JPH10158651A - スーパーツイスト液晶ディスプレイ - Google Patents
スーパーツイスト液晶ディスプレイInfo
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- JPH10158651A JPH10158651A JP9341996A JP34199697A JPH10158651A JP H10158651 A JPH10158651 A JP H10158651A JP 9341996 A JP9341996 A JP 9341996A JP 34199697 A JP34199697 A JP 34199697A JP H10158651 A JPH10158651 A JP H10158651A
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Abstract
よび角度依存性を有するスーパーツイスト液晶ディスプ
レイ(SLCD)および該ディスプレイに使用されるネ
マティック液晶混合物を提供する。 【解決手段】ネマティック液晶混合物が、下記式Iで表
わされる化合物の少なくとも1種および下記式I´で表
わされる化合物の少なくとも1種を含有するスーパーツ
イスト液晶ディスプレイ: 【化1】 各式中、alkenylは7個までの炭素原子を有する
アルケニル基であり、Rは炭素原子1〜12個を有する
アルキル基であり、この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個のCH2基はまた、−O−、
−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO
−により置き換えられていてもよく、bは0または1で
あり、そしてL2はHまたはFである。
Description
間ならびに良好な急峻性および角度依存性を有するスー
パーツイスト液晶ディスプレイ(SLCD)に関する。
さらにまた本発明は、このディスプレイで使用される新
規ネマティック液晶混合物に関する。
えばEP0131216B1;DE3423993A1;EP0098070A2;M.Schad
tおよびF.Leenhoutsによる17th;液晶に係わるフライブ
ルグ会議(Freiburg conference on liquid crystals)
(1987年4月8〜10日);K.Kawasaki等によるSID87 Dige
st391(20.6);M.SchadtおよびF.LeenhoutsによるSID87 D
igest372(20.1);K.Katoh等によるJapanese Journal of
Applied Physics,Vol.26,No.11,L1784〜L1786(1987);F.
Leenhouts等によるAppl.Phys.Lett.,50(21),1468(198
7);H.A.van SprangおよびH.G.KoopmanによるJ.Appl.Ph
ys.,62(5),1734(1987);T.J.SchefferおよびJ.Nehringに
よるAppl.Phys.Lett.,45(10),1021(1984);M.Schadtおよ
びF.LeenhoutsによるAppl.Phys.Lett.,50(5),236(1987)
およびE.P.RaynesによるMol.Cryst.Liq.Cryst.Letters,
Vol.4(1),1〜8頁(1986)から知られている。
60゜と360゜との間の数値の大きいねじれ角を有す
るねじれ表示素子の全部を包含するものとし、このよう
な表示素子には、例えばWaters等の表示素子(C.
W.Waters等によるProc.Soc.Inf.Disp.(New York)(1985)
(3rd Intern.Display Conference,Kobe,Japan)、STN-LCD
s(DE-A3503259);SBE-LCDs(T.J.SchefferおよびJ.Nehrin
gによるAppl.Phys.Lett.,45(1984),1021);OMI-LC,Ds(M.
