JPH10114765A - Furan compound - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new furan compound, safe for crops and capable of manifesting excellent controlling actions on disease injuries by direct application or submerged application and manifesting high controlling activities against, e.g. blast by the submerged application. SOLUTION: This compound is represented by formula I R<1> to R<3> are each H, a 1-6C alkyl or phenyl which may be substituted with 1-3 halogens; X is a halogen, a 1-6C alkyl which may be substituted with 1-3 halogens, etc.; Y is a group represented by the formula COOCR<4> R<5> (R<4> and R<5> are each H or a 1-6C alkyl which may be substituted with 1-3 halogens), a group represented by the formula COSCR<4> R<5> , a group represented by the formula CON(R<6> )OCRR<5> [R" is H or a l-6C alkyl which may be substituted with 1-3 halogens, etc.]; (n) is 0-5} or a compound represented by formula II or a salt thereof, e.g. 4- chlorobenzyl 2,5-dimethylfuran-3-carboxylate. The compound represented by formula I or II is obtained by reacting a compound represented by formula III (R<7> is a halogen) with a compound represented by the formula H-Z<a> -Ar (Ar is a group represented by formula IV or V; Z<a> is a group represented by the formula OCR<4> R<5> , a group represented by the formula SCR<4> R<5> , etc.).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた農園芸用殺
菌作用を有する新規なフラン誘導体に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel furan derivative having an excellent agricultural and horticultural bactericidal action.

【０００２】[0002]

【従来の技術】フラン化合物に関しては、その３−カル
ボン酸アミド誘導体について、特公昭50-10376号に、マ
メしゅう菌病、ワタ立枯病、トマト輪紋病、コムギ赤さ
び病、オオムギ裸黒穂病に効果を有することが記載され
ている。しかしながら、そのベンジルエステル誘導体、
ベンジルチオエステル誘導体、Ｏ−ベンジルヒドロキサ
ム酸誘導体、ベンジルアミノメチル誘導体、ベンジルカ
ルボニルアミノ誘導体については、文献未記載の新規な
化合物である。2. Description of the Related Art Regarding furan compounds, their 3-carboxylic acid amide derivatives are described in Japanese Patent Publication No. 50-10376, legume wilt disease, cotton blight, tomato ring rot, wheat rust, barley naked smut. Is described as having an effect. However, its benzyl ester derivative,
The benzylthioester derivative, O-benzylhydroxamic acid derivative, benzylaminomethyl derivative, and benzylcarbonylamino derivative are novel compounds not described in the literature.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、いも
ち病に対する水面施用での活性が高くかつ作物に安全な
化合物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide compounds which are highly active in water application against blast and are safe for crops.

【０００４】既存の農園芸用殺菌剤においては、その効
力や残効性の点から満足すべきものではなく、かつ人
畜、有益昆虫、環境等には害を及ぼさない性質を持った
新しいタイプの殺菌剤が望まれている。[0004] Existing fungicides for agricultural and horticultural use are not satisfactory in terms of their efficacy and residual effect, and a new type of fungicide having properties that do not harm humans, livestock, beneficial insects, the environment, etc. Agents are desired.

【０００５】本発明者らは種々のフラン誘導体を合成
し、その生物活性について検討を重ねた結果、直接散布
又は水面施用することにより優れた病害防除作用を示す
新規フラン化合物を見いだし、本発明を完成した。The present inventors have synthesized various furan derivatives and studied the biological activity thereof. As a result, they have found a novel furan compound which exhibits excellent disease control activity by direct application or application to the surface of the water. completed.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or (II):

【０００７】[0007]

【化３】 Embedded image

【０００８】[0008]

【化４】 Embedded image

【０００９】｛式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、同一又は
異なって、水素原子、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個の
アルキル基又はフェニル基を示し、Ｘは、ハロゲン原
子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換
されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基、同一
若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換されてい
てもよい炭素数１乃至６個のアルコキシ基、炭素数１乃
至６個のアルキルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキル
スルフィニル基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニ
ル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ
基を示し、Ｙは、式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される
基、式−ＣＯＳＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＯＮ
（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＨ₂ Ｎ
（Ｒ⁶ ）ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基又は式−ＮＨＣＯＣ
Ｒ⁴ Ｒ⁵ −で表される基［前記式中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、
同一又は異なって、水素原子又は同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１
乃至６個のアルキル基を示し、Ｒ⁶ は、水素原子又は同
一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基を示す。］を
示し、ｎは、０、１、２、３、４又は５を示す。｝で表
わされるフラン化合物又はその塩である。In the formula, R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and are each a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by the same or different 1 to 3 halogens. X represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 identical or different halogens, 1 to 3 identical or different halogen atoms, An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, group, a phenoxy group, a nitro group or a cyano group, Y has the formula -COOCR ⁴ R ⁵ - group represented by the formula -COSCR ⁴ R ⁵ -, a group represented by the formula -CON
(R ⁶ ) a group represented by OCR ⁴ R ⁵ —, a formula of —CH ₂ N
(R ⁶ ) a group represented by CR ⁴ R ⁵ — or a formula —NHCOC
A group represented by R ⁴ R ⁵ — wherein R ⁴ and R ⁵ are
1 carbon atoms which may be substituted with the same or different hydrogen atoms or 1 to 3 same or different halogens
R ⁶ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 identical or different halogen atoms. And n represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5.フ ラ ン is a furan compound or a salt thereof.

【００１０】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を示す。好適
には、弗素原子、塩素原子である。In the present invention, “halogen atom” is
Indicate fluorine, chlorine, bromine and iodine. Preferably, they are a fluorine atom and a chlorine atom.

【００１１】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、i-ペンチル基、s-
ペンチル基、neo-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-ヘキシ
ル基、s-ヘキシル基、2-メチル- ペンチル基、3-メチル
- ペンチル基、2-メチル-i- ペンチル基のような、総炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示す。好
適には、メチル基、エチル基、t-ブチル基であり、更に
好適には、メチル基である。In the present invention, the term "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms" means, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s -Butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, i-pentyl group, s-
Pentyl group, neo-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, s-hexyl group, 2-methyl-pentyl group, 3-methyl
-Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as a pentyl group and a 2-methyl-i-pentyl group. Preferably, they are a methyl group, an ethyl group, and a t-butyl group, and more preferably, a methyl group.

【００１２】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲンにより置換された炭素数１乃至６
個のアルキル基」とは、例えば、フルオロメチル基、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、
ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメ
チル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブ
ロモエチル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピ
ル基、3-ブロモプロピル基、4-フルオロブチル基、4-ク
ロロブチル基、4-ブロモブチル基、5-フルオロペンチル
基、5-クロロペンチル基、5-ブロモペンチル基、6-フル
オロヘキシル基、6-クロロヘキシル基、6-ブロモヘキシ
ル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオ
ロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5-ト
リフルオロペンチル基、6,6,6-トリフルオロヘキシル基
のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキル基」に前
記「ハロゲン原子」が１個乃至３個置換した基を示す。
好適には、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、2-クロロエチル基であり、更に好適には、トリフル
オロメチル基である。In the present invention, "1 to 6 carbon atoms substituted by 1 to 3 identical or different halogens"
"Alkyl group" means, for example, a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a difluoromethyl group,
Dichloromethyl, dibromomethyl, trifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 4-fluoro Butyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl, 5-fluoropentyl, 5-chloropentyl, 5-bromopentyl, 6-fluorohexyl, 6-chlorohexyl, 6-bromohexyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 5,5,5-trifluoropentyl, 6,6,6-trifluoro A group in which one to three of the above-mentioned "halogen atom" is substituted for the above-mentioned "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms", such as a fluorohexyl group, is shown.
Preferably, it is a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, or a 2-chloroethyl group, and more preferably, a trifluoromethyl group.

【００１３】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオ
キシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチ
ルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、i-ペンチルオキシ
基、s-ペンチルオキシ基、neo-ペンチルオキシ基、1-メ
チルブトキシ基、2-メチルブトキシ基、1,1-ジメチルプ
ロポキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、n-ヘキシルオ
キシ基2-エチルブトキシ基、2,2-ジメチルブトキシ基、
3,3-ジメチルブトキシ基、2,3,3-トリメチルプロポキシ
基、1-エチル-2-メチルプロポキシ基、i-ヘキシルオキ
シ基のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキル基」
が酸素原子に結合した基を示す。好適には、メトキシ
基、エトキシ基、i-ブチルオキシ基であり、更に好適に
は、メトキシ基である。In the present invention, the “alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms” includes, for example, methoxy group, ethoxy group,
n-propyloxy group, i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, t-butyloxy group, n-pentyloxy group, i-pentyloxy group, s-pentyloxy group, neo-pentyloxy group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, 1,1-dimethylpropoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, n-hexyloxy group 2-ethylbutoxy group, 2,2-dimethyl Butoxy group,
The above “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” such as 3,3-dimethylbutoxy group, 2,3,3-trimethylpropoxy group, 1-ethyl-2-methylpropoxy group, i-hexyloxy group.
Represents a group bonded to an oxygen atom. Preferably, it is a methoxy group, an ethoxy group, or an i-butyloxy group, and more preferably, a methoxy group.

【００１４】本発明において、「同一又は異なった１乃
至３個のハロゲンにより置換された炭素数１乃至６個の
アルコキシ基」とは、例えば、トリフルオロメトキシ
基、2,2,2,- トリフルオロエトキシ基、ペルフルオロエ
トキシ基、2-フルオロエトキシ基、3-フルオロプロポキ
シ基、4-フルオロブトキシ基、5-フルオロペンチルオキ
シ基、6-フルオロヘキシルオキシ基のような、前記「炭
素数１乃至６個のアルコキシ基」に前記「ハロゲン原
子」が１乃至３個置換した基を示す。好適には、トリフ
ルオロメトキシ基、2,2,2,- トリフルオロエトキシ基で
あり、更に好適には、トリフルオロメトキシ基である。In the present invention, “an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted by 1 to 3 identical or different halogens” means, for example, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2, -trialkyl group. Examples of the aforementioned “C 1 to C 6” such as a fluoroethoxy group, a perfluoroethoxy group, a 2-fluoroethoxy group, a 3-fluoropropoxy group, a 4-fluorobutoxy group, a 5-fluoropentyloxy group, and a 6-fluorohexyloxy group. And a group in which 1 to 3 of the above-mentioned "halogen atoms" are substituted in "a number of alkoxy groups". Preferably, it is a trifluoromethoxy group or a 2,2,2, -trifluoroethoxy group, more preferably a trifluoromethoxy group.

【００１５】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチ
オ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチル
チオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチ
オ基、n-ペンチルチオ基、i-ペンチルチオ基、s-ペンチ
ルチオ基、neo-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ
基、2-メチルブチルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ
基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、n-ヘキシルチオ基、
2-エチルブチルチオ基、2,2-ジメチルブチルチオ基、3,
3-ジメチルブチルチオ基、2,3,3-トリメチルプロピルチ
オ基、1-エチル-2- メチルプロピルチオ基、i-ヘキシル
チオ基のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキル
基」が硫黄原子に結合した基を示す。好適には、メチル
チオ基、エチルチオ基、i-プロピルチオ基であり、更に
好適には、メチルチオ基である。In the present invention, the term "alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms" includes, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s -Butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, i-pentylthio group, s-pentylthio group, neo-pentylthio group, 1-methylbutylthio group, 2-methylbutylthio group, 1,1-dimethylpropylthio Group, 1,2-dimethylpropylthio group, n-hexylthio group,
2-ethylbutylthio group, 2,2-dimethylbutylthio group, 3,
The “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” such as a 3-dimethylbutylthio group, a 2,3,3-trimethylpropylthio group, a 1-ethyl-2-methylpropylthio group, and an i-hexylthio group is Shows a group bonded to a sulfur atom. Preferably, they are a methylthio group, an ethylthio group, and an i-propylthio group, and more preferably, a methylthio group.

【００１６】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニ
ル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニ
ル基、n-ペンチルスルフィニル基、n-ヘキシルスルフィ
ニル基のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキルチ
オ基」の硫黄原子に酸素原子が１個結合した基である。
好適には、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基であり、更に好適には、メチルスルフィニル基であ
る。In the present invention, the "alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms" includes, for example, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n-propylsulfinyl group, an i-propylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, It is a group in which one oxygen atom is bonded to the sulfur atom of the above-mentioned "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms", such as an n-pentylsulfinyl group or an n-hexylsulfinyl group.
It is preferably a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group, and more preferably a methylsulfinyl group.

【００１７】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-
プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、n-ペン
チルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基のような、
前記「炭素数１乃至６個のアルキルチオ基」の硫黄原子
に酸素原子が２個結合した基である。好適には、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基であり、更に好適に
は、メチルスルホニル基である。In the present invention, the "alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms" is, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an i-
Such as propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group,
This is a group in which two oxygen atoms are bonded to the sulfur atom of the above "C1 to C6 alkylthio group". It is preferably a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group, and more preferably a methylsulfonyl group.

【００１８】本発明の化合物は、塩にすることができる
場合が有る。そのような塩としては、好適には弗化水素
酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハ
ロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩のような無機酸、メタンスルホン酸塩、トリフルオロ
メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級
アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラト
ルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、コ
ハク酸塩、シュウ酸塩のような有機酸塩を挙げることが
できる。In some cases, the compounds of the present invention can be made into salts. Such salts preferably include hydrofluorides, hydrochlorides, hydrobromides, hydrohalides such as hydroiodates, nitrates, perchlorates, sulfates, phosphoric acids Inorganic acids such as salts, lower alkane sulfonates such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, ethanesulfonate, benzenesulfonate, arylsulfonates such as paratoluenesulfonate, succinate Organic acid salts such as acid salts and oxalates can be mentioned.

【００１９】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。Hydrates of the compound of the present invention are also included in the present invention.

【００２０】本発明の化合物が光学活性体の場合、二種
以上の立体異性体が存在するが、その各々、或いはそれ
らの混合物のいずれも本発明に包含される。When the compound of the present invention is an optically active compound, two or more stereoisomers exist, and each of them or a mixture thereof is included in the present invention.

【００２１】本発明において、Ｙは、好適には、式−Ｃ
ＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＯＮ（Ｒ⁶ ）Ｏ
ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基又は式−ＣＨ₂ Ｎ（Ｒ⁶ ）Ｃ
Ｒ⁴Ｒ⁵ −で表される基である。In the present invention, Y is preferably a group represented by the formula -C
A group represented by OOCR ⁴ R ⁵ — and a formula —CON (R ⁶ ) O
A group represented by CR ⁴ R ⁵ — or a formula —CH ₂ N (R ⁶ ) C
It is a group represented by R ⁴ R ⁵ —.

【００２２】本発明において、Ｒ¹ は、好適には、メチ
ル基である。In the present invention, R ¹ is preferably a methyl group.

【００２３】本発明において、Ｒ² は、好適には、水素
原子である。In the present invention, R ² is preferably a hydrogen atom.

【００２４】本発明において、Ｒ³ は、好適には、メチ
ル基である。In the present invention, R ³ is preferably a methyl group.

【００２５】本発明において、Ｘは、好適には、ハロゲ
ン原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基、
同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換され
ていてもよい炭素数１乃至６個のアルコキシ基、炭素数
１乃至６個のアルキルチオ基、フェニル基、フェノキシ
基又はニトロ基であり、更に好適には、ハロゲン原子、
同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換され
ていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基又は同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていて
もよい炭素数１乃至６個のアルコキシ基である。より更
に好適には、Ｙが式−ＣＯＯＣＨ₂ −で表される基の場
合には、Ｘは、弗素原子、塩素原子、トリフルオロメチ
ル基であり、Ｙが式−ＣＯＮＨＯＣＨ₂ −で表される基
の場合には、Ｘは、弗素原子、塩素原子、トリフルオロ
メチル基である。In the present invention, X is preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by the same or different 1 to 3 halogen atoms,
The same or different, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group or a nitro group which may be substituted with 1 to 3 halogen atoms, and more preferably Has a halogen atom,
An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogens or 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogens Is an alkoxy group. More preferably more, Y is the formula -COOCH ₂ - in the case of the group represented by, X is a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, Y has the formula -CONHOCH ₂ - represented by In the case of a group, X is a fluorine atom, a chlorine atom, or a trifluoromethyl group.

【００２６】本発明において、ｎは、好適には、０、１
又は２である。In the present invention, n is preferably 0, 1,
Or 2.

【００２７】本発明において、Ｙが式−ＣＨ₂ ＮＨＣＨ
₂ −で表される基の場合には、好適には、一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物である。In the present invention, Y is of the formula --CH ₂ NHCH
_In the case of a group represented by _2- , preferably, a group represented by the general formula (I
It is a compound represented by I).

【００２８】本発明の代表的化合物としては、例えば、
表１及び表２に記載する化合物を挙げることができる
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。Representative compounds of the present invention include, for example,
The compounds described in Tables 1 and 2 can be mentioned, but the present invention is not limited to these compounds.

【００２９】下記表において、「Me」はメチル基を、
「Et」はエチル基を、「tBu 」はｔ−ブチル基を、「P
h」はフェニル基を、「Bn」はベンジル基を、「Allyl
」はアリル基を、それぞれ示す。In the following table, "Me" represents a methyl group,
“Et” represents an ethyl group, “tBu” represents a t-butyl group, and “P
`` h '' represents a phenyl group, `` Bn '' represents a benzyl group, and `` Allyl
"Represents an allyl group.

