JPH10152627A - Photosensitive colored resin composition - Google Patents
Photosensitive colored resin compositionInfo
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- JPH10152627A JPH10152627A JP32915696A JP32915696A JPH10152627A JP H10152627 A JPH10152627 A JP H10152627A JP 32915696 A JP32915696 A JP 32915696A JP 32915696 A JP32915696 A JP 32915696A JP H10152627 A JPH10152627 A JP H10152627A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明が属する技術分野】本発明は感光性着色樹脂組成
物に係り、特にカラーフィルタ等のように良好な表面平
滑性が要求される着色層の形成を可能とする感光性着色
樹脂組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive colored resin composition, and more particularly to a photosensitive colored resin composition capable of forming a colored layer requiring good surface smoothness such as a color filter. .
【０００２】[0002]
【従来の技術】例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）に
おいては、近年のカラー化の要請に対応するために、ア
クティブマトリックス方式および単純マトリックス方式
のいずれの方式においてもカラーフィルタが用いられて
いる。例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたア
クティブマトリックス方式の液晶ディスプレイでは、カ
ラーフィルタは赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３原色
が用いられ、Ｒ，Ｇ，Ｂのそれぞれの画素に対応する電
極をＯＮ、ＯＦＦさせることで液晶がシャッタとして作
動し、Ｒ，Ｇ，Ｂのそれぞれの画素を光が透過してカラ
ー表示が行われる。そして、色混合は２色以上の画素に
対応する液晶シャッタを開いて混色し別の色に見せる加
色混合の原理により網膜上で視覚的に行われる。2. Description of the Related Art For example, in a liquid crystal display (LCD), a color filter is used in both an active matrix system and a simple matrix system in order to meet the recent demand for colorization. For example, in an active matrix type liquid crystal display using a thin film transistor (TFT), three primary colors of red (R), green (G), and blue (B) are used as color filters, and each pixel of R, G, and B is used. The liquid crystal operates as a shutter by turning on and off the electrodes corresponding to the above, and light is transmitted through each of the R, G, and B pixels to perform color display. Color mixing is visually performed on the retina by the principle of additive color mixing in which liquid crystal shutters corresponding to pixels of two or more colors are opened to mix colors and make the colors look different.
【０００３】上記のカラーフィルタの製造方法には、染
色基材を塗布し、フォトマスクを介して露光・現像し形
成したパターンを染色する染色法、感光性樹脂組成物内
に予め着色顔料を分散させておき、フォトマスクを介し
て露光・現像する顔料分散法、印刷インキで各色を印刷
する印刷法、および、基板上に形成された所定パターン
の透明電極に電圧を印加し、着色電着浴中で電着を行っ
て着色層を形成する電着法等が挙げられる。[0003] The above-mentioned color filter manufacturing method includes a dyeing method in which a dyed base material is applied and exposed and developed through a photomask to dye a formed pattern, and a color pigment is dispersed in a photosensitive resin composition in advance. A pigment dispersion method of exposing and developing through a photomask, a printing method of printing each color with a printing ink, and applying a voltage to a transparent electrode of a predetermined pattern formed on a substrate to form a colored electrodeposition bath. An electrodeposition method in which a colored layer is formed by performing electrodeposition in the inside is exemplified.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】上述の各種のカラーフ
ィルタの製造方法のなかで、顔料分散法は、感光性樹脂
組成物に含有させる着色顔料の割合（Ｐ／Ｖ比）が高く
なると、露光・現像により形成された着色層の表面平滑
性が低下し、液晶ディスプレイにおける表示ムラ、液晶
層の配向不良が発生するという問題があった。Among the above-mentioned various methods for producing a color filter, the pigment dispersion method involves the steps of exposing the photosensitive resin composition to light when the proportion (P / V ratio) of the coloring pigment contained in the photosensitive resin composition is increased. -There was a problem that the surface smoothness of the colored layer formed by development was reduced, and display unevenness in the liquid crystal display and poor alignment of the liquid crystal layer occurred.
【０００５】また、使用する着色顔料によっては、着色
層形成後の透明電極形成工程、配向膜形成工程での真
空、高温環境下において昇華を生じることがある。この
ため、着色層形成後の工程での設定温度を着色顔料の昇
華が生じない程度に低くする必要がある。しかし、この
ような制限があると、例えば、透明電極形成工程におい
て良好な電気的特性を有する透明電極を形成するために
要求される所定温度以上の高温プロセスを設定できない
場合があり、特に大型液晶ディスプレイにおいて大きな
問題となっている。[0005] Further, depending on the coloring pigment used, sublimation may occur in a vacuum or high-temperature environment in the transparent electrode forming step and the alignment film forming step after the formation of the colored layer. For this reason, it is necessary to lower the set temperature in the step after the formation of the colored layer to such an extent that the sublimation of the colored pigment does not occur. However, if there is such a limitation, for example, in a transparent electrode forming step, a high-temperature process higher than a predetermined temperature required for forming a transparent electrode having good electric characteristics may not be set, and particularly a large liquid crystal may be set. This is a major problem in displays.
