octanediol (bp 155 ° C./10 m
mHg) were obtained.
【0029】[0029]
【発明の効果】本発明によれば、1,7−オクタンジオ
ールを安価にかつ簡便に製造することができ、工業的に
有利な1,7−オクタンジオールの製造方法が提供され
る。According to the present invention, 1,7-octanediol can be produced inexpensively and easily, and an industrially advantageous method for producing 1,7-octanediol is provided.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大西 孝志 茨城県鹿島郡神栖町東和田36番地 株式会 社クラレ内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Takashi Onishi 36 Towada, Kamisu-cho, Kashima-gun, Ibaraki Pref. Kuraray Co., Ltd.
Claims (2)
カルボン酸を反応させて1,7−オクタンジオールの低
級脂肪族カルボン酸エステルとし、次いで得られたエス
テルを加水分解することを特徴とする1,7−オクタン
ジオールの製造方法。1. A method comprising reacting 7-octen-1-ol with a lower aliphatic carboxylic acid to form a lower aliphatic carboxylic acid ester of 1,7-octanediol, and then hydrolyzing the resulting ester. To produce 1,7-octanediol.
ルと低級脂肪族カルボン酸の反応を行うことを特徴とす
る請求項1記載の1,7−オクタンジオールの製造方
法。2. The method for producing 1,7-octanediol according to claim 1, wherein the reaction between 7-octen-1-ol and a lower aliphatic carboxylic acid is carried out in the presence of sulfuric acid.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8195479A JPH1017505A (en) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Production of 1,7-octane diol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8195479A JPH1017505A (en) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Production of 1,7-octane diol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1017505A true JPH1017505A (en) | 1998-01-20 |
Family
ID=16341776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8195479A Pending JPH1017505A (en) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Production of 1,7-octane diol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1017505A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190056764A (en) * | 2017-11-17 | 2019-05-27 | 주식회사비앤비 | anufacturing Method of High Purity 1,2-Octanediol |
-
1996
- 1996-07-05 JP JP8195479A patent/JPH1017505A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20190056764A (en) * | 2017-11-17 | 2019-05-27 | 주식회사비앤비 | anufacturing Method of High Purity 1,2-Octanediol |
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