JPH10148727A - Forming material for optical waveguide, and optical waveguide - Google Patents

Forming material for optical waveguide, and optical waveguide

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JPH10148727A
JPH10148727A JP30886896A JP30886896A JPH10148727A JP H10148727 A JPH10148727 A JP H10148727A JP 30886896 A JP30886896 A JP 30886896A JP 30886896 A JP30886896 A JP 30886896A JP H10148727 A JPH10148727 A JP H10148727A
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polymer
optical waveguide
norbornadiene
refractive index
nbd
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Application number
JP30886896A
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Japanese (ja)
Inventor
Kazuyuki Horie
一之 堀江
Tatatomi Nishikubo
忠臣 西久保
Koichi Kinoshita
耕一 木下
Shinya Morino
慎也 森野
Shinjiro Machida
真二郎 町田
Takashi Yamashita
俊 山下
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JSR Corp
Original Assignee
JSR Corp
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To widen the waveguide range for transmissible light and to decrease the optical transmission loss by using a polymer having a norbornadien structure for a material to form an optical waveguide. SOLUTION: This forming material for an optical waveguide consists of a polymer having a norbornadiene structure (NBD-contg. polymer), and for example, it consists of a polymer with a norbornadiene bonded to the side chains. The monomers which constitutes the main chain of the NBD-contg. polymer are preferably compds. containing functional groups such as glycyl (meth)acrylate. The norbornadlene compd. which constitutes the side chains of the NBD-contg. polymer is for example, norbornadiene, carboxy and phenyl norbornadiene, and these may be used in a single or a combination state. The NBD-contg. polymer is prepared by polymerizing monomer compds. containing functional group-contg. compds., and bonding a norbornadiene compd. to the polymerized material. The obtd. polymer is dissolved in an org. solvent and the polymer soln. is applied on a quartz substrate and dried to form a thin film.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、例えば光ICに搭
載される光導波路、および当該光導波路を形成するため
に好適に使用される光導波路形成材料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical waveguide mounted on an optical IC, for example, and an optical waveguide forming material suitably used for forming the optical waveguide.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、光情報システムの高機能化・複雑
化に伴い、半導体レーザ、光導波路、光論理素子などが
設けられてなる光ICが注目されている。この光ICを
構成する光導波路としては、高屈折率層(活性層)が低
屈折率層(クラッド層)によって挟まれてなるものが知
られている。また、最近において、低屈折率層および低
屈折率層を構成する物質として、高分子材料が採用され
ている。
2. Description of the Related Art In recent years, optical ICs provided with a semiconductor laser, an optical waveguide, an optical logic element, and the like have attracted attention as optical information systems have become more sophisticated and complicated. As an optical waveguide constituting this optical IC, a waveguide in which a high refractive index layer (active layer) is sandwiched between low refractive index layers (cladding layers) is known. In recent years, a polymer material has been adopted as a low refractive index layer and a substance constituting the low refractive index layer.

【0003】しかして、光導波路においては、透過でき
る光の波長領域が広く、光伝送損失が小さいことが要請
される。また、高屈折率層および低屈折率層の屈折率が
確実に制御されていることが望ましい。
[0003] In an optical waveguide, however, it is required that the wavelength range of light that can be transmitted is wide and the optical transmission loss is small. Further, it is desirable that the refractive indices of the high refractive index layer and the low refractive index layer are controlled reliably.

【0004】しかしながら、高分子材料により構成され
る従来の光導波路において、上記の要請を満足するに至
っておらず、特に、高屈折率層および低屈折率層の屈折
率を制御することは困難であった。
However, in the conventional optical waveguide made of a polymer material, the above requirements have not been satisfied, and it is particularly difficult to control the refractive indices of the high refractive index layer and the low refractive index layer. there were.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は以上のような
事情に基いてなされたものである。本発明の第1の目的
は、透過できる光の波長領域が広く、光伝送損失が小さ
い光導波路を容易に形成することのできる光導波路形成
材料を提供することにある。本発明の第2の目的は、光
導波路を構成する高屈折率層および低屈折率層の屈折率
を確実かつ容易に制御することのできる光導波路形成材
料を提供することにある。本発明の第3の目的は、透過
できる光の波長領域が広く、光伝送損失が小さい光導波
路を提供することにある。本発明の第4の目的は、高屈
折率層および低屈折率層の屈折率が確実に制御されてい
る光導波路を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made based on the above circumstances. A first object of the present invention is to provide an optical waveguide forming material that can easily form an optical waveguide having a wide wavelength range of light that can be transmitted and a small optical transmission loss. A second object of the present invention is to provide an optical waveguide forming material capable of reliably and easily controlling the refractive indices of a high refractive index layer and a low refractive index layer constituting an optical waveguide. A third object of the present invention is to provide an optical waveguide having a wide wavelength range of light that can be transmitted and a small optical transmission loss. A fourth object of the present invention is to provide an optical waveguide in which the refractive indices of the high refractive index layer and the low refractive index layer are reliably controlled.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明の光導波路形成材
料は、ノルボルナジエン構造を有する重合体(以下「N
BD含有重合体」ともいう)からなることを特徴とす
る。
The optical waveguide forming material of the present invention is a polymer having a norbornadiene structure (hereinafter referred to as "N
BD-containing polymer).