【０００６】本発明は、上記のような事情に鑑みてなさ
れたものであり、良好な表面平滑性を有し、かつ、耐熱
性に優れた着色層の形成が可能な感光性着色樹脂組成物
を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances, and has a good surface smoothness and a photosensitive colored resin composition capable of forming a colored layer having excellent heat resistance. The purpose is to provide.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、本発明は少なくとも着色材と感光性樹脂成分
とを含有し、前記着色材は、アジリジン基、オキサゾリ
ン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ基お
よびチオエポキシ基の少なくとも１種の反応性基を分子
内に有する化合物と着色顔料とを反応させて得られるグ
ラフト着色顔料であるような構成とした。In order to achieve the above object, the present invention comprises at least a colorant and a photosensitive resin component, wherein the colorant comprises an aziridine group, an oxazoline group, an N-hydroxyalkyl group. The structure was such that it was a graft coloring pigment obtained by reacting a compound having at least one reactive group of an amide group, an epoxy group and a thioepoxy group in the molecule with a coloring pigment.
【０００８】このような本発明において、着色材として
含有されるグラフト着色顔料は、アジリジン基、オキサ
ゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ
基およびチオエポキシ基の少なくとも１種の反応性基を
分子内に有する化合物がグラフト鎖として着色顔料の表
面を被覆したものであり、グラフト鎖は着色顔料の表面
特性を改質するとともに、グラフト着色顔料の分子量を
着色顔料の分子量よりも大きなものとする。In the present invention, the graft coloring pigment contained as a coloring material contains at least one reactive group such as an aziridine group, an oxazoline group, an N-hydroxyalkylamide group, an epoxy group and a thioepoxy group. Are coated on the surface of the color pigment as a graft chain, and the graft chain improves the surface characteristics of the color pigment and makes the molecular weight of the graft color pigment larger than the molecular weight of the color pigment.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】以下、本発明の最良と思われる実
施形態について説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The preferred embodiments of the present invention will be described below.
【００１０】本発明の感光性着色樹脂組成物は、少なく
とも着色材と感光性樹脂成分とを含有するものである。[0010] The photosensitive colored resin composition of the present invention contains at least a coloring material and a photosensitive resin component.
【００１１】本発明の感光性着色樹脂組成物を構成する
着色材は、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロ
キシアルキルアミド基、エポキシ基およびチオエポキシ
基の少なくとも１種の反応性基を分子内に有する化合物
と着色顔料とを反応させて得られるグラフト着色顔料で
ある。The coloring material constituting the photosensitive colored resin composition of the present invention has at least one reactive group of aziridine group, oxazoline group, N-hydroxyalkylamide group, epoxy group and thioepoxy group in the molecule. It is a graft coloring pigment obtained by reacting a compound with a coloring pigment.
【００１２】上記のグラフト着色顔料に使用される着色
顔料としては、公知の赤色顔料、緑色顔料、青色顔料、
紫色顔料、黄色顔料、黒色顔料等を使用することができ
る。着色顔料の具体例としては、赤色顔料は C.I.Pigme
nt Red９、９７、１２２、１２３、１４９、１６８、１
７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２１７、２２
０、２２３、２２４、２２６、２２７、緑色顔料は C.
I.Pigment Green７、３６、オレンジ顔料は C.I.Pigmen
t Orange ３６、４３、５１、５５、５９、６１、青色
顔料は C.I.Pigment Blue １５、１５：６、２２、６
０、６４、紫色顔料は C.I.Pigment Violet １９、２
３、２９、３０、３７、４０、５０、黄色顔料は C.I.P
igment Yellow ２０、２４、８６、９３、１０９、１１
０、１１７、１２５、１３７、１３８、１４８、１５
３、１５４、１６６、１６８、黒色顔料はファーネスト
ブラック、チャネルブラック、アセチレンブラック、ラ
ンプブラック等を挙げることができる。上記の着色顔料
には、例えば、赤色顔料のアントラキノン系レッド顔料
のように、１７０℃の真空状態で昇華を生じるような着
色顔料も含まれる。このような着色顔料は、その平均粒
径が０．１〜０．５μｍの範囲であることが好ましい。As the coloring pigment used in the above-mentioned graft coloring pigment, known red pigments, green pigments, blue pigments,
Purple pigments, yellow pigments, black pigments and the like can be used. As a specific example of the color pigment, the red pigment is CIPigme
nt Red 9, 97, 122, 123, 149, 168, 1
77, 180, 192, 215, 216, 217, 22
0, 223, 224, 226, 227, green pigment is C.
I. Pigment Green 7, 36, orange pigment is CIPigmen
t Orange 36, 43, 51, 55, 59, 61, blue pigment is CI Pigment Blue 15, 15: 6, 22, 6
0, 64, purple pigment is CIPigment Violet 19,2
3, 29, 30, 37, 40, 50, yellow pigment is CIP
igment Yellow 20, 24, 86, 93, 109, 11
0, 117, 125, 137, 138, 148, 15
3, 154, 166, 168, and black pigments include furnace black, channel black, acetylene black, and lamp black. The above-mentioned color pigments include, for example, color pigments that cause sublimation in a vacuum state at 170 ° C., such as an anthraquinone red pigment of a red pigment. Such a color pigment preferably has an average particle size in the range of 0.1 to 0.5 μm.
