JPH10157300A - Optical recording medium - Google Patents
Optical recording mediumInfo
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- JPH10157300A JPH10157300A JP8322855A JP32285596A JPH10157300A JP H10157300 A JPH10157300 A JP H10157300A JP 8322855 A JP8322855 A JP 8322855A JP 32285596 A JP32285596 A JP 32285596A JP H10157300 A JPH10157300 A JP H10157300A
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は透明基板上に色素を
含有する記録層、反射層を有する光記録媒体に関し、特
に高密度に記録可能な光記録媒体に関する。The present invention relates to an optical recording medium having a recording layer containing a dye and a reflective layer on a transparent substrate, and more particularly to an optical recording medium capable of recording at high density.
【０００２】[0002]
【従来の技術】色素を記録層とし、かつ、反射率を大き
くするため記録層の上に金属の反射層を設けた記録可能
な光記録媒体は、例えば Optical Data Storage 1989 T
echnical Digest Series Vol.1,45(1989) に開示されて
おり、記録層にシアニン系色素やフタロシアニン系色素
を用いた媒体はＣＤ−Ｒ媒体として市場に供されてい
る。これらの媒体は780 ｎｍの半導体レーザーで記録す
ることができ、かつ、780ｎｍの半導体レーザーを搭載
している市販のＣＤプレーヤーやＣＤ−ＲＯＭプレーヤ
ーで再生できるという特徴を有している。2. Description of the Related Art A recordable optical recording medium in which a dye is used as a recording layer and a metal reflective layer is provided on the recording layer in order to increase the reflectance is disclosed in, for example, Optical Data Storage 1989 T
This is disclosed in Chemical Digest Series Vol. 1, 45 (1989), and a medium using a cyanine-based dye or a phthalocyanine-based dye in the recording layer is commercially available as a CD-R medium. These media are characterized in that they can be recorded by a 780 nm semiconductor laser and can be reproduced by a commercially available CD player or CD-ROM player equipped with a 780 nm semiconductor laser.
【０００３】しかしながら、これらの媒体は650 ＭＢ程
度の容量しか持たず、デジタル動画等のように大容量の
情報を記録すると、記録時間が１５分以下と短い。又、
機器の小型化が進むなかで、従来の媒体は小型にすると
容量が不足する。前記したＣＤ−Ｒ媒体は780 ｎｍ前後
の波長を有する半導体レーザーを用いて記録及び再生を
行っていたのに対し、最近では630 〜650 ｎｍの半導体
レーザーが開発され、より高密度の記録及び／又は再生
が可能となり、直径120 ｍｍの媒体に２時間の高画質の
動画を記録した光記録媒体が、ＤＶＤとして開発されて
いる。この媒体は４．７ＧＢ／面の記録容量を有する
が、現在のところ、ピットを基板に転写して作られる再
生専用の媒体である。そのため、上記したようなＤＶＤ
の記録容量に近い大容量を有する記録可能な光記録媒体
が求められている。[0003] However, these media have a capacity of only about 650 MB, and when recording large-capacity information such as digital moving pictures, the recording time is as short as 15 minutes or less. or,
As the miniaturization of devices progresses, the capacity of conventional media becomes insufficient if the media is miniaturized. While the above-mentioned CD-R medium performs recording and reproduction using a semiconductor laser having a wavelength of about 780 nm, a semiconductor laser of 630 to 650 nm has recently been developed, and a higher density recording and / or reproducing method has been developed. Alternatively, an optical recording medium capable of reproducing and recording a high-quality moving image of 2 hours on a medium having a diameter of 120 mm has been developed as a DVD. This medium has a recording capacity of 4.7 GB / side, but is currently a read-only medium made by transferring pits to a substrate. Therefore, DVD
There is a demand for a recordable optical recording medium having a large capacity close to the recording capacity of the above.
【０００４】一般的に、記録可能な媒体において、記録
容量を大きくするには記録レーザービームを小さくすれ
ばよい。用いるレーザーの波長が短い程、又、対物レン
ズの開口数（ＮＡ）が大きい程、ビーム径は小さくな
り、高密度記録に好ましいが、現在の半導体レーザー技
術やレンズのＮＡから、ビーム径には限界がある。例え
ば、前記したＤＶＤのビーム径は、従来のＣＤの場合に
比較して、記録密度の割には小さくない。従って、記録
時に、ＣＤ−Ｒの場合と比較して、ビーム径に比してよ
り小さなピットを正確に形成しなければならず、そのた
め記録時のピット間の熱干渉とクロストークが大きくな
り、かつ最短ピットの変調度が小さくなるため、ジッタ
ーやエラーレートが大きくなり、高密度の記録が困難と
なる。そこで、記録時に変調度を犠牲にせずに細く小さ
なピットを正確に形成することが求められている。In general, to increase the recording capacity of a recordable medium, the recording laser beam may be reduced. As the wavelength of the laser used is shorter and the numerical aperture (NA) of the objective lens is larger, the beam diameter becomes smaller, which is preferable for high-density recording. There is a limit. For example, the beam diameter of the DVD described above is not small for the recording density as compared with the conventional CD. Therefore, at the time of recording, pits smaller than the beam diameter must be accurately formed as compared with the case of CD-R, so that thermal interference and crosstalk between pits at the time of recording increase, In addition, since the modulation degree of the shortest pit becomes small, jitter and error rate become large, and it becomes difficult to perform high-density recording. Therefore, there is a demand for accurately forming small and small pits without sacrificing the degree of modulation during recording.
【０００５】含窒素ヘテロ環を有するアゾ化合物の金属
錯体を記録層とする光記録媒体が、特公平5-67438 号公
報に開示されている。しかしながら、この公報には、記
録層に上記アゾ化合物を用いることが開示されているに
過ぎず、記録容量を大きくするための種々の条件に関し
ては具体的に何ら開示されていない。An optical recording medium using a metal complex of an azo compound having a nitrogen-containing heterocycle as a recording layer is disclosed in Japanese Patent Publication No. 5-67438. However, this publication only discloses the use of the azo compound in the recording layer, but does not specifically disclose various conditions for increasing the recording capacity.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、記録
ビーム径に対してトラックピッチを小さくしても、クロ
ストークが小さい、高密度な記録が可能な高密度光記録
媒体を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a high-density optical recording medium capable of performing high-density recording with small crosstalk even if the track pitch is reduced with respect to the recording beam diameter. It is.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を解決するために鋭意検討した結果、記録ビーム径、ト
ラックピッチ及びグルーブ形状及び色素の非自明な選択
を行い本発明を完成した。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have made a non-trivial selection of the recording beam diameter, track pitch, groove shape and dye, and completed the present invention. .