SchadtおよびF.LeenhoutsによるAppl.Phys.Lett.,50(19
87),236;DST-LCDs(EP-A0246842)またはBW-STN-LCDs(K.K
awasaki等よるSID87 Digest391(20.6))がある。
方式のSLCDは、電気光学特性曲線の格別に良好な急
峻性およびこれに伴う良好なコントラスト値の点で、お
よびまたコントラストの格別に小さい角度依存性の点で
際立っている。特に比較的低温において非常に短い応答
時間を有するSLCDは特に重要である。短い応答時間
を得るためには、従来、粘度、特に液晶混合物の粘度が
通常、比較的高い蒸気圧を有するモノトロピック添加剤
を使用して最適化されていた。しかしながら、達成され
た応答時間はあらゆる用途に適するものではなかった。
液晶混合物は比較的大きいK33/K11値および比較的小
さい△ε/ε値を有していなければならない。コントラ
ストおよび応答時間を最適にすることに加えて、この種
の混合物には、さらに重要な要件がある: 1.d/pウインドウ(window)が広い、 2.長期化学的安定性が高い、 3.電気抵抗が高い、 4.しきい値電圧の周波数依存性が低い。
も、特に高時分割駆動STN(1/400)において
は、依然として適当なものにはほど遠いものである。こ
れはかなりの場合に、種々の要件が材料パラメーターに
よって相反する形で影響するということによる。従っ
て、上記要件に適合する広い動作温度範囲、高い特性曲
線急峻度、良好なコントラストの角度依存性および低い
しきい値電圧を有すると同時に、非常に短い応答時間を
有するTNおよびSTNディスプレイに対する多大の要
求がなお継続して存在している。
欠点をほとんど有さないか、または全く有しておらず、
同時に非常に良好な応答性能を有するSLCDを提供す
ることにある。本発明のもう一つの課題は、このような
SLCDで使用するための対応する液晶混合物を提供す
ることにある。
される化合物の少なくとも1種および下記式I′で表わ
される化合物の少なくとも1種を含有するネマティック
液晶混合物を使用することによって、この課題が解消さ
れることが見出された:
原子を有するアルケニル基であり、Rは炭素原子1〜1
2個を有するアルキル基であり、この基中に存在する1
個のCH2基または隣接していない2個のCH2基はま
た、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−ま
たは−COO−により置き換えられていてもよく、bは
0または1であり、そしてL2はHまたはFである。式
Iで表わされる化合物を含有する混合物は、4′−置換
4−(4−アルキルシクロヘキシル)ビフェニル化合
物を含有する混合物に比較して、相応する透明点および
急峻度を有しながら、より低い回転粘度、より小さいし
きい値電圧、より大きい光学異方性値および格別に短い
応答時間をもたらす。
の外側基板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 外側基板の内側面上に積層されている配向層を備え
ている電極層、を備えており、 − 外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板との間の
ピッチ角は約1度〜30度であり、そして − 配向層から配向層までのセル内の液晶混合物のねじ
れ角は100゜〜600゜の数値を有し、
2種以上の化合物からなる液晶成分Aが10〜65重量
%; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分Bが20〜90重量
%; c)−1.5以下の誘電異方性を有する1種または2種
以上の化合物からなる液晶成分Dが0〜20重量%;お
よび d)任意に、層厚さ(面平行外側基板の隔たり)とキラ
ルネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が
約0.2〜1.3であるような量の光学活性成分C、でな
るSLCDであって、成分Bが下記式Iで表わされる化
合物の少なくとも1種を含有しおよび成分Aが下記式
I′で表わされる化合物の少なくとも1種を含有するこ
とを特徴とするSLCDに関する:
原子を有するアルケニル基であり、Rは炭素原子1〜1
2個を有するアルキル基であり、この基中に存在する1
個のCH 2基または隣接していない2個のCH2基はま
た、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−ま
たは−COO−により置き換えられていてもよく、bは
0または1であり、そしてL2はHまたはFである。本
発明はまた、SLCDで使用するための対応する上記液
晶混合物に関する。
付属式IAおよびIBで表わされる化合物である:
ルキル基である。Rbは好ましくは、炭素原子1〜3個
を有する直鎖状アルキル基である。
記付属式I´A〜I´Cで表わされる化合物である:
て、Rが好ましくは炭素原子2〜4個を有する直鎖状ア
ルキル基またはアルケニル基である化合物が挙げられ
る。 − 成分Aは好ましくは、下記式II、式II´または
式IIIで表わされる化合物を含有する:
アルキル基であり、さらにこの基中に存在する1個のC
H2基または隣接していない2個のCH2基は、−O−、
−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO
−により置き換えられていてもよく、
はFであり、Z1は−CH2CH2−または単結合であ
り、Z2は−CH2CH2−、−COO−、−C≡C−ま
たは単結合であり、Qは−CF2−、−CHF−、−O
CF2−、−OCHF−または単結合であり、YはFま
たはClであり、aは1または2であり、そしてbは0
または1である。式IIで表わされる好適化合物は下記
付属式IIa〜IIcに相当する:
おりである。式II´で表わされる好適化合物は、下記
付属式II´aおよびII´bに相当する:
分Aはさらにまた、好ましくは下記式ZI〜ZIVで表
わされる化合物を包含する:
おりである。式IIIで表わされる好適化合物は、下記
付属式IIIa〜IIIrに相当する:
る。式Iで表わされる化合物の1種または2種以上に加
えて、好適混合物は式IIa、IIb、IIc、II´
a、IIId、IIIh、IIIi、、IIIl、II
ImまたはIIIrで表わされる化合物の1種、2種、
3種または4種以上、好ましくは式IIIdまたはII
Ihで表わされる化合物の1種または2種以上を含有
し、およびまた式Iで表わされる化合物の1〜4種およ
び式IIbおよび式II´aで表わされる化合物の1〜
3種を含有する。Rは好ましくは、炭素原子1〜5個を
有する直鎖状アルキルあるいは1E−または3E−アル
ケニルである。各化合物、例えば式I、I´、II、I
I´およびIIIあるいはそれらの付属式で表わされる
各化合物あるいは新規SLCDに使用することができる
その他の化合物は公知であるか、または公知化合物と同
様にして製造することができる。特に好ましい態様にお
いて、成分Aは下記式AI〜AVIで表わされる化合物
をさらに包含する:
アルキル基であり、さらにこの基中に存在する1個のC
H2基または隣接していない2個のCH2基はまた、−O
−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−C
OO−により置き換えられていてもよく、Q1は下記の
基であり:
化合物を5〜50%の量で含有する。特に下記式IIa
1、IIb1、IIc1、IIa2、IIb2およびI
I´aで表わされる化合物は好適化合物として挙げられ
る:
れる化合物の1種または2種以上を包含する。新規混合
物は好ましくは、下記式IIe〜IIhで表わされる化
合物および式II´bで表わされる化合物からなる群か
ら選択される、高い透明点を有する極性化合物の1種ま
たは2種以上を含有する:
4−フェニレン環はまた、1個または2個のフッ素原子
によりラテラルに置換されていてもよい。この種の好適
化合物は下記式IIe1〜IIe3で表わされる化合物
である:
hおよび式II´bの割合は好ましくは、約2〜25%
である。好ましい液晶混合物は、グループBからの1種
または2種以上の化合物を、好ましくは10〜40%の
量で含有する。グループBからの化合物は<150mP
a.sのそれらの低い回転粘度(γ1)値およびそれら
の高い透明点(>120℃)の点の両方で際立ってい
る。成分Bは、下記式IV1〜IV8で表わされる化合
物からなる群から選択される化合物の1種または2種以
上を包含する:
れているとおりである。 − 成分Bは、下記式IV9〜IV21で表わされる化
合物からなる群から選択される化合物の1種または2種
以上をさらに包含する:
れているとおりであり、そしてIV9〜IV18中に存
在する1,4−フェニレン基はそれぞれ相互に独立し
て、また1個または2個以上のフッ素により置換されて
いてもよく、式IV11で表わされる化合物において、
R1は炭素原子1〜12個を有するアルキル基であり、
この基中に存在する少なくとも1個のCH2基は、−C
H=CH−により置き換えられており、その少なくとも
1個の1,4−フェニレン基は少なくとも1個のフッ素
により置換されていなければならない。 − 成分Bは、下記式IV23〜IV28で表わされる
化合物からなる群から選択される化合物の1種または2
種以上をさらに含有する:
れているとおりであり、そしてIV23〜IV28中に
存在する1,4−フェニレン基はまたそれぞれ相互に独
立して、1個または2個以上のフッ素により置換されて
いてもよい。 − 成分Bは、下記IV29およびIV30からなる群
から選択される化合物の1種または2種以上を含有す
る:
状アルキル基である。
合物は下記式IIIおよびIVで表わされる化合物から
なる群から選択される化合物の1種または2種以上をさ
らに含有する:
りである。好適液晶混合物は下記の化合物からなる群か
ら選択される化合物の少なくとも1種を含有する:
してLはHまたはFであり、そしてRは上記定義のとお
りである。液晶混合物はまた、光学活性成分Cを含有
し、この成分の含有量は層厚さ(面平行外側基板の隔た
り)とキラルネマティック液晶混合物のナチュラルピッ
チとの比が0.2より大きくなるような量である。この
成分について、当業者は、そのうちの数種は市販されて