【００１３】上記の着色顔料と反応してグラフト着色顔
料を生成するための化合物は、後述する感光性樹脂成分
の特性に応じて親水性および／または親油性のものを適
宜選択して使用することができる。親水性の化合物とし
ては、アクリル酸を主成分とするビニル系重合体やポリ
エーテル等であって、上記の少なくとも１種の反応性基
を含有するもの、親水性の化合物としては、スチレンを
主成分とするビニル系重合体やポリエステル等であっ
て、上記の少なくとも１種の反応性基を含有するものが
挙げられる。このような化合物は、上記の反応性基を分
子内に有する重合性単量体を重合させ、あるいは他の重
合性単量体と重合させる方法、または、上記の反応性基
を分子内に有する化合物を、この化合物と反応可能な基
を有する重合体に反応させて、上記反応性基を重合体に
導入する方法等により製造することができ、その数平均
分子量は３００〜２０００の範囲であることが好まし
い。As the compound for producing the graft color pigment by reacting with the above color pigment, a hydrophilic and / or lipophilic compound is appropriately selected and used according to the characteristics of the photosensitive resin component described later. Can be. Examples of the hydrophilic compound include vinyl polymers and polyethers containing acrylic acid as a main component and those containing at least one type of reactive group, and examples of the hydrophilic compound include styrene. Examples of the component include vinyl polymers and polyesters which contain at least one type of reactive group described above. Such a compound is obtained by polymerizing a polymerizable monomer having the above reactive group in the molecule, or a method of polymerizing with another polymerizable monomer, or having the above reactive group in the molecule. The compound can be produced by, for example, a method of reacting the compound with a polymer having a group capable of reacting with the compound and introducing the reactive group into the polymer, and the number average molecular weight is in the range of 300 to 2,000. Is preferred.
【００１４】このような化合物の具体例としては、ア
ジリジン基を有する化合物；スチレン−イソプロペニ
ルオキサゾリン共重合体のようなオキサゾリン基を有す
る化合物；Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する
化合物；下記式（１）に示されるようなエポキシ基を
有する化合物；チオエポキシ基を有する化合物；ス
チレン−イソシアン酸イソプロペニル共重合体のような
イソシアナート基を有する化合物等が挙げられる。Specific examples of such a compound include a compound having an aziridine group; a compound having an oxazoline group such as a styrene-isopropenyl oxazoline copolymer; a compound having an N-hydroxyalkylamide group; Compounds having an epoxy group as described in (1); compounds having a thioepoxy group; and compounds having an isocyanate group such as styrene-isopropenyl isocyanate copolymer.
【００１５】[0015]
【化１】 上述のような着色顔料と化合物とからグラフト着色顔料
を得るための反応は、５０〜２５０℃、好ましくは１０
０〜２００℃の温度範囲で着色顔料と化合物とを加熱混
合させて行うことが好ましい。この場合、着色顔料と化
合物との混合割合は、着色顔料１００重量部に対して化
合物が５〜２００重量部となるような範囲が好ましい。
着色顔料１００重量部に対する化合物の割合が５重量部
未満であると、着色顔料の改質が不十分であり本発明の
効果が奏されない。一方、化合物の割合が２００重量部
を超えると、着色材の感光性着色樹脂組成物中の含有量
を後述するような範囲としても感光性着色樹脂組成物の
粘度が高くなりすぎて塗布適性が低下してしまい好まし
くない。Embedded image The reaction for obtaining the graft color pigment from the color pigment and the compound as described above is performed at 50 to 250 ° C., preferably at 10 to 250 ° C.
It is preferable to carry out the heating and mixing of the color pigment and the compound in a temperature range of 0 to 200 ° C. In this case, the mixing ratio of the coloring pigment and the compound is preferably in a range such that the compound is 5 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the coloring pigment.
If the ratio of the compound to 100 parts by weight of the coloring pigment is less than 5 parts by weight, the modification of the coloring pigment is insufficient and the effect of the present invention is not exhibited. On the other hand, when the proportion of the compound exceeds 200 parts by weight, the viscosity of the photosensitive coloring resin composition becomes too high even when the content of the coloring material in the photosensitive coloring resin composition is in a range as described later, and the coating suitability is poor. It is not preferable because it decreases.
【００１６】このように着色顔料と化合物の反応から得
られるグラフト着色顔料は、化合物が有するアジリジン
基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド
基、エポキシ基およびチオエポキシ基の少なくとも１種
の反応性基が着色顔料の表面官能基と反応し、この化合
物がグラフト鎖として着色顔料の表面を被覆したもので
ある。このグラフト鎖は着色顔料の表面特性を改質する
とともに、グラフト着色顔料の分子量を反応前の着色顔
料の分子量よりも大きなものとする。As described above, the graft coloring pigment obtained by the reaction between the coloring pigment and the compound has at least one reactive group such as an aziridine group, an oxazoline group, an N-hydroxyalkylamide group, an epoxy group and a thioepoxy group possessed by the compound. It reacts with the surface functional group of the color pigment, and this compound coats the surface of the color pigment as a graft chain. The graft chains improve the surface properties of the color pigment and make the molecular weight of the graft color pigment larger than the molecular weight of the color pigment before the reaction.
【００１７】このようなグラフト着色顔料からなる着色
材の感光性着色樹脂組成物中の含有量は、１〜６０重量
％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲とすることがで
きる。着色材の含有量が１重量％未満であると、必要な
光学特性を得るための膜厚が大きくなって微細加工が困
難であり、また、６０重量％を超えると、塗布性及び塗
膜の強度が著しく劣化して好ましくない。The content of the coloring material comprising such a graft coloring pigment in the photosensitive coloring resin composition can be in the range of 1 to 60% by weight, preferably 10 to 50% by weight. If the content of the coloring material is less than 1% by weight, the film thickness for obtaining necessary optical properties becomes large and fine processing is difficult. The strength deteriorates significantly, which is not preferable.