【０００８】すなわち、本発明は、 グルーブを有する透明な基板上に、直接又は他の層
を介して、レーザー光を吸収する色素を含有する記録層
と、該記録層の上に直接又は他の層を介して金属の反射
層を有する光記録媒体において、λ／ＮＡで表される記
録ビームの径をｒ［ここで、λは記録波長（μｍ）、Ｎ
Ａは対物レンズの開口数を表す］、基板のグルーブのピ
ッチ（トラックピッチ）をＰ（μｍ）、グルーブの幅を
Ｗｇ（μｍ）とした際に、ＷｇおよびＰが下記式を満足
し、 ０．２４ｒ≦Ｗｇ≦０．３５ｒ ０．６８ｒ≦Ｐ≦０．８３ｒ かつ、該記録層に含有される色素が下記式（１）〔化
３〕で示されるアゾ化合物またはその金属錯体であるこ
とを特徴とする高密度光記録媒体、That is, the present invention provides a recording layer containing a dye that absorbs laser light, directly or through another layer, on a transparent substrate having a groove, In an optical recording medium having a metal reflective layer via a layer, the diameter of a recording beam represented by λ / NA is represented by r [where λ is a recording wavelength (μm), N
A represents the numerical aperture of the objective lens], when the groove pitch (track pitch) of the substrate is P (μm), and the width of the groove is Wg (μm), Wg and P satisfy the following expressions: .24r ≦ Wg ≦ 0.35r 0.68r ≦ P ≦ 0.83r and the dye contained in the recording layer is an azo compound represented by the following formula (1) or a metal complex thereof. High density optical recording medium,
【０００９】[0009]
【化３】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に水素原子、置換また
は未置換のアルキル基、置換または未置換のアリル基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アルケニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は各々
独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、スルホンアミド基、アミノ基、置換または未
置換のアルキル基、置換または未置換のアルコキシ基、
置換または未置換のアリル基、置換または未置換のアシ
ル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル基、置
換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のア
ルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルアミ
ノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、置換ま
たは未置換のアルケニル基を表し、Ｒ1 とＲ4 、Ｒ2 と
Ｒ6 及びＲ1 とＲ2 は連結基を介して環を形成してもよ
い。Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 は各々独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン基、ス
ルホンアミド基、アミノ基、置換または未置換のアルキ
ル基、置換または未置換のアルコキシ基、置換または未
置換のアリル基、置換または未置換のアシル基、置換ま
たは未置換のアルキルカルボキシル基、置換または未置
換のアラルキル基、置換または未置換のアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換または未置換のアルキルスルホンア
ミノ基、置換または未置換のアルキルアミノ基、置換ま
たは未置換のアルキルスルホン基、置換または未置換の
アルケニル基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チ
オシアノ基、クロロスルホン酸、置換または未置換のア
ルキルチオ基、置換または未置換のアルキルアゾメチン
基、置換または未置換のアルキルアミノスルホン基を表
し、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ8 とＲ9 は連結基を介して環を形成
してもよい。］ 記録層に含有される色素が式（２）〔化４〕で示さ
れるアゾ化合物の金属錯体であることを特徴とするに
記載の高密度光記録媒体、Embedded image [Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted allyl group,
Represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a carboxyl group, a sulfonamide group, an amino group; Group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group,
Substituted or unsubstituted allyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted alkylcarboxyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfone Represents an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfone group, or a substituted or unsubstituted alkenyl group, wherein R 1 and R 4 , R 2 and R 6, and R 1 and R 2 are linked; A ring may be formed via a group. R 7 , R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a carboxyl group, a sulfone group, a sulfonamide group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, Substituted or unsubstituted allyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted alkylcarboxyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfone Amino group, substituted or unsubstituted alkylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfone group, substituted or unsubstituted alkenyl group, cyano group, nitro group, mercapto group, thiocyano group, chlorosulfonic acid, substituted or unsubstituted Alkylthio group, substituted or unsubstituted alkylazomethine group, substituted or unsubstituted Alkyl amino sulfone group, R 7 and R 8, R 8 and R 9 may form a ring through a linking group. The high-density optical recording medium according to claim 1, wherein the dye contained in the recording layer is a metal complex of an azo compound represented by the formula (2):
【００１０】[0010]
【化４】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9
は式（１）と同じ意味であり、Ｒ10、Ｒ11のどちらか一
方はヒドロキシ基またはカルボキシル基を表し、他方は
水素原子を表す。］ λが０．６３０〜０．６５５μｍ、ＮＡが０．６０
±０．０５であるまたはに記載の高密度光記録媒体
である。Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9
Has the same meaning as in formula (1), one of R 10 and R 11 represents a hydroxy group or a carboxyl group, and the other represents a hydrogen atom. Λ is 0.630 to 0.655 μm and NA is 0.60
Or a high-density optical recording medium as described in or above.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明の光記録媒体は、透明な基
板上に少なくともレーザー光を吸収する色素を含有する
記録層、金属の反射層からなるものであり、記録ビーム
径の割にはトラックピッチを小さくしても、変調度を犠
牲にせずに、クロストークを低減した高密度の記録を可
能とするものである。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The optical recording medium of the present invention comprises a recording layer containing a dye absorbing at least laser light on a transparent substrate, and a metal reflective layer. Even if the track pitch is reduced, high-density recording with reduced crosstalk can be performed without sacrificing the degree of modulation.
【００１２】記録層に色素を用いた場合、スピンコート
法により記録層を成膜することができる。グルーブを有
する基板上にスピンコート法で記録層を成膜した場合、
グルーブ部の記録層の膜厚は、グルーブ間（ランド）部
の記録層の膜厚より通常厚くなる。When a dye is used for the recording layer, the recording layer can be formed by spin coating. When a recording layer is formed by a spin coating method on a substrate having a groove,
The thickness of the recording layer in the groove portion is usually larger than the thickness of the recording layer in the portion between the grooves (lands).
【００１３】通常、記録感度は記録層の膜厚に依存し、
特に記録層の上に金属の反射層を設けた媒体の場合は、
この反射層へ熱が拡散し、記録感度が低下する。記録層
の膜厚が薄いほど、この熱拡散の影響を大きく受け感度
が低下し易い。すなわち、グルーブとランド部の記録感
度に大きな差が生じる。それ故に、記録レーザービーム
のビーム径が大きくても細いピットを形成することがで
き、クロストークの小さな記録が可能となる。Usually, the recording sensitivity depends on the thickness of the recording layer.