【0007】本発明の光導波路は、前記光導波路形成材
料よりなる薄膜の一部に光を照射して低屈折率層を形成
することにより得られることを特徴とする。本発明の光
導波路は、NBD含有重合体からなる高屈折率層が、ク
ワドリシクラン構造を有する重合体(以下「QC含有重
合体」ともいう)からなる低屈折率層に挟まれてなるこ
とを特徴とする。
An optical waveguide according to the present invention is obtained by irradiating a part of a thin film made of the optical waveguide forming material with light to form a low refractive index layer. In the optical waveguide of the present invention, the high refractive index layer made of the NBD-containing polymer is sandwiched between the low refractive index layers made of a polymer having a quadricyclane structure (hereinafter also referred to as “QC-containing polymer”). It is characterized by.

【0008】[0008]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 <光導波路形成材料>本発明の光導波路形成材料は、N
BD含有重合体からなるものであり、例えば、ノルボル
ナジエンまたはノルボルナジエン誘導体が側鎖に結合さ
れている重合体を挙げることができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. <Optical waveguide forming material> The optical waveguide forming material of the present invention comprises N
It is composed of a BD-containing polymer, and examples thereof include a polymer in which norbornadiene or a norbornadiene derivative is bonded to a side chain.

【0009】NBD含有重合体の主鎖を構成する単量体
としては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレ
ート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル
(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)ア
クリレート類などを挙げることができる。これらのう
ち、グリシジル(メタ)アクリレートなどの官能基含有
化合物が好ましい。
The monomers constituting the main chain of the NBD-containing polymer include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, and n-butyl ( Examples thereof include (meth) acrylates such as (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and glycidyl (meth) acrylate. Among these, a functional group-containing compound such as glycidyl (meth) acrylate is preferable.

【0010】NBD含有重合体の側鎖を構成するノルボ
ルナジエン系化合物としては、例えばノルボルナジエ
ン、2−カルボキシ−3−フェニルノルボルナジエンな
どを挙げることができ、これらは、単独でまたは2種類
以上組み合わせて用いることができる。
The norbornadiene compound constituting the side chain of the NBD-containing polymer includes, for example, norbornadiene, 2-carboxy-3-phenylnorbornadiene, etc. These can be used alone or in combination of two or more. Can be.

【0011】NBD含有重合体の調製方法としては、例
えば、官能基含有化合物を含む単量体混合物を重合させ
て官能基を有する重合体を得、次いで、この官能基を利
用してノルボルナジエン系化合物を結合させる方法を挙
げることができる。この場合において、単量体混合物中
に占める官能基含有化合物の割合(共重合割合)を調整
することにより、ノルボルナジエン構造の導入量を容易
に制御することができ、この結果、ノルボルナジエン構
造を高濃度でかつ均一に含有しているNBD含有重合体
を得ることができる。
As a method for preparing the NBD-containing polymer, for example, a monomer mixture containing a functional group-containing compound is polymerized to obtain a polymer having a functional group, and then the norbornadiene-based compound is Can be combined. In this case, the introduction amount of the norbornadiene structure can be easily controlled by adjusting the ratio (copolymerization ratio) of the functional group-containing compound in the monomer mixture, and as a result, the norbornadiene structure can be highly concentrated. And an NBD-containing polymer uniformly contained.