【００１８】本発明の感光性着色樹脂組成物を構成する
感光性樹脂成分は、バインダーポリマー、モノマー、開
始剤を含有するものである。The photosensitive resin component constituting the photosensitive colored resin composition of the present invention contains a binder polymer, a monomer and an initiator.
【００１９】アルカリ現像型のバインダーポリマーとし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸の二量体
（例えば、東亜合成化学（株）製Ｍ−５６００）、イタ
コン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢
酸、これらの酸無水物の１種以上と、メチルアクリレー
ト、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチ
ルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プ
ロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イ
ソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｎ−ブチルメタクリレート、sec-ブチルアクリレート、
sec-ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、
イソブチルメタクリレート、tert−ブチルアクリレー
ト、tert−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルアクリ
レート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルア
クリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチル
ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメタク
リレート、ｎ−デシルアクリレート、ｎ−デシルメタク
リレート、スチレン、α−メチルスチレン、１−ビニル
−２−ピロリドンの１種以上とからなるコポリマー等が
挙げられる。Examples of the alkali developing type binder polymer include acrylic acid, methacrylic acid, a dimer of acrylic acid (for example, M-5600 manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.), itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, and fumaric acid. , Vinyl acetic acid, one or more of these acid anhydrides, and methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl acrylate,
n-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate,
sec-butyl methacrylate, isobutyl acrylate,
Isobutyl methacrylate, tert-butyl acrylate, tert-butyl methacrylate, n-pentyl acrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl acrylate, n-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, n-octyl acrylate, n- Copolymers comprising one or more of octyl methacrylate, n-decyl acrylate, n-decyl methacrylate, styrene, α-methylstyrene, and 1-vinyl-2-pyrrolidone are exemplified.
【００２０】また、上記のコポリマーにグリシジル基ま
たは水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させ
たポリマー等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。Examples of the copolymer include a polymer obtained by adding an ethylenically unsaturated compound having a glycidyl group or a hydroxyl group to the above copolymer, but the present invention is not limited thereto.
【００２１】さらに、非アルカリ現像型のポリマーとし
ては、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
アクリル酸エステル重合体、メタクリル酸エステル重合
体、ポリスチレン、α−メチルスチレン重合体、１−ビ
ニル−２−ピロリドン重合体、および、これらの共重合
体等を挙げることができる。Further, as the non-alkali developing type polymer, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral,
Acrylic acid ester polymers, methacrylic acid ester polymers, polystyrene, α-methylstyrene polymers, 1-vinyl-2-pyrrolidone polymers, and copolymers thereof can be mentioned.
【００２２】感光性樹脂成分を構成する反応性モノマー
としては、少なくとも１つの重合可能な炭素−炭素不飽
和結合を有する化合物を用いることができる。具体的に
は、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブト
キシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコール
アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロ
ペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレ
ート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、イソボニルアクリレート、
イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリ
レート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フ
ェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレー
ト、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレング
リコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジア
クリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３
−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキ
サンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプ
ロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、
トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロー
ルトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピ
ルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレン
グリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオ
ールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，
３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレ
ート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレー
ト、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、およ
び、上記のアクリレートをメタクリレートに変えたも
の、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
１−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。本発明で
は、上記の反応性モノマーを１種または２種以上の混合
物として、あるいは、その他の化合物との混合物として
使用することができる。As the reactive monomer constituting the photosensitive resin component, a compound having at least one polymerizable carbon-carbon unsaturated bond can be used. Specifically, allyl acrylate, benzyl acrylate, butoxyethyl acrylate, butoxyethylene glycol acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, glycerol acrylate, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl Acrylate, isobonyl acrylate,
Isodexyl acrylate, isooctyl acrylate, lauryl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxyethylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, stearyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1, 5-pentanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,3
-Propanediol acrylate, 1,4-cyclohexanediol diacrylate, 2,2-dimethylolpropane diacrylate, glycerol diacrylate,
Tripropylene glycol diacrylate, glycerol triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, polyoxyethylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, triethylene glycol diacrylate, polyoxypropyl trimethylolpropane triacrylate , Butylene glycol diacrylate, 1,2,4-butanetriol triacrylate, 2,2,4-trimethyl-1,
3-pentanediol diacrylate, diallyl fumarate, 1,10-decanediol dimethyl acrylate, pentaerythritol hexaacrylate, and those obtained by changing the above acrylate to methacrylate, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane,
1-vinyl-2-pyrrolidone and the like. In the present invention, the above-mentioned reactive monomers can be used as one kind or a mixture of two or more kinds, or as a mixture with other compounds.
