JPH10139709A - フェニルポリハロアルキルエーテル誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

フェニルポリハロアルキルエーテル誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子

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JPH10139709A
JPH10139709A JP8316958A JP31695896A JPH10139709A JP H10139709 A JPH10139709 A JP H10139709A JP 8316958 A JP8316958 A JP 8316958A JP 31695896 A JP31695896 A JP 31695896A JP H10139709 A JPH10139709 A JP H10139709A
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Koichi Shibata
晃一 柴田
Shuichi Matsui
秋一 松井
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Yasunori Hisatsune
康典 久恒
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 フッ素含有液晶化合物の特性を損なわずに大
きなΔε、他の液晶性化合物との良好な相溶解性、広温
度範囲でネマチック相を示す新規液晶化合物、これを含
む液晶組成物、およびこれを用いて構成した液晶表示素
子を提供する。 【解決手段】 一般式１ （Ｘ1、Ｘ2は独立して１，２−エチレン基、１，４−ブ
チレン基または共有結合を示すが共に共有結合ではな
く、Ｒ1はＣ１〜２０のアルキル基を示すが、該基中の
メチレン基は酸素、ビニレン基またはエチニレン基に置
き換わってもよく、Ｙ1は−ＯＣＦ2ＣＦＨ−（ＣＦ2）n
−Ｆ（ｎは０〜３の整数である）または−ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、環Ａ1、Ａ2は互いに独立して１，４−シクロヘキシ
レン環、１，４−シクロヘキセニレン環または１，４−
フェニレン環、Ａ3は１，４−フェニレン環を示すが、
これら環中の炭素は酸素または窒素に、また環上の水素
はフッ素または塩素に置き換わってもよく、ｍは０か１
である。構成各元素はそれらの同位体を含んでもよ
い。）のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体等。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物およ
び液晶組成物に関し、さらに詳しくは電気光学表示材料
として用いた場合に好適な諸物性を発現可能な新規液晶
性化合物のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体、
これを含む液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構
成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定機
器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンタ
−、コンピュ−タ−およびテレビ等に用いられている。
これは液晶性化合物が有する種々の物理的性質のうち、
光学異方性および誘電率異方性を利用するものであり、
その表示方法として、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・
ホスト型（ＧＨ型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、
超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスタ
ー型（ＴＦＴ型）および強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知
られている。また駆動方式としてスタティック駆動方
式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式
および２周波駆動方式等が知られている。
【０００３】最近は特に表示品位のより高い液晶表示素
子が要求されており、その要求に応えるため、例えばＴ
ＦＴ型に代表されるアクティブマトリックス方式の表示
素子に対する需要が高まっている。いずれの表示素子に
用いられる液晶物質も、水分、空気、熱、光等に対し安
定であることが必要である上、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示し、粘性が低く、相溶性
が良く、大きなΔεを持ちかつ最適なΔｎを持つもので
なければならない。しかし、現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を全て満たす化合物は無く、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を
使用しているのが現状である。
【０００４】ＴＦＴ型液晶表示素子に特に要求される特
性の一つは、表示画面のコントラストが高いことであ
り、従ってこの目的のために用いられる液晶物質は上記
の条件に加えて比抵抗値が大きいこと、即ち電圧保持率
（ＶＨＲ）が大きいことが必要とされる。また、最近は
ＴＦＴ型液晶表示素子に低電圧駆動が求められており、
この要求に応えるため、これまでＴＦＴ型液晶表示素子
に用いられていた液晶材料より大きなΔεを持つ液晶性
化合物や液晶組成物が必要となってきた。
【０００５】一般の液晶性化合物はシアノ基を持つもの
が多いが、この様な化合物はＴＦＴ型液晶表示素子で使
用する場合、高電圧がかかると分解するため表示動作中
に高い比抵抗値を維持できない。このため、シアノ基を
含む液晶化合物は、大きなΔεを有しているにもかかわ
らず、ＴＦＴ型液晶表示素子に使用することは不可能で
ある。これを改善するため、高い比抵抗値を示しながら
も大きなΔεを有する液晶材料の開発が活発になされて
いる。高い比抵抗値を有する液晶化合物としては、フッ
素化合物が適している。これらの化合物は一般にフッ素
原子を置換基として有する液晶性化合物であり、以下の
通り知られている。例えば、特公平０２−４００４８号
には式（１０）で表される化合物が開示されている。
【０００６】
【化８】
【０００７】この化合物は、シアノ基を有する化合物に
比べ高い比抵抗値を有するため工業的に使用されてはい
るが、Δεが４と小さく、十分な低電圧駆動を実現でき
るものではなかった。より大きなΔεを有する化合物と
して、特開平０２−２３３６２６号に次式（１１）で表
されるトリフルオロフェニル化合物が開示されている。
【０００８】
【化９】
【０００９】しかしながら、この化合物はΔεが約８程
度と必ずしも大きくないこと、フッ素原子を前記式（１
０）の化合物より多く導入した構造となっているため液
晶相温度範囲が非常に狭いことおよび透明点が低いこと
（例えば、右末端に導入された３個のフッ素原子に替え
１個のフッ素原子が導入される以外は同一構造の１−
（４−プロピルシクロヘキシル）−４−｛２−（４−フ
ルオロフェニル）エチル｝シクロヘキサンと、同じく２
個のフッ素原子が導入される以外は同一構造の１−（４
−プロピルシクロヘキシル）−４−｛２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）エチル｝シクロヘキサンに比べ、そ
れぞれ約６０℃および約２５℃低くなることが確認され
ている。）といった欠点を有している。
【００１０】さらに、特開平０４−５０６３６１号に
は、式（１２）および（１３）で表されるフッ素化合物
が開示されている。
【００１１】
【化１０】
【００１２】これらの化合物は、比較的大きなΔεを持
つが（例えば化合物（１３）のΔεは約７である。）、
既存の液晶性化合物に対する相溶性が特に低温下で非常
に悪く、液晶組成物の構成成分としては適さなかった。
この相溶性を改善するため、アルキル基Ｒ中にフッ素原
子を導入した化合物が特表平０４−５０６８１７号に開
示されている。この開示化合物は、末端にシクロヘキシ
ル基とフェニル基を有する２ないし３環の化合物である
が、なお相溶性を十分に改善できるものでは無い。その
一例として式（１４）で表される化合物が開示されてい
るが、このものは分子中央部に結合基として単結合を有
しているのみで、他の結合基、例えば１，２−エチレン
基についてはこれを有していない上、末端のフェニル基
上の置換基はフッ素原子に限られており、他の置換基、
