JPH10120939A - 反射防止膜用組成物 - Google Patents
反射防止膜用組成物Info
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- JPH10120939A JPH10120939A JP27657296A JP27657296A JPH10120939A JP H10120939 A JPH10120939 A JP H10120939A JP 27657296 A JP27657296 A JP 27657296A JP 27657296 A JP27657296 A JP 27657296A JP H10120939 A JPH10120939 A JP H10120939A
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Abstract
きなドライエッチング速度を有する反射防止膜を与え得
る反射防止膜用組成物およびそれを用いたレジストパタ
ーンの形成方法を提供する。 【解決手段】 特定の繰り返し単位を構成成分とする高
分子を吸光剤成分として含む反射防止膜用組成物および
この組成物を用いたレジストパタ−ンの形成方法が提供
される。
Description
るリソグラフィープロセスにおいて、下地基板からの反
射による悪影響の低減に有効な反射防止膜を与え得る組
成物ならびにそれを用いたレジストパターン形成方法に
関するものである。
ガラス、セラミックもしくは金属等の基板上にスピン塗
布法もしくはローラー塗布法で0.5〜2μmの厚みに
塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスクを介し
て回路パターン等を紫外線等の放射線による焼き付け、
必要により露光後ベークを施してから現像して画像が形
成される。さらにこの画像をマスクとしてエッチングす
ることにより、基板上にパターン状の加工を施す事がで
きる。代表的な応用分野にはIC等の半導体製造工程、
液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、その他のフ
ォトファブリケーション工程等がある。
において、寸法の微細化に伴い基板面からの光反射の防
止が重要課題になってきている。従来この目的には吸光
剤入りフォトレジストが用いられてきたが、解像力を損
なうという問題点があった。そこでフォトレジストと基
板の間に反射防止膜(Bottom Anti-Reflective Coatin
g、BARC)を設ける方法が広く検討されるようになってき
た。反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化
チタン、酸化クロム、カーボン、α−シリコン等の無機
膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型が知ら
れている。前者は膜形成に真空蒸着装置、CVD装置、
スパッタリング装置等の設備を必要とするのに対し、後
者は特別の設備を必要としない点で有利とされ、数多く
の検討が行われている。例えば特公平7−69611号
公報記載のジフェニルアミン誘導体とホルムアルデヒド
変性メラミン樹脂との縮合体、アルカリ可溶樹脂、吸光
剤からなるもや、米国特許第5294680号明細書記
載の無水マレイン酸共重合体とジアミン型吸光剤の反応
物からなるもの、特開平6−118631号公報記載の
樹脂バインダーとメチロールメラミン系熱架橋剤を含有
するもの、特開平6−118656号公報記載のカルボ
ン酸基とエポキシ基と吸光基を同一分子内に有するアク
リル樹脂からなるもの、特開平8−87115号公報記
載のメチロールメラミンとベンゾフェノン系吸光剤から
なるもの、特開平8−179509号公報記載のポリビ
ニルアルコール樹脂に低分子吸光剤を添加したもの等が
挙げられる。
性として、放射線に対して大きな吸光度を有すること、
レジスト溶剤に不溶であること(レジスト層とのインタ
ーミキシングが起こらないこと)、塗布時または加熱乾
燥時に反射防止膜用組成物から上塗りレジスト中への低
分子拡散物が無いこと、レジストに比べて大きなドライ
エッチング速度を有すること等があり、それらは例えば
Proc.SPIE,Vol.2195,225-229(1994)にも記載されてい
る。
合物はこれらの要求全てを満たすものではなく、その改
良が望まれていた。中でもドライエッチング速度に関し
レジストに比較して十分速くエッチングできること、即
ちエッチング選択比がとりやすい反射防止膜用材料が望
まれていた。
光防止効果が高く、レジスト層とのインターミキシング
が起こらず、加熱乾燥時にレジスト中への拡散物がな
く、レジストに比べて大きなドライエッチング速度を有
する反射防止膜を与え得る反射防止膜用組成物を提供す
ることにある。本発明の他の目的は,上記反射防止膜用
組成物を用いたレジストパターンの形成方法を提供する
ことにある。
利点は,下記一般式(1)、(2)および(3)で表さ
れる繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも
一種の繰り返し単位(a)を構成成分とする高分子を吸
光剤成分として含むことを特徴とする反射防止膜用組成
物および該反射防止膜用組成物を用いたレジストパタ−
ンの形成方法により達成される。
20のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表
し;R2およびR3は,同一または異って、水素原子、炭
素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ
基、−OHまたは−SHを表し;Xは2価の基を表し;
P1およびP2は,同一または異って、炭素数5〜14の
芳香族基を表し;Y1およびY2は,同一または異って,
電子供与性基,ハロゲン原子原子を表し;mおよびn
は,同一または異って,0〜3の整数を表し,mおよび
nが各々2または3の場合、複数個のY1およびY2は,
各々同一または異っていてもよく;Qは酸素原子、−C
O−、イオウ原子、−NR’−(ここで,R’は水素原
子または炭素数1〜20のアルキル基を表す)、単結合
またはアルキレン基を表す。)
様においては,それの吸光剤成分である上記高分子が上
記繰り返し単位(a)を10重量%以上含有し,より好
ましくはさらに下記一般式(4)で表される繰り返し単
位を2重量%〜50重量%含有する。
20のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表
し、Aは末端に−CH2OH,−CH2OR4または−C
H2OCOCH3で示される基を有する有機官能基を表
す。ここで,R4は炭素数1〜20の炭化水素基であ
る。)
の好ましい態様においては,それの吸光剤成分である上
記高分子が,繰り返し単位(a)を10重量%以上およ
び下記一般式(5)で表される繰り返し単位を2重量%
〜30重量%含有する。
(4)のR7と同義であり、Dは末端にエポキシ基を有
する有機官能基を表す。)
である,繰り返し単位(a)を構成成分とする高分子
は、吸光部が高分子側鎖に連結しているので加熱乾燥時
にレジスト中への拡散物がなく、またその吸光部は十分
大きな吸光係数を有しているので反射光防止効果が高