【００２３】感光性樹脂成分を構成する光重合開始剤と
しては、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチ
ル、４，４−ビス（ジメチルアミン）ベンゾフェノン、
４，４−ビス（ジエチルアミン）ベンゾフェノン、α−
アミノ・アセトフェノン、４，４−ジクロロベンゾフェ
ノン、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニルケトン、
ジベンジルケトン、フルオレノン、２，２−ジエトキシ
アセトフォノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルア
セトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフ
ェノン、ｐ−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、チ
オキサントン、２−メチルチオキサントン、２−クロロ
チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジ
エチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、ベ
ンジルメトキシエチルアセタール、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインブチルエーテル、アントラキノン、
２−tert−ブチルアントラキノン、２−アミルアントラ
キノン、β−クロルアントラキノン、アントロン、ベン
ズアントロン、ジベンズスベロン、メチレンアントロ
ン、４−アジドベンジルアセトフェノン、２，６−ビス
（ｐ−アジドベンジリデン）シクロヘキサン、２，６−
ビス（ｐ−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘ
キサノン、２−フェニル−１，２−ブタジオン−２−
（ｏ−メトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−
プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキ
シム、１，３−ジフェニル−プロパントリオン−２−
（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−
３−エトキシ−プロパントリオン−２−（ｏ−ベンゾイ
ル）オキシム、ミヒラーケトン、２−メチル−［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−１−プ
ロパン、ナフタレンスルホニルクロライド、キノリンス
ルホニルクロライド、ｎ−フェニルチオアクリドン、
４，４−アゾビスイソブチロニトリル、ジフェニルジス
ルフィド、ベンズチアゾールジスルフィド、トリフェニ
ルホスフィン、カンファーキノン、四臭素化炭素、トリ
ブロモフェニルスルホン、過酸化ベンゾイン、エオシ
ン、メチレンブルー等の光還元性の色素とアスコルビン
酸、トリエタノールアミン等の還元剤の組み合わせ等が
挙げられる。本発明では、これらの光重合開始剤を１種
または２種以上使用することができる。Examples of the photopolymerization initiator constituting the photosensitive resin component include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4,4-bis (dimethylamine) benzophenone,
4,4-bis (diethylamine) benzophenone, α-
Amino acetophenone, 4,4-dichlorobenzophenone, 4-benzoyl-4-methyldiphenyl ketone,
Dibenzyl ketone, fluorenone, 2,2-diethoxyacetophonone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, p-tert-butyldichloroacetophenone, thioxanthone, 2-methyl Thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, diethylthioxanthone, benzyldimethylketal, benzylmethoxyethylacetal, benzoin methyl ether, benzoin butyl ether, anthraquinone,
2-tert-butylanthraquinone, 2-amylanthraquinone, β-chloroanthraquinone, anthrone, benzanthrone, dibensuberone, methyleneanthrone, 4-azidobenzylacetophenone, 2,6-bis (p-azidobenzylidene) cyclohexane, 2,6-
Bis (p-azidobenzylidene) -4-methylcyclohexanone, 2-phenyl-1,2-butadione-2-
(O-methoxycarbonyl) oxime, 1-phenyl-
Propanedione-2- (o-ethoxycarbonyl) oxime, 1,3-diphenyl-propanetrione-2-
(O-ethoxycarbonyl) oxime, 1-phenyl-
3-ethoxy-propanetrione-2- (o-benzoyl) oxime, Michler's ketone, 2-methyl- [4-
(Methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propane, naphthalenesulfonyl chloride, quinoline sulfonyl chloride, n-phenylthioacridone,
4,4-azobisisobutyronitrile, diphenyl disulfide, benzthiazole disulfide, triphenylphosphine, camphorquinone, carbon tetrabromide, tribromophenylsulfone, benzoin peroxide, eosine, methylene blue Examples include a combination of reducing agents such as ascorbic acid and triethanolamine. In the present invention, one or more of these photopolymerization initiators can be used.
【００２４】このような感光性樹脂成分の感光性着色樹
脂組成物中の含有量は、１０〜５０重量％、好ましくは
２０〜４０重量％の範囲とすることができる。The content of such a photosensitive resin component in the photosensitive colored resin composition can be in the range of 10 to 50% by weight, preferably 20 to 40% by weight.
【００２５】本発明の感光性着色樹脂組成物は、上述の
着色材と感光性樹脂成分とを溶剤に混合し、ロールミル
等により混練してペースト状の塗布液とするか、あるい
は、ボールミル等により混練してスラリー状の塗布液と
して得ることができる。感光性着色樹脂組成物に用いる
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサノン等のアノン類、塩化メ
チレン、３−メトキシブチルアセテート、エチレングリ
コールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジ
アルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエー
テルアセテート類、α−もしくはβ−テルピネオール等
のテルペン類等が挙げられる。The photosensitive colored resin composition of the present invention is prepared by mixing the above-mentioned coloring material and photosensitive resin component in a solvent and kneading them by a roll mill or the like to form a paste-like coating solution, or by a ball mill or the like. It can be kneaded to obtain a slurry coating solution. As the solvent used in the photosensitive colored resin composition, for example, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, methyl ethyl ketone, toluene, xylene, anons such as cyclohexanone, methylene chloride, 3-methoxybutyl acetate, ethylene glycol monoalkyl ethers, Examples include ethylene glycol dialkyl ethers, diethylene glycol monoalkyl ethers, diethylene glycol monoalkyl ether acetates, and terpenes such as α- or β-terpineol.