いる種々のキラルドープ剤を利用することができ、例え
ばMerck,KGaA Darmstadt,FRGからのコレステリルノナノ
エート、S811およびCB15(BDH,Poole,英国)な
どを利用することができる。その選択にはそれ自体に制
限はない。新規液晶混合物は好ましくは、下記式B1I
〜B1IVで表わされる化合物からなるグループB1か
ら選択される化合物の1種または2種以上:
立して、Rについて定義されているとおりであり、Zは
−CH2CH2−、−CO−O−、−O−CO−または単
結合であり、
る化合物からなるグループB2から選択される化合物の
少なくとも1種:
0は−CH2CH2−または単結合であり、Q0は下記の基
であり:
よび(または)下記式B1VIII、B1IXおよびB
1Xで表わされる化合物からなるグループB3から選択
される化合物の少なくとも1種:
立して、Rについて定義されているとおりであり、Yは
FまたはClであり、そして
ラン化合物を約5%〜35%、特に5〜20%の量で含
有する。これらの化合物は応答時間を相当に短くする薄
いセル厚さ(約5〜6μm)の使用を可能にする。特に
好ましい混合物として、下記式T1〜T3で表わされる
化合物からなるグループTから選択される化合物の1種
または2種以上を含有する混合物が挙げられる:
て、HまたはFであり、Qは−CF2−、−CHF−、
−OCF2−、−OCHF−または単結合であり、Yは
FまたはClであり、R1およびR2はそれぞれ相互に独
立して、Rについて定義されているとおりである。
くは5〜30%、特に5〜20%である。成分Bは好ま
しくは、下記式X〜XIIで表わされる化合物の1種ま
たは2種以上を含有する:
立して、Rについて定義されているとおりであり、R1
は好ましくは、炭素原子1〜4個、特に炭素原子1〜2
個を有するアルキルであり、そしてR2は好ましくは、
炭素原子1〜4個、特に炭素原子1〜2個を有するアル
コキシである。グループB1からの化合物の割合は、好
ましくは10〜50%、特に15〜40%である。式B
1IIIおよび式B1IVで表わされる化合物は好適で
ある。式B1IIIで表わされる化合物の中で、特に好
ましい化合物は下記付属式B1IIIaおよびB1II
Ibで表わされる化合物である:
H2)p−、トランス−H−(CH2)q−CH=CH−
(CH2CH2)b−CH2O−またはトランス−H−(C
H2)q−CH=CH−(CH2CH2)b−、CH3−(C
H2)o−O−CH2−であり、R4´CH3−(CH2)p
−であり、oは1、2、3または4であり、qは0、
1、2または3であり、bは0または1であり、そして
pは1、2、3または4である。
−(CH2)o−CH3またはCH2−O−(CH2)o−C
H3である化合物は、特に好ましい化合物として挙げら
れる。好ましい化合物として下記の付属式で表わされる
化合物がまた挙げられる:
記定義のとおりである。上記付属式の式B1IIIで表
わされる化合物の割合は好ましくは、約5〜45%、特
に好ましくは約10%〜35%である。式B1IVで表
わされる特に好ましい化合物は下記付属式で表わされる
化合物である:
H−(CH2)q−CH=CH−(CH2CH2)b−CH2
O−であり、そしてR2´はCH3−(CH2)p−であ
り、oは1、2、3または4であり、qは0、1、2ま
たは3であり、bは0または1であり、そしてpは1、
2、3または4である。これらの化合物または式BIV
で表わされる化合物の割合は好ましくは、約5%〜40
%、特に好ましくは約10%〜35%である。混合物は
好ましくは、式B1IIIで表わされる化合物、特に下
記付属式で表わされる化合物を含有する:
わされる化合物および式B1IVで表わされる化合物を
同時に含有しており、グループB1からの成分の総割合
は見出されているとおりである。式B1Iおよび式B1
IIIで表わされる化合物が存在する場合に、R1およ
びR2は好ましくはそれぞれ相互に独立して、炭素原子
1〜7個を有するn−アルキルまたは炭素原子3〜7個
を有する(トランス)−n−アルケニルである。Zは好
ましくは、単結合である。
有する、特に炭素原子1〜7個を有するn−アルキルで
ある化合物を含有する新規混合物は好適混合物として挙
げられる。全部の場合に、グループB1からの成分の総
割合は見出されているとおりである。グループB2から
の化合物の割合は好ましくは、約5〜45%、特に5〜
20%である。B1V〜B1VIIの割合(好適範囲)
は下記のとおりである:B1V:約5〜30%、好まし
くは約5〜15%。B1VIおよびB1VIIの合計:
約5〜25%、好ましくは約10〜20%。グループB
2からの好適化合物を下記に示す:
るn−アルキルまたは炭素原子3〜7個を有する(トラ
ンス)−n−アルケニルである。Zoは好ましくは、単
結合である。R1は好ましくは、Rについて上記した好
適意味を有するか、またはR1はフッ素である。L1は好
ましくは、フッ素である。xは1〜15である。新規混
合物は好ましくは、B1V3、B1VI1およびB1V
II1からなる群から選択される化合物の1種または2
種以上を、約5〜35%の総割合で含有する。特に好ま
しい態様において、新規混合物はB1V3、B1VI1