【0012】以上のようにして調製されたのNBD含有
重合体を有機溶媒に溶解して重合体溶液を得、この重合
体溶液を基板上に塗布して塗膜を形成し、当該塗膜を乾
燥することにより、本発明の形成材料よりなる薄膜を形
成することができる。ここに、基板としては、石英基
板、溶融石英基板などが好ましい。また、重合体溶液を
塗布する方法としては、スピンコート法、バーコーター
法など特に限定されるものではない。
The NBD-containing polymer prepared as described above is dissolved in an organic solvent to obtain a polymer solution, and the polymer solution is applied on a substrate to form a coating film. By drying, a thin film made of the forming material of the present invention can be formed. Here, the substrate is preferably a quartz substrate, a fused quartz substrate, or the like. The method for applying the polymer solution is not particularly limited, such as a spin coating method and a bar coater method.

【0013】<光導波路>本発明の光導波路は、上記の
薄膜の一部に光を照射して低屈折率層を形成することに
より得られる。すなわち、本発明は、ノルボルナジエン
の光異性化反応に起因する重合体の屈折率変化を利用す
る点に特徴を有するものである。
<Optical Waveguide> The optical waveguide of the present invention can be obtained by irradiating a part of the above thin film with light to form a low refractive index layer. That is, the present invention is characterized in that a change in the refractive index of the polymer caused by the photoisomerization reaction of norbornadiene is used.

【0014】本発明の形成材料を構成するNBD含有重
合体に特定の光を照射すると、下記の反応式に示される
ような光異性化反応が起こり、ノルボルナジエン(NB
D)構造が、クワドリシクラン(QC)構造に変化し、
これに伴って、重合体の屈折率が変化(低下)する。
When the NBD-containing polymer constituting the material of the present invention is irradiated with a specific light, a photoisomerization reaction as shown in the following reaction formula occurs, and norbornadiene (NB)
D) The structure changes to a quadricyclane (QC) structure,
Accompanying this, the refractive index of the polymer changes (decreases).

【0015】[0015]

【化1】 Embedded image

【0016】図1は、本発明の形成材料よりなる薄膜か
ら光導波路を形成する工程を模式的に示す説明図であ
る。同図において、基板(1)上に形成されたNBD含
有重合体よりなる薄膜(2)の中央領域(2A)にマス
キング処理した後、当該薄膜(2)に対して制御光
(3)を照射する。これにより、光照射領域(2B,2
C)に存在するNBD構造の一部または全部がQC構造
に変化し、当該光照射領域(2B,2C)における重合
体(QC含有重合体)の屈折率が、中央領域(2A)に
おける重合体(NBD含有重合体)の屈折率よりも低い
ものとなり、これにより、高屈折率層が低屈折率層によ
って挟まれた構成の光導波路(本発明の光導波路)が形
成される。ここに、薄膜(2)の一部に照射される制御
光(3)としては、紫外線であることが好ましい。
FIG. 1 is an explanatory view schematically showing a process of forming an optical waveguide from a thin film made of the material of the present invention. In the figure, after a central region (2A) of a thin film (2) made of an NBD-containing polymer formed on a substrate (1) is subjected to a masking treatment, the thin film (2) is irradiated with control light (3). I do. Thereby, the light irradiation area (2B, 2
Part or all of the NBD structure existing in C) is changed to a QC structure, and the refractive index of the polymer (QC-containing polymer) in the light irradiation area (2B, 2C) is changed to the polymer in the central area (2A). It becomes lower than the refractive index of the (NBD-containing polymer), whereby an optical waveguide (the optical waveguide of the present invention) having a configuration in which a high refractive index layer is sandwiched between low refractive index layers is formed. Here, the control light (3) applied to a part of the thin film (2) is preferably ultraviolet light.

【0017】[0017]

【実施例】【Example】

<調製例1>グリシジルメタクリレートと、メチルメタ
クリレートとよりなる単量体混合物〔GMA:MMA=
60:40(モル)〕を常法に従って共重合させること
により、下記化学式(1)で表される共重合体を得た。
次いで、得られた共重合体と、2−カルボキシ−3−フ
ェニルノルボルナジエンとを、ジオキサン(反応溶媒)
中において反応させ、得られた反応溶液をメタノール中
に注いで反応生成物を沈殿させて分離・乾燥することに
より、下記化学式(2)で表されるNBD含有重合体
(数平均分子量=8.46×104 ,重量平均分子量=
1.78×105 である本発明の形成材料)を得た。
<Preparation Example 1> A monomer mixture composed of glycidyl methacrylate and methyl methacrylate [GMA: MMA =
60:40 (mol)] according to a conventional method to obtain a copolymer represented by the following chemical formula (1).
Next, the obtained copolymer and 2-carboxy-3-phenylnorbornadiene are combined with dioxane (reaction solvent).
The NBD-containing polymer represented by the following chemical formula (2) (number average molecular weight = 8. 46 × 10 4 , weight average molecular weight =
1.78 × 10 5 of the present invention).