例えばフルオロアルキル基やフルオロアルコキシ基につ
いては何らの記述が無く、また示唆もない。なお、この
式（１４）で表される化合物は液晶相すら示さないもの
である。
【００１３】
【化１１】
【００１４】この様に、大きなΔεを持ちかつ相溶性の
良い化合物は未だ知られていないので、大きなΔεを有
する液晶性化合物を組成物成分として用いた場合その混
合比を大きくすることができず、結果として組成物のΔ
εはその大きさが制限されているのが現状である。従っ
て、高い比抵抗値と大きなΔεを持ちながら、既存の液
晶性化合物との相溶性に優れた液晶性化合物の出現が嘱
望されていた。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、フッ素原子を有する液晶
性化合物において、その一般的性質（粘性が低く（高速
応答性がある）、安定性が高くかつ適切な大きさの屈折
率異方性値（Δｎ）を持つこと）を損なうことなく以下
の３つの特性を改善した液晶性化合物、これを含む液晶
組成物およびこれを用いて構成した液晶表示素子を提供
することにある。 １）大きな誘電率異方性値（Δε）を持つ。 ２）他の液晶性化合物との良好な相溶解性を持つ。 ３）ネマチック相を示す温度範囲が広い。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、ポリハロアルキルオ
キシ基を末端に有し、かつ１，２−エチレン基または
１，４−ブチレン基を中央結合基に有する液晶性化合物
が極めて優れた特性を示すことを見いだし、本発明を完
成するに至った。
【００１７】すなわち、本発明の構成は以下の通りであ
る。（１） 一般式（１）
【００１８】
【化１２】
【００１９】（式中、Ｘ1、Ｘ2は各々独立して１，２−
エチレン基、１，４−ブチレン基または共有結合を示す
が共に共有結合であることはなく、Ｒ1は炭素数１〜２
０のアルキル基を示すが、該基中のメチレン基は酸素原
子、ビニレン基またはエチニレン基に置き換わってもよ
く、Ｙ1は−ＯＣＦ2ＣＦＨ−（ＣＦ2）n−Ｆ（ｎは０，
１，２または３である。）または−ＯＣＦ2Ｃｌを示
し、環Ａ1、Ａ2は互いに独立して１，４−シクロヘキシ
レン環、１，４−シクロヘキセニレン環または１，４−
フェニレン環、Ａ3は１，４−フェニレン環を示すが、
これらの環中の炭素原子は酸素原子または窒素原子に、
また環上の水素原子はフッ素原子または塩素原子にそれ
ぞれ置き換わってもよく、ｍは０または１である。化合
物を構成する各元素はそれらの同位体から選ばれるもの
を含んでもよい。）で表されるフェニルポリハロアルキ
ルエーテル誘導体。
【００２０】（２）ｍが０、環Ａ２が１，４−シクロヘ
キシレン環である（１）に記載のフェニルポリハロアル
キルエーテル誘導体。 （３）ｍが１、環Ａ1が１，４−シクロヘキシレン環、
Ｘ2が共有結合である（１）に記載のフェニルポリハロ
アルキルエーテル誘導体。 （４）ｍが１、Ｘ1およびＸ2が各々独立して１，２−エ
チレン基または１，４−ブチレン基である（１）に記載
のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体。 （５）環Ａ2が２−フルオロ−１，４−フェニレン基
（１−位の炭素原子が環Ａ3に結合）または２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基（１−位の炭素原子が
環Ａ3に結合）である（３）に記載のフェニルポリハロ
アルキルエーテル誘導体。（６）環Ａ2が１，４−シク
ロヘキシレン基である（３）に記載のフェニルポリハロ
アルキルエーテル誘導体。 （７）（１）から（６）のいずれかに記載のフェニルポ
リハロアルキルエーテル誘導体を少なくとも１種類含有
することを特徴とする液晶組成物。
【００２１】（８）第一成分として、（１）から（６）
のいずれかに記載のフェニルポリハロアルキルエーテル
誘導体を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一
般式（２）、（３）および（４）
【００２２】
【化１３】
【００２３】（各式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基またはモノフルオロメチル
基を示し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は相互に独立して水
素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ1およびＺ2は相互に
独立して１，２−エチレン基、ビニレン基または共有結
合を示し、ａは１または２である。）からなる群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。 （９）第一成分として、（１）から（６）のいずれかに
記載のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体を少な
くとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）、
（６）、（７）、（８）および（９）
【００２４】
【化１４】
【００２５】（式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示すが、該アルキル基またはアルケニル基中、相隣合わ
ない一つ以上のメチレン基は酸素原子で置換されていて
もよく、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フ
ェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを
示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｄ
は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン
を示し、Ｚ3は１，２−エチレン基、オキシカルボニル
基または共有結合を示し、Ｌ5およびＬ6は相互に独立し
て水素原子またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃは相互
に独立して０または１である。）
【００２６】
【化１５】
【００２７】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｌ7は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄ
は０または１である。）
【００２８】
【化１６】
【００２９】（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、環Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ4
およびＺ5は相互に独立してオキシカルボニル基または
共有結合を示し、Ｚ6はオキシカルボニル基またはエチ
ニレン基を示し、Ｌ8およびＬ9は相互に独立して水素原
子またはフッ素原子を示し、Ｙ3はフッ素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基またはモノフルオロメ
チル基を示し、ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０また
は１である。）
【００３０】
【化１７】
【００３１】（式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示すが、該アルキル基またはアルケニル基
中、相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子で置
換されていてもよく、環Ｈは１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジ
イルを示し、環Ｉは１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンを示し、Ｚ6はエチニレン基、オキ
シカルボニル基、１，２−エチレン基、１−ブテン−３
−イニレン基または共有結合を示し、Ｚ7はオキシカル
ボニル基または共有結合を示す。）
【００３２】
【化１８】
【００３３】（式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示すが、該アルキル基またはアルケニル基
中、相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子で置
換されていてもよく、環Ｊは１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジ
イルを示し、環Ｋは１，４−シクロヘキシレン、環上の