およびB1VII1(R=F)に加えて、末端フッ素化
化合物、例えば下記群から選択される化合物:
化合物:
7個を有するn−アルキルまたは炭素原子3〜7個を有
する(トランス)−n−アルケニルであり、aは1また
は2であり、bは0または1であり、XoはF、Cl、
CF3、−OCF3または−OCF2であり、そしてLは
HまたはFである。末端フッ素化化合物全部の総合割合
は好ましくは、約5〜65%、特に約15〜40%であ
る。グループB3からの化合物の割合は、好ましくは約
5〜30%、特に好ましくは約10〜20%である。R
2は好ましくは、それぞれ炭素原子1〜9個を有するn
−アルキルまたはn−アルコキシである。しかしなが
ら、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を有する類
似化合物を使用することもできる。式B1VIIIで表
わされる化合物は好適である。
る化合物およびグループB1、B2およびB3の少なく
とも一つからの化合物を含有する。これらは好ましく
は、グループB1からの化合物の1種または2種以上お
よびグループB2および(または)B3からの化合物の
1種または2種以上を含有する。成分Dの化合物の割合
は、好ましくは0〜20%、特に0〜10%である。特
に好ましい態様において、新規混合物は好ましくは、−
2以下の誘電異方性を有する化合物の1種または2種以
上(成分D)の約5〜20%を含有する。この種の化合
物は公知であり、例えばDE−A3232707または
DE−A3407013に記載されているような、下記
構造単位を有する2,3−ジシアノハイドロキノンの誘
導体またはシクロヘキサン誘導体がある:
ロ−1,4−フェニレンを含有する化合物、例えばDE
−A3807801、同3807861、同38078
63、同3807864または同3807908に記載
の化合物は、好適化合物として挙げられる。特に好適な
化合物として、国際特許出願PCT/DE88/001
33に記載されているような、この構造単位を含有する
トラン化合物、特に下記式で表わされる化合物が挙げら
れる:
立して、好ましくは炭素原子1〜7個を有するn−アル
キルまたは炭素原子3〜7こを有するn−アルケニルで
あり、そしてZoは−CH2CH2−または単結合であ
る。下記式で表わされるフェニルシクロヘキシルカルボ
キシレート化合物は特に好適な化合物として挙げられ
る:
合物の1種または2種以上を包含する:
れているとおりであり、そしてbは0または1である。 − 成分Bは下記Xa〜XIIaからなる群から選択さ
れる化合物の1種または2種以上を包含する:
炭素原子1〜7個を有するアルキルまたはアルコキシ基
である。成分Dは特に、増大した特性曲線の急峻度をも
たらす。特に好適な態様において、混合物は液晶トラン
化合物を約5〜35%、特に5〜20%の量で含有す
る。この化合物は、より薄い層厚さ(約5〜6μm)の
使用を可能にし、応答時間を格別に短縮する。特に好ま
しいトラン化合物を以下に示す:
n−アルキルまたはn−アルコキシであり、Zoは−C
H2CH2−または単結合であり、
れ炭素原子1〜7個を有するn−アルキルまたはn−ア
ルコキシであり、あるいはR2はそれぞれ炭素原子3〜
7個を有するn−アルケニルまたはn−アルケニルオキ
シである。
される化合物の1種または2種以上を含有する:
ぞれ相互に独立して、HまたはFであり、そしてX´は
F、ClまたはOCF3である。さらにまた、特に好ま
しい態様を下記に挙げる: − 成分Dが下記の成分を含有する: − 1−シアノ−トランス−1,4−シクロヘキシル基
または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基を含
有する化合物の1種または2種以上; − 式AIIIまたはAVで表わされる化合物の少なく
とも2種; − 式AIIIおよびAVで表わされる化合物; − 下記群からの化合物の少なくとも1種:
有する直鎖状アルキル基であり、そしてLはHまたはF
である; − Rがトランス−アルケニル基またはトランス−アル
ケニルオキシ基である化合物の1種または2種以上; − 下記群から選択される化合物の1種または2種以
上:
ついて示されている好適意味を有する。上記化合物中に
存在する1,4−フェニレン基はまた、フッ素により置
換されていてもよい。
基であり、この基中に存在する少なくとも1個のCH2
基は−CH=CH−により置き換えられており、その
1,4−フェニレン基の少なくとも1個は置換基として
少なくとも1個のフッ素を有していなければならない。
液晶混合物中のこれらの化合物の割合は、0〜25%、
好ましくは5〜15%である;を含有する。
記の成分からなる: − 式IIId、IIIb、IIIiおよびIIIpで
表わされる化合物から選択される化合物の1種または2
種以上、特に1、2、3または4種; − 式IIb1またはII´aで表わされる化合物から
選択される化合物の少なくとも2種; − 式B1IVで表わされる化合物の1種または2種以
上; − 式T1またはT2で表わされる化合物の1種または
2種以上; − 下記式で表わされる化合物の1種または2種以上:
ある; − 下記式で表わされる化合物の1種または2種以上:
個を有するアルキル基である。特に、厚い層厚さを有す
るSLCDで使用される場合に、新規混合物は非常に短
い総合応答時間(ton+toff)の点で際立っている。
短い総合応答時間は重要な必須要件であり、特にディス
プレイカーソルを干渉を受けずに移動させることができ
るために、ラップトップ用のディスプレイとして使用す
るためのSLCDにおいて重要な必須要件である。本発
明に従いSLCDに使用される液晶混合物は△ε≧1を
もって正の誘電性を有する。特に好ましい液晶混合物と
して、△ε≧3である液晶混合物、非常に特に△ε≧5
である液晶混合物が挙げられる。
い値電圧値V10/0/20および流動粘度値ηを有する。光
路差d・△n値が特定されている場合に、層厚さdの数
値は、光学異方性△nによって決定される。特に、d・
△n値が比較的大きい場合には、比較的大きい光学異方
性値を有する本発明による液晶混合物の使用が一般に好
ましい。これは比較的小さいd値を選択することができ
るからであり、その結果として、より好ましい応答時間
値を得ることができる。しかしながら、比較的小さい△
n値を有する本発明による液晶混合物を含有する本発明
による液晶ディスプレイはまた、有利な応答時間値を有
することを特徴としている。本発明による液晶混合物は
また、有利な電気光学特性曲線の急峻度値を有すること
を特徴としており、これにより高時分割比で動作させる
ことができる。
安定性を有し、かつまた電気抵抗およびしきい値電圧の
周波数依存性に関して好ましい数値を有する。本発明に
よる液晶ディスプレイは、広い動作温度範囲およびコン
トラストの良好な角度依存性を有する。偏光子、電極基
板およびそれぞれそこに隣接している各液晶分子の優先
的配向(ディレクター)が通常、一方の電極から他方の
電極までの間で160゜〜720゜の数値でねじれてい
るように表面処理されている表面を有する電極からの本
発明による液晶表示素子の構造は、この形式の表示素子
に慣用の構造に相当する。本明細書において、慣用の構
造の用語は広い意味で使用されており、誘導型および改
変型のスーパーツイストセルの全部を包含し、特にまた
マトリックス表示素子および追加のマグネットを備えて
いる表示素子を包含する。2枚の外側基板の表面チルト
角は同一であっても、または相違していてもよい。同一
チルト角が好ましい。
じれネマティックセルに基づく従来慣用の表示素子との
基本的相違点は、その液晶層の液晶成分の選択にある。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ
自体慣用の方法で製造される。一般に、少ない方の量で
使用される成分の所望量を基本成分を構成する成分中
に、有利には高められた温度で溶解させる。諸成分の有
機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノー
ル中の溶液を混合し、次いで混合後に、例えば蒸留によ
り溶剤を再除去することもできる。この誘電体はまた、
当業者に公知であって、刊行物に記載されている追加の
添加剤をさらに含有することができる。例えば、0〜1
5%の多色性染料を添加することができる。
とするものであって、制限を示すものではない。下記の
略語を使用する: S−N スメクティック−ネマティック相転移温度、 N−I ネマティック−アイソトロピック相転移温度、 c.p. 透明点、 visc. 粘度(mPa.s)、 Ton スイッチ オンから最高コントラストの90%が達成されるま での時間、 Toff スイッチ オフから最高コントラストの10%が達成されるま での時間、 急峻度 [V90/V10−1]・100%、
(時分割比:1:240、バイアス:1:16)。本明
細書全体にわたり、温度は全部が℃で示されている。パ
ーセンテージは重量パーセントである。応答時間および
粘度に関する数値は20℃における数値である。本特許
出願および下記の例において、液晶化合物の構造はいず
れも頭文字で示されており、化学式への変換は以下の表
AおよびBに従い行うことができる。基CnH2n+1およ
び基CmH2m+1は全部が、それぞれn個またはm個の炭
素原子を有する直鎖状アルキル基である。表B中のコー
ドは自明である。表Aにおいて、核構造に関する頭文字
のみが示されている。それぞれの場合に、この核構造に
関する頭文字の後に、−印により分離して、置換基
R1、R2、L1およびL2に関するコードが示されてい
る。
のであって、制限を示すものではない。本明細書全体に
わたり、パーセンテージは重量パーセントである。温度
は全部が摂氏度で示されている。△nは光学異方性を表
わし(589nm、20℃)、そして粘度(mm2/
秒)は20℃で測定した。混合物例 例A
Claims (10)
- 【請求項1】− フレームと一緒にセルを形成している
2枚の面平行の外側基板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 外側基板の内側面上に積層されている配向層を備え
ている電極層、を備えており、 − 外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板との間の