【0018】[0018]

【化2】 Embedded image

【0019】<実施例> (1)光導波路の作製:調製例1により得られた重合体
をクロロホルムに溶解して10重量%の重合体溶液を
得、この重合体溶液を溶融石英基板上にバーコーター法
によって塗布し、常温で真空乾燥させることにより、本
発明の光導波路形成材料からなる薄膜を形成した。次い
で、薄膜の中央領域をマスキング処理した後、高圧水銀
ランプおよび紫外線フィルター(UV31)を用いて当
該薄膜に紫外線を照射し、NBD含有重合体よりなる高
屈折率層(マスキング処理された中央領域)がQC含有
重合体よりなる低屈折率層(紫外線照射領域)により挟
まれてなる構成の光導波路を作製した。
<Examples> (1) Production of optical waveguide: The polymer obtained in Preparation Example 1 was dissolved in chloroform to obtain a 10% by weight polymer solution, and this polymer solution was placed on a fused quartz substrate. A thin film made of the material for forming an optical waveguide of the present invention was formed by coating by a bar coater method and vacuum-drying at room temperature. Next, after masking the central region of the thin film, the thin film is irradiated with ultraviolet light using a high-pressure mercury lamp and an ultraviolet filter (UV31), and a high refractive index layer made of an NBD-containing polymer (masked central region). Was sandwiched between low refractive index layers (ultraviolet irradiation regions) made of a QC-containing polymer.

【0020】(2)光導波路の評価(屈折率の測定):
上記(1)のようにして作製された光導波路の高屈折率
層(中央領域)および低屈折率層(紫外線照射領域)に
おける屈折率をm−line法により測定した。ここ
に、測定波長は、632.8nm、612.0nm、6
04.0nm、594.0nmおよび543.0nmと
した。結果を表1および図2に示す。
(2) Evaluation of optical waveguide (measurement of refractive index):
The refractive indices of the high refractive index layer (center region) and the low refractive index layer (ultraviolet irradiation region) of the optical waveguide manufactured as in the above (1) were measured by the m-line method. Here, the measurement wavelengths are 632.8 nm, 612.0 nm, 6
44.0 nm, 594.0 nm, and 543.0 nm. The results are shown in Table 1 and FIG.

【0021】(3)光導波路の評価(吸収スペクトルの
測定):上記(1)のようにして作製された光導波路の
高屈折率層および低屈折率層における吸収スペクトルの
変化(200〜700nmにおける光学濃度の変化)を
測定した。結果を図2に併せて示す。
(3) Evaluation of optical waveguide (measurement of absorption spectrum): Change of absorption spectrum in high refractive index layer and low refractive index layer of optical waveguide fabricated as in (1) above (at 200 to 700 nm). Optical density change) was measured. The results are also shown in FIG.

【0022】[0022]

【表1】 [Table 1]

【0023】表1および図2の結果から明らかなよう
に、透明領域(光学濃度≒0)において、高屈折率層と
低屈折率層との間に、光導波路として十分に大きな屈折
率の差を有していることが認められた。
As is apparent from the results shown in Table 1 and FIG. 2, in the transparent region (optical density ≒ 0), the difference in refractive index between the high refractive index layer and the low refractive index layer is sufficiently large as an optical waveguide. It was recognized that it had.

【0024】<実験例(量子収率の測定)>調製例1に
より得られた重合体をクロロホルムに溶解して約15重
量%の重合体溶液を得、この重合体溶液を石英基板上に
スピンコート法によって塗布し、常温で真空乾燥させる
ことにより、本発明の光導波路形成材料からなる薄膜を
形成した。次いで、高圧水銀ランプおよび紫外線フィル
ター(UV31)を用いて当該薄膜に紫外線を照射し、
照射時間と光学濃度(光異性化に伴う紫外線吸収)の関
係を測定することにより、NBDの光異性化反応の量子
収率(φ)を測定したところ、0.50ときわめて高い
値を示し、光異性化反応(NBD→QC)が効率的に行
われていることが確認された。
<Experimental Example (Measurement of Quantum Yield)> The polymer obtained in Preparation Example 1 was dissolved in chloroform to obtain a polymer solution of about 15% by weight, and this polymer solution was spun on a quartz substrate. A thin film made of the material for forming an optical waveguide of the present invention was formed by applying a coating method and vacuum-drying at room temperature. Next, the thin film is irradiated with ultraviolet rays using a high-pressure mercury lamp and an ultraviolet filter (UV31),
The quantum yield (φ) of the photoisomerization reaction of NBD was measured by measuring the relationship between the irradiation time and the optical density (ultraviolet absorption due to photoisomerization). It was confirmed that the photoisomerization reaction (NBD → QC) was performed efficiently.