く、また吸光部に含まれる芳香環等の環状炭素の含有率
(重量分率)が小さいので、さらに吸光度を高める目的
で吸光部の添加量を多くしてもドライエッチング速度の
低下が少ない。以下,本発明を詳述するが,それにより
本発明の他の目的および利点が明らかとなるであろう。
光剤成分である高分子の繰り返し単位(a)を表す上記
一般式(1),(2)および(3)のR1は水素原子、
炭素数1〜20のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原
子またはシアノ基を表し,さらに好ましくは水素原子ま
たはメチル基である。R2およびR3は,同一または異っ
て、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(炭化水素
基はハロゲン原子または−OH基により置換されていて
もよい)、炭素数1〜6のアルコキシ基、−OHまたは
−SHを表し,好ましくは炭素数1〜6の炭化水素基、
炭素数1〜4のアルコキシ基、−OH基である。上記R
2およびR3の好ましい具体例として、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、
i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘ
キシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、2−エ
チルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ラ
ウリル基、n−ステアリル基を挙げることができ、ドラ
イエッチング速度を低下させない観点から,メチル基、
エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチ
ル基、i−ブチル基、t−ブチル基,n−ペンチル基、
n−ヘキシル基等の非環状の炭素数1〜6の炭化水素
基、2−ヒドロキシエチル基、アリル基、2、3−ジク
ロロプロピル基、2、3−ジブロモプロピル基を特に好
ましく挙げることができる。
合、炭素数1〜6のアルキレン基,炭素数6〜14のア
リーレン基または炭素数7〜15のアラルキレン基であ
る。さらにこれらのいずれかの基に,−O−、−CO
−、−NH−、−CO2−、−CONH−および−SO2
−から選択される少なくとも1個の基が連結して形成さ
れる2価の基も好ましい。好ましい具体例として下記の
もを挙げることができる。 −C6H4−CH2−O− −C6H4−SO3− −C6H4−CH2−NH− −C6H4−SO2NH− −CONH−C6H4−CH2−O− −CONH−C6H4−SO3− −CONH−C6H4−CH2−NH− −CONH−C6H4−SON2NH− −COO−C6H4−CH2−O− −COO−C6H4−SO3− −COO−C6H4−CH2−NH− −COO−C6H4−SO2NH− −CO2CH2CH2CH(OH)CH2O−
〜14の芳香族基である。該芳香族基はヘテロ原子をそ
の芳香環内に含むことができる。そして該芳香族基は,
好ましくは5〜14員環の,ヘテロ芳香環を包含する芳
香環を基本骨格とする。該芳香環の具体例としては,ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンス
レン環等の炭化水素系芳香環;チオフェン環、フラン
環、ピロール環、イミダゾイル環、イソチアゾイル環、
ピラゾイル環、イソキサゾイル環、インドール環、イン
ダゾール環等の酸素、窒素、イオウ原子を環内に有する
ヘテロ芳香環が挙げられる。ヘテロ芳香環の場合,膜屈
折率を上げることができる観点からチオフェン環等イオ
ウ原子を含むものが好ましい。特に好ましい芳香族基は
フェニレン基、ナフチレン基およびアンスリレン基であ
る。
供与性基,ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原
子、沃素原子)を表す。電子供与性基とはハメットの置
換基定数σpが負の値を示す基であり,好ましくは−O
H、−OR4、−SR4、−NR5R6である。ここで,R
4は炭素数1〜20の炭化水素基であり,ハロゲン原子
または−OHにより置換されていてもよい。R5および
R6は,同一または異って,水素原子または炭素数が1
〜20の炭化水素基である。またR5とR6は,−O−を
介して互いに結合し,窒素原子を含んで環状構造を形成
してもよい。上記R4の好ましい具体例として、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−
ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル
基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル
基、n−ラウリル基、n−ステアリル基を挙げることが
でき、ドライエッチング速度を低下させない観点から,
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基,n−
ペンチル基、n−ヘキシル基等の非環状の炭素数1〜6
の炭化水素基、2−ヒドロキシエチル基、アリル基、
2、3−ジクロロプロピル基、2、3−ジブロモプロピ
ル基を特に好ましく挙げることができる。
て、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピ
ル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n
−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n
−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、
n−デシル基、n−ラウリル基、n−ステアリル基、ア
リル基等を挙げることができ,なかでもメチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、t−ブチル基がより好ましい。また
−NR6R7がモルホリノ基であるものも好適である。m
およびnは,同一または異って,0〜3の整数であり,
mおよびnが各々2または3の場合、複数個のY1 およ
びY2 は,各々同一または異っていてもよい。Qは酸素
原子、−CO−、イオウ原子、−NR’−、単結合、ア
ルキレン基を表す。ここで,上記R’は,水素原子また
は炭素数1〜20のアルキル基である。
である上記高分子は,繰り返し単位(a)以外に上記式
(4)および/または(5)で表される繰り返し単位を
含有することが好ましい。これらの式において、R7は
水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、シアノ基を
表し、Aは末端に−CH2OH、−CH2OR4または−
CH2OCOCH3で示される基を有する有機官能基を表
す。ここで,R4は炭素数1〜20の炭化水素基であ
り,その具体例は,前記一般式(1)〜(3)のY1お
よびY2におけるR4の炭化水素基についての具体例がそ
のまま適用され得る。好ましいAの具体例は,−CON
HCH2OH、−CONHCH2OCH3、−C6H4CH2
OH、−C6H4CH2OCH3、または−CONHC(C