１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
い１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイ
ルを示し、環Ｌは１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ10は相互に独立し
てオキシカルボニル基、１，２−エチレン基または共有
結合を示し、Ｚ9はビニレン基、エチニレン基、オキシ
カルボニル基または共有結合を示し、ｈは０または１で
ある。）からなる群から選択される化合物を少なくとも
１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 （１０）第一成分として、（１）から（６）のいずれか
に記載のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体を少
なくとも１種類含有し、第二成分の一部分として、
（８）に記載の一般式（２）、（３）および（４）から
なる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第二成分の他の部分として、（９）に記載の一般式
（５）、（６）、（７）、（８）および（９）からなる
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。（１１）（７）から（１
０）のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液
晶表示素子。
【００３４】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
液晶性化合物のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導
体は、末端に１，４−フェニレン環とこれに結合する側
鎖（Ｙ1）の−ＯＣＦ2ＣＦＨ−（ＣＦ2）n−Ｆ（ｎは
０，１，２または３である。）または−ＯＣＦ2Ｃｌを
有する構造としたことを主な特徴としており、この様な
構造とすることにより、大きなΔεと良好な相溶性を併
せ持つ上、低い粘性とその高い安定性（高い比抵抗値）
を示し、かつ殆どのものが広い液晶温度範囲を示す上、
化学的に極めて安定なものとなる。本発明の一般式
（１）で表される液晶性化合物は上記した通りの優れた
特性を示すが、良好な相溶性を持つ（換言すれば他の液
晶性化合物や液晶組成物に対する溶解度が高い）ことか
ら、これを成分として用いた液晶組成物は低温、例えば
実用面から要求される−２０℃においてもネマチック相
を損なうことがない。また、低粘性であることから、こ
れを液晶組成物の成分として多量に使用しても液晶組成
物全体の粘度を格別上昇させることがない上、粘度の温
度依存性が極めて小さく安定性が高いので低温度下にお
いても粘度の上昇度が小さく、従って特に高速応答性を
有する液晶組成物を調製する際の成分として有用であ
る。さらに、化学的に極めて安定であることから、これ
を成分として使用することにより液晶組成物の比抵抗値
と電圧保持率を非常に高いものとすることができ、かつ
紫外光や加熱といった外的要因に対し安定な実用液晶組
成物を与えることができる。
【００３５】上記の一般式（１）中、Ｒ1は前記した通
りであり、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシ基、同アルコキシアルキル基、アルケニ
ル基およびアルキニル基を広く示すことができるが、好
ましくは、該アルキル基として、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基およびｎ−オクチル基、ア
ルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基およ
びｎ−ヘキシルオキシ基、アルコキシアルキル基とし
て、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポ
キシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ペンチルオ
キシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル
基、ｎ−ブトキシエチル基、ｎ−ペンチルオキシエチル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、ｎ−プ
ロポキシプロピル基、ｎ−ブトキシプロピル基、メトキ
シブチル基、エトキシブチル基、ｎ−プロポキシブチル
基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基およびメ
トキシヘキシル基、
【００３６】アルケニル基として、ビニル基、１−プロ
ペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブ
テニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペ
ンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１
−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテ
ニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘ
プテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１
−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル
基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテ
ニル基および７−オクテニル基、アルキニル基として、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１
−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−
ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、
４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル
基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシ
ニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘ
プチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６
−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル
基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチ
ニル基、６−オクチニル基および７−オクチニル基を挙
げることができる。
【００３７】また、環Ａ1、Ａ2およびＡ3も前記した通
りであるが、これらの環中の炭素原子が酸素原子または
窒素原子に置き換わったものとして、前者についてはピ
ラン環、１，３−ジオキサン環および１，４−ジオキサ
ン環、好ましくは１，３−ジオキサン環を、後者につい
てはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジ
ン環、トリアジン環、テトラジン環およびピペリジン
環、好ましくはピリジン環およびピリミジン環を挙げる
ことができる。なお、環中の炭素原子が酸素原子または
窒素原子に置き換わることのない１，４−シクロヘキシ
レン環、１，４−シクロヘキセニレン環および１，４−
フェニレン環も好適な環であることは言うまでもない。
一般式（１）で表される化合物を構成する各元素はそれ
らの同位体から選ばれるものを含んでもよい。すなわ
ち、このことにより化合物の液晶特性に実質的な差異を
生じないからである。
【００３８】上記したＹ1、Ｒ1、環Ａ1、Ａ2およびＡ3
と既述のＸ1、Ｘ2およびｍを参照の上これらを適宜選
択、組み合わせることによって、本発明化合物のΔｎと
Δεの値をさらに所望の大きさとすることができる。
【００３９】本発明の化合物は、特にＴＦＴ用液晶組成
物の成分として好適なものであるが、他の用途、例えば
ＴＮ用、ＳＴＮ用、ゲストホストモ−ド用、ポリマ−分
散型液晶表示素子用、動的散乱モ−ド用またはＦＬＣ用
の液晶化合物の成分としても有効な液晶性化合物であ
る。
【００４０】本発明により提供される液晶組成物は、第
一成分として一般式（１）で表される液晶性化合物を少
なくとも１種類含有することからなる。その含有量は、