Especially in the case of a medium provided with a metal reflective layer on the recording layer,
Heat is diffused to the reflective layer, and the recording sensitivity decreases. The thinner the recording layer, the greater the effect of this thermal diffusion, and the more the sensitivity tends to decrease. That is, a large difference occurs in the recording sensitivity between the groove and the land. Therefore, a thin pit can be formed even if the beam diameter of the recording laser beam is large, and recording with small crosstalk can be performed.
【００１４】しかしながら、いくら細いピットが記録で
きても、トラックピッチを小さくできるわけではない。
なぜなら、トラックピッチを無制限に小さくしても、再
生する際のレーザービームの径が大きいと変調度が小さ
くなるだけでなく、クロストークが大きくなり過ぎて再
生できなくなるからである。すなわち、クロストーク
は、再生の際のビーム径とトラックピッチ及び記録した
ピットの幅に関係するのだが、通常、記録時と再生時の
ビーム径は同じなので、トラックピッチを小さくして、
細いピットでクロストークの小さな記録ができても、再
生時はクロストークが大きくなってしまうからである。However, no matter how thin pits can be recorded, the track pitch cannot be reduced.
This is because, even if the track pitch is reduced indefinitely, if the diameter of the laser beam at the time of reproduction is large, not only the degree of modulation becomes small, but also the crosstalk becomes too large to make reproduction possible. That is, crosstalk is related to the beam diameter and track pitch during reproduction, and the width of recorded pits. Usually, the beam diameter during recording and during reproduction is the same, so the track pitch is reduced.
This is because even if recording with small crosstalk can be performed with a narrow pit, crosstalk increases during reproduction.
【００１５】本発明において、再生時の変調度を犠牲に
せずにクロストークをが小さくなるように記録するに
は、λ／ＮＡ〔λは記録波長（μｍ）、ＮＡは対物レン
ズの開口数を表す］で表される記録ビーム径をｒとする
と、トラックピッチ（Ｐ）を０．６８ｒ〜０．８３ｒ
に、かつグルーブの幅（Ｗｇ）を０．２４ｒ〜０．３５
ｒにするのが好ましい。ここでグルーブの幅とは半値幅
を意味する。トラックピッチが０．６８ｒ未満の場合は
クロストークが大きくなり過ぎて変調度が小さくなり、
かつジッター及びエラーレートが大きくなり好ましくな
く、０．８３ｒを越える場合は半径方向の記録密度が大
きくならず目的の記録容量が得られない。一方、グルー
ブの幅が０．２４ｒ未満の場合は変調度が小さくなり、
０．３５ｒを越える場合はクロストークが大きくなり好
ましくない。In the present invention, λ / NA [λ is the recording wavelength (μm), and NA is the numerical aperture of the objective lens, in order to reduce the crosstalk without sacrificing the modulation degree during reproduction. , The track pitch (P) is 0.68r to 0.83r.
And the width (Wg) of the groove is 0.24r to 0.35
It is preferably r. Here, the width of the groove means a half width. When the track pitch is less than 0.68r, the crosstalk becomes too large and the degree of modulation becomes small,
In addition, the jitter and error rate increase, which is not preferable. If it exceeds 0.83r, the recording density in the radial direction does not increase, and the desired recording capacity cannot be obtained. On the other hand, when the width of the groove is less than 0.24r, the degree of modulation is small,
If it exceeds 0.35r, crosstalk is undesirably increased.
【００１６】本発明における記録、再生の際のビーム径
は、用いるレーザーの波長が短い程、又、対物レンズの
開口数（ＮＡ）が大きい程小さくなり高密度記録に好ま
しいが、装置の小型化や光学系を単純にできる等の点
や、装置の経済性の点から記録に利用できる高出力のレ
ーザーとしては０．６３５〜０．６５５μｍの半導体レ
ーザーが好ましく、０．６３５〜０．６４０μｍが最も
好ましい。又レンズのＮＡは基板の厚みムラや基板の傾
きによる収差の点から０．６０±０．０５である。In the present invention, the beam diameter at the time of recording and reproduction becomes smaller as the wavelength of the laser used becomes shorter and the numerical aperture (NA) of the objective lens becomes larger, which is preferable for high-density recording. As a high-output laser that can be used for recording from the viewpoint that the optical system can be simplified and the economical efficiency of the apparatus, a 0.635 to 0.655 μm semiconductor laser is preferable, and 0.635 to 0.640 μm is preferable. Most preferred. Further, the NA of the lens is 0.60 ± 0.05 from the point of aberration caused by unevenness of the thickness of the substrate and inclination of the substrate.
【００１７】本発明の光記録媒体において用いられる透
明な基板としては、信号の記録や読み出しを行う光の透
過率が85％以上で、かつ光学異方性の小さいものが好ま
しい。例えば、アクリル系樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリオレフィン樹脂等の公知の樹脂基板が挙げられ
る。これらの基板は板状でもフィルム状でも良く、又、
その形状は円形でもカード状でも良い。これらの基板の
表面には記録位置を表すグルーブ及び／又はピットを有
する。このようなグルーブやピットは、基板の成形時に
付与するのが好ましいが、基板の上に紫外線硬化樹脂層
を設けて付与することもできる。トラック（グルーブ）
ピッチ及びグルーブの幅は前記したが、グルーブの深さ
は70〜180 ｎｍ程度が好ましい。The transparent substrate used in the optical recording medium of the present invention preferably has a transmittance of light for recording and reading signals of 85% or more and a small optical anisotropy. For example, a known resin substrate such as an acrylic resin, a polycarbonate resin, and a polyolefin resin may be used. These substrates may be plate-like or film-like,
The shape may be circular or card-like. The surfaces of these substrates have grooves and / or pits indicating recording positions. Such grooves and pits are preferably provided at the time of molding the substrate, but may also be provided by providing an ultraviolet curable resin layer on the substrate. Track (groove)
Although the pitch and the width of the groove have been described above, the depth of the groove is preferably about 70 to 180 nm.
【００１８】本発明においては記録層に色素を含有して
なるが、この記録層に用いられる色素は記録感度、反射
率等の点から重要である。高密度記録に際しては、同じ
大きさのピットを形成した場合に大きな変調度が得ら
れ、かつ、しきい値特性に優れた色素が特に好ましいこ
とから、前記式（１）で示されるアゾ化合物又はその金
属錯体又は前記式（２）で示されるアゾ化合物の金属錯
体が好ましい。In the present invention, a dye is contained in the recording layer, and the dye used in this recording layer is important in terms of recording sensitivity, reflectance and the like. At the time of high-density recording, when a pit having the same size is formed, a large degree of modulation is obtained, and a dye excellent in threshold characteristics is particularly preferable. Therefore, the azo compound represented by the formula (1) or The metal complex or the metal complex of the azo compound represented by the formula (2) is preferable.