H3)2CH2COCH3で示される基にホルマリンを反応
させて生成する有機官能基である。Bは末端に−CO2
H基を有する有機官能基を表し,好ましくは−CO2H
または−C6H4CO2Hである。Dは末端にエポキシ基
を有する有機官能基を表し,好ましい具体例として下記
のものを挙げることができる。
である,一般式(1)〜(3)で表される繰り返し単位
を含有する上記高分子は、反射防止膜に含まれる吸光性
基について高い吸光度を有しているため大きなドライエ
ッチング速度を実現でき、また特にイオウ原子を導入し
た化合物は高屈折率を有し、膜の光消衰係数を高めるの
で特に有利である。
れる繰り返し単位を2〜30重量%を共重合してもよ
い。
同義であり、Bは末端に−CO2H基を有する有機官能
基を表わす。)
(5)で表される繰り返し単位以外に非架橋性のモノマ
ーに由来する繰り返し単位を共重合することにより含有
することが可能であり、これによりドライエッチング速
度、反射率等の微調整ができる。このような共重合モノ
マーとしては以下のものが挙げられる。例えば、アクリ
ル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル類、アクリル
アミド類、メタクリル酸エステル類、メタクリルアミド
類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル
類、スチレン類、クロトン酸エステル類などから選ばれ
る付加重合性不飽和結合を1個有する化合物である。具
体的には、例えばアクリル酸エステル類、例えばアルキ
ル(アルキル基の炭素数は1〜10のものが好ましい)
アクリレート(例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸t−ブチル、
アクリル酸アミル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリ
ル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸
−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート2,2−ジメチルヒドロキシ
プロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリ
レート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペ
ンタエリスリトールモノアクリレート、ベンジルアクリ
レート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルア
クリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、な
ど)アリールアクリレート(例えばフェニルアクリレー
ト、ヒドロキシフェニルアクリレートなど);
ル(アルキル基の炭素数は1〜10のものが好ましい)
メタクリレート(例えば、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、アミ
ルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘ
キシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロ
ルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシ
ブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタク
リレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリ
レート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、フ
ルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタ
クリレートなど)、アリールメタクリレート(例えば、
フェニルメタクリレート、ヒドロキシフェニルメタクリ
レート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレ
ートなど);アクリルアミド類、例えば、アクリルアミ
ド、N−アルキルアクリルアミド、(アルキル基として
は、炭素数1〜10のもの、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル
基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、ヒド
ロキシエチル基、ベンジル基などがある。)、N−アリ
ールアクリルアミド(アリール基としては、例えばフェ
ニル基、トリル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、シ
アノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフ
ェニル基などがある。)、N,N−ジアルキルアクリル
アミド(アルキル基としては、炭素数1〜10のもの、
例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがあ
る。)、N,N−アリールアクリルアミド(アリール基
としては、例えばフェニル基などがある。)、N−メチ
ル−N−フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチ
ル−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミド
エチル−N−アセチルアクリルアミドなど;メタクリル
アミド類、例えば、メタクリルアミド、N−アルキルメ
タクリルアミド(アルキル基としては、炭素数1〜10
のもの、例えば、メチル基、エチル基、t−ブチル基、
エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシ
ル基などがある。)、N−アリールメタクリルアミド
(アリール基としては、フェニル基、ヒドロキシフェニ
ル基、カルボキシフェニル基などがある。)、N,N−
ジアルキルメタクリルアミド(アルキル基としては、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などがある。)、N,N
−ジアリールメタクリルアミド(アリール基としては、
フェニル基などがある。)、N−ヒドロキシエチル−N
−メチルメタクリルアミド、N−メチル−N−フェニル
メタクリルアミド、N−エチル−N−フェニルメタクリ
ルアミドなど;アリル化合物、例えば、アリルエステル
類(例えば、酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル
酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ス
テアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリ
ル、乳酸アリルなど)、アリルオキシエタノールなど;
ルエーテル(例えば、ヘキシルビニルエーテル、オクチ
ルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキ
シルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、
エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエ
ーテル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピルビニル
エーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキ
シエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニル
エーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエ
チルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチル
ビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒド
ロフルフリルビニルエーテルなど)、ビニルアリールエ
ーテル(例えばビニルフェニルエーテル、ビニルトリル
エーテル、ビニルクロルフェニルエーテル、ビニル−
2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビニルナフチルエ
ーテル、ビニルアントラニルエーテルなど);ビニルエ
ステル類、例えば、ビニルブチレート、ビニルイソブチ
レート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチル
アセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビ
ニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビ
ニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、
ビニルフェニルアセテート、ビニルアセトアセテート、
ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、
ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、安息香酸ビニ
ル、サルチル酸ビニル、クロル安息香酸ビニル、テトラ
クロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニルなど;
スチレン(例えば、メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルス
チレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキ
シルスチレン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレ
ン、ベンジルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフ
ルオルメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセ
トキシメチルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例
えば、メトキシスチレン、4−メトキシ−3−メチルス
チレン、ジメトキシスチレンなど)、ハロゲンスチレン
(例えば、クロルスチレン、ジクロルスチレン、トリク
ロルスチレン、テトラクロルスチレン、ペンタクロルス
チレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、ヨードス
チレン、フルオルスチレン、トリフルオルスチレン、2
−ブロム−4−トリフルオルメチルスチレン、4−フル
オル−3−トリフルオルメチルスチレンなど)、ヒドロ
キシスチレン(例えば、4−ヒドロキシスチレン、3−
ヒドロキシスチレン、2−ヒドロキシスチレン、4−ヒ
ドロキシ−3−メチルスチレン、4−ヒドロキシ−3,
5−ジメチルスチレン、4−ヒドロキシ−3−メトキシ
スチレン、4−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシベン
ジル)スチレンなど)、カルボキシスチレン;クロトン
酸エステル類、例えば、クロトン酸アルキル(例えば、
クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモ
ノクロトネートなど);イタコン酸ジアルキル類(例え
ば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコ
ン酸ジブチルなど);マレイン酸あるいはフマール酸の
ジアルキルエステル類(例えば、ジメチルマレレート、
ジブチルフマレートなど)又はモノアルキルエステル
類;アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン
酸、無水マレイン酸、マレイミド、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、マレイロニトリル等がある。その
他、一般的には前記一般式(1)〜(5)表される繰り
返し単位を与え得る付加重合性モノマ−と共重合可能で
ある付加重合性不飽和化合物であればよい。
である上記高分子を構成する繰り返し単位(a)が該高
分子中に占める割合は,好ましくは10重量%以上,よ
り好ましくは10〜99重量%、さらに好ましくは30
〜97重量%、最も好ましくは50〜95重量%であ
る。以下に本発明の組成物に用いられる上記高分子の具
体例を示すが、本発明の内容がこれらに限定されるもの
ではない。
る高分子(共重合体)は、ラジカル重合、アニオン重
合、カチオン重合等の方法により合成することができ
る。その形態は溶液重合、懸濁重合、乳化重合、塊状重
合等種々の方法が可能である。
剤、要求される溶液粘度、要求される膜形状等により変
るが、重量平均として,通常1000〜100000
0、好ましくは2000〜300000、さらに好まし
くは3000〜200000である。
じて上記高分子以外の吸光剤、接着助剤、界面活性剤を
併用して該反射防止膜用組成物が調製される。
「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や、染料便
覧(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例え
ば、C.I.Disperse Yellow 1,
3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,
51,54,60,64,66,68,79,82,8
8,90,93,102,114及び124、C.I.
Desperse Orange 1,5,13,2
5,29,30,31,44,57,72及び73、
C.I.Disperse Red 1,5,7,1
3,17,19,43,50,54,58,65,7
2,73,88,117,137,143,199及び
210、C.I.Disperse Violet 4
3、C.I.Disperse Blue 96、C.