液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．９重量％とす
ることが優良な特性を発現せしめるために必要であり、
好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重
量％である。本発明の液晶組成物は上記第一成分のみで
もよいが、これに加え、第二成分として既述参照の一般
式（２）、（３）および（４）からなる群から選択され
る少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称す
る）および／または一般式（５）〜（９）からなる群か
ら選択される少なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成
分と称する）を混合したものが好ましく、さらにその他
の成分として光学活性化合物や、しきい値電圧、液晶相
温度範囲、Δｎ、Δεおよび粘度等を調整する目的で公
知の化合物を混合することもできる。
【００４１】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
１５）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として
式（３−１）〜（３−４８）、一般式（４）に含まれる
化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５３）で表
される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】
【化２１】
【００４５】
【化２２】
【００４６】
【化２３】
【００４７】
【化２４】
【００４８】
【化２５】
【００４９】
【化２６】
【００５０】
【化２７】
【００５１】（各式中、Ｒ2は前記と同一の意味を示
す。）これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物
は、Δεが正を示し、熱的安定性や化学的安定性に優れ
ており、特に電圧保持率の高い（比抵抗値が大きい）と
いった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調
製する場合には不可欠な化合物である。該化合物の使用
量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成
物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、
好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９
５重量％である。その際には、一般式（５）〜（９）で
表される化合物を一部含有してもよい。上記の一般式
（２）〜（４）で表される化合物はＳＴＮ表示方式や通
常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも使
用できる。
【００５２】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）に含まれる化合物の好適例として次の式（５−
１）〜（５−２４）、一般式（６）に含まれる化合物の
好適例として式（６−１）〜（６−３）、一般式（７）
に含まれる化合物の好適例として式（７−１）〜（７−
２８）で表される化合物をそれぞれ挙げることができ
る。
【００５３】
【化２８】
【００５４】
【化２９】
【００５５】
【化３０】
【００５６】
【化３１】
【００５７】
【化３２】
【００５８】（各式中、Ｒ3〜Ｒ5は前記と同一の意味を
示す。） これらの一般式（５）〜（７）で表される化合物は、Δ
εが正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電
圧を小さくする目的で使用される。また、粘度やΔｎの
調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる
目的、およびしきい値電圧の急峻性を改良する目的にも
使用される。
【００５９】また、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（８）に含まれる化合物の好適例として次の式（８−
１）〜（８−８）、一般式（９）に含まれる化合物の好
適例として式（９−１）〜（９−１３）で表される化合
物をそれぞれ挙げることができる。
【００６０】
【化３３】
【００６１】
【化３４】
【００６２】（各式中、Ｒ6〜Ｒ9は前記と同一の意味を
示す。） これらの一般式（８）および（９）で表される化合物は
Δεが負かまたは若干正を示し、前者は液晶組成物の主
として粘度低下またはΔｎの調整目的で、また後者は透
明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的また
はΔｎの調整の目的で使用される。
【００６３】上記の第二Ｂ成分は、特にＳＴＮ表示方式
やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には不可
欠な化合物である。その使用量は、通常のＴＮ表示方式
またはＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合、
液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適
するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは
４０〜９５重量％である。その際には一般式（２）〜
（４）で表される化合物を一部使用してもよい。
【００６４】本発明に従い提供される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法、例えば種々の成分を減圧かつ高温度
下で互いに溶解させる方法、または種々の成分を有機溶
媒に溶かして混合した後減圧下溶媒を留去する方法等に
より一般に調製される。また、必要により、適当な添加
物を加えることによって意図する用途に応じた改良がな
され、最適化される。このような添加物は当業者によく
知られており、文献等に詳細に記載されている。通常、
液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、
逆ねじれ（reverse twist）を防ぐといった効果を有す
るキラルド−プ剤（chiral dopants）などが添加され
る。
【００６５】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ゲストホスト（Ｇ／Ｈ）モ−ド用の液晶組成物
として使用することもできる。 本発明に係る液晶組成
物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製し
たＮＣＡＰや、液晶中に三次元編み目状高分子を形成し
て作製したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬ
ＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤ
ＬＣＤ）用の液晶組成物を始め、複屈折制御（ＥＣＢ）
モ−ドや動的散乱（ＤＳ）モ−ド用の液晶組成物として
も使用することができる。
【００６６】本発明の一般式（１）で表される液晶性化
合物は、公知の有機合成化学的手法、例えばオ−ガニッ
ク・シンセシス、オ−ガニック・リアクションズおよび
実験化学講座（丸善）等に記載された手法を適切に組み
合わせることにより容易に製造することができる。
【００６７】一般式（１）で表される本発明の液晶性化
合物において、 環Ａ2が芳香環、Ｘ2が共有結合である化合物の製造：公
知の方法で製造されるヨウ化アリール（１５）をリチオ
化してリチウム試薬（１６）を得た後、これをアリール
ホウ酸（１７）に変換し、これと臭化アリール（１８）
とをカップリングさせることにより本発明化合物例の
（１）を得ることができる。なお、上記反応に際し、ヨ
ウ化アリール（１５）のリチオ化は、極一般的な手法、
例えばｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムま
たはｔｅｒｔ−ブチルリチウム（以下、ＢｕＬｉと総称
する。）を用いるか（新実験化学講座 １２巻 ｐｐ．
５７−５８）、金属リチウム（Ｌｉ）を用いる方法（新
実験化学講座１２巻 ｐｐ．５３−５４）により、また
は該金属リチウムに替えマグネシウムを用いてグリニヤ
ール試薬を得る方法（新実験化学講座 １２巻 ｐｐ．
６８−６９）により実施することができる。また、アリ
ールホウ酸（１７）への変換は、上記のようにして得ら
れたリチウム試薬またはグリニヤール試薬（１６）にホ
ウ酸トリイソプロピルまたはホウ酸トリメチルを作用さ
せ、次いで生成物を酸性加水分解することにより行い得