【００３０】[0030]

【表１】[Table 1]

【００３１】[0031]

【化５】 Embedded image

【００３２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｙ Ｘ_n ──────────────────────────────────── １−１ H H H COOCH₂ H １−２ H H H COOCH₂ 2-Me １−３ H H H COOCH₂ 3-Me １−４ H H H COOCH₂ 4-Me １−５ H H H COOCH₂ 2-Cl １−６ H H H COOCH₂ 3-Cl １−７ H H H COOCH₂ 4-Cl １−８ Me H H COOCH₂ H １−９ Me H H COOCH₂ 2-Me １−１０ Me H H COOCH₂ 3-Me １−１１ Me H H COOCH₂ 4-Me １−１２ Me H H COOCH₂ 2-Cl １−１３ Me H H COOCH₂ 3-Cl １−１４ Me H H COOCH₂ 4-Cl １−１５ H Me H COOCH₂ H １−１６ H Me H COOCH₂ 2-Me １−１７ H Me H COOCH₂ 3-Me １−１８ H Me H COOCH₂ 4-Me １−１９ H Me H COOCH₂ 2-Cl １−２０ H Me H COOCH₂ 3-Cl １−２１ H Me H COOCH₂ 4-Cl １−２２ H H Me COOCH₂ H １−２３ H H Me COOCH₂ 2-Me １−２４ H H Me COOCH₂ 3-Me １−２５ H H Me COOCH₂ 4-Me １−２６ H H Me COOCH₂ 2-Cl １−２７ H H Me COOCH₂ 3-Cl １−２８ H H Me COOCH₂ 4-Cl １−２９ Me Me H COOCH₂ H １−３０ Me Me H COOCH₂ 2-Me １−３１ Me Me H COOCH₂ 3-Me １−３２ Me Me H COOCH₂ 4-Me １−３３ Me Me H COOCH₂ 2-Cl １−３４ Me Me H COOCH₂ 3-Cl １−３５ Me Me H COOCH₂ 4-Cl １−３６ H Me Me COOCH₂ H １−３７ H Me Me COOCH₂ 2-Me １−３８ H Me Me COOCH₂ 3-Me １−３９ H Me Me COOCH₂ 4-Me １−４０ H Me Me COOCH₂ 2-Cl １−４１ H Me Me COOCH₂ 3-Cl １−４２ H Me Me COOCH₂ 4-Cl １−４３ Me H Me COOCH₂ H １−４４ Me H Me COOCH₂ 2-Me １−４５ Me H Me COOCH₂ 3-Me １−４６ Me H Me COOCH₂ 4-Me １−４７ Me H Me COOCH₂ 2-Cl １−４８ Me H Me COOCH₂ 3-Cl １−４９ Me H Me COOCH₂ 4-Cl １−５０ Me H Me COOCH₂ 4-Br １−５１ Me H Me COOCH₂ 4-F １−５２ Me H Me COOCH₂ 4-OMe １−５３ Me H Me COOCH₂ 4-OCF₃ １−５４ Me H Me COOCH₂ 4-SMe １−５５ Me H Me COOCH₂ 4-NO₂ １−５６ Me H Me COOCH₂ 4-CF₃ １−５７ Me H Me COOCH₂ 2-Ph １−５８ Me H Me COOCH₂ 4-tBu １−５９ Me H Me COOCH₂ 4-Ph １−６０ Me H Me COOCH₂ 3-OPh １−６１ Me H Me COOCH₂ 2,4-Cl₂ １−６２ Me H Me COOCH₂ 3,4-Cl₂ １−６３ Me H Me COOCH₂ 3-Cl-4-OMe １−６４ Me H Me COOCH₂ 2-NO₂-4-Cl １−６５ Me H Me COOCH₂ 3,4-(OMe)₂ １−６６ Me H Me COOCH₂ 2,3-(OMe)₂ １−６７ Me H Me COOCH₂ 2,3,4,5,6-F₅ １−６８ Me H Me COOCH₂ 3,5-Cl₂-4-Me １−６９ Me H Me COOCH₂ 3,5-Br₂-4-Me １−７０ Me H Me COOCH(Me) H １−７１ Me H Me COOCH(Me) 4-Me １−７２ Me H Me COOCH(Me) 4-Cl １−７３ Me H Me COOCH(Et) H １−７４ Me H Me COOC(Me)₂ H １−７５ Me Me Me COOCH₂ H １−７６ Me Me Me COOCH₂ 2-Me １−７７ Me Me Me COOCH₂ 3-Me １−７８ Me Me Me COOCH₂ 4-Me １−７９ Me Me Me COOCH₂ 2-Cl １−８０ Me Me Me COOCH₂ 3-Cl １−８１ Me Me Me COOCH₂ 4-Cl １−８２ Me Me Me COOCH₂ 4-OMe １−８３ CF₃ H Me COOCH₂ H １−８４ CF₃ H Me COOCH₂ 2-Me １−８５ CF₃ H Me COOCH₂ 3-Me １−８６ CF₃ H Me COOCH₂ 4-Me １−８７ CF₃ H Me COOCH₂ 2-Cl １−８８ CF₃ H Me COOCH₂ 3-Cl １−８９ CF₃ H Me COOCH₂ 4-Cl １−９０ CF₃ H Me COOCH₂ 4-OMe ２−１ Me H Me COSCH₂ H ２−２ Me H Me COSCH₂ 2-Me ２−３ Me H Me COSCH₂ 3-Me ２−４ Me H Me COSCH₂ 4-Me ２−５ Me H Me COSCH₂ 2-Cl ２−６ Me H Me COSCH₂ 3-Cl ２−７ Me H Me COSCH₂ 4-Cl ２−８ Me H Me COSCH₂ 4-Br ２−９ Me H Me COSCH₂ 4-F ２−１０ Me H Me COSCH₂ 4-OMe ２−１１ Me H Me COSCH₂ 4-OCF₃ ２−１２ Me H Me COSCH₂ 4-SMe ２−１３ Me H Me COSCH₂ 4-NO₂ ２−１４ Me H Me COSCH₂ 4-CF₃ ２−１５ Me H Me COSCH₂ 2-Ph ２−１６ Me H Me COSCH₂ 4-tBu ２−１７ Me H Me COSCH₂ 4-Ph ２−１８ Me H Me COSCH₂ 3-OPh ２−１９ Me H Me COSCH₂ 2,4-Cl₂ ２−２０ Me H Me COSCH₂ 3,4-Cl₂ ２−２１ Me H Me COSCH(Me) H ２−２２ Me H Me COSCH(Me) 4-Me ２−２３ Me H Me COSCH(Me) 4-Cl ３−１ Me H Me CH₂NHCH₂ H ３−２ Me H Me CH₂NHCH₂ 2-Me ３−３ Me H Me CH₂NHCH₂ 3-Me ３−４ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-Me ３−５ Me H Me CH₂NHCH₂ 2-Cl ３−６ Me H Me CH₂NHCH₂ 3-Cl ３−７ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-Cl ３−８ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-Br ３−９ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-F ３−１０ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-OMe ３−１１ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-OCF₃ ３−１２ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-SMe ３−１３ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-NO₂ ３−１４ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-CF₃ ３−１５ Me H Me CH₂NHCH₂ 2-Ph ３−１６ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-tBu ３−１７ Me H Me CH₂NHCH₂ 4-Ph ３−１８ Me H Me CH₂NHCH₂ 3-OPh ３−１９ Me H Me CH₂NHCH₂ 2,4-Cl₂ ３−２０ Me H Me CH₂NHCH₂ 2,3-(OMe)₂ ３−２１ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） H ３−２２ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 4-Me ３−２３ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 4-Cl ３−２４ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 4-OMe ３−２５ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 4-F ３−２６ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 4-CF₃ ３−２７ Me H Me CH₂NHCH₂（硝酸塩） 4-Cl ３−２８ Me H Me CH₂NHCH₂（しゅう酸塩）4-Cl ３−２９ Et H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） H ３−３０ Me Me Me CH₂NHCH₂ H ３−３１ Me H Me CH₂N(Me)CH₂ H ３−３２ Me H Me CH₂N(Me)CH₂ 4-Cl ３−３３ Me H Me CH₂N(Me)CH₂ 4-Me ３−３４ Me H Me CH₂N(Me)CH₂ 4-OMe ３−３５ Me H Me CH₂NHCH(Me) H ３−３６ Me H Me CH₂NHCH(Me) 4-Me ３−３７ Me H Me CH₂NHCH(Me) 4-Cl ３−３８ Me H Me CH₂NHCH(Et) 4-Cl ３−３９ Me H Me CH₂NHC(Me)₂ H ３−４０ Me H tBu CH₂NHCH₂ H ３−４１ Me H tBu CH₂NHCH₂ 4-Me ３−４２ Me H tBu CH₂NHCH₂ 4-Cl ３−４３ Me H tBu CH₂NHCH₂ 4-OMe ３−４４ Me H tBu CH₂N(Me)CH₂ H ３−４５ Me H tBu CH₂N(Me)CH₂ 4-Me ３−４６ Me H tBu CH₂N(Me)CH₂ 4-Cl ３−４７ Me H tBu CH₂N(Me)CH₂ 4-OMe ３−４８ Me H Ph CH₂NHCH₂ H ３−４９ Me H Ph CH₂NHCH₂ 4-Me ３−５０ Me H Ph CH₂NHCH₂ 4-Cl ３−５１ Me H Ph CH₂NHCH₂ 4-OMe ４−１ Me H Me NHCOCH₂ H ４−２ Me H Me NHCOCH₂ 2-Me ４−３ Me H Me NHCOCH₂ 3-Me ４−４ Me H Me NHCOCH₂ 4-Me ４−５ Me H Me NHCOCH₂ 2-Cl ４−６ Me H Me NHCOCH₂ 3-Cl ４−７ Me H Me NHCOCH₂ 4-Cl ４−８ Me H Me NHCOCH₂ 4-Br ４−９ Me H Me NHCOCH₂ 4-F ４−１０ Me H Me NHCOCH₂ 4-OMe ４−１１ Me H Me NHCOCH₂ 4-OCF₃ ４−１２ Me H Me NHCOCH₂ 4-SMe ４−１３ Me H Me NHCOCH₂ 4-NO₂ ４−１４ Me H Me NHCOCH₂ 4-CF₃ ４−１５ Me H Me NHCOCH₂ 2-Ph ４−１６ Me H Me NHCOCH₂ 4-tBu ４−１７ Me H Me NHCOCH₂ 4-Ph ４−１８ Me H Me NHCOCH₂ 3-OPh ４−１９ Me H Me NHCOCH₂ 2,4-Cl₂ ４−２０ Me H Me NHCOCH₂ 3,4-Cl₂ ４−２１ Me H Me NHCOCH(Me) H ４−２２ Me H Me NHCOCH(Me) 4-Me ４−２３ Me H Me NHCOCH(Me) 4-Cl ５−１ Me H Me CONHOCH₂ H ５−２ Me H Me CONHOCH₂ 2-Me ５−３ Me H Me CONHOCH₂ 3-Me ５−４ Me H Me CONHOCH₂ 4-Me ５−５ Me H Me CONHOCH₂ 2-Cl ５−６ Me H Me CONHOCH₂ 3-Cl ５−７ Me H Me CONHOCH₂ 4-Cl ５−８ Me H Me CONHOCH₂ 4-Br ５−９ Me H Me CONHOCH₂ 4-F ５−１０ Me H Me CONHOCH₂ 4-OMe ５−１１ Me H Me CONHOCH₂ 4-OCF₃ ５−１２ Me H Me CONHOCH₂ 4-SMe ５−１３ Me H Me CONHOCH₂ 4-NO₂ ５−１４ Me H Me CONHOCH₂ 4-CF₃ ５−１５ Me H Me CONHOCH₂ 2-Ph ５−１６ Me H Me CONHOCH₂ 4-tBu ５−１７ Me H Me CONHOCH₂ 4-Ph ５−１８ Me H Me CONHOCH₂ 3-OPh ５−１９ Me H Me CONHOCH₂ 2,4-Cl₂ ５−２０ Me H Me CONHOCH₂ 3,4-Cl₂ ５−２１ Me H Me CON(Me)OCH₂ H ５−２２ Me H Me CON(Me)OCH₂ 4-Me ５−２３ Me H Me CON(Me)OCH₂ 4-Cl ５−２４ Me H Me CON(Bn)OCH₂ H ５−２５ Me H Me CON(Bn)OCH₂ 4-Me ５−２６ Me H Me CON(Bn)OCH₂ 4-Cl ５−２７ Me H Me CON(Bn)OCH₂ 4-OMe ５−２８ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH₂ H ５−２９ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH₂ 4-Me ５−３０ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH₂ 4-Cl ５−３１ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH₂ 4-OMe ５−３２ Me H Me CON(Allyl)OCH₂ H ５−３３ Me H Me CON(Allyl)OCH₂ 4-Me ５−３４ Me H Me CON(Allyl)OCH₂ 4-Cl ５−３５ Me H Me CON(Allyl)OCH₂ 4-OMe ５−３６ Me H Me CONHOCH(Me) H ５−３７ Me H Me CONHOCH(Me) 4-Me ５−３８ Me H Me CONHOCH(Me) 4-Cl ５−３９ Me H Me CONHOCH(Me) 4-OMe ──────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ¹ R ² R ³ Y _Xn ──────────────────────────────────── 1-1 HHH COOCH ₂ H 1-2 HHH COOCH ₂ 2 -Me 1-3 HHH COOCH ₂ 3-Me 1-4 HHH COOCH ₂ 4-Me 1-5 HHH COOCH ₂ 2-Cl 1-6 HHH COOCH ₂ 3-Cl 1-7 HHH COOCH ₂ 4-Cl 1-8 Me HH COOCH ₂ H 1-9 Me HH COOCH ₂ 2-Me 1-10 Me HH COOCH ₂ 3-Me 1-11 Me HH COOCH ₂ 4-Me 1-12 Me HH COOCH ₂ 2-Cl 1-13 Me HH _{COOCH 2 3-Cl 1-14 Me HH} COOCH 2 4-Cl 1-15 H Me H COOCH 2 H 1-16 H Me H COOCH 2 2-Me 1-17 H Me H COOCH 2 3-Me 1-18 H Me H COOCH ₂ 4-Me 1-19 H Me H COOCH ₂ 2-Cl 1-20 H Me H COOCH ₂ 3-Cl 1-21 H Me H COOCH ₂ 4-Cl 1-22 HH Me COOCH ₂ H 1- 23 HH Me COOCH ₂ 2-Me 1-24 HH Me COOCH ₂ 3- Me 1-25 HH Me COOCH ₂ 4-Me 1-26 HH Me COOCH ₂ 2-Cl 1-27 HH Me COOCH ₂ 3-Cl 1-28 HH Me COOCH ₂ 4-Cl 1-29 Me Me H COOCH ₂ H 1-30 Me Me H COOCH ₂ 2-Me 1-31 Me Me H COOCH ₂ 3-Me 1-32 Me Me H COOCH ₂ 4-Me 1-33 Me Me H COOCH ₂ 2-Cl 1-34 Me Me H _{COOCH 2 3-Cl 1-35 Me Me} H COOCH 2 4-Cl 1-36 H Me Me COOCH 2 H 1-37 H Me Me COOCH 2 2-Me 1-38 H Me Me COOCH 2 3-Me 1-39 H Me Me COOCH ₂ 4-Me 1-40 H Me Me COOCH ₂ 2-Cl 1-41 H Me Me COOCH ₂ 3-Cl 1-42 H Me Me COOCH ₂ 4-Cl 1-43 Me H Me COOCH ₂ H 1-44 Me H Me COOCH ₂ 2-Me 1-45 Me H Me COOCH ₂ 3-Me 1-46 Me H Me COOCH ₂ 4-Me 1-47 Me H Me COOCH ₂ 2-Cl 1-48 Me H Me COOCH ₂ 3-Cl 1-49 Me H Me COOCH ₂ 4-Cl 1-50 Me H Me COOCH ₂ 4-Br 1-51 Me H Me COOCH ₂ 4-F 1-52 Me H Me COOCH ₂ 4-OMe 1 −53 Me H Me COOCH ₂ 4-OCF ₃ 1-54 Me H Me COOC _{H 2 4-SMe 1-55 Me H} Me COOCH 2 4-NO 2 1-56 Me H Me COOCH 2 4-CF 3 1-57 Me H Me COOCH 2 2-Ph 1-58 Me H Me COOCH 2 4- tBu 1-59 Me H Me COOCH ₂ 4-Ph 1-60 Me H Me COOCH ₂ 3-OPh 1-61 Me H Me COOCH ₂ 2,4-Cl ₂ 1-62 Me H Me COOCH ₂ 3,4-Cl _{2 1-63 Me H Me COOCH 2 3} -Cl-4-OMe 1-64 Me H Me COOCH 2 2-NO 2 -4-Cl 1-65 Me H Me COOCH 2 3,4- (OMe) 2 1- 66 Me H Me COOCH ₂ 2,3- (OMe) ₂ 1-67 Me H Me COOCH ₂ 2,3,4,5,6-F ₅ 1-68 Me H Me COOCH ₂ 3,5-Cl ₂ -4 -Me 1-69 Me H Me COOCH ₂ 3,5-Br ₂ -4-Me 1-70 Me H Me COOCH (Me) H 1-71 Me H Me COOCH (Me) 4-Me 1-72 Me H Me COOCH (Me) 4-Cl 1-73 Me H Me COOCH (Et) H 1-74 Me H Me COOC (Me) 2 H 1-75 Me Me Me COOCH 2 H 1-76 Me Me Me COOCH 2 2-Me 1-77 Me Me Me COOCH ₂ 3-Me 1-78 Me Me Me COOCH ₂ 4-Me 1-79 Me Me Me COOCH ₂ 2-Cl 1-80 Me Me Me COOCH ₂ 3-Cl 1-81 Me Me Me COOCH ₂ 4-Cl 1-82 Me Me Me COOCH ₂ 4-OMe 1-83 CF ₃ H Me COOCH ₂ H 1-84 CF ₃ H Me COOCH ₂ 2-Me 1-85 CF ₃ H Me COOCH ₂ 3-Me 1- 86 CF ₃ H Me COOCH ₂ 4-Me 1-87 CF ₃ H Me COOCH ₂ 2-Cl 1-88 CF ₃ H Me COOCH ₂ 3-Cl 1-89 CF ₃ H Me COOCH ₂ 4-Cl 1-90 CF ₃ H Me COOCH ₂ 4-OMe 2-1 Me H Me COSCH ₂ H 2-2 Me H Me COSCH ₂ 2-Me 2-3 Me H Me COSCH ₂ 3-Me 2-4 Me H Me COSCH ₂ 4-Me 2-5 Me H Me COSCH ₂ 2-Cl 2-6 Me H Me COSCH ₂ 3-Cl 2-7 Me H Me COSCH ₂ 4-Cl 2-8 Me H Me COSCH ₂ 4-Br 2-9 Me H Me COSCH ₂ 4-F 2-10 Me H Me COSCH ₂ 4-OMe 2-11 Me H Me COSCH ₂ 4-OCF ₃ 2-12 Me H Me COSCH ₂ 4-SMe 2-13 Me H Me COSCH ₂ 4-NO ₂ 2-14 Me H Me COSCH ₂ 4-CF ₃ 2-15 Me H Me COSCH ₂ 2-Ph 2-16 Me H Me COSCH ₂ 4-tBu 2-17 Me H Me COSCH ₂ 4-Ph 2-18 Me _{H Me COSCH 2 3-OPh 2-19} Me H Me COSCH 2 2,4-Cl 2 2-20 Me H Me COSCH 2 3,4-Cl 2 2 21 Me H Me COSCH (Me) H 2-22 Me H Me COSCH (Me) 4-Me 2-23 Me H Me COSCH (Me) 4-Cl 3-1 Me H Me CH 2 NHCH 2 H 3-2 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 2-Me 3-3 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 3-Me 3-4 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-Me 3-5 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 2-Cl 3- 6 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 3-Cl 3-7 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-Cl 3-8 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-Br 3-9 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-F 3-10 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-OMe 3-11 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-OCF ₃ 3-12 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-SMe 3-13 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-NO ₂ 3-14 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-CF ₃ 3-15 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 2-Ph 3-16 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-tBu 3-17 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 4-Ph 3-18 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 3-OPh 3-19 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 2,4-Cl ₂ 3-20 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ 2,3- _{(OMe) 2 3-21 Me H Me} CH 2 NHCH 2 ( _{hydrochloride) H 3-22 Me H Me CH 2} NHCH 2 ( hydrochloride) 4-Me 3-23 Me H Me CH 2 NHCH 2 ( hydrochloride ) 4-Cl 3-24 Me H Me CH 2 NHCH 2 ( hydrochloride) 4-OMe 3-25 Me H Me CH 2 NHCH 2 ( hydrochloride) 4-F 3-26 Me H Me CH 2 NHCH 2 ( hydrochloride Salt) 4-CF ₃ 3-27 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ (nitrate) 4-Cl 3-28 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ (oxalate) 4-Cl 3-29 Et H Me CH ₂ NHCH ₂ (Hydrochloride) H 3-30 Me Me Me CH ₂ NHCH ₂ H 3-31 Me H Me CH ₂ N (Me) CH ₂ H 3-32 Me H Me CH ₂ N (Me) CH ₂ 4-Cl 3- 33 Me H Me CH ₂ N (Me) CH ₂ 4-Me 3-34 Me H Me CH ₂ N (Me) CH ₂ 4-OMe 3-35 Me H Me CH ₂ NHCH (Me) H 3-36 Me H Me CH ₂ NHCH (Me) 4-Me 3-37 Me H Me CH ₂ NHCH (Me) 4-Cl 3-38 Me H Me CH ₂ NHCH (Et) 4-Cl 3-39 Me H Me CH ₂ NHC ( Me) ₂ H 3-40 Me H tBu CH ₂ NHCH ₂ H 3-41 Me H tBu CH ₂ NHCH ₂ 4-Me 3-42 Me H tBu CH ₂ NHCH ₂ 4-Cl 3-43 Me H tBu CH ₂ NHCH ₂ 4-OMe 3-44 Me H tBu CH ₂ N (Me) CH ₂ H 3-45 Me H tBu CH ₂ N (Me) CH ₂ 4-Me 3-46 Me H tBu CH ₂ N (Me) CH ₂ 4-Cl 3-47 Me H tBu CH ₂ N (Me) CH ₂ 4-OMe 3-48 Me H Ph CH ₂ NHCH ₂ H 3-49 Me H Ph CH ₂ NHCH ₂ 4-Me 3-50 Me H Ph CH ₂ NHCH ₂ 4-Cl 3-51 Me H Ph CH ₂ NHCH ₂ 4-OMe 4-1 Me H Me NHCOCH ₂ H 4-2 Me H Me NHCOCH ₂ 2-Me 4-3 Me H Me NHCOCH ₂ 3 -Me 4-4 Me H Me NHCOCH ₂ 4-Me 4-5 Me H Me NHCOCH ₂ 2-Cl 4-6 Me H Me NHCOCH ₂ 3-Cl 4-7 Me H Me NHCOCH ₂ 4-Cl 4-8 Me _{H Me NHCOCH 2 4-Br 4-9} Me H Me NHCOCH 2 4-F 4-10 Me H Me NHCOCH 2 4-OMe 4-11 Me H Me NHCOCH 2 4-OCF 3 4-12 Me H Me NHCOCH 2 4 -SMe 4-13 Me H Me NHCOCH ₂ 4-NO ₂ 4-14 Me H Me NHCOCH ₂ 4-CF ₃ 4-15 Me H Me NHCOCH ₂ 2-Ph 4-16 Me H Me NHCOCH ₂ 4-tBu 4- _{17 Me H Me NHCOCH 2 4-} Ph 4-18 Me H Me NHCOCH 2 3-OPh 4-19 Me H Me NHCOCH 2 2,4-Cl 2 4-20 Me H Me NHCOCH 2 3,4-Cl 2 4- 21 Me H Me NHCOCH (Me) H 4-22 Me H Me NHCOCH (Me) 4-Me 4-23 Me H Me NHCOCH (Me) 4-Cl 5 _{-1 Me H Me CONHOCH 2 H 5-2} Me H Me CONHOCH 2 2-Me 5-3 Me H Me CONHOCH 2 3-Me 5-4 Me H Me CONHOCH 2 4-Me 5-5 Me H Me CONHOCH 2 2 -Cl 5-6 Me H Me CONHOCH ₂ 3-Cl 5-7 Me H Me CONHOCH ₂ 4-Cl 5-8 Me H Me CONHOCH ₂ 4-Br 5-9 Me H Me CONHOCH ₂ 4-F 5-10 Me _{H Me CONHOCH 2 4-OMe 5-11} Me H Me CONHOCH 2 4-OCF 3 5-12 Me H Me CONHOCH 2 4-SMe 5-13 Me H Me CONHOCH 2 4-NO 2 5-14 Me H Me CONHOCH 2 _{4-CF 3 5-15 Me H Me} CONHOCH 2 2-Ph 5-16 Me H Me CONHOCH 2 4-tBu 5-17 Me H Me CONHOCH 2 4-Ph 5-18 Me H Me CONHOCH 2 3-OPh 5- _{19 Me H Me CONHOCH 2 2,4-} Cl 2 5-20 Me H Me CONHOCH 2 3,4-Cl 2 5-21 Me H Me CON (Me) OCH 2 H 5-22 Me H Me CON (Me) OCH ₂ 4-Me 5-23 Me H Me CON (Me) OCH ₂ 4-Cl 5-24 Me H Me CON (Bn) OCH ₂ H 5-25 Me H Me CON (Bn) OCH ₂ 4-Me 5-26 Me H Me CON (Bn) OCH ₂ 4-Cl 5-27 Me H Me CON (Bn) OCH ₂ 4-OMe 5-28 Me H Me CON (4- Cl-Bn) OCH ₂ H 5-29 Me H Me CON (4-Cl-Bn) OCH ₂ 4-Me 5-30 Me H Me CON (4-Cl-Bn) OCH ₂ 4-Cl 5-31 Me H Me CON (4-Cl-Bn) OCH ₂ 4-OMe 5-32 Me H Me CON (Allyl) OCH ₂ H 5-33 Me H Me CON (Allyl) OCH ₂ 4-Me 5-34 Me H Me CON ( Allyl) OCH ₂ 4-Cl 5-35 Me H Me CON (Allyl) OCH ₂ 4-OMe 5-36 Me H Me CONHOCH (Me) H 5-37 Me H Me CONHOCH (Me) 4-Me 5-38 Me H Me CONHOCH (Me) 4-Cl 5-39 Me H Me CONHOCH (Me) 4-OMe ──────────────────────────── ────────