【００２６】また、本発明の感光性着色樹脂組成物に
は、添加剤として、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、
レベリング剤、分散剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤等
が必要に応じて用いられる。このうち、増感剤として
は、キサントン、ジメチルキサントン、チオキサント
ン、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、アントラセ
ン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメ
チルケタール、ジフェニルジスルフィド、アントラキノ
ン、１−クロルアントラキノン、２−エチルアントラキ
ノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、メチルアントラ
キノン、１−クロルメチルナフタリン、Ｎ，Ｎ´−テト
ラエチル−４，４´−ジアミノベンゾフェノン、１，１
−ジクロロアセトフェノン等が挙げられる。The photosensitive colored resin composition of the present invention may further contain, as additives, a sensitizer, a polymerization terminator, a chain transfer agent,
A leveling agent, a dispersant, a plasticizer, a surfactant, an antifoaming agent and the like are used as needed. Among them, sensitizers include xanthone, dimethylxanthone, thioxanthone, benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzophenone, anthracene, 2,2-diethoxyacetophenone, benzyl dimethyl ketal, diphenyl disulfide, anthraquinone, and 1-chlorine. Anthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, methylanthraquinone, 1-chloromethylnaphthalene, N, N'-tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone, 1,1
-Dichloroacetophenone and the like.
【００２７】[0027]
【実施例】次に、実施例を示して本発明を更に詳細に説
明する。 （１）化合物の調製 下記のようにして反応性基としてイソシアナート基を有
する化合物Ａを調製した。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples. (1) Preparation of Compound Compound A having an isocyanate group as a reactive group was prepared as follows.
【００２８】化合物Ａの調製 撹拌機、不活性ガス導入管、還流冷却管及び温度計を備
えたフラスコにトルエン４００重量部を仕込み、スチレ
ン１９６重量部、イソシアン酸イソプロペニル４重量部
からなる重合性単量体に過酸化ベンゾイル１０重量部を
溶解した混合物を仕込み、８０℃、４時間の撹拌還流を
行った。ＧＰＣ測定によりＭｎ＝５０００であった。 （２）着色材（グラフト着色顔料）の調製 上記の化合物Ａ１００重量部に対して、下記の着色顔料
を５０重量部混合し、この混合物を１５０℃で攪拌（１
００r.p.m.）しながら１２０分間反応させ、冷却後に粉
砕して、グラフト赤色顔料、グラフト緑色顔料、グラフ
ト青色顔料、および、グラフト黒色顔料の各着色材を調
製した。 赤色顔料：チバガイギー社製 クロモフタルレッドＢＲ
Ｎ 緑色顔料：東洋インキ（株）製 リオノールグリーン２
Ｙ３０１ 青色顔料：チバガイギー社製 クロモフタルブルーＡ３
Ｒ 黒色顔料：三菱化成工業（株）製 ＭＡ−１００ （３）感光性着色樹脂組成物の調製 まず、下記の組成の感光性樹脂を調製した。Preparation of Compound A A flask equipped with a stirrer, an inert gas inlet tube, a reflux condenser and a thermometer was charged with 400 parts by weight of toluene, and a polymerizable polymer comprising 196 parts by weight of styrene and 4 parts by weight of isopropenyl isocyanate was used. A mixture in which 10 parts by weight of benzoyl peroxide was dissolved in the monomer was charged, and the mixture was stirred and refluxed at 80 ° C. for 4 hours. According to GPC measurement, Mn was 5000. (2) Preparation of Colorant (Graft Color Pigment) 50 parts by weight of the following color pigment was mixed with 100 parts by weight of the compound A, and the mixture was stirred at 150 ° C. (1
(200 rpm), and the mixture was cooled and pulverized to prepare a coloring material of a graft red pigment, a graft green pigment, a graft blue pigment, and a graft black pigment. Red pigment: Chromophthal Red BR manufactured by Ciba Geigy
N Green pigment: Lionol Green 2 manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.
Y301 Blue pigment: Chromophthal Blue A3 manufactured by Ciba Geigy
R Black pigment: MA-100 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (3) Preparation of photosensitive colored resin composition First, a photosensitive resin having the following composition was prepared.
【００２９】 （感光性樹脂の組成） ・ｏ−クレゾールノボラックエポキシアクリレート … ６０重量部 （水酸基の５０％が無水フタル酸と反応したもの） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート … ３０重量部 ・イルガキュアー（チバガイギー社製） … １０重量部 ・エチルセロソルブ … １００重量部 次いで、この感光性樹脂と上記（２）において調製した
各着色材を用いて、下記の組成の４種の感光性着色樹脂
組成物（赤色、緑色、青色および黒色の４種）を調製し
た。(Composition of photosensitive resin) o-cresol novolak epoxy acrylate: 60 parts by weight (50% of hydroxyl groups reacted with phthalic anhydride) Pentaerythritol tetraacrylate: 30 parts by weight Irgacure (Ciba Geigy) 10 parts by weight Ethyl cellosolve 100 parts by weight Next, using this photosensitive resin and the coloring materials prepared in the above (2), four kinds of photosensitive colored resin compositions (red, Green, blue and black).