る（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４９，５２３７（１９８
４））。このアリールホウ酸（１７）と臭化アリール
（１８）とのカップリングは、炭酸ナトリウムと触媒量
のパラジウム（０）化合物の共存下で実施すればよい
（有合化，５１，１０４３（１９９３））。
【００６８】
【化３５】
【００６９】環Ａ2が非芳香環、Ｘ2が共有結合である化
合物の製造：臭化アリール（１８）を上記と同様にリチ
オ化してリチウム試薬（１９）に変換した後、これをケ
トン（２０）に付加させてアルコール（２１）とし、こ
れを脱水、水素添加することにより本発明化合物例の
（１）を得ることが出来る。
【００７０】
【化３６】
【００７１】環Ａ2が芳香環、Ｘ2が非共有結合である化
合物の製造：前記のリチウム試薬（１６）と１，２−ジ
ブロモエタンまたは１，４−ジブロモブタン（２２）と
を反応させて化合物（２３）を得、これにリチウム試薬
（１９）を反応させて本発明化合物例の（１）を得るこ
とが出来る。
【００７２】
【化３７】
【００７３】環Ａ2が非芳香環、Ｘ2が非共有結合である
化合物の製造：リチウム試薬（１９）と１，２−ジブロ
モエタンまたは１，４−ジブロモブタン（２２）とを反
応させて化合物（２４）を得、次いでこれにトリフェニ
ルホスフィンを作用させてＷｉｔｔｉｇ試薬（２５）を
得る。これに塩基共存下前記のケトン（２０）を反応さ
せオレフィン誘導体（２６）とした後、水素添加するこ
とにより本発明化合物例の（１）を得ることが出来る。
【００７４】
【化３８】
【００７５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。なお、各実施例において、Ｃは結晶、
Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液
体を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【００７６】実施例１ ４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピ
ルオキシ）−４’−（２−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチル
シクロヘキシル）エチル）−２’，３，５−トリフルオ
ロビフェニル（一般式（１）において、Ｒ1＝ｎ−ペン
チル基、Ａ1＝１，４−シクロヘキシレン環、Ｘ1＝１，
４−ブチレン基、Ａ2＝２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基、Ｘ2＝共有結合、Ａ3＝２，６−ジフルオロ−
１，４−フェニレン基、Ｙ1＝−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3で
ある化合物（Ｎｏ．９９））の製造
【００７７】２−フルオロ−４−（２−（ｔｒａｎｓ−
４−（ペンチルシクロヘキシル）エチル））ヨードベン
ゼン９．６６ｇ（２４ｍｍｏｌ）のエーテル溶液（７２
ｍｌ）に窒素雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液１５．８ｍｌ（１．６０Ｍ；２５．２ｍ
ｌ）を２０分かけて滴下した。１時間後、得られたアリ
ールリチウム溶液をホウ酸トリイソプロピル９．０３ｇ
（４８ｍｍｏｌ）のエーテル（２４ｍｌ）溶液に窒素雰
囲気下、−７８℃で２０分かけて滴下した。そのまま徐
々に室温まで温度をあげながら２１時間攪拌した後、再
び０℃に冷却して３Ｍ塩酸３０ｍｌを５分間かけて滴下
した。１０分間の攪拌の後室温に戻し、水とエーテルを
加え、分液後、水層からの抽出をエーテルで３回行い、
有機層は合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸
マグネシウムを濾別し、濾液を減圧濃縮し、粗生成物
４．０２ｇを得た。これをヘプタンで洗い、２−フルオ
ロ−４−（２−（ｔｒａｎｓ−４−（ペンチルシクロヘ
キシル）エチル））フェニルホウ酸５．２０ｇを得た。
収率６７％。
【００７８】このもの２．８２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、
３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−
ヘキサフルオロプロピルオキシ）ブロモベンゼン２．８
７ｇ（８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．７０ｇ（１６
ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）０．４６２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）のト
ルエン（１６ｍｌ）−水（８ｍｌ）混合溶液を窒素雰囲
気下で１０時間還流した。室温まで冷却してから水とト
ルエンを加え、セライトを通して濾過した後、濾液を分
液し、水層からの抽出をトルエンで３回行った。有機層
は合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネ
シウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣４．９５ｇを
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
プタン）で精製し、４．３２ｇの白色結晶を得た（収率
９７％）。更にこれをヘプタン１０ｍｌとソルミックス
３ｍｌの混合溶媒から再結晶させることにより、標題化
合物の４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）−４’−（２−（ｔｒａｎｓ−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）−２’，３，５−トリ
フルオロビフェニル２．７５ｇを得た。収率６２％。Ｃ
４１．４ Ｎ ９９．５ Ｉ
【００７９】実施例２ 一般式（１）において、Ｒ1＝ｎ−ペンチル基、Ａ1、Ａ
2＝１，４−シクロヘキシレン環、Ｘ1＝１，４−ブチレ
ン基、Ｘ2＝共有結合、Ａ3＝２−フルオロ−１，４−フ
ェニレン基、Ｙ1＝−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈである化合物（Ｎ
ｏ．１００）の製造
【００８０】３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ）ブロモベンゼン３．６７ｇ（１
２ｍｍｏｌ）のエーテル溶液（２４ｍｌ）に−７８℃で
ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液７．９ｍｌ（１．６
０Ｍ；１２．６ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。そ
のままの温度で１０分間攪拌した後、これに４−（２−
（ｔｒａｎｓ−４−（ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル））シクロヘキサノン３．３４ｇ（１２ｍｍｏｌ）の
エーテル溶液（２４ｍｌ）を加えた。４時間掛けて０℃
迄昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を
停止した。更に水とトルエンを加えてから分液し、水層
からの抽出をトルエンで３回行い、有機層は合わせて硫
酸マグネシウムを加えて乾燥させた。硫酸マグネシウム
を濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣（６．１２ｇ）をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間の付
加物５．１０ｇを得た。収率８６％（異性体比１．７：
１）。
【００８１】このもの５．１０ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）
とｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１ｇ（０．５２
ｍｍｏｌ）を加えたトルエン溶液（３１ｍｌ）を１時間
還流させた。室温まで冷却してから反応液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え
て乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧
濃縮し、残渣（５．０３ｇ）をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘプタン）で精製し、３−フルオロ−１