ピッチ角は約1度〜30度であり、そして − 配向層から配向層までのセル内の液晶混合物のねじ
れ角は100゜〜600゜の数値を有し、 − そのネマティック液晶混合物は、 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分Aが10〜65重量
%; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分Bが20〜90重量
%; c)−1.5以下の誘電異方性を有する1種または2種
以上の化合物からなる液晶成分Dが0〜20重量%;お
よび d)任意に、層厚さ(面平行外側基板の隔たり)とキラ
ルネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が
約0.2〜1.3であるような量の光学活性成分C、でな
るスーパーツイスト液晶ディスプレイであって、成分B が下記式Iで表わされる化合物の少なくとも1種
を含有し、および成分Aが下記式I′で表わされる化合
物の少なくとも1種を含有することを特徴とする上記ス
ーパーツイスト液晶ディスプレイ: 【化1】 各式中、 alkenylは7個までの炭素原子を有するアルケニ
ル基であり、 Rは炭素原子1〜12個を有するアルキル基であり、こ
の基中に存在する1個のCH2基または隣接していない
2個のCH2基はまた、−O−、−CH=CH−、−C
O−、−OCO−または−COO−により置き換えられ
ていてもよく、 bは0または1であり、そしてL2はHまたはFであ
る。 - 【請求項2】 成分Aが下記式II、II′またはIIIで表
わされる化合物を含有することを特徴とする、請求項1
に記載のディスプレイ: 【化2】 各式中、 Rは炭素原子1〜12個を有するアルキル基であり、こ
の基中に存在する1個のCH2基または隣接していない
2個のCH2基はまた、−O−、−CH=CH−、−C
O−、−OCO−または−COO−により置き換えられ
ていてもよく、 【化3】 L1-6はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり、 Z1は−CH2CH2−または単結合であり、 Z2は−CH2CH2−、−COO−、−C≡C−または
単結合であり、 Qは−CF2−、−CHF−、−OCF2−、−OCHF
−または単結合であり、 YはFまたはClであり、 aは1または2であり、そしてbは0または1である。 - 【請求項3】 成分Aが下記式IIa〜IIcおよびIIa′
で表わされる化合物の少なくとも1種を含有することを
特徴とする、請求項1または2に記載のディスプレイ: 【化4】 各式中、R、L1およびL5は請求項2に定義されている
とおりである。 - 【請求項4】 成分Bが下記式で表わされる化合物の1
種または2種以上を含有することを特徴とする、請求項
1〜3のいずれか1項に記載のディスプレイ: 【化5】 各式中、 R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、炭素原子1〜
12個を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまた
はアルケニルオキシであり、そして 【化6】 およびZ2は請求項2に定義されているとおりであり、 化合物: 【化7】 において、Z2は単結合であり、 【化8】 は、1,4−フェニレンであり、そしてR1は炭素原子1
〜12個を有するアルケニル基であり、その1,4−フ
ェニレン基の少なくとも1個は置換基として少なくとも
1個のフッ素を有していなければならない。 - 【請求項5】 液晶混合物が下記式B1IIIaで表わさ
れる化合物の1種または2種以上を含有することを特徴
とする、請求項1〜4の少なくとも1項に記載のディス
プレイ: 【化9】 式中、 R3′はCH3−(CH2)O−O−、CH3−(CH2)p
−、トランス−H−(CH2)q−CH=CH−(CH2
CH2)b−CH2O−またはトランス−H−(CH2)q
−CH=CH−(CH2CH2)b−、CH3−(CH2)o
−O−CH2−であり、 R4′はCH3−(CH2)p−であり、 oは1、2、3または4であり、 qは0、1、2または3であり、 bは0または1であり、そしてpは1、2、3または4
である。 - 【請求項6】 成分Dが下記V〜IXからなる群から選択
される化合物の1種または2種以上を含有することを特
徴とする、請求項1〜5の少なくとも1項に記載のディ
スプレイ: 【化10】 各式中、R1およびR2はRについて定義されているとお
りであり、そしてbは0または1である。 - 【請求項7】 成分Bが下記Xa〜XIIaからなる群か
ら選択される化合物の1種または2種以上を含有するこ
とを特徴とする、請求項1〜6の少なくとも1項に記載
のディスプレイ: 【化11】 各式中、alkylおよびalkoxy基は7個までの
炭素原子を有する。 - 【請求項8】 成分Aが下記式T3aで表わされる化合
物の1種または2種以上を含有することを特徴とする、