【００３３】[0033]

【表２】[Table 2]

【００３４】[0034]

【化６】 Embedded image

【００３５】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｙ Ｙの置換位置 Ｘ_n ──────────────────────────────────── ６−１ Me H Me COOCH₂ 1 H ６−２ Me H Me COSCH₂ 1 H ６−３ Me H Me CH₂NHCH₂ 1 H ６−４ Me H Me CH₂NHCH₂ 2 H ６−５ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 1 H ６−６ Me H Me CH₂NHCH₂（塩酸塩） 2 H ６−７ Me H Me CH₂NHCH₂（硝酸塩） 1 H ６−８ Me H Me CH₂NHCH₂（しゅう酸塩）1 H ６−９ Me H Me CH₂N(Me)CH₂ 1 H ６−１０ Me H Me CH₂N(Me)CH₂ 2 H ６−１１ Me H tBu CH₂NHCH₂ 1 H ６−１２ Me H tBu CH₂N(Me)CH₂ 1 H ６−１３ Me H Ph CH₂NHCH₂ 1 H ６−１４ Me H Me NHCOCH₂ 1 H ６−１５ Me H Me CONHOCH₂ 1 H ──────────────────────────────────── 上記例示化合物のうち、好適な化合物としては、１−４
６、１−４９、１−５１、１−５２、１−５３、１−５
４、１−５５、１−５６、１−５９、１−６０、２−
７、３−２２、３−２３、３−２４、３−３２、３−３
７、４−４、４−７、５−４、５−７、５−９、５−１
９、６−５、６−７、６−８番の化合物を挙げることが
できる。化合物 Compound number R ¹ R ² R ³ Y substitution positions _{X n ──────────────────────────────────── 6-1 Me H Me COOCH} 2 1 H _{6-2 Me H Me COSCH 2 1 H} 6-3 Me H Me CH 2 NHCH 2 1 H 6-4 Me H Me CH 2 NHCH 2 2 H 6-5 Me H Me CH 2 NHCH 2 ( hydrochloride) 1 H 6-6 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ (hydrochloride) 2 H 6-7 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ (nitrate) 1 H 6-8 Me H Me CH ₂ NHCH ₂ (oxalate) 1 H 6 _{9 Me H Me CH 2 N (} Me) CH 2 1 H 6-10 Me H Me CH 2 N (Me) CH 2 2 H 6-11 Me H tBu CH 2 NHCH 2 1 H 6-12 Me H tBu CH 2 _{N (Me) CH 2 1 H} 6-13 Me H Ph CH 2 NHCH 2 1 H 6-14 Me H Me NHCOCH 2 1 H 6-15 Me H Me CONHOCH 2 1 H ────────── ─────────────────────────の う ち Among the above exemplified compounds, preferred compounds include 1-4
6, 1-49, 1-51, 1-52, 1-53, 1-5
4, 1-55, 1-56, 1-59, 1-60, 2-
7, 3-22, 3-23, 3-24, 3-32, 3-3
7, 4-4, 4-7, 5-4, 5-7, 5-9, 5-1
Compounds Nos. 9, 6-5, 6-7 and 6-8 can be mentioned.

【００３６】更に好適な化合物としては、１−４６、１
−４９、１−５１、１−５６、３−２２、３−２３、３
−３２、５−４、５−７、５−９、６−５、６−７、６
−８番の化合物を挙げることができる。Further preferred compounds include 1-46, 1
-49, 1-51, 1-56, 3-22, 3-23, 3
-32, 5-4, 5-7, 5-9, 6-5, 6-7, 6
Compound No. -8 can be mentioned.

【００３７】最も好適な化合物としては、１−４９、１
−５１、１−５６、５−７、５−９、６−５、６−７、
６−８番の化合物を挙げることができる。The most preferred compounds are 1-49, 1
-51, 1-56, 5-7, 5-9, 6-5, 6-7,
The compound of No. 6-8 can be mentioned.

【００３８】[0038]

【発明の実施の形態】本発明の化合物は、以下に記載す
る方法によって製造することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compounds of the present invention can be produced by the methods described below.

【００３９】工程ＡStep A

【００４０】[0040]

【化７】 Embedded image

【００４１】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前記と同意
義を示し、Ｒ⁷ は、ハロゲン原子を示し、Ａｒは、式[Wherein R ¹ , R ² and R ³ have the same meanings as above, R ⁷ represents a halogen atom, and Ar represents a group represented by the formula

【００４２】[0042]

【化８】 Embedded image

【００４３】で表される基、又は、式Or a group represented by the formula:

【００４４】[0044]

【化９】 Embedded image

【００４５】で表される基（式中、Ｘ及びｎは前記と同
意義を示す。）を示し、Ｚ^a は、式−ＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で
表される基、式−ＳＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基又は式−
Ｎ（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基（式中、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は前記と同意義を示す。）を示す。］ 本工程は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明
化合物のうち、Ｙが式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される
基、式−ＣＯＳＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基又は式−ＣＯ
Ｎ（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基である化合物
（（Ｉａ）又は（ＩＩａ））を製造する工程である。[0045] group (wherein, X and n are as defined above.) Represented by indicates, Z ^a have the formula -OCR ⁴ R ⁵ -, a group represented by the formula -SCR ⁴ R ⁵ A group represented by-or a formula-
A group represented by N (R ⁶ ) OCR ⁴ R ⁵ — (wherein R ⁴ ,
R ⁵ and R ⁶ are as defined above. ). The present process, among the compound of the present invention represented by the general formula (I) or (II), Y is wherein -COOCR ⁴ R ⁵ - group represented by the formula -COSCR ⁴ R ⁵ - is represented by Group or formula -CO
This is a step of producing a compound ((Ia) or (IIa)) which is a group represented by N (R ⁶ ) OCR ⁴ R ⁵ —.

【００４６】本発明化合物（（Ｉａ）又は（ＩＩａ））
は、式（ＩＩＩ）で表されるフランカルボン酸化合物と
式（ＩＶ）で表されるベンジルアルコール化合物、ベン
ジルチオール化合物又はＯ−ベンジルヒドロキシアミン
化合物とを、塩基の存在下又は非存在下、混合し、反応
させることによって製造することができる。Compound of the present invention ((Ia) or (IIa))
Is a method of mixing a furancarboxylic acid compound represented by the formula (III) with a benzyl alcohol compound, a benzylthiol compound or an O-benzylhydroxyamine compound represented by the formula (IV) in the presence or absence of a base. Then, it can be produced by reacting.

【００４７】本工程に塩基を使用する場合、使用するこ
とができる塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属の重炭酸塩類のような無機塩基類、及び、トリエ
チルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンのような有機塩基類
を挙げることができる。好適には、トリエチルアミン、
N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類である。更に好適
には、トリエチルアミン、ピリジンである。When a base is used in this step, usable bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and alkali metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. Oxides, sodium carbonate, alkali metal carbonates such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate, and triethylamine, N, N-dimethylaniline, Organic bases such as pyridine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene can be mentioned. Preferably, triethylamine,
N, N-dimethylaniline, pyridine, 1,8-diazabicyclo
Organic bases such as [5.4.0] -7-undecene. More preferably, they are triethylamine and pyridine.

【００４８】本反応は必要ならば適当な希釈剤の存在下
で行なうことができる。使用できる希釈剤としては、本
反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定はないが、好
適には、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類のよう
な有機溶媒を挙げることができる。また、これらの混合
溶媒も用いることができる。好適には、ジクロルメタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチル
ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピ
ロリドン等のアミド類である。更に好適には、アセトニ
トリル、ジクロルメタンである。This reaction can be carried out, if necessary, in the presence of a suitable diluent. The diluent that can be used is not particularly limited as long as it is an organic solvent that is inert to the reaction, but is preferably, for example, ketones such as acetone and butanone, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene. , Petroleum ethers, aliphatic hydrocarbons such as ligroin, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, etc., nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl Formamide, N,
Organic solvents such as amides such as N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide can be exemplified. Further, a mixed solvent of these can also be used. Preferred are halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone. More preferably, they are acetonitrile and dichloromethane.

【００４９】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度の範囲であり、好ましくは０〜６０℃である。The reaction temperature ranges from -20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 60 ° C.

【００５０】反応時間は化合物により異なるが、１〜６
時間でその目的を達することができる。The reaction time varies depending on the compound, but is
You can reach that goal in time.

【００５１】本工程の原料であるフランカルボン酸化合
物（ＩＩＩ）は、クロロケトンとアセト酢酸エステル類
との縮合によって得られるフランカルボン酸エステルを
加水分解した後、得られたカルボン酸を通常の方法でハ
ロゲン化して得ることができる。The furancarboxylic acid compound (III) as a raw material in this step is obtained by hydrolyzing a furancarboxylic acid ester obtained by condensation of a chloroketone and an acetoacetic ester, and subjecting the obtained carboxylic acid to a conventional method. It can be obtained by halogenation.

【００５２】工程ＢStep B

【００５３】[0053]

【化１０】 Embedded image

【００５４】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及
びＡｒは前記と同意義を示し、Ｒ⁸ は、ハロゲン原子、
またはアルキルスルホニルオキシ基を示す。］ 本工程は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明
化合物のうち、Ｙが式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される
基である化合物（（Ｉｂ）又は（ＩＩｂ））を製造する
工程である。[Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and Ar have the same meanings as described above, and R ⁸ is a halogen atom,
Or an alkylsulfonyloxy group. In this step, the compound of the present invention represented by the general formula (I) or (II), wherein Y is a group represented by the formula —COOCR ⁴ R ⁵ — ((Ib) or (IIb)) This is the step of manufacturing.

【００５５】本発明化合物（（Ｉｂ）又は（ＩＩｂ））
は、式（Ｖ）で表されるフランカルボン酸化合物と式
（ＶＩ）で表されるベンジル化合物とを、塩基の存在下
又は非存在下、混合し、反応させることによって製造す
ることができる。Compound of the present invention ((Ib) or (IIb))
Can be produced by mixing and reacting a furancarboxylic acid compound represented by the formula (V) and a benzyl compound represented by the formula (VI) in the presence or absence of a base.

【００５６】本工程に塩基を使用する場合、使用するこ
とができる塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属の重炭酸塩類のような無機塩基類、及び、トリエ
チルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンのような有機塩基類
を挙げることができる。好適には、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属の重炭酸塩類等である。更に好適には、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムである。When a base is used in this step, usable bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and alkali metal hydrides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. Oxides, sodium carbonate, alkali metal carbonates such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate, and triethylamine, N, N-dimethylaniline, Organic bases such as pyridine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene can be mentioned. Preferably, sodium hydroxide,
Hydroxides of alkali metals such as potassium hydroxide, carbonates of alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate,
Bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate. More preferably, they are sodium carbonate and potassium carbonate.

【００５７】本反応は必要ならば適当な希釈剤の存在下
で行なうことができる。使用できる希釈剤としては、本
反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定はないが、好
適には、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類のよう
な有機溶媒を挙げることができる。また、これらの混合
溶媒も用いることができる。好適には、アセトン、ブタ
ノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類である。更に好適に
は、アセトン、ベンゼンである。This reaction can be carried out in the presence of a suitable diluent, if necessary. The diluent that can be used is not particularly limited as long as it is an organic solvent that is inert to the reaction, but is preferably, for example, ketones such as acetone and butanone, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene. , Petroleum ethers, aliphatic hydrocarbons such as ligroin, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, etc., nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl Formamide, N,
Organic solvents such as amides such as N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide can be exemplified. Further, a mixed solvent of these can also be used. Preferred are ketones such as acetone and butanone, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene. More preferably, they are acetone and benzene.

【００５８】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度の範囲であり、好ましくは０〜６０℃である。The reaction temperature ranges from -20.degree. C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 to 60.degree.

【００５９】反応時間は化合物により異なるが、１〜６
時間でその目的を達することができる。The reaction time varies depending on the compound.
You can reach that goal in time.

【００６０】工程ＣStep C

【００６１】[0061]

【化１１】 Embedded image

【００６２】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 及びＡｒは、前記と同意義を示す。］ 本工程は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明
化合物のうち、Ｙが式−ＣＨ₂ Ｎ（Ｒ⁶ ）ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −
で表される基である化合物（（Ｉｃ）又は（ＩＩｃ））
を製造する工程である。Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ ,
R ⁶ and Ar are as defined above. In this step, among the compounds of the present invention represented by the general formula (I) or (II), Y is a group represented by the formula —CH ₂ N (R ⁶ ) CR ⁴ R ⁵ —
Compound ((Ic) or (IIc)) which is a group represented by
This is the step of manufacturing.

【００６３】本発明化合物（（Ｉｃ）又は（ＩＩｃ））
は、式（ＶＩＩ）で表されるフランカルボン酸アミド化
合物を還元反応に付して製造することができる。Compound of the present invention ((Ic) or (IIc))
Can be produced by subjecting a furancarboxylic amide compound represented by the formula (VII) to a reduction reaction.

【００６４】本工程に使用できる還元剤としては、アミ
ドをアミンに還元できるものであれば特に限定はない
が、好適には、水素化リチウムアルミニウム、ボラン、
水素化硼素ナトリウム等のような金属水素化物である。
更に好適には、水素化リチウムアルミニウム、ボランで
ある。The reducing agent that can be used in this step is not particularly limited as long as it can reduce an amide to an amine, but is preferably lithium aluminum hydride, borane,
Metal hydrides such as sodium borohydride.
More preferably, lithium aluminum hydride and borane are used.

【００６５】本反応において、還元剤は１当量又は１当
量以上使用することができる。In this reaction, one equivalent or more than one equivalent of the reducing agent can be used.

【００６６】本反応は適当な希釈剤の存在下で行うこと
ができる。使用できる希釈剤としては不活性な有機溶
媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類があげられる。また、これらの
混合溶媒も用いることができる。好適には、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランである。This reaction can be carried out in the presence of a suitable diluent. Examples of the diluent that can be used include inert organic solvents such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane. Further, a mixed solvent of these can also be used. Preferably, they are diethyl ether and tetrahydrofuran.

【００６７】反応温度は室温から反応系における還流温
度であり、好ましくは３０〜１２０℃である。The reaction temperature is from room temperature to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 30 to 120 ° C.

【００６８】反応時間は化合物により異なるが、２〜１
５時間である。The reaction time varies depending on the compound,
5 hours.

【００６９】本工程で製造される化合物（Ｉｃ）又は化
合物（ＩＩｃ）は、酸を加えて塩にすることができる。
そのような塩としては、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化
水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、
硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩などの無機酸、メ
タンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、
エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩
のようなアリールスルホン酸塩、コハク酸塩、シュウ酸
塩のような有機酸塩を挙げることができる。The compound (Ic) or compound (IIc) produced in this step can be converted into a salt by adding an acid.
Such salts include hydrofluorides, hydrochlorides, hydrobromides, hydrohalides such as hydroiodide,
Inorganic acids such as nitrates, perchlorates, sulfates, phosphates, methanesulfonates, trifluoromethanesulfonates,
Examples thereof include lower alkane sulfonates such as ethane sulfonate, aryl sulfonates such as benzene sulfonate and paratoluene sulfonate, and organic acid salts such as succinate and oxalate.

【００７０】本工程の原料である一般式（ＶＩＩ）で表
されるフランカルボン酸アミド化合物は、適当なフラン
カルボン酸化合物と適当なベンジルアミド化合物とを、
塩基の存在下又は非存在下、混合し、反応させることに
よって製造することができる。この場合には、前記工程
Ａに記載の方法に準じて、行うことができる。The furancarboxylic acid amide compound represented by the general formula (VII), which is a raw material of this step, is obtained by converting an appropriate furancarboxylic acid compound and an appropriate benzylamide compound into
It can be produced by mixing and reacting in the presence or absence of a base. In this case, it can be carried out according to the method described in the step A.