−（４−（２−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキセニル）−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンゼン４．４５ｇ
を得た。収率９１％。
【００８２】このもの４．４５ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の
トルエン（３１ｍｌ）−ソルミックス（３１ｍｌ）溶液
にパラジウム−炭素（パラジウム含有量５重量％）を
０．２２３ｇを加え、水素雰囲気下、常圧かつ室温で４
時間攪拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮し、粗生
成物４．５１ｇを得た（収率１００％）。異性体比はｔ
ｒａｎｓ：ｃｉｓ＝１．６：１であった。これをヘプタ
ン−エタノール混合溶媒から再結晶させ、トランス異性
体のみからなる標題化合物０．７ｇを得た（収率１６
％）。Ｃ ６８．７ Ｎ １４１．６ Ｉ
【００８３】実施例１および２並びに発明の詳細な説明
の欄における記述を基に、下記の化合物Ｎｏ．１〜１９
３を製造することができる。なお、各化合物の表示は、
一般式（１）に用いられる各記号を用い、ｍ=０の場合
には記号Ｒ1、Ａ2、Ｘ2、Ａ3およびＹ1により、ｍ=１の
場合にはＲ1、Ａ1、Ｘ1、Ａ2、 Ｘ2Ａ3およびＹ1によ
りそれぞれ示した。また、下記には実施例１および２で
得られた化合物についても再掲した。
【００８４】
【化３９】
【００８５】
【化４０】
【００８６】
【化４１】
【００８７】
【化４２】
【００８８】
【化４３】
【００８９】
【化４４】
【００９０】
【化４５】
【００９１】
【化４６】
【００９２】
【化４７】
【００９３】
【化４８】
【００９４】
【化４９】
【００９５】
【化５０】
【００９６】
【化５１】
【００９７】
【化５２】
【００９８】
【化５３】
【００９９】
【化５４】
【０１００】
【化５５】
【０１０１】以下、本発明の液晶性化合物を含有する液
晶組成物の例を使用例として示す。なお、各使用例中に
おいて、化合物の表示は下記表１に示す取り決めに従
い、左末端基、結合基、環構造および右末端基の各欄に
示された基を記号の欄に示されたそれに対応させること
により行った。本発明化合物に付した化合物Ｎｏ．は前
記実施例に示されるそれと同一であり、化合物の含有量
は特に規定のない限り重量％を意味する。また、使用例
の特性デ−タは、ＴNI（透明点）、η（粘度：測定温度
２０．０℃）、Δｎ（屈折率異方性：測定温度２５．０
℃）、Δε（誘電率異方性：測定温度２５．０℃）およ
びＶth（しきい値電圧：測定温度２５．０℃）により示
した。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】実施例３（使用例１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２３．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８５．７℃ η＝１９．１ｍＰａ・s Δｎ＝０．１５４ Δε＝７．０ Ｖth＝２．１２Ｖ
【０１０４】実施例４（使用例２） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８２．７℃ η＝２０．９ｍＰａ・s Δｎ＝０．１４７ Δε＝８．７ Ｖth＝２．００Ｖ
【０１０５】実施例５（使用例３） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ４．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １１．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８８．７℃ η＝８８．０ｍＰａ・s Δｎ＝１．１４８ Δε＝３０．７ Ｖth＝０．８８Ｖ
【０１０６】実施例６（使用例４） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ５．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９２．９℃ η＝３９．７ｍＰａ・s Δｎ＝０．１８９ Δε＝６．１ Ｖth＝２．３０Ｖ
【０１０７】実施例７（使用例５） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ５．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６９．５℃ η＝４４．１ｍＰａ・s Δｎ＝０．１２１ Δε＝１２．０ Ｖth＝１．２５Ｖ
【０１０８】実施例８（使用例６） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ２．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７８．０℃ η＝２２．９ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３９ Δε＝８．１ Ｖth＝１．７５Ｖ
【０１０９】実施例９（使用例７） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） １０．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ９．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７２．９℃ η＝３７．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１５ Δε＝２３．２ Ｖth＝１．００Ｖ
【０１１０】実施例１０（使用例８） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ８−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１０３） ５．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８７．４℃ η＝１８．８ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１６ Δε＝４．５ Ｖth＝２．４０Ｖ
【０１１１】実施例１１（使用例９） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） １０．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８６．８℃ η＝４９．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１４０ Δε＝２６．９ Ｖth＝１．０２Ｖ
【０１１２】実施例１２（使用例１０） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３（Ｎｏ．５） ３．０％ ８−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１０３） ３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ５．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６０．８℃ η＝２７．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１３ Δε＝９．８ Ｖth＝１．３８Ｖ
【０１１３】実施例１３（使用例１１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ８．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６５．７℃ η＝２４．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１５６ Δε＝６．３ Ｖth＝１．８０Ｖ
【０１１４】実施例１４（使用例１２） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） １０．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） １０．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９９．６℃ η＝３５．１ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９２ Δε＝５．６ Ｖth＝２．１０Ｖ