I.Fluorescent Brightening
Agent 112,135及び163、C.I.S
olventOrenge2及び45、C.I.Sol
vent Red 1,3,8,23,24,25,2
7及び49、C.I.Pigment Green 1
0、C.I.Pigment Brown 2等を好適
に用いることができる。吸光剤は通常、反射防止膜用組
成物の吸光剤成分である上記高分子100重量部に対
し、30重量部以下、好ましくは20重量部以下の割合
で配合される。
と反射防止膜との密着性を向上させ、特にエッチング工
程においてレジストが剥離しないようにするための目的
で添加される。具体例としては、トリメチルクロロシラ
ン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフエニルク
ロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のク
ロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジ
エトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビ
ニルエトキシシラン、ジフエニルジメトキシシラン、フ
エニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘ
キサメチルジシラザン、N,N’ービス(トリメチルシ
リン)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリ
メチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ビニルトリ
クロロシラン、γークロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γーアミノプロピルトリエトキシシラン、γーグリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン類、ベ
ンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、インダゾー
ル、イミダゾール、2ーメルカプトベンズイミダゾー
ル、2ーメルカプトベンズチアゾール、2ーメルカプト
ベンズオキサゾール、ウラゾールチオウラシル、メルカ
プトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環状
化合物や、1,1ージメチルウレア、1,3ージメチル
ウレア等の尿素、又はチオ尿素化合物を挙げることがで
きる。
用組成物の吸光剤成分である上記高分子100重量部に
対し、通常10重量部未満、好ましくは5重量部未満の
割合で配合される。
エーシヨン等の塗布性を更に向上させる目的で、界面活
性剤を配合する事ができる。界面活性剤としては、例え
ばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエ
チレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチル
エーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポ
リオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチ
レンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレン
ノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラ
ウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモ
ノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタ
ントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソ
ルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエ
ート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート
等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等
のノニオン系界面活性剤、エフトツプEF301,EF
303,EF352(新秋田化成(株)製)、メガフア
ツクF171,F173(大日本インキ(株)製)、フ
ロラードFC430,FC431(住友スリーエム
(株)製)、アサヒガードAG710,サーフロンSー
382,SC101,SC102,SC103,SC1
04,SC105,SC106(旭硝子(株)製)等の
フツ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP
341(信越化学工業(株)製)やアクリル酸系もしく
はメタクリル酸系(共)重合ポリフローNo.75,N
o.95(共栄社油脂化学工業(株)製)等を挙げるこ
とができる。これらの界面活性剤の内、特にフッ素系界
面活性剤、シリコン系界面活性剤が好ましい。これらの
界面活性剤の配合量は、反射防止膜用組成物中の固形分
100重量部当たり、通常、2重量部以下、好ましくは
1重量部以下である。
いし、また、いくつかの組み合わせで添加することもで
きる。
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピ
ルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエ
チルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2
ーヒドロキシプロピオン酸エチル、2ーヒドロキシー2
ーメチルプロピオン酸エチル、エトシキ酢酸エチル、ヒ
ドロキシ酢酸エチル、2ーヒドロキシー3ーメチルブタ
ン酸メチル、3ーメトキシプロピオン酸メチル、3ーメ
トキシプロピオン酸エチル、3ーエトキシプロピオン酸
エチル、3ーエトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸
メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等
を用いることができる。これらの有機溶剤は単独で、又
は2種以上の組み合わせで使用される。更に、N−メチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−
メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジ
ルエチルエーテル等の高沸点溶剤を混合して使用するこ
とができる。
クロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸メチル、3
−エトキシプロピオン酸エチルがレジストとのインター
ミキシングを一層防止できる点で好ましい。
れるレジストとしては,ネガ,ポジ型いずれも使用出来