請求項1〜7の少なくとも1項に記載のディスプレイ: 【化12】 式中、R7は下記の基であり: 【化13】 xは1〜15の整数であり、 L3-6はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
そしてX′はF、ClまたはOCF3である。 - 【請求項9】 成分Bが下記式IAで表わされる化合物
および(または)式IBで表わされる化合物の少なくと
も1種を含有することを特徴とする、請求項1〜8の少
なくとも1項に記載のディスプレイ: 【化14】 各式中、 Rは請求項1に定義されているとおりであり、 RaはHであるか、または5個までの炭素原子を有する
アルキル基であり、そしてRbはHであるか、または3
個までの炭素原子を有するアルキル基である。 - 【請求項10】 請求項1〜9のいずれか1項に定義さ
れている組成を有する液晶混合物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2002173681A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ |
US6693223B1 (en) | 1997-11-28 | 2004-02-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3835804B4 (de) * | 1988-10-20 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung |
WO1997005214A1 (de) * | 1995-08-01 | 1997-02-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
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DE19848098A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-17 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
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EP1310541B1 (en) * | 1998-11-19 | 2008-05-14 | MERCK PATENT GmbH | Supertwisted nematic liquid crystal displays |
DE19955940A1 (de) * | 1998-11-28 | 2000-05-31 | Merck Patent Gmbh | TN- und HTN-Flüssigkristallanzeige |
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Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
US5516454A (en) * | 1989-07-13 | 1996-05-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
DE4032579A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
DE59109091D1 (de) * | 1990-12-07 | 1999-03-04 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
JP3674709B2 (ja) * | 1993-08-11 | 2005-07-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | スーパーツィスト液晶ディスプレイ |
US5702640A (en) * | 1993-11-25 | 1997-12-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | High-multiplexed supertwist liquid-crystal display |
-
1997
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- 1997-11-28 JP JP34199697A patent/JP4472032B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11218730A (ja) * | 1997-10-06 | 1999-08-10 | Merck Patent Gmbh | Stn液晶ディスプレイ |
US6693223B1 (en) | 1997-11-28 | 2004-02-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
JP2002173681A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ |
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