【００７１】工程ＤStep D

【００７２】[0072]

【化１２】 Embedded image

【００７３】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及
びＡｒは、前記と同意義を示し、Ｒ⁹は、窒素原子の保
護基を示し、Ｚ^b は、ハロゲン原子又は式−ＯＣＯＣＲ
⁴ Ｒ⁵−Ａｒ（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＡｒは、前記と同
意義を示す。）を示す。］ここで、「窒素原子の保護
基」とは、以下の反応を阻害しないで且つ自身が反応し
ないものなら特に限定はないが、好適には、アリル、ベ
ンジル、トリチルなどのアルキル誘導体、ベンジルスル
ホニル、フェナシルスルホニルなどのスルホニル誘導
体、ベンジルオキシカルボニル、ｔ- ブトキシカルボニ
ルなどのウレタン誘導体である。[Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and Ar have the same meaning as described above, R ⁹ represents a protecting group for a nitrogen atom, and Z ^b represents a halogen atom. Or the formula -OCOCR
⁴ R ⁵ -Ar (wherein, R ⁴ , R ⁵ and Ar have the same meanings as described above). Here, the term "protecting group for nitrogen atom" is not particularly limited as long as it does not inhibit the following reaction and does not react with itself, but is preferably an alkyl derivative such as allyl, benzyl, and trityl, and benzylsulfonyl. And sulfonyl derivatives such as phenacylsulfonyl, and urethane derivatives such as benzyloxycarbonyl and t-butoxycarbonyl.

【００７４】工程Ｄ−１ 本工程は、フランカルボン酸誘導体（Ｖ）を転位反応に
付して、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を製造す
る工程である。Step D-1 This step is a step of subjecting a furancarboxylic acid derivative (V) to a rearrangement reaction to produce a compound represented by the general formula (VIII).

【００７５】転位反応としては、カルボン酸誘導体をア
ミンにするものならば特に限定はないが、一般的に、Ho
fmann 転位反応、Schmidt 転位反応、Curtius 転位反応
として知られている反応を挙げることができる。The rearrangement reaction is not particularly limited as long as the carboxylic acid derivative is converted to an amine.
Examples thereof include reactions known as fmann rearrangement, Schmidt rearrangement, and Curtius rearrangement.

【００７６】ここで、「Hofmann 転位反応」とは、カル
ボン酸第一アミドにアルカリ存在下、臭素を作用させて
炭素数が１個少ない第一アミンを得る反応である。Here, the “Hofmann rearrangement reaction” is a reaction in which bromine is allowed to act on a carboxylic acid primary amide in the presence of an alkali to obtain a primary amine having one less carbon atom.

【００７７】また、「Schmidt 転位反応」とは、カルボ
ン酸類に、濃硫酸又はルイス酸の存在下、アジ化水素を
作用させて、炭素数が１個少ない第一アミンを得る反応
である。The "Schmidt rearrangement reaction" is a reaction in which carboxylic acids are reacted with hydrogen azide in the presence of concentrated sulfuric acid or Lewis acid to obtain a primary amine having one less carbon atom.

【００７８】また、「Curtius 転位反応」とは、カルボ
ン酸アジドの熱分解でイソシアネート誘導体を生成させ
る反応であり、その後水との反応で尿素誘導体とし、そ
れを加水分解してアミンを得る反応である。The "Curtius rearrangement reaction" is a reaction for producing an isocyanate derivative by thermal decomposition of a carboxylic acid azide, and then a reaction with water to form a urea derivative, which is hydrolyzed to obtain an amine. is there.

【００７９】工程Ｄ−２ 本工程は、前記Ｄ−１工程の方法により得られるフリル
アミン化合物（ＶＩＩＩ）と、一般式（ＩＸ）で表され
るフェニル酢酸誘導体を、塩基の存在下又は非存在下、
混合し、反応させることによって、一般式（Ｘ）で表さ
れる化合物を製造する工程である。Step D-2 In this step, the furylamine compound (VIII) obtained by the method of the above step D-1 and a phenylacetic acid derivative represented by the general formula (IX) are reacted in the presence or absence of a base. under,
This is a step of producing a compound represented by the general formula (X) by mixing and reacting.

【００８０】本工程に塩基を使用する場合、使用するこ
とができる塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属の重炭酸塩類のような無機塩基類、及び、トリエ
チルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンのような有機塩基類
を挙げることができる。好適には、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物類である。更に好適には、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウムである。When a base is used in this step, usable bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and alkali metal hydrides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. Oxides, sodium carbonate, alkali metal carbonates such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate, and triethylamine, N, N-dimethylaniline, Organic bases such as pyridine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene can be mentioned. Preferably, sodium hydride,
Alkali metal hydrides such as potassium hydride; and alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. More preferably, they are sodium hydride and sodium hydroxide.

【００８１】本反応は必要ならば適当な希釈剤の存在下
で行なうことができる。使用できる希釈剤としては、本
反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定はないが、好
適には、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類であ
る。また、これらの混合溶媒も用いることができる。更
に好適には、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル
アセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド等のスルホキシド類等である。より更
に好適には、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドである。This reaction can be carried out in the presence of a suitable diluent, if necessary. The diluent that can be used is not particularly limited as long as it is an organic solvent that is inert to the reaction, but is preferably, for example, ketones such as acetone and butanone, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene. , Petroleum ethers, aliphatic hydrocarbons such as ligroin, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, etc., nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl Formamide, N,
Amides such as N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; and sulfoxides such as dimethylsulfoxide. Further, a mixed solvent of these can also be used. More preferred are amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, and sulfoxides such as dimethylsulfoxide. Even more preferably, they are N, N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide.

【００８２】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度の範囲であり、好ましくは０〜６０℃である。The reaction temperature ranges from -20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 60 ° C.

【００８３】反応時間は化合物により異なるが、１〜６
時間でその目的を達することができる。The reaction time varies depending on the compound, but is
You can reach that goal in time.

【００８４】工程Ｄ−３ 本工程は、上記工程Ｄ−２の方法により得られるフェニ
ル酢酸アミド化合物（Ｘ）の窒素原子の保護基を常法に
より除去することによって、一般式（Ｉ）においてＹが
式−ＮＨＣＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基である本発明の
化合物（（Ｉｄ）又は（ＩＩｄ））を製造する工程であ
る。Step D-3 In this step, the protecting group for the nitrogen atom of the phenylacetic acid amide compound (X) obtained by the method of the above step D-2 is removed by a conventional method to obtain a compound represented by the general formula (I). Is a step of producing a compound ((Id) or (IId)) of the present invention, wherein is a group represented by the formula —NHCOCR ⁴ R ⁵ —.

【００８５】窒素原子の保護基の除去の方法は、他の官
能基に影響を与えない方法であれば特に限定はないが、
好適には、例えば、保護基がアリル基の場合には塩基に
より異性化後、アルカリ条件下酸化することによって、
保護基がベンジル基、トリチル基の場合には、接触水素
添加によって、保護基がベンジルスルホニル基の場合に
は、ラネーニッケルによる水素添加によって、保護基が
フェナシルスルホニル基の場合には、酢酸中亜鉛による
還元によって、保護基がベンジルオキシカルボニル基の
場合には、パラジウム触媒による水素添加によって、保
護基がｔ- ブトキシカルボニル基の場合には、酢酸中臭
化水素を作用させることによって除去する方法である。The method for removing the protecting group for the nitrogen atom is not particularly limited as long as it does not affect other functional groups.
Preferably, for example, when the protecting group is an allyl group, isomerization with a base, followed by oxidation under alkaline conditions,
When the protecting group is a benzyl group or a trityl group, catalytic hydrogenation; when the protecting group is a benzylsulfonyl group, hydrogenation with Raney nickel; when the protecting group is a phenacylsulfonyl group, zinc in acetic acid When the protecting group is a benzyloxycarbonyl group, the protecting group is removed by hydrogenation using a palladium catalyst.When the protecting group is a t-butoxycarbonyl group, the protecting group is removed by reacting with hydrogen bromide in acetic acid. is there.

【００８６】上記Ａ〜Ｄ工程の各反応終了後、反応目的
物は常法により、反応混合物から採取される。例えば反
応混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿ならび
にクロマトグラフィー等によって更に精製される。After completion of each of the reactions in the above-mentioned steps A to D, the reaction target is collected from the reaction mixture by a conventional method. For example, it can be obtained by adding an organic solvent immiscible with water to a reaction mixture, washing with water, and distilling off the solvent. The obtained target compound is, if necessary, further purified by a conventional method, for example, recrystallization, reprecipitation, chromatography and the like.

【００８７】本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤の有効
成分として使用でき、その殺菌剤はイネいもち病に対し
水面施用で優れた防除効果を示す。The compound of the present invention can be used as an active ingredient of a fungicide for agricultural and horticultural use, and the fungicide exhibits excellent control effect on rice blast when applied to water.

【００８８】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用いら
れる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水
和剤、フロアブル剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁
剤等に調製されて使用される。The compound of the present invention may be mixed with a carrier and, if necessary, other adjuvants to prepare a preparation usually used as an agricultural fungicide, for example, powder, coarse powder, fine granule, granule, wettable powder. It is prepared and used in flowables, emulsions, aqueous solutions, aqueous solvents, oil suspensions and the like.

【００８９】ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分化合物の到達性を助け、又、有効成分化合物の貯
蔵、輸送或いは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成又は天然の無機若しくは有機物
質を意味する。The carrier as used herein is mixed with an agricultural fungicide in order to facilitate the accessibility of the active ingredient compound to the site to be treated and to facilitate the storage, transportation or handling of the active ingredient compound. Synthetic or natural inorganic or organic substances.

【００９０】適当な固体担体としては、カオリナイト
群、モンモリロナイト群又はアタバルジャイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バ
ーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイ
ト、珪藻土、マグネシウム石灰、燐灰石、ゼオライト、
無水珪酸、合成珪酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類；或いは尿素等が挙げられ
る。Suitable solid carriers include clays represented by the kaolinite group, the montmorillonite group, the atavaldite group, etc., talc, mica, phyllite, pumice, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, magnesium lime , Apatite, zeolite,
Inorganic substances such as anhydrous silicic acid and synthetic calcium silicate; soybean powder,
Plant organic substances such as tobacco flour, walnut flour, wheat flour, wood flour, starch, and crystalline cellulose; such as coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, copal gum, and dammal gum Synthetic or natural polymer compounds; waxes such as carnauba wax and beeswax; and urea.

【００９１】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系若
しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒或いは水等が挙げられる。Suitable liquid carriers include paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; tetrachloride Chlorinated hydrocarbons such as carbon, chloroform, trichloroethylene, monochlorobenzene, o-chlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; acetone, methyl ethyl ketone;
Ketones such as diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone; esters such as ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, and diethyl succinate; methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, and cyclohexane Alcohols such as hexanol and benzyl alcohol; ether alcohols such as ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol butyl ether; polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide; and water.

【００９２】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性及び/ 又は陰イオン性のものが使
用される。Surfactants used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, control of disintegration, stabilization of active ingredient, improvement of fluidity, rust prevention, etc. are nonionic, anionic and cationic. Both ionic and zwitterionic ones can be used, but usually non-ionic and / or anionic ones are used.

【００９３】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
に或いは組合せて適宜使用される。The above-mentioned carriers and various auxiliaries are appropriately used alone or in combination depending on the purpose, taking into account the dosage form of the preparation, the application scene, and the like.

【００９４】粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０．
１乃至２５重量部含有し、残部は固体担体である。The powders may contain, for example, an active ingredient compound in an amount of usually 0.1%.
It is contained in an amount of 1 to 25 parts by weight, and the balance is a solid carrier.

【００９５】水和剤は、例えば有効成分化合物を通常１
乃至８０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー
剤、消泡剤等が加えられる。The wettable powder is, for example, a compound of the active ingredient usually in the form of 1
To 80 parts by weight, the balance being a solid carrier and a dispersing wetting agent to which a protective colloid agent, a thixotropic agent, an antifoaming agent and the like are added as required.

【００９６】粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１乃
至３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。The granules usually contain, for example, 1 to 35 parts by weight of an active ingredient compound, and the remainder is mostly a solid carrier.

【００９７】使用する場合において、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化
を図ることもできる。When used, it is mixed with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, etc. to expand the application range and save labor. Can also be planned.

【００９８】その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、処理方法、場所、対象病害、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として１アール当たり０．１ｇ
乃至１００ｇであり、好ましくは、５ｇ乃至４０ｇであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常、その所定量を１
アール当たり１リットル乃至１０リットルの水（所望に
より、界面活性剤、ポリオキシエチレン樹脂酸、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフィンのような展着剤を添加でき
る）で希釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈するこ
となく使用する。The amount of treatment varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, location, target disease, target crop, etc., but is usually 0.1 g per are as an active ingredient.
To 100 g, preferably 5 g to 40 g, and the emulsion, wettable powder, suspending agent, etc.
1 to 10 liters of water per arel (a surfactant, polyoxyethylene resin acid, ligninsulfonate, abietate, dinaphthylmethanedisulfonate, paraffin, etc. can be added if desired) The granules and the like are usually used without any dilution.

【００９９】以下に、実施例、製剤例及び試験例をあげ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、これら
に限られるものではない。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Preparation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these.

【０１００】[0100]

【実施例】以下に、実施例を示し、更に本発明を詳しく
説明する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.

【０１０１】[0101]

【実施例１】４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４９） 塩化２, ５−ジメチルフラン−３−カルボン酸（１１
７．０ｇ，０．８２モル）の塩化メチレン（７００ｍ
ｌ）溶液にピリジン（８０ｍｌ，１．０モル）を加え、
内温を１５℃以下にしつつ４−クロロベンジルアルコー
ル（１３０．１ｇ，０．８２モル）を添加し、そのまま
室温で５時間撹拌した。反応液を氷に空け、塩化メチレ
ンで抽出し、１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水、食塩
水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して得た残渣
から、５５℃／４ｍｍＨｇで塩化２,５−ジメチルフラ
ン−３−カルボン酸を、８２℃／４ｍｍＨｇで４−クロ
ロベンジルアルコールを溜去した。更に１６０℃／４ｍ
ｍＨｇで蒸留し目的物（１９２．８ｇ，０．７３モル）
を収率８９％で得た。Example 1 4-Chlorobenzyl = 2,5-dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-49) 2,5 -dimethylfuran-3-carboxylic acid chloride (11
7.0 g (0.82 mol) of methylene chloride (700 m
l) Add pyridine (80 ml, 1.0 mol) to the solution,
4-Chlorobenzyl alcohol (130.1 g, 0.82 mol) was added while keeping the internal temperature at 15 ° C or lower, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was poured on ice, extracted with methylene chloride, washed with 1N hydrochloric acid, aqueous sodium hydrogen carbonate and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. Dimethylfuran-3-carboxylic acid and 4-chlorobenzyl alcohol were distilled off at 82 ° C./4 mmHg. 160 ° C / 4m
Distilled at mHg to obtain the desired product (192.8 g, 0.73 mol)
Was obtained with a yield of 89%.

【０１０２】核磁気共鳴スペクトル（¹H-NMR, 200MHz i
n CDCl₃ ）(ppm) δ: 2.23(3H,s), 2.51(3H,s), 5.21(2
H,s), 6.23(1H,s), 7.33(4H,s)； マススペクトル（MS, m/z ）: 264(M⁺),139,125 ； 融点:34 ℃ 実施例１と同様の方法により、以下に示す化合物を製造
した。Nuclear magnetic resonance spectrum ( ¹ H-NMR, 200 MHz i
n CDCl ₃ ) (ppm) δ: 2.23 (3H, s), 2.51 (3H, s), 5.21 (2
H, s), 6.23 (1H, s), 7.33 (4H, s); Mass spectrum (MS, m / z): 264 (M ⁺ ), 139,125; Melting point: 34 ° C. In the same manner as in Example 1, The following compounds were produced.