【００１９】置換または未置換のアルキル基としては炭
素数１〜１５の直鎖、分岐または環状のアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルオ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
コキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、シアノアルキル基、アシルオキシアルキル
基、アシルオキシアルコキシアルキル基、アシルオキシ
アルコキシアルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル
基、スルホンアルキル基、アルキルカルボニルアミノア
ルキル基、アルキルスルホンアミノアルキル基、スルホ
ンアミドアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アミ
ノアルキル基、及びアルキルスルホンアルキル基の中か
ら選択される。Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxyalkyl group, an alkoxyalkoxyalkyl group, an alkoxyalkoxyalkoxyalkyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, an alkoxycarbonyl group. Oxyalkyl group, alkoxyalkoxycarbonyloxyalkyl group, hydroxyalkyl group, hydroxyalkoxyalkyl group, hydroxyalkoxyalkoxyalkyl group, cyanoalkyl group, acyloxyalkyl group, acyloxyalkoxyalkyl group, acyloxyalkoxyalkoxyalkyl group, halogenated alkyl group, Sulfonalkyl group, alkylcarbonylaminoalkyl group, alkylsulfonaminoalkyl group, sulfonamidoalkyl group, Le Kill aminoalkyl groups, chosen aminoalkyl group, and from among alkyl sulfonate alkyl group.
【００２０】ここで、直鎖、分岐または環状のアルキル
基としては、炭素数１〜１５の炭化水素基で、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-
ペンチル基、2-メチルブチル基、1-メチルブチル基、ne
o-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,1-ジメチル
プロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、4-メチ
ルペンチル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル
基、1-メチルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,3-
ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチ
ルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチ
ル基、3-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1-エチル
ブチル基、1,2,2-トリメチルブチル基、1,1,2-トリメチ
ルブチル基、1-エチル-2- メチルプロピル基、シクロヘ
キシル基、n-ヘプチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチ
ルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル
基、2,4-ジメチルペンチル基、n-オクチル基、2-エチル
ヘキシル基、2,5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチ
ルペンチル基、2,4-ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメ
チルペンチル基、n-ノニル基、n-デシル基、4-エチルオ
クチル基、4-エチル-4,5- メチルヘキシル基、n-ウンデ
シル基、n-ドデシル基、1,3,5,7-テトラエチルオクチル
基、4-ブチルオクチル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-
トリデシル基、6-メチル-4- ブチルオクチル基、n-テト
ラデシル基、n-ペンタデシル基、3,5-ジメチルヘプチル
基、2,6-ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプチル
基、2,2,5,5-テトラメチルヘキシル基、1-シクロペンチ
ル-2,2- ジメチルプロピル基、1-シクロヘキシル-2,2-
ジメチルプロピル基等が挙げられる。Here, the linear, branched or cyclic alkyl group is a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, iso-
Pentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, ne
o-pentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, cyclopentyl, n-hexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methyl Pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-
Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 3-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-ethylbutyl , 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group , 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, 2,4-dimethylpentyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, 2,5-dimethylhexyl, 2,5,5-trimethylpentyl, 2 , 4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-methylhexyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-
Tridecyl group, 6-methyl-4-butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2 , 5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclohexyl-2,2-
And a dimethylpropyl group.
【００２１】アルコキシアルキル基としては、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル、ブト
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、n-ヘキシルオ
キシエチル基、4-メチルペントキシエチル基、1,3-ジメ
チルブトキシエチル基、2-エチルヘキシルオキシエチル
基、n-オクチルオキシエチル基、3,5,5-トリメチルヘキ
シルオキシエチル基、2-メチル-1- イソプロピルプロポ
キシエチル基、3-メチル-1- イソプロピルブチルオキシ
エチル基、2-エトキシ-1- メチルエチル基、3-メトキシ
ブチル基、3,3,3-トリフルオロプロポキシエチル基、3,
3,3-トリクロロプロポキシエチル基などの炭素数２〜１
５のものが挙げられる。The alkoxyalkyl group includes methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl,
Propoxyethyl group, butoxyethyl group, n-hexyloxyethyl group, 4-methylpentoxyethyl group, 1,3-dimethylbutoxyethyl group, 2-ethylhexyloxyethyl group, n-octyloxyethyl group, 3,5, 5-trimethylhexyloxyethyl group, 2-methyl-1-isopropylpropoxyethyl group, 3-methyl-1-isopropylbutyloxyethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 3-methoxybutyl group, 3,3 , 3-trifluoropropoxyethyl group, 3,
2-1 carbon atoms such as 3,3-trichloropropoxyethyl group
5 are mentioned.
【００２２】置換または未置換のアルキルスルホンアミ
ノ基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアルキルスルホンアミノ基であり、例とし
てメチルスルホンアミノ基、エチルスルホンアミノ基、
n-プロピルスルホンアミノ基、イソプロピルスルホンア
ミノ基、n-ブチルスルホンアミノ基、イソブチルスルホ
ンアミノ基、sec-ブチルスルホンアミノ基、t-ブチルス
ルホンアミノ基、n-ペンチルスルホンアミノ基、イソペ
ンチルスルホンアミノ基、ネオペンチルスルホンアミノ
基、2-メチルブチルスルホンアミノ基、シクロヘキシル
スルホンアミノ基などの低級アルキルスルホンアミノ基
が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkylsulfonamino group include an alkylsulfonamino group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group, such as a methylsulfonamino group, an ethylsulfonamino group,
n-propyl sulfone amino group, isopropyl sulfone amino group, n-butyl sulfone amino group, isobutyl sulfone amino group, sec-butyl sulfone amino group, t-butyl sulfone amino group, n-pentyl sulfone amino group, isopentyl sulfone amino group And lower alkylsulfonamino groups such as neopentylsulfonamino group, 2-methylbutylsulfonamino group, and cyclohexylsulfonamino group.
【００２３】置換または未置換のアルキルアミノ基の例
としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有
するアルキルアミノ基であり、例としてN-メチルアミノ
基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,
N-ジプロピルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基などの低
級アルキルアミノ基が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkylamino group include an alkylamino group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group. Examples thereof include an N-methylamino group and an N, N-dimethylamino group. , N, N-diethylamino group, N,
And lower alkylamino groups such as N-dipropylamino group and N, N-dibutylamino group.