るが,ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルからなるポジ型レジスト、光酸発生
剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基
を有するバインダーからなる化学増幅型レジスト,もし
くはアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤と酸により
分解してレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分
子化合物からなる化学増幅型レジスト,もしくは光酸発
生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる
基を有するバインダーと酸により分解してレジストのア
ルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物からなる化学
増幅型レジストがあり例えば富士ハントマイクロエレク
トロニクス社製FHi−620BC,ARCH−2が挙
げられる。
たポジ型フオトレジスト組成物の現像液として、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸
ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の
無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジーn−プチルアミ
ン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチ
ルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキシド、コリン等の第四級アンモニウ
ム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のア
ルカリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記
アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアル
コール類、ゾニオン系等の界面活性剤を適当量添加して
使用することもできる。
モニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロオキシド、コリンである。
子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸
化シリコン皮覆、ガラス基板、ITO基板等の透明基板
等)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法による
塗布後ベークして反射防止膜用組成物を硬化させ反射防
止膜を作成する。ここで、反射防止膜の膜厚としては
0.01〜3.0μmが好ましい。また塗布後ベークす
る条件としては80〜250℃で1〜120分間であ
る。その後、フォトレジストを塗布、その後所定のマス
クを通して、露光し、現像、リンス、乾燥することによ
り良好なレジストを得ることができる。必要に応じて露
光後加熱(PEB:PostExposure Bak
e)を行うこともできる。
れらに限定されるものではない。 合成例1 4、4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン3
2.4gをメタノール160mlに溶解させた後、ヒド
ロキシルアミン塩酸塩20gを添加した。水酸化ナトリ
ウム水溶液(水酸化ナトリウム18gを蒸留水50ml
に溶解)を滴下した後、3時間加熱還流下反応させた。
反応液に蒸留水400mlを添加し析出した結晶を濾過
により回収した。収率91% 上記結晶6.8gをN,N−ジメチルホルムアミド30
mlに溶解させた後、クロルメチルスチレン3.1gを
添加した後、ナトリウムメトキシド28%溶液2.9g
を滴下した。50℃で4時間反応させた後、蒸留水50
mlを添加し、析出した粗結晶を濾過により集めた。粗
結晶はエタノール−水にて再結晶した。収率63%。λ
max341nm(メタノール)
タノール160mlに溶解させた後、ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩20gを添加した。水酸化ナトリウム水溶液
(水酸化ナトリウム18gを蒸留水50mlに溶解)を
滴下した後、3時間加熱還流下反応させた。反応液に蒸
留水400mlを添加し析出した結晶を濾過により回収
した。収率72% 上記結晶6.8gをN,N−ジメチルホルムアミド30
mlに溶解させた後、クロルメチルスチレン3.1gを
添加した後、ナトリウムメトキシド28%溶液2.9g
を滴下した。50℃で4時間反応させた後、蒸留水50
mlを添加し、析出した粗結晶を濾過により集めた。粗
結晶はエタノール−水にて再結晶した。収率63%。λ
max321nm(メタノール)
7.0gをメタノール240mlに溶解させた後、ヒド
ロキシルアミン塩酸塩6.9gを添加した。水酸化ナト
リウム水溶液(水酸化ナトリウム4gを蒸留水30ml
に溶解)を滴下した後、3時間加熱還流下反応させた。
反応液に蒸留水400mlを添加し析出した結晶を濾過
により回収した。収率59% 上記結晶6.8gをN,N−ジメチルホルムアミド30
mlに溶解させた後、クロルメチルスチレン3.1gを
添加した後、ナトリウムメトキシド28%溶液2.9g
を滴下した。50℃で4時間反応させた後、蒸留水50
mlを添加し、析出した粗結晶を濾過により集めた。粗
結晶はエタノール−水にて再結晶した。収率71%。
40mlに溶解させた後、ヒドロキシルアミン塩酸塩
6.9gを添加した。水酸化ナトリウム水溶液(水酸化
ナトリウム4gを蒸留水30mlに溶解)を滴下した
後、3時間加熱還流下反応させた。反応液に蒸留水40
0mlを添加し析出した結晶を濾過により回収した。収
率47% 上記結晶6.8gをN,N−ジメチルホルムアミド30
mlに溶解させた後、クロルメチルスチレン3.1gを
添加した後、ナトリウムメトキシド28%溶液2.9g
を滴下した。50℃で4時間反応させた後、蒸留水50
mlを添加し、析出した粗結晶を濾過により集めた。粗
結晶はエタノール−水にて再結晶した。収率71%。
0mlに溶解させた後、ヒドロキシルアミン塩酸塩20
gを添加した。水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリ
ウム18gを蒸留水50mlに溶解)を滴下した後、3
時間加熱還流下反応させた。反応液に蒸留水400ml
を添加し析出した結晶を濾過により回収した。収率43
%。上記結晶6.8gをN,N−ジメチルホルムアミド
30mlに溶解させた後、クロルスルホニルスチレン
3.6gを添加した後、ナトリウムメトキシド28%溶
液2.9gを滴下した。5℃で6時間反応させた後、蒸
留水50mlを添加し、析出した粗結晶を濾過により集
めた。粗結晶はエタノール−水にて再結晶した。収率2
8%。
ルアクリルアミド2gをDMF60gに溶解させた後、
反応液を65℃に加温し、同時に反応液中に窒素を30