【０１０３】フラン−３−カルボン酸ベンジル（化合物
番号１−１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):5.25(2H,s), 6.75〜6.
76(4H,m), 7.42〜7.44(1H,m), 8.03〜8.04(1H,m)； MS(m/z):236(M⁺),201,183 ； 油状物２, ５−ジメチルフラン−３−カルボン酸ベンジル （化
合物番号１−４３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.25(3H,s), 2.56(3H,
s), 5.29(2H,s), 6.28(1H,s), 7.35〜7.43(5H,m)； MS(m/z):230(M⁺),139,123 ； 油状物２−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４４）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.38(3H,
s), 2.51(3H,s), 5.26(2H,s), 6.23(1H,s), 7.18〜7.25
(3H,m), 7.35〜7.39(1H,m)； MS(m/z):244(M⁺),139,123,105 ； 油状物３−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４５）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.38(3H,
s), 2.52(3H,s), 5.22(2H,s), 6.24(1H,s), 7.11〜7.26
(4H,m)； MS(m/z):244(M⁺),139,123,105 ； 油状物４−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４６）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.37(3H,
s), 2.54(3H,s), 5.24(2H,s), 6.25(1H,s), 7.19(2H,d,
J=7.9Hz), 7.32(2H,d,J=7.9Hz)； MS(m/z):244(M⁺),139,123,105 ； 油状物２−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４７）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.54(3H,
s), 5.37(2H,s), 6.27(1H,s), 7.24〜7.29(2H,m), 7.37
〜7.49(2H,m)； MS(m/z):264(M⁺),229,139,123 ； 油状物３−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４８）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.22(2H,s), 6.25(1H,s), 7.28〜7.29(4H,m), 7.36
(1H,s)； MS(m/z):264(M⁺),139,123 ； 油状物４−ブロモベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−５０）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.20(2H,s), 6.23(1H,s), 7.25〜7.30(2H,m), 7.46
〜7.52(2H,m)； MS(m/z):310(M⁺+2),308(M⁺),171,169 ； 油状物４−フルオロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−５１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.22(2H,s), 6.22(1H,s), 7.00〜7.10(2H,m), 7.34
〜7.42(2H,m)； MS(m/z):248(M⁺),139,123 ； 油状物４−メトキシベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−５２）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.50(3H,
s), 3.79(3H,s), 5.18(2H,s), 6.22(1H,s), 6.88(2H,d,
J=8.7Hz), 7.33(2H,d,J=8.7Hz)； MS(m/z):260(M⁺),121 ； 油状物４−トリフルオロメトキシベンジル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−５３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.25(2H,s), 6.23(1H,s), 7.19〜7.24(2H,m), 7.40
〜7.46(2H,m)； MS(m/z):314(M⁺),189,175 ； 油状物４−メチルチオベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３
−カルボキシラート （化合物番号１−５４）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.48(3H,
s), 2.52(3H,s), 5.21(2H,s), 6.23(1H,s), 7.22〜7.36
(4H,m)； MS(m/z):276(M⁺),137,123 ； 油状物４−ニトロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−５５）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.26(3H,s), 2.54(3H,
s), 5.35(2H,s), 6.25(1H,s), 7.52〜7.58(2H,m), 8.20
〜8.27(2H,m)； MS(m/z):275(M⁺),139,123 ； 融点:111〜113 ℃４−トリフルオロメチルベンジル＝２, ５−ジメチルフ
ラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−５６）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.25(3H,s), 2.54(3H,
s), 5.31(2H,s), 6.25(1H,s), 7.49〜7.54(2H,m), 7.61
〜7.66(2H,m)； MS(m/z):298(M⁺),279,262 ； 油状物４−ｔ−ブチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３
−カルボキシラート （化合物番号１−５８）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.33(9H,s), 2.24(3H,
s), 2.54(3H,s), 5.24(2H,s), 6.25(1H,s), 7.32〜7.44
(4H,m)； MS(m/z):286(M⁺),271,147 ； 油状物４−フェニルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−５９）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.26(3H,s), 2.57(3H,
s), 5.33(2H,s), 6.29(1H,s), 7.33〜7.52(5H,m), 7.58
〜7.64(4H,m)； MS(m/z):306(M⁺),167,152 ； 油状物３−フェノキシベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３
−カルボキシラート （化合物番号１−６０）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.51(3H,
s), 5.23(2H,s), 6.23(1H,s), 6.93〜7.17(6H,m), 7.29
〜7.39(3H,m)； MS(m/z):322(M⁺),304,183 ； 油状物２, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシラート （化合物番号１−６１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.31(2H,s), 6.24(1H,s), 7.24(1H,dd,J=2.0,7.7H
z), 7.39(1H,d,J=7.7Hz), 7.40(1H,d,J=2.0Hz) ； MS(m/z):298(M⁺),159,139,123 ； 油状物３, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシラート （化合物番号１−６２）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.19(2H,s), 6.23(1H,s), 7.23(1H,dd,J=1.9,8.3H
z), 7.44(1H,d,J=8.3Hz), 7.49(1H,d,J=1.9Hz) ； MS(m/z):298(M⁺),159,139,123 ； 融点:80 ℃３−クロロ−４−メトキシベンジル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.52(3H,
s), 3.91(3H,s), 5.16(2H,s), 6.22(1H,s), 6.89〜6.94
(1H,m), 7.25〜7.31(1H,m), 7.42〜7.44(1H,m)； MS(m/z):294(M⁺),167,155 ； 融点:66 〜69℃２−ニトロ−４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフ
ラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６４）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.26(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.62(2H,s), 6.24(1H,s), 7.53〜7.64(2H,m), 8.09
〜8.11(2H,m)； MS(m/z):309(M⁺),149,139 ； 融点:61 〜67℃３, ４−ジメトキシベンジル＝２, ５−ジメチルフラン
−３−カルボキシラート （化合物番号１−６５）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.51(3H,
s), 3.88(3H,s), 3.89(3H,s), 5.18(2H,s), 6.22(1H,
s), 6.82〜7.00(3H,m)； MS(m/z):290(M⁺),151,123 ； 油状物２, ３, ４, ５, ６−ペンタフルオルベンジル＝２, ５
−ジメチルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号
１−６７）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s)、2.49(3H,
s)、5.33(2H,s)、6.17(1H,s)；MS(m/z):320(M⁺) 、181
、149 ；油状物３, ５−ジクロロ−４−メチルベンジル＝２, ５−ジメ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６
８）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.25(3H,s)、2.45(3H,
s)、2.53(3H,s)、5.16(2H,s)、6.23(1H,s)、7.31(2H,
s)；MS(m/z):312(M⁺) 、173 、139 、123 ；融点:108℃３, ５−ジブロモ−４−メチルベンジル＝２, ５−ジメ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６
９）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.25(3H,s), 2.53(3H,
s), 2.56(3H,s), 5.14(2H,s), 6.23(1H,s), 7.54(2H,
s)； MS(m/z):402(M⁺+2),400(M⁺),279 ； 融点:111〜113 ℃１−フェニルエチル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−７０）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.63(3H,d,J=6.6Hz),
2.25(3H,s), 2.55(3H,s), 6.06(1H,q,J=6.6Hz), 6.28(1
H,s), 7.26〜7.45(5H,m)； MS(m/z):244(M⁺),140,120,105 ； 油状物１−（４−メチルフェニル）エチル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−７１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.59(3H,d,J=6.6Hz),
2.22(3H,s), 2.33(3H,s), 2.52(3H,s), 6.00(1H,q,J=6.
6Hz), 6.24(1H,s), 7.15(2H,d,J=8.2Hz), 7.29(2H,d,J=
8.2Hz)； MS(m/z):258(M⁺),140,119 ； 油状物１−（４−クロロフェニル）エチル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−７２）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.59(3H,d,J=6.6Hz),
2.24(3H,s), 2.53(3H,s), 5.99(1H,q,J=6.6Hz), 6.25(1
H,s), 7.33(4H,s)； MS(m/z):278(M⁺),140,123,103 ；油状物１−フェニルプロピル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−７３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):0.94(3H,t,J=7.4Hz),
1.82〜2.09(2H,m), 2.25(3H,s), 2.55(3H,s), 5.83(1H,
t,J=6.8Hz), 6.28(1H,s), 7.22〜7.40(5H,m)； MS(m/z):258(M⁺),140,124 ； 油状物１−フェニル−１−メチルエチル＝２, ５−ジメチルフ
ラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−７４）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.85(6H,s), 2.25(3H,
s), 2.51(3H,s), 6.24(1H,s), 7.23〜7.43(5H,s)； MS(m/z):258(M⁺),167,149 ； 油状物４−クロロベンジル＝２, ４, ５- トリメチルフラン−
３−カルボキシラート （化合物番号１−８１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.04(3H,s), 2.16(6H,
s), 5.23(2H,s), 7.30〜7.40(1H,m)； MS(m/z):278(M⁺),153,137 ； 融点:35 〜39℃２−トリフルオロメチル−５−メチルフラン−３−カル
ボン酸ベンジル （化合物番号１−８３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.35(3H,s), 5.32(2H,
s), 6.48(1H,s), 7.26〜7.43(5H,m)； MS(m/z):284(M⁺),177,91； 油状物４−メチルベンジル＝２−トリフルオロメチル−５−メ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−８
６）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.32(3H,s), 2.35(3H,
s), 5.26(2H,s), 6.45(1H,s), 7.17(2H,d,J=8.2Hz), 7.
29(2H,d,J=8.2Hz)； MS(m/z):298(M⁺),177,105 ； 油状物４−クロロベンジル＝２−トリフルオロメチル−５−メ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−８
９）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.34(3H,s), 5.26(2H,
s), 6.46(1H,s), 7.34(4H,s)； MS(m/z):318(M⁺),177,125 ； 油状物４−メトキシベンジル＝２−トリフルオロメチル−５−
メチルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−
９０）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm): 2.34(3H, s), 3.81(3
H,s), 5.25(2H,s), 6.45(1H,s), 6.90(2H,d,J=8.8Hz),
7.35(2H,d,J=8.8Hz)； MS(m/z):314(M⁺),177,121 ； 融点:53 ℃２, ５−ジメチルフラン−３−カルボチオ酸Ｓ−ベンジ
ル （化合物番号２−１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.55(3H,
s), 4.24(2H,s), 6.25(1H,s), 7.20〜7.39(5H,m)； MS(m/z):246(M⁺),184,132 ； 油状物Ｓ−（４−クロロベンジル）＝２, ５−ジメチルフラン
−３−カルボチオアート （化合物番号２−７）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.55(3H,
s), 4.19(2H,s), 6.23(1H,s), 7.26〜7.28(4H,m)； MS(m/z):280(M⁺),184,132 ； 油状物２, ５−ジメチルフラン−３−ヒドロキサム酸ベンジル
（化合物番号５−１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.50(3H,
s), 4.95(2H,s), 5.94(1H,s), 7.26〜7.42(5H,m), 8.46
(1H,brs)； MS(m/z):245(M⁺),139,123,108 ； 油状物４−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−４）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.34(3H,
s), 2.49(3H,s), 4.90(2H,s), 5.99(1H,s), 7.15(2H,d,
J=8.0Hz), 7.28(2H,d,J=8.0Hz), 8.56(1H,brs)； MS(m/z):259(M⁺),123,105 ； 油状物３−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−６）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.52(3H,
s), 4.94(2H,s), 5.91(1H,s), 7.29〜7.43(4H,m), 8.12
(1H,s)； MS(m/z):279(M⁺),247,154 ； 油状物４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−７）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.49(3H,
s), 4.89(2H,s), 6.00(1H,s), 7.30(5H,s), 8.89(1H,br
s)； MS(m/z):279(M⁺),139,125,107 ； 融点:100〜101 ℃４−フルオロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−９）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.51(3H,
s), 4.93(2H,s), 5.91(1H,s), 7.01〜7.12(2H,m), 7.36
〜7.45(2H,m), 8.17(1H,brs)； MS(m/z):263(M⁺),231,139 ； 油状物２, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−１
９）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.08(2H,s), 5.92(1H,s), 7.24〜7.30(2H,m), 7.41
〜7.51(2H,m), 8.14(1H,s)； MS(m/z):313(M⁺),281,159 ； 融点:61 〜64℃３, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−２
０）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.52(3H,
s), 4.91(2H,s), 5.92(1H,s), 7.24〜7.30(1H,m), 7.40
〜7.53(2H,m), 8.23(1H,brs)； MS(m/z):313(M⁺),279,159 ； 融点:92 〜95℃１−ナフタレンメチル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号６−１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.74(2H,s), 6.24(1H,s), 7.44〜7.63(4H,m), 7.85
〜7.93(2H,m), 8.09〜8.14(2H,m)； MS(m/z):280(M⁺),141,123,115 ； 油状物 Benzyl furan-3-carboxylate (Compound No. 1-1) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 5.25 (2H, s), 6.75 to 6.
76 (4H, m), 7.42 to 7.44 (1H, m), 8.03 to 8.04 (1H, m); MS (m / z): 236 (M ⁺ ), 201,183; oil 2,5 -dimethylfuran-3 -Benzyl carboxylate (Compound No. 1-43) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.25 (3H, s), 2.56 (3H,
s), 5.29 (2H, s), 6.28 (1H, s), 7.35 to 7.43 (5H, m); MS (m / z): 230 (M ⁺ ), 139, 123; oil 2-methylbenzyl = 2, 5-dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-44) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.38 (3H,
s), 2.51 (3H, s), 5.26 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.18-7.25
(3H, m), 7.35 to 7.39 (1H, m); MS (m / z): 244 (M ⁺ ), 139,123,105; oily 3-methylbenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-45) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.38 (3H,
s), 2.52 (3H, s), 5.22 (2H, s), 6.24 (1H, s), 7.11 ~ 7.26
(4H, m); MS (m / z): 244 (M ⁺ ), 139,123,105; oil 4-methylbenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-46) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.37 (3H,
s), 2.54 (3H, s), 5.24 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.19 (2H, d,
MS (m / z): 244 (M ⁺ ), 139, 123, 105; oil 2-chlorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-47) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.54 (3H,
s), 5.37 (2H, s), 6.27 (1H, s), 7.24-7.29 (2H, m), 7.37
MS (m / z): 264 (M ⁺ ), 229,139,123; oil 3-chlorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-48) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.53 (3H,
s), 5.22 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.28-7.29 (4H, m), 7.36
(1H, s); MS (m / z): 264 (M ⁺ ), 139,123; oil 4-bromobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-50) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 5.20 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.25 to 7.30 (2H, m), 7.46
-7.52 (2H, m); MS (m / z): 310 (M ⁺⁺ 2), 308 (M ⁺ ), 171,169; oil 4-fluorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-
Carboxylate (Compound No. 1-51) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.23 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 5.22 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.00 ~ 7.10 (2H, m), 7.34
-7.42 (2H, m); MS (m / z): 248 (M ⁺ ), 139,123; oil 4-methoxybenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-
Carboxylate (Compound No. 1-52) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 2.50 (3H,
s), 3.79 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.22 (1H, s), 6.88 (2H, d,
J (8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.7 Hz); MS (m / z): 260 (M ⁺ ), 121; Oil 4-trifluoromethoxybenzyl = 2,5 -dimethyl
Furan-3-carboxylate (Compound No. 1-53) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.53 (3H,
s), 5.25 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.19-7.24 (2H, m), 7.40
-7.46 (2H, m); MS (m / z): 314 (M ⁺ ), 189,175; oil 4-methylthiobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3
-Carboxylate (Compound No. 1-54) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.23 (3H, s), 2.48 (3H,
s), 2.52 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.22-7.36
(4H, m); MS (m / z): 276 (M ⁺ ), 137,123; Oil 4-nitrobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-55) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.26 (3H, s), 2.54 (3H,
s), 5.35 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.52-7.58 (2H, m), 8.20
MS (m / z): 275 (M ⁺ ), 139,123; Melting point: 111 to 113 ° C 4-trifluoromethylbenzyl = 2,5-dimethylphenyl
Run-3-carboxylate (Compound No. 1-56) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.25 (3H, s), 2.54 (3H,
s), 5.31 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.49 to 7.54 (2H, m), 7.61
MS (m / z): 298 (M ⁺ ), 279,262; oil 4-t-butylbenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3
-Carboxylate (Compound No. 1-58) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 1.33 (9H, s), 2.24 (3H,
s), 2.54 (3H, s), 5.24 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.32 ~ 7.44
(4H, m); MS (m / z): 286 (M ⁺ ), 271,147; oil 4-phenylbenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-
Carboxylate (Compound No. 1-59) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.26 (3H, s), 2.57 (3H,
s), 5.33 (2H, s), 6.29 (1H, s), 7.33 ~ 7.52 (5H, m), 7.58
MS (m / z): 306 (M ⁺ ), 167,152; oil 3-phenoxybenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3
-Carboxylate (Compound No. 1-60) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.51 (3H,
s), 5.23 (2H, s), 6.23 (1H, s), 6.93 to 7.17 (6H, m), 7.29
MS (m / z): 322 (M ⁺ ), 304, 183; oil 2,4 -dichlorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran
3-carboxylate (Compound No. 1-61) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.53 (3H,
s), 5.31 (2H, s), 6.24 (1H, s), 7.24 (1H, dd, J = 2.0,7.7H
z), 7.39 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz); MS (m / z): 298 (M ⁺ ), 159,139,123; oily 3,4 -dichlorobenzyl = 2,5-dimethylfuran-
3-carboxylate (Compound No. 1-62) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.53 (3H,
s), 5.19 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.23 (1H, dd, J = 1.9,8.3H
z), 7.44 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.9 Hz); MS (m / z): 298 (M ⁺ ), 159, 139, 123; melting point: 80 ° C. 3-chloro- 4-methoxybenzyl = 2,5-dimethyl
Furan-3-carboxylate (Compound No. 1-63) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.23 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 3.91 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.22 (1H, s), 6.89 ~ 6.94
(1H, m), 7.25-7.31 (1H, m), 7.42-7.44 (1H, m); MS (m / z): 294 (M ⁺ ), 167,155; Melting point: 66-69 ° C 2-nitro-4 -Chlorobenzyl = 2,5-dimethylphenyl
Run-3-carboxylate (Compound No. 1-64) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.26 (3H, s), 2.53 (3H,
s), 5.62 (2H, s), 6.24 (1H, s), 7.53-7.64 (2H, m), 8.09
MS (m / z): 309 (M ⁺ ), 149,139; Melting point: 61-67 ° C 3,4 -dimethoxybenzyl = 2,5 -dimethylfuran
-3-Carboxylate (Compound No. 1-65) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.51 (3H,
s), 3.88 (3H, s), 3.89 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.22 (1H,
s), 6.82 to 7.00 (3H, m); MS (m / z): 290 (M ⁺ ), 151,123; oil 2,3,4,5,6 -pentafluorobenzyl = 2.5
-Dimethylfuran-3-carboxylate (Compound No. 1-67) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.49 (3H,
s), 5.33 (2H, s), 6.17 (1H, s); MS (m / z): 320 (M ⁺ ), 181.
, 149; oily 3,5-dichloro-4-methylbenzyl = 2,5-dimethyl
Tilfuran-3-carboxylate (Compound No. 1-6
8) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.25 (3H, s), 2.45 (3H,
s), 2.53 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.31 (2H,
s); MS (m / z): 312 (M ⁺ ), 173, 139, 123; melting point: 108 ° C 3,5-dibromo-4-methylbenzyl = 2,5-dimethyl
Tilfuran-3-carboxylate (Compound No. 1-6
9) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.25 (3H, s), 2.53 (3H,
s), 2.56 (3H, s), 5.14 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.54 (2H,
MS (m / z): 402 (M ⁺⁺ 2), 400 (M ⁺ ), 279; Melting point: 111-113 ° C 1-phenylethyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-70) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 1.63 (3H, d, J = 6.6 Hz ),
2.25 (3H, s), 2.55 (3H, s), 6.06 (1H, q, J = 6.6Hz), 6.28 (1
H, s), 7.26 to 7.45 (5H, m); MS (m / z): 244 (M ⁺ ), 140, 120, 105; oily substance 1- (4-methylphenyl) ethyl = 2,5 -dimethyl
Furan-3-carboxylate (Compound No. 1-71) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 1.59 (3H, d, J = 6.6 Hz),
2.22 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.52 (3H, s), 6.00 (1H, q, J = 6.
6Hz), 6.24 (1H, s), 7.15 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.29 (2H, d, J =
8.2 Hz); MS (m / z): 258 (M ⁺ ), 140,119; oily substance 1- (4-chlorophenyl) ethyl = 2,5 -dimethyl
Furan-3-carboxylate (Compound No. 1-72) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 1.59 (3H, d, J = 6.6 Hz),
2.24 (3H, s), 2.53 (3H, s), 5.99 (1H, q, J = 6.6Hz), 6.25 (1
H (s), 7.33 (4H, s); MS (m / z): 278 (M ⁺ ), 140, 123, 103; oily 1-phenylpropyl = 2,5 -dimethylfuran-3-
Carboxylate (Compound No. 1-73) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 0.94 (3H, t, J = 7.4 Hz),
1.82 ~ 2.09 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.55 (3H, s), 5.83 (1H,
t, J = 6.8 Hz), 6.28 (1H, s), 7.22 to 7.40 (5H, m); MS (m / z): 258 (M ⁺ ), 140,124; oily 1-phenyl-1-methylethyl = 2,5-dimethylph
Run-3-carboxylate (Compound No. 1-74) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 1.85 (6H, s), 2.25 (3H,
s), 2.51 (3H, s), 6.24 (1 H, s), 7.23 to 7.43 (5H, s); MS (m / z): 258 (M ⁺ ), 167,149; oil 4-chlorobenzyl = 2, 4,5-trimethylfuran-
3-carboxylate (Compound No. 1-81) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.04 (3H, s), 2.16 (6H,
s), 5.23 (2H, s), 7.30 to 7.40 (1 H, m); MS (m / z): 278 (M ⁺ ), 153,137; Melting point: 35 to 39 ° C 2-trifluoromethyl-5-methylfuran -3-cal
Benzyl borate (Compound No. 1-83) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.35 (3H, s), 5.32 (2H,
s), 6.48 (1H, s), 7.26 to 7.43 (5H, m); MS (m / z): 284 (M ⁺ ), 177, 91; oil 4-methylbenzyl = 2-trifluoromethyl-5 −
Tilfuran-3-carboxylate (Compound No. 1-8
6) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.32 (3H, s), 2.35 (3H,
s), 5.26 (2H, s), 6.45 (1H, s), 7.17 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.
29 (2H, d, J = 8.2 Hz); MS (m / z): 298 (M ⁺ ), 177,105; oil 4-chlorobenzyl 2-trifluoromethyl-5-methyl
Tilfuran-3-carboxylate (Compound No. 1-8
9) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.34 (3H, s), 5.26 (2H,
s), 6.46 (1H, s), 7.34 (4H, s); MS (m / z): 318 (M ⁺ ), 177,125; oil 4-methoxybenzyl 2-trifluoromethyl-5
Methylfuran-3-carboxylate (Compound No. 1-
90) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.34 (3H, s), 3.81 (3
H, s), 5.25 (2H, s), 6.45 (1H, s), 6.90 (2H, d, J = 8.8Hz),
7.35 (2H, d, J = 8.8 Hz); MS (m / z): 314 (M ⁺ ), 177,121; melting point: 53 ° C. 2,5-dimethylfuran-3-carbothioic acid S-benzyl
Le (Compound No. ^{2-1) 1 H-NMR (200MHz} , CDCl 3) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.55 (3H,
s), 4.24 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.20 to 7.39 (5H, m); MS (m / z): 246 (M ⁺ ), 184, 132; oil S- (4-chlorobenzyl) ) = 2,5-dimethylfuran
-3-Carbothioate (Compound No. 2-7) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 2.55 (3H,
s), 4.19 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.26 to 7.28 (4H, m); MS (m / z): 280 (M ⁺ ), 184,132; oil 2,5 -dimethylfuran- Benzyl 3-hydroxamate (Compound No. 5-1) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.19 (3H, s), 2.50 (3H,
s), 4.95 (2H, s), 5.94 (1H, s), 7.26 ~ 7.42 (5H, m), 8.46
(1H, brs); MS (m / z): 245 (M ⁺ ), 139, 123, 108; oil 4-methylbenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxyhydroxamate (Compound No. 5-4) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.19 (3H, s), 2.34 (3H,
s), 2.49 (3H, s), 4.90 (2H, s), 5.99 (1H, s), 7.15 (2H, d,
MS (m / z): 259 (M ⁺ ), 123, 105; 3-chlorobenzyl oil = 2,5 (J = 8.0 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 8.56 (1H, brs); -Dimethylfuran-3-ca
Ruboxyhydroxamate (Compound No. 5-6) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 4.94 (2H, s), 5.91 (1H, s), 7.29 ~ 7.43 (4H, m), 8.12
(1H, s); MS (m / z): 279 (M ⁺ ), 247,154; oil 4-chlorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-ca
Ruboxyhydroxamate (Compound No. 5-7) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.19 (3H, s), 2.49 (3H,
s), 4.89 (2H, s), 6.00 (1H, s), 7.30 (5H, s), 8.89 (1H, br
MS (m / z): 279 (M ⁺ ), 139, 125, 107; Melting point: 100-101 ° C 4-Fluorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-3-
Carboxyhydroxamate (Compound No. 5-9) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.51 (3H,
s), 4.93 (2H, s), 5.91 (1H, s), 7.01 ~ 7.12 (2H, m), 7.36
-7.45 (2H, m), 8.17 (1H, brs); MS (m / z): 263 (M ⁺ ), 231,139; oil 2,4 -dichlorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran
3-carboxyhydroxamate (Compound No. 5-1)
9) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.23 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 5.08 (2H, s), 5.92 (1H, s), 7.24 ~ 7.30 (2H, m), 7.41
-7.51 (2H, m), 8.14 (1H, s); MS (m / z): 313 (M ⁺ ), 281,159; Melting point: 61-64 ° C 3,4 -dichlorobenzyl = 2,5 -dimethylfuran-
3-carboxyhydroxamate (Compound No. 5-2
0) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 4.91 (2H, s), 5.92 (1H, s), 7.24 ~ 7.30 (1H, m), 7.40
-7.53 (2H, m), 8.23 (1H, brs); MS (m / z): 313 (M ⁺ ), 279,159; Melting point: 92-95 ° C 1-Naphthalenemethyl = 2,5 -dimethylfuran-3-
Carboxylate (Compound No. 6-1) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.52 (3H,
s), 5.74 (2H, s), 6.24 (1H, s), 7.44-7.63 (4H, m), 7.85
~ 7.93 (2H, m), 8.09 ~ 8.14 (2H, m); MS (m / z): 280 (M ⁺ ), 141,123,115; Oil