【００３０】 （感光性着色樹脂組成物の組成） ・着色材 … ５０重量部 ・感光性樹脂 … ２００重量部 ・エチルセロソルブ … １５０重量部 （４）カラーフィルタの製造 まず、上記の黒色の感光性着色樹脂組成物をスピンコー
ト法によりガラス基板（コーニング（株）製７０５９
（厚み１．１ｍｍ））上に塗布し乾燥して塗布膜（厚み
１．０μｍ）を形成し、この塗布膜をブラックマトリッ
クス用のマスクを介して露光、現像し、さらに洗浄、乾
燥してブラックマトリックスパターンを形成した。(Composition of photosensitive colored resin composition) Colorant: 50 parts by weight Photosensitive resin: 200 parts by weight Ethyl cellosolve: 150 parts by weight (4) Production of color filter The colored resin composition was coated on a glass substrate (Corning Co., Ltd. 7059) by spin coating.
(Thickness: 1.1 mm)) and dried to form a coating film (1.0 μm thickness). The coating film is exposed and developed through a black matrix mask, and further washed and dried to form a black film. A matrix pattern was formed.
【００３１】次に、このガラス基板上に上記の赤色の感
光性着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布し乾燥
して塗布膜（厚み１．０μｍ）を形成し、この塗布膜を
赤色着色パターン用のマスクを介して露光、現像し、さ
らに洗浄、乾燥して赤色着色パターンを形成した。Next, the above-mentioned red photosensitive coloring resin composition is applied on the glass substrate by spin coating and dried to form a coating film (1.0 μm in thickness). It was exposed and developed through a mask for cleaning, and further washed and dried to form a red colored pattern.
【００３２】同様にして、上記の緑色の感光性着色樹脂
組成物を使用して緑色着色パターンを形成し、さらに、
上記の青色の感光性着色樹脂組成物を使用して青色着色
パターンを形成した。 （５）カラーフィルタの評価 （４）において製造したカラーフィルタのブラックマト
リックスおよび各着色パターンの表面粗さを下記の測定
方法により測定し、その結果を下記の表１に示した。In the same manner, a green colored pattern is formed using the green photosensitive colored resin composition,
A blue colored pattern was formed using the above-described blue colored photosensitive resin composition. (5) Evaluation of Color Filter The surface roughness of the black matrix and each colored pattern of the color filter manufactured in (4) was measured by the following measurement method, and the results are shown in Table 1 below.
【００３３】表面粗さの測定方法 テンコール社製Ａｌｐｈａ−Ｓｔｅｐ３００（触針式膜
厚計）を使用し、針直径５μｍ、針圧１５ｍｇの条件で
測定した。 Measurement of Surface Roughness The surface roughness was measured using an Alpha-Step 300 (a stylus-type film thickness meter) manufactured by Tencor Corporation under the conditions of a needle diameter of 5 μm and a needle pressure of 15 mg.
【００３４】また、（４）において製造したカラーフィ
ルタ上に下記の条件で酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）か
らなる透明電極（厚み２０００Å）を形成し、このカラ
ーフィルタを用いて液晶ディスプレイを製造し、表示品
質を評価して結果を下記の表１に示した。Further, a transparent electrode (thickness 2000 mm) made of indium tin oxide (ITO) is formed on the color filter manufactured in (4) under the following conditions, and a liquid crystal display is manufactured using this color filter, and display is performed. The quality was evaluated and the results are shown in Table 1 below.
【００３５】透明電極の形成条件 ・装 置 ：バッチ式真空ＩＴＯ成膜装置（シンクロン
（株）製） ・基板温度：２００℃ ・真空度 ：５×１０-6Ｔｏｒｒ 一方、比較例として、上記（２）において調製した着色
材（グラフト着色顔料）の代わりに、この着色材に使用
した各色の着色顔料を未処理の状態で使用した他は、上
記の実施例と同様にして４種の感光性着色樹脂組成物
（赤色、緑色、青色および黒色の４種）を調製した。そ
して、この感光性着色樹脂組成物を用いて上記の実施例
と同様にカラーフィルタを製造し、このカラーフィルタ
のブラックマトリックスおよび各着色パターンの表面粗
さを同様に測定して下記の表１に示した。さらに、この
カラーフィルタ上に実施例１と同様に透明電極を形成
し、その後、液晶ディスプレイを製造し、表示品質を評
価して結果を下記の表１に示した。 Transparent electrode forming conditions and equipment: Batch type vacuum ITO film forming apparatus (manufactured by SYNCHRON Co., Ltd.) Substrate temperature: 200 ° C. Degree of vacuum: 5 × 10 −6 Torr On the other hand, as a comparative example, In place of the coloring material (graft coloring pigment) prepared in 2), four types of photosensitive materials were used in the same manner as in the above Examples except that the coloring pigment of each color used in this coloring material was used in an untreated state. A colored resin composition (red, green, blue and black) was prepared. Using the photosensitive colored resin composition, a color filter was manufactured in the same manner as in the above example, and the surface roughness of the black matrix of the color filter and each colored pattern was measured in the same manner. Indicated. Further, a transparent electrode was formed on this color filter in the same manner as in Example 1. Thereafter, a liquid crystal display was manufactured and the display quality was evaluated. The results are shown in Table 1 below.
【００３６】[0036]
【表１】 表１に示されるように、実施例の感光性着色樹脂組成物
は、その着色材含有率が比較的高い（Ｐ／Ｖ比＝０．
５）にもかかわらず、カラーフィルタにおけるブラック
マトリックスおよび各着色パターンの表面粗さが小さ
く、良好な表面平滑性を有することが確認された。さら
に、透明電極形成時における着色材の昇華現象はみられ
ず、液晶ディスプレイにおける表示品質は、表示ムラも
なく良好なものであった。[Table 1] As shown in Table 1, the photosensitive coloring resin compositions of the examples have a relatively high coloring material content (P / V ratio = 0.