【００２４】置換または未置換のアルキルスルホン基の
例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を
有するアルキルスルホン基であり、例としてメチルスル
ホン基、エチルスルホン基、n-プロピルスルホン基、イ
ソプロピルスルホン基、n-ブチルスルホン基、イソブチ
ルスルホン基、sec-ブチルスルホン基、t-ブチルスルホ
ン基、n-ペンチルスルホン基、イソペンチルスルホン
基、ネオペンチルスルホン基、2-メチルブチルスルホン
基、2-ヒドロキシエチルスルホン基、2-シアノエチルス
ルホン基などの低級アルキルスルホン基が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkylsulfone group include alkylsulfone groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups, such as methylsulfone group, ethylsulfone group and n-propylsulfone group. , Isopropyl sulfone group, n-butyl sulfone group, isobutyl sulfone group, sec-butyl sulfone group, t-butyl sulfone group, n-pentyl sulfone group, isopentyl sulfone group, neopentyl sulfone group, 2-methylbutyl sulfone group, And lower alkylsulfone groups such as a 2-hydroxyethylsulfone group and a 2-cyanoethylsulfone group.
【００２５】置換または未置換のアルケニル基の例とし
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アルケニル基であり、例としてプロペニル基、1-ブテニ
ル基、イソブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル
基、2-メチル-1- ブテニル基、3-メチル-1- ブテニル
基、2-メチル-2- ブテニル基、2,2-ジシアノビニル基、
2-シアノ-2- メチルカルボキシルビニル基、2-シアノ-2
- メチルスルホンビニル基などの低級アルケニル基が挙
げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl groups are alkenyl groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups, such as propenyl, 1-butenyl, isobutenyl, 1-pentenyl , 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group,
2-cyano-2-methylcarboxyl vinyl group, 2-cyano-2
-Lower alkenyl groups such as methylsulfonevinyl groups.
【００２６】置換または未置換のアルキルチオ基の例と
しては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有す
るアルキルチオ基であり、例としてメチルチオ基、エチ
ルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-
ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、
t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、ネオペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、メチ
ルカルボキシルエチルチオ基などの低級アルキルチオ基
が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group include the alkylthio groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-
Butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group,
and lower alkylthio groups such as a t-butylthio group, an n-pentylthio group, an isopentylthio group, a neopentylthio group, a 2-methylbutylthio group, and a methylcarboxylethylthio group.
【００２７】置換または未置換のアルキルアゾメチン基
の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基
を有するアルキルアゾメチン基であり、例としてメチル
アゾメチン基、エチルアゾメチン基、n-プロピルアゾメ
チン基、イソプロピルアゾメチン基、n-ブチルアゾメチ
ン基、イソブチルアゾメチン基、sec-ブチルアゾメチン
基、t-ブチルアゾメチン基、n-ペンチルアゾメチン基、
イソペンチルアゾメチン基、ネオペンチルアゾメチン
基、2-メチルブチルアゾメチン基、ヒドロキシアゾメチ
ン基などの低級アルキルアゾメチン基が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkylazomethine group include alkylazomethine groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups, such as methylazomethine group, ethylazomethine group, and n-propylazomethine group. , Isopropylazomethine group, n-butylazomethine group, isobutylazomethine group, sec-butylazomethine group, t-butylazomethine group, n-pentylazomethine group,
Lower alkyl azomethine groups such as isopentyl azomethine group, neopentyl azomethine group, 2-methylbutyl azomethine group, and hydroxy azomethine group.
【００２８】置換または未置換のアルキルアミノスルホ
ン基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアルキルアミノスルホン基であり、例とし
てN-メチルアミノスルホン基、N-エチルアミノスルホン
基、N-(n- プロピル) アミノスルホン基、N-( イソプロ
ピル) アミノスルホン基、N-(n- ブチル) アミノスルホ
ン基、N-( イソブチル）アミノスルホン基、N-(sec- ブ
チル）アミノスルホン基、N-(t- ブチル) アミノスルホ
ン基、N-(n- ペンチル) アミノスルホン基、N-( イソペ
ンチル) アミノスルホン基、N-( ネオペンチル) アミノ
スルホン基、N-(2- メチルブチル) アミノスルホン基、
N-(2- ヒドロキシエチル) アミノスルホン基、N-(2- シ
アノエチル) アミノスルホン基などの低級アルキルアミ
ノスルホン基が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkylaminosulfone groups include alkylaminosulfone groups having the same substituents as the above-mentioned alkyl groups, such as N-methylaminosulfone group and N-ethylamino group. Sulfone group, N- (n-propyl) aminosulfone group, N- (isopropyl) aminosulfone group, N- (n-butyl) aminosulfone group, N- (isobutyl) aminosulfone group, N- (sec-butyl) Amino sulfone group, N- (t-butyl) amino sulfone group, N- (n-pentyl) amino sulfone group, N- (isopentyl) amino sulfone group, N- (neopentyl) amino sulfone group, N- (2-methylbutyl) ) Aminosulfone group,
And lower alkylaminosulfone groups such as N- (2-hydroxyethyl) aminosulfone group and N- (2-cyanoethyl) aminosulfone group.
【００２９】Ｒ1 とＲ4 またはＲ2 とＲ6 が連結基を介
して環を形成する例としては、炭素数が２または３の置
換または未置換のアルキレン鎖が挙げられる。Examples of the ring in which R 1 and R 4 or R 2 and R 6 form a linking group include a substituted or unsubstituted alkylene chain having 2 or 3 carbon atoms.
【００３０】Ｒ1 とＲ2 が連結基を介して環を形成する
例としては、置換または未置換の炭素原子、酸素原子ま
たは窒素原子からなる６員環等が挙げられる。Examples of a ring in which R 1 and R 2 form a linking group include a 6-membered ring composed of a substituted or unsubstituted carbon atom, oxygen atom or nitrogen atom.
【００３１】Ｒ7 とＲ8 またはＲ8 とＲ9 が連結基を介
して環を形成する例としては、置換または未置換のベン
ゼン環、置換または未置換のナフタレン環、置換または
未置換のシクロヘキセン環を形成するものが挙げられ
る。Examples of a ring in which R 7 and R 8 or R 8 and R 9 form a linking group include a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, and a substituted or unsubstituted cyclohexene. Those which form a ring are mentioned.
【００３２】本発明の式（１）、（２）で表されるアゾ
化合物は公知の方法により製造できる。すなわち、式
（３）〔化５〕で示されるアミン成分をジアゾ化し、式
（４）〔化５〕で示されるカップリング成分の溶液に添
加し、カップリング反応させて式（１）で示されるアゾ
化合物が得られる。The azo compounds represented by the formulas (1) and (2) of the present invention can be produced by a known method. That is, the amine component represented by the formula (3) [formula 5] is diazotized, added to a solution of the coupling component represented by the formula (4) [formula 5], subjected to a coupling reaction, and subjected to a coupling reaction represented by the formula (1). Is obtained.