分ながした。重合開始剤としてV−65(和光純薬
(株)製品) 50mgを2時間ごとに3回添加した。
反応物は蒸留水1l中に再沈することにより粉体として
回収した。得られたポリマーのGPC分析を行ったとこ
ろ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は740
0であった。
リレート5gとN−メチロールアクリルアミド3gをD
MF60gに溶解させた後、反応液を65℃に加温し、
同時に反応液中に窒素を30分ながした。重合開始剤と
してV−65(和光純薬(株)製品)50mgを2時間
ごとに3回添加した。反応物は蒸留水1l中に再沈する
ことにより粉体として回収した。得られたポリマーのG
PC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重
量平均分子量は20500であった。
リレート5gとN−メチロールアクリルアミド3gをD
MF60gに溶解させた後、反応液を65℃に加温し、
同時に反応液中に窒素を30分ながした。重合開始剤と
してV−65(和光純薬(株)製品)50mgを2時間
ごとに3回添加した。反応物は蒸留水1l中に再沈する
ことにより粉体として回収した。得られたポリマーのG
PC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重
量平均分子量は20500であった。
タクリレート5gとN−メチロールアクリルアミド3g
をメタノール120gに溶解させた後、反応液を65℃
に加温し、同時に反応液中に窒素を30分ながした。重
合開始剤としてV−65(和光純薬(株)製品)50m
gを2時間ごとに3回添加した。硫酸0.1gを添加し
た後、室温で2時間撹拌した。反応物は蒸留水1l中に
再沈することにより粉体として回収した。得られたポリ
マーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換
算にて重量平均分子量は6000であった。
5gとジアセトンアクリルアミド3gをメタノール12
0gに溶解させた後、反応液を65℃に加温し、同時に
反応液中に窒素を30分ながした。重合開始剤としてV
−65(和光純薬(株)製品)50mgを2時間ごとに
3回添加した。そこにホルマリン水溶液4gとテトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド4gを添加した後、4時
間撹拌した。反応物は蒸留水1l中に再沈することによ
り粉体として回収した。得られたポリマーのGPC分析
を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分
子量は4000であった。
アクリレート18gとメタクリル酸4.5gとメタクリ
ル酸グリシジル9gをDMF60gに溶解させた後、反
応液を65℃に加温し、同時に反応液中に窒素を30分
ながした。重合開始剤としてV−65(和光純薬(株)
製品)50mgを2時間ごとに3回添加した。反応物は
蒸留水1l中に再沈することにより粉体として回収し
た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標
準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9000であ
った。
ルアミン101gとハイドロキノン1gをDMF1lに
溶解させた。そこに塩化アクリロイル90gを反応液液
温が30℃を超えないようにして2時間かけて滴下し
た。蒸留水2lを添加し、析出した粗結晶を濾過により
集めた。粗結晶はエタノール−水にて再結晶した。収率
75%。得られたアクリルモノマー7gとメチルアクリ
レート12gをDMF60gに溶解させた後、反応液を
65℃に加温し、同時に反応液中に窒素を30分ながし
た。重合開始剤としてV−65(和光純薬(株)製品)
50mgを2時間ごとに3回添加した。反応物は蒸留
水1l中に再沈することにより粉体として回収した。得
られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリ
スチレン換算にて重量平均分子量は4000であった。
エトキシエチルに溶解させ10%溶液とした後、孔径
0.10μmのテフロン製ミクロフィルターを用いて濾
過し、反射防止膜溶液を調製した。これをスピナーを用
い、シリコンウエファー上に塗布した。真空密着式ホッ
トプレート上で170℃3分間加熱し、反射防止膜を形
成した。上記反射防止膜の膜厚は全て0.17μmにそ
ろえた。ついでこれらの反射防止膜をレジストに使用す
る塗布溶剤例えばγ−ブチロラクトン、プロピオン酸エ
トキシエチルに浸漬し、その溶剤に不溶である事を確認
した。
ストとしてFHi−620BC(フジハントエレクトロ
ニクステクノロジー(株)製品)を塗布した後(レジス
ト膜厚0.85μm)、縮小投影露光装置(ニコン
(株)製NSR−2005i9C)を用い露光した後、
2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で1分間現像し、30秒間乾燥した。このようにし
て得られたシリコンウエファー上のレジストパターンを
走査型電子顕微鏡で観察して、限界解像力および膜厚依
存性を調べた。また365nmの膜吸光度とドライエッ
チ速度も評価した。ここで、365nmの吸光度は石英
板上に反射防止膜用組成物を塗布、加熱乾燥して膜を形
成し、それを(株)島津製作所性分光光度計UV−24
0により測定した。限界解像力は膜厚0.85μmにお
いて、0.50μmのマスクパターンを再現する露光量
における限界解像力を意味する。膜厚依存性はレジスト
膜厚0.85μmにおける解像力と膜厚0.87μmに
おける解像力の比により評価した。この値が1.0に近
い程好ましい。ドライエッチ速度は日本真空技術(株)
製CSE−1110によりCF4/O2条件下で測定し
た。
発明の反射防止膜用組成物から形成される反射防止膜は
膜吸光度が高く、フォトレジストの限界解像力を向上さ
せ、さらに基板からの反射光低減による定在波起因の感
度の膜厚依存性を減少させることがわかる。
エトキシエチルに溶解させ10%溶液とした後、孔径
0.10μmのテフロン製ミクロフィルターを用いて濾
過し、反射防止膜溶液を調製した。これをスピナーを用
い、シリコンウエファー上に塗布した。真空密着式ホッ
トプレート上で170℃3分間加熱し、反射防止膜を形
成した。同様にして比較例の化合物からも反射防止膜を
形成した。これら反射防止膜の膜厚は0.17μmであ
る。なお比較例2の反射防止膜用組成物には、架橋剤と
して、ヘキサメトキシメチルメラミン3gを添加した。
る溶剤であるγ−ブチロラクトンおよびプロピオン酸エ
トキシエチルに浸漬し、これらの溶剤に不溶である事を
確認した。
レーザー用ポジ型フォトレジストとしてARCH−2
(フジハントエレクトロニクステクノロジー(株)製
品)を塗布した後(膜厚0.85μm)、縮小投影露光
装置(ニコン(株)製NSR−2005i9C)を用い
露光した後、露光後加熱として、110℃で60秒処理
した後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で1分間現像し、30秒間乾燥した。この