【０１１５】実施例１５（使用例１３） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ４．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ４．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８８．５℃ η＝２１．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８９ Δε＝３．５ Ｖth＝２．６Ｖ
【０１１６】実施例１６（使用例１４） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８２．３（℃） η＝２７．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１２ Δε＝６．０ Ｖth＝１．９５（Ｖ）
【０１１７】実施例１７（使用例１５） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７３．８℃ η＝３２．３ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８７ Δε＝８．５ Ｖth＝１．６０Ｖ
【０１１８】実施例１８（使用例１６） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） １５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７６．０℃ η＝３６．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９４ Δε＝１２．６ Ｖth＝１．４３Ｖ
【０１１９】実施例１９（使用例１７） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３（Ｎｏ．５） ５．０％ ８−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１０３） ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９２．３℃ η＝２３．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１２６ Δε＝４．７ Ｖth＝２．３５Ｖ
【０１２０】実施例２０（使用例１８） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１００） ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９７．０℃ η＝３６．３ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１９ Δε＝８．９ Ｖth＝１．７７Ｖ
【０１２１】実施例２１（使用例１９） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３（Ｎｏ．５） ５．０％ ８−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．１０３） ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ４．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １１．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８３．８℃ η＝１７．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９５ Δε＝５．１ Ｖth＝２．２９Ｖ
【０１２２】実施例２２（使用例２０） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） １０．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７１．４℃ η＝２９．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９３ Δε＝８．２ Ｖth＝１．７５Ｖ
【０１２３】実施例２３（使用例２１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．９６） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，ＣＬ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９７） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＬ（Ｎｏ．９８） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．９９） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９４．８℃ η＝４０．８ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３２ Δε＝７．３ Ｖth＝１．９１Ｖ
【０１２４】実施例２４（使用例２２） 母液晶としてメルク社製ＺＬＩ１１３２（ＴNI＝７１．
７℃、Δε＝１１．０）を用い、この８５重量％に本発
明化合物例のＮｏ．９６（ＴNI＝１０３．９℃）または
Ｎｏ．９７（ＴNI＝７６．０℃）を１５重量％溶解させ
て液晶組成物Ａ１またはＡ２をそれぞれ調製し、それら
の物性値を求めたところ以下の通りであった。 Ａ１：ＴNI＝７３．５℃、Δε＝１０．６ Ａ２：ＴNI＝７０．０℃、Δε＝１０．６ なお、これらの値から上記化合物Ｎｏ．９６および９７
の物性値を外挿法により算出したところ以下の通りであ
った。 化合物Ｎｏ．９６：ＴNI＝８３．７℃、Δε＝８．３ 化合物Ｎｏ．９７：ＴNI＝６０．４℃、Δε＝８．３
【０１２５】比較例 Ｎｏ．９６またはＮｏ．９７の化合物に替え、式（４−
３３）または（４−３４）で表される化合物においてＲ
2が共にＣ5Ｈ11−である化合物を従来例として用いる以
外は実施例２４と同様にして液晶組成物をそれぞれ調製
し、同様にして外挿法により物性値を求めたところ以下
の通りであった。 式（４−３３）で表される化合物：Δε＝７．０ 式（４−３４）で表される化合物：ＴNI＝６１．０℃ 実施例２４との比較から、式（４−３３）で表される化
合物のΔεは本発明化合物例のＮｏ．９６およびＮｏ．
９７のそれより共に１．３も低いこと、並びに式（４−
３４）で表される化合物のＴNIは特に本発明化合物例の
Ｎｏ．９６のそれより２２．７℃も低いことがわかる。
【０１２６】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の液晶性化合
物は、フッ素原子含有液晶性化合物に特有な性質を損な
うことなく、特に大きなΔε、他の液晶性化合物との良
好な相溶解性および広い温度範囲下でネマチック相を示
すものとなる。従って、本発明の液晶性化合物を成分と
して用いた場合、良好な特性を持つ液晶組成物を達成す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 5:00 (72)発明者 久恒 康典 千葉県市原市姉崎3220番地１ (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1、Ｘ2は各々独立して１，２−エチレン基、
    １，４−ブチレン基または共有結合を示すが共に共有結
    合であることはなく、Ｒ1は炭素数１〜２０のアルキル
    基を示すが、該基中のメチレン基は酸素原子、ビニレン
    基またはエチニレン基に置き換わってもよく、Ｙ1は−
    ＯＣＦ2ＣＦＨ−（ＣＦ2）n−Ｆ（ｎは０，１，２また
    は３である。）または−ＯＣＦ2Ｃｌを示し、環Ａ1、Ａ
    2は互いに独立して１，４−シクロヘキシレン環、１，
    ４−シクロヘキセニレン環または１，４−フェニレン
    環、Ａ3は１，４−フェニレン環を示すが、これらの環
    中の炭素原子は酸素原子または窒素原子に、また環上の
    水素原子はフッ素原子または塩素原子にそれぞれ置き換
    わってもよく、ｍは０または１である。化合物を構成す
    る各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでも
    よい。）で表されるフェニルポリハロアルキルエーテル
    誘導体。
  2. 【請求項２】ｍが０、環Ａ２が１，４−シクロヘキシレ
    ン環である請求項１に記載のフェニルポリハロアルキル
    エーテル誘導体。
  3. 【請求項３】ｍが１、環Ａ1が１，４−シクロヘキシレ
    ン環、Ｘ2が共有結合である請求項１に記載のフェニル
    ポリハロアルキルエーテル誘導体。