【００３３】[0033]
【化５】 ［上式中、Ｒ1 〜Ｒ9 は式（１）と同じ意味を表す。］Embedded image [In the above formula, R 1 to R 9 represent the same meaning as in formula (1). ]
【００３４】また、本発明において前記アゾ化合物の金
属錯体の製造法は公知の方法、例えば、古川；Analytic
a Chimica Acta 140(1982)281-289 に記載の方法等に準
じて製造することができる。アゾ化合物の金属錯体を形
成する金属としては、例えば、ニッケル、コバルト、
鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銅、オスミウ
ム、イリジウム、白金、亜鉛、マグネシウム、マンガン
等の金属が好ましく、特にニッケル、コバルト、銅、パ
ラジウム、鉄、亜鉛、マンガンが好ましい。これらの金
属はイオンとしてアゾ化合物に配位した錯体となる。こ
のアゾ化合物の金属錯体は単独でも複数の化合物を混合
しても良い。さらに、ジチオール錯体などのクエンチャ
ーを混合しても良い。In the present invention, the method for producing the metal complex of the azo compound is a known method, for example, Furukawa;
a It can be produced according to the method described in Chimica Acta 140 (1982) 281-289, and the like. Examples of the metal forming the metal complex of the azo compound include nickel, cobalt,
Metals such as iron, ruthenium, rhodium, palladium, copper, osmium, iridium, platinum, zinc, magnesium and manganese are preferred, and nickel, cobalt, copper, palladium, iron, zinc and manganese are particularly preferred. These metals form a complex coordinated to the azo compound as an ion. The metal complex of the azo compound may be used alone or as a mixture of a plurality of compounds. Further, a quencher such as a dithiol complex may be mixed.
【００３５】本発明においては、基板の上に直接に、あ
るいは無機系又は有機系の他の層（下引き層）を介して
前記した色素を含有する記録層を設ける。該記録層を設
ける方法は、例えばスピンコート法、浸漬法、スプレー
法、蒸着法等があるが、スピンコート法が好ましい。In the present invention, a recording layer containing the above-described dye is provided directly on the substrate or via another inorganic or organic layer (undercoat layer). The method for providing the recording layer includes, for example, a spin coating method, an immersion method, a spray method, and a vapor deposition method, and the spin coating method is preferable.
【００３６】スピンコート法で成膜する際の塗布溶剤と
しては、基板へのダメージを与えない溶剤が好ましい。
好ましい溶剤としては例えばエチルアルコール、プロピ
ルアルコール、ブチルアルコール、フルフリルアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、テトラフ
ロロプロパノール等のアルコール系溶剤が挙げられる。As a coating solvent for forming a film by the spin coating method, a solvent which does not damage the substrate is preferable.
Preferred solvents include, for example, alcohol solvents such as ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol, furfuryl alcohol, ethylene glycol monomethyl ether and tetrafluoropropanol.
【００３７】記録層を成膜する際に必要に応じてバイン
ダーを併用することもできる。好ましいバインダーとし
ては、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン樹
脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボ
ネート、ポリオレフィン等が挙げられる。又、記録特性
などの改善のために他の色素を添加することもできる。
記録層の膜厚は変調度や反射率に影響するが、本発明に
おいては40ｎｍ〜300 ｎｍ、好ましくは60ｎｍ〜200 ｎ
ｍである。When forming the recording layer, a binder can be used together if necessary. Preferred binders include nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like. Further, other dyes can be added for improving recording characteristics and the like.
Although the thickness of the recording layer affects the degree of modulation and the reflectance, in the present invention, it is 40 nm to 300 nm, preferably 60 nm to 200 nm.
m.
【００３８】記録層を基板の上に成膜する際に、基板の
耐溶剤性や反射率、記録感度等を改良するために基板の
上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。When the recording layer is formed on the substrate, a layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the substrate in order to improve the solvent resistance, the reflectance, the recording sensitivity and the like of the substrate.
【００３９】本発明においては、前記記録層の上に直接
に、あるいは他の層を介して反射層を設けるが、反射層
としては、金、銀、アルミニウム、銅、白金等の金属や
これらの金属を含有する合金を用いられるが、反射率や
耐久性の点から金、アルミニウム、銀、またはこれらの
金属を主成分とする合金が好ましい。反射層の膜厚は通
常40ｎｍ〜300 ｎｍ、好ましくは60ｎｍ〜200 ｎｍであ
る。反射層を成膜する方法は、例えば真空蒸着、スパッ
タ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。In the present invention, a reflective layer is provided directly on the recording layer or via another layer. The reflective layer may be made of a metal such as gold, silver, aluminum, copper, platinum or the like. Although an alloy containing a metal is used, gold, aluminum, silver, or an alloy containing these metals as main components is preferable in terms of reflectance and durability. The thickness of the reflective layer is usually 40 nm to 300 nm, preferably 60 nm to 200 nm. The method for forming the reflective layer includes, for example, vacuum deposition, sputtering, and ion plating.
【００４０】本発明においては、反射率、変調度等の特
性を改良するために、前記した色素を含有する記録層と
反射層の間に光干渉層を設けることもできる。光干渉層
を形成する材料としては、無機誘電体、ポリマーや色素
等が挙げられる。In the present invention, a light interference layer may be provided between the recording layer containing the dye and the reflection layer in order to improve the characteristics such as the reflectance and the degree of modulation. Examples of a material for forming the light interference layer include an inorganic dielectric, a polymer, and a dye.
【００４１】本発明においては、対物レンズの開口数が
大きいので、収差を小さくするために基板の厚みは0.5
〜0.8 ｍｍ程度が好ましい。この際、媒体の強度や機械
特性の向上のために、接着剤を用いて２枚を貼り合わせ
て供されてもよい。貼り合わせに当たっては、反射層上
に保護層を成膜することなしに、又は保護層を成膜した
後、貼り合わせることができる。保護層としては、紫外
線硬化性アクリル樹脂、紫外線硬化性エポキシ樹脂、シ
リコーン系ハードコート樹脂等が用いられる。又、貼り
合わせる際の接着剤としては紫外線硬化性アクリル樹
脂、紫外線硬化性エポキシ樹脂、ホットメルト接着剤等
が用いられる。In the present invention, since the numerical aperture of the objective lens is large, the thickness of the substrate is set to 0.5 to reduce aberration.
It is preferably about 0.8 mm. At this time, in order to improve the strength and mechanical properties of the medium, two sheets may be attached to each other using an adhesive. In bonding, the bonding can be performed without forming a protective layer on the reflective layer or after forming the protective layer. As the protective layer, an ultraviolet curable acrylic resin, an ultraviolet curable epoxy resin, a silicone hard coat resin, or the like is used. In addition, as an adhesive for bonding, an ultraviolet curable acrylic resin, an ultraviolet curable epoxy resin, a hot melt adhesive, or the like is used.