【0025】[0025]

【発明の効果】本発明の形成材料によれば、透過できる
光の波長領域が広く、光伝送損失が小さい光導波路を容
易に作製することができる。また、本発明の形成材料
(NBD含有重合体)中のノルボルナジエン構造の導入
量を調整することにより、また、本発明の形成材料から
なる薄膜への光照射量を調整することにより、高屈折率
層および低屈折率層の屈折率を確実かつ容易に制御する
ことができる。本発明の光導波路は、透過できる光の波
長領域が広く、光伝送損失が小さい。また、高屈折率層
と低屈折率層との間に、光導波路として十分に大きな屈
折率の差を有するものである。
According to the material of the present invention, an optical waveguide having a wide wavelength range of light that can be transmitted and a small optical transmission loss can be easily manufactured. Further, by adjusting the introduction amount of the norbornadiene structure in the forming material (NBD-containing polymer) of the present invention, and by adjusting the amount of light irradiation on the thin film made of the forming material of the present invention, a high refractive index is obtained. The refractive index of the layer and the low refractive index layer can be reliably and easily controlled. INDUSTRIAL APPLICABILITY The optical waveguide of the present invention has a wide wavelength range of light that can be transmitted, and has a small optical transmission loss. The high refractive index layer and the low refractive index layer have a sufficiently large refractive index difference as an optical waveguide.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の形成材料よりなる薄膜から光導波路を
形成する工程を模式的に示す説明図である。
FIG. 1 is an explanatory view schematically showing a step of forming an optical waveguide from a thin film made of a forming material of the present invention.

【図2】光導波路の評価結果を示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing evaluation results of an optical waveguide.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 基板 2 薄膜 2A 中央領域 2B,2C 光照射領域 3 制御光 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Thin film 2A Central area 2B, 2C Light irradiation area 3 Control light

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森野 慎也 神奈川県横浜市緑区長津田2丁目42番5号 202 (72)発明者 町田 真二郎 東京都豊島区南大塚2丁目6番1号205 (72)発明者 山下 俊 東京都文京区本郷7丁目3番1号 東京大 学内 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (72) Inventor Shinya Morino 2-42-5, Nagatsuda, Midori-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture 202 (72) Inventor Shinjiro Machida 2-6-1, Minami-Otsuka, Toshima-ku, Tokyo 205 (72 Inventor: Shun Yamashita 7-3-1, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo University of Tokyo

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ノルボルナジエン構造を有する重合体か
らなることを特徴とする光導波路形成材料。
1. An optical waveguide forming material comprising a polymer having a norbornadiene structure.
【請求項2】 請求項1記載の光導波路形成材料よりな
る薄膜の一部に光を照射して低屈折率層を形成すること
により得られることを特徴とする光導波路。
2. An optical waveguide obtained by irradiating a part of a thin film made of the optical waveguide forming material according to claim 1 with light to form a low refractive index layer.
【請求項3】 ノルボルナジエン構造を有する重合体か
らなる高屈折率層が、クワドリシクラン構造を有する重
合体からなる低屈折率層に挟まれてなることを特徴とす
る光導波路。
3. An optical waveguide characterized in that a high refractive index layer made of a polymer having a norbornadiene structure is sandwiched between low refractive index layers made of a polymer having a quadricyclane structure.
JP30886896A 1996-11-20 1996-11-20 Forming material for optical waveguide, and optical waveguide Pending JPH10148727A (en)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006323319A (en) * 2005-05-20 2006-11-30 Sumitomo Bakelite Co Ltd Optical waveguide structure
JP2006323316A (en) * 2005-05-20 2006-11-30 Sumitomo Bakelite Co Ltd Optical waveguide structure
JP2012163838A (en) * 2011-02-08 2012-08-30 Sumitomo Bakelite Co Ltd Manufacturing method of optical waveguide, optical waveguide, and electronic apparatus
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