  4. 【請求項４】ｍが１、Ｘ1およびＸ2が各々独立して１，
    ２−エチレン基または１，４−ブチレン基である請求項
    １に記載のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体。
  5. 【請求項５】環Ａ2が２−フルオロ−１，４−フェニレ
    ン基（１−位の炭素原子が環Ａ3に結合）または２，６
    −ジフルオロ−１，４−フェニレン基（１−位の炭素原
    子が環Ａ3に結合）である請求項３に記載のフェニルポ
    リハロアルキルエーテル誘導体。
  6. 【請求項６】環Ａ2が１，４−シクロヘキシレン基であ
    る請求項３に記載のフェニルポリハロアルキルエーテル
    誘導体。
  7. 【請求項７】請求項１から６のいずれかに記載のフェニ
    ルポリハロアルキルエーテル誘導体を少なくとも１種類
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】第一成分として、請求項１から６のいずれ
    かに記載のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体を
    少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式
    （２）、（３）および（４） 【化２】 （各式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
    Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
    基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメチル基またはモノフルオロメチル基を示し、
    Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は相互に独立して水素原子また
    はフッ素原子を示し、Ｚ1およびＺ2は相互に独立して
    １，２−エチレン基、ビニレン基または共有結合を示
    し、ａは１または２である。）からなる群から選択され
    る化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする
    液晶組成物。
  9. 【請求項９】第一成分として、請求項１から６のいずれ
    かに記載のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体を
    少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式
    （５）、（６）、（７）、（８）および（９） 【化３】 （式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示すが、該ア
    ルキル基またはアルケニル基中、相隣合わない一つ以上
    のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよく、環Ｂ
    は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまた
    は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｃは
    １，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは
    ピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−シ
    クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ3
    は１，２−エチレン基、オキシカルボニル基または共有
    結合を示し、Ｌ5およびＬ6は相互に独立して水素原子ま
    たはフッ素原子を示し、ｂおよびｃは相互に独立して０
    または１である。） 【化４】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ7
    は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１で
    ある。） 【化５】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
    Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シクロヘキシレ
    ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ4およびＺ5は相
    互に独立してオキシカルボニル基または共有結合を示
    し、Ｚ6はオキシカルボニル基またはエチニレン基を示
    し、Ｌ8およびＬ9は相互に独立して水素原子またはフッ
    素原子を示し、Ｙ3はフッ素原子、トリフルオロメトキ
    シ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、
    ジフルオロメチル基またはモノフルオロメチル基を示
    し、ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１であ
    る。） 【化６】 （式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    すが、該アルキル基またはアルケニル基中、相隣合わな
    い一つ以上のメチレン基は酸素原子で置換されていても
    よく、環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｉ
    は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン
    を示し、Ｚ6はエチニレン基、オキシカルボニル基、
    １，２−エチレン基、１−ブテン−３−イニレン基また
    は共有結合を示し、Ｚ7はオキシカルボニル基または共
    有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    すが、該アルキル基またはアルケニル基中、相隣合わな
    い一つ以上のメチレン基は酸素原子で置換されていても
    よく、環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｋ
    は１，４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上の水素原
    子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニ
    レンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｌは
    １，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ8およびＺ10は相互に独立してオキシカルボニ
    ル基、１，２−エチレン基または共有結合を示し、Ｚ9
    はビニレン基、エチニレン基、オキシカルボニル基また
    は共有結合を示し、ｈは０または１である。）からなる
    群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
  10. 【請求項１０】第一成分として、請求項１から６のいず
    れかに記載のフェニルポリハロアルキルエーテル誘導体
    を少なくとも１種類含有し、第二成分の一部分として、
    請求項８に記載の一般式（２）、（３）および（４）か
    らなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分の他の部分として、請求項９に記載の一般
    式（５）、（６）、（７）、（８）および（９）からな
    る群から選択される化合物を少なくとも１種類含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。
  11. 【請求項１１】請求項７に記載の液晶組成物を用いて構
    成した液晶表示素子。
  12. 【請求項１２】請求項８に記載の液晶組成物を用いて構
    成した液晶表示素子。
  13. 【請求項１３】請求項９に記載の液晶組成物を用いて構
    成した液晶表示素子。
  14. 【請求項１４】請求項１０に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
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