【００４２】このようにして得られた本発明の光記録媒
体は、レーザー光を記録層に集束することによりビーム
径の割には、はるかに高密度に記録や再生を行うことが
できる。記録する際の信号としては、例えばＣＤやＤＶ
Ｄ等に用いられている変調信号が本発明の効果を達成す
る上で好ましい。The optical recording medium of the present invention thus obtained can perform recording and reproduction at a much higher density than the beam diameter by focusing the laser beam on the recording layer. Signals for recording include, for example, CDs and DVs.
A modulated signal used for D or the like is preferable for achieving the effects of the present invention.
【００４３】[0043]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。 （実施例１）厚さ 0.6ｍｍ、直径 120ｍｍのスパイラル
状のグルーブ（深さ150 ｎｍ、幅 0.29 μｍ、ピッチ0.
74μｍ）を有する射出成形ポリカーボネート基板のグル
ーブを有する面に、この樹脂基板を回転させながら、下
記式（５）〔化６〕で表されるアゾ化合物のニッケル錯
体の 3.5重量％テトラフロロプロパノール溶液を滴下
し、基板上に実質的に色素のみからなる記録層を成膜し
た。記録層の膜厚は160ｎｍであった。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to examples, but embodiments of the present invention are not limited thereto. (Example 1) Spiral groove having a thickness of 0.6 mm and a diameter of 120 mm (depth 150 nm, width 0.29 μm, pitch 0.
While rotating this resin substrate, a 3.5% by weight solution of a nickel complex of an azo compound represented by the following formula (5) in tetrafluoropropanol was applied to the grooved surface of an injection molded polycarbonate substrate having a thickness of 74 μm). By dropping, a recording layer consisting essentially of a dye was formed on the substrate. The thickness of the recording layer was 160 nm.
【００４４】[0044]
【化６】 Embedded image
【００４５】この記録層の上に反射層として厚さ80ｎｍ
の金薄膜をスパッターにより成膜した後この反射層の上
に紫外線硬化接着剤を塗布した。この接着剤の上に前記
したのと同じ0.6 ｍｍの基板を重ね合わせ、高速で回転
し、余分の接着剤を除去した後、紫外線を照射して貼り
合わせた光記録媒体を製作した。On this recording layer, a reflective layer having a thickness of 80 nm was formed.
After forming a gold thin film by sputtering, an ultraviolet curing adhesive was applied on the reflective layer. The same 0.6 mm substrate as described above was superimposed on this adhesive, rotated at high speed to remove excess adhesive, and then irradiated with ultraviolet rays to produce an optical recording medium bonded thereto.
【００４６】この光記録媒体をターンテーブルに乗せ、
3.0 ｍ/sの線速で回転させながら、635 ｎｍの発振波長
を有する半導体レーザーとＮＡが0.63の対物レンズから
なる光ヘッドを搭載したドライブを用いて、レーザービ
ームを基板を通してグルーブ上の記録層に集束するよう
に制御しながら、記録レーザーパワーを変化させながら
最短ピット長が0.4 μｍのＣＤと同じEFM 変調信号を記
録した後、同じ装置を用いてレーザー出力を1 ｍＷにし
て記録した信号の読み出しを行った。なお、読み出す際
はイコライゼーション処理を施した。記録パワーが7.5
ｍＷのレーザー出力の時が最もエラーレートが小さく
（最適記録パワー）、エラーレートは4 ×10-4、又その
際のジッターは、ピットの立ち上がりも立ち下がりもチ
ャネルビットクロックの7 ％であった。未記録部の反射
率は50％、最長ピットの変調度は70％、最短ピットの変
調度（I3/I11：最短ピットの振幅の最長ピットの振幅に
対する割合）は 0.22 、クロストークは65％であり、き
わめて良好な記録、再生ができた。又、再生波形には殆
ど歪は観測されなかった。なお、この場合のＷｇは0.29
ｒ、Ｐは0.73ｒである。This optical recording medium is put on a turntable,
While rotating at a linear velocity of 3.0 m / s, the laser beam is passed through the substrate and the recording layer on the groove is driven using a drive equipped with a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 635 nm and an objective lens with an NA of 0.63. After recording the same EFM modulated signal as the CD with the shortest pit length of 0.4 μm while changing the recording laser power while controlling so that it converges on the laser, the laser output was set to 1 mW using the same device and the signal was recorded. Reading was performed. Note that an equalization process was performed when reading. Recording power 7.5
When the laser output was mW, the error rate was the smallest (optimum recording power), the error rate was 4 × 10 -4 , and the jitter at that time was 7% of the channel bit clock at both the rise and fall of the pit. . The reflectance of the unrecorded area is 50%, the modulation of the longest pit is 70%, the modulation of the shortest pit (I3 / I11: the ratio of the shortest pit amplitude to the longest pit amplitude) is 0.22, and the crosstalk is 65%. There was very good recording and reproduction. Almost no distortion was observed in the reproduced waveform. In this case, Wg is 0.29
r and P are 0.73r.
【００４７】（実施例２〜５及び比較例１〜３）実施例
１において〔表１〕に示すグルーブ形状の基板を用いる
以外は実施例１と同じ方法で媒体を作り、評価した。結
果は〔表２〕にまとめた。〔表２〕から明らかなように
本発明の実施例においては極めて良好な記録、再生がで
きたが、比較例においてはクロストークが大きかった
り、最短ピットの変調度が小さく、エラーレート及びジ
ッターが大きく、うまく記録、再生ができなかった。(Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 3) A medium was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that a groove-shaped substrate shown in Table 1 was used. The results are summarized in [Table 2]. As is apparent from Table 2, extremely good recording and reproduction were achieved in the example of the present invention, but in the comparative example, the crosstalk was large, the modulation degree of the shortest pit was small, and the error rate and jitter were low. It was big and could not record and play well.
【００４８】[0048]
【表１】 [Table 1]
【００４９】[0049]
【表２】 [Table 2]
【００５０】（実施例６〜１１）記録層に用いる色素と
して下記式（６）〜（９）〔化７〕に示されたアゾ化合
物の〔表３〕に示す金属錯体または非錯体を用い、トラ
ックピッチ0.8 μｍ、グルーブ幅0.34μｍ、深さ160 ｎ
ｍの基板を用いる以外は実施例１と同じ方法で媒体を作
り評価した。但しＮＡが0.60の対物レンズからなる光ヘ
ッドを搭載したドライブを用いた。結果は〔表３〕にま
とめた。なお、この場合のＷｇは0.32ｒ、Ｐは0.76ｒで
ある。(Examples 6 to 11) As a dye used in the recording layer, a metal complex or a non-complex shown in [Table 3] of an azo compound represented by the following formulas (6) to (9) was used. Track pitch 0.8 μm, groove width 0.34 μm, depth 160 n
A medium was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that a substrate of m was used. However, a drive equipped with an optical head composed of an objective lens having an NA of 0.60 was used. The results are summarized in [Table 3]. In this case, Wg is 0.32r and P is 0.76r.