In spite of 5), it was confirmed that the surface roughness of the black matrix and each colored pattern in the color filter was small, and that the color filter had good surface smoothness. Further, no sublimation phenomenon of the coloring material was observed at the time of forming the transparent electrode, and the display quality in the liquid crystal display was good without display unevenness.
【００３７】これに対して、比較例の感光性着色樹脂組
成物は、ブラックマトリックスおよび各着色パターンの
表面粗さが大きく、特に赤色の着色パターンにおける表
面粗さが実施例に比べて大きく、また、液晶ディスプレ
イにおける表示品質は、透明電極形成時における赤色顔
料の昇華に起因して透明電極の抵抗値が大きく、表示ム
ラがあった。On the other hand, in the photosensitive colored resin composition of the comparative example, the surface roughness of the black matrix and each colored pattern is large, especially the surface roughness of the red colored pattern is larger than that of the examples. Regarding the display quality of the liquid crystal display, the resistance value of the transparent electrode was large due to the sublimation of the red pigment during the formation of the transparent electrode, and the display was uneven.
【００３８】[0038]
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば着
色顔料にアジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキ
シアルキルアミド基、エポキシ基およびチオエポキシ基
の少なくとも１種の反応性基を分子内に有する化合物を
反応させて得られるグラフト着色顔料を着色材とし、少
なくともこの着色材と感光性樹脂成分とを含有した感光
性着色樹脂組成物とするので、着色材として含有される
グラフト着色顔料は、上記化合物がグラフト鎖として着
色顔料の表面を被覆したものであり、このグラフト鎖に
よって着色顔料の表面特性が改質されるので、本発明の
感光性着色樹脂組成物を用いて形成された着色層は良好
な表面平滑性を有するものとなり、また、上記のグラフ
ト鎖によってグラフト着色顔料の分子量が着色顔料の分
子量よりも大きくなり、昇華性の着色顔料においては昇
華温度が高くなるので、耐熱性に優れた着色層の形成が
可能となる。As described above in detail, according to the present invention, at least one reactive group of an aziridine group, an oxazoline group, an N-hydroxyalkylamide group, an epoxy group and a thioepoxy group is added to the coloring pigment in the molecule. As a coloring material, a graft coloring pigment obtained by reacting a compound having a coloring agent, and a photosensitive coloring resin composition containing at least this coloring material and a photosensitive resin component, the graft coloring pigment contained as a coloring material is The above compound covers the surface of the coloring pigment as a graft chain, and since the surface characteristics of the coloring pigment are modified by the graft chain, a colored layer formed using the photosensitive coloring resin composition of the present invention. Has good surface smoothness, and the above graft chains make the molecular weight of the graft coloring pigment larger than the molecular weight of the coloring pigment. Ri, since the sublimation temperature increases in the sublimation of the colored pigment, it is possible to form a heat resistance superior color layer.
Claims (1)
含有し、前記着色材は、アジリジン基、オキサゾリン
基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ基およ
びチオエポキシ基の少なくとも１種の反応性基を分子内
に有する化合物と着色顔料とを反応させて得られるグラ
フト着色顔料であることを特徴とする感光性着色樹脂組
成物。1. A colorant comprising at least a colorant and a photosensitive resin component, wherein the colorant comprises at least one reactive group of an aziridine group, an oxazoline group, an N-hydroxyalkylamide group, an epoxy group and a thioepoxy group. A photosensitive coloring resin composition, which is a graft coloring pigment obtained by reacting a compound contained in a molecule with a coloring pigment.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32915696A JPH10152627A (en) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | Photosensitive colored resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32915696A JPH10152627A (en) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | Photosensitive colored resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10152627A true JPH10152627A (en) | 1998-06-09 |
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ID=18218274
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32915696A Pending JPH10152627A (en) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | Photosensitive colored resin composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10152627A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007116854A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-18 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Method for manufacturing color filter, and color filter |
| JP2007298971A (en) * | 2006-04-03 | 2007-11-15 | Dainippon Printing Co Ltd | Method for manufacturing color filter, and color filter |
| KR100867948B1 (en) | 2006-12-13 | 2008-11-11 | 제일모직주식회사 | Photosensitive resin composition for organic insulator and Device containing the same |
| TWI630456B (en) * | 2017-01-19 | 2018-07-21 | 臻鼎科技股份有限公司 | Photosensitive resin composition, and method for making the photosensitive resin composition |
-
1996
- 1996-11-25 JP JP32915696A patent/JPH10152627A/en active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007116854A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-18 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Method for manufacturing color filter, and color filter |
| JP2007298971A (en) * | 2006-04-03 | 2007-11-15 | Dainippon Printing Co Ltd | Method for manufacturing color filter, and color filter |
| US8329067B2 (en) | 2006-04-03 | 2012-12-11 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Method of producing color filter and color filter |
| KR100867948B1 (en) | 2006-12-13 | 2008-11-11 | 제일모직주식회사 | Photosensitive resin composition for organic insulator and Device containing the same |
| TWI630456B (en) * | 2017-01-19 | 2018-07-21 | 臻鼎科技股份有限公司 | Photosensitive resin composition, and method for making the photosensitive resin composition |
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