ようにして得られたシリコンウエファー上のレジストパ
ターンを走査型電子顕微鏡で観察して、限界解像力およ
び膜厚依存性を調べた。また248nmの膜吸光度とド
ライエッチ速度も評価した。ここで、248nmの吸光
度は石英板上に反射防止膜用組成物を塗布、加熱乾燥し
て膜を形成し、それを(株)島津製作所性分光光度計U
V−240により測定した。限界解像力は膜厚0.85
μmにおいて、0.50μmのマスクパターンを再現す
る露光量における限界解像力を意味する。膜厚依存性は
レジスト膜厚0.85μmにおける解像力と膜厚0.8
7μmにおける解像力の比により評価した。この値が
1.0に近い程好ましい。ドライエッチ速度は日本真空
技術(株)製CSE−1110によりCF4/O2条件
下で測定した。
発明の反射防止膜用組成物から形成される反射防止膜は
膜吸光度が高く、フォトレジストの限界解像力を向上さ
せ、さらに基板からの反射光低減による定在波起因の感
度の膜厚依存性を減少させることがわかる。また環状構
造の架橋剤を後添加した比較例2に比べると、それを用
いない本発明の合成例10および11の方がドライエッ
チ速度に優れることがわかる。
を用いたレジストパタ−ン形成法は、特定の構造の吸光
性基を側鎖に有する高分子を該組成物の成分として含有
するので、解像力およびレジスト膜厚依存性に優れ、特
にドライエッチング速度に優れる。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式(1)、(2)および(3)
で表される繰り返し単位からなる群から選択される少な
くとも一種の繰り返し単位(a)を構成成分とする高分
子を吸光剤成分として含むことを特徴とする反射防止膜
用組成物。 【化1】 (上記式中,R1は水素原子、炭素数1〜20のアルキ
ル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し;R2および
R3は,同一または異って、水素原子、炭素数1〜20
の炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、−OHま
たは−SHを表し;Xは2価の基を表し;P1およびP2
は,同一または異って、炭素数5〜14の芳香族基を表
し;Y1およびY2は,同一または異って,電子供与性
基,ハロゲン原子を表し;mおよびnは,同一または異
って,0〜3の整数を表し,mおよびnが各々2または
3の場合、複数個のY1およびY2は,各々同一または異
っていてもよく;Qは酸素原子、−CO−、イオウ原
子、−NR’−(ここで,R’は水素原子または炭素数
1〜20のアルキル基を表す)、単結合またはアルキレ
ン基を表す。) - 【請求項2】上記一般式(1),(2)および(3)に
おいて、Yが−OH、−OR4、−NR5R6、または−
SR4である(ここで,R4は,炭素数1〜20の炭化水
素基を表し;R5およびR6は,同一または異って,水素
原子、炭素数1〜20の炭化水素基を表す),請求項1
記載の反射防止膜用組成物。 - 【請求項3】 吸光剤としての上記高分子が,繰り返し
単位(a)を10重量%以上および下記一般式(4)で
表される繰り返し単位を2重量%〜50重量%含有する
請求項1または2記載の反射防止膜用組成物。 【化2】 (上記式中、R7は水素原子、炭素数1〜20のアルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基を表し、Aは末端に−C
H2OH,−CH2OR8または−CH2OCOCH 3で示
される基を有する有機官能基を表す。ここで,R8は炭
素数1〜20の炭化水素基を表す。) - 【請求項4】 上記一般式(4)のAが,−CONHC
H2OH、−CONHCH2OCH3、−C6H4CH2O
H、−C6H4CH2OCH3または−CONHC(C
H3)2CH2COCH3で示される基にホルマリンを反応
させて生成する有機官能基である,請求項3記載の反射
防止膜用組成物。 - 【請求項5】 吸光剤としての上記高分子が,繰り返し
単位(a)を10重量%以上および下記一般式(5)で
表される繰り返し単位を2重量%〜30重量%含有す
る,請求項3または4記載の反射防止膜用組成物。 【化3】 (上記一般式(5)中、R7は上記一般式(4)のR7と
同義であり、Dは末端にエポキシ基を有する有機官能基
を表す。) - 【請求項6】 上記請求項1〜5のいずれかに記載の反
射防止膜用組成物を用いることを特徴とするレジストパ
タ−ンの形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27657296A JP3707632B2 (ja) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | 反射防止膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27657296A JP3707632B2 (ja) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | 反射防止膜用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10120939A true JPH10120939A (ja) | 1998-05-12 |
JP3707632B2 JP3707632B2 (ja) | 2005-10-19 |
Family
ID=17571352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27657296A Expired - Fee Related JP3707632B2 (ja) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | 反射防止膜用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3707632B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100400243B1 (ko) * | 1999-06-26 | 2003-10-01 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법 |
WO2004090640A1 (ja) * | 2003-04-02 | 2004-10-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | エポキシ化合物及びカルボン酸化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 |
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KR100920886B1 (ko) | 2007-12-13 | 2009-10-09 | 주식회사 효성 | 현상 가능한 유기 반사방지막 형성용 조성물 및 이로부터형성된 유기 반사방지막 |
-
1996
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