【００５１】[0051]
【化７】 Embedded image
【００５２】[0052]
【表３】 [Table 3]
【００５３】[0053]
【発明の効果】本発明の実施例及び比較例から明らかな
ように本発明においては、基板上に少なくとも色素を含
有する記録層、反射層を有してなる光記録媒体におい
て、特定の色素を記録層に含有させ、トラックピッチ及
びグルーブ幅をλ／ＮＡで表される記録ビーム径（λは
記録波長、ＮＡは対物レンズの開口数）に対して規定す
ることにより、クロストークを可能な限り小さくでき、
高密度で記録することができる。As is clear from the examples and comparative examples of the present invention, in the present invention, a specific dye is used in an optical recording medium having at least a dye-containing recording layer and a reflective layer on a substrate. By including the recording layer in the recording layer and defining the track pitch and groove width with respect to the recording beam diameter represented by λ / NA (λ is the recording wavelength, NA is the numerical aperture of the objective lens), crosstalk is minimized. Can be made smaller,
High-density recording is possible.
Claims (3)
又は他の層を介して、レーザー光を吸収する色素を含有
する記録層と、該記録層の上に直接又は他の層を介して
金属の反射層を有する光記録媒体において、λ／ＮＡで
表される記録ビームの径をｒ［ここで、λは記録波長
（μｍ）、ＮＡは対物レンズの開口数を表す］、基板の
グルーブのピッチ（トラックピッチ）をＰ（μｍ）、グ
ルーブの幅をＷｇ（μｍ）とした際に、ＷｇおよびＰが
下記式を満足し、 ０．２４ｒ≦Ｗｇ≦０．３５ｒ ０．６８ｒ≦Ｐ≦０．８３ｒ かつ、該記録層に含有される色素が下記式（１）〔化
１〕で示されるアゾ化合物またはその金属錯体であるこ
とを特徴とする高密度光記録媒体。 【化１】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に水素原子、置換また
は未置換のアルキル基、置換または未置換のアリル基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アルケニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は各々
独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、スルホンアミド基、アミノ基、置換または未
置換のアルキル基、置換または未置換のアルコキシ基、
置換または未置換のアリル基、置換または未置換のアシ
ル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル基、置
換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のア
ルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルアミ
ノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、置換ま
たは未置換のアルケニル基を表し、Ｒ1 とＲ4 、Ｒ2 と
Ｒ6 及びＲ1 とＲ2 は連結基を介して環を形成してもよ
い。Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 は各々独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン基、ス
ルホンアミド基、アミノ基、置換または未置換のアルキ
ル基、置換または未置換のアルコキシ基、置換または未
置換のアリル基、置換または未置換のアシル基、置換ま
たは未置換のアルキルカルボキシル基、置換または未置
換のアラルキル基、置換または未置換のアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換または未置換のアルキルスルホンア
ミノ基、置換または未置換のアルキルアミノ基、置換ま
たは未置換のアルキルスルホン基、置換または未置換の
アルケニル基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チ
オシアノ基、クロロスルホン酸、置換または未置換のア
ルキルチオ基、置換または未置換のアルキルアゾメチン
基、置換または未置換のアルキルアミノスルホン基を表
し、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ8 とＲ9 は連結基を介して環を形成
してもよい。］1. A recording layer containing a dye that absorbs laser light, directly or through another layer, on a transparent substrate having a groove, and directly or through another layer on the recording layer. In an optical recording medium having a metal reflective layer, the diameter of the recording beam represented by λ / NA is r [where λ is the recording wavelength (μm), NA is the numerical aperture of the objective lens], and the groove of the substrate is When the pitch (track pitch) is P (μm) and the width of the groove is Wg (μm), Wg and P satisfy the following formula: 0.24r ≦ Wg ≦ 0.35r 0.68r ≦ P ≦ 0.83r, and the dye contained in the recording layer is an azo compound represented by the following formula (1) [Chemical Formula 1] or a metal complex thereof. Embedded image [Wherein, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted allyl group,
Represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a carboxyl group, a sulfonamide group, an amino group; Group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group,
Substituted or unsubstituted allyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted alkylcarboxyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfone Represents an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfone group, or a substituted or unsubstituted alkenyl group, wherein R 1 and R 4 , R 2 and R 6, and R 1 and R 2 are linked; A ring may be formed via a group. R 7 , R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a carboxyl group, a sulfone group, a sulfonamide group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, Substituted or unsubstituted allyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted alkylcarboxyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfone Amino group, substituted or unsubstituted alkylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfone group, substituted or unsubstituted alkenyl group, cyano group, nitro group, mercapto group, thiocyano group, chlorosulfonic acid, substituted or unsubstituted Alkylthio group, substituted or unsubstituted alkylazomethine group, substituted or unsubstituted Alkyl amino sulfone group, R 7 and R 8, R 8 and R 9 may form a ring through a linking group. ]
２〕で示されるアゾ化合物の金属錯体であることを特徴
とする請求項１に記載の高密度光記録媒体。 【化２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9
は式（１）と同じ意味であり、Ｒ10、Ｒ11のどちらか一
方はヒドロキシ基またはカルボキシル基を表し、他方は
水素原子を表す。］2. The high-density optical recording medium according to claim 1, wherein the dye contained in the recording layer is a metal complex of an azo compound represented by the formula (2). Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9
Has the same meaning as in formula (1), one of R 10 and R 11 represents a hydroxy group or a carboxyl group, and the other represents a hydrogen atom. ]
が０．６０±０．０５である請求項１または２に記載の
高密度光記録媒体。3. λ is 0.630 to 0.655 μm, NA
The high-density optical recording medium according to claim 1 or 2, wherein is 0.60 ± 0.05.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001348501A (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-18 | Hitachi Maxell Ltd | Metal including azo compound and optical recording medium using the compound |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
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| WO2008038717A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Azo metal chelate dye and optical recording medium |
-
1996
- 1996-12-03 JP JP32285596A patent/JP3705881B2/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2001348501A (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-18 | Hitachi Maxell Ltd | Metal including azo compound and optical recording medium using the compound |
| JP4540803B2 (en) * | 2000-06-05 | 2010-09-08 | 日立マクセル株式会社 | Metal-containing azo compound and optical recording medium using the compound |
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| WO2008038717A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Azo metal chelate dye and optical recording medium |
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