【０１０４】[0104]

【実施例２】４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４９） 塩化２, ５−ジメチルフラン−３−カルボキシラート
（１４０ｍｇ，１．０ミリモル）のアセトン（５ｍｌ）
溶液に炭酸カリウム（１４０ｍｇ，１．０ミリモル）、
塩化（４−クロロベンジル）（１６０ｍｇ，１．０ミリ
モル）、沃化ナトリウム（７５ｍｇ，０．５ミリモル）
を加え、６時間加熱還流した。反応液を氷に空け、酢酸
エチルで抽出し、１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水、
食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して得た
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、目的物
（２６０ｍｇ，０．９８ミリモル）を収率９８％で得
た。Example 2 4-Chlorobenzyl = 2,5-dimethylfuran-3-ca
Ruboxylate (Compound No. 1-49) 2,5 -Dimethylfuran-3-carboxylate chloride (140 mg, 1.0 mmol) in acetone (5 ml)
Potassium carbonate (140 mg, 1.0 mmol) was added to the solution,
(4-Chlorobenzyl) chloride (160 mg, 1.0 mmol), sodium iodide (75 mg, 0.5 mmol)
Was added and heated under reflux for 6 hours. The reaction solution was poured on ice, extracted with ethyl acetate, 1N hydrochloric acid, aqueous sodium hydrogen carbonate,
The residue obtained by washing with brine, drying over magnesium sulfate and concentrating was subjected to silica gel chromatography to give the desired product (260 mg, 0.98 mmol) in 98% yield.

【０１０５】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.23(3H,
s), 2.51(3H,s), 5.21(2H,s), 6.23(1H,s), 7.33(4H,
s)； MS(m/z):264(M⁺),139,125 ； 融点:34 ℃ ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.23 (3H,
s), 2.51 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.23 (1H, s), 7.33 (4H,
s); MS (m / z): 264 (M ⁺ ), 139,125; Melting point: 34 ° C.

【０１０６】[0106]

【実施例３】塩酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３
−イル）メチルアミン （化合物番号３−２１） （ａ）Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキサミド ベンジルアミン（２１５ｍｇ、２．０ミリモル）のアセ
トニトリル（５ｍｌ）溶液に、塩化２，５−ジメチルフ
ランカルボニル（３２０ｍｇ、２．０ミリモル）とトリ
エチルアミン（１ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した
後、反応液を氷にあけ、酢酸エチルで抽出し、１規定塩
酸、炭酸水素ナトリウム水、食塩水で洗浄、硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮して得た残渣を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、目的物（４１０ｍｇ、１．
７ミリモル）を収率８９％で得た。Example 3 N-benzyl-N- (2,5-dimethylfuran- 3 hydrochloride )
-Yl) methylamine (Compound No. 3-21) (a) N-benzyl-2,5-dimethylfuran-3-ca
To a solution of ruboxamide benzylamine (215 mg, 2.0 mmol) in acetonitrile (5 ml) were added 2,5-dimethylfurancarbonyl chloride (320 mg, 2.0 mmol) and triethylamine (1 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into ice, extracted with ethyl acetate, washed with 1 N hydrochloric acid, aqueous sodium hydrogen carbonate and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated, and the residue obtained was subjected to silica gel column chromatography. (410 mg, 1.
7 mmol) in 89% yield.

【０１０７】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ(ppm):2.22(3H,
s), 2.54(3H,s), 4.54(2H,d,J=4.0Hz),5.99(1H,s), 6.0
5(1H,bs), 7.27 〜7.35(5H,m)； MS(m/z):229(M⁺),186,138,123 ； 融点（m.p.）91〜92℃ （ｂ）塩酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ５−ジメチルフラ
ン−３−イル）メチルアミン（化合物番号３−２１） 水素化リチウムアルミニウム（８３ｍｇ，２．２ミリモ
ル）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍｌ）懸濁
液を加熱還流させ、そこへＮ−ベンジル−２，５−ジメ
チルフラン−３−カルボキサミド（４１０ｍｇ，１．８
ミリモル）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を滴下した。３時間
還流を続けた後、酢酸エチル、水を順次加え、不溶物を
セライト瀘過した後、酢酸エチル層を水洗し、濃塩酸を
加え析出する結晶を瀘取し目的物（１６０ｍｇ，０．６
４ミリモル）を収率３７％で得た。 ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.22 (3H,
s), 2.54 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 4.0Hz), 5.99 (1H, s), 6.0
MS (m / z): 229 (M ⁺ ), 186,138,123; melting point (mp) 91-92 ° C (b) N-benzyl hydrochloride-N- ( 2,5-dimethylfura
N-3-yl) methylamine (Compound No. 3-21) A suspension of lithium aluminum hydride (83 mg, 2.2 mmol) in tetrahydrofuran (THF) (10 ml) was heated to reflux, and N-benzyl-2 was added thereto. , 5-Dimethylfuran-3-carboxamide (410 mg, 1.8
Mmol) in THF (2 ml) was added dropwise. After refluxing for 3 hours, ethyl acetate and water were sequentially added, and the insolubles were filtered off through celite. The ethyl acetate layer was washed with water, concentrated hydrochloric acid was added, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain the desired product (160 mg, 0.1%). 6
4 mmol) in a yield of 37%.

【０１０８】¹H-NMR(200MHz,DMSO-d₆) δ(ppm):2.22(3
H,s), 2.50(3H,s), 3.90(2H,s), 4.11(2H,s), 6.19(1H,
s), 7.43〜7.51(5H,m)； MS(m/z):215(M⁺),108 ； 融点（m.p.）213 〜215 ℃ 実施例３と同様の方法により, 以下に示す化合物を製造
した。 ¹ H-NMR (200 MHz, DMSO-d ₆ ) δ (ppm): 2.22 (3
H, s), 2.50 (3H, s), 3.90 (2H, s), 4.11 (2H, s), 6.19 (1H,
s), 7.43 to 7.51 (5H, m); MS (m / z): 215 (M ⁺ ), 108; melting point (mp) 213 to 215 ° C The following compound is produced in the same manner as in Example 3. did.

【０１０９】Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（２,
５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン（化合物
番号３−２）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.66(1H,brs), 2.26(3
H,s), 2.29(3H,s), 2.38(3H,s), 3.61(2H,s), 3.81(2H,
s), 5.99(1H,s), 7.20〜7.39(4H,m)； MS(m/z):229(M⁺),124,120 ； 油状物Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメチル
フラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.78(1H,brs), 2.21(3
H,s), 2.27(3H,s), 2.39(3H,s), 3.55(2H,s), 3.78(2H,
s), 5.96(1H,s), 7.08〜7.30(4H,m)； MS(m/z):229(M⁺),124,108 ； 油状物塩酸Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメ
チルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−
２２）¹ H-NMR(200MHz,DMSO-d₆) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.22(3
H,s), 2.33(3H,s), 3.87(2H,s), 4.05(2H,s), 6.20(1H,
s), 7.25(2H,d,J=7.9Hz), 7.41(2H,d,J=7.9Hz),9.27(2
H,brs)； MS(m/z):229(M⁺),149,108 ； 融点（分解）240 ℃塩酸Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメ
チルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−
２３）¹ H-NMR(200MHz,DMSO-d₆) δ(ppm):2.22(6H,s), 3.89(2
H,s), 4.11(2H,s), 6.18(1H,s), 7.53(4H,s)； MS(m/z):249(M⁺),140,125,108 ； 融点:235℃塩酸Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３
−２４）¹ H-NMR(200MHz,DMSO-d₆) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.22(3
H,s), 3.78(3H,s), 3.84(2H,s), 4.02(2H,s), 6.21(1H,
s), 6.99(2H,d,J=8.7Hz), 7.46(2H,d,J=8.7Hz)； MS(m/z):245(M⁺),136,121,108 ； 融点:205〜210 ℃塩酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−エチル−５−メチルフラ
ン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−２９）¹ H-NMR(200MHz,DMSO-d₆) δ(ppm):1.13(3H,t,J=7.6H
z), 2.24(3H,s), 2.59(3H,q,J=7.6Hz), 3.89(2H,s), 4.
10(2H,s), 6.18(1H,s), 7.42〜7.51(5H,m)； MS(m/z):229(M⁺),122,91； 融点:162〜164 ℃Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ４, ５−トリメチルフラン−
３−イル）メチルアミン （化合物番号３−３０）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.57(1H,brs), 1.94(3
H,s), 2.19(3H,s), 2.20(3H,s), 3.53(2H,s), 3.82(2H,
s), 7.24〜7.40(5H,m)； MS(m/z):229(M⁺),122,109 ； 油状物Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イ
ル）メチル−Ｎ−メチルアミン （化合物番号３−３１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.33(3H,
s), 2.27(3H,s), 3.29(2H,s), 3.51(2H,s), 5.97(1H,
s), 7.26〜7.38(5H,m)； MS(m/z):229(M⁺),167,149 ； 油状物Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメチル
フラン−３−イル）メチル−Ｎ−メチルアミン （化合物
番号３−３２）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.14(3H,s), 2.19(3H,
s), 2.23(3H,s), 3.23(2H,s), 3.42(2H,s), 5.89(1H,
s), 7.24〜7.30(4H,m)； MS(m/z):263(M⁺),154,125 ； 油状物Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（２, ５−ジメチル
フラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−３
５）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.36(3H,d,J=6.6Hz),
1.89(1H,brs), 2.09(3H,s), 2.23(3H,s), 3.35(2H,s),
3.81(1H,q,J=6.6Hz), 5.90(1H,s), 7.22〜7.37(4H,m)； MS(m/z):229(M⁺),214,149 ； 油状物Ｎ−［１−（４−メチルフェニル）エチル］−Ｎ−
（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン
（化合物番号３−３６）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.37(3H,d,J=6.6Hz),
1.80(1H,brs), 2.13(3H,s), 2.26(3H,s), 2.38(3H,s),
3.37(2H,s), 3.80(1H,q,J=6.6Hz), 5.92(1H,s),7.16〜
7.30(4H,m)； MS(m/z):243(M⁺),228,134 ； 油状物Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−
（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン
（化合物番号３−３７）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.31(3H,d,J=6.6Hz),
1.61(1H,brs), 2.09(3H,s), 2.23(3H,s), 3.31(2H,s),
3.77(1H,q,J=6.6Hz), 5.89(1H,s), 7.24〜7.34(4H,m)； MS(m/z):263(M⁺),139,124 ； 油状物Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）プロピル］−Ｎ−
（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン
（化合物番号３−３８）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):0.78(3H,d,J=7.4Hz),
1.50〜1.78(2H,m), 1.82(1H,brs), 2.06(3H,s), 2.22(3
H,s), 3.19〜3.36(2H,m), 3.46〜3.53(1H,m), 5.85(1H,
s), 7.22〜7.34(4H,m)； MS(m/z):277(M⁺),248,168 ； 油状物Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジメチ
ルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６−
３）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.28(3H,
s), 3.65(2H,s), 4.23(2H,s), 5.98(1H,s), 7.44〜7.56
(4H,m), 7.77〜7.91(2H,m), 8.10〜8.15(1H,m)； MS(m/z):265(M⁺),165,148,120 ； 油状物塩酸Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６
−５）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.76(3H,s), 2.17(3H,
s), 3.67(2H,brs), 4.33(2H,brs), 6.35(1H,s), 7.42〜
7.56(3H,m), 7.77〜7.86(4H,m), 10.18(2H,brs)； 融点:205℃塩酸Ｎ−（２−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６
−６）¹ H-NMR(200MHz,DMSO-d₆) δ(ppm):2.23(6H,s), 3.94(2
H,t,J=5.1Hz), 4.28(2H,t,J=5.5Hz), 6.26(1H,s), 7.56
〜7.74(3H,m), 7.92〜8.09(4H,m), 9.54(2H,brs)； MS(m/z):265(M⁺),188,168 ； 融点:211〜214 ℃硝酸Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６
−７） 融点（分解）:170〜177 ℃しゅう酸Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５
−ジメチルフラン−３−イル ）メチルアミン（化合物番
号６−８） 融点（分解）:208〜218 ℃Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジメチ
ルフラン−３−イル）メチル−Ｎ−メチルアミン （化合
物番号６−９）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.22(3H,
s), 2.26(3H,s), 3.35(2H,s), 3.89(2H,s), 5.93(1H,
s), 7.40〜7.52(4H,m), 7.76〜7.88(2H,m), 8.24〜8.29
(1H,m)； MS(m/z):279(M⁺),170,141,109 ； 油状物Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２−メチル−５
−ｔ−ブチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物
番号６−１１）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.26(9H,s), 2.20(3H,
s), 3.63(2H,s), 4.22(2H,s), 5.93(1H,s), 7.25〜7.52
(4H,m), 7.74〜7.88(2H,m), 8.04〜8.09(1H,m)； MS(m/z):317(M⁺),150,141 ； 油状物Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２−メチル−５
−ｔ−ブチルフラン−３−イル）メチル−Ｎ−メチルア
ミン （化合物番号６−１２）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.29(9H,s), 2.21(3H,
s), 2.24(3H,s), 3.36(2H,s), 3.85(2H,s), 5.97(1H,
s), 7.40〜7.50(4H,m), 7.75〜7.73(2H,m), 8.17〜8.25
(1H,m)； MS(m/z):321(M⁺),150,141 ； 油状物[0109]N- (2-methylbenzyl) -N- (2,
5-dimethylfuran-3-yl) methylamine(Compound
No. 3-2)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.66 (1H, brs), 2.26 (3
H, s), 2.29 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.61 (2H, s), 3.81 (2H,
s), 5.99 (1H, s), 7.20 to 7.39 (4H, m); MS (m / z): 229 (M⁺), 124,120; OilN- (3-methylbenzyl) -N- (2,5-dimethyl
Furan-3-yl) methylamine (Compound No. 3-3)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.78 (1H, brs), 2.21 (3
H, s), 2.27 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.55 (2H, s), 3.78 (2H,
s), 5.96 (1H, s), 7.08 to 7.30 (4H, m); MS (m / z): 229 (M⁺), 124,108; oily substancesN- (4-methylbenzyl) hydrochloride-N- (2,5-dimension
Tylfuran-3-yl) methylamine (Compound No. 3-
22)¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 2.22 (3
H, s), 2.33 (3H, s), 3.87 (2H, s), 4.05 (2H, s), 6.20 (1H,
s), 7.25 (2H, d, J = 7.9Hz), 7.41 (2H, d, J = 7.9Hz), 9.27 (2H, d, J = 7.9Hz)
H, brs); MS (m / z): 229 (M⁺), 149,108; melting point (decomposition) 240 ° CN- (4-chlorobenzyl) hydrochloride-N- (2,5-dimension
Tylfuran-3-yl) methylamine (Compound No. 3-
23)¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ (ppm): 2.22 (6H, s), 3.89 (2
H, s), 4.11 (2H, s), 6.18 (1H, s), 7.53 (4H, s); MS (m / z): 249 (M⁺), 140,125,108; Melting point: 235 ° CN- (4-methoxybenzyl) hydrochloride-N- (2,5-di
Methylfuran-3-yl) methylamine (Compound No. 3
−24)¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 2.22 (3
H, s), 3.78 (3H, s), 3.84 (2H, s), 4.02 (2H, s), 6.21 (1H,
s), 6.99 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.7 Hz); MS (m / z): 245 (M⁺), 136, 121, 108; melting point: 205-210 ° C.N-benzyl-N- (2-ethyl-5-methylfuran hydrochloride)
N-3-yl) methylamine (Compound No. 3-29)¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ (ppm): 1.13 (3H, t, J = 7.6H
z), 2.24 (3H, s), 2.59 (3H, q, J = 7.6Hz), 3.89 (2H, s), 4.
10 (2H, s), 6.18 (1H, s), 7.42 to 7.51 (5H, m); MS (m / z): 229 (M⁺), 122,91; Melting point: 162-164 ° CN-benzyl-N- (2,4,5-trimethylfuran-
3-yl) methylamine (Compound No. 3-30)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.57 (1H, brs), 1.94 (3
H, s), 2.19 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.82 (2H,
s), 7.24 to 7.40 (5H, m); MS (m / z): 229 (M⁺), 122,109; OilN-benzyl-N- (2,5-dimethylfuran-3-i
R) Methyl-N-methylamine (Compound No. 3-31)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 2.33 (3H,
s), 2.27 (3H, s), 3.29 (2H, s), 3.51 (2H, s), 5.97 (1H,
s), 7.26 to 7.38 (5H, m); MS (m / z): 229 (M⁺), 167,149; OilN- (4-chlorobenzyl) -N- (2,5-dimethyl
Furan-3-yl) methyl-N-methylamine (Compound
No. 3-32)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 2.14 (3H, s), 2.19 (3H,
s), 2.23 (3H, s), 3.23 (2H, s), 3.42 (2H, s), 5.89 (1H,
s), 7.24 to 7.30 (4H, m); MS (m / z): 263 (M⁺), 154,125 ； OilN- (1-phenylethyl) -N- (2,5-dimethyl
Furan-3-yl) methylamine (Compound No. 3-3
5)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.36 (3H, d, J = 6.6Hz),
1.89 (1H, brs), 2.09 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.35 (2H, s),
3.81 (1H, q, J = 6.6Hz), 5.90 (1H, s), 7.22-7.37 (4H, m); MS (m / z): 229 (M⁺), 214,149; oily substancesN- [1- (4-methylphenyl) ethyl] -N-
(2,5-dimethylfuran-3-yl) methylamine
 (Compound No. 3-36)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.37 (3H, d, J = 6.6Hz),
1.80 (1H, brs), 2.13 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.38 (3H, s),
3.37 (2H, s), 3.80 (1H, q, J = 6.6Hz), 5.92 (1H, s), 7.16〜
7.30 (4H, m); MS (m / z): 243 (M⁺), 228,134; oily substancesN- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -N-
(2,5-dimethylfuran-3-yl) methylamine
 (Compound No. 3-37)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.31 (3H, d, J = 6.6Hz),
1.61 (1H, brs), 2.09 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.31 (2H, s),
3.77 (1H, q, J = 6.6 Hz), 5.89 (1H, s), 7.24 to 7.34 (4H, m); MS (m / z): 263 (M⁺), 139,124; oily substancesN- [1- (4-chlorophenyl) propyl] -N-
(2,5-dimethylfuran-3-yl) methylamine
 (Compound No. 3-38)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 0.78 (3H, d, J = 7.4Hz),
1.50-1.78 (2H, m), 1.82 (1H, brs), 2.06 (3H, s), 2.22 (3
H, s), 3.19 to 3.36 (2H, m), 3.46 to 3.53 (1H, m), 5.85 (1H,
s), 7.22-7.34 (4H, m); MS (m / z): 277 (M⁺), 248,168; OilN- (1-naphthalenemethyl) -N- (2,5-dimethyl
Furan-3-yl) methylamine (Compound No. 6
3)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 2.23 (3H, s), 2.28 (3H,
s), 3.65 (2H, s), 4.23 (2H, s), 5.98 (1H, s), 7.44-7.56
(4H, m), 7.77 to 7.91 (2H, m), 8.10 to 8.15 (1H, m); MS (m / z): 265 (M⁺), 165,148,120; oilN- (1-naphthalenemethyl) -N- (2,5-dihydrochloride
Methylfuran-3-yl) methylamine (Compound No. 6
-5)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.76 (3H, s), 2.17 (3H,
s), 3.67 (2H, brs), 4.33 (2H, brs), 6.35 (1H, s), 7.42〜
7.56 (3H, m), 7.77 to 7.86 (4H, m), 10.18 (2H, brs); melting point: 205 ° CN- (2-naphthalenemethyl) -N- (2,5-dihydrochloride
Methylfuran-3-yl) methylamine (Compound No. 6
-6)¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ (ppm): 2.23 (6H, s), 3.94 (2
(H, t, J = 5.1Hz), 4.28 (2H, t, J = 5.5Hz), 6.26 (1H, s), 7.56
-7.74 (3H, m), 7.92-8.09 (4H, m), 9.54 (2H, brs); MS (m / z): 265 (M⁺), 188,168; Melting point: 211-214 ° CN- (1-naphthalenemethyl) nitrate-N- (2,5-di
Methylfuran-3-yl) methylamine (Compound No. 6
-7) Melting point (decomposition): 170-177 ° COxalic acid N- (1-naphthalenemethyl) -N- (2,5
-Dimethylfuran-3-yl ) Methylamine (Compound No.
No. 6-8) Melting point (decomposition): 208-218 ° CN- (1-naphthalenemethyl) -N- (2,5-dimethyl
Rfuran-3-yl) methyl-N-methylamine (Compound
Object number 6-9)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 2.19 (3H, s), 2.22 (3H,
s), 2.26 (3H, s), 3.35 (2H, s), 3.89 (2H, s), 5.93 (1H,
s), 7.40 to 7.52 (4H, m), 7.76 to 7.88 (2H, m), 8.24 to 8.29
(1H, m); MS (m / z): 279 (M⁺), 170,141,109; oilN- (1-naphthalenemethyl) -N- (2-methyl-5
-T-butylfuran-3-yl) methylamine (Compound
No. 6-11)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.26 (9H, s), 2.20 (3H,
s), 3.63 (2H, s), 4.22 (2H, s), 5.93 (1H, s), 7.25 ~ 7.52
(4H, m), 7.74 to 7.88 (2H, m), 8.04 to 8.09 (1H, m); MS (m / z): 317 (M⁺), 150,141; OilN- (1-naphthalenemethyl) -N- (2-methyl-5
-T-butylfuran-3-yl) methyl-N-methyla
Min (Compound No. 6-12)¹ H-NMR (200MHz, CDCl_Three) δ (ppm): 1.29 (9H, s), 2.21 (3H,
s), 2.24 (3H, s), 3.36 (2H, s), 3.85 (2H, s), 5.97 (1H,
s), 7.40-7.50 (4H, m), 7.75-7.73 (2H, m), 8.17-8.25
(1H, m); MS (m / z): 321 (M⁺), 150,141; Oil

【０１１０】[0110]

【実施例４】Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）フェニル酢
酸アミド （化合物番号４−１） ａ）Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）カルバ
ミド酸ベンジル ２, ５−ジメチルフラン−３−カルボン酸（７．０ｇ，
５０ミリモル）のベンジルアルコール（５０ｍｌ）溶液
にジフェニルリン酸アジド（１３ｍｌ，６０ミリモル）
とトリエチルアミン（７．５ｍｌ，５５ミリモル）を加
え１８０℃で５時間加熱撹拌した後、氷に空け酢酸エチ
ルで抽出し水洗、乾燥、濃縮して得た残渣から、７０℃
／４ｍｍＨｇで過剰のベンジルアルコールを溜去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し目的物（６．１８ｇ，２５．２ミリモル）を収率５０
％で得た。Example 4 N- (2,5-dimethylfuran-3-yl) phenyl vinegar
Acid amide (Compound No. 4-1) a) N- (2,5-dimethylfuran-3-yl) carba
Benzyl imidate 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid (7.0 g,
50 mmol) in benzyl alcohol (50 ml) solution and diphenyl phosphoric acid azide (13 ml, 60 mmol)
And triethylamine (7.5 ml, 55 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating at 180 ° C. for 5 hours, then poured into ice, extracted with ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated, and the residue obtained at 70 ° C.
Excess benzyl alcohol was distilled off at / 4 mmHg, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the desired product (6.18 g, 25.2 mmol) in a yield of 50.
%.

【０１１１】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.16(3H,
s), 2.22(3H,s), 5.18(2H,s), 6.14(1H,s), 5.48(1H,br
s), 7.37(5H,s)； MS(m/z):245(M⁺),201,149,110 ； 融点:83 〜87℃ ｂ）Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）−Ｎ−
フェニルアセチルカルバミド酸ベンジル Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）カルバミド
酸ベンジル（１．２３ｇ，５．０ミリモル）のトルエン
（２０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（０．４ｇ，１０
ミリモル）と塩化フェニル酢酸（２．３ｇ，１．５ミリ
モル）を順次加え３時間加熱還流した後、氷に空け酢酸
エチルで抽出し水洗、乾燥、濃縮して得た残渣から過剰
の塩化フェニル酢酸を溜去し、得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し目的物（１．１６ｇ，３．
２ミリモル）を収率３２％で得た。 ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.16 (3H,
s), 2.22 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.14 (1H, s), 5.48 (1H, br
s), 7.37 (5H, s); MS (m / z): 245 (M ⁺ ), 201,149,110; melting point: 83-87 ° C b) N- ( 2,5 -dimethylfuran-3-yl) -N-
Benzyl phenylacetylcarbamate To a solution of benzyl N- ( 2,5 -dimethylfuran-3-yl) carbamate (1.23 g, 5.0 mmol) in toluene (20 ml) was added sodium hydride (0.4 g, 10 g).
Mmol) and phenylacetic acid (2.3 g, 1.5 mmol) were added sequentially, and the mixture was heated under reflux for 3 hours, poured into ice, extracted with ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated. Was distilled off, and the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain the desired product (1.16 g, 3.
2 mmol) in 32% yield.

【０１１２】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):1.84(3H,
s), 2.22(3H,s), 4.20(2H,s), 5.17(2H,s), 5.77(1H,
s), 7.20〜7.34(10H,m) ； MS(m/z):363(M⁺),347,245,229 ； 油状物 ｃ）Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）フェニ
ル酢酸アミド（化合物番号４−１） Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアセチルカルバミド酸ベンジル（４１０ｍｇ，１．
１ミリモル）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に１０％パ
ラジウム炭素（８０ｍｇ）を加え、風船を用いて加水素
分解反応を行なった。３時間後、触媒をセライトで瀘別
し、瀘液を濃縮して得た残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付して精製し、更に得られた結晶をイソプロピ
ルエーテル中で粉末とし目的物（５２ｍｇ，０．２３ミ
リモル）を収率２１％で得た。 ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 1.84 (3H,
s), 2.22 (3H, s), 4.20 (2H, s), 5.17 (2H, s), 5.77 (1H,
s), 7.20 to 7.34 (10H, m); MS (m / z): 363 (M ⁺ ), 347,245,229; oil c) N- ( 2,5 -dimethylfuran-3-yl) phenyl
Rucetamide (Compound No. 4-1) Benzyl N- (2,5-dimethylfuran-3-yl) -N-phenylacetylcarbamate (410 mg, 1.
To a solution of 1 mmol) in ethanol (10 ml) was added 10% palladium on carbon (80 mg), and a hydrogenolysis reaction was carried out using a balloon. After 3 hours, the catalyst was filtered off through celite, and the residue obtained by concentrating the filtrate was purified by silica gel chromatography. The resulting crystals were triturated in isopropyl ether to give the desired product (52 mg, 0 mg). .23 mmol) in a yield of 21%.

【０１１３】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.04(3H,
s), 2.19(3H,s), 3.71(2H,s), 6.12(1H,s), 6.43(1H,br
s), 7.28〜7.41(5H,m)； MS(m/z):229(M⁺),111 ； 融点:121℃ 実施例４と同様の方法により, 以下に示す化合物を製造
した。 ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.04 (3H,
s), 2.19 (3H, s), 3.71 (2H, s), 6.12 (1H, s), 6.43 (1H, br
s), 7.28 to 7.41 (5H, m); MS (m / z): 229 (M ⁺ ), 111; melting point: 121 ° C. The following compounds were produced in the same manner as in Example 4.

【０１１４】Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イ
ル）−４−メチルフェニル酢酸アミド（化合物番号４−
４）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.04(3H,s), 2.18(3H,
s), 2.36(3H,s), 3.66(2H,s), 6.11(1H,s), 6.45(1H,br
s), 7.20(4H,s)； MS(m/z):243(M⁺),149,111 ； 融点:147〜148 ℃Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）−４−クロ
ロフェニル酢酸アミド （化合物番号４−７）¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃) δ(ppm):2.07(3H,s), 2.19(3H,
s), 3.66(2H,s), 6.10(1H,s), 6.45(1H,brs), 7.25〜7.
39(4H,m)； MS(m/z):263(M⁺),149,111 ； 融点:152〜154 ℃ N- ( 2,5 -dimethylfuran-3-i
) -4-methylphenylacetic acid amide (Compound No. 4-
4) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.04 (3H, s), 2.18 (3H,
s), 2.36 (3H, s), 3.66 (2H, s), 6.11 (1H, s), 6.45 (1H, br
MS (m / z): 243 (M ⁺ ), 149,111; Melting point: 147-148 ° C N- ( 2,5 -dimethylfuran-3-yl) -4- chloro
Rophenylacetic acid amide (Compound No. 4-7) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm): 2.07 (3H, s), 2.19 (3H,
s), 3.66 (2H, s), 6.10 (1H, s), 6.45 (1H, brs), 7.25-7.
39 (4H, m); MS (m / z): 263 (M ⁺ ), 149,111; Melting point: 152-154 ° C.

【０１１５】[0115]

【製剤例】以下において、「％」は、重量％を示す。[Formulation Examples] In the following, "%" indicates% by weight.

【０１１６】[0116]

【製剤例１】 （水和剤）化合物番号１−４９の化合物50％、ナトリウ
ムアルキルナフタレンスルホネート2 ％、ナトリウムリ
グニンスルホネート2 ％、合成アモルファスシリカ33
％、カオリナイト13％を混合し、ハンマーミルで粉砕
し、再び混合して包装した。Formulation Example 1 (Wettable powder) 50% of compound No. 1-49, 2% of sodium alkylnaphthalene sulfonate, 2% of sodium lignin sulfonate, synthetic amorphous silica 33
% And kaolinite 13% were mixed, ground with a hammer mill, mixed again and packaged.

【０１１７】[0117]

【製剤例２】 （水和剤）化合物番号１−４９の化合物25％、ナトリウ
ムドデシルベンゼンスルホネート2.5 ％、ナトリウムリ
グニンスルホネート2.5 ％及び珪藻土55％、合成アモル
ファスシリカ15％を混合粉砕して水和剤とした。Formulation Example 2 (Wettable powder) 25% of compound No. 1-49, 2.5% of sodium dodecylbenzenesulfonate, 2.5% of sodium ligninsulfonate, 55% of diatomaceous earth, and 15% of synthetic amorphous silica are ground and mixed to obtain a wettable powder. And

【０１１８】[0118]

【製剤例３】 （乳剤）化合物番号１−５０の化合物15％、シクロヘキ
サノン35％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル11％、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート4 ％
及びメチルナフタリン35％を均一に溶解し乳剤とした。Formulation Example 3 (Emulsion) 15% of compound No. 1-50, 35% of cyclohexanone, 11% of polyoxyethylene nonylphenyl ether, 4% of calcium dodecylbenzenesulfonate
And 35% of methylnaphthalene were uniformly dissolved to form an emulsion.

【０１１９】[0119]

【製剤例４】 （乳剤）化合物番号５−７の化合物15％、カルシウムド
デシルベンゼンスルホネートと非イオン系界面活性剤
（アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物）と
のブレンド25％、キシレン60％を合わせ、活性成分を溶
解し乳剤とした。Formulation Example 4 (Emulsion) Compound No. 5-7 (15%), a blend of calcium dodecylbenzenesulfonate and a nonionic surfactant (alkyl phenol ethylene oxide adduct) (25%), and xylene (60%) were combined and activated. The components were dissolved to form an emulsion.

【０１２０】[0120]

【製剤例５】 （粒剤）ナトリウムラウリルサルフェート2 ％、ナトリ
ウムリグニンスルホネート5 ％、ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース2 ％及びクレー86％を均一に混合し粉
砕した。この混合物95重量部に水10重量部を加えて練合
し、押出式造粒機を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒
状に加工して粒状キャリヤーを得た。この粒状キャリヤ
ー95重量部に化合物番号３−１５の化合物５重量部を吸
収混合して粒剤とした。Formulation Example 5 (Granules) 2% of sodium lauryl sulfate, 5% of sodium lignin sulfonate, 2% of sodium carboxymethyl cellulose and 86% of clay were uniformly mixed and pulverized. To 95 parts by weight of this mixture, 10 parts by weight of water was added and kneaded. The mixture was granulated by using an extrusion granulator and processed into 14 to 32 mesh granules to obtain a granular carrier. 5 parts by weight of compound No. 3-15 was absorbed and mixed with 95 parts by weight of the granular carrier to obtain granules.

【０１２１】[0121]

【製剤例６】 （粒剤）ベントナイト30％、タルク62％、ナトリウムリ
グニンスルホネート2 ％及びナトリウムドデシルベンゼ
ンスルホネート1 ％を均一に混合し粉砕した。この混合
物95重量部に水10重量部を加えて練合し、押出式造粒機
を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒状に加工して、粒
状キャリヤーを得た。この粒状キャリヤー95部に化合物
番号１−４９の化合物を5 重量部吸収混合して粒剤とし
た。Formulation Example 6 (Granules) 30% bentonite, 62% talc, 2% sodium lignin sulfonate and 1% sodium dodecylbenzene sulfonate were uniformly mixed and pulverized. To 95 parts by weight of this mixture, 10 parts by weight of water was added and kneaded. The mixture was granulated using an extrusion granulator and processed into 14 to 32 mesh granules to obtain a granular carrier. 5 parts by weight of the compound of Compound No. 1-49 was absorbed and mixed with 95 parts of the granular carrier to obtain a granule.

【０１２２】[0122]

【製剤例７】 （粒剤）ベントナイト30％、クレー63％、ポリビニルア
ルコール1 ％及びナトリウムドデシルベンゼンスルホネ
ート2 ％を均一に混合し粉砕した。この混合物95重量部
に水10重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて造
粒し、14〜32メッシュの粒状に加工して、粒状キャリヤ
ーを得た。この粒状キャリヤー95部に化合物番号１−５
１の化合物を5 重量部吸収混合して粒剤とした。Formulation Example 7 (Granules) 30% bentonite, 63% clay, 1% polyvinyl alcohol and 2% sodium dodecylbenzenesulfonate were uniformly mixed and pulverized. To 95 parts by weight of this mixture, 10 parts by weight of water was added and kneaded. The mixture was granulated using an extrusion granulator and processed into 14 to 32 mesh granules to obtain a granular carrier. Compound No. 1-5 was added to 95 parts of the granular carrier.
5 parts by weight of the compound (1) was absorbed and mixed to obtain granules.

【０１２３】[0123]

【製剤例８】 （粒剤）ベントナイト35％、タルク58.8％、ナトリウム
アルキルナフタレンスルホネート2 ％及びナトリウムジ
オクチルスルホサクシネート0.2 ％を均一に混合し粉砕
する。この混合物95重量部に水10重量部を加えて練合
し、押出式造粒機を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒
状に加工して、粒状キャリヤーを得た。この粒状キャリ
ヤー95部に化合物番号５−７の化合物を5 重量部吸収混
合して粒剤とした。Formulation Example 8 (Granules) 35% of bentonite, 58.8% of talc, 2% of sodium alkylnaphthalene sulfonate and 0.2% of sodium dioctyl sulfosuccinate are uniformly mixed and pulverized. To 95 parts by weight of this mixture, 10 parts by weight of water was added and kneaded. The mixture was granulated using an extrusion granulator and processed into 14 to 32 mesh granules to obtain a granular carrier. 5 parts by weight of the compound of Compound No. 5-7 was absorbed and mixed with 95 parts of the granular carrier to obtain granules.

【０１２４】[0124]

【製剤例９】 （粒剤）ホワイトカーボン1 ％、ナトリウムリグニンス
ルホネート5 ％、クレー84％及びナトリウムカルボキシ
メチルセルロース5 ％を均一に混合し粉砕した。この混
合物95重量部に水10重量部を加えて練合し、押出式造粒
機を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒状に加工して、
粒状キャリヤーを得た。この粒状キャリヤー95部に化合
物番号３−１５の化合物を5 重量部吸収混合して粒剤と
した。Formulation Example 9 (Granules) White carbon 1%, sodium lignin sulfonate 5%, clay 84% and sodium carboxymethyl cellulose 5% were uniformly mixed and pulverized. 95 parts by weight of this mixture was mixed with 10 parts by weight of water and kneaded, granulated using an extrusion granulator, and processed into 14-32 mesh granules,
A granular carrier was obtained. 5 parts by weight of the compound of Compound No. 3-15 was absorbed and mixed with 95 parts of the granular carrier to obtain a granule.

【０１２５】[0125]

【製剤例１０】 （粉剤）化合物番号１−４９の化合物2 ％、珪藻土5 ％
及びクレー93％を均一に混合粉砕し粉剤とした。Formulation Example 10 (Powder) 2% of compound of compound No. 1-49, 5% of diatomaceous earth
And 93% of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

【０１２６】[0126]

【製剤例１１】 （フロアブル）化合物番号５−７の化合物5 ％、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル3.5 ％、カルシウ
ムドデシルベンゼンスルホネート1.5 ％を均一に溶解し
た。撹拌下、水56.65 ％にこの溶液を加え乳化させた
後、ホモゲナイザーを用いて微細な乳化液とした。別に
キサンタンガム0.35％、マグネシウムアルミノシリケー
ト3 ％を水30％に溶解、分散させた液を調製し、先の乳
化液と合わせて均一に撹拌し、乳化型のフロアブルを得
た。Formulation Example 11 (Floable) Compound No. 5-7 (5%), polyoxyethylene nonylphenyl ether (3.5%), and calcium dodecylbenzenesulfonate (1.5%) were uniformly dissolved. This solution was added to 56.65% of water with stirring to emulsify, and then a fine emulsified liquid was prepared using a homogenizer. Separately, a solution was prepared by dissolving and dispersing 0.35% of xanthan gum and 3% of magnesium aluminosilicate in 30% of water, and uniformly stirred with the above emulsion to obtain an emulsion type flowable.

【０１２７】[0127]

【製剤例１２】 （顆粒水和剤）ナトリウムリグニンスルホネート15％、
合成アモルファスシリカ20％、クレー17％、粒状炭酸カ
ルシウム5 ％、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネー
ト3 ％を混合し、ジェットミルを用いて粉砕した。粉砕
品を流動層造粒乾燥機に仕込み、水を噴霧しながら造粒
し、乾燥した後、32〜100 メッシュ区分をふるい分けて
顆粒水和剤キャリヤーを得た。この顆粒水和剤キャリヤ
ー60重量部に化合物番号３−１５の化合物を40重量部吸
収混合して顆粒水和剤とした。Formulation Example 12 (Water dispersible granule) 15% sodium lignin sulfonate
20% of synthetic amorphous silica, 17% of clay, 5% of granular calcium carbonate and 3% of sodium dodecylbenzenesulfonate were mixed and pulverized using a jet mill. The pulverized product was charged into a fluidized bed granulating dryer, granulated while spraying water, dried, and then sieved in a range of 32 to 100 mesh to obtain a wettable powder carrier. 40 parts by weight of the compound of No. 3-15 was absorbed and mixed with 60 parts by weight of the carrier of the wettable powder to obtain a wettable powder.

【０１２８】[0128]

【製剤例１３】 （水和剤）化合物番号５−７の化合物１０％、ナトリウ
ムドデシルベンゼンスルホン酸５％、ポリビニルアルコ
ール２％、含水アモルファスシリカ５％、珪藻土２０
％、及びクレー５８％を混合粉砕して、水和剤とした。Formulation Example 13 (Wettable powder) 10% of compound No. 5-7, sodium dodecylbenzenesulfonic acid 5%, polyvinyl alcohol 2%, hydrous amorphous silica 5%, diatomaceous earth 20
% And clay 58% were mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【０１２９】[0129]

【試験例】以下に、本発明の化合物の農園芸用殺菌剤と
しての効力を試験例として示す。Test Examples The efficacy of the compounds of the present invention as fungicides for agricultural and horticultural use is shown below as test examples.

【０１３０】[0130]

【試験例１】試験化合物にジメチルスルホキシド３００
μｌ及びツイーン20を2 滴滴下して懸濁させ水で所定濃
度に希釈したものを、イネ苗（品種幸風）の3.5 葉期
に、水深を2cm に保ったポット内の水面へ均一に潅注し
た。その後、コムギ粒で培養したイネいもち病菌（Pyri
cularia oryzae）の分生胞子懸濁液をイネの茎葉部へ噴
霧接種した。接種後、イネ苗を温度18〜22℃、相対湿度
95〜100 ％の接種室に6 日間置いて発病させ、病斑数を
観察し、下記の基準に従って発病程度（０〜３）を決定
した。試験は二連で行い、その平均値を結果とした。結
果を下記表３に示す。Test Example 1 Dimethyl sulfoxide 300 was used as the test compound.
μl and 2 drops of Tween 20 were suspended and diluted to a predetermined concentration with water. The 3.5-leaf stage of rice seedlings (variety Kofu) was evenly irrigated onto the water surface in a pot maintained at a water depth of 2 cm. did. After that, rice blast fungus (Pyri
conical spore suspension of S. cularia oryzae) was spray-inoculated onto the foliage of rice. After inoculation, the rice seedlings are kept at a temperature of
The disease was placed in a 95-100% inoculation room for 6 days, the number of lesions was observed, and the degree of the disease (0-3) was determined according to the following criteria. The test was performed in duplicate, and the average value was used as the result. The results are shown in Table 3 below.

【０１３１】（発病程度） ０：健全 １：１葉あたり病斑数1 〜3 個 ２：１葉あたり病斑数4 〜10個 ３：１葉あたり病斑数10個以上 なお、表中の比較化合物１、２及び３は、各々下記に示
す化合物である。(Degree of disease onset) 0: Healthy 1: 1 to 3 lesions per leaf 2: 1 to 4 lesions per leaf 3: 1 to 10 lesions per leaf Comparative compounds 1, 2 and 3 are the compounds shown below, respectively.

【０１３２】[0132]

【化１３】 Embedded image

【０１３３】比較化合物１はその構造及び物性が特公昭
50-10376号に、具体的に記載された化合物である。Comparative compound 1 has a structure and physical properties
No. 50-10376.

【０１３４】[0134]

【表３】 ──────────────────────────────────── 試験化合物番号 200ppm施用の効果 100ppm施用の効果 ──────────────────────────────────── １−４９ ０．５ ２．０ １−７３ ０．５ １．０ ３−１５ ０．５ ０．５ ３−３５ ０．５ １．０ ４−７ ０．５ １．０ ５−７ ０．０ ０．５ 比較化合物１ ３．０ ３．０ 比較化合物２ ３．０ ３．０ 比較化合物３ ３．０ ３．０ ────────────────────────────────────[Table 3] ──────────────────────────────────── Test compound No. Effect of 200ppm application 100ppm application Effect ──────────────────────────────────── 1-49 0.5 2.0 1-730 0.5 1.0 3-15 0.5 0.5 3-35 0.5 1.0 4-7 0.5 1.0 5-7 0.0 0.5 Comparative compound 1 3.0 3.0 Comparative compound 2 3.0 3.0 Comparative compound 3 3.0 3.0 ────

【０１３５】[0135]

【試験例２】イネ苗（品種幸風）を500ml 容プラスチッ
ク製ポットに植え、40日間育苗した。製剤例１３に準じ
て10％水和剤に調製した試験化合物の所定量を水で懸濁
させて、水深を2cm に保った上記ポット内へ均一に潅注
した。イネ苗をガラス室内でさらに4 週間栽培した後、
イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁
液を噴霧接種した。接種後、イネ苗を温度20〜22℃、相
対湿度100 ％の室内に6 日間置いて発病させ、下記の基
準にて調査し、下記の式にて防除価（％）を求めた。そ
の結果を、下記表４に示す。Test Example 2 Rice seedlings (variety Kofu) were planted in 500 ml plastic pots and raised for 40 days. A predetermined amount of a test compound prepared as a 10% wettable powder according to Formulation Example 13 was suspended in water, and the mixture was uniformly irrigated into the pot having a water depth of 2 cm. After growing rice seedlings for another 4 weeks in a glass room,
A conidia suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated. After inoculation, the rice seedlings were placed in a room at a temperature of 20 to 22 ° C. and a relative humidity of 100% for 6 days to cause disease. The results are shown in Table 4 below.

【０１３６】（発病程度） ０：健全 １：１葉あたり病斑数1 〜3 個 ２：１葉あたり病斑数4 〜10個 ３：１葉あたり病斑数10個以上(Degree of disease onset) 0: Healthy 1: 1 to 3 lesions per leaf 2: 1 to 4 lesions per leaf 3: 1 to 10 lesions per leaf

【０１３７】[0137]

【数１】発病度＝１００×｛（１×ｎ１）＋（２×ｎ
２）＋（３×ｎ３）｝／（３×Ｎ） Ｎ：調査葉数 ｎ１，ｎ２，ｎ３：それぞれ発病指数１、２、３の葉数## EQU1 ## Degree of disease = 100 × ｛(1 × n1) + (2 × n
2) + (3 × n3)｝ / (3 × N) N: Number of leaves for investigation n1, n2, n3: Number of leaves for disease index 1, 2, 3 respectively

【０１３８】[0138]

【数２】防除価（％）＝１００×（無処理の発病度−薬
剤処理区の発病度）／無処理区の発病度[Equation 2] Control value (%) = 100 × (degree of untreated disease−degree of disease in drug-treated area) / degree of disease in untreated area

【０１３９】[0139]

【表４】 ──────────────────────────────────── 試験化合物番号 施用量(g a.i./10a) 防除価（％） ──────────────────────────────────── １−４９ ２００ ８０．１ １−５１ ２００ ８８．０ １−５６ ２００ ９１．０ ３−１５ ２００ ８２．９ ────────────────────────────────────[Table 4] ──────────────────────────────────── Test compound number Application rate (g ai / 10a ) Control value (%) １− 1-49 200 80.11 −51 200 88.0 1-56 200 91.0 3-15 200 82.9} ──────

【０１４０】[0140]

【発明の効果】本発明化合物は、農業用殺菌剤として用
いられ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物
病原菌、特に稲のいもち病に対して卓効を示すことか
ら、農園芸用殺菌剤として優れたものである。即ち、本
願発明化合物は極めて高い浸透移行性を示すので、茎葉
散布剤としてのみならず、水面施用剤としても、稲作で
の重要病害である稲いもち病を始めとする多くの植物の
病害を強力に防除することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention is used as a fungicide for agriculture and has an excellent effect on various phytopathogenic fungi, especially rice blast without damaging host plants. It is an excellent fungicide. That is, since the compound of the present invention exhibits extremely high systemic translocation, not only as a foliar spray but also as a water application agent, it can strongly inhibit many plant diseases including rice blast which is an important disease in rice cultivation. Can be controlled.

【０１４１】本発明化合物が優れた効力を発揮する植物
病害としては、例えばイネのいもち病(Pyricularia ory
zae)、キュウリ炭そ病(Colletotrichum lagenarium) 、
イネ白葉枯病(Xanthomonas campestris pv. orysae) 、
コムギうどんこ病(Erysiphegraminis) 等が挙げられる
が、本発明化合物の殺菌スペクトルは、これらに限定さ
れない。Examples of the plant disease on which the compound of the present invention exerts excellent efficacy include rice blast (Pyricularia ory).
zae), Cucumber anthracnose (Colletotrichum lagenarium),
Rice leaf blight (Xanthomonas campestris pv. Orysae),
Examples include wheat powdery mildew (Erysiphegraminis), but the bactericidal spectrum of the compound of the present invention is not limited thereto.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 重博 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Shigehiro Kato 1041 Yasu, Yasu-machi, Yasu-gun, Shiga Prefecture Sankyo Stock Company In-house

Claims (20)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、同一又は異なって、水
素原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基又
はフェニル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよ
い炭素数１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数
１乃至６個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキ
ルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニル
基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル基、フェニ
ル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｙ
は、式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＯＳ
ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＯＮ（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ
⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＨ₂ Ｎ（Ｒ⁶ ）ＣＲ⁴ Ｒ
⁵ −で表される基又は式−ＮＨＣＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表さ
れる基［前記式中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、同一又は異なっ
て、水素原子又は同一若しくは異なった１乃至３個のハ
ロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアル
キル基を示し、Ｒ⁶ は、水素原子又は同一若しくは異な
った１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素
数１乃至６個のアルキル基を示す。］を示し、ｎは、
０、１、２、３、４又は５を示す。｝で表わされるフラ
ン化合物又はその塩。1. A compound of the general formula (I) In the formula, R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 halogen atoms, or phenyl. X represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 identical or different halogens, or an alkyl group substituted with 1 to 3 identical or different halogens. C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, phenyl group, phenoxy A nitro group or a cyano group;
The formula -COOCR ⁴ R ⁵ -, a group represented by the formula -COS
A group represented by CR ⁴ R ⁵ —, a formula of —CON (R ⁶ ) OCR
⁴ R ⁵ - group represented by the formula ^{_{-CH 2 N (R 6) CR}} 4 R
A group represented by ^5- or a group represented by the formula -NHCOCR ⁴ R ^5- wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different, and are a hydrogen atom or the same or different 1 to 3 halogen atoms; Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with, and R ⁶ represents a hydrogen atom or 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogen atoms. Shows an alkyl group. And n is
0, 1, 2, 3, 4 or 5 is indicated. A furan compound represented by｝ or a salt thereof. 【請求項２】Ｙが、式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される
基である、請求項１に記載のフラン化合物又はその塩。2. The furan compound or a salt thereof according to claim 1, wherein Y is a group represented by the formula —COOCR ⁴ R ⁵ —. 【請求項３】Ｙが、式−ＣＯＮ（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −
で表される基である、請求項１に記載のフラン化合物又
はその塩。3. The method according to claim 1, wherein Y is of the formula --CON (R ⁶ ) OCR ⁴ R ^5-
The furan compound or a salt thereof according to claim 1, which is a group represented by: 【請求項４】Ｙが、式−ＣＨ₂ Ｎ（Ｒ⁶ ）ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −
で表される基である、請求項１に記載のフラン化合物又
はその塩。4. The method according to claim 1, wherein Y is of the formula --CH ₂ N (R ⁶ ) CR ⁴ R ^5-
The furan compound or a salt thereof according to claim 1, which is a group represented by: 【請求項５】Ｒ¹ がメチル基である、請求項１乃至４に
記載のフラン化合物又はその塩。5. The furan compound according to claim 1, wherein R ¹ is a methyl group, or a salt thereof. 【請求項６】Ｒ² が水素原子である、請求項１乃至４に
記載のフラン化合物又はその塩。6. The furan compound or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² is a hydrogen atom. 【請求項７】Ｒ³ がメチル基である、請求項１乃至４に
記載のフラン化合物又はその塩。7. The furan compound or a salt thereof according to claim 1, wherein R ³ is a methyl group. 【請求項８】Ｘが、ハロゲン原子、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数
１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なった１乃至
３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６
個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ
基、フェニル基、フェノキシ基又はニトロ基である、請
求項１乃至７に記載のフラン化合物又はその塩。8. X is substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 identical or different halogens, or 1 to 3 identical or different halogens. 1 to 6 carbon atoms which may be
The furan compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 7, which is an alkoxy group, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group or a nitro group. 【請求項９】Ｘが、同一若しくは異なった１乃至３個の
ハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のア
ルキル基又は同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルコキ
シ基である、請求項１乃至７に記載のフラン化合物又は
その塩。9. X is substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 halogens which are the same or different, or 1 to 3 halogens which are the same or different. The furan compound or a salt thereof according to claim 1, which is an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. 【請求項１０】ｎが、０、１又は２である、請求項１乃
至９に記載のフラン化合物又はその塩。10. The furan compound or a salt thereof according to claim 1, wherein n is 0, 1 or 2. 【請求項１１】一般式（ＩＩ） 【化２】 ｛式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、同一又は異なって、水
素原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基、
フェニル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、同一若しくは
異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい
炭素数１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１
乃至６個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキル
チオ基、炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニル基、
炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル基、フェニル
基、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基を示し、Ｙは、
式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＯＳＣＲ
⁴ Ｒ⁵ −で表される基、式−ＣＯＮ（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ⁴ Ｒ
⁵ −で表される基、式−ＣＨ₂ Ｎ（Ｒ⁶ ）ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −
で表される基又は式−ＮＨＣＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表される
基［前記式中、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、同一又は異なって、水
素原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基を
示し、Ｒ⁶ は、水素原子、同一若しくは異なった１乃至
３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６
個のアルキル基を示す。］を示し、ｎは、０、１、２、
３、４又は５を示す。｝で表わされるフラン化合物又は
その塩。11. A compound of the general formula (II) In the formula, R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogens,
X represents a phenyl group, and X represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogen atoms, or a substituted with 1 to 3 identical or different halogen atoms. 1 carbon atom that may be
To 6 alkoxy groups, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms,
An alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group, a nitro group, a cyano group, and Y is
A group represented by the formula —COOCR ⁴ R ⁵ —,
A group represented by ⁴ R ⁵ —, a formula of —CON (R ⁶ ) OCR ⁴ R
⁵ - group represented by the formula ^{_{-CH 2 N (R 6) CR}} 4 R 5 -
Or a group represented by the formula —NHCOCR ⁴ R ⁵ —, wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different and are substituted with a hydrogen atom or the same or different 1 to 3 halogens Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, and R ⁶ represents a hydrogen atom or 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogen atoms.
Alkyl groups. And n is 0, 1, 2,
3, 4 or 5 is indicated. A furan compound represented by｝ or a salt thereof. 【請求項１２】Ｙが、式−ＣＯＯＣＲ⁴ Ｒ⁵ −で表され
る基である、請求項１１に記載のフラン化合物又はその
塩。12. The furan compound or a salt thereof according to claim 11, wherein Y is a group represented by the formula —COOCR ⁴ R ⁵ —. 【請求項１３】Ｙが、式−ＣＯＮ（Ｒ⁶ ）ＯＣＲ⁴ Ｒ⁵
−で表される基である、請求項１１に記載のフラン化合
物又はその塩。13. Y is a group represented by the formula —CON (R ⁶ ) OCR ⁴ R ^5.
The furan compound or a salt thereof according to claim 11, which is a group represented by-. 【請求項１４】Ｙが、式−ＣＨ₂ Ｎ（Ｒ⁶ ）ＣＲ⁴ Ｒ⁵
−で表される基である、請求項１１に記載のフラン化合
物又はその塩。14. Y is a compound of the formula —CH ₂ N (R ⁶ ) CR ⁴ R ^5.
The furan compound or a salt thereof according to claim 11, which is a group represented by-. 【請求項１５】Ｒ¹ がメチル基である、請求項１１乃至
１４に記載のフラン化合物又はその塩。15. The furan compound or a salt thereof according to claim 11, wherein R ¹ is a methyl group. 【請求項１６】Ｒ² が水素原子である、請求項１１乃至
１４に記載のフラン化合物又はその塩。16. The furan compound or a salt thereof according to claim 11, wherein R ² is a hydrogen atom. 【請求項１７】Ｒ³ がメチル基である、請求項１１乃至
１４に記載のフラン化合物又はその塩。17. The furan compound or a salt thereof according to claim 11, wherein R ³ is a methyl group. 【請求項１８】Ｘが、ハロゲン原子、同一若しくは異な
った１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素
数１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なった１乃
至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至
６個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ
基、フェニル基、フェノキシ基又はニトロ基である、請
求項１１乃至１７に記載のフラン化合物又はその塩。18. X is substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 identical or different halogens, or 1 to 3 identical or different halogens. 18. The furan compound or a salt thereof according to claim 11, which is an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group, or a nitro group, which may be added. 【請求項１９】Ｘが、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個の
アルキル基又は同一若しくは異なった１乃至３個のハロ
ゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルコ
キシ基である、請求項１１乃至１７に記載のフラン化合
物又はその塩。19. X is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 halogen atoms which are the same or different, or 1 to 3 halogen atoms which are the same or different. 18. The furan compound or a salt thereof according to claim 11, which is a C1 to C6 alkoxy group. 【請求項２０】ｎが、０、１又は２である、請求項１１
乃至１９に記載のフラン化合物又はその塩。20. The method according to claim 11, wherein n is 0, 1 or 2.
20. The furan compound or a salt thereof according to any one of items 1 to 19.